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été préparé, et par M. Heintz (5), qui, bien qu'il ait réussi à régénérer l'acide saccharique avec le sel en question, y avait trouvé en même temps de l'acide acétique et de l'acide carbonique. M. Liebig ayant récemment, à l'occasion de son beau travail sur la production de l'acide tartrique au moyen du sucre de lait (6), contesté la présence de l'acide acétique dans le sel de Thaulow, M. Heintz a repris ses expériences en employant les précautions indiquées par M. Liebig. Il a constaté qu'en introduisant une solution filtrée et bouillante de 10 grammes de saccharate acide d'ammoniaque dans
et bouillante de 10 grammes de saccharate acide d'ammoniaque dans une solution également filtrée et bouillante de 80 grammes d'acetate de plomb, en faisant bouillir le mélange pendant 3 heures à l'abri de l'air, en lavant par décantation avec de l'eau bouillie, on obtient un sel identique avec celui analysé par M. Liebig. Ce sel ne renferme ni acide carbonique, ni acide acétique, mais a fourni à l'auteur du saccharate acide de potasse, tandis que M. ### CORRECTION ### Par la distillation fractionnée, ce produit a donné un liquide passant entre 230° et 260° et qui paraît constituer le butyrate
entre 230° et 260° et qui paraît constituer le butyrate d'émulsion. Sur quelques éthers de la glycérine, par MM. REBO(H) et LOIRE(R)O (1). Lorsqu'on ajoute par petites portions un équivalent de perchlorure de phosphore à un équivalent de glycérine diéthylique, il se manifeste une vive réaction accompagnée d'un dégagement d'acide chlorhydrique. Le liquide obtenu, traité par le carbonate de potasse, fournit une huile d'une odeur très-irritante qu'il suffit de soumettre à une ou deux rectifications pour obtenir un liquide bouillant à 184°. Son analyse conduit à la formule C'est l'éther chlorhydrodiéthylique formé en vertu d'une réaction semblable à celle qui
chlorhydrodiéthylique formé en vertu d'une réaction semblable à celle qui se passe dans l'action du perchlorure de phosphore sur l'alcool. Ce liquide est insoluble dans l'eau, soluble en toute proportion dans l'alcool ou dans l'éther. Sa densité est de 1,005 à 17°. Sa vapeur provoque le larmoiement. Il est attaqué par une solution concentrée d'éthylate de soude lorsqu'on chauffe le mélange pendant quelques heures à 120° dans un tube scellé à la lampe. Après avoir séparé le chlorure de sodium et l'alcool du résidu de ce traitement, on obtient un liquide bouillant de 180 à 190°, incolore, limpide, insoluble dans
liquide bouillant de 180 à 190°, incolore, limpide, insoluble dans l'eau, de consistance huileuse. Les analyses de ce corps conduisent à la formule C'est la glycérine triéthylique qu'on obtient aussi, mais moins pure, par l'action de l'iodure d'éthyle sur la glycérine diéthylique sodée. Une seconde méthode générale qui permet d'obtenir les éthers glycériques de la troisième série consiste à unir directement les anhydrides de ces éthers, ou éthers du glycide, avec les éthers ordinaires. Chauffe-t-on à Liebig n'avait pas réussi à en retirer l'acide saccharique, En faisant bouillir pendant un temps très-long de l'acide saccharique avec de l'acide sulfurique étendu,
temps très-long de l'acide saccharique avec de l'acide sulfurique étendu, on a obtenu une matière brune différente de l'acide humique et une très-petite quantité d'un acide dont le sel de baryte a présenté, à peu près, la composition C8H3BaO6, ce qui, joint à plusieurs de ses propriétés, tendrait à le rapprocher de l'acide pectolactique découvert par MM. Boedeker et Struckmann dans les produits d'oxydation du sucre de lait en solution alcaline. Il s'est dégagé de l'acide carbonique pendant cette décomposition. Une partie notable de l'acide saccharique restait inaltérée. On ne peut donc pas admettre avec M. Liebig que ce dernier
peut donc pas admettre avec M. Liebig que ce dernier acide soit une glucoside renfermant l'acide oxalique ou l'acide tartrique. La décomposition de l'acide saccharique par l'acide sulfurique étendu ne diffère pas de celle que cet acide subit par une longue ébullition avec l'eau seule. Lorsqu'on précipite à chaud le saccharate d'ammoniaque par une solution d'acétate de plomb, on obtient un sel qui brunit lorsqu'on le chauffe pendant longtemps à 100° et qui, séché avec précaution, renferme C4H2O + 2PbO. En variant un peu les conditions dans lesquelles a opéré M. Liebig pour obtenir le sel de Thaulow, M. Heintz
M. Liebig pour obtenir le sel de Thaulow, M. Heintz a trouvé que la composition du produit obtenu tend d'autant plus vers les nombres exigés par la formule C12H24O10 + 6PbO, que l'on a fait bouillir plus longtemps le précipité avec la liqueur mère. En employant du saccharate acide d'ammoniaque neutralisé presque entièrement à l'aide du carbonate de soude, l'auteur est parvenu à avoir un précipité présentant exactement la composition d'un saccharate hexabasique de plomb. M. Heintz s'est assuré que tout l'acide saccharique employé se retrouve dans le sel de plomb. Il a cherché à obtenir un saccharate hexabasique de
plomb. Il a cherché à obtenir un saccharate hexabasique de baryte, mais il n'a pu préparer d'autre sel bien défini que le saccharate bibasique. Un essai dans lequel il a fait agir l'iodure d'éthyle sur le saccharate hexabasique de plomb, n'a fourni que quelques gouttes d'un liquide renfermant beaucoup plus de carbone que l'éther saccharique, et qui pouvait être un mélange d'éther hexabasique avec un produit de décomposition. Passant ensuite à des considérations théoriques, l'auteur propose pour l'acide oxalique la formule Le premier groupe fournit, dans la décomposition de l'acide tartrique par la potasse en fusion, l'acide oxalique, et le
tartrique par la potasse en fusion, l'acide oxalique, et le second groupe l'acide acétique. L'acide saccharique est de même représenté par la formule Nous citons ces formules, quelque peu compliquées, à cause des résultats intéressants auxquels elles ont conduit leur auteur. M. Heintz a conclu de la position qu'occupent 4 atomes d'hydrogène dans sa formule de l'acide tartrique, qu'il serait possible d'avoir un tartrate tétrabasique aussi bien qu'un saccharate hexabasique. En opérant avec le tartrate d'ammoniaque comme il avait fait avec le saccharate, il a obtenu en effet un tartrate C8H12PbO4, renfermant l'acide tartrique inaltéré. Il a reconnu ainsi que
C8H12PbO4, renfermant l'acide tartrique inaltéré. Il a reconnu ainsi que dans l'oxydation de l'acide saccharique par l'acide azotique, l'acide tartrique se produit avant l'acide oxalique. L'existence de ce sel prouve que les 2 atomes d'hydrogène qu'on peut éliminer sous forme d'eau lorsqu'on chauffe les émétalliques à 220°, peuvent aussi être remplacés par une quantité équivalente de métal. Il est probable qu'on pourra les remplacer facilement par un métal électropositive tel que l'étain. Nous ferons remarquer encore que l'existence de ce tartrate tétrabasique vient à l'appui de la formule typique proposée par MM. Kekulé et Perkin et Duppa pour l'acide tartrique.
par MM. Kekulé et Perkin et Duppa pour l'acide tartrique. L'acide tartrique n'existe jamais qu'en très-petite quantité dans la liqueur acide, parce qu'il se détruit et se transforme en acide oxalique. L'acide mucique fournit également de l'acide tartrique par l'ébullition avec l'acide azotique. C'est probablement en passant d'abord à l'état d'acide mucique que le sucre de lait se transforme en acide tartrique en effet l'oxydation du sucre de lait fournit beaucoup plus d'acide mucique que d'acide saccharique. La petite quantité de ce dernier acide qui se produit est due probablement à une modification préalable du sucre de lait, qui se
à une modification préalable du sucre de lait, qui se changerait sous l'action d'un acide en un autre sucre (sucre de raisin?) donnant lui-même naissance à l'acide saccharique. Sur l'isoprène et la caoutchoucine, par M. C. CREYLTJE WILLIAMS, L'auteur a étudié les deux principaux hydrocarbures qui résultent de la distillation sèche du caoutchouc et de la gutta-percha. Ces hydrocarbures ont la même composition centésimale; mais la détermination de leur densité de vapeur a fait or que la molécule de la caoutchoucine pèse deux fois autant que la molécule de l'isoprène. L'isoprène est un liquide bouillant entre 37 et 38°, dont
L'isoprène est un liquide bouillant entre 37 et 38°, dont la densité est de 0,6823 à 20°, et dont la composition s'exprime par la formule C10H8 = volumes de vapeur. Lorsqu'on l'expose à l'air pendant quelques mois, et qu'on le soumet ensuite à la distillation, on trouve comme résidu dans la cornue, après que la partie inaltérée a passé, une substance solide, blanche, amorphe. L'auteur tire de l'analyse de cette substance la formule C10H8O, qui manque évidemment de contrôle. Les expériences de M. Williams sur la caoutchoucine confirment celles qui avaient déjà conduit M. Himly à admettre la formule C20H16
avaient déjà conduit M. Himly à admettre la formule C20H16 pour cet hydrocarbure. Il trouve en outre qu'en traitant la caoutchoucine ou son isomère, l'essence de térébenthine, tour à tour par le brome et par le sodium, on peut lui enlever 2 atomes d'hydrogène et la transformer en un composé (1) Proceedings of the Royal Society, T. X, p. 516. Juin 1860. (2) Dans tous les cas cette formule doit être doublée. Au reste, cette propriété que posséderait l'isoprène de M. Williams de s'oxyder directement est en rapport avec sa composition. De même que l'acétylène et l'allylène, qui appartiennent à
composition. De même que l'acétylène et l'allylène, qui appartiennent à la même série, l'isoprène doit posséder les affinités des corps qui ne sont point saturés. Les corps dont il s'agit sont en effet loin de leur état de saturation si l'on admet que le carbone est généralement tétratomique. a, w. former en cymène C20H20 (1), et dans une note communiquée postérieurement à sa première publication, M. Williams ajoute que le cymène obtenu de cette manière, soit avec la caoutchouc, soit avec l'essence de térébenthine, fournit de l'acide insolinique (2) par l'action du bichromate de potasse et de l'acide sulfurique. L'acide
l'action du bichromate de potasse et de l'acide sulfurique. L'acide sulfurique change la caoutchouc presque entièrement en une huile épaisse ressemblant à l'huile de pétrole, tandis qu'il se produit en même temps une très-petite quantité d'un acide sulfo-conjugé, qui, suivant un dosage de chaux dans le sel de chaux correspondant, paraît renfermer CWS'O6. Recherches sur les bases phosphorées, oxyde de triéthylphosphine par M. A. HOFMANN (3). M. Hofmann a préparé une quantité considérable de ce composé, signalé d'abord par MM. Cahours et Hofmann dans leurs recherches sur la triéthylphosphine. Il reste dans les résidus de la préparation de ce dernier
reste dans les résidus de la préparation de ce dernier composé, lorsque le chlorure double de zinc est distillé avec de la potasse. C'est en soumettant ces résidus à la distillation dans des cornues de cuivre qu'on a obtenu l'oxyde de triéthylphosphine. Celui-ci a passé d'abord avec les saignées aqueuses, et a distillé finalement presque à l'état anhydre, mais sous forme d'un liquide très coloré. Les solutions aqueuses ont été évaporées au bain-marie avec ou sans addition d'acide chlorhydrique, et le liquide concentré a été traité par un excès de potasse caustique solide. L'oxyde de triéthylphosphine s'est immédiatement séparé sous
potasse caustique solide. L'oxyde de triéthylphosphine s'est immédiatement séparé sous forme d'une couche oléagineuse. Les produits réunis ont été déshydratés, maintenus au contact de la potasse caustique et soumis ensuite à la distillation. Les premières portions entraînent une petite quantité d'eau et de triéthylphosphine. Le produit distillé se solidifie ensuite dans le récipient et constitue alors l'oxyde de triéthylphosphine à l'état de pureté. Ce corps cristallise en magnifiques aiguilles, par voie de fusion et de refroidissement. L'eau et l'alcool le dissolvent en toutes proportions mais ces dissolvants le laissent, après l'évaporation, sous forme liquide, et ce n'est que lorsque les
l'évaporation, sous forme liquide, et ce n'est que lorsque les dernières traces d'eau ou d'alcool ont été chassées que le résidu se prend de nouveau en masse solide. L'oxyde de triéthylphosphine fond à 44°; il se solidifie à la même température. Il bout à 240° (corrigé). On a pris la densité de vapeur de l'oxyde de triéthylphosphine à l'aide d'une méthode nouvelle, qui constitue, à proprement parler, une modification de la méthode de Gay-Lussac. Elle consiste à engendrer la vapeur dans la branche fermée d'un tube en tout entièrement rempli de mercure et plongé dans un bain de palladium. Le
de mercure et plongé dans un bain de palladium. Le volume de la vapeur est calculé d'après le poids du mercure qui est sorti par la branche ouverte. Cette méthode, qui paraît susceptible de recevoir d'utiles applications, sera prochainement décrite dans ses détails. La densité de vapeur de l'oxyde de triéthylphosphine, déterminée à l'aide de cette méthode, a été trouvée =66,30, la densité de l'hydrogène étant prise pour unité. Elle est = 4,00 si on la rapporte à celle de l'air prise pour unité. Si l'on admet que ½ molécule de l'oxyde de triéthylphosphine correspond à 2 volumes, sa densité
de l'oxyde de triéthylphosphine correspond à 2 volumes, sa densité de vapeur doit représenter son poids moléculaire divisé par 2. En effet = 67. Le chiffre théorique correspond comme on voit à celui qui a été déterminé par l'expérience. La facilité avec laquelle la triéthylphosphine est convertie en oxyde lorsqu'elle est évaporée à l'air, même à la température ordinaire, a fait penser à l'auteur que ce corps pourrait être employé dans l'analyse éudiométrique pour absorber l'oxygène. L'oxyde de triéthylphosphine montre en général une faible tendance à s'unir à d'autres corps. M. Hofmann décrit les combinaisons suivantes Oxyde de triéthylphosphine et
M. Hofmann décrit les combinaisons suivantes Oxyde de triéthylphosphine et iodure de zinc (C2H5)3PO, ZnI2. Composé cristallin qu'on obtient en mélangeant la solution des deux corps. Oxyde de triéthylphosphine et bichlorure de platine 3[(C2H5)3PO]2, PtCl2, 2PtCl4 Composé cristallin qui se dépose après quelques moments, lorsqu'on ajoute l'oxyde de triéthylphosphine anhydre à une solution concentrée de bichlorure de platine dans l'alcool absolu. Oxychloride de triéthylphosphine (C2H15)3PO, PCl3. Composé cristallin qu'on obtient en faisant passer un courant de gaz chlorhydrique sec à travers de l'oxyde de triéthylphosphine sec maintenu en fusion dans un tube en U entouré d'eau bouillante. Recherches sur les
un tube en U entouré d'eau bouillante. Recherches sur les bases arséniées, par S. A. W. HOFMANN (1). Le bromure d'iodométhyl n'attaque les monoarsines qu'après une longue digestion ou une exposition prolongée à des températures assez élevées. Le produit obtenu est complexe et ne fournit qu'une petite quantité de sel de platine difficilement soluble, et en apparence diatomique. Quelques expériences sur l'action du dibromure d'éthylène sur la triéthylarsine ont été plus heureuses, et ont donné les composés suivants SERIE DU MONARSONIUM. Bromure de bromométhyl-triarsonium. On a fait digérer le mélange de triéthylarsine et d'un excès de dibromure à une température
de triéthylarsine et d'un excès de dibromure à une température ne dépassant pas 50°; malgré cette basse température les tubes contenaient des gaz comprimés. Le produit de la réaction était traité par l'eau pour séparer un bromure soluble du composé éthylénique non attaqué. L'évaporation fournissait ce bromure en très-beaux cristaux; sa purification est très-facile, car il est très-soluble dans l'alcool bouillant et très-peu soluble dans l'alcool froid; sa composition, suffisamment établie par l'analyse du sel de platine correspondant, est représentée par la formule Sa forme cristalline est identique avec celle du composé phosphore analogue. Sel de platine. La solution du
du composé phosphore analogue. Sel de platine. La solution du bromure, transformée au moyen du chlorure d'argent en chlorure correspondant, produit avec le bichlorure de platine de belles aiguilles d'un sel double, difficilement soluble dans l'eau froide ou même bouillante, et contenant. Composés de vinyl-triethylarsonium. Comme le composé phosphore correspondant, le bromure de brométhyl-triéthylarsonium perd son brome latent sous l'influence de l'oxyde d'argent. Si la solution du bromure est précipitée par le nitrate d'argent en excès, la moitié du brome se sépare en bromure d'argent; l'autre s'obtient en traitant le liquide filtré par l'ammoniaque. Néanmoins, la réaction diffère de celle
liquide filtré par l'ammoniaque. Néanmoins, la réaction diffère de celle qui a été observée dans la série du phosphore. Le bromure du phosphonium brométhylique se change presque invariablement en corps oxyéthylque, sa transformation en composé vinylique étant exceptionnelle. Au contraire, le bromure d'arsonium brométhylique produit presque toujours le corps vinylique, la formation d'un composé oxyéthylque ne s'opérant que dans des circonstances particulières. Le bromure d'arsonium brométhylique, traité par un excès d'oxyde d'argent, fournit une solution fortement alcaline et dont la nature a été déterminée par l'analyse du sel de platine correspondant. Transformée en chlorure, et précipitée par le bichlorure de
correspondant. Transformée en chlorure, et précipitée par le bichlorure de platiné, cette solution produit de beaux octaèdres assez solubles et contenant C8H18AsPCl3 = [(C2H3)(C2H3)P3As]Cl, PtCl2. L'analyse de ce sel fait voir que la transformation du composé brométhylique s'exprime par l'équation suivante: Il était naturel de penser que le composé vinylique observé dans cette réaction était un produit secondaire résultant de la décomposition d'un composé oxyéthylque peu stable, formé en premier lieu. C'était pour éditer cette décomposition que dans une des expériences la digestion a été accomplie à la température ordinaire; cependant, même dans ce cas, le composé vinylique s'est produit.
cependant, même dans ce cas, le composé vinylique s'est produit. Néanmoins, le corps oxyéthylque existe dans des circonstances qui n'ont pas été déterminées suffisamment, l'action de l'oxyde d'argent sur le bromure de triéthylarsinium brométhylique donne naissance à un sel de platine octaédrique dont l'analyse a fourni exactement la composition du corps oxyéthylque. SÉRIE DE DIARSONIUM. Dibromure d'éthylène hexéthylédiarsonium. La triéthylarsine n'agit que lentement à 100° sur le bromure de triéthylarsonium brométhylique; à 130° la réaction s'accomplit au contraire en 2 heures. Elle donne lieu au dibromure (C2H4)(C2H3)3AsBr formé par addition directe des corps qui réagissent. Ce dibromure produit, par la
directe des corps qui réagissent. Ce dibromure produit, par la substitution de l'oxygène au brome, un puissant alcali qui fournit une série de sels magnifiques. L'auteur a fixé la composition de la série par l'analyse du sel de platine et du sel d'or. Précipité cristallin jaune facilement soluble dans l'eau, soluble dans l'acide chlorhydrique concentré et bouillant, qui le dépose en cristaux par le refroidissement. Composé jaune, légèrement cristallin, soluble dans l'acide chlorhydrique il se précipite quand on verse du trichlorure d'or dans le dichlorure obtenu après la séparation du platine, dans l'analyse précédente, par l'hydrogène sulfuré. SÉRIE D'ARSAMMONIUM. Le
platine, dans l'analyse précédente, par l'hydrogène sulfuré. SÉRIE D'ARSAMMONIUM. Le bromure de triéthylarsonium brométhylique fixe l'ammoniaque et les monoamines et donne des composés non moins nombreux que les corps mentionnés dans la série du phosphore. Action de l'ammoniaque sur le bromure. Elle fournit le dibromure d'éthylène-triethylarsammonium C8H21AsN2O2 = [(C2H4)(C2H5)3AsN2]O2 L'action est complète après 2 heures d'action à 100°. Ce sel se transforme par l'oxyde d'argent en une base caustique et stable C8H21AsN2O2 = [(C2H4)(C2H5)3H3AsN2]O2 H2O2 O2 dont la composition a été déterminée par l'analyse du sel de platine et du sel d'or. Aiguilles difficilement solubles dans l'eau bouillante, solubles dans
sel d'or. Aiguilles difficilement solubles dans l'eau bouillante, solubles dans l'acide chlorhydrique concentré, qui dépose le sel en cristaux par le refroidissement. Composé jaune précipité du chlorure obtenu dans l'analyse du sel précédent par le trichlorure d'or, soluble dans l'acide chlorhydrique et se déposant de cette solution en lames jaune d'or. L'action du dibromure d'éthylène sur la triéthylstilbine fournit un mélange complexe de plusieurs composés, la plupart secondaires. Sur le rouge d'aniline, par H. E. ROSKELIUS (1). Le rouge d'aniline produit par l'action de l'acide nitrique ou des nitrates à base facilement réductible est une triamine et représente la trianiline
base facilement réductible est une triamine et représente la trianiline mononitrée C9H8N3O = (C6H5)3NHNO Il existe de la trianiline binitrée est presque certaine; car l'auteur, en traitant l'aniline par un mélange d'acides sulfurique et nitrique, obtient un corps brun jaunâtre, possédant à un plus haut degré les propriétés d'un corps nitré; mais la matière n'a pas été encore obtenue à un degré de pureté assez grand pour que l'analyse concorde avec la formule. Dans les trianilines, une partie de l'hydrogène peut être remplacée par le méthyle, l'éthyle, etc., fumée de la vapeur nitreuse; l'auteur a déjà effectué quelques-unes de ces
la vapeur nitreuse; l'auteur a déjà effectué quelques-unes de ces substitutions et a remarqué qu'à mesure que l'hydrogène est remplacé par les hydrocarbures, la nuance rouge disparaît pour se convertir en uniolet de plus en plus bleu. Ces corps sont généralement très-peu solubles dans l'eau, mais facilement solubles dans l'alcool et dans l'acide acétique. Lorsque la trianiline, au lieu d'être nitrée, est chlorée, bromée ou iodée, le composé est également une matière colorante rouge, mais présentant de légères différences de nuances. Note sur un nouveau reactif de l'aniline, par M. Ch. IMBRIE (2). Quand on fait passer du gaz nitreux
Ch. IMBRIE (2). Quand on fait passer du gaz nitreux dans de l'aniline anhydre ou dissoute dans l'alcool à froid, elle se colore en jaune-brun; si alors on y ajoute de l'acide nitrique, sulfurique, chlorhydrique ou oxalique, etc., il se développe une magnifique couleur rouge due à un produit assez soluble. Une grande quantité d'eau la fait virer au jaune; une goutte d'acide fait reparaître la couleur. Cette matière rouge teint parfaitement la soie, le coton, etc. Elle cristallise très-nettement. Considérations sur la formation de certaines matières azotées et particulièrement sur l'acide fumique, par M. L. THIBAUT (1). Les substances
sur l'acide fumique, par M. L. THIBAUT (1). Les substances organiques neutres, placées dans un état voisin de leur décomposition, au simple contact de l'ammoniaque s'en approvisionnent l'azote. Quand dans du glucose fondu dans son eau de cristallisation, et porté à une température qui peut être moins élevée que 100°, on fait passer un courant d'ammoniaque, ce gaz s'absorbe avec la plus grande rapidité; il distille non seulement de l'eau de fusion, mais encore de l'eau de composition, et en même temps il se forme des substances multiples de couleur brune qui renferment au moins 0,94 % d'azote. Quand on
brune qui renferment au moins 0,94 % d'azote. Quand on traite dans des tubes fermés (à des températures diverses) par l'ammoniaque liquide du glucose, du sucre, de la mannite, du ligneux, de l'amidon, du tartrate d'ammoniaque, on obtient des produits qui, sans être identiques dans leur composition, sont de la famille furlique; il se forme en même temps du carbonate d'ammoniaque. Trois de ces substances ont été étudiées avec un certain soin. La première, dérivée du glucose, est d'un brun clair, soluble dans l'eau, les acides et les alcalis; mais elle est insoluble dans l'alcool; elle renferme 9,94 d'azote. La