translate English to French: The unexpected inability of an α-phenyl group to accelerate the rate of vinyl ether hydrolysis more strongly than an α-methyl substituent, k(CH2=CPhOEt)/k(CH2=CMeOEt) = 0.2 for catalysis by H3O+ at 25 °C, is examined and is found to be the result of two effects: (i) preferential initial state stabilization by phenyl and (ii) weak resonance interaction with the developing alkoxy carbonium ion in the transition state induced by the reactant-like character of the latter.
Les vitesses d'hydrolyse, catalysée par H3O+ et à 25 °C, d'éthers vinyliques substitués en α par des groupes phényle ou méthyle ne sont pas très différentes; k(CH2=CPhOEt)/k(CH2=CMeOEt) = 0.2; on a trouvé que ce résultat inattendu est dû à deux effets: (i) une stabilisation préférentielle de l'état initial par le phényle et (ii) une interaction faible de résonance avec le carbocation alcoxy qui se développe dans l'état de transition et qui est induit par le caractère ressemblant au réactif de l'état de transition.