Saka 2008 nganti 2010, dheweke dadi pelatih Cagliari ing Serie A, lan dheweke entuk prestasi paling apik ing Serie A meh 15 taun.
Pertunjukane minangka kepala pelatih Cagliari nggawe dheweke pindhah menyang Milan ing 2010, lan dheweke tetep nganti Januari 2014; dheweke menang Scudetto ing taun 2010-11, nomer pisanan Milan wiwit taun 2004, lan judhul Supercoppa Italiana ing taun 2011.
Dheweke uga ujar manawa dheweke kepengin dadi pelatih timnas Italia sadurunge pensiun.