Урок 7. Фенолы и ароматические спирты
Предмет: Химия, 10 класс

Конспект урока

Химия, 10 класс

Урок № 7. Фенолы и ароматические спирты

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён ароматическим спиртам. Рассматривается взаимное влияние атомов в молекуле фенола и как это отражается на химических свойствах.

Глоссарий

Антисептик – противогнилостные средства, предназначенные для предупреждения процессов разложения на поверхности открытых ран, например, в ранах, образующихся после больших операций или ушибов, или для задержания уже начавшихся изменений в крови

Гидрохинон (1,4- дигидроксобензол) – двухатомный ароматический спирт, изомер пирокатехина и резорцина.

Крезол (С6H4(CH3)OH метилфенол, гидрокситолуол) существует в виде трёх изомеров: о-крезол(2-метилфенол), м-крезол (3-метилфенол), п-крезол (4-метилфенол).

Карболовая кислота (фенол) (C6H5OH,гидроксибензол) –ароматический спирт

Кумол (изопропилбензол) – ароматическое соединение, промежуточное соединение при получении фенола.

Пикриновая кислота (C6H2(NO2)3OH 2,4,6-тринитрофенол) – продукт взаимодействия концентрированной азотной кислоты с фенолом.

Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) – двухатомный ароматический спирт, изомер гидрохинона и резорцина.

Резорцин (1,3-дигидроксибензол) – двухатомный ароматический спирт, изомер пирокатехина и гидрохинона.

Фенол (C6H5OH,гидроксибензол) – ароматический спирт. Тривиальное название – карболовая кислота.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тесто по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Ароматическими спиртами называются соединения, содержащие гидроксильную группу, связанную с атомом углерода ароматического кольца. Простейший представитель – фенол или карболовая кислота — бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, которое на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворяется в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол ядовит. Широкое распространение фенола в качестве антисептика последовало после публикации работы Джозефа Листера «Антисептические принципы в хирургической практике» в 1867 году, вдохновлённой «Микробной теорией гниения» Луи Пастера. В настоящее время фенол в качестве антисептика в медицине не используется из-за высокой токсичности.

В молекуле фенола две функциональные группы, которые оказывают взаимное влияние. Бензольное кольцо влияет на связь между атомами водорода и кислорода в гидроксогруппе, что облегчает способность водорода замещаться в химических реакциях. Кислотные свойства фенолов выше, чем спиртов. Гидроксильная группа снижает прочность связи в бензольном кольце и облегчает замещение атома водорода в положениях орто- и пара. Для фенолов характерны реакции, протекающие по гидроксогруппе и по бензольному кольцу. Определить его среди других веществ можно по качественной реакции с хлоридом железа. В большом количестве фенол получают двумя способами: из каменноугольной смолы и синтетическим путем (из бензола и пропилена). Этот способ получил название «кумольный», его изобрёл в 1949 году Петр Гаврилович Сергеев. Сущность реакции в окислении кумола кислородом воздуха с последующим разложением промежуточных продуктов серной кислотой. Кроме фенола в этой реакции получают и ацетон.

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЯ ЗАДАНИЙ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1.При взаимодействии фенола с натрием выделилось 3,36 л (н.у.) водорода. Определите массу образовавшегося фенолята натрия 2C6H5OH+2Na=2C6H5ONa+H2.

Решение:

Определение количества вещества водорода: n(H2)=3,36л/22,4л/моль=0,15 моль
Определение количество вещеста фенолята натрия: n(C6H5ONa)=0,15x2=0,3 моль
Определение массы фенолята натрия: m(C6H5ONa)=0,3моль х 116 г/моль=34,8 г

Ответ: 34,8 г.

2. Определите вещество B в цепочке превращений: C2H6 → A → C6H14 → C6H6 → C6H5Cl → B → C6H2Br3OH

Решение:

1) Определяем вещество А: C2H6 + Br2 = C2H5Br + HBr, C2H5Br + 2Na+ CH3Br= C3H8+ 2NaBr, C3H8+Br2= C3H7Br +HBr

A- C3H7Br

2) Определяем вещество В: C6H2Br3OH- трибромфенол, значит В- С6H5OH( и его мажно получить из C6H5Cl)

Ответ: С6H5OH