Урок 3. Непредельные углеводороды – алкены
Предмет: Химия, 10 класс

Конспект урока

Химия, 10 класс

Урок № 3 Непредельные углеводороды – алкены

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме

Урок посвящён непредельным углеводородам, их номенклатуре, физическим и химическим свойствам, а также роли в жизни человека. В ходе урока учащиеся познакомятся с представителями данного класса органических веществ.

Глоссарий

Алкены – непредельные углеводороды ряда этилена, имеющие одну двойную углерод-углеродную связь

Гибридизация – процесс взаимодействия разных, но близких по энергии электронных орбиталей, приводящий к их выравниванию по форме и энергии.

Гомология – явление сходства по составу, строению, химическим свойствам и принадлежности к тому же классу одного вещества с другим веществом, но различающиеся дуг от друга на одну или несколько групп СН2. Группу СН2 называют гомологической разностью.

Горение – быстро протекающий процесс окисления вещества, сопровождающийся большим выделением тепла и ярким свечением.

Полимеризация – реакция, при которой одинаковые молекулы соединяются между собой в более крупную молекулу

Изомерия – явление существования веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по физическим и химическим свойствам. Такие вещества называются изомерами.

Формула структурная – изображение молекулы, в котором показан порядок связывания атомов между собой. Химические связи в таких формулах обозначаются черточками.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная углерод-углеродная связь. Общая формула алкенов СnH2n, где n≥2.

Простейшим представителем алкенов является этен, или этилен С2Н4.

Структурная формула этилена:

(сокращенная: СН2=СН2).

Особенности пространственного и электронного строения алкенов на примере молекулы этилена

Рассмотрим особенности электронного и пространственного строения алкенов на примере молекулы этилена. Все атомы углерода в молекуле этилена находятся в состоянии sp2-гибридизации. Три гибридных орбитали участвуют в образовании трех достаточно прочных сигма связей (по две связи у каждого атома углерода с атомами водорода и одна общая между собой). Оставшаяся негибридная р-орбиталь образует менее прочную пи-связь между атомами углерода. Таким образом, в молекуле этилена присутствуют 5 сигма-связей и одна пи-связь, причем двойная связь между атомами углерода образована одной сигма и и одно пи-связями. Наличие пи-связей в молекулах алкенов делает невозможным вращение атомов углерода друг относительно друга (имеются ввиду те атомы, при которых находится двойная связь)

Каждый атом углерода в молекуле этилена имеет треугольное строение.

Номенклатура алкенов

Особенности номенклатуры алкенов заключаются в следующем:

1. Нумерация углеродной цепи начинается с того конца, где ближе расположена двойная связь

2. В конце названия изменяется суффикс -ан соответствующего предельного углеводорода на -ен или -илен, и, если это необходимо, указывается атом углерода, при котором находится двойная связь

Рассмотрим пример:

1. Нумерация главной цепи начинается слева направо, так как двойная связь ближе к левой части молекулы.

2. Называем радикал, расположенный у второго атома углерода: 2-метил

3. В главной цепи находится четыре атома углерода, следовательно, она соответствует предельному углеводороду – бутану.

4. Так как присутствует двойная связь, то суффикс – ан меняется на суффикс -ен и указывается положение двойной связи: бутен-1.

5. Соединяем суффикc с корнем и получаем название 2-матилбутен-1.

Гомология алкенов и изомерия алкенов.

Ближайшие гомологи этилена:

С3Н6 пропен (пропилен)

С4Н8 бутен (бутилен)

С5Н10 пентен (амилен)

Для алкенов характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения кратной связи

3. Пространственная геометрическая изомерия

4. Межклассовая (с циклоалканами)

Рассмотрим каждый вид изомерии на примере вещества состава С4Н8:

При построении структурной формулы данного вещества возможно расположение двойной связи как между первым и вторым атомами углерода, так и между вторым и третьим, тогда возможно получить две структурные формулы

Данный вид изомерии называется изомерией положения кратных связей.

Для данного вещества возможно построить единственный разветвлённый изомер – изомер углеродного скелета – 2-метилпропен:

Межклассовый изомер бутена – циклобутан:

Также для бутена-2 возможно существование геометрических изомеров, это связано с тем, что метильная группа СН3- может располагаться относительно плоскости двойной связи в двух разных положениях, что приводит к образованию цис- (если эти группы расположены по одну линию связи) и транс-изомеров (если метильные группы расположены по разные линии связи):

Физические свойства алкенов

Этилен – бесцветный газ, почти без запаха, легче воздуха, плохо растворим в воде. Пропен и бутен – также газы. От пентена до октадецена – жидкости. Остальные – твердые вещества. Все агрегатные состояния указаны при нормальных условиях.

Способы получения алкенов

1. Внутримолекулярная дегидратация спиртов:

Данный способ является основным способом получения этилена в лабораторных условиях. Реакция протекает при температуре выше 140 градусов и в присутствии концентрированной серной кислоты, выполняющей роль катализатора. При дегидратации этанола получают этилен, а при дегидратации пропанола – пропилен:

2. Дегидрирование предельных углеводородов.

Данная реакция протекает при нагревании в присутствии катализаторов: никеля, платины, оксида хрома (III). При этом получают соответствующие алкены:

Химические свойства алкенов

Химические свойства алкенов обусловлены наличием в их молекулах двойных углерод-углеродных связей. Дело в том, что пи-связь, как было сказано ранее, является менее устойчивой, чем сигма связь. Поэтому при атаке её каким-либо реагентом она легко разрывается. Это объясняет основные химические свойства алкенов: они способны вступать в реакции присоединения и окисления.

Реакции присоединения

Гидрирование – присоединение водорода

Протекает при нагревании в присутствии катализаторов: платина, никель, оксид хрома (III). Продуктом реакции всегда является алкан.

Галогенирование – присоединение галогенов

Реакция протекает при обычных условиях. Продукт реакции – дигалогеналкан (1,2 - дибромэтан)

Признак реакции – обесцвечивание раствора брома, поэтому данную реакцию используют как качественную на двойную связь.

Гидрогалогенирование – присоединение галогенводородов

Продукт реакции – галогеналкан (хлорэтан)

Гидратация – присоединение воды

Продукт реакции - спирт

Реакция полимеризации

Полимеризация – реакция, при которой одинаковые молекулы соединяются в более крупные молекулы.

Условия реакции – высокая температура и давление

Продукт реакции – полимер (полиэтилен)

Продукты реакции полимеризации используются для производства пластмасс и синтетических волокон

Окисление

«Мягкое» - реакция Вагнера: взаимодействие с водным раствором перманганата калия

Продукт реакции – многоатомный спирт (этиленгликоль)

Признак реакции – обесцвечивание раствора перманганата калия , поэтому данную реакцию используют как качественную на двойную связь.

Каталитическое – окисление кислородом в присутствии катализаторов

Продукт реакции – оксид алкена (оксид этилена)

Горение

Продуктами полного горения алкенов являются углекислый газ и вода

Особенности реакций гидрогалогенирования и гидратации у пропилена и других гомологов этилена

Реакции присоединения галогеналканов и воды у гомологов этилена протекают по правилу Марковникова: водород присоединяется по месту разрыва двойной связи к более гидрированному атому углерода. Например, при присоединении хлороводорода к молекуле пропилена, образуется не 1-хлорпропан, а 2-хлорпропан:

Аналогично протекает реакция гидратации:

Применение этилена и его соединений

Производство пластмасс, взрывчатых веществ, антифриза, растворителей, синтетического каучука, ацетальдегида, для ускорения созревания плодов.

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЯ ЗАДАНИЙ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

Решение задачи на нахождение массы раствора.

Масса 2%-го раствора бромной воды, которая вступает в реакцию с 2,24 л пропилена равна

Шаг первый: Составляем уравнение химической реакции С2Н4 + Br2 = C2H4Br2

Шаг второй: Находим количество вещества пропилена по формуле n=V\Vm= 2,24 л / 22,4 л/моль = 0,1 моль

Шаг третий: По уравнению реакции количество вещества пропилена равно количеству вещества брома: n(С2Н4)=n(Br2)=0,1 моль

Шаг четвёртый: Находим массу брома по формуле: m=Mn=160 г/моль*0,1 моль= 16 г

Шаг пятый: Находим массу раствора бромной воды по формуле: m (раствора)=m/ω = 16г / 0,02 = 800г

Решение упражнения на химические свойства алкенов

Вставьте в таблицу пропущенные продукты реакции

H2

Br2

H2O

HCl

этилен

пропилен

Варианты ответов: этан, пропан, бутан, 1,2-дибромэтан, 1,2-дибромпропан, 1,3-дибромпропан, этанол, пропанол-1, пропанол-2, хлорэтан, 1-хлорпропан, 2-хлорпропан.

Решение:

Первый шаг: При гидрировании алкенов водородом образуются предельные углеводороды – алканы с соответствующим числом атомов углерода. Поэтому первая колонка заполняется продуктами реакции – этан и пропан:

Второй шаг: При галогенировании алкенов галогены, в данном случае бром, присоединяются по месту разрыва двойной связи, образуя дигалогенпроизводные, например:

Поэтому второй столбец заполняется следующими веществами: 1,2-дибромэтан, 1,2-дибромпропан.

Третий шаг: При гидратации (присоединении воды) образуются спирты. При реакции пропилена с водой важно помнить о правиле Марковникова, поэтому продуктами реакции будут этанол и пропанол-2:

4. При гидрогалогенировании алкенов продуктом реакции будут галогеналканы. И опять нужно помнить о правиле Марковникова для гидрогалогенирования пропилена:

Поэтому правильный ответ в этом задании: хлорэтан и 2-хлорпропан