Урок 13. Азотсодержащие гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты
Предмет: Химия, 10 класс

Конспект урока

Химия, 10 класс

Урок № 13. Азотсодержащие гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён изучению азотсодержащих гетероциклических соединений: пиридина, пиррола, пиримидина, пурина и их производных. На уроке учащиеся познакомятся с нуклеиновыми кислотами, их биологическим значением, структурой нуклеотидов, узнают о комплементарных азотистых основаниях.

Глоссарий

Аденин – азотистое основание пуринового ряда, аминопроизводное пурина, входит в состав нуклеотидов нуклеиновых кислот. Комплементарен с урацилом и тимином.

Гуанин – азотистое основание пуринового ряда, оксо- аминопроизводное пурина, входит в состав нуклеотидов нуклеиновых кислот. Комплементарен с цитозином.

Дезоксирибоза – углевод, пентоза, входит в состав нуклеоидов дезоксирибонуклеиновой кислоты.

Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) – нуклеиновая кислота, макромолекула которой представляет собой двойную закрученную спираль, образована нуклеотидами, в состав которых входят молекулы дезоксирибозы, аденина, гуанина, тимина, цитозина и остатки ортофосфорной кислоты. Обеспечивает хранение и передачу генетической информации живых организмов.

Комплементарные азотистые основания – азотистые основания в составе нуклеотидов нуклеиновых кислот, способные образовывать водородные связи только с определённым видом азотистых оснований. Основания пиримидинового ряда комплементарны основаниям пуринового ряда: аденин комплементарен с урацилом и тимином, гуанин комплементарен с цитозином.

Нуклеотиды – мономеры, из которых построены макромолекулы нуклеиновых кислот. Состоят из остатка пентозы, азотистого основания и остатка фосфорной кислоты.

Нуклеиновая кислота – биологический полимер, состоящий из большого количества нуклеотидов, жизненно важный компонент клетки, хранилище генетической информации и участник процесса синтеза белка.

Пиридин – шестичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит один атом азота, обладает ароматическими свойствами.

Пиримидин – шестичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит два атома азота. Производные пиримидина входят в состав нуклеотидов, из которых состоят нуклеиновые кислоты.

Пиррол – пятичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит один атом азота, обладает ароматическими свойствами. Пиррольные циклы входят в состав молекул гемоглобина, хлорофилла, витамина В12.

Пурин – азотистое основание, конденсированное азотсодержащее гетероциклическое соединение, состоит из шести- и пятичленного циклов, содержит четыре атома азота. Производные пурина входят в состав нуклеотидов, из которых состоят нуклеиновые кислоты.

Рибоза – углевод, пентоза, входит в состав нуклеотидов рибонуклеиновой кислоты.

Рибонуклеиновая кислота (РНК) – нуклеиновая кислота, макромолекула которой образована нуклеотидами, состоящими из рибозы, аденина, гуанина, урацила, цитозина и остатков ортофосфорной кислоты. Представляет собой одиночную закрученную спираль. В клетке выполняет функции копирования, переноса генетической информации, участвует в синтезе белков.

Тимин – азотистое основание пиримидинового ряда, метил- оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих ДНК.

Урацил – азотистое основание пиримидинового ряда, оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих РНК.

Цитозин – азотистое основание пиримидинового ряда, амино- оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тесто по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Гетероциклические соединения

Гетероциклическими называют такие соединения, которые, кроме атомов углерода, содержат атомы других элементов, таких как кислород, азот, сера.

Для живых организмов важное значение имеют гетероциклические соединения, содержащие в цикле один или несколько атомов азота, например гемоглобин и хлорофилл.

Пиридин

Если в молекуле бензола заменить один из атомов углерода на атом азота, получится молекула пиридина.

Пиридин, так же как и бензол, является ароматическим соединением, так как один из р-электронов атома азота участвует в образовании π-электронного облака.

В молекуле пиридина атомы углерода и азота находятся в sp2-гибридном состоянии. Углы между связями в цикле примерно равны 120о, что определяет плоское строение молекулы.

Пиридин – бесцветная жидкость с резким неприятным запахом, кипит при 115 оС. В природе пиридин содержится в каменноугольной смоле.

Неподелённая электронная пара в атоме азота определяет основной характер пиридина. С кислотами он образует соли.

В реакции галогенирования и нитрования пиридин вступает труднее, чем бензол. Атом азота имеет большую величину электроотрицательности, он оттягивает на себя электронную плотность. Электрофильное замещение происходит только при нагревании до 250… 300 оС и только в мета-положение.

Два производных пиридина: никотиновая кислота и никотинамид вместе образуют витамин РР, который участвует в синтезе белков, регулирует уровень холестерина в крови, предотвращает возникновение диабета I типа, предупреждает развитие заболевания кожи пеллагры.

Пиррол

Гетероциклическое азотсодержащее соединение, образующее пятичленный цикл, называется пиррол.

Пиррол, как и пиридин, обладает ароматическими свойствами. Атомы углерода и азота находятся в sp2-гибридном состоянии, а электроны на негибридных р-орбиталях образуют общее π-электронное облако.

Пиррол – бесцветная жидкость с запахом хлороформа, слабо растворяется в воде, кипит при температуре 130 оС. В природе находится в каменноугольной смоле, также может быть выделен при пиролизе обезжиренных костей животных.

Пиррол, в отличие от пиридина, не проявляет основных свойств, а является очень слабой кислотой.

Реакции электрофильного замещения в молекуле пиррола проходят легче, чем в пиридине. Это объясняется отсутствием свободной электронной пары в атоме азота.

Получить пиррол можно путём синтеза из солей аммония и сахарных кислот, и при каталитическом взаимодействии фурана и аммиака.

Пиррол входит в состав гемоглобина, хлорофилла и витамина В12.

Гетероциклические соединения с двумя и более атомами азота

Существуют гетероциклические соединения, в молекулы которых входят по два и более атомов азота. Наиболее важными из них являются пиримидин и пурин. Эти соединения входят в состав нуклеиновых кислот, ответственных за передачу наследственной информации.

Пиримидин и пурин, а также их производные относят к азотистым основаниям, так как атом азота, не связанный с атомом водорода, придает этим соединениям основные свойства.

Производные пиримидина и пурина

В состав нуклеиновых кислот входят производные пиримидина: урацил, тимин и цитозин.

Из производных пурина в состав нуклеиновых кислот входят аденин и гуанин.

Нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые кислоты – биологические полимеры, состоящие из большого числа нуклеотидов. В свою очередь, нуклеотиды образованы остатками пиримидиновых и пуриновых оснований, углеводами: рибозой или дезоксирибозой, а также остатками ортофосфорной кислоты.

Нуклеотиды соединены между собой сложноэфирными связями.

Нуклеиновые кислоты, в состав которых входят нуклеотиды, содержащие остатки углевода рибозы получили название РНК – рибонуклеиновые кислоты. В состав нуклеотидов РНК входят аденин, гуанин, урацил и цитозин. РНК представляют собой одиночную спираль.

ДНК – дезоксирибонуклеиновая кислота, образована нуклеотидами, состоящими из остатков углевода дезоксирибозы и азотистых оснований аденина, гуанина, тимина и цитозина. ДНК состоит из двух спиралей, соединённых друг с другом водородными связями.

Водородные связи могут образовываться только между азотистыми основаниями определённого вида. Пиримидиновое основание всегда соединяется с пуриновым, причем тимин (или урацил) всегда образует связь с аденином, а цитозин – с гуанином. Азотистые основания, образующие пары за счет водородных связей, называются комплементарными, то есть дополняющими друг друга.

Роль ДНК в живом организме трудно переоценить. В ней закодирован состав всех белков организма. РНК считывает эту информацию (транскрипция), переносит её к рибосомам и участвует в синтезе белка (трансляция).

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1. Решение задачи на вычисление выхода продукта реакции.

Условие задачи: При йодировании 50 г пиррола получили 360 г тетрайодпиррола. Чему равен выход продукта реакции? Ответ запишите с точностью до десятых долей.

Шаг первый: вычислим молярную массу пиррола.

М1 = 4·12 + 14 + 5·1 = 67 г/моль.

Шаг второй: вычислим молярную массу тетрайодпиррола:

М2 = 4·12 + 14 + 4·127 + 1 = 571 г/моль.

Шаг третий: найдем количество тетрайодпиррола при 100%-ном выходе. Для этого составим пропорцию:

50 : 67 = х : 571, откуда х = (50·571) : 67 = 426 г.

Шаг четвертый: найдём выход продукта реакции.

(360 : 426)·100 = 84,5 %.

Ответ: 84,5.

2.Решение задачи на определение необходимого количества реагента.

Условие задачи: Взаимодействием ацетилена и формальдегида с последующей обработкой промежуточного продукта аммиаком получают пиррол. Выход реакции при использовании 20%-ного избытка аммиака составляет 85%. Какой объём аммиака (л), измеренный при нормальных условиях, необходим для получения 0,5 кг пиррола?

Ответ запишите с точностью до десятых долей.

Шаг первый: В молекуле аммиака один атом азота и в молекуле пиррола тоже один атом азота, то есть для получения 1 моль пиррола требуется (без учёта избытка) 1 моль аммиака. При нормальных условиях 1 моль аммиака занимает объём, равный 22,4 л.

Шаг второй: вычислим молярную массу пиррола:

М1 = 4·12 + 14 + 5·1 = 67 г/моль.

Шаг третий: составим пропорцию и найдём необходимый объём аммиака.

х : 22,4 = 500 : 67. (0,5 кг = 500 г). х = 167 л.

Шаг четвёртый: найдём объём аммиака с учётом 20%-ного избытка.

167 л – 100 %;

V л – 120 %.

V = (167·120) : 100 = 200,6 л.

Ответ: 200,6.