Jabarkan 1996–2000 dari Winona Ryder dalam bahasa sunda

Taun 1996, Ryder midang dina sababaraha pilem, nu kahiji nyaéta Boys. Pilem ieu teu payu jeung menangkeun kritikan nu negatif. Roger Ebert ti Chicago Sun-Times nyebutkeun yén pilem ieu ngamomonyah bakat jeung intelejénsi Ryder. Tuluy manéhna maén dina pilem méta-dokumenter Al Pacino, Looking for Richard. Pilem ieu gé ngan ngahasilkeun kauntungan kotor sajuta dolar AS, tapi meunang pamuji nu leuheung. Tuluy Ryder ngabéntangan pilem The Crucible bareng jeung Daniel Day-Lewis katut Joan Allen. Pilem ieu nu diharepkeun pipayueun, nilik kana waragadna, tapi sarua teu payu. Sanajan kitu, pidangan Ryder meunangkeun pamuji ti Peter Travers ti Rolling Stone. Kadieunakeun Ryder ngaku yén maénkeun Abigail Williams téh mangrupakeun panghésé-héséna peran dina karirna.

Di bulan Désémber 1996, Ryder maén minangka saurang/hiji android dina pilem Alien Resurrection (1997) babarengan jeung Sigourney Weaver nu ngabéntangan dina kabéh trilogi Allien. Dulur Ryder, Uri, mikaresep pisan kana séri pilem Allien, ku kituna, nalika ditawaran peran éta Ryder langsung nyatujuan. Pilem ieu jadi pang teu suksékna mun dibandingkeun pilem-pilem Allien lianna, tapi masih dianggap suksés alatan ngahasilkeun $161 juta dolar AS ti sakuliah dunya. Pidangan Ryder jeung Weaver meunangkeun kritik positif, sarta Ryder meunangkeun Pangleler Blockbuster Entertainment pikeun Artis Pangpunjulna. Dina kagiatan ShoWest taun 1997, Ryder meunang pangleler  ‘Bentang Awéwé Taun Ieu’.

Taun1998, Ryder midang ngabéntangan pilem Woody Allen, Celebrity (1998). Tuluy maén dina vidéo musik Talk About the Blues nu Jon Spencer.

Taun 1999 Ryder maén sarta jadi produser éksékutif dina pilem Girl, Interupted, nu dumasar kana mémoir taun 1993 nu judulna sarua meunang Susanna Keysen. Taun éta kénéh Ryder ngamimitian pausahaan musikna nu sorangan, Roustabout Studios di taun 1999.

Taun hareupna, Ryder maén dina melodrama Autumn in New York, babarengan jeung Richard Gere. Pilem ieu narima sababaraha kritikan, tapi suksés sacara komérsil, ngahasilkeun $90 juta sacara kotor di sakuliah dunia. Tuluy Ryder merankeun saurang biarawati dina pilem Lost Souls (2000), pilem ieu teu pati payu.

Dina tanggal 27 April 2000, wanci Féstival Pilem San Fransisco, Ryder dileler ku Panghargaan Peter J. Owens nu disérénkeun ka juru peran “nu méré tuladan dina kapunjulan, kabébasan jeung integritas”. Masih di taun 2000, Ryder minton dina kaméo leutik dina pilem Zoolander (dipedalkeun taun 2001). Dina bulan Oktober manéhna meunangkeun béntangna sorangan dina Hollywood Walk of Fame, ditempatkeun persis hareupeun adegan Johnny Grant sagigireun Hotél Roosevelt Hollywood Boulevard. Nalika kagiatan ieu Ryder meunangkeun ogé pangleler minangka ‘Panghadéna Papakéan Minggu Ieu’ ti Entertainment Weekly. Manéhna panampa panghargaan éta nu ka-2.165.