Jabarkan Sejarah dari Drippin dalam bahasa melayu

Sebelum debut, semua ahli kecuali Alex bertanding dalam rancangan realiti Produce X 101, dengan Cha Jun-Ho menduduki tempat kesembilan dalam program ini dan dengan itu menjadi ahli kumpulan projek X1. Ahli selebihnya dengan pelatih tambahan bernama Lee Sung-jun (kini sebahagian daripada kumpulan Blank2y) mengeluarkan single "1M1S" di bawah nama W Project 4. Single itu berada di nombor 81 pada Billboard K-pop Hot 100.

2020–2021: Debut dengan Boyager, A Better Tomorrow dan Free Pass

Pada bulan September 2020, Woollim Entertainment mengumumkan mereka akan mendebutkan kumpulan lelaki baru yang akan dianggotai oleh tujuh orang ahli yang dipanggil Drippin. Mereka turut serta dalam program realiti, yang dikeluarkan melalui KT Seezn, We are Drippin, yang mendokumentasikan proses menjelang debut mereka. Kumpulan ini debut pada 28 Oktober dengan album mini pertama mereka Boyager dengan single utama "Nostalgia", gabungan perkataan "boy" dan "voyager", sempena dari program Voyager.

Pada 16 Mac 2021, kumpulan ini mengeluarkan album mini kedua mereka A Better Tomorrow dengan single utama "Young Blood".

Pada 29 Jun 2021, kumpulan ini mengeluarkan album single pertama mereka Free Pass dengan single utama dengan nama yang sama.

Pada 11 November 2021, kumpulan ini mengeluarkan single promosi "Vertigo" melalui Universe Music untuk aplikasi mudah alih, Universe.

2022–sekarang: Villain, debut Jepun, Villain: Zero, Villain: The End, Seven Sins dan Alex meninggalkan kumpulan

Pada 17 Januari 2022, kumpulan ini mengeluarkan album mini ketiga mereka Villain dengan single utama dengan nama yang sama.

Pada 18 Mei 2022, kumpulan ini membuat debut Jepun mereka dengan single "So Good".

Pada 15 Jun 2022, kumpulan ini mengeluarkan album single kedua mereka Villain: Zero dengan single utama "Zero".

Pada 15 November 2022, Drippin mengeluarkan album studio pertama mereka Villain: The End dengan single utamanya "The One". Ia pada asalnya ditetapkan untuk dikeluarkan pada 1 November, tetapi pada 30 Oktober, Woollim Entertainment mengumumkan penangguhan album kerana tempoh berkabung nasional berikutan insiden rempuhan Halloween di Itaewon pada 29hb.

Pada 21 Disember 2022, Twitter Jepun kumpulan ini mengumumkan single Jepun kedua mereka "Hello Goodbye" yang akan dikeluarkan pada 15 Mac.

Pada 26 Januari 2023, Woollim Entertainment mengumumkan bahawa Alex akan hiatus daripada aktiviti sementara kerana masalah kesihatan.

Pada 23 Mac 2023, Woollim Entertainment mengeluarkan teaser konsep, membayangkan comeback yang akan datang pada bulan April. Pada 5 April 2023, diumumkan bahawa album single ketiga mereka Seven Sins akan dikeluarkan pada 19 April 2023.

Pada 28 Julai 2023, Woollim Entertainment mengumumkan bahawa ahli kumpulan Alex membuat keputusan muktamad untuk meninggalkan kumpulan ini dan menamatkan kontrak eksklusifnya dengan agensi itu selepas perbincangan yang panjang dan teliti dan DRIPPIN akan meneruskan aktiviti mereka dengan enam orang ahli yang tinggal.