Jabarkan Kerjaya dari Alwi bin Thahir al-Haddad dalam bahasa melayu

Selama hidupnya, ʻAlwi merantau ke pelbagai tempat dari kampung halamannya, seperti ke Somalia, Kenya, Mekah, Hindia Belanda, Malaysia dan lain-lain. Di negara-negara yang dikunjunginya, beliau selalu menghabiskan masa untuk berdakwah dan mengajar. Di Batavia, Habib ʻAlwi mengajar di Madrasah Jamiat Kheir. Malah, beliau juga merupakan pengasas bersama dan juga naib pengetua pertama institusi berkenaan.

Selain itu, beliau juga mengajar di Bogor dan tempat-tempat lain di Jawa. Beberapa tokoh terkenal yang dipelajarinya ialah Sayyid ʻAlwi bin Sheikh Bilfaqih al-Alawi, Sayyid ʻAlwi bin Abbas al-Maliki, Sayyid Salim bin Ali al-Jindan, Sayyid Abu Bakar al-Habshi, Sayyid Muhammad bin Ahmad al-Haddad, Sayyid Abdullah bin Abdul Qadir Bilfaqih, Sayyid Hussein bin Abdullah bin Hussein al-Attas, Sayyid Hassan Muhammad al-Masyath al-Makki dan Abdullah bin Nuh.

Sultan Ibrahim ibni Almarhum Sultan Abu Bakar telah melantik Habib 'Alwi untuk berkhidmat sebagai Mufti Johor dari tahun 1934 hingga 1941, yang pertama untuk menggantikan Mufti Johor sebelumnya, Dato' Syed Abdul Qadir bin Mohsen al-Attas dan dari tahun 1947 hingga 1961 untuk menggantikan mufti kelima, Tan Sri Dato' Haji Hassan Yunus. Semasa memegang jawatan sebagai Mufti, Habib ʻAlwi telah mengeluarkan 12000 fatwa. Beliau juga menulis beberapa buah buku, antaranya adalah:

Al-Qaul al-Fashl fi Maa li Bani Hashim wa Quraisy wal-Arab Min al-Fadhl (dua jilid)

Masalah Durus al-Sirah al-Nabawiyah (dua jilid)

Mukhtashar Aqd al-Aali dari Idrus bin Umar al-Habshi

I'anah an-Nahidh fi Ilm al-Faraidh

Majmuah min Ulum al-Falaq (2 jilid)