Jabarkan 1801-1840 dari Paddington, New South Wales dalam bahasa melayu

Di jalan yang digunakan oleh orang Asli tempatan, jalan dengan beberapa bentuk telah dibina oleh  Gabenor Hunter ke South Head seawal tahun 1803. Gabenor Macquarie menaik taraf jalan pada tahun 1811 untuk tujuan strategik untuk menampung kenderaan beroda. Jalan itu diperbaiki oleh Major Druitt pada tahun 1820 untuk memberi akses lebih cepat ke stesen isyarat di South Head. Itu juga untuk memberi akses ke vila-vila mewah yang dibina oleh plutokrasi koloni yang baru muncul. Jalan ini dinamakan semula sebagai Old South Head Road setelah pembinaan New South Head Road di sepanjang pelabuhan tepi pantai dimulakan pada tahun 1831.

Pemberian tanah pertama di kawasan Paddington, seluas 100 ekar (40.4 hektar), diberikan kepada Robert Cooper, James Underwood, dan Francis Ewen Forbes oleh Gabenor Brisbane pada tahun 1823, yang membolehkan mereka memulakan pekerjaan di kilang penyulingan Sydney di hujung timur Jalan Glenmore. Sebuah kilang terletak di hujung Gordon Street dan dikendalikan oleh keluarga Gordon mengisar gandum dari awal tahun 1830-an. Ini tetap menjadi ciri utama landskap tempatan ketika rumah-rumah dibangun, dan sebagai tenaga angin digantikan oleh wap.

Cooper membina rumahnya, Juniper Hall, di jambatan South Head Road sementara Underwood membina rumahnya di Glenmore Road, antara Soudan Lane hari ini dan bekas kilang penyulingan. Nama pinggir bandar muncul ketika pada bulan Oktober 1839 James Underwood membahagikan 50 dari seluas 97 ekarnya. Dia memanggil subdivisinya Paddington Estate selepas London Borough dengan nama itu. Ia meluas dari Oxford Street hingga sekarang Paddington Street.