Jabarkan Pengembangan Liga dari Liga Perdana Singapura dalam bahasa melayu

Polis FC dinamakan semula sebagai Home United untuk musim 1997 untuk menggambarkan perwakilan mereka bukan sahaja Pasukan Polis Singapura tetapi juga untuk Jabatan HomeTeam yang lain seperti SCDF dan ICA. Pasukan NFL Jurong Town FC, yang dinamakan semula sebagai Jurong FC, menyertai pertandingan itu dengan menambah bilangan kelab ke 9. Liga berpindah dari format sebelumnya kepada persaingan pusingan. Singapore Armed Forces memenangi gelaran pertama mereka.

Gombak United dan Marine Castle United menyertai S.League pada tahun 1998, dengan menambah bilangan kelab ke 11. Tiong Bahru United dinamakan semula sebagai Tanjong Pagar United pada permulaan musim. Singapore Armed Forces memenangi gelaran berturut-turut kedua mereka.

Clementi Khalsa menyertai S.League pada tahun 1999 sebagai wakil masyarakat Sikh di Singapura. Liga mengambil 12 pasukan untuk lima tahun akan datang. Home United memenangi gelaran pertama mereka.