Jabarkan Milan dari Mattia Caldara dalam bahasa melayu

Pada 2 Ogos 2018, Caldara telah diikat oleh Milan dengan menandatangani kontrak selama lima tahun dalam perpindahan yang bernilai 35 juta euro yang perlu dibayar dalam jangka masa dua tahun. Sementara itu, Leonardo Bonucci berpindah secara bertentangan dari Milan ke Juventus melalui rundingan yang sama. Oleh sebab nombor 13 tidak boleh digunakan sebagai tanda kenangan kepada Alessandro Nesta sejak ia telah diambil oleh Alessio Romagnoli atas dasar alasan yang sama, Caldara akhirnya memilih nombor 33 sebagai rasa kagum kepada Thiago Silva yang pernah menggunakan nombor jersi itu ketika di Milan. Pada bulan pertamanya di Milanello, Caldara bergelut untuk menyesuaikan diri dengan sistem barisan pertahanan yang menggunakan empat orang pemain dan penjagaan pemain lawan mengikut zon oleh kerana beliau menghabiskan sebahagian besar kariernya dengan beraksi menggunakan sistem pertahanan tiga orang pemain bersama penjagaan pemain lawan secara bebas.

Pada September 20, 2018, Caldara melakukan penampilan pertamanya untuk Milan dengan beraksi sebagai barisan kesebelasan utama pasukan bersama Romagnoli pada perlawanan Liga Europa menentang F91 Dudelange. Namun, beliau gagal untuk melakukan sebarang penampilan pada Oktober 2018 kerana mengalami kecederaan kecil yang telah mengganggu dan mempengaruhi kecergasannya secara keseluruhan. Pada akhir bulan itu, beliau mengalami kecretakan pada tendon Achilles sekali gus memaksanya untuk berehat sehingga Februari 2019. Pada April, selepas Milan kecundang kepada Lazio pada perlawanan separuh akhir Coppa Italia, Caldara mengalami kecederaan yang lebih serius semasa menjalani latihan yang mana ligamen krusiata anterior kirinya telah patah sekali gus menyebabkan Milan terpaksa melupakan khidmatnya selama enam bulan.