Jabarkan Perkembangan dari SMP Negeri 248 Jakarta dalam bahasa melayu

Gedung sekolah, semula menempati bekas Rumah sakit yang terletak di Kampung Sanggrahan di atas sebidang tanah seluas 6.870 m2. Pada awal berdirinya SMA Negeri 1 Wonogiri menerima siswa sebanyak empat kelas. Berawal dari kondisi yang sangat sederhana, ruang kelas yang hanya berdinding bambu (gedheg) akhirnya dapat diganti dengan gedung permanen.kiri|jmpl|334x334px|Salah satu sudut SMA Negeri 1 Wonogiri dilihat dari sisi luar.Pada saat itu tenaga pendidik masih sangat sedikit. Sebagian guru di datangkan dari SPG Negeri Wonogiri. Kondisi yang seperti ini mendorong pemerintah untuk menambah guru dan memberi tambahan bangunan baru dalam bentuk ruang kelas, laboratorium dan perpustakaan.

Dituntut oleh pesatnya perkembangan zaman, ternyata gedung dan peralatan masih sangat kurang. Gedung-gedung tua itu sudah saatnya direhab. Atas bantuan orang tua murid akhirnya tahap demi tahap ada tambahan lokal baru untuk segera memenuhi kebutuhan kelas sesuai standar. Akhirnya, dengan kerja keras semua warga sekolah, komite sekolah, dan Pemerintah Kabupaten Wonogiri, sampai dengan Juni 2007 dapat dibangun 18 ruang kelas baru.

Pada Tahun pelajaran 2006/2007 dibangun 3 ruang kelas lantai satu dari tiga lantai yang direncanakan. Pembangunan gedung ruang kelas selesai pada kahir tahun pelajaran 2007/2008, tepat seperti yang direncanakan pengurus komite sekolah periode 2003 – 2008. Suasana SMA Negeri 1 Wonogiri mendatang direncanakan seperti kampus Perguruan Tinggi Favorit.

Sampai saat ini, di SMA Negeri 1 Wonogiri telah terjadi 11 kali pergantian Kepala Sekolah, yaitu:

Bp. Sumadi, B.A., menjabat tahun 1963 - 1971. Setelah itu, dia pensiun (Beliau sudah meninggal dunia).

Bp. Drs. Setiyarto Hartopranoto, menjabat tahun 1971 - 1978. Setelah itu, dia pensiun. (Beliau sudah meninggal dunia).

Bp. Soepono, B.A., menjabat tahun 1978 - 1983. Setelah itu, dia pindah ke SMA Negeri 1 Boyolali.

Bp. Drs. Kartono, menjabat tahun 1983 - 1989. Setelah itu, dia pensiun (Beliau sudah meninggal dunia).

Bp. Drs. Djambari Sutjipto, menjabat tahun 1989. Setelah itu, dia pindah ke SMA Negeri 1 Surakarta.

Bp. Ibnoe Soewarso, B.A., menjabat tahun 1989 - 1993. Setelah itu, dia pindah ke SMA Negeri 7 Surakarta. (Beliau sudah meninggal dunia).

Bp. Drs. Suparto, menjabat tahun 1993 - 1995. Setelah itu, dia pindah ke SMA Negeri Girimarto (Beliau sudah meninggal dunia).

Bp. Soebekti, B.A., menjabat tahun 1995 - 1997. Setelah itu, dia pensiun, (Beliau sudah meninggal dunia).

Bp. Drs. Sumadi, M.M. menjabat tahun 1997 - 2001. Setelah itu, dia pindah ke SMA Negeri 1 Pracimantoro.

Bp. Drs. Suhardo, M.Pd. menjabat tahun 2001 - 2006. Setelah itu, dia pindah ke SMA Negeri 1 Wuryantoro.

Bp. Drs. Mulyadi, M.T. menjabat tahun 2006 - 2014. Setelah itu, dia pensiun.

Ibu Dra. Yuli Bangun Nursanti, M.Pd. menjabat tahun 2014 - 2019. Setelah itu, dia menjabat sebagai Kepala Dinas Pendidikan dan Kebudayaan Kabupaten Wonogiri.

Ibu Dra. Endang Sunarsih, M. Pd. menjabat tahun 2019 - Sekarang.