Jabarkan 2018–2019: 8 Letters dari Why Don't We dalam bahasa melayu

Pada 31 Ogos 2018, mereka mengeluarkan album pertama mereka, 8 Letters. Pada bulan Mac 2019, mereka memulakan "8 Letters Tour".

Kumpulan ini mengeluarkan lagu baru setiap bulan pada tahun 2019. Pada 16 Januari, mereka mengeluarkan "Big Plans",  dan sebuah video muzik dikeluarkan tiga hari kemudian. Lagu ini mendapat sijil emas dari RIAA pada April 2020. Pada Hari Valentine, kumpulan ini yang mengeluarkan lagu "Cold In LA",  bersama dengan video muzik dua hari kemudian. Pada 20 Mac, mereka mengeluarkan lagu humor "I Don't Belong in This Club" yang menampilkan rapper Amerika Macklemore. Ia diperakui emas oleh RIAA pada Ogos 2020. Pada 20 April, kumpulan ini mengeluarkan "Don't Change", yang dipaparkan di album soundtrack filem animasi UglyDolls. Pada bulan Mei, kumpulan ini mengeluarka  lagu kelima mereka tahun ini, "Unbelievable".  Pada bulan Jun, mereka mengeluarkan lagu "Come To Brazil", yang diilhami oleh peminat sering meminta mereka mengunjungi negara itu. Pada 26 Julai, kumpulan ini mengeluarkan lagu "I Still Do". Pada 23 Ogos, mereka mengeluarkan lagu "What Am I", ditulis oleh Ed Sheeran, yang sebelumnya menulis "Trust Fund Baby". Lagu ini diperakui emas oleh RIAA pada bulan Jun tahun berikutnya. Pada 25 Oktober, mereka mengeluarkan lagu "Mad At You".  Pada bulan berikutnya, kumpulan ini mengeluarkan lagu Krismas "With You This Christmas". Pada 30 Disember, kumpulan ini mengeluarkan lagu kedua belas dan terakhir 2019 mereka, "Chills". Kumpulan ini kemudian berehat selama sembilan bulan sejurus selepas video muzik dikeluarkan.

2020–sekarang: The Good Times and the Bad Ones

Pada 29 September 2020, kumpulan ini mengeluarkan "Fallin '(Adrenaline)", single utama dari album kedua mereka, The Good Times dan Bad Ones. Lagu ini membuat debut di nombor 37 di US Billboard Hot 100 chart, entri pertama mereka. Single kedua mereka dari album, "Lotus Inn", dikeluarkan pada 4 Disember 2020. Mereka membintangi sebuah dokumentari YouTube bertajuk 30 Days With, yang menunjukkan tahap perkembangan terakhir dan di belakang tabir kandungan album mereka yang akan datang selama 30 hari. Single ketiga mereka dari album, "Slow Down", dikeluarkan pada 17 Disember 2020. Pada 15 Januari 2021, The Good Times dan The Bad Ones dibebaskan. Album ini sebahagian besarnya dihasilkan sendiri, walaupun ia juga menampilkan produksi Travis Barker, Skrillex dan Timbaland. Mereka mempromosikan album mereka dengan banyak wawancara dan persembahan. Album ini muncul di tangga ke-3 di Billboard 200 albums chart, yang menjadi entri tertinggi mereka di carta.