Jabarkan 2003–2014 dari Samantha Bee dalam bahasa melayu

Bee menjadi koresponden The Daily Show bersama Jon Stewart pada 10 Julai 2003. Bee ialah satu-satunya koresponden wanita di The Daily Show sejak penampilan sulungnya pada 2003 hingga Kristen Schaal menyertai rancangan itu pada Mac 2008. Beliau ialah koresponden bukan warganegara Amerika Syarikat pertama di The Daily Show.

Bee mendapat peranan utama pertamanya dalam sebuah filem bebas Kanada pada 2004 yang bertajuk Ham & Cheese. Filem itu ditulisnya bersama suaminya Jason Jones dan dibintangi oleh Scott Thompson dan Dave Foley. Beliau memenangi Anugerah Komedi Kanada untuk "Penampilan Wanita yang Lucu" untuk peranannya. Jones menyertai The Daily Show sebagai koresponden pada tahun 2005, dua tahun selepas isterinya. Jones menjadi koresponden terdahulu untuk rancangan itu sementara Bee mengurangkan beban kerjanya sepanjang kehamilannya.

Pada Disember 2005, sewaktu muncul di The O'Reilly Factor, Bill O'Reilly menggunakan klip Bee dari The Daily Show yang berjudul "The War on Christmas". Tangkap layar satira yang menampilkan Bee menyebutkan bagaimana Natal ialah satu-satunya hari cuti keagamaan yang juga merupakan hari cuti persekutuan di Amerika Syarikat. Stewart muncul dalam rancangannya dengan menjemput Bee untuk berbincang. Bee dianugerahkan dengan Anugerah Komedi Kanada 2005 untuk Penampilan TV Wanita Terbaik untuk persembahannya di The Daily Show.

Pada 20 Januari 2008, Bee berjaya menjadi selebriti dengan skor tertinggi dalam rancangan permainan CBC Test The Nation. Beliau juga memiliki peranan kecil dalam Little Mosque on the Prairie dalam episod bertajuk "Spy Something or Get Out". Bee juga muncul di episod ke-12 Musim 20 Law & Order bertajuk "Blackmail". Bee menulis buku berjudul I Know I Am, But What Are You ? yang diterbitkan pada 2010. Beliau menjadi koresponden tetap The Daily Show paling lama setelah melepasi rekod Stephen Colbert pada 2011. Pada tahun yang sama, Bee berkolaborasi dengan rakan lamanya Allana Harkin dalam blog berjudul Eating Over the Sink untuk majalah online Babble. Pada tahun 2014, Bee menjadi panelis di Canada Reads, debat buku kebangsaan tahunan oleh CBC.