Jabarkan Pekerjaan awal dari Lee Kong Chian dalam bahasa melayu

Setelah Lee kembali ke Singapura, Lee bekerja sebagai seorang guru di Sekolah Tao nan dan sebagai penerjemah di perusahaan akhbar berbahasa Mandarin. Beliau juga bekerja sebagai seorang pembantu juruukur  lapangan di Jabatan Kerja Raya.

Pada 1915, dia menyertai Syarikat Guohua China milik Tan Kah Kee, sebagai anak didik Tan. Beliau selanjutnya dinaikkan pangkat ke sebagai pengerusi Syarikat Getah Tan Kah Kee pada tahun 1917. Pada ketika inilah beliau berkenalan dengan anak perempuannya Tan Ai Leh (), mereka berkahwin tiga tahun kemudian.