Jabarkan Penyiapan awal dari New South Head Road, Sydney dalam bahasa melayu

Untuk beberapa tahun pertama kemajuan pembinaan perlahan dan hanya sebahagian jalan mula berkembang, kerana kerja-kerja berbahaya dengan laluan yang menawarkan pelbagai persekitaran yang keras seperti dataran rendah Rushcutters Bay, Double Bay dan Rose Bay, ke muka tebing curam Vaucluse dan Watsons Bay; di samping itu, kawasan semak di sekitar Maroo Track dilaporkan penuh dengan ular. Namun, pada tahun 1834 usaha telah meningkat, dan jalan mulai terbentuk. Di mana jalan melintasi Rushcutters Creek, jambatan berturut-turut dibina, bermula dengan jambatan kayu sekitar tahun 1834, diikuti oleh jambatan batu yang didirikan antara tahun 1837 dan 1839. Jambatan Bentley, sebagaimana diketahui, dibina oleh banduan di bawah pengawasan Leftenan ACD Bentley. Menjelang akhir tahun 1830-an, jalan itu dapat memenuhi troli dan terbentang dari Rushcutters Bay ke Vaucluse, akhirnya memberikan jalan keluar pesisir di Sydneysiders di sepanjang tebing selatan pelabuhan.