Jabarkan 2014–15: Dipinjam ke Trapani dari Mattia Caldara dalam bahasa melayu

Pada 3 Julai 2014, beliau telah dipinjamkan ke kelab Serie B, Trapani untuk mendapatkan lebih banyak peluang beraksi. Pada 14 Ogos, beliau melakukan penampilan pertamanya untuk Trapani sebagai barisan kesebelasan utama pasukan pada aksi pusingan kedua Coppa Italia menentang Cremonese. Pada 7 September, Caldara melakukan penampilan sulungnya di Serie B dengan menjadi pemain gantian menggantikan Enis Nadarevic pada minit ke-62 permainan menewaskan Vicenza 2-1 di gelanggang sendiri. Pada 13 September, beliau beraksi sehingga wisel penamat ditiupkan pada perlawanan liga menundukkan Cittadella 2-1 di gelanggang sendiri. Pada 16 Mei, Caldara menjaringkan gol pertamanya pada minit ke-96 permainan untuk membantu pasukannya mengikat kedudukan seri 1-1 menentang Avellino. Pada 22 Mei, beliau menjaringkan gol keduanya untuk Trapani pada minit ke-49 permainan untuk membantu pasukannya melakar kemenangan 2-1 ke atas Pro Vercelli. Caldara menamatkan tempoh pinjamannya di Trapani dengan melakukan 21 penampilan dan menjaringkan dua gol.