Gw mau tau Milan dari Hakan Çalhanoğlu. Jelasin dalam bahasa melayu

Pada 3 Julai 2017, Çalhanoğlu mendantangani kontrak empat tahun bersama kelab Serie A, Milan. Bayaran perpindahan tersebut dilaporkan sebanyak €20 juta sebelum ditingkatkan kepada €24 juta. Beliau diberi jersi skuad bernombor 10 yang pernah disarung oleh Gianni Rivera, Ruud Gullit, Dejan Savićević, Zvonimir Boban, Rui Costa dan Clarence Seedorf.

Beliau melakukan penampilan sulungnya untuk Rossoneri pada pusingan kelayakan Liga Europa dengan menggantikan Suso ketika menang 2–0 ke atas Universitatea Craiova di San Siro. Beliau menjaringkan gol pertamanya untuk Milan dalam saingan peringkat kumpulan Liga Europa menentang Austria Wien pada 14 September. Pada perlawanan tersebut juga, beliau telah menyumbang kepada dua gol Milan. Di peringkat domestik, Çalhanoğlu melakukan penampilan sulungnya pada 20 Ogos ketika Milan menang 3-0 ke atas Crotone. Beliau telah dibuang padang dalam pertembungan menentang Roma pada 1 Oktober setelah mengasari Radja Nainggolan. Çalhanoğlu menjaringkan gol pertamanya di Serie A pada 25 Oktober ketika Milan menang 4-1 ke atas Chievo sekali gus menjadikannya pemain Turki pertama menjaringkan gol di Serie A sejak Emre Belözoğlu pada tahun 2003.