Jabarkan Milan dari Ricardo Rodríguez dalam bahasa melayu

Pada 8 Jun 2017, Rodríguez diumumkan akan menyertai kelab Serie A, A.C. Milan dengan menandatangani kontrak selama empat tahun. Perpindahan tersebut dilaporkan menelan kos sebanyak €15 juta bersama €2 juta bonus. Beliau memilih untuk menyarung jersi bernombor 68 sebagai peringatan kepada tahun lahir ibunya.

Beliau beraksi dalam perlawanan rasmi pertamanya untuk Milan dalam aksi kelayakan Liga Europa menentang CS U Craiova pada 27 Julai. Malahan dalam perlawanan itu juga, beliau menjaringkan gol menerusi sepakan percuma. Rodríguez melakukan penampilan sulungnya di Serie A ketika pasukannya menewaskan Crotone 3-0 pada 21 Ogos. Beliau menjaringkan gol pertamanya dalam aksi Serie A menerusi sepakan penalti ketika menewaskan SPAL 2-0 pada 20 September. Pada 15 Oktober semasa aksi Derby della Madonnina, beliau menyebabkan pasukan Inter diberi penalti pada lewat permainan dan memberi peluang kepada Mauro Icardi untuk melengkapkan hatriknya bagi memastikan kemenangan Inter dengan skor 3–2. Walaupun beliau menjadi pemain utama Milan, beliau gagal untuk menunjukkan kelebihan seperti apa yang diharapkan ke atasnya apabila Milan terlepas slot ke Liga Juara-Juara. Paling terkini apabila Milan terlepas tiket ke kejohanan itu pada tahun 2019 apabila Atalanta berjaya untuk layak buat pertama kali dalam sejarahnya.