Jabarkan 1997–2000 dari Matt Damon dalam bahasa melayu

Pada awal tahun 1990an, Damon dan Affleck menulis lakon layar Good Will Hunting (1997). Ia menerima sembilan pencalonan Anugerah Akademi, mendapatkan Damon dan Affleck Oskar dan Golden Globes untuk Lakon Layar Terbaik. Damon juga dicalonkan Anugerah Akademi bagi kategori Pelakon Lelaki Terbaik untuk filem itu. Beliau dan Affleck dibayar gaji $600,000 manakala filem itu mengutip lebih daripada $225 juta di seluruh dunia. Kedua-dua mereka kemudiannya membuat parodi watak dari filem itu dalam Jay and Silent Bob Strike Back.

Juga pada tahun 1997, Damon merupakan watak utama dalam The Rainmaker. Selepas berjumpa Damon di set Good Will Hunting, Steven Spielberg memilih Damon untuk berlakon dalam Saving Private Ryan. Beliau melakonkan watak Tom Ripley dalam The Talented Mr. Ripley (1999). Beliau juga mempunyai peranan dalam Dogma (1999). Peranan Damon sebagai watak utama dalam filem romantik seperti All the Pretty Horses dan The Legend of Bagger Vance gagal mencapai kejayaan komersial dan kritis.