Jabarkan 2012: Penampilan pertama, Invitation dari Ailee dalam bahasa melayu

Pada 6 Februari, teaser video muzik untuk lagu pertama Ailee, "Heaven" dikeluarkan. "Heaven" ditulis dan diterbitkan oleh Wheesung. Pada 9 Februari, Ailee lagu tersebut dan video muzik yang menampilkan Gi Kwang.

Kemudiannya pada hari itu, beliau membuat persembahan pentas pertamanya untuk lagu "Heaven" dalam M! Countdown, dan kemudiannya dalam Inkigayo pada 11 Februari. Sebulan selepas penampilan pertamanya, beliau memenangi dua anugerah di Anugerah Muzik Cyworld untuk "Lagu Terbaik Bulanan" dan "Penyanyi Baru Terbaik Bulanan".

Pada bulan Mac 2012, Ailee membuat penampilan pertamanya dalam Immortal Songs 2 dimana beliau menyanyikan lagu Patti Kim, “Light and Shadow”. Pada 19 Mei, dalam bahagian 2 istimewa J.Y. Park, beliau menyanyikan lagu Park, "Don’t Leave Me". Beliau mengalahkan Lee Haeri dengan 1 mata untuk menang. Beliau muncul dalam episod 30 Jun Immortal Songs 2 yang menampilkan komposer, Yoon Il Sang. Beliau menyanyikan lagu "Fate" oleh Lee Seung Chul dan menang sekali lagi dengan 402 undi. Pada bulan Ogos, ia telah diumumkan bahawa beliau akan meninggalkan sementara rancangan ini untuk memberi tumpuan kepada muziknya. Beliau membuat persembahan terakhirnya pada 6 Ogos dan episod tersebut ditayangkan pada 1 September. Kemudiannya pada bulan Ogos, beliau membuat penampilan dalam episod ke-3 siri web Jay Park, Jay Park TV. Beliau juga mengacarakan Festival Lagu Radio ABU bersama Han Seok Joon pada 11 Oktober 2012.

Pada 16 Oktober, Ailee mengeluarkan album mini pertamanya, Invitation yang mengandungi lagu utama, "I’ll Show You" (보여줄게). Album mini tersebut mengandungi enam buah lagu. Ia diterbitkan oleh penerbit muzik seperti Kim Do Hoon, Lee Hyun Seung, Park Guentae, Duble Sidekick, Wheesung dan menampilkan beberapa artis termasuk Verbal Jint, Swings dan Simon D. Pada 18 Oktober, Ailee membuat kemunculan kembali beliau menerusi lagu "I'll Show You" dalam M! Countdown. Pada 23 November, beliau memenangi trofi pertamanya dalam program muzik (Music Bank) dengan mengalahkan lagu Psy, "Gangnam Style".

2013–2014: A's Doll House dan Magazine

Pada 4 Julai 2013, Ailee mengumumkan bahawa beliau akan mengeluarkan album mini keduanya bertajuk A's Doll House pada 12 Julai. Lagu "U&I" berjaya menduduki tempat pertama dalam carta muzik empat jam selepas ia dikeluarkan. Pada 4 Ogos 2013, ia telah didedahkan bahawa Ailee akan membuat penampilan Jepun pertamanya menerusi lagu "Heaven" di bawah Warner Music Japan. Video muzik untuk lagu tersebut telah dikeluarkan pada 21 Oktober. Ailee mula mempromosi lagu ini menerusi persembahan di Shibuya O-East, Tokyo pada 21 Oktober. Lagu ini dikeluarkan pada 6 November dan juga mengandungi lagu "Starlight".

Pada 14 September 2013, ia telah diumumkan bahawa Ailee akan mengeluarkan lagu "Higher". Dua hari kemudian, lagu "Higher" dikeluarkan. Pada 16 Disember 2013, ia telah didedahkan bahawa Ailee akan membuat kemunculan kembali selepas enam bulan pada bulan Januari 2014.

Sebuah teaser video muzik dikeluarkan pada 2 Januari. Kedua-dua video muzik dan lagu penuh dikeluarkan pada 6 Januari. Video muzik lagu ini menampilkan Lee Joon. "Singing Got Better" menduduki tempat pertama dalam carta utama Korea: Mnet, Bugs, Olleh, Soribada, Naver Music, Daum Music dan Genie.

Pada 16 September 2014, ia telah diumumkan menerusi laman Twitter YMC Entertainment bahawa Ailee akan membuat kemunculan kembali. Pada 21 September 2014, teaser untuk lagu "Don't Touch Me" telah dikeluarkan. Ia ditulis oleh Min Yun-jae, Jakops dan Ailee sendiri. Video muzik penuh dikeluarkan pada 25 September 2014. Kemudiannya pada hari yang sama, promosi untuk album barunya, Magazine dijalankan. Ia menduduki tempat kedua dalam Carta Gaon. Beliau memenangi trofi pertamanya untuk lagu "Don't Touch Me" pada 5 Oktober 2014 dalam SBS Inkigayo.

2015: "Johnny", konsert solo pertama dan VIVID

Pada 30 Jun, Ailee mengeluarkan lagu "Johnny" sebagai sumbangan beliau kepada projek ulang tahun kesepuluh Brave Brothers.

Pada 4 Julai, Ailee mengadakan konsert solo pertama beliau bertajuk Fatal Attraction yang diadakan di Dewan Olimpik, Taman Olimpik, Seoul.

Pada 20 September, ia telah diumumkan menerusi laman Twitter YMC Entertainment bahawa Ailee akan membuat kemunculan kembali. Sebagai tambahan, sebuah teaser video untuk lagu bertajuk "Mind Your Own Business" (너나 잘해) dikeluarkan dalam laman Youtube 1theK pada 22 September. Album penuh pertama Ailee, VIVID dikeluarkan pada 30 September 2015. Beliau memenangi trofi pertamanya untuk lagu album ini pada 7 Oktober dalam Show Champion.

Pada 14 November, Ailee mengadakan sebuah konsert istimewa di Rancho Mirage (Palm Springs), California, Amerika Syarikat.

Pada 30 November, ia telah diumumkan bahawa Ailee akan mengeluarkan sebuah lagu kolaborasi bersama Seventeen bertajuk "Q&A" pada 4 Disember.

2016 - sekarang: Single "If You"

Pada 16 Ogos, ia telah diumumkan bahawa Ailee sedang membuat persediaan untuk album beliau yang seterusnya dimana ia dinyatakan bahawa beliau bekerja bersama beberapa artis termasuk Yoon Mirae.

Pada 19 Ogos, teaser untuk video muzik, "If You" dikeluarkan menerusi laman Youtube 1theK. Teaser ini menampilkan ahli kumpulan wanita Korea Selatan, I.O.I, Lim Nayoung. Video muzik penuh dikeluarkan pada 23 Ogos. Lagu ini menduduki tempat pertama dalam beberapa carta termasuk Melon dan Gaon.