Jabarkan Kerjaya politik dari Joko Widodo dalam bahasa melayu

Selepas pertama kali menyertai PDI-P pada 2004, Jokowi bertanding dalam pilihan raya Datuk Bandar di Surakarta pada 2005 dengan F. X. Hadi Rudyatmo sebagai pasangannya, dengan sokongan PDI-P dan Partai Kebangkitan Bangsa. Pasangan itu memenangi 36.62% undi menentang penyandangnya Slamet Suryanto dan dua calon lain. Semasa kempen, ramai yang mempersoalkan latar belakangnya sebagai ahli perniagaan hartanah dan perabot. Walau bagaimanapun, satu kertas akademik mendakwa gaya kepimpinannya berjaya kerana ia mewujudkan hubungan interaktif dengan rakyat, di mana beliau dapat mendorong keyakinan orang ramai terhadapnya. Beliau mengamalkan rangka kerja pembangunan bandar-bandar Eropah (yang sering dilaluinya sebagai ahli perniagaan) sebagai panduan untuk perubahan di Surakarta.

Dasar-dasar beliau yang terkenal sebagai Datuk Bandar termasuk: Membina pasar tradisional baru dan mengubahsuai pasaran sedia ada, membina jalan kaki bandar sepanjang 7 km dengan laluan pejalan kaki sepanjang 3 meter di sepanjang jalan utama Surakarta, menghidupkan semula taman Balekambang dan Sriwedari, menggunakan peraturan yang lebih ketat untuk menebang pokok di sepanjang jalan-jalan utama di bandar ini, menjenamakan semula bandar sebagai pusat budaya dan pelancongan Jawa di bawah slogan The Spirit of Java,  mempromosikan bandar ini sebagai pusat mesyuarat, insentif, konvensyen dan pameran (MICE), melancarkan program insurans penjagaan kesihatan dan pendidikan untuk semua penduduk, sistem transit aliran bas tempatan bernama Batik Solo Trans dan Solo Techno Park, yang membantu menyokong projek kereta Indonesia Esemka. Sepanjang tempoh beliau memegang jawatan sebagai Datuk Bandar, beliau telah menjalankan lawatan mengejut (blusukan) ke kawasan-kawasan tertentu untuk mendengar isu-isu rakyat, yang terbukti popular kemudian dalam kerjaya politiknya. Beliau juga melarang ahli keluarganya daripada membida projek bandar, oleh itu menyekat risiko rasuah. Dasar-dasarnya membawanya ke dalam konflik dengan gabenor wilayah ketika itu Bibit Waluyo, yang pada satu ketika memanggil Jokowi sebagai "bodoh" untuk kerana membangkang projek pembinaan wilayah di Surakarta.

Penyokongnya menunjukkan perubahan positif yang pesat di Surakarta di bawah kepimpinannya dan penjenamaan bandar dengan slogan Solo: The Spirit of Java. Semasa memegang jawatan, beliau berjaya memindahkan gerai-gerai antik di Taman Banjarsari tanpa insiden, satu langkah yang membantu dalam menghidupkan semula fungsi tanah hijau terbuka; beliau menekankan kepentingan firma perniagaan yang terlibat dalam aktiviti komuniti; beliau meningkatkan komunikasi dengan masyarakat tempatan dengan kerap muncul di televisyen tempatan. Sebagai susulan penjenamaan baru di bandar ini, beliau memohon Surakarta untuk menjadi ahli Pertubuhan Bandar Warisan Dunia, yang diluluskan pada tahun 2006, dan kemudiannya bandar itu memilih untuk menjadi tuan rumah persidangan organisasi pada Oktober 2008. Pada tahun 2007, Surakarta juga telah menjadi tuan rumah Festival Muzik Dunia (FMD), yang diadakan di kompleks Fort Vastenburg berhampiran pusat bandar. Pada tahun berikutnya, ia diadakan di kompleks Istana Mangkunegaran.

Sebahagian daripada gaya Jokowi (punya gaye) adalah unsur-unsur populis beliau yang direka untuk membina ikatan dengan pengundi yang luas. Sebagai Datuk Bandar, beliau terlibat secara peribadi dalam insiden sebelum Krismas 2011 apabila perbandaran Surakarta mempunyai bil tertunggak hampir $1 juta (Rp 8.9 bilion) yang terhutang kepada syarikat elektrik milik kerajaan Perusahaan Listrik Negara (PLN). Berikutan dasarnya untuk meneruskan pendekatan yang lebih berdisiplin untuk mengumpul bil yang tertunggak, ia mengenakan pemadaman bekalan elektrik pada lampu jalan di bandar sebelum Krismas. Kerajaan bandar dengan cepat membenarkan pembayaran, tetapi dalam menyelesaikan rang undang-undang itu, membantah bahawa PLN harus mempertimbangkan kepentingan awam sebelum mengambil tindakan sedemikian. Untuk mengukuhkan perkara itu, Jokowi membuat lawatan peribadi yang sangat awam ke pejabat PLN tempatan untuk menyampaikan Rp 8.9 bilion tunai dalam bentuk beratus-ratus ikatan nota dan juga syiling kecil.

Pada tahun 2010, beliau dipilih semula untuk penggal kedua, sekali lagi bertanding dengan Hadi.Mereka memenangi 90.09% undi, kalah hanya dalam satu stesen mengundi. Beliau kemudiannya dipilih sebagai 'Pemimpin Pilihan Tempo' oleh majalah berita Tempo (2008) dan menerima 'Anugerah Pembuat Perubahan' daripada akhbar Republika (2010); namanya juga mula dipertimbangkan dalam pungutan suara kebangsaan untuk jawatan gabenor Jakarta, lama sebelum pencalonan PDI-P, termasuk oleh Universiti Indonesia dan Cyrus Network (2011).

Pada 2012, Jokowi menghadapi kempen fitnah selepas mengisytiharkan hasratnya untuk bertanding jawatan gabenor Jakarta. Sebuah kumpulan yang menggelarkan dirinya Pasukan Selamatkan Solo, Selamatkan Jakarta dan Selamatkan Indonesia (TS3) melaporkannya kepada Suruhanjaya Pembasmian Rasuah (KPK) kerana didakwa telah memudahkan penyalahgunaan dana pendidikan oleh orang bawahannya di Surakarta pada 2010.KPK menyiasat dakwaan itu, mendapati ia berdasarkan data palsu dan berkata tidak ada tanda-tanda Jokowi telah menyalahgunakan dana.