Jabarkan 1987-1991 dari Paolo Maldini dalam bahasa melayu

Maldini menjulang trofi pertamanya pada musim 1987-88, apabila memenangi kejuaraan liga di bawah kendalian ketua jurulatih Arrigo Sacchi. Di bawah kendalian Sacchi, pasukannya dikenali sebagai "The Immortals" yang menampilkan tiga orang pemain Belanda, Frank Rijkaard, Ruud Gullit dan Marco van Basten, serta beberapa pemain Itali, pemain tengah Carlo Ancelotti, Roberto Donadoni (dan kemudian Demetrio Albertini) serta benteng pertahanan yang kuat. Di bawah kendalian Sacchi dan kemudiannya Fabio Capello, Maldini membentuk benteng pertahanan yang sangat kental digandingkan dengan Franco Baresi, Alessandro Costacurta, Mauro Tassotti, serta Filippo Galli, Stefano Nava dan kemudian bersama Christian Panucci. Gandingan pertahanan yang mantap ini membolehkan pasukan Milan hanya melepaskan 14 gol sahaja dalam liga domestik, pada musim 1987-88, dan menjulang kejuaraan Serie A. Maldini kemudian digandingkan dengan Alessandro Nesta, juga membentuk benteng pertahanan yang kuat. Maldini kemudian memenangi kejuaraan Supercoppa Italiana 1988 pada musim berikutnya, serta memenangi kejuaraan Piala Eropah dua kali berturut-turut pada musim 1988-89 dan 1989-90.