Jabarkan Real Madrid dari Manuel Pellegrini dalam bahasa melayu

Pada 2 Jun 2009, Pellegrini dilantik sebagai pengurus Real Madrid, menandatangani kontrak dua tahun. Semasa dibentangkan di balkoni presiden Santiago Bernabéu, dia berkata, " Sukar untuk mengambarkan menerusi kata-kata kegembiraan dan kebanggaan yang  dirasai kerana dipilih untuk mengarahkan kelab yang paling penting di dunia." Dia menyertai Real Madrid sebagai pengurus pertama semasa tempoh kedua Florentino Pérez sebagai presiden Real Madrid. Selepas beberapa hari, Pellegrini membeli Kaká dari Milan, berkata, "Jika kita mahu memenangi Liga Juara-Juara dan menjadi pasukan terbaik di dunia, kita perlukan pemain-pemain terbaik di dunia." Mereka kemudiannya membeli Cristiano Ronaldo dengan harga £80 juta dari Manchester United, Karim Benzema  dari Olympique Lyonnais dengan harga £30 juta, dan Xabi Alonso dengan harga £30 juta dari Liverpool.

Pada bulan Julai 2009, Pellegrini bertanding dalam piala pertamanya sebagai pengurus, Peace Cup 2009. Kelab itu menamatkan pertandingan di peringkat separuh akhir, selepas disingkarkan Juventus dengan kekalahan 2–1. Pada 29 Ogos, Real Madrid menang 3–2 ke atas Deportivo La Coruña dalam perlawanan La Liga pertama Pellegrini sebagai pengurus.

Pada 27 Oktober 2009, kelab itu tersingkir daripada Copa del Rey semasa pusingan 16 terakhir oleh kelab Segunda División B, Alcorcón dengan kekalahan agregat 4–1. Akhbar harian Sepanyol Marca menamakan perlawanan ini "Alcorconazo"  dab membuat ejekan merujuk kepada Pellegrini. Pada 10 Mac 2010, Madrid disingkirkan daripada Liga Juara-Juara Eropah oleh Lyon  dalam peringkat 16 terakhir dengan agregat 2–1. Florentino Pérez mengeluarkan kata dua kepada Pellegrini selepas perlawanan ini, memberi amaran kepadanya dia akan dipecat jika tidak memenangi kejuaraan La Liga. Real Madrid mencapai 96 mata dalam La Liga, mata tertinggi yang pernah dicapai oleh Real Madrid dalam La Liga (telah dilepasi pada musim 2011-12 dibawah José Mourinho), tetapi hanya muncul sebagai naib juara, mengakhiri liga dibelakang seteru utama, Barcelona, yang mempunyai 99 mata. Pada 26 Mei 2010, pengarah Real Madrid mengumumkan bahawa Pellegrini telah dipecat, dan akan digantikan oleh Mourinho, tetapi mereka akan mengekalkanya jika peluang untuk melantik Mourinho tidak tiba.

Pellegrini kemudiannya mengambarkan kekecewaannya kerana tidak dapat membina pasukan di Real Madrid kerana polisi kontroversi kelab itu Galácticos: "Saya tidak mempunyai suara atau undi di Madrid. Mereka menandatangani pemain-pemain terbaik, tetapi bukan pemain-pemain terbaik yang diperlukan di posisi tertentu. Ianya tidak bagus mengadakan orkestra dengan 10 pemain gitar terbaik jika saya tidak mempunyai seorang pemain piano. Real Madrid mempunyai pemain-pemain gitar terbaik, tetapi jika saya meminta mereka untuk bermain piano mereka tidak akan dapat melakukannya dengan baik. Dia [Pérez] menjual pemain-pemain yang saya anggap penting. Kami tidak memenangi Liga Juara-Juara Eropah kerana kami tidak mempunyai skuad yang distruktur dengan betul untuk memenanginya."