Jabarkan Kerjaya Muzik dari Sung Si-kyung dalam bahasa melayu

Semasa di Universiti Korea, Sung mengambil bahagian dalam pertandingan nyanyian dalam talian dan telah dianugerahkan tempat pertama dalam negara. Pemenang-pemenang dari festival lagu ini telah melancarkan album kompilasi, di mana lagu "The Road that Leads to Me" menjadi hit besar. Kerana populariti lagu tersebut, album kompilasi tersebut terjual hampir 100,000 unit, walaupun ia hanyalah album promosi. ini membantu Sung dalam meraih kemasyhuran pada November 2000.

Debut rasmi Sung adalah pada tahun 2001 ketika beliau melancarkan album pertama, 처음처럼 (Like The First Time). Kebanyakan lagu di dalam album ini terdiri daripada lagu-lagu balada, album debut ini mempunyai tiga hit dan menjadikan beliau artis baru terbaik pada tahun tersebut. Menyertai album Yoo Hee-yeol sebagai artis jemputan juga menyumbang kepada populariti beliau yang semakin meningkat. AlbUm kedua beliau yang dilancarkan pada 2002 juga berjaya kerana terjual lebih dari 650,000 unit. Beliau terus melancarkan album demi album, purata satu dalam satu tahun.

Sung saat ini telah mengeluarkan 7 album penuh - 5 adalah album tradisional balada/ pop, sebuah "re-make" album dan  album istimewa dipanggil "Try to Remember." Beliau juga melancarkan album "Best of"di Jepun yang turut termasuk lagu Jepun beliau yang pertama. Album ke-6 dan pra-khidmat tentera dilancarkan pada 2008.

Pada bulan September 2011, beliau membuat kemunculan semula dalam industri muzik dengan album ketujuh. Lagu utama dalam album tersebut yang berjudul "The First Time" adalah sebuah lagu balada yang ringan dan lembut yang juga pernah dilancarkan pada awal tahun yang sama sebagai single digital. Beliau memutuskan untuk menerbitkan dan mengeluarkan album penuh berbanding album mini atau single untuk menunjukkan penghargaan kepada peminat-peminat beliau yang telah menunggu begitu lama.

Album tersebut terdiri daripada 12 buah lagu digubah oleh penyanyi-penulis lagu Yoon Sang, Kim Hyun-hhul dan Kang Seung-won. Ia juga mempunyai duet dengan Lena Park dan IU. Juga termasuk adalah runut bunyi drama Secret Garden berjudul "You're My Spring".

Lagu nyanyian Sung yang menandakan kembalinya beliau ke industri muzik "난 좋아" (Even Now) di dalam album ketujuh debut pada kedudukan kelima dalam Carta Billboard Korea K-pop Hot 100 pada minggu 22 September.