Jabarkan Kerjaya bersama A.C. Milan dari Paolo Maldini dalam bahasa melayu

Maldini menyertai pasukan belia Milan pada usia 10 tahun dan kemudian diserapkan ke pasukan utama Milan selepas beberapa tahun kemudian. Beliau melakukan debut untuk pasukan utama Milan di bawah kendalian Nils Liedholm pada 20 Januari 1985, yang menggantikan Sergio Battistini yang mengalami kecederaan dalam perlawanan menentang Udinese semasa berumur 16 tahun; menjadikan beliau pemain termuda yang menyertai pasukan utama Milan, rekod yang masih dipegang sehingga kini. Itu merupakan penampilan tunggal beliau untuk musim 1984-85, namun begitu, beliau diletakkan dalam kesebelasan utama pada musim berikutnya, di posisi pertahanan kanan dan diberi jersi bernombor 3. Beliau kemudian diletakkan di posisi terkenalnya di bahagian pertahanan kiri disebabkan keupayaan kaki kirinya. Maldini menjaringkan gol pertama beliau dalam liga domestik pada 4 Januari 1987 menentang pasukan Como, yang merupakan jaringan tunggal dalam kemenangan 1-0.