Jabarkan Milan dari Filippo Inzaghi dalam bahasa melayu

Walaupun Inzaghi bermain cemerlang apabila menjaringkan 89 gol dalam 165 perlawanan untuk Bianconeri, Inzaghi kemudian hanya beraksi di bangku simpanan apabila khidmatnya digantikan oleh David Trezeguet dan beliau kemudian diikat Milan dengan bayaran yang dilaporkan sekitar reported 70 bilion lira (kira-kira 16 juta ringgit), Juventus mengumumkan penjualan Inzaghi menghasilkan keuntungan 31 juta paun sterling. Walau bagaimanapun, Inzaghi mengalami kecederaan lutut dan terpaksa berehat pada separuh pertama musim. Selepas beliau mula pulih, Inzaghi bergandingan bersama Andriy Shevchenko, mereka bersama-sama menambah koleksi piala buat pasukan Rossoneri di bawah pengurus baru, Carlo Ancelotti yang membawa Milan ke Liga Juara-Juara 2002-03 (Milan menewaskan kelab lama Inzaghi, Juventus pada penentuan penalti) dan Coppa Italia 2002–03 (beliau menjaringkan gol pada perlawanan timbang balik, seri 2-2), Piala Super UEFA 2003, Supercoppa Italiana 2004 dan Scudetto pada musim 2003-04. Dalam kempen Liga Juara-Juara 2002–03, beliau merekodkan hatrik ketiganya di Liga Juara-Juara apabila menumpaskan Deportivo de La Coruña pada peringkat kumpulan dan sehingga laluan kemenangan, beliau menjaringkan 12 gol di perlawanan Eropah pada musim itu. Pada November 2004, beliau menandatangani kontrak lanjutan bersama kelab.

Inzaghi mampu pulih dari kecederaan lutut yang berterusan yang mengekang beliau selama dua musim. Selepas pulih sepenuhnya, beliau menjaringkan 12 gol dalam 22 perlawanan Serie A pada musim 2005–06 bersama empat gol di Liga Juara-Juara. Selain itu, beliau turut membantu Milan mara ke final Liga Juara-Juara selepas menjaringkan penentuan gol menentang Bayern Munich pada peringkat separuh akhir. Pada 23 Mei 2007, semasa perlawanan akhir berlangsung di Athens, beliau menjaringkan kedua-dua gol Milan ke atas Liverpool bangi mengulangi semula final 2005.

Pada permulaan musim 2007–08, beliau menyamakan kedudukan pada perlawanan Piala Super UEFA menentang Sevilla sebelum menang 3-1. Inzaghi menamatkan tahun 2007 dengan menjaringkan dua gol pada perlawanan akhir Piala Kelab Dunia FIFA 2007 ke atas Boca Juniors, Milan menang 4-2 sebagai dendam atas kekalahan kepada lawan yang sama pada penentuan penalti pada 2003.

Pada 24 Februari 2008, Inzaghi menjaringkan gol kemenangan Milan ke atas Palermo melalui tandukan cantik selepas masuk ke padang dari bangku simpanan dan ditanda sebagai gol di Serie A pertamanya pada tahun ini. Ia kemudian diikuti sepuluh gol liga. Gol Inzaghi ketika menentang Udinese merupakan gol ke-100nya untuk Milan pada perlawanan rasmi. Namun, walaupun Inzaghi bermain cemerlang di Milan, pengurus pasukan kebangsaan Itali Roberto Donadoni menolak untuk memanggil beliau ke Euro 2008. Pada November 2008, Inzaghi setuju untuk menandatangani kontrak lanjutan bersama Milan sehingga Jun 2010.

Pada 8 Mac 2009, Inzaghi menjaringkan hatrik pertamanya musim ini ke atas Atalanta di San Siro. Gol ke-300 dalam kariernya ialah ketika membelasah Siena, 5-1. Beliau menjaringkan hatrik sekali lagi semasa menentang Torino, hatrik keduanya musim ini. Beliau diberi nama samaran "Super Pippo" oleh media kerana kemampuannya menjaringkan hatrik di Serie A dan telah meletakkan rekod bagi pemain menjaringkan hatrik terbanyak Serie A buat 25 tahun terakhir. Bersama sepuluh hatrik Serie A, Inzaghi kini berada di hadapan rekod Giuseppe Signori (9), Hernán Crespo (8), Roberto Baggio, Marco van Basten, Gabriel Batistuta, Abel Balbo, Vincenzo Montella (7), Antonio Di Natale dan David Trezeguet (6).

Pada musim 2009-10, di bawah pengurus Leonardo, Inzaghi telah diturunkan peranannya kepada sandaran pemain dengan menetapkan kontraknya tamat pada Jun 2010. Pada 21 Mei 2010, beliau ditawarkan kontrak setahun yang tamat pada 30 Jun 2011.

Pada 3 November 2010, dalam saingan Liga Juara-Juara peringkat kumpulan, Milan ketinggalan 1-0 kepada Real Madrid sebelum Inzaghi masuk ke padang dari bangku simpanan dan menjaringkan gol untuk membolehkan Milan mendahului 2-1. Walau bagaimanapun, Pedro León menyamakan kedudukan pada minit ke-94 dan perlawanan berkesudahan seri 2-2. Selepas peristiwa itu, Inzaghi kini menjadi penjaring terbanyak baru pada perlawanan Eropah sepanjang zaman dengan menghasilkan 70 gol. Beliau juga menjadi pemain kedua tertua menjaringkan gol di Liga Juara-Juara sewaktu berumur 37 tahun dan 85 hari di belakang pemain Manchester United, Ryan Giggs dan Inzaghi kini berada di tempat ketiga selepas Francesco Totti dari Roma melakukan sedemikian. Dengan kelebihan dua gol, Inzaghi memintas idolanya, Marco van Basten sebagai penjaring terbanyak Milan sepanjang zaman dengan 125 gol.

Pada 10 November 2010, Inzaghi mengalami kecederaan serius pada perlawanan menentang Palermo. Kenyataan rasmi dari laman web Milan mengesahkan bahawa Inzaghi mengalami luka "anterior cruciate ligament" (ACL) dan luka itu turut dikaitkan di bahagian meniskus lutut kirinya. Keputusannya Inzaghi terpaksa direhatkan sehingga hujung musim. Jika dilihat umurnya, kecederaan dialaminya boleh menamatkan kariernya tetapi Inzaghi tetap optimis. Pada 7 Mei 2011, Inzaghi tetap direhatkan sementara menunggu pulih dan pada masa yang sama, Milan menjuarai gelaran Serie A 2010-11. Selepas direhatkan selama enam bulan, beliau memasuki padang dari bangku simpanan pada 14 Mei ketika menentang Cagliari 4–1. Beliau melanjutkan kontraknya sehingga Jun 2012 ketika latihan pra-musim 2011–12.

Milan memutuskan untuk tidak memperbaharui kontraknya terhadap beberapa pemain veteran termasuk Inzaghi, Clarence Seedorf, Alessandro Nesta dan Gennaro Gattuso. Beliau bermain pada perlawanan terakhirnya untuk kelab semasa menentang Novara pada 13 Mei 2012 dan menandakan aksinya dengan menjaringkan gol kemenangan. Pada 24 Julai 2012, Inzaghi mengumumkan persaraannya dari bola sepak untuk memulakan karier sebagai seorang jurulatih.