Jabarkan AC Milan dari Riccardo Montolivo dalam bahasa melayu

Pada Mei 2012, ketua jurulatih AC Milan, Massimiliano Allegri mengumumkan bahawa Montolivo akan sertai kelab dengan bayaran percuma selepas kontraknya bersama Fiorentina tamat pada 30 Jun. Beliau dijangkakan menandatangani kontrak empat tahun bersama Milan. Beliau memilih untuk menyarung jersi 18 yang sebelum ini dipakai oleh Alberto Aquilani di Milan.

Pada 30 Oktober, Montolivo menjaringkan gol pertamanya di Milan selepas ketinggalan 2-0 dan bangkit untuk menyamakan kedudukan seri 2-2 ketika menentang Palermo.

Pada 25 November, beliau bermain sebagai kapten pasukan Milan buat pertama kali selepas Daniele Bonera dan Massimo Ambrosini dikeluarkan dan Christian Abbiati tercedera ketika menentang Juventus. Pada 11 Jun 2013, Naib Presiden Milan, Adriano Galliani menyatakan bahawa Montolivo akan menjaid kapten pasukan seterusnya buat Milan selepas Massimo Ambrosini tidak melanjutkan kontrak dengan skuad Rossoneri.

Pada 13 April 2014, Montolivo menjaringkan gol menarik pada minit ke-23 yang membolehkan Milan menang empat perlawanan berturut-turut. Selepas mengalami kecederaan kaki yang teruk pada perlawanan persahabatan pra-Piala Dunia menentang Ireland pada 31 Mei, beliau terpaksa dikeluarkan selama enam bulan dan kembali menjaringkan gol ketika menentang Udinese pada 30 November, menang 2-0.