Jabarkan 2014–kini: Kesinambungan kejayaan dari Anna Kendrick dalam bahasa melayu

Di Festival Filem Sundance yang diadakan pada Januari 2014, Kendrick muncul dalam tiga filem. Beliau melakonkan watak utama dalam filem komedi Happy Christmas dan komedi seram The Voices, yang menerima ulasan daripada pengkritik filem, dan juga peranan pembantu dalam filem komedi zombi Life After Beth. Happy Christmas dan Life After Beth menerima keularan terhad kemudian pada 2014, semenatara The Voices menerima keluaran terhad pada 2015.

Di Festival Filem Antarabangsa Toronto 2014 pada September 2014, Kendrick muncul dalam dua filem. Beliau berlakon bersama Jeremy Jordan dalam filem muzikal romantik The Last Five Years, adaptasi daripada muzikal broadway dengan judul sama. Filem itu sendiri menerima ulasan bercampur, Kendrick meraih pengiktirafan secara meluas untuk persembahannya. Beliau juga melakonkan peranan pembantu dalam komedi-drama Cake lakonan Jennifer Aniston. Cake menerima keluaran meluas pada Januari 2015, sementara The Last Five Years menerima keluaran terhad pada Februari 2015.

Beliau seterusnya melakonkan watak Cinderella dalam filem Disney Into the Woods (2014), adaptasi filem arahan Rob Marshall dari pementasan muzikal dengan judul sama karya Stephen Sondheim. Kendrick merupakan sebahagian dari barisan pelakon termasuk Meryl Streep, Emily Blunt, James Corden, Chris Pine, Johnny Depp, dan lain-lain. Filem ini menjadi satu kejayaan komersial utama dan menerima ulasan yang kebanyakannya positif dari pengkritik.

Kendrick melakonkan watak pembantu dalam filem Digging for Fire, yang membuat tayangan perdana di Festival Filem Sundance 2015 dan mendapat keluaran terhad pada Ogos tahun itu. Pada Mei 2015, beliau menyambung wataknya sebagai Beca Mitchell dalam filem Pitch Perfect 2 (2015). Filem itu yang mengisahkan Mitchell di tahun pertama kuliahnya sebagai presiden bersama Barden Bellas, muncul sebagai blokbuster pecah panggung utama dan melepasi kejayaan filem pertama.

Kendrick membintangi filem aksi komedi Mr. Right, yang memulakan tayangan perdana di Festival Filem Antarabangsa Toronto 2015 dan ditayangkan pada 8 April 2016. Beliau juga muncul dalam filem The Hollars, sebuah filem komedi drama yang diarahkan dan dibintangi oleh John Krasinski, yang membuat tayangan perdana di Festival Filem Sundance 2016, dan ditayangkan pada Ogos 2016. Beliau kemudiannya muncul bersama Miles Teller dalam filem Get a Job, yang menerima keluaran terhad pada Mac 2016 selepas ditunda sejak 2012.

Juga pada 2016, Kendrick membintangi filem komedi paling berjaya Mike and Dave Need Wedding Dates, bersama Zac Efron, Adam DeVine, dan Aubrey Plaza, meminjamkan suaranya untuk watak utama sebagai Poppy, dalam filem animasi Trolls, dan membintangi bersama dalam filem thriler aksi The Accountant, bersama Ben Affleck.

Kendrick membintangi filem Table 19, yang ditayangkan pada 3 Mac 2017. Beliau menjayakan kembali peranannya sebagai Beca dalam filem Pitch Perfect 3 ditayangkan pada 22 Disember 2017.

Kendrick melancarkan buku memoirnya bertajuk Scrappy Little Nobody yang diterbitkan pada 15 November 2016.

Pada September 2018, Kendrick muncul di dalam siri iklan Hilton Hotels.