Jabarkan Milan dari Ruud Gullit dalam bahasa melayu

Silvio Berlusconi membawa masuk Gullit ke Milan pada tahun 1987 dengan bayaran kos perpindahan termahal dunia pada masa itu iaitu 20 juta dolar Amerika sebagai pengganti Ray Wilkins. Di Milan, Gullit bersama dua rakan senegaranya, Marco van Basten dan Frank Rijkaard selain gandingan mantap dua pemain Itali, Paolo Maldini dan Franco Baresi. Pada musim pertama Gullit di Itali, beliau meraih trofi Ballon d'Or.

Setibanya Gullit di Milan, beliau pada mulanya sukar untuk menetap di sana kerana beliau tidak fasih bertutur bahasa Itali. Namun, musim pertama Gullit di Milan menyaksikan kelab ini merangkul kejuaraan Scudetto buat pertama kali dalam masa sembilan tahun di bawah kendalian Arrigo Sacchi. Beliau pada mulanya digunakan di posisi sayap kanan bersama trio di bahagian serangan iaitu Van Basten dan Pietro Virdis tetapi selepas beliau mengalami kecederaan, bahagian serangan diubah menjadi dua pemain. Pada musim berikutnya, Milan mencatat kejayaan Piala Eropah. Selepas membenam Real Madrid 5-0 pada aksi separuh akhir pertama, Gullit mengalami kecederaan dan menjalankan pembedehaan supaya pulih sepenuhnya untuk perlawanan akhir. Pada perlawanan akhir, mereka melakar kemenangan 4-0 ke atas Steaua Bucharest pada tahun 1989 dan Gullit menjaringkan dua gol penting. Pada tahun berikutnya, Milan berjaya mengekalkan kejuaraan dengan menewaskan Benfica pada perlawanan akhir. Walau bagaimanapun, kecederaan serius menyebabkan masa bermain Gullit terhad dan beliau hanya beraksi dua perlawanan piala domestik sebelum tampil pada aksi final ketika musim 1989-90.

Pada musim 1990–91, kejuaraan hatrik Piala Eropah Milan tidak kesampaian apabila tersingkir di tangan Marseille di peringkat suku akhir. Selepas terikat 1-1 di San Siro, perlawanan ditunda selepas dua dari empat lampu stadium Marseille gagal berfungsi. Selepas lampu dipulihkan selama 15 minit, pasukan Milan menolak untuk kembali ke padang sekali gus UEFA menganugerahkan kemenangan 3-0 kepada Marseille lalu menggantung Milan untuk beraksi ke kejohanan Eropah pada musim berikutnya.

Di peringkat domestik, Milan meneruskan pendominasinya dengan meraih Serie A pada musim 1991-92 (rekod tanpa kalah dalam saingan liga) dan 1992-93. Gullit turut tidak dapat beraksi pada perlawanan akhir Piala Eropah 1993 selepas peraturan UEFA yang hanya membenarkan tiga pemain asing beraksi di dalam stadium.