Jabarkan 2001-2007 dari Paolo Maldini dalam bahasa melayu

Pada musim 2001-02, Maldini membantu pasukan Milan mara ke perlawanan separuh akhir Piala UEFA, pencapaian terbaik mereka dalam kejohanan ini. Namun begitu, Milan tersingkir dari kejohanan ini selepas mereka kalah dengan agregat 3-5 kepada pasukan Borussia Dortmund. Pada tahun 2002, Maldini dianugerahkan dengan anugerah Premio Nazionale Carriera Esemplare "Gaetano Scirea", anugerah yang diberi kepada mereka yang berumur 30 tahun ke atas yang telah memberikan prestasi terbaik. Musim berikutnya, Maldini digandingkan dengan Alessandro Nesta, Alessandro Costacurta dan Cafu, kemudian bersama Jaap Stam, barisan pertahanan terbaik di peringkat domestik mahupun di peringkat Eropah. Maldini menjulang trofi Coppa Italia pertama beliau selepas menumpaskan pasukan A.S. Roma.

Maldini memenangi Liga Juara-Juara UEFA musim 2002-03 buat pertama kali sebagai kapten pasukan dalam kariernya. Dalam perlawanan akhir yang diadakan di Old Trafford, England pada 28 Mei 2003 itu, Maldini membantu pasukannya tidak dibolosi dan mengakhiri masa penuh dengan keputusan 0-0 menentang pasukan Juventus dan berjaya menjulang trofi itu setelah pasukannya menewaskan Juventus dalam penentuan penalti yang berkesudahan 3-2. Hari itu juga merupakan hari di mana bapanya, Cesare, menjulang trofi yang sama sebagai kapten pasukan Milan di mana perlawanan itu juga diadakan di England, 40 tahun sebelumnya. Maldini dan bapanya termasuk dikalangan dua lagi pasangan bapa-anak yang menjulang trofi ini; Manuel Sanchís Martínez dan Manuel Sanchís Hontiyuelo dari pasukan Real Madrid, serta Carles dan Sergio Busquets dari pasukan Barcelona. Maldini juga dipilih sebagai pemain terbaik perlawanan akhir itu dan dinamakan dalam Pasukan Terbaik UEFA Tahunan buat pertama kali dalam kariernya.

Pada tahun 2003, Maldini telah tercalon dan tersenarai di tempat ketiga dalam anugerah Ballon d'Or dengan mengumpul 123 mata, dan merupakan kali kedua beliau tercalon dalam anugerah tersebut. Maldini telah memimpin pasukan Milan merangkul kejuaraan liga domestik Serie A pada musim 2002-03, dengan mengumpul 82 mata. Walau bagaimanapun, pasukannya tersingkir dalam perlawanan separuh akhir kejohanan Coppa Italia dan dalam perlawanan suku akhir kejohanan Liga Juara-Juara UEFA. Pada bulan April 2004, Maldini diundi pada kedudukan ke-10 dalam kaji selidik atas talian yang dijalankan UEFA, bagi meraikan pemain bola sepak Eropah terbaik untuk 50 tahun ini. Dalam kaji selidik tersebut, Maldini mendapat undian kedua terbanyak selepas pemain lagenda Dino Zoff untuk pemain yang berasal dari Itali. Maldini juga termasuk dalam senarai elit FIFA 100, senarai 125 orang pemain bola sepak terbaik sepanjang zaman, yang dipilih sendiri oleh Pelé. Berikutan prestasi cemerlang yang ditunjukkan Maldini dalam membantu pasukannya menjulang kejuaraan liga domestik, beliau telah dipilih sebagai Pemain Pertahanan Terbaik Serie A untuk tahun 2004.

Maldini memulakan musim 2004-05 dengan merangkul kejuaraan Supercoppa Italiana sebagai kapten pasukan selepas pasukannya menewaskan Lazio. Pada musim itu juga, Maldini dan pasukannya tewas kepada pasukan Liverpool F.C. dalam perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA, di mana pasukannya telah mendahului dengan selesa dengan berkedudukan 3-0, sebelum Liverpool menyamakan keputusan dan mengheret perlawanan hingga ke penentuan penalti. Dalam perlawanan itu, Maldini menjaringkan gol terpantas dalam kejohanan ini. Pada tahun 2005, Maldini telah dipilih sebagai sebahagian daripada Pasukan Terbaik UEFA buat kali kedua sepanjang kariernya, dan juga dipilih sebagai sebahagian daripada pasukan pilihan FIFPro World XI buat kali pertama bagi karier beliau. Pada musim berikutnya, Maldini memecahkan rekod penampilan terbanyak Serie A yang dipegang oleh Dino Zoff, selepas beliau bermain buat kali ke-571 dalam liga domestik menentang Treviso pada 25 September 2005, manakala tujuh sehari sebelumnya, beliau sudah bermain buat kali ke-800 untuk kesemua perlawanan membabitkan pasukan Milan.

Musim berikutnya, Maldini membantu pasukan Milan menamatkan musim liga di tempat keempat, dan membolehkan mereka menempah slot ke pusingan kelayakan Liga Juara-Juara UEFA musim berikutnya walaupun didenda dengan pengurangan jumlah mata akibat skandal rasuah yang melanda bola sepak Itali pada ketika itu. Maldini bermain untuk kali ke-600 dalam perlawanan liga Serie A di mana pasukannya terikat dengan keputusan 1-1 di Catania. Musim itu juga, Maldini mengetuai pasukannya menempah slot ke perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA, perlawanan akhir kali ke-3 dalam masa enam tahun. Dalam perlawanan tersebut, Maldini membantu pasukan Milan menewaskan Liverpool pada 23 Mei 2007 yang berkesudahan Milan menang 2-1. Pada umur 37 tahun, Maldini merupakan kapten paling tua yang menjulang trofi itu. Sebelum bermulanya perlawanan akhir itu, menerusi temuramah bersama ESPN, Maldini mengatakan bahawa perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA 2005 merupakan peristiwa yang paling teruk sepanjang kariernya. Atas prestasi yang ditunjukkan Maldini, beliau telah dipilih sebagai Pemain Pertahanan UEFA Terbaik 2007.