Jabarkan Kerjaya ketenteraan dari Chan Chun Sing dalam bahasa melayu

Beliau berkhidmat dalam Tentera Singapura dari 1987 hingga 2011; antara jawatan yang dipegangnya termasuk Pegawai Arahan Batalion Kedua Rejimen Infantri Singapura (1998–2000), Atasé Tentera di Jakarta (2001–03) serta Komander Briged Infantri Singapura ke-10 (2003–04). and Chief of Staff – Joint Staff (2009–10).

Beliau sangat cemerlang dalam Maktab Ketua Turus Umum dan Perintah Tentera Amerika Syarikat pada tahun 1998, malah merupakan pelajar luar negara pertama diberikan Anugerah Pakar Strategi Terpuji, (Distinguished Master Strategist Award) pada tahun sama.

Beliau dilantik sebagai Ketua Turus Tentera pada 26 Mac 2010 menggantikan M. Jen. Neo Kian Hong. Beliau meletakkan jawatannya dalam Tentera Singapura pada 25 Mac 2011 untuk bertanding sebagai ahli politik dalam Parlimen Singapura.