Jabarkan Milan dari Gennaro Gattuso dalam bahasa melayu

Gattuso dibawa masuk ke Milan dari Salernitana dalam satu perpindahan yang menelan kos 8 juta euro pada musim panas 1999. Beliau melakukan penampilan sulung untuk Milan pada 15 September 1999 dalam satu pertemuan menentang Chelsea yang berkesudahan seri tanpa jaringan di tempat lawan dalam aksi Liga Juara-Juara. Beliau seterusnya diletakkan dalam kesebelasan utama buat musim ini dalam satu pertembungan Milan pada 24 Oktober 1999.

Gaya bermain Gattuso telah membenarkan pengurus Carlo Ancelotti meletakkan Gattuso di posisi pemain tengah bersama Andrea Pirlo yang dilihat bahagian tengah Milan sentiasa "meriah" menerusi gandingan dua pemain kreatif ini. Gattuso melanjutkan kontraknya bersama Milan pada Jun 2003 dan seterusnya pada Oktober 2004. Pada masa ini, Gattuso beraksi untuk Milan dalam perlawanan akhir Liga Juara-Juara 2005 yang menyaksikan Milan tewas kepada Liverpool menerusi penentuan penalti biarpun mendahului 3-0 pada separuh masa pertama.

Gattuso beraksi pada perlawanan ke-300nya untuk rosonnerri pada perlawanan Liga Juara-Juara seri tanpa jaringan bertemu Lille pada 26 September 2006 sebelum beliau melanjutkan kontraknya pada 1 Februari 2007 yang mengekalkan beliau di Milan sehingga tahun 2011. Pada 23 Mei 2007, Gattuso menjulang trofi Liga Juara-Juara buat kali kedua dalam kariernyya selepaas pasukannya membenam Liverpool 2-1 dalam perlawanan akhir.

Selepas menjuarai Piala Kelab Dunia FIFA 2007, Gattuso menjalani latihan bersama kelab lamanya, Rangers pada 27 Disember 2007 untuk memperoleh semula kecergasan ketika rehat musim sejuk Serie A manakala isterinya melawat keluarganya di Scotland pada hari Krismas. Pada bulan Disember, Gattuso mengalami kecederaan ligamen pada perlawanan menentang Catania. Walaupun sedang tercedera, Gattuso tetap bermain sehingga ke wisel penamat sebelum doktor pasukan datang ke arahnya untuk mengenal pasti tahap kecederaannya. Beliau dibedah pada 19 Disember 2008 di Antwerp, Belgium. Beliau terpaksa berehat selama enam bulan sebelum melakukan kemunculan semula pada 10 Mei menentang Juventus,.

Pada 22 Ogos 2009, beliau melakukan kemunculan ke-400nya untuk Milan pada perlawanan pembukaan musim 2009-10 menentang Siena selain beliau turut menyarung sarung lengan kapten. Milan mengesahkan Gattuso akan kekal sebagai pemain Milan sehingga 30 Jun 2012 pada 14 Disember 2009.

Musim 2010–11 bagi Gattuso antara musim cemerlang sepanjang kariernya dan menyaksikan kemarau tiga tahun tanpa gol akhirnya terpendam selepas beliau menjaringkan gol menerusi kaki kiri dari luar kotak penalti ketika menang 1-0 ke atas Juventus pada 5 Mac 2011. Gattuso seterusnya menanduk masuk jaringan beliau seterusnya ketika menang menentang Cagliari 4-1. Gattuso meraikan kejayaan Scudetto ke-18 Milan selepas seri tanpa jaringan bertemu Roma pada 7 Mei.

Pada 9 September 2011, Gattuso berlanggar terhadap rakan sepasukan, Alessandro Nesta pada satu perlawanan pembukaan Serie A musim 2011-12 menentang Lazio. Beliau terus dibawa keluar pada minit ke-20 dan mengalami kecederaan yang boleh menamatkan kariernya. Pada 11 Mei 2012, Gattuso mengesahkan beliau tidak akan memperbaharui kontraknya bersama Milan yang akan tamat pada 30 Jun sekali gus beliau akan meninggalkan kelab pada penghujung musim.