Jabarkan 2010–11: Kejayaan cemerlang dari Jessica Chastain dalam bahasa melayu

Pada tahun 2011, Chastain menunjukkan kepelbagaian dalam wataknya termasuk dalam The Tree of Life dan Texas Killing Fields.

Kejayaan komersial terbesar Chastain pada tahun 2011 merupakan The Helpyang berdasarkan novel Kathryn Stockett dengan tajuk yang sama. Lakonan beliau mendapat pujian daripada pengkritik dan pencalonan untuk beberapa anugerah besar. Chastain terus menerima ulasan positif untuk lakonannya dalam filem 2011, Take Shelter.

Dalam The Debt, beliau melakonakan watak seorang agen Mossad muda yang dihantar ke Berlin Timur pada pertengahan tahun 1960an untuk menangkap bekas doktor Nazi yang menjalankan eksperimen perubatan di kem tahanan. Chastain berkongsi wataknya dengan Helen Mirren dimana kedua-dua pelakon melakonkan watak itu dalam fasa berlainan hidupnya. Dibuka di Festival Filem Antarabangsa Toronto 2010 pada bulan September 2010, filem ini ditayangkan pada Ogos 31, 2011 dan Chastain menerima ulasan positif daripada pengkritik dan penonton.

Pada November 29, 2011, Chastain dianugerahkan Anugerah Bulatan Pengkritik Filem New York bagi kategori Pelakon Wanita Sokongan Terbaik untuk lakonannya dalam The Help, Take Shelter dan The Tree of Life, serta menerima pencalonan Anugerah Independent Spirit untuk lakonannya dalam Take Shelter. Pada Disember 1, 2011, beliau menerima pencalonan Anugerah Satelit bagi kategori Pelakon Wanita Sokongan Terbaik untuk lakonannya sebagai Mrs. O'Brien dalam The Tree of Life. Chastain kemudiannya memenangi anugerah itu dan beberapa anugerah lain daripada pengkritik.