Jabarkan Portsmouth dari Tim Sherwood dalam bahasa melayu

Pada bulan Januari 2003, Sherwood memaklumkan kepada media bahawa dia mempunyai perbalahan besar dengan pengurus Spurs, Glenn Hoddle dan bahawa Hoddle berkata padanya bahawa dia tidak akan bermain di kelab itu lagi. Dia meninggalkan Tottenham, berpindah ke Portsmouth dengan kontrak awal empat bulan pada 29 Januari. Sejurus selepas perpindahannya, dia terus menjadi pemain utama pasukan itu yang memenangi Divisyen Pertama pada musim itu. Dia juga menjaringkan satu gol ketika menang 5–0 ke atas Millwall pada 1 Mac. Sherwood kekal sebagai ahli penting skuad Pompey pada separuh pertama musim 2003-04, menjaringkan dua gol ketika menang 5–2 ke ata pasukan Divisyen Tiga, Northampton Town dalam pusingan kedua Piala Liga pada 23 September. Dia patah kaki ketika menentang Tottenham pada 26 Dosember, selepas kekasaran daripada bekas rakan sepasukannya, Taricco. Ia merupakan perlawanan terakhirnya untuk kelab itu bersama-sama veteran, Teddy Sheringham, dia dilepaskan pada akhir musim.