Jabarkan 1991-1996 dari Paolo Maldini dalam bahasa melayu

Di bawah kendalian pengurus baru Milan, Fabio Capello, Maldini merupakan sebahagian daripada pasukan Milan yang tidak pernah kalah dalam Serie A, di mana beliau menjulang kejuaraan liga pada musim 1991–92. Pasukan Milan pada ketika itu juga mencipta rekod baru dengan 58 perlawanan tanpa kalah, yang membawa kepada gelaran "The Invincibles". Maldini juga membantu pasukan Milan mempertahankan kejuaraan liga pada musim berikutnya, dan berjaya mara ke perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA, namun Milan kalah kepada pasukan Marseille dengan jaringan 1-0. Pada musim itu juga, Maldini menjaringkan gol pertamanya dalam kejohanan di peringkat Eropah pada 21 Oktober 1992, jaringan tunggal yang membawa kepada kemenangan 1-0 pasukannya ke atas Slovan Bratislava. Musim berikutnya menyaksikan Milan berjaya mempertahankan kejuaraan liga sekali selama tiga musim berturut-turut, di mana Maldini membantu pasukannya melepaskan hanya 15 gol sahaja, rekod pertahanan terbaik di Itali. Maldini juga membantu pasukan Milan mara ke perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA buat kali kedua berturut-turut, dan membantu pasukannya menewaskan FC Barcelona. Dalam perlawanan tersebut, beberapa pemain utama tidak menyertai seperti Alessandro Costacurta yang dikenakan pergantungan perlawanan dan kecederaan yang dialami oleh Franco Baresi, Jean-Pierre Papin dan Marco van Basten, menjadikan pasukan Barcelona yang dikendalikan oleh pengurus Johan Cruyff pasukan pilihan untuk memenangi perlawanan ini. Walaupun ketiadaan beberapa pemain utama, Maldini membantu Milan di bahagian pertahanan dan seterusnya berjaya merangkul kejuaraan Eropah ini dengan menewaskan Barcelona dengan jaringan 4-0.

Selepas memenangi gelaran ketiga kejuaraan Eropah dan mara ke perlawanan akhir Piala Dunia FIFA 1994, Maldini menjadi pemain pertahanan pertama yang memenangi anugerah Pemain Terbaik Dunia Tahunan anjuran majalah World Soccer. Dalam ucapan beliau semasa menerima anugerah ini, Maldini mengatakan bahawa pencapaian beliau ini, "seperti satu kebanggaan kerana biasanya pemain pertahanan tidak diberi perhatian sepenuhnya dari penyokong dan wartawan, berbanding penjaring gol. Kami adalah ibarat pekerja yang berada di dalam bilik enjin, berbanding mereka yang mengambil kejayaan." Beliau kemudian menghamburkan pujian kepada kapten pasukan Milan, Franco Baresi, sebagai pemain yang "lebih berhak menerima apa jua anugerah yang saya terima". Maldini juga mendapat tempat ketiga dalam anugerah Ballon d'Or 1994, di belakang Hristo Stoichkov dan Roberto Baggio, serta tempat kelima dalam anugerah Pemain Terbaik Dunia FIFA 1994.

Musim 1994-1995 menyaksikan Maldini membantu pasukan Milan menjulang trofi Supercoppa Italiana dan trofi Piala Super UEFA. Namun begitu, beliau dan pasukan Milan terlepas untuk kejuaraan Serie A buat kali keempat, hanya menghabiskan musim dengan mendapat tempat keempat dalam carta liga. Maldini juga bermain dalam perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA, namun begitu tewas kepada pasukan Ajax dengan jaringan 1-0, di mana pasukan Ajax pada ketika itu dibarisi oleh pemain-pemain muda seperti Van der Sar, Frank Rijkaard dan Marc Overmars yang dikendalikan oleh pengurus Louis van Gaal. Walaupun tidak menjulang trofi utama, Maldini telah tercalon dan mendapat tempat kedua di belakang George Weah bagi Pemain Terbaik Dunia FIFA 1995 di atas prestasi yang ditunjukkan beliau di atas padang. Musim berikutnya menyaksikan Maldini berjaya menjulang kejuaraan liga buat kali kelima.