Jabarkan Fiorentina dari Riccardo Montolivo dalam bahasa melayu

Pada musim panas 2005, Fiorentina menandatangani Montolivo dengan bayaran hampir €3.5 juta. Beliau menandatangani kontrak lima tahun dan menerima jersi 15. Beliau membuat debut untuk Fiorentina ketika kalah 2-1 kepada Inter Milan.

Pada musim 2007-08, beliau memulakan musim baharu dengan langkah kanan sebagai pemain tengah apabila menjaringkan gol pada perlawanan pembukaan menentang Empoli. Pada musim seterusnya, prestasi beliau menaik dan menurun tetapi Montolivo mengesahkan beliau akan menjadi salah satu pemain terbaik dalam bola sepak Itali.

Pada 17 Januari 2009, beliau bermain buat pertama kali sebagai kapten pasukan ketika kalah 1-0 kepada AC Milan. Pada musim 2009-10, beliau menjadi kapten pasukan berikutan pemergian Dario Dainelli.

Pada musim seterusnya, beliau mengalami kecederaan pada buku lali. Walau bagaimanapun, ia beransur pulih dengan jangka seketika. Pemulihan itu telah menyelamatkan beliau untuk termasuk dalam skuad Piala Dunia FIFA 2010.

Beliau berkata beliau akan meninggalkan Fiorentina pada musim 2011-12 selepas kontraknya tamat. Sebagai keputusan, armband akan diberikan kepada Alessandro Gamberini dan Stevan Jovetic yang menjaid naib kapten. Beliau membuat penampilan ke-200nya untuk Fiorentina dengan kekalahan 2-0 kepada Palermo pada 27 November 2011.