Jabarkan Kerjaya hiburan dari Volodymyr Zelenskyy dalam bahasa melayu

Pada umur 17 tahun, beliau menyertai pasukan tempatan yang bersaing dalam pertandingan lawak berpasukan KVN. Beliau tidak lama kemudian dijemput untuk menyertai pasukan Ukraine bersatu "Zaporizhia-Kryvyi Rih-Transit" yang beraksi dalam liga utama KVN dan akhirnya memenanginya pada 1997. Pada tahun yang sama, beliau mencipta dan mengetuai pasukan Kvartal 95 yang Kemudian berubah menjadi kumpulan komedi. Dari 1998 hingga 2003, Kvartal 95 beraksi di Liga Major dan Liga Terbuka Terbuka Terbuka yang tertinggi di KVN, ahli pasukan menghabiskan banyak masa di Moscow dan sentiasa melawat di sekitar negara-negara pasca Soviet. Pada 2003, Kvartal 95 mula menghasilkan rancangan TV untuk saluran TV Ukraine 1+1, dan pada 2005, pasukannya berpindah ke rangkaian TV berkait Inter.

Pada 2008, beliau membintangi filem cereka Love in the Big City, dan susulannya, Love in the Big City 2. Zelenskyy meneruskan kerjaya filemnya dengan filem Sluzhebny roman. Nashe vremya pada 2011 dan Rzhevsky Versus Napoleon pada 2012. Love in the Big City 3 ditayangkan pada Januari 2014. Zelenskyy turut memainkan peranan utama dalam filem 2012 8 First Dates dan dalam susulan yang diterbitkan pada 2015 dan 2016. Beliau melakonkan suara watak Paddington Bear dalam alih suara Ukraine bagi Paddington (2014) dan Paddington 2 (2017).

Zelenskyy ialah ahli lembaga pengarah dan penerbit umum saluran TV Inter dari 2010 hingga 2012.

Pada Ogos 2014, Zelenskyy bersuara menentang hasrat Kementerian Kebudayaan Ukraine untuk melarang artis Rusia dari memasuki atau tampil di Ukraine. Sejak 2015, Ukraine telah melarang artis Rusia dan karya budaya Rusia yang lain daripada memasuki Ukraine. Pada 2018, filem komedi romantik Love in the Big City 2 dibintangi Zelenskyy telah diharamkan di Ukraine.

Pada 2015, Zelensky membintangi sebuah siri televisyen berjudul Sluha Narodu, yang mengisahkan seorang guru sejarah sekolah tinggi yang meluahkan rasa bencinya terhadap rasuah yang berleluasa di Ukraine, yang kemudiannya terakam dan menular dalam kalangan rakyat Ukraine yang mendesaknya bertanding sebagai Presiden Ukraine - sebuah parti yang didasarkan kepada siri ini diasaskan dan didaftarkan secara rasmi sebagai platform Zelensky bertanding dalam bidang politik tiga tahun kemudian pada 31 Mac 2018.

Siri komedi Svaty ("Mertua"), yang menampilkan Zelenskyy, telah diharamkan di Ukraine pada 2017, tetapi ia ditarik semula pada Mac 2019.

Zelenskyy bekerja kebanyakannya dalam produksi berbahasa Rusia.  Peranan pertamanya dalam bahasa Ukraine ialah filem komedi romantik Me, You, He, She, yang muncul di layar perak Ukraine pada Disember 2018. Versi pertama skrip itu ditulis dalam bahasa Ukraine tetapi telah diterjemahkan ke dalam bahasa Rusia untuk pelakon Lithuania Agnė Grudytė. Kemudian filem itu dialih suara ke dalam bahasa Ukraine.