Jabarkan 1996-2001 dari Paolo Maldini dalam bahasa melayu

Berikutan beberapa pemain utama yang sudah melalui usia lanjut dan persaraan serta peletakan jawatan oleh Capello, Maldini dan pasukannya menghadapi keputusan yang tidak memberangsangkan untuk beberapa musim. Selepas tamat musim 1996-97, Franco Baresi dan Mauro Tassotti mengumumkan persaraan mereka dan ini memberikan laluan kepada Maldini untuk dilantik sebagai kapten baru Milan. Maldini melalui permulaan yang sukar sebagai kapten pasukan, tewas kepada pasukan Lazio dalam perlawanan akhir Coppa Italia pada tahun 1998. Walaupun begitu, Maldini menjulang kejuaraan liga sebagai kapten pasukan pada musim 1998-99, di bawah kendalian pengurus Alberto Zaccheroni, memiliki kelebihan satu mata di atas Lazio.