Jabarkan 2008–2011: Puncak populariti dari Remy Ishak dalam bahasa melayu

Remy berlakon bersama Datin Lisa Surihani dalam siri drama romantik Obsesi arahan Murali Abdullah yang disiarkan di TV3 pada 5 November hingga 28 Disember 2008. Remy menjayakan watak utama sebagai Tengku Azizudin yang telah kematian isteri, berkahwin dengan Suriati (Lisa).

Beliau berlakon dalam satu-satunya filem lakonannya pada tahun 2009, Duhai Si Pari-pari arahan Azmi Mohd Hatta dan turut dibintangi oleh Que Haidar, Liyana Jasmay dan Nabila Huda. Selain itu, Remy muncul dalam tiga telefilem serentak—dua telefilem TV3 Cinta Si Tiga Teruna, dan Bisikan Subuh serta telefilem TV2, Pabila Syaitan Berbisik.

Pada 2010, Remy menjayakan watak sebagai Inspektor Kamal dalam filem aksi perlumbaan Evolusi KL Drift 2 arahan Syamsul Yusof yang mana beliau bergandingan dengan Zul Ariffin yang memegang watak sebagai Inspektor Zam. Filem ini ditayangkan pada 25 Mac dan mencapai kutipan pecah panggung. Selain itu, Remy melakonkan watak tajuk dalam drama Arjuna yang turut dibintangi oleh Nora Danish.

Remy terus mengorak langkah dengan drama yang cukup popular arahan pengarah dari India, Kabir Bhatia - Nur Kasih. Dalam Nur Kasih, beliau membawa watak Adam, anak bongsu kepada Ustaz Hassan (lakonan Dato' Jalaluddin Hassan) dan Hajah Khadijah (Liza Othman). Drama ini sudahpun tamat disiarkan di TV3 dan ditonton oleh 5 juta penonton. Kemudiannya drama Nur Kasih telah ditayangkan pada Mei 2011 dan mendapat sambutan yang memberangsangkan. Lakonan beliau dan Tiz Zaqyah sering mendapat sambutan oleh peminat industri tanah air.

2012–2014: Peralihan kepada peranan dramatik

2012 memperlihatkan Remy lebih banyak beraksi di layar lebar, beliau meneruskan rentetan kerjasama bersama Osman Ali menerusi filem Jiwa Taiko yang turut dibintangi oleh Bront Palarae, Nadiya Nisaa, Diana Danielle, Beto Kusyairy, Dato Fizz Fairuz dan Sofi Jikan; beliau memegang watak sebagai Firman Mustaqim. Ditanya mengenai lakonannya dalam filem itu, Remy berkata: "Saya bersetuju berlakon dalam filem ini kerana naskhah yang cukup menarik dan bukan kerana dapat pegang-pegang pelakon wanita lain. Menjadi tugas saya untuk menjayakan dan menghidupkan watak dengan sebaik mungkin." Beliau seterusnya berlakon dalam filem romantik arahan Pierre Andre, Aku, Kau & Dia lakonan bersama Zarina Jamalullail dan Pekin Ibrahim yang ditayangkan pada 28 Jun 2012; menjayakan dua watak sebagai Izlan dan Haris. Ia mengisahkan tentang harapan seorang gadis bernama Mia yang kehilangan tunangnya Ilhan dalam kemalangan jalanraya. Untuk mengubat kerinduan pada arwah tunangnya, Mia mencipta sebuah lagu yang didedikasikan untuk Ilhan.

Bekerja di bawah arahan Edry Abdul Halim, Remy membintangi filem biografi fantasi percintaan 29 Februari terbitan KRU Studios, mengisahkan seorang lelaki bernama Budi yang lahir pada tarikh keramat tahun lompat 29 Februari, dan oleh itu hanya dimakan usia empat tahun sekali, maka dirinya teramat lambat menua berbanding orang lain. Remy membawakan watak Khalil dalam drama Cinta Jangan Pergi yang mana beliau bergandingan semula dengan pasangan pelakonnya dalam Nur Kasih, Tiz Zaqyah dengan watak sebagai Lea Soraya. Dalam drama ini, Lea Soraya mengikat janji setia seumur hidup dengan Khalil sebelum akhirnya mereka terpaksa berpisah mati selepas Khalil didapati terlibat dalam kemalangan. Khalil kembali semula dan terkejut apabila mendapati Lea sudah bertunang dengan lelaki lain. Pada mulanya Khalil ingin membalas dendam kerana Lea mengkhianati cinta mereka tetapi  cintanya terhadap Lea ternyata sangat kuat sehingga beliau melupakan hasratnya itu dan akan membuat apa cara sekalipun untuk mendapatkan Lea semula.

Selepas Cinta Jangan Pergi, Remy memegang watak Helmi dalam drama Ku Cinta Kau Seorang arahan Khairul Amri "Keoi" Khalid (Allahyarham), berpasangan dengan pendatang baharu Amyra Rosli yang memegang watak Batrisya. Siri ini memulakan tayangan perdana di Slot Lestary di TV3 bermula 19 November 2013 – 20 Februari 2014. Remy menjayakan watak Hardy dalam filem komedi romantik Sejoli: Misi Cantas Cinta arahan Osman Ali lakonan bersama Maya Karin, Bront Palarae, Izara Aishah, Azad Jazmin dan Dira Abu Zahar. Filem ini ditayangkan pada 20 Februari 2014 hingga kejayaan komersial dan persembahan beliau menerima pujian pengkritik filem.

Remy bersama-sama Kamal Adli, Nad Zainal, Nabila Huda, Shahriza Mahmud dan Puteri Syasya memegang watak utama dalam drama cereka sains #Antidot yang mengisahkan tentang beberapa orang saintis pakar virus yang bersaing untuk menghasilkan penawar melawan virus yang boleh menyebabkan manusia mati dan bertukar menjadi zombi di Malaysia. Pelakon Nad mengakui amat mengagumi Remy yang disifatkannya sebagai pelakon yang senang memberikan kerjasama. Pada pertengahan 2014, Remy memegang watak sebagai Adam dalam filem drama komedi CEO arahan Razaisyam Rashid lakonan bersama Beto Kusyairy dan Cristina Suzanne Stockstill yang dikeluarkan pada 12 Jun 2014. Ia mengisahkan Adam yang berjawatan sebagai Ketua Pegawai Eksekutif (CEO) di sebuah syarikat besar di Kuala Lumpur. Mempunyai kehidupan serba mewah dia sering menjadikan orang miskin sebagai tempat untuk dia melepaskan pelbagai penghinaan. Tahu tidak disukai ramai, Adam sedikit pun tidak terkesan dengan keadaan itu. Kemalia Othman dari mStar Online berkata: "Biarpun bukan seorang pelawak, namun Remy membuktikan watak serius yang dilakonkannya mampu menggegarkan panggung dengan dialog yang kelakar,".

2015–kini: Kejayaan berterusan dan karya terkini

Melengkapkan portfolio 2015 dalam kerjaya lakonannya, Remy berlakon dalam dua filem. Di dalam filem Pilot Cafe arahan Osman Ali dengan cerita dan lakonlayar oleh Ahadiat Akashah (penulis novel asal) dan Jujur Prananto, Remy memegang watak sebagai Rashid, kekasih Maya lakonan Izara Aishah. Sebagai peminat novel asal, Remy mengakui dirinya teruja diberi peluang beraksi di dalam filem ini walaupun dirinya berharap untuk mendapat watak Reza dan bukannya Rashid. Beliau seterusnya muncul dalam filem aksi ketenteraan Bravo 5 arahan Yeop Hitler Zami yang mengisahkan mengenai lima anggota Komando Tentera Darat yang menjalankan operasi mengekang kebangkitan pengganas komunis. Dalam filem ini, beliau menjayakan watak Leftenan Azri. Filem ini ditayangkan pada 10 September 2015 selepas dua tahun terperap.

Remy memegang watak sebagai Azim dalam filem drama arahan Tunku Mona Riza, Redha yang merupakan penyertaan Malaysia bagi kategori Filem Bahasa Asing Terbaik di Anugerah Akademi ke-89 tetapi ia tidak dicalonkan.

Beliau menjayakan watak Saleh dalam teledrama 6 episod sempena ulangtahun kemerdekaan negara ke-60, Anak Merdeka yang turut dibintangi oleh Elvis Chin dan Thanuja Ananthan bersiaran serentak di Astro Prima dan Astro Mustika HD bermula 26 Ogos sehingga 31 Ogos 2017.

Remy menjayakan peranan utama dalam Kau Takdirku, sebuah filem drama romantik lakonan bersama Ezzaty Abdullah, Bront Palarae dan Aisya Hasnaa. Ia ditulis dan diarahkan oleh Jason Chong, dan ditayangkan pada 7 September 2017. Ia menjadi satu-satunya filem lakonan Remy dalam tahun 2017.

Kembali bekerja dengan Kabir Bhatia, Remy membintangi filem biografi sejarah Pulang, yang menggandingkan beliau bersama pelakon baharu Puteri Aishah yang memegang watak Che Tom. Filem ini diilhamkan dari satu kisah benar peristiwa yang pernah berlaku pada 1940an, ia ditayangkan 26 Julai 2018.

Beliau memegang watak sebagai atlet seni bela diri campuran Johan "The Jedi" Kamaruddin dalam filem aksi sukan Sangkar arahan Kabir yang menggandingkan beliau bersama Zul Ariffin dan Mira Filzah. Dikeluarkan pada 29 Ogos 2019, ia mengisahkan tentang permusuhan dan penebusan antara dua pejuang MMA tempatan, serta perjuangan mereka demi maruah dan keluarga.