Jabarkan 2010–11 dari Wojciech Szczęsny dalam bahasa melayu

Pada 27 Oktober 2010, Szczęsny membuat penampilan kedua untuk Arsenal dalam Piala Liga, mengekalkan jersi bersih ketika menentang Newcastle United di St James' Park dan menyelamatkan beberapa percubaan dari pemain Newcastle. Dia menandatangani kontrak baru jangka panjang pada 11 November 2010, berterima kasih kepada jurulatih penjaga gol  Josh Phelan dan ayahnya Maciej Szczęsny (yang juga seorang penjaga gol untuk pasukan kebangsaan Poland), kerana membantunya. Szczęsny membuat penampilan sulung Liga Perdana ketika kekalahan 1–0 kepada Manchester United di Old Trafford pada 13 Disember 2010, mengambil alih dari Łukasz Fabiański dan Manuel Almunia, kedua-duanya terlepas perlawanan itu akibat kecederaan. Pada 8 Januari 2011, dia bermula dalam kesebelasan utama dalam perlawanan pusingan ketiga Piala FA menentang Leeds United. Pada minggu berikutnya, Szczęsny mengekalkan jersi bersih pertama liga ketika kemenangan 3–0 ke atas West Ham United di Upton Park.

Selepas aksi cemerlang Szczęsny dalam perlawanan berturut-turut liga, Wenger mengesahkan bahawa Szczęsny akan kekal sebagai penjaga gol utama Arsenal, berkata "dia tidak berbuat apa-apa untuk saya mengeluarkannya." Pada 16 Februari, Szczęsny membuat penampilan sulung Liga Juara-Juara menentang Barcelona di Stadium Emirates. Perlawanan berakhir dengan keputusan 2–1 untuk Arsenal dengan Szczęsny menyelamatkan beberapa percubaan. Pada 27 Februari, Szczęsny membenarkan gol memberikan kemenangan lewat kepada Birmingham City dalam perlawanan akhir Piala Liga. Pada minit ke 89, satu tandukan menyebabkan kekeliruan antara Szczęsny dan pertahanan Laurent Koscielny sebelum Obafemi Martins menjaringkan gol.