Jabarkan 2002–2007 dari Leonardo DiCaprio dalam bahasa melayu

Filem pertama DiCaprio pada 2002 ialah sebuah filem drama biografi jenayah Catch Me If You Can, yang berdasarkan dari kehidupan Frank Abagnale Jr., yang, sebelum hari lahirnya ke-19, menggunakan pesona, keyakinan, dan beberapa orang yang berbeza, untuk membuat berjuta-juta pada tahun 1960-an menulis cek yang buruk. Diarahkan oleh Steven Spielberg, filem ini difilemkan di 147 lokasi yang berbeza dalam hanya 52 hari, menjadikannya "filem yang paling mencabar, membuat filem yang hebat" DiCaprio telah mengalaminya. Catch Me If You Can menerima ulasan yang menggalakkan dan terbukti menjadi kejayaan antarabangsa, menjadi filem paling tinggi di DiCaprio sejak Titanic dengan jumlah keseluruhan AS $ 351.1 juta di seluruh dunia. Roger Ebert memuji persembahannya, dan mencatat bahawa walaupun "DiCaprio, yang dalam filem-filem baru-baru ini [...] telah memainkan watak-watak yang gelap dan bermasalah, berangin dan menawan di sini, bermain seorang lelaki yang mendapati apa yang dia baik dan melakukannya. Pada tahun berikutnya, DiCaprio menerima pencalonan Golden Globe ketiga untuk hasil kerjanya dalam filem itu.

Juga 2002, DiCaprio muncul dalam filem arahan Martin Scorsese Gangs of New York, sebuah filem bersejarah yang berlatarkan pada pertengahan abad ke-19 di daerah Five Points di New York City. Pengarah Scorsese pada mulanya bergelut menjual ideanya untuk merealisasikan filem itu sehingga DiCaprio berminat menjayakan protagonis Amsterdam Vallon, pemimpin muda puak Ireland, dan dengan demikian, Miramax Films terlibat dengan membiayai projek itu. Bagaimanapun penerbitan di dalam filem itu dibanjiri oleh bajet yang ditiup dan pengarah-penerbit bertelagah, menghasilkan lapan bulan pemotongan maraton dan, pada AS$ 103 juta, filem Scorsese yang paling mahal pernah dibuat. Sebaik saja keluarannya, Gangs of New York menjadi kejayaan kewangan dan kritis. Lakonan DiCaprio mendapat sambut tetapi dibayangi oleh persembahan Daniel Day-Lewis di kalangan kebanyakan pengkritik.

Memajukan kerjasama dengan Scorsese, kedua-dua bekerjasama sekali lagi untuk biopik pengarah filem dan eksekutif penerbangan Amerika yang eksentif dan obsesif Howard Hughes dalam The Aviator (2004). Menumpukan kepada kehidupan Hughes pada lewat 1920an hingga 1947, DiCaprio mula-mula membangunkan projek itu dengan Michael Mann, yang memutuskan untuk mengarahkannya selepas filem biografi Ali dan The Insider. Pelakon itu akhirnya membuat skrip John Logan ke Scorsese, yang segera menandatangani untuk mengarahkan. The Aviator menjadi kejayaan kewangan dan kritis. DiCaprio mendapat sambutan hangat untuk persembahannya dan memenangi Anugerah Golden Globe untuk Pelakon Terbaik, juga menerima satu lagi pencalonan Anugerah Akademi.

Pada tahun 2005, DiCaprio telah dijadikan komander Ordre des Arts et des Lettres oleh Menteri Kebudayaan Perancis atas sumbangannya pada seni. Pada tahun berikutnya, beliau berlakon dalam filem Blood Diamond dan The Departed. Di dalam filem arahan Edward Zwick, beliau membintangi penyeludupan berlian dari Rhodesia yang terlibat dalam Perang Saudara Sierra Leone. Filem itu sendiri menerima ulasan yang menguntungkan secara umumnya, dan DiCaprio dipuji kerana keaslian loghat Afrikaner Afrika Selatan, yang dikenali sebagai loghat yang sukar untuk ditiru. Di dalam The Departed arahan Scorsese beliau memegang watak Billy Costigan, seorang pengawal negara yang bekerja menyamar dalam sebuah Mob Ireland di Boston. Sangat dinanti-nantikan, filem tersebut telah dikeluarkan untuk ulasan positif yang positif dan menjadi salah satu keluaran filem yang paling tinggi pada tahun 2006.<ref>{{cite web|url=http://www.rottentomatoes.com/m/departed/|title=The Departed (2006)|publisher=Rotten Tomatoes|archiveurl=https://web.archive.org/web/20091118005417/http://www.rottentomatoes.com/m/departed/|archivedate=November 18, 2009|deadurl=no|accessdate=October 17, 2009|df=}}</ref> Dibelanjakan sebanyak AS$90 juta, ia juga muncul sebagai kolaborasi tertinggi DiCaprio dan Scorsese hingga kini, dengan mudah mengalahkan rekod The Aviator sebelumnya sebanyak AS $ 213.7 juta. Persembahan DiCaprio di dalam The Departed telah dipuji oleh pengkritik dan memperolehnya Anugerah Satelit untuk Pelakon Pembantu Terbaik. Pada tahun yang sama, Golden Globe dan Screen Actors Guild mencalonkan DiCaprio dua kali dalam kategori Pelakon Terbaik untuk kedua-dua filem cetera 2006, dan di samping itu, DiCaprio memperoleh pencalonan Anugerah Akademi ketiga untuk Blood Diamond.