Jabarkan 2000an dari Azwan Ali dalam bahasa melayu

Adik Azwan, Ummi Hafilda pernah memfailkan saman kepada akhbar tabloid Bacaria kerana didakwa memfitnah Ummi dan Khairuddin Abu Hassan sudah berkahwin hingga menjejaskan peluangnya untuk berkahwin . Pihak penerbitan itu mendakwa mereka mendapat informasi daripada saluran internet dan Azwan sendiri . Pada tahun 2000, Chef Wan mencetuskan kontroversi apabila berpakaian menyerupai wanita ketika menjayakan Parti Cit Cat Azwan 2000 di Johor Bahru  manakala penerbit terkenal Julie Dahlan pernah menggemparkan dada akhbar apabila penampilannya dalam Cit Cat Azwan disifatkan terlalu terbuka bila berbicara soalan peribadi . Ekoran pertelingkahan antara Azwan dengan beberapa selebriti, pengacara itu digelar Kaki Gaduh . Antara artis yang pernah bermasam muka dengan Azwan ketika itu adalah Jaafar Onn , Aznil Nawawi  dan Chef Wan . Pada tahun 2004, Azwan pernah membuat laporan polis untuk memastikan Aznil Nawawi berhenti mengganggu hal peribadinya .

Pada tahun 2002, telefilem New Boyz The Movie yang diarahkan oleh Azwan telah diharamkan oleh pihak Lembaga Penapisan Filem (LPF) yang tidak membenarkan penampilan watak perempuan yang dilakonkan oleh lelaki. Dalam telefilem komedi tersebut watak pelajar perempuan bernama Siti Payung telah dilakonkan oleh Farouk Hussain. Oleh kerana Siti Payung merupakan salah seorang watak pembantu yang penting, maka cubaan penerbit untuk menyunting semula telefilem tersebut dengan membuang watak Siti Payung telah gagal dan menyebabkan VCD New Boyz The Telemovie tidak dapat dipasarkan .Ketika mengacarakan peringkat akhir pertandingan Rentak Juara pada 2004, Azwan pernah tersilap mengumumkan keputusan pemenang hinggakan isu itu meledak di media massa biarpun Azwan telah memperbetulkan keadaan ketika siaran langsung dan memohon maaf.

Cit Cat Azwan pernah bersiaran secara eksklusif pada tahun 2006 ketika berlangsungnya siaran langsung perkahwinan penyanyi Siti Nurhaliza . Episod yang dinamakan "Cit Cat Diana Kulai! Diana Mawilah!" bersiaran sebanyak dua episod dan disiarkan serentak dengan perkahwinan Siti sebagai strategi perang rating antara stesen Astro/RTM dan TV3 . Selepas program Cit Cat khas itu  Astro bersama RTM menyiarkan pula program "Mawi...Ina" dihoskan oleh Rosyam Nor . Berlanjutan daripada isu Mawi, penyanyi popular itu juga pernah mencetuskan kontroversi apabila menolak pelawaan untuk tampil dalam program Cit Cat Azwan . Menurut Mawi, dia mempunyai jadual yang padat dan juga takut dengan konsep program bual bicara itu .

Penganjuran Mesra Sokmo Cit Cat Azwan 2007 menjadi kemuncak kontroversi apabila Azwan mendakwa tidak tahu menahu perancangan menjual meja pada malam Gala Mesra Sokmo PCC7 yang telah dibuat oleh syarikat pengurusan majlis dan kerajaan negeri Terengganu tanpa pengetahuan Azwan Ali Productions dan artis-artis terlibat dalam persembahan. Hal ini menyebabkan beberapa artis seperti M. Nasir, Adibah Noor, Ning Baizura dan Hattan tidak mahu membuat persembahan kerana mereka merasakan dipergunakan. Berbeza dengan penganjuran PCC sebelum ini yang dikendali oleh produksi Azwan sepenuhnya, MSCCA 2007 dianjurkan secara bersama kerajaan negeri dan syarikat pengurusan majlis yang dilantik sekaligus menyebabkan tentatif program tersebut kelam kabut dan menyebabkan ramai artis dan rakan media tidak berpuas hati , malahan pihak kerajaan negeri dan Azwan saling bertikam lidah memberi kenyataan di akhbar  . Tak cukup dengan itu, nama program ini perlu ditukarkan daripada 'Parti' kepada 'Mesra' kerana perkataan  parti disifatkan tidak bersesuaian dengan negeri Terengganu  . Isu di MSCCA 2007 menyebabkan hubungan Azwan bersama beberapa media menjadi keruh  hinggakan digam selama beberapa tahun.

Kontroversi antara Azwan dan penyanyi dangdut Ifa Raziah tidak pernah surut sejak sekian lama mereka berkawan. Episod paling kontroversi adalah apabila Ifa menyifatkan Azwan lupa diri ketika berada di Genting Highlands untuk menghadiri Anugerah Bintang Popular Berita Harian 2007 , natijahnya Ifa mengumumkan putus kawan dengan pengacara itu . Kereta milik Azwan pernah dicuri pada tahun 2008 . Pada tahun 2009 blog rasmi Azwan pernah dikatakan mendapat amaran daripada Suruhanjaya Komunikasi Dan Multimedia Malaysia kerana kandungan digitalnya yang berunsur gosip yang keterlaluan .