Jabarkan 1996–2001: Kejayaan arus perdana dari Leonardo DiCaprio dalam bahasa melayu

Pada 1996, DiCaprio berlakon bersama Claire Danes dalam filem arahan Baz Luhrmann Romeo + Juliet, pemodenan ringkas tragedi romantik William Shakespeare dengan nama yang sama, yang mengekalkan dialog Shakespeare asal. Projek itu mencapai pecah panggung di seluruh dunia sebanyak $ 147 juta.

Kemudian pada tahun itu, beliau membintangi drama keluarga Jerry Zaks Marvin's Room, bersatu semula dengan Robert De Niro. Berdasarkan adaptasi lakonlayar drama sandiwara pentas Scott McPherson 1991 sendiri yang sama, filem ini berkisar sekitar dua adik perempuan, yang dimainkan oleh Meryl Streep dan Diane Keaton, yang disatukan melalui tragedi selepas 17 tahun pengasingan. DiCaprio memegang watak Hank, anak lelaki bermasalah watak Streep, yang telah dihantar kepada suaka mental untuk membakar rumah ibunya.

Pada 1997, DiCaprio berlakon dalam filem Titanic (1997) arahan James Cameron sebagai Jack Dawson berusia 20 tahun, seorang lelaki Wisconsin tanpa wang yang memenangi dua tiket untuk kelas ketiga di kapal RMS Titanic. DiCaprio pada mulanya enggan melakonkan watak itu tetapi akhirnya digalakkan untuk meneruskan peranan oleh Cameron, yang sangat percaya pada kemampuan lakonannya. Berbanding jangkaan, filem itu kemudian menjadi filem kutipan tertinggi setakat ini (ia telah melepasi pada tahun 2010 oleh filem Avatar), berjaya meraih kutipan lebih daripada $ 1,843 bilion di dalam penerimaan pecah panggung di seluruh dunia, dan mengubah DiCaprio menjadi superstar filem komersial, menyebabkan pujian penggemar di kalangan remaja perempuan dan wanita muda pada umumnya yang dikenali sebagai "Leo-Mania". Sebagai contoh pada Mei 1998, wajahnya muncul di sekeliling sekurang-kurangnya empat majalah remaja, dan tiga buku tentang DiCaprio adalah antara enam kertas belakang teratas dalam senarai Penjual Terbaik New York Times. Lebih daripada 200 peminat menghubungi Akademi Sains dan Seni Perfileman untuk membantahnya tidak dicalonkan untuk Anugerah Akademi ke-70. Beliau telah dicalonkan untuk anugerah berprofil tinggi yang lain, termasuk pencalonan Golden Globe kedua. Atas kejayaan Titanic, DiCaprio menyatakan pada tahun 2000: "Saya tidak mempunyai hubungan semasa fenomena Titanic keseluruhan dan apa yang wajah saya menjadi di seluruh dunia[...] Saya tidak akan pernah mencapai keadaan popularitinya lagi, dan saya tidak menjangkakannya. Saya tidak mengharapkan ia bukan sesuatu yang saya akan cuba untuk mencapai sama ada."

Pada tahun berikutnya, DiCaprio membuat penampilan ciptaan diri sendiri dalam satira Woody Allen dari industri kemasyhuran, Celebrity (1998). Pada tahun itu, beliau juga membintangi dua peranan Raja Louis XIV yang jahat dan saudaranya, saudara kandungnya, Philippe di dalam filem The Man in The Iron Mask karya Randall Wallace, berdasarkan filem 1939 dengan judul sama. Walaupun menerima sambutan berbanding negatif, filem itu menjadi kejayaan pecah panggung, yang mencecah AS$180 juta di peringkat antarabangsa. Walaupun persembahan DiCaprio secara amnya diterima dengan baik, dengan pengkritik Entertainment Weekly Owen Gleiberman menulis bahawa "DiCaprio yang mengejutkan androginus kelihatan hampir tidak cukup lama untuk bermain dengan orang lain dengan hormon, tetapi dia seorang pelakon yang cair dan naluri, dengan wajah seorang malaikat nakal," beliau telah dianugerahkan Anugerah Golden Raspberry untuk Pasangan Skrin Terburuk untuk kedua-dua penjelmaan pada tahun berikutnya.

Projek DiCaprio seterusnya ialah filem drama The Beach (2000), adaptasi novel Alex Garland pada tahun 1996 dengan judul sama. Beliau memegang watak pelancong Amerika yang mencari cara hidup yang sempurna di komune pulau rahsia di Teluk Thailand. Dibelanjakan pada $ 50 juta, filem itu menjadi kejayaan kewangan, yang mencecah $AS144 juta di seluruh dunia, tetapi seperti projek DiCaprio sebelumnya, filem itu diulas secara negatif oleh pengkritik. Todd McCarthy dari Variety menyatakan bahawa "Richard [peranan DiCaprio] adalah terlalu banyak American Everyman dan tidak mencukupi individu yang ditakrifkan dengan baik untuk menangkap sepenuhnya minat dan imaginasi seseorang, dan DiCaprio, sementara yang dapat ditonton dengan sempurna, tidak mengizinkannya dengan kebiasaan atau membezakan markah untuk menjadikan lelaki ini dari mana-mana watak dimensi." Pada tahun berikutnya, beliau telah dicalonkan untuk Anugerah Razzie lain untuk hasil kerjanya pada filem itu.