Jabarkan Kemunculan secara profesional dari Elena Dementieva dalam bahasa melayu

Pada tahun 1999, Dementieva mewakili Rusia di final Piala Fed menentang Amerika Syarikat, Russia memperoleh mata hanya ketika dia mengejutkan Venus Williams 1-6, 6-3, 7-6 (5), bangkit daripada defisit 4-1 set ketiga. Beliau bermain untuk kelayakan Terbuka Australia, Terbuka Perancis dan Wimbledon, dan menerima 'direct-entry' ke AS Terbuka. Beliau mara ke pusingan kedua di Terbuka Australia dan Terbuka Perancis, tewas pusingan pertama di Wimbledon dan mara ke pusingan ketiga di Terbuka AS. Pada tahun 2000, beliau tersenarai di ranking 20 terbaik dunia setelah merekodkan kemenangan lebih dari 40 perlawanan perseorangan untuk tahun kedua berturut-turut dan memperoleh lebih dari US $ 600,000 wang kemenangan. Beliau menjadi wanita pertama dari Rusia mara ke peringkat separuh akhir Terbuka AS, di mana beliau kalah di tangan Lindsay Davenport. Pada Sukan Olimpik 2000 di Sydney, Australia, Dementieva memenangi pingat perak, kalah kepada Venus Williams di peringkat akhir, 6-2, 6-4. Pada tahun 2000, Dementieva dinamakan sebagai Pemain WTA paling banyak peningkatan.

2001 merupakan tahun kedua berturut-turut di mana Dementieva menamatkan musim WTA di dalam kelompok 20 terbaik dunia. Sepanjang tahun 2001, beliau menjadi pemain No.1 Rusia, kedudukan yang sebelumnya dipegang oleh Anna Kournikova sejak Disember 1997. Dementieva bagaimanapun mengalami kecederaan di bahu di Australia. Untuk terus bermain, beliau menukar gaya servis beliau, namuan setelah bahunya sembuh, gaya serivsnya tetap sama. Dia telah melakukan kesalahan 'double fault' sebanyak 19 kali dalam pertandingan dan memukul servis pertama dan kedua hanya pada kadar kelajuan 50 batu sejam. Pada tahun 2002, Dementieva dan pasangan beregunya dari Slovakia, Janette Husárová mara ke peringkat akhir Terbuka AS dan memenangi Kejohanan Akhir Tahun WTA. Dalam acara perseorangan, Dementieva memperoleh kemenangan ke atas pemain No.1 buat pertama kalinya, mengalahkan Martina Hingis 6-2, 6-2 di peringkat suku akhir Piala Kremlin di Moscow. Beliau mara ke perlawanan akhir kejohanan itu, tetapi tewas di tangan Jelena Dokic.