Coba jelasin 1991–95: Melangkah ke filem dari Leonardo DiCaprio dalam bahasa melayu dong

Peranan filem DiCaprio pertama ialah dalam filem seram komedi cereka sains Critters 3, di mana beliau pegang watak anak tiri kepada seorang tuan tanah jahat, peranan yang diuraikan DiCaprio sebagai "rata-rata, tidak kedalaman, kanak-kanak biasa dengan rambut perang." Dikeluarkan pada 1991, filem itu beralih ke direct-to-video.Tidak lama selepas itu, beliau menjadi ahli barisan pelakon yang berulang di sitkom ABC Growing Pains, menjayakan watak Luke Brower, seorang budak yang tiada rumah yang diambil oleh keluarga Seaver. DiCaprio membuat penampilan skrin besarnya pada tahun 1992, ketika beliau dipilih oleh Robert De Niro dari 400 pelakon muda untuk memainkan peranan utama dalam This Boy's Life.

Kemudian pada tahun 1993, DiCaprio membintangi watak abang Johnny Depp yang cacat mental dalam filem What's Eating Gilbert Grape, sebuah pengembaraan komik-tragis terhadap keluarga Iowa yang tidak berfungsi. Pengarah Lasse Hallström mengakui beliau pada mulanya mencari seorang pelakon yang kurang berpengalaman tetapi akhirnya menetap di DiCaprio kerana beliau muncul sebagai "pelakon yang paling berpengalaman" di kalangan semua penonton. Berbelanjawan sebanyak AS$11 juta, filem itu menjadi kejayaan yang kritikal, menghasilkan pelbagai penghargaan untuk DiCaprio, yang dianugerahkan Anugerah Lembaga Semakan Kebangsaan dan dicalonkan untuk kedua-dua Anugerah Akademi dan Anugerah Golden Globe untuk lakonannya. Pengkritik New York Times, Janet Maslin, memuji persembahan DiCaprio, menulis "giliran persembahan ebenar filem itu berasal dari Encik DiCaprio, yang membuat banyak tik Arnie sangat mengejutkan dan jelas bahawa pada mulanya ia sukar ditonton. Persembahan itu ada rasa tajam, terdesak keamatan dari awal hingga akhir. "

Usaha pertama DiCaprio tahun 1995 adalah menerusi filem arahan Sam Raimi The Quick and the Dead, sebuah filem barat. Sony Pictures meragukan pemilihan DiCaprio, dan hasilnya, pelakon sampingan Sharon Stone memutuskan untuk membayar gaji pelakon itu sendiri. Filem ini dikeluarkan kepada persembahan pecah panggung yang mengecewakan, hampir tidak berjaya meraih kutipan AS $ 18.5 juta di Amerika Syarikat, dan menerima ulasan bercampur-campur dari pengkritik. DiCaprio seterusnya berlakon dalam Total Eclipse, sebuah rekaan mengenai hubungan homoseksual antara Arthur Rimbaud dan Paul Verlaine. Beliau menggantikan River Phoenix, yang meninggal semasa pra-penerbitan projek itu. Kejayaan rumah seni kecil, filem ini mencapai kutipan AS$0.34 juta di seluruh jangka teater domestik.

DiCaprio muncul dalam filem pendek yang dipanggil "Don's Plum", memihak kepada calon pengarah R. D. Robb. Apabila Robb memutuskan untuk memperluaskan filem hitam dan putih untuk cetera panjang, bagaimanapun, DiCaprio dan pelakon sampingan Tobey Maguire telah dikeluarkan oleh perintah mahkamah, dengan alasan bahawa mereka tidak pernah bermaksud untuk menjadikannya sebuah keluaran teater, kerana ia akan mempunyai nilai komersial terima kasih kepada bintang mereka. Tfilem itu akhirnya ditayangkan di Festival Filem Antarabangsa Berlin 2001, di mana ia diterima dengan baik oleh pengkritik. Filem terakhir DiCaprio pada 1995 ialah The Basketball Diaries, sebuah filem biografi mengenai Jim Carroll.