Jabarkan Umur Moden dari San Sebastián dalam bahasa melayu

Kemunculan Zaman Moden membawa satu tempoh ketidakstabilan dan peperangan untuk bandar. Selepas kejatuhan Navarre, sempadan negeri yang baru mula diambil bahawa Donostia kiri di barisan hadapan sempadan Sepanyol dengan Perancis. Dinding chunky baru dan lebih canggih telah didirikan dan bandar terlibat dalam perang-perang yang bekerja di antara Sepanyol dan Perancis selepas kehilangan Kerajaan bebas daripada Navarre pada tahun 1521. Sebenarnya, bandar yang disediakan membantu tentera laut yang kritikal kepada raja Sepanyol ke atas pertikaian sempadan yang berlaku di Hondarribia, yang memperoleh bandar tajuk "muy Noble y muy Leal", yang dicatatkan pada kot senjata. Lebih-lebih lagi, pekan ini mengambil sisi dengan maharaja baru Charles V dengan menghantar suatu pihak kepada Perang Noain dan memberikan bantuan kepada maharaja terhadap Pemberontakan Comuneros.

Selepas penaklukan Navarre Iberia dan lampiran Donostia untuk Gipuzkoa, Gascons, yang telah memainkan peranan utama dalam kehidupan politik dan ekonomi bandar sejak ditubuhkan, mula untuk dikecualikan daripada jawatan berpengaruh awam melalui rentetan ayat serantau ditegakkan dengan keputusan diraja (diet serantau Zestoa 1527, Hondarribia 1557, Bergara 1558, Tolosa 1604 dan Deba 1662). Sementara itu, iklim perang dan penyakit meninggalkan bandar dalam keadaan miskin yang mendorong banyak nelayan dan peniaga untuk mengambil laut sebagai corsairs sebagai satu cara untuk mendapat hidup, kebanyakan masa di bawah naungan raja Philip II dari Sepanyol, yang mendapat manfaat daripada gangguan disebabkan dan kekayaan yang diperolehi dari kapal-kapal perdagangan Perancis dan Belanda.

Pada tahun 1656, bandar ini telah digunakan sebagai ibu pejabat diraja semasa perkahwinan [Maria Theresa Sepanyol | Infanta]] untuk Louis XIV di St Jean de Luz berhampiran. Selepas abad ke-17 yang relatif aman, kota itu dikepung dan diambil alih oleh tentera Duke Perancis-Berwick sehingga 1721. Walau bagaimanapun, San Sebastián tidak terkecuali dengan serangan dalam serangan Perancis dan banyak struktur bandar telah dibina, contohnya pembukaan baru di tengah-tengah bandar, Berria Plaza (yang menjadi Konstituzio semasa Plaza).

Pada tahun 1728, Real Compañía Guipuzcoana de Caracas telah ditubuhkan dan meningkatkan perdagangan dengan benua Amerika Terima kasih kepada keuntungan syarikat yang dijana, bandar ini mengalami beberapa pembaharuan bandar dan penambahbaikan dan Gereja Santa Maria baru telah didirikan oleh langganan tempoh kekayaan dan pembangunan ini telah berlarutan sehingga awal abad ke-19.

Pada tahun 1808, Napoleon tentera yang ditangkap San Sebastián di Semenanjung Perang. Pada tahun 1813, selepas pengepungan minggu pelbagai, pada 28 Ogos, pada malam hari, sebuah parti arahan dari British Tentera Laut Diraja skuadron ditangkap Santa Clara Island, di teluk. Tiga hari kemudian, pada 31 Ogos, tentera British dan Portugis mengepung San Sebastián diserang bandar oleh strok nasib (melanggar dinding yang dibawa oleh letupan  French  disimpan peluru). Tentera melegakan kehilangan semua kawalan diri, menggeledah dan membakar bandar ke tanah. Hanya jalan di kaki bukit (kini dikenali sebagai 31 Ogos Street) kekal.