Jabarkan 2014 - 2016: 1989 dari Taylor Swift dalam bahasa melayu

Pada bulan Mac 2014, Swift berpindah ke New York City. Pada masa ini, beliau telah bekerja untuk album studio kelima, 1989 dengan Penulis Antonoff, Martin, Shellback, Imogen Heap, Ryan Tedder dan Ali Payami. Beliau mempromosikan album melalui pelbagai kempen, termasuk menjemput peminat untuk sesi rahsia mendengar album, yang dipanggil "Rahsia Sesi 1989". Dikreditkan sebagai "pertama didokumenkan, album pop rasmi" beliau, ia menandakan satu penyimpangan dari album beliau sebelumnya.  Album ini dikeluarkan pada 27 Oktober 2014 untuk ulasan positif.

1989 terjual 1,28 juta salinan di Amerika Syarikat pada minggu pertama keluaran dan memulakan kerjaya di atas Billboard 200 ini menjasikan Swift artis pertama yang mempunyai tiga album menjual lebih daripada satu juta salinan dalam minggu keluaran pembukaan mereka, yang mana beliau memperoleh Rekod Dunia Guinness. Sehingga Februari 2015, 1989 telah menjual lebih 8,6 juta salinan di seluruh dunia. Single utama, "Shake It Off", telah dikeluarkan pada bulan Ogos 2014 dan memulakan kerjaya di nombor satu di Billboard Hot 100. Yang lain termasuk dua single nombor satu "Blank Space" dan "Bad Blood" (menampilkan Kendrick Lamar) serta penyertaan 10 teratas "Style" dan "Wildest Dreams", dan single "From Woods" dan "New Romantics". "Shake It Off", "Blank Space", dan "Bad Blood" juga mengungguli carta di Australia dan Kanada. Video muzik untuk "Blank Space" secara ringkas menjadi video yang paling cepat untuk mencapai satu bilion tontonan di Vevo. "Blank Space" dan video untuk "Bad Blood" memenangi empat anugerah di 2015 MTV Video Music Awards, dengan kemenangan yang kedua untuk Video Terbaik dan Kerjasama Terbaik. Jelajah Swift, The 1989 World Tour, berlangsung dari Mei hingga Disember 2015, mengutip lebih $ 250 juta, dan menjadi salah satu jelajah yang berjaya meraih kutipan tertinggi sepanjang zaman.

Swift dinamakan sebagai Billboard's Women of the Year pada tahun 2014, menjadi artis pertama yang memenangi anugerah itu dua kali. Juga tahun itu, beliau menerima Anugerah Kecemerlangan Clark Dick di Anugerah Muzik Amerika. Pada tahun 2015, "Shake It Off" telah dicalonkan untuk tiga Anugerah Grammy, termasuk Rekod Terbaik dan Lagu Terbaik dan Swift memenangi Anugerah Brit for International Female Solo Artist. Penyanyi itu adalah salah satu daripada lapan artis untuk menerima Anugerah Susur Galur Ulang Tahun yang ke 50 pada Academy of Country Music Awards 2015. Pada 2016, Swift memenangi tiga Anugerah Grammy untuk 1989. Album of the Year, Best Pop Vocal Album, dan Video Muzik Terbaik untuk "Bad Blood". Beliau adalah wanita pertama, dan orang kelima keseluruhan, untuk memenangi yang pertama ini dua kali.

Sebelum keluaran 1989, Swift menekankan kepentingan album untuk artis dan peminat. Pada bulan November 2014, beliau mengeluarkan keseluruhan katalog beliau dari Spotify, dengan alasan bahawa, perkhidmatan percuma yang disokong iklan syarikat penstriman ini menjejaskan perkhidmatan premium, yang menyediakan royalti yang lebih tinggi untuk penulis lagu. Pada bulan Jun 2015, Swift mengkritik Apple Music dalam surat terbuka untuk tidak menawarkan royalti kepada artis - artis semasa tempoh percubaan percuma tiga bulan perkhidmatan strim yang dan menyatakan bahawa dia akan tarik balik 1989 dari katalog. Pada hari berikutnya, Apple mengumumkan bahawa ia akan membayar artis dalam tempoh percubaan percuma, dan Swift bersetuju untuk strim 1989 pada perkhidmatan penstriman. Pengurusan harta intelek Swift dan syarikat induk, Pengurusan Hak TAS, memfailkan 73 tanda dagangan yang berkaitan dengan penyanyi dan era meme 1989.

Pada tahun 2015, Swift memeprsembahkan "I Saw Her Standing There" dan "Shake It Off" dengan Paul McCartney di Saturday Night Live 40th Anniversary Special, dan menyertai Kenny Chesney menyanyi "Big Star" pada malam pembukaan daripada Revival Big Tour beliau di Nashville. Pada bulan Mac 2015, Swift mula berdating DJ Scotland dan penerbit rakaman Calvin Harris. Menjelang Jun 2015,  mereka menerima kedudukan sebagai pasangan selebriti bergaji tertinggi sepanjang tahun lalu oleh Forbes dengan pendapatan gabungan lebih $ 146,000,000. Pada bulan Ogos, Swift menangani diagnosis penyakit kanser ibunya, dan menggalakkan orang lain untuk mendapatkan pemeriksaan kesihatan. Sebelum Swift dan Harris mengumumkan berakhirnya hubungan mereka pada Jun 2016, mereka menulis lagu "This Is What You Came For", yang mana beliau pada mulanya dikreditkan di bawah nama samaran Nils Sjöberg.