Jabarkan Menyarung Jersi T-Team, N.Sembilan dari Hairuddin Omar dalam bahasa melayu

Setelah lima tahun bersama Pahang, Hairuddin kembali ke Terengganu menyertai pasukan kelab Persatuan Bola Sepak Kuala Terengganu T-Team. Di T-Team, Hairuddin digandingkan bersama Mohd Haris Safwan Mohd Kamal di barisan hadapan. Gandingan itu ternyata membuahkan hasil apabila T-Team muncul selaku naib juara Liga Perdana Malaysia musim 2009.

Selepas berakhirnya liga, Hairuddin dipinjamkan ke Negeri Sembilan untuk Piala Malaysia. Hairuddin membuat penampilan pertamanya ketika menentang Johor tetapi dia terpaksa berada dibangku simpanan pada empat perlawanan berikutnya akibat kecederaan. Dia kembali bermain sebagai pemain gantian pada perlawanan terakhir kumpulan menentang Johor dan menjaringkan gol pembukaan pada minit ke-83.

Hairuddin sekali lagi menjaringkan gol pada perlawanan berikutnya menentang Kuala Muda Naza. Pada perlawanan separuh akhir Piala Malaysia 2009, Hairuddin menjaringkan satu gol ke atas pasukan asalnya untuk Negeri Sembilan mara ke perlawanan akhir. Pada perlawanan akhir, Hairuddin menjaringkan gol kedua Negeri Sembilan hasil umpanan dari Zaquan Adha.