Jabarkan Kerjayanya dalam bidang ketenteraan dari Winston Churchill dalam bahasa melayu

Pada tahun 1895, dia pergi ke Cuba sebagai pemerhati tentera dengan tentera Sepanyol dalam pertempuran melawan pemberontak pembebasan. Dia juga membuat laporkan berita bagi akhbar Saturday Review.

Kemunculan pertama Winston Churchill merupakan sebagai wartawan perang dalam Peperangan Anglo-Boer yang kedua antara British dengan golongan Afrikaner di Afrika Selatan. Winston Churchill ditawan dalam serangan hendap Boer kepada konvoi kereta api Tentera British dan dipenjarakan di Pretoria. Namun, beliau berjaya melarikan diri dan menyeberangi sempadan Afrika Selatan ke Lorenzo Marques (sekarang dikenali sebagai Maputo di Mozambique).

Churchill menggunakan kemasyhuran yang didapatinya untuk memulakan kerjaya politik yang merangkumi tempoh selama enam puluh tahun, bertugas sebagai seorang MP di House of Commons dari 1901 sehingga 1922 dan dari 1924 sehingga 1964. Beliau bertukar parti dari Parti Konservatif kepada Parti Liberal dan menyertai Kabinet ketika berusia awal tiga puluhan. Dia merupakan salah seorang daripada perancang politik dan ketenteraan bagi pendaratan Gallipoli yang menemui kegagalan di Dardanelles ketika Perang Dunia Pertama yang menyebabkannya dicemuh sebagai "penyembelih Gallipoli".  Dia merupakan salah seorang yang wakil yang terlibat dalam menandatangani perjanjian Anglo-Irish pada tahun 1921 yang menubuhkan Negara Irish Bebas ( Ireland pada masa kini). Parti Liberal kemudiannya dilanda perpecahan dalaman. Setelah kalah pada pilihan raya 1922 kepada Edwin Scrymgeour dia menyertai Parti Konservatif semula. Dua tahun kemudian pada pilihan raya umum 1924 di dilantik mewakili Epping sebagai Konservatif. Dia dilantik sebagai Chancellor of the Exchequer pada tahun 1926 di bawah Stanley Baldwin dan bertanggungjawab mengembalikan British kepada Standard Emas. Ketika Mogok Umum 1926, Churchill dikatakan mencadangkan mesingan digunakan untuk mematahkan mogok pelombong. Churchill menyunting surat khabar kerajaan British Gazette. Ketika pertelingkahan tersebut dia menyuarakan bahawa "Sama ada negara mematahkan Mogok Umum, atau Mogok Umum akan menghancurkan negara".