Jabarkan Maccabi Haifa dari Yossi Benayoun dalam bahasa melayu

Selepas musim itu, Benayoun berpindah ke Maccabi Haifa dalam perjanjian yang ditandatangani oleh Ya'akov Shahar (presiden Maccabi Haifa) dan Eli Zino (bekas presiden Be'er Sheva), dan dipersetujui bahawa kedua-dua kelab akan berkongsi keuntungan dari penjualan Benayoun ke kelab Eropah.

Pada tahun 1998, di bawah bimbingan Dusan Uhrin dan Daniel Brailovsky, Benayoun membawa Maccabi Haifa mara ke peringakat suku akhir dalam kejohanan Piala Pemenang Piala UEFA, dan beliau menjaringkan gol penyamaan lewat menentang Paris Saint-Germain dan juga menentang SV Ried dalam kemenangan 4-1.

Benayoun juga menjaringkan 16 gol dalam 29 perlawanan untuk Maccabi Haifa dalam kempen Liga Leumit musim 1998-99, dan menamatkan musim sebagai pencetak gol kelapan utama untuk pasukannya.

Pada tahun 1999, beliau berhadapan dengan pengurusnya Eli Cohen, ketika Benayoun didakwa enggan diganti semasa pertandingan. Sejak itu, Kejadian tersebut menyebabkan kelab tersebut mengalami bulan yang sukar dalam liga dan akhirnya Cohen meletakkan jawatan. Dalam Liga Perdana Israel pertama kali pada tahun 1999 hingga 2000, (liga ini menggantikan Liga Leumit yang kemudian menjadi peringkat kedua liga bola sepak kelab Israel) Benayoun menjaringkan 19 gol dalam 38 perlawanan untuk Maccabi Haifa dan sekaligus merupakan pencetak gol ketiga tertinggi liga.

Pada musim 2000–01 di bawah bimbingan Avram Grant, Benayoun memimpin Maccabi Haifa ke kejuaraan pertama setelah penantian tujuh tahun dan terpilih sebagai Pemain Paling Berharga musim tersebut, setelah mengumpulkan 13 gol dalam 37 perlawanan. Musim berikutnya telah berjaya meletakkannya sebagai penjaring gol keenam tertinggi liga.

Musim berikutnya, Benayoun membantu Maccabi Haifa memenangi kejuaraan lain, walaupun mengalami kecederaan pada awal musim. Ketika kembali bermain, beliau bersama dengan Đovani Roso, Raimondas Žutautas, dan Yakubu untuk memenangi kejuaraan. Pada musim terakhirnya bersama Maccabi Haifa, Benayoun menjaringkan 7 gol dalam 33 perlawanan. Secara keseluruhan, Benayoun membuat 130 penampilan dan menjaringkan 55 gol untuk Maccabi Haifa.