Jabarkan Winamp 2 dari Winamp dalam bahasa melayu

Winamp 2.0 dikeluarkan pada 8 September 1998. Versi-versi 2.x makin laris digunakan, menjadikan Winamp antara perisian yang paling banyak dimuat turun bagi Microsoft Windows. Versi baru ini mempertingkatkan kebolehgunaan senarai main dan ketepatan equalizer, serta memperkenalkan lebih banyak plug-in dan membolehkan 'kulit' bagi tetingkap senarai main dan penyama.

PlayMedia Systems memfailkan tuntutan mahkamah persekutuan terhadap Nullsoft pada bulan Mac 1999. Pada bulan Jun, Nullsoft dibeli oleh AOL dengan harga $80 million. PlayMedia diberi satu injunksi terhadap Nullsoft sebagai pengedar Nitrane, dan pada bulan yang sama tuntutan mahkamah tersebut diselesaikan melalui perlesenan di luar mahkamah dan persetujuan sulit. Sejurus kemudian, Nullsoft beralih kepada sejenis penyahkod ISO daripada Fraunhofer Gesellschaft, iaitu pihak yang membangunkan format MP3.

Nullsoft melancarkan semula laman winamp.com yang khusus pada Winamp pada bulan Disember 1999 untuk memudahkan capaian kepada kulit, plug-in, strim audio, muat turun lagu, forum dan sumber pemaju.

Sejak 22 Jun 2000, bilangan pendaftar Winamp mencecah 25 juta orang.