Jabarkan Kerjaya perkhidmatan awam dari Sellapan Ramanathan dalam bahasa melayu

Nathan memulakan kerjayanya di Perkhidmatan Awam Singapura sebagai pekerja sosial perubatan pada tahun 1955. Beliau dilantik sebagai Pegawai Kebajikan Seamen pada tahun berikutnya. Pada tahun 1962, beliau dipinjamkan ke Unit Penyelidikan Buruh Kongres Kesatuan Sekerja Nasional (NTUC), yang pertama sebagai Penolong Pengarah dan kemudian sebagai Pengarah Unit Penyelidikan Buruh sehingga Januari 1966. Nathan merundingkan keahlian Singapura terhadap Pertubuhan Perpaduan Rakyat Afro-Asia. Beliau kemudiannya berkhidmat sebagai ahli Lembaga Pemegang Amanah NTUC dari 1983 hingga April 1988.

Pada Februari 1966, Nathan dipindahkan ke Kementerian Luar Negeri. Beliau berkhidmat sebagai Penolong Setiausaha dan menjadi Timbalan Setiausaha sebelum dilantik sebagai Timbalan Setiausaha Kementerian Dalam Negeri pada Januari 1971. Pada 6 Ogos tahun yang sama, Nathan berpindah ke Kementerian Pertahanan di mana beliau adalah Pengarah Keselamatan dan Bahagian Perisikan (SID). Dalam insiden Laju pada 31 Januari 1974, anggota pengganas Tentera Merah Jepun dan Barisan Popular untuk Pembebasan Palestin mengebom tangki petroleum di Pulau Bukom di pesisir Singapura; Nathan adalah antara sekumpulan pegawai kerajaan yang secara sukarela menjadi tebusan oleh JRA dan diterbangkan ke Kuwait untuk memastikan pembebasan tebusan awam dan memastikan laluan selamat pengganas. Atas keberaniannya, pada Ogos 1974 beliau dianugerahkan Pingat Jasa Gemilang.

Pada Februari 1979, Nathan kembali ke Kementerian Luar Negeri dan menjadi Setiausaha Tetap Pertama sehingga Februari 1982, ketika ia meninggalkan untuk menjadi Pengerusi Eksekutif syarikat akhbar Straits Times Press. Pelantikan itu dilihat dimalukan oleh para wartawan yang merasakan bahawa Kerajaan cuba membatasi kebebasan akhbar; Mereka memakai pembalut lengan hitam sebagai protes. Menurut Nathan dalam wawancara pada 2010, "Mereka melihat saya tidak melakukan apa yang mereka harapkan saya lakukan, mereka mula yakin." Pada masa-masa antara 1982 dan 1988, Nathan juga memegang jawatan pengarah beberapa syarikat lain, termasuk Singapore Mint, The Straits Times Press (London), Singapore Press Holdings dan Marshall Cavendish. Beliau memegang jawatan sebagai Pengarah di Media Antarabangsa Singapura antara September 1996 dan Ogos 1999. Beliau merupakan Pengerusi Mitsubishi Heavy Industries Singapura, sebuah syarikat usaha pembaikan dan kejuruteraan kapal dengan Mitsubishi Group of Japan, dari tahun 1973 hingga 1986. Dari 1983 hingga April 1988 , Nathan merupakan Pengerusi Lembaga Wakaf Hindu. Beliau merupakan ahli pengasas Persatuan Pembangunan India Singapura (SINDA), dan pemegang amanahnya sehingga Ogos 1999.

Pada April 1988 Nathan dilantik sebagai Pesuruhjaya Tinggi Singapura ke Malaysia, dan pada Julai 1990 beliau menjadi Duta Besar Amerika Syarikat, berkhidmat sehingga Jun 1996. Setibanya, Nathan telah menjadi Duta Besar-besaran dan merupakan Pengarah Institut Pertahanan dan Strategik di Universiti Teknologi Nanyang. Beliau meletak jawatan sebagai Duta dan Pengarah Institut pada 17 Ogos 1999 untuk menjadi calon dalam pilihan raya presiden Singapura, 1999.