Jabarkan Winamp 5 dari Winamp dalam bahasa melayu

Cabang-cabang Winamp 2 dan Winamp3 kemudiannya digabungkan menjadi Winamp 5 — Nullsoft menjelaskan penamaan versi yang menyimpang dari penurutan ini bahawa "2 + 3 = 5" — iaitu menggabungkan kelebihan kedua-dua aplikasi. Para pembangun juga bergurau bahawa "tiada sesiapa pun yang hendak melihat kulit Winamp 4" (nobody wants to see a Winamp 4 skin; 4 skin merupakan mainan bagi perkataan foreskin (kulup)). Winamp 5 berdasarkan pangkalan kod Winamp 2, beserta beberapa ciri-ciri Winamp3 (e.g. kulit terbaru). Winamp 5.0 dikeluarkan pada bulan Disember 2003. Kebanyakan rangka Wasabi yang dibina untuk mereka Winamp3 dan komponen-komponennya dikeluarkan dalam bentuk sumber terbuka, dan pada tahun 2005 satu usaha pembangunan aktif telah berjaya mencipta versi berdikari bagi Wasabi, tanpa modul-modul pengubahan kulit dan penskripan yang tidak pernah dikeluarkan.

Terdapat tiga versi pempakejan Winamp 5. Lite dan Full merupakan perisian percuma, manakala Pro mewajibkan pendaftaran dan (mulai awal 2007) dijual pada harga US$19.95. Versi Lite amat kurang fungsinya (namun masih boleh ditambah melalui plugin) sementara masih mereplikasi kebanyakan ciri-ciri Winamp 2 dalam pemasang yang jauh lebh kecil. Versi Full menawarkan lebih banyak ciri-ciri, termasuk penyalinan fail dan perakaman CD pada kelajuan terhad (6x untuk penyalinan dan 2x bagi rakaman). Versi Pro pula bercirikan penyalinan muzik dan rakaman CD tanpa had laju serta pengekodan MP3.

Winamp 5.5: The 10th Anniversary Edition dikeluarkan pada 10 Oktober 2007, 10 tahun selepas keluaran Winamp pertama. Ciri-ciri barunya termasuk sokongan kulit album, sokongan penyetempatan dipertingkat (termasuk versi bahasa Jerman, Poland, Rusia dan Perancis yang rasmi), dan kulit penggabung pemain dan antaramuka pustaka media. Versi ini juga tidak boleh dipasang dalam sistem Windows 9x lagi.