Jabarkan Chelsea dari Yossi Benayoun dalam bahasa melayu

Benayoun menandatangani kontrak bersama Chelsea pada 2 Julai 2010, menyetujui perjanjian tiga tahun dan mengekalkannya bersama kelab tersebut sehingga musim panas tahun 2013. Kedua-dua kelab bersetuju dengan bayaran yang dilaporkan berjumlah £5.5 juta untuk pemindahan perkhidmatan  pemainsayap Israel tersebut. Benayoun berkata, dalam satu kenyataan ke laman web rasmi kelab, "Saya sangat teruja untuk datang ke kelab seperti Chelsea, ini adalah kelab besar dan saya fikir ia adalah impian bagi setiap pemain. Mudah-mudahan, kami akan berjaya."

Benayoun membuat penampilan pertama buat Chelsea ketika menentang Eintracht Frankfurt dalam perlawanan persahabatan pra-musim. Pada 8 Ogos 2010, Benayoun membuat penampilan kompetitif pertamanya buat pasukan Chelsea ketika tewas 3-1 ke atas Manchester United dalam pertandingan Piala Perisai Komuniti FA 2010. Pada 21 Ogos 2010, Benayoun menjaringkan gol liga pertamanya buat Chelsea pada minit ke-93 dengan mengalahkan Wigan Athletic 6-0 di Stadium DW di Wigan, Greater Manchester. Pada 22 September, Benayoun mengalami kecederaan ketika tewas 4–3 menentang Newcastle United dalam kejohanan Piala Liga Bola Sepak Inggeris. Benayoun pulih sepenuhnya dari kecederaan tersebut dan bermain pada babak kedua menentang Wigan Athletic pada 9 April 2011.

Pada 26 Ogos 2011, Benayoun menawarkan Juan Mata jersi bernombor 10. Benayoun berkata: "Saya memutuskan untuk memberi Mata nombor 10 iaitu kegemarannya. Bagi saya itu hanya nombor, bukan bertuah saya yang bernombor 15." (Florent Malouda memakai angka 15 pada waktu itu.) "Ini nombor yang sangat penting bagi saya jadi saya senang memakainya. Saya ingin mengucapkan terima kasih kepada Benayoun," kata Juan Mata. Semasa program jelajah Asia pada tahun 2011, Benayoun mengalami kekecewaan dalam perlawanan persahabatan menentang pasukan bola sepak kebangsaan Malaysia disebabkan faktor tertentu.