Jabarkan Kerjaya lakonan dari James Franco dalam bahasa melayu

Selepas 15 bulan berlatih, Franco mula menghadiri uji bakat di Los Angeles. Beliau mendapat tawaran pertama iaitu iklan televisyen untuk Pizza Hut. ). Beliau menerima tawaran beberapa rancangan televisyen sebagai watak jemputan, namun beliau hanya menerima watak utama pada tahun 1999 selepas beliau membintangi siri televisyen NBC  Freaks and Geeks, yang hanya bersiaran untuk 18 episod sahaja sebelum dibatalkan kerana jumlah tontonan yang rendah. Franco menyatakan siri tersebut sebagai “salah satu keseronokan” pengalaman bekerja yang beliau pernah miliki.  Dalam temubual yang berbeza, Franco berkata: "Apabila kami melakukan Freaks and Geeks, saya kurang faham bagaimana filem dan TV bekerja, dan I akan membuat penambahbaikan meskipun kamera tidak berada dengan saya ... Jadi saya telah membuat sedikit perubahan, namun bukan dengan cara yang produktif. ." Franco kemudiannya muncul dalam filem pertamanya, Never Been Kissed pada tahun 1999 disamping Drew Barrymore, David Arquette, dan Michael Vartan. Pada tahun 2000, beliau muncul dalam Whatever It Takes, filem yang dihasilkan semula dari pementasan klasik Cyrano de Bergerac (1897) .

Franco kemudiannya mendapat tawaran bagi membintangi filem biografi TV James Dean arahan Mark Rydell sebagai James Dean pada tahun 2001. Untuk menjiwai watak yang diberikan, Franco yang merupakan seorang bukan perokok terpaksa menghisap rokok sebanyak dua kotak sehari, melunturkan rambut, dan belajar menunggang motosikal serta bermain gitar dan bongo.  Malahan, untuk lebih memahami watak Dean, Franco meluangkan masanya bersama dua orang rakan Dean. Beliau turut membaca buku-buku dan filem berkaitan Dean. Semasa pengambaran James Dean, Franco tidak berhubung dengan keluarga dan rakanya, serta teman wanitanya pada ketika itu bagi membolehkan beliau mendalami watak yang diberikan. "Ia sangat sunyi," kata Franco. "Jika saya tidak berada di set, saya akan menontong James Dean. Itulah keseluruhan fikiran saya. James Dean. James Dean." Menerusi filem televisyen inilah, beliau telah menerima Anugerah Golden Globe bagi Pelakon Lelaki Terbaik dalam Siri Mini atau Filem Televisyen, selain tercalon untuk Anugerah Emmy dan Anugerah Screen Actor Guild (SAG).