Jabarkan Rancangan perang gerilya laut dari Sultan Mahmud Shah III dalam bahasa melayu

Pada bulan Jun 1785, Belanda mengirim David Ruhde ke Hulu Riau untuk memegang jabatan Residen Belanda. Kehadiran Belanda di Riau-Lingga tersebut tidak disenangi oleh baginda sultan. Baginda kemudian secara diam-diam mengirim utusannya, Encik Talib, ke Tempasuk jauh di Sabah di mana bantuan dipinta kepada Raja Tempasuk, Raja Ismail asal Johor untuk memerangi Belanda di Riau-Lingga. Raja Tempasuk mengirim tiga anaknya (Raja Tebuk, Raja Alam, dan Raja Muda Umak) serta Datuk Sikolo, dengan Raja Ismail sebagai panglima besarnya.

Pada tanggal 13 Mei 1787, pasukan Sultan Mahmud (beserta pasukan Raja Ismail dari Tempasuk) menyusup ke selatan Terusan Riau melalui Penyengat dan Senggarang. Saat malam tiba, pasukan Sultan mulai menampakkan diri dari benteng kecil di bukit, kemudian maju dari arah gunung merapat ke kapal besar yang mengangkut barang dagangan sehingga pertempuran tidak terelakkan lagi.  Sultan Mahmud pura-pura membantu Belanda dalam usaha mereka cuba menepis serangan "lanun-lanun" Tempasuk, tetapi meriam yang digunakan untuk menyerang mereka didapati tidak berpeluru. Oleh itu, pihak baginda sultan mengambil peluang dari kekeliruan ini menggempur dan menghabisi satu garnisoen Belanda di Hulu Riau. Bantuan ini berhasil mengalahkan Belanda di Kota Tanjung Pinang, Riau-Lingga pada bulan Mei 1787; banyak pasukan Belanda terpaksa meninggalkan kota itu dengan tangan kosong  melarikan diri ke Melaka termasuk residen Belanda Hulu Riau, David Ruhde. Tentang peristiwa tersebut, Raja Ali Haji menguncinya di dalam Tuhfat al-Nafis:

Rasa kekhuatiran dengan barangkalinya Belanda datang semula untuk menyerang balas menyebabkan Sultan Mahmud beserta para pembesar baginda berangkat meninggalkan Kota Tanjung Pinang menuju Pulau Lingga di mana baginda menitahkan agar pusat pemerintahan baru dibangunkan di tempat baru ini; kawasan ini dipilih kerana kedudukan strategiknya dikelilingi pulau-pulau kecil dan bukit-bukau. Sejumlah 200 perahu mengiringi baginda ke Pulau Lingga. Sementara itu, Bendahara Abdul Majid yang ketika itu masih berada di Kepulauan Riau (Kota Tanjung Pinang) bertolak meninggalkan tempat itu bersama 150 buah perahu pulang ke Pahang. Setelah itu, ramailah orang-orang Melayu meninggalkan Riau menuju Bulang, Selangor, Terengganu, Kalimantan dan pulau-pulau lain di daerah Riau. Yang tinggal hanya orang-orang Cina yang bekerja di ladang gambir dan lada hitam. Kebanyakan ladang yang ditinggalkan oleh tuan punya yang terdiri daripada orang Melayu dan Bugis diambil alih oleh orang-orang Cina. Sejak itu semakin ramailah orang Cina tinggal di pulau itu.