Jabarkan Kejayaan cemerlang: 1995–2000 dari Gwyneth Paltrow dalam bahasa melayu

Paltrow membintangi filem Se7en (1995), bersama Brad Pitt dan Morgan Freeman. Filem ini mendapat kejayaan komersial dan sambutan pengkritik. Berikutnya pada tahun 1996 beliau membintangi filem Emma, di mana beliau menerima sanjungan positif yang kuat, terutamanya dalam UK, Eropah dan Asia.

Dua tahun kemudian, Paltrow membintangi Shakespeare in Love, cerita fantasi tentang bagaimana William Shakespeare mungkin menulis Romeo and Juliet. Filem ini menerima pujian pengkritik, mendapat lebih daripada US$100 juta dalam kutipan box office tempatan, dan memenangi banyak anugerah. Shakespeare in Love memenangi Anugerah Golden Globe bagi Best Motion Picture-Musical atau Comedy and Best Screenplay, termasuk juga Anugerah Akademi bagi Wayang Terbaik ("Best Picture"). Paltrow turut memenangi anugerah bagi Lakonan Menonjol ("Outstanding Performance") oleh Pelakon Wanita untuk Watak Utama dari Persatuan Pelakon Wayang ("Screen Actors Guild"). Berikutnya pada tahun yang sama, Paltrow memenangi Oscar bagi Artis Wanita Terbaik dalam Watak Utama. Selepas kemenangan Oscarnya, Paltrow membintagi watak filem lain seperti A Perfect Murder. Pada tahun 2000 Paltrow membintangi The Talented Mr. Ripley yang memperolihi lebih $80 juta tempatan, dan menerima ulasan positif. Dia kemudiannya membintangi filem Bounce bersama bintang bersama Shakespeare in Love Ben Affleck, yang menemui kejayaan serdahana secara komersial dan pengkritik.

Sejak itu, dia mempunyai kerjaya filem yang berprofil rendah, tetapi tetap bersama beberapa watak filem dipuji, termasuk filem Proof (2005) dan The Royal Tenenbaums (2001). Penonton pertama kali melihat keupayaan Paltrow menyanyi dalam filem Duets (1000), dalam mana dia membintangi bersama penyanyi Huey Lewis, yang memainkan peranan bapanya yang asing yang selalu berkaraoke, dan diarah oleh bapanya , Bruce Paltrow. Pada penghujung cerita, watak mereka menyelesaikan perbezaan mereka dan mempersembahkan versi hadapan "Cruisin'" oleh Smokey Robinson. Lagu ini diterima ramai dan akhirnya dibebaskan sebagai single, sering dimainkan pada rancangan Top 40 dan stesyen radio format dewasa.

Dalam satu wawancara bersama The Guardian, Paltrow mengakui bahawa dia membahagikan kerjayanya bagi filem yang dilakukannya kerana cinta pada seni dan bagi duit: The Royal Tenenbaums, Proof, dan Sylvia jatuh kepada kategori sebelumnya, sementara View from the Top dan Shallow Hal yang berikutnya. Dalam wawancara bagi Shallow Hal, dia memberitahu bagaimana dia melakukan penyelidikan bagi peranan tersebut dengan mengenakan pakaian gemuk yang digunakannya dalam filem, dan pergi ke bar tempatan bagi mengukur persepsi awam pada golongan gemuk ("obese"). Dia memberitahu bahawa orang ramai enggan membuat hubungan mata dengannya, dan dia dilayan agak kasar beberapa kali, dan pengalaman itu menyedihkan baginya, berkenaan bagaimana orang melayan mereka terlebih berat. Pengalamannya difilem dan terdapat dalam seksyen Feature Istimewa Shallow Hal DVD.

Sejak memenangi Anugerah Akademi sebagai Pelakon Wanita Terbaik bagi Shakespeare in Love, kejayaan filem Paltrow kurang menyerlah. Dia berkata bahawa dia tidak bersedia menangani tekanan, mendorong dirinya membuat beberapa pilihan filem buruk, bersetuju dengan rakannya yang mempercayai bahawa menang adalah satu sumpahan.