Jabarkan 1999–2003: Cabaran kerjaya dari Shah Rukh Khan dalam bahasa melayu

Satu-satunya filem lakonan Khan pada 1999 ialah Baadshah, yang beliau berlakon bersama Twinkle Khanna. Meskipun filem itu kurang mendapat sambutan di pawagam,  ia melayakkan Khan menerima pencalonan Anugerah Filmfare untuk Persembahan Terbaik dalam Peranan Komik yang beliau tewas kepada Govinda menerusi Haseena Maan Jayagi. Khan menjadi penerbit pada 1999 bersama pelakon Juhi Chawla dan pengarah Aziz Mirza bersama syarikat Dreamz Unlimited. Produksi sulung syarikat itu, Phir Bhi Dil Hai Hindustani (2000) yang dibintangi Khan dan Chawla tidak berjaya meraih kutipan lumayan. Ia dikeluarkan seminggu selepas filem Kaho Naa... Pyaar Hai lakonan Hrithik Roshan, yang merupakan pendatang baru, yang pengkritik percaya beliau membayangi Khan. Swapna Mitter dari Rediff.com bercakap tentang adab Khan yang tidak dijangka, berkata: “Terus terang, beliau memajukan lakonannya sedikit demi sedikit”. Khan membuat kemunculan sulungnya di pawagam Tamil menerusi filem Hey Ram (2000) di mana beliau memegang watak ahli arkeologi bernama Amjad Khan. Beliau membuat persembahan secara percuma kerana hendak bekerja dengan Kamal Hassan. Filem tersebut dikeluarkan dengan menerima pujian kritis; melalui persembahan Khan, T. Krithika Reddy dari The Hindu menulis: “Shah Rukh Khan, seperti biasa, beliau hadir dengan persembahan yang memukau”.

Pada tahun 2001, Dreamz Unlimited membuat kemunculan semula dengan Khan memegang peranan utama dalam filem epik sejarah arahan Santosh Sivan, Ashoka (2001) yang sebahagiannya memperincikan kehidupan maharaja Asoka. Filem ini ditayangkan di Festival Filem Venice dan Festival Filem Antarabangsa Toronto 2001 kepada maklumbalas positif, tetapi kurang mendapat sambutan di pawagam India. Khan terpaksa menutup srkworld.com, sebuah syarikat yang beliau telah tubuhkan bersama-sama dengan Dreamz Unlimited. Pada Disember 2001, Khan mengalami kecederaan tulang belakang semasa melakukan urutan lakonan untuk penampilan istimewa dalam filem arahan Krishna Vamsi, Shakti: The Power. Beliau kemudiannya telah disahkan menghidap cakera tergelincir, dan cuba pelbagai terapi alternatif. Tiada seorang pun daripada ini menyediakan penyelesaian kekal kepada kecederaan, yang menyebabkan Khan sakit teruk ketika menjalani penggambaran bagi beberapa filem-filem beliau.  Pada awal tahun 2003, keadaannya semakin buruk ke titik bahawa beliau terpaksa menjalani diskektomi serviks anterior dan pembedahan gabungan di Hospital Wellington, London. Khan kembali ke lokasi penggambaran pada bulan Jun 2003, tetapi beliau mengurangkan beban kerja dan bilangan peranan filem beliau yang diterima setiap tahun.

Kejayaan pada masa ini termasuk filem arahan Aditya Chopra, Mohabbatein (2000), dan drama keluarga Karan Johar Kabhi Khushi Kabhie Gham (2001),  yang Khan menyebutkan sebagai titik perubahan dalam kerjayanya.  Kedua-dua filem ini lakonan bersama Amitabh Bachchan sebagai tokoh autoritarian, dan membawakan perjuangan ideologi antara kedua-dua lelaki.  Persembahan Khan dalam filem-filem telah bertemu dengan penghargaan awam luas, dan beliau telah dianugerahkan Anugerah Pengkritik Filmfare keduanya untuk Pelakon Terbaik untuk Mohabbatein.   Kabhi Khushi Kabhie Gham ... kekal sebagai penerbitan India dengan kutipan sepanjang masa dalam pasaran luar negara untuk tempoh lima tahun akan datang.

Pada tahun 2002, Khan memainkan peranan tajuk sebagai pemabuk derhaka bersama Aishwarya Rai dalam filem percintaaan Sanjay Leela Bhansali, Devdas. Dengan kos lebih ₹500 juta (AS $ 7.4 juta), ia merupakan filem Bollywood yang paling mahal yang pernah dibuat pada masa itu,  belum pulih kos, pendapatan ₹ 840 juta (AS $ 12 juta) di seluruh dunia.  ilem ini memperoleh pelbagai anugerah termasuk 10 Anugerah Filmfare, dengan Pelakon Lelaki Terbaik untuk Khan, dan Anugerah BAFTA untuk Filem Terbaik Bukan dalam Bahasa Inggeris.  Khan seterusnya membintangi Kal Ho Naa Ho (2003), komedi-drama yang ditulis oleh Karan Johar dan berlatarkan di New York City, yang menjadi filem kedua terbesar pendapatannya dalam bahagian kutipan dan filem Bollywood dalam pasaran luar pada tahun itu. Dibintangi bersama Jaya Bachchan, Saif Ali Khan dan Preity Zinta, Khan menerima pujian kritis untuk watak Aman Mathur, seorang lelaki dengan penyakit jantung yang membawa maut, dengan pengkritik memuji kesan emosi kepada penonton. Konflik tercetus antara Khan dan rakan-rakan lain Dreamz Unlimited atas kegagalan untuk mengambil Juhi Chawla dalam penerbitan mereka, filem arahan Aziz Mirza, Chalte Chalte  pada 2003, dan mereka membawa haluan, walaupun kejayaan filem itu.

2004–2009: Kebangkitan dan gelaran Datuk

Tahun 2004 merupakan tahun kejayaan komersial buat Khan. Beliau menukar nama syarikatnya, Dreamz Unlimited kepada Red Chillies Entertainment, sambil menambah isterinya, Gauri Khan sebagai penerbit. Di dalam produksi pertama syarikat itu, beliau membintangi filem sulung arahan Farah Khan, filem masala Main Hoon Na.  Satu akuan berekaan mengenai hubungan India-Pakistan, ia ditonton oleh beberapa pengulas sebagai usaha terancang untuk beralih daripada gambaran stereotaip Pakistan sebagai penjahat yang berterusan.  Khan kemudian memainkan juruterbang Tentera Udara India yang jatuh cinta dengan seorang wanita Pakistan (Preity Zinta) dalam filem percintaan Yash Chopra, Veer-Zaara, yang telah ditayangkan di Festival Filem Berlin ke-55 kepada pujian kritis. Ia adalah filem pendapatan tertinggi 2004 di India, dengan kutipan kasar di seluruh dunia lebih ₹ 940 juta (AS $ 14 juta), dan Main Hoon Na merupakan penyumbang kedua tertinggi dengan ₹ 680 juta (AS $ 10 juta).

Dalam keluaran terakhir tahun 2004, Khan berlakon sebagai seorang saintis NASA yang semangat patriotisme kembali ke India untuk menyalakan semula akar beliau dalam drama sosial Ashutosh Gowariker, Swades (bermaksud "Tanah Air"), yang menjadi wayang India pertama yang dirakamkan di dalam pusat penyelidikan NASA di Pusat Angkasa Kennedy di Florida.  Ulama filem Stephen Teo merujuk kepada gambar sebagai contoh "realisme Bollywood", memaparkan melampaui dalam penceritaan konvensional dan penonton jangkaan dalam pawagam Hindi. Pada Disember 2013, The Times of India melaporkan Khan mendapati penggambaran gambar satu pengalaman emosi yang amat menggalakkan dan mengubah hidup bahawa beliau masih belum melihat filem.  Derek Elley dari Variety mendapati persembahan Khan "tidak menyenangkan" sebagai "seorang ekspatriat sendiri berpuas hati telah dipilih untuk membawa nilai-nilai Barat kepada petani miskin India",   tetapi beberapa pengkritik filem, termasuk Jitesh Pillai, percaya ia telah bertindak terbaik beliau setakat ini. Beliau telah dicalonkan untuk Anugerah Pelakon Terbaik Filmfare untuk ketiga-tiga keluaran 2004 dan akhirnya memenangi anugerah untuk Swades. Filmfare kemudian memasukkan persembahan dalam isu 2010 "80 Teratas Persembahan Ikonik" Bollywood.

Pada tahun 2005, Khan membintangi drama fantasi Amol Palekar, Paheli. Filem ini adalah penyerahan India untuk Filem Bahasa Asing Terbaik di Anugerah Akademi ke-79. Beliau kemudiannya bekerjasama dengan Karan Johar untuk kali ketiga dalam drama muzikal romantis Kabhi Alvida Naa Kehna (2006), kisah dua orang malangnya berkahwin di New York City yang memulakan hubungan sulit luar nikah. Filem yang menampilkan pelakon undangan termasuk Amitabh Bachchan, Preity Zinta, Abhishek Bachchan, Rani Mukerji dan Kirron Kher, muncul sebagai filem India dengan kutipan tertinggi di pasaran luar negara, yang berpendapatan lebih daripada ₹ 1.13 bilion (AS $ 17 juta) di seluruh dunia. Kedua-dua peranan beliau dalam Kabhi Alvida Naa Kehna dan filem aksi Don: The Chase Begins Again, pembikinan semula filem 1978 dengan nama yang sama, yang memerolehi Khan pencalonan Pelakon Lelaki Terbaik pada Anugerah Filmfare, walaupun persembahannya sebagai watak tajuk dalam Don yang negatif berbanding dengan Amitabh Bachchan dalam filem asal.

Pada tahun 2007, Khan memainkan watak seorang pemain hoki terhina yang melatih pasukan hoki kebangsaan wanita India untuk kejayaan Piala Dunia dalam filem semi-cereka Yash Raj Films, Chak De! India. Bhaichand Patel menyatakan bahawa Khan, yang mempunyai latar belakang dalam sukan itu bermain untuk pasukan hoki universiti ini,  pada dasarnya menggambarkan dirinya sebagai "kosmopolitan, liberal, India Muslim".  Menghayati dengan baik dalam kedua-dua India dan di luar negara,   Khan mendapat Anugerah Filmfare lain untuk Pelakon Terbaik untuk persembahan beliau, yang Rajeev Masand daripada CNN-IBN menganggapnya telah "tanpa apa-apa perangkap biasa, tanpa sebarang sifat-sifat khasnya", melakonkan Kabir Khan "seperti kewujudan darah dan daging manusia yang sebenar". Filmfare memasukkan persembahannya dalam isu mereka 2010 daripada "80 Teratas Persembahan Ikonik".   Pada tahun yang sama, Khan membintangi bersama Arjun Rampal, Deepika Padukone dan Shreyas Talpade dalam penjelmaan semula melodrama Farah Khan  Om Shanti Om, melakonkan watak artis junior tahun 1970-an yang dilahirkan semula sebagai superstar era 2000-an. Filem ini menjadi wayang gambar India berjaya meraih kutipan tertinggi tahun 2007, kedua-dua di dalam dan di luar negara. Om Shanti Om memperoleh Khan pencalonan kedua tahun ini untuk Pelakon Terbaik di Filmfare.  Khalid Mohammed dari Hindustan Times menulis, "syarikat itu adalah milik Shah Rukh Khan, yang menangani komedi, drama yang tinggi dan aksi dengan tandatangannya gaya spontan dan intuitif pintar".

Pada Oktober 2008, kerajaan Melaka di Malaysia mengumumkan bahawa Khan bakal dikurniakan Darjah Mulia Seri Melaka (DMSM) yang membawa gelaran Datuk. Perkara ini menjadi perbualan hangat bertahap kontroversi kerana ramai pihak, termasuk SENIMAN mempersoalkan sumbangan beliau kepada negara, selain menggambarkan filem One 2 Ka 4 di Melaka pada tahun 2001. Beliau hadir di Melaka untuk menerima anugerah tersebut pada 6 Disember.

Khan bekerjasama buat kali ketiga dengan Aditya Chopra dalam drama romantis Rab Ne Bana Di Jodi (2008) bersama Anushka Sharma, pada masa itu pendatang baru. Beliau memgang watak sebagai Surinder Sahni, seorang lelaki pemalu dengan harga diri yang rendah, yang mana cinta untuk isteri diatur muda (Sharma) menyebabkan dia mengubah dirinya kepada Raj, yang riuh alter-ego. Rachel Saltz dari The New York Times percaya peranan ganda telah "disesuaikan" untuk Khan, memberinya peluang untuk memaparkan bakat beliau,  walaupun Deep Contractor dari Epilogue fikir Khan menunjukkan kekuatan yang lebih besar dalam peranan Surinder dan kelemahan dalam peranan monolog Raj yang sering berlaku. Pada Disember 2008, Khan mengalami kecederaan bahu ketika penggambaran peranan kecil dalam filem Mudassar Aziz Dulha Mil Gaya. Beliau menjalani sesi fisioterapi luas pada masa itu tetapi kesakitan meninggalkannya  hampir bergerak dan menjalani pembedahan arthroskopik pada Februari 2009. Beliau mempersembahkan penampilan khas dalam filem 2009, Billu, memegang watak superstar Bollywood Sahir Khan - versi rekaan dirinya, di mana beliau mempersembahkan jumlah item muzik dengan pelakon Kareena Kapoor, Priyanka Chopra, dan Deepika Padukone.  Sebagai ketua syarikat penerbitan filem itu, Red Chillies, Khan membuat panggilan untuk menukar tajuk filem dari Billu Barber untuk Billu selepas pendandan rambut di seluruh negara mengadu bahawa perkataan "gunting" adalah menghina. Syarikat itu menapis perkataan lampau di papan tanda yang sudah dipasang dengan tajuk asal.

2010–2014: My Name Is Khan dan pengembangan ke aksi dan komedi

Selepas enggan menerima peranan yang kemudiannya diberikan kepada Anil Kapoor dalam Slumdog Millionaire (2008) arahan Danny Boyle, Khan mula menjalani penggambaran My Name Is Khan (2010), kerjasama keempat dengan pengarah Karan Johar dan keenam dengan Kajol. Filem ini adalah berdasarkan kisah benar dan berlatarbelakangkan persepsi Islam selepas serangan 11 September. Khan memainkan peranan sebagai Rizwan Khan, penderita Muslim sindrom Asperger ringan yang menetapkan dalam perjalanan di seluruh Amerika untuk bertemu presiden negara itu, dalam peranan bahawa ulama filem Stephen Teo melihat sebagai "simbol nilai rasa tegas" dan satu lagi contoh Khan mewakili identiti NRI di Bollywood global. Untuk memberi gambaran yang tepat daripada pesakit tanpa peremehan, Khan menghabiskan beberapa bulan menyelidik peranannya dengan membaca buku, menonton video dan berbincang dengan orang yang terjejas oleh keadaan. Selepas dikeluarkan, My Name is Khan menjadi salah satu filem Bollywood dengan kutipan tertinggi sepanjang masa di luar India, dan memperoleh Khan Anugerah Filmfare kelapan untuk Pelakon Terbaik, menyamai rekod untuk kemenangan terbanyak dalam kategori dengan pelakon Dilip Kumar. Jay Wesissberg dari Variety menyatakan bagaimana Khan memegang watak pesakit Asperger dengan "mata dielakkan, langkah-langkah yang kenyal, dan menelaah ulangan teks menghafal", mempercayai bahawa ia telah menjadi "Persembahan yang menonjol yakin untuk menerima meterai emas kelulusan Persatuan Autisme".

Pada tahun 2011, Khan membintangi bersama Arjun Rampal dan Kareena Kapoor dalam filem adiwira cereka sains Ra.One arahan Anubhav Sinha, kerja pertama dalam genre ini, sebagai memihak kepada anak-anaknya. Filem ini mengikuti kisah seorang pereka permainan video yang berpangkalan di London yang mencipta watak jahat yang melarikan diri ke dalam dunia sebenar. Ia telah diiktiraf sebagai penerbitan yang paling mahal Bollywood; ia mempunyai bajet anggaran 1.25 bilion (AS $ 19 juta). Meskipun liputan media negatif prestasi pecah panggung filem itu, Ra.One merupakan satu kejayaan kewangan dengan kasar 2.4 bilion (AS $ 36 juta). Filem, dan gambaran Khan terhadap dwi peranan, ​​menerima ulasan bercampur; manakala kebanyakan pengkritik memuji persembahannya sebagai superhero robotik G.One, mereka mengkritik lakonannya sebagai pereka permainan video Shekhar. Keluaran kedua Khan tahun 2011 adalah Don 2, sekuel filem Don (2006). Untuk bersedia untuk peranannya, Khan menjalankan secara meluas dan melaksanakan kebanyakan aksi sendiri. Persembahan yang memperolehi beliau ulasan positif dari pengkritik; Nikhat Kazmi dari The Times of India berkata, "Shah Rukh kekal dalam perintah dan tidak pernah kehilangan kedudukan beliau, baik melalui urutan dramatik mahupun melalui pemotongan lakonan". Berjaya meraih kutipan penerbitan Bollywood tertinggi tahun ini di luar negara, ia telah ditayangkan di Festival Filem Antarabangsa Berlin ke-62.

Satu-satunya lakonan Khan pada tahun 2012 ialah filem terakhir Yash Chopra, drama Jab Tak Hai Jaan, yang menyaksikan dia sekali lagi dalam peranan yang romantis, yang dibintangi bersama Katrina Kaif dan Anushka Sharma. CNN-IBN menganggap prestasi keseluruhan oleh Khan telah menjadi salah satu terbaik beliau setakat ini, tetapi percaya bahawa ciuman skrin pertama Khan dengan Katrina Kaif, dua puluh tahun lebih muda, adalah sesuatu yang janggal. Jab Tak Hai Jaan menjadi salah satu filem Bollywood dengan kutipan tertinggi sepanjang masa, baik di India dan di luar negara, menetapkan beberapa rekod dan berpendapatan lebih ₹ 2.11 bilion (AS $ 31 juta) di seluruh dunia. Filem ini telah dipamerkan di  Festival Filem Antarabangsa Marrakech 2012 di Maghribi, bersama-sama dengan Kabhi Khushi Kabhie Gham..., Veer-Zaara, dan Don 2. Pada Anugerah Zee Cine berikut, Khan mengadakan penghormatan kepada mendiang Yash Chopra bersama-sama dengan Kaif, Sharma, dan beberapa wirawati lain Chopra yang lalu.

Pada tahun 2013, Khan membintangi filem komedi arahan Rohit Shetty, Chennai Express untuk Red Chillies Entertainment, sebuah filem yang memperoleh campuran ulasan kritikal dan cukup banyak kritikan kerana peremehan yang memperlihatkan kebudayaan India Selatan, walaupun filem itu termasuk satu penghormatan kepada bintang pawagam Tamil Rajinikanth. Pengkritik Khalid Mohamed menyangka bahawa lakonan Khan dalam filem itu dan mengkritik beliau untuk "semula menjadikan setiap helah lama dalam buku lakonan". Walaupun kritikan, filem itu memecahkan banyak rekod pecah panggung untuk filem-filem Hindi di India dan di luar negara, melepasi 3 Idiots secara ringkas menjadi berjaya meraih kutipan filem Bollywood yang paling tinggi sepanjang masa, dengan kutipan kasar hampir ₹ 4 bilion (AS $ 59 juta) jualan tiket di seluruh dunia. Pada 7 Mac 2013 - sehari sebelum Hari Wanita Antarabangsa - The Times of India melaporkan Khan telah meminta satu konvensyen baru dengan nama-nama pelakon wanitanya di atas sendiri dalam kredit. Beliau mendakwa bahawa wanita dalam hidupnya, termasuk pelakon wanitanya, telah menjadi sebab bagi kejayaan beliau. Pada tahun 2014, pelakon itu muncul dalam filem komedi ensembel Farah Khan, Happy New Year bersama Deepika Padukone, Abhishek Bachchan dan Boman Irani; kerjasama ketiganya bersama pengarah. Walaupun watak bukan dimensi Khan dikritik, filem itu menjadi satu kejayaan komersial.