Jabarkan Kehidupan peribadi dari Chester Bennington dalam bahasa melayu

Bennington mempunyai seorang anak, Jaime (lahir 12 Mei 1996), dari perhubungannya denagn Elka Brand. Pada 2006, beliau menjaga seorang lagi anak Brand, Isaiah. Beliau mengahwini isteri pertamanya, Samantha Marie Olit, pada 31 Oktober 1996. Mereka mempunyai seorang anak, Draven Sebastian (lahir 19 April 2002). Hubungan Bennington dengan isteri pertamanya menurun pada tahun-tahun awal dengan Linkin Park, dan mereka bercerai pada tahun 2005. Pada 2006, beliau berkahwin dengan Talinda Ann Bentley, bekas model Playboy dan dikurniakan tiga anak: Tyler Lee Bennington (lahir Mac 2006) dan kembar twins Lilly dan Lila (lahir Mac 2011).

Bennington dan isterinya diganggu oleh cyberstalker bernama Devon Townsend hampir setahun. Townsend didapati bersalah mengganggu e-mel pasangan tersebut, serta menghantar mesej yang mengancam, dan kemudiannya dijatuhi hukuman dua tahun penjara.

Bennington adalah peminat tatu. Beliau telah melakukan kerja dan promosi dengan Club Tattoo, parlor tatu di Tempe, Arizona. Club Tattoo dimiliki oleh Sean Dowdell, sahabat Bennington sejak sekolah menengah. Mereka bermain bersama dalam dua kumpulan.

Bennington merupakan peminat Phoenix Suns, Arizona Cardinals, Arizona Diamondbacks, dan Arizona Coyotes.

Dalam wawancara Januari 2011, sebagai tindak balas kepada penembakan Tucson 2011, Bennington berkata, "Ada cara yang tidak ganas untuk meluahkan perasaan anda dan mendapat perhatian anda-tidak kira apa yang anda katakan atau apa maksud anda. Orang-orang berhak untuk mempercayai apa sahaja yang mereka mahu percaya. Itu perniagaan mereka dan mereka boleh bercakap fikiran mereka... tetapi tidak ada orang, bahkan dalam masyarakat bebas, mempunyai hak untuk mengambil kehidupan orang lain. Perlu bergerak ke luar. "