Jabarkan 1958–1963: Pengiktirafan kritis dari P. Ramlee dalam bahasa melayu

Pada tahun 1958, beliau muncul dengan filem ketenteraan Sarjan Hassan yang mana Ramlee melakonkan watak senama. Filem ini pada asalnya diarahkan oleh pengarah filem Filipina, Lamberto Avellana, namun Avellana menarik diri dan Ramlee mengambil alih tugas pengarahan. Ia turut dibintangi oleh Jins Shamsuddin, Salleh Kamil dan Saadiah. Dua tahun kemudian, beliau menulis, mengarahkan dan membintangi filem Antara Dua Darjat (1960) yang mengisahkan tentang hubungan percintaan Ghazali (lakonan Ramlee) dan Tengku Zaleha (Saadiah) yang menerima tentangan daripada keluarga Tengku Zaleha yang mementingkan darjat. Antara barisan pelakon filem ini ialah S. Kadarisman, Yusof Latiff, Ahmad Nisfu dan Kuswadinata. Selain filem, Ramlee turut mengarahkan penerbitan teater seperti Sultan Mahmood Mangkat Di Julang (1959), Kachip Mas (1961) dan Damaq (1952), yang dipentaskan di Happy World dan New World serta di Teater Victoria.

Ramlee juga paling menyerlah dalam komedi, ini terbukti apabila beliau mengarahkan siri filem Bujang Lapok, yang dibintangi oleh beliau sendiri bersama S. Shamsuddin dan Aziz Sattar, memjadi filem komedi beliau yang paling disukai kerana tema kesedaran sosial. Kejayaan Bujang Lapok turut membawa kepada 3 filem susulannya – Ali Baba Bujang Lapok, Pendekar Bujang Lapok dan Seniman Bujang Lapok. Pada tahun 1962, beliau mendapat ilham daripada kebahagiaannya bersama isterinya, Saloma dengan mengarahkan filem Ibu Mertua-ku di mana Ramlee turut menulis skrip dengan melakonkan watak sebagai Kassim Slamat. Filem ini bukan sahaja menjadi kejayaan komersial, bahkan lagu temanya, "Di Mana Kan Ku Cari Ganti" mengatasi populariti filem itu. Dalam filem ini juga, Ramlee menunjukkan kemahirannya meniup saksofon. Ibu Mertua-ku memenangi anugerah bagi kategori Pelakon Paling Serba Boleh yang diperkenalkan khas di Festival Filem Asia ke-10 yang berlangsung di Tokyo, Jepun. Setahun berikutnya, beliau dan isterinya membuat penampilan khas dalam filem Hong Kong, Love Parade yang dibintangi oleh Lin Dai dan Peter Chen Ho.

1964–1973: Kesinambungan kejayaan dan penghujung kerjaya

Beliau kemudian mengarahkan, menulis  dan membintangi dua filem dalam tahun 1964 – Madu Tiga dan Tiga Abdul (ditulis bersama S. Kadarisman) yang menjadi filem terakhirnya bersama Shaw Brothers sebelum berpindah ke Studio Merdeka (dimiliki oleh Ho Ah Loke dan H.M. Shah) di Kuala Lumpur pada April tahun yang sama. Keluarga Shaw bagaimanapun, tidak memutuskan hubungan mereka dengan P. Ramlee apabila mereka membeli saham besar di dalam Studio Merdeka. Pada November 1964, Ramlee dan isterinya, Saloma diundang menjayakan persembahan anekawara di Persatuan Kwong Tong bagi tabung Kaum Ibu dan Muslim UMNO.

Beliau mengarahkan filem pertamanya bersama Studio Merdeka, Sitora Harimau Jadian yang mana beliau turut menulis skrip dan berlakon. Untuk filem ini, Ramlee cuba menggunakan kesan khas, namun dengan belanjawan kecil dan bantuan sokongan yang lemah, beliau melakukan pelbagai tugasan termasuk penyuntingan. Semasa sesi pratonton filem ini di Singapura, dihadiri oleh pelakon Ahmad Daud dan Saadiah, Shaw bersaudara keluar hanya selepas 15 minit. Ia menjadi satu-satunya filem Melayu yang telah hilang dari peredarannya.

Ramlee kemudian mengarahkan 18 lagi filem bersama Studio Merdeka seperti Masam-Masam Manis dan siri filem Do Re Mi sehingga 1972. Pada tahun 1967, susulan kegagalan 3 filem terakhir selepas pemergian P. Ramlee, Malay Film Productions menamatkan operasi mereka. Setahun kemudian, syarikat rakaman yang dinaungi Ramlee, EMI memutuskan untuk tidak menyambung kontraknya apabila ia tamat. Ini memberi kejutan besar kepada Ramlee, namun beliau memutuskan untuk tidak lagi bekerja dengan EMI dalam apa jua keadaan.

Pada 21 Jun 1969, Ramlee dan isterinya, Saloma berlepas ke Medan, Indonesia bagi menyertai rombongan kebudayaan Malaysia yang berada di sana. Turut berlepas ke Medan ialah Sharifah Rodziah Syed Alwi Barakbah, isteri Perdana Menteri, Tunku Abdul Rahman Putra Al-Haj yang telah diundang khas oleh Pemerintah republik itu.

Filem terakhir beliau ialah Laxmana Do Re Mi (1972)  yang merupakan filem terakhirnya bersama Studio Merdeka, manakala lagu dan lirik terakhirnya ialah "Air Mata di Kuala Lumpur" yang dinyanyikan oleh isterinya, Puan Sri Saloma selepas kematiannya. Di penghujung kerjayanya, Ramlee berlakon dalam dua siri drama televisyen, iaitu Intan (1971) dan Rantau Selamat (1972), ditulis oleh Abdullah Hussain. Ramlee bersama-sama H.M. Shah dan 3 yang lain telah menubuhkan Perusahaan Filem Malaysia atau PERFIMA, sebuah pertubuhan filem yang bertujuan untuk memajukan industri perfileman tanah air. Bagaimanapun pada akhir Februari 1973, Ramlee dan H.M. Shah dipecat dari PERFIMA berikutan perbezaan pandangan dengan pucuk pimpinan. Sebelum kematiannya, Ramlee berhasrat untuk menubuhkan syarikat perfileman sendiri untuk bersaing dengan Shaw Brothers suatu hari nanti.

Menjelang akhir hayatnya, Ramlee mengetuai rombongan artis-artis Malaysia ke Pesta Filem Asia yang berlangsung pada 14 sehingga 18 Mei 1973 di Singapura.