Jabarkan Karir musik dari Jack Harlow

Pada November 2015, Harlow merilis rekaman komersial pertamanya, EP The Handsome Harlow. Itu dirilis di sonaBLAST! label rekaman milik Gill Holland. Sepanjang sekolah menengah, dia sering memainkan pertunjukan yang terjual habis di tempat-tempat Louisville seperti Mercury Ballroom, Headliners, dan Haymarket Whiskey Bar. Pada Maret 2016, dia menjadi pembuka untuk Vince Staples di Louisville.

Pada Juni 2016, kurang dari sebulan setelah lulus dari Atherton High School, dia merilis mixtape 18, yang merupakan album pertama di label dan kolektif musiknya, Private Garden. Kolektif ini juga menampilkan kolaborator Harlow, Homies, yang terdiri dari rapper dan produser Louisville Ace Pro, 2forWoyne, Shloob, Quiiso, dan Ronnie Lucciano. Sepanjang tahun berikutnya, Harlow tampil di South by Southwest, Festival Musik Bonnaroo, dan Festival Forecastle.

Pada musim panas 2017, Harlow merilis single "Routine". Pada bulan Oktober tahun itu, dia merilis single lain, "Dark Knight", dengan video musik pengiring. Dia memuji Cyhi the Prynce karena membantunya mengatasi blok menulisnya dan menyelesaikan lagu tersebut. "Dark Knight" menjadi singel utama di mixtape Harlow, Gazebo, yang dirilis pada November 2017. Harlow melakukan Tur Gazebo 14 kota untuk mendukung album tersebut. The Homies dibuka untuk Harlow, dan tur berakhir pada Januari 2018. Pada Mei 2018, Harlow menjadi pembuka untuk band rock indie Portugal. The Man pada tanggal tur tertentu. Bulan berikutnya, dia tampil bersama Lil James dan Sixteen di lagu Skeme "Get Sumn".