Jabarkan Kitchener Rangers dari Gabriel Landeskog

Landeskog awalnya dirancang di babak pertama, ketiga secara keseluruhan, oleh Plymouth Whalers dari Ontario Hockey League di 2009 Canadian Hockey League Import Draft. Pada tanggal 4 Agustus 2009, hak CHL-nya diperdagangkan dari Whalers ke Kitchener Rangers.

Pada musim 2009-10 Landeskog sekamar dengan Jeff Skinner, sekarang menjadi anggota Buffalo Sabres . Pada akhir tahun, Landeskog berada di urutan ketiga di antara para pemula OHL dalam hal poin (mengikuti Matt Puempel dan Boone Jenner ) dan gol (mengikuti Puempel dan Ivan Telegin). Di babak playoff, Kitchener berhasil mencapai final konferensi di mana mereka disingkirkan oleh Windsor, dan Gabriel berada di urutan ketiga secara keseluruhan di timnya serta rookie dengan skor tertinggi di depan rekan setimnya Ryan Murphy .

Pada 24 Oktober 2010 Landeskog diangkat menjadi kapten dari Kitchener Rangers untuk musim 2010-11 . Pengumuman ini membuatnya menjadi kapten Eropa pertama dalam sejarah waralaba. Selama musim terakhirnya sebelum kelayakan draft NHL, meskipun menderita cedera pergelangan kaki yang mempersingkat kampanyenya menjadi 53 pertandingan musim reguler, ia memimpin semua Rangers dengan 37 gol dan plus-minus 27. Selama babak playoff, Landeskog membukukan 10 poin tertinggi tim dalam kekalahan seri tujuh pertandingan putaran pertama dari Plymouth Whalers untuk mengakhiri karir juniornya.