Jabarkan Riwayat balapan dari Toyota 200 dipersembahkan oleh CK Power

Rick Carelli memenangkan balapan truk pertama di Gateway. Setahun kemudian Greg Biffle memenangkan balapan malam pertama untuk seri di Gateway. Pada tahun 2000, tanggal perlombaan dipindahkan ke Mei, dan waktu perlombaan sekali lagi hari. Jack Sprague tidak hanya memenangkan balapan itu, tetapi juga memegang rekor kecepatan rata-rata untuk acara tersebut hingga hari ini. Setahun kemudian Ted Musgrave memenangkan acara tersebut setelah hujan membuat balapan kembali ke malam hari.

Pada tahun 2004, truk NASCAR Craftsman menggunakan versinya dari aturan kotak-kotak hijau-putih, yang menyatakan bahwa setiap balapan harus berakhir dengan warna hijau, untuk terakhir kalinya. Dengan lima lap tersisa dalam balapan, Jack Sprague memotong ban sehingga berhati-hati. Perhatian akan keluar. Pada upaya kotak-kotak hijau-putih pertama, kecelakaan di tikungan 1 membawa bendera kuning keluar lagi. Bendera hijau berikutnya melihat pembalap posisi pertama dan kedua, Shane Hmiel dan Bobby Hamilton berkumpul membawa kuning lagi. Pada percobaan kedua di jalur belakang, truk Rick Crawford terlibat dalam kecelakaan yang membuat truk meluncur miring ke dinding. Pada percobaan keempat, David Starr menjadi yang teratas dalam balapan dengan rekor lap kotak-kotak hijau-putih paling banyak dan percobaan terbanyak. Tak lama kemudian NASCAR mengadopsi aturan kotak-kotak hijau-putih universal untuk ketiga seri utamanya yang mengatakan bahwa jika bendera peringatan keluar kapan saja selama lari kotak-kotak hijau-putih, balapan akan berakhir dengan hati-hati.

Acara yang disetujui NASCAR berhenti berjalan di trek setelah musim 2010 ketika Dover Motorsports menutup sirkuit pada akhir musim 2010. Sirkuit tersebut dijual kepada mantan pembalap klub dan pembalap INDYCAR Indy Lights Curtis Francois pada tahun 2011, yang segera membawa kembali tur NHRA pada tahun 2012. Francois dan NASCAR berhasil menegosiasikan pengembalian Truck Series pada tanggal 14 Juni 2014.

Selama balapan 2016, Spencer Gallagher dan John Wes Townley jatuh di tikungan satu dan terlibat perkelahian setelah turun dari truk mereka.