Coba jelasin Karier dari Oakes Fegley dong

Pada tahun 2014, Fegley melakukan debut aktingnya dalam film layar besar, film drama Fort Bliss, memerankan Paul Swann. Film tersebut tayang perdana pada tahun 2014 dan disutradarai oleh Claudia Myers. Ia berperan sebagai Judd Altman muda dalam film drama komedi This Is Where I Leave You, disutradarai oleh Shawn Levy dan dirilis pada September 2014 oleh Warner Bros. Pictures. Ia kemudian tampil sebagai Elias "Eli" Thompson muda di musim kelima serial HBO, Boardwalk Empire. Dia juga muncul di seri CBS, Person of Interest sebagai Gabriel Hayward.

Fegley memainkan peran utama Pete dalam film drama komedi fantasi Walt Disney Pictures, Pete's Dragon. Film tersebut disutradarai oleh David Lowery dan dirilis pada Agustus 2016. Fegley muncul dalam film komedi The Weinstein Company, The War with Grandpa yang dibintangi bersama Robert De Niro, film tersebut dirilis pada Agustus 2020.