Jabarkan Penerimaan kritis dari Roll with Me

Eddie Montgomery, separuh lainnya dari duo itu, mengatakan tentang lagu itu: "Ada faktor alur; itu hanya tidak nyata. Saya pikir itu adalah penampilan terbaik yang pernah saya dengar dari saudara saya di sini. Secara emosional, Anda bisa tahu kapan dia melakukannya. menyanyikannya, itu dari hati."

Meninjau lagu untuk Country Universe, kritikus Leeann Ward memberi lagu tersebut peringkat C. Dia menganggap liriknya klise dan tidak masuk akal tetapi menyebut melodi itu "terdengar agak menyenangkan". Thom Jurek dari Allmusic menganggapnya "wajib" dan "berpikiran rohani".