Jabarkan Kontes kecantikan dari Tiffany Conolly

Pada 11 Agustus 2018, Conolly berkompetisi melawan 6 finalis lainnya di Miss Cayman Islands 2018 di The Westin Grand Cayman Seven Mile Beach Resort and Spa di George Town, Kepulauan Cayman. Dia adalah runner-up 2 dari Caitlin Tyson.