Jabarkan Abad pertengahan dari Antequera

Invasi bangsa Arab ke semenanjung Iberia dimulai pada tahun 711 di bawah pemerintahan Tariq bin Ziyad. Anticaria ditaklukkan sekitar tahun 716 dan menjadi bagian dari Kekhalifahan Umayyah dengan nama Madinah Antaquira (Bahasa Arab untuk "Kota Antaquira"). Umayyah Spanyol secara formal merupakan Muslim, tetapi secara luas (meski tidak sepenuhnya), toleran terhadap agama lain. Di tengah Reconquista, koalisi raja-raja Kristen mengusir Muslim dari Spanyol Tengah dalam Pertempuran Las Navas de Tolosa. Dalam beberapa tahun berikutnya, Muwahhidun dikalahkan dan kekuatan al-Andalus sangat berkurang. Madinah Antaquira, yang pada waktu itu berpopulasi sekitar 2.600, menjadi salah satu kota utara dari sisa Banu Nashri dari Granada dan kota perbatasan yang penting. Untuk bertahan dari serangan pasukan Katolik Spanyol dari kerajaan utara, benteng dibangun dan sebuah kastel Moor didirikan menghadap kota. Selama sekitar 200 tahun, Madinah Antaquira diserang secara berulang.

Pada 16 September 1410, setelah pertempuran yang berlangsung hampir 4 bulan, kota ini diserahkan kepada tentara Kastilia yang dipimpin oleh infante Ferdinand dari Trastámara. Populasi Muslim dipaksa meninggalkan rumah mereka dengan pergi ke Archidona dan Granada. Setelah mengikuti perintah, mereka menyerahkan kastel dan budak Kristen dengan dengan imbalan disediakan binatang beban untuk membawa barang-barang mereka ke luar kota. Selama dua hari, mereka mampu menjual properti mereka. 895 pria, 770 wanita, dan 863 anak meninggalkan kota. Penempatan untuk populasi Kristen yang baru ditugaskan kepada Rodrigo de Narváez. Setelah penaklukan dan hingga tahun 1487, Antequera dikaitkan dengan Seville dari sudut pandang gerejawi.

Kota ini menjadi bagian dari Kerajaan Sevilla, suatu wilayah dari Kerajaan Kastila. Pada 20 Februari 1448, meskipun sebelumnya ada keengganan untuk mengambil tindakan berbahaya di kota yang relatif besar, Juan II memberikan Antequera keistimewaan homicianos, dengan memudahkan persyaratan bagi penyelesaian pelaku kejahatan yang memohon pengampunan. Meski terjadi pertumbuhan demografi di Antequera, suatu perbatasan yang baru-baru ini terancam oleh kampanye militer yang dilakukan oleh Muhammad X di daerah tersebut, tidak membaik secara substansial. Pada 1477 situasi menjadi kritis. Nasrids mencoba menaklukkan kota, merusak tanaman, dan membakar perumahan.

Kota ini berperan sebagai basis militer utama selama Perang Granada.

Populasi melonjak setelah penaklukan Málaga oleh penguasa monarki Katolik pada tahun 1487 (dan penaklukan Granada berikutnya pada tahun 1492), karena kekhawatiran tentang ketidakamanan militer ditinggalkan pada masa lalu.