Jabarkan Peekskill ke Poughkeepsie dari U.S. Route 9

550 kaki (168 m) di utara persimpangan itu, rute memasuki bundaran Annsville. Sementara 6 dan 202 tetap bersamaan dan keluar dari lingkaran di sisi baratnya, terus menyusuri sungai menuju Bear Mountain Bridge, US 9 keluar dari bundaran di sisi timur laut. Ini berlanjut ke utara sebagai Albany Post Road dua jalur. Berjalan ke pedalaman dan sebagian besar bebas dari pembangunan di belakang Dataran Tinggi Hudson, ia memasuki Kabupaten Putnam. NY 403 mencapai ujung timurnya di persimpangan yang sama tempat Appalachian Trail melintasi jalan. SPBU di sini, ketika beroperasi, telah lama menjadi perhentian favorit bagi pejalan kaki. Beberapa mil lebih jauh ke utara, di persimpangan Indian Brook Road, jalan raya melewati Nelson's Corner, sebuah dusun pedesaan awal abad ke-19 yang masih bertahan. Old Albany Post Road, sisa 6,6 mil (10,6 km) dari jalan asli US 9 dan salah satu jalan tanah tertua yang masih digunakan di negara ini, datang dari kanan satu mil. Satu-satunya persimpangan penting lainnya di Putnam County adalah rute negara bagian timur-barat utamanya, NY 301, yang melintasi US 9 beberapa mil lebih jauh ke utara, hanya satu mil di selatan garis Dutchess County.

AS  9 melewati Dutchess Mall, mal mati, sebelum melewati Van Wyck Homestead yang bersejarah . Di Fishkill, rute bertemu I-84 . Di pintu keluar antarnegara bagian, jalan meluas menjadi jalur empat jalur yang mirip dengan bentuk yang ada di Central New Jersey, lengkap dengan banyak pengembangan komersial di kedua sisi. Ini akan tetap seperti ini ke Poughkeepsie. Peregangan ini penting, jika sering macet, arteri transportasi untuk county.

Tepat di utara I-84, AS 9 klip dari sudut desa Fishkill, di mana persimpangan dengan NY 52 menciptakan situasi yang sangat padat pada jam-jam sibuk karena lalu lintas dari arah selatan AS 9 ke arah barat I-84 sering menggunakannya sebagai jalan pintas. Mil yang tersisa ke Air Terjun Wappingers juga memiliki banyak persimpangan, tetapi tidak terlalu berat.

Di Kota Poughkeepsie, tepat setelah ujung utara NY 9D, AS 9 melewati mal tertekan lainnya, South Hills dan rekannya yang lebih baru dan lebih sehat, Poughkeepsie Galleria . Satu mil lebih jauh ke utara, NY 113 berayun ke barat di persimpangan daun semanggi dekat pabrik IBM, yang pernah menjadi perusahaan utama di kawasan itu. Memasuki kota Poughkeepsie, di Sharon Drive, AS 9 kembali ke status jalan tol sekali lagi. Dua mil (3,2 km) di utara Sharon, jalan raya menghubungkan ke AS 44 / NY 55 konkurensi di persimpangan di dekat Jembatan Mid-Hudson . Ini menciptakan beberapa pintu keluar kiri yang tidak biasa, karena lalu lintas dari 44/55 timur ingin pergi ke utara di AS 9 diarahkan ke belokan U ke selatan jalan raya, dan juga pengemudi ke utara di AS 9 harus berbalik untuk pergi ke barat melewati sungai. Jalan raya dengan akses terbatas berakhir di persimpangan dengan NY 9G dekat Marist College .