Jabarkan 2020–2021 dari Jack Harlow

Pada 21 Januari 2020, Harlow merilis single "What's Poppin", sebagai single utama dari extended play (EP) keduanya, Sweet Action. Lagu tersebut dibagikan secara luas di platform media sosial TikTok, dan video yang diproduksi Cole Bennett telah melampaui 135 juta penayangan per Mei 2021. Pada ulang tahun ke-22 Harlow, 13 Maret 2020, dia merilis EP. Pada 29 April 2020, Harlow merilis sebuah kolaborasi dengan G-Eazy, "Moana". Pada 24 Juni 2020, Harlow merilis remix dari "Whats Poppin", yang menampilkan DaBaby, Tory Lanez, dan Lil Wayne. Remix tersebut mendorong lagu tersebut untuk mencapai nomor dua di Hot 100. Pada 11 Agustus, Harlow diikutsertakan dalam Kelas Mahasiswa Baru XXL 2020. Pada 22 Oktober 2020, Harlow merilis single "Tyler Herro", single utama dari album studio debutnya, That's What They All Say. Lagu tersebut menerima video musik yang dibintangi oleh Harlow dan pemain NBA dengan nama yang sama. Lagu ini dipuji karena "karisma yang ringan dan mudah" dari lirik dan penyampaian Harlow. Single kedua, "Way Out", yang menampilkan Big Sean, dirilis pada 9 Desember 2020. Album ini dirilis pada 11 Desember 2020. Ini juga termasuk "Whats Poppin" dan remixnya. Pada 27 Maret 2021, Harlow tampil sebagai tamu musik di musim ke-46 Saturday Night Live. Dia menampilkan medley "Tyler Herro" dan "Whats Poppin" untuk set pertamanya dan menampilkan "Same Guy" dengan Adam Levine untuk set keduanya. Dia juga muncul dan membawakan sebuah bait dalam parodi bertema NFT yang direkam sebelumnya dari single Eminem tahun 2002, "Without Me". Pada tanggal 30 Maret 2021, "Already Best Friends", yang menampilkan Chris Brown, dikirim ke radio kontemporer perkotaan sebagai single ketiga dan terakhir dari That's What They All Say.

Pada 28 Mei 2021, Harlow merilis kolaborasi dengan Eminem dan Cordae untuk remix single Eminem tahun 2020, "Killer". Pada 23 Juli 2021, dia merilis sebuah kolaborasi dengan Lil Nas X, "Industry Baby". Lagu tersebut mencapai nomor satu di Hot 100, memberi Harlow single nomor satu pertamanya di tangga lagu. Pada 3 Agustus 2021, dia merilis sebuah kolaborasi dengan Pooh Shiesty, "SUVs (Black on Black)".