Jabarkan Karier dari James Roosevelt I

Setelah memperoleh gelar sarjana hukum dari Universitas Harvard, Roosevelt bergabung dengan firma hukum Benjamin D. Silliman, yang terakhir mengatur Roosevelt menjabat sebagai dewan pendiri klien perusahaan, Consolidated Coal Company of Maryland. Doug Wead menulis bahwa Roosevelt menerapkan keterampilan yang dia pelajari dari mengamati pertumbuhan perusahaan ini ke perusahaannya sendiri.