Jabarkan Karir Klub dari Roberto De Zerbi

De Zerbi bermain sebagai gelandang serang.

De Zerbi memulai karir profesionalnya di AC Milan. Dia menghabiskan empat musim dengan status pinjaman ke klub divisi bawah (Seri B ke Seri C2). Ia menghabiskan Seri C1 1999-2000 di Como bersama Alberto Comazzi dan Luca Saudati dari Milan. Separuh hak registrasi juga dijual ke Salernitana. Pada Juni 2002 Milan membeli kembali De Zerbi dari Salernitana dan dijual De Zerbi ke U.S. Foggia.