Jabarkan Balapan dari Kenny Chesney

Hit besar pertama Chesney adalah "Fall in Love," yang mencapai Top 10 pada musim semi tahun 1995. Lagu lanjutan "All I Need to Know" juga menjadi hit, tetapi lagu-lagu berikutnya bahkan tidak mencapai Top 20.

Pada musim gugur tahun 1996, ia merilis lagunya yang paling sukses hingga saat ini, berjudul "Me and You" yang mencapai Top 5. Lagu "When I Close My Eyes" hampir sesukses yang sebelumnya.