Jabarkan Pengaruh kehidupan masa kecil dari James Whitcomb Riley

Riley tinggal di rumah orang tuanya hingga berumur 21 tahun. Pada umur lima tahun, ia mulai menghabiskan waktunya di Brandywine Creek di dekat Greenfield. Puisinya yang berjudul "A Barefoot Boy" dan "The Old Swimmin' Hole" merujuk pada masa-masa ini. Sebagai seorang anak-anak, ia dikenalkan kepada banyak orang yang kemudian mempengaruhi karya-karyanya. Ayahnya seringkali membawa klien dan orang-orang yang kurang beruntung ke rumahnya. Puisi "The Raggedy Man" Riley didasarkan pada seorang gelandangan Jerman yang dipekerjakan ayah Riley di rumah keluarga mereka. Riley mengambil irama dan karakter dialek Indiana Tengah dari para pelancong di sepanjang Jalan Nasional yang lama. Cara bicara mereka sangat mempengaruhi ratusan puisi Riley yang ditulis dalam dialek Hoosier pada abad ke-19.

Ibunya sering menceritakannya kisah-kisah para peri, troll, dan raksasa, juga membacakannya puisi-puisi anak. Ibunya sangat percaya kepada takhayul dan mempengaruhi Riley dengan banyak kepercayaannya. Mereka berdua meletakkan "jebakan arwah" di rumah mereka di tempat-tempat seperti meja dan lemari berlaci untuk menangkap arwah mana pun yang mungkin telah berkeliaran di sekitar mereka. Pengaruh ini dapat ditemukan pada banyak karya-karyanya, termasuk "Flying Islands of the Night".

Seperti biasa pada waktu itu, Riley dan teman-temannya mempunyai beberapa mainan dan menghibur diri mereka dengan berbagai kegiatan. Dengan bantuan ibunya, Riley mulai membuat drama dan teater, yang akan dibuat berlatih dan dipentaskan olehnya dan teman-temannya di belakang sebuah toko kelontong setempat. Seiring bertambahnya usia, para anak laki-laki menamai sandiwara mereka "Adelphians" dan mulai mengadakan pertunjukan di lumbung agar dapat menampung lebih banyak penonton. Riley menuliskan pertunjukan-pertunjukan pertama ini dalam puisinya yang berjudul "When We First Played 'Show'", menggambarkan dirinya sebagai "Jamesy".

Banyak puisi Riley yang diisi dengan referensi musikal. Ia tidak pernah menjalani pendidikan musik dan tidak bisa membaca kertas musik. Ayahnya mengajarkannya bermain gitar, sedangkan seorang temannya mengajarkannya bermain biola. Ia tampil dalam dua band lokal berbeda dan menjadi sangat mahir bermain biola hingga diundang bermain bersama sekelompok Freemason dewasa di beberapa acara. Beberapa puisi karangannya setelah itu dijadikan musik dan lagu, dengan salah satu yang paling terkenal adalah A Short'nin' Bread Song—Pieced Out.

Ketika Riley berumur 10 tahun, perpustakaan pertama dibuka di kota tempat tinggalnya. Sejak usia dini ia telah berkembang untuk menyukai sastra. Ia dan teman-temannya menghabiskan waktunya di perpustakaan ketika pustakawan membacakan cerita dan puisi untuk mereka. Charles Dickens menjadi salah satu favorit Riley dan menginspirasi puisi "St. Lirriper", "Christmas Session", dan "God Bless Us Every One" karangannya.

Ayah Riley terdaftar di Union Army selama Perang Saudara Amerika, meninggalkan istrinya sendirian mengurusi keluarga di rumah. Ketika ayahnya pergi, keluarga mereka mengasuh seorang anak yatim piatu berumur 12 tahun bernama Mary Alice "Allie" Smith. Ia adalah inspirasi Riley dalam menuliskan "Little Orphant Annie". Riley sebenarnya memberi judul puisi itu "Little Orphant Allie", tetapi berubah karena adanya kesalahan tata cetak dalam pencetakan puisi itu.