Coba jelasin 2018–2020 dari Jack Harlow dong

Setelah pindah ke Atlanta, Harlow bekerja di Chick-fil-A di kantin Universitas Negeri Georgia untuk menambah penghasilannya. Sebulan setelah bekerja di kafetaria dia diperkenalkan dengan DJ Drama di Mean Street Studio.

Pada Agustus 2018, diumumkan bahwa Harlow telah menandatangani kontrak dengan DJ Drama dan label rekaman Generation Now milik Don Cannon, bekerja sama dengan Atlantic Records. Dia juga merilis video untuk singlenya "Sundown" pada hari pengumumannya. Pada 17 Agustus, Harlow merilis mixtape debut label utamanya, Loose. Album ini menampilkan syair tamu dari CyHi the Prynce, K Camp, 2forWoyne, dan Taylor. Pada November 2018, Harlow memulai tur Amerika Utara untuk mendukung Loose yang berakhir pada Desember. Bulan itu, dia juga merilis video untuk lagu "PickYourPhoneUp", menampilkan K Camp. Loose dinominasikan untuk Best Mixtape di BET Hip Hop Awards 2019. Pada 21 Agustus 2019, Harlow merilis single "Thru the Night" yang menampilkan sesama penduduk asli Louisville, Bryson Tiller. Dia kemudian merilis 12 lagu mixtape Confetti, yang menampilkan Tiller, 2forWoyne dan EST Gee.