Jabarkan Leave a Mark dari John Michael Montgomery

Pada tahun 1998, Montgomery merilis album kelimanya, Leave a Mark. Album ini berisi suara yang lebih berorientasi pop daripada karya sebelumnya. Meskipun hanya mendapatkan sertifikasi emas dari RIAA, album ini menghasilkan tiga single hit lagi. Pertama adalah "Love Working on You" di No. 14, diikuti oleh "Cover You in Kisses" di No. 3 dan "Hold On to Me" di No. 4. Meskipun beberapa singelnya berpindah ke tangga lagu pop, "Hold On to Me" adalah hit pop Top 40 pertamanya, mencapai No. 33 di Hot 100.