Jabarkan Princess Cays dari Princess Cruises

Pada tahun 1991, Princess Cruises mulai mengembangkan resort privat ketiganya di Karibia, dengan nama Princess Cays di ujung selatan dari Pulau Eleuthera di Bahama. Pengembangan resort tersebut diberitakan menghabiskan biaya sebesar $1,2 juta dan resmi diluncurkan pada tahun 1992. Resort tersebut pun menjadi persinggahan eksklusif bagi pelayaran Princess ke Karibia bagian barat. Resort tersebut juga disinggahi oleh Carnival Cruise Line dan Holland America Line. Resort tersebut sempat terbakar pada bulan Januari 2019, sehingga merusak sejumlah bangunan di bagian selatan resort.

Modernisasi armada: Kelas Sun & mempensiunkan kapal tua

Pada awal dekade 1990-an, sebagian besar armada Princess adalah kapal bekas, yang terutama berasal dari akuisisi terhadap Sitmar Cruises. Kapal baru terakhir yang dibeli oleh Princess adalah Royal Princess pada tahun 1984, sementara tiga kapal baru lain berasal dari pesanan Sitmar Cruises. Pada tahun 1995, Princess kembali meluncurkan kapal baru dengan nama Sun Princess. Kapal tersebut kemudian diikuti oleh Dawn Princess, Sea Princess, dan Ocean Princess. Pada saat yang sama, Princess mulai menyerahkan sejumlah kapal tuanya ke P&O Cruises dan P&O Australia. Dawn Princess  diserahkan pada tahun 1993, Sea Princess diserahkan pada tahun 1995, Golden Princess diserahkan pada tahun 1996, Fair Princess diserahkan pada tahun 1997, dan Island Princess diserahkan pada tahun 1999.

Kapal terbesar di dunia: Kelas Grand

Princess memperkenalkan kapal kelas Grand pada tahun 1998, dimulai dengan Grand Princess pada tanggal 26 Mei 1998, dan dibaptis oleh Olivia de Havilland. Pada saat itu, kapal senilai $450 juta yang diproduksi oleh Fincantieri tersebut adalah kapal terbesar di dunia. Dua kapal lain, yakni Golden Princess dan Star Princess, kemudian menyusul, dan mempelopori desain yang kemudian terus dipakai hingga kapal kelas Grand terakhir pada tahun 2008.

Sebagai anak usaha dari P&O Princess Cruises: 2000–2003

Pada tanggal 23 Oktober 2000, Peninsular & Oriental Steam Navigation Company (P&O) memisahkan divisi angkutan penumpangnya untuk membentuk P&O Princess Cruises. Pada tahun 2001, kantor pusat Princess Cruises dipindahkan dari Century City ke Santa Clarita, dekat Westfield Valencia Town Center.

Dengan peluncuran Golden Princess di Amerika Utara pada tahun 2001, Sky Princess pun dipindah ke Australia untuk dioperasikan oleh P&O Cruises Australia pada tahun 2000 dan menggantikan Fair Princess. Sky Princess lalu diubah namanya menjadi Pacific Sky dan menjadi kapal pesiar modern pertama di lingkungan P&O Cruises Australia. Star Princess mulai dioperasikan pada bulan Maret 2002 dan menjadi kapal besar pertama yang beroperasi dari Pesisir Barat Amerika Serikat secara penuh. Pada bulan Juni 2002, Crown Princess diserahkan ke merek baru dari P&O Princess, yakni A'Rosa Cruises, dan menjadi satu-satunya kapal pesiar yang dioperasikan oleh A'Rosa.

Pada tahun 2002, Pacific Princess, yang terkenal sebagai kapal pada Love Boat, dikeluarkan dari armada Princess Cruises setelah 27 tahun dioperasikan, sehingga menjadi yang terakhir di antara armada awal Princess Cruises yang lain.