Jabarkan Karir dari Anna Jobling

Sebelum mengikuti kontes Dewi Remaja, Anna memulai karir modelingnya dengan mengikuti beberapa kontes kecantikan seperti Miss Melaka dan Miss Pahang. Pada usia 15 tahun, ibunya mengirimnya ke akademi modeling yang dijalankan oleh Amber Chia dan sejak itu, ia aktif dalam modeling dengan membintangi iklan televisi dan sebagai dekorator sampul majalah.

Anna terpilih sebagai salah satu dari 12 kontestan Dewi Remaja 2018/2019 yang juga diikuti oleh Haneesya Hanee, Zeera Azizi, Aween Ismail dan Arena Lieya. Di akhir acara, ia dinobatkan sebagai pemenang tempat keempat.

Karir akting Anna dimulai ketika ia ditawari untuk berakting dalam film perdananya Pasal Kau! yang disutradarai oleh Adrian Teh yang juga dibintangi oleh Hairul Azreen dan Janna Nick. Dia memainkan karakter sebagai Emelia. Drama akting pertamanya adalah One Two Hantu yang ditayangkan di Awesome TV di Malaysia.

Dia pertama kali mendapat perhatian luas melalui drama Shah Alam 40000 yang ditayangkan di Akasia slot TV3 dengan memainkan peran Shafinaz Mckenzie. Untuk perannya dalam drama ini, Anna berlatih berbicara dalam bahasa Melayu saat berada di lokasi syuting. Ia kemudian membintangi film keduanya Penunggang Agama 2 dengan memerankan karakter Intan dan bekerja di bawah sutradara Syafiq Yusof.

Pada tahun 2022, ia dipasangkan dengan Meerqeen dalam drama Melur Untuk Firdaus dengan memerankan karakter Melur. Drama tersebut menjadi terkenal di media sosial dan menjadi populer bahkan hingga ke luar negri. Dengan kejadian tersebut, Anna semakin dikenal dan banyak diundang di beberapa acara televisi di Malaysia.

Pada Juli 2022, namanya terdaftar sebagai 100 Wajah Tercantik 2022 (100 Wajah Tercantik 2022) oleh TC Candler sehingga menjadi satu-satunya kandidat dari Malaysia untuk kampanye tahunan.