Jabarkan Karir dari Bobby van Jaarsveld

Van Jaarsveld memulai karir menyanyi profesionalnya di sekolah menengah ketika dia ditawari rekaman menyanyi, dan dia merilis album solo pertamanya di tahun terakhirnya. Dia memenangkan penghargaan untuk Pendatang Baru Terbaik di Huisgenoot Tempo Awards pada tahun 2006 setelah menerima tiga nominasi dari Klein Karoo Nasionale Kunstefees, Vonk (majalah musik lokal) dan majalah Huisgenoot Tempo. Sebagai pemenang kategori ini, Van Jaarsveld tampil di Skouspel Extravaganza yang diselenggarakan di Sun City, dan terus melakukannya hingga 2011.

Pada November 2006, Theuns Jordaan Productions menawarkan kontrak rekaman kepada Van Jaarsveld. Album pertamanya, 'n Duisend Ure, dirilis akhir tahun itu dan penjualan album mencapai status emas. Album keduanya, Net Vir Jou, dirilis pada 2009 oleh Artis Coleske. Van Jaarsveld menulis dan menyusun setiap lagu di album. Penjualan album mencapai status platinum dalam delapan minggu, dan sejak itu mencapai status double platinum dengan penjualan 83.000 unit. Lagu dari album termasuk Spieëltjie dan Net Vir Jou.

Pada Januari 2010, Van Jaarsveld dianugerahi penghargaan Artis Favorit Pemirsa tahun 2001 di DKNT, program musik lokal di DStv. Pada tahun yang sama, "Spieëltjie", sebuah lagu dari album keduanya, memenangkan Lagu Afrika Terbaik di Penghargaan Huisgenot Tempo dan Vonk. Dia kemudian merilis dua album lagi, "Wat Geld Nie Kan Koop Nie" dan "Maak 'n Wens" masing-masing pada tahun 2012 dan 2014.