Jabarkan Pemeran dari Happier Than Ever: A Love Letter to Los Angeles

Eilish lahir dan dibesarkan di Los Angeles, menerapkan sebuah keterikatan emosioanl yang intens dengan kota tersebut. Seperti yang ia jelaskan di Good Morning America, "Saya pikir saya tak akan memiliki apa yang saya punya jika bukan karena kampung halaman saya. Saya berhutang sejumlah cinta kepada Los Angeles." Ia membuat Happier Than Ever: A Love Letter to Los Angeles sebagai suatu cara untuk membalas budi kepada kota tersebut, memaksudkan film tersebut untuk menjadi tentang refleksi diri dan pertumbuhan. Mengenai gaya visualnya, Eilish membayangkan film tersebut untuk mengombinasikan peran hidup dan animasi, sebuah "dimensi yang belum pernah ia coba sebelumnya", dan merasa bahwa Disney akan membantu dirinya mencapai tujuannya.

Eilish menghubungi Robert Rodriguez, yang ia kira merupakan kandidat terbaik untuk penyutradaraan film ini, pada April atau Mei 2021. Ia setuju untuk terlibat dalam proyek tersebut bersama putrinya, yang bersedia membantu merencanakan bagaimana versi animasi Eilish akan terlihat. Mereka bertemu dengan Eilish untuk mendiskusikan ide-ide untuk filmnya dan mendengarkan Happier Than Ever sebelum perilisan film tersebut. Rodriguez menyadari bahwa banyak dari lagunya berisi lirik eksplisit atau mendiskusikan tema dewasa, dan ia bertanya-tanya tentang bagaimana Disney akan bereaksi mengenai pengikutsertaan elemen seperti tersebut dalam filmnya. Misalnya, kata fuck muncul di lagu "Happier Than Ever", sementara satu bait dari "Male Fantasy" membicarakan penggunaan pornografi untuk mengalihkan seseorang. Disney memilih untuk menyensor fuck, tetapi tidak untuk umpatan lainnya seperti shit, damn, atau bitches, maupun tema dari lagu-lagunya.

Eilish juga mengerahkan bantuan Patrick Osborne, seorang animator untuk film-film Disney, untuk turut menyuntradarai proyek ini dalam desain animasi dan visual. Untuk latar film ini, sang penyanyi menginstruksikannya untuk penggambaran Hollywood yang teromantisasi, menyasar rupa noir yang antik. Saat mengonsepkan estetika A Love Letter to Los Angeles, Eilish mengambil inspirasi dari film-film 1980-an. Osborne mempelajari bahwa Eilish menggemari film seperti Who Framed Roger Rabbit (1988) dan Cool World (1992), yang memadukan peran hidup dan animasi, jadi ia menggunakan mereka sebagai tolok ukur untuk desain visual film ini. Eilish juga menyampaikan kepada sang animator bahwa ia menginginkan diri animasinya untuk menjadi versi teridealisasi dari dirinya, dan Osborne memutuskan rupa perempuan mematikan untuk karakternya demi memperkuat inspirasi filmnya.

Pengerjaan A Love Letter to Los Angeles dimulai pada akhir Juni 2021, ketika Disney+ menghubungi Nexus Studios mengenai proyek tersebut. Darkroom dan Interscope Records, label rekaman Eilish, menangani produksinya bekerja sama dengan Nexus Studios dan Aron Levine Productions.