Saya mau tau Miss Cayman Islands 2022 dari Tiffany Conolly

Pada 6 Agustus 2022, Conolly berkompetisi melawan 8 kandidat lainnya di Miss Cayman Islands 2022 di The Westin Grand Cayman Seven Mile Beach Resort and Spa, di mana ia memenangkan penghargaan khusus berikut Miss Photogenic, Best in Gown dan Best Smile. Di penghujung acara, ia mengumumkan sebagai pemenang kompetisi dan digantikan oleh Georgina Kerford.