Jabarkan Letters from Home dari John Michael Montgomery

Rilisan terakhir Warner Bros dari Montgomery adalah Letters from Home tahun 2004. Meskipun singel pembuka, "Cool" gagal masuk tangga lagu, singel pertama dalam karir Montgomery yang tidak masuk tangga lagu, lagu utama menjadi hit crossover terbesarnya dengan negara No. 2 dan puncak pop No. 24. Terlepas dari kesuksesan single ini, rilisan ketiga dan terakhir album, "Goes Good with Beer", memuncak di No. 51, dan setelah rilis, Montgomery keluar dari labelnya.

Setelah penampilan luar biasa dari Lagu Kebangsaan di acara NASCAR yang disiarkan televisi, Golden Corral 500, pada 20 Maret 2005, Montgomery mengkonfirmasi di situsnya bahwa ia memiliki kondisi yang dikenal sebagai neuroma akustik, yang adalah pertumbuhan non-kanker yang mengganggu saraf yang berjalan antara otak dan telinga. Kondisi ini dapat mempengaruhi keseimbangan dan pendengaran. Masalahnya telah diperbaiki, dan tidak mengubah jadwal tur Montgomery selama sisa tahun 2005.

Pukul 2:20 a.m. 16 Februari 2006, Montgomery ditangkap di sebuah persimpangan di Lexington, Kentucky karena mengemudi di bawah pengaruh dan memiliki zat yang dikendalikan, yang diidentifikasi sebagai Endocet oleh "Lexington Herald-Leader". Polisi juga menemukan dua pistol bermuatan di dalam kendaraan Montgomery. Montgomery didakwa dengan sejumlah obat resep yang tidak berada dalam wadah yang semestinya, dua dakwaan membawa senjata mematikan yang disembunyikan, mengabaikan perangkat kontrol lalu lintas dan melakukan belokan yang tidak semestinya.

Pengacara Montgomery, Jon Woodall, telah menyatakan bahwa Montgomery adalah seorang pemburu, dan memegang izin senjata tersembunyi, meskipun Montgomery tidak memiliki izin tersebut pada saat penangkapan. Woodall juga menyatakan bahwa resep itu diisi oleh dokter Montgomery setelah operasi penggantian pinggul Montgomery baru-baru ini. Sejak saat itu dia dinyatakan tidak bersalah atas semua tuduhan. Montgomery mengaku tidak membantah tuduhan DUI, menyatakan bahwa dia tidak mengaku bersalah, tetapi negara memiliki cukup bukti untuk menghukumnya.

Pada tanggal 9 Mei 2008, Montgomery mengumumkan bahwa ia berada di rehabilitasi untuk masalah penyalahgunaan zat yang dirahasiakan; dia mencari rehabilitasi di fasilitas perawatan narkoba di Hazard, KY. Kondisinya disebut-sebut sebagai serangan kecemasan parah dan gangguan tidur.