Jabarkan Chelsea dari Cesare Casadei

Pada 19 Agustus 2022, diumumkan bahwa Chelsea dan Inter Milan mencapai kesepakatan untuk transfer Casadei dengan nilai transfer dilaporkan €15 juta dan tambahan €5 juta sebagai pengaya. Ia bergabung ke Chelsea dengan menandatangani kontrak berdurasi enam tahun.

Casadei masuk dalam tim Chelsea U-21 dan tampil perdana untuk tim tersebut pada 31 Agustus 2022, pada pertandingan Trofi EFL melawan Sutton United yang berakhir dengan kekalahan 0–1 dan ia mendapat kartu merah. Empat hari kemudian, ia tampil perdana pada kompetisi Liga Utama Inggris 2 dan mecetak satu gol pada pertandingan melawan Everton U-21, yang berkahir dengan kemenangan 2–0. Pada 22 November 2022, Casadei mencetak gol lewat bola tendangan dari luar kota penalti pada kemenangan tandang  4–2 atas Peterborough United, pada putaran kedua Trofi EFL. Gol tersebut dipilih sebagai Gol Terbaik Bulanan Chelsea November 2022. Ia mencetak lima gol dari 13 penampilan pada semua kompetisi untuk Chelsea U-21.