Jabarkan 1999 dari Alur waktu Pokémon

21 Januari: Super Smash Bros. 64, game crossover, pertama kali dirilis di Jepang untuk Nintendo 64

28 Januari: Pocket Monsters Episode: Orange Islands Adventures (saga anime Orange Islands dari serial aslinya) pertama kali ditayangkan di Jepang

21 Maret: Pokémon Snap, game fotografi spin-off, pertama kali dirilis di Jepang

14 April: Pokémon Pinball, game spin-off, pertama kali dirilis di Jepang

30 April: Pokémon Stadium (dikenal di Jepang sebagai Pokémon Stadium 2), sebuah game spin-off, pertama kali dirilis di Jepang

17 Juli: Film Pokémon kedua, Pokémon The Movie 2000: The Power of Us, pertama kali dirilis di Jepang

14 Oktober: Pocket Monsters Episode: Gold and Silver (saga anime Johto dari seri aslinya) pertama kali ditayangkan di Jepang

4 Desember: Musim anime dub bahasa Inggris kedua, Pokémon: Adventures in the Orange Islands, dirilis di Amerika Serikat