Jabarkan Karir dari Fred VanVleet

VanVleet menandatangani kontrak ulang dengan Raptors pada 6 Juli 2018. Dia mencetak 19 poin pada 9 Desember 2018, di kekalahan 104–99 dari Milwaukee Bucks. Dua hari kemudian, dia membuat 14 assist–tertinggi dalam karirnya–dalam kemenangan 123–99 atas Los Angeles Clippers. Pada tanggal 19 Desember, dia melakukan tembakan tiga poin, dengan sisa waktu 25 detik, untuk mengakhiri comeback 17 poin melawan Indiana Pacers. Pada 7 Februari, dia meraih poin tertinggi dalam karirnya dengan 30 poin di kemenangan 119–101 atas Atlanta Hawks. Dia absen selama kurang lebih tiga minggu di awal Februari dengan cedera ligamen parsial pada ibu jari kirinya, cedera yang terjadi dua malam sebelumnya melawan New York Knicks.

Raptors memasuki Playoff NBA 2019 sebagai unggulan nomor dua, di mana VanVleet menjadi pemain cadangan penting bagi tim. Di Game 5 Final Wilayah Timur melawan Bucks, VanVleet mencetak 21 poin dari tujuh lemparan tiga angka dalam kemenangan 105–99, membantu Raptors memimpin seri 3–2. Di Game 6, VanVleet mencetak 14 poin dalam kemenangan seri, dengan skor akhir 100–94 atas Bucks, membantu Raptors melaju ke Final NBA untuk pertama kalinya dalam sejarah franchise. VanVleet memainkan peran pertahanan penting melawan Stephen Curry selama Final NBA. Dalam Game 6 Final NBA, VanVleet mencetak poin playoff tertinggi dalam karirnya, dengan 22 poin, di antaranya lima lemparan tiga angka dari bangku cadangan dalam kemenangan seri, membantu Raptors memenangkan kejuaraan NBA pertama kalinya dalam sejarah franchise. VanVleet menempati posisi kedua dalam pengumpulan suara kandidat NBA Finals MVP, di bawah Kawhi Leonard.