Jabarkan Sejarah dari HW Sport Show

Pada Oktober 2021, promotor tinju Armin Tan Promotions menyepakati kerja sama dengan Probellum, sebuah perusahaan promotor tinju dunia. Dengan kerja sama ini, Armin Tan dapat mengorbitkan petinju asuhannya untuk dapat menambah jam terbang bertanding sepanjang tahun 2022 hingga 2023, sekaligus berupaya meraih gelar juara World Boxing Council. Direncanakan, Armin Tan Promotions bersama Probellum akan menggelar sebanyak empat hingga enam kali gelaran tinju profesional sepanjang tahun 2022.

Pada Februari 2022, Armin Tan Promotions mengumumkan bahwa ia akan mengorbitkan petinju kelas terbang asuhannya, Tibo Monabesa, yang akan melawan petinju asal Filipina Jayson Vayson untuk mempertahankan sabuk juara dunia Kelas Terbang Ringan WBC pada 27 Februari 2022. Armin Tan menggandeng HW Group (saat itu masih masih bernama Holywings) untuk melaksanakan gelar tinju ini; tidak hanya menghadirkan partai tinju profesional, tetapi juga melaksanakan pertandingan tinju hiburan yang diikuti selebritas-selebritas dan sosialita internet Indonesia.

Kesuksesan HSS pertama membuat Armin Tan dan Holywings kembali melaksanakan gelar HSS pada 12 Juni 2022. Pada gelaran ini, Armin Tan memperbanyak partai tinju yang diikuti oleh selebritas mengingat atensi luar biasa penonton pada partai tinju selebritas di edisi pertama.

Pada 2023, HW Group mengembangkan gelaran tinju ini dengan menyelenggarakan pertandingan di tiga wilayah berbeda, yakni Bandung, Badung, dan Jakarta, sejak September hingga November 2023. Selain pertandingan tinju internasional dan selebritas, HW Group membebaskan masyarakat Indonesia yang memiliki kemampuan bertinju untuk menjadi peserta pada edisi ini. HW Group juga mendapat dukungan dari Kementerian Pemuda dan Olahraga Republik Indonesia untuk pelaksanaan HSS edisi ini.