Jabarkan Kapal baru & akuisisi dari Norwegian Cruise Line

Dengan kapal kecil yang mulai menua pada akhir dekade 1980-an jika dibandingkan dengan kapal modern besar yang dioperasikan oleh Carnival dan Royal Caribbean, Norwegian pun memesan kapal baru pada tahun 1987, yakni Seaward. Kloster kemudian menyerahkan dua unit kapal milik Royal Viking Line ke Norwegian, dan mengubah nama dari kedua kapal tersebut menjadi  dan  (III). Kloster lalu mengakuisisi Royal Cruise Line pada tahun 1989–90, dan menyerahkan Westward milik perusahaan ini ke Royal Cruise Line. Norwegian kemudian memesan sejumlah kapal baru yang berukuran kecil pada dekade 1990-an, yakni Dreamward dan Windward.

Pada pertengahan dekade 1990-an, perusahaan ini mulai mengakuisisi sejumlah kapal bekas, antara lain Leeward pada tahun 1995. Pada tahun 1996, Crown Odyssey milik Royal Cruise Line diserahkan ke perusahaan ini dan diubah namanya menjadi Norwegian Crown. Pada tahun 1997,  Norwegian mengakuisisi Majesty Cruise Line, dan mengubah nama dari kedua kapal milik perusahaan tersebut menjadi Norwegian Majesty dan Norwegian Dynasty. Norwegian kemudian mengubah nama dari semua kapalnya menjadi diawali dengan "Norwegian" (kecuali SS Norway), dan mengubah livery cerobong kapalnya menjadi berwarna biru gelap dengan logo NCL diberi warna emas.

Norwegian lalu mengembangkan destinasinya, dengan meliputi Alaska, Eropa, Bermuda, dan Hawaii. Antara tahun 1997 dan 2001, perusahaan ini juga mengoperasikan kapal pesiar dari Australia dengan nama Norwegian Capricorn Line, serta mengakuisisi Orient Lines pada tahun 1998.

Akuisisi oleh Star Cruises & Freestyle Cruising

Pada tahun 2000, Norwegian dijual oleh Kloster ke Star Cruises, anak usaha dari Genting Hong Kong, bagian dari Genting Group asal Malaysia. Di bawah pemilik baru, perusahaan ini pun memperkenalkan konsep pesiar gaya bebas dengan kapal baru, yakni Norwegian Sky. Konsep tersebut membebaskan jam makan penumpang, menawarkan sejumlah opsi makan, serta menawarkan lebih banyak lounge, bar, bioskop, dan opsi hiburan lain.