Jabarkan Latar Belakang/Sejarah dari Sirkuit Jalan Raya Chicago

Pada tanggal 24 Maret 2021, NASCAR mengumumkan bahwa jalur jalan imajiner di Chicago Loop di Pusat Kota Chicago akan menjadi trek untuk balapan kelima (dan ternyata menjadi yang terakhir) dari Seri Undangan eNASCAR iRacing Pro musim 2021. Acara iRacing disiarkan langsung di NASCAR on Fox pada hari Rabu, 2 Juni. Sejak saat itu, ada rumor dan spekulasi bahwa NASCAR ingin membuat trek ini menjadi kenyataan dan mengadakan balapan jalanan di Chicago pada jadwal Seri Piala di masa depan. Pada 7 Juli 2022, Jordan Bianchi dari The Athletic melaporkan bahwa pengumuman resmi balapan jalanan Chicago akan ditambahkan ke jadwal Seri Piala akan datang pada 19 Juli. Pada 17 Juni, Adam Stern dari Sports Business Journal menyarankan agar Chicago Street Course dapat menggantikan Road America pada jadwal Seri Piala 2023 karena balapan jalanan kemungkinan akan menggantikan salah satu jalur jalan raya balapan dan Road America tidak memiliki kontrak untuk memiliki balapan Seri Piala pada tahun 2023. Pada 19 Juli, pengumuman resmi penambahan balapan jalanan Chicago ke jadwal Seri Piala berlangsung. dan fakta bahwa itu akan menggantikan perlombaan di Road America di atasnya.