Jabarkan Sirkuit independen (2006–2007) dari Drew McIntyre

Pada bulan November 2006, Galloway dan Lionheart, dalam acara utama Live in East Kilbride, mempin pemegang BCW Heavyweight Championship Highlander, yang bertandem dengan Wolfgang. Hal ini menempatkan Galloway dalam perebutan gelar pada acara No Blood, No Sympathy IV bulan Desember, yang diberi stipulasi sebagai pertandingan "I Quit" dengan Conscience sebagai wasit tamu khusus. Pada acara tersebut, ia memenangkan BCW Heavyweight Championship keduanya. Dia memegang gelar sampai 2007, dengan pertahanan yang sukses melawan orang-orang seperti Martin Stone, Allan Grogan dan Lionheart, sebelum mengosongkan gelar ketika dia pindah ke Amerika Serikat pada bulan September.

Setelah mendapatkan momentum di Skotlandia, Galloway mulai bergulat di seluruh Republik Irlandia dengan Irish Whip Wrestling (IWW), menggunakan "Thee" Drew Galloway sebagai gimmick-nya. Dengan Charles Boddington masih di sudutnya, ia berkompetisi dalam tiga kontes selama penampilan pertamanya pada tanggal 23 Juli 2005 untuk Whiplash TV. Setelah kalah kepada "SOS" Sheamus O'Shaunessy, dia menemukan nasib yang sama melawan Mad Man Manson, memicu perseteruan di antara keduanya. Terlepas dari dua kekalahan ini, statusnya masuk dalam pertandingan Ten-Man Gauntlet untuk menentukan pesaing teratas untuk gelar utama. Galloway kalah dari Vic Viper. Dalam Gym Wars keesokan harinya, Manson absen, jadi Galloway mencoba membalas kekalahannya dengan O'Shaunessy tetapi berakhir dengan penghitungan ganda. Selama beberapa bulan berikutnya, ia merekrut berbagai pegulat, bahkan manajernya Boddington, dalam serangkaian pertandingan tag tim dan bahkan tag tim handicap melawan Manson dan timnya. Dia meraih kemenangan pertamanya pada bulan Oktober melawan Sean South dalam pemanasan untuk pertandingan tag tim enam orang main event acara itu. Persaingan antara Galloway dan Manson diselesaikan pada bulan November di pertunjukan terakhir IWW dari SFX Theatre. Pertarungan Jalanan mereka yang brutal dan berdarah membuat Galloway mendapatkan rasa hormat karena keuletan dan daya tahannya, tetapi kekalahan beruntunnya terus berlanjut .

Galloway segera diberi kesempatan untuk IWW International Heavyweight Championship karena penampilannya dengan Manson yang mencuri perhatian. Pada tanggal 28 Januari 2006, ia menerima pertandingan gelar pertamanya melawan O'Shaunessy, mengembangkan persaingan mereka dari pertempuran sebelumnya. Persaingan dengan cepat mengambil rasa patriotik, dengan warna biru Galloway Skotlandia bentrok dengan warna hijau O'Shaunessy dari Irlandia, mencerminkan derby sepak bola Old Firm antara Glasgow Rangers dan Glasgow Celtic, masing-masing. Kiasan sepak bola ini menjadi sangat menonjol ketika keduanya bertemu lagi di Verona Football Club sekali lagi untuk memperebutkan gelar, meskipun pertandingan berubah menjadi pertandingan Lumberjack, hasil dan juara tetap sama. Pertandingan two out of three falls melawan juara berlangsung pada 18 Maret, dengan O'Shaunessy menjadi pemenang, dengan hari berikutnya menghasilkan hasil yang sama. Dengan persaingan mereka yang semakin intensif, tantangan berikutnya untuk O'Shaunessy diberi ketentuan pertandingan Last Man Standing, tetapi ia mempertahankan gelar, seperti yang juga dilakukannya pada bulan Juni dengan ketentuan yang sama.

Pada 27 Agustus 2006 mengalahkan O'Shaunessy untuk memenangkan IWW International Heavyweight Championship. Ia sukses mempertahankan sabuknya malam itu melawan Go Shiozaki. Namun, karena tidak dapat berkomitmen untuk mempertahankan gelar sepenuhnya karena studi akademisnya, ia terpaksa melepaskan kejuaraan tersebut pada Januari 2007.

Semasa BCW menjadi promotor rumahnya dan dia membuat penampilan tetap untuk IWW, Galloway membuat beberapa penampilan di sirkuit independen. Pada tahun 2004, ia tampil untuk International Pro Wrestling: United Kingdom (IPW:UK) yang masih baru dalam acara mereka yang bertajuk Show 2. Meskipun kalah dari Aviv Maayan pada penampilan pertamanya, pada saat dia kembali pada bulan Mei 2005, reputasinya membuatnya cukup terkenal untuk berkompetisi dalam pertandingan eliminasi lima arah dalam acara utama mereka untuk menentukan the best of British heavyweights. Galloway menjadi yang pertama kali dieliminasi oleh Andy Boy Simmonz dengan pin small package. Di sela-sela belajar, Galloway berkompetisi di beberapa tur All Star Wrestling melawan pesaing termasuk TJ Wilson, PN Neuz, Chad Collyer dan Brody Steele selama 2006. Pada tanggal 15 Oktober 2006, Galloway berkompetisi pada acara debut Insane Championship Wrestling (ICW) Fear & Loathing, mengalahkan Darkside dan Allan Grogan dalam pertandingan Iron Man tiga arah selama 30 menit untuk menjadi ICW Heavyweight Champion pertama. Dia memegang gelar tersebut selama 280 hari, sebelum akhirnya kalah dari Darkside pada 22 Juli 2007 dalam pertandingan eliminasi lima orang yang juga melibatkan Jack Jester, Wolfgang dan Liam Thomson.

Meskipun itu adalah satu-satunya pertandingannya untuk NWA: Scottish Wrestling Alliance (NWA:SWA), Galloway mewakili Tim SWA melawan Tim Sinner dalam pertandingan tituler untuk acara Clan Wars pada Maret 2006, menjadi yang pertama dieliminasi oleh Highlander yang melakukan pin menggunakan tali. Di penghujung bulan, ia tampil pada acara perdana Premier British Wrestling (PBW) dan mendapatkan kesempatan menjadi PBW Heavyweight Champion pertama dengan mengalahkan Allan Grogan namun kalah dari Wolfgang dalam acara utama. Pada bulan Oktober dia dimasukkan ke dalam pertandingan persaingan untuk memenangkan kesempatan lain merebut gelar, tapi kalah kepada Dave Moralez. Reputasi Galloway terus meningkat saat ia ditempatkan dalam turnamen Not Just For Christmas 2006 dari Real Quality Wrestling (RQW) untuk menobatkan RQW Heavyweight Champion perdana. Mewakili IWW dan mempertahankan gelar IWW melawan Fleisch di awal tahun, Galloway menghadapi El Ligero dari SAS Wrestling, lolos ke semifinal hanya untuk kalah dari Pac dari One Pro Wrestling dengan hitungan keluar. Dia terus tampil pada bulan April 2007, membawa persaingannya dengan O'Shaunessy ke London dengan penghitungan ganda. yang menyebabkan pertandingan ulang pada bulan Juni dengan Galloway meraih kemenangan dalam Street Fight. Malam harinya, Galloway menyerang RQW Heavyweight Champion Martin Stone selama mempertahankan gelarnya melawan Takeshi Rikio. Serangan ini menyebabkan pertandingan terakhirnya di Inggris pada Summer Brawl bulan Agustus, yang berakhir dengan kekalahan. Penampilan terakhirnya adalah menjadi wasit PBW pada tanggal 15 September dalam pertandingan yang berakhir dengan Darkside mengalahkan Lionheart untuk menjadi penantang gelar.

Galloway muncul dalam acara Insane Championship Wrestling perdana yang dipromosikan oleh Mark Dallas muda. Galloway memenangkan pertandingan triple threat atas Darkside dan Allan Grogan untuk menjadi ICW Heavyweight Champion pertama. Dia memegang gelar tersebut selama 280 hari, mengalahkan Wolfgang dan Allan Grogan, sebelum kehilangan gelar kepada Darkside dalam pertandingan lima orang yang juga menampilkan Jack Jester, Wolfgang dan Liam Thomson.