Jabarkan Penggunaan awal dari Gedung Flatiron

Hotel St. Germain (atau dieja St. Germaine) dibangun pada tahun 1855 di ujung selatan lahan. Hotel ini adalah salah satu dari beberapa hotel yang dibangun di lingkungan tersebut selama pertengahan abad ke-19. Amos Eno membeli keseluruhan blok pada tahun 1857 seharga $32.000, dan dia segera membangun Fifth Avenue Hotel di sebuah situs secara diagonal di seberangnya. Pada suatu ketika setelah tahun 1880, Eno merubuhkan Hotel St. Germain dan menggantinya dengan gedung apartemen tujuh lantai, Cumberland. Di sisa lahan, dia membangun empat gedung tiga lantai untuk penggunaan komersial. Gedung ini membuat gedung empat lantai bagian utara Cumberlands terbuka, yang disewakan Eno kepada pengiklan, termasuk The New York Times, yang memasang papan tanda yang terbuat dari lampu listrik. Papan tanda ini, yang pertama dari jenisnya di Kota New York, merupakan pendahulu Great White Way dekat Times Square. Eno kemudian memasang layar kanvas di dinding, memproyeksikan gambar dari lentera ajaib di atas salah satu gedung yang lebih kecil, tempat papan tanda secara bergantian menampilkan iklan dan gambar-gambar menarik. Baik Times maupun New-York Tribune mulai menggunakan layar untuk buletin berita, dan pada malam pemilihan, puluhan ribu orang akan berkumpul di Madison Square, untuk menunggu hasil terbaru.

Situs gedung kemudian dikenal dengan banyak nama, meliputi "Eno's flatiron", "Eno's corner", dan "the cow catcher". Meskipun Eno adalah salah satu pemilik tanah terbesar di Kota New York pada tahun 1894, dia menolak semua tawaran untuk pembelian situs flatiron selama hidupnya. Setelah kematiannya pada tahun 1899, asetnya dilikuidasi, dan lahannya dijual. Majelis Negara Bagian New York mengalokasikan $3 juta bagi kota untuk membelinya, tetapi pembelian ini gagal ketika seorang reporter surat kabar menemukan bahwa rencana tersebut adalah skema suap dari bos Tammany Hall, Richard Croker. Sebaliknya, lahan ini dibeli di pelelangan oleh William Eno, salah satu putra Amos, seharga $690.000 pada April 1899. Harga ini lebih dari 20 kali lipat dari apa yang telah dibayar Eno tua untuk properti ini empat dekade sebelumnya.

Pada Mei 1899, hanya tiga minggu setelah William mengakuisisi lahan flatiron, dia menjualnya kembali ke Samuel dan Mott Newhouse dengan harga sekitar $801.000. Newhouses bermaksud untuk membangun gedung 12 lantai dengan toko-toko ritel di permukaan jalan dan apartemen lajang di atasnya. Mereka mengumumkan rencana pembangunan pada November 1900, tetapi rencana tersebut tidak dilaksanakan, meskipun nilai lahan tanah di kota meningkat. Pada saat itu, gedung perkantoran dan komersial berlantai delapan hingga sepuluh sedang berkembang di lingkungan tersebut, menggantikan struktur komersial yang lebih tua dan lebih pendek.