Jabarkan Karir dari Kyle Lowry

Dalam pembuka musim Raptors pada 17 Oktober, Lowry mencetak 27 poin melalui 5-untuk-6 dari jarak 3-poin dan membuat delapan assist dalam kemenangan 116-104 atas Cleveland Cavaliers. Pada tanggal 26 Oktober, ia mencetak 20 poin dan 12 assist dalam kemenangan 116–107 atas Dallas Mavericks, sehingga mencatat 10 atau lebih assist untuk karir terbaik keempat berturut-turut permainan, menjadi pemain Raptors pertama yang mencapai prestasi tersebut sejak José Calderón mencetak lima gol berturut-turut pada Maret 2012. Pada tanggal 30 Oktober, dalam kemenangan 129–112 atas Philadelphia 76ers, Lowry mencetak 20 poin dan 13 assist, memperpanjang rentetan permainan assist dua digitnya menjadi enam terbaik dalam kariernya. Rekor tersebut berakhir setelah sembilan pertandingan. Pada tanggal 21 November, ia mencatatkan triple-double ke-13 dalam karirnya dengan 21 poin, 17 assist, dan 12 rebound dalam kemenangan 124-108 atas Atlanta Hawks. Pada tanggal 3 Maret, dia mencetak 35 poin tertinggi musim ini dalam kekalahan 112–107 dalam perpanjangan waktu dari Detroit Pistons. Pada 8 Maret, ia mencetak 13 poin, 12 assist, dan 11 rebound dalam kemenangan 127–104 atas New Orleans Pelicans. Dalam Game 1 Final Wilayah Timur, Lowry mencetak 30 poin dan tujuh lemparan tiga angka dalam kekalahan 108–100 ke Milwaukee Bucks. Tujuh lemparan 3 angkanya adalah yang tertinggi musim ini, tertinggi dalam karir playoff nya, dan satu rekor tertinggi dalam karirnya. Dalam Game 5 melawan Milwaukee, Lowry melampaui DeMar DeRozan (1.117) sebagai pemimpin skor pasca-musim waralaba. Pada Game 6, dia mencetak 17 poin untuk membantu memimpin Raptors ke Final NBA untuk pertama kalinya dengan kemenangan 100–94. Dalam Game 6 Final NBA 2019, Lowry mencatat 26 poin, 10 assist, dan tujuh rebound dalam kemenangan 114–110 seri atas Golden State Warriors, sehingga membantu Raptors memenangkan kejuaraan NBA pertama mereka dalam sejarah waralaba.