Jabarkan Time Flies dari John Michael Montgomery

Pada akhir 2008, Montgomery mendirikan labelnya sendiri, Stringtown Records. Tahun itu, ia merilis album berikutnya, Time Flies. Album ini menghasilkan tiga single: "Penyakit Koboi Gila", "Jika Kau Pernah Pergi", dan "Selamanya." Meskipun dua yang pertama gagal masuk chart, "Forever" memuncak di No. 28 di tangga lagu country, mewakili entri grafik pertamanya dalam lebih dari empat tahun. Penyakit Koboi Gila mencapai No. 17 di chart Radio Satelit Mediabase. Dia juga menyanyikan vokal duet di lagu utama album debut Colt Ford Ride Through the Country.