Jelaskan Konten dari Roll with Me

Lagu ini adalah balada bertempo sedang, menampilkan vokal utama dari Troy Gentry dan vokal latar dari Five for Fighting. Di dalamnya, narator bernyanyi tentang mengambil inspirasi lirik dari dunia di sekitarnya, dan mempelajari pelajaran hidup yang dia nyanyikan. Sentimen ini tercermin dalam baris "Saya berpikir mungkin sudah waktunya untuk menghidupkan sajak / Ketika saya 'menyanyikan lagu tentang apa-apa selain benar / Dan pasti akan menyenangkan jika Anda mau berguling dengan saya."

Menurut Country Weekly, penulis lagu Tommy Karlas menulis lagu tersebut setelah dia tidak bisa tidur karena insomnia. Dia berkumpul dengan sesama penulis lagu Clint Daniels untuk menyelesaikannya. Karlas menambahkan syair kedua ketika dia memikirkan tentang seorang teman SMA yang telah meninggal.