Jabarkan 2018–19 dari Jayson Tatum

Dalam pembuka musim Celtics 2018–19, Tatum mencetak 23 poin, 9 rebound, dan 3 assist dalam kemenangan 105–87 melawan Philadelphia 76ers. Pada 20 Oktober, dia mencetak 24 poin dan 14 rebound dalam kemenangan 103-101 atas New York Knicks. Pada 25 Oktober, Tatum mencetak 24 poin dan 6 rebound dalam kemenangan 101–95 atas Oklahoma City Thunder. Pada 16 November, Tatum mencatatkan 21 poin dan 7 rebound dalam kemenangan perpanjangan waktu 123–116 melawan Toronto Raptors. Pada tanggal 25 Desember, dia mencetak 23 poin dan 10 rebound dalam kemenangan perpanjangan waktu 121-114 melawan Philadelphia 76ers. Pada tanggal 5 Februari, Tatum mengumpulkan 25 poin dan 7 rebound dalam kemenangan 103-96 melawan Cleveland Cavaliers. Pada 6 Maret, Tatum mencetak 24 poin, 3 rebound, dan 2 assist dalam kemenangan 126-120 melawan Sacramento Kings. Selama NBA All-Star Weekend, dia memenangkan kompetisi Skills Challenge.

2019–20: Penampilan All-Star and All-NBA pertamanya

Pada 22 Desember 2019, Tatum mencetak 39 poin tertinggi dalam karirnya, bersama dengan 12 rebound, dalam kemenangan 119–93 atas Charlotte Hornets. Dia akan melampaui itu dengan 41 poin tertinggi dalam karirnya melawan New Orleans Pelicans dalam kemenangan 140–105 pada 11 Januari 2020. Pada 30 Januari, Tatum dinobatkan sebagai NBA All-Star untuk pertama kalinya dalam karirnya, terpilih sebagai cadangan tim Wilayah Timur. Pada 13 Februari, Tatum kembali mencetak 39 poin, bermain selama 47 menit dan memimpin Boston meraih kemenangan perpanjangan waktu ganda 141–133 atas Los Angeles Clippers. Pada tanggal 23 Februari, ia menyamai 41 poin tertinggi dalam karirnya saat kalah 114-112 dari Los Angeles Lakers. Saat musim dihentikan oleh Pandemi covid-19, Tatum akan menembak 2–18 melawan Milwaukee Bucks pada 31 Juli, tetapi dia akan kembali pada pertandingan berikutnya dengan mencetak 34 poin dengan tembakan 11–22 dalam kemenangan 128–124 atas Portland Trail Blazers pada 2 Agustus. Dia diangkat ke Tim Ketiga All-NBA dan seleksi pertamanya dalam karirnya.

Dalam playoff NBA 2020, Celtics mampu melaju ke Final Wilayah Timur untuk kedua kalinya dalam tiga tahun Tatum di NBA menyusul kemenangan seri atas Philadelphia 76ers dan Toronto Raptors dalam empat dan tujuh pertandingan, masing-masing. Namun, Boston tersingkir di Final Konferensi tersebut oleh Miami Heat dalam enam pertandingan. Di Game 1, dengan Celtics tertinggal dua angka di detik-detik terakhir, upaya dunk oleh Tatum diblok oleh pemain center Miami Heat, Bam Adebayo saat 4,8 detik tersisa dan membawa Miami meraih kemenangan 117-114.