Jelasin soal John Michael Montgomery dong

Pada tahun 1995, ia merilis album studio ketiga self-titled miliknya. Juga merupakan penjual quadruple-platinum, itu menyumbang lima single hit, termasuk hits Nomor Satu "I Can Love You Like That" dan "Sold (The Grundy County Auction Incident)". Seperti "I Swear" sebelumnya, yang pertama dicover oleh All-4-One, sedangkan yang terakhir juga dinyatakan sebagai hit negara Nomor Satu tahun 1995 di tangga lagu Billboard Year-End. Setelah pasangan hits Nomor Satu ini, muncullah "No Man's Land" No.3, kemudian dua single No.4 berturut-turut dalam "Cowboy Love" dan "Long as I Live." Juga termasuk dalam album ini adalah Holdin' Onto Somethin, yang merupakan top 10 country hit pada awal 1996 untuk Jeff Carson. Pada akhir tahun 1995, Montgomery menghentikan karirnya karena cedera pita suara.

What I Do the Best

What I Do the Best adalah album studio keempatnya, dirilis oleh Atlantic pada tahun 1996. Ini adalah album pertama dalam karirnya yang tidak menghasilkan hit country No. 1. Itu juga gagal menandingi penjualan pendahulunya, meskipun masih mendapatkan sertifikasi platinum. Album ini dipimpin oleh No. 15 "Ain't Got Nothin' On Us", yang meskipun debut di Top 40 minggu pertama di tangga lagu, juga menjadi single pertamanya sejak "Beer and Bones" tahun 1993 hingga melewatkan Sepuluh Besar. Dia mendapatkan kembali momentum chartnya dengan tiga hits Top Ten lagi dari album yang sama: "Friends" di No. 2, "I Miss You a Little" di No. 6 dan "How Was I to Know" juga di No. 2. Setelah album ini, ia merilis album Greatest Hits pada tahun 1997, yang menghasilkan kembali hits terbesarnya hingga saat itu dan meraih platinum di Amerika Serikat. Itu juga termasuk lagu baru "Angel in My Eyes", yang merupakan singel No. 4 untuknya tahun itu. Juga pada tahun 1997, Montgomery menyanyikan vokal tamu di "Warning Signs", sebuah trek musik dengan puncak No.56 yang menyertakan cuplikan dari sketsa komedi Bill Engvall.