Jabarkan Karier gulat profesional dari Drew McIntyre

Galloway memulai pelatihan sebagai pegulat di Akademi Frontier Wrestling Alliance saat berusia 15 tahun setelah keluarganya pindah ke Inggris dan menetap di Portsmouth. Meskipun ia dilatih oleh operator promotor Mark Sloan bersama dengan Justin Richards dan James Tighe, ia juga mengutip pegulat mapan promotor yang membantu pelatihan, termasuk Doug Williams, Paul Burchill dan Alex Shane.

Pada tahun 2003, Galloway melakukan debut untuk pertunjukan perdana British Championship Wrestling (BCW), yang beroperasi di wilayah Glasgow Raya. Sementara di sana, ia berlatih di bawah Colin McKay dan Spinner McKenzie, kemudian mengembangkan karakter "Thee" Drew Galloway, seorang narsisis sombong. Pertandingan pertamanya, berlangsung dalam No Blood, No Sympathy: Night 1 bulan Februari, yang berakhir dengan kekalahan melawan Stu Natt. Dia meraih kemenangan pertamanya pada malam kedua dalam pertandingan tag tim bersama Wolfgang, mengalahkan Blade dan Stu Pendous. Pada bulan Desember, Galloway mendapat Charles Boddington sebagai manajer, yang membantunya dalam kesuksesan signifikan pertamanya dan mengelolanya selama empat tahun ke depan.

Akhir tahun itu, Galloway memiliki serangkaian pertandingan melawan veteran Amerika. Pada bulan Juni, ia kalah dari The Honky Tonk Man dan kemudian bulan itu kalah dari Marty Jannetty dan Highlander, dengan Sabotage di sebagai rekannya. Pada bulan November, dalam Lo Down, Galloway bertanding di main event dalam pertandingan melawan D'Lo Brown yang berakhir dengan double countout. Dia kemudian memiliki serangkaian perseteruan singkat, seperti pada Maret 2005, dia mengalahkan Jay Phoenix tetapi pertandingan ulang mereka pada bulan November, dengan Mick Foley sebagai wasit, berakhir tanpa kontes. Pada Mei 2006, setelah perseteruan panjang mereka di Irish Whip Wrestling, Galloway kalah kemudian menang dalam pertandingan berturut-turut melawan rival jangka panjang Sheamus O'Shaunessy.