Jabarkan Sejarah dari Webby Awards

Webby Awards pertama diadakan pada tahun 1995, yang dipersembahkan oleh John Brancato dan Michael Ferris, penulis untuk Columbia Pictures. Acara ini diadakan di Hotel Hollywood Roosevelt. Webby Awards pertama ini disiarkan di televisi dan disponsori oleh Academy of Web Design dan Cool Site of the Day. Pada tahun pertama tersebut, penghargaan ini disebut sebagai "Webbie". Pemenang pertama "Situs Tahun Ini" ("Site of the Year") adalah situs perintis serial webisodik The Spot.

Webby Awards modern didirikan oleh Tiffany Shlain, seorang pembuat film, ketika dia dipekerjakan oleh majalah The Web Magazine untuk memulai kembali penghargaan ini, dan pertama kali diadakan di San Francisco pada tahun 1997. Penghargaan ini dengan cepat dikenal karena persyaratannya bahwa pemenang hanya dapat memberikan pidato penerimaan mereka dalam lima kata. Setelah itu, penghargaan menjadi lebih sukses dari majalah dan majalah tersebut menghentikan publikasi. Shlain dan pendiri lain Maya Draisin Farrah terus menjalankan Webby Awards hingga 2004.

Akademi Seni dan Sains Digital Internasional, yang memilih pemenang Penghargaan Webby, didirikan pada tahun 1998 oleh sang pendiri Tiffany Shlain, Spencer Ante dan Maya Draisin. Anggota Akademi termasuk Kevin Spacey, Grimes, Questlove, penemu Internet Vint Cerf, Kepala Kemitraan Mode Instagram Eva Chen, komedian Jimmy Kimmel, Pendiri Twitter Biz Stone, Wakil Pendiri dan CEO Vice Media Shane Smith, Pendiri Tumblr David Karp, Direktur Kreatif Eksekutif Refinery29 Piera Gelardi, serta CEO dan salah satu pendiri Gimlet Media Alex Blumberg.

Webby Awards dimiliki dan dioperasikan oleh Webby Media Group, sebuah divisi dari Recognition Media, yang juga memiliki dan memproduksi Lovie Awards di Eropa dan Netted by the Webbys, sebuah publikasi email harian yang diluncurkan pada tahun 2009. David-Michel Davies, CEO Webby Media Group, Direktur Eksekutif Webby Awards saat ini dan salah satu pendiri Internet Week New York, diangkat sebagai Direktur Eksekutif Webby Awards pada tahun 2005.

Pada tahun 2009, Penghargaan Webby Tahunan ke-13 menerima hampir 10.000 entri dari seluruh 50 negara bagian AS dan lebih dari 60 negara. Pada tahun yang sama, lebih dari 500.000 suara diberikan untuk Webby People's Voice Awards. Pada tahun 2012, penghargaan Webby Tahunan ke-16 menerima 1,5 juta suara dari lebih dari 200 negara untuk penghargaan People's Voice Awards.  Pada 2015, Penghargaan Webby Tahunan ke-19 menerima hampir 13.000 entri dari seluruh 50 negara bagian AS dan lebih dari 60 negara di seluruh dunia.