Jabarkan Kehidupan awal dari James Whitcomb Riley

James Whitcomb Riley lahir pada tanggal 7 Oktober 1849 di kota Greenfield, Indiana. Ia adalah anak ketiga dari enam bersaudara pasangan Reuben Andrew Riley dan Elizabeth Marine Riley. Ayah Riley merupakan seorang jaksa, dan setahun sebelum kelahiran Riley, ayahnya terpilih menjadi anggota Dewan Perwakilan Indiana sebagai anggota Partai Demokrat. Ayah Riley menjalin pertemanan dengan James Whitcomb, Gubernur Indiana. Ayah Riley menamai Riley menggunakan nama yang sama dengan nama rekannya tersebut. Martin Riley, paman Riley, merupakan seorang penyair amatir yang terkadang menuliskan beberapa bait untuk surat kabar lokal. Riley tertarik dengan pamannya yang mempengaruhi minatnya dalam puisi.

Tak lama setelah Riley lahir, keluarganya pindah ke rumah yang lebih besar di kota. Riley adalah "seorang anak laki-laki yang pendiam, tidak banyak bicara, yang sering bepergian dengan satu mata tertutup ketika ia mengamati dan berspekulasi". Ibunya mengajarinya membaca dan menulis di rumah sebelum ia disekolahkan ke sekolah daerah setempat pada tahun 1852. Dia merasa sekolah itu sulit dan sering terkena masalah. Sering dihukum, dia tidak menuliskan hal-hal baik tentang gurunya dalam tulisannya. Puisinya, "The Educator" [Sang Pendidik], menceritakan seorang guru yang pandai tetapi sinis dan mungkin didasarkan pada salah seorang pegajarnya. Namun, Riley sangat suka dengan guru terakhirnya, Lee O. Harris. Harris menyadari minat Riley dalam puisi, membaca karya-karyanya, dan menyemangatinya agar meneruskan minatnya tersebut lebih jauh.

Kehadiran Riley di sekolah bersifat sporadis (bolong-bolong) dan lulus dari kelas 8 pada umur 20 tahun pada tahun 1869. Dalam sebuah artikel surat kabar tahun 1892, Riley mengungkapkan bahwa ia tahu sedikit tentang matematika, geografi, ataupun ilmu pengetahuan alam, dan pemahamannya mengenai tata bahasa yang benar sangatlah kurang. Kritikus pada tahun-tahun setelah itu, seperti Henry Beers, menyoroti pendidikan Riley yang buruk merupakan alasan mengapa ia sukses dalam menulis; prosanya ditulis dalam bahasa rakyat biasa yang malah mendongkrak popularitasnya.