Jabarkan Meninggalkan Raiders dari Lane Monte Kiffin

Pada tanggal 25 Januari 2008, analis ESPN NFL Chris Mortensen melaporkan bahwa Davis, yang dikenal tidak sabar dengan para pelatihnya, mencoba memaksa Kiffin untuk mengundurkan diri setelah musim pertamanya berakhir dengan rekor 4-12. Sebuah sumber yang diduga dekat dengan Kiffin memberi tahu Mortensen bahwa Kiffin tidak akan mengundurkan diri, dan tidak akan menandatangani surat pengunduran diri yang akan menyebabkan dia kehilangan gaji $2 juta untuk sisa tahun kontraknya yang dijamin. Namun, Raiders membantah ceritanya, sedangkan Kiffin menolak berkomentar.

Pada tanggal 15 September 2008, NBC Sports melaporkan Davis tidak senang dengan Kiffin, dan berniat untuk memecatnya secepatnya pada hari Senin atau Selasa berikutnya. Pada tanggal 30 September 2008, Davis memecat Kiffin melalui telepon. Pada konferensi pers yang disiarkan televisi yang mengumumkan pemecatan tersebut, Davis menyebut Kiffin sebagai "pembohong besar" dan mengatakan dia bersalah karena "membawa aib ke organisasi". The Raiders mengatakan langkah itu dibuat karena alasan, yang berarti mereka akan segera mengakhiri kontraknya tanpa membayar $ 2,6 juta yang tersisa untuk tahun 2008. Kiffin kemudian menambahkan dalam sebuah wawancara dengan ESPN bahwa dia tidak bangga dikaitkan dengan tuduhan Davis dan sebenarnya lebih mempermalukan Davis daripada dirinya sendiri. The Raiders kemudian merilis surat yang dikirim Davis ke Kiffin pada 12 September yang memperingatkannya bahwa dia hampir dipecat karena "perilaku yang merugikan Raiders", termasuk contoh berulang kali membuat alasan dan kebohongan langsung. Konferensi pers pasca-penembakan Kiffin dibatalkan. Kiffin mengajukan keluhan terhadap Raiders, mengklaim bahwa dia dipecat tanpa sebab, tetapi pada tanggal 15 November 2010, seorang arbiter memutuskan bahwa Davis memang memiliki alasan untuk memecat Kiffin. Masa jabatan singkat Kiffin sebagai pelatih kepala Raiders berakhir dengan rekor 5–15. Pelatih garis ofensif Tom Cable diberi tugas kepelatihan kepala sementara untuk sisa musim 2008 dan kemudian diangkat menjadi pelatih kepala permanen mereka pada 4 Februari 2009.

Beberapa mantan staf Raider menyatakan minatnya saat Kiffin mulai mengumpulkan staf barunya di Universitas Tennessee. Pada tanggal 15 Desember 2008, pelatih kepala Raiders Tom Cable mengecam Kiffin karena mempekerjakan salah satu asistennya, James Cregg, dengan dua minggu tersisa di musim NFL. Cable menyebut waktu kepergian Cregg "salah dalam bisnis kepelatihan" dan mengindikasikan bahwa dia telah kehilangan rasa hormat terhadap Kiffin dan berencana untuk mengonfrontasinya tentang hal itu. Tidak ada lagi yang dikatakan secara terbuka mengenai insiden tersebut.

Terlepas dari permusuhan antara Raiders dan Kiffin, dia merilis pernyataan setelah kematian Al Davis pada Oktober 2011 yang menyatakan bahwa meskipun hubungan mereka tidak berakhir dengan baik, dia menghargai kesempatan yang diberikan Davis kepadanya dan "tidak lain adalah rasa hormat terbesar" untuk almarhum. Pemilik Raiders.