Jelaskan 2021–sekarang: Penandatanganan Warner Records dari Jake Wesley Rogers

Pada Mei 2021, terungkap bahwa Rogers telah menandatangani kontrak dengan Warner Records melalui Facet Records milik Tranter. Manajer Rogers Lucas Canzona menarik perhatian Tranter pada tahun 2019 dengan email yang menyoroti penampilan langsung dari single Rogers "Jacob from the Bible". Tranter membawa Rogers ke perhatian CEO Warner Records dan co-chairman Aaron Bay-Schuck, yang "terpikat" oleh penampilan langsung Rogers, dan keduanya menandatangani Rogers pada akhir tahun 2020. Rogers merilis singel label besar debutnya "Middle of Love" bersamaan dengan pengumuman tersebut. Single yang ditulis bersama dengan Tranter dan Eren Cannata ini merupakan persembahan pertama dari EP 2021 Rogers yang akan datang. Rogers merilis single berikutnya "Momentary" pada Juni 2020. Dia membuat debut TV-nya pada 5 Oktober 2021 di The Late Late Show dengan James Corden (Musim 7, Episode 17), membawakan lagu "Middle of Love". Rogers akan tampil sebagai pembuka di Reverie Tour Ben Platt pada bulan September dan Oktober 2022. Dia juga akan tampil sebagai pembuka di Panic! at the Disco's Viva Las Vengeance Tour pada bulan September dan Oktober 2022.