Jabarkan Latar Belakang/Sejarah dari Chicago Street Race

Pada tanggal 24 Maret 2021, NASCAR mengumumkan bahwa jalur jalan imajiner di Chicago Loop di Pusat Kota Chicago akan menjadi trek untuk balapan kelima (dan ternyata menjadi yang terakhir) dari Seri Undangan eNASCAR iRacing Pro musim 2021. Acara iRacing disiarkan langsung di NASCAR on Fox pada hari Rabu, 2 Juni. Rick Ware Racing Cup Series driver James Davison would win the virtual Chicago street race. Sejak pengumuman penciptaan virtual trek untuk acara iRacing ini, ada rumor dan spekulasi bahwa NASCAR ingin membuat trek ini menjadi kenyataan dan mengadakan balapan jalanan di Chicago pada jadwal Seri Piala di masa depan. Pada 7 Juli 2022, Jordan Bianchi dari The Athletic melaporkan bahwa pengumuman resmi balapan jalanan Chicago akan ditambahkan ke jadwal Seri Piala akan datang pada 19 Juli. Pada tanggal 17 Juni, Adam Stern dari Sports Business Journal menyarankan bahwa Chicago Street Course dapat menggantikan Road America pada jadwal Seri Piala 2023 karena setiap balapan street course kemungkinan akan menggantikan salah satu jalan balapan kursus dan Road America tidak memiliki kontrak untuk memiliki balapan Seri Piala pada tahun 2023. Pada 19 Juli, pengumuman resmi penambahan balapan jalanan Chicago ke jadwal Seri Piala berlangsung. Setelah pengumuman tersebut, eksekutif NASCAR Ben Kennedy mengkonfirmasi laporan Stern tentang balapan jalanan Chicago yang menggantikan balapan perlombaan di Road America pada jadwal Seri Piala di a sesi tanya jawab dengan media.

Durasi lomba dan sponsor utama lomba belum diumumkan.