Jabarkan Teater dan televisi dari Pangeran Edward, Adipati Edinburgh

Setelah meninggalkan Marinir, Edward memilih karir di bidang hiburan. Dia menugaskan Cricket musikal 1986 dari Andrew Lloyd Webber dan Tim Rice, untuk perayaan ulang tahun ibunya yang ke-60, yang menghasilkan tawaran pekerjaan di Lloyd Webber's Really Useful Theatre Company, di mana dia bekerja sebagai asisten produksi musikal seperti The Phantom of the Opera, Starlight Express, dan Cats. Saat di sana dia bertemu dengan aktris Ruthie Henshall, yang dia kencani selama tiga tahun.

Perampokan pertama Edward ke dalam produksi televisi adalah programnya Turnamen Grand Knockout, secara informal dikenal sebagai Ini Royal Knockout, pada tanggal 15 Juni 1987, di mana empat tim yang disponsori olehnya, Putri Kerajaan dan Adipati dan Adipatni York bersaing untuk amal. Program tersebut dikritik oleh media dan publik, dan kemudian dilaporkan bahwa Ratu tidak mendukung acara tersebut, dengan para anggota istana menyarankan untuk tidak melakukannya. Program ini mengumpulkan lebih dari £1.500.000 untuk badan amal pilihannya.