Jabarkan Karier dari Earl Sweatshirt

2009–2011: Earl dan hiatus di Samoa

Mixtape debutnya, Earl, dirilis dengan sendiri pada tanggal 31 Maret 2010 sebagai unduhan digital gratis di situs web Odd Future.  Sebagian besar dari mixtape tersebut diproduseri oleh Tyler, the Creator. Earl dinamakan sebagai album terbaik yang ke-24 pada tahun 2010 by Complex.

Terlepas dari reaksi positif dari para kritikus dan penggemar, berbagai sumber mengindikasikan bahwa Kgositsile telah berhenti membuat musik dengan Odd Future. Kgositsile kemudian mengungkapkan dalam sebuah wawancara bahwa ibunya mengirim ia ke Samoa karena mendapatkan masalah dengan teman-teman.

2012–2013: Kembali dari Samoa dan Doris

Pada tanggal 8 Februari 2012, desas-desus menyebar di internet bahwa Kgositsile telah kembali ke Amerika Serikat ketika sebuah video dirinya muncul di YouTube dengan pratinjau lagu baru yang mengatakan jika para penonton menginginkan lagu itu "sepenuhnya" mereka harus memberinya 50,000 pengikut di Twitter. Ia kemudian mengkonfirmasi di akun Twitter barunya bahwa dia telah kembali ke tempat tinggalnya di Los Angeles.

Doris dirilis pada tanggal 20 Agustus 2013, dibawah Tan Cressida dan Columbia Records.

2014–2015: I Don't Like Shit, I Don't Go Outside dan Solace

Pada tanggal 16 Maret 2015, pre-order untuk album studio kedua Kgositsile, yang berjudul: I Don't Like Shit, I Don't Go Outside muncul di iTunes Store, tanpa pengumuman sebelumnya. Pada tanggal 17 Maret 2015, Kgositsile merilis sebuah video musik untuk lagunya "Grief".

Album tersebut kemudian dirlis sepenuhnya pada tanggal 22 Maret 2015, tetapi hanya dalam versi digital; versi fisiknya kemudian dirilis pada 14 April 2015. Sebuah video musik kemudian dirilis untuk lagu "Off Top", pada tanggal 7 Agustus 2015. Kgositsile menyatakan dalam sebuah wawancara dengan NPR bahwa label rekamannya tidak memberi tahu dia bahwa mereka akan merilis album.

Pada tanggal 28 April 2015, sebuah lagu berdurasi sepuluh menit berjudul "Solace" dirilis melalui YouTube dan telah mendapatkan banyak perhatian; mendapatkan lebih dari 100,000 penonton dalam 24 jam.

2016–2019: Some Rap Songs dan kepergian dari Columbia Records

Pada tanggal 30 November 2018, Kgositsile merilis album studio ketiganya, Some Rap Songs dengan pujian kritis yang meluas. Pada Januari 2019, Kgositsile mengungkapkan bahwa Some Rap Songs akan menjadi album terakhirnya dengan Columbia Records.

Pada bulan Mei 2019, Kgositsile muncul di sebuah lagu dengan Zelooperz berjudul "Easter Sunday". Pada tanggal 1 November 2019, Kgositsile merilis EP-nya Feet of Clay. Versi deluxe dari Feet of Clay, yang menambahkan dua lagu bonus, dirilis pada bulan Juni kemudian.