Jabarkan 1957–1958 dari Chrysler Windsor

Untuk tahun 1957, mobil Chrysler, termasuk Windsor, dibenahi kembali. Kali ini dengan sirip ekor yang lebih tinggi dengan lampu belakang vertikal, pilar C yang lebih tipis, dan bumper depan yang melingkar. Pertengahan tahun, lampu depan ganda menjadi standar. Ruang kepala depan bertambah menjadi 35,7 inci. Peralatan keselamatan adalah opsional di Windsor. Sayangnya untuk Chrysler, mobil tahun 1957 diganggu dengan masalah kualitas, seperti putusnya suspensi batang torsi dan karat. 1957 Mobil Chrysler didesain ulang dengan "Forward Look" Virgil Exner dengan biaya $300 juta ($2.676.184.834 dalam dolar 2018 ) ketika Chrysler mengambil pinjaman pada tahun 1954 dari Prudential Insurance untuk membayar ekspansi dan memperbarui desain mobil.

Pada tahun 1958, Windsor (LC1-L) dipindahkan ke sasis Dodge/DeSoto Firesweep 122-inci (3100 mm). Canadian Windsors masih menggunakan sasis 126 inci (3200 mm) yang lebih panjang dan pada dasarnya adalah Saratoga (LC2-M) yang diperbarui, model yang tidak dijual di Kanada tahun ini. Baru tahun ini untuk semua mobil Chrysler adalah sistem kendali jelajah "Pilot Otomatis" yang baru. Itu memiliki dua fitur. Salah satunya adalah fitur peringatan kecepatan bahwa pengemudi akan memutar kenop untuk mengatur kecepatan tertentu. Kemudian, ketika pengemudi akan mulai menambah kecepatan, tekanan akan terasa di pedal, memberi tahu pengemudi bahwa mereka melaju terlalu cepat. Fitur lainnya adalah cruise control yang sebenarnya. Itu diaktifkan dengan menekan tombol pengatur kecepatan. Windsor menghasilkan 42,36% dari penjualan Chrysler pada tahun 1958.