Jabarkan Latar belakang dari Can't Blame a Girl for Trying

Pada tahun 2013, Sabrina Carpenter banyak terlibat dengan Disney Channel, tampil di berbagai jalur suara seperti "Smile" untuk album Disney Fairies: Faith, Trust, dan Pixie Dust dan "All You Need", jalur suara untuk Sofia the First. Pada tahun yang sama, Carpenter menandatangani kontrak rekaman dengan Hollywood Records untuk merilis lagunya sendiri. Carpenter telah berencana untuk merilis album mini dan kemudian merilis album studio. Album mini tersebut berisi empat lagu yang kemudian versi lengkap album mini tersebut dirilis menjadi sebuah album yang ditambah delapan lagu baru di tahun berikutnya.

Carpenter mulai merekam lagu untuk EP tersebut pada tahun 2013 saat ia melakukan syuting untuk Girl Meets World hingga tahun 2014. Ia bekerja dengan berbagai produser musik seperti Brian Malouf, Jim McGorman, dan Matt Squire. Proses perekaman lagu "White Flag" berlangsung di SOMD Studio Los Angeles, California dengan Larry Goetz sebagai engineering dan Matt Squire melakukan pencampuran audio. "Best Thing I Got" direkam di Gordon Studio DK dan dicampur oleh John Gordon bersama Sune Haansbaek. Kedua singel album mini, "Can't Blame a Girl for Trying" dan "The Middle of Starting Over" diciptakan oleh Chris Thompson dan dicampur oleh Malouf di Cookie Jar Recording Sherman Oaks, California.