Jabarkan Karir hukum dari Raymond Pace Alexander

Alexander lulus dari Sekolah Hukum Harvard pada tahun 1923. Di tahun yang sama, ia menikahi mantan teman sekelasnya di Universitas Pennsylvania, Sadie Tanner Mossell . Mossell merupakan cucu dari Benjamin Tucker Tanner yang pada tahun 1927 menjadi wanita kulit hitam pertama yang memperoleh gelar sarjana hukum dari Universitas Pennsylvania .  Mereka  kemudian dikaruniai dua putri yaitu Rae dan Mary.  Mossell lulus ujian pengacara Pennsylvania pada tahun 1923 dan berkarir sebagai salah satu dari beberapa pengacara kulit hitam di negara bagian.  Terlepas dari prestasi dan kredensialnya, Alexander tetap mengalami kesulitan saat mencari pekerjaan di Philadelphia setelah lulus.  Pada akhirnya, ia kemudian mendapat posisi di sebuah firma hukum milik John RK Scott, seorang mantan anggota kongres kulit putih dari partai Republik dengan kantor kecil di kota tersebut.  Tak lama kemudian, Alexander membuka kantornya sendiri dengan fokus mewakili orang kulit hitam.

Tak lama setelahnya, Alexander menjadi terkenal di komunitas masyarakat kulit hitam Philadelphia. Di tahun 1924, ia mewakili Louise Thomas, seorang wanita kulit hitam yang didakwa melakukan pembunuhan terhadap seorang polisi yang juga berkulit hitam. Louise Thomas sempat dinyatakan bersalah dan dijatuhi hukuman mati. Alexander kemudian memberinya persidangan baru.  Dalam persidangan ini dan di hadapan hakim yang sama, Thomas kemudian dinyatakan tidak bersalah. Kejadian ini kemudian digambarkan oleh penulis biografi Alexander, David A. Canton, sebagai "sebuah tonggak sejarah bagi hukum Pennsylvania".  Pada tahun yang sama, ia kmengajukan gugatan anti-diskriminasi terhadap pemilik bioskop di Philadelphia yang menolak masuk ke pemegang tiket berkulit hitam. Meskipun kalah dalam kasus tersebut, ia tetap berhasil mengangkat profilnya sebagai pengacara kulit hitam yang bersedia memperjuangkan kesetaraan hak.  Di sekitar periode ini, Alexander mulai mengidentifikasi dengan gerakan intelektual hitam yang bernama " Negro Baru ", yang menganjurkan swadaya, kebanggaan rasial, dan protes terhadap ketidakadilan.  Ia juga bergabung dengan National Bar Association (NBA), sebuah asosiasi pengacara kulit hitam yang terbentuk ketika anggota pendirinya ditolak keanggotaannya di American Bar Association . Melalui NBA, Alexander mulai menggunakan protes politik serta tindakan hukum dalam memperjuangkan persamaan hak.  Firma hukumnnya, yang sekarang termasuk istrinya dan Maceo W. Hubbard, pindah ke gedung baru di 19th and Chestnut Streets.