Jabarkan Karier Seri IndyCar dari Oliver Askew

Pada Juli 2019, Askew mengikuti tes Portland dengan Chip Ganassi Racing. Pada 28 Oktober 2019, Arrow McLaren SP mengumumkan bahwa Askew, bersama Patricio O'Ward, akan berlomba penuh waktu untuk tim pada tahun 2020. Tabrakan keras di Indianapolis 500 2020 membuat Askew mengalami gejala seperti gegar otak; setelah balapan di empat event berikutnya, Askew mencari pengobatan dan ditarik dari seri panen Grand Prix. Dia kemudian diizinkan untuk kembali untuk akhir musim. Pada 12 Oktober, AMSP didepak Askew sebelum 2021 tanpa memberikan alasan mengapa.

Askew kembali ke IndyCar dengan AMSP untuk balapan kedua Grand Prix Detroit, menggantikan Felix Rosenqvist yang cedera setelah yang terakhir kecelakaan parah selama balapan pertama. Dia balapan dengan Ed Carpenter Racing pada balapan berikutnya di Road America menggantikan Rinus VeeKay yang cedera.

Pada Juli 2021 Askew melakukan tes dengan Rahal Letterman Lanigan Racing di Barber Motorsports Park bersama pembalap Formula 2 Denmark Christian Lundgaard. Dia kemudian menandatangani kontrak untuk mengemudikan entri Rahal ketiga untuk tiga lomba terakhir musim ini. Tiga balapan Askew dengan tim dicampur. Dia mencatat finis sepuluh besar dan satu-satunya slot kualifikasi Fast Six RLL di jalur jalan raya atau jalanan di Laguna Seca tetapi terjebak dalam kecelakaan di Portland dan Long Beach. Dia juga menyebabkan kerusakan signifikan pada mobil #45 dalam kecelakaan di kualifikasi di Long Beach. Akhirnya RLL memilih Christian Lundgaard untuk mengemudikan mobil RLL ketiga secara penuh pada tahun 2022, mengakhiri peluang Askew bersama tim.