Jabarkan Karier dari Stephanie Longfellow

Setelah menyelesaikan sekolah, Longfellow adalah pengganti Mabelle Gilman Corey dalam drama The Runaway Girl. Perannya kemudian adalah sebagai Susan dalam "When Johnny Comes Marching Home" dan sebagai Poppy dalam "San Toy". Dia memiliki ingénue peran dalam drama untuk F. F. Proctor Stock Company dan Empire Stock Company di Boston. Longfellow berperan dalam drama "The Cow Puncher" dari tahun 1906 hingga 1907. Peran utama pertamanya adalah sebagai Pert dalam pertunjukan drama "Checkers" tahun 1908. Dia berperan sebagai pencuri Nance Olden dalam drama 1909 "In the Bishop's Carriage" yang pada saat itu merupakan "salah satu peran paling baru dan sulit yang dikenal dalam drama kontemporer". Quad-City Times menulis bahwa Longfellow membuat karakter itu "sangat menarik". TheHarrisburg Daily Independent menulis bahwa "akan sulit untuk menemukan aktris lain yang mampu mengisi bagian yang tepat ini". Portage Daily Demokrat, dalam ulasan drama 1909 Graustark, mengatakan bahwa Longfellow adalah "dirinya seorang wanita terkemuka dari generasi muda dengan kemampuan lebih dari biasa". Waukegan News-Sun mengatakan tentang perannya dalam Graustark, "Di bagian Putri Yetive, peran tersebut membutuhkan jasa seorang seniman yang menggabungkan martabat, humor, kesedihan, dll. dalam derajat yang tinggi". Longfellow juga berakting di lebih dari selusin film bisu.