Jabarkan Malaysia dan Singapura, 1936-1943 dari Husein bin Abu Bakar Al-Habsyi

Di Johor, selain mengajar di Madrasah Al-Aththas milik Al-Habib Hasan Al-Aththas, Husein juga berguru kepada Al-Habib Alwi bin Thahir Al-Haddad, mufti Kerajaan Johor yang terkenal dengan keluasan dan kedalaman ilmu fikihnya. Di Malaysia pula, Husein menikahi anak dari paman garis ayah pada 1939. Pada 1941, anak pertamanya lahir di Malaysia.

Namun, pendudukan Inggris dan perang melawan Jepang di Semenanjung Malaysia membuat negeri itu menjadi medan perang terbuka dan suasana menjadi serba sulit. Akibat perang ini, anak pertamanya sakit dan meninggal di usia sekitar 7 bulan. Kondisi perang itu memaksa Husein dan keluarganya meninggalkan Malaysia dan menetap di Singapura.

Di Singapura, Husein menjadi guru di sekolah milik filatropis terpandang, Sayyid Abdul Rahman Al-Junied. Pada 1943, anak keduanya lahir.