Jabarkan 2000 dari Glentoran F.C.

Musim 2002-03 adalah salah satu yang paling sukses klub belakangan ini. Dari empat piala potensial, Glentoran memenangkan tiga, merebut kejuaraan Liga Irlandia, Piala Liga Irlandia dan County Antrim Shield tetapi jatuh pada rintangan terakhir, kalah di Final Piala Irlandia 1-0 dari Coleraine. Satu-satunya Liga Irlandia yang menyelesaikan sapu bersih semua trofi adalah Linfield yang telah mencapai ini pada 3 kesempatan. Mereka memenangkan 7 piala, pada tahun 1921–22 dan 7 pada tahun 1961–62 dan juga 4 trofi pada tahun 1955–56. Mendekati sapu bersih pada tahun 2003 dan gagal adalah pil pahit yang harus ditelan.

Pada tanggal 23 April 2005, Glentoran mengalahkan saingan mereka Linfield di pertandingan kedua terakhir tetapi salah satu musim liga. Pada menit ke-93 pertandingan, Glentoran, yang membutuhkan kemenangan untuk memiliki peluang merebut gelar liga, mencetak gol melalui penyerang tengah mereka (dan mantan pemain Linfield) Chris Morgan. Ada konfrontasi antara dua kelompok penggemar setelah pertandingan. Hooliganisme adalah hal biasa di pertandingan antar klub di masa lalu. Namun ini telah berkurang secara signifikan dalam beberapa tahun terakhir.

Roy Coyle memenangkan 16 trofi bersama Glentoran dan merupakan manajer klub tersukses dalam sejarah klub.