Jabarkan 1955–1956 dari Chrysler Windsor

Pada tahun 1955, semua mobil Chrysler sepenuhnya dibenahi dengan gaya oleh Virgil Exner, berbagi beberapa kesamaan visual dengan Imperial yang serba baru yang menjadi divisinya sendiri.  Tradisi menambahkan Newport sebagai akhiran pada nama model berlanjut dan hardtop empat pintu ditambahkan.

Gaya Windsor lebih bulat dan menonjolkan balutan di sekitar kaca depan. Kata DeLuxe ditambahkan ke Windsor lagi. Ruang kepala depan adalah 35 inci (890 mm). Rasio gandar belakang untuk manual 3-percepatan adalah 3,73. Windsor menghasilkan 64,72% dari penjualan Chrysler.

Untuk tahun 1956, restyling "Forward Look" keluar, memperkenalkan sirip ekor pertama pada mobil Chrysler. Trim interior sebagian besar tetap sama, meskipun pemutar fotografi Highway Hi-Fi baru adalah opsi baru di Windsor.

Edisi 1956 untuk pasar Kanada menampilkan Mesin Plymouth 303 Poly V-8, yang sama digunakan di Plymouth Fury dan Canadian Dodge Custom Royal.