Jabarkan Milestone 5 dari Pengembangan Windows Vista

'Build 4015'  (tanggal pembuatan 28 Maret 2003) bocor ke Internet pada tanggal 28 April 2003. Beberapa fitur yang telah dikerjakan Microsoft dimasukkan ke dalam build ini, seperti berbagai kontrol orang tua, juga memindahkan dan memperbesar logo Windows ke sisi kiri tombol Start banyak konfigurasi tambahan untuk sidebar (termasuk bisa meletakkannya di bawah start bar di bagian bawah layar), dan gagasan "Libraries" (nanti dikenal sebagai folder virtual) file. Perpustakaan ini mengumpulkan konten dari sekitar hard drive. Pengguna kemudian dapat memfilter konten ini dan menyimpannya dalam folder. Microsoft awalnya bermaksud untuk mengganti semua folder shell khusus (My Documents, My Music, dll.) Dengan folder virtual. Namun, perubahan ini dianggap terlalu drastis dan dihentikan setelah Beta 1 dirilis pada pertengahan 2005. Perpustakaan kemudian dimasukkan dalam Windows 7. Build ini juga terkenal untuk debut bilah kemajuan layar boot yang terlihat pada rilis final (meskipun versi 4015 berwarna biru, bukan hijau). Lokasi shell Download Manager baru menyarankan bahwa Internet Explorer akan mendapatkan download manager gaya Mozilla, meskipun fungsionalitas tersebut tidak terlihat. Masalah signifikan kebocoran memori dengan Windows Explorer dan Sidebar membuat build ini sulit digunakan, yang mengakibatkan beberapa peretasan pihak ketiga untuk mengurangi masalah tersebut. Database back-end Outlook Express berubah total dan menjadi bergantung pada WinFS untuk menyimpan emailnya. WinFS sendiri masih memiliki masalah kinerja dan penggunaan memori yang signifikan, sehingga menjadi umum bagi penguji untuk menonaktifkan WinFS sepenuhnya, sehingga membuat Outlook Express tidak beroperasi.

Pada konferensi Windows Hardware Engineering Conference (WinHEC) bulan Mei 2003, Microsoft memberikan demonstrasi publik pertama mereka tentang Desktop Window Manager dan Aero. Demonstrasi dilakukan pada versi revisi 4015 yang tidak pernah dirilis. Beberapa sesi untuk pengembang dan insinyur perangkat keras di konferensi difokuskan pada fitur baru ini, serta Basis Komputasi Aman Generasi Berikutnya (sebelumnya dikenal sebagai "Palladium"), yang pada saat itu merupakan solusi yang diusulkan Microsoft untuk membuat lingkungan komputasi yang aman. Juga di konferensi ini, Microsoft menegaskan kembali peta jalan mereka untuk mengirimkan Longhorn, menunjuk ke tanggal rilis "awal 2005".

'Build 4028'  (tanggal pembuatan 1 Juli 2003) adalah Server yang pertama kali dibuat dan didasarkan pada Windows Server.NET RC1, yang kemudian menjadi Windows Server 2003. Bit klien tradisional, seperti gaya visual dan tampilan , ada tetapi dinonaktifkan secara default.

Build 4029 (Kompile Milestone 5) (tanggal pembuatan 19 Juni 2003), bocor pada 23 September 2003. Build ini berisi beberapa teknologi baru untuk build 4015. Windows Explorer melewati beberapa lainnya perubahan. Pratinjau gambar dan video yang lebih besar ditampilkan di tooltip saat mouse diarahkan ke atas file, pemfilteran hasil tingkat kolom diperkenalkan, dan kinerja keseluruhan Explorer agak ditingkatkan dibandingkan build 4015, meskipun masalah kebocoran memori tidak sepenuhnya terselesaikan. Ada juga antarmuka pengguna jam analog baru. Pemrosesan gambar batch dari gambar juga diperkenalkan, sehingga memungkinkan pengguna untuk memutar beberapa gambar sekaligus.

Nama Build 4029 ditampilkan sebagai "onghornLay rofessionalPay ersionVay 2003" (Pig Latin untuk Longhorn Professional Version 2003) di berbagai tempat di sekitar sistem operasi. Sementara beberapa orang mengira bahwa tangkapan layar dari build ini palsu karena kesalahan yang tampak jelas ini, Microsoft kemudian menjelaskan bahwa ini hanyalah tes beberapa kode baru untuk menemukan dan mengurangi jumlah tempat di kode sistem operasi yang namanya ditentukan.