Jabarkan Unbeautiful (2008–2009) dari Lesley Roy

Jeff Fenster dari Jive Records mengenali karya Roy di HitQuarters, dan setuju untuk mendanai sebagian proyek album perdana Roy. Album debut yang berjudul Unbeautiful diluncurkan pada 30 September 2008. Menurut Soundscan, Unbeautiful terjual sebanyak 45,000 album dan 350,000 unduhan digital. Album ini berhasil memuncaki tangga lagu Billboard's Top Heatseekers pada posisi No. 5. lagu perdana yang berjudul "I'm Gone, I'm Going" menjadi lagu ke-48 yang paling sering diputar pada Hot AC radio station hingga akhir 24 Juni 2008, kemudian memasuki tangga lagu Billboard's Hot Adult Top 40 Tracks di posisi 36 dan posisi 61 di Tangga Lagu Billboard's Pop 100 Airplay. "I'm Gone, I'm Going" dijadikan lagu tema untuk acara MTV, Exiled, selain itu lagu ini juga digunakan pada salah satu episode The Hills. Roy tampil di FNMTV pada 18 July 2008, untuk merilis videoklip lagu ini . "I'm Gone, I'm Going" ditandai sebagai lagu yang dapat diunduh di Rock Band 2. Lagu keduanya yang berjudul "Unbeautiful", yang juga menjadi judul dari album debutnya, berhasil merai posisi 39 pada tangga lagu Billboard's Pop 100 Airplay chart at No. 39 dan kembali ditampilkan pada salah satu episode The Hills. Pada awal 2009, Roy ikut memeriahkan tur David Archuleta di 32 kota.