Jabarkan 1960 dari Glentoran F.C.

George Best menonton Glentoran bersama kakeknya saat masih muda, tetapi ditolak oleh klub karena "terlalu kecil dan ringan". Namun, Best membuat satu penampilan untuk Glentoran, dalam pertandingan keseratus klub melawan Manchester United.

Pada tahun 1964–65, Glentoran menghadapi Panathinaikos di Piala Eropa dan bermain imbang 2–2 di kandang dan kalah 3–2 saat tandang. Di Piala Fairs musim berikutnya, mereka menghadapi Antwerpen yang menghasilkan kekalahan tandang 1-0 dan hasil imbang 3-3 di kandang. Piala-Pemenang Piala di 1966–67 melihat Glentoran bermain imbang 1-1 dengan Rangers di depan Oval yang penuh sesak sebelum kalah di leg tandang 4-0.

Waktu terbaik Glentoran datang dalam pertemuan Piala Eropa dengan Benfica pada tahun 1967. Dasi dimainkan dengan dua leg, yang pertama di Oval. Glentoran mencetak penalti di awal dan bertahan selama hampir enam puluh menit sampai pemain sepak bola hebat Eusebio menyamakan kedudukan. Pertandingan berakhir 1-1. Pertandingan kedua diadakan di Estádio da Luz Benfica. Glentoran paruh waktu diperkirakan akan hancur di bawah tekanan kesempatan itu, tetapi sekali lagi bertahan untuk hasil imbang 0-0 yang terkenal. Benfica melaju ke babak berikutnya dengan aturan gol tandang. Glentoran adalah tim pertama yang kalah dari aturan ini dan tim pertama yang menghentikan Benfica mencetak gol di kandang.

Pada tahun 1967, klub menjalankan waralaba sepak bola Detroit Cougars di United Soccer Association. Liga yang baru dibentuk telah direncanakan untuk musim perdana pada tahun 1968, tetapi ketika Liga Sepak Bola Profesional Nasional saingan mengumumkan tanggal mulai tahun 1967 dan kontrak televisi dengan CBS, pemilik liga memutuskan untuk mempercepat liga mereka dengan mengimpor seluruh regu dari Eropa dan Amerika Selatan. Kedua liga akhirnya akan bergabung dan membentuk Liga Sepak Bola Amerika Utara pada tahun berikutnya.