Jabarkan Edmund Donovan sebagai Scott dari Gossip Girl (seri televisi 2021)

Cole Doman sebagai Rex Huntington, murid di Constance Billard

Kathryn Gallagher sebagai Heidi Bergmann, saudari Obie yang baru kembali ke New York

Amanda Warren sebagai Camille de Haan, ibu Monet yang merupakan bilyuner bioteknologi

Anna van Patten sebagai Grace Byron, pacar baru Obie yang merupakan putri dari senator Virginia

Rick Worthy sebagai Greyson de Haan (musim 2), suami Camille dan ayah Monet

Pico Alexander sebagai Mike Shubin (musim 2), guru di Constance Billard

Jarvis Tomdio sebagai Graham (musim 2), pemain cello dan kekasih singkat Julien

Aaron Long sebagai Florian (musim 2), kekasih Luna

Jeremy O. Harris (musim 1), penulis naskah yang menawarkan beasiswa kepada Zoya

Princess Nokia (musim 1), pengisi acara pesta Julien

Billy Porter sebagai dirinya (musim 1)

Marc Shaiman sebagai dirinya (musim 1)

Azhy Robertson sebagai Milo Sparks (musim 1), putra Georgina yang membantu Zoya untuk melawan Julien

Yin Chang sebagai Nelly Yuki, seorang atasan di sebuah perusahaan majalah

Hetianne Park sebagai Jodi Menzies (musim 1), ibu Aki dan mantan istri Roger

Lucy Punch sebagai Saskia Bates (musim 1)

Zuzanna Szadkowski sebagai Dorota Kishlovsky (musim 1), tamu di makan malam Hanukkah Cyrus dan Eleanor

Wallace Shawn sebagai Cyrus Rose (musim 1), teman dan pengacara Gideon

Margaret Colin sebagai Eleanor Waldorf-Rose, kepala CFDA dan teman Kiki

Aaron Schwartz sebagai Vanya (musim 1), suami Dorota

Elizabeth Stanley sebagai Charlotte Byron (musim 2)

Charli XCX sebagai dirinya (musim 2), pengisi acara pesta Monet de Haan

Michelle Trachtenberg sebagai Georgina Sparks (musim 2), ibu Milo yang menemukan identitas Kate dibalik Gossip Girl

Dash Mihok sebagai Will Hope (musim 2), ayah Audrey

Johanna Braddy sebagai Jessica Bradley (musim 2), mantan asisten Kiki dan istri baru Will

Fernanda Urrejola sebagai Dolarez De La Cruz (musim 2)

Matt Doyle (musim 2) sebagai Jonathan Whitney, suami Eric van der Woodsen

Andy Cohen sebagai dirinya (musim 2), pembawa acara yang membantu mengungkap identitas "Gossip Girl"

LaChanze sebagai Mimi (musim 2), tante Julien

Lukas Gage sebagai dirinya (musim 2), tamu di Met Gala

Seri ini diumumkan pada Juli 2019 oleh WarnerMedia untuk ditayangkan di HBO Max pada tahun 2020. Meskipun memicu kontroversi karena disebut sebagai reboot, kreator Joshua Safran dan produser eksekutif Josh Schwartz kemudian mengonfirmasi seri ini akan menjadi lanjutan dari pendahulunya dan berada dalam satu universe, di mana karakter maupun pemeran dari seri pendahulunya dapat disebutkan dan muncul dalam seri baru ini.

Pada 9 September 2021, HBO Max secara resmi memperbarui seri ini untuk musim kedua.