Jabarkan 1939–1942 dari Chrysler Windsor

Seri C-22 Windsor pertama kali keluar pada tahun 1939 sebagai model senior untuk Seri C-22 Chrysler Royal, dan disebut Royal Windsor sementara hanya tersedia Chrysler Straight Six. Ini berbagi wheelbase yang tersedia dan wheelbase diperpanjang dengan Royal dan menawarkan peralatan standar lebih dari Royal, sedangkan Seri C-23 New Yorker, C-23 Saratoga dan C-23 Imperial datang dengan Chrysler Straight Eight. Royal Windsor ditawarkan dalam tiga dua pintu, dengan gaya bodi coupe dua penumpang atau empat penumpang yang disebut Business Coupe, Victoria Coupe dan Club Coupe, sedangkan Sedan empat pintu menampung lima penumpang. Pada kendaraan yang dilengkapi dengan jendela bagian belakang, mereka beroperasi seperti jendela ventilasi untuk ventilasi tambahan. Harga yang tercantum adalah US$1.185 ($21,192 dalam dolar 2018 ) untuk Club Coupe sementara Sedan terdaftar di US$1.175 ($21,013 dalam dolar 2018 ). Kerudung dan sasis tersedia untuk coachwork khusus dan menunjukkan 394 diproduksi.

Pada tahun 1940, pelat nama model Seri C-25 diperbarui menjadi Royal, Royal Windsor dan Windsor Highlander, yang hadir dengan kulit moleskine dan interior tartan Skotlandia, sementara Royal dan Royal Windsor terus ditawarkan dalam versi wheelbase panjang atau pendek. sebagai sedan 6 penumpang, coupe 6 penumpang, convertible, sedan Victoria 2 pintu, atau sedan 8 penumpang dan limusin. Baru tahun ini disegel lampu kepala balok. Kisi-kisi depan memperkenalkan gril yang lebih lebar dan disederhanakan yang digunakan bersama dengan semua produk Chrysler dan Royal dan Royal Windsor berbagi suspensi depan independen, rem 11", dan sasis tipe rangka "X girder" dengan produk Seri C-25 lainnya.

Yang baru untuk tahun 1941 adalah Chrysler Windsor Town and Country, sebuah station wagon yang dirancang oleh David A. Wallace, yang merupakan presiden Chrysler pada saat itu, dan nama Windsor sekarang terpisah dari Royal. Lampu kabut dan palang penahan bumper adalah opsional, sedangkan tampilan kisi-kisi tetap tidak berubah.

Produksi berakhir pada Januari 1942, karena semua perusahaan mobil di AS beralih ke produksi perang. Desain pasca perang 1942 digembar-gemborkan, dengan spatbor yang terintegrasi lebih baik ke dalam keseluruhan bodywork.