Jabarkan Pemilihan pemeran dari Now, We Are Breaking Up

Pada 23 Juni 2020, Huayi Brothers mengumumkan bahwa Soo Ae telah mendapat tawaran untuk tampil dalam drama tersebut dan dia sedang mempertimbangkan lamaran tersebut, tetapi akhirnya dia menolak. Pada November 2020, dilaporkan oleh United Artists Agency, perusahaan manajemen Song Hye-kyo, bahwa dia sedang mempertimbangkan untuk tampil dalam drama sebagai protagonis. Dia terakhir muncul di seri televisi tahun 2018 Encounter. Yoon Jung-hee kembali ke drama televisi setelah absen selama 7 tahun, dia terakhir membintangi drama tahun 2014 The Eldest. Pada 10 Maret, susunan pemain yang tampil dalam drama dikonfirmasi: Song Hye-kyo, Jang Ki-yong, Choi Hee-seo, Kim Joo-hun, Nam Gi-ae, Choi Hong-il, Joo Jin-mo, Cha Hwa-yeon, Jang Hyuk-jin, Song Yoo-hyun, Lee Joo-myung, Park Hyo-joo, Yoon Na-moo, dan Yoon Jung-hee. Ki Eun-se, Kim Do-geon, Yura, Oh Se-hun, dan Shin Dong-wook bergabung sebagai pemeran kemudian. Pada tanggal 30 September, foto-foto dari pembacaan naskah dirilis untuk umum.