Jabarkan Penerimaan kritis dari The Middle of Starting Over

Anna Marie dari A Kid's Point of You memuji "The Middle of Starting Over" dengan mengatakan "A folk-meet-pop jam, "The Middle of Starting Over" pasti akan ditambahkan dalam daftar putar untuk tidur yang jumlahnya tak terhitung dimanapun. Lagu ini memiliki pesan yang menginspirasi serta unik dan suara tak terlupakan yang hanya dapat diperkuat oleh vokal kuat milik Sabrina." Dolph Malone dari Headline Planet mengatakan "The Middle of Starting Over" dan "Your Love's Like" sebagai lagu yang menarik dan serbaguna untuk karier Carpenter. Malone mengatakan "Lagu seperti "The Middle of Starting Over" dan "Your Love's Like" menampilkan alur yang lebih kuat, tetapi mereka juga berfungsi paling menonjol sebagai platform untuk kesenian unik Carpenter. Mereka membantu menciptakan variasi dalam suara tanpa menumbuhkan rasa ketidakjujuran. Mereka membantu tetapi tidak mendefinisikan." Lagu ini juga mendapat beberapa perbandingan dengan karya-karya awal Taylor Swift.