Jabarkan Video musik dari The Middle of Starting Over

Pada 17 September 2014, Radio Disney membagikan teaser video musik tersebut di akun Instagram mereka. Video musik tersebut disutradarai oleh The Young Astronauts dan dirilis di Vevo dan YouTube pada 21 September 2014. Video lirik ditayangkan perdana pada 19 Agustus 2014 di YouTube dan menampilkan berbagai adegan dirinya bermain bersama kakak perempuannya, Sarah Carpenter, dengan filter berjalan terbalik.