Jabarkan Oktober dari Chelsea F.C. musim 2021–22

Chelsea mengawali bulan Oktober dengan kemenangan kandang 3–1 atas Southampton pada 2 Oktober, lewat gol-gol yang dicetak Trevoh Chalobah,  Timo Werner, dan Ben Chilwell. Pada 16 Oktober, Chelsea menang tandang 1–0 atas Brentford, laga pertama derby london barat kedua klub itu di Liga Utama Inggris. Ben Chilwell mencetak gol tunggal di pertandingan itu, gol keduanya dalam dua pertandingan liga secara berturut-turut, serta empat penyelamatan krusial Édouard Mendy memastikan nirbobol dan tiga poin untuk Chelsea. Pada 20 Oktober, Chelsea memenangkan pertandingan ketiga babak grup Liga Champions, kemenangan kandang 4–0 atas wakil Swedia Malmö. Dalam laga itu, Jorginho mencetak dua gol lewat tendangan penalti dan Andreas Christensen  mencetak gol pertamanya sebagai pemain Chelsea setelah 137 kali penampilan. Namun, Romelu Lukaku dan Timo Werner mengalami cedera di babak pertama hingga harus digantikan dan tidak dapat menyelesaikan pertandingan.

Pada 23 Oktober, Chelsea menang besar 7–0 atas Norwich City di Stamford Bridge, dalam laga pekan ke-9 Liga Utama Inggris dengan Mason Mount mencetak trigol pertamanya untuk tim utama Chelsea. Kemenangan itu merupakan skor kemenangan terbesar Chelsea dalam sejarah Liga Utama Inggris. Ben Chilwell mencetak gol keempat pada laga itu dan menjadi pemain Chelsea pertama sejak Eden Hazard yang selalu mencetak gol dalam empat laga liga secara berturut-turut. Dua gol lainnya dari Callum Hudson-Odoi dan Reece James mencatatkan tujuh belas pemain berbeda sudah mencetak gol di semua kompetisi musim ini untuk Chelsea. Pada 26 Oktober, Chelsea kembali menjamu Southampton pada laga babak keempat Piala Liga Inggris. Pertandingan itu berakhir imbang 1–1 dengan gol yang dicetak Kai Havertz dan Ché Adams, namun Chelsea lolos ke babak perempat final setelah menang 4–3 di adu penalti.

Pada Liga Utama Inggris, Chelsea menutup bulan Oktober dengan kemenangan tandang 3–0 atas Newcastle United, pada 30 Oktober 2021. Setelah imbang di babak pertama, Chelsea mencetak ketiga gol di 30 menit terakhir babak kedua. Dua gol Reece James dan gol tendangan penalti Jorginho memastikan Chelsea di posisi puncak klasemen sementara setelah Liverpool dan Manchester City kehilangan poin pada pertandingan pekan 10 Liga Utama Inggris. Sementara pada Liga Champions UEFA, Chelsea menutup bulan Oktober dengan kemenangan tandang 1–0 atas Malmö, lewat gol Hakim Ziyech di babak kedua.

Ben Chilwell dan Thomas Tuchel masing-masing dinominasikan untuk penghargaan Pemain Terbaik Liga Utama Inggris dan Manajer Terbaik Bulanan Liga Utama Inggris.