Jabarkan Latar belakang dari Pengepungan Santo Domingo (1655)

Pada tahun 1655, Persemakmuran Inggris yang dipimpin oleh Oliver Cromwell memutuskan untuk menyatakan perang terhadap Spanyol. Fanatisme agama berperan dalam pengambilan keputusan ini karena kelompok puritan yang menguasai Persemakmuran membenci agama Katolik yang merupakan agama mayoritas di Spanyol. Selain itu, Inggris juga memiliki pasukan yang besar dengan panglima-panglima yang ambisius, dan Cromwell ingin membuat mereka sibuk dengan kampanye militer di wilayah lain yang jauh dari daratan Inggris. Ditambah lagi, diyakini perang melawan Spanyol adalah urusan yang gampang dan menguntungkan.

Cromwell lalu memerintahkan ekspedisi ke Karibia untuk merebut koloni-koloni Spanyol di situ. Ekspedisi yang disebut "Rancangan Barat" (Western Design) ini ditugaskan kepada Jenderal Robert Venables, sementara Laksamana Sir William Penn menjadi panglima armada yang terdiri dari 34 kapal. Wewenang mereka dibatasi oleh dua Komisioner Sipil yang ditugaskan oleh Cromwell untuk memastikan agar Venables dan Penn tetap setia dengannya. Ekspedisi ini diharapkan dapat merebut koloni Santo Domingo, Kuba, dan Puerto Riko.