Jabarkan Sejarah dari Tim nasional sepak bola Montserrat

Tim nasional Montserrat adalah salah satu yang tim baru dalam sepak bola internasional, setelah memainkan pertandingan senior pertamanya pada 10 Mei 1991 selama turnamen Piala Karibia 1991. Tim mengalami kekalahan 0–3 dari Saint Lucia di Stadion Nasional Benteng Vieux di Saint Lucia. Tim memainkan pertandingan berikutnya di tempat yang sama, mengamankan hasil imbang 1-1 dengan Anguilla.

Montserrat kembali mengikuti Piala Karibia pada tahun berikutnya, tetapi sekali lagi mereka tersingkir di Babak Fase Grup setelah kalah telak dari Saint Kitts dan Nevis dan Antigua dan Barbuda. Kemudian mereka bermain imbang melawan dua tim yang sama untuk Piala Karibia 1994, tetapi sekali lagi mereka meninggalkan turnamen di Babak Fase Grup setelah kebobolan 17 gol hanya dalam dua pertandingan. Pada tahun 1994, Asosiasi Sepak Bola Montserrat (MFA) dibentuk. Seperti semua tim sepak bola Karibia lainnya, MFA menjadi anggota CONCACAF.

Pada tanggal 26 Maret 1995, Montserrat memainkan pertandingan internasional kandang pertama mereka. Mereka mengalahkan Anguilla 3–2 di Plymouth. Tim mengalahkan Anguilla lagi di pertandingan berikutnya untuk memastikan mereka maju ke Babak Kualifikasi Kedua Piala Karibia 1995. Kemenangan 1-0 di leg kedua adalah satu-satunya clean sheet mereka di sepak bola internasional hingga saat ini dan juga merupakan kemenangan terbaru mereka. Tim tersebut keluar dari kompetisi di tahap berikutnya, kalah agregat 0–20 dalam dua leg melawan Saint Vincent dan Grenadine. Segera setelah itu, gunung berapi Soufriere Hills menjadi aktif dan letusannya menghancurkan Plymouth yang merupakan ibu kota Montserrat, kejadian tersebut sangat mengganggu semua sepak bola di pulau itu. Meskipun kurangnya aksi sepak bola, MFA menjadi anggota penuh FIFA pada tahun 1996. Namun, tiga tahun lagi sampai tim Montserrat akhirnya memainkan pertandingan internasional lainnya. Ini sebagian besar karena banyak pesepakbola di pulau itu telah beremigrasi jauh dari daerah tersebut, banyak dari mereka ke Inggris.

Setelah jeda empat tahun, tim mengikuti ajang Caribbean Nations Cup pada tahun 1999. Mereka tersingkir di Babak Penyisihan ketika kalah 1–6 dalam dua leg dari Kepulauan Virgin Britania Raya. Karena aktivitas gunung berapi, Montserrat tidak dapat mengikuti Piala Dunia FIFA untuk turnamen 1998, jadi masuknya mereka ke kualifikasi Piala Dunia 2002 adalah yang pertama bagi mereka. Kekalahan dalam ajang kuakifikasi Piala Dunia perdana mereka adalah ketika dikalahkan 0–3 oleh Republik Dominika. Di leg kedua, yang dimainkan di Trinidad dan Tobago, tim kalah 1-3 di depan penonton yang hanya terdiri dari 50 penonton. Pada tahun 2001, MFA mengunjungi Asosiasi Sepak Bola untuk mengumpulkan uang demi membangun stadion baru. Stadion Blakes Estate dibuka di dekat desa Look Out. Pertandingan tim berikutnya terjadi pada tanggal 30 Juni 2002, hari Final Piala Dunia, ketika Montserrat melawan Bhutan dalam permainan yang dikenal sebagai "The Other Final". Pertandingan persahabatan antara dua tim dengan peringkat terendah di dunia berakhir dengan kemenangan 4-0 untuk Bhutan di depan 15.000 suporter di Thimphu, Bhutan.

Montserrat mengikuti kualifikasi Piala Dunia sekali lagi untuk kompetisi edisi 2006, tetapi sekali lagi mereka kalah di babak kualifikasi Pertama, kali ini kalah agregat 0–20 dari Bermuda. Pada leg pertama di Stadion Nasional Bermuda mereka kalah 0–13, yang merupakan kekalahan terbesar mereka, dan pada leg kedua, mereka juga kalah 0-7, ini adalah pertandingan internasional pertama yang dimainkan di stadion baru tim dan disaksikan oleh 250 pendukung. Montserrat kemudian berkompetisi di Piala Karibia 2005, tetapi sekali lagi gagal lolos dari Babak Penyisihan. Dalam pertandingan terakhir pada tahun 2008, mereka dikalahkan 1–7 oleh Suriname di babak kualifikasi pertama Piala Dunia 2010. Pertandingan dimainkan di Macoya karena tidak ada stadion tim yang memenuhi standar FIFA. Sebuah pertandingan persahabatan melawan Network Rail XI yang dimainkan di Charlton Athletic Valley stadion pada tanggal 19 Mei 2012, berakhir dengan hasil imbang 4–4.

Montserrat meraih kemenangan pertama mereka sejak 1995 dan kemenangan pertama mereka sejak bergabung dengan FIFA, yaitu ketika mengalahkan Kepulauan Virgin Britania Raya dengan skor 7–0 dalam kualifikasi Kejuaraan Karibia 2012 yang diadakan di Martinique. Nasib Montserrat berubah secara dramatis pada tahun 2018 dengan kedatangan Willie Donachie dan peluncuran CONCACAF Nations League. Tim ini memenangkan 3 dari empat pertandingan kualifikasi mereka, tetapi gagal lolos ke Piala Emas CONCACAF pada tahun 2009 karena selisih gol setelah Nikaragua berhasil mencetak gol saat hanya tersisa 25 menit melawan Barbados, untuk merebut Piala Emas Emerald Boys. Tim melanjutkan untuk mengambil tempat kedua di grup mereka di musim perdana dengan dua kemenangan, seri, dan kekalahan masing-masing, sehingga menjaga tempat mereka di posisi kedua.