Jabarkan September dari Chelsea F.C. musim 2021–22

Chelsea mengawali bulan September dengan dua kemenangan liga beruntun 3–0 atas Aston Villa dan Tottenham Hotspur serta kemenangan 1–0 atas Zenit pada laga pertama Liga Champions. Pada 22 September, Chelsea kembali bertemu Aston Villa pada babak ketiga Piala Liga Inggris, dengan kemenangan 4–3 lewat adu penalti setelah hasil imbang 1–1. Kepa Arrizabalaga menjadi penentu kemenangan di adu penalti setelah mengagalkan tendangan penalti Marvelous Nakamba, sekaligus menjadikannya penjaga gawang Chelsea tersukses dalam penyelamatan di adu penalti, melewati catatan yang sebelumnya dipegang Petr Čech. Dua pemain melakukan penampilan perdana untuk Chelsea pada kedua pertandingan melawan Aston Villa, Saúl Saúl  di Liga Utama dan Malang Sarr di Piala Liga.

Chelsea mengalami kekalahan pertama mereka musim ini, kekalahan kandang 0–1 dari Manchester City, pada 25 September, lewat gol Gabriel Jesus pada menit ke-53. Hasil itu juga merupakan kekalahan pertama Chelsea dari Manchester City sejak ditangani Thomas Tuchel, setelah tiga kemenangan beruntun pada musim lalu, termasuk pada fina Liga Champions. Empat hari setelah pertandingan itu, pada 29 September, Chelsea mengalami kekalahan pertama di Liga Champions musim ini. Kekalahan tandang 0–1 dari Juventus di Turin, lewat gol Federico Chiesa pada menit ke-46.