Jabarkan Manchester United dari Daniel James

James menjalani tes medis dengan klub Liga Premier Manchester United pada 6 Juni 2019, sebelum proses transfer yang dilaporkan mencapai £15 juta dengan potensi adanya tambahan ekstra. James secara resmi menandatangani kontrak dengan United pada 12 Juni 2019. Kontrak tersebut berlangsung selama lima tahun, dengan satu tahun opsi perpanjangan kontrak.

Gol pertamanya untuk Manchester United berhasil dicetaknya pada debut kompetitifnya. Ia masuk sebagai pemain pengganti dalam kemenangan 4-0 atas Chelsea itu. Dia juga mencetak gol ketika United kalah 2-1 melawan Crystal Palace . Gol ketiganya untuk klub dicetaknya pada pertandingan keempatnya, saat imbang 1-1 dengan Southampton, gol tersebut kemudian terpilih menjadi gol terbaik bulan ini oleh penggemar United. James terpilih sebagai pemain terbaik United bulan Agustus 2019. Puasa gol selama tujuh bulan diakhiri James dengan mencetak gol pada laga dengan kemenangan 5-0 atas LASK, pada Maret 2020, laga terakhir sebelum penangguhan sepak bola akibat pandemi COVID-19 . Meskipun jarang mencetak gol, James merupakan pemain dengan assist terbanyak di klub pada saat sebelum suspensi.

James mencetak gol pada kompetisi liga pertamanya pada musim itu dalam laga kemenangan 6-2 melawan Leeds United pada tanggal 20 Desember 2020. Ia kemudian mencetak gol dalam kemenangan terbesar yang menyamai rekor Liga Premier 9-0 melawan Southampton pada tanggal 2 Februari 2021.