Jabarkan Karir dari Drew Binsky

Setelah kuliah, Binsky mengambil pekerjaan mengajar bahasa Inggris di Seoul, Korea Selatan. Dia menghabiskan 18 bulan di sana, dan melakukan perjalanan ke 20 negara di Asia selama waktu itu. Dia berhenti dari pekerjaan mengajarnya pada Januari 2015 dan mulai fokus pada perjalanan penuh waktu setelah itu. Pada Oktober 2015, ia telah mengunjungi total 73 negara.  Dia juga memulai sebuah blog bernama "The Hungry Partier" (kemudian berganti nama menjadi "Drew Binsky") dan mulai mendokumentasikan perjalanannya di Instagram dan Snapchat.

Pada tahun 2017, pacarnya, Deanna Sallao, membelikannya kamera, yang mendorongnya untuk membuat dan mulai memposting video di saluran YouTube-nya (juga disebut "Drew Binsky"). Pada Mei 2017, ia mengunggah video perjalanan terorganisir ke Korea Utara di saluran YouTube dan Facebook-nya. Video ini mengumpulkan lebih dari 10 juta tampilan. Binsky juga mulai mendapatkan uang dari pendapatan iklan YouTube dan Facebook dan kemitraan yang disponsori dengan berbagai merek. Dia memiliki lebih dari 4 juta pengikut di media sosial dan memegang dua Guinness World Records: mengunjungi situs Warisan UNESCO terbanyak dalam periode 24 jam dan untuk pengepakan koper tercepat. Pada tahun 2018, ia mulai bekerja dari Bangkok, Thailand.

Pada 2019, Binsky bertemu Zablon Simintov, satu-satunya orang Yahudi yang tersisa yang masih tinggal di Afghanistan pada saat itu, dan menampilkannya dalam sebuah video yang ditonton lebih dari 1 juta kali.

Pada tahun 2020, Binsky mengumumkan sebuah film dokumenter yang akan datang tentang perjalanannya yang disebut Border 197.  Dia adalah pemegang Rekor Dunia Guinness untuk Situs Warisan Dunia UNESCO yang paling banyak dikunjungi dalam 24 jam dan untuk waktu tercepat mengemas koper (35,59 detik).

Tujuan Binsky adalah melakukan perjalanan ke setiap negara di dunia pada akhir tahun 2021 dan menyelesaikan tujuannya pada tanggal 29 Oktober 2021 dengan mengunjungi Arab Saudi. Pada tahun 2021, ia memiliki lebih dari 9 juta pengikut di media sosial dengan lebih dari 4 miliar penayangan videonya.