Jabarkan Latar belakang dan perekaman dari The Middle of Starting Over

Setelah merilis singel debutnya, Carpenter merilis singel keduanya untuk medukung album mininya, Can't Blame a Girl for Trying. Dalam sebuah wawancara bersama Teen.com, Carpenter mengatakan "Keseluruhan lagu tersebut membahas tentang menerima kesalahan hidup dan menemukan jalan yang menyenangkan untuk menjalani hidup. Meskipun jika kamu harus mengulangnya dari awal, meskipun jika kamu harus mencoba sesuatu hal yang baru, lakukanlah yang terbaik untuk itu dan bersenanglah untuk itu." Lagu tersebut dirilis sebagai seingel pada 19 Agustus 2015 dan diputar di Radio Disney sebulan sebelumnya. Lagu tersebut juga masuk dalam album studio pertama Carpenter, Eyes Wide Open, yang rilis pada 14 April 2015.

"The Middle of Starting Over" ditulis antara tahun 2013 dan 2014 oleh Jim McGorman, Robb Vallier dan Michelle Moyer. Lagu tersebut diproduseri oleh Brian Malouf dan ko-produser McGorman dan Vallier. Malouf melakukan mixing lagu tersebut di Cookie Jar Recording, yang berlokasi di Sherman Oaks, California dan Chris Thompson sebagai engineering lagu. Dalam lagu tersebut, Malouf dan McGorman memainkan kibor dan Marc Slutsky memainkan drum. McGorman juga memainkan gitar akustik, gitar listrik, gitar bas, dan piano. Daniel Kalisher memainkan mandolin ketika Vallier dan Michelle mengisi vokal latar dalam lagu tersebut. Proses mastering dikerjakan oleh Eric Boulanger di The Mastering Lab, Inc., tepatnya berlokasi di Ojai, California.