Jabarkan Sinopsis dari The Middle of Starting Over

Video musik dimulai dengan Carpenter berjalan dengan gitar di tangannya ke sebuah set studio yang berisi tangga, sofa, kotak dan kaleng cat. Sepanjang video ditampilkan beberapa adegan dimana Carpenter berada di latar belakang yang berbeda menyanyikan lagu tersebut. Pada baris pertama lagu tersebut, Cast out of sea, Carpenter berdiri di atas sebidang tanah. Sepanjang video musik ditampilkan berbagai adegan dengan nuansa menyenangkan seperti adu bantal, bermain balon, mengubah skenario, berfoto dan menggambar serta melempar kelopak bunga. Di semua set, Carpenter dan beberapa pemeran video musiknya bersenang-senang. Video musik berakhir dengan Carpenter keluar dari set pertama dimana ia memulai video tersebut.