Jabarkan Kontroversi dari Artha Graha Network

Walaupun Tomy banyak dianggap sebagai pengusaha yang memang tekun dan ulet membangun bisnisnya sejak usia muda, namun banyak juga yang menganggap bahwa bisnis Tomy ini lebih banyak merupakan hasil kolusi dengan kekuatan militer di Indonesia. Kejayaan Tomy ini dianggap tidak jauh berbeda dengan Soeharto-Sudono Salim/Bob Hasan yang sama-sama membangun kerajaan bisnisnya dari bantuan militer. Selain itu, Tomy dan kerajaan bisnisnya ini, sering ditimpa rumor tidak sedap. Pada akhir 1990-an, Tomy dikabarkan dengan sejumlah pengusaha (yang dikenal dengan nama 9 naga) berperan besar dalam bisnis haram seperti perjudian, narkoba, prostitusi dan lain-lain yang sudah mendunia. Bahkan, pada 2000, yang "menunjuk" bahwa Tomy terlibat dalam bisnis perjudian ini adalah Presiden Abdurrahman Wahid (Gus Dur) yang menuduhnya membangun pusat judi di Kepulauan Seribu. Walaupun demikian, memang sampai sekarang tidak ada bukti nyata bahwa hal-hal yang dituduhkan itu 100% benar. Juga, Tomy selalu membantah rumor tersebut dan menyatakan ketidaktahuannya akan "9 naga" tersebut, misalnya ketika surat kabar Australia The Age melaporkan hal tersebut pada 2011. Dalam wawancara dengan wartawan senior Karni Ilyas, Tomy menyatakan walaupun ia dituduh sebagai mafia, ia menikmati saja karena dengan hal itu berarti ia diperhitungkan di masyarakat.

Selain itu, tingkah bisnis Tomy juga sering kali menimbulkan kontroversi. Misalnya, pada akhir 1990-an Tomy terlibat sengketa dengan Hartono Setyawan (yang dianggap sebagai mucikari besar). Bermula pada 1996 ketika Hartono hendak membangun resort bernama Planet Bali, tetapi kemudian proyek itu disita oleh pengadilan (dan diduga dibantu oleh preman-preman dan aparat militer yang dekat dengan Tomy) akibat Hartono dianggap menunggak hutangnya ke bank Tomy, Bank Artha Graha. Dalam beberapa gugatan, Hartono kemudian bisa memenangkan haknya, tetapi kemudian sampai sekarang tidak terdengar lagi. Lalu pada 1997, ketika Artha Graha mengakuisisi Bank Arta Prima, pemegang saham awal (dari grup Gunung Agung) dituduh telah dipaksa menyerahkan banknya tersebut kepada Bank Indonesia dan Tomy telah mendapat bantuan dana senilai Rp 1 miliar dari Bank Indonesia dan diizinkan membeli bank tersebut dengan harga murah. Lalu, ketika membangun SCBD, Tomy dituduh oleh beberapa pihak yang menuduhnya mengambil lahan tanpa kompensasi yang memadai.

Memasuki tahun 2003, Tomy diberitakan oleh majalah Tempo bahwa ia seperti berada di belakang kebakaran Pasar Tanah Abang pada 2003, karena ia sudah mengajukan proposal renovasi pasar itu sebelum terjadinya kebakaran. Laporan yang ditulis oleh wartawan Bambang Harymurti, Ahmad Taufik dan Teuku Iskandar Ali ini menimbulkan kontroversi dan Tomy sempat mempidanakan wartawan Tempo atas pencemaran nama baik. Menurut aktivis George Junus Aditjondro juga, bahwa Artha Graha (dan Tomy) sebenarnya pada 2004 dibekingi oleh presiden SBY dan pada saat itu berusaha mencari untung dalam rekonstruksi pasca gempa bumi di Aceh 2004 dan gempa bumi Nias 2005. Di tahun akhir 2000-an juga, ia dituduh melanggar hak masyarakat adat Papua lewat PT Kurnia Tama Sejahtera yang melakukan pembalakan liar di hutan-hutan Papua namun tidak memberi ganti rugi yang cukup.

Di awal 2010-an, nama Artha Graha menjadi kontroversi kembali setelah berusaha melakukan reklamasi Teluk Benoa, Bali yang mendapat penolakan dari masyarakat Bali. Dalam proyek ini, anak perusahaan Artha Graha bernama PT Tirta Wahana Bali Internasional (TWBI) merencanakan akan membangun resor, hotel, mal dan fasilitas mewah dengan alasan bahwa pantai di Teluk Benoa sudah tidak bisa lagi menghasilkan ikan. Dalam proyek senilai Rp 30 triliun ini, pihak TWBI berjanji akan mengembalikan dan merevitalisasi kawasan ini menjadi lebih baik. Namun, proyek yang sudah mulai direncanakan sejak 2012 ini dianggap bisa merusak lingkungan Teluk Benoa, dan juga pesisir Lombok NTB yang menjadi sumber pasir bagi proyek reklamasi. Tomy Winata berpendapat, sudah seharusnya proyek ini didukung karena untuk pariwisata Bali, berbasis green project dan bahkan ia menuduh ada "konspirasi" negara asing untuk menghambat kemajuan Bali. Namun, pada akhirnya Tomy menyatakan ia siap jika proyek ini dimoratorium. Sampai sekarang, walaupun Menteri Kelautan dan Perikanan (yang lama), Susi Pudjiastuti sudah menghentikan proyek ini, tetapi dari pemerintah sendiri belum ada keputusan yang tegas apakah proyek ini akan berhenti akan tidak, sehingga bisa dikatakan bahwa proyek ini mandek sampai sekarang.