Jabarkan Tahun Gedung Putih dari Jessie Woodrow Wilson Sayre

Pada Juli 1913, ayah Jessie mengumumkan bahwa ia telah melakukan pertunangan dengan  Francis Bowes Sayre. Pertunangan ini diumumkan empat bulan setelah ayahnya menjadi Presiden Amerika Serikat. Tunangannya merupakan lulusan Harvard Law School pada tahun 1911. Ia adalah putra dari Robert Sayre yang membangun Lehigh Valley Railroad. Ayah tunangannya juga merupakan penyelenggara dan manajer umum dari Bethlehem Iron Works. Pada masa pertunangan mereka, tunangannya bekerja di kantor jaksa wilayah. Pernikahan mereka dilangsungkan pada tanggal 25 November 1913. Pernikahan ini menjadi salah satu pernikahan Gedung Putih dan berada pada urutan ketiga belas. Pernikahan ini juga menjadi yang pertama sejak pernikahan Alice Roosevelt dan Nicholas Longworth pada tahun 1906.

Pasangan pengantin ini pindah ke  Williamstown, Massachusetts setelag kembali dari bulan madu mereka di Eropa. Suami Jessie kemudian memulai pelayanannya sebagai Asisten Presiden diWilliams College.