Jabarkan Masalah keuangan (2006–2019) dari Glentoran F.C.

Setelah delapan tahun bertanggung jawab atas Glentoran, Roy Coyle mengundurkan diri sebagai manajer setelah serangkaian hasil yang acuh tak acuh. Pada 14 Februari 2006 klub mengumumkan bahwa mantan manajer Newry City Paul Millar akan mengambil alih posisi manajer. Sejak mengambil alih, penampilannya meningkat dan dia memimpin timnya ke final Piala Irlandia dengan rival Linfield. Meski memimpin di babak pertama, Linfield memenangkan pertandingan dengan dua gol dari Peter Thompson. Dia juga memimpin klub barunya menuju kekalahan terbesar mereka melawan rival sekota mereka Linfield dalam kekalahan 6-0 di Windsor Park. The Glens telah berusaha untuk mengurangi kesenjangan antara mereka dan Linfield dengan menandatangani Kyle Neill dan Gary Hamilton dari Portadown dan menandatangani kembali mantan favorit penggemar Gary Smyth. Juga tiba adalah mantan pemain lain, Jason Hill, mantan pemain Portadown dan Newry City Cullen Feeney dan kiper muda yang menjanjikan Ciaran McLaughlin dari Ards.

Paul Millar dipecat sebagai manajer pada 17 Mei 2007 setelah kurang dari lima belas bulan bekerja, setelah mengarahkan klub ke dua musim berturut-turut finis kedua di Liga di belakang Linfield. Dia mendapat dukungan dari ketua Stafford Reynolds, tetapi mayoritas dewan dan penggemar menginginkan kepergiannya. Awal musim keduanya yang bertanggung jawab tampak menjanjikan. Saat Glentoran memimpin puncak liga, mereka unggul lima poin dari Linfield saat Natal. Bisa dibilang sepuluh menit sepak bola menghancurkan apa yang tampak sebagai kampanye yang sangat sukses. Glentoran memimpin Portadown 2 – 1 dengan delapan puluh lima menit berlalu. Dua gol terlambat memastikan kekalahan pertama Glentoran musim ini dan akhirnya menyebabkan kekalahan beruntun, dan sedikit klimaks (8–0 vs. Armagh City). Fans kecewa dengan gaya sepak bola yang ditampilkan oleh tim di bulan-bulan terakhir pemerintahan Millar.