Jabarkan Kelas menengah-super dari Roberto Durán

Duran naik ke kelas menengah-super demi melawan Sugar Ray Leonard untuk ketiga kalinya pada bulan Desember 1989 (pertandingan itu dijuluki Uno Más — Sekali Lagi — oleh promotor). Dalam pertandingan itu, gelar kelas menengah-super WBC milik Leonard dipertaruhkan, meskipun pihak Leonard bersikeras menginginkan agar pertandingan melawan Durán digelar di kelas tangkapan 162lbs, bukan 168lbs yang menjadi batas kelas menengah-super dan lebih disukai Durán. Pada akhirnya keduanya sama-sama berada berbobot 160lbs yang menjadi batas kelas menengah. Tidak seperti biasanya, Durán tampak kurang menarik di hampir sepanjang pertarungan yang aneh itu. Meskipun Leonard memenangkannya dengan keputusan bulat dan skornya jauh di atas Duran, (120–110, 119–109, 116–111), pada akhir pertandingan itu Leonard tampak lebih parah karena dia mengalami beberapa luka berdarah yang parah. Bibir Leonard terluka oleh serudukan kepala pada ronde keempat, mata kirinya mengalami luka berdarah pada ronde kesebelas dan mata kanannya terluka berdarah pada ronde kedua belas. Luka itu mengharuskannya menerima lebih dari 60 jahitan. Durán tidak bertarung lagi hingga tahun 1991 sehingga harus melepas gelar kelas menengah WBC miliknya yang didapatkannya setelah mengalahkan Barkley. Durán tampaknya dalam kondisi menurun setelah pertandingan melawan Leonard yang ketiga kalinya. Namun, Durán  terus bertinju dan dengan usahanya dia berhasil mendapatkan kesempatan bertanding dalam perebutan gelar juara kelas menengah-super dan menengah sabuk IBC yang kurang prestisius pada tahun 1994, 1995, dan 1996.

Durán melawan Vinny Pazienza sebanyak dua kali, yakni pada bulan Juni 1994 dan Januaro 1995, dalam perebutan gelar juara menengah super versi IBC. Kedua pertandingan itu dimenangkan oleh Pazienza melalui keputusan bulat. Pada pertandingan pertama, Durán dua kali merobohkan Pazienza pada ronde kedua dan kelima. Namun, wasit Joe Cortez secara kontroversial memutuskan bahwa robohnya Pazienza pada ronde kedua adalah karena terpeleset. Pertandingan itu membuat para penonton berbeda pendapat. Beberapa merasa Duran telah memenangkan pertandingan yang ketat itu, sedangkan yang lainnya merasa Pazienza telah menang tipis atau banyak setelah mengakhir lima ronde terakhir dengan penampilan yang kuat. Pertandingan yang kedua lebih berat sebelah karena Pazienza mendominasi. Meskipun juri memberi Pazienza kemenangan dengan skor 116–112, 117–111, dan 118–110, para komentator TV mengaku heran dengan skor resmi yang selisihnya tidak begitu jauh itu karena mereka meyakini Pazienza telah memenangkan tiap ronde sehingga skornya harusnya 120–108

Pada tahun 1996 Durán melawan Héctor Camacho dalam perebutan gelar tinju kelas menengah IBC yang lowong. Pada akhir pertandingan, para penggemar dan komentator TV tampaknya sepakat penuh bahwa Durán memenangkan pertandingan dengan pertarungan yang sangat bagus. Namun, tiga juri pada pertandingan itu memiliki pendapat sangat berbeda dan memberi Camacho kemenangan lewat keputusan bulat yang sangat kontroversial. Mantan lawan Durán, Sugar Ray Leonard, memberikan komentar di pinggir ring dan heran dengan skor pertandingan. Dia menyebut kemenangan itu sebagai hadiah Natal awal bagi Camacho. Hasil itu juga memotivasi Leonard untuk kembali bertinju melawan Camacho pada tahun 1997 setelah dia pensiun selama 6 tahun. Pada tahun 1997 Durán dikalahkan oleh mantan juara bernama Jorge Castro di Argentina. Durán kemudian kembali melawan Castro di Panama dan menang lewat keputusan bulat. Hasil itu memperpanjang rekor tak terkalahkan miliknya dalam pertandingan-pertandingan di Panama.

Pada tahun 1998 ketika berumur 47 tahun, dia menantang juara tinju kelas menengah sabuk WBA, William Joppy, yang berumur 28 tahun. Joppy yang merupakan petinju bertubuh langsing dan memiliki pukulan cepat berhasil melumpuhkan Durán hanya dalam tiga ronde. Itu adalah kekalahan Duran yang paling menimbulkan empati sejak pertandingan melawan Hearns yang berlangsung lebih dari satu dekade sebelumnya. Durán kemudian mengumumkan pensiun untuk ketiga kalinya pada bulan Agustus 1998. Namun, dia segera berubah pikiran dan kembali bertarung pada bulan Maret 1999.

Pada bulan Juni 2000 Durán membalas kekalahannya dari Pat Lawlor yang didapatkannya 9 tahun sebelumnya dan merebut gelar kelas menengah-super NBA pada hari ulang tahunnya yang ke-49. Dia kehilangan gelar itu setahun setelahnya karena dikalahkan Héctor Camacho pada pertandingan kedua mereka dan ini menjadi pertarungan terakhir Durán.