Jabarkan Penaklukan Inggris dari Koloni Santiago

Pada akhir tahun 1654, pemimpin Persemakmuran Inggris Oliver Cromwell mulai melancarkan "Rancangan Barat", yaitu rencana untuk merebut jajahan-jajahan Spanyol di Karibia. Pada April 1655, Jenderal Robert Venables memimpin serangan ke benteng Spanyol di Santo Domingo, Hispaniola. Namun, dalam pertempuran yang dikenal dengan sebutan Pengepungan Santo Domingo, Spanyol berhasil mematahkan serangan yang dilaksanakan dengan buruk ini, dan pasukan Inggris yang tersisa juga terserang wabah penyakit.

Karena sudah lemah akibat wabah dan juga karena ingin menyelamatkan muka mereka setelah kalah di Santo Domingo, pasukan Inggris kemudian berlayar ke Jamaika, satu-satunya pulau di Hindia Barat Spanyol yang tidak memiliki sistem pertahanan baru. Pada Mei 1655, sekitar 7.000 tentara Inggris mendarat di dekat ibu kota koloni Spanyol di Villa de la Vega (kini disebut Spanish Town). Pasukan Inggris dapat mengalahkan pasukan Spanyol yang kecil jumlahnya (pada saat itu, seluruh penduduk Jamaika hanya berjumlah sekitar 2.500 jiwa).

Beberapa tahun sesudahnya, Spanyol berulang kali mencoba merebut kembali Jamaika, dan sebagai balasan pada tahun 1657 Gubernur Jamaika Inggris mengundang para bajak laut untuk berpangkal di Port Royal, dengan maksud untuk membantu pertahanan dari serangan Spanyol. Spanyol tidak berhasil merebut kembali Jamaika dan mengalami kekalahan dalam Pertempuran Ocho Rios pada 1657 dan Pertempuran Rio Nuevo pada 1658. Ketika pemimpin Spanyol yang berlatar belakang kulit hitam Jamaika Juan de Bolas membelot membantu Inggris, pelaksana tugas gubernur Jamaika di Spanyol, Ysasi, mengakui kekalahannya. Bagi Inggris, Koloni Jamaika adalah "belati yang mengarah ke jantung Imperium Spanyol", meskipun pada kenyataannya koloni tersebut bukanlah koloni yang menguntungkan.