Jabarkan Musim 2016–2017 dari Federico Chiesa

Ia melakukan debut kompetitifnya untuk Fiorentina dalam kekalahan tandang 2–1 melawan Juventus, pada pertandingan pembuka musim Serie A 2016–2017. Manajer Fiorentina Paulo Sousa memilih untuk menggantikannya di babak pertama dengan pemain pinjaman Cristian Tello. Pada 29 September 2016, Chiesa melakukan debutnya di Liga Europa dalam kemenangan kandang 5–1 Fiorentina atas Qarabağ. Pada 8 Desember 2016, ia menandai penampilan keempatnya di Liga Europa dengan mencetak gol senior pertamanya dalam kemenangan tandang 1–2 atas Qarabağ; ia kemudian diusir keluar lapangan pada pertandingan yang sama karena mendapat dua kartu kuning.

Pada 15 Januari 2017, Chiesa awalnya dianggap mencetak gol penentu kemenangan kandang Fiorentina 2–1 atas rivalnya Juventus, setelah mendapatkan umpan dari Milan Badelj, namun gol tersebut akhirnya ditetapkan sebagai gol milik Badelj, karena setelah peninjauan tayangan ulang, tidak terlihat bahwa Chiesa telah membelokkan umpan tersebut. Belakangan pada bulan itu, Chiesa memperpanjang kontraknya dengan Fiorentina hingga 30 Juni 2021. Pada 21 Januari, ia mencetak gol pertamanya di Serie A dalam kemenangan tandang 3–0 atas Chievo. Hanya berselang delapan hari kemudian, Chiesa mencetak gol keduanya di liga dalam hasil imbang 3–3 di kandang melawan Genoa. Pada 7 Mei 2017, ia mencetak gol pembuka bagi Fiorentina dalam hasil imbang 2–2 melawan Sassuolo; ini menjadi gol ketiganya untuk klub, dan yang pertama di Serie A selama hampir empat bulan terakhir. Golnya terjadi hanya empat menit setelah rekan setimnya Nikola Kalinić gagal mengeksekusi penalti.