Jabarkan Karir dari Jessica Pressler

Pressler menjadi penyunting blog Daily Intel di majalah New York pada tahun 2007 setelah bekerja sebagai penulis di majalah Philadelphia dan sebagai pekerja lepas untuk majalah selebriti. Di New York, dia telah banyak menulis mengenai "kebudayaan kekayaan dan uang", mewawancari para CEO Wall Street seperti Lloyd Blankfein dari Goldman Sachs dan Robert Benmosche dari AIG mengenai keterlibatan perusahaan-perusahaan mereka dalam krisis finansial 2008. Pressler telah memprofilkan tokoh-tokoh New York Lynn Tilton dan Anthony Scaramucci.  Artikel karangan khasnya mengenai perseteruan antara Chris Burch dan Tory Burch serta budaya perusahaan perintis Silicon Valley telah muncul dalam edisi The Best Business Writing editions.

Di tahun 2014, Pressler menuliskan kisah tentang seorang siswa SMA Stuyvesant yang menurut dugaan telah menghasilkan perdagangan saham sebesar $72 juta, yang kemudian terungkap tidak benar. Bloomberg News membatalkan tawaran pekerjaan yang diberikan padanya untuk unit penyelidikan mereka setelah siswa itu mengaku dia telah "mengada-ada".

Pada tanggal 28 Desember 2015, Pressler menerbitkan sebuah artikel untuk New York berjudul "The Hustlers at Scores", sebuah kisah tentang para penari telanjang yang memanipulasi uang dari para pelanggan mereka. Dia dinominasikan untuk National Magazine Award di tahun 2016. Satu tim produser, yang termasuk Will Ferrell di dalamnya, "cepat-cepat merebut" hak filmnya pada bulan Februari 2016. Kisah itu diadaptasikan menjadi sebuah film oleh Gloria Sanchez Productions berjudul Hustlers; yang dibintangi oleh Keke Palmer, Constance Wu dan Jennifer Lopez, dengan Julia Stiles memerankan "Elizabeth", versi fiksinya Pressler. Film itu dirilis pada tahun 2019.

Di tahun 2018, dia menulis sebuah kisah mengenai seorang penipu kelas atas Anna Sorokin, yang dikembangkan menjadi miniseri Inventing Anna oleh Netflix dan Shonda Rhimes. Pressler menerbitkan sebuah buku di tahun 2022 mengenai Sorokin, berjudul "Bad Influence: Money, Lies, Power, and the World that Created Anna Delvey"

Pressler juga telah menulis untuk GQ, Elle, Esquire dan Smithsonian. Dia adalah seorang penulis ikhtisar episode Gossip Girl reguler untuk situs web Vulture, dan tampil sebagai redaktur majalah New York dalam salah satu episodenya.