Jabarkan 1949–1952 dari Chrysler Windsor

Pada tahun 1949, untuk ulang tahun ke-25 Chrysler, Windsors diperbarui dan berbagi penampilan korporat dengan Chrysler Imperial yang diperkenalkan kembali sebagai mobil mewah teratas untuk Chrysler pada tahun 1950. Yang baru tahun ini adalah dasbor empuk dengan karet spons untuk keamanan sementara Windsor terus menawarkan hanya mesin enam silinder yang digunakan bersama dengan produk DeSoto, Dodge, dan Plymouth. Tahun 1949 hingga 1952 Chrysler melanjutkan mobil Highlander yang dipangkas yang menambahkan interior yang dipangkas dengan kain tartan dan kulit, tersedia di semua bodi kecuali station wagon. Highlanders hadir dengan sebagian besar opsi standar, termasuk penutup roda penuh dan radio.

Pada tahun 1950, Windsor Traveler Sedan yang memiliki perlengkapan standar roof rack terpasang terus berlanjut hingga Town & Country ditambahkan ke lini produk Windsor. Windsor masih memiliki instrumentasi lengkap. Bodystyle hardtop coupe "Windsor Newport", tempat duduk enam dan dengan jendela belakang sampul tiga bagian adalah baru untuk tahun ini dan disediakan untuk Windsor dan New Yorker.

1951, Royal dijatuhkan, dan Windsor menjadi mobil entry-level Chrysler, sementara masih lebih tinggi dalam peralatan standar dan perawatan interior di atas DeSoto, Dodge dan Plymouth. Kisi-kisi bergaya peti telur yang mahal telah dihapus demi logam yang dicat dan dua strip krom lebar. Windsor DeLuxe memiliki standar jam elektrik, sedangkan jendela elektrik adalah opsional. Dalam Popular Mechanics edisi September 1951, pembaca melaporkan mendapatkan rata-rata 14,1 mpg dengan Windsor dan 98 persen melaporkan menyukai dasbor empuk.

Sedikit berubah pada tahun 1952. Rem bertenaga adalah standar pada sedan Windsor DeLuxe 6 penumpang.