Jabarkan 2003–2014 dari Samantha Bee

Bee menjadi koresponden The Daily Show dengan Jon Stewart pada 10 Juli 2003. Bee adalah satu-satunya koresponden wanita di The Daily Show sejak debutnya pada 2003 hingga Kristen Schaal bergabung dengan acara tersebut pada Maret 2008. Dia adalah koresponden non-warga negara Amerika Serikat pertama di The Daily Show.

Bee mendapatkan peran utama pertamanya dalam sebuah film independen Kanada pada 2004 yang berjudul Ham & Cheese. Film tersebut ditulisnya bersama dengan suaminya Jason Jones dan dibintangi oleh Scott Thompson dan Dave Foley. Dia memenangkan Penghargaan Komedi Kanada untuk "Penampilan Wanita yang Lucu" untuk perannya. Jones bergabung dengan The Daily Show sebagai koresponden pada tahun 2005, dua tahun setelah istrinya. Jones menjadi koresponden lepas untuk acara tersebut sementara Bee mengurangi beban kerjanya selama kehamilannya.

Pada Desember 2005, saat berada di The O'Reilly Factor, Bill O'Reilly menggunakan klip Bee dari The Daily Show yang berjudul "The War on Christmas". Cuplikan satir yang menampilkan Bee menyebutkan bagaimana Natal adalah satu-satunya hari libur keagamaan yang juga merupakan hari libur federal di Amerika Serikat. Jon Stewart menanggapi pada acaranya dengan mengundang Bee untuk berdiskusi. Bee diakui dengan Penghargaan Komedi Kanada 2005 untuk Penampilan TV Wanita Terbaik untuk karyanya di The Daily Show.

Pada 20 Januari 2008, Bee berhasil menjadi selebriti dengan skor tertinggi dalam acara permainan CBC Test The Nation. Ia juga memiliki peran kecil dalam Little Mosque on the Prairie dalam episode berjudul Spy Something or Get Out. Bee juga muncul di episode ke-12 Musim 20 dari Law & Order yang berjudul Blackmail. Bee menulis buku berjudul I Know I Am, But What Are You ? yang diterbitkan pada 2010. Dia menjadi koresponden The Daily Show reguler terlama setelah melewati rekor Stephen Colbert pada 2011. Pada tahun yang sama, Bee berkolaborasi dengan teman lamanya Allana Harkin di blog berjudul Eating Over the Sink untuk majalah online Babble. Pada 2014, Bee menjadi panelis di Canada Reads, debat buku nasional tahunan oleh CBC.