Jabarkan Penyerbuan ke Madura dari Rangga Gempol I

Pada tahun 1620, Mataram memulai penyerbuan ke Surabaya, dimana penyerbuan ini berlangsung lama dan banyak mengorbankan tentara dalam jumlah besar. Antara tahun 1620-1623, Mataram sudah mengirim tiga pasukan ekspedisi untuk menaklukan Surabaya, tetapi ketiganya mengalami kegagalan dikarenakan kurangnya persediaan pangan tentara Mataram serta kokohnya pertahanan alam di sekitar Surabaya. Dikarenakan sudah banyak korban jiwa yang jatuh di pihak Mataram serta adanya pemberian bantuan dari VOC kepada Surabaya, Sultan Agung meminta kesediaan para penguasa daerah Mataram untuk membawa dan memimpin pasukan dari daerah asal mereka, untuk membantunya menaklukan Surabaya. Sultan Agung meminta Rangga Gempol untuk menaklukan daerah Madura, dengan pertimbangan bahwa ia masih berdarah Madura, sedangkan Madura sendiri merupakan pemasok utama persediaan pangan untuk tentara Surabaya selama dikepung oleh Mataram. Pada tahun 1624, Rangga Gempol lalu berangkat membawa tentara Sumedang ke timur, sementara saudara tirinya Rangga Gede menjadi pelaksana tugas Bupati Wedana Parahyangan di Tegal Kalong selama ia berperang.

Terdapat lima kadipaten di Madura saat Mataram menyerbu Surabaya, yaitu Arosbaya, Balega, Pamekasan, Sampang, dan Sumenep, dimana kelimanya merupakan sekutu Surabaya, dengan Arosbaya sebagai kekuatan terkuat. Rangga Gempol membawa tentaranya untuk membantu pasukan Ki Juru Kiting, panglima Mataram berusia lanjut yang saat itu ditugaskan untuk menaklukan Madura. Dalam menaklukan Madura, Rangga Gempol tidak hanya menempuh jalan perang namun juga diplomasi. Daerah Sampang yang ketika itu dipertahankan oleh Raden Prasena, pewaris sah Arosbaya yang masih berusia muda, berhasil dibujuk untuk menyerah ke Mataram. Kelak Raden Prasena diangkat oleh Sultan Agung sebagai bupati wedana Madura dengan gelar Cakraningrat I. Daerah-daerah lainnya ditaklukan melalui pertempuran yang banyak menimbulkan korban jiwa, tetapi akhirnya seluruh daerah Madura dapat ditaklukan oleh Mataram.

Atas jasa-jasanya dalam menaklukan Madura, Rangga Gempol diperintahkan untuk tidak pulang ke Tegal Kalong namun menetap di Kerto sebagai pembesar di keraton Mataram. Para tentaranya yang ikut menetap dengannya lalu membangun kampung Kasumedangan di sekitar Kerto. Rangga Gede pun menjadi Bupati Wedana tetap di daerah Parahyangan, dengan wakilnya Wangsanata atau lebih dikenal sebagai Dipati Ukur. Penaklukan Madura oleh Rangga Gempol pada tahun 1624 mengakibatkan Surabaya tidak bisa lagi bertahan dengan mengandalkan pasokan pangan dari sekutunya tersebut. Pertahanan Surabaya semakin melemah setelah Sungai Brantas dibendung oleh tentara Mataram, dimana tidak ada pasokan air menuju Surabaya, sehingga penduduknya dilanda kelaparan yang parah. Di tahun 1625, akhirnya Surabaya yang dipimpin oleh Adipati Jayalengkara memutuskan untuk menyerah kepada Mataram.