Jabarkan Abad ke-20 dari Costain Group

Setelah Perang Dunia I, Costain mulai mengembangkan kompleks perumahannya sendiri di Liverpool, yang utamanya dimaksudkan agar para pegawainya tetap dapat bekerja. Karena lahan perumahan di Liverpool makin sedikit, Richard Costain pun meminta anaknya, William untuk pergi ke London dan mencari lahan perumahan baru. William lalu membeli Walton Heath Land Company, dan pada tahun 1923, Richard Costain & Sons pun dibentuk sebagai perusahaan tersendiri.

Sejumlah perumahan mewah pun dikembangkan di Croydon pada pertengahan dekade 1920-an. Pada tahun 1929, William meninggal, sehingga dua saudaranya dan anak William, Richard Rylands Costain, diminta untuk menjalankan perusahaan yang ada di London. Di bawah kepemimpinan mereka, Richard Costain & Sons pun mengembangkan banyak perumahan di seantero London, yang paling besar adalah lahan untuk 7.500 rumah di South Hornchurch, mulai tahun 1934. Properti paling terkenal yang dikembangkan oleh perusahaan ini adalah Dolphin Square, yang selesai pada tahun 1937.

Pada tahun 1933, Richard Costain & Sons resmi melantai di Bursa Saham London; sementara perusahan yang di Liverpool tidak ikut melantai. Pada saat itu, Costain telah membangun lebih dari 4.000 rumah di London, dengan harga hingga £4.000. Costain lalu terus mengembangkan bisnis pembangunan perumahannya, hingga disebut sebagai "salah satu pengembang perumahan spekulatif terbesar di Britania Raya sebelum terjadinya Perang Dunia II."

Pasca melantai di bursa saham, Costain beralih ke bisnis rekayasa sipil dan pertama kali mengerjakan Jalur kereta api Trans-Iran, lalu kemudian mengerjakan sebuah proyek di Abadan, Iran untuk BP. Kerugian pada proyek jalur kereta api, pada proyek pembuangan limbah di Beckton, dan biaya proyek Dolphin Square menyebabkan perusahaan mengalami masalah keuangan, dan Costain pun harus mencari alternatif pendanaan saat Barclays mencabut fasilitas penarikan ulang berlebih.

Pada Perang Dunia II, Costain mengerjakan sejumlah proyek militer, seperti pangkalan udara dan pabrik artileri, serta merupakan salah satu kontraktor yang membangun unit Pelabuhan Mulberry. Sejumlah perumahan kecil juga dikembangkan, namun baru setelah mengakuisisi Rostance Group asal Nottingham pada tahun 1962, perusahaan ini melanjutkan pembangunan perumahan berskala besar.

Dibantu juga dengan akuisisi terhadap R Fielding asal Blackpool pada tahun 1969, Costain dapat membangun sekitar 1.000 rumah per tahun pada awal dekade 1970-an. Peningkatan pendapatan pada negara produsen minyak pun menyebabkan meningkatnya aktivitas konstruksi Costain di Timur Tengah pada dekade 1970-an. Costain merupakan salah satu perusahaan yang diuntungkan, terutama di Emirat, dan dalam satu dekade, keuntungan perusahaan meningkat dari hanya £1 juta menjadi £47 juta.

Pada dekade 1980-an, setelah menyadari bahwa laba dari Timur Tengah tidak berkelanjutan, Costain mulai mencari peluang di bisnis pertambangan batu bara, perumahan internasional, dan properti komersial. Walaupun begitu, ekspansi yang berlebihan pada akhir dekade 1980-an padahal kondisi ekonomi sedang menurun, membuat perusahaan ini terlilit masalah, dan diperparah dengan terjadinya ledakan hebat yang membunuh sepuluh orang pada tahun 1989 di sebuah tambang batu bara milik Costain di Amerika Serikat, yang membuat perusahaan ini dikenai denda sebesar $3,75 juta pada bulan Februari 1993. Sementara itu, pada tahun 1985, Costain merupakan bagian dari konsorsium TransManche Link yang membangun Terowongan Channel.

Perusahaan ini mengalami kerugian besar pada awal dekade 1990-an, sehingga harus menjual sejumlah aset, menjadikan Costain hanya fokus pada bisnis konstruksi. Pada bulan April 1995, lembar lebar di Britania Raya memprediksi bahwa Costain akan segera bangkrut, paling lambat pada tahun 2000.