Jabarkan Karier dari Toks Olagundoye

Pada 2002, Olagundoye mendapatkan peran dalam sebuah episode serial televisi berjudul The Education of Max Bickford dan dalam film berjudul Brown Sugar pada tahun yang sama. Dia kemudian bermain bersama dengan Ruby Dee dalam produksi Broadway Saint Lucy's Eyes pada April 2001. Pada 2005 ia mendirikan perusahaan teater bernama Three Chicks Theatre, yang memproduksi karya Andrea Lepcio berjudul One Nation Under pada 2008. Olagundoye juga menjadi bintang tamu di Ugly Betty, Law & Order, CSI: NY, Switched at Birth, NCIS, dan Prime Suspect. Karyanya dalam dunia perfilman termasuk A Beautiful Soul, Come Back to Me, Absolute Trust, dan The Salon.

Pada 2012, Olagundoye berperan sebagai pemain reguler dalam serial komedi ABC The Neighbors. Dimana ia memainkan karakter Jackie Joyner-Kersee. Dia kemudian berperan dalam dua pilot televisi berjudul Feed Me,  dimana ia bermain berlawanan dengan Mary-Louise Parker untuk NBC; dan Amazon Salem Rogers, dimana ia bermain bersama dengan Leslie Bibb. Olagundoye kemudian bergabung dengan drama komedi ABC Castle pada 2015 sebagai pemain reguler sebagai Hayley Shipton.

Pada 2019, Olagundoye memiliki peran sebagai Senator Kemi Talbot pada musim terakhir Veep.