Jabarkan Karier dari Alec Benjamin

Awalnya, Benjamin menandatangani kontrak dengan Columbia Records, saat masih terdaftar di USC. Namun, Columbia Records mengakhiri kontrak sebelum dia bisa menyelesaikan albumnya. Meskipun demikian, dia menggunakan metode lain untuk mendapatkan pengikut: dia membawakan lagu-lagunya di tempat parkir di luar tempat konser dan membagikan kartu nama untuk mempromosikan karyanya.

Mixtape Benjamin, Narrated For You mencapai nomor 127 di Billboard 200 A.S. pada tahun 2019. Mixtape ini menampilkan lagu "Water Fountain" dan " Let Me Down Slowly" yang dirilis sebagai single dengan Alessia Cara.

Benjamin telah membuat konten video "Can I Sing For You?" di YouTube di mana dia menyanyikan lagu-lagu yang ditulisnya secara akustik kepada orang-orang di depan umum. Pada tahun 2019, ia merekam dua single di Spotify Studios NYC, salah satunya adalah cover dari lagu Eminem, "Stan".

Album debut Benjamin, These Two Windows dirilis pada 29 Mei 2020. Album ini mencapai nomor 75 di Billboard 200 A.S. Album ini menampilkan single "Oh My God", akan tetapi lagu tersebut tidak masuk chart Billboard Hot 100 tetapi memuncak di nomor 32 di chart Mainstream Top 40 dan nomor 26 di chart Adult Top 40.

Selain sebagai penyanyi, Benjamin memiliki lagu yang ditulis untuk penyanyi lain seperti Jon Bellion, dan memiliki kredit penulisan lagu untuk lagu "New York Soul (Part II)" dari album Bellion, The Human Condition.