Jabarkan Pengepungan Algeciras dari Yusuf I dari Granada

Alfonso lalu mengalihkan perhatiannya ke Algeciras, kota pelabuhan penting yang sempat gagal direbut ayahnya, Fernando IV, pada 1309–10. Alfonso tiba di dekat Algeciras pada awal Agustus 1342 dan perlahan memulai blokade dari darat dan laut terhadap kota itu. Yusuf dan pasukannya maju ke medan pertempuran, dibantu oleh pasukan Mariniyah dari Ronda, dengan tujuan mengancam Alfonso dengan serangan dari belakang atau mengalihkan perhatiannya. Antara November 1342 dan Februari 1343, pasukan ini menyerang wilayah Kastilia di sekitar Écija, memasuki dan menjarah Palma del Río, merebut kembali Benamejí, dan merebut Estepa. Pada bulan Juni, Yusuf mengirim nya Ridwan untuk menemui Alfonso dan menawarkan uang agar Alfonso meninggalkan Algeciras. Alfonso menanggapi dengan meminta lebih banyak uang. Yusuf lalu berangkat ke Maghrib untuk berkonsultasi dengan Abu al-Hasan dan meminta uang, tetapi tambahan uang dari Sultan Mariniyah tersebut tidak cukup. Walaupun Alfonso telah memberikan jaminan keselamatan atas perjalanan Yusuf, saat kembali ke Iberia kapalnya diserang oleh sebuah kapal Genova dari kubu Alfonso yang ingin mencuri emas yang dibawanya. Kapal-kapal Yusuf berhasil mematahkan serangan ini; Alfonso meminta maaf tetapi tidak menindak kapten kapal Genova tersebut.

Tentara Muslim yang mempertahankan Algeciras menggunakan meriam untuk menghalau para penyerang. Ini merupakan salah satu penggunaan meriam paling awal yang tercatat dalam operasi besar di Eropa, mendahului penggunaan senjata tersebut dalam Pertempuran Crécy (1346) yang jauh lebih dikenal. Pasukan Alfonso mendapat bantuan rombongan dari berbagai belahan Eropa, termasuk dari Inggris dan Prancis yang sedang saling berperang dalam Perang Seratus Tahun. Di antara pembesar Eropa yang ikut serta adalah Philippe III, Raja Navarra, Gaston II, Comte de Foix, Earl Salisbury, dan Earl Derby.

Pada 12 Desember 1343, Yusuf menyeberangi Sungai Palmones dan bertempur melawan sebagian pasukan Kastilia. Sumber Kastilia melaporkan kemenangan Kastilia dalam peristiwa ini. Pada awal 1344, Alfonso membangun dinding penghalang di laut sekitar Algeciras (yang terbuat dari pohon-pohon yang disatukan dengan rantai) untuk mencegah masuknya makanan dan perbekalan ke Algeciras. Penduduk Algeciras terancam kelaparan dan peluang kemenangan Granada juga semakin menyusut, sehingga Yusuf memulai kembali perundingan. Ia mengirim seorang utusan (disebut "Hasan Algarrafa" dalam catatan Kastilia) untuk menawarkan penyerahan Algeciras dengan syarat jaminan keselamatan bagi penduduk Algeciras untuk meninggalkan kota bersama harta bendanya, sekaligus perdamaian selama 15 tahun antara Granada, Kastilia, dan Kesultanan Mariniyah. Walaupun pembesarnya menyarankan agar Alfonso menolak tawaran ini, menyerbu Algeciras, dan membantai penduduknya, sang raja sadar akan sulitnya menjebol pertahanan kota Algeciras dan melakukan serangan paksa, sementara ia terancam oleh pasukan Granada dari belakang. Ia menyetujui tawaran Algarrafa, tetapi meminta agar perdamaian hanya berdurasi 10 tahun. Syarat ini diterima Yusuf. Selain kedua raja ini, perjanjian ini juga mengikutsertakan Abu al-Hasan, Pero IV, dan Doge (Yang Dipertuan) Genova. Yusuf dan Alfonso menandatangani perjanjian tersebut pada 25 Maret 1344 di kemah tentara Kastilia dekat Algeciras.

Pengepungan Gibraltar dan peristiwa terkait

Perang pecah lagi pada 1349, saat Alfonso menyatakan bahwa perjanjian damai sebelumnya sudah tidak lagi mengikatnya untuk tidak menyerang wilayah Muslim. Alfonso memberikan alasan bahwa wilayah Mariniyah di Iberia tidak lagi berada di bawah pemerintahan Abu al-Hasan, tetapi putranya Abu Inan Faris, yang memberontak dan merebut ibu kota Fes setahun sebelumnya. Pada Juni atau Juli 1349, pasukan Alfonso memulai pengepungan terhadap Gibraltar, kota pelabuhan yang pernah direbut Fernando IV pada 1309 sebelum berpindah ke tangan Mariniyah pada tahun 1333. Sebelum pengepungan dimulai, Yusuf sempat mengirim pemanah dan pasukan pejalan kaki untuk memperkuat pertahanan kota tersebut. Pada bulan Juli, Alfonso tiba di tengah pasukannya yang mengepung Gibraltar, dan pada bulan yang sama ia memerintahkan Kerajaan Murcia untuk menyerang Kesultanan Granada. Walaupun diprotes Yusuf, Pero IV mengirim armada Aragon untuk ikut serta dalam pengepungan, tetapi ia memerintahkan tentaranya untuk tidak menyakiti warga Granada demi menepati perjanjian damai dengan Yusuf yang ia anggap masih berlaku. Tanpa adanya bantuan Mariniyah, Yusuf bertanggung jawab memimpin perlawanan terhadap Kastilia dan ia memimpin pasukannya melakukan berbagai serangan balik ke wilayah Kastilia. Pada musim panas 1349 ia menyerang pinggir kota Alcaraz dan Quesada, dan mengepung Écija. Pada musim dingin ia mengirim Ridwan untuk mengepung Cañete la Real, yang menyerah setelah dua hari.

Di tengah berjalannya pengepungan, wabah Maut Hitam (disebut /kematian besar), yang telah memasuki beberapa pelabuhan di Iberia pada 1348, mulai menjangkit di kubu penyerang. Alfonso tetap mempertahankan pengepungannya, walaupun didesak untuk mundur oleh para pembesarnya. Ia sendiri tertular penyakit tersebut, dan meninggal pada hari Jumat Agung 1350 (26 Maret), atau mungkin sehari sebelumnya. Alhasil, pasukan Kastilia mundur dari Gibraltar, disaksikan sebagian pasukan kota yang keluar benteng untuk melihatnya. Sebagai tanda hormat, Yusuf memerintahkan tentaranya dan para panglimanya yang menjaga daerah perbatasan untuk tidak menyerang barisan Kastilia yang pulang ke Sevilla membawa jenazah sang raja. Alfonso digantikan anaknya yang berusia 15 tahun, Pedro I. Yusuf, Pedro, dan Abu Inan lalu menyetujui sebuah perjanjian pada 17 Juli 1350, dengan jangka waktu hingga 1 Januari 1357. Di antara isinya adalah dibukanya kembali perdagangan antara Granada dan Kastilia (kecuali kuda, senjata, dan gandum) serta pertukaran tawanan. Sebagai imbalan perdamaian, Yusuf harus membayar upeti dan menyediakan 300 pasukan berkuda ringan untuk Pedro jika diminta, tetapi Yusuf tidak menjadi vasal Pedro secara resmi. Walaupun secara pribadi tidak menyukai Pedro, Yusuf memenuhi kewajibannya: ia sempat mengirim 300 pasukan berkuda (dengan berat hati, menurut sejarawan Joseph O'Callaghan) untuk membantu Pedro menumpas pemberontakan Alfonso Fernández Coronel di Aguilar, dan menolak permintaan bantuan dari Enrique, saudara seayah Pedro yang berusaha melancarkan pemberontakan dari Algeciras.

Yusuf dan para pangeran Mariniyah

Abu al-Hasan berusaha merebut kembali takhta Mariniyah, tanpa hasil hingga ia meninggal pada 1351. Dua saudara Abu Inan yang juga ingin merebut takhta, Abu al-Fadhl serta Abu Salim, melarikan diri ke Granada. Yusuf menolak tekanan dari Sultan Abu Inan untuk menyerahkan mereka. Seperti banyak Sultan Granada yang lain, Yusuf merasa bahwa keberadaan pesaing takhta Mariniyah di istananya dapat sewaktu-waktu dimanfaatkan jika ia terlibat konflik dengan Sultan Mariniyah. Yusuf kemudian menyarankan agar Abu al-Fadhl  berangkat ke Kastilia untuk mencari bantuan Pedro. Pedro, yang ingin agar negeri Maghrib kembali dilanda perang saudara, menyediakan kapal agar Abu al-Fadhl dapat mendarat di Sus untuk menyerang Abu Inan. Sultan Mariniyah ini amat murka dengan tindakan Yusuf tetapi tidak dapat berbuat apa-apa, karena tahu bahwa Kastilia akan mendukung Granada. Abu al-Fadhl kelak akan ditawan Abu Inan dan dibunuh pada tahun 1354 atau 1355, sedangkan Abu Salim kelak menjadi Sultan pada tahun 1359–1361, jauh setelah kematian Yusuf.