Jabarkan Penampilan khusus dari It's Okay to Not Be Okay

Kwak Dong-yeon sebagai Kwon Ki-do (ep. 3-4, 16)

Jung Sang-hoon sebagai pemilik motel (ep. 5)

Bae Hae-sun sebagai Kang Eun-ja (ep. 5-7, 16)

Choi Daniel sebagai CEO Choi Daniel (ep.8)

Park Kyu-young dan Kang Ki-doong sebelumnya berakting bersama dalam drama Romance Is a Bonus Book (2019).

Kim Soo-hyun dan Kim Chang-wan sebelumnya berakting bersama dalam My Love from the Star (2014), masing-masing sebagai peran utama dan pendukung.

Park Jin-joo dan Kim Mi-kyung juga dipertemukan kembali setelah drama Her Private Life (2019) sebagai peran pendukung.

Park Shin-woo sebelumnya menjadi sutradara drama Don't Dare to Dream (2016) dan Encounter (2018) yang dikenal karena cara detail dan artistiknya dalam mengambil adegan.

Kim Soo-hyun dan Kang Ki-doong sebelumnya berperan bersama dalam drama The Producers (2015).