Jabarkan Merantau ke Jakarta dari O.T.B. Sitanggang

Pada tahun 1949, O.T.B. Sitanggang memutuskan merantau ke Jakarta. Pemicunya adalah kepindahan sang paman ke Jakarta untuk mengurus paspor dan visa ke Amerika Serikat. Pemerintah Indonesia berencana mengirimkan dr. Hadrianus Sinaga melanjutkan studi ke Amerika Serikat. O.T.B. Sitanggang berniat mengikuti keluarga pamannya. Di Jakarta, ia menumpang bersama keluarga pamannya di rumah Mr. Elkana Tobing, salah seorang tokoh pergerakan nasional ketika itu.

Ternyata, dr. Hadrianus Sinaga batal berangkat ke Amerika Serikat. Sebagai gantinya, Hadrianus melanjutkan studi kedokteran spesialis di R.S. Cipto Mangunkusumo, Jakarta. Akibatnya, O.T.B. Sitanggang juga urung turut ke Amerika Serikat. Ia menetap di Jakarta bersama sang paman yang kelak menjadi dokter militer. O.T.B. Sitanggang melanjutkan pendidikan ke sekolah perawat gigi di RS Cipto Mangunkusumo. Selanjutnya, ia mengikuti studi persamaan di SMA Boedi Oetomo Jakarta untuk memperoleh ijazah SMA. Ia menyelesaikannya pada 1958.

Setelah menyelesaikan pendidikan perawat gigi, O.T.B. Sitanggang bekerja pada Komando Militer Kota Besar Djakarta Raya (KMKBDR) yang saat ini dikenal sebagai Komando Daerah Militer Jakarta Raya. Pangkat terakhirnya adalah sersan mayor. Sambil bekerja ia berbisnis kecil-kecilan, yaitu menjadi agen properti peninggalan Belanda.

Selain itu, ia aktif dalam beberapa organisasi sosial dan kemasyarakatan, termasuk menjadi anggota Partai Kristen Indonesia (Parkindo) dimana pamannya menjadi ketua umum. Pada kabinet Burhanuddin Harahap (Agustus 1955—1956), sang paman menjadi menteri kesehatan dan O.T.B. Sitanggang ditugaskan sebagai ajudannya. Di sini, ia menimba pengalaman dari banyak orang yang berhubungan dengan sang paman, termasuk dari para pengusaha. Ia sering berperan menjadi perantara antara Departemen Kesehatan dengan para pengusaha.