Jabarkan Kehidupan awal dari Gladys Bentley

Bentley lahir pada 12 Agustus 1907 di Philadelphia, Pennsylvania. Ia adalah anak perempuan dari George L. Bentley, seorang Amerika, dan istrinya, Mary Mote, seorang Trinidadian. Dalam artikel Ebony dari Bentley, dia menulis tentang masalah di rumah saat dia tumbuh dewasa dan hubungan antara dia dan ibunya. Dia adalah anak tertua dari 4 bersaudara dalam keluarga berpenghasilan rendah dan selalu merasa tidak diinginkan atau ditolak karena ibunya sangat ingin dia dilahirkan sebagai anak laki-laki: "Ketika mereka memberi tahu ibu saya bahwa dia telah melahirkan seorang anak perempuan, dia menolak untuk menyentuh anaknya, dia bahkan tidak merawat saya dan nenek saya harus membesarkan saya selama 6 bulan dengan susu botol sebelum mereka dapat membujuk ibu saya untuk merawat bayinya sendiri."

Dia percaya bahwa tumbuh dengan perasaan ditolak membentuk perilakunya. Dia tidak pernah ingin seorang pria menyentuhnya, membenci saudara-saudaranya, mengenakan pakaian anak laki-laki, dan menaksir salah satu guru wanitanya di sekolah dasar.

Dalam sebuah wawancara dengan majalah Ebony, Bentley menyatakan bahwa,"Sepertinya saya terlahir berbeda. Paling tidak, saya selalu berpikiran demikian." Sejak usia dini, Bentley menentang perilaku normatif gender dan feminitas. Dia lebih besar dalam ukuran dan lebih suka memakai jas saudara laki-lakinya daripada gaun atau blus. Ia sering digoda oleh teman-teman sekelasnya dan sering dikucilkan oleh keluarga dan teman-temannya. Bentley ingat bermimpi dan tergila-gila dengan guru-guru perempuan sekolah dasar tetapi tidak memahami perasaan itu. Perilaku Bentley dipandang sebagai sesuatu yang abnormal dan "tidak mirip wanita" yang menyebabkan keluarganya mengirimnya ke dokter. Kemudian psikiater menilai perilaku Bentley sebagai "ketidakadilan sosial yang ekstrem." Karena ketidakmampuannya untuk merasa diterima oleh orang-orang disekitarnya dan juga ketidakmampuan keluarganya untuk menerimanya dirinya, Bentley melarikan diri dari rumah pada usia 16 dan memulai hidupnya di Harlem.