Jabarkan Kehidupan awal dari Ryan Sessegnon

Sessegnon lahir di Roehampton, London, dan memiliki saudara kembar, Steven, yang bermain untuk Fulham. Kakak laki-laki mereka berdua yakni Chris, merupakan pemain sepak bola semi-profesional. Sessegnon merupakan sepupu jauh dari pemain sepak bola internasional Bali Stéphane Sessègnon.

Semasa remaja (Sessegnon) bersama saudaranya Steven, mencoba bermain untuk klub lokal Wandgas FC. Tahun 2008, ketika usia sembilan tahun, kedua pasangan tersebut menandatangani kontrak bersama Fulham. Di debut pertamanya, kedua bersaudara ini bergabung bersama tim di bawah usia 9 tahun.

Awalnya Sessegnon bermain yang berposisi penyerang sentral di level pemula, ia kemudian bermain pada posisi kiri dan akhirnya ia berkembang dengan baik. Dia telah banyak belajar dengan sesama pemain yang berposisi kiri Luke Shaw dan Gareth Bale, hal ini dikarenakan mereka berdua adalah pemain yang sangat dia kagumi ketika dia masih muda, dan Sessegnon mengatakan bahwa, 'ketika Shaw berada di Southampton Shaw merupakan pemain bek kiri dan saya suka menonton dia ketika berlarian sebagai pemain sayap atas dan bawah, dan mengamati bagaimana mereka berdua membuat gol, mencetak gol, dan akhirnya saya berpikir bahwa saya akan mencoba untuk menirunya.'

Sessegnon sering menghadiri klub Coombe Boys 'School di New Malden, London, dekat dengan tempat pelatihan Taman Motspur Fulham. .

Bersama saudara yang kedua bermain untuk satu tim yakni Coombe Boys, kedua bersaudara ini mampu menghantarkan tim barunya memenangkan kompetisi Piala pemuda ESFA yakni PlayStation Schools 'Cup pada tahun 2014 dan 2015, Sessegnon berhasil mencetak dua gol dalam final tahun 2015.

Pada musim 2015-16, Sessegnon berhasil menjadi pemain reguler untuk tim U-18 Fulham, meski dirinya baru berusia 15 tahun.