Jabarkan Pemimpin dari Chicago Outfit

Bos jalanan adalah jabatan tingkat tinggi yang ditunjuk untuk menjalankan kegiatan sehari-hari untuk bos tertinggi. Posisi itu diciptakan untuk melindungi bos tertinggi dari penyelidikan federal.

1996–2007: James "Jimmy the Man" Marcello — dihukum tahun 2007, dipenjara seumur hidup pada tahun 2009.

2007–2012: Michael "Fat Mike" Sarno — dihukum 25 tahun penjara pada 2012

2012-2016: Louis "Louie Tomatoes" Marino

2016 – sekarang: Albert Vena