Jabarkan On How Life Is dari Macy Gray

Gray mengerjakan album debutnya pada 1999 dengan produser Darryl Swann.  Dirilis pada musim panas 1999, On How Life Is menjadi sukses besar di seluruh dunia. Meskipun single pertamanya "Do Something" tidak terlalu sukses, rilis single keduanya "I Try" membuat album ini sukses. "I Try" (yang awalnya ditampilkan dalam Love Jones dan film oleh Jennifer Aniston berjudul Picture Perfect pada 1997)  adalah salah satu singel terbesar tahun 1999, dan singel berikutnya "Still" dan "Why Did You Call Me" memastikan album menjadi triple platinum di AS dan quadruple platinum di Inggris.