Jabarkan Karier Militer dari Oswald Boelcke

Keluarga mendukungnya bergabung dengan dinas militer. Karena tak punya koneksi kepada orang-orang berkuasa, orangtuanya menyurati Kaiser Wilhelm II agar mendapat kebijaksanaan. Ia diterima di sekolah kadet. Ia diterima di Koblenz sebagai petugas kadet pada 15 Maret 1911, sebagai juru telegraf. Di Darmstadt ia mulai menemui banyak sekali pesawat dan berniat menjadi pilot tempur. Ia mendaftar ke Fliegertruppe. Ia mulai dilatih menjadi penerbang tahun 1914, dan lulus ujian pada 15 Agustus, sehari sebelum dimulainya Perang Dunia I.

Bersama kakaknya, Hauptmann Wilhelm Boelcke, ia menjadi salah satu pengintai terbaik di Fliegerabteilung 13. Ia mendapatkan Iron Cross, Second Class, atas keberhasilan 50 misinya. Namun kemudian keduanya dipisahkan. Ia dipindah ke Fliegerabteilung 62 bulan April 1915. Di sini ia mendapat pesawat Fokker E.I fighter, pesawat revolusioner pada masanya. Ia beruntung mendapatkan pesawat tersebut setelah diseleksi dan dilatih langsung oleh Otto Parschau, karena pesawat sayap tunggal ini sulit dikendalikan oleh pilot yang tidak punya keahlian. Boelcke berhasil menembak jatuh musuh untuk pertama kalinya pada 4 Juli 1915. Namun bru pada tanggal 19 Agustus 1915 ia mencatatkan skor individu sebagai penerbang tunggal. Pada tanggal 28 Agustus 1915 ia menyelamatkan Albert DePlace dari tenggelam di kanal. Karena keluarga DePlace cukup terpandang, maka ia mendapat rekomendasi untuk penghargaan French Legion d'Honneur, tapi kemudian hanya mendapat penghargaan penyelamat nyawa dari Jerman.

Boelcke dan Immelmann kemudian berkompetisi dengan rekor menjatuhkan musuh terbanyak, dengan hasil seri 6-6. Bulan January 1916, Boelcke mendapat penghargaan tertinggi militer Jerman, Pour le Mérite. Ia diserahi memimpin Fliegerabteilung Sivery, dan ikut serta dalam Pertempuran Verdun. Dengan gugurya Immelmann, Boelcke menjadi figur paling menonjol di Angkatan Udara. Ia dibebastugaskan dari pertempuran udara untuk kemudian membagikan pengalamannya dan ikut mereformasi Angkatan Udara Jerman. Ia bahkan diberi kebebasan membangun unit penerbang baru. Salah satunya adalah Manfred von Richthofen yang kemudian terkenal dengan julukan Red Baron.