Jelaskan 2020-sekarang: GUTS dari Olivia Rodrigo

Rodrigo menandatangani kontrak dengan Interscope Records dan Geffen Records pada tahun 2020. Pada 8 Januari 2021, ia merilis single debutnya, "Drivers License", yang ia tulis bersama dengan produser Dan Nigro. Dalam minggu peluncurannya, "Drivers Licence" mendapat pujian dari kritikus musik, dan memecahkan rekor Spotify dua kali untuk sebagian besar streaming harian untuk lagu non-liburan: pada 11 Januari, Lagu Rodrigo telah di putar 15,7 juta secara global di Spotify, yang pada hari berikutnya dengan lebih dari 17 juta putaran global dari lagu tersebut. Lagu ini memulai debutnya di nomor 1 di Billboard Hot 100, dan juga mencapai posisi nomor satu di tangga lagu negara Australia, Irlandia, Selandia Baru, Belanda, Norwegia dan Inggris. Dan lagu Rodrigo lainnya yaitu "Deja Vu" yang memuncak di nomor tiga Billboard Hot 100,  dan "Good 4 U" yang mencapai nomor satu dibeberapa negara.Rodrigo menyatakan dalam sebuah wawancara bahwa "Ini adalah minggu paling gila dalam hidup saya... Seluruh hidup saya, seperti, berubah dalam sekejap."

Kemudian, Rodrigo meliris album debutnya yaitu Sour pada 21 Mei 2021. Album ini memecahkan rekor untuk album yang paling banyak diputar di Spotify dalam minggu perilisannya, dan telah mencapai posisi teratas tangga album Amerika, Australia, Britania Raya, Irlandia, Kanada, Selandia Baru, dan berbagai negara lainnya. Sour menjadi album ketiga terlaris di Amerika di tahun 2021. Sour dijuluki sebagai salah satu album terbaik tahun 2021 oleh berbagai media publik. Di Penghargaan Grammy ke-64, album ini menerima nominasi untuk Album of the Year dan Best Pop Vocal Album, sementara "Drivers License" bersaing untuk Song of the Year, Record of the Year, dan Best Pop Solo Performance. Rodrigo juga menerima nominasi untuk Best New Artist.

Untuk mendukung album Sour, pada Juni 2021, Rodrigo melakukan tayang perdana Sour Prom di YouTube, sebuah konser bertemakan pesta prom. Pada 6 Desember 2021, Rodrigo mengumumkan tur dunia, termasuk pemberhentian tur di Amerika Serikat, Kanada, dan Eropa. Tiga hari kemudian, dia dinobatkan sebagai Penghibur Tahun Ini oleh Time. Dalam sebuah postingan Instagram pada 24 Desember 2021, Rodrigo mengunggah cuplikan lagu Natal berjudul "The Bels" yang ia tulis dan rekam pada usia lima tahun. Menurut Billboard, Rodrigo menutup tahun 2021 sebagai artis single terlaris di seluruh dunia, menempatkan delapan lagu di tangga lagu Global 200 akhir tahun, termasuk "Drivers License" di nomor empat, "Good 4 U" di nomor sembilan, dan "Deja Vu" di nomor 27. Di AS dan Inggris, Sour masing-masing menduduki peringkat ketiga dan keempat album terlaris tahun 2021. Sour dan "Drivers License" juga masing-masing merupakan album dan lagu Spotify yang paling banyak diputar secara global. Federasi Internasional Industri Fonografi (IFPI) menempatkan Rodrigo sebagai artis terlaris kesepuluh tahun 2021 dan Sour sebagai album terlaris kedua tahun 2021. Pada 17 Februari 2022, Rodrigo mengumumkan dan merilis trailer film dokumenter Disney+ miliknya Olivia Rodrigo: Driving Home 2 U, yang dirilis pada 25 Maret 2022.