Jabarkan Musim 2016–17 dari Harry Winks

Pada 27 Agustus 2016, ia melakukan debutnya di Liga Utama, menggantikan Christian Eriksen di menit terakhir pertandingan yang berakhir dengan hasil imbang 1-1 di kandang melawan .

Pada 19 November 2016, Winks tampil pertama kali sebagai starter saat melawan , ia tampil baik dan mencetak gol pertamanya untuk Spurs saat menyamakan kedudukan menjadi 1–1. Tottenham kemudian memenangkan pertandingan dengan skor 3-2 dalam akhir yang dramatis di White Hart Lane setelah Spurs berhasil mencetak dua gol di menit akhir. Winks melakukan debutnya di Piala FA pada 8 Januari 2017, ketika ia menjadi starter dalam pertandingan melawan . Tottenham kemudian memenangkan pertandingan itu dengan skor 2-0. Pada 14 Februari 2017, Winks menandatangani kontrak baru dengan Tottenham, membuatnya tetap di klub hingga 2022. Selama pertandingan tandang melawan  pada 1 April 2017 di Liga Utama, Winks mengalami cedera saat ia jatuh ke area bangku cadangan Burnley, ia kemudian dibawa ke rumah sakit untuk memindai pergelangan kakinya. Spurs mengumumkan pada 4 April bahwa Winks akan absen karena cedera ligamen pergelangan kakinya selama sisa musim.