Jabarkan Aturan Kornblum dari Teori asam–basa keras dan lunak

Penerapan teori asam–basa keras dan lunak adalah yang disebut aturan Kornblum (sesuai nama penemunya Nathan Kornblum) yang menyatakan bahwa dalam reaksi dengan nukleofil ambiden (nukleofil yang dapat menyerang dari dua tempat atau lebih), atom yang lebih elektronegatif bereaksi ketika mekanisme reaksi SN1 dan yang kurang elektronegatif dalam reaksi SN2. Aturan ini (ditemukan pada tahun 1954) mendahului teori asam–basa keras dan lunak tetapi dalam istilah asam–basa keras dan lunakpenjelasannya adalah bahwa dalam reaksi SN1 karbokation (asam keras) bereaksi dengan basa keras (elektronegativitas tinggi) dan bahwa dalam reaksi SN2 karbon tetravalen (asam lunak) bereaksi dengan basa lunak.

Menurut temuan, alkilasi elektrofilik pada CN− bebas terjadi secara istimewa pada karbon, terlepas dari apakah mekanisme SN1 atau SN2 terlibat dan apakah elektrofil keras atau lunak yang digunakan. Serangan N yang disukai, sebagaimana didalilkan untuk elektrofil keras oleh prinsip asam–basa keras dan lunak, tidak dapat diamati dengan zat alkilasi apa pun. Senyawa isosiano hanya terbentuk dengan elektrofil yang sangat reaktif yang bereaksi tanpa penghalang aktivasi karena mendekati batas difusi. Dikatakan bahwa pengetahuan tentang konstanta laju absolut dan bukan tentang kekerasan dari mitra reaksi diperlukan untuk memprediksi hasil alkilasi ion sianida.

Baru-baru ini, pengamatan analog dilakukan untuk reaksi anion fenolat dengan karbokation. Berbeda dengan prediksi yang dibuat oleh aturan Kornblum, perubahan dari mekanisme SN1 ke SN2 lebih menyukai menyerang oksigen daripada karbon.