Jabarkan Karier dari Macy Gray

Saat kuliah di University of Southern California, dia setuju untuk menulis lagu untuk seorang teman. Sesi demo dijadwalkan untuk lagu-lagu yang akan direkam oleh penyanyi lain, tetapi vokalis gagal muncul, sehingga Gray merekamnya sendiri.

Dia kemudian bertemu penulis-produser Joe Solo saat bekerja sebagai kasir di Beverly Hills. Bersama-sama, mereka menulis koleksi lagu dan merekamnya di studio milik Solo. Rekaman demo memberi Gray kesempatan untuk bernyanyi di kafe-kafe jazz di Los Angeles. Meskipun Gray tidak menganggap suaranya yang tidak biasa enak untuk didengar, Atlantic Records menandatangani kontrak dengan Gray. Dia mulai merekam rekaman debutnya tetapi dikeluarkan dari label setelah kepergian Tom Carolan dari A&R, yang telah membawanya ke label. Macy kembali ke Ohio tetapi pada 1997, Zomba Publishing, Senior VP A&R, Jeff Blue, meyakinkannya untuk kembali ke musik dan mengontraknya, merekam lagu-lagu baru berdasarkan pengalaman hidupnya. Pada tahun 1998, ia membuat kontrak rekaman dengan Epic Records. Dia tampil di "Love Won't Wait", sebuah lagu oleh Black Eyed Peas.