Jabarkan Ayahnya menjelaskan : dari Darius Garland

Garland pada awal bergabung dengan tim bola basket Brentwood Academy di kelas 8. [6] Dalam musim pertamanya, ia rata-rata meraih 13 point, 1.3 rebound, dan 2.7 assist pada tiap pertandingan, memimpin timnya ke kejuaraan negara bagian di Asosiasi Atletik Sekolah Menengah (Tennessee Secondary School Athletic Association / TSSAA) Divisi II-AA. Garland adalah salah satu dari tiga finalis untuk Tennessee Mr. Basketball di antara para pemain Divisi II-AA. Pada tanggal 23 Desember 2015, sebagai mahasiswa tingkat dua, ia meraih penghargaan pemain paling berharga (most valuable player / MVP) di King of the Bluegrass Holiday Classic, setelah mencetak 23 poin melawan Fairdale High School. Garland meraih rata-rata 18,6 poin dan 4,3 assist per pertandingan per game dan mendapatkan penghargaan Mr. Basketball Division TSSAA II-AA. Situs web olahraga sekolah menengah MaxPreps juga memasukkannya ke dalam daftar Sophomore All-American Team. Pada musim keempatnya bersama Brentwood Academy, ia menduduki peringkat point guard terbaik di kelas 2018 dengan mendapat perhatian dari 247Sports.

Pada bulan Maret 2017, Garland mendapat penghargaan Naismith Trophy All-America. Dengan rata-rata 23,4 poin, 3,9 rebound dan 2,1 steal per pertandingan dan memimpin timnya ke rekor 30-2 kejuaraan negara. Garland juga mendapatkan penghargaan tim utama MaxPreps Junior All-American. Pada 13 November 2017, ia bermain bola basket perguruan tinggi Vanderbilt, ia tertarik karena kedekatannya dengan rumah dan pelatih Bryce Drew. Memasuki musim seniornya, Garland muncul di tim pra-musim USA Today All-USA. Dengan rata-rata 27,6 poin, 5,0 rebound, 4,3 assist dan 1,7 steal dan mengamankan gelar negara bagian keempat berturut-turut untuk Brentwood Academy, rekor TSSAA. Garland bergabung dengan tim ketiga MaxPreps High School All-American dan menjadi satu-satunya pemain selain Brandan Wright yang memenangkan Tennessee Mr. Basketball pada tiga kesempatan. Pada bulan Maret 2018, ia dinobatkan sebagai Pemain Terbaik Gatorade Tennessee dan semifinalis untuk Naismith Trophy. Pada tanggal 28 Maret, Garland mencatat 11 assist di 2018 McDonald's All-American Game. Ia juga ikut serta dalam Jordan Brand Classic dan Nike Hoop Summit.