Jabarkan Karier klub dari Billy Gilmour

Gilmour mengembangkan kariernya sebagai bagian dari Akademi Rangers. Kemajuannya membuatnya bergerak cepat saat ia menuju tim utama, ia melakukan debutnya untuk tim pengembangan U-20 pada Desember 2016 pada usia 15 tahun dan diundang untuk berlatih bersama tim utama pada bulan berikutnya oleh manajer Mark Warburton. Gilmour diberi nomor punggung dan, setelah kepergian Warburton dari klub, ia sempat dua kali dimasukkan dalam skuad sementara untuk pertandingan Piala Skotlandia oleh manajer sementara Rangers, Graeme Murty, yang mengatakan pemain itu "sangat, sangat dekat" untuk menjadi debutan termuda klub.

Manajer Rangers berikutnya, Pedro Caixinha, menggambarkan Gilmour sebagai pemain dengan "masa depan yang cerah" dan mengadakan pembicaraan dengan keluarga pemain dalam upaya untuk membujuknya agar tetap bersama klub. Rangers, bagaimanapun juga, mengumumkan pada Mei 2017 bahwa mereka telah mencapai kesepakatan untuk Gilmour untuk bergabung Chelsea untuk "biaya yang signifikan". Laporan menunjukkan bahwa Chelsea akan membayar biaya pengembangan awal sekitar £500.000, dengan potensi pembayaran lebih lanjut tergantung pada kemajuannya. Direktur Kinerja SFA Malky Mackay telah memberi tahu Gilmour dan keluarganya bahwa ia harus tetap berada di Rangers, karena ia akan memiliki lebih banyak kesempatan untuk mendapatkan pengalaman masuk ke tim utama. Mackay berkata, "Saya sangat berharap dia pergi dengan pinjaman cepat ke seseorang dan terus maju".