Jabarkan Pesta dansa pelantikan Sinatra dari Pelantikan John F. Kennedy

Frank Sinatra dan Peter Lawford mengorganisir dan menyelenggarakan dansa pra-pelantikan di D.C Armory pada malam hari Pelantikan, pada tanggal 19 Januari 1961, yang dianggap sebagai salah satu pesta terbesar yang telah diadakan di Washington, D.C. Sinatra merekrut banyak bintang Hollywood yang tampil dan yang telah menghadiri acara tersebut, bahkan meyakinkan teater Broadway untuk menunda acara mereka untuk mengakomodasi beberapa aktor yang menghadiri gala pada malam tersebut. Dengan harga tiket dimulai dari $100 per orang hingga $10.000 per grup. Sinatra berharap dapat mengumpulkan $1.7 juta ($14.3 juta dalam dolar saat ini) untuk Partai Demokratik untuk mengeliminasi utang yang diperoleh dari perjuangan kampanye yang keras. Banyak bintang Hollywood memberi pidato atau melakukan pertunjukan, yang dilatih oleh Kay Thompson dan dipimpin oleh Roger Edens, dan menetap di Statler-Hilton Hotel yang persiapan dan latihan tersebut difoto oleh Phil Stern. Pertunjukan dan pidato termasuk Fredric March, Sidney Poitier, Nat King Cole, Ella Fitzgerald, Gene Kelly, Tony Curtis, Janet Leigh, Bill Dana, Milton Berle, Jimmy Durante, Harry Belafonte, dan Sinatra sendiri.

Sammy Davis, Jr., teman lama Sinatra, pendukung Partai Demokrat, dan anggota Rat Pack, diberitahu oleh John F. Kennedy untuk tidak menghadiri gala atas perintah ayahnya Joseph, Mengkhawatirkan pernikahan antarras terhadap aktris Swedia May Britt yang terlalu kontroversial pada waktu dan kesempatan ini, banyak untuk kecemasan Sinatra dan Sammy. Davis sudah menunda pernikahannya dengan Britt hingga sesudah pemilu, juga atas permintaan kampanye Kennedy melalui Sinatra. Davis akhirnya mengalihkan dukungannya ke Partai Republik dan Richard Nixon pada awal 1970-an. Harry Belafonte menyatakan kesedihannya pada kontroversi tersebut, menyatakan "Itu merupakan duta besarnya, [tetapi] kita tidak tahu sampai setelah. Sammy tidak berada disana merupakan kerugian."

Pada akhir dansa tersebut, Kennedy berbicara untuk berterimakasih kepada Sinatra atas perayaan dan dukungannya terhadap Partai Demokrat sepanjang masa dan kampanye 1960, menambahkan "Hubungan bahagia antara seni dan politik yang telah dikarakterisasi dari sejarah panjang kita kupikir kita telah mencapai puncak pada malam hari ini." Jacqueline kembali ke Gedung Putih sebelum dansanya berakhir pada pukul 1:30 pagi (ET), dan John pergi ke dansa pra-pelantikan kedua yang diselenggarakan oleh ayahnya Joseph Kennedy, dan akhirnya kembali ke Gedung Putih sekitar pukul 3:30 pagi.