Jabarkan Universitas Portland, 2005–2008 dari Megan Rapinoe

Megan dan Rachael menerima tawaran beasiswa dari Universitas Portland untuk bermain dengan Portland Pilots, sebutan tim olahraga universitas tersebut. Mereka pun bermain dengan tim tersebut, yang ikut dalam kejuaraan sepak bola wanita divisi I NCAA, sejak 2005 hingga 2008. Rapinoe membantu Portland Pilots memenangkan kejuaraan nasional pada 2005. Rapinoe menyumbang sebuah gol dengan umpan dari Angie Woznuk pada pertandingan final melawan UCLA. Ini merupakan gol ke-15 Rapinoe pada musim itu.

Pada musim 2006, Rapinoe tidak bisa bermain untuk semua pertandingan dikarenakan cedera ligamen lutut anterior atau dikenal juga sebagai ACL (anterior cruciate ligament). Rapinoe kembali mengalami cedera yang sama pada tahun berikutnya. Pada musim 2007, Ia hanya membantu Portland Pilots dalam dua pertandingan, yaitu pada saat melawan Universitas Negeri California, Fullerton dan Universitas Purdue.

Rapinoe kembali membantu Portland Pilots pada musim 2008, setelah menjalani operasi untuk cederanya dan pulih dari prosedur tersebut. Pada musim tersebut, Rapinoe mendapat penghargaan sebagai pemain terbaik di wilayah barat Amerika Serikat. Ia bermain di 22 pertandingan pada musim 2008 dan mencetak lima gol serta menghasilkan tiga belas umpan gol. Pada tahun yang sama, Rapinoe menjadi gelandang dari tim nasional sepak bola U-19 Amerika Serikat.