Jabarkan Karier dari Gladys Bentley

Dia pindah dari Philadelphia ke Harlem, sebuah lingkungan di New York City pada usia 16 tahun. Dia mendengar bahwa Clam House milik Harry Hansberry yang terlerak di 133rd Street adalah salah satu speakeasy gay paling terkenal di kota itu membutuhkan seorang pianis pria. Ini adalah ketika dia mulai tampil di pakaian pria ("kemeja putih penuh, kerah kaku, dasi kupu-kupu kecil, oxfords, jaket Eton pendek, dan rambut dipotong lurus ke belakang"). Gajinya pada saat itu dimulai dari AS$ 35 per minggu ditambah tip dan kemudian naik menjadi AS$ 125 per minggu. Klub itupin menganti namanya menjadi Barbara's Exclusive Club. Klub itu dinamakan setelah nama panggungnya pada saat itu, Barbara "Bobbie" Minton.

Dia kemudian mulai tampil di Ubangi Club di Park Avenue, dia mendapatkan pemain piano dan cukup sukses untuk memiliki "apartemen seharga $ 300 / bulan di Park Ave. Dengan pelayan dan mobil yang bagus" (walaupun beberapa mengatakan bahwa dia tinggal di penthouse salah satu kekasih lesbiannya). Dia kemudian berkeliling untuk mengadakan pertunjukan termasuk ke Cleveland, Pittsburgh, Chicago, dan Hollywood, di mana dia sangat disukai oleh Cesar Romero, Hugh Herbert, Cary Grant, Barbara Stanwyck, dan selebriti lainnya. Bentley memiliki bakat luar biasa sebagai pemain piano, penyanyi, dan penghibur. Penampilannya "lucu, manis dan agak bersifat cabul". Dia banyak memainkan blues dan parodi dari lagu-lagu populer saat itu.

Pada 1933, Harry Hansberry dan Nat Palein menuntut Bentley untuk melarangnya membawa musiknya ke divisi Broadway. Bentley mencoba untuk bermain di Broadway tetapi tidak diterima dengan baik oleh para penonton. Tidak dapat mengekspresikan bakatnya di Broadway, ia terpaksa kembali ke Harlem pada tahun 1934 di mana ia kemudian bermain di Ubangi Club selama tiga tahun sebelum ditutup pada tahun 1937.

Seiring dengan perubahan peraturan tentang penjualan minuman alkohol di Amerika Serikat, Bentley teraksan harus pinda ke California. Seiring berjalannya waktu dan hukum federal yang terus berubah, ada waktu dimana Bentley harus membawa izin khusus untuk tampil dengan menggunakan pakaian pria. Dia sering dilecehkan karena mengenakan pakaian pria. Dia menyatakan bahwa dia telah menikahi seorang wanita kulit putih di Atlantic City. Bentley secara terbuka mengakui bahwa ia seorang lesbian pada awal kariernya. Tetapi selama Era McCarthy, ia mulai mengenakan gaun dan menikah dengan Charles Roberts, dalam upacara sipil di Santa Barbara, California, pada tahun 1952. Roberts kemudian membantah bahwa mereka pernah menikah.

Pada 15 Mei 1958, ia tampil sebagai kontestan di You Bet Your Life. Bentley menyatakan telah "disembuhkan" dengan menggunakan hormon wanita. Dalam upaya untuk menggambarkan "obat" untuk homoseksualitas, ia menulis esai, "I Am a Woman Again", untuk majalah Ebony di mana ia menyatakan telah menjalani operasi, yang "membantu mengubah hidupnya lagi".