Jabarkan Olympiacos Piraeus dari Josh Childress

Pada bulan Juli 2008, Childress menandatangani kontrak selama tiga tahun senilai 20 juta US dollar bersama klub Yunani Olympiacos Piraeus. Kontrak ini setara dengan 32.5 juta US dollar setelah memperhitungkan pajak. Di samping itu, Childress juga menerima kontrak sepatu bersama Nike  yang menjadi sponsor utama Olympiacos. Atlanta Hawks sebenarnya menawarkan kontrak lima tahun senilai 33 juta US dollar namun Childress menolak perpanjangan kontrak tersebut karena jauh lebih kecil dari yang diterimanya dari Olympiacos.

Selama Euroleague musim 2008–09, Childress mencetak rataan 8.8 poin, 4.6 rebound, 1.1 assist dan 1.1 steal per game. Kemudian pada musim berikutnya, dia mencetak rataan 15.2 poin, 4.8 rebound, 1.9 assist dan 1.2 steal per game.