Jabarkan 2015–2016: The Firewatcher's Daughter dari Brandi Carlile

Album kelima Carlile yang berjudul The Firewatcher's Daughter dirilis pada 3 Maret 2015 dengan ATO Records. Album ini menduduki No. 1 di Billboard Top Rock Album Chart. Ini adalah album kedua berturut-turut Carlile yang memecahkan Top-10 setelah Bear Creek menduduki posisi ke-3. Album ini menduduki puncak tangga lagu di kategori Folk AS dan Rock AS.

USA Today menulis, "The Firewatcher's Daughter adalah album dengan hati yang besar, yang merespons dengan cinta, bukan rasa takut."

Dia tampil dengan Avett Brothers di Late Show with David Letterman pada 4 Mei 2015, menyanyikan lagu "Keep on the Sunny Side." Pada 6 Desember 2015, Carlile dinominasikan untuk Top Kategori Album Americana untuk Penghargaan Grammy Tahunan ke-58.

Carlile adalah tamu di Late Night with Seth Meyers pada 7 April 2016. Dia menyanyikan lagu "Mainstream Kid" (dari The Firewatcher's Daughter), dan mendedikasikan penampilan itu untuk Senator Bernie Sanders, yang juga muncul di program malam itu.

2017 – sekarang: Sukses Grammy dengan By the Way, I Forgive You

Album studio keenam Carlile yang diproduksi oleh Dave Cobb dan Shooter Jennings diberi judul By the Way, I Forgive You dirilis pada 16 Februari 2018. Album tersebut diawali dengan lagu "The Joke", "The Mother", dan "Sugartooth". Carlile membawakan lagu-lagu dari album tersebut di acara Jimmy Kimmel Live !. Dia juga menjadi tamu di album John Prine berjudul The Tree of Forgiveness. Album tersebut mendapatkan posisi tertinggi dalam karirnya mencapai No. 5 di Billboard 200, dan mencapai posisi nomor 1 di Billboard Top Rock Albums. Singel pertama dari album tersebut,  "The Joke" terdaftar di daftar putar akhir tahun oleh Mantan Presiden Barack Obama. Album ini menerima pujian kritis dari para kritikus, membuat Carlile menerima 6 nominasi di Penghargaan Grammy Tahunan ke-61, nominasi terbanyak untuk wanita pada 2019, ia  berhasil memenangkan tiga kategori.

Pada 2019, Carlile ikut mendirikan supergrup musik country yang diberi nama Highwomen bersama Amanda Shires dan Maren Morris, kemudian menambahkan Natalie Hemby. Carlile muncul di konser ulang tahun ke-87 Loretta Lynn bersama Tanya Tucker di mana keduanya membawakan lagu dari album milik Tucker yang berjudul While I'm Livin, yang diproduksi oleh Carlile dengan Shooter Jennings. Highwomen juga membuat debut mereka menampilkan lagu berjudul "It Wasn't God Who Made Honky Tonk Angels". Singel debut mereka "Redesigning Women" dirilis pada 19 Juli 2019, dan album mereka dirilis pada 6 September dan mendapatkan pujian kritis.

Pada 16 Januari 2019, Carlile muncul sebagai bagian dari konser penghargaan untuk Chris Cornell, yang berlangsung di The Forum di Los Angeles. Carlile membawakan lagu "Hunger Strike" dari Temple of the Dog, "Likea Stone" dari Audioslave, dan "Black Hole Sun" dari Soundgarden. Semua hasil dari acara tersebut, yang dipandu oleh Jimmy Kimmel, disumbangkan untuk Yayasan Chris dan Vicky Cornell dan Yayasan Penelitian Medis Epidermolisis Bullosa. Pada 14 Oktober 2019, Carlile membawakan album Joni Mitchell Blue secara keseluruhan di Los Angeles di Walt Disney Concert Hall.

Pada Februari 2020, Carlile dinobatkan sebagai duta untuk Record Store Day 2020. Pada 2 Juni 2020, Carlile telah bekerja sama dengan anggota Soundgarden, yaitu Kim Thayil, Matt Cameron, dan Ben Shepherd. Di Studio London Bridge Seattle, mereka merekam ulang versi baru dari dua lagu Soundgarden, "Black Hole Sun" dan "Searching with My Good Eye Closed", yang dirilis pada vinyl tunggal 12 inci yang dijuluki "A Rooster Says".