Jabarkan AC Milan dari Sandro Tonali

Pada tanggal 8 Juli 2021, Milan secara resmi membeli hak Tonali dari Brescia dan dia menandatangani kontrak lima tahun dengan klub tersebut. Dia mengambil pemotongan gaji untuk mengamankan impian masa kecilnya pindah ke Milan dan dipuji oleh para penggemar di media sosial untuk gerakan ini.

Tonali mencetak gol pertamanya dengan kaus Milan pada 29 Agustus 2021 melawan Cagliari, tendangan bebas yang membuka skor dengan kemenangan 4-1. Pada tanggal 3 Oktober di Stadion Gewiss melawan Atalanta, Tonali merebut bola dari Freuler dan berlari ke kotak lawan untuk mencetak gol kedua dalam kemenangan 3-2 untuk Milan. Pada tanggal 25 Februari 2022, Tonali membantu gol Leao melawan Udinese, menjadi gelandang termuda yang mencetak lebih dari satu gol (dua) dan memberikan lebih dari satu assist (dua) di Serie A musim itu.

Pada 24 April saat pertandingan melawan Lazio akan berakhir imbang 1-1, Tonali mencetak gol kemenangan di menit akhir, mengamankan keunggulan timnya di klasemen Serie A.

Pada tanggal 8 Mei 2022, ulang tahunnya yang ke-22, Tonali mencetak gol penyama kedudukan dan gol kemenangan dalam kemenangan tandang 3-1 di Serie A melawan Hellas Verona, dengan kedua gol dibantu oleh Rafael Leão dengan cara yang sama. Sebelum itu, ia juga mencetak gol pembuka yang akhirnya dianulir karena offside kecil.

Kemenangan comeback membawa Milan kembali ke puncak Serie A setelah 48 jam Inter bertahan di sana dalam perlombaan kejuaraan yang ketat. Tonali juga merupakan gelandang termuda yang telah mencetak lima gol atau lebih di Serie A musim ini (dan termuda kedua di antara semua pemain, hanya lebih tua dari Aaron Hickey dari Bologna).

Setelah kemenangan tandang 3-0 melawan Sassuolo pada 22 Mei, Milan mengamankan Scudetto pertama mereka dalam 11 tahun, Secara total, Tonali memainkan 36 pertandingan dalam kampanye ini, mencetak 5 gol dan memberikan 3 assist.

Penampilan Tonali musim ini menarik perhatian dan pujian dari pakar sepak bola terkenal Italia, seperti Di Canio, Donadoni dan Capello, yang terakhir menyatakan bahwa Tonali akan menemukan tempat bahkan di generasi terhebat Milan di masa lalu.