Jabarkan Karier dari Charles Dolan

Pekerjaan profesional dimulai dengan pengemasan, pemasaran, serta distribusi film olahraga, dan industri, yang dia produksi bersama istrinya di rumah mereka  yang terletak di Cleveland. Hasil produksi tersebut kemudian dijual ke stasiun televisi yang memiliki materi serupa. Dolan menjual bisnis tersebut ke Telenews dengan imbalan pekerjaan. Ketika berusia 26 tahun, dia pindah ke New York dan mendirikan Teleguide Inc yang merupakan sebuah layanan yang memberikan informasi ke hotel.

Pada dekade yang sama, Dolan mendirikan Sterling Manhattan Cable, yaitu sebuah perusahaan pertama yang memasang kabel pada gedung untuk bisa memiliki akses televisi kabel. Pada tahun awal pendirian, Sterling menandatangani perjanjian pertama untuk menyajikan tim olahraga profesional New York, program budaya, dan film ke rumah pemirsa TV kabel di New York City, termasuk perjanjian dengan New York Knicks dan New York Rangers. Dua tahun kemudian, dia menjual Sterling Cable's Manhattan kepada Time Inc dan mengganti nama bisnisnya di Long Island menjadi Cablevision Systems.

Pada awal 1970-an, Dolan mendirikan Home Box Office, layanan program premium pertama di industri televisi kabel yang selanjutnya dijual ke Time Life. Kemudian, ia mengorganisir Cablevision Systems Corporation di Long Island dan telah membuat banyak kemajuan perusahaan tersebut. Setelah itu, ia menjadi pelopor di balik VOOM, upaya Cablevision untuk mengembangkan pengiriman konten dan memenuhi permintaan pasar akan kebutuhan HDTV yang makin besar, yang diharapkan dapat mencakup 6 juta rumah tangga pada akhir tahun 2003 dan 12 juta di akhir tahun 2005, namun sayangnya harus ditutup ketika direktur lain menganggapnya tidak berkelanjutan secara finansial.

Sejak tahun 2001 hingga awal tahun 2002, Dolan menjadi penawar utama dalam penjualan Boston Red Sox. Dia mengajukan tawaran maksimum $750 juta, tetapi akhirnya kalah dari kelompok yang dipimpin oleh John Henry, Tom Werner, dan Larry Lucchino.

Tahun 2016, Dolan menjual Cablevision kepada Altice milik Patrick Drahi seharga US$17,7 miliar.