Jabarkan Akhir abad ke-20 dari Kilmarnock F.C.

Pada 1964-65, Heart of Midlothian berkompetisi untuk kejuaraan dengan Kilmarnock Willie Waddell. Di era dua poin satu kemenangan, Hearts mendapat tiga poin dengan dua pertandingan tersisa. Hearts bermain imbang dengan Dundee United, yang berarti pertandingan terakhir musim ini dengan dua penantang gelar yang bentrok di Tynecastle akan menjadi keputusan liga. Kilmarnock perlu menang dengan dua gol untuk memenangkan gelar. Hearts memasuki pertandingan sebagai favorit dengan keunggulan statistik dan keunggulan kandang. Mereka juga memiliki silsilah gelar yang solid di bawah Tommy Walker. Di sisi lain, Kilmarnock Waddell hampir secara eksklusif terdiri dari laki-laki. Empat kali dalam lima musim sebelumnya, mereka finis kedua di turnamen, termasuk kemenangan atas Hearts pada 1960. Killie juga kalah di tiga final piala domestik pada periode yang sama, termasuk kalah dalam pertandingan tersebut. Final Piala Liga 1962 dengan Hearts. Hearts telah memenangkan lima dari enam final piala senior yang mereka ikuti di bawah Walker. Bahkan final yang mereka kalahkan pun diputar ulang setelah membuka skor. Roald Jensen dari Hearts membentur tiang setelah enam menit. Kilmarnock kemudian mencetak dua gol melalui Davie Sneddon dan Brian McIlroy pada menit 27 dan 29. Alan Gordon memiliki peluang bagus untuk membawa pulang gelar bagi Hearts di babak kedua tetapi digagalkan oleh penyelamatan Bobby Ferguson, mendorong bola melewati tiang. Kalah 2-0 berarti Hearts kehilangan gelar dengan rata-rata 0,042 gol.  Kemudian, Hearts membantu mempromosikan perubahan untuk menggunakan selisih gol untuk memisahkan tim pada poin. Ironisnya, perubahan aturan ini kemudian meniadakan gelar Hearts untuk tahun 1985–86. Ini adalah satu-satunya saat Killie memenangkan gelar Skotlandia hingga saat ini.

Penurunan pada 1980-an mengakibatkan degradasi ke Divisi II. Killie kembali ke Liga Premier dengan promosi pada tahun 1993. Mereka mengangkat Piala Skotlandia untuk ketiga kalinya pada tahun 1997 dengan kemenangan 1-0 atas Falkirk di final.

Klub telah lolos ke kompetisi Eropa sembilan kali, penampilan terbaik mereka adalah di Piala Liga 1966-67 saat mereka mencapai semi-final, tetapi akhirnya tersingkir oleh Leeds United. Klub ini juga merupakan salah satu dari sedikit klub Skotlandia yang pernah bermain di ketiga kompetisi Eropa (Piala Eropa, Piala Champions, dan Piala UEFA).