Jabarkan Kehidupan pribadi dari Jessi

Jessi bersekolah di Korea Kent Foreign School bersama dengan anggota Girls' Generation Tiffany Young dan Jessica Jung. Jessi berhasil lulus audisi S.M. sebuah perusahaan hiburan yang sama dengan dua teman sekelasnya. Namun, dia memilih untuk tidak menjadi bagian dari label tersebut, karena dia yakin pendekatannya terhadap musik tidak sesuai dengan gayanya. Sebelum Jessi hiatus sementara dari industri musik, ia berjuang untuk menjadi terbiasa dengan budaya Korea. Jessi merasa tidak menemukan kesuksesan segera setelah debutnya, dan kadang-kadang dipaksa untuk tidur di sauna ketika dia tidak punya cukup uang untuk tempat tinggal.

Pada 2013, selama istirahatnya dari industri musik, kontroversi tentang keterlibatan Jessi dalam dugaan penyerangan muncul. Korban yang mengaku segera membatalkan tuntutan terhadap penyanyi, dan penyelidikan ditutup.