Saya mau tau Pemeran dari When the Weather is Fine

Park Min-young sebagai Mok Hae-won ("Irene"), seorang guru cello yang menganggur.

Park Seo-kyung sebagai Hae-won muda.

Seo Kang-joon sebagai Im Eun-seob, pemilik toko buku.

Ok Chan-yu sebagai Jin-ho muda.

Moon Jeong-hee sebagai Shim Myeong-yeo, bibi Hae-won, seorang penulis dan pemilik penginapan.

Kim Hong-bin sebagai Myeong-yeo muda.

Lee Young-ran sebagai Yoon Hye-ja, nenek Hae-won, ia yang mendirikan pengiapan.

Jin Hee-kyung sebagai Shim Myeong-joo, ibu Hae-won, ia membunuh suaminya

Jeon Yoo-rim sebagai Myeong-joo muda.

Seo Tae-hwa sebagai Mok Joo-hong, ayah Hye-won, ia tanpa sengaja dibunuh oleh Myeong-yeo.

Kim Hwan-hee sebagai Im Hwi, adik Eun-seob.

sebagai Yoon Yeo-jeong, ibu Eun-seob.

Kang Shin-il sebagai Im Jong-pil, ayah Eun-seob.

Lee Jae-wook sebagai Lee Jang-woo, teman Eun-seob di SMA.

Oh Ja-hun sebagai Jang-woo muda.

Im Se-mi sebagai Kim Bo-young, teman Hae-won di SMA.

Kim Young-dae sebagai Oh Young-woo, murid terbaik nomor 1 di sekolah.

sebagai Ji Eun-shil, cinta pertama Jang-woo.

Anggota klub buku Goodnight Bookstore

Lee Sun-hee sebagai Choi Soo-jung, teman Myeong-yeo.

Chu Ye-jin sebagai Kwon Hyun-ji, teman Hwi.

Han Chang-min sebagai Jung Seung-ho

Lee Young-seok sebagai Jung Gil-bok

Ahn Dong-goo sebagai Cha Yoon-taek muda

Lee Bong-ryun sebagai Jang Ha-nim

Kim Dae-geon sebagai Kim Yeong-soo

Yoon Sang-hwa sebagai Park Hin-dol

Noh Jae-hoon sebagai Jung Hee

Seo Tae-hwa sebagai Mok Joo-hong

Lee Seo-an sebagai kencan buta Jang-woo

Pembacaan naskah pertama dilakukan pada bulan Oktober 2019 di Gedung JTBC, Sangam-dong, Seoul, Korea Selatan.

Pada 3 Maret 2020, diumumkan bahwa drama akan mengambil istirahat dari syuting selama seminggu untuk mengambil tindakan pencegahan terhadap penyebaran COVID-19. Episode 5 yang semula dijadwalkan tayang pada 9 Maret, akan tayang pada 16 Maret.