Jabarkan Karier Klub dari Matteo Pessina

Berasal dari sistem yunior, Pessina memulai karier seniornya pada tahun 2014 di klub kota kelahirannya Monza. Pada tahun 2015 ia pindah ke AC Milan, dari mana ia dipinjamkan ke Lecce, Catania, dan Como.

Pada 7 Juli 2017, Pessina menandatangani kontrak dengan Atalanta. Pada tanggal 25 Agustus, ia ditandatangani dengan status pinjaman oleh Spezia. Pada tanggal 26 Agustus 2019, Pessina bergabung dengan Hellas Verona dengan status pinjaman dengan opsi untuk membeli. Pada 10 Februari 2021, ia mencetak 2 gol dalam kemenangan 3-1 melawan Napoli di leg kedua semifinal Coppa Italia, yang memungkinkan Atalanta maju ke final.