Jabarkan 2018–2019: Sunset Season dari Conan Gray

Gray merilis sendiri debut single "Idle Town", pada Maret 2017. Lagu ini memperoleh lebih dari 14 juta streaming di Spotify dan telah ditonton oleh 12 juta orang di YouTube . Pada Oktober 2018, Gray merilis single "Generation Why" di Republic Records,  yang digambarkan sebagai "seruan untuk mengumpulkan generasi Z ". Pada November 2018, Gray merilis lima lagu dari EP Sunset Season yang mencakup lagu "Idle Town", "Generation Why", "Crush Culture", "Greek God", dan "Lookalike". EP tersebut berada di puncak No 2 di chart Billboard Heatseekers Albums dan di No 116 di Billboard 200 . Gray memulai tur Amerika Utara untuk mendukung EP nya dengan Girl in Red .

Gray membuat debutnya di acara televisi tengah malam ketika ia tampil di Late Night with Seth Meyers pada malam februari tahun 2019 [13][14] sebelum tampil di beberapa konser sebagai penyanyi pembuka untuk Panic! at the Disco selama tur Pray for the Wicked Tur mereka.[15] Ia tampil pada festival konser seperti The Great Escape selain tur secara nasional.

Pada Februari 2019, Gray merilis ulang single "The Other Side", setelah awalnya ia menerbitkannya di YouTube pada 2016 pada malam hari pertama tahun seniornya di sekolah menengah.  Antara Maret dan Oktober 2019, Gray merilis serangkaian single dari album debutnya, Kid Krow, yaitu "Checkmate", "Comfort Crowd", dan " Maniac ", dan sebuah single independen, "The King". Pada Oktober 2019, Ia memulai tur-utama kedua di Amerika Utara dengan dukungan dari musisi terkenal dari Selandia Baru, Benee serta artis Amerika UMI. Pada Oktober 2019, lagu-lagu Gray telah mendapatkan lebih dari 250 juta streaming di semua platform secara kolektif. Gray dianugerahi 2019 Shorty Award sebagai Musisi YouTube Terbaik, dan dinominasikan untuk Breakthrough Artist di Streamy Awards 2019.

2020 – sekarang: Kid Krow

Sepanjang minggu kedua di 2020, Gray menggoda penggemarnya secara online melalui cuitan tentang petunjuk harian tentang judul album debutnya. Pada 9 Januari 2020, Conan Gray mengungkapkan judul album debutnya, Kid Krow, dan menulis, "Saya menceritakan lebih banyak di album ini daripada yang pernah saya katakan dalam hidup saya, dan saya tidak sabar untuk memberi tahu Anda semua tentang rahasiaku. Cinta kalian semua. "  Gray merilis "The Story" pada hari yang sama dari pengumuman albumnya, serta "Wish You Were Sober" sebagai rilis kejutan dua hari sebelum album dirilis. Selama awal 2020, single Gray " Maniac " menjadi sukses di radio pop mainstream internasional, khusus di Australia, dimana ia disertifikasi emas. Lagu itu juga bersertifikat Emas di AS dan Kanada, menjadikan hal tersebut sebagai sertifikasi pertamanya di ketiga negara. Lagu tersebut menjadi single pertama di Billboard -charting ketika mencapai nomor 25 di chart Bubbling Under Hot 100, serta 100 chart teratas Australia, Irlandia dan Korea Selatan.

Gray merilis debut album studio penuhnya,Kid Krow pada 20 Maret 2020 yang memulai debutnya di nomor 5 di Billboard 200 serta nomor 1 di chart Album Pop AS dan nomor 2 di chart Top Album Sales dengan lebih dari 37 ribu penjualan bersih. Di AS, itu adalah debut artis pendatang baru terbesar tahun 2020 pada Maret dan merupakan album solo pertama pop teratas dalam lebih dari dua tahun sejak album self-titled milik Camila Cabello 2018. Album ini dipuji oleh penerbitan seperti <i id="mwwQ">Paper</i>, Billboard, NPR, Teen Vogue dan Paste .

Gray dijadwalkan tampil di The Tonight Show Starring Jimmy Fallon pada 16 Maret, serta Coachella pada pertengahan April 2020, sebelum kedua pertunjukan dibatalkan karena pandemi COVID-19 . Pada pertengahan 2020, Forbes dan Billboard mendaftarkan Gray sebagai unggulan dalam prediksi mereka untuk nominasi Artis Baru Terbaik di Grammy Awards 2021. Menyusul kesuksesan komersial Kid Krow, Apple Music menamai Gray sebagai artis Up Next di Apple Music dan merilis mini-dokumenter eksklusif tentang dirinya pada April 2020. Tur Dunia Kid Krow -nya dengan dukungan dari Bülow telah ditunda hingga pemberitahuan lebih lanjut. Pada bulan Mei 2020, ada rumor yang mengatakan kemungkinan kolaborasi Gray dengan boy band Korea BTS .