Jabarkan Kimia dari Linezolid

Farmakofor oksazolidinon — "cetakan" kimia yang penting untuk aktivitas antimikroba — terdiri dari bagian 1,3-oksazolidin-2-on dengan gugus aril pada posisi 3 dan gugus S-metil, dengan substituen lain yang menempel, pada posisi 5 (R-enansiomer dari semua oksazolidinon tidak memiliki sifat antibiotik). Selain inti yang penting ini, linezolid juga mengandung beberapa karakteristik struktural yang meningkatkan efektivitas dan keamanannya. Substituen asetamida pada gugus 5-metil merupakan pilihan terbaik dalam hal kemanjuran antibakteri, dan digunakan di semua oksazolidinon yang lebih aktif. Sebenarnya, menyimpang terlalu jauh dari gugus asetamida pada posisi ini membuat obat kehilangan daya antimikrobanya, meskipun aktivitas lemah hingga sedang dipertahankan ketika digunakan beberapa gugus isosterik. Sebuah atom fluor pada posisi 3′ secara praktis menggandakan aktivitas in vitro dan in vivo, dan atom nitrogen penyumbang elektron dalam cincin morfolin membantu mempertahankan potensi antibiotik yang tinggi dan profil keamanan yang dapat diterima.

Antikoagulan rivaroxaban (Xarelto) memiliki kemiripan struktural yang tinggi dengan linezolid: kedua obat berbagi farmakofor oksazolidinon, hanya berbeda pada tiga bidang (tambahan keton dan klorotiofen, dan kehilangan atom fluor). Namun kesamaan ini tampaknya tidak membawa signifikansi klinis.