Jabarkan Karier dari Tjoe Bou San

Salmon mengatakan bahwa Tjoe memulai menulis untuk surat kabar Hoa Pit dan Perniagaan, tetapi tidak menyebutkan periodenya secara jelas. Ketika berusia 18 tahun, Tjoe menjadi pemimpin redaksi majalah mingguan berkala resmi terbitan Soe Po Sia (Taman Bacaan) – organisasi totok berhaluan nasionalisme Tionghoa di Batavia yang mendukung revolusi Sun Yat Sen, yaitu Hoa Tok Po edisi Melayu. Suryadinata meragukan penyebab Tjoe tidak dijadikan sebagai editor dari majalah Hoa Tok Po edisi Tionghoa yang dikuasai totok, yaitu kemungkinan karena dia adalah seorang peranakan atau kurang mahir menguasai bahasa Tionghoa. Lebih lanjut, Suryadinata meragukan mengenai masa jabatan Tjoe sebagai pemimpin majalah tersebut karena dia kemudian pindah ke Surabaya dan memimpin surat kabar Tjhoen Tjhioe (Musim Semi dan Musim Gugur) sejak Februari–Juni 1917.

Sebelumnya, dia juga pernah menerbitkan mingguan Penghibur yang dicetak oleh percetakan Kho Tjeng Bie bersama Lauw Giok Lan (Liu Njuk Lan), Lie On Moy, Lie In Eng, dan Song Chong Soei pada 1913, tetapi hanya bertahan dalam waktu singkat. Sam Setyautama (penulis buku Tokoh-Tokoh Etnis Tionghoa di Indonesia) menyebutkan bahwa Tjoe lantas pindah lagi ke Batavia pada pertengahan tahun 1917 setelah meninggalkan harian Tjhoen Tjhioe dan berkunjung ke tanah leluhurnya, serta bekerja sebagai koresponden harian Sin Po edisi Melayu yang dipimpin oleh Kwee Hing Tjiat.

Setahun kemudian, dia kembali lagi ke Batavia dan diangkat menjadi pemimpin redaksi tersebut untuk menggantikan Tjiat yang pergi ke Eropa. Benny Gatot Setiono (peraih Weirtheim Award tahun 2008) menambahkan bahwa Tjoe selanjutnya membeli saham Tek Kong pada 1919 dan menjadikan dirinya pemimpin redaksi yang merangkap jabatan sebagai direktur Sin Po. Koran itu lantas menjadi pelopor nasionalisme Tionghoa yang cukup berpengaruh di Hindia Belanda. Dia sendirilah yang mengembangkan konsep nasionalisme Tionghoa di Hindia Belanda dan memimpin kampanye dalam memberantas kekawulaan Belanda ketika berlangsung Perang Dunia I.