Jabarkan Karier klub dari Harry Winks

Winks adalah produk akademi remaja Tottenham Hotspur. Selama musim 2013-14, ia secara teratur berlatih dengan skuad tim utama dan namanya tercantum di bangku cadangan tim senior untuk pertama kalinya dalam pertandingan Liga Utama melawan  pada 30 Maret 2014, ia menjadi pemain pengganti yang tidak digunakan dalam kekalahan 4-0 di Anfield. Pada 27 Juli 2014, Winks menandatangani kontrak profesional pertamanya dengan Tottenham; menurut Winks, Mauricio Pochettino mengatakan bahwa Pochettino ingin merekrut Winks segera setelah menonton video penampilannya. Ia membuat debut di tim utama pada 27 November 2014 saat pertandingan babak grup Liga Eropa UEFA melawan FK Partizan dalam kemenangan kandang 1-0 di White Hart Lane, ketika itu Winks masuk menggantikan Paulinho di menit 87.

Pada 6 Juli 2015, Winks menandatangani kontrak baru dengan Tottenham hingga 2018, dengan opsi penambahan satu tahun. Ia diberi nomor punggung 29, yang termasuk dalam daftar nomor tim utama klub. Winks membuat penampilan pertamanya musim tersebut sebagai pemain pengganti dalam kemenangan 3-1 melawan Qarabağ FK.