Jabarkan Tottenham Hotspur dari Ryan Sessegnon

Pada 8 Agustus 2019, Ryan Sessegnon menandatangani kontrak baru dengan Spurs selama 5 tahun, dengan perpanjangan opsional satu tahun. Kesepakatan yang dibuat bernilai £ 25 juta, bersama nilai jual Josh Onomah yang ditransfer ke Fulham.

Pada tahun 2016, Sessegnon memainkan bola bersama pemain yang berada di kelompok umur untuk mewakili Inggris di U17 Euro. Sessegnon berhasil mencetak gol pertamanya untuk U-19 Inggris melawan Luksemburg dalam  U-Eropa U-19] 19 Championship kualifikasi pada 10 November 2016, mencetak gol kedua dalam kemenangan 2-0.

Pada tanggal 26 Juni 2017, Sessegnon masuk dalam skuad 18 pemain untuk 2017 Euro | final U-19 2017. Sessegnon akhirnya berhasil mencetak tiga gol, termasuk dua dalam kemenangan 4-1 atas Jerman, menyelesaikan turnamen sebagai top skorer bersama  karena Inggris dinobatkan sebagai juara untuk pertama kalinya. Dia kemudian dimasukkan dalam team of the turnamen.

Ketika usia 17, Sessegnon melakukan debut U-21 pada tanggal 27 Maret 2018, debut ini didapat dengan kemenangan 2–1 Kejuaraan U-21 Eropa kemenangan kualifikasi atas Ukraina.

Pada tanggal 27 Mei 2019, Sessegnon masuk dalam skuad pemain Inggris U-21 untuk 2019 UEFA European U-21 Championship.