Jabarkan Karier dari Willa Holland

Pada usia tujuh tahun, Holland bermain di rumah tetangga ayah tirinya di The Hamptons, New York. Tetangganya itu, Steven Spielberg, sedang syuting video rumahan dan memberi tahu orang tuanya bahwa ia memiliki potensial untuk berada di depan kamera. Setelah kembali ke Los Angeles, Holland menandatangani kontrak dengan Ford Modeling Agency,  dan langsung mendapatkan kontrak dengan Burberry. Dia telah menjadi model untuk Guess, Gap, Abercrombie & Fitch, dan Ralph Lauren.

Selama 2001, ketika Holland berusia sepuluh tahun, dia bekerja bersama ayahnya di Ordinary Madness. Dia bahkan dijadwalkan untuk ikut membintangi serial televisi Fox The Inside (2005) dengan sesama model Rachel Nichols. Holland tidak jadi bergabung dengan acara tersebut karena penulis Tim Minear. Dia memainkan peran Kaitlin Cooper di The O.C. menggantikan Shailene Woodley.

Pada Desember 2007, Holland berperan dalam film drama independen berjudul Garden Party. Ia memainkan peran April, remaja bermasalah yang mencoba untuk menjadi model di Los Angeles. Pada September 2008, CW mengumumkan bahwa Holland akan muncul dalam tiga episode untuk musim kedua dari serial televisi drama remaja Gossip Girl, yang dibuat oleh Josh Schwartz. Holland memainkan peran model 16 tahun yang pemberontak yang berteman dan menciptakan kekacauan bagi karakter Taylor Momsen.

Pada Mei 2010, Square Enix mengumumkan Holland akan menjadi pengisi suara untuk karakter Aqua dalam Kingdom Hearts Birth by Sleep, yang dirilis pada 7 September 2010 di Amerika Utara. Pada tahun yang sama, Holland membintangi film thriller apokaliptik berjudulLegion. Pada 2011, ia memerankan Janice Heddon dalam film Straw Dogs.

Pada Februari 2012, Holland berperan dalam serial aksi-petualangan CW Arrow, di mana ia memainkan Thea Queen / Speedy, saudara perempuan dari Oliver Queen / Green Arrow. Ia bermain untuk karakter tersebut sampai dengan 2018.

Dalam film Tiger Eyes yang dirilis pada April 2012, Holland bermain sebagai Davey Wexler. Film ini diangkat dari novel tahun 1981 dengan nama yang sama oleh Judy Blume.