Jabarkan Oktober dari Chelsea F.C. musim 2017–18

Pada 14 Oktober, dalam pertandingan liga pertama mereka sejak jeda internasional, Chelsea mengalami kekalahan 2-1 yang sangat buruk melawan klub Liga Primer Crystal Palace. Tim tuan rumah mencetak gol pertama mereka dan mendapatkan poin pertama mereka musim ini setelah kehilangan tujuh pertandingan pembukaan mereka tanpa mencetak gol. Gol bunuh diri dari César Azpilicueta membuka skor di awal babak pertama sebelum Tiémoué Bakayoko menyamakan kedudukan sesaat setelahnya. Palace akan terus memenangkan pertandingan dengan gol dari Wilfried Zaha yang kembali. Chelsea tanpa pemain kunci N'Golo Kanté dan Álvaro Morata, dengan Kanté mengalami cedera hamstring selama jeda internasional dan Morata menderita cedera yang sama melawan Manchester City. Chelsea kehilangan pertandingan liga berturut-turut untuk pertama kalinya dalam setahun, ketika mereka kalah dari Liverpool dan Arsenal.

Pada tanggal 18 Oktober, Chelsea bermain imbang 3-3 di kandang melawan Roma di Liga Champions UEFA. Chelsea, setelah memimpin 2-0 setelah gol dari David Luiz dan Eden Hazard, menyerah kepada Edin Džeko Roma dan Aleksandar Kolarov, yang di antara mereka mencetak tiga gol. Dengan gol terlambat dari Hazard untuk menyamakan kedudukan bagi tim tuan rumah, Chelsea kehilangan poin pertama mereka di babak penyisihan grup Liga Champions UEFA 2017–18.

Pada tanggal 21 Oktober, Chelsea menikmati kemenangan 4-2 dari Watford. Diikuti gol dari Pedro, Watford menemukan jati diri mereka dengan unggul 2-1 melalui gol dari Abdoulaye Doucouré dan Roberto Pereyra. Namun, Michy Batshuayi datang dari bangku cadangan untuk mencetak dua gol di kedua sisi dari César Azpilicueta. Kemenangan itu mengakhiri empat pertandingan tanpa kemenangan di semua kompetisi untuk Chelsea.

Pada tanggal 25 Oktober, Chelsea melaju ke babak 16 besar di Piala EFL dengan mengalahkan Everton dengan skor 2-1 pada pertandingan pertama untuk manajer sementara Everton, David Unsworth. Gol-gol sementara dari Willian dan Rüdiger membuat Chelsea unggul, serta gol terlambat dari Dominic Calvert-Lewin sebagai hiburan.

Pada tanggal 28 Oktober, di Liga Premier, Chelsea mengalahkan AFC Bournemouth dengan skor 1-0 di kandang. Sebuah gol dari Eden Hazard memastikan poin dalam pertemuan yang ketat.

Pada tanggal 31 Oktober, dalam pertandingan terakhir mereka di bulan Oktober, Chelsea kalah 0-2 dari Roma di Liga Champions, dan menjadi tim Inggris pertama yang kehilangan poin di pertandingan Liga Champions pada 2017-18 sebagai hasilnya.  The Blues  tertinggal setelah 39 detik dari gol oleh Stephan El Shaarawy, dan dia mencetak gol kedua di menit ke-36. Chelsea memiliki lebih banyak tembakan sepanjang pertandingan, tetapi gol ketiga Roma dicetak oleh Diego Perotti di babak kedua memastikan pertandingan. Hasil di tempat lain membuat Chelsea menjadi 2 teratas di grup mereka, dengan Atlético Madrid bermain imbang dengan Qarabağ.