Jabarkan Chelsea dari Billy Gilmour

Gilmour secara resmi bergabung dengan Chelsea pada Juli 2017, tak lama setelah ulang tahunnya yang ke-16. Ia bergabung dengan tim U-18 klub itu dan melakukan penampilan perdana sekaligus mencetak gol dalam pertandingan Liga Utama Inggris U-18 melawan Arsenal pada September 2017, dan terus menerus mencetak gol pada masing-masing tiga penampilan perdananya. Pada Juli 2018, setelah menginjak usia 17 tahun, Gilmour menandatangani kontrak profesional pertamanya dengan Chelsea.

Manajer Chelsea yang baru ditunjuk Frank Lampard memberi Gilmour debut seniornya pada 10 Juli 2019, dalam pertandingan persahabatan pramusim melawan Bohemians di Dublin. Penampilan pertamanya di skuad pertandingan untuk tim utama terjadi di Piala Super UEFA 2019 saat menghadapi Liverpool, ketika ia adalah pemain pengganti yang tidak digunakan.

Dia melakukan debut Liga Premier pada 31 Agustus melawan Sheffield United, ia masuk pada menit ke-84 menggantikan Tammy Abraham. Dia melakukan debut penuh pada 25 September, bermain 90 menit penuh dalam kemenangan 7-1 Piala EFL melawan Grimsby Town.