Jabarkan Karier dari Karan Johar

Debut penyutradaraan dan naik daun (1995–2005)

Pada masa pemfilman Dilwale Dulhania Le Jayenge (1995), di mana ia menjadi mengambil bagian sebagai sutradara asisten dan pemeran, Shah Rukh Khan mendorong Johar untuk membuat filmnya sendiri dan berjanji untuk membintanginya. Setelah difilmkan sejak Oktober 1997, Johar menandai debut penyutradaraannya dengan film drama percintaan Kuch Kuch Hota Hai pada 1998. Mengisahkan sebuah kisah cinta segitiga, film tersebut dibintangi oleh Khan, Kajol dan Rani Mukerji. Film tersebut menghasilkan keuntungan sebesar , dan menjadi sebuah film India berkeuntungan tertinggi pada tahun tersebut. Kuch Kuch Hota Hai memenangkan Penghargaan Film Nasional untuk Film Populer Terbaik yang Menyediakan Hiburan Penuh dan delapan Penghargaan Filmfare; termasuk Sutradara Terbaik untuk Johar. Film tersebut juga mendapatkan sambutan positif dari para kritikus; menulis untuk Planet Bollywood, kritikus film Anish Khanna memuji debut penyutradaraan Johar dengan menyebutnya "mengagumkan". Nandita Chowdhury dari India Today menulis, "Dalam film debutnya […] sutradara Karan Johar mencoba menghidupkan kembali keajaiban Khan-Kajol dari kisah cinta fenomenal [mereka] yang sukses […] Dan dia hampir melakukannya."

Johar kembali mendapatkan mendapatkan sambutan besar setelah menjadi sutradara dan penulis dialog dalam dengan film melodrama Kabhi Khushi Kabhie Gham... (2001), yang dikenal setelah membahas tema kekeluargaan dan nilai-nilai moral. Film tersebut menampilkan sebuah kelompok pemeran yang beranggotakan Shah Rukh Khan, Kajol, Amitabh Bachchan, Hrithik Roshan, Jaya Bachchan dan Kareena Kapoor. Kabhi Khushi Kabhie Gham... menghasilkan keuntungan  di India dan menjadi hit besar di luar negeri. Karyanya dalam film tersebut memberikannya nominasi Sutradara Terbaik dan penghargaan Dialog Terbaik dari Filmfare. Fuad Omar (penulis dari Bollywood: An Insider's Guide) memberikan sambutan positif terhadap film tersebut dengan menyebutnya "karya agung dari [adegan] pertama hingga terakhir". Omar melanjutkan, "Secara keseluruhan Kabhi Khushi Kabhie Gham... tanpa diragukan lagi adalah visi dan pengartian dari perfilman Hindi yang paling memikat, menghibur, menghibur dan paling lengkap yang pernah saya lihat. Ini [adalah] film Hindi sempurna." Ziya Salam dari The Hindu memuji kemampuan Johar untuk "membuat penonton tetap [merasa] terhibur". Sementara itu, beberapa kritikus dan kelompok penghargaan lainnya memuji penampilan Kajol.

Pada 2003, Johar memulai debutnya sebagai seorang produser (serta tampil sebagai penulis skenario dan cerita) dengan film komedi-drama Kal Ho Naa Ho. Film tersebut berkisah tentang seorang wanita India-Amerika yang jatuh cinta dengan seorang pria penderita penyakit jantung fatal, dengan menampilkan sebuah kelompok pemeran yang beranggotakan Jaya Bachchan, Shah Rukh Khan, Saif Ali Khan dan Preity Zinta. Kal Ho Naa Ho diputar dalam Festival Film Internasional Marrakech 2005 dan naskahnya diakusisi oleh Academy of Motion Picture Arts and Sciences. Film tersebut menghasilkan keuntungan  dan menjadi film India berkeuntungan tertinggi kedua pada tahun tersebut (setelah Koi... Mil Gaya). Film tersebut kemudian dinominasikan untuk Penghargaan Filmfare untuk Film Terbaik dan meraih Penghargaan IIFA untuk Film Terbaik. Kal Ho Naa Ho mendapat sambutan positif dari para kritikus; Taran Adarsh (menulis untuk Bollywood Hungama) menyebut film tersebut tampil dengan "luar biasa" berkat penulis Johar yang "cekatan". Jitesh Pillai dari The Times of India memuji skenario buatan Johar, dengan menyebutnya "menawan".

Johar menyebut film horor Kaal (2005) sebagai film yang paling bertolak belakang dengan dirinya. Film tersebut diproduseri oleh Johar dan disutradarai oleh Soham Shah, dibintangi bersama oleh Ajay Devgn, John Abraham, Vivek Oberoi, Lara Dutta dan Esha Deol. Kaal mengisahkan tentang seorang ahli harimau (bersama dengan istrinya, dua wisatawan dan seorang kepala desa) yang terlibat dalam sebuah pertempuran untuk bertahan hidup melawan binatang buas di Taman Nasional Jim Corbett. Film tersebut berpenghasilan rata-rata dalam box-office dan mendapat sambutan campuran dari para kritikus. Menulis untuk Planet Bollywood, kritikus Vijay Venkataramanan menyebut Soham "tidak mahir dalam kinerja penyutadaraannya". Venkataramanan juga mengkritisi penampilan dari para anggota pemeran dan menyebut skenario buatan Johar sebagai "buruk". Sementara itu, Taran Adarsh memberikan ulasan positif terhadap film tersebut dan menyebutnya sebagai "contoh cemerlang dari perfilman zaman baru".