Jabarkan Miss USA 2019 dari Madison Anderson

Setelah Miss Grand International 2016, Anderson sempat rehat dari kontes kecantikan hingga berkompetisi di Miss Florida USA 2019. Ia menempati posisi runner-up pertama sebelum pemenang jatuh ke Nicolette Jennings, yang masuk sepuluh besar Miss USA 2019.

Miss Universe Puerto Riko 2019

Anderson kemudian berkompetisi pada Miss Universe Puerto Rico 2019, mewakili Toa Baja. Pada 13 Juni 2019, Anderson memenangkan kompetisi dengan menggantikan Kiara Ortega sebagai Miss Universe Puerto Rico 2018.