Jabarkan Era Clarke dari Kilmarnock F.C.

Musim berikutnya melihat awal yang buruk lainnya, dengan kekalahan awal dari rival Ayr United di babak penyisihan grup piala liga, diikuti oleh awal yang mengecewakan untuk kampanye liga. McCulloch dipecat pada September 2017 dengan klub terbawah klasemen. Secara mengejutkan, Kilmarnock menunjuk mantan manajer Chelsea dan West Bromwich Albion  Steve Clarke dua minggu kemudian. Ini adalah pertama kalinya Clarke dalam permainan Skotlandia dalam 30 tahun. Penunjukannya melihat peningkatan dramatis dalam bentuk, dengan klub akhirnya finis di tempat kelima, membuatnya mendapatkan penghargaan SFWA Manager of the Year dalam kemajuan ini. Musim 2018-19 menyaksikan Kilmarnock merayakan hari jadinya yang ke 150 dan tim melanjutkan performa kuatnya di liga, kandang dan tandang, yang berpuncak pada pertandingan terakhir hari itu melawan Rangers di Rugby Park. Kilmarnock memenangkan pertandingan 2-1 dan hasilnya mengamankan tempat ketiga di turnamen, mengamankan sepak bola Eropa Kilmarnock untuk pertama kalinya sejak 2001. Hasil musim juga menetapkan rekor baru untuk skor total klub dan peringkat terbaik klub. mengakhiri turnamen pada tahun 1966. Keesokan harinya, Clarke ditandatangani oleh FA Skotlandia untuk menjadi pelatih kepala tim nasional Skotlandia.

Sejak kepergian Steve Clarke, Kilmarnock memiliki sejumlah manajer, termasuk mantan asisten Juventus dan Chelsea  Angelo Alessio. Dalam pertandingan kedua Alessio, Kilmarnock kalah di babak kualifikasi Liga Europa dari Connah's Quay Nomads dari tim Liga Utama Wales. Alessio dipecat pada Desember 2019 dengan tim di tempat kelima. Setelah kepergiannya, Alex Dyer, asisten pelatih Alessio dan Steve Clarke, ditunjuk untuk sementara hingga akhir musim, sebelum semua sepak bola tiba-tiba dihentikan karena pandemi COVID19. . Layanan Dyer masih dipertahankan oleh klub dan dia menandatangani perpanjangan kontrak baru pada Juni 2020.  Namun, setelah awal musim yang buruk, dia meninggalkan klub, ditetapkan pada Januari 2021 dengan persetujuan bersama. P

Pada bulan Februari 2021, mantan manajer St Johnstone  Tommy Wright diangkat sebagai manajer ketiga klub dalam dua tahun.

Pada 24 Mei 2021, setelah kekalahan play-off dari Dundee, Kilmarnock diturunkan ke Kejuaraan Skotlandia, mengakhiri 28 tahun tinggal di divisi teratas sepak bola Skotlandia.