Jabarkan Gubernur Koloni Teluk Massachusetts dari John Winthrop

Ketika ia pindah dan menetap di Amerika pada 1630, ia berharap bahwa ajaran Puritanisme yang dia anut dapat berkembang di sana. Ketika Winthrop tiba dengan kapalnya di Massachussetts, ia pernah menyampaikan sebuah khotbah dengan judul A Model of Christian Charity. Dalam pidato tersebut terdapat sebuah analogi yang sangat dikenal, analagi tersebut adalah City Upon a Hill atau kota di atas bukit. Pada khotbah tersebut, Winthrop mengangatakan bahwa We shall be as a city upon a hill, the eyes of all people are upon us / Kita akan menjadi sebuah kota di atas bukit, pandangan semua orang akan tertuju pada kita. Winthrop menginginkan agar Massachusetts menjadi kota di atas bukit tersebut. Melalui frasa tersebut ia mengajak agar masyarakat Massachusetts bisa hidup dengan secara terhormat dan beriman pada agama. Ia mengingatkan rekan-rekan Puritannya tentang perjanjian mereka dengan Tuhan. Ia mendesak rekan-rekannya untuk menghormati tugas dan kewajiban mereka, atau pasti kita akan binasa. Namun yang mendasari peringatan tersebut adalah, Winthrop menaruh harapan besar akan perkembangan Puritan di Massachusetts. Ia juga berharap bahwa Massachusets dapat menjadi contoh Puritan yang dapat di Inggris dan Eropa.

Sebagai seorang penganut Puritanisme, Winthrop tidak percaya pada pemisahan gereja-negara. Bagi Winthrop negara dengan agama tidak bisa dipisahkan. Ia percaya bahwa negara bertanggung jawab untuk menegakkan ketentuan dan kebijakan yang berkaitan dengan agama dan ritual keagamaan seperti Sabat dan sejenisnya. Winthrop membantu perkembangan persemakmuran di mana ia terlibat dalam pemungutan suara yang dibatasi hanya untuk anggota gereja laki-laki saja. Pada pemungutan suara tersebut, Winthrop memberikan suaranya agar pemerintahan dipimpin oleh elit aristokrat yang tunduk pada kontrol demokratis.

Winthrop menjabat sebagai gubernur Massachusetts selama 12 periode dan dianggap sebagai pemimpin yang baik. Ia juga memiliki 700 pengikut pada tahun 1630. Namun pada tahun 1636, ia berkonflik dengan salah satu pengikutnya, Roger Williams. Akibat dari konflik tersebut, Rogers Williams dipaksa untuk meninggalkan koloni. Selain itu, Winthrop juga pernah berkonflik dengan pengikutya yang lain, Anne Hutchinson. Anna Hutchinson mengkritik para menteri New England karena dianggap telah menipu jemaat mereka dengan sebuah anggapan yang keliru. Anggapan tersebut adalah bahwa perbuatan baik akan membawa mereka ke surga. Akibat dari pendapat Anne Hutchinson yang dianggap keliru, Withrop mengusirnya dari koloni.

Pada 1645 Winthrop menjadi presiden pertama Konfederasi Inggris Baru. Winthrop's History of New England diterbitkan setelah kematiannya pada tahun 1649.