Jabarkan Karir dari Jessi

2005–2014: Karier awal dan Lucky J

Jessi memulai debutnya dalam album tunggal Get Up pada 2005. Pada 2006, Jessi ikut tampil di grup hip hop Uptown di album Testimony mereka, menggantikan vokalis asli mereka Yoon Mi-rae. Album single kedua Jessi, berjudul "The Rebirth", dirilis pada Januari 2009. Setelah rilis, ia mengambil istirahat dari musik, dan meninggalkan Korea untuk kembali ke Amerika.

Pada 2014, setelah 5 tahun absen, Jessi kembali sebagai anggota trio hip-hop Lucky J dengan rapper J'Kyun dan vokalis J-Yo. Lucky J memulai debutnya dengan single digital "Can You Hear Me" di bawah YMC Entertainment pada bulan Juli 2014.

2015–2018: Peran televisi dan Un2verse

Dari Januari hingga Maret 2015, Jessi adalah bagian dari Unpretty Rapstar musim pertama, sebuah spin-off dari program Show Me The Money.  Unpretty Rapstar adalah program kompetisi rapper wanita, di mana para kontestan bersaing untuk mendapatkan kesempatan tampil di trek dalam album kompilasi. Jessi terpilih sebagai pemenang kedua pilihan penonton dari program tersebut. Setelah penampilannya di Unpretty Rapstar, Jessi tampil di single JYP "Who's Your Mama?" dan video musiknya, yang keduanya dirilis pada April 2015. Lagu ini segera berada di puncak sembilan tangga lagu utama di Korea setelah dirilis.

Jessi merilis single rap solo pertamanya, "Ssenunni", pada 15 September. Pada 16 Oktober 2015, Jessi tampil di Amerika Serikat untuk pertama kalinya di Belasco Theatre di Los Angeles dengan duo hip-hop Mighty Mouth.

Pada 2016, Jessi berperan dalam Sister's Slam Dunk. Pada 2017, Jessi merilis single rap lainnya, "Gucci" dari mini album pertamanya, berjudul Un2verse, yang keduanya dirilis pada 13 Juli. Pada 6 Juli 2018, ia merilis single berjudul "Down".

2019–sekarang: P Nation dan Nuna

Kontrak Jessi dengan YMC Entertainment berakhir pada Oktober 2018, dan pada Januari 2019, ia menandatangani kontrak dengan label rekaman Psy, P Nation. Single pertamanya di bawah label, "Who Dat B," dirilis pada 23 September 2019.  "Who Dat B" memuncak di delapan tangga lagu Penjualan Lagu Digital Dunia dan di peringkat 68 di Billboard Korea K-Pop Hot 100. Dia merilis single rap lain, "Drip" yang menampilkan Jay Park, pada 2 November. Kolaborasi ini membuat lagu Drip berada di nomor 16 di tangga lagu Lagu Dunia.

Pada 4 Juni 2020, Jessi menayangkan acara varietas barunya, Jessi's Showterview, di saluran YouTube Mobidic SBS.

Penyanyi ini merilis album mini keduanya, Nuna, pada 30 Juli. Single "Nunu Nana" dirilis bersamaan dengan EP. "Nunu Nana" yang memuncak di nomor dua di Gaon Digital Chart, menjadi singel sepuluh besar pertamanya sebagai artis solo dan singel solo dengan peringkat tertinggi.  Pada 14 Agustus, video musik untuk "Numb" dirilis.

Jessi bergabung sebagai anggota di acara realitas-varietas MBC, Hangout with Yoo pada Agustus 2020 sebagai anggota supergrup beranggotakan empat orang, Refund Sisters (환불 ). Grup ini terdiri dari Jessi bersama dengan penyanyi Korea Lee Hyo-ri, Uhm Jung-hwa, dan Hwasa; mereka debut mereka pada 10 Oktober dan merilis single debut mereka, "Don't Touch Me." Singel ini memuncaki Gaon Digital Chart selama dua minggu berturut-turut.

Jessi juga menjadi bagian dari anggota utama acara varietas tvN Sixth Sense, yang mempertemukannya kembali dengan Yoo Jae-suk dan ditayangkan perdana pada September 2020. Ia terpilih kembali untuk Sixth Sense musim kedua yang mulai ditayangkan pada Juni 2021.

Pada 17 Maret 2021, Jessi merilis single digital baru berjudul "What Type of X" (어떤X). Pada 12 Oktober, Jessi merilis single "Cold Blooded," yang ditampilkan sebagai lagu kolaborasi dengan acara kompetisi kru tari Mnet Street Woman Fighter; kru tari ditugaskan untuk membuat koreografi untuk lagu tersebut, dengan YGX memenangkan segmen tersebut. Pada tahun yang sama pula, Jessi dan Sunmi tampil dalam remix resmi untuk lagu Ed Sheeran "Shivers," yang dirilis pada 24 November.

Pada 1 April 2022, agensi mengumumkan bahwa Jessi akan kembali dengan single digital "Zoom" pada 13 April. Lagu ini memuncak di nomor 12 di Gaon Digital Chart, menandai hit Top 20 kesepuluhnya. Lagu tersebut kemudian viral di platform video TikTok. Album studio kesembilan Psy, dirilis pada 29 April 2022 dan menampilkan Jessi di lagu 'Ganji'.

Pada 10 Juni 2022, dipastikan bahwa kontrak Jessi dengan P Nation akan berakhir pada Juni 2022, dan saat itu dia sedang mendiskusikan kemungkinan perpanjangan kontrak. Pada 6 Juli 2022, P Nation mengumumkan bahwa Jessi meninggalkan perusahaan setelah tiga tahun dengan label tersebut.