Jabarkan Cape town dari Ray Alexander Simons

Setelah Leah  dipenjara karena kegiatan politiknya, ibu Simons khawatir dan segera mengaturnya untuk diberangkatkan dan tinggal bersama saudarinya dengan menaiki kapal Ubena pada jalur pelayaran Jerman- Afrika Timur. Dia meninggalkan Varakļāni pada tanggal 17 Oktober 1929 dan tiba di Cape Town untuk bertemu saudarinya di dermaga pada tanggal 6 November 1929, sehari sebelum perayaan tahunan Revolusi Rusia. Lima hari setelah kedatangannya pada tanggal 11 November 1929, dia bertemu dengan Cissie Gool dan teman lamanya John Gomas dan bergabung dengan Partai Komunis Afrika Selatan (CPSA) di usiannya yang ke-16.

Simons dipecat dari pekerjaan pertamanya setelah ikut serta dalam kampanye melawan hukum izin masuk. Dia meningkatkan keterlibatannya pada aktivitas serikat dagang setelah dipecat dari pekerjaannya karena kehadirannya pada konferensi berdirinya Liga Antifasis. Simon terpilih sebagai ketua Komite Distrik Cape Town dari Partai Komunis pada bulan Januari 1931. Simon bekerja di toko pakaian dan menemani James Schuba  yang dia temui pada pertemuan partai untuk mengunjungi para pekerja dermaga dan pelabuhan di akhir minggu. Tiga tahun setelah kedatangannya, dia terpilih menjadi Sekretaris Serikat Karyawan Komersial di Cape Town. Pada tahun 1935, dia kehilangan pekerjaan di toko pakaian dan menjadi pengurus tetap dari Serikat Pekerja Kereta Api Non-Eropa dan Pelabuhan selama dua tahun dari tahun 1934 sampai 1935.

Simons mendirikan Serikat Pekerja Makanan dan Pengalengan (FCWU) yang terkenal atas militansi dan efektivitasnya dengan mengorganisir para pekerja orang kulit berwarna, ras kulit hitam dan putih. Serikat ini tersebar di seluruh industri pengalengan buah dari Boland hingga pesisir barat di antara komunitas nelayan. Dia menjadi sekretaris umum dari organisasi FCWU. FCWU memiliki peran penting dalam Kongres Serikat Dagang Afrika Selatan pada dekade 1950an. Pemerintah menggunakan Undang Undang Supresi Komunisme 1950 untuk melarang partai komunis pada tahun 1953 untuk memerintahkan Simons berhenti dari posisinya tahun depan.

Ray Alexander Simons, Helen Joseph, Lilian Ngoyi dan Florence Mkhize mendirikan Federasi Perempuan Afrika Selatan (FSAW) pada bulan April 1954  dan dia terpilih sebagai Sekretaris Umum Organisasi tersebut. Meskipun pada bulan September 1954, dia dikenai perintah pelarangan berantai yang dikeluarkan oleh C. R. Swart yang memaksanya untuk mengundurkan diri dari FSAW. Pada tahun yang sama, Simon terpilih sebagai salah satu perwakilan pribumi di dalam parlemen Afrika selatan. Walaupun perintah pelarangannya melarangnya untuk menduduki posisinya, dia tetap pergi menuju parlemen dan ditolak oleh polisi penjaga di  sekitar wilayah parlemen. Dia menuntut tindakan tersebut dan menerima kompensasi yang membiayai seluruh biaya kampanyenya.