Jabarkan Video musik dari The Roof (Back in Time)

Video musik "The Roof" menerima banyak pujian dan berada di urutan 18 di "100 Greatest Music Videos" oleh majalah Slant. Sal Cinquemani, dari Slant, memberikan ulasan positif ke video musik tersebut. Video musik tersebut menceritakan kembali kisah Mariah yang mengenang kembali cinta masa lalunya dan saat mereka berbagi momen bersama di atas atap pada saat hujan di malam hari. Video tersebut berlatar di sebuah limusin gelap, sebuah apartemen tua di Kota New York, dan di sebuah atap yang diguyur hujan, saat "(Mariah) Carey tampil dalam keadaan basah dengan maskara yang luntur di malam hujan yang dingin." Dalam kesimpulan ulasannya mengenai video tersebut, Ciquemani menulis: "Ketika (Mariah) Carey naik melalui ventilasi matahari limusin dan menikmati hujan November yang hangat, ia tidak mabuk pada kesedihan tetapi pada kenangan akan kesenangan masa lalu."

Video musik tersebut disutradarai oleh Mariah dan Diane Martel saat musim semi tahun 1998. Video musik tersebut dimulai dengan Mariah duduk menyendiri di sebuah limusin mengingat kisah masa lalunya. Saat Mariah mengingat kisah masa lalunya, adegan ia berpakaian di sebuah apartemen tua ditampilkan. Kemudian, Mariah bergabung di sebuah pesta di atas atap dan ia mulai menari dan bercumbu bersama kekasihnya. Seketika hujan turun dan mengguyur semua orang yang sedang berpesta. Ketika adegan tersebut berakhir, Mariah membuka atap ventilasi matahari limusinnya dan berdiri di malam yang hujan untuk mencoba mengingat kembali momen-momen bersama kekasihnya. Video berakhir dengan Mariah dalam keadaan basah akibat hujan berbaring di belakang limusin, merasa sedih dan kesepian.