Jabarkan Latar belakang dan perilisan dari Dear My Dear

Pada tanggal 29 Agustus, Chen dilaporkan akan merilis album baru pada awal bulan Oktober. Pada tanggal 11 September, judul dan sampul album tersebut diungkapkan ke publik. Album tersebut diumumkan akan dirilis pada tanggal 1 Oktober 2019, dan pra-pemesanan kedua versi album tersebut dimulai pada hari yang sama. Pada tanggal 20 September, jadwal teaser album tersebut dibagikan. Pada tanggal 21 September 2019, daftar lagu album tersebut dirilis. Pada tanggal 22 September, sebuah foto teaser turut dibagikan. Pada tanggal 23 September, diungkapkan bahwa singel utama album tersebut adalah "Shall We?". Pada tanggal 24 September, video gabungan bagian-bagian lagu "Amaranth", "Hold You Tight" dan "You Never Know" dirilis, bersamaan dengan lima foto teaser Chen. Pada hari yang sama, rincian album tersebut dirilis.

Pada tanggal 25 September, lima foto teaser kembali dirilis. Pada tanggal 26 September, video gabungan bagian-bagian lagu "Shall We?", "My Dear", dan "Good Night" turut dirilis. Pada hari yang sama, lima foto teaser Chen kembali dirilis. Pada tanggal September 27, empat foto teaser lainnya turut dirilis. Pada hari yang sama, teaser video klip pertama "Shall We?" dirilis. Pada tanggal 28 September, empat foto teaser Chen kembali dirilis. Pada tanggal 29 September, empat foto teaser lainnya kembali dirilis. Pada hari yang sama, teaser video klip "Shall We?" juga dirilis.

Pada tanggal 30 September, dua foto teaser, dan video wawancara Chen mengenai singel "Shall We?" dirilis. Pada tengah malam tanggal 1 Oktober, video klip "Shall We?" resmi dirilis. Pada tanggal 1-3 Oktober, foto-foto di balik layar pembuatan video klip "Shall We?" dirilis. Pada tanggal 5 Oktober, video yang menampilkan Chen ketika sedang melakukan pemotretan untuk versi dear album ini dirilis. Pada tanggal 6 Oktober, video yang menampilkan Chen ketika sedang melakukan pemotretan untuk versi my dear dirilis. Pada tanggal 7 Oktober, video yang menampilkan Chen ketika sedang melakukan pemotretan untuk versi dear my dear dirilis. Pada tanggal 8 Oktober, video close-up video klip "Shall We?" dirilis.