Gw mau tau Underboss dari Chicago Outfit

1910–1920: John "Papa Johnny" Torrio — menjadi bos pada tahun 1920.

1920–1925: Alphonse "Scarface Al" Capone — menjadi bos pada tahun 1925.

1925–1931: Frank "The Enforcer" Nitti — menjadi bos pada tahun 1931.

1931–1943: Campagna Louis "Little New York" —ditangkap pada tahun 1943, meninggal pada tahun 1955.

1943–1947: Tony "Joe Batters" Accardo — menjadi bos pada tahun 1947.

1947–1957: Salvatore "Mooney Sam" Giancana — menjadi bos pada tahun 1957, terbunuh pada tahun 1975.

1957–1964: Frank "Strongy" Ferraro — meninggal pada tahun 1964.

1964–1966: Samuel "Teets" Battaglia — menjadi bos pada tahun 1966, meninggal pada tahun 1973.

1967–1986: John "Jackie the Lackey" Cerone — dipenjara pada 1986, meninggal pada 1996.

1986-1992: John "No Nose" DiFronzo — menjadi bos pada tahun 1992.

1992–1996: James "Jimmy the Man" Marcello — menjadi bos jalanan pada tahun 1996.

1996–2006: Anthony "Little Tony" Zizzo — hilang dan mungkin dibunuh pada 2006.

2006–2009: Joseph "Joe the Builder" Andriacchi —ditunda sebentar karena sakit.

2009 – sekarang: Salvatore "Kartu Sammy" Cataudella

1925–1928: Antonio "Tony the Scourge" Lombardo — lahir pada tahun 1928.

1928–1947: Charles "Trigger Happy" Fischetti — pensiun pada tahun 1947, meninggal pada tahun 1951.

1947–1957: Paul "The Waiter" Ricca —ditunda pada tahun 1957, meninggal pada tahun 1972.

1957–1992: Tony "Joe Batters" Accardo — dihapus dari sebab-sebab alamiah pada tahun 1992.

1992–1999: Angelo J. LaPietra  —disingkirkan dari sebab-sebab alamiah pada tahun 1999.

1999–2007: Joseph "Joey the Clown" Lombardo — dihukum tahun 2007, dipenjara seumur hidup pada tahun 2009.

2007–2009: Alfonso "Al the Pizza Man" Tornabene —diterbitkan pada tahun 2009.

2009–2016: Marco "Sang Penggerak" D'Amico — diminta untuk mundur agar Andriacchi dapat membantu memberi saran pergantian kekuasaan dari DiFronzo ke DeLaurentis.

Akting 2012-2016: Joseph "Joe the Builder" Andriacchi —ditundurkan pada tahun 2016.

2017 – sekarang: Marco D'Amico