Gw mau tau Naik daun (1955–1959) dari Madhubala

Pada 1955, Madhubala memiliki empat rilis film yang meliputi film drama petualangan Teerandaz garapan Rawail, film percintaan Naqab garapan Lekhraj Bhakri, film komedi percintaan Naata garapan D. N. Madhok, dan film percintaan musikal Mr. & Mrs. '55 garapan Guru Dutt. Naata, di mana ia beradu akting dengan Abhi Bhattacharya, merupakan sebuah kegagalan box office. Perilisan terakhirnya pada tahun tersebut, Mr. & Mrs. '55, adalah film Bollywood berkeuntungan tertinggi kelima pada tahun tersebut dan dinyatakan sebagai sebuah "hit". Dalam sebuah ulasan untuk Mr. & Mrs. '55, Jai Arjun Singh dari Film Companion mengatakan bahwa "Madhubala tidak sebagus seperti pada Mr. & Mrs. '55, katakanlah, Chalti Ka Naam Gaadi, walau begitu ia tetaplah hangat dan menyenangkan. Karena disulitkan oleh beban besar untuk menjadi Aktris Paling Cantik kami, ia menunjukkan banyak ukuran pada kepribadiannya, seperti kemampuan untuk mengangkat dirinya sendiri atau terlihat konyol jika diperlukan." Pada 1956, Madhubala memiliki tiga rilis film yang meliputi film drama percintaan Shirin Farhad garapan Irani, film petualangan romansa Raj Hath garapan Sohrab Mohdi, dan film drama komedi Dhake Ki Malmal garapan Nanda.

Pada 1957, Madhubala memiliki tiga rilis film yang meliputi Yahudi Ki Ladki garapan S. D. Narang, film drama kejahatan Gateway of India garapan J. Om Prakash, dan film drama percintaan Ek-Saal garapan Devendra Goel. Seminggu setelah penayangan perdana Gateway of India, Prakash mengadakan sebuah acara yang dikhususkan untuk Madhubala. Ia juga mengundang beberapa selebritas seperti Kumari dan Amrohi. Itu merupakan salah satu pertemuan langka antara Kumari dan Madhubala. Gateway of India, rilis keduanya pada tahun tersebut, berkisah tentang seorang pewaris muda yang melarikan dirinya dari pamannya yang merupakan seorang pembunuh. Pada suatu malam, ia bertemu dengan segerombolan orang jahat yang berkeliaran di jalan-jalan Bombay. Prakash menyatakan bahwa, "Kita akan syuting selama dua puluh hari di jalan-jalan tersebut dan saudara lekakiku menyimpan sebuah pistol berlisensi jika terdapat masalah. Saya telah memesan sebuah suita untuk Madhubala di Taj, di mana ia dapat bersantai ketika terdapat waktu luang selama proses syuting".

Pada 1958, Madhubala memiliki enam rilis film yang meliputi film aksi Police garapan Kalidas, film drama komedi Phagun garapan Bibhuti Mitra, film kejahatan romansa Kala Pani garapan Raj Khosla, film cerita seru Howrah Bridge garapan Shakti Samanta, film komedi percintaan Chalti Ka Naam Gaadi garapan Satyen Bose, dan film drama aksi Baghi Sipahi garapan Bhagwan Das. Chalti Ka Naam Gaadi, rilis kelimanya, merupakan film Bollywood berkeuntungan tertinggi kedua pada tahun tersebut, Phagun, rilis keduanya, merupakan film Bollywood berkeuntungan tertinggi keenam pada tahun tersebut, Kala Pani, yang didasarkan pada Beyond This Place karya A. J. Cronin, merupakan film Bollywood berkeuntungan tertinggi kedelapan pada tahun tersebut, dan Howrah Bridge, rilis keempat, film Bollywood berkeuntungan tertinggi kesembilan pada tahun tersebut. Dalam suatu ulasan untuk penampilan Madhubala dan Geeta Bali pada Howrah Bridge, Dada Moni menyatakan bahwa, "Di dalam mataku, keduanya adalah yang teratas dan semua orang mengejar mereka. Belum ada satupun kaliber mereka. Sutradaranya tidak perlu mengajar mereka dan bahkan melatih mereka seperti 'mengambil gambar'. Madhubala terlahir sebagai seorang seniman, seorang aktris yang luar biasa, penampil yang luar biasa. Saya menyukai semua filmnya. Ia begitu mencolok pada Howrah Bridge, Meena Kumari dan Nutan hampir sebagus dua favorit teratas saya". Pada 1959, Madhubala memiliki tiga rilis film yang meliputi film drama Kal Hamara Hai garapan S. K. Prabhakar, film drama keluarga Insaan Jaag Utha garapan Shakti Samanta, dan film aksi kejahatan Do Ustad garapan Tara Harish.

Puncak karier dan pernikahan pertama (1960)

Pada 1960, Madhubala memiliki empat rilis film yang meliputi film drama percintaan Mehlon Ke Khwab garapan Muhafiz Haider, film drama kejahatan Jaali Note garapan Shakti, film musikal percintaan Barsaat Ki Raat garapan Santoshi, dan film drama perang Mughal-e-Azam garapan K. Asif. Barsaat Ki Raat, rilis ketiganya pada tahun tersebut, merupakan film Bollywood berkeuntungan tertinggi kedua pada tahun tersebut dan dinyatakan sebagai sebuah "super hit", sedangkan Mughal-e-Azam, rilis terakhirnya pada tahun tersebut, merupakan film Bollywood berkeuntungan tertinggi pada tahun tersebut dan dinyatakan sebagai "blockbuster sepanjang masa". Mughal-e-Azam berfokus pada kisah cinta antara Pangeran Salim (diperankan oleh Dilip Kumar) dan Anarkali (diperankan oleh Madhubala) yang menyebabkan sebuah perang antara ia dan ayahnya (diperankan oleh Prithviraj Kapoor). Penampilannya pada film tersebut memberinya sambutan besar, serta sebuah nominasi Aktris Terbaik pada acara Penghargaan Filmfare ke-8.

Dalam suatu wawancara, Shashi Kapoor pernah berkata bahwa, "Wanita terseksi yang pernah saya lihat adalah Madhubala. Saya menonton Mughal-e-Azam baru-baru ini dan ia sekali lagi menghancurkan saya sepenuhnya. Ini merupakan suatu daya tarik yang fatal, bukan hanya keseksiannya tetapi juga kemahiran luar biasanya dalam memproyeksikan cinta. Matanya memiliki banyak makna. Sebagai seorang aktris ia sangatlah spontan. Ia memiliki suatu cakupan yang sangat luas, entah itu komedi, tragedi atau peran percintaan, ia menampilkannya dengan sempurna dan itulah yang menarik saya. Juga, ia memiliki semacam kesukaran; ada semacam misteri tentangnya. Semua itu disatukan, ia sangat menarik." Seorang sarjana film pernah mengatakan bahwa, "Ia mempunyai harapan yang sangat tinggi. Ia bekerja dengan sangat, sangat keras untuk film tersebut, yang berarti banyak bagi dirinya." Dalam suatu ulasan untuk Mughal-e-Azam, Filmfare menyatakan bahwa, "Madhubala sebagai Anarkali yang cantik telah memberikan penampilan terbaik dalam kariernya. Koyak di antara cintanya pada pangeran Salim dan tugasnya sebagai subyek Akbar, ia memiliki banyak kesempatan untuk menampilkan bakat bersejarahnya".

Madhubala menikah dengan pemeran dan penyanyi playback Kishore Kumar pada saat ia berusia 27 tahun. Pernikahan tersebut merupakan saat-saat tersulit dalam kehidupannya. Dalam suatu wawancara dengan Filmfare, Ashok pernah mengatakan bahwa, "Ia sangat menderita dan penyakitnya membuatnya menjadi sangat pemarah. Ia sering bertengkar dengan Kishore, dan akan pergi ke rumah ayahnya di mana ia menghabiskan sebagian besar waktunya." Hingga saat ini, tidak ada alasan yang jelas tentang mengapa ia menikah dengan Kishore. Leena Chandavarkar meyakini bahwa, "Ketika Madhu menyadari bahwa Dilip tidak akan menikahinya, hanya untuk membuktikan bahwa ia mampu mendapat siapapun yang ia inginkan, Madhu pergi dan menikah dengan pria yang ia tidak tahu banyak asal-usulnya. Walaupun telah menikah, Kishore tidak pernah tinggal bersamanya. Ia membelikan Madhubala sebuah rumah di Jalan Carter Mumbai dan menyewa seorang suster untuk merawatnya. Ia tidak pernah mengangkat telepon dari Madhubala, meski begitu ia selalu menjenguknya.

Perjuangan akhir dan rilis anumerta (1961–1964; 1971)

Pada 1961, Madhubala memiliki tiga perilisan yang meliputi film drama kejahatan Passport garapan Pramod Chakravorty, film komedi percintaan Jhumroo garapan Shankar Mukherjee, dan film drama percintaan Boy Friend garapan Naresh Saigal. Jhumroo, perilisan keduanya pada tahun tersebut, merupakan film Bollywood berkeuntungan kesebelas pada tahun tersebut dan dinyatakan sebagai sebuah "semi hit", sedangkan Boy Friend, perilisan terakhirnya pada tahun tersebut, merupakan film Bollywood berkeuntungan tertinggi ke-20 pada tahun tersebut dan dinyatakan sebagai sebuah film dengan keuntungan "di bawah rata-rata". Setelah melihat penampilannya pada Boy Friend, Shammi mengatakan bahwa, "Madhubala adalah orang yang cantik baik secara internal maupun eksternal. Saya sangat menghargai dan menghormatinya. Orang-orang sepertinya sudah tidak akan tercipta lagi ... Saya pikir saya tidak akan pernah dapat melupakannya".

Pada 1962, Madhubala memiliki satu perilisan yaitu film komedi percintaan Half Ticket garapan Kalidas. Half Ticket, perilisan satu-satunya pada tahun tersebut, merupakan film Bollywood berkeuntungan tertinggi ke-12 pada tahun tersebut dan dinyatakan sebagai sebuah film dengan keuntungan "di bawah rata-rata". Film tersebut didasarkan pada film komedi semi-musikal Amerika You're Never Too Young garapan Norman Taurog. Half Ticket berkisah tentang seorang pencuri berlian yang menyembunyikan jarahannya pada seorang anak yang tidak bersalah, tetapi anak tersebut ternyata adalah orang dewasa yang sedang menyamar sebagai anak muda untuk membeli tiket kereta api yang harganya setengah. Dalam film tersebut, ia beradu akting dengan suaminya Kishore. Pada 1964, Madhubala memiliki satu perilisan yaitu film percintaan musikal Sharabi garapan Raj Rishi. Pada 1971, Madhubala memiliki sebuah perilisan anumerta yaitu film aksi kejahatan Jwala garapan M. V. Raman. Sama seperti Mughal-e-Azam, film tersebut lama dalam masa pembuatannya; film tersebut dibuat pada 1950-an.