Jabarkan Musim 2017–18 dari Harry Winks

Winks memulai musim 2017-18 sebagai pemain pengganti dalam tiga pertandingan awal setelah pulih dari cederanya. Ia akhirnya menjadi starter pada pertandingan Piala EFL melawan  yang berkesudahan dengan skor 1-0. Ia selanjutnya kembali masuk line-up pertandingan saat bertandang ke markas APOEL FC dalam ajang Liga Champions UEFA, penampilannya pada laga tersebut mendapatkan pujian dari Mauricio Pochettino sebagai "gelandang sempurna". Meskipun ia baru tampil satu kali sebagai starter di Liga Utama untuk Spurs di musim tersebut (dalam kemenangan 4-0 melawan ) dan tiga penampilan starternya musim lalu, akan tetapi ia mendapatkan panggilan pertamanya ke tim nasional. Ia menerima pujian atas penampilannya dalam pertandingan Liga Champions UEFA melawan Real Madrid di mana ia dinilai telah sukses menahan pola permainan Luka Modrić dan Toni Kroos. Namun, ia kembali mengalami cedera pergelangan kaki yang mengganggu dalam pertandingan melawan  pada 5 November 2017, yang menyebabkan ia harus absen selama tiga bulan, setelah awalnya ia mencoba untuk memainkan beberapa pertandingan dengan ketidaknyamanan. Ia menandatangani kontrak baru pada 17 Mei 2018, menahannya di Tottenham hingga 2023.