Jabarkan Pindah ke Medan dari Hasan Ma'shum

Setelah beliau mengajar di Titi Papan dan mendapatkan sambutan yang baik dari masyarakat yang ingin menuntut ilmu, akhirnya beliau memutuskan untuk pindah ke Medan. Pada tanggal 22 Jumadilawal 1335 H bertepatan dengan tanggal 15 Maret 1917 keluarga Syekh Hasan Ma'shum pindah dari Labuhan ke Medan. Ia mulai mengajar beberapa orang murid, tetapi tidak menjadi figur terkenal dan masyarakat Muslim Sumatra Timur tidak mengenalnya sebagai ulama terkemuka. Syekh Hasan tidak memanfaatkan keulamaannya sebagai alat untuk mencari dan mengejar jabatan publik. Masyarakat tidak mengetahui capaian-capaian intelektual dan spiritualnya selama 20 tahun menimba ilmu di Haramain, Setelah menetap di Sumatra Timur selama 9 tahun Syekh Hasan tidak memperdulikan popularitas. Beliau mengajar di Medan pada beberapa tempat baik di rumah, madrasah, masjid, seperti Masjid Raya al-Mashun Medan, Masjid Gang Bengkok, Kampung Kesawan, Medan. Masjid Kampung Percut, Masjid Kampung Bandar Setia, dan Masjid Bagan Deli.

Kehadiran Syekh ‘Abd al-Qâdir al-Mandilî

Sampai akhirnya pada tahun 1925, Sumatra Timur kedatangan seorang ulama dari Makkah yang bernama Syekh ‘Abd al-Qâdir al-Mandilî dan hadir dalam sebuah pertemuan. Syekh Muhammad Ya’kub sebagai tuan rumah pertemuan tersebut menanyakan makna kalimat yang disampaikan Syekh ‘Abd al-Qâdir al-Mandilî dalam pertemuan tersebut kepada Syekh ‘Abd al-Qâdir al-Mandilî, yang akhirnya menuturkan: “adalah ia itoe (Syekh Hasan Ma'sum ) seorang di antara ‘alim jang telah mentjapai makam jang tinggi...sebab itu kamoe sekalian akoe nasihatkan, apakala kelak ia telah mendjadi oelama besar di keradjaan Deli ini, djanganlah alpa dan lalai ontoek menoentoet ilmu padanja”.  Berkat testimoni dari Syekh ‘Abd al-Qâdir al-Mandilî, akhirnya masyarakat Muslim Sumatra Timur menyadari kelalaian mereka selama ini, karena tidak sadar bahwa Sumatra Timur memiliki seorang ulama terkenal dari Makkah.

Di Medan beliau mulai dikenal dan memiliki banyak murid yang datang dari berbagai daerah. Pendidikan agama Islam masih bersifat pengajian yang dilaksanakan di rumah-rumah tuan guru, langgar maupun masjid. Dalam kondisi ini Hasan Ma'shum sudah memiliki ribuan murid yang berasal dari berbagai daerah di Sumatra Timur. Bertahun-tahun beliau menjadi guru besar dan setiap harinya selalu diisi dengan pengajian. Pengajian dipusatkan di langgar miliknya dan Masjid Raya al-Mahsun Medan, pengajian ini selalu menjadi pusat perhatian para penuntut ilmu yang terdiri dari orang tua maupun anak muda. Kondisi Sumatra Timur waktu itu memang sangat membutuhkan seorang Ulama dan lembaga-lembaga pendidikan yang bisa memberikan pemahaman keagamaan terhadap masyarakat sekitarnya. Hal ini dapat dilihat dari kesungguhan para murid yang datang belajar kepada Hasan Ma'shum, yang mana ketika itu pusat pengajiannya difokuskan di langgar miliknya yang sekarang dikenal dengan Mushalla Hasan Ma'shum di Jalan Puri dan Masjid Raya al-Mahsun Medan. Tercatat ia pernah mengajar di Wilhelminastraat (di Jalan Japaris, tahun 1928 M ).