Jabarkan 2018–2019: Kulari ke Pantai dari Maisha Kanna

Maisha mengawali karier di dunia akting dengan memerankan karakter Sherina dalam pertunjukan Musikal Petualangan Sherina di tahun 2017. Berkat penampilannya dalam musikal tersebut, ia memenangkan penghargaan Anugerah Musik Indonesia pertamanya bersama Jakarta Movement of Inspiration dan Annisa Haryanti di AMI 2018 untuk kategori Duo/Grup/Grup Vokal/Kolaborasi Anak-Anak Terbaik. Riri Riza dan Mira Lesmana yang saat itu sedang mencari pemeran untuk film anak-anak Kulari ke Pantai mengajaknya untuk bermain dalam filmnya setelah melihat penampilan Maisha di musikal tersebut. Maisha dipercaya menjadi pemeran utama dengan memerankan karakter bernama Samudra alias Sam, seorang anak yang memiliki hobi bermain papan selancar. Karakater tersebut membuat Maisha berlatih selancar selama tiga hari serta belajar berbicara dengan logat Indonesia Bagian Timur. Berkat aktingnya di film tersebut, Maisha dinominasikan sebagai Pemeran Anak Terbaik dalam pagelaran Festival Film Indonesia 2018. Tahun tersebut merupakan tahun terakhir FFI menghadirkan kategori tersebut. Selain sebagai pemeran, Maisha juga mengisi lagu tema film tersebut dengan singel berjudul "Ibuku Cantik". Pada 22 Desember 2018, Maisha kembali bermain drama musikal berjudul Dongeng Pohon Impian.

Setelah sukses dalam film Kulari ke Pantai, Maisha kembali berperan dalam film Dua Garis Biru sebagai Puput, adik Dara yang diperankan oleh Adhisty Zara. Ia saat itu diajak oleh sutradara Ginatri S. Noer yang sebelumnya menulis skenario film Kulari ke Pantai. Penampilannya saat menyanyikan lagu "Jikalau" dari grup musik Naif dalam film tersebut berhasil menarik perhatian penonton. Di tahun tersebut pula, pada 23 Juli 2019 atau tepat pada Hari Anak Nasional, Maisha mengeluarkan singel anak-anak berjudul "Warna Pelangiku" di bawah label Sony Music Indonesia.