Jabarkan Berulang dari Kidding

Justin Kirk sebagai Peter, ahli anestesi yang dikencani Jill

Bernard White sebagai Scott, suami Deirdre

Alex Raul Barrios sebagai Derrell, staf belakang panggung Mr. Pickles' Puppet Time

Julitta Scheel sebagai Cassidy, salah satu teman SMA Will

Coda Boesel sebagai B.D., salah satu teman SMA Will

Juliocesar Chavez sebagai Gigs, salah satu teman SMA Will

Mary Faber sebagai Macy, pemain boneka Soap Scum di Mr. Pickles' Puppet Time

Dan Garza sebagai pemain boneka Ennui La Triste, roti baguette yang bisa bicara

Ginger Gonzaga sebagai Vivian, perempuan penderita kanker yang dikencani Jeff

Gwen Hollander sebagai Sheryl, pemain boneka Astron-Otter di Mr. Pickles' Puppet Time

Patrick Johnson sebagai pemain boneka The Oops dan Maestro Pimento Fermata

Christian Anderson sebagai pemain boneka Sy the Wide-Eyed Fly

Tara Lipinski sebagai diri sendiri, atlet seluncur indah Olimpiade yang memerankan Mr. Pickles di "Pickles On Ice-tacular"

Joel Swetow sebagai Michael Epstein, Rabbi dan penulis yang dipekerjakan Seb di Mr. Pickles' Puppet Time untuk mengurangi beban kerja Jeff

Mike Quinn sebagai pemain boneka Secret Chef

Grace Song sebagai Eliza, mahasiswa yang tinggal di samping apartemen Jeff.

Jennie Pierson sebagai Sara Lipinski, saudari Tara yang menggantikannya sebagai figuran seluncur es Mr. Pickles. Jennifer Don memerankan Sara sebagai pemeran tamu dalam episode "Lt. Pickles".

Louis Ozawa Changchien sebagai Mr. Pickles-San, aktor baru yang diminta memerankan Mr. Pickles dalam versi Jepang Mr. Pickles' Puppet Time.

Barry Rothbart sebagai Bert, salah satu pemain boneka Snagglehorse di Mr. Pickles' Puppet Time

Jernard Burks sebagai Denny, sopir truk yang menabrak mobil keluarga Piccirillo dan menewaskan Phil

Calah Lane sebagai putri Denny yang merawat dan melindungi bapaknya dari orang-orang yang marah atas kematian Phil

Natasha Khawja sebagai Grace Kisakye

Samira Izadi sebagai Shelly Pinsker

Rich Fulcher sebagai Clay, salah satu pemain boneka Snagglehorse di Mr. Pickles' Puppet Time

Kelly Coffield Park sebagai Joanne Placket, agen properti yang menjual rumah di sebelah rumah pertama Jeff

Andrew Tinpo Lee sebagai Rex Farpopolis, guru piano dan tetangga Deirdre dan Scott.

Jenna Z. Alvarez sebagai Havana, murid sekolah Will yang pernah disukai Phil

Maximus Birchmore sebagai Tanner, bocah yang dirawat di rumah sakit Jill dan sering dijenguk Jeff

Riki Lindhome sebagai Shaina, mantan pecandu obat-obatan yang sembuh setelah menonton Mr. Pickles' Puppet Time.