Jabarkan Tottenham Hotspur dari Kieran Trippier

Pada tanggal 19 Juni 2015, Trippier menandatangani kontrak untuk klub Liga Premier Tottenham yang dilaporkan untuk biaya $ 3,5 juta, setelah berhasil lulus tes medis, menjadi penandatanganan kedua klub musim panas ini. Trippier diharapkan bisa bersaing dengan Kyle Walker sebagai pemain sayap belakang kanan di bawah manajer Mauricio Pochettino, Trippier tidak membuat debut awal untuk Tottenham sebelum Natal saat dia diturunkan dalam tim. Pada 6 Februari 2016, ia mencetak gol pertamanya untuk Tottenham, mendapatkan umpan silang dari Dele Alli, yang ternyata memberikan goal kemenangan dalam kemenangan 1-0 atas Watford. Trippier muncul dalam 6 pertandingan untuk Tottenham selama Liga Premier musim, membuat lima starting lineup saat Walker menampilkan bentuk terbaiknya dalam beberapa tahun terakhir. Namun, Trippier bermain di setiap menit Liga Eropa UEFA Tottenham yang mencapai babak 16 besar.

Meskipun ada rumor tentang pindah ke Southampton, Trippier menegaskan bahwa dia "benar-benar bahagia di klub" dan bahwa dia "tidak berpikir untuk pergi". Trippier membuat debut Champions League dalam pertandingan penyisihan grup di CSKA Moscow pada 27 September 2016. Dia tampil bagus di posisi bek kanan sebagai pengganti Kyle Walker yang cedera selama 2016–17 musim, dan mendapatkan panggilan pertamanya untuk skuad nasional Inggris.

Pada 30 Juni 2017, Trippier menyetujui kontrak selama baru lima tahun, berkomitmen dengan klub hingga musim 2022. Saat Walker pindah ke Manchester City di musim panas, Trippier menjadi pemain reguler di tim inti Spurs di awal 2017–18 season, meskipun ia melewatkan pertandingan pembuka musim karena cedera yang diderita dalam pertandingan persahabatan pra-musim Juventus dengan kemenangan Spurs 2-1. Biarpun, ada penandatanganan pemain baru untuk Tottenham musim baru ini Serge Aurier bulan September, tidak membuat Trippier tergeser, karena keberadaanya dan Aurier di rotasi secara teratur pada posisi bek kanan. Penampilannya amat mengesankan di musim itu, khususnya selama UEFA Champions League pertandingan kandang melawan Real Madrid pada 1 November 2017, dengan kemenangan Spurs 3-1.