Jabarkan Iason dan Makedonia dari Liga Thessalia

Kurangnya catatan membuat sulit untuk memiliki rincian kehidupan atau politik Thessalia sampai abad ke-5 SM, ketika catatan membahas kebangkitan keluarga Thessalia lain — dinasti Ferai. Dinasti Ferai berangsur-angsur naik untuk mempertahankan kekuasaan dan pengaruh besar atas orang-orang Thessalia, menantang kekuatan Alevadai. Pada tahun 374 SM, Ferai dan Alevadai disatukan dengan populasi umum, pertanian Thessalia oleh Iason dari Ferai. Organisasi militer Iason dan bekerja untuk menyatukan negara menantang pengaruh Makedonia atas Thessalia. Makedonia telah meninggalkan warisan mengadu domba kota-kota Yunani satu sama lain untuk mencegah munculnya negara nasional yang kuat. Untuk tujuan ini, Raja Arkhelaos dari Makedonia telah merebut provinsi-provinsi perbatasan Thessalia untuk waktu yang cukup lama dan mengambil putra-putra para bangsawan Thessalia sebagai sandera. Namun, menurut satu sumber, "pasukan Iason dikatakan berjumlah delapan ribu kavaleri dan dua puluh ribu tentara bayaran hoplites, sebuah kekuatan yang cukup besar untuk mendorong ayahanda Filipus untuk mencari pakta non-agresi dengannya."

Akhir abad keempat dan awal ketiga menyaksikan kedamaian yang tidak menyenangkan, yang disela oleh munculnya perang saudara.

Sementara Sparta mendirikan dominasi di tempat lain di Yunani, Iason memperkuat Liga Thessalia dan beraliansi dengan Makedonia dan Liga Boiotia (374 SM). Kepemimpinannya memberi Liga kesatuan dan kekuatan. Pada tahun 370 SM, sementara Thessalia masih sibuk dengan intervensi Makedonia, Iason dibunuh dan digantikan oleh keponakannya, Alexandros II, yang menunjukkan perilaku tirani yang keterlaluan. Akibatnya, keluarga aristokrat tradisional dari berbagai kota membentuk aliansi militer melawan Alexandros II dari Ferai. Setelah negara bersatu, Thessalia jatuh dalam ketidakstabilan politik setelah perkembangan ini. Dengan kurangnya kepemimpinan di antara orang-orang Thessalia, keluarga bangsawan mengambil alih kekuasaan pada abad ke-5 SM dalam upaya untuk mengakhiri wewenang pusat. Namun, konflik internal membagi Thessalia menjadi dua sisi: wilayah daratan barat Liga Thessalia dan kota pantai timur Ferai yang dikendalikan oleh para tiran.

Seorang sejarawan berbicara tentang periode ini sebagai berikut, "Thessalia tetap terpecah secara politik dan karenanya tidak stabil, dan kekacauan perang sipil di wilayah itu menarik minat sejumlah orang luar: Boiotia, Athena, dan akhirnya Filipus II dari Makedonia." Pada tahun 364 SM, pasukan gabungan baru Angkatan Darat Thessalo-Boiotia, dipimpin oleh jenderal Thiva Pelopidas, berbaris ke Alexandros II dari Ferai untuk campur tangan dalam perang sipil. Ketika hasil militer belum diselesaikan, Pelopidas dipanggil untuk mengganggu dalam perjuangan yang berlarut-larut antara Alexandros II dan Ptolemy Aloros di Makedonia - namun jenderal Thiva mendesak penataan ulang Liga Thessalia pada waktu itu. Bagian terpenting dari penataan ulang adalah penggantian tagos oleh arkhon, dan organisasi kembali tentara Thessalia sesuai dengan empat tetrad dari Alevas. Kematian Pelopidas selama pertempuran menjamin perang sipil regional yang berkelanjutan. Pada akhir musim panas tahun 358 SM, kematian Alexandros II dari Ferai membuka jalan bagi penaklukan diplomatik Filipus terhadap Thessalia atas permintaan Kineas dari Larissa. Perang saudara di Thessalia berlangsung selama enam tahun hingga intervensi Filipus mengakhiri itu.