Jabarkan Barnsley dari Kieran Trippier

Pada bulan Februari 2010, ia bergabung dengan klub Barnsley divisi Championship dengan pinjaman satu bulan. Dia melanjutkan kariernya dengan tiga penampilan selama masa pinjaman, dalam debutnya mengalami kekalahan 2-1 oleh Middlesbrough. Masa pinjamannya diperpendek setelah dia mengalami cedera di Scunthorpe United yang membuatnya absen selama sepuluh hari. Pada bulan Agustus 2010, ia bergabung kembali dengan Barnsley untuk yang kedua dengan kesepakatan pinjaman selama enam bulan. Dia membuat debut keduanya dengan kekalahan 1-0 di kandang Rochdale di League Cup. Pada bulan Januari 2011, Trippier menyetujui kesepakatan untuk tinggal di Barnsley selama sisa musim 2010-11.

Dia mencetak gol pertamanya untuk Barnsley dalam hasil imbang 3–3 dengan Leeds United, dengan tendangan bebas melengkung dari jarak dua puluh lima yard di Elland Road pada Februari 2011. Gol kedua datang melawan rival lokal Doncaster Rovers dengan tendangan bebas spektakuler lainnya, menyamakan kedudukan bagi tuan rumah di Oakwell. Dia membuat empat puluh satu penampilan di semua kompetisi, memenangkan Pemain Muda Terbaik Tahun ini.