Jabarkan Operasi militer dari Invasi Asia Kecil oleh Abbasiyah (806)

Setelah mengurusi masalah di Khurasan dan mengukuhkan status Ali bin Isa sebagai wali negeri, Harun kembali ke kawasan barat pada bulan November 805 dan menyiapkan aksi militer balasan untuk tahun berikutnya. Ia mengumpulkan pasukan besar dari Syam, Palestina, Persia, dan Mesir. Menurut sejarawan Ath-Thabari (838–923), pasukan Abbasiyah berjumlah 135.000 pasukan biasa, beserta tambahan sejumlah relawan dan pasukan tidak resmi. Ini adalah angka pasukan terbesar yang tercatat dalam sejarah Abbasiyah, dan diperkirakan menyamai setengah jumlah pasukan Bizantium di seluruh kekaisaran. Kini angka ini dianggap jelas berlebihan (sejarawan Bizantium masa itu, Teofanis, bahkan menyebut angka yang lebih fantastis yaitu 300.000) dan jumlah pasukan sesungguhnya lebih kecil dari itu, tetapi besarnya angka yang tercatat menunjukkan besarnya pasukan yang dikumpulkan kekhalifahan. Pada saat yang sama, pasukan laut yang dipimpin laksamana Humaid bin Ma'yuf Al-Hajuri telah bersiap untuk menyerang Siprus.

Pasukan tersebut bergerak dari Ar-Raqqah (tempat kediaman Harun) di Syam Utara pada tanggal 11 Juni 806 di bawah pimpinan sang khalifah. Ath-Thabari menyebutkan bahwa Harun mengenakan tutup kepala bertuliskan "" ("ghazi/penyerang dan haji"). Pasukan Abbasiyah melintasi Kilikia dan Harun memerintahkan untuk membangun kembali kota Tarsus. Mereka lalu memasuki wilayah Kapadokia yang dikuasai Bizantium melalui Gerbang Kilikia. Harun kemudian bergerak ke Tyana, yang pada saat itu tampaknya telah dikosongkan. Di sana, ia mulai mendirikan markas operasinya dan memerintahkan 'Uqbah bin Ja'far Al-Khuza'i untuk membangun kembali pertahanan kota dan mendirikan sebuah masjid.

Salah seorang panglima bawahan Harun, Abdullah bin Malik al-Khuza'i merebut kota Sideropalos. Separuh pasukan Abbasiyah (sekitar 70.000 menurut Ath-Thabari) ditempatkan di bawah komando Dawud bin Isa bin Musa, dan bergerak memorakmorandakan wilayah Kapadokia. Panglima Abbasiyah yang lain, Syarahil bin Ma'n bin Za'idah menaklukkan benteng yang disebut Hisn as-Saqalibah ("Benteng Kaum Slavia") dan kota Thebasa yang sebelumnya baru dibangun kembali. Panglima lain bernama Yazid bin Makhlad menaklukkan benteng as-Safsaf dan Malakopea. Kota Andrasos juga berhasil ditaklukkan dan kota Kyzistra berada dalam kepungan, sementara itu Ankara diserang tetapi tidak berhasil direbut. Harun sendiri dengan separuh pasukan yang tersisa bergerak ke barat, mengepung Herakleia selama sebulan hingga kota tersebut jatuh pada bulan Agustus atau September. Kota itu dijarah dan dihancurkan, dan penduduknya dijadikan budak dan dipindahkan ke wilayah Kekhalifahan. Direbutnya Herakleia (Hiraqlah dalam bahasa Arab) diangap oleh sumber-sumber Muslim sebagai pencapaian Harun ar-Rasyid yang terbesar dalam perangnya melawan Bizantium. Sejarawan Marius Canard menyebut, "bagi bangsa Arab kemenangan di Herakleia memiliki dampak sedahsyat Penjarahan Amorium pada 838" walaupun sebenarnya kota tersebut tidak terlalu penting. Oleh sumber-sumber Bizantium, jatuhnya kota ini tidak diberi catatan istimewa dibandingkan kota dan benteng lain yang direbut Abbasiyah pada tahun yang sama. Pada saat yang sama, Humaid menyerang Siprus dan menawan sekitar 16.000 penduduknya termasuk uskup agung pulau tersebut, dan membawa mereka ke Syam untuk dijual sebagai budak.

Nikeforos yang kalah jumlah dan terancam oleh bangsa Bulgar di belakangnya, tak dapat membendung serangan Abbasiyah. Ia sempat memimpin pasukannya dan memenangkan beberapa pertempuran kecil melawan rombongan-rombongan kecil dari Abbasiyah, tetapi menghindari posisi utama musuh. Pada akhirnya, untuk menghindari kemungkinan pasukan Abbasiyah menempati tanah Bizantium selama musim dingin, Nikeforos mengirim tiga rohaniwan sebagai utusan: Mikael (uskup Synnada), Petros (hegoumenos Biara Goulaion), dan Gregorios (oikonomos kota metropolis Amastris). Harun menyetujui perdamaian dengan berbagai syarat, di antaranya pembayaran upeti tahunan kepada Abbasiyah (30.000 keping nomisma emas, menurut Teofanis, atau 50.000 menurut Ath-Thabari), serta pembayaran pajak jizyah dari sang Kaisar dan putra mahkotanya Stavrakos (menurut Teofanis masing-masing membayar tiga keping koin emas, sedangkan Ath-Thabari menyebut jizyah empat keping untuk sang Kaisar dan dua koin untuk Stavrakos). Jizyah adalah pajak perseorangan yang dikenakan untuk warga non-Muslim di bawah kekuasaan Muslim, sehingga dengan ini kaisar dan putra mahkota mengakui secara simbolis status mereka sebagai kawula sang khalifah. Selain itu, Nikeforos berjanji untuk tidak membangun kembali benteng yang telah dihancurkan. Setelah disetujuinya perjanjian ini, Harun menarik pasukannya dari berbagai kota Bizantium yang tengah dikepung dan meninggalkan wilayah kekaisaran tersebut.