Jabarkan Kilmarnock (pinjaman) dari Jackson Irvine

Di awal musim 2013–14, Irvine bergabung dengan tim Scottish Premiership Kilmarnock dalam status pinjaman enam bulan setelah mendapat minat dari manajer Allan Johnston.

Dua hari setelah bergabung dengan klub, Irvine melakukan debutnya, dalam hasil imbang 1–1 melawan St Mirren. Irvine kemudian mendapatkan waktu bermain reguler di starting eleven. Setelah tampil dalam enam pertandingan di klub, Irvine mencetak gol "spektakuler dari tendangan bebas pendek Barry Nicholson" dalam kemenangan 2–0 atas Ross County pada tanggal 19 Oktober 2013, memberikan kemenangan pertama bagi Johnston sejak menjadi manajer Kilmarnock. Beberapa minggu kemudian, pada tanggal 9 November 2013, Irvine mendapat kartu merah setelah menerima pelanggaran kedua, dalam kekalahan 1–3 melawan St Johnstone. Pada bulan Januari 2014, masa pinjaman Irvine dengan Kilmarnock diperpanjang hingga akhir musim.