Jabarkan Awal karier dari Diepold dari Schweinspünt

Dia menemani Heinrich VI, Kaisar Romawi Suci, Roma dan Sisilia pada tahun 1191. Dia pertama kali membuat castellan dari Rocca d'Arce. Ia membuat kesepakatan dengan dekan Monte Cassino, Atenulf, dan mengangkat pasukan besar. Mereka menyerang tanah biara San Germano, sekarang berganti nama menjadi Cassino, mengambil kastil-kastil Piumarola dan Pignetaro. Diepold mengalahkan pasukan kerajaan dalam pertempuran sengit di Aquino "sebagai akibat[nya] meningkat." Pada tahun 1191, ia menangkap Richard, Comte Carinola, mantan sekutu Roger dari Andria. Selama mundurnya Heinrich, Diepold berhasil mempertahankan bagian belakang dari sebuah jembatan di Terra di Lavoro.

Dalam periode intervensi, Diepold mendirikan pangkalan kekuatan di Campania. Dia kebanyakan tinggal di daratan dan bertindak sebagai gubernur Heinrich di sana. Dia sangat mendukung pemangku takhta Markward von Annweiler, tetapi ditangkap oleh Comte Caserta. Pada tahun 1195, ia ditunjuk sebagai justiciar Terra di Lavoro. Pada tahun 1197, ia menangkap Richard dari Acerra dan melemparkannya ke penjara. Setelah menyerahkannya kepada kaisar, ia diberikan county Acerra. Diepold mulai meningkatkan pengaruhnya melalui aliansi pernikahan. Ia menikahkan saudaranya Siegfried dengan seorang putri Comte Fondi pada tahun 1199. Ia menikahkan putrinya dengan Comte Caserta dan putranya, dengan putri Pietro, Comte Celano.