Jabarkan Hubungan dengan Maximilian I dari Jakob Fugger

Perluasan yang berisiko tinggi, meskipun dengan koneksi bisnis yang menguntungkan ke Maximilian I tidak diragukan lagi dipromosikan oleh Jakob. Dalam pandangannya, House of Habsburg dipastikan menjadi kekuatan dominan dan dinasti dalam wilayah jerman, dan karena itu harus menerima dukungan keuangan dan politik. Jakob Fugger bertemu raja Roman-Jerman muda untuk pertama kalinya pada tahun 1489 di pekan raya Frankfurt.

Pada waktu itu, rencananya untuk kemerdekaan Duchy of Tyrol telah disepakati oleh kanselir raja, Johann Waldner. Pada tanggal 16 Maret 1490 Sigismund dan Dewan Tyrol bersama dengan Raja Maximilian juga hadir. Sang Archduke harus mengundurkan diri di bawah tekanan dari dewan negara, yang menuduhnya melakukan kesalahan pengurusan, dan harta miliknya jatuh ke tangan raja. Maximilian kemudian berjanji untuk membayar semua pinjaman dari pendahulunya kepada Jakob Fugger.

Dengan demikian bisnis Fugger menjadi salah satu pendukung keuangan terpenting bagi Maximilian, yang sejak 1486 adalah bupati-bersama Kekaisaran Romawi Suci. Setelah ayahnya Frederick III meninggal pada tahun 1493 ia menjadi kaisar yang berkuasa. Meskipun memiliki kesulitan keuangan yang menerus karena gaya hidup boros dan banyaknya proyek politik yang gagal, pemerintahannya membuktikan pencapaian atas kerajaan Spanyol, Bohemia dan Hungaria bagi Rumah Habsburg, tanpa melalui perang besar tetapi melalui pengaturan perkawinan yang menguntungkan yang didanai dengan bantuan dari Jakob Fugger.

Pada 15 Juli 1507 Maximilian I menjual Daerah Kirchberg, yang terletak di Ulm, yang berdekatan dengannya ketuanan Weisenhorn dengan kota disekitarnya, serta ketuanan Wullenstetten dan Pfaffenhofen(Roth) dari kekuasaan Habsburg di Austria Luar kepada Jakob Fugger. Maximilian I yang menobatkan dirinya sebagai Kaisar Romawi Suci pada tahun 1508 menerima pembayaran sebesar 50.000 gulden untuk penjualan tersebut. Penjualan yang lebih banyak mengikuti pada tahun 1508 di mana dia menjual manor Schmiechen dan pada 1514 di mana dia menjual ketuanan Biberbach kepada Fugger. Maximilian I menobatkan Jakob Fugger menjadi bangsawan pada tahun 1511 dan memberikannya gelar Imperial Count di 1514 jadi mantan warga kota dapat mengoperasikan usahanya tanpa gangguan dari bangsawan setempat. Dalam perjalanan hidupnya Jakob Fugger juga menjadi tuan bagi lebih dari 50 desa yang lebih kecil.

Kritik dari reformis Martin Luther pada metode bisnis Fugger dan penggambaran novelistik dari penelitian awal telah mengarahkan pada gagasan bahwa Jakob Fugger memiliki daya yang cukup besar kepada Maximilian I raja dan kaisar dari Kekaisaran Romawi Suci, sementara penelitian yang lebih baru menunjukkan bahwa hal ini hanya sebagian benar. Menjelang akhir hidupnya Maximilian memiliki begitu banyak hutang kepada Jakob Fugger sehingga ia tidak punya pilihan selain untuk terus melanjutkan dukungannya bagi kaisar agar dapat memperoleh kembali hutang yang jatuh tempo. Ketika cucu Maximilians Charles V mengajukan diri dalam pemilihan Kaisar berikutnya, Jakob Fugger mengumpulkan lebih dari 500.000 gulden, sebagian besar dari kekayaannya dan sejumlah lainnya dikumpulkan untuk dukungannya, untuk memastikan tujuh Pangeran-pemilih akan memilih dia. Sehingga dia membantu mencegah terpilihnya Francis I dari Prancis yang dapat membahayakan klaim dan investasinya, walaupun hal itu juga membuatnya menjadi sangat tergantung pada Rumah Habsurg. Pada masa selanjutnya, Keluarga Fugger kehilangan sebagian besar kekayaan mereka menyusul tiga kali rentetan kebangkrutan negara Spanyol (1557, 1560, 1575) di bawah pemerintahan Philip II dari Spanyol.