Jabarkan Peperangan melawan Bulgaria dari Kekaisaran Romawi Timur di bawah dinasti Makedonia

Perjuangan tradisional dengan Tahta Roma berlanjut, didorong oleh masalah supremasi agama atas Bulgaria yang baru dikristenkan. Ini mendorong invasi oleh Tsar Simeon I yang kuat pada tahun 894, tetapi ini didorong kembali oleh diplomasi Bizantium, yang meminta bantuan bangsa Hungaria. Namun, Bizantium dikalahkan, pada Pertempuran Bulgarophygon (896), dan harus membayar subsidi tahunan kepada bangsa Bulgaria. Kemudian (912) Simeon bahkan memiliki Bizantium memberinya mahkota basileus dari Bulgaria dan memiliki kaisar muda Konstantinus VII menikahi salah satu putrinya. Ketika sebuah pemberontakan di Konstantinopel menghentikan proyek dinastinya, ia kembali menyerang Trakia dan menaklukkan Adrianopel.

Ekspedisi besar kekaisaran di bawah Leo Phokas dan Romanos Lekapenos berakhir lagi dengan kekalahan Bizantium yang menghancurkan pada Pertempuran Anchelous (917), dan tahun berikutnya bangsa Bulgaria memorak-porandakan Yunani utara modern ke selatan ke Korintus. Adrianopel ditangkap lagi pada tahun 923 dan pada tahun 924 tentara Bulgaria mengepung Konstantinopel. Tekanan dari Utara dikurangi hanya setelah kematian Simeon pada tahun 927.

Di bawah kaisar Basileios II (bertakhta 976-1025), Bulgaria menjadi sasaran kampanye tahunan oleh tentara Bizantium. Perang akan berlarut-larut selama hampir dua puluh tahun, tetapi akhirnya pada Pertempuran Kleidon pasukan Bulgaria benar-benar dikalahkan. dan ditangkap. Menurut legenda abad pertengahan, 99 dari setiap 100 tentara Bulgaria dibutakan dan sisa orang kesebelas tersisa dengan satu mata sehingga memimpin rumah rekannya; Dikabarkan ketika Tsar Samuil yang sudah tua melihat sisa-sisa pasukannya yang dahsyat, dia meninggal karena serangan jantung. Pada tahun 1018 Bulgaria menyerah dan menjadi bagian dari Kekaisaran Bizantium sehingga memulihkan perbatasan Donau yang tidak pernah diadakan sejak zaman Heraclius.

Selama periode ini putri Bizantium Theophano, istri Kaisar Romawi Suci Otto II, menjabat sebagai pemangku takhta Kekaisaran Romawi Suci, membuka jalan bagi penyebaran budaya Bizantium ke arah barat.