Jelaskan Mekanisme reaksi dari Adisi nukleofilik

Adisi ikatan rangkap dua karbon-karbon

Kekuatan pendorong untuk adisi alkena adalah pembentukan nukleofil X− yang membentuk ikatan kovalen dengan suatu sistem -C=C- tak-jenuh yang kekurangan elektron (tahap 1). Muatan negatif pada X dipindahkan pada ikatan karbon-karbon.

Dalam tahap 2 karbanion yang bermuatan negatif bergabung dengan (Y) yang kekurangan elektron untuk membentuk ikatan kovalen kedua. Alkena biasa tidak bereaksi dengan serangan nukleofilik (ikatan apolar). Stirena bereaksi dalam toluena dengan natrium untuk menghasilkan 1,3-difenilpropana melalui zat antara (intermediet) karbanion:

Pengecualian aturan dalam reaksi ini ditemukan pada reaksi Varrentrapp. Fulerena memiliki reaktivitas ikatan rangkap dua yang tak biasa dan adisi senyawa semacam itu biasa dilakukan melalui reaksi Bingel. Ketika X adalah suatu gugus karbonil seperti C=O atau COOR atau suatu gugus sianida (CN), jenis reaksi ini adalah reaksi adisi konjugat. Substituen X membantu menstabilkan muatan negatif pada atom karbon melalui efek induktifnya. Selain itu, ketika Y-Z adalah suatu senyawa hidrogen aktif maka reaksi ini dikenal sebagai reaksi Michael. Alkena terperfluorinasi (alkena dengan seluruh hidrogennya digantikan dengan fluor) sangat rentan terhadap adisi nukleofilik, misalnya dengan ion fluorida dari sesium fluorida atau perak(I) fluorida untuk menghasilkan anion perfluoroalkil.

Adisi ikatan rangkap dua karbon–heteroatom

Reaksi adisi nukleofilik dari suatu nukleofil dengan ikatan rangkap dua atau tiga (ikatan π) elektrofilik menghasilkan pusat karbon baru dengan dua ikatan tunggal, atau σ tambahan. Adisi nukleofil pada ikatan rangkap dua atau tiga karbon-heteroatom seperti >C=O atau -C=N memperlihatkan banyak ragam. Jenis ikatan ini adalah ikatan polar (memiliki perbedaan elektronegativitas yang cukup besar antara dua atom); karenanya, atom karbon tersebut membawa muatan parsial positif. Hal ini membuat molekul tersebut adalah nukleofil, dan atom karbon adalah pusat elektrofilik; atom ini merupakan target utama bagi elektrofil. Kimiawan telah mengembangkan sistem geometri untuk menjelaskan pendekatan pusat nukleofil dan elektrofilik, menggunakan dua sudut, Bürgi–Dunitz dan Flippin–Lodge yang dinamai dari ilmuwan yang pertama mempelajari dan menjelaskannya.

Reaksi jenis ini juga disebut sebagai adisi nukleofilik 1,2. Stereokimia dari tipe serangan nukleofilik ini bukanlah suatu masalah, ketika baik substituen alkil tidak serupa dan tidak ada isu pengendali lainnya seperti kelasi dengan asam Lewis, produk reaksi ini adalah suatu rasemat. Terdapat banyak reaksi adisi dengan jenis ini. Ketika reaksi adisi disertai dengan eliminasi, jenis reaksinya adalah substitusi asil nukleofilik atau reaksi adisi-eliminasi.