Jabarkan Pengisian suara dari It Chapter Two

Pada bulan September 2017, Muschietti dan saudara perempuannya menyebutkan bahwa Jessica Chastain akan menjadi pilihan utama mereka untuk memainkan versi dewasa Beverly Marsh. Pada November 2017, Chastain sendiri menyatakan minatnya pada proyek tersebut. Akhirnya, pada bulan Februari 2018, Chastain secara resmi bergabung dengan para pemeran untuk memerankan karakter tersebut, menjadikan film ini kolaborasi keduanya dengan Muschietti setelah Mama.

Pada April 2018, Bill Hader dan James McAvoy sedang dalam pembicaraan untuk bergabung dengan para pemain untuk memainkan versi dewasa Richie Tozier dan Bill Denbrough masing-masing.

Pada bulan Mei 2018, James Ransone, Andy Bean, dan Jay Ryan bergabung dengan para pemain untuk memerankan Eddie Kaspbrak, Stanley Uris, dan Ben versi dewasa masing-masing.

Pada bulan Juni 2018, Isaiah Mustafa bergabung dengan para pemain untuk memerankan versi dewasa dari Mike Hanlon, sementara Xavier Dolan dan Will Beinbrink juga berperan sebagai Adrian Mellon dan Tom Rogan masing-masing. Kemudian, Teach Grant berperan untuk memainkan Henry Bowers versi dewasa, yang sebelumnya diperankan oleh Nicholas Hamilton dari film pertama, dan Jess Weixler juga bergabung dengan film tersebut untuk memerankan istri Bill. Ini juga menandai kolaborasi kedua antara McAvoy, Chastain, Hader, Weixler dan Beinbrink setelah The Disappearance of Eleanor Rigby.

Pada bulan September 2018, terungkap bahwa Javier Botet akan muncul dalam film dalam peran yang dirahasiakan