Jabarkan Bekerja dibawah Yuan Shao dari Dong Zhao

Dong Zhao merupakan warga xiaolian dan bekerja sebagai pejabat county pada tahun-tahun awal di bawah panglima perang Yuan Shao sebelum dipromosikan menjadi penasihat militer. Dia diangkat sebagai pejabat pemerintahan dari beberapa county dan komandan di wilayah Yuan Shao dan memerintah mereka dengan baik. Namun, Yuan Shao mendengarkan desas-desus yang memfitnah dan mulai meragukan kesetiaan Dong Zhao terhadapnya. Dong Zhao takut bahwa Yuan Shao mungkin membunuhnya dan dia melarikan diri.

Bekerja di bawah Zhang Yang

Dong Zhao ingin melarikan diri ke tempat Kaisar Xian berada. Dalam perjalanan, ia melewati Henei Jun, yang diperintah oleh panglima perang Zhang Yang. Zhang Yang membiarkan Dong Zhao bergabung dengannya dan menunjuknya sebagai seorang pejabat. Pada tahun 192, ketika Cao Cao ingin meminta izin untuk melewati wilayah Zhang Yang untuk menerima Kaisar Xian dari pengasingan, Zhang Yang pada awalnya menolak, tetapi setelah persuasi Dong Zhao dia setuju. Dong Zhao mengikuti Cao Cao untuk menerima kaisar.

Bekerja di bawah Cao Cao

Pada tahun 196, Kaisar Xian bertemu Cao Cao, yang menerima dia dengan segala hormat setelah mengindahkan saran Dong Zhao. Setelah kematian Zhang Yang, Dong Zhao pergi untuk membujuk pengikut Zhang Yang untuk bergabung dengan Cao Cao. Saat itu, Dong Zhao telah secara resmi memasuki layanan Cao Cao. Pada tahun 199, setelah Cao Cao merebut kembali Provinsi Xu dari Liu Bei, Dong Zhao diangkat sebagai Gubernur Provinsi Xu. Selanjutnya, Dong Zhao mengikuti Cao Cao pada kampanye melawan Yuan Shao dan suku Wuhuan dan dipromosikan ke posisi resmi yang lebih tinggi. Pada 216, Dong Zhao membantu Cao Cao dengan membujuk Kaisar Xian untuk berunding dengan Cao Cao, gelar raja bawahan - Raja Wei. Pada 219, ketika Guan Yu menyerang Fancheng, Sun Quan setuju untuk mengirim bala bantuan untuk membantu Cao Ren yang terperangkap. Untuk menjaga hal-hal rahasia, Dong Zhao mengusulkan trik mengikat pesan yang ditulis di atas kertas ke panah yang ditembakkan ke kota. Ketika pasukan Cao Ren mendengar bahwa Sun Quan bersedia mengirim bala bantuan, semangat tentara itu didorong dan akhirnya memuncak dalam kekalahan Guan Yu.