Jabarkan Dukungan untuk Tryphon dari Yonatan Apfus

Karena Demetrios II tidak menepati janjinya, Jonathan berpikir lebih baik mendukung raja baru ketika Diodotos Tryphon dan Antiokhos IV merebut ibu kota. Sekutu baru ini mengkonfirmasi semua haknya dan mengangkat abangnya, Simeon, sebagai strategos wilayah pantai, dari "Ladder dari Tirus" sampai perbatasan Mesir. Yonatan dan Simeon berkeliling wilayah itu untuk menghapus garnisun-garnisun Demetrios II; Ashkelon menyerah secara sukarela sementara Gaza diambil secara paksa. Yonatan mengalahkan pasukan Demetrios II yang menyerbu dari utara, di dataran Hazar, dan mengusir mereka kembali menyeberangi sungai Eleutherius. Sementara itu, Simeon merebut benteng Beth Zur dan mengganti garnisun Demetrios II dengan pasukannya sendiri.

Sumber-sumber melaporkan bahwa Yonatan mencari aliansi dengan orang asing pada saat ini. Ia memperbaharui perjanjian dengan Republik Romawi, dan bertukar pesan ramah dengan Sparta dan tempat-tempat lain.

Penangkapan oleh Diodotus Tryphon dan kematian

Pada tahun 143 SM, Diodotos Tryphon pergi dengan tentaranya ke Yudea dan mengundang Yonatan ke Scythopolis untuk suatu konferensi persahabatan, dan membujuknya untuk menyuruh pulang pasukannya sebanyak 40.000 orang, menjanjikan untuk memberikan dia Ptolemais (Akko) dan benteng-benteng lainnya. Yonatan jatuh ke dalam perangkap, ia hanya membawa 1.000 orang ke Ptolemais, semuanya dibunuh; ia sendiri ditawan.

Ketika Diodotos Tryphon hendak memasuki Yudea di Hadid, ia berhadapan dengan pemimpin Yahudi baru, Simon Thassi, sedia untuk pertempuran. Tryphon, menghindari pertempuran, menuntut seratus talenta dan dua putra Yonatan sebagai sandera, dengan imbalan bahwa ia berjanji untuk membebaskan Yonatan. Meskipun Simon tidak mempercayai Tryphon, dia memenuhi permintaan supaya ia tidak akan dituduh menyebabkan kematian saudaranya. Tapi Tryphon tidak membebaskan tahanan; marah bahwa Simon memblokir jalan di mana-mana dan bahwa ia tidak bisa mencapai apa-apa, dia menghukum mati Yonatan di Baskama, di wilayah sebelah timur sungai Yordan. Yonatan dimakamkan oleh Simon di Modi'in. Tidak diketahui mengenai nasib dua putranya yang ditawan. Salah satu putrinya adalah nenek moyang dari Flavius Yosefus.