Jabarkan Career dari Calpernia Addams

Pada tahun 2002, ia membentuk Deep Stealth Productions di Hollywood dengan Andrea James. Deep Stealth menciptakan materi pendidikan dan hiburan seputar isu-isu identifikasi gender dan pengalaman orang-orang yang berbeda gender. Addams dan James melatih Felicity Huffman untuk penampilannya pada nominasi di Academy Awardsebagai transgender wanita dalam film Transamerica.

Pada saat debut Sundance film Soldier's Girl, Addams bertemu Jane Fonda, putra Troy Garity yang memerankan Winchell. Fonda menyarankan Addams untuk meningkatkan produksi The Vagina Monologues. Produksinya digunakan untuk menyumbangkan dana dan membantu meningkatkan kesadaran akan kekerasan terhadap perempuan; kemudian menjadi subjek film dokumenter Beautiful Daughters pada tahun 2006.

Serial realita televisi berjudul Transamerican Love Story, menampilkan Addams dipilih di antara delapan pelamar, memulai debutnya 11 Februari 2008 di Logo TV.

Pada April 2008, Addams tampil bersama Fonda, Glenn Close, Salma Hayek, Alicia Keys, dan lainnya dalam perayaan sepuluh tahun produksi The Vagina Monologues di Louisiana Superdome.

Pada Mei 2008, PFLAG (Parents, Families and Friends of Lesbians and Gays) memilih Addams sebagai juru bicara PFLAG untuk kampanye edukasi mereka, This Is Our Love Story. Addams berkata, "Saya harap This Is Our Love Story akan membantu transgender muda untuk berani menampilkan diri. Dengan melihat wanita yang bahagia dan percaya diri seperti apa Saya, Saya harap saya dapat bertindak sebagai teladan bagi kaum muda ini pada saat yang kritis dalam perkembangan mereka." Addams writes a blog on gender issues for Psychology Today.

Addams merilis single yang berjudul "Stunning", tersedia di iTunes. Addams ikut memproduksi lagi "The Vagina Song" oleh Willam Belli, dari album debutnya The Wreckoning, dan tampil sebagai cameo dalam video musiknya.

Pada 2015, Addams muncul di pemutaran perdana "Trans Scripts" drama baru oleh Paul Lucas di Edinburgh Festival Fringe di Skotlandia. Produksi menerima 24 ulasan bintang empat dan lima, Fringe First Award, a High Commendation from Amnesty International  dan terpilih untuk Feminist Fest Award, Best of Edinburgh Award, dan Holden Street Theater Award.