Jabarkan Latar Belakang dari The Sailor

Pada 18 Juni 2019, Rich Brian mengumumkan singel utama dari album ini, yang bertajuk "Yellow" melalui akun media sosialnya. Lagu "Yellow" beserta video musiknya dirilis bersamaan pada 26 Juni 2019, dengan bagian akhir video yang mengumumkan album baru dari Brian yang diperkirakan akan dirilis pada 26 Juli 2019. Dalam beberapa hari menjelang rilis album, Brian juga merilis singel "Kids", serta potongan dari lagu "Rapapapa" dan "The Sailor", di mana dalam teaser "The Sailor", Brian untuk pertama kali mengajak keluarga besarnya untuk tampil.

Dalam wawancara dengan majalah Complex tentang album ini dan bagaimana ia berbeda dibandingkan dengan proyek sebelumnya Amen, Brian berujar:

Perubahan terbesar [di album ini] adalah gaya menulis yang sudah jauh lebih baik. Saya sadar bahwa saya bisa menamai album ini dengan judul apa saja. Ketika saya masih membuat album ini, saya kiranya masih belajar mengenai menulis lagu dan masih mencoba menemukan gaya khas saya. Dan saya tidak benar-benar yakin, kayak, 'Oke, apa yang bisa saya tulis?' Saya benar-benar mengira bahwa saya sudah kehabisan hal yang bisa dibahas, tetapi sesungguhnya tidak. Kamu bisa bicara tentang apapun. Ini cuma masalah bagaimana hal-hal tersebut dapat diterjemahkan ke dalam kata-kata. Di album ini, saya menulis mengenai hal yang benar-benar pribadi bagi saya. Saya hanya mencoba 'melepasnya' perlahan-lahan, sambil mencoba tidak mengorbankan kebebasan atas kreativitas saya.

Dalam wawancara dengan Dazed, Brian menyebutkan enam hal yang menjadi inspirasi utama dalam pembuatan album ini: Indonesia sebagai kampung halaman, ayahnya, YouTube, putus cinta, perjalanannya di Amerika Serikat, dan saat ia kehabisan kreativitas untuk menulis lagu.