Jabarkan Karier dari Gabriel Iglesias

Gabriel berkerja di perusahaan perangkat seluler di Los Angeles dan masuk ke dunia komedi secara utuh pada tahun 1997, menskipun hal ini membuatnya kehilangan rumah dan mobil.

Gabriel sering membahas berat badan dalam komedinya, ia sering mengatakan, "Oh, I'm not fat, I'm fluffy", dan mengatakan bahwa ada tingkatan dalam kegemukan yaitu, "Big", "Healthy", "Husky", "Fluffy", dan "DAMN!!!" Ia lalu menambahkan level ke 6 yaitu, "Oh Hell No!!"

Pada tahun 2000, ia muncul di serial komedi sketsa Nickelodeon All That, bersama Amanda Bynes dan Nick Cannon.

Pada tahun 2007, Iglesias mengisi suara seluruh karakter keluarga Meksiko di "Padre de Familia", sebuah episode Family Guy musim ke-6, sebuah animasi komedi yang tayang di Fox TV. Pada tahun yang sama, ia mengisi suara dua karakter kembar identik di The Emperor's New School, serial animasi Disney yang digambarkan Gabriel sebagai karya yang ia favoritkan.

Gabriel adalah kontestan sebuah acara realitas lawakan tunggal, Last Comic Standing musim keempat pada tahun 2006, dan bertahan hingga 8 besar. Ia didiskualifikasi pada titik tersebut karena ketahuan menggunakan BlackBerry untuk berkomunikasi dengan keluarga dan teman-temannya, yang mana melanggar aturan acara.

Pada tahun 2011, Comedy Central menayangkan secara perdana Gabriel Iglesias Presents Stand Up Revolution, sebuah serial lawakan tunggal yang dibawakan dan diproduseri oleh Gabriel. Acara ini tayang dalam 3 musim dan berakhir pada tahun 2014.

Tahun berikutnya, Gabriel membawakan enam episode dari Equals Three, dan berperan menjadi disjoki di sebuah klub dan menjadi pengedar obat-obatan terlarang di film Magic Mike.

Iglesias mengisi suara karakter Ned dan Zed pada film Planes yang diproduksi DisneyToon Studios pada tahun 2013. Ia juga mengisi suara karakter pada film animasi The Nut Job (2014) dan El Americano: The Movie (2016).

Iglesias muncul di serial Fluffy Breaks Even, yang tayang di saluran Fuse pada 1 Oktober 2015. Acara ini lalu berganti nama menjadi Fluffy's Food Adventures saat memasuki musim ke-3 pada Januari 2017. Pada tahun 2019, ia berperan sebagai Gabe Iglesias, di Mr. Iglesias, serial original Netflix yang bercerita mengenai seorang guru di Woodrow Wilson High School, Long Beach, California.