Jabarkan Awal kehidupan dari Hassan Whiteside

Whiteside tumbuh dengan enam saudara kandung dan seorang ibu tunggal. Lahir dan dibesarkan di Gastonia, North Carolina, ia belajar di tiga sekolah menengah dalam dua tahun: Hunter Huss High School, Ashbrook High School,

Untuk tahun pertama sekolah menengah pada tahun 2006–07, Whiteside pindah bersama ayahnya di Newark, New Jersey, bermain di East Side High School. Setelah mengumpulkan rata-rata 18 poin, 10 rebound dan 5,5 blokir tembakan per game, Whiteside kembali ke North Carolina untuk tahun ajaran 2007–08 dan menghadiri Hope Christian Academy (Kings Mountain, North Carolina). Pada 2008-09, ia bermain basket persiapan di The Patterson School di Lenoir, North Carolina di mana ia membantu memimpin Patterson ke rekor 34-2 dan peringkat nasional No 1 dengan rekan setimnya di masa depan DeAndre Kane.

Whiteside dinilai sebagai Center No 19 di Kelas tahun 2009, menurut Scout.com dan peringkat rekrutan No. 87 di Kelas tahun 2009 oleh Rivals.com. Dia bermain di game pratinjau Reebok All-American 2009, dan menjadi anggota Tim AAU United Celtics (NC) dan tim AAU Panther New Jersey sebagai siswa sekolah menengah atas.