Jabarkan Kematian keluarga dekat dari Ed Gein

Pada 1 April 1940, George ayah Ed meninggal karena gagal jantung yang disebabkan oleh kecanduan alkohol; dia berumur 66 tahun. Henry dan Ed mulai melakukan pekerjaan sampingan di daerah sekitar kota untuk membantu menutupi biaya hidup mereka. Kedua bersaudara itu pada umumnya dianggap dapat diandalkan dan jujur oleh penduduk setempat. Meski sama-sama bekerja sebagai tukang atau pesuruh, Ed juga sering menjadi pengasuh anak. Dia menikmati pekerjaannya menjaga anak kecil, tampaknya memang lebih mudah berhubungan dengan anak kecil daripada orang dewasa. Henry mulai berpacaran dengan seorang janda cerai beranak dua dan berencana untuk pindah bersamanya; Henry khawatir tentang keterikatan adik laki-lakinya itu dengan ibu mereka dan ia sering menjelek-jelekan ibu mereka di hadapan Ed, yang menanggapinya dengan perasaan kaget dan terluka.

Pada 16 Mei 1944, Henry dan Ed membakar habis rawa-rawa yang ada di lahan pertanian mereka; api berkobar di luar kendali, menarik perhatian petugas pemadam kebakaran setempat. Menjelang malam - api berhasil dipadamkan dan para petugas pemadam kebakaran telah pergi - Ed melaporkan bahwa saudaranya telah hilang. Dengan membawa lentera dan lampu senter, mereka semua mencari Henry, yang mayatnya kemudian ditemukan dalam keadaan telungkup. Rupanya, dia sudah mati beberapa saat yang lalu, dan tampaknya penyebab kematiannya adalah karena gagal jantung sebab kondisi fisiknya tidak terbakar ataupun terluka. Hal ini kemudian ditulis dalam biografi Gein karya Harold Schechter, berjudul Deviant, bahwa Henry sebenarnya mengalami luka memar di kepalanya. Polisi menampik dikatakan keliru dalam menangani kasus ini, petugas koroner daerah kemudian secara resmi menyatakan bahwa asfiksia sebagai penyebab kematiannya. Pihak berwajib bisa menerima teori bahwa kematian tersebut karena disebabkan oleh kecelakaan, tetapi tidak ada investigasi resmi yang dijalankan dan otopsi juga tidak dilakukan. Beberapa orang curiga bahwa Ed Gein membunuh saudaranya. Sewaktu bertanya kepada Gein soal kematian Bernice Worden pada tahun 1957, penyelidik negara bagian Joe Wilimovsky sempat mengajukan pertanyaan soal kematian Henry ini.  George W. Arndt, yang mempelajari kasus ini, menulis bahwa, sambil mengingat kembali, hal ini adalah "mungkin dan sangat mungkin sekali" bahwa kematian Henry adalah "aspek Kain dan Habel dari kasus ini".

Gein dan ibunya sekarang mereka tinggal berdua saja. Augusta terkena stroke yang membuatnya mengalami kelumpuhan tak lama setelah kematian Henry, dan Gein mengabdikan dirinya untuk merawat ibunya. Suatu ketika pada tahun 1945, Gein kemudian menceritakan, dia dan ibunya mengunjungi seorang pria bernama Smith, yang tinggal di dekat mereka, untuk membeli jerami. Menurut Gein, Augusta menyaksikan Smith memukuli seekor anjing. Seorang wanita ke luar dari dalam rumah Smith dan berteriak agar dia berhenti tetapi Smith tetap memukuli anjing itu sampai mati. Augusta sangat marah melihat kejadian ini; Namun, yang membuatnya marah bukanlah kebrutalan Smith terhadap anjing itu, melainkan kehadiran wanita itu. Augusta memberi tahu Ed bahwa wanita itu tidak menikah dengan Smith sehingga tidak ada urusannya dia di sana. "Pelacur Smith", demikian Augusta menyebutnya dengan penuh emosi. Dia mengalami stroke kedua segera setelah itu, dan kesehatannya memburuk dengan sangat cepat. Dia meninggal pada tanggal 29 Desember 1945, pada usia 67. Ed hancur karena kematian ibunya; mengutip kata-kata dari penulis Harold Schechter, dia telah "kehilangan teman satu-satunya dan satu cinta sejati. Dan dia sekarang benar-benar sendirian di dunia.'