Jabarkan Perang Salib dari Guy de Montfort-Castres

Pada tahun 1189 ia mengambil bagian dalam Perang Salib Ketiga, dan mungkin tetap berada di Tanah Suci sampai 1192, ketika Richard I pulang ke rumah. Pada tahun 1200 atau 1201 Guy bertindak dengan kakandanya Simon. Pada tahun 1202 ia memegang kepemilikan lord Ferté-Alais, Castres-en-Albigeois, dan Brétencourt. Pada tahun itu ia dan saudaranya Simon pergi ke Perang Salib Keempat, tetapi mereka tidak setuju dengan Pengepungan Zara (serangan terhadap kota Kristen), dan menolak untuk mengambil bagian dalam rencana untuk mengembalikan Kaisar Bizantium Isaakius II Angelus dengan imbalan uang Bizantium dan pasukan.

Mereka pergi ke Imre, Raja Hungaria, dan akhirnya keduanya melanjutkan ke Palestina. Setelah tiba di Jaffa, mereka mengambil bagian dalam ekspedisi ke Yerusalem oleh Raja Amaury II ke Galilea. Amaury menghargai layanan Guy dengan mengatur pernikahannya dengan la dame de Saete (Lady Sagette), Helvis d'Ibelin, janda Renaud, Lord Sidon (yang oleh orang Prancis disebut Saete/Sagette). Dia bertindak sebagai wali penguasa Sidon atas nama putra tirinya yang bocah Balian hingga tahun 1210, mungkin ketika Balian dewasa. Guy kemudian membantu pada penobatan Jean dari Brienne sebagai Raja Yerusalem tahun itu.