Jabarkan Karier dari Heraklius Tua

Heraklius Tua pertama kali disebutkan pada tahun 586 sebagai seorang jenderal yang bekerja di bawah Philippikos selama Perang Romawi–Persia pada tahun 572-591. Heraklius Tua memimpin pusat tentara Bizantium di Pertempuran Solachon pada musim semi tahun 586. Setelah pertempuran, dia dikirim dalam misi pencarian untuk mengkonfirmasi desas-desus tentang kedatangan bala bantuan Persia.

Pasukan Bizantium melanjutkan untuk menyerang Arzanene. Philippikos mengepung Chlomaron, kota utama di daerah itu. Pada titik ini, Jovius dan Maruthas, dua pemimpin setempat, membelot ke Bizantium. Mereka berjanji untuk membantu menemukan posisi yang ideal untuk membangun benteng yang tak tertembus yang akan mengendalikan jalan melalui Pegunungan Taurus dan Hakkâri, memungkinkan Bizantium untuk mengendalikan rute yang menghubungkan Arzanene dengan Persarmenia dan Mesopotamia Hilir. Philippikos menugasi Heraklius Tua, mencatat pada titik ini sebagai perintah kedua (hypostrategos), untuk mengikuti panduan ke titik-titik kuat yang ditunjukkan.

Dua puluh orang menemani Heraklius Tua dalam misi. Mereka pergi tanpa baju besi mereka dan partai mereka segera menemukan Kardarigan memimpin pasukan Persia yang baru. Theophylact mencatat bahwa "Kardarigan berbaris melawan orang-orang Romawi, setelah mendaftarkan banyak orang, yang bukan tentara tetapi laki-laki tidak berpengalaman dalam pertempuran militer; dia juga mengumpulkan kawanan hewan dan unta, dan bergerak maju." Meskipun demikian, Kardarigan berusaha menyerang unit yang tidak dilengkapi dengan Heraklius, dan Heraklius harus melarikan diri dengan bergerak dari punggungan ke punggungan. Pada malam hari, dia mengirim utusan untuk memperingatkan Philippikos ancaman mendekat.

Pasukan Philippikos melarikan diri dalam kekacauan kembali ke wilayah Romawi. Dia berhasil mencapai Amida dan kemudian mulai memulihkan benteng lama di Gunung Izla. Di sana, mungkin karena sakit, ia menyerahkan komando pasukannya kepada Heraklius. Theophylact menceritakan:

Theophylact menunjukkan Philippikos dan Heraklius Tua bekerja bersama di Theodosiopolis.

Pada musim semi tahun 587, Philippikos kembali sakit, dan tidak dapat berkampanye secara langsung. Dia menugaskan dua pertiga pasukannya kepada Heraklius Tua dan sisanya kepada jenderal Theodoros dan Andreas, dan mengirim mereka untuk menyerang wilayah Persia. Heraklius Tua mengepung benteng kuat yang tidak disebutkan namanya, menggunakan mesin pengepungannya siang dan malam sampai jatuh. Setelah memasang garnisun di benteng yang direbut, Teofanis sang Pengaku Iman melaporkan bahwa Heraklius Tua melanjutkan untuk bergabung dengan Jenderal Theodoros di pengepungan Beioudaes, tetapi ini tampaknya merupakan kesalahan. Teofanis tampaknya telah salah memahami bagian yang relevan dari Theophylact yang membuat Theodoros dan Andreas bergabung di pengepungan itu.

Pada akhir tahun 587, Philippikos berencana untuk kembali ke Konstantinopel, meninggalkan Heraklius Tua yang bertugas di tentara untuk musim dingin. Heraclius Tua yang bertanggung jawab atas tentara untuk musim dingin. Menurut Theophylact, "Heraklius menjatuhkan hukuman atas desersi pada para gelandangan dari pasukan Romawi; dan mereka yang telah mengucapkan selamat tinggal kepada buruh, dan yang tanpa tujuan mengembara kesana kemari, diubah dengan hukuman." Pada awal tahun 588, Kaisar Maurice (bertakhta 582-602) diganti Philippikos dengan Priskos. Philippikos menulis surat kepada Heraklius Tua, memerintahkan dia untuk meninggalkan tentara dalam perawatan Narses dan kembali ke Armenia. Tetapi surat-surat yang sama memberi tahu para prajurit dari sebuah keputusan kekaisaran yang mengurangi gaji mereka seperempat. Hal ini menyebabkan pemberontakan pasukan, yang menolak untuk mengikuti perintah Priskos. Pemberontakan itu hanya berakhir ketika perintah itu dicabut dan Philippikos diangkat kembali sebagai komandan tentara timur.