Jabarkan Karier klub dari João Cancelo

Lahir di Barreiro, Distrik Setúbal, Cancelo mulai bermain sepak bola bersama dengan F.C. Barreirense. Ia kemudian bergabung dengan tim junior S.L. Benfica pada tahun 2007 pada usia 14 tahun, di mana ia bermain sebagai bek kanan dan bek kiri.

Pada 28 Juli 2012, Cancelo membuat penampilan pertamanya dengan tim utama Benfica dalam sebuah pertandingan persahabatan melawan Gil Vicente F.C. di mana ia bermain 90 menit penuh sebagai bek kanan. Meskipun ia terdaftar di tim S.L. Benfica B, ia disebut-sebut sebagai pengganti paling potensial untuk Maxi Pereira di tim senior; hingga tahun 2013 ia masih juga mewakili tim junior, dan pada 18 Mei 2013 ia mencetak dua gol yang menentukan dalam kemenangan 2–1 atas Rio Ave F.C. untuk memenangkan kejuaraan nasional junior.

Pada tanggal 25 Januari 2014, Cancelo memainkan pertandingan kompetitif pertamanya dengan tim utama Benfica, datang sebagai pemain pengganti dalam kemenangan 1-0 Benfica di kandang sendiri saat melawan Gil Vicente di Taça da Liga. Penampilan perdananya di Primeira Liga terjadi pada 10 Mei 2014 setelah Benfica sudah dinobatkan sebagai juara liga, namun sayang timnya harus menelan kekalahan 1-2 atas FC Porto.