Jabarkan Dekarbonilasi dari Karbonilasi

Banyak karbonil organik mengalami dekarbonilasi. Transformasinya yang umum melibatkan konversi aldehida menjadi alkana, biasanya dikatalisis oleh kompleks logam:

RCHO → RH + CO

Kimia Reppe, dinamai dari Walter Reppe, memerlukan penambahan karbon monoksida dan donor hidrogen asam ke substrat organik. Aplikasi skala besar dari jenis karbonilasi ini adalah proses Monsanto dan Cativa, yang mengubah metanol menjadi asam asetat. Anhidrida asetat disiapkan oleh karbonilasi metil asetat terkait. Dalam hidrokarboksilasi dan hidroesterifikasi terkait, alkena dan alkuna adalah substrat. Metode ini digunakan dalam industri untuk menghasilkan asam propionat dari etilena:

RCH=CH2 + H2O + CO → RCH2CH2CO2H

Reaksi-reaksi ini memerlukan katalis logam, yang mengikat dan mengaktifkan CO. Dalam sintesis industri ibuprofen, alkohol benzilik diubah menjadi asam karboksilat yang sesuai melalui karbonilasi yang dikatalisasi Pd:

ArCH(CH3)OH + CO → ArCH(CH3)CO2H

Asam akrilat pernah dipersiapkan oleh hidrokarboksilasi asetilena (teknologi modern bergantung pada oksidasi propena). Hidrokarboksilasi alkena adalah contoh yang menonjol dari kimia Reppe. Dalam industri, asam propanoat terutama dihasilkan oleh hidrokarboksilasi etilena menggunakan nikel karbonil sebagai katalis:

H2C=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H

Hidroesterifikasi seperti hidrokarboksilasi, tetapi menggunakan alkohol dan bukan air. Reaksi ini digunakan untuk produksi metil propionat:

C2H4 + CO + MeOH → MeO2CCH2CH3