Jabarkan Gerbang Masdud (barat daya) dari Pengepungan Homs

Emesa adalah sebuah benteng berbentuk lingkaran dengan diameter kurang dari satu mil, dan dikelilingi oleh sebuah parit. Ada juga sebuah benteng di atas bukit di dalam benteng. Luar kota membentang dataran yang subur, yang rusak hanya di barat oleh Sungai Orontes. Abu Ubaidah sendiri, bersama-sama dengan Khalid dan pasukan berkudanya, berkemah di sisi utara, tidak jauh dari Rastan Gerbang. Abu Ubaidah menyerahkan pengepungan ini ke tangan Khalid, yang dengan demikian bertindak sebagai komandan pengganti untuk operasi ini. Saat itu akhir November atau awal Desember, dan puncak dari musim dingin. Pengepungan terus terjadi dan setiap hari ada saling serang panah, tapi tidak ada perang besar yang terjadi yang menyebabkan perang berakhir. Bizantium berharap umat Islam tidak mampu untuk menahan dinginnya Emesa yang terbukti benar sampai batas tertentu, tetapi tidak seperti yang mereka bayangkan. Sekitar pertengahan Maret 636 ketika musim dingin terburuk akan berakhir, Harbees memutuskan untuk membuat serangan kejutan untuk mengalahkan umat Islam dalam pertempuran di luar benteng Bizantium karena harapan musim dingin dapat menguntungkan mereka mulai menghilang. Pasokan mulai menipis, dan datangnya musim semi dan cuaca yang lebih baik menjadikan umat Islam membalikan kondisi peperangan terlebih setelah mendapatkan bala bantuan menjadikan posisi mereka lebih kuat. Suatu saat di pagi hari Gerbang Rastan terbuka secara tiba-tiba dan Harbees bersama 5,000 pasukannya melakukan serangan tiba-tiba. Hal ini membuat umat Islam yang sedang berhadapan dengan gerbang Rastan terkejut, dan meskipun barisan ini yang terbesar diantara 4 barisan, dapat memukul pasukan Muslim. Dari posisi belakang, pasukan Muslim menyiagakan posisi mereka untuk menahan serangan dari depan mereka, tetapi karena serangan yang besar dan tiba-tiba hal ini hanya sia-sia belaka. Abu Ubaidah mengirim Khalid bin Walid untuk memulihkan situasi. Khalid bergerak maju dengan pasukan berkudanya, mengambil komando atas umat Islam di bawah perintahnya dan merapikan barisannya. Setelah semua Khalid melakukan langkah-langkah defensif, diapun melakukan serangan ofensif dan terus mendorong tentara Bizantium kembali, hingga menjelang malam tentara Bizantium berhasil didorong kembali ke dalam benteng. Serangan tiba-tiba pasukan Bizantium terbukti tidak berhasil.