Jabarkan Mekanisme dari Tautomerisme keto–enol

Konversi enol ke bentuk keto yang dikatalisis oleh asam dihasilkan oleh dua tahap mekanisme dalam larutan asam berair. Karenanya, penting bahwa atom karbon alfa (atom karbon yang paling dekat dengan gugus fungsional) mengandung setidaknya satu atom hidrogen yang dikenal sebagai atom hidrogen alfa. Atom hidrogen alfa ini juga harus diposisikan sedemikian rupa sehingga dapat sejajar dengan orbital pi antiikatan dari gugus karbonil. Hiperkonjugasi dari ikatan ini dengan ikatan C–H pada atom karbon alfa mengurangi densitas elektron dari ikatan C–H dan melemahkannya, membuat atom hidrogen alfa lebih asam. Ketika atom hidrogen alfa tidak sejajar dengan orbital pi, misalnya dalam adamantanona atau keton polisiklik lainnya, enolisasi tidak mungkin atau sangat lambat terjadi.

Pada tahap pertama mekanisme ini, elektron pada ikatan rangkap C=C enol disumbangkan ke ion hidronium (H3O+). Adisi ini mengikuti aturan Markovnikov, dengan demikian proton ditambahkan ke atom karbon dengan atom hidrogen yang lebih terikat. Ini adalah tahapan serentak dengan atom oksigen dalam gugus hidroksil yang menyumbangkan elektron untuk menghasilkan gugus karbonil pada akhirnya.