Jabarkan Reaksi substitusi nukleofilik aromatik dari Substitusi nukleofilik aromatik

Beberapa reaksi substitusi yang khas dari hidrokarbon aromatik diantaranya:

Dalam penataan ulang Bamberger N-fenilhidroksilamin mengalami penataan ulang menjadi 4-Aminofenol. Nukleofilnya adalah air.

Dalam reaksi Sandmeyer dan reaksi Gattermann diazonium garam bereaksi dengan halida.

Penataan ulang Smiles adalah versi intramolekul jenis reaksi ini.

Substitusi nukleofilik aromatik tidak terbatas pada hidrokarbon aromatik, namun; reaksi berlangsung lebih mudah dengan heteroarena. piridina khususnya reaktif ketika tersubstitusi pada posisi orto aromatik atau posisi para aromatik karena kemudian muatan negatif secara efektif terdelokalisasi pada posisi nitrogen. Salah satu reaksi klasik adalah reaksi Chichibabin (Aleksei Chichibabin, 1914) di mana piridina direaksikan dengan amida alkali-logam seperti natrium amida membentuk 2-Aminopiridina.

Dalam senyawa metil 3-nitropiridina-4-karboksilat, gugus nitro meta sebenarnya digantikan oleh fluorin dengan cesium fluorida dalam DMSO pada suhu 120 °C.