Jelaskan Mekanisme reaksi dari Sulfonasi

Mekanisme reaksi sulfonasi melibatkan pemanasan senyawa aromatik dengan asam sulfat:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

Sulfur trioksida atau derivat terprotonasinya merupakan elektrofil sebenarnya dalam substitusi elektrofilik aromatik.

Untuk menuju kesetimbangan, agen pendehidrasi seperti tionil klorida dapat ditambahkan.

C6H6 + H2SO4 + SOCl2 → C6H5SO3H + SO2 + 2 HCl

Asam klorosulfat dapat pula menjadi agen pendehidrasi yang efektif:

C6H6 + HSO3Cl → C6H5SO3H + HCl

Berbeda dengan nitrasi aromatik dan kebanyakan substitusi elektrofilik aromatik lainnya reaksi ini merupakan reaksi bolak-balik (reversibel). Sulfonasi berlangsung dalam kondisi asam pekat dan desulfonasi dilakukan dalam asam encer berair yang panas. Kedapatbalikan ini sangat berguna dalam melindungi sistem aromatik karena kedapatbalikan tersebut.