Jabarkan Somaliland Prancis dari Prancis Vichy

Gubernur Somaliland Prancis (sekarang Djibouti), Brigadir-Jenderal Paul Louis Victor Marie Legentilhomme, memiliki garnisun tujuh batalyon dari pasukan infantri Senegal dan Somalia, tiga baterai senjata lapangan, empat baterai senjata anti-pesawat terbang, sebuah perusahaan tank ringan, empat perusahaan milisi dan laskar, dua peleton korps unta dan bermacam-macam pesawat. Setelah berkunjung dari  1940, Wavell memutuskan bahwa Legentilhomme akan memerintahkan pasukan militer di kedua Somaliland jika perang dengan Italia datang. Pada bulan Juni, pasukan Italia dibentuk untuk menangkap kota pelabuhan Djibouti, pangkalan militer utama. Setelah Pertempuran Prancis pada bulan Juni, netralisasi koloni Prancis Vichy memungkinkan Italia untuk berkonsentrasi pada Somaliland Inggris yang lebih ringan dipertahankan. Pada tanggal 23 Juli, Legentilhomme digulingkan oleh perwira angkatan laut pro-Vichy Pierre Nouailhetas dan pergi pada tanggal 5 Agustus ke Aden, untuk bergabung dengan Prancis Bebas. Pada bulan Maret 1941, penegakan Inggris atas rezim barang selundupan yang ketat untuk mencegah pasokan yang diteruskan ke Italia, kehilangan titiknya setelah penaklukan AOI. Inggris mengubah kebijakan, dengan dorongan dari Prancis Bebas, untuk "mengerahkan Somaliland Prancis ke pihak Sekutu tanpa pertumpahan darah". Prancis Bebas akan mengatur pemusnahan sukarela oleh propaganda (Operasi Marie) dan Inggris akan memblokade koloni.

Wavell mempertimbangkan bahwa jika tekanan Inggris diterapkan, sebuah unjuk rasa akan tampak dipaksakan. Wavell lebih suka membiarkan propaganda terus berlanjut dan menyediakan sejumlah kecil persediaan di bawah pengawasan ketat. Ketika kebijakan itu tidak berpengaruh, Wavell menyarankan negosiasi dengan gubernur Vichy Louis Nouailhetas, untuk menggunakan pelabuhan dan kereta api. Saran itu diterima oleh pemerintah Inggris tetapi karena konsesi yang diberikan kepada rezim Vichy di Suriah, proposal dibuat untuk menyerang koloni sebagai gantinya. Pada bulan Juni, Nouailhetas diberi ultimatum, blokade diperketat dan garnisun Italia di Assab dikalahkan oleh operasi dari Aden. Selama enam bulan, Nouailhetas tetap bersedia memberikan konsesi atas pelabuhan dan kereta api tetapi tidak akan mentolerir campur tangan Prancis Merdeka. Pada bulan Oktober, blokade ditinjau, tetapi awal perang dengan Jepang pada bulan Desember menyebabkan semua kecuali dua kapal blokade ditarik. Pada tanggal 2 Januari 1942, pemerintah Vichy menawarkan penggunaan pelabuhan dan kereta api, yang akan dicabut blokade tetapi Inggris menolak dan mengakhiri blokade secara sepihak pada bulan Maret.