Jabarkan Penggantian oleh Halogen dari Senyawa diazonium

Benzenadiazonium klorida dipanaskan dengan tembaga klorida atau tembaga-bromida masing-masing dilarutkan dalam HCl atau HBr menghasilkan klorobenzena atau bromobenzena, masing-masing.

+ CuCl → C6H5Cl + N2 + Cu+

Dalam reaksi Gatterman, benzenadiazonium klorida dipanaskan dengan bubuk tembaga dan HCl atau HBr menghasilkan klorobenzena serta bromobenzena masing-masing. Reaksi ini dinamai dari kimiawan Jerman Ludwig Gattermann.

+ CuX → C6H5X + N2 + Cu+