Jabarkan Asil halida dari Substitusi asil nukleofilik

Asil halida merupakan turunan asil yang paling reaktif, dan dapat dengan mudah dikonversi menjadi apapun yang lain. Asil halida akan bereaksi dengan asam karboksilat membentuk anhidrida. Jika struktur asam dan asil klorida berbeda, produk yang dihasilkan adalah anhidrida campuran. Pertama, asam karboksilat menyerang asil klorida (1) untuk menghasilkan zat antara tetrahedral 2. Zat antara tetrahedral terpecah, mendepak keluar ion klorida sebagai gugus pergi dan membentuk spesi oksonium 3. Deprotonasi menghasilkan anhidrida campuran, 4, dan suatu ekivalen HCl.

Alkohol dan amina bereaksi dengan asil halida untuk menghasilkan ester dan amida, masing-masing, dalam reaksi yang secara resmi dikenal sebagai reaksi Schotten-Baumann. Asil halida menghidrolisis di hadapan air untuk menghasilkan asam karboksilat, tetapi tipe reaksi ini jarang bermanfaat karena asam karboksilat biasanya digunakan untuk mensintesis asil halida. Kebanyakan reaksi dengan asil halida dilakukan dengan adanya basa non-nukleofilik, seperti piridina, untuk menetralkan asil halida yang terbentuk sebagai produk samping.

Dalam asilasi Friedel–Crafts, asil halida berperan sebagai elektrofil pada substitusi elektrofilik aromatik. Suatu asam Lewis – seperti seng klorida (ZnCl2), besi(III) klorida (FeCl3), atau aluminium klorida (AlCl3) – berkoordinasi dengan halogen pada asil halida, mengaktivasi senyawa terhadap serangan nukleofilik oleh cincin aromatik teraktivasi. Terutama untuk cincin aromatik yang kaya elektron, reaksi akan dilanjutkan tanpa asam Lewis.