Jabarkan Karir dari Roscoe Arbuckle

Pada tahun 1904, Sid Grauman mengundang Arbuckle untuk bernyanyi di Unique Theatre miliknya yang baru di San Francisco, peristiwa tersebut memulai persahabatan yang panjang diantara keduanya. Arbuckle kemudian bergabung dengan tur dari Pantages Theatre Group ke West Coast dan pada tahun 1906, Arbuckle bermain di Orpheum Theater, Portland, Oregon, dalam rombongan vaudeville yang diselenggarakan oleh Leon Errol. Arbuckle menjadi pemeran utama dan grup tersebut membawa pertunjukan mereka ke dalam tur. Pada 6 Agustus 1908, Arbuckle menikah dengan Minta Durfee (1889–1975) dan memiliki anak perempuan bernama Charles Warren Durfee dan Flora Adkins. Durfee membintangi banyak film komedi lawas, sering kali juga berperan dengan Arbuckle. Mereka layaknya pasangan yang unik, karena Minta memiliki bentuk tubuh pendek dan mungil sementara Arbuckle memiliki berat 300 lbs (136 kg). Arbuckle kemudian bergabung dengan perusahaan vaudeville Morosco Burbank Stock dan melakukan tur ke Tiongkok dan Jepang, lalu kembali pada awal 1909.

Arbuckle memulai karir filmnya bersama dengan Selig Polyscope Company pada July 1909, dia tampil pada film Ben's Kid. Dia muncul secara sporadis di Selig one-reelers sampai tahun 1913, berpindah sebentar ke Universal Pictures dan menjadi bintang dalam film komedi yang di produser-sutradarakan oleh Mack Sennett yang berjudul Keystone Cops. Meskipun tidak diragukan lagi bahwa ukuran badannya yang besar merupakan bagian dari daya tarik komedinya, Arbuckle sadar akan berat badannya dan menolak menggunakan hal tersebut untuk mendapatkan tawa "murahan" seperti melakukan hal-hal seperti terjebak di ambang pintu atau kursi.

Arbuckle adalah penyanyi berbakat. Setelah penyanyi tenor opera terkenal Enrico Caruso mendengarnya bernyanyi, dia mendesak komedian itu untuk "menghentikan omong kosong yang Anda lakukan dalam mencari nafkah dan dengan berlatih Anda bisa menjadi penyanyi terbesar kedua di dunia".