Jabarkan Regioselektivitas dari Dihidroksilasi asimetris Sharpless

Secara umum, dihidroksilasi asimetris Sharpless lebih menyukai oksidasi alkena yang lebih kaya elektron (skema 1).

Pada contoh ini, SAD memberikan diol alkena terdekat kepada gugus para-metoksibenzoil (penarik elektron), meskipun dalam hasil rendah. Hal ini tampaknya disebabkan oleh kemampuan cincin aril untuk berinteraksi dengan titik aktif katalis via susunan π. Dengan cara ini, substituen aril dapat bertindak selaku gugus pengarah.