Jabarkan Playboy terkenal dari Playboy (gaya hidup)

Porfirio Rubirosa, yang tewas dalam kecelakaan mobil pada 1965, merupakan contoh orang yang menjalani gaya hidup playboy. Diplomat tersebut mengklaim tak ada waktu untuk bekerja, sibuk menjalani waktu dengan wanita, menikah singkat dan berhubungan dengan dua wanita terkaya di dunia, minum-minum dan berjudi dengan teman-temannya, bermain polo, balap mobil dan menerbangkan pesawatnya dari pesta ke pesta. Ia dikaitkan dengan para playboy terkenal lainnya pada masanya yakni Aly Khan, "Baby" Francisco Pignatari, dan kemudian, Gunther Sachs, yang menyebut dirinya sendiri sebagai seorang homo ludens.

Orang lain yang mengadopsi gaya hidup playboy meliputi Hugh Hefner, Julio Iglesias, George Best, Imran Khan, James Hunt, Howard Hughes, Averell Harriman, Errol Flynn, Fernando Lamas, Pangeran Alfonso dari Hohenlohe-Langenburg, Brandon Villalobos, Gianni Agnelli, Silvio Berlusconi, John F. Kennedy, Alessandro "Dado" Ruspoli, Carlos de Beistegui, Count Theodore Zichy, David Frost, dan Bernard Cornfeld.

Playboy-playboy fiksi meliputi Bruce Wayne dari waralaba DC Comics Batman dan Tony Stark dari Marvel Entertainment.

Pegulat profesional Buddy Rose berjudul Playboy pada masa kariernya.