Jabarkan 1990-an hingga 2000-an dari Hipster

Pada era 1990-an, kelompok hipster muncul pada tahun 1999 sebagai kelompok hipster kontemporer. Kelompok sub-kultur ini menikmati masa-masa kejayaannya hingga tahun 2003.

Menurut wartawan Mark Greif, hipster berevolusi selama 1999 hinggga 2009 meskipun hipster telah berganti penampilan secara dramatis di dalam satu dekade. Hipster sendiri telah bertahan dan masih ada di manapun. Indikatornya ada di manapun yang memungkinkan untuk dilakukan suatu pengarsipan.

Kemunculan hipster sendiri tidak dapat dilepaskan dari kultur generasi muda 90-an (generasi X) yang disebut sebagai alternatif atau indie, yang mendeskripsikan kelompoknya melalui penolakan terhadap konsumenisme. Melalui suatu etnografi di Wicker Park, Chicago pada 90-an, sosiologis Richard Lloyd mendokumentasikan apa yang disebut sebagai "neo-bohemia" yang secara tidak sengaja berubah menjadi hal lain: persemaian hipster pasca 1999.

Lloyd menunjukkan bagaimana suatau budaya dari seniman ambisius yang bekerja sehari-hari di bar dan kedai kopi yang secara tidak sengaja menyediakan semacam lingkungan baru untuk pemasaran modal terkini pada desain, pemasaran, dan pengembangan web. Pemukiman neo-bohemian yang dekat dengan pusat perkembangan kemakmuran baru dari pusat perekonomian kota yang menjadi kawasan pusat hiburan dan perhatian untuk kelas baru kaum muda kaya. Kaum indie bohemian (yang direndahkan sebagai pemalas) memadukan flanel dengan jiwa pengusaha dan milyuner bersaham dot-com (yang direndahkan sebagai yuppies).