Jabarkan Pemeran dari Alex of Venice

Mary Elizabeth Winstead sebagai Alex

Reg E. Cathey sebagai Walt

Matthew Del Negro sebagai James

Pada tanggal 12 Juni 2013, Showbiz 411 melaporkan bahwa Chris Messina akan mengarahkan sebuah film sebagai debut penyutradaraannya, berdasarkan skenario yang ditulis oleh Jessica Goldberg dengan karakter yang ditulis oleh Katie Nehra and Justin Shilton. Mary Elizabeth ditetapkan sebagai pemain. Pengambilan gambar dimulai pada tanggal 17, di Pantai Venisia dan selesai pada tanggal 17 Juli.

Messina mengatakan, dia terinspirasi, terpengaruh oleh beberapa sineas yang kepada mereka, dia pernah bekerja sama sebelumnya. Messina juga tercatat pernah mendukung produksi film Kramer Vs. Kramer, Hannah and Her Sisters dan karya-karya John Cassavetes. Messina menyutradarai film ini di sela-sela mengerjakan film The Mindy Project.

Mary Elizabeth Winstead ditetapkan sebagai pemain film ini pada tanggal 12 Juni. She says of the script "I immediately loved it. It was one of those things where I cried like 5 times when I first read it. I just felt really connected to the role and thought it was so beautifully written." Kemudian Messina melakukan pendekatan kepada Don Johnson agar bersedia bermain sebagai ayah Alex, Roger.