Jabarkan Karier dari G.K. Chesterton

Pada bulan September 1895, Chesterton mulai bekerja untuk salah satu penerbit London, Redway, bertahan di sana lebih dari satu tahun. Pada bulan Oktober 1896 ia pindah ke penerbit T. Fisher Unwin, bertahan di sana sampai tahun 1902. Selama periode tersebut ia juga mengerjakan karya jurnalistik pertamanya, sebagai seorang kritikus lepas dalam bidang literer dan seni. Pada tahun 1902, Daily News memberinya satu kolom opini mingguan, disusul pada tahun 1905 dengan satu kolom mingguan di The Illustrated London News, yang tetap ia tulis selama tiga puluh tahun berikutnya.

Sejak awal Chesterton menunjukkan talenta dan ketertarikan besar dalam seni. Ia pernah merencanakan untuk menjadi seorang artis, dan tulisannya memperlihatkan suatu visi yang membalut gagasan-gagasan abstrak dalam penggambaran-penggambaran yang konkret dan berkesan. Karya fiksinya bahkan berisi perumpamaan-perumpamaan yang tersembunyikan dengan cermat. Father Brown (Pastor Brown) terus-menerus mengoreksi visi yang salah dari orang-orang yang limbung di tempat terjadinya kejahatan dan pada akhirnya berkelana dengan si pelaku untuk menjalankan peran imamatnya dalam pengakuan dan pertobatan. Sebagai contoh, dalam cerita "The Flying Stars", Pastor Brown meminta karakter Flambeau untuk melepaskan diri dari hidupnya dalam kejahatan: "Masih ada masa muda dan kehormatan serta humor di dalam dirimu; jangan berkhayal bahwa semua barang tersebut akan langgeng dalam kehidupan semacam itu. Orang-orang dapat mempertahankan semacam tingkatan kebaikan, tetapi tidak ada orang yang pernah dapat bertahan pada satu tingkatan kejahatan. Jalan tersebut terus menurun. Orang yang baik menjadi peminum dan berubah jadi kejam; orang yang jujur membunuh dan berdusta tentang hal itu. Banyak orang yang saya kenal mengawalinya seperti Anda menjadi seorang penjahat yang jujur, seorang perampok kaum kaya yang ceria, dan berakhir dengan dicap sebagai kotoran."

Chesterton senang berdebat, sering terlibat dalam perdebatan publik yang bersahabat dengan orang-orang seperti George Bernard Shaw, H. G. Wells, Bertrand Russell, dan Clarence Darrow. Menurut autobiografinya, ia dan Shaw sama-sama berperan sebagai koboi dalam suatu film bisu yang tidak pernah dirilis.