Jabarkan 2009–2011: Far dari Regina Spektor

Album kelima Spektor yang berjudul Far dirilis pada 23 Juni 2009. Untuk album tersebut, ia bekerja dengan empat produser, yaitu David Kahne, Mike Elizondo, Jacknife Lee, dan Jeff Lynne. Albumnya terjual 50.000 eksemplar di minggu pertama, memasuki Billboard 200 Amerika Serikat di nomor tiga selama 19 minggu. Album ini memuncak di nomor 30 dan 16 di Inggris dan Kanada. Dia kemudian menjadi headline di Serpentine Sessions sebuah konser di London's Hyde Park pada tanggal 29 Juni 2009. Pertunjukan Eropa lainnya pada 2009 termasuk Glastonbury Festival, Hultsfred Festival, Oxegen 2009, T in the Park, Paradiso, Latitude Festival, dan Rock Werchter. Spektor mengundang band rock asal Brooklyn, Jupiter One, untuk membuka konsernya untuk tur Amerika Utara 2009 miliknya. Sebagai bagian dari tur itu, pada 14 Oktober 2009, Spektor memimpin konser di Radio City Music Hall di NYC. Pada 16 September 2009, diumumkan bahwa Spektor akan menulis musik untuk drama musikal berjudul Beauty, adaptasi modern dari dongeng Sleeping Beauty, yang awalnya akan dibuka selama musim Broadway 2011-12. Regina membuat debut Saturday Night Live pada 10 Oktober 2009, menampilkan "Eet" dan "The Calculation" di luar Far.

Pada Mei 2010, Spektor tampil untuk Barack dan Michelle Obama bersama dengan ratusan tamu lainnya di resepsi Gedung Putih untuk menghormati Bulan Warisan Yahudi Amerika. Dia menampilkan "Us" dan "The Sword & the Pen".

2012–2015: What We Saw from the Cheap Seats

Album keenamnya yang berjudul What We Saw from the Cheap Seats, dirilis pada 29 Mei 2012. Seperti album sebelumnya, album ini debut di nomor tiga di Billboard 200. Penampilan promosi untuk rekaman itu termasuk Spektor muncul pada 7 Juni 2012 di The Colbert Report dimana dia menampilkan "Small Town Moon" serta "Ballad of a Politician" sebagai konten bonus online. Tur dunianya untuk mendukung What We Saw from the Cheap Seats termasuk pertunjukannya di Moskow; Spektor belum pernah kembali sejak melarikan diri bersama keluarganya pada 1989.

Pada 2012, Spektor dinamai sebagai "Artis Steinway"; dia memainkan piano Steinway & Sons hampir secara eksklusif.

Spektor menulis dan merekam lagu tema utama, "You're Got Time" untuk serial asli Netflix berjudul Orange Is the New Black, yang ditayangkan perdana pada Juli 2013. Lagu ini dinominasikan dalam kategori Lagu Terbaik yang Ditulis untuk Media Visual di Penghargaan Grammy Tahunan ke-56.

2016–sekarang: Remember Us to Life

Spektor mengumumkan album ketujuhnya yang berjudul Remember Us to Life pada 21 Juli 2016. Album ini kemudian dirilis pada 30 September 2016. Singel pertamanya berjudul "Bleeding Heart" dirilis 22 Juli 2016. Singel selanjutnya yang berjudul "Small Bill $" dirilis pada 11 Agustus 2016. Spektor membawakan lagu "While My Guitar Gently Weeps" milik George Harrison yang dirilis pada 5 Agustus 2016 untuk film Kubo and the Two Strings. Pada tahun yang sama, Spektor adalah salah satu artis yang ditampilkan di The Hamilton Mixtape, dimana ia menyanyikan remix dari "Dear Theodosia" dengan Ben Folds.

Pada 2017, Spektor tampil sebagai penyanyi tamu di lagu utama untuk album studio band gypsy-punk Gogol Bordello berjudul Seekers and Finders. Spektor juga tampil sebagai vokalis di lagu Odesza "Just A Memory" dari album mereka yang berjudul A Moment Apart.

Pada 8 November 2018, Spektor merilis lagu baru berjudul "Birdsong", yang ditulis khusus untuk sebuah episode serial Amazon Prime The Romanoffs.

Pada 25 Maret 2019, Spektor mengumumkan bahwa dia akan membawakan musiknya ke Broadway di Teater Lunt-Fontanne untuk lima pertunjukan pada 20-26 Juni 2019.

Pada 26 Juli 2019, Spektor merilis versi akustik dari lagunya sendiri yang berjudul "You're Got Time", bertepatan dengan perilisan musim ketujuh dan juga yang terakhir dari Orange Is the New Black. Lagu ini ditampilkan di episode terakhir serial ini.