Jelaskan Tipe reaksi dari Substitusi nukleofilik aromatik

Terdapat 6 mekanisme substitusi nukleofilik yang melibatkan sistem aromatik, diantaranya:

Aril halida tidak dapat menjalani reaksi SN2. Ikatan C–Br berada pada bidang cincin karena atom karbon memiliki geometri trigonal. Untuk menyerang dari belakang, nukleofil tersebut akan harus muncul di dalam cincin benzena serta membalikkan atom karbon dengan cara yang mustahil. Reaksi ini tidak memungkinkan.

Reaksi SN1 dimungkinkan tetapi sangat tidak menguntungkan. Hal ini akan melibatkan hilangnya gugus pergi tanpa bantuan dan pembentukan kation aril.

Berikut ini adalah mekanisme reaksi dari substitusi nukleofilik aromatik 2,4-dinitroklorobenzena dalam suatu larutan basa.

Dalam urutan ini karbon diberi nomor searah jarum jam 1-6 dimulai dengan karbon 1 pada pukul 12, yang terikat klorida. Sejak gugus nitro berada merupakan pengaktivasi ke arah substitusi nukleofilik, serta pengarah meta, memungkinkan karbon benzena yang berikatan untuk memiliki muatan negatif. Dalam kompleks Meisenheimer, elektron tak-berikatan pada karbanion menjadi berikatan dengan sistem pi aromatik yang memungkinkan karbon ipso untuk sementara terikat dengan gugus hidroksil (-OH). Agar dapat kembali kepada keadaan energi yang lebih rendah, baik gugus hidroksil lepas, atau klorida lepas. Dalam larutan kedua proses tersebut terjadi. Sebagian kecil zat antara melepaskan klorida untuk menjadi produk (2,4-dinitrofenol), sementara sisanya kembali kepada reaktan. Karena 2,4-dinitrofenol dalam keadaan energi yang lebih rendah tidak akan kembali membentuk reaktan, maka setelah beberapa waktu berlalu, reaksi mencapai kesetimbangan kimia yang menguntungkan 2,4-dinitrophenol.

Pembentukan kompleks Meisenheimer yang terstabilkan dengan resonansi berjalan lambat karena berada dalam suatu keadaan energi yang lebih tinggi dari reaktan aromatik. Lepasnya klorida berlangsung dengan cepat, karena cincin menjadi aromatik kembali.