Jabarkan Chelsea dari Ben Chilwell

Pada 26 Agustus 2020, Chilwell bergabung ke Chelsea dengan nilai transfer sekitar £45 juta. Ia menandatangani kontrak berdurasi lima tahun.

Chilwell melakukan laga debut dalam pertandingan kandang putaran ketiga Piala Liga Inggris menghadapi Barnsley pada 23 September 2020. Ia masuk sebagai pemain pengganti dan mencetak umpan matang untuk gol Olivier Giroud dalam laga tersebut yang berakhir dengan kemenangan 6–0. Pada laga liga perdananya untuk Chelsea, yaitu kemenangan kandang 4–0 atas Crystal Palace, yang juga penampilannya ke-seratus di Liga Utama Inggris, ia mencetak gol pertama dan umpan matang untuk gol Kurt Zouma.