Jelaskan Ikhtisar dari Reaksi Finkelstein

Reaksi Finkelstein klasik memerlukan konversi alkil klorida atau alkil bromida menjadi alkil iodida dengan perlakuan dengan larutan natrium iodida dalam aseton. Natrium iodida larut dalam aseton dan natrium klorida serta natrium bromida tidak larut. Reaksi tersebut didorong ke arah produk oleh karena aksi massa karena pengendapan garam yang tidak larut. Misalnya, bromoetana dapat dikonversi menjadi iodoetana:

CH3CH2Br (aseton) + NaI (aseton) → CH3CH2I (aseton) + NaBr (s)

Alkil halida sangat berbeda dalam kemudahan reaksi Finkelstein. Reaksi bekerja dengan baik untuk halida primer (kecuali untuk neopentil), dan sangat baik untuk halida alil, benzil, dan α-karbonil. Halida sekunder jauh kurang reaktif. Vinil, aril dan alkil halida tersier tidak reaktif. Di bawah ini merupakan beberapa tingkat reaksi relatif (NaI dalam aseton pada 60°):

Dalam penggunaan modern definisi reaksi telah diperluas untuk memasukkan konversi alkohol menjadi alkil halida dengan terlebih dahulu mengubah alkohol menjadi ester sulfonat (tosilat atau mesilat biasanya digunakan), dan kemudian melakukan substitusi. Contoh di bawah ini adalah dari sintesis asam krisoklamat.