Jabarkan Menulis dari The Heart of a Woman

Peran utama Angelou dalam Singin' and Swingin' and Gettin' Merry Like Christmas adalah penampil di panggung, tetapi dalam The Heart of a Woman dia berubah dari seseorang yang menggunakan metode orang lain dalam berekspresi—lagu-lagu dan tarian Afrika, Karibia, dan tradisi lisan Afro-Amerika—menjadi seorang penulis. Angelou mengambil keputusan ini karena alasan-alasan politik karena dia menjadi lebih banyak terlibat dengan gerakan hak-hak sipil, dan juga supaya dia dapat mengasuh puteranya. Untuk pertama kalinya dalam autobiografi-autobiografinya, Angelou mulai berpikir tentang dirinya sendiri sebagai seorang penulis dan menceritakan perkembangan sastranya. Angelou mulai mengidentifikasi diri dengan para perempuan kulit hitam penulis untuk pertama kalinya dalam The Heart of a Woman. Dia dipengaruhi oleh beberapa penulis sejak masa kanak-kanak, namun ini pertama kalinya dia menyebut perempuan pengarang. Sampai pada titik itu, identifikasinya biasanya dengan para pria penulis; afiliasi barunya dengan perempuan penulis disebabkan olehfeminisme yang mulai bangkit dalam dirinya.

Konsep diri Angelou sebagai seorang seniman berubah setelah pertemuannya dengan Billie Holiday. Sebelumnya, karir Angelou lebih pada soal kemasyhuran daripada soal seni; Als menyatakan, "Intinya bukan mengembangkan keterampilan seninya". Als juga mengatakan bahwa kesibukan karir Angelou, yang bukan mengungkapkan ambisinya, memperlihatkan "seorang perempuan yang hanya memiliki talenta sedang-sedang saja dan selalu tak mampu memahami siapa dirinya". Kendatipun melakukan kesalahan-kesalahan di masa mudanya, Angelou membutuhkan persetujuan dan penerimaan orang lain, dan mengamati bahwa Holiday mampu memahami soal ini. Holiday memberitahunya, "Kamu akan terkenal. Tapi bukan karena menyanyi."

Angelou telah memulai menuliskan sketsa-sketsa, lagu-lagu, dan cerita-cerita pendek, lalu memperlihatkan karyanya kepada kawannya, John Killens, yang mengundangnya ke Kota New York untuk mengembangkan kecakapan menulisnya. Dia bergabung dengan Harlem Writers Guild dan menerima masukan dari penulis-penulis Afro-Amerika lainnya seperti Killens, Rosa Guy, dan penulis Karibia Paule Marshall, yang akhirnya akan memberikan kontribusi signifikan pada kesusastraan Afro-Amerika. Angelou mendedikasikan diri untuk meningkatkan keterampilannya, memaksa diri untuk memahami aspek-aspek teknis dalam penulisan. Lupton menuliskan, "Pembaca buku ini sungguh-sungguh dapat menggambarkan seniman terkemuka yang menjadi Maya Angelou dalam 1990-an".