Jabarkan Awal dan kehidupan pribadi dari Jordan Webb

Webb masuk Sekolah Menengah Pine Ridge.

Setelah bermain sepak bola pemuda untuk East York Komets, pada bulan Agustus 2007, ia menandatangani kontrak dua tahun beasiswa sepak bola dengan Central Iowa Community College. Pada tahun 2009, ia bermain dengan Italia Shooters di Canadian Soccer League. Ia memulai karier profesional pada tahun 2010, dengan bermain untuk Hougang United, Home United, Young Lions dan Tampines Rovers. Ia bergabung dengan Warriors untuk musim 2017. Pada bulan Maret 2017, Webb mengaku menjadi korban fitnah pelecehan rasial di pertandingan Liga Singapura, menyatakan bahwa pemain Balestier Khalsa, Raihan Rahman telah menggunakan sebuah istilah menghina terhadap dirinya.

Dia kembali ke mantan klub Tampines Rovers setelah semusim dengan Warriors FC untuk S. League 2018 musim ini, dengan branding Pelatih Kepala Tampines sebagai salah satu sayap terbaik di Singapura.