Jabarkan Kejenakaan visual dari G.K. Chesterton

Chesterton berperawakan besar, tingginya  dan beratnya sekitar . Lingkar pinggangnya yang besar memunculkan suatu anekdot yang terkenal. Pada saat berlangsungnya Perang Dunia I, seorang wanita di London bertanya mengapa ia tidak "berada di Garis Depan"; ia menjawab, "Jika Anda pergi ke samping, Anda akan melihat kalau saya sedang [di depan]." Pada kesempatan lain ia memberi tahu George Bernard Shaw temannya, "Jika melihat Anda, siapa saja akan mengira kelaparan telah melanda Inggris." Shaw balas menjawab, "Jika melihat Anda, siapa saja akan mengira Anda yang telah menyebabkannya." P. G. Wodehouse pernah mendeskripsikan suatu kecelakaan yang sangat keras suaranya sebagai "suara seperti G. K. Chesterton jatuh ke selembar timah".

Chesterton biasanya mengenakan semacam jubah tanpa lengan dan topi kusut, dengan pedang tongkat di tangan, dan cerutu tergantung di mulutnya. Ia memiliki kecenderungan lupa ke mana ia akan pergi dan melewatkan kereta yang akan membawanya ke tujuan. Dilaporkan bahwa pada beberapa kesempatan ia mengirim telegram kepada Frances istrinya dari tempat yang jauh (dan tidak tepat), dengan tulisan seperti "Saya di Market Harborough. Di mana saya seharusnya?", yang akan dibalas sang istri, "Rumah". (Chesterton sendiri menceritakan kisah tersebut, namun tidak menuliskan dugaan balasan dari istrinya, dalam bab XVI dari autobiografinya.)