Jabarkan Kehidupan awal dan keluarga dari Henry Hoʻolulu Pitman

Timothy Henry Hoʻolulu Pitman lahir pada tanggal 18 Maret 1845, di Hilo, Hawaiʻi, merupakan putera pertama dan anak kedua dari Benjamin Pitman dan Kinoʻoleoliliha. Keturunan asli dari Salem, Massachusetts, Ayah Pitman merupakan pelopor, pengusaha gula dan pemilik perkebunan kopi 'di Pulau Hawaiʻi, yang sangat diuntungkan oleh perburuan ikan paus pada awal dasawarsa 1800-an. Dari pihak ayahnya, dia adalah cicit dari Joshua Pitman (1755–1822), seorang tukang kayu keturunan Inggris-Amerika Serikat di kapal Franklin di bawah Kapten Allen Hallett selama Revolusi Perang Amerika. Dari pihak ibunya, Pitman merupakan keturunan dari Kameʻeiamoku, salah satu istana kembar (dengan Kamanawa) yang memberikan nasihat Kamehameha I dalam penaklukan atas Kepulauan Hawaii, dan juga kapten laut Amerika atau Inggris Harold Cox, yang meminjam nama dari George "Cox" Kahekili Keʻeaumoku II, Gobernur Maui. Henry Hoʻolulu Pitman menggunakan nama Hawaiian-nya dengan nama keluarga kakeknya, Hoʻolulu, yang bersama kakaknya Hoapili, membantu menyembunyikan tulang-tulang belakang dari Raja Kamehameha I di sebuah tempat rahasia setelah kematiannya. Dalam bahasa Hawaiian, nama "Hoʻolulu" berarti "berbohong dalam air yang terlindungi". Saudara-saudaranya adalah Mary Ann Pitman Ailau (1838–1905), Benjamin Keolaokalani Franklin Pitman (1852–1918) dan kakak tiri Maria Kinoʻole Pitman Morey (1858–1892).

Tersebab kesuksesan ayahnya dan keturunan ibunya dari istana Hawaii, keluarga Pitman dianggap cukup makmur dan menjadi tuan ruma keluarga istana ketika mereka mengunjungi Hilo. Di samping menjadi salah satu petani terkemuka di kota itu, ayahnya juga bekerja di kantor pemerintah sebagai manajer distrik Hilo. Ibu Henry, Kinoʻole, mewarisi kendali atas sebagian besar tanah di Hilo dan Ōlaʻa dari ayahnya, dan Raja Kamehameha III menganugerahi dia menggunakan ahupuaʻa Hilo setelah pernikahannya. Selama awal masa kecil Henry, keluarganya tinggal di dalam rumah besar yang dibangun oleh Benjamin Pitman pada tahun 1840, di kawasan yang sekarang dikenal dengan nama Niopola, salah satu resor tervaforit istana Hawaii kuno. Rumah tinggal itu juga dikenal dengan nama Spencer House setelah Pitman menjual kepada rekan bisnisnya, Kapten Thomas Spencer. Rumah itu kemudian menjadi situs Hilo Hotel, dibangun pada tahun 1888 dan hancur pada tahun 1956. Pada dasawarsa 1850-an keluarga ini pindah ke Ibu kota Honolulu.