Jabarkan Sheffield United dari Ryan Flynn

Pada tanggal 14 Juli 2011, Flynn menandatangani kontrak dengan Sheffield United dengan biaya yang tidak diungkapkan dalam kontrak tiga tahun dan membuat debut klub kompetitifnya pada hari pertama musim 2011-12, memulai pertandingan Football League melawan Oldham Athletic. Selama musim pertamanya di Bramall Lane Flynn menjadikan dirinya sebagai pemain tim utama meski bersaing dengan orang-orang seperti Republik Irlandia Internasional Stephen Quinn untuk mendapatkan tempat di starting eleven. Dia menyelesaikan kampanye yang telah menghasilkan tiga puluh lima penampilan dan mencetak tiga gol. Kampanye ini berakhir dengan United finis ke-3 di League One dan membuat final Play Off. Flynn memulai permainan ini saat United kalah adu penalti ke Huddersfield di Wembley.

Di musim 2012-13 Flynn tampil 44 kali untuk Blades mencetak tiga gol saat timnya kembali membuat play off di League One. Pada 2013-14 Sheffield United memulai kampanye Piala FA yang mengesankan yang memuncak di dalamnya mencapai Semi-Final di Wembley di mana mereka kalah 5-3 dari Hull City. Flynn membintangi tim sepanjang kampanye, mencetak gol kemenangan melawan klub Liga Utama Inggris Aston Villa di Villa Park dan juga mencetak gol saat mereka mengalahkan klub Championship Charlton.

Pada bulan Mei 2014, Flynn menandatangani perpanjangan kontraknya untuk dua tahun berikutnya dengan opsi untuk tahun ketiga.

Pada 2014-15 Flynn dan Sheffield United melanjutkan lari piala yang terkenal, kali ini membuat semifinal Piala Liga. Mereka mengalahkan West Ham di Upton Park dan Southampton di Bramall Lane dalam perjalanan ke Semi Final di mana mereka bertemu dengan Spurs dan kalah secara sempit dengan agregat 3-2. Flynn menunjukkan fleksibilitasnya dengan memulai kedua pertandingan melawan Spurs di bek kanan dan tampil mengesankan. Musim ini berakhir sekali lagi dengan United membuat League One Play Offs hanya kalah dari Swindon Town 7-6 secara agregat.