Coba jelasin Pemeran dari Meet Bill dong

Aaron Eckhart sebagai Bill Anderson

Logan Lerman sebagai The Kid

Holmes Osborne sebagai Mr. Jacoby

Todd Louiso sebagai John Jr.

Timothy Olyphant sebagai Chip Johnson

Craig Bierko sebagai Sargent Anderson (uncredited)

Kristen Wiig sebagai Jane Whitman

Jason Sudeikis sebagai Jim Whitman

Andy Zou sebagai Donald Choo

Ana Mackenzie sebagai Sarah Sheldon (credited sebagai Ana Lucasey)

Pengambilan gambar film ini berlokasi di St. Louis, Missouri sejak 11 Juni sampai dengan 21 Juli 2006; adegan di sekolah dilakukan di Mary Institute dan St. Louis Country Day School (MICDS), dan tambahan lainnya dilakukan di Washington University in St. Louis. Pengambilan gambar juga dilakukan di Oberweis Dairy, Oakville, Missouri, Toko Dick's Sporting Goods di West County Mall, Des Peres, Missouri, Saint Louis Galleria di Richmond Heights, Missouri, dan lokasi luar ruang di Molly Brown's Fireworks, Pacific, Missouri. KPLR-TV, sebuah stasiun televisi di St. Louis adalah lokasi di mana Chip Johnson bekerja, pendamping penyiar televisi Rick Edlund adalah penyiar berita sebenarnya. Selebihnya, beberapa adegan diambil di Bellerive Country Club di Town and Country, Missouri. Walaupun lokasi gambarnya di the St. Louis area, namun latar cerita yang ditampilkan adalah di Minnesota. Pengambilan gambar ulang sebagai tambahan dilakukan di Los Angeles, California, setelah proses produksi mendekati selesai.