Saya mau tau 2014–2015: Mengejar Sabuk Kejuaraan dari Jon Moxley

Dean Ambrose pun kembali memulai perseteruannya dengan Seth Rollins pada waktu yang tepat yaitu ketika Rollins meminta keterlibatan Dean Ambrose sebagai lawannya pada pertarungan Money in the Bank dalam merebut Kejuaraan Kelas Berat Dunia WWE di dalam acara Money in the Bank dan mereka berdua saling menghajar satu sama lain di pertarungan tersebut. Baik Dean Ambrose maupun Roman Reigns telah berpisah secara diam-diam sebagai rekan sekelompok dengan mengenakan pakaian khusus yang baru untuk tampil di gelanggang gulat serta musik baru untuk penanda masuknya Ambrose ke gelanggang gulat. Setelah Ambrose dilibatkan dalam pertarungan tangga Money in the Bank atas permintaan Rollins, ia pun mengalami kekalahan setelah Kane menyerangnya dan membantu Seth Rollins agar bisa menang. Ambrose sempat memiliki jadwal pertarungan dengan menghadapi Seth Rollins pada Battleground, tetapi akhirnya ia diusir oleh Triple H dari gelanggang gulat karena berkelahi dengan Seth Rollins di belakang panggung gelanggang gulat dan Seth Rollins menyampaikan pemberitahuan bahwa ia telah memenangkan pertarungan tersebut karena Ambrose didenda lalu Ambrose segera kembali ke gelanggang gulat untuk menghajar Rollins. Dean Ambrose dan Seth Rollins akhirnya dapat bergulat bersama sebagai lawan untuk acara SummerSlam pada pertarungan Lumberjack yang berakhir dengan kekalahan Ambrose karena ada uluran dari Kane untuk Rollins. Ambrose sekali lagi menghajar Rollins pada malam berikutnya hingga berakibat dengan harus berhadapan satu sama lain untuk Pertarungan Falls Count Anywhere yang mana dimenangkan oleh Rollins karena hitungan wasit tatkala Ambrose sempat dihajar Kane lalu disusul dengan hantaman terhadap kepala Ambrose akibat terkena tumpukan balok berongga atau balok semen oleh Seth Rollins. Tubuh Ambrose sempat dibaringkan di luar gelanggang gulat lalu ada ketetapan dari alur cerita yang menjelaskan mengenai ketidakhadiran Dean Ambrose dari kegiatan di dalam televisi saat akan melakukan pengambilan gambar untuk film Lockdown. Dirinya kembali lagi pada ajang Night of Champions pada tanggal 21 September 2014 dengan menghajar Seth Rollins. Pada saat Ambrose sempat menghajar Seth Rollins di malam tersebut, mereka berdua kemudian bertarung untuk tema pertarungan Hell in a Cell di dalam acara pay-per-view atau bayar tiap tayangan Hell in a Cell pada bulan Oktober 2014. Dean Ambrose pun mengalami kekalahan karena kembalinya Bray Wyatt yang datang untuk melakukan tindak campur tangan lalu menghajar Dean Ambrose.