Jabarkan Penjara dan kematian dari Henry Hoʻolulu Pitman

Kebanyakan rincian tentang keberadaan terakhir Pitman dalam perang, datang dari Robert G. Carter. Pada bulan November 1862, Pitman ditangkap dekat Warrenton Junction dalam sebuah perjalanan menuju Fredericksburg, Virginia selama beberapa pekan sebelum Pertempuran Fredericksburg. Dia telah jatuh di belakang kelompok karena kakinya telah melepuh dan bengkak karena ketatnya "sepasang tipis, bertumit tinggi dan sepatu bot bersol sempit" dia telah ditangkap. Salah satu kawannya, untuk sementara menunggui di samping untuk merawatnya, namun kemudian diputuskan untuk meninggalkan dengan sisa kamp karena takut konsekuensi disiplin jatuh tanpa otoritas. Dia mendesak untuk bergerak, namun tanpa keberhasilan. Kata terakhir Pitman kepada kawannya adalah "Saya akan berada di kamp sampai malam, selamat tinggal." Sesama prajuritnya tidak pernah melihatnya lagi dan menganggap dia hilang. Tak lama setelah dia pergi, sekelompok gerilyawan Konfederasi di bawah Kolonel John S. Mosby menangkap seorang prajurit yang penat keletihan tanpa perjuangan. Tulisan pada nisannya hampir tidak berbeda dengan catatan Carter yang menegaskan bahwa dia di tangkap oleh kavaleri J. E. B. Stuart.

Setelah penangkapan Pitman, dia dibawa ke Richmond dengan kondisi fisik yang lemah. Dia dipenjara di Libby Prison Konfederasi dan Belle Isle, yang terkenal sebagai penjara kejam. Surat-surat Pitman yang dikirimkan ke rumah mendeskripsikan tempatnya dikurung sebagai "the Pen" di mana "makanan kotor dilemparkan kepada mereka serupa anjing". Kondisi penjara termasuk kekurangan makanan, tidak adanya sanitasi, fisik yang melemah membuat dia mudah terserang penyakit. Carter mendeskripsikan bagaimana seperti apa penjara "mengenakan semangat gagah berani". Selama sebuah pertukaran tawanan penjara, Pitman dilepaskan oleh Confederate Army di City Point, Virginia, 12 Desember 1862, dan kemudian dikirim ke Annapolis Parole Camp. Menderita komplikasi akibat kondisi dalam penjara, dia terserang "demam paru", yang mungkin juga pneumonia. Carter menulis bagaimana temannya "tertinggal dalam keadaan lema selama beberapa pekan, kemudian diam-diam meninggal pergi ke alam keabadian". Pitman meninggal di Kamp Parole 27 Februari 1863, hanya beberapa pekan setelah ulang tahunnya yang ke delapan belas tahun.

Menganggap dirinya hilang, resimen Pitman tidak pernah menemukan nasib terakhir dia pada tahun berikutnya. Jenazahnya dikembalikan kepada keluarganya di Massachusetts setelah kematiannya di Kamp Parole. Benjamin Pitman, ayahnya, menguburkan dia di Pemakaman Mount Auburn. Di satu sisi keluarga Pitman tertulis kalimat: