Jabarkan Reaksi dari N-Bromosuksinimida

NBS akan bereaksi dengan alkena 1 dalam pelarut berair untuk menghasilkan bromohidrin 2. Kondisi yang disukai adalah penambahan NBS secara parsial ke larutan alkena dalam 50% larutan DMSO, DME, THF, atau tert-butanol pada suhu 0 °C. Pembentukan ion bromonium dan serangan langsung dengan air menghasilkan adisi Markovnikov dan selektivitas stereokimia anti.

Reaksi samping meliputi pembentukan senyawa α-bromoketon dan senyawa dibromo. Hal ini dapat diminimalkan dengan penggunaan NBS baru hasil rekristalisasi.

Dengan adisi nukleofilik, dan bukan air, berbagai alkana bifungsional dapat disintesis.