Jabarkan Wali Kota Richmond dari Tim Kaine

Pada 1 Juli 1998, Kaine terpilih menjadi Wali Kota Richmond, ia menggantikan Larry Chavis. Ia memperoleh 8 suara, dari para anggota Dewan Kota yang mayoritas berkulit hitam, ia menjadi wali kota berkulit putih pertama dalam lebih dari sepuluh tahun terakhir, dan hal ini dipandang sebagai sebuah kejutan. Wali kota-wali kota sebelumnya selama ini dianggap hanya memiliki peran seremonial saja, di mana pengelola kota lah yang secara efektif mengoperasikan kota; Kaine menjadikan jabatan wali kota sebagai pekerjaan penuh waktu, mengambil peran lebih untuk mengelola kota.

Sebagai wali kota, Kaine menggunakan pengaturan penjualan dan penyewaan kembali untuk mendapatkan dana renovasi SMA Maggie L. Walker, salah satu sekolah yang cukup bersejarah dan membukanya kembali pada tahun 2000 sebagai "sekolah magnet", namanya pun berubah menjadi Maggie L. Walker Governor's School for Government and International Studies, yang "sekarang melayani siswa terbaik di Central Virginia." Tiga sekolah dasar dan satu sekolah menengah juga dibangun di Richmond ketika Kaine menjabat. Bersama dengan Jaksa Persemakmuran David Hicks, Jaksa AS James Comey, dan Kepala Polisi Jerry Oliver, Kaine mendukung Project Exile, yang digambarkan sebagai sebuah "program kontroversial namun efektif," di mana proyek tersebut memindahkan para pelaku kejahatan bersenjata ke pengadilan federal, para terdakwa bersenjata itu akan menghadapi hukuman yang lebih keras dan berat. Usaha tersebut "memenangkan dukungan politik" dan tingkat pembunuhan di kota Richmond turun 55%. Kaine kemudian menyebut-nyebut Project Exile selama kampanyenya untuk menjadi wakil gubernur pada tahun 2001.

Pada beberapa kesempatan, Kaine memilih bertentangan dengan kebijakan kenaikan pajak, dan mendukung program pengurangan pajak untuk renovasi bangunan, dan hal inilah yang menyebabkan "ledakan" renovasi perumahan di kota. Kota Richmond masuk sebagai salah satu dari "10 kota terbaik di Amerika untuk melakukan bisnis" menurut majalah Forbes selama masa jabatan Kaine.