Jabarkan Pernikahan dari James Hepburn

Sebagai Lord Laksamana Tinggi Skotlandia, Lord Bothwell berlayar mengelilingi Eropa. Selama kunjungan ke Kopenhagen sekitar tahun 1559, ia jatuh cinta pada Anna Tronds, yang dikenal dalam bahasa Inggris sebagai Anna Throndsen dan anumerta sebagai Anna Rustung. Dia adalah seorang wanita bangsawan Norwegia yang ayahandanya, Kristoffer Throndsen (Rustung), seorang laksamana Norwegia yang terkenal, melayani sebagai Konsul Kerajaan Denmark. Setelah pertunangan mereka, atau lebih mungkin pernikahan di bawah hukum Norwegia, Anna pergi bersama Bothwell. Di Flandria, dia mengatakan kehabisan uang dan meminta Anna untuk menjual semua miliknya. Dia memenuhi dan mengunjungi keluarganya di Denmark untuk meminta lebih banyak uang. Anna tidak senang dan tampaknya ia mengeluh tentang Bothwell. Perlakuannya terhadap Anna memainkan peran dalam kejatuhannya.

Pada bulan Februari 1566, Bothwell menikahi Lady Jean Gordon, putri Earl keempat Huntly dan saudari John Gordon dan Earl kelima Huntly. Mereka bercerai pada tanggal 7 Mei 1567, mengutip perzinahannya dengan pelayannya sebagai alasannya. Ia menikahi Maria, Ratu Skotlandia, delapan hari kemudian.

Bertemu Ratu Maria di Prancis

Lord Bothwell tampaknya telah bertemu Ratu Maria ketika ia mengunjungi Istana Prancis pada musim gugur tahun 1560, setelah ia meninggalkan Anna Rustung di Flandria. Dia diterima dengan baik oleh Ratu dan suaminya, Raja François II, dan, seperti yang dikatakannya sendiri: "Sang Ratu membalasku dengan lebih bebas dan terhormat daripada yang seharusnya" — menerima 600 Mahkota dan pos dan gaji pria dari Kamar Raja Prancis. Ia mengunjungi Prancis lagi pada musim semi tahun 1561, dan pada tanggal 5 Juli kembali ke Paris untuk ketiga kalinya - kali ini ditemani oleh Uskup Orkney dan Earl Eglinton. Pada bulan Agustus, Ratu yang telah menjanda sedang dalam perjalanan kembali ke Skotlandia dalam sebuah dapur kapal Prancis, beberapa organisasi yang telah ditangani oleh Bothwell dalam kapasitas angkatan lautnya.

Di bawah perwalian Marie de Guise

Bothwell mendukung Marie dari Guise, janda ratu dan wali penguasa Skotlandia, melawan penguasa Protestan Lord Kongregasi. Bothwell dan 24 pengikut mengambil 6000 mahkota uang Inggris yang ditakdirkan untuk digunakan melawan Guise dari Laird Ormiston pada Halloween 1559 pada penyergapan dekat Haddington. Sebagai pembalasan, pemimpin Protestan Adipati Châtelherault, mengirim putranya Earl Arran dan Master Maxwell untuk merebut kediaman Bothwell Puri Crichton dan memaksa Earl, yang berada di Borthwick, untuk bergabung dengan mereka. Bothwell tetap setia kepada wali penguasa. Agen Inggris Thomas Randolph juga mengisyaratkan saat ini skandal yang melibatkan saudarinya, Jean Hepburn.