Jabarkan Tioester dari Substitusi asil nukleofilik

Reaksi kimia tioester dan asil halida hampir serupa, reaktivitasnya lebih ringan, dibandingkan asil klorida.

Reaksi kimia anhidrida dan asil halida hampir serupa. Ketika anhidrida tidak dapat dikonversi ke asil halida, mereka dapat dikonversi ke turunan asil yang tersisa. Anhidrida juga berpartisipasi dalam reaksi jenis-Schotten-Baumann untuk memberikan ester dan amida dari alkohol dan amina, dan air dapat menghidrolisis anhidrida asam yang sesuai adanya. Seperti halnya asil halida, anhidrida juga dapat bereaksi dengan nukleofil karbon untuk memberikan keton dan/atau alkohol tersier, serta dapat berpartisipasi baik dalam asilasi Friedel-Crafts dan sintesis keton Weinreb. Tidak seperti asil halida, tetapi, anhidrida tidak bereaksi dengan reagen Gilman.

Reaktivitas anhidrida dapat ditingkatkan dengan menggunakan sejumlah katalis N,N-dimetilaminopiridin, atau DMAP. Piridina juga dapat digunakan untuk tujuan ini, dan berperan melalui mekanisme yang serupa.

Pertama, DMAP (2) menyerang anhidrida (1) membentuk zat antara tetrahedral, yang kemudian terpecah untuk mengeliminasi ion karboksilat dan menghasilkan amida 3. Zat antara amida ini lebih teraktivasi terhadap serangan nukleofilik dari anhidrida awal, karena dimetilaminopiridin adalah gugus pergi yang lebih baik daripada karboksilat. Pada tahap akhir, nukleofil (Nuc) menyerang 3 menghasilkan zat antara tetrahedral lain. Ketika tetrahedral terpecah dan membentuk produk 4, gugus piridina dieliminasi dan aromatisitas nya dipulihkan – kekuatan pendorong yang kuat, dan menjadi alasan mengapa senyawa piridina merupakan gugus pergi yang lebih baik daripada ion karboksilat.