Jabarkan Brominasi alilik dan benzilik dari N-Bromosuksinimida

Kondisi standar untuk penggunaan NBS dalam brominasi alilik dan/atau benzilik melibatkan me-refluks larutan NBS dalam CCl4 anhidrat dengan suatu inisiator radikal—biasanya azobisisobutironitril (AIBN) atau benzoil peroksida, iradiasi, atau keduanya untuk memunculkan inisiasi radikal. Intermediet radikal alilik dan benzilik yang terbentuk selama reaksi ini lebih stabil daripada radikal karbon lainnya dan produk utamanya adalah bromida alilik dan benzilik. Hal ini juga disebut reaksi Wohl–Ziegler.

Karbon tetraklorida harus dipertahankan anhidrat sepanjang reaksi, karena kehadiran air kemungkinan besar menghidrolisis produk yang diinginkan. Barium karbonat sering ditambahkan untuk menjaga kondisi anhidrat dan bebas asam.

Pada reaksi di atas, sementara campuran produk bromida allomerik isomer dimungkinkan, hanya satu yang tercipta karena stabilitas yang lebih besar dari radikal posisi ke-4 di atas radikal yang berpusat pada metil.