Jabarkan Mekanisme reaksi dari Dihidroksilasi asimetris Sharpless

Mekanisme reaksi dihidroksilasi Sharpless diawali dengan pembentukan kompleks osmium tetroksida – ligand (2). Suatu [3+2]-sikloadisi dengan alkena (3) menghasilkan intermediat siklik4. Hidrolisis dalam suasana basa membebaskan diol (5) dan mereduksi osmat (6). Terakhir, oksidan stoikiometris meregenerasi kompleks osmium tetroksida – ligand (2).

Mekanisme Dihidroksilasi Asimetris Sharpless telah dipelajari mendalam dan potensi siklus katalitik sekunder telah berhasil diidentifikasi (lihat di bawah). Jika intermediat ester osmilat dioksidasi sebelum terdisosiasi, maka akan terbentuk kompleks osmium(VIII)-diol yang kemudian dapat melakukan dihidroksilasi terhadap alkena lainnya. Dihidroksilasi yang dihasilkan dari jalur sekunder ini biasanya lebih mengalami kesulitan selektivitas enansiomer daripada yang dihasilkan dari jalur primer. Skema di bawah menunjukkan jalur katalitik sekunder ini. Jalur sekunder ini dapat ditekan dengan menggunakan ligan dengan konsentrasi molar yang lebih tinggi.