Jabarkan Preparasi dari Senyawa azo

Senyawa azo aromatik dapat disintesis melalui kopling azo, yang melibatkan reaksi substitusi elektrofilik dimana sebuah kation aril diazonium diserang oleh cincin aril lainnya, terutama aril yang tersubstitusi dengan gugus pendonor-elektron:

+ Ar′H → ArN=NAr′ + H+

Karena garam diazonium terkadang tidak stabil pada suhu mendekati suhu ruang, reaksi kopling azo biasanya dilakukan pada suhu es. Oksidasi hidrazin (R–NH–NH–R′) juga menghasilkan senyawa azo. Pewarna azo juga dapat dibuat melalui kondensasi nitroaromatik dengan anilin diikuti dengan reduksi zat antara azoksi yang dihasilkan:

ArNO2 + Ar′NH2 → ArN(O)=NAr′ + H2O

ArN(O)=NAr′ + C6H12O6 → ArN=NAr′ + C6H10O6 + H2O

Untuk pewarna tekstil, partner kopling nitro yang biasa digunakan adalah dinatrium 4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat. Partner anilin yang biasa digunakan ditunjukkan di bawah ini.