Jelaskan Kompetisi E2 dari Reaksi SN2

Suatu reaksi samping yang umum terjadi di lokasi yang sama dengan reaksi SN2 adalah eliminasi E2: anion yang datang dapat berperan sebagai basa daripada suatu nukleofil, menarik proton dan mengarah pada pembentukan alkena. Reaksi E2 umum terjadi ketika ion yang datang memiliki halangan sterik sehingga penarikan proton menjadi lebih mudah. Reaksi eliminasi biasanya lebih disukai pada suhu yang meningkat karena bertambahnya entropi. Efek ini dapat ditunjukkan dalam reaksi fasa gas antara sulfonat dan suatu alkil bromida sederhana yang terjadi di dalam spektrometer massa:

Dengan etil bromida, produk reaksi substitusi lebih mendominasi. Karena halangan sterik di sekitar pusat elektrofilik bertambah, seperti halnya isobutil bromida, substitusi lebih tidak disukai dan eliminasi merupakan produk yang mendominasi. Faktor lain yang membuat eliminasi lebih disukai adalah kekuatan basa. Dengan substrat benzoat yang kurang basa, isopropil bromida bereaksi dengan 55% substitusi.