Jabarkan Terobosan (2018–sekarang) dari Jung Hae-in

Tahun 2018, untuk pertama kalinya Hae-In menjadi pemeran utama di drama romantis Something in the Rain bersama Son Ye-jin. Setelah penayangan drama ini, dia mengalami peningkatan popularitas di Asia memenangkan 3 penghargaan di Asia Artis Award 2018 kategori Artis Tahun Ini, Talenta Asia dan Emotive Terbaik. Hae-In juga memenangkan APAN Star Awards kategori Penghargaan Bintang Global dan Penghargaan K-Star, serta The Seoul Awards kategori Penghargaan Popularitas (Drama) dan Penghargaan Artis Hallyu. Di tahun yang sama dia muncul sebagai kameo dalam film sejarah Heung-boo: The Revolutionist, sebagai Raja Heonjong.

Tahun berikutnya, Hae-In kembali bekerja sama dengan sutradara dan penulis drama Something in the Rain, membintangi drama romantis, One Spring Night. Berkat perannya dalam drama ini, dia meraih nominasi Daesang untuk pertama kalinya di MBC Drama Awards 2019, dan berhasil memenangkan penghargaan Top Excellence Award, Aktor Drama Rabu-Kamis. Hae-in kemudian membintangi film romantisTune in for Love bersama Kim Go-eun. Film ini mencetak rekor baru dalam jumlah penonton pada hari pertama penayangan kategori film romantis, dengan jumlah hingga 173.562 penonton. Berkat perannya di film ini, Hae-In sukses meraih penghargaan Grand Bell Awards 2020 sebagai Aktor Pendatang Baru terbaik. Dia juga memenangkan penghargaan di London East Asia Film Festival (LEAFF) 2019 kategori aktor terpopuler. Di tahun yang sama bersama Park Jung Min dia kembali membintangi film box office, Start Up dimana dia berperan sebagai Sang Pil. Perannya dalam film ini menandakan berakhirnya era karakter remaja yang diperankannya di industri hiburan.

Pada tahun 2020 Jung Hae-In membintangi drama romansa berjudul A Piece of Your Mind bersama Chae Soo-bin. Dia berperan sebagai programmer kecerdasan buatan, Ha-won, yang telah lama mencintai seorang wanita. Namun karena rating yang rendah, penayangan drama ini dipersingkat menjadi 12 episode. Tahun 2021 Hae-In membintangi film yang disutradarai oleh Lee Je-hoon, Unframed - Blue Happiness mengisahkan tentang Chan-young,  seorang pria berusia dua puluhan yang menghadapi kesulitan hidup. Film ini pertama kali diluncurkan di Festival Film Internasional Busan tahun 2021. Unframed dirilis secara eksklusif di platform streaming lokal, Watcha, 8 Desember.

Perubahan imej Hae-In terlihat saat membintangi seri web berjudul  D.P. yang diadaptasi dari webtun dengan judul yang sama karya Kim Bo-tong. Seri web yang dirilis tahun 2021, ini berkisah seputar kehidupan tentara Ahn Jun-ho dan Han Ho-yeol (Koo Kyo-hwan) dan pekerjaan mereka menangkap pembelot Angkatan Darat. D.P dinobatkan sebagai salah satu "Acara TV Terbaik tahun 2021" oleh The New York Times. Melalui seri web ini Hae-In mendapat nominasi di Director's Cut Awards 2022 kategori aktor terbaik. Di akhir tahun Hae-In membintangi drama roman, misteri, cerita seru, Snowdrop. berperan sebagai Lim Soo-Ho, agen Korea Utara yang menjalan misi khusus di Korea Selatan. Demi perannya ini dia berjemur supaya mendapat kulit lebih hitam, rajin berolahraga, belajar bela diri, dan dialek Korea Utara.

Tahun 2022 Hae-In tengah menjalani syuting untuk seri web berjudul Connect, yang merupakan drama Korea pertama dengan sutradara Jepang Takashi Miike. Dan akan dilanjutkan dengan syuting seri web D.P. musim 2.