Jelaskan Mekanisme dari Oksidasi Jones

Seperti banyak oksidasi lain pada alkohol dengan oksida logam, reaksi berlangsung melalui pembentukan campuran ester: Ester tersebut memiliki rumus kimia CrO3(OCH2R)−

CrO3(OH)− + RCH2OH → CrO3(OCH2R)− + H2O

Seperti ester konvensional, pembentukan ester kromat ini dipercepat oleh asam. Ester ini dapat diisolasi ketika alkohol tidak memiliki ikatan α-C-H. Misalnya, menggunakan tert-butil alkohol, dapat mengisolasi ((CH3)3CO)2CrO2 (merupakan oksidan yang baik). Ester kromat terdegradasi, melepaskan produk karbonil dan produk Cr (IV) yang kurang terdefinisi:

CrO3(OCH2R)− → "CrO2OH−" + O=CHR

Alkohol yang sebagian terdeuterasi HOCD2R mengoksidasi sekitar enam kali lambat dibandingkan derivatif yang terdeuterasi. Efek isotop kinetik yang besar menunjukkan bahwa ikatan C-H (atau C-D) putus pada tahap penentu-laju. Stoikiometri reaksi membawa dampak terhadap spesi Cr (IV) "CrO2OH−", yang terkomproporsionasi dengan asam kromat menghasilkan Cr(V) oksida, yang juga berfungsi sebagai oksidan untuk alkohol.

Oksidasi aldehida diusulkan untuk dilanjutkan melalui pembentukan zat antara seperti-hemiasetal, yang timbul dari penambahan ikatan O3CrO-H− melalui ikatan C=O.