Jabarkan Episode dari High Maintenance

Ben Sinclair, salah satu pembuat serial ini berperan sebagai The Guy, kurir marijuana tak bernama.

Dan Stevens muncul sebagai seorang penulis naskah berpakaian wanita bernama Colin dalam episode "Rachel".

Katja Blichfeld muncul sebagai Becky, istri dari karakter Dan Stevens dalam episode "Rachel", dan juga merupakan salah satu pembuat serial ini.

Hannibal Buress muncul sebagai komedian dalam episode "Jonathan" dan sebaga dirinya sendiri dalam "Selfie".

Christopher Caldwell (Bob the Drag Queen) muncul sebagai Darnell, pecandu yang sedang dalam masa penyembuhan dalam "Meth(od)."

Gaby Hoffmann muncul sebagai seorang praktisi yoga dalam episode "Tick".

Lena Dunham muncul sebagai dirinya sendiri saat sedang syuting salah satu episode Girls dalam "Selfie".