Coba jelasin Big Bad World (2007-2009) dari Plain White T's dong

Pada tahun 2008, grup ini merilis album Big Bad World. Album ini memiliki dua single hit: "1, 2, 3, 4" dan "Natural Disaster". Keduanya mendapatkan peringkat di American Top 40 pada nomor 1 dan 2 untuk tiga minggu berturut-turut. Pada akhir tahun 2008, band ini telah bergabung dengan Band Rock Live tour dengan Panic! at the Disco, Dashboard Confessional dan The Cab. Kemudian pada tahun itu, band ini bermain di Give It a Name festival di Inggris. Pada tahun 2007, band ini membawakan single "Our Time Now" pada sebuah episode dari serial televisi Nickelodeon, iCarly. "Our Time Now" juga menjadi lagu tema dari ABC Family dramedy seri, Greek.

The Wonders of the Younger and Should've Gone To Bed EP (2009–2013)

Single "Rhythm of Love" merupakan single pertama yang dirilis dari album tahun 2010, The Wonders of the Younger. Lagu ini mencapai nomor lima di tangga Hot AC, dan juga termasuk dalam sepuluh besar pada tahun 2010. Pada tahun 2012, band ini juga mengcover lagu milik The Ramones "Pet Sematary" untuk lagu soundtrack film Disney tahun 2012 Frankenweenie. Should've Gone to Bed, EP yang terdiri dari empat lagu, dirilis pada tanggal 9 April 2013.