Jabarkan Pendaftaran dan pengabdian dari Henry Hoʻolulu Pitman

Pada tanggal 14 Agustus 1862, Pitman keluar dari sekolah tanpa sepengetahuan keluarganya dan menjadi sukarela untuk mengabdi pada Tentara Kesatuan dan berperang dalam Perang Saudara Amerika Serikat. Dia tampaknya tidak pernah menginformasikan kepada keluarganya sebelumnya tentang pilihannya untuk bergabung dalam perang, sebab kabar tentang pendaftarannya dilaporkan kembali oleh komunitas misionaris Amerika di Hawai sebagai "Henry Pitman telah melarikan diri dari rumah dan berperang." Carter mendeskripsikan rasio Pitman tentang pendaftarannya: "In the midst of the clamor of war, when the very air vibrated with excitement, the wild enthusiasm of the crowds, and the inspiring sound of the drum, his Indian nature rose within him. His resolve was made."

Pitman menjadi seorang hapa-haole, bagian dari Hawaiian dan bagian dari keturunan Caucasian. Ayahnya seorang kulit putih dan keturunan asli ibunya juga bagian dari Caucasian dari ibunya, yang merupakan anak perempuan Captain Cox dan kepala suku Hawaiian. Meskipun keturunan ras campuran, Pitman mengesampingkan masalah perbedaan ras di luar keturunan Hawaiian para sukarelawan dalam periode ini. Kebanyakan keturunan Hawaiians yang berpartisipasi dalam perang bertugas di resimen berwarna, tapi warna kulitnya itu, berarti Pitman mampu melayani di unit putih, yang mengindikasikan bahwa penugasan unit dapat dipengaruhi oleh seberapa gelap penampakan orang Hawaiians. Sejarawan Bob Dye, James L. Haley dan lainnya mengklaim Pitman ditempatkan dalam resimen berwarna karena dia berasal dari ras campuran, tetapi catatan resimen mengindikasikan hal lain.

Pitman mengabdi sebagai pirabdi dalam 22nd Regiment Massachusetts Volunteer Infantry, Company H. Resimen ini juga dinamai "Henry Wilson's Regiment" setelah Kolonel Henry Wilson, yang memimpin unit ini tahun 1861. Kolonel. William S. Tilton menjadi komandan selama pengabdian singkat Pitman. Resimen ini merupakan bagian dari V Corps dari Army of the Potomac di bawah perintah Mayor Jenderal George B. McClellan. Selama periode ini, resimen berperang dalam Second Battle of Bull Run dan melibatkan perang Maryland Campaign dalam Pertempuran Antietam, pertempuran paling berdarah sepanjang sejarah Amerika Serikat, dan Pertempuran Shepherdstown. Resimennya sedang menuju ke Pertempuran Fredericksburg ketika Pitman ditangkap oleh pasukan Konfederasi.