Jabarkan Serangan dari Serangan Trunajaya terhadap Pantai Utara

Pasukan pemberontak secara cepat melanjutkan ke arah barat setelah kemenangan. Daerah pesisir utara Jawa—juga dikenal sebagai Pasisir—memiliki banyak kota perdagangan, seperti Surabaya (telah direbut oleh Trunajaya sebelum Gegodog), Tuban, Juwana, Pati, Jepara, Semarang, dan Kendal.

Pasukan Trunajaya menemui perlawanan besar pertama mereka di Jepara. Sebagai reaksi terhadap pemberontakan, Amangkurat telah menempatkan seorang personel militer, Ngabehi Wangsadipa sebagai pemimpin di Jepara untuk mengawasi seluruh pantai utara. Berikutnya, pertahanan kota telah diperkuat dan meriam tambahan telah ditempatkan. Pasukan pertahanan Jepara juga mendapat bantuan dari pasukan Perusahaan Hindia Timur Belanda (VOC) berkekuatan 200 orang, yang diperkuat melalui laut "tepat pada waktunya". Mereka tiba di sana pada tanggal 20 November 1676 dan mulai mengepung kota. Pertahanan gabungan Mataram dengan VOC, serta timbulnya perselisihan antara elemen orang Madura dan elemen Makassar dari para penyerang, menyebabkan serangan pada akhirnya gagal.

Setelah gagal merebut Jepara, para kapten Trunajaya—yang pasukannya ditambah dengan para pembelot Jawa yang menginginkan sekali barang rampasan—menyerang kota-kota lain di sepanjang pantai. Serangan menjadi mudah karena banyak kota yang bentengnya telah diruntuhkan semasa atau setelah penaklukan mereka oleh Sultan Agung Mataram sekitar lima dekade sebelumnya. Kota-kota perdagangan ditinggalkan dalam kehancuran dan kapal-kapalnya diambil alih untuk melaksanakan serangan lebih lanjut. Menurut H. J. de Graaf, pasukan Mataram melaksanakan pertahanan yang "berani" di Kudus dan Demak, tetapi mereka akhirnya jatuh. Pada tanggal 5 Januari 1677, Trunajaya menjangkau sampai ke barat di Cirebon dan merebut kota, setelah kota-kota pesisir (kecuali Jepara) telah direbut atau dipaksa untuk mengakui kekuasaan Trunajaya. Pasukan VOC di markas besar mereka di Batavia mencegah gerakan maju ke arah barat lebih lanjut.