Jabarkan Perang melawan Brandenburg dari Bolesław Pobożny

Sejak awal pemerintahannya, Bolesław menjalin kontak dengan Markgrafschaft Brandenburg, yang diperintah oleh Wangsa Ascania; Dalam hal ini, ia mengikuti kebijakan saudaranya Przemysł I, yang bahkan menunangkan putri sulungnya Konstancja dengan Konrad, putra Markgraf Johann I. Tiga tahun setelah kematian Przemysł I (pada tahun 1260), Konstancja dan Konrad resmi menikah. Sebagai mahar, Brandenburg menerima kastelani Santok (tapi tanpa kota utama yang penting) dengan persetujuan dari wiec yang dipersatukan kembali di Wielkopolska, yang berlangsung pada tanggal 1 Juli 1260 di Poznań.

Namun kedamaian yang diharapkan karena pernikahan ini berumur pendek. Pada awal tahun 1265 Brandenburg menduduki kota utama Santok dan melanggar kesepakatan sebelumnya. Berkat campur tangan diplomatik cepat, Bolesław segera menandatangani sebuah perjanjian baru dengan Brandenburg, di mana Wielkopolska membakar benteng yang dibangun di Drezdenko, dan Brandenburg juga membakar bentengnya di Santok. Namun pada tahun 1269 perang dengan Brandenburg meletus lagi. Mereka membangun sebuah benteng di Sulęcin, dan sebagai tanggapan Bolesław melakukan hal yang sama di Międzyrzecz. Serangan Międzyrzecz yang diluncurkan oleh Markgraf Brandenburg berhasil dipukul mundur oleh Bolesław, yang pada bulan Desember 1269 dapat maju ke Lubusz dan sebagai tambahan selama ekspedisi ini membakar beberapa benteng, termasuk yang baru dibangun di Sulęcin. Kedua belah pihak membuat kesepakatan baru dan mengembalikan benteng di Santok (dari Brandenburg) dan Drezdenko (dari Wielkopolska). Sayangnya, yang terakhir ditangkap oleh Brandenburg pada tahun 1270. Karena alasan ini, pada musim semi 1271 Bolesław menyelenggarakan sebuah ekspedisi militer besar melawan Santok dan Neumark, sangat merusak tanah ini, tetapi ia tidak dapat memulihkan wilayah yang hilang.

Perang dengan Wangsa Ascania tidak terbatas pada daerah perbatasan Wielkopolska. Pada tahun 1272 Bolesław beraliansi dengan Mściwój II, Adipati Pommern-Gdańsk; setahun kemudian (pada tahun 1273), ia memperbarui penghormatannya ke Brandenburg dan berjanji membantu Markgrafschaft melawan semua musuhnya, kecuali Adipati Wielkopolska. Pada tahun yang sama diluncurkan ekspedisi lain melawan Brandenburg. Meskipun kepemimpinan nominal pasukan diberikan oleh Bolesław kepada keponakannya yang muda Przemysł II, ekspedisi tersebut benar-benar dipimpin oleh komandan berpengalaman seperti Voivod Poznań, Przedpełk Łodzia, dan Kastelan Kalisz Janek. Mereka berhasil menaklukkan kembali baik Drezdenko dan Strzelce. Kampanye terakhir melawan Brandenburg selama masa Bolesław berlangsung pada musim panas tahun 1278, ketika Wielkopolska maju ke Myślibórz dan akhirnya berhasil memulihkan Santok.