Jabarkan Mekanisme reaksi dari Substitusi asil nukleofilik

Senyawa karbonil bereaksi dengan nukleofil melalui mekanisme adisi: nukleofil menyerang karbon karbonil, membentuk zat antara tetrahedral. Reaksi ini dapat dipercepat dengan kondisi asam, yang membuat karbonil lebih elektrofilik, atau kondisi basa, yang menyediakan kondisi lebih anionik dan karenanya nukleofil menjadi lebih reaktif. Zat antara tetrahedral sendiri dapat berupa alkohol atau alkoksida, tergantung pada pH reaksi.

Zat antara tetrahedral pada suatu senyawa asil yang mengandung substituen yang menempel pada karbon pusat dapat bertindak sebagai gugus pergi. Setelah zat antara tetrahedral terbentuk, kemudian terpecah, membentuk kembali ikatan karbonil C=O dan melepaskan gugus pergi dalam reaksi eliminasi. Sebagai hasil dari proses adisi/eliminasi dua tahap ini, nukleofil menggantikan posisi gugus pergi pada senyawa karbonil dengan cara dari suatu keadaan antara yang tidak mengandung karbonil. Kedua tahapan diatas bersifat bolak-balik dan karenanya, reaksi substitusi asil nukleofilik merupakan proses kesetimbangan. Karena kesetimbangan akan mendukung produk yang mengandung nukleofil terbaik, gugus pergi harus menjadi nukleofil yang relatif buruk agar reaksi menjadi praktis.