Jabarkan Stereoselektivitas dari Dihidroksilasi asimetris Sharpless

Diastereoselektivitas SAD ditentukan terutama berdasarkan pemilihan ligan (yaitu, AD-mix-α vs AD-mix-β), namun, faktor-faktor seperti khiralitas yang sudah ada dalam substrat atau gugus fungsi tetangga dapat juga memainkan peranan. Dalam contoh di bawah, substituen para-metilbenzoil bertindak terutama sebagai sumber sterik besar demi memungkinkan katalis membedakan dua wajah alkena.

Sering kali sulit untuk memperoleh diastereoselektivitas tinggi pada cis-alkena ketika kedua sisi olefin memiliki lingkungan sterik yang sama.