Jabarkan Asam karboksilat dari Substitusi asil nukleofilik

Asam karboksilat utamanya tidak reaktif terhadap substitusi nukleofilik, meskipun mereka dapat dikonversi ke turunan asil lainnya. Konversi asam karboksilat menjadi amida mungkin terjadi, tetapi tidak secara langsung. Alih-alih berperan sebagai nukleofil, amina akan bereaksi sebagai basa dalam kehadiran asam karboksilat untuk memberikan garam amonium karboksilat. Pemanasan garam di atas 100 °C akan mengusir air dan menyebabkan pembentukan amida. Metode sintesis amida merupakan hal yang penting secara industri, serta memiliki aplikasi laboratorium pula. Dalam kehadiran katalis asam kuat, asam karboksilat dapat terkondensasi untuk membentuk anhidrida asam. Kondensasi tersebut menghasilkan air, tetapi, yang dapat menghidrolisis anhidrida kembali ke asam karboksilat awal. Dengan demikian, pembentukan anhidrida melalui kondensasi adalah proses kesetimbangan.

Dalam kondisi dikatalisis oleh asam, asam karboksilat akan bereaksi dengan alkohol membentuk ester melalui reaksi esterifikasi Fischer, yang juga merupakan proses kesetimbangan. Alternatif lain, diazometana dapat digunakan untuk mengkonversi asam menjadi ester. Ketika reaksi esterifikasi dengan diazometana sering memberikan hasil kuantitatif, diazometana hanya berguna untuk membentuk metil ester.