Jabarkan Peran dalam Pemberontakan Trunajaya dari Raden Kajoran

Pemberontakan Trunajaya mulai pada tahun 1674 ketika pasukan Trunajaya melakukan penyerangan terhadap kota-kota di bawah kekuasaan Mataram. Kajoran bergabung dalam pemberontakan sejak setidaknya tahun 1676 setelah kemenangan Trunajaya di Gegodog bulan Oktober. Pengetahuannya mengenai urusan internal Mataram serta reputasinya sebagai seorang pemimpin agama, memberikan dukungan bagi Trunajaya dan panglima perang Madura-nya yang relatif asing di Jawa Tengah.

Dia bergabung dengan pasukan pemberontak bergerak menuju ibu kota Mataram—dipimpin oleh para kapten Trunajaya—di Taji, sebelah timur ibu kota. Pasukan ini menyerang ibu kota kabupaten (kabupaten di Mataram) pada bulan Januari atau Februari 1677 namun dipukul mundur oleh pasukan kerajaan yang dipimpin oleh para pangeran. Pasukan yang kalah ini mundur ke Surabaya, di mana Raden Kajoran bergabung dengan manantunya, Trunajaya. Kemudian pasukan Mataram membakar wilayah Kajoran.

Bulan April 1677, Kajoran mulai serangan yang lain terhadap Mataram. Pasukannya menyerbu dan menjarah ibu kota Plered sekitar 28 Juni 1677. Ada rumor bahwa bagian barat wilayah Trunajaya (kira-kira Jawa Tengah kini), akan menjadi kerajaan yang diperintah oleh Kajoran, tetapi dia lebih suka mengambil posisi sebagai seorang pemimpin agama daripada raja. Juga, meskipun ada usulan pembagian kekuasaan, Trunajaya mengambil semua harta kekayaan yang direbut dari Plered untuk dirinya sendiri tanpa membagi dengan Kajoran.

Para pemberontak kemudian menarik diri dari ibu kota yang telah runtuh saat itu dan Raden Kajoran pindah ke Totombo, daerah perbukitan di selatan ibu kota Trunajaya di Kediri, Jawa Timur, atas permintaan Trunajaya. Langkah ini, beserta tidak adanya pewaris Kajoran, menyebabkan berkurangnya wibawa Raden Kajoran dan kesetiaan para pengikutnya. Namun, para pengikutnya masih aktif di Jawa tengah, termasuk wilayah-wilayah pesisir (misalnya Jepara) dan pedalaman (di Pajang, yang berbatasan dengan wilayah keraton). Mereka menyusun serangan besar di pantai utara (juga dikenal sebagai Pasisir) pada bulan November 1677 dan Juni—Juli 1678. Kegiatan ini membuat frustrasi baik bagi Mataram maupun sekutunya, Perusahaan Hindia Timur Belanda (dikenal dengan singkatan Belanda "VOC"), yang juga berupaya untuk membangun suatu monopoli di Pasisir.

Pada bulan November 1678, Kediri direbut oleh pasukan VOC—Mataram dan Kajoran kembali ke Jawa Tengah dan membangun pangkalan barunya di Mlambang (di Kabupaten Gunungkidul kini, Daerah Istimewa Yogyakarta). Dia bersekutu dengan Raja Namrud (atau Nimrod), seorang panglima perang Makassar yang aktif di Jawa tengah, dan memenangkan beberapa penaklukan di sana antara April dan Agustus 1679. Namun, pada tanggal 14 September, pasukan gabungan VOC—Mataram di bawah Kapten Belanda Jan Albert Sloot dan pemimpin Mataram Sindu Reja bergerak menuju bentengnya di Mlambang. Serangan ini berakhir dengan kemenangan VOC—Mataram, Kajoran menyerah namun Sloot memerintahkan eksekusinya. Karena reputasinya yang dihormati, tidak ada pemimpin Jawa yang mau mengeksekusinya, sehingga Sloot memerintahkan orang Bugis untuk melakukannya.