Jabarkan 1940-an hingga 1990-an dari Hipster

Istilah hipster sendiri muncul pada 1940-an ketika kaum kulit putih di Amerika Serikat mengadopsi gaya musisi jazz kulit hitam. Orang-orang ini dikenal sebagai hipster disebabkan oleh fakta bahwa gaya berbusana dan berperilaku yang dikatakan cukup keren (hip). Pada akhir 50-an, kelompok orang ini menjadi fokus perhatian umum melalui sekelompok puisiwan dan pengarang yang kemudian hari dikenal sebagai "Beat Generation". Kemudian, menurut wartawan Mark Greif, istilah tersebut kembali muncul selama akhir 90-an untuk menggambarkan apa yang dahulu disebut sebagai kaum bohemian dari Williamsburg, sebuah kawasan pemukiman di New York City dan dianggap sebagai awal mula fenomena hipster berasal.

Pada 1950-an, Norman Mailer menulis artikel berjudul The White Negro di mana artikel tersebut membahas mengenai kelompok kaum kulit putih yang mengadopsi gaya musisi jazz kulit hitam tersebut dan menyematkan kalimat "hipster". Di dalam artikel tersebut, Norman Mailer menganggap bahwa kaum hipster adalah golongan orang yang mencoba menjadi existensialis atau berusaha untuk menonjolkan diri. Selain itu, Norman Mailer juga berargumen bahwa sumber hipster sendiri memang berasal dari kaum negro (kulit hitam) dikarenakan kaum kulit hitam telah hidup di dalam batasan di antara masyarakat totalitarian dan demokrasi selama lebih dari dua dekade. Kemunculan hipster sebagai filosofi hidup pada sub-kultur gaya hidup Amerika, menurut Norman Mailer, disebabkan oleh musik jazz dan penetrasinya ke dalam kebudayaan bagaikan tancapan pisau serta pengaruh penetrasi yang halus dari generasi avant-garde, generasi pasca perang, yang telah menyerap berbagai pelajaran dari kekecewaan serta kemuakan pada 1920-an, era depresi dan Perang Dunia Kedua.