Jabarkan Karier dari James Caan

Caan mulai muncul di teater Off-Broadway sebelum membuat debut di teater Broadway dalam sandiwara Blood, Sweat and Stanley Poole.

Ia muncul di beberapa serial televisi seperti The Untouchables, The Alfred Hitchcock Hour, Kraft Suspense Theatre, Combat!, Ben Casey, Dr. Kildare, The Wide Country, Alcoa Premiere, Route 66, dan Naked City.

Pada tahun 1964, ia berperan sebagai atlet Yahudi bernama Jeff Brubaker dalam episode "My Son, the All-American" di serial televisi Channing, sebuah drama tentang kehidupan kampus. Peran film besar pertamanya adalah sebagai penjahat punk di film thriller Lady in a Cage (1964), yang dibintangi oleh Olivia de Havilland. Pada tahun 1965, ia menjadi pemeran utama untuk pertama kalinya di film drama bertemakan balapan arahan sutradara Howard Hawks berjudul Red Line 7000.

Pada tahun 1966, Caan muncul sebagai Alan Bourdillion Traherne, alias Mississippi, di film El Dorado, bersama dengan John Wayne dan Robert Mitchum. Ia menjadi pemeran utama dalam film keduanya Robert Altman, berjudul Countdown (1968). Pada tahun 1969, ia berperan sebagai "Rupert Rathskeller" pada sitkom mata-mata Get Smart. Pada tahun yang sama ia memenangkan pujian penonton atas perannya sebagai pemain sepak bola di film The Rain People (1969) yang disutradarai oleh Francis Ford Coppola.