Jabarkan Sejarah dari Kadipaten Surabaya

Seorang penulis Portugis Tomé Pires menyebutkan bahwa seorang penguasa muslim berkuasa di Surabaya pada tahun 1513, meskipun menjadi bawahan Kerajaan Majapahit yang Hindu-Buddha. Pada waktu itu, Surabaya sudah menjadi pelabuhan dagang utama, karena lokasinya di delta Sungai Brantas dan pada rute perdagangan antara Malaka dan Kepulauan Maluku melalui Laut Jawa. Selama kejatuhan Majapahit, penguasa dari Surabaya menolak penguasa dari Kesultanan Demak, dan akhirnya takluk pada kekuasaannya pada tahun 1530. Surabaya menjadi merdeka setelah kematian Sultan Trenggana dari Demak pada tahun 1546. Ada kelangkaan catatan sejarah tentang kadipaten di paruh kedua abad ke-16. Pada tahun 1589 Surabaya memimpin kerajan kecil lain dalam menentang Kesultanan Pajang, penerus negara Demak, di Japan/Japanan (hari ini Mojokerto), yang akhirnya mengakhiri ekspansi Pajang ke timur. Sejarawan Jawa mengatakan bahwa orang suci, keturunan Sunan Giri, meyakinkan sisi yang berlawanan untuk kembali tanpa bertempur. Sejarawan Belanda H. J. de Graaf menulis bahwa di paruh kedua abad ke-16, keraton Surabaya menjadi pusat budaya Islam dan Jawa kuno sastra, sebagai lawan dari "sesepuh" keraton Jawa Tengah seperti Pajang dan Kesultanan Mataram.

Pada tahun-tahun awal abad ke-17, Surabaya, bersekutu dengan Pasuruan, memperluas pengaruhnya ke seluruh Jawa Timur. Ia kemudian menjadi negara yang paling kuat di Jawa Timur, menyaingi Kesultanan Mataram di Jawa Tengah. Saat tahun 1622, mulai mengontrol Gresik dan Sedayu di Jawa Timur. Keraton ini juga membawahi Sukadana dan Banjarmasin di selatan Kalimantan. Laporan yang diragukan mengatakan Surabaya mungkin telah memperluas pengaruhnya ke Pasuruan dan Blambangan (baik di Tapal Kuda Jawa), Brantas, dan Wirasaba. Surabaya yang dibentuk dan dipimpin persekutuan dari Jawa Timur, terutama dalam menanggapi pertumbuhan kekuatan Mataram.Selain Surabaya dan jajarannya, daerah, aliansi juga termasuk Tuban, Malang, Kediri, Lasem, semua di Jawa Timur, serta Madura di lepas pantai utara.

VOC mendirikan sebuah pos perdagangan di Gresik, di bawah kontrol Surabaya, pada tahun 1602. Penulis Belanda menulis tentang pengaruh Surabaya yang meluas . Pada tahun 1620 penulis Belanda menjelaskan Surabaya sebagai negara yang kaya dan kuat dengan 30.000 tentara. Kota berukuran , dikelilingi oleh kanal dan dilindungi dengan meriam.

Konflik dengan Mataram dan kejatuhan

Ketiika Mataram dan Surabaya memperluas wilayah mereka dan pengaruhnya, mereka mulai bersaing untuk hegemoni di jawa Timur dan Jawa Tengah. Pada tahun 1590, Mataram, di bawah pemerintahan Panembahan Senopati, menyerang dan mengambil alih Madiun, yang didukung oleh bawahan Surabaya. Mataram dan Surabaya yang didukung saingan pewaris takhta di Kediri. Pihak Surabaya menang pada tahun 1591, dan pihak yang kalah melarikan diri ke Mataram. Pada tahun 1598 dan 1599 Mataram gagal menyerang Tuban, anggota sekutu Surabaya. Pada tahun 1610 Mataram mulai melakukan penggerebekan di Surabaya sendiri,  menghancurkan tanaman padi dan menjarah Gresik pada tahun 1613. Belanda penulis laporan dari pos perdagangan Gresik menulis sering terjadi konflik Mataram–Surabaya di awal abad ke-17. Belanda menutup posnya pada tahun 1615 ketika konflik semakin intensif.

Pada tahun 1613 Hanyakrakusuma ( 1613 1645, yang kemudian bergelar Sultan Agung) naik takhta Mataram. Dia mulai mengadakan perang yang pada akhirnya akan mengakibatkan jatuhnya Surabaya. Pada tahun 1614 Agung menyerbu beberapa sekutu dari Surabaya, terutama termasuk Wirasaba. Surabaya dan sekutunya kemudian melakukan serangan balasan dan menyerbu Mataram, tetapi dikalahkan di Siwalan, dekat Pajang, pada bulan Januari 1616. Selanjutnya, Mataram secara bertahap menaklukkan sekutu Surabaya, terutama Tuban pada tahun 1619.

Pada tahun 1620 Mataram menyerang Kota Surabaya itu sendiri. Karena kombinasi geografis, logistik, dan faktor iklim, Mataram tidak mampu melancarkan serangan langsung di Surabaya, atau mempertahankan pengepungan di kota ini. Sebagai gantinya, Mataram secara berkala menyerang Surabaya selama musim kemarau, mengadakan pengepungan, menghancurkan sawah, dan menjarah hasil panen dari daerah sekitarnya. Akhir pengepungan berlangsung pada tahun 1625. Pasukan Mataram membendung sungai Brantas, membatasi pasokan air kota, dan membusukkan sisa pasokan air menggunakan hewan yang mati. Dengan kota kelaparan dan penuh dengan penyakit, Jayalengkara, adipati Surabaya, memutuskan untuk menyerah.Ia diizinkan untuk tinggal di Surabaya sebagai bawahan Sultan Agung, tapi adipati tua itu meninggal segera sesudahnya.

Kejatuhan Surabaya dan kota-kota pesisir lainnya di timur laut Jawa menyebabkan penurunan perdagangan Jawa pada periode berikutnya, dan munculnya Kesultanan Makassar di Sulawesi sebagai pusat utama perdagangan rempah-rempah di Nusantara.