Jabarkan Preparasi dari Aril halida

Dua rute preparasi utama pada aril halida adalah melalui halogenasi langsung dan melalui garam diazonium.

Dalam halogenasi Friedel-Crafts, asam Lewis bertindak sebagai katalis. Banyak klorida logam yang digunakan, seperti besi(III) klorida atau aluminium klorida. Aril halida yang paling penting, klorobenzena diproduksi melalui rute ini. Monoklorinasi benzena selalu dibarengi dengan pembentukan turunan diklorobenzena.

Hidrokarbon aromatik dengan gugus pendorong elektron bereaksi dengan halogen walau dalam ketiadaan asam Lewis. Misalnya, fenol dan anilina bereaksi cepat dengan air klor dan brom menghasilkan produk multi-halogenasi. Penghilangan warna pada air brom oleh hidrokarbon aromatik kaya-elektron digunakan dalam uji bromin.

Halogenasi langsung senyawa hidrokarbon aromatik mungkin terjadi dalam kehadiran cahaya atau pada suhu tinggi. Untuk turunan alkilbenzena, posisi alkil cenderung terhalogenasi pertama dalam halogenasi radikal bebas. Untuk menghalogenasi cincin, asam Lewis diperlukan, dan cahaya harus disingkirkan untuk menghindari reaksi berkompetisi.

Reaksi Sandmeyer, Schiemann dan Gatterman

Rute utama kedua adalah melalui reaksi Sandmeyer. Anilina (aril amina) dikonversi menjadi garam diazonium menggunakan asam nitrat. Misalnya, tembaga(I) klorida mengubah garam diazonium menjadi aril klorida. Gas nitrogen merupakan gugus pergi, yang membuat reaksi ini sangat disukai.

Reaksi Balz–Schiemann yang serupa menggunakan anion tetrafluoroborat sebagai donor fluorida.

\overset{}{\underset\mathbf{1}{Ar-NH2}} + HBF4 ->[\ce{HNO2}] \overset{diazonium\ fluoroborates}{\underset\mathbf{2}{Ar-\underset{+}N{\equiv}N}} + BF4^- ->[\Delta] \overset{aryl\ fluoride}{\underset\mathbf{3}{Ar-F}} + {BF3} + N2

Reaksi Gatterman dapat digunakan untuk mengkonversi garam diazonium menjadi klorobenzena atau bromobenzena dengan menggunakan serbuk tembaga dan bukan tembaga klorida atau tembaga bromida. Namun hal ini harus dilakukan dalam keberadaan HCl dan HBr masing-masing.

{C6H5N2} + CuX -> {C6H5X} + {N2} + Cu+