Jabarkan Ester dari Substitusi asil nukleofilik

Ester kurang reaktif dari halida asam dan anhidrida. Seperti halnya turunan asil yang lebih reaktif, mereka dapat bereaksi dengan amonia dan amina primer dan sekunder untuk memberikan amida, meskipun tipe reaksi ini tidak sering digunakan, karena halida asam memberikan hasil yang lebih baik. Ester dapat dikonversi ke ester lainnya dalam proses yang dikenal sebagai transesterifikasi. Transesterifikasi dapat baik dikatalisasi oleh asam atau basa, serta melibatkan reaksi ester dengan alkohol. Sayangnya, karena gugus pergi juga merupakan alkohol, reaksi yang maju dan mundur akan sering terjadi pada laju yang sama. Menggunakan alkohol reaktan yang sangat berlebih atau menghilangkan gugus pergi alkohol (misal melalui distilasi) akan mendorong reaksi maju menuju penyelesaian, sesuai dengan prinsip Le Chatelier.

Hidrolisis ester berkatalis asam juga merupakan proses kesetimbangan – hakikatnya merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Karena alkohol (yang bertindak sebagai gugus pergi) dan air (yang bertindak sebagai nukleofil) memiliki nilai pKa yang serupa, reaksi yang maju dan mundur bersaing satu sama lain. Seperti dalam transesterifikasi, menggunakan reaktan (air) yang sangat berlebih atau menghilangkan salah satu produk (alkohol) dapat mendukung reaksi ke depan.