Jabarkan Pengepungan Surabaya dari Penaklukan Surabaya oleh Mataram

Pada tahun 1620, target utama Mataram bergeser ke arah kota Surabaya itu sendiri. Selama tahun 1620-1625, pasukan Mataram secara berkala mengepung Surabaya. Pengepungan itu sulit karena bagian dari Surabaya (termasuk istana kadipaten) yang terletak di antara cabang-cabang Sungai Brantas, dan dalam banyak bagian-bagiannya dikelilingi oleh rawa, yang membentuk benteng alami dan menjadi risiko kesehatan bagi para pengepung. Selain itu, kota itu bertembok dan diperkuat dengan meriam. Posisi Surabaya sebagai kota pelabuhan membuat Mataram perlu untuk memblokade Surabaya melalui laut dan darat. Keterbatasan logistik dan musim hujan tahunan menyebabkan Mataram tidak dapat mempertahankan pengepungan terus menerus. Sebaliknya, Mataram mengikuti pola menyerang saat musim kemarau, menghancurkan tanaman dan menjarah hasil panen dari daerah Surabaya dan sekitarnya.

Mataram mengirim lima ekspedisi untuk menyerang Surabaya. Pada tahun 1960, upaya pertama melibatkan 70.000 pasukan Mataram melawan 30.000 pasukan Surabaya, tetapi pengepungan gagal karena tidak cukup persediaan untuk pasukan Mataram. Upaya kedua pada tahun 1622, juga gagal karena kurangnya persediaan makanan. Upaya ketiga pada tahun 1623, juga gagal menaklukkan Surabaya. Mataram mengepung Surabaya lagi pada tahun 1624, menduduki dan menjarah wilayah pemukiman di sekitarnya serta memaksa warga untuk mengungsi ke dalam kota. Pada saat yang sama, Mataram juga mengirimkan ekspedisi terhadap sekutu Surabaya yang tersisa, terutama Sukadana di Kalimantan, yang jatuh pada tahun 1622, dan Madura, yang jatuh pada tahun 1624. kedua sekutu di luar pulau ini telah memasok Surabaya, dan kekalahan mereka sangat berdampak bagi kota ini.

Pengepungan kelima dan terakhir berlangsung pada tahun 1625, di mana pasukan Mataram dipimpin oleh Tumenggung Mangun Oneng, dibantu oleh Tumenggung Yuda Prasena dan Tumenggung Ketawangan. Mataram membendung sungai Brantas, membatasi pasokan air ke kota, dan meracuni sisa pasokan air menggunakan bangkai binatang. Pengepungan di darat, dan penaklukan sekutu luar pulau Surabaya, menyebabkan kekurangan makanan dan perlengkapan lain di kota ini. Tercatat, hanya rute laut ke Makassar yang terbuka. Mengingat efek dari pengepungan dan kelaparan di kota, Jayalengkara, Adipati Surabaya, memanggil dewan bangsawan kota. Salah satu faksi, terutama termasuk Adipati Pajang yang diasingkan, mendorong untuk melanjutkan perlawanan, tapi bangsawan lain meyakinkan Jayalengkara untuk menyerah.

Jayalengkara menjadi taklukan Sultan Agung di Surabaya, dan karena usianya yang tua, meninggal tidak lama kemudian.  Putranya, Pangeran Pekik diasingkan ke tempat pertapaan di makam Sunan Ngampel-Denta, dekat Surabaya. Kemudian, Pangeran Pekik tinggal di istana Mataram, menikah dengan saudara perempuan Sultan Agung, dan, menurut sejarawan Belanda H. J. de Graaf, "banyak meningkatkan kebudayaan keraton Mataram". Adipati Pajang, mantan pemimpin Mataram yang telah memberontak dan melarikan diri ke Surabaya, dieksekusi dengan ditenggelamkan.