Jabarkan Latar belakang dari Zoolander 2

Pada Desember 2008, Stiller mengonfirmasi bahwa dia ingin menggarap sequel lanjutan dari film Zoolander. Ketika melakukan wawancara pada 15 Mei, Stiller mengatakan bahwa dia melihat salah satu nomor naskah. Pada Februari 2010, Justin Theroux, yang juga menulis naskah Tropic Thunder bersama Stiller, menerima permintaan untuk menulis dan menyutradarai sequel tersebut. Pada bulan berikutnya, Stiller mengonfirmasi bahwa dia ingin ikut membantu menyusun naskah untuk sequel tersebut. Selanjutnya, tanpa keterangan yang jelas, Stiller mengambil alih tugas penyutradaraan. Pada 17 Desember 2010 dalam episode The Tonight Show with Jay Leno, Owen Wilson mengatakan, Zoolander sequel akan segera digarap, dengan judul sementara Twolander.

Pada bulan Januari 2011, Stiller mengatakan bahwa naskah sudah selesai, dengan membeberkan detail cerita.

Pada tanggal 20 November 2014, Penélope Cruz bergabung untuk mendukung produksi film, dan pada 29 Januari 29, 2015, Christine Taylor mengonfirmasi kesediaan memerankan sebagai Matilda Jeffries. Pada 9 Februari 2015, diumumkan bahwa pengambilan gambar akan dilaksanakan di Cinecittà studios Roma, pada musim panas 2015. Pada 10 Maret 2015, Stiller dan Wilson tampil di perhelatan Paris Fashion Week melalui karakter Derek Zoolander dan Hansel McDonald. Pada 13 April 2015, diungkapkan bahwa Cyrus Arnold telah ditunjuk memerankan sebagai anak dari Zoolander. Pada 21 April 2015, Fred Armisen bergabung pula dalam film tersebut. Dan di bulan yang sama, Lewis Hamilton dan Olivia Munn tampil dalam salah satu spot film sebuah pameran busana. Mei 2015, Stiller mengungkapkan melalui Instagram tentang peran Kyle Mooney, Beck Bennett, dan Nathan Lee Graham.

Pengambilan gambar dimulai pada 7 April 2015 sampai dengan 13 Juli 2015. Lokasi yang digunakan antara lain di Cinecittà studios di Roma, Italia.

Zoolander 2 dirilis pada 12 Februari 2016. Sedangkan penayangan secara luas dilakukan di London, Inggris pada 6 Februari 2016, dan di Amerika Utara diselenggarakan di New York City 9 Februari 2016. Selama penayangan di London, Stiller meraih rekor melalui Guinness World Record Zoolander 2 meraup keuntungan kotor sebanyak $28.8 juta di Amerika Serikat dan Kanada serta $27.1 juta di negara-negara lain. Sedangkan total keuntungan mencapai $56 juta dari anggaran $50 juta.

Rotten Tomatoes, sebuah situs pengumpul ulasan, melaporkan, 23% dari 199 kritikus menyampaikan ulasan positif dengan rata-rata rating is 4.5/10. Sedangkan Metacritic, film ini mencapai skor 34 dari 100 berdasarkan 42 kritik, yang mengindikasikan bahwa secara umum, film ini digemari. Jajak pendapat penonton oleh CinemaScore menunjukkan bahwa rata-rata skor yang muncul adalah "C+" dari A+ sampai F. Pada perhelatan 2016 Teen Choice Awards, Zoolander 2 dinominasikan untuk Choice Movie: Comedy.