Jabarkan Penemuan bakat dan Uptown dari Yoon Mi-rae

Bakat Mi-rae ditemukan pada tahun 1995 saat ia menemani temannya mengikuti audisi grup hip hop baru Korea. Ia sendiri sebenarnya tidak ikut audisi, namun perwakilan World Records yang mendengarnya bernyanyi di luar ruangan terkesan dengan suaranya dan pada akhirnya memintanya bergabung ke dalam grup baru, Uptown. Saat debut, Mi-rae baru berusia 16 tahun.

Pada tahun 1999, ia juga membentuk duo hip hop dan R&B Tashannie bersama penyanyi Annie. Mereka merilis satu album yang berjudul Parallel Prophecies.

Uptown bubar pada tahun 2000 setelah beberapa anggotanya terjerat kasus narkoba. Pacar Mi-rae saat itu, rapper Tiger JK, juga ditangkap polisi dan menghabiskan satu setengah bulan di penjara. Mi-rae sendiri bersembunyi pada saat itu.