Jabarkan Penaklukan Cuba dari Diego Velázquez de Cuéllar

Ia ditugaskan sebagai pemimpin ekspedisi penaklukan Kuba pada tahun 1511 dengan 300 pasukan. Ekspedisi yang dilancarkan selama tiga tahun ini dikenal akan kebrutalannya. Ia bertindak di bawah arahan dari Diego Columbus yang baru saja diangkat sebagai Wali Raja Hindia. Ia mendirikan beberapa permukiman Spanyol di pulau tersebut, seperti Baracoa pada tahun 1511 dan kemudian Santiago de Cuba pada tahun 1514 dan Havana pada tahun 1515. Velázquez lalu dilantik sebagai Gubernur Kuba. Para pendatang baru tidak ingin diperintah langsung oleh Diego Columbus, sehingga Velázquez menghimpun pertemuan cabildo (dewan pemerintahan lokal) yang berwenang untuk berurusan langsung dengan Spanyol. Akibatnya, Velázquez dan para pemukim di Kuba tidak lagi berada di bawah wewenang Columbus. Hal serupa akan dilakukan oleh para penjelajah Spanyol di Meksiko kepadanya.