Jabarkan Karier klub dari Ben Chilwell

Chilwell begabung dengan akademi Leicester City pada 2009 saat berusia 12 tahun. Ia meraih penghargaan Pemain Akademi Terbaik Tahunan pada akhir musim 2014–15.

Di bawah manager baru Claudio Ranieri, Chilwell tampil pada beberapa pertandingan pra-musim dan diberikan nomor pungung 30 untuk musim 2015–16. Ia melakukan debut profesional dalam laga Piala Liga Inggris menghadapi Hull City pada 27 Oktober 2015.

Pada 19 November 2015, Chilwell dipinjamkan ke Huddersfield Town hingga 3 Januari 2016. Ia melakukan debut pada laga kandang menghadapi Middlesbrough yang berakhir dengan kekalahan 2–0.

Pada 28 Juli 2016, Chilwell menandatangani kontrak baru dengan durasi hingga akhir Juni 2021. Pada 26 Desember 2016, ia melakukan debut Liga Primer Inggris dalam laga kandang menghadapi Everton yang berakhir dengan kekalahan 2–0. Ia mencetak gol perdana pada kekalahan kandang 6–1 dari Tottenham Hotspur pada 18 Mei 2017. Secara keseluruhan, ia tampil 19 kali sepanjang musim 2016–17, termasuk dua penampilan pada Liga Champions UEFA.

Chilwell mendapat kartu merah pertamanya, setelah mendapat dua kartu kuning dalam waktu lima menit, saat tampil dalam laga tandang menghadapi Chelsea yang berakhir imbang tanpa gol pada 13 Januari 2018. Ia menandatangani kontrak baru berdurasi hingga Juni 2024 pada 20 Oktober 2018.