Jabarkan Berkarier sebagai ahli pegulat dari Jon Moxley

Berawal hanya sebagai penjual popcorn sejak remaja, ia mulai belajar bergulat dengan mantan ahli pegulat Les Thatcher di Heartland Wrestling Association (HWA). Dia mulai berlatih menjadi ahli pegulat sejak berumur 18 tahun dengan diajari oleh Les Thatcher dan Cody Hawk karena Jonathan Good dilarang berlatih menjadi pegulat sampai berumur 18 tahun. Dia mulai tampil pertama kali di bulan Juni 2004 dengan nama Jon Moxley. Belum mencapai setahun dari penampilannya sebagai pegulat, ia sudah dikelompokkan dengan Jimmy Turner dalam kelompok bernama Necessary Roughness. Pada 11 Mei 2005, mereka berdua mampu mengalahkan kelompok Extreme Desire yang beranggotakan Mike Desire dan Tack dalam perebutan sabuk kejuaraan kerjasama kelompok HWA. Kelompok Necessary Roughness harus melepaskan gelar mereka karena dikalahkan Quinten Lee dan Ala Hussein yang tergabung dalam kelompok Foreign Intelligence untuk merebut sabuk kejuaraan kerjasama kelompok HWA. Setelah itu, perjalanan Jon Moxley berubah dengan mulai berkelompok dengan Ric Byrne dalam kelompok yang dinamai Heartland Foundation, kelompok tersebut pun berhasil menyingkirkan kelompok Foreign Intelligence dalam perebutan sabuk kejuaraan kerjasama kelompok HWA yang digelar pada 19 Agustus 2005. Akan tetapi, nama mereka berdua pun dicoret sebagai pemegang sabuk juara tersebut karena alasan yang tidak diketahui pada hari yang sama.

Jon Moxley mulai mencoba tantangan untuk merebut juara kelas berat HWA pada tahun 2006. Dia pun mengerahkan suatu rombongan bernama The Crew yang pernah memiliki anggota dari waktu ke waktu seperti Sami Callihan, Dick Rick, Eric Darkside dan Pepper Parks. Jon Moxley mampu mengalahkan Pepper Parks dalam perebutan sabuk kejuaraan kelas berat HWA dan sabuk tersebut dipegang Jon Moxley selama lebih dari empat bulan sampai ia harus melepaskan sabuk tersebut kepada Chad Collyer sejak tanggal 12 September 2006. Jon Moxley pun kembali meraih sabuk kejuaraan kelas berat HWA dengan mengalahkan Pepper Parks pada 30 Desember 2006. Hingga pada tanggal 3 Januari 2007, ia kehilangan sabuk tersebut karena kalah dari Brian Jennings.

Jon Moxley pun bergabung kembali di divisi kerjasama kelompok atau tag team division dengan berkelompok dengan Cody Hawk yang pernah menjadi pengajar gulat Moxley. Pada tanggal 12 Juni 2007, kelompok yang beranggotakan mereka berdua tersebut pun berhasil mengalahkan kelompok Tack dan Tarek dalam perebutan sabuk kejuaraan kerjasama kelompok HWA. Masa kepemilikan Moxley dan Hawk atas sabuk tersebut pun hanya berlangsung hingga empat hari karena dikalahkan oleh kelompok GP Code yang beranggotakan Andre Heart dan Richard Phillips. Jon Moxley tetap berada di divisi tag team di sisa tahun 2007 sampai pada awal tahun 2010. Pada tahun 2009, ia mulai berkelompok dengan saingannya yaitu King Vu dalam kelompok bernama Royal Violence. Kelompok tersebut mampu menyabet sabuk kejuaraan kelas berat HWA sebanyak dua kali yang pertama kali sukses didapatkan pada tanggal 14 Oktober 2009 saat mereka berdua bisa mengalahkan kelompok Kosher Club hingga pada tanggal 2 Desember 2009 saat akhirnya mereka berdua dikalahkan kelompok The Irish Airborne yang beranggotakan Dave dan Jake Crist. Baru selama 2 minggu setelahnya saja, kelompok Royal Violence kembali meraih sabuk tersebut setelah mampu mengalahkan kelompok The Irish Airborne pada 19 Desember 2009.

Ketika baru saja tengah berstatus sebagai pemegang sabuk kejuaraan kerjasama kelompok HWA bersama rekan sekelompoknya King Vu, ia berhasil menyabet sabuk kejuaraan kelas berat HWA untuk ketiga kalinya. Pada tanggal 24 Februari 2010, kelompok Noble Bloods yang terdiri dari Lord Matthew Taylor dan Sir Chadwick Cruise mampu mengalahkan kelompok Royal Violence dalam perebutan sabuk kejuaraan kerjasama kelompok HWA dan Moxley juga harus kehilangan sabuk kejuaraan kelas berat HWA setelah dikalahkan Gerome Phillips pada tanggal 14 Juli 2010.