Jabarkan Awal pertempuran dari Pertempuran Castillon

Charles menginvasi Guyenne dengan tiga pasukan terpisah, semuanya menuju Bordeaux. Talbot menerima 3.000 orang tambahan, bala bantuan tersebut dipimpin oleh putra keempat dan kesayangannya, John, Viscount Lisle. Prancis kemudian mengepung Castillon (sekitar 40 kilometer (25 mil) di timur Bordeaux) pada 8 Juli. Talbot menyetujui permintaan para pemimpin kota untuk bertempur, meninggalkan rencana awalnya untuk menunggu bala bantuan lebih banyak di Bordeaux.

Perwira persenjataan Charles VII Jean Bureau mendirikan kamp untuk memaksimalkan kekuatan artileri Prancis. Dalam posisi bertahan, pasukan Bureau membangun taman artileri di luar jangkauan senjata Castillon. Menurut Desmond Seward, taman artileri ini "terdiri dari parit yang dalam dengan dinding tanah di belakangnya yang diperkuat oleh batang pohon; fitur yang paling luar biasa adalah parit yang tidak beraturan dan bergelombang, yang memungkinkan untuk menyerang penyerang manapun".

Talbot meninggalkan Bordeaux pada 16 Juli. Ia meninggalkan sebagian besar pasukannya dan tiba di Libourne saat matahari terbenam dengan hanya 500 orang bersenjata dan 800 pemanah berkuda. Keesokan harinya, pasukan ini mengalahkan detasemen kecil pemanah Prancis yang ditempatkan di biara dekat Castillon. Awalnya, Talbot berencana untuk menunggu pasukannya yang lain sebagai bala bantuan. Namun, Talbot mendesak anak buahnya untuk langsung maju ke kamp Prancis, percaya bahwa anak buahnya yang lain sudah dekat dan akan segera tiba.