Jabarkan Kehidupan awal dari Winfred Omwakwe

Orangtua Omwakwe meninggal saat masih muda—ayahnya ketika dia berusia 10 tahun diikuti oleh ibunya saat ia berusia 12 tahun. Dia adalah anak bungsu dari tiga bersaudara. Kakaknya, yang tertua, adalah seorang pengacara, yang mengurusi penanganan kargo. Adiknya juga seorang pengacara. Kakaknya dan saudara perempuannya kemudian bertindak sebagai orang tua pengganti.

Omwakwe termasuk dalam suku Luhya.

Dia lulus dari Institute of Health Care Management di Kenya, di mana dia menerima ijazah fisioterapi. Dia berasal dari Nairobi dan memiliki tinggi .

Dia juga seorang finalis di Miss Universe Kenya 2001, namun tidak dapat meraih gelar tersebut. Dia kemudian menempati posisi kedua dalam kontes Miss Tourism Kenya dan terbang ke Manila untuk mewakili negaranya di kontes Miss Earth.