Jabarkan 2018–2019: AIR dari Rendy Pandugo

Pada 20 Februari 2018, Rendy Pandugo berkolaborasi dengan Afgan dan Isyana Sarasvati merilis lagu "Heaven". Proyek tersebut berawal dari ketidaksengajaan. Awalnya Afgan dan Rendy Pandugo akan membuat sebuah lagu untuk workshop tapi saat proses pembuatan lagunya, mereka berhenti mendapatkan ide. Isyana yang waktu itu berada di studio dan sedang berbincang dengan keduanya, menarik perhatian A&R dan mengusulkan ketiganya untuk berkolaborasi. Mendengar usulan tersebut, Afgan, Isyana, dan Rendy mencoba jamming bersama. Pada akhirnya, mereka justru rajin membuat berbagai notasi dan aransemen lagu tanpa paksaan dari siapa pun. Lagu "Heaven" berhasil mendapatkan 3 nominasi dalam Anugerah Musik Indonesia 2018 dan memenangkan kategori Karya Produksi Urban Terbaik.

Suksesnya lagu "Heaven" membuat ketiganya untuk melanjutkan proyek tersebut. Mereka mengemas proyek tersebut menjadi album mini berjudul AIR yang dirilis pada 26 April 2019. AIR terdiri dari lima trek lagu. Tiga lagu orisinil menggunakan bahasa Inggris yang diciptakan oleh Afgan, Isyana dan Rendy di antaranya "Heaven", "Feel So Right", & "Never Let Go", lagu "Heaven" yang di-remix oleh Dipha Barus serta daur ulang dari lagu "Lagu Cinta" oleh Dewa 19.

Afgan, Isyana dan Rendy mengakhiri proyek tersebut dengan merilis daur ulang "Lagu Cinta" oleh Dewa 19 pada 10 Mei 2019.  Ketiganya menunjuk personel Barasuara, Gerald Situmorang sebagai produser utama. Gerald banyak merombak aransemen "Lagu Cinta", sehingga hasilnya terdengar jauh berbeda dari versi Dewa 19.

2020: Chapter One, Chapter Two & Wonderland Records

Pada 20 Februari 2020, Rendy merilis album mini bertajuk Chapter One yang berisi tiga lagu yang diaransemen menggunakan piano di antaranya "Why?", "Underwater" dan "Edge of the Heart". Untuk pertama kalinya Rendy memproduksi langsung albumnya serta mengaransemen musik menggunakan piano tanpa bantuan orang lain.

Rendy mengakui bahwa dalam album tersebut merupakan kali pertama dia menggunakan instrumen piano dalam lagunya–yang mana sebelumnya ia menggunakan gitar. Pembuatan mini album tersebut berlangsung selama satu tahun. Rendy pun membeli piano dan mempelajarinya secara otodidak.

Perilisan Chapter One juga dirayakan Rendy dengan mengundang media dan penggemar berlokasi di FLIX Cinema, Mall of Indonesia, Jakarta Utara.

Pada 4 Juli 2020, Rendy merilis lanjutan dari album mini Chapter One yang bertajuk Chapter Two. Chapter Two juga berisi tiga lagu yakni "Love Coaster" yang dia ciptakan bersama Petra Sihombing, dan "Breathe Again" yang juga berkolaborasi bersama Enrico Octaviano serta "Paper Heart" yang diciptakan bersama Teddy Adhitya. Pasca merilis album mini tersebut, Rendy berencana untuk vakum sejenak dari dunia musik setelah kurang lebih 4 tahun lamanya aktif di dunia musik.

Setelah masa kontrak dengan Sony Music Entertainment Indonesia, Rendy bergabung dengan Universal Music Indonesia yang bekerja sama dengan label independen, Wonderland Records. Pada 9 Oktober 2022, Wonderland Records mengumumkan penandatanganan kontrak eksklusif dengan Rendy Pandugo. Kontrak tersebut menjadi kolaborasi pertama antara kedua perusahaan tersebut. Rendy juga menjadi artis pertama yang tergabung di proyek tersebut.

"Home" menjadi lagu pertama yang dirilis Rendy sejak bergabung dengan Wonderland Records. Singel tersebut pula menjadi penanda kembali hadirnya Rendy ke industri musik setelah memutuskan vakum sejak bulan Juli 2020.

Dalam waktu vakumnya selama 3 bulan, Rendy mengaku banyak bereksplorasi dengan bebunyian baru di musik serta mendengarkan referensi baru dalam bermusik. Hal itu yang kemudian ia praktekkan dalam penggarapan lagu-lagu barunya.