Jabarkan Bossa Nova dari Vinicius de Moraes

Pada tahun 1958, penyanyi Elizete Cardoso meluncurkan album Canção do Amor Demais, yang memulai tren aliran musik baru bossa nova. Lagu-lagu dalam album tersebut seluruhnya adalah hasil kerjasama dari Vinicius de Moraes dan Antonio Carlos Jobim atau buatan salah satu dari mereka (Canção do Amor Demais, Luciana, Estrada Branca, Chega de Saudade, Outra Vez...). João Gilberto yang pada saat itu masih belum dikenal juga terlibat dalam rekaman album tersebut. Dengan dirilisnya album ini, bisa dikatakan karier Vinicus dalam musik sudah dimulai.

Lagu-lagu Jobim dan Vinicius direkam oleh banyak penyanyi Brasil saat itu. Pembawaan lagu-lagu Jobim dan Vinicius pada tiga album pertama João Gilberto pada akhirnya akan menjadi fondasi dalam struktur dan ciri musik bossa nova dan memengaruhi banyak penulis lagu dan penyanyi Brasil, terutama di Rio de Janeiro. Di antaranya adalah lagu Garota de Ipanema, Insensatez, dan Chega de Saudade. Agustus 1962 adalah waktu pertama Vinicius tampil di publik sebagai penyanyi - bersama Jobim dan Gilberto - di kelab malam Rio Au Bon Gourmet. Pada momen-momen itulah ia menampilkan lagu-lagunya yang kemudian akan menjadi populer, seperti Garota de Ipanema dan Samba da Benção, serta memperkenalkan penyanyi baru yang pada saat itu sedang naik daun, seperti Nara Leão. Vinicius bukanlah penyanyi dengan bakat yang terasah dan hanya memiliki suara datar, namun ia menggunakan penyanyi latar atau bernyanyi dengan harmonisasi untuk membaguskan suaranya.

Kariernya sebagai penyanyi akan terhenti sementara pada tahun 1963, dimana ia didelegasikan oleh Kementerian Luar Negeri Brasil sebagai perwakilan untuk UNESCO setelah pernikahan keempatnya dengan Nelita Abreu Rocha.