Jabarkan Kualifikasi Euro 2016 dari Tim nasional sepak bola Gibraltar

Pada 7 September 2014, Gibraltar memainkan pertandingan kompetitif pertama mereka – kualifikasi Euro 2016 melawan Polandia. Meskipun datang ke pertandingan dengan optimisme dan kegembiraan, mereka masih underdog besar dan meskipun skor paruh waktu hanya 1-0 untuk Polandia, itu berakhir 7-0. Pada tanggal 11 Oktober 2014, mereka dikalahkan sekali lagi oleh 7–0, kali ini oleh Republik Irlandia, dalam kualifikasi Euro 2016 kedua mereka. Dalam pertandingan ketiga mereka, mereka dikalahkan untuk ketiga kalinya oleh Georgia 3-0.

Pada 29 Maret 2015, Gibraltar mencetak gol pertama mereka dalam pertandingan kompetitif internasional penuh. Lee Casciaro mencetak gol melawan Skotlandia di Hampden Park, Glasgow pada babak pertama untuk menyamakan kedudukan menjadi 1-1. Namun, Skotlandia kemudian menang 6-1. Pada bulan Juli 2015, orang Inggris Jeff Wood ditunjuk sebagai manajer, menggantikan juru kunci Dave Wilson yang mengambil alih dari manajer pertama Gibraltar Allen Bula pada Maret 2015. Gibraltar tidak bisa mengulangi performanya dalam mencetak gol dalam dua pertandingan berikutnya; kalah tandang 7–0 melawan Jerman dan 4–0 melawan Republik Irlandia. Pada 7 September 2015, Jake Gosling mencetak gol kompetitif kedua Gibraltar; menjaringkan gol hiburan saat timnya dikalahkan 8-1 oleh Polandia. Gibraltar menyelesaikan kampanye kualifikasi perdananya di posisi terakhir di grupnya dengan nol poin. Dengan kekalahan 0–6 dari Skotlandia di pertandingan terakhir kualifikasi, Gibraltar kebobolan total 56 gol sepanjang kualifikasi, melampaui rekor San Marino sebelumnya dengan 53 gol dalam 10 pertandingan proses kualifikasi.