Jelaskan Mekanisme dari Oksidasi Swern

Tahapan pertama pada reaksi oksidasi Swern adalah reaksi dimetil sulfoksida (DMSO) pada suhu rendah, 1a, secara formal sebagai kontributor dalam resonansi 1b, dengan oksalil klorida, 2. Zat antara pertama, 3, secara cepat terurai menghasilkan CO2 dan CO dan memproduksi kloro(dimetil)sulfonium klorida, 4.

Setelah penambahan alkohol 5, kloro(dimetil)sulfonium klorida 4 bereaksi dengan alkohol untuk memberi ion intermediet penting alkoksisulfonium, 6. Penambahan minimal 2 ekivalen basa - biasanya trietilamina - akan mendeprotonasi ion alkoksisulfonium untuk menghasilkan sulfur ilida 7. Dalam keadaan transisi cincin beranggota-5, sulfur ilida 7 terurai untuk menghasilkan dimetil sulfida dan keton yang diinginkan (atau aldehida) 8.