Jabarkan Pertimbangan dari Oksidasi Swern

Dimetil sulfida, hasil samping oksidasi Swern, adalah salah satu senyawa dengan bau yang paling busuk yang dikenal dalam kimia organik. Kelenjar penciuman manusia dapat mendeteksi senyawa ini dalam konsentrasi serendah 0.02-0.1 bagian per juta. Penanganan sederhana untuk masalah ini adalah untuk membilas gelas kimia yang digunakan dengan pemutih (biasanya mengandung natrium hipoklorit), yang akan mengoksidasi dimetil sulfida, yang dapat menghilangkan bau tersebut.

Kondisi reaksi memungkinkan oksidasi senyawa yang sensitif terhadap asam, yang mungkin membusuk di bawah kondisi asam pada metode tradisional seperti oksidasi Jones. Misalnya, dalam sintesis Thompson & Heathcock pada seskuiterpena isovelleral, tahapan akhir menggunakan protokol Swern, untuk menghindari penataan pada bagian siklopropanametanol yang sensitif terhadap asam.