Jabarkan Ikhtisar dari Orang Singapura

Catatan permukiman paling awal di pulau ini berasal dari abad ke-2, di mana pulau tersebut diidentifikasi sebagai pelabuhan dagang yang merupakan bagian dari rantai pusat perdagangan serupa yang menghubungkan Asia Tenggara dengan India dan Mediterania. Para pemukim paling awal di pulau tersebut dikenal sebagai Orang Laut, dan pulau tersebut merupakan sebuah pos terdepan Kerajaan Sriwijaya hingga ia diinvasi oleh Kaisar Tamil  Rajendra Chola I dari Kekaisaran Chola pada abad ke-11. Sebuah kerajaan Melayu kecil, dikenal sebagai Kerajaan Singapura, didirikan pada tahun 1299 oleh seorang pangeran Sriwijaya yang melarikan diri, Sang Nila Utama, yang dinobatkan sebagai Raja negara baru tersebut. Setelah jatuhnya kerajaan pada tahun 1398, pulau tersebut jatuh di bawah kekuasaan berbagai kerajaan regional dan kesultanan Malaya hingga kehancurannya oleh para perompak Portugis pada tahun 1613.

Sebelum kedatangan Raffles, terdapat ratusan penduduk pribumi Melayu yang tinggal di pulau ini di bawah Kesultanan Johor. Sebagian besar penduduk pribumi Melayu berasal dari Kepulauan Melayu.

Diperkirakan ada 1.000 orang yang tinggal di pulau ini, yang sebagian besar merupakan Orang Laut dengan populasi kecil 20-30 orang Melayu yang merupakan pengikut Temenggong Abdul Rahman, dan sekitar 20-30 orang Tionghoa.