Jabarkan Kegagalan total di Damaskus dari Pengepungan Damaskus (1148)

Tentara salib memutuskan untuk menyerang Damaskus dari barat, di mana kebun buah akan memberikan mereka persediaan makanan tetap. Mereka tiba di Daraiya pada 23 Juli, dengan tentara Yerusalem di garda depan, diikuti oleh Louis dan kemudian Conrad di barisan belakang. Taman dan kebun buah yang dibudidayakan secara padat akan terbukti menjadi hambatan serius bagi tentara salib. Menurut William dari Tirus, pasukan tentara salib mempersiapkan dirinya untuk pertempuran: Di Daria [Darayya], karena kota tersebut sekarang begitu dekat, para penguasa menarik pasukan mereka dalam formasi pertempuran dan menugaskan legiun ke tempat mereka yang tepat dalam barisan perjalanan jauh...Karena keakrabannya yang jelas dengan negara tersebut, divisi yang dipimpin oleh Raja Yerusalem adalah, melalui keputusan bersama para pangeran, diarahkan untuk memimpin jalan dan membuka jalan bagi legiun yang mengikutinya. Untuk Raja suku Franka, Louis VII dan tentaranya ditugaskan di tempat kedua atau pusat agar mereka bisa membantu mereka yang di depan jika kebutuhan itu muncul. Dengan kewenangan yang sama, Kaisar [Konrad III] memegang posisi ketiga atau belakang, dalam kesiapan untuk melawan musuh jika, mungkin serangan harus dilakukan dari belakang.

Kaum Muslim dipersiapkan dengan baik dan terus-menerus menyerang tentara yang maju melalui kebun buah-buahan di luar kota Damaskus pada 24 Juli. Perkebunan ini dipertahankan dengan menara dan tembok dan tentara salib terus-menerus dihujani dengan panah dan tombak di sepanjang jalan sempit.

Pada hari Sabtu 24 Juli, tentara salib mulai dengan serangan di pagi hari di sepanjang tepi Sungai Barada. Terjadi pertempuran sengit di kebun buah dan jalan sempit antara pasukan Kristen dan gabungan pasukan profesional Damaskus, milisi ahdath, dan tentara bayaran Turkoman. William dari Tirus melaporkan:

Sejarawan David Nicolle menulis bahwa William dari Tirus tidak menjelaskan bagaimana Conrad bisa membawa pasukannya naik dari bagian belakang menuju depan dengan tanpa mengacaukan tentara Kristen sama sekali". Menurut penulis sejarah Suriah, Abu Shama:

Berkat tuduhan oleh Conrad, tentara salib berhasil menaklukkan mereka dan mengejar para pembela yang kembali menyeberangi Sungai Barada dan sampai Damaskus.

Setelah sampai di luar tembok kota, mereka segera mengepungnya, menggunakan kayu dari kebun buah-buahan. Tentara Salib mulai membangun posisi pengepungan mereka di seberang gerbang Bab al-Jabiya dimana Barada tidak mengalir melewati Damaskus. Di dalam kota, penduduk membarikade jalan-jalan utama, mempersiapkan untuk sesuatu yang mereka yakini sebagai serangan yang tak terelakkan. Unur telah meminta bantuan dari Saifuddin Ghazi I dari Mosul dan Nuruddin Zengi dari Aleppo, dan secara pribadi memimpin sebuah serangan terhadap kamp tentara salib; Tentara Salib dipukul mundur dari tembok ke kebun buah-buahan, di mana mereka rentan terhadap serangan penyergapan dan gerilya. Selama serangan balik pada hari Minggu, 25 Juli, pasukan Damaskus mengalami kehilangan besar termasuk ahli hukum dan ilmuwan terkenal berusia 71 tahun bernama Yusuf al-Findalawi, mistikus Sufi Al-Halhli, dan prajurit Nur al-Dawlah Shahinshah. Menurut William dari Tirus, pada 27 Juli, tentara salib memutuskan untuk pindah ke dataran di sisi timur kota, yang kurang diperkuat namun memiliki lebih sedikit makanan dan air. Selama serangan di kamp tentara salib pada 26 Juli, menurut Abu Shama: Sekelompok besar penghuni dan penduduk desa...mengusir semua penjaga, membunuh mereka, tanpa takut terhadap bahaya, mengambil kepala semua musuh yang mereka bunuh dan ingin mengusik barang rampasan ini. Jumlah kepala yang mereka kumpulkan cukup banyak.

Ada konflik di kedua kubu: Unur tidak bisa memercayai Saifuddin atau Nuruddin untuk menaklukkan kota sama sekali jika mereka menawarkan bantuan; dan tentara salib tidak dapat menyetujui siapa yang akan menerima kota tersebut jika mereka merebutnya. Guy Brisebarre, penguasa Beirut, adalah saran dari para baron setempat, tetapi Thierry, Comte dari Flandria, menginginkannya untuk dirinya sendiri dan didukung oleh Baldwin, Louis, dan Conrad. Hal itu dicatat oleh beberapa orang bahwa Unur telah menyuap para pemimpin untuk pindah ke posisi yang kurang dapat dipertahankan, dan bahwa Unur telah berjanji untuk memutuskan persekutuannya dengan Nuruddin jika tentara salib kembali ke negaranya. Sementara itu, Nuruddin dan Saifuddin sekarang tiba di Homs dan sedang bernegosiasi dengan Unur untuk memiliki Damaskus, sesuatu yang tidak diinginkan baik oleh Unur maupun tentara salib. Saifuddin rupanya juga menulis surat kepada tentara salib, mendesak mereka untuk kembali ke negaranya. Dengan Nuruddin di lapangan, tidak mungkin kembali ke posisi mereka yang lebih baik. Penguasa tentara salib setempat menolak untuk melanjutkan pengepungan tersebut, dan ketiga raja tersebut tidak punya pilihan selain meninggalkan kota. Pertama Conrad, kemudian sisa tentaranya, memutuskan untuk mundur ke Yerusalem pada 28 Juli, meskipun untuk seluruh penarikan mundurnya, mereka diikuti oleh para pemanah Turki yang terus-menerus mengganggu mereka.