Jabarkan Kampanye militer Kaloyan dari Peperangan Bulgaria-Latin

Kaisar Latin, Baldwin I mulai menundukkan kota-kota yang memberontak dan mengepung Adrianopel. Seperti yang dicatat oleh penulis kronik Tentara Salib Villehardouin, "Johannizza, Raja Wallachia, telah datang untuk memberi pertolongan kepada Adrianopel dengan layanan terbaik; bersama beliau adalah orang-orang Wallachia dan Bulgaria, dan empat belas ribu orang Cuman yang tidak pernah dibaptis "(Villehardouin, 92). Pada 14 April 1205, orang-orang Cuman (yang bersekutu dengan Kaloyan) berhasil memancing kavaleri berat Kekaisaran Latin dan kemudian menyergap mereka di rawa-rawa di sebelah utara Adrianopel, dan Tentara Salib mengalami kekalahan yang besar. Kaisar Baldwin I ditawan, Count Louis I dari Blois terbunuh, dan Doge Enrico Dandolo dari Venesia yang memimpin Tentara Salib yang tersisa mundur kembali ke Konstantinopel. Baldwin dipenjara di ibu kota Bulgaria di Tarnovo sampai kematiannya atau kemungkinan dibunuh pada tahun 1205. Sepanjang tahun 1205, Kaloyan menaklukkan Serres dan Philippopolis (Plovdiv), memperoleh lebih banyak wilayah dibandingkan dengan Kekaisaran Latin di Trakia dan Makedonia.

Pada 31 Januari 1206, Bulgaria sekali lagi mengalahkan Kekaisaran Latin di Trakia, dan kemudian menaklukkan Didymoteikhon. Mereka berkali-kali menjarah wilayah Trakia, termasuk kota-kota penting di Herakleia dan Çorlu, dan menyebabkan evakuasi kota-kota lain seperti Rodosto (Tekirdağ). Walaupun sebelumnya kampanye militer Kaloyan hanya melakukan penindasan kepada golongan aristokrat, belakangan ia melakukan pemindahan penduduk besar-besaran dari kota yang ia taklukkan ke wilayah Bulgaria yang jauh.

Bulgaria mengepung Adrianopel sebanyak dua kali, tetapi gagal merebut kota ini karena pasukan kavaleri Cuman mereka mundur. Pada tahun 1207, Bulgaria mendirikan persekutuan anti-Latin dengan Theodore I Laskaris dari Kekaisaran Nikea. Pada tahun yang sama, orang-orang Bulgaria berhasil membunuh Boniface dari Montferrat (4 September 1207), penguasa Latin di Kerajaan Thessalonika. Kaloyan memanfaatkan kesempatan ini dan mengepung kota Thessalonika, tetapi ia meninggal secara misterius pada Oktober 1207.