Jabarkan Pemeran dari Riding in Cars with Boys

Drew Barrymore sebagai Beverly Ann "Bev" Donofrio

Mika Boorem sebagai Bev Donofrio, age 11

Marisa Ryan sebagai Janet Donofrio

Olivia Morgan Scheck sebagai Janet Donofrio, age 12

Celine Marget sebagai Janet Donofrio, age 8

Steve Zahn sebagai Raymond "Ray" Hasek

Brittany Murphy sebagai Fay Forrester

Adam Garcia sebagai Jason Hasek-Donofrio

Joseph M. Cannizaro sebagai Jason Hasek (newborn)

Noah Hartwick sebagai Jason Hasek (newborn)

Briana Tilden sebagai Jason Hasek (baby)

Skye Arens sebagai Jason Hasek, age 1

Patrick and Robert Salerno sebagai Jason Hasek, age 2

Logan Arens sebagai Jason Hasek, age 3

Cody Arens sebagai Jason Hasek, age 7

Logan Lerman sebagai Jason Hasek, age 9

Lorraine Bracco sebagai Mrs. Teresa Donofrio

James Woods sebagai Mr. Leonard Donofrio

Samantha Reale sebagai Amelia, age 3

Samantha Lucier sebagai Amelia, age 7

Skye McCole Bartusiak sebagai Amelia, age 9

Rosie Perez sebagai Shirley Perro-Hasek

Sara Gilbert sebagai Tina Barr

Peter Facinelli sebagai Tommy Butcher

Film ini menuai beragam ulasan. Rating sebesar 49% dilaporkan oleh situs pengumpul ulasan Rotten Tomatoes berdasarkan 109 ulasan. Roger Ebert menyematkan film ini dengan tiga bintang dari empat bintang. Dalam ulasannya untuk The New York Times, Stephen Holden memuji penampilan Steve Zahn. USA Today memberikan tiga bintang dari empat bintang kepada film ini, dan mendapati bahwa "strength of the movie lies in these performances and in the situational humor, though ultimately the ending is disappointing, attempting to wrap up loose ends far too neatly". Nilai C+ disematkan oleh Entertainment Weekly. The Washington Post, dalam ulasannya yang ditulis Rita Kempley mengkritisi penampilan criticized Drew Barrymore dengan pernyataan "Barrymore, a delightful comic actress, has the spunk for the role, but can't do justice to the complexities of Beverly's conflicted personality. So she comes off as abrasive and neglectful as opposed to headstrong and ambitious, winning no empathy for this sour single mom". Edward Guthmann juga memiliki problem yang sama dengan penampilan Barrymore, seperti disampaikan oleh San Francisco Chronicle. Dalam ulasannya yang ditulis untukLos Angeles Times, Kenneth Turan justru mengkritik maalah penyutradaraan, "At home with the comedy, even if it is too broad, the director brings next to nothing to the serious scenes; they simply sit there on the screen, empty and forlorn".