Jabarkan Illinois dan Kastil Pembunuhan dari H. H. Holmes

Holmes tiba di Chicago pada bulan Agustus 1886 dan menemukan apotek Elizabeth S. Holton di sudut barat daya South Wallace Avenue dan West 63 Street di lingkungan Englewood. Holton memberi Holmes pekerjaan, dan dia membuktikan dirinya sebagai pegawai pekerja keras, akhirnya membeli toko itu. Meskipun beberapa buku menggambarkan suami Holton sebagai orang tua yang dengan cepat lenyap bersama istrinya, Dr. Holton sebenarnya adalah rekan alumnus Universitas Michigan, yang baru beberapa tahun lebih tua dari Holmes, dan keduanya tinggal di Englewood sepanjang kehidupan Holmes dan bertahan. Sampai abad ke-20; Gagasan bahwa Holmes membunuh mereka adalah fiksi yang sangat ketat.

Holmes membeli tempat kosong di seberang apotek, di mana konstruksi dimulai pada tahun 1887 untuk bangunan campuran dua cerita, dengan apartemen di lantai dua dan ruang ritel, termasuk apotek baru, yang pertama. Ketika Holmes menolak membayar arsitek atau perusahaan baja, Aetna Iron and Steel, mereka menuntut pada tahun 1888. Pada tahun 1892, ia menambahkan lantai tiga, memberitahu investor dan pemasok bahwa ia bermaksud menggunakannya sebagai hotel selama Pekan Raya Dunia yang akan datang, meskipun bagian hotel tidak pernah selesai. Pemasok seperti Tobey Furniture dan Schulz dan Hirsch Mattresses menemukan bahwa Holmes menyembunyikan materi mereka, yang tidak pernah dia bayar, di ruangan tersembunyi dan lorong-lorong di seluruh gedung. Pencarian mereka membuat berita,dan investor yang berencana menyewa seluruh bangunan untuk mengoperasikannya saat sebuah hotel ditarik keluar dari kesepakatan ketika seorang peramal di gedung tersebut menunjukkan artikel tersebut kepada mereka. Saat lantai tiga terbakar pada malam tanggal 13 Agustus 1893, hanya sedikit orang yang berada di dalam gedung, semua karyawan dan penghuni jangka panjang. Holmes telah mengambil polis asuransi di gedung tersebut dengan setidaknya empat perusahaan, yang semuanya segera menuntut daripada membayar.

Saat bekerja di gedung Chemical Bank di Dearborn Street, Holmes bertemu dan berteman dekat dengan Benjamin Pitezel, seorang tukang kayu dengan seorang penjahat yang sedang berpameran, di gedung yang sama, sebuah tong sampah yang telah dia ciptakan. Holmes menggunakan Pitezel sebagai tangan kanannya untuk beberapa skema kriminal; Seorang jaksa wilayah kemudian menggambarkan Pitezel sebagai alat "Holmes" ... ciptaannya ".

Salah satu korban adalah kekasihnya, Julia Smythe. Dia adalah istri Ned Conner, yang pindah ke gedung Holmes dan mulai bekerja di counter perhiasan apoteknya. Holmes berselingkuh dengan Smythe. Setelah Conner mengetahui perselingkuhannya, dia berhenti dari pekerjaannya dan pindah, meninggalkan Smythe dan putrinya Pearl di belakangnya. Smythe mendapat hak asuh Pearl dan tetap di hotel, meneruskan perselingkuhannya dengan Holmes. Julia dan Pearl menghilang pada Natal tahun 1891, dan Holmes kemudian mengklaim bahwa dia telah meninggal saat melakukan aborsi, walaupun yang sebenarnya terjadi pada keduanya tidak pernah dikonfirmasi. Tokoh Holmes lainnya, Emeline Cigrande, mulai bekerja di gedung tersebut pada bulan Mei 1892, dan menghilang pada bulan Desember itu.

Pada awal 1893, aktris satu kali bernama Minnie Williams pindah ke Chicago; Holmes mengaku telah menemuinya di sebuah kantor pekerjaan, meskipun ada rumor bahwa dia pernah bertemu dengannya di Boston bertahun-tahun sebelumnya. Dia menawarinya pekerjaan di hotel itu sebagai stenograf pribadinya, dan dia menerimanya. Holmes mampu meyakinkan Williams untuk mentransfer akta tersebut ke propertinya di Fort Worth, Texas kepada seorang pria bernama Alexander Bond (alias Holmes). Pada bulan April 1893, Williams memindahkan akta tersebut, dengan Holmes bertugas sebagai notaris (Holmes kemudian menandatangani akta tersebut kepada Pitezel, memberinya alias "Benton T. Lyman"). Bulan berikutnya, Holmes dan Williams, mempresentasikan diri mereka sebagai manusia dan istri, menyewa sebuah apartemen di Chicago's Lincoln Park. Saudari Minnie, Nannie, datang berkunjung, dan pada bulan Juli, dia menulis surat kepada bibinya bahwa dia berencana untuk menemani "Brother Harry" ke Eropa. Baik Minnie maupun Nannie terlihat hidup setelah 5 Juli 1893.