Jabarkan 1,3-Diol dari Diol

1,3-Diol sering disiapkan secara industri dengan kondensasi aldol keton dengan formaldehida. Karbonil yang dihasilkan direduksi dengan menggunakan reaksi Cannizzaro atau dengan katalis hidrogenasi:

RC(O)CH3 + CH2O → RC(O)CH2CH2OH

RC(O)CH2CH2OH + H2 → RCH(OH)CH2CH2OH

2.2-Disubstitusi propana-1,3-diol dibuat dengan cara ini. Contohnya termasuk 2-metil-2-propil-1,3-propanadiol dan neopentil glikol.

1,3-Diol dapat dibuat dengan hidrasi α, β-keton tak jenuh dan aldehida. Keto-alkohol yang dihasilkan terhidrogenasi. Rute lainnya melibatkan hidroformilasi epoksida yang diikuti dengan hidrogenasi aldehida. Metode ini telah digunakan untuk memproduksi 1,3-propanadiol dari etilen oksida.

Rute yang lebih khusus bagi 1,3-diol melibatkan reaksi antara alkena dan formaldehida, reaksi Prins. 1,3-diol dapat diproduksi secara diastereoselektif dari β-hidroksi keton yang sesuai dengan protokol reduksi Evans–Saksena, Narasaka–Prasad atau Evans–Tishchenko.

1,4-, 1,5-, dan diol yang lebih panjang

Diol di mana gugus alkohol dipisahkan oleh beberapa pusat karbon umumnya dibuat dengan hidrogenasi diester dari asam dikarboksilat yang sesuai. 1,4-butanadiol dan 1,5-pentanadiol merupakan prekursor penting bagi poliuretan.

(CH2)n(CO2H)2 + 4 H2 → (CH2)n(CH2OH)2 + 2 H2O

Bisfenol A adalah senyawa penting yang mengandung dua gugus fenol. Senyawa ini adalah blok pembangun dalam produksi plastik polikarbonat. Senyawa ini dihasilkan oleh kondensasi fenol dan aseton.