Jabarkan Oberliga dari RB Leipzig

Setelah pertandingan sebelumnya dibatalkan karena alasan keamanan, RB Leipzig memainkan pertandingan pertamanya pada 10 Juli 2009, persahabatan melawan klub Landesliga SV Bannewitz. Pertandingan ini dimainkan di Stadion am Bad di Markranstädt dengan kemenangan RB Leipzig, 5–0. Leipzig memainkan pertandingan kompetitif pertamanya pada 31 Juli 2009, di ronde pertama Saxony Cup melawan VfK Blau–Weiß Leipzig. Setelah bertukar sisi, RB Leipzig bermain sebagai tuan rumah dan menang 5–0. Mereka lalu memainkan pertandingan liga pertama mereka, bertamu melawan FC Carl Zeiss Jena II pada 8 Agustus 2009. Pertandingan itu berakhir 1–1.

Selama musim itu, RB Leipzig mengalami kekalahan pertama pada 13 September 2009, melawan Budissa Bautzen. Meski ada sedikit kemunduran, Leipzig tetap dimahkotai sebagai Herbstmeister, menjadi juara musim dingin musim 2009–10. Tim kembali lebih kuat pada babak kedua musim itu, mendatangkan gelandang berpengalaman dan pemain 2. Bundesliga Timo Rost dari Energie Cottbus pada Januari 2010. Mereka berhasil mengamankan tempat pertama NOFV–Oberliga Süd musim 2009–10 pada minggu ke-25, memperoleh promosi ke Regionalliga Nord musim 2010-11. Leipzig finis musim itu dengan selisih gol yang mengesankan, 74–17, hanya menelan 2 kekalahan. Hak bermain di Regionalliga pun diumumkan DFB pada 4 Mei 2010.

RB Leipzig menargetkan tempat di DFB–Pokal 2010-2011, yang mana dapat dimenangkan bila menjuarai Saxony Cup 2009-2010. Leipzig mencapai perempat final sebelum akhirnya dikalahkan oleh FSV Zwickau pada 13 November 2013.

Ketua organisasi, Andreas Sadlo, meninggalkan klub pada Januari 2010 dan posisi itu diambil oleh mantan direktur olahraga Hamburger SV dan ketua komitmen sepak bola Red Bull secara umum, Dietmar Beiersdorfer. Sehari setelah pertandingan terakhir musim itu, Beiersdorfer melepas kepala pelatih Tino Vogel, asisten pelatih Lars Weißenberger dan direktur olahraga Joachim Krug dari posisi mereka. Ini dilakukan setelah pemilik Red Bull Dietrich Mateschitz mengumumkan perubahan strategi. Berdasarkan strategi baru,RB Leipzig akan mewakili kunci proyek dari komitmen sepak bola Red Bull, menggantikan FC Red Bull Salzburg. Tomas Oral ditunjuk sebagai kepala pelatih baru pada 18 Juni 2010.

Pemain Leipzig, seperti Christian Mittenzwei, Sebastian Hauck, Stefan Schumann, Toni Jurascheck dan Michael Lerchl tidak menerima kontrak baru utnuk musim Regionalliga, sementara pemain seperti Frank Räbsch, Ronny Kujat dan dua pemain lainnya memutuskan untuk pensiun.