Jabarkan Efek pelarut dari Kimia organik fisik

Pelarut dapat memiliki efek yang kuat terhadap kelarutan, stabilitas, dan laju reaksi. Perubahan pelarut juga memungkinkan ahli kimia untuk mempengaruhi kontrol termodinamika atau kinetik dari reaksi. Reaksi berlangsung pada tingkat yang berbeda dalam pelarut yang berbeda karena perubahan distribusi muatan selama transformasi kimia. Efek pelarut dapat beroperasi pada struktur keadaan dasar dan/atau keadaan transisi.

Contoh efek pelarut pada reaksi organik terlihat pada perbandingan reaksi SN1 dan SN2.

Pelarut juga dapat memiliki pengaruh yang signifikan terhadap kesetimbangan termodinamika suatu sistem, misalnya seperti pada tautomerisasi keto-enol. Dalam pelarut non-polar aprotik, bentuk enol sangat disukai karena pembentukan ikatan ikatan intramolekul, sedangkan pada pelarut polar aprotik, seperti metilena klorida, bentuk enol kurang disukai karena interaksi antara pelarut polar dan diketon yang polar. Dalam pelarut protik, kesetimbangan terletak pada bentuk keto karena ikatan intramolekul bersaing dengan ikatan hidrogen yang berasal dari pelarut.

Sebuah contoh modern dari studi efek pelarut pada kesetimbangan kimia dapat dilihat dalam sebuah studi dari epimerisasi dari siklopropilnitril kiral dari pereaksi Grignard. Studi ini melaporkan bahwa konstanta kesetimbangan untuk isomerisme dari cis ke trans dari pereaksi Grignard jauh lebih besar—preferensi untuk bentuk cis meningkat—dalam THF sebagai pelarut reaksi, lebih dari dietil eter. Namun, laju isomerisme cis-trans yang lebih cepat dalam THF mengakibatkan hilangnya kemurnian stereokimia. Hal ini adalah kasus di mana pemahaman efek pelarut pada stabilitas konfigurasi molekul pereaksi penting berkaitan dengan selektivitas yang diamati dalam sintesis asimetris.