Jabarkan Mekanisme reaksi dari Reaksi SN2

Reaksi SN2 sering kali terjadi pada pusat karbon sp3 alifatik dengan suatu gugus pergi yang bersifat stabil dan elektronegatif, menempel padanya (terkadang ditulis X), yang biasanya adalah suatu atom halida. Pemutusan ikatan C–X dan pembentukan ikatan baru (terkadang ditulis C–Y atau C–Nu) terjadi secara simultan melalui suatu keadaan transisi di mana suatu karbon yang menjadi target serangan nukleofilik adalah pentakoordinat, dan kira-kira terhibridisasi sp2.

Penyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180° terhadap gugus pergi, karena hal tersebut menyediakan tumpang-tindih terbaik antara pasangan elektron sunyi pada nukleofil dan orbital anti-ikatan C–X σ*. Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat.

Jika substrat yang menjadi target serangan nukleofilik besifat kiral, reaksi ini terkadang mengarah pada konfigurasi (stereokimia), yang disebut sebagai inversi Walden.

Sebagai contoh reaksi SN2, penyerangan Br− (nukleofil) pada suatu etil klorida (elektrofil) menghasilkan etil bromida, dengan klorida lepas sebagai gugus pergi:

Penyerangan pada SN2 dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat halangan sterik oleh substituen atau substrat. Karenanya, mekanisme ini biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Jika terdapat halangan sterik pada substrat dekat gugus pergi, seperti pada pusat karbon tersier, substitusi yang terjadi lebih disukai mengikuti mekanisme SN1 dibandingkan SN2, (SN1 dapat pula disukai bila zat antara karbokation yang stabil dapat terbentuk).