Jabarkan Pemeran dari My One and Only (film)

Renée Zellweger sebagai Anne Deveraux (based on Anne Hamilton Spalding)

Logan Lerman sebagai 15-year-old George Deveraux

Kevin Bacon sebagai Danny Deveraux

Mark Rendall sebagai George's older half-brother, Robbie

Molly Quinn sebagai Paula, a friend George makes in Pittsburgh

Nick Stahl sebagai Bud, Paula's older brother

Robin Weigert sebagai Anne's sister, Hope

David Koechner sebagai Bill Massey

Pengambilan gambar berlokasi di kawasan Baltimore mulai tanggal 9 Juni 2008. Sebagian lokasi berada di sekolah privat Institute of Notre Dame. Lokasi lainnya termasuk Mount Vernon, Baltimore, dan Tyrconnell dekat Danau Roland. Untuk beberapa pekan di awal Agustus 2008, pengambilan gambar berada di Albuquerque, New Mexico. Eldorado keluaran 1953 atau yang terkenal dengan sebutan "hero car" (mobil ke #87 dari 532 Cadillac Eldorados yang diproduksi tahun itu) digunakan saat memperkenalkan film di New York City, 18 Agustus 2009 di The Paris Theater, Manhattan.