Jabarkan Bertugas dengan da Gama dari Diogo Dias

Pada 1497, dalam ekspedisi Armada India Portugis pertama ke India, Diogo Dias bertugas sebagai escrivão (jurutulis) di atas kapal Vasco da Gama São Gabriel. Dias menjadi salah satu perantara utama antara Gama dan Zamorin Kalikut, dan ditahan oleh Zamorin saat negosiasi.

Pada 1500, Diogo Dias ikut dengan armada ke-2 Pedro Álvares Cabral sebagai salah satu kapten armada, dengan tujuan membuka perdagangan di Sofala. Diogo Dias menjadi salah satu orang pertama yang datang ke pesisir Brasil pada April 1500.