Jabarkan 2016: Debut dengan Wonderland dari Gugudan

Meskipun menyangkal kabar sebelumnya mengenai Sejeong dan Mina yang akan segera debut dalam grup wanita beranggotakan tujuh orang pada bulan Juni, agensi mengkonfirmasi pada 7 Juni bahwa dua anggota I.O.I tersebut akan debut dalam grup wanita pertama Jellyfish Entertainment pada bulan yang sama. YMC Entertainment sendiri selaku agensi I.O.I mengizinkan para anggota untuk melakukan kegiatan di bawah perusahaan masing-masing saat I.O.I sedang rehat atau saat grup tersebut mempromosikan sub-unit.

Nayoung juga dikonfirmasi sebagai anggota pada 10 Juni dan pada 13 Juni, agensi mengungkapkan bahwa Gugudan akan terdiri dari sembilan orang anggota. Pada 17 Juni, Jellyfish Entertainment mengumumkan nama grup.

Pada 22 Juni, grup mengkonfirmasi bahwa mereka akan menggunakan konsep "putri duyung". Menyusul pengumuman tersebut, sebuah medley dari album mini debut grup dirilis pada 24 Juni. Grup ini resmi debut pada 28 Juni dengan album mini Act. 1 The Little Mermaid dan "Wonderland" sebagai singel utama. Video musik untuk lagu ini dirilis secara online melalui Naver V App.

Gugudan berpartisipasi dalam proyek tahunan musim dingin Jellyfish Entertainment, Jelly Christmas 2016, dengan rekan label mereka Seo In-guk, VIXX, Park Yoon-ha, Park Jung-ah, Kim Gyu-sun, Kim Ye-won, dan Jiyul. Judul lagu, "Falling" (니 가 내려와) dirilis secara digital pada 13 Desember 2016.

Pada 17 Desember 2016, Gugudan mengumumkan nama fan-club resmi mereka, "Dear Friend" (단짝), melalui saluran aplikasi V mereka. Nama fan-club berarti bahwa fans dan Gugudan akan menjadi teman baik.

2017: Act. 2 Narcissus, Gugudan 5959 dan Album Pertama

Pada awal Februari 2017, Jellyfish Entertainment mengumumkan bahwa Gugudan akan membuat comeback pertama mereka sejak debut dengan mini album kedua mereka. Album mini, bernama Act. 2 Narcissus dengan judul lagu "A Girl Like Me", dirilis pada 27 Februari.

Pada 10 Agustus, dua anggota termuda dari grup, Kang Mina dan Cho Hyeyeon, memulai debutnya sebagai sub-unit bernama "Gugudan 5959" dengan single "Ice Chu".

Pada tanggal 8 November, grup ini kembali dengan satu album, Act. 3 Chococo Factory, dengan judul lagu "Chococo". Sebelum rilis, diumumkan bahwa Soyee akan melanjutkan hiatus untuk sepenuhnya pulih dari cedera bahu yang ia miliki sejak sebelum debutnya.

2018: Act. 4 Cait Sith, Act. 5 New Action, debut Jepang and kepergian Hyeyeon

Pada tanggal 9 Januari 2018, Jellyfish Entertainment mengumumkan bahwa Gugudan akan membuat comeback pertama mereka tahun ini pada tanggal 31 Januari - itu juga mengungkapkan bahwa member Soyee akan menjadi bagian dari promosi untuk album tersebut. Pada 17 Januari, agensi itu mengungkapkan bahwa rilisan baru itu akan menjadi grup album kedua yang berjudul Act. 4 Cait Sith menampilkan judul lagu "The Boots" dan perilisan album kedua diundur hingga 1 Februari untuk penyempurnaan album.

Pada 17 Mei, diumumkan bahwa anggota termuda Hyeyeon akan absen sementara dari semua kegiatan grup karena masalah kesehatan.

Gugudan resmi debut di Jepang dengan merilis single Jepang pertama mereka Stand By pada 19 September. Pada 21 September, Gugudan mengadakan showcase debut dan fanmeeting bertajuk Gugudan 1st Showcase ＆ Fanmeeting "Dear Friend" di Jepang di Tokyo Akasaka Blitz.

Grup ini juga mengadakan tur Jepang pertama mereka di Osaka dan Tokyo mulai 7 Desember 2018.

Hyeyeon meninggalkan grup karena alasan pribadi pada Oktober 2018.

Pada 6 November, Gugudan merilis album mini ketiga mereka, Act.  5 New Action, berisi enam lagu dengan single utama "Not That Type".

2020: Partisipasi Sally dalam Produce Camp 2020 dan pembubaran

Anggota Tiongkok, Sally, berpartisipasi dalam acara survival versi Tiongkok, Produce 101, Produce Camp 2020, pada bulan April.  Acara bertahan hidup ditutup dengan Sally menduduki peringkat keenam, membuatnya menjadi anggota dari girl grup sementara BonBon Girls 303.

Pada 30 Desember, Gugudan telah mengumumkan pembubaran mereka.  Jadwal terakhir mereka selesai pada 31 Desember 2020. Jellyfish juga mengumumkan bahwa semua anggota akan tetap bersama perusahaan.