Jabarkan S.League dan suspensi dari DPMM FC

Setelah meninggalkan Liga Super Malaysia, DPMM FC bergabung ke S.League pada musim 2009, menjadi tim pertama di liga tersebut yang memainkan pertandingan kandang di luar Singapura. Tim ini langsung membuat dampak di kancah sepak bola Singapura dengan memenangkan Piala Liga Singapura pada Juni 2009. Mereka mengalahkan Singapore Armed Forces Football Club di babak final melalui adu penalti setelah pertandingan berakhir imbang 1–1. Namun, pada 30 September tahun yang sama, FIFA membekukan Asosiasi Sepak Bola Brunei Darussalam karena campur tangan pemerintah dalam kepengurusan. Hal ini membuat tim-tim asal Brunei tidak diizinkan untuk berkompetisi dalam turnamen yang diselenggarakan asosiasi negara lain. Asosiasi Sepak Bola Singapura mengajukan banding ke FIFA untuk mengizinkan DPMM FC untuk menyelesaikan sisa pertandingan di S.League musim ini, tetapi permohonan tersebut ditolak. Seluruh hasil yang melibatkan DPMM FC pada musim 2009 dihapuskan.

Pencabutan hukuman dan kesuksesan di Singapura

Setelah 20 bulan dibekukan, FIFA memutuskan untuk mengangkat hukuman Brunei Darussalam. Hal ini berarti bahwa tim nasional serta tim sepak bola asal Brunei Darussalam diizinkan untuk mengikuti kompetisi sepak bola di bawah naungan FIFA. DPMM kembali bergabung ke S.League pada 2012, dan menjadi tim kuat setelah kedatangan mantan pelatih Liga Inggris Steve Kean padai 2014. Mereka memenangkan gelar pertama di S.League pada tahun 2015, setahun setelah kegagalan menjadi juara pada akhir musim 2014.