Jabarkan 2002–2010: Extraordinary Machine dari Fiona Apple

Apple bernyanyi bersama Johnny Cash pada daur ulang "Bridge over Troubled Water" milik Simon & Garfunkel yang dinominasikan untuk Grammy Award untuk "Kolaborasi Country Terbaik dengan Vokal". Dia juga berkolaborasi dengan Cash untul lagu oleh Cat Stevens berjudul "Father and Son".

Album ketiga Apple yang berjudul Extraordinary Machine diproduksi oleh Jon Brion. Sesi rekaman dimulai pada 2002, di studio Ocean Way di Nashville, Tennessee, tetapi kemudian dipindahkan ke Paramour Mansion di Los Angeles. Pengerjaan album berlanjut hingga 2003, dan pada bulan Mei tahun itu diserahkan ke eksekutif Sony. Pada 2004 dan 2005, lagu-lagu bocor di Internet dalam format MP3 dan diputar di radio Amerika Serikat dan internasional. Selanjutnya, MP3 dari seluruh album online. Meskipun situs web yang mendistribusikan album tersebut dengan cepat ditutup tetapi album tersebut segera mencapai jaringan P2P dan diunduh oleh penggemar.

Mike Elizondo yang sebelumnya bermain gitar bas di When the Pawn menjadi co-produser untuk menyelesaikan lagu yang dia mulai dengan Jon Brion dan Apple. Pada Agustus 2005, album ini diberi tanggal rilis Oktober tahun itu. Produksi album itu sebagian besar telah dikerjakan ulang "dari awal" oleh Elizondo dan diproduksi bersama oleh Brian Kehew. Dua dari 11 lagu bocor sebelumnya relatif tidak berubah, dan satu lagu baru juga disertakan. Meskipun ada saran bahwa album tersebut telah menyebabkan keretakan antara Brion dan Apple, mereka secara teratur tampil bersama di Largo, sebuah klub di Los Angeles, termasuk penampilan bersama dengan Elizondo tepat sebelum berita mengenai rilis resmi album tersebut. Extraordinary Machine memulai debutnya di nomor tujuh dan dinominasikan untuk Grammy Award untuk "Album Vokal Pop Terbaik". Album tersebut akhirnya disertifikasi emas, meskipun singel-nya ("Parting Gift", "O 'Sailor", "Not About Love", dan "Get Him Back") gagal masuk ke tangga lagu Billboard.  Apple melakukan tur untuk mempromosikan album tersebut pada akhir 2005.

Pada pertengahan 2000-an, Apple berkencan dengan penulis dan pencipta televisi Jonathan Ames.

Pada Juni 2006, Apple muncul dengan lagu lelucon "Come Over and Get It (Up in 'Dem Guts)" oleh komedian Zach Galifianakis. Galifianakis sebelumnya muncul dalam video musik untuk "Not About Love". Apple merekam daur ulang "Sally's Song" untuk rilis edisi khusus tahun 2006 untuk soundtrack film Tim Burton berjudul The Nightmare Before Christmas. Pada Mei 2006, Apple memberikan penghormatan kepada Elvis Costello pada seri konser VH1 Decades Rock Live, dengan membawakan lagu hit Costello "I Want You". Versinya kemudian dirilis sebagai singel digital. Apple kemudian menjalakan tur Agustus 2007, dengan Nickel Creek. Di tahun 2008, Apple merekam duet berjudul "Still I" dengan Christophe Deluy. Pada 2009, Apple mendaur ulang "Why Try to Change Me Now" dan "I Walk A Little Faster" untuk The Best Is Yet to Come - The Songs of Cy Coleman.

Pada Januari 2010, Fiona Apple dan Jon Brion tampil bersama di Love and Haiti, Too: A Music Benefit, sebuah konser amal untuk orang-orang yang terluka oleh gempa bumi Haiti. Fiona menyanyikan sebuah lagu daur ulang dari "(S) he Funny That Way", disusun oleh Neil Moret, lirik oleh Richard Whiting, yang sering dikaitkan dengan penyanyi Billie Holiday. Pada Juni 2010, Fiona merilis lagu berjudul "So Sleepy", diproduksi oleh Jon Brion dan ditulis oleh anak-anak yang terlibat dengan organisasi nirlaba 826LA. Lagu itu dimasukkan dalam album kompilasi Chickens in Love. Apple berkolaborasi dengan Margaret Cho di albumnya Cho Dependent yang dirilis pada 24 Agustus 2010.