Jabarkan New York City dari Anna Wintour

Di rumah barunya, dia menjadi seorang editor mode junior pada Harper's Bazaar di kota New York pada tahun 1975. Wintour's innovative shoots led editor Tony Mazzola to fire her after nine months. Dia diperkenalkan pada Bob Marley oleh salah satu teman Bradshaw', dan menghilang bersamanya selama seminggu. Beberapa bulan kemudian, Bradshaw membantunya mendapatkan posisi pertama sebagai seorang editor mode, pada Viva, sebuah majalah wanita dewasa yang dimulai oleh Kathy Keeton, istri dari penerbit Penthouse, Bob Guccione. Dia jarang berdiskusi selama bekerja disana, disebabkan oleh koneksi tersebut. Ini adalah pekerjaan pertama dimana dia mampu mempekerjakan seorang asisten pribadi, yang memulai reputasinya sebagai bos yang sulit dan penuntut.

Diakhir 1978, Guccione menutup bisnis majalah yang tidak menguntungkan tersebut. Wintour memutuskan untuk berhenti sejenak dari pekerjaannya. Dia berpisah dengan Bradshaw dan memulai hubungan dengan produser rekaman Prancis Michel Esteban, membagi waktu dengan Esteban antara Paris dan New York selama 2 tahun. Dia kembali bekerja pada 1980, menyukseskan Elsa Klensch sebagai editor mode untuk majalah wanita baru yang bernama Savvy. Majalah tersebut berupaya menarik wanita profesional yang sadar akan kariernya, yang menggunakan penghasilannya sendiri, pembaca yang dijadikan Wintour sebagai target Vogue.<ref name="Slate">Fortini, Amanda; 10 February 2005; [http://www.slate.com/id/2113278/ Defending Vogue's evil genius]; Slate. Retrieved 6 December 2006.</ref>

Tahun berikutnya dia menjadi editor mode untuk New York. Dari sana, mode menyebar dan hasil pemotretan yang telah dia kumpulkan bertahun-tahun akhirnya mulai menarik perhatian. Editor Edward Kosner kadang-kadang mengabaikan aturan yang begitu ketat untuknya dan membiarkannya bekerja dibagian lain majalah. Dia belajar banyak dari pekerjaannya pada sebuah sampul yang melibatkan Rachel Ward tentang betapa efektifnya menjual sampul dengan gambar selebritis. "Anna saw the celebrity thing coming before everyone else did," Grace Coddington said three decades later. Seorang mantan rekan mengatur sebuah wawancara dengan Vogue Editor Grace Mirabella yang berujung pada Wintour mengatakan pada Mirabella bahwa dia menginginkan pekerjaannya.Oppenheimer, 190.