Jabarkan Skandinavia dari Sejarah berlintas-busana

Ulrika Eleonora Stålhammar adalah seorang wanita Swedia yang bertugas sebagai tentara selama Perang Utara Besar dan menikahi seorang wanita.

Sejarah cross-dressing di Amerika Serikat cukup rumit karena gelar 'cross-dresser' secara historis telah digunakan sebagai istilah umum untuk berbagai identitas seperti orang cisgender yang mengenakan pakaian gender lain, orang transgender, dan orang interseks yang mengenakan pakaian kedua jenis kelamin.  Istilah ini muncul dalam banyak catatan penangkapan untuk identitas-identitas ini karena mereka dianggap sebagai bentuk 'penyamaran' daripada identitas gender. Misalnya, Harry Allen (1888-1922), lahir perempuan dengan nama Nell Pickerell di Pacific Northwest, dikategorikan sebagai 'peniru pria' yang berpakaian silang; dia mengidentifikasi diri dan hidup penuh waktu sebagai seorang pria, lebih cocok dengan istilah transgender yang berasal setelah masa hidup Allen.

Edward Hyde, Earl of Clarendon ke-3, gubernur kolonial New York dan New Jersey pada awal abad ke-18 dilaporkan telah menikmati pergi keluar dengan mengenakan pakaian istrinya, tetapi ini diperdebatkan.  Hyde adalah sosok yang tidak populer, dan desas-desus tentang cross-dressing-nya mungkin dimulai sebagai legenda urban.

Karena pendaftaran wanita dilarang, banyak wanita berjuang untuk Uni dan Konfederasi selama Perang Saudara Amerika sambil berpakaian seperti pria.

Seniman cross-dressing kontemporer lainnya termasuk J.S.G. Boggs.

Demam Emas tahun 1849 menyebabkan migrasi global massal sebagian besar pekerja laki-laki ke California Utara dan pengembangan kepentingan ekonomi yang didukung pemerintah di wilayah Pacific Northwest amerika serikat modern. Peningkatan populasi eksplosif yang tiba-tiba mengakibatkan permintaan besar untuk mengimpor komoditas termasuk makanan, peralatan, seks, dan hiburan, ke masyarakat baru yang berorientasi pada laki-laki dan homogen ini. Ketika masyarakat ini berkembang selama beberapa dekade berikutnya, meningkatnya permintaan akan hiburan menciptakan kesempatan unik bagi pria cross-dresser untuk tampil. Cross-dressing didorong untuk tujuan hiburan karena kurangnya wanita, namun toleransi untuk tindakan tersebut terbatas pada peran di atas panggung dan tidak meluas ke identitas gender atau keinginan sesama jenis. Julian Eltinge (1881-1941), seorang 'peniru wanita' yang tampil di salon di Montana sebagai seorang anak dan akhirnya berhasil mencapai panggung Broadway, mencontohkan penerimaan sosial yang terbatas ini untuk berpakaian silang. Pertunjukan cross-dressing-nya dirayakan oleh para pekerja yang kelaparan untuk hiburan, namun karirnya terancam ketika dia diekspos karena menunjukkan keinginan dan perilaku homoseksual.

Cross-dressing tidak hanya diperuntukkan bagi pria di atas panggung. Ini juga memainkan peran penting dalam pengembangan keterlibatan perempuan dalam angkatan kerja industri Amerika Serikat. Banyak pekerja kelahiran perempuan mengenakan pakaian laki-laki untuk mendapatkan upah buruh untuk menafkahi keluarga mereka. Laporan kesaksian dari wanita berpakaian silang yang telah ditangkap mencerminkan bahwa banyak yang memilih untuk mengidentifikasi diri sebagai laki-laki karena insentif keuangan, meskipun cross-dressing dasar telah dianggap tidak bermoral dan dapat menyebabkan konsekuensi hukum. Wanita juga memilih untuk berpakaian silang karena mereka takut mereka akan menjadi korban cedera fisik saat bepergian sendirian melintasi jarak jauh.

San Francisco, California, adalah salah satu dari sekitar 45 kota yang telah mengkriminalisasi cross-dressing dengan membingkai tindakan tersebut sebagai bentuk penyimpangan seksual yang tidak bermoral.  Undang-undang tersebut ditegakkan dengan penangkapan; dalam satu kasus, dokter Hjelmar von Danneville ditangkap pada tahun 1925, meskipun ia kemudian bernegosiasi dengan kota untuk mendapatkan izin mengenakan pakaian maskulin.

Larangan terhadap transvestisme di militer Amerika Serikat sudah ada sejak tahun 1961.