Jabarkan Menjadi penata rambut dari Pierre Toussaint

Tidak lama setelah tinggal di New York, John Bérard mengungkapkan harapannya kepada Pierre agar ia mempelajari usaha penataan / rias rambut. Dan Pierre segera belajar ilmu tersebut dari penata rambutnya Madame ("Nyonya" dalam bahasa Prancis) Bérard, yaitu Tuan Merchant; yang adalah salah satu penata rambut terkemuka di kota itu, dengan biaya 50 dolar. Sepertinya Pierre memiliki bakat alami atas seni tata-rambut yang kompleks itu karena ia belajar dengan cepat. Pada saat itu, seorang wanita modis dapat menghabiskan uang 1.000 dolar setahun untuk 'merawat' rambutnya. Jumlah tersebut tidaklah sedikit karena seseorang yang berpenghasilan 10.000 dolar setahun sudah dianggap kaya.

Keluarga Berard sangat bersyukur dan bangga akan keberhasilan Pierre Toussaint dalam profesi barunya. Kepercayaan yang diberikan kepadanya oleh tuan dan nyonya-nya dipandangnya sebagai suatu kepercayaan yang suci. Lagipula perilaku Pierre yang sederhana dan rendah hati dengan mudah 'menundukkan' klien-kliennya; ia juga jujur, bijak, dan tidak sombong. Seorang wanita yang anggun dan terpelajar mengatakan, "Beberapa dari jam-jam paling menyenangkan yang saya lewati adalah bercakap-cakap dengan Toussaint saat ia mendandani rambut saya. Saya menantikannya sebagai hiburan sehari-hari."

Kelak Pierre menjadi penata rambut terkemuka di New York, bahkan nantinya ia juga menopang hidup majikannya melalui keahliannya itu. Penghasilannya semakin hari semakin besar; daftar kliennya terus bertambah, dan tidak butuh waktu lama baginya untuk masuk dalam daftar panggilan wanita-wanita terkaya di kota itu. Di antara kliennya Pierre adalah: Nyonya Peter Cruger, cucu Jenderal Philip Schuyler (yang mengalahkan Inggris dalam Pertempuran Saratoga); Elizabeth Schuyler Hamilton; Nyonya Mary Anne Schuyler, menantu Jenderal Schuyler; keluarga La Farge, keluarga Livingston.