Jabarkan Emoticon grafis dari Nicolas Loufrani

Pada tahun 1997 Nicolas Loufrani [5] menyadari perkembangan dalam penggunaan emoticon ASCII dalam teknologi seluler dan mulai bereksperimen dengan wajah Smiley animasi,[6]dengan maksud menciptakan ikon warna-warni yang terkait dengan emoticon ASCII yang sebelumnya sudah ada, yang dibuat dari tanda baca biasa, guna menyempurnakannya untuk penggunaan yang lebih interaktif dalam bentuk digital. Dari sini Loufrani mengompilasi Kamus Emoticon online [7] yang dipilah ke dalam beberapa kategori berbeda - Klasik, Ungkapan suasana hati, Bendera, Perayaan, Keceriaan, Olahraga, Cuaca, Binatang, Makanan, Negara, Pekerjaan, Planet, Zodiak, Bayi dan rancangan ini pertama kali didaftarkan pada tahun 1997 di United States Copyright Office kemudian ikon-ikon ini dipajang sebagai file .gif di Web pada tahun 1998, menjadi emoticon grafis yang pertama digunakan dalam teknologi.[8]

Pada tahun 2000 Direktori Emoticon yang dibuat oleh Loufrani tersedia untuk diunduh pengguna untuk telepon seluler di internet melalui smileydictionary.com yang mengompilasi lebih dari 1.000 emoticon grafis smiley dan versi ASCII-nya. Direktori yang sama kemudian diterbitkan pada tahun 2002 dalam sebuah buku oleh Marabout yang berjudul Dico Smileys.[9]

Pada tahun 2001 perusahaan Smiley Smiley Company mulai melisensikan hak atas emoticon grafis Loufrani untuk digunakan bagi unduhan emoticon telepon seluler oleh berbagai perusahaan telekomunikasi termasuk Nokia, Motorola, Samsung, SFR (vodaphone) dan Sky Telemedia.