Jabarkan Karier dari Jorge Drexler

Pada 1995, ia diundang ke Madrid oleh penulis lagu Spanyol terkenal Joaquín Sabina, yang mengenalkannya dengan penyanyi Spanyol terkenal lainnya. Drexler pergi ke Spanyol untuk merekam album Vaivén pada 1996 dengan para musisi Spanyol. Vaivén meliputi beberapa lagu lama dari perilisan campuran sebelumnya dengan komposisi baru. Ia pidah ke Spanyol dan merekam empat album lainnya: Llueve (1997), Frontera (1999), Sea (2001) dan Eco (2004). Pada 2001, Drexler bekerja sama menulis dua kali untuk penyanyi Spanyol Rosario Flores ("Agua y Sal" dan "Rosa y Miel") untuk album-nya Muchas Flores.

Lagu Drexler "Al Otro Lado del Río" ditampilkan dalam sebuah film yang mendapatkan sambutan di dunia internasional yang berjudul The Motorcycle Diaries. Meskipun Drexler sendiri menyanyikan lagu tersebut pada soundtrack tersebut, ia tidak menampilkan lagu tersebut di Academy Awards 2005, sejak "ia tidak terkenal lagi," menurut surat kabar Spanyol El País; aktor Spanyol Antonio Banderas dan musisi Meksiko-Amerika Carlos Santana yang menyanyikan lagu tersebut disana. Setelah kemenangan tersebut, Drexler mengutip kembali dua versi dari lagu tersebut di podium. Drexler menjadi orang Uruguay pertama yang memenangkan sebuah Academy Award, dan peristiwa tersebut juga merupakan peristiwa pertama bagi negara tersebut.

Setelah itu, ia merilis 12 Segundos de Oscuridad (2006); album tersebut berisi sepuluh lagu asli dan dua lagu cover: "High and Dry" dari grup musik Inggris Radiohead dan "Disneylandia" dari Titãs asal Brasil. Meskipun ia menjalani sebagian besar hidupnya di Spanyol, albumnya sebagian besar direkam di Uruguay dengan musisi Uruguay. Juan Campodónico dan Carlos Casacuberta, mantan anggota grup musik rock El Peyote Asesino, telah memproduksi album-album Drexler dari Frontera sampai 12 Segundos De Oscuridad. Pada 2008, ia merilis sebuah album double live, yang direkam di konser-konser diverse di Spanyol: Cara B (2008), yang utamanya berisi lagu-lagu yang sebelumnya belum dirilis. Pada 2009, Drexler bekerja dengan penampil Kolombia Shakira pada versi bahasa Spanyol dari singel-nya "She Wolf", "Did it Again" dan "Waka Waka (This Time for Africa)", dan merekam Amar la Trama (2010) di Madrid, Spanyol selama empat hari dengan para musisi yang bermain secara langsung di studio. Drexler menganggap album tersebut sangat bermain, tanpa "melankolis dan anguish" dari 12 Segundos.

Musiknya adalah sebuah kombinasi dari musik tradisional Uruguay (candombe, murga, milonga, tango), bossa nova, pop, jazz dan musik elektronik, yang dihasilkan dalam komposisi yang sangat pribadi dengan aransemen asli. Kata-katanya juga memainkan sebuah peran berpengaruh dalam lagu-lagunya. Selain percintaan, refleksi tentang identitas, ras dan agama adalah hal konstan dalam karyanya.