Jabarkan Perang dengan Prancis dari Philippe I dari Flandria

Philippe kembali dari Palestina pada tahun 1179, pada saat Louis VII jatuh sakit dan menunjuk pelindung untuk putranyayang masih bocah Philippe II. Setahun kemudian, Philippe dari Alsace dan anak didiknya menikah dengan keponakannya, Isabelle dari Hainaut, menyerahkan Kabupaten Artois dan beberapa wilayah Flemish lainnya sebagai maskawin, yang banyak mencemaskan Baudouin V. Ketika Louis VII meninggal, Philippe II mulai menyatakan kemerdekaannya. Perang pecah pada tahun 1180. Picardie dan Île-de-France hancur. Raja Philippe menolak untuk berperang secara terbuka dan meraih kemenangan. Baudouin V, awalnya bersekutu dengan saudara iparnya, ikut campur pada tahun 1184 atas nama menantunya, Raja Philippe, untuk mendukung kepentingan putrinya. Sengketa di antara Comte Philippe dan Baudouin didorong oleh Raja Philippe, sampai sejauh menunjuk Baudouin sebagai wakilnya di dalam negosiasi dengan Comte itu.

Istri Comte Philippe, Élisabeth, meninggal pada tahun 1183, mendorong Raja Philippe untuk merebut provinsi Vermandois atas nama saudari Élisabeth, Éléonore. Philippe kemudian menikah lagi dengan Infanta Matilde dari Portugal, putri Afonso I, raja pertama Portugal, dan Maud dari Savoia. Philippe memberikan Matilde maskawin yang termasuk sejumlah kota-kota penting Flemish, yang terlihat jelas lebih sedikit dari Baudouin V. Khawatir bahwa ia akan dikelilingi oleh domain kerajaan Prancis dan Kabupaten Hainaut, Comte Philippe menandatangani sebuah perjanjian damai dengan Raja Philippe II dan Comte Baudouin V pada tanggal 10 Maret 1186, yang mengakui pengambilalihan Vermandois kepada raja, meskipun ia diizinkan untuk mempertahankan gelar Comte Vermandois selama hidupnya.

Perang Salib Kedua dan Kematian Philippe

Pada tahun 1190 Philippe bergabung di dalam perang salib untuk yang kedua kalinya dan bergabung dengan Flemish yang telah pergi ke Palestina. Setelah tiba di Pengepungan Akko, ia terjangkit sebuah wabah yang melanda kamp tentara salib, ia meninggal pada tanggal 1 Agustus 1191. Jenazahnya dibawa pulang oleh istrinya, yang bertindak sebagai wali ketika ia absen. Philippe dimakamkan di Biara Clairvaux. Karena ia tidak memiliki keturunan dengan Comtesse Matilde, ia digantikan oleh saudarinya Marguerite dan saudara iparnya, Baudouin, yang kemudian memimpin sebagai Baudouin VII.