Jabarkan 2001–2004 dari Tim Henman

Henman memulai musim 2001 dengan menempati peringkat ke-10 ATP. Pada Adelaide International, Henman dikalahkan oleh Nicolás Massú di semifinal. Turnamen selanjutnya adalah Australia Terbuka; mengalahkan terlebih dahulu Hicham Arazi, Nicolás Lapentti, dan Wayne Arthurs, tetapi dikalahkan Patrick Rafter tiga set langsung di putaran keempat. Ia kemudian memenangkan Kopenhagen Terbuka, mengalahkan Andreas Vinciguerra dua set langsung. Henman kemudian kalah di putaran kedua Rotterdam Terbuka, diikuti dengan kekalahan di Scottsdale Terbuka. Pada bulan Maret, Henman berhasil mencapai putaran ketiga Indian Wells, dimana ia dikalahkan Nicolás Lapentti dua set langsung. Musim keras berlanjut di Miami, ketika ia dikalahkan Fabrice Santoro di putaran kedua.

Pada permulaan musim tanah liat, bulan April, peringkat Henman turun dari ke-10 menjadi ke-12. Ia berhasil mencapai putaran kedua Estoril Terbuka, perempatfinal Monte-Carlo, putaran kedua Roma, dan putaran pertama turnamen Master Hamburg. Pada Prancis Terbuka, Henman mengalahkan terlebih dahulu Tomas Behrend dan Sjeng Schalken, tetapi dikalahkan Guillermo Cañas dalam lima set di putaran ketiga. Pada akhir musim tanah liat, peringkat Henman kembali naik menjadi ke-11.

Pada Kejuaraan Queen's Club, Henman berhasil mencapai final, dimana ia dikalahkan dua set langsung oleh petenis Australia Lleyton Hewitt. Banyak komentator yang percaya bahwa Henman dapat memenangkan Kejuaraan Wimbledon, dengan beberapa unggulan teratas tereliminasi lebih dulu pada turnamen itu. Henman melalui tiga putaran pertama dengan mudah, mengalahkan Artem Derepasko, Martin Lee, dan Sjeng Schalken. Namun, dibutuhkan lima set untuk mengalahkan unggulan ke-22 asal Amerika Serikat Todd Martin di putaran keempat. Di perempatfinal, Henman mengalahkan Roger Federer dalam empat set ketat, dan di semifinal, ia harus berhadapan dengan peserta wildcard Goran Ivanišević, dimana, setelah beberapa kali tertunda karena hujan, Ivanišević menang dalam lima set: Henman dalam kondisi memimpin 2 set melawan 1 sebelum dipotong hujan, dan dua poin lagi seharusnya ia menang, tetapi servisnya dipegang lawannya.

Pada bulan Agustus, Henman hanya mencapai putaran kedua turnamen Master Kanada tetapi kembali bangkit dan melaju ke putaran semifinal turnamen Master Cincinnati. Di sana, ia dikalahkan Gustavo Kuerten dengan tiga set. Turnamen selanjutnya hampir sukses, dimana Henman mencapai perempatfinal Kejuaraan RCA, kembali ia dikalahkan Kuerten dengan tiga set. Pada AS Terbuka, ia mencapai putaran ketiga; mengalahkan Vacek dan Fernando Meligeni terlebih dahulu sebelum dikalahkan Xavier Malisse dalam lima set. Hampir di akhir musim, Henman memenangkan Swiss Indoors, setelah mengalahkan juara kedua tahun sebelumnya Roger Federer dua set langsung.

Pada 2002, Henman mencapai putaran keempat Australia Terbuka dan semifinal Kejuaraan Wimbledon untuk terakhir kali dalam kariernya, kali ini kalah melawan Lleyton Hewitt: untuk keempat kalinya, yang mengalahkan Henman di semifinal kemudian menjadi juara pada turnamen itu. Di Prancis Terbuka, ia kalah di putaran kedua, dan kalah di putaran ketiga AS Terbuka. Pada turnamen ATP, Henman berhasil menjadi juara kedua dari tiga kali ia mencapai final; pada seri Master ATP, seri 500 ATP, dan turnamen biasa ATP. Henman tidak mengikuti Australia Terbuka 2003, mencapai putaran ketiga Prancis Terbuka (yang terbaik sampai saat ini), dan perempatfinal Kejuaraan Wimbledon dan kalah di putaran pertama AS Terbuka, dikalahkan Andy Roddick yang kemudian menjadi juara. Ia mencapai dua final ATP pada 2003, salah satu di antaranya adalah turnamen Master Paris, memenangkan keduanya–kemenangannya di turnamen Master Paris 2003 adalah kemenangan satu-satunya di turnamen Master ATP.

Pada 2004, Henman gagal mencapai putaran keempat Australia Terbuka dan gagal mencapai semifinal di Kejuaraan Wimbledon. Namun, secara mengejutkan, ia mencapai semifinal Prancis Terbuka, dan kemudian, semifinal AS Terbuka. Perjalanannya di turnamen ATP tidak begitu sukses, tetapi ia berhasil mencapai final di Indian Wells, dimana ia dikalahkan oleh juara bertahan Roger Federer dua set langsung, 3–6, 3–6. 2004 adalah tahun terakhirnya berpartisipasi di Tennis Masters Cup (kompetisi antar delapan petenis terbaik di dunia). Dan 2004 juga merupakan tahun terbaik terakhir dalam kariernya; dan ia gagal mencapai putaran ketiga di semua Grand Slam yang diikutinya sampai memutuskan untuk pensiun pada tahun 2007.