Jabarkan Pemeran dari The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford

Brad Pitt sebagai Jesse James

Casey Affleck sebagai Robert "Bob" Ford

Sam Shepard sebagai Frank James

Jeremy Renner sebagai Wood Hite

Sam Rockwell sebagai Charley Ford

Paul Schneider sebagai Dick Liddil

Garret Dillahunt sebagai Ed Miller

Mary-Louise Parker sebagai Zerelda "Zee" James

Zooey Deschanel sebagai Dorothy Evans

Alison Elliott sebagai Martha Bolton

Kailin See sebagai Sarah Hite

Ted Levine sebagai James Timberlake

James Carville sebagai Thomas T. Crittenden

Michael Parks sebagai Henry Craig

Michael Copeman sebagai Edward O'Kelley

Film tersebut dinarasikan oleh Hugh Ross.

Pada Maret 2004, Warner Bros. dan Plan B Entertainment mengakuisisi hak film fitur untuk novel 1983 Ron Hansen The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford. Andrew Dominik ditugaskan untuk menulis dan menyutradarai adaptasi film tersebut. Pitt ditugaskan untuk memerankan Jesse James. Peran Ford dipilih antara Affleck dan Shia LaBeouf; Affleck menjadi pemerannya karena LaBeouf terlalu muda. Ahli strategi kampanye presidensial Bill Clinton James Carville dipilih untuk memerankan Gubernur Missouri. Pada Januari 2005, Pitt memainkan peran, dan pemfilmannya dimulai pada 29 Agustus 2005 di Calgary. Pemfilman juga mengambil tempat di bagian lainnya dari Alberta, termasuk Flat-Flat McKinnon, Taman Warisan, Hotel Fairmont Palliser, wilayah Kananaskis, beberapa ranch pribadi dan Taman Benteng Edmonton yang bersejarah. Kota dalam sejarah Creede, Colorado dibuat ulang dengan biaya sebesar $1 juta di dekat Goat Creek di Alberta. Pemfilmannya juga mengambil tempat di Winnipeg di Distrik Exchange yang bersejarah di kota tersebut; Burton Cummings Theatre (awalnya dikenal sebagai The Walker Theatre) dan Pantages Playhouse Theatre, dan dilakukan pada Desember 2005.