Jabarkan Karier klub dari Hakan Çalhanoğlu

Pada 3 Juli 2017, Çalhanoğlu menandatangani kontrak berdurasi empat tahun dengan klub Serie A, AC Milan. Biaya transfernya dilaporkan sebesar €20 juta, dan dapat meningkat hingga menjadi €24 juta. Ia diberi nomor punggung 10, yang sebelumnya dipakai oleh pemain-pemain seperti Gianni Rivera, Ruud Gullit, Dejan Savićević, Zvonimir Boban, Rui Costa dan Clarence Seedorf.

Ia membuat debut kompetitif untuk Rossoneri sebulan kemudian di leg kedua babak kualifikasi ketiga Liga Europa, menggantikan Suso untuk bermain di 25 menit terakhir pertandingan yang akhirnya dimenangkan oleh Milan dengan skor 2–0 (agregat 3–0) atas Universitatea Craiova di San Siro. Ia mencetak gol pertamanya untuk Milan dalam kemenangan tandang 5–1 melawan Austria Wina di babak penyisihan grup pada 14 September, ia juga memberikan dua umpan gol pada laga itu. Di kompetisi domestik, Çalhanoğlu melakukan debut liga pada 20 Agustus, bermain 90 menit penuh ketika meraih kemenangan 3–0 di kandang Crotone. Ia diusir keluar lapangan saat kalah 2–0 di kandang sendiri dari Roma pada 1 Oktober, mendapatkan kartu kuning kedua karena melakukan pelanggaran terhadap Radja Nainggolan. Çalhanoğlu mencetak gol liga pertamanya pada 25 Oktober dalam kemenangan 4–1 di kandang Chievo, menjadi pemain Turki pertama yang mencetak gol di Serie A sejak Emre Belözoğlu pada 2003.