Jabarkan 1996–2000: Penerobosan dari Tim Henman

Peringkat Henman naik begitu cepat. Pada 1994, ia merupakan salah satu dari 200 pemain terbaik dunia; pada 1995 berhasil masuk 100 besar; dan pada 1996, berhasil masuk 30 besar dan meraih medali perak dalam Olimpiade di Atlanta. Ia merupakan petenis berperingkat tertinggi di Britania Raya, dan berhasil meraih penghargaan "Most Impvored Player" pada penghargaan ATP. Ia kemudian terpilih menjadi perwakilan pemain pada Dewan Pemain ATP dan memenangkan turnamen pertamanya tahun 1997. Pada Maret, ia mengalami cedera pada bahunya yang membuat ia tidak bermain selama dua bulan.

Di awal kariernya, ia merupakan petenis pertama yang didiskualifikasi pada Kejuaraan Wimbledon tahun 1995. Dengan kesal, Henman yang masih muda dengan sengaja memukulkan bolanya ke arah Caroline Hall, seorang pemungut bola, ke kepalanya. Henman kemudian meminta maaf secara publik setelah insiden ini.

Henman kemudian menarik perhatian publik tenis dunia pada 1996 saat ia nyaris kalah, menyimpan dua match point kemudian saat menyervis pada posisi 3–5 15/40, dan kemudian mematahkan servis lawannya dua kali untuk memenangkan set terakhir 7–5 dan mengalahkan juara bertahan Prancis Terbuka Yevgeny Kafelnikov di putaran pertama Wimbledon, kemudian melaju ke perempatfinal Wimbledon setelah dikalahkan Todd Martin. Kemudian, ia mencapai putaran keempat AS Terbuka pada tahun yang sama, dan mulai dikenal sebagai pemain papan atas.

Ia memenangkan gelar ATP pertamanya tahun 1997, mengalahkan Carlos Moyá pada turnamen Sydney International. Sebagai unggulan ke-14 di Wimbledon, Henman kembali mencapai perempatfinal, mengalahkan unggulan keempat sekaligus juara bertahan Richard Krajicek di putaran keempat. Pada tahun 1998, pencapaiannya lebih baik, dengan mencapai semifinal untuk pertama kalinya, dimana pada saat itu ia merupakan salah satu dari petenis 10 besar ATP.

Henman beberapa kali nyaris mencapai final dalam beberapa kesempatan, kalah pada babak semifinal pada tahun 1998, 1999, 2001 (dua poin lagi, seharusnya kemenangan sudah di depan mata), dan 2002. Pada tahun 2000, ia hanya mencapai putaran keempat, dan pada 1996, 1997, 2003, dan 2004, ia berhasil mencapai perempatfinal. Kedua kekalahan semifinal pertama adalah atas Pete Sampras, yang kemudian memenangi kejuaraan pada dua tahun tersebut. Sisanya, ia dikalahkan Lleyton Hewitt, yang pada saat itu menjadi petenis nomor satu.

Turnamen dimana ia sukses selanjutnya adalah Queen's Club. Ia berhasil mencapai final pada 1999, dimana ia dikalahkan Pete Sampras, dan kembali mencapai final pada 2001 dan 2002, dimana ia dikalahkan Lleyton Hewit pada keduanya. Sejak saat itu, ia merupakan petenis pertama sejak Fred Perry yang memenangkan turnamen besar untuk Britania Raya. Kemudian, ia terkenal karena "kepalan Henman" yang dilakukannya setelah memenangkan sebuah poin.