Saya mau tau 2009–2013: Awal karier dari Meghan Trainor

Antara usia 15 dan 17 tahun, Trainor secara independen merilis tiga album dari materi yang telah dia tulis, rekam, dan bawakan. Album debutnya, Meghan Trainor, dirilis pada tanggal 25 Desember 2009, diputarkan di stasiun radio lokal di Massachusetts bernama WCIB. Trainor terdaftar di Program Pertunjukan Musim Panas di Berklee College of Music selama musim panas tahun 2009 dan 2010, masuk ke final dari kompetisi menulis lagu program ini. Dia merilis "Take Care of Our Soldiers" pada tanggal 16 April 2010, sebuah lagu amal untuk mendukung pasukan Amerika di luar negeri. Pada tahun berikutnya, Trainor merilis dua album akustik, I'll Sing with You dan Only 17.

Di sebuah konferensi musik di Colorado, Trainor diperkenalkan kepada mantan anggota NRBQ, Al Anderson. Anderson terkesan dengan kemampuan menulis lagu Trainor dan memperkenalkannya ke penerbitnya, Carla Wallace di Big Yellow Dog Music yang berbasis di Nashville. Meskipun Trainor ditawari beasiswa penuh di Berklee College of Music, dia memutuskan untuk mengejar karier menjadi penulis lagu dan dikontrak oleh Big Yellow Dog. Dia memulai kariernya menjadi seorang penulis lagu yang dipekerjakan karena kemampuan Trainor untuk tackle a variety of genres. Dia mulai dengan menerbitkan lagu-lagunya untuk orang lain dan merasa tidak yakin untuk menjadi artis rekaman. Ayahnya berkata, "Trainor berpikir dia hanyalah seorang gadis bertubuh gemuk yang tidak akan pernah menjadi artis". Trainor lulus dari Nauset Regional High School pada tahun 2012. Single promosi keduanya, "Who I Wanna Be", dirilis pada tanggal 24 April 2012.

Disepanjang tahun 2013, Trainor bepergian ke Nashville, Kota New York dan Los Angeles, di mana dia menulis dan memproduksi musik country dan pop. Dia menjadi vokal utama dan katar dalam demo untuk artis lain, dengan vokalnya kadang digunakan di prosesi final rekaman. Dia mendapat royalti dari menulis lagunya pertama kali oleh artis asal Italia. Pada bulan Juni 2013, Trainor bertemu produser bernama Kevin Kadish di Nashville via Wallace dan seorang teman mereka bersama. Kadish dan Trainor keduanya menyukai musik bergaya retro dan mulai merekam lagu bersama-sama di bulan itu. Trainor kemudian menjadi frustrasi karena bepergian dari Nantucket ke Los Angeles untuk menulis lagu. Orang tuanya tidak mau dia pindah karena akan menjadi sangat mahal. Pada bulan November, Trainor memutuskan untuk pindah ke Nashville. Disana, dia menulis lagu-lagu untuk berbagai artis, termasuk Hunter Hayes, Rascal Flatts, R5, dan Sabrina Carpenter.