Jabarkan 2012 dari Milos Raonic

Pada 8 Januari, Raonic berhasil memenangkan Aircel Chennai Open 2012 di Chennai, India, mengalahkan Janko Tipsarević di final, dengan skor 6–7(4–7), 7–6(7–4), 7–6(7–4). Raonic tidak menjatuhkan servis selama berjalannya turnamen, merupakan petenis pertama yang melakukan itu sejak Roger Federer pada Gerry Weber Open 2008. Kemudian, Raonic berhasil mencapai putaran ketiga Australia Terbuka 2012, mengalahkan petenis Italia Filippo Volandri dan petenis Jerman Philipp Petzschner, sebelum dikalahkan petenis Australia Lleyton Hewitt 6–4, 3–6, 6–7(5–7), 3–6 dalam 3 jam 6 menit, setelah deuce 5 kali sebelum match point.

Pada tanggal 19 Februari di San Jose, California, Raonic memenangkan gelar ATP ketiga dan gelar SAP Open keduanya berturut-turut, mengalahkan Denis Istomin 7–6(7–3), 6–2.

Seminggu kemudian di Memphis, Raonic mencapai putaran final Regions Morgan Keegan Championships untuk kedua kalinya berturut-turut, tetapi dikalahkan Jürgen Melzer 5–7, 6–7(4–7).

Di Indian Wells, Raonic mencapai putaran ketiga, sebelum kemudian dikalahkan Roger Federer dalam tiga set 7–6(7–4), 2–6, 4–6, sebelum akhirnya menjadi juara. Ia merupakan satu dari dua lawan Federer yang memaksa Federer bermain tiga set dalam turnamen ini.

Pada bulan April, Raonic berpartisipasi dalam turnamen Master Monte Carlo, tetapi kalah tiga set (2–6, 6–3, 3–6) melawan Albert Montañés. Ia kemudian mencapai semifinal Barcelona Open Banco Sabadell 2012, setelah mengalahkan peringkat ke-4 Andy Murray dua set langsung di perempatfinal.

Raonic juga mencapai putaran ketiga Prancis Terbuka, dikalahkan Juan Mónaco 7–6(7–5), 3–6, 7–6(7–5), 3–6, 4–6.

Ia kalah di putaran kedua Kejuaraan Wimbledon, setelah dikalahkan Sam Querrey.

Sebagai favorit tuan rumah, Raonic mencapai perempatfinal Rogers Cup 2012, mengalahkan Viktor Troicki di putaran kedua dan Andy Murray memutuskan untuk mundur karena cedera lutut pada putaran ketiga, sehingga Raonic melaju ke perempatfinal. Sayangnya, ia kalah melawan John Isner 6–7(9–11), 4–6. Kabar baiknya, dengan pencapaian ini, peringkat Raonic menanjak naik menjadi ke-19, yang membuatnya masuk ke 20 besar untuk pertama kalinya.

Pada AS Terbuka, sebagai unggulan ke-15, Raonic melaju ke putaran keempat sebelum akhirnya dikalahkan Andy Murray yang kemudian menjadi juara, setelah mengalahkan James Blake tiga set langsung, 6–3, 6–0, 7–6(7–3). Raonic merupakan petenis putra Kanada pertama yang berhasil mencapai putaran keempat AS Terbuka setelah Martin Laurendeau pada 1988.

Pada Rakuten Open Japan Tennis Championships, Raonic mencapai final ketiganya dalam turnamen ATP seri 500. Di putaran pertama, ia mengalahkan Radek Štěpánek 6–4, 6–4, kemudian dilanjutkan dengan Viktor Troicki yang memutuskan untuk berhenti saat tertinggal 0–3, lalu ulangan final Chennai melawan Janko Tipsarević. Menyimpan match point, akhirnya Raonic menang 6–7(5–7), 6–2, 7–6(9–7). Raonic kemudian berhadapan dengan Andy Murray di semifinal dan menang 6–3, 6–7(5–7), 7–6(7–4). Ia menyimpan dua match point yang berasal dari kesalahan ganda saat 5–6 30–40 dan 5–6, advantage Murray. Pada penentuan set ketiga, Raonic mendapatkan tiga match point dan melakukan kesalahan ganda pada match point pertamanya, tetapi berhasil mengonversi yang kedua. Termasuk yang mundur, secara catatan pertemuan, Raonic unggul 3–2 melawan peringkat ke-2 Murray pada 2012. Ia kemudian kalah di final 6–7(5–7), 6–3, 0–6 melawan petenis Jepang, Kei Nishikori.

Raonic menutup musim ini dengan peringkat terbaik kariernya, ke-13 di tunggal dan ke-203 di ganda. Di tur, ia merupakan peringkat pertama rata-rata as yang diservis per pertandingan (15,4), poin yang dimenangkan pada servis pertama (82%), dan game yang dimenangkan pada servis pertamanya (93%).