Jabarkan Sejarah dari Milan – San Remo

Pada awal penyelenggaraanya, kesulitan utama adalah Passo del Turchino, tetapi saat balap sepeda menjadi lebih professional tanjakan tersebut menjadi terlalu jauh dari finish untuk menjadi tanjakan penentu. Pada tahun 1960, Poggio, beberapa kilometer menjelang finish, diperkenalkan. Pada tahun 1982, Cipressa, dekat Imperia ditambahkan. Bukit lainnya adalah 'capi', Capo Mele, Capo Berta dan Capo Cervo. Sejak tahun 2008 penyelenggara juga menambahkan Le Mànie, antara Turchino dan 'capi'. Turchino dan Mànie merupakan tanjakan yang lebih panjang, sedangkan 'capi', Cipressa dan Poggio lebih pendek. Tanjakan tersebut dianggap tidak terjal dan panjang bagi pembalap professional. Karena itu, banyak sprinter yang mampu bertahan dengan peloton pada tanjakan tersebut, dan sebagian besar balapan berakhir dengan sprint massal.

Pembalap tersukses adalah Eddy Merckx; yang menang tujuh kali (rekor kemenangan dalam satu balap sepeda klasik sehari). Pada asa sekarang pembalap tersukses adalah Erik Zabel yang menang empat kali dan kalah pada tahun 2004 dari Óscar Freire hanya karena dia berhenti mengayuh dan mengangkat tangan untuk merayakan kemenangan terlalu cepat. Balap ini menjadi seri pembuka dari UCI Road World Cup hingga seri tersebut digantikan oleh UCI ProTour pada tahun 2005.