Jabarkan 2009 dari Milos Raonic

Raonic memulai musim ini di pertengahan Januari, di mana ia berusaha untuk melaju ke babak utama AS F1 di Boca Raton, Florida, tetapi ia kalah tiga set di putaran kualifikasi meskipun berstatus unggulan ke-13. Ia kemudian melaju ke babak utama seminggu setelahnya di AS F2 sebagai unggulan ke-12, tetapi kalah di putaran pertama babak utama. Masuk babak utama tunggal membuatnya mendapatkan status wildcard di ganda–bersama dengan Kevin Botti, mereka mencapai putaran kedua.

Minggu selanjutnya di AS F3 di Plantation, Florida, Raonic kembali kalah di babak kualifikasi, kali ini sebagai unggulan kesembilan. Setelah seminggu tidak bermain, ia melaju ke babak utama Kroasia F1, sebagai unggulan ke-11. Ia kemudian mengalahkan peringkat ke-293 dan unggulan ketujuh Jan Mertl, peringkat ke-425 Ivaylo Traykov, dan peringkat ke-606 Denis Matsukevich sebelum dikalahkan unggulan ke-8 Louk Sorensen di babak semifinal. Di kategori ganda, bersama kompatriotnya Érik Chvojka, mereka yang merupakan unggulan ketiga melaju ke putaran kedua. Seminggu kemudian mereka berhasil mencapai putaran final Kroasia F2; di kategori tunggal, ia berhasil melaju ke perempatfinal babak utama.

Setelah beberapa minggu tidak bermain, Raonic berhasil memenangkan gelar tunggal keempatnya, pada Kanada F2 di Montreal. Mendapatkan wildcard dari Tennis Canada untuk bermain di babak utama, Raonic berhadapan dengan peserta non-unggulan dan dua peserta kualifikasi–ia mengalahkan peringkat ke-594 Gregoire Burquier 6–3, 6–4 di final. Di ganda, bersama dengan Vasek Pospisil, sebagai unggulan teratas, mereka mencapai putaran kedua. Pencapaian ini terasa lebih baik pada Kanada F3 di Sherbrooke, Quebec, mencapai babak semifinal, lagi-lagi sebagai unggulan teratas. Pada kategori tunggal, Milos kalah melawan Vasek di perempatfinal dalam pertarungan ketat tiga set.

Dua minggu kemudian, Raonic kembali melaju ke babak utama turnamen Futures, kali ini sebagai unggulan keempat pada AS F7 dan mencapai perempatfinal. Bersama Philip Bester, ia, sebagai unggulan ketiga, berhasil meraih gelar juara ganda, mengalahkan unggulan pertama di final, Lester Cook dan Treat Conrad Huey. Minggu selanjutnya di Little Rock, Arkansas, Milos melaju ke babak utama sebagai unggulan kedua, tetapi ia kalah di putaran pertama. Ia tidak bermain ganda.

Turnamen yang diikuti Raonic selanjutnya adalah Slovenia F2. Untuk pertama kalinya, ia langsung melaju ke babak utama berdasarkan peringkatnya. Hanya, ia kalah di putaran pertama melawan unggulan pertama Pavol Červenák 4–6, 2–6. Di ganda, bersama Aljaž Bedene, mereka kalah di putaran kedua. Seminggu kemudian, pada Slovenia F3, Milos kembali kalah di putaran pertama, kali ini melawan unggulan ketiga Denys Molchanov. Tetapi, ia bersama Molchanov berhasil memenangkan kategori ganda, dan merupakan gelar ganda keempat Raonic. Setelah itu, Raonic berhasil mencapai perempatfinal Italia F15, pada permukaan tanah liat di Padova, ketika di kategori ganda (berpasangan dengan Marc Fornell-Mestres), melaju ke putaran kedua. Tur Eropanya berakhir setelah kalah di putaran pertama Italia F16 di tunggal dan berhasil mencapai semifinal ganda, berpasangan dengan Stefano Valenti.

Setelah dua minggu tidak bermain, Raonic bermain di AS F16 di Pittsburgh, pada permukaan tanah liat. Merupakan unggulan ketujuh, ia dikalahkan secara mengejutkan oleh Rhyne Williams. Di ganda, berpasangan dengan Pospisil, sebagai unggulan teratas, mereka kalah di semifinal. Seminggu kemudian di Peoria, Illinois, berstatus unggulan keenam, Raonic berhasil mencapai perempatfinal setelah dikalahkan oleh Vasek yang non-unggulan. Tetapi, ia dan Vasek berhasil memenangkan kategori ganda, memenangkan tiga pertandingan terakhirnya dengan mudah. Setelah seminggu tidak bermain, Raonic kembali mendapatkan wildcard di Granby Challenger. Berhadapan dengan peringkat ke-262, ia membawa lawannya ke penentuan set pertama sebelum kalah di set kedua 1–6. Di kategori ganda, bersama Pospisil, mereka kalah di penentuan putaran kedua melawan unggulan kedua, Colin Fleming dan Ken Skupski.

Seminggu setelahnya, Raonic mendapatkan wildcard di Rogers Cup 2009, di mana ia memulainya dengan menang melawan peringkat ke-77 Teymuraz Gabashvili dalam tiga set, dilanjutkan dengan kemenangan dua set langsung melawan peringkat ke-117, Michaël Llodra pada babak kualifikasi. Di babak utama, ia kalah melawan peringkat ke-10 Fernándo Gonzalez dalam tiga set. Raonic menyelesaikan pertandingannya dengan servis pertama dan pengembalian pukulan yang baik lebih dari lawannya, dan memenangkan banyak poin dalam pertandingan, 112 dibanding 107. Setelah hasil ini, ia kalah melawan Kittipong Wachiramanowong tiga set di final Thailand F1, dan berpasangan dengan Nikolaus Moser, mereka memenangkan gelar ganda. Dua minggu ke depannya, hanya bermain tunggal, ia memenangkan Thailand F2 dan mencapai semifinal Thailand F3 (kalah melawan Jamie Baker).

Raonic menghabiskan waktunya di musim gugur 2009 bermain turnamen Challenger di Amerika Serikat, tetapi dengan tingkat kesuksesan yang lebih rendah dari saat musim panas. Ia menutup musim 2009 dengan peringkat ke-373 di tunggal dan ke-425 di ganda.