Jabarkan Video Klip dari Teardrops on My Guitar

Video klip "Teardrops on My Guitar" disutradarai oleh Trey Fanjoy, yang sebelumnya juga menyutradarai video klip "Tim McGraw". Drew Hardwick diperankan oleh Tyler Hilton. Swift memilih Hilton untuk berperan sebagai Drew Hardwick karena menurut Swift, Hilton sangat menggambarkan sosok Drew Hardwick yang berkarakter lucu dan bermata biru. Video klip "Teardrops on My Guitar" diambil di Hume-Fogg High School di pusat kota Nashville pada bulan Maret 2007. Dan ruangan drama sekolah tersebut disimulasi menjadi kamar dimana tampak adegan Swift menangis sembari memeluk gitarnya di atas ranjang tidurnya.

Video klip "Teardrops on My Guitar" dimulai dengan Hardwick (diperankan oleh Tyler Hilton) bertanya pada Swift. Saat itu mereka sedang mengambil barang-barang mereka dari loker mereka masing-masing. Hardwick bertanya, "Hei, apakah kamu akan pergi menonton pertandingan itu (yang sebelumnya mereka bicarakan) pada hari Jum'at?". Kemudian Swift menjawab dan bertanya kembali, "Ya, aku kebetulan sedang memikirkan hal itu. Kenapa?". Dan Hardwick menjawab bahwa ia hanya ingin tahu pendapat Swift, lalu ia bercerita soal Candice, dan kemudian menutup lokernya dan berjalan ke kelas. Sebenarnya Swift telah menyukai Hardwick, dan ia menarik napas berat karena cemburu. Kemudian tampak adegan Swift berbaring di ranjangnya bersama gitar akustiknya. Ia menyanyi, dan kemudian tampak adegan Swift dan Hardwick bercanda di perpustakaan, tetapi seorang penjaga perpustakaan menyuruh mereka untuk diam. Lalu terlihat adegan saat Hardwick menepuk pundak Swift sewaktu ia sedang mencampur zat-zat kimia di laboratorium sains sekolah. Swift terkejut dan menumpahkan zat-zat tersebut, sehingga zat-zat tersebut bereaksi dan tumpah. Swift dan Hardwick buru-buru membersihkan tumpahan tersebut bersama-sama. Saat mendekati akhir lagu, tampak pula adegan Swift sedang berjalan berlawanan arah dengan Hardwick. Hardwick terlihat sedang menyapa seseorang, dan Swift pikir Hardwick sedang menyapa dirinya. Namun dugaan Swift salah, Hardwick justru menyapa seorang gadis lain (Candice) yang datang dari belakang Swift. Kemudian Hardwick dan Candice berciuman di depan Swift. Swift memandangnya dengan patah hati. Beberapa adegan lain juga muncul seperti saat Swift menangis dan berdiri di sebelah perapian di kamarnya. Sampai saat ini, video klip "Teardrops on My Guitar" telah ditonton sebanyak 73 juta kali di Youtube.