Jabarkan Permodelan dari Kendall Jenner

Kendall Jenner memulai permodelan pada usia 14 tahun ketika Wilhelmina Models mengontraknya pada tanggal 12 Juli 2009. Sinematografer bernama Nick Saglimbeni mengarahkan pemotretan untuk portofolio Wilhelmina Jenner. Pekerjaan permodelan pertama Jenner adalah kampanye Rocker Babes with a Twist untuk Forever 21 pada bulan Desember 2009 dan Januari 2010. Jenner tampil dalam Snapshot Teen Vogue pada tanggal 19 April 2010. Pada bulan September 2011, Jenner bekerja untuk Sherri Hill selama Mercedes-Benz Fashion Week. Menjelang akhir tahun 2012, Kendall Jenner telah muncul di American Cheerleader, Teen Prom, Looks, Raine, GenLux, Lovecat, dan Flavour Magazine. dan kampanye untuk White Sands Australia, Leah Madden, dan Agua Bendita.

Pada bulan November 2012, Kendall Jenner bekerja sama dengan fotografer Victoria's Secret bernama Russell James untuk pekerjaan editorial dan proyek bersama. Selama tahun 2013 dan 2014, pekerjaan bersama-sama mereka muncul di  Kurv , Miss Vogue Australia, dan Harper's Bazaar Arabia. Jenner tampil dalam peluncuran buku James Nomad Two Worlds: Australia di Sydney dan Los Angeles. Kerja editorial Jenner dengan James dan Adam Franzinoref memberi isyarat perubahan arah ke mode yang lebih tinggi, dan Jenner menandatangani kontrak dengan The Society Management pada tanggal 21 November 2013.