Jabarkan Pendidikan dari Milo Yiannopoulos

Yiannopoulos belajar filsafat di Universitas Manchester dan Inggris di Universitas Cambridge, tetapi tidak lulus dari kedua institusi tersebut. Ia mengatakan kepada Forbes, "Aku berusaha mengatakan kepada diriku sendiri bahwa aku berada pada lingkungan baik, tetapi akhirnya tidak mengatakan apa-apa yang baik tentang engkau kecuali engkau menjadi sukses karena usaha sendiri."

The Telegraph Tech Start-Up 100

Yiannopoulos mengorganisir suatu skema penghargaan teknologi start-up, The Telegraph Tech Start-Up 100, pada tahun 2011, diselenggarakan melalui suatu perusahaan event bernama Wrong Agency, yang dimulai oleh Yiannopoulos bersama David Rosenberg, seorang teman dari Universitas Cambridge. Perusahaan itu dibubarkan sesaat setelah upacara, di mana Mike Butcher dari TechCrunch mengklaim bahwa hadiah utama telah diberikan kepada layanan streaming musik Spotify meskipun pilihannya jatuh kepada perusahaa penyedia layanan pinjaman jangka pendek Wonga.