Jabarkan 2008 dari Milos Raonic

Raonic kembali diberikan fasilitas wildcard di kategori tunggal pada turnamen Futures iTF yang disponsori Banque Nationale di Quebec pada bulan Maret, tetapi hasilnya lebih baik. Pada Kanada F1 di Gatineau, ia bersama Milan Pokrajac, tidak diunggulkan, berhasil memenangkan kategori ganda, di mana di kategori tunggal ia kalah melawan peringkat ke-457 Michael Yani di perempatfinal dalam tiga set. Seminggu kemudian di Montreal, Raonic dan Pokrajac menjadi juara kedua kategori ganda dan Raonic tereliminasi di putaran kedua kategori ganda. Kemudian pada Kanada F3 di Sherbrooke, Raonic berhasil mencapai final pertamanya di tunggal, memenangkan empat pertandingan dalam tiga set dalam perjalanannya. Di final, ia kalah melawan petenis Italia non-unggulan Enrico Iannuzzi 5–7, 6–7. Di ganda, ia dan Pokarajac kalah di putaran pertama.

Pada akhir April, Raonic kembali berlomba di turnamen ITF, mengalahkan kompatriotnya Kirill Sinitsyn 6–2, 6–0 untuk melaju ke babak utama (sebagai unggulan kelima) kategori tunggal AS F9 di Vero Beach, dengan permukaan tanah liat terbuka. Di babak utama, ia kalah melawan sesama petenis kualifikasi asal Amerika Serikat Marcus Fugate 1–6, 4–6. Raonic langsung melaju ke babak utama ganda, tetapi bersama Adam El Mihdawy, mereka kalah di putaran pertama. Seminggu kemudian pada AS F10 di Orange Park, Florida, Raonic kalah di putaran ketiga kualifikasi meskipun menjadi unggulan ketiga. Ia kemudian tidak mengikuti turnamen apapun sampai bulan Juli.

Pada Juli, sebagai peserta wildcard, Raonic kalah di putaran pertama beberapa turnamen Challenger yang diadakan di Kanada, Granby dan Moncton. Di kategori ganda, bersama Vasek Pospisil, mereka melaju ke putaran kedua di Granby tetapi kalah di putaran pertama Moncton. Seminggu kemudian ia menerima wildcard untuk berlomba di Rogers Cup 2008, tetapi kalah di putaran pertama melawan peringkat ke-203 Alexander Kudryavtsev 3–6, 4–6.

Tiga bulan kemudian, Raonic bermain di Jepang. Di Kashiwa, pada Jepang F10, ia kalah di putaran pertama melawan sesama pemain non-unggulan, Hiroki Kondo 4–6, 2–6. Di ganda, bersama Tadayuki Longhi melaju ke putaran kedua. Seminggu kemudian, pada turnamen Jepang F11 di Tokyo, Raonic mengalahkan unggulan kedua Tatsuma Ito dalam tiga set sebelum dikalahkan anggota tim Piala Davis Thailand Peerakiat Siriluethaiwattana di putaran kedua. Ia tidak bermain ganda.

Raonic kembali menerima fasilitas wildcard pada Rimouski Challenger, di mana ia kalah di putaran pertama melawan José de Armas setelah mengambil set pertama. Tetapi, di kategori ganda, bersama dengan Vasek Pospisil, mereka berhasil memenangkan gelar Challenger pertamanya. Di semifinal, mereka mengalahkan unggulan kedua, dan mereka mengalahkan unggulan ketiga Kristian Pless dan Michael Ryderstedt 5–7, 6–4, 10–6. Raonic mengakhiri musim 2008 dengan menempati peringkat ke-915 di tunggal dan ke-513 di ganda. Mulai musim inilah, Raonic menolak tawaran dari Universitas Virginia dan masuk pro, menandatangani kontrak dengan SFX Agency.