Jabarkan 2019: Kepergian B.I dari IKon

Pada tanggal 12 Juni 2019, pemimpin grup, B.I (Kim Han-bin), mengumumkan kepergiannya dari grup setelah agensi berita Dispatch mengungkapkan bahwa Hanbin pernah mencoba untuk membeli mariyuana dan LSD (lysergic acid diethylamide; asam lisergat dietilamida) pada tahun 2016. Dia secara pribadi mengirimkan surat melalui akun Instagram miliknya dan mengatakan bahwa dia akan keluar dari grup. Pada hari yang sama, YG Entertainment memutuskan kontraknya.

2020: Comeback pertama setelah kepergian leader

Pada tanggal 6 Februari 2020, iKON merilis mini album i DECIDE termasuk MV lagu utama berjudul "DIVE". Mini album tersebut berisi 5 buah lagu yaitu "DIVE", "Ah Yeah", "All The World", ''Holding On", dan ''Flower''. Walaupun sang leader B.I sudah keluar tetapi dia masih berkontribusi di album tersebut sebagai penulis lirik dan komposer bersama Bobby karena album ini direkam pada awal tahun 2019 dan awalnya akan dirilis pada pertengahan tahun 2019, tetapi pada saat itu B.I terjerat kasus yang membuat ia harus keluar dari grup iKON. Sehingga, perilisan album harus ditunda sampai awal tahun 2020. Tidak hanya B.I dan Bobby yang berkontribusi tetapi Donghyuk dengan nama panggung DK juga ikut berkontribusi dalam mini album i DECIDE sebagai penulis dan komposer lagu berjudul "Flower". Dalam waktu 24 jam mini album i DECIDE telah mencapai peringkat 1 di tangga lagu Top Album iTunes di setidaknya 24 wilayah yang berbeda, termasuk Belarus, Kamboja, Kolombia, Kosta Rika, Denmark, Ekuador, Hong Kong, Indonesia, Jepang, Kazakhstan, Laos, Makau, Malaysia, Oman, Peru, Filipina, Arab Saudi, Singapura, Taiwan, Thailand, Turki, Uni Emirat Arab, Vietnam, dan banyak lagi. Di Indonesia sendiri MV "DIVE" iKON berhasil mencapai trending 1 di Youtube.

2021: Single Digital, Survival show, Film concert tour dan Fansign

Single digital dan Survival show

Pada tanggal 3 Maret 2021, iKON merilis MV "Why Why Why" yang merupakan single digital terbaru di youtube resmi iKON. Bobby ikut berpartisipasi dalam menulis lirik rap di lagu tersebut. Dalam waktu 24 jam single "Why Why Why" telah menempati peringkat pertama chart iTunes Top Songs di lebih dari 10 negara, di antaranya adalah Indonesia, Thailand, Filipina, Vietnam, Peru, Arab Saudi, Malaysia, Qatar, dan banyak lagi lainnya. Setelah comeback dengan digital single "Why Why Why", iKON bersiap untuk mengikuti survival "KINGDOM" yang merupakan program televisi yang dikenal sebagai versi pria dari Queendom dan sekuel dari Road to Kingdom yang tayang di Mnet sejak 1 April 2021 hingga 3 Juni 2021.

Film concert tour dan Fansign i DECIDE

Pada tanggal 12 Oktober 2021, YG Entertainment Japan melalui akun twitternya mengummkan bahwa iKON akan mengadakan Film Concert tour. Film Concert tour ini sejatinya adalah pemutaran ulang dari iKON Year End Live 2019  yang diadakan di Yokohama pada tanggal 24 Desember 2019. Pada Film Concert tour ini menyangkan 23 lagu dari iKON Year End Live 2019 dan juga kejutan ulang tahun Bobby yang dilakukan pada hari yang sama pada tahun 2019 . Film Concert tour ini juga menayangkan komentar dari member iKON dan video perdana spesial. Suara yang realistis dan penampilan live iKON yang luar biasa dihidupkan kembali di layar besar!

Pada tanggal 28 November 2021, iKON mengadakan fansign untuk mini album i Decide setelah satu tahun perilisan. Fansign yang digelar di daerah Gangnam ini merupakan fansign pertama iKON setelah pandemi COVID-19 melanda.

2022: Comeback mini album FLASHBACK, konser tunggal, Japan tour, dan The Indonesian Next Big Star Musim Pertama