Jabarkan Condé Nast dari Anna Wintour

Dia bekerja pada Vogue kemudian ketika Alex Liberman, direktur editorial untuk Condé Nast, penerbit Vogue, berbicara Wintour tentang sebuah posisi disana pada 1983. Dia akhirnya diterima setelah perdebatan tentang penawaran dua kali lipat gajinya, menjadi direktur kreatif pertama majalah tersebut, dengan posisi dan tanggung jawab yang tidak jelas. Perubahan-perubahan yang dilakukannya untuk majalah sering dibuat tanpa sepengetahuan Mirabella, menyebabkan pertentangan di antara staf. Dia mulai berkencan dengan anak pskiatris David Shaffer, seorang kenalan lama di London. Mereka menikah pada 1984.

Pada tahun 1985, Wintour meraih redaktur utamanya, mengambil alih Vogue Inggris setelah Beatrix Miller pensiun. Ketika bertugas, dia mengganti banyak staff dan mengontrol lebih jauh majalah lebih dari yang pernah dilakukan editor-editor sebelumnya, membuatnya dijuluki "Nuclear Wintour" dalam prosesnya. Para editor yang ditahan tersebut mulai menyebut periode itu sebagai "The Wintour of Our Discontent." Perubahan yang dilakukannya mengubah majalah dari eksentrisitas tradisional ke arah yang lebih sejalan dengan majalah Amerika. Pembaca ideal Wintour adalah para wanita yang sama dengan yang dia harapkan untuk membaca Savvy. "Ada tipe baru wanita di luar sana," ucapnya pada Evening Standard. "Mereka tertarik pada bisnis dan uang. Mereka tidak punya waktu lagi untuk berbelanja. Mereka ingin tau apa dan mengapa dan dimana dan bagaimana."

Pada 1987, Wintour kembali ke New York untuk mengambil alih House & Garden. Perkembangan majalah tersebut sudah lama tertinggal di belakang saingan-saingannyaArchitectural Digest, dan Condé Nast berharap dia bisa memajukannya. Dan lagi, dia melakukan perubahan radikal terhadap staff and penampilan majalah, membatalkan pemotretan senilai $2 juta dan artikel di minggu pertamanya. Dia memasukkan banyak mode dalam pemotretan yang kemudian dikenal sebagai House & Garment, dan cukup selebriti yang terlibat disebut sebagai Vanity Chair, di dalam industri.

Perubahan-perubahan tersebut memperburuk masalah dalam majalah. Ketika judul majalah disingkat menjadi HG, banyak pelanggan lama yang berpikir mereka mendapat majalah baru dan mengenyampingkan fakta bahwa ada hal baru yang baru saja berubah. Kebanyakan pelangggan akhirnya tidak berlangganan lagi, dan sementara beberapa pengiklan busana datang, sebagian besar pengiklan majalah tradisional ditarik keluar.

Sepuluh bulan kemudian, dia akhirnya menjadi editor Vogue. Di bawah Mirabella, majalah itu menjadi fokus kepada gaya hidup secara keseluruhan dan kurang memperhatikan mode. Orang di dalam industri khawatir hal ini akan membuatnya kehilangan standar yang baru saja diperkenalkan edisi Amerika majalah Elle.

Setelah membuat perubahan besar dalam staf, Wintour juga mengubah gaya gambar sampul. Mirabella lebih menyukai pemotretan kepala dari model yang telah dikenal baik di dalam studio; sementara sampul Wintour menampilkan lebih banyak bagian tubuh dan diambil di luar ruangan, seperti yang telah dilakukan Diana Vreeland bertahun-tahun sebelumnya. Dia menggunakan model yang belum terlalu dikenal sebelumnya, dan menggabungkan pakaian dengan harga murah dengan pakaian dengan merk ternama dan mahal: terbitan pertama yang dikerjakan olehnya adalah edisi November 1988, berkolaborasi dengan seorang potografer Peter Lindbergh dan model Michaela Bercu yang berusia 19 tahun dengan sebuah celana jeans pudar seharga $50 dan sebuah jaket permata karya Christian Lacroix seharga $10,000. Itu adalah kali pertama seorang model majalah sampul Vogue memakai jeans (Bercu seharusnya memakai sebuah rok yang cocok dengan jaket tersebut, tapi berat badannya bertambah dan rok tersebut tidak muat). Pada tahun 2012 Wintour menggambarkan sampul tersebut:

Bertahun-tahun kemudian, Wintour mengakui bahwa poto tersebut tidak direncanakan sebagai pemotretan sampul sebelumnya. "Aku hanya berkata, 'Baiklah, ayo coba saja yang ini.' Dan kami melakukannya. Itu sangat natural. Bagiku itu seperti berkata, 'Ini sesuatu yang baru. Ini sesuatu yang berbeda,'" katanya pada tahun 2011, ketika Vogue menyimpan datanya secara online. Pencetaknya menelpon untuk memastikan bahwa itu adalah sampul, mereka mengira adanya kesalahan.

"Pendekatan yang digunakan Wintour mengacu pada pemikiran—beginilah wanita sesungguhnya mempadu-padankan pakaian (dengan pengecualian mungkin memakai multi-ribu dolar T-shirt) ", satu reviewer mengatakan. Pada sampul Juni 1989, model lainnya ditampilkan dengan rambut basah, dengan hanya sebuah jubah mandi dan tidak terlihat menggunakan riasan. Fotographer, penata rias, dan penata rambut mendapatkan pujian bersama dengan sang model.