Jabarkan Perang Dunia II dari Kliment Voroshilov

Voroshilov mengomandoi pasukan Soviet selama Perang Musim Dingin dari November 1939 sampai Januari 1940. Karena kurangnya perencanaan dan ketidakkompetenan Voroshilov sebagai seorang perwira, sebanyak 320.000 Tentara Merah menjadi korban yang justru lebih banyak jika dibandingkan dengan 70.000 Tentara Finlandia yang menjadi korban. Saat para jenderal Tentara Merah berkumpul di dacha Kuntsevo Stalin, Stalin memaki Voroshilov karena banyaknya tentara yang menjadi korban. Voroshilov membalas makian itu dengan lembut bahkan ia juga menyalahkan Stalin karena telah membunuh banyak jenderal-jenderal Tentara Merah yang sebenarnya punya potensi yang baik dalam memimpin pasukan. Voroshilov kemudian menghancurkan sepiring babi guling panggang di atas meja sebagai bentuk perlawanannya akibat ia disalahkan oleh Stalin. Nikita Khruschev yang juga ada dalam pertemuan itu juga terkejut dan ia mengatakan bahwa baru kali itu ia melihat seseorang yang meledak-ledak dihadapan Stalin. Meskipun begitu Stalin tetap mengkambinghitamkan Voroshilov karena kegagalan diawal perang yang terjadi di Finlandia. Setelah itu, Voroshilov kemudian diberhentikan sebagai Komisar Rakyat untuk Urusan Pertahanan dan digantikan oleh Semyon Timoshenko. Voroshilov diberi jabatan sebagai Wakil Ketua Dewan Komisar Rakyat dan juga portofolio Komisariat Rakyat untuk Urusan Kebudayaan. Voroshilov awalnya berdebat bahwa para perwira militer Polandi yang ditangkap pada Bulan September 1939 harus segera dibebaskan, namun ia kemudian menandatangani eksekusi mereka yang disebut dalam sejarah sebagai Peristiwa Pembantaian Katyn di tahun 1940.

Setelah Invasi Jerman pada 22 Juni 1941, Voroshilov menjadi Komandan Direksi Barat Laut yang mengontrol beberapa front, Pada bulan September 1941, Voroshilov ditunjuk untuk memimpin Front Leningrad dan bekerja sama dengan pemimpin Soviet Leningrad, Andrei Zhdanov. Pergerakan maju pasukan Jerman dikhawatirkan akan memotong dan mengisolir Leningrad dari wilayah Soviet lainnya, sehingga ia memainkan peran dalam meningkatkan keberanian para pasukan saat terjadinya baku tembak di Ivanovskoye. Ia terkadang menyemangati pasukan-pasukan Soviet yang mundur dan kadang-kadang juga memimpin langsung serangan balasan melawan Tank Jerman dengan hanya menggunakan pistol. Bagaimanapun, gaya serangan balasan yang ia luncurkan sejak lama telah diabaikan oleh para ahli strategis dan malah menjadi hinaan dari rekan sejawatnya di militer. Voroshilov gagal mencegah Jerman dari mengepung Leningrad dan sebagai akibatnya ia diberhentikan dari jabatannya dan digantikan oleh Georgy Zhukov pada tanggal 8 September 1941. Stalin mempunyai kepentingan politik untuk para perwira perang yang terkenal dan Voroshilov tetap menjadi seorang tokoh militer penting.