Jabarkan Stratton Oakmont dari Jordan Belfort

Belfort mendirikan Stratton Oakmont sebagai waralaba Stratton Securities, kemudian membeli dari pendiri aslinya. Stratton Oakmont berfungsi sebagai boiler room yang dipasarkan penny stocks dan menipu investor dengan "pump and dump" jenis penjualan saham. Selama bertahun-tahun di Stratton, Belfort mengembangkan gaya hidup yang terdiri dari pesta mewah dan penggunaan narkoba secara intensif, terutama methaqualone—dijual kepadanya dengan nama merek "Quaalude"—yang mengakibatkan kecanduan. Stratton Oakmont pada satu titik mempekerjakan lebih dari 1.000 pialang saham dan terlibat dalam masalah saham senilai lebih dari $1 miliar, termasuk berada di belakang Penawaran umum perdana untuk perusahaan alas kaki Steve Madden. Perusahaan tersebut menjadi sasaran aparat penegak hukum di hampir sepanjang sejarahnya, dan ketenarannya menginspirasi film tersebut Boiler Room (2000), begitu juga dengan biografinya The Wolf of Wall Street (2013).

Stratton Oakmont berada di bawah pengawasan ketat dari National Association of Securities Dealers (sekarang NASD) dari tahun 1989 dan seterusnya. Akhirnya, pada bulan Desember 1996, NASD mengeluarkan Stratton Oakmont, membuatnya gulung tikar. Belfort kemudian didakwa penipuan sekuritas dan pencucian uang pada tahun 1999.

Belfort menjalani 22 bulan dari hukuman empat tahun di Taft Correctional Institution di dalam Taft, California, sebagai ganti plea deal dengan Biro Investigasi Federal karena menjalankan penipuan pump-and-dump yang menyebabkan kerugian investor sekitar $200 juta. Belfort diperintahkan untuk membayar kembali $ 110,4 juta yang dia tipu dari pembeli saham. Belfort berbagi sel dengan Tommy Chong saat menjalani hukumannya, dan Chong mendorongnya untuk menulis tentang pengalamannya sebagai pialang saham. Pasangan ini tetap berteman setelah mereka dibebaskan dari penjara, dengan Belfort memuji Chong untuk arah karir barunya sebagai Motivator dan penulis. Pada ceramah motivasi yang dia sampaikan di Dubai, Uni Emirat Arab, pada 19 Mei 2014, Belfort menyatakan:

Aku menjadi serakah. ... Keserakahan tidak baik. Ambisi itu baik, gairah itu baik. Gairah berkembang. Tujuan saya adalah memberi lebih dari yang saya dapatkan, itu adalah bentuk kesuksesan yang berkelanjutan. ... Sembilan puluh lima persen dari bisnis itu sah. ... Itu semua masalah perusahaan pialang. Itu semua sah, tidak ada hubungannya dengan melikuidasi saham.

Jaksa federal dan pejabat SEC yang terlibat dalam kasus ini, bagaimanapun, telah mengatakan, "Stratton Oakmont bukanlah firma Wall Street yang sebenarnya, baik secara harfiah maupun kiasan".