Jabarkan Karier dari Jun Maeda

Pada tahun 1997, Maeda bekerja pada sebuah perusahaan yang baru dibentuk di bawah penerbit Nexton bernama Tactics. Di sana, ia bertugas membuat skenario dan musik dari permainan kedua Tactics yang berjudul Moon., diikuti oleh karyanya pada skenario untuk permainan ketiga mereka One: Kagayaku Kisetsu e pada tahun 1998. Setelah karyanya mendapatkan penerimaan positif, Maeda dan beberapa staf yang terlibat dalam pembuatan kedua permainan tersebut, termasuk Itaru Hinoue, Shinji Orito, Naoki Hisaya, dan OdiakeS, meninggalkan Tactics untuk bekerja di bawah perusahaan penerbitan video game VisualArt dimana mereka mendirikan perusahaan Key.

Setelah mendirikan Key, Maeda mengerjakan musik dan skenario untuk judul pertama mereka, Kanon, yang dirilis pada tahun 1999. Selain Maeda, sebagian besar skenario Kanon ditulis oleh Naoki Hisaya, tetapi ia berhenti dari Key tak lama setelah Kanon diproduksi. Pada tahun 2004, Maeda mulai menulis manga pertamanya yang berjudul Hibiki's Magic, yang pertama kali disusun sebagai cerita pendek saat ia masih menjadi seorang pelajar. Pada tahun 2005, Maeda mengerjakan skenario dan musik untuk permainan kelima Key, Tomoyo After: It's a Wonderful Life, diikuti judul keenam Key, Little Busters! yang dirilis pada bulan Juli 2007.

Maeda mengatakan bahwa setelah selesainya Little Busters!, ia tidak akan bekerja sebagai staf skenario Key lagi. Namun, dalam sebuah wawancara di Majalah Dengeki G edisi Desember 2007, Maeda mengatakan bahwa dirinya masih akan mengerjakan musik untuk permainan Key selanjutnya. Pada tahun 2007, Maeda juga menyusun lagu penutup untuk permainan Himawari no Chapel de Kimi untuk untuk perusahaan Marron. Maeda bekerja sama dengan Na-Ga dan Majalah Dengeki G untuk membuat proyek serial anime Angel Beats!, dimana ia berperan sebagai perencana dan penulis, serta komposer musik anime tersebut. Maeda terlibat dalam produksi permainan kesembilan Key berjudul Rewrite sebagai komposer musik dan pemeriksa kualitas. Maeda sekali lagi berkolaborasi dengan Na-Ga, Majalah Dengeki G, P.A. Works, dan Aniplex untuk memproduksi serial anime kedua berjudul Charlotte pada bulan Juli 2015. Pada produksi ini, Maeda berkontribusi sebagai perencana, penulis, dan komposer musik anime.