Jabarkan Musim 2016–2017 dari Ruben Loftus-Cheek

Di bawah manajer baru, Antonio Conte, Loftus-Cheek ditempatkan sebagai striker, bermain bersama Diego Costa selama pramusim. Setelah masa pinjaman Bertrand Traoré selesai, Loftus-Cheek diberikan baju nomor 14 sebelum musim dimulai, beralih dari nomor sebelumnya 36. Pada 23 Agustus 2016, Loftus-Cheek membuat penampilan pertamanya pada musim itu, ketika melawan Bristol Rovers di babak Kedua Piala EFL. Dia membuat gol pertama, serta memberikan assist ke gol ketiga yang dicetak oleh Michy Batshuayi, yang berakhir kemenangan 3-2. Dia menerima tepuk tangan meriah saat dia diganti oleh Oscar di menit ke-82, dan juga dipuji oleh Conte setelah pertandingan.