Tolong jelaskan mengenai Sejarah dan produksi dari Etilena glikol dinitrat

EGDN murni diproduksi pertama kali oleh L. Henry pada tahun 1870 dengan cara meneteskan sejumlah kecil etilena glikol ke dalam campuran asam nitrat dan asam sulfat yang didinginkan hingga 0 °C. Setahun sebelumnya, August Kekulé telah memproduksi EGDN murni dengan cara nitrasi etilena, tetapi ternyata terkontaminasi dengan beta-nitroetil nitrat.

Peneliti lain yang menyiapkan NG sebelum dipublikasikan oleh Rinkenbach tahun 1926 antara lain: Champion (1871), Neff (1899) & Wieland & Sakellarios (1920), Dautriche, Hough & Oehme.

Rinkenbach menyiapkan EGDN dengan cara nitrasi glikol yang telah dimurnikan, yang diperoleh dengan cara fraksionasi produk komersial pada tekanan 40mmHg dan temperatur 120 °C. Untuk 20 g fraksi tengah glikol yang dimurnikan kemudian ditambahkan perlahan-lahan ke dalam campuran 70 g asam nitrat dan 130 g asam sulfat yang temperaturnya dijaga pada 23 °C. Proses ini menghasilkan 49 g produk mentah yang kemudian dicuci dengan 300 mL air untuk mendapatkan 39,6 g produk murni. Rendahnya rendemen dapat ditingkatkan dengan menjaga temperatur tetap rendah dan menggunakan campuran asam nitrasi lainnya.

1) Nitrasi Langsung Glikol dilakukan dengan cara yang persis sama, dengan cara yang sama, dan dengan campuran asam yang sama seperti nitrasi gliserin.

Pada pengujian nitrasi glikol andhidrat (100 g) dengan 625 g campuran asam HNO3 40% & H2SO4 60% pada 10-12 °C, rendemennya  222 g dan turun menjadi 218 g ketikan temperatur dinaikkan menjadi 29-30 °C.

Ketika digunakan 500 g campuran asam HNO3 50% & H2SO4 50% pada 10-12 °C, rendemen meningkat menjadi 229 g.

Pada nitrasi komersial, rendemen yang diperoleh dari 100 kg glikol anhidrat dan 625 kg campuran asam yang mengandung HNO3 41%, H2SO4 58% dan air 1% adalah 222,2 kg  NG pada temperatur nitrasi 10-12 °C dan hanya 218,3 kg pada 29-30 °C. Ini berarti,  teori menyatakan 90.6%, sementara pada praktiknya 93.6%.

C2H4(OH)2 + 2 HNO3 → C2H4(ONO2)2 + 2 H2O

atau melalui reaksi etilena oksida dan dinitrogen pentoksida:

C2H4O + N2O5 → C2H4(ONO2)2

2) Produksi Langsung NG dari Gas Etilena.

3) Preparasi NG dari Etilena Oksida.

4) Preparasi NG dengan metode Messing dari etilena melalui klorohidrin & etilena oksida.

5) Preparasi NG dengan metode duPont.