Coba jelasin 2008—2011 dari Kim Chiu dong

Pada 2008, Chiu berperan dalam film adaptasi Filipina dari serial TV Korea Selatan My Girl.

Pada Januari 2009, Chiu membintangi serial TV yang berjudul Tayong Dalawa yang membuat Chiu meraih beberapa penghargaan akting. Filmnya I Love You, Goodbye menjadi bagian dari entri resmi Star Cinema pada Festival Film Metro Manila 2009. Film tersebut adalah film dimana Chiu untuk pertama kalinya berperan sebagai peran jahat dan film pertamanya untuk menandai hit P100 juta, dengan beberapa nominasi yang ia raih pada penghargaan yang diberikan oleh badan-badan yang berbeda termasuk PMPC, Penghargaan Gawad PASADO ke-12 dan MMFF ke-34 untuk Aktris Pendukung Terbaik.

Pada 2010, ia kemudian membintangi film percintaan Paano Na Kaya, yang dirilis secara nasional dan internasional. Ia juga membintangi drama waktu perdana, Kung Tayo'y Magkakalayo, acara televisi yang mendapatkan rating tertinggi pada 2010 di Filipina. Pada Oktober 2010, Chiu dan Anderson disatukan kembali dalam film Till My Heartaches End.

Pada 2011, Chiu membintangi serial televisi komedi-percintaan yang berjudul My Binondo Girl bersama dengan Xian Lim, Matteo Guidicelli, dan Jolo Revilla.