Jabarkan Pensiun dari Tim Henman

Dalam sebuah konferensi pers pada 23 Agustus 2007, Henman mengumumkan bahwa ia akan pensiun setelah berpartisipasi di AS Terbuka dan mewakili Britania Raya dalam Piala Davis melawan Kroasia pada September 2007.

Henman mengalahkan Dmitry Tursunov (yang memenangkan 5 dari 6 pertemuan mereka) di putaran pertama AS Terbuka, 6–4, 3–6, 6–3, 6–4, dimana banyak memperkirakan bahwa ini adalah pertandingan terakhirnya. Faktanya, ia masih bertanding dalam pertandingan Grand Slam pada 31 Agustus 2007, dimana ia dikalahkan Jo-Wilfried Tsonga di putaran kedua dengan skor 6–7(2), 6–2, 5–7, 4–6. Henman kelihatan lebih lamban dari pertandingan putaran pertamanya, dan tidak mengambil kesempatan menyervis di set pertama.

Henman memainkan pertandingan terakhirnya di Piala Davis melawan Kroasia pada 22 September 2007. Pertandingan ganda bersama Jamie Murray dimainkan di Court 1 Wimbledon, dimana pertandingan tersebut mereka menangkan dengan skor 4–6, 6–4, 7–6, 7–5. Pertandingan tersebut membawa Britania Raya kembali ke Grup Dunia, dengan kemenangan 3–0, setelah kemenangan ganda tersebut ditambahkan kepada dua kemenangan tunggal pada hari sebelumnya, yang dimenangkan oleh Henman dan Andy Murray. Setelah pertandingan, Henman mengatakan kepada Sue Barker dalam sebuah wawancara di televisi BBC bahwa: "Kesempatan seperti ini dan penggemar seperti ini adalah hal yang paling saya rindukan".

Pada saat ia pensiun, Henman sudah berkomitmen untuk bermain sebuah pertandingan amal eksebisi di Royal Albert Hall di London, pada ajang even tenis senior "The Blackrock Masters" pada Desember 2007. Lawan Henman saat itu adalah petenis veteran Swedia Stefan Edberg, dimana pertandingan tersebut ia menangkan dengan skor 8–4.

Henman merupakan bagian dari komentator BBC mulai Kejuaraan Wimbledon 2008 dan seterusnya.

Henman juga mengikuti pertandingan percobaan setelah penggunaan atap dalam Centre Court pada Mei 2009, dan bermain ganda campuran bersama Kim Clijsters, melawan pasangan suami-istri Andre Agassi dan Steffi Graf.