Jelaskan 2013–2014: Awal usaha dari Kylie Jenner

Jenner memiliki dua kuku pernis dari merek cat kuku Nicole by OPI yang disebut Wear Something Spar-kylie dan Rainbow in the S-kylie. Kendall dan Kylie memperoleh $100.000 masing-masing untuk promosi OPI mereka pada tahun 2013. Pada tanggal 15 November 2013, Jenner bersaudara mengumumkan bahwa mereka akan meluncurkan The Kendall & Kylie Collection bersama PacSun yang diluncurkan pada Februari 2013. Sejak konsepsinya, mereka telah merilis beberapa koleksi untuk lini ini. Pada bulan Juli 2013, mereka meluncurkan lini perhiasan bersama Pascal Mouawad's Glamhouse untuk membuat koleksi perhiasan Metal Haven by Kendall & Kylie.

Jenner membuat akun eBay dimana dia melelang pakaian lama untuk mengumpulkan uang bagi Children's Hospital Los Angeles. Jenner bergabung dengan keluarganya dalam pelelangan amal pada tanggal 10 November 2013. Hasil dari penjualan tersebut sesuai dengan sumbangan dan dikirim ke Share Our Strength: No Kid Hungry dan the Greater Los Angeles Fisher House Foundation. Dia bergabung dengan Khloé, Kendall, Lil Twist, dan The Game di PINZ bowling alley di Studio City, California untuk sebuah acara amal bowling pada tanggal 19 Januari 2014. Acara tersebut diadakan untuk mengumpulkan uang untuk The Robin Hood Foundation, sebuah organisasi nirlaba yang The Game berjanji untuk mengumpulkan dana sebesar $1 juta untuk disumbangkan. Jenner bersaudara berpartisipasi dalam dua permainan Kick'n It For Charity Celebrity Kickball oleh penyanyi Chris Brown di Glendale, California pada tanggal 19 Juli 2014 dan pada tanggal 16 Agustus 2014. Pada permainan pertama, dia berkompetisi di tim aktor/penyanyi bernama Quincy Brown. Jenner menyumbang ke komunitas Lesbian Gay Bisexual Transgender.

Pada bulan Februari 2014, dia dan Kendall meluncurkan sebuah lini sepatu dan tas untuk lini Steve Madden Madden Girl. Jenner bersaudara ini ikut menjadi pembawa acara Much Music Video Awards 2014, dimana Kylie membuat debut aktingnya di sebuah promo untuk acara ini di Toronto, Kanada, pada Juni 2014. Pada bulan Agustus 2014, mereka berdua muncul dalam video musik penyanyi PartyNextDoor berjudul "Recognize". Jenner dan kakaknya Kendall turut menulis novel fiksi ilmiah Rebels: City of Indra: The Story of Lex and Livia, yang berkisah tentang dua gadis kembar, Lex dan Livia, dalam sebuah "bioservasi mandiri" yang disatukan dari sisa-sisa Bumi yang dikenal sebagai Indra. Novel ini dikritik saat dirilis sebagai karya tulisan hantu, yang mendorong pengarang bayangannya Maya Sloan untuk mengungkapkan bahwa sementara Jenner bersaudara menulis dua halaman garis besar untuk apa yang mereka inginkan dari novel tersebut, Sloan yang benar-benar bertanggung jawab atas penulisan buku ini. Namun, direktur kreatif Jenner, Elizabeth Killmond-Roman, menjelaskan bahwa keduanya melakukan banyak Skype dan FaceTime dengan Sloan untuk membahas isi novel tersebut. Novel ini kebanyakan disorot kritik, dan hanya terjual 13.000 eksemplar dalam empat bulan dijual di edisi pertama. Buku itu juga diberi sekuel, Time of the Twins, yang juga turut ditulis oleh Jenner bersaudara. Jenner meluncurkan jajaran ekstensi rambut melalui kerja sama dengan Bellami Hair, yang disebut Kylie Hair Kouture, pada bulan Oktober 2014.

2015–2018: Awal dari Kylie Cosmetics

Jenner menjadi duta besar kedua merek perawatan kulit bernama Nip + Fab di bulan Maret 2015.

Jenner bersaudara dicemooh saat memperkenalkan kakak ipar mereka Kanye West di acara Billboard Music Awards pada bulan Mei 2015. Pada bulan Mei 2015, sebuah episode  Keeping Up with the Kardashians  ditayangkan perdana dimana Jenner mengaku mendapatkan augmentasi. Bibirnya yang disempurnakan melalui pengisi bibir menimbulkan spekulasi dan membuatnya mendapatkan publisitas. Sebelum debut episode tersebut, Jenner menyatakan bahwa dia hanya menggunakan pensil bibir dan melapisi bibirnya. Akibatnya, praktik menyedot bibir seseorang ke dalam gelas kecil untuk mendorong aliran darah lebih besar membuat bibir membengkak yang disebut "Kylie Jenner Challenge" (meskipun tidak ada indikasi bahwa Jenner sendiri menggunakan metode ini). Jenner menanggapi ini dengan menyatakan, "Aku tidak disini untuk mencoba dan mendorong orang/gadis muda agar terlihat sepertiku atau berpikir beginilah mereka harus terlihat". Pada bulan Juni 2015, Jenner bersaudara meluncurkan lini pakaian mereka Kendall + Kylie dengan peritel mode Inggris Topshop. Lini pakaian Topshop ini juga menampilkan pakaian renang. Pada bulan Agustus 2015, Jenner mengumumkan bahwa dia akan meluncurkan lini lipstik pertamanya sebagai bagian dari lip kitnya yang bernama seperti namanya. Pada bulan September 2015, Jenner meluncurkan layanan situs web dan aplikasi mobile barunya. Pada bulan Oktober 2015, Jenner membintangi video musik milik Tyga untuk lagunya yang berjudul "Dope'd Up".

Pada bulan Februari 2016, perusahaan kosmetik Jenner berganti nama menjadi Kylie Cosmetics dan jumlah dari produksi dari produk bibirnya yang awalnya sebanyak 15,000 menjadi 500,000. Jenner merilis video promosi berdurasi tiga menit untuk serangkaian lip gloss pada bulan Maret 2016, yang disutradarai oleh Colin Tilley dan dibintangi oleh sesama model bernama Karin Jinsui, Mara Teigen, dan Jasmine Sanders. Lagu di video ini berjudul "Three Strikes" oleh Terror Jr, sebuah band yang dibentuk pada hari yang sama dengan rilis video tersebut; Namun, penyanyi utama, yang kemudian diungkapkan merupakan penyanyi bernama Lisa Vatale, menimbulkan banyak spekulasi bahwa itu adalah Jenner sendiri. Namun, Jenner kemudian menolak keterlibatan dengan band tersebut. Pada bulan Mei 2016, dia membuat debut musiknya menyanyikan rap dalam lagu produser bernama Burberry Perry yang berjudul "Beautiful Day", bersama Lil Yachty, model Jordyn Woods, dan Justine Skye. Seorang pria bernama Marvin Magallanes melakukan banyak usaha untuk menabrakkan mobilnya melalui gerbang komunitas di mana Jenner tinggal di bulan Juni 2016. Magallanes kemudian mengakui pembunuhan seorang pria tunawisma di Anaheim pada bulan Mei 2017. Pada musim gugur 2016, Jenner diumumkan menjadi wajah baru PUMA bersama dengan Rae Sremmurd. Pada bulan April 2017, secara mengejutkan dia tampil di pesta dansa di Rio Americano High School di Sacramento bersama siswa angkatan bawah bernama Albert Ochoa setelah mendengar bahwa teman kencannya telah menolaknya.

Pada bulan Juni 2017, Jenner berada di nomor 59 dalam Forbes Celebrity 100, yang mengkalkulasikan 100 selebritas dengan bayaran-tertinggi di 12 bulan sebelumnya, setelah mendapat perkiraan sebesar US$41,000,000, membuatnya menjadi orang termuda di daftar ini di usia at 19 tahun. Di bulan yang sama, Jenner mengumumkan dua set kosmetik baru yang bekerja sama dengan the Fed. Belakangan di bulan itu, Jenner dituduh mencuri desain untuk item seri kamuflase yang dirilis di toko daringnya dari label desain independen PluggedNYC, yang direktur kreatifnya mendukung klaim tersebut. Jenner berkolaborasi dengan merek kacamata hitam bernama Quay Australia yang berbasis di Melbourne untuk meluncurkan lini kacamata,  Quay x Kylie .

Dia membintangi sebuah acara realitas televisi yang meliput kehidupannya, Life of Kylie, yang tayang perdana pada bulan Agustus 2017.

2019–sekarang: Debut dari Kylie Skin

Pada bulan April 2019, Jenner dan perusahaan milik kakak tirinya Kim Kardashian bernama KKW Beauty bekerja sama untuk meluncurkan sebuah parfum baru. Kolaborasi ini menjadi usaha pertama Jenner dalam bidang wewangian dan diluncurkan pada tanggal 26 April. Jenner mendirikan merk perawatan kulitnya sendiri bernama Kylie Skin yang diluncurkan pada tanggal 22 Mei. Merk ini mulai memproduksi produk-produk dermis, termasuk sabun pembersih wajah, scrubs, pelembap dan tisu penghapus makeup. Pada tanggal 14 Juni 2019, Kylie Cosmetics meluncurkan kolaborasi mereka bersama kakak tirinya Khloé Kardashian bernama Kylie Cosmetics x Koko Kollection. Kolaborasi ini menandai kolaborasi ketiga mereka, setelah sebelumnya meluncurkan koleksi spesial dari produk bibir bernama Koko Kollection pada tahun 2016 dan bagian kedua di tahun 2017. Pada bulan September, Jenner mengumumkan bahwa dia menjadi direktur makeup artistik untuk peragaan busana Musim Semi Balmain 2020 di Paris Fashion Week. Untuk merayakan kerja sama mereka, Kylie Cosmetics dan Balmain meluncurkan sebuah koleksi makeup kapsul dan tersedia pada tanggal 27 September, di hari acara tersebut, di situs web Kylie Cosmetics. Ini merupakan pertama kalinya Jenner berkolaborasi di sebuah koleksi dengan seseorang yang bukan merupakan bagian dari keluarganya.

Meskipun, penampilannya di Paris Fashion Week dibatalkan karena dia terlalu sakit untuk bepergian ke Paris untuk bekerja. Kabar beredar dia mendapat perawatan untuk gejala seperti-flu di sebuah rumah sakit, yang kemudian di bulan Maret 2020 dia mengungkapkan balasan atas sebuah unggahan dari akun penggemar di Instagram dia tidak pernah menderita hal tersebut tetapi mengalami infeksi radang dan staph yang mengerikan di tenggorokan (pendarahan dari mulut dan sebagainya). Pada bulan Oktober 2019, Jenner mengajukan merek dagang frase "rise and shine," sebuah kalimat yang menjadi meme ketika rekaman Jenner menyanyikan kalimat tersebut untuk putrinya, Stormi, menjadi viral. Tagar #RiseandShine mencapai satu miliar pengunjung di TikTok, membuatnya menjadi tren tagar yang berkembang tercepat di aplikasi ini. Sebagai tambahan dari "rise and shine," Jenner juga mengajukan merk dagang frase "riiise and shiiinnee." Merk dagang pertama akan menjadi simbol dari pakaian dan yang kedua akan menjadi kosmetik. Di bulan berikutnya, Jenner menjual 51 persen saham Kylie Cosmetics kepada Coty, yang juga menjadi pemilik dari merk kosmetik lain seperti Covergirl, OPI, Rimmel, GHD dan Clairol sebesar $600 juta.

Pada bulan Januari 2020, Jenner mengumumkan dia telah mengajukan merk dagang Kylie Con, Kylie Kon, dan Kylie Museum. Di bulan yang sama, kakaknya Kendall mengkonfirmasi bahwa lini kosmetik yang berkolaborasi dengan Kylie Cosmetics milik Jenner sedang diproses. Kylie Cosmetics meluncurkan Kylie Cosmetics x Kendall Jenner pada tanggal 26 Juni 2020. Masih di bulan yang sama, Jenner mengungkapkan bahwa Kylie Cosmetics akan meluncurkan sebuah Koleksi Hari Valentine yang dinamakan seperti putri Jenner, Stormi. The Stormi Collection diluncurkan pada tanggal 1 Februari, di hari yang sama dengan ulang tahun putrinya. Di bulan Agustus 2020, Kylie Cosmetics meluncurkan koleksi Summer Sailor yang menandakan peluncuran dari bulu mata palsu pertama Jenner. Di bulan yang sama, dia membuat penampilan kameo di video musik milik Cardi B dan Megan Thee Stallion berjudul WAP, bersama penyanyi Normani dan Rosalia, sebuah petisi dibuat agar kameo yang menampilkan Jenner agar dihapus dari video dan mendapat lebih dari 65,000 tanda tangan.