Jabarkan Karier Klub dari Jaime Castrillón

Castrillón memulai kariernya dengan klub Kolombia terkenal Independiente Medellín pada tahun 2002. Sebagai salah satu Gelandang terbaik yang membantu Medellín meraih gelar Liga Primer Kolombia pada tahun 2002 dan 2004. Ia bermain sebanyak hampir 300 kali bersama "El Poderoso de la Montaña" dalam 8 tahun bersama Medellín. Pada tahun 2009 ia meninggalkan Kolombia dan bermain untuk klub China Nanchang Bayi, dengan kontrak satu tahun. Pada tahun 2010 ia kembali ke Kolombia dan bermain untuk Once Caldas dan membantu tim ini dalam Copa Libertadores pada tahun 2010, serta membantu klub ini meraih titel Liga Primer Kolombia. Pada tahun 2011, ia kembali ke Independiente dan menjalani musim dengan mencetak 11 gol untuk klubnya.

Castrillón menandatangani kontrak dengan klub Liga Amerika Serikat Colorado Rapids pada tanggal 25 Januari 2012.

Pada tanggal 18 November 2014, Castrillón menandatangani kontrak dengan klub Liga Amerika Utara Jacksonville Armada untuk musim 2015