Jabarkan Perekrutan dari How I Met Your Mother (musim 1)

Musim pertama melibatkan lima aktor yang mendapatkan kesempatan peran. Josh Radnor memerankan Ted, arsitek muda yang sedang mencari calon istri. Jason Segel dan Alyson Hannigan memerankan Marshall Eriksen dan Lily Aldrin, pasangan yang baru bertunangan. Cobie Smulders memerankan Robin Scherbatsky, wartawan ambisius yang disukai Ted. Barney Stinson, teman baik Ted sekaligus perayu wanita, diperankan oleh Neil Patrick Harris. Musim satu juga memperkenalkan sejumlah pemeran berulang seperti Lyndsy Fonseca dan David Henrie sebagai anak-anak Ted, dan Ashley Williams sebagai Victoria, perempuan yang disukai Ted sepanjang paruh terakhir musim ini. Episode pertama musim satu dicantumkan oleh Casting Society of America dalam nominasi Artios Award kategori "Best Comedy Pilot Casting".

How I Met Your Mother terinspirasi oleh ide Carter Bays dan Craig Thomas untuk "menulis tentang teman-teman kami dan hal bodoh yang kami lakukan di New York," where they previously worked as writers for Late Show with David Letterman. Keduanya menciptakan tokoh berdasarkan pengalaman mereka. Tokoh Ted diambil bebas dari pengalaman Bays, sedangkan Marshall dan Lily diambil bebas dari pengalaman Thomas dan istrinya. Istri Thomas, Rebecca, awalnya tidak mau dibuatkan tokoh sendiri dan baru mau setuju jika pemerannya adalah Hannigan. Radnor dan Segel, yang masing-masing memerankan Ted dan Marshall, adalah pemeran yang belum terkenal. Smulders, aktris yang relatif belum terkenal, dijadikan pemeran Robin setelah "seorang aktris yang cukup terkenal" membatalkan keterlibatannya untuk tokoh tersebut. Bays dan Thomas berkomentar saat perekrutannya, "untungnya kami punya seribu alasan... ketika Ted melihatnya untuk pertama kali, Amerika juga melihatnya untuk pertama kali — menariknya hal tersebut membuat acara ini terus maju dan bertahan".

Barney awalnya dibayangkan sebagai "tokoh bertipe John Belushi". Neil Patrick Harris mendapatkan peran ini setelah diundang ke sebuah audiri oleh pengarah perekrutan acara Megan Branman. Tokoh yang diperankan Harris diberitakan luas sebagai tokoh pendobrak. Variety menyebutnya "pendobrak besar" dan Boston.com menulis bahwa tokohnya adalah "elemen acara yang paling banyak dibicarakan". Robert Bianco dari USA Today melihat bahwa Harris "bersinar" dalam tokohnya dan memuji pemeranan Hannigan yang sama "memuaskan" seperti di Buffy the Vampire Slayer.