Jabarkan 2011 dari Milos Raonic

Raonic memulai tahun ini dengan berlaga di kualifikasi Aircel Chennai Open 2011, tetapi dikalahkan Édouard Roger-Vasselin. Kemudian, ia melaju ke babak utama Australia Terbuka 2011, kemudian memenangkan pertandingan pertamanya di Grand Slam melawan Björn Phau tiga set langsung. Di putaran kedua, ia mengalahkan unggulan ke-22 Michaël Llodra asal Prancis, kembali tiga set langsung, dan merupakan petenis Kanada pertama yang berhasil melaju ke putaran ketiga sebuah Grand Slam kategori tunggal. Ia kemudian mengalahkan peringkat ke-10 asal Rusia, Mikhail Youzhny dalam empat set untuk mencapai putaran keempat, merupakan peserta kualifikasi pertama yang mencapai putaran keempat sebuah Grand Slam sejak 1999.. Memainkan pertandingan selanjutnya di Hisense Arena, ia dikalahkan peringkat ke-7 David Ferrer, meskipun ia telah mengambil set pertama, tetapi ia kalah di tiga set terakhir.

Meskipun kalah, Raonic mendapat pujian hebat di Australia Terbuka, juga dideskripsikan oleh John McEnroe sebagai "the real deal" di Twitter, atau dideskripsikakn oleh BBC sebagai bagian dari generasi baru. Martina Navratilova juga menjelaskan bahwa Raonic adalah "bintang baru" dan mengatakan bahwa "langit adalah batasnya" untuk pemain muda ini, dan Sydney Morning Herald menyatakan bahwa Raonic adalah "bintang masa depan".

Dua minggu kemudian, Raonic bermain di SAP Open. Setelah mengalahkan unggulan keempat Xavier Malisse dua set langsung pada putaran pertama, ia kemudian mengalahkan James Blake, lagi-lagi dua set langsung. Setelah mengalahkan Ričardas Berankis 6–4, 7–6 di perempatfinal, ia kemudian mencapai semifinal turnamen ATP pertama dalam kariernya. Raonic mencapai final turnamen ATP pertamanya setelah unggulan kedua Gaël Monfils memutuskan mundur karena cedera pergelangan tangan. Di final, Raonic berhasil mengalahkan unggulan pertama Fernando Verdasco 7–6, 7–6 dan berhasil memenangkan gelar ATP pertamanya, dan merupakan petenis Kanada pertama yang memenangkan turnamen ATP sejak Greg Rusedski tahun 1995 (sebelum Rusedski memutuskan untuk mewakili Britania Raya).

Raonic mendapatkan wildcard ke babak utama Regions Morgan Keegan Championships 2011, dan uniknya, ia harus berhadapan dengan Fernando Verdasco, pemain yang dikalahkannya di final sebelum memenangkan SAP Open dua hari sebelumnya, dan kali ini menang lagi, kali ini dalam tiga set. Milos kemudian mengalahkan Radek Štěpánek juga dalam tiga set, dalam perjalanannya membukukan 38 as. Setelah mengalahkan peserta kualifikasi Robert Kendrick di perempatfinal, kembali kalah di set kedua sebelum menang, Raonic kembali melanjutkan rekor kemenangannya, dengan mengalahkan unggulan keempat Mardy Fish di semifinal, lagi-lagi setelah tertinggal di set kedua. Hanya saja ia kalah dalam pertandingan yang ketat melawan unggulan pertama dan juara Memphis dua kali, Andy Roddick 6–7, 7–6, 5–7, dengan Roddick melakukan forehand ke bawah untuk memenangkan break point, dalam championship point kelimanya dalam pertandingan ini. Pencapaiannya dalam turnamen ini membuat peringkat Raonic semakin menanjak naik, kali ini menjadi ke-37, merupakan petenis Kanada dengan peringkat ATP tertinggi dalam sejarah ATP.

Raonic kemudian berhasil memenangkan pertandingan tunggalnya dalam Piala Davis melawan Meksiko pada permukaan tanah liat, juga memenangkan pertandingan gandanya bersama Vasek Pospisil untuk membawa Kanada melaju ke putaran kedua.

Ia kemudian diberi wildcard untuk berlomba di babak utama turnamen Master 1000 Indian Wells, di mana ia kalah melawan Ryan Harrison di putaran ketiga, setelah kemenangan melawan Marsel İlhan dan Mardy Fish pada dua putaran sebelumnya.

Raonic memulai musim tanah liatnya di Monte-Carlo Masters, dengan menang melawan Michaël Llodra dan Ernests Gulbis sebelum kalah melawan unggulan keempat dan kemudian menjadi finalis David Ferrer di putaran ketiga. Setelah turnamen ini, Raonic kembali mencapai peringkat terbaik dalam kariernya, ke-28, pertama kalinya ia berada dalam 30 besar, yang juga merupakan minggu ketujuhnya di 50 besar. Ia kemudian mencapai putaran ketiga Barcelona Open Banco Sabadell 2011, dan mencapai perempatfinal Estoril Open 2011 (merupakan unggulan kelima, ia mengalahkan Igor Andreev di putaran pertama, João Sousa di putaran kedua, mengejutkan Gilles Simon di perempatfinal sebelum akhirnya memutuskan berhenti karena cedera punggung melawan Fernando Verdasco 4–6 0–0). Pada Prancis Terbuka, ia kalah melawan Michael Berrer di putaran pertama.

Pada permukaan rumput, Raonic berhasil mencapai perempatfinal Gerry Weber Open 2011 setelah mengalahkan Pablo Andújar dan Tobias Kamke dua set langsung sebelum dikalahkan Philipp Petzschner tiga set. Di ganda, bersama Robin Haase, ia mencapai final ganda pertamanya di turnamen ATP, dikalahkan oleh Rohan Bopanna dan Aisam-ul-Haq Qureshi (yang dijuluki Indo-Pak Express) 9–11 pada set penentu. Pada Kejuaraan Wimbledon, Milos yang berstatus unggulan ke-31 melaju ke putaran kedua setelah mengalahkan Marc Gicquel, sayangnya di putaran kedua melawan Gilles Müller, ia memutuskan untuk berhenti setelah memenangkan 3 game di set pertama karena cedera.

Tennis Canada kemudian mengumumkan bahwa Raonic mengalami cedera pangkal paha. Raonic kemudian kembali bermain setelah AS Terbuka, di mana ia dikalahkan oleh petenis Israel Amir Weintraub pada pertandingan Piala Davis. Ia kemudian mencapai semifinal If Stockholm Open 2011, dikalahkan Gaël Monfils.

Pada 17 November 2011, Raonic bermain dalam sebuah pertandingan eksebisi melawan Pete Sampras, dan memenangkannya 7–6, 6–1. Kecepatan servis Sampras mencapai 200 km/jam malam itu, ketika kecepatan servis Raonic lebih cepat, yaitu 222 km/jam.