Jabarkan Produksi dari Moaning Lisa

Ide mengenai Moaning Lisa pertama kalinya diusulkan oleh James L. Brooks. Episode ini adalah yang pertama mengkhususkan diri kepada Lisa. Produser The Simpsons James L. Brooks ingin menulis bagaimana Lisa merasa sedih tanpa mengapa demikian.

Para penulis merasa mereka sudah membuat beberapa episodes "lucu-lucuan" dan ingin mencoba sesuatu yang baru yang "benar-benar emosional dan manis".

Lagu yang dinyanyikan Lisa di episode ini kemudian akan muncul di dalam bentuk yang lebih panjang di CD  The Simpsons Sing the Blues.

Tuan Largo, guru musik Lisa, sebagian terilhami oleh guru musik Matt Groening, pencipta The Simpsons, ketika masih anak-anak. Desain para petinju di permainan video secara tidak langsung didasarkan Homer dan Bart. Wasitnya berdasarkan tokoh dari komik Matt Groening Life in Hell.

Bleeding Gums Murphy didasarkan secara tidak langsung kepada pemusik blues kondang Blind Lemon Jefferson. Ralph Wiggum, Bleeding Gums Murphy dan Jacqueline Bouvier (sebagai flashback) muncul secara perdana di episode ini.