Jabarkan Mekanisme Esterifikasi dari Esterifikasi

Mekanisme reaksi esterifikasi merupakan reaksi substitusi asil nukleofil dengan katalisator asam. Gugus karbonil dari asam kaboksilat tidak cukup kuat sebagai elektrofil untuk diserang olah alkohol. Katalisator asam akan memprotonasi gugus karbonil dan mengaktivasinya ke arah penyerangan nukleofil. Pelepasan proton akan menghasilkan hidrat dari ester, kemudian terjadi transfer proton.

Reaksi transesterifikasi pada dasarnya merupakan reaksi esterifikasi dengan mengganti alkohol R'-OH dengan jenis alkohol lain R"-OH. Reaksi dapat berlangsung dengan adanya asam mineral seperti H2SO4atau HCl. Reaksi Transesterifikasi merupakan reaksi dapat balik hingga alkohol R"-OH harus dalam keadaan berlebihan untuk memaksimalkan prouk R-COOR".

Mekanisme esterifikasi dengan katalis asam

Tahap pertama adalah katalis asam. Pada tahap pertama, gugus karbonil pada asam diprotonasi. Sebagaimana halnya dengan aldehida dan keton, protonasi menaikkan muatan positif pada atom karbonil dan menjadikannya sasaran baik bagi serangan nukleofil. Tahap kedua sangat menentukan, tahap ini melibatkan adisi nukleofil yaitu alkohol pada asam yang telah diprotonas. Pada tahap ini ikatan C-O yang baru (ikatan ester) terbentuk. Tahap 3 dn 4 adalah tahap kesetimbangan dimana oksigen-oksigen melepaskan atau mendapatkan proton. Kesetimbangan ini sifatnya bolak- balik, sangat cepat, dan terus berlangsung dalam suasana asam. Pada tahap 4 salah satu gugus hidroksil harus diprotonasi, karena kedua gugus hidroksilnya identik. Tahap 5 melibatkan pemutusan ikatan C-O dan lepasnya air. Tahap ini adalah kebalikan tahap 2. agar peristiwa ini dapat terjadi, gugus hidroksil harus diprotonasi agar kemampuannya sebagai gugus bebas/lepas lebih baik. Akhirnya pada tahap 6, ester yang berproton melepaskan protonnya. Tahap ini adalah kebalikan tahap 1.