Coba jelasin George (1995-1999) dari John F. Kennedy Jr. dong

Pada tahun 1995, Kennedy dan New York humas raja Michael J. Berman didirikan George, glossy politik-sebagai-lifestyle bulanan yang kadang-kadang membidik editorial bahkan pada anggota keluarganya sendiri. Kennedy menguasai 50 persen saham perusahaan. Pada tanggal 8 September 1995, Kennedy secara resmi meluncurkan majalah pada konferensi pers di Manhattan, dan bercanda bahwa ia tidak melihat begitu banyak wartawan di satu tempat karena ia gagal ujian pertama.

Pada awal tahun 1997, Kennedy dan Berman menemukan diri mereka "terkunci dalam perebutan kekuasaan" yang menyebabkan perkelahian fisik di mana Kennedy meraih Berman dan merobek bajunya. Beberapa hari kemudian, Kennedy mengirimkan mitra penerbitannya kemeja baru yang mahal dan catatan permintaan maaf. Kebanyakan argumen mengakibatkan "berteriak keras, pintu dibanting dan ancaman marah." Situasi ini diperparah oleh Kennedy dan persahabatan Berman. Delapan belas bulan setelah membantu Kennedy untuk "mendapatkan George dari tanah," Berman menjual saham perusahaan dan diminta oleh Hatchette, perusahaan yang bertanggung jawab untuk majalah, untuk tetap sebagai kepala departemen film dan televisi nya. Kennedy pernah menggantikan Berman dan mengambil tanggung jawabnya. Meskipun majalah sudah mulai kehilangan minat sebelum Berman kiri, keberangkatannya diikuti oleh penurunan cepat dalam penjualan.

David Pecker mengklaim majalah "pergi ke penurunan" karena Kennedy menolak untuk "mengambil risiko sebagai editor, meskipun fakta bahwa ia adalah seorang pengambil risiko yang luar biasa di daerah lain dalam hidupnya." Pecker mengatakan, "Dia mengerti bahwa target penonton untuk George adalah delapan belas-to-tiga puluh empat tahun demografis, namun dia secara rutin akan menolak wawancara yang menarik bagi kelompok usia ini, seperti Putri Diana atau John Gotti, Jr., untuk mewawancarai subyek seperti Dan Rostenkowski atau Vo Nguyen Giap, seorang jenderal Vietnam Utara jelas."

Ann Coulter, salah satu kontributor majalah dan dikenal sebagai komentator konservatif, menulis dalam sebuah kolom bahwa George adalah "benar-benar sebuah majalah politik, bukan majalah Demokrat" dan dipekerjakan oleh Kennedy satu setengah tahun setelah mereka bertemu di acara makan siang. Meskipun mereka berbeda, Coulter mengatakan Kennedy gemar menulis sebuah artikel Coulter menyerang anggota kongres mewakili distrik keempat Columbia dan salah satu percakapan terakhir mereka telah Kennedy mengejek salah satu kolumnis majalah liberal untuk menjadi "membosankan diprediksi."

Setiap edisi majalah yang terkandung kolom editor dan wawancara yang ditulis oleh Kennedy. Masalah pertama dikritik karena citranya dari Cindy Crawford menyamar sebagai George Washington dalam wig bubuk dan kemeja mengacak-acak. Dalam pertahanan penutup, Kennedy menyatakan bahwa "majalah politik harus terlihat seperti Mirabella." Kennedy mengatakan ia dan para editor majalah percaya bahwa mereka bisa membuat politik "yang dapat diakses dengan menutupinya dengan cara yang menghibur dan menarik" yang katanya akan memungkinkan "bunga populer dan keterlibatan" untuk mengikuti. Kennedy melakukan wawancara dengan orang-orang seperti Louis Farrakhan, Billy Graham, dan Garth Brooks.

Dalam kolomnya Juli 1997, Kennedy menulis tentang pertemuan Bunda Teresa hanya bulan sebelum dia meninggal. Kennedy menulis bahwa dia "dikomandoi saya untuk mengantarnya ke bandara, di mana dia menerima pengiriman pakaian yang disumbangkan dari New Delhi." Dia menulis bahwa "tiga hari aku menghabiskan di hadapannya adalah bukti kuat ini berjuang Katolik yang pernah dimiliki bahwa Tuhan itu ada." Pada bulan yang sama, Vanity Fair menerbitkan profil dari Wali kota New York City Rudy Giuliani mengklaim bahwa wali kota tidur dengan sekretaris persnya. Kedua Giuliani dan sekretaris pers menyangkalnya. Sebagai tanggapan, Kennedy mengadakan "rapat redaksi tidak begitu rutin." Dia meminta stafnya jika George harus mengikuti dan mempublikasikan cerita yang sama. Seorang individu mengatakan "permainan yang adil Rudy," tetapi Kennedy diberitahu bahwa orang itu dia tidak yakin apakah itu alasan yang cukup untuk menulis bahwa Giuliani berselingkuh.

Pada akhir tahun 1999, Kennedy mencoba melempar kemitraan George dengan Microsoft. Dia ingin korporasi untuk bermitra dengan majalah untuk serangkaian chatting online dengan 2000 calon presiden. Chatting itu harus dimoderatori oleh Harvard University School of Government. Microsoft adalah untuk menyediakan teknologi dan membayar untuk itu sementara iklan di George. Setelah kematian Kennedy, majalah dibeli oleh Hachette Filipacchi Majalah, [53] rekan-rekannya di George, dan berlangsung selama lebih dari satu tahun. Dengan jatuh penjualan iklan, majalah dilipat pada awal tahun 2001. Sebelum kematiannya, bagaimanapun, Kennedy telah mengakui bahwa ia "mungkin harus angin itu pada akhir tahun ini".