Jabarkan 2000–2005: Puncak kesuksesan dari Sara Evans

Evans termotivasi untuk membuat perubahan dalam karirnya setelah menonton video musik "Breathe" Faith Hill. "Saya akan menurunkan berat badan ini, menumbuhkan rambut saya panjang, dan membuat album terbaik yang pernah didengar Nashville," kenangnya.  Dia tertarik pada suara bluegrass oleh Dixie Chicks dan mencari produser mereka, Paul Worley. Dia juga mencari musisi sesi rock Matt Chamberlain untuk bermain drum. Bersama-sama, mereka akan membuat album studio ketiga Evans.  Pada Oktober 2000, Born to Fly dirilis di RCA Nashville. Evans ikut memproduksi proyek ini dengan Worley.  Disk tersebut menjadi album pelarian Evans, mengesahkan double platinum oleh Asosiasi Industri Rekaman Amerika (RIAA) untuk penjualan lebih dari dua juta kopi di Amerika Serikat.  Kritikus Thom Jurek memperhatikan catatan tersebut. Dia menggambarkan Evans memiliki "kepercayaan diri dan otoritas seorang veteran berpengalaman yang mengendalikan pekerjaannya."  Born to Fly memuncak di nomor enam di tangga album country Billboard dan nomor 55 di Billboard 200.

Empat single dirilis dari Born to Fly. Pertama adalah judul lagu, yang ditulis Bersama Evans dengan Marcus Hummon.  Ini mencapai tempat nomor satu di tangga lagu country single Billboard dan nomor 34 di Hot 100.  Berikutnya adalah sampul "I Could Not Ask for More" karya Edwin McCain, diikuti oleh "Saints & Angels" dan "I Keep Looking", yang terakhir menjadi hit lima besar negara pada tahun 2002.  Pada tahun 2001, Evans menerima lima nominasi dari Country Music Association Awards. Ini termasuk Vokalis Wanita Tahun Ini dan Album Tahun Ini. Dia kemudian memenangkan Music Video of the Year untuk lagu utama Born to Fly.  Academy of Country Music Awards juga menominasikannya sebagai Vokalis Wanita Top.  Dengan kesuksesan barunya, Evans bergabung dengan Reba McEntire, Martina McBride, Jamie O'Neal, dan Carolyn Dawn Johnson di Girls Night Out Tour yang semuanya wanita pada tahun 2001.

Pada Agustus 2003, album studio keempatnya Restless dirilis, dengan Evans dan Worley terus memproduksi bersama.  Restless disambut dengan ulasan yang beragam. Penulis Edward Morris menggambarkannya sebagai "lebih pop daripada negara dalam suara dan sikap".  James Christopher Monger menganggapnya "apik dan dapat diprediksi".  Restless memulai debutnya di nomor tiga di tangga lagu Top Country Albums mencapai nomor 20 di Billboard 200 dan meraih platinum di Amerika Serikat.  Sementara singel utama "Backseat of a Greyhound Bus", mencapai 20 besar, single keduanya, "Perfect", naik ke posisi nomor dua di tangga lagu country Billboard.  Singel ketiga album ini adalah "Suds in the Bucket" yang terdengar secara tradisional. Lagu ini tidak dimaksudkan untuk menjadi bagian dari daftar lagu proyek tetapi Evans mendorong penyertaannya.  Lagu ini menjadi lagu nomor satu ketiganya di tangga lagu country Billboard. Single keempat dan terakhir "Tonight" kurang sukses, memuncak di luar 40 besar Hot Country Songs pada tahun 2005.  Evans kemudian dinominasikan untuk beberapa penghargaan oleh Academy of Country Music pada tahun 2003 dan 2004 Ia menerima nominasi serupa dari Country Music Association.  Pada tahun 2004, ia menjadi co-headline Tur Mud & Suds dengan Brad Paisley.

Pada tahun 2005, Evans merilis sampul "A Real Fine Place to Start" karya Radney Foster. Lagu ini menjadi lagu nomor satu keempatnya di billboard country survey dan lagu keempatnya yang masuk tangga lagu hot 100 top 40.  Lagu ini akan menjadi lagu utama untuk album studio kelimanya Real Fine Place, yang dirilis pada Oktober 2005. Tidak seperti album sebelumnya, Evans ikut memproduksi dengan Mark Bright.  Sue Keough dari BBC menyebutnya "keseimbangan sempurna antara country pop yang ramah radio dan suara-suara akar yang dia tawarkan dengan debutnya tahun 1997 Three Chords And The Truth."  Sementara itu, Jonathan Keefe dari Slant Magazine memberinya 2,5 bintang, menyebut ketenarannya dalam katalognya "kurang penting".  Meskipun ulasannya beragam, disk tersebut adalah yang pertama menduduki puncak tangga album country Billboard.  Film tersebut juga memulai debutnya di nomor tiga di Billboard 200.  Seperti pendahulunya, ia juga mensertifikasi platinum dalam penjualan.  Real Fine Place juga menyertakan single "Cheatin'", yang mencapai posisi nomor sembilan di tangga lagu country. Sementara single lanjutan "Coalmine" goyah di tangga lagu, tindak lanjut "You'll Always Be My Baby" mencapai nomor 13 pada tahun 2006.  Dia juga memenangkan penghargaan Vokalis Wanita Top dari Academy of Country Music.

2006–2009: Kemunduran dan hiatus musik

Pada tahun 2006, Evans telah mencapai puncak karirnya.  Dia memimpin turnya sendiri, dan membuat hampir 300 penampilan dalam satu tahun.  Pada bulan Agustus tahun itu, Evans bergabung dengan para pemeran Dancing with the Stars yang ditayangkan di jaringan ABC. Dia membuat penampilan pertamanya di acara itu pada bulan September bersama pasangan dansa Tony Dovolani.  Evans memindahkan keluarganya ke Beverly Hills, California, di mana acara tersebut menyewakannya sebuah rumah sementara dia berkompetisi dalam program tersebut. "Itu benar-benar melelahkan dan benar-benar menyegarkan pada saat yang sama," kenangnya dalam memoarnya.  Pada saat yang sama, pernikahan Evans dengan suaminya Craig Schelske berakhir. Stres dalam kehidupan pribadinya menyebabkan Evans menderita kecemasan dan serangan panik.  Sebulan setelah penampilan pertamanya, dia mengumumkan kepergiannya dari pertunjukan setelah mengajukan gugatan cerai dari Schelske.  "Saya harus berhenti bekerja sama sekali, fokus pada anak-anak saya, dan benar-benar mencari tahu apa yang akan saya lakukan," jelasnya kemudian.

Perceraian Evans mendapat perhatian media yang meluas antara 2006 dan 2007.  Peristiwa pribadi ini menunda rencana untuk merekam album studio selama beberapa tahun. Namun, Evans terus merilis musik baru secara sporadis.  Pada tahun 2007, RCA merilis album kompilasi pertamanya dari Greatest Hits.  Proyek ini mencapai nomor tiga di tangga album country Billboard dan nomor delapan di Billboard 200.  Disk ini menampilkan dua belas rekamannya yang paling populer, bersama dengan empat lagu baru yang ditulis bersama oleh Evans.  Thom Jurek dari AllMusic memberi album ini tiga bintang, mengkritik produksi dan pilihan materinya.  Tiga dari lagu-lagu barunya dirilis sebagai single. Single utamanya "As If" mencapai nomor 11 di tangga lagu country Billboard. Itu diikuti oleh entri 40 teratas "Beberapa Hal Tidak Pernah Berubah".  Kemudian pada tahun itu, ia menjadi pembawa acara country music association awards.

Pada Mei 2008, Evans muncul di CMT Crossroads, sebuah pertunjukan musik di CMT yang memasangkan artis musik country dengan artis musik pop untuk pertunjukan kolaboratif. Pada episodenya, ia berkolaborasi dengan band pop Maroon 5 untuk menyanyikan lagu-lagu dari katalog kedua artis. Pada september 2008, Evans merekam lagu tema untuk memfilmkan Billy: The Early Years. Dirilis sebagai single, "Low" sempat masuk tangga lagu Hot Country Songs. Pada bulan Juni 2009, ABC Daytime dan SOAPnet mensponsori sebuah tur, dengan judul evans, yang menampilkan pertunjukan sepanjang pertengahan tahun. Singel Evans berikutnya adalah "Feels Just Like a Love Song", yang hanya memuncak di nomor 59 di tangga lagu country. Dia mengakhiri tahun 2009 dengan merilis album mini musik Natal berjudul I'll Be Home for Christmas. Rilis tersebut bertepatan dengan tur liburan selama dua bulan.

2010–2015: Comeback dan karier kembali diluncurkan dengan Stronger

Pada tahun 2010, Evans berkolaborasi dengan penulis Rachel Hauck untuk menulis The Sweet By and By. Buku lanjutannya, Softly and Tenderly, dirilis pada Januari 2011. Kedua novel berfokus pada tema-tema Kristen dan karakter utama mengeksplorasi hubungan agama mereka.  Evans juga kembali ke musik pada tahun 2011. Dia meminta produser rekaman Nathan Chapman untuk membantu meluncurkan kembali karirnya.  Evans juga mulai mencari materi dan akhirnya menemukan lagu "A Little Bit Stronger". Lagu ini ditulis bersama oleh penyanyi utama Lady Antebellum Hillary Scott, yang mengizinkan Evans untuk merekam lagu tersebut setelah band itu tidak memotongnya.  Album ini dikeluarkan sebagai singel pada tahun 2010 dan menduduki puncak tangga lagu Hot Country Songs pada tahun 2011. "A Little Bit Stronger" menjadi single nomor satu pertamanya sejak 2005 dan menghabiskan dua minggu di puncak.  Album ini dirilis di album studio keenam Evans yang sesuai, Stronger.  Album ini memulai debutnya di nomor satu di daftar Billboard Top Country Albums dan nomor enam di Billboard 200.  Stronger kemudian mensertifikasi emas di Amerika Serikat.

Pada pertengahan 2011, Evans menjabat sebagai artis pembuka untuk Rascal Flatts dalam tur Flatts Fest mereka.  Duo ini melanjutkan tur hingga 2012.  Juga pada tahun 2011, "A Little Bit Stronger" dinominasikan untuk Single of the Year oleh Country Music Association Awards. Program ini juga menominasikan Evans untuk Vokalis Wanita Tahun Ini.  Academy of Country Music Awards juga menominasikan Evans untuk Vokalis Wanita Tahun Ini pada tahun 2011.

Evans merasakan tekanan untuk mempertahankan kesuksesan komersial dari comeback-nya. "Saya telah bekerja keras," katanya kepada Country Music Television. Evans berharap untuk memiliki "dua atau tiga hit besar" dari Stronger.  Singel lanjutan, sebuah cover dari "My Heart Can't Tell You No" karya Rod Stewart, hanya mencapai nomor 21 di tangga lagu country Billboard. Itu diikuti oleh single ketiga, "Anywhere", yang memuncak di luar 40 besar pada tahun 2012.  Evans juga merilis novel ketiganya pada tahun 2012 berjudul Love Lifted Me. Buku itu ditulis bersama lagi dengan Rachel Hauck dan mengikuti cerita yang mirip dengan rilis buku sebelumnya.  Evans juga menyanyikan Lagu Kebangsaan di Game kedua Final NBA 2012.

Pada November 2012, Evans kembali ke studio rekaman bersama Mark Bright untuk mempersiapkan proyek album berikutnya.  Setahun kemudian RCA merilis singel "Slow Me Down".  Menurut Evans, singel ini membutuhkan lebih banyak promosi karena popularitas Bro-country yang telah mengambil posisi tangga lagu dari wanita. "Saya melakukan sesuatu seperti empat puluh empat pertunjukan gratis tahun itu, di atas tanggal tur reguler saya," kenang memoarnya.  Namun demikian, "Slow Me Down" memuncak di 20 besar, naik ke nomor 19 di tangga lagu country Billboard dan nomor 17 di tangga lagu Billboard Country Airplay.  Album ketujuhnya dengan nama yang sama dirilis pada Maret 2014 di RCA.  Album ini mencapai nomor dua dalam daftar Album Country dan nomor sembilan di Billboard 200.  Album ini dinobatkan sebagai salah satu "Best of 2014" dalam peringkat akhir tahun AllMusic dan menempati peringkat nomor sepuluh di "Best Country Albums of 2014" Billboard.

Pada Oktober 2014, Evans muncul di Nashville ABC, memerankan dirinya sendiri. Dia menampilkan versi duet dari single berikutnya, "Put My Heart Down", dengan Will Chase, yang tampil dalam karakter sebagai Luke Wheeler.  Evans sendiri membantu menginspirasi penciptaan pemeran utama serial ini Rayna Jaymes, saat para penulis berkonsultasi dengannya tentang pengalamannya sebagai ibu yang bekerja di industri musik country sehingga karakter Rayna akan terlihat otentik.  Pada November 2014, Evans merilis album studio penuh pertamanya dari musik Natal berjudul At Christmas.  Proyek ini menampilkan cover lagu-lagu Natal bersama dengan lagu-lagu aslinya. Dia kemudian mempromosikan proyek tersebut di acara khusus televisi tahunan CMA Country Christmas ABC.  Pada Agustus 2015, Evans membuat penampilan kedua di CMT Crossroads, kali ini tampil bersama band rock REO Speedwagon.

2016–sekarang: Label rekaman baru dan transisi karier

Setelah menghabiskan seluruh karir rekamannya di RCA, Evans meninggalkan label pada Februari 2016.  Enam bulan kemudian, dia mengumumkan bahwa dia akan menandatangani kontrak dengan Sugar Hill Records.  Namun, label tersebut menjalani restrukturisasi dan Evans akhirnya memutuskan untuk meninggalkan kontrak.  Pada tahun yang sama, Evans muncul di akhir musim Chrisley Knows Best dari USA Network. Dia membawakan lagu baru berjudul "Infinite Love". Lagu ini berduet dengan salah satu anggota pemeran acara tersebut, Todd Chrisley.  Sebuah rekaman oleh pasangan ini muncul pada tahun 2016 yang masuk dalam 40 besar tangga lagu negara Billboard.  Evans dan beberapa saudara kandungnya juga berkompetisi melawan keluarga Chrisley pada akhir musim 2016 dari acara permainan ABC Celebrity Family Feud.

Evans menjadi semakin frustrasi dengan kurangnya dukungan radio negara untuk artis wanita. "Sepertinya tidak ada yang menghormati semua kesuksesan saya sebelumnya yang telah saya capai selama bertahun-tahun," kenang memoarnya.  Rasa frustrasi itu mendorong Evans untuk meluncurkan labelnya sendiri berjudul Born to Fly Records. Sony RED bermitra dengan label untuk mendistribusikan musik perusahaan.  "Sekarang saya berada di kursi pengemudi, dan setiap keputusan dibuat antara manajer saya dan saya," komentarnya.  Label ini merilis rekaman studio kesembilannya pada Juli 2017 yang disebut Words.  Keempat belas lagu album ini termasuk kredit dari penulis lagu wanita.  Stephen Thomas Erlewine dari AllMusic berkomentar bahwa, "Kata-kata menawarkan kontras yang tajam dan disambut baik dengan era digital yang ramai."  Mark Kennedy dari Associated Press memuji album tersebut dan menyimpulkan, "Kebebasan artistik tidak pernah terdengar sebagus ini."  Words memuncak di nomor empat di tangga album country Billboard dan nomor 46 di Billboard 200. Meskipun promosi besar-besaran, singel utamanya ("Marquee Sign") gagal membuat penampilan tangga lagu.

Pada tahun 2019, Evans berkolaborasi dengan putra dan putrinya untuk merilis EP bernama The Barker Family Band. Proyek ini menampilkan harmoni dari Evans dan anak-anaknya yang menampilkan cover lagu-lagu oleh Aretha Franklin dan Fleetwood Mac. Album live yang sesuai direkam di City Winery di Nashville, Tennessee. Kedua proyek tersebut dipromosikan melalui tur mini yang mencakup lima tanggal pertunjukan pada Mei 2019.  Pada Mei 2020, Evans merilis proyek studio kesepuluhnya yang berjudul Copy That.  Proyek ini adalah kumpulan sampul country dan pop klasik dari berbagai dekade.  Album ini mendapat ulasan beragam. Stephen Thomas Erlewine dari AllMusic berkomentar, "Copy That adalah judul yang cerdas untuk album sampul, tetapi juga menimbulkan pertanyaan apakah versi sampul baru ini hanyalah Xeroxes dari aslinya."  Sementara itu Jeffrey B. Remz dari Country Standard Time menganggapnya "terlalu sirup" dalam ulasannya.  Pada September 2020, Evans merilis sebuah memoar yang membahas sorotan dari kehidupan dan kariernya. Buku ini diterbitkan oleh Howard Books.