Jabarkan 1999: Musim terakhir dari Greg Moore (pembalap)

Memasuki musim 1999, para penggemar CART dan media memprediksikan Moore sebagai salah satu unggulan untuk memenangkan gelar. Ia menghabiskan sebagian besar tes pra-musim di sirkuit jalanan, dan mengatakan kepada New York Daily News bahwa tujuannya untuk musim ini adalah untuk memenangkan perlombaan sebanyak mungkin dan meraih gelar kejuaraan pembalap. Ia memimpin 96 lap dalam perjalanan menuju kemenangan karier kelimanya di lomba pembuka musim, Grand Prix Miami, setelah start dari posisi terdepan. Moore mengatakan bahwa ia belajar dari Alex Zanardi untuk menerima hasil apapun setiap kali perlombaan berjalan sebagai bagian dari pendewasaan individual sebagai pembalap. Ia meraih posisi finis sepuluh besar sebanyak empat kali dalam enam perlombaan berikutnya. Ia juga terpaksa kehilangan posisi puncak klasemen setelah meraih hasil finis di posisi ke-12 pada lomba keempat musim, Bosch Spark Plug Grand Prix, yang diselenggarakan di Nazareth Speedway. Setelahnya, penampilan Moore baik di kualifikasi ataupun lomba mulai menurun dan ia pun perlahan-lahan terpuruk dalam klasemen kejuaraan pembalap. Ia hanya mampu meraih tiga kali finis di posisi empat besar di sebelas balapan terakhir musim, dengan mobilnya yang memakai mesin Mercedes-Benz yang dianggap tidak bertenaga dan tidak dapat diandalkan. Ia mengakhiri musim di urutan kesepuluh klasemen dengan 97 poin.

Negosiasi kontrak untuk musim 2000

Dengan kontrak lima tahun bersama Forsythe Racing yang berakhir setelah musim 1999, Moore memulai negosiasi dengan beberapa tim CART dan seri balap mobil lainnya. Ia mengaku tertarik pada NASCAR dan menjalin persahabatan dengan pembalap seperti Jeff Burton, dan juga mendiskusikan persaingan di arena balap mobil stok dengan Bobby Labonte. Moore mengatakan kepada USA Today: "Saya pikir karier Anda bisa lebih lama di sana. Meski misalnya usia Anda sudah tua, Anda akan tetap bisa kompetitif karena faktor mobilnya yang tidak menuntut fisik lebih berat tetapi lebih kepada bagaimana cara kita menikmatinya saat mengemudikannya." Ia mendiskusikan peluang membalap untuk tim PPI Motorsports milik Cal Wells dan dengan Andy Petree Racing. Moore mengadakan diskusi dengan Forsythe Racing pada tanggal 30 Juni. Pemilik tim Gerald Forsythe memberikannya tawaran yang ditolak karena keterbatasan uang. Pada bulan Agustus 1999, Moore menandatangani kontrak tiga tahun senilai $10 juta untuk menggantikan Al Unser Jr. di tim CART Penske mulai musim 2000. Merujuk pada sesama pembalap CART Tony Kanaan, Moore berencana untuk menghabiskan tiga sampai empat tahun lagi di CART sebelum memasuki NASCAR.