Jabarkan Serangan dari Pengeboman Singapura 1944–1945

Serangan pertama kepada Singapura berlangsung pada tanggal 5 November 1944. Komando Pengebom XX mengirimkan 76 pesawat B-29 dari pangkalan mereka di sekitar Kharagpur. Karena jarak yang ekstrem dari target, setiap pesawat dipasang hanya dua bom 1.000 pon; pilotnya juga diperintahkan untuk mengebom dari ketinggian lebih-rendah-daripada-normal , dan mempertahankan formasi yang longgar. Target utama serangan ini adalah Dok Galian King George VI. Kilang minyal Pangkalan brandan di utara Sumatra ditetapkan sebagai target sekunder.

Gelombang pesawat B-29 pertama tiba di atas Pangkalan Angkatan Laut Singapura pukul 06:44. Pengeboman dilakukan sangat akurat dengan pesawat pemimpin meluncurkan bom berjarak  dari gerbang caisson dok galian. Bom dari gelombang B-29 ketiga mendarat di dekat dok galian tersebut. Pesawat lainnya mengebom tepat di dok tersebut, menyebabkan dok ini tidak dapat digunakan tiga bulan lamanya. Bom yang mendarat tepat pada dan di dekat Dok Galian King George VI juga merusak kapal barang berukuran  yang diperbaiki di sana saat itu. Banyak pekerja sipil di galangan dan sekitarnya yang tidak bisa kabur akhirnya terbunuh. Serangan juga menghasilkan kerusakan pada fasilitas lain di pangkalan angkatan laut tersebut. Secara keseluruhan, 53 Superfortress mengebom Pangkalan Angkatan Laut Singapura sementara tujuh pesawat menyerang kilang minyak Pangkalan brandan. Sedikit senjata anti-pesawat atau pesawat Jepang menembaki pesawat penyerang, tetapi dua B-29 hilang dalam kecelakaan. Serangan ini merupakan operasi pengeboman siang hari terpanjang yang telah dilakukan pada waktu itu. Setelah serangan, tentara Jepang membunuh sekelompok pekerja Indonesia yang cedera. Kerusakan pada Dok Galian King George VI mengakibatkan dok ini tidak bisa digunakan untuk memperbaiki kapal perang Jepang pada Pertempuran Teluk Leyte.