Jabarkan Politik dari Simon Li

Setelah Deklarasi Bersama Tiongkok-Britania yang ditandatangani pada 1984 yang memberikan kedaulatan Hong Kongkepada Republik Rakyat China pada 1997, Li dilantik pada Independent Monitoring Team on the Assessment Office untuk memantai aseptabilitas Perjanjian Buatan Tiongkok-Britania. Ia kemudian dilantik oleh pemerintah Beijing untuk berbagai jabatan pada masa transisi tersebut. Ia menjadi anggota Komite Pembuatan Hukum Dasar Hong Kong, Penasihat Urusan Hong Kong, dan deputi direktur komite pekerjaan preliminer dari Komite Persiapan untuk Wilayah Administratif Khusus Hong Kong.

Pada saat pemilihan Ketua Eksekutif Hong Kong Pertama 1996, Li berkampanye melawan Yang Ti-liang, yang menggantikan Denys Robert sebagai Ketua Kehakiman; Peter Woo, tycoon dan putra ipar dari Y. K. Pao, dan pemenang eventual Tung Chee-hwa. Li awalnya mendukung Lo Tak-shing untuk pemilihan Ketua Eksekutif. Setelah Lo mundur, Li mengumumkan pengkandidatannya dan menjadi orang terakhir dari empat orang yang bergabung pada pemilihan tersebut. Li gagal untuk menjadi nominasi, mendapatkan 43 suara, dan tereliminasi dalam pemilihan tersebut. Tung mendapatkan kemenangan dari 400 anggota Komite Seleksi yang dibentuk oleh pemerintah Beijing. Pada 1997, Li mendapatkan penghargaan tertinggi di Hong Kong, Grand Bauhinia Medal.