Jabarkan Karier dari Anna Wintour

" Saya pikir ayah saya benar-benar memutuskan untuk saya bahwa saya harus bekerja dalam dunia mode ", kenangnya di The September Issue. Dia mengatur agar pekerjaan pertama putrinya, di butik Biba yang berpengaruh, ketika ia berusia 15. Tahun berikutnya, dia tamat dari North London Collegiate dan mulai program pelatihan di Harrods. Atas perintah orangtuanya, dia juga mengambil kelas mode di dekat sekolahnya. Dia segera menyerah dan berkata, "Kamu entah tahu mode atau tidak." Pacar yang lebih tua lainnya, Richard Neville, memberinya pengalaman pertama dalam memproduksi majalah populer dan kontroversial Oz.

Pada tahun 1970, ketika Harper's Bazaar UK bergabung dengan Queen dan menjadi Harper's & Queen, Wintour dipekerjakan sebagai salah satu asisten editorial pertama majalah tersebut dan memulai karier pertamanya di bidang fashion journalism. Dia memberi tahu rekan sesamanya bahwa dia ingin mengubah Vogue. Ketika disana, dia menemukan model Annabel Hodin, teman sekelasnya di North London. Koneksinya membantunya menemukan lokasi untuk pemotretan inovatif oleh Helmut Newton, Jim Lee dan potografer lain yang menjadi trend-setting. Salah satunya menciptakan ulang karya dari Renoir dan Manet menggunakan model dari go-go boots. Setelah perselisihan hebat dengan rivalnya, Min Hogg, dia keluar dan pindah ke New York dengan kekasihnya, jurnalis freelance Jon Bradshaw.