Jabarkan Permaisuri dari Anne dari Kleve

Meski terjadi ketidaksetujuan, pernikahan Henry dan Anne tetapi dilangsungkan. Keduanya dinikahkan pada 6 Januari 1540 di Istana Placentia, Greenwich, London, oleh Uskup Agung Thomas Cranmer. Anne berpindah agama menjadi Anglikan sesuai harapan Henry. Malam pertama Henry dan Anne sebagai suami istri tidak berjalan lancar. Henry mengatakan kepada Cromwell bahwa dia tidak sanggup berhubungan badan dengan Anne. Meski begitu, Anne sendiri di waktu yang lain mengatakan kepada dayangnya, Eleanor Paston, bahwa Henry adalah suami yang baik.

Anne diperintahkan meninggalkan istana pada 24 Juni. Pada 6 Juli, Anne diberitahu bahwa Henry hendak membatalkan pernikahan mereka. Pernyataan para saksi diambil dari para pejabat dan dua tabib yang mencatat kekecewaan Henry pada penampilan Anne. Segera setelah itu, Anne diminta kesediaannya untuk membatalkan pernikahannya dan dia setuju. Cromwell yang menjadi penggerak utama dalam pernikahan ini didakwa melakukan pengkhianatan. Pernikahan Henry dan Anne dibatalkan pada 9 Juli 1540 dengan alasan bahwa pasangan tersebut belum melakukan persetubuhan dan perjanjian pra-nikah telah dibuat sebelumnya antara Anne dengan François. Dengan ini, Anne menjadi wanita yang paling singkat dalam menjalin ikatan pernikahan dengan Henry VIII dibanding istri-istrinya yang lain, yakni hanya selama sekitar enam bulan. Pada 28 Juli, Thomas Cromwell dihukum mati atas tuduhan pengkhianatan, yang sebenarnya hanya menjadi kambing hitam atas kegagalan pernikahan ini. Pada hari yang sama, Henry menikah dengan Catherine Howard yang menjadi istrinya yang kelima.