Jabarkan Pernikahan dari John F. Kennedy Jr.

Setelah hubungannya dengan Daryl Hannah berakhir, Kennedy mulai hidup dengan Carolyn Jeanne Bessette, putri bungsu dari William J. Bessette dan Ann Messina Freeman. Mereka menikah dalam sebuah pernikahan rahasia pada tanggal 21 September 1996, di Pulau Cumberland, Georgia. Kakaknya Caroline bertindak. Sebagai sipir kehormatan dan sepupunya Anthony Stanislaw Albert Radziwill adalah pendampingnya. Carolyn memberikan saran Kennedy pada "berbagai aspek" dari majalahnya. Seorang teman berkata Kennedy tidak "menginginkan istri yang pergi ke kantor. Ia menyukai kenyataan bahwa dia berada di sana ketika dia pulang." Kennedy dan istrinya dilaporkan telah ingin memiliki anak.

Pada awal Maret 1996, Kennedy dan istrinya melakukan perjalanan ke Italia. Di Milan, Kennedy bertemu beberapa kerabat Carolyn. Pasangan ini makan dengan perusahaan mode Italia Krizia pendiri Mariuccia Mandelli. Carolyn telah mengenalnya dari New York dan ia menemukan Kennedy untuk menjadi "benar-benar menarik." Mereka selesai mereka tinggal di Milan dengan menghadiri pertandingan sepak bola. Setelah ini, pasangan itu meninggalkan Milan ke Danau Como harta Gianni Versace.

Pada bulan Februari 1997, Kennedy dan istrinya mengunjungi Donald Trump di tanah miliknya di Palm Beach. Pada awal musim semi tahun 1997, John dan Carolyn melakukan perjalanan ke Boston untuk menjadi tuan manfaat di F. Kennedy Presidential Library John dan Museum. Wartawan Jonathan Soroff, yang berteman dengan istri Kennedy Carolyn, telah ditugaskan untuk meliput acara untuk The Boston tidak benar. Istri Kennedy dan Soroff memasuki panjang tetapi percakapan yang menyenangkan, di mana dia mengakui bahwa dia tidak memperoleh pekerjaan dan bahwa tidak mungkin baginya untuk mendapatkan satu tanpa yang lain mengatakan itu karena suaminya.