Jabarkan Inggris, Skotlandia, dan Irlandia dari Sejarah berlintas-busana

Di Inggris abad pertengahan, cross dressing adalah praktik normal di teater, digunakan oleh pria dan anak laki-laki muda berpakaian dan memainkan kedua peran pria dan wanita.  Selama awal London modern, otoritas agama menentang cross-dressing di teater karena mengabaikan perilaku sosial dan menyebabkan kebingungan gender.

Kemudian, selama abad kedelapan belas di London, crossdressing menjadi bagian dari budaya klub. Crossdressing mengambil bagian dalam satu-satunya klub pria di mana pria akan bertemu di klub-klub ini berpakaian seperti wanita dan minum.  Salah satu klub paling terkenal bagi pria untuk melakukan ini dikenal sebagai Molly Club atau Molly House.

Anne Bonny dan Mary Read adalah bajak laut abad ke-18. Bonny secara khusus mendapatkan ketenaran yang signifikan, tetapi keduanya akhirnya ditangkap. Berbeda dengan kru pria lainnya, Bonny dan Read tidak segera dieksekusi karena Read sedang hamil dan Bonny menyatakan bahwa dia juga demikian. Charles Edward Stuart berpakaian seperti pelayan pelayan Flora MacDonald, Betty Burke, untuk melarikan diri dari Pertempuran Culloden menuju pulau Skye pada tahun 1746. Mary Hamilton berpakaian seperti pria untuk belajar kedokteran dan kemudian menikahi seorang wanita pada tahun 1746. Juga dituduh bahwa dia telah menikah dan meninggalkan banyak orang lain, baik untuk keuntungan finansial atau untuk kepuasan seksual. Dia dihukum karena penipuan karena salah mengartikan dirinya sebagai seorang pria kepada pengantin wanitanya. Ann Mills bertempur sebagai dragoon pada tahun 1740. Hannah Snell menjabat sebagai seorang pria di Royal Marines 1747–1750, terluka 11 kali, dan diberikan pensiun militer.

Dorothy Lawrence adalah seorang reporter perang yang menyamar sebagai seorang pria sehingga dia bisa menjadi seorang prajurit dalam Perang Dunia I.

Ahli teori konspirasi Vernon Coleman berpakaian silang dan telah menulis beberapa artikel tentang pria yang berpakaian silang.  Artis dan pemenang Turner Prize, Grayson Perry sering muncul sebagai alter-egonya, Clare. Penulis, presenter, dan aktor Richard O'Brien terkadang berpakaian silang dan menjalankan bola "Transfandango" yang ditujukan untuk orang-orang transgender dari segala jenis dalam bantuan amal selama beberapa tahun pada awal 2000-an (dekade). Eddie Izzard, komedian dan aktor stand-up, menyatakan bahwa dia telah berpakaian silang sepanjang hidupnya. Dia sering melakukan tindakannya dalam pakaian feminin, dan telah membahas cross dressing-nya sebagai bagian dari tindakannya. Dia menyebut dirinya "waria eksekutif".