Jabarkan Karier dari Rani Mukerji

Terobosan dan guncangan awal (1998–2001)

Pada 1998, Mukerji tampil bersama Aamir Khan dalam film aksi Vikram Bhatt Ghulam (1998), kesuksesan komersial pertamanya. Meski perannya dalam film tersebut kecil, lagu "Aati Kya Khandala" memberikannya sambutan publik. Karena suara serak Mukerji, Bhatt menyewa seseorang dengan suara bernada tinggi untuk menyulih dialognya; Mukerji menyatakan bahwa hal tersebut dilakukan karena suaranya "tidak sesuai dengan karakternya". Pada tahun yang sama, Karan Johar memilihnya sebagai lawan main dari Shah Rukh Khan dan Kajol dalam debut penyutradaraannya Kuch Kuch Hota Hai. Peran tersebut awalnya ditulis untuk Twinkle Khanna, tetapi ketika ia dan beberapa wanita terkemuka lainnya menolak peran tersebut, Johar memilih Mukerji atas desakan Khan dan pembuat film Aditya Chopra. Ia memerankan wanita idaman dan kemudian istri dari karakter Khan, yang meninggal setelah melahirkan putri mereka. Awalnya Johar berniat untuk menyulih suara Mukerji, tetapi ia memperbaiki diksi dan akhirnya menampilkan suaranya sendiri. Mengulas film tersebut untuk India Today, Nandita Chowdhury menulis bahwa "kecantikan Rani [...] mencuri perhatian. Mengalir keuletan dari setiap pori, ia juga membuktikan dirinya seorang aktris yang waktunya telah tiba". Kuch Kuch Hota Hai menjadi sebuah terobosan bagi Mukerji; film tersebut menghasilkan lebih dari  sehingga muncul sebagai film Hindi terlaris pada tahun tersebut, dan meraih delapan Penghargaan Filmfare, termasuk Aktris Pendukung Terbaik untuk Mukerji. Setelah film tersebut, ia tampil dalam Mehndi (1998) dan Hello Brother (1999), kegagalan kritis dan komersial yang gagal mendorong kariernya.

Pada 2000, Mukerji ingin menghindari menjadi seorang "wanita film Hindi standar" dan dengan demikian memutuskan untuk memainkan peran-peran yang lebih menantang sebagai tambahan atas peran utama glamor arketipikal. Dalam Badal dan Bichhoo, dua film drama aksi yang berpusat pada pria (keduanya menampilkan Bobby Deol), ia memainkan peran yang disambut dengan sedikit pujian dari para kritikus. Sebuah peran pendukung dalam film dwibahasa Kamal Haasan Hey Ram lebih mendapat perhatian. Film tersebut adalah sebagian kisah fiksi tentang pembunuhan Mahatma Gandhi dan Mukerji memerankan seorang guru sekolah Bengali yang diperkosa dan dibunuh selama kerusuhan komunal di Kalkuta. Hanya memerankan peran glamor sejauh ini, ia ditantang oleh desakan Haasan pada realisme dan untuk tampil dalam layar tanpa memakai riasan; ia percaya bahwa pengalaman tersebut mengubah pendiriannya dalam akting. Subyek kontroversial dari Hey Ram menyebabkan pendapatan box-office yang buruk, tetapi film tersebut disambut secara kritis dan dipilih sebagai perwakilan resmi India untuk Oscar. Setelah membintangi film komedi percintaan Hadh Kar Di Aapne dan Kahin Pyaar Na Ho Jaaye, Mukerji beradu akting dengan Salman Khan dan Preity Zinta dalam film komedi percintaan Har Dil Jo Pyar Karega, yang memberikannya sebuah nominasi Aktris Pendukung Terbaik dari Filmfare. Padmaraj Nair dari Screen menemukan bahwa perannya "terlalu kecil baginya untuk menonjolkan dirinya" tetapi menambahkan bahwa "ia cukup memadai dalam adegan apapun yang telah diberikan kepadanya".

Film pertama Mukerji pada 2001, Chori Chori Chupke Chupke, dirilis setelah kontroversi mengenai pendanaan film oleh dunia bawah tanah Mumbai menunda film tersebut selama beberapa bulan. Film tersebut didasarkan pada surogasi dan menandai kolaborasi keduanya dengan Salman Khan dan Zinta. Kritikus film Sukanya Verma menemukan bahwa Mukerji "cacat dengan peran[nya] yang tidak memberinya banyak ruang lingkup selain menangis dan terisak-isak" dan lebih menyukai peran "berbobot" dari Zinta. Dalam Bas Itna Sa Khwaab Hai dan Nayak: The Real Hero, film-film yang secara teatrikal gagal mendapatkan banyak penonton, Mukerji masing-masing memerankan wanita idaman Abhishek Bachchan dan Anil Kapoor. Dalam ulasan untuk yang terakhir, Sarita Tanwar dari Rediff.com meratapi bahwa ia memiliki "sangat sedikit [hal] untuk dilakukan kecuali menjadi bagian dari beberapa lagu menarik". Sebuah artikel dalam Mint meringkas bahwa sebagian besar perannya setelah Kuch Kuch Hota Hai "asal-asalan".