Jabarkan 1999-2000: Debut dari My Tam

My Tam menandatangani kontrak dengan perusahaan rekaman Vafaco pada 1999 dan berpartisipasi dalam berbagai tim menyanyi. Ia meraih beberapa penghargaan di beberapa kompetisi menyanyi. Lagu demo pertamanya adalah "Nhé anh" (Please, Dear), yang ditulis oleh Nguyen Ha, yang membantu pembangunan keterkenalannya dalam memulai kariernya. Ia menulis sebuah ballad lembut, "Mãi yêu" (Endless Love), bersama dengan Nguyen Quang.

Setelah kontraknya dengan Vafaco berakhir pada 2000, ia memotong rambutnya menjadi pendek dan mewarnainya dengan warna kuning-cokelat "gaya Korea"; ia juga mengenakan baju yang seksi. Pada 2000, ia bekerja di Pusat Musik di Ho Chi Minh City. Ia ikut Kompetisi Penyanyi Baru Asia yang diselenggarakan di Shanghai, China, dan memenangkan medali perunggu, yang ia anggap sebagai lompatan besar untuk menjadi seorang penyanyi. Ia lulus pada 2001 sebagai seorang murid teratas.<ref