Jabarkan Karier politik dari Regina Ip

Pada 2003, Ip kembali ke Universitas Stanford untuk mendapatkan Gelar Master dalam Studi-Studi Asia Timur, dengan Larry Diamond sebagai supervisornya. Tesisnya, Hong Kong: Case Study in Democratic Development in Transitional Society, dikabarkan mengekspresikan admirasi sistem bikameral dan mensugestikan bahwa partai-partai politik di Hong Kong menjadi dikuatkan dan lebih inklusif. Ia kembali ke Hong Kong pada 2006. Ia merencanakan sebuah kebijakan tank berpikir, Institut Kebijakan Savantas, membuat berkembangnya spekulasi media bahwa ia berencana untuk maju untuk jabatan Ketua Eksekutif selama beberapa waktu pada masa yang akan datang. Pada September 2007, ia mendeklarasikan intensinya untuk maju ke Dewan Legislatif pada pemilihan Pulau Hong Kong. Namun, ia hanya meraih 43% suara, dikalahkan oleh Anson Chan.

Ip maju pada pemilihan legislatif Hong Kong 2008 di konstituensi geografi Pulau Hong Kong, membentuk sebuah tiket yang meliputi dermatolog Louis Shih dan dua Konselor Distrik terpilih, Albert Wong dan Ronald Chan. Tiketnya memenangkan 61,073 suara, tertinggi kedua di Pulau Hong Kong dan tertinggi keempat di seluruh Hong Kong. Ia menjadi Konselor Legislatif pada 8 Oktober 2008. Setelah sejumlah skandal yang menimpa Henry Tang, Ip mengumumkan bahwa ia akan maju untuk menjadi Ketua Eksekutif pada 2012.