Jabarkan karier tenis junior dari Milos Raonic

Turnamen tenis pertama Raonic yang diselenggarakan oleh ITF adalah putaran kualifikasi jelang Kejuaraan ITF Grup 4 Kanada pada Oktober 2003, di mana ia kalah di putaran pertama oleh rekan senegaranya, Kirill Sinitsyn, 6–7, 3–6. Turnamen sirkuit juniornya selanjutnya adalah Kejuaraan ITF 1 Kanada, di mana ia kalah di putaran pertama babak utama 4–6, 4–6 melawan Peter Marrack. Di turnamen yang sama, kategori ganda, bersama pasangan dan kompatriotnya Sheharyar Wali, mencapai putaran kedua.

Ia memenangkan pertandingan ITF pertamanya pada Oktober 2005, mengalahkan kompatriotnya Tony Dang dalam tiga set, sebelum dikalahkan di perdelapanfinal oleh petenis Amerika Serikat, Christopher Racz. Di kategori ganda, bersama kompatriotnya Mohammed Niaki, mereka melaju ke babak semifinal. Dua minggu kemudian, pada Kejuaraan ITF Grade 3 Kanada, Raonic mencapai final pertamanya, di mana ia dengan pasangannya Sinitsyn kalah melawan Marrack dan Peter Polansky. Di tunggal, ia kembali kalah melawan Marrack di putaran pertama.

Pada April 2006, Raonic mencapai putaran-putaran lanjut di kategori tunggal, mengalahkan Marrack dua set langsung di perempatfinal Kejuaraan ITF Junior se-Kanada ke-24 sebelum dikalahkan Julian Gauthier di semifinal. Setelah mencapai putaran kedua di Kanada Terbuka Junior (Grade 1) pada Agustus, ia kemudian memenangkan even Peringkat Dunia ITF U18 2006 (Grade 4) pada bulan Oktober, mengalahkan Gauthier 6–4, 6–0.di putaran final. Ia juga memenangkan kategori ganda bersama John Taylor.

Raonic mencapai putaran ketiga kategori tunggal di sebuah even junior Grade 1 pada November–Desember 2006, Kejuaraan Tenis Junior Internasional Eddie Herr. Dua minggu kemudian ia kalah di babak final turnamen Grade 4 Prince Cup dan memenangkan kategori ganda. Pada tahun 2007, ia kalah terlebih dahulu di turnamen junior Grade 2 dan Grade 1 yang diikutinya. Tetapi, Raonic melaju ke babak final turnamen Grade 3 Kejuaraan Lapangan Keras Junior Internasional AS dan memenangkan dua turnamen, yaitu even Peringkat Dunia ITF U18 2007 (Grade 3) dan even Peringkat Dunia ITF U18 2 (Grade 4) pada bulan Oktober di kampung halamannya. Dalam turnamen tersebut, ia juga memenangkan kategori ganda, kedua-duanya berpasangan dengan Nathaniel Gery. Di kategori ganda, ia juga kalah di putaran final Kejuaraan Tertutup ITF se-Amerika (Grup B1) di akhir Oktober, berpasangan dengan petenis Amerika Waylon Chin.

Pada Desember 2007, Raonic melaju ke babak utama turnamen prestisius Kejuaraan Tenis Orange Bowl, sebuah turnamen Grade A. Ia berhasil mencapai putaran ketiga, di mana ia dikalahkan petenis Amerika Serikat Chase Buchanan 4–6 pada set ketiga. Raonic memulai musim 2008 di turnamen junior dengan prestasi, memenangkan kategori ganda turnamen ITF Grade 1 Nottinghill, berpasangan dengan Bradley Klahn asal Amerika Serikat. Seminggu setelahnya, mereka berhasil mencapai putaran kedua Australia Terbuka sebelum memenangkan turnamen Grade 1 Kejuaraan Internasional Musim Semi USTA pada Maret–April. Pada turnamen tersebut, ia berhasil mencapai perempatfinal pertamanya di sebuah turnamen Grade 1, dikalahkan Klahn dua set langsung.

Hasil Grand Slam Junior – Tunggal: