Jabarkan 2005–2007: Penurunan dari Tim Henman

Turnamen pertamanya pada 2005 adalah Australia Terbuka. Henman mengalahkan petenis Prancis Cyril Saulnier dalam empat set, 6–1, 6–2, 4–6, 6–3, dan mengalahkan petenis Rumania Victor Hănescu tiga set langsung, 7–5, 6–1, 6–4, tetapi kalah melawan unggulan ke-28 Nikolay Davydenko tiga set langsung; 4–6, 2–6, 2–6. Turnamen selanjutnya adalah Rotterdam Terbuka, dimana ia mencapai putaran kedua dan dikalahkan petenis Kroasia Mario Ančić 5–7, 4–6. Perjalanannya tidak terlalu panjang di Dubai Terbuka, dan dikalahkan oleh Ivan Ljubičić asal Kroasia dua set langsung, 5–7, 4–6. Turnamen berikut untuk Henman adalah Seri Master ATP pertama pada tahun itu; yaitu Indian Wells, dimana ia berhasil mencapai perempatfinal setelah mendapatkan bye (yang berarti ia langsung melaju ke putaran berikutnya), dikalahkan oleh Guillermo Cañas 6–7, 5–7. Pada turnamen Master Miami, Henman kembali kalah di perempatfinal, kali ini melawan petenis nomor 1 asal Swiss Roger Federer dua set langsung, 4–6, 2–6. Pada turnamen tanah liat pertamanya tahun ini, turnamen Master Monte–Carlo, Henman dikalahkan petenis Argentina Mariano Zabaleta 4–6, 6–4, 2–6. Ia kemudian melanjutkan rekor tanah liatnya saat itu dengan mencapai putaran ketiga Italia Terbuka dan turnamen Master Hamburg, tetapi ia dikalahkan petenis Peru Luis Horna di putaran kedua Prancis Terbuka dalam empat set, 5–7, 7–6, 3–6, 4–6. Berlawanan dengan musim tanah liat, musim rumputnya berjalan bagus, dengan Henman berhasil mencapai perempatfinal Kejuaraan Queen's Club, dikalahkan petenis Swedia Thomas Johansson 4–6, 4–6. Namun, setelah mengalahkan Jarkko Nieminen di putaran pertama Kejuaraan Wimbledon, ia dikalahkan Dmitry Tursunov di putaran kedua dalam lima set, 6–3, 2–6, 6–3, 3–6, 6–8. Tidak jauh beda dengan musim kerasnya, Henman kalah di putaran pertama atau kedua turnamen sisa yang ia ikuti. Pada AS Terbuka, ia dikalahkan petenis Spanyol Fernando Verdasco tiga set langsung, 4–6, 2–6, 2–6. Pada pertandingan terakhir tahun itu, Henman dikalahkan petenis bintang Britania Raya Andy Murray di putaran pertama dalam tiga set, 3–6, 7–5, 7–6.

Turnamen pembukanya pada 2006 adalah Qatar Terbuka, dimana ia dikalahkan oleh Tommy Haas 2–6, 6–7(5), 7–5 pada putaran kedua. Pada Australia Terbuka, ia dikalahkan oleh Dmitry Tursunov pada putaran pertama dengan skor 7–5, 3–6, 4–6, 5–7. Kekalahan awalnya di Australia Terbuka justru membawa kesuksesan di Zagreb Terbuka; Henman berhasil mencapai semifinal, tetapi dikalahkan Stefan Koubek 3–6, 6–3, 2–6. Kesuksesannya di Zagreb justru berbuah kegagalan di Rotterdam Terbuka, dimana ia dikalahkan oleh Novak Djokovic (yang nantinya menjadi petenis nomor satu dunia) dalam tiga set, 7–5, 3–6, 4–6. Pada Dubai Terbuka, Henman mencapai perempatfinal, tetapi kalah melawan petenis nomor 2 asal Spanyol Rafael Nadal dua set langsung, 6–7(1), 1–6. Henman kemudian kalah di putaran kedua Indian Wells, melawan pendatang baru Tomáš Berdych dua set langsung, 4–6, 4–6. Henman kemudian mengakhiri rekor delapan kali kalahnya dengan menang atas Lleyton Hewitt pada 25 Maret 2006, dengan kemenangan 7–6, 6–3 pada turnamen Master Miami, tetapi kalah di putaran ketiga melawan petenis Jerman non-unggulan, Simon Greul, dalam tiga set; 6–0, 1–6, 5–7. Ia kemudian kalah di putaran pertama turnamen Master Monte–Carlo, melawan petenis Argentina berperingkat ke-8, Gastón Gaudio, dengan skor 1–6, 3–6. Pada Italia Terbuka, Henman berhasil melaju ke putaran ketiga, tetapi dikalahkan Nadal 2–6, 2–6. Kesuksesannya di Italia Terbuka malah berbuah kekalahan di putaran kedua Prancis Terbuka, dikalahkan oleh Dmitry Tursunov dalam empat set; 3–6, 2–6, 6–4, 4–6. Perjalanannya di Kejuaraan Queen's Club lebih mulus, dengan Henman dikalahkan oleh Lleyton Hewitt 6–3, 3–6, 6–2 di semifinal. Hasil-hasil tersebut membuat peringkat Henman turun drastis menjadi ke-62, membuatnya tidak diunggulkan dalam Wimbledon tahun 2006, untuk pertama kalinya setelah beberapa tahun. Di sana, ia dikalahkan oleh Federer (yang kemudian menjadi juara), 6–4, 6–0, 6–2, di putaran kedua, setelah kemenangan lima set atas petenis Swedia Robin Söderling di putaran kedua. Kemudian, pada AS Terbuka, Henman mencapai putaran kedua setelah kembali dikalahkan Federer 3–6, 4–6, 5–7. Setelah kegagalannya di AS Terbuka, Henman berpartisipasi dalam dua turnamen di Asia. Dimulai di Bangkok, Henman melaju ke perempatfinal setelah dikalahkan Paradorn Srichaphan 6–7, 6–4, 7–6. Ia kemudian melaju ke final pertamanya sejak 2006 di AIG Terbuka di Tokyo, dikalahkan Roger Federer 6–3, 6–3. Meskipun Henman seharusnya bermain di Basel & Paris pada akhir musim 2006, ia kalah di putaran kedua Basel setelah melawan petenis Swiss Stanislas Wawrinka 2–6, 7–6, 6–4. Ia mengalami cedera pada lututnya; ia tidak memutuskan untuk berhenti tetapi pertandingan kemudian berjalan singkat dan Wawrinka memenangkan pertandingan tersebut.

Pada latihan terakhir Henman sebelum berangkat ke Australia Terbuka awal 2007, setelah sembuh dari cedera, Henman kembali mengalami cedera pada hamstringnya yang membuat ia harus mundur dari turnamen tersebut. Ia kembali pada saat yang tepat untuk mengikuti turnamen Master di Indian Wells dan Miami setelah tidak mengikuti turnamen di Rotterdam dan Zagreb, tetapi kalah pada putaran pertama di kedua turnamen tersebut. Ketidakberuntungan Henman karena cedera berlanjut setelah dikalahkan partisipan pertama Grand Slam berusia 18 tahun, Ernests Gulbis, 4–6, 3–6, 2–6 pada Prancis Terbuka. Musim tanah liatnya berakhir dengan tidak ada satu pun set yang dimenangkan. Musim rumputnya berlanjut di Queen's Club, kemudian berakhir setelah dikalahkan peserta wildcard asal Kroasia, Marin Čilić. Namun, di kategori ganda, bersama pasangannya Lleyton Hewitt, ia berhasil menang setelah melawan pasangan yang terdiri atas petenis Australia Jordan Kerr dan Austria Alexander Peya. Kekalahan awalnya di permukaan rumput dialami saat berlomba di Nottingham, dan berlanjut dengan penampilan buruk di Wimbledon, dengan Henman dikalahkan oleh Feliciano López dalam lima set di putaran kedua. Henman bermain di tiga turnamen lainnya sebelum penampilan terakhirnya di Grand Slam, ia kalah di putaran kedua melawan Jo-Wilfried Tsonga dalam empat set: 6–7, 6–2, 5–7, 4–6.