Jabarkan Latar Belakang dari Teardrops on My Guitar

Swift terinspirasi untuk menulis lagu "Teardrops on My Guitar" karena pengalaman Swift bersama sahabatnya semasa SMA, Drew Hardwick. Pada tahun pertama saat masuk SMA Hendersonville High School di Tennessee, Swift duduk bersebelahan dengan Hardwick. Seiring waktu, mereka menjadi sahabat. Dan dari persahabatan, Swift diam-diam menyukai Hardwick, sedangkan Hardwick telah menyukai gadis lain yang bernama Candice. Karena Hardwick tak menyadari bahwa Swift menyukainya, Hardwick terus menerus bercerita tentang Candice, yang menurut Hardwick sangat sempurna. Dan Swift berpura-pura bahagia atas segala hal bahagia yang dialami oleh Hardwick dan Candice, meskipun sebenarnya Swift cemburu dan patah hati. Swift sendiri bahkan pernah menyatakan bahwa ia sampai tak bisa menghitung berapa kali ia berkata "Aku turut bersuka cita padamu!" pada Hardwick.

Hingga bertahun-tahun kemudian, Hardwick masih berhubungan dengan Candice dan Swift tetap tak berani untuk mengungkapkan perasaannya. Setelah lagu "Teardrops on My Guitar" rilis, Hardwick baru menyadari bahwa sosok "Drew" yang dimaksud dalam lagu tersebut adalah dirinya. Hardwick mencoba untuk menelepon Swift dan meninggalkan pesan untuk Swift, tetapi Swift merasa canggung untuk membalas pesan dan telepon dari Hardwick. Hingga akhirnya pada tahun 2008 ketika Swift sedang keluar bersama Kellie Pickler dan Carrie Underwood untuk menonton pertandingan hoki, Hardwick menghadang laju mobil Swift dan kedua sahabatnya. Kemudian Swift keluar dari mobilnya dan berbincang-bincang bersama Hardwick. Hardwick ingin mengajak Swift berkencan setelah ia mengetahui perasaan Swift yang sebenarnya, tetapi Swift berkata bahwa ia sangat ingin berkencan dengan Hardwick, hanya saja ia sudah siap untuk mencintai laki-laki lain. Swift berujar bahwa ia tak takut untuk memakai nama depan Hardwick atau nama laki-laki lain yang ia cintai untuk lagunya, karena Swift merasa bahwa itu adalah sebuah kejujuran.