Jabarkan Karier media dari Pawan Kalyan

Pawan Kalyan memasuki industri film Telugu dengan film 1996 Akkada Ammayi Ikkada Abbayi sebagai Kalyan Babu. Film keduanya adalah Gokulamlo Seetha pada 1997, yang merupakan pembuatan ulang dari film Tamil 1996 Gokulathil Seethai. Film ini disutradarai oleh Muthyala Subbaiah dan diproduksi oleh G.V.G. Raju. Pada 1997, ia juga muncul dalam Suswagatham, sebuah pembuatan ulang dari film Tamil 1997 Love Today.

Pada 1998, Tholi Prema dirilis dan memenangkan Penghargaan Nasional dan enam Penghargaan Nandi. Setelah Tholi Prema, Pawan berakting dalam Thammudu, memainkan peran petinju. Thammudu dirilis pada 15 Juli 1999 dan ditulis dan disutradarai oleh P. A. Arun Prasad. Kemudian ia berakting dalam film pertama yang disutradarai oleh Puri Jagannadh Badri. Pada 2001, ia menjadi duta besar Pepsi pada waktu saudaranya Chiranjeevi mempromosikan Coca-Cola.

Pada 2001, Kalyan berakting dalam film Kushi. Film tersebut dirilis pada 27 April 2001 dan disutradarai oleh S. J. Surya. Film berikutnya Johnny, ditulis dan disutradarai oleh Kalyan, dirilis pada 26 April 2003. Kalyan juga membintangi film tersebut, bersama dengan Renu Desai. Pada 2004, filmnya Gudumba Shankar dirilis. Film tersebut disutradarai oleh Veera Shankar dan diproduksi oleh saudara Pawan Nagendra Babu pada naungan Anjana Productions. Skrip dan permainan latar film tersebut ditulis oleh Kalyan dan juga tiga lagu dalam film tersebut dan skenario aksi dilakukan dan dikoreografikan olehnya.

Pada 2005, film Balu ABCDEFG, yang disutradarai oleh A. Karunakaran dirilis. Film ini adalah film kedua A. Karunakaran dengan Pawan Kalyan setelah Tholi Prema. Film tersebut diproduksi oleh C. Ashwini Dutt dibawah naungan Vyjayanthi Movies. Pada 2006, Bangaram yang disutradarai oleh sutradara Tamil Dharani dirilis. Pada tahun berikutnya, ia muncul dalam Annavaram yang disutradarai oleh Bhimaneni Srinivasa Rao. Asin, dan Sandhya menjadi pemeran bersama dengan Pawan dalam film tersebut dan film tersebut diproduksi dibawah naungan Supergood Films. Film tersebut dirilis pada 29 Desember 2006  dan mengumpulkan 23 crore dalam 3 minggu dan  dalam 70 garu. Film tersebut adalah pembuatan ulang dari film Tamil Thirupaachi. Pawan Kalyan juga mengkoreografikan film "Neevalle Neevalle" dalam film tersebut.

Pada 2008, Jalsa yang disutradarai oleh Trivikram Srinivas dan diproduksi oleh Allu Aravind dirilis.

Puli ditulis dan disutradarai oleh S. J. Surya dan dirilis pada 2010. Sebuah pengumuman resmi yang dibuat pada tahun yang sama menyatakan bahwa Kalyan akan memainkan peran kecil dalam sebuah film tentang Yesus Kristus yang disutradarai oleh Singeetam Srinivasa Rao .

Pada 2011, ia muncul dalam Teen Maar, sebuah pembuatan ulang dari Love Aaj Kal, yang disutradarai oleh Jayanth C. Paranjee. Pada 2011, ia juga muncul dalam film gangster Vishnuvardhan Panjaa.

Pada 2012, Kalyan muncul dalam Gabbar Singh, sebuah pembuatan ulang dari Dabangg, yang disutradarai oleh Harish Shankar. Film tersebut berhasil diselesaikan selama 100 hari dan menjadi film dengan keuntungan tertinggi pada waktu itu di Tollywood. Setelah film ini, ia bekerja pada Cameraman Ganga Tho Rambabu buatan Puri Jagannadh. Ia kemudian tampil dalam Attharintiki Daaredhi buatan Trivikram Srinivas. Film tersebut, dirilis pada 27 September 2013. Attharintiki Daaredhi diselesaikan pada 100 hari dalam teater. Film Kalyan berikutnya adalah pembuatan ulang dari Film Hindi Oh My God. Pengambilan gambar film tersebut direncakana akan dimulai pada 19 Mei namun ditunda karena berbagai alasan seperti penemuan heroin. Dilm tersebut dinamai Gopala Gopala dengan pengambilan gambar yang dimulai pada 9 Juni.

Pada 2014, survei Star India memasukkan Kalyan sebagai salah satu 5 Pahlawan India Teratas.