Jabarkan Real Madrid dari Denis Cheryshev

Cheryshev bergabung dengan Real Madrid pada tahun 2002, terjadi untuk melengkapi formasi dengan klub. Masih junior, ia muncul dalam sembilan Segunda División B permainan dengan Real Madrid Castilla di musim 2008-09.

Dari 2010 hingga 2012, juga di tingkat ketiga, Cheryshev memainkan 61 pertandingan dan mencetak 11 gol untuk B. Dia adalah satuan ofensif penting karena pertandingan kedua berakhir promosi ke Segunda División, setelah absen lima tahun.

Cheryshev melakukan debut di divisi dua pada tanggal 17 Agustus 2012, bermain 90 menit penuh pada hilangnya kekalahan 1-2 melawan Villarreal CF. Pada tanggal 27 November ia memainkan pertandingan resmi pertamanya dengan tim utama, menang 3-0 di kandang melawan CD Alcoyano untuk musim Copa del Rey (7-1 agregat).