Jabarkan 2009 dari Vasek Pospisil

Pospisil memulai tahun 2009 dengan kekalahan di putaran final kualifikasi AS F1 dan Meksiko F1. Kemudian ia mengalahkan rekan senegaranya Kirill Sinitsyn untuk masuk ke babak utama Meksiko F2, di mana ia dikalahkan di putaran kedua oleh sesama petenis Kanada, Adil Shamasdin. Setelah kalah di putaran pertama AS F4 dan F5, Pospisil kemudian melaju ke perempatfinal Kanada F2 dan semifinal Kanada F3. Hasil Kanada F2 juga termasuk mengalahkan petenis peringkat ke-359 dunia Nathan Thompson, dan salah satu dari pencapaiannya di F3 adalah mengalahkan peringkat ke-426 Vincent Millot. Ia mencapai peringkat tertinggi kariernya saat itu, ke-1038 pada tanggal 9 Maret.

Di kategori ganda, Vasek mencapai semifinal Meksiko F1, berpasangan dengan Jan Blecha di akhir Januari. Ia juga mencapai semifinal Kanada F3, pada bulan Maret, berpasangan dengan kompatriotnya Milos Raonic. Hasil terbaiknya tahun ini adalah mencapai putaran final AS F8, berpasangan dengan petenis asal Amerika Serikat, Ryan Young. Bermain dengan pasangannya Adil Shamasdin, ia kemudian mencapai semifinal Meksiko F3 pada akhir April. Kemudian mereka berdua memenangkan Meksiko F4 dan F5 sebagai unggulan teratas.

Pospisil kemudian juga melanjutkan pencapaian terbaiknya di tunggal pada bulan April dan Mei, mulai mencapai semifinal Kanada F3, perempatfinal Meksiko F3, semifinal Meksiko F4, perempatfinal Meksiko F5, dan semifinal Meksiko F6 (di permukaan tanah liat; di turnamen inilah ia mengalahkan unggulan teratas Chris Klingemann dengan skor 6–4, 6–0 di putaran kedua). Dan di sana pulalah, ia mendapatkan 5 poin ATP dan peringkatnya naik menjadi ke-837.

Pada bulan Juni, Pospisil mencoba peruntungannya di turnamen Košice Open – Steelers Cup. Di tunggal, ia kalah di putaran kedua kualifikasi dan di ganda, berpasangan dengan Kaes Van't Hof di putaran pertama babak utama. Minggu berikutnya, Pospisil sukses masuk ke babak utama Polska Energia Open, tetapi kalah di putaran pertama melawan peringkat ke-454 Guillaume Rufin. Hasil ini memberikannya 3 poin ATP, tetapi di Mamaia Challenger, Pospisil kalah di putaran final kualifikasi.

Sebulan kemudian, ketika peringkat tunggalnya terus meningkat, dan terus menjadi peringkat terbaiknya, Pospisil kalah di putaran kedua AS F16 kategori tunggal. Di kategori ganda, berpasangan dengan Raonic, mereka mencapai semifinal, sebagai unggulan teratas. Minggu berikutnya, Pospisil berhasil mencapai final kategori tunggal AS F17 di Peoria, Illinois, dikalahkan oleh Michael Venus. Di kategori ganda, ia bersama Raonic, kembali sebagai unggulan teratas, keluar sebagai juara setelah mengalahkan Matt Reid dan Dennis Zivkovic di putaran final.

Setelah seminggu istirahat, Pospisil kalah di putaran pertama Granby Challenger sebagai penerima wildcard, dikalahkan oleh Michael Russell. Di ganda, ia dan Raonic kalah di perempatfinal. Minggu berikutnya, di kategori tunggal, ia kalah di putaran kedua kualifikasi pada turnamen Odlum Brown Vancouver Open, ke unggulan ke-7 yang masuk ke babak utama Tim Smyczek. Di ganda, Pospisil, berpasangan dengan Pierre-Ludovic Duclos, kalah di putaran pertama.

Pospisil kalah di putaran pertama kualifikasi Piala Rogers melawan unggulan kelima, Jan Hernych. Secara mengejutkan, ia, bersama Raonic, yang masuk babak utama ganda, memutuskan untuk tidak bermain di Montreal. Minggu berikutnya, Pospisil berhasil melaju ke babak perempatfinal Rumania F14 sebagai unggulan kedelapan. Pada kategori ganda, ia bersama Marius Copil, sebagai unggulan teratas, memenangkan kategori tersebut tanpa kehilangan satu set pun. Seminggu kemudian, di Rumania F15, Pospisil yang tidak diunggulkan kembali masuk ke perempatfinal, hanya saja tidak masuk semifinal karena dikalahkan petenis Rumania yang tidak diunggulkan. Di kategori ganda, ia dan Copil berhasil melaju ke babak final, tetapi sayangnya kalah 10–12 di set terakhir. Selama minggu pertama September, Pospisil kalah di putaran kedua kualifikasi Brașov Challenger.

Pospisil menghasilkan kejutan dengan mengalahkan unggulan ketiga Jan-Pablo Villar sebelum melaju ke babak semifinal Italia F28, di mana ia kalah melawan unggulan kedua Filip Prpic. Pada kategori ganda, bersama dengan Marcus Willis, mereka bertanding sebagai unggulan pertama, tetapi kalah di final. Dua minggu kemudian, Pospisil dalam kondisi yang prima berhasil menjuarai turnamen keduanya di Italia F30, tanpa kehilangan satu set pun dan tanpa tie-break. Ia merupakan unggulan ketujuh, dan di final ia mengalahkan unggulan kedua Matteo Viola, sehingga kemenangannya itu berhasil mengantarkan peringkatnya naik 203 posisi hanya dalam 3 minggu, yaitu peringkat ke-440. Minggu berikutnya, ia mencapai peringkat tertingginya yaitu ke-436. Peringkat gandanya juga naik, terbaiknya yaitu peringkat ke-195.

Setelah tidak bermain selama tiga minggu, Pospisil, sebagai unggulan kedua tunggal, memenangkan Meksiko F12, lagi, tanpa kehilangan satu set pun. Di kategori ganda, berpasangan dengan Nima Roshan dari Austria, mereka sebagai unggulan ketiga juga memenangkan turnamen itu. Minggu berikutnya, Vasek memenangkan Meksiko F14 sebagai unggulan ketiga dan bermain tenis terbaiknya, dengan mengalahkan unggulan keenam Daniel Garza di semifinal dan unggulan kelima César Ramírez di babak final. Ini merupakan gelar juara keempat berturut-turut Pospisil, dan ketiga tanpa kehilangan satu set pun. Di ganda, bersama dengan Ashwin Kumar, mereka yang merupakan unggulan teratas kalah di babak final. Di peringkat ATP, Vasek kembali memperlihatkan kemajuan, kali ini peringkatnya naik menjadi ke-389.

Dua minggu kemudian, Pospisil, sebagai unggulan teratas, kalah di putaran semifinal Meksiko F15. Kekalahan ini menghentikan rekor kemenangannya (23 kali menang berturut-turut). Pada peringkat, Pospisil lagi-lagi peringkatnya naik, kali ini ke-355. Setelah seminggu tidak bermain, Pospisil kembali bermain di Meksiko, kali ini di turnamen Challenger Britania Zavaleta. Tidak diunggulkan, ia kalah melawan Leonardo Tavares di putaran pertama. Di kategori ganda, ia bersama pasangan barunya, petenis Kanada peringkat ke-3 dan peringkat ke-220 ganda Adil Shamasdin, memenangkan kejuaraan tersebut. Vasek kemudian mencapai peringkat tertinggi kariernya, ke-340, dan, untuk pertama kalinya, menjadi petenis Kanada nomor 3.

Pospisil mengakhiri musim ini dengan mencapai peringkat ke-339 di tunggal dan ke-233 di ganda.