Jabarkan Program beta awal: Whistler dari Pengembangan Windows XP

Microsoft memperkenalkan teknologi UI baru untuk berbagai build dari "Whistler". Gaya visual, seperti yang disebut selama fase ini, didasarkan pada mesin menguliti mirip dengan Stardock WindowBlinds. Selama periode ini, Microsoft memperkenalkan tema "Professional" (kemudian berganti nama menjadi "Watercolor"), yang kemudian dibatalkan pada Januari 2001. Juga selama periode ini, Microsoft memulai pengembangan pada tampilan baru untuk menu Mulai.

Build 2202 (dirilis pada tanggal 2 Februari 2000) Seluruh OS berbeda sedikit dari Windows 2000, dan sebagian besar sistem operasi (layar boot, rutin setup, dll) masih mengatakan "Windows 2000". Tapi build tag-nya adalah "SD Windows 2000 Professional" (SD (Sumber Depot) mengacu pada sistem manajemen kode baru) yang dapat dilihat di sudut desktop. Namun, "hanya untuk tujuan pengujian" masih dapat dilihat di sudut desktop, dan layar masuk bertuliskan "Windows Whistler".

Build 2211 dirilis pada tanggal 10 Maret 2000. Control Panel memiliki tampilan baru, yang mirip dengan panel kontrol Windows ME, dan tanda air mengatakan "Whistler Windows 2001 Professional."

Build 2223.1 (dengan build tag main.000411-2307) dirilis pada tanggal 11 April 2000, dan telah diperlihatkan di WinHEC (Windows Hardware Engineering Conference) pada akhir April 2000.

Pada tanggal 30 Juni 2000, Microsoft mengumumkan awal dari program beta teknis "Whistler".

Build 2250 (dengan build tag main.000628-2110) adalah yang build pertama "Whistler" dirilis ke penguji, pada 13 Juli 2000 di Professional Developers Conference (PDC) di Florida. Layar booting masih mengatakan Windows 2000 meskipun layar masuk membaca Whistler. Ini mirip Windows 2000 dan Windows Me dan tidak menawarkan banyak fitur baru, tetapi itu adalah build pertama yang memperkenalkan fitur Visual Styles. Hal ini juga memperkenalkan Control Panel berbasis tugas, serta ikon baru. Menu mulai baru Microsoft telah bekerja pada disembunyikan dalam build 2250. Tombol Mulai juga diperbaharui, dengan logo miring di atasnya.

Build 2257 (dengan build tag idx01.000810-2103) dirilis pada Agustus 2000, setelah sebulan tidak aktif. Build ini adalah yang pertama untuk fitur hasil "clean desktop" inisiatif Microsoft, dan layar booting yang terbaca sebagai Microsoft Codename Whistler, meskipun desain adalah persis sama dengan Windows 2000. Ini adalah build pertama untuk menyertakan firewall pribadi Microsoft. Juga, gaya visual Profesional adalah tweak dengan warna baru. Font pada tombol Mulai juga berubah.

Build 2267 (dengan build tag idx01.000910-1316) dirilis pada tanggal 3 Oktober 2000. Ini menawarkan perbaikan kecil, tetapi tidak ada fitur baru utama, meskipun itu memungkinkan pengguna untuk memodifikasi "tampilan dan nuansa" dari sistem dengan kotak dialog Display Properties yang fungsional. Build 2267 juga memperkenalkan "Compatibility Center", yang pada akhirnya akan memungkinkan pengguna untuk penelitian apakah perangkat keras tertentu yang kompatibel dengan SO ini. Juga, layar booting baru diciptakan, yang berisi logo Windows dengan 4 warna di setiap 'jendela'.

Build 2287 (dengan build tag beta1.001012-1640) adalah build rilis final pra-Beta 1. Ini menampilkan tampilan setup yang didesain ulang, Help & Support Center (versi sebelumnya yang diangkat dari Windows Me) didesain ulang, dan beberapa tweak UI, dan juga build pertama untuk menggunakan pembaruan dinamis, fitur Setup baru. Namun, ada beberapa kekurangan dalam build ini, ikon di Control Panel dialihkan kembali ke yang lama untuk beberapa alasan yang tidak diketahui (yang tampak kurang modern), dan logo Windows pada tombol Mulai yang dikembalikan ke aslinya juga, yang tidak miring dan warna Windows-nya tidak 'bersinar' keluar sebagai banyak.