Jabarkan Persiapan pernikahan dari Anne dari Kleve

Seniman Hans Holbein the Younger dikirim ke Duren untuk melukis Anne dan adiknya, Amalia, yang salah satu di antaranya akan dipertimbangkan Henry sebagai istri keempat. Henry meminta kepada sang seniman untuk menggambar seakurat mungkin.

Negosiasi antara pihak Inggris dan Cleves berjalan lancar pada Maret 1539. Cromwell mengawasi negosiasi tersebut dan perjanjian nikah ditandatangani pada tanggal 4 Oktober.

Henry menghargai wanita yang berpendidikan dan berbudaya, tetapi Anne kurang dalam hal tersebut. Anne tidak pernah menerima pendidikan resmi, tetapi dia terampil dalam keterampilan menjahit dan bermain kartu. Dia dapat membaca dan menulis hanya dalam bahasa Jerman. Meski begitu, sifat Anne yang lembut, berbudi luhur, dan penurut menjadikan dia dipandang sebagai calon yang sesuai untuk Henry.

Henry dan Anne bertemu secara resmi pada 3 Januari 1540 di Blackheath di luar gerbang Taman Greenwich, tempat acara dilangsungkan. Sebagian besar sejarawan percaya bahwa Henry memandang Anne memiliki penampilan yang buruk, tidak seperti yang dilaporkan. Lukisan Holbein dipandang tidak akurat dan sebagian laporan melebih-lebihkan kecantikannya.

Henry mendesak Cromwell untuk mencari jalan membatalkan pernikahan tersebut, tetapi hal itu tidak mungkin dilaksanakan saat itu juga tanpa membahayakan persekutuan Inggris dengan Jerman. Dalam kemarahan, Henry menyalahkan Cromwell atas hal ini dan musuh-musuh Cromwell yang sudah menunggu lama dirinya untuk membuat kesalahan mulai menjalankan aksinya.