Jabarkan Kehidupan awal dari Tim Henman

Henman memiliki latar belakang keluarga yang berbakat dalam olahraga: ayahnya Tony, adalah seorang pengacara, yang berhasil dalam berbagai bidang olahraga, termasuk tenis, hoki, dan skuas. Ibunya Jane, seorang desainer baju, pernah berpartisipasi dalam Kejuaraan Wimbledon Junior dan memperkenalkan Tim beserta kakak-kakaknya Michael dan Richard ke tenis lekas setelah mereka dapat berjalan ke lapangan tenis rumput keluarga. Kakek buyutnya pernah berpartisipasi di Wimbledon. Kakek buyut dari ibunya, Henry Billington, mengikuti Wimbledon antara 1948 dan 1951, dan ia mewakili Britania Raya pada Piala Davis tahun 1948, 1950, dan 1951. Pada 1901, nenek buyut dari ibunya, Ellen Stanwell-Brown (atau Ellen Mary Stanwell-Brown), konon merupakan orang pertama yang pukulan servisnya di atas lengan di Wimbledon. Nenek dari ibunya, Susan Billington, sering berpartisipasi di Wimbledon pada 1950an, pada kategori ganda campuran di Center Court bersama suaminya, Henry Billington, mencapai putaran ketiga ganda putri pada 1951, 1955, dan 1956.

Henman tumbuh di Weston-on-the-Green, Oxfordshire, sebuah desa dengan populasi kurang lebih 500 orang. Di rumah, keluarganya memiliki sebuah lapangan tenis rumput di taman belakangnya. Henman bermain tenis sebelum usia 3 tahun menggunakan raket skuas yang diperpendek. Pada masa ini, ia belajar sendiri cara memukul servis dan voli. Pada masa awal hidupnya, Henman menyatakan bahwa jika ia tidak sukses di tenis, ia lebih memilih untuk menjadi pegolf.

Henman masuk ke Longbridge School for Boys antara usia lima dan tujuh tahun, dan terdaftar di sekolah swasta Dragon School antara usia 7 sampai 11 tahun. Ia unggul dalam segala olahraga tetapi selalu terbaik di tenis pada saat itu dan memimpin tim sekolahnya memenangkan 21 dari 27 pertandingan. Sampai saat ini, ia merupakan satu-satunya siswa yang berhasil memenangkan kejuaraan tenis junior tingkat sekolahnya pada kategori tunggal dan ganda pada tahun yang sama. Mulai usia 8 tahun sampai ia dikenalkan ke Slater Squad, Henman berlatih di David Lloyd Tennis Centre, dimana ia diberikan pelajaran privat oleh mantan petenis Selandia Baru Onny Parun. Parun menyatakan bahwa kekuatan terbaik Henman "selalu berada di kepalanya".  David Lloyd juga mencatat kekuatan mental yang sama dan kagum.

Ia meninggalkan Dragon School setelah ia mendapatkan beasiswa dari Reed's School di Cobham, Surrey. Henman mendapatkan beasiswa ini setelah tes fisik: berlari sampai ia jatuh. Henman, bersama Marc Moreso dan David Loosemore, tidak jatuh, dan diberikan sebuah beasiswa. Pada titik ini dalam hidupnya, Lloyd membujuk orang tua Henman untuk mengizinkannya berkarier di dunia tenis. Dalam ingatannya, David Lloyd juga mengatakan ke orang tua Henman, yang mereka mengerti ketika yang lain tidak: "kamu dapat kembali ke pendidikan tinggi saat usiamu 22 sampai 23 tahun, tetapi terlambat untuk memulai karier tenis serius."

Henman terpilih oleh Slater Squad, grup yang dibiayai oleh penyandang dana Jim Slater, pada usia 11 tahun. Tujuan utama Slater Squad adalah untuk memilih dan melatih pemain pada rentang usia 9 dan 10 tahun, daripada 11 dan 12 tahun yang dilakukan oleh Lawn Tennis Association (LTA). Seleksi utama untuk skuat ini adalah delapan pemain pada rentang usia delapan hingga 11 tahun. Pada skuat ini, Henman berlatih tiga jam sehari: dua jam bermain tenis dan menerima saran dari Donald Watt, dan jam terakhir digunakannya untuk senam dan mempelajari tentang permainan itu. Berlawanan dari keyakinan lokal, Henman bukan disebut terbaik dari banyak orang, dan Sue Barker, juara tunggal putri Prancis Terbuka 1976, menyatakan bahwa "tidak ada yang spesial dalam permainannya pada masa itu". Tetapi, ia menyatakan bahwa ketika Henman tidak memiliki kemampuan alami sebagai petenis, ia adalah "seorang pekerja keras". Tidak ada dari sesama pemain di Slater Squad menyatakan bahwa Henman berpotensi menjadi petenis nomor satu Britania Raya, tetapi banyak percaya Marc Moreso yang merupakan harapan terbesar grupnya. Tidak lama setelah menjadi bagian dari Slater Squad, Henman didiagnosis menderita osteokondritis, sebuah penyakit tulang. Ia tidak dapat bermain tenis selama enam bulan, dan itu merupakan dua tahun sebelum ia mengikuti turnamen. Beruntungnya, bagi Henman, Slater tetap membiayainya saat ia masih memulihkan diri, karena desakan Lloyd yang percaya akan kemampuan tenis Henman.

Di Reed's School, ia berhasil lulus 10 ujian GCSE, tetapi tidak lulus pada pelajaran Kimia. Di luar sekolah, ia bekerja di Toserba Anji untuk menabung untuk raket tenis barunya. Dalam ingatannya, Henman menyatakan, "Saya lulus dengan beberapa nilai A, beberapa nilai B, dan beberapa nilai C. Tidak ada yang mempesona dari hasil ini, tetapi saya lulus." Pada usia 16, Henman mengatakan kepada ibunya bahwa tidak mungkin untuknya untuk kembali mendapatkan nilai bagus sembari berkelana di dunia tenis. Pada 1990, ia keluar dari sekolah dan fokus untuk menjadi pemain tunggal, meskipun Lloyd dan pimpinan Slater Squad menyatakan bahwa Henman lebih berpotensi sebagai pemain ganda, bukan tunggal. Pada sebuah statistik yang ada pada mereka, Henman berusaha untuk memenangkan 5 turnamen ganda tetapi hanya 2 turnamen tunggal. Henman tidak setuju dengan pimpinan Slater Squad dan mulai bermain untuk LTA sejak 1991. Pada usia 17 tahun, Henman bermain di Amerika Selatan selama delapan minggu.