Jabarkan Batas terakhir kesabaran dari Kerusuhan Stonewall

Polisi berusaha mengendalikan sebagian dari kerumunan, dan merobohkan beberapa orang di antaranya. Namun tindakan itu justru makin memanaskan suasana. Beberapa orang yang diborgol melarikan diri dari dalam van setelah polisi meninggalkan mereka tanpa penjagaan (disengaja, menurut beberapa saksi). Ketika van polisi itu berusaha dijungkirkan oleh massa, dua mobil polisi dan van polisi itu, dengan beberapa ban sudah teriris, pergi dengan segera. Namun Inspektur Pine memerintahkan mereka untuk kembali secepat mungkin. Keributan itu menarik lebih banyak orang yang sudah tahu apa yang telah terjadi. Seseorang di dalam kerumunan menyatakan bahwa bar itu digerebek karena "mereka tidak membayar polisi", dan langsung dijawab oleh orang lainnya dengan teriakan "Ayo kita bayar mereka!" Uang-uang logam beterbangan di udara ke arah polisi diiringi teriakan oleh massa, "Babi!" dan "Polisi homo!" Kaleng-kaleng bir dilemparkan dan polisi menyerang dengan tiba-tiba, membubarkan sebagian dari kerumunan yang lalu memunguti tumpukan batu bata dari situs konstruksi berdekatan. Polisi yang sudah kalah banyak melawan massa yang berjumlah 500 hingga 600 orang, meringkus beberapa orang, termasuk penyanyi folk Dave Van Ronk yang tertarik menonton keributan dari sebuah bar, dua bangunan bersebelahan dari Stonewall. Meski Van Rok bukan gay, ia telah berpengalaman menghadapi kekerasan polisi ketika ikut dalam unjuk rasa antiperang. "Sepengetahuanku, siapa saja yang berpihak melawan polisi, semuanya berada di pihakku, dan itulah alasannya aku bertahan.... Setiap kali kau menoleh, polisi sedang menciptakan kemarahan" Sepuluh perwira polisi, termasuk dua polisi wanita, membarikade diri mereka sendiri, Van Ronk, Howard Smith (penulis untuk The Village Voice), dan beberapa tahanan diborgol diamankan di dalam Stonewall Inn demi keselamatan mereka.

Berbagai kesaksian tentang kerusuhan ini menegaskan tentang tidak adanya organisasi yang diatur sebelumnya atau penyebab nyata terjadinya unjuk rasa; peristiwa yang terjadi kemudian bersifat spontan. Michael Fader menjelaskan,

Kami semua memiliki perasaan kolektif kalau kami tampaknya sudah cukup mendapat kesialan ini. Perasaan ini bukan sesuatu yang nyata yang dapat dikatakan seseorang kepada orang lainnya, melainkan semua yang bertahun-tahun terpendam akhirnya pecah pada suatu malam tertentu di satu tempat tertentu, dan itu bukan sebuah unjuk rasa terorganisir.... Setiap orang di dalam kerumunan merasa bahwa kami tidak akan pernah kembali. Saat itu merupakan batas terakhir kesabaran kami. Saatnya bagi kami untuk mengambil kembali sesuatu yang telah diambil dari kami... Meski orangnya berbeda-beda, dan semuanya memiliki alasan berbeda, tetapi hal ini sebagian besar mengenai kemarahan luar biasa, kedongkolan, semuanya jadi satu, dan semuanya seperti berkembang dengan sendirinya. Polisi lah yang melakukan sebagai besar kerusakan. Kami benar-benar mencoba untuk membalas dan melepaskan diri. Juga kami merasa bahwa kami akhirnya akan bebas, atau bebas paling tidak untuk menunjukkan bahwa kami menuntut kebebasan. Kami tidak akan berjalan dengan malu-malu pada malam hari dan membiarkan mereka menganiaya kami—peristiwa tersebut membuat kami mempertahankan pendirian untuk pertama kalinya dan dengan cara yang sangat keras, serta itulah yang membuat polisi terkejut. Di luar ada angin baru, kebebasan yang lama tertunda, dan kami akan berjuang untuk itu. Kebebasan itu bentuknya berbeda, tetapi pada intinya kami tidak akan enyah dari sini. Dan kami memang tidak.

Satu-satunya foto yang diambil pada malam pertama kerusuhan memperlihatkan bahwa pemuda tunawisma yang tidur di dekat Taman Christopher Park, berkelahi dengan polisi. Buletin bulanan Mattachine Society yang terbit sebulan kemudian berusaha menjelaskan alasan kerusuhan terjadi: [Bar] itu sebagian besar melayani sekelompok orang yang tidak disambut, atau tidak mampu mendapatkan, tempat kumpul-kumpul homoseksual.... Stonewall menjadi pangkalan untuk anak-anak seperti itu. Ketika digerebek, mereka melawannya. Alasan itulah, dan fakta bahwa mereka tidak takut kehilangan apa-apa, dan paling hanya tempat paling toleran dan berpikiran terbuka untuk gay di kota, menjelaskan semuanya."

Tong sampah, sampah, botol, batu, dan batu bata dilemparkan ke bangunan, memecahkan jendela-jendela. Saksi menyatakan bahwa pria gay keperempuan-perempuanan (flame queen), penjahat kecil, dan "anak gay jalanan" yang merupakan orang paling buangan di tengah masyarakat gay, bertanggung jawab atas pelemparan proyektil pertama, begitu pula pencabutan meteran parkir yang dipakai untuk mendobrak pintu-pintu Stonewall Inn. Sylvia Rivera yang sepenuhnya berpakaian wanita malam itu, dan berada di dalam Stonewall semasa penggerebekan mengingat, "Anda telah memperlakukan kami seperti kotoran selama bertahun-tahun? Ah-ah, Sekarang giliran kami!.... Malam itu adalah momen-momen terbesar dalam hidupku." Massa membakari sampah-sampah dan menyumpalkannya ke jendela-jendela yang pecah sementara polisi meraih selang air pemadam kebakaran. Tidak adanya tekanan air menyebabkan selang air tidak efektif untuk membubarkan kerumunan, dan tampaknya malah memberanikan mereka. Ketika para pengunjuk rasa berhasil menembus jendela yang telah ditutupi dengan kayu lapis oleh pemilik bar untuk mencegah penggerebekan oleh polisi, para polisi di dalam mengeluarkan pistol dari sarung pistol mereka. Pintu-pintu terbuka dan petugas polisi mengacungkan senjata-senjata mereka ke arah kerumunan massa yang marah, mengancam untuk mulai menembak. Penulis The Village Voice Howard Smith yang sedang berada di dalam bar bersama polisi, mengambil sebuah kunci pas dari bar dan memasukkannya ke dalam celananya, meski tidak yakin nantinya akan dipakai melawan massa atau polisi. Ia menyaksikan seseorang mengucurkan minyak penyala arang di dalam bar, lalu dinyalakan dan polisi dijadikan sasaran, sirene terdengar dan truk pemadam kebakaran tiba. Penggerebekan itu berlangsung 45 menit.