Jabarkan Waterloo, Iowa dari John Wayne Gacy

Pada tahun 1966, Gacy menerima tawaran dari ayah mertuanya untuk mengelola tiga restoran KFC di Waterloo. Tawaran itu menggiurkan: Gacy akan menerima $ 15.000 per tahun (setara dengan $ 115.274 pada 2018), ditambah dengan pembagian keuntungan dari restoran tersebut. Setelah menyelesaikan pendidikan manajerial yang diwajibkan, Gacy kemudian pindah ke Waterloo bersama istrinya pada tahun itu juga.

Di Waterloo, Gacy bergabung dengan cabang lokal Jaycees, dia secara teratur menawarkan diri memperpanjang jam kerja melebihi biasanya yang sekitar 12 dan 14 jam per hari mengelola tiga restoran. Meskipun dianggap ambisius dan merupakan seorang pembual oleh sesama rekan kerjanya di Jaycees, ia sangat dihargai sebagai pekerja di beberapa proyek penggalangan dana. Pada 1967, ia dinobatkan sebagai "wakil presiden luar biasa" dari Waterloo Jaycees. Pada meeting-meeting yang diadakan Jaycee, Gacy sering menyediakan ayam goreng gratis kepada rekan-rekan kerjanya dan bersikeras untuk diberi julukan sebagai "Kolonel". Pada tahun yang sama, Gacy menjabat sebagai Dewan Direksi di Waterloo Jaycees.

Istri Gacy melahirkan dua orang anak: seorang putra dinamakan Michael lahir pada Februari 1966, diikuti oleh seorang putri yang diberi nama Christine pada Maret 1967. Gacy sendiri kemudian menggambarkan periode hidupnya ini sebagai "sempurna", ia menambahkan bahwa ia akhirnya mendapatkan persetujuan ayahnya yang telah lama ia nantikan. Pada suatu kesempatan di bulan Juli 1966, orang tua Gacy melakukan kunjungan ke Iowa, di mana Gacy Sr meminta maaf secara pribadi kepada putranya atas pelecehan fisik dan emosional yang telah ia lakukan padanya selama masa kecilnya, sebelum dengan bangga memberitahukan kepadanya: "Nak, aku telah salah menilaimu".

Namun, ada sisi kehidupan di Jaycee yang tidak terlihat sebelumnya di Waterloo yaitu tentang saling bertukar istri, pelacuran, pornografi, dan penggunaan narkoba. Gacy sangat terlibat dalam semua kegiatan ini dan secara teratur menipu istrinya dengan para pelacur setempat. Ia juga diketahui telah membuka "klub" di ruang bawah tanahnya, tempat ia mengizinkan karyawannya untuk minum alkohol dan bermain biliar. Walaupun Gacy mempekerjakan para remaja baik laki-laki maupun perempuan di restorannya, ia hanya bersosialisasi dengan para karyawan laki-laki saja. Banyak yang diberi minum alkohol sebelum Gacy hendak berbuat hal-hal yang menjurus ke arah perbuatan seksual kepada mereka, yang, jika ditolak, ia mengaku hanya bercanda atau hanya ingin mengetes moral mereka saja.