Jabarkan Penghargaan dari Iron Man 3

Pada bulan Maret 2013, Black menyatakan bahwa kontrak asli Downey dengan Marvel Studios yang berakhir setelah perilisan Iron Man 3, bisa diperpanjang agar aktor tersebut muncul dalam film Avengers kedua dan setidaknya satu film Iron Man lagi. Dia berkata: "Ada banyak diskusi tentang itu: 'Apakah ini penampilan Iron Man terakhir untuk Robert [Downey, Jr.]?' Firasat mengatakan saya bahwa itu tidak akan terjadi, dan [dia] akan terlihat untuk keempat, atau kelima kalinya."  Pada April 2013, Cheadle menyatakan bahwa Iron Man 3 bisa menjadi film terakhir dalam seri tersebut dengan mengatakan, "Pintu akan selalu terbuka dalam film-film semacam ini, terutama ketika mereka melakukannya sebaik yang mereka bisa. Saya sadar ada pembicaraan untuk memastikan kami harus melakukan yang satu ini dengan benar, dan jika berhasil, ini bisa menjadi yang terakhir. Ada peluang besar yang harus dilakukan dengan karakter ini. Bagaimanapun, kita akan mendapatkan tempat yang manis bersama Tony dan Rhodey." Pada bulan September 2014, sehubungan dengan film keempat, Downey berkata, "Tidak ada satu pun di dalam pipa. Tidak, tidak ada rencana untuk Iron Man keempat."  Pada April 2016, Downey menyatakan bahwa dia siap untuk memegang perannya dalam film Iron Man keempat jika ada. Setelah kematian Tony Stark di Avengers: Endgame (2019), wakil penulis skenario Stephen McFeely berkata, "Anda pasti sudah memiliki Iron Man 4 jika dilakukan studio lain", ia berkomentar bahwa membunuh keluar dari karakter merupakan langkah berani yang ditempuh oleh Marvel.  Pada Januari 2020, ketika ditanya apakah dia akan mengulangi perannya sebagai Iron Man, Downey mengatakan, "Ya, apa pun bisa terjadi. Sejauh yang saya ketahui, saya sudah menggantung senjata saya dan saya sudah siap untuk melepaskannya. Sulit untuk diproyeksikan."