Jabarkan Pernikahan dan aliansi dari Gugghiermu II dari Sisilia

Pada tahun 1174 dan 1175 Gugghiermu membuat perjanjian dengan Genova dan Venesia dan pernikahannya pada bulan Februari 1177 dengan Joan, putri Raja Henry II dari Inggris dan Aliénor, menandai kedudukannya yang tinggi di dalam politik bangsa Eropa. Hal ini bukan merupakan upaya pertamanya; upaya sebelumnya oleh Bertrand II, Uskup Agung Trani, untuk menegosiasikan pernikahan dengan putri Bizantium tidak membuahkan hasil.

Pada bulan Juli 1177, Gugghiermu mengirim delegasi Uskup Agung Romualdo II Guarna dan Comte Roger dari Andria untuk menandatangani Traktat Venesia dengan Kaisar. Untuk mengamankan perdamaian, ia menikahkan bibinya, Custanza kepada putra Kaisar, calon Kaisar Heinrich VI, ia bersumpah di depan umum untuk mengangkatnya sebagai pewaris dugaannya. Langkah ini berkonsekuensi besar ke kerajaan Norman, diperkirakan bahwa Gugghiermu akan mengabdikan diriya untuk melakukan penaklukan asing.

Peperangan dengan Mesir dan Kekaisaran Bizantium

Karena tidak dapat menghidupkan kembali wilayah Afrika, Gugghiermu mengarahkan serangannya ke Mesir Ayyubid, dimana Salahuddin Ayyubi mengancam Kerajaan Yerusalem. Pada bulan Juli 1174, 30,000 orang mendarat sebelum Aleksandria, tetapi kedatangan Salahuddin Ayyubi memaksa bangsa Sisilia kembali menimbulkan kerusuhan. Prospek yang lebih baik terbuka di dalam kekacauan urusan-urusan Bizantium yang menyusul kematian Manouel I Komnenos (1180), Gugghiermu mengambil alih desain lama dan perseteruan melawan Kekaisaran Bizantium. Durrës diduduki (11 Juni 1185). Setelah itu sementara tentara (yang diduga sebanyak 80,000 orang termasuk 5,000 ksatria) berbaris di Thessaloniki, armada (200 kapal) berlayar menuju ke sasaran yang sama dengan menangkap Kepulauan Ionia di Kerkyra, Kefalonia, Ithaki dan Zakynthos. Pada bulan Agustus, Thessaloniki jatuh di dalam serangan gabungan armada dan tentara Sisilia kemudian akhirnya dijarah (7,000 bangsa Yunani tewas).

Pasukan kemudian bergerak ke ibu kota, tetapi tentara kaisar Isaakius II Angelus mengalahkan para penjajah di tepi sungai Strymon (7 November 1185). Thessaloniki sekaligus ditinggalkan dan pada tahun 1189 Gugghiermu berdamai dengan Isaakius, meninggalkan seluruh penaklukan. Ia sekarang berencana untuk membuat tentara perang salib di Barat melalui wilayah-wilayahnya, dan sepertinya akan memainkan peran utama di dalam Perang Salib Ketiga. Laksamananya, Margarito, seorang jenius A.L. yang setara dengan Giorgiu dari Antiokhia, dengan 60 kapal membuat Laut Tengah terbuka untuk Suku Franka, dan mendesak Salahuddin Ayyubi mundur dari Tripoli pada musim semi tahun 1188.