Jabarkan 1971–2003: Seri Piala Winston dari NASCAR Seri Piala

Antara tahun 1971 sampai 2003, Seri Piala disebut Winston Cup Series atau Seri Piala Winston. Nama seri ini berawal dari kedatangan R. J. Reynolds Tobacco Company melalui merek Winston sebagai sponsor utama. Pada tahun 1971 di Amerika Serikat disahkan sebuah peraturan perundang-undangan bahwa iklan rokok dilarang muncul di televisi. Akibatnya perusahaan tembakau mulai mensponsori acara olahraga sebagai cara untuk memanfaatkan angaran promosional mereka sekaligus menjadi celah untuk mengakali larangan iklan di televisi. Sponsor RJR menjadi lebih kontroversial setelah keluarnya aturan Penyelesaian Industri Tembakau 1998 yang secara tajam membatasi langkah iklan tembakau termasuk sebagai sponsor dalam dunia olahraga.

Perubahan yang dihasilkan dari keterlibatan RJR dalam rangkaian sponsorship bersamaan juga dengan penurunan jumlah lomba dalam satu musim dari asalnya 48 menjadi maksimal 31 lomba semusim sejak 1972 dikenal juga sebagai awal "era modern" NASCAR. Musim dibuat lebih pendek dan sistem poin dimodifikasi beberapa kali selama empat tahun setelahnya. Balapan di trek tanah dan trek oval yang total jaraknya lebih pendek dari 250 mil (402 kilometer) dihapus dari jadwal Seri Piala dan dipindahkan ke NASCAR Grand National East Series yang berumur pendek. Pendiri NASCAR, Bill France Sr. kemudian menyerahkan kontrol NASCAR kepada putra tertuanya, Bill France Jr. Pada bulan Agustus 1974, France Jr. meminta petinggi media Bob Latford untuk merancang sistem poin dengan skema poin yang sama diberikan untuk semua balapan terlepas dari berapa panjangnya jarak tempuh lomba ataupun hadiah uang kemenangan yang diperebutkan. Sistem ini memastikan bahwa pembalap papan atas harus bersaing di semua balapan agar bisa menjadi juara musim. Sistem ini tetap tidak berubah dari tahun 1975 sampai Chase for the Championship diperkenalkan pada musim 2004.

Sejak tahun 1982, lomba Daytona 500 diatur menjadi balapan pertama musim yang memberikan poin kejuaraan.

Pada tahun 1981 sebuah acara gala penghargaan mulai diadakan di New York City pada hari Jumat pertama di bulan Desember. Acara gala jamuan pertama diadakan di Ruang Starlight Waldorf Astoria dan pada tahun 1985 dipindahkan ke Grand Ballroom yang jauh lebih besar. Tapi pada tahun 2001, format acara diubah menjadi sebuah upacara pemberian penghargaan yang lebih sederhana. Dan pada tahun 2002, upacara pemberian penghargaan akhir musim ini dipindahkan ke Hammerstein Ballroom di Manhattan Center. Sejak 2003, perayaan akhir musim kembali ke Waldorf's Grand Ballroom dan format acara gala dipulihkan.

Pada tahun 1985, Winston memperkenalkan sebuah program penghargaan baru yang disebut Winston Million. Dari tahun 1985 sampai 1997, setiap pembalap yang memenangkan tiga dari empat perlombaan paling bergengsi di Seri Piala (yaitu Daytona 500, Winston 500 dari Talladega, Coca-Cola 600 dan Southern 500 dari Darlington) akan diberi cek tunai satu juta dolar. Tetapi yang berhasil memenangi hadiah tersebut hanya dua orang saja yaitu Bill Elliott pada tahun 1985, Darrell Waltrip hampir menang pada tahun 1989, Dale Jarrett hampir menang pada tahun 1996 dan Jeff Gordon menang pada tahun 1997. Winston Million digantikan dengan program serupa yang dinamai Winston No Bull Five pada tahun 1998. Program ini memberikan satu juta dolar untuk setiap pembalap yang memenangkan perlombaan bergengsi setelah finis di lima besar di perlombaan bergengsi sebelumnya.

Seri Piala lantas mengalami ledakan popularitas yang besar di dekade 1990-an. Pada tahun 1994, NASCAR mengadakan lomba Brickyard 400 pertama di Indianapolis Motor Speedway. Antara tahun 1997 dan 1998, uang hadiah pemenang untuk Daytona 500 meningkat tiga kali lipat. Ini bertepatan dengan kemunduran popularitas di ajang kejuaraan balap mobil roda terbuka Amerika.

Pada tahun 2001, Pixar mengunjungi trek NASCAR sebagai penelitian untuk film animasi Cars, yang mencakup suara pembalap NASCAR Richard Petty dan Dale Earnhardt Jr. Untuk menghindari iklan tembakau dalam film Disney, "Piala Piston" digunakan oleh Pixar sebagai ungkapan terhadap Piala Winston.

2004–2016: Seri Piala Nextel dan Seri Piala Sprint

Pada akhir tahun 2003, kontrak sponsor R.J. Reynolds Tobacco telah berakhir dan NASCAR menegosiasikan kontrak dengan Nextel, sebuah perusahaan telekomunikasi. Pada tahun 2004, seri ini kemudian dikenal sebagai Seri Piala Nextel.

Penggabungan 2006 antara Sprint dan Nextel menghasilkan nama seri yang dinamai Seri Piala Sprint yang dimulai pada musim 2008.

Trofi juara musim Seri Piala Sprint dirancang oleh Tiffany & Co. dengan bahan dasar perak dengan sepasang bendera kotak-kotak yang digambarkan sedang berkibar. Trofi ini dipakai sampai musim 2016 berakhir.

Pada tahun 2009, ledakan popularitas pada dekade 1990-an telah berakhir dan rating televisi selama sepuluh tahun sebelumnya telah menjadi sedikit banyak stagnan. Beberapa penggemar lama mengkritik seri ini karena kehilangan daya tarik tradisionalnya karena meninggalkan sirkuit-sirkuit klasik Amerika Serikat bagian tenggara demi berpindah ke sirkuit-sirkuit yang dianggap mendukung pasar baru. Mereka juga menyuarakan ketidakpuasan atas kehadiran Toyota di seri ini. Perusahaan telekomunikasi Jepang SoftBank mengakuisisi Sprint pada bulan Juli 2013. Meskipun NASCAR seolah dicurigai terhadap promosi keragaman dan menyadari implikasi negatif dari citra redneck, perubahan yang terjadi di awal dekade 2000-an menjadi peluang untuk memperluas olahraga ini meski CEO NASCAR Brian France dijadikan target utama kritik oleh kalangan penggemar.

Pada tahun 2016, NASCAR mengumumkan pembuatan sistem Charter, yang akan menjamin keikutsertaan 36 tim/mobil dalam 36 balapan semusim penuh. Kelayakan untuk sebuah Charter tergantung pada upaya tim untuk lolos ke setiap balapan dalam tiga musim sebelumnya. Sehubungan dengan peraturan ini, NASCAR juga mengurangi jumlah maksimal mobil yang berlaga di Seri Piala menjadi 40 mobil.