Jabarkan X.com dan PayPal dari Elon Musk

Musk memanfaatkan hasil penjualan Zip2-nya sebesar $10 juta untuk mendirikan layanan keuangan dalam jaringan bernama X.com pada bulan Maret 1999. Musk merekrut eksekutif bisnis John Story dan Bill Harris sebagai investor dan Harris menjadi presiden dan CEO perusahaan. Musk menjadi ketua perusahaan dan menerima modal sebesar $25 juta dari firma modal usaha Sequoia Capital. Perusahaan ini mulai meluncurkan layanannya pada Desember 1999 yang menyediakan rekening dan kartu tunai Internet.

Beberapa bulan kemudian, X.com mengakuisisi Confinity, perusahaan yang mengoperasikan layanan transfer uang bernama PayPal. Pendiri pendamping Confinity, Max Levchin, dan salah satu investor perusahaan mendepak Musk dari jabatannya sebagai CEO X.com. Sistem PayPal baru berusia beberapa bulan dan Musk merasa PayPal punya masa depan yang menjanjikan. Musk dan Harris kali ini tidak sepakat dan Harris keluar dari perusahaan pada Mei 2000. Bulan Oktober 2000, Musk memutuskan bahwa X.com akan menghentikan operasi perbankan Internetnya dan berfokus pada layanan uang PayPal. X.com berganti nama menjadi PayPal dan berekspansi cepat tahun 2001 karena digunakan oleh eBay. Perusahaan yang baru berganti nama ini membuka diri sebagai perusahaan yang diperdagangkan publik pada Februari 2002 dan diakuisisi eBay senilai $1,5 miliar dalam bentuk saham pada akhir 2002. 11,5% saham Musk atas perusahaan terakuisisi ini berbuah $165 juta dalam bentuk saham eBay.