Jabarkan Kursi senat Amerika Serikat dari Caroline Kennedy

Pada Desember 2008, Kennedy mengumumkan minatnya mengisi jabatan Senat Amerika Serikat yang ditinggalkan Hillary Clinton setelah terpilih menjadi Menteri Luar Negeri Amerika Serikat. Kursi senat tersebut berdasarkan mandat Konstitusi New York bisa diisi hingga tahun 2010 oleh tokoh yang ditunjuk oleh Gubernur New York David Paterson. Paman Caroline Kennedy yang bernama Robert F. Kennedy pernah menduduki jabatan senator New York dari Januari 1965 hingga dibunuh pada Juni 1968 ketika ia menjadi kandidat pencalonan presiden dari Partai Demokrat. Penunjukan Caroline Kennedy didukung oleh wanita anggota Kongres Louise Slaughter, anggota dewan negara bagian New York Vito Lopez, Wali Kota New York City Michael Bloomberg, mantan Wali Kota New York City Ed Koch, dan halaman editorial New York Post.

Ia dikritik karena tidak ikut memilih dalam sejumlah pemilihan pendahuluan Partai Demokrat dan pemilihan umum sejak terdaftar sebagai penduduk New York pada tahun 1988, dan tidak memberikan pandangan politiknya secara mendetail. Kennedy juga menolak mengungkap transaksi finansial dan urusan pribadi lainnya kepada pers, dan menyatakan hanya akan merilis informasinya kepada publik kalau dirinya sudah dipilih oleh Gubernur Paterson. Ia tidak melengkapi kuesioner wajib pengungkapan data rahasia setebal 28 halaman yang di dalamnya mungkin berisi informasi finansial secara lengkap darinya.

Dalam sebuah wawancara dengan Associated Press, Kennedy mengakui bahwa ia perlu membuktikan dirinya sendiri. "Terjun ke politik adalah sesuatu yang terus menerus ditanyakan orang-orang kepadaku," kata Kennedy. "Ketika kesempatan ini tiba, yang memang agak di luar perkiraan, aku pikir, 'Baik, mungkin sekarang. Bagaimana kalau sekarang?'"

"[Aku harus] bekerja dua kali lipat lebih keras daripada orang lainnya... Aku adalah pilihan nonkonvensional...Kita mulai melihat ada banyak jalan menuju kehidupan publik dan layanan publik." Pada akhir Desember 2008, Kennedy kembali dikritik oleh beberapa media massa karena kurang jelas ketika diwawancara, dan karena menggunakan kata "you know" sebanyak 168 kali dalam sebuah wawancara berdurasi 30 menit dengan NY1.

Beberapa saat sebelum tengah malam 22 Januari 2009, Kennedy merilis sebuah pernyataan tentang pengunduran dirinya dari kesediaan ditunjuk mengisi kursi senator negara bagian New York, karena "alasan pribadi". Laporan-laporan yang diterbitkan kemudian bahwa "masalah pasti soal pajak" dan "masalah pengasuh anak" yang menjadi sebab pengunduran diri Kennedy terbukti tidak akurat dan merupakan bocoran dari pembantu Gubernur Paterson. Kennedy menolak untuk menjelaskan lebih lanjut tentang keputusannya untuk mengundurkan diri. Sehari setelah pengunduran diri Kennedy, Paterson mengumumkan bahwa ia memilih anggota Kongres Kirsten Gillibrand untuk mengisi kursi senat.