Jabarkan Penggabungan dari Philipp dari Schwaben

Dukungan kepausan memiliki sedikit pengaruh, tetapi Welf dan juga Hohenstaufen harus menegaskan posisi mereka baik dengan menyuap dan mengancam, dengan penampilan mewah dan politik pernikahan dinastik. Pada tahun 1199 Philipp dan Irene Angelina dengan megah merayakan hari raya Natal di Magdeburg yang dekat dengan tempat kediaman Otto di Brunswick, dengan kehadiran adipati Askania, Bernard III dan sejumlah bangsawan Sachen dan Thüringen. Festival ini dinyatakan di dalam sebuah puisi yang diuraikan oleh Walther von der Vogelweide untuk menyebarkan reputasi Raja Philipp sebagai seorang pemimpin yang cakap. Sekali lagi di Katedral Magdeburg, Philipp merayakan pengangkatan Santa Kunigunde dari Luksemburg pada tanggal 9 September 1201.

Juga pada tahun 1201, Philipp mengunjungi sepupunya Bonifacius I dari Montferrat, pemimpin Perang Salib Keempat. Meskipun alasan yang tepat pertemuan Bonifacius dengan Philipp tidak diketahui, ketika berada di istana Philipp ia juga bertemu dengan Alexius IV Angelus, saudara ipar Philipp. Beberapa sejarahwan menyatakan bahwa disini Alexius meyakinkan Bonifacius, dan kemudian bangsa Venesia, untuk mengalihkan Perang Salib ke Konstantinopel dan memulihkan takhta Isaac II, karena ia baru saja dipecat oleh Alexius III Angelus, pamanda Alexius dan Irene.

Dua tahun berikutnya masih lebih tidak menguntungkan bagi Philipp. Pemimpin Přemyslid, Ottokar I, meskipun ia telah menerima warisan Kerajaan Bohemia, ia menceraikan istrinya Adelheid dari Meissen dan diumumkan pemecatannya oleh Philipp. Mantan sekutu lainnya, Landgrave Hermann dari Thüringen, mendorongnya dari Jerman utara, sehingga menariknya untuk mencari konsesi, tetapi gagal, berekonsiliasi dengan Innosensius. Rekonsiliasi dengan Ottokar dan penyerahan kepada Philipp oleh Hermann dari Thüringen setelah pengepungan tahun 1204, Weißensee, dinyatakan oleh penulis kronik Arnold dari Lübeck, yang menandakan titik balik kekayaannya. Philipp segera bergabung dengan Uskup Agung Adolf dari Köln, meskipun bertentangan dengan kehendak warga Köln, oleh Adipati Hendrik I dan bahkan oleh saudara Otto, Comte Heinrich V. Uskup Agung Adolf, yang menerima sejumlah uang sebesar 5000 mark, dan Adipati Heinrich, yang dipercayakan dengan Maastricht dan Duisburg, menandatangani pernyataan tertulis dari dukungan pada bulan November 1204.

Untuk menekankan ikatan baru dengan musuh lamanya, Adolf dari Köln, Philipp pada tanggal 6 Januari 1205 dimahkotai lagi dengan sebuah upacara besar oleh Uskup Agung di Katedral Aachen. Pada tanggal 27 Juli 1206, ia mengalahkan pasukan Köln yang setia kepada Otto di Wassenberg, dimana kedua raja untuk pertama kalinya mengadakan pembicaraan rahasia, tetapi tanpa hasil. Tidak sampai tahun 1207 bahwa masuknya Philipp ke Köln praktis mengakhiri perang. Paus Innosensius melihat memburuknya prospek Philipp dan satu atau dua bulan kemudian Philipp dilepaskan dari larangan kepausan. Pada bulan Maret 1208 diduga bahwa perjanjian disimpulkan oleh dimana seorang keponakan paus menikah dengan salah seorang putri Philipp dan menerima wilayah adipati Toskana yang disengketakan.