Jabarkan 2008–2015 dari Tim nasional sepak bola Puerto Riko

Selama beberapa tahun terakhir Puerto Riko mulai muncul kembali sebagai pesaing, seperti pada tahun 1990-an. Pada tahun 2008, mereka memenangkan dua pertandingan tandang melawan Bermuda (1–0 dan 2-0), dan bermain imbang 2–2 dengan Trinidad dan Tobago. Mereka juga menang untuk pertama kalinya sejak 1994 ketika mereka mengalahkan Republik Dominika di babak pertama Kualifikasi Piala Dunia, meskipun mereka kalah di leg pertama 4–0 dari Honduras, mereka kemudian bermain imbang 2–2 di leg kedua di kandang. Federasi Sepak Bola Puerto Riko telah mengumumkan rencana yang memungkinkan mereka untuk berpartisipasi dalam edisi berikutnya dari Piala Karibia dan Piala Emas CONCACAF. Pemain dengan caps terbanyak adalah Andres Cabrero yang merupakan satu-satunya pemain aktif pada 2021 yang berpartisipasi dalam kualifikasi Piala Dunia 2010 tersebut.

Puerto Riko seharusnya dapat melakukan debut mereka di Central American and Caribbean Games di kandang sendiri di Mayagüez, tetapi karena masalah dengan stadion CONCACAF tidak menyetujuinya dan tim tidak dapat bersaing di acara sepak bola. Mereka seharusnya bermain di Venezuela tetapi karena kurangnya tim akhirnya pertandingan dibatalkan.

Puerto Riko menghadapi Spanyol yang mana mereka adalah sang juara Piala Dunia FIFA 2010 dan juara UEFA Euro 2012, dalam pertandingan persahabatan yang di gelar pada tanggal 15 Agustus 2012, mereka kalah 2-1 di Stadion Juan Ramón Loubriel di Bayamón, Puerto Riko.

Pada tanggal 5 Juni 2015, Puerto Riko memainkan pertandingan persahabatan melawan Bermuda, pertandingan persahabatan terakhir mereka sebelum pertandingan kualifikasi untuk Piala Dunia 2018 dan berakhir imbang 1-1. Setelah kalah dari Grenada 2-1 di babak kedua kualifikasi Piala Dunia 2018, pelatih Puerto Rico Jose 'Cukito' Martinez mengundurkan diri, dan beberapa hari kemudian Carlos Avedissian menyelesaikan masalah visanya dan akhirnya bisa tiba sebagai pelatih kepala tim nasional. Pada 11 Desember 2015, Puerto Riko memainkan pertandingan persahabatan melawan tim MLS New York City, dan kalah 2-1.