Jabarkan Kehidupan awal dari Philipp dari Schwaben

Philipp dilahirkan di atau dekat Pavia di dalam Kerajaan Italia, putra kelima dan yang bungsu kaisar Hohenstaufen Friedrich I Barbarossa dan istri keduanya Béatrix dari Bourgogne-Ivrea, putri Comte Renaud III, dan dengan demikian adik Kaisar Heinrich VI. Pamanda Philipp, Konrad III merupakan keturunan pertama wangsa Hohenstaufen Swabia yang dilantik sebagai Raja Romawi pada tahun 1138, yang telah memiliki persaingan sengit dengan saingannya Wangsa Welf. Pada saat kelahiran Philipp, ayahandanya Kaisar Friedrich mampu menyelesaikan konflik yang berlangsung lama dengan Paus Aleksander III dan kota-kota Italia Liga Lombardia dengan memasukkan Traktat Venesia. Bayi yang baru lahir itu diduga dinamakan seperti sekutu dan orang kepercayaan Friedrich, Uskup Agung Philipp I.

Philipp muda awalnya dipersiapkan untuk karier gerejawi, ia memasuki kepastoran di Biara Adelberg dan pada bulan April 1189 dilantik sebagai seorang Prévôt di Gereja Kolegiat Katedral Aachen, ketika ayahandanya meninggalkan Jerman untuk Perang Salib Ketiga dan tenggelam di Sungai Göksu (Saleph) di Anatolia pada tahun berikutnya, dan digantikan oleh Heinrich VI. Pada tahun 1190 atau 1191 Philipp dilantik sebagai Pangeran-uskup Würzburg, meskipun tidak disucikan. Saudaranya Heinrich telah memperluas wilayah-wilayah Hohenstaufen dengan menikahi Ratu Costanza pada tahun 1186, yang dilirik oleh Kuria Roma. Karena menemani saudaranya Heinrich pergi ke Italia pada tahun 1191, Philipp meninggalkan panggilan gerejawi dan melakukan perjalanan kembali ke Italia, ia dilantik sebagai Markgraf Toskana pada tahun 1195 dan menerima hibah lahan yang luas. Di dalam rombongannya di Italia adalah Minnesinger Bernger von Horheim.

Pada tanggal 26 Desember 1194, Ratu Costanza akhirnya melahirkan seorang putra, calon Kaisar Friedrich II. Untuk mengamankan suksesinya, ayahandanya Heinrich melantik bocah yang baru berusia dua tahun itu sebagai Raja Romawi sebelum ia berangkat ke Perang Salib 1197. Untuk meningkatkan hubungan dengan Kekaisaran Romawi Timur, Heinrich menjodohkan Philipp dengan Irene Angelina, putri Kaisar Isaakius II dan janda Ruggero III dari Sisilia, seorang wanita yang digambarkan oleh Walther von der Vogelweide seperti "bunga mawar tak berduri, seputih merpati". Pada awal tahun 1195, Philipp dilantik sebagai Adipati Toskana dan menerima wilayah-wilayah Matilda yang disengketa. Pemerintahannya disana tidak disukai oleh Paus Selestinus III. Pada tahun 1196 saudaranya Konrad II meninggal dan ia menggantikannya sebagai Adipati Swabia. Pernikahannya dengan Irene dilangsungkan pada tahun 1197 di Augsburg.