Jabarkan Taecyeon sebagai Han Jung-woo dari Cinderella's Sister

Moon Suk Hwan sebagai Han Jung-woo remaja

Jung-woo adalah anak angkat dari salah satu mantan pacar Song Kang-sook. Eun-jo adalah orang pertama yang peduli padanya saat ia masih kecil, sehingga ia menyayangi Eun-jo. Jung-woo menemui Eun-jo di perusahaan anggur 8 tahun kemudian agar bisa dekat dengannya dan menyatakan cintanya.

Lee Mi-sook sebagai Song Kang-sook

Ibu Eun-Jo. Ia tahu bagaimana cara mendapatkan apa yang ia inginkan, dan menikahi Go Dae-seong karena kekayaannya. Meskipun awalnya ia adalah seorang ibu tiri jahat dengan kasih sayang palsu untuk keluarga barunya, ia mulai berubah karena cinta yang diberikan Dae-seong pada dirinya.

Kim Gab-soo sebagai Goo Dae-sung

Ayah Hyo-seon dan ayah tiri Eun-jo. Dae-seong baik hati, tulus, dan penuh kasih. Kebaikannya menyebabkan perubahan sifat semua orang di sekitarnya menjadi lebih baik.

Kang Sung-jin sebagai Yang Hae-jin

Choi Il-hwa sebagai Chairman Hong