Jabarkan Substitusi nukleofilik dari Reaksi substitusi

Dalam kimia organik (dan anorganik), substitusi nukleofilik adalah reaksi fundamental di mana suatu nukleofil secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif atau parsial positif pada suatu atom atau kelompok atom. Saat hal tersebut terjadi, nukleofil akan menggantikan nukleofil yang lebih lemah yang kemudian akan menjadi gugus pergi; sisa atom yang bermuatan positif atau parsial positif menjadi suatu elektrofil. Entitas molekuler keseluruhan di mana elektrofil dan gugus pergi berpisah biasanya disebut sebagai substrat.

Bentuk umum dari reaksi ini dituliskan sebagai:

Nuc: + R-LG → R-Nuc + LG:

Pasangan elektron (:) dari nukleofil (Nuc:) menyerang substrat (R-LG) sehingga membentuk ikatan kovalen yang baru yaitu Nuc-R-LG. Keadaan bermuatan sebelumnya kembali seperti semula ketika gugus pergi (LG) lepas dengan suatu pasangan elektron. Produk dasar pada reaksi tersebut adalah R-Nuc. Dalam reaksi semacam ini, nukleofil biasanya bermuatan netral atau negatif, sementara substrat biasanya bermuatan netral atau positif.

Contoh dari substitusi nukleofilik adalah pada hidrolisis suatu alkil bromida, R-Br, dalam kondisi basa, dimana nukleofil penyerang adalah basa OH− dan gugus perginya adalah Br−.

R-Br + OH− → R-OH + Br−

Reaksi substitusi nukleofilik merupakan reaksi yang umum dalam kimia organik, dan dapat secara luas dikelompokkan berdasarkan tempat berlangsungnya reaksi pada karbon dari suatu senyawa karbon alifatik jenuh atau (agak sering) pada suatu aromatic atau pusat karbon tak jenuh lainnya.