Jabarkan Tahun-tahun awal dari Robert Guiscard

Robert Guiscard adalah putra keenam Tancredi d'Altavilla dan tertua dari istri keduanya Fressenda. Menurut sejarawati Bizantium, Anna Comnena, dia meninggalkan Normandia dengan hanya lima penunggang kuda dan tiga puluh pengikut berjalan kaki. Setibanya di Langobardia pada tahun 1047, ia menjadi kepala gerombolan perampok keliling. Anna Comnena juga meninggalkan deskripsi fisik Guiscard:

Tanah langka di Puglia pada saat itu dan Guiscard yang sering berkelana tidak dapat mengharapkan hibah dari Drogo, kemudian memerintah, karena Umfredo baru saja menerima daerahnya sendiri di Lavello. Guiscard segera bergabung dengan Pangeran Pandulf IV dari Capua dalam perang tanpa henti dengan Pangeran Guaimar IV dari Salerno (1048). Namun, tahun berikutnya, Guiscard meninggalkan Pandulf, menurut Amatus dari Montecassino karena Pandulf mengingkari janji sebuah puri dan perjodohan putrinya. Guiscard kembali ke saudaranya, Drogo dan meminta untuk diberikan sebuah fief. Drogo, yang baru saja selesai berkampanye di Calabria, memberi Guiscard komando benteng Spezzano Albanese. Tidak puas dengan posisi ini, Guiscard pindah ke puri San Marco Argentano (setelah itu ia kemudian menamai puri Norman pertama di Sisilia, di lokasi Aluntium kuno).

Selama berada di Calabria, Guiscard menikahi istri pertamanya Alberada yang dikenal di italia sebagai Alberada dari Buonalbergo. Dia adalah putri Renaud I, Comte Bourgogne, juga dikenal sebagai Renaud I De Maçon (Renaud I), Baron Buonalbergo dan istrinya Adélaïde dari Normandia. Alberada juga dikenal sebagai bibi paternal Girard dari Buonalbergo, yang setuju untuk bergabung dengan Robert dengan 200 kesatria dengan imbalan Robert menikahinya.

Guiscard segera naik pamor. Langobardi berbalik melawan sekutu mereka sebelumnya, dan Paus Leo IX bertekad untuk mengusir para pembajak Norman. Namun, pasukannya dikalahkan pada Pertempuran Civitate sul Fortore pada tahun 1053 oleh bangsa Norman, bersatu di bawah Umfred, yang disatukan di bawah Umfredo. Umfredo memerintahkan pusat melawan pasukan Schwaben paus. Di awal pertempuran, Comte Richard Drengot, memimpin van yang tepat, mengusir Langobardi dan mengejar mereka, lalu kembali untuk membantu mengusir Schwaben. Guiscard telah datang jauh-jauh dari Calabria untuk memimpin sayap kiri. Pasukannya ditahan sebagai cadangan sampai, melihat pasukan Umfredo secara tidak efektif menyerang pusat paus, dia memanggil bala bantuan ayah mertuanya dan bergabung dengan keributan, membedakan dirinya secara pribadi, bahkan diturunkan dan dipasang kembali tiga kali terpisah, menurut Guglielmo dari Puglia. Dihormati atas tindakannya di Civitate, Guiscard menggantikan Umfredo sebagai comte Puglia pada tahun 1057, atas kakanda tiri Goffredo. Bersama Ruggeru, adik bungsunya, Guiscard menaklukkan Puglia dan Calabria, sementara Richard menaklukkan Kepangeranan Capua.