Jabarkan 2018–sekarang: Film blockbuster dari Tom Holland

Holland mengulangi peran Spider-Man di Avengers: Infinity War, yang dirilis pada 27 April 2018, dan kemudian dalam film lanjutannya, Avengers: Endgame, dirilis pada 26 April 2019. Holland mulai syuting sekuel Spider-Man: Far From Home pada Juli 2018, dengan penutupan produksi pada Oktober 2018. Film tersebut dirilis di seluruh dunia pada 2 Juli 2019. Trailer film pertama kali ditampilkan di panel Sony CCXP Brazil pada 8 Desember 2018, dengan Holland dan Jake Gyllenhaal, yang memerankan Mysterio, hadir untuk mempromosikan film tersebut.

Holland selanjutnya berperan bersama Will Smith dalam film animasi Blue Sky Studios, Spies in Disguise, menyuarakan pemeran utama film, yang dirilis pada Desember 2019. Pada tahun 2020, Holland mengisi suara Jip, seekor anjing, dalam film Dolittle, bersama lawan main di MCU, Robert Downey, Jr. Dia kemudian memiliki peran suara utama sebagai Ian Lightfoot, seorang peri, yang di perankan bersama lawan main Avengers, Chris Pratt, dalam film animasi Pixar, Onward. Holland juga membintangi The Devil All the Time, sebuah film thriller psikologis berlatar pasca-Perang Dunia II, bersama lawan mainnya di Avengers, Sebastian Stan. Film yang dirilis pada September 2020 ini disutradarai oleh Antonio Campos dan diproduksi oleh Gyllennhaal.

Pada tahun 2021, Holland berperan sebagai peran utama dalam film Cherry, berdasarkan novel dengan judul yang sama, yang mempertemukannya kembali dengan sutradara Avengers-nya, Russo bersaudara. Holland juga membintangi Chaos Walking, adaptasi dari serial fiksi ilmiah terlaris Patrick Ness dengan nama yang sama yang di perankan bersama Daisy Ridley. Holland berperan sebagai Todd Hewitt. Film tersebut disutradarai oleh Doug Liman dan didistribusikan oleh Lionsgate. Setelah tes pemutaran yang buruk, ia kembali untuk syuting ulang film dan resmi dirilis pada 5 Maret 2021.

Pada November 2021, Holland mengisi suara Percy Pig dalam serangkaian iklan untuk makanan spesial Natal dari Marks & Spencer. Bulan berikutnya, Holland mengulang perannya sebagai Peter Parker dalam sekuel Spider-Man: No Way Home. Setelah mengambil peran dewasa dalam film seperti Cherry, Holland mencatat bahwa ia merasa aneh menyesuaikan kembali memerankan Parker, terutama karena menaikkan nada suaranya dan kembali ke pola pikir "remaja yang naif dan menawan". Dia menggambarkan No Way Home sebagai "film superhero mandiri paling ambisius yang pernah dibuat". Meskipun dirilis saat Pandemi Covid-19, No Way Home dengan cepat menjadi sebagai film terlaris tahun 2021 dan film terlaris keenam sepanjang masa. Film tersebut juga menjadi film pertama sejak Star Wars: The Rise of Skywalker tahun 2019 yang menghasilkan lebih dari $1  miliar di box-office. No Way Home menjadi film Spider-Man dengan rating tertinggi di database online IMDb dan agregator ulasan Rotten Tomatoes. Wendy Ide dari The Guardian menulis bahwa film itu "menghadirkan suguhan yang melimpah untuk para penggemar Spider" dan mengaitkan daya tarik Parker yang terus berlanjut dengan "antusiasmenya yang menggemaskan dan kekanak-kanakan". Kevin Maher dari The Times berpendapat bahwa Holland "memiliki setiap inci peran" dan "melemparkan jaringnya dan menangkap hatimu".

Membahas masa depannya sebagai Spider-Man setelah No Way Home, Holland mengatakan kepada GQ pada tahun 2021 bahwa dia ragu untuk mengulangi peran itu, terutama setelah dia berusia 30 tahun pada tahun 2026. Dia menyatakan keinginannya untuk melihat film Spider-Man live-action dengan Miles Morales sebagai protagonis, sedangkan Amy Pascal berbicara tentang keinginan Holland untuk terus memainkan peran itu. Holland memulai tahun berikutnya dengan investasi di pusat kebugaran Dogpound, dan peran utama sebagai Nathan Drake muda, seorang pemburu harta karun yang karismatik, dalam film adaptasi dari seri video game Naughty Dog, Uncharted. Dalam persiapan untuk adegan di mana karakternya menjadi bartender, Holland bekerja bergiliran di Chiltern Firehouse, sebuah pub di London. Meskipun syuting ditunda karena pandemi COVID-19, Holland terus makan dan berlatih untuk peran tersebut. Dalam tinjauan beragam untuk penampilannya, Brian Tallerico dari situs web Roger Ebert melabelinya sebagai salah pilih, menulis bahwa "Holland memiliki kelincahan tetapi tidak memiliki bobot dan keletihan yang dibutuhkan" untuk peran tersebut.

Holland menjadi produser eksekutif dan membintangi miniseri Apple TV+, The Crowded Room (2023), terinspirasi oleh novel non-fiksi tahun 1981, The Minds of Billy Milligan, di mana ia memainkan karakter berdasarkan Billy Milligan. Seri tersebut menerima tinjauan kritis yang mengerikan, dengan Bob Strauss dari San Francisco Chronicle menolaknya sebagai "salah satu proyek 'serius' Tom Holland yang sulit untuk dianggap serius". Holland mengatakan bahwa peran tersebut terbukti terlalu melelahkan secara emosional baginya, dan bahwa dia akan mengambil cuti kerja selama setahun untuk memulihkan diri.