Jabarkan 2003–2005: Andretti Green Racing dari Dan Wheldon

Pada musim 2003, kendala dana sponsor menjadi masalah bagi Wheldon untuk mendapatkan posisi sebagai pembalap tetap di tim Andretti. Namun, kesempatan datang ketika Dario Franchitti, pembalap tetap tim, mengalami cedera akibat kecelakaan sepeda motor di Skotlandia. Wheldon dipanggil sebagai pembalap pengganti dan mengendarai mobil nomor #27 untuk lomba Indy Japan 300 di Twin Ring Motegi. Dalam lomba tersebut, Wheldon berhasil meraih posisi start kelima dan finis ketujuh dalam perlombaan yang dipersingkat akibat insiden. Pada lomba Indianapolis 500 pertamanya, Wheldon berhasil meraih posisi start kelima. Sayangnya, ia mengalami kecelakaan keras di akhir lomba, menabrak tembok beton dan mendarat terbalik, sehingga ia harus puas finis di urutan ke-19. Setelah Franchitti pulih, Wheldon dipertahankan sebagai pembalap tetap untuk tim setelah Michael Andretti, pemilik tim dan mentor, pensiun dari ajang balap. Wheldon menunjukkan performa yang baik setelah mendapatkan status sebagai pembalap tetap, dengan delapan kali finis di posisi sepuluh besar. Pada lomba di Chicagoland Speedway, ia bahkan sempat memimpin jalannya lomba selama 38 putaran sebelum akhirnya finis di posisi keempat. Ia mengakhiri musim ini dengan finis ketiga di Texas Motor Speedway dan mendapatkan total 312 poin, menempatkannya di peringkat kesebelas dalam klasemen akhir musim. Penampilan impresif Wheldon dalam musim tersebut meningkatkan reputasinya, terutama dalam lomba lintasan oval yang menjadi spesialisasi yang tidak dimiliki banyak pembalap Eropa. Wheldon dianugerahi penghargaan Rookie of the Year IndyCar 2003, dan terpilih sebagai Rookie of the Year 2003 versi majalah Autosport.

Pada musim 2004, Wheldon dipertahankan oleh tim Andretti. Dalam perlombaan kedua musim yang digelar di Phoenix International Raceway, Wheldon berhasil meraih posisi pole pertamanya. Saat lomba berjalan, ia finis di urutan ketiga. Ia berhasil meraih kemenangan pertamanya musim ini di Twin Ring Motegi, dengan memimpin jalannya lomba selama 192 putaran setelah memulai balapan dari posisi terdepan.. Wheldon juga berhasil meraih posisi start kedua untuk Indianapolis 500. Ia memimpin jalannya lomba selama 26 putaran dan finis di urutan ketiga saat lomba tersebut diperpendek karena hujan. Kemenangan keduanya pada musim ini datang di Richmond International Raceway, setelah berhasil menahan laju Hélio Castroneves dari Team Penske pada putaran terakhir lomba. Wheldon berhasil mencatatkan empat kali finis di posisi sepuluh besar sebelum akhirnya meraih kemenangan ketiganya dalam lomba di Nazareth Speedway, yang membawanya naik ke posisi kedua dalam klasemen kejuaraan pembalap. Meskipun Wheldon berjuang untuk meraih gelar juara, upayanya terhenti setelah ia hanya mampu finis di urutan ketiga dalam lomba di California Speedway (sekarang Auto Club Speedway). Namun, ia berhasil mengamankan posisi kedua dalam klasemen akhir kejuaraan pembalap dengan melampaui Buddy Rice setelah finis di urutan ketiga dalam lomba penutup musim di Texas Motor Speedway.

Pada musim 2005, Wheldon tetap bertahan bersama tim Andretti. Ia memulai musim dengan memenangkan lomba pembuka di Homestead-Miami Speedway setelah start dari posisi kesebelas. Wheldon melanjutkan catatannya dengan memenangkan Grand Prix St. Petersburg yang menjadi kemenangan pertamanya di lomba sirkuit jalan raya, serta Indy Japan 300 untuk musim kedua berturut-turut. Prestasi yang mencuri perhatian adalah kemenangannya di Indianapolis 500. Wheldon bersaing sengit dengan pembalap wanita, Danica Patrick, untuk merebut posisi terdepan, dan akhirnya berhasil menyalipnya setelah Patrick mengalami kehabisan bahan bakar. Wheldon memimpin jalannya lomba selama tujuh putaran terakhir dan menjadi pembalap Britania pertama sejak Graham Hill pada tahun 1966 yang berhasil memenangkan lomba Indianapolis 500. Konsistensi Wheldon terlihat dalam enam lomba berikutnya dengan berhasil mencatat enam kali finis di posisi enam besar. Di Pikes Peak International Raceway, Wheldon meraih kemenangan kelimanya di musim ini, setelah memimpin jalannya lomba selama 67 putaran. Ia menyamai rekor kemenangan terbanyak dalam satu musim yang dicatatkan oleh Sam Hornish, Jr. pada musim 2002. Pada lomba di Chicagoland Speedway, ia memimpin jalannya lomba sebanyak 88 putaran dan berhasil memenangi lomba untuk kali keenam di musim tersebut, melewati rekor Hornish. Wheldon berhasil mengunci gelar juara dengan hanya menjalankan satu putaran dalam sesi latihan bebas di Watkins Glen International. Karena poin untuk peraih finis terakhir lomba diberikan 12 poin, secara matematis Wheldon sudah unggul 102 poin dengan satu lomba tersisa. Wheldon menutup musim dengan finis di tempat ketujuh pada lomba di California Speedway, mengumpulkan total 628 poin. Di akhir musim, Wheldon dianugerahi penghargaan British Competition Driver of the Year dari majalah Autosport, yang mengakui kesuksesan dan kemenangan impresifnya sepanjang musim 2005.