Jabarkan Chelsea dari Henrique Hilário

Hilário bergabung dengan Chelsea dengan status pemain free transfer pada 1 Juni 2006. Ia menandatangni kontrak berdurasi dua tahun. Ia kembali bergabung dengan José Mourinho, mantan pelatihnya di Porto sewaktu menjalani pra-musim 2003–04. Hilário diproyeksikan menjadi penjaga gawang ketiga, sebagai pelapis untuk Petr Čech dan Carlo Cudicini.