Jabarkan Maharani dari Leonor dari Portugal (1434-1467)

Pernikahan itu sepertinya disarankan oleh Isabel dari Portugal, istri adipati Bourgogne. Pengaturan tersebut dibuat oleh pamanda Eleanor, raja Napoli yang pada tahun 1448, mengirimkan beberapa seniman dari istananya untuk melukis Leonor. Leonor juga disarankan untuk menikah dengan Dauphin Prancis, tetapi konon ia sendiri memilih untuk menikah dengan Friedrich, karena dengan demikian ia akan mendapatkan gelar maharani daripada ratu. Negosiasi praktis dibuat di Napoli dan diselesaikan pada tahun 1451. Selama perjalanan laut, armada yang mengawal Leonor ke Italia disiksa oleh bajak laut dan badai, dan rumor mengatakan bahwa ia hilang di laut. Leonor dan Friedrich bertemu di Sienna: Friedrich pucat ketika ia melihatnya, gembira namun juga khawatir ia akan menemui kesulitan ketika melahirkan karena penampilannya yang rapuh. Pernikahan itu dilangsungkan di Roma. Setelah dinobatkan, ia juga diberikan nama Helena, tetapi ia tidak pernah menggunakan nama tersebut. Perayaan tersebut dipandu oleh pamandanya, raja Napoli.

Leonor dan Friedrich tidak memiliki hobi yang sama, dan ketertarikannya akan dansa, judi dan berburu tidak dibagi dengan Friedrich, hubungan mereka terpengaruh oleh perbedaan mereka. Friedrich mengirim pulang rombongan besar Portugis Leonor setelah pernikahan karena biaya, dan ia menderita sakit rindu akan kampung halamannya; Friedrich juga menyalahkannya atas kematian beberapa anak mereka dengan membiarkan mereka memakan makanan Portugis dan kemudian mengambil alih pengasuhan sisa anak-anak mereka yang masih hidup. Selama periode penahanan di Wina, ketika rakyat terpaksa memakan tikus, kucing dan anjing, ia mencoba memberi semangat kepada rakyat. Sejarah menyatakan bahwa Leonor diambil dari istananya yang megah di Portugal ke gurun budaya di Wina karena arti sempit ekonomi pasangannya.