Jabarkan Pemasaran dari Fearless (album Taylor Swift)

Pada 8 Juni 2008, Swift membawakan lagu-lagu dari Fearless di acara Stripped Clear Channel; penampilan tersebut direkam dan diikutsertakan dalam perilisan ulang Platinum Edition album ini. Sebelum perilisan komersial album tersebut, "Change" dirilis menuju iTunes Store sebagai sebuah singel promosi pada 8 Agustus. Lagu tersebut dimasukkan ke dalam AT&T Team USA Soundtrack, sebuah kompilasi lagu-lagu yang diputar selama partisipasi Amerika Serikat dalam Olimpiade Musim Panas 2008. Sebuah kampanye digital berjudul "Countdown to Fearless" ("Hitung Mundur Menuju Fearless") diluncurkan melalui iTunes Store, menampilkan satu lagu dirilis setiap minggunya selama lima minggu menjelang perilisan album ini. "Breathe" dirilis sebagai sebuah singel promosi secara eksklusif melalui Rhapsody pada 21 Oktober 2008.

Swift tampil di berbagai acara televisi untuk mempromosikan Fearless selama akhir tahun 2008, hadir di acara-acara termasuk The Ellen DeGeneres Show, Good Morning America, dan Late Night with David Letterman. Sebuah episode spesial CMT Crossroads menampilkan Swift dan grup musik rok Def Leppard menyanyikan lagu mereka satu sama lain direkam pada 6 Oktober di Teater Roy Acuff di Nashville, dan disiarkan pada 7 November 2008. Sang penyanyi juga tampil di beberapa acara penghargaan tahun itu, termasuk Penghargaan Asosiasi Musik Country dan Penghargaan Musik Amerika.

Selain penampilan langsung, Swift menggunakan akun Myspace-nya untuk berpromosi kepada audiens muda, membagikan cuplikan beberapa lagu untuk streaming sebelum mereka dirilis menuju radio, seperti yang dilakukan untuk album debutnya. Ia lanjut menghadiri acara-acara televisi sepanjang tahun 2009, dengan menjadi pembawa acara di Saturday Night Live, serta tampil di acara-acara penghargaan seperti Penghargaan Grammy ke-51, Penghargaan Musik CMT, dan Penghargaan Asosiasi Musik Country. Di Penghargaan Video Musik MTV 2009, penyanyi rap Kanye West memotong pidato Swift saat menerima penghargaan Video Wanita Terbaik untuk "You Belong with Me"—sebuah insiden yang dikenal sebagai "Kanyegate" dan menimbulkan berbagai meme Internet serta liputan media meluas.

Lima singel dirilis untuk mendukung Fearless. Singel utamanya, "Love Story", dirilis pada 15 September 2008. Lagu tersebut memuncaki Hot Country Songs, dan merupakan lagu country pertama untuk meraih nomor satu Mainstream Top 40, sebuah tangga lagu Billboard yang memonitor radio pop di AS. Singel tersebut memuncak di nomor empat Billboard Hot 100 AS, dan nomor dua UK Singles Chart, serta menjadi singel nomor satu pertama Swift di ARIA Singles Chart. Empat singel lainnya adalah "White Horse" (dirilis 8 Desember 2008), "You Belong with Me" (20 April 2009), "Fifteen" (31 Agustus 2009), dan "Fearless" (4 Januari 2010). Keempatnya memuncak di dalam 40 besar Billboard Hot 100, dengan "You Belong with Me" meraih nomor dua, yang tertinggi untuk sebuah singel Fearless, dan di dalam sepuluh besar Hot Country Songs, dengan "You Belong with Me" mencapai nomor satu. "You Belong with Me", seperti "Love Story", merupakan sebuah kesuksesan crossover. Lagu tersebut adalah lagu country pertama untuk memuncaki tangga lagu Radio Songs.