Jabarkan 1938–2000 dari Tim nasional sepak bola Kuba

Keputusan untuk menggelar Piala Dunia 1938 di Prancis tidak diterima dengan baik oleh Amerika Serikat yang berharap Piala Dunia di gelar di wilayah Amerika Selatan setelah Piala Dunia 1934 yang diselenggarakan di Italia. Semua negara di Amerika Selatan kecuali Brasil mengundurkan diri, dan semua negara CONCACAF kecuali Kuba, sehingga keduanya lolos ke Prancis secara otomatis.

Turnamen ini diadakan sebagai turnamen knock-out 16 negara. Dalam undian tersebut, Kuba memainkan pertandingan final Piala Dunia pertama mereka melawan Rumania (yang tampil di final ketiga mereka) di Stade du TOEC, Toulouse pada 5 Juni 1938. Silviu Bindea membuat Rumania unggul setelah 35 menit awal dan Hector Socorro menyamakan kedudukan sembilan menit kemudian. Dengan tiga menit tersisa, Tomás Fernández memberi Kuba keunggulan, tetapi dalam satu menit kemudian pemain Rumania Iuliu Baratky memaksa Kuba untuk melanjutkan pertandingan ke babak perpanjangan waktu. Di babak perpanjangan waktu tersebut, Rumania unggul 3–2 melalui gol Stefan Dobay pada menit ke-105, tetapi Juan Tuñas menyamakan kedudukan untuk Kuba di tiga menit waktu tambahan tersisa.

Laga ulang digelar di stadion yang sama, pada 9 Juni. Ini bersamaan dengan kemenangan 4–2 Swiss atas Jerman. Dobay membuat Rumania unggul lebih dulu di babak pertama dengan gol pada menit ke-35, tetapi di babak kedua Kuba menyamakan kedudukan melalui Socorro pada menit ke-51, enam menit kemudian, Carlos Oliviera mencetak gol kemenangan dan berakhir dengan skor 2-1.

Di perempat final, Kuba kalah 8–0 dari Swedia di Stade du Fort Carre di Antibes, pada 12 Juni. Tore Keller dan Gustav Wetterström masing-masing mencetak hat-trick.

Pada Kejuaraan NAFC 1949 menjadi grup kualifikasi CONCACAF untuk Piala Dunia 1950 di Brasil. Kuba, Amerika Serikat dan Meksiko bermain satu sama lain sebanyak dua kali dalam turnamen yang diadakan di Mexico City pada bulan September 1949. Dalam turnamen tersebut, yang berhak lolos hanya tim yang berada di dua teratas, Kuba berada di urutan ketiga dan tidak lolos, satu-satunya poin mereka diperoleh dari pertandingan kedua mereka dengan hasil imbang 1-1 melawan Amerika Serikat pada 14 September. Kuba tidak bersaing di kualifikasi Piala Dunia lagi sampai tahun 1966. Mereka kembali berpartisipasi dalam kualifikasi pada tahun 1978, tetapi kualifikasi tahun 1982 mewakili terobosan yang signifikan- Kuba mencapai babak final kualifikasi, dan hanya kurang dua poin untuk mencapai Piala Dunia 1982. Dalam beberapa tahun terakhir, sepak bola Kuba telah terlihat sebuah peningkatan yang baik.