Jabarkan Karier klub dari Alessandro Diamanti

Diamanti memulai karier sepak bola profesionalnya bersama Prato, Empoli, Florentia, dan AlbinoLeffe.

Setelah 8 tahun menjadi bagian dari Prato, pada Juli 2009 Diamanti menandatangani kontrak untuk bermain di Serie A bersama Livorno. Dalam musim pertamanya bersama tim dari Toskana itu, Diamanti dimainkan sebagai starter dalam 14 pertandingan dan pemain pengganti 12 kali penampilan. Ia bertahan bersama Livorno ketika mereka didegradasi ke Serie B karena berada di posisi terakhir klasemen liga musim 2007–2008.

Livorno hanya semusim berada Serie B. Musim berikutnya, 2009-2010, Livorno telah kembali bermain di Serie A dan pada pertandingan pembuka tanggal 23 Agustus 2009, Diamanti ikut dimainkan dalam pertandingan kandang yang berakhir imbang 0–0 melawan Cagliari.