Jabarkan 2006–2008: Chip Ganassi Racing dari Dan Wheldon

Setelah kemungkinan Wheldon meninggalkan tim Andretti di akhir musim 2005 diketahui oleh pemilik tim Chip Ganassi Racing (CGR), yaitu Chip Ganassi, mereka mencoba untuk mengadakan diskusi informal. Hal ini kemudian mengarah pada kesepakatan prinsip untuk sebuah pertemuan pada bulan Agustus 2005. Secara garis besar, tenggat waktu untuk perpanjangan kontrak di tim Andretti berakhir pada tanggal 31 Oktober, dan setelah tanggal tersebut, tim Ganassi langsung memulai diskusi formal. Sebulan kemudian, tim Ganassi mengumumkan bahwa Wheldon akan bergabung dengan mereka untuk musim 2006, sekaligus mengumumkan beberapa perubahan di tim, seperti penggantian sasis dari Panoz ke Dallara, dan kontrak pasokan mesin Honda setelah Toyota mengundurkan diri. Wheldon pindah ke tim Ganassi dengan tujuan untuk memastikan masa depannya tetap kompetitif. Musim 2006 dimulai dengan kemenangan Wheldon di lomba Toyota Indy 300 di Homestead-Miami Speedway. Pada lomba Indianapolis 500, Wheldon memulai dari posisi ketiga dan memimpin jalannya lomba selama 148 putaran, sebelum akhirnya finis di urutan keempat karena harus melakukan pit stop tambahan akibat kerusakan ban pada mobilnya. Seiring musim berjalan, Wheldon tampil konsisten dengan delapan kali finis di posisi sepuluh besar dan dua kali meraih posisi pole, masing-masing di Kansas Speedway dan Nashville Speedway. Ketika memasuki lomba penutup musim sekaligus penentuan di Chicagoland Speedway, Wheldon menjadi salah satu dari empat pembalap kandidat juara. Ia berhasil memenangkan lomba tersebut, tetapi kalah secara tie break dalam kejuaraan oleh Sam Hornish, Jr. meskipun poin klasemen mereka sama, karena Hornish berhasil memenangkan empat lomba dibandingkan dengan dua lomba yang berhasil dimenangi oleh Wheldon.

Pada musim 2007, Wheldon tetap bertahan bersama tim Ganassi. Ia memulai musim dengan mengamankan posisi start terdepan pada lomba pembuka, XM Satellite Radio Indy 300 2007 di Homestead-Miami Speedway. Wheldon memimpin jalannya lomba selama 177 dari 200 putaran dan berhasil memenangkan lomba tersebut, yang menjadi kemenangan ketiganya di sirkuit tersebut dan juga mencatatkan rekor seri baru. Wheldon juga berhasil meraih kemenangan kedua musim ini dalam lomba Kansas Lottery Indy 300 di Kansas Speedway. Dalam lomba Indianapolis 500, ia memulai dari posisi start keenam, tetapi harus tersingkir dari lomba setelah terlibat dalam insiden dengan Marco Andretti di akhir lomba, yang menyebabkannya kehilangan posisi teratas dalam klasemen. Wheldon finis di posisi ketiga dalam lomba ABC Supply Company A.J. Foyt 225 di Milwaukee Mile, tetapi ia sempat terlibat dalam insiden fisik dengan pembalap wanita, Danica Patrick, setelah keduanya bersenggolan pada putaran ke-88. Namun, mereka akhirnya berdamai setelah pertemuan pribadi dengan Presiden IndyCar, Brian Barnhart. Wheldon menjalani sisa musim dengan hasil yang kurang memuaskan. Ia mengalami empat kali gagal finis dan hanya mampu dua kali finis di urutan ketiga, yaitu di lomba SunTrust Indy Challenge dan Grand Prix Detroit. Pada klasemen akhir musim, Wheldon berada di posisi keempat dengan total 466 poin.

Pada musim 2008, Wheldon memulainya dengan finis ketiga dalam lomba pembuka musim Gainsco Auto Insurance Indy 300 di Homestead-Miami Speedway setelah start dari posisi ke-22. Wheldon berhasil meraih kemenangan dalam lomba RoadRunner Turbo Indy 300 di Kansas Speedway, dan menjadi pembalap pertama IndyCar yang meraih kemenangan dalam dua tahun berturut-turut di sirkuit tersebut. Dalam lomba Indianapolis 500, Wheldon memulai dari posisi ke-18, tetapi hanya mampu finis di posisi ke-12 karena mengalami masalah mobil di sisa 50 putaran menjelang finis. Wheldon kemudian meraih kemenangan keduanya (dan terakhir) di musim tersebut dalam lomba Iowa Corn Indy 250 di Iowa Speedway. Ia menyumbangkan uang hadiah kemenangannya untuk membantu para korban tornado dan banjir yang terjadi di Iowa. Seiring dengan perubahan fokus IndyCar pada sirkuit jalan raya (street circuit) dan lintasan jalanan (road course), penampilan Wheldon sedikit menurun sepanjang sisa musim. Ia hanya mencatat satu kali finis kedua yang diraih pada lomba di Nashville Speedway, yang disusul dengan empat kali finis di posisi sepuluh besar dalam enam perlombaan. Hasil tersebut membuat Wheldon menempati posisi keempat dalam klasemen akhir kejuaraan pembalap dengan total 492 poin.

Pada bulan Mei 2008, Wheldon berencana untuk memperpanjang kontraknya di tim Ganassi ketika tawaran dari Chip Ganassi diberikan kepadanya. Namun, rencana tersebut tertunda ketika ia mengetahui bahwa mantan rekan setimnya di tim Andretti, Tony Kanaan, telah memulai diskusi tentang kemungkinan beralih ke tim Ganassi. Wheldon merasa dikhianati oleh situasi ini dan mulai berbicara dengan tim lain. Tiga bulan kemudian, Wheldon akhirnya memutuskan untuk meninggalkan tim Ganassi. Pada tanggal 2 September, tim Ganassi mengumumkan bahwa Wheldon akan dibebaskan dari sisa masa kontraknya pada akhir musim. Hal ini terjadi bersamaan dengan kembalinya Dario Franchitti dari NASCAR, yang akan mengisi kursi peninggalan Wheldon mulai musim 2009.

2009–2010: Kembali ke Panther Racing

Pada musim 2009, Wheldon kembali ke tim Panther Racing setelah menyetujui perjanjian dengan manajemen dan pemilik tim, John Barnes, pada pertengahan bulan Agustus 2008. Namun, penampilan Wheldon sedikit tersendat di tiga lomba awal musim dengan hanya finis kelima yang ia raih dalam lomba Grand Prix Long Beach. Pada lomba Indianapolis 500, Wheldon memulai dari posisi ke-18s dan kemudian berhasil finis kedua. Namun, di sisa musim, Wheldon hanya mampu meraih posisi terbaik keempat saat finis di Iowa Speedway, disusul dengan tiga kali finis di urutan sepuluh besar. Hasil tersebut menyebabkan Wheldon hanya menempati urutan kesepuluh dalam klasemen akhir kejuaraan pembalap dengan 354 poin. Posisi ini merupakan yang terendah untuknya sejak musim 2003. Pada musim tersebut, ia berada di posisi kesebelas dalam klasemen akhir kejuaraan pembalap.

Pada musim 2010, Wheldon bertahan bersama tim Panther Racing. Pada lomba pembuka musim, São Paulo Indy 300, ia terlibat dalam insiden dengan Alex Tagliani dan Tony Kanaan, tetapi berhasil bangkit dan finis di urutan kelima. Dalam lomba Grand Prix Long Beach, Wheldon finis di urutan kesembilan. Pada lomba Indianapolis 500, Wheldon memulai dari posisi ke-18, tetapi berhasil maju dan finis kedua berkat strategi pit stop yang cerdik. Wheldon tampil kompetitif sepanjang musim, khususnya di lintasan oval, namun tidak mampu meraih kemenangan dalam dua musim bersama tim Panther, yang membuat John Barnes sebagai pemilik tim merasa frustrasi. Pada lomba Grand Prix Sonoma di Infineon Raceway, Wheldon terlibat dalam insiden dengan Bertrand Baguette saat putaran pemanasan sebelum lomba dimulai. Mobilnya terbang dan terbalik beberapa kali, tetapi Wheldon selamat tanpa mengalami cedera. Hasil terbaiknya pada musim ini adalah saat meraih posisi kedua dalam lomba Peak Antifreeze & Motor Oil Indy 300 di Chicagoland Speedway. Pada akhir musim, Wheldon menempati urutan kesembilan di klasemen akhir kejuaraan pembalap dengan 388 poin.

Setelah musim 2010 berakhir, Wheldon memutuskan untuk meninggalkan tim Panther Racing karena masalah dana sponsor. Kursi mobil nomor #4 selanjutnya diberikan kepada pembalap pendatang baru (rookie), J. R. Hildebrand. Wheldon kemudian mengajukan gugatan sebesar US$383.400 terhadap John Barnes ke Pengadilan Tinggi Marion County pada tanggal 18 Agustus. Gugatan ini terkait dengan keterlambatan pembayaran gajinya dan juga pembagian bonus untuk pencapaian yang Wheldon raih selama musim berjalan, serta masalah perpajakan. Namun, kedua belah pihak akhirnya memilih untuk melakukan penyelesaian secara mufakat pada tanggal 1 Oktober 2010.

2011: Pembalap paruh waktu dan komentator televisi

Wheldon tidak mampu meraih kursi penuh waktu untuk musim 2011, dan ia terpaksa harus melewatkan empat lomba pertama musim ini saat berjuang mencari pekerjaan dengan tim lain untuk bisa turun dalam lomba Indianapolis 500. Setelah berusaha berbicara dengan beberapa tim, termasuk menandatangani kontrak dengan pemilik tim Dreyer & Reinbold Racing, yaitu Robbie Buhl, untuk berbagi mobil dengan Mike Conway yang akhirnya tidak terlaksana. Ia kemudian berbicara dengan mantan rekan setimnya saat di tim Andretti, yaitu Bryan Herta, yang menawarkan untuk merakit mobil dari operasionalnya yang lebih hemat, yaitu Bryan Herta Autosport, untuk Wheldon dan ia setuju. Ia mengendarai sasis Dallara spesifikasi musim 2003 yang disewakan kepada Herta oleh mitra teknis tim Sam Schmidt Motorsports dan Curb-Agajanian Motorsports. Wheldon berhasil meraih posisi start keenam, dan dalam lomba, Wheldon berada di posisi kedua pada putaran terakhir ketika Hildebrand yang sedang memimpin tiba-tiba menabrak tembok pembatas di Tikungan 4. Wheldon kemudian mengambil alih pimpinan lomba dan menjadi pembalap pertama yang memenangkan Indianapolis 500 hanya dengan memimpin jalannya lomba di putaran terakhir saja.

Kontrak Wheldon berakhir pada tengah malam tanggal 30 Mei. Ia kemudian menjadi komentator warna untuk saluran televisi kabel Versus (sekarang NBCSN) selama tiga perlombaan Seri IndyCar, yaitu Iowa, Texas, dan Toronto. Pada saat itu, ia meyakini bahwa kecul kemungkinan untuk bisa turun berlomba di sisa musim 2011. Wheldon mengesankan pemirsa televisi dengan keahliannya, kecerdasannya yang cepat, dan kemudahan dalam berinteraksi dengan komentator lain. Ia juga dipekerjakan oleh IndyCar, produsen sasis mobil balap Dallara, dan desainer Tony Cotman untuk menguji dan mengembangkan model prototipe resmi dari sasis spesifikasi baru yang akan dipakai mulai musim 2012. Pada awal bulan Oktober, ia mengambil alih mobil nomor #77 milik tim Sam Schmidt Motorsports yang sebelumnya dipegang oleh Alex Tagliani untuk lomba Kentucky Indy 300 di Kentucky Speedway sebagai persiapan untuk lomba IZOD IndyCar World Championship yang digelar di Las Vegas Motor Speedway. Pada lomba tersebut, Wheldon tidak bisa mencatatkan waktu kualifikasi setelah mobilnya tidak lulus pemeriksaan teknis, dan diklasifikasikan meraih posisi start ke-28. Ia menyelesaikan lomba ini di posisi ke-14. Pada pagi hari tanggal 16 Oktober, Wheldon menandatangani kontrak jangka panjang untuk menggantikan posisi Danica Patrick di tim Andretti Autosport mulai musim 2012.

Penampilan dalam ajang balap lainnya

Wheldon memulai debut balap ketahanannya dalam lomba Daytona 24 Jam 2005, berbagi mobil Pontiac Crawford DP03 nomor #2 milik tim Howard-Boss Motorsports bersama dengan Dario Franchitti, Marino Franchitti, dan Milka Duno di kelas Daytona Prototype (DP). Mobil mereka finis di urutan ke-16 dalam kelasnya atau posisi ke-33 secara keseluruhan setelah Duno mengalami kecelakaan di sisa enam jam lomba. Pada periode liburan musim dingin 2005, ia berkompetisi sebagai peserta wild card dalam acara Race of Champions dengan hasil tersingkir dari babak 16 besar oleh Sébastien Bourdais. Pada tahun yang sama, ia ditawari sebagai pembalap penguji sekaligus cadangan untuk tim Formula Satu BMW Sauber oleh kepala tim, yaitu Mario Theissen. Namun, Wheldon menolak karena ia merasa kecil kemungkinan untuk membalap di arena F1 pada musim  dan sudah terikat secara emosi dengan negara Amerika Serikat. Selain itu, Wheldon juga menolak tawaran untuk membalap di tim Inggris Raya untuk musim perdana A1 Grand Prix 2005–06.

Pada tahun 2006, Wheldon kembali mencoba bersaing dalam lomba Daytona 24 Jam dengan tim Chip Ganassi Racing bersama dengan Scott Dixon dan Casey Mears di kelas DP. Mereka berhasil memenangi lomba secara keseluruhan dengan menyelesaikan 734 putaran di atas mobil Lexus Riley MkXI nomor #02. Wheldon kembali lagi dengan tim yang sama untuk perlombaan pada tahun berikutnya, bermitra bersama dengan Dixon dan Memo Rojas. Namun, mereka tersingkir karena Rojas mengalami kecelakaan pada jam ke-21 lomba. Mereka diklasifikasikan finis di posisi ke-21 dalam kelas DP atau di posisi ke-41 secara keseluruhan. Wheldon juga kembali lagi untuk berpartisipasi dalam lomba serupa pada musim 2008 untuk tim Chip Ganassi Racing, bermitra dengan Dixon, Alex Lloyd, dan Salvador Durán. Mereka masuk finis di urutan ke-44 secara keseluruhan atau ke-18 di kelasnya, setelah tersingkir usai berjalan selama 515 putaran karena mengalami tiga kecelakaan selama acara tersebut.