Jabarkan Semifinals dari Tim nasional sepak bola Antigua dan Barbuda

Pada tanggal 17 Desember 2005 tim nasional Antigua dan Barbuda memainkan pertandingan pertama dan satu-satunya melawan tim Eropa setelah Federasi Sepak Bola Hungaria mengundang mereka untuk bermain dengan Hungaria dalam pertandingan persahabatan internasional di Lockhart Stadium di Fort Lauderdale, Florida. Ini adalah pertandingan pertama semenjak meteka dilatih oleh mantan striker nasional Derrick Edwards. Antigua dan Barbuda kebobolan di menit ke-10 ketika Krisztian Vadocz berhasil menghindar dari tiga pemain bertahan dan sukses menjebol gawang Elvis Anthony untuk menjadikan skor sementara 1-0. Kemudian pada menit ke-32, Hungaria menggandakan skor ketika Robert Feczesin dengan mudah mengarahkan tendangan bebas Daniel Tozser dengan kepalanya melewati Anthony, yang gagal menyesuaikan diri dengan cukup cepat. Hungaria kemudian menambah gol 10 menit kemudian melalui Istvan Ferenczi yang melepaskan tembakan dari luar kotak penalti.

(2011–2012) Catatan sejarah di kualifikasi Piala Dunia 2014 (Era Tom Curtis)

Antigua dan Barbuda yang dipimpin oleh pelatih Tom Curtis mencatatkan rekor bersejarah yaitu ke putaran ketiga CONCACAF kualifikasi untuk Piala Dunia FIFA 2014. Mereka mendapatkan "bye" dari babak pertama kualifikasi CONCACAF dan dikelompokkan dengan Kepulauan Virgin Amerika Serikat, Curaçao dan Haiti di babak kedua. Pertandingan pertama mereka adalah di kandang Curaçao, setelah kebobolan gol pertama, Benna Boys kembali memenangkan pertandingan dengan skor 5-2. Selanjutnya, Antigua dan Barbuda bermain tandang ke Kepulauan Virgin AS dan menang meyakinkan 8-1. Di pertandingan ketiga mereka, Antigua dan Barbuda harus memainkan pertandingan tandang yang sulit di Curaçao. Tamarley Thomas mencetak gol penentu kemenangan pada menit ke-73 untuk memberi Antigua dan Barbuda 3 poin. Selanjutnya di pertandingan keempat mereka di babak kedua adalah pertandingan kandang melawan Kepulauan Virgin AS. Antigua dan Barbuda membuang sedikit waktu sebelum mencetak gol pembuka. Dalam pertandingan ini, Benna Boys membuat sejarah dengan kemenangan telak 10–0 yang membuat Peter Byers dan Tamarley Thomas sama-sama mencetak hat-trick. Ini adalah kemenangan terbesar dalam sejarah sepak bola Antigua dan Barbuda. Sementara Antigua dan Barbuda dengan mudah mengalahkan Kepulauan Virgin AS, Curaçao berhasil menang di Haiti, dan ini berarti Haiti membutuhkan setidaknya hasil imbang di pertandingan berikutnya melawan Antigua untuk tetap berada di kompetisi. Pada 11 November 2011, Antigua dan Barbuda bermain melawan Haiti di kandang. Laga ini terbukti sulit bagi Benna Boys. Untuk sebagian besar pertandingan, Haiti memiliki mayoritas penguasaan bola dan hampir mencetak gol pada beberapa kesempatan termasuk membentur tiang dua kali di babak pertama. Di babak kedua, Haiti puas dengan hasil imbang karena mengetahui bahwa pertandingan berikutnya di Port-au-Prince dan akan diunggulkan untuk menang. Pada menit ke-82, Antigua dan Barbuda membuka kebuntuan dengan tendangan dari Kerry Skepple. Setelah gol tersebut, Haiti menekan untuk menyamakan kedudukan dan memaksa kiper :en:Molvin James melakukan beberapa penyelamatan hebat. Antigua dan Barbuda memenangkan pertandingan ini 1-0 dan maju ke babak ketiga kualifikasi CONCACAF sehingga menghilangkan Haiti dengan satu pertandingan tersisa. Di pertandingan final, Benna Boys kalah di leg kedua yang di lakukan di Haiti dengan skor 2-1. Memenangkan grup ini membuat Peringkat Dunia FIFA Antigua dan Barbuda naik ke peringkat 83, ini adalah peringkat tertinggi mereka saat itu.

2014 FIFA World Cup qualification – CONCACAF Second Round

Di babak ketiga, Antigua dan Barbuda dikelompokkan dalam grup dengan Jamaika, Guatemala, dan Amerika Serikat. Pertandingan pertama dilakukan dalam laga tandang ke Amerika Serikat, dalam pertandingan ini banyak orang yang mengharapkan kemenangan telak oleh Amerika Serikat, tetapi Antigua dan Barbuda pada faktanya memberikan permainan yang kompetitif. Setelah kebobolan dua gol pertama dari Carlos Bocanegra dan Clint Dempsey di menit ke-8 dan 44, Peter Byers mencetak gol melalui umpan terobosan dari Mikele Leigertwood untuk merubah skor menjadi 2-1 di menit ke-65, Benna Boys entah bagaimana mencoba untuk menyamakan kedudukan, tetapi harapan itu berakhir pada menit ke-72 ketika Hercules Gomez mencetak gol dan mengakhiri pertandingan ini dengan kekalahan Antigua dan Barbuda 3-1, tetapi Antigua dan Barbuda mendapatkan rasa hormat karena dapat bertanding dan memberi tekanan kepada sang raksasa CONCACAF itu. Selanjutnya adalah pertandingan kandang melawan Jamaika, dalam laga tersebut berakhir dengan imbang 0-0 untuk mendapatkan poin pertama mereka di babak ketiga kualifikasi Piala Dunia. Selanjutnya, adalah lawan berat lainnya yaitu Guatemala, pertandingan dilaksanakan di tengah hujan lebat yang membuat beberapa area lapangan tergenang air, anehnya Antigua dan Barbuda membuka skor pada menit ke-39 dari Peter Byers dan sementara memimpin di babak pertama. Di babak kedua, Carlos Ruiz menyamakan kedudukan menjadi 1-1 pada menit ke-60, setelah gol tersebut, suasana berubah dari buruk menjadi lebih buruk ketika satu orang pemain Antigua dan Barbuda, Molvin James menerima kartu kuning kedua dan dikeluarkan dari lapangan karena berusaha membuang-buang waktu, dan dalam kekurangan satu pemain itu, Ruiz dapat memanfaatkan hal itu dan mencetak gol lagi 3 menit kemudian.

Pada menit ke-91 Dwight Pezzarossi menutup pertandingan dengan skor 3-1. Leg kedua melawan Guatemala di Antigua membuat Guatemala menang 1-0 melalui serangan menakjubkan dari Carlos Ruiz pada menit ke-25. Kemudian pertandingan kandang melawan Amerika Serikat adalah, Amerika Serikat membuka skor pada menit ke-20 melalui sundulan Eddie Johnson tetapi kemudian 5 menit kemudian Benna Boys menyamakan kedudukan berkat gol dari Dexter Blackstock. Pertandingan itu terlihat kedua tim memiliki peluang untuk memimpin meskipun AS menguasai pertandingan, sayangnya Antigua dan Barbuda kebobolan di menit akhir pertandingan, lagi-lagi melalui sundulan Eddie Johnson pada menit ke-90 dan pertandingan berakhir dengan kekalahan 2-1 sehingga menghentikan laju mereka ke babak berikutnya. Pertandingan terakhir ketika Antigua dan Barbuda bersua dengan Jamaika, dalam pertandingan itu mereka menelan kekalahan 4-1 dari yang mengakhiri perjalanan mereka di babak kualifikasi Piala Dunia 2014.

(2016) Laga Persahabatan melawan Estonia

Asosiasi Sepak Bola Estonia pada 2 Mei 2016 mengumumkan bahwa tim nasional mereka akan melawan Antigua dan Barbuda dalam pertandingan persahabatan internasional pada 22 November. Itu adalah pertandingan kedua Benna Boys melawan negara Eropa. Pertandingan itu dimenangkan oleh Estonia dengan skor 1-0.