Jabarkan Kemunduran dari Kerajaan Kalinyamat

Setelah meninggal pada tahun 1579, Ratu Kalinyamat digantikan oleh anak angkatnya, Pangeran Arya Jepara. Meskipun tidak sekuat bibinya, kekuasannya di laut masih dihormati. Pada 1580, Maulana Yusuf, Raja Banten dan pahlawan yang merebut Pajajaran, meninggal dunia. Ia hanya meninggalkan seorang anak laki-laki yang masih kecil. Menurut para penulis sejarah di Banten, pangeran Jepara yang masih saudara Maulana Yusuf, menuntut haknya atas takhta Kesultanan Banten. Ia bersama panglima armada Demang Laksamana, pergi dari Jepara ke Banten. Tetapi sesampainya disana, Demang Laksamana terbunuh dalam pertempuran melawan Perdana Menteri Banten, sehingga Pangean Jepara terpaksa pulang. Sejak peristiwa tersebut berakhirlah pengaruh pemerintahan Jepara di Jawa Barat.

Di masa pemerintahan Pangeran Arya Jepara, Kesultanan Mataram yang dipimpin oleh Sutawijaya beberapa kali mencoba menaklukkan Kalinyamat, tetapi gagal karena Kota Jepara dilindungi oleh benteng melingkar yang menghadap ke pedalaman dan dijaga ketat oleh pasukannya. Menurut pelaut-pelaut asal Belanda (Eerste Schipvaert I: 103), pada abad keenam belas kebanyakan kota pelabuhan di Jawa dikelilingi tembok batu atau kayu pada sisi yang menghadap ke daerah pedalaman. Baru pada tahun 1599, Mataram berhasil menaklukkan Kalinyamat dengan serbuan yang menghancurkan Kota Jepara, baik secara fisik, politik, maupun ekonomi. Dalam suatu surat berbahasa Belanda pada 1615 (Colenbrander, Coen VII: 45), terdapat kata-kata tentang destructie (penghancuran) Kota Jepara. Serangan Kesultanan Mataram dari pedalaman ke kota-kota pelabuhan pesisir mengakibatkan kerusakan yang berat, dan kemungkinan termasuk Kerajaan kalinyamat menjadi salah satu bagian dari korban serangan tersebut. Sebuah sumber tradisional menyebut peristiwa ini sebagai bedhahe Kalinyamat, yang artinya "jatuhnya Kalinyamat".