Jabarkan Chelsea dari Jimmy Floyd Hasselbaink

Pada tahun 2000, Hasselbaink bergabung ke Chelsea dengan nilai transfer £15 juta, yang merupakan rekor nilai transfer klub saat itu.

Hasselbaink menjadi pencetak gol terbanyak liga di musim perdananya. Ia membuat 23 gol dari 35 kali penampilan, termasuk sebuah gol dari tendangan voli saat bermain imbang 3–3 dengan Manchester United dan empat gol saat kemenangan 6–1 atas Coventry City. Di musim keduanya, ia bekerja sama dengan Eiður Guðjohnsen penyerang asal Islandia membuat lini depan Chelsea produktif. Mereka menorehkan catatan 52 gol di semua kompetisi: 29 gol dari Hasselbaink sementara Guðjohnsen mencetak 23 gol. Chelsea berhasil melaju hingga final Piala FA 2002 namun akhirnya kalah 0–2 dari Arsenal. Pada dua musim terakirnya, jumlah gol Hasselbaink menurun. Ia hanya mampu mencetak 11 gol dari 27 kali penampilan di musim 2002–03. Di musim 2003–04, meski hanya mencetak 17 gol di semua kompetisi dan harus bersaing dengan dua penyerang baru Adrian Mutu dan Hernán Crespo, Hasselbaink menjadi mencetak gol terbanyak Chelsea — pencapaian ketiga kalinya dalam empat tahun. Selama bermain untuk Chelsea, ia menorehkan catatan 87 gol dari 177 penampilan di semua kompetisi.