Jabarkan Pasca abad pertengahan dari Monmouth

Pada tahun 1536, Henry VIII mengeluarkan Undang-Undang Hukum di Wales 1535–1542 yang menghapuskan kekuasaan Marcher Lords dan mengintegrasikan pemerintahan Inggris dan Wales. Sebuah shire baru dibentuk yang mencakup wilayah di sebelah barat Gloucestershire dan Herefordshire, dan Monmouth menjadi kota county-nya. Kota ini diwakilkan di Parlemen Inggris pada waktu ysang sama, dan biaranya dibubarkan. Pada tahun 1605, James I memberikan Monmouth piagam kota melalui paten surat. Pemberian piagam ini mencakup aturan bahwa kota ini "pada masa-masa yang akan datang ... selalu menjadi sebuah kota dan borough yang damai dan tenang, agar menjadi contoh dan teror bagi mereka yang salah dan hadiah bagi mereka yang benar". Tata kota ini, sebagaimana muncul dalam peta Speed tahun 1610, bisa dengan mudah dikenali oleh penduduknya saat ini, dengan sumbu utamanya jelas terlihat dari kastil melalui jalan utama, yaitu Monnow Street, hingga jembatan. Monnow Street adalah jalan pasar biasa yang melebar di tengah (untuk penjual) dan menyempit di ujungnya untuk mencegah kaburnya hewan ternak.

Monmouth School didirikan oleh William Jones pada tahun 1614. Monmouth Castle berpindah tangan tiga kali selama Perang Saudara Inggris, dan Oliver Cromwell melintasi kota ini dalam perjalanannya untuk merebut Chepstow Castle dan mengepung Pembroke Castle tahun 1648. Monmouth Castle disepikan setelah perang berakhir, namun kota itu sendiri tumbuh sejahtera. Great Castle House, dibangun tahun 1673, sekarang merupakan pusat bagi Royal Monmouthshire Royal Engineers (Militia), resimen tertua dalam Angkatan Darat Britania Raya. Shire Hall dibangun tahun 1724, dan digunakan untuk Assizes setempat, dengan kawasan di bawah bangunan diubah menjadi pasar kota.

Pada akhir abad ke-18, kota ini menjadi pusat bagi wisatawan yang mengikuti "Wye Tour", sebuah pelayaran melintasi Wye Valley yang menawarkan pemandangan menghadap Ross-on-Wye, Goodrich, Tintern, Chepstow dan elsewhere. Penyair William Wordsworth, Samuel Coleridge, dan Robert Southey, serta pelukis J. M. W. Turner, termasuk di antara orang-orang yang pernah mengunjungi daerah ini.