Jabarkan Karier dari Fly to the Sky

1999-2001: Debut dan awal tahun

Duo ini terbentuk pada tahun 1998-an oleh SM Entertainment. Brian Joo diaudisi ketika ia sedang menghadiri Holy Spirit High School di New Jersey. Hwang Yoon-Suk, yang kemudian dikenal sebagai Hwanhee, didorong untuk mengikuti audisi oleh anggota staf yang bekerja untuk label di festival SMA-nya. Fly to the Sky resmi memulai debutnya pada tanggal 21 November 1999 di LOG-IN H.O.T Concert dan SM Festival Concert '99.

Segera setelah itu, duo ini merilis album debut mereka Day by Day pada tanggal 9 Desember 1999, dan membuat penampilan resmi pertama mereka di televisi dua hari kemudian. Berbeda dengan pendahulu mereka di SM Entertainment, di mana idola yang populer pada waktu itu memilih genre musik techno dan dance-pop, Fly To The Sky memilih genre balada mid-tempo. Debut ini menjadi sangat sukses dan berhasil menjual lebih dari 250.000 kopi. Duo ini memperoleh status sebagai bintang generasi selanjutnya setelah menerima penghargaan Best New Artist pada tahun 2000. Namun di saat yang sama, duo ini harus gagal meraih bintang instan seperti pendahulu mereka H.O.T, yang penjualan albumnya telah melewati satu juta.

Popularitas mereka cepat naik dengan merilis album kedua mereka berjudul The Promise pada tahun 2001, yang menampilkan genre musik yang lebih dari album sebelumnya. Lagu bertempo cepat mereka meraih posisi puncak di #2, tetapi dengan cepat harus menghilang dari chart. Pada tahun yang sama, mereka menggelar konser bersanding dengan penyanyi R&B Korea, Kim Jo-Han.