Coba jelasin Produksi dari Hold On to Sixteen dong

Cerita episode ini ditulis oleh Ross Maxwell dan disutradarai oleh Bradley Buecker. Judul episode ini sendiri berasal dari lagu John Mellencamp, "Jack & Diane". Pengambilan gambar untuk episode ini sendiri dimulai tanggal 2 November 2011 dan selesai tanggal 21 November 2011. Delapan hari pengambilan gambar episode ini dibarengi juga dengan pengambilan gambar untuk episode kesembilan, "Extraordinary Merry Christmas", yang pengambilannya dimulai pada tanggal 10 November 2011.

Overstreet, yang berperan sebagai Sam Evans di musim kedua, kembai lagi untuk pertama kalinya di musim ini. Ia akan menjadi salah satu pemeran tambahan di beberapa episode. Sam's parents will appear for the first time in this episode; his father is played by John Schneider, and his mother by Tanya Clarke. Ryan Murphy juga mengatakan bahwa Lindsay Pearce kembali berperan sebagai Harmony di episode ini, dan Gustin akan tampil kedua kalinya sebagai Sebastian Smythe, murid Dalton Academy Warblers.

Bintang tamu tambahan yang juga hadir di episode ini adalah Shelby Corcoran (Menzel), murid pertukaran pelajar Rory Flanagan (Damian McGinty), salah satu anggota Troubletones Sugar Motta (Lengies) dan Mike Chang Sr. (Keong Sim), ayah Mike.

Ada 8 lagu yang ditampilkan di episode ini, yang 3 di antaranya berasal dari keluarga Jackson yaitu "ABC", "Control", dan "Man in the Mirror". Ketiga lagu keluarga Jackson ini termasuk ke dalam album Glee: The Music, Volume 7. Lima lagu lainnya adalah "Red Solo Cup" dari Toby Keith yang dinyanyikan oleh Chord Overstreet; lagu mash-up "I Will Survive" dari Gloria Gaynor dan "Survivor" dari Destiny's Child yang ditampilkan oleh Troubletones; "Buenos Aires" dari Evita yang ditampilkan oleh Pearce; dan "We Are Young" dari grup band Fun yang dinyanyikan bersama oleh New Directions.