Jabarkan Perang Dunia II dari Chichi-jima

Selama Perang Dunia II, pulau ini dijadikan pos utama untuk stasiun radio jarak jauh Jepang, sehingga berkali-kali dijadikan sasaran Amerika Serikat. Pesawat George H. W. Bush ditembak jatuh sewaktu melakukan salah satu serangan ini. Pada tahun 1944, seluruh penduduk yang berjumlah 6.886 orang diperintahkan untuk dievakuasi dari Kepulauan Ogasawara. Tentara Jepang dan perbekalan dari Chichi-Jima dipakai untuk memperkuat Iwo Jima sebelum terjadinya pertempuran bersejarah di Iwo Jima dari 19 Februari hingga 24 Maret 1945. Pulau ini juga dijadikan pos utama untuk operasi pemantauan dan komunikasi relai radio Jepang di Pasifik. Dua stasiun radio ditempatkan di dua puncak gunung yang berkali-kali dijadikan target utama upaya pengeboman oleh Angkatan Laut Amerika Serikat.

Chichi-Jima dijadikan subjek buku nonfiksi karya James Bradley yang diberi judul Flyboys: A True Story of Courage. Isinya tentang kisah nyata kehidupan sekelompok penerbang muda semasa Perang Dunia II, termasuk George H. W. Bush. Buku ini menceritakan kisah penerbang Angkatan Laut Amerika Serikat yang melakukan pengeboman dua stasiun radio di Chichi-jima, juga cerita tentang mereka yang tertangkap, disiksa, dieksekusi, dan pada beberapa kasus, dimakan sebagian pada bulan Januari 1945.

Sedikitnya dua warga negara Amerika Serikat keturunan Jepang berdinas sebagai tentara Jepang di Chichi Jima semasa perang, termasuk Nobuaki "Warren" Iwatake, warga Amerika-Jepang dari Hawaii yang terkena wajib militer sewaktu tinggal bersama keluarga di Hiroshima.