Jabarkan Menjadi ustadz dari Anis bin Alwi al-Habsyi

Saat kecil, selain mendapatkan didikan dari sang ayah, Habib Anis juga pernah belajar di Madrasah Ar-Ribathah, yang juga berada di samping sekolahnya. Pada usia 22 tahun, dia menikahi Syarifah Syifa binti Thaha Assagaf. Namun, tidak lama kemudian sang ayah meninggal dunia di Palembang sehingga peranannya sebagai ulama pun digantikan Habib Anis. Karena peran inilah, Habib Anis sempat dianggap sebagai "anak muda yang berpakaian tua". Usianya masih muda, tapi sudah memerankan vital sebagai seorang ustadz/kyai, yang sepantasnya dilakukan oleh orang tua. Dia dijuluki "The Smiling Habib" dikarenakan senyum selalu menghiasi wajah dia. Penghormatan terhadap tamu juga merupakan ciri khas dia. Habib Anis selalu menjamu tamu dengan keikhlasan dia.

Selain sebagai ustadz, Habib Anis muda pun pernah berdagang batik dan memiliki kios di Pasar Klewer, Solo, yang dijaga adiknya, Habib Ali. Namun, karena kegiatan di Masjid Ar-Riyadh (masjid tempat Habib Anis menggelar pengajian) semakin banyak, usaha perdagangan batik dihentikan. Habib Anis lebih fokus pada usaha pengembangan ajaran Islam sebagai seorang ulama.