Jabarkan 2011 dari Janko Tipsarević

Tipsarević kembai memulai musim dengan berkompetisi di Chennai, kali ini ia mencapai semifinal dan dikalahkan Xavier Malisse tiga set. Pada Australia Terbuka, Tipsarević mencapai putaran kedua dan dikalahkan Fernando Verdasco, meskipun unggul di set keempat dan mencatat poin pertandingan – pertandingan berakhir dengan skor 6–2, 6–4, 4–6, 6–7, 0–6.

Ia kemudian berpartisipasi di Memphis di mana ia mengalahkan peserta kualifikasi Ryan Sweeting 6–0, 7–6 di putaran pertama, tetapi dikalahkan juara bertahan Andy Roddick 1–6, 6–7 di babak perempatfinal.

Turnamen selanjutnya ialah Delray Beach International Tennis Championships, di mana ia mengalahkan Ivo Karlovic di putaran pertama dan peserta kualifikasi Blaz Kavcic di putaran kedua untuk berhadapan dengan Ivan Dodig yang sedang berada dalam performa terbaiknya. Di perempatfinal, ia menang 7–6, 6–1 dan kembali menang, kali ini melawan petenis peringkat satu Jepang, Kei Nishikori dengan skor 6–4, 6–4 (tinggal dibalik dengan skornya di Chennai), untuk memastikan langkahnya di final. Ini adalah final ketiganya di turnamen ATP World Tour, tetapi dikalahkan Juan Martín del Potro dua set langsung, meskipun sempat memimpin 4–1 di set pertama. Kemudian, ia melaju ke putaran kedua Indian Wells Masters, mengalahkan Tobias Kamke dua set langsung, tetapi kalah melawan Sam Querrey di putaran kedua. Setelah itu, Tipsarević berkompetisi di ajang Miami Masters, mencapai putaran keempat ketika mengalahkan Robin Haase, Marin Cilic, dan Philipp Petzschner, sebelum dikalahkan Gilles Simon 6–4, 6–7, 2–6.

Pada Monte-Carlo Masters, Tipsaerević dikalahkan Feliciano López 6–4, 3–6, 6–7 di putaran pertama. Kemudian, ia pulang kampung untuk mengikuti Serbia Open, melaju ke babak semifinal. Ia mengalahkan Kei Nishikori, Mischa Zverev, dan Somdev Devvarman sebelum memutuskan mundur saat melawan kompatriotnya, Novak Djokovic. Pada turnamen Prancis Terbuka, ia mencapai putaran ketiga, mengalahkan Brian Dabul dan Pere Riba tiga set langsung, sebelum dikalahkan Roger Federer 1–6, 4–6, 3–6. Setelah itu, ia mengikuti Queen's Club Championships, di mana ia mencapai perdelapanfinal, mengalahkan Blaz Kavcic dan Michael Russell, sebelum dikalahkan Andy Murray 4–6, 6–7.

Kemudian, di turnamen Eastbourne International, Tipsarević mencapai babak final. Ia mengalahkan James Ward, Mikhail Kukushkin, Grigor Dimitrov, dan Kei Nishikori, sebelum akhirnya kalah melawan Andreas Seppi 6–7, 6–3, 3–5 dengan catatan Tipsarević berhenti karena cedera. Di Wimbledon, masih dihantui cedera, ia memutuskan untuk berhenti saat berhadapan dengan Viktor Troicki, dengan skor masih 5–7, 1–3.

Pada German Open Tennis Championships, setelah mendapatkan bye di putaran pertama, ia dikalahkan Juan Mónaco 2–6, 4–6 di putaran kedua.

Penampilannya semakin berkembang pada turnamen Legg Mason Tennis Classic, di mana ia mencapai perempatfinal, mengalahkan Michael Berrer dan Grigor Dimitrov, tetapi dikalahkan finalis Gaël Monfils 4–6, 4–6.

Setelah itu, di Rogers Cup, Tipsarević tampil impresif, mengalahkan Alejandro Falla, Fernando Verdasco, Ivan Dodig, dan Tomáš Berdych untuk mencapai semifinal Masters Series pertamanya, di mana ia dikalahkan Mardy Fish 3–6, 4–6. Atas prestasinya itu, ia memasuki jajaran 20 besar untuk pertama kalinya. Pada Western & Southern Open 2011, Tipsarević mengalahkan peringkat 113 dunia Édouard Roger-Vasselin 6–0, 3–6, 7–6, sebelum dikalahkan juara Hamburg Gilles Simon 7–6, 2–6, 3–6.

Kemudian, pada AS Terbuka, ia mencapai babak perempatfinal Grand Slam pertamanya, setelah mengalahkan Augustin Gensse, Philipp Petzschner, Tomáš Berdych, dan Juan Carlos Ferrero, tetapi memutuskan untuk berhenti saat melawan Novak Djokovic karena cedera paha. Peringkatnya naik lagi menjadi ke-13.

Pada partai semifinal Piala Davis antara Serbia dan Argentina, Tipsarević kembali dikalahkan Juan Martín del Potro, kali ini dengan skor 5–7, 3–6, 4–6 pada pertandingan kedua dalam partai tersebut. Juara bertahan Serbia kemudian kalah 2–3 atas Argentina.

Lalu, pada turnamen Proton Malaysian Open 2011 di Kuala Lumpur, tercatat sebagai unggulan ketiga, ia mengalahkan Flavio Cipolla 6–2, 6–4 di putaran pembuka, kemudian Nikolay Davydenko memutuskan berhenti saat Tipsarević unggul 3–1. Di babak semifinal, ia mengembangkan rekor tak terkalahkan di catatan pertemuan (5–0) saat berhadapan dengan petenis Jepang Kei Nishikori saat menang 6–4, 6–3. Pada babak final, ia berhasil memenangi gelar juara ATP pertamanya setelah berjuang selama lima kali babak final, mengalahkan petenis Siprus Marcos Baghdatis 6–4, 7–5.

Setelah itu, ia tereliminasi di putaran pertama Rakuten Japan Open Tennis Championships 2011 setelah dikalahkan Dmitry Tursunov 6–7, 7–6, 5–7, dan Shanghai Rolex Masters 1000 2011 setelah dikalahkan Feliciano López 6–7, 6–7.

Kemudian, ia bangkit pada Kremlin Cup 2011 di Moskow, saat menjadi unggulan pertama dan meraih gelar juara keduanya. Pertama, ia mengalahkan Igor Kunitsyn 6–7, 6–1, 6–0, lalu membalas kekalahan 6–4, 6–2 atas Dmitry Tursunov, secara mengejutkan mengalahkan jagoan tuan rumah Nikolay Davydenko 6–2, 7–5 ketika menyimpan tiga set point saat skor 0–40, ketika skor masih 4–5 di set kedua. Mencapai final keenam sepanjang kariernya, tepatnya di final sesama Serbia pertama dalam sejarah tenis, Tipsarević mengalahkan kompatriot dan teman baiknya Viktor Troicki 6–4, 6–2 di babak final.

Minggu setelahnya, ia mencapai babak final ketiga sepanjang kariernya di St. Petersburg Open 2011, dikalahkan petenis Kroasia Marin Čilić dalam tiga set 6–3, 3–6, 6–2. Atas hasil luar biasa itu, ia meskipun ia kalah, ia merupakan pemain pertama di dunia yang mencapai babak final Kremlin Cup dan St. Petersburg Open berturut-turut pada tahun yang sama.

Kemudian, di Swiss Indoors 2011, Tipsarević memutuskan untuk berhenti karena cedera urat lutut ketika berhadapan dengan Florian Mayer saat tertinggal 1–5.

Setelah itu, di BNP Paribas Masters 2011, ia mengalahkan Alex Bogomolov, Jr. 6–1, 6–0 di putaran kedua. Di putaran ketiga, Tipsarević menyia-nyiakan keunggulan 5–1 di set pertama dan 4–2 di set kedua dengan kekalahan mengecewakan melawan Tomas Berdych – dengan hasil akhir 5–7, 4–6. Meskipun demikian, ia akan mengakhiri musim dengan peringkat terbaiknya, ke-9.

Kabar mendadak dari ATP World Tour Finals 2011 karena mundurnya Andy Murray dari turnamen, Tipsarević merupakan alternatif pertama barisan pengganti turnamen akhir tahun, sebagai hasil berperingkat kesembilan, ketidakikutsertaan Murray dijadikan Tipsarević sebagai partisipasi pertamanya di turnamen akhir tahun. Berada di Grup A pada penyisihan grup, ia memiliki kesempatan membalas kekalahannya melawan Tomas Berdych di Paris. Tetapi, pada hari H, ia kalah dengan skor 6–2, 3–6, 6–7(6) atas Berdych. Kekalahan tersebut disebabkan karena banyaknya peluang yang tidak dapat dimaksimalkan. Di pertandingan melawan rekan senegaranya Novak Djokovic, lagi-lagi Tipsarević menang, kali ini dengan skor 3–6, 6–3, 6–3, untuk kemenangan pertamanya melawan petenis nomor satu dunia. Meskipun demikian, ia masih berada di bawah Mardy Fish dengan menempati peringkat kesembilan.