Jabarkan Masa muda dari John Trumbull

Trumbull lahir pada tahun 1756 di Lebanon, Connecticut dari ayah bernama Jonathan Trumbull yang menjabat Gubernur Connecticut dari 1769 sampai 1784, dan ibu bernama Faith {Robinson} Trumbull. Ia diterima di tingkat tiga Universitas Harvard pada usia 15 tahun dan lulus pada tahun 1773. Akibat kecelakaan semasa kecil, Trumbull kehilangan penglihatan pada mata kiri yang kemungkinan mempengaruhi ketelitian dalam gaya melukisnya.

Sewaktu berdinas sebagai prajurit dalam Perang Revolusi Amerika Serikat, Trumbull menggambar peta benteng Inggris di Boston, dan menjadi saksi mata Pertempuran Bukit Bunker. Ia ditunjuk sebagai ajudan kedua Jenderal George Washington, dan ditunjuk sebagai kepala ajudan untuk Jenderal Horatio Gates pada Juni 1776. Ia mengundurkan diri dari ketentaraan pada tahun 1777.

Pada tahun 1780, ia berangkat ke London, tempatnya belajar melukis dari Benjamin West. Atas saran gurunya, Trumbull membuat lukisan-lukisan kecil bertemakan Perang Kemerdekaan Amerika Serikat dan miniatur potret. Seluruhnya ada sekitar 250 lukisan seperti itu yang dihasilkannya sepanjang hidupnya.

Pada 23 September 1780, agen Inggris Mayor John André ditangkap di Amerika Serikat, dan digantung atas tuduhan mata-mata pada 2 Oktober 1780. Berita tersebut sampai ke Eropa, dan sebagai perwira berpangkat setara dengan André di Angkatan Darat Kontinental, Trumbull dipenjara selama 7 bulan di Tothill Fields Bridewell, London.

Pada tahun 1784, ia kembali berada di London bekerja untuk Benjamin West. Di studio milik gurunya tersebut, ia melukis Pertempuran Bukit Bunker dan Gugurnya Jenderal Montgomery di Quebec. Kedua karyanya itu sekarang disimpan di Galeri Seni Universitas Yale.

Pada tahun 1785, Trumbull berangkat ke Paris, kota tempatnya melukis potret perwira-perwira Prancis dalam peristiwa Penyerahan Lord Cornwallis. Dengan bantuan Thomas Jefferson, ia mulai melukis Deklarasi Kemerdekaan yang kemudian menjadi terkenal berkat gravir karya Asher Brown Durand. Bersama karya lain darinya, Penyerahan Jenderal Burgoyne, Penyerahan Lord Cornwallis, dan Washington Resigning his Commission, lukisan Deklarasi Kemerdekaan karya Trumbull dibeli oleh Kongres Amerika Serikat. Keempat lukisan tersebut kini dipamerkan di rotunda Gedung Capitol, Washington, D.C.. Diduga keras Kongres hanya menyetujui cukup dana untuk membeli empat lukisan. Oleh karena itu hanya empat dari lukisan Trumbull yang dipamerkan di Gedung Capitol. Lukisan yang tidak dipasang adalah Gugurnya Jenderal Warren di Bukit Bunker, Gugurnya Jenderal Montgomery di Quebec, Capture of Hessians at Battle of Trenton, Gugurnya Jenderal Mercer di Pertempuran Princeton. The Sortie Made by the Garrison of Gibraltar, 1789 karya Trumbull yang dimiliki oleh Boston Athenaeum, sekarang berada di Metropolitan Museum of Art di New York City. Ketika berada di Paris, Trumbull berjasa memperkenalkan pelukis Italia Maria Cosway kepada Thomas Jefferson. Keduanya lalu menjadi teman akrab seumur hidup.