Jabarkan 2006–2010 dari Tim nasional sepak bola Bhutan

Tiga tahun berikutnya, melihat dari peningkatan hasil untuk Bhutan, memasuki peresmian Piala Challenge AFC, mereka menderita kekalahan tipis dari Nepal 2-0 dan Sri Lanka 1-0, sebelum menahan imbang 0-0 Brunei Darussalam. Meskipun mereka gagal mencetak gol dan tidak maju ke partai utama, hasil imbang melawan Brunei adalah sebuah hasil positif pertama mereka dalam bentuk apa pun selama hampir tiga tahun setelah hasil imbang 0-0 yang sama mereka lakukan saat melawan Mongolia, dan ini mengakhiri sebelas kekalahan beruntun mereka, mereka tidak memainkan pertandingan internasional selama dua tahun berikutnya, dan tampil lagi di panggung kontinental dalam ajang 2008 AFC Challenge Cup.

Penampilan mereka mirip dengan penampilan mereka saat Piala Challenge AFC sebelumnya, dibuka dengan kekalahan 3-1 dari Tajikistan, dalam pertandingan itu Passang Tshering mencetak gol untuk Bhutan di menit 69, dan Tajikistan kemudian mengunci kemenangan mereka dari titik penalti di menit-menit terakhir melalui Numonjon Hakimov. Bhutan meraih hasil yang lebih baik di game berikutnya, bermain imbang 1-1 dengan Brunei Darussalam, Nawang Dendhup memberi Bhutan keunggulan di menit awal, keunggulan yang mereka pertahankan hingga menit ke-76 ini sirna ketika pemain Brunei Khayrun Bin Salleh menyamakan kedudukan. Meski kemudian mereka kalah 3-0 dari Filipina dalam pertandingan terakhir grup, mereka sekali lagi tidak maju ke kompetisi yang sebenarnya. Namun, dua gol yang mereka cetak dan hasil imbang yang diraih, membuat mereka finis di peringkat ketiga grup di atas Brunei.

Bhutan membangun hasil positif yang mereka peroleh dari dua turnamen sebelumnya ketika mereka ambil bagian dalam Kejuaraan SAFF 2008. Sebuah gol dari Nima Sangay sudah cukup untuk memberi mereka kemenangan dalam pembukaan pertandingan mereka melawan Bangladesh. Mereka tidak bisa mengulangi penampilan melawan tuan rumah Sri Lanka di pertandingan berikutnya, mereka kalah 2-0, tetapi bangkit di pertandingan terakhir mereka untuk meraih kemenangan 3-1 atas Afghanistan, Yeshey Gyeltshen mencetak dua gol dan Yeshey Dorji mencetak gol ketiga mereka sebelum HA Habib mencetak gol hiburan untuk Afganistan. Sri Lanka mengalahkan Bangladesh di pertandingan terakhir grup untuk memastikan Bhutan finis sebagai runner-up grup dan lolos ke babak knock-out turnamen untuk pertama kalinya dalam sejarah mereka. Mereka bertemu India di semi-final dan memimpin melalui Kinley Dorji di menit ke 18. Itu adalah keunggulan yang mereka pertahankan selama kurang dari 15 menit ketika Sunil Chhetri menyamakan kedudukan sebelum turun minum. Di babak ke 2 pertandingan berlangsung tanpa gol dan memaksa pertandingan tersebut berlanjut ke perpanjangan waktu, kemenangan Bhutan direnggut dari mereka di saat-saat terakhir ketika Gouramangi Singh mencetak gol di waktu tambahan di akhir perpanjangan waktu untuk mengklaim kemenangan bagi India. Meskipun demikian, penampilan Bhutan di babak semifinal adalah penampilan terbaik Bhutan di turnamen mana pun pada tahun 2016.

Sayangnya, mereka sekali lagi tidak mampu membangun kinerja yang positif, mereka kalah dari India adalah awal dari kekalahan beruntun terpanjang dalam sejarah mereka, yang akhirnya berlangsung selama sembilan belas pertandingan. pada gelaran Kualifikasi Piala AFC 2010, mereka kalah tipis 1-0 dari Filipina, tetapi dengan cepat memburuk saat Bhutan kalah telak 7–0 dari Turkmenistan dan 5–0 dari Maladewa. Sebuah gol dari Passang Tshering tidak banyak menghibur karena kekalahan pada pertandingan persahabatan dengan skor 2-1 dari Nepal gagal mengakhiri rentetan kekalahan mereka, sebelum Kejuaraan SAFF tahun 2009 yang sama buruknya membuat mereka kalah 4-1 dari Bangladesh, 6-0 melawan Sri Lanka dan 7-0 saat melawan Pakistan, penalti Nawang Dendhup melawan Bangladesh menjadi satu-satunya gol mereka di tiga pertandingan.