Jabarkan 2008 dari Grega Žemlja

Žemlja mengawali musim dengan kekalahan dua kali berturut-turut di putaran-putaran awal, termasuk diantaranya adalah kekalahan di putaran kualifikasi Bergamo Challenger, dimana ia dikalahkan Alexandr Dolgopolov 6–4, 2–6, 6–7(5). Ia melangkah ke perempatfinal Kroasia F2, tetapi dikalahkan Josh Goodall 5–7, 6–7(8). Setelah kalah di kualifikasi Seri Dunia ATP di Zagreb pada putaran pertama, ia memenangkan Kroasia F3, dengan menyisihkan terlebih dahulu Sebo Kiss, Adrian Gavrila, Petar Jelenic, dan Attila Balázs, sebelum akhirnya mengalahkan Andrea Arnaboldi 7–6(4), 6–1. Setelah kemenangan tersebut, ia kalah di putaran pertama dua kali berturut-turut, tetapi melaju ke babak utama Cremona Challenger sebelum dikalahkan Simon Stadler 6–7(6), 0–6. Setelah itu, ia tidak masuk babak utama di Praha Challenger, dikalahkan Gero Kretschmer di final kualifikasi. Kembali melaju ke babak utama, kali ini di Rijeka Challenger, ia melaju ke putaran kedua (mengalahkan Predrag Rusevski di putaran pertama, tetapi takluk di tangan Roko Karanusic di putaran kedua). Kalah di putaran pertama Bosnia dan Herzegovina F2 (dikalahkan Henrik Norfeldt) dan babak kualifikasi di Pörtschach (dikalahkan Michal Przysiezny di final kualifikasi), setelah itu ia memenangkan Slovenia F1, dengan menyisihkan terlebih dahulu Nicolas Reissig, Borut Puc, Patrick Schmolzer, dan Marko Tkalec, sebelum mengalahkan Marcel Zimmermann 4–6, 6–4, 6–1 di babak final. Setelah kemenangan tersebut, di Slovenia F2, Žemlja mengalahkan Aljaž Bedene 6–4, 6–4 terlebih dahulu, sebelum dikalahkan Janez Semrajc 4–6, 7–6(4), 4–6.

Ia mencapai babak final dua kali berturut-turut, yaitu di Slovenia F3 (menang melawan Blaz Kavcic di final) dan Recanati Challenger (dikalahkan Horacio Zeballos), dan kalah di putaran pertama Reggio Emilia Challenger, memutuskan berhenti saat melawan Daniel Köllerer, saat kedudukan masih 6–7(6), 0–2. Terpilih mewakili Slovenia di Piala Davis Zona Eropa/Afrika Grup II melawan Tunisia, Žemlja memenangkan pertandingan melawan Malek Jaziri 3–6, 6–1, 4–6, 6–3, 6–4. Sebelum mencapai perempatfinal di Ljubljana Challenger (dikalahkan Robin Haase 4–6, 4–6), ia mengalami masa-masa yang tidak menyenangkan karena selalu kalah di putaran pertama atau kedua sebuah turnamen. Žemlja mencapai final di Kroasia F10, menyisihkan terlebih dahulu Jan Savcar, Vjekoslav Skenderovic, Gabriel Moraru, dan Marc Sieber, sebelum pada akhirnya dikalahkan Simone Vagnozzi 3–6, 4–6 di babak final. Setelah itu, ia mencapai semifinal di Kroasia F11 (memutuskan berhenti melawan Augustin Gensse ketika kedudukan masih 2–6, 0–1), kemudian kalah di putaran-putaran awal sebelum Žemlja kembali mencapai semifinal, kali ini di Puebla Challenger (dikalahkan Rainer Etzinger 6–7(4), 6–7(4)), kemudian memenangkan sebuah turnamen Challenger di Cancun (menyisihkan terlebih dahulu Lukasz Kubot, Tomas Tenconi, Frederico Gil, dan Fernando Vicente, sebelum mengalahkan Martin Alund 6–2, 6–1) dengan tidak pernah kehilangan satu set pun. Ia mengakhiri musim dengan menempati peringkat ke-267.