Jabarkan Karier Bermusik dari Jamie Cullum

Jamie Cullum merilis album pertamanya dengan judul Jamie Cullum Trio - Heard It All Before pada tahun 1999. Album ini mampu terjual sebanyak 500 kopi dan bahkan salinan asli album ini pernah terjual seharga £600 melalui eBay. Keberhasilan ini membuat Jamie Cullum diminta tampil di album Geoff Gascoyne yang berjudul Song of the Summer.

Setelah lulus dari Universitas Reading, Jamie Cullum kembali merilis album yang diberi judul Pointless Nostalgic. Kesuksesan album ini membawa peluang kepada Jamie Cullum untuk tampil di TV untuk pertama kalinya. Penampilan inilah yang akhirnya mengundang ketertarikan Universal Musik untuk mengotrak 3 album dengan nilai £ 1.000.000.

Di bulan Oktober 2003, Jamie kembali mengeluarkan album dengan judul Twentysomething. Album ini memperoleh Platinum dan menjadi studio album artis jazz terlaris no. 1 di Inggris. Di akhir 2003 Jamie dinobatkan sebagai musisi jazz terlaris sepanjang masa di Inggris.

Meskipun pada awalnya seorang musisi Jazz, Jamie Cullum memasukan berbagai macam gaya bermusik, sehingga dia sering disebut juga sebagai musisi "crossover" dengan akar musik berbasis Jazz. Jamie Cullum memperoleh inspirasi bermusik dari bermacam musisi. Tapi baginya, Ben Cullum, yang tidak lain adalah kakaknya merupakan pemberi pengaruh terbesar dalam bermusik. Hingga saat ini Jamie dan Ben Cullum masih terus berkolaborasi dalam bermusik.

Dalam pertunjukannya, Jamie lebih spontan dalam menampilkan lagu-lagunya dan jarang sekali terpaku pada daftar lagu. Rata-rata pertunjukan Jamie berlangsung hingga dua jam lebih. Jamie Cullum telah bermain di banyak festifal musik besar, termasuk Glastonbury Festival (2004 dan 2009), New Orleans Jazz & Haritage Festival (2005), Coachella (2005), South by Southwest (2006), North Sea Jazz Festival, The Hollywood Bowl dan The 2006 Playboy Jazz Festival.