Jabarkan WWF/E (1988–2010) dari Shawn Michaels

Michaels kemudian bekerja sebagai pemain tunggal, mengambil julukan baru "The Heartbreak Kid." Dia adalah pemimpin sebuah kelompok belakang panggung dikenal sebagai Kliq, yang dikenal untuk melakukan suatu tindakan unscripted selama Madison Square Garden "Curtain Call" insiden pada tahun 1996. Tahun berikutnya, ia bekerja sama dengan Hunter Hearst Hemsley, yang sering disebut sebagai Triple H (HHH), dan Mary David untuk membentuk D-Generation X (DX). Kelompok ini dikenal humor mentah sophomoric mereka . Pada tahun yang sama, Michaels mengambil bagian dalam salah satu pertandingan yang paling kontroversial dalam sejarah gulat, dijuluki sebagai "Montreal Screwjob " dengan Bret Hart . Setelah cedera punggung memaksanya untuk pensiun mengikuti kejuaraan WWF di WrestleMania XIV,Michaels membuka akademi gulat, bernama The Shawn Michaels Wrestling Academy, di mana ia dilatih pegulat yang akan datang. Dia kembali bergulat pada SummerSlam tahun 2002. Pada tahun 2006, michaels dan Triple H mereformasi DX, tetapi setelah Triple H cedera cukup lama, Michaels kembali menjadi pegulat single. Meskipun pada 2009, duo bersatu kembali sebagai sebuah tim tag sekali lagi, dan meraih Unified WWE Tag Team Championship.