Jabarkan 2014: A Flower Bookmark dari IU

IU merilis album extended-play Korea keenam dan album cover pertama, A Flower Bookmark (), pada 16 Mei 2014. Album ini berisi tujuh penafsiran lagu yang berasal dari 1980-an dan 1990-an dengan campuran genre yang mencakup balada, tarian, folk dan rock. Album ini muncul atas permintaan penggemar dan karena umpan balik positif yang sebelumnya dia dapatkan untuk lagu penutupnya. Tiga lagu debutnya masuk dalam sepuluh besar Gaon Digital Chart pada minggu peluncuran, dengan singel utama, "My Old Story" (), berhasil memuncaki pada posisi 2. Namun, kolaborasinya dengan Kim Chang-wan pada pembuatan ulang lagu 1984-nya, "The Meaning of You" (Korea: 너의 의미), yang menjadi lagu terlaris dari album dan juga singel terlarisnya dari 2014. A Flower Bookmark terdaftar di nomor tiga di Billboard's Best K-Pop Albums of 2014 dan dinominasikan untuk Album of the Year di MelOn Music Awards 2014.

Sepanjang tahun 2014, kolaborasi IU dengan seniman lain menghasilkan sepuluh hits teratas: "Not Spring, Love, or Cherry Blossoms" (), singel debut High4, yang menampilkan IU sebagai penulis lirik dan vokalis, mencapai nomor satu baik di Gaon Digital Chart and Billboard Korea K-Pop Hot 100; "Anxious Heart" (), direkam oleh Ulala Session dan IU pada tahun 2012 namun dirilis lebih dari setahun kemudian karena menghormati vokalis utama Ulala Session, memuncak di nomor empat di Gaon Digital Chart; "Sing for Me" (), yang dirilis sebagai bagian dari album studio g.o.d, memuncak di nomor sembilan di Gaon Digital Chart; "Sogyeokdong" (), ditulis oleh Seo Taiji untuk album Quiet Night dan dinyanyikan IU pada 2 Oktober versi rilis, debut di nomor empat di Gaon Digital Chart; dan "When Would It Be" (), duet dengan rekan satu labelnya Yoon Hyun-sang untuk album debutnya, Pianoforte, yang juga mencapai puncaknya pada nomor sembilan di Gaon Digital Chart. Setelah "Not Spring, Love, or Cherry Blossoms" menduduki puncak tangga lagu Billboard Korea K-Pop Hot 100, IU menjadi "pemimpin chart sepanjang masa" dengan lima lagu nomor satu dan artis yang telah menghabiskan paling banyak minggu di nomor satu sejak penciptaan tangga lagu pada bulan September 2011.

2015–16: The Producers, Chat-Shire, dan Moon Lovers: Scarlet Heart Ryeo

Pada tahun 2015, dua tahun setelah peran akting terakhirnya, IU membintangi Kim Soo-hyun, Cha Tae-hyun, dan Gong Hyo-jin di The Producers (), yang dinobatkan sebagai salah satu serial TV yang paling dinanti tahun ini di Korea Selatan. Dia memainkan Cindy, penyanyi seperti diva yang memutuskan untuk berpartisipasi dalam acara varietas untuk memperbaiki citra publiknya. Menganalisis sikap kritisnya yang didengar karakter, IU berkomentar bahwa dia bisa berhubungan dengan "karakter menggigitnya" dan betapa mirip karakternya pada dirinya sendiri. Penggambaran seri dan IU tentang Cindy disambut dengan ulasan hangat di acara utama tersebut, namun respons pemirsa dan respons kritis meningkat selama rangkaian acara, yang memuncak pada 17.7% penayangan untuk episode terakhir. Dia membawakan dua lagu dalam karakter tersebut, "Twenty Three" dan "Heart" (), keduanya kemudian dimasukkan sebagai lagu bonus di album 2015-nya, Chat-Shire. Ketika ia menulis lirik untuk kedua lagu tersebut, dia juga menggubah musik untuk "Heart", yang dirilis sebagai singel digital pada tanggal 18 Mei. "Heart" menduduki puncak tangga lagu setelah diluncurkan dan kemudian menjadi singel digital terlaris kesebelas tahun 2015 di Korea Selatan. "Heart" termasuk di antara lagu-lagu K-pop yang digunakan oleh Kementerian Pertahanan Korea Selatan dalam siaran propaganda untuk Korea Utara selama ketegangan kedua negara pada bulan Agustus 2015, dengan tujuan untuk mengiklankan "budaya pemuda Korea Selatan". Melalui The Producers, popularitas IU di Tiongkok melonjak—dilaporkan bahwa ia menerima tawaran untuk beberapa proyek dari perusahaan Tiongkok.

Setelah selesainya The Producers, IU berpartisipasi dalam acara festival musik dua tahunan yang diselenggarakan oleh acara varietas Infinite Challenge, yang dalam acara itu masing-masing penyanyi dan penulis lagu yang berpartisipasi bermitra dengan salah satu dari enam pembawa acara untuk membuat lagu untuk festival tersebut. Proses persiapan dan acara festival ditayangkan selama tujuh episode. Dia bermitra dengan Park Myeong-su, dengannya dia merekam dan membawakan lagu tersebut, "Leon" (seperti yang diilhami oleh film Léon: The Professional). Pertunjukan langsungnya pada tanggal 13 Agustus 2015 menarik sekitar 40,000 penonton di Alpensia Ski Jumping Stadium seperti yang ditunjukkan pada episode terakhir, yang mencapai rating pemirsa 21.1% pada tanggal 22 Agustus 2015. Setelah siaran episode terakhir, "Leon" dirilis bersamaan dengan lagu-lagu lain dari festival tersebut sebagai lagu digital dan di album festival resmi. "Leon" mencapai nomor satu di semua tangga musik Korea Selatan saat dirilis.

Album mini Korea IU ketujuh, Chat-Shire, dirilis secara digital pada tanggal 23 Oktober 2015 sebelum rilis fisiknya pada tanggal 27 Oktober 2015. IU menegaskan kontrol kreatif yang lebih besar pada album tersebut, yang menulis lirik untuk semua tujuh lagu (dan juga dua album bonus album fisik) dan membuat musik untuk lima lagu baik secara individu maupun kolaboratif. Dia juga dikreditkan sebagai produser album. Singel utamanya, "Twenty-Three" (), menduduki puncak tangga lagu musik nasional setelah dirilis dengan beberapa track album yang juga masuk dalam sepuluh besar. Album ini mencapai posisi puncak nomor empat Billboards World Albums chart. Billboard menggambarkan album ini sebagai rilis "yang harus-dengar", yang berisi "beberapa musik [IU] paling pribadi", dan diberi nama "The Shower" () sebagai track stand-out-nya. Seoul Beats juga menyoroti "kualitas pribadi" yang dipamerkan di banyak trek album dan memuji "kematangan tumbuh" IU sebagai seniman "dan kesediaannya untuk bereksperimen secara musikal.

Meskipun mendapat ulasan kritis dan sukses yang positif di tangga musik, album ini menjadi kontroversial karena lirik "Zezé" dan sampel audio yang digunakan dalam lagu bonus "Twenty Three" (jangan dikelirukan dengan singel utama denga judul yang sama). Pada tanggal 4 November, penerbit Korea dari novel Sweet Orange Tree, yang darinya IU mendapatkan inspirasi untuk lagu "Zezé", menimbulkan perdebatan di industri hiburan tentang kebebasan interpretasi ketika memberi kritik pada IU karena interpretasinya terhadap protagonis berusia lima tahun sebagai "objek seksual". Dua hari kemudian, IU mengeluarkan sebuah pernyataan publik: "Saya tidak bermaksud mengubah Zeze menjadi objek seksual ... tapi saya menyadari bahwa lirik saya telah menyinggung banyak orang, dan untuk ini saya meminta maaf." Pada tanggal 10 November, penerbit tersebut mengeluarkan sebuah permintaan maaf atas kegagalannya untuk mengakui "keragaman interpretasi." Untuk lagu bonus "Twenty Three", sampel suara dari Britney Spears '"Gimme More" diduga digunakan tanpa izin. Billboard memberi peringkat Chat-Shire album K-pop keenam tahun 2015, menjelaskan bahwa "IU tahu bagaimana cara mengambil suara kemarin dan memperbaruinya untuk hasil yang menakjubkan."

Sebelum merilis Chat-Shire, LOEN mengumumkan bahwa IU tidak akan mengambil bagian dalam promosi siaran untuk album tersebut dan malah akan mengadakan tur nasional dari bulan November sampai Desember 2015. Tur nasional Chat-Shire dimulai di Seoul pada tanggal 21 November dan berlanjut ke Busan, Daegu dan Gwangju, sebelum kembali ke Seoul, yang berakhir pada tanggal 31 Desember. Di tengah tur konsernya untuk Chat-Shire di Korea Selatan, IU juga meningkatkan kegiatan promosi di Hong Kong, Tiongkok dan Taiwan, mengadakan pertemuan penggemar dan konser di berbagai kota sekaligus merilis album kompilasi, Smash Hits, ke pasar Taiwan pada 11 Desember 2015. Berisi 16 lagu yang dirilis sebelumnya, Smash Hits diterbitkan oleh Warner Music Taiwan dan menduduki puncak tangga lagu K-pop dari toko musik daring terkemuka Taiwan, KKBOX, pada minggu pertama peluncurannya. Tiket konsernya 10 Januari 2016 di Taiwan juga terjual habis dalam waktu dua menit mulai dijual. Menjelang akhir tahun 2015, IU membawakan program musik tahunan akhir tahun SBS, Gayo Daejeon, dengan Shin Dong-yup. Produser program tersebut mengatakan tentang pemilihan pembawa acara mereka, "IU telah diakui secara mendalam atas bakat musiknya, bergerak melampaui citra 'adik perempuan imut Korea'." Untuk prestasinya pada tahun 2015, Ize mendaftar IU sebagai salah satu "Persons of the Year", sedangkan GQ Korea menamainya sebagai "Woman of the Year".

Pada bulan September 2016, IU membintangi peran utama, Hae Soo, di Moon Lovers: Scarlet Heart Ryeo, sebuah adaptasi Korea dari novel Tiongkok Bu Bu Jing Xin.

2017–2018: Palette, A Flower Bookmark 2, My Mister

IU menerbitkan album studio keempatnya, Palette, pada tanggal 21 April 2017. IU berperan sebagai penulis lirik dan produser utama album ini. Lagu dengan judul yang sama, "Palette" menampilkan G-Dragon dari Big Bang. Dua singel pra-rilis, "Through the Night" dan "Can't Love You Anymore", dirilis pada tanggal 24 Maret dan 7 April masing-masing. Palette memulai debutnya di atas peringkat World Albums Billboard, pertama kalinya untuk sang penyanyi. Album ini juga menyapu tangga lagu lokal, melengkapi Album Gaon Chart dalam album dan unduhan. Billboard menyoroti dan memuji kontrol kreatif IU yang lebih kuat di album tersebut, dengan mengatakan bahwa album tersebut berhasil memungkinkan pendengar untuk belajar lebih banyak tentangnya dan pada akhirnya membuka jalan untuk kesuksesan yang lebih besar baik di Korea maupun internasional. Palette sukses secara komersial, dengan ketiga single dari album itu berhasil menempati peringkat #1 di Gaon Digital Chart, dengan single utama, "Palette" menghabiskan total dua minggu di nomor 1. Namun, adalah lagu pra-rilis pertamanya, "Through the Night" yang menjadi lagu terlaris dari album dan juga single terlarisnya di tahun 2017.

Palette juga mendapat pujian dari para kritis musik dan menerima banyak penghargaan, termasuk "Album Pop Terbaik" di Korean Music Awards ke-15, "Album Tahun Ini" di Melon Music Awards, dan "musik Tahun Ini (Album) " di Seoul Music Awards ke-27; IU sendiri dianugerahi Artis Wanita Terbaik di Penghargaan Musik Asia Mnet. Album ini juga membuat IU mendapatkan penghargaan "Penulis lagu terbaik" di Melon Music Awards, penghargaan "Pembuat Lirik Tahun Ini" di Gaon Chart Music Awards ke-7 dan penghargaan "Produser Tahun Ini" untuk dirinya dan tim produksinya. IU juga menerima penghargaan "Song of the Year" di Golden Disc Awards ke-32 untuk lagu hitnya "Through the Night". Majalah Billboard mencantumkan "Palette" di nomor enam dalam daftar "Lagu K-Pop Terbaik 2017". The New York Times Magazine juga menampilkan "Palette" dalam daftar "25 Lagu Yang Memberitahu Kami Ke Mana Musik Pergi", menjadikan IU satu-satunya artis Asia yang masuk daftar sambil menghargai kemampuan IU sebagai penyanyi-penulis lagu untuk memproyeksikan keaslian dalam K-pop. Selanjutnya, Billboard menempatkan Palette sebagai album K-pop terbaik tahun 2017. Selama masa promosi Palette, IU bergabung dengan program reality show Hyori's Homestay.

IU merilis album cover keduanya, A Flower Bookmark 2 pada 22 September 2017. Seperti pendahulunya, album ini berisi membawakan lagu-lagu yang dirilis dari tahun 1960-an hingga awal 2000-an dengan campuran genre seperti folk, retro, ballad dan nu-disko. Sebelum album dirilis, single berjudul "Autumn Morning" dirilis tanpa pemberitahuan sebelumnya pada tanggal 18 September untuk menandai ulang tahun kesembilan penyanyi tersebut. Lagu tersebut menduduki puncak semua tujuh tangga musik lokal saat dirilis. IU juga tampil dalam lagu utama, "Love Story", dari album kesembilan Epik High, We've Done Something Wonderful, yang dirilis pada 23 Oktober 2017. Lagu ini meraih "Perfect All-Kill", menduduki puncak harian dan grafik waktu nyata dari semua 6 situs musik utama Korea. Gallup Korea memberinya peringkat sebagai artis K-pop paling populer tahun 2017 (dia sebelumnya menduduki peringkat teratas pada tahun 2014) dan juga idola K-pop paling populer tahun ini.

Pada Maret 2018, IU bintangi seri telivisi My Mister, memerankan karakter Lee Ji-an. Serial ini sukses secara komersial dan kritis dengan peringkat penonton puncak 7,3% menjadikannya salah satu drama Korea dengan rating tertinggi dalam sejarah televisi kabel, dan ulasan positif untuk kinerja IU. IU kemudian menyumbangkan vokalnya untuk lagu Zico yang betjudul "Soulmate", yang dirilis pada 23 Juli 2018. Setelah dirilis, single tersebut menduduki puncak tangga lagu harian dan real time dari semua 6 situs musik utama Korea dan mengklaim posisi nomor satu di Gaon Digital Chart.

Untuk memperingati sepuluh tahun debutnya, IU merilis single berjudul "Bbibbi" pada Oktober 2018. Video musiknya dirilis bersamaan dengan single tersebut pada 10 Oktober 2018. Keesokan harinya, Kakao M mengonfirmasi bahwa "Bbibbi" telah melampaui satu juta pendengar unik di situs musik terbesar Korea Melon hanya 16 jam setelah dirilis. "Bbibbi" kemudian mendapat rekor total 1.462.625 pendengar unik dalam 24 jam pertama peluncurannya. Single ini memuncak di nomor satu di Gaon Digital Chart, dan di nomor lima di Billboard's World Digital Songs Chart. IU memulai tur Asia pertamanya, IU 10th Anniversary Tour Concert, pada 28 Oktober 2018. Dua bulan kemudian, IU tampil di lagu Kim Dong-ryul "Fairytale" yang memuncak di nomor empat di Gaon Digital Chart.

2019–sekarang: Persona, Hotel del Luna, Love Poem, and Lilac

Pada 11 April 2019, IU membuat debut filmnya di serial antologi Netflix, Persona. Dia memerankan karakter yang berbeda di masing-masing dari empat film pendek yang ditulis dan disutradarai oleh sutradara terkenal Lee Kyoung-mi, Yim Pil-sung, Jeon Go-woon dan Kim Jong-kwan. Itu adalah program terpopuler keenam di Netflix di Korea pada tahun 2019.

Selama musim panas, IU membintangi drama misteri fantasi Hotel del Luna, yang ditulis oleh Hong bersaudara. Dia juga menyanyikan salah satu lagu di soundtrack, "Happy Ending". Drama ini sukses secara komersial, mencatat peringkat tertinggi di slot waktu selama penayangannya.

IU ditetapkan untuk merilis album mini kesembilannya, Love Poem, pada tanggal 1 November. Namun, dia memutuskan untuk menunda rilis album mini tersebut hingga 18 November setelah kematian Sulli. Single utama eponim dirilis sesuai rencana dan dengan cepat mencapai certified all-kill. Single tersebut memuncak di nomor satu di Gaon Digital Chart, dan di nomor sembilan di Billboard's World Digital Songs Chart. Pada 2 November 2019, IU memulai tur Asia keduanya, Love Poem, di Gwangju. Hampir 90.000 penggemar menghadiri tur dua bulannya di mana dia mengunjungi 10 kota. Pada tanggal 25 November, Billboard menerbitkan daftar "100 Lagu K-pop Terbaik Dekade 2010-an", dengan singel dari album Real milik IU "Good Day" di peringkat nomor satu.

Untuk pertama kalinya dalam sembilan tahun, IU berpartisipasi dalam album soundtrack dengan lagu "Give You My Heart" untuk komedi romantis hit Crash Landing on You. Dirilis pada 15 Februari 2020, lagu tersebut menduduki puncak tangga musik Melon, Genie, Bugs dan Soribada kurang dari tiga jam setelah dirilis. Lagu ini memulai debutnya di nomor 71 di Gaon Digital Chart untuk edisi tangga lagu tanggal 9-15 Februari 2020, naik dan mencapai nomor satu pada minggu berikutnya.

Pada 6 Mei 2020, IU merilis single "Eight" yang menampilkan dan diproduksi oleh Suga dari BTS. Ini mengikuti single IU sebelumnya "Twenty-Three" (2015) dan "Palette" (2017) yang bersama-sama membentuk seri "coming-of-age" -nya. Judul lagu ini diambil dari angka terakhir "dua puluh delapan" usia Korea dari kedua penyanyi tersebut.

Pada 9 Januari 2021, ia memenangkan penghargaan "Digital Daesang Song of the Year" di 35th Golden Disc Awards dengan lagunya, "Blueming". Saat di atas panggung menerima penghargaannya, dia mengisyaratkan bahwa dia akan segera kembali dengan single baru berjudul "Celebrity", dan bahwa lagu baru tersebut akan memiliki suara pop yang menyegarkan dan ceria dengan genre musik yang energik. Dua hari kemudian, labelnya Edam Entertainment mengonfirmasi bahwa dia akan kembali dengan single pra-rilis "Celebrity" pada 27 Januari 2021. Pada 3 Maret, dia mengumumkan album studio kelimanya, Lilac, yang dirilis pada 25 Maret menuju kesuksesan komersial langsung: album debut di atas Gaon Album Chart dan semua lagu secara bersamaan masuk dalam 30 besar Gaon Digital Chart. Single kedua album dengan nama yang sama juga menduduki puncak tangga album iTunes di 11 negara.

Pada Oktober 2021, IU mengumumkan single digitalnya, "Strawberry Moon" yang dirilis pada tanggal 19 Oktober.