Jabarkan Chelsea dari Olivier Giroud

Pada 31 Januari 2018, Giroud menandatangani kontrak berdurasi 18 bulan dengan Chelsea, nilai transfernya tidak diungkapkan ke publik oleh klub.

2018–2021: Piala FA keempat, kemenangan di Eropa

Ia melakukan debutnya lima hari kemudian dalam pertandingan tandang Liga Utama Inggris melawan Watford, di mana ia masuk pada menit ke–64 menggantikan Pedro. Akan tetapi, hasil yang harus didapatkan timnya adalah kekalahan dengan skor akhir  4–1. Pada 12 Februari, Giroud menjadi starter untuk pertama kalinya bagi klub di mana ia memberikan umpan gol untuk Eden Hazard dalam kemenangan kandang 3–0 saat berhadapan dengan West Bromwich Albion. Ia mencetak gol pertamanya pada putaran kelima Piala FA saat meraih kemenangan kandang 4–0 atas Hull City. Pada 14 April, Giroud masuk sebagai pemain pengganti untuk mencetak dua gol saat Chelsea bangkit dari ketertinggalan 2–0 untuk mengalahkan Southampton 3–2 di Stadion St Mary's. Ini adalah pertama kalinya ia mencetak gol di Liga Utama Inggris untuk klub barunya.

Pada 8 November, Giroud mencatatkan gol pertamanya pada musim 2018–2019 saat bertandang ke kandang BATE Borisov di pertandingan keempat babak penyisihan grup Liga Eropa. Gol yang ia cetak adalah satu-satunya gol dalam pertandingan tersebut, dan akhirnya mengirim Chelsea ke babak gugur turnamen. Dalam laga berikutnya, ia mencetak gol pertamanya di Liga Utama Inggris musim itu dalam kekalahan tandang 3–1 dari Tottenham Hotspur pada 24 November. Giroud kemudian membuat empat gol dalam tiga pertandingan, menjaringkan dua gol di kandang PAOK pada laga kelima Liga Eropa. Chelsea memenangkan pertandingan dengan skor 4–0. Pada penampilan ke–500 sepanjang kariernya, Giroud mencetak gol lewat tendangan bebas untuk menyamakan kedudukan dan mempertahankan catatan tak terkalahkan Chelsea di fase grup Liga Eropa. Pertandingan melawan Vidi di MOL Aréna Sóstó tersebut berkesudahan dengan skor akhir 2–2. Giroud mencetak trigol pertamanya untuk Chelsea pada 14 Maret dalam kemenangan tandang 5–0 (agregat 8–0) atas Dynamo Kyiv di leg kedua babak 16 besar Liga Eropa yang diselenggarakan NSC Olimpiyskiy. Bulan berikutnya, ia menjadi pemain Chelsea pertama yang mencetak 10 gol dalam satu musim kompetisi Eropa ketika ia mencetak gol dalam kemenangan 4–3 di semifinal leg kedua atas Slavia Praha. Pada Mei 2019, ia menandatangani kontrak baru dengan Chelsea hingga musim 2019–2020. Pada 29 Mei, ia mencetak gol dalam kemenangan 4–1 Chelsea atas mantan klubnya Arsenal di final Liga Eropa. Selama pertandingan itu, ia juga memberikan umpan gol untuk gol kedua Hazard. Dengan 11 gol yang ia jaringkan pada kompetisi itu, ia pun menorehkan rekor baru gol terbanyak oleh pemain Prancis dalam satu musim Eropa, memecahkan rekor sebelumnya yang dipegang bersama oleh Néstor Combin (dicapai selama Piala Winners Eropa 1963–1964) dan Just Fontaine (dicapai selama Piala Champions Eropa 1958–1959).

Pada 14 Agustus 2019, Giroud mencetak gol pertamanya pada musim 2019–2020, saat melawan Liverpool di Piala Super UEFA. Liverpool kemudian memenangkan pertandingan melalui adu penalti (5–4) setelah sebelumnya berkesudahan dengan skor imbang 2–2. Gol pertamanya di Liga Utama Inggris terjadi pada 22 Februari 2020 ketika timnya meraih kemenangan kandang 2–1 atas Tottenham. Pada 20 Mei 2020, Giroud menandatangani kontrak baru berdurasi satu tahun dengan Chelsea. Pada 19 Juli 2020, ia mencetak gol dan membantu Chelsea mencapai final Piala FA ke-14 mereka setelah mengalahkan Manchester United 3–1 di semifinal. Giroud menyelesaikan liga musim 2019–2020 dengan mencetak satu gol saat pertandingan Chelsea melawan Wolves pada 26 Juli yang berakhir dengan kemenangan Chelsea 2–0, hasil itu memastikan satu tempat bagi Chelsea di Liga Champions UEFA 2020–2021. Gol tersebut juga merupakan gol kelimanya dalam enam pertandingan terakhir dan keenam secara keseluruhan sejak dimulainya kembali sepak bola setelah pandemi COVID-19.

Pada 23 September 2020, Giroud membuat penampilan pertamanya di musim 2020–2021 dari bangku cadangan dan mencetak gol pertamanya musim itu saat melawan Barnsley di putaran ketiga Piala EFL, yang berakhir dengan kemenangan 6–0 di kandang. Ia mencetak gol kemenangan untuk Chelsea di masa tambahan waktu saat melawan Rennes di Liga Champions pada 24 November; kemenangan itu mengamankan langkah Chelsea ke babak gugur kompetisi. Pada 2 Desember, Giroud menjadi pemain tertua dalam sejarah Liga Champions yang mencetak trigol ketika ia mencetak seluruh gol Chelsea dalam kemenangan 4–0 di kandang Sevilla. Ia juga menjadi pemain tertua yang mencapai prestasi itu sejak Ferenc Puskás dari Real Madrid melakukannya di Piala Champions Eropa pada September 1965 (38 tahun 173 hari vs. Feyenoord). Pada 5 Desember, Giroud menandai penampilan pertamanya sebagai starter di liga musim ini dengan mencetak sebiji gol ketika melawan Leeds United dan menempatkan dirinya di buku rekor Liga Utama Inggris setelah melanjutkan performa mencetak golnya yang luar biasa. Ia menjadi pemain tertua yang selalu mencetak gol dalam enam pertandingan berturut-turut Liga Utama Inggris sebagai starter pada usia 34 tahun dan 63 hari. Ia juga menjadi pemain Chelsea pertama yang selalu mencetak gol dalam enam pertandingan berturut-turut Liga Utama Inggris sebagai starter untuk klub sejak Jimmy Floyd Hasselbaink pada Oktober 2001. Pada 8 Desember, Giroud menandai penampilannya yang ke–100 untuk Chelsea dalam hasil imbang 1–1 melawan Krasnodar di pertandingan terakhir babak grup Liga Champions.

Pada 15 Februari 2021, Giroud menjadi pemain ke–17 dalam sejarah Liga Utama Inggris yang membuat 100 penampilan sebagai pemain pengganti ketika ia menggantikan Tammy Abraham yang cedera di paruh pertama pertandingan Chelsea melawan Newcastle; Giroud membuka skor pada laga itu yang akhirnya dimenangkan timnya dengan skor akhir 2–0. Pada 23 Februari, ia mencetak satu-satunya gol dalam kemenangan 1–0 atas Atlético Madrid di babak 16 besar Liga Champions.

Giroud adalah pemain pengganti yang tidak digunakan saat Chelsea mengalahkan Manchester City 1–0 di Final Liga Champions UEFA 2021 pada 29 Mei. Meskipun kontrak Giroud berakhir pada akhir musim, tetapi ia memiliki banyak tawaran untuk bergabung dengan klub sebagai pemain bebas transfer, pada 4 Juni 2021, Chelsea mengumumkan bahwa klausul perpanjangan kontrak berdurasi satu tahun telah mereka tawarkan kepadanya pada awal April, untuk menjaga pemain tetap berada di klub pada musim mendatang.