Jabarkan Musim 2008–09 dari Henrique Hilário

Pada 26 January 2009, Cudicini bergabung dengan Tottenham Hotspur, sehingga Hilário menjadi pilihan kedua untuk posisi penjaga gawang dan Rhys Taylor dipromosikan ke tim utama. Pada 7 Februari 2009, ia tampil sebagai penjaga gawang utama saat Chelsea ditahan imbang (0–0) Hull City. Hilário masuk dalam skuad pemain pengganti saat Chelsea meraih gelar juara Piala FA 2009 setelah mengalahkan Everton dengan skor 2–1 di Stadion Wembley.