Jabarkan (2018) Narkoba di Jamaika dari Tim nasional sepak bola Antigua dan Barbuda

Selama jendela Internasional FIFA pada bulan Maret 2018, Antigua dan Barbuda pertama kali bermain di kandang melawan Bermuda di Stadion Sir Vivian Richards dan mereka menang tipis 3-2 melalui Rhys Browne di babak pertama, gol tersebut datang saat mereka berhasil memanfaatkan kesalahan pertahanan, dan Joshua Parker berhasil menyundul bola dari tendangan sudut pendek, dua menit kemudian Myles Weston menggiring bola melewati bek di sayap kanan dan melepaskan tembakan melengkung ke sudut atas gawang. Beberapa hari kemudian Antigua dan Barbuda meraih hasil imbang 1-1 dengan susah payah saat bertandang ke Jamaika di Sabina Park, mereka menyamakan kedudukan di detik-detik terakhir pertandingan dari sundulan Peter Byers. Saat tim bersiap untuk kembali ke Antigua, asisten pelatih Derrick Edwards dan manajer peralatan Danny Benjamin ditangkap dan didakwa atas kepemilikan mariyuana dan diduga akan mengekspor mariyuana, dan konspirasi di Bandara Internasional Norman Manley. Terkejut dengan penemuan kasus ini, mereka tidak percaya dan meyakini jika mereka mungkin telah diatur oleh orang atau orang yang tidak dikenal. Awalnya Edwards diberikan jaminan tapi Benjamin ditahan tanpa jaminan, tapi setelah sebulan baik Edwards dan Benjamin dijadikan tahanan rumah dan diberlaukannya jam malam bersama dengan mereka menyerahkan dokumen perjalanan mereka. Kedua pria tersebut dibebaskan dari kejahatan pada 14 Juni, dengan alasan tidak ada cukup bukti untuk membuktikan keterlibatan mereka dalam membawa obat-obatan dengan tujuan menyelundupkan obat-obatan keluar dari Jamaika.

(2019) Membangun kembali tim nasional dengan pemain asli (Era Michael Dinzey)

Setelah gagal lolos ke Piala Emas CONCACAF 2019 karena kalah dari Saint Lucia dan Martinique pada bulan September dan November 2018 di Kualifikasi CONCACAF Nations League, Asosiasi Sepak Bola Antigua dan Barbuda menunjuk orang Kongo kelahiran Jerman Michél Dinzey sebagai pelatih kepala pada 7 Maret 2019 menggantikan Derrick Edwards. Hanya dalam beberapa minggu Michél Dinzey menggunakan semua skuad lokal untuk masuk kedalam skuatnya, dengan cara itu mereka mampu mengalahkan Curaçao di Liga B.

Di Grup B, The Benna Boys memulai pertandingan mereka pada 6 September 2019 saat bertandang ke Jamaika di Montego Bay Sports Complex di mana mereka secara memalukan kalah 6-0 melawan Jamaika yang menurunkan banyak pemain bintangnya. Dengan Pelatih Michél Dinzey menggunakan permainan ini untuk memberikan kesempatan bagi pemain muda Antiguan yang memiliki pengalaman sangat dibutuhkan, pertandingan ini menjadi sedikit tidak terkendali. Beberapa hari kemudian Benna Boys menjamu Aruba di ABFA Technical Center di Paynters dan memenangkan pertandingan itu dengan skor 2-1 dengan gol dari D'Andre Bishop dan Tevaughn Harriette di babak pertama dan kedua, yang terakhir menjadi pemenang pertandingan setelah Aruba menyamakan kedudukan dari sundulan Terence Groothusen di waktu tambahan babak pertama. Kemenangan ini memberi Antigua dan Barbuda poin pertamanya di Liga B. Setelah mengalahkan Aruba, Benna Boys akan bermain melawan Guyana dalam pertandingan kandang dan tandang, Antigua dan Barbuda menang dengan skor yang sama 2 -1 di kandang dengan Quinton Griffith dan Junior Benjamin keduanya mencetak gol di 2 menit babak pertama dengan Emery Welshman membalaskan satu gol untuk Guyana di babak kedua.

Pada pertandingan berikutnya yang dimainkan di Guyana, Antigua dan Barbuda kembali mengalami kekalahan telak 5-1. Selanjutnya, Antigua dan Barbuda bermain melawan Jamaika di kandang dengan kekalahan 2-0, kebobolan gol masing-masing di babak pertama dan babak kedua. Kekalahan ini membuat mereka keluar dari persaingan untuk Piala Emas CONCACAF 2021 tetapi akan tetap berada di Liga B pada edisi berikutnya di CONCACAF Nations League. Antigua dan Barbuda menyelesaikan pertandingan mereka dengan kemenangan tandang 3-2 melawan Aruba. Diumumkan bahwa Michél Dinzey mengundurkan diri sebagai pelatih nasional senior setelah kemenangan efektif segera setelah pertandingan persahabatan internasional melawan Guatemala di laga tandang, di mana mereka mengalami kekalahan memalukan dengan skor 8-0 tanpa ada shoot on target.