Jabarkan Karier dari Janko Tipsarević

Tipsarević mulai bermain saat usianya enam tahun, dan pada usia delapan tahun, ia bermain di Klub Tenis New Belgrade dengan pelatih asal Rusia, Roman Savochkin.

Sebagai petenis junior, ia menjadi juara Australia Terbuka 2001 kategori Tunggal Remaja Putra, mencapai perempatfinal Prancis Terbuka dan menduduki posisi kedua peringkat junior tahun 2001. Ia juga memulai partisipasi pertamanya mewakili Yugoslavia di ajang Piala Davis, memenangkan tiga poin melawan Polandia. Seminggu kemudian, ia memenangi gelar Futures pertamanya di Belgrade. Kemudian, ia memenangkan gelar Futures keduanya di Meksiko pada tahun 2002.

Setelah memenangi sebuah turnamen Challenger di Jerman, ia berpartisipasi dalam sebuah turnamen ATP di Indianapolis pada 2003. Setelah mengalahkan rekan senegaranya Nenad Zimonjić di putaran kedua, ia dikalahkan Yevgeny Kafelnikov dua set langsung di putaran kedua. Ia juga memulai partisipasinya di ajang Grand Slam AS Terbuka. Bertanding sebagai peserta kualifikasi, ia dikalahkan unggulan ke-20 Mark Philippoussis di putaran pertama. Pada tahun 2004, kembali sebagai peserta kualifikasi, ia mencatatkan partisipasi pertamanya di Prancis Terbuka dan Kejuaraan Wimbledon, masing-masing tersisih di putaran pertama. Kemudian, pada tahun yang sama, ia memenangi dua gelar Challenger di tunggal dan satu di ganda.