Jabarkan 2005–10: Gebrakan mainstream dari Leessang

Gebrakan mainstream mereka terjadi ketika mereka merilis album studio ketiga mereka Library of Soul pada 14 Oktober 2005. Pada tanggal 17 Mei 2007, album keempat mereka Black Sun dirilis. Leessang mengatakan bahwa setiap lagu di album ini bercerita tentang kehidupan mereka. Mereka akhirnya memenangkan Cyworld Digital Music Awards: Song of the Month ketika lagu tersebut tetap berada di tangga lagu selama 4 minggu berturut-turut.

Perlu waktu sekitar dua tahun untuk merilis album kelima mereka, Baekajeolhyeon (백아절현). Lagu bertajuk "Champion" wsebagai dedikasi untuk petinju Yo-Sam Choi, yang sangat dekat dengan Gary dan Gil. Choi meninggal di ring tinju pada tahun 2008. Gary memutuskan untuk mengarahkan video musik, yang merupakan sebuah langkah yang menentukan teladan di semua video musik berhasil mereka.

Pada tahun 2009, Leessang menandatangani kontrak dengan label baru Jungle Entertainment, didirikan oleh legenda hip-hop Tiger J.K. (aka "Drunken Tiger"). Belakangan dilaporkan bahwa Jungle adalah salah satu dari beberapa label yang memberikan artisnya kontrol yang lebih artistik dan mungkin memberikan persentase tertinggi dalam hak dan royalti.

Mereka merilis album keenam mereka, Hexagonal pada tanggal 6 Oktober 2009. Singel utamanya, "Girl Who Can't Break-Up and Boy Who Can't Leave" menampilkan Jung-in sekali lagi. lagu tersebut ditempatkan langsung pada posisi #1 di KBS Music Bank dan tetap berada di posisi tersebut selama tiga minggu berturut-turut. Lagu lainnya, "Let's Meet Now", adalah sebuah kolaborasi dengan band Jang Gi Hwa dan Faces. Lagu ini digunakan pada iklan televisi Fish & Grill.

2011–17: Asura Balbalta, Unplugged dan Pembubaran

Album ketujuh Leessang, Asura Balbalta, dirilis pada 25 Agustus 2011. Salah satu lagunya, "I Turned Off The TV", menduduki posisi teratas pada Billboard K-Pop Hot 100, dan banyak lagu-lagu lain masuk dalam peringkat tersebut. "I Turned Off The TV" dilarang ditampilkan oleh semua jaringan TV dan stasiun radio karena secara jelas menampilkan konten seksual.

Pada bulan Mei 2012, Leessang merilis album kedelapannya, Unplugged. Itu adalah pemenuhan impian mereka sejak lama untuk berkolaborasi dengan seniman yang berbeda dari genre yang berbeda, menggunakan band lengkap melalui rekaman analog. Pada bulan yang sama, duo ini mengumumkan bahwa mereka mendirikan Leessang Company. Mereka bermaksud untuk menciptakan acara langsung yang diarahkan untuk menyiapkan kualitas dan pertunjukan langsung yang inovatif. Jungle Entertainment tetap menjadi label mereka tetapi mereka akan memproduksi dan mengarahkan semua pertunjukan langsung mereka di bawah perusahaan baru.

Pada 14 Juli 2015 Leessang mencapai puncak pada beberapa tangga lagu dengan singel mereka "Kaleidoscope" yang menampilkan Mi Woo.

Pada 6 April 2017, dilaporkan bahwa kemungkinan mereka telah membubarkan diri karena mereka telah memiliki jalurnya masing-masing dan bekerja secara solo, setelah mendirikan label musiknya sendiri.