Jabarkan Musim 2012–13 dari Ryan Bertrand

Pada 12 Agustus 2012, Bertrand mencetak gol pertamanya untuk Chelsea pada kekalahan 2–3 dari Manchester City di ajang FA Community Shield 2012. Pada 5 September 2012, Bertrand menandatangani kontrak baru berdurasi lima tahun dengan Chelsea. Bertrand mencetak gol keduanya untuk Chelsea, melalui sebuah tembakan dari jarak 23 yard, saat kemenangan 6–0 atas Wolverhampton di ajang Piala Liga Inggris pada 25 September 2012.