Jabarkan Pemeran dari The Damned United

Michael Sheen sebagai Brian Clough

Timothy Spall sebagai Peter Taylor, asisten Clough di Hartlepool United, Derby County dan Brighton & Hove Albion

Maurice Roëves sebagai Jimmy Gordon, asisten Clough di Leeds dan pelatih di Derby

Elizabeth Carling sebagai Barbara Clough, istri Clough

Oliver Stokes sebagai Nigel Clough, putra bungsu Clough

Ryan Day sebagai Simon Clough, putra sulung Clough

Peter Quinn sebagai wasit Bob Matthewson

Colm Meaney sebagai Don Revie

Henry Goodman sebagai Manny Cussins, ketua Leeds

Jimmy Reddington sebagai Keith Archer, manajer umum Leeds

Liam Thomas sebagai Les Cocker, pelatih Revie di Leeds dan tim nasional Inggris

Danny Tomlinson sebagai David Harvey

Lesley Maylett sebagai Paul Reaney

Chris Moore sebagai Paul Madeley

John Savage sebagai Gordon McQueen

Mark Cameron sebagai Norman Hunter

Tom Ramsbottom sebagai Trevor Cherry

Matthew Storton sebagai Peter Lorimer

Peter McDonald sebagai Johnny Giles, calon pengganti Revie

Stephen Graham sebagai Billy Bremner, kapten Leeds

Bill Bradshaw sebagai Terry Yorath

Stuart Gray sebagai Eddie Gray

Alex Harker sebagai Allan Clarke

Craig Williams sebagai Joe Jordan

Joe Dempsie sebagai Duncan McKenzie

Jim Broadbent sebagai Sam Longson, ketua Derby

Brian McCardie sebagai Dave Mackay, pemain dan manajer Derby

Martin Compston sebagai John O'Hare, pemain Derby dan Leeds

Colin Harris sebagai John McGovern, pemain Derby dan Leeds

Giles Alderson sebagai Colin Todd

Stewart Robertson sebagai Archie Gemmill

Laurie Rea sebagai Terry Hennessey

Tomasz Kocinski sebagai Roy McFarland

Mark Bazeley sebagai Austin Mitchell

Mark Jameson sebagai penjaga stadion

Chris Wilson sebagai pegawai disipilin FA

Ralph Ineson sebagai wartawan berambut aneh

William Martyn Conboy sebagai wartawan

Pada tahun 2006, Stephen Frears membaca The Damned Utd saat bepergian ke Festival Film Venice. Dia menikmati buku itu dan berbicara dengan produser The Queen, Andy Harries tentang hal itu. Ia kemudian mengirimnya ke Peter Morgan, yang juga bekerja di The Queen, pada malam premier film itu di Venice; Morgan membacanya keesokan harinya. Morgan menikmatinya, menyatakan, "Penawaran itu saya suka:. Alkoholisme, penghancuran diri dan daya saing psikotik laki-laki dan pengkhianatan..." Pengembangan proyek terus berlanjut sampai Februari 2007, ketika produser eksekutif BBC Films dan juga produser The Queen Christine Langan, terlibat. Frears memiliki Michael Sheen dalam pikiran untuk hak Clough dari awal. Sheen telah muncul dalam tiga proyek Frears lainnya: Mary Reilly, The Deal dan The Queen. Dia dipilih karena kemiripan fisik dengan Clough. Ketika Frears mengatakan pada Sheen bahwa ia memainkan peran Clough, Sheen "memutar matanya dan meledak menjadi peniruan indah" dari Clough. Sheen mengatakan Clough adalah "salah satu dari orang-orang yang sudah memutuskan dia akan membentuk seluruh dunia dalam citranya. Pasti ada sesuatu dalam diri kita yang mengakui bahwa bermain dengan api dan para dewa akan harus menyerang Anda."

Dengan Frears sebagai sutradara, fotografi pokok dijadwalkan untuk akhir tahun 2007. Ia menarik diri dari film pada bulan November, menyatakan bahwa ia tidak bisa bekerja tanpa logistik film dan bahwa ia telah "diatur dalam mengejar sesuatu yang menuntunnya ke jalan buntu". Tom Hooper menggantikannya. Hooper meneliti mengenai Clough lewat buku Duncan Hamilton, Provided You Don't Kiss Me, biografi Clough. Dia juga bertemu keluarga Clough dan beberapa pemain Leeds pada masa Clough. Syuting terus berjalan sampai Mei 2008. Pada bulan April, Colm Meaney, Timothy Spall dan Jim Broadbent diumumkan sebagai Don Revie, Peter Taylor dan Sam Longson. Selama pra-produksi, Langan telah melihat rekaman arsip Clough dan Revie dan mempertimbangkan apakah Revie harus dimainkan oleh seorang aktor yang jauh lebih tua daripada Sheen, meskipun 47 tahun dalam rekaman itu, Revie "bisa lebih dari 60 tahun". Sebelum Meaney ditunjuk, Kenneth Branagh yang lebih muda juga telah dipertimbangkan. Klub non liga Garforth Town A.F.C. mengadakan audisi untuk pemain sepak bola pada tanggal 14 Mei. Peserta diharapkan telah bermain di Northern Counties East League, Northern Premier League, atau lebih tinggi. Syuting tambahan berlangsung pada 20 dan 21 Mei.