Jabarkan Middlesbrough dari Jimmy Floyd Hasselbaink

Pada 9 Juli 2004, Hasselbaink bergabung ke Middlesbrough dengan status bebas transfer. Di musim perdananya, ia berhasil mencetak 13 gol dari 36 kali penampilan liga. Ia berhasil membawa Middlesbrough melaju hingga final Piala UEFA 2005–06, tetapi akhrinya kalah 0–4 dari Sevilla.