Jabarkan Perkeretaapian dari J.P. Morgan

Dalam mencapai puncak kesuksesannya, Morgan fokus pada perkeretaapian, bisnis terbesar di Amerika. Ia merebut kendali Albany and Susquehanna Railroad dari Jay Gould dan Jim Fisk pada tahun 1869; memimpin sindikasi yang memecah hak istimewa pembiayaan pemerintah dari Jay Cooke; serta mengembangkan dan mendanai sebuah kerajaan perkeretaapian dengan melakukan reorganisasi dan konsolidasi di seantero Amerika Serikat. Ia mengumpulkan banyak modal dari Eropa; tetapi tidak hanya berpartisipasi sebagai pemodal, ia juga membantu perusahaan perkeretaapian untuk melakukan reorganisasi dan mencapai efisiensi yang lebih tinggi. Ia melawan spekulator yang hanya tertarik pada laba dan membuat visi sistem transportasi terintegrasi. Ia juga sukses memasarkan sebagian aset New York Central milik William H. Vanderbilt pada tahun 1883. Dua tahun kemudian, ia mereorganisasi New York, West Shore & Buffalo Railroad, dan menyewakannya ke New York Central. Pada tahun 1886, ia mereorganisasi Philadelphia & Reading, dan pada tahun 1888, ia juga mereorganisasi Chesapeake & Ohio. Setelah Kongres menerbitkan Undang-Undang Perdagangan Antar Negara Bagian pada tahun 1887, Morgan mengadakan konferensi pada tahun 1889 dan 1890 untuk mempertemukan sejumlah presiden perusahaan perkeretaapian guna membantu mereka mengikuti peraturan baru dan meneken perjanjian untuk mempertahankan "tarif yang terbuka, masuk akal, seragam, dan stabil". Konferensi serupa lalu juga diadakan oleh kompetitor kereta api, sehingga membuka jalan untuk konsolidasi besar-besaran pada awal abad ke-20. Selain itu, J P Morgan & Co, dan penerusnya, juga mereorganisasi sejumlah perusahaan perkeretaapian antara tahun 1869 dan 1899. Morgan pun mendanai jalur trem, terutama di New York City.

Sebuah bencana politik besar lalu terjadi pada tahun 1904. Northern Pacific Railway bangkrut akibat depresi besar tahun 1893. Kebangkrutan tersebut pun menyapu pemegang obligasinya, dan membuat perusahaan tersebut bebas utang, sehingga kemudian terjadi perebutan atas kendali perusahaan tersebut. Pada tahun 1901, sebuah kompromi akhirnya dicapai antara Morgan, E. H. Harriman, dan James J. Hill. Untuk mengurangi kompetisi di Barat Tengah Amerika Serikat, mereka membentuk Northern Securities Company untuk mengkonsolidasikan operasi dari tiga perusahaan perkeretaapian paling penting di sana, yakni Northern Pacific Railway, Great Northern Railway, dan Chicago, Burlington and Quincy Railroad. Tetapi, konsolidasi tersebut ternyata mendapat perlawanan dari Presiden Theodore Roosevelt. Roosevelt menganggap konsolidasi tersebut berdampak buruk bagi konsumen dan melanggar Undang-Undang Antitrust Sherman tahun 1890. Pada tahun 1902, Roosevelt pun memerintahkan Departemen Kehakiman untuk membubarkan konsolidasi tersebut.