Coba jelasin 2012: Debut, Invitation dari Ailee dong

Pada tanggal 6 Februari 2012, teaser video musik untuk lagu debut Ailee, Heaven, dirilis. Heaven ditulis dan dibuat oleh Wheesung. Dan pada 9 Februari 2012, Ailee merilis lagu dan video musik untuk lagunya tersebut yang menampilkan Gi Kwang dari grup musik Beast. Kemudian Ailee melakukan debut panggung untuk "Heaven" di M.net M! Countdown pada tanggal 9 Februari 2012 dan di SBS Inkigayo pada tanggal 11 Februari. Hanya satu bulan setelah debut, ia mendominasi Penghargaan Musik Cyworld pada bulan Februari dan memenangkan dua penghargaan untuk “Song of the Month” serta “Rookie of the Month“. Cyworld Digital Music Awards berdasarkan pada Tangga Musik Cyworld dan pemenangnya ditentukan dari artis atau grup dengan penjualan tertinggi setiap bulannya.

Pada 22 Februari 2012, ia merilis lagu soundtrack "Superstar" untuk Dream High Season 2 bersama dengan Hyorin Sistar dan Jiyeon T-ara.

Pada bulan Maret, Ailee membuat penampilan pertamanya dalam acara Immortal Song 2 di KBS dengan menyanyikan lagu tahun 1967 dari Patti Kim berjudul “Light and Shadow”. Pada episode 19 Mei spesial ‘Park Jin-young', Ailee menampilkan lagu debut Park Jin-young berjudul “Don’t Leave Me“. Ia mengalahkan Lee Haeri Davichi dengan selisih 1 poin, 418 dan 419 untuk Ailee. Kemudian pada episode 30 Juni, Immortal Song 2 menampilkan komposer Yoon Il Sang. Ailee menyanyikan lagu "Fate" dari Lee Seung Chul dan kembali menang dengan 402 suara. Pada bulan Agustus, diumumkan bahwa untuk sementara Ailee akan meninggalkan acara tersebut karena ingin fokus untuk album mendatangnya yang dijadwalkan akan dirilis pada bulan Oktober. Namun terdapat kemungkinan ia akan kembali ke Immortal Song 2. Ia melakukan pentas terakhirnya pada 6 Agustus dan episode tersebut disiarkan pada 1 September. Ailee bersama dengan Han Seok Joon membawakan ABU Radio Song Festival 2012 di KBS Concert Hall, Seoul, Korea Selatan pada 11 Oktober 2012.

Pada 16 Oktober, Ailee merilis album mini pertamanya, Invitation dengan “I’ll Show You“ (보여줄게) sebagai lagu utama serta video musik yang dibintangi oleh G.O MBLAQ. Album mini tersebut berisi 6 lagu dan diproduksi oleh beberapa produser seperti Kim Do Hoon, Lee Hyun Seung, Park Guentae, Double Sidekick, Wheesung, dan menampilkan beberapa artis lainnya seperti Verbal Jint, Swings dan Simon D. Pada 18 Oktober, Ailee comeback dengan membawakan "I'll Show You" di M! Countdown. Pada 23 November, ia mampu membawa pulang trofi kemenangan pertamanya di program musik (Music Bank) mengalahkan Gangnam Style Psy.

2013-2014: A's Doll House, dan Magazine

Pada 4 Juli 2013, Ailee mengumumkan bahwa ia akan merilis album mini keduanya berjudul A's Doll House pada 12 Juli 2013. Singel album, "U&I", menempati posisi teratas tangga lagu Korea setelah 4 jam rilis dan habis terjual di hampir semua toko kaset di Korea pada hari pertama rilis. Pada 4 Agustus 2013, terungkap bahwa Ailee akan membuat debut di Jepang dengan singel "Heaven" di bawah Warner Music Japan. Pada 14 September diumumkan bahwa Ailee akan merilis singel digital "Higher" berkolaborasi dengan pianis Yiruma dan dua hari kemudian, "Higher" dirilis online.

Pada 16 Desember 2013, dikatakan bahwa Ailee akan membuat comeback pada Januari 2014 setelah absen selama 6 bulan. Menurut juru bicara YMC, ia saat ini mengatur jadwalnya dan perencanaan comeback-nya. Ailee akan bersatu kembali dengan mentornya, Wheesung, yang juga memproduksi "Heaven". Lagu utama untuk album terbarunya berjudul "Singing Got Better" (노래 가 늘었 어) yang digambarkan sebagai rock ballad lembut yang disempurnakan dengan suara khas Ailee.

Sebuah teaser video musik dirilis pada tanggal 2 Januari. Baik video musik maupun lagu digital dirilis pada tanggal 6 Januari. Dalam video musik tersebut juga menampilkan Lee Joon MBLAQ. "Singing Got Better" meraih #1 di tangga lagu utama Korea seperti Mnet, Bugs, Olleh, Soribada, Naver Music, Daum Music, dan Genie.

Pada 16 September, diumumkan bahwa Ailee akan segera comeback melalui akun Twitter resmi YMC Entertainment. Pada 21 September, teaser untuk singel "Don't Touch Me" dirilis. Lagu ini ditulis oleh Min Yun-jae, Jakops, dan Ailee. Video musik dirilis pada 25 September. Kemudian pada hari itu, promosi untuk album Magazine pun dimulai. Album ini menempati posisi 2 di Gaon Single Chart. Ia memenangkan trofi pertama untuk "Don't Touch Me" pada 5 Oktober 2014 di SBS Inkigayo.

2015-kini: "Johnny", Konser Solo pertama, dan VIVID

Pada 30 Juni 2015, Ailee merilis "Johnny" sebagai kontribusinya untuk proyek hari jadi yang ke-10 tahun Brave Brothers.

Pada 4 Juli, Ailee menggelar konser solo pertamanya berjudul Fatal Attraction di Olympic Hall di Olympic Park, Seoul. Konser ini dihadiri oleh 4,500 orang.

Pada 20 September, melalui akun Twitter resmi YMC Entertainment diumumkan bahwa Ailee akan segera comeback dengan album studio pertama. Sebuah teaser video dari singel utamanya, "Mind Your Own Business" (너나 잘해) dirilis di saluran Youtube 1theK pada 22 September. Album studio yang berjudul VIVID ini dirilis pada 30 September 2015. Ia memenangkan trofi pertama di program musik Show Champion pada 7 Oktober 2015.