Gw mau tau 2015–2017: Terobosan sebagai Spider-Man dari Tom Holland

Pada tahun 2015, Holland muncul dalam empat episode miniseri sejarah BBC Two, Wolf Hall, sebagai Gregory Cromwell, putra protagonis Thomas Cromwell yang diperankan oleh Mark Rylance. Dia juga berperan sebagai Thomas Nickerson dalam film In the Heart of the Sea (2015), disutradarai oleh Ron Howard.

Pada 23 Juni 2015, diumumkan bahwa Holland berperan sebagai Peter Parker / Spider-Man, dan "hidupnya terbalik", yang ia tweet-kan, sebagai bagian dari enam film yang berurusan dengan Marvel Studios. Sebagai bagian dari Marvel Cinematic Universe (MCU), ia pertama kali muncul sebagai Spider-Man di Captain America: Civil War (2016). Film ini sukses secara kritis dan komersial besar-besaran, meraup lebih dari $1,1 miliar di seluruh dunia, menjadikannya film terlaris tahun 2016, dengan Holland menerima pujian dari kritikus.

Pada tahun 2016, ia memerankan Bradley Baker dalam film Edge of Winter, di mana ia bermain bersama Joel Kinnaman. Pada tahun 2017, Holland ikut berperan bersama Charlie Hunnam dalam film drama The Lost City of Z, disutradarai oleh James Grey, dan dirilis pada bulan April, dengan sambutan yang positif. Holland juga tampil sebagai pemeran pengganti untuk karakter The Monster dalam film A Monster Calls (2016). Aktor Liam Neeson mengisi suara untuk karakter tersebut, sementara Holland mendapatkan ucapan terima kasih khusus di bagian akhir film.

Pada tahun 2017, ia ikut membintangi film bersama Richard Armitage dan Jon Bernthal dalam film Pilgrimage. Film ini ditayangkan perdana pada 23 April 2017 di Festival Film Tribeca, di bagian "Viewpoint". Juga pada tahun itu, Holland memerankan Samuel Insull bersama pemain Avengers, Benedict Cumberbatch di film arahan Alfonso Gomez-Rejon, The Current War, yang perdana di Festival Film Internasional Toronto. Ulasan awal The Current War disambut dengan tanggapan beragam; Namun, penampilan Holland dalam film tersebut dipuji oleh para kritikus. Pada Mei 2017, Holland muncul bersama Zendaya di acara Paramount Network, Lip Sync Battle, pada acara itu, ia lipsing dan menari untuk lagu Rihanna, "Umbrella".

Pada Juli 2017, Spider-Man: Homecoming dirilis, di mana Holland mengulangi perannya dari Captain America: Civil War. Homecoming menerima ulasan positif dan banyak pujian bagi Holland, dengan penampilannya disebut "pertunjukan bintang yang diberikan oleh aktor yang baru terlahir". Film ini meraih keuntungan lebih dari $800 juta di seluruh dunia. Penampilan ini membuat Holland mendapatkan gelar Guinness World Records sebagai aktor termuda yang memainkan peran utama di MCU.