Jabarkan Film suara dan transisi dari Harold Lloyd

1924, Lloyd membentuk perusahaan produksi film independennya sendiri, Harold Lloyd Film Corporation, film-filmnya didistribusikan oleh Pathé dan kemudian Paramount dan Twentieth Century-Fox. Lloyd merupakan anggota pendiri Academy of Motion Picture Arts and Sciences.

Dirilis beberapa minggu sebelum dimulainya Depresi Besar, film Welcome Danger meraih kesuksesan finansial yang besar, dengan ekspektasi penonton yang ingin mendengar suara Lloyd di film. Tingkat rilis film dari Lloyd yang mulanya satu atau dua film dalam satu tahun pada 1920-an, melambat menjadi sekitar satu setiap dua tahun hingga 1938.

Film-film yang dirilis selama periode ini adalah: Feet First, dengan skenario yang mirip dengan film Safety Last yang membuatnya menempel di gedung pencakar langit pada klimaksnya; Movie Crazy bersama aktris Constance Cummings; lalu film The Cat's-Paw merupakan komedi politik kelam dan menjadi film keberangkatan besar bagi Lloyd; dan The Milky Way, yang merupakan satu-satunya upaya Lloyd dalam film modis yang dibungkus dalam genre Screwball comedy.

Sampai saat ini film-film tersebut telah diproduksi oleh perusahaan Lloyd. Namun, karakter layar lebarnya tidak memiliki keterikatan dengan penonton film Depresi Hebat tahun 1930-an. Seiring bertambahnya waktu untuk perilisan film-filmnya, popularitasnya menurun, begitu pula kekayaan perusahaan produksinya. Film terakhirnya pada dekade ini berjudul Professor Beware, dibuat oleh staf Paramount, dengan Lloyd yang bertugas sebagai aktor dan pemodal parsial.

Pada tanggal 23 Maret 1937, Lloyd menjual tanah studionya, Harold Lloyd Motion Picture Company, kepada The Church of Jesus Christ of Latter-day Saints. Lokasinya sekarang menjadi situs Los Angeles California Temple.

Lloyd menghasilkan beberapa komedi untuk RKO Radio Pictures pada awal 1940-an, misalnya memproduksi A Girl, a Guy, and a Gob karya Lucille Ball pada tahun 1941 tetapi dalam keadaan lain, Lloyd pensiun dari layar sampai 1947. Lloyd kembali dalam penampilan utama tambahan di film The Sin of Harold Diddlebock, sebuah penghormatan yang bernasib buruk untuk karir Lloyd, film tersebut disutradarai oleh Preston Sturges dan dibiayai oleh Howard Hughes. Film ini memiliki ide yang terinspirasi untuk mengikuti Harold's Jazz Age, sebuah karakter yang optimis dari The Freshman di dalam tahuɲ-tahun Depresi Besar. Diddlebock dibuka dengan cuplikan dari film The Freshman (di mana Lloyd dibayar royalti $ 50.000, sesuai dengan bayaran aktornya) dan Lloyd cukup terlihat muda untuk mencocokkan adegan yang lebih tua dengan cukup baik. Lloyd dan Sturges memiliki konsep materi yang berbeda dan sering bertengkar selama syuting; Lloyd sangat prihatin ketika  Sturges telah menghabiskan tiga sampai empat bulan pada naskah sepertiga pertama film, "dua pertiga terakhir ia menulis dalam seminggu atau kurang". Film selesai dirilis secara singkat pada tahun 1947, kemudian disimpan oleh produser Hughes. Hughes mengeluarkan versi recut dari film tersebut pada tahun 1951 melalui RKO dengan judul Mad Wednesday. Seperti penghinaan bagi Lloyd sehingga dia menuntut Howard Hughes, California Corporation dan RKO atas kerusakan reputasinya "sebagai bintang film dan kepribadian yang luar biasa", akhirnya Lloyd  menerima penyelesaian $30.000.