Jabarkan 2020–sekarang: Jennovine dari Sheryl Sheinafia

Pada 26 Juni 2020, Sheryl merilis singel yang ia kerjakan bersama Petra Sihombing berjudul "okay". Lagu ini berkisah tentang penerimaan terhadap diri sendiri dan segala perasaan yang sedang dirasakan. Mengingat, di tahun tersebut ia berencana mengerjakan proyek lagu di Amerika Serikat namun harus gagal karena Pandemi COVID-19. Akhir tahun 2020, Sheryl merilis seri lagu "bye", "i wish i knew better", "déjà vu", dan "lose my mind" yang dirilis setiap hari Jumat mulai dari tanggal 13 November 2020 sampai 4 Desember 2020. Seri tersebut menceritakan tentang perjalanan dalam mencari jati diri dan keluar dari zona nyamannya.

Pada 15 Januari 2021, Sheryl merilis album ketiga berjudul "Jennovine" yang awalnya direncakan rilis pada 4 Desember 2020. Album tersebut berisi delapan lagu dari kolaborasi dengan Pamungkas dalam lagu "house or home", Rendy Pandugo dalam lagu "pick up your phone", dan Ariel Nayaka dalam singel "lose my mind". Seluruh konsep album dikerjakan sendiri oleh Sheryl, mulai dari lirik, tema musik, hingga konsep visual. Album ini diproduseri oleh Petra Sihombing, Andre Harihandoyo, Tushar Apte, dan Pamungkas. Album ini sendiri menjadi karya terakhirnya bersama Musica Studios. Sheryl kemudian dinominasikan sebagai Artis Solo Pria/Wanita Urban Terbaik atas lagu "déjà vu" di Anugerah Musik Indonesia 2021. Ia juga mendapat nominasi Duo atau Grup atau Grup Vokal atau Kolaborasi Alternatif Terbaik atas kolaborasinya bersama Rendy Pandugo dalam lagu "pick up your phone".

Setelah dua tahun tidak muncul dalam film layar lebar, Sheryl kembali membintangi sebuah film asli Hotstar tahun 2021 arahan Emil Heradi berjudul Wedding Proposal. Ia dipasangkan dengan Dimas Anggara yang juga telah tiga tahun tidak tampil dalam sebuah film. Film ini juga menjadi penampilan pertama di mana ia hanya berperan sebagai pemeran utama dengan tidak menyanyikan lagu tema seperti film-film sebelumnya.