Jabarkan Chelsea dari Oscar dos Santos Emboaba Júnior

Pada 16 Juli 2012, Chelsea dilaporkan telah mencapai kesepakatan dengan Internacional untuk biaya transfer Oscar. Pada 21 Juli 2012, Oscar menyatakan bahwa telah menjalani pemeriksaan medis dengan Chelsea, tetapi masih menunggu hingga Olimpiade London 2012 berakhir untuk menentukan nasibnya. Namun, pada 25 Juli 2012, sebelum Olimpiade dimulai, Chelsea mengumumkan pada situs resminya bahwa proses transfer Oscar telah rampung. Dilaporkan biaya transfernya sebesar £25 juta dan ia menandatangani kontrak berdurasi lima tahun. Oscar diberikan kaus kostum bernomor punggung 11 yang sebelumnya dipakai Didier Drogba.

Pada 19 Agustus 2012, Oscar membuat debut untuk Chelsea saat masuk sebagai pemain pengganti menggantikan Eden Hazard di laga pembuka musim 2012–13 menghadapi Wigan Athletic. Pada pertandingan berikutnya, di kemenangan kandang 4–2 atas Reading, 22 Agustus 2012, Oscar masuk sebagai pemain pengganti menggantikan Ramires. Ia kembali tampil sebagai pemain pengganti saat kekalahan 1–4 atas Atlético Madrid di ajang Piala Super UEFA 2012.

Oscar membuat debut di ajang Liga Champions UEFA pada pertandingan menghadapi Juventus. Ia mencetak dua gol: pertama melalui tembakan yang membentur kaki bek lawan dan kedua melalui tembakan melengkung jarak jauh yang melewati jangkauan penjaga gawang Gianluigi Buffon. Oscar menjadi Pemain Terbaik di laga tersebut. Dalam wawancara setelah pertandingan, Oscar mengomentari gol keduanya "Saya sangat senang dengan mencetak dua gol pada laga debut ini namun saya akan lebih senang jika kami dapat memenangkan pertandingan. Di Brasil, setiap anak laki-laki mempunyai impian untuk bermain di Liga Champions dan saya senang dapat mewujudkan impian saya."