Jabarkan Virginia Key (Rickenbacker Marina) dari The Amazing Race 18

Key Largo (Jules' Undersea Lodge)

Big Pine Key (U.S. 1 Mile Marker 29 – Seacamp)

Big Pine Key ke Marathon (Galway Bay Mobile Home Park)

Jembatan Tujuh Mil tua ke Pigeon Key (Pigeon Key Historic District)

Dalam Roadblock pertama leg ini, salah satu anggota tim harus belajar bagaimana untuk mengoperasikan beban berat forklift untuk memindahkan perahu ke drydock tanpa menjatuhkan perahu yang akan menghancurkannya. Setelah perahu itu berhasil dipindahkan, tim akan menerima petunjuk berikutnya. Dalam Roadblock kedua, salah satu anggota tim harus menggunakan BOBdive kapal selam untuk mencari laguna dari Jules' Undersea Lodge untuk salah satu dari beberapa peti harta karun mengambang yang berisi petunjuk berikutnya mereka, sementara yang dikelilingi oleh putri duyung mengganggu penyelam yang berenang di sekitar mereka dan bermain musik.