Jabarkan Alur dari How to Lose a Guy in 10 Days

Andie Anderson (Kate Hudson) adalah seorang jurnalis yang bekerja untuk sebuah majalah yang disebut Composure. Ia bosan dan berharap bisa menulis lebih banyak tentang hal-hal penting, seperti politik, ekonomi, agama, kemiskinan; hal-hal yang membuat ia peduli. Ia segera mengetahui dirinya menulis sebuah artikel berjudul "How to Lose a Guy in 10 Days". Andie mengatakan kepada bosnya bahwa agar menulis lebih bebas dan kreatif, ia akan mengencani seorang pria dan melakukan semua hal salah yang wanita cenderung lakukan dalam suatu hubungan, dan merekam pengalamannya untuk artikel ini.

Pada saat yang sama, eksekutif periklanan Benjamin Barry (Matthew McConaughey) mengatakan kepada bosnya bahwa ia bisa membuat wanita jatuh cinta padanya hanya dalam sepuluh hari. Untuk membuktikannya, ia akan menemukan seorang wanita dan membawanya ke perusahaan bola mendatang saat kencannya. Jika ia berhasil, ia bisa bertanggung jawab atas iklan untuk perusahaan berlian baru lainnya yang dipimpin oleh bosnya.

Saingan rekan kerja Ben, Judy Spears dan Judy Green, yang sebelumnya berada di Majalah Composure dan menyadari tugas baru Andie, berkonspirasi untuk mempertemukan Andie dan Ben malam itu dan mulai penyelidikan mereka. Baik Andie maupun Ben mengungkapkan maksud mereka yang sebenarnya. Andie menempatkan Ben melalui berbagai pengalaman agar membuat ia cepat putus dengannya, tapi Ben tetap bertahan disekitarnya untuk membuat ia jatuh cinta kepadanya. Andie bertindak dengan cara yang posesif, mengganggu malam poker Ben, dan malah membawanya ke sebuah konser Celine Dion daripada ke pertandingan basket New York Knicks. Ben tetap bersamanya meskipun segala sesuatu terjadi dan keduanya mengungkapkan motif mereka yang sebenarnya di akhir, ketika keinginan mereka telah berubah. Disamping perbedaan mereka, mereka benar-benar saling mencintai.