Jabarkan Karier dari Monica Raymund

Raymund tampil di Cymbeline yang disutradarai oleh Richard Feldman, The Diviners yang disutradarai oleh Jonathan Bernstein, dan Animal Farm yang disutradarai oleh Trazana Beverley, semuanya saat ia masih di Juilliard.

Raymund juga muncul di kota asalnya St.Petersburg, Florida, dalam produksi Manhattan Casino oleh LiveArts Peninsula Foundation (disutradarai oleh Bob Devin Jones) di mana ia berperan sebagai pemeran utama Althea Dunbar dan juga dalam Webb's City: The Musical (musik & lirik oleh Lee Ahlin, ditulis dan disutradarai oleh William Leavengood).

Raymund juga bekerja dengan penulis naskah José Rivera untuk karya Boleros for the Disenchanted yang ditampilkan di Huntington Theater Company yang berlokasi di Boston pada 2008.

Pada April 2008, ia muncul dalam drama hukum NBC Law & Order: Special Victims Unit, di season 9 episode 17 yang berjudul "Authority".

Dari 2009 hingga 2011, ia membintangi drama kriminal Fox Lie to Me, di mana ia memerankan Maria "Ria" Torres, pendeteksi kebohongan manusia yang "alami", yang berarti ia tidak memiliki pelatihan formal dalam mendeteksi kebohongan atau emosi orang lain.

Dari 2011 hingga 2012, Raymund memiliki peran berulang di musim ketiga dari drama hukum CBS The Good Wife, di mana ia berperan sebagai Dana Lodge, seorang asisten pengacara negara.

Pada 2012, Raymund mulai membintangi drama NBC Chicago Fire. Dia berperan sebagai Gabriela Dawson Casey seorang paramedis dan juga calon petugas pemadam kebakaran. Pada 15 Mei 2018, Raymund mengonfirmasi bahwa dia meninggalkan pertunjukan tersebut setelah enam musim.

Pada September 2018, dia muncul sebentar di acara itu dalam pemutaran perdana musim ketujuh. Pada 8 November 2018, diumumkan bahwa dia tidak yakin apakah dia akan kembali ke pertunjukan tersebut, tetapi pintunya tetap terbuka untuknya. Pada November 2019, ia kembali ke pertunjukan di episode "Bestfriend Magic".

Pada 2020, Raymund mulai berperan sebagai Jackie Quiñones dalam drama kriminal Starz Hightown.