Jabarkan Karier bermain dari Massimo Carrera

Carrera mengawali karier bermainnya di klub Pro Sesto, tapi mulai terkenal saat bermain di Bari dimana menikmati lima musim di San Nicola sebelum pindah ke Juventus pada tahun 1991. Ditempatkan sebagai bek kanan oleh pelatih Giovanni Trapattoni, psosisi yang sama seperti saat di Bari, Carrera menjalankan tahun pertamanya dengan cukup baik dan berlanjut hingga dipanggilnya ke skuat tim nasional Italia oleh Arrigo Sacchi.

Pada tahun 1994, Marcelo Lippi yang menjabat estafet kepelatihan Juve, menjadikan Carrera sebagai pilar utama di lini belakang Juve hingga berhasil merebut juara liga dan Piala Italia pada akhir musim. Kedatangan beberapa pemain top seperti Pietro Vierchowod dan Paolo Montero di Turin pada musim berikutnya membuat dia kehilangan tempat di tim inti dan lebih sering duduk di bangku cadangan.

Setelah melewati total 166 kali permainan bersama Juve dan memenangkan titel scudetto, Coppa Italia, Liga Champions, Piala UEFA dan Piala Super Eropa, Carrera pindah ke Bergamo untuk bermain di klub Atalanta.

Dia cepat menjabat sebagai kapten tim Orobici (julukan Atalanta), mengenakan kostum biru-hitam selama 8 musim dengan 207 pertandingan dan 3 gol. Meninggalkan Bergamo pada 2003 dan pindah ke Napoli, satu musim berikutnya dia hijrah ke Treviso dan Pro Vercelli.

Pada akhir musim 2007/08, di usia yang ke 44, dia memutuskan pensiun dari lapangan hijau dan fokus untuk menjadi pelatih.