Jabarkan Karier kepelatihan dari Jimmy Floyd Hasselbaink

Pada tahun 2009, Hasselbaink berlatih bersama Woking, salah satu tim divisi Conference South untuk menjaga kebugaran fisiknya sambil mengambil kursus kepelatihan sepak bola. Ia kemudian bekerja melatih tim Chelsea U-16 dan Nike Academy sambil mengambil lisensi kepelatihan UEFA 'B' dan 'A'.

Pada bulan Juli 2011, ia bergabung dalam staf kepelatihan Nottingham Forest untuk mendapatkan lisensi kepelatihan UEFA 'A'.