Jabarkan 2009 dari Ryan Harrison (tenis)

Ryan tidak berkompetisi sampai akhir April 2009. Sebagai seorang wildcard, ia melaju ke babak perempatfinal sebuah turnamen Challenger di Sarasota. Pada bulan Juni, Ryan memenangkan turnamen Futures pertamanya, setelah mengalahkan pemain bintang lainnya Filip Krajinović di babak final. Karena tidak mempertahankan poin di Turnamen Tanah Liat, peringkatnya turun menjadi peringkat ke-706. Ryan mencoba peruntungannya lagi di babak kualifikasi Cincinnati dan AS Terbuka, kembali lagi kalah di putaran pertama. Setelah itu, ia melaju ke babak final turnamen Futures dua kali berturut-turut, yang pertama kalah melawan Michael McClune dan yang kedua menang melawan Richard Bloomfield. Ini membuat peringkat Ryan naik menjadi ke-371 dunia. Setelah putaran final tersebut, Ryan melaju ke babak semifinal sebuah turnamen Challenger di Sacramento, dikalahkan Jesse Levine. Ryan mengakhiri musim ini dengan peringkat ke-364.