Jabarkan Kontes Kecantikan dari Susie Castillo

Castillo memenangkan gelar kontes pertamanya pada November 1997, ketika ia mengalahkan lebih dari empat puluh kontestan lainnya untuk menjadi Nona Massachusetts Teen USA 1998. Adik Castillo, Miss USA 1998 Massachusetts Shawnae Jebbia pergi untuk memenangkan gelar Miss USA pada Februari tahun berikutnya.

Castillo mewakili negaranya di kontes Miss Teen USA yang diselenggarakan di Shreveport, Louisiana pada tanggal 17 Agustus 1998. Meskipun kontes biasanya siaran langsung, siaran tahun itu ditunda karena pidato saat itu-presiden Bill Clinton tentang hubungan dengan Monica Lewinsky. She also won the Clairol Herbal Essence Award that year. Kontes itu dimenangkan oleh Vanessa Minnillo dari South Carolina.

Miss Massachusetts USA dan Miss USA

Pada bulan November 2002, Castillo berpartisipasi dalam Kontes Miss Massachusetts USA yang diadakan di Bridgewater State College di kota Bridgewater, Massachusetts dan memenangkan gelar Castillo adalah juara latina negara bagian pertama. Dia melanjutkan untuk bersaing di Miss USA 2003 kontes yang diselenggarakan di San Antonio pada tanggal 24 Maret 2003. Castillo memenangkan gelar Miss USA di acara televisi nasional, menjadi juara kedua Massachusetts, dan mantan juara Miss Teen USA keempat negara untuk memenangkan kontes. Dia adalah wanita pertama dengan keturunan Dominika-Puerto Rico untuk memenangkan gelar.

Sebagai Miss USA, Castillo mewakili Organisasi Miss Universe, membuat penampilan bagi badan amal di seluruh Amerika Serikat. "Adik"-nya 2003 titleholders adalah Amelia Vega (Miss Universe, Republik Dominika) dan Tami Farrell (Miss Teen USA, dari Oregon).