Jabarkan Leeds United dari Jimmy Floyd Hasselbaink

George Graham, manajer Leeds United saat itu mendatangkan Hasselbaink dengan nilai transfer £2 juta pada musim panas 1997. Ia mencetak gol saat melakukan debut Liga Utama Inggris pada pertandingan kandang melawan Arsenal di Elland Road, 9 Agustus 1997. Hasselbaink mengakhiri musim perdananya dengan raihan 16 gol liga untuk Leeds. Di musim keduanya, Leeds di bawah asuhan manajer David O'Leary menduduki posisi ke-4 klasmen akhir dan ia menorehkan 18 gol liga dari 36 kali penampilan, yang menjadikannya pencetak gol terbanyak liga bersama Chris Sutton dan Michael Owen.

Meskipun hanya bermain selama dua musim untuk Leeds, Hasselbaink disebut-sebut sebagai salah satu pemain terbaik klub tersebut.