Jabarkan Sifat kimia dan biosintesis dari Psilosibin

Psilosibin (O-fosforil-4-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin, 4-PO-Psilosin, atau 4-PO-HO-DMT) adalah prodrug (bakal obat) yang berubah menjadi psilosin—senyawa yang aktif secara farmakologis—melalui reaksi defosforilasi. Reaksi kimia ini terjadi dalam kondisi asam kuat di laboratorium atau dalam tubuh makhluk hidup dengan adanya enzim fosfatase.

Psilosibin termasuk senyawa triptamin dengan struktur kimia cincin indol yang terikat dengan substituen etilamina. Senyawa ini dapat diturunkan dari asam amino triptofan dan memiliki struktur yang mirip dengan neurotransmiter serotonin. Psilosibin adalah anggota golongan senyawa turunan triptofan yang mulanya berfungsi sebagai antioksidan pada makhluk hidup sederhana dan akhirnya berperan dalam fungsi yang rumit pada makhluk hidup multiseluler seperti manusia. Senyawa psikedelik lain yang memiliki cincin indol yaitu dimetiltriptamin (DMT) yang ditemukan terkandung pada banyak spesies tanaman dan dalam jumlah sangat sedikit terkandung pada beberapa hewan menyusui serta bufotenin yang ditemukan pada kulit katak psikoaktif.

Psilosibin termasuk senyawa alkaloid yang larut dalam air, metanol, dan pelarut air-etanol tetapi tidak larut dalam pelarut organik seperti kloroform dan petroleum eter. Nilai pKa psilosibin diperkirakan 1,3 serta 6,5 untuk gugus-gugus OH fosfat dan 10,4 untuk gugus dietilamina sehingga psilosibin termasuk struktrur zwitter-ion secara keseluruhan. Paparan cahaya memengaruhi kestabilan larutan berair psilosibin dan mengakibatkan oksidasi yang cepat—menjadi catatan pertimbangan penggunaannya sebagai standar analisis. Osamu Shirota dan kawan-kawan melaporkan metode sintesis skala besar psilosibin tanpa pemurnian kromatografis pada 2003. Dengan bahan baku 4-hidroksiindol, mereka membuat psilosibin dari psilosin, menghasilkan rendemen 85%, peningkatan rendemen yang besar jika dibandingkan dengan metode sintesis yang telah ada. Psilosibin murni berbentuk serbuk kristalin putih seperti jarum dengan titik leleh antara 220–228 °C dan rasa yang sedikit mirip dengan amonia. Pada 2020, terdapat pengembangan metode baru untuk sintesis psilosibin.

Dalam biosintesis, transformasi biokimia triptofan menjadi psilosibin melibatkan sejumlah reaksi enzim: dekarboksilasi, metilasi N9, hidroksilasi C4, dan fosforilasi O. Percobaan dengan pelabelan isotop pada 1960-an menunjukkan bahwa dekarboksilasi triptofan adalah langkah dimulainya biosintesis sedangkan fosforilasi O adalah langkah terakhir tetapi analisis pada 2010-an dengan isolasi enzim menunjukkan bahwa fosforilasi O adalah langkah ketiga biosintesis pada P. cubensis. Rangkaian langkah intermediat dengan enzim melibatkan 4 enzim yang berbeda (PsiD, PsiH, PsiK, dan PsiM) pada P. cubensis dan P. cyanescens walau jalur biosintesisnya berbeda antarspesies. Enzim-enzim ini diekspresikan dari kode yang termuat dalam klaster gen pada Psilocybe, Panaeolus, dan Gymnopilus. Para peneliti telah melakukan rekayasa genetik  Escherichia coli di laboratorium sehingga dapat mengadakan manufaktur psilosibin dalam jumlah besar. Psilosibin dapat diproduksi secara de novo dengan khamir.