Jabarkan Chelsea dari Gary Cahill

Pada 14 Januari 2012, Cahill telah melakukan tes medis di Cobham Training Centre, tempat latihan Chelsea dan terlihat menonton pertandingan Chelsea melawan Sunderland dari bangku penonton Stadion Stamford Bridge. Cahill secara resmi diumumkan sebagai pemain  pada 16 Januari 2012. Ia mengenakan kaus bernomor punggung 24. Cahill membuat debut liga bermain sejak menit awal saat Chelsea ditahan imbang  dengan skor akhir 3–3 pada 5 February 2012. Pada 18 Februari 2012, Cahill membuat penampilan keduanya yang sekaligus debut bagi Chelsea di ajang Piala FA saat Chelsea ditahan imbang  dengan skor 1–1. Tiga hari kemudian, ia membuat debut di ajang Liga Champions UEFA saat kekalahan tandang 1–3 dari Napoli pada putaran pertama babak 16 besar. Pada 18 Maret 2012, Cahill mencetak gol pertamanya untuk Chelsea pada pertandingan menghadapi  di babak perempat final Piala FA. Pertandingan dimenangakan Chelsea dengan skor akhir 5–2. Pada 21 Maret 2012, ia mencetak gol liga pertamanya untuk Chelsea saat kekalahan tandang 1–2 dari .