Jabarkan West Ham United dari Alessandro Diamanti

Namun, minggu berikutnya, Diamanti menandatangani kontrak untuk jangka waktu lima tahun dengan klub Liga Utama Inggris West Ham United dengan bayaran tidak diketahui. Debutnya bersama the Hammers' adalah saat pertandingan tandang dan kalah 1–0 dari tuan rumah, Wigan Athletic, tanggal 12 September 2009. Dalam sejarah West Ham United, ia menjadi pemain klub ke- 800. Ia mencetak gol pertamanya untuk West Ham dari titik penalti, meskipun secara kontroversial pada saat melakukan tendangan penalti itu ia terjatuh dan setelah jatuh ia menyentuh bola dua kali, pada debut kandangnya melawan Liverpool tanggal 19 September 2009. Diamanti terpilih sebagai pemain terbaik kedua West Ham United untuk musim 2009–2010, kalah suara dari Scott Parker, yang dipilih oleh para pendukung klub.