Jabarkan Benfica dari Nicolás Gaitán

S.L. Benfica dikonfirmasi pada tanggal 3 Mei 2010 bahwa mereka telah mencapai kesepakatan untuk menandatangani Gaitan untuk € 8.400.000. sebagai pengganti rekan di Argentina Ángel di María, yang telah hijrah ke Real Madrid. Setelah kepindahannya, Gaitan menjalani pemeriksaan medis, yang lulus dan ditampilkan di Benfica pada 3 Juni 2010 akan menggunakan nomor punggung 20 milik sebelumnya Simao Sabrosa dan rekan senegaranya Ángel di María. Kepindahannya sedang membuat dengan Óscar Cardozo (11,6 juta euro), yang paling mahal kedua riwayat pembelian untuk klub 32-kali juara Portugis ini. Setelah bulan pertama adaptasi ke negara, klub baru, lebih menuntut dan lebih ke posisi baru (paling kiri). Dia melakukan debut untuk klub melawan Académica dalam kemenangan 2-1, dan mencetak dua gol pertama bagi klub dalam kemenangan 4-0 atas Naval. Pada musim pertamanya di Portugal, Gaitan membuat 26 penampilan dan mencetak tujuh gol. Gaitan menjadi landasan untuk tim yang dipimpin oleh Jorge Jesus, termasuk menjadi menentukan pada banyak kesempatan. Pada tanggal 30 Juni dari 2011 bernama "Breakthrough Player" Liga Zon Sagres 2010/2011.