Jabarkan Karakteristik dari Preppies

Derby menjadi Murid ke 5 Terkuat di Bully.

Derby, yang diucapkan "Darby" seperti kota Inggris, adalah yang paling 'darah biru' dari seluruh Anggota Preppies. Keluarganya adalah salah satu penyumbang utama sekolah dan rumah persaudaraan Preppies bahkan bernama "Harrington House". Meskipun tidak banyak yang diketahui tentang kehidupan keluarganya, dapat ditarik kesimpulan bahwa mereka terlibat dalam bisnis minyak. Billboard untuk "Harrington Oil" dapat dilihat di Karnaval go-kart track. Para Harringtons mungkin juga memiliki saham di Aquaberry, sweater merek Aquaberry dapat diterima oleh kode berpakaian Academy Bullworth, dan Derby dapat dilihat pada poster di toko outlet Aquaberry, pemodelan pakaian. Dia tampaknya seorang Republikan, saat ia menghina Bif dengan menyebutnya "Demokrat Menjijikan".

Derby sombong, tinggi hati dan kejam bahkan untuk ukuran Preppy. Dia memaki Bif setelah ia kalah pertandingan tinju melawan Jimmy. Dia juga seorang Ahli Manipulatori, namun, tidak seperti Gary ia tidak memiliki kepentingan dalam menjalankan sekolah. Sedangkan tokoh Preppies lain ternyata mulai menyukai Jimmy, Derby tidak pernah kehilangan cara menghina-Nya, juga tidak pernah memperlakukan Jimmy dengan hormat kecuali terancam atau dipaksa. Meskipun bertunangan dengan sepupunya, Pinky, ia tidak-menunjukkan berkencan dengannya. Derby ternyata telah berselingkuh dengan pengasuh di masa lalunya, tetapi tertangkap dan dipukuli untuk itu oleh ayahnya.

Dari semua preppies, Derby tampaknya yang paling bangga dengan kekayaan keluarganya, mungkin ke titik egomania (jika ia kehilangan berkelahi, ia menyatakan hasilnya akan imbang), dan menggunakan uang untuk menyelesaikan semuanya. Sebagian besar makian melibatkan merendahkan status ekonomis lawannya. Ketika mengejar seseorang, ia mengingatkan lawannya bahwa ia dapat "menyewa orang untuk berburu " dan ketika kehabisan napas, ia mengklaim bahwa ia hanya bisa menyewa seseorang untuk mengalahkan lawannya untuknya.

Menurut Justin, Derby mengaku sahabatnya.