Jabarkan Musim 2009–10 dari Henrique Hilário

Pada 26 September 2009, Hilário tampil sebagai pemain pengganti menggantikan Florent Malouda setelah Čech menerima kartu merah akibat melakukan pelanggaran terhadap Hugo Rodallega di pertandingan menghadapi Wigan Athletic. Chelsea mengalami kekalahan 1–3 pada pertandingan tersebut. Ia kemudian tampil sebagai penjaga gawang utama karena Čech menjalani hukuman dilarang bermain, saat kemenangan kandang 2–0 atas Liverpool pada 4 Oktober 2009 dan terpilih sebagai pemain terbaik pada pertandingan tersebut.

Hilário membuat penampilan perdana pada tahun 2010 saat masuk sebagai pemain pengganti menggantikan Čech yang cedera, saat kekalahan tandang 1–2 dari Internazionale di putaran pertama 16-besar Liga Champions UEFA. Ia penampilan lain namun bermain buruk saat kekalahan kandang 2–4 dari Manchester City. Kekalahan tersebut menjadi kekalahan pertama Chelsea di musim kompetisi 2009–10 meski Chelsea berhasil meraih gelar juara Liga Primer Inggris di akhir musim.