Jabarkan Pemeran dari How I Met Your Mother

Josh Radnor sebagai Ted Mosby

Jason Segel sebagai Marshall Eriksen

Cobie Smulders sebagai Robin Scherbatsky

Neil Patrick Harris sebagai Barney Stinson

Alyson Hannigan sebagai Lily Aldrin

Bob Saget (Narator) sebagai Ted Mosby masa depan

Pada tahun 2030, Ted Mosby (narasi oleh Bob Saget) bercerita kepada putra dan putrinya bagaimana dia bertemu dengan ibu mereka.

Seri ini dimulai tahun 2005 dengan Ted (Josh Radnor) seorang lajang berusia 27 tahun tinggal dengan dua sahabat terbaiknya dari perguruan tinggi; Marshall Eriksen (Jason Segel), seorang mahasiswa hukum, dan Lily Aldrin (Alyson Hannigan), seorang TK guru dan calon pelukis. Lily dan Marshall telah berpacaran selama hampir sembilan tahun ketika Marshall akhirnya memutuskan untuk melamar Lily. Pertunangan mereka menyebabkan Ted berpikir untuk menikah dan menemukan belahan jiwanya, dan akhirnya meminta saran dari sahabatnya yang lain yaitu Barney Stinson (Neil Patrick Harris), pria yang dijumpainya di kamar kecil di sebuah bar empat tahun sebelumnya. Barney adalah seorang buaya darat, biasanya menggunakan kostum setelan dan identitas palsu, yang dirancang untuk menggaet perempuan untuk ditiduri, lalu ia meninggalinya setelah menidurinya.

Ted mulai usahanya mencari jodoh yang sempurna dan menemui seorang wartawan muda yang ambisius dari Kanada, Robin Scherbatsky (Cobie Smulders), Ted langsung jatuh cinta kepada Robin. Robin, bagaimanapun, tidak ingin terburu-buru ke dalam suatu hubungan dan mereka memutuskan untuk menjadi teman. Masa Depan Ted mengungkapkan bahwa Robin bukanlah ibu dari anak-anak Ted setelah menyebutnya sebagai "Bibi Robin".

Ted mulai berpacaran dengan seorang pembuat kue, Victoria (Ashley Williams), yang dia jumpai di pernikahan seorang teman, menyebabkan Robin menjadi cemburu dan menyadari dia memang memiliki perasaan pada Ted. Victoria, yang telah ditawarkan beasiswa di Jerman, pada akhirnya memutuskan untuk pindah ke Jerman, dan ia dan Ted mencoba hubungan jarak jauh. Setelah Ted mengetahui Robin memiliki perasaan untuk dia, dia mengatakan padanya bahwa dia putus dengan Victoria, meskipun sebenarnya tidak. Mereka hampir melakukan hubungan seks ketika Victoria menelepon ke ponsel Ted dan Robin yang menerimanya, telepon salah Ted untuk sendiri. Ted dan Victoria kemudian bertengkar dan Robin pun kecewa kepada Ted, tetapi pada akhirnya Ted dan Robin pun berpacaran.

Sementara itu, Lily mulai bertanya-tanya apakah dia akan melewatkan setiap peluang beasiswanya karena hubungannya dengan Marshall, dan memutuskan untuk mengejar beasiswa seni di San Francisco, Lily akhirnya putus dengan Marshall. Di episode terakhir musim ini Ted kembali ke apartemen, pagi setelah menghabiskan malam dengan Robin untuk pertama kalinya, dan menemukan Marshall duduk di tengah hujan dengan cincin pertunangan Lily, yang pada akhirnya meninggalkannya dan pergi ke San Fransisco.