Jabarkan 2009 dari Grega Žemlja

Awal musim ini juga tidak mulus untuk Žemlja. Sudah tersisih di putaran pertama Nouméa Challenger, ia juga tersisih di putaran pertama kualifikasi Sydney dan nyaris masuk babak utama Australia Terbuka, ketika ia dikalahkan Dudi Sela 0–2, 6–2, 6–8 di putaran final kualifikasi. Setelah itu, Žemlja mengalahkan Adam Feeney, Nick Lindahl, Tasuku Iwami, dan Peter Luczak terlebih dahulu untuk dapat melaju ke babak final Burnie Challenger, sayangnya dikalahkan Brydan Klein 3–6, 3–6. Žemlja terpilih untuk mewakili Slovenia pada putaran pertama Piala Davis Zona Eropa/Afrika Grup II melawan Mesir, menang melawan Sherif Sabry 7–5, 7–6(6), 6–2.

Ia berhasil mencapai perempatfinal St. Brieuc Challenger dengan terlebih dulu mengalahkan Romain Jouan dan Jean-Christophe Faurel, sebelum akhirnya dikalahkan Adrian Mannarino 4–6, 1–6. Setelah itu, ia tersisih di putaran pertama turnamen Challenger empat turnamen berturut-turut, kemudian kalah di babak kualifikasi turnamen ATP pertamanya, Belgrade, dikalahkan Boris Pashanski 1–6, 1–6. Žemlja mengikuti kualifikasi Karlsruhe Challenger, mengalahkan Jürgen Zopp 6–1, 6–7(2), 6–3 di putaran pertama kualifikasi, sebelum dikalahkan Evgeny Donskoy 6–4, 3–6, 2–6. Ia kemudian mengikuti babak kualifikasi Prancis Terbuka, dikalahkan Sebastien de Chaunac 6–3, 5–7, 5–7 di putaran pertama kualifikasi. Ia kembali kalah di putaran-putaran awal (putaran pertama Furth Challenger, dikalahkan Franco Ferreiro dan putaran kedua kualifikasi Halle dikalahkan Tobias Kamke). Setelah itu, Žemlja mengikuti babak kualifikasi Kejuaraan Wimbledon. Mengalahkan Victor Estrella dan Sergei Bubka di putaran pertama dan kedua kualifikasi, ia mengalahkan Danai Udomchoke 6–4, 7–6(4), 6–4 di putaran final kualifikasi untuk melaju ke babak utama. Ia merupakan petenis Slovenia kedua yang dapat mencapai babak ini. Di putaran pertama, ia dikalahkan Albert Montañés 4–6, 4–6, 4–6. Žemlja hanya mencapai putaran kedua Rijeka Challenger, mengalahkan Ruben Ramirez Hidalgo terlebih dahulu, sebelum dikalahkan Stéphane Robert 7–5, 4–6, 5–7. Ia kembali terpilih untuk mewakili Slovenia pada putaran kedua Piala Davis Zona Eropa/Afrika Grup II melawan Lituania, menang melawan Ričardas Berankis 6–1, 6–4, 6–3 pada giliran pertamanya, dan menang di giliran keduanya melawan Dovydas Sakinis, 6–4, 2–6, 6–1.

Setelah itu, Žemlja kembali tersisih dua kali berturut-turut di putaran pertama, ia mengikuti kualifikasi Umag dan berhasil mencapai babak utama setelah mengalahkan Martin Kližan di final kualifikasi, tetapi sayangnya dikalahkan Potito Starace 1–6, 3–6 di putaran pertama. Sampai beberapa saat kemudian, ia mengikuti kualifikasi AS Terbuka dan dikalahkan Rik de Voest 6–7(6), 4–6 di putaran pertama kualifikasi. Kembali terpilih untuk mewakili Slovenia pada putaran ketiga Piala Davis Zona Eropa/Afrika Grup II, ia berhasil mengalahkan Andis Juska 6–1, 6–4, 6–4 pada giliran pertama, sebelum takluk di tangan Ernests Gulbis 2–6, 6–3, 3–6, 5–7 pada giliran kedua.

Bermain di Ljubljana Challenger, Žemlja berhasil mengalahkan Aljaž Bedene, Ádám Kellner, Roko Karanusic, dan Stéphane Robert sebelum akhirnya takluk di tangan Paolo Lorenzi pada babak final. Setelah kembali tersisih di putaran-putaran awal, ia kemudian mencapai perempatfinal sebuah turnamen Challenger di Calabasas, dikalahkan Michael Russell 2–6, 4–6. Disisihkan Sanam Singh 2–6, 7–5, 4–6 di putaran pertama Sacramento Challenger, Žemlja kemudian mencapai semifinal Knoxville Challenger, menyisihkan terlebih dahulu Michael Yani, Michael Russell, dan Donald Young sebelum dikalahkan Ilija Bozoljac 3–6, 4–6. Di Cancun Challenger, ia tidak dapat mempertahankan gelar juaranya karena dikalahkan Nicolas Massu 3–6, 5–7 di babak final. Kemudian, Žemlja mencapai semifinal di Puebla, mengalahkan terlebih dahulu Tigre Hank, Jamie Baker, dan Blaz Kavcic, sebelum akhirnya dikalahkan Ramon Delgado. Setelah kalah di putaran kedua Salzburg Challenger melawan Daniel Brands, Žemlja mengakhiri musim ini dengan menempati peringkat ke-175 dunia.