Jabarkan 2014–sekarang: Pengakuan internasional dari Shailene Woodley

Pada tanggal 19 Maret 2013, diumumkan bahwa Woodley telah menerima peran utama, Hazel Grace Lancaster, dalam film adaptasi dari novel John Green The Fault in Our Stars. Green menambahkan via Twitter tentang Woodley; "Ada begitu banyak audisi yang luar biasa untuk peran sebagai Hazel, tapi kecintaan Shailene untuk buku dan pemahamannya tentang Hazel mengejutkan saya." Film yang disutradarai oleh Josh Boone, dirilis pada tanggal 6 Juni, 2014.

Woodley membintangi Tris Prior dalam film Divergent, adaptasi dari novel dewasa muda dengan nama yang sama karya Veronica Roth. Film ini dirilis pada 21 Maret 2014. Film ini mendapat tinjauan yang beragam, namun penampilan Woodley sebagai Tris mendapat sambutan positif; Sam Allard dari Orlando Weekly mengatakan bahwa, "dengan penampilannya sebagai Tris Prior di Divergent, Woodley menyelamatkan dan kemudian membangkitkan sebuah film yang bisa menjadi bencana". Divergent juga sukses secara finansial saat film tersebut mencapai #1 spot di box-office selama akhir pekan pembukaannya.