Jabarkan Pengepungan dari Pengepungan Eretria

Ketika orang Eretria mengetahui bahwa pasukan tempur Persia sedang mendatangi dan hendak menyerang mereka, mereka meminta Athena untuk mengirimkan pasukan bantuan. Pihak Athena setuju dan menyuruh 4000 orang Athena yang berada di kota Euboia lainnya, yaitu Khalkis, untuk membantu Eretria. Orang-orang Athena ini sebelumnya ditempatkan di tanah Khalkis sebagai kolonis setelah Athena mengalahkan Khalkis sekitar 20 tahun sebelumnya. Akan tetapi, ketika orang Athena tiba di Eretria, seorang warga Eretria terkemuka yang bernama Aiskhines memberitahu mereka mengenai perpecahan yang terjadi di antara rakyat Eretria, dan dia juga menyarankan orang-orang Athena itu untuk pergi meninggalkan Eretria dan menyelamatkan diri mereka sendiri agar mereka tidak ikut menderita jika Persia menaklukkan Eretria. Orang-orang Athena mengikuti nasihat Aiskhines dan berlayar ke Oropos sehingga mereka tidak ikut diserang oleh pasukan Persia.

Rakyat Eretria gagal untuk menemukan rencana tindakan yang jelas, Herodotos menyebutkan bahwa "semua rencana orang Eretria tampaknya tidak dapat diandalkan; mereka meminta bantuan kepada Athena, tetapi pendapat mereka terpecah." Rakyat Eretria terbagi menjadi dua kelompok yang masing-masing mendukung rencana berbeda, salah satu kelompok berpendapat bahwa lebih baik menyerah kepada Persia untuk memastikan keselamatan dan agar kota Eretria tak dihancurkan oleh Persia, sedangkan kelompok lainnya ingin melarikan diri ke dataran tinggi di Eretria. Akan tetapi, ketika armada Persia telah berlabuh di wilayah Eretria, kesepakatan yang dicapai oleh rakyat Eretria adalah bahwa mereka tidak akan meninggalkan kota, melainkan akan berusaha bertahan di dalam kota menghadapi pengepungan Persia.

Strategi Eretria adalah mempertahankan tembok mereka, dan menghadapi pengepungan. Kemungkinan, ini adalah satu-satunya rencana yang dapat disepakati, atau menjadi rencana standar ketika tidak ada rencana yang disepakati. Bagaimanapun juga, pasukan Persia hanya pernah mengalami sedikit kekalahan selama satu abad terakhir dan tidak pernah ada pasukan Yunani yang benar-benar berhasil mengalahkan pasukan Persia, oleh karena itu strategi ini menjadi sesuatu yang cukup masuk akal. Karena pasukan Persia tiba di Eretria menggunakan kapal, mereka mungkin hanya membawa sedikit perlengkapan pengepungan, dan memang, serangan mereka sebelumnya telah digagalkan pada pada Pengepungan Lindos sebelum mendatangi Eretria.

Persia melabuhkan pasukannya di tiga lokasi berbeda, yaitu Temenos, Khioreai, dan Aigilea. Para tentara Persia keluar dari kapal lalu berarak langsung menuju Eretria. Karena rencana orang Eretria adalah bertahan di dalam kota, mereka tidak berusaha menahan pendaratan pasukan Persia. Akibatnya para tentara Persia dengan mudahnya memasuki wilayah Eretria dan berarak menuju kota Eretria. Pasukan Persia kemudian mulai mengepung kota itu. Aih-alih mengepung Eretria secara pasif, pasukan Persia tampaknya secara agresif menyerang tembok Eretria. Herodotos menuturkan bahwa pertempuran itu brutal dan kedua belah pihak menderita banyak korban. Setelah enam hari terjadi pertempuran, tiba-tiba dua orang Eretria terkemuka, yakni Euphorbos dan Philagros, membuka gerbang kota sehingga pasukan Persia dapat menerobos masuk dan menaklukkan kota itu. Para tentara Persia menghancurkan kota Eretra dan menjarah segala barang berharga. Mereka juga membakar kota, termasuk kuil dan suaka suci, sebagai balasan atas pembakaran Sardis (di kemudian hari, Eretria dihuni kembali oleh sejumlah orang Athena dan menjadi bagian dari Liga Delos). Semua penduduk yang tertangkap dijadikan budak, sesuai perintah Darius.