Jabarkan Penghargaan dari Fearless (album Taylor Swift)

Fearless tampil dalam daftar akhir tahun 2008 dari Associated Press (ke-7), Blender (ke-32), Rolling Stone (ke-39), Pazz & Jop The Village Voice (ke-58), dan daftar akhir tahun 2009 dari The Guardian (ke-40). Kritikus The New York Times, Jon Caramanica, menempatkannya di nomor empat dalam daftar album terbaik tahun 2008-nya, dan menyebut Swift "salah satu penulis lagu pop terbaik". Album country dengan penghargaan terbanyak dalam sejarah, Fearless memenangkan Album Terbaik Tahun Ini baik di Penghargaan Asosiasi Musik Country (CMA) maupun Penghargaan Akademi Musik Country (ACM) tahun 2009. Album tersebut menerima penghargaan Album Terlaris Tahun Ini dari Asosiasi Musik Country Kanada untuk dua tahun berturut-turut, 2009 dan 2010. Di Penghargaan Musik Amerika 2009, Fearless memenangkan Album Country Favorit dan dinominasikan untuk Album Pop/Rok Favorit. Penghargaan lainnya yang diterima album ini termasuk Penghargaan Pilihan Remaja untuk Album Wanita Pilihan, dan sebuah nominasi Penghargaan Juno untuk Album Internasional Terbaik Tahun Ini.

Di Penghargaan Grammy ke-52 pada Februari 2010, Fearless memenangkan Album Terbaik Tahun Ini dan Album Country Terbaik. Kemenangannya di kategori Album Terbaik Tahun Ini menjadikan Swift, yang saat itu berusia 20 tahun, artis termuda untuk memenangkan penghargaan tersebut, sebuah rekor yang ia pegang sampai Penghargaan Grammy ke-62 pada tahun 2020, di mana Billie Eilish memenangkan Album Terbaik Tahun Ini di usia 18 tahun. Swift adalah artis kedua untuk memenangkan tiga penghargaan tertinggi untuk sebuah album country, Penghargaan ACM, CMA, dan Grammy—setelah the Chicks dengan album 1999 mereka, Fly—dan yang pertama untuk memenangkan Album Terbaik Tahun Ini untuk album yang sama. "White Horse" memenangkan dua Penghargaan Grammy pada tahun itu: Lagu Country Terbaik dan Penampilan Vokal Country Wanita Terbaik.