Jabarkan Pernikahan pertama dari Wallis Simpson

Pada bulan April 1916, Wallis bertemu Earl Winfield Spencer, Jr., seorang penerbang Angkatan Laut AS, di Pensacola, Florida, saat mengunjungi sepupunya Corinne Mustin. Pada saat itu bahwa Wallis menyaksikan dua kecelakaan pesawat dengan jarak sekitar dua minggu, mengakibatkan ketakutan seumur hidupnya untuk terbang. Pasangan itu menikah pada tanggal 8 November 1916 di Gereja Episkopal Kristus di Baltimore, yang telah menjadi paroki bagi Wallis. Win, sebagai suaminya dikenal, adalah seorang pemabuk. Dia minum bahkan sebelum terbang dan sekali jatuh ke laut, namun dapat meloloskan diri dalam keadaan hampir terluka. Setelah Amerika Serikat memasuki Perang Dunia I pada tahun 1917, Spencer ditempatkan di San Diego sebagai komandan pertama dari sebuah pangkalan pelatihan di Coronado, yang dikenal sebagai Stasiun Udara Angkatan Laut North Island, mereka tetap di sana sampai tahun 1921. Pada tahun 1920 Edward, Pangeran Wales, mengunjungi San Diego, tapi ia dan Wallis tidak bertemu. Akhir tahun itu, Spencer meninggalkan istrinya selama empat bulan, namun pada musim semi 1921 mereka bertemu kembali di Washington D.C., di mana Spencer telah ditempatkan. Mereka segera dipisahkan lagi, dan pada tahun 1922, ketika Spencer telah ditempatkan ke Timur Jauh sebagai komandan , Wallis tetap disana, terus berselingkuh dengan seorang diplomat Argentina, Felipe de Espil. Pada bulan Januari 1924, ia mengunjungi Paris mengunjungi sepupunya Corinne Mustin yang baru saja menjanda, sebelum berlayar ke Timur Jauh dengan kapal pembawa pasukan, . Spencers yang sebentar bersatu kembali sampai dia jatuh sakit, setelah itu ia kembali ke Hong Kong.

Seorang diplomat Italia mengingat Wallis dari masanya pada era Panglima Perang di Cina: "Pembicaraannya adalah brilian dan dia memiliki kebiasaan untuk membesarkan suatu subjek yang tepat dari percakapannya dengan siapa pun dia bersentuhan dan menghibur mereka melalui hal itu." Menurut Hui-lan Koo, istri kedua dari diplomat Cina dan politisi Wellington Koo, kalimat Bahasa Mandarin satu-satunya yang Wallis pelajari selama kehidupannya di Asia adalah "Anak laki-laki, ambilkan saya sampanye".

Wallis berkeliling Cina, dan tinggal dengan Katherine dan Herman Rogers, yang menjadi teman-teman jangka panjangnya, sementara berada di Beijing. Menurut istri dari salah satu perwira rekan Win, Ny. Milton E. Miles, di Beijing, Wallis bertemu dengan Count Galeazzo Ciano, kemudian menantu Menteri Luar Negeri Benito Mussolini, berselingkuh dengan dia, dan hamil, dan kemudian melakukan aborsi yang gagal yang mengakibatkan dia tidak dapat hamil. Desas-desus kemudian meluas tetapi tidak pernah dibuktikan dan istri Ciano, Edda Mussolini, membantah hal itu. Wallis menghabiskan beberapa tahun di Cina. Pada September 1925, ia dan suaminya kembali ke Amerika Serikat, meskipun hidup secara terpisah. Mereka akhirnya bercerai pada tanggal 10 Desember 1927.