Jabarkan Pemanfaatan selanjutnya dari Monmouth Castle

Setelah sempat dikuasai Simon de Montfort, Earl Leicester ke-6, Monmouth Castle berpindah tangan ke Edmund Crouchback, Earl Lancaster dan putra Henry III pada tahun 1267. Ia membangun ulang kastel ini, membangun aula dan menjadikannya tempat tinggal utamanya di daerah ini. Kastel ini juga diperbarui oleh Henry dari Grosmont, Adipati Lancaster ke-1. Selama masa ini, jendela-jendela dekorasi berukuran besar dipasang di bagian atas Great Tower yang sudah memiliki atap baru. Ketika kota berkembang di sekitar kastil, pertahanan kastil diperkuat oleh dinding kota dan jembatan benteng yang dibangun pada akhir abad ke-13.

Edward II sempat ditahan sementara di kastel ini sebelum dipindahkan ke Berkeley Castle tempat ia wafat. Kastel ini adalah tempat tinggal favorit Henry IV, yang kelak menjadi Raja Henry IV. Di tempat inilah Raja Henry V dari Inggris dilahirkan oleh istri pertama Bolingbroke, Mary de Bohun, pada tahun 1387.

Kerusuhan dan konflik di Wales selama sepuluh tahun pemberontakan Owain Glyndŵr tidak mempengaruhi Monmouth Castle secara langsung, karena kastel ini adalah pertahanan region ini dan rebellion did not directly affect Monmouth Castle as it was a stronghold of the region and lesser targets presented themselves more readily to essentially a guerilla army. Akan tetapi, kota, permukiman, dan kastil setempat lainnya diserang secara langsung, termasuk Grosmont dan Abergavenny yang dijarah dan Crickhowell Castle dan Newport Castle yang berhasil diserang.

Sepanjang abad, fungsi defensifnya menghilang, bailey terluar kastil terus digunakan sebagai pasar yang saat ini dikenal dengan nama Agincourt Square. Selama abad ke-16, ketika Monmouth menjadi kota county dari shire Monmouth yang baru terbentuk, Pengadilan Assize county mulai menyelenggarakan sidang di Great Hall di kastel ini.