Jabarkan Musim 2013–2014 dari James Rodríguez

James memulai debut bersama Monaco saat menghadapi Bordeaux, yang berakhir dengan kemenangan 2–0. Dia kemudian melewatkan pertandingan kedua Monaco dalam Ligue 1 untuk menghindari kemungkinan cedera. James membuat kontribusi ofensif langsung pertamanya untuk Monaco dengan memberi assist untuk gol pertama dalam kemenangan 3–0 atas Bastia sebelum mengatur permainan untuk dua gol berikutnya untuk tim. Saat menghadapi Saint-Étienne pada pekan berikutnya, James terpilih sebagai pemain terbaik dengan memberi assist untuk kedua gol dalam kemenangan 2–1. Setelah jeda pertandingan internasional, James memberi assist untuk gol pertama dalam pertandingan melawan Sochaux yang berakhir imbang 2–2.

James memberi assist untuk satu-satunya gol dalam pertandingan melawan Évian yang berakhir imbang 1–1. Dia akhirnya mencetak gol pertamanya untuk klub melalui tendangan bebas dalam kemenangan 2–0 atas Rennes. James kembali mencetak gol dalam pertandingan selanjutnya melawan Nice pada menit keempat, dan pertandingan berakhir dengan kemenangan 3–0 untuk Monaco. Dalam pertandingan tandang melawan Guingamp, James memberi assist untuk kedua gol dalam kemenangan 2–0. Dia kemudian mencetak gol dalam pertandingan melawan Valenciennes, meski Monaco akhirnya kalah 1–2.

James memulai tahun 2014 dengan memulai debut Coupe de France dalam pertandingan melawan Vannes, dalam pertandingan tersebut dia memberi assist dan mencetak satu gol dalam kemenangan 3–2. Dalam pertandingan liga pertamanya pada tahun 2014, James memberi assist untuk satu gol ke gawang Montpellier. Saat menghadapi Toulouse, James memberikan assist untuk gol kedua melalui umpan silang dalam kemenangan tandang 2–0. Kemenangan double pertama bagi James datang dari pertandingan melawan Bastia yang berakhir kemenangan 2–0 bagi Monaco. Dalam detik-detik terakhir dari pertandingan melawan Reims, James membuat tendangan yang mengenai mistar gawang yang dimanfaatkan Layvin Kurzawa untuk mencetak gol dan sekaligus memberi kemenangan bagi Monaco dengan skor 3–2.

Dalam media Prancis, James dianggap sebagai pemain sepak bola yang "mungkin" terbaik dalam Ligue 1 karena musim perdananya yang impresif bersama Monaco, meski dia menyatakan bahwa dia masih memerlukan lebih banyak waktu dalam liga untuk beradaptasi sempurna. Setelah jeda pertandingan internasional, James mencetak gol penalti pertamanya untuk Monaco ke gawang Sochaux dalam kemenangan 2–1.

James mengakhiri musim perdananya tanpa trofi, meski demikian dia membantu Monaco mengamankan tempat untuk Liga Champions UEFA musim berikutnya. Dalam tingkat individual, dia memperoleh tempat dalam Ligue 1 XI, dan menjadi pemberi assist terbanyak dalam Ligue 1 pada musim tersebut.