Jabarkan 2008-2009 dari K.Will

Pada tanggal 2 Desember 2008, K.Will merilis sebuah singel digital "Love 119". Singel ini mencapai #1 pada tangga lagu online dan peringkat #2 pada acara musik KBS Music Bank, K-Chart tanpa promosi.

Berkat popularitas "Love 119", K.Will merilis mini album berjudul "Dropping the Tears" pada tanggal 31 Maret 2009. Mendalam, suara serak dan indah membuat lagu penuh emosi dan juga mencapai #1 di tangga lagu online, meskipun pada kecepatan yang lebih lambat dari "Love 119". Ia juga bekerja dengan anggota Girls' Generation Yuri dan Tiffany. Yuri sebagai bintang video klipnya berjudul "Dropping the Tears", sedangkan ia berduet dengan Tiffany dengan lagu berjudul "Girls, Meet Love".

Selama promosi album, Lee Min-Ho, aktor utama dari KBS Boys Over Flowers, meminta K.Will untuk pelatihan vokal. Berkat bantuan K.Will itu, Lee Min-Ho mampu bernyanyi lagu "My Everything".

Tidak lama sebelum mengakhiri promosi mini album, K.Will mengejutkan banyak dengan fleksibilitas. Dia melakukan tahap khusus dengan rapper Outsider tercepat di Korea Selatan, dan K.Will mengetuk hampir secepat dia.

Karena popularitas dari OST Brilliant Legacy (di mana ia berpartisipasi), ia diundang untuk bergabung dengan "Korean Music Festival 2009" di Jepang, bersama dengan T-Max dan Jo Sung-Mo.

Ia debut akting di "Soul Special: Music Drama" Dimana ia bekerja dengan Han Hyo-Joo. Drama “Soul special” adalah sebuah revolusi dalam bisnis hiburan karena semua episode hanya dirilis secara online.

Pada bulan Oktober 2009, beberapa minggu sebelum rilis album keduanya, K.Will didiagnosa dengan virus H1N1. Meskipun ia sembuh dalam waktu kurang dari seminggu, album keduanya ditunda sampai 5 November 2009.

Judul track "Miss, Miss and Miss" adalah keberhasilan moderat dan mencapai puncaknya di #8 pada K-Chart KBS Music Bank. Dia juga bekerja sama dengan Outsider dalam album ini, setelah keberhasilan mereka selama musim panas. Namun, lagu mereka, "Hypnosis" dilarang oleh KBS karena mengandung kata “mute”. . Ini disayangkan karena Starship Entertainment telah merencanakan untuk mempromosikan lagu ini setelah "Miss, Miss dan Miss".

K.Will juga penari, dan sebagai hasilnya, netizens nama dia sebagai artis multi talenta.

Pada tanggal 25 Desember 2009, (Hari Natal) K.Will mengadakan konser solo pertamanya. Tiket terjual habis lebih cepat daripada artis solo lainnya.