Jabarkan Karier klub dari Lorenzo Insigne

Pada tahun 2006, ketika berusia 15 tahun, Insigne didatangkan Napoli dari Olimpia Sant'Arpino dengan nilai transfer sebesar €1.500. Pada tahun 2008, ia melakukan debut untuk tim Primavera, bersama tim tersebut ia mencetak 15 gol pada musim 2009–2010. Ia pertama kali dipanggil ke tim utama di bawah pelatih Roberto Donadoni, memainkan beberapa pertandingan persahabatan pada musim panas 2009, sebelum membuat debut di Serie A di bawah pelatih Walter Mazzarri, pada 24 Januari 2010, dalam kemenangan tandang 2-0 atas Livorno. Ia memainkan sisa musim dengan status pinjaman di Cavese yang berkompetisi di Lega Pro Prima Divisione, di sana ia membuat 10 penampilan.

Dipinjamkan ke Foggia dan Pescara

Musim berikutnya, Insigne dipinjamkan ke Foggia yang bermain di Lega Pro Prima Divisione. Ia mencetak gol profesional pertamanya pada 14 Agustus, dalam pertandingan Coppa Italia Lega Pro melawan L'Aquila, sementara pada 29 Agustus, ia mencetak gol liga pertamanya dalam kekalahan kandang 2-3 dari Lucchese. Di bawah manajer Zdeněk Zeman, ia mencetak 19 gol di liga, selain itu tujuh gol juga ia ciptakan di Coppa Italia Lega Pro.

Pada 8 Juli 2011, ia dipinjamkan ke Pescara di Serie B, yang ketika itu dilatih oleh Zeman. Ia melakukan debutnya di divisi dua Italia pada 26 Agustus 2011 saat melawan Hellas Verona, dan pada 4 September ia mencetak gol pertamanya untuk Pescara saat tandang melawan Modena. Insigne menyelesaikan musim dengan mencetak 18 gol, membuatnya menjadi pencetak gol terbanyak kedua musim itu di belakang rekan setimnya Ciro Immobile, selain itu, Insigne juga menciptakan 14 assist. Karena berhasil membantu Pescara dalam meraih gelar dan promosi ke Serie A, Insigne kemudian dianugerahi gelar "Pemain Terbaik" Serie B, bersama dengan rekan setimnya yakni Immobile dan Marco Verratti.