Jabarkan Karier junior dari Dan Wheldon

Wheldon memulai mencoba balap gokar pada usia empat tahun. Namun, karena ada batasan usia, ia baru bisa berpartisipasi dalam balapan yang benar-benar kompetitif pada usia delapan tahun. Selama periode tersebut, ia mengemudikan gokart 60cc yang dirakit oleh ayahnya sebelum akhirnya pindah ke gokar 100cc. Wheldon mendapat sponsor dari pemilik All Kart, Bruno Ferrari, dan ayahnya membantu meningkatkan kemampuan mengemudi putranya di Sirkuit Kart Rye House. Wheldon berhasil memenangkan Kejuaraan Karting Kadet Inggris sebanyak tiga kali pada tahun 1988, 1989, dan 1990. Pada tahun 1992, ia berhasil meraih gelar British B Junior dengan mengendarai sasis Wright. Setelah itu, Wheldon mendapatkan bimbingan dari Mark Rose dan Terry Fullerton saat beralih ke tingkat internasional. Wheldon mencatat prestasi dengan memenangkan Piala Dunia FIA Formula A pada tahun 1995 bersama tim Fullerton. Pada usia 17 tahun, ia beralih ke ajang balap mobil sungguhan dengan berkompetisi di Kejuaraan Formula Vauxhall Junior untuk Tim JLR pada tahun 1996. Wheldon berhasil memenangkan beberapa perlombaan di Brands Hatch, Silverstone, dan Oulton Park, serta tujuh kali finis di posisi tiga besar dalam lomba, sehingga ia berhasil menduduki posisi kedua dalam klasemen akhir musim.

Tahun berikutnya, Wheldon berada di urutan keempat dalam Formula Ford Britania dan Formula Ford Eropa saat membalap untuk tim Andy Welch Racing, dengan mencatat tujuh kemenangan di seri Inggris. Ia dinominasikan sebagai finalis untuk penghargaan McLaren Autosport BRDC Young Driver of the Year pada tahun 1996 dan 1997. Wheldon kemudian meraih posisi ketiga dalam kedua seri tersebut saat bergabung dengan tim Van Diemen dan mengendarai Mygale pada tahun 1998. Pada tahun itu, ia berhasil finis di urutan kedua dalam acara Formula Ford Festival di Brands Hatch. Selama periode ini, Wheldon juga menjalin persaingan dengan Jenson Button. Karier Wheldon sedikit tersendat karena kurangnya pendanaan untuk mendorong kariernya di Inggris, termasuk mencoba berkompetisi di ajang Formula 3 Inggris atau Kejuaraan Formula Renault Inggris.

Atas saran mantan kepala tim dan pabrikan mobil, Ralph Firman, Sr., Wheldon memutuskan untuk merantau ke Amerika Serikat pada bulan Januari 1999 untuk menguji mobil Formula Ford 2000. Ia juga mengamati sesi pengetesan mobil Indy Lights dan Kejuaraan Atlantik untuk persiapan di masa depan. Untuk mendapatkan dukungan finansial dalam kariernya, ia dibantu oleh pemilik Jayhard/Primus Racing, yaitu Jon Baytos, dan Van Diemen. Wheldon kemudian berkompetisi dalam Kejuaraan Nasional F2000 U.S. pada tahun 1999, menggunakan mobil Van Diemen RF99 dari tim Jayhard/Primus Racing, dan berhasil meraih gelar juara pada percobaan pertamanya dengan mencatatkan enam kemenangan dan sebelas kali finis di posisi sepuluh besar. Performa awal Wheldon mengalami pasang surut karena dipengaruhi oleh jet lag dari perjalanan yang sering dilakukan ke Britania untuk mengunjungi keluarganya dan keinginannya untuk bersaing di ajang Formula Tiga. Namun, ia akhirnya berhenti melakukan perjalanan tersebut setelah sekitar tiga bulan, karena Baytos mendorongnya untuk fokus pada balapan di Amerika Serikat. Sebagai pengakuan atas penampilan impresifnya, Wheldon dianugerahi penghargaan Rookie of the Year dan diinduksi ke dalam Hall of Fame pada tahun 2012 sebagai anggota kelas pembalap tahun 1999.

Pada musim 2000, Wheldon melangkah ke Kejuaraan Atlantik dengan bergabung bersama tim PPI Motorsports. Dalam lomba debutnya, ia berhasil memenangkan perlombaan di Homestead-Miami Speedway, menjadikannya pembalap pertama dalam sejarah seri ini yang berhasil menang dalam lomba debutnya. Ia juga meraih kemenangan dalam lomba di Laguna Seca Raceway, dan berhasil finis kedua dalam klasemen akhir kejuaraan dengan 159 poin, dengan sembilan kali finis di posisi sepuluh besar. Atas prestasi ini, Wheldon dianugerahi penghargaan Rookie of the Year. Untuk musim 2001, Wheldon pindah ke tim PacWest Lights untuk bersaing dalam ajang yang lebih tinggi, yaitu Indy Lights. Mengendarai mobil Lola T97 yang memakai nomor mobil #1, ia berhasil meraih dua kemenangan di paruh kedua musim, yaitu di Gateway Motorsports Park dan Road Atlanta, serta menyelesaikan musim dengan meraih posisi kedua dalam klasemen akhir dengan 149 poin. Wheldon kemudian diberikan penghargaan sebagai Indy Lights Rookie of the Year 2001.