Jabarkan Masa peminjaman dari Ryan Bertrand

Pada musim kompetisi 2006–07, Bertrand menjalani 2 kali masa peminjaman untuk Bournemouth. Kemudian pada bulan Agustus 2007, ia bergabung ke Oldham Athletic dengan kontrak peminjaman hingga bulan Januari 2008.

Pada 4 Januari 2008, Bertrand bergabung ke Norwich City dengan kontrak peminjaman hingga akhir musim kompetisi 2007–08. Ia menampilkan sejumlah penampilan impresif saat bermain sebagai bek kiri maupun gelandang sayap saat membela Norwich. Suporter Norwich memberikan julukan "Plastic", seperti nama seorang penyanyi asal Belgia, Plastic Bertrand. Pada 4 Juli 2008, ia kembali menjalani kontak peminjaman dengan Norwich hingga bulan Januari 2009, dengan opsi perpanjangan masa kontrak hingga akhir musim 2008–09. Selama satu setengah musim bersama Norwich, Bertrand mencatatkan 56 kali penampilan liga.

Pada 17 Juli 2009, Bertrand bergabung ke Reading dengan kontrak peminjaman selama satu musim. Ia kemudian mencetak gol liga profesional pertamanya saat kemenangan kandang 4–1 atas Derby County pada 10 Maret 2010. Bertrand mencatatkan 44 kali penampilan liga dan 1 gol untuk Reading.

Pada 5 Agustus 2010, Betrand menandatangi kontrak peminjaman berdurasi enam bulan dengan klub Championship Nottingham Forest. Ia melakukan debut untuk Nottingham ketika tampil sebagai pemain pengganti saat kekalahan tandang 1–0 dari Burnley pada 7 Agustus 2010. Bertrand mencatatkan 19 kali penampilan liga bagi Nottingham. Nottingham tertarik untuk memperpanjang kontrak peminjaman Bertrand atau membelinya secara permanen dari Chelsea, namun pada 3 Januari 2011 ia kembali bergabung dengan Chelsea.