Jabarkan Bolton Wanderers dari Gary Cahill

Cahill bergabung ke  dengan menandatangani kontrak berdurasi tiga setengah tahun pada 30 Januari 2008. Ia membuat debut liga saat kemenangan tandang 2–0 atas . Sejak saat itu, Cahill menjadi pemain favorit publik Stadion Reebok dan berhasil meraih penghargaan "Best Newcomer" pada akhir musim. Pada bulan July 2008, ia diberikan kaus bernomor punggung 5 oleh manajer saat itu Gary Megson, yang sebelumnya dikenakan oleh Abdoulaye Méïté. Pada 5 Oktober 2008, Cahill mencetak gol pertamanya saat kemenangan tandang 3–1 atas West Ham United. Pada bulan Agustus 2009, 18 bulan setelah bergabung dengan Bolton, Cahill menandatangani kontrak baru berdurasi tiga tahun.

Cahill harus absen beberapa bulan setelah mengalami trombus pada lengan kirinya, akibat cedera saat menjalani latihan sebelum laga kandang menghadapi Fulham yang dijadwalkan pada 6 Februari 2010. Sepanjang musim 2010–11, Cahill menjadi pemain penting di lini belakang Bolton dengan membuat 36 kali penampilan liga dan mencetak tiga gol yang ketiganya dicetak pada laga kandang. Pada 13 Agustus 2011, ia mencetak satu gol di pertandingan pembuka musim 2011–12 saat kemenangan tandang 4–0 atas Queens Park Rangers.

Pada bulan Desember 2011, sebelum jendela transfer Januari dibuka, manajer Owen Coyle mengakui bahwa Cahill kemungkinan akan dijual mengingat kontraknya akan berakhir pada akhir musim 2011–12. "Apabila ia [Cahill] pindah, tak diragukan lagi klub-klub papan atas akan mengincar Gary," ungkap Coyle. Arsenal, , , dan  menunjukkan ketertarikan untuk merekrut Cahill. Pada 23 Desember 2011, Coyle membenarkan bahwa Bolton sedang bernegosiasi dengan Chelsea perihal kemungkinan transfer Cahill. Pada 30 Desember 2011, Coyle mengumumkan bahwa Bolton menyepakati biaya transfer Cahill sebesar £7 juta sehingga Chelsea bisa memulai negosiasi persyaratan personal dengan perwakilan Cahill. Meski sedang dalam proses negosiasi, Cahill tetap tampil saat pertandingan menghadapi  pada 31 Desember 2011  dan mencetak gol kemenangan tandang 2–1 atas  pada 4 Januari 2012.