Jabarkan Musik dari River Phoenix

Meskipun karir akting Phoenix menjadi penghasilan utama bagi keluarganya, orang-orang disekitarnya mengungkapkan bahwa hasrat Phoenix yang sebenarnya adalah musik. Phoenix mengajari dirinya sendiri cara bermain gitar saat berusia 5 tahun. Dia menyatakan pada wawancara dengan E! pada 1988 bahwa keluarganya pindah ke Los Angeles agar dia dan saudarinya bisa menjadi penyanyi, tetapi mulai berakting karena alasan finansial. Ketika bermain di A Night in the Life of Jimmy Reardon pada 1986, Phoenix menulis dan merekam lagu "Heart to Get" untuk end credit film tersebut.

Phoenix kemudian bertemu produser rekaman, Chris Blackwell. Pertemuan ini kemudian menjamin kontrak dua-tahun dirinya dengan label Island Records. Karena tidak suka menjadi artis solo, Phoenix membentuk band Aleka's Attic pada 1987 yang salah satu personilnya adalah adiknya, Rain.

Phoenix berkomitmen untuk meraih kredibilitas dengan usahanya sendiri dan mempertahankan agar bandnya tidak menggunakan namanya ketika ingin tampil di pertunjukan yang tidak bermanfaat bagi organisasi amal. Rilisan pertama Phoenix adalah "Accross the Way" yang ditulis bersama rekan band Josh McKay. Lagu ini dirilis pada 1989 di dalam album amal PETA berjudul "Tame Yourself". Pada 1991, Phoenix menulis dan merekam puisi  "Curi Curi" untul album Milton Nascimento, TXAI. Lagu Aleka's Attic "Too Many Colors" digunakan untuk film My Own Private Idaho yang dibintangi Phoenix.

Aleka's Attick bubar pada 1992, tetapi Phoenix tetap menulis lagu dan tampil. Ketika bekerja untuk film The Thing Called Love pada 1993, Phoenix menulis dan merekam lagu "Lone Star State of Mine", yang dia nyanyikan di film.