Gw mau tau 1988–1989: Peran-peran terobosan dari Madhuri Dixit

Pada 1988, Dixit memainkan sebuah peran utama sebagai seorang wanita yang dianiaya dan membenci pria pada film drama misteri Mohre garapan Raghuvir Kul. Film tersebut mengisahkan seorang supir truk yang dilanda alkoholisme dan depresi parah, sehingga hal tersebut membuatnya ingin bunuh diri. Dixit memainkan sebuah peran pendukung sebagai seorang wanita bernama Kavita pada film drama aksi Khatron Ke Khiladi garapan Tatineni Rama Rao. Menandakan kerjasama pertamanya dengan pemeran Sanjay Dutt, film tersebut dibuat ulang dalam bahasa Telugu sebagai Simha Swapnam. Dixit memainkan sebuah peran pendukung sebagai istri dari seorang penjahat pada film aksi kejahatan Dayavan garapan Feroz Khan. Film tersebut mengisahkan seorang penjahat baik hati yang mendedikasikan hidupnya untuk membantu orang-orang yang hidupnya kurang beruntung. Dharmesh Patel dari Hertz menyatakan bahwa penampilan Dixit pada film tersebut "sangat biasa-biasa saja".

Dixit beradu akting dengan Anil Kapoor dan Anupam Kher pada film aksi 1988 Tezaab garapan N. Chandra. Dibuat dengan anggaran sebesar , film tersebut menghasilkan keuntungan sekitar  dalam box-office dan menjadi film India berkeuntungan tertinggi pada tahun tersebut. Dixit meraih nominasi Penghargaan Filmfare untuk Aktris Terbaik, sedangkan Kapoor meraih penghargaan Penghargaan Filmfare untuk Aktor Terbaik. Kritikus memuji penampilannya; Planet Bollywood menggambarkan penampilannya sebagai "luar biasa". Dalam sebuah wawancara tentang lagu "Ek Do Teen" dari film tersebut, Dixit mengatakan bahwa "Ada banyak kenangan karena saya pernah bekerja dengan Saroj pada beberapa film lain juga. Tetapi ketika Tezaab hadir, ia mengatakan lagu dansa yang satu ini haruslah sangat bagus. Jadi, kami berlatih selama tujuh hari. Dan saya ingat mengatakan bahwa, "Saya hanya tidak merasa percaya diri." Tetapi Saroj berkata, lakukan saja apa yang telah aku telah latih padamu."

Pada 1989, Dixit memiliki sembilan rilis dengan diawali film drama kejahatan Vardi garapan Umesh Mehra, di mana ia tampil dalam sebuah penampilan tamu sebagai Jaya. Rilis keduanya pada tahun tersebut adalah film kejahatan aksi Ram Lakhan garapan Subhash Ghai. Pada film tersebut, ia memainkan sebuah peran pendukung sebagai Radha Shastri, kekasih masa kecil dari karakter yang dimainkan oleh Anil Kapoor. Film tersebut berkisah tentang dua saudara laki-laki yang berpisah karena perbedaan ideologis mereka. Abhilash Tulasi dari Rediff.com mengatakan bahwa Dixit mengeluarkan kesegaran saat ia menghiasi proyek tersebut dengan penampilannya yang menyihir, tariannya yang ramah, dan penggambaran karakternya yang membumi. Film tersebut terinsiprasi dari film drama kejahatan 1975 Deewaar garapan Yash Chopra dan menjadi hit besar dalam box-office.

Dixit tampil dalam film drama percintaan Prem Pratigyaa, sebuah buat ulang dari film Tamil Vandichakkaram (1980). Film tersebut disutradarai oleh Bapu, ditulis oleh Jainendra Jain, dan menampilkan Mithun Chakraborty dan Vinod Mehra. Peran Dixit adalah sebagai Lakshmi Rao, seorang perempuan yang disukai oleh pria pecandu alkohol. Prem Pratigyaa mengisahkan sepasang kekasih yang kesusahan untuk mencukupi kebutuhan mereka masing-masing, karena tidak ada yang mau menerima mereka bekerja.

Dixit kemudian tampil dalam film aksi Ilaaka garapan Aziz Sejawal, di mana ia memainkan sebuah peran pendukung sebagai Vidya. Film tersebut berkisah tentang seorang laki-laki yang dibantu oleh seorang inspektur dalam pengabdiannya untuk menentang ketidakadilan dan korupsi. Ia lalu memerankan seorang anak dari karakter Sharat Saxena pada film kejahatan Mujrim garapan Umesh Mehra. Film tersebut berkisah tentang seorang wanita janda yang membesarkan anak-anaknya dengan banyak cinta, perhatian, dan ketulusan. Dixit kemudian memerankan seorang kekasih inspektur kepolisian dalam film cerita seru Tridev garapan Rajiv Rai, sebuah film yang berkisah tentang tiga pria yang korupsi karena frustasi dengan sistem hukum negara mereka.

Dixit lalu memainkan peran pendukung dalam film drama kejahatan Parinda, yang ditulis, diproduseri, dan disutradarai oleh Vidhu Vinod Chopra dan dibintangi oleh Jackie Shroff, Nana Patekar, dan Anil Kapoor. Film tersebut berkisah tentang dua saudara yatim piatu (diperankan oleh Shroff dan Kapoor) yang mesti berurusan dengan Anna Seth (Patekar), seorang gangster. Dibuat dengan anggaran sebesar , film tersebut menghasilkan keuntungan sebesar . Parinda meraih lima Penghargaan Filmfare, meliputi Aktor Terbaik untuk Shroff dan Aktor Pendukung Terbaik untuk Patekar, dan dua Penghargaan Film Nasional. Parinda masuk dalam daftar "100 film India terbaik sepanjang masa" oleh CNN-News18, "70 film ikonis dari perfilman India" oleh Mint, dan "70 film ikonis dari India merdeka" oleh Hindustan Times. Film tersebut kemudian dibuat ulang dalam bahasa Inggris sebagai Broken Horses, yang dirilis pada 2015 dan gagal dalam secara komersial.

Dixit beradu akting dengan Dilip Kumar, Nutan, dan Sanjay Dutt pada film aksi Kanoon Apna Apna, sebuah buat ulang dari film Telugu Collector Gari Abbai. Film tersebut mengisahkan seorang pejabat pemerintah India yang mencoba untuk tetap setia pada pekerjaan dan negaranya ketika kariernya sedang terancam hancur oleh sebuah kartel penjahat. Ia melanjutkannya dengan beradu akting bersama Govinda dan Anupam Kher pada film drama percintaan Paap Ka Ant, sebuah yang film yang disutradarai oleh Vijay Reddy dan diproduseri oleh Gautam Bokadia. Film tersebut bercerita tentang seorang wanita yang memperjuangkan keadilan setelah pembunuh yang membunuh tunangannya dibebaskan dari hukuman penjara.