Jabarkan 2005–2006 dari Janko Tipsarević

Tipsarevic bermain di 15 turnamen ATP dan mencapai jajaran 100 besar untuk pertama kalinya. Ia juga berhasil mencapai putaran kedua Australia Terbuka dan Prancis Terbuka. Ia dikalahkan Dominik Hrbatý di Australia Terbuka, dan dapat membalas kekalahan tersebut di Prancis Terbuka. Di Wimbledon, ia mencapai putaran ketiga, mengalahkan Tommy Haas dan Yen-Hsun Lu, tetapi dikalahkan Thomas Johansson. Pada kategori ganda, berpasangan dengan Jiří Vaněk, mereka berhasil membawa pulang gelar juara Napoli Challenger. Ia juga mencapai perempatfinal Croatia Open Umag (berpasangan dengan Novak Djokovic) dan Vietnam Open (berpasangan dengan Marcos Baghdatis).

Ia mengakhiri musim 2006 dengan menjadi petenis Serbia nomor dua di belakang Novak Djokovic, dan pertama kalinya di jajaran 100 besar dengan peringkat ke-65. Ia memenangkan empat turnamen Challenger, mencatatkan rekor 31–8 pada tingkatan tersebut. Di tur ATP, ia juga mencapai perempatfinal Nottingham Open, dikalahkan petenis Swedia Robin Söderling.