Jabarkan 2013–2018: Debut Broadway dari Olivia Wilde

Pada 2013, Wilde menulis artikel berjudul "Do's and Don'ts of Turning 30," yang diterbitkan di Glamour Magazine. Dia membintangi dan menjadi produser eksekutif untuk Drinking Buddies (2013). Dia memiliki peran pendukung sebagai Jane, asisten pesulap, di The Incredible Burt Wonderstone (2013). Dia juga berperan sebagai Suzy Miller dalam drama biografi Rush (2013), film yang bercerita tentang James Hunt dan Niki Lauda. Kemudian ia memiliki peran dalam film Her (2013), yang dipuji oleh para kritikus. Ia menerima penghargaan dari Academy Awards dan Golden Globe Awards untuk perannya tersebut. Dia telah menjabat sebagai produser eksekutif untuk film pendek dokumenter lainnya, termasuk The Rider and the Storm (2013), yang tentang Timmy Brennan, seorang pekerja besi New York dari Breezy Point, Queens yang kehilangan semua yang dimilikinya ketika Badai Sandy menghantam. Film lainya adalah Body Team 12 (2015) , yang bercerita tentang tim yang bertugas mengumpulkan korban tewas di puncak wabah Ebola. Film ini kemudian memenangkan Film Pendek Dokumenter Terbaik di Festival Film Tribeca 2015, dan dinominasikan untuk Academy Award untuk Film Dokumenter Terbaik (Subjek Pendek) di Academy Awards ke-88.

Wilde kemudian berperan sebagai Elizabeth Roberts dalam Better Living Through Chemistry (2014). Setelah itu, ia bermain sebagai Beatrice Fairbanks di The Longest Week (2014). Pada 2015, dia adalah duta merek untuk H&M. Dia membintangi film thriller berjudul The Lazarus Effect (2015) sebagai Zoe, seorang peneliti medis yang tidak sengaja terbunuh, kemudian dihidupkan kembali dengan serum ajaib dengan efek samping yang tidak menguntungkan. Wilde juga membintangi dan memproduksi drama Meadowland (2015), yang ditayangkan perdana di Festival Film Tribeca di New York pada 17 April 2015. Dia memainkan Eleanor in Love the Coopers (2015).

Pada 2016, Wilde menyutradarai video musik untuk Edward Sharpe and the Magnetic Zeros, bekerja sama dengan direktur fotografi Reed Morano. Dia kemudian bekerja dengan band rock Amerika Red Hot Chili Peppers, mengarahkan video musik untuk lagu mereka dengan judul "Dark Necessities". Wilde bermain sebagai Devon Finestra dalam serial televisi drama rock 'n' roll HBO Vinyl (2016). Masih pada 2016, Wilde juga mengarahkan pembacaan langsung Hannah and Her Sisters di Center Theatre. Dimana ia memainkan Hannah. Wilde menyatakan bahwa Hannah and Her Sisters adalah "naskah yang sempurna, dan saya tahu penonton akan senang memiliki kesempatan untuk fokus pada kejeniusan tulisan". Kemitraannya dengan Revlon berakhir pada 2016.

Pada 2017, Wilde membuat debut Broadwaynya dengan memerankan Julia dalam drama berjudul 1984, yang dibuka di Teater Hudson di New York City pada 22 Juni (pratinjau mulai 18 Mei) untuk penayangan terbatas hingga 8 Oktober 2017. Pada Mei 2017, Wilde menjadi duta merek utama dari True Botanicals, sebuah perusahaan kosmetik dan perawatan kulit. Film pendek dokumenternya yang berjudul Fear Us Women (2017) mengikuti seorang warga sipil Kanada Hanna Bohman, yang telah menghabiskan tiga tahun terakhir di Suriah sebagai tentara sukarelawan yang memerangi ISIS.

Pada 2018, Wilde muncul di A Vigilante. Penayangan perdana dunianya dilakukan di South by Southwest pada tanggal 10 Maret 2018. Film tersebut kemudian dirilis pada 29 Maret 2019. Pada tahun yang sama, Wilde membintangi drama Life Itself. Film ini dirilis pada 21 September 2018, menerima ulasan negatif dari para kritikus, dan tampil buruk di box office.

2019 – sekarang: Debut sutradara dan pekerjaan saat ini

Wilde membuat debutnya sebagai sutradara dengan komedi Booksmart, yang dirilis pada 24 Mei 2019. Pada 27 Juni 2019, film ini mendapat peringkat 97% di Rotten Tomatoes, dari 271 ulasan kritikus. Film ini memenangkan Film Pertama Terbaik (Independent Spirit Award) pada tanggal 8 Februari 2020.

Wilde selanjutnya muncul di Richard Jewell pada 2019, berperan sebagai reporter Atlanta-Journal Constitution bernama Kathy Scruggs yang meninggal pada 2001. Film tersebut dikritik karena menggambarkan Scruggs menawarkan untuk berdagang seks dengan agen FBI dengan imbalan informasi rahasia. Pemimpin redaksi The Atlanta-Journal Constitution menulis dalam sebuah surat terbuka bahwa insiden yang digambarkan ini "sepenuhnya salah". Karyawan surat kabar tersebut menuntut agar film tersebut memiliki penafian yang jelas bahwa "beberapa peristiwa diceritakan untuk tujuan dramatis dan lisensi artistik." Film tersebut dituduh mengabadikan kiasan seksis dari jurnalis perempuan yang bertukar seks untuk mendapatkan informasi. Wilde membela perannya dan menyatakan bahwa ada standar ganda seksis, untuk karakter agen FBI Jon Hamm tidak menerima pengawasan yang sama.

Dia juga menyutradarai Wake Up, sebuah film pendek yang dibintangi oleh Margaret Qualley.

Wilde akan mengarahkan dan memainkan peran pendukung dalam Don't Worry Darling, sebuah thriller psikologis tentang seorang ibu rumah tangga pada 1950-an, dibintangi oleh Florence Pugh, Harry Styles, Kiki Layne dan Chris Pine, untuk New Line Cinema dengan skenario oleh Katie Silberman. Dia juga terlibat dalam penyutradaraan untuk film berjudul Perfect, sebuah film biografi tentang pesenam Kerri Strug untuk Searchlight Pictures.