Jabarkan Kembali ke Milan (2008–sekarang) dari Luca Antonini

Pada 9 Juni 2008 dia kembali dibeli oleh Milan dan memasukkannya dalam skuat mereka dengan harga 2.9 juta Euro. Di musim pertamanya dengan "Rossoneri", dia jarang mendapat kesempatan bermain, hanya 11 kali tampil di liga. Di musim 2009-10, Milan mendatangkan pelatih kepala baru Leonardo, yang awalnya kurang mempertimbangkan untuk memakai Antonini. Akan tetapi, cedera yang menghantam para pemain inti seperti Zambrotta dan Jankulovski di musim yang berjalan membuat orang Brasil itu memasangnya dalam susunan pemain. Antonini memanfaatkan kesempatan ini dan mendapat kepercayaan Leonardo dengan konsisten bermain bagus. Kinerja bagusnya juga membuat klub ini menawarkan perpanjangan kontrak sampai 2014 yang ditandatangai pada 11 Februari 2010. Dia mengakhiri musim keduanya di Milan dengan bangga ketika mencetak gol pertamanya untuk Rossoneri dalam pertandingan terakhir di musim tersebut dalam sebuah pertandingan kandang melawan Juventus, pada 15 Mei 2010.