Jabarkan Filipus V dari Yunani Helenistik

Antigonos II wafat pada tahun 239 SM. Kematiannya memperlihatkan pemberontakan lain di negara-kota Liga Akhaia, dengan tokoh yang berpengaruh adalah Aratos dari Sikyon. Putra Antigonos, Demetrius II, meninggal pada 229 SM, meninggalkan seorang anak (Filipus V) sebagai raja, dengan jenderal Antigonos Doson sebagai bupati. Bangsa Akhaia, yang secara nominal tunduk pada Ptolemaios, sebenarnya independen, dan menguasai sebagian besar Yunani selatan. Athena tetap menjauh dari konflik ini dengan persetujuan bersama. Sparta tetap memusuhi bangsa Akhaia, hingga pada 227 SM, raja Sparta Kleomenes III, menyerbu Akhaia dan menguasai liga. Aratos lebih suka Makedonia jauh dari Sparta untuk mendekati Sparta, dan bersekutu dengan Doson, yang pada 222 SM mengalahkan Sparta dan menganeksasi kota mereka – pertama kalinya Sparta diduduki oleh kekuatan asing.

Filipus V, yang berkuasa ketika Doson meninggal pada 221 SM, adalah penguasa terakhir Makedonia dengan bakat dan kesempatannya untuk menyatukan Yunani dan mempertahankan kemerdekaannya melawan "awan yang naik di barat" yaitu kekuatan Roma yang terus meningkat. Dia dikenal sebagai "kesayangan Hellas". Di bawah naungannya, Perdamaian Naupaktus (217 SM) mengakhiri konflik antara liga Makedonia dan Yunani, dan pada saat itu ia mengendalikan seluruh wilayah Yunani kecuali Athena, Rodos, dan Pergamum. Namun, pada 215 SM, Filipus membentuk aliansi dengan musuh Roma, Kartago, yang menarik Roma secara langsung ke dalam urusan Yunani untuk pertama kalinya. Roma segera memikat kota-kota Akhaia dari kesetiaan nominal mereka kepada Filipus, dan membentuk aliansi dengan Rodos dan Pergamum, yang sekarang merupakan kekuatan terkuat di Asia Kecil. Perang Makedonia Pertama pecah pada tahun 212 SM, dan berakhir secara kurang jelas pada tahun 205 SM, tetapi Makedonia sekarang ditandai sebagai musuh Roma. Sekutu Roma, Rodos, menguasai pulau-pulau Aegea.

Pada tahun 202 SM, Roma mengalahkan Kartago, dan bebas untuk mengalihkan perhatiannya ke arah timur, didorong oleh sekutu-sekutu Yunani-nya, Rodos dan Pergamus. Pada tahun 198 SM, Perang Makedonia Kedua pecah karena alasan yang tidak jelas, tetapi kemungkinan besar karena Roma melihat Makedonia sebagai sekutu potensial Seleukia, kekuatan terbesar di timur. Sekutu-sekutu Filipus di Yunani meninggalkannya dan pada tahun 197 SM ia dikalahkan di Kinoskefala oleh prokonsul Romawi Titus Quinctius Flamininus.

Beruntung bagi orang Yunani, Flamininus adalah seorang pria moderat dan pengagum budaya Yunani. Filipus harus menyerahkan armadanya dan menjadi sekutu Romawi, tetapi dinyatakan selamat. Pada Pertandingan Isthmia pada tahun 196 SM, Flamininus menyatakan semua kota Yunani bebas, meskipun garnisun Romawi ditempatkan di Korintus dan Khalkis. Tetapi kebebasan yang dijanjikan oleh Roma hanyalah ilusi. Semua kota kecuali Rodos didaftarkan dalam liga baru yang akhirnya dikuasai Roma, dan demokrasi digantikan oleh rezim aristokrat yang bersekutu dengan Roma.