Jabarkan Chelsea dari Roberto Di Matteo

Di Matteo bergabung ke Chelsea dengan rekor nilai transfer klub saat itu ₤4,9 juta. Di bawah asuhan manajer Ruud Gullit, Di Matteo, seorang pemain dengan kemampuan mengumpan dan tembakan jarak jauh yang akurat menjadi salah satu pemain kunci Chelsea pada masa kebangkitan Chelsea di akhir dekade 1990an. Ia membuat debut liga dengan mencetak satu gol pada kemenangan kandang 2–0 atas Middlesbrough. Di musim perdananya, Di Matteo membawa Chelsea menduduki posisi ke-6 klasemen akhir Liga Utama Inggris — posisi terbaik Chelsea sejak musim 1989–90 — dan meraih gelar juara Piala FA 1996–97. Ia mencetak salah satu gol kemenangan 2–0 atas Middlesbrough pada partai final dengan sebuah tembakan dari jarak 30 yard saat pertandingan berjalan 42 detik. Gol tersebut menjadi gol tercepat pada laga final Piala FA yang bertahan hingga tahun 2009, digantikan oleh gol dari pemain Everton Louis Saha.

Pada musim berikut, Di Matteo kembali tampil baik dengan menorehkan catatan sembilan gol dan sejumlah assist. Ia juga berhasil membawa Chelsea meraih gelar juara Piala Liga Inggris 1998 dengan mencetak gol penutup kemenangan 2–0 atas Middlesbrough di laga final dan Piala Winners UEFA 1998, yang merupakan gelar juara pada kejuaraan sepak bola Eropa pertama mereka sejak tahun 1971.

Pada musim 1999–2000, Di Matteo mengalami cedera sehingga tidak dapat tampil sampai menjelang akhir musim. Namun, ia memberi kontribusi krusial setelah dapat bermain kembali dengan mencetak gol tunggal kemenangan 1–0 atas Aston Villa pada laga final Piala FA tahun 2000.

Pada awal musim 2000–01, Di Matteo mengalami cedera retak tulang pada tiga titik dikakinya di sebuah pertandingan melawan St. Gallen di ajang Piala UEFA. Cedera tersebut mengharuskannya beristirahat selama 18 bulan. Oleh karena waktu pemulihan cedera tersebut sangat panjang, ia menyerah dan memutuskan pensiun sebagai pemain sepak bola pada bulan Februari 2002 di usia 31 tahun. Sebagai ungkapan "rasa terima kasih atas kontribusi pemain gelandang tersebut dalam transformasi klub", manajer saat itu Claudio Ranieri memberikan kehormatan kepada Di Matteo untuk memimpin tim masuk ke lapangan pada laga final Piala FA tahun 2002, yang akhirnya dimenangkan rival sekota Arsenal dengan skor 2–0.

Sepanjang enam musim menjadi pemain Chelsea, Di Matteo menorehkan catatan 26 gol dari 175 kali penampilan dan enam gelar juara. Ia juga tercatat sebagai pemain Chelsea yang tidak pernah kalah saat tampil di Old Trafford.