Gw mau tau Tu felix Austria nube dari Maximilian I, Kaisar Romawi Suci

Sebagai bagian dari Perjanjian Arras, Maximilian menjodohkan putrinya yang berusia 3 tahun Margarete dengan seorang Dauphin (yang kemudian menjadi Charles VIII), putra musuhnya Louis XI. Louis telah berupaya 7 tahun sebelumnya mengatur perjodohan di antara Dauphin tersebut dan ibu Margarete, Mary. Di bawah kondisi-kondisi perjodohan Margarete, ia dikirim ke Louis untuk dibesarkan di bawah perwaliannya. Meskipun Louis meninggal pada tahun 1483, tak lama setelah Margarete tiba di Prancis, ia tetap tinggal di istana Prancis. Dauphin, yang sekarang Charles VIII, masih kanak-kanak, dan walinya sampai tahun 1491 adalah saudarinya, Anne dari Prancis. Perjodohan Anne yang pertama, dengan Adipati Lorraine, berakhir ketika Adipati tersebut membatalkannya untuk mengejar Marie dari Burgundia (dan meninggal tak lama kemudian). Meskipun Margarete dijodohkan dan tetap tinggal di istana Prancis, Anne mangatur sebuah pernikahan antara Charles dan Anne dari Bretagne. Sebaliknya ia telah dijodohkan pada tahun 1483, dan sebenarnya menikah dengan wali pada tahun 1491, dengan Maximilian sendiri, tetapi Charles dan saudarinya menginginkan warisan untuk Prancis. Hasil final dari segala tindakan tersebut adalah Charles membatalkan perjodohannya dengan Margarete ketika ia telah dewasa pada tahun 1491, menyerang Brittania, memaksa Anne untuk membatalkan pernikahannya dengan Maximilian, dan menikahinya. (Mereka memiliki 4 orang anak yang semuanya meninggal ketika mereka masih kecil, dan setelah kematian Charles, jandanya menikah lagi dengan sepupunya dan pewaris, Louis XII.) Margarete masih tetap tinggal di Prancis sampai tahun 1493, ketika ia akhirnya kembali ke ayahnya. Ia menikah lagi sebanyak dua kali.

Pada tahun 1493, Maximilian membuat suatu kontrak nikah lain untuk dirinya sendiri, kali ini dengan putri Adipati Milan, yang manapun terjadi Perang Italia yang panjang dengan Prancis. Dengan demikian Maximilian melalui pernikahannya sendiri (dan berupaya menikah) mencari untuk mengambangkan tingkat pengaruhnya melawan Prancis. Pernikahan-pernikahan yang diatur untuk anak-anaknya lebih berhasil memenuhi tujuan yang sama, dan setelah berganti abad ke-16, ia memfokuskan diri dengan perjodohan cucu-cucunya, untuk siapa ia mencari lawan Prancis kearah timur.

Dalam rangka mengurangi tekanan yang tumbuh di Kekaisaran yang dibawa oleh perjanjian di antara para pemimpin Prancis, Polandia, Hungaria, Bohemia, dan Rusia, dan juga untuk mengamankan Bohemia dan Hungaria untuk Habsburg, Maximilian I bertemu dengan Jagiellon raja-raja Vladislav II dari Hungaria dan Bohemia dan Zygmunt I dari Polandia di Kongres Pertama Wina pada tahun 1515. Di sana mereka mengatur cucu perempuan Maximilian María untuk menikah dengan Lajos, putra Vladislav, dan Anna Jagellonská (saudari Lajos) untuk menikahi cucu Maximilian Fernando (kedua cucu tersebut adalah anak-anak Philippe I dari Kastilia, putra Maximilian, dan Juana la Loca dari Kastilia). Pernikahan yang diatur di sana membawa kedudukan kerajaan Habsburg atas Hungaria dan Bohemia pada tahun 1526. Baik Anne dan Louis diangkat anak oleh Maximilian setelah kematian Vladislav. Pernikahan politik itu disimpulkan di dalam Latin yang berikut ini elegiac couplet: Bella gerant aliī, tū fēlix Austria nūbe/ Nam quae Mars aliīs, dat tibi regna Venus, "Biarkan yang lainnya berperang, tetapi engkau, Austria yang berbahagia, menikah; untuk kerajaan-kerajaan yang diberikan Mars kepada yang lainnya, Venus memberikannya kepadamu."