Jabarkan Perluasan wilayah dari Orhan

Di masanya, Orhan mulai melakukan perluasan wilayah dengan menyerang kawasan barat laut Anatolia yang dikuasai oleh Kekaisaran Romawi Timur (Bizantium). Pertama, Mudanya berhasil ditaklukan pada 1321. Orhan kemudian mengirim pasukan di bawah Konur Alp ke pantai barat Laut Hitam, pasukan lain di bawah pimpinan Aqueda menuju Kocaeli, dan pasukan lain untuk menduduki pantai tenggara Laut Marmara. Kemudian dia mengambil alih kepemimpinan Bursa hanya dengan jalur diplomatik. Komandan Romawi pelabuhan Bursa, Evronos, menjadi pemimpin pasukan berkuda Utsmaniyah dan bahkan putra dan cucunya juga bekerja di bawah Utsmaniyah dalam menaklukan berbagai daerah di Balkan.

Andronikos III, Kaisar Romawi Timur, mengumpulkan tentara bayaran untuk menghadapi pasukan Orhan. Kedua pasukan bertemu di Pertempuran Pelekanon (1329) dengan kemenangan berada di pihak Utsmani.

Kota Nicaea takluk pada tahun 1331 setelah pengepungan tiga tahun.Kota Nikomedia juga berhasil direbut pihak Utsmani pada 1337. Dengan dikuasainya Üsküdar pada 1338, wilayah paling barat laut Anatolia berada di bawah kendali Utsmani.

Pada tahun 1345, terjadi perang saudara di Kadipaten Karesi, salah satu kadipaten bangsa Turki di Anatolia saat itu, antara dua orang putra penguasa Karesi lama yang telah meninggaluntuk memperebutkan kursi kepemimpinan kadipaten tersebut sepeninggal ayah mereka. Orhan kemudian masuk ke tengah pertikaian tersebut, menghukum mati salah satu dari dua bersaudara itu dan menahan yang lain. Dengan demikian, wilayah Karesi menjadi wilayah kekuasaan Utsmani.

Dalam dua puluh tahun masa damai setelah penaklukan Karesi, Orhan memusatkan perhatiannya terhadap penataan lembaga sipil dan bersenjata yang telah diperkenalkan Alaeddin untuk menjaga kekuatan internal Utsmani. Orhan juga mewakafkan dan membangun masjid dan madrasah, juga berbagai bangunan umum. Selain itu, Orhan juga membangun hubungan pertemanan dengan Kaisar Andronikos III dan beberapa penerusnya.

Di sisi lain, perang saudara di dalam Kekaisaran Romawi Timur (1341-1347) menguras sumber daya kekaisaran. Para pasukan dari kadipaten-kadipaten Turki kerap dipanggil untuk membantu mereka di Eropa. Kaisar Ioannes VI Kantakouzenos mengakui Utsmani sebagai kadipaten terkuat di antara kadipaten Turki yang lain dan berusaha menggunakan kekuatan mereka secara permanen untuk kepentingannya. Demi meraih tujuan itu, Sang Kaisar menikahkan putrinya dengan Orhan, meski terdapat perbedaan agama dan usia di antara mereka. Pernikahan mereka dilangsungkan dengan megah di Selymbria sebagaimana dijelaskan oleh para penulis Romawi.