Jabarkan Menjanda dan menikah lagi dari Anna dari Bretagne

Ketika Charles VIII meninggal pada tahun 1498, Anna berusia 21 tahun dan tidak memiliki keturunan. Secara sah, ia sekarang diharuskan menikah dengan raja yang baru, Louis XII; akan tetapi, ia telah menikah dengan Jeanne, putri Louis XI dan saudari Charles VIII. Pada tanggal 19 Agustus 1498, di Étampes, ia setuju untuk menikah dengan Louis jika ia mendapat pembatalan dari Jeanne selama setahun. Ia bertaruh bahwa pembatalan tersebut akan ditolak, namun ia kalah: Pernikahan pertama Louis dibatalkan oleh Paus sebelum akhir tahun itu.

Untuk sementara, pada bulan Oktober 1498, Anna kembali memerintah Bretagne. Ia memulihkan Philippe de Montauban yang setia ke tempat kanselir Bretagne, menamakan Pangeran Orange sebagai Herediter Letnan Jenderal Bretagne, menyelenggarakan perkebunan wilayah-wilayah Bretagne, memerintahkan produksi sebuah uang logam yang berisi namanya. Ia mengambil kesempatan untuk berkeliling di wilayah adipati, mengunjungi banyak tempat yang tak pernah ia kunjungi semasa kecilnya. Ia membuat pemasukan kemenangan ke dalam kota-kota wilayah adipati, di mana pengikutnya menyambutnya dengan kemewahan.

Upacara pernikahan ketiga Anna dilangsungkan pada tanggal 8 Januari 1499 (ia mengenakan pakaian putih, yang menetapkan preseden untuk pakaian pengantin pada masa depan), disimpulkan di bawah kondisi yang sangat berbeda dari yang kedua. Ia bukan lagi seorang anak, melainkan seorang janda ratu, dan bertekad untuk menjamin pengakuan hak-haknya sebagai wanita bangsawan yang berdaulat dari sekarang. Meskipun suami barunya menjalankan kekuatan penguasa di Bretagne, ia secara resmi mengakui haknya atas gelar "Adipati Wanita Bretagne" dan mengeluarkan keputusan atas namanya.

Sebagai seorang adipati wanita, Anna dengan kuat membela kebebasan wilayah adipatinya. Ia mengatur pernikahan putrinya, Claude, dengan Charles dari Luksemburg pada tahun 1501, untuk memperkuat aliansi Prancis-Spanyol dan memastikan Prancis sukses di dalam perang-perang Italia; akan tetapi, Louis memutuskan pernikahan itu ketika sepertinya Anna tidak akan menghasilkan seorang keturunan laki-laki. Sebaliknya, Louis mengatur sebuah pernikahan antara Claude dan ahli waris takhta Prancis, François I dari Prancis. Anna, memutuskan untuk menjaga independen Bretagne, menolak sampai mati untuk sangsi pernikahan itu, sebaliknya mendorong Claude untuk menikah dengan Charles, atau untuk wilayah adipati diwariskan kepada putrinya yang lain, Renee. Pernikahan Claude dan François akhirnya dilangsungkan pada tahun itu setelah kematian Anna.