Jabarkan Sejarah dari Cayman Airways

Maskapai didirkan dan memulaioperasi pada 7 Agustus 1968. Maskapai ini dibentuk setelah pembelian yang dilakukan oleh Pemerintah Cayman terhadap 51% saham Cayman Brac Airways, dari LACSA, maskapai penerbangan nasional Kosta Rika, dan menjadi sepenuhnya dimiliki pemerintah pada Desember 1977. Maskapai mengoperasikan layanan regional dari Bandar Udara Internasional Owen Roberts di George Town, Grand Cayman menuju Bandar Udara Internasional Gerrard Smith di Cayman Brac. Pada awalnya, pesawat maskapai adalah sebuah DC-3.

Beberapa bulan setelah pendirian, Cayman Airways menerbangi rute internasional pertamanya menuju Kingston, Jamaika, dengan sebuah BAC 1-11 sewaan. Layanan internasional menuju Miami dimulai tahun 1972 menggunakan sebuah pesawat sewaan Douglas DC-6. Maskapai membeli pesawat jet pertamanya BAC 1-11 tahun 1978, dan memulai layanan menuju Houston. Tahun 1979, BAC 1-11 kedua, sebuah Hawker Siddleley Avro 748, dan sebuah Britten-Norman Trislander dibeli. Maskapai menggantikan dua BAC 1-11 dengan pesawat Boeing 727-200 pada tahun 1982, memperkuat kapabilitas regional dan internasional maskapai, dan memungkinkan pembukaan layanan kelas pertama. Jet tersebut kemudian digantikan oleh Boeing 737-200. Pada satu waktu selama dekade 1980an, Cayman Airways menawarkan layanan berjadwal dan charter menuju Atlanta, Baltimore, Boston, Chicago, Detroit, Minneapolis, Newark, New York, Philadelphia, & St. Louis.

Maskapai mengalami masa sulit pada awal dekade 1990an, namun bantuan finansial dari pemerintah, restrukturisasi finansial dan pembelian armada baru dan pembukaan destinasi baru seperti Chicago, Boston, Fort Lauderdale dan sempat Havana (tahun 2003) telah membantu maskapai.