Jabarkan 2009–2010 dari Janko Tipsarević

Pada Oktober 2009, tepatnya pada turnamen Kremlin Cup di Moskow, ia melaju ke putaran final turnamen ATP pertamanya, mengalahkan Daniel Köllerer, Christophe Rochus, Robby Ginepri (mengalahkannya untuk pertama kali dalam tiga pertemuan), dan peserta kualifikasi Illya Marchenko sebelumnya. Kemudian, ia dikalahkan petenis tuan rumah Mikhail Youzhny 7–6, 0–6, 4–6 di babak final.

Setelah final pertama mengecewakan itu, ia mulai tampil luar biasa di minggu selanjutnya, ia meraih semifinal keduanya berturut-turut (untuk pertama kalinya) di Bank Austria–TennisTrophy 2009, mengalahkan unggulan kedelapan John Isner 7–6, 6–4, Michael Berrer 7–6, 6–1, dan unggulan ketiga Gaël Monfils 6–4, 6–7, 6–3. Kemudian, ia dikalahkan Jürgen Melzer di semifinal, setelah unggul di set pertama dengan skor 6–4, 6–7, 4–6.

Pada tahun 2010, ia melaju ke babak semifinal Chennai Open 2010, tetapi dikalahkan juara Marin Čilić. Kemudian, di Australia Terbuka 2010, ia dikalahkan Tommy Haas di putaran kedua dengan lima set – 6–4, 4–6, 3–6, 6–1, 3–6. Ia juga tersisih di putaran penyisihan PBZ Zagreb Indoors 2010 dan ABN Amro World Tennis Tournament 2010. Pada Dubai Tennis Championships 2010, ia mengalahkan Andreas Seppi 7–6, 7–5 di putaran pembuka, mengalahkan unggulan ketiga Andy Murray 7–6, 4–6, 6–4 untuk kemenangan terbaik kariernya (kemudian menyamakan catatan pertemuan menjadi 3–3 dengan Murray), kemudian kalah melawan Mikhail Youzhny di perempatfinal dengan skor 3–6, 4–6, karena kelelahan.

Pada bulan Juni, ia mencapai final tingkat ATP keduanya di UNICEF Open 2010. Ia mengalahkan Jérémy Chardy, Arnaud Clement, Peter Luczak, dan juara bertahan Benjamin Becker, sebelum dikalahkan Sergiy Stakhovsky 3–6, 0–6 di babak final.

Kemudian, di AS Terbuka, Tipsarević mengalahkan Olivier Rochus di putaran pertama, dan kemenangan mengejutkan melawan Andy Roddick di putaran kedua dengan skor 3–6, 7–5, 6–3, 7–6. Melaju ke putaran ketiga AS Terbuka untuk pertama kalinya, ia dikalahkan Gaël Monfils dalam pertandingan empat set berdurasi tiga jam itu, skor akhir 6–7, 7–6, 2–6, 4–6.

Setelah AS Terbuka 2010, ia mencatatkan kemenangan kunci di Piala Davis melawan Republik Ceko, mengalahkan Tomáš Berdych dan Radek Štěpánek (menggantikan Novak Djokovic yang sedang sakit) untuk membawa Serbia melaju ke Grup Dunia 2011. Tipsarević menutup musim dengan kekalahan 3–6, 4–6 melawan peringkat 2 dunia Roger Federer dan membawa Serbia menjadi juara Piala Davis 2010 meskipun kalah melawan Gaël Monfils 1–6, 6–7(4), 0–6 di pertandingan tunggal.