Jabarkan Karier dari Olivia Palermo

Palermo pada awalnya membantah rumor pada tahun 2008 yang mengabarkan bahwa ia akan membintangi The City, spin-off dari acara televisi MTV The Hills. Namun, ia kemudian mengkonfirmasi bahwa ia akan menjadi salah satu pemerannya. Dia setuju untuk membintangi serial ini dalam rangka membiasakan diri dengan akting. Seri ini tayang perdana pada pada 29 Desember 2008, mendokumentasikan tentang kehidupan para pemerannya di New York City. Dilaporkan bahwa pada saat itu, Palermo menerima bayaran sebesar $12.000 per episode. Sebagai bagian dari acara, Palermo bekerja di departemen Humas untuk Diane von Furstenberg, dan kemudian di departemen aksesoris Elle. Bagian kedua dari musim pertama seri tayang perdana pada bulan September 2009. Palermo diberi peran yang lebih besar dan kemunculan yang lebih sering. The City kembali tayang untuk musim kedua dan terakhir pada tahun 2010, dan dalam musim tersebut, Palermo diberi tugas memberi laporan untuk Elle.com.

Palermo meneken kontrak dengan Wilhelmina Models pada 2009. Ia telah banyak muncul dalam sampul majalah, termasuk Elle Meksiko, Tatler, ASOS Magazine, Shop Til You Drop dan Marie Claire Inggris. Bersama pacarnya, Johannes Huebl, Palermo juga menjadi model untuk kampanye musim gugur/musim dingin Mango dan Hogan. Ia juga meluncurkan lini perhiasan bersama Roberta Freymann pada 2010 dan menjadi ikon dari koleksi Mediterraneo karya firma perhiasan Spanyol, Carrera y Carrera. Pada Agustus 2011, Palermo diajak oleh Stuart Weitzman untuk merancang sepatu yang bertujuan untuk amal. Ia menjadi editor tamu di Piperlime.com pada bulan September dan muncul sebagai juri tamu dalam Project Runway Musim 9. Pada bulan Oktober, Palermo meluncurkan situs web pribadinya, yang terdiri dari sebuah blog tentang perjalanannya dan artikel busana yang ditulisnya bersama dua penulis penuh waktu lainnya. Ia juga muncul sebagai juri tamu dalam Britain and Ireland's Next Top Model.