Jabarkan Pembangunan sarana tempat beribadah dari SMA Negeri 5 Yogyakarta

Mengupayakan agar sekolah berprestasi sebagai sekolah tipe A

Mulai tanggal 1 Juli 1999 SMA N 5 Yogyakarta diserahterimakan kapada bapak Drs. Panut S, karena bapak Drs. H. Ngabdurrachim menjalani masa purna tugas.

Bapak Drs. Panut S. menjabat untuk beberapa bulan. Pada bulan Desember 1999 datanglah kepala sekolah yang baru yaitu bapak Drs. H. Ilham. Pada periode Bapak Drs. H. Ilham program utama yang paling ditekankan adalah peningkatan ketaqwaan sehingga pada saat ini salah satu wujud adalah diresmikannya masjid SMA 5 Yogyakarta dengan nama Masjid  PUSPANEGARA. Dia menjabat hingga purna tugas, mengingat perlu adanya pejabat kepala sekolah di SMA N 5 Yogyakarta, maka bulan Desember 2001 Bapak Drs. Timbul Mulyono, Kepala SMA N 7, ditunjuk Dinas Pendidikan Kota Yogyakarta untuk menjabat sementara sebagai kepala sekolah.

Pada tanggal 25 Maret 2002 kepala sekolah dijabat oleh Bapak Drs. H. Abu Suwrdi. Pada periode ini ini dia menekankan pembangunan etos kerja pada semua guru dan karyawan dan membangun kedisiplinan pada para siswa. Pada periode ini pula bapak Drs. H. Abu Suwardi menyempurnakan Visi dan Misi sekolah sebagai upaya untuk meningkatkan kualitas pendidikan agar program kerja dan kegiatan sekolah dapat lebih terarah dalam menggapai target-target kualitas pendidikan yang diharapkan.

Pada tanggal 7 Juli 2005 Kepala Sekolah diserahterimakan kepada Bapak Drs. Zamroni, M.Pdi. Dengan memohon pertolongan dari Tuhan YME semoga SMA Negeri 5 Yogyakarta diperkenankan untuk mewujudkan Sumber Daya Manusia (SDM) yang senantiasa memiliki akhlak yang mulia" Trus Hakarya Ruming Praja".

Karena kekhasan nama SMA 5 dengan huruf "C", maka hingga saat inipun masyarakat lebih sering menyebut SMA N 5 Yogyakarta dengan sebutan "MACHE".