Jabarkan 2014–sekarang: Terobosan dari Oh Yeon-seo

Oh Yeon-seo memainkan peran utama Jang Bo-ri, orang yang welas asih dan tidak mementingkan diri sendiri, dalam serial yang sangat terkenal Jang Bo-ri is Here! (2014). Peringkat drama tersebut memuncak pada 40,4%, dan menyebabkan lonjakan popularitas untuk Oh Yeon-seo. Dia mengalami kesulitan memainkan karakter saat dia dibesarkan di Gyeongsang-do tetapi karakternya harus berbicara dengan dialek Jeolla-do, yang tidak pernah dia gunakan sepanjang hidupnya.

Pada 2015, Oh Yeon-seo berperan sebagai Shin Yool, putri terakhir Balhae, dalam drama sejarah Shine or Go Crazy, yang dibintangi oleh Jang Hyuk. Serial ini menjadi hit sederhana, dan menduduki peringkat teratas di slot waktunya selama penayangannya.

Oh Yeon-seo kemudian beradu peran dengan Rain dalam drama SBS drama Please Come Back, Mister, yang tayang dari Februari hingga April 2016. Dia berperan sebagai Han Hong-nan, karakter pria yang bereinkarnasi dalam tubuh wanita. Oh dipuji karena chemistry-nya dengan lawan mainnya Lee Ha-nui, yang pernah berakting dengannya di proyek sebelumnya Shine or Go Crazy. Dia juga membuat penonton terkesan melalui penggambaran komedi peran maskulinnya. Pada tahun yang sama, ia membintangi  Take Off 2, sekuel dari film 2009 Take Off di mana ia berperan sebagai anggota tim hoki es nasional wanita Korea Selatan yang pertama.

Pada tahun 2017, Oh Yeon-seo membintangi remake drama sejarah My Sassy Girl bersama Joo Won. Pada Agustus 2017, Oh Yeon-seo menandatangani kontrak dengan agensi baru Celltrion Entertainment. Pada tahun yang sama, ia berperan dalam drama komedi/tragedi fantasi tvN A Korean Odyssey.

Pada tahun 2018, Oh membintangi film yang diadaptasi dari Cheese in the Trap bersama Park Hae-jin,  yang juga berperan sebagai Yoo Jung dalam drama tersebut.

Pada tahun 2019, Oh berperan dalam drama komedi romantis Love with Flaws. Pada Oktober 2019, Oh Yeon-seo menandatangani kontrak ulang dengan SidusHQ.

Pada tahun 2021, Oh Yeon-seo berperan dalam drama web Mad for Each Other yang tayang perdana pada 24 Mei bersama Jung Woo. Kemudian pada November 2021, Oh Yeon-seo secara resmi menandatangani kontrak dengan Story J Company.

Pada tahun 2022, dia berperan di Café Minamdang sebagai Han Jae-hui, seorang detektif pembunuhan tahun ketiga, bersama Seo In-guk. kemudian di tahun yang sama Oh telah kembali ke layar lebar, dengan film Men of Plastic, yang akan dirilis pada bulan November bersama Ma Dong-seok, Jung Kyung-ho dan Oh Na-ra.