Jabarkan Honolulu (Sand Island) dari The Amazing Race 20

North Shore of Oahu (Beach)

Hakipuu Valley (Coral Kingdom Gate)

Dalam Roadblock pertama Leg ini, tim harus membuat pengobatan tradisional Jepang yang dibawa ke Hawaii dikenal sebagai mencukur es. Menggunakan katana, mereka harus mencukur es yang cukup untuk mengisi ember ke saluran tertentu. Setelah selesai, aktor Taylor Wily akan memberi mereka petunjuk selanjutnya. Dalam Roadblock kedua, anggota tim lainnya harus berpartisipasi dalam permainan tradisional Hawaii. Pertandingan pertama adalah hee hōlua (naik tanah eretan) menuruni bukit tanpa terjatuh, dan kemudian permainan ulu maika, bowling batu lava, secara tradisional digunakan oleh prajurit Hawaii untuk mematahkan pergelangan kaki musuh, melalui gol di lapangan. Setelah kedua permainan berhasil, tim diberi petunjuk terakhir mereka.