Jabarkan Atlético de Madrid dari Jimmy Floyd Hasselbaink

Pada bulan Juli 1999, Hasselbaink menolak perpanjangan kontrak baru dari Leeds dan meminta namanya untuk dimasukkan dalam daftar transfer. Ia kemudian bergabung ke Atlético Madrid dengan nilai transfer £12 juta. Ia hanya bermain selama satu musim untuk Atlético, yang terdegragasi di akhir musim, tetapi mampu mencetak 32 gol, termasuk 24 gol liga dari 34 kali penampilan di La Liga.