Jabarkan Karier dari Leessang

Pada tahun 1997, Gary bergabung dengan X-Teen, sebuah grup hip hop, di mana ia bertemu dengan Gil. Grup tersebut merilis dua album. Gary kemudian mengatakan bahwa ia tidak memiliki penampilan luar dan talenta yang baik sehingga mereka keluar dari grup tersebut. Gary dan Gil kemudian bergabung dengan Honey Family. Mereka merilis dua album yang sukses pada tahun 1999 dan 2000. Anggota lain dalam grup ini adalah Digitty, Miryo, Park Myung Hou, Jura, Young Poon, dan Su-Jung. Hingga saat ini, grup ini masih diakui sebagai salah satu grup hip hop paling sukses sepanjang masa karena dapat perpaduan keunikan gaya rap mereka.

Gary, Gil, dan Diggity berkolaborasi membentuk "Leessam Trio" (sam berarti tiga dalam Bahasa Korea), dan merilis sebuah album kompilasi bertajuk 2000 Korea pada tahun 2000. Diggity kemudian meninggalkan grup tersebut. Gil dan Gary mengubah nama grup tersebut "Leessang". Diggity kemudian mengatakan dalam sebuah wawancara bahwa alasan ia meninggalkan grup tersebut dikarenakan ketika kesuksesan menghampirinya ia merasa seperti pesohor.

2002–04: Leessang of Honey Family dan Jae, Gyebal

Pada 27 Juni 2002, Leessang merilis album pertamanya, Leessang of Honey Family. Lagu hit mereka merupakan lagu yang turut menampilkan Jung-in. Lagu tersebut, "Rush", berhasil memenangkan penghargaan musik hip-hop pada Mnet KM Music Video Festival. Banyak yang mengkreditkan perpaduan yang baik antara suara Jung-in, Gil dan Gary sebagai salah satu alasan kesuksesan lagu ini.

Mereka kemudian merilis album kedua, Jae, Gyebal (재, 계발) pada 22 Mei 2003. Jung-in kembali menyumbangkan suaranya pada lagu hit kedua mereka "Leessang Blues", ditulis dan disusun oleh Gary. Ketika mereka membuat labum "best of" bertajuk Leessang Special, alur kerja dikembangkan yang memiliki kelonggaran yang tetap sama. Gary menulis sebagian besar lirik, Gil melakukan aransemen musiknya, dan mereka berdua yang memproduksi. Meskipun mereka telah sukses, mereka sebagian besar masih di bawah tanah. Gary mengatakan dalam episode 98 Strong Heart bahwa mereka begitu "tidak dikenal" sehingga mereka dihalangi oleh petugas keamanan ketika mereka datang untuk menerima penghargaan besar pertama mereka.