Jabarkan Abad Pertengahan dari Monmouth

Setelah akhir kekuasaan Romawi di Britania, wilayah ini berada di tepi selatan kerajaan Ergyng. Satu-satunya bukti adanya permukiman yang bertahan di Monmouth adalah catatan gereja abad ke-7, di tempat yang tidak diketahui di kota ini, yang ditujukan pada santo Wales, Cadoc. Tahun 1056, daerah ini dihancurkan oleh pangeran Wales, Gruffydd ap Llywelyn, dalam perjalanannya bersama pasukan Wales, Saxon dan Danes untuk mengalahkan Ralph, Earl Hereford dan mengepung burh Saxon di Hereford,  di sebelah utara.

Setelah penaklukan Norman di Inggris pada tahun 1066, ke-earl-an Hereford diserahkan kepada William fitzOsbern dari Breteuil, Normandia, salah seorang sekutu terdekat Raja William, yang bertugas mempertahankan daerah tersebut dari serbuan bangsa Wales. Sebuah kastil baru dibangun di Monmouth dengan pemandangan bagus menghadap wilayah sekitarnya dari situs pertahanan yang tepat. Kastil tersebut memegang kendali atas penyeberangan sungai dan sumber daya pertanian, kayu, dan mineral di daerah tersebut. Kastel ini awalnya direncanakan berupa motte dan bailey, tetapi dibangun kembali menggunakan batu, dan diperkuat ulang dan dikembangkan seiring perjalanan waktu. Sebuah kota tumbuh di sekitarnya, dan satu biara Benediktin didirikan sekitar tahun 1075 oleh Withenoc, seorang Breton yang menjadi tuan tanah Monmouth setelah Roger, putra William fitzOsbern, dipermalukan. Biara tersebut mungkin pernah menjadi tempat tinggal biarawan Geoffrey dari Monmouth, yang lahir sekitar tahun 1100 dan dikenal karena menulis kronik Historia Regum Britanniae ("Sejarah Raja-Raja Britania").

Kota ini tercatat dalam Domesday Book, dan diperluas kemudian. Ada pembangunan awal burgage di tepi Monnow Street dan pinggiran kota Overmonnow di sebelah barat sungai mulai berkembang pada abad ke-12. Piagam masa itu menyebutkan bahwa kota ini berdagang besi, dan penempaannya memanfaatkan bijih besi dan arang setempat. Abu hasil penempaan membentuk gundukan yang digunakan sebagai pondasi bangunan; nama Cinderhill Street di Overmonnow sudah ada sejak masa itu.

Selama masa kerusuhan antara pendukung Raja Henry III dan baron yang berusaha menciutkan kekuasaannya, kota ini menjadi tempat berlangsungnya pertempuran tahun 1233, ketika pasukan Raja dipukul mundur oleh tentara Richard Marshal, Earl Pembroke. Kemudian, kastel ini diperluas oleh putra Henry, Edmund Crouchback, setelah ia menjadi Earl Lancaster pada tahun 1267. Sekitar tahun 1300, dinding kota dibangun, dan jembatan melintasi Sungai Monnow diperkuat. Jembatan yang telah dipedestrianisasi ini masih berdiri sampai sekarang dan menjadi satu-satunya jembatan berdinding di Britania sekaligus satu dari tiga penyeberangan sejenis itu di Eropa.

Raja Edward II sempat dipenjara sementara di Monmouth Castle pada tahun 1326 setelah digulingkan oleh istrinya, Isabella dan kekasihnya Roger Mortimer, Earl March. Pada pertengahan abad ke-14, kastil dan kota ini dikuasai Wangsa Lancaster melalui pernikahan John dari Gaunt dengan Blanche dari Lancaster. John dari Gaunt memperkuat kastel ini dengan menambahkan Great Hall dan kastel ini menjadi tempat tinggal favorit Wangsa Lancaster. Pada tahun 1387, cucu John dari Gaunt dilahirkan oleh Mary de Bohun di Queen's Chamber di dalam menara gerbang Monmouth Castle, sementara ayahnya, Henry Bolinbroke, berburu di daerah tersebut. Cucu John tersebut dikenal sebagai Henry dari Monomuth sebelum diangkat menjadi Henry V; berkat dukungan pemanah panjang dari Monmouth, ia memenangkan Pertempuran Agincourt tahun 1415. Hubungan antara Monmouth dengan Henry diabadikan dalam nama alun-alun utama Monmouth, Agincourt Square, dan patung Henry di depan Shire Hall.

Sejak abad ke-14 sampai seterusnya, kota ini mulai dikenal karena industri pembuatan topi Monmouth-nya yang terbuat dari wol. Sayangnya, sebagai kota perbatasan, kemakmurannya dipengaruhi oleh daerah sekitarnya, termasuk Usk dan Grosmont, yang hancur akibat serangan para pendukung Owain Glyndŵr sekitar tahun 1405, meski Monmouth sendiri tidak diserang.