Jabarkan Karier dari IU

IU tampil pertama kali dalam Mnet M! Countdown pada tanggal 18 September 2008, menjadikannya sebagai debut penampilannya sebagai penyanyi profesional. Mengenai penampilannya, IU mengingat kerumunan telah melemparkan penghinaan kepadanya dan meskipun dia merasa tidak berkecil hati dengannya, dia sekarang menganggapnya sebagai pengalaman yang bermanfaat. "Lost Child" adalah singel utama dari debut extended playnya Lost and Found, yang dirilis pada 24 September 2008. Untuk album tersebut, IU dianugerahi "Rookie of the Month" oleh Kementerian Kebudayaan, Olahraga dan Pariwisata pada bulan November 2008. Namun, album tersebut tidak berjalan dengan baik secara komersial. Dalam sebuah wawancara pada tahun 2011, IU mengatakan, "Album pertamaku gagal, tapi saya bersyukur untuk itu. Jika saya menjadi sukses begitu saya melakukan debut, saya tidak akan menghargai anggota staf saya dan popularitas yang saya dapatkan. Aku menikmati sekarang."

Pada tanggal 16 April 2009, IU meluncurkan album penuh pertamanya, berjudul Growing Up, dengan lagu promosinya, "Boo." Dalam waktu tiga minggu,, "Boo" naik ke peringkat #1 untuk SBS Inkigayo, dan namanya juga naik dua kali di Take 7 Together dengan artis terkenal lainnya seperti SG Wannabe dan Younha. Lagu tersebut berjalan baik di KBS Music Bank K-Chart, di chart Mnet M!Countdown, dan bermacam-macam online chart.

Menjelang akhir tahun 2009, IU merilis extended play keduanya, IU...IM.  Dia mulai mempromosikan single utamanya, "Marshmallow" (Korea: 마쉬멜로우), di program musik di tiga jaringan televisi utama dari 13 November 2009. Lagu itu digambarkan sebagai "sakarin" dengan gaya yang merupakan campuran dari rock-and-roll tahun 1960-an dan "pop Prancis".  Mengingat penampilannya, IU menyatakan pada episode Happy Together 2013 bahwa dia tidak suka mengenakan kostum dan gaya rambut feminin untuk promosi lagu. Pertunjukannya diterima dengan baik dan sekali lagi diberi label "imut", mengingatkan pada ulasan untuk "Boo".

Tahun 2009, IU menyanyikan lagu berjudul , "Araro" sebagai soundtrack untuk drama MBC, Queen Seon Duk, di mana dia direkomendasikan oleh Music Director drama tersebut , yang dijuluki olehnya "Clear Tone and Her Lyrical Sensibility." Dia juga tampil di album Mighty Mouth "Love Class" di lagu "희망사항 (I Hope; Huimangsahang)." Pada akhir 2009, IU merekam lagu MC Mong "Love Letter For You (Neoyege Sseuneun Pyeonji)," dengan Key dari SHINee sebagai rapper dalam lagu tersebut. IU sering mengcover lagu artis pop lainnya dengan gitarnya dan bersama temannya Thunder dari MBLAQ, SHINee "Juliette," Big Bang "Lies," Super Junior "Sorry, Sorry" dan Girls' Generation "Gee."

2010 - 2011: Peningkatan Popularitas dan Penampilan Akting Perdana

IU merekam lagu "잔소리" (Nagging / Scolded) bersama Seulong 2AM untuk acara TV We Got Married. Pada 27 Juni 2010, IU memenangkan penghargaan pertamanya sejak dia debut di SBS Inkigayo untuk lagu "Nagging". Pada 2 Juli 2010, dia memenangkan penghargaan lainnya untuk lagu tersebut dalam KBS Music Bank K-Chart. Setelah itu, IU dipilih untuk menanyi untuk lagu OST di Drama MBC Road No.1 berjudul "여자라서" (Because I'm A Woman). Kolaborasi lainnya IU termasuk duet dengan Yoo Seung Ho ("사랑을 믿어요" (Believe in Love/Love Request)), Sung Si Kyung ("그대네요" (It’s You)), dan Seungri Big Bang ("I Know").

IU bekerja sama dengan beberapa musisi Korea Selatan yang paling terkenal dan produser untuk album mini ketiganya, “Real,“ yang dirilis December 2010. Lee Min Soo dan Kim Lee Na, pembuat lagu IU yang menjadi hits, "Nagging", membantu menghasilkan pemenang penghargaan lagunya "좋은 날" ("Good Day"), bersama dengan Shin Sa Dong Tiger dan penulis lirik Choi Gab Won. IU mendapatkan 3 penghargaan dari SBS Inkigayo Mutizen Awards untuk penampilannya di lagu tersebut (pada 18 Desember, 26 Desember 2010 dan 2 Januari 2011), 3 penghargaan dari KBS Music Bank K-Chart (pada 24 Desember, 31 Desember 2010 dan 7 Januari 2011), dan 1 penghargaan dari Mnet M!Countdown pada 23 Desember 2010.

Untuk menjaga visibilitas publik, IU bergabung dengan pemeran variety show, Heroes, yang ditayangkan dari 18 Juli 2010 hingga 1 Mei 2011. Berbicara tentang acara tersebut, IU mengingat persahabatan yang dia bangun dengan anggota pemeran reguler lainnya meskipun sibuk.  Jadwal syuting dua hari yang hanya memungkinkan mereka tidur dua-tiga jam. Tak lama setelah bergabung dengan Heroes, IU berperan dalam drama remaja "Dream High" (bahasa Korea: 드림 하이).  Syuting berlangsung dari Desember 2010 hingga Februari 2011, selama waktu itu dia tetap berkomitmen pada Heroes dan promosinya yang ada untuk "Good Day". Dalam peran akting pertamanya, IU berperan sebagai Kim Pil-sook, seorang gadis sekolah yang pemalu dan kelebihan berat badan yang bermimpi menjadi penyanyi profesional.  Mengakui bahwa dia meragukan kesiapannya untuk berakting, IU mengatakan bahwa dia mendapatkan kepercayaan diri saat mengetahui bahwa bagian tersebut akan membutuhkan nyanyian dan kemudian akan menggambarkan pengalaman itu sebagai pengalaman yang sangat menyenangkan. Untuk soundtrack seri, ia merilis single, "Someday", yang mencapai posisi nomor satu di Gaon Digital Chart pada pekan tanggal 30 Januari - 5 Februari 2011. Pada akhir tahun 2011, single tersebut telah terjual 2.209.924 copy digital dan merupakan salah satu single terlaris IU untuk soundtrack. Soribada, layanan musik online, mengkombinasikan download musik dan streams dari 1 Januari sampai 30 Maret, 2011, untuk lagu IU', "Good Day" sebagai lagu nomor 1 pada kuarter pertama. Lagu "Someday" dari drama "Dream High" OST dan lagu balladnya "The Story Only I Didn’t Know" ditempatkan pada posisi 4 dan 7, menunjukkan bahwa IU mendapat peringkat 3 dari "Top 10 Digital Spots" untuk kuarter pertama.

Sebuah kelanjutan extended play untuk Real dirilis pada 16 Februari 2011 dengan judul, Real+, berisi tiga lagu. Single utama, "Only I Didn't Know" (bahasa Korea: 나만 몰랐던 이야기), disusun oleh penyanyi-penulis lagu Yoon Sang dengan lirik yang ditulis oleh Kim Lee Na. Yoon Sang menulis lagu untuk IU setelah melihat ekspresi sedih sesaat di siaran televisi. Nada balada ini berbeda dengan rilis terbarunya, dengan IU menggambarkannya sebagai "gelap", "sedih" namun "nostalgia", yang lebih mirip dengan preferensi musiknya. Lagu ini tampil dengan baik secara komersial, memulai debutnya di nomor satu di Gaon Digital Chart.

Pada 18 Juni 2011, IU mengadakan pertemuan fans pertamanya dan konser mini di AX-Korea dan sekaligus menandakan hari ke-1004 sejak penampilan perdananya.

IU juga baru-baru juga menyanyikan OST berjudul "Hold my Hand/Take My Hand" untuk seri Drama The Greatest Love.

Album studio kedua IU "Last Fantasy" dirilis pada 29 November 2011 dengan dua edisi, versi retail regular dan versi buku cerita yang hanya diproduksi sebanyak 15.000 salinan.  memperoleh ‘all-kill’ dan semua lagunya secara langsung menduduki semua chart. Korea JoongAng Daily mendeskripsikan bahwa album tersebut adalah album yang bisa "cocok untuk semua jenis selera musik dan penggemar", sementara Billboard mecatat "perasaan sinematik" dari album tersebut terdapat dari track pembuka, "Secret" (bahasa Korea: 비밀). Diproduksi oleh Yeong-cheol, produser yang juga bekerja sama dengan IU pada album mininya Real., album tersebut terdapat karya kolaboratif dengan penyanyi-penulis Yoon Sang, Lee Juck dan Ra.D. Jumlah total penjualan unduhan yang dibuat dari trek album melebihi 10 juta dalam dua minggu pertama. Delapan dari tiga belas lagu dari album tersebut memulai debutnya di sepuluh besar pada Gaon Digita Chart, sedangkan album tersebut memulai debutnya di nomor satu pada Gaon Album Chart. Singel utamanya, "You & I" (bahasa Korea: 너랑 나), menjadi singel tersuksesful IU dengan hampir 5.5 juta salinan digital terjual pada akhir tahun 2012. Lagu ini menduduki puncak Gaon Chart serta tangga lagu Billboard Korea K-Pop Hot 100 yang baru didirikan pada saat dirilis.

Sesaat sebelum perilisan Last Fantasy, IU menandatangani kontrak dengan EMI Music Japan (sekarang bagian dari Universal Music Japan) sebagai prekursor untuk masuk ke pasar Jepang. Pilihan dari lagu-lagu yang dirilis sebelumnya dikompilasi menjadi sebuah album bermain diperpanjang berjudul I□U yang dirilis di Jepang pada 14 Desember 2011.

2012: Penampilan Perdana di Jepang dan Tur Konser Solo Pertama

Pada tanggal 24 Januari 2014, IU mengadakan live showcase di Tokyo's Bunkamura Orchard Hall. Pada saat showcase, tercatat bahwa dia adalah penyanyi Korea termuda yang pernah tampil di sana. Pada tanggal 1 Maret 2012, ia merilis video promosi "Good Day" versi Jepang. Album yang mencakup rekaman DVD dari showcase tersebut kemudian dirilis pada tanggal 21 Maret 2012.

Pada awal April 2012, diumumkan bahwa IU akan mengadakan tur solo pertamanya, "Real Fantasy" yang dimulai bulan Juni. Tur tersebut menampilkan pertunjukan di enam kota berbeda di seluruh Korea Selatan, termasuk Seoul dan Busan.

IU merilis album singel bertajuk Spring of a Twenty Year Old  pada tanggal 11 Mei 2012. Album ini berisi tiga lagu, salah satunya dibuat sendiri oleh IU. Lagu tersebut berjudul "Peach", dirilis secara digital sebelum album dirilis, 4 Mei 2012. Sebuah film musik video bergaya dokumenter berdurasi 26 menit dirilis bersamaan dengan album, menampilkan lagu "Every End of the Day", dan beberapa wawancara dengan IU yang menampilkan pemikiran pribadi dan pengalamannya. Film ini berisi cuplikan dari IU saat ia mengunjungi Venice, Italia. Karena komitmennya untuk mempersiapkan tur solonya yang pertama, ia tidak dapat mempromosikan singelnya. Selain itu, saat tur, ia harus meninggalkan pekerjaannya sebagai pembawa acara di SBS Inkigayo, meskipun ia kembali ke acara ini setelah menyelesaikan turnya tersebut.

You & I, singel kedua Jepang IU, dirilis pada tanggal 18 Juli.

Pada bulan Desember, perusahaan label IU, LOEN Entertainment, mengumumkan bahwa IU akan kembali pada akhir tahun 2013. Album ini akan memiliki tema dewasa dan bertentangan dengan image "Nation's Little Sister" (Adik Perempuan Negara) yang telah melekat di diri IU sebelumnya.

Pada tanggal 29 Desember 2012, IU menjadi host pada 2012 SBS Gayo Daejeon , program musik tahunan, bersama salah satu member Miss A, Suzy dan aktor Jung Gyu-woon.

Atas prestasinya selama setahun terakhir, IU memenangkan dua penghargaan di Seoul Music Awards 2012;  Last Fantasy dinobatkan sebagai Record of the Year, sementara dia berada di antara sepuluh artis musik yang dianugerahi Main Prize. Pada Korean Music Awards, "Good Day" dinobatkan sebagai Song of the Year dan Best Pop Song, sementara dia dinobatkan sebagai Female Musician of the Year (Suara Netizen). Majalah Billboard menyebut IU sebagai salah satu musisi terpanas di bawah 21 tahun pada tahun 2012 untuk "pesona unik dan hit yang tak terbantahkan [yang] telah membuatnya menjadi superstar yang bonafid".

2013: You're the Best, Lee Soon-shin (최고다 이순신), Modern Times, dan Pretty Man (예쁜남자)

IU membintangi Drama Korea Mingguan, You're the Best, Lee Soon-shin dari 9 Maret - 25 Agustus di KBS2 Network dengan 50 episode bersama Jo Jung-sok. Karakternya digambarkan sebagai "pecundang" yang tampaknya rata-rata dalam segala hal kecuali kepribadiannya yang berani dan cerah, yang membantunya mengatasi kesulitan. Di Indonesia drama ini ditayangkan oleh KBS World Indonesia.

Pada tanggal 1 April 2013, EMI Music Japan bergabung ke Universal Music Japan sebagai sublabel dengan nama EMI Records Japan sebagai hasil dari pembelian Universal Music EMI pada September 2012. Semua artis dari EMI Music Japan akan terus merilis karya di Universal Music Japan dan akan tetap mempertahankan kode katalog (TOCT).

Pada tanggal 20 Maret 2013, IU merilis album Jepang kedua, Can You Hear Me?, yang menampilkan lagu Jepang asli pertamanya. Dua lagu dari album dirilis sebagai single;  "Beautiful Dancer" dan "New World" masing-masing memuncak di nomor 66 dan 76 di Billboard Japan Hot 100, peringkatnya jauh lebih rendah daripada versi terjemahan bahasa Jepangnya dari "Good Day" dan "You & I", yang merupakan 10 rilis teratas.  Rolling Stone Japan memberi album ulasan positif, menyoroti "Beautiful Dancer" dan "Truth" sebagai lagu yang menonjol. Dalam sebuah wawancara dengan Oricon, IU ingat betapa terkejut dan tersentuhnya dia saat menerima "Beautiful Dancer" dan "Truth" dari produser R&B Jimmy Jam dan Terry Lewis. Single Jepang berikutnya, "Monday Afternoon", dirilis pada 11 September 2013, memulai debutnya di nomor 27 di tangga lagu Japan Hot 100 Billboard dan nomor 9 di Oricon Daily Chart.

IU akan tampil di Singapura untuk pertama kalinya dalam kariernya pada acara konser 2013 MBC Korean Music Wave di Singapura yang juga dibintangi oleh SHINee, EXO, 2PM, 2AM, FT Island, B1A4, TeenTop, B.A.P, Kara, Sistar, Miss A, dan 4Minute.

Pada tanggal 16 September 2013, Loen Entertainment merilis dua video teaser untuk album penuh ketiganya yang akan datang, Modern Times. LOEN Entertainment mengatakan "Album ini memiliki lagu dari berbagai genre mulai dari jazz, Bossa Nova, Swing dan Latin pop". Album ini digambarkan sebagai "perubahan besar dari akar K-pop penyanyi muda" yang memamerkan "suara dan citra yang lebih dewasa dan canggih" daripada karya sebelumnya. Albumnya dirilis pada 7 Oktober 2013 dan dengan cepat menduduki beberapa chart musik Korea serta program musik utama Korea. Modern Times memulai debutnya di nomor satu di Gaon Album Chart, sementara tujuh lagunya mencapai posisi sepuluh besar di Gaon Digital Chart dengan singel utama, "The Red Shoes" (bahasa Korea: 분홍신), menempatkan di posisi nomor satu.

IU membintangi drama Pretty Man dari 20 November 2013 sampai 9 Januari 2014 di KBS2 Network. IU telah dikonfirmasi sebagai bagian dari pemain Pretty Man pada tanggal 21 Oktober 2013. Dia mengambil peran sebagai Kim Bo-tong.

Sebuah versi repackaged dari Modern Times, Modern Times - Epilogue dengan dua lagu tambahan "Friday", dan "Pastel Crayon", dirilis pada tanggal 20 Desember 2013. Lagu ciptaannya sendiri, "Friday", awalnya dimaksudkan untuk dimasukkan dalam Modern Times tetapi kemudian dirilis sebagai singel utama Modern Times - Epilogue. Digambarkan sebagai "mid-tempo, nomor akustik swing-pop", "Friday" memegang posisi nomor satu di chart Billboard Korea K-Pop Hot 100 selama dua minggu setelah rilis. Dia memimpin single sukses di Gaon Digital Chart, memuncak di nomor satu, dan menjadi single digital terlaris ke-10 tahun 2014. Lagu tersebut, mendapatkan "perfect all-kill" di chart musik Korea Selatan. Ini adalah kedua kalinya IU mendapatkan "perfect all-kill" untuk tahun 2013, menyusul keberhasilan sebelumnya dengan lagu "The Red Shoes" pada bulan Oktober. "Friday" mencapai nomor satu di ketiga program musik utama Korea tanpa live performance.