Jabarkan Musim 2011–12 dari Ryan Bertrand

Setelah enam tahun bersama Chelsea, Bertrand membuat debut bermain sejak menit awal saat menghadapi Fulham di ajang Piala Liga Inggris. Ia bermain selama 120 menit pada pertandingan yang dimenangkan Chelsea di babak adu penalti dengan skor 4–3. Ia kembali bermain selama 90 menit saat kekalahan kandang 0–2 dari  di ajang Piala Liga Inggris. Pada 11 Januari 2012, Bertrand membuat debut liga musim ini ketika masuk sebagai pemain pengganti saat kekalahan tandang 0–2 dari . Di pertandingan berikut, pada 18 Februari 2012, ia bermain selama 90 menit saat Chelsea ditahan imbang 1–1 oleh  di ajang Piala FA. Pada 7 April 2012, saat Ashley Cole tidak dapat tampil karena mengalami cedera, untuk pertama kalinya Bertrand tampil di liga sejak menit awal pada pertandingan menghadapi  di Stamford Bridge. Bertrand kembali tampil sejak menit awal pada laga tandang menghadapi Arsenal pada 21 April 2012.

Bertrand melakukan debut di eropa saat tampil pada pertandingan final Liga Champions UEFA menghadapi Bayern Munchen pada 19 Mei 2012. Penampilan tersebut menjadikannya pemain pertama pada era Liga Champions yang melakukan debut pada pertandingan final. Ia tampil selama 70 menit sebelum digantikan Florent Malouda pada pertandingan yang dimenangkan Chelsea lewat adu penalti dengan skor 4–3 tersebut.