Jabarkan Pemeran dari That Winter, the Wind Blows

Zo In-sung sebagai Oh SooSeorang anak yatim yang tidak peduli tentang apa pun setelah kematian cinta pertamanya, ia berubah menjadi seorang penjudi kelas kakap dan mata keranjang. Putus asa mencari uang untuk membayar utang, ia menjadi seorang penipu yang menargetkan Oh Young, dengan berpura-pura menjadi saudaranya yang hilang.

Song Hye-kyo sebagai Oh YoungWanita buta pewaris kekayaan konglomerat. Ia terasing dari ibu dan kakaknya saat orangtuanya bercerai ketika ia masih kecil. Mengidap kebutaan, ia adalah satu-satunya pewaris harta konglomerat kaya setelah ayahnya meninggal.

Kim Bum sebagai Park Jin-sungTeman terbaik dan tangan kanan Soo. Setia dan keras kepala, Jin-sung bermimpi bisa mengumpulkan cukup uang untuk membelikan ayahnya sebuah peternakan sapi organik.

Jung Eun-ji sebagai Moon Hee-sunAdik perempuan Hee-joo, cinta pertama Soo. Hee-sun adalah seorang gadis tomboy yang sangat menyukai bunga. Meskipun Hee-sun mencemooh Soo karena ia meninggalkan Hee-joo, ia mengetahui bahwa Soo sebenarnya tak bisa melupakan kakaknya.

Bae Jong-ok sebagai Wang Hye-jiSekretaris yang mengelola perusahaan dan merawat Young.

Kim Tae-woo sebagai Jo Moo-chulSeorang gangster, yang mempunyai hubungan pada masa lalu dengan Soo, Jin-sung, dan Hee-sun.

Kim Kyu-cheol sebagai Jang SungPengacara keluarga Oh.

Kim Young-hoon sebagai Lee Myung-hotunangan Young.

Im Se-mi sebagai Son Mi-raTeman Young yang bekerja di kedai kopi.

Choi Seung-kyung sebagai Shim Joong-tae

Han Jung-hyun sebagai Kim Jung-hyun

Jung Kyung-soon sebagai Jo Sun-hee