Jabarkan Musim 2013-14 dari Harry Kane

Kane mencetak gol Tottenham pertamanya di White Hart Lane dalam laga League Cup melawan Hull City, mencetak penyama di extra time, pertandingan berakhir 2–2. Tottenham menang 8–7 di penalti, dengan Kane mengambil dan mencetak yang kelima.

Pada 7 April 2014, Kane diberikan starter Premier league pertamanya untuk Tottenham, dalam kemenangan 5–1 atas Sunderland, dan mencetak gol Premier League pertamanya di menit 59. Ia juga mencetak gol di pertandingan selanjutnya, membantu Tottenham untuk mengejar defisit 3–0 melawan West Bromwich Albion sebelum akhirnya seri 3–3. Ia mencetak gol di tiga pertandingan beruntun pada 19 April, kali ini membantu Tottenham menang 3–1 melawan rival London Fulham.