Coba jelasin Karir dari Yoon Shi-yoon dong

2009–2010: Meningkatnya popularitas dan terobosan

Yoon memulai debutnya dalam sitkom harian High Kick Through the Roof dan menjadi terkenal karena perannya sebagai remaja semi-pemberontak. Ia kemudian dinominasikan untuk Aktor Pendatang Baru Terbaik di TV pada Baeksang Arts Awards, dan memenangkan penghargaan Pasangan Terbaik MBC dengan lawan mainnya Shin Se-kyung.

Tahun berikutnya, Yoon berperan sebagai karakter utama dalam seri televisi yang menggambarkan potongan kehidupan King of Baking, Kim Takgu. Penulis drama, Kang Eun-kyung, melihat Yoon dalam High Kick Through the Roof dan memilihnya untuk peran tersebut. Seri ini adalah salah satu acara yang paling banyak ditonton di Korea Selatan pada tahun 2010 dengan rating pemirsa untuk episode terakhir sebesar 50,8%; dan Yoon menjadi nama rumah tangga di Korea. Dikarenakan popularitas dari drama ini, Yoon dan lawan mainnya Lee Young-ah ditunjuk sebagai duta promosi untuk Provinsi Chungcheong Utara.

Pada tahun yang sama, Yoon melakukan debut layar lebar pertamanya dengan peran utama dalam film horor Death Bell 2: Bloody Camp.

Yoon muncul dalam iklan untuk ponsel Bubi Bubi dengan grup vokal wanita terkenal T-ara. Ia juga menyanyikan 4 singel untuk jalur suara dari iklan tersebut.