Jabarkan Chelsea dari José Bosingwa

Porto mengumumkan telah terjadi kesepakatan lisan antara Bosingwa dan Chelsea pada 11 Mei 2008 untuk nilai transfer 20,6 juta euro (atau 16,3 juta pounds). Bosingwa kemudian menandatangani kontrak selama tiga musim bersama Chelsea seusai Euro 2008. Ia kemudian diperkenalkan secara resmi kepada publik bersama Deco dan manajer baru saat itu Luiz Felipe Scolari. Ia mengenakan kostum nomor punggung 17.

Debut bagi Chelsea di Liga Utama Inggris ia lakukan saat kemenangan 4–0 atas Portsmouth pada 17 Agustus di Stamford Bridge. Debut bagi Chelsea di Liga Champions UEFA ia jalani saat menghadapi Bordeaux sebulan kemudian (di tempat yang sama dan skor yang sama). Gol perdananya bagi Chelsea ia cetak saat Chelsea menghadapai Stoke City pada 27 September 2008. Ia juga mencetak gol dengan tendangan jarak jauh dari jarak 25 yard saat kemenangan tandang Chelsea 3–0 atas West Bromwich Albion.