Jabarkan 1999–2006: Roush Racing dari Matt Kenseth

Musim 1999, dengan masih memfokuskan diri di Seri Busch, Kenseth berupaya untuk turun sebanyak lima lomba di Seri Winston pada tahun tersebut. Hasilnya lumayan baik dengan satu kali finish Top 5 dan berada di P49 klasemen akhir.

Musim 2000 Kenseth memulai musim penuhnya di Seri Winston dengan bergabung bersama tim Roush Fenway Racing. Ia mengalahkan debutan lainnya saat itu yaitu Dale Earnhardt, Jr. untuk memenangi gelar Raybestos Rookie of the Year. Ia juga berhasil memenangi balapan perdananya di Seri Winston yaitu Coca-Cola 600 di Charlotte. Sampai saat ini ia masih mencatat rekor sebagai rookie yang berhasil memenangi balapan sepanjang 600 mil tersebut.

Musim 2001 Kenseth berada di P13 klasemen akhir dengan lima kali posisi Top 5 dan sembilan kali finish Top 10. Sementara di musim 2002 Kenseth berhasil memenangi lima balapan dan satu kali posisi pole position. Sayang penampilannya yang inkonsisten menyebabkan ia terjatuh ke posisi delapan klasemen saat itu.

Musim 2003 menjadi musim tidak terlupakan bagi Kenseth. Ia berhasil menjuarai Seri Winston sekalipun hanya memenangi satu kali lomba saja yaitu di Las Vegas. Kenseth sendiri baru bisa naik ke puncak klasemen usai finish P4 di Atlanta. Selama hampir 33 pekan ia berada di puncak klasemen, dengan beberapa hasil unik yaitu 25 kali finis Top 10 plus inkonsistensi yang diperlihatkan lawan-lawannya. Kenseth mengunci gelarnya di Rockingham pada 9 November. Ia mengalahkan pembalap muda Hendrick Motorsports Jimmie Johnson di klasemen dengan selisih 90 poin.

Perjuangan Kenseth mempertahankan gelar di 2004 sedikit lebih berat dengan adanya peraturan baru yaitu Chase of the Nextel Cup. Di musim 2004 juga sponsor NASCAR Seri Piala berubah dari perusahaan rokok Winston menjadi perusahaan telekomunikasi Nextel. Pada musim itu Kenseth berhasil memenangi International Race of Champions. Di Seri Nextel Kenseth hanya mampu finis kedelapan di klasemen, hasil dari dua kali kemenangan back to back di Rockingham dan Las Vegas. Kemenangannya di Rockingham didapat lewat foto finish usai ia bertarung ketat melawan Kasey Kahne.

Untuk musim 2005, Kenseth mengawali musim dengan buruk namun perlahan tapi pasti ia mulai bangkit di pertengahan musim. Ia berhasil bangkit dari posisi ke-24 di klasemen menjadi naik ke posisi delapan setelah 26 lomba, dan membuatnya masuk ke dalam event "Chase of the Cup". Di klasemen akhir ia hanya mampu finis ketujuh. Di musim 2005 juga Kenseth merayakan start balapan ke-200-nya. Hasil penting selama 200 lomba bagi Kenseth antara lain 1 gelar juara NASCAR, 10 kemenangan balapan, 40 kali finish Top 5, 85 kali finis Top 10, dan satu kali pole position. Ia juga berhasil mendapatkan total hadiah sebesar US$ 28,5 juta dan memimpin lap sebanyak 1.001 lap.

Matt bergerak cepat di awal musim 2006. Ia sempat memimpin balapan di Daytona 500 tetapi gagal memenanginya usai bersenggolan dengan Tony Stewart. Namun di balapan selanjutnya di California, ia berhasil memenangi lomba. Kenseth naik ke puncak klasemen setelah balapan memasuki putaran kedelapan di Phoenix. Ia juga berhasil memenangi balapan di Dover dan Bristol dan membuatnya masuk ke dalam sesi "Chase of the Cup". Namun Kenseth gagal menjadi juara di musim tersebut dan harus puas sebagai runner-up di belakang Jimmie Johnson.