Jabarkan Pindah ke Texas dari O. Henry

Porter bepergian ke Texas bersama Dr. James K. Hall pada bulan Maret 1882, sambil berharap perubahan cuaca akan membantu meringankan batuk berkepanjangan yang dideritanya. Dia tinggal di peternakan domba milik putra James yang bernama Richard Hall di La Salle County dan membantu sebagai gembala, buruh peternakan, memasak, dan pramusiwi. Sementara di peternakan, dia belajar sedikit bahasa Spanyol dan bahasa Jerman dari para imigran buruh peternakan. Dia juga menghabiskan waktu membaca literatur klasik. Keadaan kesehatan Porter membaik, dan dia bepergian dengan Richard ke Austin pada tahun 1884. Ia akhirnya memutuskan untuk tinggal di Austin dan diterima menumpang di rumah keluarga Harrells yang sahabat baik Richard. Porter bergonta-ganti pekerjaan selama beberapa tahun berikutnya, pertama sebagai apoteker kemudian sebagai juru gambar, kasir bank, dan wartawan. Dia juga mulai menulis sebagai pekerjaan sampingan.

Kehidupan sosial Porter di Austin juga aktif. Ia bergabung dengan grup-grup bernyanyi dan drama. Porter dulunya seorang penyanyi dan musisi yang baik. Ia dapat memainkan gitar dan mandolin. Dia menjadi anggota dari "Hill City Quartet," kelompok pria muda yang bernyanyi di pertemuan-pertemuan dan menyanyikan serenade untuk wanita-wanita muda di kota. Porter lalu bertemu dan berpacaran dengan Athol Estes yang tujuh belas tahun lebih tua dan dibesarkan oleh sebuah keluarga kaya. Ibu sang pacar berkeberatan keduanya berhubungan karena Athol sakit, menderita tuberkulosis. Pada tanggal 1 Juli 1887, Porter melarikan Athol ke rumah Pendeta RK Smoot, dan keduanya menikah di sana.

Pasangan suami istri Porter itu terus berpartisipasi dalam kelompok musik dan teater. Athol mendorong suaminya untuk berkonsentrasi menulis. Athol melahirkan seorang putra pada tahun 1888, tetapi meninggal beberapa jam setelah lahir. Anak kedua mereka lahir pada bulan September 1889, seorang anak perempuan yang diberi nama Margaret Worth Porter. Richard Hall, teman lama Porter ketika itu sudah menjabat Komisaris Tanah Texas dan menawari Porter pekerjaan. Porter mula bekerja sebagai juru gambar di Kantor Agraria Texas (General Land Office) pada tahun 1887 dengan gaji AS$100 per bulan. Pekerjaannya menggambar peta dari survei dan catatan lapangan. Meskipun gaji yang diterimanya cukup untuk menghidupi keluarga, ia terus menulis untuk majalah dan surat kabar.

Di Kantor Agraria Texas tempatnya bekerja, ia mulai mengembangkan karakter dan plot untuk cerita-cerita seperti "Georgia's Ruling" (1900), dan "Buried Treasure" (1908). Bangunan gedung kantor tempatnya bekerja yang mirip kastil mengilhami cerita-cerita seperti "Bexar Scrip No. 2692" (1894).

Pekerjaannya di kantor agraria didapatnya karena koneksi politik. Richard Hall mencalonkan diri sebagai gubernur dalam pemilihan tahun 1890, tetapi kalah. Porter mengundurkan diri pada awal tahun 1891 ketika gubernur yang disumpah mulai bekerja.

Pada tahun yang sama, Porter diterima bekerja di First National Bank of Austin sebagai kasir dan pemegang buku. Gaji yang diterima sama besarnya dengan gaji yang diterimanya di kantor agraria. Bank tempatnya bekerja beroperasi secara informal, Porter juga tampaknya ceroboh dalam soal pembukuan, dan bahkan mungkin ikut menyelewengkan dana. Pada tahun 1894, bank tempatnya bekerja menuduhnya telah melakukan penggelapan. Dia dipecat tetapi tidak didakwa.

Ia kemudian mencurahkan seluuruh waktunya untuk menulis mingguan humor The Rolling Stone yang dimulainya saat bekerja di bank. Mingguan tersebut memuat satire mengenai kehidupan, masyarakat, dan politik, termasuk sketsa dan cerita-cerita pendek karya Porter. Meskipun akhirnya mencapai sirkulasi di atas 1.500 eksemplar, mingguan tersebut bangkrut pada bulan April 1895 karena tidak pernah memberikan pendapatan yang memadai. Meskipun demikian, tulisan dan gambar-gambarnya telah menarik perhatian para editor di Houston Post.

Porter dan keluarganya pindah ke Houston pada tahun 1895. Di kota tersebut, ia mulai menulis untuk harian Houston Post. Gajinya hanya AS$25 per bulan, tetapi terus meningkat sejalan dengan popularitasnya yang mulai meroket. Porter mengumpulkan ide untuk kolom-kolomnya dengan berkeliaran di lobi-lobi hotel, mengamat-amati dan berbicara dengan orang-orang di sana. Teknik tersebut digunakannya di sepanjang kariernya sebagai penulis.

Namun sial baginya, ketika ia berada di Houston, First National Bank of Austin diaudit oleh auditor federal, dan mereka menemukan ketidakberesan akibat penggelapan yang menyebabkan dirinya dipecat. Ia kemudian resmi sebagai terdakwa dan ditangkap berdasarkan tuduhan penggelapan.