Jabarkan 1988–1989 dari Dale Earnhardt

Pada musim 1988, Earnhardt mendapat sponsor baru dari GM Goodwrench setelah Wrangler Jeans mengakhiri kerjasama sponsornya pada akhir musim 1987. Selama musim 1988 berjalan ia mengubah warna skema cat mobilnya dari biru dan kuning menjadi hitam khas yang kemudian bertahan sampai akhir hayatnya. Ia memenangkan tiga lomba pada tahun 1988 dan kemudian berhasil finis ketiga di klasemen akhir musim di belakang Bill Elliott dan Rusty Wallace. Pada musim berikutnya, Earnhardt memenangkan lima lomba dan kembali menjadi penantang serius gelar, tetapi insiden melintir yang terjadi dalam lomba di North Wilkesboro menjadi titik balik untuk perburuan gelar dan kemudian membuat Earnhardt harus mengakui keunggulan Rusty Wallace yang tampil sebagai juara di akhir musim. Musim ini juga menjadi musim pertama Earnhardt mengendarai mobil Chevrolet Lumina.