Jabarkan Inter dari Diego Milito

2009–10: Musim debut dan treble

Pada 20 Mei 2009, La Gazzetta dello Sport memberikan konfirmasi bahwa Diego Milito telah pindah ke Internazionale bersama rekan setimnya dulu, Thiago Motta. Biaya transfer tersebut tidak diungkapkan namun Genoa mendapatkan Robert Acquafresca, Riccardo Meggiorini, Leonardo Bonucci, Francesco Bolzoni, Ivan Fatić dan sejumlah uang tunai sebagai gantinya.

Milito cepat beradaptasi dengan lingkungan barunya dan memulai kariernya di Inter dengan gemilang. Ia mencetak dua gol dalam kemenangan 2–0 atas rival sekota, Milan, pada World Football Challenge. Setelahnya, pada 29 Agustus, dalam derby della Madonnina pertamanya di Serie A, Milito membukukan dua assist dan mencetak satu gol penalti, yang juga menjadi gol liga pertamanya. Lalu, pada 13 September, ia mencetak gol keduanya di liga saat menang 2–0 atas Parma. Pada pertandingan liga selanjutnya kontra Cagliari, ia memborong dua gol untuk kemenangan Inter, 2–1. Dua gol ini menempatkan ia sebagai pemilik rataan gol terbaik di pentas Serie A sepanjang masa, dengan total 28 gol dari 35 pertandingan (Genoa dan Inter) atau rataan 0.8 gol per pertandingan. Konsistensi yang telah Milito tunjukkan di klub-klub sebelumnya dipertahankan sepanjang musim debutnya di Inter. Setelah beberapa pertandingan pertama dilakoni, ia telah membuktikan dirinya sebagai pemain penting untuk skuat.

Selama pertandingan-pertandingan terakhir di musim 2009–2010, Milito membuktikan impian Inter dalam merengkuh treble pertama dalam sejarah persepak bolaan Italia. Pesepak bola asal Argentina tersebut pertama-tama mencatak gol tunggal saat menaklukkan Roma pada final Coppa Italia 2010 pada 5 Mei 2010, yang membuat Nerazzurri membawa pulang trofi pertama mereka pada musim ini. Sebelas hari kemudian, gol Milito menjadi penentu scudetto ke-18 Inter ketika mengalahkan Siena 1–0 pada matchday terakhir Serie A. Milito menyatakan bahwa gol tersebut merupakan gol terbaik dalam kariernya. Cerita tentang Milito pun belum berakhir, pada 22 Mei 2010 Milito lagi-lagi membuktikan kapasitasnya saat mencetak dua gol untuk mengunci kemenangan Inter pada final Liga Champions 2010 atas Bayern Munich. Alhasil, Inter mendapat trofi Liga Champions pertama mereka dalam 45 tahun terakhir dan berhasil melengkapi koleksi trofi treble mereka yang bersejerah pada musim tersebut.

Setelah sukses menyabet treble trophy, banyak kalangan ahli yang mencatat fakta bahwa walupun Milito dari sebelumnya selalu menjadi penyerang yang efektif dan efisien, ia masih dipandang remeh di dunia sepak bola karena pribadinya yang rendah hati dan fakta bahwa ia sebelumnya berkarier di klub-klub yang kurang kompetitif sebelum bergabung dengan Inter. Mencetak gol pada pertandingan terbesar untuk sebuah tim yang besar membuat ia, kini, mendapat pengakuan yang layak sebagai seorang striker berkat skill dan rekor gol yang ia miliki.

Pada 9 Agustus 2010, Milito meneken kontrak baru berdurasi empat tahun dengan Nerazzurri. Pada 26 August 2010, Milito dinobatkan menjadi Pemain Terbaik UEFA 2010 dan Pemain Depan Terbaik UEFA 2010.