Jabarkan Awal karier dari Kenny Rogers

Karier penyanyi profesional dimulai pertengahan 1950-an dengan rekaman bersama grup doo-wop bernama The Scholars yang sukses dengan lagu "Poor Little Doggie". Rogers bukan vokalis utama. Setelah menghasilkan dua singel mereka bubar karena pemimpin The Scholars ingin berkarier solo.

Kenneth Rogers adalah nama yang digunakannya waktu itu sewaktu merilis singel sendiri, "That Crazy Feeling" (1958). Setelah penjualan mulai menurun, ia bergabung dengan grup jazz The Bobby Doyle Trio yang laris bermain di klub-klub. Mereka memiliki banyak penggemar dan dikontrak oleh Columbia Records. Setelah The Bobby Doyle Trio bubar pada tahun 1965, singel berirama jazz-rock yang direkamnya di Mercury Records, "Here's That Rainy Day" ternyata gagal. Rogers juga bekerja sebagai produser, penulis lagu, dan musisi studio untuk artis-artis lain, termasuk artis musik country Mickey Gilley dan Eddy Arnold. Pada 1966, ia bergabung dengan sebagai vokalis New Christy Minstrels merangkap pemain kontrabass.

Setelah merasa grup New Christy Minstrels tidak menjanjikan kesuksesan, Rogers dan anggota-anggota lain seperti Mike Settle, Terry Williams, dan Thelma Camacho keluar. Mereka membentuk grup The First Edition pada tahun 1967 (nantinya disebut Kenny Rogers and The First Edition). The First Edition menghasilkan serangkaian lagu hit di tangga lagu musik pop dan country, di antaranya: "Somethings Burning", "Ruby, Don't Take Your Love To Town", "Reuben James", dan "Just Dropped In (To See What Condition My Condition Was In)". Rogers era First Edition dikenal dengan penampilan mirip hippie, rambut panjang berwarna coklat, memakai anting-anting, dan kacamata berwarna merah jambu.

Setelah hampir satu dekade bersama The First Edition bubar, Rogers meluncurkan karier solo. Lagu-lagunya tergolong pop (tepatnya disebut middle of the road) yang bisa diterima penggemar musik pop dan country. Lagu Kenny Rogers dipakai dalam sejumlah film laris, misalnya: Convoy, Urban Cowboy, dan The Big Lebowski.