Jabarkan Home dan Animosity (1999–2002) dari Sevendust

Pada tanggal 24 Agustus 1999, mereka merilis album kedua mereka, Home. Album ini memuncak pada 19 di Billboard 200 dan menampilkan Skin dari Skunk Anansie dan Chino Moreno dari Deftones sebagai vokalis tamu. Dua single dari album, "Denial" dan "Waffle", memberi band ini kesuksesan chart moderat, dan yang terakhir dimainkan di acara Late Night with Conan O'Brien. Mereka muncul di Woodstock 1999 dan telah melakukan tur dengan banyak band seperti Korn, Staind, Nonpoint, Reveille, Godsmack, Mudvayne, Mushroomhead, Powerman 5000, Creed, Kid Rock, Machine Head, Limp Bizkit, Disturbed, dan Metallica. Pada tahun 1999, mereka mendapatkan eksposur Eropa dengan membuka Skunk Anansie di berbagai pertunjukan di Jerman. Skin dari Skunk Anansie mengisi vokal tamu di lagu "Licking Cream" dari Home. Mereka juga membuka dengan Kid Rock dan Ted Nugent untuk Metallica pada Malam Tahun Baru 1999 di Pontiac Silverdome dekat Detroit, Michigan. Mereka juga bergabung dengan Slipknot, Coal Chamber dan band lainnya di Tattoo the Earth Tour pada Juni 2000. Juga pada 2000, lagu "Fall" direkam oleh produser Sylvia Massy pada 1998 di Southern Tracks di Atlanta, Georgia. "Fall" muncul di soundtrack film Scream 3.

Pada November 2001, band ini merilis album ketiga mereka, Animosity. Album ini meraih emas dan meraih kesuksesan komersial band berkat kesuksesan single "Praise" dan "Angel's Son", yang masing-masing mencapai puncaknya pada 15 dan 11, di Mainstream Rock Tracks. Pada tahun 2002, mereka mengcover "Break the Walls Down", lagu tema untuk pegulat profesional Chris Jericho untuk album WWF Forceable Entry. [Rujukan?] Lagu ini tidak pernah digunakan sebagai tema entri resmi untuknya. "Angel's Son" merupakan penghargaan untuk Lynn Strait, penyanyi utama band Snot, yang berteman dengan para anggota Sevendust. Strait meninggal dalam kecelakaan mobil pada tahun 1998. Selain dimasukkan dalam Animosity, lagu tersebut juga dimasukkan dalam album kompilasi Strait Up. Band ini tampil di Late Show dengan David Letterman memainkan versi akustik "Angel's Son" yang menampilkan Paul Shaffer pada keyboard.

Pada tahun yang sama Sevendust terlihat dalam film Chris Rock Down to Earth saat sebagian klip "Waffle" dimainkan.

Teman band yang lain, Dave Williams, penyanyi utama dari Drowning Pool, meninggal pada tahun 2002. Tragedi akan terjadi lagi ketika adik laki-laki Lajon Witherspoon ditembak dan dibunuh akhir tahun itu. Karena kematiannya, Sevendust hiatus pada tahun 2002.

Seasons, Kepergian Clint Lowery dan Next (2003–2005)

Pada tahun 2003, Sevendust kembali dengan album keempat mereka, Seasons. Album debut di No. 14 di AS, terjual sekitar 68.000 eksemplar dalam minggu pertama. Ini adalah salah satu album band yang paling diterima dan sampai saat ini menampilkan single charting tertinggi mereka (diikat dengan "Driven"), "Enemy", yang memuncak di No. 10 di Mainstream Rock Chart. "Enemy" dijadikan lagu tema resmi untuk WWE Unforgiven 2003. Single-single lain yang dirilis dari album, "Broken Down" dan "Face to Face", meraih sukses yang lebih moderat di tangga lagu 20 dan 22, masing-masing.

Pada tahun 2004, untuk pertama kalinya dalam karir band, mereka merilis album live dalam paket CD/DVD double disk berjudul Southside Double-Wide: Acoustic Live. Baik CD dan DVD menyertakan sampul "Hurt" oleh Nine Inch Nails yang didedikasikan untuk Johnny Cash. Konser ini menampilkan sisi yang lebih lembut dari band dengan penampilan akustik.

Pada tanggal 11 Desember 2004, setelah memainkan sebuah pertunjukan di Columbus, Ohio, diumumkan bahwa Clint Lowery telah meninggalkan band di tengah tur, karena dia ingin bermain dengan saudaranya Corey Lowery di band barunya Dark New Day, yang dilaporkan telah baru saja menandatangani kontrak dengan Warner Bros. Records. Seorang gitaris sementara ditemukan untuk sisa tanggal, dan Lowery akhirnya digantikan oleh Sonny Mayo (dari Snot dan Amin). Pada waktu yang hampir bersamaan, Sevendust dan TVT Records berpisah.

Pada 11 Oktober 2005, Sevendust bergabung dengan teman baik Produser/Insinyur Shawn Grove dan merilis album studio kelima mereka, Next, pada label WineDark Records, didistribusikan oleh Universal Music. Dalam prosesnya, Sevendust juga membuat label rekaman mereka sendiri, 7Bros Records. Album ini sebenarnya direkam di sebuah rumah pribadi yang diubah menjadi studio milik pasangan di luar kota kelahiran band di Atlanta, Georgia, di mana Creed merekam rekaman Weathered. Single radio pertama dari "Next" adalah lagu "Ugly", dirilis ke radio 9 Agustus 2005, diikuti oleh video musik. Lagu "Pieces" muncul di soundtrack untuk film Saw II. Berikutnya debut di No. 20 di AS, terjual sekitar 37.000 eksemplar di minggu pertama. Tidak lama setelah rilis Next, mantan label Sevendust, TVT Records merilis paket hits terbesar untuk Sevendust, berjudul Best of (Bab Satu 1997–2004), rilisan terakhir Sevendust dari label tersebut.

Namun, beberapa bulan setelah tanggal rilis Next pada Oktober 2005, menjadi jelas bahwa WineDark tidak akan memenuhi ekspektasi band. "Saya meminta orang-orang mendatangi saya dan berkata, 'Kapan rekamannya keluar?' Dan itu sudah keluar selama lima bulan", gerutu Rose. "Pada dasarnya, orang utama yang bertanggung jawab atas semuanya jatuh dari muka bumi. Tidak ada lagi cek yang masuk, dan uangnya belum dibayar lunas."

Alpha, Chapter VII: Hope & Sorrow dan kembalinya Clint Lowery (2006–2008)

Di awal tahun 2006, band ini sendiri sempat dianggap bangkrut. WineDark Records telah meledak, meninggalkan mereka tanpa distribusi, dukungan tur, atau pembayaran uang muka yang dijanjikan. Band ini berutang uang kepada anggota kru dan staf lainnya dan memiliki hutang kartu kredit yang menggunung. Pada bulan April, mereka mengharapkan pengembalian pajak dari pemerintah AS akan membantu meringankan beban. Kemudian, mereka menemukan akuntan mereka belum membayar pajak dan mereka berutang $120.000 kepada pemerintah. "Kami sangat bangkrut", kata drummer dan penulis lirik Morgan Rose. "Kami memiliki beban utang hampir satu juta dolar, dan kami berada dalam posisi di mana, tidak peduli berapa banyak uang yang kami pikir kami hasilkan, kami masih harus membayar dan membayar."

Sevendust (dengan Shawn Grove lagi menjabat sebagai produser dan insinyur), merilis album studio penuh keenam mereka, berjudul Alpha, pada tanggal 6 Maret 2007. Album debut di No. 14 di AS, posisi grafik tertinggi band ini, menjual lebih dari 42.000 eksemplar album dalam minggu pertama penjualannya. Disk berisi lagu internet sebelumnya dari album "Deathstar", hit top 10 Hot Mainstream Rock "Driven" dan hit top 40 radio Active Rock lebih lanjut dalam bentuk "Beg to Differ". Alpha adalah album kedua band yang menampilkan Sonny Mayo pada gitar ritem dan yang pertama dengannya sebagai bagian dari proses penulisan. Alpha juga merupakan album pertama band yang dirilis di bawah Asylum Records yang berafiliasi dengan Warner, menjadikan Sevendust band rock pertama di label itu. Band ini juga memimpin tur 57 tanggal dari 8 Februari 2007 hingga 28 April 2007. Band heavy metal Boston Diecast, supergrup Invitro, dan rock modern Red menemani Sevendust dalam tur.

Retrospektif 2, kombo CD/DVD termasuk dua lagu studio yang belum pernah dirilis sebelumnya, cuplikan konser langsung yang belum pernah dilihat sebelumnya, serta video musik baru untuk lagu "Beg To Differ", "Ugly", "Pieces", dan "Driven" , dirilis pada 11 Desember 2007. Lagu "The Rim" dirilis dalam CD Alpha tetapi hanya dijual di toko ritel Target sebagai lagu ke-13 eksklusif di CD Alpha. "Feed" dan "Driven" digunakan dalam soundtrack WWE SmackDown vs. Raw 2008.

Sevendust bergabung lagi dengan Shawn Grove, dan kembali ke studio pada akhir November 2007 untuk menyelesaikan album studio ke-7 mereka, berjudul Chapter VII: Hope & Sorrow. Rekaman ini awalnya dijadwalkan untuk rilis pada 4 Maret 2008, tetapi kemudian diundur ke 1 April. Album ini memulai debutnya di No. 19 di Billboard 200 dan memiliki penampilan dari vokalis Daughtry Chris Daughtry, anggota Alter Bridge Myles Kennedy dan Mark Tremonti. Single pertama dari Chapter VII adalah "Prodigal Son", yang mencapai No. 19 di chart rock mainstream. Single kedua adalah "The Past" dan yang ketiga "Inside". Pada tanggal 26 Maret 2008, Sevendust mengumumkan bahwa Lowery telah berhenti dari tugasnya sebagai gitaris untuk Dark New Day dan akan kembali ke barisan Sevendust menggantikan Mayo. Sekembalinya Lowery, Rose menyatakan, "Ini sangat sulit mengingat Sonny adalah saudara kami dan sangat luar biasa untuk diajak bekerja sama. [Sonny] tidak melakukan kesalahan sama sekali; kami hanya berhutang pada diri kami sendiri dan semua orang yang tumbuh bersama kami untuk menyatukan kembali band asli kami."