Jabarkan Bomis dan Nupedia dari Jimmy Wales

Pada 1996, ia mendirikan situs portal pencari yang bernama Bomis, yang juga menjual hal-hal yang bersifat erotis hingga pertengahan 2005. Pada September 2005 ia diwawancarai oleh stasiun televisi kabel C-SPAN tentang keterlibatannya pada masa lalu terhadap hal itu, yang disebut oleh Brian Lamb, si pewawancara, sebagai "gambar-gambar porno". Wales menjawab dengan menggambarkan Bomis sebagai "situs mesin pencari untuk pria", dengan target pasar yang serupa dengan Majalah Maxim. Dalam wawancara dengan website majalah online Wired News, ia juga menjelaskan bahwa ia menentang pengelompokkan Bomis ke dalam kelompok "pornografi soft-core": "Jika film-film dengan rating R dikelompokkan ke dalam pornografi softcore, film itu memang porno. Dengan kata lain, tidak, Bomis tidak porno." Wales sudah tidak lagi terlibat secara aktif pada perusahaan itu.

Pada Maret 2000, ia mendirikan ensiklopedia yang bisa disunting oleh khalayak ramai namun di awasi oleh orang-orang terkemuka di bidangnya masing-masing, yaitu Nupedia.com ("ensiklopedia bebas"), dan mempekerjakan Larry Sanger sebagai editor-in-chief.