Jabarkan Cardiff City dari Aaron Ramsey

Setelah menunjukkan peforma impresif pada turnamen Urdd sebagai pemain muda, ia bergabung dengan Cardiff City di usianya yang ke delapan dan tengah meniti kariernya dengan skuad muda. Pada Juni 2007, Cardiff City menolak tawaran sekitar £1 juta untuk Ramsey yang diberikan oleh klub yang tidak dibuka pada media namanya.

Cardiff juga menolak tawaran yang diberikan oleh Everton untuk membeli Ramsey seharga £1 juta dan gaji rutin £200.000 serta kenaikan gaji tergantung prestasi yang mampu dibuat oleh Ramsey.

Ramsey menandatangani kontraknya yang pertama sebagai pemain profesional pada Desember 2007 dan mengawali debutnya pada turnamen FA Cup. Selama musim 2007-2008, tercatat Ramses telah tampil pada 22 pertandingan, menjadi musim pertamanya sebagai pemain profesional, bermain pada lima pertandingan turnamen FA Cup dan menjadi pemain kedua termuda yang pernah bermain di babak final FA Cup.

Setelah performa impresif yang ditunjukkan oleh Ramsey selama turnamen FA Cup, diketahui bahwa manajer Manchester United, Sir Alex Ferguson telah mengadakan negosiasi dengan boss Cardiff City, Dave Jones untuk menarik Ramsey ke Manchester United.

Namun chairman klub Cardiff City, Peter Ridsgale mengatakan pada BBC bahwa mereka telah menerima tawaran dari Arsenal sejumlah £5 juta. Terry Burton, asisten manajer Cardiff City yang juga mantan pemain dan pelatih Arsenal juga membantu proses transfer Ramsey dengan merekomendasikannya pada manajer Arsenal. Burton juga memberikan saran bagi Ramsey untuk bergabung ke Arsenal, karena adanya kemiripan antara cara bermain klub dan pemain tersebut.

Pada Juni 2008, diumumkan bahwa setelah diadakan pertemuan resmi antara Arsenal, Everton dan Manchester United, Ramsey memutuskan untuk bergabung ke Arsenal yang membayar £4,8 juta kepada Cardiff City untuk mendapatkannya. Alasan mengapa Ramsey memilih Arsenal di tengah tawaran dari beberapa klub lain adalah rencana manajer Arsenal, Arsene Wenger, untuk menerbangkan Ramsey dan keluarganya ke Swiss untuk membicarakan masa depan Ramsey yang sangat potensial untuk Arsenal.