Saya mau tau 2010-2011 dari Choi Si-won

Bulan Januari 2010, Siwon membintangi drama SBS Oh! My Lady. Sebuah drama komedi romantis tentang seorang bintang muda papan atas yang memiliki seorang putri. Demi mengurus putrinya ini dia terpaksa hidup dengan mantan pembantu rumah tangga yang kini menjadi manajer-nya, seorang wanita berusia 35 tahun yang berusaha mengumpulkan uang untuk mendapat hak asuk anakanya. Dia juga membintangi musik video rekan sesama label-nya, seperti Girls' Generation's "Hoot", dan bersama rekan se-grupnya Han Geng duet Zhang Liyin dan Xiah TVXQ (Sekarang Junsu JYJ)" Timeless (Zhang Liyin song).

Siwon juga muncul diberbagai katalog dan iklan. Pada 3 Maret 2010 di menjadi model di fashion show André Kim. Dia muncul diberbagai majalah top seperti, Cosmopolitan, Elle, High Cut, dan Men's Health, dan menjadi model untuk merek ternama seperti Armani, Lacoste, Gucci, Evisu, dan Burberry. Siwon juga muncul di katalog merek asal Korea, Spao bersama SNSD dan member Super Junior lainnya; dan produk ponsel pintar SK Telesys "Reaction", juga produk Acer. Dia juga model utama untuk Mamonde, merek kosmertik bersama Kwon Yuri Girls' Generation.

Bulan April 2011, Siwon disibukkan dengan syuting Drama Taiwan Skip Beat! dengan Ivy Chen dan rekan se-grup Donghae sebagai pemeran utama. Yang merupakan adaptasi dari Japanese shōjo manga Skip Beat! by Yoshiki Nakamura. Pengambilan gambar di lakukan di Taiwan dan tayang mulai Desember 2011. Bersama Super Junior, Siwon kembali merilis studio album ke 4 Bonamana dan disibukkan dengan proses promosi di Korea Selatan dan Asia lewat tur bertajuk Super Show 3. Juni 2010 Siwon kembali ke dunia akting, berperan sebagai Agen Kim Jun-ho di SBS Athena: Goddess of War. Seorang anggota baru agen elit Korea Selatan yang bertugas dibidang analisis data. Agustus 2011 merilis studio album kelima Mr. Simple yang sukses membuat mereka memulai Hallyu Wave, sehingga dijuluki King of The Hallyu Wave. Siwon bersama Super Junior menggelar konser hingga ke Paris. Pada bulan yang sama Siwon berperan sebagai Kim Sun-woo, seorang anggota tim invertigasi intelijen polisi kelautan, KBS drama Poseidon bersama Lee Si-young, Eric Mun Shinhwa dan Kim Ok-bin. Sebelumnya drama ini rencananya tayang bulan Juli 2011 namun diundur karena proses produksi sempat terhanti saat peristiwa Bombardment of Yeonpyeong bulan November 2011.