Jabarkan Pemeran berulang dari Gilmore Girls

Liz Torres sebagai Miss Patty

Emily Kuroda sebagai Mrs. Kim

Jackson Douglas sebagai Jackson Belleville

Sally Struthers sebagai Babette Dell

Micahel Winters sebagai Taylor Doose

David Sutcliffe sebagai Christopher Hayden: ayah kandung Rory (musim 1–3, 5–7)

Teal Redmann dan Shelly Cole sebagai Louise Grant dan Madeline Lynn (musim 1–4)

Chad Michael Murray sebagai Tristin DuGray (musim 1–2)

Dakin Matthews sebagai Hanlin Charleston (musim 1–4)

Marion Ross sebagai Lorelai "Trix" Gilmore (musim 1–4) dan Marilyn Gilmore (musim 4–5)

Lisa Ann Hadley sebagai Rachel: mantan pacar Luke (musim 1)

Alex Borsten sebagai Drella (musim 1), Miss Celine (musim 5), dan Sookie St. James (pilot yang tidak ditayangkan)

Rose Abdoo sebagai Gypsy (musim 2–7)

Carole King sebagai Sophie Bloom (musim 2, 5–6)

Biff Yeager sebagai Tom (musim 2–4, 6)

Emily Bergl sebagai Francie Jarvis (musim 2–3)

Adam Brody sebagai Dave Rygalski: pacar Lane (musim 3)

John Cabrera dan Todd Lowe sebagai Brian Fuller, Zach Van Gerbig: teman-teman band Lane (musim 3–7)

Tricia O'Kelley sebagai Nicole Leahy, istri Luke (musim 3–4)

Arielle Kebbel sebagai Lindsay Lister, pacar dan kemudian istri Dean (musim 3–5)

Sebastian Bach sebagai Gil: anggota baru band Lane (musim 4–7)

Danny Strong sebagai Doyle McMaster: pacar Paris (musim 4–7)

Kathleen Wilhoite sebagai Liz Danes: adik Luke dan ibu kandung Jess, serta istri TJ (musim 4–7)

Michael DeLuise sebagai TJ (musim 4–7)

Wayne Wicox sebagai Marty (musim 4–5, 7)

Rini Bell sebagai Lulu Kuschner (musim 4–7)

Alan Loayza dan Tanc Sade sebagai Colin dan Finn: teman-teman Logan (musim 5–7)

Gregg Henry sebagai Mitchum Huntzberger (musim 5–7)

Vanessa Marano sebagai April Nardini: anak kandung Luke (musim 6–7)

Sherilyn Fenn sebagai Anna Nardini

Krysten Ritter dan Michelle Ongkingco sebagai Lucy dan Olivia: teman-teman baru Rory di Yale (musim 7)

Alexis Bledel terpilih memerankan Rory meskipun tidak memiliki pengalaman akting. Sherman-Palladino tertarik dengan sifat pemalu dan polosnya, yang penting untuk karakter tersebut. Lauren Graham sudah dikejar oleh direktur casting sejak awal, tetapi saat itu dia sedang membintangi seri lain di NBC. Satu minggu sebelum jadwal syuting dimulai, mereka masih belum dapat menemukan pemeran untuk Lorelai, sehingga Graham diminta untuk mengikuti audisi dan dipilih untuk memerankan Lorelai di hari yang sama, dengan harapan seri NBC-nya tidak dilanjutkan. Bledel dan Graham bertemu sehari sebelum syuting pilot dimulai.

Dalam pemilihan pemeran kakek-nenek, Sherman-Palladino meminta aktor veteran Edward Herrmann untuk memerankan Richard; Herrmann setuju. Kelly Bishop yang merupakan aktris teater di New York langsung terpilih setelah audisinya. Karakter pemilik tempat makan Stars Hollow awalnya ditulis sebagai seorang perempuan, tetapi The WB merasa mereka memerlukan lebih banyak karakter pria dan kemudian Scott Patterson dipilih untuk memerankan Luke. Karakter Luke direncanakan hanya sebagai karakter minor, tetapi setelah syuting episode pilot, Patterson dipromosikan menjadi pemeran utama.

Di episode pilot, Sookie diperankan oleh Alex Borstein, tetapi dia tidak bisa keluar dari kontraknya di seri Mad TV. Dia kemudian digantikan oleh Melissa McCarthy, sementara Borstein muncul sebagai Drella untuk beberapa episode. Pemeran karakter Dean juga diganti setelah episode pilot, dimana aktor aslinya digantikan oleh Jared Padalecki. Karakter Lane didasarkan kepada teman Sherman-Palladino dan produser seri ini, Helen Pai. Aktris keturunan Jepang, Keiko Agena dipilih setelah mereka tidak dapat menemukan aktris keturunan Korea. Liza Weil mengikuti audisi untuk memerankan Rory, tetapi Sherman-Palladino menganggapnya tidak cocok; tetapi dia sangat menyukai Weil dan menulis karakter Paris khusus untuknya.