Jabarkan 1996–1999 dari Dale Earnhardt

Earnhardt mengawali musim 1996 dengan skema yang mirip dengan yang terjadi di musim 1993. Ia mendominasi Speedweeks tetapi lagi-lagi hanya mampu finis kedua saat lomba Daytona 500 dibawah Dale Jarrett untuk kedua kalinya. Earnhardt mengawali awal musim dengan mulus dengan mencetak kemenangan beruntun di Rockingham dan Atlanta. Pada 28 Juli dalam DieHard 500 di Talladega, ia memimpin poin dan mulai memburu gelar kedelapannya, terlepas dari hengkangnya kepala kru Andy Petree. Di akhir lomba, Ernie Irvan kehilangan kendali atas mobil nomor #28 Ford Thunderbird yang disponsori Havoline-nya dan kemudian bersentuhan dengan Chevy Monte Carlo nomor #4 yang dikendarai Sterling Marlin, dan menyulut kecelakaan yang menyebabkan mobil Chevrolet nomor #3 yang dikendarai Earnhardt menabrak dinding kemudian terbalik dan kembali ke trek sebelum kemudian ditabrak pada atap dan kaca depan. Kecelakaan ini, serta kecelakaan serupa yang menyebabkan kematian Russell Phillips di Charlotte, menyebabkan NASCAR mengamanatkan "Earnhardt Bar", penahan logam yang terletak di tengah kaca depan yang memperkuat atap jika terjadi kecelakaan yang sama. Bilah ini juga diperlukan di ajang United SportsCar Racing milik NASCAR dan pendahulunya untuk balap trek jalanan.

Penundaan karena hujan membatalkan siaran langsung perlombaan dan sebagian besar penggemar pertama kali mengetahui kecelakaan itu selama siaran berita olahraga malam itu. Video kecelakaan menunjukkan apa yang tampak sebagai insiden fatal, tetapi begitu petugas medis tiba di mobil, Earnhardt memanjat keluar dan melambaikan tangan ke kerumunan. Ia menolak untuk dimuat ke tandu meskipun tulang selangka, tulang dada dan tulang belikatnya patah. Meskipun insiden itu sepertinya akan mengakhiri musimnya lebih awal, Earnhardt menolak cuti sementara untuk pemulihan dirinya. Minggu berikutnya di Indianapolis, ia kembali turun berlomba tetapi keluar dari mobil di pitstop pertama dan digantikan oleh Mike Skinner. Ketika ditanya, Earnhardt mengatakan bahwa mundur dari lomba di tengah jalan adalah hal tersulit yang pernah ia lakukan. Akhir pekan berikutnya di Watkins Glen, ia kembali turun ke trek dan berhasil mencatat waktu tercepat di kualifikasi, mendapatkan pole "True Grit". T-shirt yang dihiasi wajah Earnhardt dengan cepat dicetak, mengacungkan judul, "It Hurt So Good". Earnhardt memimpin untuk sebagian besar lomba dan berpeluang mengantongi kemenangan di tangan, tetapi mendekati akhir lomba ia tampak kelelahan dan melorot ke urutan keenam di belakang pemenang lomba Geoff Bodine. Earnhardt tidak menang lagi di sisa musim berjalan tetapi mampu bertahan di posisi keempat dalam klasemen di belakang Terry Labonte, Jeff Gordon dan Dale Jarrett. David Smith hengkang sebagai kepala kru tim nomor #3 dan RCR pada akhir musim karena alasan pribadi dan ia digantikan oleh Larry McReynolds.

Pada musim 1997, Earnhardt gagal meraih kemenangan lomba dalam satu musim berjalan untuk kali kedua dalam kariernya. Satu-satunya kemenangan datang selama Speedweeks di Daytona dalam lomba kualifikasi Twin 125 yang merupakan lomba non-poin sekaligus menjadi rekor kemenangan kedelapan beruntun dalam acara tersebut. Sekali lagi dalam perburuan untuk kemenangan lomba Daytona 500 dengan 10 lap tersisa, Earnhardt harus rela keluar dari arena karena kecelakaan yang membuat mobilnya terbalik di area backstretch. Ia mencapai titik terendah musim ketika tiba-tiba mengalami kelelahan di lomba Mountain Dew Southern 500 di Darlington pada bulan September yang berujung dengan insiden menabrak tembok. Setelah itu, ia sempat bingung dan butuh beberapa lap sebelum ia bisa menemukan kotak pitnya. Ketika ditanya, Earnhardt mengeluhkan penglihatan kabur yang membuatnya sulit untuk menemukan kotak pitnya. Mike Dillon (menantu Richard Childress) masuk untuk menggantikan Earnhardt selama sisa lomba. Earnhardt lantas dilarikan ke rumah sakit setempat dan diizinkan untuk balapan minggu depan, tetapi penyebab kelelahan dan penglihatan ganda tidak pernah dipastikan. Meski tidak menang, tim Richard Childress Racing mengakhiri musim di urutan kelima di klasemen akhir.

Pada 15 Februari 1998, Earnhardt akhirnya berhasil memenangkan Daytona 500 dalam upayanya yang ke-20 setelah gagal menang dalam 19 upaya sebelumnya. Ia memulai musim dengan memenangkan lomba kualifikasi Twin 125 untuk tahun kesembilan berturut-turut dan minggu sebelumnya ia menjadi pembalap pertama yang mengetes sistem penerangan baru di trek selama kurang lebih 20 lap. Pada hari perlombaan, ia menunjukkan dirinya sebagai pesaing awal. Namun di pertengahan perlombaan, tampaknya Jeff Gordon lebih unggul. Pada lap 138, Earnhardt memimpin dan berkat dorongan oleh rekan setimnya Mike Skinner ia mempertahankannya. Earnhardt berhasil mencapai bendera finis di depan Bobby Labonte. Setelah itu, ada pertunjukan besar penghormatan untuk Earnhardt di mana setiap anggota kru dari setiap tim berbaris di jalan pit untuk berjabat tangan saat ia menuju ke podium kemenangan. Earnhardt kemudian mengemudikan mobilnya ke area rumput, memulai tren perayaan pasca-balapan. Dia memutar mobil dua kali, melempar rumput dan meninggalkan jejak ban dalam bentuk nomor #3 di rumput. Ia kemudian berbicara tentang kemenangan itu dengan mengatakan, "Saya memiliki banyak penggemar hebat dan orang-orang di belakang saya selama bertahun-tahun dan saya tidak bisa cukup berterima kasih kepada mereka. Daytona 500 adalah milik kita. Kami menang, kami menang, kami menang!" Namun tampaknya sisa musim berjalan menjadi berliku untuk Earnhardt dan kemenangan di Daytona 500 adalah satu-satunya kemenangannya di musim 1998. Meskipun demikian, ia hampir melakukan sapu bersih lomba di Daytona dengan nyaris memenangi Pepsi 400 yang digelar untuk kali pertama di kondisi malam hari, tetapi pitstop di akhir perlombaan dengan ban yang kurang mulus memupus peluang kemenangannya. Ia tergelincir ke posisi ke-12 klasemen pada pertengahan musim dan Richard Childress memutuskan untuk membuat pergantian kepala kru dengan menukar kepala kru Skinner, Kevin Hamlin, untuk menangani Earnhardt dan kepala kru Earnhart, Larry McReynolds, untuk Skinner. Earnhardt mengakhiri musim dengan finis di urutan kedelapan klasemen akhir.

Sebelum musim 1999, para penggemar mulai mendiskusikan usia Earnhardt dan berspekulasi bahwa dengan putranya, Dale Earnhardt, Jr., akan segera melakukan debut di Seri Piala dan mungkin akan membuat Earnhardt mempertimbangkan pensiun. Earnhardt berhasil menyapu bersih kedua balapan untuk tahun ini di Talladega, membuat beberapa orang menyimpulkan bahwa seiring usia, Earnhardt hanya bisa unjuk gigi untuk lomba trek pelat pembatas, yang membutuhkan keahlian yang unik dan mobil balap yang sangat kuat untuk menang. Tetapi di pertengahan tahun, Earnhardt mulai menunjukkan beberapa percikan semangatnya meskipun dalam usia tua. Dalam balapan Agustus di Michigan, ia memimpin di lap terakhir lomba dan hampir meraih kemenangan pertamanya di lintasan non-pembatas sejak 1996. Satu minggu kemudian, ia memberi NASCAR salah satu momen paling kontroversial. Pada balapan malam Bristol, Earnhardt mendapati dirinya dalam pertarungan untuk memenangkan perlombaan lintasan pendek pertamanya sejak Martinsville pada 1995. Ketika periode bendera kuning keluar di 15 lap tersisa, pemimpin lomba Terry Labonte tertabrak dari belakang oleh mobil Darrell Waltrip yang sudah di overlap. Tersungkurnya Labonte membuat Earnhardt memimpin dengan jarak selisih lima mobil di antara ia dan Labonte dengan lomba yang hanya tersisa 5 lap lagi. Labonte memiliki empat ban baru dan Earnhardt bertahan dengan ban bekas yang membuat mobil Earnhardt jauh lebih lambat. Labonte berhasil menempel Earnhardt dan menyalipnya tepat di awal lap terakhir, tetapi Earnhardt kemudian melaju kencang ke belokan dua dan menyenggol Labonte yang kemudian melintir. Earnhardt berhasil menang tapi kemudian dicemooh dan diejek oleh penggemar yang menyebut Earnhardt curang. mengumpulkan kemenangan sementara penonton mencemooh dan membuat gerakan cabul. "Saya tidak bermaksud untuk mencelakainya, saya hanya ingin mengoyak kandangnya," kata Earnhardt tentang kejadian itu. Pada akhir musim, Earnhardt finis di urutan ketujuh klasemen.