Jabarkan Latar belakang dari Speak Now

Penyanyi-penulis lagu asal Amerika Taylor Swift merilis album studio keduanya Fearless melalui Big Machine Records yang berbasis di Nashville pada November 2008. Album tersebut memuncaki Billboard 200 selama sebelas minggu, yang terlama untuk seorang artis musik country wanita. Album itu merupakan album terlaris pada tahun 2009 di AS, menjadikan Swift yang saat itu berusia 20 tahun artis termuda untuk memiliki sebuah album terlaris tahunan sejak NielsenSoundscan mulai melacak penjualan album pada tahun 1991. Dua singel dari album tersebut, "Love Story" dan "You Belong with Me", meraih kesuksesan baik di radio country maupun pop, membawa Swift menuju kepopuleran arus utama. "Love Story" merupakan lagu country pertama untuk memuncaki Mainstream Top 40 dan "You Belong with Me" adalah lagu country pertama untuk meraih nomor satu tangga lagu Radio Songs. Di Penghargaan Grammy ke-52 pada Februari 2010, Fearless memenangkan Album Terbaik Tahun Ini dan Album Country Terbaik, dan singelnya "White Horse" memenangkan Lagu Country Terbaik dan Penampilan Vokal Country Wanita Terbaik.

Kesuksesan Fearless menjadikan Swift salah satu artis country terbesar untuk melintas menuju pasar arus utama. Di Penghargaan Video Musik MTV 2009, di mana Swift memenangkan Video Wanita Terbaik untuk "You Belong with Me", penyanyi rap Kanye West memotong pidato penerimaannya; insiden tersebut menerima liputan media meluas dan kemudian dikenal sebagai "Kanyegate". Pada Penghargaan Grammy ke-52, Swift menyanyikan "You Belong with Me" dan "Rhiannon" bersama Stevie Nicks; beberapa kritikus berkomentar bahwa Swift tampil dengan vokal yang lemah. MTV News menulis bahwa insiden Penghargaan MTV tersebut mengubah Swift menjadi seorang "selebritas arus utama bonafide", dan The New York Times mengatakan bahwa menyegarkan untuk melihat seseorang yang bertalenta seperti Swift "melakukan kesalahan yang jarang". Swift langsung mulai menulis album ketiganya setelah ia merilis Fearless dan terus menulis sepanjang Fearless Tour pada tahun 2009 dan 2010.