Jabarkan 1990–1995 dari Dale Earnhardt

Musim 1990 dimulai untuk Earnhardt dengan kemenangan di Busch Clash dan lomba heat di Gatorade Twin 125. Menjelang akhir lomba Daytona 500, Earnhardt memiliki keunggulan dominan empat puluh detik sampai kemudian periode bendera hati-hati keluar dengan beberapa lap tersisa. Ketika bendera hijau kembali dikibaskan, Earnhardt memimpin atas Derrike Cope. Tepat pada lap terakhir, Earnhardt menabrak sepotong logam, yang kemudian terungkap sebagai bagian dari bell housing, di tikungan keempat yang kemudian membuat bannya sobek. Cope, dalam kondisi kesal, berhasil memenangkan lomba sementara Earnhardt finis di urutan kelima setelah memimpin 155 dari 200 lap. Tim nomor #3 kemudian mengambil ban rusak yang membuat Earnhardt gagal menang dan menggantungnya di dinding kantor tim RCR sebagai pengingat betapa dekatnya mereka untuk memenangkan Daytona 500. Earnhardt memenangkan sembilan lomba di musim itu dan memenangkan gelar Piala Winston keempatnya kali ini dengan mengalahkan Mark Martin dengan selisih tipis 26 poin. Earnhardt juga menjadi pemenang ganda pertama dari perlombaan All-Star, The Winston. Pada musim 1991 Earnhardt berhasil memenangi kejuaraan Piala Winston kelimanya. Selama musim berjalan ia mencetak empat kemenangan dan memenangkan kejuaraan dengan selisih 195 poin atas Ricky Rudd. Salah satu kemenangannya datang di North Wilkesboro dalam perlombaan di mana Harry Gant memiliki kesempatan untuk mencetak rekor satu musim dengan memenangkan balapan kelima berturut-turut, memecahkan rekor yang dipegang oleh Earnhardt. Di akhir lomba secara tiba-tiba Gant mengalami kerusakan rem dan memberikan peluang Earnhardt untuk memenangi lomba sekaligus mempertahankan rekornya.

Musim kurang mulus dijalani Earnhardt pada 1992. Satu-satunya kemenangan Earnhardt pada musim tersebut diraih Charlotte dalam lomba Coca-Cola 600 yang juga sekaligus mengakhiri kemenangan beruntun 13 lomba yang diraih oleh armada tim Ford. Earnhardt menyelesaikan musim dengan berada di posisi ke-12 yang menjadi raihan finis klasemen paling rendah kedua yang pernah ia raih sekaligus yang terendah sejak bergabung bersama tim Richard Childress Racing. Ia kemudian melakukan perjalanan ke Banquet Awards tahunan bersama Rusty Wallace tetapi tidak memiliki kursi terbaik di rumah. Wallace menyatakan dirinya dan Earnhardt harus duduk di belakang kursi mereka untuk melihat dan Earnhardt berkata "Ini menyebalkan, saya seharusnya pergi berburu." Pada akhir musim kepala kru Kirk Shelmerdine hengkang dan digantikan Andy Petree. Keputusan merekrut Petree ternyata menguntungkan, karena Earnhardt berhasil bangkit ke barisan depan pada musim 1993. Ia sekali lagi nyaris menang di Daytona 500 dan mendominasi Speedweeks sebelum finis di urutan kedua dibelakang Dale Jarrett yang menyalip di lap terakhir. Earnhardt mencetak enam kemenangan dalam perjalanan menuju gelar Piala Winston keenamnya, termasuk kemenangan di Coca-Cola 600 yang untuk pertama kali digelar pada malam hari serta lomba The Winston (keduanya digelar di Charlotte) dan Pepsi 400 di Daytona. Ia mengalahkan Rusty Wallace di klasemen dengan selisih 80 poin. Pada tanggal 14 November 1993, setelah musim yang berakhir di lomba Hooters 500 di Atlanta, pemenang lomba Wallace dan juara musim 1993 Earnhardt menjalankan skema "Polish Victory Lap" bersama-sama sambil membawa bendera #28 dan #7 untuk memperingati pemenang Daytona 500 1992 Davey Allison dan juara Seri Piala musim 1992 Alan Kulwicki, yang keduanya meninggal dalam kecelakaan pesawat yang berbeda pada tahun tersebut.

Pada musim 1994, Earnhardt meraih suatu prestasi yang sebelumnya ia yakini sendiri mustahil - meraih gelar Seri Piala Winston yang ketujuh, menyamai catatan Richard Petty. Di musim ini Earnhardt tampil sangat konsisten dengan mencetak empat kemenangan dan setelah Ernie Irvan absen karena kecelakaan yang hampir mematikan di Michigan (baik Earnhardt maupun Irvan tampil ketat sepanjang musim), ia akhirnya memenangkan gelar dengan selisih 400 poin di atas Mark Martin. Earnhardt memastikan gelar dalam lomba di Rockingham dengan memenangkan perlombaan atas Rick Mast. Gelar di musim 1994 ini menjadi gelar NASCAR Seri Piala terakhir bagi Earnhardt dan juga musim terakhir untuk mobil Chevrolet Lumina. Earnhardt memulai musim 1995 dengan finis kedua di Daytona 500 di belakang Sterling Marlin. Ia memenangkan lima lomba pada musim tersebut termasuk kemenangan trek non-oval pertamanya di Sears Point. Ia juga memenangkan Brickyard 400 di Indianapolis Motor Speedway, kemenangan yang disebutnya terbesar dalam karirnya. Tetapi pada akhirnya, Earnhardt harus mengakui keunggulan pembalap muda Jeff Gordon dengan selisih 34 poin di klasemen akhir. Di musim ini Earnhardt mengemudikan mobil Chevrolet Monte Carlo.