Saya mau tau Makau dari Kapal segel merah

Meskipun mendapat larangan dari penguasa Tiongkok untuk memasuki tanah wilayahnya, terdapat sejumlah pelaut Jepang dari kapal segel merah yang telah menyinggahi Makau. Pada bulan November 1608, sebuah perkelahian terjadi antara sekitar 100 orang samurai Jepang yang bersenjatakan katana dan senapan lontak melawan tentara-tentara Portugis yang berada di bawah kekuasaan pejabat gubernur Makau dan kapten kapal Jepang André Pessoa, sehingga menyebabkan 50 Jepang kehilangan nyawa mereka. 50 oarng yang tersisa kemudian dilepaskan oleh penjabat setempat setelah menandatangani pernyataan tertulis yang menyalahkan diri mereka sendiri atas kejadian tersebut. Pada tahun 1609, Ieyasu melarang warga Jepang untuk berkunjung ke Makau:

Karena adanya kenyataan yang tak diragukan lagi bahwa kepergian warga Jepang dengan kapal-kapal ke Makau dipandang merugikan bagi tempat itu, perbuatan ini selanjutnya akan dilarang keras pada masa mendatang. (25 Juli 1609, Ieyasu Shuinjo, dikirimkan ke Mateo Leitão)