Jabarkan Chelsea dari Ross Turnbull

Pada tanggal 2 Juli 2009, Turnbull bergabung dengan Chelsea dengan status bebas transfer. Ia kemudian menandatangani kontrak berdurasi empat tahun. Turnbull menyatakan ia tidak akan duduk selamanya sebagai penjaga gawang kedua di belakang Petr Cech dan akan berkompetisi untuk mendapat tempat sebagai penjaga gawang utama. Turnbull masuk dalam skuad yang diturunkan di partai pertama liga musim 2009–10 saat kemenangan kandang 2–1 atas Hull City. Ia kemudian melakukan debut di tim reserves (cadangan) saat kekalahan 0–4 dari Aston Villa.

Pada 28 Oktober 2009, Turnbull membuat debut ketika masuk menggantikan Henrique Hilário yang cedera, saat menghadapi Bolton Wanderers di ajang Piala Liga Inggris. Chelsea menang 4–0 di pertandingan tersebut. Ia kemudian membuat debut di Liga Champions UEFA, pada 8 Desember 2009, saat Chelsea ditahan imbang (2–2) APOEL. Pada 13 Maret 2010, Turnbull membuat liga saat kemenangan kandang 4–1 atas West Ham United. Karena Petr Cech dan Hilário mengalami cedera, ia kembali tampil saat kekalahan kandang 0–1 dari Inter Milan di perdelapan final Liga Champions UEFA, pada 16 Maret 2010.

Saat Chelsea mengalahkan Portsmouth 1–0 di final Piala FA 2010, meski tidak dimasukkan dalam daftar skuad yang bertanding, Turnbull tetap mendapat medali kemenangan. Tidak demikian saat Chelsea menjadi juara Liga Primer Inggris 2009–10, Turnbull tidak menerima medali kemenangan karena tidak memiliki jumlah penampilan yang cukup.