Jabarkan Debut Pony Canyon dari Rimi Natsukawa

Secara kebetulan, Natsukawa dicari tak lama setelah memenangkan kompetisi pada umur 13 tahun. Ia pindah ke Tokyo, dan mulai mempersiapkan debutnya. Ia memulai debut pada tahun 1989 sebagai penyanyi enka dengan nama "Misato Hoshi," di bawah naungan perusahaan musik Pony Canyon. Ia merilis tiga singel dalam tiga tahun, dan tidak terlalu sukses.

Natsukawa merasa gagal setelah itu, dan setelah tinggal selama empat tahun di Tokyo, ia kembali ke Okinawa. Ia tinggal bersama kakak perempuannya di Naha, membantunya mengurus rumah makan, dan menyanyi untuk para pelanggan setiap hari. Karena pelanggan akan menempuh perjalanan cukup jauh untuk mendengar dia bernyanyi, berangsur-angsur timbul keinginannya untuk kembali menjadi seorang penyanyi.

Pada tahun 1998, ia muncul dalam acara radio Okinawa berjudul  sebagai asisten.