Jabarkan Berangkat ke Amerika dari Joseph Hardy Neesima

Niijima ingin pergi ke Amerika walaupun bepergian ke luar negeri masih terlarang dan diancam hukuman mati. Perjalanan diawalinya dari Hakodate, salah satu pelabuhan yang dibuka untuk perdagangan dengan kapal asing. Sewaktu bersembunyi di Hakodate, ia bertemu dengan pendeta Kristen Ortodoks Nikolai Kasatkine dari konsular Rusia. Niijima membacakan dan mengajarkan Kojiki kepada Nikolai. Sebagai balasannya, ia diajari bahasa Inggris dan agama Kristen. Minatnya terhadap Alkitab membuat Nikolai ingin mengangkatnya sebagai murid. Niijima tetap bersikeras ingin ke Amerika, dan Nikolai menyelundupkannya ke dalam kapal sebagai penumpang gelap.

Pada tanggal 17 Juli 1864, Niijima, 21 tahun, diam-diam ikut kapal Amerika Serikat Berlin yang berangkat menuju Shanghai. Pihak berwenang Jepang tidak berhasil menemukannya, karena Kapten William T. Savory setuju membawanya ke Shanghai, dan mengatur perjalanan ke Amerika. Di Shanghai, ia berganti kapal, naik Wild Rover sebagai pesuruh kamar. Kapten kapal Horace Taylor menanyakan namanya, ia menjawab, "Niijima Shimeta." Namanya terdengar begitu sulit bagi kapten yang lalu memanggilnya "Joe". Ia dengan senang hati menerima nama barunya, dan lalu memakai nama Niijima Jo.