Jabarkan Peran dari Miss Moneypenny

Baik dalam novel dan film Bond, Moneypenny memiliki rasa jatuh cinta pada Bond. Misalnya, dalam novel Thunderball (1961), Fleming menulis bahwa Moneypenny "sering bermimpi tanpa harapan tentang Bond". Namun, ia tidak pernah secara eksplisit menyuarakan perasaan ini.

Peran Miss Moneypenny dalam novel-novel Fleming bahkan lebih kecil dari perannya di film-film. Dalam novel, Bond juga memiliki sekretarisnya sendiri, Loelia Ponsonby dan kemudian Mary Goodnight, yang garis dan hubungannya sering dialihkan ke Miss Moneypenny untuk film. Sebagai aturan, Moneypenny umumnya tidak pernah secara langsung berpartisipasi dalam misi Bond. Namun, di Skyfall, Moneypenny adalah petugas MI6 yang secara langsung membantu Bond di lapangan sebelum menjadi sekretaris M yang baru. Dalam film Octopussy, Moneypenny memiliki asisten bernama Penelope Smallbone (Michaela Clavell), yang tampaknya sama-sama jatuh cinta dengan Bond, meskipun ada "pemberitahuan menyeluruh" tentang masalah ini oleh Moneypenny. Smallbone sendiri hanya muncul sekali dan dimaksudkan sebagai karakter penambah bumbu adegan.

Di sebagian besar film Bond, ada adegan khas, biasanya kedatangan Bond di kantor M, di mana Bond dan Moneypenny bertukar percakapan jenaka dan genit. Dalam film-film sebelumnya, pertukaran ini lebih bermuatan seksual, dengan Bond sering mencium atau membelai Moneypenny secara sensual. Dalam Die Another Day (2002), ia memakai kacamata virtual reality ciptaan Q (John Cleese) dan melakukan simulasi di mana ia dan Bond melakukan hubungan cinta. Q tiba-tiba menyela, dan Moneypenny yang malu berdalih menggunakannya sebagai simulasi untuk 'pertempuran'.

Dalam versi film asli Casino Royale, aktris Barbara Bouchet berperan sebagai sekretaris M dan menjelaskan kepada Sir James Bond (diperankan oleh David Niven) pada pertemuan pertama mereka bahwa ia sebenarnya adalah putri Miss Moneypenny. Ia disebut setelahnya, dan dalam kredit penutup, sebagai Moneypenny.

Sejak kemunculan pertama karakter tersebut dalam Casino Royale, baik Fleming maupun novelis Bond berikutnya tidak memberikan nama depan kepada Moneypenny. Dalam sejumlah buku dan setidaknya satu film, Bond menyebutnya dengan julukan "Penny" (versi singkat dari nama belakangnya). Namun, The Moneypenny Diaries memberikan nama depannya sebagai Jane, sedangkan di Skyfall, karakternya bernama depan Eve.

Setelah kematian Lois Maxwell, Roger Moore ingat bahwa ia ingin menjadi M baru setelah Moore pensiun. Ia telah menyarankan dirinya untuk peran M tetapi telah ditolak. "Saya pikir itu adalah kekecewaan besar baginya bahwa ia tidak dipromosikan untuk bermain M. Tentu ia akan menjadi M yang luar biasa."