Jabarkan Masa kecil dari Chubby Checker

Ernest Evans dilahirkan di Spring Gulley, Carolina Selatan, dan dibesarkan di Philadelphia, Pennsylvania sebagai anak petani tembakau. Ia dibesarkan bersama dua orang saudara laki-laki. Ketika berusia delapan tahun, Evans membentuk kelompok paduan suara anak-anak di pinggir jalan. Sewaktu di sekolah menengah atas, ia sudah pandai bermain piano, dan teman-teman sekelas dihiburnya dengan aksi bernyanyi meniru Jerry Lee Lewis, Elvis Presley, dan Fats Domino. Salah seorang teman sekelasnya di Sekolah Menengah Atas Philadelphia Selatan bernama Fabiano Forte yang menjadi penyanyi pop bernama Fabian pada akhir tahun 1950-an dan awal tahun 1960-an.

Sepulang sekolah, Evans bekerja serabutan untuk menambah penghasilan, mulai dari menyemir sepatu, berjualan es, hingga menjadi pegawai toko daging unggas dan toko hasil pertanian. Ia senang menghibur pembeli dengan bernyanyi dan melawak. Tony Anastazi, pemilik toko sayuran memanggilnya Chubby (si gendut). Henry Colt, pemilik toko unggas memperdengarkan Chubby menyanyi lewat pengeras suara di toko. Colt begitu terkesan dengan bakat Chubby, dan meminta bantuan kenalan bernama Karl Mann yang bekerja sebagai pencipta lagu di Cameo-Parkway Records. Chubby diatur oleh Mann agar bisa ikut rekaman untuk acara American Bandstand yang dibawakan Dick Clark. Sewaktu rekaman lagu Natal "The Class", Evans mendapatkan nama panggung Chubby Checker. Ketika namanya ditanya oleh istri Dick Clark, Evans menjawab, "Kawan-kawan memanggilku 'Chubby'," sambil menirukan ekspresi Fats Domino. Istri Dick Clark menanggapi sambil berkelakar, "Lalu nama keluargamu Checker?" ujarnya menyebut nama permainan dam (bahasa Inggris: checkers). Evans menyukai nama Chubby Checker (dam gendut) dan terus dipakainya hingga kini.

Pada tahun 1959, Checker dikontrak oleh Cameo-Parkway Records dan merilis dua singel, "The Class" dan "Dancing Dinosaur". Ia akhirnya sukses dengan versi lagu "The Twist" yang pernah dibawakan Hank Ballard and the Midnighters setahun sebelumnya. Versi Chubby Checker disertai dengan gerakan dansa rock and roll yang nantinya populer sebagai dansa twist. Lagu "The Twist" sampai di urutan nomor satu tangga lagu Billboard pada bulan Agustus 1961. "The Twist" bertahan di tangga Billboard selama 18 minggu berturut-turut, dan masuk kembali ke tangga Billboard pada bulan November tahun berikutnya.