Jabarkan Menjadi pencipta lagu populer dari Willie Nelson

Pada 1960, Nelson pindah ke Nashville, tetapi tidak berhasil mendapatkan kontrak rekaman. Kontrak yang diperolehnya adalah kontrak mencipta lagu dengan Pamper Music. Setelah Ray Price merekam lagu Nelson, "Night Life" (kemungkinan lagu country yang paling sering didaur ulang sepanjang sejarah), Nelson bergabung sebagai pemain bas dengan band Price yang melakukan pertunjukan keliling. Ketika bermain untuk Ray Price and the Cherokee Cowboys, lagu-lagu pop dan country ciptaan Nelson banyak yang menjadi lagu hit. Di antara lagu-lagu ciptaannya yang menjadi populer di tangan penyanyi top adalah "Funny How Time Slips Away" (Billy Walker), "Hello Walls" (Faron Young), "Pretty Paper" (Roy Orbison), dan "Crazy" (Patsy Cline). Album San Antonio Rose nantinya dibuat Willie bersama Ray Price pada tahun 1980.

Nelson mendapat kontrak rekaman dari Liberty Records pada tahun 1961, dan merilis sejumlah singel, termasuk "Willingly" (duet bersama Shirley Collie yang nantinya dinikahi sebagai istri kedua) dan "Touch Me".

Dengan bermodalkan suara saja, Nelson tidak mampu meyakinkan produser rekaman di Nashville, dan ia tidak kunjung diorbitkan sebagai penyanyi. Pita demo yang dibuatnya dari awal karier sebagai pencipta lagu untuk Pamper Music nantinya ditemukan kembali dan dirilis sebagai album Crazy: The Demo Sessions (2003).