Jabarkan Pertunangan dari Philippa dari Hainaut

Raja Edward II telah memutuskan bahwa persekutuan dengan Flandria akan menguntungkan Inggris dan mengutus Uskup Agung Stapledon dari Exeter di benua Eropa sebagai duta besar. Dalam perjalanannya, ia menyeberang ke daerah Hainaut untuk memeriksa putri-putri Comte Guillaume untuk menentukan putri mana yang paling cocok sebagai calon mempelai untuk Pangeran Edward. Laporan Uskup Agung kepada Raja menggambarkan salah satu putri bocahnya secara rinci. Anotasi selanjutnya mengatakan bahwa ini menggambarkan Philippa saat kecil, tetapi sejarahwan lain Ian Mortimer berpendapat bahwa ini sebenarnya merupakan catatan tentang kakaknya, Margaret, Deskripsinya sebagai berikut: "Wanita yang kami lihat tidak memiliki warna rambut yang sesungguhnya, antara biru-hitam dan coklat. Kepalanya berbentuk bersih, dahinya tinggi dan lebar, dan berdiri agak kedepan. Wajahnya menyempit di antara kedua mata, dan bagian bawah wajahnya masih lebih sempit dan ramping dari dahinya. Matanya berwarna coklat kehitaman dan dalam. Hidungnya cukup halus dan bahkan, tersimpan agak melebar di ujungnya dan juga rata, tetapi bukan hidung yang jelek. Lubang hidungnya juga luas, mulutnya cukup lebar. Bibirnya agak penuh dan terutama bibir bawah. Giginya yang sudah jatuh dan tumbuh lagi cukup putih, tetapi sisanya tidak begitu putih. Gigi bagian bawah sedikit terproyeksi dari bagian atas; Namun ini hanya sedikit terlihat. Telinga dan dagunya cukup cantik. Leher, bahu, dan seluruh tubuhnya cukup baik terbentuk dan tidak berubah; dan tidak ada yang salah sejauh yang bisa dilihat seorang pria. Selain itu, ia juga berkulit coklat dan mirip dengan ayahandanya, dan dalam segala hal ia cukup menyenangkan, seperti yang terlihat pada kita. Gadis itu akan berusia sembilan tahun pada hari St. John berikutnya, seperti yang dikatakan ibundanya. Ia tidak terlalu tinggi atau terlalu pendek untuk usia seperti itu. Ia adalah gadis yang adil, dan juga mengajar semua hal yang menjadi rangkingnya, dan sangat terhormat dan dicintai baik oleh ayahandanya dan ibundanya dan semua orangnya, sejauh kita dapat menanyakan dan mempelajari kebenaran. "

Empat tahun kemudian Philippa bertunangan dengan Pangeran Edward pada musim panas tahun 1326, Ratu Isabella dari Inggris tiba di istana Hainaut yang meminta bantuan Adipati Guillaume untuk memecat Raja Edward. Pangeran Edward telah menemani ibundanya ke Hainaut tempat ia mengatur pertunangan itu dengan imbalan bantuan dari Comte. Karena pasangan itu adalah sepupu kedua maka dispensasi kepausan dibutuhkan; dan dikirimkan dari Paus Yohanes XXII ke Avignon pada bulan September 1327. Philippa dan pengiringnya tiba di Inggris pada bulan Desember 1327 yang dikawal oleh pamandanya Jan dari Hainaut. Pada tanggal 23 Desember ia tiba di London di mana sebuah "resepsi yang meriah menyambutnya".