Jelaskan Reaksi eliminasi dari Alkena

Salah satu metode utama sintesis alkena di laboratorium adalah eliminasi alkil halida, alkohol, dan senyawa serupa. Yang paling umum adalah eliminasi β melalui mekanisme E2 atau E1, tetapi eliminasi α juga dikenal.

Mekanisme E2 menyediakan metode eliminasi β yang lebih dapat diandalkan daripada E1 untuk kebanyakan sintesis alkena. Sebagian besar eliminasi E2 dimulai dengan alkil halida atau ester alkil sulfonat (seperti tosilat atau triflat). Bila digunakan alkil halida, reaksinya disebut dehidrohalogenasi. Untuk produk yang tidak simetris, semakin banyak substituen pada alkena (memiliki hidrogen menempel pada C=C lebih sedikit) cenderung mendominasi (lihat aturan Zaitsev). Dua metode umum reaksi eliminasi adalah dehidrohalogenasi alkil halida dan dehidrasi alkohol. Contohnya dapat dilihat pada reaksi di bawah ini. Perhatikan bahwa jika memungkinkan, H adalah anti terhadap gugus pergi, meskipun hal ini mengarah ke isomer Z yang kurang stabil.

Alkena dapat disintesis dari alkohol melalui dehidrasi. Air dihilangkan melalui mekanisme E1. Sebagai contoh, dehidrasi etanol menghasilkan etena:

+  → H2C=CH2 +  +

Alkohol dapat juga diubah menjadi suatu gugus pergi yang lebih baik (misal, xantat), sehingga memungkinkan eliminasi syn yang lebih ringan seperti eliminasi Chugaev dan eliminasi Grieco. Reaksi terkait meliputi eliminasi oleh haloeter β (sintesis olefin Boord) dan ester (pirolisis ester).

Alkena dapat dibuat secara tak langsung dari alkil amina. Amina atau amonia bukanlah gugus pergi yang sesuai, jadi pertama-tama amina dialkilasi (seperti dalam eliminasi Hofmann) atau dioksidasi menjadi amina oksida (reaksi Cope) untuk memungkinkan eliminasi berjalan lancar. Reaksi Cope adalah suatu eliminasi syn yang berlangsung pada suhu di bawah 150 °C. Sebagai contoh:

Eliminasi Hofmann adalah reaksi yang tidak umum, biasanya produk utamanya adalah alkena non-Saytseff yang kurang tersubstitusi.

Alkena dapat dihasilkan dari α-halosulfon dalam reaksi Ramberg-Bäcklund, melalui zat antara sulfon cincin tiga.