Jabarkan Divisi dua (1997–2003) dari Cercle Brugge K.S.V.

Cercle bertujuan untuk segera kembali, tetapi digagalkan sejak awal. Mereka menyelesaikan musim pertama mereka di tempat ke-10, dan hanya memperoleh peningkatan satu tempat di posisi liga selama masing-masing dari empat musim berikutnya. Pada 2002–03 dewan memilih ketua baru, mantan direktur Standaard Boekhandel Frans Schotte, dan pelatih baru, mantan pemain Jerko Tipurić, yang juga pernah menjadi pelatih di musim degradasi Cercle pada 1996–97. Staf baru membantu Cercle untuk mencapai promosi sekali lagi pada tahun 2003.

Menetap di papan atas lagi (2003–2015)

Musim 2003–4 melihat pemain yang baru ditandatangani Harold Meyssen dan Nordin Jbari terbukti berperan dalam menghindari degradasi, dan dewan Cercle memilih untuk tidak memperpanjang kontrak Tipurić. Harm Van Veldhoven dipilih untuk menggantikannya, dan mengawasi tiga musim yang layak tetapi tidak spektakuler untuk Cercle, yang dicerahkan oleh munculnya Stijn De Smet dan Tom De Sutter yang berbakat. Ketika Van Veldhoven diumumkan sebagai pelatih baru G. Beerschot, Cercle memilih mantan pemain Anderlecht dan asisten manajer Glen De Boeck sebagai penggantinya. Di tahun debutnya, De Boeck dikejutkan dengan sepak bola menyerang yang sukses dan atraktif. Cercle mengakhiri musim keempat di divisi teratas, peringkat pascaperang terbaik mereka. Musim 2009-10 melihat mereka berakhir sebagai runner-up di final Piala Belgia, yang cukup untuk lolos ke Liga Europa. Tak lama setelah itu, manajer Glen De Boeck secara mengejutkan menandatangani kontrak dengan Germinal Beerschot, hanya satu bulan setelah menandatangani kontrak baru selama 4 tahun dengan Cercle Brugge. De Boeck menyatakan kepada pers bahwa dia hanya memiliki beberapa pertanyaan tentang mesin pemotong rumputnya untuk presiden Beerschot Herman Kesters, tetapi akhirnya dia menandatangani kontrak dengan pihak Antwerpen. Cercle Brugge menunjuk pelatih cadangan AA Gent Bob Peeters sebagai manajer baru mereka. Ini akan menjadi pengalaman pertama Peeters di Liga Pro. Musim ini juga membawa kehadiran Eropa pertama Cercle di Liga Eropa UEFA 2010–11, di mana mereka mengalahkan TPS dari Finlandia dan mencapai babak kualifikasi ketiga jika mereka terdampar melawan Anorthosis Famagusta FC. Pada November 2012 Peeters dipecat karena hasil yang buruk. Meskipun menarik pemain bintang Eiður Guðjohnsen, ia gagal membuat Cercle menjauh dari tempat terakhir itu dan digantikan oleh Foeke Booy. Tim masih berjuang untuk menghindari degradasi. Setelah hasil buruk mereka memecat Foeke Booy dan pelatih baru adalah Lorenzo Staelens. Lorenzo Staelens akan digantikan oleh Arnar Vidarsson di musim terakhir mereka di divisi satu. Beberapa bulan kemudian Vidarsson juga akan digantikan oleh Dennis Van Wijk, Cercle akhirnya kalah di Play-Off III dari SK Lierse dan terdegradasi ke divisi dua.

Divisi dua, kesulitan keuangan dan pengambilalihan oleh Monaco (2015–sekarang)

Musim pertama di divisi kedua, Cercle berakhir di urutan ke-5 dari 17. Musim berikutnya (2016-17), kompetisi diubah namanya menjadi 1B dan berisi 8 tim. Manajer Vincent Euvrard dipecat setelah awal yang mengecewakan dan digantikan oleh José Riga. Cercle berakhir di urutan ke-7 dalam kompetisi dan harus menghadapi tim degradasi dengan Tubize, Oud-Heverlee Leuven dan Lommel United untuk mengamankan tempat mereka di 1B. Lommel United berakhir terakhir di play-down. Selama musim itu jelas bahwa Cercle tidak dapat bersaing dengan tim lain lagi karena status keuangan mereka dan fakta bahwa banyak tim lain memiliki investor asing. Cercle juga mulai mencari investor. Pada tanggal 15 Februari 2017 Cercle menemukan mitra di Monaco untuk melanjutkan keberadaan mereka di masa depan. Monaco kini menjadi pemegang saham mayoritas dan pemilik Cercle. Pada 10 Maret 2018, Cercle menjadi juara di Liga Proximus, divisi dua Belgia setelah menang agregat 3–2 melawan Beerschot. Gol kemenangan – tendangan penalti – dicetak oleh Irvin Cardona, pemain pinjaman dari Monaco, pada menit terakhir pertandingan dan musim ini.