Jabarkan Periode novelis dari Osamu Dazai

Pada 1933, cerita pendek yang ditulisnya, Ressha dimuat majalah Sunday Tō-ō (To-o Nippo). Ia juga memasukkan karangan berjudul Gyofukuki di dōjinshi Kaihyō. Dua tahun berikutnya, Gyakkō (1935) dimuat majalah sastra Bungei. Sebagai karya pertama yang diterbitkan bukan dalam dōjinshi, Gyakkō dicalonkan sebagai penerima Penghargaan Akutagawa yang pertama, tetapi tidak berhasil menang. Pemenang tahun itu adalah Sōbō karya Tatsuzō Ishikawa. Pada awal Maret 1935, Dazai gagal ujian masuk penerimaan pegawai di Miyako Shimbun, dan mencoba gantung diri. Masih pada tahun yang sama, Dazai bertemu Haruo Satō yang bersedia menjadi mentornya. Di tengah usahanya mengobati kecanduan obat penghilang rasa sakit Pabinal, Dazai menerbitkan kumpulan cerpen perdana, Bannen pada tahun 1936. Pada tahun berikutnya, Hatsuyo Oyama, mantan geisha yang tidak dinikahinya secara resmi, menyeleweng dengan seorang pelukis. Hatsuyo diajaknya bunuh diri dengan menelan Calmotin hingga overdosis, tetapi keduanya selamat. Dazai berhenti menulis selama setahun.

Pada 1938, Dazai diajak Masuji Ibuse pergi ke Puncak Misaka, Prefektur Yamanashi. Di sana, Ibuse menjodohkan Dazai dengan Michiko (1912-1997). Setelah mengawini Michiko, ia menetap di kota kelahiran istri di Kōfu. Kehidupan berkeluarga membuat keadaan jiwanya stabil. Pada masa-masa itu tercipta adikarya seperti Fugaku Hyakkei, Kakekomi Uttae, dan Hashire Melos. Anak pertama mereka, Sonoko (perempuan) lahir pada tahun 1941, diikuti Masaki (laki-laki) pada tahun 1944, dan anak ketiga, Yūko (perempuan) pada tahun 1947. Pada akhir 1944, Dazai menulis tentang perjalanan pulang ke rumah keluarga di Tsugaru yang diberi judul Tsugaru.

Ia terus menulis di tengah berlangsungnya Perang Dunia II, di antaranya kumpulan dongeng Otogizōshi. Keruntuhan keluarga bangsawan yang gagal beradaptasi dengan keadaan pascaperang diceritakannya dalam novel Shayō (1947). Ditulis berdasarkan buku harian Shizuko Ōta pacarnya, Shayō mendapat pujian dari kritikus, dan menjadikan Dazai penulis terkenal. Dari Shizuko, Dazai memperoleh anak perempuan bernama Haruko Ota yang lahir tahun 1947.