Jabarkan Tahun 1990-an hingga sekarang dari Kenny Rogers

Singel "Buy Me a Rose" dirilis tahun 2000, dan merupakan singel nomor satu yang pertama bagi Kenny Rogers pada abad ke-21. Prestasi tersebut menjadikan dirinya penyanyi tertua (Rogers waktu itu berusia 61 tahun) dalam sejarah yang berhasil menempatkan singel di urutan nomor satu tangga lagu musik country. Rogers memecahkan rekor berusia 26 tahun dari Hank Snow yang berusia 59 tahun 11 minggu ketika lagunya, "Hello Love" sampai di urutan nomor satu. Rogers hanya memegang rekor hingga tahun 2003 sebelum dipecahkan oleh Willie Nelson (70 tahun) yang berduet bersama Toby Keith dalam "Beer For My Horses" di urutan nomor satu.

Rogers merilis album kompilasi 42 Ultimate Hits pada tahun 2004. Di dalamnya berisi lagu-lagu dari era album First Edition. Album tersebut sampai di urutan 6 tangga album musik country di Amerika Serikat dan meraih piringan emas dari RIAA. Di dalamnya berisi dua lagu baru, "My World Is Over" (duet bersama Whitney Duncan) dan "We Are the Same". Selanjutnya, album ganda The Very Best of Kenny Rogers diedarkan di Eropa pada tahun 2005.

Pada 26 Agustus 2008, Rogers merilis album kompilasi 50 Years  secara terbatas di toko-toko Cracker Barrel. Di dalamnya berisi lagu-lagu hit Rogers ditambah 3 lagu baru. Album tersebut dirilis untuk memperingati 50 tahun Kenny Rogers di dunia musik.