Jabarkan 1999 sampai 2001 dari WarnerMedia

Time Warner juga pernah membuka rantai Six Flags Theme Parks, hingga perusahaan tersebut memutus hubungan dengan operator taman tema tersebut pada tahun 1997.

Pada bulan September 1999, Time Warner menandatangani kontak kepemilikan masing-masing 50% dari MTV Networks dan Showtime Networks milik Viacom, serta menggabungkan Comedy Central dengan Viacom.

Pada bulan Januari 2000, perusahaan America Online dan Time Warner menyatakan bergabung dengan jumlah saham perusahaan America Online paling tidak 55% dari perusahaan AOL yang baru ini.

Hasil merger menyatakan, ISP AOL menurun drastis. Nilai AOL telah menurun tajam dari $ 240 miliar yang tinggi. Basis pelanggan AOL yakin melihat tidak ada pertumbuhan triwulanan sejak tahun 2002. AOL sejak berusaha untuk mereposisi diri sebagai penyedia konten mirip dengan perusahaan seperti Yahoo! sebagai lawan dari penyedia layanan Internet.