Jabarkan 1953–1961: Tahun Cadence dari Andy Williams

Di New York City, Andy Williams memulai debut karier solo. Pertama ia muncul secara rutin sebagai penyanyi di acara televisi Tonight Show yang dipandu Steve Allen selama dua setengah tahun. Andy Williams menandatangani kontrak pertama dengan perusahaan rekaman Cadence milik Archie Bleyer pada tahun 1955. Tahun berikutnya abum pertama yang berjudul Andy Williams Sings Steve Allen dirilis.

Singel ke-3 berjudul Canadian Sunset masuk 10 Besar pada tahun itu. Satu tahun kemudian, lagu kover Charlie Gracie yang dinyanyikannya berjudul Butterfly menduduki puncak tangga lagu. Lagu lainnya yang masuk 10 Besar sebelum ia pindah ke Columbia pada tahun 1961 antara lain Are You Sincere, Lonely Street, dan The Village of St. Bernadette. Khususnya dari lagu Hawaiian Wedding Song, ia menerima penghargaan Grammy pertama.

Selain sibuk menyanyi, Andy Williams yang berkarakter suara tenor juga banyak tampil di acara-acara televisi Amerika Serikat, antara lain The Dinah Shore Chevy Show dan pada tahun 1958 selama 13 minggu menjadi pemandu acara The Chevy Showroom with Andy Williams. Pada musim panas tahun 1959 Andy dipilih oleh CBS untuk membawakan acara menggantikan The Gary Moorre Show selama periode 13 minggu. Setelah acara itu selesai, ia mulai berkonsentrasi membawakan acara lain selama satu jam yang berjudul Music from Shubert Alley di NBC mulai tanggal 13 November tahun 1959. Selain tampil di acara televisi pada akhir tahun 1950-an, Andy Williams juga menyanyi di kelab malam di New York.

Walau menjadi semakin sukses, di awal-awalnya Andy Williams pernah mengalami berbagai kesulitan keuangan karena mendapat bayaran kecil bahkan suatu saat mengalami kelaparan dan memakan makanan anjingnya sendiri.