Jelaskan 2012–sekarang: Rintangan dan seterusnya dari Kajol

Kajol memiliki tiga proyek luar akting dari 2012–2014; mengisi suara untuk film berbahasa Telugu Eega, membuat sebuah dokumenter tentang perlindungan anak-anak perempuan, dan merilis sebuah film pendek terkait pendidikan dan literasi. Film aksi percintaan beranggaran tinggi Rohit Shetty Dilwale (bersama Shah Rukh Khan, Kriti Sanon, dan Varun Dhawan) dirilis setahun berikutnya, dan menjadi penyudah cuti aktingnya setelah lima tahun. Kajol dibayar sebesar 50 juta untuk memainkan peran Meera Dev Malik, putri seorang mafia yang jatuh cinta dengan seorang pria dari keluarga saingannya. Meskipun secara keuangan mengalami keberhasilan, film tersebut ditanggapi oleh kritikus secara negatif—untuk filmnya, Mint menyebutnya sebagai "film paling membosankan pada tahun tersebut", dan untuk penampilan Kajol, Anna M. M. Vetticad menulis, "Kajol bersinar [dan] cantik [namun] ia harus [...] mempertimbangkan untuk membuang sepatu hak tinggi canggung[nya] pada masa depan."—dan meraih Penghargaan Kela Emas untuk Film Terburuk. Pengulas lainnya juga berargumen bahwa kemistri antara Khan dan Kajol adalah satu-satunya hal yang dapat "dibanggakan" dari film tersebut. Tanggapan-tanggapan negatif tersebut kemudian mendorong Kajol untuk mengakui penyesalannya menerima proyek tersebut, ketimbang tawaran lainnya, Kahaani 2: Durga Rani Singh (2016). Namun, penampilannya dinominasikan untuk Aktris Terbaik di Filmfare, dan kemistrinya dengan Khan meraih Screen Award untuk Jodi No. 1. Setelahnya pada tahun tersebut, Kajol menambahkan marga suaminya "Devgn" ke dalam namanya.

Pada 2017, Kajol membuat kekembaliannya ke perfilman Tamil melalui Velaiilla Pattadhari 2 (sebuah sekuel untuk Velaiilla Pattadhari) semenjak tampil dalam Minsara Kanavu. Film tersebut menghadapi pengunduran rilis selama sebulan akibat masalah penyensoran. Disutradarai oleh Soundarya Rajinikanth, ia tampil sebagai antagonis Vasundhara Parameshwar, pemimpin dari sebuah perusahaan konstruksi. Sebagai referensi untuk pemeranannya, Kajol menggunakan penampilan Ramya Krishnan dari Padayappa (1999). Diwawancarai oleh Srinivasa Ramanujam, ia menjelaskan bagaimana Rajinikanth dan lawan pemerannya Dhanush membohonginya agar membintangi film tersebut, mengatakan bahwa sebagian besar dialognya menggunakan bahasa Inggris. Ia juga mengaku hampir keluar dari proyek tersebut, setelah kesusahan dalam menghapal sebagian dialognya, namun lebih lanjut menyatakan bahwa dengan film tersebut, ia berhasil "mematahkan" ketakutannya untuk berakting dalam film non-berbahasa Hindi. Velaiilla Pattadhari 2 mendapatkan penerimaan campuran secara kritis, namun berhasil berdasarkan segi komersialnya. Kritikus Hindustan Times Karthik Kumar menganggap penampilannya sebagai sebuah "kinerja yang kuat", walaupun menemukan perannya "ditulis secara buruk", namun India Today beropini bahwa penampilannya "dilebih-lebihkan".

Kajol ikut serta dalam sebuah kampanye pelarangan plastik pada Juli 2018, dan film komedi-drama Helicopter Eela (diadaptasi dari permainan drama berbahasa Gujarat Beta, Kaagdo) dirilis pada tiga bulan selanjutnya. Film tersebut juga mengalami pengunduran perilisan, dan mengangkat tema pengasuhan orang tua dan perbedaan generasi. Dalam film tersebut, Kajol memerankan seorang ibu rumah tangga yang menunda pendidikannya selama 22 tahun demi anaknya (diperankan oleh Riddhi Sen). Kritikus menganggap karakternya sebagai "versi lembut" dari perannya dalam Kabhi Khushi Kabhie Gham.... Pada tahun yang sama, Kajol juga mengisi suara untuk karakter Helen Parr dalam versi berbahasa Hindi film animasi aksi-hidup Incredibles 2, dan menulis kata pengantar untuk buku biografi Satyarth Nayak Sridevi: The Eternal Screen Goddess pada 2019.

2020 menjadi "tahun yang besar" bagi Kajol, dan menandai fase di mana baginya "pengaruh karakter lebih penting dari lamanya peran". Ia memulai dekade tersebut dengan menerima sebuah peran dalam film drama periode Tanhaji, sebuah hal yang dilakukan olehnya untuk membantu suaminya mengurangi biaya produksi film tersebut.  Karena tidak memiliki referensi, ia mengaku merasa bertanggung jawab dengan perannya (sebagai Savitri, istri dari karakter Ajay Devgn) dan melakukan sebuah riset bersama perancang Nachiket Barve. Ia juga diharuskan untuk berdandan selama sekitar dua setengah jam untuk menyesuaikan gaya perannya. Dibuat melalui anggaran sebesar 1,5 miliar, Tanhaji muncul sebagai kesukesan box office terbesarnya, dan mengumpulkan penerimaan positif kritikus; menurut Devansh Sharma, "keterampilan dalam layar" dan "kecerdasan emosional" dari Kajol, membuat "bagian kecilnya bergema", dan Vinamra Mathur dari Mid Day menulis, "Selalu dipenuhi [oleh] teka-teki, [Kajol] menghembuskan jiwa ke karakternya." Beberapa bulan setelah perilisan, rumor terkait pertikaian antara Kajol dengan Saif Ali Khan pada masa syuting film tersebut bermunculan. Kemudian pada tahun tersebut, proyek digital pertamanya, film pendek suspen Devi, menghadapi sebuah kontroversi plagiarisme. Dalam film tersebut, Kajol berperan sebagai Jyoti, seorang wanita parubaya yang terjebak di sebuah rumah dengan delapan wanita lainnya. Film tersebut dirilis dalam jejaring sosial YouTube, dan ditanggapi secara positif oleh audien dan kritikus.

Proyek Kajol selanjutnya adalah film drama sosial Renuka Shahane Tribhanga (2021), yang menandai debut Netflix-nya. Berlatar di Mumbai, film tersebut berkisah tentang tiga wanita (Kajol, Mithila Palkar dan Tanvi Azmi) dari generasi berbeda dan Kajol tampil sebagai penari Odissi Anuradha Apte. Dalam sebuah wawancara dengan The Telegraph, Kajol menemukan kemiripan antara dirinya dengan karakternya. Film tersebut mendapat ulasan yang umumnya positif; Saibal Chatterjee, seorang kritikus dari NDTV, memuji Kajol karena "memberikan getaran yang Tribhanga butuhkan". Stutee Ghosh dari The Quint menyebut Azmi and Kajol "pemain terkuat yang memiliki pegangan yang menakjubkan.

Kajol selanjutnya akan mengisi suara untuk film animasi hewan ternak karya Tarun Mansukhani Koochie Koochie Hota Hai (dibuat ulang dari Kuch Kuch Hota Hai). Film tersebut dijadwalkan untuk dirilis tahun berikutnya, setelah mengalami penundaan berkali-kali sejak 2009. Tiga proyek mendatang lainnya adalah Sasi Lalitha, sebuah biopik tentang Kepala Menteri Tamil Nadu J. Jayalalithaa, Velaiilla Pattadhari 3, sebuah sekuel untuk Velaiilla Pattadhari 2, dan proyek Rajkumar Hirani yang belum dinamai, menampilkannya kembali beradu akting dengan Shah Rukh Khan.