Jabarkan Milan dari Flavio Roma

Pada 12 Augustus 2009, dia menandatangani sebuah kontrak selama 1 tahun dengan Milan untuk menggantikan Željko Kalac yang dilepas klub. Roma dihadapkan dengan persaingan untuk memperebutkan posisi inti dengan Marco Storari sementara Christian Abbiati dan Dida sedang dalam masa penyembuhan cedera, tetapi manager Leonardo lebih memilih Storari dan ketika Storari cedera pun tetap lebih memilih Dida. Pada Januari 2010, Storari dipinjamkan ke Sampdoria dan Abbiati memulihkan cederanya, namun Roma tetap menjadi ketiga sebagai penjaga gawang.

Pada 17 Mei 2011, Milan menyatakan bahwa Roma telah menandatangani perpanjangan kontrak berdurasi satu tahun.

Pada 4 Juni 2012, Roma menyatakan pensiun sebagai pemain profesional dan akan bergabung dengan staf kepelatihan Milan sebagai pelatih penjaga gawang.