Jabarkan 2008–2010: Fearless dan akting dari Taylor Swift

Album studio kedua Swift, Fearless, dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada di nomor empat di Billboard Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu Billboard Hot 100, berada di nomor dua. Album ini debut dinomor satu di Billboard 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan di tur konser pertama Swift, Fearless Tour. Taylor Swift: Journey to Fearless, sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.

Pada tahun 2009, video musik "You Belong with Me" memenangkan MTV Video Music Award for Best Female Video. Pidato kemenangannya diganggu oleh rapper Kanye West, sebuah insiden yang menyebabkan kontroversi dan menarik perhatian media, dan menimbulkan banyak Meme Internet. Billboard menobatkan Swift sebagai Artist of the Year 2009.

Swift juga memenangkan penghargaan untuk Fearless pada 2010. Di 52nd Grammy Awards, Fearless memenangkan Album of the Year dan Best Country Album, dan "White Horse" memenangkan Best Country Song dan Best Female Country Vocal Performance. Swift merupakan artis termuda yang pernah memenangkan Album of the Year. Ketika acara, Swift menyanyikan "You Belong with Me" dan "Rhiannon" dengan Stevie Nicks. Penampilan vokalnya mendapat penilaian negatif dan ulasan media. Swift menjadi artis termuda yang pernah memenangkan Entertainer of the Year oleh Country Music Association.

Swift berkontribusi sebagai vokal pendukung untuk lagu John Mayer "Half of My Heart", single yang ada di album keempatnya, Battle Studies (2009). Dia ikut menulis dan merekam "Best Days of Your Life" dengan Kellie Pickler, dan ikut menulis dua lagu untuk lagu latar Hannah Montana: The Movie—"You'll Always Find Your Way Back Home" dan "Crazier". Swift menyumbangkan vokalnya dan ikut menulis lagu Boys Like Girls yang berjudul "Two Is Better Than One". Dia berkontribusi di dua lagu untuk lagu latar Valentine's Day, termasuk "Today Was a Fairytale", yang menjadi lagu nomor satunya di tangga lagu Canadian Hot 100.

Swift membuat debut aktingnya di 2009 episode dari CSI: Crime Scene Investigation di CBS. Tahun berikutnya, Swift menjadi pembawa acara dan tamu musik dari sebuah episode dari Saturday Night Live. Ketika proses pengambilan gambar untuk Valentine's Day di Oktober 2009-debut akting film Swift—dia mulai berpacaran dengan lawan mainnya Taylor Lautner; tetapi putus setelah tiga bulan.

2010–2014: Speak Now dan Red

Pada bulan Agustus 2010, Swift merilis "Mine", yang masuk di nomor tiga di Amerika Serikat, menjadikan Swift sebagai artis wanita kedua dalam sejarah Hot 100 (setelah Mariah Carey) yang mendebutkan beberapa lagu—salah satunya adalah "Today Was a Fairytale" di nomor dua—di lima besar. Lagu ini adalah single utama dari album studio ketiganya, Speak Now, yang lagu-lagunya ditulis oleh dirinya sendiri. Speak Now, dirilis pada tanggal 25 Oktober 2010, mendapat sukses komersial, debut di nomor satu di Billboard 200, dengan penjualan satu juta unit di minggu pertama, album ke-16 yang berhasil melakukan itu. Kemudian, album itu menjadi penjualan album digital tercepat dari seorang artis wanita, dengan 278,000 unggahan dalam seminggu. Karena pencapaian ini, Swift meraih Guinness World Records 2010; dia mendapat rekor lain setelah 10 lagu di Speak Now debut di Billboard Hot 100, menjadikannya wanita pertama yang melakukan hal ini. Tiga single dari album ini—"Mine", "Back to December", dan "Mean"—berada kurang dari sepuluh besar di Kanada, sedangkan di AS, "Mine" dan "Back to December" bersama dengan lagu berjudul sama seperti judul album berada di 10 besar di tangga lagu Hot 100.  Kemudian di tahun 2010, dia berpacaran sebentar dengan aktor Jake Gyllenhaal.

"Mean" memenangkan Best Country Song dan Best Country Solo Performance di 54th Annual Grammy Awards. Swift mengadakan Speak Now World Tour, dari Februari 2011 sampai Maret 2012, dan mendapat pendapatan kotor lebih dari $123 juta. Pada bulan November 2011, dia merilis album langsung pertamanya, Speak Now World Tour: Live. Di bulan berikutnya, Swift berkontribusi di album lagu latar untuk film The Hunger Games:"Safe & Sound", yang ikut ditulis dan direkam bersama The Civil Wars dan T-Bone Burnett, dan "Eyes Open". Setelah menyumbangkan vokal untuk lagu B.o.B "Both of Us" di Mei 2012, Swift berpacaran dengan Conor Kennedy dari Juli sampai September 2012. Pada bulan Agustus, Swift merilis "We Are Never Ever Getting Back Together"—single utama dari album studio keempatnya, Red. Mendapat sukses internasional, lagu ini menjadi lagu nomor satu pertamanya di AS dan Selandia Baru, dan berada di nomor satu di iTunes 50 menit setelah rilis, mendapatkan rekor sebagai "Fastest Selling Single in Digital History" dari Guinness World Records. Swift merilis single kedua album yang berjudul "Begin Again" di bulan Oktober. Lagu ini berada di nomor tujuh di Billboard Hot 100. Lagu lain yang rilis dari album tersebut termasuk: "I Knew You Were Trouble", "22", "Everything Has Changed", "The Last Time", dan "Red". "I Knew You Were Trouble" berada di nomor dua di Amerika Serikat.

Red dirilis pada 22 Oktober 2012. Album ini mendapat sukses komersial, dan debut di nomor satu di Billboard 200 dengan penjualan 1.21 juta kopi di minggu pertama. Penjualan ini merupakan pencapaian tertinggi dalam satu dekade, dan menjadikan Swift artis wanita pertama yang mempunyai dua album terjual satu juta kopi di minggu pertama, dan mendapat rekor dari Guinness World Records. The Red Tour berlangsung dari bulan Maret 2013 sampai Juni 2014 dan mendapat pendapatan kotor lebih dari $150 juta; tur ini memecahkan rekor penjualan tiket di Tiongkok dengan semua tiket sebanyak 18,000 terjual dalam 60 detik. Red mendapatkan beberapa penghargaan, termasuk empat nominasi di acara tahunan Grammy Awards ke-56. Dia mendapat Songwriter/Artist Award dari Nashville Songwriters Association untuk tahun kelima dan keenam berturut-turut di tahun 2012 dan 2013. Swift juga dianugerahi Association dengan Pinnacle Award, menjadikannya orang kedua yang menerima penghargaan tersebut setelah Garth Brooks. Dia berpacaran dengan penyanyi Inggris Harry Styles dari November 2012 sampai Januari 2013.

Pada 2013, Swift ikut menulis "Sweeter Than Fiction" dengan Jack Antonoff untuk lagu latar film berjudul One Chance, dan mendapat nominasi sebagai Best Original Song di Golden Globe Awards ke-71. Dia menjadi vokal tamu di lagu Tim McGraw berjudul "Highway Don't Care", yang fitur dengan gitar dari Urban. Swift menyanyikan "As Tears Go By" dengan The Rolling Stones di Chicago sebagai bagian dari tur 50 & Counting. Dia juga bergabung dengan Florida Georgia Line di panggung Country Radio Seminar 2013 menyanyikan "Cruise". Swift mengisi suara Audrey, seorang pecinta pohon, di film animasi The Lorax (2012), menjadi kameo di komsit New Girl (2013), dan mendapat peran pendukung di film adaptasi dari The Giver (2014).