Gw mau tau 2005–2011: Kebangkitan dari Kajol

Kajol meluncurkan Shiksha (sebuah kampanye pendidikan untuk anak-anak kurang mampu) pada 2005. Tahun berikutnya, Kajol memberikan penolakan terhadap dua film—Kabhi Alvida Naa Kehna dan Baabul—dan menerima satu proyek, Fanaa (sebuah cerita seru bertemakan terorisme yang paling diantisipasi dari sutradara Kunal Kohli). Kajol dipilih oleh lawan pemerannya Aamir Khan untuk memainkan peran Zooni Ali Beg, seorang wanita buta yang bertemu dengan pujaan hatinya dalam sebuah tur ke New Delhi. Peran tersebut juga dianggap oleh kritikus sebagai salah satu peran terbaiknya; Kaveere Bamzai menyebutnya terlihat "sangat menggairahkan", dan melansir dari The Hindu, Sudhish Kamath mengatakan bahwa Kajol "tampil layaknya ia tidak pernah mengambil cuti" sebelumnya. Film tersebut dinyatakan berhasil di India dan luar negeri (menghasilkan lebih dari 1 miliar), dan memberikannya beberapa penghargaan, termasuk Aktris Terbaik keempatnya di Filmfare dan keduanya di Zee Cine, beserta dengan nominasi AFII, Screen, dan Stardust. Selain menjadi anggota pemeran, Kajol juga mengambil bagian sebagai penyanyi playback untuk "Mere Haath Mein" dan "Chanda Chamke".

Pada 2007, Kajol memulai pengambilan gambar untuk film mitologi Rajkumar Santoshi Ramayan, yang hingga sekarang tidak mendapatkan perilisan. Ia kemudian membintangi debut penyutradaraan suaminya U Me Aur Hum, sebuah buat ulang dari film 2004 The Notebook. Film tersebut dirilis pada 11 Februari 2008, sehari setelah kepergian ayah Kajol akibat serangan jantung. Meskipun mendapatkan antisipasi besar, U Me Aur Hum hanya menyaring sedikit penonton dan kritikus bercampur-campur dalam ulasan mereka; Subhash K. Jha mendeskripsikan penampilannya sebagai sebuah "penampilan pembangkit energi", namun mengkritik gaya riasannya yang menyebabkannya terlihat "berlapis", dan Namrata Joshi dari Outlook mengatakan, "Kajol terlihat benar-benar berisi." Pada tahun yang sama, Kajol ditunjuk sebagai duta persahabatan untuk "The Loomba Foundation", sebuah badan amal Britania Raya yang didedikasikan untuk anak-anak dari para janda, dan memulai debut televisinya dengan menjadi juri bakat untuk acara realitas Zee TV Rock-N-Roll Family.

Kajol menyamai rekor bibinya Nutan sebagai peraih Penghargaan Filmfare untuk Aktris Terbaik terbanyak, dengan lima kemenangan, setelah membintangi My Name Is Khan, sebuah drama kontroversial yang berdasarkan pada diskriminasi yang dihadapi oleh para Muslim-Amerika setelah sebuah serangan teroris. Film tersebut menampilkan Kajol sebagai Mandira Khan, seorang janda beragama Hindu yang bekerja seorang penata rambut dan menikah dengan seorang penderita sindrom Asperger (diperankan oleh Shah Rukh Khan). Berbicara kepada jurnalis Jigar Shah, Kajol menguraikan film tersebut sebagai sebuah "pengalaman yang menegangkan", dan menjadi "film terbesar yang dibuatnya dengan [sutradara Karan Johar] sejauh ini". My Name Is Khan diproduksi dengan biaya 500 juta, dan menjadi film India pertama yang diedarkan oleh spanduk Amerika Fox Star Studios. Setelah perilisannya pada Februari 2010, film tersebut menjadi salah satu produksi berkeuntungan tertinggi di luar India, dengan menghasilkan 860 juta. Film tersebut juga disambut secara hangat oleh para kritikus; Anupama Chopra dari NDTV menulis, "Kajol berjuang dengan sebuah karakter lemah, yang biasanya berubah antara menjadi hiper dan imut." Film tersebut, yang menandai rilis terawalnya pada tahun tersebut, juga membuat Kajol dinominasikan dalam beberapa kategori di Screen, Stardust, dan Zee Cine.

Kajol melanjutkan tahun 2010 dengan dua film lainnya—We Are Family dan Toonpur Ka Superrhero—yang semuanya dinyatakan gagal secara komersial. Sebuah buat ulang dari film 1998 Stepmom, dalam We Are Family, perannya dimodelkan berdasarkan pada aktris Bina Rai, dan menurutnya, peran tersebut "gila kontrol" dan sangat berbeda dengan film aslinya. Kinerjanya disambut secara campur aduk, dan dinominasikan kategori Aktris Terburuk di Penghargaan Kela Emas. Walaupun begitu, gaya busananya mendatangkan tanggapan positif; The Express Tribune berpendapat bahwa pakaiannya yang "sederhana" dan "elegan" sangat cocok terhadap perannya. Toonpur Ka Super Hero, sebuah film animasi tentang sebuah keluarga yang terjebak dalam dunia kartun, menjadi rilis terakhirnya pada tahun tersebut. Film tersebut menghabiskan biaya sebesar 400 juta, dan sekitar 2.000 orang disewa untuk menjadi pengisi suaranya. Film tersebut meraih ulasan yang kebanyakan buruk, dengan The Hindu menyebut film tersebut sebagai sebuah "dilema", dan Sarita Tanwar menyebut Kajol "tidak mendapatkan cukup ruang". Mengiringi kegagalan kedua filmnya, pada 13 September 2010, setelah kelahiran putranya Yug di Lilavati Hospital and Research Centre, Kajol mengambil cuti akting kembali untuk berfokus pada keluarganya dan penghilangan lemak pasca-melahirkannya.