Jabarkan Masa sekolah dari Osamu Dazai

Shūji mulai masuk sekolah dasar pada tahun 1916. Pada bulan Maret 1923, ayahnya meninggal dunia, ketika itu ia baru saja masuk sebagai murid kelas satu sekolah menengah.

Sewaktu berusia 17 tahun (1925), Saigō no Taikō menjadi karangan pertamanya sewaktu mulai mencoba-coba menulis, dan dimuat di dōjinshi Seiza. Ia mulai bercita-cita jadi penulis. Ketika duduk di bangku jurusan budaya (bahasa Inggris) Sekolah Menengah Atas Negeri Hirosaki, ia sangat mengagumi karya-karya Ryūnosuke Akutagawa dan Kyoka Izumi, serta simpati terhadap gerakan sayap kiri.

Dipengaruhi kepopuleran kesusastraan proletariat, nama pena  mulai digunakan untuk karya yang dimuat dalam dōjinshi Saibō Bungei tahun 1929. Ketika itu, ia juga menulis dengan memakai nama asli atau sebagai . Pada 10 Desember 1929, ia mencoba bunuh diri untuk pertama kali dengan menelan Calmotin secara overdosis karena takut tidak naik kelas.

Ia lulus sekolah menengah atas pada tahun 1930 dengan prestasi biasa-biasa, peringkat ke-46 dari 75 murid. Walaupun tidak tahu bahasa Prancis sepatah kata pun, ia masuk Jurusan Sastra Prancis Universitas Kekaisaran Tokyo, bulan April 1930. Tingginya standar pendidikan di sana membuat kuliah sama sekali tidak dimengertinya. Ia malah terlibat dalam gerakan sayap kiri, dan hampir-hampir tidak pernah masuk kuliah. Ketika berusia 21 tahun, penulis Masuji Ibuse dimintanya untuk menjadi mentor karena dirinya masih berkeinginan menjadi penulis. Setelah menjadi murid Ibuse, nama pena Osamu Dazai mulai dipakainya. Setelah berkali-kali tidak naik tingkat dan lalai membayar uang kuliah, Dazai akhirnya dikeluarkan dari universitas. Sewaktu mahasiswa, ia berpacaran dengan Shimeko Tanabe (19 tahun), seorang pelayan kafe di Ginza yang sudah jadi istri orang. Seperti dikisahkan Dazai, ia bersama Shimeko menenggelamkan diri di laut sekitar Koshigoe, dekat Kamakura. Kapal nelayan yang lewat menyelamatkan dirinya, tetapi Shimeko keburu tewas.