Jabarkan 1988–1990: Kesuksesan awal dari Benetton Formula

Tim melakukan perombakan manajemen sebelum musim  dimulai. Alessandro Benetton naik menjadi presiden tim menggantikan posisi ayahnya, yaitu Luciano. Sementara itu, kontrak Fabi sebagai pembalap tidak diperpanjang untuk musim ini. Posisinya digantikan oleh pembalap Italia lainnya, yaitu Alessandro Nannini. Mobil B188 merupakan pengembangan dari mobil tahun sebelumnya dan menjadi mobil bermesin aspirasi normal yang pertama untuk tim ini. Pada saat itu, perusahaan mesin Ford memutuskan untuk fokus memusatkan pengembangan mesin aspirasi normal dikarenakan perubahan regulasi untuk musim  yang melarang pemakaian mesin turbo. Duet Boutsen dan Nannini berhasil meraih total tujuh kali podium pada musim ini, meskipun semuanya adalah raihan finis di posisi ketiga. Boutsen juga sebetulnya finis ketiga di Belgia, tetapi pihak otoritas F1 kemudian menganulir hasil yang tim Benetton raih pada lomba tersebut setelah ditemukan bukti-bukti pelanggaran teknis mengenai sistem bahan bakar mobil. Tim Benetton mengakhiri musim ini dengan raihan total 39 poin, yang menempatkan mereka di posisi ketiga klasemen akhir Kejuaraan Dunia Konstruktor.

Pada musim , Boutsen memilih untuk bergabung bersama dengan tim Williams dan posisinya di tim Benetton digantikan oleh pembalap pendatang baru (rookie), yaitu Johnny Herbert. Mesin baru yang dikembangkan oleh Ford untuk mobil B189 belum siap pakai pada saat musim dimulai, sementara mesin lama buatan tahun sebelumnya tidak bisa dipasang di sasis yang baru karena ukurannya yang berbeda. Tim akhirnya memilih tetap menggunakan mobil B188 yang dinilai masih kompetitif. Nannini berhasil meraih podium di San Marino dengan mobil tersebut. Sebelum melakukan debutnya dalam dalam ajang F1, Herbert mengalami kecelakaan serius pada saat membalap di ajang Formula 3000 yang membuat kedua kakinya patah. Meskipun Herbert bisa meraih beberapa hasil yang mengesankan, termasuk saat finis keempat di Brasil, ia secara mendadak diberhentikan oleh tim setelah gagal lolos kualifikasi untuk Grand Prix Kanada. Alasan yang diambil tim saat itu adalah bahwa cedera kaki yang dialami oleh Herbert belum pulih sepenuhnya. Posisi Herbert digantikan oleh pembalap rookie lainnya yang pada saat itu menjadi pembalap penguji tim McLaren, yaitu Emanuele Pirro. Pada , tim Benetton membawa mobil baru B189 untuk dipergunakan oleh Nannini. Pirro sendiri baru mendapatkan mobil baru tersebut saat lomba di Jerman. Nannini berhasil meraih kemenangan dengan mobil tersebut di Jepang, setelah Ayrton Senna yang sebelumnya masuk finis di urutan pertama mendapatkan hukuman diskualifikasi karena bertabrakan dengan Alain Prost. Sementara itu, Pirro hanya mampu meraih dua poin saja dari sepuluh lomba yang ia ikuti dengan hasil terbaiknya saat finis kelima di Australia. Tim Benetton meraih posisi keempat dalam klasemen akhir Kejuaraan Dunia Konstruktor dengan 39 poin.

Sebelum musim  dimulai, tim merekrut Flavio Briatore untuk mengisi posisi kepala operasional menggantikan Davide Paolini. Kontrak Pirro tidak diperpanjang dan posisinya digantikan oleh mantan juara dunia Nelson Piquet yang hengkang dari tim Lotus. Tim Benetton menurunkan mobil baru B190 pada . Mobil ini berhasil memenangi dua lomba berturut-turut di Jepang dan Australia melalui Nelson Piquet. Namun, nasib nahas menimpa Nannini yang mengalami kecelakaan helikopter seminggu setelah lomba di Spanyol yang menyebabkan lengan kanannya sempat terputus. Meskipun lengannya berhasil dihubungkan kembali melalui serangkaian proses operasi yang intensif, musibah ini menjadi penanda akhir karier F1 untuk Nannini. Sebagai pengganti, tim merekrut Roberto Moreno setelah tim Moreno sebelumnya, yaitu tim EuroBrun, berhenti beroperasi. Setelah Ayrton Senna dan Alain Prost bertabrakan selepas start pada lomba Grand Prix Jepang, duet Piquet dan Moreno berhasil meraih hasil finis 1-2 dalam lomba tersebut. Podium yang diraih Moreno sekaligus menjadi podium F1 pertama dan satu-satunya bagi dirinya sepanjang berkarier dalam ajang F1. Pada akhir musim, tim berhasil finis di urutan ketiga klasemen akhir Kejuaraan Dunia Konstruktor dengan 71 poin.

1991–1993: Awal era Michael Schumacher

Memasuki musim , tim berhasil mendapatkan kesepakatan dengan merek rokok asal Amerika Serikat, yaitu Camel, untuk menjadi sponsor judul. Pada awal musim, tim memilih menggunakan mobil B190 yang sudah dimodifikasi dan baru menurunkan mobil B191 pada . Piquet berhasil meraih kemenangan kejutan di Kanada usai mobil Williams yang dikendarai Nigel Mansell tiba-tiba mengalami kegagalan teknis pada putaran terakhir lomba saat sedang memimpin. Hasil ini melengkapi dua raihan podium lainnya yang Piquet sebelumnya raih pada lomba pembuka musim di Amerika Serikat dan di Belgia pada paruh kedua musim. Pada pertengahan musim, direktur teknik John Barnard hengkang karena perbedaan pandangan dengan manajemen tim. Posisinya digantikan oleh Ross Brawn yang kemudian berduet dengan tim aero yang dipimpin oleh Rory Byrne, untuk mengembangkan dan menyempurnakan desain mobil B191 peninggalan Barnard. Untuk persiapan musim , pihak manajemen tim mencoba untuk mencari sosok pembalap muda. Mereka meyakini bahwa baik Piquet maupun Moreno yang mulai menua sudah kurang cocok untuk diandalkan sebagai masa depan tim. Setelah Michael Schumacher tampil mengesankan dalam debutnya untuk tim Jordan pada Grand Prix Belgia, Flavio Briatore langsung merekrutnya untuk menggantikan posisi Moreno untuk lomba di Italia. Eddie Jordan sempat melayangkan tuntutan hukum kepada Briatore dan tim Benetton ke Pengadilan Tinggi Inggris. Namun, kasus ini akhirnya terselesaikan oleh Bernie Ecclestone, yang juga terlibat dalam proses perpindahan Schumacher ke tim Benetton, yang menawarkan 'jalan damai' berupa kontrak pasokan mesin gratis dari Yamaha untuk tim Jordan pada musim 1992. Tim mengakhiri musim ini dengan berada di peringkat keempat klasemen akhir Kejuaraan Dunia Konstruktor dengan raihan 38,5 poin.

Pada musim 1992, Tom Walkinshaw Racing memperoleh bagian kepemilikan saham di tim Benetton, dengan Tom Walkinshaw dan Brawn yang bergerak sebagai kepala teknik tim. Tim juga memindahkan kantor operasional dan pabriknya dari Witney, Oxfordshire, ke Enstone. Piquet memutuskan untuk pensiun dari ajang F1 dan posisinya digantikan oleh pembalap Inggris Martin Brundle. Seperti di musim sebelumnya, tim memilih menggunakan mobil musim sebelumnya (B191) yang dimodifikasi untuk tiga perlombaan pertama musim 1992. Schumacher berhasil meraih dua podium dengan menggunakan mobil lama tersebut. Pada saat mobil B192 resmi dipergunakan, hasil tim pun semakin meningkat dengan meraih 11 kali podium, termasuk kemenangan lomba pertama bagi Schumacher pada . Tim Benetton mengakhiri musim ini di urutan ketiga klasemen akhir Kejuaraan Dunia Konstruktor dengan 91 poin.

Memasuki musim , Brundle secara mendadak diputus kontraknya oleh tim dan digantikan oleh pembalap senior Riccardo Patrese yang meninggalkan tim Williams. Mobil B193 memiliki daya saing yang serupa dengan mobil pendahulunya. Schumacher berhasil membawa mobil tersebut menang pada , yang ironisnya menjadi kemenangan satu-satunya tim sepanjang musim berjalan. Pada akhir musim, tim menempati posisi ketiga dalam klasemen akhir Kejuaraan Dunia Konstruktor dengan 91 poin. Terlepas dari hasil yang mengesankan dan peningkatan kinerja pada musim 1992 dan 1993, tim Benetton masih belum dapat memberikan Schumacher mobil yang baik untuk menjadi penantang gelar juara dunia. Mereka masih berada dibawah tim Williams dan McLaren yang tampil dominan pada saat itu.