Jelaskan Zat bantu pseudoefedrina dari Zat bantu kiral

Baik (R,R)-pseudoefedrina maupun (S,S)-pseudoefedrina digunakan sebagai zat bantu kiral. Pseudoefedrina direaksikan dengan asam karboksilat, anhidrida asam, atau asil klorida, menghasilkan amida pseudoefedrina.

Proton α senyawa karbonil dengan mudah dideprotonasi menggunakan basa non-nukleofilik, menghasilkan enolat yang dapat bereaksi lebih lanjut. Konfigurasi senyawa adisi dikontrol oleh gugus metil. Produk adisi akan anti terhadap metil dan sin terhadap gugus hidroksil. Zat bantu kiral pseudoefedrina kemudian dilepaskan dengan pembelahan ikatan amida menggunakan nukleofil tertentu.

Pada hasil kerja awal Myers (1994), salah satu substratnya adalah asam propionat:

Amida reaksi ini tidak hanya dapat dihidrolisis, namun juga dapat direduksi menjadi aldehida (Litium aluminium hidrida alkoksida) atau menjadi alkohol (kompleks borana dengan pirolidina)

Pada satu kajian, zat bantu kiral yang digunakan adalah (-)-efedrina: