Jabarkan Real Madrid dari Manuel Pellegrini

Pada 2 Juni 2009, dia ditunjuk melatih Real Madrid oleh Presiden Florentino Perez untuk menggantikan posisi Juande Ramos. Beberapa hari setelah itu Real mendatangkan Kaka dari AC Milan lantaran Pellegrini berucap bila "Jika kita ingin memenangkan Liga Champions dan menjadi tim terbaik di dunia, maka kita membutuhkan pemain terbaik dunia".

Pellegrini dipecat pada tanggal 27 Mei 2010 karena dianggap tidak bisa berprestasi meskipun sudah banyak bintang-bintang dunia yang didatangkan. Meski begitu, secara historik, pria Chile itu mampu memimpin skuad Los Blancos dengan 96 poin (tertinggi sejarah klub) dan melesakkan 102 gol.