Jabarkan Pembentukan dari Portland, Oregon

Sejumlah besar pemukim perintis mulai tiba di Lembah Willamette pada tahun 1840-an melalui Oregon Trail, meskipun kehidupan awalnya berpusat di dekat Oregon City. Sebuah pemukiman baru kemudian muncul dalam jarak sepuluh mil dari muara Sungai Willamette, kira-kira di tengah-tengah antara Oregon City dan Fort Vancouver milik Hudson's Bay Company. Komunitas tersebut awalnya disebut sebagai "Stumptown" dan "The Clearing" karena banyak pohon yang ditebang untuk memungkinkan pertumbuhan komunitas. Pada tahun 1843 William Overton melihat potensi di pemukiman baru tetapi kekurangan dana untuk mengajukan klaim tanah resmi. Untuk 25 sen, Overton setuju untuk berbagi setengah dari 640-acre (2,6 km2) area tanah dengan Asa Lovejoy dari Boston.

Pada tahun 1845, Overton menjual setengah sisa klaimnya kepada Francis W. Pettygrove dari Portland, Maine. Baik Pettygrove dan Lovejoy ingin mengganti nama "The Clearing" demi kampung halaman mereka masing-masing (Lovejoy mengubahnya menjadi Boston, dan Pettygrove menjadi Portland). Kontroversi ini diselesaikan dengan lemparan koin yang dimenangkan Pettygrove dalam serangkaian dua dari tiga lemparan, sehingga mereka sama-sama setuju untuk memberikan nama Portland. Koin yang digunakan untuk keputusan ini, sekarang dikenal sebagai Portland Penny, dipajang di kantor pusat Oregon Historical Society. Pada saat pendiriannya pada 8 Februari 1851, Portland memiliki lebih dari 800 penduduk, penggergajian uap, hotel kabin kayu, dan surat kabar Weekly Oregonian. Kebakaran besar melanda pusat kota pada Agustus 1873, menghancurkan dua puluh blok di sisi barat Willamette di sepanjang Yamhill dan Morrison Streets, dan menyebabkan kerusakan materil sebesar $1,3 juta, kira-kira setara dengan  pada hari ini. Pada tahun 1879, populasi Portland telah tumbuh menjadi 17.500 jiwa dan pada tahun 1890 telah berkembang menjadi 46.385. Pada tahun 1888, terdapat jembatan baja (Steel Bridge) pertama di Pantai Barat dibuka di Portland, pendahulu dari West Coast dengan nama yang sama (Steel Bridge) yang dibuka pada tahun 1912 yang bertahan sampai sekarang. Pada tahun 1889, istri Henry Pittock, Georgiana, mendirikan Portland Rose Society. Gerakan untuk menjadikan Portland sebagai "Kota Mawar" dimulai ketika kota itu sedang mempersiapkan Pameran Centennial Lewis and Clark 1905.

Akses Portland ke Samudra Pasifik melalui sungai Willamette dan Columbia, serta akses mudah ke pertanian di Lembah Tualatin melalui "Great Plank Road" ( U.S. Route 26 saat ini), memberikan keuntungan bagi kota perintis atas pelabuhan terdekat lainnya, dan membuat kota berkembang sangat cepat. Portland tetap menjadi pelabuhan utama di Pacific Northwest untuk pada sebagian besar abad ke-19, sampai tahun 1890-an, ketika pelabuhan laut dalam Seattle terhubung ke seluruh daratan dengan kereta api, membuat dampak pada rute pedalaman yang jika tanpa navigasi bisa berbahaya jika dari Sungai Columbia. Kota Portland memiliki Japantown sendiri, untuk satu hal, industri kayu juga membuat kehadiran ekonomi yang mencolok, karena populasi yang besar dari pohon Douglas fir, western hemlock, cedar merah, dan big leaf maple.

Portland mengembangkan reputasi di awal sejarahnya sebagai kota pelabuhan yang keras dan berpasir. Beberapa sejarawan telah menggambarkan pendirian awal kota sebagai "keturunan New England; sebuah tempat di ujung bumi untuk bibit yang diasingkan dari elit mapan dari timur."  Pada tahun 1889, The Oregonian menyebut Portland "yang paling kota kotor di Negara Bagian Utara", karena selokan dan parit yang tidak sehat, dan, pada pergantian abad ke-20, kota Portland dianggap sebagai salah satu kota pelabuhan paling berbahaya di dunia. Kota Portland menampung sejumlah besar warung minum, rumah bordil, sarang perjudian, dan rumah kos yang dihuni oleh para penambang setelah Demam Emas California, serta menampung banyak pelaut yang melewati pelabuhan. Pada awal abad ke-20, kota Poerland telah kehilangan reputasinya sebagai "kota perbatasan yang tenang" dan mendapatkan reputasi sebagai kota yang kejam dan berbahaya.