Coba jelasin 2011–2014: Peran utama dari Yoon Shi-yoon dong

Pada tahun 2011, Yoon dipilih untuk menggantikan Kim Jaewon, yang mengundurkan diri setelah menderita beberapa cedera pada hari pertama syuting, dalam drama komedi romantis Me Too, Flower!. Dia berperan sebagai jutawan yang menyamar sebagai petugas parkir dan menjalin hubungan dengan seorang petugas polisi wanita yang kasar (Lee Ji-ah). Namun, drama ini mendapat rating pemirsa yang rendah dan harus dipercepat.

Pada tahun 2012, Yoon berperan dalam drama web Jepang Brand Guardians, Berdasarkan cerita tentang seorang pemuda Korea yang melakukan perjalanan ke Jepang untuk menjadikannya sebagai penata busana. Proyek ini diatur oleh JAFIC (Japan Apparel-Fashion Industry Council) untuk meningkatkan kesadaran akan gaya busana Jepang. Ia kemudian melakukan syuting drama Tiongkok pertamanya Happy Noodles. Pada tanggal 8 Desember, Yoon memenangkan Popular Star Prize in China pada the 2012 Asia Top 10 Popular Star Awards oleh CETV.

Pada tahun 2013, ia berperan dalam seri televisi kabel My Cute Guys, bagian ketiga dari seri "flower boy" tvN. Yoon berperan sebagai pengembang game jenius, yang secara tidak sengaja memasuki kehidupan Rapunzel modern (diperankan oleh Park Shin-hye). The series was the highest sold cable drama ever to Japan. Yoon kemudian menjadi anggota dari acara Barefooted Friends, yang merupakan acara ragam pertamanya. Pada Oktober, Yoon menjadi pemeran dalam seri drama romantis KBS Prime Minister & I bersama dengan Lee Beom-soo dan Girls' Generation Yoona. Dia meminjamkan suaranya untuk film animasi Doraemon: Nobita's Secret Gadget Museum.

Pada tahun 2014, Yoon berperan sebagai lawan main Yeo Jin-goo dalam film Mr. Perfect, di mana dia berperan sebagai pegolf profesional yang kehilangan segalanya tetapi kemudian menjadi pelatih golf.

2016–sekarang: Kembali dari wajib militer

Setelah menyelesaikan wajib militernya, Yoon berperan dalam drama fantasi sejarah JTBC Mirror of the Witch, berperan sebagai tabib terkenal dari era Joseon Heo Jun. Drama ini adalah cerita fiksi tentang Heo Jun muda dan perjalanannya untuk mengangkat kutukan untuk seorang putri (diperankan oleh Kim Sae-ron), dengan siapa dia kemudian jatuh cinta. Pada Mei 2016, ia menjadi anggota tetap dari musim ketiga dari acara ragam populer 2 Days & 1 Night.

Pada Oktober 2016, Yoon menjadi pemeran dalam miniseri tiga episode, Romance Full of Life, yang merupakan bagian dari miniseri 9 episode MBC, Three Color Fantasy. Drama ini ditayangkan perdana pada Maret 2017. Pada tahun yang sama, Yoon berperan dalam drama remaja KBS2 Hit the Top.

PAda tahun 2018, Yoon berperan dalam drama melodrama romansa sejarah Grand Prince. Seri ini sukses dengan menjadi drama TV Chosun dengan rating tertinggi sejak jaringan tersebut didirikan pada tahun 2011. Ia kemudian berperan dalam drama hukum Your Honor, memainkan peran ganda sebagai hakim dan terpidana. Yoon berperan sebagai saudara kembar bernama Han Kang-ho dan Han Soo-ho. Han Soo-ho adalah seorang hakim tinggi yang sangat terikat dengan barang-barang pribadi, sementara Han Kang-ho adalah lima kali terpidana kriminal yang mengambil alih pekerjaan saudara kembarnya setelah saudaranya menghilang secara misterius. Pada tahun yang sama Yoon menjadi pemeran dalam film Private Woman bersama dengan Kim Yoon-hye. Yoon akan memainkan peran seorang pria yang memiliki bekas luka besar di hatinya dan kenangan sentimental dari hubungannya dengan cinta pertamanya.

Pada tahun 2019, Yoon berperan dalam drama sejarah Nokdu Flower. Pada tahun yang sama, Yoon berperan dalam drama cerita seru komedi tvN, Psychopath Diary. Yoon berperan sebagai pialang saham yang naif dan penurut, yang mulai percaya bahwa dia adalah seorang pembunuh psikopat setelah kecelakaan yang mengakibatkan amnesia dan penemuan buku harian yang dimilikinya. Dia melakukan akting suara untuk film animasi Paboos (2019) sebagai Doctor Flag dan juga di film animasi lainnya Bakugan: Battle Force (2019) sebagai Enemy 1.

Pada tahun 2020, Yoon berperan dalam drama laga-romansa OCN, Train. Yoon memerankan peran ganda sebagai Seo Do-Won, a petugas polisi di jalan penebusan dosa di alam semesta "A" dan seorang inspektur polisi senior yang telah memilih jalan korupsi di alam semesta "B".

Pada akhir 2021, Yoon tampil dalam seri web drama komedi TVING Work Later, Drink Now, sebagai Mr. Nice Paper, seorang pembuat konten daring seni melipat origami.