Jabarkan Bekerja di Muhammadiyah dari Fakih Usman

Fakih mengikuti ayahnya menggeluti bidang perdagangan; pada saat yang sama ia juga belajar bahasa dan Islam secara mandiri. Ketika organisasi Islam modernis Muhammadiyah masuk ke Gresik pada tahun 1922, Fakih menjadi salah satu anggota pertamanya. Oleh karena sangat aktif dengan Muhammadiyah Gresik, dalam waktu tiga tahun ia menjadi pemimpinnya; saat Fakih memimpin kelompok itu, Muhammadiyah Gresik diakui secara resmi sebagai cabang Muhammadiyah. Melalui kerjanya dengan cabang Gresik, Fakih menjadi lebih dikenal dalam kalangan Muhammadiyah dan dipindahkan ke cabang Surabaya. Ia juga aktif dalam politik, dan pada tahun 1929 ia dipilih sebagai anggota dewan kota Surabaya. Sementara, Fakih terus berdagang alat pembangunan; ia juga mempunyai perusahaan pembuatan kapal.

Selama periode 1932 sampai 1936 Fakih menjadi anggota dewan daerah Muhammadiyah, sekaligus menjadi redaktur majalah Muhammadiyah Bintang Islam dan Ketua Majelis Tarjih. Dengan semakin aktifnya, Fakih mulai bolak-balik dari Surabaya ke Gresik dengan mobil pribadinya, sebuah barang mewah yang jarang dipunyai orang pribumi pada saat itu; di Surabaya ia mengurus kepentingan Muhammadiyah, sementara di Gresik ia mengurus usahanya. Dalam waktu luangnya Fakih belajar bahasa Belanda dan mendalami ilmu Islam dengan mempelajari pemikiran Muhammad Abduh.

Pada 21 September 1937, Muhammadiyah, organisasi Islam konservatif Nahdatul Ulama (NU), kooperasi pedagang Sarekat Islam, dan sejumlah organisasi Islami lain – yang sudah lama bermusuhan – bergabung untuk membentuk sebuah payung organisasi bernama Majelis Islam A'la Indonesia (MIAI), yang berpusat di Surabaya. Fakih menjadi bendahara organisasi tersebut. Pada tahun 1938 Fakih menjadi ketua cabang Muhammadiyah Surabaya, menggantikan Mas Mansoer. Pada tahun 1940 ia mengundurkan diri dari jabatan ketua cabang Muhammadiyah Surabaya dan anggota dewan kota untuk menjadi pemimpin sekretariat MIAI.