Jabarkan Kehidupan sebagai buronan dari O. Henry

Bapak mertua Porter membayar uang jaminan agar Porter dikeluarkan dari penjara. Namun pada tanggal 7 Juli 1896, sehari sebelum Porter diadili, dia melarikan diri, pertama ke New Orleans dan kemudian ke Honduras . Ketika bersembunyi di sebuah hotel di Trujillo selama beberapa bulan, ia menulis cerita Cabbages and Kings. Dalam cerita itu ia menciptakan istilah "republik pisang" untuk menggambarkan negara Honduras. Istilah tersebut kemudian populer sebagai istilah yang menggambarkan hampir semua kecil, negara tropis yang tidak stabil di Amerika Latin. Porter telah memulangkan Athol dan Margaret kembali ke Austin untuk tinggal bersama orang tua Athol. Sayangnya, istrinya sudah terlalu sakit untuk kembali menemani Porter di Honduras seperti yang telah direncanakannya. Ketika mengetahui istrinya sedang sekarat, Porter pulang ke Austin pada bulan Februari 1897 dan menyerahkan diri kepada pengadilan, menunggu pengadilan banding. Bapak mertua Porter sekali lagi membayar uang jaminan sehingga Porter bisa tinggal bersama Athol dan Margaret.

Athol Estes Porter meninggal dunia akibat tuberkulosis pada 25 Juli 1897. Porter yang tidak banyak dapat membela diri dinyatakan bersalah atas penggelapan pada Februari 1898, dan dijatuhi hukuman lima tahun penjara. Ia masuk penjara pada 25 Maret 1898, sebagai tahanan federal yang 30664 di Lembaga Pemasyarakatan Ohio di Columbus, Ohio. Ketika berada di penjara, Porter yang juga seorang apoteker berlisensi, bekerja di rumah sakit penjara sebagai apoteker malam. Porter diberi sebuah kamar sendiri di bangunan sayap rumah sakit, dan tidak ada catatan bahwa dia benar-benar menghabiskan waktu di blok sel penjara. Selama di penjara, ia menerbitkan empat belas cerita dengan menggunakan berbagai nama samaran. Namun dirinya menjadi betul-betul terkenal setelah menggunakan nama pena "O. Henry" yang pertama kali dipakainya ketika menulis cerita "Whistling Dick's Christmas Stocking" yang dimuat dalam McClure's Magazine edisi Desember 1899. Seorang teman di New Orleans bertugas menyampaikan cerita-ceritanya kepada penerbit, sehingga penerbit tidak tahu kalau penulis yang sebenarnya sedang dipenjarakan. Porter dibebaskan pada 24 Juli 1901 karena perilaku yang baik setelah menjalani hukuman tiga tahun. Porter bertemu kembali dengan putrinya Margaret yang waktu itu sudah berusia 11 tahun di Pittsburgh, Pennsylvania, kota tempat orang tua Athol pindah setelah Porter menjadi terdakwa. Margaret tidak pernah diberitahu bahwa ayahnya menjalani hukuman penjara, dan hanya diberitahu bahwa ia pergi untuk urusan bisnis.