Jabarkan Pertandingan kompetitif pertama dari Tim nasional sepak bola Montenegro

Pada tanggal 6 September 2008, Montenegro memainkan pertandingan kualifikasi Piala Dunia pertama mereka melawan Bulgaria di Stadion Kota Podgorica. Bulgaria memimpin pada menit ke-11 melalui gol yang dicetak oleh Stiliyan Petrov, kemudian Mirko Vučinić mencetak gol pada menit ke-61 untuk menyamakan kedudukan, sebelum Igor Burzanovi membuat Montenegro unggul pada menit ke-82 dari titik penalti. Namun, di menit akhir pertandingan, Blagoy Georgiev menghancurkan kemenangan kompetitif pertama bagi Montenegro. Dalam pertandingan berikutnya pada 10 September, mereka mencapai hasil penting lainnya ketika mereka menahan imbang Republik Irlandia 0-0.

Kekecewaan lainnya datang ketika Montenegro kalah tipis 2-1 melawan Italia. Setelah serangan yang dibangun melalui Alberto Aquilani, Vučinić dengan cepat menyamakan kedudukan, tetapi Aquilani mencetak gol kemenangan sepuluh menit kemudian. Pertandingan kedua mereka melawan Italia berakhir 2-0 untuk juara dunia. Kekecewaan lain datang ketika tim hanya bisa bermain imbang 0-0 melawan Georgia, disusul hasil imbang 2–2 melawan Siprus setelah sempat tertinggal dua gol. Pada tanggal 5 September 2009, Montenegro memimpin lebih dulu melawan Bulgaria di Sofia dengan Stevan Jovetić membuat mereka unggul 1-0, kemudian Bulgaria bangkit dan menang dengan skor telak 4-1. Setelah bermain imbang 1-1 dengan Siprus, Montenegro akhirnya mencatatkan kemenangan kompetitif pertama mereka, mengalahkan Georgia 2-1. Mereka kemudian bermain imbang 0-0 dengan Republik Irlandia di Croke Park. Mereka finis kelima di grup dengan sembilan poin, di bawah Siprus yang unggul dengan selisih gol.