Jabarkan Bekerja untuk penerbit Gladstone dari Donal Bebek

Pada tahun 1985, dia menemukan buku komik produksi penerbit Gladstone di jendela toko komik kecil. Ini adalah komik Amerika Serikat yang pertama yang berisi tentang karakter Disney setelah tahun 1970. Sejak Don Rosa masih kecil, ia sangat suka dengan cerita tentang Donal Bebek dan Gober Bebek. Artis Carl Barks juga senang dengannya dan terus menyukainya selama sisa kariernya. Barks segera memanggil editor Gladstone Byron Erickson dan memberitahunya bahwa Don Rosa adalah salah satu orang Amerika sang lahir untuk menulis dan menggambar komik Gober Bebek. Byron setuju dan membiarkannya mengirim ceritanya, dan Don Rosa mulai menulis cerita pertamanya, Son of the Sun yang dibintangi oleh Gober Bebek, Donal Bebek, Kwik, Kwek, dan Kwak, dan Gover Bebek. Kisah Son of the Sun sukses dan dinominasikan kedalam Harvey Award.

Don Rosa juga menulis beberapa komik lainnya untuk Gladstone sampai tahun 1989. Dia akhirya berhenti bekerja untuk Gladstone karena peraturan dari Disney yang tidak memperbolehkan cerita asli gambaran artis untuk dikembalikan kepada sang artis. Hal ini tidak diterima oleh Don Rosa, karena bagian dari pendapatannya berasal dari menjual ceritanya yang asli, tanpa pendapatan ekstra itu, ia tidak bisa hidup sebagai penggambar buku komik.