Jabarkan 2007-2008 dari Choi Si-won

Setelah debut di bidang musik, dia terlibat di sebuah film Hong Kong epic film A Battle of Wits sebagai Pangeran Liang Shi, bersama Andy Lau. Dia mempromosikan film tersebut di Tiongkok pada November 2006. Siwon mendapat sambutan positif untuk penampilannya tersebut. Dia juga menerima pujian dari Andy Lau, yang menyatakan Siwon adalah aktor luar basa dan membuat contoh yang baik untuk aktor Hong Kong.

Tahun 2007 Siwon bersama member Super Junior membintangi sebuah film komedi/misteri SMA Attack on the Pin-Up Boys yang dirilis 26 Juli. Dia berperan sebagai Ketua OSIS yang diktator dan severe yang menjadi salah satu korban yang sangat mungkin untuk diserang oleh penyerang misterius. Sebulan kemudian, Siwon bermain di drama Legend of Hyang Dan sebagai Lee Mong-ryong.

Bulan April 2008, Siwon bergabung dengan grup-8member Super Junior-M, sub grup Mandopop Super Junior untuk industri musik Tiongkok. Mereka debut di Tiongkok saat 8th Annual Music Chart Awards, diikuti dengan perilisan video musik "U" 8 April 2008. Kemudian merilis studio album berbahasa Tiongkok, Me di beberapa Provinsi tertentu di Tiongkok pada 23 April dan 2 Mei di Taiwan. Bulan Maret 2009 Siwon bersama Super Junior merilis studio album ketiga "Sorry, Sorry". Album ini menandai kesuksesan mereka, berhasil menjuarai tangga lagu di acara musik SBS, MBC, KBS, Mnet sekaligus meraih penjualan album tertinggi di Korea dan meraih penghargaan tertinggi di bidang musik Korea Selatan, Disk Album Daesang di Golden Disk Award 2009.