Gw mau tau Kemajuan besar, 2000-2002 dari Hrithik Roshan

Pada tahun 2000, Roshan membuat debut filmnya sebagai pemeran utama di film Kaho Naa... Pyaar Hai bersanding dengan aktris lainnya, Amisha Patel. Film ini disutradarai oleh ayahnya dan terbukti sangat sukses di bioskop, serta menjadi film terlaris pada tahun 2000 dan memenangkan Filmfare Best Movie Award. Kinerja Roshan diterima dengan baik dan film ini menjadikannya sebagai seorang bintang. Dia akhirnya menerima Filmfare Award untuk Debut Aktor Pria Terbaik dan Aktor Terbaik dalam perannya tersebut. Film ini memasuki Limca Book of Records pada 2003 untuk penghargaan yang paling banyak dimenangkan oleh sebuah film, yaitu 102 penghargaan.

Tahun 2000, Roshan membintangi Fiza. Meskipun film ini mendapat tanggapan buruk di bioskop, namun penampilannya dipuji dan dia kembali mendapatkan nominasi untuk Aktor Terbaik pada penghargaan Filmfare. Film terakhir Roshan tahun itu adalah Mission Kashmir yang menjadi film terlaris ketiga tahun itu. Penampilannya sekali lagi diakui dan mendapatkan banyak pujian.

Yaadein adalah film pertamanya pada tahun 2001 dan diikuti oleh film melodramatis Kabhi Khushi Kabhi Gham yang meraih kesuksesan besar di bioskop, menjadikannya sebagai film terlaris kedua pada tahun 2001 dan menjadi hit terbesar di luar negeri. Penampilan Roshan diterima dengan baik dan atas penampilannya tersebut dia mendapatkan nominasi untuk Aktor Pendukung Terbaik pada berbagai penghargaan.

Roshan mengalami ketidakberhasilan pada tahun 2002 saat ketiga filmnya, Mujhse Dosti Karoge!, Na Tum Jaano Na Hum dan Aap Mujhe Achche Lagne Lage gagal menggebrak bioskop dan dinyatakan tidak sukses.