Jabarkan Awal abad ke-20 dari Karikatur

Pada awal dekade ke-2 abad ke-20, Marius de Zayas, seorang karikaturis Meksiko yang hijrah ke New York, mengembangkan gaya seni lukis yang ia sebut karikatur abstrak. Selama berkarya di Meksiko maupun pada tahun-tahun pertamanya di New York, de Zayas menggunakan gaya yang realistik dan representasional. Namun, sewaktu mengunjungi Paris selama hampir setahun penuh dan setelah bertemu Picasso dengan gaya kubismenya, de Zayas mengungkapkan ketidakpuasannya atas metode karikatur tradisional. Sekembalinya ke Amerika Serikat pada tahun 1911, de Zayas mulai mengeksplorasi gaya barunya yang memadukan bentuk-bentuk geometris datar simetris dan persamaan-persamaan matematika. Dengan gaya karikaturnya itu, de Zayas disebut "menjembatani kesenjangan antara karikatur pesohor populer dalam media komersial dengan keprihatinan dunia seni avant-garde untuk menemukan cara inovatif menggambarkan manusia tanpa kemiripan tersurat".

Seusai Perang Dunia I, popularitas karikatur berkembang secara dramatis di Amerika Serikat seiring dengan perkembangan film, fotografi, dan majalah yang membuat wajah para pesohor dari bintang film sampai atlet dan politisi dengan mudah dikenali oleh umum. Karikatur teatris menjadi genre tersendiri dalam seni populer masa tersebut, dimulai oleh Al Frueh yang menerbitkan Stage Folk, kumpulan karikaturnya yang bergaya Art Deco, pada tahun 1922. Pada tahun yang sama, Ralph Barton juga terkenal sebagai karikaturis teatris setelah menghiasi tirai teater pada salah satu pertunjukan di Broadway dengan 139 karikatur bintang teater, kritikus drama, dan orang-orang ternama dari masyarakat kelas atas New York. Miguel Covarrubias, yang berasal dari Meksiko, menyusul dengan karyanya di berbagai surat kabar dan majalah serta buku kumpulan karikatur pertamanya yang terbit pada tahun 1925, The Prince of Wales and Other Famous Americans. Alex Gard yang berimigrasi dari Rusia juga mengkhususkan diri menggambar tokoh-tokoh teater, terutama lebih dari 700 karyanya yang terpampang di dinding restoran "Sardi's" di New York yang digambar dengan imbalan makan gratis di restoran tersebut sejak tahun 1927 hingga kematiannya tahun 1948. Namun, Al Hirschfeld adalah seniman yang dianggap sebagai tetua semua karikaturis teatris.

Karikatur teatris Hirschfeld mulai dimuat di sejumlah surat kabar di New York setelah karikatur aktor Prancis Sacha Guitry karyanya, yang semula ia gambar pada salah satu pertunjukan teater Guitry dan membuat seorang wartawan terkesan hingga menyarankan Hirschfeld untuk menjualnya, dimuat di halaman depan surat kabar New York Herald Tribune pada tahun 1926. Akan tetapi, gaya khas karikatur kaligrafis linear Hirschfeld baru berkembang setelah ia mengunjungi Bali pada tahun 1932 atas undangan Covarrubias. Ia mengaku terkesan dengan wayang kulit Jawa dan dipengaruhi oleh gaya seniman ukiyo-e Jepang seperti Harunobu, Utamaro, dan Hokusai, maupun oleh Covarrubias. Sepanjang kariernya, ia membuat karikatur hampir semua tokoh penting teater Amerika Serikat, dan orang yang sudah dibuat karikaturnya oleh Hirschfeld menjadi dianggap tokoh sukses. Karyanya tampil pada hampir semua terbitan ternama selama sembilan dekade, termasuk hampir tujuh puluh lima tahun pada harian The New York Times, serta banyak poster, buku, dan sampul rekaman, hingga kematiannya pada tahun 2003.