Jabarkan Anime dari Gary Oak

Pada hari Gary memulai perjalanan Pokemon-nya, ia tampil sebagai seorang calon pelatih yang arogan dan egois. Pokémon partner pertamanya yang dipilihnya adalah Squirtle, yang sebenarnya adalah Pokémon yang sama dengan yang awalnya ingin digunakan Ash, dan ia bahkan memiliki sekelompok pemandu sorak yang menyemangatinya dalam semua pertempurannya, dan mereka akan menangis setiap kali ia kalah. Ia tidak berjalan dalam perjalanannya seperti yang dilakukan kebanyakan pelatih; sebagai gantinya ia memiliki mobil convertible merah sporty miliknya sendiri dengan seorang sopir. Gary suka ketika ia mendapat kesempatan untuk mengolok-olok Ash dengan membual tentang seberapa jauh di belakang Ash dibandingkan dengannya. Ia juga memberi Ash nama hewan peliharaan "Ashy-boy" (Jepang: "Satoshi-kun"), yang terkadang membuatnya kesal. Gaya pelatihannya pada saat itu adalah menangkap banyak Pokémon dan menggunakan yang terkuat, sangat kontras dengan Ash, yang lebih fokus mengembangkan ikatan dengan Pokémon-nya.

Kesombongannya terus berlanjut selama perjalanan Ash di Kanto sampai ia menantang Pemimpin Gym Kota Viridian, Giovanni, ke pertempuran Pokémon untuk Lencana terakhirnya, di mana timnya dikalahkan secara brutal oleh Mewtwo. Namun, ini masih tidak mengubah kesombongannya. Butuh kekalahan di Liga Pokémon di kemudian hari melawan Melissa agar Gary akhirnya menyadari bahwa ia sangat perlu mengubah dirinya sendiri.

Dalam beberapa penampilannya selama saga Johto, Gary tampaknya telah menjadi kebalikan dari siapa dirinya. Ia menjadi jauh lebih sopan dan hormat kepada orang lain, termasuk Ash. Namun, ia masih menganggap Ash sebagai saingannya dan akan terus melakukannya sampai mereka lebih baik di Konferensi Perak. Gary kemudian menggunakan Blastoise-nya melawan Charizard milik Ash dengan harapan untuk menang berdasarkan tipe pertarungan, tetapi dikalahkan oleh Charizard. Setelah ini, ia memutuskan bahwa ia ingin menjadi peneliti Pokémon, seperti kakeknya. Gary menjadi orang yang lebih baik selama perjalanan Hoenn dan Sinnoh karena ia memberi Ash nasihat yang bagus, dan membantunya saat ia membutuhkan bantuannya. Terkadang Gary masih sering memancing emosi Ash, tetapi pada tingkat yang lebih rendah.