Jabarkan Perkembangan abad-20 dari Portland, Oregon

Antara tahun 1900 dan 1930, populasi kota Portland meningkat tiga kali lipat dari hampir 100.000 menjadi 301.815 jiwa. Selama Perang Dunia II, Portland menampung sebuah "pusat perakitan" dari manapun hingga terdapat 3.676 orang keturunan Jepang dikirim ke kamp-kamp interniran di daerah pedalaman. Portland adalah kota Amerika pertama yang memiliki penduduk yang dilaporkan demikian, dan Pacific International Livestock Exposition beroperasi dari Mei hingga 10 September 1942, memproses orang-orang jepang dari kota, Oregon utara, dan Central Washington. Jenderal John DeWitt menyebut kota itu sebagai "kota bebas Jepang pertama di Pantai Barat."

Pada saat yang sama, Portland menjadi pusat terkenal untuk kegiatan kriminal bawah tanah dan kejahatan terorganisir pada 1940-an dan 1950-an. Pada tahun 1957, majalah Life menerbitkan sebuah artikel yang merinci sejarah korupsi pemerintah kota dan kejahatan pemerintah, khususnya kegaduhan perjudian dan klub malam ilegal. Artikel tersebut berfokus pada bos kejahatan Jim Elkins, menjadi dasar dari film fiksi berjudul Portland Exposé (1957). Terlepas dari arus bawah aktivitas kriminal kota, Portland menikmati lonjakan ekonomi dan industri selama Perang Dunia II. Pembuat kapal Henry J. Kaiser telah diberikan kontrak untuk membangun kapal Liberty dan pengawalan kapal induk, dan memilih lokasi di Portland dan Vancouver, Washington, untuk tempat kerja. Selama waktu tersebut, populasi Portland meningkat lebih dari 150.000 jiwa, sebagian besar disebabkan oleh pekerja yang direkrut.

Selama tahun 1960-an, masuknya subkultur hippie mulai mengakar di kota Portland setelah pemandangan kontra budaya San Francisco berkembang. Kota Crystal Ballroom menjadi pusat budaya psikedelik kota, sementara koperasi makanan dan stasiun media dan radio yang didanai pendengar mulai didirikan. Kehadiran aktivis sosial yang besar berkembang selama waktu ini juga, khususnya mengenai hak-hak penduduk asli Amerika, penyebab lingkungan, dan hak-hak gay. Pada 1970-an, Portland telah memantapkan dirinya sebagai kota progresif, dan mengalami ledakan ekonomi selama sebagian besar dekade; namun, perlambatan pasar perumahan pada tahun 1979 menyebabkan permintaan industri kayu kota Portland dan negara turun secara signifikan.