Jabarkan Karier dari Choi Si-won

Siwon ditemukan oleh agen pencari bakat SM Entertainment saat berusia 16 tahun saat dia menunggu temannya di SMA. Agen tersebut merekomendasikannya untuk mengikuti audisi di perusahaan Starlight Casting System. Dia mengikut audisi tanpa persetujuan orang tua; baru memberi tahu mereka setelah lulus audisi. Meskipun orang tuanya mengijinkannya menandatangani kontrak dengan SM Entertainment, mereka tidak memberikan bantuan sama sekali karena mereka ingin dia bertanggung jawab sepenuhnya pada keputusan yang diambil. Kemudian, dia pindah ke asrama bersama rekan-rekan sesama trainee dan mendapat pelatihan bernyanyi, akting, dan menari. Dia muncul di video musik Dana The Grace pada tahun 2003. Tahun 2004, Siwon muncul di drama pendek, Precious Family, tahun 2005 sebagai Kang Bong-man di Eighteen, Twenty-Nine KBS drama dan sebagai Park Sang-woo di drama Spring Waltz in 2006.