Jabarkan 1980-an hingga sekarang dari Boz Scaggs

Album Middle Man (1980) menghasilkan dua Top 20, "Breakdown Dead Ahead" dan "Jojo". Scaggs mencetak dua lagu hit lagi pada tahun 1980-1981, "Look What You've Done to Me" dari album soundtrack Urban Cowboy dan "Miss Sun" dari album greatest hits, keduanya menduduki peringkat ke-14 di Amerika Serikat. Scaggs kemudian istirahat panjang dari dunia musik, dan album berikutnya, Other Roads baru muncul pada tahun 1988. Lagu "Heart of Mine" dari album Other Roads berhasil menjadi lagu hit Top 40 pada tahun 1988.

Scaggs terus rekaman dan melakukan pertunjukan secara sporadis sepanjang 1980-an dan 1990-an. Ia juga sempat pensiun dari dunia musik. Pada tahun 1988, Scaggs membuka sebuah kelab malam bernama Slim's' di San Francisco, dan terus tercatat sebagai salah seorang pemiliknya hingga tahun 2008.

Setelah album Other Roads, Scaggs kembali istirahat panjang, dan kembali dengan album Some Change pada tahun 1994. Ia merilis album berirama blues, Come On Home dan My Time, sebuah antologi pada akhir 1990-an. Dari album Dig, ia kembali mendapat tinjauan yang barik dari kritikus musik. Pada Mei 2003, Scaggs merilis album But Beautiful, sebuah koleksi jazz standard yang berhasil sampai di puncak tangga lagu jazz.

Ia mengadakan tur keliling setiap musim panas, dan memiliki penggemar setia. Boz Scaggs masih tetap populer di Jepang, dan merilis sebuah DVD dan CD album live pada tahun 2004. Tur keliling dilakukannya di Amerika Serikat pada tahun 2008.

Pada musim panas 2010, Boz memulai tur bersama Donald Fagen dan Michael McDonald. Mereka bermain sebagai band yang diberi nama The Dukes of September Rhythm Revue.