Jabarkan Chelsea dari André Villas-Boas

Villas-Boas kembali ke Stamford Bridge sebagai manajer pada 22 Juni 2011 menggantikan Carlo Ancelotti. Ia dikontrak selama tiga tahun. Chelsea harus membayar kompensasi secara tidak langsung (melalui Villas-Boas sendiri) €15 juta (£13.3 juta) untuk melepas kontrak Villas-Boas bersama Porto. Villas-Boas menjadi manajer paling muda dalam perhelatan Liga Primer Inggris musim 2011-12. Dia adalah pelatih Portugal kedua yang menjadi manajer Chelsea setelah Mourinho.

Setelah mengalami sejumlah hasil dan penampilan tim yang buruk, dengan hanya memperoleh tiga kemenangan dari dua belas pertandingan liga, satu hari setelah kekalahan tandang 0–1 dari , Villas-Boas dipecat pada 4 Maret 2012.