Jabarkan Kehidupan dini dari Bobby Caldwell

Bobby Caldwell dilahirkan di Manhattan dari pasangan Bob dan Carolyn Franklin, pembawa acara Suppertime, pertunjukan ragam televisi dini. Tinggal di Memphis dan, kemudian, Miami (di mana dia memanggil seorang "timbunan tanah" bagi segala jenis musik), dia belajar piano dan gitar sebelum menginjak usia belasan. Dia membentuk kelompok musik sendiri pada usia 17 tahun, dia berkelana dengan kelompok musiknya itu, yang kemudian menghasilkan sebuah album rekaman berjudul Kathmandu.

Penampilan perdana Caldwell lebih berorientasi ke musik rock daripada sebagian besar kariernya di kemudian hari; Caldwell sering membawakan karya-karya Jimi Hendrix dan Cream di klub-klub kecil.