Jabarkan Memerintah sebagai Adipati Normandia dari Robert Curthose

Pada tahun 1087, William yang lebih tua meninggal karena luka-luka karena kecelakaan berkuda selama pengepungan Mantes. Pada kematiannya dia dilaporkan ingin mencabut hak waris atas putra sulungnya tetapi dibujuk untuk membagi wilayah Norman antara dua putra tertuanya. Kepada Robert ia mengabulkan Kadipaten Normandia dan William Rufus, ia menganugerahkan Kerajaan Inggris. Anak bungsu Henry diberi uang untuk membeli tanah. Dari dua putra yang lebih tua, Robert dianggap lebih lemah dan umumnya disukai oleh para bangsawan yang memegang tanah di kedua sisi Selat Inggris karena mereka bisa lebih mudah menghindari wewenangnya. Pada saat kematian ayahanda mereka, kedua bersaudara itu membuat kesepakatan untuk menjadi ahli waris masing-masing. Namun kedamaian ini berlangsung kurang dari setahun ketika baron bergabung dengan Robert untuk menggantikan Rufus dalam Pemberontakan 1088. Itu tidak berhasil, sebagian karena Robert tidak pernah muncul untuk mendukung pemberontak Inggris.

Robert mengangkat Ranulf Flambard sebagai penasihat dekatnya, yang sebelumnya adalah penasihat dekat ayahandanya. Flambard kemudian menjadi penasihat keuangan yang cerdik tetapi sangat tidak disukai oleh William Rufus sampai kematiannya yang terakhir pada tahun 1100.

Pada tahun 1096, Robert membentuk pasukan dan pergi ke Tanah Suci pada Perang Salib Pertama. Pada saat keberangkatannya dia dilaporkan sangat miskin sehingga dia kerap harus tinggal di tempat tidur karena kekurangan pakaian. Untuk mengumpulkan uang untuk perang salib, dia menggadaikan kadipatennya kepada saudaranya William dengan jumlah 10,000 mark.

Ketika William II meninggal pada tanggal 2 Agustus 1100, Robert sedang dalam perjalanan kembali dari Perang Salib dan akan menikahi pengantin muda yang kaya untuk mengumpulkan dana guna membeli kembali kadipatennya. Akibatnya, saudaranya Henry mampu merebut mahkota Inggris untuk dirinya sendiri. Sekembalinya, Robert - didesak oleh Flambard dan beberapa bangsawan Anglo-Norman - menggugat mahkota Inggris atas dasar perjanjian jangka pendek 1087. Pada tahun 1101, ia memimpin serangan untuk menggulingkan saudaranya, Henry; dia mendarat di Portsmouth dengan pasukannya, tetapi kurangnya dukungan populer di kalangan orang Inggris (Anselmus, uskup agung Canterbury, jelas-jelas menentangnya dan Piagam Kebebasan yang dikeluarkan pada penobatan Henry sangat disukai) serta kesalahan Robert sendiri dalam taktik invasi memungkinkan Henry untuk melawan serangan tersebut. Robert dipaksa oleh diplomasi untuk meninggalkan gugatannya atas takhta Inggris dalam Perjanjian Alton. Konon bahwa Robert adalah seorang komandan lapangan yang brilian tetapi seorang ahli strategi yang mengerikan di Perang Salib Pertama.