Jelaskan Mekanisme reaksi dari Penataan ulang Chan

Gugus metilena pada reaktan dengan substituen karbonil dan asetil yang bersebelahan bersifat asam dan dapat dideprotonasi menggunakan basa non-nukleofilik yang kuat, seperti litium tetrametilpiperidina ataupun litium diisopropilamida. Enolat yang terbentuk kemudian mengalami substitusi asil nukleofilik dengan karbonil gugus asetil melalui zat antara oksirana. Pengasaman melepaskan gugus hidroksil.

Rearrangement of α-acyloxyacetates into 2-hydroxy-3-ketoesters S. D. Lee, T. H. Chan, and K. S. Kwon Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3399-3402. ()

First total synthesis of taxol 1. Functionalization of the B ring Robert A. Holton, Carmen Somoza, Hyeong Baik Kim, Feng Liang, Ronald J. Biediger, P. Douglas Boatman, Mitsuru Shindo, Chase C. Smith, Soekchan Kim, et al.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116(4), 1597-1598. ()