Tioasetal itu apa sih?

Tiosetal adalah analog sulfur asetal. Ia dibuat dengan cara yang mirip dengan pembuatan asetal, yaitu dengan mereaksikan tiol dengan aldehida:

RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR

Ditioasetal juga dibuat dengan cara yang hampir sama:

RSH + R'CH(OH)SR → R'CH(SR)2 + H2O

Reaksi seperti ini umumnya menggunakan katalis asam Lewis ataupun asam Brønsted.

Ditioasetal yang dihasilkan dari aldehida dan 1,2-etanaditiol sangatlah berguna dalam sintesis organik:

C2H4(SH)2 + R'CHO → R'CHS2C2H4 + H2O

Manakala karbon karbonil aldehida adalah bersifat elektrofil, turunan deprotonasi ditioasetal memiliki pusat karbon nukleofilik:

R'CHS2C2H4 + R2NLi → R'CLiS2C2H4 + R2NH

Reaktivitas seperti ini sering dipakai pada senyawa 1,3-ditiolana. Inversi polaritas antara R'(H)Cδ+Oδ- dan R'CLi(SR)2 dirujuk sebagai umpolung.