Jabarkan Penurunan (1930–1938) dari Cercle Brugge K.S.V.

Cercle tidak dapat mempertahankan hasil musim kejuaraan mereka, berakhir di urutan ke-7 pada tahun 1931. Cita-cita gelar baru menghilang sepenuhnya karena Cercle terus finis di tengah liga selama beberapa musim berikutnya. Para pemain berpengalaman yang telah membantu meraih gelar pensiun atau meninggalkan tim, dan para pemain muda yang menggantikannya tidak bisa menandingi bakat mereka. Spiral ke bawah mencapai titik terendah dengan degradasi ke Divisi Kedua Belgia pada tahun 1936. Cercle mengambil kesempatan untuk membuat perubahan besar, menunjuk pelatih dan dewan baru. Perubahan tersebut terbukti berhasil, dan Cercle memenangkan promosi kembali ke divisi tertinggi setelah hanya dua tahun.

Perang Dunia II di Belgia (1939–1945)

Perang Dunia Kedua membuat kompetisi sepak bola reguler menjadi tidak mungkin pada tahun 1939. Oleh karena itu, Cercle mengambil bagian dalam kejuaraan regional, di mana setiap tim bertemu beberapa kali. Cercle, bagaimanapun, memiliki kompetisi yang relatif sedikit di Flanders Barat asalnya, dan kehilangan kontak dengan standar tinggi yang dipertahankan di kejuaraan regional Antwerpen dan Brussels yang lebih kuat.

Sebuah kontes nasional dilanjutkan pada tahun 1941; Cercle menyelesaikan musim terakhir tetapi satu di liga. Biasanya ini berarti degradasi, tetapi KBVB memutuskan bahwa keadaan perang, yang membatasi kesempatan pelatihan dan pengembangan pemain muda, berarti tidak ada tim yang harus terdegradasi.

Cercle dibuat untuk memainkan satu pertandingan secara tertutup selama musim 1943, setelah insiden selama pertandingan melawan Anderlecht. Suporter, yang geram dengan keputusan wasit De Braeckel yang menganulir dua gol Cercle tanpa alasan yang jelas dan memberikan Anderlecht gol yang terlihat offside, mengejar De Braeckel dari stadion. Dua penggemar Cercle mengusulkan kepada dewan Cercle Brugge agar mereka memberikan tumpangan kepada wasit ke stasiun kereta Bruges; papan menerima, tetapi para penggemar malah mengarahkan wasit ke arah Zedelgem, di mana mereka melemparkannya dari mobil di antah berantah.

Segera setelah pembebasan pada tahun 1944, sebuah kejuaraan tidak resmi diselenggarakan di antara tim-tim yang pada tahun 1939 menjadi divisi teratas. Namun, sebagian besar tim tidak dapat berpartisipasi, dan Serangan Von Rundstedt mengakhiri inisiatif tersebut. Peringkat akhir kompetisi ini bahkan belum diarsipkan oleh asosiasi sepak bola Belgia.

Penurunan dan pengembalian kedua (1945–1961)

Cercle tidak bisa menghindari degradasi di musim pertama setelah perang dan, meskipun menjadi favorit untuk promosi musim berikutnya, berjuang untuk bersaing di liga yang lebih rendah, menyelesaikan musim pertama mereka di sana di tempat ketujuh. Empat musim berikutnya membawa posisi liga yang lebih biasa-biasa saja, hingga pada tahun 1951 KBVB mengungkapkan rencana untuk membuat divisi kedua yang baru. Klub di tingkat kedua saat ini diharuskan finis di urutan kedelapan untuk tetap berada di tingkat kedua; Cercle berakhir di tempat ke-15 musim itu, membuat mereka semakin jauh dari papan atas.

Cercle tetap di tingkat ketiga ini sampai tahun 1956, ketika mereka memenangkan liga mereka. Mereka menghabiskan musim berikutnya sekali lagi berjuang melawan degradasi, kali ini dengan lebih sukses, meskipun musim kedua mereka kembali di tingkat kedua berjalan kurang baik. Klub hanya mengamankan sembilan poin di paruh pertama musim, menghindari degradasi hanya dengan kemenangan di bawah pelatih Louis Versyp di pertandingan terakhir musim ini. Beberapa minggu kemudian Versyp digantikan oleh Edmond Delfour dari Prancis. Penggantian ini meresmikan era baru yang lebih sukses di Cercle yang, di bawah komando Delfour, nyaris kehilangan promosi pada tahun 1960 dan akhirnya kembali ke papan atas pada tahun 1961.