Jabarkan Keasaman dari Tiol

Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol. Gugus tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekita 10 sampai 11. Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin, menghasilkan disulfida (R-S-S-R).

2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr

Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen peroksida, menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).

R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O