Jabarkan Italia dari Hasekura Tsunenaga

Misi diplomatik Hasekura melanjutkan perjalanan ke Italia, dan diterima oleh Paus Paulus V di Roma pada bulan November 1615. Pada tahun yang sama, Galileo Galilei untuk pertama kalinya diajukan ke hadapan Inkuisitor Roma karena penemuannya yang bertentangan dengan geosentrisme. Hasekura menyerahkan dua pucuk surat berlapis emas untuk Paus. Sepucuk dalam bahasa Jepang dan sepucuk lagi dalam bahasa Latin yang berisi permohonan dibuatnya perjanjian perdagangan antara Jepang dan Meksiko, juga diutusnya misionaris Kristen ke Jepang. Kedua surat tersebut hingga kini disimpan arsip Vatikan. Surat berbahasa Latin tersebut, kemungkinan ditulis oleh Luis Sotelo atas nama Date Masamune, sebagian di antaranya berbunyi:

Mencium kaki Suci, Agung, Universal, Bapa Maha Suci Tuan Seluruh Dunia, Paus Paulus, dalam kepatuhan yang mendalam dan rasa hormat, aku, Idate Masamune, Raja Wôshû dalam Kekaisaran Jepang, dengan kerendahan hati menyampaikan:

Pastor Fransiskan Luis Sotelo datang ke negara kami untuk menyebarkan iman Tuhan. Pada kesempatan itu, aku belajar tentang keimanan dan ingin menjadi seorang Kristen, tetapi keinginan itu masih belum aku capai karena beberapa masalah kecil. Namun, dalam rangka mendorong rakyatku untuk menjadi orang Kristen, aku berharap Tuan mengirim misionaris dari Gereja Fransiskan. Aku menjamin bahwa Tuan akan dibolehkan membangun sebuah gereja, dan misionaris Tuan akan dilindungi. Aku juga berharap Tuan untuk memilih dan juga mengirim uskup. Oleh karena itu, aku mengirim salah seorang samurai, Hasekura Rokuemon sebagai wakilku untuk mendampingi Luis Sotelo menyeberangi lautan ke Roma, untuk memberikanmu cap ketaatan dan mencium kakimu. Lebih lanjut, mengingat negara kami dan Nueva España adalah negara bertetangga, dapatkah Tuan campur tangan sehingga kami dapat membicarakannya dengan Raja Spanyol, demi kepentingan pengiriman misionaris di seberang lautan." (Terjemahan surat berbahasa Latin dari Date Masamune untuk Paus)

Paus menyetujui pengiriman misionaris, namun keputusan mengenai perdagangan diserahkan kepada Raja Spanyol. Hasekura juga menerima gelar kehormatan Warga Roma dari Senat Roma, seperti dicantumkan dalam sehelai dokumen yang dibawanya pulang ke Jepang. Dokumen tersebut kini disimpan di Sendai.

Sotelo juga menggambarkan pertemuannya dengan Paus dalam buku  yang diterbitkan tahun 1634 setelah Sotelo meninggal dunia.

"Ketika kami tiba di sana dengan bantuan Tuhan pada 1615 Anno Salutis, tidak hanya kami diterima dengan ramah oleh Bapa Suci Paus, Dewan Kardinal Suci, sekelompok uskup dan bangsawan, serta kegembiraan dan kebahagiaan umum rakyat Roma, melainkan kami dan tiga orang lainnya juga (yang ditunjuk secara khusus oleh orang Jepang Kristen untuk menceritakan keadaan sehubungan agama Kristen [di Jepang]) telah didengar dan didukung, dan sebagaimana harapan kami, [misionaris] akan dikirim secepat mungkin." (Sotelo, ).

Kabar angin tentang intrik politik

Selain catatan resmi mengenai kunjungan Hasekura ke Roma, beberapa dokumen saat itu cenderung menunjukkan dibicarakannya juga masalah politik. Aliansi dengan Date Masamune diusulkan sebagai cara memperluas pengaruh Kristen di seluruh Jepang.

"Bapak Duta Besar bersikeras bahwa kewenangan dan kekuasaan penguasa di negerinya lebih superior daripada penguasa di banyak negara Eropa." (Dokumen anonim di Roma, tanggal 10 Oktober 1615)

"Para pastor Fransiskan Spanyol menjelaskan bahwa Raja Duta Besar [Hasekura Tsunenaga] akan segera menjadi penguasa tertinggi di negerinya. Oleh karena itu, tidak hanya pengikutnya yang akan menjadi orang Kristen dan taat kepada kehendak gereja Roma, tetapi mereka pada gilirannya juga akan mengkristenkan seluruh rakyat. Inilah alasan mereka meminta pengiriman pejabat gereja tingkat tinggi bersama-sama para misionaris. Oleh karena itu, banyak orang yang telah meragukan tujuan sejati delegasi yang dipimpinnya, dan bertanya-tanya mengenai kemungkinan mereka mencari keuntungan lain." (Surat Duta Besar Venesia, 7 November 1615)