Jabarkan 2014-sekarang dari Choi Si-won

Bulan Maret 2014, Siwon bersama anggota Super Junior M kembali merilis EP ketiga Swing, dimana mereka terlihat seperti pegawai di video musik. Meskipun dia ada di video musik dan lagu, tetapi tidak berpartisipasi dalam kegiatan promosi karena tengah sibuk syuting drama terbaru The Heirs. Siwon kemudian terlibat dalam film Dragon Blade bersama Jackie Chan dan Adrien Brody. Siwon juga membintangi film To the Fore bersama Eddie Peng sebagai atlet balap sepeda.

Bulan Agustus, Super Junior diumumkan akan merilis album ke7 album, Mamacita dimana Leeteuk dan Heechul akan kembali bergabung setelah menyelesaikan wajib militer. Video musik "Mamacita" dirilis pada 28 Agustus dan dirilis secara online sehari setelahnya, sementara albumnya sendiri dirilis pada 1 September .

Tahun 2015, Siwon membintangi drama MBC "She Was Pretty" sebagai pemeran utama kedua, Kim Shin-hyuk. Seorang editor majalah fashion yang ternyata juga seorang penulis misterius yang karyanya sangat terkenal.

Bulan Juli, Siwon dikabarkan telah bergabung dengan Entermedia Pictures untuk membeli hak tayang webtoon berjudul Interview, sekaligus menjadi film pertama yang diproduseri olehnya.