Jabarkan Karier bermain dari Massimiliano Allegri

Awal kariernya dihabiskan untuk bermain di liga yang lebih rendah, termasuk di klub kota kelahirannya Livorno, Allegri bergabung dengan Pescara pada tahun 1991. Pescara kemudian berhasil promosi ke Serie A pada tahun 1992. Allegri adalah seorang pemain yang luar biasa untuk Pescara di Serie A. Meskipun akhirnya timnya terdegradasi, namun Allegri mencetak 12 gol yang mengesankan dari lini tengah. Dia pindah ke Cagliari dan kemudian ke Perugia dan Napoli sebelum kembali ke Pescara. Ia juga sempat membela klub Pistoiese dan Aglianese sebelum akhirnya pensiun dari sepak bola aktif pada tahun 2003.

Dia dilarang bermain selama satu tahun pada tahun 2001 bersama dengan enam pemain Italia lainnya karena melakukan pengaturan pertandingan setelah pertandingan Coppa Italia pada tahun 2000. Federasi Sepak Bola Italia (FIGC) juga menghukum satu tahun Fabio Gallo, Sebastiano Siviglia, dan Luciano Zauri dari klub Serie A, Atalanta, dan Alfredo Aglietti dari klub Serie B, Pistoiese.