Jabarkan Zaman Sengoku dari Toyohashi, Aichi

Selama Periode Sengoku, daerah tersebut merupakan zona yang sangat diperebutkan antara klan Imagawa yang berbasis di Provinsi Suruga dan berbagai panglima perang lokal, yang membangun sejumlah benteng  di daerah tersebut, termasuk Kastil Yoshida.

Meningkatnya kekuatan klan Matsudaira dan aliansinya dengan Oda Nobunaga akhirnya menetralisir ancaman yang ditimbulkan oleh Imagawa, dan daerah tersebut menjadi bagian dari kepemilikan Tokugawa Ieyasu.

Setelah Pertempuran Odawara pada tahun 1590, Toyotomi Hideyoshi memerintahkan klan Tokugawa untuk pindah ke wilayah Kanto dan menugaskan kastil ke Ikeda Terumasa. Ikeda mengembangkan kota kastil di sekitarnya dan memulai rencana besar dan ambisius untuk membangun kembali Kastil Yoshida. Namun, setelah Pertempuran Sekigahara, dia dipindahkan ke Kastil Himeji.