Jabarkan 2017–2019: Reputation dari Taylor Swift

Pada bulan Agustus 2017, Swift sukses menuntut David Mueller, seorang mantan pembawa acara siaran pagi di Denver KYGO-FM. Empat tahun sebelumnya, Swift telah menginformasikan pada bos Mueller bahwa Mueller telah melakukan pelecahan seksual padanya dengan meraba-raba bagian tubuhnya di sebuah acara. Setelah dipecat, Mueller menuduh Swift berbohong dan menuntut Swift karena telah membuatnya kehilangan pekerjaan. Tak lama setelah itu, Swift dituntut balik atas kasus pelecehan seksual. Saksi menolak klaim Mueller dan berbalik membela Swift. Swift kemudian menghapus akun-akun media sosialnya dan merilis "Look What You Made Me Do" sebagai single utama dari album keenamnya, Reputation. Lagu ini kemudian memuncaki tangga lagu di Australia, Irlandia, Selandia Baru, Britania Raya, dan Amerika Serikat. Video musiknya mendapat lebih dari 43.2 juta pengunjung di hari pertamanya di YouTube, memecahkan rekor sebagai video musik yang paling banyak ditonton kurang dari 24 jam pada saat rilis. Lagu ini memuncaki tangga lagu di Australia, Irlandia, Selandia Baru, Britania Raya, dan AS.

Swift merilis Reputation pada bulan November 2017. Album ini menggabungkan suara elektopop yang lebih berat, lebih dalam dengan pengaruh hip hop dan EDM, aliran baru untuk Swift. Album ini memuncaki Billboard 200 dengan penjualan di minggu pertama sebanyak 1.21 juta eksemplar. Dengan pencapaian ini, Swift menjadi orang pertama yang mempunyai empat album terjual sebanyak satu juta kopi kurang dari satu minggu di A.S. Album ini berada di puncak di Britania Raya, Australia, dan Kanada. Penjualan di seluruh dunia selama satu minggu berjumlah dua juta eksemplar. Album ini telah terjual sebanyak 4.5 juta eksemplar per tahun 2018. Album ini menghasilkan enam single lain, termasuk lagu lima besar di AS yaitu "...Ready for It?", dan tiga single 20 besar—"End Game", yang fitur bersama Ed Sheeran dan rapper bernama Future, "Gorgeous", dan "Delicate". Single-single lain termasuk "New Year's Day", yang secara eksklusif dirilis di radio di AS dan "Getaway Car", yang disajikan sebagai single terakhir di Australia.

Pada bulan April 2018, Swift menjadi fitur di lagu milik Sugarland yang berjudul "Babe" dari album mereka yang berjudul Bigger. Swift dan Pat Monahan dari band Train menulis lagu ini awalnya untuk album Swift tahun 2012 yang berjudul Red. Untuk mempromosikan Reputation, Swift mengadakan Reputation Stadium Tour dari bulan Mei sampai November 2018. Tur ini memecahkan beberapa rekor pendapatan dan jumlah penonton terbanyak di Amerika Serikat, memperoleh $266.1 juta dan menjual lebih dari dua juta tiket. Pada akhirnya, Swift memecahkan rekornya sendiri sebagai tur domestik dengan pendapatan kotor-tertinggi oleh seorang wanita  Di seluruh dunia, tur ini mendapat pendapatan kotor sebesar $345.7 juta, membuatnya menjadi tur konser berpendapatan kotor tertinggi kedua pada tahun itu. Di American Music Awards of 2018, Swift memenangkan Tour of the Year, Artist of the Year, Favorite Pop/Rock Female Artist, dan Favorite Pop/Rock Album atas Reputation. Dengan total 23 penghargaan, dia menjadi pemenang wanita terbanyak di sejarah AMA, sebuah rekor yang sebelumnya dipegang oleh Whitney Houston.

Reputation merupakan album terakhir Swift di bawah kontraknya selama 12-tahun bersama Big Machine Records. Pada bulan November 2018, Swift menandatangani kontrak multi-album bersama distributor Big Machine Universal Music Group; di Amerika Serikat, album-album Swift selanjutnya akan dipromosikan dibawah Republic Records. Swift menyatakan bahwa kontrak tersebut termasuk ketentuan baginya untuk mempertahankan kepemilikan versi demonya. Sebagai tambahan, UMG setuju, dalam hal dia menjual sebagian sahamnya di Spotify, mendistribusikan keuntungannya untuk para artis dan membuatnya tidak dapat dikembalikan. Pada akhir November, Big Machine Records merilis sebuah daftar putar Reputation Stadium Tour untuk layanan streaming. Daftar putar tersebut berisi semua lagu yang dibawakan di versi-panggung saat Reputation Stadium Tour. Pada tanggal 31 Desember, Reputation Stadium Tour, sebuah film konser, dirilis di Netflix.

2019–sekarang: Lover, Folklore, dan Evermore

Swift merilis album studio ketujuhnya, Lover, pada tanggal 23 Agustus 2019. Lover merupakan album keenam berturut-turutnya yang terjual lebih dari 500.000 kopi dalam satu minggu,membuat Swift menjadi artis wanita pertama yang melakukannya. Semua dari 18 lagu dalam album itu memasuki Billboard Hot 100, mencetak rekor sabagai lagu terbanyak yang masuk secara bersamaan oleh seorang wanita. Tiga lagu dirilis dari Lover: "Me!", "You Need to Calm Down", dan "Lover", yang semuanya memasuki 10 besar di Billboard Hot 100. "Me!" debut di nomor 100 dan naik ke nomor dua seminggu kemudian, menjadikannya single dengan lompatan tertinggi dalam-seminggu di sejarah tangga lagu ini. Single keempat, "The Man", berada di 40 besar di Billboard Hot 100. Di MTV Video Music Awards 2019, "Me!" memenangkan Best Visual Effects, dan "You Need to Calm Down" memenangkan Video of the Year dan Video for Good. Swift merupakan wanita pertama dan artis kedua secara keseluruhan yang memenangkan Video of the Year atas video yang mereka sutradarai.\International Federation of the Phonographic Industry (IFPI), menobatkan Swift sebagai artis terlaris secara global tahun 2019. Hal ini menjadikan Swift sebagai wanita pertama yang memenangkan gelar ini sebanyak dua kali; dia sebelumnya menang pada tahun 2014.

Di American Music Awards 2019, Swift memenangkan enam penghargaan, termasuk Artist of the Year dan Artist of the Decade. Swift berperan sebagai Bombalurina dalam film adaptasi musikal Andrew Lloyd Webber yang berjudul Cats (2019). Dia merekam dan merilis "Beautiful Ghosts", sebuah lagu asli yang dia tulis bersama Webber sebagai lagu latar film ini pada bulan November 2019. Meskipun para kritikus menilai film ini secara negatif, peran Swift mendapat umpan balik positif. Pada bulan Desember, ia menyusun, merekam, dan merilis sebuah singel Natal, "Christmas Tree Farm", Para kritikus mengulas film ini secara negatif dan mencatat peran singkat Swift. Film dokumenternya yang berjudul Miss Americana, yang mengikuti bagian dari kehidupan dan karier Swift, ditayangkan perdana di Sundance Film Festival 2020 dan dirilis di Netflix pada tanggal 31 Januari. Film dokumenter ini menyertakan lagu "Only the Young", yang ditulis Swift setelah pemilihan umum Amerika Serikat 2018. Pada bulan Februari 2020, Swift menandatangani perjanjian penerbitan global eksklusif dengan Universal Music Publishing Group, setelah kontraknya selama enam belas tahun dengan Sony/ATV berakhir. Rekaman dari konser City of Lover Swift di Paris tahun 2019, yang merupakan bagian dari kampanye promosi dari albumnya Lover, tayang di ABC pada tanggal 17 Mei 2020. Swift merilis versi langsung beberapa lagu dari Lover yang dia bawakan selama konser tersebut setelah tayang perdana di televisi.

Selama promosi Lover pada tahun 2019, Swift terlibat dalam perselisihan yang dipublikasikan dengan manajer bakat Scooter Braun dan mantan labelnya Big Machine, mengenai akuisisi master katalog lagu-lagu lamanya. Swift meremehkan transaksi tersebut, menyatakan dia telah mencoba untuk membeli masternya selama bertahun-tahun, dan menggambarkan Braun sebagai "penindas manipulatif yang tak bisa berhenti". Dia mengklaim bahwa Braun menawarinya kesempatan untuk menawar masternya dengan syarat menandatangani perjanjian tertutup mengenai pernyataan publiknya atas Braun, yang dia tolak. Menurut Swift, Braun dan pendiri Big Machine Scott Borchetta memblokirnya membawakan lagu-lagu lamanya di American Music Awards 2019 dan menggunakan materi lama untuk film dokumenternya Miss Americana, yang kemudian diselesaikan. Pada bulan April 2020, Big Machine merilis Live from Clear Channel Stripped 2008, album penampilan langsung Swift di acara radio 2008, yang tidak diizinkan oleh Swift. Pada bulan Oktober, Braun menjual master, video, dan karya seni Swift kepada Shamrock Holdings seharga $300 juta. Swift mulai merekam ulang katalog lagu-lagu lamanya pada bulan November 2020, dan menolak tawaran Shamrock untuk menjadi mitra ekuitas, dengan alasan bahwa Braun akan terus mendapat untung dari pekerjaannya.

Album studio kedelapan Swift, Folklore, merupakan album kejutan yang rilis pada tanggal 24 Juli 2020. Ditulis dan direkam ketika Swift berada dalam isolasi karena COVID-19, album ini mencakup kolaborasi musik dengan Bon Iver, Aaron Dessner, dan Jack Antonoff. Folklore terjual sebanyak dua juta unit di seluruh dunia kurang dari satu minggu dan memecahkan rekor sebagai album yang paling banyak didengar daring oleh seorang artis wanita di Spotify. Single utamanya yang berjudul "Cardigan" debut di puncak Billboard Hot 100, membuat Swift menjadi artis pertama yang debut album dan singlenya memuncaki Billboard 200 dan Hot 100 di minggu yang sama. Single-single lain dari album ini termasuk single 10-besar di Billboard Hot 100 yaitu "Exile" dan "The 1", dan single radio country berjudul "Betty". Di American Music Awards 2020, Swift memenangkan tiga penghargaan, termasuk Artist of the Year dengan rekor memenangkan kategori ini tiga kali berturut-turut. Pada tanggal 25 November, dia merilis film konser yang disutradarai sendiri yang berjudul Folklore: The Long Pond Studio Sessions di Disney+. Di Grammy Awards ke-63, Swift menerima enam nominasi, termasuk Album of the Year.

Tahun 2020 jadi tahun yang produktif untuk Taylor Swift. Setelah album "Folklore", dia juga merilis album "Evermore" beberapa bulan setelahnya. Bahkan sebuah video musik dari lagu baru,”Willow,” dikeluarkan bersamaan dengan peluncuran album barunya yang kesembilan.