Jabarkan 2005-2009: Awal Karier dari Kesha

Pada tahun 2005, di usia 18 tahun Kesha menandatangani perjanjian kerja dari label Dr.Luke beserta perusahaan penerbitan musiknya. Untuk membiayai kebutuhan sehari-harinya Ke$ha menjadi co-writer beberapa penyanyi seperti ‘This Love’ milik The Veronicas, ’Time Of Our Live’ milik Miley Cyrus. Selain itu Ke$ha juga menjadi penyanyi latar Paris Hilton dalam lagunya yang berjudul ‘Nothing in this World’ serta Britney Spears di lagu yang berjudul ‘Lace and Leather’. Suatu ketika Flo Rida sedang mencari suara penyanyi perempuan yang unik untuk menyanyikan bagian reff dari lagunya, tanpa sengaja Ke$ha melewati studio rekaman milik produsernya dimana Flo Rida sedang kebingungan. Flo Rida mengajak Ke$ha dan sangat kagum dengan suara Ke$ha. Lagu ‘:en:Right Round’ menuai sukses dan menjadi #1 di 7 negara selama beberapa minggu. Namun di lagu itu nama Ke$ha tidak dicantumkan dan dia tidak meminta royalti atas kesuksesan yang diraih serta menolak untuk tampil di video clip lagu itu.