Jabarkan 2014–2016: 1989 dari Taylor Swift

Pada Maret 2014, Swift pindah ke Kota New York. Selama waktu ini, dia bekerja untuk album studio kelimanya, 1989, dengan penulis Antonoff, Martin, Shellback, Imogen Heap, Ryan Tedder dan Ali Payami. Dia mempromosikan album ini melalui berbagai kampanye, termasuk mengundang penggemar untuk sesi mendengarkan-album secara rahasia, disebut "1989 Secret Sessions". Mengkreditkan sebagai "dokumentasi pertama, album pop resminya", album ini menandakan perpindahan dari album-album countrynya sebelumnya. Album ini rilis pada 27 Oktober 2014 dan mendapat ulasan positif.

1989 terjual 1.28 juta eksemplar di AS di minggu pertama perilisannya dan debut di puncak Billboard 200—hal ini membuat Swift menjadi orang pertama yang mempunyai tiga album terjual lebih dari satu juta eksemplar di minggu pertama rilis, yang membuatnya mendapatkan Guinness World Record. Sampai Februari 2015, 1989 telah terjual lebih dari 8.6 juta eksemplar diseluruh dunia. Single utama album ini, "Shake It Off", dirilis pada Agustus 2014 dan debut di nomor satu di Billboard Hot 100. Lagu lain yang berada di nomor satu—"Blank Space" dan "Bad Blood" (featuring Kendrick Lamar)—dan juga lagu-lagu yang berada di sepuluh besar "Style" dan "Wildest Dreams", dan single "Out of the Woods" dan "New Romantics". "Shake It Off", "Blank Space", dan "Bad Blood" juga berada di puncak tangga lagu Australia dan Kanada. Video musik "Blank Space" secara cepat menjadi video yang ditonton satu miliar kali di Vevo. "Blank Space" dan "Bad Blood" memenangkan empat penghargaan di MTV Video Music Awards 2015, termasuk kategori Video of the Year dan Best Collaboration. Tur Swift, 1989 World Tour, berlangsung pada Mei sampai Desember 2015, mendapat keuntungan lebih dari $250 juta, dan menjadi salah satu tur dengan pendapatan terbanyak sepanjang masa.

Swift dinobatkan sebagai Woman of the Year of 2014 oleh Billboard, menjadi artis pertama yang memenangkan penghargaan ini sebanyak dua kali. juga pada tahun ini, ia meraih Dick Clark Award for Excellence di American Music Awards. Pada tahun 2015, "Shake It Off" dinominasikan untuk tiga Grammy Awards, termasuk Record of the Year dan Song of the Year dan Swift memenangkan Brit Award for International Female Solo Artist. Swift merupakan satu dari delapan artis yang meraih 50th Anniversary Milestone Award di Academy of Country Music Awards 2015. Pada tahun 2016, Swift memenangkan tiga Grammy Awards untuk 1989—Album of the Year, Best Pop Vocal Album, dan Best Music Video untuk "Bad Blood". Dia menjadi wanita pertama, dan kelima secara keseluruhan, yang dua kali memenangkan Album of the Year.

Setelah perilisan 1989, Swift menekankan pentingnya album untuk para artis dan penggemar. Pada bulan November 2014, dia menghapus semua lagunya di Spotify, dengan alasan bahwa layanan streaming yang didukung iklan perusahaan itu merusak layanan premium, yang memberikan royalti lebih tinggi bagi penulis lagu. Di sebuah surat terbuka pada bulan Juni 2015, Swift mengkritik Apple Music karena tidak menawarkan royalti kepada para artis selama periode percobaan tiga bulan gratis layanan streaming ini dan menyatakan bahwa dia akan menarik "1989" dari katalog mereka. Di hari berikutnya, Apple mengumumkan mereka akan membayar para artis selama periode percobaan gratis, dan Swift setuju 1989 dapat didengarkan daring di layanan streaming ini. Kekayaan intelektual manajemen hak dan perusahaan induk Swift, TAS Rights Management, mengajukan 73 merek dagang terkait dengan Swift dan meme era album 1989. Dia kembali menambahkan semua lagunya di katalog Spotify, Amazon Music dan Google Play pada bulan Juni 2017.

Swift dinobatkan sebagai Woman of the Year pada tahun 2014 oleh Billboard, menjadi artis pertama yang memenangkan penghargaan ini sebanyak dua kali. Di American Music Awards 2014, Swift menerima Dick Clark Award for Excellence yang pertama. Pada tahun 2015, Swift memenangkan Brit Awards sebagai International Female Solo Artist. Swift merupakan satu dari delapan artis yang menerima Anniversary Milestone Award ke-50 di Academy of Country Music Awards 2015. Di Grammy Awards ke-58 pada tahun 2016, 1989 memenagkan tiga penghargaan—Album of the Year, Best Pop Vocal Album, dan Best Music Video untuk "Bad Blood". Swift merupakan wanita pertama dan artis kelima secara keseluruhan yang memenangkan Album of the Year dua kali sebagai artis utama. Swift berpacaran dengan DJ dan produser rekaman berkebangsaan Skotlandia Calvin Harris dari bulan Maret 2015 sampai Juni 2016. Pada bulan Juni 2015, mereka dinobatkan sebagai pasangan selebritas dengan pendapatan tertinggi pada tahun sebelumnya oleh Forbes dengan kombinasi bernilai $146 juta. Sebelum mereka berpisah, Swift dan Harris menulis lagu yang berjudul "This Is What You Came For", yang fitur bersama penyanyi berkebangsaan Barbados Rihanna; Swift mulanya dikreditkan dibawah nama samaran Nils Sjöberg. Tak lama setelah putus dari Harris, dia berpacaran dengan aktor Tom Hiddleston, yang berakhir di bulan September, dan di bulan yang sama mulai berpacaran dengan aktor berkebangsaan Inggris Joe Alwyn. Swift menulis "Better Man" untuk Little Big Town dari album ketujuh mereka, The Breaker, yang rilis pada bulan November. Lagu ini membuat Swift memenangkan sebuah penghargaan sebagai Song of the Year di CMA Awards ke-51. Swift dan penyanyi berkebangsaan Inggris Zayn Malik merilis sebuah single bersama berjudul "I Don't Wanna Live Forever", sebagai lagu latar untuk film Fifty Shades Darker (2017). Lagu ini berada di nomor dua di Amerika Serikat dan memenangkan penghargaan sebagai Best Collaboration di MTV Video Music Awards 2017.