Jabarkan Kegiatan tahun 1990-an dari Kenny Rogers

Pada 1990-an, Rogers terus menempatkan singel-singel ke tangga lagu, "Crazy In Love", "If You Want To Find Love", dan "The Greatest". Dari 1991 hingga 1994, Rogers memandu acara The Real West di A&E, dan sejak 1995 di The History Channel (termasuk pemutaran ulang di The History Channel). Dari 1992 hingga 1995, Rogers mengadakan konser-konser di Grand Palace Theatre yang berkapasitas 4.000 kursi dan sebagian dari kepemilikan gedung berada di tangan Rogers. Pada 1994, Rogers merilis album Timepiece yang sudah lama ingin diproduksinya. Album tersebut berisi lagu-lagu jazz standar dari tahun 1930-an dan 1940-an; musik yang dimainkan dirinya sewaktu masih bersama The Bobby Doyle Three di Houston. Pada 1996, Rogers merilis album Vote For Love yang diisi dengan lagu-lagu favorit pilihan penggemar. Album tersebut dijual oleh label rekaman onQ Music milik saluran belanja QVC. Di Britania Raya, album tersebut diberi judul Love Songs dan menempati urutan nomor satu di tangga lagu country.

Singel "The Greatest" dikeluarkannya pada tahun 1999. Lagu tersebut mengisahkan kehidupan dari sudut pandang seorang anak kecil (dilihat dari sudut pandang pertandingan bisbol). Singel "The Greatest" sampai di urutan 40 teratas tangga singel Billboard musik country dan video nomor satu di Country Music Television. Lagu tersebut juga dimasukkan dalam album "She Rides Wild Horses". Rogers pada tahun 1999 memproduksi lagu untuk acara televisi Home Improvement di ABC.