Jabarkan 2002-2005 dari Maggie Gyllenhaal

Peran penting pertamanya adalah dalam komedi hitam dengan judul Secretary (2002), sebuah film tentang dua orang yang memulai gaya hidup BDSM. Film ini menerima ulasan yang secara umum menguntungkan, dan kinerja Gyllenhaal membuatnya mendapatkan penghargaan Best Breakthrough Performance by an Actress dari National Board of Review of Motion Pictures, nominasi Golden Globe pertamanya, dan nominasi Independent Spirit Award. Dalam film ini adalah peran Gyllenhaal pertama yang mengharuskannya tampil tanpa busana. Meskipun terkesan dengan naskahnya, dia awalnya ragu untuk melakukan film tersebut, yang dia yakini dapat menyampaikan pesan anti-feminis.

Dia selanjutnya memainkan peran pendukung dalam drama komedi Adaptation (2002), sebuah film yang mengisahkan perjuangan penulis skenario Charlie Kaufman untuk mengadaptasi The Orchid Thief menjadi sebuah film. Dia kemudian muncul dalam biografi yang tidak sah Confessions of a Dangerous Mind (2002), yang juga dibintangi oleh Sam Rockwell, Drew Barrymore, George Clooney, dan Julia Roberts. Film ini meraup US $ 33 juta di seluruh dunia. Pada tahun yang sama, ia memiliki peran kecil dalam komedi 40 Days and 40 Nights.

Pada 2003, ia ikut bermain bersama dengan Julia Roberts di Mona Lisa Smile berperan sebagai Giselle. Dalam sebuah wawancara dengan The Daily Telegraph, ia mengungkapkan alasan untuk menerima peran itu adalah "ingin memerankan seseorang yang merasa percaya diri sebagai wanita seksi dan cantik". Film ini sebagian besar menghasilkan ulasan positif. Peran selanjutnya adalah dalam film independen yang lebih kecil: Casa de los Babys (2003), kemudian dalam film Criminal (2004) , sebuah remake dari film Argentina Nine Queens dimana ia bermain bersama John C. Reilly dan Diego Luna. Gyllenhaal berperan sebagai manajer hotel yang jujur yang dipaksa untuk membantu saudaranya yang tidak jujud (Reilly) untuk merayu salah satu korbannya. Gyllenhaal diundang untuk bergabung dengan Academy of Motion Picture Arts and Sciences pada 2004. Dia membintangi film HBO Strip Search (2004), di mana dia memerankan seorang siswa Amerika di Cina yang diduga melakukan terorisme.

Pada 2004, Gyllenhaal kembali ke teater dalam produksi Homemade / Kabul karya Tony Kushner di Los Angeles sebagai Priscilla, anak perempuan Homebody, yang menghabiskan sebagian besar waktunya untuk mencari ibunya yang sulit ditangkap di Kabul, Afghanistan. Kushner memberinya peran dalam Homebody / Kabul karene penampilannya di Closer. Ben Brantley dari The New York Times menulis: "Ms. Gyllenhaal menyediakan jembatan penting antara bagian-bagian dari drama itu." John Heilpern dari The New York Observer mencatat bahwa kinerja Gyllenhaal adalah "menarik". Dilihat sebagai simbol seks, ia mendapat peringkat dalam "Daftar Hot 100" oleh majalah Maxim pada 2004 dan 2005.

Peran Gyllenhaal selanjutnya adalah dalam drama komedi Happy Endings (2005), di mana ia berperan sebagai penyanyi petualang yang menggoda seorang musisi gay (Jason Ritter) serta ayahnya yang kaya (Tom Arnold). Dia merekam lagu-lagu untuk soundtrack film tersebut, Lisa Schwarzbaum dari Entertainment Weekly menyatakan kinerja Gyllenhaal "luar biasa, seksi karena karakternya".