Jabarkan Tottenham Hotspurs dari Aaron Lennon

Dengan Leeds menderita kesulitan keuangan, Lennon menandatangani kontrak senilai 1 juta poundsterling dengan Tottenham Hotspur pada 15 Juni 2005. Debut pertamanya di Spurs datang beberapa bulan kemudian ketika melawan Chelsea. Pada tanggal 18 Maret 2006, Lennon mencetak gol pertamanya di Liga Premier untuk membanntu kemenangan 2-0 Tottenham atas Birmingham City di St Andrew.