Jabarkan Perjalanan hidup dari Shima Kiyooki

Pengikut klan Tsutsui dan klan Toyotomi

Sakon lahir dari garis keturunan kokujin (samurai lokal) di Provinsi Yamato. Klan Shima diperkirakan menguasai wilayah sekitar kota Heguri, Distrik Ikoma, Prefektur Nara. Pada awalnya Sakon bertugas sebagai shugo (penjaga wilayah) di Provinsi Kawachi yang bertetangga, tetapi meluaskan pengaruhnya dengan membantu klan Hatakeyama di Provinsi Yamato. Sakon berada di pihak Hatakeyama Takamasa sewaktu bertempur melawan Miyoshi Nagayoshi dalam Pertempuran Kyōkōji. Pihak Hatakeyama mengalami kekalahan besar, dan Sakon melarikan diri.

Berkat pengalaman bertempur di bawah komando Tsutsui Junsei, Sakon diterima bergabung dengan klan Tsutsui, dan menjadi salah seorang pemilik tanah. Kecerdasan dan kemampuan militer Sakon menjadikan dirinya diangkat sebagai samurai daishō yang memimpin pasukan milik Tsutsui Junkei yang meneruskan kekuasaan ayahnya, Tsutsui Junsei. Sakon memimpin perang berkelanjutan melawan Matsunaga Hisahide yang sedang berusaha merebut Provinsi Yamato. Pada waktu itu, Tsutsui Junkei terkenal dengan dua penasehat militer yang mendampinginya, Matsukura Shigenobu yang terkenal dengan sebutan Ukon, dan Shima Sakon. Duet kedua penasehat militer tersebut dikenal dengan sebutan Ukon-Sakon.

Setelah tewasnya Tsutsui Junkei, klan Tsutsui dipimpin penerusnya yang bernama Tsutsui Tadatsugu. Sakon merasa tidak cocok dengan Tadatsugu dan meninggalkan klan Tsutsui. Setelah sempat menjadi pengikut Hashiba Hidenaga dan Toyotomi Hideyasu, Sakon menjadi ronin dan mengasingkan diri di Provinsi Ōmi.