Jabarkan 1998–2007: DaimlerChrysler dari Mercedes-Benz Group

Dalam sebuah transaksi yang disebut sebagai "penggabungan setara" atau "pernikahan di surga" oleh CEO dan arsitek Daimler-Benz, Jürgen E. Schrempp, Daimler-Benz AG dan produsen mobil asal Amerika Serikat, Chrysler Corporation, terkecil di antara tiga produsen otomotif utama di Amerika, bergabung pada tahun 1998 melalui pertukaran saham dan membentuk DaimlerChrysler AG. Dengan nilai transaksi sebesar 38 milyar, penggabungan tersebut merupakan kesepakatan internasional terbesar di dunia.

Penggabungan tersebut juga memperbolehkan bisnis non-otomotif dari Daimler-Benz, seperti Daimler-Benz InterServices AG, "debis AG" untuk tetap berekspansi sesuai rencananya. debis AG mencatatkan pendapatan sebesar $8,6 milyar (DM 15,5 milyar) pada tahun 1997.

Penggabungan tersebut pun mendapat sejumlah tuntutan hukum dari para investor, karena mereka menganggap Daimler-Benz mengambil alih Chrysler, bukannya bergabung. Pada bulan Agustus 2003, sebuah tuntutan class action dari investor diakhiri dengan uang damai sebesar US$300 juta, sementara sebuah tuntutan dari aktivis investor, Kirk Kerkorian ditolak pada tanggal 7 April 2005. Penggabungan tersebut juga menyebabkan Chairman Daimler-Benz, Jürgen E. Schrempp, mengundurkan diri pada akhir tahun 2005, sebagai respon terhadap turunnya harga saham Daimler-Benz pasca transaksi tersebut. Penggabungan tersebut pun menjadi subyek pada buku Taken for a Ride: How Daimler-Benz Drove Off With Chrysler, (2000) karya Bill Vlasic dan Bradley A. Stertz.

Isu lain adalah apakah penggabungan tersebut telah menciptakan sinergi dan integrasi yang diinginkan. Konsep strategi platform dari Martin H. Wiggers seperti VW Group, hanya diimplementasikan di beberapa model, sehingga dampak sinergi pada bidang pengembangan dan produksi sangatlah rendah. Hingga tahun 2002, DaimlerChrysler tampak menjalankan dua jajaran produk yang berbeda. Baru DaimlerChrysler kemudian meluncurkan produk yang terlihat mengintegrasikan elemen dari Daimler-Benz dan Chrysler, termasuk Chrysler Crossfire yang didasarkan pada platform Mercedes SLK dan menggunakan mesin V6 3,2 L buatan Mercedes, serta Dodge Sprinter/Freightliner Sprinter yang diturunkan dari Mercedes-Benz Sprinter.

Pada tahun 2000, DaimlerChrysler mengakuisisi Detroit Diesel Corporation. Divisi jalan raya Detroit Diesel ditempatkan di bawah Daimler Trucks North America. Sementara divisi non-jalan raya Detroit Diesel ditempatkan di bawah MTU Friedrichshafen untuk membentuk MTU America. Merek Detroit Diesel pun tetap dipertahankan oleh DTNA dan MTU America. Pada tahun 2005, MTU-Friedrichshafen dijual ke EQT Partners asal Swedia.

Pada bulan Mei 2007, Daimler setuju untuk menjual unit bisnis Chrysler ke Cerberus Capital Management dengan harga US$6 milyar. Selama sebagian besar sejarahnya, Chrysler adalah yang terkecil di antara "Tiga Besar" produsen otomotif di Amerika Serikat, namun pada bulan Januari 2007, DaimlerChrysler, tanpa jajaran produk mewah Mercedes dan Maybach, berhasil mengalahkan Ford yang secara tradisional berada di peringkat kedua, namun DaimlerChrysler masih kalah dengan General Motors dan Toyota.

Chrysler mencatatkan kerugian sebesar US$1,5 milyar pada tahun 2006. Chrysler kemudian mengumumkan rencananya untuk memberhentikan 13.000 pegawai pada pertengahan bulan Februari 2007, menutup sebuah pabrik perakitan besar, dan mengurangi produksi pabrik perakitan yang lain, agar dapat kembali mencetak laba pada tahun 2008.