Jabarkan Awal karier dari Mai Kuraki

Liburan sekolah di musim panas 1999 digunakan Mai untuk rekaman di Boston, Amerika Serikat. Pada waktu itu, Mai masih berusia 16 tahun, dan memulai debutnya di Amerika sebagai Mai-K. Pada bulan Oktober 1999, singel debutnya, "Baby I Like" dirilis di Amerika di bawah label indie, Bip! Record.

Di Jepang, singel debutnya, "Love, Day After Tomorrow" baru dirilis dua bulan kemudian, 12 Desember 1999. Setelah 13 minggu beredar (3 Maret 2000), singel "Love, Day After Tomorrow" berhasil melewati angka penjualan di atas 1 juta keping.