Jabarkan 2004–2010: Melawan Jimmie Johnson dari Jeff Gordon

Pada musim 2004 Gordon berhasil memenangi Brickyard 400 dan menjadikannya sebagai pembalap NASCAR Seri Piala pertama yang mencatatkan empat kemenangan di Indianapolis Motor Speedway (1994, 1998, 2001, 2004). Ia juga menjadi salah satu bagian dari lima pembalap besar dunia dari semua ajang yang berhasil memenangi balapan empat kali di trek penuh sejarah tersebut. Pada akhir musim Gordon berada di posisi ketiga klasemen akhir dibawah Kurt Busch dan rekan setim Gordon yang baru, Jimmie Johnson. Sebenarnya di musim 2004, Gordon mencetak lebih banyak poin sepanjang musim reguler tetapi dengan adanya peraturan baru tentang Chase for the Championship, Gordon terpaksa harus jatuh ke posisi tiga klasemen karena di beberapa balapan yang tercatatkan sebagai bagian dari skema sistem Chase, Gordon tampil kurang meyakinkan.

Musim 2005 diawali Jeff Gordon dengan baik, dengan dirinya yang berhasil menang di Daytona 500. Tetapi penampilan yang angin-anginan kembali menghambat Gordon untuk bisa meraih hasil maksimal di musim tersebut. Salah satu obat kekecewaannya adalah saat ia berhasil menang di Martinsville Speedway. Di pertengahan musim ia berhasil untuk selalu masuk dalam daftar Top-10 setiap balapan yang mengantarnya ke posisi mendekati Chase. Sayangnya dalam lommba di Richmond, Gordon mengalami insiden dengan menabrak tembok pembatas saat lomba dan akhirnya ia gagal masuk posisi kualifikasi Chase. Posisi Gordon di klasemen NASCAR musim 2005 adalah di urutan kesebelas.

Pada musim 2006 Gordon berhasil memenangi balapan road racenya yang kesembilan di Dodge/Save Mart 350 yang digelar di Infineon Raceway. Sehari sebelumnya ia mengumumkan bahwa ia telah bertunangan dengan model Belgia, Ingrid Vandebosch. Kemudian pada 9 Juli 2006, Gordon berhasil memenangi balapan di Chicagoland Speedway yang kemudian menjadikan kemenangan perdana bagi Hendrick Motorsports di sirkuit ini. Gordon kemudian berhasil masuk dalam "Chase for the NEXTEL Cup" karena ia berhasil konsisten di beberapa trek pendek. Sayangnya ia tampil kesulitan dalam Chase dan hanya mampu berada di posisi enam klasemen akhir.

Musim 2007 diawali Gordon dengan hukuman dalam kualifikasi di Daytona 500, saat pengawas lomba menemukan bahwa batas bagian belakang mobilnya terlalu rendah dan ia harus start dari posisi ke-42. Saat lomba berlangsung, Gordon berhasil naik ke posisi 10, dengan dibantu kecelakaan yang dialami pembalap lain. Pada bulan Maret 2007, Gordon berhasil memenangi Subway Fresh Fit 500 yang menjadikannya berhasil menang di semua trek NASCAR aktif kecuali Texas dan Miami. Kemenangan di Subway Fresh Fit 500 ia lanjutkan di Aaron’s 499, Dodge Avenger 500, Citizens Bank 400, UAW-Ford 500, dan Bank of America 500 yang kemudian mengantarkannya ke posisi kedua klasemen Chase di belakang rekan setimnya, Jimmie Johnson yang keluar sebagai juara umum. Rekor yang ia catat di musim tersebut adalah 30 kali finish Top-10 yang sekaligus pula menjadi rekor baru di era Abad 21.

Gordon berhasil finish keempat di Budweiser Shootout untuk mengawali musim 2008. Ia juga berhasil memimpin selama delapan lap di Daytona 500 sebelum akhirnya kandas gara-gara suspensi mobilnya yang jebol. Selama musim 2008 berjalan Gordon hanya mampu mencatatkan beberapa kali finis di tiga besar tanpa memenangi satu lomba pun sepanjang musim. Lomba-lomba dimana ia berhasil finis tiga besar antara lain: posisi kedua di Goody’s Cool Orange 500, posisi ketiga di Dodge Challenger 500 dan Toyota/Save Mart 350, serta posisi kedua lagi di Texas Motor Speedway pada 31 Oktober 2008. Posisi klasemen Gordon untuk musim 2008 adalah di posisi ketujuh.

Pada awal musim 2009, Gordon hanya mampu finish keempat di balapan Budweiser Shootout. Kemudian setelah vakum kemenangan selama 47 balapan, akhirnya Gordon berhasil menang di Samsung 500 pada 5 April 2009. Ia juga berhasil finish sebagai runner-up di Life Lock 400, Lenox Industrial Tools 301, dan di 3M Performance 400 presented by Bondo. Hasilnya adalah ia berhasil masuk kedalam babak kualifikasi Chase for the Sprint Cup karena secara keseluruhan Gordon berhasil ada di posisi kedua klasemen reguler. Selanjutnya Gordon mampu finis kedua sebanyak dua kali di Kansas Speedway dan Auto Club Speedway. Di akhir musim, Gordon berada di posisi tiga klasemen akhir Chase di belakang rekan setimnya Jimmie Johnson dan Mark Martin, sekaligus menjadikan sejarah bagi tim Hendrick Motorsports karena mereka berhasil finis 1-2-3 dalam klasemen pembalap.

Memasuki musim 2010, Gordon mengawali musim dengan buruk dengan hasil finis ke-26 di Daytona dan ke-19 di Auto Club Speedway. Di Las Vegas Gordon mendominasi balapan dengan memimpin 219 lap. Namun kesialan kembali menghinggapi Gordon, ketika mekaniknya Steve Letarte memilih untuk hanya memasangkan dua ban baru. Rekan setimnya (Jimmie Johnson) yang memakai empat ban segar akhirnya mampu menyalip Gordon dan keluar sebagai pemenang balapan. Gordon sendiri akhirnya mampu finis kedua di Subway Fresh Fit 600 di belakang Ryan Newman. Gordon lantas mencatat rekor pribadi dengan penampilannya yang ke-600 dalam balapan Lifelock.com 400 yang berlangsung di Chicagoland Speedway dan ia finis ketiga di balapan tersebut. Gordon kemudian berhasil masuk ke dalam daftar pembalap yang berlaga dalam Chase of the Sprint Cup setelah ia mampu finis kedelapan di Air Guard 400 yang berlangsung di Richmond International Raceway. Sayangnya dalam Chase, Gordon lagi-lagi gagal mempertunjukan penampilan terbaiknya. Posisi finis terbaiknya hanya posisi keenam di Sylvania 300 yang berlangsung di New Hampshire Motor Speedway dan posisi kelima di Price Chopper 400 yang berlangsung di Kansas Speedway. Dalam lomba AAA Texas 500, Gordon kemudian terlibat baku hantam dengan Jeff Burton karena Burton dituduh Gordon mencoba untuk mencelakakannya ke sisi tembok dengan dalih bahwa Gordon mencoba membantu rekan setimnya sendiri yaitu Jimmie Johnson. Di Miami yang merupakan balapan penutup musim 2010, Gordon hanya mampu finis di posisi ke-37 karena terkendala masalah mesin. Namun ia sendiri juga sempat membantu rekan setimnya yaitu Johnson agar bisa finis kedua sekaligus mengantarkannya menjadi juara NASCAR Seri Piala. Musim 2010 sendiri merupakan musim terburuk ketiga bagi Gordon setelah tahun 1993 dan 2008 dimana ia gagal memenangi satu balapan pun sepanjang musim berjalan.

2011–2014: Perjuangan di papan tengah

Musim 2011 dengan sponsor baru dari Drive to End Hunger dan juga kepala mekanik baru yaitu Alan Gustafson, Gordon mulai memperlihatkan tanda-tanda kebangkitan setelah mampu meraih posisi start kedua dalam kualifikasi Daytona 500. Apesnya saat balapan ia harus puas finis di urutan ke-28 setelah terlibat kecelakaan. Minggu selanjutnya di Phoenix International Raceway, Jeff Gordon akhirnya berhasil memenangi balapan setelah vakum kemenangan selama 66 balapan. Kemudian di Pocono Raceway, Jeff kembali memenangi lomba usai mengalahkan Kurt Busch. Sementara di balapan AdvoCare 500 di Atlanta yang digelar pada hari Selasa 6 September 2011, Jeff berhasil memenangi lomba setelah bertarung keras dengan rekan setimnya sendiri Jimmie Johnson. Dengan bekal tiga kemenangan balapan yang ia raih di musim 2011, Jeff pun melenggang masuk ke "Chase of the Cup 2011". Selama perjalanan di Chase of the Cup 2011, Gordon hanya mampu meraih hasil Top 5 di empat balapan saja yaitu di Loudon, Martinsville, Texas dan Homestead-Miami. Dengan hasil tersebut Gordon hanya mampu menempati posisi delapan dalam klasemen akhir musim 2011. Catatan lainnya yang diraih Gordon di musim 2011 adalah ia berhasil menjadi pembalap yang paling banyak menang sepanjang sejarah modern NASCAR Seri Piala dengan total 85 kemenangan, mengungguli Darrell Waltrip.

Dalam Budweiser Shootout tahun 2012, Jeff Gordon sempat mengalami kecelakaan cukup berat di akhir lomba saat mobilnya terguling-guling. Beruntung Gordon bisa keluar dari mobil yang ringsek tanpa luka sedikit pun. Menurut Gordon, inilah kali pertama dirinya mengalami kecelakaan mobil terguling-guling sepanjang kariernya. Usai tampil biasa saja di beberapa balapan, Jeff Gordon kemudian tampil sangat menawan di Martinsville ketika ia memimpin tiga perempat dari jarak lomba. Sayang dua lap sebelum finis kemenangan yang sudah ada di depan mata buyar akibat disundul Clint Bowyer. Dalam lomba di Talladega, Jeff Gordon berhasil meraih pole position dan sempat bertahan di barisan depan lomba sebelum terlibat insiden bersama Carl Edwards, Juan Pablo Montoya, Landon Cassill, Dave Blaney dan Martin Truex, Jr. Selanjutnya di lomba Toyota/Save Mart 350 di Sonoma, Jeff Gordon kembali nyaris memenangi lomba sebelum mobilnya mengalami kendala teknis yang menyebabkannya harus puas finis keenam. Usai finis kelima di Brickyard 400, Jeff Gordon secara mengejutkan tampil sebagai pemenang di Pennsylvania 400 setelah Jimmie Johnson terlibat insiden bersama Matt Kenseth dan Greg Biffle. Balapan di Pocono sendiri dihentikan setelah 98 lap karena hujan deras disertai petir yang tragisnya menewaskan seorang penonton. Selanjutnya dalam lomba Phoenix di bulan November, Jeff Gordon terlibat dalam perkelahian dengan kru Clint Bowyer usai dirinya bersama Bowyer terlibat dalam insiden kecelakaan yang juga menyeret Joey Logano dan Aric Almirola. Gordon dihukum denda 100.000 dolar AS dan pemotongan 25 poin di klasemen. Dalam balapan terakhir musim 2012 di Miami yang juga bersamaan dengan perayaan 20 tahun keikutsertaannya di Seri Piala, Gordon berhasil memenangi balapan dengan Bowyer yang berhasil finis kedua.

Mengawali musim 2013, Jeff Gordon sempat memimpin Daytona 500 sebanyak 31 lap sebelum masalah temperatur mobil mengakhiri harapannya untuk memenangi lomba bergengsi tersebut. Usai mengalami beragam kesialan selama empat lomba, Gordon bangkit dan finis ketiga di Martinsville. Di lomba NRA 500 di Texas, Gordon memimpin 15 lap sebelum bagian depan mobilnya rusak dan membuatnya harus puas finis di urutan 38. Gordon jalani start lomba ke-700 di Bojangles' Southern 500 dimana ia berhasil finis ketiga di lomba tersebut. Pada lomba di Pocono di bulan Agustus yang juga bertepatan dengan ulang tahunnya yang ke-42, Gordon start di posisi 42 dan sempat memimpin jauh di akhir lomba sebelum kecelakaan yang dialami Matt Kenseth membuyarkan kemenangan di depan mata karena Gordon harus tersalip rekan setimnya Kasey Kahne di dua lap tersisa saat restart. Gordon secara matematis gagal masuk ke Chase usai ia kalah satu poin dari Joey Logano usai lomba di Richmond pada 7 September, tetapi pada 13 September pihak NASCAR kemudian memasukkan Gordon ke Chase usai ditemukan manipulasi lomba yang dilakukan tim Penske Joey Logano yang bekerjasama dengan David Gilliland dari tim Front Row Motorsports yang dimaksudkan untuk membantu Logano masuk ke Chase. Pada lomba Goody's Headache Relief Shot 500 di Martinsville, Gordon sukses keluar sebagai pemenang usai menyalip Matt Kenseth. Kemenangan ini menjadi kemenangan pertamanya di Martinsville sejak tahun 2005. Gordon mengakhiri musim 2013 dengan berada di posisi enam klasemen akhir.

Pada musim 2014, Jeff Gordon meraih empat kemenangan balapan. Salah satu lomba yang cukup berkesan baginya adalah Brickyard 400 di Indianapolis Motor Speedway yang juga menjadi perayaan ke-20 tahun sejak kemenangan perdananya di trek ini. Sehari sebelum lomba, wali kota Indianapolis Greg Ballard membuat perayaan spesial bernama "Jeff Gordon Day". Saat lomba berjalan keesokan harinya, Gordon sukses meraih kemenangan sekaligus menyamai catatan Michael Schumacher dari ajang F1 sebagai pembalap yang paling banyak menang di Indianapolis sekalipun catatan ini tidak diakui oleh fans IndyCar yang menganggap trek Indianapolis hanya untuk lomba Indianapolis 500. Gordon nyaris meraih kemenangan di Texas sebelum peluang yang ada di depan mata buyar karena Brad Keselowski yang tampil agresif mencoba mencari celah untuk melewati Gordon sekaligus Jimmie Johnson. Setelah lomba usai, Gordon saling berhadapan di pitlane dengan Keselowski sebelum dipisahkan oleh kru kedua tim. Empat kemenangan Gordon yang diraih selama musim 2014 menjadi sia-sia saat ia gagal melaju ke final Chase di Miami karena ia disalip Ryan Newman satu lap sebelum finis di Phoenix. Gordon kemudian meraih pole untuk lomba penutup musim di Miami dan finis ke-10 usai strategi blunder 13 lap sebelum finis yang menggagalkan peluang kemenangannya.