Jabarkan Kehidupan dari Parameswara

Pada tahun 1389, Sri Maharaja Singapura digantikan oleh putranya, Iskandar Shah. Meskipun menggunakan gelar Persia, tetapi tidak ada bukti yang mengatakan bahwa ketika itu dia telah memeluk agama Islam. Namun dalam catatan Malay Annals, pengaruh Islam di Singapura telah ada sejak masa pemerintahan Sri Rana Wikrama, ketika ia pertama kali menjalin hubungan dengan kerajaan muslim Sumatera, Perlak. Salah satu sumber mengklaim bahwa Parameswara memiliki isteri seorang wanita muslim dan kemudian ia mengubah agamanya menjadi muslim.

Seperti disebutkan dalam Sejarah Melayu, kisah jatuhnya Singapura dan larinya raja terakhir, disebabkan atas tuduhan Iskandar Shah kepada salah satu selirnya yang melakukan perzinaan. Sebagai hukuman, raja menelanjangi selir itu di depan umum. Untuk membalaskan dendamnya, ayah selir itu, Sang Rajuna Tapa yang juga seorang pejabat di pengadilan Iskandar Shah, diam-diam mengirim pesan kepada Wikramawardhana dari Majapahit, untuk menyerang Singapura. Pada tahun 1398, Majapahit mengirimkan armadanya yang terdiri dari tiga ratus kapal perang utama dan ratusan kapal kecil, membawa tidak kurang dari 200.000 orang. Awalnya, tentara Jawa bertempur di luar benteng dengan penduduk Singapura. Sebelum akhirnya memaksa mereka untuk mundur ke belakang tembok. Kekuatan invasi Jawa terus melakukan pengepungan kota dan berulang kali mencoba untuk menyerang benteng, tetapi benteng tak dapat ditembus.

Setelah sekitar satu bulan, makanan di dalam benteng mulai kehabisan dan pihak yang bertahan berada di ambang kelaparan. Sang Rajuna Tapa kemudian diminta untuk mendistribusikan biji-bijian milik kerajaan kepada masyarakat yang bertahan. Sebagai bentuk balas dendam, menteri berbohong kepada raja, dan mengatakan bahwa gudang kerajaan sedang kosong. Akhirnya orang-orang yang bertahan mengalami kelaparan. Serangan terakhir Majapahit terjadi setelah gerbang akhir dibuka atas perintah seorang menteri. Para prajurit Majapahit bergegas masuk ke benteng dan pembantaian yang mengerikan terjadi. Menurut Malay Annals, "darah mengalir seperti sungai" dan noda merah di tanah Singapura disebut-sebut berasal dari darah pembantaian itu. Mengetahui kekalahan sudah dekat, Iskandar Shah dan para pengikutnya melarikan diri dari Singapura.