Jabarkan Sebagai pengikut Toyotomi dari Chōsokabe Motochika

Pada tahun 1586, Motochika bersama putra pewarisnya, Chōsokabe Nobuchika berangkat membantu ekspedisi Penaklukan Kyushu yang dilancarkan Hideyoshi. Kepergian keduanya ke Provinsi Bungo untuk menolong klan Ōtomo dari kepungan klan Shimazu yang ingin menguasai seluruh Kyushu. Dalam Pertempuran Sungai Hetsugi yang terjadi akhir tahun 1586, komandan pasukan gabungan Shikoku, Jenderal Sengoku Hidehisa mengabaikan perintah mundur dari Motochika dan Sogō Masayasu. Pasukan Shimazu menghantam pasukan gabungan dari Shikoku hingga lari cerai-berai. Di tengah kacaunya pertempuran, Nobuchika tewas. Pertempuran berakhir dengan terusirnya klan Ōtomo, dan jatuhnya Provinsi Bungo ke tangan klan Shimazu.

Pada tahun 1588, markas klan Chōsokabe dipindahkan ke Istana Ōtakasa. Kedudukan sebagai pewaris klan direbutkan kedua putra angkatnya, Kagawa Chikakazu dan Tsuno Chikatada. Motochika justru memilih untuk mewariskan jabatan kepala klan kepada putra ke-4, Chōsokabe Morichika. Keputusan tersebut ditentang oleh pengikut yang juga kerabatnya, Hieyama Chikaoki dan keponakan yang bernama Kira Chikazane. Motochika memerintahkan keduanya untuk melakukan seppuku demi memuluskan jalan bagi Morichika sebagai kepala klan.

Pada tahun 1590, bersama angkatan laut klan Chōsokabe yang dipimpinnya sendiri, Motochika membantu pihak Hideyoshi dalam peristiwa Penyerbuan Odawara. Dibantu lebih dari seratus orang kurir dan belasan perahu, seekor paus dipersembahkannya ke Istana Osaka. Hideyoshi dan penduduk kota Osaka menjadi terkejut. Paus yang panjangnya lebih dari 16 meter tersebut sebelumnya ditemukan terdampar di Teluk Orado, Provinsi Tosa. Pada akhir tahun, Motochika kembali ke markasnya di Istana Urato, Tosa.

Motochika dan pasukannya juga ikut serta ketika Hideyoshi melakukan invasi ke Joseon tahun 1592. Pada tahun 1596, Hideyoshi menugaskan Motochika untuk menyelesaikan kasus kapal San Felipe dari Spanyol yang kandas di pantai Provinsi Tosa.

Di bidang administrasi dan hukum, Motochika memerintahkan sensus kepemilikan tanah di Provinsi Tosa yang berlangsung dari tahun 1587 hingga 1598. Ia juga terus dikenang berkat sebuah undang-undang lokal zaman Sengoku, Seratus Pasal Chōsokabe Motochika yang ditetapkan di Tosa tahun 1597.