Jabarkan Karier dari Hideaki Takizawa

Pada tahun 1995, Tackey yang waktu itu berusia 13 tahun bergabung dengan Johnny & Associates. Pada hari yang sama, Tsubasa Imai dan Tomoyuki Yara juga ikut diterima sebagai anggota Johnny & Associates. Pada tahun yang sama (1995), Tackey tampil di televisi sebagai peran utama dalam serial drama Mokuyou no Kaidan (cerita hantu Kamis malam) di Fuji TV.

Pada tahun 1998, Tackey membintangi serial drama News no Onna bersama Honami Suzuki yang membuatnya mulai populer di Jepang. Pada tahun 1999, Tackey membintangi serial drama Majo no Jouken sebagai siswa SMA yang jatuh cinta dengan gurunya sendiri (diperankan Nanako Matsushima).

Setelah waktu itu menjadi anggota Johnny's Jr. yang paling populer, Tackey dipasangkan dengan Tsubasa Imai pada bulan September 2002 sebagai Tackey & Tsubasa. Selanjutnya, Tackey berperan sebagai Minamoto no Yoshitsune dalam Taiga Drama NHK berjudul Yoshitsune (2005).

Pada tahun 2017, Tackey & Tsubasa mengumumkan hiatus.

Pada tahun 2018 Tackey dan mantan anggota V6, Ken Miyake membentuk duo KEN☆Tackey dan mengeluarkan single perdana.

Pada September 2018, Tackey & Tsubasa mengumumkan pembubaran dan Tackey memutuskan untuk berhenti dari dunia hiburan.

Pada Januari 2019, Tackey diangkat sebagai direktur Johnny's Island, salah satu anak perusahaan Johnny's & Associates yang fokus dalam mendidik dan mengembangkan Johnny's Jr. Di tahun yang sama, Tackey diangkat menjadi wakil direktur di Johnny's & Associates. Selama menjabat menjadi direktur, Tackey memproduseri berbagai konser, teater musikal dan juga film.

Tanggal 1 November 2022, Tackey resmi turun dari jabatan sebagai direktur di Johnny's Island dan wakil direktur di Johnny's & Associates dan memutuskan untuk berhenti dari Johnny's & Associates.

Tanggal 7 November 2022, Tackey membuat akun Twitter, yang menjadi akun pertamanya di media sosial. Akun Twitternya memiliki 1 juta pengikut dalam waktu kurang dari 24 jam. Tackey juga membuat akun Instagram.