Jabarkan Era sebelum kemerdekaan dari Jalan Malioboro

Awalnya Jalan Malioboro ditata sebagai sumbu imaginer Utara-Selatan Pantai Parangkusumo - Kraton Yogya - Gunung Merapi. Jalan Malioboro dimulai di dekat area keraton menuju ke arah utara hingga Tugu Yogya. Jalan salah satu elemen terpenting sebagai garis imajiner yang menghubungkan keraton dengan Gunung Merapi yang dianggap sakral sesuai dengan sumbu filosofi kota Yogyakarta.

Jalan Malioboro berfungsi sebagai jalan utama kerajaan (rajamarga) untuk kegiatan seremonial kesultanan. Saat sultan keluar dari istana dalam dan duduk di Sitinggil pada upacara publik, ia dapat melihat langsung Jalan Malioboro hingga Tugu di kejauhan. Antara Jalan Malioboro dan keraton terdapat dua pohon beringin yang diberi pagar persegi (waringin kurung) di Alun-alun Utara. Beringin kembar ini menyimbolkan penyatuan dua hal yang bertolakbelakang (loroning atunggal). Adanya tugu di sebelah utara dan beringin kembar di antara jalan utama ibu kota kesultanan memiliki arti simbolis dan filosofis yang kuat yang diciptakan oleh Hamengkubuwana I.

Selain itu, jalan ini juga digunakan saat kunjungan resmi pejabat kolonial Belanda dan Inggris, seperti gubernur jenderal, untuk memasuki keraton Yogyakarta. Jalan ini punya dua fungsi penting: pertama, sebagai bentuk penghormatan kepada pejabat yang berkunjung. Kedua, sebagai cara untuk menetralisir kekuatan pejabat yang berkunjung dengan melewati tugu dan beringin kurung, mengingat pejabat akan lewat dari arah utara jalan ini. Arah utara dalam filosofi Jawa diasosiasikan dengan kegelapan, kematian, dan ilmu hitam.

Pada abad ke-18 di jalan ini bermukim orang-orang dari berbagai etnis, seperti Jawa, Tionghoa, dan Belanda. Menurut Sasmito, sejak 1765 orang-orang Belanda dan Tionghoa menghuni bagian utara kota Yogyakarta, sementara orang Jawa menghuni sisanya. Hal ini terlihat dari bentuk arsitektur pemukiman di dekat bagian selatan Malioboro yang mendapat pengaruh dari arsitektur Tiongkok. Sementara pemukiman di dekat bagian utara Malioboro mendapat pengaruh dari arsitektur Jawa dan Belanda, sehingga di sekitar Jalan Malioboro dapat terlihat gabungan gaya arsitektur Jawa-Tionghoa-Belanda.

Malioboro mulai ramai pada era kolonial 1790 saat pemerintah Belanda membangun Benteng Vredeburg pada tahun 1790 di ujung selatan jalan ini. Selain membangun benteng, Belanda juga membangun Dutch Club tahun 1822, Kediaman Gubernur Belanda tahun 1830, Bank Java dan Kantor Pos tak lama setelahnya. Setelah itu, Malioboro berkembang kian pesat karena perdagangan antara orang Belanda dengan pedagang Tionghoa. Pada 1887 Jalan Malioboro dibagi menjadi dua dengan didirikannya tempat pemberhentian kereta api yang kini bernama Stasiun Tugu.

Saat pandemi flu Spanyol pada Oktober-November 1918 dan wabah penyakit pada 1932, Jalan Malioboro digunakan untuk arak-arakan keliling kota membawa pusaka kerajaan, Kangjeng Kyai Tunggul Wulung dan Kangjeng Kyai Pare Anom.

Pengaruh Belanda semakin kuat sejak dibangun Benteng Vredeburg hingga 1936 ketika orang Belanda mendominasi pemukiman di dekat benteng dan di sisi selatan stasiun. Pengaruh Tionghoa juga meningkat ketika etnis Tionghoa mendominasi pemukiman di hampir sepanjang jalan ini sekitar tahun 1936.