Jabarkan Kehidupan pribadi dari Bob Hope

Pernikahan pertama Hope berumur pendek dengan pasangan vaudevillenya bernama Grace Louise Troxell (1912–1992), seorang sekretaris dari Chicago, Illinois, yang merupakan putri  dari Edward dan Mary (McGinnes) Troxell. Mereka menikah pada 25 Januari 1933, di Erie, Pennsylvania, namun mereka bercerai pada bulan November 1934.

Pasangan ini berbagi status peran pemain terkenal dengan Joe Howard di Teater Istana pada April 1931 yang menampilkan "Keep Smiling" dan "Antics of 1931". Mereka bekerja bersama di RKO Albee, menampilkan "Antics of 1933" bersama dengan Ann Gillens dan Johnny Peters pada bulan Juni tahun itu. Bulan berikutnya, penyanyi Dolores Reade bergabung dengan rombongan vaudeville Hope dan tampil bersamanya di Teater Metropolitan Loew. Dolores dideskripsikan sebagai "mantan Ziegfeld beauty dan salah satu penghibur klub malam favorit masyarakat setelah muncul di banyak acara sosial pribadi di New York, Palm Beach, dan Southampton".

Pernikahannya yang telah lama diduga bersama Reade penuh dengan ambiguitas. Seperti yang ditulis Richard Zoglin dalam biografinya tahun 2014 berjudul Hope: Entertainer of the Century,

Dolores pernah menjadi salah satu lawan main Roberta bersama Hope di Broadway. Pasangan ini mengadopsi empat anak: Linda (tahun 1939), Tony (1940), Kelly (1946), dan Eleanora, yang dikenal sebagai Nora (1946). Bob dan Dolores juga merupakan wali sah Tracey, putri bungsu dari pemilik bar Kota New York yang terkenal bersama Bernard "Toots" Shor dan istrinya, Marion "Baby" Shor.

Pada tahun 1935, pasangan tersebut tinggal di Manhattan. Pada tahun 1937, mereka pindah ke 10346 Moorpark Street di lingkungan Danau Toluca di Los Angeles, di mana mereka akan tinggal sampai kematian mereka masing-masing.