Coba jelasin 2002–2006: Awal karier dari Sara Bareilles dong

Setelah lulus dari UCLA pada 2002, Bareilles tampil di bar dan klub lokal (seperti Hotel Café dan Genghis Cohen di Los Angeles), sebelum tampil di tempat yang lebih besar. Dia merilis dua demo pada 2003 yang berjudul The First One pada bulan April dan The Summer Sessions pada bulan Oktober.

Pada Januari 2004, Bareilles merilis album studio pertamanya yang berjudul Careful Confessions. Pada pertengahan 2004, ia menjadi penyanyi pembuka untuk Rocco DeLuca and the Burden selama tur utama perdana mereka, mendukung Guster pada tur Inggris pertama mereka dan ikut tur dengan Jon McLaughlin. Masih pada tahun yang sama, ia muncul sebagai penyanyi di sebuah bar dalam film indie berjudul Girl Play, dimana ia membawakan membawakan lagu "Undertow", "Gravity" dan juga "Fairy Tale".

Dia menandatangani kontrak dengan Epic Records pada tanggal 15 April 2005 dan menghabiskan sisa tahun danawal tahun 2006 menulis, membuat dan mengerjakan ulang lagu untuk albumnya. Dia adalah artis pembuka pada 2006 untuk tur "Carencro" milik Marc Broussard. Lagunya "Gravity" muncul di film independen 2006 Loving Annabelle.

Pada 2007, Bareilles melakukan tur sebagai artis pembuka untuk Aqualung dan Mika. Ppada tahun itu ia juga menjadi penyanyi peembuka untuk beberapa pertunjukan di tur Amerika Serikat untuk Maroon 5 dan Paolo Nutini. Dia kemudian juga menjadi penyanyi pembuka untuk James Blunt di tur Amerika Serikatnya-nya yang masih berhubungan dengan VH1 You Oughta Know.