Jabarkan 2005-2009 dari Scarlett Johansson

Pada 2005, Johansson memerankan Nola, seorang aktris bercita-cita tinggi yang memulai perselingkuhan dengan seorang pria yang sudah menikah (Jonathan Rhys Meyers) dalam film drama oleh Woody Allen berjudul Match Point. Setelah menggantikan Kate Winslet dengan Johansson untuk peran itu, Allen kemudian mengubah kewarganegaraan karakternya dari Inggris ke Amerika Serikat. The New York Times dan The San Fransico Chronicle terkesan dengan penampilan Johansson dan Rhys Meyers pada film tersebut. Johansson memperoleh nominasi untuk Golden Globe dan Chicago Film Critics Association Award untuk Aktris Pendukung Terbaik.

Pada tahun yang sama, Johansson menjalani operasi amandel. Setelah itu ia bermain bersama dengan Ewan McGregor dalam film fiksi ilmiah oleh Michael Bay berjudul The Island. Ia memainkan peran ganda sebagai Sarah Jordan dan tiruannya, Jordan Two Delta. Film ini  meraup AS$ 163 juta dengan AS$ 126 juta anggaran.

Pada 2006, Johansson bermain untuk dua film, Scoop dan The Black Dahlia. Ia bermain bersama dengan Hugh Jackman dalam film Scoop. Johansson berperan sebagai mahasiswa jurnalisme di film ini dan mendapat ulasan yang baik untuk film ini. Kemudian pada film The Black Dahlia karya Brian De Palma, film noir yang berlokasi di Los Angeles dan Bulgaria. Ia bermain bersama dengan Josh Harnett, Aaron Eckhart, dan Hilary Swank. Johansson mengatakan dia adalah penggemar De Palma, tetapi merasa tidak cocok untuk peran tersebut. The Daily Telegraph setuju dengan pernyataannya walaupun CNN menyatakan sebaliknya.

Pada 2006, Johansson membintangi film pendek dengan judul When the Deal Goes Down yang diciptakan untuk lagu Bob Dylan dengan judul "When the Deal Goes Down ..." dari album Modern Times. Johansson mendapatkan peran kecil sebagai asisten dan kekasih dari pesulap aristokrat (Hugh Jackman), dalam film thriller misteri oleh Christopher Nolan dengan judul The Prestige (2006).

Satu-satunya karya Johansson di 2007 adalah dalam drama komedi yang berjudul The Nanny Diaries bersama Chris Evans dan Laura Linney, di mana ia berperan sebagai seorang lulusan perguruan tinggi yang bekerja sebagai pengasuh anak. Pada 2008, Johansson bermain dengan Natalie Portman dan Eric Bana, di The Other Boleyn Girl.

Pada 2008, ia bekerja sama untuk ketiganya dengan Woody Allen, Johansson bermain dalam drama komedi romantis berjudul Vicky Cristina Barcelona. Film yang difilmkan di Spanyol di mana Johansson memainkan salah satu pasangan karakter Javier Bardem bersama Penélope Cruz. Film ini adalah salah satu film Allen yang paling menguntungkan dan mendapat ulasan yang baik. Pada tahun yang sama, ia juga memainkan seorang perempuan mematikan Silken Floss dalam film The Spirit, berdasarkan komik strip koran dengan nama yang sama oleh Will Eisner. Ia menerima ulasan buruk dari para kritikus, yang menganggapnya melodramatik, tidak original, dan seksis.

Pada 2009, Johansson memerankan Anna Marks, seorang instruktur yoga, dalam drama komedi He's Just Not That Into You (2009). Film yang juga dibintangi oleh Jennifer Anniston, Ginnnifer Goodwin, Kevin Connolly, Bradley Cooper, Justin Long, Ben Affleck, Jennifer Connelly dan Drew Barrymore.