Jabarkan Tahun-tahun kemudian dari Friedrich I, Kaisar Romawi Suci

Meningkatnya sentimen anti-Jerman yang menyapu Langobardi, memuncak pada pemulihan Milan pada tahun 1169. Pada tahun 1174 Friedrich melaksanakan ekspedisinya yang kelima ke Italia. (Diduga pada saat itulah Tafelgüterverzeichnis yang terkenal, sebuah catatan mengenai wilayah-wilayah kerajaan dibuat.) Ia ditentang oleh pro-kepausan Liga Langobardi (yang sekarang merupakan gabungan dari Venesia, Sisilia, dan Konstantinopel), yang sebelumnya telah dibentuk untuk melawannya. Kota-kota di Italia utara menjadi sangat kaya melalui perdagangan, yang mewakili titik balik yang nyata di dalam transisi feodalisme abad pertengahan. Sementara benua feodalisme tetap kuat secara sosial dan ekonomi, yang sangat menurunkan politik di masa Friedrich Barbarossa. Ketika kota Italia utara menyebabkan Friedrich kalah di Alessandria pada tahun 1175, dunia Eropa terkejut. Dengan penolakan Heinrich der Löwe untuk membantu di Italia, kampanye tersebut gagal total. Friedrich menderita kekalahan berat di Pertempuran Legnano di dekat Milan pada tanggal 29 Mei 1176, di mana ia terluka dan selama beberapa waktu diduga tewas. Pertempuran ini menandai titik balik di dalam tuntutan Friedrich kepada kerajaan. Ia tidak punya pilihan lain selain memulai negosiasi damai dengan Aleksander III dan Liga Langobardi. Di dalam Perjanjian Anagni pada tahun 1176, Friedrich mengakui Aleksander III sebagai paus, dan di dalam Traktat Venesia pada tahun 1177, Friedrich dan Aleksander III secara resmi berdamai.

Adegan itu sama seperti yang terjadi di antara Paus Gregorius VII dan Heinrich IV, Kaisar Romawi Suci di Canossa satu abad sebelumnya. Konflik itu diselesaikan dengan Pakta Worms: Apakah Kaisar Romawi Suci memiliki wewenang untuk menunjuk paus atau uskup? Kontroversi Penobatan dari satu abad sebelumnya mengantar perdamaian tendensius dengan Pakta Worms dan ditegaskan di dalam Konsili Pertama Lateran. Sekarang muncul kembali di dalam bentuk yang sedikit berbeda. Friedrich harus merendahkan dirinya di hadapan Aleksander III di Venesia. Kaisar mengakui kedaulatan paus atas Negara Gereja, dan sebagai imbalannya Aleksander mengakui kekuasaan kaisar atas Gereja Kerajaan. Juga di dala Perdamaian Venesia, gencatan senjata dibuat dengan kota-kota Langobardi, yang mulai diberlakukan pada bulan Agustus 1178. Alasan untuk perdamaian permanen yang tidak dibentuk sampai dengan tahun 1183, tetapi di dalam Perjanjian Constance, Friedrich mengakui hak mereka untuk memilih secara bebas hakim-hakim di kota mereka. Dengan langkah ini, Friedrich memulihkan dominasi nominal di Italia, yang menjadi sarana utamanya dengan menerapkan tekanan pada kepausan.

Di dalam sebuah langkah untuk menguatkan pemerintahannya setelah ekspedisi yang gagal di Italia, Friedrich secara resmi dinobatkan sebagai Raja Bourgogne di Arles pada tanggal 30 Juni 1178. Meskipun secara tradisional raja-raja Jerman otomatis menjadi ahli waris mahkota kerajaan Arles sejak zaman Konrad II, tetapi Friedrich merasa butuh untuk dinobatkan oleh Uskup Agung Arles, terlepas dari tuntutannya atas gelar tersebut dari tahun 1152.

Friedrich tidak dapat memaafkan Heinrich der Löwe karena telah menolak untuk membantunya pada tahun 1176. Pada tahun 1180, Heinrich berhasil membangun negara yang kuat yang terdiri dari Sachsen, Bayern dan wilayah-wilayah substansial di utara dan timur Jerman. Ambil kesempatan dari permusuhan pangeran-pangeran Jerman lainnya terhadap Heinrich, Friedrich membuat Heinrich diadili secara in absentia oleh pengadilan para uskup dan pangeran pada tahun 1180, yang menyatakan bahwa hukum kekaisaran berada di atas hukukm tradisional Jerman, dan mencabut Heinrich dari wilayah-wilayahnya dan menjadikannya tertuduh. Ia kemudian menyerbu Sachsen dengan tentara kekaisaran untuk mendesak sepupunya menyerah. Sekutu-sekutu Heinrich meninggalkannya, dan akhirnya ia mnyerah pada bulan November 1181. Heinrich menghabiskan tiga tahun di dalam eksil di istana ayah mertuanya, Henry II dari Inggris di Normandia sebelum ia diijinkan kembali ke Jerman dan menjabat sebagai Adipati Brunswick. Keinginan Friedrich untuk membalas dendamnya telah terpenuhi. Heinrich der Löwe menjalani kehidupannya selanjutnya dengan tenang, ia mensponsori seni dan arsitektur. Kemenangan Friedrich atas Heinrich tidak membuatnya menang sebanyak sistem feodalistik Jerman karena akan memiliki sistem feodal Inggris. Sementara di Inggris sumpah setia jatuh ke garis langsung dari tuan-tuan kepada bawahan mereka, bangsa Jerman hanya bersumpah langsung kepada tuannya, sehingga di dalam kasus Heinrich, bawahannya di dalam rantai feodal tidak berutang apa-apa terhadap Friedrich. Jadi Friedrich tidak mendapatkan kesetiaannya.

Friedrich dihadapkan dengan realitas gangguan di antara negara Jerman, di mana perang saudara terjadi terus menerus yang dilancarkan di antara para pembela dan tokoh-tokoh yang ambisius yang menginginkan mahkota untuk diri mereka sendiri. Persatuan Italia di bawah kekuasaan Jerman lebih dianggap mitos dari kebenaran. Meskipun proklamasi-proklamasi hegemoni Jerman, paus merupakan tokoh yang paling berkuasa di Italia. Ketika Friedrich kembali ke Jerman setelah kekalahannya di Italia utara, ia merasa getir dan lelah. Pangeran-pangeran Jerman yang jauh di bawah kendali kerajaan, yang mengintensifkan diri mereka pada kekayaan dan kekuasaan di Jerman yang mengelilingi posisi mereka. Disana mulai terjadi keinginan sosial umum untuk "menciptakan Jerman yang lebih besar" dengan menaklukkan bangsa Slavik ke timur.

Meskipunnegara kota Italia telah mencapai kemerdekaan dari Friedrich sebagai hasil dari kegagalan ekspedisi kelimanya di Italia, kaisar tidak menyerah pada kekuasaan Italia. Pada tahun 1184, ia menyelenggarakan perayaan besar-besaran keika kedua putra sulungnya dinobatkan sebagai ksatria, dan ribuan ksatria diundang dari seluruh Jerman. Kemudian pada tahun 1184, Friedrich sekali lagi pindah ke Italia, kali ini bergabung dengan bangsawan lokal untuk mengurangi kekuatan kota-kota Toskana. Pada tahun 1186, ia merekayasa pernikahan putranya Heinrich dengan Custanza, Ratu Sisilia, ahli waris Kerajaan Sisilia, yang ditentang oleh Paus Urbanus III.

Perang Salib Ketiga dan Kematian

Paus Urbanus III meninggal tak lama setelah itu, dan digantikan oleh Gregorius VIII, yang lebih peduli dengan laporan yang mengkhawatirkan dari Tanah Suci daripada memperebutkan kekuasaan dengan Barbarossa. Setelah berdamai dengan paus yang baru, Friedrich bersumpah untuk mengambil salib di Parlemen Mainz pada tahun 1188. Friedrich memulai Perang Salib Ketiga (1189–92), sebuah ekspedisi besar yang berhubungan dengan Prancis, yang dipimpin oleh Raja Philippe II dari Prancis, dan Inggris dipimpin oleh Raja Richard sang Hati Singa. Friedrich mengatur pasukan besar sejumlah 100,000 orang (termasuk 20,000 ksatria) dan berangkat melalui jalan darat ke Tanah Suci; Beberapa sejarahwan menduga jumlah ini berlebihan, dan bahwa jumlah yang benar hampir 15,000 orang, termasuk 3,000 ksatria.

Para tentara perang salib melewati Hungaria, Serbia, dan Bulgaria sebelum memasuki wilayah Bizantium dan tiba di Konstantinopel pada musim gugur tahun 1189. Masalah menjadi rumit oleh aliansi rahasia di antara Kaisar Konstantinopel dan Saladin, yang diperingatkan oleh sebuah catatan yang diberikan dari Sibylle, mantan ratu Yerusalem. Ketika berada di Hungaria, Barbarossa secara pribadi meminta Pangeran Géza, saudara Raja Béla III dari Hungaria, untuk bergabung di Perang Salib. Raja setuju dan pasukan Hungaria sebesar 2,000 orang yang dipimpin oleh Géza mengawal pasukan kaisar Jerman. Pasukan-pasukan tersebut datang dari Eropa barat yang didorong melalui Anatolia, di mana mereka menang di dalam mengambil Akşehir dan mengalahkan bangsa Turki di Pertempuran Ikonium, dan memasuki Kerajaan Armenia Kilikia. Pendekatan pasukan Jerman sangat memprihatinkan Salahuddin Ayyubi dan para pemimpin Muslim lainnya, yang mulai mengerahkan pasukan mereka sendiri untuk menghadapi pasukan Barbarossa.

Pada tanggal 10 Juni 1190, Kaisar Friedrich Barbarossa tenggelam di dekat Kastil Silifke di sungai Göksu. Terdapat beberapa catatan yang bertentangan mengenai hal tersebut. Beberapa sejarahwan menduga ia mungkin mengalami serangan jantung yang merumitkan masalah. Beberapa orang Friedrich menempatkannya di dalam sebuah tong cuka untuk mengawetkan jenazahnya.

Kematian Friedrich menyebabkan kerusuhan di dalam pasukannya. Tanap seorang pemimpin, mereka menjadi panik dan diserang dari seluruh sisi oleh bangsa Turki, banyak orang Jerman yang terabikan, terbunuh atau bunuh diri. Hanya 5,000 tentara dari jumlah seluruh pasukan aslinya yang tiba di Akko. putra Barbarossa, Friedrich VI dari Swabia, meneruskan dengan sisa-sisa tentara Jerman bersama dengan tentara Hungaria di bawah pimpinan Pangeran Géza, dengan tujuan untuk memakamkan kaisar di Yerusalem, tetapi upaya-upaya untuk mengawetkan jenazahnya di dalam cuka gagal. Oleh karena itu, dagingnya kemudian dimakamkan di dalam Gereja Santo Petrus di Antiokhia, tulang-tulangnya di dalam Katedral Tirus, dan hatinya serta bagian-bagian lain di dalam tubuhnya di Tarsus.

Kematian mendadak Friedrich meninggalkan tentara Perang Salib di bawah pimpinan saingannya, Philippe II dan Richard, yag telah melakukan perjalanan ke Palestina secara terpisah melalui laut, dan akhinya menyebabkan pembubarannya. Richard melanjutkan ke Timur di mana ia mengalahkan Saladin di banyak pertempuran, yang memenangkan wilayah yang menjanjikan di sepanjang pantai Palestina, tetapi akhirnya gagal memenangkan perang dengan menaklukkan Yerusalem itu sendiri sebelum ia terpaksa kembali ke wilayahnya sendiri di utara barat Eropa, yang dikenal sebagai Kekaisaran Plantagenêt. Ia kembali ke rumah setelah menandatangani Traktat Ramla yang setuju bahwa Yerusalem akan tinggal di bawah kendali Muslim dan memungkinkan para peziarah Kristen dan pedagang mengunjungi kota tersebut. Traktat itu juga mengurangi Kerajaan Yerusalem ke jalur pantai geopolitk yang membentang dari Tirus ke Jaffa.