Jabarkan Perpisahan kedua dari Simon and Garfunkel

Persahabatan di antara ternyata menjadi korban kesuksesan Simon & Garfunkel. Art Garfunkel mulai merintis karier di bidang akting. Perannya sebagai Nately dalam film Catch-22 yang diadaptasi Mike Nichols dari novel berjudul sama. Kesibukan Garfunkel main film juga berbenturan dengan jadwal rekaman. Akibatnya, rekaman album berikut mereka menjadi tertunda. Simon juga mengalami masalah karena peran yang dijanjikan kepadanya ternyata dihapus semua dari skenario.

Hubungan pribadi antara keduanya semakin memburuk hingga tur mereka pada akhir tahun 1969. Pertunjukan Simon & Garfunkel di Universitas Miami di Oxford, Ohio (11 November 1969), serta di Carbondale, Illinois (8 November 1969) direkam secara diam-diam. Hasil rekaman konser dipertunjukkan dalam acara spesial di televisi berjudul Songs Of America, 30 November 1969. Acara tersebut dipenuhi pesan anti-Perang Vietnam, dan begitu kontroversial hingga tidak ada perusahaan yang mau memasang iklan.

Rekaman Bridge Over Troubled Water yang sekaligus menjadi album terakhir Simon & Garfunkel berlangsung di tengah ketegangan hubungan mereka. Menurut rencana, piringan hitam untuk album tersebut akan diisikan 12 lagu, tetapi perselisihan timbul menyangkut lagu ke-12. Simon menolak merekam paduan suara ala Bach seperti diingini Garfunkel. Sebaliknya, Garfunkel menolak lagu Simon berjudul "Cuba Si, Nixon No". Kesepakatan tidak pernah tercapai di antara keduanya, sehingga ketika dirilis, album hanya berisi 11 buah lagu.

Album Bridge Over Troubled Water dirilis tanggal 26 Januari 1970. Lagu andalan "Bridge Over Troubled Water" yang mengeksplorasi nada-nada tinggi vokal Garfunkel sukses sebagai lagu hit besar-besaran. Lagu tersebut menjadi lagu terlaris sepanjang dekade 70-an. Selain bertahan sebagai lagu nomor satu selama 6 minggu, "Bridge Over Troubled Water" bertahan di dalam tangga lagu selama berbulan-bulan. Album Bridge Over Troubled Water juga berisi lagu-lagu yang mencapai tangga top 20, seperti: "El Condor Pasa" (nomor 18 di AS), "Cecilia" (nomor 4 di AS), dan "The Boxer". Lagu yang disebut terakhir sebetulnya sudah selesai direkam pada tahun 1968, dan sudah menduduki tangga lagu di urutan ke-7 pada tahun 1969. Sebagai bonus dimasukkan lagu "Bye Bye, Love" ciptaan Everly Brothers yang direkam langsung sewaktu konser di Ames, Iowa, 1969.

Tahun berikutnya, album dan singel "Bridge Over Troubled Water" memenangi Penghargaan Grammy tahun 1971 untuk kategori Album dan Rekaman Terbaik. Sekaligus memenangi penghargaan untuk Teknik Rekaman Terbaik, Lagu Kontemporer Terbaik, Lagu Terbaik, dan Aransemen Terbaik untuk Vokal. Selanjutnya, album kompilasi Simon and Garfunkel's Greatest Hits sukses di urutan ke-5 tangga album Amerika Serikat.

Simon & Garfunkel akhirnya benar-benar bubar pada tahun 1970, tetapi tidak banyak penggemar yang terkejut. Paul Simon dan Art Garfunkel menempuh jalan sendiri-sendiri. Paul Simon terus mencipta lagu dan sukses sebagai musisi solo. Sejumlah album Paul Simon berhasil menjadi klasik, seperti: There Goes Rhymin' Simon (1973), Still Crazy After All These Years (1975). Album tahun 1986, Graceland adalah album Paul Simon yang paling sukses. Album Graceland menampilkan kelompok paduan suara Zulu yang bernama Ladysmith Black Mambazo. Art Garfunkel membagi waktu antara berakting, membuat rekaman solo, serta berkolaborasi membuat album dengan musisi lain. Album tahun 1978 yang berjudul Watermark merupakan album Garfunkel yang banyak menerima pujian, tetapi hampir semua lagu di dalamnya merupakan ciptaan pencipta lagu Jimmy Webb.