Jabarkan Karier dari Chris Evans

Penampilan pertama Evans dikreditkan dalam waktu singkat educational film berjudul Biodiversity: Wild About Life! Pada tahun 1997. Pada tahun 1999, Evans adalah model untuk "Tyler" di Hasbro papan permainan Mystery Date. Edisi khusus dari game ini termasuk telepon elektronik, dimana Evans ditampilkan berbicara di kotak permainan.

Pada bulan September 2000, ia pindah ke Los Angeles dan tinggal di Apartemen Oakwood di Toluca Lake, sebuah kompleks tempat dia bertemu dengan sesama aktor muda. Ketika dia mengingat pengalamannya selama ini, dia berkata, "Anda membuat banyak hubungan aneh dengan banyak orang yang haus, tetapi Anda juga salah satu dari orang-orang yang haus. Itu adalah waktu yang tepat. Itu benar-benar. Ini seperti panitia penyambutan L.A". Pada tahun yang sama, Evans membuat debut layarnya di film televisi, The Newcomers; sebuah drama keluarga di mana ia memainkan seorang anak laki-laki bernama Judd yang jatuh cinta dengan seorang gadis (Kate Bosworth). Evans juga memiliki peran utama dalam serial televisi Opposite Sex yang berlangsung selama delapan episode. Terakhir, Evans berakting dalam sebuah episode The Fugitive bernama ''Guilt''.

Pada tahun 2001, ia membintangi Not Another Teen Movie, sebuah parodi dari film remaja, di mana dia memainkan pemain sepak bola sekolah menengah. Film ini mendapat ulasan negatif terutama, tetapi meraup $38 juta di dalam negeri dan $28 juta di luar negeri untuk $66 juta di seluruh dunia.

Pada tahun 2004, ia memiliki peran utama dalam The Perfect Score, seorang remaja perampokan-komedi tentang sekelompok siswa yang masuk ke kantor untuk mencuri jawaban atas pertanyaan SAT ujian. Film ini dikritik secara kritis; Matthew Leyland dari BBC pikir Evans' kinerja adalah "bland", dan para pemain memiliki "little chemistry". Juga tahun itu, ia ikut membintangi film aksi-thriller Cellular, dengan Jason Statham, Kim Basinger dan William H. Macy. Evans berperan sebagai mahasiswa Ryan, yang harus menyelamatkan seorang wanita yang diculik (Basinger), setelah secara acak menerima panggilan telepon darinya. Meskipun fitur tersebut menerima tanggapan yang beragam, Slant Magazines review berpendapat bahwa "Evans membuktikan dirinya sebagai pemimpin yang cukup karismatik". Dalam sebuah wawancara retrospektif, Evans mengatakan bahwa beberapa film awalnya adalah "benar-benar mengerikan".