Jabarkan Periode Federico da Montefeltro dari Urbino

Anggota keluarga Montefeltro yang paling terkenal, Federico da Montefeltro, memerintah sebagai Adipati Urbino dari tahun 1444 sampai 1482. Sebagai seorang condottiere yang sangat sukses, seorang diplomat terampil, serta pelindung seni dan sastra yang penuh semangat, ia berhasil mengambil alih kendali pada tahun 1444 sebagai putra dari Guidantonio, setelah suatu konspirasi dan pembunuhan Oddantonio yang adalah penguasa sah. Oddantonio dikenal karena memiliki "nafsu yang tak terkendali" dan karena pajak berlebihan yang diberlakukannya selama 17 bulan ia menjabat.

Federico memulai imperatif politik dan reorganisasi negeri, yang juga meliputi restrukturisasi kota ini berdasarkan suatu konsep yang dipandang modern: nyaman, efisien, dan indah. Berkat upaya-upayanya, selama hampir empat dekade pemerintahannya, pemerintah berfokus pada tujuan tersebut, dan berkat kualitas-kualitas sang adipati yang dipandang luar biasa, dikombinasikan dengan kekayaan yang cukup besar, ia sepenuhnya mewujudkan impian tersebut.

Di istananya, Piero della Francesca menulis tentang ilmu perspektif, Francesco di Giorgio Martini menulis Trattato di architettura (Risalah tentang Arsitektur) karyanya, dan ayah Rafael, Giovanni Santi, menulis laporan puitisnya mengenai seniman-seniman utama pada zamannya. Kalangan istana Federico yang brilian, menurut deskripsi dalam Il Cortegiano (Kitab Orang Istana, diterbitkan tahun 1528) karya Baldassare Castiglione, menetapkan standar atas apa yang kelak dikarakterisasikan sebagai seorang "pria sejati" (gentleman) Eropa selama berabad-abad kemudian.

Cesare Borgia dan masa Keadipatian Della Rovere

Cesare Borgia mengusir Guidobaldo da Montefeltro, Adipati Urbino, dan Elisabetta Gonzaga pada tahun 1502, dengan keterlibatan ayahnya, Paus Aleksander VI. Setelah upaya Paus Leo X untuk mengangkat seorang Medici muda sebagai adipati, digagalkan oleh kematian dini Lorenzo II de Medici pada tahun 1519, Urbino adalah bagian dari Negara Gereja, di bawah kepemimpinan dinasti dari para adipati Della Rovere (1508–1631). Mereka memindahkan istana ke kota Pesaro pada tahun 1523 dan Urbino mulai mengalami penurunan secara perlahan yang terus berlanjut hingga akhir abad ke-17.