Jelaskan 2018–sekarang: Posting-Avengers bekerja dari Chris Evans

Pada tahun 2018, ia membintangi sekuelnya Avengers: Infinity War, dan di musim semi 2019, sekuel keempat Avengers: Endgame. Keduanya disutradarai oleh Anthony dan Joe Russo; mereka bermaksud untuk memfilmkannya secara bersamaan tetapi membatalkan gagasan itu karena kerumitan. Evans mengakui bahwa dia dan Scarlett Johansson tidak melihat naskah lengkap untuk Avengers: Infinity War sebelum syuting, mengatakan, "Kami harus berjuang untuk mendapatkan naskah kertas yang sebenarnya. Ada yang memberi kami halaman atau bit di iPad. Sudah rumit." Ketika USA Today berpendapat bahwa Evans dan lawan mainnya Chris Hemsworth adalah "ledakan untuk menonton" di Avengers: Infinity War, pengulas dari Time majalah mengkritik film karena kurangnya kecepatan dan substansi. Kapan Avengers: Endgame menyelesaikan syuting pada Oktober 2018, Evans menjelaskan bahwa itu emosional: "Selama bulan terakhir syuting, saya membiarkan diri saya pergi bekerja setiap hari dan menjadi sedikit kewalahan dan sedikit nostalgia dan bersyukur. Pada hari terakhir, saya menangis. Saya menangis cukup mudah, tapi saya pasti menangis." Sekuel keempat meraup $2,7 miliar di seluruh dunia, dan pembuat film dipuji oleh The Telegraph Robbie Collin untuk membuat salah satu film paling menghibur di Marvel Cinematic Universe.

Evans membuat miliknya Broadway debut dalam drama Lobby Hero, disutradarai oleh Trip Cullman, yang dibuka pada Maret 2018 di Helen Hayes Theatre sebagai bagian dari Second Stage Theatre musim Broadway pertama. Ben Brantley dari The New York Times diberi label sebagai "debut Broadway yang hebat" dan menemukan penampilannya sebagai "keajaiban perhitungan dan gertakan yang mulus". Evans dinominasikan untuk Drama League Award. Pada tahun 2019, Evans memainkan pemain Israel Mossad agen di Netflix thriller The Red Sea Diving Resort, secara longgar berdasarkan peristiwa Operation Moses dan Operasi Yosua pada tahun 1984–85. Frank Scheck dari The Hollywood Reporter memberi film itu ulasan yang beragam; dia pikir Evans memberi "jujur" kinerja, meskipun mengamati kelemahan dalam kecepatan dan nada film. Belakangan tahun itu, ia berperan sebagai Ransom Drysdale, seorang playboy manja, di Rian Johnson film misteri Knives Out, yang menerima pujian kritis dan meraup $309 juta di seluruh dunia. di NPR, Linda Holmes menulis tentang penampilan Evans: "itu adalah suguhan istimewa untuk melihatnya merobek anak nakal kaya ini, baik tampan yang luar biasa dan sangat menjengkelkan, pesona rajut kabel satu orang yang ofensif."

Pada tahun 2020, Evans membintangi Defending Jacob, an Apple TV+ miniseri drama kriminal berdasarkan novel of the same name. Dia memerankan Andy Barber, asisten jaksa wilayah yang putranya dituduh melakukan pembunuhan. Daniel Fienberg dari The Hollywood Reporter memuji penampilan Evans, menyatakan bahwa dia "kokoh dan menyampaikan ukuran empati dan ketakutan yang tepat".

Dia muncul di Adam McKay film komedi untuk Netflix, Don't Look Up, yang menampilkan pemeran ansambel termasuk Leonardo DiCaprio, Jennifer Lawrence, Meryl Streep, Cate Blanchett, Jonah Hill, Timothée Chalamet, Kid Cudi, Matthew Perry, dan Ariana Grande.