Jabarkan Tahun 2006 hingga sekarang dari Ai Otsuka

Ai merilis singel "Frienger" pada tanggal 12 April 2006. Judul singel tersebut merupakan gabungan dari kata "friend" (teman) dan "ranger" (penjaga hutan). Klip videonya berlokasi di Taiwan dan digunakan sebagai lagu iklan telepon genggam Toshiba.

Setelah singel "Frienger", Ai memulai karier akting di layar lebar dengan film Tokyo Friends: The Movie yang pemutaran perdananya berlangsung 12 Agustus 2006. Film tersebut merupakan sekuel dari drama yang dirilis dalam DVD tahun sebelumnya. Lagu "Yumekui" yang dibawakan Ai menjadi lagu tema, dan dirilis sebagai singel pada 2 Agustus 2006.

Dua bulan setelah "Yumekui", Ai merilis singel berikutnya, "Renai Shashin" (25 Oktober 2006), dan dijadikan lagu pembuka film berjudul Tada, Kimi wo Aishiteru. Film tersebut judulnya berasal dari lirik lagu "Renai Shashin". Singel tersebut sampai di urutan ke-2 tangga singel Oricon, dan laku 129.855 keping. Sepanjang tahun 2006, Ai merilis 3 buah singel yang semuanya masuk dalam daftar lagu terpopuler tahun 2006, "Frienger" di urutan ke-60, "Yumekui" di urutan ke-66, dan "Renai Shashin" di urutan ke-75.

Selanjutnya pada 21 Februari 2007, Ai merilis singel berjudul "Chu-Lip" yang dijadikan lagu tema untuk serial drama Kirakira Kenshui dengan bintang Manami Konishi dan Wentz Eiji. Singel tersebut sampai di urutan ke-3 tangga lagu Oricon.