Jabarkan Windows Live Hotmail dari Outlook

Sistem e-mail baru dari Microsoft diumumkan pada 1 November 2005, di bawah nama sandi Kahuna, dan versi betanya dirilis ke beberapa ribu penguji. Penggemar webmail lain yang ingin mencoba versi beta dapat meminta undangan untuk diberikan akses. Layanan baru ini dibangun dari awal, dan menekankan tiga konsep utama, yaitu ‘lebih cepat, lebih simpel, dan lebih aman’. Versi baru dari layanan beta telah diterapkan selama masa pengembangan, dan pada akhir tahun 2006, jumlah penguji beta telah mencapai jutaan.

Nama Hotmail awalnya direncanakan untuk dihilangkan ketika Microsoft mengumumkan bahwa sistem e-mail baru akan disebut Windows Live Mail, namun para pengembang segera menarik kembali setelah penguji beta menjadi kebingungan dengan perubahan nama tersebut, dan lebih memilih nama yang telah dikenal baik, yaitu Hotmail. Maka, ditetapkanlah Windows Live Hotmail. Setelah masa pengujian beta, Windows Live Hotmail secara resmi dirilis untuk pengguna baru maupun lama di Belanda, pada 9 November 2006, sebagai pasar percontohan. Pengembangan beta selesai pada bulan April 2007, dan Windows Live Hotmail dirilis untuk masa pendaftaran baru, pada 7 Mei 2007, dan 260 juta akun MSN Hotmail di seluruh dunia pun memperoleh akses ke sistem yang baru. Tampilan MSN Hotmail yang lama hanya dapat diakses oleh pengguna yang terdaftar sebelum tanggal rilis dan tidak memilih untuk memperbaharuinya menjadi layanan Hotmail yang baru. Proses update untuk para pengguna ini selesai pada Oktober 2007. Windows Live Hotmail juga kemudian dianugerahi Choice Award PC Magazine Editor pada Februari dan Maret 2007, dengan rating 4 dari 5 bintang.

Pada tahun 2008, di situs web Windows Live Hotmail diumumkan bahwa pelayanan akan diperbaharui dengan memfokuskan diri pada peningkatan kecepatan, penambahan ruang penyimpanan data, dan pengalaman pengguna yang lebih baik akan kegunaan fitur-fitur yang ada. Diumumkan bahwa sign-in dan kecepatan akses e-mail akan meningkat sampai 70%, sedang versi lengkap dan klasik dari Windows Live Hotmail akan dikombinasikan ke dalam rilis yang baru. Sebagai hasil umpan balik dari para pengguna, Hotmail telah diperbaharui sehingga penggiliran kerja bagi para pengguna yang memiliki panel baca, dimatikan. Diharapkan pula, tim Hotmail akan memindahkan iklan dari atas halaman ke samping halaman, menambahkan lebih banyak themes, meningkatkan jumlah pesan yang dapat ditampilkan dalam setiap halamannya, dan menambahkan kemampuan untuk saling mengirim pesan instan dari inbox pengguna pada rilis yang akan mendatang.

Dukungan untuk Mozilla Firefox pada Windows Live Hotmail yang telah di-upgrade memakan waktu selama beberapa bulan untuk dapat terselesaikan. Dukungan penuh untuk Google Chrome juga kemudian ditambahkan pada 4 November 2008. Pada 30 Okktober 2008, beberapa pemegang akun yang menggunakan browser berbasis macam-macam Linux mulai dapat merasakan akses read-only. Akan tetapi, dengan kegunaan dari pengganti user agent untuk mengecoh Hotmail agar berpikir bahwa pengguna mengaksesnya dari Windows, fungsi normal pun dikembalikan, yang mengindikasikan bahwa Windows Live Hotmail tidak memungkinkan diakses oleh semua browser.

Sebagai bagian dari pembaharuannya, Microsoft juga menambahkan kemampuan terintegrasi untuk pesan instan dengan kontak pada layanan Windows Live Messenger. Fitur ini merupakan realisasi proyek yang dimulai sebagai Windows Live Web Messenger pada 2007 silam, sebagai pengganti dari layanan MSN Web Messenger yang telah ketinggalan zaman, yang pertama kali diluncurkan pada Agustus 2004. Tercatat bahwa Windows Live Web Messenger aslinya memiliki fitur tab percakapan yang ditampilkan pada conversation workplace, akan tetapi fitur ini dihapus sejak integrasinya dengan Hotmail.

Pada 18 Mei 2010, Microsoft meluncurkan update dari Hotmail, Wave 4, yang menawarkan fitur-fitur seperti One-Click Filter, Active View, Inbox Sweeping, dan 10 GB lampiran foto dan dokumen Microsoft Office. Wave 4 juga mencakup integrasi dengan Windows Live SkyDrive dan Windows Live Office, sebuah versi gratis dari Microsoft Office Web Apps suite. Versi baru ini memulai rilisnya secara bertahap untuk seluruh pengguna Hotmail pada 15 Juni 2010 dan selesai pada 3 Agustus 2010. Dukungan Exchange ActiveSync telah diaktifkan untuk semua pengguna Hotmail pada 30 Agustus 2010, yang memungkinkan mereka untuk melakukan sinkronisasi pesan, kontak, kalender, dan tasks ke perangkat mobile yang mendukung protokol. Sebagai tambahan, tersedia pula fitur seperti SSL versi lengkap yang akan dirilis kemudian pada tahun 2010.