Jabarkan Linkin Park dari Chester Bennington

Chester Bennington sempat merasa frustasi dan hampir meninggalkan kariernya di dunia musik karena tidak kunjung menemukan band baru selepas dari Grey Daze. Namun, Jeff Blue wakil pimpinan A&R di Zomba Music Los Angeles, menawarkan audisi sebagai vokalis untuk sebuah band bernama Xero yang kemudian diubah namanya menjadi Linkin Park. Setelah sukses menjalani audisi, Bennington yang kala itu bekerja di sebuah perusahaan digital segera meninggalkan pekerjaannya dan membawa keluarganya pindah ke California. Chester Bennington dan Mike Shinoda, salah satu personil Linkin Park, berhasil membuat progres yang baik. Sayangnya mereka berulang kali mendapat penolakan dari beberapa label musik. Atas campur tangan Jeff Blue pula lah, mereka akhirnya berhasil mendapat kontrak rekaman dengan Warner Bros. Records.

Pada 24 Oktober 2000, Linkin Park merilis album pertama mereka bertajuk Hybrid Theory. Bennington mengisi posisi vokalis di Linkin Park, tetapi terkadang dirinya dan Mike Shinoda berbagi tugas tersebut. All Music Guide menyebutkan bahwa karakter vokal Bennington dan Shinoda sangat berbeda. Bennington memiliki karakter vokal lebih tinggi, sedangkan karakter vokal Shinoda lebih ke arah hip hop.