Jabarkan Karier dari Conan O'Brien

O'Brien pindah ke Los Angeles setelah lulus untuk bergabung dengan tim penulis acara komedi "Not Necessarily the News" di stasiun televisi HBO. Ia bekerja untuk acara tersebut selama dua tahun, dan tampil secara berkala dengan grup lawak improvisasi seperti The Groundlings.

Pada bulan Januari 1988, produser eksekutif acara komedi "Saturday Night Live" (SNL) Lorne Michaels mengangkat O'Brien sebagai salah seorang penulis acara tersebut. Selama tiga tahun bersama SNL ia menulis sketsa-sketsa komedi yang tampil berulang kali seperti "Mr. Short-Term Memory" dan "The Girl Watchers". Sketsa yang terakhir tersebut dilakukan oleh Tom Hanks dan Jon Lovitz. O'Brien juga menulis bersama sketsa komedi "Nude Beach" dengan Robert Smigel --- sebuah sketsa komedi dimana kata "penis" diucapkan atau dinyanyikan sebanyak minimal 42 kali.

Ketika dalam masa mogok kerja para penulis acara SNL setelah musim 1987-1988, O'Brien menampilkan sebuah sandiwara komedi improvisasi di Chicago bersama dengan sesama penulis SNL Bob Odenkirk dan Robert Smigel bernama "Happy Happy Good Show". Saat tinggal di Chicago inilah ia sempat tinggal bersama dengan Jeff Garlin.

O'Brien kemudian menulis bersama acara komedi televisi "Lookwell" bersama Robert Smigel untuk NBC. Episode awal (pilot) acara ini tidak pernah diteruskan menjadi serial televisi, namun menjadi sebuah sukses secara kultus dimana orang-orang tertentu memujanya. Acara ini ditampilkan di "The Other Network", sebuah festival yang menampilkan pilot-pilot acara TV yang tidak sempat disiarkan yang diadakan oleh Un-Cabaret, yang memiliki sebuah segmen wawancara yang panjang-lebar dengan O'Brien.

Pada tahun 1989, O'Brien dan rekan-rekan penulis SNL menerima penghargaan Emmy Award untuk kategori Penulisan Terbaik dalam Serial Televisi Komedi atau Acara Hiburan Lainnya.

O'Brien, seperti juga banyak penulis SNL lainnya, kadang-kadang tampil sebagai seorang pemeran pembantu dalam sketsa-sketsa komedi, termasuk menjadi seorang pembuka pintu gedung dalam sebuah sketsa dimana Tom Hanks diangkat menjadi anggota "Five-Timers Club" SNL karena dirinya telah menjadi pembawa acara SNL dalam lima episode yang berbeda. O'Brien tidak pernah menjadi pemeran tetap SNL. Namun, ia pernah menjadi pembawa acara SNL pada tahun 2001 dalam musim ke-26 SNL dengan bintang tamu musiknya Don Henley.

Pada tahun 1991-1993, O'Brien menjadi penulis dan produser serial televisi animasi The Simpsons, tercatat sebagai penulis atau penulis bersama dari empat episode. Dari semua episode yang ia tulis, ia menganggap episode "Marge vs the Monorail" sebagai favoritnya. Bertahun-tahun kemudian dalam sebuah pidato di depan mahasiswa/i di Harvard pada tahun 2000, O'Brien mengakui bahwa acara The Simpsons menyelamatkan kariernya dari keterpurukan. Semenjak tahun 2004, ruangan kerja O'Brien di studio The Simpsons digunakan sebagai gudang.