Jabarkan Masalah Karier (1996-2001) dari Robert Downey Jr.

Dari tahun 1996 hingga 2001, Downey ditangkap beberapa kali dengan tuduhan terkait narkoba cocaine, heroin, dan mariyuana dan menjalani program perawatan narkoba tidak berhasil, menjelaskan pada tahun 1999 kepada hakim: "Ini seperti saya memiliki senapan di mulut saya, dan jari saya berada di pelatuk, dan saya suka rasa logam pistol." Ia menjelaskan penyakitnya kambuh dengan mengaku telah kecanduan narkoba sejak usia delapan tahun, karena ayahnya, yang juga seorang pecandu sebelumnya, telah memberikannya kepadanya.

Pada April 1996, Downey ditangkap karena kepemilikan heroin, cocaine, dan dibongkar .357 Magnum pistol saat dia ngebut Sunset Boulevard. Sebulan kemudian, saat bersyarat, masuk tanpa izin ke rumah tetangga saat berada di bawah pengaruh zat yang dikendalikan, dan tertidur di salah satu tempat tidur. Dia menerima tiga tahun masa percobaan dan diperintahkan untuk menjalani tes narkoba wajib. Pada tahun 1997, dia melewatkan salah satu tes narkoba yang diperintahkan pengadilan, dan harus menghabiskan enam bulan di penjara Los Angeles County.

Setelah Downey melewatkan tes narkoba lain yang diwajibkan pada tahun 1999, dia ditangkap sekali lagi. Meskipun pengacara Downey, Robert Shapiro, merakit tim pengacara yang sama yang berhasil membela O.J. Simpson selama nya criminal trial for murder, Downey dijatuhi hukuman tiga tahun penjara di California Substance Abuse Treatment Facility and State Prison di Corcoran, California. Pada saat penangkapan tahun 1999, semua proyek film Downey telah selesai dan hampir dirilis. Dia juga telah dipekerjakan untuk mengisi suara devil di NBC serial televisi animasi God, the Devil and Bob, tapi dipecat saat dia tidak muncul untuk latihan.

Setelah menghabiskan hampir satu tahun di Fasilitas Perawatan Penyalahgunaan Zat California dan Penjara Negara, Downey, dengan syarat membayar jaminan $ 5.000, tiba-tiba dibebaskan ketika hakim memutuskan bahwa waktu kolektifnya di fasilitas penahanan (muncul dari penangkapan awal tahun 1996) telah membuat dia memenuhi syarat untuk dibebaskan lebih awal. Seminggu setelah rilis tahun 2000, Downey bergabung dengan pemeran serial televisi terkenal Ally McBeal, memainkan minat cinta baru Calista Flockhart karakter judul . Penampilannya dipuji dan tahun berikutnya dia dinominasikan untuk sebuah Emmy Award dalam Outstanding Supporting Actor in a Comedy Series kategori dan memenangkan Golden Globe untuk Best Supporting Actor in a mini-series or television film. Dia juga tampil sebagai penulis dan penyanyi di Vonda Shepard Ally McBeal: For Once in My Life album, dan dia bernyanyi dengan Sting duet "Every Breath You Take" dalam sebuah episode serial. Terlepas dari kesuksesan yang tampak jelas, Downey mengklaim bahwa penampilannya di serial itu berlebihan dan berkata, "Itu adalah titik terendah saya dalam hal kecanduan. Pada tahap itu, saya tidak peduli apakah saya akan berakting lagi." Pada Januari 2001, Downey dijadwalkan untuk memainkan peran tersebut Hamlet di sebuah Los Angeles produksi panggung sutradara oleh Mel Gibson.

Sebelum akhir musim pertamanya Ally McBeal, di atas Thanksgiving Liburan 2000, Downey ditangkap saat kamarnya di Merv Griffin Hotel dan Spa Givenchy di Palm Springs, California digeledah oleh polisi, yang menanggapi panggilan 911 tanpa nama. Downey berada di bawah pengaruh zat yang dikendalikan dan memiliki kokain dan Valium. Terlepas dari kenyataan bahwa, jika terbukti bersalah, dia akan menghadapi hukuman penjara hingga empat tahun delapan bulan, dia masuk untuk tampil di setidaknya delapan lagi Ally McBeal episode.

Pada bulan April 2001, ketika dia dalam pembebasan bersyarat, seorang petugas polisi Los Angeles menemukannya berkeliaran tanpa alas kaki Culver City. Dia ditangkap karena dicurigai berada di bawah pengaruh obat-obatan, tetapi dibebaskan beberapa jam kemudian, meskipun tes menunjukkan dia memiliki kokain dalam sistemnya. Setelah penangkapan terakhir ini, produser David E. Kelley dan lainnya Ally McBeal menembak ulang dan memecat Downey dari pertunjukan, terlepas dari kenyataan bahwa karakter Downey telah bangkit kembali Ally McBeal peringkat. Penangkapan Kota Culver juga membuatnya kehilangan peran dalam film terkenal America's Sweethearts, dan penahanan berikutnya mendorong Mel Gibson untuk menghentikan produksi panggung yang direncanakan Hamlet demikian juga. Pada Juli 2001, Downey memohon no contest ke tuntutan Palm Springs, menghindari waktu penjara. Sebagai gantinya, dia dikirim ke rehabilitasi narkoba dan menerima tiga tahun masa percobaan, mendapat keuntungan darinya California Proposition 36, yang telah disahkan tahun sebelumnya dengan tujuan membantu para pelaku narkoba tanpa kekerasan mengatasi kecanduan mereka alih-alih mengirim mereka ke penjara.

Buku Conversations with Woody Allen melaporkan sutradara itu Woody Allen ingin membuang Downey dan Winona Ryder dalam filmnya Melinda and Melinda pada tahun 2005, tetapi tidak dapat melakukannya, karena dia tidak dapat memperoleh asuransi atas mereka, dengan menyatakan, "Kami tidak bisa terikat. Itu completion bonding perusahaan tidak akan mengikat gambar tersebut kecuali kita dapat mengasuransinya. Kami patah hati karena saya pernah bekerja dengan Winona sebelumnya [di Celebrity] dan berpikir dia sempurna untuk ini dan ingin bekerja dengannya lagi. Dan saya selalu ingin bekerja dengan Bob Downey dan selalu berpikir dia adalah bakat yang luar biasa."

Dalam artikel 18 Desember 2000 untuk People majalah berjudul "Bad to Worse", Ibu tiri Downey, Rosemary, memberi tahu penulis Alex Tresniowski, bahwa Downey telah didiagnosis bipolar disorder "beberapa tahun yang lalu" dan menambahkan bahwa gangguan bipolar-nya adalah "alasan dia kesulitan tetap sadar. Yang belum dicoba adalah pengobatan dan intensif psychotherapy". Dalam artikel yang sama, Dr. Manijeh Nikakhtar, seorang psikiater Los Angeles dan rekan penulis Kecanduan atau Pengobatan Sendiri: Kebenaran, mengaku dia menerima surat dari Downey pada 1999, selama berada di Corcoran II, meminta nasihat tentang kondisinya. Dia menemukan bahwa "tidak ada yang menyelesaikannya [psikiatrik] evaluasi [padanya] ... Saya langsung bertanya apakah dia mengira dia bipolar, dan dia berkata, 'Oh ya. Ada kalanya saya menghabiskan banyak uang dan saya hiperaktif, dan ada kalanya saya sedih.'" Dalam sebuah artikel untuk edisi Maret 2007 dari Esquire, Downey menyatakan bahwa dia ingin berbicara "semua hal tentang bipolar ini" setelah menerima panggilan telepon dari "Asosiasi Bipolar" bertanya padanya tentang menjadi bipolar. Ketika Downey membantah bahwa dia pernah mengatakan dia bipolar, penelepon itu mengutip Orang artikel, yang ditanggapi Downey, "'Tidak! Dr. Malibusian  kata [Saya bilang saya bipolar] ... ', dan mereka berkata, 'Ya, sudah tertulis, jadi kami akan mengutipnya.'" Downey dengan tegas membantah "depressed atau manic" dan upaya sebelumnya untuk mendiagnosisnya dengan jenis apa pun psychiatric atau mood disorder selalu miring karena "Pria yang saya temui tidak tahu saya merokok' crack di kamar mandinya. Anda tidak dapat membuat diagnosis sampai seseorang sadar."