Jabarkan Pengikut Ishida Mitsunari dari Shima Kiyooki

Penguasa Ōmi waktu itu, Ishida Mitsunari bermaksud mempekerjakan Sakon yang sedang menjadi ronin. Selama menjadi ronin, Sakon terus menolak tawaran dari klan yang ingin mempekerjakannya. Tawaran Mitsunari juga ditolak Sakon, tetapi Sakon setuju setelah dibujuk Mitsunari dengan imbalan 15 ribu koku. Imbalan tersebut hampir setengah dari 40 ribu koku penghasilan yang didapat Mitsunari. Penjelasan lain mengatakan Sakon baru bekerja untuk Mitsunari setelah Mitsunari menjadi penguasa Istana Sawayama dengan penghasilan 190 ribu koku.

Setelah Toyotomi Hideyoshi tutup usia (1598), Tokugawa Ieyasu berusaha merebut pemerintahan dari klan Toyotomi. Sakon menyusun rencana untuk membunuh Ieyasu setelah posisi Mitsunari dan pemerintahan klan Toyotomi dalam keadaan bahaya. Mitsunari tidak menyetujui cara menyingkirkan Ieyasu seperti yang diusulkan Sakon, dan rencana tersebut batal. Dalam rencana Sakon yang banyak diragukan sejarawan, Sakon dibantu Natsuka Masaie, penguasa Istana Minakuchi di Provinsi Ōmi. Sakon meminta Masaie agar mengundang Ieyasu yang sedang perjalanan dalam misi penaklukan Aizu agar datang ke Istana Minakuchi. Di sana, rencananya Ieyasu akan dibunuh oleh Sakon dan kawan-kawan. Masaie menyetujui rencana Sakon, dan berhasil membuat Ieyasu berjanji untuk datang ke Istana Minakuchi. Namun, Ieyasu membatalkan kedatangan ke Istana Minakuchi setelah menerima informasi rencana pembunuhan dari mata-mata Ieyasu.