Jabarkan Zaman kuno dari Ravenna

Asal mula Ravenna tidak dapat dipastikan. Pemukiman pertamanya dalam berbagai cara dikaitkan dengan (dan kemudian dipandang sebagai kehadiran bersama) orang Thessalia, Etruskan, dan Umbria, sesudah itu teritorinya dihuni juga oleh orang Senones, khususnya daerah pedesaan di sisi selatan kota (yang bukan bagian dari laguna), Ager Decimanus. Ravenna berisikan rumah-rumah yang dibangun di atas gundukan serangkaian pulau kecil di sebuah laguna berawa – suatu situasi yang serupa dengan Venesia beberapa abad berikutnya. Orang Romawi mengabaikan pemukiman itu saat penaklukan mereka atas Delta Sungai Po, tetapi kemudian menerimanya ke dalam Republik Romawi sebagai kota federasi pada tahun 89 SM. Pada tahun 49 SM, di tempat ini Julius Caesar menghimpun pasukannya sebelum menyeberangi Sungai Rubico. Belakangan, setelah pertempurannya melawan Markus Antonius pada tahun 31 SM, Kaisar Augustus mendirikan pelabuhan militer Classe.<ref>From classis, Latin "fleet".</ref> Pelabuhan itu, yang awalnya terlindungi temboknya, merupakan suatu stasiun penting Armada Kapal Imperial Romawi. Kini kota ini terkurung daratan, tetapi Ravenna masih merupakan salah satu pelabuhan laut yang penting di Laut Adriatik hingga permulaan Abad Pertengahan. Selama kampanye-kampanye militer Jermanik, Thusnelda, janda Arminius, dan Marbod, Raja Marcomanni, ditawan di Ravenna.

Ravenna sangat makmur di bawah kepemimpinan Romawi. Kaisar Trajanus membangun sebuah akuaduk yang panjangnya  pada awal abad ke-2. Selama Perang Marcomanni, para pemukim Jermanik di Ravenna memberontak dan berhasil merebut kendali kota ini. Oleh karena itu, Markus Aurelius memutuskan untuk tidak mendatangkan lebih banyak lagi suku bangsa barbar ke Italia, bahkan menyingkirkan mereka yang telah didatangkan ke sana. Pada tahun 402, Kaisar Honorius memindahkan ibu kota Kekaisaran Romawi Barat dari Milan ke Ravenna. Pada waktu itu populasi kota ini 50.000 penduduk. Pemindahan tersebut antara lain dilakukan karena alasan defensif: Ravenna dikelilingi rawa-rawa dan paya-paya, serta dianggap mudah dipertahankan (meski kenyataannya kota ini berkali-kali jatuh ke dalam kekuasaan pasukan lawan sepanjang sejarahnya); terdapat juga kemungkinan bahwa pemindahan ke Ravenna disebabkan karena pelabuhan kota ini dan hubungan kelautan yang baik dengan Kekaisaran Romawi Timur. Namun, pada tahun 409, Raja Alarik I dari Kerajaan Visigoth hanya melewati Ravenna, dan melanjutkan perjalanannya untuk menjarah Roma pada tahun 410 serta menyandera Galla Placidia, putri Kaisar Teodosius I. Setelah terjadi banyak perubahan situasi, Galla Placidia kembali ke Ravenna bersama putranya, Kaisar Valentinianus III, dan dengan dukungan dari Teodosius II keponakannya. Ravenna mengalami suatu masa damai, pada saat Kekristenan disukai oleh istana kekaisaran, dan di kota ini didirikan beberapa monumennya yang paling terkenal, misalnya Baptisterium Ortodoks, Mausoleum Galla Placidia yang penamaannya tidak sesuai (sebenarnya ia tidak dimakamkan di sana), dan San Giovanni Evangelista.

Otoritas Romawi di Barat runtuh pada akhir abad ke-5, dan orang terakhir di Barat yang bergelar kaisar dijatuhkan oleh Odoaker pada tahun 476. Odoaker memerintah sebagai Raja Italia selama 13 tahun, tetapi pada tahun 489 Kaisar Timur Zeno mengutus Raja Ostrogoth Teoderikus Agung untuk merebut kembali semenanjung Italia. Setelah kalah dalam Pertempuran Verona, Odoaker mundur ke Ravenna, tempat ia bertahan dari suatu pengepungan selama 3 tahun yang dilakukan oleh Teoderikus, hingga direbutnya Rimini menyurutkan perbekalan kota Ravenna. Teoderikus merebut Ravenna pada tahun 493, diduga membunuh Odoaker dengan tangannya sendiri, dan Ravenna menjadi ibu kota Kerajaan Ostrogoth di Italia. Teoderikus, mengikuti jejak para pendahulunya, juga membangun banyak bangunan megah di Ravenna dan sekitarnya, termasuk Sant'Apollinare Nuovo yang adalah gereja istananya, sebuah Baptisterium dan katedral Arian (sekarang Santo Spirito), serta Mausoleumnya sendiri di luar tembok kota.

Baik Odoaker maupun Teoderikus dan para pengikut mereka merupakan penganut Kekristenan Arian, namun hidup berdampingan dalam damai dengan kaum Latin, yang kebanyakan adalah penganut Kekristenan Ortodoks. Para uskup Ortodoks Ravenna mengerjakan proyek-proyek bangunan terkenal, di antaranya yang masih terlestarikan hingga sekarang adalah Capella Arcivescovile. Teoderikus mengizinkan warga Romawi di dalam kerajaannya untuk tunduk pada hukum Romawi dan sistem peradilan Romawi. Sementara kaum Goth hidup dengan adat dan hukum mereka sendiri. Pada tahun 519, ketika sekelompok massa membakar sinagoge-sinagoge di Ravenna, Teoderikus memerintahkan kota ini untuk membangun kembali semuanya dengan biaya mereka sendiri.

Teoderikus wafat pada tahun 526 dan digantikan oleh Atalarikus cucunya yang masih muda di bawah kewenangan Amalasunta putrinya, tetapi pada tahun 535 keduanya meninggal dunia dan garis keturunan Teoderikus hanya diwakili oleh putri Amalasunta yang bernama Matasunta. Berbagai pemimpin militer Ostrogoth mengambil alih Kerajaan Italia, tetapi tidak ada yang meraih kesuksesan sebagaimana Teoderikus. Sementara itu, Yustinianus I, seorang kaisar Bizantin Kristen Ortodoks, menentang pemerintahan Ostrogoth maupun aliran Arian dalam Kekristenan. Pada tahun 535, Belisarius jenderalnya menginvasi Italia, dan menaklukkan Ravenna pada tahun 540. Setelah penaklukan Italia terselesaikan pada tahun 554, Ravenna menjadi tempat kedudukan pemerintahan Bizantin di Italia.

Dari tahun 540 sampai 600, uskup-uskup Ravenna memulai suatu program pembangunan penting gereja-gereja di Ravenna serta di kota pelabuhan Classe dan sekitarnya. Monumen-monumen yang masih terlestarikan hingga sekarang misalnya Basilika San Vitale dan Basilika Sant'Apollinare in Classe, serta San Michele in Africisco yang terlestarikan sebagian.