Jabarkan Aliansi Politik dari Al Capone

Politisi Chicago telah lama disorot dengan metode mereka tentang Pelarangan di Amerika Serikat, walaupun semua suratkabar menulis "perang", tetapi kebutuhan pembuat minuman keras untuk mendapatkan perlindungan di balai kota menimbulkan tingkat penyuapan, kekerasan dan korupsi yang jauh lebih serius. Capone dianggap memiliki pengaruh yang cukup besar dalam membawa kemenangan calon walikota dari Partai Republik, William Hale Thompson, yang telah berkampanye dengan platform tidak menegakkan Larangan dan pada suatu waktu mengisyaratkan bahwa dia akan membuka kembali bar yang dianggap ilegal. Thompson diduga menerima sumbangan sebesar $250.000 dari Capone. Thompson mengalahkan calon dari Partai Demokrat, William Emmett Dever pada Pemilihan Walikota 1927 dengan selisih yang tipis.

Pada tanggal 10 April 1928 yang dijuluki hari "Pineapple Primary", hari pemilihan pendahuluan langsung, bilik suara menjadi sasaran pembom Capone, James Belcastro yang mengincar bangsal lawan Thompson yang mendapatkan suara dengan granat tangan (pineapple), menyebabkan kematian lima belas jiwa. Belcastro dituduh membunuh pengacara Octavius ​​Granady, seorang Afrika-Amerika yang menantang kandidat Thompson untuk pemungutan suara kulit hitam, ia dikejar di jalan pada hari pemungutan suara oleh mobil orang bersenjata sebelum ditembak mati. Empat polisi termasuk di antara mereka yang didakwa bersama Belcastro, tetapi semua dakwaan dibatalkan setelah saksi kunci menarik kembali pernyataan mereka. Indikasi sikap kerjasama aparat penegak hukum setempat terhadap Kelompok Capone terjadi tahun 1931 ketika Belcastro terluka dalam penembakan; polisi menyarankan kepada jurnalis yang skeptis bahwa Belcastro adalah operator independen.

Sebuah laporan tahun 1929 oleh The New York Times mengaitkan Capone dengan pembunuhan Asisten Pengacara Negara Bagian, William H. McSwiggin tahun 1926, pembunuhan kepala Investigasi Ben Newmark tahun 1928 serta pembunuhan bekas mentornya, Frankie Yale.