Jabarkan Columbia Pictures dari Buster Keaton

Pada tahun 1939, Columbia Pictures menyewa Keaton untuk membintangi 10 film komedi pendek; seri berjalan selama dua tahun, dan terdiri atas seri terakhirnya sebagai bintang komedi. Sutradara umumnya Jules White yang memiliki penekanan pada slapstick dan farce membuat sebagian besar seri ini menyerupai film pendek Three Stooges yang terkenal karya White itu sendiri. Karakteristik favorite Keaton dibuat menjadi debut seri dalam film pendek Pest from the West, pembuatan ulang yang lebih pendek dan lebih ketat dari film panjang/utama Keaton pada tahun 1934 Keaton yang berjudul The Invader; Film Pest from the West disutradarai bukan oleh White tetapi oleh Del Lord, sutradara veteran yang sering bekerja untuk Mack Sennett. Penonton dan peserta pameran menyambut komedi Keaton dari Columbia Pictures, hal tersebut membuktikan bahwa komedi Keaton tidak kehilangan daya tariknya. Namun, desakan sutradara White pada lelucon kasar dan blak-blakan mengakibatkan film pendeknya dari Columbia Pictures menjadi film komedi yang paling tidak inventif. Judul terakhir dari film Keaton adalah She's Oil Mine (1941), pengerjaan ulang film pendek dari film utama/panjang pada Keaton tahun 1932 yang berjudul The Passionate Plumber. Columbia dan White ingin mengontrak Keaton untuk mendapatkan lebih banyak film pendek, tetapi komedian itu menolak, memutuskan bahwa dia tidak akan pernah lagi "membuat film pendek lagi yang payah."

Tahun 1940-an dan film panjang/utama

Kehidupan pribadi Keaton telah stabil sejak pernikahannya pada tahun 1940 dengan penari dari MGM yang bernama Eleanor Norris, dan sekarang kehidupannya sedikit lebih ringan, meninggalkan Columbia Pictures dan beralih ke film panjang/utama yang tidak terlalu berat, melanjutkan pekerjaan hari-harinya sebagai penulis lelucon MGM, dia memberikan materi untuk Red Skeltonn dan memberikan bantuan dan saran kepada Lucille Ball.

Keaton menerima berbagai peran karakter "A" dan "B" dalam berbagai film panjang/utama. Dia membuat film panjang/utama terakhir yang dibintangi oleh dirinya yang berjudul El Moderno Barba Azul (1946) di Meksiko; film tersebut merupakan produksi dengan anggaran rendah, dan mungkin belum pernah diputar di Amerika Serikat hingga rilisnya di VHS pada 1980-an, dengan judul Boom in the Moon.

Kritikus menemukan kedatangan kembali Keaton pada tahun 1949 dan produser kadang-kadang memperkerjakannya untuk film "prestise" yang besar. Dia berakting cameo dalam film-film seperti In the Good Old Summertime (1949), Sunset Boulevard (1950), dan Around The World In Eighty Days (1956). Dalam film In the Good Old Summertime, Keaton secara pribadi mengarahkan pemeran Judy Garland dan Van Johnson dalam adegan bersama pertama mereka,  bertemu satu sama lain di dalam satu jalur. Keaton menciptakan potongan komedi di mana Johnson terus berusaha meminta maaf kepada Garland yang lagi marah, namun akhirnya mengacak-acak rambutnya serta mengoyak gaunnya.

Keaton juga muncul dalam komedi rutin tentang dua musisi panggung yang tidak kompeten di film Limelight karya Charlie Chaplin (dirilis pada tahun 1952), mengingatkan tentang vaudeville dari film The Playhouse. Film Limelight adalah satu-satunya waktu di mana keduanya pernah tampil bersama di film, selain dari film Seeing Stars, sebuah film dengan publisitas kecil yang diproduksi pada tahun 1922.