Jelaskan Mekanisme reaksi dari Reaksi Cannizzaro

Langkah awal reaksi ini adalah adisi nukleofilik basa (misalnya anion hidroksi) ke karbon karbonil aldehida. Alkoksida yang dihasilkan kemudian terdeprotonasi, menghasilkan di-anion, dikenal sebagai zat antara Cannizzaro. Pembentukan zat antara ini memerlukan lingkungan basa yang kuat.

Kedua-dua zat antara ini dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehida dengan mentransfer sebuah hidrida, "H"−. Sifat hidridik C-H ditingkatkan oleh sifat penyumbang elektron oksigen alfa anion. Transfer hidrida ini secara bersamaan menghasilkan anion hidroksil dan karboksilat. Bukti lebih lanjut mengenai sifat hidridik dari zat antara Cannizzaro ini dapat terlihat pada pembentukan H2 ketika ia bereaksi dengan air.

Hanya aldehida yang tidak dapat membentuk ion enolat yang mengalami reaksi Cannizzaro. Aldehida tidak boleh terdapat proton yang terenolisasi. Di bawah kondisi basa yang memfasilitasi reaksi, aldehida dapat membentuk enolat yang kemudian akan mengalami kondensasi aldol. Aldehida yang dapat mengalami reaksi Cannizzaro meliputi formaldehida dan aldehida aromatik seperti benzaldehida.