Jabarkan Kehidupan Awal dari Władysław II Jagiełło

Tidak banyak yang diketahui mengenai kehidupan awal Jogaila, dan bahkan tanggal kelahirannya tidak jelas. Sebelumnya para sejarawan menyatakan tahun kelahirannya adalah tahun 1352, tetapi beberapa penelitian baru menyebutkan tahun lainnya, yaitu tahun 1362. Ia merupakan keturunan dari wangsa Gediminaičiai dan kemungkinan dilahirkan di Vilnius. Orangtuanya adalah Algirdas, Adipati Agung Lituania, dan istri keduanya, Uliana, putri Aleksandr I, Pangeran Agung Tver.

Wilayah Adipati Agung Lituania yang diwarisi kepada Jogaila pada tahun 1377 adalah entitas politik yang terdiri dari dua negara terkemuka tapi memiliki sistem politik yang sangat berbeda: etnik Lituania di barat-utara dan wilayah Rutenia yang luas, bekas wilayah Rus Kiev yang terdiri dari wilayah modern Ukraina, Belarus, dan Rusia bagian barat. Mulanya, Jogaila sepertin ayahnya memusatkan pemerintahannya di selatan dan timur Lituania, dan pamannya, Kęstutis, Adipati Trakai, tetap memerintah di wilayah barat-utara. Namun bagaimanapun juga, suksesi Jogaila segera menempatkan sistem pemerintahan ganda ini di bawah tekanan.

Pada awal pemerintahannya, Jogaila disibukkan dengan ketidaktenangan wilayah-wilayah Rus Lituania. Pada tahun 1377–78, Andrius Algirdaitis, putra sulung Algirdas, menentang otoritas Jogaila dan berupaya untuk menjadi Adipati Agung. Pada tahun 1380, Andrius dan saudaranya yang lain, Dmitrijus, berpihak dengan Pangeran Pangeran Dimitrii dari Moskwa menentang aliansi Jogaila dengan emir Mamai, khan "de facto" Angkatan Emas. Jogaila gagal mendukung Mamai, keluyuran disekitar medan perang, yang menyebabkan kekalahan telak pasukan Mamai di tangan Pangeran Dmitrii di dalam Pertempuran Kulikovo. Kemenangan Muscovite cukup bagus atas Golden Horde di dalam jangka panjang, tetapi, merupakan awal peningkatan kekuasaan Wilayah Adipati Agung Moskwa, sehingga dalam waktu seabad menjadi saingan masa depan yang paling serius dan ancaman terhadap integritas, kesejahteraan dan kelangsungan hidup Lituania. Namun, pada saat itu Muscovy sangat lemah oleh kerugian besar yang diderita selama pertempuran terkenal dan dengan demikian pada tahun yang sama Jogaila bebas untuk memulai perjuangan supremasi dengan Kęstutis.

Di barat-utara, Lituania menghadapi serbuan militer konstan dari Ordo Teutonik yang didirikan setelah tahun 1226 untuk berperang dan memindahkan paganisme Suku Baltik, Prusia, Yotvingia dan Lituania. Pada tahun 1380, Jogaila diam-diam menyimpulkan rahasia Perjanjian Dovydiškės, yang ditujukan menentang Kęstutis. Ketika Kęstutis memergoki rencana tersebut, Perang Sipil Lituania dimulai. Ia merampas Vilnius, menggulingkan Jogaila, dan mengumumkan dirinya sendiri adipati agung sebagai gantinya. Pada tahun 1382, Jogaila memberontak dari vasal ayahnya dan menghadapi Kęstutis didekat Trakai. Kęstutis dan putranya Vytautas Didysis memasuki perkemahan Jogaila untuk negosiasi namun ditipu dan dipenjara di Puri Kreva, dimana Kęstutis ditemukan tewas, kemungkinan dibunuh, seminggu kemudian. Vytautas melarikan diri ke benteng Teutonik Marienburg dan dibaptis disana dengan nama Wigand.

Jogaila merumuskan Perjanjian Dubysa, yang menganugerahkan para ksatria atas bantuan mereka di dalam mengalahkan Kęstutis dan Vytautas dengan menjanjikan pengkristenan dan menjamin mereka barat Žemaitėjė Sungai Dubysa. Namun ketika Jogaila gagal meratifikasi perjanjian tersebut, para ksatria menyerang Lituania pada musim panas tahun 1383. Pada tahun 1384, Jogaila berdamai dengan Vytautas dengan berjanji akan mengembalikan warisannya di Trakai. Vytautas kemudian berbalik menentang para ksatria, menyerang dan menjarah beberapa puri Prusia.