Jabarkan Perpisahan pertama dari Simon and Garfunkel

Simon & Garfunkel bubar setelah menyelesaikan album pertama yang hanya laku 3.000 keping. Simon pindah ke Inggris, tempatnya merekam solo album pertama The Paul Simon Song Book pada tahun 1965. Album tersebut hanya menampilkan Simon dan permainan gitarnya. Rekamannya berlangsung sebanyak tiga sesi dari bulan Juni hingga Juli 1965 di Levy's Studio, London. Pada tahun 1979, solo album tersebut ditarik dari peredaran atas permintaan Simon sendiri, dan baru 24 tahun kemudian dirilis kembali dalam bentuk CD berikut tambahan lagu bonus.

Semasa tinggal di London, Simon berkolaborasi menciptakan sejumlah lagu dengan Bruce Woodley dari The Seekers, seperti "I Wish You Could Be Here", "Cloudy", dan "Red Rubber Ball". Lagu yang disebut terakhir menjadi lagu hit nomor 1 di AS untuk kelompok The Cyrkle pada tahun 1967. Lagu pertama Simon yang berhasil menembus tangga lagu (di luar kolaborasinya dengan Garfunkel) adalah "Someday One Day," yang direkam bersama The Seekers, Maret 1966.

Musim panas tahun 1965, sewaktu Simon masih berada di Inggris, stasiun radio di sekitar Cocoa Beach dan Gainesville, Florida mulai kebanjiran pesanan lagu "The Sound of Silence" dari album Wednesday Morning, 3 A.M.. Lagu yang sama juga mulai banyak diputar di Boston. Tanpa menyia-nyiakan kesempatan emas, produser Simon & Garfunkel bernama Tom Wilson meminta band studio yang biasa mengiringi Bob Dylan untuk menambahkan permainan musik gitar listrik, bass, dan drum ke dalam track asli "Sound of Silence". Sebelumnya, lagu tersebut hanya berisi vokal dan gitar akustik. Tom Wilson dulunya mendengar rekaman awal The Byrds yang bernada folk. Ia berniat mengulangi kesuksesan The Byrds, tetapi kali ini dengan Simon & Garfunkel. Lagu "Sound of Silence" hasil modifikasi dikemas sebagai singel bersama lagu "We've Got a Groovy Thing Goin'". Hasil dubbing musik Tom Wilson mengubah lagu "Sound of Silence" dari lagu berirama folk menjadi folk rock. Lagu tersebut sekaligus menandai lahirnya genre musik baru yang berhasil menaiki tangga Top 40. Simon diberi tahu tentang kesuksesan lagu "Sound of Silence", dan ia benar-benar terkejut. Ketika itu, Simon sedang hendak berpentas di sebuah klab folk di Denmark, bulan September 1965. Pada hari Tahun Baru 1966, "The Sound of Silence" berhasil jadi lagu hit nomor satu.