Jabarkan 2009–2012: Kaleidoscope Heart dari Sara Bareilles

Setelah melalui periode kebuntuan menulis, Bareilles mulai bergerak pada musim panas 2009, berkolaborasi dengan Ahmir "Questlove" Thompson, anggota Weezer, dan Pharrell Williams. Untuk album berikutnya, Neal Avron ditugaskan untuk memproduksi, merekam, dan menyelesaikan keseluruhan album, yang akhirnya berjudul Kaleidoscope Heart. Album tersebut direkam di The Village Recorder dan Sunset Sound di Los Angeles.

Singel pertama dari Kaleidoscope Heart berjudul "King of Anything", mulai diputar di radio di Amerika Serikat pada Mei 2010, dan dirilis untuk dijual pada bulan Juni. "King of Anything" diputar pertama kali di gelombang radio Inggris di acara "Album Download" Paul Kay di stasiun radio komersial Mid-Wales "Radio Maldwyn - The Magic 756" pada Agustus 2010. "King of Anything" kemudian disertifikasi platinum oleh RIAA.

Untuk mengantisipasi album tersebut, Bareilles merilis serangkaian webisode, yang menampilkan pembuatan lagu-lagu pilihan dari Kaleidoscope Heart, termasuk "King of Anything", "Uncharted", "Gonna Get Over You", dan "Bluebird". Webisode pertama juga berisi Bareilles yang menulis lirik refrain untuk "Hold My Heart". Dia terpilih sebagai VH1 Posted Artist of the Month untuk Juli 2010.

Kaleidoscope Heart dirilis pada tanggal 7 September 2010, dan debut di nomor 1 di Amerika Serikat, menjual 90.000 eksemplar. Album sebelumnya, Little Voice kembali masuk ke tangga lagu di nomor 200 pada minggu yang sama.

Bareilles melakukan tur untuk Kaleidoscope Heart dari September hingga Desember 2010, dengan sebagian besar pertunjukan terjual habis. Bareilles melakukan tur Eropa dan sebagian Asia dan Australia dengan Maroon 5 sepanjang musim semi 2011. Dia memulai tur "Uncharted" pada April 2011 dengan pembuka Elizabeth & the Catapult dan Ximena Sariñana untuk mendukung single kedua dari Kaleidoscope Heart yang berjudul "Uncharted ", yang berakhir pada 23 April 2011 di Memphis, Tennessee. Dia juga menjadi penyanyi pembuka untuk duo musik country Sugarland pada tur mereka di 2011. Single ketiga dan terakhir yang dirilis dari Kaleidoscope Heart berjudul "Gonna Get Over You", dengan video musik yang disutradarai oleh Jonah Hill.

Bareilles bergabung pada musim ketiga serial televisi NBC The Sing-Off sebagai juri selebriti menyusul kepergian Nicole Scherzinger, bersama Ben Folds dan Shawn Stockman dari Boyz II Men. Bareilles juga menjadi bintang tamu di Bucket & Skinner's Epic Adventures.

Pada 13 Agustus 2011, panggung Hoosier Lottery Grandstand di Indiana State Fair runtuh tepat setelah Bareilles selesai tampil sebagai artis pembuka untuk Sugarland. Dia tidak terluka, men-tweet, "Saya tidak bisa berkata-kata dan merasa sangat tidak berdaya; saya ikut bersedih untuk nyawa yang hilang." Tujuh orang tewas, dan lebih dari 45 luka-luka, dalam keruntuhan tersebut.

2012–2014: Once Upon Another Time dan The Blessed Unrest

Tidak lama setelah bergabung dengan The Sing-Off, Bareilles mengumumkan bahwa dia sedang dalam proses merekam EP terbaru. EP tersebut diproduksi oleh Ben Folds. Dia juga berkolaborasi dengan sesama penyanyi penulis lagu Greg Laswell dan Jon McLaughlin pada singel baru mereka pada Februari 2012. Pada Maret 2012, dia dijadwalkan untuk merilis A Trace of Sun, sebuah dokumenter tentang waktu yang dia habiskan untuk menjadi sukarelawan di Jepang setelah gempa bumi Tohoku 2011. EP-nya yang berjudul Once Upon Another Time, dirilis pada 22 Mei dan berisi 5 rekaman baru. Singel pertama dan satu-satunya dari EP tersebut yang berjudul "Stay", dirilis pada 21 April 2012 dalam piringan hitam 7 ", eksklusif untuk peserta Record Store Day. Selama pertunjukannya di Stageit pada 10 September 2012, Bareilles menyatakan bahwa dia sedang mengerjakan rekaman baru di New York. Dia juga menayangkan lagu baru yang mungkin akan muncul di album baru tersebut, yang berjudul "Only Shadows". Setelah pindah ke New York, Bareilles menyelesaikan rekamannya, dan merilis single utama dari album itu yang berjudul "soon". Pada Januari 2013, Bareilles adalah artis unggulan dari a grup cappella Straight No Chaser pada lagu Jackson 5, "I Want You Back" yang ditayangkan perdana di Billboard.

Pada Februari 2013, Bareilles mulai memberi tahu penggemarnya tentang album mendatangnya melalui akun Twitter dan YouTube-nya. Petunjuk pertamanya adalah video yang dia rilis di situsnya, berjudul "Sara is Making a Record ..."

Pada 27 Maret 2013, Bareilles mengumumkan bahwa dia akan melakukan tur 18 kota untuk mempromosikan album barunya. Singel pertamanya yang berjudul "Brave", dirilis secara digital pada 23 April 2013. Pada 17 April 2013, Bareilles merilis video lirik untuk single "Brave" -nya di YouTube. Album tersebut berjudul The Blessed Unrest, akhirnya dirilis pada 13 Juli 2013.

Bareilles membawakan dua lagu untuk film Bounty Killer, yang dirilis pada September 2013. Lagunya yang pertama, berjudul "The Kill", ditulis dan disusun oleh Will Collyer dan Sujata Day. Kemudian lagunya yang kedua berjudul "Gonna Getcha", ditulis dan disusun oleh Will Collyer dan sutradara film tersebut, Henry Saine.

Albumnya yang berjudul "Brave Enough: Live at the Variety Playhouse", dirilis pada 22 Oktober 2013. Konser ini direkam di Variety Playhouse di Atlanta, Georgia.

Pada Oktober 2013, dua perawat dari Rumah Sakit Anak Universitas Minnesota Amplatz, Brittany Bloemke dan Natalie Snyder, bersama dengan mantan pasien Sarah Ewald, membuat video YouTube yang berisi rekan kerja dan pasien anak yang mengidap kanker yang menari dan menyanyikan lagu Bareilles yang berjudul "Brave". Pada Agustus 2019, video ini ditonton lebih dari 1,6 juta kali. Pada 31 Oktober 2013, ketika ketiganya diwawancarai oleh pembawa acara Nischelle Turner di acara HLN Showbiz Tonight, Bareilles mengejutkan mereka dengan melakukan panggilan skype dalam acara tersebut. Dari video tersebut, dia berkata: "Saya dikirimi video ini oleh seorang teman yang tinggal di Minnesota, dan saya menontonnya larut malam dan segera mata saya berlinang air mata. Saat-saat seperti inilah yang mengingatkan saya akan pentingnya musik, dan saya tidak dapat memikirkan inkarnasi yang lebih sempurna dari lagu ini. Hal seperti itulah yang memberikan kehidupan pada lagu ini yang kami harapkan." Pada 16 Oktober 2019 dia mengunjungi rumah sakit terebut sebelum pertunjukannya di pusat Energi Xcel untuk menyanyikan lagu itu bersama mereka secara langsung.

Pada 26 Januari 2014, Bareilles menampilkan duet dengan Carole King di Penghargaan Grammy Tahunan ke-56. Pasangan ini membawakan lagu "Beautiful" dari King dan "Brave" dari Bareilles. Pada 28 April 2014, Bareilles tampil bersama Elton John di Penggalangan Dana Tahunan Hot Pink Party dari The Breast Cancer Research Foundation. Pada bulan Mei, Bareilles merekam sebuah cover dari lagu Jackie Wilson berjudul "(Your Love Keeps Lifting Me) Higher and Higher" untuk Oprah Winfrey Network.

Bareilles melakukan tur ke 24 kota di Amerika Serikat antara 10 Juli 2014 dan 14 Agustus 2014 dalam "The Little Black Dress Summer Tour". Tur untuk albumnya yang berjudul The Blessed Unrest, menampilkan pertunjukan pembukaan oleh setidaknya tiga "tamu istimewa": penyanyi Amerika Serikat Emily King, band indie pop Lucius, dan penyanyi Kanada Hannah Georgas.

Bareilles menyanyikan lagu "Smile" selama segmen "In Memoriam" di acara Primetime Emmy Awards ke-66 pada 25 Agustus 2014.

2015–2017: Waitress, Sounds Like Me, dan What's Inside

Pada Juni 2013, dilaporkan bahwa Bareilles akan membuat terlibat dengan pembuatan drama musikal Waitress, sebuah adaptasi musik dari film pada 2007 dengan judul yang sama. Drama musikal tersebut dibuka pada 20 Agustus 2015, diproduksi oleh American Repertory Theater. Drama ini disutradarai oleh Diane Paulus, dan dibintangi oleh Jessie Mueller sebagai pemeran utama. Bareilles menyanyikan lagu dari musikal tersebut yang berjudul "She Used To Be Mine," selama beberapa pertunjukan di pada Little Black Dress Tour. Pada 16 Juli 2019 diumumkan bahwa Waitress akan mengakhiri penayangannya di Broadway pada 5 Januari 2020. Bareilles menyatakan, “Sungguh momen yang pahit untuk mengucapkan selamat tinggal kepada rumah kami di Broadway di Teater Brooks Atkinson, tetapi saya merenungkan waktu yang sangat luar biasa ini dengan rasa terima kasih yang luar biasa ... dan tersenyum melalui air mata. Saya kagum dengan energi dan pengabdian yang tak kenal lelah dari perusahaan kami, kru kami, band kami, dan terutama penggemar kami. Kehangatan dan cinta yang mereka berikan pada pertunjukan kami dalam semua interaksinya benar-benar merupakan keajaiban, dan dampak pengalaman ini terhadap hidup saya sangat dalam dan tak terlupakan. Terima kasih kepada kolaborator dan produser terkasih, keseluruhan dari perusahaan Waitress yang sangat bersemangat, anggota band dan kru (dulu dan sekarang), staf tercinta kami di Teater Brooks Atkinson, dan terima kasih yang sangat dalam untuk penggemar Waitress kami dan orang percaya yang telah membuat bab ini semanis sebelumnya. Waitress di Broadway telah jauh melampaui harapan saya dan saya sangat bangga dengan apa yang dapat kami ciptakan di sini di New York City. Sayangnya ... semuanya berubah. Gula, mentega, Terima kasih."

Pada 25 Oktober 2012, Simon & Schuster mengumumkan akan menerbitkan sebuah buku yang ditulis oleh Bareilles, berisikan esai dan foto. Buku itu dijadwalkan akan dirilis pada 2014; namun, Bareilles menyelesaikan bukunya pada Maret 2015. Bukunya yang diberi judul, Sounds Like Me: My Life (So Far) in Song, yang kemudian dirilis pada tanggal 6 Oktober 2015.

Pada April 2015, Bareilles mulai mengerjakan album studio kelimanya yang berjudul What's Inside: Songs from Waitress di Electric Lady Studios Kota New York. Untuk album teresbut ia bekerja sama dengan produser Neal Avron, yang sebelumnya bekerja dengan Bareilles di Kaleidoscope Heart. Pada Juni 2015, Bareilles mengonfirmasi pada sesi tanya jawab melalui Google Hangout, bahwa album tersebut akan menampilkan lagu-lagu yang dia tulis untuk Waitress, yang akan dikerjakan ulang "agar terdengar seperti lagu Sara Bareilles". Pada 27 Juni 2015, Bareilles dan Nadia DiGiallonardo membawakan "She Used To Be Mine" sebagai singel utama album tersebut. Album tersebut dirilis pada 6 November 2015 melalui Epic Records.

Pada Juni 2016, Bareilles berperan sebagai Ariel dalam pertunjukan langsung selama dua malam dari The Little Mermaid di Hollywood Bowl. Dia membawakan lagu Joni Mitchell yang berjudul "Both Sides, Now" selama penghormatan In Memoriam di Academy Awards ke-89 pada Februari 2017.

Pada 31 Maret 2017, Bareilles naik ke panggung Broadway untu peran Jenna Hunterson dalam Waitress selama 10 minggu. Dia akan kembali memainkan peran itu pada Januari 2018 selama 6 minggu, termasuk 2 minggu yang dibintangi bersama teman dan sesama musisi Jason Mraz sebagai Dr. Pomatter. Mraz sebelumnya pernah berduet dengan Bareilles pada dua lagu yang menampilkan bagian Pomatter di album What's Inside. Bareilles kembali memainkan peran tersebut pada Januari 2019, selama 4 minggu bersama dengan Gavin Creel sebagai Dr. Pomatter.

2018 – sekarang: Amidst the Chaos dan proyek televisi

Pada 1 April 2018, Bareilles memerankan Maria Magdalena dalam Jesus Christ Superstar Live in Concert yang merupakan adaptasi konser oleh NBC dari drama musikal Jesus Christ Superstar oleh Andrew Lloyd Webber dan Tim Rice. Karya Bareilles diterima dengan baik untuk peran tersebut oleh penggemar dan kritikus dan dinominasikan untuk Penghargaan Primetime Emmy 2018 untuk Aktris Pendukung Luar Biasa dalam Serial atau Film Terbatas dan Penghargaan Grammy 2019 untuk Album Teater Musikal Terbaik.

Pada 10 Juni 2018, Bareilles menjadi pembawa acara Tony Awards ke-72 bersama Josh Groban. Dia dan Groban membawakan lagu "This One's For You" untuk membuka acara, yang merupakan syair untuk mereka yang tidak akan memenangkan penghargaan malam itu dan merujuk bahwa keduanya tidak pernah memenangkan penghargaan utama sebelumnya, terutama Penghargaan Grammy. Mereka juga menampilkan tiga lagu lainnya, yaitu medley tribute untuk Chita Rivera dan Andrew Lloyd Webber, "8 Times a Week" (parodi dari "Chandelier" oleh Sia), dan "This One's for the Dreamers". Bareilles adalah salah satu komposer yang dinominasikan untuk Tony Award 2018 untuk Best Original Score untuk SpongeBob SquarePants. Pada Agustus 2018, diumumkan bahwa Waitress akan tayang perdana di Teater Adelphi di West End London pada Februari 2019.

Pada awal 2017, Bareilles mengumumkan bahwa dia sedang mengerjakan album barunya yang akan dirilis pada akhir 2018. Singel pertama album tersebut yang berjudul "Armor," dirilis pada 26 Oktober 2018. Pada hari yang sama, pra-order untuk album tersebut tersedia melalui platform PledgeMusic. Pada 13 Februari 2019, Bareilles mengumumkan judul album keenamnya yaitu Amidst the Chaos. Pada 6 April 2019, album tersebut debut di nomor enam di Billboard 200. Dia juga merilis "Shiny," sebuah lagu tentang "keinginan agar para ibu melihat betapa istimewanya mereka", pada 10 Mei 2019 bertepatan dengan Hari Ibu.

Pada 27 Januari 2020, Bareilles melakukan debutnya di West End sebagai Jenna Hunterson dalam Waitress di Teater Adelphi. Ia bermain bersama dengan Gavin Creel sebagai Dr. Jim Pomatter. Bareilles dijadwalakan untuk menjalankan delapan minggu pertunjukan yang berakhir pada 21 Maret 2020, tetapi melakukan pertunjukan terakhirnya pada 14 Maret 2020 dan kembali ke Amerika Serikat karena pembatasan perjalanan internasional terkait pandemi virus korona. Bareilles memenangkan Grammy Award untuk Best American Roots Performance untuk lagu "Saint Honesty", dari albumnya Amidst the Chaos pada 27 Januari 2020.

Pada 25 Maret 2019, Bareilles muncul di atas panggung untuk acara Apple untuk mengumumkan bahwa dia, bersama dengan JJ Abrams dan kolaborator Waitress Jessie Nelson, telah mengembangkan serial untuk Apple TV + berjudul Little Voice, di mana dia juga akan mengerjakan lagu temanya. Bareilles dan Nelson berkolaborasi dalam musik untuk seri tersebut, yang ditayangkan perdana di Apple TV + pada 10 Juli 2020. Pada 4 September 2020, Bareilles merilis album berjudul More Love: Songs from Little Voice Season One dengan lagu-lagu dari serial tersebut.