Jabarkan Pengejaran Sasuke dari Shikamaru Nara

Setelah keributan selesai, sebagai chuunin yang baru dia diangkat menjadi ketua tim untuk memburu rombongan sasuke yang menuju persembunyian orochimaru. Dia lalu mencari anggota tim lainnya yang kesemuanya genin. Dia lalu mendapatkan Choji, Kiba, Naruto, dan Neji. Setelah itu mereka berkumpul dan mendapat pembekalan singkat dari Shikamaru. lagi-lagi shikamaru menunjukkan kecerdasannya dengan mengatur strategi dari anggota tim yang didapat secara acak. Tim Shikamaru lalu berangkat mengejar rombongan desa Oto.

Setelah melalui berbagai hal, Shikamaru lalu melawan salah satu ninja Oto tersebut, yaitu Tayuya. Gadis ini berkemampuan memberi ilusi genjutsu pada siapa saja yang mendengar suara sulingnya. Shikamaru memulai serangannya ke Tayuya, tetapi Tayuya mengeluarkan 3 kuchiyose yang memakan arwah. Shikamaru berhasil mengatasinya dengan menggunakan flashbang dan memanjangkan bayangannya hingga mencapai ketiga kuchiyose tersebut. Tetapi tayuya lalu memanggil kembali ketiga kuchiyose tersebut. shikamaru belum kehabisan akal, dia lalu memancing Tayuya mendekat dan menjebaknya dengan kagemane, kageshibari no jutsu. Mereka berdua berusaha keras, tetapi akhirnya shikamaru kehabisan chakra dan ketika akan dibunuh, Temari datang menolong. Tayuya lalu melarikan diri, tetapi Temari membunuhnya dengan kuchiyose miliknya.

Setelah misi selesai, dia lalu menyesali dirinya sendiri karena teman-temannya terluka. Walaupun kemampuannya sebagai ketua tim tidak lagi diragukan, dia tetap bersikeras dirinya tidak pantas menjadi chuunin. Tetapi tsunade mengatakan padanya biarpun misi gagal, dia sudah membawa kembali rekan-rekannya dengan selamat, dan itu yang terpenting. Shikamaru menangis dan berjanji akan menjadi ketua yang lebih baik lain waktu.