Jelaskan Mekanisme reaksi dari Reaksi Baylis-Hillman

Adisi nukleofilik DABCO 2 ke keton α,β-takjenuh 1 menghasilkan zat antara 3 yang bersifat zwitterion, yang kemudian akan mengalami adisi ke aldehida yang elektrofilik, menghasilkan keto-alkohol 4. Reaksi eliminasi dari DABCO menghasilkan alkohol alilik 5 yang diinginkan.

Terdapat sebuah hubungan yang sederhana antara pKa basa (sebagai konjugat asam) dengan laju reaksi. Kuinuklidina bahkan lebih efektif daripada DABCO. Aditif protik seperti metanol, trietanolamina, formida, dan air juga mempercepat reaksi.

Mekanisme alternatif, yang didasarkan pada data laju yang ekstensif, telah diajukan untuk beberapa aldehida. Mekanisme ini (lihat gambar di bawah), melibatkan kinetika berorde dua yang ditentukan secara eksperimen untuk aldehida dan efek isotop kinetik yang substansial untuk proton alfa enon. Pada mekanisme ini, molekul aldehida kedua beraksi membentuk sebuah hemiasetal (4) dan langkah ini diikuti dengan transfer proton yang menentukan laju reaksi, menghasilkan zat antara 5.

Eksperimen secara in silico mengkonfirmasikan mekanisme ini  dan juga menjelaskan bagaimana sebuah aditif protik dapat meningkatkan laju reaksi dengan memfasilitasi langkah transfer proton.

Reaksi lain yang terkait, yang sebenarnya lebih awal daripada reaksi Baylis-Hillman, menggunakan fosfina dan bukannya DABCO. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi Rauhut-Currier.