Jabarkan City Lights dari Charlie Chaplin

Pada saat The Circus dirilis, Hollywood mulai diperkenalkan dengan teknologi film suara yang ditemukan oleh Eugene Augustin Lauste yang juga mengirim pesan ke Chaplin untuk memperkenalkan penemuannya ini. Chaplin meragukan media baru tersebut karena kekurangan dari teknis yang ditampilkan yang terasa kurang imajinatif dan artistik. Chaplin ragu untuk memutuskan mengubah rumusan film yang membuatnya sukses  karena mengkhawatirkan bila Tramp diberikan suara maka akan membatasi daya tariknya di tingkat internasional. Pada akhirnya, Chaplin menolak tren Hollywood baru tersebut dan mulai mengerjakan sebuah film bisu baru. Chaplin cemas mengenai keputusan tersebut namun tetap bersikukuh terhadap keputusannya.

Saat pembuatan film  dimulai pada tanggal 27 Desember 1928, Chaplin telah mengerjakan plot film City Lights selama hampir setahun. City Lights bercerita tentang kisah cinta Tramp dengan seorang gadis penjual bunga yang tunanetra (diperankan oleh Virginia Cherrill) dan upayanya untuk mengumpulkan uang untuk operasi penyembuhan penglihatannya. Produksi film tersebut cukup menantang dan selesai pada tanggal 22 Desember 1930, menghabiskan waktu 21 bulan, yang Chaplin akui bahwa "[Ia] telah bekerja keras [selagi] dalam keadaan neurotik untuk mengejar kesempurnaan yang diinginkan". Salah satu keuntungan yang Chaplin sadari dari teknologi suara adalah Chaplin dapat merekam sebuah skor musik untuk film yang Chaplin komposisikan sendiri dan diterapkan di dalam film City Lights.

Chaplin menyelesaikan penyuntingan City Lights pada Desember 1930, tetapi saat itu film-film bisu berada dalam situasi anakronisme. Sebuah pratinjau ditayangkan tanpa pemberitahuan sebelumnya membuat film tersebut tidak mendapatkan sambutan baik dari penonton pada saat itu. Namun, tayangan terhadap pers memberikan ulasan-ulasan positif. Seorang jurnalis menyatakan, "Tak ada satupun orang di dunia yang mampu melakukannya, selain Chaplin. Dia adalah satu-satunya orang yang memilki kekhasan yang disebut 'daya tarik penonton' dalam kualitas yang cukup untuk menantang popularitas film suara." Perilisan City Lights pada khalayak umum pada tanggal 30 Januari 1931 meraih ketenaran dan kesuksesan finansial dengan pendapatan bersih lebih dari $3 juta (setara $ di tahun 2018). British Film Institute menyebutnya film ini sebagai karya terbaik Chaplin dan kritikus James Agee menyanjung adegan penutup pada film ini sebagai "Bentuk akting terbaik dan momen terbaik dalam  perfilman". City Lights menjadi film kesukaan bagi Chaplin secara pribadi dan tetap demikian sampai sepanjang hidupnya.

Perjalanan, Paulette Goddard, dan Modern Times

City Lights meraih kesuksesan, tetapi Chaplin tidak yakin jika dia bisa membuat film lain tanpa dialog. Chaplin masih bersikukuh untuk tidak memasukkan suara ke dalam film-filmnya, namun juga Chaplin merasa "terobsesi terhadap ketakutan untuk menjadi [seseorang yang] ketinggalan zaman". Dalam keadaannya yang bimbang, pada awal tahun 1931 Chaplin memutuskan untuk mengambil liburan dengan melakukan perjalanan selama 16 bulan.  Selama berbulan-bulan perjalanan, Chaplin menjelajahi Eropa Barat, termasuk singgah di Prancis dan Swiss, lalu secara mendadak memutuskan untuk mengunjungi Jepang. Satu hari setelah Chaplin tiba di Jepang pada tanggal 14 Mei 1932, Inukai Tsuyoshi yang menjadi perdana menteri pada masa itu dibunuh dalam insiden 15 Mei. Tujuan awal kelompok yang membunuh Tsuyoshi adalah membunuh Chaplin pada perayaan penyambutan terhadap dirinya oleh Tsuyoshi untuk memprovokasi peperangan antar Amerika Serikat dan Jepang, tetapi gagal karena penundaan pengumuman ke publik tentang hari perayaan penyambutan Chaplin tersebut.

Dalam autobiografinya, Chaplin mengingat saat ia pulang ke Los Angeles, Chaplin merasa "bingung dan tanpa rencana, gelisah dan sadar akan kesepian yang ekstrem". Bahkan, Chaplin mempertimbangkan untuk pensiun dan pindah ke Tiongkok. Kesepian Chaplin berakhir saat ia bertemu aktris 21 tahun Paulette Goddard pada Juli 1932 dan kemudian keduanya sukses memulai hubungan. Chaplin belum mempersiapkan sebuah film baru dan berfokus pada penulisan sebuah serial tentang perjalanannya di Eropa yang diterbitkan dalam majalah Woman's Home Companion. Perjalanan tersebut telah menjadi sebuah pengalaman yang sangat menggairahkan bagi Chaplin karena Chaplin banyak bertemu dengan beberapa pemikir terkemuka sehingga dia menjadi semakin tertarik dengan masalah yang dihadapi dunia, seperti mendukung kebijakan New Deal yang dilakukan oleh Franklin D. Roosevelt. Keadaan buruh di Amerika Serikat menjadi masalah untuk Chaplin dan dia khawatir, bahwa kapitalisme dan permesinan dalam tempat kerja akan meningkatkan tingkat pengangguran. Kekhawatiran inilah yang mendorong Chaplin untuk mengembangkan film barunya, Modern Times.

Modern Times diumumkan oleh Chaplin pada bulan Maret 1935 sebagai "sebuah satir pada fase-fase tertentu dari kehidupan industrial kita." Film ini menampilkan Tramp dan Goddard yang hidup pada masa Depresi Besar, proses produksi film tersebut membutuhkan waktu sepuluh setengah bulan. Chaplin berniat untuk memakai dialog, namun berubah pikiran saat melakukan geladi. Sama seperti film City Lights, Modern Times hanya diberi efek suara dan hampir tak ada suara orang yang berbicara. Satu-satunya penampilan suara bicara yang dilakukan pada film itu adalah saat Tramp menyanyikan lagu dengan bahasa sembarangan yang juga menjadi momen pertama kali Tramp bersuara. Setelah proses perekaman musik yang selesai pada tanggal 22 Desember 1935, Chaplin merilis Modern Times  pertama kali pada tanggal 5 Februari 1936. Film tersebut menjadi film pertamanya dalam 15 tahun kariernya yang mengadopsi rujukan politik dan realisme sosial, dan menjadi faktor yang mengundang sorotan pers, meskipun Chaplin berupaya meredam isu tersebut. Film tersebut tidak sesukses film-film sebelumnya karena menghasilkan keuntungan paling rendah dibandingkan film-film lain yang dia produksi sebelumnya. Modern Times juga menerima ulasan yang beragam, karena beberapa pengulasnya tidak menyukai politisasi yang ada di dalam film. Saat ini, Modern Times dipandang oleh British Film Institute sebagai salah satu "film besar"  karya Chaplin, sementara David Robinson menyatakan bahwa film tersebut menunjukkan bahwa "Chaplin masih berada di puncaknya yang tak tertandingi sebagai seorang kreator komedi visual."

Setelah perilisan Modern Times, Chaplin pergi dengan Goddard untuk melakukan perjalanan ke Timur Jauh. Pada awalnya, keduanya menolak mengklarifikasi tentang status pernikahan mereka dan beberapa saat kemudian, Chaplin menyatakan bahwa mereka menikah di Kanton selama perjalanan tersebut. Pada tahun 1938, pasangan tersebut memutuskan untuk berpisah karena keduanya terlalu fokus dengan pekerjaan mereka masing-masing, meskipun Goddard kembali menjadi pemeran utama perempuan dalam filmnya, The Great Dictator. Mereka kemudian bercerai di Meksiko pada tahun 1942 dengan alasan tidak kecocokan dan pisah selama lebih dari setahun.

1939–1952: Kontroversi dan penurunan ketenaran