Jabarkan Perseteruan dengan Aiello dari Al Capone

Pada bulan November 1925, consigliere Capone, Antonio Lombardo diangkat menjadi kepala Unione Siciliana, kelompok masyarakat Amerika-Sisilia yang telah dirusak oleh para gengster. Joe Aiello yang tidak terima karena menginginkan posisi tersebut percaya bahwa CApone bertanggungjawab atas penunjukkan Lombardo dan membenci upaya non-Sisilian untuk memanipulasi hubungan dengan Unione. Aiello memutuskan semua hubungan pribadi dan bisnis dengan Lombardo dan berseteru dengan Capone.

Aillo kemudian bersekutu dengan beberapa musuh Capone, termasuk Jack Zuta yang melakukan kejahatan dan menjalanakan rumah judi bersamanya. Aiello berencana membunuh Lombardo dan Capone, dan dimulai pada musim semi 1927 beberapa percobaan pembunuhan dilancarkan kepada Capone. Dalam satu kesempatan, Aiello menawarkan uang kepada chef restoran Bella Napoli Café milik Joseph "Diamond Joe" Esposito, tempat favorit Capone, untuk menaruh racun asam prussic ke dalam sup Capone dan Lombardo. Chef tersebut diberi tawaran antara $10,000 dan $35,000. Alih-alih melakukannya, chef tersebut justru memberitahu rencana tersebut pada Capone, yang menanggapi dengan mengirim orang untuk menghancurkan toko roti Aiello di West Division Street dengan senapan mesin. Lebih dari 200 peluru ditembakkan ke toko tersebut pada tanggal 28 Mei 1927, melukai saudara Joe yaitu Antonio.

Saat pertengahan musim panas dan gugur tahun 1927, sejumlah pembunuh bayaran Aiello yang ditugaskan membunuh Capone juga terbunuh. Di antara mereka adalah Anthony Russo dan Vincent Spicuzza, yang masing-masing ditawari $25,000 oleh Aiello untuk membunuh Capone dan Lombardo. Aiello akhirnya menawarkan hadiah $50,000 bagi siapa saja yang bisa menghilangkan Capone. Ada sepuluh orang yang coba melakukannya tetapi akhirnya tewas. Sekutu Capone, Ralph Sheldon mencoba membunuh Capone dan Lombardo untuk mendapatkan hadiah Aiello, tapi jaringan intelijen kaki tangan Capone, Frank Nitti mengetahui transaksi tersebut dan Sheldon lalu ditembak di depan hotel West Side, walaupun ia selamat dari insiden tersebut.

Pada bulan November 1927, Aiello merencanakan penyerangan dengan machine-gun dari arah seberang rumah Lombardo dan toko rokok langganan Capone, namun rencana itu digagalkan setelah surat anonim membuat polisi menggerebek beberapa alamat dan menangkap pria bersenjata Angelo La Mantio dari Milwaukee dan empat pria bersenjata lainnya. Setelah polisi menemukan kuitansi apartemen di saku La Mantio, dia mengaku bahwa Aiello telah menyewanya untuk membunuh Capone dan Lombardo, memimpin polisi untuk menangkap Aiello sendiri dan membawanya ke kantor polisi South Clark Street. Setelah mengetahui penangkapan tersebut, Capone mengirim hampir dua lusin pria bersenjata untuk berjaga di luar kantor polisi dan menunggu pembebasan Aiello. Orang-orang itu tidak berusaha menyembunyikan tujuan mereka di sana, dan wartawan serta fotografer bergegas ke tempat kejadian untuk mengamati kemungkinan pembunuhan Aiello.