Gw mau tau 2008-2013 dari Keira Knightley

Pada 2008, Knightley bermain bersama Sienna Miller, Cillian Murphy, dan Matthew Rhys dalam drama perang oleh John Maybury berjudul The Edge of Love. Dalam film itu ia memerankan Vera Phillips, teman masa kecil dari penyair Welsh Dylan Thomas dan istrinya Caitlin Macnamara. Naskahnya ditulis oleh ibu Knightley, Sharman Macdonald. Setelah Knightley setuju untuk memerankan Phillips, karakter tersebut mendapatkan lebih banyak perhatian terutama cerita tentang pernikahannya dengan seorang tentara Inggris. Knightley awalnya merasa malu saat menyanyi secara langsung: "Saya gemetaran seperti daun", tetapi akhirnya berjalan sesuai rencana. Setelah dirilis, film ini menjadi sukses kritis dan komersial moderat. Penampilan dan kemampuannya dalam menyanyi dipuji oleh kritikus film seperti Ray Bennett.

Knightley kemudian berperan sebagai aristokrat Inggris abad ke-18 Georgiana Cavendish, Duchess of Devonshire dalam fillm drama oleh Saul Dibb berjudul The Duchess (2008). Film ini diangkat dari novel biografi dengan judul Georgiana, Duchess of Devonshire oleh Amanda Foreman. Tahun berikutnya, dia dinominasikan untuk Penghargaan Film Independen Inggris untuk kategori Aktris Terbaik. Kemudian sebuah film adaptasi dari tragedi William Shakespeare berjudul King Lear yang dibintangi oleh Knightley dan Anthony Hopkins terpaksa dibatalkan karena resesi.

Knightley kemudian terjun ke dunia teatre dalam drama komedi oleh Molière versi Martin Crimp berjudul The Misanthrope. Dibintangi oleh Knightley, Damian Lewis, Tara Fitzgerald, dan Dominic Rowan, drama ini dipentaskan di Comedy Theatre London pada Desember 2009. Knightley memutuskan untuk berakting dalam produksi teater ketika dia merasa bahwa "jika saya tidak melakukan teater sekarang, saya pikir Saya akan terlalu takut untuk melakukannya ". Meskipun ia menggambarkannya sebagai pengalaman "luar biasa dan sangat memuaskan", ia skeptis dengan hasil penampilannya. Sebagai pengakuan untuk karya teaternya, Knightley dinominasikan untuk Laurence Olivier Award untuk Aktris Terbaik dalam Peran Pendukung dan Evening Standard Award.

Pada 2010, Knightley bermain dalam drama romantis oleh Massy Tadjedin berjudul Last Night dan film oleh William Monahan berjudul London Boulevard. Keduanya tidak mendapatkan respon yang terlalu baik. Kemudian ia juga bermain dalam film dengan judul Never Let Me Go yang merupakan adaptasi dari novel Kazuo Ishiguro dengan nama yang sama. Film yang juga dibintangi oleh Andrew Garfield dan Carey Mulligan, mendapatkan hasil yang baik. Ia juga kemudian muncul dalam instalasi video oleh artis Stuart Pearson Wright berjudul Maze.

Pada 2011, Knightley kemudian bermain dalam drama teater dengan judul The Children's Hour oleh Lillian Hellman di Comedy Theatre di London. Ia juga membintangi film drama sejarah oleh David Cronenberg berjudul A Dangerous Method, yang juga dibintangi oleh Viggo Mortensen, Michael Fassbender, dan Vincent Cassel. Film ini dibuat berdasarkan drama yang ditulis oleh Christopher Hampton pada 2002 dengan judul The Talking Cure. Film ini ditayangkan perdana di Festival Film Venice Internasional ke-68.

Knightley bermain bersama dengan Steve Carell dalam drama komedi Seeking a Friend for the End of the World pada 2012. Pada tahun yang sama, Knightley kembali bekerja sama dengan sutradara Joe Wright dalam film Anna Karenina.

Film dengan judul Begin Again, dimana Knightley bermain dengan Mark Ruffalo, ditayangkan pertama kali pada Toronto International Film Festival 2013. Film ini, yang disutradarai oleh John Carney, kemudian dirilis untuk umum pada 2014. Kemudian ia juga terlibat dalam film berjudul Once Upon a Time... oleh Karl Lagerfeld.