Jabarkan 1999-sekarang dari Hilary Swank

Swank sekali lagi memenangkan Aktris Terbaik Piala Oscar dan Golden Globe untuk perannya sebagai petinju dalam film tahun 2004, Million Dollar Baby, sebuah peran dimana ia menjalani pelatihan dalam arena ring. Dengan diraihnya Oscar kedua, ia telah bergabung bersama Vivien Leigh, Helen Hayes, Sally Field, dan Luise Rainer sebagai satu-satunya aktris yang telah dinominasikan untuk Piala Oscar sebanyak dua kali dan memenangkan keduanya. Setelah memenangkan Oscar keduanya, ia mengatakan "Aku tidak tahu apa yang aku lakukan di kehidupan ini untuk patut menerima penghargaan ini. Aku hanya seorang gadis dari taman trailer yang memiliki mimpi."

Pada tahun 2006, Swank menandatangani kontrak selama tiga tahun dengan Guerlain untuk parfum wanita Insolence. Ia menerima sebuah bintang di Hollywood Walk of Fame pada 8 Januari 2007.

Pada tahun 2007, Swank membintangi Freedom Writers, sebuah drama tentang kehidupan nyata seorang guru yang menginspirasi sebuah kelas SMA di California, Erin Gruwell. Banyak ulasan positif untuk penampilannya, dengan satu kritik mencatat bahwa ia "membawa kredibilitas" untuk peran tersebut,. Swank kemudian membintangi The Reaping, sebuah film horor yang dirilis pada 5 April 2007. Swank meyakinkan produser untuk memindahkan penempatan film dari New England menjadi Deep South, dan film tersebut difilmkan di Baton Rouge, Louisiana ketika Badai Katrina menghantam. Pada tahun yang sama, ia juga muncul dalam film komedi romantis P.S. I Love You bersama Gerard Butler.

Swank memainkan peran Amelia Earhart dalam film Amelia, sebuah film yang juga diproduksi olehnya. Pengambilan film dilakukan pada musim panas 2008 di beberapa tempat. Swank juga ditampilkan untuk membintangi pembuatan ulang Intimate Strangers. Selain itu, dengan tidak benar juga dilaporkan bahwa Swank akan bermain sebagai peran utama dan memproduksi sebuah film adaptasi dari novel John Marks, Fangland.