Jabarkan Essanay dari Charlie Chaplin

Essanay Film Manufacturing Company dari Chicago mengirimkan Chaplin sebuah tawaran $1.250 (setara $ di tahun ) sepekan dengan bonus penandatanganan kontrak sebanyak $10.000 (setara $ di tahun 2018).  Ia bergabung dengan studio tersebut pada akhir Desember 1914. Chaplin mulai membentuk sebuah perusahaan saham kecil dari para pemain tetap, seperti Ben Turpin, Leo White, Bud Jamison, Paddy McGuire, Fred Goodwins dan Billy Armstrong. Ia kemudian merekrut seorang pemeran utama perempuan utama – Edna Purviance, yang Chaplin temui di sebuah kafe dan terkesan dengan kecantikannya.  Edna tampil pada 35 film dengan Chaplin selama delapan tahun. Chaplin dan Edna juga menjalin hubungan percintaan yang berlangsung sampai tahun 1917 yang berakhir karena perselingkuhan Edna dengan Thomas Meighan.

Chaplin memegang kontrol tinggi atas film-filmnya dan mulai menghabiskan lebih banyak waktu dan perhatian terhadap setiap film.  Sebagai contoh pada film produksi keduanya, A Night Out dan film The Champion yang memiliki jarak perilisan selama 27 hari. Pada tujuh film terakhir dari 14 film produksi Chaplin bersama Essanay, Chaplin memproduksinya lebih lama dari sebelumnya yang memiliki kisaran jarak waktu 1 bulan tiap film. Chaplin juga mulai mengubah persona layar lebarnya yang telah menerima beberapa kritikan selama di Keystone karena karakternya yang "jahat, kasar, dan brutal". Karakter tersebut mulai mengubah karakternya menjadi lebih maskulin dan romantis; The Tramp (April 1915) dianggap menjadi titik balik dalam perkembangannya sebagai aktor. Penggunaan cerita penderitaan sebagai bagian dari cerita makin dikembangkan dalam film The Bank,  yang Chaplin buat dengan akhir cerita menyedihkan. Robinson menyatakan bahwa ini adalah sebuah inovasi dalam film-film komedi yang menandai masa para kritikus serius mulai mengapresiasi karya Chaplin.  Simon Louvish menulis bahwa Chaplin "menemukan tema dan latar yang akan mendefinisikan dunia Tramp di film The Champion" yang merupakan produksi Essanay.

Pada 1915, Chaplin menjadi fenomena budaya. Toko-toko menyediakan pernak-pernik Chaplin dan ditampilkan dalam bentuk kartun, setrip komik, puisi dan lagu tentang dirinya.  Pada bulan Juli 1915, seorang jurnalis dari Motion Picture Magazine menampilkan foto Chaplin di majalah mereka dan pada tahun itu juga, "Chaplinitis" telah merebak di seluruh Amerika Serikat. Karena ketenarannya terus menyebar ke seluruh dunia, Chaplin menjadi bintang internasional pertama dari industri film. Saat kontrak Essanay berakhir pada Desember 1915, Chaplin yang sangat menyadari ketenarannya akhirnya meminta bonus $150.000 penandatanganan kontrak sebagai persyaratan kontrak untuk studio berikutnya. Chaplin menerima beberapa tawaran meliputi George Kirke Spoor, Universal,Triangle Film Corporation, Famous Players, Fox, dan Vitagraph. Penawaran terbaik yang diterima Chaplin merupakan penawaran oleh John R. Freuler yang merupakan Presiden dari Mutual Film Corporation dengan jumlah $10.000 setiap pekan dengan bonus $150.000 sesuai dengan yang Chaplin inginkan.