Jabarkan Jamestown dalam fiksi dari Jamestown, Virginia

Sebuah cerita fiksi petualangan romantis dengan setting Jamestown, To Have and to Hold, ditulis pada dasawarsa 1900-an. Novel ini lalu dua kali digubah menjadi film pada tahun 1916 dan 1922.

Sebuah film fitur panjang, The New World (2005), disutradarai oleh Terrence Malick, dan membahasa kolonisasi Jamestown. Meski detail sejarah mengenai pendirian Jamestown sebagian besar bisa dikatakan akurat, film ini terutama menceritakan sebuah gubahan drama mengenai hubungan antara John Smith yang diperankan oleh Colin Farrell dan Pocahontas yang diperankan Q'orianka Kilcher. Film ini juga memerankan John Rolfe, yang dimainkan oleh Christian Bale. Banyak adegan yang disyuting di lokasi di sepanjang Sungai James dan Chickahominy serta di Taman Sejarah Henricus di Chesterfield County, Virginia.

Sebuah film fitur panjang lainnya, First Landing: The Voyage from England to Jamestown (2007), membahas pendaratan para kolonis Inggris pada tahun 1607.

Sebuah versi mengenai pendirian pemukiman Jamestown yang fiktif digambarkan pada film animasi Disney Pocahontas (1995) dan lanjutannya Pocahontas II: Journey to a New World (1998). Ketidakakuratan film-film ini antara lain ialah bahwa lokasi Jamestown digambarkan berada di dekat pegunungan, padahal sebenarnya berada di daerah Tidewater.