Saya mau tau 1914–1917: Mengikuti dunia perfilman dari Charlie Chaplin

Setelah enam bulan melakukan tur ke Amerika Serikat yang kedua, Chaplin diundang untuk bergabung dengan New York Motion Picture Company. Seseorang perwakilan dari perusahaan tersebut melihat penampilannya memikirkan bahwa Chaplin bisa menggantikan Fred Mace, seorang bintang dari Keystone Studios yang berniat untuk meninggalkan perusahaan tersebut. Pada awalnya, Chaplin menganggap komedi-komedi Keystone merupakan "campuran kasar dan kekacauan", namun keinginannya bergabung diyakinkan oleh Mabel Normand yang berada di perusahaan tersebut serta dari keuntungan publisitas yang akan dia dapatkan. "Di samping itu, hal ini akan menjadi hidup baru dan lingkungan yang menyenangkan" untuk Chaplin. Chaplin bertemu dengan perusahaan tersebut dan menandatangani kontrak senilai $150 per pekan untuk tiga film pertama bersama mereka (sama dengan $ dolar pada tahun ) pada 25 September 1913 di Portland, Oregon. dan mulai bekerja untuk studio Keystone pada 5 Januari 1914.

Chaplin tiba di Los Angeles yang merupakan lokasi Keystone studio pada awal bulan Desember 1913. Mack Sennett yang pertama kali melihat Chaplin merasa prihatin bahwa lelaki 24 tahun tersebut terlihat terlalu muda sehingga Chaplin belum mendapatkan peran hingga akhir Januari. Selama menunggu hingga mendapatkan peran, Chaplin melakukan perkenalan dengan para kru film sambil memahami proses pembuatan film di studio yang berlokasi di Edendale, Los Angeles. Making a Living yang merupakan jenis film satu rol yang dirilis pada tanggal 2 Februari 1914, menjadi film debut Chaplin. Chaplin sangat membenci film tersebut, namun sebuah ulasan menyebutnya sebagai "seorang komedian yang berkualitas tinggi". Sebagai penampilan keduanya di depan kamera, Chaplin memilih sendiri kostum yang akhirnya menjadi ciri khas Chaplin. Ia menjelaskan proses pemilihan pakaian ini di dalam autobiografinya:

Film yang Chaplin maksud adalah Mabel's Strange Predicament, namun karakter "Tramp" melakukan debutnya di hadapan penonton dalam film Kid Auto Races at Venice yang dibuat setelah Mabel's Strange Predicament, tapi dirilis dua hari lebih awal pada tanggal 7 Februari 1914. Chaplin mengadopsi karakter tersebut sebagai persona layar lebarnya. Chaplin berupaya memberikan saran untuk tiap film yang dia perankan, meskipun saran-sarannya selalu ditolak oleh para sutradara film, seperti Henry Lehrnman dan George Nichols. Pada proses produksi film kesebelasnya, Mabel at the Wheel, ia berselisih dengan Mabel Normand yang bertugas sebagai sutradara sehingga nyaris dikeluarkan dari kontraknya. Namun, Sennett memilih untuk mempertahankan Chaplin karena kesuksesan film pertama Chaplin yang menciptakan banyak permintaan terhadap film-film Chaplin selanjutnya. Sennett akhirnya membolehkan Chaplin untuk menyutradarai film pertamanya setelah Chaplin berjanji untuk membayar ganti rugi sebesar $1.500 ($ dalam dolar tahun ) jika film tersebut gagal.

Caught in the Rain, yang dirilis pada 4 Mei 1914 merupakan debut penyutradaraan Chaplin dan meraih kesuksesan. Setelah film debutnya sukses, ia menyutradarai hampir setiap film pendek yang dia perankan untuk Keystone, sebanyak hampir satu film per pekan, yang Chaplin ingat sebagai masa paling menyenangkan sepanjang kariernya. Film-film Chaplin mengenalkan bentuk komedi yang lebih lambat dibandingkan lelucon khas Keystone, yang mengembangkan basis penggemar yang besar. Pada bulan November 1914, Chaplin mendapatkan peran pendukung dalam film cerita panjang komedi pertama, Tillie's Punctured Romance, yang disutradarai oleh Sennett dan dibintangi oleh Marie Dressler, yang meraih kesuksesan komersial dan meningkatkan ketenarannya. Saat kontrak Chaplin akan diperbarui pada akhir tahun, ia meminta $1.000 sepekan ($ dalam dolar ), namun ditolak oleh Sennet karena jumlahnya terlalu besar bahkan melebihi jumlah uang yang mampu dia hasilkan sendiri.