Jabarkan Era Heisei Fase Pertama dari Kamen Rider

Pada bulan Mei 1999, Toei mengumumkan proyek terbaru Kamen Rider Kuuga.Kuuga adalah bagian dari kebangkitan Ishinomori pada tahun 1997 waralaba Kamen Rider dalam persiapan untuk peringatan 30 tahun, tetapi dia meninggal dunia sebelum pertunjukan itu terwujud. Selama musim panas 1999, Kuuga dipromosikan melalui iklan majalah dan iklan TV. Pada 30 Januari 2000, Kamen Rider Kuuga tampil perdana dengan dibintangi oleh pendatang baru Joe Odagiri.

Pada tahun 2005, film Kamen Rider The First dirilis. Di tulis oleh Toshiki Inoue, film ini menata kembali manga dan serial televisi asli dan karakter dari serial asli beserta diubah alur ceritanya agar sesuai dengan zaman berdasarkan waktu film. Diperankan oleh Masaya Kikawada sebagai Takeshi Hongo dan Hassei Takano (sebelumnya berperan sebagai Miyuki Tezuka/Kamen Rider Raia dalam serial Kamen Rider Ryuki) sebagai Hayato Ichimonji. Di lanjutkan dengan sekuelnya yang tayang pada 2007, Kamen Rider The Next yang mengambil adaptasi dari serial Kamen Rider V3, diperankan oleh Kazuki Kato (sebelumnya berperan sebagai Daisuke Kazama/Kamen Rider Drake dalam serial Kamen Rider Kabuto) sebagai Shiro Kazami dan dengan Kikawada dan Takano mengulangi kembali peran mereka.

Serial ke-delapan, Kamen Rider Den-O tayang pada tahun 2007. Berbeda dari seri Kamen Rider sebelumnya, serial ini memperkenalkan seorang pengendara yang tidak yakin pada dirinya sendiri. Seri ini memiliki kendaraan besar, DenLiner: sebuah Kereta Peluru yang bisa menjelajahi waktu. Meskipun seri ini hanya memiliki dua ksatria (Den-O dan Zeronos), mereka memiliki beberapa bentuk yang mirip dengan kekuatan Ksatria Baja Hitam RX, Kuuga, dan Agito. Karena popularitas Den-O, gabungan film kedua dengan seri 2008 Kamen Rider Kiva dirilis pada 12 April 2008. Film ini berada di puncak pada saat pekan pembukaannya, menghasilkan pendapatan 730 Juta Yen. Sebagai tambahan, Animate memproduseri sebuah OVA, Imagin Anime dengan versi SD dari karakter Imagin. Film ketiganya Saraba Kamen Rider Den-O: Final Countdown (dengan dua ksatria barunya) adalah epliog untuk serial ini. Menurut Takeru Satoh, yang menjadi Karakter utama dalam Serial dan film ini menyatakan bahwa kunci sukses dalam serial ini adalah Humor.

Seri 2009, Kamen Rider Decade, diperingati sebagai ulang tahun ke 10 Waralaba serial yang tayang pada era Heisei. Serial ini menampilkan penyanyi jepang, Gackt yang menyanyikan lagu pembuka serial dengan judul "Journey Through the Decade" dan lagu tema film ("The Next Decade") dan bercanda untuk menyatakan minat bermain sebagai penjahat di acara itu. Diumumkan juga pada tahun 2009 adalah film Keempat Den-O (Kemudian terungkap sebagai awal dari seri film Cho-Den-O), dimulai dari

Cho Kamen Rider Den-O & Decade Neo Generations: The Onigashima Warship. Dalam majalah Kindai edisi Maret 2009, bintang dari Serial Kamen Rider Decade, Masahiro Inoue mengatakan serial tersebut dijadwalkan hanya memiliki 30 episode.