Jabarkan Repton, Midlands dari Roald Dahl

Setelah lulus dari St. Peter Roald melanjutkan ke Repton (umur 13-20), dalam bukunya Boy, ia memilih Repton karena lebih mudah dieja.

Dalam buku autobiografinya Boy: Kisah Masa Kecil di Repton ia mengalami masa-masa sulit dengan para Boazer (senior) seperti pemukulan menggunakan pecut tipis, menghangatkan WC saat musim dingin, dan kerja paksa membersihkan kamar senior.

Roald tumbuh besar dengan fisik lebih tinggi dari rata-rata anak-anak seusianya. Di usia dewasa tingginya mencapai 1.98 m, dan memiliki kemampuan yang baik pada bidang olahraga, ia dijadikan Kapten Fives, sebuah permainan yang dipertandingkan dengan kelompok tanpa kontak fisik, mengandalkan kecepatan mata, dan kelenturan kaki, mirip dengan squash dimana bola kecil dipantulkan disekitar lapangan. Ia juga menjadi kapten tim Squash, dan tergabung dalam tim sepak bola. Hal ini membantu kepopuleran Roald, karena ia menolak menjadi Boazer, sebuah jabatan penguasa untuk murid senior yang memberi hak untuk memecut dan menghukum murid junior (yang dinamakan Fag), karena itu ia tidak disukai oleh para Boazer lain.

Ia juga tertarik akan fotografi dan memenangkan hadiah dan medali dari perkumpulan fotografi Royal Photographic Society, serta pernah menyelenggarakan pameran foto sendiri saat bersekolah di sini. Karier fotografinya terus dikembangkan saat ia emenangkan medali perunggu dari Komunitas Photographer Mesir (Egyptian Photographic Society) untuk photo Kubah Ctesiphon di Irak yang diambilnya dari atas pesawat Hawker Hart saat ia bergabung dengan RAF.