Jabarkan Karier awal dari James Taylor

Taylor mulanya belajar bermain cello pada masa kecilnya di Chapel Hill, North Carolina, kemudian beralih ke gitar pada 1960. Gaya bermain gitarnya berkembang dari mendengarkan lagu-lagu gereja dan Woody Guthrie. Sementara belajar di Akademi Milton, sebuah sekolah persiapan ke perguruan tinggi di Massachusetts, Taylor bertemu dengan Danny Kortchmar di Martha's Vineyard, dan keduanya mulai bermain lagu rakyat bersama-sama. Setelah putus sekolah, ia membentuk sebuah band dengan saudaranya, Alex. Belakangan, ia dimasukkan ke sebuah rumah sakit psikiatris karena mengalami depresi. Ia memperoleh ijazah SMA ketika dirawat di rumah sakit dan kemudian keluar dari situ dan membentuk sebuah band yang dinamainya Flying Machine dengan Kortchmar dan Joel O'Brien. Band ini membuat kontrak dengan Rainy Day Records dan menerbitkan sebuah rekaman tunggal, "Brighten Your Night with My Day" (sisi B: "Night Owl"). Lagu ini tidak sukses.

Ketika tinggal di New York City, Taylor menjadi pecandu heroin. Suatu malam setelah menerima telepon darurat, ayahnya, (Dr. Isaac Taylor) mengemudi ke New York dan 'menyelamatkannya'. Taylor belakangan menulis sebuah lagu yang berjudul "Jump Up Behind Me" yang merupakan penghargaan atas pertolongan ayahnya ketika ia sangat membutuhkannya. Lagu ini juga mencerminkan kenangan Taylor akan perjalanan panjang dengan mobil dari New York kembali ke rumahnya di Chapel Hill.

Pada 1968, Taylor pindah ke London. Ia membuat kontrak dengan Apple Records setelah mengirimkan sebuah rekaman demo kepada Peter Asher (dari Peter & Gordon) dan menerbitkan album debutnya, James Taylor. Meskipun ia mempunyai koneksi dengan The Beatles, dan Paul McCartney serta George Harrison muncul dalam salah satu lagunya, album ini tidak begitu laku, dan kecanduan Taylor semakin menjadi-jadi. Ia kembali ke Amerika Serikat, masuk ke rumah sakit untuk mengatasi masalah kecanduan obat biusnya. Pada 1969 ia cukup sehat untuk mengadakan pertunjukan hidup dan melakukan pertunjukan tetap enam malam di Troubadour Club di Los Angeles. Pada 20 Juli 1969 ia mengadakan pertunjukan di Newport Folk Festival. Tak lama setelah itu, kedua tangannya patah dalam sebuah kecelakaan sepeda motor di Martha's Vineyard dan terpaksa berhenti bermain selama beberapa bulan.