Jabarkan Masa Muda dari Conan O'Brien

O'Brien dilahirkan di Brookline, Massachusetts, sebuah kota di pinggiran metropolitan Boston. Ia adalah putra dari Ruth Reardon, seorang pengacara, dan Thomas Francis O'Brien, seorang profesor ilmu obat-obatan dan dokter. Keduanya adalah orang-orang keturunan Irlandia dan beragama Katolik.

Ia sempat menjabat sebagai editor surat kabar sekolahnya dan magang di kantor anggota DPR Amerika Serikat Barney Frank. Setelah lulus dari Brookline High School pada tahun 1981 sebagai lulusan terbaik, O'Brien masuk Harvard University dan tinggal di pondokan kampus Holworthy Hall selama tahun pertamanya disana. Tiga tahun berikutnya, O'Brien tinggal di pondokan kampus Mather House. Selama masa kuliahnya ia adalah penulis majalah lucu Harvard Lampoon. Selama tahun kedua dan ketiga kuliahnya, ia menjabat sebagai pemimpin majalh tersebut, menjadikannya sebagai hanya orang kedua dalam sejarah yang menjabat pemimpin majalah tersebut dua kali, dan orang pertama yang melakukannya semenjak tahun 1920-an. Ia lulus magna cum laude dari Harvard University pada tahun 1985 dengan gelar sarjana di bidang Sejarah dan Sastra. Pada tahun 2008 ia menerima gelar sarjana kehormatan dari Ball State University di bidang ilmu aktuarial, yakni ilmu yang menggunakan teori matematika dan statistik untuk menghitung risiko dalam industri asuransi dan keuangan.