Jabarkan 2014-sekarang dari Jennifer Aniston

Aniston memainkan peran sebagai sosialita yang menjadi sasaran plot penculikan yang tidak terencana dalam Life of Crime (2014), sebuah film yang diadaptasi dari novel The Switch karya Elmore Leonard tahun 1978. Film ini dirilis di bioskop terbatas, dengan ulasan positif. Catherine Shoard dari The Guardian menggambarkan penampilannya sebagai "komik yang menawan" dan Eric Kohn dari Indie Wire menulis bahwa "Aniston menduduki puncak semua penampilannya baru-baru ini dengan pergantian bersemangat yang mengingatkan kembali pada hari-hari neurotiknya di Friends." Dia juga mengulang perannya untuk Horrible Bosses 2 (2014).

Dalam Cake (2014), Aniston bermain sebagai wanita astringen bernama Claire Simmons yang berjuang dengan rasa sakit kronis. Film ini mendapat ulasan beragam; namun, penampilan Aniston sangat dipuji, dijuluki oleh beberapa kritikus sebagai "layak untuk Oscar." Festival Film Internasional Toronto menyebut penampilannya "sangat baik", Gregory Ellwood dari HitFix menyatakan, "Ini benar-benar di radar kebanyakan orang untuk menjadi pergantian dramatis yang jarang bagi Jennifer Aniston, dan dia tidak mengecewakan." Dia lebih lanjut menyatakan, "Aniston membuat Anda percaya pada rasa sakit Claire. Dia membuat Anda percaya karakter ini pada titik terendahnya dan hanya dia yang bisa menarik diri dari itu. ... Ini adalah kinerja lengkap dari awal sampai akhir dan dia layak mendapatkan penghargaan untuk itu. " Untuk penggambarannya, Aniston dinominasikan untuk Critics 'Choice Movie Award untuk Aktris Terbaik, Golden Globe Award untuk Aktris Terbaik dalam Film Bergerak - Drama, dan SAG Award untuk Kinerja Luar Biasa oleh Aktor Wanita di Peran Utama.

Pada 2015, Aniston mebermain sebagai terapis dalam komedi She Funny That Way, yang menerima ulasan beragam dan menemukan rilis terbatas di bioskop, tetapi penampilannya sekali lagi mendapatkan perhatian. Wesley Morris dari Grantland memanggilnya "salah satu komedian layar besar. ... Sebagian besar adegannya di sini asing, tetapi kevulgaran dan kekenyalannya begitu tajam sehingga film membutuhkannya ... Ini bukan hanya Aniston yang memiliki hal terbaik. Ini adalah yang paling menyenangkan dengan bakatnya. Dia lucu dalam segala hal. " Dia adalah" salah satu dari beberapa titik terang film "dari Lou Lumenick dari The New York Post.

Aniston bermain sebagai ibu dua anak yang baru saja bercerai dalam komedi romantis Mother's Day (2016), disutradarai oleh Garry Marshall, dimana ia bermain bersama dengan Julia Roberts dan Kate Hudson. Film ini dipuji oleh para kritikus dan kesuksesan komersial moderat. Pada tahun 2016, ia menyuarakan seorang ibu yang gila kerja dan terlalu protektif dalam film animasi Storks, bersama Andy Samberg dan Kelsey Grammer, yang sebagian besar ulasannya positif dan meraup lebih dari $ 183,4 juta dengan anggaran $ 70 juta. Peran film terakhirnya pada tahun 2016 adalah sebagai seorang yang sangat dingin dari sebuah perusahaan di komedi Office Christmas Party, disutradarai oleh Josh Gordon dan Will Speck dan berlawanan dengan Jason Bateman dan Kate McKinnon. Itu menghasilkan $ 114,5 juta secara global.

Dalam The Yellow Birds, sebuah drama perang yang disutradarai oleh Alexandre Moors, Aniston menggambarkan ibu dari seorang prajurit yang telah meninggal, bersama Alden Ehrenreich, Tye Sheridan, Jack Huston, dan Toni Collette. Meskipun dia mengatakan dia tidak "biasanya tertarik pada film-film perang", dia membuat pengecualian karena film itu "ditulis dengan begitu indah dan sedemikian rupa sehingga dia tidak pernah mengalami". Film ini, pertama kali disajikan selama Festival Film Sundance 2017, menerima rilis VOD pada Juni 2018. The Los Angeles Times menulis dalam ulasannya: "Toni Collette dan Jennifer Aniston sebagai ibu-ibu para prajurit yang sangat berbeda tetapi sama-sama peduli, memberikan penampilan naturalistik yang seragam".

Pada Desember 2018, Netflix merilis komedi musikal Dumplin, dengan Aniston juga sebagai eksekutif produser, menandai proyek pertamanya untuk layanan streaming.<ref>{{Cite web|url=https://www.hollywoodreporter.com/news/jennifer-aniston-dramedy-dumplin-lands-at-netflix-1142449|title=Netflix Lands Jennifer Aniston Dramedy 'Dumplin (Exclusive)|website=The Hollywood Reporter|language=en|access-date=2020-04-07}}</ref> Tahun itu, ia mulai mengerjakan dua proyek Netflix lagi: Murder Mystery, sebuah komedi yang menyatukannya kembali dengan Adam Sandler, yang ditayangkan perdana pada 14 Juni 2019; dan First Ladies, sebuah film tentang Presiden lesbian pertama Amerika Serikat. , dengan Tig Notaro sebagai istrinya.

Aniston kembali ke televisi pada 1 November 2019, memproduksi dan membintangi film bersama Reese Witherspoon di Apple TV + dengan drama The Morning Show. Ini adalah peran televisi pertamanya yang pertama sejak Friends pada 2004. Aniston memenangkan Screen Actors Guild Award untuk Penampilan Luar Biasa oleh Aktor Wanita dalam Seri Drama, dan dinominasikan untuk dua Golden Globe Awards untuk Aktris Terbaik - Drama Seri Televisi dan Drama Televisi Terbaik - Drama sebagai produser seri. Pada 2020, Aniston dan ke-5 rekannya dalam Friends mengumumkan mereka akan kembali untuk episode reuni untuk HBO max. Episode ini diumumkan akan ditunda karena Covid-19.