Jabarkan Ion enolat dari Enol

Ketika gugus hidroksil (−OH) pada sebuah enol melepaskan ion hidrogen (H+), akan terbentuk enolat yang bermuatan negatif:

Enolat hanya akan terdapat pada kondisi yang bebas asam Brønsted karena secara umum enolat bersifat sangat basa.

Senyawa 1,3-dikarbonil dan 1,3,5-trikarbonil sedikit asam karena adanya stabilisasi resonansi yang kuat yang terjadi ketika satu atom hidrogen dilepaskan (dari bentuk keto maupun enol). Resonansi enol memiliki analogi yang sama yang digunakan untuk menjelaskan keasaman fenol, yakni terjadi delokalisasi muatan negatif ion enolat ke karbon alfa. Ion-ion enolat ini sangatlah berguna dalam sintesis senyawa alkohol dan karbonil yang rumit. Ia sangat berguna karena karbon-α gugus enolat bersifat nukleofilik.

Pada keton (sejenis karbonil) dengan hidrogen-α yang asam pada kedua karbon di sebelah gugus karbonil, selektivitas deprotonasi dapat dicapai untuk mendapatkan enolat yang kita inginkan. Pada temperatur rendah (-78 °C, yakni dengan penangas es kering), pelarut aprotik, dan basa seperti LDA, proton "kinetik" dapat dilepaskan. Proton "kinetik" adalah proton yang secara sterik lebih mudah dijangkau. Di bawah kondisi termodinamik (temperatur yang lebih hangat, basa lemah, dan pelarut protik), kesetimbangan terjadi antara keton dengan dua enolat yang memungkinkan. Enolat yang difavoritkan diistilahkan sebagai enolat "termodinamik" dan difavoritkan karena ia memiliki aras energi yang lebih rendah dari enolat yang dimungkinkan lainnya.