Jabarkan Tahun 2009 dari Remioromen

Sejak tahun 2009, Remioromen pindah ke Oorong Records. Singel pertama bersama label Oorong Records adalah "Yume no Tsubomi" yang dirilis 7 Januari 2009. Di upacara hari kedewasaan di kota Kōfu, 11 Januari 2009, Remioromen datang menggelar konser kejutan. Dua lagu yang dibawakannya, "Yume no Tsubomi" dan "Sangatsu Kokonoka".

Tur keliling Jepang Tour 2009 "Kaze no Chroma" dimulai 23 Januari 2009. Seluruhnya mereka melakukan 24 pertunjukan, dibagi menjadi konser di gedung (bagian I) dan konser di arena (bagian II).

Singel unduh digital pertama dari Remioromen, "Sakura" dirilis 14 Februari 2009. Album kompilasi perdana Remio Best menyusul pada 9 Maret 2009. Pada hari dirilisnya Remio Best, siang hari pukul 3 lewat 9 menit, Remioromen mengadakan konser gerilya di depan Shibuya 109, Tokyo. Mereka membawakan lagu "Konayuki", "Sangatsu Kokonoka", dan "Sakura".

Konser besar pertama mereka di Saitama Super Arena berlangsung dua malam, 5–6 Mei 2009. Konser spesial malam kedua ditayangkan langsung oleh Fuji TV Next.

Singel ke-14, "Starting Over" dirilis 15 Juli 2009. Lagu ini dipakai sebagai lagu iklan televisi minuman kesehatan Alinamin. Konser keliling Jepang di gedung konser Zepp juga disponsori oleh Alinamin, Zepp Tour 2009 "Starting Over" supported by Alinamin, berlangsung di 6 tempat sebanyak 7 kali pertunjukan.

DVD rekaman konser besar mereka di Saitama Super Arena, Remioromen Special Live at Saitama Super Arena 6th May, 2008 dirilis 25 November 2009. Bersamaan dengan DVD juga dirilis singel ke-15, "Koi no Yokan kara". Lagu unggulannya dipakai sebagai lagu iklan ban Bridgestone.

Remioromen untuk pertama kalinya tampil di acara spesial malam tahun baru NHK Kouhaku Uta Gassen ke-60, 31 Desember 2009.