Jabarkan Akhir Perseteruan dengan Aiello dari Al Capone

Capone dikenal sering memerintahkan orang lain melakukan pekerjaan kotor untuk dirinya. Pada bulan Mei 1929, salah satu bodyguard Capone, Frank Rio membongkar rencana anggotanya, Albert Anselmi, John Scalise dan Joseph Giunta, yang telah dibujuk oleh Aiello untuk menggulingkan Capone dan mengambil alih Chicago Outfit. Capone kemudian memukul ketiga orang tersebut dengan pemukul bisbol dan memerintahkan bodyguardnya menembak mereka, adegan yang nantinya muncul di film The Untouchables di tahun 1987. Deirdre Bair, bersama penulis dan sejarawan seperti William Elliot Hazelgrove meragukan klaim ini. Bair mempertanyakan mengapa "tiga pembunuh terlatih dapat duduk tenang dan membiarkan ini terjadi," sementara Hazelgrove menyatakan bahwa Capone akan "kesulitan untuk memukuli tiga orang sampai mati dengan tongkat bisbol" dan bahwa dia mungkin akan membiarkan seorang penegak hukum yang melakukan pembunuhan. Namun, terlepas dari klaim yang pertama kali ditulis oleh Walter Noble Burns di tahun 1931 pada bukunya The One-way Ride: The red trail of Chicago gangland from prohibition to Jake Lingle, Penulis biografi Capone, Max Allan Collins dan A. Brad Schwartz telah menemukan versi cerita tersebut dalam liputan pers tak lama setelah kejahatan tersebut. Collins dan Schwartz berpendapat bahwa kesamaan di antara versi cerita yang dilaporkan menunjukkan kebenaran dan bahwa Outfit mungkin dengan sengaja menyebarkan kisah tersebut untuk meningkatkan reputasi Capone yang menakutkan. George Meyer, seorang rekan Capone, juga mengaku telah menyaksikan baik perencanaan pembunuhan maupun peristiwa itu sendiri

Pada tahun 1930, mendengar lagi rencana pembunuhan Aiello terhadap dirinya, Capone akhirnya memutuskan untuk membunuh Aiello. Pada minggu-minggu sebelum kematian Aiello, anak buah Capone melacaknya ke Rochester, New York, di mana ia memiliki hubungan dengan bos Keluarga Mafia Buffalo, Stefano Magaddino, dan berencana membunuhnya di sana, tapi Aiello kembali ke Chicago sebelum rencana tersebut di eksekusi. Aiello, yang dilanda kecemasan akibat kematian para anak buahnya harus terus bersembunyi, ia menetap di apartemen sekretaris Unione Siciliana, Pasquale "Patsy Presto" Prestogiacomo di 205 N. Kolmar Ave. Pada tanggal 23 Oktober, saat keluar dari gedung Prestogiacomo untuk naik taksi, seorang pria bersenjata di jendela lantai dua di seberang jalan mulai menembaki Aiello dengan senapan mesin ringan. Aiello dikatakan telah ditembak setidaknya 13 kali sebelum dia terguling dari tangga gedung dan bergerak di tikungan, mencoba menghindari tembakan tersebut. Sebaliknya, dia langsung bergerak ke jangkauan senapan mesin ringan kedua yang ditempatkan di lantai tiga blok apartemen lain, dan kemudian ditembak mati.