Jabarkan Tantangan dari Władysław II Jagiełło

Pembaptisan Jagiello gagal sepenuhnya untuk mengakhiri perang salib Ordo Teutonik, yang menyatakan bahwa pertobatannya palsu, bahkan mungkin bid'ah, dan memperbaharui serangan mereka dengan dalih bahwa paganisme tetap tinggal di Lituania. Akan tetapi sekarang Ordo merasa lebih sulit untuk mempertahankan penyebab perang salib dan menghadapi ancaman yang tumbuh atas keberadaannya yang ditimbulkan oleh Kerajaan Polandia dan Lituania aliansi Kristen sejati. Władysław mensponsori pembentukan keuskupan Vilnius dibawah pimpinan Uskup Andrzej Jastrzębiec, mantan pengaku iman Erzsébet dari Hungaria. Keuskupan yang termasuk Samogitia, sebagian besar dikuasai oleh Ordo Teutonik, adalah bawahan keuskupan Gniezno dan bukan bawahan Teutonik Königsberg. Keputusan tersebut mungkin tidak memperbaiki hubungan Władysław dengan Ordo, tetapi disajikan untuk memperkenalkan hubungan yang lebih erat di antara Lituania dan Polandia, memungkinkan gereja Polandia untuk bebas membantu mitranya Lituania.

Pada tahun 1389, pemerintahan Władysław di Lituania menghadapi tantangan yang dihidupkan kembali oleh Vytautas, yang marah kekuasaan diberikan kepada Skirgaila di Lituania dengan mengorbankan warisan sendiri. Vytautas memulai perang sipil di Lituania, dengan tujuan untuk menjadi Adipati Agung. Pada tanggal 4 September 1390, pasukan gabungan Vytautas dan Guru Besar Teutonik, Konrad dari Wallenrode, yang mengepung Vilnius, yang dipegang oleh wali Władysław Skirgaila dengan gabungan pasukan Polandia, Lituania dan Rutenia. Meskipun Ordo mengangkat pengepungan puri setelah sebulan, mereka menjadikan luar kota puing-puing. Konflik berdarah ini akhirnya menimbulkan penghentian sementara pada tahun 1392 dengan Perjanjian Ostrów, dimana Władysław menyerahkan pemerintahan Lituania kepada sepupunya sebagai imbalan perdamaian: Vytautas memerintah Lituania sebagai Adipati Agung (magnus dux) sampai kematiannya, dibawah kedudukan maharaja Adipati Tinggi (dux supremus) dari seorang bangsawan Polandia. Skirgaila pindah dari Wilayah Adipati Trakai menjadi pangeran Kiev. Vytautas menerima status barunya namun terus menuntut perpisahan Lituania sepenuhnya dari Polandia.

Periode perang yang berlarut-larut antara Lituania dan Ordo Teutonik itu berakhir pada 12 Oktober 1398 oleh Perjanjian Salynas, yang dinamai seperti pulau di Sungai Neman dimana perjanjian itu ditandatangani. Lituania setuju untuk menyerahkan Samogitia dan membantu Ordo Teutonik di dalam sebuah kampanye untuk merebut Pskov, dan Ordo setuju untuk membantu Lituania di dalam kampanyenya untuk merebut Velikiy Novgorod. Tak lama kemudian, Vytautas dimahkotai sebagai raja oleh para bangsawan lokal; namun pada tahun berikutnya pasukannya dan sekutunya, Khan Tokhtamysh dari Orda Jochid Ulus, dihancurkan oleh Dinasti Timuriyah di Pertempuran Sungai Vorskla, yang mengakhiri ambisi-ambisi kerajaannya di timur dan mewajibkannya untuk menyerah ke perlindungan Władysław sekali lagi.