Jabarkan Nama panggilan: Kuro-chan, Rodā. dari Kobukuro

Drum dan timpani: Masahiro Sakurai

Duo Kobukuro bermula dari pertemuan Kobuchi dan Kuroda pada bulan Mei 1998. Pada waktu itu, Kobuchi bekerja sebagai pegawai perusahaan sanitasi, dan senang menyanyi dengan gitarnya setiap hari Sabtu malam. Lokasinya di tengah orang yang lalu-lalang di pusat perbelanjaan kota Sakai. Hobi menyanyi dimaksudkannya sebagai pelepas stres dari pekerjaannya sebagai wiraniaga. Di tempat yang sama, Kobuchi bertemu dengan Kuroda yang memang bercita-cita menjadi penyanyi terkenal. Sejak 2-3 tahun sebelumnya, Kuroda sudah menjalani hidup sebagai pemusik jalanan di pusat perbelanjaan kota Sakai.

Pada 8 September 1998, Kuroda meminta Kobuchi untuk menulis lagu dan membentuk duo. Hasilnya adalah lagu berjudul "Sakura" yang nantinya mencuatkan nama Kobukuro. Lagu tersebut direkam dalam album berlabel indie "Root of my mind", dan kemudian dimasukkan kembali ke dalam album ke-5 mereka, Nameless World. Sewaktu bernyanyi di pinggir jalan, penonton mulai bertanya-tanya tentang pencipta lagu dan penyanyi yang sebenarnya setelah mendengar dua hingga tiga buah lagu yang mereka bawakan. Malu mengakui bahwa lagu-lagu tersebut adalah ciptaan mereka sendiri, mereka menjawab bahwa lagu-lagu yang mereka bawakan adalah lagu-lagu Mr.Children sewaktu masih merilis lagu dengan label indie.

Pertunjukan pertama mereka berlangsung bulan Maret tahun 2000 di Banana Hall, distrik Umeda, Osaka. Singel perdana mereka dengan label rekaman besar adalah "Yell/Bell" yang dirilis 22 Maret 2001. Setelah dirilis, lagu tersebut langsung menduduki urutan ke-10, namun terhenti di urutan ke-4 tangga lagu Oricon. Kobukoro semakin bertambah populer di daerah Kansai setelah mereka merilis singel ke-2, "Kaze" pada 14 Februari 2002.

Pertunjukan konser Kobukuro dirilis dalam bentuk DVD berjudul Kobukuro! Live! Go! Life! pada 24 Maret 2004. Sejumlah 19.671 nama-nama penonton yang menghadiri konser Kobukuro dimasukkan ke dalam kreditasi yang terdapat di bagian akhir DVD tersebut. Seperti halnya tur keliling mereka pada tahun 2002 dan 2003, tur keliling Kobukoro tahun 2004, Kobukuro Live Tour '04 "Music Man Ship" juga diakhiri dengan konser penutup di Osaka-jo Hall, Osaka, 26 Desember 2004.

Pada tahun 2005, singel mereka, "Koko ni shika Sakanai Hana" sempat menempati posisi ke-2 tangga singel Oricon, sedangkan album Nameless World berhasil menduduki tangga album mingguan Oricon di urutan nomor satu. Pada malam tahun baru 2005, Kobukuro tampil pertama kali dalam acara musik tahunan NHK Kōhaku Uta Gassen membawakan lagu mereka yang paling dikenal, "Sakura".

Pada 6 Mei 2006, mereka melakukan konser untuk pertama kali di gedung pertunjukan Nippon Budokan, Tokyo. Album kompilasi All Singles Best yang dirilis 27 September 2006 menduduki puncak tangga album Oricon selama 4 minggu berturut-turut dengan total penjualan di atas 2 juta keping.

Sebuah drama spesial yang ditayangkan tv asahi pada 30 September 2006, ceritanya ditulis berdasarkan lirik tiga buah lagu karya Kobukuro, "Kaze", "Million Films", dan "Towa ni Tomo ni". Drama berjudul Isshō Wasurenai Monogatari, dan ceritanya berbentuk omnibus. Pada akhir tahun 2006, Kobukuro tampil untuk kedua kalinya dalam acara malam tahun baru NHK Kōhaku Uta Gassen dengan membawakan lagu berjudul "Kaze".

Lagu berjudul "Tsubomi" diciptakan Kobukuro untuk lagu tema serial drama Tokyo Tower - Okan to Boku to, Toki Doki, Oton - yang ditayangkan tv asahi dari 8 Januari hingga 19 Maret 2007. Singel tersebut dirilis 21 Maret 2007, dan menjadi singel pertama mereka yang menduduki puncak tangga lagu Oricon.

Pada tahun 2007, Kobukuro bekerja sama dengan penyanyi Ayaka membentuk grup spesial Ayaka x Kobukuro. Singel pertama mereka berjudul "Winding Road", dirilis 28 Februari 2007. Pada 13 Maret 2007, album kompilasi All Singles Best memenangi Penghargaan Piringan Emas Jepang sebagai Album Terbaik. Serial drama Dream Again yang ditayangkan NTV mulai 13 Oktober 2007 menggunakan lagu "Aoku Yasashiku" dari Kobukuro sebagai lagu tema.