Jabarkan Masa Pemerintahan dari Trenggana

Upacara pernikahan Fatahillah tahun 1524 dikejutkan dengan berita kematian Sunan Ngudung dalam perang melawan Majapahit. Adapun ibu kota Majapahit saat itu sudah pindah ke Daha di bawah pemerintahan Girindrawardhana. Raja Majapahit ini hanyalah bersifat simbol, karena pemerintahan dikendalikan penuh oleh Patih Udara. Sang Patih juga menjalin persahabatan dengan Portugis untuk memerangi Demak.

Akhirnya pada tahun 1527 pasukan Demak  berhasil mengalahkan Majapahit. Kerajaan yang pernah berjaya pada masa lalu itu akhirnya musnah sama sekali. Terjadi arus pelarian besar-besaran dari kerabat kerajaan Majapahit, hal ini disebabkan mereka takut akan dihukum karena dukungan mereka pada Girindrawardhana saat ia mengudeta Bhre Kertabhumi pada tahun 1478. Tampaknya ibu kota Daha juga mengalami nasib yang sama dengan Trowulan, hal ini merupakan pembalasan keturunan Bhre Kertabhumi yang menjadi penguasa Demak atas tindakan Girindrawardhana pada saat ia merebut takhta Majapahit.

Selain itu Tuban juga ditaklukkan pada tahun yang sama. Penguasa Tuban menurut catatan Portugis bernama Pate Vira, seorang muslim tetapi setia kepada Majapahit. Berita ini menunjukkan kalau perang antara Demak dan Majapahit dilandasi persaingan kekuasaan, bukan karena sentimen antara agama Islam dan Hindu.

Pada tahun 1528 Trenggana menaklukkan Wirasari, kemudian Gagelang atau Gelanggelang (nama sekarang: Madiun) tahun 1529, Medangkungan (Blora) tahun 1530, Hujung-Galuh (Surabaya) tahun 1531, Pasuruan tahun 1535. Hampir sebagian besar penyerangan terhadap daerah-daerah tersebut dipimpin oleh Trenggana sendiri.

Antara tahun 1541-1542 Demak menaklukkan Lamongan, Blitar, dan Wirasaba (Mojoagung, Jombang). Gunung Penanggungan yang menjadi pusat sisa-sisa pelarian Majapahit direbut tahun 1543. Kemudian Kerajaan Sengguruh di Malang, yang pernah menyerang Giri Kedaton, dikalahkan tahun 1545.