Coba jelasin 1999-2004 dari Toni Collette dong

Ketika Collette pertama kali menerima naskah untuk The Sixth Sense (1999), ia hampir tidak membacanya, takut itu akan menjadi film Hollywood yang mudah ditebak. Namun, dia menemukan dirinya tergerak oleh cerita dan setuju untuk audisi, akhirnya memenangkan peran tersebut dari aktris terkenal lainnya seperti Marisa Tomei. Dia awalnya tidak yakin apakah ia harus menerima peran tersebut atau tidak, karena itu berarti dia tidak dapat mengambil bagian dalam Bringing Out the Dead (1999) oleh Martin Scorsese. Dia memainkan peran Lynn Sear, seorang ibu tunggal yang berjuang untuk membesarkan putranya Cole (diperankan oleh Haley Joel Osment) yang mampu melihat dan berbicara dengan hantu. David Edelstein mengatakan bahwa penampilannya "luar biasa", sementara John Anderson dari Los Angeles Times menyebutnya "revelation".

Sixth Sense menjadi kesuksesan yang sangat besar dan tidak terduga di box-office, meraup $ 670 juta dengan anggaran hanya $ 40 juta. Ini menjadi film terlaris kedua tertinggi pada 1999, mengalahkan beberapa film lain seperti The Matrix, Toy Story 2, dan American Beauty. Sixth Sense mengumpulkan enam nominasi Academy Award termasuk Best Picture yang menjadikannya film horor keempat yang masuk nominasi dalam kategori itu. Collette memperoleh nominasi Oscar untuk Aktris Pendukung Terbaik.

Pada 2000, ia melakukan penamlipan pertamanya di Broadway sebagai peran utama dalam The Wild Party, bermain sebagai Queenie, seorang gadis panggung masokis yang menyelenggarakan pesta mewah dengan suaminya. Peran awalnya ditulis untuk Vanessa Williams tetapi akhirnya diperankan oelh Collette setelah Williams hamil. Charles Isherwood merasa tidak puas dengan pertunjukan musikal tersebut dan penampilan dari Collette. Untuk peran ini, Collette dinominasikan untuk Tony Award untuk Aktris Terbaik Terbaik dalam Musikal. Collette menolak peran sebagai pemeran utama di Bridget Jones's Diary karena dia berkomitmen untuk tampil di Broadway pada saat itu. Dia kemudian mendapatkan peran pendukung dalam aksi thriller Shaft (2000). Film ini menerima ulasan positif secara umum dan meraup $ 107,2 juta dengan anggaran $ 46 juta. Pada 2001, satu-satunya penampilannya adalah dalam film HBO TV berjudul Dinner with Friends (2001). Dia berperan sebagai Beth, seorang wanita paruh baya yang berjuang untuk berdamai dengan kenyataan bahwa suaminya meninggalkannya untuk wanita lain. Steven Oxman dari Variety mengatakan bahwa dia "sangat cocok" dengan perannya, sementara Bruce Fetts dari Entertainment Weekly memuji aksen Amerika "yang sempurna" nya. Acara ini mendapatkan nominasi untuk Primetime Emmy Award untuk Outstanding Television Movie.

Pada 2002, ia bermain sebagai peran pendukung dalam dua film yang diakui secara kritis. Dalam The Hours, berdasarkan novel dengan nama yang sama, ia memerankan Kitty, seorang wanita yang tertekan secara seksual yang berencana menjalani operasi untuk menyembuhkan infertilitasnya. Film ini mendapat ulasan positif dan dinominasikan untuk Academy Award untuk Film Terbaik. Dalam About A Boy dia memerankan seorang wanita yang menderita depresi yang mencoba bunuh diri. Daniel Saney dari Digital Spy mengatakan bahwa dia "sama mengesankannya seperti sebelumnya" sementara Sheila Johnston dari Screendaily menyanjung "kehadirannya yang kuat". Dia dinominasikan untuk BAFTA Award untuk Aktris Terbaik dalam Peran Pendukung untuk About a Boy dan memenangkan Boston Society of Film Critics Award untuk Aktris Pendukung Terbaik untuk kedua pertunjukan.

Collette kemudian memainkan peran utama dalam Japanese Story (2003) sebagai ahli geologi Australia yang mengembangkan hubungan yang intens dengan pengusaha Jepang yang sedang berkunjung. Film ini diputar di Festival Film Cannes 2003. Penampilannya yang kuat menyebabkan banyak yang menyambut dia untuk memainkan peran utama. Banyak kritikus memuji rentang emosinya, dengan beberapa di antaranya menganggap kinerja sebagai karya yang terbaik dalam kariernya. Pada 2004, ia terlibat dalam dua produksi dengan judul The Last Shot, dan Connie and Carla keduanya mendapatkan ulasan negatif dan merupakan kegagalan box office.