Jabarkan Sukses dan reuni dari Simon and Garfunkel

Simon kembali ke Amerika Serikat dengan tujuan menyatukan Simon & Garfunkel untuk kedua kalinya. Duo Simon dan Garfunkel kembali masuk rekaman untuk merekam lagu-lagu dengan gaya yang sama. Walaupun demikian, mereka tidak pernah menyetujui tindakan Wilson melakukan dubbing di atas lagu asli "The Sound of Silence". Hasil dari sesi rekaman pada waktu itu berupa serangkaian lagu bergenre folk rock yang menjadi klasik di kemudian hari.

Pada 17 Januari 1966, Simon & Garfunkel merilis album Sounds of Silence. Album tersebut menempati tangga album di peringkat 21 karena terbantu kesuksesan lagu "The Sounds of Silence". Album Wednesday Morning, 3 A.M. juga dirilis kembali, dan sukses menempati peringkat ke-30. Sebagian besar lagu-lagu dari album solo Paul Simon, The Paul Simon Song Book juga direkam kembali dengan latar alat musik bukan akustik, seperti: "I Am a Rock" (singelnya sampai di urutan ke-3 tangga lagu AS pada musim panas 1966), "Leaves That Are Green", "April Come She Will", "A Most Peculiar Man", dan "Kathy's Song".

Singel "Scarborough Fair/Canticle" dan "Homeward Bound" (urutan ke-5 di AS) secara berturut-turut menjadi lagu hit Simon and Garfunkel yang berikutnya. Lagu "Scarborough Fair" berasal dari lagu balada Inggris ditambah kontramelodi. Inspirasi menulis lagu "Homeward Bound" didapat Simon sewaktu terdampar semalam di peron Stasiun Kereta Api Ditton, pinggiran kota Widnes, Inggris Barat Laut akibat salah membaca jadwal kereta. Sebuah plakat untuk memperingati lagu ternama ini dipasang di Stasiun KA Ditton hingga ditutupnya stasiun ini pada tahun 1994. Plakat tersebut kemudian dipindahkan ke kantor penjualan tiket di peron kereta api tujuan Liverpool di Stasiun Kereta Api Widnes yang berdekatan. Simon pernah berkata, "Kalau Anda pernah melihat Widnes, maka Anda akan tahu alasan aku benar-benar ingin pulang ke London secepat mungkin.

Lagu-lagu yang diambil dari album The Paul Simon Song Book dikemas dalam album Parsley, Sage, Rosemary and Thyme. Setelah ditambah komposisi yang lebih baru, album tersebut dirilis 10 Oktober 1966. Album The Paul Simon Song Book bernada folk rock, dan kembali mengetengahkan lagu Sounds of Silence. Selain itu, album yang sama juga menampilkan lagu "Cloudy" yang merupakan hasil kerjasama Simon dengan Bruce Woodley, namun tidak menyebut Woodley sebagai salah seorang penciptanya.

Pada awal tahun 1967, Pickwick Records memutuskan untuk menangguk keuntungan atas kepopuleran Simon & Garfunkel dengan merilis album The Hit Sound of Simon & Garfunkel. Album tersebut berisi 10 buah lagu yang direkam awal tahun 1950-an hingga awal 1960-an, ketika duo ini masih bernama Tom & Jerry. Di dalamnya juga terdapat lagu hit mereka "Hey, Schoolgirl", dengan sisi B berisi lagu "Dancin' Wild". Album tersebut dirilis tanpa persetujuan Simon & Garfunkel. Mereka menuntut Pickwick Records yang menyatakan lagu-lagu tersebut sebagai lagu-lagu baru yang baru direkam, padahal sudah ditulis dan dirilis lima tahun sebelumnya. Tidak lama kemudian, Pickwick Records menarik album The Hit Sound of Simon & Garfunkel dari peredaran.

Masih pada tahun yang sama, Simon and Garfunkel mengisi musik latar untuk film The Graduate karya Mike Nichols. Album tersebut dirilis 21 Januari 1968, dan berhasil menduduki anak tangga album nomor 1 dalam sekejap. Menurut Peter Bart dalam artikel di majalah Variety edisi 15 Mei 2005, sutradara Mike Nichols begitu terobsesi dengan musik Simon & Garfunkel sewaktu syuting film The Graduate.

Produser Larry Turman berhasil mengontrak Simon untuk menulis tiga lagu baru untuk film The Graduate. Sampai film hampir selesai disunting, Simon hanya berhasil menciptakan sebuah lagu baru. Sutradara Mike Nichols memohon kepadanya untuk lebih banyak menciptakan lagu. Simon beralasan tidak punya waktu karena sedang sibuk tur. Di depan Nichols, Simon memainkan beberapa not dari lagu baru yang sedang ditulisnya, "Ini bukan untuk film... ini tentang berjalannya waktu -- tentang Mrs. Roosevelt dan Joe DiMaggio dan macam-macam." Nichols memberi saran Simon, "Sekarang lagu ini tentang Mrs. Robinson, bukan Mrs. Roosevelt." Album ini tercatat dalam sejarah sebagai lagu kontemporer pertama yang digunakan sebagai musik latar film.

Kesuksesan abum The Graduate Original Soundtrack diikuti album Bookends yang dirilis Maret 1968. Usia lanjut dan kehilangan dijadikan sebagai tema dalam album Bookends. Lagu-lagu seperti "A Hazy Shade Of Winter", "Fakin' It", "At the Zoo", dan "America" semuanya masuk tangga lagu Top-25. Versi panjang "Mrs. Robinson" yang diterbitkan sebagai singel juga berhasil menduduki tangga lagu nomor satu. Lagu "Mrs. Robinson" memenangi Penghargaan Grammy bulan Maret 1969 untuk Rekaman Terbaik. Sementara Paul Simon menerima Grammy untuk Musik Latar Film Cerita Terbaik.