Jabarkan 2005-2007: Swan Songs dari Epik High

Album ketiga Epik High, Swan Songs, awalnya dimaksudkan untuk menjadi album terakhir Epik High setelah performa buruk dua album pertama mereka. Namun, album ini meraih kesuksesan besar di kancah musik Korea dan menjadikan Epik High sebagai salah satu grup hip hop paling populer di Korea. Singel utama album ini, "Fly" dan "Paris", menjadi lagu hit di Korea dan berhasil meraih posisi nomor 1 di berbagai tangga lagu Korea. "Fly" juga terpilih untuk soundtrack permainan video FIFA 07 dan Pump It Up.

Album ini kemudian dikemas ulang pada tahun 2006 sebagai Black Swan Songs yang berisi remix dari lagu-lagu hit mereka.

2007: Remapping the Human Soul

Album keempat mereka, Remapping the Human Soul, dirilis pada 23 Januari 2007. Album ini awalnya dijadwalkan untuk dirilis pada Oktober 2006, namun ditunda hingga tahun 2007. Singel utama, "Fan", dan "Love Love Love" menjadi hits besar di Korea. Di samping kedua singel tersebut, isi lagu dalam album ini dikenal lebih kelam dan mengandung lebih banyak konten dewasa dibandingkan dengan album-album sebelumnya. Beberapa lagu di album ini dilarang di beberapa saluran karena berhubungan dengan kejahatan seksual, perang, pendidikan dan topik agama. Departemen Kebudayaan dan Pariwisata berusaha menghentikan penyiaran album ini di radio seperti yang dinyatakan oleh Tablo dalam sebuah wawancara dengan The Korea Times. Album ini terjual hampir 90.000 kopi pada bulan pertama. Selain itu, ketenaran Epik High melesat di Jepang dengan lagu "Flow" yang dinyanyikan bersama Emi Hinouchi. Mereka juga diminta untuk membuat versi remake dari lagu "Fly" serta "Paris", sehingga mereka merilis sebuah sampel CD di Jepang. Album ini terjual sebanyak 120.301 kopi pada tahun itu dan menjadi album terlaris ketiga pada tahun 2007 di Korea Selatan.

2008: Awal kesuksesan Pieces Part One dan album mini pertama Lovescream

Pra-pemesanan untuk album studio kelima, Pieces, Part One, terjual sebanyak 50.000 kopi. Singel pertama "One" dirilis bersamaan dengan video musik yang menampilkan Jisun dari Loveholic dan aktris Jung Ryeo-won. Setelah "One", video musik untuk "Breakdown" dan "Umbrella" ikut dirilis.

Setelah kesuksesan Pieces, Part One, Epik High merilis sebuah album mini berjudul Lovescream. Ini merupakan album mini pertama mereka sejak debut mereka pada tahun 2003. Album ini dirilis pada 30 September 2008. Teaser album ini dirilis di situs web Epik High dan menarik perhatian karena terbuat dari gambar animasi abstrak daripada aktor sungguhan. Album mini ini memperoleh kesuksesan besar dan singel utama "1 Minute 1 Second" menduduki posisi puncak tangga lagu online.