Jabarkan 1980-an dan 1990-an dari James Taylor

Pada awal 1980-an karier Taylor kembali diusik oleh masalah-masalah kecanduan obat biusnya yang berlanjut, perceraiannya dengan Simon, dan tekanan-tekanan dari bisnis musik. Malah, dalam berbagai wawancara ia dikutip bahwa ia merencanakan untuk mengundurkan diri setelah memenuhi kewajiban kontraknya yang terakhir, Rock In Rio pada 1985. Ia dijadwalkan untuk muncul pada malam yang sama bersama Ozzy Osbourne. Ia menduga bahwa para penonton akan memusuhinya, namun ia terkejut karena para penonton yang berjumlah 250.000 orang ternyata menyambutnya dengan hangat. Terdorong oleh sambutan ini, ia memutuskan untuk mengendalikan kembali kehidupan dan kariernya.

Lagu "Only a Dream in Rio" ditulisnya untuk menghargai malam itu, dengan kata-kata seperti "I was there that very day and my heart came back alive" (“Aku ada di sana hari itu juga dan hatiku kembali hidup”). Album, That's Why I'm Here, yang memuat lagu itu, memulai serangkaian rekaman studio yang, meskipun muncul cukup lama setelah rekaman-rekamannya yang terdahulu, memperlihatkan tingkat kualitas yang lebih konsisten dan lebih sedikit nyanyian orang lain.

Pada 1988 ia menerbitkan Never Die Young. Ia mulai mengadakan tur secara teratur dan khususnya ia populer di kalangan lama Amerika Serikat. Konser-konsernya, yang masih berlangsung hingga sekarang, menampilklan lagu-lagu dari sepanjang kariernya dan ditandai oleh kecakapan musik bandnya serta para penyanyi latarnya. Albumnya yang muncul pada 1993 dengan edisi dua piringan (LIVE), menangkap hal ini dengan baik. this well with a highlight being Arnold McCuller's descants in the codas of "Shower the People" dan "I Will Follow".

Dua album Taylor yang berisi bahan-bahan orisinal dari tahun 1990-an mengalami sukses. Albumnya yang ke-13, New Moon Shine, memperoleh piringan platina pada 1991 dan ia memperoleh Album Vokal Terbaik pada 1998 untuk Hourglass.