Jabarkan MVP Pertama (2008–2010) dari LeBron James

Pada akhir musim 2008–09, James finis kedua dalam voting NBA Defensive Player of the Year dan masuk NBA All-Defensive Team untuk pertama kalinya, mencatat 23 chase-down blocks dan dengan total block tertinggi di kariernya sebanyak 93. Ia juga menjadi pemain keempat setelah merger NBA-ABA yang memimpin timnya dalam point, rebound, assist, steal, dan block dalam satu musim. Dibalik permainannya, Cleveland mencetak sejarah baru dengan rekor 66–16 dan hanya berjarak satu game untuk menyamai rekor home terbaik dalam sejarah NBA. Dengan rata-rata 28.4 point, 7.6 rebound, 7.2 assist, 1.7 steal, dan 1.2 block per game, ia menjadi pemain Cavalier pertama yang memenangkan penghargaan MVP.

Dalam playoffs, Cleveland menyapu Pistons dan Atlanta Hawks untuk dapat melawan Orlando Magic dalam Conference Finals. Dalam Game 1 seri itu, James mencetak 49 point dalam persentase shoot sebanyak 66 persen dalam kekalahan Cavaliers. Dalam Game 2, ia mencetak shoot kemenangan untuk menyamai seri itu 1–1. Cleveland lalu dikalahkan dalam 6 game, dan setelah kalah di Game 6, James langsung meninggalkan lapangan tanpa menjabat tangan lawannya, sebuah aksi yang di pandang media sebagai sangat tidak sportif. Untuk seri itu sendiri, ia mencetak rata-rata 38.5 point, 8.3 rebound, dan 8 assist per game, finis pasca-musim itu dengan karier playoff tertinggi dengan 35.3 point per game.

Di pertengahan musim 2009–10, semua guard Cavaliers mengalami cedera serius, memaksa James untuk menjadi point guard sementara. Dengan menit yang bertambah sambil menjadi pemegang bola utama, ia mencetak rata-rata 8.6 assists sebagai tambahan dari 29.7 points, 7.3 rebounds, 1.6 steals, dan 1 block per game dengan persentasi mencetak 50 persen, menghasilkan MVP Award-nya yang ke-2. Cleveland juga finis dengan rekor terbaik untuk kedua kalinya secara beruntun. Di playoffs, Cavaliers mengalahkan Bulls pada ronde pertama namun kalah dari Celtics di ronde kedua. James dikritik habis-habisan karena tidak bermain baik pada Game 5 seri itu, mencetak hanya 20 percent dari 14 shot dan mencetak 15 points. Setelah game selesai, ia keluar dari lapangan dengan cibiran dari fans Cavaliers, dengan tim baru saja mengalami kekalahan playoff sebagai tuan rumah terburuk. Cavaliers resmi keluar dari postseason di Game 6, dengan James mencetak 27 points, 19 rebounds, 10 assists, dan 9 turnovers dalam kekalahan itu.