Jabarkan Keluarga dari Bob Tutupoly

Ketika menjabat sebagai public relation di Restoran Ramayana (NY), Bob berkenalan dengan seorang penari Indonesia bernama Rosmayasuti Nasution (Yosie) yang sedang tampil di tempat tersebut. Bob Tutupoly melamar istrinya pada tahun 1972. Istrinya tersebut merupakan None Jakarta 1972. Pada tanggal 15 April 1977, Bob dan Yosie resmi menjadi suami-istri di hadapan petugas catatan sipil. Pernikahan tersebut dihadiri oleh Adnan Buyung Nasution sebagai saksi atas keluarga Yosie dan Leo Lopulisa sebagai saksi dari pihak Bob. Sebelumnya mereka berdua harus menjalani persidangan selama sembilan bulan dikarenakan perbedaan keyakinan yang mereka anut. Putri semata wayang mereka lahir di Jakarta pada tanggal 29 Januari 1978 dan diberi nama Sasha Karina Tutupoly.