Jabarkan 2008-2011 dari Kate Winslet

Winslet memiliki dua peran yang diakui oleh para kritikus pada 2008. Setelah membaca skenario oleh Justin Haythee untuk Revolutionary Road, sebuah adaptasi dari novel oleh Richard Yates, Winslet merekomendasikan proyek itu kepada suaminya pada saat itu, sutradara Sam Mendes, dan lawan mainnya di Titanic, Leonardo DiCaprio. Film ini bercerita tentang kesengsaraan pasangan muda yang menikah di pinggiran Amerika pada tahun 1950-an. Winslet tertarik untuk memerankan seorang wanita yang cita-citanya belum terpenuhi. Ia kemudian membaca The Feminine Mystique untuk memahami psikologi ibu rumah tangga yang tidak bahagia dari zaman itu. Mendes mendorong DiCaprio dan Winslet untuk menghabiskan waktu bersama supaya bisa membantu mereka untuk mengembangkan hubungan karakter mereka. Memanggil Winslet sebagai "aktris film Inggris terbaik di generasinya", David Edelstein dari majalah New York menulis bahwa "tidak ada momen yang dangkal dalam penampilan Winslet".

Untuk menghindari konflik penjadwalan dengan Revolutionary Road, Winslet menolak tawaran untuk membintangi The Reader. Namun, penggantinya Nicole Kidman, kemudian meninggalkan proyek tersebut karena kehamilannya, Winslet menandatangani kontrak untuk film tersebut akhirnya. Disutradarai oleh Stephen Daldry, The Reader diangkat dari novel oleh Bernhard Schlink berjudul Der Vorleser. Film ini bercerita tentang Hanna Schmitz, seorang penjaga kamp konsentrasi Nazi yang buta huruf (Winslet), yang berselingkuh dengan seorang anak remaja. Winslet kemudian meneliti holokaus dan penjaga SS. Untuk mendidik dirinya sendiri tentang stigma buta huruf, ia menghabiskan waktu bersama siswa di Literacy Partners, sebuah organisasi yang mengajar orang dewasa untuk membaca dan menulis. Beberapa sejarawan mengkritik film itu karena menjadikan Schmitz objek simpati penonton dan menuduh pembuat film adalah seorang penyangkalan holokaus.

Winslet menerima penghargaan yang signifikan untuk penampilannya di Revolutionary Road dan The Reader. Dia memenangkan Golden Globe Award untuk kedua film ini, dan untuk The Reader, dia dianugerahi Penghargaan Akademi dan BAFTA Award untuk Aktris Terbaik. Pada usia 33, ia melampaui rekornya sendiri sebagai pemain termuda yang mengumpulkan enam nominasi Oscar. Dia juga menjadi aktris ketiga dalam sejarah yang memenangkan dua Golden Globe Awards pada tahun yang sama. Lelah oleh perhatian media selama periode ini, Winslet mengambil cuti dua tahun sampai dia siap untuk terlibat secara kreatif lagi.

Winslet kembali berakting dengan miniseri HBO berjudul Mildred Pierce (2011), sebuah adaptasi dari novel James M. Cain dengan judul yang sama dengan sutradara Todd Haynes. Film ini bercerita tentang pahlawan wanita (Winslet), seorang janda selama Depresi Hebat yang berjuang untuk membangun bisnis restoran yang ingin dihormati oleh putrinya yang narsis (diperankan oleh Evan Rachel Wood). Winslet, yang baru menceraikan Mendes, merasa beberapa aspek tertentu dari kehidupan karakternya mencerminkan dirinya sendiri. Dia terpesona oleh hubungan yang kompleks antara ibu dan anak dalam karakternya. Film ini tidak mendapatkan penonton yang banyaktetapi mendapatkan ulasan positif. Dia kemudian menerima Primetime Emmy Award untuk Aktris Utama Terbaik, Golden Globe dan SAG Award.

Film thriller Contagion oleh Steven Soderbergh merupakan film pertama Winslet pada 2011. Dia berperan sebagai detektif penyakit untuk CDC, dan untuk perannya dia mencoba mencontoh direktur NCIRD, Anne Schuchat. Contagion sukses secara komersial, dan David Denby dari The New Yorker memuji Winslet karena menangkap esensi karakternya. Proyek berikutnya adalah Carnage yang disutradarai oleh Roman Polanski. Film yang diadaptasi dari drama God of Carnage oleh Yasmina Reza. Film dengan cerita yang sepenuhnya di dalam sebuah apartemen, komedi hitam yang menceritakan dua pasang orang tua yang bertengkar karena anak-anaknya. Ia bermain bersama dengan Jodie Foster, John C. Reilly, dan Christoph Waltz dalam film itu. Para pemain berlatih seperti mereka melakukan drama teater selama dua minggu. Winslet membawa anak-anaknya bersamanya ke Paris selama delapan minggu untuk pembuatan film itu. Kritik menemukan film itu kurang menarik, tetapi memuji Foster dan Winslet. Mereka berdua menerima nominasi Golden Globe untuk perannya.