Jabarkan 2018–2020: Oxygen dari Maudy Ayunda

Pada tahun 2018, Maudy kembali merilis album ketiganya yang berjudul Oxygen. Album yang merupakan rilisan ketiga setelah Panggil Aku dan Moments ini, melibatkan Maudy dalam berbagai hal, seperti pembuatan lagu dan penulisan lirik. Komposisi album Oxygen berisi 11 lagu, terdiri dari 9 lagu yang baru pertama kali dirilis, dan 2 lagu yang merupakan extra track. Album tersebut dinominasikan dalam Anugerah Musik Indonesia 2018 sebagai Album Pop Terbaik. Ia juga mendapat nominasi untuk Artis Solo Wanita Pop Terbaik untuk singel "Aku Sedang Mencintaimu" dan Karya Produksi Kolaborasi Terbaik untuk singel "We Don't (Still Water)" bersama Teddy Adhitya. Pada bulan April, Maudy menerbitkan buku pertamanya #Dear Tomorrow: Notes to My Future Self yang membahas seputar opini dan pengalamannya tentang menjadi diri sendiri, mimpi, cinta, dan mindset. Buku tersebut juga berhasil menjadi penjulan terlaris di berbagai toko buku. Pada bulan Oktober, dalam Pesta Olahraga Difabel Asia 2018, Maudy terlibat sebagai penyanyi lagu resmi perhelatan tersebut yang berjudul "Song of Victory" bersama Armand Maulana, Once Mekel, Vidi Aldiano, Regina Poetiray, Zara Leola, Lesti Andryani, dan Putri Ariani.

Pada tahun 2019, Maudy menerbitkan dua buku cerita anak-anak yang berjudul Kina's Story. Cerita dalam buku tersebut pertana kali ditulis saat ia berusia 10 tahun, lalu ia tulis kembali sehingga menghasilkan cerita baru. Di tahun tersebut pula, Maudy dipercaya untuk memerankan Hasri Ainun Besari remaja dalam film Habibie & Ainun 3 yang disutradarai oleh Hanung Bramantyo. Film tersebut rilis tepat di hari ulang tahunnya yang ke-25. Selain memerankan Ainun remaja, Maudy juga mengisi jalur suara film tersebut dengan menyanyikan lagu "Kamu & Kenangan" ciptaan Melly Goeslaw. Lagu tersebut berhasil dinominasikan dalam Anugerah Musik Indonesia 2019 untuk kategori Karya Produksi Original Soundtrack Terbaik dan Piala Maya 2019 untuk Lagu Tema Terpilih. Maudy juga mendapatkan nominasi di Festival Film Bandung 2020 atas perannya dalam film tersebut.

Maudy merilis singel "Goodbye" yang dirilis pada 5 September 2019. Maudy mengatakan, singel ini merupakan pesannya untuk berpamitan sebelum keberangkatan ke Amerika Serikat dalam melanjutkan pendidikan.

2021–sekarang: The Hidden Tapes: Vol. 1

Maudy diumumkan membintangi film Losmen Bu Broto yang diadaptasi dari seri televisi Losmen. Film yang disutradarai oleh Ifa Isfansyah dan Eddie Cahyono itu tayang pada tahun 2021. Ia juga menulis dan membawakan jalur suara film tersebut dengan berkolaborasi bersama Danilla Riyadi. Atas film tersebut, Maudy mendapatkan nominasi Piala Citra pertamanya di Festival Film Indonesia 2022.  Ia dinominasikan ganda untuk kategori Pemeran Pendukung Perempuan Terbaik atas perannya sebagai Jeng Sri serta Pencipta Lagu Tema Terbaik untuk lagu "Semakin Jauh" yang ia bawakan bersama Danilla.

Sepulangnya dari Universitas Stanford, Maudy bekerja sama dengan Kopi Kapal Api dan Redoxon mempersiapkan perilisan album mini The Hidden Tapes: Vol. 1 yang telah ia persiapkan sejak kuliah di Amerika Serikat. Menurutnya, ia sedang tak ingin tergesa-gesa untuk membuat satu album penuh melainkan ingin membuat karya yang jujur dan intim. Album mini berisi tiga lagu ini memiliki tiga cerita berbeda dengan sebuah kesamaan tentang personalitas perempuan yang digambarkan yaitu perempuan yang menerima, menegur, dan menguatkan. Ide ini datang dari pemikiran dan pertimbangan terkait kariernya di dunia musik setelah ia lulus kuliah. Pada 16 Juli 2021, Maudy merilis lagu pertama yang menjadi trek ketiga album mini tersebut, berjudul "Don't Know Why". Lewat lagu yang liriknya membahas tentang perasaan mati rasa dalam sebuah hubungan itu, ia ingin mengingatkan kepada kaum perempuan untuk menentukan jalan hidup serta kisah cintanya sendiri. Lagu kedua, "Not for Us" dirilis pada 20 Agustus dengan menampilkan sneak peek lewat TikTok-nya dua hari sebelum perilisan. Singel ini menceritakan tentang seseorang yang sadar bahwa hubungannya dengan pasangan tidak dapat berlangsung selamanya. Ia menjelaskan bahwa lagu ini bukan tentang perempuan yang tidak berdaya ketika patah hati, melainkan mampu mengungkapkan perasaannya dan menggambarkan patah hati sebagai fakta. Ia mengharapkan "Not for Us" bisa relate dengan kehidupan banyak orang terutama kaum perempuan. Lagu terakhir, "Heartless", dirilis pada 1 Oktober. Melalui lagu ini, Maudy ingin menyuarakan betapa perempuan begitu kuat dan berhak menjadi karakter utama dalam hidupnya. Perilisan lagu ketiga ini juga menandai dirilisnya album mini The Hidden Tapes: Vol. 1. Pada 5 November, Maudy kembali bekerja sama dengan Dee Lestari, merilis singel berjudul "Awal Mula" dari jalur suara novel Rapijali karya Dee.