Jabarkan Kehidupan pribadi dari Angelina Jolie

Jolie memiliki seorang pacar serius selama dua tahun dari usia 14 tahun. Ibunya membolehkan mereka tinggal bersama di rumahnya, yang Jolie kemudian katakan, "Aku menjadi tak karuan di jalanan dengan pacarku atau dia datang ke kamar tidurku dengan ibuku di kamar sebelah. Ibuku yang membuat pilihan ini, dan karena itu, aku datang ke sekolah setiap pagi dan mengeksplor hubungan pertamaku dengan cara aman." Dia membandingkan hubungan tersebut dengan sebuah perkawinan dalam intensitas emosionalnya, dan berkata bahwa keretakan terjadi saat dia mendedikasikan dirinya sendiri pada karier aktingnya pada usia 16 tahun.

Saat pembuatan film Hackers (1995), Jolie menjalin hubungan dengan aktor Inggris Jonny Lee Miller, kekasih pertamanya sejak hubungan di masa remaja awalnya. Mereka tak saling berhubungan selama beberapa bulan setelah produksi berakhir, dan kemudian bertemu lagi dan menikah tak lama setelahnya pada bulan Maret 1996. Jolie menghadiri perkawinannya dengan bawahan hitam dan kemeja putih, yang dia tulis dengan tanda tangannya menggunakan darah. Meskipun hubungan berakhir baik-baik pada tahun berikutnya, Jolie masih berhubungan baik dengan Miller, yang dia sebut "pria solid dan teman solid". Diinisiasikan oleh Jolie pada bulan Februari 1999, perceraian tersebut selesai tak lama sebelum dia menikah lagi pada tahun berikutnya.

Sesudah penikahannya dengan Miller, Jolie mulai berpacaran dengan model-aktris bernama Jenny Shimizu saat memfilmkan Foxfire (1996). Jolie kemudian berkata, "Aku mungkin menikahi Jenny jika aku tidak menikahi suamiku. Aku jatuh cinta dengannya di detik pertama aku melihatnya." Menurut Shimizu, hubungan mereka bertahan beberapa tahun dan berlanjut meskipun bahkan saat Jolie dikaitkan dengan orang lain. Pada tahun 2003, ketika ditanya apakah dia seorang biseksual, Jolie merespon, "Tentu saja. Jika aku jatuh cinta dengan wanita besok, Akankah aku merasa tidak apa-apa jika ingin mencium dan menyentuhnya? Jika aku jatuh cinta padanya? Benar! Iya!"

Setelah menjalin hubungan selama dua bulan, Jolie menikahi aktor Billy Bob Thornton pada tanggal 5 Mei 2000, di Las Vegas. Mereka bertemu saat pembuatan film bertajuk Pushing Tin (1999), namun belum menjalin hubungan pada waktu itu karena Thornton bertunangan dengan aktris Laura Dern, sementara Jolie dikabarkan mengencani aktor Timothy Hutton, salah satu lawan mainnya dalam film Playing God (1997). Akibat deklarasi perasaan dan isyarat cinta publik mereka pada masa berikutnya—terutama saat satu sama lain mengenakan botol darah kecil di leher mereka—perkawinan mereka menjadi topik favorit dari media hiburan. Jolie dan Thornton mengumumkan adopsi seorang anak dari Kamboja pada bulan Maret 2002, namun berpisah tiga bulan kemudian. Perceraian mereka selesai pada tanggal 27 Mei 2003. Saat ditanyai tentang keretakan rumah tangga mereka yang mendadak, Jolie berkata, "Ini juga membuatku terkejut, karena sepanjang malam, kami benar-benar berubah. Aku memikirkan suatu hari kami tak memiliki apapun. Dan ini menakutkan namun...Aku pikir ini dapat terjadi saat kau terlibat dan kau tak mengetahuinya sendiri."

Jolie terlibat dalam skandal Hollywood terkenal saat dia dituduh menyebabkan perceraian pemeran Brad Pitt dan Jennifer Aniston pada tahun 2005. Dia jatuh cinta dengan Pitt saat memfilmkan Mr. & Mrs. Smith (2005), namun menolak tuduhan tersebut, dengan berkata, "Berhubungan dengan seorang pria berumah tangga, saat ayahku sendiri menyelingkuhi ibuku, bukanlah suatu hal yang aku dapat lupakan. Aku tak dapat melihat diriku sendiri di pagi hari jika aku melakukannya. Aku tak dapat memperlakukan seorang pria yang akan menyelingkuhi istrinya." Jolie dan Pitt tak mengeluarkan komentar publik tentang hubungan mereka sampai bulan Januari 2006, saat Jolie mengkonfirmasi bahwa dia mengandung anak Pitt.

Pada hubungan dua belas tahun mereka, "Brangelina"—sebuah lakuran yang disematkan oleh media hiburan—menjadi subjek sorotan media dunia. Setelah skandal awal timbul, mereka menjadi salah satu pasangan paling glamor di Hollywood. Keluarga mereka bertumbuh meliputi enam anak, tiga di antaranya diadopsi, sebelum mereka mengumumkan pertunangan mereka pada bulan April 2012. Jolie dan Pitt menikah pada tanggal 23 Agustus 2014, di kediaman mereka di Château Miraval, Correns, Prancis. Dia kemudian memakai nama "Jolie Pitt". Setelah dua tahun menikah, pasangan tersebut berpisah pada bulan September 2016. Dalam berkas perceraiannya, Jolie meminta hak asuh atas anak-anak mereka. Pada tanggal 12 Juni 2018, perjanjian saling menguntungkan yang baru dihimpun antara Jolie dan Pitt setelah pengadilan menentang permintaan Jolie.