Jabarkan Sejarah dari Sum 41

Manajer pertama mereka adalah Greig Nori, vokalis Treble Charger. Deryck meminta Greig Nori untuk menjadi manajer Sum 41. Greig Nori berpendapat bahwa Deryck adalah seorang anak yang sangat berambisi menjadi bintang rock. Sebagian besar lagu Sum 41 ditulis oleh Deryck, beberapa ditulis oleh Stevo, lagu-lagu yang ditulis Stevo seperti Pain for Pleasure (All Killer No Filler) dan Ma Poubelle (Underclass Hero) biasanya adalah hanya untuk lelucon. Stevo pernah berkata di Exposed, Much Music, tanpa Deryck kita hanya band yang memainkan lagu orang lain.

Pada tahun 2004, Sum 41 mengunjungi Republik Demokratik Kongo di mana terjadi perang saudara yang merupakan inspirasi album keempat mereka, Chuck. Nama Chuck didapat dari Chuck Pelletier, seorang A.U.N yang menyelamatkan hidup mereka ketika mereka di Kongo. Pada 12 Oktober album Chuck dirilis dengan suara yang lebih keras dan tidak ada humor lagi di dalamnya. Single pertamanya "We're All To Blame" yang lebih terdengar metal daripada punk diikuti "Pieces" lagu tenang yang masuk Top Chart di Kanada dan "Some Say" singel yg hanya dirilis di Kanada bersamaan dengan "No Reason" yg videonya hanya ada di US dan Eropa.

Pada bulan Juli tahun 2006, Deryck menikah dengan Avril Lavigne, yang sudah bertunangan satu tahun sebelumnya. Sebelumnya pada tahun yang sama, gitaris Sum 41, Dave mengundurkan diri dari Sum 41. Alasannya adalah karena Dave merasa sudah tidak cocok lagi dengan musik Sum 41. Deryck pernah mengungkapkan bahwa Dave sebenarnya sudah tidak tertarik lagi dengan aliran musik Sum 41 sejak album Does This Look Infected?. Dan akhirnya setelah mendengarkan contoh lagu di album Underclass Hero, Dave memutuskan untuk mengundurkan diri dan membuat band metal yang bernama Brown Brigade.

Cone pun juga mempunyai side-project band yang bernama The Operation M.D. dan beraliran Rock-Garage-Alternative. Cone berdua dengan Todd Morse (H2O, Juliette & The Licks) memang menginginkan tidak banyak distorsi di band ini. Band yang berkonsep dokter ini mengeluarkan albumnya pada bulan Februari 2007 yang berjudul "We Have an Emergency" dan hanya dijual di Kanada. Ciri khas The Operation M.D. adalah kacamata bermotif caturnya yang dipakai masing-masing personel yaitu Dr. Dynamite (Cone) dan Dr. Rocco (Todd).

Album kelima mereka keluar tanggal 24 Juli 2007 yang berjudul Underclass Hero. Di album ini mereka kembali ke aliran asal mereka. Mereka mengakui mereka sangat bersemangat dalam pembuatan album ini. Albumnya pun lebih kaya akan suara dan liriknya pun lebih bagus. Dalam tur Underclass Hero, posisi Dave akan digantikan dengan Tom Thacker yaitu vokalis dan gitaris dari grup band Gob. Saking semangatnya, mereka selalu bilang kalau mereka akan tur ke mana-mana. Pada bulan Mei 2009, mereka sempat mengadakan konser di Jakarta, Indonesia

Setelah selesai tur Underclass Hero, mereka merilis album All The Good Shit yang merupakan kumpulan lagu-lagu hits Sum 41, mereka juga menyertakan 2 lagu baru yaitu Always dan Makes No Difference (versi baru).

Sekarang mereka sedang mempersiapkan album keenam mereka yang rencananya akan dirilis pada musim panas 2010, Tom Thacker yang sebelumnya hanya menjadi additional player akan ikut membantu dalam menulis dan merekam lagu Sum 41. Album terbaru mereka akan diproduseri oleh Gill Norton