Jabarkan Penanda Lokasi dari Jalan Orchard

Mungkin tempat paling bergengsi di Jalan Orchard adalah Istana terletak di ujung tenggara jalan ini. Pohon palem Nibong menyambut di pintu masuknya dengan penanda "Nibong sebagai pohon palem bakau, maka tempat ini pernah terdapat rawa-rawa hutan bakau". Jika informasi ini benar maka Jalan Orchard pernah suatu ketika adalah suatu rawa berlumpur dan pohon palem ini adalah pohon asli di lingkungan tersebut.

Di bagian utara Jalan Orchard terdapat Taman Botani. Sepanjang Jalan Scotts terdapat Hotel Goodwood Park, sebuah contoh arsitektur kolonial dan menjadi monumen sejarah. Di sudut Jalan Scotts dan Jalan Orchard terdapat TANGS, sebuah pusat belanja pertama di Singapura.

Sekitar setengah perjalanan Jalan Orchard terdapat Cairnhill dan Bukit Emerald, di mana orang-orang Tionghoa kaya memiliki rumah-rumah mewah bersama para profesional dan orang asing yang tinggal di Singapura. Dekat Bukit Emerald terdapat Centrepoint, di mana terdapat supermarket Cold Storage, mungkin merupakan tempat usaha tertua yang ada di daerah tersebut. Beberapa perusahaan tidak seberuntung itu. Amber Mansions yang merupakan blok apartemen awal di Singapura dibangun pada akhir abad ke-20 dan diruntuhkan pada tahun 1980-an untuk membangun Stasiun MRT Dhoby Ghaut beserta bangunan lain di atasnya.

Di lokasi tersebut juga terdapat bekas Pavilion Cinema, juga pusat belanja Specialists yang merupakan proyek-proyek awal di Jalan Orchard. Pusat belanja tersebut kemudian diruntuhkan untuk dibangun menjadi Orchard Central. Sebelumnya bendera perusahaan John Little pernah berjaya di Singapura pada pertengahan abad 19, pada awalnya mempunyai toko di Commercial Square (kini Raffles Place).

Scotts Shopping Centre menjadi tempat pusat makan dan jajanan di Singapura, kini menjadi Ascott Singapore. Diruntuhkan pada Juni 2007 untuk dibangun bangunan baru.