Jabarkan Menjadi gisaeng dari Hwang Jini

Setelah meninggalkan rumah, Hwang mendaftarkan diri ke sekolah yang membina gisaeng (gyobang). Di sana ia mengasah keterampilan bermain musik dan menulis puisi. Alat musik yang mahir ia mainkan adalah geomungo dan puisi yang ia tulis adalah genre sijo. Kepandaiannya membuatnya terkenal di seluruh negeri. Ia kemudian terdaftar sebagai hojang, sebuah pekerjaan semacam tokoh pengawas catatan tentang pekerjaan dan aktivitas umum. Setelah terdaftar sebagai gisaeng, ia bebas untuk berlatih. Selain itu ia juga menghibur dalam banyak pesta yang diselenggarakan kaum bangsawan dan istana Dinasti Joseon. Dalam tugasnya sebagai penghibur, Myeongwol tidak berdandan atau mengenakan baju yang bagus. Menurutnya kedua hal itu akan menghalangi kebebasannya dalam berekspresi.

Hwang Jin-i menggunakan nama gisaeng Myeongwol yang berarti Purnama Terang. Para Gisaeng dilatih menjadi seorang penghibur yang mahir dalam bidang musik, tari, dan puisi. Gisaeng bukanlah pelacur, tetapi karena status mereka yang rendah, tidak jarang menjadi santapan dan sasaran empuk bangsawan kaya. Hwang Jin-i mendobrak semua kebiasaan itu dan menempatkannya sebagai seorang gisaeng yang bernilai lebih.

Hwang Jin-i besar dalam periode kekacauan Dinasti Joseon. Pada saat kelahirannya, raja zalim bernama Yeonsan-gun baru saja dijatuhkan dan digantikan oleh Jungjong, saudara tirinya. Joseon pada saat itu sedang mengdaposi gaya hidup baru yang memungkinkan para gisaeng mendapat tempat untuk memperlihatkan bakat seni mereka.

Sebagai gisaeng yang berkedudukan lebih bebas dari wanita biasa yang terkurung dalam rumah, Hwang Jin-i memiliki hubungan dengan beberapa pria. Namun, mengingat kecerdasan dan kebebasannya, hubungan mereka tidak bertahan lama. Hwang Jin-i pernah dekat dengan seorang literati bernama Seo Gyeong-deok. Seo Gyeong-deok menyukai Hwang Jin-i, bahkan menjulukinya "bunga mawar di antara duri, indah dipandang namun tidak bisa dipetik". Seo Gyeong-deok juga menjuluki Hwang Jin-i sebagai salah satu dari "Tiga Keajaiban Gaeseong", selain dirinya sendiri dan keindahan alam Air Terjun Bakyeon. Hubungan mereka akhirnya kandas.