Jabarkan Film dari Bob Hope

Hope menandatangani kontrak dengan Educational Pictures of New York untuk enam film pendek. Film pertama merupakan film komedi yanng berjudul Going Spanish (1934). Dia tidak senang dengan film tersebut, dan mengatakan kepada kolumnis gosip surat kabar Walter Winchell, "Ketika mereka menangkap [perampok bank] Dillinger, mereka akan membuatnya duduk [serta] melewatinya dua kali." Meskipun Educational Pictures membatalkan kontraknya, ia segera menandatangani kontrak dengan Warner Brothers, membuat film di siang hari dan tampil di pertunjukan Broadway di malam harinya.

Hope pindah ke Hollywood ketika Paramount Pictures mengontraknya untuk film tahun 1938  berjudul The Big Broadcast of 1938, yang juga dibintangi W. C. Fields. Lagu "Thanks for the Memory", yang kemudian menjadi ciri khasnya, diperkenalkan dalam film tersebut berduet dengan Shirley Ross, ditemani oleh Shep Fields dan orkestranya. Sifat musik yang sentimental dan cair memungkinkan Hope menuliskan— ia sangat bergantung pada lelucon penulisan sepanjang kariernya — untuk kemudian membuat variasi lagu agar sesuai dengan keadaan tertentu, seperti mengucapkan selamat tinggal kepada pasukan saat tur atau menyebutkan nama kota di yang dia tampilkan.

Sebagai bintang film, Hope terkenal karena komedinya di film My Favorite Brunette dan film "Road" yang sangat sukses yang dibintanginya bersama Bing Crosby dan Dorothy Lamour. Serial ini terdiri dari tujuh film yang dibuat antara tahun 1940 dan 1962: Road to Singapore (1940), Road to Zanzibar (1941), Road to Maroko (1942), Road to Utopia (1946), Road to Rio (1947), Road to Bali (1952), dan The Road to Hong Kong (1962). Hope pernah melihat Lamour tampil sebagai penyanyi klub malam di New York dan mengundangnya untuk bekerja dalam tur fasilitas militer United Service Organizations (USO). Lamour terkadang tiba untuk syuting yang disiapkan dialognya, hanya untuk membingungkannya karena dialognya sudah disiapkan atau dialog yang tidak dipersiapkan antara Hope dan Crosby. Hope dan Lamour adalah teman seumur hidup, dan dia tetap menjadi aktris yang paling terkait dengan karir filmnya meskipun Hope membuat film dengan lusinan wanita terkemuka, termasuk Katharine Hepburn, Paulette Goddard, Hedy Lamarr, Lucille Ball, Rosemary Clooney, Jane Russell, dan Elke Sommer.

Dari pertemuan pertama mereka pada tahun 1932, Hope dan Crosby bekerja sama tidak hanya untuk film "Road", tetapi untuk banyak penampilan panggung, radio, televisi dan banyak penampilan film singkat bersama selama beberapa dekade hingga Crosby meninggal pada tahun 1977. Meskipun keduanya berinvestasi bersama dalam perminyakan dan usaha bisnis lainnya. Karena tinggal berdekatan mereka sering bekerja bersama, mereka jarang berjumpa dalam kesosialan.

Setelah rilis Road to Singapore (1940), karir layar Hope melejit, berjangka panjang dan sukses. Setelah jeda 11 tahun dari tema "Road", Hopes dan Crosby bergabung kembali untuk film The Road to Hong Kong (1962), dibintangi oleh Joan Collins yang berusia 28 tahun menggantikan Lamour, yang menurut Crosby terlalu tua untuk peran tersebut. Mereka telah merencanakan satu film lagi bersama-sama pada tahun 1977 berjudul The Road to the Fountain of Youth, tetapi syuting ditunda ketika Crosby terluka karena jatuh, dan produksi dibatalkan karena Crosby tiba-tiba meninggal karena gagal jantung pada Oktober 1977.Hope membintangi 54 teatrikal panjang/utama antara tahun 1938 dan 1972, serta akting figuran dan film pendek. Sebagian besar filmnya kemudian gagal menandingi keberhasilan upayanya di tahun 1940-an. Dia kecewa dengan penampilannya di film Cancel My Reservation (1972), film terakhir yang dibintanginya; kritikus dan penonton film menyorot film tersebut. Meskipun karirnya sebagai bintang film secara efektif berakhir pada tahun 1972, ia membuat beberapa penampilan film sebagai figuran di tahun 1980-an.

Hope menjadi pembawa acara pada perayaan Academy Awards sebanyak 19 kali antara tahun 1939 dan 1977. Hope berpura-pura berkeinginan menjadikan Oscar menjadi bagian dari tindakannya. Saat memperkenalkan siaran tahun 1968, dia menyindir, "Selamat datang di Academy Awards, atau, seperti yang dikenal di rumah saya, passover." Meskipun ia tidak pernah dinominasikan untuk Oscar, Academy of Motion Picture Arts and Sciences menghormatinya dengan empat penghargaan kehormatan, dan pada tahun 1960 memberinya Penghargaan Kemanusiaan Jean Hersholt, yang diberikan setiap tahun sebagai bagian dari perayaan Oscar.