Jabarkan Akhir hayat dari Kusunoki Masashige

Pada tahun 1335, Takauji berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai yang dilakukan sisa-sisa pengikut klan Hōjō. Setelah menguasai Kamakura, Takauji terus mendudukinya dan tidak mau pulang ke Kyoto. Peristiwa ini membuat Takauji berada di pihak yang berseberangan dengan pemerintah. Kaisar Go-Daigo mengutus Nitta Yoshisada dan pasukan untuk menghabisi Takauji, tetapi Yoshisada dikalahkan Takauji dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Kyoto bahkan sempat diduduki Takauji, tetapi berhasil diusir oleh pasukan gabungan Kitabatake Akiie dan kawan-kawan (termasuk di dalamnya Masashige dan Nitta Yoshisada).

Takauji mengundurkan diri untuk menggalang kekuatan militer di Kyushu. Pada tahun 1336, Takauji kembali menyerang Kyoto. Masashige mengusulkan agar Kaisar Go-Daigo memutuskan hubungan dengan Nitta Yoshisada, dan berdamai dengan Takauji. Kaisar Go-Daigo tidak setuju. Di bawah pimpinan Yoshisada sebagai panglima, Masashige diperintahkan menghabisi Takauji. Namun, Ashikaga Tadayoshi dan pasukannya jauh lebih kuat. Pasukan gabungan Nitta Yoshisada dan Masashige takluk dalam Pertempuran Minatogawa di Provinsi Harima. Masashige dan adiknya, Masasue bunuh diri dengan cara saling menikam.

Mengikuti jejak sang ayah, ketiga putra Masashige semuanya bertempur untuk pihak Istana Selatan, mulai dari putra sulung yang bernama Masatsura (Shōnankō), Masatoki, hingga putra bungsu Masanori. Setelah suami dan putra sulungnya tewas, istri Masashige meninggalkan Kawachi untuk menjadi biksuni di sebuah biara di Kamagatani, Provinsi Mino.