Jabarkan Duta Besar ke Britania dari Joseph P. Kennedy Sr.

Pada tahun 1938, Roosevelt ditunjuk Kennedy sebagai Duta Besar Amerika Serikat ke Pengadilan St James (yang Inggris) di London. Kennedy sangat menikmati posisi kepemimpinan dalam masyarakat yang tinggi London, yang berdiri di kontras dengan status luar kerabatnya di Boston. Putrinya Kathleen menikah pewaris ke Duke of Devonshire, kepala dari salah satu keluarga aristokrat termegah Inggris. Kennedy menolak peringatan yang menonjol Anggota Parlemen Winston Churchill bahwa setiap kompromi dengan Nazi Jerman adalah mustahil. Sebaliknya, Kennedy didukung Perdana Menteri Neville Chamberlain kebijakan 's jelas penenangan.

Sepanjang tahun 1938, sedangkan penganiayaan Nazi dari Yahudi di Jerman dan Austria diintensifkan, Kennedy berusaha untuk mengatur pertemuan dengan Adolf Hitler. Sesaat sebelum pengeboman udara Nazi kota-kota Inggris dimulai pada bulan September 1940, Kennedy sekali lagi meminta untuk mengadakan pertemuan pribadi dengan Hitler, lagi tanpa persetujuan dari Departemen Luar Negeri, "untuk membawa pemahaman yang lebih baik antara Amerika Serikat dan Jerman ". Telah menduga bahwa Kennedy juga memiliki alasan pribadi untuk ingin menghindari perang, "Dia takut untuk kehidupan tiga putra sulungnya, Joe, Jack dan Bobby, yang semuanya atau segera akan memenuhi syarat untuk melayani."

Kennedy juga berpendapat keras terhadap pemberian bantuan militer dan ekonomi dengan Inggris. "Demokrasi selesai di Inggris. Mungkin di sini," katanya dalam Boston Globe Minggu tanggal 10 November 1940. Dengan pasukan Nazi Jerman memiliki overrun Polandia, Denmark, Norwegia, Belgia, tombol Belanda, Luksemburg, dan Prancis, dan dengan bom jatuh harian Inggris, Kennedy jelas dan berulang kali menyatakan keyakinannya bahwa perang ini bukan tentang menyelamatkan demokrasi dari Sosialisme Nasional (Nazisme) atau dari Fasisme. Dalam sebuah wawancara dengan dua wartawan surat kabar, Louis M. Lyons, dari The Boston Globe, dan Ralph Coghlan, dari St Louis Post-Dispatch, Kennedy mengatakan:

Pandangannya itu menjadi tidak konsisten dan semakin isolasionis, British MP Josiah Wedgwood, 1st Baron Wedgwood, yang telah dirinya menentang kebijakan penenang sebelumnya Pemerintah Inggris, kata Kennedy:

Di kalangan pemerintah Inggris selama Blitz, Kennedy secara luas meremehkan sebagai mengalah. Dia mundur ke pedesaan selama pengeboman London oleh pesawat Jerman, pada saat Keluarga Kerajaan Inggris, Perdana Menteri, menteri, dan duta besar lainnya memilih untuk tinggal di London. (Hal ini mendorong satu mengipaskan di Kantor Luar Negeri Inggris mengatakan, "Saya pikir bakung saya berwarna kuning sampai aku bertemu Joe Kennedy.") Ketika publik Amerika dan pejabat pemerintahan Roosevelt membaca kutipan pada demokrasi yang "selesai", dan keyakinannya bahwa Pertempuran Britania itu bukan tentang "memperjuangkan demokrasi", semua itu menjadi hanya "tidur", mereka menyadari bahwa Kennedy tidak bisa dipercaya untuk mewakili Amerika Serikat. Dalam menghadapi kemarahan publik nasional, dan tekanan dari Departemen Roosevelt Negara, yang tidak lagi menginginkan dia, Kennedy mengajukan pengunduran diri akhir bulan November 1940.