Jabarkan 1997-2003 dari Kate Winslet

Winslet tertarik untuk bermain sebagai Rose DeWitt Bukater, seorang sosialita berjiwa bebas di atas RMS Titanic yang bernasib buruk, dalam roman epik oleh James Cameron berjudul Titanic (1997). Cameron awalnya enggan untuk memberikan peran itu kepadanya dan lebih memilih bintang-bintang seperti Claire Danes atau Gwyneth Paltrow, tetapi Winslet memohon padanya, "Kamu tidak mengerti! Aku adalah Rose! Aku tidak tahu mengapa kamu masih mencari orang lain!" Kegigihannya membuat Cameron memberikan Winslet peran tersebut. Leonardo DiCaprio tampil sebagai Jack. Titanic memiliki anggaran produksi sebesar AS$ 200 juta, kapal replika terebut dibuat dan diletakan di Pantai Rosarito. Dalam proses pembuatan film itu, ia hampir tenggelam, terserang influenza, menderita hipotermia, dan memar di lengan dan lututnya. Ia hanya mendapatkanempat jam tidur per hari dan dia merasa sangat lelah oleh pengalaman itu. Titanic kemudian menjadi film terlaris sepanjang masa hingga saat itu, menghasilkan lebih dari AS$ 2 miliar di seluruh dunia, dan menjadikan Winslet sebagai bintang internasional. Film ini memenangkan 11 Academy Awards (penghargaan terbanyak yang pernah diterima oleh film manapun) termasuk Best Picture dan mendapatkan nominasi Aktris Terbaik Winslet.

Winslet tidak memandang Titanic sebagai platform untuk mendapatkan gaji yang lebih besar. Dia menghindari bermain dalam film-film blockbuster dan lebih memilih produksi independen, dia percaya bahwa dia "masih harus banyak belajar" dan tidak siap untuk menjadi bintang. Hideous Kinky adalah film beranggaran rendah adalah satu-satunya film yang dirilis dengan Winslet di dalamnya pada 1998. Dia menolak tawaran untuk bermain dalam Shakespeare in Love (1998) dan Anna and the King (1999) untuk bermain dalam film itu. Film yang diangkat dari novel semi-otobiografi oleh Esther Freud dengan judul yang sama yang menceritakan kisah seorang ibu lajang dari Inggris yang memiliki kehidupan yang baru di Maroko pada tahun 1970-an.

Drama psikologis oleh Jane Campion berjudul Holy Smoke! (1999) menampilkan Winslet sebagai seorang wanita Australia yang bergabung dengan kultus agama India. Dia kemudian belajar aksen Australia. Film ini mengharuskannya untuk melakukan adegan seks eksplisit dengan lawan mainnya Harvey Keitel, dan menampilkan adegan di mana karakternya tampak telanjang bulat. Pada tahun yang sama, dia menjadi pengisi suara untuk seoarang peri dalam film animasi Faeries, dan memenangkan Grammy Award untuk Best Word Spoken Album for Children karena menceritakan kisah pendek "The Face in the Lake" untuk buku audio anak-anak Listen to the Storyteller.

Dalam film Quills (2000) yang dibintangi oleh Geoffrey Rush dan Joaquin Phoenix, Winslet memainkan peran pendukung sebagai seorang pencuci pakaian yang ditekan secara seksual selama bekerja di rumah sakit jiwa. Memuji dia sebagai "aktris paling berani hari ini", James Greenberg dari majalah Los Angeles memuji Winslet. Dia menerima nominasi SAG Award untuk Aktris Pendukung Terbaik. Tahun berikutnya, ia memainkan matematikawan fiktif yang terlibat dalam memecahkan sandi Enigma dalam film thriller oleh Michael Apted berjudul Enigma. Dia hamil saat syuting, dan untuk menyembunyikannya dia mengenakan korset di bawah kostumnya.

Dalam film Iris (2001) yang menampilkan Winslet dan Judi Dench sebagai novelis Iris Murdoch pada usia yang berbeda. Winslet tertarik untuk memerankan tokoh perempuan yang cerdas dan untuk peran ini ia membaca novel-novel Murdoch, mempelajari memoar oleh suaminya Elegy untuk Iris, dan menonton wawancara Murdoch di televisi. Proyek ini difilmkan selama empat minggu dan memperbolehkan Winslet untuk membawa putrinya, yang berusia enam bulan pada saat itu, ke lokasi syuting. Winslet menerima nominasi Oscar ketiganya untuk Iris, nominasi BAFTA dan Golden Globe untuk Aktris Pendukung Terbaik.

Film ketiga Winslet pada 2001 adalah film animasi dengan judul Christmas Carol: The Movie yang diangkat dari novel Charles Dickens. Untuk soundtrack film itu ia menyanyikan lagu "What If", yang kemudian menjadi hit komersial; dia menyumbangkan penghasilannya dari itu untuk badan amal. Setelah absen selama satu tahun, Winslet kemudian bermain seorang jurnalis keras kepala yang mewawancarai seorang profesor tentang hukuman mati dalam film thriller The Life of David Gale (2003). Dia bekerja sama dengan sutradara Alan Parker, yang dia kagumi, dan percaya film itu menimbulkan diskusi terkait hukuman mati.