Jabarkan Pendidikan dari Isaiah Berlin

Berlin dididik di St Paul's School di London. Menurut Michael Bonavia, seorang penulis Inggris yang satu sekolah dengannya, Berlin

Setelah meninggalkan St Paul's, Berlin mendaftar ke Balliol College, Oxford, tetapi ditolak masuk karena wawancaranya yang kacau. Berlin memutuskan untuk mendaftar lagi, namun kali ini ke kolese yang berbeda: Corpus Christi College, Oxford. Berlin diterima dan memulai studi klasik literae humaniores. Dia lulus pada tahun 1928 dan mendapatkan penghargaan ranking pertama dalam ujian akhir dan memenangkan Hadiah John Locke untuk makalah filsafatnya. Dia mengungguli A. J. Ayer. Berlin kemudian memulai studi lain di Oxford dalam bidang filsafat, politik dan ekonomi, dan sekali lagi mendapat penghargaan ranking pertama setelah menyelesaikan kuliah kurang dari satu tahun. Berlin selanjutnya ditunjuk sebagai tutor dalam bidang filsafat di New College, Oxford, dan setelah itu mendapatkan fellowship di All Souls College, Oxford. Dia menjadi orang Yahudi pertama yang memperoleh fellowship ini di All Souls.

Pada tahun 1940, dia mempresentasikan makalah filsafat tentang pemikiran lain dalam pertemuan yang dihadiri oleh Ludwig Wittgenstein di Universitas Cambridge. Wittgenstein menolak argumen makalahnya dalam diskusi itu, tetapi memuji Berlin atas kejujuran dan integritas intelektualnya. Berlin akan tetap berada di Oxford selama sisa hidupnya, selain bekerja untuk Layanan Informasi Inggris (BIS) di New York dari tahun 1940 hingga 1942 dan untuk kedutaan besar Inggris di Washington, DC, dan Moskow hingga 1946. Namun, sebelum bertugas, Berlin dilarang berpartisipasi dalam upaya perang Inggris karena dia lahir di Latvia, dan karena lengan kirinya telah rusak sejak lahir. Atas jasa-jasanya, Berlin diberikan gelar CBE dalam Penghargaan Tahun Baru 1946. Pertemuannya dengan Anna Akhmatova di Leningrad pada November 1945 dan Januari 1946 memiliki efek yang kuat pada keduanya, dan dampak yang serius bagi Akhmatova (yang mengabadikan pertemuan dalam puisinya).