Jabarkan Pembuatan dari Tioeter

Tioeter umumnya dibuat dengan alkilasi tiol:

R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr

Reaksi seperti ini dipercepat oleh basa, yang mengubah tiol menjadi tiolat yang lebih nukleofilik.

Metode alternatif sintesis meliputi adisi tiol ke alkena, umumnya dikatalisasi oleh radikal bebas:

R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'

Tioeter juga dapat dibuat via penataan ulang Pummerer.

Walaupun secara umum eter stabil, tioeter dapat dengan mudah dioksidasi menjadi sulfoksida (R-S(=O)-R), yang kemudian dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi sulfon (R-S(=O)2-R). Sebagai contoh, dimetil sulfida dapat dioksidasi sebagai berikut::

S(CH3)2 + O → OS(CH3)2

OS(CH3)2 + O → O2S(CH3)2

Oksidan yang umum adalah peroksida.

Ikatan sulfur-sulfur pada disulfida sangat rentan terhadap pembelahan oleh nukleofil, dan reaksi dengan nukleofil karbon menghasilkan tioeter:

R3C- + R1S-SR2 → R3CSR1 + R2S-

Garam trialkilsulfonium bereaksi dengan nukleofil dengan dialkul sulfida sebagai gugus lepas:

Nu- + R3S+ → Nu-R + R-S-R

Reaksi ini digunakan pada sistem biologis sebagai cara transfer gugus alkil.