Jabarkan Masa keemasan dan pensiun dari Leslie Cheung

Pada 1986, dia bergabung dengan Cinepoly Records Hong Kong dan merilis album Summer Romance pada 1987. Summer Romance menjadi CD terlaris tahun itu dan IFPI Best Selling Album di Hong Kong. Sukses Summer Romance membuatnya menduduki puncak sebagai idola Cantopop bersama Alan Tam. Pada 1988, dia menciptakan lagu terkenalnya "Silence is Golden". Album populer lain yang dikeluarkan Cheung melalui Cinepoly Records termasuk Hot Summer (1988), Virgin Snow (1988), Leslie '89 (Side Face, IFPI Best Album of the Year, 1989), Final Encounter (1989), dan Salute (1990). Salute adalah album non-komersial pertama yang dirilis oleh superstar musik Hong Kong sepanjang sejarah yang merupakan kompilasi lagu-lagu top yang dipopulerkan penyanyi lain. Menurut Cheung, Salute adalah penghormatannya pada musik. Dia mendonasikan semua hasil penjualan Salute kepada Hong Kong Academy for Performing Arts, yang kemudian dikenal sebagai Leslie Cheung Memorial Scholarship setelah dia meninggal.

Mengikuti kepopuleran Cheung dan Tam, penggemar dua bintang ini menjadi berseteru, menandai konflik berkepanjangan perang penggemar yang memberi tekanan berat pada Cheung. Pada 1988, Alan Tam mengumumkan berhenti menghadiri upacara pemberian hadiah. Pada 1989, Cheung mengumumkan pengunduran dirinya dari dunia musik sebagai penyanyi pada puncak kariernya. Cheung mencatatkan dirinya sebagai penyanyi pertama pada sejarah Cantopop yang menyelenggarakan konser perpisahan akbar (Final Encounter of the Legend), yang berlangsung selama 33 malam berturut-turut (dia berumur 33 saat itu) di Hong Kong Coliseum. Pada 1990, dia meninggalkan Hong Kong dan berimigrasi ke British Columbia, Canada. Kemudian pada tahun 1991, dia memperoleh kewarganegaraan Kanada tetapi dia segera meninggalkan Kanada dan kembali ke Hong Kong.

Pada 1986 sampai 1989, Cheung berakting di sejumlah film yang dipertimbangkan sebagi film klasik Hong Kong oleh kritikus film dan penggemar film Asia. Pada 1986, Cheung bersama Chow Yun Fat berakting di A Better Tomorrow (disutradarai oleh John Woo), film ini adalah pelopor trends film triad Hong Kong pada tahun 1980-an. Cheung memerankan Kit, polisi muda idealis. Peran Cheung secara luas menandai debutnya sebagai aktor serius. Dia juga membintangi kelanjutannya, A Better Tomorrow II (1987). Juga di 1987, Cheung berperan di Stanley Kwan's Rouge dimana dia memerankan Chen-Pang Chan, penuh gairah, playboy pecandu opium dan kekasih terlarang dari pekerja seks Fleur (diperankan Anita Mui). Pada tahun yang sama (1987), dia tampil di Tsui Hark's A Chinese Ghost Story (disutradari oleh Ching Siu-tung). Cheung memerankan Ling Choi Sin, penagih hutang yang sopan tapi penakut yang jatuh cinta pada hantu cantik (diperankan oleh Joey Wong). Peran-perannya membuatnya memperoleh beberapa nominasi Best Actor pada festival film Hong Kong dan Golden Horse. Kesuksesan A Better Tomorrow dan A Chinese Ghost Story membuat namanya terkenal di pasar film Jepang dan Korea Selatan.