Coba jelasin 2001-2005 dari Michelle Williams (pemeran) dong

Kemudian, Williams terlibat dalam film Inggris Me Without You (2001), tentang persahabatan wanita yang obsesif, yang juga dibintangi oleh Anna Friel. Williams memerankan Holly, seorang bibliofil. Roger Ebert memuji aksen Inggris Williams. Williams kembali ke panggung tahun berikutnya dalam produksi Mike Leigh berjudul Smelling a Rat. Ia memerankan seorang remaja yang menjelajahi seksualitasnya, kemudian Karl Levett dari Backstage memuji dia karena menjadi "komedian kreatif kelas satu". Williams memainkan peran pendukung dalam Prozac Nation yang dibintangi Christina Ricci, sebuah drama tentang depresi berdasarkan memoar Elizabeth Wurtzel.

Dawson's Creek kemudian mengakhiri produksinya pada 2003. Dia pindah ke New York City segera setelah itu. Dia mendapatkan peran pendukung dalam dua film tahun itu — The United States of Leland,  dan drama komedi The Station Agent. Dalam film yang pertama, ynag juga dibintangi oleh Ryan Gosling, ia memerankan saudara perempuan yang berduka atas seorang anak laki-laki yang terbunuh. The Station Agent bercerita tentang kurcaci kesepian (diperankan oleh Peter Dinklage), menampilkan Williams sebagai pustakawan yang mengembangkan daya tarik terharap kurcaci terebut. Film ini dinominasikan untuk Screen Actors Guild Award untuk Penampilan Luar Biasa oleh para pemeran. Di atas panggung, Williams memainkan Varya dalam produksi drama Anton Chekhov tahun 2004 berjudul The Cherry Orchard, bersama Linda Emond dan Jessica Chastain, di Williamstown Theatre Festival.

Seorang pembuat film asal Jerman, Wim Wenders menulis film Land of Plenty (2004), yang bercerita tentang kecemasan dan kekecewaan di Amerika pasca-9/1. Pada saat ia menulis film ini, dia sudah menyiapkan peran untuk williams. Williams kemudian menerima nominasi untuk Independent Spirit Award untuk Best Female Lead untuk film ini. Aktris ini kemudian muncul dalam Imaginary Heroes dan dalam film A Hole in One. Williams kembali ke genre komedi dengan film berjudul The Baxter, di mana ia bermain sebagai sekretaris culun. Film ini mendapat ulasan negatif.

Williams memperoleh pengakuan yang lebih luas pada 2005 ketika ia muncul di Brokeback Mountain oleh Ang Lee, tentang percintaan antara dua pria, Ennis dan Jack (masing-masing diperankan oleh Heath Ledger dan Jake Gyllenhaal). Terkesan dengan penampilannya di The Station Agent, direktur casting Avy Kaufman merekomendasikan Williams kepada Lee. Dia menemukan kerentanan dalam dirinya dan memilihnya untuk bermain sebagai Alma, istri Ennis, yang menemukan perselingkuhan suaminya. Brokeback Mountain terbukti menjadi film yang paling banyak ditonton saat itu, menghasilkan $ 178 juta. Film itu memenangkan tiga Academy Awards dan Williams mendapatkan nominasi Aktris Pendukung Terbaik.