Jabarkan 2019–sekarang: Karier terkini dari Jake Gyllenhaal

Gyllenhaal bersatu kembali dengan sutradara Nightcrawler, Dan Gilroy dalam film thriller Velvet Buzzsaw, di mana ia berperan sebagai kritikus seni Mort Vandewalt. Film tersebut ditayangkan perdana di Festival Film Sundance 2019 dan didistribusikan oleh Netflix. Peter Debrudge dari Variety berpendapat bahwa Gyllenhaal "menikmati pertunjukan kamp kartun lainnya". Pada tahun yang sama, Gyllenhaal memainkan penjahat buku komik Mysterio / Quentin Beck dalam film superhero Spider-Man: Far From Home, sekuel Spider-Man: Homecoming, berlatar dalam Marvel Cinematic Universe. Film tersebut menjadi film terlaris tahun 2019. Dia muncul bersama Tom Sturridge di Sea Wall/A Life, monolog ganda oleh Nick Payne dan Simon Stephens, di Teater Hudson di Broadway, yang dibuka pada 8 Agustus 2019. Dia meraih nominasi Penghargaan Tony untuk Aktor Terbaik dalam Drama untuk penampilannya. Gyllenhaal juga mengisi suara untuk film animasi Spirit Untamed (2021). Pada tahun yang sama, ia berperan sebagai detektif Joe Baylor dalam film thriller kriminal The Guilty, sebuah remake dari film Denmark dengan judul yang sama. Pada tahun 2022, ia berperan sebagai penjahat dalam film thriller aksi Ambulance arahan Michael Bay. Film tersebut menerima tanggapan "campuran-ke-positif".

Gyllenhaal dijadwalkan untuk mengisi suara seorang petani dalam film animasi Disney, Strange World, yang akan dirilis pada November 2022, dan juga muncul di The Interpreter. Ia berperan sebagai produser film Robert Evans dalam Francis and the Godfather, sebuah film yang menceritakan pembuatan film The Godfather tahun 1972, dan sebagai penerbang militer John A. Chapman dalam film Combat Control. Gyllenhaal dijadwalkan menjadi produser eksekutif dan membintangi The Son, sebuah miniseri televisi berdasarkan novel Jo Nesbø dengan nama yang sama. Ia tertarik untuk memproduksi dan membintangi film thriller pencurian Cut and Run dan film adaptasi dari musikal Fun Home. Dia dijadwalkan tampil di Prophet, sebuah film yang disutradarai Sam Hargrave berdasarkan karakter Image Comics. Pada 3 Agustus 2022, Gyllenhaal diumumkan untuk berperan sebagai karakter utama dalam reboot Road House yang akan datang sebagai mantan pejuang UFC yang berubah menjadi penjaga. Dia akan berperan bersama juara UFC Conor McGregor dan akan dirilis di Amazon Prime.