Jabarkan Selepas dari SuperSonics dari Shawn Kemp

Kemp bermain selama tiga musim untuk Cavaliers, dimana ia berperang melawan masalah berat badannya. Meski demikian, dia berhasil membuat points per game (PPG) tertinggi selama kariernya, tetapi dia tidak dapat membawa Cavaliers melangkah lebih jauh lagi seperti ke Final Wilayah Timur. Dia akhirnya menuju ke Portland Trail Blazers setelah (musim 1999-00). Pertukaran ini membuat Kemp reuni dengan Bob Whitsitt, orang yang membawa Kemp ke Seattle SuperSonics. Tetapi, permainan Kemp justru mulai turun secara drastis. Beberapa musim terakhir Kemp malah didera banyak masalah, dari kenaikan berat badan serta pemakaian kokain dan alkohol.

Setelah menjalani dua musim yang buruk, Blazers "membuangnya". Dia meneken kontrak dengan Orlando Magic, tetapi gagal memberikan kontribusi secara konsisten dan keluar dari liga saat musim berakhir.

Pada tanggal 18 Agustus 2008, Kemp menandatangani kontrak dengan Premiata Montegranaro, tim dari Serie A. Meskipun umurnya hampir 39, dia mengatakan dia dalam kondisi badan yang baik. Dia akan bermain untuk tim Montegranaro mulai bulan November 2008. Kesepakatan ini terjadi ini lebih mengenai hubungan yang baik antara Kemp dan Roberto Carmenati, direktur baru Montegranaro.

Namun, setelah beberapa kali Kemp menunda kedatangannya ke Italia dan beberapa kesalahpahaman, tim itu memutuskan untuk mecoret dia meski musim reguler bekum berlangsung.