Jabarkan Tertabrak dari Joseph P. Kennedy Sr.

Kennedy membentuk aliansi dengan beberapa investor Irlandia-Katolik lainnya, termasuk Charles E. Mitchell, Michael J. Meehan dan Bernard Smith. Ia membantu mendirikan pool saham Libby-Owens-Ford, pengaturan di mana Kennedy dan rekan menciptakan kelangkaan saham Libby-Owens-Ford untuk menaikkan nilai kepemilikan mereka sendiri di saham, dengan menggunakan informasi dari dalam dan kurangnya publik pengetahuan. Operator kolam akan menyuap wartawan untuk menyajikan informasi dengan cara yang paling menguntungkan. Upaya untuk saham sudut dibuat yang akan menyebabkan harga naik, dan beruang serangan s dapat menyebabkan harga runtuh ke bawah. Kennedy masuk ke perang penawaran berusaha menguasai pendiri John Hertz 's perusahaan Yellow Cab.

Kennedy kemudian mengklaim ia tahu spekulasi saham merajalela akhir tahun 1920 akan menyebabkan kecelakaan. Dikatakan bahwa ia tahu sudah waktunya untuk keluar dari pasar ketika ia menerima tips saham dari anak semir sepatu. Kennedy selamat dari kecelakaan itu "karena ia memiliki semangat untuk fakta, lengkap kurangnya sentimen dan rasa yang luar biasa dari waktu". Selama Depresi Besar Kennedy jauh meningkat keberuntungan keuangannya dengan berinvestasi sebagian besar dalam real estate. Pada tahun 1929, keberuntungan Kennedy diperkirakan menjadi $ 4.000.000

Investasi dalam produksi film, minuman keras impor, dan real estate

Kennedy membuat keuntungan besar dari reorganisasi dan refinancing beberapa studio Hollywood. Film produksi di AS jauh lebih terdesentralisasi daripada sekarang ini, dengan banyak studio film yang berbeda memproduksi film produk. Satu studio kecil adalah FBO, Film Kantor Pemesanan Amerika, yang mengkhususkan diri dalam Western diproduksi murah. Pemiliknya berada dalam kesulitan keuangan dan meminta Kennedy untuk membantu menemukan pemilik baru. Kennedy membentuk kelompok sendiri investor dan membelinya seharga $ 1.500.000 (sekitar $).

Kennedy pindah ke Hollywood Maret 1926 untuk fokus pada menjalankan studio. Studio film kemudian diizinkan untuk perusahaan pameran sendiri yang diperlukan untuk mendapatkan film mereka di layar lokal. Dengan itu dalam pikiran, dalam pembelian bermusuhan, ia memperoleh Keith-Albee-Orpheum Teater Korporasi (KAO), yang memiliki lebih dari 700 vaudeville bioskop di seluruh Amerika Serikat yang mulai menampilkan film. Dia kemudian membeli studio produksi lain yang disebut Pathe Exchange, dan digabungkan dua entitas dengan Cecil B. DeMille 's Produsen Mendistribusikan Korporasi Maret 1927.

Pada bulan Agustus 1928, ia gagal mencoba untuk menjalankan Pictures First National. Pada bulan Oktober 1928, ia secara resmi bergabung perusahaan film FBO dan KAO untuk membentuk Radio-Keith-Orpheum (RKO) dan membuat sejumlah besar uang dalam proses itu. Kemudian, tertarik untuk membeli Pantages Theatre chain, yang memiliki 63 bioskop yang menguntungkan, Kennedy mengajukan tawaran sebesar 8 juta saat ini). Itu ditolak. Dia kemudian berhenti mendistribusikan film-filmnya ke Pantages. Namun, Alexander Pantages menolak untuk menjual. Namun, ketika Pantages kemudian didakwa dan diadili untuk perkosaan, reputasinya mengambil pemukulan dan ia menerima Kennedy revisi tawaran sebesar $ 3,5 juta saat ini). Pantages, yang menyatakan bahwa Kennedy "menjebaknya", kemudian ditemukan tidak bersalah pada sidang kedua.

Diperkirakan bahwa Kennedy membuat lebih dari $ 5 juta dari investasi di Hollywood. Selama urusan tiga tahun dengan bintang film Gloria Swanson, ia mengatur pembiayaan untuk film nya The Love of Sunya (1927) dan naas Ratu Kelly (1928). Duo ini juga digunakan terkenal "tubuh pematung" Hollywood, pemijat Sylvia Hollywood. Hubungan mereka berakhir ketika Swanson bertanya-tanya mengapa hadiah yang mahal dari Joseph telah dibebankan ke rekeningnya.

Sebuah cerita yang sering muncul tentang Kennedy adalah bahwa ia membuat uang dalam bootlegging, impor ilegal dan distribusi alkohol selama Larangan. Meskipun tidak ada bukti kuat ini, Kennedy memang memiliki investasi yang luas dalam impor hukum roh. The "bootlegging" cerita itu sendiri mungkin dapat dilacak pada penyuling Kanada Samuel Bronfman dan New England pembuat minuman keras Danny Walsh dan sindikat kejahatan, yang memang pada kenyataannya menyelundupkan roh melintasi perbatasan Kanada-Amerika selama periode ini. Pasca Larangan, Bronfman memiliki persaingan sengit dengan Kennedy dalam memperoleh hak distribusi minuman keras Amerika Utara. Pada awal Franklin Roosevelt administrasi, Kennedy dan James Roosevelt didirikan Somerset Importir, entitas yang bertindak sebagai agen Amerika eksklusif Haig & Haig Scotch, Gordon Dry Gin dan Dewar Scotch. Hal ini dikabarkan bahwa mereka telah mengumpulkan persediaan besar saham, yang mereka seharusnya dijual untuk keuntungan jutaan dolar ketika Larangan dicabut. Sebenarnya, hal itu tidak sampai lama setelah Larangan berakhir bahwa Kennedy menjual perusahaannya Somerset. (Kennedy sendiri minum sedikit alkohol. Dia sangat tidak setuju apa yang dianggap sebagai wakil Irlandia stereotip bahwa ia menawarkan anak-anaknya $ 1.000 untuk tidak minum sampai mereka berpaling 21.) Kennedy menginvestasikan uang ini di real estat perumahan dan komersial di New York, Le Pavillon restoran, dan Hialeah Park Race Track di Hialeah, Florida. Pembelian yang paling penting adalah gedung perkantoran terbesar di negara ini, Chicago 's Merchandise Mart, yang memberikan keluarganya dasar penting di kota itu dan aliansi dengan para pemimpin politik Irlandia-Amerika di sana.