Jabarkan Pertemuan dengan Shiki dari Natsume Sōseki

Pada tahun 1889, Kinnosuke bertemu dengan Masaoka Shiki, teman satu sekolah yang memberinya pengaruh besar dalam bidang kesusastraan. Di kalangan teman-teman sekolahnya, Shiki mengedarkan kumpulan tulisan tangan puisi Tionghoa dan haiku yang diberinya judul Nanakusa-shū. Di bagian belakang kumpulan puisi tersebut, Kinnosuke menuliskan ulasan dalam bentuk komposisi Tionghoa klasik (kanbun). Pada waktu itu, nama pena "Sōseki" digunakannya untuk pertama kali. Ulasan tersebut merupakan awal persahabatan antara dirinya dan Shiki. Pada bulan September 1889, Sōseki melakukan perjalanan ke Semenanjung Bōsō di Bōshū. Catatan perjalanan dituangkannya dalam komposisi Tionghoa klasik berjudul Bokusetsuroku, dan Shiki dimintanya untuk memberikan ulasan. Persahabatan di antara keduanya terus berlanjut hingga Shiki wafat pada tahun 1902.

Pada tahun 1890, Sōseki diterima di jurusan sastra Inggris Universitas Kekaisaran (Teikoku Daigaku) yang baru saja didirikan. Universitas tersebut nantinya menjadi Universitas Kekaisaran Tokyo (Tokyo Teikoku Daigaku). Sejak itu pula, Sōseki menganut paham pesimisme sekaligus mengidap gangguan kejiwaan yang waktu itu populer dengan sebutan lemah saraf (neurastenia). Kematian berturut turut orang yang dekat dengannya diduga menjadi salah satu penyebab. Kakak tertuanya, Daisuke meninggal dunia bulan Maret 1887, disusul tiga bulan kemudian oleh Einosuke kakak nomor dua. Istri dari kakak nomor tiga yang bernama Toyo juga meninggal pada tahun 1891. Sōseki memang sering dikatakan menaruh hati pada Toyo, dan kematian Toyo membuat hatinya terluka. Perasaan terhadap Toyo ditumpahkannya menjadi puluhan haiku.

Pada tahun berikutnya (1892), Sōseki menerima beasiswa, dan dipercayakan dosennya yang bernama J.M. Dixon untuk menerjemahkan Hōjōki ke dalam bahasa Inggris. Pada tahun yang sama, Sōseki mengelak dari wajib militer dengan mendirikan percabangan keluarga, sekaligus memindahkan alamat tempat tinggalnya ke Hokkaido. Setelah itu (Mei 1892), Soseki mulai bekerja sebagai pengajar di Tokyo Senmon Gakkō (sekarang Universitas Waseda) untuk membayar biaya kuliah. Pada waktu itu, Shiki sudah berhenti kuliah. Sewaktu mengunjungi rumah keluarga Shiki di Matsuyama, Sōseki bertemu dengan Kyoshi Takahama yang mendorongnya untuk terus menekuni pekerjaan sebagai penulis.