Jelaskan 2008—2009: Oh Baby dari Cinta Laura

Setelah berduet dengan Ahmad Dhani menyanyikan lagu "Umbrella" milik Rihanna pada satu ajang penghargaan yang diselenggarakan salah satu televisi swasta yaitu SCTV Awards 2007, kini Cinta Laura didaulat untuk menyanyikan theme song sinetron yang dia bintangi yaitu Upik Abu dan Laura yang berjudul You Say Aku. Lagu ini menjadi hits juga dan tempo yang up-beat untuk dance. Cinta Laura juga pemeran utama dalam sinetron ini yang berperan sebagai Laura, gadis yang kaya dan sombong.

Juli 2008, Cinta tersangkut masalah sampai ke pengadilan dengan MD Entertainment. Rumah produksi ini menggugat Cinta yang dianggap menyalahi kontrak kerja. Setelah menjalani beberapa kali sidang, akhirnya pertengahan Desember 2008 pengadilan memutuskan pihak Cinta bersalah dan harus menanggung ganti rugi materiil dan non materiil sebesar Rp1.716.406.000. Namun, ia diberi pilihan: membayar denda atau membereskan pekerjaan yang tersisa. Cinta akhirnya memilih menuntaskan kewajiban, meski tetap mengajukan banding.

Pada Agustus 2008, Cinta Laura main sebagai pemeran utama dalam film pertamanyanya Oh Baby yang bercerita tentang seorang gadis miskin yang cantik dan bercita-cita ingin menjadi penari. Di sini ia berperan pula bersama Randy Pangalila, Tio Pakusadewo & Ridwan Ghani. Untuk soundtracknya kali ini Cinta Laura juga menyumbangkan suaranya dalam lagu Oh Baby dan We Can Do It. Lagu ini bernuansa pop-dance yang memang seperti ciri khas Cinta Laura yang sedikit unik dengan campuran bahasa logatnya bahasa Indonesia-Inggris

Setelah membintangi sinetron Upik Abu dan Laura, Cinta Laura juga membintangi sinetron Air Mata Cinta yang ditayangkan di stasiun tv RCTI, ia juga terus mengembangkan karier di panggung tarik suara. Bahkan Duo Maia, grup artis perempuan yang beranggotakan dua wanita ini mengajak Cinta berkolaborasi bersama dalam singel Penghianat Cinta. Cinta tak berhenti sampai di situ, album OST Beat Hits yang dirilis tahun yang sama memuat duet antara Cinta dan Afgan dalam lagu "Let’s Get The Beat" yang didaur ulang.