Jabarkan Daimyo dari Suruga dari Imagawa Yoshimoto

Sebagai administrator yang handal, Yoshimoto melakukan serangkaian survei wilayah dan mengubah Sumpu, ibu kota wilayahnya, menjadi pusat kebudayaan. Ia mengikuti gaya kaum bangsawan Kyoto dengan mencukur bulu mata dan menghitamkan gigi, ia juga sangat menggemari permaianan kemari (sepak bola tradisional Jepang). Salah seorang istrinya yang adalah putri bangsawan Kyoto banyak membantunya mengatur daerah Sumpu. Yoshimoto tidak terlalu ahli dalam kemiliteran sehingga untuk urusan ini,ia banyak bergantung pada pamannya, seorang sohei (biksu prajurit) bernama Sessai Choro, yang lebih dikenal dengan nama Budhisnya, Taigen Sessai. Kelebihan Yoshimoto terletak pada bidang politik, pada tahun 1545, ia mengarsiteki persekutuan tiga klan yaitu Imagawa, Takeda, dan Hojo. Ia juga sering berperan sebagai mediator yang menengahi Takeda dan Hojo yang sering bertikai.

Menyadari pentingnya wilayah Kai kekuasaan klan Takeda yang bertetangga dengannya, ia sangat memperhatikan perkembangan disana. Tahun 1541, ia turut membantu Takeda Shingen, putra Nobutora, dalam usaha menggulingkan ayahnya sendiri. Yoshimoto mengulur waktu menahan Nobutora yang kebetulan saat itu sedang mengunjungi putrinya agar tinggal lebih lama di Suruga sambil menunggu persiapan Shingen matang. Ketika Nobutora kembali ke wilayahnya, ia dilarang memasuki perbatasan Kai oleh putra dan para bawahannya. Nobutora akhirnya diasingkan dan menjadi biksu hingga akhir hayatnya. Ia menjalin hubungan baik dengan Shingen, pemimpin baru klan Takeda, mereka bersama-sama menyerbu Hojo pada tahun 1544, namun pertempuran ini tidak menghasilkan kemajuan berarti sehingga ia mengatur sebuah negosiasi damai setelah menghadapi Hojo Ujiyasu di Kitsunebashi.

Setelah mengalahkan klan Shiba, Yoshimoto menganeksasi Totomi ke dalam wilayah kekuasaannya. Dilanjutkan dengan menundukkan klan Matsuidara dari Mikawa tahun 1548, klan Matsuidara menyerahkan Matsuidara Motoyasu (yang kemudian dikenal sebagai Tokugawa Ieyasu) sebagai sandera. Dalam rangka ekspansi ke barat, Yoshimoto harus berhadapan dengan klan Oda dari Owari. Tahun 1542, Imagawa dan Oda berhadapan dalam Pertempuran Okehazama. Dalam pertempuran ini, Imagawa kalah oleh Oda Nobunaga, kepala klan Oda. Tahun 1548, menyusul kericuhan di wilayah Mikawa, Imagawa dan Oda kembali terlibat dalam pertempuran. Yoshimoto mengutus pamannya, Taigen Sessai untuk menghadapi Oda Nobuhide dalam Pertempuran Azukizaka II. Dalam pertempuran ini Sessai berhasil membalaskan dendam klan Imagawa enam tahun lalu. Nobuhide kalah dan meninggal pada tahun berikutnya.

Tahun 1550-an adalah masa kejayaan klan Imagawa, Yoshimoto memiliki posisi yang kuat di antara daimyo-daimyo lain di Jepang timur. Tahun 1553, ia menyunting Imagawa kana mokuroku tsuika (今川假名目錄), yaitu perluasan dari aturan klan yang dibuat sejak zaman ayahnya. Ia mendirikan perusahan percetakan di Sumpu dan mengatur penyuntingan sejarah klan Imagawa sepanjang lima bab.