Jabarkan Coventry City dari Robbie Keane

Seminggu menjelang bergulirnya musim kompetisi 1999-2000, ia bergabung ke Coventry City dengan harga £6 juta, sebuah rekor untuk pemain muda Britania. Setelah satu musim yang sukses di Coventry, dimana dia mencetak 12 gol dalam 34 pertandingan, dia menjadi aset terpanas sepak bola Inggris, dan menjadi incaran banyak klub besar.