Jabarkan Masa Keemasan dari Vincenzo Montella

Montella mencapai puncak keemasannya ketika bergabung bersama klub ibukota Italia, AS Roma, pada tahun 1999. Trisula maut yang terjalin antara trio Vincenzo Montella, Francesco Totti dan Gabriel Batistuta berhasil mengantarkan Il Lupi (julukan AS Roma) meraih scudetto untuk ke-3 kalinya pada musim 2000/2001. Musim berikutnya, Montella kembali menghadirkan gelar bagi AS Roma saat merengkuh trofi Piala Super Italia dengan mengalahkan Fiorentina di final. Penampilan apik Montella bersama AS Roma membuatnya menjadi langganan masuk skuad Timnas Azzurri Italia meskipun bukan pilihan utama pelatih Giovanni Trapattoni saat itu. Montella berhasil masuk skuad untuk Piala Dunia 2002 di Korea-Jepang untuk mengisi pos penyerang bersama Christian Vieri, Francesco Totti, Marco Delvecchio, Alessandro Del Piero dan Pippo Inzaghi.