Jabarkan 2006-2010 dari Michelle Williams (pemeran)

Pada 206, Williams bermain bersama dengan Paul Giamatti dalam drama The Hawk Is Dying. Ia juga bekerja sama dengan sutradara Ethan Hawke dalam film The Hottest State. Menyusul keberhasilannya dengan Brokeback Mountain, Williams tidak yakin apa yang harus dilakukan selanjutnya. Setelah enam bulan dalam keraguan, ia setuju untuk mengambil peran dalam film oleh Todd Haynes berjudull  I'm Not There (2007), sebuah musikal yang terinspirasi oleh kehidupan Bob Dylan. Dia kemudian berperan sebagi penggoda misterius bernama S dalam film Deception (2008). Film yang juga dibintangi oleh Hugh Jackman dan Ewan McGregor, dianggap oleh para kritikus sebagai lumayan dan dapat diprediksi. Dalam Film berikutnya, Incendiary, yang berdasarkan pada novel Chris Cleave dengan nama yang sama, Williams kembali bermain dengan McGregor dimana ia memerankan seorang wanita yang keluarganya terbunuh dalam serangan teroris.

Kemudian pada 2008, Penulis skenario Charlie Kaufman memilihnya untuk bermain dalam film berjudul Synecdoche, New York. Dua hari setelah menyelesaikan film tersebut, Williams mulai terlibat dalam film Wendy dan Lucy karya Kelly Reichardt, dimana ia memainkan peran sebagai seorang wanita muda yang miskin dan kesepian yang  bepergian dengan anjingnya untuk mencari pekerjaan. Dengan anggaran $ 300.000, film ini berlokasi di Portland, Oregon, dengan kru yang sebagian besar sukarelawan. Williams baru saja berpisah dari Ledger dan merasa lega karena anonimitas yang disediakan proyek tersebut. Ia mendapatkan ulasan yang baik untuk film ini.

Ketika sedang syuting di Swedia untuk proyek berikutnya, Mammoth (2009), tersiar kabar bahwa Ledger telah meninggal karena keracunan oleh obat dengan resep. Meskipun Williams terus syuting, dia kemudian berkata, "Itu mengerikan. Saya tidak ingat sebagian besar apa yang terjadi." Dalam pernyataan publik pertamanya, seminggu setelah kematian Ledger, Williams mengungkapkan kesedihannya. Di bulan berikutnya dia menghadiri upacara pemakaman dan pemakamannya.

Mammoth disutradarai oleh sutradara Swedia Lukas Moodysson dan menampilkan Williams dan Gael García Bernal sebagai pasangan yang berurusan dengan masalah yang berasal dari globalisasi. Pada tahun yang sama ia bermain bersama Natalie Portman dalam iklan parfum yang diarahkan oleh Roman Polanski bernama Greed. Untuk proyek selanjutnya, Martin Scorsese menempatkan dengan Leonardo DiCaprio di film thriller psikologis Shutter Island. Film yang diangkat dari novel Dennis Lehane, dimana ia berperan sebagai seorang ibu rumah tangga yang depresi yang kemudian menenggelamkan anak-anaknya sendiri. Sebagai persiapan, ia membaca studi kasus tentang pembunuhan bayi. Setelah menyelesaikan pekerjaannya di film pada tahun 2008, Williams mengakui bahwa memainkan serangkaian wanita bermasalah ditambah dengan kehidupan pribadinya telah menjadi beban emosional pada dirinya. Dia kemudian mengambil cuti setahun untuk fokus pada putrinya. Shutter Island dirilis pada 2010 dan sukses secara komersial, meraup lebih dari $ 294 juta di seluruh dunia.

Williams pertama kali membaca naskah drama romantis oleh Derek Cianfrance berjudul Blue Valentine pada usia 21. Ketika pendanaan untuk film itu datang setelah bertahun-tahun, dia enggan untuk menerima tawaran itu karena lokasi syutingnya di California yang akan memisahkannya dari putrinya untuk waktu yang lama. Oleh karena itu, Cianfrance memutuskan untuk memfilmkannya di dekat Brooklyn, tempat tinggal Williams. Dibintangi bersama Ryan Gosling, Blue Valentine bercerita tentang kesengsaraan yang dihadapi oleh pasangan yang telah menikah. Sebelum produksi dimulai, Cianfrance meminta Williams dan Gosling hidup bersama selama sebulan. Hal ini menyebabkan konflik di antara mereka, yang terbukti bermaanfaat saat mereka melakukan adegan film tersebut. Film ini ditayangkan perdana di Festival Film Sundance 2010 dan mendapat pujian. Williams menerima nominasi Aktris Terbaik di Academy Award dan upacara Golden Globe Award.

Film terakhirnya pada 2010, Williams kembali bekerja sama dengan Reichardt dalam fillm Meek's Cutoff. Berlatar belakang tahun 1854, film itu dibuat berdasarkan pada insiden di Oregon Trail, di mana pemandu perbatasan Stephen Meek memimpin kereta wagon melalui padang pasir. Syuting di suhu ekstrem di padang pasir terbukti sulit bagi Williams, meskipun ia menikmati tantangan itu.