Jabarkan Hubungan di luar pernikahan dari Bob Hope

Hope memiliki reputasi sebagai seorang buaya lelaki dan terus melihat wanita lain sepanjang pernikahannya. Zoglin menulis, "Bob Hope berselingkuh dengan gadis paduan suara, ratu kecantikan,

penyanyi, dan artis showbiz sampai usia 70-an; dia memiliki gadis yang berbeda di lengannya setiap malam. Dia masih berselingkuh hingga usia 80-an..."

Sebagai salah satu contoh di antara banyak contoh, pada tahun 1949 ketika Hope berada di Dallas dalam tur publisitas untuk acara radionya, ia bertemu Barbara Payton, seorang pemain kontrak di Universal Studios yang pada saat itu sedang dalam perjalanan peningkatan hubungan citra. Tak lama kemudian, Hope menyiapkan Payton di sebuah apartemen di Hollywood. Persiapan tersebut memburuk karena Hope tidak dapat memenuhi definisi kemurahan hati Payton dan kebutuhannya akan perhatian. Hope membayarnya demi mengakhiri perselingkuhan dengan tenang. Payton kemudian mengungkapkan perselingkuhannya dalam sebuah artikel yang dicetak pada Juli 1956 di majalah Confidential. "Hope merupakan... kadang-kadang individu yang kejam bersama kemampuannya untuk merespons dengan pembalasan yang kejam ketika cukup diprovokasi." Penasihatnya menasihatinya untuk menghindari publisitas lebih lanjut dengan mengabaikan paparan Confidential. "Pengungkapan Barbara ... menyebabkan riak kecil ... dan kemudian dengan cepat tenggelam tanpa menyebabkan kerusakan yang berarti pada karir legendaris Bob Hope."

Menurut biografi Hope 1993 karya Arthur Marx berjudul The Secret Life of Bob Hope, perselingkuhan jangka panjang Hope dengan aktris Marilyn Maxwell begitu terbuka sehingga komunitas Hollywood secara rutin menyebutnya sebagai "Mrs. Bob Hope".

Rosemarie Frankland merupakan seorang ratu kecantikan (Miss World 1961) yang, menurut Zoglin, mengambil bagian di dalam hubungan 30 tahun bersamaHope. Hope mengatakan dia merupakan "cinta terbesar dalam hidupnya".

Perselingkuhan Hope merupakan bagian dari plot film Misbehaviour 2020, mengikuti protes Women's Liberation di kompetisi Miss World 1970 yang diselenggarakan oleh Hope; Greg Kinnear berperan sebagai Hope.