Jabarkan Awal pemerintahan dari Liang Shidu

Liang juga menjalin persekutuan dengan pemimpin pemberontak lain bernama Guo Zihe. Pada tahun 618, Jenderal Li Yuan menyatakan berontak terhadap Kaisar Yang dan memasuki ibu kota Chang’an (sekarang Xi'an, Shaanxi). Li mengangkat Yang You, cucu Kaisar Yang, sebagai Kaisar Gong. Pada kenyataannya Kaisar Gong yang masih muda itu hanya berfungsi sebagai boneka bagi Li. Xue Ju, seorang pemimpin pemberontak yang mengangkat diri sebagai Kaisar Qin, bersekutu dengan Liang dan Tujue Timur untuk selanjutnya berencana menyerang Chang’an. Namun sebelum penyerbuan terlaksana, Li Yuan berhasil membujuk jenderal Tujue, Ashina Duobi (adik Shibi Khan) untuk membatalkan penyerbuan. Pada musim gugur tahun itu, Li Yuan memaksa Kaisar Gong menyerahkan tahta padanya dan mendeklarasikan berdirinya Dinasti Tang dengan dirinya sebagai kaisar pertama. Liang menanggapinya dengan menyerang Lingzhou (sekarang Yinchuan, Ningxia) yang telah menyerah pada Tang, tetapi ia berhasil dipukul mundur.

Musim semi 619, Shibi Khan berencana untuk melakukan serangan besar-besaran ke wilayah Tiongkok. Liang bersama seorang pemimpin pemberontak lain bernama Liu Wuzhou, Dingyang Khan, setuju untuk bergabung dalam serangan ini. Namun sebelum rencana itu terlaksana, Shibi Khan meninggal tahun itu juga, ia diteruskan oleh adiknya, Ashina Qilifu dengan gelar Chuluo Khan. Kepala suku baru ini membatalkan rencana penyerangan setelah pemerintah Tang menyuapnya dengan sejumlah upeti. Liang pun akhirnya sekali lagi menyerang Lingzhou sendirian dan kembali menemui kegagalan. Musim gugur 619, ia menyerang Yanzhou (wilayah Yan’an) yang sebelumnya telah menyatakan tunduk pada Tang, tetapi ia berhasil dihalau oleh Jenderal Duan Decao dari Tang. Musim gugur tahun berikutnya, Liang juga menyerbu wilayah Tang bersama Tujue Timur, tetapi kembali dipukul mundur oleh Duan. Sementara itu, Guo Zihe juga memutuskan aliansinya dengan Liang dan Tujue Timur lalu menyerah pada Dinasti Tang dan mencaplok kota Ningshuo (sekarang wilayah Yulin) milik Liang. Sebagai balasannya, Tujue Timur memenjarakan saudara Guo, Guo Zisheng, dan Guo mundur ke selatan untuk menghindari serbuan mereka.

Pada awal 620, dua jenderal Liang, yaitu Zhang Ju dan Liu Min membelot ke Tang, pada saat itu pula pemerintah Tang berhasil mengalahkan Liu Wuzhou. Situasi ini membuat Liang semakin gelisah, ia yakin cepat atau lambat dirinya akan menjadi sasaran berikutnya. Maka ia mengutus bawahannya, Liu Jilan untuk meminta Chuluo Khan agar mengambil tindakan pendahuluan terhadap pemerintah Tang sebelum kekuatan mereka semakin kuat dan sulit dikendalikan. Chuluo Khan menyetujui rencana ini, ia menyusun rencana besar untuk menyerang wilayah Tang dari berbagai penjuru dan menjalin kerjasama dengan Suku Xi dan pemimpin pemberontak lainnya bernama Dou Jiande, Pangeran Xia. Namun sebelum rencana ini terlaksana, Chuluo Khan meninggal dan ia diteruskan oleh Ashina Duobi yang mengambil gelar Jiali Khan.

Musim semi 622, Duan kembali menyerang Liang dan berhasil menduduki bagian timur Shuofang, ibu kota Liang memaksanya mundur ke bagian barat kota. Duan baru mundur ketika bala bantuan dari Tujue Timur tiba. Kemudian Liang mengirim adiknya, Liang Luo’er bersama Tujue Timur menyerang Lingzhou, tetapi mereka dipukul mundur oleh Jenderal Li Daozong dari Tang.