Jabarkan Keponakan raja dari Elizabeth dari York

Setelah kenaikan Richard, Elizabeth Woodville membuat persekutuan dengan Margaret Beaufort, putri John Beaufort, putra John Beaufort senior, putra John dari Gaunt dengan Katherine Swynford. John dari Gaunt sendiri adalah putra dari Raja Edward III. Kesepakatan mereka adalah menikahkan masing-masing anak mereka, Elizabeth dan Henry Tudor, dan mendukung Henry Tudor untuk naik takhta. Meski Henry Tudor memiliki darah raja lantaran masih keturunan Raja Edward III, klaimnya atas takhta lemah. John Beaufort senior sebenarnya anak haram karena dilahirkan di luar nikah, tetapi kemudian statusnya diubah menjadi anak sah setelah kedua orangtuanya menikah. Meski begitu, baik Elizabeth Woodville maupun Margaret Beaufort sepakat untuk mendorong Henry merebut takhta. Pernikahan Henry dengan Elizabeth juga diharapkan menyatukan dua keluarga bangsawan. Pada Desember 1483, Henry bersumpah di katedral di Renes bahwa dia akan menikahi Elizabeth dan memulai rencana penaklukannya.

Pada 1484, Elizabeth dari York bersama saudari-saudarinya meninggakan Westminster Abbey dan kembali ke istana ketika Elizabeth Woodville berdamai dengan Richard III, yang mungkin karena Elizabeth Woodville percaya bahwa Richard III tidak bersalah atas menghilangnya kedua putranya (meskipun ini tidak mungkin lantaran keterlibatannya dalam serangan gagal yang dilancarkan Henry Tudor pada 1483). Dikabarkan bahwa Richard ingin menikahi keponakannya sendiri, Elizabeth dari York, lantaran istrinya meninggal tanpa meninggalkan baginya keturunan. Akan tetapi Kronik Croyland, sumber penting utama sejarah Inggris abad pertengahan, khususnya pada akhir abad kelima belas, menyatakan bahwa Richard dipaksa untuk menyanggah kabar tak sedap tersebut. Segera setelah istri Richard meninggal, Richard mengirim Elizabeth dari York ke Kastel Sheriff Hutton untuk membuka perundingan pernikahan dengan João II, Raja Portugal untuk menikahkan saudari João dengan Richard, sedangkan Elizabeth dari York sendiri akan dinikahkan dengan sepupu João, Manuel.

Pada 7 Agustus 1485, Henry Tudor dan pasukannya tiba di Wales. 22 Agustus 1485, Henry Tudor dan Richard bertemu di Pertempuran Bosworth. Meski Richard memiliki jumlah pasukan lebih besar, dia dikhianati oleh salah satu pembantunya yang paling berpengaruh, William Stanley, dan Richard sendiri gugur dalam perang. Henry Tudor sendiri kemudian naik takhta sebagai Henry VII melalui hak penaklukan, hak yang dimiliki penakluk untuk merebut wilayah yang ditaklukannya dengan paksa. Henry menjadi penguasa Inggris pertama dari Wangsa Tudor.