Jabarkan {| border="1" class="wikitable" dari Pekalongan, Winong, Pati

Pendidikan Desa Pekalongan terkenal dengan warganya yang terpelajar. Walaupun untuk hidup sehari-hari saja warganya masih ada yang serba kekurangan, tetapi untuk pendidikan tidak boleh berkurang. Kalau perlu, utang pun dilakukan. Hampir sulit mencari pemuda-pemudi desa ini yang tidak melanjutkan pendidikan sampai ke jenjang perguruan tinggi. Tidak heran bila pernah berdiri organisasi bernama Forum Komunikasi Mahasiswa dan Pelajar Pekalongan (FKMPP) tahun 1992 yang diketuai pertama kali oleh Drs. KH. Abdul Kafi, M.Ag.

Semangat belajar di desa ini dipengaruhi oleh beberapa faktor:

Kuatnya pengaruh yang ditanamkan para pendahulu untuk selalu belajar

Secara formal, pada tahun 1930 telah berdiri lembaga pendidikan di Desa Pekalongan, yaitu Matholi’ul Falah (di kemudian hari berubah nama menjadi Tarbiyatul Banin) yang didirikan oleh KH. Munji dan KH. Mahfudz Salam (ayahanda KH. Sahal Mahfudz) dari Kajen. Pada masa awal, banyak guru dari Kajen dikirim untuk mengajar di Desa Pekalongan, seperti KH. Sanaji dan KH. Ahmad Fahrurrozi. Guru-guru itulah yang menanamkan semangat belajar kepada para pemuda kala itu, sehingga menular ke generasi sekarang.

Adanya lembaga pendidikan yang jumlahnya cukup banyak untuk skala desa

Ada 2 sekolah tingkat dasar, 2 sekolah tingkat menengah pertama dan 3 sekolah menengah tingkat atas. Tidak ada alasan bagi anak-anak Desa Pekalongan untuk tidak belajar, karena sekolah ada di depan mata. Sekurang-kurangnya mereka bisa menikmati pendidikan sampai tingkat SLTA.

Walaupun sekolah yang ada di Desa Pekalongan kebanyakan sekolah agama, tetapi dalam kenyataannya para pemuda-pemudi tidak sedikit yang melanjutkan ke jenjang pendidikan umum, seperti Universitas Gajah Mada, Universitas Diponegoro, Universitas Muria Kudus, Universitas Negeri Semarang, Universitas Airlangga dan Sekolah Tinggi Akuntansi Negara. Yang membanggakan lagi, banyak dari mereka mendapatkan beasiswa selama pendidikan.

Hingga saat ini, sudah ada 3 (tiga) putra kelahiran Desa Pekalongan yang meraih gelar tertinggi di bidang akademik, yaitu doktor (S-3). Bahkan satu dari tiga itu juga meraih professor. Mereka adalah Prof. DR. Imam Asrori, M.Pd. (guru besar Universitas Negeri Malang), DR. Munjahid, M.Ag. (dosen Universitas Islam Negeri Sunan Kalijaga Yogyakarta) dan DR. A. Zaenurrosyid, MA. (dosen Institut Pesantren Mathali’ul Falah Kajen).