Jabarkan Pekerjaan film dan televisi dari Don Cheadle

Cheadle menjadi berhak atas miliknya Screen Actors Guild (SAG) kartu ketika dia muncul sebagai karyawan bersama burger di komedi 1985 Moving Violations. Pada tahun 1987, ia menerima peran kecil di musim 7, episode 19 Hill Street Blues, dimana dia berperan sebagai seorang remaja dengan kesulitan belajar. Ini diikuti dengan penampilan di Hamburger Hill tahun yang sama; Cheadle mengamankan peran Jack pada 1 April 1988, "Jung dan Restless" episode Night Court. Meskipun karakternya berusia 16 tahun, Cheadle berusia 23 tahun saat itu.

Cheadle kemudian memainkan peran Rocket di film 1988 Colors. Pada tahun 1989, dia muncul di video untuk Angela WinbushSingle hit No. 2 "It's the Real Thing", melakukan gerakan tari dengan jumpsuit oranye, bekerja di tempat cuci mobil. Pada tahun 1990, dia muncul di sebuah episode The Fresh Prince of Bel-Air berjudul "Homeboy, Sweet Homeboy", bermain Will SmithTeman dan kekasih pertama Hillary, Ice Tray. In 1992, Pada tahun 1992, dia memainkan peran pendukung di The Golden Girls berputar The Golden Palace. Cheadle kemudian dimainkan district attorney John Littleton pada tiga musim Picket Fences.

Cheadle pertama kali menerima pemberitahuan luas untuk perannya sebagai Mouse Alexander dalam film tersebut Devil in a Blue Dress, di mana ia memenangkan penghargaan Aktor Pendukung Terbaik dari Los Angeles Film Critics Association dan National Society of Film Critics dan dinominasikan untuk penghargaan serupa dari Screen Actors Guild dan NAACP Image Awards. Segera setelah itu adalah penampilannya dalam peran judul tahun 1996 HBO TV movie Rebound: The Legend of Earl "The Goat" Manigault. Ia juga membintangi film 1997 Volcano, diarahkan oleh Mick Jackson. Don Cheadle juga membintangi Rush Hour 2 (2001), dengan Jackie Chan dan Chris Tucker.

Kredit televisi Cheadle termasuk Penghargaan Emmy pertunjukan yang dinominasikan di film The Rat Pack, A Lesson Before Dying, Things Behind the Sun dan dalam penampilan tamu di ER. Yang terakhir dari ini mencakup empat episode selama musim kesembilan acara, di mana ia memerankan Paul Nathan, seorang mahasiswa kedokteran yang berjuang untuk mengatasinya. Penyakit Parkinson. Dia telah tampil di film termasuk Rosewood, The Family Man, Boogie Nights, Out of Sight, Traffic, dan Ocean's Eleven. Tiga yang terakhir ini disutradarai oleh Steven Soderbergh. Dia membuat penampilan cameo di film tersebut Abby Singer. Pada tahun 2005, Cheadle dinominasikan untuk Aktor Terbaik untuk perannya sebagai Paul Rusesabagina di film Hotel Rwanda. Dia juga membintangi dan ikut memproduksi Crash, yang memenangkan tahun 2006 Film Terbaik. Untuk penampilannya di Crash, Cheadle dinominasikan untuk BAFTA dan Screen Actors Guild Penghargaan untuk Aktor Pendukung Terbaik. Dia memainkan karakter utama dalam film tersebut Traitor.

Pada Maret 2007, Cheadle membintangi komedian Adam Sandler di Mike Binder Reign Over Me, sebuah drama komedi tentang seorang pria yang telah menjauh dari kenyataan setelah kematian istri dan ketiga putrinya 9/11. Film itu box office flop, mendapatkan pendapatan kotor domestik $ 22,2 juta. Cheadle kemudian membintangi film DreamWorks Pictures 2009 Hotel for Dogs. Cheadle akan membuat debut penyutradaraannya dengan adaptasi Elmore Leonard's Tishomingo Blues, tapi pada Juli 2007 dia menyatakan, "'Tishomingo' telah mati..."

Cheadle muncul NFL iklan yang mempromosikan Super Bowl dari 2002 hingga 2005. Dia secara teratur muncul untuk NFL dalam iklan Super Bowl sehingga pada tahun 2006, dalam upaya untuk membuat penggemar mengirimkan ide iklan mereka sendiri, NFL meminta izinnya untuk mereferensikan iklan sebelumnya untuk menggambarkan diri mereka sebagai tidak memiliki ide-ide baru: "dia segera menyetujui ide tersebut dan menganggapnya lucu." Abe Sutton (bersama dengan Etan Bednarsh), salah satu finalis dalam kontes NFL ini, bermain di iklan ini dengan mengusulkan iklan di mana setiap pemain dalam tim sepak bola adalah Don Cheadle.

Pada tahun 2009, Cheadle dan Boondocks pencipta Aaron McGruder bekerja pada acara komedi potensial di NBC. "Proyek berputar[d] sekitar saudara yang tidak cocok yang bersatu kembali untuk membuka perusahaan keamanan swasta."  Cheadle dan McGruder dijadwalkan untuk berperan sebagai produser eksekutif, sementara McGruder diharapkan untuk menulis naskahnya.

Juga pada tahun 2009, Cheadle tampil di The People Speak, sebuah film fitur dokumenter yang menggunakan pertunjukan dramatis dan musik dari surat, buku harian, dan pidato orang Amerika sehari-hari, berdasarkan sejarawan Howard Zinn A People's History of the United States.

Pada 2010, Cheadle berperan sebagai War Machine / James Rhodes in Iron Man 2 (2010), mengganti Terrence Howard. Cheadle mengulangi perannya Iron Man 3 (2013), Avengers: Age of Ultron (2015), Captain America: Civil War (2016), Avengers: Infinity War (2018), dan Avengers: Endgame (2019).

Dari 2012 hingga 2016, Cheadle membintangi serial TV Showtime House of Lies. Pada 2013, ia memenangkan Aktor Terbaik Golden Globes dalam Serial Komedi untuk perannya di acara itu.

Cheadle menghabiskan sepuluh tahun menulis dan memproduksi film tersebut Miles Ahead (2016) berdasarkan kehidupan musisi jazz Miles Davis. Cheadle juga mengarahkan dan membintangi film tersebut. Lokasi film ditemukan di Cincinnati.

Pada 2018, Cheadle menjadi bintang tamu di final musim pertama DuckTales, menyediakan Donald Duck kotak suara baru. Dia kemudian menjadi bintang tamu lagi pada tahun 2020 selama Musim 3 setelah keinginan Donald kepada Gene the Genie telah mengubah kenyataan.