Gw mau tau Suporter dan Rival dari Linfield F.C.

Saingan utama dari East Belfast Glentoran Linfield adalah - saingan yang sering disebut Big Two. Namun, istilah ini tidak selalu digunakan untuk Linfield dan Glentoran; sampai tahun 1949,  Big Two terdiri dari Linfield dan Belfast Celtic, karena mereka secara tradisional adalah dua klub sepak bola Irlandia Utara yang paling sukses sampai saat itu. Namun, setelah Belfast Celtic mengundurkan diri dari turnamen pada tahun 1949, Glentoran secara bertahap menegaskan dirinya sebagai saingan terbesar Linfield. Pertandingan pertama antara keduanya tercatat klub diadakan pada 1 Oktober 1887 - lebih dari setahun setelah Linfield didirikan. Laga persahabatan berlangsung di King's Field, Westbourne  Ballymacarrett menang dengan skor 3-1 Linfield (kemudian disebut Linfield Athletic). Tahun 1890, kedua tim bertemu untuk pertama kalinya di musim Liga Irlandia pertama. Linfield menang 7-0 di Musgrave Park pada 18 Oktober dan Avenue Ulsterville 6-0 pada 21 Maret 1891. Pertemuan pertama di Ring berlangsung pada 8 Oktober 1892, dan pertemuan pertama di Windsor Park berlangsung 13 tahun kemudian pada 2 September 1905.

Selama Perang Dunia II pada tahun 1941,  Oval - termasuk sebagian besar harta milik Glentoran - rusak parah akibat pemboman udara Jerman di galangan kapal Harland & Wolff di dekatnya. Glentoran mendekati Penyulingan FC untuk bermain di Grosvenor Park, yang mereka lakukan sampai Oval dibangun kembali dengan bantuan dari klub lain. Selama waktu ini, Glentoran mempertimbangkan untuk melepaskan sepak bola senior untuk menjadi klub junior, tetapi setelah meminjam peralatan dari Penyulingan dan Tentara Salib, mereka terus bermain di Grosvenor hingga tahun 1949.  Namun, dari 14 pertandingan di Grosvenor Park, mereka hanya bermain di Grosvenor Park. mengalahkan Linfield sekali.

Secara tradisional, kedua klub bermain melawan satu sama lain di turnamen pada Hari Hadiah setiap tahun, dan permainan biasanya menarik kehadiran tertinggi dari setiap pertandingan musim itu. Pada tahun 2009, Asosiasi Sepak Bola Irlandia awalnya melarang permainan pada Hari Hadiah selama dua tahun karena masalah kerumunan di Windsor Park. Namun, keputusan ini kemudian dibatalkan pada tingkat banding dan pertandingan kembali ke jadwal. Namun pada akhirnya, pertemuan 2009 dan 2010 akhirnya tidak terjadi, karena keduanya ditunda karena cuaca buruk. Pertandingan kembali ke daftar jadwal pada tahun 2011, dengan masing-masing klub menjadi tuan rumah pertandingan setiap tahun.