Jabarkan 2000-an dari Tim nasional sepak bola Skotlandia

Skotlandia gagal lolos ke Piala Dunia FIFA 2002, dan hanya menduduki peringkat tiga di grup kualifikasi di bawah Kroasia dan Belgia. Dua kali berturut-turut gagal lolos ke turnamen besar memaksa Craig Brown untuk melepas jabatan kepelatihannya setelah pertandingan terakhir babak kualifikasi. Asosiasi kemudian mengumumkan Berti Vogts yang sebelumnya melatih timnas Jerman sebagai suksesor dari Brown. Skotlandia berhasil masuk ke babak penentuan (play off) Piala Eropa 2004 dan bertemu Belanda dalam dua kali pertemuan. Skotlandia berhasil mengalahkan Belanda 1-0 di Hampden Park pada pertemuan pertama, namun harus menderita kekalahan telak 6-0 di pertemuan kedua. Hasil yang kurang memuaskan dalam beberapa pertandingan persahabatan serta memulai awal yang buruk pada kualifikasi Piala Dunia FIFA 2006 membuat Skotlandia terpuruk hingga peringkat ke-77 pada peringkat dunia FIFA. Vogts mengumumkan pengunduran dirinya pada tahun 2004, mengecam media yang frontal sebagai penyebab mundurnya ia dari kursi kepelatihan.

Walter Smith, eks pelatih Rangers dan Everton, dipanggil untuk menggantikan posisi Vogts. Hasil yang lebih baik diperoleh hingga peringkat FIFA Skotlandia kembali naik dan sukses memenangkan Piala Kirin, kompetisi persahabatan di Jepang. Skotlandia gagal lolos ke Piala Dunia FIFA 2006, kembali menduduki posisi ketiga di grup di belakang Italia dan Norwegia. Smith meninggalkan tim nasional pada Januari 2007 untuk kembali ke Rangers, dengan Skotlandia saat itu memimpin grup di babak kualifikasi Piala Eropa 2008. Alex McLeish dinobatkan sebagai penerus Smith dan menjadi manajer ke-20 bagi Skotlandia. McLeish mengantarkan Skotlandia untuk menang melawan Georgia, Kepulauan Faroe, Lituania, Prancis, dan Ukraina, tetapi kekalahan dari Georgia dan Italia mengakhiri peluang mereka lolos ke Piala Eropa 2008. Hasil yang lebih baik ini, terutama kemenangan melawan Prancis, mengangkat Skotlandia hingga ke 20 besar peringkat dunia FIFA.

Setelah nyaris lolos ke Piala Eropa 2008, McLeish kemudian mundur untuk bergabung melatih klub Liga Inggris, Birmingham City. George Burley yang sebelumnya melatih Southampton ditunjuk sebagai pengganti, namun ia datang dengan kritik tajam terhadap media setelah Skotlandia kalah pada laga awal kualifikasi Piala Dunia FIFA 2010 saat melawan Makedonia. Setelah kekalahan keempat dari Belanda dengan skor 3-0 di babak kualifikasi, kapten tim Barry Ferguson dan kiper Allan McGregor dicoret dari daftar skuat utama pada pertandingan selanjutnya melawan Islandia karena masalah kedisiplinan. Meskipun menang 2-1 dari Islandia, Skotlandia menderita kekalahan menyakitkan 4-0 dari Norwegia di pertandingan selanjutnya, yang membuat Skotlandia harus meraih kemenangan di dua laga terakhir kualifikasi untuk membuka peluang agar Skotlandia bisa tetap melaju ke babak penentuan. Di dua laga terakhir ini, pertama Skotlandia berhasil menang 2-0 atas Makedonia, namun akhirnya mereka gagal lolos setalah kalah 1-0 dari Belanda di laga terakhir. Burley tetap diizinkan melatih tim setelah evaluasi dari asosiasi, namun pasca kekalahan 3-0 dari Wales dalam pertandingan persahabatan memaksa Burley untuk mundur dari jabatannya.