Jabarkan Pembantaian Hari Valentine dari Al Capone

Capone dianggap bertanggungjawab terhadap perintah Pembantaian Hari Valentine 1929 walaupun berada di rumahnya di Florida saat pembunuhan tersebut. Pembantaian tersebut adalah percobaan untuk membunuh Bugs Moran, kepala North Side Gang serta fakta bahwa beberapa wiski mahal yang diimpor secara ilegal dari Kanada melalui Sungai Detroit telah dibajak saat sedang diangkut ke Cook County, Illinois.

Moran adalah orang terakhir yang selamat dari pentolan geng North Side; suksesinya terjadi karena pendahulunya yang sama agresifnya, Weiss dan Vincent Drucci, telah terbunuh dalam kekerasan yang terjadi setelah pembunuhan pemimpin aslinya Dean O'Banion.

Untuk mengetahui kebiasaan dan pergerakan targetnya, anak buah Capone menyewa apartemen di seberang gudang truk dan garasi di 2122 North Clark Street, markas dari geng Moran. Pada hari Kamis pagi, 14 Februari 1929, empat orang anggota geng Capone menyamar menggunakan seragam polisi untuk melakukan "penggerebekan". Polisi palsu itu membariskan tujuh korban di sepanjang tembok dan memberi isyarat kepada kaki tangannya yang bersenjatakan senapan mesin dan shotgun untuk membantai mereka. Moran tidak termasuk di antara para korban. Foto-foto para korban menghebohkan publik dan merusak citra Capone. Dalam beberapa hari, Capone menerima panggilan untuk bersaksi di hadapan dewan juri Chicago atas tuduhan Pelanggaran Prohibition (Pelarangan) federal, tetapi dia mengaku tidak sehat untuk hadir. Untuk membangun citranya kembali, Capone memberikan bantuan amal yang besar dan mensponsori pemberian sup gratis di Chicago selama masa Depresi Besar.

Pembantaian Hari Valentine menyebabkan keresahan publik tentang aliansi Thompson dengan Capone dan menjadi faktor dalam kemenangan Anton J. Cermak dalam pemilihan walikota Chicago pada 6 April 1931.