Jabarkan Masa kecil dari Bob Tutupoly

Bob Tutupoly adalah anak kedua dari lima bersaudara, pasangan perantau asal Negeri Ouw, Maluku, Adolf Laurens Tutupoly dan Elisabeth Wilhemmina Henket-Sahusilawane. Ia dilahirkan di RS William Booth, Jalan Diponegoro, Surabaya pada tanggal 13 November 1939. Bob memiliki seorang kakak yang bernama Christian Jacobus Tutupoly dan tiga orang adik yang bernama Alexander Bartjes Tutupoly, Hendrika Laurensia Tutupoly, dan Adolf Tutupoly Jr. (meninggal pada tahun 1947, saat perjuangan mempertahankan kemerdekaan di Yogyakarta). Ayahnya telah berdinas di Angkatan Laut sejak zaman penjajahan Belanda di Indonesia dan terus membela TNI ketika Indonesia memproklamasikan kemerdekaanya. Bob dan keluarganya sempat berpindah ke Yogyakarta yang kala itu menjadi ibu kota RI, sebelum akhirnya kembali ke Surabaya pada tahun 1953 dan memasuki bangku Sekolah Dasar di SD Pasar Turi. Sejak kecil, Bob dan keempat saudaranya dididik dengan disiplin militer oleh sang ayah. Bakat seni Bob memang diwariskan dari kedua orang tuanya, ayahnya adalah pemain suling dan ibunya merupakan penyanyi di gereja. Bob Tutupoly melanjutnya pendidikannya di SMP Kristen Embong Wungu, Surabaya dan SMA Katolik St. Louis, Surabaya. Ia sempat menuntut ilmu di Perguruan Tinggi Ekonomi Surabaya (Cikal bakal Fakultas Ekonomi Universitas Airlangga) dan Fakultas Ekonomi Universitas Padjajaran, Bandung namun kedua terhenti di tengah jalan.