Jabarkan 1998–2000: Terobosan dari Angelina Jolie

Kejayaan karier Jolie mulai timbul setelah dia memenangkan Golden Globe Awards atas penampilannya di kanal TNT dalam George Wallace (1997), tentang kehidupan Gubernur Alabama yang segregasionis dan kandidat presiden George Wallace, yang diperankan oleh Gary Sinise. Jolie memerankan istri kedua Wallace, Cornelia, sebuah penampilan yang dianggap menjadi sorotan dari film tersebut menurut Lee Winfrey dari The Philadelphia Inquirer. George Wallace meraih sambutan yang sangat baik dari para kritikus dan memenangkan Penghargaan Golden Globe untuk Miniseri atau Film Televisi Terbaik. Jolie juga meraih nominasi untuk sebuah Emmy Award atas penampilannya.

Pencapaian pertama Jolie datang saat dia memerankan supermodel Gia Carangi di kanal HBO dalam film Gia (1998). Film tersebut mengisahkan kehancuran kehidupan dan karier Carangi akibat kecanduan heroin, dan penurunan kesehatan dan kematiannya akibat AIDS pada pertengahan tahun 1980-an. Vanessa Vance dari Reel.com menyatakan, "Jolie meraih sambutan besar atas perannya sebagai pemeran utama Gia, dan gampang untuk melihat alasannya. Jolie cerdik dalam mengisi perannya dalam bagian tersebut dengan keberanian, daya tarik dan kenekatan—dan perannya dalam film tersebut sangat memungkinkan reruntuhan kereta paling indah dapat difilmkan." Untuk tahun kedua berturut-turut, Jolie memenangkan Penghargaan Golden Globe dan dinominasikan untuk sebuah Emmy Award. Dia juga memenangkan Screen Actors Guild Award pertamanya.

Sejalan dengan metode akting Lee Strasberg, Jolie mempertahankan karakter antar-adegan pada beberapa filmnya, dan akibatnya meraih reputasi karena kesulitan untuk menjalankannya. Saat proses memfilmkan Gia, dia berkata kepada suaminya, Jonny Lee Miller, bahwa dia tak dapat meneleponnya: "Aku berkata kepadanya: 'Aku sendirian; aku sekarat; aku gay; aku tak dapat melihatmu selama berpekan-pekan.'" Setelah Gia selesai difilmkan, dia secara singkat berhenti berakting, karena dia merasa bahwa dia "tak memiliki hal lain untuk diberikan." Dia berpisah dari Miller dan pindah ke New York, di mana dia mengambil kelas malam di Universitas New York untuk belajar penyutradaraan dan penulisan naskah. Didorong oleh kemenangan Penghargaan Golden Globe-nya untuk George Wallace dan sambutan kritis positif dari Gia, Jolie melanjutkan kariernya.

Setelah film gangster yang difilmkan sebelumnya, Hell's Kitchen (1998), Jolie kembali ke layar lebar dalam film Playing by Heart (1998), di mana dia beradu peran dengan Sean Connery, Gillian Anderson, dan Ryan Phillippe. Film tersebut meraih banyak ulasan positif, dan Jolie banyak dipuji; kritikus San Francisco Chronicle bernama Peter Stack menulis, "Jolie, yang berkarya melalui sebuah bagian yang banyak tertulis, adalah sebuah sensasi sebagai penari klub yang memahami kebenaran tentang apa yang akan dia alami." Dia memenangkan Breakthrough Performance Award dari National Board of Review.

Pada tahun 1999, Jolie membintangi film komedi-drama Pushing Tin, bersama dengan John Cusack, Billy Bob Thornton, dan Cate Blanchett. Film tersebut meraih sambutan campuran dari para kritikus, dan karakter Jolie—istri dari Thornton—sangat dikritik; menulis untuk The Washington Post, Desson Howe, menyatakannya sebagai "sebuah penciptaan dari seorang penulis yang sangat lugu dari seorang wanita berjiwa bebas yang mengumpulkan tumbuhan-tumbuhan kembang sepatu yang mati, kehilangan tempat cincin dan menyendiri saat Russell menjalani sepanjang malam jauh dari rumah." Jolie kemudian beradu peran dengan Denzel Washington dalam film The Bone Collector (1999), berperan sebagai seorang perwira polisi yang membantu detektif paraplegia Washington dalam memecahkan sebuah pembunuhan berantai. Film tersebut meraih keuntungan kotor sebesar $151.5 juta di seluruh dunia, namun mengalami kegagalan secara kritis. Terry Lawson dari Detroit Free Press menyatakan, "Jolie, yang sering kali tampak bagus, bersikap sederhana dan salah langkah."

Jolie kemudian memainkan peran pendukung sebagai seorang pasien mental sosiopatik dalam film Girl, Interrupted (1999), sebuah adaptasi dari memoir bernama sama karya Susanna Kaysen. Meskipun Winona Ryder memainkan karakter utama dalam apa yang diharapkan menjadi sebuah kesuksesan lagi untuknya, film tersebut menandai terobosan akhir Jolie di Hollywood. Dia memenangkan Golden Globe Awards ketiganya, Screen Actors Guild Award keduanya, dan sebuah Academy Award untuk Aktris Pendukung Terbaik. Untuk Variety, Emanuel Levy menyatakan, "Jolie sempurna sebagai gadis yang tak bertanggung jawab, flamboyan yang menjadi jauh lebih instrumental ketimbang para dokter di rehabilitasi Susanna."

Pada tahun 2000, Jolie tampil dalam film populer musim panas pertamanya, Gone in 60 Seconds, yang menjadi film berkeuntungan tertingginya pada masa itu, yang meraih $237.2 juta di mancanegara. Dia memainkan peran kecil sebagai mantan pacar dari seorang pencuri mobil yang diperankan oleh Nicolas Cage; penulis The Washington Post Stephen Hunter mengkritik bahwa "semua yang dia lakukan di film ini berpendirian, cakep, menggairahkan, menggetarkan otot yang terdiam sehingga memprovokasikan sekitaran giginya." Jolie kemudian menjelaskan bahwa film tersebut telah menjadi pemulihan pembuka setelah perannya yang dituntut secara emosional dalam film Girl, Interrupted.