Jabarkan MSN Hotmail dari Outlook

Hotmail dijual kepada Microsoft pada Desember 1997 seharga $ 400 juta, dan bergabung ke dalam layanan grup MSN. Hotmail dengan cepat meraih popularitas, karena layanan ini dialokasikan untuk pasar yang berbeda di seluruh dunia dan menjadi layanan webmail terbesar di dunia, serta memiliki lebih dari 30 juta anggota aktif pada Februari 1999. Hotmail awalnya berjalan atas kombinasi FreeBSD dan sistem operasi Solaris. Kemudian, sebuah proyek mulai memindahkan Hotmail ke Windows 2000, dan pada Juni 2001, Microsoft mengklaim proyek tersebut tercapai; namun beberapa hari setelahnya ditarik kembali dan diakui bahwa fungsi DNS dari sistem Hotmail masih bergantung pada FreeBSD. Setelahnya, pembangunan melihat bahwa layanan ini terikat pada skema otentikasi web Microsoft, Microsoft Passport (sekarang disebut Windows Live ID), dan integrasi dengan instant messaging Microsoft dan program jejaring sosial, MSN Messenger dan MSN Spaces (yang sekarang disebut Windows Live Messenger). Pada periode tersebut, muncul insiden keamanan yang paling luas penyebarannya dalam sejarah web, yaitu setiap orang dapat memasuki akun Hotmail apapun hanya dengan menggunakan password eh.

Pada tahun 2001, layanan Hotmail kembali dikompromikan oleh para hacker yang menemukan bahwa siapapun dapat login ke akun Hotmail mereka kemudian memisahkan pesan-pesan dari akun Hotmail lain dengan menyusun URL dengan username dari akun kedua dan nomor pesan yang valid. Sungguh sebuah serangan simpel, puluhan surat kabar dan ratusan situs mempublikasikan deskripsi tepat yang memungkinkan puluhan ribu hacker merajai Hotmail. Eksploitasi kerentanan ini menyebabkan jutaan akun terkena gangguan, yaitu antara 7 Agustus dan 31 Agustus 2001. Setelah stagnasi teknologi, industri webmail melakukan perbaikan signifikan pada tahun 2004, ketika Google mengumumkan layanan e-mail-nya sendiri, Gmail. Memiliki ruang penyimpanan data yang lebih besar, fleksibilitas kecepatan dan tampilan, pesaing baru ini memacu gelombang inovasi dalam industri webmail. Pemegang industri utama kelas berat, Hotmail dan Yahoo! Mail, kemudian memperkenalkan versi upgrade dari layanan e-mail mereka dengan kecepatan yang lebih tinggi, serta fitur dan tingkat keamanan yang lebih baik.