Jabarkan Karier dari Maggie Gyllenhaal

Beberapa film pertama Gyllenhaal termasuk A Dangerous Woman (1993), dan Homegrown (1998) yang disutradarai oleh ayahnya dan juga menampilkan kakaknya Jake Gyllenhaal. Mereka bermain sebagai peran pendukung sebagai anak-anak. Sebelum itu, pada usia 15, membuat penampilan singkat dalam film ayahnya, Waterland (1992). Bersama ibu mereka, dia dan Jake muncul dalam dua episode Molto Mario, sebuah acara masak Italia di Food Network. Setelah lulus dari perguruan tinggi, ia memainkan beberapa peran pendukung dalam film seperti Cecil B. Demented (2000), dan Riding in Cars with Boys (2001). Gyllenhaal kemudian mendapatkan pengakuan dalam kariernya saat bermain sebagai saudara perempuan untuk saudara kandungnya di film indie berjudul Donnie Darko (2001).

Penampilan pertamanya untuk dunia teater ada dalam produksi Berkeley Repertory Theatre oleh Patrick Marber berjudul Closer, di mana ia menerima ulasan yang positif. Produksi dimulai pada Mei 2000 dan berakhir pada pertengahan Juli tahun itu. Gyllenhaal telah tampil di beberapa drama lain, termasuk The Tempest, Antony and Cleopatra, The Butterfly Project, dan No Exit.