Jabarkan Karier Bermain dari Vincenzo Montella

Montella memulai karier profesionalnya di Serie C1 bersama Empoli tahun 1990 sebelum pindah ke Serie B bersama Genoa C.F.C. tahun 1995, di mana ia mencetak 21 gol dalam satu musim, dan membuatnya meraih Anglo-Italian Cup di akhir musim. Penampilan yang cemerlang di Genoa membuatnya dilirik Sampdoria, klub rival Genoa. Pada tahun 1996, Montella resmi beseragam Sampdoria dan bertahan selama tiga tahun disana hingga musim 1998/1999. Ia mencetak 54 gol dari 83 penampilannya bersama Sampdoria.