Jabarkan Campur tangan orang-orang terdekat dari Ashikaga Yoshimasa

Pada awalnya, Yoshimasa berusaha menghidupkan kembali kebijakan yang pernah dijalankan kakeknya (Yoshimitsu) dan ayahnya (Yoshinori). Selain itu, Yoshimasa berusaha menghentikan perang saudara berskala besar (Pemberontakan Kyōtoku) antara klan Uesugi antara Ashikaga Shigeuji yang menjabat Kamakura Kubō (Kogawa Kubō). Adik laki-laki lain ibu yang bernama Ashikaga Masatomo (pejabat Horigoe Kubō) diutusnya ke Kanto dengan tujuan menaklukkan Shigeuji. Namun tiga politisi besar dengan julukan "Tiga Iblis" yang terdiri dari Imamairi no Tsubone (ibu susu Yoshimasa), Karasuma Suketō, dan Arima Mochiie ikut campur dalam urusan pemerintahan. Selain itu, orang-orang terdekatnya juga ikut campur dalam urusan pemerintahan, mulai dari istrinya sendiri (Hino Tomiko) serta keluarga pihak istri (klan Hino) hingga Ise Sadachika yang menjabat sebagai pengurus klan Ashikaga. Pada praktiknya, syogun Yoshimasa tidak memegang kekuasaan sama sekali.

Pada masa pemerintahannya, konflik internal sering terjadi di kalangan shugo daimyō akibat masalah suksesi jabatan kepala klan. Yoshimasa awalnya berusaha menengahi, tetapi tidak berdaya menghadapi kanrei bernama Hosokawa Katsumoto dalam konflik internal klan Togashi di Provinsi Kaga. Pada tahun 1451, Yoshimasa juga berusaha menengahi konflik internal klan Oda (shugodai turun temurun di Provinsi Owari). Usahanya kembali gagal karena mendapat perlawanan dari klan Shiba yang menjabat penguasa klan Owari.

Masalah pewaris hingga Perang Ōnin

Dari istri bernama Hino Tomiko, Yoshimasa memiliki seorang anak laki-laki yang mati muda pada tahun 1459. Tomiko menuduh putranya meninggal akibat teluh yang dikirim Imamairi no Tsubone. Akibatnya, Imamairi dihukum buang ke Okinoshima di Danau Biwa, sedangkan duo pejabat Hino Tomiko dan Ise Sadachika semakin berkuasa.

Sementara itu, kekurangan pangan dan bencana alam sedang melanda negeri. Pada tahun 1461 terjadi peristiwa kelaparan besar zaman Kanshō di Kyoto. Menurut salah satu catatan, Sungai Kamo di Kyoto berhenti mengalir akibat terhalang tumpukan mayat. Keadaan sulit menyebabkan Yoshimasa kehilangan semangat untuk memerintah. Sebaliknya ia tenggelam dalam pesta minuman keras, kesenian sarugaku, dan pembangunan rumah mewah untuk dirinya sendiri. Di tengah penduduk Kyoto yang kekurangan pangan, Yoshimasa melakukan merenovasi Hana no Gosho (Istana Bunga). Peringatan dari Kaisar Go-Hanazono juga tidak diindahkannya.

Pada tahun 1464, Yoshimasa menyatakan niatnya untuk pensiun. Namun dari istrinya (Tomiko), Yoshimasa tidak memiliki anak laki-laki yang bisa dijadikan putra pewaris. Adik kandung Yoshimasa yang sudah menjadi biksu bernama Gijin diminta untuk melepaskan kebiksuannya dan kembali ke urusan dunia. Setelah menggunakan nama Ashikaga Yoshimi, ia dijadikan putra angkat oleh Yoshimasa sebagai persiapan menjadi syogun berikutnya.

Secara tidak terduga, Tomiko melahirkan bayi laki-laki pada tahun 1465. Anak tersebut nantinya dikenal sebagai Ashikaga Yoshihisa. Tomiko menginginkan Yoshihisa dijadikan pewaris jabatan syogun, tapi jabatan sudah tersebut dijanjikan untuk adik iparnya (Ashikaga Yoshimi). Demi mewujudkan keinginannya, Tomiko bersekutu dengan pejabat berpengaruh bernama Yamana Mochitoyo (Yamana Sōzen). Di pihak yang berseberangan, Yoshimi bersekutu dengan pejabat kanrei Hosokawa Katsumoto. Akibatnya, hak menjadi pewaris jabatan syogun (kepala klan Ashikaga) diperebutkan antara Hino Tomiko dan Ashikaga Yoshimi. Yoshimasa hanya berminat di bidang kebudayaan dan awalnya tidak memedulikan kedua pihak yang bertengkar. Putra pewarisnya, (Yoshihisa) maupun adik kandungnya (Yoshimi) tidak akan diberinya jabatan syogun. Persoalan bertambah rumit karena konflik klan Shiba dan klan Hatakeyama tentang suksesi kepala klan menyebabkan perang skala besar yang disebut Perang Ōnin tahun 1476. Dalam perang ini, pihak Go-Nanchō (sisa-sisa pengikut Istana Selatan) juga ikut dalam pertempuran.

Walaupun negara dalam keadaan perang saudara, Yoshimasa tidak berbuat apa-apa untuk menghentikan peperangan. Minatnya hanya pada pesta minum-minum dan acara perkumpulan penyair renga. Hubungan dengan istrinya juga semakin buruk. Yoshimasa memutuskan pindah dari kediaman resmi Hana no Gosho ke rumah Ogawa (Ogawa-tei). Setelah komandan Pasukan Barat (Yamana Sōzen) dan komandan Pasukan Timur (Hosokawa Katsumoto) keduanya tewas, Yoshimasa pensiun secara resmi setelah mewariskan jabatan syogun kepada putra pewarisnya, Ashikaga Yoshihisa.