Jelaskan Basa kinetik vs. termodinamik dari Litium diisopropilamida

Deprotonasi asam karbon dapat berjalan melalui kontrol kinetik maupun kontrol termodinamik. Deprotonasi yang berkontrol kinetik memerlukan basa yang terhalang secara sterik. Sebagai contoh, dalam kasus fenilaseton, deprotonasi dapat menghasilkan dua enolat yang berbeda. LDA akan mendeprotonasi gugus metil yang merupakan deprotonasi kinetik. Basa yang lebih lemah seperti alkoksida, yang mendeprotonasi substrat secara reversibel, dapat menghasilkan enolat benzilik yang lebih stabil. Alternatif dari basa lemah adalah dengan menggunakan basa kuat yang memiliki konsentrasi lebih rendah daripada keton. Sebagai contoh, dengan memakai bubur natrium hidrida dalam THF atau dimetilformamida (DMF), basa hanya akan bereaksi pada permukaan larutan-padat. Molekul keton akan terdeprotonasil secara kinetik. Enolat ini kemudian akan bersentuhan dengan keton lainnya dan enolat termodinamik akan terbentuk melalui perpindahan proton, bahkan dalam pelarut aprotik yang tidak memiliki ion hidronium.

LDA dapat berperean sebagai nukleofil dalam kondisi-kondisi tertentu. Misalnya ia dapat bereaksi dengan tungsten heksakarbonil sebagai bagian dari sintesis diisopropilaminokarbuna. Jika diberikan kondisi yang tepat, LDA akan bereaksi seperti nukleofil dan melakukan reaksi kondensasi. Basa amida lainnya yang lebih terhalang juga diketahui, sebagai contoh, deprotonasi heksametildisilazana (Me3SiNHSiMe3) akan membentuk basa ([(Me3SiNSiMe3]-).