Jabarkan Kesuksesan lanjut (1999–2004) dari Blink-182

Setelah menyelesaikan proses produksi Enema of the State dengan produser baru Jerry Finn, album tersebut dirilis pada Juni 1999 dan menuai sukses besar, terutama karena lagu-lagu "What's My Age Again", "All the Small Things", dan "Adam's Song". Singel-singel tersebut berhasil mendapat penyiaran besar-besaran, membawa mereka kepada penggemar baru. Popularitas mereka juga membawa mereka ke dunia baru, seperti tampil sebagai figuran dalam film komedi American Pie pada tahun 1999 sekaligus menyumbangkan 2 lagu untuk film tersebut. Masih pada tahun 1999, pada bulan November, mereka merilis sebuah album video berjudul The Urethra Chronicles yang berisi informasi belakang-panggung mereka. Lagu "Adam's Song" sempat menimbulkan kegemparan pada tahun 2000. Lagu ini diputar terus-menerus oleh seorang siswa 17 tahun korban selamat dari tragedi Columbine, Greg Barnes, ketika ia menggantung dirinya di garasi rumah orang tuanya. Meski begitu, Enema of the State tercatat telah terjual lebih dari 15 juta copy, memantapkan Blink-182 sebagai salah satu artis pop punk pada era akhir milenium kedua.

"The Enema Strikes Back!", dirilis pada bulan November 2000, adalah album live yang direkam pada November 1999 di San Francisco dan Universal City, California. Walaupun album tersebut dinamai sesuai tour besar mereka pada musim panas tahun 2000 (The Mark, Tom, and Travis Show Tour), album tersebut sebenarnya direkam pada The Loserkids Tour pada tahun 1999. Dua singel dirilis dari album tersebut, yaitu "Man Overboard" (satu-satunya track studio di album itu) dan versi live dari "Dumpweed".

Mereka melanjutkan kesuksesan mereka dengan album Take Off Your Pants and Jacket pada 2001, dengan sedikit perubahan arah dibandingkan album Enema of the State. Album tersebut terjual lebih dari 350.000 copy pada minggu pertama. Album tersebut berisi singel "The Rock Show", "First Date" dan "Stay Together for the Kids". Album tersebut berhasil terjual lebih dari 14,5 juta copy di seluruh dunia dengan mendapat double-platinum di Amerika Serikat. Album tersebut dirilis dalam tiga warna CD berbeda: kuning, merah, dan hijau, di mana masing-masing CD berisi dua lagu bonus yang berbeda-beda. Pada tahun 2001, Anne Hoppus, saudara Mark Hoppus, merilis sebuah buku yang berjudul Blink-182: Tales From Beneath Your Mom yang berisi kisah perjalanan mereka. Blink-182 mengikuti Pop Disaster Tour bersama dengan Green Day selama musim panas 2002, yang didokumentasikan kedalam DVD Riding in Vans with Boys.

Selama masa senggang Blink-182, DeLonge dan Barker membentuk proyek sampingan bernama Box Car Racer dengan David Kennedy dari Hazen Street. Band tersebut dibentuk untuk percobaan material yang “lebih gelap dan tidak Blink-friendly”. Mereka merilis album perdana mereka, Box Car Racer pada Mei 2002. Album tersebut adalah bentuk penghormatan kepada pemberi pengaruh post-hardcore DeLonge, seperti Fugazi dan Refused. Sementara itu, Barker juga diajak oleh band rap rock Transplants untuk berkontribusi pada album perdana mereka yang dirilis pada Oktober 2002. Setelah menyelesaikan proyek sampingan mendekati Natal tahun 2002, Blink-182 kembali berkumpul dan memulai produksi album mereka berikutnya.

Mereka menyewa sebuah rumah di San Diego untuk proses produksi album tersebut. Proses rekaman tersebut ternyata memerlukan waktu lebih lama dari dugaan awal mereka, menyebabkan mereka diusir dari rumah tersebut sebelum menyelesaikan album tersebut. Berlawanan dengan album-album mereka sebelumnya yang hanya memerlukan waktu rekaman kurang dari 3 bulan, album kelima mereka membutuhkan waktu hampir sepanjang tahun 2003. Album tersebut masih dalam proses penggarapan pada akhir tahun di mana mixing terakhir masih diawasi oleh mereka bertiga pada awal Oktober 2003. DeLonge menggambarkan hari terakhir mixing sebgai “crazy stressful”.

Album kelima Blink-182 dirilis pada 18 November 2003 melalui Geffen Records. Album tersebut cukup menuai sukses komersial (dibantu oleh singel "Feeling This" dan "I Miss You") dan menerima penilaian baik dari para pengamat musik yang menyukai arah dan suara musikalitas baru mereka. Album tersebut mewakili Blink-182 yang lebih "dewasa" dibandingkan album-album sebelumnya, di mana mereka mencampur unsur eksperimentalis dengan unsur pop punk mereka. Semua perubahan musikalitas Blink-182 tersebut antara lain dipengaruhi oleh perubahan gaya hidup dan proyek-sampingan.

Tidak lama sebelum rilis album Blink-182, mereka memulai "DollaBill Tour", dinamai atas tiketnya yang seharga $1. Mereka tampil di sepuluh klub di Amerika Serikat dan Kanada. Barker mengalami cedera kaki kanan setelah penampilan di Melbourne, Australia pada Maret 2004, memaksa mereka membatalkan beberapa penampilan Australia dan Jepang. Blink-182 melakukan tour dengan No Doubt pada musim panas tahun 2004. Dua singel lain dari album Blink-182, "Down" dan "Always", dirilis pada 2004. Namun, ketegangan mulai muncul di internal band setelah mereka menyelesaikan tour Eropa pada Desember 2004.