Jabarkan 1995–1998: Menjadi juara musim dari Jeff Gordon

Musim 1995 Gordon memenangi gelar juara pertamanya dalam kejuaraan NASCAR Piala Winston. Ia dengan tenang berhasil mengalahkan juara tujuh kali sekaligus juara bertahan Dale Earnhardt di balapan penutup musim. Banyak pengamat yang membandingkan pencapaian Gordon dengan Earnhardt di musim tersebut. Earnhardt memenangi gelar NASCAR perdananya di 1980 setahun setelah Richard Petty memenangi gelar juara terakhirnya dan kali ini Jeff juga kebagian cerita yang sama dengan Earnhardt dan Petty. Pada 1996 Jeff mengawali musim dengan buruk dan baru di pertengahan musim ia mulai beraksi dengan memenangi 10 balapan. Hal ini sayangnya tidak cukup untuk membuatnya bisa mempertahankan gelar dan harus puas mengakhiri musim di posisi runner-up klasemen akhir di bawah rekan setimnya, Terry Labonte.

Pada 1997, Jeff Gordon memenangi balapan Daytona 500 untuk pertama kalinya. Ia juga memenangi Coca-Cola 600 di Charlotte dan mempunyai kesempatan untuk menjadi orang pertama sejak Bill Elliott di 1985 untuk memenangi gelar "Winston Million." Gordon kemudian berhasil mengalahkan Jeff Burton di lap terakhir Southern 500 di Darlington. Bill Elliot sendiri di 1985 gagal memenangi gelar Piala Winston, sebaliknya bagi Gordon, karena di akhir 1997 ia berhasil menjadi juara NASCAR Seri Piala Winston untuk kedua kalinya dalam sejarah kariernya yang cukup brilian.

Pada 1998 Gordon berhasil mempertahankan kemenangannya di Coca-Cola 600 dan Southern 500. Ia juga berhasil mencatatkan rekor sebagai pemenang empat kali berurutan Southern 500. Gordon juga berhasil menang di Brickyard 400 di Indianapolis Motor Speedway yang menurut beberapa pembalap NASCAR lomba Brickyard 400 ini setara dengan lomba di Daytona 500. Gordon kemudian berhasil memenangi balapan akhir musim di Atlanta Motor Speedway yang menjadi kemenangan ke-13-nya dalam satu musim dan menyamai rekor pemenang lomba terbanyak dalam satu musim yang dicetak Richard Petty.

1999–2003: Gelar keempat dan prestasi naik-turun

Banyak orang yang mulai meragukan bahwa Jeff Gordon mampu memenangi kejuaraan NASCAR setelah ditinggal kepala mekaniknya yaitu Ray Evernham di pertengahan musim 1999. Sampai musim berakhir, Gordon kemudian dipasangkan dengan kepala kru baru Brian Whitesell yang sebelumnya menjadi kepala mekanik tim. Pada musim 2000 Gordon berpasangan dengan kepala kru baru Robbie Loomis. Duet ini mencatat kemenangan pertamanya di lomba Talladega di musim semi yang menjadi kemenangan Seri Piala ke-50 untuk Gordon. Kemenangan lainnya di musim 2000 dicatatkan di Sears Point dan Richmond. Di akhir musim Gordon terjatuh ke posisi sembilan klasemen akhir.

Keraguan masyarakat akhirnya Gordon jawab di musim 2001 dengan dirinya yang berhasil memenangi enam balapan sepanjang musim diawali di lomba Las Vegas. Pada lomba The Winston atau All-Star Race yang di gelar di Lowe's Motor Speedway hujan membuat lintasan menjadi licin dan menyebabkan Gordon melintir saat berada di posisi kedua di lap pertama sebelum kemudian disundul oleh Michael Waltrip. Namun NASCAR mengizinkan pembalap yang mengalami kecelakaan untuk menggunakan mobil cadangan mereka dan Gordon berhasil bangkit dengan memenangkan perlombaan dan sekaligus menyamai catatan Dale Earnhardt dengan tiga kemenangan di All-Star Race. Gordon kemudian menang di Dover, Michigan (kemenangan Seri Piala ke-100 untuk Hendrick Motorsports), Indianapolis (Gordon memulai balapan di posisi ke-27 yang menjadi posisi awal terendah untuk pembalap yang menang di Indianapolis), Watkins Glen dan perlombaan perdana di Kansas. Gordon menjadi pembalap ketiga dalam sejarah NASCAR yang berhasil memenangi empat gelar juara dengan selisih 344 poin di depan Tony Stewart di klasemen akhir pembalap.

Pada musim 2002 dan berstatus sebagai juara bertahan, Gordon berharap bisa mempertahankan gelarnya, tetapi tahun itu jauh dari sempurna. Penampilan yang kuat dalam lomba Daytona 500 hancur ketika Sterling Marlin menyenggol Gordon ke area rerumputan infield dengan beberapa lap tersisa saat memimpin balapan. Gordon telah memenangkan kualifikasi 125-nya, tetapi finis kesembilan di Daytona 500 setelah bersentuhan dengan Marlin. Gordon tidak menang sampai perlombaan Sharpie 500 di Bristol pada bulan Agustus setelah melewati Rusty Wallace, yang diperlambat oleh mobil-mobil backmarker, dengan tiga lap tersisa. Ini adalah satu-satunya kemenangannya dalam balapan malam di Bristol. Ia mengikutinya dengan kemenangan kelima di Mountain Dew Southern 500 di Darlington seminggu kemudian. Gordon menang untuk ketiga kalinya dan terakhir kalinya pada tahun 2002 di Kansas Speedway, menjadikannya yang kedua berturut-turut di trek. Tim #24 menyelesaikan musim keempat dalam poin. Gelar musim 2002 direbut oleh Tony Stewart.

Musim 2003 adalah musim terakhir Winston sebagai sponsor utama NASCAR. Gordon bergabung kembali dengan Robbie Loomis yang turun untuk musim ketiganya. Ia berhasil memenangi balapan musim 2003 di bulan April di lomba Virginia 500. Ia juga berhasil meraih kemenangan di Atlanta dan kembali di Martinsville pada lomba musim gugur. Di klasemen akhir, Gordon hanya berada di peringkat keempat klasemen dengan rincian 15 kali finis Top-5 dan 20 kali finis Top-10. Gelar musim 2003 diambil oleh Matt Kenseth.