Jabarkan Pondok Gontor Lama dari Pondok Modern Darussalam Gontor

Berbekal 40 santri yang dibawa dari Pondok Tegalsari, Kyai R.M. Sulaiman Djamaluddin bersama istrinya mendirikan Pondok Gontor Lama di sebuah tempat yang terletak ± 3 kilometer sebelah timur Tegalsari dan 11 kilometer ke arah tenggara dari kota Ponorogo. Pada saat itu, Gontor masih merupakan hutan dan kerap kali dijadikan persembunyian perampok, penjahat, dan penyamun. Kepemimpinan Pondok Gontor Lama berlangsung selama tiga generasi:

Generasi 1: Sulaiman Djamaluddin (pendiri Pondok Gontor Lama)

Generasi 2: Archam Anom Besari (putra dari Sulaiman)

Generasi 3: Santoso Anom Besari (putra dari Archam Anom Besari)

Kyai Santoso Anom Besari menikah dengan Rr. Sudarmi, keturunan R.M. Sosrodiningrat (Bupati Madiun). Kyai Santoso Anom wafat pada tahun 1918 di usia muda dan meninggalkan 7 anak yang masih kecil. Kepemimpinan Pondok Gontor Lama pun akhirnya berakhir, Di kemudian hari, tiga dari tujuh putra-putri Kyai Santoso Anom Besari menghidupkan kembali Pondok Gontor Lama dengan memperbarui dan meningkatkan sistem serta kurikulumnya.