Jabarkan Orhan I dari Kebangkitan Kesultanan Utsmaniyah

Osman I digantikan oleh puteranya, Orhan I yang menaklukkan Nikaea tahun 1331 dan Nikomedia tahun 1337 serta mendirikan ibu kota di Bursa. Pada masa pemerintahannya, Sultan Orhan I merombak struktur pemerintahan, memodernisasi militer, dan memperkenalkan mata uang baru.

Dia menikahi Theodora, puteri Pangeran Yohanes VI Kantakuzenos dari Bizantium. Tahun 1346, Orhan secara terbuka mendukung Yohanes VI dalam usahanya menggulingkan Kaisar Yohanes V Paleologos. Ketika menjadi kaisar (1347-1354), Yohanes VI mengijinkan Orhan menyerang Semenanjung Gelibolu yang kemudian memberikan Kesultanan Utsmaniyah benteng pertahanan pertama di Eropa.

Orhan meninggal tahun 1360 dan mewariskan kesultanan yang berkembang pesat kepada puteranya, Murad I.

Murad I Lihat pula: Murad IPada awal tahun 1360, pasukan Utsmaniyah bergerak menuju Trakia melalui Gelibolu dan berhasil merebut Adrianopel (Edirne) dan Philippopolis (Plovdiv) dan memaksa Kekaisaran Bizantium membayar upeti. Tahun 1366 Amedeo VI dari Savoia (sepupu dari Yohanes V Kantakuzenos) melakukan serangan kecil membantu Kekaisaran Bizantium. Serangan ini menghalau pasukan Utsmaniyah dari seluruh Eropa kecuali Gelibolu. Pada tahun-tahun berikutnya, Murad I menyerang balik dan berhasil merebut sebagian besar dari Trakia, termasuk Adrianopel.

Pada awal tahun 1370, Murad melancarkan pasukan ke Eropa. Pada pertempuran Maritsa, di Sungai Maritsa, Letnan Dua Lala Şâhin Paşa menghadapi 70.000 pasukan kuart Serbia-Bulgaria di bawah Raja Serbia Vukasin. Pasukan Utsmaniyah lebih kecil, tetapi berkat taktik yang superior, musuh berhasil dikalahkan dan Raja Vukasin terbunuh. Koalisi Serbia mulai melemah dan Murad dengan cepat melakukan serangan ke Bulgaria dan menaklukkan Drama, Kavala dan Serrai (kini Serres).

Tahun 1383 Murad mengangkat dirinya sebagai sultan dari Kesultanan Utsmaniyah. Sofia jatuh pada tahun 1385 dan kota Niš setahun setelahnya. Penaklukkan Utsmaniyah berhenti tahun 1387 ketika Serbia memenangkan Pertempuran Plocnik, tetapi dua tahun kemudian Murad melancarkan serangan balik. Utsmaniyah mendapatkan kemenangan besar atas Serbia dalam Pertempuran Kosovo namun sultan sendiri terbunuh pada akhir pertempuran. Puteranya Beyazid menggantikan ayahnya.

Beyazid I Lihat pula: Beyazid IBeyazid I menggantikan Sultan Murad I setelah ayahnya terbunuh. Karena kemarahannya, dia memerintahkan semua tawanan Serbia dibunuh. Beyazid dikenal sebagai Yıldırım karena temperamennya.

Dia menaklukkan hampir semua wilayah Bulgaria (ibu kota Tarnovo jatuh tahun 1393 setelah serangan selama tiga bulan) dan Yunani Utara tahun 1389-1395 dan melancarkan serangan ke Konstantinopel tahun 1391-1398. Pada tanggal 25 September 1396 di Pertempuran Nikopolis, pasukannya bertemu dengan pasukan Perang Salib yang dipimpin oleh Raja Sigismund. Utsmaniyah memenangkan perang dan menandatangani traktat damai dengan Hungaria. Beyazid kemudan mengalihkan perhatiannya ke timur, menaklukkan Karaman tahun 1397.

Sekitar tahun 1400, pasukan dari Dinasti Timuriyah yang dipimpin oleh Timur Lenk memasuki Timur Tengah. Timur Lenk menghancurkan beberapa desa di Anatolia Timur dan melancarkan konflik dengan Kesultanan Utsmaniyah. Pada tahun 1400, Timur dan pasukannya membakar kota Sivas. Puncaknya terjadi pada Pertempuran Ankara bulan Juli 1402. Timur memenangkan perang dan menangkap Beyazid. Beyazid meninggal di dalam tahanan tahun 1403.