Jabarkan Karier NASCAR Seri Piala dari Jeff Gordon

1992: Debut di Seri Piala

Pada tahun 1992, Jack Roush, pemilik tim Roush Racing, mencoba mengontrak Jeff Gordon untuk turun di Seri Piala usai terkesan dengan aksi Gordon di Seri Busch. Rencana ini disambut baik oleh ayah tiri sekaligus manajer Gordon, John Bickford, namun dengan satu syarat: tim Roush harus mengontrak juga Ray Evernham. Permintaan ini tidak bisa dipenuhi Roush karena terbentur kebijakan yang ia buat sendiri bahwa tim yang harus menentukan kepala mekanik untuk pembalap dan bukan sebaliknya.

Memasuki pertengahan tahun, Rick Hendrick dari Hendrick Motorsports menyaksikan aksi Gordon saat berlomba di Seri Busch di Atlanta Motor Speedway. Tanpa panjang lebar, Hendrick langsung mengontrak Gordon sekaligus Evernham dua hari kemudian tanpa dukungan sponsor apapun. Kontrak ini pun menjadi kerjasama pertama Gordon dengan pabrikan mobil Chevrolet yang kelak akan bertahan sampai akhir kariernya. Mengenai nomor mobil yang ia pakai, tadinya Gordon mengungkapkan bahwa nomor favoritnya adalah #16 tetapi nomor tersebut sudah dipakai oleh Wally Dallenbach, Jr. dan tim Roush Racing. Ayah tiri Gordon, John Bickford, menuturkan bahwa tadinya Gordon akan memakai nomor mobil #46 tetapi disisi lain nomor tersebut masih dimiliki lisensinya oleh Paramount Pictures yang memproduksi film Days of Thunder bersama tim Hendrick. Akhirnya tim Hendrick memutuskan memberikan nomor #24 untuk Gordon karena nomor itu tidak ada yang memakai dan sejarah yang berkaitan dengan nomor tersebut masih sangat sedikit.

Gordon lantas memulai debut perlombaan Seri Piala-nya dalam lomba penutup musim Hooters 500 di Atlanta Motor Speedway, yang juga menjadi balapan Seri Piala terakhir untuk Richard Petty. Gordon hanya berhasil finis di urutan ke-31 setelah terlibat kecelakaan di lap 164.

1993–1994: Musim penuh di Seri Piala

Pada musim 1993, Gordon membalap secara penuh untuk balapan Piala Winston untuk tim Hendrick Motorsports, dengan diawali kemenangan dalam qualifying race di Daytona 500. Ia kemudian sukses meraih penghargaan Rookie of the Year dan finis di urutan ke-14 klasemen akhir pembalap. Penampilan Gordon di musim penuh perdananya ini mendapatkan sorotan karena sebagai pembalap muda ia memiliki potensi dan kemampuan. Tetapi di sisi lainnya, Gordon juga mendapatkan kritikan karena dinilai terlalu agresif dan terlalu memaksakan mobil yang sering berujung dengan tabrakan atau insiden lainnya. Salah satu pendapat paling menarik datang dari mantan pembalap tim Hendrick, Darrell Waltrip, yang saat itu menyebut Gordon sebagai "orang yang akan bisa menabrak siapa saja di trek kecuali mobil pemandu lintasan". Gordon kemudian diberikan julukan sebagai "Wonder Boy" oleh Dale Earnhardt, sementara kru pit timnya disebut "Rainbow Warrior".

Pada musim 1994, Gordon berhasil meraih kemenangan pertamanya di Charlotte Motor Speedway dalam lomba Coca Cola 600, sebuah balapan NASCAR terpanjang dalam satu musim. Gordon juga berhasil memenangi balapan di Indianapolis Motor Speedway dalam balapan pertama Brickyard 400, dengan menyalip Ernie Irvan untuk memimpin di akhir lomba ketika Irvan mengalami pecah ban. Gordon berhasil finish di posisi kedelapan klasemen akhir dan pada saat itu Dale Earnhardt Sr. memenangi gelar ketujuhnya di NASCAR, yang sekaligus pula menjadi gelar terakhirnya.