Jabarkan Pemeran muda dari Charlie Chaplin

Pada masa di antara Chaplin bersekolah di sekolah khusus orang miskin dan ibunya mengalami penyakit mental, Chaplin sudah mulai tampil di atas panggung untuk penampilan pertamanya saat dia berusia lima tahun ketika menggantikan Hannah saat dia dicemooh oleh penonton pada suatu malam di sebuah kantin di Aldershot. Ketertarikannya terhadap seni pertunjukkan mulai kembali muncul ketika Chaplin berumur sembilan tahun ketika Hannah kembali dari perawatan di rumah sakit jiwa di Cane hill. Charlie menulis "Dia menginspirasiku dengan perasaan bahwa aku memiliki bakat". Melalui koneksi ayahnya dengan temannya William Jackson, Chaplin didaftarkan ke sebuah kelompok tarian bakiak, Eight Lancashire Lads pada bulan November 1898. Bersama grup ini, Chaplin melakukan tur ke balai-balai musik Inggris hingga keluar dari kelompok ini pada tanggal 13 April 1901 karena menderita asma. Chaplin bekerja keras dalam penampilannya dan dia cukup populer di kalangan penonton. Namun, Chaplin tidak puas dengan hanya menari, karena dia berharap untuk melakukan penampilan tunggal sebagai komedian cilik.

Ketika Chaplin melakukan tur dengan Eight Lancashire Lads, ibunya memastikan agar Chaplin tetap bersekolah, tetapi Chaplin berhenti sekolah ketika ia berumur 13 tahun.  Chaplin membiayai hidupnya sendiri dengan beberapa pekerjaan sambil meneruskan ambisinya untuk menjadi aktor. Pada usia 14 tahun, tak lama setelah penyakit ibunya kambuh, Chaplin mendaftar di sebuah agensi teatrikal di West End, London. Manajernya merasakan potensi di dalam diri Chaplin sehingga memberikan Chaplin peran pertamanya sebagai loper koran dalam pertunjukan berjudul Jim, a Romance of Cockayne karya Harry Arthur Saintsbury. Pertunjukan ini tidak sukses karena hanya dipentaskan selama dua pekan dari tanggal 6 Juli 1903 hingga tanggal 18 Juli 1903. Namun, penampilan komedi Chaplin meraih pujian dalam banyak ulasan.

Saintsbury memberikan peran kepada Chaplin di dalam sebuah pertunjukan berjudul Sherlock Holmes karya Charles Frohman sebagai Billy, pembantu cilik. Peran ini Chaplin perankan pada tiga tur tingkat nasional yang berbeda. Penampilannya  diterima dengan  baik oleh penonton sehingga Chaplin diundang ke London untuk beradu peran dengan William Gillette, pemeran karakter Holmes yang asli. "Ini seperti berita dari surga", kata Chaplin. Chaplin menyelesaikan tur terakhir Sherlock Holmes pada awal tahun 1906 sebelum meninggalkan pertunjukan tersebut setelah lebih dari dua setengah tahun.