Jabarkan Masa pemerintahan Toyotomi dari Naoe Kanetsugu

Pada tahun 1583, Kanetsugu diangkat sebagai penguasa provinsi Yamashiro (Yamashiro no Kami) dengan jabatan Jugoige. Sejak akhir tahun 1584 Kanō Hideharu jatuh sakit, sehingga pemerintahan dalam negeri dan hubungan luar negeri hampir seluruhnya menjadi tanggung jawab Kanetsugu. Setelah Hideharu wafat, Kanetsugu bertugas seorang diri sampai di akhir hayatnya.

Pada tahun 1588, Toyotomi Hideyoshi menghadiahkan nama keluarga Toyotomi kepada Kanetsugu atas keberhasilannya menaklukkan Shibata Shigeie pada tahun sebelumnya (1587). Secara berturut-turut Kanetsugu mencatat keberhasilan dalam tugasnya menaklukkan provinsi Sado pada tahun 1589, dan menghancurkan klan Hōjō dalam Pertempuran Odawara (1590). Pada tahun 1592, Kanetsugu ikut serta dalam invasi ke Joseon bersama Uesugi Kagekatsu.

Pada tahun 1598, Toyotomi Hideyoshi menukar provinsi Echigo yang dimiliki Kagekatsu dengan wilayah Aizu (sekarang di Prefektur Fukushima) yang bernilai lebih tinggi (1.200.000 koku). Kanetsugu mendapat hadiah dari Hideyoshi berupa provinsi Dewa di Yonezawa senilai 60.000 koku termasuk tambahan prajurit sehingga total bernilai 300.000 koku.