Jabarkan Era Heisei Fase Kedua dari Kamen Rider

Iklan pada bulan Mei, Juni, dan Juli 2009 mempromosikan debut Kamen Rider W, yang pertama kali muncul di pertunjukan Masked Rider Live ke-10, dan muncul pada film Kamen Rider Decade: All Riders vs. Dai-Shocker. Staf W mengatakan bahwa mereka berencana untuk membuat 10 tahun lebih dari Kamen Rider, membedakan seri berikutnya dari Kuuga melalui periode Decade (termasuk penggantian jadwal siaran baru dari September satu tahun hingga sekitar Agustus berikutnya). Kamen Rider W adalah Kamen Rider pertama yang berubah dari dua orang menjadi satu tubuh dan serial ini tayang perdana pada 6 September 2009. Melanjutkan ke tahun 2010 dengan film Kamen Rider × Kamen Rider W & Decade: Movie War 2010 W tayang dari September 2009 hingga September 2010, bukan seperti serial sebelumnya dari Januari hingga Januari. Film saga dari seri Cho Den-O, yang dikenal dengan Kamen Rider × Kamen Rider × Kamen Rider The Movie: Cho-Den-O Trilogy dirilis pada tahun 2010. Akhir tahun 2010, Kamen Rider OOO dirilis setelah serial Kamen Rider W tamat, dan pada tahun 2011 diperingati 40 tahun dari waralaba tersebut. Perayaan tersebut memperkenalkan sebuah Idol Grup Kamen Rider Girls, Film OOO, Den-O, All Riders: Let's Go Kamen Riders (rilis tanggal 1 April) dan Suksesor Kamen Rider OOO, Kamen Rider Fourze, yang mereferensikan ksatria sebelumnya ke dalam nama karakter dan plotnya. Gabungan film, Kamen Rider × Super Sentai: Super Hero Taisen, yang dirilis pada tahun 2012 melibatkan semua Kamen Rider dan Super Sentai hingga saat ini.

Dengan tamatnya serial Fourze pada tahun 2012, Kamen Rider Wizard pertama kali tayang dengan karakter utamanya mengunakan ilmu sihir. Wizard pertama kali memperkenalkan karakter dan Pemeran Homoseksual yang diperankan oleh Kaba-chan. Film Kamen Rider × Super Sentai × Uchuu Keiji: Super Hero Taisen Z adalah sekuel dari Super Hero Taisen dengan melibatkan karakter dari serial Metal Hero dari film Uchuu Keiji Gavan: The Movie dan karakter lain ciptaan Shotaro Ishinomori tampil pada Kamen Rider × Kamen Rider Wizard & Fourze: Movie War Ultimatum dirilis pada tahun 2013.

Pada 20 Mei 2013, Toei mengajukan beberapa merek dagang dengan judul . Kamen Rider Gaim ditampilkan pada tanggal 25 Juli 2013 mengungkapkan dengan tema Zaman Sengoku dan bermotif Buah-Buahan,dengan cerita para Kamen Rider bersaing satu sama lain dan Gen Urobuchi sebagai Penulis Utama dalam serial ini. Film ketiga Super Hero Taisen, Heisei Rider vs. Showa Rider: Kamen Rider Taisen feat. Super Sentai, menandai ulang tahun ke-15 serial Kamen Rider era Heisei dengan melibatkan konfilk antara 15 Ksatria era Showa dan 15 Ksatria era Heisei dengan Kamen Rider Fifteen dan penampilan cameo oleh ToQgers dan Kyoryugers. Film ini juga menandai dimulainya  yang melibatkan setiap tahun Kamen Rider yang bekerja sama dengan tim Super Sentai saat ini dalam sebuah kisah yang berkaitan dengan entri tahun itu dalam seri film Super Hero Taisen. Setelah Gaim tamat pada tahun 2014, diperkenalkannya serial Kamen Rider Drive yang mana Kamen Rider pertama sejak Ksatria Baja Hitam RX (yang juga menggunakan sepeda motor), menggunakan mobil daripada sepeda motor. Film keempat seri Super Hero Taisen, Super Hero Taisen GP: Kamen Rider 3 memperkenalkan Kamen Rider 3 untuk pertama kalinya diadaptasikan ke dalam Live-Action dari manga Showa Kamen Rider. Kamen Rider Ghost diperkenalkan pada tahun 2015. Pada tahun 2016 seri Kamen Rider merayakan hari jadinya yang ke 45, dan Toei merilis film Kamen Rider 1 pada tanggal 26 Maret 2016. Kamen Rider Ex-Aid diperkenalkan pada tahun 2016 dan pertama kali serial ini mempunyai karakter Kiriya Kujo yang bisa berubah menjadi motor utama Ksatria. Film Kamen Rider Heisei Generations: Dr. Pac-Man vs. Ex-Aid & Ghost with Legendary Rider diluncurkan pada tanggal 16 Desember 2016 dengan melibatkan karakter game Pac-Man, karakter asli ciptaan Namco yang merger dengan Bandai pada tahun 2006. Setelah Ex-Aid tamat, Kamen Rider Build tayang perdana pada 3 September 2017. Seri kedua puluh dan terakhir dari era Heisei, Kamen Rider Zi-O yang memperingati 20 tahun era Heisei, ditayangkan perdana pada 2 September 2018. Pada tanggal 22 Desember 2018, sebuah film untuk memperingati semua Ksatria Era Heisei berjudul Kamen Rider Heisei Generations Forever ditayangkan perdana di bioskop Jepang.