Jabarkan 2014-sekarang dari Keira Knightley

Pada 2014, Knightley bermain untuk film thriller dengan judul Jack Ryan: Shadow Recruit bersama Chris Pine. Itu didasarkan pada karakter fiksi novelis Tom Clancy berjudul Jack Ryan yang merupakan film kelima dalam seri film Jack Ryan. Film selanjutnya berjudul Laggies (2014), tayang perdana di Sundance Film Festival 2014 sebelum dirilis di Amerika Serikat pada 24 Oktober 2014. Sebuah komedi romantis yang juga dibintangi Chlo Grace Moretz dan Sam Rockwell, film ini mengikuti kehidupan Megan (diperankan oleh Knightley), seorang berprestasi pada usia 28 tahun yang mengalami krisis kehidupan.

Kemudian pada tahun yang sama ia berperan dalam film oleh Morten Tyldum dengan judul The Imitation Game. Film yang bercerita tentang ahli matematika Inggris Alan Turing (diperankan oleh Benedict Cumberbatch). Knightley memerankan cryptanalyst dan numismatist Joan Clarke, yang memecahkan kode intelijen Jerman untuk pemerintah Inggris selama Perang Dunia II dengan Turing. Film ini sukses dan meraup lebih dari AS$ 233,6 juta. Untuk penampilannya, Knightley menerima nominasi Academy Award keduanya, untuk Aktris Pendukung Terbaik. Meskipun Lady Jean Forde, yang bekerja dengan Clarke dan Turing pada waktu itu merasa Knightley "terlalu cantik".

Pada 2015, Knightley bermain dalam film berjudul Everest. Film yang menceritakan tentang pendaki gunung Rob Hall. Kemudian pada Oktober 2015, Knightley memulai debutnya di Broadway dalam Thérèse Raquin karya Émile Zola yang diadaptasi oleh Helen Edmundson di Studio 54. Penampilannya mendapat ulasan positif.

Pada 2016, Knightley membintangi film dengan judul Collateral Beauty (2016), bersama Will Smith, Edward Norton, Helen Mirren, dan Kate Winslet. Film ini menerima ulasan yang sangat negatif, dan membuat para pemeran mendapatkan nominasi Razzie. Meskipun Knightley sebelumnya menyatakan pada beberapa kesempatan bahwa ia tidak akan pernah kembali ke film seri Pirates of the Caribbean, Knightley mengulang perannya sebagai Elizabeth Swann dengan penampilan cameo di Pirates of the Caribbean 2017: Dead Men Tell No Tales.

Pada 2018, Colette tampil perdana di Sundance Film Festival. Pada tahun yang sama, ia memainkan Sugar Plum Fairy dalam adaptasi Disney untuk The Nutcracker, berjudul The Nutcracker and the Four Realms, disutradarai oleh Lasse Hallström dan Joe Johnston. Film ini umumnya mendapat ulasan negatif.

Pada 2019, Knightley ikut membintangi film berjudul The Aftermath, yang diadaptasi dari novel karya Rhidian Brook, dimana ia bermain bersama Alexander Skarsgård. Saat mempromosikannya, Knightley mengatakan dia memilih untuk tidak lagi tampil telanjang di film setelah memiliki anak.

Knightley kemudian memerankan Katharine Gun dalam Official Secrets, yang ditayangkan perdana di Sundance Film Festival pada 28 Januari 2019. Dia memerankan aktivis feminis Sally Alexander untuk film Misbehavior yang bercerita tentang penobatan kontestan Miss World kulit hitam pertama di kompetisi Miss World 1970. Dia juga berkomitmen pada film komedi Silent Night yang bercerita tentang keluarga besar yang berkumpul untuk makan malam Natal.