Jabarkan 2003: dari Chicago Board Options Exchange

CBOE meluncurkan CBOE Hybrid, yang merupakan sistem perdagangan hibrida (Hybrid Trading System).

CBOE dan bursa opsi lainnya menyelesaikan dengan sukses program penghubung antarpasar

CBOE merayakan ulang tahun ke 20 dari perdagangan indeks opsi dan ulang tahun ke 30dari bursa dan industri opsi.

Perusahaan konsultan "Ibbotson Associates" menerbitkan studi kasus atas penggunaan opsi S&P 500 (SPX) dalam strategi "buy-write"

CBOE S&P 500 BuyWrite Index (BXM) diberi julukan "Indeks benchmark paling inovatif" dan CBOE Volatility Index® (VIX®) berjangka memenangkan penghargaan " Most Innovative Index Derivative Award" pada acara konferensi "2004 Super Bowl of Indexing ".

2005: Volume kontrak opsi CBOE mencapai rekor tertinggi yaiytu 468,249,301 kontrak (naik sebanyak 30% dari tahun sebelumnya), dan nilai nosional ( nilai yang tertera) dari volume tersebut adalah senilai lebih dari $12 triliun USD.