Jabarkan 1990-an dari Tim nasional sepak bola Skotlandia

Skotlandia kembali lolos ke putaran final Piala Dunia FIFA 1990 yang merupakan penampilan ketujuh serta penampilan kelima secara berturut-turut, dengan berada di posisi kedua klasemen grup, di atas Prancis. Di putaran final, Skotlandia tergabung bersama Swedia, Brasil, dan Kosta Rika, dan mengawalinya dengan kekalahan mengejutkan 1-0 dari Kosta Rika. Meskipun kembali bangkit dengan mengalahkan Swedia 2-1 di pertandingan kedua, kekalahan 1-0 dari Brasil di pertandingan penentuan grup kembali membuat Skotlandia harus tersingkir.

Dengan selisih yang tipis, Skotlandia berhasil lolos ke Piala Eropa untuk pertama kalinya pada tahun 1992. Kekalahan 1-0 dari Rumania pada laga tandang dan kandang menyisakan beberapa laga kualifikasi yang tergantung pada hasil lainnya, tetapi hasil imbang 1–1 antara Bulgaria dan Rumania di pertandingan penentuan grup membuat langkah Skotlandia cukup ketat. Meskipun bermain baik dalam pertandingan melawan Belanda dan Jerman dan kemenangan yang baik saat melawan CIS, Skotlandia tersingkir di babak penyisihan grup. Skotlandia kemudian gagal lolos ke Piala Dunia FIFA 1994. Tim berada di urutan keempat dalam grup kualifikasi mereka di belakang Italia, Swiss, dan Portugal. Mengetahui bahwa Skotlandia sudah tidak bisa lolos, Andy Roxburgh mengundurkan diri dari posisinya sebagai manajer tim.

Pelatih baru Craig Brown sukses membawa Skotlandia lolos ke Piala Eropa 1996. Laga pertama melawan Belanda berakhir 0-0, membangkitkan semangat jelang pertandingan yang sangat dinanti melawan Inggris di Wembley. Gary McAllister gagal dalam mengeksekusi tendangan penalti, dan gol dari Paul Gascoigne menyebabkan kekalahan 2-0. Skotlandia bangkit untuk mengalahkan Swiss 1-0 dengan gol yang dicetak oleh Ally McCoist. Inggris memimpin 4-0 di pertandingan lain yang secara langsung menempatkan kedua tim dalam posisi untuk lolos, tetapi gol terakhir yang dicetak oleh Belanda berarti bahwa Skotlandia tersingkir karena jumlah selisih gol.

Brown kembali membawa Skotlandia ke turnamen besar, kali ini Piala Dunia FIFA 1998 di Prancis. Satu grup bersama Brasil, Norwegia, dan Maroko, Skotlandia bertanding dalam laga pembuka turnamen melawan juara bertahan Brasil. Sempat menyamakan skor 1-1 lewat gol John Collins dari titik penalti setelah sebelumnya tertinggal 1-0 lewat gol cepat Cesar Sampaio, Skotlandia gagal menang setelah Tom Boyd melakukan gol bunuh diri sehingga mereka kalah 2-1. Selanjutnya Skotlandia menahan imbang Norwegia 1-1 di Bordeaux, namun Skotlandia akhirnya tersingkir setelah mengalami kekalahan memalukan dengan skor 3-0 dari Maroko.

Selama kualifikasi Piala Eropa 2000 berlangsung, Skotlandia bertemu dengan Inggris dalam babak penentuan (play off) yang berlangsung dalam dua kali pertemuan dan disebut oleh media dengan nama "Battle of Britain". Skotlandia berhasil menang 1-0 lewat gol Don Hutchison di pertemuan kedua, namun akhirnya harus kalah lewat agregat gol 2-1.