Jabarkan Middlesbrough dari Gareth Southgate

Pada 11 Juli 2001, Southgate bergabung Middlesbrough dengan biaya transfer £6.5 juta. Dia bergabung dengan kontrak 4 tahun.

Pada Juli 2002, setelah Paul Ince keluar dan bergabung dengan Wolverhampton Wanderers, Southgate dipilh sebagai kapten tim. Pada 29 Februari 2004, dia menjadi kapten the Boro pertama yang mendapatkan gelar juara setelah puasa gelar selama 128 tahun setelah mengalahkan Bolton Wanderers di Final Piala Liga Inggris 2004 di Stadion Millennium, Cardiff, Wales.

Southgate membantah rumor di media yang mengatakan bahwa dirinya akan bergabung dengan Manchester United setelah Rio Ferdinand gagal dalam tes obat-obatan pada Januari 2004. Kemudian, dia mengumumkan untuk berkomitmen bahwa Middlesbrough adalah klub terakhirnya, hingga tahun 2007. Penampilan terakhirnya sebagai pemain profesional dilakukan pada UEFA Cup 2006 melawan Sevilla, dimana the Boro kalah 4-0 di Stadion Philips, Eindhoven, Belanda.