Jabarkan Masuk universitas dari Masaoka Shiki

Bulan berikutnya (Juni 1883), Masaoka sampai di Tokyo dan memasuki bimbingan masuk universitas bernama Kyōritsu Gakkō (Sekolah Kyoritsu) yang mengajarkan bahasa Inggris untuk ujian masuk universitas. Sekarang sekolah tersebut bernama Sekolah Menengah Pertama dan Atas Kaisei.

Pada bulan September 1884, Masaoka diterima di sekolah tingkat persiapan Universitas Kekaisaran Tokyo, dan mulai aktif menulis haiku. Sewaktu bersekolah di sana, sekolahnya berganti nama menjadi Sekolah Menengah Atas I. Di antara teman seangkatannya terdapat Natsume Soseki, Yamada Bimyō, dan Ozaki Kōyō. Masaoka menyelesaikan kelas persiapan (yoka) Sekolah Menengah Atas 1 pada bulan Juli 1888, untuk seterusnya melanjutkan ke kelas utama (honka) yang dimulai bulan September 1888.

Masaoka mulai batuk darah pada bulan Mei 1889. Sejak itu pula, ia mulai menggunakan nama pena "Shiki". Nama pena tersebut berasal dari sebutan bahasa Mandarin klasik untuk burung yang di Jepang disebut hototogisu (Cuculus poliocephalus). Menurut legenda, burung hototogisu bernyanyi sampai memuntahkan darah.

Shiki lulus Sekolah Menengah Atas I pada bulan Juli 1890, dan melanjutkan ke Jurusan Filsafat, Fakultas Budaya, Universitas Kekaisaran Tokyo. Pada bulan Januari 1891, Shiki pindah ke Jurusan Sastra Jepang. Namun pada bulan Oktober 1892, Shiki berhenti kuliah, dan selanjutnya bekerja di surat kabar Nihon Shimbun.

Sejak April 1895, Shiki bertugas sebagai wartawan perang dalam Peperangan Jiawu. Pada bulan Januari 1896, Shiki mengadakan pertemuan apresiasi haiku (kukai) di rumah yang diberi nama Shiki-an. Dua tahun selanjutnya, di tempat yang sama dilangsungkan pertemuan apresiasi tanka (utakai).