Jabarkan Panggung komedi dan vaudeville dari Charlie Chaplin

Chaplin segera mendapatkan pekerjaan dari Sydney untuk melakukan peran kecil dalam sebuah tur bersamanya yang juga berkarier di dunia akting dalam sebuah sketsa komedi berjudul Repairs. Pada Mei 1906, Chaplin bergabung dengan kelompok tari anak muda, Casey's Court Circus. Bersama kelompok ini, Chaplin mengembangkan karya-karya burlesque populer dan menjadi bintang dari acara tersebut. Ketika tur berakhir pada  20 Juli 1907, Chaplin yang berusia 18 tahun telah menjadi seorang komedian ulung. Pada masa ini, Chaplin berjuang untuk mendapatkan pekerjaan, tetapi akting tunggalnya mengalami kegagalan sehingga hidupnya dibiayai oleh Sydney yang telah bergabung dengan perusahaan Fred Karno.

Sydney bergabung dengan Fred Karno pada tanggal 9 Juli 1906 dan pada tahun 1908, Sydney telah menjadi salah satu penampil utama. Pada bulan Februari 1908, Sydney berhasil mendapatkan dua pekan masa percobaan bekerja di perusahaan Fred Karno untuk Chaplin . Pada awalnya, Karno ragu dengan kemampuan Chaplin dan menganggap Chaplin hanyalah "pemuda kecil, pucat dengan tampang cemberut" yang "tampaknya terlalu malu untuk melakukan apapun dengan becus di teater." Namun, Chaplin menciptakan pengaruh yang kuat di penampilan malam pertamanya di London Coliseum dan dengan cepat mendapatkan kontrak dengan Fred Karno. Chaplin menandatangani kontraknya pada tanggal 21 Februari 1908. Chaplin mulai dengan memerankan serangkaian peran kecil yang akhirnya berkembang menjadi peran utama pada tahun 1909. Pada April 1910, Chaplin mendapatkan peran utama dalam sebuah pertunjukkan berjudul, Jimmy the Fearless yang diproduksi oleh Fred Karno. Pertunjukkan tersebut meraih kesuksesan besar, dan Chaplin meraih perhatian pers.

Karno memilih Chaplin yang telah menjadi bintang baru untuk bergabung ke dalam salah satu bagian perusahaan miliknya yang bertugas melakukan tur di sirkuit vaudeville di Amerika Serikat. Beberapa orang yang turut ikut di dalam tur ini adalah Stan Laurel dan Albert Austin. Chaplin mendapat banyak pujian di tur ini, Saat tampil di  Butte, Montana, Chaplin membuktikan bahwa dia merupakan "Salah satu aktor pantomim terbaik yang pernah ditonton di tempat tersebut". Peran paling suksesnya di dalam tur ini adalah sebagai seorang pemabuk yang bernama "Inebriate Swell" yang membuatnya terkenal di Amerika Serikat. Tur tersebut berlangsung selama 21 bulan dan rombongan tur kembali ke Inggris pada bulan Juni 1912. Chaplin mengingat ketika dia kembali ke Inggris, "Dia memiliki perasaan gelisah ketika kembali tenggelam kedalam kehidupan sehari-hari yang muram"  sehingga dia merasa senang untuk mengikuti tur baru ke Amerika Serikat pada tanggal 2 Oktober 1912.