Coba jelasin Tahun-tahun David Jeffrey (1997–2014) dari Linfield F.C. dong

Jeffrey untuk sementara bertanggung jawab atas tim untuk pertandingan Portadown sore itu, dan tetap sebagai manajer sementara untuk pertandingan berikutnya melawan Ballyclare Comrades di Floodlit Cup pada 7 Januari. Dia secara resmi diangkat menjadi direktur tetap pada 8 Januari 1997. Di musim pertamanya sebagai pelatih, ia memimpin klub meraih tiga gelar - Piala Liga, County Antrim Shield, dan Piala Sorotan - dan nyaris gagal meraih gelar juara melawan juara Cliftonville dengan selisih empat poin. Namun, Jeffrey memenangkan kejuaraan pertamanya sebagai pelatih di musim 1999-2000, serta memenangkan Piala Liga untuk ketiga kalinya berturut-turut. The Blues mempertahankan kejuaraan pada musim berikutnya dan juga memenangkan Charity Shield dan County Antrim Shield. Musim 2001-02 melihat klub memenangkan gelar ganda, memenangkan Piala Irlandia dan Piala Liga. Pada tahun 2005, peresmian Piala Setanta berarti kembalinya turnamen piala AllIreland untuk pertama kalinya sejak 1980. The Blues lolos menjadi juara turnamen, tetapi memulai dengan buruk - kalah 2-1 di Longford Town. Mereka bangkit dari kekalahan pembukaan untuk maju ke final melawan Shelbourne, dengan the Blues menjadi tim underdog utama yang akan memasuki pertandingan dengan lawan profesional penuh waktu dari Liga Irlandia. Namun, mereka mengatasi margin dengan kemenangan 2-0 untuk menjadi pemenang pertama kompetisi. Kebetulan, Linfield sebenarnya adalah juara bertahan semua-Irlandia pada saat itu, setelah memenangkan leg terakhir Piala Tyler pada tahun 1980 sebelum kompetisi dihentikan.

Musim 2005-06 adalah yang paling sukses dari masa jabatan Jeffrey, dengan The  Blues memenangkan keempat turnamen domestik dengan bersih; Liga Premier Irlandia, Piala Irlandia, Piala Liga Irlandia, dan Antrim County  Shield. Namun, mereka tidak mampu mempertahankan Piala Setanta sebagai juara bertahan saat pemenang akhirnya dikalahkan Drogheda United 1-0 di Windsor Park di semi-final. Pada bulan April 2010, mantan kapten Noel Bailie membuat penampilan ke-1.000 untuk klub ketika ia bermain imbang 0-0 melawan Tentara Salib di turnamen.  Beberapa hari kemudian, Linfield memenangkan gelar liga ke-49 setelah menang 1-0 di kandang atas Cliftonville. Tahun berikutnya, kejuaraan bersejarah ke-50 datang pada tahun peringatan 125 tahun klub. Bailie pensiun dari sepak bola pada April 2011 pada usia 40, setelah membuat 1.013 penampilan untuk klub di semua kompetisi sejak debutnya melawan Ballymena United pada Maret 1989. Linfield kemudian menarik nomor punggung 11 untuk menghormatinya. Pada musim 2011-12, Linfield memenangkan liga ganda dan musim ketiga berturut-turut untuk keenam dan keenam kalinya dalam tujuh musim - rekor gelar kejuaraan ke-51, menang di Piala Irlandia ke-42 dan ganda ke-23.

Musim 2012-13 tentu merupakan periode pasang surut bagi klub di bawah kekuasaan Jeffrey. The Blues telah tertinggal untuk sebagian besar kampanye liga - musim mereka adalah kekalahan kandang 1-3 dari Ballinamallard United yang baru dipromosikan pada Oktober 2012.  Cliftonville adalah juara di masa depan, memenangkan gelar keempat mereka setelah mengalahkan Linfield 3 –2 di Solitude pada 13 April 2013. Tentara Salib menempati posisi kedua, membuntuti The Blues di posisi ketiga - tim Juara dikurangi 29 poin. Klub keluar dari Piala Olahraga Setanta 2013 setelah kalah parah di perempat final,  meninggalkan Piala Liga di semi-final,  dan meninggalkan Piala Irlandia di babak kelima setelah ulangan. Kekalahan pertama klub dari Irlandia dalam empat tahun juga merupakan pertama kalinya dalam 16 tahun mereka kalah dalam pertandingan pembukaan turnamen.

Ketika Setanta Sports Cup 2014 dikonfirmasi pada Desember 2013, klub memilih keluar dari kompetisi, dengan alasan jadwal yang tidak menyenangkan, pengurangan hadiah uang dan kesulitan bagi pendukung Linfield untuk menghadiri pertandingan di luar sebagai alasan mereka mundur. Pada saat itu, klub tidak mengesampingkan partisipasi di masa depan,  namun, mereka tidak akan pernah berpartisipasi dalam kompetisi lagi. Juara liga Cliftonville juga mengundurkan diri dari kompetisi karena alasan yang sama, dengan dua tim peringkat tertinggi berikutnya di klasemen musim lalu (Ballinamallard United dan Coleraine) akan diganti. Pada Februari 2014, Jeffrey mengumumkan dia akan mengundurkan diri pada akhir musim 2013-14, mengakhiri pemerintahannya yang sarat gelar setelah 17 tahun.  Pada bulan Maret 2014, The Blues mengangkat perisai County Antrim untuk ke-43 kalinya, mengalahkan Tentara Salib 4-1 melalui adu penalti setelah bermain imbang 0-0 setelah perpanjangan waktu di final. Itu adalah tonggak utama bagi Jeffrey - gelar ke-31 dan terakhirnya sebagai pelatih Linfield, menyamai rekor Roy Coyle. Jeffrey masih memiliki kesempatan untuk mengklaim rekor gelar ke-32 sebagai pelatih di kejuaraan 2013-14. Namun, meski berada di puncak klasemen untuk sebagian besar musim, The Blues harus finis di urutan kedua, enam poin di belakang juara Cliftonville. Pemerintahan Jeffrey berakhir dengan kemenangan 5-2 atas Glenavon pada hari terakhir musim Kejuaraan 2013–14.