Jelaskan Enolat dari Reaksi aldol

Enolat dapat dibentuk dengan menggunakan basa kuat ("kondisi keras") ataupun menggunakan asam Lewis dengan basa lemah ("kondisi lunak"):

Agar deprotonasi dapat terjadi, ikatan sigma alfa-C-H harus dapat bertumpang tindih dengan orbital pi* karbonil:

Pembentukan enolat di bawah berbagai macam kondisi telah dikaji secara ekstensif. Adalah mungkin, pada kebanyakan kasus, untuk menghasilkan geometri enolat yang kita inginkan:

Untuk keton, kebanyakan kondisi enolisasi menghasilkan Z enolat, sedangkan untuk ester, kebanyakan kondisi enolisasi menghasilkan E enolat. Penambahan HMPA diketahui membalikkan stereoselektivitas deprotonasi.

Pembentukan enolat yang stereoselektif dapat dirasionalkan dengan menggunakan model Ireland, walaupun validitasnya masih dipertanyakan. Pada kebanyakan kasus, tidaklah diketahui apakah zat antaranya bersifat monomerik atau oligomerik; walaupun demikian, model Ireland masih merupakan model yang berguna untuk memahami enolat.

Dalam model Ireland, deprotonasi diasumsikan berjalan melalui keadaan transisi beranggota enam. Dua substituen yang lebih besar pada elektrofil (dalam kasus di atas, metil lebih besar daripada proton) mengadopsi disposisi ekuatorial, menghasilkan preferensi E enolat. Model tersebut gagal pada kebanyakan kasus; sebagai contoh, jika campuran pelarut diganti dari THF menjadi 23% HMPA-THF, geometri enolat berbalik tanpa bisa dijelaskan.