Jabarkan Pindah ke Chicago dari Al Capone

Pada tahun 1919, Capone meninggalkan New York menuju Chicago atas undangan Torrio, yang dibawa oleh bos kriminal James "Big Jim" Colosimo sebagai kepala keamanan. Capone lantas bekerja sebagai tukang pukul di rumah bordil, tempat dimana ia kemungkinan besar terkena sifilis. Capone menyadari dirinya telah terjangkit sifilis namun tidak pernah melakukan pengobatan, sesuatu yang kelak akan menjadi penyebab kematiannya. Pada tahun 1923, Capone membeli rumah kecil di 7244 South Prairie Avenue di kawasan Park Manor, Chicago Selatan seharga US$5,500.

Menurut Chicago Daily Tribune, seorang pembajak Joe Howard terbunuh pada tanggal 7 Mei 1923 setelah ia mencoba mengganggu bisnis penyelundupan miras Capone-Torrio. Di tahun-tahun awal dekade ini, nama Capone mulai muncul di halaman olahraga suratkabar sebagai promotor tinju. Torrio mengambil alih jaringan bisnis James Colosimo setelah Colosimo dibunuh pada tanggal 11 Mei 1920, Capone diduga kuat terlibat dalam pembunuhan ini.

Torrio menjadi pemimpin Kelompok Mafia Italia terbesar di Chicago bersama Capone yang menjadi tangan kanannya. Torrio selalu berjaga-jaga untuk tidak terlibat dalam perang antar geng dan mencoba membuat perjanjian antara kelompok mafia lainnya. North Side Gang yang dipimpin Dean O'Banion sering terlibat perselisihan dengan Genna Brothers yang menjadi sekutu Torrio. O'Banion menyadari Torrio tidak bisa menyelesaikan gangguan dari Genna Brothers. Dalam langkah yang menentukan, Torrio mengatur pembunuhan O'Banion di toko bunganya pada 10 November 1924. Setelah pembunuhan ini, Hymie Weiss menjadi kepala North Side Gang yang baru, ia didukung Vincent Drucci dan Bugs Moran. Weiss adalah sahabat O'Banion, dan North Side Gang membuat prioritas untuk membalas dendam pada pembunuh O'Banion.

Saat Pelarangan di Amerika Serikat, Capone bekerjasama dengan pembuat miras Kanada yang membantunya menyelundupkan miras ke Amerika Serikat. Saat ia ditanya apakah mengenal Rocco Perri, "Raja Pembuat Miras Kanada" ia menjawab: "Aku bahkan tidak tahu Kanada itu di mana." Namun bukti lain menunjukkan bahwa Capone pernah mengunjungi Kanada di mana ia memiliki beberapa tempat persembunyian, tetapi Kepolisian Kanada mengatakan "tidak ada bukti ia pernah menginjakkan kaki di Kanada."