Jabarkan Karier merosot dari Mike Tyson

Pada Januari 1999 Tyson bertarung dengan Frans Botha, seorang petinju Afrika Selatan. Pada awalnya Botha mengendalikan pertarungan, namun Tyson mendaratkan sebuah pukulan yang telak di ronde ke-5 yang menjatuhkan Botha. Pada 5 Februari Tyson dihukum satu tahun penjara, denda $5.000, dan diperintahkan menjalani dua tahun tahanan percobaan dan melakukan 200 jam pelayanan masyarakat atas serangannya pada 31 Agustus 1998 terhadap dua orang setelah kecelakaan mobilnya. Ia menjalani 9 bulan masa tahanan. Ketika dikeluarkan, ia bertarung dengan Orlin Norris pada Oktober. Dalam sebuah adegan bohong, Norris mengaku pergelangan kakinya terkilir pada ronde pertama dan menolak untuk melanjutkan pertarungan.

Pada tahun 2000 Tyson bertarung tiga kali. Yang pertama dilakukan di Inggris melawan Julius Francis, meskipun sejumlah penggemar merasa bahwa Tyson mestinya argumen sebelum pertarungan, apakah Tyson mestinya dibolehkan masuk ke Inggris, lebih menarik daripada KO pada ronde kedua yang dialami Francis. Ia juga bertarung dengan Lou Savarese pada Juni di Glasgow, dan menang pada ronde pertama. Lalu pada Oktober ia menang dalam ronde ke-3 melawan Andrew Golota, yang terkenal kotor. Hasil pertandingan kemudian dianggap batal ketika Tyson gagal dalam menjalani tes penggunaan obat perangsang yang berkaitan dengan pertarungannya. Pada tahun 2001 ia cuma bertarung sekali mengalahkan Brian Nielsen di Kopenhagen dengan TKO pada ronde ke-7.

Tyson berusaha bertarung dengan Lennox Lewis pada 2002 di Nevada, tetapi komisi tinju Nevada menolak memberikannya izin bertanding karena ia menghadapi kemungkinan tuduhan serangan seksual. Pernyataan Tyson terhadap Lewis jauh lebih memuakkan daripada yang pernah dikatakannya sebelumnya "Saya ingin memakan jantungmu dan kemudian anak-anakmu juga," teriaknya. Keributan pada sebuah konferensi pers akhirnya menghapuskan kesempatan bertarung di Nevada. Pertarungan itu akhirnya berlangsung bulan Juni di Memphis, Tennessee. Tyson kalah KO pada ronde ke-8.

Pada 22 Februari 2003, Tyson memukul seorang penantang Clifford Etienne dalam 49 detik memasuki ronde pertama, juga di Memphis. Pertemuan sebelum pertarungan dicemari oleh desas-desus bahwa Tyson tidak cukup fit untuk bertarung dan bahwa ia meninggalkan saat latihan untuk berpesta di Las Vegas dan membuat tato baru di mukanya.