Jabarkan Menyanyi dari Lindsay Lohan

Lohan mulai menulis lagu untuk albumnya di bulan April 2004. "Aku menulis banyak lirik dan aku ikut dalam proses produksinya, karena itu seperti, jika aku menyanyikannya, aku ingin itu sesuatu yang bisa berkaitan denganku," kata Lohan. "Aku hanya berusaha untuk merasakannya dan melihat ke mana arahnya. Aku bermain gitar dan aku juga suka menari, jadi [musiknya akan] berada di antara aliran hip-hop dan rock."

Album debut Lohan, Speak, dirilis di Amerika Serikat pada tanggal 7 Desember 2004. Album ini menjadi penjualan tertinggi dari Casablanca Records dalam beberapa tahun, terjual 1,000,000 unit di Amerika Serikat. Album ini kebanyakan mendapat penilaian negatif, dan para kritikus berkomentar Lohan "bukanlah penyanyi yang buruk, tetapi juga bukan penyanyi yang luar biasa." Di Amerika Serikat, album ini berada di nomor empat di Billboard 200, terjual 261,762 eksemplar di minggu pertama. Di Jerman album imi debut di posisi #53 dan menghabiskan empat minggu di tangga album. Dua single pertama dari Speak, "Rumors" dan "Over," keduanya mendapatkan kesuksesan, dengan "Over" memuncaki Bubbling Under Hot 100 Singles di mana lagu ini bertahan selama tiga minggu. Lagu ini juga sukses internasional di negara seperti Australia, Irlandia, dan Britania Raya. "Rumors" berada di nomor #6 di tangga lagu Bubbling Under Hot 100 Singles dan juga baik di Australia dan Jerman, di mana berada di peringkat #14. Video musik dari "Rumors" dinominasikan sebagai "Best Pop Video" di MTV Video Music Awards 2005. Kedua lagu ini mendapat pemutaran terus-terusan di Total Request Live oleh MTV. Single terakhir, "First," dirilis untuk mempromosikan film Lohan, Herbie: Fully Loaded. Lagu ini mendapat kesuksesan kecil di Australia dan Jerman. Lohan mempromosikan album ini dengan membawakan lagu-lagu dari album di penampilan langsung. Sebuah tur di Taiwan direncanakan, tetapi kemudian dibatalkan.

A Little More Personal (Raw)

Album kedua Lohan, A Little More Personal (Raw), dirilis di bulan Desember 2005. Album ini berada di nomor 20 di tangga album Billboard 200, dan akhirnya disertifikasi Emas. Lohan ikut menulis kebanyakan lagu dari album ini, yang mendapat penilaian beragam dari kritikus. Slant Magazine menyebut album ini "dibuat ... untuk semua yang disebut subjek berat, tidak ada banyak unsur di album ini." Lohan menyutradari video musik dari satu-satunya single di album ini, "Confessions of a Broken Heart (Daughter to Father)," yang menampilkan adik perempuannya, Ali Lohan. Video ini adalah dramatisasi kesakitan yang Lohan katakan keluarganya alami akibat ayahnya. Lagu itu merupakan lagu pertamanya di Billboard Hot 100, berada di nomor 57.