Jabarkan Perang Chechnya Kedua dari Aslan Maskhadov

Sebuah serangan yang diluncurkan pasukan Basayev di negeri tetangga Republik Dagestan pada September 1999 menimbulkan opini di Rusia yang melihat Maskhadov tidak mampu mengatur negaranya dan dia juga dinilai bersekutu dengan para teroris. Perdana Menteri Rusia Vladimir Putin menugaskan pasukan Rusia untuk kembali ke Chechnya pada Oktober 1999 yang dengan cepat menyerbu Chechnya sehingga mendorong Putin ke kursi kepresidenan.

Maskhadov kembali menjalani hidup sebagai pemimpin gerilya, tinggal dalam persembunyian sebagai orang kedua yang paling diburu oleh Rusia setelah Basayev. Rusia memberikan uang sebesar US$10 juta bagi penangkap Maskhadov. Ia dilihat sebagai pemimpin politikal pasukan separatis pada saat Perang Chechnya Kedua. Namun peran militer Maskhadev tidak jelas. Ia sering kali membantah dirinya bertanggungjawab terhadap aksi teroris yang semakin brutal yang dilaksanakan oleh pengikut Basayev sejak 1999, dan sering mencelanya melalui juru bicara di luar negeri. Walaupun beberapa pengamat Barat menganggapnya masuk akal, pejabat Rusia menganggapnya tidak jujur dan mereka selalu menuduh Basayev dan Maskhadov bersekongkol untuk melaksanakan aksi terorisme.