Jabarkan Pindah ke Pulau Jawa dari Ahmad Rasyid

Ahmad Rasyid tidak diizinkan oleh pemerintah Hindia Belanda dan terjadinya pemberontakan di Mesir oleh Inggris, sehingga membuatnya terhambat dalam melanjutkan studinya di Universitas Al-Azhar. Kegagalannya meraih cita-cita melanjutkan sekolah ke Universitas Al-Azhar membuat dirinya harus merantau ke Pekalongan dengan berdagang kain batik dan bekerja sebagai guru agama Islam untuk kaum perantauan dari Sumatra dan lainnya pada tahun 1921. Ia merantau dengan meninggalkan istri pertamanya, Fathimah Karim Amrullah, saat itu sedang hamil dititipkan kepada Haji Rasul.

Di Pekalongan, Ahmad Rasyid tidak semata-mata berbisnis saja, tetapi juga menyelenggarakan pengajian rutin. Melalui kelompok pengajian yang diberi nama Nurul Islam ini, ia dapat menerangkan dakwah Islam yang sesuai dengan dinamika masyarakat. Kemudian, pada tahun 1922, Ahmad Rasyid mengikuti suatu kelompok pengajian yang digelar di Pekajangan. Kyai yang mengisi pengajian tersebut adalah Ahmad Dahlan yang saat itu menjabat Ketua Umum Pengurus Besar Muhammadiyah——datang ke Pekalongan guna mengadakan tablig Muhammadiyah. Selain itu, Ahmad Dahlan juga meresmikan perkumpulan "Ambudi Agama"—sekarang bernama Muhammadiyah Cabang Pekajangan—pimpinan Kyai Haji Abdurrahman. Sejak saat itulah, Ahmad Rasyid mulai mengenal Ahmad Dahlan dan bergabung dengan Muhammadiyah pada 1922.

Peristiwa tersebut ternyata mengubah perjalanan hidupnya. Ahmad Rasyid begitu terkesan dengan kefasihan Ahmad Dahlan dalam menjelaskan berbagai persoalan agama, sehingga ia banyak menimba ilmu pengetahuan Muhammadiyah dari Ahmad Dahlan. Selain mengenal Ahmad Dahlan di tahun yang sama, Ahmad Rasyid juga mengenal tokoh-tokoh Muhammadiyah lainnya, semisal Abdul Rozak Fachruddin dan Mas Mansur. Akibat pengaruh Muhammadiyah, Ahmad Rasyid semakin mengenal Islam tidak hanya dari aspek hukumnya, melainkan juga aspek sosial kemasyarakatan dan ekonomi dari dua tokoh tersebut.

Pada tahun 1923, Ahmad Rasyid bekerja sebagai guru dan mubalig Muhammadiyah. Muridnya terdiri dari berbagai kalangan, antara lain para bangsawan jawa, yakni Raden Ranoewihardjo, Raden Tjitrosoewarno, dan Raden Oesman Poedjoetomo. Beberapa muridnya juga berasal dari kalangan keturunan Arab dan perantau Minangkabau yang menetap di Kota Pekalongan dan sekitarnya. Selepas dua tahun kemudian, Ahmad Rasyid kembali ke tanah kelahirannya sebagai mubalig Muhammadiyah untuk daerah Sumatra. Ahmad Rasyid diberikan tugas untuk kembali ke Pekalongan pada tahun 1928, sebelum akhirnya ditugaskan ke Kalimantan setahun setelahnya.

Sekitar tahun 1924, sewaktu Ahmad Rasyid berada di Pekalongan ada fragmen lain yang menarik, yaitu datangnya Hamka dengan tujuan silaturahmi dan belajar agama Islam. Ketika itu, Hamka berusia remaja merantau ke Yogyakarta pada 1921 sebelum akhirnya mendatangi Pekalongan. Di daerah itu, Hamka diperkenalkan dengan banyak tokoh Islam sekaligus pergerakan, salah satunya Mohammad Roem. Hamka kembali ke Padang Panjang pada tahun 1925. Setahun setelahnya, Hamka menulis novel pertamanya dengan tajuk Si Sabariah.