Jabarkan Juventus dari Carlo Ancelotti

Pada Februari 1999, Ancelotti ditunjuk sebagai manajer Juventus, di mana ia menggantikan dan mendahului Marcello Lippi, yang kembali ke klub ketika Ancelotti pergi.[1][2]  Dengan Juventus, Ancelotti menjadi kurang ketat dengan formasi tim, meninggalkan favoritnya 4-4-2 untuk mengakomodasi playmaker Prancis bintang Zinedine Zidane dalam peran bebas pilihannya di belakang penyerang di tim mulai line-up.  Musim penuh pertamanya di Juventus mulai menjanjikan, karena ia segera memenangkan Piala Intertoto dengan klub dengan mengalahkan Rennes 4-2 secara agregat, [4] meskipun Juventus mengalami eliminasi babak 16 besar di Piala UEFA, dan kehilangan gelar liga untuk  Lazio dengan satu poin pada hari pertandingan terakhir musim ini;  ini setelah menyerah memimpin lima poin dengan tiga pertandingan tersisa, yang mendapat kritik keras dari para penggemar dan dewan direksi.[5][6]  Musim berikutnya, Ancelotti pergi tanpa piala, menyelesaikan runner-up di Serie A lagi, ke Roma, dan dia dipecat oleh Juventus.  Pengusiran Ancelotti diumumkan oleh Juventus di babak pertama dalam pertandingan liga terakhir musim ini di kandang melawan Atalanta, pada 17 Juni 2001, meskipun mereka masih memiliki peluang untuk memenangkan gelar;  Juventus memenangkan pertandingan 2-1, meskipun hasilnya tidak cukup untuk mencegah mereka finis di belakang Roma di liga.[6][8]  Ancelotti menyelesaikan masa jabatannya dengan Juventus dengan rekor 63 kemenangan, 33 seri dan 18 kekalahan.[9]