Jabarkan Pendirian Jamiat Kheir dari Abubakar bin Ali Syahab

Dalam situasi dan tekanan kolonial yang keras, Habib Abubakar tampil untuk mendirikan sebuah perguruan Islam, yang bukan hanya mengajarkan agama, tetapi juga pendidikan umum. Pada tahun 1901, bersamaan dengan maraknya kebangkitan Islam di tanah air, berdirilah perguruan Islam Jamiat Kheir. Pada saat pertama kali berdiri, perguruan ini membuka sekolah di kawasan Pekojan yang saat itu penghuninya banyak keturunan Arab.

Selain Habib Abubakar, turut serta mendirikan perguruan ini sejumlah pemuda Alawiyyin yang mempunyai kesamaan pendapat dan tekad untuk memajukan Islam di Indonesia, sekaligus melawan propaganda-propaganda Belanda yang anti Islam. Mereka antara lain adalah Muhammad bin Abdurrahman Shahab, Idrus bin Ahmad Shahab, Ali bin Ahmad Shahab, Syechan bin Ahmad Shahab, Abubakar bin Abdullah Alatas dan Abubakar bin Muhammad Alhabsyi.

Habib Ali bin Abubakar Shahab sebagai ketua Jamiat Kheir, juga ikut mendorong organisasi ini ketika pindah dari Pekojan ke Jalan Karet (kini jalan KH Mas Mansyur, Tanah Abang). Kegiatan organisasi ini kemudian meluas dengan mendirikan Panti Asuhan Piatu Daarul Aitam. Di Tanah Abang, Habib Abubakar bersama-sama sejumlah Alawiyyin juga mendirikan sekolah untuk putra (aulad) di Jalan Karet dan putri (banat) di Jalan Kebon Melati (kini Jl. Kebon Kacang Raya), serta cabang Jamiat Kheir di Tanah Tinggi, Senen.

Perjalanan ke luar negeri dan naik haji

Setelah Jamiat Kheir berkembang dan semakin banyak muridnya, dalam usia 50 tahun atau pada tanggal 1 Mei 1926 ia kembali berangkat ke Hadramaut untuk kedua kalinya. Kali ini ia disertai dua orang putranya, yaitu Hamid dan Idrus. Mereka singgah di Singapura, Malaysia, Mesir dan Mukalla sebelum akhirnya tiba di Damun, Hadramaut, pada tanggal 20 Zulqaidah 1344 H.

Di tempat-tempat yang dikunjunginya, ia dan dua putranya yang masih berusia 20-an tahun selalu membahas upaya untuk meningkatkan syiar dan pendidikan Islam sesuai dengan hadits Nabi Muhammad SAW, "Belajarlah kamu dari sejak buaian sampai ke liang lahad". Habib Abubakar di tempat-tempat yang disinggahi selalu belajar dengan para guru dan sejumlah habib. Di Hadramaut ini, ia memperbaiki sejumlah masjid, antara lain masjid Al-Mas. Bahkan ia juga membangun masjid Sakran yang sampai sekarang masih berdiri dengan megahnya.

Habib Abubakar juga tidak segan untuk mencari dan mengumpulkan biaya selama di Jawa, Palembang dan Singapura untuk membangun sebuah madarasah di Damun, Hadramaut. Sampai sekarang madrasah ini pun masih berdiri dengan baik. Selain itu ia juga mendirikan yayasan Iqbal di Damun.

Pada 27 Syawwal 1354 H Habib Abubakar menunaikan ibadah haji. Kedatangannya di tanah suci bersamaan dengan kedatangan Habib Ali bin Abdurrahman Alhabsyi dari Kwitang, seorang ulama besar di Jakarta yang menjadi sahabat karibnya. Mereka bersama-sama menziarahi tempat-tempat mulia dan para tokoh ulama. Pada awal Muharram 1355 H Habib Abubakar kembali ke Damun, Tarim.