Jabarkan Karier sebagai pengacara swasta dari Conrad Theodor van Deventer

Van Deventer bekerja sebagai pengacara swasta dari tahun 1885 hingga 1888. Pada bulan Mei 1888 ia mengambil cuti ke Eropa dan bepergian dengan istrinya dengan kapal uap Prinses Amalia dari Batavia ke Belanda. Kembali ke Eropa ia menulis serangkaian artikel, berjudul De Wagner-feesten te Bayreuth (festival Wagner di Bayreuth), yang ia kunjungi untuk surat kabar "De Locomotief"; dalam periode ini Van Deventer adalah karyawan tetap koran ini. Ia kembali ke Hindia Belanda pada tanggal 11 Mei 1889 dengan kapal uap Sumatra. Ia melanjutkan praktik pengacaranya dan juga menjadi komisaris perseroan terbatas "Hȏtel du Pavillon". Pada bulan September 1892 ia diangkat sebagai penjabat anggota Komite Direksi Nederlands-Indische Spoorweg Maatschappij (Perusahaan Kereta Api Hindia Timur Belanda). Pada Juli 1893 Van Deventer dipromosikan menjadi pangkat militer letnan satu di Schutterij di Semarang.

Ia pergi untuk kunjungan singkat kedua di Eropa pada Mei 1894 dan, setelah kembali, diangkat menjadi anggota komite pengawas HBS di Semarang. Dalam surat kabar "Locomotief" dia menulis sebuah artikel berjudul Samarangsche bazar – eigen hulp (Bazar Samarang), di mana dia membela diri dari tuduhan bahwa prospektus dari firma ini (Samarangsche bazar), yang dibuat olehnya, tidak akurat. Dia meninggalkan Hindia Belanda (secara permanen) pada bulan April 1897 dengan kapal uap Koningin-Regentes; kembali ke Eropa dia mengunjungi festival Wagner dan menulis tentang "Wagneriana" di The Locomotief tanggal 11 November dan 16 Desember 1897. Pada tahun 1898 Van Deventer menulis beberapa artikel tentang perayaan penobatan di Belanda, di mana ratu Wilhelmina dimahkotai, di "Locomotief". Dia juga menulis serangkaian empat artikel, yang disebut "Het Wilhelmus als Nederlands Volkslied" (Wilhelmus sebagai lagu kebangsaan Belanda), untuk Locomotief tahun itu dan memberikan perspektifnya kepada Locomotief tentang persidangan Zola.