Jabarkan Bolivia dari Che Guevara

Pada akhir tahun 1966, keberadaan Guevara masih tidak diketahui oleh umum, meskipun para perwakilan gerakan kemerdekaan Mozambik, FRELIMO, mengabarkan bahwa mereka bertemu dengan Guevara di Dar es Salaam terkait tawarannya untuk membantu proyek revolusioner mereka, sebuah tawaran yang akhirnya mereka tolak.  Sebelum berangkat ke Bolivia, Guevara mengubah penampilannya dengan mencukur janggut dan rambutnya dan mencatnya dengan warna abu-abu, sehingga ia tidak lagi dapat dikenali sebagai Che Guevara. Pada tanggal 3 November 1966, Guevara diam-diam datang ke La Paz dengan menumpangi sebuah penerbangan dari Montevideo. Guevara menggunakan nama samaran Adolfo Mena González dan ia berpura-pura menjadi seorang pengusaha Uruguay kelas menengah yang bekerja untuk Organisasi Bangsa-Bangsa Amerika.

Tiga hari setelah kedatangannya di Bolivia, Guevara meninggalkan La Paz menuju kawasan pedesaan tenggara untuk membentuk pasukan gerilyanya. Markas pertama Guevara terletak di hutan kering dataran tinggi di kawasan Ñancahuazú. Pelatihan di perkemahan desa Ñancahuazú terbukti merupakan kegiatan yang berbahaya. Walaupun begitu, Che dibantu oleh seorang agen rahasia Jerman Timur kelahiran Argentina, Haydée Tamara Bunke Bider, yang lebih dikenal dengan nom de guerre-nya "Tania".Anderson 1997, hlm. 693.

Pasukan gerilya Guevara, yang berjumlah sekitar 50 orang dan beroperasi sebagai ELN (Ejército de Liberación Nacional de Bolivia, "Tentara Pembebasan Nasional Bolivia"), memiliki persenjataan yang baik dan awalnya cukup berhasil melawan pasukan Bolivia di medan yang sulit di kawasan pegunungan Camiri pada bulan-bulan awal tahun 1967. Akibat kemenangan Guevara dalam beberapa pertarungan melawan pasukan Bolivia pada musim semi dan panas tahun 1967, pemerintah Bolivia terlalu tinggi memperkirakan jumlah pasukan gerilya Guevara yang sesungguhnya. Namun, pada Agustus 1967, militer Bolivia berhasil memusnahkan dua kelompok gerilya dalam sebuah pertempuran yang berdarah, dan dikabarkan salah satu pemimpinnya tewas.

Para peneliti menduga upaya Guevara untuk mengobarkan revolusi di Bolivia gagal akibat sejumlah faktor:

Ia mengira bahwa ia hanya akan bertempur melawan militer Bolivia, yang tidak memiliki persenjataan yang memadai dan juga tidak dilatih dengan baik, tetapi ia tidak tahu bahwa pemerintah Amerika Serikat telah mengirim sebuah tim dari komando Divisi Aktivitas Khusus CIA dan agen-agen lainnya ke Bolivia untuk membantu upaya pemadaman pemberontakan. Angkatan Darat Bolivia juga dilatih, dinasihati, dan diberikan persediaan oleh Pasukan Khusus Angkatan Darat AS, termasuk batalion elit Rangers AS yang terlatih dalam peperangan hutan dan mendirikan perkemahan di La Esperanza, sebuah permukiman kecil yang terletak dekat dengan lokasi para gerilyawan Guevara.

Guevara mengharapkan bantuan dan kerjasama dari para pembangkang lokal, tetapi harapan tersebut pupus, dan ia juga tidak didukung oleh Partai Komunis Bolivia yang dipimpin oleh Mario Monje, yang lebih berkiblat ke Moskwa ketimbang Havana. Dalam buku harian milik Guevara yang didapatkan setelah kematiannya, ia menulis tentang Partai Komunis Bolivia, yang ia sebut "tidak dapat dipercaya, tidak setia, dan bodoh".

Ia ingin tetap menjalin hubungan radio dengan Havana. Dua pemancar radio gelombang pendek yang diberikan oleh Kuba tidak dapat berfungsi dengan baik, sehingga komunikasi pun terputus dan mereka tidak dapat memperoleh persediaan dari luar.

Selain itu, Guevara lebih memilih konfrontasi ketimbang kompromi, sehingga ia tidak dapat membina hubungan yang baik dengan para pemimpin pemberontakan di Bolivia. Kecenderungan ini sudah terlihat semenjak ia berada di Kuba, tetapi hal ini dapat diredam oleh campur tangan Fidel Castro.

Pada akhirnya, Guevara tidak dapat mengajak warga setempat untuk bergabung dengan milisinya. Banyak warga yang malah memberitahukan aparat Bolivia tentang keberadaan para gerilyawan dan pergerakan mereka. Menjelang akhir petualangannya di Bolivia, Guevara menulis di dalam buku hariannya bahwa "para petani tidak membantu kami sama sekali, dan mereka berubah menjadi informan."