Jabarkan Chelsea dari Carlo Ancelotti

Ancelotti meneruskan kiprah kepelatihannya di Inggris, dengan menjadi manajer Chelsea. Dia ditunjuk pada 1 Juni 2009 dan tugas resminya akan dimulai pada 1 Juli 2009. Dia menjadi manajer Italia ketiga di klub London Barat itu setelah Gianluca Vialli dan Claudio Ranieri, serta manajer keenam era Roman Abramovich setelah Ranieri, Jose Mourinho, Avram Grant, Luiz Felipe Scolari, dan Guus Hiddink.

Ancelotti memenangkan Liga Primer Inggris di musim pertamanya seusai The Blues menang telak 8-0 atas Wigan di laga pamungkas. Dia termasuk pelatih Italia pertama dan pelatih yang sukses juara di musim pertama setelah Jose Mourinho. Selain memenangkan gelar juara liga, Ancelotti membawa Chelsea memenangkan Piala FA setelah menang tipis 1-0 atas Portsmouth di partai final, pada 15 Mei 2010.

Ancelotti dipecat kurang dari dua jam setelah kekalahan tandang 0–1 dari Everton di Goodison Park, pada 22 Mei 2011.