Jabarkan 1998–2004: Hampir Gagal dari Tim nasional sepak bola Ukraina

Ukraina kemudian berpartisipasi dalam Kualifikasi Piala Dunia FIFA 1998 – Zona Eropa, di mana tim tersebut masuk ke dalam Grup 9 UEFA. Ukraina telah meningkatkan kinerja mereka dengan baik, dan mampu memberikan kejutan di babak kualifikasi dengan mengambil tempat kedua diatas Portugal yang lebih diunggulkan, dan hanya di belakang Jerman, sehingga hasil tersebut mengirim Ukraina ke playoff pertama melawan Kroasia. Sayangnya, Ukraina tersingkir dengan agregat 3-1 oleh Kroasia, dan kehilangan kesempatan untuk lolos ke turnamen kompetitif pertama.

Di Kualifikasi UEFA Euro 2000, Ukraina ditempatkan di Grup 4, dan sekali lagi berhasil menjadi yang teratas dari tim favorit lainnya seperti Rusia dengan hasil imbang di Moskow, tetapi masih hanya lolos ke playoff meskipun tidak terkalahkan, termasuk dua hasil imbang tanpa gol saat melawan juara dunia saat itu Prancis. Ukraina kemudian kalah melawan Slovenia dengan agregat 3–2, dan kehilangan kesempatan untuk lolos ketiga kalinya. Kekalahan Ukraina dari Slovenia lebih tragis, ketika Miran Pavlin membatalkan keunggulan awal Ukraina di kandang dan menyegel Slovenia sebagai gantinya.

Kualifikasi Piala Dunia FIFA 2002, Ukraina masuk kedalam Grup 5, dan sebagian besar lawan Ukraina jauh lebih lemah daripada dua penantang besar lainnya yaitu Jerman dan Perancis. Namun, Ukraina menderita kekalahan kandang yang menyakitkan dari Polandia di laga pembukaan mereka, dan kemudian sejumlah hasil imbang telah menghambat harapan Ukraina untuk lolos. Ukraina akhirnya mencapai babak playoff kembali, tapi kali ini mereka kalah dari Jerman dengan agregat 5-2, dan sekali lagi melewatkan debut di turnamen besar.

Kualifikasi UEFA Euro 2004 mungkin merupakan momen paling memalukan dalam dunia sepak bola Ukraina sejak mereka didirikan. Mereka tergabung ke dalam Grup 6, satu-satunya lawan utama Ukraina pada saat itu adalah Spanyol yang jauh lebih kuat. Ukraina berada di posisi atas dengan Spanyol, setelah bermain imbang dengan Spanyol di kandang. Namun, kebangkitan mengejutkan dari Yunani telah merusak harapan bagi Ukraina untuk mencapai babak playoff pertama kalinya sejak Kualifikasi UEFA Euro 1996.