Jabarkan Beberapa karya terpentingnya adalah: dari Walter Benjamin

Goethes Wahlverwandtschaften (Goethe's Elective Affinities / 1922),

Ursprung des deutschen Trauerspiels (Origin of German Tragic Drama [Mourning Play] / 1928),

Einbahnstraße (One Way Street / 1928),

Das Kunstwerk im Zeitalter seiner technischen Reproduzierbarkeit (The Work of Art in the Age of Mechanical Reproduction / 1936),

Berliner Kindheit um 1900 (Berlin Childhood around 1900 / 1950, published posthumously),

Über den Begriff der Geschichte (On the Concept of History / Theses on the Philosophy of History) / 1939, published posthumously).

Das Paris des Second Empire bei Baudelaire (The Paris of the Second Empire in Baudelaire / 1938)

Karya terakhir Benjamin yang tidak sempat terselesaikan berjudul Passagenwerk atau Arcades Project direncanakan sebagai sebuah mahakarya mengenai kehidupan di kota Paris pada abad ke-19, terutama mengenai pasar beratap yang menciptakan keunikan kehidupan jalanan dan terciptanya budaya "jalan-jalan". Setelah kematian Walter Benjamin, karya ini telah diedit dan diterbitkan di dalam bentuknya yang belum selesai.

Walter Benjamin sering kali bertukar pikiran dengan Theodor Adorno dan Berthold Brecht, dan juga beberapa kali mendapatkan sumbangan finansial dari Lembaga Penelitian Sosial Frankfurt yang, pada waktu itu, berada di bawah kepemimpinan Adorno dan Max Horkheimer. Pengaruh-pengaruh yang bertabrakan dari mistisisme Yahudi, teori kritis dan Marxisme merupakan sebuah arena konflik pusat di dalam pemikiran Walter Benjamin, dan sampai di akhir hayatnya dia belum bisa membuat sebuah sintesis di antara ketiga paham teori tersebut.

Gaya penulisan yang digunakan Walter Benjamin bisa dikatakan sangat mampu membangkitkan minat dan juga rumit. Susan Sontag membuat komentar bahwa kalimat-kalimat yang digunakan oleh Walter Benjamin tidak memiliki kesinambungan seperti di dalam penggunaan biasa. Hubungan antar kalimat sering kali seperti tidak memiliki hubungan logis, dan setiap kalimat seakan-akan memiliki "sesuatu yang penting untuk dikatakan", tetapi "kemudian lenyap karena kekuatan konsentrasinya sendiri". Memang sampai di akhir hayatnya, Walter Benjamin masih belum menyatukan seluruh proyek intelektualnya ke dalam sebuah penyatuan teoretis.

Selain itu, Walter Benjamin, seperti Adorno, menyatakan bahwa proses penulisan seharusnya hanya memiliki arti denotatif dalam hubungannya dengan subyek kajian. Di dalam salah satu esainya (The Task of the Translator), Benjamin menyatakan secara terbuka bahwa sebuah proses penerjemahan akan dipengaruhi oleh 'kesalahan membaca' yang tidak bisa dihindari dan sebuah perkelahian dengan teks asli yang tidak mungkin dipindahkan keseluruhan artinya ke dalam sebuah bahasa asing. Argumen ini secara langsung memengaruhi filsafat dekonstruksi Jacques Derrida pada hari kemudian.