Jabarkan AC Milan dari Kaká

Dia bergabung dengan AC Milan(Satu paket dengan adiknya,digao) dengan bayaran US $8.5 m, jumlah yang dianggap sedikit oleh pemilik klub Silvio Berlusconi. Dalam sebulan, ia telah masuk ke dalam tim utama dan sejak saat itu pula ia menjadi starter. Debutnya di Serie A adalah ketika Milan bertandang melawan A.C. Ancona, menang 2-0. Dia menghasilkan 10 gol dalam 30 pertandingan pada musim itu, memenangkan Serie A dan Piala Super Italia.

Kaká adalah bagian inti dari lima orang pemain tengah pada musim 2004-2005, biasa bermain dalam posisi penyerang bayangan di belakang penyerang Andriy Shevchenko. Dia mengoleksi 7 gol dalam 36 pertandingan liga dan juga memenangkan Piala Super Italia bersama dengan klubnya. Milan meraih posisi kedua setelah Juventus di Serie A dan dalam partai final dengan Liverpool pada adu penalti di Piala/Liga Champions.

Salah satu gol Kaká yang sangat menakjubkan adalah ketika melawan Fenerbahçe SK di pertandingan pertama AC Milan dalam Piala/Liga Champions 2005-06, Rossoneri menang 3-1. Gol itu membuatnya disamakan dengan Diego Maradona, karena Kaká memulai larinya dari tengah lapangan dan melewati tiga ganjalan sebelum memasuki daerah penalti dan menyelesaikannya dengan shot rendah di bawah penjaga gawang Fenerbahçe, Volkan Demirel.

Pada 9 April 2006, ia membuat tiga gol pertamanya dalam pertandingan melawan Chievo Verona. Ketiga golnya dihasilkan pada babak pertama. Pada 2006, Real Madrid menunjukkan ketertarikannya menggaet bintang 25 tahun ini, tetapi Milan dan Kaká menolak untuk menjual. Kaká telah menandatangani perpanjangan kontrak dengan Milan hingga 2011.

Pada 1 November 2006, AC Milan lolos babak penyisihan Piala/Liga Champions setelah Kaká membuat tiga gol yang membantu timnya menang 4-1 melawan R.S.C. Anderlecht. Ini adalah tiga gol keduanya di Milan dan tiga gol pertamanya di kompetisi Eropa.

Kaká menambahkan gelar Liga Champions dengan kasus piala itu untuk pertama kalinya ketika Milan dikalahkan Liverpool pada tanggal 23 Mei 2007. Meskipun ia tidak mencetak gol, dia memenangkan tendangan bebas yang mengarah ke gol pertama dari dua gol Filippo Inzaghi, dan memberikan assist untuk terjadinya gol yang kedua. Untuk permainan bintangnya di seluruh kompetisi, ia terpilih sebagai Player Vodafone Fans 'Season dalam jajak pendapat lebih dari 100.000 pengunjung UEFA.com. Pada tanggal 30 Agustus, Kaká disebut oleh UEFA sebagai top forward dari Liga Champions musim 2006-07 dan UEFA Club Player of the Year. Dia sekali lagi selesai sebagai kedua membantu penyedia Liga Champions, dengan 5 dan terpilih 2007 IFFHS Playmaker Terbaik Dunia.

Dia memainkan pertandingan karier ke 200 bersama Milan pada hasil imbang 1-1 dengan Catania pada tanggal 30 September, dan pada tanggal 5 Oktober, ia dinobatkan sebagai 2006-07 FIFPro World Player of the Year. Pada tanggal 2 Desember 2007, Kaká menjadi pemain kedelapan Milan untuk memenangkan Ballon d'Or, saat ia selesai dengan 444 suara yang menentukan, panjang diikuti runner-up Cristiano Ronaldo. Ia menandatangani perpanjangan kontrak sampai 2013 dengan Milan 29 Februari 2008.

Karena kontribusi dan mematikan lapangan, Waktu majalah bernama Kaká dalam waktu 100, daftar 100 orang paling berpengaruh di dunia, pada tanggal 2 Mei. Pada tanggal 14 Oktober, ia mencetak jejak kaki nya di Estádio do Maracanã pada trotoar ketenaran, dalam bagian yang didedikasikan untuk mengenang pemain top negara  Ia memenangkan kehormatan lagi pada tahun 2009.

BBC melaporkan pada 13 Januari 2009, Manchester City mengajukan tawaran untuk Kaká untuk lebih dari £ 100 juta. Direktur Milan Umberto Gandini menjawab bahwa Milan hanya akan membahas masalah jika Kaká dan Manchester City menyetujui persyaratan pribadi. Kaká awalnya menanggapi dengan mengatakan kepada wartawan ia ingin "menjadi tua" di Milan dan bermimpi menjadi kapten klub suatu hari, tetapi kemudian berkata, "Jika Milan ingin menjual saya, saya akan duduk dan berbicara. saya dapat mengatakan bahwa selama klub tidak ingin menjual saya, saya pasti akan tinggal." Pada tanggal 19 Januari, Silvio Berlusconi mengumumkan bahwa Manchester City telah resmi mengakhiri tawaran mereka setelah diskusi antara klub, dan Kaká yang akan tetap bersama Milan. pendukung Milan telah protes di luar markas klub tadi malam itu, dan kemudian meneriakkan luar rumah Kaká, di mana ia salut terhadap mereka dengan melambaikan jersey ke luar jendela.