Jabarkan 2008–2011 dari Paris Hilton

Pada bulan Februari 2008, The Hottie and the Nottie, sebuah film komedia romantis yang Hilton bintangi, dirilis secara teatrikal; film ini menadapat kegagalan secara kritis dan teatrikal, dan Hilton menerima Golden Raspberry Award sebagai Worst Actress. Kecintaan Hilton pada anjing membuatnya menciptakan lini pakaian untuk anjing, Little Lily by Paris Hilton, dengan sedikit keuntungannya diberikan kepada organisasi penyelamat hewan pada awal tahun 2008. Pada bulan April 2008, dia tampil di sebuah episode dari My Name Is Earl berjudul "I Won't Die with a Little Help from My Friends".

Pada tanggal 6 Agustus 2008 Hilton tampil di sebuah video daring, Paris Hilton Responds to McCain Ad, disutradarai oleh Adam McKay dan diunggah di situs web Funny or Die. Video ini, fitur bersama Hilton di sebuah iklan parodi, dibuat untuk merespon sebuah iklan televisi ("Celeb") dari kampanye presiden 2008 oleh John McCain. Dalam iklan "Celeb" McCain membandingkan Barack Obama dengan para selebritas seperti Hilton dan Britney Spears, mempertanyakan kesiapan Obama untuk memimpin dan mengkritik kebijakan energinya. The Washington Post berkata "mungkin saja peran akting terbaik Hilton", Hilton memakai sebuah pakaian renang bercorak macan tutul dalam video ini. Iklan ini mendapat tujuh juta penonton dalam dua hari, menerima liputan pers di seluruh dunia dan tanggapan tertulis dan verbal dari kedua iklan ini.

Di Toronto International Film Festival 2008, sebuah film dokumenter tentang Hilton, Paris, Not France, ditayangkan. Dia membintangi sebuah serial realitas di MTV, Paris Hilton's My New BFF, tentang pencariannya atas seorang sahabat, yang tayang tak lama setelah itu, pada tanggal 30 September 2008. Serial ini menjadi hit dan menduduki puncak semua acara kabel lainnya di jam waktunya. Pada bulan Oktober,dia tampil di video parodi kedua di  Funny or Die, "Paris Hilton Gets Presidential with Martin Sheen", bersama Martin Sheen; putra Sheen, aktor Charlie Sheen, membuat penampilan cameo. Hilton, dalam gaun malam berwarna hijau dan memakai riasan tebal, membahas masalah politik dengan Martin Sheen dalam peran Sheen di West Wing.

Dalam filmnya yang berikutnya, drama musikal rock Gothic berjudul Repo! The Genetic Opera, dia memainkan Amber Sweet, anak perempuan yang kecanduan operasi dan kecanduan obat biotik. Setelah ditayangkan di San Diego Comic-Con International 2008, film ini dirilis terbatas. Horror.com berkata: Bukan hanya film ini sejauh ini merupakan peran terbaik Hilton, dia sebenarnya punya sebutir gravitas pada akhirnya". Meskipun, Jam! Movies menyebut Hilton sebuah "cuitan putus asa sebagai seorang aktris". Dia mendapat nominasi Razzie Award 2009 sebagai Worst Supporting Actress untuk peran ini. Disekitar waktu ini, Hilton merilis parfum kelimanya untuk wanita, Fairy Dust.

Sebagai hasil dari kesuksesan versi Amerika, pada tanggal 29 Januari 2009 Paris Hilton's British Best Friend debut di ITV2 di Inggris. Musim kedua dari Paris Hilton's My New BFF tayang perdana pada tanggal 2 Juni 2009. Hilton memfilmkan Paris Hilton's Dubai BFF pada waktu itu, yang akhirnya ditayangkan pada tahun 2011. Pada bulan Mei 2009, Hilton memenangkan Female Celebrity Fragrance of the Year Award di Fifi Awards 2009, di bulan Juli, parfum keenamnya untuk wanita, Siren, diperkenalkan, dan di bulan Agustus, dia tampil di episode kelima dari Supernatural musim kelima. Dia bergabung dalam pembuatan lini kacamata oleh Gripping Eyewear, yang dia perkenalkan pada bulan Oktober, dan juga dalam lini produk rambut-dan kecantikan yang termasuk sampo, pelembut dan vitamin rambut, rilis di bulan November.

Pada bulan Februari 2010, Hilton berpartisipasi dalam kampanye iklan untuk bir asal Brazil bernama Devassa Bem Loura, yang slogannya secara kasar diterjemahkan dalam Bahasa Inggris sebagai "very blonde bitch". Sebagai bagian dari kampanye ini, dia berkendara ke tempat pembuatan bir di Rio Carnival. Pada tanggal 10 Agustus, Hilton merilis parfumnya ke-10, Tease, yang terinspirasi oleh Marilyn Monroe. Pada tanggal 19 Agustus, dia meluncurkan sebuah lini alas kaki di Las Vegas. Film dokumenter yang mendapat pujian kritis berjudul Teenage Paparazzo, yang mana Hilton muncul di film ini, tayang di HBO pada tanggal 27 September.

Dia mendapat peran mengisi suaranya pertama kali di kanal ABC yang dibuat untuk film televisi berjudul The Dog Who Saved Christmas Vacation. Film ini tayang pada tanggal 28 November 2010 dan mendapat rating yang baik, dengan 2.611 juta penonton. Pada bulan Desember 2010, Hilton meluncurkan tim sepeda motornya; pengemudi asal Spanyolnya, Maverick Viñales, memenangkan pertandingan final dan berada di peringkat ketiga secara keseluruhan di pertandingan dunia 125cc di bulan November. Dia menjadi model untuk kedua kalinya di Brazil Fashion Week 2011 (pertama kalinya di awal tahun 2010). Di bulan Februari, Hilton memperkenalkan sebuah lini wewangian, the Passport Collection, dengan parfum yang terinspirasi dari kota-kota seperti Paris, South Beach, Florida dan Tokyo, dan juga aplikasi seluler yang tersedia di iPhone dan iPod touch. Pada bulan berikutnya, dia memperkenalkan sebuah koleksi alas kali di Meksiko.

Pada tanggal 12 Mei 2011, Hilton membuka toko ketiganya di Filipina, di Abreeza Mall di Davao City. Pada tanggal 1 Juni, dia kembali di acara realitas televisi di kanal Oxygen berjudul The World According to Paris. Acara ini, yang mengikuti kehidupan sehari-harinya, tidak sukses, yang menyebabkan keyakinan bahwa popularitas Hilton memudar. The New York Times menggambarkannya sebagai "wanita yang menarik dengan bakat yang terbukti untuk pemasaran dan promosi diri, meskipun sebagai pahlawan realitas dia tampaknya sedikit ketinggalan zaman [...] sulit untuk melihat bagaimana dia bisa merebut kembali jenis penonton yang dia nikmati di masa kejayaannya— bahkan dengan streaming siaran perdananya di Facebook". Namun demikian, dia dicap sebagai "Pengusaha Miliaran Dolar" oleh majalah Variety, dan menjadi model di sampulnya. Hilton membuka toko keempatnya di Filipina pada tanggal 18 Agustus 2011. Pada bulan September, dia memperkenalkan sebuah lini alas kali di Istanbul, dan sebuah toko Paris Hilton dibuka di India. Hilton menjadi model untuk perancang busana bernama Andre Tan pada saat Ukraina Fashion Week di bulan Oktober 2011.