Jabarkan Penjara Pollsmoor: 1982–1988 dari Nelson Mandela

Bulan April 1982, Mandela ditransfer ke Penjara Pollsmoor di Tokai, Cape Town bersama sejumlah pemimpin senior ANC Walter Sisulu, Andrew Mlangeni, Ahmed Kathrada, dan Raymond Mhlaba; mereka yakin sedang diisolasi demi menghapus pengaruh mereka terhadap aktivis-aktivis muda. Kondisi di Pollsmoor lebih baik ketimbang Pulau Robben, tetapi Mandela merasa rindu camaraderie dan pemandangan pulau tersebut. Berteman dengan kepala sipir Pollsmoor, Brigadir Munro, Mandela diizinkan membuat kebun atap, serta membaca besar-besar dan mendapat jatah 52 surat setahun. Ia ditunjuk sebagai pelindung gerakan multiras Front Demokratik Bersatu (UDF) yang didirikan untuk melawan reformasi pemerintahan Presiden Afrika Selatan P.W. Botha. Pemerintah Partai Nasional pimpinan Botha mengizinkan warga Kleurlinge dan India memilih perwakilannya sendiri yang kelak mengatur pendidikan, kesehatan, dan perumahan, namun orang Afrika kulit hitam dikecualikan dari sistem ini; layaknya Mandela, UDF memandang hal ini sebagai upaya memecah gerakan antiapartheid di sektor ras.

Kekerasan di seluruh negeri meningkat. Banyak orang mengkhawatirkan pecah perang saudara. Di bawah tekanan lobi internasional, bank-bank multinasional berhenti berinvestasi di Afrika Selatan, mengakibatkan stagnasi ekonomi. Beberapa bank dan Thatcher menuntut Botha membebaskan Mandela—pada puncak ketenaran internasionalnya—untuk meredam situasi yang tidak stabil ini. Walaupun menganggap Mandela "Marxis besar" yang berbahaya, pada Februari 1985 Botha menawarkan pembebasannya dari penjara dengan syarat ia "menolak kekerasan tanpa syarat sebagai senjata politik". Mandela menolaknya dan merilis pernyataan melalui putrinya, Zindzi, bahwa "Kebebasan apa yang sedang ditawarkan kepadaku jika organisasi rakyat [ANC] tetap dilarang? Hanya orang bebas yang dapat bernegosiasi. Seorang tahanan tidak boleh terlibat kesepakatan."

Pada tahun 1985, Mandela menjalani operasi terhadap pembesaran kelenjar prostat sebelum ditempatkan di sel soliter baru di lantai bawah. Ia bertemu "tujuh orang penting", yaitu delegasi internasional yang dikirimkan untuk menegosiasikan penyelesaian kasus, tetapi pemerintah Botha menolak kerja sama. Bulan Juni tahun itu, pemerintah menyatakan keadaan darurat dan mengizinkan polisi meredam kerusuhan tersebut. Pemberontak antiapartheid melawan; ANC melakukan 231 serangan tahun 1836 dan 235 serangan tahun 1987. Dengan pasukan darat dan paramiliter sayap kanan untuk melawan pemberontak, pemerintah diam-diam mendanai gerakan nasionalis Zulu, Inkatha, untuk menyerang anggota-anggota ANC yang lantas memperparah tindak kekerasan. Mandela meminta diskusi dengan Botha tapi ditolak, malah bertemu secara rahasia dengan Menteri Kehakiman Kobie Coetsee pada 1987, lalu bertemu lagi sebanyak 11 kali selama 3 tahun. Coetsee mengatur negosiasi antara Mandel dengan satu tim beranggotakan empat pejabat pemerintah sejak Mei 1988; tim sepakat membebaskan tahanan politik dan mengesahkan ANC dengan syarat mereka tidak boleh lagi melancarkan aksi kekerasan, memutus hubungan dengan Partai Komunis, dan tidak memaksakan kekuasaan mayoritas. Mandela menolak semuanya dan menegaskan bahwa ANC hanya akan mengakhiri pemberontakan bersenjata jika pemerintah menghentikan kekerasan.

Ulang tahun Mandela ke-70 bulan Januari 1988 menarik perhatian internasional. BBC mengadakan konser musik Nelson Mandela 70th Birthday Tribute di Wembley Stadium, London. Meskipun dijadikan tokoh heroik di seluruh dunia, ia menghadapi masalah pribadi ketika para pemimpin ANC memberitahunya bahwa Winnie menjadi ketua geng penjahat, "Mandela United Football Club", yang bertanggung jawab atas penyiksaan dan pembunuhan lawan—termasuk anak-anak—di Soweto. Walau banyak orang memaksa Mandela menceraikannya, ia tetap setia sampai Winnie dinyatakan bersalah oleh pengadilan.

Penjara Victor Verster dan pembebasan: 1988–1990

Sepulihnya dari tuberkulosis yang disebabkan kondisi sel yang lembap, pada Desember 1988 Mandela dipindahkan ke Penjara Victor Verster dekat Paarl. Di sini, ia tinggal di rumah sipir yang lebih nyaman dengan koki pribadi; Mandela memanfaatkannya untuk menyelesaikan studi LLB-nya. Diizinkan banyak pengunjung, Mandela melakukan komunikasi rahasia dengan pemimpin ANC yang terasingkan, Oliver Tambo. Tahun 1989, Botha menderita stroke, tetap menjadi presiden tetapi mundur sebagai ketua Partai Nasional dan digantikan oleh F. W. de Klerk yang konservatif. Tanpa diduga, Botha mengundang Mandela minum teh pada Juli 1989; Mandela menyebutnya undangan yang hangat. Botha digantikan sebagai presiden oleh de Klerk enam minggu kemudian; presiden baru ini percaya bahwa apartheid tidak berkelanjutan dan membebaskan semua tahanan ANC tanpa syarat kecuali Mandela. Setelah runtuhnya Tembok Berlin bulan November 1989, de Klerk memanggil kabinetnya untuk membicarakan legalisasi ANC dan pembebasan Mandela. Meski beberapa anggota kabinet sangat menentang renccananya, de Klerk bertemu Mandela pada Desember untuk mendiskusikan situasi ini, sebuah pertemuan yang dianggap bersahabat oleh kedua orang tersebut, sebelum membebaskan Mandela tanpa syarat dan mengesahkan semua partai politik yang sebelumnya dibubarkan pada 2 Februari 1990.

Setelah keluar dari Victor Verster pada 11 Februari, Mandela menggandeng tangan Winnie di hadapan kerumunan dan pers; acara ini disiarkan langsung di seluruh dunia. Di Balai Kota Cape Town, ia menyampaikan pidato yang menyatakan komitmennya terhadap perdamaian dan rekonsiliasi dengan kaum minoritas kulit putih, tetapi menegaskan bahwa pemberontakan bersenjata ANC belum berakhir dan akan terus berlanjut sebagai "aksi defensif murni terhadap kekejaman apartheid". Ia berharap pemerintah akan menyepakati negosiasi sehingga "pemberontakan bersenjata tidak diperlukan lagi" dan memaksa bahwa fokus utamanya adalah membawa perdamaian ke kalangan mayoritas kulit hitam dan memberi mereka hak suara di pemilu nasional dan lokal. Ketika tinggal di rumah Desmond Tutu beberapa hari selanjutnya, Mandela bertemu teman-teman, aktivis, dan pers, dan berpidato di hadapan 100.000 orang di Soccer City, Johannesburg.