Jabarkan MS-DOS versi 5.xx dari MS-DOS

IBM memang sudah tidak membuat gebrakan-gebrakan baru dalam industri mikrokomputer, karena pasar yang sebelumnya dikuasai IBM ini telah dimakan sedikit demi sedikit oleh para kompetitornya, seperti Compaq, Hewlett-Packard, dan juga Dell yang juga memproduksi mikrokomputer yang kompatibel dengan komputer IBM, karena menggunakan desain yang sama, dan juga mikroprosesor yang sama yang dibuat oleh Intel Corporation. Di sini yang sukses adalah Intel Corporation, karena mikroprosesor yang digunakan diproduksi jauh lebih banyak, akibat permintaan yang lebih banyak. Karena komputer tersebut menggunakan mikroprosesor buatan Intel Corporation, maka yang kedapatan sukses kedua adalah Microsoft dengan DOS-nya. Banyak analis yang berpendapat bahwa hal ini disebabkan oleh kegagalan IBM ketika mereka menjual IBM PC Jr., dan IBM P/S2 dengan arsitektur Micro-Channel Architecture (MCA). Bus MCA yang digunakan oleh IBM P/S2 tidak menggunakan konsep open-architecture sebagaimana bus ISA yang juga dibuat oleh IBM tetapi dengan open-architecture. Selain itu, kartu-kartu ekspansi yang menggunakan bus MCA memiliki harga relatif lebih mahal dibandingkan bus ISA yang saat itu banyak digunakan dan menjadi sebuah standar, sehingga memperlambat penyerapannya di pasar mikrokomputer.

IBM memang gagal memperpanjang umur IBM PC, akan tetapi Microsoft terus mengembangkan DOS dengan meluncurkan MS-DOS versi 5.0. Versi 5.0 ini dirilis pada tahun 1991, dan memiliki berbagai fitur yang jauh lebih baik, seperti halnya device driver yang dapat diinstal pada area memori di atas 640K (HMA), dengan menggunakan parameter DEVICEHIGH pada berkas konfigurasi CONFIG.SYS dan LOADHIGH pada berkas AUTOEXEC.BAT sehingga memperbanyak kemungkinan untuk menjalankan program yang membutuhkan conventional memory (memori 640K awal yang dimiliki oleh komputer) yang lebih besar.

Untuk masalah utilitas, Microsoft menambah banyak sekali utilitas dalam DOS versi 5.0 ini. Di antaranya adalah editor berkas teks ASCII yang bernama MS-DOS Editor (EDIT.COM) dan program bahasa pemrograman QuickBasic (QBASIC.EXE). Utilitas ini dimaksudkan untuk menggantikan editor yang berorientasi pada "baris per baris", EDLIN.EXE yang ada pada DOS versi 4.0 dan yang sebelumnya.

Selain editor berkas teks ASCII, Microsoft juga membuat utilitas untuk membuat makro untuk mempercepat kerja dengan komputer. Program pembuat makro tersebut dinamakan DOSKEY.COM. Ketika dimuat, DOSKEY dapat membuat makro dan mengeksekusi makro tersebut. Selain itu, dengan menggunakan DOSKEY dapat mempermudah pengetikan perintah yang sama dengan perintah sebelumnya sehingga masalah "capek mengetik" perintah yang sama berulang-ulang menjadi jauh lebih simpel dan mudah. Untuk melakukannya, pengguna dapat menggunakan tombol panah ke atas dan ke bawah. Fitur seperti ini dimiliki oleh Command Prompt pada Windows 2000/XP.

Utilitas lainnya yang juga menarik adalah UNFORMAT.EXE dan UNDELETE.EXE. Kedua utilitas tersebut sangat berguna untuk mengembalikan berkas yang terhapus dan drive yang terformat. Program UNDELETE.EXE mirip seperti halnya Recycle Bin pada Windows 95 (dan yang seterusnya), hanya saja mereka kelihatan sedikit lebih rumit dibandingkan dengan Recycle Bin yang berjalan pada Windows. Selain UNDELETE.EXE yang berjalan pada command line, pada DOS versi 5.0 ini juga terdapat utilitas MWUNDEL.EXE yang berjalan pada Windows versi 3.0, sehingga fitur Recycle Bin juga dapat ditemukan pada Windows 3.0.