Jabarkan 1990-an - sekarang dari Bob Dylan

Pada dekade 90-an, Dylan membagi waktunya antara konser, melukis, dan proyek studio. Ia kembali ke studio rekaman pada tahun 1992 dengan baik seperti Good as I Been to You, koleksi lagu-lagu rakyat tradisional yang dimainkan secara akustik. Album selanjutnya dirilis pada tahun 1993 yang juga bernuansa lagu rakyat, World Gone Wrong, yang memenangkan penghargaan Grammy Awards untuk kategori The Best Traditional Folk Album. Setelah merilis World Gone Wrong, Dylan merilis album kompilasi hits dan album live.

Dylan merilis Time Out of Mind, album pertamanya dengan material asli dalam tujuh tahun terakhir, pada musim gugur 1997. Time Out of Mind menerima ulasan terbaik dalam beberapa tahun dan tak terduga memulai debutnya di Top Ten, akhirnya naik ke sertifikasi platinum. Keberhasilan tersebut memicu kebangkitan minat dalam Dylan, yang tampil di sampul Newsweek dan sekali lagi berhasil mengadakan konser. Awal tahun 1998, Time Out of Mind menerima tiga Grammy Awards - Album of the Year, Best Contemporary Folk Album, dan Best Male Rock Vocal.

Pada tahun 2001, Dylan merilis album Love and Theft, dan meraih penghargaan emas. Segera setelah dirilis, Dylan mengumumkan bahwa ia membuat film sendiri, dengan bintang Jeff Bridges, Penelope Cruz, John Goodman, Val Kilmer, dan banyak lagi. Disertai dengan soundtrack, Masked and Anonymous, yang dirilis pada bulan Juli 2003.

Dylan memilih untuk memproduksi album studio barunya, Modern Times, yang menduduki puncak tangga lagu Billboard dan meraih penghargaan platinum di Amerika dan Inggris serta album ini adalah album ketiga berturut-turut Dylan yang menerima pujian dari kritikus dan dukungan dari konsumen, dan album ini diikuti tiga tahun kemudian pada tahun 2009 Together Through Life, upaya lain untuk memproduksi sendiri (sebagai Jack Frost) yang juga menampilkan kontribusi dari David Hidalgo dari Los Lobos dan Mike Campbell dari Tom Petty and the Heartbreakers. Dia mengakhiri tahun itu dengan liburan bernuansa kuno, Christmas in the Heart. Penerimaan dari album disumbangkan ke berbagai badan amal di seluruh dunia.

Pada tanggal 29 Mei 2012, Presiden Barrack Obama memberikan Dylan sebuah Presidential Medal of Freedom di Gedung Putih. Pada upacara tersebut, Obama memuji karakter suara Dylan untuk "kekuatan serak unik yang mendefinisikan ulang dan bukan hanya apa yang terdengar seperti musik tetapi pesan itu yang membawanya dan bagaimana membuat orang merasakannya"

Pada tanggal 11 September 2012, Dylan kembali merilis album yang diproduksi sendiri (kembali sebagai Jack Frost) Tempest''. Album ini menampilkan lagu penghormatan kepada John Lennon, "Roll On John", dan "Tempest" lagu berdurasi 14 menit tentang tenggelamnya kapal Titanic. Dalam menanggapi album, Neil McCormick dari The Daily Telegraph mengatakan bahwa "penyanyi musik populer terbesar masih sebagai brilian dan membingungkan seperti biasa. "Terpesona dengan energi gila pada album" tambahnya. Pada usia 71 tahun Dylan masih mencolok keluar ke tempat-tempat baru yang aneh daripada meninjau kembali masa lalunya."