Jabarkan IndyCar (ChampCar) dari Juan Pablo Montoya

Dan tahun berikutnya, 1998, mahkota juara dunia F3000 ia usung. Tim WilliamsF1 langsung mengontraknya sebagai test driver. Setelah gagal meraih kursi pembalap di 1999 karena Williams lebih memilih Alessandro Zanardi, Montoya berlaga di Amerika. Ia memulai debut CART bersama tim Chip Ganassi Racing. Juan Pablo langsung memulai musim pertamanya dengan mengagumkan. Ia menang tiga kali berturut-turut dan menjuarai total tujuh balapan dalam satu musim. Ia tetap bertahan pada tahun berikutnya, juga tampil di ajang Indy 500, dan menjadi rookie pertama yang mampu mencatat prestasi tersebut dalam 34 tahun.