Coba jelasin 1995–98: Peran percintaan dari Shah Rukh Khan dong

Khan membintangi tujuh film pada 1995, yang pertama adalah film cerita seru melodrama Rakesh Roshan Karan Arjun. Beradu peran bersama dengan Salman Khan dan Kajol, film tersebut menjadi film berkeuntungan tertinggi kedua pada tahun tersebut di India. Perilisan paling signifikannya pada tahun tersebut adalah debut penyutradaraan Aditya Chopra, film percintaan Dilwale Dulhania Le Jayenge, dimana ia memerankan seorang India non-residen muda yang jatuh cinta dengan karakter Kajol saat berkunjung ke Eropa. Khan awalnya gugup memerankan peran seorang kekasih, namun film tersebut dikenal karena mendirikannya sebagai sebuah "peran percintaan". Disanjung oleh para kritikus dan masyarakat, film tersebut menjadi produksi berkeuntungan tertinggi pada tahun tersebut di India dan luar negeri dan dideklarasikan menjadi sebuah "blockbuster sepanjang masa" oleh Box Office India, dengan keuntungan lebih dari  di seluruh dunia. Film tersebut mrupakan film yang paling lama ditayangkan dalam sejarah perfilman India; film tersebut masih ditampilkan di teater Maratha Mandir di Mumbai setelah lebih dari 1000 pekan pada awal 2015. Film tersebut memenangkan sepuluh Penghargaan Filmfare, termasuk Penghargaan Aktor Terbaik kedua yang diraih oleh Khan. Sutradara dan kritikus Raja Sen berkata, "Khan memberikan sebuah penampilan cerdik, mendefinisikan ulang kekasih untuk 1990an dengan penampilan besar. Ia tampan dan berselip, namun tak tertandingi [bagi kalangan audien]. Penampilannya sendiri, seperti hal yang terbaik dalam bisnis, juga memainkan kemampuan tak terupaya, seperti halnya non-akting."

Pada 1996, seluruh empat perilisan Khan gagal secara kritis dan komersial, namun pada tahun berikutnya, ia beradu peran dengan Aditya Pancholi dan Juhi Chawla dalam film komedi percintaan Aziz Mirza Yes Boss yang membuatnya meraih nominasi Aktor Terbaik Filmfare. Kemudian pada 1997, ia membintangi film drama sosial bertema diaspora garapan Subhash Ghai yang berjudul Pardes, memerankan Arjun, seorang musisi yang menghadapi dilema moral. India Today menyebutnya sebagai salah satu film Bollywood besar pertama yang sukses di Amerika Serikat.

Perilisan terakhir Khan pada tahun 1997 adalah sebuah kolaborasi kedua dengan Yash Chopra dalam film percintaan musikal populer Dil To Pagal Hai. Ia memerankan Rahul, seorang pengarah panggung yang memasuki cinta segitiga antara Madhuri Dixit dan Karisma Kapoor. Film tersebut dan penampilannya mendatangkan pujian kritius, membuat Khan memenangkan Penghargaan Aktor Terbaik ketiganya di Filmfare.

Khan menampilkan peran utama dalam tiga film dan membuat satu penampilan istimewa pada 1998. Dalam perilisan pertama dari tahun tersebut, ia memainkan peran ganda bersama dengan Juhi Chawla dan Sonali Bendre dalam film komedi aksi garapan Mahesh Bhatt berjudul Duplicate, kali pertama dari beberapa kolaborasinya dengan perusahaan produksi Dharma Productions milik Yash Johar. Film tersebut tak meraih sambutan baik, namun India Today menyanjung Khan atas penampilan energetiknya. Pada tahun yang sama, Khan memenangkan pujian kritis atas penampilannya sebagai seorang koresponden All India Radio yang mengembangkan sebuah infatuasi untuk seorang teroris misterius (Manisha Koirala) dalam film Dil Se.., instalmen ketiga dari trilogi film teror Mani Ratnam. Dalam perilisan terakhirnya pada tahun tersebut, ia memerankan seorang murid kolese dalam film percintaan Karan Johar Kuch Kuch Hota Hai, dimana ia terlibat dalam cinta segitiga bersama dengan Kajol dan Rani Mukerji. Penulis Anjana Motihar Chandra menyebut film tersebut sebagai blockbuster tahun 1990an, sebuah "perpaduan dari percintaan, komedi, dan hiburan." Khan memenangkan penghargaan Aktor Terbaik di acara Penghargaan Filmfare untuk tahun kedua berturut-turut, meskipun ia dan beberapa kritikus meyakini penampilannya terbayangi oleh Kajol.

Peran-peran dalam fase kariernya ini, dan serangkaian film komedi percintaan dan drama keluarga menyusul, membuat Khan meraih ketenaran di kalangan audien, terutama kalangan remaja, dan menurut pengarang Anupama Chopra, menjadikannya ikon percintaan di India. Ia melanjutkan asosiasi profesional lanjutan dengan Yash Chopra, Aditya Chopra, dan Karan Johar, yang menumbuhkan citranya dan menjadikannya superstar. Khan menjadi pemeran utama pria percintaan tanpa pernah benar-benar mencium lawan mainnya, meskipun ia mematahkan aturan tersebut pada 2012, setelah sangat didorong oleh Yash Chopra.