Jabarkan Penantang gelar dan kecelakaan dari Felipe Massa

Felipe Massa mengawali musim 2008 dengan buruk. Ia dua kali gagal finis di dua balapan awal (Australia dan Malaysia). Namun ia berhasil bangkit dengan menang di Bahrain, dan (lagi-lagi) Turki. Namun ambisi Massa untuk bisa menguasai klasemen teratas pembalap juga terhalangi oleh beberapa kesalahan konyol dari timnya sendiri. Di Monaco, tim Ferrari salah menerapkan strategi, dan akhirnya mengakibatkan Massa yang start dari pole harus rela finis di posisi dua. Meski begitu ia berhasil bangkit dan menang di Prancis, itu pun setelah Kimi Räikkönen mengalami masalah dengan knalpotnya.

Setelah menang secara spektakuler di Valencia, walaupun sempat terancam diskualifikasi akibat ulahnya yang nyaris menyebabkan Adrian Sutil celaka di pit exit, Massa kembali menang di Belgia. Kali ini kemenangannya sedikit berbau kontroversial, karena Lewis Hamilton yang sebelumnya dinyatakan menang, harus terkena penalti 25 detik akibat bersenggolan dengan Kimi. Massa yang start dari posisi dua, dan kemudian turun ke urutan ketiga, dan tidak menyalip siapapun akhirnya dinyatakan sebagai pemenang, tiga jam seusai balapan.

Di Singapura, Massa start dari pole., sayangnya ia kembali gagal menang akibat insiden pit yang salah dari Ferrari. Memasuki China, ia adalah satu-satunya pembalap yang masih mempunyai peluang untuk menjadi juara dunia. Menjelang akhir balapan, Kimi Räikkönen yang sudah tidak punya peluang menjadi juara kemudian memberikan jalan kepada Massa untuk naik ke posisi dua.

Felipe Massa sebenarnya bisa saja menjadi juara dunia, karena ia menang secara spektakular di kandangnya sendiri di Brasil. Sayang beberapa ratus meter di belakangnya, Lewis Hamilton secara baik mampu mengambil kesempatan saat Timo Glock yang berada di posisi lima mengalami masalah. Hamilton berhasil finis di posisi lima, dan memupus impian Massa untuk jadi juara dunia. Saat Massa masuk parc ferme, ia menangis, tetapi ia pun tidak kecewa, karena sudah berusaha memberikan hasil yang cukup baik bagi para pendukungnya di São Paulo.

Musim 2009 ternyata tidak seindah yang diharapkan oleh tim Ferrari dan juga dua pembalapnya (Felipe Massa dan Kimi Räikkönen). Massa hanya mampu meraih podium ketiga di Jerman. Selanjutnya di Hungaria ia terlibat kecelakaan hebat yang disebabkan pecahan mobil dari Rubens Barrichello, di mana salah satu pecahannya mengenai helm Massa. Ia kemudian dilarikan ke rumah sakit Állami Egészségügyi Központba (dalam bahasa Indonesia: pusat kesehatan masyarakat) di Budapest, dan hasil pemeriksaan menyebutkan bahwa Massa mengalami gegar otak. Sebagai penggantinya di Valencia pada 23 Agustus, tim Ferrari kemudian menyiapkan Luca Badoer dan terhitung sejak tanggal 3 September 2009, Giancarlo Fisichella akan mengisi posisi Felipe Massa sampai musim 2009 berakhir. Sebagai salah satu upaya penyembuhan dirinya, Massa kemudian banyak melakukan latihan dengan memakai mobil gokart. Ia kemudian tampil sebagai tamu istimewa di GP Brasil 2009 dengan menjadi pengibar bendera finis.