Jabarkan 1984–1986: Awal karier dari Didi Kempot

Didi Kempot memulai kariernya pada 1984 sebagai musisi jalanan. Dengan alat musik ukulele dan kendhang, Didi Kempot mulai mengamen di kota kelahirannya, Surakarta, selama tiga tahun.

1987–1989: Mengadu nasib di Jakarta

Pada 1987, Didi Kempot memulai kariernya di Jakarta. Ia kerap berkumpul dan mengamen bersama teman-temannya di daerah Slipi, Palmerah, Cakung, maupun Senin. Dari situ, terbentuk julukan "Kempot" yang merupakan kependekan dari "Kelompok Pengamen Trotoar" yang menjadi nama panggungnya hingga saat ini.

Sembari mengamen di Jakarta, Didi Kempot dan temannya mencoba rekaman. Kemudian, mereka menitipkan kaset rekaman ke beberapa studio musik di Jakarta. Setelah beberapa kali gagal, akhirnya mereka berhasil menarik perhatian label Musica Studio's. Tepat pada tahun 1989, Didi Kempot mulai meluncurkan album pertamanya. Salah satu lagu andalan di album tersebut adalah "Cidro".

Lagu "Cidro" diangkat dari kisah asmara Didi yang pernah gagal. Jalinan asmara yang ia jalani bersama kekasih tidak disetujui oleh orang tua wanita tersebut. Itulah yang membuat lagu "Cidro" begitu menyentuh hingga membuat pendengar terbawa perasaan. Sejak saat itulah Didi Kempot mulai sering menulis lagu bertema patah hati.