Coba jelasin Three-Peat (1999-2002) dari Kobe Bryant dong

Keberuntungan Bryant bertambah ketika Phil Jackson mengambil posisi pelatih Lakers tahun 1999. Setelah peningkatan yang stabil seiring berjalannya tahun, Braynt menjadi salah satu shooting guards premier di NBA, mendapat penghargaan tim All-NBA, All-Star, dan All-Defensive. Lakers menjadi pesain juara dengan kombinasi center-guard Bryant dan O'Neal sebagai kuncinya. Jackson memanfaatkan triangle offense yang ia implementasikan untuk memenangkan 6 kejuaraan dengan Chicago Bulls; serangan ini membantu Bryant dan O'Neal naik ke kelas elit NBA. 3 kejuaraan dimenangkan secara beruntun pada tahun 2000, 2001, dan 2002, memperkuat pandangan ini lebih jauh.

Bryant absen selama 6 minggu sebelum dimulainya musim 1999–2000 karena cedera tangan yang ia derita ketika game pramusim melawan Washington Wizards. Ketika Bryant kembali dan bermain lebih dari 38 menit per game, ia meningkat di semua kategori statistik musim 1999-2000. Ini termasuk memmpin tim dalam assist per game dan steal per game. Duet O'Neal dan Bryant didukung oleh cadangan yang kuat memimpin Lakers memenangkan 67 game, menyamai tim ke-5 terbanyak dalam sejarah NBA. Diikuti dengan O'Neal memenangkan MVP dan Bryant dinamai All-NBA Second Team dan All-NBA Defensive Team untuk pertama kalinya dalam kariernya (pemain termuda yang mendapat penghargaan All-Defensive). Saat menjadi pendamping O'Neal di playoff, Bryant mempunyai beberapa performa clutch, termasuk 25-point, 11-rebound, 7-assist, 4-block game di Game 7 Final Western Conference melawan Portland Trail Blazers. Ia juga memberikan alley-oop pass ke O'Neal untuk mengunci game dan series. Di Final NBA 2000, melawan Indiana Pacers, Bryant mengalami cedera di pergelangan kakinya di kuarter kedua Game 2 setelah mendarat di kaki Jalen Rose dari Pacers. Rose kemudian mengakui ia meletakkan kakinya di bawah Bryant dengan sengaja. Bryant tidak kembali ke game, dan melewatkan game 3 karena cedera. Di Game 4, Bryant mencetak 22 points di babak kedua dan memimpin tim menang di OT saat O'Neal dikeluarkan dari pertandingan. Bryant menembak point terakhir untuk membuat Lakers unggul 120–118. Dengan kemenangan 116–111 di Game 6, Lakers memenangkan kejuaraan pertama mereka sejak 1988.

Secara statistik, musim 2000–01 melihat Bryant tampil sama dengan tahun sebelumnya, dengan rata-rata naik 6 point per game (28.5). Itu juga tahun ketika perselisihan antara Bryant dan O'Neal mulai muncul ke permukaan. Sekali lagi, Bryant memimpin tim dalam hal assist, dengan lima assist per game. Lakers, bagaimanapun, hanya memenangkan 56 game, penurunan 11 game dari tahun sebelumya. Lakers kemudian merespon dengan 15–1 di playoff. Mereka dengan mudah menyapu Portland Trail Blazers di babak pertama. Di semifinal, Lakers menyapu Sacramento Kings. Di Game 4 melawan Kings, Bryant mencatat 48 point, 16 rebound dan 3 assist dalam game kemenangan pengunci-series 119–113 . Mereka menyapu San Antonio Spurs di Final Conference untuk melaju ke Final, sebelum sebelum kalah di overtime game 1 melawan Philadelphia 76ers. Mereka kemudian memenangkan 4 game berikutnya dan membawa kejuaraan kedua mereka ke Los Angeles dalam beberapa musim. Selama playoff, Bryant banyak bermain yang menyebabkan statistiknya meningkat menjadi 29.4 point, 7.3 rebound, dan 6.1 assist per game. Dalam playoff, rekan setimnya O'Neal menyatakan Bryant sebagai pemain terbaik di NBA. Bryant kemudian mendapat All-NBA Second Team dan All-NBA Defensive Team untuk tahun kedua beruntun. Selain itu, ia juga terpilih sebagai starter untuk NBA All-Star Game untuk tahun ketiga beruntun (tidak ada game tahun 1999).

Pada musim 2001–02, Bryant memainkan 80 pertandingan untuk pertama kalinya dalam karirnya. Pada 14 Januari 2002, Bryant mencatat 56 point, tertinggi dalam kariernya, to go along with five rebounds and four assists in a 120–81 bersama dengan lima rebound dan empat assist dalam kemenangan 120-81 atas Memphis Grizzlies. Dia melanjutkan permainannya dengan rata-rata 25.2 point, 5.5 rebound, dan 5.5 assist per game. Bryant juga mencatatkan 46.9% shooting, tertinggi dalam kariernya dan sekali lagi memimpin timnya dalam assist. Ia mengklaim All-Star MVP pertamanya setelah penampilan 31 point di Philadelphia ketika dia dicemooh dengan keras oleh para penggemar seperti yang mereka lakukan sepanjang pertandingan, yang berasal dari komentarnya sebelumnya kepada seorang pencemooh 76ers selama Final bahwa Lakers "akan menghancurkan hatimu". Saat masuk ke All-NBA Defensive Team lagi, Bryant juga dinobatkan sebagai All-NBA First Team untuk pertama kalinya dalam karirnya. Lakers memenangkan 58 pertandingan tahun itu dan menempati posisi kedua di Divisi Pacific di belakang rival Sacramento Kings. Bryant diskors satu pertandingan setelah dia meninju Reggie Miller dari Indiana Pacers setelah kemenangan Lakers pada 1 Maret 2002 atas Pacers.

Jalan menuju Final ini terbukti jauh lebih sulit daripada rekor yang Lakers nikmati di tahun sebelumnya.  prove a lot tougher than the record run the Lakers had enjoyed the previous year. Sementara Lakers menyapu Blazers dan mengalahkan Spurs 4–1 di dua putaran pertama playoff, Lakers tidak memiliki keunggulan sebagai tuan rumah melawan Sacramento Kings. Series ini berlanjut hingga 7 game, pertama kali ini terjadi pada Lakers sejak Final Western Conference 2000. Namun, Lakers mampu mengalahkan rival divisi mereka dan membuat penampilan NBA Finals ketiga berturut-turut. Di NBA Finals 2002, melawan New Jersey Nets, Bryant mencetak rata-rata 26.8 points, 51.4% shooting, 5.8 rebound, 5.3 assist per game, termasuk mencetak seperempat point tim. Pada usia 23, Bryant menjadi pemain termuda yang memenangkan tiga kejuaraan. Permainan Bryant diketahui dan dipuji karena penampilannya di kuarter keempat pertandingan, khususnya dua putaran terakhir babak playoff. Ini memperkuat reputasi Bryant sebagai "clutch player".