Jabarkan Peminjaman ke Milan dari Andriy Shevchenko

Wakil presiden Milan, Adriano Galliani, mengajukan tawaran untuk membawa kembali Shevchenko ke San Siro, setelah keberadaan Shevcenko dinilai sebagai surplus di skuad Chelsea. Ia pun kembali ke klub lamnya sebagi pemain pinjaman untuk musim 2008–09. Kedatangan Shevchenko ke Milan untuk kedua kalinya ini dianggap kurang berhasil, setelah ia gagal mencetak satu gol pun di liga dan hanya mencetak 2 gol dari 26 penampilan. Di akhir musim, Milan menyatakan bahwa Shevchenko akan kembali ke Chelsea pada musim selanjutnya, bersamaan dengan kepindahan manjaer Milan saat itu, Carlo Ancelotti.

Sekembalinya dari Milan, ia hanya tampil satu kali di liga. Ancelotti pun memberi saran bahwa sebaiknya Shevchenko meninggalkan klub sebelum penutupan transfer musim panas.