Jabarkan Meredamkan pemberontakan dari Anyakrawati

Sebelum menjadi raja, semasa muda Raden Mas Jolang pernah ditugaskan oleh ayahnya untuk menghadapi pemberontakan pamannya dari pihak ibu.

Ibu Raden Mas Jolang yaitu Waskita Jawi merupakan kakak perempuan Adipati Pragola yang dijadikan permaisuri utama oleh Panembahan Senapati bergelar Kanjeng Ratu Mas, sedangkan Raden Mas Jolang sebagai putra mahkota.

Pada tahun 1590 Adipati Pragola ikut membantu Mataram menaklukkan Madiun. Pemimpin Madiun saat itu bernama Rangga Jumena (putra bungsu Sultan Trenggana) melarikan diri ke Surabaya. Putrinya yang bernama Retna Dumilah diambil Panembahan Senapati sebagai permaisuri kedua.

Peristiwa ini membuat Adipati Pragola sakit hati karena khawatir kedudukan kakaknya (Kanjeng Ratu Mas) terancam. Pemberontakan pun terjadi. Daerah-daerah di sebelah utara Pegunungan Kendeng mulai ditaklukan oleh Adipati Pragola.

Panembahan Senapati mengirim Raden Mas Jolang untuk menghadapi pemberontakan Adipati Pragola. Kedua pasukan bertemu dekat Prambanan. Adipati Pragola menolak untuk melawan keponakannya sendiri, dan ia meminta Panembahan Senapati sendiri yang menghadapinya. Namun, Raden Mas Jolang menolaknya. Untuk membuat keponakannya itu mengurungkan niatnya, Adipati Pragola memukulkan gagang tombak hingga mengenai pelipis keponakannya hingga berdarah.

Pasukan Mataram dipukul mundur oleh pasukan Adipati Pragola. Akhirnya Panembahan Senapati sendiri yang harus menghadapi. Perang kemudian terjadi kembali di dekat sungai Dengkeng di mana pasukan Mataram dipimpin langsung oleh Senapati sendiri dan berhasil meredamkan pemberontakan itu.