Coba jelasin 2001–2002: Britney dan Crossroads dari Britney Spears dong

Pada bulan Februari 2001, Spears menandatangani sebuah kesepakatan promosi sebesar $7–8 juta bersama Pepsi, dan merilis buku lain yang ditulis bersama ibunya, berjudul A Mother's Gift. Album studio ketiganya yang berjudul sama dengan namanya, Britney, dirilis pada November 2001. Ketika sedang tur, dia terinspirasi oleh artis-artis hip hop seperti Jay-Z dan The Neptunes dan ingin membuat sebuah rekaman dengan suara yang lebih funky. Album ini debut di nomor satu di Billboard 200 dan berada di posisi lima besar di Australia, Britania Raya dan negara-negara Eropa dan terjual lebih 12 juta eksemplar di seluruh dunia. Album ini mendapat dua nominasi Grammy kategori Best Pop Vocal Album dan Best Female Pop Vocal Performance untuk lagu "Overprotected"— dan terdaftar pada tahun 2008 sebagai salah satu "100 Best Albums from the Past 25 Years" oleh Entertainment Weekly. Single pertama album ini, "I'm a Slave 4 U", menjadi hit sepuluh besar di seluruh dunia.

Penampilan Spears membawakan single tersebut di MTV Video Music Awards 2001 bersama seekor harimau di dalam kandang dan seekor piton albino yang dikalungkan di bahunya. Kejadian tersebut mendapat teguran keras oleh organisasi hak binatang PETA, yang mengklaim hewan-hewan itu dianiaya dan adanya rencana memo untuk sebuah papan iklan anti bulu binatang yang menampilkan fitur Spears. Untuk mempromosikan albumnya, Spears mengadakan Dream Within a Dream Tour. Tur ini menghasilkan $43.7 juta, menjadi tur dengan penghasilan tertinggi kedua tahun 2002 oleh seorang artis wanita, di belakang tur Cher Farewell Tour. Kesuksesan kariernya diulas oleh Forbes pada tahun 2002, dan Spears menjadi the world's most powerful celebrity. Spears juga mendapatkan peran pertamanya di Crossroads, dirilis pada Februari 2002. Crossroads, yang mengeluarkan pengeluaran sebanyak $12 juta, mendapat pendapatan $61.1 juta di seluruh dunia.

Pada bulan Juni 2002, Spears membuka restoran pertamanya, Nyla, di Kota New York, tetapi menghentikan hubungan kerja pada bulan November, dan menyatakan salah urus dan "kegagalan manajemen untuk sepenuhnya memberitahunya". Pada Juli 2002, Spears mengumumkan dia akan mengambil cuti enam bulan dari kariernya; meskipun, dia kembali masuk studio pada bulan November untuk merekam album barunya. Hubungan Spears dengan Justin Timberlake berakhir setelah tiga tahun. Pada bulan Desember 2002, Timberlake merilis lagu "Cry Me a River" sebagai single kedua dari album solo debutnya. Model video musiknya terlihat seperti Spears dan memunculkan rumor Spears tidak setia kepadanya. Sebagai respons, Spears menulis "Everytime" bersama penyanyi latar dan temannya Annet Artani.

2003–2005: In The Zone dan pernikahan

Pada tahun 2003 Spears membuka MTV Video Music Awards 2003 bersama Christina Aguilera, membawakan lagu "Like a Virgin". Setelah setengah penampilan mereka Madonna bergabung, yang kemudian mereka berdua ciuman. Kejadian ini sangat dipublikasi. Spears merilis album studio keempatnya, In the Zone, pada bulan November 2003. In the Zone terjual lebih dari 609,000 eksemplar di Amerika Serikat dan debut di puncak di tangga lagu, menjadikan Spears artis wanita pertama pada era SoundScan yang empat album studio pertamanya debut di nomor satu. Album ini juga debut di puncak tangga lagu di Prancis dan sepuluh besar di Belgia, Denmark, Swedia dan Belanda. In the Zone terjual lebih dari 10 juta eksemplar di seluruh dunia. Album ini memproduksi beberapa single hit: "Me Against the Music", sebuah kolaborasi bersama Madonna; "Toxic"—yang memenangkan Spears Grammy-nya satu-satunya kategori Best Dance Recording; "Everytime" dan "Outrageous".

Pada bulan Januari 2004, Spears menikahi teman masa kecilnya Jason Allen Alexander di sebuah kapel pernikahan kecil bernama A Little White Wedding Chapel di Las Vegas, Nevada. Pernikahan tersebut dibatalkan 55 jam kemudian, diikuti sebuah petisi dari pengadilan yang menyatakan Spears "kurang mengerti atas tindakannya". Pada bulan Maret 2004, dia mengadakan The Onyx Hotel Tour untuk mempromosikan In the Zone. Pada bulan Juni 2004, Spears jatuh dan melukai lutut kirinya selama pengambilan gambar video musik "Outrageous". Spears melakukan bedah arthroskopik. Dia memakai penyangga kaki selama enam minggu, diikuti delapan sampai dua belas minggu istirahat, yang menyebabkan The Onyx Hotel Tour dihentikan. Sepanjang 2004, Spears terlibat di Pusat Kabbalah karena pertemanannya bersama Madonna.

Pada bulan Juli 2004, Spears bertunangan dengan penari Amerika Serikat Kevin Federline, yang bertemu dengannya tiga bulan sebelumnya. Hubungan mereka menarik perhatian intens dari media, dikarenakan Federline baru saja putus dari aktris Shar Jackson, dalam keadaan hamil anak kedua mereka pada waktu itu. Kronik tahapan hubungan mereka masuk ke dalam acara realitas Spears yang pertama Britney & Kevin: Chaotic. Mereka mengadakan upacara pernikahan pada 18 September 2004, tetapi belum secara legal menikah setelah tiga minggu kemudian pada 6 Oktober yang ditunda peresmiannya karena perjanjian pranikah pasangan ini. Tak lama kemudian, dia merilis parfum pertamanya bersama Elizabeth Arden, dinamakan Curious, yang memecahkan rekor penjualan perusahaan ini di minggu pertama untuk sebuah parfum. Pada Oktober 2004, Spears mengambil cuti untuk membangun keluarga. Greatest Hits: My Prerogative, album kompilasi hit-hitnya yang pertama, dirilis pada November 2004. Versi cover Spears dari lagu Bobby Brown berjudul "My Prerogative" dirilis sebagai single utama dari album ini, berada di puncak tangga lagu di Finlandia, Irlandia, Italia dan Norwegia. Single keduanya, "Do Somethin'", merupakan hit sepuluh besar di Australia, Britania Raya dan negara-negara lain di Europe. Pada Agustus 2005, Spears merilis "Someday (I Will Understand)", yang dia dedikasikan untuk anak pertamanya, seorang putra, yang lahir pada bulan berikutnya. Pada November 2005, dia merilis kompilasi remix pertamanya, B in the Mix: The Remixes, yang terdiri dari sebelas kompilasi. Album ini terjual lebih dari 1 juta eksemplar di seluruh dunia.

2007: Kehidupan Pribadi dan Blackout

Pada bulan Februari 2006, foto-foto yang tersebar dari Spears yang mengemudi bersama putranya, Sean, di pangkuannya bukan di kursi mobil. Child advocates ketakutan oleh foto-fotonya yang menunjukkannya memegang setir di satu tangan dan Sean di tangan satunya lagi. Spears mengklaim bahwa situasi itu terjadi karena pertemuan yang menakutkan bersama paparazzi, dan itu merupakan masalah di pihaknya. Pada bulan berikutnya, dia menjadi bintang tamu di Will & Grace episode "Buy, Buy Baby". Dia mengumumkan bahwa dia tidak lagi mempelajari Kabbalah pada bulan Juni 2006, yang dia jelaskan, "suamiku adalah agamaku." Dua bulan kemudian, Spears berpose telanjang untuk majalah Harper's Bazaar. Fotonya selalu dibandingkan dengan sampul majalah Vanity Fair tahun 1991 Demi Moore. Pada bulan September 2006, dia melahirkan anak keduanya, seorang putra. Pada bulan November 2006, Spears mengajukan gugatan cerai kepada Federline, menyatakan perbedaan yang tidak dapat disatukan. Perceraian mereka selesai pada Juli 2007, dan mereka mencapai sebuah kesepakatan bersama dan setuju untuk berbagi hak asuh atas anak-anak mereka.

Pada bulan Februari, Spears masuk ke fasilitas rehabilitasi obat-obatan di Antigua kurang dari sehari. Di malam berikutnya, dia mencukur rambutnya dengan pencukur listrik di sebuah salon rambut di Tarzana, Los Angeles. Dia menjalani perawatan di fasilitas-fasilitas lain beberapa minggu kemudian. Pada bulan Mei 2007, sebuah serial dari konser-konser promosi di arena House of Blues, berjudul The M+M's Tour. Pada bulan Oktober 2007, Spears kehilangan hak asuh atas anak-anaknya kepada Federline. Alasan pengadilan tidak diberitahukan kepada publik. Spears juga dituntut oleh Louis Vuitton atas video musiknya tahun 2005 berjudul "Do Somethin'" atas interior palu palsunya yang dilapisi kain buah cherry berbahan Louis Vuitton, yang mengakibatkan video tersebut dilarang di siaran TV Eropa.

Pada bulan Oktober 2007, Spears merilis album studio kelimanya, Blackout. Album ini debut di puncak tangga lagu di Kanada dan Irlandia, nomor dua di Billboard 200 AS, Prancis, Jepang, Meksiko dan Britania Raya dan sepuluh besar di Australia, Korea, Selandia Baru dan negara Eropa lainnya. Di Amerika Serikat, Spears menjadi satu-satunya artis wanita yang mempunyai lima album studio yang debut di dua posisi teratas di tangga lagu ini. Album ini menerima penilaian positif dari kritikus dan telah terjual lebih dari 3 juta eksemplar di seluruh dunia. Blackout memenangkan Album of the Year di MTV Europe Music Awards 2008 dan terdaftar sebagai Best Pop Album of the Decade kelima oleh The Times. Spears membawakan single utama dari album berjudul "Gimme More" di MTV Video Music Awards 2007. Penampilan tersebut menuai banyak kritik. Di samping kontroversinya, single ini mendapat kesuksesan di seluruh dunia, berada di nomor satu di Kanada dan di sepuluh besar di hampir semua negara yang di mana lagu tersebut bertengger. Single kedua "Piece of Me" memuncaki tangga lagu di Irlandia dan berada di lima besar di Australia, Kanada, Denmark, Selandia Baru dan Britania Raya. Single ketiga "Break the Ice" dirilis pada tahun berikutnya dan mendapat kurang kesuksesan karena Spears tidak bisa mempromosikannya secara baik. Pada bulan Desember 2007, Spears mulai berpacaran dengan seorang paparazzi bernama Adnan Ghalib.