Jabarkan Maccabi Haifa dari Yossi Benayoun

President Maccabi Haifa, Ya'akov Shahar dan President Hapoel Be'er Sheva saat itu, Eli Zino menandatangi perjanjian kontrak transfer Benayoun ke Maccabi Haifa. Kedua klub juga sepakat untuk membagi keuntungan penjualan jika nantinya Benayoun pindah ke klub eropa.

Di musim perdana, Benayoun berhasil membawa Haifa sampai ke perempat final Piala Winners UEFA. Ia juga berhasil membuat 16 gol dalam 29 penampilan di liga.

Benayoun sempat berseteru dengan manajer Haifa saat itu, Eli Cohen. Eli Cohen kemudian mengundurkan diri tahun 1999. Di akhir musim perdana Liga Primer Israel, Benayoun membukukan 19 goal dari 38 penampilan di liga.

Musim 2000-01, di bawah manajer saat itu Avram Grant, Benayoun berhasil membawa Haifa sebagai juara dan terpilih sebagai Pemain Terbaik Liga. Benayoun mencetak 13 gol dalam 37 penampilan di liga.

Musim berikutnya, Benayoun kembali mempertahankan gelar juara Haifa. Meski mengalami cedera di awal musim, Ia mampu mencetak tujuh gol dalam 33 penampilan di liga.