Jabarkan Peran–peran terobosan: 1997–2000 dari Matt Damon

Selama awal 1990-an, Damon dan Affleck menulis skenario film Good Will Hunting (1997), bercerita tentang seorang anak muda yang genius dalam matematika, skenario itu awalnya merupakan sebuah tugas kuliahnya di Harvard, lalu ia kembangkan dengan berbagai saran dan masukan dari sutradara Rob Reiner, penulis skenario William Goldman, dan penulis/sutradara Kevin Smith. Film tersebut menerima sembilan nominasi Academy Award, Damon dan Affleck mendapatkan Oscar dan Golden Globe untuk Skenario Terbaik. Damon juga masuk nominasi Aktor Terbaik Academy Award, sementara itu lawan mainnya dalam film tersebut, Robin Williams meraih penghargaan Aktor Pendukung Terbaik. Ia dan Affleck masing-masing dibayar dengan gaji sebesar $ 600.000, sementara itu pendapatan kotor film tersebut lebih dari $ 225 juta di seluruh dunia. Ia kemudian memparodikan perannya sebagai Will Hunting di film arahan sutradara Kevin Smith, Jay and Silent Bob Strike Back.

Juga pada tahun 1997, Damon menjadi pemeran utama film drama, The Rainmaker, atas penampilannya tersebut ia diakui oleh Los Angeles Times sebagai "aktor muda berbakat yang berada di ambang kebintangan." Setelah bertemu Damon pada set film Good Will Hunting, sutradara Steven Spielberg meng-casting dia sebagai karakter Prajurit Ryan dan bermain dalam film tahun 1998 berlatar Perang Dunia II, Saving Private Ryan. Ia kemudian bersama dengan Edward Norton membintangi film bertemakan poker, berjudul Rounders, di mana ia berperan sebagai penjudi dan juga siswa di sekolah hukum yang harus kembali bermain poker dengan taruhan besar untuk membantu temannya melunasi pinjamannya di rentenir. Lalu ia berperan sebagai antihero bernama Tom Ripley di film The Talented Mr. Ripley (1999) yang merupakan sebuah film adaptasi dari sebuah novel yang berjudul sama karangan Patricia Highsmith, "Damon secara luar biasa membawakan perubahan karakter dari yang tadinya seorang antusiasme yang tidak bersalah menjadi seorang yang dingin dan penuh kalkulasi", menurut majalah Variety. Ia bermain sebagai malaikat yang jatuh dan membahas budaya populer sebagai subjek intelektual bersama dengan Affleck di film Dogma (1999).

Upaya Damon menjadi karakter-karakter utama dalam film drama romantis seperti dalam All the Pretty Horses dan The Legend of Bagger Vance ternyata mendapatkan kegagalan komersial dan kritikan. Majalah Variety mengatakan bahwa dalam All the Pretty Horses: "[Damon] tidak cukup tampak seperti seorang pemuda yang menghabiskan hidupnya di tengah-tengah debu dan kotoran peternakan Texas. Ia juga tidak "menyambut" setiap perasaan [Penelope] Cruz." Ia juga dianggap "tidak nyaman menjadi pusat" dari film The Legend of Bagger Vance arahan sutradara Robert Redford.