Jabarkan Reagan dan Gorbachev: 1980–1989 dari Fidel Castro

Pada era 1980-an, ekonomi Kuba kembali mengalami gonjang-ganjing akibat penurunan harga gula dan kegagalan panen pada 1979. Untuk pertama kalinya, pengangguran menjadi masalah serius di Kuba pada masa kepemimpinan Castro, alhasil pemerintah mengirim para pemuda pengangguran ke negara-negara lainnya, terutama Jerman Timur, untuk bekerja di sana. Kuba sangat membutuhkan uang, sehingga pemerintah secara diam-diam menjual lukisan-lukisan dari koleksi-koleksi nasional dan secara ilegal membeli barang-barang elektronik AS melalui Panama. Jumlah orang Kuba yang lari ke Florida terus bertambah, dan mereka dicap "sampah" dan "lumpen" oleh Castro dan para pendukungnya. Dalam suatu kejadian, 10.000 orang Kuba mendatangi Kedutaan Besar Peru untuk meminta suaka, dan akhirnya AS bersedia menerima 3.500 pengungsi. Castro lalu mengumumkan bahwa orang-orang yang ingin pergi dari Kuba dapat mendatangi pelabuhan Mariel. Ratusan perahu datang dari AS, dan kemudian 120.000 orang keluar dari Kuba; pemerintah Castro memanfaatkan keadaan tersebut dengan memasukkan para penjahat, orang sakit jiwa, dan terduga homoseksual ke dalam perahu-perahu yang akan menuju ke Florida. Peristiwa tersebut merusak stabilitas pemerintahan Carter, dan pada 1981 Ronald Reagan terpilih menjadi Presiden AS. Pemerintahan Reagan mengambil pendekatan keras terhadap Castro, dan ia tidak menyembunyikan niatannya untuk melengserkan Castro. Pada akhir 1981, Castro secara terbuka menuduh AS menggunakan senjata biologi untuk memicu wabah demam berdarah di Kuba.

Meskipun Castro membenci junta militer sayap kanan di Argentina, ia mendukung mereka dalam Perang Falkland pada 1982 dan menawarkan bantuan militer kepada Argentina. Castro juga mendukung Gerakan New Jewel yang berhaluan kiri dan merebut kekuasaan di Grenada pada 1979. Castro bersahabat dengan Presiden Grenada Maurice Bishop dan mengirim dokter, guru, dan teknisi untuk membantu proses pembangunan negara tersebut. Pada Oktober 1983, terjadi sebuah kudeta yang dilancarkan oleh seorang Marxis garis keras yang bernama Bernard Coard yang didukung oleh Soviet, dan Bishop kemudian dihukum mati. Castro mengecam pembunuhan tersebut, tetapi ia masih mendukung pemerintahan Grenada. Namun, AS menjadikan kudeta tersebut sebagai dalih untuk menyerang pulau tersebut. Tentara-tentara Kuba tewas dalam konflik ini, dan Castro sendiri mengutuk serangan tersebut dan membandingkan AS dengan Jerman Nazi. Dalam pidato peringatan 30 tahun Revolusi Kuba pada Juli 1983, Castro mengecam pemerintahan Reagan sebagai "kelompok reaksioner dan ekstremis" yang menjalankan "kebijakan luar negeri yang jelas-jelas fasis dan menghasut perang". Castro takut bahwa AS juga akan menyerang Nikaragua, dan ia lalu mengutus Ochoa untuk membekali pasukan Sandinista dengan pelatihan perang gerilya, tetapi hal ini tidak terlalu didukung oleh Uni Soviet.

Pada 1985, Mikhail Gorbachev menjadi Sekretaris-Jenderal Partai Komunis Soviet. Sebagai seorang reformis, ia memutuskan untuk meningkatkan kebebasan pers (glasnost) dan desentralisasi ekonomi (perestroika) dalam upaya untuk memperkuat sosialisme. Seperti kritikus-kritikus Marxis lainnya, Castro khawatir bahwa reformasi tersebut akan melemahkan negara sosialis dan memberikan peluang kepada unsur-unsur kapitalis untuk meraih kekuasaan. Gorbachev sendiri menerima tuntutan AS untuk mengurangi dukungan kepada Kuba, sehingga hubungan Kuba dengan Soviet memburuk. Saat Gorbachev mengunjungi Kuba pada April 1989, ia memberitahukan Castro bahwa perestroika akan mengakhiri pemberian subsidi kepada Kuba. Castro mengabaikan seruan untuk melakukan liberalisasi seperti Gorbachev, dan ia malah semakin membungkam para pembangkang di dalam negeri dan terus mengawasi militer. Sejumlah perwira militer senior, termasuk Ochoa dan Tony de la Guardia, diselidiki atas tuduhan korupsi dan keterlibatan dalam kegiatan penyeludupan kokain. Meskipun muncul seruan untuk memberikan kelonggaran, mereka akhirnya diadili dan dihukum mati pada 1989. Atas nasihat medis yang diberikan kepadanya pada Oktober 1985, Castro tidak lagi menghisap cerutu, dan ini menjadi contoh bagi rakyat Kuba yang lainnya. Pada masa ini, Castro juga giat mengutuk permasalahan utang yang dihadapi oleh negara-negara Dunia Ketiga, dan ia menyatakan bahwa negara-negara ini tak akan pernah dapat terlepas dari utang kepada bank-bank dan pemerintahan Dunia Pertama. Pada 1985, Havana menjadi tuan rumah lima konferensi internasional tentang masalah utang dunia.

Pada November 1987, situasi Perang Saudara Angola semakin menarik perhatian Castro, terutama mengingat bahwa kaum Marxis di situ sedang mengalami kekalahan. Presiden Angola José Eduardo dos Santos berhasil memperoleh lebih banyak pasukan dari Kuba, dan Castro belakangan mengakui bahwa ia lebih banyak memusatkan perhatiannya pada Angola daripada negaranya sendiri, karena ia berpegang teguh dengan keyakinan bahwa kemenangan di Angola akan berujung pada kejatuhan apartheid. Gorbachev menyerukan pengadaan perundingan untuk mengakhiri konflik tersebut, dan pada 1988 diadakanlah sebuah perbincangan antara Uni Soviet, AS, Kuba, dan Afrika Selatan; mereka sepakat agar semua pasukan asing ditarik dari Angola. Castro dibuat murka oleh pendekatan Gorbachev, karena Gorbachev dianggap telah menelantarkan kaum miskin di dunia demi détente dengan Amerika Serikat.

Pada rentang waktu 1989-1991, pemerintahan sosialis di Eropa Timur berjatuhan dan digantikan oleh pemerintahan kapitalis, dan banyak pengamat di Barat yang meyakini hal yang sama akan terjadi di Kuba. Castro semakin terisolasi, sehingga ia memperkuat hubungannya dengan pemerintah sayap kanan Manuel Noriega di Panama (walaupun Castro secara pribadi membenci Noriega), tetapi upaya tersebut tidak lagi bermanfaat setelah AS menyerang Panama pada Desember 1989. Pada Februari 1990, sekutu Castro di Nikaragua, yaitu Presiden Daniel Ortega dan kelompok Sandinista, kalah dalam pemilu melawan Persatuan Oposisi Nasional yang didanai AS. Selain itu, akibat jatuhnya pemerintahan-pemerintahan sosialis, AS meraih suara mayoritas untuk meloloskan resolusi Komisi Hak Asasi Manusia Perserikatan Bangsa-Bangsa yang mengutuk pelanggaran hak asasi manusia di Kuba. Kuba menegaskan bahwa resolusi tersebut adalah perwujudan dari hegemoni AS, dan menolak mengizinkan delegasi penyelidik masuk ke wilayah Kuba.