Jabarkan 2008–2010: Circus dari Britney Spears

In January 2008, Spears menolak untuk melepaskan hak asuh putra-putranya ke perwakilan Federline. Dia dirawat di Cedars-Sinai Medical Center setelah polisi yang tiba di rumahnya menyatakan Spears muncul di bawah pengaruh zat yang tidak teridentifikasi. Di hari berikutnya, hak berkunjung Spears dibekukan di sebuah pengadilan sidang darurat, dan Federline diberikan hak asuh fisik dan resmi atas anak-anak mereka. Dia kemudian mendatangi bangsal psikiatri Ronald Reagan UCLA Medical Center dan diletakkan di 5150 involuntary psychiatric hold. Pengadilan menempatkannya secara sementara, dan kemudian, permanen serta ayahnya, James Spears, dan pengacaranya, Andrew Wallet, menjadi konservatorinya, yang memberikan mereka kontrol penuh atas aset-asetnya. Dia kemudian diizinkan pulang lima hari kemudian.

Bulan berikutnya, Spears menjadi bintang tamu di How I Met Your Mother episode "Ten Sessions" sebagai resepsionis bernama Abby. Dia mendapat penilaian positif atas penampilannya, dan juga memberi serial ini rating tertinggi yang pernah ada. Pada Juli 2008, Spears mendapatkan kembali hak kunjungannya setelah setuju dengan Federline dan penasihatnya. Pada bulan September 2008, Spears membuka MTV Video Music Awards dengan sebuah komedi pra-rekaman bersama Jonah Hill dan sebuah pidato pembukaan. Sebuah film dokumenter berdurasi 60 menit, Britney: For the Record, diproduksi sebagai kembalinya Spears ke industri rekaman. Disutradarai oleh Phil Griffin, For the Record dilakukan di Beverly Hills, Hollywood, dan Kota New York dari tiga seperempat dari tahun 2008. Film dokumenter ini disiarkan oleh MTV dan mendapat 5.6 juta penonton dari dua kali penayangan di malam pembuka. Film itu mendapat rating tertinggi pada minggu malam dan di sejarah jaringan ini.

Pada bulan Desember 2008, album studio keenam Spears Circus dirilis. Album ini mendapat penilaian positif dari kritikus dan debut di nomor satu di Kanada, Republik Ceko dan Amerika Serikat, dan sepuluh besar di banyak negara Eropa. Di Amerika Serikat, Spears menjadi artis wanita termuda yang mempunyai lima album debut di nomor satu, dan mendapatkan Guinness World Records. Dia juga menjadi satu-satunya artis pada era Soundscan yang mempunyai empat album debut dengan penjualan 500,000 atau lebih eksemplar. Album ini menjadi salah satu album dengan penjualan tercepat pada tahun itu, dan telah terjual 4 eksemplar di seluruh dunia. Single utama album ini, "Womanizer", menjadi lagu nomor satu pertama Spears di Billboard Hot 100 sejak "...Baby One More Time". Single ini juga memuncaki tangga lagu di Belgia, Kanada, Denmark, Finlandia, Prancis, Norwegia dan Swedia. Lagu ini juga dinominasikan di Grammy di kategori Best Dance Recording. Pada bulan Januari 2009, Spears dan ayahnya James mengajukan perintah penahanan melawan mantan manajernya Sam Lutfi, mantan kekasihnya Adnan Ghalib dan pengacara Jon Eardley—yang semuanya, dokumen pengadilan mengklaim, telah bersekongkol untuk mendapat kontrol atas Spears. Perintah penahanan melarang Lutfi dan Ghalib untuk menghubungi Spears atau berada di dekatnya sejauh 250 yard, properti atau anggota keluarganya. Spears memulai The Circus Starring Britney Spears pada bulan Maret 2009. Dengan pendapatan $131.8 juta, tur ini menjadi tur dengan pendapatan kelima tertinggi pada tahun itu.

Pada bulan November 2009, Spears merilis album hits terbaik keduanya, The Singles Collection. Single utama dan satu-satunya album ini, "3" menjadi single nomor satu ketiganya di A.S. Pada bulan Mei 2010, perwakilan Spears mengkonfirmasi bahwa dia berpacaran dengan agennya, Jason Trawick, dan mereka telah memutuskan untuk mengakhiri hubungan profesional mereka untuk fokus di hubungan pribadi mereka. Spears merancang sebuah lini pakaian edisi terbatas untuk Candie's, yang dipasarkan di toko-toko pada bulan Juli 2010. Pada bulan September 2010, dia menjadi peran pendukung di episode penghormatan bertema-Spears dari serial TV Amerika Glee, berjudul "Britney/Brittany". Episode ini mendapat rating tertinggi Glee yang pernah ada.

2011-12: Femme Fatale dan The X Factor

Pada bulan Maret 2011, Spears merilis album studio ketujuhnya Femme Fatale. Album ini berada di nomor satu di Amerika Serikat, Kanada, dan Australia, dan berada di sepuluh besar di tangga lagu lain. Album ini berada di nomor satu Amerika Serikat membuat Spears bersama Mariah Carey dan Janet Jackson menjadi yang ketiga berada di nomor satu di antara wanita. Album ini telah terjual 1,000,000 eksemplar di Amerika Serikat dan 2.2 juta di seluruh dunia, dan telah disertifikasi platinum oleh RIAA.

Single utama album ini "Hold It Against Me" debut di nomor satu di Billboard Hot 100, menjadi lagu nomor satu keempat Spears di tangga lagu ini dan membuatnya menjadi artis kedua dalam sejarah yang mempunyai single debut di nomor satu, setelah Mariah Carey. Single kedua "Till the World Ends" berada di nomor tiga di Billboard Hot 100 pada bulan Mei, ketika single ketiganya "I Wanna Go" berada di nomor tujuh pada bulan Agustus. Femme Fatale menjadi album pertama Spears yang tiga lagunya dari satu album berada di sepuluh besar di tangga lagu tersebut. Single keempat dan terakhir berjudul "Criminal" dirilis pada September 2011. Video musiknya menyebabkan kontroversi ketika politisi-politisi Inggris mengkritik Spears atas penggunaan replika senjata ketika pengambilan gambar video ini di sebuah area di London yang telah berefek buruk atas Kerusuhan Inggris 2011. Manajemen Spears kemudian merespons, menyatakan, "Video ini adalah cerita fantasi bersama kekasih Britney, Jason Trawick, yang secara harfiah lirik lagu ini ditulis tiga tahun sebelum kerusuhan itu terjadi." Pada bulan April 2011, Spears muncul di sebuah remix dari lagu Rihanna "S&M". Lagu ini kemudian berada di nomor satu di AS pada bulan ini, menjadi lagu nomor satu kelima Spears di tangga lagu ini. Di daftar Billboards 2011 Year-End, Spears berada di nomor empat belas Artists of the Year, tiga puluh dua di Billboard 200 artists dan sepuluh di Billboard Hot 100 artists.

Pada bulan Juni 2011, Spears mengadakan Femme Fatale Tour. Tur dengan sepuluh tanggal awal memperoleh $6.2 juta. Tur ini berakhir pada 10 Desember 2011 di Puerto Rico setelah 79 pertunjukan. Sebuah DVD dari tur ini dirilis pada November 2011. Pada bulan Agustus 2011, Spears menerima MTV Video Vanguard Award di MTV Video Music Awards 2011. Bulan berikutnya, dia merilis album remix keduanya, B in the Mix: The Remixes Vol. 2. Pada bulan Desember, Spears bertunangan dengan Jason Trawick, yang sebelumnya menjadi agennya. Trawick juga menjadi wali dari Spears, bersama ayah Spears, pada bulan April 2012. Pada bulan Januari 2013, Spears dan Trawick mengakhiri pertunangan mereka. Trawick juga tidak lagi menjadi wali Spears, yang menjadikan ayah Spears sebagai wali tunggal. Setelah berpisah dari Trawick, Spears menjalin hubungan dengan David Lucado dan berakhir pada tahun 2014.

Pada bulan Mei 2012, Spears dipekerjakan untuk menggantikan Nicole Scherzinger sebagai juri di musim kedua dari The X Factor Amerika Serikat, bersama Simon Cowell, L.A. Reid dan juga juri baru Demi Lovato, yang menggantikan Paula Abdul. Dengan gaji yang dilaporkan sebesar $15 juta, dia menjadi juri dengan bayaran tertinggi di sebuah kompetisi menyanyi sepanjang sejarah televisi. Dia menjadi mentor kategori Teens; peserta terakhirnya, Carly Rose Sonenclar, berada di peringkat kedua di musim ini. Spears tidak kembali ke musim ketiga acara ini dan tempatnya digantikan oleh Kelly Rowland. Spears menjadi fitur di lagu milik will.i.am berjudul "Scream & Shout", yang rilis sebagai single dari album studio keempatnya, #willpower (2013). Lagu ini kemudian menjadi lagu keenam nomor satu Spears di UK Singles Chart dan berada di nomor #3 di Billboard Hot 100 AS. Scream & Shout menjadi salah salu lagu dengan penjualan terbaik tahun 2012 dan 2013 dengan perhitungan penjualan lebih dari 8.1 juta di seluruh dunia, video musiknya menjadi video ketiga yang paling banyak ditonton pada tahun 2013 di VEVO meskipun video ini dirilis pada tahun 2012. Pada bulan Desember, majalah Forbes menobatkannya sebagai music's top-earning woman of 2012, dengan pendapatan sekitar $58 juta.

2013–2015: Britney Jean dan Britney: Piece of Me

Spears mulai mengerjakan album studio kedelapannya, Britney Jean, pada bulan Desember 2012, dan will.i.am bekerja sebagai produser eksekutif pada bulan Mei 2013. Selama pengerjaan Britney Jean, Spears merekam lagu "Ooh La La" untuk lagu latar dari film The Smurfs 2, yang dirilis pada Juni 2013. Pada tanggal 17 September 2013, dia muncul di Good Morning America untuk mengumumkan dua tahun konser residennya di Planet Hollywood Resort & Casino di Las Vegas, berjudul Britney: Piece of Me. Konser ini dimulai pada 27 Desember 2013, dan mengadakan total 100 pertunjukan sepanjang tahun 2014 dan 2015. Selama di pertunjukan yang sama, Spears mengumumkan bahwa Britney Jean akan dirilis pada 3 Desember 2013, di Amerika Serikat. Britney Jean menjadi proyek terakhir Spears di bawah kontrak rekaman aslinya bersama Jive. Rekaman ini mendapat promosi rendah dan sedikit iklan, yang jadwalnya dilaporkan bertabrakan dengan persiapan Britney: Piece of Me. Ketika dirilis, rekaman ini debut di nomor empat Billboard 200 As dengan penjualan minggu pertama sebanyak 107,000 eksemplar, yang menjadikannya album dengan peringkat terendah dan penjualan album terendah di Amerika Serikat. Britney Jean debut di nomor 34 di UK Albums Chart, terjual 12,959 eksemplar di minggu pertama. Akibatnya, album ini menjadi album dengan peringkat terendah dan album dengan penjualan terendah milik Spears di negara ini.

"Work Bitch" dirilis sebagai single utama dari Britney Jean pada tanggal 16 September 2013, sehari lebih cepat dari yang dijadwalkan setelah bocor setelah daring. Lagu ini debut dan berada di nomor 12 di Billboard Hot 100 AS menjadikan lagu ke 31 Spears di tangga lagu ini dan debut kelima tertinggi di tangga lagu ini sepanjang kariernya, dan ketujuh di 20 besar. Lagu ini juga menjadi lagu ke 19 Spears yang berada di 20 besar dan secara keseluruhan ke 23 dari 40 lagunya. Lagu ini menjadi penjualan debut tertinggi Spears sejak lagu nomor satunya pada tahun 2011 "Hold It Against Me". "Work Bitch" juga mendapat sukses komersial di Britania Raya debut dan berada di nomor 7 di UK Singles Chart. Lagu ini juga berada di tangga lagu di beberapa negara, berada di kurang dari peringkat 10 besar di Brazil, Kanada, Prancis, Italia, Meksiko, Spanyol, dan Korea Selatan.

Single kedua berjudul "Perfume" rilis pada tanggal 3 November 2013, dua hari lebih cepat dari jadwal rilisnya. Lagu ini debut dan berada di nomor 76 di Billboard Hot 100 AS. Pada bulan Oktober 2013, dia menjadi fitur di lagu milik Miley Cyrus berjudul "SMS (Bangerz)", diambil dari album studio keempat Cyrus Bangerz (2013). Pada bulan Agustus 2014, Spears mengkonfirmasi dia telah memperbarui kontraknya dengan RCA dan dia sedang menulis dan merekam musik baru untuk album berikutnya. Spears mengumumkan melalui akun Twitter-nya pada Agustus 2014 dia akan merilis sebuah lini pakaian dalam bernama "The Intimate Britney Spears". Pakaian dalam ini akan dijual pada tanggal 9 September 2014 di Amerika Serikat dan Kanada melalui situs bernama Intimate Collection milik Spears. Pakaian dalam ini kemudian tersedia pada tanggal 25 September di Eropa. Perusahaan ini kemudian mengirimkannya ke lebih dari 200 negara termasuk Australia dan Selandia Baru. Pada tanggal 25 September 2014, Spears mengkonfirmasi di Good Morning Britain bahwa dia telah menyambung kontraknya bersama AXIS dan Planet Hollywood Resort & Casino, untuk melanjutkan Britney: Piece Of Me untuk dua tahun ke depan.

Pada bulan Maret 2015, dikonfirmasi oleh majalah People bahwa Spears akan merilis sebuah single baru, "Pretty Girls", bersama Iggy Azalea, pada tanggal 4 Mei 2015. Lagu ini debut dan berada di nomor 29 di Billboard Hot 100 dan mendapat kesuksesan moderat di wilayah Internasional. Pada tanggal 16 Juni 2015, Giorgio Moroder merilis albumnya, Deja Vu, yang menjadikan Spears sebagai fitur di lagu "Tom's Diner". Pada bulan November, Spears menjadi bintang tamu sebagai versi fiksi dari dirinya sendiri di serial Jane the Virgin di siaran The CW. Di serial ini, dia menari di lagu "Toxic" bersama karakter Gina Rodriguez. Spears berpacaran dengan Charlie Ebersol pada tahun 2014 sebelum berpisah setelah delapan bulan pada tahun 2015.

2016–2017: Glory dan residen berlanjut

Pada tahun 2016, Spears mengkonfirmasi via media sosial bahwa dia sudah mulai merekam album studio kesembilannya. Pada tanggal 1 Maret 2016, majalah V mengumumkan bahwa Spears akan tampil di sampul ke 100 majalah ini, tanggal 8 Maret 2016. Pada bulan Mei 2016, Spears meluncurkan sebuah aplikasi permainan kasual berjudul Britney Spears: American Dream. Aplikasi ini, diciptakan oleh Glu Mobile, dibuat tersedia di iOS dan Google Play. pada tanggal 14 Juli 2016, Spears merilis single utama, "Make Me...", dari album studio keenamnya, bersama rapper Amerika Serikat G-Eazy. Album ini, Glory, dirilis pada tanggal 26 Agustus 2016. Pada tanggal 16 Agustus 2016, MTV dan Spears mengumumkan bahwa Spears akan tampil di MTV Video Music Awards 2016. Penampilan ini menandakan kembalinya Spears untuk pertama kali ke panggung VMA setelah penampilan kontroversialnya dari "Gimme More" di acara tahun 2007 sembilan tahun sebelumnya.

Pada bulan November 2016, selama wawancara dengan Las Vegas Blog, Spears mengkonfirmasi bahwa dia telah mulai mengerjakan album selanjutnya." Pada bulan Maret 2017, Spears mengumumkan bahwa konser residennya akan tampil di luar negeri sebagai tur dunia, Britney: Live in Concert, dengan tanggal di kota-kota terpilih di Asia. Pada bulan April 2017, Partai Buruh (Israel) mengumumkan bahwa mereka akan menjadwal ulang pemilu yang awalnya akan diadakan Juli untuk menghindari konflik dengan konser Spears di Tel Aviv, tentang masalah kemacetan dan keamanan.

Manajer Spears Larry Rudolph juga mengumumkan residennya tidak akan disambung akibat dari habisnya kontrak Spears dengan Caesars Entertainment di akhir tahun 2017. Pada tanggal 29 April 2017, Spears menjadi peraih pertama Icon Award di Radio Disney Music Awards 2017. Pada tanggal 4 November 2017, Spears menghadiri pembukaan dari Nevada Childhood Cancer Foundation Britney Spears Campus di Las Vegas. Pada bulan yang sama, Forbes mengumumkan bahwa Spears merupakan musisi wanita dengan pendapatan tertinggi kedelapan, menghasilkan $34 juta di 2017. Pada tanggal 31 Desember 2017, Spears tampil di pertunjukan terakhir Britney: Piece of Me. Pertunjukan terakhir ini dilaporkan menghasilkan $1.172 juta, memecahkan rekor baru untuk pertunjukan tunggal di Las Vegas, dan memecahkan rekor sebelumnya yang dipegang oleh Jennifer Lopez.  Pertunjukan terakhir ini disiarkan secara langsung di Dick Clark's New Year's Rockin' Eve di siaran ABC dan mendapat penonton 25.6 juta.

2018: Piece of Me Tour, usaha bisnis dan Britney: Domination

Pada tanggal 8 Januari 2018, Spears mengumumkan parfum ke-24-nya bersama Elizabeth Arden, Sunset Fantasy. Pada tanggal 23 Januari 2018, Spears mengumumkan bahwa dia akan membawa pertunjukan residensi Las Vegasnya sekali lagi keluar negeri sebagai tur musim panas. Britney Spears: Piece of Me Tour dimulai pada bulan Juli 2018, dengan pertunjukan di Amerika Utara dan Eropa. Tiket untuk pertunjukan ini terjual habis dalam hitungan menit di beberapa kota, yang membuat tanggal tambahan diumumkan karena banyaknya permintaan. Juga diumumkan bahwa Pitbull akan menjadi artis pendukung untuk konser di Eropa. Pada tanggal 20 Maret 2018, Spears diumumkan sebagai wajah baru dari rumah mode mewah sementara Prancis bernama KENZO. Perusahaan ini berkata kerja sama ini bertujuan untuk mengguncang dunia 'hutan' mode dengan kampanye 'La Collection Memento No. 2' oleh Spears. Pada tanggal 12 April 2018, Spears diberikan sebuah penghargaan GLAAD Vanguard Award 2018 di GLAAD Media Award atas perannya karena "mempercepat penerimaan untuk komunitas LGBTQ". Spears kemudian merilis parfum uniseks pertamanya, Prerogative, yang menyebutnya sebagai parfum yang bisa digunakan untuk semua orang.

Pada bulan April 2018, Epic Rights mengumumkan sebuah kerja sama baru bersama Spears untuk meluncurkan lini pakaian Spears pada tahun 2019, yang termasuk pakaian, pakaian olahraga, aksesoris, dan elektronik. Diumumkan juga bahwa Spears akan tampil di Formula One Grand Prix di Austin pada bulan Oktober 2018, yang menjadi penampilan terakhir dari Piece of Me Tour.

Pada bulan Oktober 2018, Spears mengumumkan pertunjukan residensi barunya di Las Vegas, Britney: Domination, yang dijadwalkan diadakan di Park MGM Park Theatre pada bulan Februari 2019.