Jabarkan Senyawa organobromin dari Bromin

Seperti ikatan karbon–halogen lainnya, ikatan C–Br adalah gugus fungsi umum yang membentuk bagian dari kimia organik inti. Secara formal, senyawa dengan gugus fungsi ini dapat dianggap sebagai turunan organik dari anion bromida. Karena perbedaan keelektronegatifan antara bromin (2,96) dan karbon (2,55), atom karbon dalam ikatan C–Br kekurangan elektron sehingga bersifat elektrofilik. Reaktivitas senyawa organobromin menyerupai tetapi merupakan perantara antara reaktivitas senyawa organoklorin dan organoiodin. Untuk banyak aplikasi, organobromida mewakili kompromi reaktivitas dan biaya.

Organobromida biasanya diproduksi melalui brominasi aditif atau substitutif dari prekursor organik lainnya. Bromin itu sendiri dapat digunakan, tetapi karena toksisitas dan volatilitasnya, biasanya digunakan reagen brominasi yang lebih aman, seperti N-bromosuksinimida. Reaksi utama untuk organobromida meliputi dehidrobrominasi, reaksi Grignard, kopling reduktif, dan substitusi nukleofilik.

Organobromida adalah organohalida yang paling umum di alam, meskipun konsentrasi bromida hanya 0,3% dari konsentrasi klorida dalam air laut, karena oksidasi bromida yang mudah menjadi ekuivalen Br, sebuah elektrofil kuat. Enzim bromoperoksidase mengatalisis reaksi ini. Lautan diperkirakan melepaskan 1–2 juta ton bromoform dan 56.000 ton bromometana setiap tahunnya.

Uji kualitatif lama untuk menguji keberadaan gugus fungsi alkena adalah bahwa alkena dapat mengubah larutan bromin berair berwarna cokelat menjadi tidak berwarna, membentuk bromohidrin dengan beberapa dibromoalkana juga dihasilkan. Reaksi ini melewati perantara bromonium elektrofilik yang berumur pendek. Ini adalah salah satu contoh reaksi adisi halogen.