Jabarkan 2003–2007 dari Paris Hilton

Terobosan Hilton datang pada tahun 2003, dimana dia membintanginya bersama Nicole Richie di serial realitas di kanal Fox berjudul The Simple Life, yang mana mereka tinggal selama sebulan dengan sebuah keluarga di lingkungan pedesaan di Altus, Arkansas. Serial ini tayang perdana pada tanggal 2 Desember 2003, tak lama setelah perilisan dari video seks Hilton, dan mendapat kesuksesan dalam rating; episode pertamanya menarik 13 juta penonton, meningkatkan peringkat 18–49 penonton dewasa Fox oleh 79 persen. Jumlah penonton yang tinggi dikaitkan dengan paparan yang diterima Hilton untuk video itu. Dia dikenal karena persona di layar kaca sebagai dumb blonde — karakter yang akhirnya dia jauhi, yang menyatakan dia hanya berperan.

Sosialita ini memperkenalkan merek gaya hidup tahun pada 2004, membantu merancang koleksi dompet untuk merek asal Jepang bernama Samantha Thavasa. Sebuah lini perhiasan yang dirancang oleh Hilton dijual di Amazon.com tak lama kemudian. Dimusim panas tahun 2004, dia merilis sebuah buku otobiografi yang ikut ditulis oleh Merle Ginsberg, Confessions of an Heiress: A Tongue-in-Chic Peek Behind the Pose, dengan foto berwarna dan saran tentang kehidupan sebagai pewaris. Buku ini berada di peringkat tujuh di Daftar Buku Terbaik The New York Times. Kutipannya, "Dress cute wherever you go; life is too short to blend in", ditambahkan kedalam The Oxford Dictionary of Quotations pada bulan September 2009. Hilton terlibat dalam menciptakan lini parfum oleh Parlux Fragrances. Awalnya direncanakan untuk rilis kecil, permintaan tinggi menyebabkan peningkatan ketersediaan pada bulan Desember 2004. Pengenalan parfum ini diikuti oleh peningkatan 47 persen dalam penjualan Parlux, terutama parfum bermerek Hilton. Setelah kesuksesan ini Parlux merilis beberapa parfum lagi dengan nama Hilton, termasuk wewangian untuk pria.

Pada bulan Februari 2005, Hilton menjadi pembawa acara di Saturday Night Live di kanal NBC, bersama Keane sebagai tamu musik, dan di bulan Mei, film House of Wax—peran film utama pertamanya— dirilis di bioskop, dan mendapat penilaian beragam. Menulis untuk View London, Matthew Turner menulis Hilton "melakukan lebih baik dari apa yang kalian harapkan", dan TV Guide menyebut Hilton "tak berbakat". Perannya membuatnya mendapatkan sebuah Teen Choice Award sebagai Best Scream dan Razzie 2005 sebagai Worst Supporting Actress. Dia juga mendapat sebuah nominasi sebagai Best Frightened Performance di MTV Movie Awards 2006. House of Wax mendapat pendapatan kotor lebih dari US$70 juta diseluruh dunia. Hilton tampil di sebuah iklan televisi berjudul "Paris Car Wash," mempromosikan produk Burger Pedas dari Carl's Jr., yang mulai tayang pada bulan Mei 2005. Pada musim gugur tahun 2005, dia merilis buku keduanya, Your Heiress Diary: Confess It All to Me, dan mengenalkan wewangian lain, Just Me.

The Simple Life dihentikan oleh Fox setelah tiga musim pada tahun 2005 mengikuti perselisihan diantara Hilton dan Richie. Tidak ada dari Richie atau Hilton berbicara kepada publik mengenai perselihan mereka, meskipun dispekulasikan bahwa mereka bertengkar karena Richie menunjukkan salah satu dari video seks Hilton kepada sebuah grup dari teman-teman mereka. Mereka berbaikan pada bulan Oktober 2006. Setelah The Simple Life tidak dilanjutkan, kanal lain seperti (NBC, The WB, VH1 dan MTV) dilaporkan tertarik dalam mendapatkan hak untuk musim baru acara ini. Pada tanggal 28 November 2005, E! mengumumkan bahwa mereka akan menayangkan The Simple Life, membuat produksi musim keempat dan mendapatkan hak untuk mengulangi tiga musim pertama. Pengambilan gambar untuk musim baru dimulai pada tanggal 27 Februari 2006. Tayangan perdana musim keempat acara ini mendapatkan kesuksesan rating untuk kanal baru ini.

Hilton merilis album debut berjudul sama seperti namanya, Paris, pada tanggal 22 Agustus 2006. Album ini berada di nomor enam di Billboard 200, dan terjual lebih dari 600,000 eksemplar di seluruh dunia. Single pertamanya, "Stars Are Blind", diputarkan di lebih dari 125 stasiun radio pop di A.S. Lagu ini menjadi hit di seluruh dunia, berada di sepuluh besar di 17 negara. Penilaian kritus pada umumnya beragam, tetapi AllMusic menyebut album ini "lebih menyenangkan dari apapun yang dirilis oleh Britney Spears atau Jessica Simpson".

Filmnya Bottoms Up dirilis langsung dalam bentuk DVD di akhir tahun 2006. Urban Cinefile dari Australia, tentang Hilton, menulis bahwa dia "menghabiskan sebagian besar waktunya di layar menjentikkan rambutnya ketika dia mengucapkan kalimat seperti 'buku adalah sesuatu yang kau baca.'" National Lampoon's Pledge This!, film lain yang Hilton bintangi, juga dirilis di DVD pada tahun 2006; dia tidak menghadiri penayangan perdana film ini di Cannes Film Festival, memprotes penambahan beberapa adegan telanjang: "Aku sangat marah sehingga aku membatalkan pemutaran perdana filmku sendiri." Pada bulan Agustus 2008 Worldwide Entertainment Group menuntut Hilton di Miami District Court, menuduh bahwa Hilton tidak memenuhi perjanjian kontraknya untuk memberikan "promosi dan publisitas yang wajar" untuk film tersebut. Dia dilaporkan menerima US$1 juta untuk perannya. Juga pada tahun 2006, Hilton melisensikan namanya ke Gameloft untuk permainan video seluler mereka bernama Paris Hilton's Diamond Quest.

Pada tanggal 10 Januari 2007, Hilton mengenalkan lininya bersama DreamCatchers atas produk ekstensi rambut dengan kerjasama bersama Hair Tech International. Karena penahanannya, The Simple Life selesai ditayangkan pada akhir musim kelima pada bulan Juli 2007. Di awal bulan Agustus, Hilton menandatangani perjanjian lisensi dengan Antebi untuk lini alas khas (Paris Hilton Footwear, menampilkan stiletto, platform, flat, wedges, dan koleksi olahraga) yang dirilis di toko-toko pada tahun 2008. Di pertengahan Agustus, dia mengenalkan lini untuk atasan, gaun, mantel dan jeans di Kitson Boutique di Los Angeles. Pada bulan Desember 2007, dia berpose tanpa busana (dilapisi dengan cat warna emas) untuk mempromosikan "Rich Prosecco", sebuah versi kalengan dari anggur bersoda asal Italia, mengunjungi Jerman untuk tampil di iklan cetak untuk produk anggur ini. Pada tahun 2007, Hilton juga menjadi model untuk 2 B Free dan mengenalkan parfum keempatnya, Can Can.