Jabarkan Masa modern awal dari Milan

Penguasa terakhir Milan, Lodovico il Moro, meminta bantuan Charles VIII dari Prancis melawan negara-negara Italia lainnya, yang akhirnya melancarkan Perang Italia. Sepupu raja, Louis dari Orléans, ikut serta dalam ekspedisi tersebut dan menyadari bahwa sebagian besar Italia sebenarnya tidak berdaya. Ini mendorongnya untuk kembali beberapa tahun kemudian pada tahun 1500 dan mengklaim Kadipaten Milan untuk dirinya sendiri karena neneknya pernah menjadi anggota Wangsa Visconti yang berkuasa. Saat itu, Milan juga dipertahankan oleh tentara bayaran Swiss. Setelah mengalahkan Swiss pada Pertempuran Marignan, kadipaten dijanjikan kepada raja Prancis François I. Saat Karl V mengalahkan François I pada Pertempuran Pavia tahun 1525, Italia utara (termasuk Milan) diserahkan ke Spanyol Habsburg.

Wabah Besar Milan terjadi pada tahun 1629–31, yang merenggut nyawa sekitar 60.000 orang dari populasi 130.000, dan menyebabkan kehancuran yang sangat dahsyat. Masa ini dianggap sebagai simbol buruknya pemerintahan Spanyol, dan salah satu wabah terakhir dari pandemi selama berabad-abad yang diawali oleh Maut Hitam.

Garis Spanyol Habsburg berakhir dengan kematian Carlos II di tahun 1700. Ini disusul dengan Perang Penerus Spanyol pada 1701 dengan pendudukan Spanyol oleh pasukan Prancis yang mendukung klaim Philippe dari Anjou atas takhta Spanyol. Pada 1706, Prancis kalah di Ramillies dan Turin, dan terpaksa menyerahkan utara Italia ke Habsburg Austria. Pada 1713–1714, Perjanjian Utrecht dan Rastatt menyatakan kedaulatan Austria atas sebagian besar Spanyol Habsburg atas Italia (termasuk Lombardia dan Milan). Napoleon menginvasi Italia pada 1796, dan Milan dinyatakan sebagai ibu kota Republik Cisalpina. Kemudian, dia mendeklarasikan Milan sebagai ibu kota Kerajaan Italia dan dinobatkan sebagai Raja Italia di katedral. Setelah pendudukan Napoleon berakhir, Kongres Wina mengembalikan Lombardia dan Milan ke kendali Austria pada tahun 1815.

Masa modern akhir dan kontemporer

Pada tanggal 18 Maret 1848, Milan memberontak melawan kekuasaan Austria (dikenal sebagai "Lima Hari"; Le Cinque Giornate), sehingga memaksa Panglima Radetzky mundur sementara dari kota. Piedmont-Sardinia mengirim pasukan untuk melindungi para pemberontak dan mempersiapkan referendum untuk menyatukan Lombardia dengan Piedmont-Sardinia. Beberapa bulan kemudian, Austria menyerang balik dan mengalahkan Piedmont di Pertempuran Custoza pada tanggal 24 Juli dan menegaskan kembali kendali Austria atas Italia utara. Pada Pertempuran Solferino di tahun 1859, pasukan Prancis dan Italia mengalahkan pasukan Austria. Setelah pertempuran ini, Milan dan wilayah Lombardia lainnya digabungkan ke Piedmont-Sardinia dan memproklamirkan Kerajaan Italia pada 17 Maret 1861.

Lokasi Milan di utara Italia memberikan kota ini peran krusial di kancah politik. Di Milan pula Benito Mussolini membangun karir politik dan jurnalistiknya, dan milisi Baju Hitam fasisnya berkumpul untuk pertama kalinya di kota Piazza San Sepolcro. Di sini kelak diktator Fasis itu akan melancarkan pawai ke Roma pada 28 Oktober 1922. Selama Perang Dunia II, industri dan transportasi Milan mengalami kehancuran parah akibat pemboman Sekutu yang sering melanda are pemukiman. Ketika Italia menyerah pada tahun 1943, pasukan Jerman Nazi menduduki sebagian besar Italia utara, memicu gerakan gerilya perlawanan besar-besaran. Pada tanggal 29 April 1945, pasukan AS maju ke Milan, tetapi sebelum tiba, gerilyawan Italia telah merebut kembali kota dan mengeksekusi Mussolini bersama kekasihnya dan beberapa perwiranya, kemudian mayatnya dipajang di Piazzale Loreto.

Di masa ledakan ekonomi pascaperang, upaya rekonstruksi ekonomi Italia menarik gelombang besar migrasi internal (terutama dari daerah pedesaan Italia selatan) ke Milan. Populasi tumbuh dari 1,3 juta pada tahun 1951 menjadi 1,7 juta pada tahun 1967. Selama masa ini, Milan kembali bangkit dengan cepat, dengan dibangunnya gedung modern seperti Torre Velasca dan Menara Pirelli.

Pada 1980-an, dengan suksenya merk-merk internasional dari Milan (seperti Armani, Prada, Versace, Moschino, dan Dolce & Gabbana), Milan menjadi salah satu ibu kota mode dunia. Milan juga mengalami peningkatan tajam dalam pariwisata internasional, sementara bursa saham meningkatkan kapitalisasi pasarnya lebih dari lima kali lipat. Periode ini membuat media massa menjuluki Milan sebagai "Milano da bere", yang berarti "ke Milan untuk mabuk".

Di awal abad ke-21, Milan mengalami pembangunan besar-besaran di bekas area industrinya. Dua distrik bisnis baru, Porta Nuova dan CityLife dibangun dalam kurun waktu satu dekade, secara radikal mengubah cakrawala kota. Terjadi ekspansi besar-besaran dalam bidang penerbitan, keuangan, perbankan, desain mode, teknologi informasi, logistik, dan pariwisata. Milan berhasil melakukan re-branding sebagai ibu kota inovasi global, ini berperan dalam suksesnya menjadi tuan rumah ajang internasional bergengsi seperti Expo 2015 dan Olimpiade Musim Dingin 2026.