Jabarkan Napoli dari Diego Maradona

Maradona lalu ditransfer ke SSC Napoli pada tahun 1984 dan mencapai puncak kariernya dalam sepak bola di mana ia membawa tim tersebut menjadi juara Serie A untuk pertama kalinya dalam sejarah Napoli (1986/87 dan kemudian 1989/1990). Dan menjadi runner up Serie A pada tahun 1987/88 dan 1988/89. Selain itu, ia juga membantu Napoli menjuarai Piala Italia pada tahun 1987. Setahun kemudian (musim 88/89), Napoli mengalahkan Vfb Stuttgart untuk menjadi juara Piala UEFA. Maradona juga menjadi pencetak gol terbanyak dalam Liga Italia Serie A dengan 15 gol. Maradona juga meraih penghargaan Guerin d'Oro sebagai pemain dengan rating terbaik menurut majalah Italia Guerin Sportivo. Maradona juga tampil dalam acara testimoni untuk Osvaldo Ardilles dalam pertandingan antara Tottenham Hotspurs melawan Inter Milan di mana skor akhirnya 2-1 untuk kemenangan Spurs. Dalam pertandingan itu Glenn Hoddle merelakan kaos nomor 10 miliknya untuk dipakai oleh Maradona.

Namun dibalik kehebatannya tersebut, justru di Italia Maradona semakin terpuruk dalam dunia hitam. Kebiasaannya mengonsumsi kokain semakin memburuk dan berkali-kali di denda oleh kubnya karena tidak tampil dalam latihan maupun pertandingan dengan alasan stress.

Sevilla, Newells Old Boys, dan Boca Juniors

Kariernya kemudian menurun setelah itu. Ia terbukti menggunakan doping pada tahun 1991 dan dilarang bermain sepak bola selama 15 bulan. Setelah bebas, ia melakukan comeback bersama Sevilla namun dipecat setahun kemudian. Ia lalu kembali ke Argentina dan bermain bersama Newell's Old Boys selama 5 pertandingan sebelum lagi-lagi dilarang bermain selama 15 bulan karena kembali diketahui doping saat Piala Dunia 1994 berlangsung.

Setelah sempat menjadi pelatih bagi Deportivo Mandiyú (1994) dan Racing Club (1995) dan mencoba melanjutkan karier bermain bersama Boca Juniors antara tahun 1995 dan 1997, ia akhirnya pensiun pada 30 Oktober 1997.