Jabarkan Kehendak bebas dari Desiderius Erasmus

Dua kali dalam periode diskusi besar tersebut, Erasmus membiarkan dirinya masuk ke dalam ranah kontroversi doktrinal, suatu ranah yang tidak lazim bagi sifatnya dan belum pernah ia praktikkan. Salah satu topik yang ia hadapi adalah kehendak bebas, sebuah pertanyaan krusial. Dalam De libero arbitrio diatribe sive collatio (biasanya disingkat dengan judul De libero arbitrio, "Tentang Kehendak Bebas"), karyanya tahun 1524, ia mengecam pandangan Lutheran tentang kehendak bebas. Ia merumuskan kedua sisi argumen secara tidak memihak. Karya tersebut tidak menganjurkan suatu aksi tertentu, sehingga dipandang sebagai keunggulannya oleh kalangan Erasmian dan kesalahannya di mata kalangan Lutheran. Sebagai tanggapan, Luther menulis De servo arbitrio (Tentang Keterbelengguan Kehendak), karyanya tahun 1525, yang menyerang De libero arbitrio dan Erasmus sendiri secara pribadi, hingga mengklaim bahwa Erasmus adalah bukan seorang Kristen. Dalam karyanya itu, Luther mengatakan bahwa manusia yang telah berdosa tidak lagi memiliki kehendak bebas sehingga keadaan manusia yang telah jatuh dalam dosa sama seperti kuda atau keledai yang jalannya diatur oleh penunggangnya dan tidak dapat lagi menikmati kebebasan. Erasmus menanggapi secara panjang lebar dengan menulis dua bagian Hyperaspistes (1526–27). Dalam kontroversi ini, Erasmus membiarkannya terlihat seolah-olah ia ingin menuntut lebih jauh terkait kehendak bebas daripada yang dimaksudkan oleh St. Paulus dan St. Agustinus menurut interpretasi Luther. Bagi Erasmus, pokok pentingnya adalah bahwa manusia memiliki kebebasan untuk memilih. Kesimpulan-kesimpulan yang dicapai Erasmus memanfaatkan sejumlah besar otoritas ternama, dari periode Patristik misalnya Origenes, St. Yohanes Krisostomus, St. Ambrosius, St. Hieronimus, dan St. Agustinus, di samping juga banyak penulis Skolastik seperti St. Thomas Aquinas dan Beato Duns Scotus. Isi karya-karya Erasmus berkaitan pula dengan pemikiran selanjutnya mengenai 'keadaan pertanyaan', termasuk perspektif-perspektif dari mazhab via moderna dan dari Lorenzo Valla, yang gagasan-gagasannya ia tolak.

Karena tanggapan publik terhadap Luther menghasilkan momentum, gangguan-gangguan sosial—yang dikhawatirkan Erasmus sebelumnya dan yang di dalamnya Luther melepaskan diri—mulai bermunculan, misalnya Perang Petani Jerman, kekacauan-kekacauan Anabaptis di Jerman dan di Negara-Negara Dataran Rendah, ikonoklasme, serta radikalisasi para petani di seluruh Eropa. Bila kejadian-kejadian tersebut adalah hasil dari reformasi, ia dipandang bersyukur karena telah mencegahnya. Namun, ia senantiasa dituduh telah memulai seluruh "tragedi" tersebut (sebagaimana kalangan Katolik menjuluki Protestanisme).

Ketika kota Basel benar-benar mengadopsi Reformasi Protestan pada tahun 1529, Erasmus menyerahkan kediamannya di sana dan menetap di kota imperial Freiburg im Breisgau.