Jabarkan Kebangkrutan dari Joshua Benjamin Jeyaretnam

Pada tahun 2001, selepas angsuran ganti ruginya terlambat satu hari, Jeyaretnam dinyatakan bangkrut, dipecat kembali dari daftar pengacara dan dilarang ikut serta dalam pemilu pada tahun tersebut. Ia mengundurkan diri dari jabatannya sebagai ketua Partai Buruh pada Oktober 2001, dan menggantungkan hidupnya dengan menjual bukunya yang berjudul "Buatkan Singapura Betul" (Make it Right for Singapore) di tepi jalan. Buku itu terutama terdiri dari pidato-pidatonya di parlemen antara tahun 1997 dan 2000. Ia juga menulis sebuah buku yang lain berjudul "Tukang Pukul Singapura" (The Hachet Man of Singapore). Buku ini menggambarkan proses peradilannya menyangkut pernyataan yang dibuatnya pada kampanye-kampanye pemilu di dalam sebuah stadion. Silakan lihat di atas).

Film dokumenter mengenai J.B. Jeyaretnam

Pada 4 Januari 2002, sebuah film dokumenter tentang Jeyaretnam yang berjudul "Visi Kegigihan" (A Vision of Persistence), yang menampilkan Jeyaretnam, yang pernah menjadi anggota Parlemen dan pemimpin oposisi Partai Buruh, yang menjual buku-bukunya di tempat-tempat umum dan berjumpa dengan para pendukungnya, ditarik dari Festival Film Internasional Singapura karena ketakutan bahwa film itu melanggar undang-undang yang melarang film politik.

Sebuah undang-undang yang tidak banyak diketahui, yang disebut "Undang-undang Film"  , melarang pembuatan, pengedaran, dan penayangan film yang mengandung "sebagian atau seluruhnya, rujukan yang partisan atau biasa terhadap, atau mengomentari masalah politik apapun." Sumber yang tidak disebutkan namnya, mengatakan bahwa seorang pejabat pemerintah mengunjungi sekolah itu dan bertanya: "Bagaimana mungkin staf anda membuat hal seperti ini?" Seseorang yang mengenal baik kasus ini mengatakan kepaa surat kabar: "Ini adalah semacam paranoia pada pihak pemerintah."

Para pembuat film dokumenter sepanjang 15 menit itu telah mengajukan surat permohonan maaf tertulis dan menariknya dari pemutaran, setelah mereka diberi tahu bahwa mereka dapat dituntut di pengadilan. Para pembuat film itu, semuanya dosen di Politeknik Ngee Ann, mengklaim bahwa mereka hanya kebetulan saja bertemu dengan seseorang yang berjualan buku di tepi jalan dan memutuskan untuk membuat film dokumenter tentang dia, tanpa menyadari mulanya bahwa ia adalah seorang tokoh oposisi.

Sumber yang tidak diberitahukan berkata bahwa seorang pegawai pemerintahan telah pergi ke politeknik dan bertanya: "Bagaimana ataf-staf Anda dapat membuat jenis perkara itu?" Seseorang yang tahu tentang kasus itu memberitahu surat kabar: "Ini merupakan sejenis paranoia pihak berkuasa."

Philip Cheah, direktur festival film itu, mengatakan bahwa ia sudah melihat film dokumenter itu tetapi menolak memberi tanggapan terhadap isi film itu. "Film itu patut ditayangkan dalam festival. Lalu orang dapat membuat keputusan," katanya, lalu menambahkan bahwa, sejauh yang diketahuinya, ini merupakan film pertama yang dianggap bersifat politik di bawah UU Film Singapura.

Banding untuk pembebasan dini dari kepailitan

Pada 25 Oktober 2004, Jeyaretnam tampil di hadapan tiga orang hakim Mahkamah Banding, mahkamah tertinggi Singapura, untuk mengajukan banding supaya ia dapat dilepaskan dari kepailitannya lebih awal agar ia dapat ikut serta dalam pemilihan umum pada tahun itu. Namun Pegawai Pemegang Harta, Sarjit Singh, menentang banding itu dan mendakwa bahwa Jeyaretnam telah berbohong tentang harta kekayaannya. Mewakili dirinya sendiri dalam dengar pendapat selama dua jam itu, Jeyaretnam mengajukan banding atas alasan bahwa ia ingin mendapatkan satu peluang lagi untuk menyumbang kepada masyarakat. Ia menawarkan bayaran sepertiga dari jumlah utangnya yang lebih ari SGD$600.000 kepada pihak-pihak yang menuntut. Sejauh itu, Jeyaretnam hanya membayar kurang dari SGD$30.000.

Sarjit Singh mendakwa bahwa Jeyaretnam merupakan "orang bangkrut paling tidak jujur yang pernah saya temui". Ia mengatakan demikian karena Jeyaretnam tidak menyatakan properti yang pernah dibelinya di Johor Bahru yang bernilai melebihi SGD$350.000. Pada saat yang sama itu, Davinder Singh, penasihat hukum yang bertindak bagi ke-8 orang yang menuntut, berpendapat bahwa kasus ini mencakup persoalan yang lebih luas daripada hanya banding Jeyaretnam. Pengacara itu berkata bahwa jika Jeyaretnam dapat dilepaskan dari kepailitan, hal ini akan menjadi preseden buruk, dan pengadilan akan dibanjiri dengan banding-banding yang serupa dari pailit-pailit yang lain.

Pada 7 Maret 2006, Jeyaratnam mengumumkan bahwa untuk terakhir kalinya ia berusaha melepaskan diri daripada kepailitan supaya dapat bertanding dalam pemilu pada tahun itu. Ia memohon untuk melunasi habis semua utangnya yang berjumlah lebih kurang SGD$600.000. Pengadilan menetapkan tanggal 20 Maret 2006 untuk membahas kasusnya. Jeyaretnam memberitahu surat kabar The Straits Times, bahwa ia akhirnya mempunyai cukup uang cukup untuk menyelesaikan utangnya yang disebabkan oleh gugatan-gugatan fitnah pada tahun 1996 dan 1997.