Jabarkan Tugas di São Paulo dari Adriano Leite Ribeiro

Pada tanggal 16 November 2007, pemilik Inter Massimo Moratti memulangkan Adriano untuk cuti yang tidak dibayar ke tempat asalnya Brazil untuk kedua kalinya dalam delapan belas bulan, dimana dia mengikuti pusat pelatihan São Paulo, karena kondisi fisik yang buruk dan permasalahan terakhir dengan alkoholisme. Meskipun agennya membantah keinginan Adriano untuk kembali ke klub Brasil, Adriano mengaku ia bersedia untuk meninggalkan Inter pada jendela transfer Januari untuk mencari waktu bermain reguler, sedangkan pers Italia menyatakan minat dari West Ham United dan Manchester City. Pada bulan Desember 2007, pemilik Manchester City Thaksin Shinawatra menyatakan minatnya untuk membawa Adriano ke klub pada bursa transfer Januari, yang berkomentar, "Adriano adalah pemain top, tetapi dia kehilangan bentuk ketika ayahnya meninggal, dan ia bertambah berat badan." Moratti, bagaimanapun, menyatakan bahwa Adriano akan tetap bersama Inter. "Saya ingin dia kembali ke sini pada bulan Januari, sekuat dan sebagus dia." Pada tanggal 10 Desember, direktur teknik Inter Marco Branca mengatakan bahwa Adriano diharapkan untuk bergabung kembali tim di awal tahun baru. "Berita baik. Kami bermaksud untuk meninggalkan dia dengan damai sampai akhir program dan kemudian ia akan diperlakukan seperti pemain lain."

Inter menyelesaikan kesepakatan pada tanggal 19 untuk pinjaman Adriano ke São Paulo di sisa musim 2007-08 yang memungkinkannya untuk bersaing di Copa Libertadores 2007-08. Penggemar São Paulo segera terlihat berdiri dalam antrean panjang untuk membeli jersey baru nomor sepuluh di penjual marchendise resmi tim setelah Adriano diperkenalkan dan jerseynya diresmikan pada konferensi pers. Adriano merayakan debut kompetitif dengan São Paulo dengan mencetak dua gol dalam kemenangan mereka 2-1 atas Guaratinguetá pada hari pembukaan turnamen Paulista 2008.

Adriano diusir dari lapangan setelah menanduk bek Santos Domingos pada tanggal 10 Februari 2008, dan diskors selama dua pertandingan setelah awalnya mempertaruhkan akumulasi kartu dari delapan belas bulan. Ia didenda oleh São Paulo pada 29 Februari karena datang terlambat 30 menit saat sesi latihan, kemudian meninggalkan latihan lebih awal dan berbincang dengan fotografer. Menurut direktur olahraga tim Marco Aurelio Cunha, Adriano "meninggalkan tempat latihan karena ia ingin tim tidak merindukannya. Jika dia tidak senang di São Paulo, dia bebas untuk pergi."

Direktur olahraga São Paulo Carlos Augusto de Barros e Silva mengumumkan pada 17 Juni bahwa Adriano kembali ke Inter lebih cepat dari jadwal. "Kami memiliki skuat yang seimbang dan itu lebih baik bagi Adriano untuk kembali, mengingat bahwa kita tidak akan bisa mengandalkan dia untuk sisa musim."