Jabarkan Cricklewood (1919–1931) dari Bentley

Sebelum Perang Dunia I, Walter Owen Bentley dan saudaranya, Horace Millner Bentley, menjual mobil DFP di Cricklewood, North London, namun W.O, selalu ingin mendesain dan memproduksi mobilnya sendiri. Di pabrik DFP, pada tahun 1913, ia mengamati sebuah pemberat kertas berbahan aluminium dan menduga bahwa aluminium dapat menjadi pengganti besi cor untuk memproduksi piston yang lebih ringan. Piston aluminium pertama Bentley pun dipasang di mesin Sopwith Camel selama Perang Dunia I.

W.O. kemudian mendaftarkan Bentley Motors Ltd. pada bulan Agustus 1919, dan pada bulan Oktober 1919, ia memamerkan sebuah sasis mobil dengan mesin palsu, di London Motor Show. Mantan perwira Royal Flying Corps, Clive Gallop lalu merancang sebuah mesin empat katup per silinder untuk sasis tersebut. Pada bulan Desember 1919, mesin tersebut selesai dirakit dan dapat dinyalakan. Penyelesaian mobil pertama dijadwalkan pada bulan Juni 1920, namun pengembangan membutuhkan waktu lebih lama dari yang diperkirakan, sehingga penyelesaian mobil pertama diundur ke bulan September 1921. Ketahanan mobil pertama Bentley lalu mendapat pengakuan dari masyarakat luas, dan mobil tersebut pun mengikuti kompetisi mendaki bukit dan balapan di Brooklands.

Ajang besar pertama bagi Bentley adalah Indianapolis 500 tahun 1922, sebuah balapan yang didominasi oleh mobil khusus dengan sasis balap Duesenberg. Bentley mendaftakan sebuah mobil jalanan yang dimodifikasi, dengan dikemudikan oleh Douglas Hawkes dan ditemani oleh mekanik H. S. "Bertie" Browning. Hawkes berhasil menyelesaikan  dan finis di urutan ke-13 dengan kecepatan rata-rata 74,95 mil per jam, setelah memulai balapan dari posisi ke-19. Tim tersebut kemudian kembali ke Inggris untuk mengikuti RAC Tourist Trophy 1922.