Jabarkan Masa kepresidenan dari Sellapan Ramanathan

Selama pemilihan presiden 1999, karena dua kandidat lainnya ternyata secara konstitusional tidak memenuhi syarat, Nathan terpilih tanpa lawan sebagai Presiden pada 18 Agustus 1999 & juga Panglima Tertinggi. Pencalonannya didukung oleh Menteri Senior Lee Kuan Yew dan mantan Presiden Wee Kim Wee. Nathan menggantikan Presiden Singapura kelima, Ong Teng Cheong, dan dilantik pada tanggal 1 September 1999.

Nathan meluncurkan inisiatif penggalangan dana amal Tantangan Presiden tahunan pada tahun 2000. Berlanjut pada tahun 2012 oleh penggantinya, Presiden Tony Tan Keng Yam, pada tahun 2016 sekitar S $ 160 juta telah dikumpulkan oleh G-30-S.

Untuk pemilihan presiden 2005, Komite Pemilihan Presiden (PEC) menyatakan Nathan sebagai satu-satunya kandidat yang memenuhi syarat pada 13 Agustus, menolak tiga aplikasi lain berdasarkan kriteria konstitusional. Dengan demikian, Nathan terpilih tanpa lawan untuk masa jabatan kedua pada 17 Agustus 2005. Ia dilantik untuk masa jabatan kedua pada 1 September 2005, dan pada 2016, adalah satu-satunya orang yang memiliki menjabat dua istilah sebagai Presiden.

Pada 21 Januari 2009, pada prinsipnya Nathan menyetujui permintaan Pemerintah untuk menarik $ 4,9 miliar dari cadangan keuangan negara masa lalu untuk mendanai Paket Ketahanan Pemerintah yang terdiri dari dua skema yang bertujuan untuk melestarikan pekerjaan dan bisnis selama krisis keuangan : skema Kredit Pekerjaan, yang menyediakan pengusaha dengan bantuan keuangan untuk membayar gaji karyawan; dan Inisiatif Pembagian Risiko Khusus, yang membantu perusahaan menengah mendapatkan kredit. Ini adalah pertama kalinya kekuasaan diskresioner Presiden dilaksanakan untuk tujuan ini. Persetujuan resmi Presiden atas penarikan tersebut kemudian ditandatangani dalam dua pemberitahuan bertanggal 13 Maret 2009