Jabarkan Era Roadrunner dari Dream Theater

Systematic Chaos dan Greatest Hit (2006–2008)

Untuk pertama kalinya dalam karier mereka, band ini memutuskan untuk mengambil cuti musim panas setelah pertunjukan mereka di "Radio City Music Hall". Pada bulan September 2006, Dream Theater kembali memasuki Avatar Studios untuk merekam album selanjutnya. Album studio kesembilan Dream Theater, Systematic Chaos, dirilis pada tanggal 5 Juni 2007. Menandai kerja sama pertama mereka dengan label baru Roadrunner Records, yang pada tahun 2010 akan menjadi anak perusahaan yang sepenuhnya dimiliki oleh band label sebelumnya Atlantic Records. Roadrunner memberikan peningkatan promosi untuk album, dan Systematic Chaos menempati nomor 19 di tangga lagu Billboard 200. Roadrunner juga membuat video klip untuk lagu "Constant Motion" pada tanggal 14 Juli 2007, video klip band pertama sejak "Hollow Years" pada tahun 1997.

Pada tanggal 1 April 2008, album kompilasi dua-disk berjudul Greatest Hit (...and 21 Other Pretty Cool Songs) dirilis oleh band. Judul album berdasar pada referensi lagu "Pull Me Under", satu-satunya lagu yang berhasil menjadi radio hit. Album ini juga mencakup tiga lagu yang di "mix" ulang dari album kedua mereka, Images and Words, lima lagu diedit dari lagu yang dirilis sebelumnya, dan trek single yang belum pernah dirilis sebelumnya. Tidak seperti kebanyakan greatest hits kompilasi, Dream Theater aktif terlibat dengan album, dengan daftar lagu yang mereka rasa paling mewakili karier musik mereka.

Setelah merilis Greatest Hit (...and 21 Other Pretty Cool Songs), drummer Mike Portnoy mengadakan tur baru yang disebut "Progressive Nation 2008". Tidak seperti tur Dream Theater sebelumnya, pertunjukan diadakan di kota-kota yang belum pernah mereka kunjungi sebelumnya pada masa lalu (seperti Vancouver, Kanada) atau kota-kota yang jarang mereka kunjungi selama beberapa tahun.

Pada bulan September 2008, band ini merilis satu set DVD yang berjudul Chaos In Motion 2007/2008, menampilkan lagu-lagu yang direkam di beberapa konser selama "Chaos in Motion tour".

Black Clouds & Silver Linings (2008–2010)

Pada tanggal 7 Oktober 2008, Dream Theater kembali ke Avatar Studios untuk mulai mengerjakan album kesepuluh mereka, yang berjudul Black Clouds & Silver Linings, dirilis pada tanggal 23 Juni 2009. Selain CD standar, album ini tersedia dalam format vinyl LP, serta 3-disk "Special Edition CD" yang mencakup full album, CD campuran instrumental album dan CD dari enam cover lagu dari artis seperti Queen dan Rainbow. Pada tanggal 1 Juli 2009, album menempati tangga lagu nomor 6 di Top 200 chart album Billboard 200, dengan penjualan minggu pertama sebesar 40.285, yang merupakan rekor tertinggi mereka dalam penjualan album.