Jabarkan Karier klub dari Paolo Maldini

Debut Maldini di Serie A terjadi pada tahun 1985 melawan Udinese, saat berusia 16 tahun. Sejak saat itu dia mempunyai karier yang cemerlang, memenangi banyak trofi bersama Milan (hingga 2007: 7 gelar Serie A dan 5 gelar Liga Champions). Maldini bisa dikatakan adalah bek terbaik di dunia pada puncak kariernya. Hal ini ditandai dengan keberhasilan Maldini meraih peringkat tiga dalam Ballon d'Or versi majalah France Football pada tahun 1994 dan 2003.

Pada debutnya, Maldini dipasang oleh pelatih Nils Liedholm sebagai bek kanan. Musim berikutnya, posisi Maldini diubah menjadi bek kiri, seiring kemampuannya menggunakan kedua kakinya. Di posisi ini Maldini melegenda sampai bertahun-tahun sebagai seorang bek kiri. Pada tahun 1997, setelah Franco Baresi (kapten dan bek tengah Milan) pensiun, Maldini mulai dicoba posisi sebagai bek sentral. Peran ini dilakoni dengan baik, hingga saat ini Paolo Maldini juga dikenal sebagai seorang bek sentral. Maldini juga dikenal akan kepemimpinannya yang berpengaruh, temperamennya yang tenang dan pertahanannya yang tanpa cela.

Maldini adalah orang ke-5 yang tampil seratus kali di Liga Champions sepanjang sejarah seiring dengan penampilannya melawan Glasgow Celtic di babak kedua Liga Champions Eropa 2006/2007. Setelah 25 tahun membela Milan, Maldini melempar pernyataan tentang kemungkinan dirinya akan pensiun pada akhir musim 2007/2008, seiring dengan berakhir kontrak dirinya dengan Milan. Namun, menginjak usia 40 tahun pada bulan Juni 2008, Maldini masih akan bermain untuk Milan pada musim 2008/2009. Maldini benar-benar pensiun pada musim 2009, ia telah memutuskan untuk pensiun dari AC milan, klub yang telah membesarkan