Jabarkan Tahun-tahun sulit dari AC Milan

Namun, hasil terburuk datang kepada "Rossoneri": setelah memenangkan musim 1979-80, Milan didegradasi ke Serie B oleh F.I.G.C, bersama S.S. Lazio, karena terlibat skandal perjudian Totonero 1980. Di 1980-81, Milan dengan mudah menjuarai Serie B, dan kembali ke Serie A, di mana penyakit tersebut terulang di musim 1981-82, Milan terdegradasi kembali.

Rekonstruksi klub dan penaklukan Eropa

Setelah serentetan masalah menerpa Milan, dan membuat klub kehilangan suksesnya, AC Milan dibeli oleh enterpreneur Italia, Silvio Berlusconi. Berlusconi adalah sinar harapan Milan kala itu. Dia datang pada 1986. Berlusconi memboyong pelatih baru untuk Milan, Arrigo Sacchi, serta tiga orang pemain Belanda, Marco van Basten, Frank Rijkaard, dan Ruud Gullit, untuk mengembalikan tim pada kejayaan. Ia juga membeli pemain lainnya, seperti Roberto Donadoni, Carlo Ancelotti, dan Giovanni Galli.

Sacchi memenangkan Serie A musim 1987-88. di 1988-89, Milan memenangkan gelar Liga Champions ketiganya, mempecundangi Steaua Bucureşti 4-0 di final, dan gelar Piala Interkontinental kedua mengalahkan National de Medellin (1-0, gol tercipta di babak perpanjangan waktu). Tim mulai mengulangi kejayaan mereka di musim-musim berikutnya, mengalahkan S.L. Benfica, dan Olimpia Asunción di 1990.

Tak terkalahkan pada era Capello

Saat Sacchi meninggalkan Milan untuk melatih , Fabio Capello dijadikan pelatih Milan selanjutnya, dan Milan meraih masa keemasannya sebagai Gli Invicibli (The Invicibles) dan Dream Team. Dengan 58 pertandingan tanpa satu pun kekalahan Invicibli membuat tim impian di semua sektor seperti Baresi, Costacurta, dan Maldini memimpin pertahanan terbaik, Marcel Desailly, Donadoni, dan Ancelotti di gelandang, dan Dejan Savićević, Zvonimir Boban, dan Daniele Massaro bermain di sektor depan. Pada saat dilatih Capello ini, Milan pernah singgah ke Indonesia dalam rangka tur musiman dan melawan klub lokal Persib Bandung. Pertandingan yang dimulai di Stadion Utama Gelora Bung Karno pada tanggal 4 Juni 1994 itu dimenangkan Milan dengan skor telak 8-0. Gol kemenangan Milan dicetak oleh Dejan Savićević ('17)('18), Gianluigi Lentini ('26), Paolo Baldieri ('27)('48)('58), Christian Antigori ('68), dan Stefano Desideri ('78).

Awal dari sebuah era baru

Setelah kepergian Fabio Capello pada tahun 1996, Milan merekrut Oscar Washington Tabarez tetapi perjuangan keras di bawah kendalinya kurang berhasil dan mereka selalu kalah dalam beberapa pertandingan awal. Dalam upaya untuk mendapatkan kembali kejayaan masa lalu, mereka memanggil kembali Arrigo Sacchi untuk menggantikan Tabarez. Milan mendapatkan tamparan keras kekalahan terburuk mereka di Serie A, dipermalukan oleh Juventus di rumah mereka sendiri San Siro dengan skor 1-4. Milan membeli sejumlah pemain baru seperti Ibrahim Ba, Christophe Dugarry dan Edgar Davids. Milan berjuang keras dan mengakhiri musim 1996-97 di peringkat kesebelas di Serie A.

Sacchi digantikan dengan Capello di musim berikutnya. Capello yang menandatangani kontrak baru dengan Milan merekrut banyak pemain potensial seperti Christian Ziege, Patrick Kluivert, Jesper Blomqvist, dan Leonardo; tetapi hasilnya sama buruk dengan musim sebelumnya. Musim 1997-98 mereka berakhir di peringkat kesepuluh. Hasil ini tetap tidak bisa diterima para petinggi Milan, dan seperti Sacchi, Capello dipecat.

Era Zaccheroni, Cesare Maldini hingga Terim

Dalam pencarian mereka untuk seorang manajer baru, Alberto Zaccheroni menarik perhatian Milan. Zaccheroni adalah manajer Udinese yang telah mengakhiri musim 1997-98 pada peringkat yang tinggi di tempat ke-3. Milan mengontrak Zaccheroni bersama dengan dua orang pemain dari Udinese, Oliver Bierhoff dan Thomas Helveg. Milan juga menandatangani Roberto Ayala, Luigi Sala dan Andres Guglielminpietro dan dengan formasi kesukaan Zaccheroni 3-4-3, Zaccheroni membawa klub memenangkan scudetto ke-16 kembali ke Milan. Starting XI adalah: Christian Abbiati; Luigi Sala, Alessandro Costacurta, Paolo Maldini; Thomas Helveg, Demetrio Albertini, Massimo Ambrosini, Andres Guglielminpietro; Zvonimir Boban, George Weah, Oliver Bierhoff.

Meskipun sukses di musim sebelumnya, Zaccheroni gagal untuk mentransformasikan Milan seperti The Dream Team dulu. Pada musim berikutnya, meskipun munculnya striker Ukraina Andriy Shevchenko, Milan mengecewakan fans mereka baik dalam Liga Champions UEFA 1999-2000 ataupun Serie A. Milan keluar dari Liga Champions lebih awal, hanya memenangkan satu dari enam pertandingan (tiga seri dan dua kalah) dan mengakhiri musim 1999-2000 di tempat ke-3. Milan tidaklah menjadi sebuah tantangan bagi dua pesaing Scudetto kala itu, S.S. Lazio dan Juventus.

Pada musim berikutnya, Milan memenuhi syarat untuk Liga Champions UEFA 2000-01 setelah mengalahkan Dinamo Zagreb agregat 9-1. Milan memulai Liga Champions dengan semangat tinggi, mengalahkan Beşiktaş dari Turki dan raksasa Spanyol Barcelona, yang pada waktu itu terdiri dari superstar internasional kelas dunia, Rivaldo dan Patrick Kluivert. Tapi performa Milan mulai menurun secara serius, seri melawan sejumlah tim (yang dipandang sebagai kecil/lemah secara teknis untuk Milan), terutama kalah 2-1 oleh Juventus di Serie A dan 1-0 untuk Leeds United. Dalam Liga Champions putaran kedua, Milan hanya menang sekali dan seri empat kali. Mereka gagal untuk mengalahkan Deportivo de La Coruña dari Spanyol di pertandingan terakhir dan Zaccheroni dipecat. Cesare Maldini, ayah dari kapten tim Paolo, diangkat dan hal segera menjadi lebih baik. Debut kepelatihan resmi Maldini di Milan dimulai dengan menang 6-0 atas A.S. Bari, yang masih memiliki senjata muda, Antonio Cassano. Itu juga di bawah kepemimpinan Maldini bahwa Milan mengalahkan saingan berat sekota Internazionale dengan skor luar biasa 6-0, skor yang tidak pernah diulang dan di mana Serginho membintangi pertandingan. Namun, setelah bentuk puncak ini, Milan mulai kehilangan lagi termasuk kekalahan 1-0 yang mengecewakan untuk Vicenza Calcio, dengan satu-satunya gol dalam pertandingan dicetak oleh seorang Luca Toni. Terlepas dari hasil ini, dewan direksi Milan bersikukuh bahwa Milan mencapai tempat keempat di liga di akhir musim, tetapi Maldini gagal dan tim berakhir di tempat keenam.

Milan memulai musim 2000-01 dengan lebih banyak penandatanganan kontrak pemain bintang termasuk Javi Moreno dan Cosmin Contra yang membawa Deportivo Alavés ke putaran final Piala UEFA. Mereka juga menandatangani Kakha Kaladze (dari Dynamo Kyiv), Rui Costa (dari AC Fiorentina), Filippo Inzaghi (dari Juventus), Martin Laursen (dari Hellas Verona), Jon Dahl Tomasson (dari Feyenoord), Ümit Davala (dari Galatasaray) dan Andrea Pirlo (dari Inter Milan). Fatih Terim diangkat sebagai manajer, menggantikan Cesare Maldini, dan cukup sukses. Namun, setelah lima bulan di klub, Milan tidak berada di lima besar liga dan Terim dipecat karena gagal memenuhi harapan direksi.