Jabarkan Mengalahkan senior dari Felipe Massa

Di musim 2005, Massa mendapat rekan setim yang baru, yaitu mantan juara dunia F1 musim 1997 asal Kanada, Jacques Villeneuve (JV). Villeneuve, yang sebelum musim balapan dimulai sudah menyombongkan diri akan mengalahkan Massa, terpaksa harus mengakui bahwa ia kalah bagus dibanding rekan setimnya yang masih muda tersebut. Momen paling menarik saat pertarungan antara Villeneuve vs. Massa adalah ketika di GP Monaco. Saat itu keduanya berebut masuk tikungan Ste-Devote. Akhirnya yang terjadi adalah kecelakaan. Sejak saat itu pulalah, pertemanan keduanya sedikit renggang. Hasil akhir untuk Massa di musim 2005 adalah di posisi 13 klasemen pembalap dengan 11 poin, unggul dua poin saja atas Villeneuve.

Akhir 2005, Ferrari melalui Jean Todt secara tiba-tiba memutus kontrak Rubens Barrichello yang sedianya akan berakhir di penghujung musim 2006, dan kemudian secara mengejutkan memenuhi janjinya untuk menarik Felipe Massa ke kursi pembalap menemani Michael Schumacher. Massa sendiri kemudian mendapat seorang manajer baru, yang tidak lain adalah putra dari Jean Todt sendiri, yaitu Nicolas Todt. Sebetulnya, Massa disarankan oleh Peter Sauber agar tetap tinggal di Sauber (yang kemudian dibeli BMW). Namun Massa menolak dengan alasan kesempatan untuk menjadi juara dunia di Ferrari lebih besar ketimbang jika dirinya tetap bertahan di Sauber/BMW.