Jabarkan 2004–2005: Under My Skin dari Avril Lavigne

Album studio kedua Lavigne, Under My Skin, dirilis pada Mei 2004 dan debut di nomor satu di Australia, Kanada, Jepang, Inggris, dan Amerika Serikat. Album ini disertifikasi lima kali Platinum di Kanada dan telah terjual 10 juta eksemplar, termasuk 3,2 juta di Amerika Serikat. Lavigne sebagian besar menulis lagu-lagu yang ada di album ini dengan penyanyi-penulis lagu berkebangsaan Kanada bernama Chantal Kreviazuk, dan suami Kreviazuk, pentolan band Our Lady Peace bernama Raine Maida, ikut memproduksi album tersebut bersama Butch Walker dan Don Gilmore. "Don't Tell Me", single utama album ini, mencapai lima besar di Inggris dan Kanada dan sepuluh besar di Australia. "My Happy Ending", single kedua album ini, berada di lima besar di tangga lagu Inggris dan Australia. Di AS, lagu ini masuk sepuluh besar di Billboard Hot 100 dan menjadi hit nomor satu di radio pop. Single ketiga, "Nobody's Home", tidak mampu masuk 40 besar di AS dan tidak sesukses single sebelumnya di manapun.

Selama awal tahun 2004 Lavigne mengadakan tur akustik mall bernama Live and By Surprise di Amerika Serikat dan Kanada untuk mempromosikan Under My Skin, bersama dengan gitarisnya Evan Taubenfeld. Di akhir tahun 2004, Lavigne melakukan tur dunia pertamanya, Bonez Tour.

Lavigne ikut menulis lagu berjudul "Breakaway", yang direkam oleh Kelly Clarkson sebagai lagu latar dari film tahun 2004 The Princess Diaries 2: Royal Engagement. "Breakaway" dirilis sebagai single di pertengahan tahun 2004 dan menjadi judul album studio kedua Clarkson, Breakaway. Lavigne membawakan lagu milik Goo Goo Dolls berjudul "Iris" bersama vokalis band ini John Rzeznik di Fashion Rocks pada bulan September 2004, dan dia menjadi model sampul majalah Maxim pada bulan Oktober 2004. Dia merekam lagu tema untuk The SpongeBob SquarePants Movie (rilis pada bulan November 2004) bersama produser bernama Butch Walker.

2006–2008: The Best Damn Thing

Pada Februari 2006, Lavigne mewakili Kanada di upacara penutupan Olimpiade Musim Dingin 2006. Fox Entertainment Group menunjuk Lavigne untuk menulis sebuah lagu sebagai lagu latar dari film petualangan-fantasi tahun 2006 Eragon; kontribusinya, "Keep Holding On", dirilis sebagai single untuk mempromosikan film ini dan lagu latarnya.

Album ketiga Lavigne, The Best Damn Thing, dirilis pada bulan April 2007 dan debut di nomor satu di Billboard Hot 200, dan meraih Platinum di Kanada. Album ini terjual lebih dari 1.7 juta kopi dan enam juta di seluruh dunia. Single utamanya, "Girlfriend", menjadi single pertama Lavigne yang berada di nomor satu di Billboard Hot 100 dan salah satu single terbesar di dekade ini. Single ini juga bertengger di nomor satu di Australia, Kanada, dan Jepang, dan berada di nomor dua di Inggris dan Prancis. Selain Bahasa Inggris, "Girlfriend" juga direkam dalam Bahasa Spanyol, Bahasa Prancis, Bahasa Italia, Bahasa Portugis, Bahasa Jerman, Bahasa Jepang dan bahasa Mandarin. International Federation of the Phonographic Industry menjadikan "Girlfriend" sebagai lagu yang paling banyak diunduh di seluruh dunia pada tahun 2007, terjual 7,3 juta eksemplar, termasuk versi dari delapan bahasa lain. "When You're Gone", single kedua album, berada di lima besar di Australia dan Inggris, sepuluh besar di Kanada, dan empat puluh besar di Amerika Serikat. "Hot" merupakan single ketiga dan hanya berada di nomor 95 di Amerika Serikat, meskipun berada di 10 besar di Kanada dan 20 besar di Australia.

Lavigne memenangkan dua World Music Awards pada tahun 2007, sebagai 'World's Bestselling Canadian Artist' dan 'World's Best Pop/Rock Female Artist'. Dia memenangkan dua piala pertamanya di MTV Europe Music Awards, sebuah Teen Choice Award sebagai 'Best Summer Single', dan dinominasikan untuk lima Juno Awards. Pada Desember 2007, Lavigne berada di posisi delapan dalam daftar 'Top 20 Earners Under 25' oleh majalah Forbes , dengan pendapatan sebesar $12 juta. Pada Maret 2008, Lavigne mengadakan sebuah tur dunia, The Best Damn World Tour, dan menjadi model sampul majalah Maxim untuk kedua kalinya. Di pertengahan bulan Agustus, Partai oposisi Islam Malaysia, Pan-Malaysian Islamic Party, berniat untuk mencekal tur Lavigne di Kuala Lumpur, karena menilai gerakannya di panggung "terlalu seksi". Konsernya pada tanggal 29 Agustus dikatakan tidak sesuai karena dipromosikan dekat dengan hari kemerdekaan Malaysia pada tanggal 31 Agustus. Pada tanggal 21 Agustus 2008, MTV melaporkan bahwa konser tersebut telah disetujui oleh pemerintah Malaysia.