Jabarkan Amerika Latin dan komunisme dari John F. Kennedy

Dengan berpendapat bahwa "siapapun yang menjadikan revolusi damai mustahil akan menjadikan revolusi keras tidak mustahil," Kennedy berusaha mengurangi persepsi ancaman komunisme di Amerika Latin dengan mendirikan Alliance for Progress. Badan ini mengirim bantuan ke beberapa negara dan menuntut standar hak asasi manusia yang lebih tinggi di kawasan tersebut. Ia bekerja sama dengan Gubernur Puerto Riko Luis Muñoz Marín dalam pengembangan Alliance of Progress, lalu mulai merencanakan otonomi Persemakmuran Puerto Riko.

Ketika presiden menjabat, pemerintahan Eisenhower melalui CIA sudah menyusun rencana pembunuhan Castro di Kuba dan Rafael Trujillo di Republik Dominika. Kennedy secara pribadi menginstruksikan CIA bahwa rencana semacam itu harus mencakup bantahan plausibel oleh AS Rencana tersebut mempertaruhkan citranya di masyarakat. Pada Juni 1961, pemimpin Republik Dominika tersebut dibunuh. Beberapa hari setelah peristiwa itu, Wakil Menteri Luar Negeri Chester Bowles membuat penduduk AS menanggapi pembunuhan ini dengan hati-hati. Robert Kennedy, yang melihat adanya kesempatan bagi AS, menyebut Bowles "berandalan pengecut" langsung di hadapannya.

Akan tetapi, sejumlah sejarawan mengkritik Kennedy karena memegang standar ganda seputar hak asasi manusia dan kebebasan politik. Misalnya, Noam Chomsky menemukan bukti bahwa kudeta di Guatemala tahun 1963 yang menggagalkan pemilihan umum dibantu habis-habisan oleh pemerintahan Kennedy. Chomsky berpendapat Kennedy mendukung kudeta ini karena proposal kebijakan utama yang diusung Jacobo Arbenz, pemain terdepan dalam pemilu, adalah undang-undang reformasi tanah yang sangat populis dan tidak bersahabat dengan kepentingan United Fruit Company milik Amerika Serikat. Pakar-pakar lain berpendapat bahwa Kennedy dan penggantinya, Lyndon B. Johnson, mendukung rezim militer yang melakukan kampanye kontra-pemberontak brutal pada 1960-an dan menewaskan puluhan ribu warga sipil.