Jabarkan Rochester, New York dari Emma Goldman

Pada tahun 1885, kakaknya Helena berencana pindah ke New York di Amerika Serikat untuk mengikuti Lena dan suaminya. Emma ingin ikut kakaknya, tetapi dilarang oleh ayahnya, bahkan setelah Helena menawarkan untuk membayarkan perjalanan. Emma kemudian mengancam bahwa ia akan terjun ke Sungai Neva kalau ia tetap tidak diperbolehkan jalan. Ayahnya akhirnya setuju. Pada 29 Desember 1885, Helena dan Emma tiba di Taman Castle, kota New York, tempat masuk para imigran.

Mereka tinggal di luar kota, di rumah daerah Rochester yang dibangun oleh Lena dan suaminya, Samuel. Orang tua dan adik-adik lelakinya turut datang setahun kemudian untuk melarikan diri dari antisemitisme yang makin memanas di Sankt-Peterburg. Emma mulai bekerja sebagai seorang penjahit. Ia menjahit mantel selama lebih dari sepuluh jam sehari, dengan upah kerja hanya dua setengah dolar per minggu. Ia meminta kenaikan gaji, tetapi tidak dikasih; ia kemudian keluar dari pekerjaannya dan bekerja di toko yang lebih kecil di dekat toko lama.

Dalam pekerjaannya yang baru, Emma bertemu sesama karyawan bernama Jacob Kershner, yang juga menyukai membaca, menari dan berjalan-jalan, dan membenci pula kebosanan kerja pabrik. Setelah empat bulan, mereka menikah pada bulan Februari 1887. Hubungan mereka memburuk setelah Jacob pindah ke rumah keluarga Goldman. Pada malam pertama, Emma menemukan bahwa Jacob impoten. Mereka kemudian menjadi berjarak secara emosional dan fisik. Tidak lama kemudian, Jacob menjadi penuh curiga dan mengancam akan bunuh diri kecuali Emma meninggalkannya. Pada waktu yang sama, Emma juga semakin tertarik dengan kekacauan politik yang terjadi di sekelilingnya, terutama pasca-eksekusi yang berhubungan dengan kerusuhan Haymarket tahun 1886 di Chicago dan filsafat politik anti-otoriter bernama anarkisme.

Kurang dari setahun setelah menikah, mereka bercerai. Jacob meminta Emma kembali dan mengancam akan meracuni dirinya sendiri. Mereka kembali bersatu, namun Emma meninggalkannya lagi setelah tiga bulan. Orang tuanya menganggap perilaku Emma "liar" dan mengusirnya dari rumah. Ia akhirnya meninggalkan Rochester dengan membawa mesin jahit di satu tangan dan tas berisi lima dolar di tangan lainnya, menuju kota New York.

Johann Most dan Alexander Berkman

Pada hari pertamanya di kota New York, Emma bertemu dengan dua lelaki yang akan mengubah hidupnya. Di Kafe Sachs, sebuah kafe tempat berkumpulnya para radikal, ia dikenalkan dengan Alexander Berkman, seorang anarkis yang mengajaknya datang ke sebuah pidato publik sore itu. Mereka kemudian pergi mendengarkan pidato Johann Most, seorang penyunting publikasi radikal berjudul Freiheit dan pendukung "propaganda dengan perbuatan" (penggunaan kekerasan untuk mencanangkan perubahan). Ia amat terkesan dengan orasi Johann yang berapi-api; Johann sendiri kemudian menjadikan Emma sebagai muridnya dan mengajarinya cara berpidato di muka umum. Johann menyemangatinya terus menerus dan berkata bahwa Emma akan "mengambil tempatku ketika aku pergi." Salah satu pidato pertama Emma di muka umum dilakukan di Rochester. Setelah meminta Helena untuk tidak memberitahu orang tua mereka tentang pidato ini, Emma terbengong di atas panggung. Ia kemudian tiba-tiba menulis bahwa:

Emma terkesan sekali dengan pengalaman ini dan mulai memperbaiki persona umumnya. Tidak lama kemudian, ia mulai merasa berselisih dengan Johann tentang kebebasannya. Setelah sebuah pidato monumental di Cleveland, ia merasa seperti hanya "membeo pandangan-pandangan Johann Most" dan berupaya kembali untuk mengekspresikan dirinya di atas panggung. Ketika Emma kembali ke New York, Johann marah dan berkata: "Yang tidak denganku adalah lawanku!" Ia kemudian meninggalkan Freiheit dan mengikuti publikasi lain, Die Autonomie.

Sementara itu, Emma mulai berteman dengan Alexander. Ia memanggilnya dengan panggilan sayang, Sasha. Tidak lama kemudian, mereka menjadi pasangan dan tinggal bersama dengan sepupu Alexander, Modest "Fedya" Stein dan teman Emma, Helen Minkin, di Jalan 42. Hubungan mereka tidak tanpa perkelahian, tetapi Emma dan Alexander terus terikat selama berdekade-dekade, dekat akibat prinsip-prinsip anarkis dan komitmen kesetaraan personal yang sama-sama dijalankan.

Pada tahun 1892, Emma, Alexander dan Modest membuka toko es krim di Worcester, Massachusetts. Setelah beberapa bulan beroperasi, Emma dan Alexander ikut berpartisipasi dalam peristiwa mogok kerja Homestead di dekat Pittsburgh.