Jabarkan Akhir karier dari Sean Connery

Connery berujar dalam wawancara untuk film (yang dimasukan ke dalam rilis DVD) bahwa ia ditawari untuk bermain dalam serial The Matrix dan The Lord of the Rings, namun kemudian ia menolak tawaran tersebut karena tidak mengerti dengan jalan cerita kedua film tadi. CNN melaporkan bahwa Connery juga ditawari untuk bermain dalam Gandalf, di mana ia akan mendapatkan tambahan bonus 15% dari penghasilan box office di seluruh dunia, atau sekitar $400 juta untuk seri film ini. Setelah kedua film di atas laris di pasaran, Connery lantas menolak untuk bermain sebagai peran utama dalam League of Extraordinary Gentlemen, karena tidak terlalu tertarik. Bulan Juli 2005, dilaporkan bahwa Connery telah setuju untuk pensiun dari dunia perfilman dikarenakan Hollywood sekarang sudah banyak orang idiot yang membuat film asal-asalan.

Bulan September 2004 media melaporkan bahwa Connery akan mundur dari dunia film setelah ia keluar dari Josiah's Canon, yang rencananya akan dirilis tahun 2005. Tetapi di Desember 2004, saat diwawancara oleh harian The Scotsman di rumahnya di Bahamas, Connery menerangkan bahwa ia akan istirahat dulu dari karier akting karena ia ingin berkonsentrasi pada penulisan autobiografinya. Dalam acara Tartan Day di New York Maret 2006, Connery menegaskan bahwa ia telah benar-benar pensiun dari dunia film dan akan beralih profesi menjadi seorang penulis. Tanggal 25 Agustus 2008, di ulang tahunnya yang ke-78, Connery meluncurkan autobiografinya yang berjudul Being a Scot, yang dibantu penulisannya oleh Murray Grigor.

Ia sempat berencana untuk membintangi film dengan dana 80 juta dollar tentang Saladin dan Crusades, yang rencananya akan mengambil tempat syuting di Yordania, sebelum sang produser Moustapha Akkad tewas terbunuh akibat bom Amman 2005. Connery kemudian menerima American Film Institute's Lifetime Achievement Award pada tanggal 8 Juni 2006, di mana sekali lagi ia memutuskan untuk pensiun dari dunia perfilman. Tanggal 7 Juni 2007, ia menampik rumor bahwa ia akan tampil di film Indiana Jones keempat, dengan menyatakan bahwa ia sudah nyaman dengan keputusan pensiunnya.

Sean Connery lantas kembali ke dunia film, namun kali ini ia hanya bekerja sebagai pengisi suara dalam "Sir Billi the Vet", dan terakhir pada 2005 ia menerima tawaran untuk menjadi pengisi suara dalam video game James Bond: From Russia with Love.