Jabarkan Ketenaran internasional awal (1999–2005) dari Siti Nurhaliza

Pada Desember 1999, Siti meraih salah satu kemenangan internasional pertamanya dari sebuah kompetisi nyanyi internasional ketika ia mengambil bagian dalam 'Festival Musik Asia Shanghai 1999' yang diadakan di China, dimana ia memenangkan Penghargaan Emas pada Kompetisi Penyanyi Baru Asia. Ia juga diundang pada 2000 dan 2002 pada kompetisi yang sama sebagai bintang tamu. Sebelumnya, pada bulan Mei pada tahun yang sama, ia mengambil bagian dalam 'Kompetisi Lagu dan Menyanyi Internasional Pasifik Selatan 1999' yang diadakan di Gold Coast, Queensland, Australia dimana ia menempati tempat pertama dalam kategori '40 Besar Lagu Internasional' mengalahkan para kontestan dari seluruh Pasifik Selatan melalui singelnya, We'll Be As One. Siti juga menarik perhatian para juri dengan kemampuan vokalnya, yang membuatnya dianugerahi dengan penghargaan Penampilan Vokal Perempuan Terbaik dengan singel yang sama meskipun singel tersebut dinilai dengan menyetel cakram tape yang dikirimkan oleh perusahaan rekamannya kepada penyelenggara dan bukannya melalui penampilan langsung. Pada beberapa tahun berikutnya, Siti mengambil bagian dalam 'Voice of Asia 2002' yang diadakan di Kazakhstan dimana ia menampilkan salah satu singelnya dari album ketiganya, Purnama Merindu dan meraih gelar Grand Prix Champion, sebuah penghargaan tertinggi.

Pada Desember 2003, ia diundang untuk tampil di Japan and ASEAN Pop Stars Dream Concert 2003 (J-ASEAN Pops 2003), yang diadakan di Yokohama, Jepang, bersama dengan artis-artis Jepang dan ASEAN papan atas, yang meliputi THE BOOM, You Hitoto, INSPi, Leonard Eto, Yuri Chika, Hiroshi Takano dan Hideki Kurosawa dari Jepang. Sementara artis-artis ASEAN-nya meliputi Hans Anwar & Lo'Ryder (Brunei), Preap Sowat (Kamboja), AB Three (Indonesia), Alexandra (Laos), Lay Phyu & Iron Cross (Myanmar), Jolina Magdangal (Philippines), Tanya Chua (Singapura), Briohny (Thailand) dan Lam Truong (Vietnam). Pada konser tersebut, sebuah lagu istimewa dikomposisikan oleh komposer Jepang Kazufumi Miyazawa dengan lirik buatan pembuat lirik Singapura Dick Lee yang berjudul Treasure the World. Lagu yang sama juga dinyanyikan oleh setiap penyanyi dari setiap negara yang berpartisipasi dalam bahasa asli mereka, dimana versi Siti dinyanyikan dalam bahasa Melayu, yang berjudul Dunia Milik Kita yang juga ditampilkan untuk pertama kalinya pada acara tersebut.

Siti merupakan artis non-Tionghoa pertama yang tampil di Golden Melody Awards ke-15, Taiwan pada 2004. Selain tampil solo dengan lagu cover 征服 (Takluk) dari singel Na Ying, ia juga menyanyi duet dengan Leehom Wang dalam sebuah lagu yang berjudul 月亮代表我的心 (Rembulan Mewakili Hatiku) yang merupakan sebuah lagu cover dari Teresa Teng dan sebagai presenter penghargaan bersama dengan pembawa berita Taiwan Patty Hou. Ia juga tampil pada sebuah program khusus setengah jam yang disiarkan di Azio TV pada saat ia singgah selama empat hari di Taipei. Ia juga membuat penampilan ketiganya di MTV Asia Awards pada 2004 yang diadakan di Singapura, dimana ia tampil untuk kedua kalinya berturut-turut pada sebuah acara dengan Gareth Gates, runner up dari serial pertama dari versi Inggris Idol, Pop Idol, dalam sebuah lagu yang aslinya dibuat oleh Gareth sendiri, 'Say It Isn't So'.

Pada 2004 juga, perusahaannya Siti Nurhaliza Production (M) Sdn. Bhd. (SNP) memproduksi program-program televisi. Dengan program musikal pertama Muzikal Aidiladha (Musikal Idul Adha) bertepatan dengan Idul Adha. Selain itu, perusahaan tersebut datang dengan Siti Nurhaliza 3D (Siti Nurhaliza Dari Dalam Diri), sebuah serial televisi realitas yang secara khusus menampilkan kehidupan pribadi Siti Nurhaliza dengan 13 episode dan ditayangkan di RTM (Radio Televisyen Malaysia atau Radio Televisi Malaysia), sebuah perusahaan radio dan televisi layanan masyarakat Malaysia. Pada tahun yang sama, SNP juga memproduksi program Sukan dan Selebriti (Olahraga dan Selebritas) yang melibatkan partisipasi artis-artis populer dan para pembawa acara olahraga dalam berbagai bidang dengan 26 episode.

Pada 2005, ia dijuluki sebagai Suara Asia, ketika Alicia Keys pertama kali memperkenalkannya pada sebuah lagu pembuka saat MTV Asia Aid 2005 yang diadakan di Bangkok, Thailand karena suara merdunya, dan prestasi menakjubkannya secara lokal dan internasional. Pada tahun yang sama, Siti mengadakan sebuah konser solo yang mensukseskan di Royal Albert Hall, London pada April 2005, meskipun sebagian besar penonton adalah orang Malaysia yang tinggal di Britania Raya, bersama dengan beberapa warga negara lokal. Pers Inggris membandingkan penampilannya dengan Celine Dion dan menyebutnya sebagai Celine Dion dari Asia karena suara merdunya dan penampilan menakjubkannya. Pada saat konser, ia diiringi oleh Orkestra Simfoni London yang dipimpin oleh maestro Indonesia, Erwin Gutawa dimana konser tersebut dihadiri oleh Sultan dan Sultanah Pahang dan keluarga kerajaan dari Brunei. Pada tahun yang sama, Channel V mengangkatnya sebagai Artis Asia Terbesar Kedua karena prestasi terlatihnya setelah penyanyi Taiwan, Jay Chou yang berada pada peringkat teratas dari daftar tersebut. Secara bersamaan, MTV Asia juga mengangkatnya sebagai Artis Musikal Terbaik dari Asia Kedua, juga setelah artis Taiwan yang sama, Jay Chou.

Pemberian gelar Datuk dan Transkripsi (2006–2007)

Album studio kesebelas Siti, Transkripsi, dirilis pada April 2006 dan berisi kontribusi-kontribusi dari para produser dan komposer asal Indonesia seperti Erwin Gutawa, Melly Goeslaw dan Glenn Fredly dan Malaysia, seperti Aubrey Suwito, Cat Farish, Jenny Chin, Firdaus Mahmud, Mac Chew, Yasin dan Damian VE. Transkripsi menjadi album terbaik pada tahun tersebut setelah memenangkan kategori Album Terbaik dan Album Pop Terbaik dalam Anugerah Industri Muzik. Album tersebut juga meraih pujian dari para kritikus sebagai salah satu album terbaiknya yang pernah diproduksi dan perilisan album tersebut merupakan upaya debutnya untuk memproduksi sebuah album di bawah naungan perusahaan produksi miliknya sendiri. Pada 24 Oktober 2006, ia dianugerahi gelar "Dato'" setelah meraih gelar Darjah Indera Mahkota Pahang (DIMP) dari Sultan Pahang, Sultan Ahmad Shah pada hari ulang tahun ke-76 sultan tersebut bersama dengan dua perancang Malaysia, Bernard Chandran dan Dayang Tom Abang Saufi.

Pada 2007, ia membuat penampilan pertamanya di Grammy Award untuk sesi karpet merah pada 11 Februari 2007 dimana ia menjadi orang Malaysia pertama yang berjalan di karpet merah tersebut. Pada 20 dan 21 April 2007, ia tampil di Konsert Istana Cinta Nostalgia, yang merupakan konser persembahan untuk Tan Sri P. Ramlee dan Puan Sri Saloma di Istana Budaya, Kuala Lumpur. Konser tersebut menampilkan lagu-lagu populer yang dikompisisikan oleh Tan Sri P. Ramlee sendiri, ditampilkan oleh Siti dan artis undangan lainnya. Sebelumnya, Siti juga diundang untuk tampil pada sebuah konser persembahan untuk Sudirman Hj Arshad, juga di Istana Budaya, Kuala Lumpur pada 2002. Pada 30 April 2007, ia meraih 4 nominasi di Anugerah Industri Muzik yang meliputi Album Pop Terbaik (Transkripsi), Penampilan Vokal Perempuan Terbaik dalam sebuah Album (Transkripsi), Video Musik Terbaik (Bisakah) dan Cover Terbaik untuk sebuah Album (Transkripsi). Dari empat nominasi tersebut, ia memenangkan dua penghargaan – Album Pop Terbaik dan Album Terbaik untuk Transkripsi. Ia juga meraih lima nominasi dari Anugerah Planet Muzik 2007 untuk dua kategori yang ditentukan oleh para penggemar dari Indonesia, Malaysia dan Singapura – Artis Perempuan Populer Terbaik dan Lagu Paling Populer  (Biarlah Rahsia) dan tiga kategori yang ditentukan oleh para juri profesional – Artis Perempuan Terbaik, Lagu Terbaik (Biarlah Rahsia) dan Album Terbaik. Ia memenangkan tiga dari lima penghargaan – Artis Perempuan Paling Populer, Artis Perempuan Terbaik dan Lagu Terbaik.

Hadiah Daripada Hati, Lentera Timur dan karya lainnya (2007–2008)

Siti Nurhaliza adalah orang Malaysia pertama yang diberi kehormatan untuk berjalan di karpet merah untuk selebritas-selebritas yang diundang di Grammy Awards yang diadakan di Staples Centre, Los Angeles pada 11 Februari 2007, setelah ia memenangkan dua tiket sebagai selebritas berbusana terbaik di "Breakfast With the Stars" yang diadakan oleh Star World bertepatan dengan Academy Awards Tahunan ke-78. Pada tahun yang sama, Siti juga berpartisipasi pada soundtrack-soundtrack film dimana ia merekam dua lagu untuk dua film berbeda dimana ia menyanyikan Menanti Pasti dan Hati masing-masing untuk Kayangan dan 1957: Hati Malaya. Namun, hanya lagu Hati yang masuk dalam album studio kedua belasnya, Hadiah Daripada Hati dan juga meraih penghargaan Lagu Pembuka Asli Terbaik dari Anugerah Festival Filem Malaysia ke-21 (Festival Film Malaysia ke-21) pada 2008. Pada tahun yang sama juga, ia akhirnya bersepakat untuk berakting dalam sebuah produksi dimana ia tampil sebagai Azizah, kekasih misterius P. Ramlee, dalam musikal 'Remy … Kisah P. Ramlee', yang merupakan sebuah persembahan untuk P. Ramlee, yang dibawakan di Istana Budaya dari 19 Oktober sampai 3 November 2007.

Pada 10 Desember tahun yang sama, album studio kedua belas Siti Hadiah Daripada Hati dirilis, dengan lagu pop yang dipengaruhi Latin Ku Mahu sebagai singel pertama dari album tersebut dan lagu tersebut tampil sebagai lagu pembuka pada sebuah drama Melayu lokal, Spa-Q. Kemudian, Melawan Kesepian terpilih sebagaio singel keduanya dan track pertama dari album tersebut yang memiliki sebuah klip video. Lagu tersebut merupakan sebuah remake dari sebuah hit yang sempat dipopulerkan oleh sebuah grup musik Indonesia yang bernama Jikustik. Hadiah Daripada Hati mendatangkan kritikan dari pers ketika dirilis. Para kritikus berkata bahwa alnum tersebut merupakan sebuah penampilan moderat darinya dan tidak sama dengan alnum sebelumnya Transkripsi, yang dianggap sebagai album terbaik yang ia pernah buat. Namun, kritikan tersebut meredam ketika Hadiah Daripada Hati meraih lima nominasi dalam edisi ke-15 AIM yang meliputi Album Pop Terbaik, Lagu Tahun Ini, Penampilan Vokal Terbaik dalam sebuah Album (Perempuan), Aransemen Terbaik dan Sampul Album Terbaik membuat Siti meraih nomine kedua dengan nominasi terbanyak setelah pendatang baru Faizal Tahir. Dari lima kategori yang meliputi tiga nominasi berganda dari kategori Aransemen Terbaik, album tersebut meraih tiga penghargaannya untuk Album Pop Terbaik, Aransemen Musikal Terbaik dalam sebuah Lagu (Melayu) untuk lagu Cintamu serta Penampilan Vokal Terbaik kesembilannya dalam sebuah Album (Perempuan) dimana ia kalah dengan Jaclyn Victor pada tahun sebelumnya. Debut aktingnya dalam musikal 'Remy... Kisah P. Ramlee' juga menampilkan debut singel ketiganya Mulanya Cinta, yang dikomposisikan oleh Dick Lee, seorang komposer Singapura. Siti juga menjadi salah satu tokoh yang paling sering dicari di Google oleh para pemakai Google Malaysia, menurut Zeitgeist Akhir Tahun Malaysia 2007 yang dibuat oleh Google, mengalahkan selebritas-selebritas seperti Paris Hilton dan Britney Spears.

Pada Januari 2008, ia diangkat menjadi salah satu Idola Asia oleh Asia News Network karena prestasinya yang patut dicontoh dan meraih status sebagai ikon dunia hiburan Malaysia. dan pada 21 Maret 2008, Siti mengadakan salah satu konser akustik solonya di Esplanade Theatre, Singapura. Konser tersebut dinamai Diari Hati – Dato' Siti Nurhaliza's Heart (Buku Harian Hati Dato' Siti Nurhaliza) dimana ia menampilkan sejumlah hitnya dari album terbarunya, Hadiah Daripada Hati dan album-album sebelumnya.

26 Desember 2008, adalah tanggal perilisan album ke-13nya, Lentera Timur, album konemporer tradisional paling terkininya, Irama Malaysia (album Ethnic Creative keempatnya) semenjak album ketiganya, Sanggar Mustika pada 2002. Ia berkata bahwa album tersebut berisi lagu-lagu yang lebih modern dan kontemporer tidak seperti genre tradisional biasanya. Pada album tersebut, ia berkarya dengan berbagai komposer internasional seperti M. Nasir dari Singapura dan Katon Bagaskara dari Indonesia. Sembilan dari 13 lagunya (yang semuanya dibuat dan dikomposisikan dalam tiga hari) yang dipilih berasal dari sebuah lokakarya penulis lagu, Cipta Ekspress – Berirama Malaysia. Acara yang diselenggarakan oleh Malaysian Authors Copyright Protection (MACP) tersebut secara khusus diselenggarakan untuk menemukan bahan-bahan untuk album tersebut. Meskipun penjualannya rendah karena kurangnya promosi, kualitas album tersebut tak pernah dibantah karena pada Anugerah Industri Muzik ke-16, Lentera Timur meraih penghargaan berganda yang meliputi Etnik Pop Terbaik dan kemudian dihargai sebagai Album Tahun Ini dalam AIM 16. Ia juga meraih trofi Vokal Perempuan Terbaik untuk lagu 'Di Taman Teman'. Namun, ia tidak menghadiri acara penghargaan tersebut karena ia sedang pergi ke Mekkah untuk melaksanakan Umroh dengan keluarganya.

Siti juga telah merekam dua lagu soundtrack untuk sebuah film Indonesia, Perempuan Berkalung Sorban. Salah satu lagu yang direkam adalah sebuah lagu cover Ketika Cinta karya Opick dan juga sebuah lagu baru, Batasku Asaku yang ditulis oleh Siti sendiri. Kedua tersebut dimasukkan dalam album keempat belasnya, Tahajjud Cinta.

Pada tahun yang sama, kekayaannya dikatakan mencapai RM 50 juta oleh MTV Asia dan menjadi salah satu jutawan dalam dunia hiburan di Asia Tenggara.

SATU, Tahajjud Cinta dan CTKD (2009)

Pada 15 Februari, ayahnya, Taruddin Ismail 67, meninggal pada pukul 11.50, setelah operasi serangan jantung selama berhari-hari, meninggalkan tujuh anak dan 10 cucu. Ia mengumumkan 40 hari masa berkabung untuk ayahnya dan menarik aktivitas menyanyi pada masa tersebut, kecuali untuk Konsert Malam Sinar Maulidur Rasul 1430 Hijrah (Konser Malam Maulid Khusus 1430 Hijriyah).

Berbulan-bulan setelah masa berduka, Siti kembali ke dunia bisnis dimana ia mengumumkan konser besarnya selama tiga hari di Istana Budaya, SATU Konsert Eksklusif Dato' Siti Nurhaliza. Konser tersebut mulai berjalan pada 26 Juni 2009 di Kuala Lumpur. Tiketnya terjual habis berminggu-minggu sebelum malam debutnya. Konser tersebut meraih tanggapan dari kalangan kritikus, dan acara tersebut dihadiri oleh tokoh-tokoh tersohor yang meliputi artis-artis regional terkenal seperti Krisdayanti dan Rossa dari Indonesia. Sebulan sebelum konser, ia memenangkan penghargaan Artis Malaysia Paling Populer kesembilannya berturut-turut dan juga Artis Regional Paling Populer 2009 dari Anugerah Planet Muzik 2009, mengalahkan 11 kontestan lainnya dari berbagai negara, Indonesia, Malaysia, dan Singapura memiliki empat perwakilan yang berbasis pada pemungutan suara SMS.

Pada bulan Maret, Siti menyatakan bahwa ia akan mulai mengerjakan album berikutnya pada tahun tersebut. Menurutnya, gagasannya datang ketika Siti mengambil bagian dalam sebuah produksi layar lebar Erma Fatima, Sirah Junjungan. Ia juga menyatakan bahwa, album tersebut akan menjadi upaya pertamanya dan ia berencana merilis album tersebut pada bulan suci Ramadan 2009 yang dikenal sebagai Tahajjud Cinta. Pada September, ia menjadi pembawa acara 13 episode serial realitas memasak Citarasa Selebritas Bersama Dato' Siti Nurhaliza dengan beberapa bintang tamu. Kemudian, Siti dan teman sejawatnya, penyanyi Indonesia, Krisdayanti berencana untuk memproduksi sebuah album duet dimana Siti akan memilih empat komposisi Malaysia sementara Krisdayanti akan membawakan empat komposisi lainnya dari Indonesia. Album tersebut dirilis pada 28 Desember di Malaysia dan 27 Januari di Indonesia, dengan nama CTKD dimana judul tersebut merupakan sebuah singkatan dengan pengartian ganda dimana singkatakn tersebut berdiri sebagai akronim untuk kombinasi kedua nama penyanyi tersebut, CT dan KD, dan juga sebagai judul keseluruhan dari album tersebut, yang merupakan Canda, Tangis, Ketawa dan Duka.

Pada bulan Juli, keterampilannya sebagai bekas duta besar untuk Perhimpunan Bulan Sabit Merah Malaysia diuji ketika ia dan seorang dokter panel dari Media Prima menangani resusitasi jantung paru-paru kepada Yasmin Ahmad saat ia jatuh tak sadarkan diri pada saat sebuah presentasi dalam sebuah pertemuan di markas besar TV3 dan pada bulan Agustus, Siti diberikan hak salurannya sendiri di Astro di Saluran 188, Saluran Siti untuk 28 jam pada 30 Agustus 2009 yang menyiarkan konsernya pada bulan Juni pada tahun yang sama, SATU Konsert Eksklusif Dato' Siti Nurhaliza, konser sebelumnya yang diadakan di Bukit Jalil, konser Fantasia Tour yang diadakan oleh Siti pada 2004 dan beberapa video musiknya.

Bagaikan Sakti dan SimplySiti (2010–2011)

Pada 2010, ia tampil di Konsert Bagaikan Sakti yang diadakan di Esplanade – Theatres on the Bay, Singapura bersama dengan produser-komposer-penulis lagu Malaysia, M. Nasir yang juga disiarkan secara langsung melalui Astro Box Office Events (Saluran 955) pada 1 Januari, dan acara siaran ulangnya dari 2 sampai 10 Januari. Perusahaan miliknya sendiri, Siti Nurhaliza Productions (M) Sdn. Bhd. juga memproduksi sebuah konser untuk dua artis pemenang penghargaan Malaysia, Faizal Tahir dan Aizat dengan judul Konsert Satu Suara yang diiringi oleh Simfoni Orkestra Kebangsaan pada 12 sampai 14 Februari di Istana Budaya. Pada 25 Maret, ia meraih penghargaan pertamanya pada tahun tersebut, Anugerah Artis Contoh HIP TV 2009 mengalahkan empat kandidat lainnya berdasarkan pada jajak pendapat dari para pemirsa melalui layanan pesan singkat. Pada 30 Maret, ia meluncurkan produk kosmetik dan kecantikan miliknya sendiri dengan nama SimplySiti. Produk tersebut merupakan hasil dari penelitian dan pengembangan di Korea, dan terinkorporasi dengan Nanotechnology sebelum meraih persetujuan status Halal dari JAKIM. 6 hari kemudian, ia meraih penghargaan ke-13 berturut-turutnya untuk Penyanyi Wanita Paling Populer 2009 dan penghargaan kategori secara keseluruhan, Bintang Paling Populer 2009 dari Anugerah Bintang Popular Bintang Harian 2009 dengan jumlah lebih dari 225 300 suara dari para pembaca Berita Harian. Penghargaan tersebut merupakan kemenangan ketujuh kalinya pada pemberian yang sama.

Pada 21 April, Siti memenangkan dirinya sendiri pada dua penghargaan lainnya berdasarkan pada jajak pendapat melalui layanan SMS dari Anugerah Pilihan Pembaca Media Hiburan (APPMH) 2009/10. Ia memenangkan penghargaan untuk Artis Wanita Berkulit Cantik 2009/10 dan penghargaan istimewa pada acara tersebut, Anugerah Khas APPMH 2009/10. Selain itu, pada 2 Mei, ia memenangkan dirinya sendiri pada penghargaan keenam dan ketujuhnya pada 2010 dalam acara Anugerah Industri Muzik (AIM) ke-17 2010 dimana ia memenangkan dua penghargaan vokal, Persembahan Vokal Terbaik Dalam Lagu (Wanita) melalui singelnya, Ku Percaya Ada Cinta dan Persembahan Vokal Berkumpulan Dalam Lagu (Penampilan Vokal Grup Terbaik dalam sebuah Lagu) melalui singelnya, Amarah dari album kolaborasinya dengan artis Indonesia, Krisdayanti, CTKD. Peristiwa tersebut merupakan kemenangan penghargaan Penampilan Vokal Terbaik ke-11nya sepanjang 17 tahun sejarah AIM, membuat sebuah rekor miliknya sendiri. Ia juga memenangkan dua penghargaan lainnya dari majalah mode lokal, EH! lewat sebuah jajak pendapat dari para pemakai melalui online dan surat, Anugerah Stail EH! 2010 untuk kategori Selebriti Pencapaian Terbaik (Selebritas dengan Prestasi Terbaik) dan Selebriti Contoh (Selebritas Model Peran) pada 21 Juli.

Kurang dari dua bulan setelah dikomersialisasikan semenjak akhir Maret, produk kecantikan kulitnya, SimplySiti meraih penghargaan "Produk Halal Terbaik" pada kategori Kosmetik oleh Majalah Jurnal Halal. dan pada 11 Januari 2011, ia meraih dua penghargaan dari The BrandLaureate – Small and Medium Enterprises Chapter Awards (The BrandLaureate – SME's Chapter Awards), salah satunya untuk produk SimplySiti-nya, untuk Merek Paling Mencanjikan dan yang lainnya untuk dirinya sendiri, yang pertama kali diperkenalkan pada 2011, The BrandLaureate Tun Dr. Siti Hasmah PKS Wanita Tahun 2010 yang dipersembahkan oleh Tun Dr. Siti Hasmah, istri dari Perdana Menteri Malaysia keempat, Tun Dr. Mahathir sendiri. Ia juga meraih Penghargaan Wanita Inspirasional dari Persatuan Wartawan Malaysia dan Indonesia (ISWAMI) pada 29 Januari.

SITI, All Your Love dan History Channel (2011–2012)

Pada awal 2011, ia membawakan program acara bincang-bincang miliknya sendiri, SITI, yang terdiri dari 13 episode, yang berisi empat segmen utama – V.I.P. Siti, Sentuhan Kasih, Siti's Perspective dan Siti's Symphony dengan episode pertama ditayangkan pada 12 Februari.

Pada awal Maret 2011, ia mengumumkan bahwa ia mengerjakan album Inggris penuh pertamanya, yang berjudul All Your Love yang diproduksi oleh tim produksi putra tirinya sendiri What's Up Entertainment, dengan seluruh lagu ditulis dan diproduksi oleh penyanyi Australia, Christian Alexanda dan Bryan Bouro dan dirilis pada 26 September dengan singel Inggris pertamanya, Falling in Love melakukan debut dalam sebuah konser di UiTM dimana ia juga mengeluarkan minatnya untuk melanjutkan pendidikannya di universitas tersebut. Dua dari sepuluh track pada album tersebut, Remember You dan I Wait Forever masing-masing merupakan sebuah duet antara ia dan Sean Kingston dan Christian Alexanda.

Pada 16 Juli, ia memenangkan Artis Regional Paling Populer kesepuluhnya berturut-turut mengalahkan artis-artis sejawatnya dari Malaysia, Indonesia dan Singapura, yang mencetak sebuah rekor baru dalam Anugerah Planet Muzik. Namun, peristiwa tersebut telah menjadi penampilan terakhirnya dalam kategori tersebut setelah penyelenggara memutuskan untuk menurunkan namanya dari keikutsertaan dalam kategori yang sama di masa depan. Pada September 2011, perusahaannya, Siti Nurhaliza Production (SNP) memproduksi kompetisi menyanyi realitas pertamanya, I-Klon yang ditayangkan pada November 2011. Tujuan acara tersebut adalah mencari bakat-bakat baru yang tak hanya dapat menyanyi namun juga meniru idola mereka. Pada 17 Oktober, ia dikabarkan sedang mengerjakan film dokumenter tentang kehidupannya yang akan ditayangkan pada History Channel pada 11 Januari 2012 bertepatan dengan hari ulang tahunnya yang ke-33.

Pada 28 Januari 2012, ia meraih Anugerah Ikon pada Anugerah Pilihan Pembaca Media Hiburan (APPMH) 2011/12 dan pada 8 April, ia meraih sebuah penghargaan istimewa, Anugerah Seri Perak dari Anugerah Bintang Popular Berita Harian yang setara dengan jubilee perak dari sebuah penghargaan pada April 2012, yang sebelumnya ia memenangkan Anugerah Bintang Paling Popular (Penghargaan Bintang paling Populer) sebanyak tujuh kali dari acara yang sama. Pada April 2012, ia menerima sebuah tawaran untuk tampil dalam album terbaru Sami Yusuf, Salaam untuk lagunya, You Came To Me yang direkam dalam tiga bahasa, Bahasa Arab, Bahasa Melayu dan Bahasa Inggris. Ia juga menampilkan lagu tersebut pada konser debutnya di Singapura, 'Konsert Salaam Sami Yusuf' pada 8 Juli. Sehari kemudian, pada 9 Juli, ia diberi tawaran untuk tampil pada acara pembuka dan juga acara penutup Malaysia Games ke-15 atau SUKMA XV pada 16 Juli. Beberapa hari sebelumnya, pada 5 Juli, ia meraih penghargaan lainnya dari majalah EH! untuk penghargaan Selebritas dengan Prestasi Terbaik untuk kedua kalinya sejak 2010.

Pada bulan September, ia mengumumkan sebuah proyek album baru dengan sebuah perusahaan rekaman Indonesia, Virgo Records untuk pasaran Indonesia dimana sejauh ini sejumlah komposer dan pembuat lirik Indonesia memberikan lagu-lagu mereka kepada Siti, yang meliputi mantan penyanyi utama Kerispatih, Samuel Simorangkir dan Dewiq. Album yang sama juga meliputi sebuah lagu yang ditulis oleh dirinya sendiri dan dikomposisikan oleh seorang komposer Malaysia, Aubrey Suwito. Pada bulan yang sama juga, ia dianugerahi sebuah penghargaan istimewa oleh Anugerah Radio24 BERNAMA (Penghargaan Radio24 BERNAMA) dalam kategori Ikon Dunia Hiburan bertepatan dengan peringatan kelima mereka. Dan pada 25 November, ia dianugerahi sebuah penghargaan istimewa Anugerah Kesatria Puteri Kesenian dari Puteri UMNO dalam acara Himpunan Wanita Muda 2012 (Koalisi Kaum Muda Perempuan 2012) mereka. Dua pekan sebelumnya, pada 11 November, ia menampilkan sebuah konser 2 jam di Grand Ballroom, Bukit Gambang Resort City, Gambang, Pahang dimana konser tersebut dihadiri oleh lebih dari 5000 orang yang meliputi para penggemarnya dari Indonesia dan Singapura dan Sultan Pahang, Sultan Haji Ahmad Shah. Pada konser tersebut, ia menampilkan singel terbarunya, Galau yang dikomposisikan oleh seorang komposer Indonesia, yang akan tampil dalam proyek terbarunya dengan Universal Music. Setelah konser tersebut, ia mengumumkan bahwa ia akan mulai mengunjungi Indonesia dari 8 Desember sampai 14 Desember di beberapa kota besar, yang meliputi Jakarta, Pekanbaru dan Banjarbaru. Namun, pada 13 Desember, ia dipanggil untuk mengakhiri tur destinadi terakhirnya karena suaminya mengalami kecelakaan sepeda motor di Selandia Baru. Pada 13 Desember juga, ia juga diumumkan sebagai salah satu finalis dalam World Music Awards 2012 bersama dengan penyanyi Malaysia lainnya, Shila Amzah dalam kategori Artis Perempuan Terbaik di Dunia, Aksi Siaran Langsung Terbauk di Dunia dan Entertainter Terbaik di Dunia Tahun Ini. Namun, acara penghargaan tersebut ditunda dari 22 Desember 2012 sampai tanggal berikutnya pada 2013, karena masalah logistik dan imigrasi.

Citra baru, Siti Nurhaliza in Symphony dan Konsert Lentera Timur (2013)

Pada hari ulang tahun ke-34nya, ia membuat sebuah keputusan untuk memenuhi kewajiban perempuan Islam dalam berbusana dengan mengenakan jilbab setiap waktu ketika tampil di atas panggung. Ia juga berkata bahwa ia akan mengambil cuti pendek sampai April untuk merawat suaminya yang terkena kecelakaan pada Desember 2012. Pada bulan yang sama, perusahaannya, Siti Nurhaliza Productions (SNP) dikabarkan akan mengerjakan musim kedua dari I-Klon, sebuah kompetisi menyanyi realitas, dimana acara tersebut akan ditayangkan pada tahun tersebut setelah debutnya pada 2011. Kemudian, pada awal Februari, ia melakukan debut acara permainan 13 episode, Siti Ooo...Som dimana ia membawakan acara bersama dengan Nabil Ahmad dan Sharifah Shahira. Acara permainant tersebut pada dasarnya terbaik dalam enam segmen utama – Sepantas Kilat, Riuh Rendah, Siapa Hebat, Kebaboom, Siti Cabar dan Huru Hara. Selain itu, pada bulan yang sama, ia masuk kategori Bintang Realitas Terbaik dalam Media Sosial dalam Shorty Awards ke-5 dimana para pemenangnya diumumkan di New York City pada 8 April 2013.

Pada 2 Maret, ia memenangkan Bella On-Stage Award, mengalahkan sembilan pesaing lainnya dalam acara penerimaan Bella Awards untuk wanita Malaysia yanb membuat prestasi luar biasa dalam seni pertunjukan. Pada hari yang sama, perusahaan kosmetiknya, SimplySiti meraih sebuah pengakuan dari Malaysia Book of Records untuk entri Partisipasi Terbesar dalam acara Transformasi Kulit dalam Satu Hari. Pada 7 Maret, ia dipilih untuk tampil dalam konser kolaborasi antara Malaysia dan Indonesia, Konsert Nusantara di Istana Budaya bersama dengan Hafiz Suip, Rossa dan beberapa penyanyi Malaysia dan Indonesia lainnya. Pada 21 Maret, ia diberi kesempatan untuk tampil duet dengan Kenny Babyface melalui lagu Fire dan When I Fall in Love untuk Sapurakencana Petroleum Malaysia Grand Prix Charity Gala 2013 yang dihadiri oleh berbagai artis internasional yang meliputi Josh Hartnett, Teri Hatcher, Kimora Lee Simmons dan beberapa artis lainnya. Acara amal tersebut digalang untuk mengumpulkan lebih dari RM 200 000 yang akan digunakan untuk membantu para penderita penyakit jantung.

Pada bulan April, ia mengumumkan bahwa ia akan mengadakan konser solo pertamanya di Malaysian Philharmonic Orchestra untuk konser 3 hari dari 5 sampai 7 Juli. Pada bulan Juni, ia meraih sebuah penghargaan kemanusiaan istimewa dari Majlis Perundangan Pertubuhan Islam Malaysia (Mapim), atas upaya dan dukungannya terhadap pengumpulan dana Gaza oleh Mapim. Pada 5 sampai 7 Juli, ia tampil dalam Siti Nurhaliza in Symphony – with the Malaysian Philharmonic Orchestra di Dewan Filharmonik Petronas selama tiga malam berturut-turut dimana tiket-tiketnya terjual habis berminggu-minggu sebelum acara tersebut diselenggarakan. Acara tersebut merupakan konser solo pertamanya di Dewan Filharmonik Petronas dimana 12 tahun sebelumnya ia hanya menjadi bintang tamu dalam konser Tan Sri SM Salim dengan Malaysian Philharmonic Orchestra.

Pada bulan Agustus, ia dianugerahi Anugerah Artis Wanita Pilihan (Penghargaan Artis Perempuan Terfavorit) dari acara Anugerah Melodi 2013 pada episode Melodi khusus Lebaran dimana para pemenangnya secara keseluruhan dipilih oleh para penonton. Pada bulan yang sama, ia juga dipilih sebagai salah satu 'Pemberi Inspirasi' bagi para murid Akademi Fantasia 2013 bersama dengan Melly Goeslaw dan Faizal Tahir dimana mereka akan berbagi pengalaman mereka sebagai menyanyi dan memotivasi para murid agar dapat menjadi artis baru. Pada bulan Agustus pula, ia terpilih menjadi salah satu dari beberapa artis Malaysia yang ikut serta dalam Konsert 'Harmony and Unity' pada 25 Agustus yang diadakan di Dataran Merdeka, bersama dengan beberapa artis Indonesia, yang meliputi Ahmad Dhani dan Rossa yang ditayangkan di stasiun televisi kedua negara tersebut, masing-masing TV1 dan Indosiar. Pada bulan September, ia diwawancarai oleh National Geographic Channel untuk sebuah dokumenter khusus bertepatan dengan Hari Malaysia ke-50, 'Malaysia: Through The Decades' yang ditayangkan pada 16 September, bersama dengan Yuna, Lat dan astronaut pertama Malaysia, Sheikh Muszaphar Shukor untuk meminta pendapat mereka tentang Malaysia dan apa yang telah dicapai sepanjang 50 tahun tersebut. Ia juga meraih nominasi pada Anugerah Planet Muzik 2013 di Suntec Convention Hall, Singapura dalam tiga kategori berbeda – Lagu Malaysia Terbaik, Duo/Grup Terbaik dan Lagu Regional Paling Populer yang semuanya berbagi dengan Hafiz Suip untuk kolaborasi mereka dalam singel dari kedua artis tersebut, Muara Hati. Dan pada 18 Oktober, keduanya menjadi pemenang untuk dua dari tiga nominasi tersebut (Duo/Grup Terbaik dan Lagu Regional Paling Populer). Selain itu, pada bulan September, ia mengadakan konser besar keduanya pada 2013, Konsert Lentera Timur Dato' Siti Nurhaliza Esklusif bersama Orkestra Tradisonal Malaysia di Istana Budaya, yang juga merupakan konser tradisional pertamanya dalam 18 tahun masa kariernya. Diiringi oleh 40 musisi dari Orkestra Tradisional Malaysia, dengan 35 lagu tradisional yang berbeda, dari Zapin, Samrah, Keroncong, Joget sampai beberapa genre tradisional lainnya, konser 2 jam tersebut awalnya direncanakan hanya berlangsung selama tiga hari berturut-turut dari 20 sampai 22 September, sebelum hari keempat, dimana pada tanggal 24 September ditambahkan setelah meraih dorongan tinggi dari para penggemarnya dan penggemar musik tradisional untuk menambahkan tinggal tambahyan pada konser 3 hari tersebut. Pada 27 Oktober, konser tersebut dinyatakan menjadi konser solo paling sukses yang pernah diadakan di Istana Budaya, dimana acara tersebut mengumpulkan lebih dari RM 900 000.

Pada akhir November dan Desember 2013, ia diundang untuk tampil pada dua acara internasional. Pada 28 November, ia datang ke Jepang setelah diberi sebuah undangan oleh kedutaan besar Jepang di Malaysia untuk Festival Musik Asean-Jepang – Musik untuk Penyembuhan setelah Gempa Bumi dalam memperingati peringatan hubungan Jepang – negara-negara Asean ke-40, dan sebagai musikal penghibur untuk membantu memulihkan korban-korban gempa bumi dan tsunami Tōhoku 2011. Pada festival tersebut, ia menampilkan sebuah medley dari lagu-lagu yang ia pilih sendiri- Biarlah Rahsia, Koibito yo (sebuah lagu Jepang, yang dibuat tenar oleh Mayumi Itsuwa) dan Nirmala di depan para perwakilan lainnya baik dari Jepang dan negara-negara Asean dan juga Perdana Menteri Jepang, Shinzō Abe yang meresmikan festival tersebut. Selain ditonton orang-orang Jepang, festival tersebut juga ditonton oleh para penonton dari seluruh dunia melalui NHK World. Pada 5 Desember, ia diundang untuk tampil dalam Asian Television Awards 2013 di Resorts World Sentosa, Singapura, dimana ia menampilkan dua lagu - "Lebih Indah" dan "On the Floor" dimana acara tersebut, yang disiarkan untuk pertama kalinya di STAR World dan Channel V, meraih para penonton dari Hong Kong, Indonesia, Malaysia, Filipina, Singapura, Taiwan, Thailand dan Vietnam.

Konser Where the Heart Is and Live di Singapura, Ikon Malaysia dan Fragmen (2014)

Pada 6 Januari, ia mengumumkan tanggal konser amal pertamanya, dimana hasilnya akan diserahkan kepada organisasi amal miliknya sendiri, Yayasan Nurjiwa, dimana yayasan tersebut akan menyediakan  bantuan kepada orang-orang yang membutuhkan. Dinamai "Dato Siti Nurhaliza Live in Concert – Where the Heart is", konser dua jammtersebut diadakan pada dua malam berturut-turut, 8 dan 9 Februari di Plenary Hall, Kuala Lumpur Convention Centre. Pada 9 Februari, konser dua hari tersebut berhasil meraih tujuannya dengan mengumpulkan keuntungan lebih dari RM 1 juta, dari penjualan tiket dan sumbangan dari para filantropis sendiri.

Pada bulan Februari, ia mengumumkan bahwa ia akan berkolaborasi dengan Artelier Gallery Kuala Lumpur, dalam upaya 2014 berkelanjutannya untuk mengumpulkan dana terhadap yayasannya. Dengan partisipasi dari 15 pelukis Malaysia, satu pelukis Spanyol dan satu pelukis Iran, "SITI: An Iconic Exhibition of Dato’ Siti Nurhaliza" merupakan sebuah pameran karya seni dan pahatan karya 17 pelukis dan seni – karya-karya tersebut memperlihatkan tentang bagaimana Siti Nurhaliza telah menginspirasikan mereka. Sebulan sebelum pamera, setiap pelukis dan seniman pahatan tunggal diberikan kesempatan untuk mewawancarai Siti secara pribadi sebelum membuat karya-karya seni mereka berdasarkan pada bahan dan gaya yang mereka dapatkan. Pameran terserbut dibuka dari 27 Februari sampai 26 Maret. Seluruh karya seni tersebut dijual, dimana 30 persen dari total keuntungan penjualannya diberikan ke Yayasan Nurjiwa. Lukisan jari yang berharga tertinggi dibuat oleh pelukis Spanyol, Andrian Torres, dihargai dengan jumlah RM 75 000.

Selain itu, pada bulan Februari, ia mengumumkan konser pertamanya di Singapura yang ditampilkan pada 12 April di The Star Theater setelah absen enam tahun sejak konser solo terakhirnya di Singapura pada 2008. Konser satu hari tersebut, yang diberi judul  "Dato' Siti Nurhaliza – Live in Singapore" meraih ulasan-ulasan positif dari  para pengulas konser lokal. Salah satu pengulas memuji kemampuan suara "tak bercacat"nya ketika menyanyi sekaligus menari pada waktu yang bersamaan.

Selain mengumumkan konser di Singapura, pada bulan yang sama, ia diketahui dipilih oleh David Foster sebagai salah satu bintang tamu dalam sebuah acara satu malam "David Foster and Friends" yang aslinya dijadwalkan sebagai acara utama dari Sapurakencana Petroleum Malaysia Grand Prix Gala Dinner & Concert 2014 pada 27 Maret. Namun, karena tanggalnya berdekatan dengan peristiwa Malaysia Airlines Penerbangan 370, keseluruhan acara tersebut diubah menjadi konser persembahan belasungkawa. Pada malam acara tersebut, ia diiringi dengan Foster menggunakan piano menampilkan dua lagu yang Foster aslinya produksi – I Will Always Love You dan Because You Loved Me. Foster juga mengiringi Siti pada singel Siti sendiri, Seindah Biasa.

Pada April, ia dihargai oleh Malaysia Book of Records sebagai salah satu penerima penghargaan "Ikon Malaysia". Penghargaan yang sama juga diberikan kepada orang-orang Malaysia lainnya yang meraih kesuksesan dalam bidang mereka masing-masing – Dato' Jimmy Choo, Datuk Dr. Sheikh Muszaphar Shukor dan Tan Sri Tony Fernandes.

Pada 30 Juni, ia merilis album solo keenambelasnya, Fragmen yang disertifikasikan sebagai Platinum, setelah lebih dari 10 000 salinan terjual kurang dari dua bulan. Dua bulan kemudian, pada 17 Oktober, Fragmen membuat Siti memenangkan dua penghargaan dari Anugerah Planet Muzik 2014 dalam kategori Artis Perempuan Terbaik dan Lagu Terbaik (Malaysia) untuk "Lebih Indah". Pada 21 Oktober, versi Indonesia dari Fragmen secara resmi diluncurkan dan dirilis di Artotel, Jakarta Pusat dengan sebuah track tambahan, sebuah duet dengan Cakra Khan, "Seluruh Cinta". Ia juga melakukan lawatan promosional selama 5 hari ke Indonesia dimana ia ikut dalam berbagai program hiburan Indonesia yang ditayangkan di MNCTV, RCTI, Global TV, NET. dan SCTV.

Pada bulan November, ia memenangkan tiga penghargaan berbeda — "Ikon Nasional" dari Penghargaan Kesempurnaan Wanita Malaysia 2014 pada 10 November, penghargaan "Jewel of Muslim World" dari Jewels Of Muslim World Awards 2014 pada 11 November dan penghargaan "Legenda Musik Asia" dari Top Asia Corporate Ball 2014 pada 22 November. Pada 6 Desember, ia memenangkan tiga penghargaan dari delapan nominasi yang ia raih dari Anugerah Industri Muzik 2014 dalam kategori Rekaman Album Terbaik untuk album Konsert Lentera Timur (Dato' Siti Nurhaliza Bersama Orkestra Tradisional Malaysia), Penampilan Vokal Terbaik dalam sebuah Lagu (Perempuan) untuk "Lebih Indah" dan Album Terbaik untuk Fragmen. Kemenangannya untuk "Lebih Indah" menandai keduabelas kalinya ia memenangkan kategori tersebut sejak ia bergabung dengan industri musik Malaysia.

Pada 18 Desember, ia menjadi salah satu penerima Anugerah Srikandi Negara dari Gabungan Pelajar Melayu Semenanjung (GPMS). Kurang dari sepekan kemudian, pada 24 Desember, ia diumumkan sebagai pemenang untuk tiga penghargaan dari World Music Awards 2014 – Artis Melayu Perempuan Terbaik di Dunia, Aksi Langsung Melayu Terbaik di Dunia dan Entertainer Melayu Terbaik di Dunia.

Unplugged dan Konsert Satu Suara, Vol. 2 (2015)

Pada Malam Tahun Baru 2015, ia berada di Singapura sebagai salah satu bintang tamu dalam acara Celebrate SG50, yang menandai 50 tahun kemerdekaan Singapura. 2015 juga menandai tahun kedua puluhnya dalam industri hiburan Malaysia sejak ia memenangkan kompetisi menyanyi RTM Bintang HMI 1995. Untuk merayakan peringatan tersebut, sebuah konser akustik satu malam khusus direncanakan dan diselenggarakan pada 7 April 2015 di Istana Budaya. Diberi judul Dato' Siti Nurhaliza Unplugged 2015, tiket-tiket untuk konser tersebut terjual habis sebelum tanggal konser tersebut dan konser tersebut secara keseluruhan meraih ulasan positif dari para pengulas dan kritikus. Konser tersebut dihadiri oleh orang-orang yang telah membantunya sepanjang tahun yang meliputi mantan mentornya, Adnan Abu Hassan dan mantan Perdana Menteri Malaysia, Tun Dr. Mahathir Mohamad. Dua bulan kemudian, konser tersebut dirilis dalam format berganda yang meliputi CD dan DVD dengan tiga track tambahan bersamaan dengan perilisan CD dari album Unplugged. Bertepatan dengan tahun keduapuluhnya dalam industri tersebut, sebuah lagu persembahan khusus dihadiahkan untuknya oleh Era FM dan Raku (sebuah cabang stasiun radio dari Astro). Diberi judul "Inspirasi", lagu tersebut dikomposisikan oleh Faizal Tahir dan dinyanyikan oleh Tahir dan Hafiz Suip.

Pada bulan Agustus, ia merekam dan menampilkan "Nenjae Ezhu", sebuah lagu yang dikomposisikan oleh A. R. Rahman – lagu Tamil pertamanya untuk penampilan pembuka International Superstar 2015, sebuah kompetisi menyanyi India internasional. Pada bulan Oktober, Siti masuk dalam edisi 2016 500 Muslim Paling Berpengaruh. Pada bulan yang sama di Singapura, ia berbagi sebuah penghargaan dengan Cakra Khan dari Indonesia dalam kategori Kolaborasi Terbaik (Artis) untuk duet mereka, "Seluruh Cinta" dari Anugerah Planet Muzik 2015. Pada bulan berikutnya, ia mengadakan konser keduanya di Istana Budaya pada 7 dan 8 November 2015 dengan Konsert Satu Suara, Vol. 2. Bersama dengan Hetty Koes Endang (Indonesia) dan Ramli Sarip (Singapura), konser dua hari tersebut meraih kesuksesan komersial, mengumpulkan lebih dari RM 650 000 dari penjualan tiket itu sendiri.

Pada konser dua hari tersebut, rumor kehamilannya berkembang. Meskipun ia menolak untuk membenarkan atau menyangkal rumor tersebut, ia akhirnya mengakuinya pada akun Instagram pribadinya pada 1 Desember bahwa ia mengalami keguguran setelah dua bulan mengandung. Ia berkomentar dalam pos tersebut, "Aku tidak ingin menyangkal berita kehamilanku karena peristiwa tersebut merupakan sebuah hadiah yang indah yang Aku tunggu dalam waktu yang lama...Hadiah tersebut terlalu dini dan rapuh, Aku harus menunggu waktu yang tepat". Pada hari yang sama, ia diangkat menjadi salah satu artis Asia teratas di Malausia pada daftar Tahun dalam Musik tahunan Spotify. Pada bulan yang sama, ia diundang ke Indonesia untuk menjadi juri tamu pada 8 Besar Dangdut Academy Asia (D'Academy Asia), sebuah kompetisi menyanyi dangdut seluruh Nusantara yang menampilkan para kontestan dari Indonesia, Malaysia, Singapura dan Brunei.

2016: Creacion dan Konsert Dato’ Siti Nurhaliza & Friends

Pada Maret 2016, Datuk Siti Nurhaliza memperluaskan lagi ranah perdagangannya dengan mengeluarkan produk pakaian sendiri yang diberi nama Creacion by Siti Nurhaliza. Di bawah produk ini, ia menghasilkan semua koleksi siap pakai sesuai dengan gagasannya sendiri. Datuk Siti menghasilkan pakaian tersebut melalui kerjasama dengan produk hijab terkenal, Ariani. Menurutnya, sebagai wanita dan pencinta mode, perdagangan itu memang sesuatu yang diimpikan sejak dulu. Ia turut membuat persembahan di perusahaan itu dengan mengenakan busana dari produknya sendiri, yang mendapat banyak perhatian di laman Instagramnya. Koleksi pakaiannya itu dirancang khusus untuk semua golongan wanita, entah itu yang berhijab maupun tidak. Selain koleksi pakaian, Siti juga mengeluarkan dua koleksi hijab yaitu Ariani x Siti Nurhaliza dan Ariani Stockist x Siti Nurhaliza. Seluruh koleksi tersebut mulai tersedia pada 11 Maret 2016 di Butik Ariani, Jakel Mall, Kuala Lumpur.

Pada tahun 2016, genaplah usia 20 tahun album pertama Siti Nurhaliza berada di pasaran. Bertepatan dengan ulang tahun ke-21 keterlibatannya dalam industri musik Malaysia dan kesuksesannya sebagai penyanyi, pada 2 April, Siti Nurhaliza mengadakan konser selama satu hari di Stadium Negara, Bukit Jalil, yang diberi nama Dato' Siti Nurhaliza & Friends Concert yang menggabungkan Siti bersama rekan senegaranya dan juga artis dari Indonesia. Dibiayai oleh Celcom dan Yonder Music, konser tersebut hanya bisa dimasukki secara eksklusif bagi pengguna Celcom yang merupakan pelanggan aplikasi Yonder Music. Siti diiringi oleh artis pendukung pada malam konser yang terdiri dari Faizal Tahir, Hafiz Suip, Jaclyn Victor, Joe Flizzow, dan SonaOne dari Malaysia dan artis Indonesia, Afgansyah Reza, Anggun, dan Cakra Khan. Kebanyakan lagu-lagu yang telah dipersembahkan oleh Siti di konsernya diambil dari albumnya sendiri dan dipersembahkan secara tunggal oleh Siti sendiri atau berduet dengan artis pendukung. Beliau juga mempersembahkan "duet digital" untuk pertama kalinya bersama mendiang Whitney Houston lewat lagu "Memories", sebuah lagu yang direkamkan oleh Houston pada 1982 dan tidak pernah ia rilis. Konser itu merupakan sebuah keberhasilan dengan lebih dari 7000 penonton yaang datang untuk menonton konsernya. Ia menerima tanggapan positif dan ulasan dari pengulas konser dan kritikus memuji vokal Siti dan gaya persembahan secara keseluruhannya. Beberapa hari setelah konser itu diadakan, album konser secara langsung bisa didapati untuk pengunduhan eksklusif di Yonder Music.

Pada Mei 2016, pada sebuah artikel dalam Sinar Harian, Siti mengumumkan akan muncul dengan lagu Raya terbaru setelah terakhir kali merekamkannya pada 2006. Diberi judul, "Hari Kemenangan", lagu ini diciptakan oleh Suhaimi Mohamad Zain (Pak Ngah) dan liriknya ditulis oleh komposer Kopratasa, Syed Indra Syed Omar (Siso). Lagu yang direkamkan pada 26 Mei 2016 tersebut berisi teaser pada sesi rekaman selama semenit dan satu teaser lainnya selama 15 menit saat telah direkam oleh Rumpun Records, anak perusahaan Universal Music Malaysia di akun Facebook mereka. Semasa sesi rekaman lagu tersebut, ia mengatakan bahwa Siti menghabiskan waktu selama dua jam di dalam studio setelah mengambil keputusan untuk beristirahat panjang dari kegiatan nyanyi pasca konser Dato' Siti Nurhaliza & Friends pada 2 April 2016. Tak seperti lagu Raya Malaysia lainnya, lirik lagu tersebut tidak berisi rujukan kepada kepada kalimat dengan ucapan Hari Raya Idul Fitri di Malaysia. Meskipun demikian, tak lama setelah "Hari Kemenangan" dirilis, Siti Nurhaliza dihadapkan dengan tuduhan menjiplak dengan alasan judul lagunya mirip dengan lagu "Kemenangan" pada kumpulan lagu Rabbani. Tuduhan tersebut disangkal Siti dan menjelaskan bahwa persamaan dua lagu itu timbul kerana salah paham antara penciptanya dengan kumpulan nasyid tersebut. Siti berkata Pak Ngah sendiri tidak tahu bahwa Rabbani pernah merekam lagu ciptaannya yang pernah dicantumkan pada kumpulan lafu tersebut.

Beliau merekamkan lagu duet bersama Faizal Tahir yang diberi judul "Dirgahayu" yang diciptakan oleh Faizal sendiri bersama Mike Chan dan Ezra Kong, yang dirilis pada 12 Agustus 2016. Sebelum itu, lagu tersebut dipersembahkan secara langsung oleh Siti di Rumah Terbuka Sesuci Lebaran, sebuah acara open house Idul Fitri oleh Siti Nurhaliza pada 31 Juli 2016 di JW Marriott Kuala Lumpur, lagu "Dirgahayu" juga digunakan sebagai lagu pemuka untuk serial drama Lara Aishah dan video lirik untuk lagu yang menampilkan klip dari Lara Aishah telah dirilis pada akun resmi YouTube Faizal pada 22 Agustus 2016. Lagu ini juga dimasukkan dalam album terbaru Faizal, Anatomi yang dirilis pada 4 November 2016.

Pada Oktober, buat pertama kalinya, kehidupan sehari-hari Siti Nurhaliza dan suaminya Datuk Seri Khalid Mohamad Jiwa akan dibongkar pada program realitas CTDKation yang dijadwalkan akan disiarkan pada Januari 2017, rencana tersebut diumumkan oleh Siti Nurhaliza sendiri pada acara A.M Live di Astro Ria. Datuk K juga memberitahukan bahwa ia tidak akan memberitahukan konten yang akan disiarkan pada program tersebut. Menariknya, program realitas tersebut akan direkam ketika Siti Nurhaliza untuk pertama kalinya berlibur bersama keluarga besar Datuk K di sejumlah negara seperti Portugal, Spanyol, Dubai, Uni Emirat Arab selama 21 hari yang dimulai pada 2 November 2016. Pada 18 Desember 2016, Siti meraih tujuh nominasi di Anugerah Industri Muzik ke-22 termasuk Persembahan Vokal Terbaik di dalam Lagu (Wanita), Lagu Nasyid Terbaik, Komposisi Musik Terbaik di dalam Lagu, Lagu Pop Terbaik, Rekaman Album Terbaik, Album Terbaik dan Lagu Terbaik. Dari 7 nominasi yang diterimanya, ia memenangkan empat kategori, yaitu Album Terbaik untuk album Unplugged, Persembahan Vokal Terbaik di dalam Lagu (Wanita) dan Komposisi Musik Terbaik di dalam Lagu untuk lagu "Menatap Dalam Mimpi" dan Lagu Nasyid Terbaik ("Mikraj Cinta"). Ia juga memenangkan satu penghargaan istimewa, yakni Penyanyi Pilihan Malaysia pada acara penghargaan yang sama.

2017 - sekarang: Moh Balik Lepih, Masjid Al-Aqsa dan SimetriSiti

Pada Januari 2017, Siti Nurhaliza dikabarkan akan tampil dengan lagu berbahasa Tionghoa dan album terbarunya yang dijadwalkan akan dirilis pada Mei 2017. Menurut Siti, ia sebenarnya ingin mencoba sesuatu yang berbeda dan ingin memasukkan lagu berbahasa Tionghoa dalam album yang berisi 10 lagu baru tersebut. Dalam hal tersebut, Siti juga menyimpan keinginan untuk mengadakan serangkaian perjalanan Asia untuk berjumpa dengan para penggemarnya. Ia juga dikabarkan memilih rekan sejawat dari Indonesia, Judika sebagai rekan duet terbarunya. Pemilihan Judika sebagai penyanyi tamu dalam album solo terbarunya mengulang kembali duet mereka berdua dalam sebuah persembahan pada acara Anugerah Planet Muzik pada masa sebelumnya. Kolaborasi tersebut merupakan duet keempat Siti Nurhaliza bersama penyanyi laki-laki ternama. Sebelumnya, Siti pernah berduet dengan penyanyi Hafiz untuk lagu "Muara Hati", Cakra Khan ("Seluruh Cinta") dan Faizal Tahir ("Dirgahayu").

Siti yang merayakan ulang tahun ke-38 pada 11 Januari, mengajak para penggemar dan media ke kampung halamannya di Kampung Awah, Temerloh, Pahang. Bertemakan 'Moh Balik Lepih’, sebanyak 162 penggemar dan 15 wakil media telah mengikuti acara tersebut dan berbagai kegiatan turut diadakan sepanjang tiga hari di sana. Menurut Siti, sejak awal keterlibatannya dalam industri, penggemar yang banyak menjadi sumber inspirasi baginya untuk sukses dan dalam saat sama berbuat baik kepada sesama individu. Tak hanya penggemar dari Malaysia, beberapa penggemar dari Indonesia, Singapura dan Brunei turut ikut sertai dalam acara tersebut. Bahkan mereka menggunakan kesempatan dan ruang yang ada untuk bertatap muka dengan Datuk Siti.

Pada Februari, Datuk Siti menjejakkan kaki di Masjid Al-Aqsa di Palestina, bersama suami Datuk Khalid Mohamad Jiwa dan keluarga mertuanya. Kunjungannya ke negara konflik tersebut adalah untuk liburan dan ziarah, bukan mengikuti kegiatan kemanusiaan seperti yang pernah dilakukan beberapa artis lokal.

Pada bulan Maret, Siti Nurhaliza mengumumkan pelantikannya sebagai Ahli Lembaga Pemegang Amanah Yayasan PINTAR dapat memberikan lebih ruang dan peluang meramal serta berbagi ilmu bersama golongan pelajar. Ia berkata, sebagai wakil golongan seniman, tugasnya lebih kepada memupuk bakat seni yang ada dalam diri golongan tersebut dan membantu mengembangkannya mengikuti jalan yang benar.

Album terbaru Datuk Siti, SimetriSiti telah diluncurkan pada 5 Mei, berisi 10 buah lagu hasil karya komposer Malaysia dan Indonesia seperti Aubrey Suwito, Ade Govinda, Amirah Ali, Ad Samad, Ivan Lahardhika dan lain-lain, Siti sendiri turut serta membuat lagu untuk album studionya ke-17 ini. Album tersebut direncanakan dipasarkan pada 10 Mei 2017. Untuk mempromosikan album ini, lagu "Segala Perasaan" hasil ciptaan Ivan Lahardhika dipilih sebagai single pertama. Album tersebut juga dapat dipesan secara online di Lazada.com.my dan tersedia di iTunes dan Spotify. Datuk Siti juga menargetkan agar SimetriSiti dinominasikan untuk Anugerah Industri Muzik (AIM) pada masa mendatang. Tujuannya tersebu tak hanya untuk dirinya sendiri, namun juga seluruh orang yang terlibat dalam perilisan album tersebut .