Jabarkan Kejatuhan dan akhir hayat dari Kleopatra

Pada saat Oktavianus menduduki Athena, Markus Antonius dan Kleopatra mendarat di Paraitonion, Mesir, kemudian berpisah jalan. Markus Antonius berangkat ke Kirene untuk menghimpun lebih banyak pasukan, sementara Kleopatra berlayar ke pelabuhan Aleksandria untuk menciptakan kesan palsu bahwa pihaknyalah yang memenangkan perang di Yunani. Tidak dapat dipastikan apakah pada saat itulah ia mengeksekusi mati Raja Artavasdes II dan mengirim kepalanya kepada Artavasdes I, Raja Media Atropatene, seteru Artavasdes II, sebagai bagian dari usahanya untuk menjalin persekutuan.

Lucius Pinarius, Wali Negeri Kirene yang diangkat oleh Markus Antonius, sudah lebih dahulu mendengar kabar kemenangan Oktavianus dalam Pertempuran Aktion sebelum para juru warta yang diutus Markus Antonius tiba di kediamannya. Setelah memerintahkan eksekusi mati terhadap para juru warta ini, Lucius Pinarius membelot ke kubu Oktavianus dengan menyerahkan empat legiun yang dibawahinya, yakni legiun-legiun yang diincar Markus Antonius. Mendengar kabar buruk ini, Markus Antonius nyaris sudah bunuh diri andaikata tidak dicegah oleh para perwira stafnya. Di Aleksandria, ia membangun sebuah rumah tempat menyepi di pulau Faros yang ia beri nama Timoneion (wisma Timon), diambil dari nama Timon dari Athena, filsuf Yunani yang dikenal berpaham sinisme dan misantropia (benci sesama manusia). Herodes, yang secara pribadi menyarankan Markus Antonius seusai Pertempuran Aktion untuk mengkhianati Kleopatra, berkunjung ke Rodos untuk menghadap Oktavianus dan menyatakan pengunduran dirinya dari jabatan raja karena kesetiaannya pada Markus Antonius. Oktavianus terkesan dengan pernyataan dan watak setia Herodes sehingga mengizinkannya untuk tetap menjadi Raja Yudea. Keputusan ini membuat Markus Antonius dan Kleopatra kian terkucilkan.

Mungkin Kleopatra mulai menganggap Markus Antonius sebagai beban belaka, ketika ia bersiap-siap untuk melepas Mesir kepada putranya, Kaisarion, pada pada akhir musim panas tahun 31 SM. Kleopatra berencana menyerahkan takhta kepada Kaisarion, menarik armadanya dari Laut Tengah ke Laut Merah, lalu bertolak ke luar negeri, mungkin untuk tetirah di India. Rencana ini akhirnya batal karena kapal-kapal armada Kleopatra dibakar oleh Malkos I atas anjuran Kuintus Didius, Wali Negeri Suriah yang diangkat oleh Oktavianus. Pembakaran kapal merupakan bentuk balas dendam Malkos I terhadap Kleopatra, pemicu utama perang antara dirinya dan Herodes, yang telah membuatnya merugi. Dengan demikian Kleopatra tidak dapat berbuat apa-apa lagi selain tetap tinggal di Mesir dan bernegosiasi dengan Oktavianus. Konon kabarnya semenjak saat itu ia mulai menguji keampuhan berbagai macam racun pada para narapidana bahkan pada pelayan-pelayannya sendiri, tetapi kabar ini mungkin sekali hanyalah propaganda kubu Oktavianus yang baru disiarkan di kemudian hari.

Atas perintah Kleopatra, Kaisarion mulai menjalani pelatihan selaku seorang efebos (taruna akademi militer). Keputusan ini, serta keterangan dari relief pada sebuah tugu prasasti di Koptos yang bertarikh 21 September 31 SM, menunjukkan bahwa kala itu Kleopatra sedang mempersiapkan putranya menjadi penguasa tunggal Mesir. Untuk menunjukkan rasa kesetiakawanannya, Markus Antonius juga mengirim Markus Antonius Antilus, putra dari perkawinannya dengan Fulvia, untuk menjalani pelatihan sebagai efebos pada waktu yang sama. Markus Antonius dan Kleopatra mengirim pesan dan dutanya masing-masing kepada Oktavianus, yang kala itu masih bermarkas di Rodos, tetapi Oktavianus hanya mengirim balasan kepada Kleopatra. Kleopatra meminta agar anak-anaknya dibenarkan mewarisi tanah Mesir, dan Markus Antonius dibiarkan hidup sebagai orang buangan di Mesir. Kleopatra juga mengirim hadiah-hadiah mahal dan berjanji akan memberikan sejumlah uang di kemudian hari. Oktavianus mengutus diplomatnya yang bernama Tirsos ke Mesir setelah Kleopatra mengancam akan membakar diri bersama sejumlah besar harta kekayaannya di dalam sebuah gedung makam yang kala itu sedang dikerjakan. Tirsos membujuk Kleopatra untuk membunuh Markus Antonius demi keselamatan nyawa Kleopatra sendiri. Markus Antonius dapat mengendus rencana kotor itu, dan memerintahkan agar Tirsos didera serta dipulangkan kepada Oktavianus tanpa kesepakatan apa-apa.

Setelah negosiasi panjang tanpa hasil, Oktavianus akhirnya bertolak dari Rodos dalam rangka menginvasi Mesir pada musim semi tahun 30 SM. Setelah singgah di bandar Ptolemais di Fenisia untuk mengambil perbekalan segar yang disediakan sekutu barunya, Herodes, bagi bala tentaranya, Oktavianus bergerak ke arah selatan dan merebut bandar Pelousion dalam waktu yang singkat. Sementara itu, Kornelius Galus bergerak dari Kirene ke arah timur, dan mengalahkan kekuatan tempur Markus Antonius di dekat Paraitonion. Oktavianus dengan cepat bergerak menuju Aleksandria, tetapi Markus Antonius datang kembali dan berhasil mengalahkan bala tentara Oktavianus yang sudah kelelahan di luar hipodromos kota itu. Meskipun demikian, pada tanggal 1 Agustus 30 SM, armada Markus Antonius membelot kepada Oktavianus, disusul pasukan berkudanya. Kleopatra bersembunyi di dalam gedung makamnya, ditemani para pengawalnya yang setia, lalu mengirim kabar kepada Markus Antonius bahwa ia telah bunuh diri. Markus Antonius, yang terguncang mendengar kabar itu, menikam perutnya sendiri dan menjemput ajal pada umur 53 tahun. Menurut Ploutarkos, Markus Antonius masih meregang nyawa ketika dibawa ke gedung makam Kleopatra, sehingga masih sempat berkata kepada Kleopatra bahwa ia gugur dengan mulia. Sebelum menghembuskan nafas terakhir, Markus Antonius menasihati Kleopatra agar lebih percaya pada Gayus Prokuleyus daripada anak-anak buah Oktavianus yang lain. Meskipun demikian, justru Gayus Prokuleyuslah yang menyusup ke dalam gedung makam dengan menggunakan tangga dan membekuk Kleopatra untuk mencegahnya membakar diri bersama harta kekayaannya. Kleopatra diizinkan membalsem dan menyemayamkan jenazah Markus Antonius di dalam gedung makamnya sebelum dikawal pulang ke istana.

Oktavianus memasuki Aleksandria, menduduki istana, dan menawan tiga anak Kleopatra yang paling kecil. Sejarawan Romawi, Titus Livius, meriwayatkan bahwa ketika bertatap muka dengan Oktavianus, tanpa tedeng aling-aling Kleopatra berkata, "aku tidak sudi diarak dalam pawai kemenangan" (). Kalimat ini adalah salah satu dari segelintir ucapan lisan Kleopatra yang diabadikan dalam catatan sejarah. Oktavianus berjanji akan membiarkannya tetap hidup tetapi tidak menjelaskan apa-apa mengenai rencananya terhadap masa depan Kerajaan Wangsa Ptolemaios. Ketika diberi tahu oleh seorang mata-mata bahwa tiga hari lagi Oktavianus akan memberangkatkannya bersama anak-anaknya ke Roma, Kleopatra pun segera bersiap-siap untuk bunuh diri lantaran tak sudi diarak dalam pawai kemenangan bala tentara Romawi seperti yang pernah dialami oleh mendiang adiknya, Arsinoe IV. Kleopatra bunuh diri pada bulan Agustus 30 SM, saat berumur 39 tahun, tetapi tidak diketahui secara pasti apakah ia bunuh diri di istana atau di gedung makamnya. Konon ia ditemani oleh dua orang abdi setianya, Eiras dan Karmion, yang juga bunuh diri. Oktavianus dikabarkan sangat murka akibat peristiwa ini, tetapi memerintahkan agar jenazah Kleopatra dimakamkan menurut adat istiadat kerajaan, sebelah-menyebelah dengan jenazah Markus Antonius di dalam gedung makamnya. Olimpos, tabib pribadi Kleopatra, tidak menjelaskan sebab-musabab kematiannya, tetapi menurut keyakinan umum, Kleopatra tewas termakan racun setelah membiarkan dirinya dipatuk seekor aspis atau ular kobra Mesir. Ploutarkos meriwayatkan kembali kisah dipatuk ular ini, tetapi mengungkapkan pula dugaannya bahwa Kleopatra memasukkan racun ke dalam tubuhnya melalui goresan dengan menggunakan alat khusus (, arti harfiah: duri, serutan keju). Menurut Kasius Dio, Kleopatra mencocokkan racun ke dalam tubuhnya dengan sebatang jarum (), sementara menurut Strabo, Kleopatra menggunakan semacam salep beracun. Tidak ada bekas-bekas bisa ular pada jenazahnya, tetapi memang ada bekas-bekas luka kecil pada lengannya yang mungkin disebabkan oleh tusukan jarum.

Kleopatra memanfaatkan saat-saat terakhirnya menjelang bunuh diri untuk mengungsikan Kaisarion ke daerah Mesir Hulu, mungkin pula disertai rencana pelarian ke Nubia, Etiopia, atau India. Kaisarion diperdaya untuk pulang ke Aleksandria dengan janji palsu bahwa Oktavianus akan mengizinkannya menjadi raja. Ia sempat memerintah sebagai Firaun Ptolemaios XV selama 18 hari sebelum akhirnya dieksekusi mati atas perintah Oktavianus pada tanggal 29 Agustus 30 SM. Oktavianus diyakinkan oleh nasihat filsuf Areios Didimos bahwasanya dunia ini hanya dapat menampung satu orang kaisar. Dengan runtuhnya Kerajaan Wangsa Ptolemaios, maka didirikanlah Provinsi Mesir di bawah pemerintahan bangsa Romawi, yang menandai akhir dari Zaman Helenistik. Pada bulan Januari 27 SM, Oktavianus berganti nama menjadi Agustus (, yang mulia) dan menghimpun kekuasaan konstitusional yang menjadikannya Kaisar Romawi pertama, sekaligus menandai awal Zaman Principatus dalam sejarah Kekaisaran Romawi.