Jabarkan Kedekatan dengan Markus Antonius dari Kleopatra

Sebelum bertolak meninggalkan Tarsos, Kleopatra menyempatkan diri mengundang Markus Antonius untuk berkunjung ke Mesir. Markus Antonius memenuhi undangan ini dengan melakukan lawatan ke Aleksandria pada bulan November 41 SM. Kedatangan Markus Antonius dielu-elukan oleh warga kota Aleksandria, baik karena jasa-jasanya memulihkan kekuasaan Ptolemaios XII, maupun karena datang ke Mesir tanpa membawa pasukan pendudukan sebagaimana yang pernah dilakukan oleh Yulius Kaisar. Di Mesir, Markus Antonius kembali menikmati gaya hidup mewah raja-raja sebagaimana yang pernah ia kecapi di atas tongkang pesiar Kleopatra ketika berlabuh di Tarsos. Ia juga memerintahkan para bawahannya, semisal Publius Ventidius Basus, untuk mengusir bangsa Partia dari wilayah Anatolia dan Suriah.

Kleopatra memilih Markus Antonius menjadi pasangan penghasil keturunan bukannya tanpa pertimbangan yang matang, karena Markus Antonius dianggap orang sebagai tokoh Romawi yang paling berkuasa sepeninggal Yulius Kaisar. Selaku seorang triwira, Markus Antonius juga berwenang mengembalikan daerah-daerah bekas jajahan wangsa Ptolemaios, yang kala itu dikuasai oleh Republik Romawi, kepada Kleopatra. Meskipun Kilikia dan Siprus diketahui sudah dikuasai oleh Kleopatra pada tanggal 19 November 38 SM, serah terimanya mungkin sudah dilakukan pada musim dingin tahun 41–40 SM, semasa Kleopatra melewatkan waktu bersama-sama dengan Markus Antonius.

Pada musim semi tahun 40 SM, Markus Antonius bertolak meninggalkan Mesir guna menanggulangi kemelut di Suriah. Wali Negeri Suriah, Lucius Decidius Saksa tewas dibunuh, dan bala tentaranya diambil alih oleh Kuintus Labienus, mantan perwira bawahan Gayus Kasius Lonjinus yang kala itu telah mengabdi pada Kekaisaran Partia. Kleopatra menyiapkan 200 kapal untuk digunakan Markus Antonius dalam rangka pemulihan keamanan di Suriah, sekaligus untuk membayar wilayah-wilayah yang baru diserahkan kepadanya. Keduanya baru bertemu kembali pada tahun 37 SM, tetapi Kleopatra senantiasa bersurat-suratan dengan Markus Antonius, bahkan ada bukti yang menyiratkan bahwa Kleopatra menyusupkan seorang mata-mata ke dalam rombongannya. Pada penghujung tahun 40 SM, Kleopatra melahirkan sepasang anak kembar yang diakui Markus Antonius sebagai anak kandungnya, yakni seorang putra yang diberi nama Aleksandros Helios dan seorang putri yang diberi nama Kleopatra Selene. Helios (Matahari) dan Selene (Bulan) melambangkan bermulanya zaman baru penyegaran kembali masyarakat, serta menyiratkan harapan Kleopatra bahwa Markus Atonius akan mengulangi tindakan kepahlawanan Aleksander Agung dengan menaklukkan bangsa Partia.

Usaha Markus Antonius memerangi bangsa Partia di kawasan timur wilayah kekuasaan Republik Romawi terganggu oleh Perang Perusia (41–40 SM). Perang melawan Oktavianus ini dikobarkan oleh Fulvia, istri Markus Antonius yang berambisi menjadikan suaminya sebagai pemimpin Roma tanpa tanding. Pernah ada dugaan bahwa Fulvia bertindak demikian karena ingin memisahkan Markus Antonius dari Kleopatra, tetapi sesungguhnya konflik ini sudah timbul di Italia sebelum Kleopatra bertemu dengan Markus Antonius di Tarsos. Fulvia dan adik Markus Antonius, Lucius Antonius, pada akhirnya dikepung oleh Oktavianus di Perusia (sekarang Perugia, Italia), dan dijatuhi hukum buang dari Italia. Fulvia wafat di Sikion, Yunani, dalam perjalanan menemui Markus Antonius. Kematian Fulvia yang mendadak itu bermuara pada pemulihan hubungan baik antara Oktavianus dan Markus Antonius di Brundisium, Italia, pada bulan September 40 SM. Kesepakatan yang dicapai oleh kedua belah pihak di Brundisium mengukuhkan kekuasaan Markus Antonius atas wilayah kekuasaan Republik Romawi yang terletak di sebelah timur Laut Ionia, tetapi juga mewajibkannya untuk melepaskan Italia, Hispania, dan Galia, serta menikahi Oktavia Muda, kakak Oktavianus, bakal saingan Kleopatra.

Pada bulan Desember 40 SM, Kleopatra menyambut kedatangan Herodes yang tak disangka-sangka ke Aleksandria. Situasi Yudea yang sedang bergolak telah memaksa Herodes untuk mengungsi ke Aleksandria. Herodes telah diangkat menjadi salah seorang tetrarkes (caturprabu) Yudea oleh Markus Antonius, tetapi tak lama kemudian ia sudah harus berseteru dengan Antigonos II Matatias, Raja Yudea dari wangsa Hasmonayim, wangsa raja-raja yang sudah lama memerintah Yudea. Antigonos II Matatiyas telah memenjarakan Fasael, abang sekaligus rekan caturprabu Herodes, yang dieksekusi mati sewaktu Herodes mengungsi ke istana Kleopatra. Kleopatra berniat mengerahkan pasukan bagi kepentingannya, tetapi Herodes menolak uluran bantuan itu dan berangkat ke Roma. Di kota Roma, Triwira Oktavianus dan Triwira Markus Antonius mengangkatnya menjadi Raja Yudea. Kebijakan ini membuat Herodes berseberangan dengan Kleopatra, yang ingin menguasai kembali bekas wilayah Kerajaan Wangsa Ptolemaios yang kala itu telah menjadi wilayah Kerajaan Wangsa Herodes.

Kedekatan antara Markus Antonius dan Kleopatra agaknya merenggang setelah Markus Antonius menikahi Oktavia, dan pernikahan mereka melahirkan dua orang putri, yakni Antonia Besar yang lahir pada tahun 39 SM dan Antonia Kecil yang lahir pada tahun 36 SM, serta memindahkan markasnya ke kota Athena. Meskipun demikian, kedudukan Kleopatra di Mesir tetap tak tergoyahkan. Saingannya, Herodes, tengah disibukkan oleh peperangan saudara di Yudea dan benar-benar membutuhkan banyak bantuan dari pihak Romawi, tetapi sama sekali tidak ada pertolongan yang mereka dapatkan dari Kleopatra. Karena masa jabatan Markus Antonius dan Oktavianus selaku triwira telah berakhir pada tanggal 1 Januari 37 SM, Oktavia menyelenggarakan sebuah pertemuan di Tarentum yang menghasilkan keputusan untuk memperpanjang masa jabatan mereka secara resmi sampai dengan tahun 33 SM. Dengan dua legiun yang diserahkan Oktavianus dan seribu orang prajurit yang dipinjamkan Oktavia, Markus Antonius bertolak menuju Antiokhia dan bersiap sedia memerangi bangsa Partia.

Antonius memanggil Kleopatra ke Antiokhia untuk membicarakan perkara-perkara yang sifatnya mendesak, semisal kerajaan Herodes dan dukungan dana bagi usahanya memerangi bangsa Partia. Kleopatra membawa serta putra-putri kembarnya yang kala itu berumur tiga tahun ke Antiokhia. Di kota inilah Markus Antonius melihat anak-anak ini untuk pertama kalinya, dan mungkin di kota ini pula keduanya diberi nama Helios dan Selene sebagai bagian dari rencana ambisius Markus Antonius dan Kleopatra terkait masa depan. Dalam rangka menciptakan stabilitas di Dunia Timur, Markus Antonius tidak saja memperluas wilayah kekuasaan Kleopatra, tetapi juga membentuk wangsa-wangsa penguasa baru dan raja-raja gundal baru yang nantinya akan setia padanya, tetapi justru lebih lama berkuasa daripada dirinya sendiri.

Berdasarkan rencana ini, Kleopatra mendapatkan wilayah-wilayah bekas jajahan Kerajaan Wangsa Ptolemaios yang cukup penting di kawasan Syam, yakni seluruh Fenisia (Lebanon) kecuali Tirus dan Sidon yang tetap dikuasai Romawi. Ia mendapatkan pula kota Ptolemais Ako (Sekarang Akko, Israel), kota yang didirikan oleh Ptolemaios II. Karena masih memiliki pertalian darah dengan wangsa Selelukos, ia dianugerahi daerah Koile Siria yang terletak di kawasan hulu Sungai Orontes. Ia bahkan diserahi daerah sekitar kota Yerikho di Palestina, tetapi daerah ini ia jual dan sewa balik kepada Herodes. Raja orang Nabati, Malkos I (saudara sepupu Herodes), harus merelakan sebagian wilayah Kerajaan orang Nabati untuk diserahkan kepada Kleopatra, yakni daerah sekitar Teluk Aqabah di Laut Merah, termasuk Ailana (sekarang Aqabah, Yordania). Di sebelah barat, Kleopatra diserahi Kirene yang terletak di pesisir pantai Libya, serta Itanos dan Olous yang terletak di Kreta Romawi. Meskipun pemerintahannya masih diselenggarakan oleh para pamong praja Romawi, daerah-daerah ini tetap saja menambah kemakmuran kerajaannya dan mendorongnya untuk memaklumkan bermulanya masa pemerintahan yang baru dengan pencantuman dua tanggal yang berbeda pada uang logam yang ia terbitkan pada tahun 36 SM.

Perluasan wilayah Kerajaan Wangsa Ptolemaios oleh Markus Antonius dengan cara melepaskan negeri-negeri jajahan yang diperintah langsung oleh bangsa Romawi dimanfaatkan baik-baik oleh seterunya, Oktavianus, yang mendayagunakan penentangan masyarakat di Roma terhadap tindakan memperbesar kekuasaan seorang ratu bangsa asing dengan merugikan bangsa sendiri. Dengan beralasan bahwa Markus Antonius menyia-nyiakan Oktavia, istrinya yang berbangsa Romawi dan berbudi luhur, Oktavianus menganugerahkan keistimewaan sacrosanctus (hak untuk dikeramatkan) kepada Oktavia maupun Livia, istrinya sendiri. Sekitar 50 tahun sebelumnya, Kornelia Afrikana, putri Syipio Afrikanus, menjadi perempuan Romawi pertama yang didirikan arcanya di alun-alun selagi masih hidup. Oktavia dan Livia kini menyusul diberi penghargaan yang sama. Mungkin sekali arca-arca mereka didirikan di alun-alun Kaisar untuk menyaingi arca Kleopatra yang didirikan oleh Yulius Kaisar.

Pada tahun 36 SM, Kleopatra mendampingi Markus Antonius sampai ke Sungai Efrat dalam perjalanannya menginvasi Kekaisaran Partia. Ia kemudian pulang ke Mesir, mungkin karena sedang hamil tua. Pada musim panas tahun 36 SM, Kleopatra melahirkan Ptolemiaios Filadelfos, putra kedua yang ia lahirkan bagi Markus Antonius.

Usaha Markus Antonius memerangi bangsa Partia pada tahun 36 SM berbalik menjadi bencana lantaran berbagai sebab, khususnya pengkhianatan Artavasdes II dari Armenia, yang membelot ke pihak Partia. Setelah kehilangan sekitar 30.000 personel, lebih besar daripada jumlah korban jiwa yang diderita kubu Markus Lisinius Krasus dalam pertempuran Karai (suatu aib yang hendak ia balaskan terhadap bangsa Partia), Markus Antonius akhirnya sampai ke Leukokome yang terletak di dekat kota Beritus (sekarang Beirut, Lebanon) pada bulan Desember, lantas bermabuk-mabukan sebelum Kleopatra tiba membawa dana dan sandangan bagi pasukannya yang babak belur. Karena ingin menghindari risiko-risiko yang harus ia hadapi jika pulang ke Roma, Markus Antonius bertolak menuju Aleksandria bersama-sama dengan Kleopatra untuk menengok putranya yang baru lahir.