Jabarkan Warisan militer dari Umar bin Khattab

Bersama dengan Khalid bin Walid, Umar berpengaruh dalam perang Riddah.

Salah satu keberhasilan strategisnya adalah pemisahan aliansi Bizantium-Sassaniyah pada tahun 636, ketika Kaisar Heraklius dan Kaisar Yazdegerd III bersekutu melawan musuh bersama mereka. Dia beruntung bahwa Kaisar Persia Yazdegerd III tidak bisa melakukan sinkronisasi dengan Heraklius seperti yang direncanakan. Umar sepenuhnya memanfaatkan kesempatan itu dengan membujuk Bizantium untuk bertindak sebelum waktunya. Ini bertentangan dengan perintah Kaisar Heraklius, yang mungkin menginginkan serangan terkoordinasi bersama dengan Persia. Umar melakukannya dengan mengirimkan bala bantuan ke garis depan Romawi dalam Pertempuran Yarmuk, dengan instruksi bahwa mereka harus muncul dalam bentuk kelompok kecil, satu demi satu, memberikan kesan aliran bala bantuan yang terus menerus yang akhirnya memikat Bizantium ke pertempuran sebelum waktunya. Di sisi lain, Yazdegerd III terlibat dalam negosiasi yang selanjutnya memberi Umar waktu untuk memindahkan pasukannya dari Suriah ke Irak. Pasukan ini terbukti menentukan dalam Pertempuran al-Qadisiyyah.

Strateginya menghasilkan kemenangan Muslim di Pertempuran Emesa Kedua pada tahun 638, di mana orang-orang Arab Kristen pro-Bizantium di Jazirah, dibantu oleh Kaisar Bizantium, melakukan gerakan mengapit yang tak terduga dan mengepung Emesa (Homs).

Umar mengeluarkan perintah untuk menginvasi tanah air pasukan Arab Kristen yang mengepung Emesa, Jazirah. Serangan tiga cabang terhadap Jazirah diluncurkan dari Irak. Untuk lebih menekan tentara Arab Kristen, Umar menginstruksikan Saad bin Abi Waqqash, komandan pasukan Muslim di Irak, untuk mengirim bala bantuan ke Emesa. Umar sendiri memimpin bala bantuan ke sana dari Madinah. Di bawah tekanan yang belum pernah terjadi sebelumnya ini, orang-orang Arab Kristen mundur dari Emesa sebelum bala bantuan Muslim tiba. Kaum Muslim menganeksasi Mesopotamia dan sebagian Armenia Bizantium.

Setelah Pertempuran Nahawand, Umar melancarkan invasi besar-besaran ke Kekaisaran Persia Sassaniyah. Invasi itu adalah serangkaian serangan multi-cabang yang terkoordinasi dengan baik yang dirancang untuk mengisolasi dan menghancurkan target mereka. Umar melancarkan invasi dengan menyerang jantung Persia, bertujuan untuk mengisolasi Azerbaijan dan Persia timur. Ini segera diikuti oleh serangan serentak di Azerbaijan dan Fars. Selanjutnya, Sistan dan Kirman ditaklukan, sehingga mengucilkan kubu Persia di Khorasan. Ekspedisi terakhir diluncurkan melawan Khurasan, di mana, setelah Pertempuran Sungai Oxus, kerajaan Persia tidak ada lagi, dan Yazdegerd III melarikan diri ke Asia Tengah.