Jabarkan Parma dari Carlo Ancelotti

Ancelotti bergabung dengan Parma pada musim berikutnya,sebuah tim yang baru-baru ini menikmati beberapa tahun kesuksesan domestik dan Eropa di bawah manajer sebelumnya Nevio Scala, dan yang berisi beberapa pemain muda yang menjanjikan, termasuk bintang masa depan Italia Gianluigi Buffon dan Fabio Cannavaro. Ancelotti melakukan debutnya di Coppa Italia dengan kekalahan 3-1 dari Pescara.  Ancelotti membuat beberapa perubahan di klub, menerapkan formasi 4–4-2 yang terinspirasi Sacchi, dan awalnya menempatkan penyerang kreatif Gianfranco Zola keluar dari posisinya di sayap kiri untuk mengakomodasi Hristo Stoichkov di lini depan, meskipun kedua pemain kemudian  akhirnya dijual oleh klub setelah kekurangan waktu bermain karena kesulitan tampil di sistem ini. Dengan kemitraan penyerang baru Enrico Chiesa dan Hernán Crespo, Parma finis kedua di Serie A selama musim 1996-97 di bawah Ancelotti, yang menjamin mereka mendapat tempat di Liga Champions UEFA edisi berikutnya.  Musim berikutnya, klub telah setuju untuk mengontrak penyerang kreatif Italia lainnya, Roberto Baggio, tetapi Ancelotti menghalangi transfer karena dia sekali lagi tidak merasa bahwa pemain seperti Baggio akan cocok dengan rencana taktisnya. Ancelotti kemudian menyatakan bahwa dia menyesali keputusan ini, menyatakan bahwa pada saat itu dia percaya bahwa 4–4–2 adalah formasi ideal untuk sukses, dan bahwa playmaker ofensif tidak kompatibel dengan sistem ini.  Setelah menderita eliminasi putaran pertama di Liga Champions 1997-98, dan penampilan semi-final di Coppa Italia, Ancelotti hanya mampu membimbing Parma untuk menyelesaikan tempat keenam di Serie A selama musim 1997-98  , dan diberhentikan pada akhir musim, meskipun tim tersebut lolos ke Piala UEFA musim depan.