Jabarkan Pencarian Tsunade dari Naruto Uzumaki

Setelah ujian selesai, Naruto diajak oleh Jiraiya mencari putri Tsunade, seorang ninja penyembuh legendaris. Sambil mencari ke berbagai kota, dia diajari jutsu yang sangat sulit bernama Rasengan. Akhirnya mereka bertemu Tsunade yang ternyata telah bertemu lebih dulu dengan Orochimaru. Naruto menantang Tsunade untuk bertarung, dan kekalahan dialami oleh Naruto. Kemudian Tsunade menantang Naruto untuk menguasai rasengan dalam waktu seminggu. Ketika hari perjanjian sudah tiba, Tsunade menemui Orochimaru dan melakukan transaksi rahasia. Jiraiya, Naruto dan Shizune yang mengetahui hal itu segera menyusul Tsunade. Akhirnya Tsunade sadar dan berbalik melawan Orochimaru dan Kabuto Yakushi. Akhirnya Orochimaru dan Kabuto melarikan diri setelah Naruto berhasil memukul mundur Kabuto dengan rasengan-nya. Tak lama kemudian, Naruto pingsan tak sadarkan diri dan hampir saja terbunuh karena Kabuto masih sempat memutuskan otot jantung Naruto. Tsunade yang kalah taruhan memberikan kalungnya yang sangat mahal kepada Naruto. Tsunade lalu menyanggupi tawaran Jiraiya untuk menjadi Hokage ke-5.