Jabarkan Olahraga profesional dari Siena

Associazione Calcio Siena (sepak bola) berdiri pada tahun 1904 dan terbentuk sepenuhnya pada tahun 1908. Klub tersebut pertama kali memperoleh promosi ke liga papan atas Italia, Serie A, pada musim 2003–04 dan bertahan di serie itu selama 9 musim. Setelah kebangkrutan klub pada tahun 2014, sebuah klub baru bernama Società Sportiva Robur Siena mengambil alih tempatnya dan harus memulai lagi dari Serie D. Saat ini mereka berada di liga Lega Pro. Klub tersebut memainkan pertandingan kandangnya di Stadio Artemio Franchi.

Komunitas utama basket pria di Siena disebut Basket Mens Sana (juga disebut Montepaschi Siena seturut nama sponsornya). Klub itu juga merupakan komunitas olahraga tertua di Siena. Basket Mens Sana berpartisipasi dalam pertandingan level tertinggi di Italia, Lega Basket Serie A, dan telah 8 kali memenangi kejuaraan nasional dengan 7 kali kemenangan beruntun (2004 dan 2007–2013). Tim itu memainkan pertandingan kandang mereka di arena dalam ruangan PalaEstra. Sama seperti yang terjadi pada tim sepak bola kota ini, klub itu mengalami krisis finansial pada tahun 2014 dan tempatnya digantikan oleh klub baru bernama Mens Sana 1871 yang sekarang berada dalam liga Serie A2.

Siena menjadi ajang start dan finis Strade Bianche, suatu balap sepeda profesional yang dikenal karena melintasi jalan-jalan historis yang berbatu putih, disebut strade bianche atau sterrati dalam bahasa Italia. Lebih dari  lintasan lomba merupakan jalan-jalan tanah, utamanya jalan pedesaan dan trek pertanian yang mengitari bukit-bukit dan kebun-kebun anggur di daerah penghasil Chianti. Balapan berakhir di Piazza del Campo, setelah suatu pendakian curam dan sempit di Via Santa Caterina (Jalan Santa Katarina) yang beraspal kasar menuju pusat kota abad pertengahan ini.

Pada tahun 2015, Emma Villas, tim bola voli yang berbasis di Chiusi (sebuah kota kecil di Provinsi Siena), mendapat promosi di Serie A2 dan memutuskan untuk pindah ke Siena, dengan tujuan meraih khalayak yang lebih luas, menggelar pertandingan kandang mereka di PalaEstra.