Jabarkan Kehidupan pribadi dari Simon Cowell

Cowell berpacaran dengan pembawa acara berkebangsaan Inggris bernama Terri Seymour dari tahun 2002 sampai 2008. Cowell bertunangan dengan seorang penata rias bernama Mezhgan Hussainy dari tahun 2010 sampai 2011.

Pada tahun 2013, Cowell diduga mulai berpacaran dengan seorang wanita berkebangsaan Amerika Serikat bernama Lauren Silverman. Dibulan Juli 2013, suami Silverman dan juga teman Cowell, Andrew Silverman, mengajukan bukti perceraian, menyatakan perzinaan oleh istrinya dan menyebut Cowell sebagai rekannya. Berita tentang pengajuan perceraian dipublikasikan dua minggu kemudian, ketika diberitakan bahwa Silverman dan Cowell akan mempunyai anak bersama. Cowell berkata, "Banyak hal yang akan kuselesaikan saat waktunya tepat, tetapi aku benar-benar harus merasa sensitif karena banyak orang yang merasa terlibat disini." Pasangan Silverman merilis pernyataan berlainan yang mengekspresikan kepedulian terhadap kesejahteraan putra mereka selama proses perceraian. Dibulan Agustus 2013, pasangan Silverman menyelesaikan perceraian mereka di luar pengadilan, memungkinkan Cowell untuk menghindari dipanggil sebagai saksi dalam proses perceraian. Cowell kemudian mengkonfirmasi bahwa Silverman sedang hamil anaknya, dan Silverman melahirkan putra mereka, Eric, pada tanggal 14 Februari 2014.

Menurut Daftar Kaya dari orang-orang terkaya di Inggris oleh The Sunday Times, Cowell mempunyai kekayaan sebesar £325 juta pada tahun 2015.

Pada tahun 2010, Cowell mendukung pimpinan Conservative Party David Cameron pada waktu itu sebagai Perdana Mentri Inggris, menuliskan di The Sun: "Aku percaya beliau adalah Perdana Mentri yang Inggris butuhkan saat ini. Dia memiliki substansi dan kemampuan untuk menavigasi kita melalui masa-masa sulit." Pada tahun 2013, meskipun, Cowell menyatakan dia mendukung para calon pemimpin, dia tidak pernah memilih di pemilihan umum.

Cowell terang-terangan tetap mendukung Referendum keanggotaan Britania Raya di Uni Eropa 2016 dalam masalah ini.