Jabarkan Kesultanan Demak dari Sunan Gunung Jati

Masa ini kurang banyak diteliti para sejarawan hingga tiba masa pendirian Kesultanan Demak tahun 1487, yang mana Walisongo memberikan peranan penting dalam sejarah pendiriannya. Pada masa ini, Syarif Hidayatullah berusia sekitar 37 tahun (kurang lebih sama dengan usia Raden Patah yang baru diangkat menjadi Sultan Demak pertama).

Dengan diangkatnya Raden Patah sebagai Sultan di Pulau Jawa (bukan hanya di Demak), maka Cirebon menjadi semacam Negara Bagian atau Vasal dari Kesultanan Demak.

Hal ini sesuai dengan strategi yang telah digariskan Sunan Ampel, Ulama yang paling dituakan di Dewan Muballigh (Walisongo), bahwa agama Islam akan disebarkan di Pulau Jawa dengan Kesultanan Demak sebagai pelopornya.

Pendirian Kesultanan Banten & Jatuhnya Sunda Kelapa

Setelah pendirian Kesultanan Demak, antara tahun 1490 hingga 1518 adalah masa-masa paling sulit baik bagi Syarif Hidayatullah maupun Raden Patah, karena proses Islamisasi secara damai mengalami gangguan internal dari Kerajaan Sunda, Galuh (sekarang bagian dari Jawa Barat) dan Majapahit (di Jawa Tengah dan Jawa Timur) serta gangguan eksternal dari Portugis yang telah mulai melakukan ekspansi di wilayah Asia Tenggara.

Raja Pakuan di awal abad 16, seiring masuknya Portugis di Pasai dan Malaka, merasa mendapat sekutu untuk mengurangi pengaruh Syarif Hidayatullah yang telah berkembang di Cirebon dan Banten. Di saat yang genting inilah Syarif Hidayatullah berperan dalam membimbing Pati Unus dalam pembentukan armada gabungan Kesultanan Banten-Demak-Cirebon di Pulau Jawa dengan misi utama mengusir Portugis dari wilayah Asia Tenggara.

Kegagalan Ekspedisi Jihad II Pati Unus yang sangat fatal pada tahun 1521 kemudian memaksa Syarif Hidayatullah merombak pimpinan armada gabungan yang masih tersisa dan mengangkat Tubagus Pasai sebagai Panglima berikutnya yang menyusun strategi baru untuk memancing Portugis bertempur di Pulau Jawa, menggantikan Pati Unus yang syahid di Malaka.

Syiar Islam ke Banten dan Pendirian Kesultanan Banten

Pada masa awal kedatangannya ke Cirebon, Syekh Syarif Hidayatullah (Sunan Gunung Jati) bersama dengan Pangeran Walangsungsang sempat melakukan syiar Islam di wilayah Banten yang pada masa itu disebut sebagai Wahanten, Syarif Hidayatullah dalam syiarnya menjelaskan bahwa arti jihad (perang) tidak hanya dimaksudkan perang melawan musuh-musuh saja namun juga perang melawan hawa nafsu, penjelasan inilah yang kemudian menarik hati masyarakat Wahanten dan Pucuk Umun (penguasa) Wahanten Pasisir. Pada masa itu di wilayah Wahanten terdapat dua penguasa yaitu Sang Surosowan (anak dari Prabu Jaya Dewata atau Silih Wangi) yang menjadi Pucuk Umun (penguasa) untuk wilayah Wahanten Pasisir dan Arya Suranggana yang menjadi Pucuk Umun untuk wilayah Wahanten Girang.

Di wilayah Wahanten Pasisir Syarif Hidayatullah bertemu dengan Nyai Kawung Anten (putri dari Sang Surosowan), keduanya kemudian menikah dan dikaruniai dua orang anak yaitu Ratu Winaon (lahir pada 1477 M) dan Pangeran Maulana Hasanuddin (Pangeran Sabakingkin: nama pemberian dari kakeknya Sang Surosowan) yang lahir pada 1478 M. Sang Surosowan walaupun tidak memeluk agama Islam namun sangat toleran kepada para pemeluk Islam yang datang ke wilayahnya.

Syarif Hidayatullah kemudian kembali ke Kesultanan Cirebon untuk menerima tanggung jawab sebagai penguasa Kesultanan Cirebon pada 1479 setelah sebelumnya menghadiri rapat para Wali di Tuban yang menghasilkan keputusan menjadikan Sunan Gunung Jati sebagai pemimpin dari para Wali.