Jabarkan KNIL dari Oerip Soemohardjo

Setelah mengunjungi ayahnya di Purworejo selama beberapa hari, Oerip kembali ke Meester Cornelis, tempat ia menjabat di Batalion XII. Meskipun ia adalah pria terkecil dan satu-satunya pribumi di unitnya, ia diserahi jabatan pemimpin. Satu setengah tahun kemudian, ia dikirim ke Banjarmasin, Borneo. Setelah melewati masa-masa berpatroli di belantara Puruk Cahu dan Muara Tewe, ia dikirim ke Tanah Grogot, kemudian ke Balikpapan. Saat ditempatkan di sana, Oerip dipromosikan menjadi letnan satu, tetapi menghadapi diskriminasi dari tentara Belanda karena ia berasal dari kalangan pribumi. Di Banjarmasin, ia meyakinkan komandannya untuk mengeluarkan peraturan yang memperbolehkan perwira non-Belanda bergabung dengan tim sepak bola, dan pada tahun 1917 ia telah menerima status hukum yang sama dengan tentara Belanda. Setelah Balikpapan, Oerip dikirim ke Samarinda, Tarakan, dan terakhir ke Malinau.

Di Malinau, Oerip berpatroli di perbatasan Kerajaan Sarawak (kini bagian dari Malaysia) yang dikuasai oleh Hindia Belanda dan Inggris; ia juga bertugas mencegah konflik dan pengayauan antar suku Dayak. Suatu hari, tujuh tahun setelah tiba di Borneo, Oerip baru saja selesai berpatroli dan menemukan rumahnya sudah dibakar. Atas rekomendasi seorang dokter, Oerip kembali ke Jawa, melalui Tarakan dan Surabaya, dan tiba di Cimahi. Di Cimahi, Oerip mengistirahatkan diri selama beberapa bulan.

Setelah pulih total, pada tahun 1923 Oerip ditempatkan di kampung halamannya, Purworejo. Pada September 1925, Oerip dipindahkan ke Magelang dan bertugas di Maréchaussée te Voet, sebuah unit militer bentukan KNIL. Meski awalnya Oerip diketahui adalah pria yang kerap menghindari wanita, di bawah tekanan untuk segera menikah, Oerip berkenalan dengan Rohmah Soebroto, putri dari Soebroto, mantan guru bahasa Jawa dan Melayu-nya, yang juga kerabat jauh tokoh emansipasi wanita Kartini. Sejoli ini bertunangan pada tanggal 7 Mei 1926 dan menikah pada 30 Juni pada tahun yang sama. Di Magelang, Oerip menggunakan nama ayahnya sebagai nama belakang untuk berurusan dengan Belanda. Setelah itu, ia mulai menyebut dirinya dengan nama lengkap Oerip Soemohardjo, meskipun orang lain terus memanggilnya Oerip.

Setahun setelah pernikahannya, Oerip dan istrinya ditempatkan di Ambarawa. Di sana, Oerip ditugaskan untuk membangun kembali unit KNIL yang telah dibubarkan sebelumnya. Sambil melatih prajurit lokal menggantikan komandan Belanda yang belum tiba, Oerip dipromosikan menjadi kapten. Setelah komandan Belanda tiba, pada Juli 1928 Oerip diberi cuti satu tahun, yang ia manfaatkan untuk melakukan perjalanan wisata ke seluruh Eropa bersama istrinya. Sekembalinya ke Hindia, ia ditempatkan di Meester Cornelis.

Di Meester Cornelis, Oerip mulai menjalankan latihan militer; saat ditempatkan di sana, ayahnya meninggal dunia. Pada 1933, ia dikirim ke Padang Panjang di Sumatra untuk menangani kerusuhan yang menewaskan beberapa perwira Belanda. Di Padang Panjang, ia melalui hari-harinya tanpa banyak peristiwa, dan bulan Juli 1935 ia diberi cuti untuk bepergian ke Eropa sekali lagi. Oerip juga dipromosikan menjadi mayor pada saat itu, yang menjadikannya sebagai perwira pribumi dengan pangkat tertinggi di KNIL. Setahun kemudian, setelah kembali ke Hindia, ia ditempatkan di Purworejo. Pada pertengahan 1938, setelah berselisih dengan bupati setempat, Oerip dipindahkan ke Gombong; ia menolaknya, dan kemudian keluar dari KNIL dan pindah ke rumah mertuanya di Yogyakarta.

Warga sipil dan pendudukan Jepang

Di Yogyakarta, Oerip yang tidak bekerja menghabiskan waktunya dengan berkebun anggrek. Setiba di Yogyakarta, istrinya membeli sebuah vila di Gentan, di sebelah utara kota. Meskipun vilanya kecil, pasangan tersebut memanfaatkan lahan seluas  untuk berkebun bunga, dengan biaya hidup berasal dari uang pensiun Oerip di KNIL. Di vilanya, yang bernama KEM (, atau "Kemurnian dan Keberanian"), Oerip kerap menerima tamu, baik yang berasal dari kalangan militer maupun warga sipil. Lewat tamu-tamu ini, ia menerima informasi mengenai peristiwa terkini dan memberikan saran tentang masalah-masalah militer dan politik. Pada tahun 1940, pasangan ini mengadopsi seorang gadis Belanda berusia empat tahun bernama Abby dari sebuah panti asuhan di Semarang.

Tak lama kemudian, pada tanggal 10 Mei 1940, setelah Jerman Nazi menginvasi Belanda, Oerip dipanggil kembali untuk bertugas. Tiga hari setelah melapor kepada Kolonel Pik di Magelang, ia berangkat ke markas KNIL di Bandung. Di sana, ia menjadi perwira pensiunan pertama yang melapor. Setelah itu, Oerip bersama keluarganya dipindahkan ke Cimahi, dan ia ditugaskan untuk membangun depo batalion baru. beberapa perwira pribumi ditempatkan di bagian utara Hindia pada tahun 1941 untuk berjaga-jaga jika Kekaisaran Jepang menyerang, tetapi Oerip tetap berada di Cimahi.

Setelah Jepang menduduki Hindia pada awal 1942, Oerip ditangkap dan dijebloskan ke kamp penahanan tawanan perang di Cimahi. Setelah dibebaskan tiga setengah bulan kemudian, Oerip menolak untuk membentuk pasukan kepolisian baru yang disponsori oleh Jepang, dan kembali ke KEM. Di KEM, ia dan istrinya menyewa sawah dan menanaminya dengan padi sambil terus melanjutkan kegiatan berkebun. Untuk melindungi lahan mereka, Oerip melindungi tanah dan rumahnya dengan pagar bambu yang tinggi. Meskipun tak lagi aktif di militer, Oerip sesekali juga menerima tamu mantan anggota KNIL di vilanya, termasuk Abdul Haris Nasution dan Sunarmo, yang membawa kabar terkini mengenai peristiwa yang terjadi di luar desa. Pasangan ini terus melanjutkan aktivitas mereka sebagai warga sipil, kadang diganggu dan diawasi oleh orang Jepang dan orang Indonesia yang pro-Jepang, sampai pengeboman Hiroshima dan Nagasaki pada awal Agustus 1945, yang menandakan bahwa Jepang akan segera mundur dari Indonesia. Selama periode ini, Oerip mulai mengalami masalah jantung.

Revolusi Nasional Indonesia dan kematian

Setelah Proklamasi Kemerdekaan Indonesia pada tanggal 17 Agustus 1945, Oerip dan keluarganya meninggalkan KEM dan pindah ke rumah orangtua Rohmah di Yogyakarta. Setelah Badan Keamanan Rakyat (BKR) didirikan pada tanggal 23 Agustus, Oerip memimpin sekelompok komandan militer mengajukan petisi untuk membentuk formasi militer nasional. Sementara itu, kelompok terpisah yang dipimpin oleh politisi Oto Iskandar di Nata menginginkan agar BKR menjadi organisasi kepolisian. Para pemimpin politik, yang terdiri dari Presiden Soekarno dan Wakil Presiden Muhammad Hatta, sepakat untuk berunding; BKR akhirnya ditetapkan sebagai organisasi kepolisian, tetapi sebagian besar anggotanya pernah bertugas di militer, baik Pembela Tanah Air (PETA) maupun Heihō.

Pada 14 Oktober 1945 – sembilan hari setelah Tentara Keamanan Rakyat didirikan secara resmi – Oerip ditetapkan sebagai Kepala Staf dan panglima sementara, dan segera berangkat menuju Jakarta. Dalam rapat kabinet keesokan harinya, Oerip diperintahkan untuk membentuk angkatan perang nasional yang bermarkas di Yogyakarta, dalam persiapan untuk menghadapi serangan yang mungkin akan dilancarkan oleh pasukan Belanda untuk merebut kembali Hindia. Ia berangkat ke Yogyakarta pada 16 Oktober, dan tiba keesokan harinya. Oerip pertama-tama mendirikan markas di sebuah kamar di Hotel Merdeka, yang digunakannya sampai Sultan Yogyakarta Hamengkubuwono IX menyumbangkan tanah dan bangunan untuk digunakan oleh para tentara.

Karena BKR tersebar di bawah pimpinan para komandan independen di seluruh negeri, angkatan perang yang baru dibentuk, Tentara Keamanan Rakyat (TKR, sekarang dikenal dengan Tentara Nasional Indonesia), berupaya untuk merangkul perwira pribumi yang berasal dari mantan anggota KNIL. Namun, para perwira ini dipandang dengan penuh kecurigaan oleh para nasionalis Indonesia karena pernah bertugas di angkatan perang Belanda. Sementara itu, jajaran anggota TKR diambil dari sejumlah kelompok, termasuk mantan tentara PETA, para pemuda, dan BKR. Meskipun Oerip berhasil memusatkan komando, pada kenyataannya hierarki angkatan perang bersifat kedaerahan dan sangat bergantung pada kekuatan unit daerah.

Sesuai keputusan pemerintah pada tanggal 20 Oktober, Oerip menjadi bawahan dari Menteri Pertahanan Soeljoadikoesoemo dan Panglima Angkatan Perang Soeprijadi. Namun, Soeprijadi tidak muncul untuk mengemban tugas-tugasnya. Soeprijadi adalah seorang tentara PETA yang memimpin pemberontakan terhadap pasukan Jepang di Blitar pada bulan Februari 1945, dan diyakini sudah tewas. Posisi Soeljohadikosomo juga tak terisi, dan pemimpin gerilya Moestopo menyatakan dirinya sebagai Menteri Pertahanan. Dengan demikian, Oerip merasa agak diawasi dan ditekan untuk segera membentuk struktur militer yang stabil. Pada tanggal 2 November, ia menunjuk komandan untuk menangani operasi militer di berbagai daerah di Indonesia: Didi Kartasasmita di Jawa Barat, Soeratman di Jawa Tengah, Muhammad di Jawa Timur, dan Soehardjo Hardjowardojo di Sumatra; masing-masing komandan ini diberi pangkat mayor jenderal. Oerip juga mulai menyalurkan senjata ke berbagai unit TKR. Ia mengambil alih senjata yang disita dari Jepang dan medistribusikannya sesuai kebutuhan. Namun, hasilnya kurang sesuai dengan yang ia harapkan. PETA telah dikelola secara kedaerahan pada masa pendudukan Jepang, dan para anggotanya tidak bersedia menerima kepemimpinan pusat.

Pada tanggal 12 November 1945, dalam pertemuan pertama TKR, Jenderal Soedirman – komandan Divisi V Purwokerto yang hanya memiliki dua tahun pengalaman militer dan 23 tahun lebih muda dari Oerip – terpilih sebagai panglima angkatan perang setelah melalui dua tahap pemungutan suara buntu. Pada tahap ketiga, Oerip meraih 21 suara, sedangkan Soedirman unggul dengan 22 suara. Komandan divisi Sumatra semuanya sepakat untuk memilih Soedirman; Oerip tidak terpilih karena beberapa komandan divisi mencurigai riwayat hidupnya dan sumpah yang ia ucapkan kepada Belanda saat ia lulus di KNIL. Soedirman terkejut dengan hasil pemilihan dan menawarkan diri untuk melepas posisi tersebut kepada Oerip, tetapi para peserta pertemuan tidak mengizinkan; Oerip sendiri merasa senang karena tidak lagi bertanggung jawab atas angkatan perang. Soedirman tetap mempertahankan Oerip dan mengangkatnya sebagai kepala staf dengan pangkat letnan jenderal. Sebelum pemerintah melantik Soedirman sebagai panglima besar, Oerip secara de jure tetap menjadi pemimpin, tetapi wartawan Salim Said menulis bahwa perintah Oerip sulit dipahami karena kemampuan berbahasa Indonesia-nya yang buruk, dan perintahnya sering kali ditolak kecuali jika telah disetujui oleh Soedirman.

Setelah Soedirman dikukuhkan sebagai panglima besar TKR pada 18 Desember, ia mulai berupaya untuk mengonsolidasikan dan mempersatukan angkatan perang, sedangkan Oerip bertugas menangani masalah-masalah teknis dan organisasi. Banyak rincian-rincian, seperti pemberlakuan seragam tentara, ia limpahkan penanganannya kepada komandan daerah. Namun, untuk menangani masalah-masalah penting, ia mengeluarkan perintah yang berlaku secara nasional, misalnya perintah untuk membentuk polisi militer dan mencegah pasukan penerjun payung musuh mendarat.

Bersama-sama, Soedirman dan Oerip berhasil mengatasi ketidaksepahaman antara mantan tentara PETA dan KNIL. Sementara itu, pemerintah mengganti nama angkatan perang sebanyak dua kali pada bulan Januari 1946, yang pertama adalah Tentara Keselamatan Rakyat, kemudian diubah lagi menjadi Tentara Republik Indonesia (TRI). Pada 23 Februari 1946, Oerip ditunjuk untuk mengepalai Panitia Besar Reorganisasi Tentara, yang dibentuk melalui keputusan presiden. Setelah berunding selama empat bulan, pada 17 Mei panitia menyerahkan rekomendasi kepada Presiden Soekarno. Oerip ditugaskan untuk menangani proses perampingan angkatan perang, sedangkan Menteri Pertahanan diberi kekuasaan birokrasi yang lebih besar. Soedirman tetap dipertahankan sebagai panglima angkatan perang.

Setelah Menteri Pertahanan Amir Sjarifuddin mulai membentuk kelompok-kelompok pro-kiri dalam tubuh militer, Oerip mulai curiga dan mengecam upaya pemerintah yang memanfaatkan militer untuk kepentingan politik. Meskipun demikian, ia dan Soedirman terus berupaya untuk memastikan bahwa pasukan paramiliter (laskar), yang muncul dari kalangan masyarakat umum, adalah bagian dari militer. Upaya ini akhirnya membuahkan hasil pada tanggal 3 Juni 1947, ketika pemerintah mengumumkan untuk mempersatukan laskar dan TRI menjadi organisasi militer baru bernama Tentara Nasional Indonesia (TNI). Sementara itu, Oerip mendirikan sebuah akademi militer di Yogyakarta.

Untuk memenuhi ancaman Belanda, Oerip berniat untuk menyerang Belanda di saat mereka masih menyusun kekuatan, namun rencana ini digagalkan oleh upaya pemerintah dalam diplomasi. Oerip sendiri lebih menyukai taktik gerilya ketimbang konflik militer resmi, ia pernah bercerita kepada bawahannya bahwa serangan terbaik bisa dilakukan dengan seratus penembak jitu yang bersembunyi di belakang garis musuh. Oerip dengan lantang menentang hasil Perjanjian Renville; perjanjian tersebut menyebabkan ditariknya 35.000 tentara Indonesia dari Jawa Barat dan diresmikannya Garis Van Mook, yang memisahkan wilayah kekuasaan Belanda dan Indonesia. Ia memandang perjanjian tersebut, yang disahkan pada 17 Januari 1948, sebagai taktik mengulur-gulur yang memberi Belanda kesempatan untuk memperkuat pasukannya. Sementara itu, Amir Sjarifuddin – yang saat itu menjabat sebagai perdana menteri – mulai merekrut tentara yang berhaluan kiri. Muak dengan sikap pemerintah yang menurutnya kurang percaya pada militer, Oerip mengajukan pengunduran dirinya, namun tetap bertugas sebagai penasihat Menteri Pertahanan sekaligus Wakil Presiden, Muhammad Hatta.

Setelah beberapa bulan berada dalam kondisi lemah dan menjalani perawatan dari Dr. Sim Ki Ay, pada malam 17 November 1948 Oerip ambruk dan wafat di kamarnya di Yogyakarta akibat serangan jantung. Setelah disemayamkan selama semalam, ia dikebumikan keesokan harinya di Taman Makam Pahlawan Semaki dan secara anumerta dipromosikan sebagai jenderal. Saat Soedirman mengancam akan mengundurkan diri pada tahun 1949, ia menyalahkan ketidak-konsistenan pemerintah selama revolusi-lah yang menyebabkan kematian Oerip, dan juga penyebab penyakit TBC yang diidapnya. Oerip meninggalkan seorang istri dan putri angkat bernama Abby. Abby meninggal dunia karena malaria pada Januari 1951, dan Rohmah wafat pada tanggal 29 Oktober di Semarang; ia dimakamkan di Ungaran.