Jabarkan Chelsea dari Andriy Shevchenko

Pada musim panas 2005, pemilik Chelsea, Roman Abramovich, mengajukan tawaran dengan rekor biaya mencapai €75.2 juta plus penyerang Hernán Crespo kepada Milan guna mendapatkan Shevchenko. Milan menolak tawaran harga dari Chelsea, namun tetap mengambil Crespo sebagai pemain pinjaman. Sementara Shevchenko justru kian diproteksi oleh klub dengan pemberian kontrak perpanjangan enam tahun.

Pada 28 Mei 2006, Shevchenko meninggalkan Milan menuju Chelsea dengan biaya transfer £30.8 juta (€43.875 juta), menggeser rekor transfer klub untuk Michael Essien pada musim sebelumnya, yang juga memecahkan rekor transfer sepak bola Inggris. Terungkap di kemudian hari oleh Mourinho, bahwa kedatangan Shevchenko dilakukan setelah kegagalan Chelsea menggaet Samuel Eto'o.

Shevchenko menjalani debut untuk Chelsea pada 13 Agustus 2006 di ajang Community Shield. Pada pertandingan tersebut, ia berhasil mencetak satu gol walaupun harus takluk 2–1 dari Liverpool. Pada 23 Agustus, ia mencetak gol liga pertamanya — dan gol ke 300 selama karier profesionalnya di level klub dan internasional — saat kalah 2–1 dari Middlesbrough. Penampilannya di musim debut, sempat terhenti akibat cedera dan operasi hernia. Ia mengakhiri musim dengan mengumpulkan 14 gol dari 51 pertandingan.

Di musim selanjutnya, Shevchenko mulai tampil tidak teratur sebagai starting lineup, akibat cedera dan penunjukkan Avram Grant sebagai pelatih, menyusul kepergian Mourinho. Pada periode ini, ia hanya mencetak 5 gol dari 17 penampilan di liga.