Jabarkan Menjadi pemimpin tim dari David Coulthard

Coulthard masih bertahan di  untuk mendampingi rekan setimnya yang saat itu telah berhasil menjadi juara dunia dua kali, Mika Hakkinen. Ia sempat shock saat mengalami kecelakaan pesawat yang menewaskan kedua pilotnya, tepat menjelang berlangsungnya . Pada tahun itu, ia kembali menempati posisi tiga klasemen pembalap. Sebelumnya ia kembali lagi memenangi balapan di kandangnya sendiri, di Inggris, dan juga di Prancis, di mana ia sempat unjuk jari kepada Schumi. Namun, setelah balapan ia merasa tidak enak hati dan langsung meminta maaf kepada Schumi atas ulahnya tersebut. Di luar hal-hal tadi, sebenarnya Coulthard bisa saja maju sebagai kandidat juara dunia tahun 2000, kalau saja tim McLaren mengizinkannya menang di Austria, dan tidak melakukan kesalahan konyol di Jerman. Peluang dirinya untuk menjadi juara dunia 2000 tertutup setelah hanya mampu finis keempat di Belgia dan gagal finis di Italia akibat terlibat dalam insiden kecelakaan beruntun yang menewaskan seorang marshal bernama Paolo Gislimberti.

Tahun  merupakan tahun berat yang dipenuhi dengan masalah reliabilitas bagi tim McLaren. Di luar usahanya yang cemerlang dengan menjadi pemimpin tim dan penantang gelar dunia dengan menggantikan Mika Hakkinen yang terpuruk, Coulthard tetap tidak bisa menandingi performa dominan Michael Schumacher dan tim Ferrari. Ia lantas berhasil menang di Brazil, dalam kondisi basah setelah Juan Pablo Montoya tersingkir akibat ditabrak Jos Verstappen, dan juga di Austria setelah duo Williams salah strategi. Kekecewaannya memuncak pada Monaco, saat ia harus start dari grid belakang setelah mesinnya macet saat lap pemanasan, padahal sehari sebelumnya ia sukses meraih pole position, dan kemudian saat lomba berlangsung ia harus tertahan Enrique Bernoldi sepanjang hampir setengah balapan.

Di Italia, tak lama setelah Mika Hakkinen mengumumkan pengunduran dirinya, tim McLaren mengumumkan bahwa Kimi Raikkonen akan menjadi tandem Coulthard untuk musim 2002. Kemudian di sisa tiga balapan akhir musim 2001, Schumi mencoba untuk menghalang-halangi Coulthard ketika berlangsungnya lomba, untuk memberikan jalan kepada Rubens Barrichello agar bisa menempati posisi kedua klasemen, tetapi Coulthard yang tetap konsisten, akhirnya berhasil menutup musim 2001 dengan meraih posisi runner-up klasemen, dengan selisih 9 angka di atas peringkat ketiga, Rubens Barrichello.

Pada musim , Coulthard disandingkan dengan pembalap muda belia Kimi Raikkonen. Namun, harapan tim untuk kembali bersinar belum terwujud. Coulthard hanya menempati tempat kelima di klasemen pembalap sementara McLaren melorot ke posisi tiga konstruktor. Meskipun begitu, ia sukses menyumbangkan kemenangan satu-satunya bagi McLaren di , di musim yang didominasi oleh Ferrari tersebut. Ia bersama Ralf Schumacher (Williams) yang menang di Malaysia, adalah dua pembalap yang sukses mengalahkan duet maut tim Ferrari (Schumi dan Rubinho) di dua dari 17 balapan yang digelar di musim tersebut.

Di awal musim , Coulthard berhasil menjuarai putaran pembuka di Australia, tetapi posisinya berada semakin jauh dari rekan setimnya, Kimi Raikkonen yang sukses menjadi penantang serius Michael Schumacher untuk gelar juara dunia musim 2003. Di akhir musim Coulthard terpaksa harus puas di tempat ketujuh klasemen pembalap, sementara Kimi mampu melejit menjadi runner-up dunia di belakang sang juara dunia, Michael Schumacher. Coulthard lantas harus menghadapi tantangan berat untuk tetap bisa bertahan di timnya pada musim , karena McLaren telah memutuskan untuk merekrut Juan Pablo Montoya di 2005. Setelah hanya mampu meraih 24 angka di musim 2004, dan tanpa meraih satu kemenangan pun, Coulthard akhirnya hengkang dari McLaren, dan saat itu tidak jelas ia akan berlabuh ke tim mana.