Jabarkan Kehidupan pribadi dari Tonny Koeswoyo

Meski telah memutuskan untuk hidup dari musik, tetapi Tonny tetap berusaha memenuhi harapan kedua orang tuanya untuk meneruskan sekolah hingga sampai ke Perguruan Tinggi. Pendidikan terakhir yang sempat ditempuhnya adalah Institut Keguruan dan Ilmu Pendidikan Jakarta IKIP Jakarta (sekarang UNJ) jurusan Sastra Inggris namun tidak selesai meski sudah tingkat persiapan. Di tempat kuliah, ia rajin mengikuti berbagai kegiatan kesenian mahasiswa yang diadakan di kampusnya. Dalam situasi negara yang sedang mengalami krisis politik berat pada era Orde Lama, ia pun sempat ikut aktif dalam kegiatan organisasi kemahasiswaan. Ia aktif dalam organisasi (Himpunan Mahasiwa Islam) (HMI) dan Gerakan Mahasiswa Nasionalis Indonesia (GMNI). Di sana terlihat jelas 2 sisi pribadinya yang kuat yaitu unsur religiusitas dan nasionalisme.

Jiwa nasionalisme yang kuat tercermin dari seri lagu Nusantara 1-8 yang terdapat dalam beberapa album Koes Plus. Bersama Koes Plus, Tonny pernah menjalankan misi rahasia dengan Pemerintah Orde Lama dalam rangka Operasi Ganyang Malaysia. Begitu pula dengan Pemerintahan Orde Baru, dengan bermain di Bandara Dili, Timor Timur menjelang masuknya tentara Indonesia ke wilayah bekas jajahan Portugis tersebut pada 1975. Dalam rangka “proyek politik” ini, lahir lagu semacam Diana (lagu itu bercerita mengenai putri petani, bernama Diana ~ Diana adalah nama yang tidak umum untuk petani di Jawa.) Selain itu juga lagu Da Silva yang terlihat jelas unsur Latinnya.

Tonny sempat bekerja pada instansi Perkebunan Negara, tetapi tidak lama. Ia mengundurkan diri dari pekerjaannya untuk fokus pada musik saat ditantang untuk menciptakan lagu sendiri sebagai syarat untuk masuk dapur rekaman. Di dalam kesuksesannya bermusik, ia pun tak melupakan jasa abangnya Jon Koeswoyo. Tonny dan adik-adiknya kerap membantu kehidupan keluarga sang abang dengan menyisihkan sebagian penghasilan mereka.

Tonny menikah dua kali. Pertama ia menikah dengan Astrid Tobing, seorang wanita berdarah Tapanuli Utara asal Sumatra Utara. Namun pernikahan ini berujung perceraian. Dari Pernikahan ini Tonny memperoleh 3 orang anak Ken Angelina, Eki Diparamita, dan Damon Wicaksi Wangsa. Damon (Damon Koeswoyo) mengikuti jejak Tonny sebagai gitaris dan sempat memperkuat grup Koes Plus formasi baru pada tahun 1994. Selanjutnya Damon membentuk kelompok Dadakoe bersama saudara sepupunya, David Koeswoyo, putera Yon Koeswoyo.

Tonny kemudian menikah lagi dengan seorang wanita berbeda keyakinan asal Amerika yang bernama Karen Julie'. Kekagumannya kepada istrinya ini sempat ia tuangkan dalam sebuah lagu yang berjudul sama dengan nama istrinya. Dari pernikahan keduanya ini ia memperoleh 2 orang anak yaitu Kirsty Koeswoyo (putri) dan Cleo Koeswoyo (putra) yang sekarang tinggal di Inggris bersama Karen Julie. Meski Tonny sendiri seorang Muslim, tetapi berkeluarga dengan pasangan dan anak cucu dari latar belakang yang beragam turut mewarnai perjalanan hidupnya.