Jabarkan di AS Monaco dari Jürgen Klinsmann

Berharap dapat meraih gelar yang semakin sulit didapat mengingat semakin berjayanya rival sekota AC Milan Klinsmann memutuskan berlabuh di klub Prancis AS Monaco, di klub ini ia makin menunjukkan sebagai salah satu penyerang paling ganas di Eropa musim pertamanya di Liga Prancis ia berhasil menghasilkan 19 gol dari 35 pertandingan yang menjadikannya peringkat-3 daftar top skor, atas ketajamannya AS Monaco menjadi penantang serius Olympique de Marseille dan Paris Saint-Germain FC dalam perebutan gelar, karena kasus suap besar-besaran di Liga Prancis yang terjadi pada musim kompetisi tersebut mengakibatkan pencopotan gelar bagi Marseille, tetapi PSG sebagai peringkat ke-2 dan Monaco sebagai peringkat ke-3 menolak naik ke posisi yang ditinggalkan Marseille.

Pada musim keduanya di Monaco, ia gagal membawa Monaco menapaki papan atas klasemen yang hanya berada di posisi ke 9. Total selama di Prancis Klinsmann bermain 65 kali di Ligue 1 dengan 29 gol.