Jabarkan Kembali ke Benfica dari Rui Costa

Pada 25 Mei 2006, kembalinya Costa ke Benfica di musim mendatang diumumkan dalam konferensi pers. Dia telah dibebaskan dari Milan, setelah pemain dan klub mencapai kesepakatan untuk mengakhiri kontrak € 4,6 juta per tahun, untuk memenuhi impian lama untuk kembali ke Benfica . Costa mulai kembali dalam kualifikasi Liga Champions UEFA 2006–07 melawan Austria Wien pada Agustus 2006, dan leg kedua melihat skor Costa di rumahnya kembali. Meskipun Costa digunakan sebagai pemain reguler di bawah manajer Fernando Santos jika tersedia, musim terganggu oleh cedera: ia mengalami robekan otot pada bulan Oktober, yang membuatnya absen selama tiga bulan, dan cedera otot lainnya pada bulan Februari.

Sebelum akhir musim, Costa mengumumkan yang berikutnya akan menjadi yang terakhir sebagai seorang profesional. Setelah memastikan lolos ke babak penyisihan grup Liga Champions UEFA, termasuk dua gol dari Costa melawan Kopenhagen, Benfica bermain imbang melawan mantan klub Costa, AC Milan. dia kembali bermain untuk terakhir kalinya di San Siro pada 18 September 2007. Costa tetap menjadi pilihan tim utama di bawah José Antonio Camacho dan Fernando Chalana dan penampilannya membuatnya mendapatkan penghargaan SJPF Player of the Month untuk September 2007 dan Benfica's Penghargaan Pemain Terbaik Tahun 2007. Costa memainkan pertandingan terakhirnya pada 11 Mei 2008 di Estádio da Luz melawan Vitória de Setúbal. Dia diganti pada menit ke-86 dengan tepuk tangan meriah dari penonton. Musim, seperti musim sebelumnya, berakhir tanpa trofi.