Jabarkan 1998–1999: Naik daun dari Ayumi Hamasaki

Album Ayumi di bawah Avex, A Song for XX (1999), "tidak dianggap": singlenya tidak menjadi hits utama, dan lagu-lagu di album itu, yang dikomposisi oleh Yasuhiko Hoshino, Akio Togashi (dari Da Pump), dan Mitsuru Igarashi (dari Every Little Thing), adalah lagu-lagu pop-rok yang "mencari aman". Namun, lirik yang ditulis oleh Ayumi, pengamatan introspektif tentang perasaan dan pengalamannya yang berfokus pada kesendirian dan indivualisme, diterima publik Jepang. Lagu-lagu itu membuat Ayumi mendapat penggemar yang bertambah, dan album yang dirilis itu sukses: menduduki puncak tangga lagu Oricon selama lima minggu dan terjual sebanyak lebih dari sejuta kopi. Atas prestasinya, Ayumi dianugerahi Penghargaan Piringan Emas Jepang untuk kategori "Artis Baru Terbaik Tahun Ini".

Dengan Ayu-mi-x (Maret 1999), album remixnya yang pertama, Ayumi mulai menjajaki musik di luar pop rok dengan lagu A Song for XX dan mulai memadukan berbagai aliran musik seperti trance, musik dansa, dan orkestra. Dikomposisi oleh Yasuhiko Hoshino dan Dai Nagao (dari Do As Infinity), single itu kemudian dirilis tahun itu yang bernada dansa dan Ayumi mendapat single nomor satu pertamanya ("Love: Destiny") dan penjualan sejuta single pertamanya ("A"). Album studionya yang kedua, Loveppears (November 1999), tidak hanya menduduki posisi puncak tangga lagu Oricon, album itu juga terjual sebanyak hampir 3 juta kopi. Album itu juga memperlihatkan perubahan pada lirik-lirik Ayumi. Meskipun lirik Loveppears masih berkisar pada kesendirian, banyak lirik yang ditulis dari sudut pandang orang ketiga. Untuk mendukung Loveppears, ia memulai tur pertamanya, Ayumi Hamasaki Concert Tour 2000 A.