Jabarkan Mengabdi ke Demak dari Adiwijaya dari Pajang

Babad Tanah Jawi selanjutnya mengisahkan, Jaka Tingkir ingin mengabdi ke ibu kota Demak. Beberapa kejadian menarik mengikuti Jaka Tingkir, baik dalam perjalanan menuju Demak maupun pada saat mengabdi di Demak.

Para pujangga zaman dahulu mempunyai kebiasaan (atau semacam kode etik) berupa menghaluskan kisah atas suatu kejadian yang menyangkut raja atau istana yang kurang sepantasnya diceritakan dengan menggunakan kisah kiasan. Ada beberapa kisah kiasan yang mengikuti perjalanan hidup Jaka Tingkir alias Mas Karebet.

Dalam perjalanan ke Kerajaan Demak, zaman dahulu sebagai alat transportasi dipergunakan getek (rakit bambu) melalui sungai. Jaka Tingkir ditemani oleh teman seperguruannya Mas Manca, Mas Wila, dan Ki Wuragil. Versi kisah kiasan dari pujangga, dikisahkan bahwa dalam perjalanan itu di Kedung Srengenge (kedung adalah bagian sungai yang dalam) Jaka Tinggir diserang oleh segerombolan buaya. Karena jagoan, Jaka Tingkir berhasil mengalahkan buaya-buaya tersebut dan sebagai tebusannya dalam melanjutkan ke Demak Jaka Tingkir dikawal oleh buaya-buaya di sebelah kiri, kanan depan dan belakang sebanyak masing-masing 40 ekor. Para pujanggapun menciptakan gending (lagu) atas kejadian tersebut yang terkenal hingga kini, yaitu lagu 'Sigra Milir'.

Kisah ini, menurut sebuah sumber disebutkan setelah beliau menikahkan putrinya dengan Panembahanan Lemah Dhuwur di Sumenep. Maka saat dia ingin kembali ke Pajang, dia mendapat mimpi (ada juga yg sebut diberikan wasiat oleh Sunan Prapen) bahwa tidak pantas jika dia akan kembali ke dalam jabatan di Kesultanan Pajang. Pasukannya sudah kalah oleh Sutawijaya, ia harus merelakan agar pajang dilanjutkan Arya Pangiri. Ini digambarkan dia seperti berada dalam perahu. Maka jika dia kembali ke air, habislah dia dimakan buaya. Maka akhirnya dia mendirikan padepokan di Pringgoboyo (Lamongan) sebelum akhirnya mengasingkan diri ke Sukowati. yaitu sampai wafatnya di Butuh, Sragen.

Sesampainya di Demak, Jaka Tingkir tinggal di rumah pamannya Kyai Gandamustaka (saudara Nyi Ageng Tingkir) yang menjadi perawat Masjid Demak berpangkat lurah ganjur. Jaka Tingkir menarik simpati raja Demak Sultan Trenggana atas suatu kejadian. Di istana Demak terdapat sebuah kolam yang cukup besar. Pada suatu hari ketika Jaka Tingkir sedang berdiri di tepian kolam, tiba-tiba pamannya berteriak agar dia (Jaka Tingkir) segera menyingkir dari tempatnya, karena Sultan Trenggana segera lewat. Situasinya saat itu cukup sulit bagi orang biasa untuk menyingkir, karena tidak ada ruang buat menyingkir selain melompati kolam yang cukup lebar. Jaka Tingkir alias Mas Karebet yang terlatih dengan sigap dan mudah segera melompati kolam, agar tidak mengganggu jalannya Sultan Trenggana. Sultan Trenggana sangat terkesan melihat kejadian tersebut, sehingga ia diangkat menjadi kepala prajurit Demak berpangkat lurah wiratamtama.

Kejadian berikutnya versi kisah kiasan dari pujangga dikisahkan bahwa suatu hari Jaka Tingkir sebagai lurah wiratamtama bertugas menyeleksi penerimaan prajurit baru. Ada seorang pelamar bernama Dadungawuk yang sombong dan suka pamer. Jaka Tingkir menguji kesaktiannya dan Dadungawuk tewas hanya dengan menggunakan Sadak Kinang. Akibatnya, Jaka Tingkir pun dipecat dari ketentaraan dan diusir dari Demak.

Kejadian sesungguhnya atas versi kisah kiasan Dadungawuk adalah sebagai berikut. Alkisah Sultan Trenggana mempunyai seorang puteri cantik bernama puteri Cempaka. Bukan Jaka Tingkir kalau tidak mengetahui ini dan tidak dapat menaklukan hati sang puteri. Secara diam-diam Jaka Tingkir menjalin hubungan dengan puteri Cempaka. Namun tindakan tidak terpuji ini sempat ketahuan, sehingga Jaka Tingkir diusir dari Kerajaan Demak.

Kejadian berikutnya menurut versi kisah kiasan pujangga, diceritakan bahwa pada suatu hari Sultan Trenggana sekeluarga sedang berwisata di Gunung Prawoto. Jaka Tingkir melepas seekor kerbau yang dinamakan sebagai Kebo Danu. Kerbau Danu sudah diberi tanah pada telinganya, sehingga kerbau merasa tidak nyaman dan mengamuk. Kerbau itu mengamuk menyerang pesanggrahan raja, di mana tidak ada prajurit yang mampu menaklukan si kerbau. Sultan Trenggana memerintahkan bala tentaranya untuk mencari Jaka Tingkir yang diharapkan dapat menaklukan kerbau tersebut. Jaka Tingkir diketemukan dan tampil menghadapi kerbau ngamuk. Kerbau itu dengan mudah dibunuhnya. Atas jasanya itu, Trenggana mengangkat kembali Jaka Tingkir menjadi lurah wiratamtama.