Jabarkan Abad pertengahan dari Makedonia Utara

Pada akhir abad ke-6, ketika kekuasaan Bizantium mulai melemah, sejumlah suku Slav mulai memasuki dan menempati daerah Makedonia. Suku-suku Slav yang menempati daerah Makedonia antara lain suku Draguvite, Sagudate, dan Strymonoi. Beberapa suku asli Makedonia, dikarenakan oleh kedatangan bangsa Slav, mulai berpindah menempati daerah baru di pegunungan-pegunungan dan di daerah perbentengan sekitar Yunani. Tapi, beberapa suku asli Makedonia juga berasimilasi dengan suku Slav. Orang-orang Slav ini kemudian mengelompokkan diri, di mana kelompok ini dinamai orang Bizantium sebagai "Σκλαβινίαι" (Sklaviniai). Bizantium yang semula kekuasaannya mengurang, mulai bekerja sama dengan bangsa Slav yang tinggal di Makedonia.

Kemudian, Justinian II mengadakan ekspedisi militer ke seluruh daerah Makedonia untuk mendamaikan dan meminta bangsa Slav di Makedonia untuk bekerja sama dengan Bizantium. Setelah ekspedisi ini, banyak orang-orang Slav di Makedonia pindah ke Anatolia untuk menjadi bagian dari tentara Kerajaan Bizantium. Meskipun banyak orang Slav yang tunduk kepada kekuasaan Bizantium, banyak juga suku-suku yang masih bebas dari kekuasaan Bizantium. Suku-suku ini hidup secara terpisah, dan tidak membuat sebuah kekuasaan yang mempersatukan suku-suku tersebut. Sekitar tahun 850 Masehi, Kerajaan Pertama Bulgaria menyerang daerah Makedonia dan berlangsung dengan sangat lancar, karena kekuasaan Bizantium di Makedonia sangat lemah juga dipengaruhi oleh kemauan suku-suku Slav untuk bergabung dalam Kerajaan Pertama Bulgaria.

Orang-orang Slav di Makedonia kemudian menganut agama Kristen pada abad ke-9 Masehi, pada saat Pangeran Boris I dari Bulgaria berkuasa. Rakyat Makedonia yang mulanya buta huruf, kemudian dikenalkan huruf oleh dua orang pendeta Kristen asal Bizantium, Santo Kyril dan Santo Methodius, yang memperkenalkan abjad Glagolitik. Pada tahun 1014, Kaisar Basil II dari Bizantium berhasil mengalahkan tentara dari Tsar Samuil, dan kemudian memulihkan kekuasaan Bizantium atas tanah Makedonia. Namun, pada akhir abad ke-12 Masehi, kekuasaaan Bizantium di Makedonia kembali melemah dan dikuasai oleh bangsa Normandia dalam sebuah penyerangan tahun 1080. Awal abad ke-13, Kekaisaran Bulgaria meraih kekuasaan atas Makedonia.

Karena kekacauan politik, Kekaisaran Bulgaria gagal mempertahankan kekuasaannya atas Makedonia, yang kemudian kekuasaan ini direbut kembali oleh Bizantium. Pada abad ke-14 Masehi, Makedonia menjadi bagian dari Kekaisaran Serbia, yang menampakkan diri mereka sebagai pembebas bangsa Slav dari kekuasaan Bizantium. Skopje kemudian menjadi ibu kota dari kekaisaran Tsar Stefan Dusan. Setelah kematian Dusan, kekuasaan Serbia melemah dikarenakan pewaris tahta yang tidak sekuat pendahulunya dan

persaingan antara bangsawan di Makedonia. Tanpa perlawanan, Makedonia kemudian jatuh ketangan Turki Utsmaniyah.