Jabarkan Fitnah Yamani dari Asy-Syafi'i

Pada usia tiga puluh tahun, asy-Syāfiʿī diangkat sebagai gubernur Abbasiyah di kota Yaman Najran. Dia terbukti sebagai administrator yang adil tetapi segera terjerat dengan kecemburuan faksi. Pada 803 M, asy-Syāfiʿī dituduh membantu Banu Ali dalam pemberontakan, dan dengan demikian dipanggil dengan dirantai bersama sejumlah Banu Ali ke hadapan khalifah Harun ar-Rasyid () di ar-Raqqah. Sementara para komplotan lainnya dihukum mati, pembelaan asy-Syāfiʿī sendiri yang fasih meyakinkan Khalifah untuk menolak tuduhan itu. Riwayat lain menyatakan bahwa ahli hukum Hanafi terkenal, Muḥammad bin al-Ḥasan asy-Syaibānī, hadir di pengadilan dan membela asy-Syāfiʿī sebagai tokoh fikih terkenal. Kelak, peristiwa itu membuat asy-Syāfiʿī semakin dekat dengan asy-Syaibānī, yang kemudian akan menjadi guru asy-Syāfiʿī. Juga didalilkan bahwa kejadian ini mendorongnya untuk mengabdikan sisa karirnya pada studi hukum, dan tidak pernah lagi melayani pemerintah.

Berguru kepada Asy-Syaibānī, dan paparan ahli hukum Hanafi

Asy-Syāfiʿī pergi ke Baghdad untuk belajar dengan asy-Syaibānī dan lainnya. Di sinilah dia mengembangkan madh'hab pertamanya, dipengaruhi oleh ajaran Abu Hanifah dan Malik bin Anas. Karyanya kemudian dikenal sebagai al-Mażhab al-Qadim lil Imam asy-Syāfiʿī, atau Mazhab Lama asy-Syāfiʿī.

Di sinilah asy-Syāfiʿī secara aktif berpartisipasi dalam argumen hukum dengan para ahli hukum Hanafi, dengan gigih membela mazhab Mālikī. Beberapa otoritas menekankan kesulitan yang dihadapinya dalam argumennya. Asy-Syāfiʿī akhirnya meninggalkan Bagdad menuju Makkah pada tahun 804 M, kemungkinan karena keluhan dari pengikut Hanafi kepada asy-Syaibānī bahwa asy-Syāfiʿī telah menjadi agak kritis terhadap posisi asy-Syaibānī selama perselisihan mereka. Akibatnya, asy-Syāfiʿī dilaporkan berpartisipasi dalam debat dengan asy-Syaibānī mengenai perbedaan mereka, meski siapa yang memenangkan debat masih belum diketahui secara pasti.

Di Makkah, asy-Syāfiʿī mulai berceramah di Masjidilharam, yang meninggalkan kesan mendalam bagi banyak murid-murid hukum, termasuk ahli hukum Hanbali yang terkenal, Ahmad bin Hanbal. Penalaran hukum asy-Syāfiʿī mulai matang, ketika ia mulai menghargai kekuatan penalaran hukum para ahli hukum Hanafi, dan menyadari kelemahan yang melekat baik pada mazhab Mālikī maupun Hanafi.

Berangkat ke Bagdad dan Mesir

Asy-Syāfiʿī akhirnya kembali ke Bagdad pada tahun 810 M. Pada saat ini, statusnya sebagai seorang ahli hukum telah cukup berkembang untuk memungkinkannya membangun garis spekulasi hukum yang independen. Khalifah al-Ma'mun dikatakan telah menawarkan posisi asy-Syāfiʿī sebagai hakim, tetapi dia menolak tawaran tersebut.