Jabarkan 1996–2004: McLaren dari David Coulthard

Pada musim , setelah hengkang dari Williams, Coulthard berpasangan dengan Mika Hakkinen di McLaren. Sempat terjadi sedikit masalah antara Mika dan dirinya pada balapan di Portugal. Namun, Coullthard yang terkenal santun terkesan tidak mau membesar-besarkan masalah tersebut dan lebih memilih untuk meminta maaf kepada Mika. Ia kemudian lomba pembuka musim di , dan membawa McLaren kembali ke jalur kemenangannya. Ia kemudian kembali menjadi pemenang di Italia, dan finis di tempat ketiga di klasemen pembalap, bersama Jean Alesi. Sebelumnya, ia sempat jadi korban team order dalam balapan pamungkas 1997 di Jerez. Atas perintah tim, ia disuruh untuk menyingkir dan memberi jalan kepada Mika Hakkinen agar Mika bisa meraih kemenangan pertamanya di ajang F1.

Pada musim 1998, McLaren berhasil meraih gelar konstruktor, tetapi Coulthard di musim tersebut hanya memperoleh satu kemenangan saja di San Marino. Meski didera berbagai masalah seperti kesalahan pit stop, kecelakaan dan masalah mesin yang lumrah terjadi, ia tetap mampu finis ketiga dalam klasemen pembalap dengan total 56 poin, di belakang persaingan antara Michael Schumacher dan Mika Hakkinen. Sekali lagi, pada balapan pembuka di Australia, Coulthard kembali mengalah kepada Mika lagi-lagi atas perintah tim. Pada balapan tersebut, Mika Hakkinen salah mendengar instruksi radio dari pit yang membuatnya mendadak masuk pit dan membuat Coulthard memimpin. Tanpa protes, ia pun memberikan posisi pimpinan lomba kepada Mika hanya beberapa meter sebelum garis finish.

Pada , Coulthard sempat bermasalah dengan Michael Schumacher. Saat itu ia yang tertinggal satu lap di balapan yang diwarnai hujan tersebut tiba-tiba diseruduk oleh Schumi yang tengah memimpin lomba. Seusai keduanya kembali ke pit, Schumi sempat mencoba merangsek masuk ke garasi McLaren dan hendak akan mengajak Coulthard berduel dan menuduh Coulthard berniat untuk membunuh Schumi, tetapi untungnya berhasil dipisahkan oleh para mekanik McLaren sebelum Schumi sempat melemparkan pukulan. Coulthard sendiri saat itu masih mengenakan helm ketika Schumi mencoba untuk mengajaknya berkelahi. Coulthard mengakui lima tahun kemudian bahwa kecelakaan itu adalah kesalahannya.

Pada musim , Coulthard kembali menghadapi beberapa masalah pada mobilnya, tetapi ia akhirnya berhasil memenangi  dan di balapan yang sama, rival sekaligus temannya, Michael Schumacher mengalami kecelakaan parah yang menyebabkannya harus absen beberapa bulan. Selain di Inggris, ia juga berhasil menjadi pemenang lomba di Belgia. Namun, ia juga nyaris saja menjadi musuh bagi tim McLaren saat ia menyeruduk Mika Hakkinen di Austria dan kemudian insiden tersebut nyaris menggagalkan usaha Mika untuk mempertahankan gelar juara dunia. Dalam klasemen pembalap di akhir musim, Coulthard memperoleh posisi keempat dengan raihan 48 poin, dengan selisih empat poin di atas Schumi (44 poin). Di akhir musim sempat tersiar kabar bahwa ia akan bertukar tempat dengan Eddie Irvine di Ferrari sebagai mitra Michael Schumacher, hal ini diperkuat dengan kedekatan dirinya dengan Ross Brawn. Namun, akhirnya yang terpilih sebagai rekan setim Schumi ternyata adalah Rubens Barrichello, Eddie Irvine sendiri akhirnya hengkang ke Jaguar Racing dan Coulthard tetap bertahan di McLaren.