Jabarkan 1991–1993: Musim pembelajaran dari Michael Schumacher

Pada sisa musim 1991, Schumi berhasil meraih empat poin dari enam perlombaan. Pencapaian terbaiknya adalah saat finis kelima di Italia, di depan rekan setimnya yang merupakan mantan juara dunia tiga kali, yaitu Nelson Piquet.

Pada awal musim , tim Sauber merencanakan debut mereka di ajang F1 dengan dukungan teknis dari Mercedes. Awalnya, mereka berencana memanfaatkan klausul dalam kontrak Schumi yang menyatakan bahwa jika Mercedes masuk ke F1, maka Schumi akan membalap untuk mereka. Namun, akhirnya disepakati bahwa Schumi tetap akan berada di tim Benetton. Peter Sauber menyatakan bahwa "[Schumi] tidak mau membalap untuk kami, jadi mengapa saya harus memaksanya?". Musim 1992 didominasi oleh mobil tim Williams yang dikendarai oleh Nigel Mansell dan Riccardo Patrese. Mereka menggunakan mesin Renault yang bertenaga, girboks semi-otomatis, dan suspensi aktif untuk mengontrol ketinggian mobil saat melintas di trek. Meski mobil Benetton B192 lebih "konvensional", Schumi berhasil meraih posisi ketiga pada . Selanjutnya, Schumi meraih kemenangan F1 pertamanya pada , di sirkuit Spa-Francorchamps yang basah. Ia mengakhiri musim tersebut dengan menempati posisi ketiga di klasemen akhir Kejuaraan Dunia Pembalap, mengumpulkan 53 poin, hanya tiga poin di belakang peringkat kedua Patrese, dan tiga poin di depan Ayrton Senna.

Pada musim , tim Williams kembali tampil dominan. Tim Benetton memperkenalkan suspensi aktif dan kontrol traksi rancangan mereka sendiri, dan menjadi tim terakhir yang melakukannya. Schumi berhasil meraih satu kemenangan, yaitu pada , setelah bersaing sengit melawan Alain Prost. Selama 16 lomba dalam musim tersebut, Schumi berhasil naik podium sebanyak 9 kali, namun tersingkir dari 7 perlombaan. Ia mengakhiri musim di posisi keempat dalam klasemen akhir Kejuaraan Dunia Pembalap dengan 52 poin.

1994–1995: Juara Dunia dua kali

Schumi berhasil memenangkan gelar Kejuaraan Dunia Pembalap pertamanya pada musim . Musim ini sendiri diwarnai duka dengan kematian Ayrton Senna — dengan Schumi yang menjadi saksi mata, karena pada saat insiden terjadi, ia berada tepat di belakangnya — dan meninggalnya Roland Ratzenberger selama akhir pekan lomba . Selain itu, tim Benetton juga menjadi subjek kecurigaan karena diduga telah melanggar peraturan teknis olahraga tersebut.

Schumi berhasil memenangkan enam dari tujuh lomba pertama dan memimpin jalannya , sebelum kerusakan girboks membuatnya terjebak di gigi kelima untuk sebagian besar perlombaan. Pada akhirnya, ia mampu menyelesaikan lomba itu di posisi kedua. Setelah Grand Prix San Marino, tim Benetton, Ferrari, dan McLaren diselidiki karena dicurigai melanggar larangan alat bantu elektronik yang diberlakukan oleh FIA. Tim Benetton dan McLaren pada awalnya menolak untuk menyerahkan kode sumber mereka untuk penyelidikan. Ketika mereka melakukannya, FIA menemukan fungsi tersembunyi dalam perangkat lunak yang dimiliki oleh tim Benetton dan McLaren, tetapi tidak ada bukti bahwa fungsi tersebut benar-benar digunakan dalam perlombaan. FIA selanjutnya menjatuhkan denda sebesar $100.000 karena penolakan awal mereka untuk bekerja sama. Namun, perangkat lunak milik tim McLaren, yang merupakan program girboks yang memungkinkan pemindahan gigi otomatis, dianggap legal. Sebaliknya, perangkat lunak milik tim Benetton dianggap sebagai bentuk launch control (), yang memungkinkan Schumi mampu melakukan start perlombaan yang sempurna, yang secara eksplisit dilarang oleh peraturan. Namun, tidak ada bukti yang menunjukkan bahwa perangkat lunak ini benar-benar digunakan.

Dalam lomba , Schumi dihukum karena menyalip Hill pada saat putaran pemanasan. Ia dan tim Benetton kemudian mengabaikan hukuman tersebut dan bendera hitam berikutnya, yang menandakan bahwa pembalap tersebut harus segera kembali ke dalam pit. Pihak pengawas lomba kemudian memberikan hukuman diskualifikasi dan larangan tampil dalam dua lomba. Tim Benetton berkilah bahwa insiden tersebut terjadi karena kesalahan komunikasi antara pengawas lomba dan tim. Schumi juga didiskualifikasi setelah berhasil memenangkan , setelah mobilnya diketahui memiliki keausan ilegal pada lapisan papan di kolong mobil. Sejak lomba di Imola sendiri, ukuran papan di kolong mobil diatur ulang untuk membatasi downforce dan kecepatan saat menikung. Tim Benetton memprotes bahwa papan itu telah rusak ketika Schumi melintir di tengah lomba, tetapi FIA menolak banding mereka karena pola keausan dan kerusakan mencolok yang terlihat pada blok tersebut.

Insiden ini membantu Damon Hill merapatkan jarak poin, dan Schumi memimpin klasemen sementara Kejuaraan Dunia Pembalap dengan satu poin menuju perlombaan penutup musim di Australia. Pada putaran ke-36, Schumi membentur pagar pembatas di luar lintasan pada saat sedang memimpin jalannya lomba. Hill berusaha melewatinya, tetapi saat mobil Schumi kembali ke lintasan, terjadi tabrakan di tikungan yang menyebabkan keduanya tersingkir dari lomba. Akibatnya, Schumi berhasil memenangkan gelar Kejuaraan Dunia Pembalap, yang sekaligus juga menjadi pembalap asal Jerman yang pertama kali meraihnya. Pengawas lomba menilainya sebagai insiden perlombaan dan tidak mengambil tindakan terhadap salah satu pembalap, tetapi opini publik terbagi atas insiden tersebut, dan Schumi pun dicela oleh media Inggris. Pada konferensi pers FIA setelah lomba, Schumi mendedikasikan gelarnya untuk mendiang Ayrton Senna.

Pada musim , Schumi berhasil mempertahankan gelarnya bersama dengan tim Benetton, yang kini sama-sama memakai mesin Renault seperti tim Williams. Selama musim berjalan, tim Benetton memiliki tim yang lebih baik, sedangkan tim Williams memiliki mobil yang lebih unggul. Schumi mengumpulkan 33 poin lebih banyak dari Hill yang berada di posisi kedua. Bersama rekan setimnya, Johnny Herbert, ia mengantarkan tim Benetton menjuarai Kejuaraan Dunia Konstruktor, mematahkan dominasi tim McLaren dan Williams. Pada usia 26 tahun dan 293 hari, Schumi mencatatkan rekor sebagai Juara Dunia dua kali termuda dalam sejarah F1 pada saat itu. Musim ini juga dinodai oleh beberapa tabrakan antara dirinya dengan Hill, khususnya manuver menyalip oleh Hill yang membawa mereka berdua tersingkir dari  pada putaran ke-45, dan sekali lagi pada putaran ke-23 pada . Schumi berhasil memenangkan 9 dari 17 perlombaan, dan naik ke atas podium sebanyak 11 kali. Hanya sekali saja ia meraih posisi start lebih buruk dari posisi keempat, yaitu pada , saat ia memulai lomba dari posisi ke-16, namun tetap berhasil memenangkan perlombaan.