Jabarkan Pertarungan dengan Holyfield dari Mike Tyson

Pada 9 November, 1996 ia menghadapi tantangan yang lebih berat dari Evander Holyfield, dalam pertarungan yang lebih dari 11 ronde. Holyfield menang dengan TKO dan menjadi juara dunia tiga kali.

Tyson tidak bertarung lagi hingga Juni 1997 ketika terjadi pertandingan ulang yang sangat dinanti-nantikan melawan Holyfield pada 28 Juni untuk memperebutkan gelar WBA. Tyson didiskualifikasi dalam ronde ketiga, ketika ia menjadi marah karena terkena serudukan oleh Holyfield dan bertarung tanpa karet pelindung gusinya, ia menggigit sepotong dari telinga Holyfield. Ketika wasit Mills Lane memperingatkan dia, Tyson menyerang telinga lainnya Holyfield. Pada 9 Juli Tyson diskors selama setahun dari bertinju dan didenda $3 juta.