Jabarkan Abad ke-17 dan ke-18 dari Havana

Havana menjadi sangat diperluas pada abad ke-17. Gedung-gedung baru dibangun dari bahan-bahan yang paling melimpah di pulau ini, terutama kayu, menggabungkan berbagai gaya arsitektur Iberia, serta banyak meminjam dari ciri-ciri khas Canary. Pada periode ini kota ini juga membangun monument-monumen sipil dan bangunan-bangunan keagamaan. Biara St Augustin, Kastil El Morro, kapel Humilladero, air mancur Dorotea de la Luna di La Chorrera, gereja Malaikat Suci, rumah sakit San Lazaro, biara Santa Teresa dan biara San Felipe Neri semuanya diselesaikan pada era ini.

Pada 1649 wabah fatal yang dibawa dari Cartagena di Kolombia, memengaruhi sepertiga penduduk Havana. Pada 30 November 1665, Ratu Mariana dari Austria, janda Raja Philip IV dari Spanyol, mengesahkan lambang Kuba, yang mengambil sebagai motif simbolisnya ketiga kastil pertama Havana: "Real Fuerza, Tres Santos Reyes Magos del Morro dan San Salvador de la Punta." Lambang ini juga menampilkan kunci emas simbolis yang mewakili gelar "Kunci ke Teluk". Pada 1674, pekerjaan untuk membangun Tembok Kota dimulai, sebagai bagian dari usaha pembentengan. Pekerjaan ini selesai pada 1740.

Pada pertengahan abad ke-18 Havana mempunyai lebih dari 70.000 penduduk, dan merupakan kota ketiga terbesar di benua Amerika, setelah Lima dan Ciudad de México tetapi lebih besar daripada Boston dan New York. Kemakmuran Havana melahirkan perhatian internasional terus-menerus dan kota ini tanpa diduga-duga direbut oleh Angkatan Laut Kerajaan. Kejadian ini dimulai pada 6 Juni 1762, ketika pada pagi-pagi sekali, sebuah armada Britania yang mengesankan, yang terdiri atas lebih dari 50 kapal dan 14.000 awaknya, berlayar ke perairan Kuba. Tentara Britania merebut kota sebagai bagian dari Perang Tujuh Tahun, membukanya untuk perdagangan bebas dan membawa ribuan budak-budak Afrika ke pulau tersebut. Kota itu kemudian diperintah oleh Sir George Keppel atas nama Britania Raya. Pada pertengahan 1763, hanya setahun setelah invasi itu, Britania mengembalikan Havana ke tangan Spanyol sebagai ganti Florida.

Setelah memperoleh kembali kota ini, Spanyol mengubah Havana menjadi kota yang paling kuat dibentengi di benua Amerika. Pembangunannya dimulai dengan apa yang kelak menjadi Benteng San Carlos de la Cabaña, perbentengan Spanyol terbesar di Dunia Baru. Pekerjaan ini berkepanjangan hingga 11 tahun dan menjadi sangat mahal, tetapi setelah selesai benteng itu dianggap sebagai benteng yang tidak dapat ditembus dan sangat penting bagi pertahanan Havana. Benteng ini dilengkapi dengan sejumlah besar meriam yang ditempa di Barcelona. Perbentengan lainnya pun dibangun: kastil Atarés yang mempertahankan galangan kapal di teluk bagian dalam, sementara kastil El Príncipe mengawal kota dari sebelah barat. Sejumlah meriam yang ditempatkan di sepanjang kanal teluk ini (di antaranya meriam San Nazario dan Doce Apóstoles) memastikan bahwa tak satupun tempat di pelabuhan ini yang tidak dilindungi.

Katedral Havana dibangun pada 1748 sebagai sebuah gerejaYesuit, dan diubah pada 1777 menjadi gereja Parroquial Mayor, setelah Penindasan atas Yesuit di wilayah Spanyol pada 1767. Pada 1788, gereja ini secara resmi menjadi sebuah Katedral. Antara 1789 dan 1790 Kuba was apportioned menjadi sebuah keuskupan tersendiri oleh Gereja Katolik Roma. Pada 15 Januari 1796, tulang-belulang Christopher Columbus dipindahkan ke pulau ini dari Santo Domingo, hingga 1898, ketika tulang-tulang itu dipindahkan ke Katedral Sevilla, setelah Spanyol kehilangan Kuba.

Galangan kapal Havana (dinamai El Arsenal) sangat aktif, berkat sumber-sumber kayu yang tersedia di sekitar kota ini. Santísima Trinidad adalah kapal perang terbesar pada masanya. Kapal ini diluncurkan pada 1769, panjangnya sekitar 62 meter, mempunyai tiga dek dan 120 meriam. Kapal ini belakangan ditingkatkan hingga memiliki 144 meriam dan empat dek. Setelah Pertempuran Trafalgar pada 1805 kapal ini tenggelam. Santisima Trinidad berharga 40.000 pesos fuertes pada masa itu. Hal ini memberikan kita gambaran tentang pentingnya Arsenal, dengan membandingkan biayanya dengan 26 juta pesos fuertes dan 109 kapal yang diproduksi pada masa keberadaan Arsenal.