Jabarkan 1960-an dari Bob Dylan

Hammond memproduseri album debutnya Bob Dylan (dirilis pada Maret 1962), koleksi lagu rakyat dan blues standar yang hanya dua lagu dengan komposisi asli. Selama tahun 1962, Dylan mulai menulis sebagian besar lagu asli, banyak di antaranya adalah lagu-lagu protes politik dalam pikirannya dari Greenwich sezamannya. Lagu-lagu tersebut ditampilkan di album kedua, The Freewheelin' Bob Dylan. Sebelum rilis, The Freewheelin' Bob Dylan pergi melalui beberapa inkarnasi. Dylan telah merekam singel rock & roll, "Mixed Up Confusion," pada akhir tahun 1962, namun manajernya, Albert Grossman, namun dipastikan rekaman itu dihapus karena ia ingin menyajikan Dylan sebagai penyanyi akustik yang ngefolk. Demikian pula, beberapa lagu dengan dukungan band penuh yang direkam untuk Freewheelin''' ditolak sebelum merilis album. Selain itu, beberapa lagu yang direkam untuk album - termasuk "Talking John Birch Society Blues" - dihilangkan dari album sebelum rilis.

Terdiri sepenuhnya dari lagu asli, The Freewheelin' Bob Dylan membuat dampak besar dalam komunitas folk di Amerika Serikat, dan banyak penyanyi mulai mendaur ulang lagu-lagu dari album. Dari jumlah tersebut, yang paling signifikan adalah Peter, Paul and Mary, yang membuat "Blowin' in the Wind" menjadi hit pop di musim panas 1963 dan dengan demikian membuat Bob Dylan menjadi nama rumahan yang dikenal. Pada kekuatan mendaur ulang Peter, Paul and Mary dan pertunjukan pembukaanya untuk musisi folk populer Joan Baez, Freewheelin' menjadi hit pada musim gugur tahun 1963, naik menjadi nomor 23 di tangga lagu. Pada titik itu, Baez dan Dylan menjadi terlibat romantis, dan Baez mulai sering merekam lagu-lagunya. Dylan menulis lagu dengan cepat.

Pada saat The Times They Are A-Changin' dirilis pada awal tahun 1964, lagu Dylan telah berkembang jauh melampaui rekannya di New York. Sangat terinspirasi oleh penyair seperti Arthur Rimbaud dan John Keats, tulisannya mengambil kualitas yang lebih terpelajar dan menggugah. Pada waktu yang sama, ia mulai memperluas batas-batas musiknya, menambahkan lebih banyak blues dan pengaruh R&B pada lagu-lagunya. Dirilis pada musim panas 1964, Another Side of Bob Dylan membuat perubahan yang jelas. Namun, Dylan bergerak lebih cepat dari apa yang album itu bisa tunjukkan.