Jabarkan Masa Membiara dari Paus Gregorius I

Gregorius memiliki rasa hormat yang tinggi terhadap kehidupan biara. Ia menganggap menjadi seorang biarawan sebagai 'usaha yang tak kenal lelah untuk menemukan visi Pencipta kita’. Tiga bibi dari keluarga ayahnya adalah para biarawati yang terkenal atas kesucian mereka. Namun, setelah dua saudari tertua dari ketiga bibi ini meninggal dunia yang menurut cerita terjadi setelah melihat penampakan leluhur mereka, Paus Felix, bibi yang paling muda kemudian meninggalkan kehidupan biara dan menikah dengan penjaga rumah keluarganya. Tanggapan Gregorius atas skandal keluarga ini adalah “banyak yang dipanggil, namun hanya sedikit yang terpilih.”  Ibunda Gregorius sendiri adalah seorang wanita suci (santa). Pada saat menjelang ajalnya, sang ayah, Gordianus, mengubah “villa suburban” milik keluarganya yang terletak di Bukit Caelian dan berseberangan dengan Circus Maximus menjadi sebuah biara yang didedikasikan pada Rasul Santo Andreas. Nantinya, setelah Gregorius wafat, biara ini didedikasikan padanya dan dinamai San Gregorio Magno al Celio.

Di dalam kehidupan kontemplasinya, Gregorius menyimpulkan bahwa “di dalam keheningan hati, sementara kita terus berjaga-jaga dalam diri kita sendiri melalui kontemplasi, kita seakan-akan terlelap dalam semua hal yang tidak ada.”

Gregorius bukanlah orang yang selalu memaafkan, atau menyenangkan juga, bahkan pada masa ia hidup membiara. Contohnya, seorang biarawan yang sedang menanti ajal mengaku pernah mencuri tiga keping emas. Gregorius memaksa biarawan itu untuk meninggal sendirian dan tanpa teman, kemudian membuang tubuhnya beserta kepingan emas ke dalam tumpukan pupuk kandang disertai dengan ucapan, “Bawalah uangmu bersama dirimu ke dalam neraka!” Gregorius percaya bahwa hukuman atas dosa bisa dimulai kapan saja, bahkan ketika seseorang sedang menghadapi ajal. Suatu saat nanti, Paus Pelagius II akan mentahbiskan Gregorius menjadi seorang diakon dan meminta bantuannya dalam usaha untuk mengakhiri Skisma Tiga Bab yang sedang terjadi di Italia Utara. Sayangnya, Italia tidak bisa mengakhiri skisma ini sampai lama setelah Gregorius wafat.