Jabarkan Bawahan Nobunaga dari Toyotomi Hideyoshi

Pada tahun 1554 Hideyoshi mulai bekerja sebagai bawahan kelas rendah untuk Oda Nobunaga. Hideyoshi bekerja antara lain sebagai kepala tukang kayu dan kepala bagian dapur di Istana Kiyosu. Hideyoshi bekerja dengan rajin dan berhasil menarik perhatian Oda Nobunaga yang terkesan dengan hasil pekerjaan Hideyoshi. Berkat prestasinya yang luar biasa, Hideyoshi menjadi sangat terkenal di kalangan pengikut Nobunaga. Nobunaga kabarnya suka menyebutnya dengan panggilan kesayangan si "monyet" atau "tikus botak," karena penampilan Hideyoshi yang kurang tampan. Pada tahun 1564, Hideyoshi menikah dengan seorang wanita bernama Nene (dikenal sebagai Kōdaiin atau O-ne).

Kisah Hideyoshi membangun Istana Sunomata dalam semalam sewaktu bertempur melawan Saitō Tatsuoki asal Mino tidak dapat dibuktikan kebenarannya karena berasal dari buku sejarah  yang merupakan cerita karangan orang pada awal zaman Edo. Pada saat itu, Hideyoshi memimpin kelompok yang antara lain terdiri dari Takenaka Shigeharu, Hachisuka Koroku dan Maeno Nagayasu.

Pada tahun 1568, sewaktu Oda Nobunaga pergi ke ibu kota (Kyoto), Hideyoshi bekerja bersama-sama dengan Akechi Mitsuhide di Kyoto. Dalam catatan yang ditulis pada waktu itu, sudah disebut-sebut nama Hideyoshi.

Pada tahun 1570 Hideyoshi memimpin pasukan untuk memadamkan pemberontakan Asakura Yoshikage di Echizen. Pada mulanya, pasukan dapat bergerak maju tanpa ada hambatan dari musuh. Pasukan Oda Nobunaga yang sedang berbaris dalam perjalanan di sekitar Kanegasaki diserang dari belakang secara tiba-tiba oleh sekutu Nobunaga asal Ōmi utara yang bernama Azai Nagamasa.

Konon pasukan Azai dan pasukan Asakura menjepit pasukan Nobunaga dari kedua sisi sehingga pastinya nyawa Oda Nobunaga berada dalam bahaya. Hideyoshi memohon kepada Nobunaga agar diberi kesempatan untuk bertempur di posisi paling belakang (shingari), maksudnya untuk memberi perlindungan kepada pasukan Nobunaga yang sedang mundur agar bisa lolos. Peristiwa ini terkenal dengan sebutan . Atas jasa menyelamatkan nyawanya, Nobunaga memberi hadiah 30 keping emas kepada Hideyoshi yang juga berhasil selamat dalam pertempuran. Dalam sekejap Hideyoshi tampil sebagai kesatria gagah berani. Azai Nagamasa berhasil dihabisi Hideyoshi dalam pertempuran di benteng Odani