Jabarkan Mengajar retorika dari Agustinus dari Hippo

Agustinus mengajar tata bahasa di Tagaste selama tahun 373-374. Tahun berikutnya ia pindah ke Kartago untuk membuka sekolah retorika, dan tetap di sana selama 9 tahun berkutnya. Pada tahun 383, karena merasa terganggu oleh murid-murid yang sulit diatur di Kartago, ia pindah ke Roma untuk mendirikan sekolah di sana, di mana ia meyakini bahwa Roma adalah tempatnya para ahli retorika cemerlang dan terbaik. Namun, Agustinus kecewa dengan penerimaan apatis yang dialaminya. Merupakan suatu kebiasaan di Roma saat itu bahwa para murid membayar biaya sekolah pada hari terakhir masa studi, dan banyak murid mengikuti seluruh masa studi dengan tekun sampai akhir, namun tidak membayar biaya sekolah. Teman-temannya sesama penganut Manikean memperkenalkannya dengan prefek Kota Roma, Symmachus, yang telah diminta oleh istana kekaisaran di Milan untuk menyediakan seorang guru besar ilmu retorika.

Agustinus kemudian mendapatkan pekerjaan tersebut dan berangkat ke utara untuk menerima jabatan itu pada akhir tahun 384. Di usianya yang ke-30, Agustinus telah mendapatkan posisi akademik yang paling menonjol di dunia Latin saat itu, jabatan yang memberikan akses ke karier politik. Kendati Agustinus memperlihatkan sejumlah kegairahan pada Manikeisme, ia tidak pernah menjadi seorang "inisiasi" atau "terpilih", namun hanya menjadi seorang "auditor", tingkatan terendah dalam hierarki sekte itu.

Saat masih di Kartago, Agustinus pernah mengalami suatu pertemuan yang mengecewakan dengan Uskup Manikean Faustus dari Milevum, seorang eksponen utama teologi Manikean; sejak saat itu Agustinus mulai bersikap skeptis terhadap Manikeisme. Di Roma, ia dikabarkan berpaling dari Manikeisme dan menganut skeptisisme dari gerakan Akademi Baru. Karena pendidikannya, Agustinus memiliki kecakapan retorikal yang luar biasa dan berpengetahuan luas dalam filsafat berbagai keimanan atau agama. Saat Agustinus pindah ke Milan, kesalehan ibunya, studinya dalam Neoplatonisme, dan Simplicianus (yang kelak menjadi uskup Milan, dan juga akhirnya digelari Santo) temannya, kesemuanya itu mendorong dia untuk beralih ke Kekristenan. Awalnya Agustinus tidak begitu terpengaruh oleh Kekristenan dan ideologi-ideologinya, tetapi setelah menjalin hubungan dengan Ambrosius (uskup Milan pada saat itu, dan kelak digelari sebagai salah seorang Pujangga Agung dalam Gereja Katolik), ia mulai mengevaluasi kembali dirinya dan mengalami perubahan untuk seterusnya.

Sama seperti Agustinus, Ambrosius juga seorang ahli retorika (berarti juga ahli pidato), tetapi lebih tua dan lebih berpengalaman. Agustinus menerima banyak pengaruh dari Ambrosius, terutama melalui khotbah-khotbah Ambrosius, bahkan lebih dari pengaruh ibunya sendiri dan orang-orang lain yang ia kagumi. Sejak ia tiba di Milan, ia langsung berada di bawah pengaruh Ambrosius. Dalam Pengakuan-Pengakuan Bab X-XIII, Agustinus menulis, "Abdi Allah itu menerimaku dengan sikap kebapakan, dan sebagai seorang uskup sejati dinyatakannya kesenangannya akan pemindahan saya." Hubungan mereka segera berkembang, sebagaimana Agustinus menuliskannya, "Begitulah aku mulai merasa sayang kepadanya, meskipun mula-mula bukan sebagai seorang guru kebenaran yang sama sekali sudah tidak kuharapkan dari Gereja-Mu, melainkan sebagai orang yang ramah terhadapku." Agustinus rutin mengunjungi Ambrosius untuk melihat apakah Ambrosius merupakan salah seorang ahli retorika dan pembicara terbaik di dunia. Walau lebih tertarik pada ketrampilannya berbicara daripada topiknya, Agustinus segera menyadari bahwa Ambrosius adalah seorang orator yang menakjubkan. Pada akhirnya, Agustinus mengatakan bahwa melalui alam bawah sadarnya ia dibawa ke dalam iman Kekristenan.

Sang ibu, Monika, telah menyusulnya sampai ke Milan dan mengatur suatu pernikahan, yang menyebabkan hubungan Agustinus dengan kekasihnya (di luar pernikahan) berakhir —yaitu pada tahun 385. Meskipun Agustinus menerima rencana pernikahan itu, Agustinus sangatlah terluka karena kehilangan kekasihnya. Ia mengatakan, "Wanita teman tetapku seranjang direnggut dari sisiku ... hatiku yang melekat padanya tercabik-cabik dan terluka dan mengalirkan darah." Agustinus mengakui bahwa ia bukanlah seseorang yang gandrung pada ikatan perkawinan, tetapi lebih sebagai seorang budak nafsu birahi, sehingga ia mencari kekasih lain untuk melayani nafsunya sepeninggal kekasih pertamanya karena ia harus menunggu 2 tahun lagi hingga tunangannya cukup umur. Namun, ia mengungkapkan bahwa lukanya tidak kunjung sembuh juga, malah mulai "bernanah".

Terdapat bukti yang menunjukkan bahwa Agustinus mungkin menganggap hubungan sebelumnya itu setara dengan pernikahan. Dalam Pengakuan-Pengakuan karyanya, ia mengakui bahwa pengalaman tersebut akhirnya menghasilkan suatu penurunan kepekaan terhadap rasa sakit. Di kemudian hari, Agustinus memutuskan pertunangan dengan tunangannya yang berumur 11 tahun itu, tanpa pernah memperbarui hubungannya dengan salah seorang pun kekasihnya. Seorang teman Agustinus, Alypius (yang kemudian menjadi uskup Tagaste, dan juga kelak digelari Santo), yang mengarahkan Agustinus untuk menjauhi pernikahan, mengatakan bahwa mereka tidak dapat menjalani suatu kehidupan bersama dalam cinta akan hikmat jika ia menikah. Agustinus mengenang kembali tahun-tahun berikutnya dalam kehidupannya saat tinggal di Cassiciacum, sebuah villa di luar Milan tempat ia berkumpul dengan para pengikutnya sebelum ia memutuskan untuk dibaptis, dan menggambarkan saat itu sebagai "waktu senggang kehidupan Kristiani" (Christianae vitae otium).