Jabarkan Chelsea dari Yossi Benayoun

Benayoun bergabung ke Chelsea pada 2 Juli 2010 dengan nilai transfer dilaporkan £5,5 juta untuk masa kontrak tiga tahun.

Benayoun melakukan debut bagi Chelsea saat menghadapi Eintracht Frankfurt pada partai persahabatan pra-musim dan partai Chelsea vs Manchester United di Community Shield 2010. Ia mencetak gol perdana bagi Chelsea pada 21 Agustus 2010 saat kemenangan tandang Chelsea 6-0 atas Wigan Athletic.

Pada 22 September 2010, Benayoun mengalami cedera parah achilles saat kekalahan Chelsea 3-4 atas Newcastle di ajang Piala Liga. Benayoun harus melakukan operasi dan istirahat selama enam bulan. Ia pulih dari cedera dan kembali bermain sebagai pemain pengganti saat Chelsea menghadapi Wigan Athletic pada 9 April 2011.

Pada 26 Agustus 2011, Benayoun memberikan nomor punggung 10 yang ia kenakan sejak awal bergabung dengan Chelsea kepada pemain yang baru bergabung Juan Mata. Ia kemudian mengenakan nomor punggung 30.