Jabarkan Karier dari Serena Williams

Orang tua Williams ingin putri mereka menunggu sampai dia berusia 16 tahun untuk berpartisipasi dalam turnamen profesional. Pada 1995 tepat setelah berusia 14 tahun, Williams berencana untuk membuat debut profesionalnya sebagai entri wild-card di Bank of the West Classic di Oakland, California, tetapi ditolak oleh WTA karena batasan usia oleh organisasi. Dia kemudian mengajukan gugatan antimonopoli terhadap tur wanita, tetapi menariknya atas perintah orang tuanya. Acara profesional pertamanya adalah pada Oktober 1995 di Bell Challenge di Quebec, di mana dia menggunakan entri wild-card untuk menghindari aturan kelayakan usia. Dia kalah di babak pertama kualifikasi dari Annie Miller asal Amerika Serikat yang pada saat itu berumur 18 tahun, memenangkan hanya dua pertandingan.

Williams tidak mengikuti turnamen apapun pada 1996. Ia memenangkan pertandingan pertamanya pada bulan November 1997 di Ameritech Cup Chicago. Dengan peringkat No. 304, dia berhasil mengalahkan pemain dengan peringkat No. 7 Mary Pierce, dan No. 4 Monica Seles, menjadikan kemenangan karier pertamanya atas 10 pemain teratas dan menjadi pemain berperingkat terendah di Era Terbuka untuk mengalahkan dua pemain teratas -10 lawan dalam satu turnamen. Dia akhirnya kalah di semifinal dari pemain No 5 Lindsay Davenport. Dia menyelesaikan turnamen pada tahun itu dengan menduduki peringkat No 99.

Williams memulai 1998 di Medibank International Sydney. Sebagai kualifikasi peringkat No 96, dia berhasil mengalahkan pemain No 3 Davenport di perempat final, sebelum kalah dari Arantxa Sánchez Vicario di semifinal. Williams memulai debutnya di babak utama turnamen Grand Slam di Australia Terbuka, di mana ia mengalahkan unggulan keenam Irina Spîrlea di babak pertama, sebelum kalah dari saudara perempuannya, Venus. Williams mencapai enam perempat final lainnya sepanjang tahun,termasuk pertandingan pertamanya melawan peringkat 1 Martina Hingis di Kejuaraan Pemain Internasional Lipton di Key Biscayne,[78] dan pertandingan keduanya melawan Venus di Italia Terbuka di Roma.

Ia kalah di putaran keempat Prancis Terbuka dari Arantxa Sánchez Vicario, dan putaran ketiga AS Terbuka dari Spîrlea. Dia mengundurkan diri dari Wimbledon saat melawan Virginia Ruano Pascual, setelah mengalami tegang otot betisnya selama set pertama. Dia memenangkan gelar ganda campuran di Wimbledon dan AS Terbuka bersama Max Mirnyi, melengkapi kemenangan keluarga Williams pada turnamen Grand Slam ganda campuran 1998. Williams memenangkan gelar profesional pertamanya di nomor ganda di Oklahoma City bersama Venus, menjadi pasangan ketiga bersaudara yang memenangkan gelar WTA.

Williams yang berusia 16 tahun berkompetisi dalam tenis "Battle of the Sexes", bersama dengan saudara perempuannya Venus Williams, melawan Karsten Braasch di Australia Terbuka 1998. Pada saat itu Braasch berada di peringkat 203 dalam peringkat ATP. Williams bersaudara telah mengklaim bahwa mereka dapat mengalahkan siapa pun di luar 200 besar, dan menerima tantangannya. Braasch mengalahkan kedua saudara perempuan Williams, memainkan satu set melawan masing-masing. Skor vs Serena adalah 6-1 dan vs Venus 6-2. Braasch berkata sesudahnya, "500 ke atas, tidak ada kesempatan." Wiliams kemudian mengubahnya menjadi mengalahkan pria di luar 350 teratas.

1999–2001: Menjadi pemain 10 besar

Williams kalah di babak ketiga Australia Terbuka 1999 dari Sandrine Testud. Sebulan kemudian, Williams memenangkan gelar tunggal profesional pertamanya ketika dia mengalahkan Amélie Mauresmo di final Open Gaz de France di Paris. Venus juga berhasil memenangkan IGA Superthrift Classic di Memphis, Tennessee hari itu, pasangan ini menjadi saudara perempuan pertama yang memenangkan turnamen profesional di minggu yang sama. Pada bulan Maret tahun itu, di Piala Evert di California, Williams memenangkan gelar Tier I pertamanya, mengalahkan Steffi Graf di final. Segera setelah itu di Miami Masters, Williams mencatatkan kemenangan beruntun dalam 16 pertandingan yang diakhiri oleh saudara perempuannya di final tunggal putri pertama dalam sejarah WTA, dan dia kemudian membuat debut 10 besar, di No. 9. Dia kemudian kalah di perempat final Italia Terbuka dan Jerman Terbuka, dan putaran ketiga Prancis Terbuka, di mana dia dan Venus memenangkan gelar ganda putri. Williams kemudian absen di Wimbledon karena cedera. Ketika dia kembali ke bermain, Williams memenangkan pertandingan tunggal Piala Fed dan kemudian memenangkan JPMorgan Chase Open di Los Angeles, mengalahkan Julie Halard-Decugis di final. Dia kemudian mengalahkan juara Grand Slam berturut-turut Kim Clijsters, Conchita Martínez, Monica Seles, dan juara bertahan Lindsay Davenport untuk mencapai final AS Terbuka, di mana dia mengalahkan No. 1, Hingis, untuk menjadi wanita Afrika-Amerika kedua, setelah Althea Gibson pada 1958, untuk memenangkan turnamen tunggal Grand Slam. Williams bersaudara juga memenangkan gelar ganda di turnamen ini. Untuk menyelesaikan musim 1999, Williams memenangkan pertandingan ganda di final Piala Fed melawan Rusia. Williams mengakhiri tahun dengan peringkat No. 4 hanya dalam tahun kedua penuhnya di tur utama.

Williams memulai tahun 2000 dengan kalah di babak keempat Australia Terbuka dari Elena Likhovtseva. Dia gagal mempertahankan gelarnya di Paris dan Indian Wells, meskipun dia memenangkan Faber Grand Prix di Jerman. Segera setelah itu, Williams melewatkan Prancis Terbuka karena cedera. Dia kembali dari cedera di Kejuaraan Wimbledon, di mana dia kalah dari Venus di semifinal, tetapi pasangan itu memenangkan gelar ganda di acara tersebut. Williams berhasil mempertahankan gelarnya di Los Angeles, mengalahkan Davenport di final. Dia mencapai final Du Maurier Terbuka di mana cedera memaksanya untuk pensiun dari pertandingannya dengan Hingis. Pertahanannya atas gelar AS Terbuka berakhir ketika dia kalah di perempat final dari Davenport. Williams bekerja sama dengan Venus untuk memenangkan medali emas di nomor ganda di Olimpiade Sydney September itu. Dia mengakhiri tahun dengan memenangkan Piala Putri Toyota di Jepang dan dia menyelesaikan tahun dengan peringkat No. 6. Williams kemudian mulai tahun 2001 kalah dari Martina Hingis di perempat final Medibank International di Sydney dan Australia Terbuka di Melbourne. Williams dan saudara perempuannya memenangkan gelar ganda di turnamen terakhir, menjadi tim ganda kelima dalam sejarah yang memenangkan keempat gelar ganda putri Grand Slam selama karier mereka, menyelesaikan "Grand Slam Karier". Acara berikutnya adalah Pacific Life Open di California, di mana dia mengalahkan Kim Clijsters di final. Final dirusak oleh perilaku penonton terhadap Williams dan keluarganya. Anggota kerumunan marah pada pengaturan pertandingan yang dianggap melibatkan keluarga setelah Venus mundur sebelum semifinal mereka. Baik Williams maupun saudara perempuannya tidak mengikuti turnamen selama empat belas tahun sampai Williams masuk pada tahun 2015 sebagai wildcard (dan unggulan teratas). Minggu berikutnya di Ericsson Open di Miami, Williams kalah dari Jennifer Capriati di perempat final. Dia kemudian kalah di perempat final dari Capriati di Kejuaraan Prancis Terbuka dan Wimbledon. Itu adalah turnamen Grand Slam keempat berturut-turut di mana Williams tersingkir di perempat final. Selama musim lapangan keras Amerika Utara, dia kalah di perempat final Los Angeles melawan Monica Seles, kemudian merebut gelar keduanya tahun ini di Piala Rogers, mengalahkan Capriati di final. Williams mencapai final AS Terbuka 2001, kalah dari saudara perempuannya Venus. Itu merupakan final turnamen Grand Slam pertama yang diperebutkan dua bersaudara selama Era Terbuka. Pada Kejuaraan Tour akhir musim 2001, Williams memenangkan kejuaraan dengan walkover ketika Davenport mengundurkan diri sebelum dimulainya final karena cedera lutut. Williams selesai 2001 di No 6 untuk tahun kedua berturut-turut.