Jabarkan Pendidikan dari Dian Sastrowardoyo

SD Strada Van Lith II (1988—1994)

SMP St. Vincentius Otista (1994—1997)

Fakultas Hukum Universitas Indonesia (tidak selesai)

Fakultas Ilmu Pengetahuan Budaya Universitas Indonesia (lulus Juli 2007)

Fakultas Ekonomi Universitas Indonesia (lulus Agustus 2014)

Dian memulai kariernya di dunia hiburan pada tahun 1996 sebagai juara pertama di ajang GADIS Sampul. Ia disebut-sebut sebagai ikon kebangkitan film nasional bersama rekannya di film Ada Apa dengan Cinta?, Nicholas Saputra. Film pertamanya Bintang Jatuh pada tahun 2000, karya Rudi Soedjarwo, diedarkan secara indie di kampus-kampus dan tidak ditayangkan di bioskop. Di film tersebut, Dian beradu akting dengan Marcella Zalianty, Gary Iskak, dan Indra Birowo. Film selanjutnya pada tahun 2001, Pasir Berbisik menyandingkannya untuk beradu akting dengan Christine Hakim, Slamet Rahardjo, dan Didi Petet. Lewat film ini, Dian dianugerahi pemeran wanita terbaik pada tahun 2002 di Festival Film Internasional Singapura Festival Film Asia di Prancis.

Melanjutkan kariernya di dunia film Indonesia, ia berperan di film pendek yang berjudul Drupadi, di mana ia juga bertindak sebagai produser di film ini.

Dian kembali disandingkan bersama Nicholas Saputra pada film yang berjudul 3 Doa 3 Cinta yang merupakan film dengan nuansa religius yang dibesut oleh sutradara Nurman Hakim. Dian berkesempatan melangkahkan kakinya di Cannes Film Festival tahun 2012 di Prancis, mewakili Asia Tenggara sebagai brand ambassador L'Oreal Paris yang merupakan tim penata rias resmi gelaran tersebut.

Tahun 2016, Dian membintangi sekuel film legendarisnya, Ada Apa Dengan Cinta? 2. Dian juga kembali bermain film layar lebar pada tahun selanjutnya, yakni Kartini yang tayang di bulan April tahun 2017. Pada tahun 2018, Dian membintangi film The Night Comes For Us yang tayang melalui jaringan Netflix pada tanggal 19 Oktober 2018.

Dengan berbekal ilmu fotografi dan jaringan fotografer selama menjadi model dan bintang iklan, di bulan Februari tahun 2017 Dian Sastro beserta 4 rekannya, Endra Marsudi, Hermawan Sutanto, Damon Hakim dan Michael Tampi, mulai membangun usaha rintisan di bidang fotografi wisata bernama Frame A Trip.