Jabarkan di VfB Stuttgart dari Jürgen Klinsmann

Penampilannya yang gemilang di Stuttgarter Kickers membuat VfB Stuttgart -klub sepak bola dari kota yang sama namun selalu berada di kasta tertinggi Liga Sepak bola Jerman- kepincut merekrutnya. Jadilah dia direkrut dan bakatnya sebagai penyerang terlihat disini. Musim pertama diawalinya dengan 34 pertandingan dengan 32 pertandingan diantaranya dimainkan di liga berhasil membobol gawang lawan sebanyak 14 kali. Pada musim 1987-1988 Klinsi berhasil meraih gelar top skor dengan 19 gol selain mulai menapaki prestasi bersama tim nasional ia memperoleh penghargaan sebagai Pemain Terbaik Jerman Barat 1988, dan pada musim berikutnya 1988-1989 berhasil membawa Stuttgart ke final Piala UEFA melawan Napoli yang diperkuat oleh Diego Maradona yang kala itu sangat fenomenal, meskipun Klinsmann gagal memperoleh gelar piala UEFA namun pada final partai kedua dirinya mampu mencetak gol.

Sepanjang kariernya di VfB Stuttgart, si Pirang ini sukses membukukan 156 pertandingan di liga dengan 79 gol dan 14 pertandingan di tingkat Eropa yang berhasil memasukkan 5 gol.