Jabarkan AC Milan dari Rui Costa

Fatih Terim adalah pelatih Fiorentina pada musim 2000–01. Ketika dia meninggalkan Fiorentina ke AC Milan, dia membawa Costa bersamanya, membayar 85 miliar lira (€43.898.836) untuk sang pemain . Dengan demikian, Costa menjadi transfer termahal Milan sepanjang masa.

Pada 27 September 2001, Costa mencetak gol pertamanya untuk Milan untuk membuka kemenangan kandang 4-0 (agregat 6-0) di babak pertama Liga Eropa UEFA melawan BATE Borisov. Dia menambahkan gol lebih lanjut dalam kemenangan atas CSKA Sofia (putaran kedua) dan Hapoel Tel Aviv (perempat final) dalam perjalanan ke empat besar.

Costa mencetak gol domestik pertamanya pada 18 Desember 2002, menyamakan kedudukan dalam kemenangan 5–1 (agregat 6–2) melawan Ancona di San Siro di leg kedua babak 16 besar Piala Italia. Dalam kemenangan akhir agregat 6–3 atas Roma pada bulan Mei, ia bermain hanya 30 menit sebagai pemain pengganti karena pemain Brasil Rivaldo dan Serginho lebih disukai di lini tengah serang. Ini untuk mengistirahatkannya untuk Final Liga Champions UEFA 2003 melawan Juventus, di mana ia digantikan Massimo Ambrosini karena cedera menjelang akhir waktu regulasi dengan hasil imbang tanpa gol yang dimenangkan Rossoneri melalui adu penalti di Old Trafford. Pada tanggal 29 Agustus, dia bermain dalam kemenangan 1-0 atas Porto di Piala Super UEFA 2003, di mana dia menyeberang untuk satu-satunya gol Andriy Shevchenko.

Dari 2003–04, waktu bermain Costa dibatasi oleh pemain muda Brasil Kaká. Dia menyumbangkan tiga gol liga pertamanya untuk kampanye peraih gelar Milan, dimulai dengan satu gol dalam kemenangan kandang 5-0 atas Ancona pada 25 Januari.