Jabarkan Di Timur dari Konstantinus Agung

Konstantinus menerima pendidikan formal di istana Diokletianus, tempat ia belajar sastra Latin, bahasa Yunani, dan filsafat. Lingkungan budaya di Nikomedia bersifat terbuka, fleksibel, dan kesosialannya luwes; Konstantinus mampu berbaur dengan para intelektual baik dari kaum pagan maupun Kristiani. Ia mungkin menghadiri pengajaran yang diberikan Laktansius, seorang akademisi Kristiani dalam keilmuan Latin di kota tersebut. Karena Diokletianus tidak sepenuhnya mempercayai Konstantius—tak satu pun dari para penguasa Tetrarki yang sepenuhnya percaya pada kolega mereka—Konstantinus dijaga sebagai semacam sandera, suatu alat untuk memastikan Konstantius menunjukkan sikapnya yang terbaik. Bagaimanapun Konstantinus tetap seorang anggota keluarga istana yang menonjol: ia berperang bagi Diokletianus dan Galerius di Asia, dan melayani dalam beragam tribunat; ia melangsungkan kampanye militer terhadap kaum barbar di Danube pada tahun 296 M, serta bertempur melawan bangsa Persia yang berada di bawah kekuasaan Diokletianus di Siria (297 M) dan di bawah kekuasaan Galerius di Mesopotamia (298–299 M). Pada akhir tahun 305 M, ia telah menjadi seorang tribunus peringkat pertama, seorang tribunus ordinis primi.

Konstantinus telah kembali ke Nikomedia dari front timur pada musim semi tahun 303 M, sehingga turut menyaksikan awal mula "Penganiayaan Besar" yang dilangsungkan Diokletianus, penganiayaan terhadap umat Kristiani yang paling berat dalam sejarah Romawi. Pada tahun 302 akhir, Diokletianus dan Galerius mengirim seorang utusan ke orakel Apollo di Didima dengan suatu pertanyaan terkait umat Kristiani. Konstantinus dapat mengingat kehadirannya di istana saat utusan tersebut kembali, ketika Diokletianus mengabulkan tuntutan kalangan istananya untuk melangsungkan penganiayaan secara universal. Pada tanggal 23 Februari 303 M, Diokletianus memerintahkan penghancuran bangunan gereja baru di Nikomedia, membakar kitab-kitab suci yang terdapat di dalamnya, dan menyita hartanya. Selama bulan-bulan berikutnya, berbagai bangunan gereja dan kitab suci dihancurkan, orang-orang Kristiani kehilangan jabatan resminya, dan para imam dipenjarakan.

Konstantinus tidak memainkan peranan apapun dalam penganiayaan tersebut. Dalam tulisan-tulisannya kelak ia berupaya menampilkan dirinya sebagai seorang penentang dari "maklumat-maklumat berdarah" Diokletianus terhadap "jemaah Allah", namun tidak terlihat indikasi kalau ia melakukan penentangan secara efektif pada saat tersebut. Meskipun tidak ada kalangan Kristiani kontemporer yang menantang Konstantinus karena ia tidak berbuat apa-apa selama masa penganiayaan, hal ini tetap dianggap sebagai suatu beban politis sepanjang hidupnya.

Pada tanggal 1 Mei 305 M, Diokletianus, sebagai akibat dari suatu penyakit parah yang dideritanya sejak musim dingin tahun 304–305 M, mengumumkan pengunduran dirinya. Dalam suatu upacara paralel di Milan, Maximianus melakukan hal yang sama. Laktansius menyatakan bahwa Galerius memanipulasi Diokletianus yang berada dalam kondisi lemah agar mengundurkan diri, dan memaksa dia untuk menerima para sekutu Galerius dalam suksesi imperial. Menurut Laktansius, orang banyak yang mendengarkan pidato pengunduran diri Diokletianus meyakini, sampai saat-saat terakhir, bahwa Diokletianus akan memilih Konstantinus dan Maxentius (putra Maximianus) sebagai para penggantinya. Namun yang terjadi tidak demikian: Konstantius dan Galerius dipromosikan menjadi Augustus, sementara Severus dan Maximinus Daia, keponakan Galerius, berturut-turut ditunjuk sebagai Caesar mereka. Konstantinus dan Maxentius diabaikan.

Beberapa sumber kuno merinci plot-plot yang dilakukan Galerius terhadap Konstantinus dalam bulan-bulan berikutnya setelah abdikasi Diokletianus. Sumber-sumber tersebut menegaskan bahwa Galerius menugaskan Konstantinus memimpin suatu unit untuk maju terlebih dulu dalam serangan kavaleri melalui rawa-rawa di tengah Sungai Donau (Danube), membuatnya terlibat dalam duel satu lawan satu dengan seekor singa, serta berusaha untuk membunuhnya dalam perburuan dan peperangan. Konstantinus selalu tampil sebagai pemenang: singa dalam kontes tersebut kondisinya lebih buruk daripada Konstantinus; Konstantinus kembali ke Nikomedia dari Danube dengan seorang Sarmatia yang ditawan untuk diletakkan di kaki Galerius. Tidak jelas sejauh mana kisah-kisah tersebut dapat dipercaya.