Coba jelasin 1994–1998: Naik daun dari Brad Pitt dong

1994 menandai titik balik signifikan dalam karier Pitt. Berperang sebagai vampir Louis de Pointe du Lac dalam film horor Interview with the Vampire: The Vampire Chronicles, berdasarkan pada novel tahun 1976 bernama sama karya Anne Rice, ia beradu peran dengan Tom Cruise, Kirsten Dunst, Christian Slater, dan Antonio Banderas. Meskipun memenangkan dua MTV Movie Awards di acara 1995, penampilannya meraih sambutan rendah. Menurut Dallas Observer, "Brad Pitt [...] adalah sebuah bagian besar dari masalah [dalam film tersebut]. Saat para sutradara memainkan sisi kejantanannya, ketampanannya, kerakyatannya [...] ia bahagia menontonnya. Namun, tak ada hal tentangnya yang mensugestikan tormen dalam atau bahkan kesadaran diri, yang menjadikannya Louis yang membosankan."

Setelah perilisan Interview with the Vampire, Pitt membintangi Legends of the Fall (1994), berdasarkan pada novel bernama sama karya Jim Harrison, berlatar Amerika Barat pada empat dekade pertama abad kedua puluh. Memerankan Tristan Ludlow, putra dari Kolonel William Ludlow (Anthony Hopkins) seorang imigran Cornish, Pitt meraih nominasi Penghargaan Golden Globe pertamanya, dalam kategori Aktor Terbaik. Aidan Quinn dan Henry Thomas berperan sebagai para saudara Pitt. Meskipun film tersebut meraih sambutan campuran, beberapa kritikus film memuji penampilan Pitt. Janet Maslin dari The New York Times berkata, "Kemampuan Pitt mencampur karya akting dan tingkah laku untuk kesempurnaan yang menyayat hati semacam itu adalah sebuah permaluan terhadap superfisialitas dari film tersebut yang diambil dengan caranya." Deseret News memprediksi bahwa Legends of the Fall akan mensolidifikasikan reputasi Pitt sebagai pemeran utama.

Pada 1995, Pitt beradu peran dengan Morgan Freeman dan Gwyneth Paltrow dalam film cerita seru kejahatan Seven, memerankan seorang detektif yang menangani kasus seorang pembunuh berantai. Pitt menyebutnya sebuah film besar dan mendeklarasikannya bagian yang akan meluaskan horizon aktingnya. Ia mengekspresikan niatnya untuk beralih dari "'bocah cantik' yang kurus [...] dan memainkan beberapa hal dengan lihai." Penampilannya meraih sambutan kritis, dengan Variety berkata bahwa ini adalah akting layar lebar terbaiknya, yang makin menunjang kemampuan Pitt untuk mengambil "pekerjaan menentu, enerjik, dan kreditabel" sebagai detektif. Seven meraih $327 juta di box office internasional. Setelah kesuksesan Seven, Pitt mengambil peran pendukung sebagai Jeffrey Goines dalam film fiksi-ilmiah 1995 garapan Terry Gilliam 12 Monkeys. Film tersebut umumnya meraih ulasan positif, dengan utamanya memuji Pitt. Janet Maslin dari New York Times menyebut Twelve Monkeys "sengit dan mengganggu" dan menampilkan "penampilan yang sangat membekukan" dari Pitt, menyatakan bahwa ia "menyetrum Jeffrey dengan magnetisme berat yang menjadi bagian penting dalam film tersebut." Ia memenangkan sebuah Penghargaan Golden Globe untuk Aktor Pendukung Terbaik untuk film tersebut dan meraih nominasi Oscar pertamanya untuk Aktor Pendukung Terbaik.

Pada tahun berikutnya, ia memainkan sebuah peran dalam film drama hukum Sleepers (1996), berdasarkan pada novel bernama sama karya Lorenzo Carcaterra. Film tersebut meraih ulasan campuran. Dalam film 1997 The Devil's Own, Pitt beradu peran dengan Harrison Ford, sebagai teroris Irish Republican Army Rory Devany, sebuah peran di mana ia harus belajar aksen Irlandia. Opini kritikal terbagi tentang aksennya; "Pitt menemukan nada ambiguitas moral yang baik, namun berkali-kali logat Irlandianya terlalu dipaksakan – sulit dimengerti tentang apa yang ia katakan," tulis San Francisco Chronicle. The Charleston Gazette beropini bahwa aksen Pitt berjalan baik sepanjang film tersebut. The Devil's Own meraih keuntungan sejumlah $140 juta di seluruh dunia, namun mengalami kegagalan kritikal. Setahun kemudian, ia berperan sebagai pendaki Austria Heinrich Harrer dalam film Jean-Jacques Annaud Seven Years in Tibet. Pitt berlatih selama berbulan-bulan untuk peran tersebut, yang menuntut praktik trekking dan pendakian gunung signifikan, termasuk mendaki batu di California dan Alpen Eropa dengan rekan pemerannya David Thewlis. Film tersebut meraih banyak ulasan negatif, dan umumnya menyatakan ketidaksukaan. Pitt memainkan peran utama dalam film romansa fantasi tahun 1998 Meet Joe Black. Ia memerankan sebuah personifikasi orang mati yang mendiami tubuh seorang pemuda untuk mengetahui seperti apa menjadi manusia. Film tersebut meraih ulasan campuran, dan beberapa orang mengkritik penampilan Pitt. Menurut Mick LaSalle dari San Francisco Chronicle, Pitt tak dapat "membuat audien percaya bahwa ia mengetahui semua misteri kematian dan keabadian." Roger Ebert menyatakan "Pitt adalah aktor sempurna, namun penampilannya salah diperhitungkan."