Jabarkan Gelombang merah jambu: 2000–2006 dari Fidel Castro

Meskipun dirundung masalah ekonomi, Kuba dibantu oleh terpilihnya tokoh sosialis dan anti-imperialis Hugo Chávez menjadi Presiden Venezuela pada 1999. Castro dan Chávez memiliki hubungan yang erat, dan Castro bertindak bagaikan pembimbing dan figur ayah bagi Chávez, dan bersama-sama mereka membentuk sebuah persekutuan yang sangat berdampak terhadap kawasan Amerika Latin. Pada 2000, mereka menandatangani sebuah perjanjian yang menyatakan bahwa Kuba akan mengirim 20.000 tenaga medis ke Venezuela, dan sebagai gantinya Kuba akan memperoleh 53.000 barel minyak setiap harinya dengan harga yang lebih murah; pada 2004, perdagangan tersebut ditingkatkan, dengan Kuba mengirim 40.000 tenaga medis dan Venezuela menyediakan 90.000 barel setiap harinya. Pada tahun yang sama, Castro memprakarsai Misión Milagro, yaitu sebuah proyek medis gabungan dengan Venezuela yang ditujukan untuk menyediakan operasi mata gratis kepada 300.000 orang dari masing-masing negara. Persekutuan tersebut memperkuat ekonomi Kuba, dan pada Mei 2005 Castro menggandakan upah minimum 1,6 juta buruh, menaikkan dana pensiun, dan mengirimkan peralatan dapur baru kepada para penduduk termiskin di Kuba. Namun, permasalahan ekonomi masih belum sepenuhnya terselesaikan; pada 2004, Castro menutup 118 pabrik, termasuk pabrik baja, gula, dan pengolah kertas, akibat kekurangan bahan bakar.

Kuba dan Venezuela menjadi negara pendiri Alternatif Bolivaria bagi Bangsa-bangsa Amerika (ALBA). ALBA ditujukan untuk meredistribusikan kekayaan di seluruh negara anggotanya, melindungi pertanian di kawasan tersebut, dan menentang liberalisasi dan privatisasi ekonomi. ALBA diawali dengan sebuah perjanjian pada Desember 2004 yang ditandatangani oleh kedua negara tersebut, dan diresmikan melalui Perjanjian Dagang Rakyat yang juga ditandatangani oleh Bolivia di bawah kepemimpinan Evo Morales pada April 2006. Castro juga menyerukan penggalakkan integrasi Karibia sejak akhir era 1990-an dan berkata bahwa hanya kerjasama yang lebih kuat di antara negara-negara Karibia yang akan menghindarkan mereka dari dominasi negara-negara kaya dalam ekonomi global. Selain itu, Kuba membuka empat kedutaan besar baru di beberapa negara anggota Komunitas Karibia yang meliputi Antigua dan Barbuda, Dominika, Suriname, dan Saint Vincent dan Grenadine. Alhasil Kuba menjadi satu-satunya negara yang memiliki kedutaan besar di semua negara merdeka yang merupakan anggota Komunitas Karibia.

Meskipun hubungan Kuba dengan sejumlah negara-negara Amerika Latin yang beraliran kiri terus membaik, pada 2004 negara tersebut memutus hubungan diplomatik dengan Panama setelah Presiden Mireya Moscoso yang berhaluan tengah mengampuni empat orang Kuba di pengasingan yang dituduh pernah mencoba membunuh Castro pada 2000. Hubungan diplomatik dipulihkan kembali pada 2005 setelah terpilihnya presiden Martín Torrijos yang berhaluan kiri.

Selain itu, Castro juga masih terus bermusuhan dengan AS. Namun, setelah Badai Michelle pada 2001 mengakibatkan kerusakan besar, Castro berhasil membuat kesepakatan pembelian pangan dari AS, walaupun ia menolak tawaran bantuan kemanusiaan dari negara tersebut. Castro menyatakan rasa solidaritasnya kepada AS setelah terjadinya serangan 11 September 2001, dan ia juga mengutuk Al-Qaeda dan menawarkan bandara-bandara Kuba sebagai tempat pendaratan darurat bagi pesawat-pesawat AS. Ia sadar bahwa serangan tersebut akan membuat kebijakan luar negeri AS menjadi lebih agresif, dan menurutnya kebijakan semacam itu bersifat kontra-produktif.

Sementara itu, pada 1998, Perdana Menteri Kanada Jean Chrétien tiba di Kuba untuk menemui Castro. Ia menjadi pemimpin pemerintahan Kanada pertama yang mengunjungi pulau tersebut semenjak Pierre Trudeau berkunjung ke Havana pada 1976. Pada 2002, mantan Presiden AS Jimmy Carter mengunjungi Kuba, tetapi di situ ia menyoroti ketiadaan kebebasan sipil di negara tersebut dan menyerukan kepada pemerintah Kuba untuk memperhatikan Proyek Varela yang diprakarsai oleh Oswaldo Payá.