Jabarkan 2014–2017: Williams dari Felipe Massa

Felipe Massa umumkan pengunduran dirinya dari Ferrari pada tanggal 10 September 2013. Sehari berikutnya Ferrari mengumumkan Kimi Räikkönen yang pernah menjadi rekan setim Massa akan kembali ke Ferrari mulai musim 2014. Dua bulan kemudian, Felipe Massa mencapai kesepakatan dengan Williams untuk bergabung mulai musim 2014 menggantikan Pastor Maldonado. Massa berpasangan dengan pembalap Finlandia Valtteri Bottas.

Musim 2014 diawali Massa dengan beberapa ketidakberuntungan diantaranya saat ia tersingkir akibat ditabrak Kamui Kobayashi di Australia serta pitstop kacau di China dan saling senggol dengan Sergio Perez di Kanada. Memasuki pertengahan musim, Massa sukses meraih pole position di Austria dan finis keempat saat lomba berjalan. Massa kemudian sukses mencetak posisi podium saat finis ketiga di Italia. Di akhir pekan lomba itu juga tim Williams mengkonfirmasi ulang bahwa duet Massa dan Bottas akan bertahan untuk musim 2015. Di balapan rumahnya di Brasil, Massa berhasil finis ketiga dan mencetak podium keduanya di musim 2014. Musim "penyegaran" bagi Massa diakhiri dengan finis kedua di Abu Dhabi yang dideskripsikan olehnya sebagai "salah satu lomba terbaik dalam karier membalapnya".

Pada musim 2015, Massa secara konsisten mencetak poin di lima lomba awal musim. Rentetan finis poin Massa terhenti di Monako setelah ia mengalami beragam masalah sejak sesi latihan bebas. Di GP Austria Massa berhasil finis podium dengan terbantu pitstop yang bermasalah yang menimpa mobil Sebastian Vettel. Di GP Inggris Massa melakukan start lomba yang bagus dan sempat memimpin di stint awal lomba sebelum akhirnya ditaklukan oleh dua mobil Mercedes dan harus puas finis di posisi empat. Podium emosional didapatkan Massa di GP Italia dengan finis ketiga di depan para tifosi Ferrari yang menghormatinya saat berada diatas podium meski Massa kali ini bergabung dengan tim yang secara tradisional dianggap rival oleh penggemar Ferrari. Di Singapura, Massa terlibat insiden dengan Nico Hülkenberg saat keluar dari pit. Ia mengalami kerusakan pada girboks mobil yang menyebabkannya terpaksa untuk tersingkir dari arena sementara Hülkenberg dikenai hukuman turun tiga posisi untuk lomba selanjutnya. Di Jepang Massa terlibat insiden dengan Daniel Ricciardo yang membuatnya harus finis di posisi 17 dan tertinggal 2 lap. Nasib baik berpihak pada Massa di GP Rusia dengan finis di posisi keempat usai insiden tabrakan yang menimpa rekan setimnya Bottas dengan Kimi Räikkönen dari Ferrari. Dalam balapan rumah di Brasil, Massa terkena diskualifikasi setelah pengawas lomba menemukan temperatur bannya saat start lomba yang tidak sesuai dengan batas toleransi yang diperbolehkan. Di Abu Dhabi Massa finis di posisi delapan usai bersaing ketat dengan Daniil Kvyat. Massa mengakhiri musim 2015 dengan berada di posisi enam klasemen pembalap.

Akhir karier di Formula Satu

Di awal musim 2016, Massa kembali mengulang prestasi musim sebelumnya dengan finis dan mencetak poin di enam lomba awal musim sebelum terhenti karena masalah mesin di Kanada. Lomba berat dijalaninya di Eropa dengan finis di posisi 10 setelah sepanjang lomba bermasalah dengan ban. Di Austria, ia dirundung masalah teknis sejak awal lomba dengan sayap mobil yang rusak dan kemudian disusul dengan rem yang rusak yang membuatnya tersingkir dari lomba di lap 63. Di Hungaria kendala teknis pada setir mobil membuat Massa kesulitan membalap sepanjang lomba berjalan meski tim Williams sudah berusaha untuk mengganti setir baik di awal lomba maupun saat lomba berjalan. Di Jerman Massa terpaksa tersingkir usai kerusakan teknis misterius pada mobilnya yang diyakini terjadi akibat insiden kecil dengan Jolyon Palmer dari Renault. Di Belgia Massa finis di posisi 10 setelah berjuang keras menaikan temperatur bannya sepanjang lomba berjalan.

Pada 1 September 2016, Massa mengumumkan bahwa ia akan pensiun dari ajang F1 di akhir musim berjalan. Usai finis kesembilan di Italia, Massa gagal mendapat poin di Singapura dan Malaysia meski mencoba untuk tampil agresif. Selanjutnya di tiga lomba beruntun (Jepang, Amerika Serikat dan Meksiko) Massa kembali ke form terbaiknya dengan mencatatkan poin dalam tiga lomba tersebut. Di Brasil Massa tersingkir dari perlombaan setelah menabrak dinding di lap 47. Dalam lomba yang saat itu diyakini akan jadi lomba GP Brasil terakhirnya, Massa mendapat penghormatan dari penonton dan seluruh kru tim F1 saat berjalan kembali ke pit tidak lama usai tersingkir. Massa menutup musim 2016 dengan finis di posisi kesembilan di Abu Dhabi yang secara keseluruhan mengantarnya berada di posisi ke-11 klasemen pembalap.

Pada 16 Januari 2017, tim Williams mengumumkan kembali mengontrak Felipe Massa untuk musim 2017 setelah Valtteri Bottas ditarik ke Mercedes untuk menggantikan Nico Rosberg yang pensiun. Keputusan ini juga sekaligus menunda rencana pensiun Massa yang sebelumnya diumumkan pada September 2016. Di lomba perdana musim di Australia, Massa sukses finis di posisi enam dan meraih poin. Kondisi cuaca menyulitkan Massa saat berlomba di China dan ia finis tanpa poin. Selanjutnya di Rusia meski sempat dua kali mengalami ban bocor saat lomba, Massa mampu bangkit dan finis di posisi kesembilan meski di akhir lomba sempat dituduh Vettel menghalang-halangi ketika Vettel berusaha menyalip Bottas. Lomba berat dijalani Massa di Monako saat ia harus mengawali lomba di posisi 15. Perlahan tapi pasti melalui pengalamannya dan dibantu strategi tim, Massa bisa naik dan finis dengan meraih poin di posisi kesembilan. Massa memiliki kans memenangi lomba di Azerbaijan saat mendapat kesempatan memimpin lomba tetapi kerusakan damper membuatnya harus tersingkir dari perlombaan. Di Austria dan Inggris, Massa meraih poin dengan finis di urutan kesembilan dan kesepuluh.

Di Hungaria, Massa memilih absen dari perlombaan karena sakit. Posisinya sementara digantikan oleh pembalap tes Paul di Resta. Massa kembali aktif membalap di Belgia dan sukses finis di posisi delapan. Dalam tiga lomba luar Eropa yaitu Malaysia, Jepang dan Amerika Serikat, Massa sukses meraih poin dengan finis di urutan 9, 10 dan 9 dalam tiga lomba tersebut. Pada tanggal 4 November, Massa mengumumkan bahwa ia akan pensiun dari F1 di akhir musim dan keputusannya kali ini tidak bisa diganggu gugat. Pada lomba GP Brasil terakhirnya, Massa hanya bisa finis di urutan ketujuh usai bersaing ketat dengan Fernando Alonso yang kemudian memberi gestur penghormatan bagi Massa sesaat setelah lomba berakhir. Secara keseluruhan, Massa mengakhiri musim 2017 dengan menempati posisi 11 klasemen dengan 43 poin.