Jabarkan Kehidupan pribadi dari Brad Pitt

Pada akhir 1980an dan awal 1990an, Pitt terlibat dalam hubungan berturut-turut dengan beberapa lawan mainnya, yang meliputi Robin Givens (Head of the Class), Jill Schoelen (Cutting Class), dan Juliette Lewis (Too Young to Die? dan Kalifornia). Selain itu, Pitt menjalin percintaan dan pertunangan dengan lawan mainnya dari film Seven, Gwyneth Paltrow, yang ia kencani dari 1994 sampai 1997.

Pitt bertemu pemeran Friends Jennifer Aniston pada 1998 dan menikahinya dalam upacara pernikahan pribadi di Malibu pada 29 Juli 2000. Pada Januari 2005, Pitt dan Aniston mengumumkan bahwa mereka memutuskan untuk berpisah. Dua bulan kemudian, Aniston memberkaskan perceraian, dengan alasan perbedaan yang tak terbendung. Perceraian Pitt dan Aniston difinalisasi oleh Pengadilan Tinggi Los Angeles pada 2 Oktober 2005. Meskipun media melaporkan bahwa Pitt dan Aniston memiliki hubungan yang kurang harmonis, Pitt berkata dalam wawancara Februari 2009 bahwa ia dan Aniston "memeriksa diri satu sama lain", dengan menyatakan bahwa mereka sama-sama menjadi bagian besar dari kehidupan mereka satu sama lain.

Pada proses perceraian Pitt, keterlibatannya dengan lawan main film Mr. & Mrs. Smith Angelina Jolie meraih perhatian media. Jolie menyatakan bahwa tidak ada yang salah, dan Pitt dan Jolie menyatakan bahwa mereka "jatuh cinta" pada pembuatan film tersebut. Pada April 2005, sebulan setelah Aniston memberkaskan perceraian, sejumlah foto paparazzi menampilkan Pitt, Jolie dan putranya Maddox di sebuah pantai di Kenya; pers menafsirkan gambar-gambar tersebut sebagai bukti hubungan antara Pitt dan Jolie. Pada 2005, keduanya tampak makin akrab, dan media hiburan menjuluki keduanya "Brangelina". Pada 11 Januari 2006, Jolie mengkonfirmasi kepada People bahwa ia mengandung anak Pitt, sehingga masyarakat mengetahui hubungan mereka untuk pertama kalinya. Pitt dan Jolie mengumumkan pertunangan mereka pada April 2012 setelah tujuh tahun bersama. Mereka menikah pada 23 Agustus 2014, dalam sebuah upacara pribadi di Château Miraval, Prancis. Pada 19 September 2016, Jolie memberkaskan perceraian dari Pitt dengan alasan perbedaan yang tak terelakkan.