Jabarkan Karier klub dari Antonio Di Natale

Meskipun lahir di Naples, Antonio Di Natale hijrah ke utara untuk karier sepak bola, bergabung dengan sistem muda Empoli. Sementara di Empoli, ia dipinjamkan sebanyak tiga kali, menikmati sukses dengan Viareggio di musim 1998-1999, dimana ia mencetak 12 gol dalam 25 pertandingan untuk tim Tuscan. Setelah kembali ke klub orangtuanya, Di Natale akhirnya membuat terobosan dalam skuat tim utama dan membuktikan dirinya sebagai anggota integral dari klub. Dia mencetak enam kali gol dalam 25 penampilan untuk Empoli selama musim 1999-2000, membuat Empoli selesai di tempat kesembilan dalam klasmen Serie B.

Empoli memenangkan promosi ke Serie A pada tahun 2002, selesai di peringkat keempat dengan 67 poin. Mereka selesai dengan total 60 gol, penghitungan terbesar dalam kompetisi, dan Di Natale selesai sebagai pencetak gol terbanyak klub dengan 16 gol di liga. Pada musim pertama Empoli itu kembali topflight, Di Natale membantu klub melawan zona degradasi dengan mencetak 13 kali di liga. Ini termasuk hat-trick di 4-2 kekalahan Empoli tentang Reggina pada tanggal 17 November 2002. Setelah dua musim di Serie A, Empoli terdegradasi kembali ke Serie B pada akhir musim 2003-04.