Jabarkan Hubungan dari Reese Witherspoon

Witherspoon bertemu aktor Ryan Phillippe di pesta ulang tahunnya yang ke-21 pada Maret 1997. Mereka bertunangan pada Desember 1998 dan menikah di Old Wide Awake Plantation dekat Charleston, Carolina Selatan, pada 5 Juni 1999. Pasangan ini memiliki dua anak, seorang anak perempuan bernama Ava (lahir 1999), dan seorang anak laki-laki bernama Deacon (lahir 2003). Pada bulan Oktober 2006, Witherspoon dan Phillippe mengumumkan bahwa mereka berpisah. Pada bulan berikutnya Witherspoon mengajukan gugatan cerai, dengan alasan karena terjadi perbedaan yang tidak bisa didamaikan di dalam rumah tangganya. Dalam permohonannya, ia meminta hak asuh anak-anak jatuh kepadanya, namun juga memberikan hak kunjungan penuh untuk bertemu anak-anak kepada Phillippe. Karena tidak adanya perjanjian pranikah, mereka berhak mendapatkan masing-masing setengah dari semua aset yang mereka peroleh selama berlangsungnya pernikahan tersebut, hal itu dijamin dalam hukum negara bagian California—hal itu sangat merugikan Witherspoon.

Pada awal Februari 2010, dilaporkan bahwa Witherspoon mulai berkencan dengan Jim Toth, seorang agen pencari bakat dan salah satu kepala divisi pencarian bakat film di Creative Artists Agency, di mana Witherspoon adalah seorang kliennya. Witherspoon dan Toth mengumumkan pertunangan mereka pada bulan Desember 2010, dan menikah pada tanggal 26 Maret 2011 di Ojai, California, di Libbey Ranch, sebuah properti di pedesaan milik Witherspoon (yang di kemudian hari ia jual). Pasangan ini memiliki seorang putra, bernama Tennessee James yang lahir pada tahun 2012.