Jabarkan Asia Tenggara dari John F. Kennedy

Saat menyampaikan taklimat ke Kennedy, Eisenhower menegaskan bahwa ancaman komunis di Asia Tenggara perlu diutamakan. Eisenhower menganggap Laos sebagai "tutup botol" ancaman regional. Pada Maret 1961, Kennedy mengusulkan perubahan kebijakan dari mendukung Laos "bebas" menjadi Laos "netral", secara pribadi menandakan bahwa Vietnam, bukan Laos, harus dianggap sebagai tali jerat Amerika Serikat untuk menghambat penyebaran komunisme di kawasan itu.

Bulan Mei 1961, ia mengirim Lyndon Johnson untuk bertemu Presiden Vietnam Selatan Ngo Dinh Diem. Johnson menjamin Diem bahwa negaranya akan menerima banyak bantuan untuk memperkuat pasukan melawan komunis. Kennedy mengumumkan perubahan kebijakan dari dukungan menjadi kerja sama dengan Diem untuk mengalahkan komunisme di Vietnam Selatan.

Kennedy awalnya mengikuti jejak Eisenhower, yaitu dengan menggunakan aksi militer terbatas untuk memerangi pasukan komunis yang dipimpin Ho Chi Minh. Ia melanjutkan kebijakan penyediaan bantuan politik, ekonomi, dan militer untuk pemerintah Vietnam Selatan. Pada akhir 1961, Viet Cong mulai memperkuat keberadaannya, diawali dengan merebut ibu kota provinsi Phuoc Vinh. Kennedy menambah jumlah helikopter, penasihat militer, dan Pasukan Khusus AS tak resmi di daerah itu, tetapi ia enggan memerintahkan pengerahan tentara besar-besaran.

Pada akhir 1961, Presiden Kennedy mengirim Roger Hilsman, direktur Biro Intelijen dan Riset Departemen Luar Negeri, untuk menilai keadaan di Vietnam. Di sana Hilsman bertemu Sir Robert Thompson, kepala Misi Penasihat Britania Raya untuk Vietnam Selatan, dan konsep Strategic Hamlet Program pun dibentuk. Program ini disetujui Kennedy dan Presiden Vietnam Selatan Ngo Dinh Diem. Program ini diberlakukan pada awal 1962 dan melibatkan relokasi paksa, pengurungan desa, dan pemecahan pedesaan Vietnam Selatan menjadi desa-desa baru yang para petaninya diisolasi dari pengaruh pemberontak Komunis. Diharapkan desa-desa baru ini melindungi petani dan memperkuat hubungan warga dan pemerintah pusat. Akan tetapi, pada November 1963 program ini melemah dan dihentikan secara resmi tahun 1964.

Awal 1962, Kennedy secara resmi mengizinkan peningkatan keterlibatan melalui pengesahan "National Security Action Memorandum – Subversive Insurgency (War of Liberation)". Menteri Luar Negeri Dean Rusk sangat mendukung keterlibatan AS. "Operation Ranch Hand", upaya defoliasi udara berskala besar, dimulai di semua pinggiran jalan Vietnam Selatan.

Bulan April 1963, Kennedy menilai situasi di Vietnam: "Kami tidak berniat menetap di Vietnam. Masyarakatnya membenci kami. Mereka akan mencampakkan orang-orang kami kapan saja. Tetapi saya tidak mau menyerahkan daerah tersebut ke pihak komunis dan memaksa rakyat Amerika Serikat memilih saya kembali". Kennedy menghadapi krisis di Vietnam pada bulan Juli. Meski bantuan AS ditambah, militer Vietnam Selatan hanya efektif secara marginal dalam perlawanan terhadap pasukan pro-komunis Viet Cong.

Tanggal 21 Agustus, tepat setelah Duta Besar AS yang baru Henry Cabot Lodge, Jr. tiba, Diem dan adiknya Ngo Dinh Nhu memerintahkan pasukan Vietnam Selatan yang didanai dan dilatih CIA meredam demonstrasi Buddha. Tindakan ini menambah kecurigaan rencana kudeta untuk menjatuhkan Diem dan (atau oleh) adiknya, Nhu. Lodge diinstruksikan untuk meminta Diem dan Nhu mundur dan meninggalkan negara itu. Diem tidak mau mengikuti saran Lodge.

Cable 243 (DEPTEL 243), tertanggal 24 Agustus, keluar yang isinya menyatakan bahwa Washington tidak bisa membiarkan lagi aksi-aksi Nhu, dan Lodge disuruh menekan Diem untuk memecat Nhu. Jika Diem menolak, Amerika Serikat akan mencari pemimpin alternatif. Lodge mengatakan satu-satunya opsi yang mungkin adalah membiarkan jenderal Vietnam Selatan menggulingkan Diem dan Nhu seperti yang direncanakan sebelumnya.

Akhir pekan itu, Kennedy mengetahui dari Lodge bahwa pemerintahan Diem, karena Nhu dibantu Prancis, mungkin diam-diam bekerja sama dengan komunis—dan meminta warga Amerika Serikat meninggalkan negara itu. Surat perintah pun disebarkan ke Saigon dan Washington untuk "memusnahkan semua kawat kudeta". Pada saat yang sama, sentimen anti perang Vietnam resmi yang pertama dilontarkan oleh pendeta AS dari Ministers' Vietnam Committee.

Rapat Gedung Putih bulan September dipenuhi berbagai macam hasil penilaian. Presiden mendapatkan laporan penilaian baru setelah pemeriksaan pribadi di lapangan oleh Departemen Pertahanan (Jenderal Victor Krulak) dan Departemen Luar Negeri (Joseph Mendenhall). Krulak mengatakan bahwa pertempuran militer melawan komunis sedang berlangsung dan dimenangkan, sementara Mendenhall menyatakan bahwa pengaruh AS semakin memudar di Vietnam Selatan. Kennedy menanggapi dengan bertanya, "Apakah kalian mengunjungi negara yang sama?" Presiden tidak tahu bahwa keduanya sedang bertentangan sampai-sampai mereka tidak saling berbicara dalam penerbangan pulang.

Bulan Oktober 1963, presiden menunjuk Menteri Pertahanan McNamara dan Jenderal Maxwell D. Taylor untuk melakukan misi ke Vietnam demi menyelaraskan informasi dan penyusunan kebijakan. Tugas misi McNamara Taylor adalah "menekankan pentingnya mencari dasar perbedaan laporan perwakilan AS di Vietnam". Dalam pertemuan dengan McNamara, Taylor, dan Lodge, Diem lagi-lagi menolak setuju dengan peraturan yang diinginkan AS, sehingga McNamara kehilangan optimismenya terhadap Diem.

Taylor dan McNamara juga diberitahu Wakil Presiden Vietnam, Nguyen Ngoc Tho (calon pengganti Diem potensial jika terjadi kudeta), bahwa informasi Taylor seputar keberhasilan militer di pedesaan tidak benar. Karena Kennedy bersikeras, laporan misinya menyertakan rekomendasi jadwal penarikan tentara: 1.000 orang pada akhir tahun dan penarikan penuh tahun 1965, sesuatu yang dianggap sebagai fantasi strategis oleh NSC. Laporan akhirnya menyatakan bahwa militer sedang membuat kemajuan, bahwa pemerintahan Diem yang semakin tidak populer rentan terhadap kudeta, dan bahwa pembunuhan Diem atau Nhu mungkin saja terjadi.

Pada akhir Oktober, kawat intelijen kembali melaporkan bahwa kudeta terhadap pemerintahan Diem sudah dekat. Sumbernya, Jenderal Vietnam Duong Van Minh (dijuluki "Minh Besar"), ingin mengetahui posisi AS Kennedy menginstruksikan Lodge untuk menawarkan bantuan kudeta secara rahasia, tidak termasuk pembunuhan, dan menjamin adanya bantahan dari AS. Pada bulan yang sama, seiring mendekatnya kudeta, Kennedy memerintahkan semua kawat dialihkan ke kantornya. Kebijakan "pengendalian dan pemutusan" diterapkan untuk menjamin kendali presiden terhadap semua respon AS dan memutuskannya dari jejak berkasnya.

Tanggal 1 November 1963, beberapa jenderal Vietnam Selatan yang dipimpin "Minh Besar" menggulingkan pemerintahan Diem, menangkap dan membunuh Diem dan Nhu. Kennedy dikejutkan oleh kematian dua orang tersebut. Ia kemudian mengetahui bahwa Minh telah meminta pejabat lapangan CIA memberikan akses aman keluar Vietnam bagi Diem dan Nhu, namun diberitahu bahwa pesawat baru bisa didatangkan dalam kurun 24 jam. Minh merespon bahwa ia tidak sanggup melindungi mereka selama itu.

Berita tentang kudeta ini awalnya meningkatkan kepercayaan—baik di Amerika dan Vietnam Selatan—bahwa perang bisa dimenangkan. McGeorge Bundy merancang National Security Action Memo untuk dipaparkan ke Kennedy sepulangnya dari Dallas. Memo ini menekankan kembali solusi penumpasan komunisme di Vietnam melalui bantuan militer dan ekonomi dan perluasan operasi sampai Laos dan Kamboja. Sebelum berangkat ke Dallas, Kennedy memberitahu Michael Forrestal bahwa "setelah awal tahun ... [ia menginginkan] penelitian mendalam terhadap semua opsi yang memungkinkan, termasuk cara keluar dari sana ... untuk meninjau hal ini secara keseluruhan dari bawah ke atas". Saat ditanya tentang maksud presiden, Forrestal menjawab, "itu urusan pemuja iblis."

Sejarawan belum menyepakati apakah Vietnam akan memanas seandainya Kennedy selamat dan terpilih lagi tahun 1964. Pernyataan yang dilontarkan Menteri Pertahanan McNamara di film "The Fog of War" bahwa Kennedy mempertimbangkan kuat untuk menarik tentara dari Vietnam setelah pemilu 1964 ikut meramaikan perdebatan ini. Film tersebut juga berisi rekaman pernyataan Lyndon Johnson bahwa Kennedy berencana menarik pasukan, tindakan yang tidak disetujui Johnson. Kennedy menandatangani National Security Action Memorandum (NSAM) 263 pada 11 Oktober yang memerintahkan penarikan 1.000 personel militer pada akhir tahun itu. Aksi semacam ini memerlukan pembatalan kebijakan, namun Kennedy tidak bergerak secara terburu-buru setelah berpidato tentang perdamaian dunia di American University tanggal 10 Juni 1963.

Ketika Robert Kennedy ditanyai tahun 1964 tentang apa yang akan dilakukan kakaknya jika Vietnam Selatan berada di ambang kekalahan, ia menjawab, "Kami akan menghadapinya ketika kami mengalaminya." Pada waktu kematian Kennedy, tidak ada keputusan kebijakan akhir yang dibuat mengenai Vietnam. Keterlibatan AS di kawasan itu meningkat sampai Lyndon Johnson, penggantinya, secara langsung mengerahkan pasukan militer reguler AS untuk bertempur dalam Perang Vietnam. Pasca pembunuhan Kennedy, Presiden Johnson mengesahkan NSAM 273 pada tanggal 26 November 1963. Dokumen ini membatalkan keputusan Kennedy untuk menarik 1.000 tentara dan menegaskan kembali kebijakan bantuan untuk Vietnam Selatan.