Jabarkan Karier Musik dari Avril Lavigne

1999–2001: Penampilan awal dan kontrak rekaman

Pada tahun 1999, Lavigne memenangkan sebuah kontes radio untuk tampil bersama dengan penyanyi Kanada Shania Twain di Corel Centre di Ottawa, sebelum tampil di hadapan 20,000 penonton. Twain dan Lavigne menyanyikan lagu Twain, "What Made You Say That", dan Lavigne memberitahu Twain bahwa dia akan menjadi "seorang penyanyi terkenal". Ketika sedang tampil dengan Lennox Community Theatre, Lavigne ditemukan oleh penyanyi folk lokal bernama Stephen Medd. Dia mengundang Lavigne untuk menyumbangkan vokal di lagunya, "Touch the Sky", untuk albumnya pada tahun 1999, Quinte Spirit. Lavigne kemudian bernyanyi di lagu berjudul "Temple of Life" dan "Two Rivers" di album Medd yang berikutnya, My Window to You, pada tahun 2000.

Pada Desember 1999, Lavigne ditemukan oleh manajer profesional pertamanya, Cliff Fabri, ketika menyanyikan cover country di sebuah toko buku bernama Chapters di Kingston, Ontario. Fabri mengirimkan rekaman VHS dari penampilan rumah Lavigne ke beberapa prospek-prospek industri, dan Lavigne dikunjungi oleh beberapa eksekutif. Mark Jowett, orang yang ikut mendirikan sebuah manajemen perusahaan Kanada, Nettwerk, menerima sebuah salinan dari rekaman penampilan karaoke Lavigne di ruang bawah tanah orang tuanya. Jowett mengatur Lavigne untuk bekerja dengan produser bernama Peter Zizzo selama musim panas tahun 2000 di New York, di sana dia menulis lagu berjudul "Why". Lavigne mendapat perhatian dari Arista Records selama perjalanan ke New York.

Pada bulan November 2000, Ken Krongard, dan representatif A&R, mengundang Antonio "L.A." Reid, yang pada waktu itu menjabat ketua dari Arista Records, ke Zizzo's Manhattan studio untuk mendengar Lavigne bernyanyi. Audisi 15-menitnya "sangat mengesankan" Reid dan dia langsung mengontrak Lavigne ke Arista sebesar $1,25 juta untuk dua album dan tambahan $900.000 untuk iklan. Dikontrak oleh perusahaan rekaman, dan dukungan dari orang tuanya, dia keluar dari sekolah untuk fokus di karier musiknya. Band Lavigne dipilih oleh Nettwerk, karena mereka menginginkan penampil muda yang muncul dan datang dari lingkungan punk rock Kanada yang akan cocok dengan kepribadian Lavigne.