Jabarkan Pawai menuju Syam dari Khalid bin Walid

Semua laporan Islam awal setuju bahwa Khalid diperintahkan oleh Abu Bakar untuk meninggalkan Irak ke Syam untuk mendukung pasukan Muslim yang sudah ada di sana. Sebagian besar dari laporan tersebut menunjukkan bahwa perintah khalifah didorong oleh permintaan bala bantuan oleh komandan Muslim di Suriah. Khalid kemungkinan memulai perjalanannya ke Suriah pada awal April 634. Dia meninggalkan garnisun Muslim kecil di kota-kota Irak yang ditaklukkan di bawah komando militer keseluruhan Al-Mutsannah bin Haritsah.

Urutan kronologis peristiwa setelah operasi Khalid di Ain al-Tamr tidak konsisten dan membingungkan. Menurut Donner, Khalid melakukan dua operasi utama lebih lanjut sebelum memulai perjalanannya ke Syam, yang sering digabungkan oleh sumber dengan peristiwa yang terjadi selama pawai. Salah satu operasinya adalah melawan Dumat al-Jandal dan yang lainnya melawan suku Namir dan Taghlib yang ada di sepanjang tepi barat lembah Efrat hulu sampai ke anak sungai Balikh dan Jabal al-Bisyri pegunungan timur laut Palmyra. Tidak jelas keterlibatan mana yang terjadi lebih dulu, meskipun keduanya merupakan upaya Muslim untuk membawa sebagian besar suku Arab nomaden ke Arab utara dan stepa Suriah di bawah kendali Madinah.

Dalam kampanye Dumat al-Jandal, Khalid diinstruksikan oleh Abu Bakar atau diminta oleh salah satu komandan kampanye, Al-Walid bin Uqbah, untuk memperkuat barisan komandan utama Iyad bin Ghanm dalam pengepungan kota oasis. Kota itu dilindungi oleh persekutuan nomaden dari suku-suku yang berafiliasi dengan konfederasi Bizantium, Ghassan, Tanukh, Salihiyah, Bahra dan Banu Kalb. Khalid meninggalkan Ain al-Tamr menuju Dumat al-Jandal di mana pasukan Muslim gabungan mengalahkan lawan dalam pertempuran sengit. Setelah itu, Khalid mengeksekusi pemimpin kota dari suku Kindah yaitu Ukaidir, yang telah membelot dari Madinah setelah kematian Muhammad, sementara kepala bani Kalb Wadi'a selamat setelah mendapatkan permohonan ampun dari sekutu Tamimnya di kamp Muslim .

Para sejarawan seperti Michael Jan de Goeje dan Caetani menolak sama sekali bahwa Khalid memimpin ekspedisi ke Dumat al-Jandal setelah kampanye Iraknya dan bahwa kota yang disebutkan dalam sumber-sumber tradisional kemungkinan adalah kota dengan nama yang sama di dekat al-Hira.  Sejarawan Laura Veccia Vaglieri menyebut penilaian mereka "logis" dan menulis bahwa "tampaknya tidak mungkin Khalid bisa mengambil jalan memutar seperti itu yang akan membawanya sejauh ini keluar dari jalannya sambil menunda pencapaian misinya (untuk bergabung dengan tentara Muslim di Suriah)". Vaglieri menduga bahwa oasis itu ditaklukkan oleh Iyad bin Ghanm atau mungkin Amru bin al-Ash yang mana Amru sebelumnya telah ditugaskan selama perang Riddah dengan menekan Wadi'ah, yang telah membarikade pasukan Amru di Dumat al-Jandal. Crone, menolak peran Khalid di Irak seluruhnya, menegaskan bahwa Khalid telah secara pasti menangkap Dumat al-Jandal dalam kampanye 631 dan dari sana ia meninggalkan gurun tersebut untuk terlibat dalam penaklukan Suriah.

Jadwal perjalanan dan perjalanan melintasi gurun

Titik awal pawai Khalid ke Suriah adalah dari Al-Hirah menurut sebagian besar catatan tradisional, kecuali catatan dari al-Baladhuri, yang menempatkannya di Ain al-Tamr. Pawai umum ini kemudian banyak disebut sebagai "pawai gurun" oleh beberapa sumber setelah terjadinya suatu tahap yang tidak jelas selepas keberangkatan dari Al-Hirah. Saat perjalanan menuju Syam, Khalid dan anak buahnya yang berjumlah antara 500 hingga 800 orang berbaris dari sebuah sumur yang disebut Quraqir dan melintasi hamparan luas gurun tanpa air selama enam hari lima malam sampai mereka mencapai sumber air di tempat bernama Suwa. Karena anak buahnya tidak membawa wadah air yang cukup untuk melintasi jarak ini dengan kuda dan unta mereka, Khalid mengambil sekitar dua puluh ekor unta sebagai asupan air dengan menutup mulut unta-unta tersebut untuk mencegah hewan itu makan sehingga membuat perut mereka hanya dipenuhi air. Setiap hari saat dalam perjalanan, Khalid menyembelih sejumlah unta agar anak buahnya bisa minum air yang tersimpan di perut unta. Pemanfaatan unta sebagai penyimpan air dan penempatan sumber air di Suwa merupakan hasil nasehat yang diberikan kepada Khalid oleh pemandunya, Rafi bin Amr dari Tayy.

Tidak termasuk operasi yang disebutkan di Dumat al-Jandal dan lembah Efrat bagian atas, catatan tradisional hanya memasukkan dua peristiwa  yang menunjukkan rute Khalid ke Suriah setelah keberangkatan dari Al-Hira, yaitu perjalanan gurun antara Quraqir dan Suwa, dan serangan berikutnya melawan suku Bahra di dekat Suwa dan operasi yang mengakibatkan penyerahan Palmyra. Jika kedua perjalanan tersebut tidak dicantumkan, maka besar kemungkinan catatan-catatan tradisional tersebut memiliki perbedaan dalam menelusuri rencana perjalanan Khalid. Berdasarkan catatan ini, Donner merangkum tiga kemungkinan rute yang diambil oleh Khalid ke sekitar Damaskus: dua melalui Palmyra dari utara dan yang melalui Dumat al-Jandal dari selatan. Kennedy mencatat bahwa sumbernya "sama pasti" secara validitasnya tentang rencana perjalanan masing-masing dan "tidak ada yang tahu versi mana yang benar".

Dalam rencana perjalanan Palmyra–Damaskus yang pertama, Khalid berbaris ke atas di sepanjang Efrat dan melewati tempat-tempat yang sebelumnya telah dia potong menuju Jabal al-Bishri dan dari sana berturut-turut bergerak ke barat daya melalui Palmyra, Al-Qaryatain dan Huwwarin sebelum mencapai daerah Damaskus. Dalam rute ini satu-satunya rentang di mana pawai gurun bisa terjadi adalah antara Jabal al-Bishri dan Palmyra, meskipun daerah antara kedua tempat itu memiliki jarak yang kurang dari enam hari perjalanan dan memiliki sejumlah sumber air. Rencana perjalanan Palmyra-Damaskus kedua adalah rute yang relatif cepat antara al-Hira ke Palmyra melalui Ain al-Tamr . Hamparan gurun antara Ain al-Tamr dan Palmyra cukup panjang untuk mendukung pawai enam hari dan memiliki sumber-sumber air yang langka sehingga memungkinan Khalid melalui daerah ini yang cocok dalam catatan tradisional dan tidak ada lagi tempat yang dapat ditafsirkan sebagai Quraqir atau Suwa. Di rute Dumat al-Jandal–Damaskus, terdapat tempat yang ditafsirkan sesuai dengan catatan sejarah tradisional, yaitu situs Qulban Qurajir, terkait dengan "Quraqir" yang terletak di sepanjang tepi timur Wadi Sirhan, dan Sab Biyar yang diidentifikasi dengan Suwa dengan lokasi sekitar  dari timur Damaskus. Rentang antara kedua situs gersang dan sesuai dengan narasi pawai enam hari.

Pawai gurun adalah bagian paling terkenal dari ekspedisi Khalid dan literatur abad pertengahan mengenai penaklukkan Islam secara umum. Kennedy menulis bahwa pawai gurun "telah diabadikan dalam sejarah dan legenda. Sumber-sumber Arab mengagumi daya tahan (Khalid) dan para sarjana modern telah melihatnya sebagai ahli strategi." Dia menegaskan bahwa Khalid "pasti" yang memulai pawai di mana itu adalah "suatu prestasi ketahanan militer yang tak terlupakan", dan "kedatangannya di Suriah merupakan unsur penting dari keberhasilan senjata Muslim di sana". Sejarawan Moshe Gil menyebut pawai itu "suatu prestasi yang tidak ada bandingannya" dan bukti "kualitas Khalid sebagai komandan yang luar biasa".

Sejarawan Ryan J. Lynch menganggap pawai gurun Khalid sebagai konstruksi sastra oleh para penulis tradisi Islam untuk membentuk narasi yang menghubungkan penaklukan Muslim di Irak dan Suriah dan menyajikan peristiwa tersebut sebagai "kejadian tunggal yang diperhitungkan dengan baik" sejalan dengan dugaan motif polemik penulis. Lynch berpendapat bahwa kisah pawai, yang "akan menggairahkan dan menghibur" pembaca Muslim, dibuat dari "fragmen memori sosial " oleh penduduk yang menghubungkan penaklukan kota atau daerah mereka dengan Khalid sebagai sarana "untuk mendapatkan tingkat prestise tertentu melalui asosiasi" dengan "jenderal terkenal".