Jabarkan Pemeran dari Sixteen Candles

Molly Ringwald sebagai Samantha Baker

Michael Schoeffling sebagai Jake Ryan

Anthony Michael Hall sebagai The Geek/"Farmer Ted"

Gedde Watanabe sebagai Long Duk Dong

Haviland Morris sebagai Caroline Mulford

Paul Dooley sebagai Jim Baker

Carlin Glynn sebagai Brenda Baker

Blanche Baker sebagai Ginny Baker

Edward Andrews sebagai Kakek Howard Baker

Billie Bird sebagai Nenek Dorothy Baker

Carole Cook sebagai Nenek Helen

Max Showalter sebagai Kakek Fred

Samantha Baker, yang duduk di kelas 2 SMU, naksir berat pada Jake Ryan. Di saat pernikahan kakakknya, seluruh keluarga melupakan ulang tahunnya yang ke-16. Belum cukup buruk kejadian yang terjadi pada hari itu, masih ditambah lagi dengan hadirnya seorang siswa pertukaran pelajar yang canggung, Long Duk Dong; Jake berkencan dengan ratu prom; dan seorang anak baru, Farmer Ted, yang mengejar-ngejar Samantha.

Ted sebenarnya bertaruh satu set floppy disk dengan teman-temannya, bahwa ia akan tidur dengan Samantha, dan akan membawa pakaian dalamnya sebagai bukti. Namun hal ini tidak berhasil setelah mereka justru hanya mengobrol. Tapi setelah saling mengenal lebih dekat, Samantha rela meminjami Ted pakaian dalamnya supaya Ted dapat memenangkan taruhan.

Ted beserta temannya, Bryce dan Cliff, mendatang sebuah pesta di rumah Jake. Setelah pesta usai, Jake menemukan Ted terperangkap di bawah meja. Mereka akhirnya berbincang-bincang dan Ted menceritakan tentang ketertarikan Samantha pada Jake, bahkan memberikan pakaian dalam Samantha kepada Jake. Sebagai gantinya, Jake meminjamkan mobilnya kepada Ted, sekaligus pacarnya yang sedang mabuk. Setelah menghabiskan malam yang ‘liar’Ted dan Caroline terbangun keesokan harinya di kursi belakang sebuah Rolls Royce yang diparkir di pelataran gereja.

Sementara itu, keluarga Samantha meminta maaf telah melupakan ulang tahunnya. Seusai upacara perkawinan Ginny, ketika Samantha keluar dari gereja, ia melihat Jake tengah bersandar di Porsche-nya dan melambai kepadanya.

Di akhir cerita, tampak Jake dan Samantha tengah menyalakan lilin di atas kue ulang tahun. Jake memintanya membuat sebuah permohonan, dan dijawab Samantha bahwa permohonannya sudah menjadi kenyataan.