Jabarkan Rencana Homestead dari Emma Goldman

Alexander dan Emma kemudian turut berpartisipasi dalam mogok kerja Homestead. Pada bulan Juni 1892, sebuah pabrik baja di Homestead, Pennsylvania yang dimiliki oleh Andrew Carnegie menjadi pusat perhatian nasional akibat perseteruan antara Perusahaan Baja Carnegie dan Asosiasi Perkumpulan Buruh Besi dan Baja. Manager pabrik tersebut adalah Henry Clay Frick, seseorang yang sangat bermusuhan dengan serikat buruh. Setelah ronde negosiasi terakhir gagal di akhir bulan Juni, manajemen akhirnya menutup pabrik dan mengunci para buruh di luar. Buruh kemudian langsung mogok kerja. Orang-orang yang tidak mau ikut mogok kemudian diajak masuk dan perusahaan menyewa layanan keamanan Pinkerton untuk melindungi mereka. Pada 6 Juli, terjadi perkelahian antara 300 satuan pengamanan Pinkerton dan sejumlah massa serikat yang bersenjata. Setelah berkelahi selama dua belas jam, tujuh orang satpam dan sembilan orang buruh terbunuh.

Setelah kebanyakan koran Amerika mendukung para pemogok, Alexander dan Emma memutuskan untuk membunuh Henry Clay Frick. Mereka memperkirakan bahwa aksi ini dapat menginspirasi para buruh untuk melakukan revolusi terhadap sistem kapitalis. Alexander memilih untuk melakukan pembunuhan dan menyuruh Emma untuk tetap di luar, agar ia dapat menjelaskan motif mereka setelah Alexander dipenjara. Ia akan melakukan "perbuatan", dan Emma akan melakukan propaganda. Alexander kemudian berangkat ke Pittsburgh, menuju Homestead. Di sana, ia berencana membunuh Frick.

Sementara itu, Emma memutuskan untuk membantu membiayai perencanaan ini melalui kerja seksual. Ia mengingat karakter Sonya dalam novel Fyodor Dostoyevsky berjudul Kejahatan dan Hukuman (1866), sambil merenung: "Dia menjadi pekerja seks untuk mendukung adik lelaki dan perempuannya ... Sonya yang sensitif bisa menjual badannya, kenapa saya tidak bisa?" Di jalanan, seorang lelaki tertarik. Lelaki ini membawanya ke dalam sebuah kedai, membelikan bir, memberikannya sepuluh dolar, memberitahu Emma bahwa ia tidak punya "bakat", dan menyuruhnya berhenti bekerja seks. Ia "terlalu kaget sampai tidak bisa berkata apa-apa". Ia menulis sebuah surat ke Helena, mengaku sakit, dan meminta lima belas dolar.

Pada 23 Juli, Alexander akhirnya mendapat akses ke dalam kantor Frick sambil membawa sebuah pistol tertutuhlm. Ia menembak Frick tiga kali dan menusuknya sekali di kaki. Sekelompok pekerja, alih-alih terinspirasi dengan percobaan ini, malah memukuli Alexander hingga tidak sadar. Ia dibawa pergi oleh polisi. Alexander kemudian menjadi tersangka percobaan pembunuhan dan dihukum 22 tahun penjara. Emma sangat menderita saat ia tiada.

Polisi, yang percaya bahwa Emma masih berhubungan dengan perencanaan ini, memeriksa apartemennya. Mereka tidak menemukan barang bukti, tetapi berhasil memaksa pemilik apartemen untuk mengusir Emma. Percobaan pembunuhan tersebut gagal menginspirasi massa; baik pekerja maupun anarkis malah mencela aksi Alexander. Johann Most, mentor mereka sebelumnya, marah terhadap Alexander dan percobaan pembunuhan tersebut. Emma, yang balik marah terhadap serangan-serangan ini, membawa sebuah cambuk kuda mainan ke atas panggung dan meminta Johann untuk menjelaskan pengkhianatannya. Johann tidak menanggapi permintaan ini. Emma kemudian memukulnya dengan cambuk, merusak cambuk itu dengan lututnya, dan melemparkan bagian-bagian cambuk ke arah Johann. Emma kemudian menyesali perbuatan ini dan berkata kepada seorang temannya: "Di umur 23, orang biasanya memang tidak punya akal."