Jabarkan Chelsea dari Florent Malouda

Pada 9 Juli 2007, Malouda resmi bergabung dengan Chelsea dengan nilai transfer dilaporkan sekitar £13 juta untuk masa kontrak tiga tahun. Malouda kemudian mengenakan kostum nomor punggung 15.

Malouda melakukan debut bagi Chelsea pada partai persahabatan pra-musim menghadapi Club América. Ia mencetak gol penyeimbang dan memberikan asist gol kemenangan yang dicetak John Terry.

Di debut kompetitif Malouda bersama Chelsea berlangsung pada partai Community Shield 2007 menghadapi Manchester United. Pertandingan berakhir dengan kekalahan Chelsea di adu penalti, setelah imbang 1–1. Malouda mencetak satu-satunya gol Chelsea pada pertandingan tersebut.

Malouda melakukan debut di Liga Primer Inggris saat Chelsea menghadapi Birmingham City pada 12 Agustus 2007. Ia bermain di sayap kiri, posisi yang sebelumnya ditempati Arjen Robben dan Joe Cole. Malouda mencetak gol ke-dua pada pertandingan yang berakhir dengan kemenangan 3–2 bagi Chelsea.

Malouda mencetak gol perdana saat debut sebagai pemain Chelsea di kompetisi Liga Champions UEFA saat menghadapi Schalke 04.

Di akhir musim perdananya, Malouda total mencetak dua gol dan satu asist di Liga Primer. Hasil yang minim karena ia menjadi pilihan kedua setelah Salomon Kalou dan pergantian manajer Chelsea ke Avram Grant.

Di musim 2008–09, salah satu penampilan terbaik Malouda adalah saat kemenangan tandang Chelsea 3–1 atas Liverpool pada partai perempat final Liga Champions UEFA. Malouda membuat asist bagi ketiga gol yang dicetak Branislav Ivanovic dan Didier Drogba.

Malouda mencetak salah satu gol kemenangan 2–1 Chelsea versus Arsenal di semifinal Piala FA di Wembley Stadium. Di final, Malouda membuat asist bagi Drogba yang mencetak gol penyeimbang, Chelsea menang 2–1 atas Everton.

Pada 23 Juni 2009 Malouda menandatangani perpanjangan kontrak selama empat tahun dengan Chelsea. Kedatangan Carlo Ancelotti sebagai manajer baru Chelsea memberikan satu tempat utama baginya di sisi kiri formasi berlian yang digunakan Ancelotti. Pada 3 November 2009, Malouda membuat penampilan ke-100 nya bersama Chelsea, di partai menghadapi Atletico Madrid. Pada 25 Desember 2009, Ia dikeluarkan wasit dari lapangan setelah melakukan pelanggaran kepada Stephen Carr pemain Birmingham City.

Di partai penting Liga Primer Inggris musim 2009–10, saat Chelsea menghadapi tuan rumah Manchester United, Malouda membuat asist bagi gol penting Joe Cole. Chelsea menang 2–1 di partai tersebut. Ia juga membuat gol di partai semifinal Piala FA 2010, Chelsea menang 3–0 atas Aston Villa pada 10 April 2010. Malouda total 15 gol dan 15 asist selama musim 2009–10 Liga Primer Inggris.

Di musim 2010–11, Malouda terkenal karena kegemarannya menganti gaya potongan rambut. Malouda menjadi top skor klub di Liga Primer setelah mencetak 13 gol. Sampai Mei 2011, Malouda sudah mencetak 41 gol dari 179 penampilan bagi Chelsea di semua kompetisi.