Jabarkan Pengepungan Damaskus dari Khalid bin Walid

Sisa-sisa pasukan Bizantium dari Ajnadain dan Fahl mundur ke utara ke Damaskus, di mana para komandan Bizantium meminta bala bantuan kepada kekaisaran. Khalid kemudian maju dan mungkin mengalahkan unit Bizantium di dataran Marj as-Saffar sebelum mengepung kota Damaskus. Masing-masing dari lima komandan Muslim bersiap untuk memblokir salah satu dari gerbang kota. Khalid lalu ditempatkan di Bab Syarqi (Gerbang Timur). Kontingen keenam ditempatkan di Barzeh tepat di utara Damaskus yang kemudian memukul mundur pasukan bantuan yang dikirim oleh kaisar Bizantium Heraclius ().

Beberapa tradisi berhubungan dengan perebutan Damaskus oleh Muslim. Narasi yang paling populer dilestarikan oleh Ibnu Asakir yang berbasis di Damaskus (w. 1175). Entah menurut siapa Khalid dan anak buahnya dapat menerobos gerbang timur. Khalid dan anak buahnya memanjat tembok timur kota dan membunuh para penjaga dan pasukan lainnya di Gerbang Timur. Saat pasukannya masuk dari timur, pasukan Muslim yang dipimpin oleh Abu Ubaidah telah masuk dengan damai dari gerbang barat Bab al-Jabiyah setelah negosiasi dengan tokoh-tokoh Damaskus yang dipimpin oleh Manshur bin Sarjun, seorang pejabat tinggi kota. Tentara Muslim bertemu di pusat kota di mana persyaratan penyerahan telah disepakati. Di sisi lain, al-Baladzuri justru berpendapat bahwa Khalid masuk dengan damai dari gerbang timur sementara Abu Ubaidahlah yang masuk dari gerbang barat dengan paksa. Penelitian modern umumnya mempertanyakan kedatangan Abu Ubaidah tiba di Suriah pada saat pengepungan. Caetani meragukan beberapa narasi tradisional mengenai pengepungan Abu Ubaidah di gerbang barat, sedangkan orientalis Henri Lammens berpendapat bahwa tokoh yang berada di gerbang barat itu bukanlah Abu Ubaidah melainkan Yazid bin Abu Sufyan.

Dalam versi penulis Suriah yaitu Dionisius dari Tel Mahre (w. 845) dan dari Gereja Ortodoks Yunani Alexandria yaitu patriark Eutikius dari Alexandria (w. 940), Damaskus dipimpin oleh Mansur yang lelah dengan pengepungan dan yakin dengan tekad para pengepung, mendekati Khalid di gerbang timur dengan tawaran untuk membuka gerbang sebagai imbalan atas jaminan keamanan. Khalid menerima dan memerintahkan penyusunan perjanjian kapitulasi. Meskipun beberapa versi, perjanjian Khalid dicatat dalam sumber-sumber Muslim dan Kristen awal, Mereka umumnya setuju bahwa kehidupan penduduk, properti dan gereja harus dijaga, sebagai imbalan atas pembayaran jizyah. Properti kekaisaran disita oleh kaum Muslim. Perjanjian itu mungkin berfungsi sebagai model untuk perjanjian kapitulasi yang dibuat di seluruh Suriah, serta Irak dan Mesir, selama penaklukan Muslim awal.

Meskipun kisah-kisah yang dikutip oleh Al-Waqidi (wafat 823) dan Ibnu Ishaq setuju bahwa Damaskus menyerah pada Agustus/September 635, mereka memberikan rentang waktu pengepungan yang bervariasi mulai dari empat hingga empat belas bulan.