Jabarkan Spesialis Piala FA dari Manchester City F.C.

City mendapatkan reputasi sebagai spesialis Piala FA pada tahun-tahun itu. Pada tahun 1934, 84.559 pendukung datang memenuhi Maine Road untuk menyaksikan City melawan Stoke City di perempat final. Rekor kehadiran tersebut masih bertahan hingga saat ini.

Di final Piala FA 1934, Cowan menjadi pemain pertama dan satu-satunya pemain City yang tampil di tiga final Piala FA. Dia adalah kapten saat City menang 2-1 atas Portsmouth. Sebagai kapten tim Cowan sangat bertanggung jawab untuk memotivasi sesama pemain dan menjaga taktik pertandingan. Pada era itu, seorang kapten dapat seperti manager, yang secara administrasi dapat memberikan masukan taktik.

Semusim setelah kemenangan Piala FA, klub mengakhiri liga di urutan keempat pada musim 1934-35 dan gagal memperbaiki rekor Piala FA setelah kalah 1-0 dari Tottenham di babak ketiga. Di musim 1935-1936 berikutnya City harus berjuang untuk mengakhiri liga di posisi kesembilan.