Jabarkan Kehidupan awal dari Oerip Soemohardjo

Oerip Soemohardjo lahir dengan nama Muhammad Sidik ("Muhammad Kecil") di rumah keluarganya di Sindurjan, Purworejo, Hindia Belanda, pada tanggal 22 Februari 1893. Ia adalah putra pertama dari pasangan Soemohardjo, seorang kepala sekolah dan putra tokoh Muslim setempat, dan istrinya,  putri dari Raden Tumenggung Widjojokoesoemo, bupati Trenggalek; pasangan ini kemudian memiliki dua putra lagi, Iskandar dan Soekirno, serta tiga orang putri. Putra-putranya sebagian dibesarkan oleh pembantu, dan pada usia muda Sidik mulai menunjukkan kualitas pemimpin, ia memimpin kelompok anak-anak di lingkungannya ketika memancing dan bermain sepak bola. Ketiga saudara ini bersekolah di sekolah untuk suku Jawa yang dikepalai oleh ayah mereka, oleh sebab itu mereka menerima perlakuan khusus. Hal ini menyebabkan mereka menjadi nakal dan berpuas diri.

Pada tahun kedua sekolahnya, Sidik jatuh dari pohon kemiri dan kehilangan kesadaran. Setelah sadar, ibunya mengirim surat kepada Widjojokoesoemo, mengungkapkan bahwa nama Sidik adalah penyebab perilaku buruknya. Sebagai balasan, Widjojokoesoemo menyarankan bahwa Sidik harus diganti dengan Oerip, yang berarti "hidup". Saat ia sembuh, keluarganya memutuskan untuk menamainya kembali dengan nama Oerip, meskipun kelakuannya tetap saja buruk. Ia kemudian dikirim ke Sekolah Putri Belanda (); sekolah untuk putra sudah penuh dan orangtuanya berharap bahwa sekolah putri akan meningkatkan kemampuan Oerip dalam berbahasa Belanda, juga mengubah temperamennya. Setelah belajar satu tahun di sekolah putri, Oerip menjadi lebih kalem, ia lalu dikirim ke sekolah Belanda untuk putra. Meskipun demikian, nilai akedemiknya tetap buruk. Pada tahun terakhirnya di sekolah dasar, ia sering mengunjungi teman ayahnya, seorang mantan tentara yang pernah bertugas di Aceh selama dua puluh tahun, untuk mendengarkan cerita dari pria tua itu. Hal ini kemudian menginspirasi Oerip untuk bergabung dengan Koninklijk Nederlands-Indische Leger (KNIL).

Setelah lulus ujian calon pegawai negeri dan persiapan selama beberapa bulan, Oerip pindah ke Magelang pada tahun 1908 untuk melanjutkan pendidikan ke Sekolah Pendidikan Pegawai Pribumi (, atau OSVIA); orangtuanya ingin Oerip menjadi bupati seperti kakeknya. Setahun kemudian, adik-adiknya menyusulnya ke OSVIA. Setelah ibunya meninggal dunia pada tahun 1909, Oerip tenggelam dalam depresi selama berbulan-bulan dan berubah menjadi penyendiri.

Pada tahun terakhirnya di OSVIA, Oerip memutuskan untuk mendaftar ke akademi militer di Meester Cornelis, Batavia (kini Jatinegara, Jakarta). Ia berangkat ke sana langsung dari Magelang, dan mengatakan kepada adik-adiknya untuk memberitahu ayah mereka, yang tidak setuju dengan pilihan putranya. Soemohardjo pada awalnya berusaha untuk membujuk putranya agar kembali ke OSVIA dengan memberinya uang 1.000 gulden, tetapi akhirnya menyetujui pilihan Oerip untuk masuk akademi militer. Setelah pelatihan, yang menurutnya menyenangkan, Oerip lulus dari akademi militer pada bulan Oktober 1914 dan menjadi letnan dua di KNIL.