Jabarkan Senyawa organoiodin dari Iodin

Senyawa organiodin telah mendasar dalam pengembangan sintesis organik, seperti dalam eliminasi amina Hofmann, sintesis eter Williamson, reaksi penggandengan Wurtz, dan dalam reagen Grignard.

Ikatan karbon–iodin adalah gugus fungsi umum yang membentuk bagian dari kimia organik inti; secara formal, senyawa ini dapat dianggap sebagai turunan organik dari anion iodida. Senyawa organoiodin yang paling sederhana, alkil iodida, dapat disintesis melalui reaksi alkohol dengan fosforus triiodida; ini kemudian dapat digunakan dalam reaksi substitusi nukleofilik, atau untuk membuat reagen Grignard. Ikatan C–I merupakan yang terlemah dari semua ikatan karbon–halogen karena perbedaan keelektronegatifan yang sangat kecil antara karbon (2,55) dan iodin (2,66). Dengan demikian, iodida adalah gugus pergi terbaik di antara para halogen, sedemikian rupa sehingga banyak senyawa organoiodin berubah menjadi kuning ketika disimpan dari waktu ke waktu karena dekomposisi menjadi iodin elemental; mereka umumnya digunakan dalam sintesis organik, karena pembentukan dan pembelahan ikatan C–I yang mudah. Mereka juga secara signifikan lebih padat daripada senyawa organohalogen lainnya berkat berat atom iodin yang tinggi. Beberapa zat pengoksidasi organik seperti iodana mengandung iodin dalam keadaan oksidasi lebih tinggi dari −1, seperti asam 2-iodoksibenzoat, sebuah reagen umum untuk oksidasi alkohol menjadi aldehida, dan iodobenzena diklorida (PhICl2), digunakan untuk klorinasi alkena dan alkuna selektif. Salah satu penggunaan senyawa organoiodin yang lebih terkenal adalah apa yang disebut dengan uji iodoform, di mana iodoform (CHI3) dihasilkan oleh iodinasi menyeluruh dari metil keton (atau senyawa lain yang dapat dioksidasi menjadi metil keton), sebagai berikut:

Beberapa kelemahan penggunaan senyawa organoiodin dibandingkan dengan senyawa organoklorin atau organobromin adalah biaya dan toksisitas yang lebih besar dari turunan iodin, karena iodin memiliki harga tinggi dan senyawa organoiodin merupakan zat alkilasi yang lebih kuat. Sebagai contoh, iodoasetamida dan asam iodoasetat dapat mendenaturasi protein dengan mengalkilasi residu sisteina secara ireversibel dan mencegah pembentukan kembali ikatan disulfida.

Pertukaran halogen untuk menghasilkan iodoalkana melalui reaksi Finkelstein sedikit diperumit oleh fakta bahwa iodida merupakan gugus pergi yang lebih baik daripada klorida atau bromida. Perbedaannya cukup kecil sehingga reaksi ini dapat didorong hingga selesai dengan mengeksploitasi perbedaan kelarutan garam halida, atau dengan menggunakan kelebihan garam halida. Dalam reaksi Finkelstein klasik, sebuah alkil klorida atau alkil bromida diubah menjadi sebuah alkil iodida melalui perlakuan dengan larutan natrium iodida dalam aseton. Natrium iodida dapat larut dalam aseton, sedangkan natrium klorida dan natrium bromida tidak. Reaksi ini didorong menuju produk dengan aksi massa karena adanya pengendapan garam yang tidak larut.