Coba jelasin Era Pesawat Jet (1960an) dari Alaska Airlines dong

Pada tahun 1961, beberapa maskapai lain mulai membuka penerbangan ke daerah yang juga dilayani oleh Alaska Airlines. Untuk menghadapi hal ini, Willis pun mencoba untuk berunding dengan Convair, untuk dapat membeli Convair 880 tanpa uang muka, untuk digunakan di rute dari Alaska ke Daratan Utama Amerika Serikat. Alaska pun akhirnya dapat mulai menggunakan satu unit Convair 880 pada tahun yang sama. Pada tahun 1966, Alaska menerima Boeing 727-100 pertamanya dan sekaligus mempensiunkan Convair 880 miliknya untuk dapat memenuhi persyaratan finansial dari Boeing. Beberapa 727 yang dimiliki oleh Alaska ini bernomor seri 100C, yang artinya dapat dioperasikan sebagai pesawat penumpang, pesawat kargo, ataupun pesawat terbang kombi. Pada musim semi tahun 1967, meningkatnya jumlah penumpang, membuat Alaska akhirnya membeli satu unit Convair 990, yang sebelumnya dioperasikan oleh Varig. Pesawat ini tetap beroperasi bersama dengan Boeing 727-100 milik Alaska, yang nantinya juga ditambah dengan Boeing 727-200, yang menjadi pesawat khas Alaska Airlines untuk 25 tahun berikutnya. Alaska juga menjadi maskapai pertama yang mengoperasikan Lockheed L-100 Hercules, yang merupakan versi sipil dari pesawat kargo militer, C-130. L-100 ini digunakan untuk mengangkut alat-alat pengeboran minyak ke wilayah utara Alaska, dan nantinya juga ke Ekuador. Alaska juga memiliki Lockheed Constellation, termasuk dua unit Lockheed L-1649A Starliner mulai tahun 1962 hingga 1968, dan tiga unit L-1049 yang sebelumnya digunakan oleh Military Air Transport Service. Alaska juga mengoperasikan Convair 240, de Havilland Canada DHC-6 Twin Otter, Super Catalina, serta dua versi dari Grumman Goose, yakni yang bermesin piston dan bermesin turbo.

Pada periode ini, Alaska menghadapi persaingan ketat dengan beberapa maskapai, seperti Northwest Airlines, Pan Am, dan Pacific Northern Airlines. Pacific Northern yang juga berkantor pusat di Alaska, sempat mengoperasikan beberapa Boeing 720, tetapi pada tahun 1967, maskapai ini akhirnya diakuisisi oleh Western Airlines. Sementara itu, Northwest dan Pan Am mengoperasikan Boeing 747 untuk rutenya ke Alaska, dengan Northwest melayani rute Seattle-Anchorage, dan Pan Am melayani rute Seattle-Fairbanks. Untuk membedakannya dari maskapai lain, Alaska pun meluncurkan beberapa inovasi yang menarik namun tidak mahal, seperti menyusun instruksi keselamatan sedemikian rupa sehingga membentuk rima, mengadakan pertunjukan fashion di dalam pesawat, dan juga menyediakan permainan bingo untuk dapat dimainkan selama penerbangan.

Pada bulan Desember 1962, Air Guinée menandatangani sebuah kontrak dengan Alaska Airlines, sehingga Alaska dapat menyediakan kemampuan manajerialnya dan juga dua unit Douglas DC-6, untuk membantu Air Guinée. Kontrak ini semestinya berlangsung selama tujuh tahun, namun akhirnya berhenti setelah hanya enam bulan. USAID pun akhirnya membayar hutang Air Guinée senilai US$700.000 ke Alaska Airlines.

Pada tahun 1965, Alaska Airlines menyerahkan beberapa rutenya ke kota kecil di Alaska dan beberapa pesawat kecilnya, ke Wien Air Alaska. Hal inipun memungkinkan Alaska untuk lebih fokus ke rute yang padat penumpang.

Selama dekade 1960an, Alaska Airlines juga gencar mempromosikan pariwisata di Daratan Utama Amerika Serikat kepada Alaska, dengan menawarkan penerbangan sewa kesana. Sebagai bagian dari upayanya untuk meningkatkan kunjungan wisatawan ke Alaska, Alaska Airlines juga sempat mengadakan promosi di Jepang pada tahun 1963. Pada tahun 1967, saat Alaska sedang merayakan hari jadinya ke-100, Alaska Airlines memperkenalkan tema Gay Nineties di seluruh pesawatnya, dengan para pramugarinya memakai baju khas Era Edward. Pada tahun yang sama, Alaska Airlines juga membuka rute baru ke wilayah tenggara Alaska, yakni ke Sitka. Pada tahun 1968, Alaska kembali membeli dua maskapai kecil lain, yakni Alaska Coastal Airlines dan Cordova Airlines.