Jabarkan Era Ancelotti dari AC Milan

Terim digantikan oleh Carlo Ancelotti, meskipun rumor bahwa Franco Baresi akan menjadi manajer baru. Terlepas dari masalah cedera pemain belakang Paolo Maldini, Ancelotti berhasil dan mengakhiri musim 2001-02 dalam peringkat empat, tempat terakhir untuk di Liga Champions. Starting XI pada saat itu adalah Cristian Abiatti; Cosmin Contra, Alessandro Costacurta, Martin Laursen, Kakha Kaladze, Gennaro Gattuso, Demetrio Albertini, Serginho; Manuel Rui Costa; Andriy Shevchenko, Filippo Inzaghi.

Ancelotti membawa Milan meraih gelar juara Liga Champions pada musim 2002-03 ketika mengalahkan Juventus lewat drama adu penalti di Manchester, Inggris. Milan terakhir kali meraih gelar prestisus dengan merebut juara Liga Italia pada musim kompetisi 2003-04 sekaligus menempatkan penyerang Andriy Shevchenko sebagai pencetak gol terbanyak di Liga Italia, maka Rossoneri-pun semakin ditakuti.

Pada musim 2004-05 Milan mengakhirinya tanpa gelar sama sekali. Setelah kandas di babak perempat final Coppa Italia oleh Udinese Calcio dan kalah bersaing dengan Juventus di pentas Serie A, Milan harus pulang dari Istanbul dengan tangan hampa setelah takluk dari Liverpool secara dramatis di laga Final Liga Champions UEFA 2005. Pada laga tersebut Milan berhasil unggul 3-0 di babak pertama lewat gol cepat Paolo Maldini pada detik ke-52 dan sepasang gol Hernan Crespo pada menit ke-38 dan 42. Namun kelengahan, kecerobohan dan seolah tak belajar dari pengalaman mereka kala dikalahkan oleh Deportivo La Coruna pada babak perempat final Liga Champions edisi sebelumnya (kala itu Milan berhasil menang 4-1 di leg 1 namun kalah 0-4 di leg kedua) membuyarkan harapan mereka untuk merengkuh gelar ke-7 mereka di pentas tertinggi ranah Eropa tersebut. Liverpool berhasil menyamakan kedudukan pada babak kedua yang masing-masing dicetak oleh sang kapten Steven Gerrard, Vladimír Šmicer, dan Xabi Alonso dalam kurun waktu hanya 6 menit (52', 54', dan 60') memaksa laga harus diselesaikan hingga adu penalti. Andriy Shevchenko yang menjadi pahlawan Milan memenangi gelar ke-6 di Old Trafford dua musim sebelumnya kini menjadi pecundang, setelah sebelumnya gagal mengonversi peluang emas menjadi gol pada babak tambahan ia pun gagal mengeksekusi penalti kala tendangannya berhasil diblok oleh Jerzy Dudek dan memastikan trofi jatuh ke tangan klub asal Inggris tersebut.

Pada musim kompetisi Liga Italia Serie A 2006-07, Milan terkait dengan skandal calciopoli yang mengakibatkan klub tersebut harus memulai kompetisi dengan pengurangan 8 poin. Meskipun begitu, publik Italia tetap berbangga karena di tengah rusaknya citra sepak bola Italia akibat calciopoli, Milan berhasil menjuarai kompetisi sepak bola yang paling bergengsi di dunia, Liga Champions. Hasil itu didapat setelah Milan menaklukkan Liverpool 2-1 lewat dua gol Filippo Inzaghi. Gelar inipun menuntaskan dendam Milan yang kalah adu penalti dengan Liverpool dua tahun silam. Gelar pencetak gol terbanyakpun disabet pemain genius Milan, Kaká dengan torehan 10 gol. Pada pertengahan musim, Milan mendatangkan mantan pemain terbaik dunia, Ronaldo dari Real Madrid untuk memperkuat armada penyerang mereka setelah penyerang muda Marco Borriello dihukum karena terbukti doping.

Musim 2007-08, Milan terpaksa bermain di kompetisi Piala UEFA setelah hanya berhasil menduduki peringkat ke-5 dibawah Fiorentina dengan selisih 2 poin. Dalam pertandingan Serie A yang terakhir, Milan menang 4-1 atas Udinese, tetapi pada saat bersamaan, Fiorentina juga menang atas Torino dengan skor 1-0 yang akhirnya posisi kedua tim tak ada perubahan. Untuk memperbaiki performa di musim berikut (2008-09), Milan membeli sejumlah pemain baru, di antaranya Mathieu Flamini dari Arsenal, serta Gianluca Zambrotta juventus dan Ronaldinho yang berasal dari Barcelona.

Pada transfer paruh musim 2008-09, Milan mendatangkan David Beckham dengan status pinjaman dari klub sepak bola Amerika Serikat LA Galaxy.