Jabarkan Kemunduran Istana Selatan dari Periode Nanboku-cho

Kekuatan Istana Selatan semakin melemah setelah sejumlah panglima militer Istana Selatan gugur secara berturut-turut hingga tahun 1338. Nawa Nagatoshi, Yūki Chikamitsu, Chigusa Tadaaki, dan Kitabatake Akiie, serta Nitta Yoshisada semuanya tewas. Di pihak yang berseberangan, kekuatan militer Istana Utara jauh mengungguli kekuatan militer Istana Selatan. Dalam Pertempuran Shijōnawate 1348, kakak beradik Kusunoki Masatsura-Kusunoki Masatoki (putra Kusunoki Masashige) yang memimpin pasukan Istana Selatan tewas dibunuh Kō no Moronao dari pihak Ashikaga. Pertempuran ini menyebabkan Istana Yoshino jatuh ke tangan musuh. Kaisar Go-Murakami dan para pengikut Istana Selatan melarikan diri ke Anō (sekarang kota Gojō, Prefektur Nara) untuk menutup-nutupi kemerosotan Istana Selatan.

Selanjutnya, perseteruan terjadi antara Ashikaga Tadayoshi (adik Ashikaga Takauji yang ditugaskan sebagai pemimpin pemerintahan) dan Kō no Moronao yang menjabat pengurus klan Ashikaga. Konflik di antara keduanya berpuncak pada zaman Kan-ō (Kannō) menjadi perang saudara yang disebut Kerusuhan zaman Kannō (Kannō no Jōran). Tadayoshi yang tersisih dalam persaingan politik membelot ke pihak Istana Selatan. Putra Ashikaga Takauji bernama Ashikaga Tadafuyu yang dijadikan putra angkat oleh Tadayoshi mengikuti jejak ayah angkatnya, dan membelot ke Istana Selatan. Setelah melarikan diri, Tadafuyu memulai perlawanan dari Kyushu. Kekuatan Istana Selatan mulai pulih setelah pihak yang ikut memperebutkan ibu kota Kyoto semakin banyak. Sejumlah shugo, termasuk Yamana Tokiuji ikut bergabung dan bertempur di pihak Istana Selatan. Kaisar Go-Murakami pindah ke Istana Suminoe (Suminoe-den), atau disebut Istana Shōin (Shōin-den). Istana Suminoe merupakan milik klan Tsumori yang turun-temurun menjadi gūji (kepala pendeta) di kuil Sumiyoshi Taisha yang merupakan pendukung Istana Selatan. Istana Suminoe sewaktu dijadikan markas pihak Istana Selatan disebut Istana Sementara Sumiyoshi (Sumiyoshi Angū). Lokasinya sekarang terletak di distrik Sumiyoshi, Osaka.

Pada tahun 1351, Ashikaga Takauji untuk sementara menyerah kepada Istana Selatan sebagai strateginya dalam menghadapi faksi Ashikaga Tadayoshi. Nama zaman yang digunakan Istana Utara untuk sementara diganti menjadi zaman Shōhei seperti nama zaman yang sedang digunakan Istana Selatan. Pihak militer Istana Selatan memanfaatkan kesempatan untuk bergerak maju ke Kyoto, dan menghantam Ashikaga Yoshiakira. Kyoto jatuh ke tangan Istana Selatan, dan Tiga Harta Suci berhasil dirampas kembali. Sebagai pembalasan, Yoshiakira menghidupkan kembali nama zaman yang digunakan Istana Utara, dan bermaksud merebut kembali Kyoto. Namun ketika mundur dari Kyoto, Istana Selatan menculik Kaisar Kōgon dan Kaisar Kōmyō yang keduanya sudah pensiun (Daijō Tennō), serta Kaisar Sukō (putra Kaisar Kōgon) yang baru saja turun tahta. Ketiga mantan kaisar tersebut dibawa dengan paksa ke Anō. Akibatnya, Kaisar Go-Kōgon (adik Kaisar Sukō, putra Kaisar Kōgon) dari Istana Utara harus naik tahta tanpa adanya Tiga Harta Suci yang sedang dikuasai Istana Selatan.

Sementara itu, Kitabatake Chikafusa dari Istana Selatan berencana untuk mengumpulkan kekuatan militer yang mendukung Istana Selatan di daerah Kanto. Chikafusa dalam keadaan terkepung di Istana Oda, Provinsi Hitachi menulis buku sejarah Jinnō Shōtōki. Isi buku tersebut menyatakan Istana Selatan sebagai pemerintah yang sah. Setelah Kaisar Go-Daigo mangkat pada tahun 1339, Chikafusa berperan sebagai tokoh berpengaruh di Istana Selatan. Setelah Chikafusa tutup usia pada tahun 1354, Istana Selatan kembali mengalami kemunduran.

Setelah kalah dalam konflik internal keshogunan, Hosokawa Kyōji dan Kusunoki Masanori bergabung dengan Istana Selatan. Keduanya berhasil menduduki Kyoto hingga ditaklukkan pada tahun 1367. Sejak itu pula, Istana Selatan tidak lagi memiliki kekuatan militer yang patut diperhitungkan. Sewaktu shogun Ashikaga Yoshiakira berkuasa di Istana Utara, kekuatan militer Istana Selatan sempat mengalami pasang surut di bawah pimpinan Ōuchi Hiroyo dan Yamana Tokiuji. Setelah shogun Yoshiakira wafat, Keshogunan Muromachi mengangkat Ashikaga Yoshimitsu yang masih berusia 11 tahun sebagai Seii Taishogun. Atas petunjuk pejabat kanrei Hosokawa Yoriyuki yang menjadi wakil shogun Yoshimitsu, perlawanan terhadap Istana Selatan terus gencar dilakukan. Termasuk di antaranya membuat panglima Istana Selatan, Kusunoki Masanori (putra Kusunoki Masashige) berada pihak Istana Utara.

Situasi Kyushu dan bersatunya Istana Utara-Selatan

Di Kyushu, perang terus berlanjut antara pasukan Istana Selatan melawan pasukan Istana Utara seperti pasukan pimpinan Isshiki Noriuji dan Niki Yoshinaga yang ditinggalkan Ashikaga Takauji di Kyushu. Kekuatan militer Istana Selatan antara lain diwakili klan Kikuchi yang pernah dikalahkan pihak Ashikaga dalam Pertempuran Tatarahama. Pangeran Kaneyoshi (putra Kaisar Go-Daigo) diutus ke Kyushu untuk memperkuat kedudukan Istana Selatan. Akibatnya terjadi Pertempuran Chikugo yang konon melibatkan 100 ribu prajurit dari kedua belah pihak.

Ketika pecah Kerusuhan zaman Kan-ō, Kyushu berubah menjadi medan perang yang melibatkan tiga belah pihak yang bertikai. Penyebabnya adalah kedatangan Ashikaga Tadafuyu yang melarikan diri ke Kyushu. Pada waktu itu, bajak laut Jepang (wakō) merajalela di sepanjang lepas pantai Semenanjung Korea dan Tiongkok. Setelah berjanji kepada Dinasti Ming untuk mengatasi persoalan bajak laut Jepang, Pangeran Kaneyoshi (Istana Selatan) mendapat pengakuan dari Dinasti Ming sebagai "raja Jepang".

Keshogunan Muromachi (Istana Utara) mengutus Imagawa Sadayo dan pasukannya ke Kyushu untuk menghancurkan Istana Selatan. Pada akhirnya, Ashikaga Tadafuyu menyerah dan Kyushu berada di bawah penguasaan Istana Utara. Setelah Pangeran Kaneyoshi tidak lagi berkuasa di Kyushu, Dinasti Ming mengakui shogun Ashikaga Yoshimitsu sebagai "raja Jepang" yang baru.

Memasuki zaman Kōwa/Eitoku, dan zaman Genchū/Shitoku, Pangeran Kaneyoshi, Kitabatake Akiyoshi, Pangeran Muneyoshi yang merupakan pemimpin berpengaruh dari Istana Selatan tutup usia secara berturut-turut. Kaisar Chōkei yang merupakan tokoh bergaris keras juga mengundurkan diri, sehingga kedudukan Istana Selatan semakin lemah. Sementara itu, Ashikaga Yoshimitsu mengeluarkan peraturan yang membatasi kekuatan militer shugo daimyō. Akibatnya, kekuatan militer yang dimiliki shugo daimyō dalam melawan Istana Utara mulai habis. Kesempatan ini dimanfaatkan shogun Yoshimitsu untuk menjadi juru penengah bagi Istana Utara dan Istana Selatan. Pada tahun 1392, keshogunan menghidupkan kembali sistem Ryōtōtetsuritsu yang memungkinkan kaisar dari masing-masing faksi/garis keturunan dapat naik tahta secara bergantian. Hak kepemilikan tanah pemerintah di seluruh negeri juga diberikan kepada garis keturunan Daikaku-ji. Sebagai balasannya, Kaisar Go-Kameyama (Istana Selatan) mengembalikan Tiga Harta Suci kepada Kaisar Go-Komatsu (Istana Timur). Perdamaian akhirnya tercapai dengan bersatunya Istana Utara dan Istana Selatan.