Jabarkan Formula cincin dari Benzena

Rumus empiris benzena telah lama diketahui, tetapi penentuan strukturnya merupakan tantangan tersendiri karena senyawa ini dipenuhi oleh ketakjenuhan ikatan kovalen, dan masing-masing atom karbon hanya mengikat satu atom hidrogen. Archibald Scott Couper pada 1858 dan Joseph Loschmidt pada 1861 menyarankan kemungkinan struktur yang mengandung banyak ikatan rangkap atau banyak cincin, tetapi bukti-buktinya yang tersedia terlalu sedikit untuk membantu kimiawan menentukan struktur tertentu.

Pada tahun 1865, kimiawan Jerman Friedrich August Kekulé menerbitkan sebuah makalah dalam bahasa Prancis (karena saat itu ia mengajar di Francophone Belgia) yang menyarankan bahwa strukturnya mengandung cincin enam atom karbon dengan ikatan tunggal dan ganda berselang-seling. Tahun berikutnya ia menerbitkan makalah yang jauh lebih panjang dalam bahasa Jerman tentang hal yang sama. Kekulé menggunakan bukti yang telah terkumpul pada tahun-tahun berikutnya — yaitu, bahwa selalu tampak hanya ada satu isomer dari monoderivatif benzena, dan bahwa selalu ada tiga isomer dari setiap turunan dwisubstitusinya—sekarang dipahami sesuai dengan pola orto, meta, dan para pada substitusi arena—sebagai argumentasi yang mendukung struktur usulannya. Cincin simetris Kekulé dapat menjelaskan fakta-fakta unik ini, serta rasio karbon-hidrogen 1:1 pada benzena.

Pemahaman baru tentang benzena, dan juga semua senyawa aromatik, terbukti sangat penting untuk kimia murni dan terapan, sehingga pada tahun 1890 Perhimpunan Kimia Jerman mengorganisir apresiasi untuk menghormati Kekulé, merayakan peringatan dua puluh lima makalah benzena pertamanya. Di sini Kekulé berbicara tentang penciptaan teori. Dia mengatakan bahwa dia telah menemukan bentuk cincin molekul benzena setelah memiliki lamunan atau mimpi siang bolong tentang ular yang menangkap ekornya sendiri (ini adalah simbol umum dalam banyak budaya kuno yang dikenal sebagai Ouroboros atau simpul tanpa ujung). Visi ini, katanya, datang kepadanya setelah bertahun-tahun mempelajari sifat ikatan karbon-karbon. Ini adalah 7 tahun setelah dia memecahkan masalah tentang bagaimana atom karbon dapat berikatan dengan hingga empat atom lainnya pada saat yang bersamaan. Anehnya, penggambaran benzena yang serupa dan lucu muncul pada tahun 1886 dalam sebuah pamflet berjudul Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Jurnal Masyarakat Kimia Haus), suatu parodi dari Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Jurnal Masyarakat Kimia Jerman), hanya parodi monyet yang saling berebut dalam lingkaran, bukannya ular seperti dalam anekdot Kekulé. Beberapa sejarawan telah menyarankan bahwa parodi itu adalah kritik dari anekdot ular, mungkin sudah dikenal melalui kisah lisan bahkan sebelum muncul di media cetak. Pidato Kekulé pada tahun 1890 yang memunculkan anekdot ini telah diterjemahkan ke dalam bahasa Inggris. Jika anekdot adalah ingatan dari peristiwa nyata, keadaan yang disebutkan dalam cerita menunjukkan bahwa itu pasti terjadi pada awal 1862.

Sifat siklik benzena akhirnya dikonfirmasi oleh ahli kristalografi Kathleen Lonsdale pada tahun 1929.