Jabarkan 2003–2006: Turunnya penjualan dari Ayumi Hamasaki

Tahun 2003, Ayumi merilis tiga single, "&", "Forgiveness", dan "No Way to Say". Untuk merayakan dirilisnya single ketigapuluhnya ("Forgiveness"), Ayumi mengadakan konser A Museum di Yoyogi National Gymnasium. Album mininya Memorial Address (Desember 2003) adalah album pertamanya yang nantinya dirilis dengan format CD+DVD disamping format CD-only yang biasa, keputusan yang datang dari semakin tertariknya dia pada penyutradaraan video musiknya. Seperti album-album sebelumnya, Memorial Address berada di posisi puncak tangga lagu Oricon dan terjual lebih dari sejuta kopi. Penjualan single Ayumi mulai melambat. Meskipun tiga single album itu menduduki posisi puncak tangga lagu Oricon, "&" adalah single terakhir Ayumi yang terjual lebih dari 500.000 kopi

Pada akhir turnya Arena Tour 2003–2004, Ayumi semakin tidak puas dengan posisinya di Avex: dia merasa bahwa perusahaan itu memperlakukanna sebagai produk, bukan orang. Bersama dengan ketidakpuasannya terhadap dua album studio terakhirnya (yang dianggapnya terburu-buru), ini membuatnya mulai mengerjakan album My Story (Desember 2004) lebih awal. Kontras dengan album-albumnya sebelumnya, My Story tidak punya tema setting, Ayumi juga tidak berusaha menulis "sesuatu yang bagus" ataupun "sesuatu yang memberi orang harapan"; dia hanya menulis secara bebas dan jujur. Hasilnya, album itu kebanyakan terdiri dari lirik otobiografis tentang emosi dan kenang-kenangan tentang kariernya. Dia mendekati komposisi musik dengan kebebasan yang sama tiap liriknya. Karena dia suka musik rock, album itu dikenal karena nada tambahan rocknya. Dia sangat senang dengan hasilnya hingga dia menyatakan My Story adalah album pertamanya yang dia puas dengannya. Album My Story dan singlenya, "Moments", "Inspire", dan "Carols", semuanya menduduki puncak tangga lagu mingguan Oricon; lebih dari itu, My Story menjadi album terjual sejuta lain. Dari Januari sampai April 2005, Ayumi mengadakan tur seluruh Jepang My Story arena tour, tur pertamanya yang berdasarkan pada album.

(Miss)understood (Januari 2006), album studio Ayumi ke tujuh, menunjukkan arahan musikal yang baru. Ingin menyanyikan dengan nada seperti grup Sweetbox, Ayumi mendapat izin komposer Sweetbox Roberto "Geo" Rosan untuk menggunakan lagu-lagu demo yang ia maksudkan untuk dipakai dalam album Sweetbox yang akan datang, "Addicted". Dia menyunting lagu-lagu itu agar cocok dengan pandangan pribadinya, menulis ulang lirik itu dan mengaransemen ulang beberapa lagu. Hasilnya musik yang lebih beragam daripada album sebelumnya; (Miss)understood memasukkan musik ballad, funk, pop-dansa, R&B, dan lagu rock. Semua single di album (Miss)understood mencapai puncak tangga lagu Oricon; "Bold & Delicious" menjadi single nomor satu Ayumi yang keduapuluhlima, menyamai rekor Seiko Matsuda untuk single paling nomor satu oleh artis wanita solo. Walaupun (Miss)understood juga mencapai puncak tangga lagu itu, Oricon menyatakan bahwa ia terjual kurang dari sejuta kopi-hal yang dicapai album studio Ayumi yang pertama. Untuk mendukung album itu, Ayumi mengadakan Tur arena (Miss)understood, yang berlangsung tiga bulan dengan tiga puluh konser, dari Saitama pada 11 Maret, 2006 sampai ke Yoyogi pada 11 Juni 2006.

"Rahasia", yang memang semestinya, adalah tema album studio Ayumi ke delapan, Secret (November 2006). Album itu juga mengeksplorasi figur wanita kuat, cinta, dan kesedihan; lagu-lagu yang menggambarkan perjuangan sang artis dan ditulis untuk menyemangati perempuan. Meskipun Secret mulanya dimaksudkan menjadi album mini, Ayumi "mulai penuh dengan hal yang ingin dikatakan" sembari memproduksi album itu dan menulis lima lagu lagi. Album itu kebanyakan terdiri dari lagu rock dan ballad; untuk melengkapinya, Ayumi bereksperimen dengan teknik vokal yang baru. Dua single album itu, "Startin'" dan "Blue Bird", meneruskan tanda single nomor satunya: "Startin'" menjadi yang ke duapuluhenam, menjadi rekor baru untuk single paling nomor satu yang didapat artis wanita solo. Album itu juga meraih posisi puncak tangga lagu mingguan Oricon, menjadikan Ayumi satu-satunya artis dengan album studi nomor satu sebanyak delapan kali berturut-turut. Akan tetapi, penjualannya terus menurun: menurut Oricon dan RIAJ, Secret gagal terjual sejuta kopi.

2007–sekarang: Menembus pasar di luar Jepang

Pada tanggal 28 Februari 2007, Ayumi merilis A Best 2, sepasang album kompilasi yang terdiri dari lagu-lagu dari album I am... hingga (Miss)understood. Dua versinya, White dan Black, muncul pada posisi pertama dan kedua pada tangga lagu mingguan Oricon, membuat Ayumi artis wanita pertama dalam tiga puluh tahun yang memegang dua posisi puncak pada tangga album Oricon manapun. Di akhir tahun 2007, sepasang album itu masing-masing menjadi album terlaris kelima dan ketujuh tahun itu.

Untuk mendukung A Best 2 dan Secret, Ayumi mengadakan Tour of Secret selama empat bulan dari Maret sampai akhir Juni. Itu adalah tur internasional pertamanya, dan selain tampil di Jepang, ia juga tampil di Taipei, Shanghai, dan Hong Kong. Basis penggemar luar negerinya sudah sangat mengantisipasi konser ini, dan tiket untuk penampilannya di Taipei dan Hong Kong terjual habis kurang dari tiga jam.

Tidak seperti yang sebelumnya, tulisan di album studio Hamasaki ke sembilan, Guilty (Januari 2008), bukan pengalaman emosionalnya, juga tidak punya tema setting. Namun, dia mengatakan kemudian bahwa track album tersebut muncul untuk membawakan suatu cerita. Kebanyakan lagu-lagunya gelap album itu dikenal karena kesan rocknya. Ia terdiri dari beberapa track dansa upbeat dan balada, meskipun yang kedua juga bernada tambahan rock. Posisi teratas Guilty berada pada posisi nomor dua di tangga lagu Oricon, membuatnya album studio Ayumi yang pertama kalinya tidak mencapai posisi puncak. Namun, single Ayumi berformat digital, "Together When...", dan single "Glitter / Fated" dan "Talkin' 2 Myself", mencapai posisi puncak pada tangga lagunya masing-masing. Film pendek, Distance Love, digunakan sebagai video musik dari lagu "Glitter" dan "Fated". Film yang syutingnya di Hong Kong itu, juga dibintangi aktor Hong Kong Shawn Yue sebagai daya tarik romantis Ayumi. Guilty kemudian dirilis sebagai album digital di dua puluh enam negara di luar Jepang, sembilan belas di antaranya di negara Barat. Hal itu, bersama dengan keputusan Ayumi untuk menggandeng DJ Barat seperti Armand van Helden untuk album remixnya tahun 2008 Ayu-mi-x 6: Gold dan Ayu-mi-x 6: Silver, diinterpretasikan sebagai langkah pertamanya menuju pasar global.

Bulan april 2008, untuk merayakan sepuluh tahun harijadinya di Avex, Ayumi merilis single "Mirrorcle World"; menembus puncak Oricon, sehingga Ayumi menjadi satu-satunya artis solo yang punya single nomor satu tiap tahun selama sepuluh tahun berturut-turut. Ayumi juga mengadakan tur Asianya yang kedua, Asia Tour 2008: 10th Anniversary, untuk merayakan hari jadi kesepuluhnya. Dari bulan April hingga Juni, dia tur di Jepang, mengadakan tujuh belas konser. Dan lagi Taiwan, Hong Kong, dan Shanghai menjadi tujuan luar negerinya setelah penampilan dalam negerinya. On September 10, 2008, Hamasaki released A Complete: All Singles, a compilation album that includes the A-sides of all her singles along with previously unreleased footage from her A-nation concerts.

Album studionya yang kesepuluh, Next Level, akan dirilis tanggal 25 Maret 2009 dalam beberapa format: CD, CD+DVD, 2CD+DVD dan USB flash drive dua gigabyte. Edisi flash drive diharapkan seharga ¥6800 (sekitar USD$75). Single pertama, "Days/Green" (Desember 2008), menjadi single Ayumi nomor satu yang lain. Single kedua, "Rule/Sparkle", dirilis 25 Januari 2009; "Rule" akan dipakai sebagai lagu tema internasional unuk film Dragonball Evolution yang akan datang.