Jabarkan Tulisan-tulisan awal dari Anton Chekhov

Untuk mendukung keluarganya, Chekhov mulai mengarang cerita-cerita pendek, sketsa humor dan vignet dari kehidupan Rusia masa itu, banyak di antaranya dengan menggunakan pseudonim seperti misalnya Antosha Chekhonte (Антоша Чехонте), Laki-laki tanpa perasaan (Человек без селезенки), dan lain-lain. Karyanya yang pertama diterbitkan muncul di mingguan St Petersburg Strekoza (Стрекоза, "Capung") pada Maret, 1880. Tidak diketahui berapa banyak cerita yang ditulis Chekhov selama periode ini, tetapi ia dengan cepat menjadi penulis yang matang. Ia segera mendapatkan reputasi sebagai penulis satir kehidupan jalanan Rusia.

Nicolas Leykin, salah seorang penerbit terkemuka pada masa itu dan pemilik Oskolki (Осколки, "Fragmen-fragmen"), yang kepadanya Chekhov mulai memasukkan karya-karyanya yang lebih indah, mengenali bakat si penulis namun membatasi prosa Chekhov, hanya pada sketsa-sketsa sepanjang satu setengah halaman. Sebagian percaya bahwa batasan inilah yang mengembangkan ciri khas gaya penulisan Chekhov yang ringkas padat.

Chekhov lulus sebagai dokter pada 1884, tetapi tetap menulis untuk terbitan-terbitan mingguan dan pada 1885 mulai mengirimkan tulisannya ke Peterburgskaya Gazeta ("Gazeta Petersburg") karya-karya yang lebih panjang dan sifatnya lebih serius. Leykin menolak karya-karya ini. Pada Desember 1885 ia diundang untuk menulis untuk salah satu koran yang paling dihormati di St Petersburg, Novoye vremya (Новое Время, "Zaman Baru"), yang dimiliki dan disunting oleh milyuner Alexey Suvorin. Pada 1886 Chekhov sudah menjadi penulis terkenal, tetapi ia masih menganggap mengarang sebagai hobi.

Dmitrii Grigorovich, salah seorang dari banyak penulis yang tertarik pada cerita-cerita Chekhov, membujuknya agar ia lebih serius dengan bakatnya. Dalam suatu tahun yang sangat produktif, Chekhov menulis lebih dari seratus cerita pendek dan menerbitkan kumpulannya yang pertama, "Aneka Cerita" (Pestrye rasskazy) dengan dukungan dari Suvorin, dan pada tahun berikutnya kumpulan cerita pendeknya "Di Kala Senja" (V sumerkakh) memenangkannya Penghargaan Pushkin yang sangat diincar. Ini menandai awal kariernya yang sangat produktif sebagai pengarang.