Jabarkan Arsenal (1999–2007) dari Thierry Henry

Bulan Agustus 1999, Henry pindah dari Juventus ke Arsenal, dengan biaya transfer £10,5 juta, dan bergabung kembali dengan mantan manajernya, Arsène Wenger. Di Arsenal Henry nantinya akan berkembang menjadi salah satu pemain sepak bola terbaik dunia, dan walau transfer ini tidak jauh dari kontroversi, Wenger yakin bahwa Henry pantas untuk dibeli dengan harga yang dibayarkan. Henry masuk untuk menggantikan sesama penyerang Prancis, Nicolas Anelka, dan Henry langsung dilatih menjadi penyerang oleh Wenger, sebuah langkah yang nantinya membawa banyak berkah. Namun, Henry sempat diragukan kemampuannya dalam sepak bola di Inggris yang cepat dan kasar, ketika dia gagal mencetak gol dalam delapan pertandingan pertamanya. Setelah beberapa bulan yang menyulitkan di Inggris, Henry bahkan mengakui bahwa dia harus "diajarkan ulang mengenai seni menjadi penyerang". Keraguan ini berakhir dengan berhasilnya Henry mencetak 26 gol pada musim 1999–2000 liga Inggris. Arsenal mengakhiri musim di posisi kedua, di belakang Manchester United, dan kalah melawan klub Turki Galatasaray pada final UEFA Cup 2000.

Setelah sukses memenangkan Euro 2000 bersama Prancis, Henry memasuki musim 2000–01 liga Inggris dengan lebih mantap. Walaupun mencetak lebih sedikit gol dan assist dibandingkan musim sebelumnya, musim kedua Henry di Arsenal termasuk sangat baik, dan dia menjadi pencetak gol terbanyak. Dengan salah satu satuan ofensif terbaik di liga Inggris, Arsenal bisa bersaing dengan Manchester United untuk memperebutkan tingkat teratas liga. Namun Henry tetap frustasi karena dia masih belum berhasil membawa Arsenal menjadi juara liga, dan berulang kali menyatakan keinginannya menjadikan Arsenal sebagai klub hebat.

Kesuksesan akhirnya datang pada musim 2001–02. Arsenal menjuarai liga Inggris dengan tujuh poin diatas juara dua Liverpool, serta memenangkan Piala FA dengan mengalahkan Chelsea 2–0. Henry menjadi pencetak gol terbanyak dengan 32 gol, dan memimpin Arsenal untuk pertama kali mendapat double dan piala pertamanya untuk klub. Banyak yang berharap Henry akan mengulang kesuksesan ini bersama Prancis pada Piala Dunia 2002, namun secara mengejutkan Prancis tidak lolos pada penyisihan grup.

Musim 2002–03 menjadi lagi-lagi menjadi musim yang produktif untuk Henry, dengan mencetak 42 dan memberikan 23 assist, termasuk luar biasa untuk seorang penyerang. Dengan begitu, Henry kembali memimpin Arsenal untuk memenangkan Piala FA. Pada musim ini, Henry bersaing dengan pemain Manchester United Ruud van Nistelrooy dalam jumlah gol, dan pada akhirnya Henry dikalahkan dengan selisih satu gol. Walau begitu, Henry tetap berhasil mendapatkan penghargaan PFA Players' Player of the Year dan Football Writers' Association Footballer of the Year. Henry juga akhirnya mendapatkan pengakuan bahwa dia merupakan salah satu pemain terbaik dunia, dengan mendapatkan penghargaan Pemain Terbaik FIFA tahun 2003.