Jabarkan Fiorentina dari Rui Costa

Di akhir musim ketiganya di skuat senior Benfica, Fiorentina menawarkan  untuk gelandang berusia 21 tahun itu.

Meski bersaing ketat dengan gelandang terbaik saat itu, Costa beberapa kali dinobatkan sebagai pemain nomor 10 terbaik di Serie A.

Kepergiannya dari Fiorentina dibahas setiap musim, karena banyak klub terus menunjukkan minat untuk mengontraknya. Namun, dia hanya meninggalkan Fiorentina satu musim sebelum kebangkrutan mereka pada musim 2001–02. Bersama klub Florentina, Costa memenangkan Piala Italia dua kali, juga memenangkan Piala Super Italia. Pada Juni 2001, Fiorentina setuju untuk menjual Costa dan Francesco Toldo ke Parma seharga 140 miliar lira.  Meskipun kedua pemain menolak untuk bergabung, Costa dan Toldo masing-masing dijual ke AC Milan dan Inter Milan, dengan total biaya transfer yang sama.