Jabarkan 1980-an dari Bob Dylan

Dylan kembali tampil pada tahun 1984, dengan merilis album konser Real Live di akhir tahun. Empire Burlesque menyusulnya pada tahun 1985, namun campuran yang aneh trek dansa dan rock & roll disukai beberapa fans. Namun, kotak set yang berisi lima-album/tiga-cakram retrospektif Biograph dirilis pada tahun yang sama mendapat pujian besar. Pada tahun 1986, Dylan bersama dengan Tom Petty and the Heartbreakers untuk konser sukses dan diakui, tetapi albumnya tahun itu, Knocked Out Loaded, diterima buruk. Tahun berikutnya, ia melakukan konser dengan Grateful Dead sebagai backing band, dua tahun kemudian, album souvenir Dylan and the Dead dirilis.

Pada tahun 1988, Dylan memulai apa yang dikenal sebagai "Never Ending Tour" - menunjukkan bahwa terus melakukan konser hingga ke tahun 90-an. Pada tahun yang sama, ia muncul pada The Traveling Wilburys, Vol. 1 - oleh supergrup yang juga menampilkan George Harrison, Roy Orbison, Tom Petty, dan Jeff Lynne - dan merilis album Down in the Groove, sebuah album yang sebagian besar terdiri dari lagu daur ulang. Never Ending Tour menerima tanggapan jauh lebih baik daripada Down in the Groove (album Traveling Wilburys bernasib jauh lebih baik), tetapi album Oh Mercy (1989) adalah yang paling terkenal sejak album tahun 1975 Blood on the Tracks, karena sebagian produksi yang kuat oleh Daniel Lanois. Namun, album Dylan selanjutnya, Under the Red Sky (1990) (dirilis pada tahun yang sama dengan album kedua oleh Traveling Wilburys, yang sekarang menjadi kuartet setelah kematian Roy Orbison setelah rilis album pertama Wilburys pada tahun 1988), diterima buruk, terutama bila dibandingkan dengan penerimaan antusias untuk kotak set The Bootleg Series, Volumes 1–3 (Rare & Unreleased) 1961–1991, koleksi outtake yang belum pernah dirilis sebelumnya dan langka.