Jabarkan Pengasingan dan kemangkatan dari Dante Alighieri

Paus Bonifasius segera membubarkan delegasi lainnya dan meminta Dante saja yang tinggal di Roma. Pada saat bersamaan, tanggal 1 November 1301, Charles dari Valois memasuki Firenze bersama faksi Guelfi Hitam, yang dalam enam hari berikutnya menghancurkan sebagian besar kota itu dan membunuh banyak seteru mereka. Suatu pemerintahan baru Guelfi Hitam dibentuk, dan Cante dei Gabrielli dari Gubbio ditunjuk sebagai podestà kota. Pada bulan Maret 1302, Dante, yang terafiliasi dengan Guelfi Putih, bersama dengan keluarga Gherardini, dihukum pengasingan selama dua tahun dan diperintahkan untuk membayar sejumlah denda yang besar. Faksi Guelfi Hitam menuduh Dante melakukan korupsi dan pelanggaran finansial ketika ia menjabat sebagai seorang pimpinan kota (posisi tertinggi di Firenze) selama dua bulan pada tahun 1300. Sang penyair masih berada di Roma pada tahun 1302 ketika Sri Paus, yang didukung oleh Guelfi Hitam, "menyarankan" Dante untuk tetap tinggal. Dengan demikian Firenze di bawah kepemimpinan Guelfi Hitam memandang Dante sebagai seorang pelarian. Dante tidak mau membayar denda yang diminta, salah satunya karena ia yakin kalau ia tidak bersalah dan alasan lainnya karena semua asetnya di Firenze telah disita oleh faksi Guelfi Hitam. Ia lalu dijatuhi hukuman pengasingan selamanya; bila ia kembali ke Firenze tanpa membayar denda, ia mungkin akan dihukum bakar di tiang pancang. (Pada bulan Juni 2008, hampir tujuh abad setelah wafatnya, dewan kota Firenze meloloskan suatu mosi yang membatalkan hukuman Dante.)

Dante turut ambil bagian dalam sejumlah upaya faksi Guelfi Putih untuk meraih kekuasaan kembali, tetapi semua upaya itu gagal karena pengkhianatan. Dante, yang merasakan kepahitan akibat perlakuan yang ia terima dari para seterunya serta semakin muak dengan pertengkaran dan ketidakefektifan para sekutunya, bersumpah untuk menjadi independen. Ia pergi ke Verona sebagai tamu dari Bartolomeo I della Scala, lalu pindah ke Sarzana di Liguria. Kemudian ia diduga tinggal di Lucca bersama seorang wanita bernama Gentucca, yang membuat ia merasa nyaman (dan kelak dengan rasa syukur disebutkannya di Purgatorio, XXIV, 37). Beberapa sumber spekulatif mengklaim bahwa ia mengunjungi Paris antara tahun 1308 dan 1310, sementara sumber lainnya yang bahkan kurang dapat dipercaya menyebutkan bahwa ia mengunjungi Oxford. Klaim-klaim tersebut, yang pertama kali muncul dalam buku Boccaccio tentang Dante yang ditulis beberapa dasawarsa setelah wafatnya, tampaknya terinspirasi oleh para pembaca yang terkesan dengan pengetahuan luas sang penyair. Pada kenyataannya, pengaruh filsafat serta minat literer yang diperlihatkan Dante diperdalam dalam pengasingan dan ketika ia tidak lagi sibuk dengan urusan sehari-hari dalam perpolitikkan domestik Firenze. Hal itu dibuktikan dalam tulisan-tulisan prosa karyanya pada periode tersebut, dan tidak terdapat bukti nyata kalau ia pernah meninggalkan Italia. Immensa Dei dilectione testante, surat Dante yang ditujukan kepada Heinrich VII dari Luksemburg mengonfirmasi tempat tinggalnya "di bawah sumber-sumber air Arno di dekat Toskana" pada bulan Maret dan April 1311.

Pada tahun 1310, Kaisar Romawi Suci Heinrich VII dari Luksemburg bergerak menuju Italia dengan membawa 5.000 prajurit. Dante memandangnya sebagai seorang Charlemagne baru yang akan mengembalikan jabatan Kaisar Romawi Suci ke masa silam kejayaannya dan juga merebut kembali Firenze dari faksi Guelfi Hitam. Ia menulis surat kepada Heinrich dan sejumlah pangeran Italia, meminta agar mereka menghancurkan Guelfi Hitam. Dengan mencampuradukkan keprihatinan agama dan personal dalam tulisan-tulisannya, ia menyerukan kemarahan terburuk Allah terhadap kotanya dan menyarankan sejumlah target tertentu yang juga merupakan seteru-seteru pribadinya. Periode ini merupakan momen ia menulis De Monarchia, yang mengusulkan dibentuknya satu monarki universal di bawah kepemimpinan Heinrich VII.

Pada suatu masa selama pengasingannya, ia menuliskan Commedia, namun tidak ada kepastian mengenai tarikhnya. Karya tersebut dipandang jauh lebih meyakinkan dan ditulis dalam suatu skala yang lebih luas daripada semua karya yang ia hasilkan di Firenze. Terdapat dugaan bahwa Dante menuliskan karya tersebut setelah ia menyadari bahwa ambisi-ambisi politiknya, yang menjadi titik pusat hidupnya hingga pengasingannya, telah pupus untuk sementara waktu, atau mungkin selamanya. Terlihat pula bahwa Beatrice kembali timbul dalam imajinasinya dengan kekuatan baru dan dengan suatu makna yang lebih luas daripada yang ditulisnya dalam Vita Nuova. Dalam Convivio (ditulis  1304–07) ia telah menyatakan kalau kenangan akan roman masa muda ini adalah milik masa lalu.

Satu indikasi awal dari luar bahwa puisi tersebut sedang ia kerjakan adalah suatu catatan yang ditulis Francesco da Barberino, yang dicantumkan dalam Documenti d'Amore (Pelajaran Cinta) karyanya, kemungkinan ditulis pada tahun 1314 atau awal tahun 1315. Berbicara tentang Vergilius, Francesco mencatat dengan kata-kata apresiatif bahwa Dante mengikuti haluan klasik Romawi dalam sebuah puisi berjudul Commedia dan latar puisi itu (atau salah satu bagiannya) adalah dunia bawah, yaitu neraka. Catatan singkat tersebut tidak memberikan indikasi yang tak terbantahkan bahwa ia sendiri pernah melihat Commedia atau bahkan membaca Inferno atau bahwa bagian ini telah dipublikasikan pada saat itu, tetapi menunjukkan kalau penyusunannya sedang berjalan dan sketsa puisi tersebut telah dimulai beberapa tahun sebelumnya. (Dikemukakan bahwa pengetahuan akan karya Dante juga mendasari sejumlah pencerahan dalam karya terdahulu Francesco da Barberino, Officiolum [ 1305–08], sebuah manuskrip yang baru terungkap pada tahun 2003.) Diketahui bahwa Inferno telah diterbitkan pada tahun 1317, tersusun oleh baris-baris berulang yang berselang-seling dalam tepi-tepi berbagai catatan kontemporer bertarikh dari Bologna, tetapi tidak ada kepastian apakah ketiga bagian puisi tersebut diterbitkan secara keseluruhan atau, lebih tepatnya, beberapa kanto sekaligus. Paradiso tampaknya baru diterbitkan setelah ia wafat.

Di Firenze, Baldo d'Aguglione memberikan pengampunan kepada sebagian besar anggota faksi Guelfi Putih yang diasingkan dan mengizinkan mereka kembali. Namun, Dante telah bertindak terlampau jauh dengan surat-suratnya yang intens kepada Arrigo (Heinrich VII) dan hukumannya tidak dicabut.

Pada tahun 1312, Heinrich menyerang Firenze dan mengalahkan Guelfi Hitam, tetapi tidak ada bukti kalau Dante terlibat. Ada yang mengatakan bahwa ia menolak untuk berpartisipasi dalam serangan terhadap kotanya oleh seorang asing; pihak lain berpendapat bahwa ia juga sudah tidak disenangi Guelfi Putih, dan jejak perjalanannya telah benar-benar dihapuskan. Heinrich VII mangkat akibat demam pada tahun 1313, dan tanpanya tidak ada harapan bagi Dante untuk melihat Firenze lagi. Ia kembali ke Verona, tempat Cangrande I della Scala memperbolehkannya untuk tinggal dengan sejumlah pengamanan, dan kemungkinan dengan suatu tingkat kemakmuran yang adil. Cangrande dimasukkan dalam Firdaus-nya Dante (Paradiso, XVII, 76).

Selama masa pengasingannya, Dante berkorespondensi dengan Pastor Nicholas Brunacci OP [1240–1322], seorang teolog Dominikan yang pernah menjadi murid dari Thomas Aquinas di studium Santa Sabina di Roma, dan kemudian di Paris, serta dengan Albertus Agung di studium Cologne. Brunacci menjadi lektor atau pengajar di studium Santa Sabina, cikal bakal Universitas Kepausan Santo Thomas Aquinas, dan kemudian bertugas dalam kuria kepausan.

Pada tahun 1315, Firenze dipaksa oleh Uguccione della Faggiuola (perwira militer yang mengendalikan kota tersebut) untuk memberikan amnesti kepada mereka yang diasingkan, termasuk Dante. Tetapi, untuk hal tersebut, Firenze mensyaratkan agar mereka melakukan laku tobat publik selain suatu denda yang berat. Dante menolak dan memilih untuk tetap tinggal dalam pengasingan. Ketika Uguccione mengalahkan Firenze, hukuman mati yang dijatuhkan kepada Dante diganti dengan tahanan rumah asalkan ia pergi ke Firenze untuk bersumpah bahwa ia tidak akan pernah masuk lagi ke kota tersebut. Ia menolak untuk pergi sehingga hukuman matinya dikonfirmasi dan diperluas hingga para putra-putranya. Di akhir hayatnya ia masih mengharapkan kalau ia mungkin akan diundang kembali ke Firenze dengan persyaratan yang terhormat. Bagi Dante, pengasingan hampir-hampir merupakan satu bentuk kematian, menanggalkan sebagian besar identitas dan pusakanya. Dante berbicara tentang rasa sakit di pengasingan dalam Paradiso, XVII (55–60), tempat Cacciaguida kakek buyutnya memperingatkan dia mengenai apa yang semestinya diharapkan:

Mengenai harapan untuk kembali ke Firenze, dilukiskannya seolah-olah ia telah menerima kemustahilannya (dalam Paradiso, XXV, 1–9):

Dante menerima undangan Pangeran Guido Novello da Polenta ke Ravenna pada tahun 1318. Ia menyelesaikan Paradiso, dan wafat pada tahun 1321 (umur 56 tahun) ketika kembali ke Ravenna dari suatu misi diplomatik ke Venesia, kemungkinan akibat malaria yang berjangkit di sana. Ia dimakamkan di Ravenna di Gereja San Pier Maggiore (belakangan dinamakan San Francesco). Bernardo Bembo, pretor Venesia, mendirikan sebuah makam baginya pada tahun 1483.

Di makamnya, sepenggal larik sajak Bernardo Canaccio, seorang teman Dante, didedikasikan untuk Firenze: