Jabarkan Chelsea F.C. dari Roman Abramovich

Pada bulan Juni 2003, ia menjadi pemilik perusahaan-perusahaan yang mengendalikan Klub Sepak bola Chelsea di Inggris. Sebelumnya ia telah mempertimbangkan untuk membeli beberapa klub lainnya sebelum akhirnya ia membeli Chelsea, yang saat itu mengalami kesulitan finansial. Pembelian ini membuatnya menjadi terkenal di Inggris. Segera setelah Abramovich mengendalikan Chelsea, ia menanamkan modal dalam jumlah besar (diperkirakan mencapai £ 440 juta sampai Januari 2006), dengan memperhitungkan pengambilalihan beban hutang sebesar £ 80 juta dan transfer-transfer pemain.

Klub ini juga meluncurkan sebuah program ambisius pada pengembangan komersial, dengan tujuan menjadi merk yang mendunia, dan mengumumkan rencana membangun sebuah kompleks latihan mewah yang baru Cobham, Surrey. Chelsea mengakhiri musim pertamanya setelah pengambilalihan pada posisi ke-2 di Premiership, dari posisi ke-4 pada musim sebelumnya dan mencapai tahap semifinal pada Liga Champion Eropa. Manajer baru, José Mourinho, direkrut dan Chelsea mengakhiri musim berikutnya sebagai juara liga, pertama setelah 50 tahun. Setelah lima tahun pengambilalihan klub ini telah memenangkan lima trofi utama, terbanyak dibandingkan klub-klub lainnya dalam periode yang sama. Saat ini mereka menjadi salah satu kekuatan utama dalam sepak bola Inggris.