Jabarkan AC Milan dari Filippo Inzaghi

Setelah 4 musim bersama Juventus dengan torehan 89 gol dari 165 partai, inzaghi tersingkir oleh David Trézéguet. Lalu pelatih Milan, Fatih Terim menyelamatkan kariernya dengan membelinya dengan transfer sebesar 70 milliar Lira (45 juta Euro) plus Christian Zenoni pada bursa transfer musim 2001/2002. (Sky Sports reported a smaller total figure, £17M Pihak manajemen Juventus mengumumkan penjualan inzaghi memberikan profit €31 Juta bagi mereka. Namun pada musim tersebut, inzaghi cedera dan absen hampir setengah musim. Hanya 10 gol yang ia cetak, dan Milan tersingkir di Piala UEFA.

Musim 2002-2003 adalah musim yang baik untuk Super Pippo, selain karena Milan menjuarai Liga Champions dan Piala Italia, ia juga menorehkan rekor dengan menjadi pemain pertama yang mencetak 3 kali hattrick di Liga Champions. Terasa lebih spesial lagi karena Inzaghi mengalahkan bekas klubnya, Juventus, di partai final. Ia dan tandemnya, Andriy Shevchenko adalah duet yang disegani. Inzaghi sendiri mencetak 30 gol di semua kompetisi musim tersebut.

Dua musim setelahnya, Inzaghi lebih banyak berkutat dengan cedera. Namun ketika pulih, ia tak butuh waktu lama untuk kembali mencetak gol. Di Serie A ia berhasil menjaringkan bola 12 kali dalam 23 pertandingan, dan 4 gol dalam lima partainya di Liga Champions.

Tahun berikutnya, Inzaghi ikut berperan mengantar Milan menjuarai Liga Champions dengan mengalahkan Liverpool dengan skor 2-1. ia mencetak 2 gol, dan setelah pertandingan ia berkata:

"Saya bermimpi mencetak dua gol pada final, dan dua gol yang saya cetak kemarin malam adalah hal yang paling penting dalam hidup saya. Ini adalah pertandingan yang tidak akan terlupakan. (pertandingan) Ini adalah sesuatu yang akan ada selama hidup saya dan dua gol di final ini berbicara dengan sendirinya."

kemenangan ini sekaligus membalas kekalahan Milan pada musim 2004-2005, dimana Liverpool menjadi juara melalui adu penalti setelah 90 menit skor sama kuat 3-3. Pada final di Stadion Olimpiade Atatürk di Istanbul itu Inzaghi tidak bermain karena cedera.

Karena menjuarai Liga Champions, Milan berhak tampil di ajang Piala Super Eropa musim berikutnya, dan Inzaghi mencetak gol yang menyamakan kedudukan ketika menghadapi Sevilla, dan akhirnya unggul dengan skor akhir 3-1. Inzaghi pun menutup tahun 2007 dengan dua gol nya ke gawang Boca Juniors pada final Piala Dunia Antarklub, Milan menang 4-2 sekaligus membalas kekalahan pada tahun 2003. Setelah itu, ia yang tadinya kehilangan naluri mencetak golnya karena cedera mulai menemukan bentuk permainannya. Dalam 15 partai terakhir Serie A, ia mencetak 11 gol. Walaupun tampil baik, itu belum cukup meyakinkan pelatih Italia Roberto Donadoni untuk memanggilnya ke EURO 2008.

Pada 8 Maret 2009, Inzaghi kembali mencetak hattrick ketika menghadapi Torino, yang membuatnya menjadi pemain sepak bola yang paling sering mencetak hattrick di Serie A selama 25 tahun terakhir (10 kali). Ia berada di atas Giuseppe Signori (9), Hernán Crespo (8), Roberto Baggio, Marco van Basten, Gabriel Batistuta, Abel Balbo, Vincenzo Montella (7), and David Trézéguet (6). Inzaghi membukukan satu Hattrick untuk Atalanta, empat untuk Juventus, dan lima untuk Milan. Pada musim ini juga ia mencetak gol nya yang ke 300 di Serie A musim itu ke gawang Siena.

Musim 2010-2011, ketika membela milan menghadapi Palermo ia mengalami cedera serius dan mengharuskannya absen hingga akhir musim. Walaupun cedera tersebut dapat mengakhiri kariernya karena usianya pun sudah tidak muda lagi untuk ukuran pesepak bola, Pippo masih optimis dapat kembali merumput.