Jabarkan Era Allegri dari AC Milan

Musim 2010-11, Milan dipimpin oleh Massimiliano Allegri, dengan berbagai pembaruan mulai dari sponsor (bwin.com digantikan Emirates), hingga lini pemain. Di akhir bursa transfer, secara mengejutkan Milan memboyong Zlatan Ibrahimovic dari F.C. Barcelona (dengan opsi pinjaman dan pembelian 24 juta Euro di akhir musim), dan Robinho dari Manchester City. Awal musim, Milan dikejutkan dengan kekalahan 0-2 dari tim promosi A.C. Cesena, meski dalam pertandingan tersebut baik Ibrahimovic maupun Robinho memulai debutnya. Pada pertandingan derby tanggal 14 November 2010, Milan mengalahkan Internazionale di Giuseppe Meazza dengan gol tunggal penalti Ibrahimovic. Pada transfer paruh musim, Milan memboyong sejumlah pemain anyar seperti Antonio Cassano dari U.C. Sampdoria, Mark van Bommel dari Bayern München, dan Nicola Legrottaglie dari Juventus. Di ajang Liga Champions, Milan yang berhasil menembus babak penyisihan grup dipermalukan Tottenham Hotspur dengan skor 0-1 di San Siro. 13 Maret 2011, Milan mengalami hasil seri 1-1 dengan penghuni dasar klasemen A.S. Bari, minggu berikutnya 19 Maret, Milan dipermalukan U.S. Città di Palermo 0-1 di Stadion Renzo Barbera. Kekalahan tersebut membuat jarak poin dengan posisi 2 Internazionale berkurang menjadi 2 poin, dan itu terjadi tepat sebelum derby Milan putaran kedua. 2 April, derby antara Milan dan Inter berlangsung di San Siro, berakhir dengan kemenangan Milan 3-0, berkat 2 gol Pato dan 1 gol Cassano. Pada 7 Mei 2011, Milan meraih hasil imbang 0-0 dengan A.S. Roma, 1 poin tambahan hasil seri membuat poin Milan menjadi 78 poin, tak terkejar peringkat 2 Inter karena kalah head-to-head, dan membuat Milan meraih gelar juara Serie A atau scudetto yang ke-18. Pada 6 Agustus 2011, Milan bertemu kembali dengan Inter dalam rangka pertandingan Piala Super Italia, Milan sebagai juara Serie A bertemu Inter sebagai juara Piala Italia. Milan memenangi pertandingan tersebut 2-1 melalui gol Ibrahimovic dan Boateng, sementara gol Inter dicetak oleh Wesley Sneijder, membuat Milan unggul 1 Piala Super (6) dari Inter (5), Namun gagal untuk mengulang di liga, finishing kedua di belakang Juventus. Setelah tempat ketiga di liga musim berikutnya, di akhir putaran pertama Serie A 2013–14, finis di posisi kedelapan, klub berbasis di Milan telah memecat pelatih Massimiliano Allegri, sementara mempercayakan tugas kepada asisten pelatih Mauro Tassotti.