Jabarkan 1997–2001: Graham and O'Leary dari Leeds United F.C.

Leeds menunjuk George Graham sebagai penerus Wilkinson. Penunjukan itu kontroversial karena Graham sebelumnya menerima larangan satu tahun dari Asosiasi Sepak Bola karena menerima pembayaran ilegal dari perwakilan sepak bola. Graham melakukan beberapa pembelian cerdas dan juga membantu beberapa pemain muda dari tim pemenang piala pemuda Leeds. Pada akhir musim 1997-98, Leeds lolos ke Piala UEFA musim berikutnya. Pada Oktober 1998 Graham pergi untuk menjadi manajer Tottenham Hotspur dan Leeds memilih untuk menggantikannya dengan asisten manajer David O'Leary.

Di bawah bimbingan O`Leary dan asistennya, Eddie Gray, Leeds tidak pernah finis di luar lima besar di Liga Premier dan lolos ke Piala UEFA dan Liga Champions UEFA, sambil memenangkan trofi hingga ke semi final. dari kedua turnamen. Namun, pada waktu yang hampir bersamaan, citra tim tersebut tercoreng ketika dua pemain Jonathan Woodgate dan Lee Bowyer terlibat dalam insiden yang menyebabkan seorang pelajar Asia terluka parah dan dirawat di rumah sakit. Akibatnya, pengadilan membutuhkan waktu hampir dua tahun untuk menyelesaikannya; Bowyer dibayar, tetapi Woodgate dinyatakan bersalah atas perkelahian dan dijatuhi hukuman pelayanan masyarakat. Juga, selama semifinal Piala UEFA melawan Galatasaray di Istanbul, dua penggemar Leeds ditikam sampai mati sebelum pertandingan.

2001–2007: Krisis keuangan dan jatuh ke League One

Di bawah pengawasan Peter Ridsdale, Leeds mengambil pinjaman besar terhadap prospek bagian dalam hak siar televisi dan pendapatan sponsor dari kualifikasi Liga Champions UEFA dan kemajuan lebih lanjut dalam kompetisi. Namun, Leeds nyaris melewatkan Liga Champions selama dua musim berturut-turut dan akibatnya tidak menerima pendapatan yang cukup untuk membayar pinjaman. Tanda pertama bahwa klub sedang berjuang secara finansial adalah penjualan Rio Ferdinand ke Manchester United untuk sekitar £ 30 juta.  Ridsdale dan O`Leary secara terbuka memperdebatkan pembelian tersebut, dan O`Leary dipecat dan digantikan oleh mantan manajer Inggris Terry Venables. Leeds mengalami penurunan di bawah Venables, dan pemain lain dijual untuk melunasi hutang, termasuk Jonathan Woodgate, kepada siapa Ridsdale telah berjanji untuk tidak menjual Venables kepada mereka. Ketegangan meningkat antara Ridsdale dan Venables, dengan kinerja tim yang buruk, Venables dipecat dan diganti dengan Peter Reid. Ridsdale mengundurkan diri dari dewan Leeds dan digantikan oleh direktur non-eksekutif saat ini, Profesor John McKenzie.  Leeds sekarang berada dalam bahaya degradasi, tetapi menghindari pertandingan kedua dari belakang musim ini, mengalahkan Arsenal 3-2 di Highbury dengan gol telat Mark Viduka.

Reid ditandatangani secara permanen di Leeds pada musim panas berikutnya dan dipinjamkan sejumlah pemain. Sebuah awal yang gagal untuk musim 2003-04, Reid dipecat dan Eddie Gray mengambil alih sebagai manajer sementara sampai akhir musim. Seorang ahli kebangkrutan, Gerald Krasner, memimpin tim pengusaha lokal yang mengambil alih Leeds dan mengawasi penjualan aset klub, termasuk pemain muda dan baru yang berharga. Leeds terdegradasi pada musim 2003-04.

Setelah terdegradasi ke Championship, asisten manajer Kevin Blackwell ditunjuk sebagai pelatih. Sebagian besar pemain yang tersisa telah dijual atau dibebaskan dengan transfer gratis untuk lebih mengurangi gaji mereka yang tinggi; Blackwell terpaksa membangun kembali hampir seluruh skuat melalui transfer gratis, dan Leeds terpaksa menjual tempat latihan dan stadion mereka pada musim gugur 2004.

Dewan akhirnya menjual klub tersebut ke Ken Bates seharga £10 juta. Di bawah Blackwell, Leeds mencapai final playoff Championship, pertandingan yang mereka kalahkan dari Watford. Dengan kinerja tim yang buruk, kontrak Blackwell dihentikan,  dan Leeds mempekerjakan John Carver sebagai manajer perawatan, tetapi mantranya gagal dan dia dikeluarkan dari tugasnya sendiri, dengan Dennis Wise akhirnya dipasang sebagai penggantinya. Wise tidak mampu mengeluarkan tim dari zona degradasi untuk sebagian besar musim, meskipun kedatangan sejumlah pemain berpengalaman dengan status pinjaman dan transfer gratis dengan kontrak jangka pendek. Dengan kepastian degradasi, Leeds memulai manajemen pada 4 Mei 2007, menghasilkan pengurangan 10 poin yang dikenakan oleh liga, yang mengakibatkan klub secara resmi diturunkan ke tingkat ketiga sepak bola Inggris;  klub tidak pernah bermain di bawah divisi dua sebelumnya. . Para pemain yang dibawa oleh Wise telah dibebaskan; Ia terpaksa membangun skuat hampir dari awal, dan karena manajemen Leeds, Leeds baru bisa merekrut pemain beberapa hari sebelum musim dibuka.