Jabarkan Karier dari Paris Hilton

Setelah awalnya menjadi model ketika anak-anak di acara amal, Hilton dikontrak oleh agensi pemodelan Donald Trump, T Management, di usia 19 tahun. Dia menjadi perlengkapan penting di berbagai pesta dan acara sosial, dan kepribadian tengah malamnya didokumentasikan dengan baik di tabloid lokal. Sebuah artikel New York Post, menjelaskan Hilton, menulis: "[Pewaris yang berbasis di Kota New York City] yang paling keterlaluan adalah pewaris hotel bernama Paris Hilton, berusia 19 tahun, model paruh waktu dengan kecenderungan untuk menunjukkan celana dalam-nya". Demikian pula, produser bernama Cisco Adler menyebut Hilton "seorang gadis muda yang tersedot ke adegan pesta L.A. dan tumbuh sedikit terlalu cepat" dalam sebuah profil di Vanity Fair. Dia memainkan seorang karakter bernasib buruk dalam film independen thriller remaja berjudul Sweetie Pie (2000).

Per tahun 2001, Hilton telah mengembangkan reputasinya sebagai seorang sosialita, dan dielu-elukan sebagai "It Girl terkemuka di New York", yang ketenarannya mulai "melampaui tabloid New York". Dia membuat sebuah penampilan cameo sebagai dirinya sendiri dalam film komedi Zoolander, bersama Ben Stiller, dan berpose untuk David LaChapelle di Vanity Fair, bersama adik perempuannya Nicky, memakai sebuah jaket berwarna perak tanpa atasan atau bra, pada bulan September 2001. She juga menjadi model di beberapa sampul majalah, termasuk Tatler Inggris, Giola Italia dan FHM AS.

Di tengah profil publiknya yang berkembang, pengusaha bernama George J. Maloof Jr. membayar Hilton untuk memakai sebuah gaun yang terbuat dari Chip poker senilai US$1 juta dan menghadiri acara pembukaan Palms Casino Resort di Las Vegas pada bulan November 2001, yang merupakan tawaran pertama untuk Hilton untuk tampil di klub-klub malam sebagai promosi, dan menandai awal dari apa yang segera menjadi, bagi selebritas, membuat bisnis dari pesta. Pada tahun 2002, Hilton tampil di video milik Vincent Gallo berjudul "Honey Bunny", dan memainkan peran utama di film horror yang langsung rilis di DVD berjudul Nine Lives. Beyondhollywood.com, menggambarkan perannya, dan menuliskan: "Hilton memainkan — apa lagi? - sosialita Amerika manja yang berbelanja di tiga benua dalam satu hari". Diawal tahun 2000-an, Hilton sering menjadi model untuk acara peragaan busana Lloyd Klein.