Jabarkan Masa muda dari Umar bin Khattab

Umar lahir di Makkah dari klan Bani Adi, yang bertanggung jawab atas arbitrase antar suku. Ayahnya adalah Khattab bin Nufail dan ibunya adalah Hantamah binti Hisyam, dari suku Bani Makhzum. Di masa mudanya dia biasa merawat unta ayahnya di dataran dekat Makkah. Ayahnya terkenal karena kecerdasannya di antara sukunya. Umar sendiri berkata: "Ayahku, al-Khattab, adalah orang yang kejam. Dia biasa membuatku bekerja keras; jika aku tidak bekerja dia biasa memukuliku dan dia biasa membuatku kelelahan."

Meskipun baca tulis tidak umum di Arabia pra-Islam, Umar belajar membaca dan menulis di masa mudanya. Meskipun bukan seorang penyair, dia mengembangkan kecintaan pada puisi dan sastra. Menurut tradisi kaum Quraisy, saat masih remaja, Umar mempelajari seni bela diri, menunggang kuda, dan gulat. Dia tinggi, kuat secara fisik dan pegulat terkenal.  Ia juga seorang orator berbakat yang menggantikan ayahnya sebagai penengah di antara suku-suku.

Umar menjadi seorang pedagang dan melakukan beberapa perjalanan ke Romawi Bizantium dan Persia Sasaniyah, di mana ia dikatakan telah bertemu dengan berbagai sarjana dan menganalisis masyarakat Romawi dan Persia. Sebagai seorang pedagang dia tidak berhasil. Seperti orang lain di sekitarnya, Umar gemar minum di masa pra-Islamnya.