Jabarkan Karier pasca-bermain dari Rui Costa

Sehari setelah pertandingan profesional terakhirnya, Costa ditunjuk sebagai direktur sepak bola di Benfica. Selama jendela transfer musim panas 2008, Costa mendatangkan pelatih kepala Quique Sánchez Flores, playmaker Pablo Aimar, pemain sayap José Antonio Reyes, dan striker David Suazo, dua terakhir dengan status pinjaman. Musim panas berikutnya, Costa mencoba memperkuat tim setelah kampanye liga yang mengecewakan di musim sebelumnya; dia menandatangani striker Javier Saviola, gelandang serang Ramires, dan gelandang bertahan Javi García, dipimpin oleh manajer Jorge Yesus. Benfica memenangkan Liga Primeira 2009–10, gelar liga pertama sejak 2004–05 , dan Piala Liga Portugal musim itu, mengalahkan Porto di final.