Jabarkan Pekerjaan lain dari Lindsay Lohan

Emilio Estefan dan istrinya, Gloria Estefan, mengontrak Lohan dalam sebuah kesepakatan lima album di bulan September 2002. Lohan mendapat peran sebagai anak perempuan dari film daur ulang Disney, Freaky Friday, juga di bulan itu, yang membutuhkannya belajar bermain gitar dan bernyanyi. Lohan merekam sebuah lagu untuk film ini, "Ultimate," yang dirilis ke Radio Disney untuk membantu mempromosikan film ini. Lagu ini berada di nomor #18 di Radio Disney's Top 30. Lohan mengumumkan bahwa lagu ini terpisah dari karier menyanyinya sejak banyak idola remaja seperti Hilary Duff dan Raven-Symoné memperluas karier mereka dari akting ke menyanyi. Pada tahun 2003, Lohan merekam empat lagu yang dirilis sebagai lagu latar dari film Lohan, Confessions of a Teenage Drama Queen, termasuk hit di Radio Disney, "Drama Queen (That Girl).Dia mulai bekerja bersama Diane Warren dan Randy Jackson, yang membantu menulis dan mengerjakan albumnya. Diane Warren menulis lagu, "I Decide," untuk Lohan yang awalnya akan masuk ke albumnya. Ketika Lohan memutuskan untuk tidak berkolaborasi bersama Warren dan Jackson, "I Decide" masuk ke dalam lagu latar film The Princess Diaries 2: Royal Engagement dan ke Radio Disney.

Sesudah kepindahannya ke Universal Motown, Lohan mulai mengerjakan album ketiganya, yang sementara berjudul Spirit in the Dark, di akhir tahun 2007. Pada bulan Mei 2008, single berjudul "Bossy’’ dirilis di outlet digital, yang berada di nomor satu di tangga lagu Billboard Hot Dance Club Play AS. Single ini awalnya menjadi single utama dari albumnya. Pada tahun yang sama, Lohan berkata pengerjaan album telah terhenti dan dia ingin mengurangi stres karena mengerjakan film dan musik di waktu yang sama.