Jabarkan Wakil Hitler dari Rudolf Hess

Setelah perang ia pergi ke München dan bergabung dengan Perhimpunan Thule, membantu Freikorps dalam perjuangannya melawan komunisme. Ia mendaftar di Universitas München, dan di sana ia belajar ilmu politik, sejarah, ekonomi dan geopolitik di bawah Profesor Karl Haushofer. Setelah mendengar Hitler berbicara pada Mei 1920, ia mengabdikan dirinya sepenuhnya kepada pimpinannya. Ia mendekam selama hampir delapan bulan di penjara Landsberg, setelah memimpin sebuah batalyon SA dalam kudeta Beer Hall. Sebagai sekretaris pribadi Hitler, ia menyunting buku Hitler Mein Kampf dan akhirnya mencapai pangkat wakil pemimpin partai dan jenjang ketiga dalam kepimpinan di Jerman, setelah Hitler dan Hermann Goring.

Studi kolaboratif tahun 1943 berjudul "Analysis of the Personality of Adolph Hitler" oleh Profesor Henry A. Murray, direktur Harvard Psychological Clinic, psikoanalis Dr. Walter C. Langer, Dr. Ernst Kris, New School for Social Research, dan Dr. Bertram D. Lawin, New York Psychoanalytic Institute, menyatakan "fakta bahwa selama awal-awal berdirinya partai itu banyak lingkaran di dalamnya adalah homoseksual yang banyak dikenal" dan bahwa "Hess umumnya dikenal sebagai "Fraulein Anna". Buku tahun 1972 The Mind of Adolf Hitler, karya psikolog Walter C. Langer menyebut Rudolf Hess sebagai homoseksual terkenal yang mungkin menjadi pasangan Hitler.

Dalam buku tahun 2001 The Hidden Hitler, karya sejarawan dan profesor Universitas Bremen Lothar Machtan tertulis bahwa Hitler tertarik oleh sikap kewanita-wanitaan Rudolf Hess yang kini disebut sebagai "Fräulein Hess" (Otto Strasser), "Fräulein Anna" atau "Fräulein Gusti" (Ernst Hanfstaengl), "Paula Hitam" (dikaitkan dengan Ernst Rohm), "Grete Hitam" (Bella Fromm) dan "Emma Hitam" (Erich Ebermayer). (hal. 143) Menyusul pembebasannya dari penjara Landsberg pada tahun 1924, mereka berdua menikmati hubungan intim yang disebut Hess "pengalaman terindah manusia." Rudolf Hess tak pernah pergi dari sisinya." (hal. 143) dan menjadi sekretaris pribadinya dari 1925. Meski atas suruhan Hitler akhirnya Hess menikah, Profesor Machlan menulis bahwa istrinya Ilse Prohl Hess kemudian menyatakan bahwa kehidupannya bersama suaminya Rudolf hampir seperti "siswi biara." (hal. 149) Setelah 10 tahun menikah, pasangan itu tetap tak punya anak, Hess menegaskan bahwa istrinya memiliki waktu yang sulit untuk hamil. Akhirnya mereka memiliki 1 anak, Wolf Rüdiger Hess, lahir pada 1937.

Hess memiliki kedudukan istimewa sebagai wakil Hitler pada tahun-tahun awal gerakan Nazi namun kemudian berkurang sepanjang 1930-an karena Hitler dan pemimpin Nazi lainnya mengkonsolidasikan kekuasaan politik. Penulis biografi Hitler John Toland menggambarkan pandangan dan kemampuan Hess agak terbatas dan keterasingannya bertambah selama tahun-tahun awal karena perhatian dan keagungan terpusat pada para jenderal seperti Hermann Goering, Joseph Goebbels dan Heinrich Himmler. Beberapa sejarawan menyebut kepribadian Hess terganggu emosinya.