Jabarkan 2007–2008: AC Milan dari Ronaldo

Perseteruannya dengan manajer Fabio Capello makin menjadi-jadi, ditambah dengan memburuknya hubungan Ronaldo dengan kapten Real Madrid, Raul membuat Ronaldo makin terpinggirkan dalam skuat El Real. Pada bulan Januari 2007 Ronaldo hadir untuk menonton pertandingan antara AC Milan melawan AS Roma. Gosip yang beredar Ronaldo akan pindah ke AC Milan merebak luas. Hal yang makin memperuncing permusuhan antar AC Milan dan Inter Milan mengingat Ronaldo pernah membela Inter Milan. Pada 26 Januari 2007 Ronaldo pun resmi menjadi bagian skuat I rossonerri dengan nilai transfer €7.5 juta. Ia memilih seragam bernomor 99. Ia memulai debutnya sebagai pemain pengganti pada laga melawan Livorno dimana AC Milan menang 2-1. Il Fenômeno mencetak gol pertamanya untuk AC Milan saat melawan Siena. Ia mencetak 2 gol dan memberi 1 assist unutk kemenangan AC Milan 4-3. Pada musim pertamnya Ronaldo tampil 14 kali dengan mencetak 7 gol. Musim keduanya meski dihiasi berbagai cedera, Ronaldo berhasil mencetak 9 gol dalam 20 penampilannya. Pada tanggal 13 Februari 2008, Il Fenômeno kembali menderita cedera parah di lutut kirinya ketika ia melompat untuk menyambut umpan silang saat Milan seri 1-1 melawan Livorno. Cederanya lutut kirinya membuat Ronaldo mengalami cedera lutut yang parah pada kedua kakinya. Hal ini yang membuat AC Milan tidak memperpanjang kontrak Ronaldo ketika musim berakhir. Ronaldo dilepas dengan status bebas trsnsfer.