Jabarkan Masa Kepausan (590–604) dari Paus Gregorius I

Walaupun Gregorius pernah memutuskan untuk kembali masuk ke dalam kehidupan biara yang penuh kontemplasi, ia terpaksa kembali ke dalam sebuah dunia yang, walaupun ia sungguh mencintainya, ia tidak ingin untuk menjadi bagiannya. Di berbagai tulisannya, terutama tulisan-tulisan yang dibuat pada tahun pertamanya sebagai Paus, Gregorius berkeluh atas beban pekerjaannya dan berduka atas hilangnya kehidupan penuh doa yang tak terganggu yang ia pernah nikmati semasa menjadi biarawan.

Saat ia menjadi paus pada tahun 590, kegiatan-kegiatan pertamanya di antaranya adalah menulis sekumpulan surat yang isinya merendahkan ambisi apapun untuk menempati tahta Santo Petrus dan memberikan pujian yang tinggi pada kehidupan penuh kontemplasi para biarawan. Saat itu, karena berbagai alasan, Tahta Suci tidak memiliki kepemimpinan yang efektif di Barat semenjak masa kepemimpinan Paus Gelasius I. Keuskupan di Gaul dibentuk dari sekumpulan keluarga terpandang disana, dan mirip seperti mereka adalah: pandangan yang sempit dari penerus Gregorius, yaitu Gregorius dari Tours, yang dianggap lazim; di Spanyol Visigotik para uskupnya hanya memiliki sedikit kontak dengan Roma; di Italia wilayah-wilayah yang harusnya secara de facto telah tunduk di bawah administrasi kepausan ternyata dikuasai di bawah ancaman para bangsawan Lombardi yang kejam dan persaingan keompok-kelompok Yahudi di provinsi Ravenna and di daerah Selatan.

Gregorius dihargai atas keberhasilannya membangkitkan kembali karya-karya misionaris Gereja di antara orang-orang barbar di Eropa utara. Ia sangat terkenal atas pengiriman misionaris, sering kali disebut Misionaris Gregorian, di bawah pimpinan Agustinus dari Canterbury, kepala biara Santo Andreas (di mana ia mungkin sempat meneruskan Gregorius disana), untuk menyebarkan Injil pada kaum pagan Anglo-Saxon di Inggris. Misi ini sukses dan dari Inggris inilah kemudian para misionaris melanjutkan karyanya ke Belanda dan Jerman. Ajaran tentang iman Katolik yang benar dan penghapusan semua penyimpangan di dalamnya adalah unsur terpenting di dalam pandangan dunia Gregorius, dan hal ini membentuk salah satu kebijaksanan penting yang berkelanjutan pada masa kepausannya.

Menurut Ensiklopedia Katolik, Gregorius dinyatakan sebagai seorang suci (Santo) langsung setelah wafatnya atas dasar “aklamasi mayoritas.”

Di dalam dokumen-dokumen resminya, Gregorius adalah paus pertama yang menggunakan secara luas sebutan “Pelayan dari Para Pelayan Tuhan” (servus servorum Dei) sebagai sebuah gelar paus, sehingga melahirkan kebiasaan yang akan diikuti oleh kebanyakan paus sesudahnya.