Jabarkan Karier dari Justin Timberlake

1995-2004: N'Sync, Justified dan Insiden Super Bowl

Boyband N'Sync terbentuk pada 1995 dan memulai debutnya pada tahun 1996 di Eropa; Timberlake dan Chasez sebagai dua vokal utamanya. Pada 1998, mereka merilis album perdananya *NSYNC, yang terjual sebanyak 11 juta kopi dengan single hitsnya "Tearin' Up My Heart". Album keduanya No Strings Attached (2000) menjadi The Fastest-Selling Album of All Time yang pada minggu pertama menjual sebanyak 2,4 juta kopi. Album ketiga N'Sync, Celebrity (2001), menjadi album The Second Fastest-Selling Album of All Time.

Di Akhir 1999, Timberlake terjun ke dunia akting dan digandeng oleh Disney CHannel dalam film Model Behavior. Timberlake memainkan peran Jason Sharpe, model yang jatuh cinta pada seorang pelayan.

Pada Agustus 2002, Justin tampil di 2002 MTV Video Music Awards, yang menampilkan debut single solo pertamanya, Like I Love You, yang menduduki urutan ke 11 dari Billboard Hot 100. Album solo pertamanya dirilis pada bulan November.

Pada Februari 2004, di tengah konser Super Bowl XXXVIII broadcast di CBS, Timberlake tampil bersama Janet Jackson yang menyebabkan banyak kontroversi. Akibat kesalahan kostum payudara Janet dapat terlihat. Namun pada tahun itu juga Timberlake mendapatkan berbagai penghargaan seperti di Grammy Awards, yaitu Best Pop Vocal Album untuk Justified dan Best Male Pop Vocal Performance untuk lagu "Cry Me a River", lagu yang music videonya digosipkan bercerita alasan kandasnya hubungannya dengan Britney Spears.