Jabarkan Penahbisan dan pengalaman monastik dari Desiderius Erasmus

Kemungkinan besar pada tahun 1487, kemiskinan memaksa Erasmus untuk memasuki hidup bakti sebagai seorang kanonik regular St. Agustinus, sebagai kanonik Stein, di Holland Selatan. Ia mengikrarkan kaul-kaul di sana pada akhir tahun 1488, dan ditahbiskan sebagai imam Katolik ketika usianya sekitar 25 tahun, pada tahun 1492. Dikatakan bahwa ia tampaknya tidak pernah aktif berkarya sebagai seorang imam untuk suatu kurun waktu yang lebih lama, dan beberapa pelanggaran dalam ordo-ordo keagamaan termasuk di antara objek-objek utama seruannya kelak untuk mereformasi Gereja dari dalam.

Ketika di Stein, Erasmus menulis serangkaian surat kepada rekannya sesama rahib, Servatius Rogerus, yang di dalamnya Erasmus memanggilnya "separuh jiwaku". Ia menulis, "Saya telah mengejarmu dengan sedih hati dan tanpa henti". Mengenai surat-surat itu, sementara Diarmaid MacCulloch mengatakan kalau Erasmus "jatuh cinta" dengan dia, Harry Vredeveld mengatakan bahwa surat-surat itu "tentunya ungkapan persahabatan sejati", dengan mengutip perkataan Erasmus kepada Grunnius: "Bukanlah hal yang tidak biasa pada usia [tersebut] untuk terpengaruh afeksi yang penuh gairah [fervidos amores] kepada beberapa sahabat pendamping Anda". Pada tahun 1497, Erasmus memberikan pengajaran privat di Paris kepada Northoff bersaudara dan dua pemuda Inggris, termasuk Thomas Grey. Tidak lama kemudian, Erasmus diberhentikan oleh walinya Grey karena ia memperlihatkan "suatu afeksi yang cukup kuat" kepada Grey, yang menyebabkan sang wali mencurigainya. Erasmus mengeluhkannya dengan alasan bahwa hubungan antara dia dan Gray tidak didasarkan pada "gelora muda apapun, tetapi suatu cinta terhormat berkenaan dengan surat-surat". Tidak ada kecaman pribadi terhadap Erasmus selama masa hidupnya, dan ia kemudian bersusah payah untuk menjauhkan peristiwa-peristiwa tersebut dengan mengutuk sodomi dalam karya-karya tulisnya, dan memuji hasrat seksual dalam pernikahan antara pria dan wanita.

Tidak lama setelah tahbisan imamatnya, ia mendapat kesempatan untuk meninggalkan tugasnya di biara ketika ia ditawari jabatan sekretaris Uskup Cambrai, Henry dari Bergen, karena kecakapannya yang luar biasa dalam bahasa Latin dan reputasinya sebagai seorang cendekiawan. Untuk memungkinkan dia menerima jabatan tersebut, Erasmus diberi dispensasi sementara dari kaul-kaul religiusnya atas dasar kesehatan yang buruk dan kecintaannya akan studi Humanistik, kendati ia tetap seorang imam. Paus Leo X kemudian menjadikan dispensasinya permanen, suatu privilese yang cukup besar pada zaman itu.