Gw mau tau 2004–2013 dari Brad Pitt

Pitt meraih dua peran film besar pada 2004, berperan sebagai Achilles dalam film Troy, dan mempersembahkan kembali perannya, Rusty Ryan, dalam sekuel Ocean's Twelve. Ia menjalani enam bulan pelatihan pedang sebelum pemfilman Troy, berdasarkan pada Iliad. Sebuah cedera saat pengambilan gambar di bagian tendon Achilles-nya menunda produksi terhadap film tersebut selama beberapa pekan. Stephen Hunter dari The Washington Times menyatakan bahwa Pitt memenuhi peran yang dituntut semacam itu. Troy adalah film pertama yang diproduksi oleh Plan B Entertainment, sebuah perusahaan produksi film yang ia dirikan dua tahun sebelumnya dengan Jennifer Aniston dan Brad Grey, CEO Paramount Pictures. Ocean's Twelve meraih $362 juta di seluruh dunia, dan kedinamisan Pitt dan Clooney disebut sebagai "kemitri laki-laki terbaik sejak Paul Newman dan Robert Redford" oleh Paul Clinton dari CNN.

Pada 2005, Pitt membintangi film aksi komedi garapan Doug Liman Mr. & Mrs. Smith, yang mengisahkan pasutri yang menemukan bahwa satu sama lain saling mengirim seorang pembunuh. Film tersebut meraih ulasan beralasan namun umumnya terpukau akan kemitri antara Pitt dan Angelina Jolie, yang berperan sebagai istri karakternya Jane Smith. Star Tribune menyatakan bahwa "meskipun ceritanya terasa hambar, film tersebut menggaet pesona baik, energi yang menonjol dan kemitri layar lebar termonuklir dari para bintangnya". Mr. & Mrs. Smith meraih $478 juta di seluruh dunia, menjadikannya salah satu hit terbesar pada tahun 2005.

Untuk film berikutnya, Pitt tersebut beradu peran dengan Cate Blanchett dalam film drama multi-naratif garapan Alejandro González Iñárritu Babel (2006). Penampilan Pitt meraih sambutan kritis, dan Seattle Post-Intelligencer menyatakan bahwa ia bersifat kredikel dan memberikan visibilitas film tersebut. Pitt kemudian berkata bahwa ia mengambil bagian tersebut sebagai salah satu keputusan terbaik dari kariernya. Film tersebut ditayangkan di sebuah presentasi istimewa di Festival Film Cannes 2006 dan kemudian tampil di Festival Film Internasional Toronto tahun 2006. Babel meraih tujuh nominasi Oscar dan Golden Globe, memenangkan Gloden Globe Drama Terbaik, dan memberikan sebuah nominasi kepada Pitt untuk Golden Globe Aktor Pendukung Terbaik. Pada tahun yang sama, perusahaan Pitt, Plan B Entertainment, memproduksi The Departed, yang memenangkan Academy Award untuk Film Terbaik. Pitt berperan di layar lebar sebagai produser; namun, hanya Graham King yang dinyatakan layak untuk memenangkan Oscar.

Mempersembahkan kembali perannya sebagai Rusty Ryan dalam sebuah film ketiga, Pitt membintangi film tahun 2007 Ocean's Thirteen. Meskipun tampil lebih rendah ketimbang dua film pertama, sekuel tersebut meraih $311 juta di box office internasional. Peran film Pitt berikutnya adalah sebagai penjahat Amerika Jesse James dalam film drama Barat tahun 2007 The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford, yang diadaptasi dari novel tahun 1983 bernama sama karya Ron Hansen. Disutradarai oleh Andrew Dominik dan diproduksi oleh perusahaan Pitt, Plan B Entertainment, film tersebut tayang perdana di Festival Film Venesia 2007, dengan Pitt memainkan peran "menakutkan dan karismatik", menurut Lewis dari Film Journal International, dan membuat Pitt meraih penghargaan Piala Volpi untuk Aktor Terbaik di Festival Film Internasional Venesia ke-64. Ia kemudian meraih penghargaan tersebut setahun kemudian di festival tahun 2008.

Penampilan Pitt berikutnya adalah dalam film komedi gelap tahun 2008 Burn After Reading, kolaborasi pertamanya dengan Coen bersaudara. Film tersebut meraih sambutan positif dari para kritikus, dengan The Guardian menyebutnya "komedi mata-mata beralur sangat licin", menyatakan bahwa penampilan Pitt adalah salah satu yang terlucu. Ia kemudian berperan sebagai Benjamin Button, sebuah karakter utama dalam film tahun 2008 garapan David Fincher The Curious Case of Benjamin Button, sebuah versi adaptasi dari sebuah cerpen tahun 1921 karya F. Scott Fitzgerald. Cerita tersebut mengisahkan seorang pria yang lahir sebagai seorang oktogenarian, dengan penampilan "sensitif" Pitt membuat Benjamin Button menjadi "adikarya tak lekang waktu", menurut Michael Sragow dari The Baltimore Sun. Penampilan tersebut membuat Pitt meraih nominasi Screen Actors Guild Award pertamanya, serta nominasi Golden Globe keempat dan Academy Award kedua, semuanya dalam kategori untuk Aktor Terbaik. Film tersebut meraih tiga belas nominasi Oscar secara keseluruhan, dan meraih keuntungan sejumlah $329 juta di box office seluruh dunia.

Peran utama Pitt berikutnya tampil pada 2009 dalam film perang garapan Quentin Tarantino Inglourious Basterds, yang tayang perdana di Festival Film Cannes 2009. Pitt berperan sebagai Letnan Aldo Raine, seorang pejuang pemberontakan Amerika melawan pasukan Nazi di Prancis yang diduduki Jerman. Film tersebut adalah sebuah hit box office, meraih $311 juta di seluruh dunia, dan umumnya meraih ulasan positif. Film tersebut meraih berbagai penghargaan dan nominasi, termasuk delapan nominasi Oscar dan tujuh nominasi MTV Movie Award, termasuk Penampilan Laki-laki Terbaik untuk Pitt. Ia kemudian mengisi suara karakter pahlawan super Metro Man dalam film animasi tahun 2010 Megamind. Pitt memproduksi dan membintangi film drama eksperimental garagan Terrence Malick The Tree of Life, di mana ia beradu peran dengan Sean Penn, yang memenangkan Palme d'Or di Festival Film Cannes 2011. Dalam penampilan yang meraih pujian besar, ia memerankan jenderal manajer Oakland Athletics Billy Beane dalam film drama Moneyball, yang berdasarkan pada buku tahun 2003 bernama sama yang ditulis oleh Michael Lewis. Moneyball meraih enam nominasi Oscar termasuk Film Terbaik dan Aktor Terbaik untuk Pitt.

Peran berikutnya adalah sebagai anggota gangster Jackie Cogan dalam film tahun 2012 garapan Andrew Dominik Killing Them Softly, berdasarkan pada novel Cogan's Trade karya George V. Higgins. Pada 2013, Pitt membintangi film World War Z, sebuah film cerita seru tentang sebuah apokalips mayat hidup, berdasarkan pada novel bernama sama karya Max Brooks. Pitt juga memproduksi film tersebut. World War Z meraih keuntungan sejumlah $540 juta di box office seluruh dunia, menjadikannya film berkeuntungan tertinggi dari Pitt. Kemudian pada 2013, ia memproduksi dan memainkan sebuah peran kecil dalam film 12 Years a Slave, sebuah film drama sejarah yang berdasarkan pada autobiografi Solomon Northup. Film tersebut meraih sambutan kritis dan dinominasikan untuk sembilan Oscar, memenangkan tiga, termasuk Film Terbaik. Pada tahun 2013 pula, Pitt memainkan peran pendukung dalam film Ridley Scott The Counselor. Plan B Entertainment menayangkan serial televisi pertamanya pada jadwal 2013–2014, sebagai proyek patungan mereka dengan ABC Studios, film drama fiksi ilmiah/fantasi Resurrection, yang diambil oleh ABC.