Jabarkan 1990-an dari Julia Roberts

Roberts menjadi terkenal di seluruh dunia ketika dia membintangi Pretty Woman pada 1990 dimana ia bermain dengan Richard Gere. Ia memainkan peran sebagai seorang pekerja seksual. Roberts mendapatkan peran itu setelah Michelle Pfeiffer, Molly Ringwald, Meg Ryan, Jennifer Jason Leigh, Karen Allen, dan Daryl Hannah (lawan mainnya di Steel Magnolias) menolak peran tersebut. Judul film ini diambil dari lagu dengan judul "Oh, Pretty Woman" yang ditulis dan dinyanyikan oleh Roy Orbison. Dengan peran ini juga ia mendapatkan nominasi Oscar keduanya, kali ini sebagai Aktris Terbaik, dan Golden Globe Award kedua, sebagai Aktris Terbaik Film Bergerak (Musikal atau Komedi). Pretty Woman memecahkan rekor dengan jumlah penjualan tiket tertinggi di Amerika Serikat untuk kategori komedi romantis, dan menghasilkanAS$ 463,4 juta di seluruh dunia.

Roberts membintangi film sebagai satu dari lima siswa yang melakukan eksperimen bawah tanah. Percobaan ini memberikan mereka pengalaman yang mendekati kematian di film thriller supernatural Flatliners, pada 1990. Ia bermain bersama dengan Kevin Bacon dan Kiefer Sutherland.

Film berikutnya yang ia bintangi adalah film thriller yang sukses dengan judul Sleeping with the Enemy (1991), di mana ia berperan sebagai Istri yang babak belur dan melarikan diri dari suaminya yang kejam, diperankan oleh Patrick Bergin, dan memulai kehidupan baru di Iowa.

Roberts memerankan Tinkerbell di film dengan judul Hook karya Steven Spielberg, Roberts juga berperan sebagai seorang perawat dalam film oleh Joel Schumacher dengan judul Dying Young; keduanya dirilis pada 1991.

Roberts mengambil jeda dua tahun dari kariernya, di mana ia tidak membuat film selain penampilan cameo dalam Robert Altman The Player (1992).

Roberts bersama dengan Denzel Washington bermain di film thriller The Pelican Brief (1993), berdasarkan novel John Grisham 1992 dengan nama yang sama. Dimana ia berperan sebagai seorang mahasiswa fakultas hukum yang mengungkap konspirasi dan menempatkan dirinya dan orang lain dalam bahaya. Film ini sukses dan berhasil meraup AS$ 195,2 juta di seluruh dunia.

Film Roberts berikutnya kurang mendapat respon yang baik termasuk - I Love Trouble (1994), Prêt-à-Porter (1994) dan Something to Talk About (1995).

Pada 1996, ia menjadi bintang tamu di musim kedua Friends (episode 13, "The One After the Superbowl"), dan muncul bersama Liam Neeson dalam drama sejarah dnegan judul Michael Collins. Ia memerankan Kitty Kiernan, tunangan dari pemimpin revolusioner Irlandia yang terbunuh. Ia juga bermain pada film Mary Reilly karya Stephen Frears, sayangnya film ini juga tidak mendapatkan respon yang baik.

Pada akhir 1990-an, Roberts kembali sukses ddengan film genre komedi romantis. Dalam My Best Friend's Wedding (1997), ia bermain dengan Dermot Mulroney, Cameron Diaz dan Rupert Everett, sebagai seorang kritikus makanan yang menyadari bahwa ia jatuh cinta dengan sahabatnya dan mencoba untuk memenangkannya kembali setelah ia memutuskan untuk menikahi orang lain. Film ini menjadi hit box-office global dan dianggap sebagai salah satu film komedi romantis terbaik sepanjang masa.

Pada 1998, Roberts muncul di Sesame Street bersama dengan karakter Elmo. Pada tahun yang sama ia juga membintangi film drama berjudul Stepmom, bersama Susan Sarandon, bercerita tentang hubungan rumit antara seorang ibu yang sakit parah dan calon ibu tiri untuk anak-anaknya. Beberapa media pada saat itu mengatakan bahwa Roberts dan Susan saling membenci selama proses. Film ini menghasilkan AS$ 159,7 juta di seluruh dunia.

Roberts berpasangan dengan Hugh Grant dalam film Notting Hill (1999), ia memerankan seorang aktris terkenal yang jatuh cinta dengan seorang pemilik toko buku. Film ini mengalahkan Four Weddings and a Funeral sebagai hit terbesar Inggris dalam sejarah perfilman, dengan penghasilan setara dengan AS$ 363 juta di seluruh dunia. CNN reviewer Paul Clinton menyebut Roberts "ratu komedi romantis", dan berkomentar: "Notting Hill sendiri merupakan kisah lucu dan mengharukan tentang cinta yang berhasil menghadapi segala rintangan."

Dia kembali bermain bersama rekannya dalam film Pretty Woman, Richard Gere dan Garry Marshall, saat ia memerankan seorang wanita yang telah meninggalkan tunangan di altar pada film Runaway Bride, yang dirilis pada 1999. Runaway Bride menghasilan AS$ 309,4 juta di seluruh dunia.

Roberts adalah bintang tamu di episode "Empire", dari serial televisi Law & Order, dengan pemain reguler Benjamin Bratt (pada waktu itu pacarnya). Dia mendapatkan nominasi untuk Primetime Emmy Award untuk Aktris Tamu Luar Biasa dalam Drama Series.