Jabarkan Di luar lapangan dari Kobe Bryant

November 1999, Bryant (21 tahun) bertemu Vanessa Laine (17 tahun) ketika ia bekerja sebagai penari latar di musik video Tha Eastsidaz "G'd Up". Bryant sedang membuat album perdananya. Keduanya mulai dan bertunangan 6 bulan kemudian pada Mei 2000, ketika Laine masih senior di Marina High School di Huntington Beach, Calfornia. Untuk menghindari media, ia menyelesaikan sekolahnya melalui studi independen. Menurut sepupu Vanessa Laila Laine, tidak ada perjanjian pranikah. Vanessa mengatakan Bryant "sangat mencintainya".

Mereka menikah pada 18 April, 2001, di Gereja Katolik Roma St. Edward the Confessor di Dana Point, California. Pernikahan itu tidak dihadiri oleh keluarga Bryant, 2 saudarinya, penasihat dan agennya Arn Tellem. atau rekan tim Lakersnya. Keluarga Bryant menentang pernikahan ini karena beberapa alasan. Dilaporkan keluarga Bryant bermasalah dengannya yang masih sangat muda untuk menikah, terutama dengan wanita yang bukan Afrika-Amerika. Perselisihan ini menghasilkan periode pemisahan selama lebih dari 2 tahun, yang berakhir ketika anak perempuan pertama pasangan itu lahir.

Tahun 2013, Bryant berselisih dengan rumah lelang atas memorabilia ketika tahu-tahun awalnya yang ibunya niat untuk lelangkan. Pamela Bryant menerima $450.000 dari rumah lelang untuk benda itu, dan mengklaim Bryant memberi ia hak untuk segala barang yang tersisa dirumahnya. Namun, pengacaranya meminta rumah lelang untuk mengembalikan barang tersebut ke Bryant. Sebelum sidang, terjadi kesepakatan yang mengizinkan penjualan kurang dari 10% dari barang aslinya. Keluarga Bryant meminta maaf padanya dalam pernyataan tertulis, yang juga mengetahui dukungan keuangan oleh Bryant yang ia sediakan di masa lalu.

Pada Januari 2002, Bryant membeli rumah gaya Mediterranean seharga $4 juta, terletak di cul-de-sac di Newport Coast, Newport Beach, yang dijualnya pada Mei 2015.

Putri pertama Bryant, Natalia Diamante Bryant, lahir tahun 2003. Kelahiran Natalia membuat Bryant berdamai dengan orang tuanya. Vanessa Bryant mengalami keguguran karena kelahiran ektopik pada musim semi 2005. Putri kedua mereka, Gianna Maria-Onore Bryant, lahir tahun 2006. Pada 16 Desember 2011, Vanessa Bryant mengajukan gugatan cerai karena perbedaan yang tidak bisa didamaikan, dan pasangan itu meminta hak asuh bersama putri mereka. Pada 11 Januari 2013, Bryant dan istrinya mengumumkan via media sosial bahwa mereka membatalkan perceraian mereka.

Pada wawancara di awal 2007, diketahui bahwa Bryant masih bisa berbicara Italia dengan sangat lancar. Ia juga bisa wawancara dengan bahasa Spanyol. Bryant memberi julukan untuk dirinya "Black Mamba", menyatakan kemampuan basketnya sesuai dengan ular itu "menyerang dengan akurasi 99% dengan kecepatan tinggi, dan sukses yang cepat." Ketika musim 2012/13, ia mulai mengacu dirinya sebagai "vino" untuk menjelaskan bagaimana permainannya dengan umurnya seperti anggur yang bagus.