Jabarkan Keruntuhan dari Kesultanan Pajang

Sepeninggal Adiwijaya, terjadilah persaingan antara putra dan menantunya, yaitu Pangeran Benawa dan Arya Pangiri sebagai raja selanjutnya. Arya Pangiri didukung Panembahan Kudus berhasil naik takhta tahun 1583. Pemerintahan Arya Pangiri  disibukkan dengan usaha balas dendam terhadap Mataram. Kehidupan rakyat Pajang terabaikan akibat kemelut tersebut. Hal itu membuat Pangeran Benawa yang sudah tersingkir ke Jipang, merasa prihatin. Pada tahun 1586 Pangeran Benawa bersekutu dengan Sutawijaya menyerbu Pajang. Meskipun pada tahun 1582 Sutawijaya memerangi Adiwijaya, tetapi Pangeran Benawa tetap menganggapnya sebagai saudara tua.

Perang antara Pajang melawan Mataram dan Jipang berakhir dengan kekalahan Arya Pangiri. Ia dikembalikan ke negeri asalnya yaitu Demak. Pangeran Benawa kemudian menjadi raja Pajang yang ketiga. Menurut ''Babad Mataram'', sebelum ia diangkat menjadi raja, Pangeran Benawa menyerahkan hak atas warisan ayahnya (Adiwijaya) kepada Senopati Mataram (Sutawijaya). Tetapi ia menolaknya dan hanya menginginkan imbalan harta dari Kerajaan Pajang. Sutawijaya sendiri mendirikan Kerajaan Mataram, di mana ia sebagai raja pertama bergelar Panembahan Senopati.

Kekuasaan Pangeran Benawa atas Pajang hanya bertahan satu tahun setelah pengangkatannya. Pemerintahannya berakhir pada tahun 1587, yang menurut salah satu sumber ia meninggalkan Pajang untuk membaktikan diri pada agama di Parakan (bagian utara daerah Kedu). Tidak ada putra mahkota yang menggantikannya sehingga Pajang pun dijadikan sebagai negeri bawahan Mataram. Pada saat itu oleh Senopati Mataram, kekuasaan atas Pajang telah dipercayakan kepada salah seorang pangeran muda dari Mataram bernama Pangeran Gagak Baning atau adik Sutawijaya dengan mengangkatnya sebagai bupati di sana.

Di bawah kekuasaan raja baru, Kerajaan Pajang telah melakukan  pemberontakan besar dan perluasan istana kerajaan. Namun pemerintahannya tidak bertahan lama. Sekitar tahun 1591, tiga tahun kemudian ia meninggal. Sebagai penggantinya, raja Mataram yang saat itu telah diakui kekuasaannya oleh banyak raja di Jawa Tengah, menunjuk putra Pangeran Benawa, cucu almarhum Sultan Adiwijaya untuk memerintah Pajang sebagai vasal (wilayah asosiasi) Mataram. Sesudah Senopati Mataram meninggal pada tahun 1601 dan selama pemerintahan penggantinya, Panembahan Seda-Ing Krapyak (1601-1613), Pangeran Benawa II memerintah Pajang tanpa kesulitan besar meskipun dengan usianya yang masih muda.

Pada tahun 1617 hingga 1618 timbul pemberontakan besar di Pajang melawan kekuasaan Sultan Agung. Pemberontakan tersebut dibantu oleh sekelompok masyarakat yang tidak puas di Mataram. Penindasan pasukan Mataram terhadap gerakan pemberontakan di daerah Pajang tersebut disertai penghancuran besar-besaran, dan penduduk desa setempat diangkut secara paksa untuk membantu pembangunan kota kerajaan yang baru. Setelah bencana tersebut, sisa-sisa daerah Pajang selama sebagian besar abad ketujuh belas menjadi lemah terhadap perkembangan ekonomi dan politik, sampai ketika cucu Sultan Agung, Mangkurat II, terpaksa meninggalkan tanah warisannya, Mataram. Ia kemudian memerintahkan membangun istana kerajaan yang baru, Kartasura, di Pajang.

Pada tahun 1618 raja terakhir dari keluarga raja Pajang, setelah menderita kekalahan dalam pertempuran melawan Mataram, melarikan diri ke Giri dan Surabaya. selama masih memegang kekuasaan, keluarga raja Pajang masih memiliki hubungan yang baik dengan keluarga raja-raja di Jawa Timur. Pada dasawarsa ketiga abad ketujuh belas, perlawanan terhadap ekspansi Sultan Agung terpusat di sepanjang pantai utara Jawa. Yang Dipertuan di Tambak Baya (sekarang Madiun), sebagai seorang vasal Pajang yang terakhir juga ikut melarikan diri ke Surabaya.