Jabarkan Masa pensiun: 2008–2016 dari Fidel Castro

Setelah memasuki masa pensiun, kesehatan Castro memburuk; pers internasional menduga bahwa ia terserang divertikulitis, tetapi pemerintah Kuba menolak membenarkan dugaan tersebut. Ia masih berinteraksi dengan rakyat Kuba, menerbitkan sebuah kolom opini yang berjudul "Refleksi" di koran Granma, dan memberikan ceramah publik. Pada Januari 2009, Castro meminta kepada rakyat Kuba agar tidak khawatir dengan kondisi kesehatannya yang memburuk, dan agar tidak terpukul jika ia harus menjemput ajal. Ia masih bertemu dengan pemimpin dan tamu asing, dan pada bulan yang sama foto-foto pertemuan Castro dengan Presiden Argentina Cristina Fernández dirilis.

Pada Juli 2010, ia muncul di muka umum untuk pertama kalinya semenjak ia jatuh sakit. Ia menyambut para pekerja pusat sains dan memberikan sebuah wawancara televisi kepada Mesa Redonda. Di dalam wawancara tersebut, ia membahas ketegangan AS dengan Iran dan Korea Utara. Pada 7 Agustus 2010, Castro menyampaikan ceramah pertamanya di hadapan Majelis Nasional dalam rentang waktu empat tahun terakhir, dan ia menyerukan kepada AS agar tidak menyerang negara-negara tersebut dan juga memperingatkan AS akan bahaya holokaus nuklir. Saat ditanya apakah Castro akan kembali ke pemerintahan, Menteri Kebudayaan Abel Prieto berkata kepada BBC, "Saya rasa ia selalu ada dalam kehidupan politik Kuba meskipun ia tidak dalam pemerintahan ... Ia sangat berhati-hati terkait dengan hal tersebut. Perjuangan besarnya adalah urusan internasional."

Pada 19 April 2011, Castro mengundurkan diri dari komite pusat Partai Komunis, sehingga ia tidak lagi menjadi pemimpin partai. Raúl kemudian terpilih menjadi penerusnya. Pada Maret 2011, Castro mengecam intervensi militer NATO di Libya. Pada Maret 2012, Paus Benediktus XVI mengunjungi Kuba selama tiga hari, dan selama kunjungan tersebut Paus sempat bertemu dengan Castro, meskipun Paus sebelumnya lantang bersuara menentang pemerintahan Kuba. Belakangan, pada tahun yang sama, telah terkuak bahwa Castro dan Hugo Chávez berperan penting dalam mengatur perundingan antara pemerintah Kolombia dengan kelompok gerilyawan yang berhaluan kiri jauh, FARC, untuk mengakhiri konflik yang telah terjadi sejak 1964. Kemudian, selama terjadinya Krisis Korea Utara 2013, ia meminta agar pemerintah Korea Utara dan AS menahan diri. Ia menganggap krisis tersebut sebagai keadaan yang "sulit dipercaya dan konyol", dan menurutnya perang tidak akan menguntungkan kedua belah pihak.

Pada Desember 2014, Castro dianugerahi Penghargaan Perdamaian Konghucu dari Tiongkok atas upayanya untuk mencari solusi damai dengan AS dan juga atas upayanya setelah ia pensiun untuk mencegah perang nuklir. Pada Januari 2015, ia secara terbuka menanggapi "Pencairan Kuba", yaitu normalisasi hubungan AS dengan Kuba, dengan menyatakan bahwa meskipun hal tersebut merupakan langkah positif untuk menegakkan perdamaian di kawasan tersebut, ia masih tidak percaya dengan pemerintah AS. Ia tidak bertemu dengan Presiden AS Barack Obama saat Obama berkunjung ke Kuba pada Maret 2016, walaupun ia mengirimkannya sebuah surat yang menyatakan bahwa Kuba "tak butuh hadiah dari kekaisaran". Pada bulan April, ia muncul di muka umum dengan menyampaikan pidato di hadapan Partai Komunis. Ia menyadari bahwa tidak lama lagi ia akan tutup usia, tetapi ia meminta kepada pada hadirin untuk tetap mempertahankan idealisme komunis mereka. Pada September 2016, Castro dikunjungi di rumahnya di Havana oleh Presiden Iran Hassan Rouhani, dan kemudian pada bulan yang sama ia dikunjungi oleh Perdana Menteri Jepang Shinzō Abe.