Jabarkan Singapura dari Mahathir Mohamad

Mahathir adalah alumnus fakultas kedokteran Universiti Malaya yang terletak di Singapura pada masa pemerintahan Britania Raya (kampus Universiti Malaya di Singapura kini berubah nama menjadi National University of Singapore, sedangkan kampus di Kuala Lumpur tetap Universiti Malaya). Ia lulus dari King Edward VII Medical College pada tahun 1953.

Hubungan luar negeri dengan Singapura pada masa pemerintahan Mahathir cenderung tegang. Banyak sengketa yang sampai saat ini belum terselesaikan. Sebagian besar isu internasional ini diangkat ketika Mahathir berkuasa, tetapi belum ada upaya penyelesaian secara bilateral. Isu-isu tersebut adalah:

status Pulau Pedra Branca (atau Pulau Batu Putih) diangkat di Mahkamah Internasional dan kini dimiliki oleh Singapura;

kedaulatan tanah rel kereta api Malaysia di Singapura dan Points of Agreement.

pembatalan perdagangan konter CLOB (Central Limit Order Book) tanpa batas waktu selama krisis keuangan Asia 1997 yang membekukan saham senilai US$4,47 miliar dan merugikan 172.000 investor, sebagian besar warga negara Singapura.

Di sisi lain, Singapura-Malaysia menandatangani kesepakatan pada tahun 1988 dan Mahathir membangun Bendungan Linggui di Sungai Johor dan memasok air baku ke Singapura. Lee dan Mahathir mengumumkan rencana pembangunan pipa gas alam dari Terengganu ke Singapura. Pipa ini rampung 10 tahun kemudian pada Januari 1992.

Mahathir menulis sebuah artikel di blognya, chedet.cc, berjudul "Kuan Yew and I". Ia mengungkapkan rasa sedihnya atas wafatnya Lee. Ia mengaku sering berseteru dengan pemimpin ulung Singapura tersebut, tetapi tidak ada permusuhan kecuali perbedaan pandangan mengenai jalan yang patut ditempuh bagi Singapura untuk maju ke depan. Ia kemudian menulis bahwa ASEAN kehilangan pemimpin kuat setelah Lee Kuan Yew dan Suharto. Sejumlah analis politik yakin bahwa Mahathir merupakan "penjaga tua" Asia Tenggara yang terakhir.

Pada April 2016, peringatan satu tahun kematian Lee Kuan Yew, Mahathir mengatakan kepada media bahwa rakyat Singapura harus mengakui sumbangsih dan pengorbanan Lee Kuan Yew karena Lee adalah pemicu kesuksesan Singapura saat ini. Mahathir mengatakan bahwa Lee mengubah Singapura menjadi pusat keuangan dengan pelabuhan kelas dunia dan penghubung jalur penerbangan dunia. Ia juga mengatakan bahwa Lee punya pemikiran sendiri dan tidak bisa dibandingkan dengan Malaysia.