Jabarkan Fatahillah (1568-1570) dari Kesultanan Cirebon

Pada tahun 1568 M Syarief Hidayatullah meninggal dunia maka kekosongan pemegang kekuasaan itu kemudian diisi dengan mengukuhkan pejabat keraton yang selama Syarief Hidayatullah melaksanakan tugas dakwah dijadikan wakilnya sebagai pengurus kesultanan Cirebon, Fadillah Khan (Fatahillah) kemudian naik takhta (sebagai wali kesultanan) dan memerintah Cirebon secara resmi sejak tahun 1568. Fadillah Khan (Fatahillah) mengurusi kesultanan Cirebon hanya berlangsung dua tahun karena ia meninggal dunia pada tahun 1570, dua tahun setelah Sunan Gunung Jati wafat dan dimakamkan berdampingan dengan makam Sunan Gunung Jati di Gedung Jinem Astana Gunung Sembung.

Puncak kejayaan dan persahabatan dengan negara lain

Sepeninggal Fadillah Khan (Fatahillah), oleh karena tidak ada calon lain yang layak menjadi raja, takhta kerajaan jatuh kepada cicit Syarief Hidayatullah yaitu Pangeran Mas Zainul Arifin atau dikenal juga dengan nama Panembahan Ratu I, putra dari Pangeran Sawarga atau cicit Sunan Gunung Jati yang sudah berusia 21 tahun. Pangeran Mas kemudian bergelar Panembahan Ratu I dan memerintah Cirebon selama kurang lebih 81 tahun.

Sultan Zainul Arifin/Panembahan Ratu I (1570 - 1649)

Pada masa pemerintahan Pangeran Mas Zainul Arifin atau Panembahan Ratu I ini dikatakan bahwa keraton Mataram (pada masa ini Mataram menjadi bawahan kerajaan Pajang) mulai dibangun di sekitar kali Opak dan kali Progo pada tahun 1578 oleh Ki Ageng Pamanahan, tetapi beberapa tahun kemudian dia wafat, tepatnya pada tahun 1584 sehingga kepemimpinan di keratonnya dilanjutkan oleh putranya yang bernama Danang Sutawijaya, beberapa tahun setelah meninggalnya Ki Ageng Pamanahan, Sultan Hadiwijaya dari kerajaan Pajang (sekarang wilayahnya diperkirakan meliputi wilayah kekuasaan Kasunanan Surakarta dan Mangkunegara) pun meninggal, tepatnya pada tahun 1587, pada saat meninggalnya Sultan Pajang, Danang Sutawijaya yang selama ini tidak suka menghadap Sultan Pajang akhirnya datang juga untuk menghadiri upacara pemakaman Sultan. Pada masa pemerintahannya, Danang Sutawijaya melakukan perluasan wilayahnya;

Pajang dijadikan kadipaten, dan Pangeran Benawa (putra dari Sultan Hadiwijaya) dijadikan sebagai pemimpin Kadipaten Pajang

Demak berhasil dikuasai dan kemudian dia menempatkan seseorang dari wilayah Yuwana

Kedu dan Bagelen (sebelah barat Pegunungan Menoreh) juga berhasil dikuasai

Madiun mengakui kekuasaan Mataram pada tahun 1590