Jabarkan Operasi di Suriah utara dari Khalid bin Walid

Abu Ubaidah dan Khalid melanjutkan perjalanan dari Damaskus ke utara ke Homs (disebut Emesa oleh Bizantium) dan mengepung kota itu mungkin pada musim dingin tahun 636–637. Pengepungan dilakukan di tengah sejumlah serangan mendadak oleh para pendukung kerajaan Bizantium dan kota itu menyerah pada musim semi. Sesuai ketentuan penyerahan, pajak dikenakan pada penduduk sebagai imbalan atas jaminan perlindungan atas properti mereka yang terdiri atas gereja, kincir air, dan tembok kota. Seperempat gereja St. Yohanes dicadangkan untuk penggunaan Muslim, dan rumah serta kebun yang ditinggalkan disita dan didistribusikan oleh Abu Ubaidah atau Khalid di antara pasukan Muslim dan keluarga mereka. Karena kedekatannya dengan padang gurun, Homs dipandang sebagai tempat pemukiman yang menguntungkan bagi suku Arab dan menjadi kota pertama di Suriah untuk memperoleh populasi Muslim yang besar.

Informasi tentang penaklukan berikutnya di Suriah utara sangat sedikit dan sebagian bertentangan antara satu sama lain. Khalid dikirim oleh Abu Ubaidah untuk menaklukkan Qinnasrin (disebut Chalcis oleh Bizantium) dan Aleppo di dekatnya. Khalid menghancurkan pasukan Bizantium yang dipimpin oleh beberapa Mina di pinggiran Qinnasrin. Di sana, Khalid menyelamatkan penduduk karena permohonan mereka dan mengklaim bahwa mereka adalah orang Arab yang dipaksa wajib militer oleh Bizantium. Dia melanjutkan dengan mengepung kota bertembok Qinnasrin, yang menyerah pada Agustus/September 638. Dia dan Iyad bin Ghanm kemudian meluncurkan serangan Muslim pertama ke Bizantium Anatolia. Khalid menjadikan Qinnasrin sebagai markasnya, menetap di sana bersama istrinya. Khalid diangkat sebagai wakil gubernur Abu Ubaidah di Qinnasrin pada tahun 638. Kampanye melawan Homs dan Qinnasrin menghasilkan penaklukan barat laut Suriah dan mendorong Heraclius untuk meninggalkan markas besarnya di Edessa untuk Samosata di Anatolia dan akhirnya pergi ke ibu kota kekaisaran yaitu Konstantinopel.

Khalid mungkin telah berpartisipasi dalam pengepungan Yerusalem, yang mana kota tersebut menyerah pada tahun 637 atau 638. Menurut al-Tabari, dia adalah salah satu dari saksi Surat jaminan oleh Umar kepada Patriark Sofronius dari Yerusalem yang menjamin keselamatan penduduk dan properti kota.