Jabarkan Era Flavio Pontello dari ACF Fiorentina

Pada tahun 1980, Fiorentina dibeli oleh Flavio Pontello, seorang kontraktor rumah mewah. Pontello langsung mengganti logo dan hymne Fiorentina, yang menyebabkan protes dari fans. Namun Pontello juga mulai merekrut pemain-pemain berkualitas seperti Francesco Graziani dan Eraldo Pecci dari Torino, Daniel Bertoni dari Sevilla, Daniele Massaro dari Monza, dan Pemain muda Sampdoria, Pietro Vierchowod. Pada tahun 1982, pada masa Giancaro Antognoni, Fiorentina terlibat duel menarik dengan Juventus. Fiorentina gagal meraih gelar Serie A di akhir musim karena cedera parah yang dialami Antognoni dan gol ke gawang Cagliari dianulir, sehingga Juventus juara melalui tendangan penalti. Sejak itu, perseteruan antara kedua klub tak terelakkan.

Tahun-tahun berikutnya prestasi Fiorentina kembali pasang surut, terkadang di puncak klasemen, namun kadang hampir terdegradasi. Fiorentina juga membeli dua pemain bintang, El Puntero Ramon Diaz dan yang paling menarik Roberto Baggio.

Pada tahun 1990, Fiorentina harus berjuang menghindari jurang degradasi, namun berhasil mencapai final Piala UEFA melawan Juventus. Tim asal Turin berhasil meraih trofi, tetapi Tifosi Fiorentina kembali memiliki alasan untuk protes, karena pertandingan leg kedua dimainkan di Avellino (Kandang Fiorentina di skors), sebagian besar penduduk kota tersebut adalah fans Juventus, dan sang calon bintang Roberto Baggio dijual ke Juventus pada hari Final. Pontello mengalami krisis Ekonomi dan mulai menjual beberapa pemain menyebabkan protes dan kekacauan di jalanan kota Florence. Fiorentina lalu dibeli oleh produser film Mario Cecchi Gori.

Era Cecchi Gori: Dari Piala Champions menuju Kebangkrutan

Di awal musim di bawah kepemilikan Cecchi Gori, Posisi Fiorentina mulai stabil. Dan sang presiden klub mulai merekrut pemain bagus seperti Brian Laudrup, Stefan Effenberg, Frencesco Baiano, dan Gabriel Batistuta, yang menjadi legenda Fiorentina pada tahun 1990-an. Pada tahun 1993, Cecchi Gori meninggal dan posisinya digantikan oleh anaknya, Vittorio. Meskipun mengawali musim dengan baik, Cecchi Gori memecat pelatih Fiorentina saat itu, Luigi Radice, setelah kalah melawan Atalanta dan menggantinya dengan Aldo Agroppi. Hasilnya justru semakin mengerikan: Fiorentina terdampar di dasar klasemen dan terdegradasi di akhir musim.

Claudio Ranieri dipanggil melatih Fiorentina pada musim 1993-94, dan di musim itu, Fiorentina mendominasi Serie B. Setelah kembali promosi ke Serie A, Ranieri membangun tim yang berpusat pada sang top skorer Batistuta. Merekrut gelandang muda berbakat Rui Costa dari Benfica dan defender dari Brasil, Marcio Santos. Pemain pertama menjadi idola fans Fiorentina, dan pemain kedua mengecewakan dan harus dijual musim berikutnya. Fiorentina mengakhiri musim itu di posisi 10.

Musim berikutnya, Cecchi Gori membeli pemain penting lainnya seperti Stefan Scwarz. Dan kembali membuktikan ketangguhannya di kompetisi Italia dengan menjuarai Coppa Italia setelah mengalahkan Atalanta, dan menempati posisi ke-3 di Serie A. Di musim panas, Fiorentina menjadi klub pertama yang menang di kejuaraan non-nasional, Super Coppa Italiana. Menghadapi Milan dan menang 2-1 di San Siro.

Di Musim 1995-96 prestasi fiorentina mengecewakan di Liga, namun mereka berhasil mencapai perempat final di Piala Winners dengan mengalahkan Gloria Bistrita, Sparta Prague, dan Benfica. Mereka kalah di Semi Final oleh Barcelona (tandang 1-1, kandang 0-2) yang kemudian menjadi jawara kompetisi tersebut. Pemain utama musim ini adalah Luís Oliveira dan Andrei Kanchelskis yang sering menderita cedera.

Di Akhir musim, Ranieri meninggalkan Fiorantina dan pindah ke Valencia, posisinya kemudian diisi oleh Alberto Malesani. Fiorentina bermain bagus namun tidak konsisten saat melawan tim kecil, meskipun begitu mereka berhasil lolos ke Piala UEFA. Malesani meninggalkan Fiorentina setelah melatih selama semusim dan digantikan oleh Giovanni Trapattoni. Dibawah kepelatihan Trapattoni dan gol-gol yang dibuat Batistuta, Fiorentina menguasai paruh musim 1998-99 namun akhirnya berada di posisi ketiga di akhir musim. Mereka pun lolos ke Liga Champions. Musim berikutnya Fiorentina kembali menjalani musim yang mengecewakan di Serie A, tetapi La Viola memainkan beberapa pertandingan bersejarah di Liga Champions, mengalahkan Arsenal 1-0 di Wembley Lama dan mengalahkan Manchester United di Artemio Franchi. Mereka akhirnya tersingkir di penyisihan grup kedua.

Di akhir musim Trapattoni meninggalkan klub yang kemudian digantikan oleh pelatih asal Turki, Fatih Terim. Yang paling mengejutkan adalah penjualan Batistuta ke A.S. Roma, yang kemudian menjuarai Serie A musim itu. Fiorentina bermain cukup bagus musim 2000-01 dan berakhir di papan tengah, dan pelatih Fiorentina kembali berganti. Fatih Terim digantikan oleh Roberto Mancini. Mereka juga memenangi Coppa Italia untuk yang keenam kalinya dan trofi mereka yang terakhir.

Perubahan terbesar terjadi pada tahun 2001, masalah keuangan yang melanda mulai terungkap: Mereka tak mampu membayar gaji pemain dan hutang-hutang klub yang mencapai $50juta. Pemilik klub, Vittorio Cecchi Gori, tidak mampu mengumpulkan uang lagi, dan tak mampu lagi mempertahankan klub. Fiorentina terdegradasi pada akhir musim 2001-02 dan masuk kontrol hukum administrasi pada Juni 2002. Di dalam kebangkrutan (perusahaan olahraga di Italia tidak bisa bangkrut begitu saja, tetapi harus menjalani beberapa prosedur) yang berarti klub ditolak di Serie B untuk musim 2002-03, dan Fiorentina dianggap tidak ada.