Jabarkan 2002–2006: Real Madrid dari Ronaldo

Masuknya Ronaldo menjadi bagian skuat Los Galacticos Real Madrid, membuat El Real meraih keuntungan denga laku kerasnya kostum bernomor 11 bertuliskan Ronaldo. Hal yang memang diharapkan oleh manajemen Real Madrid. Pada musim pertamanya Ronaldo baru dapat tampil pertama kalinya membela El Real pada bulan Oktober 2002 karena cedera. Pada pertandingan debutnya Il Fenomeno mencetak 2 gol untuk kemenangan Real Madrid. Selama musim pertamanya ia mencetak 23 gol dalam 31 pertandingan, dan meraih gelar Liga pertamanya bersama klub dimana ia gagal meraihnya saat bersama Barcelona. Selain itu ia juga meraih gelar Piala Interkontinental dan Piala Super Spanyol. Pada musim keduanya Ronaldo,yang telah mengganti seragam no. 11 dengan no. 9, berhasil membawa Real Madrid melaju ke perempat final dalam kompetisi Liga Champion dimana Ronaldo mencetak hat-trick ketika melawan Manchester United di stadion Old Trafford. Namun pada akhir musim ia kembali menderita cedera sehingga El Real gagal mempertahankan juara Liga Spanyol dan tersingkir pada babak semifinal Liga Champions. Akan tetapi Il Fenômeno mampu meraih gelar top scorer dengan 24 golnya di ajang liga. Penampilan Ronaldo semakin menurun dikarenakan oleh kelebihan berat badan ditambah kedatangan beberapa pemain yang berposisi sama dengannya, Michael Owen, Antonio Cassano dan Ruud van Nistelrooy. Hubungannya dengan pelatih Real Madrid saat itu Fabio Capello pun memburuk. Bersama Real Madrid Ronaldo mencetak 177 gol dalam semua ajang kompetisi.