Jabarkan Penakluk agung dari Medang

Ada beberapa laporan bahwa ada serangan angkatan laut Jawa yang menyerbu Tran-nam pada tahun 767, Champa pada tahun 774, dan Champa lagi pada tahun 787. Penerus Panangkaran adalah Dharanindra (memerintah 780–800) atau biasa disebut Raja Indra. Ia disebutkan dalam prasasti Kelurak (tanggal 782) dengan nama resmi pemerintahannya Sri Sanggrama Dhananjaya. Dalam prasasti ini, dia dipuji sebagai Wairiwarawiramardana atau "pembunuh musuh yang berani". Judul serupa juga ditemukan pada prasasti Ligor B yang ditemukan di Semenanjung Malaya Thailand Selatan; Sarwwarimadawimathana, yang menyarankan itu merujuk pada orang yang sama. Dharanindra tampaknya menjadi karakter yang gagah berani dan suka berperang, saat ia memulai ekspedisi angkatan laut militer di luar negeri dan telah membawa kendali Syailendra di Ligor di Semenanjung Malaya.

Raja Indra tampaknya melanjutkan tradisi pembangun pendahulunya. Ia melanjutkan pembangunan candi Manjusrigrha (kompleks Sewu), dan menurut prasasti Karangtengah (tanggal 824) bertanggung jawab atas pembangunan candi Venuvana, yang berhubungan dengan Candi Mendut atau mungkin Candi Ngawen. Dia juga mungkin bertanggung jawab atas konsepsi dan inisiasi pembangunan candi Borobudur dan Pawon.

Dharanindra naik sebagai Maharaja Sriwijaya. Sifat hubungan dekat Syailendra dengan kerajaan tetangga Sriwijaya yang berbasis di Sumatera cukup tidak pasti dan rumit. Tampaknya di masa lalu, keluarga Syailendra termasuk dalam lingkup pengaruh mandala Sriwijaya. Dan untuk jangka waktu berikutnya, raja Syailendra naik menjadi kepala mandala Sriwijaya. Pergeseran yang membuat Syailendra kembali menjadi penguasa Sriwijaya tidak jelas. Apakah dipimpin oleh kampanye militer oleh Dharanindra melawan Sriwijaya di Sumatera, atau lebih mungkin dibentuk oleh aliansi erat dan kekerabatan antara keluarga Syailendra dan Maharaja Sriwijaya. Sumber-sumber Arab menyebutkan bahwa Zabag (Jawa) memerintah Sribuza (Sriwijaya), Kalah (sebuah tempat di semenanjung Melayu, mungkin Kedah), dan Ramni (sebuah tempat di Sumatra, mungkin Lamuri).

Pada tahun 851 seorang saudagar Arab bernama Sulaimaan mencatat peristiwa tentang Sailendra Jawa yang melakukan serangan mendadak terhadap Khmer dengan mendekati ibu kota dari sungai, setelah menyeberangi laut dari Jawa. Raja muda Khmer kemudian dihukum oleh Maharaja, dan kemudian, kerajaan tersebut menjadi vasal dinasti Sailendra. Pada tahun 916 M, sebuah kerajaan Jawa menyerbu Kerajaan Khmer, menggunakan 1000 kapal "berukuran sedang", yang menghasilkan kemenangan Jawa. Kepala raja Khmer kemudian dibawa ke Jawa.

Berdasarkan Prasasti Ligor, Prasasti Tembaga Laguna dan Prasasti Pucangan, pengaruh dan pengetahuan Kerajaan Medang sampai ke Bali, Thailand Selatan, Kerajaan India di Filipina, dan Khmer di Kamboja.