Jabarkan Real Madrid dari Luís Figo

Pada Juli 2000, Figo membuat langkah mengejutkan dan kontroversial senilai €62 juta ke rival sengit Barcelona, Real Madrid. Real Madrid memenuhi klausul pembelian dalam kontrak Figo di Barcelona, biaya rekor dunia baru, dan kedatangannya di Madrid menandai dimulainya era Galacticos Florentino Pérez dari bintang global yang ditandatangani oleh klub setiap tahun. Figo menjadi fokus baru persaingan Barcelona-Real Madrid, dengan penggemar Barcelona merasa dikhianati oleh transfernya dan berbalik melawannya. Kepindahannya ke Madrid signifikan karena statusnya sebagai pemain bintang di Barcelona, dapat diandalkan, dan selalu berkomitmen sebagai pemimpin tim. Salah satu rekan setimnya di Barcelona menyatakan, "Rencana kami sederhana: berikan bola kepada Luís. Dia tidak pernah bersembunyi". Meskipun sekarang mengenakan kemeja putih Real Madrid, ia memenangkan penghargaan Ballon d'Or pada bulan November 2000, sebagian besar untuk apa yang dia lakukan untuk Barcelona, di mana ia menjadi yang terbaik di dunia.

Ketika Figo kembali ke Barcelona untuk pertama kalinya dengan seragam Real Madrid pada 21 Oktober 2000, kebisingan di Camp Nou memekakkan telinga. Ada spanduk yang digantung di sekitar stadion dengan kata-kata seperti "Pengkhianat", "Yudas", "Scum", dan "Mercenary". Figo diejek tanpa ampun, dan ketika dia keluar dari terowongan dan berlari ke lapangan, cemoohan dari hampir 98.000 penggemar Barcelona meningkat, dengan Figo yang tampak terkejut meletakkan jarinya di telinganya. Ketika El Clásico dimulai, setiap kali Figo mendapatkan bola, kebisingan meningkat dengan hinaan dan misil yang beterbangan seperti jeruk, botol, pemantik rokok, dan ponsel.pengambil untuk Madrid, Figo tidak melakukan tendangan sudut di Camp Nou untuk menghindari kedekatan dengan para penggemar. Barcelona menang, menang 2-0, dan Presiden Real Madrid Florentino Pérez menyatakan setelah pertandingan, "Suasana menyelimuti kita semua."  Bek Madrid Iván Campo berkomentar,

Di musim pertamanya bersama Madrid, Figo memenangkan gelar La Liga 2000–01 dengan mencetak 14 gol di semua kompetisi. Untuk penampilannya di Real, dia ditunjuk sebagai Pemain Terbaik Dunia FIFA 2001. Dia akan bergabung di klub oleh Zinedine Zidane pada pertengahan tahun 2001, dan pada musim berikutnya Madrid memenangkan Liga Champions UEFA 2001–02. Dia melewatkan dua pertandingan melawan Barcelona karena cedera dan skorsing.

Pertandingan kedua Figo di Camp Nou, pada 23 November 2002, menghasilkan salah satu gambaran yang menentukan dari persaingan Barcelona–Real Madrid. Tidak ada tanda-tanda kebencian atau rasa sakit mereda, dan setiap kali dia berada dalam jangkauan para penggemar Barcelona, kaleng bir, korek api, botol dan bola golf beterbangan. Figo berkomentar, "Saya khawatir ada orang gila yang akan kehilangan akal sehatnya." Kali ini, Figo telah memutuskan bahwa dia akan melakukan tendangan sudut, serta lemparan ke dalam , dan di pertengahan babak kedua Madrid memenangkan sepak pojok. Di tengah hujan benda yang beterbangan, Figo membutuhkan waktu dua menit untuk mengambilnya. Sudut lain mengikuti di sisi lain, dan saat Figo berjalan menyeberang, dia melambat untuk mengambil misil dan saat dia bersiap untuk mengambil sudut, dia memindahkan beberapa puing sambil memberikan jempol yang ironis dan tersenyum. Setiap kali dia memulai larinya untuk mengambil tendangan sudut, misil lain akan mendarat yang diulangi berulang kali, sampai wasit Luis Medina Cantalejo menangguhkan permainan selama hampir 20 menit. Selama jeda permainan, gambar yang menentukan dari persaingan, kepala babi, diambil di kamera, yang berada di antara puing-puing di dekat bendera sudut.

Figo akan menghabiskan lima musim di Madrid, dengan kesuksesan terakhirnya adalah gelar La Liga 2002–03. Pada April 2013, Figo dinobatkan oleh surat kabar olahraga Marca sebagai anggota "Sebelas pemain asing terbaik dalam sejarah Real Madrid".