Jabarkan Dramatisasi: 1998 – 2008 dari Jackie Chan

Pada tahun 1998, Chan mengedarkan film terakhirnya dibawah bendera Golden Harvest, Who Am I?. Setelah tidak bekerjasama lagi dengan Golden Harvest pada tahun 1999, ia menyutradari Gorgeous, sebuah film komedi romantik yang berkonsetrasi pada hubungan personal. Chan kemudian membantu dalam pembuatan sebuah permainan anak-anak PlayStation pada tahun 2000 yang dinamakan Jackie Chan Stuntmaster, dimana ia menampilkan suara dan aksi-aksi seni bela dirinya kedalam permainan tersebut. Sejak tahun itu pula, Chan juga tampil dalam serial film kartun animasi, Jackie Chan Adventures, yang berjalan hingga tahun 2005.

Walaupun beberapa filmnya mendapatkan kesuksesan seperti Shanghai Noon pada tahun 2000, Rush Hour 2 pada tahun 2001 dan Shanghai Knights pada tahun 2003, Chan menjadi frustasi dengan Hollywood atas kesulitannya dalam mengontrol pembuatan atas film-filmnya. Sebagai tindak lanjut atas pengunduran diri Golden Harvest dari dunia industri perfilman pada tahun 2003, Chan mulai mendirikan perusahaan perfilmannya sendiri, JCE Movies Limited (Jackie Chan Emperor Movies Limited) yang berasosiasi dengan Emperor Multimedia Group (EMG). Sejak saat itu film-filmnya memunculkan banyak aspek-aspek dramatis namun tetap menduduki kesuksesan sebagai film-film terlaris, seperti New Police Story (2004), The Myth (2005) dan Rob-B-Hood (2006).

Film berikut dari Chan adalah Rush Hour 3 yang diedarkan pada bulan Agustus, 2007. Film tersebut memasukkan pendapatan kotor sekitar US$ 140 juta - US$ 100 juta lebih sedikit dibandingkan film keduanya, namun hampir sama dengan pemasukan yang diterima dari film pertamanya. Namun sayangnya film tersebut memberikan pemasukan yang cukup jelek di tanah airnya, Hong Kong, dimana film tersebut hanya memberikan pemasukan kotor sebesar HK$ 3.5 juta saja dalam pemutarannya di penghujung minggu. Dalam pembuatan film The Forbidden Kingdom, untuk pertama kalinya Chan berkolaborasi dengan teman aktornya Chinese, Jet Li, yang berhasil diselesaikan pada 24 Agustus 2007 dan diedarkan pada bulan April 2008. Chan mengisi suara dari tokoh Master Monkey dalam film buatan DreamWorks Animation, Kung Fu Panda, yang diedarkan pada bulan June 2008, dimana dalam film tersebut juga menampilkan beberapa bintang terkenal lainnya seperti Jack Black, Dustin Hoffman dan Angelina Jolie. Selain itu, ia juga sudah menandatangani kontrak untuk membantu Anthony Szeto dalam kapasitasnya sebagai penasihat untuk penulis naskah dari film yang akan datang berjudul Wushu, yang saat ini masih dalam taraf pre-production. Film tersebut akan menampilkan aktor terkenal Sammo Hung dan Wang Wenjie sebagai ayah dan anak.

Pada bulan November 2007, Chan mulai melakukan pengambilan gambar untuk pembuatan film Shinjuku Incident dengan sutradara Derek Yee, di mana Chan akan berperan sebagai imigran Tionghoa di Jepang. Sekarang pengambilan gambarnya telah selesai dan memasuki tahap pasca-produksi. Film ini diedarkan di bioskop-bioskop Hong Kong pada 25 September 2008. Dari data yang ada di blog miliknya, Chan berkeinginan untuk menyutradarai film lainnya setelah menyelesaikan Shinjuku Incident, sesuatu yang sudah lama tidak dilakukannya dalam beberapa tahun belakangan ini. Film diharapkan kelanjutan ketiga dari serial the Armour of God, dan dinamakan Armour of God III: Chinese Zodiac. Chan menyatakan bahwa ia ingin mulai melakukan pengambilan gambar sejak 1 April 2008, namun target tersebut sudah terlampaui. Jikalau the Screen Actors Guild tidak mengalami pemogokan, seharusnya Chan sudah mulai melakukan pengambilan gambar untuk film The Spy Next Door pada pertengahan Oktober, dan membuat status dari Armour of God III: Chinese Zodiac mengambang. Dalam film The Spy Next Door, Chan berperan sebagai agen rahasia yang sedang melakukan penyamaran namun terbongkar ketika ia merawat anak-anak tetangganya.

Eksperimen baru dan perubahan gaya: 2008–sekarang

Pefilman The Forbidden Kingdom (dirilis pada 2008), kolaborasi layar lebar pertama Chan dengan aktor Tiongkok sejawatnya Jet Li, yang diselesaikan pada 24 Agustus 2007 dan film tersebut dirilis pada April 2008. Film tersebut menampilkan penggunaan efek dan jaringan keras. Chan mengisi suara Master Monkey dalam Kung Fu Panda (yang dirilis pada Juni 2008), yang tampil bersama dengan Jack Black, Dustin Hoffman, dan Angelina Jolie. Selain itu, ia membantu Anthony Szeto sebagai penasehat dalam film buatan penulis-sutradara tersebut Wushu, yang dirilis pada 1 Mei 2008. Film tersebut dibintangi oleh Sammo Hung dan Wang Wenjie sebagai bapak dan anak.

Pada November 2007, Chan memulai pemfilman Shinjuku Incident, sebuah peran dramatis yang tidak menampilkan adegan seni bela diri dengan sutradara Derek Yee, dimana Chan memerankan seorang imigran Tiongkok di Jepang. Film tersebut dirilis pada 2 April 2009. Menurut blognya, Chan mendiskusikan keinginannya untuk menyutradarai sebuah film setelah menyelesaikan Shinjuku Incident, yang belum terwujud selama beberapa tahun. Film tersebut menjadi film ketiga dalam serial Armour of God, dan memiliki judul pengerjaan Armour of God III: Chinese Zodiac. Film tersebut dirilis pada 12 Desember 2012. Karena Screen Actors Guild tidak mencapai target, Chan memulai pengambilan gambar film Hollywood berikutnya The Spy Next Door pada akhir Oktober di New Mexico. Dalam The Spy Next Door, Chan memerankan seorang agen undercover yang menyoroti keganjilan saat ia melibat anak pacarnya. Dalam Little Big Soldier, Chan bersama dengan Leehom Wang berperan sebagai prajurit pada zaman Negara-negara Berperang di Tiongkok. Ia merupakan korban selamat tunggal dari tentaranya dan harus mengirim seorang prajurit musuh yang ditangkap Leehom Wang ke ibu kota provinsinya.

Pada 2010, ia beradu peran dengan Jaden Smith dalam The Karate Kid, sebuah remake dari film aslinya yang dibuat pada tahun 1984. Ini adalah film dramatik Amerika pertama Chan. Ia berperan sebagai Tuan Han, seorang master kung fu dan orang utama yang mengajari kung fu kepada Jaden Smith sehingga ia dapat mempertahankan dirinya sendiri dari penindasan sekolah. Perannya dalam The Karate Kid membuat Jackie Chan memenangkan penghargaan Favorite Buttkicker di Nickelodeon Kids' Choice Awards pada 2011.

Dalam film Chan berikutnya, Shaolin, ia memerankan jurumasak kuil menggantikan salah satu karakter utamanya.

Film ke-100nya, 1911, dirilis pada 26 September 2011. Chan menjadi salah satu sutradara, produser eksekutif, dan pemeran utama pada film tersebut. Meskipun Chan telah menyutradarai lebih dari sepuluh film sepanjang kariernya, ini merupakan karya puenytradaraan pertamanya sejak Who Am I? pada 1998. 1911 tayang perdana di Amerika Utara pada 14 Oktober.

Saat di Festival Film Cannes 2012, Chan mengumumkan bahwa ia pensiun dari perfilman aksi dengan alasan ia sudah terlalu tua untuk genre tersebut. Ia kemudian mengklarifikasikan bahwa ia tidak secara bulat pensiun dari perfilman aksi, namun akan tampil pada adegan-adegan yang kurang berbahaya dan lebih menjaga tubuhnya.

Pada 2013, Chan membintangi Police Story 2013, sebuah reboot dari waralaba Police Story sutradaraan Ding Sheng, dan dirilis di Tiongkok pada akhir 2013. Film Chan berikutnya Dragon Blade dirilis pada awal 2015.

Pada 2015, Chan dianugerahi gelar "Datuk" oleh Malaysia karena ia membantu Malaysia memajukan wisatanya, khususnya di Kuala Lumpur dimana ia sebelumnya mengambil gambar film-filmnya.

Film-film mendatangnya meliputi proyek Tiongkok-India berjudul Kung Fu Yoga yang juga dibintangi oleh Sonu Sood dan Amyra Dastur. Film tersebut juga menyatukan lagi Chan dengan sutradara Stanley Tong, yang menyutradarai sejumlah film Chan pada 1990-an.

Ia memulai produksinya sendiri Skiptrace, yang dirilis pada 2016.

Chan akan membintangi film Railroad Tigers, The Foreigner, sebuah produksi Inggris-Tiongkok, dan film fiksi-ilmiah Bleeding Steel.