Jabarkan Divisi Satu Liga Indonesia dari PSS Sleman

Aksi debutan PSS di Divisi Satu Liga Indonesia 1996/1997 cukup mencengangkan. Tim yang mengandalkan materi pemain hasil binaan sendiri tersebut berhasil lolos dari Grup Tengah III, mendampingi Persikabo Bogor ke babak sepuluh besar. Dalam babak sepuluh besar Grup A yang digelar di Stadion Mandala Krida, PSS harus puas di peringkat tiga dan gagal ke semifinal. Tahun 2000 adalah tahun berakhirnya masa jabatan Bupati Drs. H. Arifin Ilyas dan sebagai bupati ingin meninggalkan kesan yang terbaik, sehingga termotivasi kuat untuk mengantarkan PSS masuk Divisi Utama Liga Indonesia. Akhirnya, pada kompetisi tahun 1999/2000, dalam situasi krisis moneter PSS berhasil promosi ke Divisi Utama Liga Indonesia setelah PSS bersama-sama dengan Persita, Persikabo dan Persijap melakukan pertandingan empat besar di Stadion Tangerang dan PSS menjadi Juara II Kompetisi Divisi Satu Liga Indonesia, yang ditandai dengan kecemerlangan performa M. Eksan yang keluar sebagai top skor dengan 11 gol. Pertandingan empat besar tersebut berlangsung pada 26-30 Mei 2000. Dan sebagai Manager PSS adalah H. Sukidi Cakrasuwignya dengan pelatih Drs. Bambang Nurdjoko dan Drs. Herwin Sjahruddin.