Jabarkan 2014–sekarang dari Brad Pitt

Pitt membintangi film Fury, sebuah film Perang Dunia II yang ditulis dan disutradarai oleh David Ayer, dan dibintangi oleh Shia LaBeouf, Logan Lerman, Jon Bernthal dan Michael Peña. Film tersebut dirilis pada 17 Oktober 2014. Pada akhir penayangannya, Fury meraih kesuksesan komersial dan kritikal; film tersebut meraih keuntungan lebih dari $211 juta di seluruh dunia dan meraih ulasan positif dari para kritikus. Pada 2015, Pitt beradu peran dengan istrinya, Jolie, dalam karya penyutradaraan ketiganya, By the Sea, sebuah film drama romansan tentang sebuah rumah tangga dalam krisis, berdasarkan pada skenarionya. Film tersebut adalah kolaborasi pertama mereka sejak film tahun 2005 Mr. & Mrs. Smith. Peran Pitt berikutnya tampil dalam film komedi-drama biografi The Big Short, yang juga ia produksi. Film tersebut meraih kesuksesan komersial dan kritikal. Film tersebut meraih keuntungan lebih dari $102 juta di seluruh dunia dan meraih ulasan positif dari para kritikus. Film tersebut dinominasikan untuk lima Oscar, yang meliputi Film Terbaik, yang membuat Pitt meraih nominasi Oscar ketiganya sebagai produser. Pada 2016, Pitt membintangi film cerita seru romansa garapan Robert Zemeckis Allied, di mana ia berperan sebagai mata-mata pembunuh yang jatuh cinta dengan seorang mata-mata Prancis (diperankan oleh Marion Cotillard) pada sebuah misi untuk membunuh seorang pejabat Jerman pada Perang Dunia II. Pada 2017, ia membintangi film komedi perang satir Netflix War Machine, yang juga ia produksi. Pitt memainkan peran sebagai peramal cuaca di acara bincang-bincang tengah malam The Jim Jefferies Show sepanjang tahun 2017.

Pada 2016, Pitt dikabarkan akan membintangi sekuel mendatang dari World War Z, dengan tanggal perilisan resmi direncanakan pada 9 Juni 2017. Namun, pada awal 2017, tangga perilisannya ditunda. Pada bulan Juni, David Fincher dikonfirmasikan akan menyutradarai sekuel World War Z, menandai kolaborasi keempat Pitt dan Fincher. Kemudian, Pitt akan membintangi film epik ruang angkasa garapan James Gray Ad Astra, di mana ia memerankan insinyur ruang angkasa Roy McBride yang menjelajahi galaksi untuk mencari ayahnya, yang diperankan oleh Tommy Lee Jones. Pada Februari 2018, Pitt dikabarkan akan beradu peran dengan Leonardo DiCaprio sebagai Cliff Booth, seorang pemeran pengganti, dalam film mendatang garapan Quentin Tarantino Once Upon a Time in Hollywood tentang pembunuhan Keluarga Manson.