Jabarkan Kontroversi dari Mike Tyson

Selain prestasinya di dunia tinju, masalah-masalah pribadi Tyson juga diekspos oleh pers. Pernikahannya dengan Robin Givens menuju pada perceraian, dalam sebuah rumah tangga yang kurang harmonis dan dibumbui berbagai kasus kekerasan dalam rumahtangga. Kelak Tyson menikah lagi dengan Dr. Monica Turner yang memberinya beberapa anak, namun keluarga inipun berantakan.

Banyak pula berita mengenai dugaan bahwa kontraknya dicurangi oleh Don King dan Bill Cayton, yang akhirnya membawa kepada perpecahan di antara mereka.

Selama 1989, Tyson hanya bertanding dua kali: melawan Frank Bruno di mana ia menang di ronde kelima dan melawan Carl Williams di bulan Juli dengan KO di ronde pertama.

Pada 1990 Tyson kehilangan orientasi, kehidupan pribadinya kacau-balau, dan ia tidak berlatih dengan baik. Dalam sebuah pertarungan pada 11 Februari dengan petinju yang tidak terkenal James 'Buster' Douglas ia kalah dengan KO pada ronde ke-10, meskipun pada ronde ke-8 managernya memprotes wasit karena 'hitungan yang terlalu lambat'. Akibatnya Tyson kehilangan sabuk juaranya yang direbut Douglas. Dua pertarungan berikutnya dalam 1990 membangkitkan rasa percaya dirinya ketika ia menang dengan KO dalam ronde pertama.

Pada 1991 Tyson bertarung dengan Donovan "Razor" Ruddock dua kali, sekali pada bulan Maret dan kemudian Juni. Kedua pertarungan ini diingat karena ucapan "penjara" Tyson kepada lawannya. Ia berkata kepada Ruddock, "Setiap orang tahu kamu bencong, dan kamu naksir saya. Saya akan menjadikan kamu pacar saya. Saya tidak tahan untuk memukuli orang cantik seperti kamu". Pertarungan pertama yang dimenangkan Tyson dalam ronde ke-7 mengandung kontroversi tetapi pada pertarungan kedua, yang dilakkan Tyson sambil menunggu pertarungan melawan juara baru Evander Holyfield, Tyson menang dengan angka.