Jabarkan Perang Dunia I dari Madeira

Selama Perang Besar pada 3 Desember 1916, sebuah U-boat Jerman, , dikapteni oleh Max Valentiner, memasuki pelabuhan Funchal di Madeira. U-38 mentorpedo kemudian menenggelamkan tiga kapal, membawa perang ke Portugal dengan perpanjangan. Kapal-kapal yang tenggelam adalah:

CS Dacia (1.856 ton), kapal peletakan kabel Inggris. Dacia  sebelumnya telah melakukan pekerjaan perang di lepas pantai Casablanca dan Dakar. Kapal itu sedang dalam proses mengalihkan kabel Amerika Selatan Jerman ke Brest, Prancis.

SS Kanguroo (2.493 ton), transportasi "angkat berat" khusus Prancis.

Surprise''' (680 ton), kapal perang Prancis. Komandannya dan 34 awaknya (termasuk 7 orang Portugis) tewas.

Setelah menyerang kapal, U-38 kemudian membombardir Funchal selama dua jam dari jarak sekitar . Militer di Madeira membalas tembakan dan akhirnya memaksa U-38 untuk mundur.

Pada 12 Desember 1917, dua U-boat Jerman, SM U-156 dan SM U-157 (dipimpin oleh Max Valentiner), kembali membombardir Funchal. Kali ini serangan berlangsung sekitar 30 menit. U-boat menembakkan 40 peluru . Ada tiga korban jiwa dan 17 luka-luka; sejumlah rumah dan gereja Santa Clara terkena.

Karl I dari Austria, Kaisar terakhir dari Kekaisaran Austria-Hungaria, diasingkan ke Madeira setelah perang. Bertekad untuk mencegah upaya untuk mengembalikan Charles ke takhta, Dewan Kekuatan Sekutu setuju dia bisa pergi ke pengasingan di Madeira karena terisolasi di Atlantik dan mudah dijaga. Ia meninggal di sana pada 1 April 1922 dan peti matinya terletak di kapel Gereja Our Lady of Monte.