Jabarkan DIBAWAH BENDERA JEPANG dari Kabupaten Sumenep

Tak jauh beda dengan daerah lainnya di Indonesia, Sumenep juga pernah berada dalam kuasa pemerintah meliter Jepang. Bupati atau kenco dijabat oleh R.A.A Samadikoen Prawoto Adikoesoemo. Dalam sebuah makalah yang berjudul Perjuangan Rakyat Sumenep yang disusun oleh LVRI pada tahun 1980, selama pendudukan Jepang, hampir sebagian besar penduduk Sumenep mengalami kekurangan pangan dan penderitaan karena perang. Saat itu penduduk Sumenep banyak diwajibkan menanam pohon jarak dan umbi-umbian. Industri garam berhenti total karena meletusnya perang dunia II.

Dimasa pendudukan Jepang, di Sumenep terdapat beberapa sekolah pribumi yang dapat  ditempuh selama tiga tahun yang dikenal dengan istilah Shoto Kokumin Gakko. Selain itu terdapat juga Sekolah Pelayaran guna memperkuat  angakatan laut Jepang. Beberapa pulau di timur Sumenep juga dibangun pangkalan udara darurat . Selama pendudukan Jepang, perairan Sumenep cukup mendapat perhatian karena merupakan salah satu pintu masuk menuju selat Madura.

Penderitaan rakyat Sumenep berangsur-angsur pulih menjelang revolusi kemerdekaan Indonesia, terlebih saat dibubarkannya Negara Madura pada tahun 1950.