Jabarkan Abad ke-20 dari Chili

Ekonomi Chili secara parsial mengalami kemunduran menuju sistem yang melindungi kepentingan-kepentingan oligarki yang sedang berkuasa. Pada dasawarsa 1920-an, kaum buruh, kelompok-kelompok Marxis dengan dukungan rakyat kelas menengah yang luas mengalami kebangkitan. Mereka mencapai syarat cukup untuk memilih presiden dari kalangan reformis, Arturo Alessandri, yang programnya dihambat oleh kongres yang kolot. Alessandri menjadi jembatan sementara antara pihak elite dan "rakyat jelata tersayang", demikianlah dia menyebut masyarakat kecil, yang semakin gelisah. Bagaimanapun, krisis semakin menjadi-jadi, Alessandri harus berhenti dan diikuti oleh dua kali pemberlakuan Konstitusi Chili 1925, yang menjadi dasar bagi Republik Presidensial.

Sebuah kudeta militer yang dipimpin oleh Jenderal Luis Altamirano pada tahun 1924 telah memulakan periode ketidakstabilan politik besar-besaran yang terus berlangsung hingga tahun 1932. Dari 10 pemerintah pada periode itu, yang paling bertahan lama adalah Jenderal Carlos Ibáñez del Campo, yang memegang kekuasaan secara singkat pada tahun 1925 tetapi kemudian memerintah lagi antara tahun 1927 dan 1931, yang sebenarnya bergaya kediktatoran, meski dalam hal kekerasan atau korupsi tidak sebanding dengan gaya kediktatoran militer yang sering menyusahkan bagian lain Amerika Latin. Dalam waktu kurang dari tiga tahun, produk domestik bruto turun menjadi kurang dari setengahnya dan Chili dianggap oleh Liga Bangsa-Bangsa sebagai negara yang paling terpengaruhi krisis global. Ibáñez mengundurkan diri pada tahun 1931 dan memperdalam ketidakstabilan politik setelah kudeta militer yang memunculkan Republik Sosialis Chili, yang berlangsung dua belas hari, sebelum Alessandri melanjutkan kekuasaan dan ekonomi kembali pulih, ia tidak mampu meredakan ketegangan antara partai-partai politik. Krisis politik dan era sosialisme merebak, tokoh-tokoh sosial baru menuntut perubahan negara menurut cara pikir mereka masing-masing. Dengan melepaskan kekuasaan kepada pengganti yang terpilih secara demokratis, Ibáñez del Campo memperoleh rasa hormat dari sebagian populasi yang cukup besar untuk tetap menjadi politisi yang layak selama lebih dari 30 tahun, meskipun ideologinya samar-samar dan berubah-ubah.

Ketika kekuasaan konstitusional dipulihkan pada tahun 1932, sebuah partai kalangan menengah yang cukup kuat, Partai Radikal, berdiri. Partai ini menjadi kekuatan kunci dalam pemerintahan koalisi selama lebih dari 20 tahun. Pada periode dominasi Partai Radikal (1932–1952), negara memperkuat peranannya dalam bidang ekonomi. Dalam skenario ini, Pedro Aguirre Cerda terpilih sebagai presiden pada tahun 1938 di bawah aliansi yang menentang pemerintah-pemerintah elite tradisional Chile, mengantarkan pada periode Pemerintah radikal. Mandatnya berhasil membuat beberapa perubahan, terutama di bidang ekonomi, Chili mempromosikan industrialisasi, setelah Gempa bumi Chillán 1939, paling mematikan dalam sejarah Chili, rekonstruksi wilayah selatan melalui penciptaan CORFO. Selain itu, pemerintah lebih memerhatikan masalah sosial dan mulai mengklaim wilayah Antarktika Chili.

Juan Antonio Ríos, sang pengganti, harus menghadapi tentangan dan tekanan dari Amerika Serikat dalam Perang Dunia II untuk menyatakan perang terhadap Blok Poros, yakni kelompok negara-negara yang dengannya Chili menjalin hubungan diplomatik pada tahun 1943. Kemudian, Chili menyatakan perang terhadap Jepang dan merupakan salah satu dari 50 negara pendiri Perserikatan Bangsa-Bangsa (PBB) pada tahun 1945.

Setelah didukung oleh partai komunis, Gabriel González Videla yang radikal terpilih menjadi presiden pada tahun 1946. Tetapi, menjelang Perang Dingin, blok negara-negara Barat menghendaki pelarangan komunisme melalui "Undang-Undang Pertahanan Permanen Demokrasi".

Pada tahun 1952, para pemilik suara berhasil mengembalikan Ibáñez del Campo ke jabatannya untuk enam tahun lagi. Bagaimanapun, ia kemudian harus berhenti setelah sederetan kebijakan bergaya liberal untuk menggairahkan kembali ekonomi justru tidak disukai rakyat. Jorge Alessandri menggantikan Ibáñez del Campo pada tahun 1958, dan mengembalikan konservatisme Chili ke tampuk kekuasaan secara demokratis untuk masa bakti berikutnya.