Jabarkan Zaman Pertengahan dari Estonia

Pada permulaan abad ke-13, Lembitu, seorang kepala suku Sakala berupaya menyatukan masyarakat Estonia dan menggagalkan upaya penaklukan oleh bangsa Denmark dan Jerman pada Perang Salib Livonia. Dia menyusun tentara angkatan darat yang terdiri dari 6.000 pria dewasa Estonia dari bermacam-macam negara, tetapi dia terbunuh dalam Pertempuran Hari Santo Matius pada bulan September 1217.

Pada tahun 1228, setelah Perang Salib Livonia, hingga dasawarsa 1560-an, Estonia menjadi bagian dari Terra Mariana, yang dibentuk pada tanggal 2 Februari 1207 sebagai sebuah kepangeranan Kekaisaran Romawi Suci dan diproklamasikan oleh Paus Innosensius III pada tahun 1215 sebagai subjek (wilayah bawahan) Tahta Suci. Bagian selatan negara ini ditaklukkan oleh Persaudaraan Pedang Livonia yang menggabungi Ksatria Teuton pada tahun 1237 dan menjadi cabangnya yang dikenali sebagai Ordo Livonia. Di bagian utara negara ini dibentuk Kadipaten Estonia sebagai sebuah dominion langsung Raja Denmark dari tahun 1219 sampai tahun 1346 ketika wilayah itu dijual kepada Ksatria Teuton dan menjadi bagian dari Ordenstaat. Pada tahun 1343, masyarakat Estonia Utara dan Saaremaa memberontak melawan kekuasaan Jerman dalam Pemberontakan Malam Santo George, yang berhasil dipadamkan pada tahun 1345.

Reval (dikenal sebagai Tallinn sejak tahun 1918) memperoleh hak Lübeck pada tahun 1248 dan menggabungi sebuah aliansi serikat buruh perdagangan yang disebut Liga Hansa pada akhir abad ke-13.

Setelah Ordo Teuton mengalami kemunduran mengikuti kekalahannya dalam Pertempuran Grunwald pada tahun 1410, dan kekalahan Ordo Livonia dalam Pertempuran Pabaiskas pada tanggal 1 September 1435, perjanjian Konfederasi Livonia ditandatangani pada tanggal 4 Desember 1435. Kadipaten Agung Moskwa dan Ketsaran Rusia mengupayakan serbuan pada tahun 1481 dan 1558, meskipun gagal.

Konfederasi Livonia dinyatakan bubar segera setelah Perang Livonia (1558–1582). Peperangan telah mengurangi jumlah penduduk Estonia dari kira-kira 250.000–300.000 jiwa sebelum Perang Livonia menjadi kira-kira 120.000–140.000 jiwa pada dasawarsa 1620-an.