Jabarkan Pra Mataram dari Kabupaten Pemalang

Eksistensi Pemalang telah disebutkan dalam Bujangga Manik, sebuah naskah kuno berbahasa Sunda yang diperkirakan ditulis pada akhir abad XV. Pada abad XVI, catatan Rijkloff van Goens dan data buku W. Fruin Mees menyatakan bahwa pada tahun 1575 Pemalang merupakan salah satu dari 14 daerah merdeka di Pulau Jawa, yang dipimpin oleh seorang pangeran atau raja. Dalam perkembangan kemudian, Panembahan Senopati dan Panembahan Seda Krapyak dari Mataram menaklukkan daerah-daerah tersebut, termasuk di dalamnya Pemalang. Sejak saat itu Pemalang menjadi daerah vasal Mataram yang diperintah oleh Pangeran atau Raja Vasal.

Pemalang dan Kendal pada masa sebelum abad XVII merupakan daerah yang lebih penting dibandingkan dengan Tegal, Pekalongan dan Semarang. Karena itu jalan raya yang menghubungkan daerah pantai utara dengan daerah pedalaman Jawa Tengah (Mataram) yang melintasi Pemalang dan Wiradesa dianggap sebagai jalan paling tua yang menghubungkan dua kawasan tersebut.

Populasi penduduk sebagai pemukiman di pedesaan yang telah teratur muncul pada periode abad awal Masehi hingga abad XIV dan XV, dan kemudian berkembang pesat pada abad XVI, yaitu pada masa meningkatnya perkembangan Islam di Jawa di bawah Kerajaan Demak, Cirebon dan kemudian Mataram. Pada masa itu daerah pantai sekitar Pemalang  dan Comal telah menjadi tempat persinggahan dalam perjalanan antara Demak dan Cirebon.

Terdapat babad yang menceritakan bahwa Pangeran Benawa, Sultan Pajang yang ketiga (1586–1587), setelah tersingkir dari tahtanya lalu pergi membuka daerah pemukiman baru di sekitar wilayah Pemalang, dan menetap di sana hingga wafatnya. Berdasarkan kepercayaan penduduk setempat, Pangeran Benawa dimakamkan di pemakaman kuno di Desa Penggarit, Kecamatan Taman, Pemalang.

Masa Kadipaten dibawah Kerajaan Mataram

Sejak sekitar 1622–1623, wilayah Pemalang sudah menjadi apanase (daerah kekuasaan) Pangeran Purbaya dari Mataram, yang mana seorang Kyai Lurah mewakilinya sebagai pelaksana pemerintahan setempat (stads houder).

Seorang tokoh bernama Raden Maoneng diyakini masyarakat Pemalang sebagai salah seorang leluhur mereka. Makamnya di Dukuh Maoneng, Desa Bojongbata, di pinggir Kecamatan Pemalang sebelah selatan banyak dikunjungi peziarah. Beberapa sumber menyebutkan adanya tokoh bernama Tumenggung Mangun-Oneng, yaitu seorang panglima perang Sultan Agung yang memimpin pasukan Mataram dalam penaklukkan Surabaya pada tahun 1625.

Pada masa Sunan Amangkurat I memerintah Mataram (1645–1677), Pemalang sudah berkembang menjadi salah satu dari kota-kota niaga maritim di pesisir utara Jawa, yang diatur dan diawasi dengan ketat oleh Mataram.

Catatan Belanda menyebutkan bahwa Mataram mengangkat para adipati (stedehouders) dan syahbandar (sabandars of te tolmeesters) di kota-kota tersebut, serta memiliki dua pejabat tinggi (commissarissens) pengawas pesisir khusus untuk memastikan monopoli Mataram atas kegiatan perdagangan mereka.

Pada sekitar tahun 1652, Sunan Amangkurat II mengangkat Ingabehi Subajaya menjadi Bupati Pemalang setelah Amangkurat II memantapkan takhta pemerintahan di Mataram setelah pemberontakan Trunajaya dapat dipadamkan dengan bantuan VOC pada tahun 1678.