Jabarkan DIBAWAH PENGARUH MATARAM ISLAM dari Kabupaten Sumenep

Prof. Aminudin Kasdi dalam buku perlawanan penguasa Madura atas hegemoni Jawa menerangkan jika sebelum jatuh ketangan Mataram, Sumenep dan beberapa kerajaan kecil lainnya berada dalam wilayah kekuasaan Demak dan kemudian Giri.

Kala itu, kerajaan Sumenep menjalin hubungan baik dengan daerah-daerah di pesisir utara Jawa, baik dalam hal perdagangan dan ikatan keluarga. Lebih-lebih pada akhir abad ke-16 saat hampir seluruh Penduduk Madura memeluk agama islam, hubungan penguasa Madura dengan penguasa Jawa terutama giri semakin erat. Meski demikian, pada masa itu sama sekali tak ada campur tangan dari penguasa-penguasa Jawa. Hingga kemudian pada paruh pertama Abad ke-17 muncul kekuatan baru di Jawa bagian tengah, yakni Mataram Islam.

Dibawah kuasa Sultan Agung, Kerajaan Mataram melakukan ekspansi besar-besaran ke wilayah timur Jawa, termasuk Pulau Madura. Sejarawan Belanda, H.J. de Graaf dalam bukunya, Kerajaan-kerajaan di Madura ditaklukkan oleh Mataram pada tahun 1624 meski mendapat perlawanan besar dari penduduk Kerajaan Pamekasan dan Sumenep.

Raden Prasena keturunan Raja Madura Barat yang selamat, ketika dewasa kemudian diangkat sebagai penguasa seluruh Madura dengan gelar Pangeran Cakraningrat.  Segala urusan terkait pemerintahan di seluruh wilayah Madura dibebankan kepadanya. Kebijakan tersebut sontak membuat ketidakpuasan bagi keluarga bangsawan di Madura Timur. Selama puluhan tahun para penguasa di dua wilayah ini selalu terlibat konflik.

Awal abad ke-18 menjadi awal sejarah terpenting bagi para penguasa di Madura timur. Usaha untuk melepaskan diri dari hegemoni Jawa dan kekuasaan Cakraningrat akhirnya terwujud. Atas bantuan VOC, wilayah Pamekasan dan Sumenep dilepaskan dari dominasi kekuasaan Jawa melalui sebuah perjanjian yang dilakukan oleh VOC dan Susuhunan Mataram pada tahun 1705.