Jabarkan Pendudukan oleh Jerman dari Estonia

Setelah Jerman menyerang Uni Soviet pada tanggal 22 Juni 1941, Wehrmacht mampu mencapai Estonia dalam beberapa hari. Angkatan Darat German menyeberangi perbatasan Estonia di selatan pada tanggal 7 Juli. Tentara Merah mundur ke belakang jalur Sungai Pärnu – Emajõgi pada tanggal 12 Juli. Pada akhir bulan Juli, pasukan Jerman melanjutkan kembali penyusupan mereka ke Estonia, bahu membahu dengan Persaudaraan Hutan Estonia. Baik serdadu Jerman maupun partisan Estonia mengambil alih Narva pada tanggal 17 Agustus dan ibu kota Estonia, Tallinn, pada tanggal 28 Agustus. Setelah Soviet berhasil diusir dari Estonia, serdadu German melucuti semua kelompok partisan.

Meskipun mulanya Jerman dianggap sebagai pembebas oleh sebagian besar orang Estonia dari Uni Soviet dan penindasannya, dan orang-orang Estonia berharap dapat memulihkan status kemerdekaan negara mereka, pada kenyataannya Jerman adalah perebut kekuasaan juga. Jerman menggunakan sumber daya Estonia untuk bekal peperangan; ini terjadi selama pendudukan Estonia dan digabungkan ke dalam provinsi Jerman yang bernama Ostland.

Keadaan ini membuat banyak orang Estonia, karena enggan menyertai Nazi, menggabungi Angkatan Darat Finlandia untuk berjuang melawan Uni Soviet. Resimen Infantri Finlandia 200 (bahasa Esti: soomepoisid) dibentuk, beranggotakan sukarelawan Estonia di Finlandia. Meskipun ada banyak orang Estonia yang direkrut ke dalam angkatan bersenjata Jerman (termasuk Infantri Estonia SS), mayoritas melakukan hal ini hanya pada tahun 1944 ketika ancaman penyerangan baru Estonia oleh Tentara Merah kian dekat dan jelaslah bahwa Jerman Nazi tidak mampu memenangi perang.

Pada bulan Januari 1944, barisan tersebut dipukul mundur oleh Tentara Merah mendekati bekas perbatasan Estonia. Narva diungsikan. Jüri Uluots, perdana menteri terakhir Republik Estonia yang diakui (menurut Konstitusi Estonia) sebelum kejatuhannya di hadapan Uni Soviet pada tahun 1940, mengirimkan pesan radio yang meminta kepada seluruh pria yang berkemampuan yang memiliki tahun kelahiran 1904 sampai 1923 untuk ikut ambil bagian dalam tugas kemiliteran (Sebelum ini, Jüri Uluots menolak penggerakan massal orang Estonia.) Panggilan ini menuai dukungan yang luas dari antero negara ini: 38.000 sukarelawan mendatangi pusat-pusat pendaftaran.

Beberapa ribu orang Estonia yang telah menggabungi Angkatan Darat Finlandia kembali pulang melintasi Teluk Finlandia untuk menggabungi Angkatan Pertahanan Wilayah yang baru saja dibentuk, yang ditujukan untuk mempertahankan Estonia melawan serbuan Soviet. Diharapkan bahwa dengan terlibat dalam perang tersebut, Estonia dapat meraih dukungan dari Barat untuk melepaskan Estonia dari campur tangan Soviet, dan dengan demikian akan pula menghantarkan Estonia menuju pintu gerbang kemerdekaan.