蒋介石

蒋中正（1887年10月31日—1975年4月5日），字介石，谱名周泰，学名志清，浙江奉化人，中华民国政治及军事人物，历任黄埔军校校长、国民革命军总司令、国民政府主席、行政院院长、国民政府军事委员会委员长、中国国民党总裁、中华民国总统等职务。
1887年，蒋生于浙江奉化。1908年，蒋加入中国同盟会，1911年参加辛亥革命，1913年加入中华革命党；1918年，蒋任援闽粤军总司令部作战科主任，1920年任粤军第二军参谋长、前敌总指挥。1922年，蒋任东路讨贼军第二军参谋长。1926年国民革命军北伐，蒋任总司令。1928年北伐成功后，蒋先后兼任国民政府主席、行政院院长、国民政府军事委员会委员长等职。
1937年中国抗日战争全面爆发，蒋带领中国军民抵抗日本侵略。1942年，中日战争与第二次世界大战合流，蒋成为同盟国中国战区最高统帅。战后，蒋于1948年当选中华民国第一任总统，但随即因第二次国共内战失利而下野，至中华民国政府迁台后复职。此后，他在台湾延续统治，直至1975年过世。

称呼
家庭背景
清朝光绪十三年农历九月十五日（公元1887年10月31日），蒋生于浙江奉化溪口镇武岭玉泰盐铺楼上。蒋自称是后梁明州评事蒋宗霸及宋代光禄大夫蒋浚明后人。曾祖父蒋祈增，字怀盛；祖父蒋斯千，字玉表；父亲蒋肇聪，斋号肃庵，或字肃庵；母亲王采玉。蒋家地产30亩地，包括山麓竹林、梯田和茶园，使蒋家成为溪口镇五大首富之一。
祖父蒋斯千把农地出租，在村子里开盐铺。父亲蒋肇聪继承祖业在奉化溪口镇经营玉泰盐铺，于蒋8岁时去世。蒋肇聪前后娶过三房正式夫人，原配徐氏，生长女蒋瑞春、长子蒋介卿；徐氏死后，续娶萧镇孙氏为继室，孙氏不久亡故，无所出：后又娶嵊县王采玉为填房，生蒋介石、蒋瑞莲姊妹四人，其妹蒋瑞菊和弟蒋瑞青夭亡。蒋瑞春嫁宋周运，曾任蒋家丰镐房管家，共有三子一女：长子宋涨林在盐务部工作，次子宋涨生在蒋家丰镐房当帐房，三子宋祥生在宁波农业银行当职员，女儿宋林香务农嫁给邻村王阿孝。1898年，蒋瑞青4岁而亡，从《亡弟瑞青哀状》可知，蒋“以母命长孙经国为吾弟后”，“不忍重违母命，以伤骨肉之至情，不获已，仍以长子经国嗣之”。
据《蒋介石传》作者严如平在浙江奉化实地考察并查阅有关史料，蒋家世清楚，曾有传说蒋父是河南许昌县衙师爷，蒋母先前嫁给许昌郑氏，蒋出生在许昌，原名“郑三发子”云云，不确。蒋由母亲王采玉抚育成人，事母颇孝。1921年6月14日，王采玉去世，蒋回家奔丧，孙中山派陈果夫代表参加葬礼，孙亲题“蒋母之墓”四字。墓碑两旁刻着蒋自撰对联：“祸及贤慈当日顽梗悔已晚；愧为逆子终身沉痛恨靡涯”。在蒋童年记忆中，孤儿寡母，孤苦伶仃，孤立无援；寡母是唯一可敬可信，其他人都不可信赖；正因为从小缺失对人基本信赖，养成蒋成年以后幽暗多疑之心理和性格。
蒋原有妻妾，1901年在家乡同王采玉挑选的毛福梅结婚，1910年生蒋经国。1909年夏，蒋决心休妻，但王采玉带著媳妇到上海，毛福梅总算怀孕。1921年毛福梅出为王采玉义女。1912年，蒋在上海纳姚冶诚为妾。
1919年夏，蒋于张静江家中认识陈洁如，并展开追求。1921年12月5日，蒋与陈洁如之婚礼在上海永安公司大楼里之大东旅社举行，证婚人为张静江。1927年8月，陈洁如被劝退，离开上海前往美国。1971年2月11日，定居香港之陈洁如死于家中，享年65岁，死时身边旁无他人，横卧地上，死后一个星期才被人发现。
1922年12月初，宋子文在上海莫利哀路孙中山寓所举办社区基督教晚会，蒋、宋美龄都参加，二人首次谋面。1927年，蒋自9月28日起在《民国日报》上，连载《家事启事》3天如下：“各同志对于中正家事，多有来书质疑者，因未及遍覆，特奉告如下：民国十年，元配毛氏与中正正式离婚，其他二氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。现在除家有二子外，并无妻女。唯恐传闻失实，易资淆惑，端此奉覆。”10月3日，蒋到神户，即与宋子文同赴有马温泉见宋母，请其允诺与宋美龄之婚事，宋母允其所请。宋太夫人原不同意蒋宋婚事，其时蒋表示已与妻妾离异，并表示要遵守基督教义，宋母方予允准。11月8日，蒋回中国。12月1日，蒋与宋美龄在上海大华饭店结婚。12月1日，蒋与宋美龄结婚，当天上海《申报》刊登两则启事，一是蒋宋联姻，一是蒋之离婚声明：“毛氏发妻，早经仳离；姚陈二妾，本无契约。”蒋发表文章《我们的今日》，称他们之婚姻是“神圣的结合”。结婚典礼由中华基督教青年会全国协会总干事余日章博士来主持，随后又在上海大华饭店举行传统婚礼，由国民政府大学院院长蔡元培主持婚礼。宋庆龄不喜欢蒋，但与宋美龄姊妹情深，说蒋与宋美龄是“情投意合”。

早年出身
国内教育
蒋在成长阶段受到两股力量影响，第一是新儒家精神，强调修身养性、自律和自省，并且注重责任、勇气、荣誉和积极进取，而非消极冥想；第二是中国一再丧失领土、主权和自尊之惨痛经历。蒋五岁入塾，自称“幼性顽钝，弗受绳尺”；蒋在私塾诵读“四书”“五经”及文史典籍10余年，深受传统文化思想熏陶。通过报刊和其他信息之影响，蒋打算到外面世界去追寻出路。
蒋十五岁娶毛福梅为妻。1903年起，先后转入奉化凤麓学堂、宁波箭金公学、奉化龙津中学堂读书，学习新知识。青年和中年时期，蒋也读过一些近代书刊。凤麓学堂与龙津学堂是奉化两所新办学校，学堂开设英文、算学等新课，但教学重心仍在经史子集等旧学。曾经在龙津中学堂担任过蒋之英文教师董显光回忆，蒋给他留下难忘印象，“是他每天抢着上海送到报纸的那种热切期待的表情”。董显光记得蒋每天早起，在寝室前走廊上立正半小时，抿紧双唇，眼神坚定，双臂抱胸，全神贯注在他的目标上；顾清廉鼓励蒋研读王阳明及曾国藩之著作。时值《辛丑条约》之后，清政府寙败，民族危机严重，又因蒋丧父后家庭社会地位低微，乃决心出国学习军事。

赴日留学
蒋剪掉辫子交给母亲，要出国学军事，母亲同意并提供出国经费；一说蒋留发出国，到日本把辫子剪掉。1906年4月东渡日本，肄业于东京清华学校，结识在警监学校学习之陈其美，受反清思想影响。因非公费留学不能入军校，只好回国。蒋没有像时人选择理工及教育等和社会发展有关之科目，而选择行伍和传统中国文化人并不相契之道路。蒋试图就读军校，因日清协议，他不是清政府官方保送，抵日后因非公费留学不能入军校。同年冬返回中国，翌年夏考入清政府开办之通国陆军速成学堂（即保定军官学校前身），习炮兵。日方军医教官雨森俊彦在讲授卫生学时，引取一立方寸的土放在讲桌上，对学生说：“这一块土约一立方寸，可容纳四万万微生虫。”又说：“这一立方寸的土，好比中国一国。中国有四万万人，好比微生虫寄生在这土里一样。”蒋听后非常生气，冲上讲台，把泥土碎成八块，说：“日本有五千万人，是否也像五千万微生虫，寄生在这八分之一方寸的土块中？”日教官一时哑口无言，又大声问道“你是不是革命党？”由于蒋在保定军官学校深受校长和教官赏识，第二年就成为第一批派往日本深造之四人之一。

1908年春被选送日本留学，入振武学校学军事。蒋与陆军速成学堂62名学生，一起到东北陆军部集合，自大连乘轮船赴神户，然后转往东京，进入振武学校。振武学堂是1903年由日本陆军参谋本部所创立之日本国立军人养成学校，是为预计进入陆军士官学校，或陆军户山学校就读之清国留学生，而特别设置之预备教育学校。所学课程以军事科目和日本语为主；高度军事化教育，造成蒋强烈军事化思维。振武学校是帮助中国学生学军事之预校，与士官根本无关。随由陈其美介绍加入中国同盟会，参与反清革命活动。陈其美比蒋大11岁，成为蒋在政治上之良师益友，后来蒋重用陈其美之两个侄子陈果夫、陈立夫。
1910年11月从振武学校毕业时，其总成绩在62名毕业生中，排名第55，倒数第八，成绩低劣。1910年冬振武学校结业后，和张群编入高田炮兵第十三师团当士官候补生，受到严格军事训练。蒋分配至日军野战炮兵第19联队实习，表现相当不错。1911年6月，晋升炮兵一等兵；8月，晋升炮兵伍长，原定于当年12月晋升军曹，后因辛亥革命爆发放弃深造提前回国。蒋因自视甚高，在同学中人缘不好，但也结交几个朋友，其中有张群和何应钦。
蒋在日本振武学校就读三年，1910年第十一期毕业。毕业后，蒋在高田第13师团野炮兵第19联队入伍，据师团长长冈外史在回忆录中称，留学时期之蒋君，才能胆略，内蕴不露，说不出有什么出人头地之表现。令师团长吃惊是，蒋在1927年11月，首次下野到日本时，特意走访他，这使长冈对此颇感意外，而蒋临走时，特别写下“不负师教”四字。长冈认为，这正是蒋成功之秘诀：“忠诚、感恩。”

参加辛亥革命
蒋认为武士道至死不渝之精神是日本军事成功之主要原因，但是他也认为日本生活中，从铁路系统、教育和生产制造，样样讲究纪律、效率，关系到日本现代化；终其一生，蒋认为爱国和民族精神是恢复中国尊严及世界地位之关键。1911年10月，武昌起义消息传到日本，蒋和张群等即向长崎乘趁日轮回中国，10月30日抵上海；11月3日陈其美夺取上海，并为攻占南京聚集力量。蒋奉陈其美委派，任敢死队队长，与王金发等人率领队员百余人赴杭州，参加11月4日光复浙江之役；不久返回上海，任沪军第五团团长。蒋隶属第二师，师长是黄郛，旅长是张宗昌。时与沪军都督陈其美、督署参谋长黄郛甚为相投，遂结为异姓兄弟。蒋被认为是党内有数之军事人才。

刺杀陶成章
1912年1月14日，因派系之争，陈其美命蒋将光复会首领陶成章暗杀于上海广慈医院病房。一说蒋亲手枪杀陶。当时报纸没提蒋涉及此一谋杀案。孙中山下令“严速究缉”，蒋因陶案避往日本；蒋在日本学习德语，准备去欧洲，还出版《军声》杂志。孙答应辞职让位给袁世凯；蒋和陈其美一样，不赞同孙辞职，但孙以大局盖过权位考量使蒋佩服；蒋后来亦多次效法引退。
由陈其美带领下，早年蒋沉迷风尘，尔后也多次前往妓院寻欢作乐，蒋曾在日记中多次记录。

二次革命
蒋说在讨袁之役初起时，孙才单独召见蒋，二人初见该在1913年孙在上海之时。1913年7月，孙发动二次革命讨伐袁世凯，上海讨袁军总司令陈其美指挥蒋参加攻打江南制造局之役。沪军都督杨善德下令缉捕蒋，蒋被迫逃进陈其美之娘姨姚冶诚卧室内，遂纳姚怡诚为侧室。9月1日，蒋抵长崎，10月29日由陈其美结拜兄弟张人杰做监誓人，填写誓约入中华革命党。
王金发企图利用袁世凯招降之投诚令，征得谢飞麟与陈其美同意，前往北京假投降，没有出卖同志。1914年春，蒋奉命回中国组织反袁军事活动。蒋奉孙令主持上海讨袁军事，自兼第一路司令，负攻取上海西部之责；袁遂下令严缉蒋，并收买党人王金发加以暗图，蒋应陈电避走日本。后蒋奉孙命赴哈尔滨视察东北形势，居月余上书孙述第一次世界大战趋势及倒袁计划。袁下令通缉蒋：“此次谋乱，系蒋介石代表孙文主持一切。”蒋在东北策划讨袁工作，但因日本势力控制东北，难有进展，于秋间返回日本。蒋返日本研读王阳明、曾国藩、胡林翼之著述，并研究军事战略。
1915年9月，陈其美滞留上海，设总机关于上海法租界，蒋任军事职务；10月，蒋奉孙命回上海，拟定“淞沪起义军事计划书”供陈其美参考；11月10日，陈其美派同志王明山等刺杀袁氏死党郑汝成；制造局守军同志不能及时响应；陈其美偕蒋退回机关部，及法国巡捕房侦探前来搜捕，自露台越屋走避；1916年5月18日，陈其美遭刺客刺杀于法租界渔里机关部，蒋闻死载尸归其私寓，经纪丧事，复为文哭之。
1916年4月，蒋协助杨虎等攻打江阴要塞，杨虎明言与蒋一道离开江阴要塞，并于离开前救蒋一命。6月初孙任蒋为中华革命军东北军参谋长，难著成效；及袁氏暴毙，居正去北京，由许崇智代其职，呈请解散，蒋乃赴北京观察政局，同年秋回上海。蒋先后与张静江、许崇智等焚香换帖，结拜为异姓兄弟。

辅佐孙中山
1918年2月，海军总长程璧光为桂系所刺杀，孙益无所恃，乃电召蒋赴广东以为助，3月11日蒋奉派赴汕头任援闽军总司令部作战科主任。7月，蒋因受排挤而辞职。8月18日，蒋回到上海。蒋奉派到粤军中工作，先任总司令部作战科主任，继任粤军第二支队司令，指挥所部攻取大埔、永泰。蒋要辞职，陈炯明竭力挽留，向蒋表示“粤军可百败而不可无兄一人”。10月28日，蒋去日本。
1920年，孙命蒋、朱执信等赴福建漳州，促陈炯明等回师广州；10月5日，蒋抵汕头总部策定作战计划。9月30日，孙派蒋出任粤军第二军参谋长。蒋仍在前线与桂系军阀残部作战，但于11月12日赶到上海向孙报告，次日再回到浙江老家，探望老母。11月，蒋不愿与陈炯明共事而回上海，与苏州女子陈洁如同居；陈洁如受过中等教育，能说俄语，与蒋领养一女，取名蒋瑶光；陈洁如1971年病逝，蒋瑶光获准赴香港奔丧。上海证券交易所理事长为虞洽卿，第五十四号经纪人陈果夫的老板是蒋。1920年，蒋与张静江、戴季陶、陈果夫等在上海合股经营证券买卖，成为交易所“恒泰号”经纪人，曾以所获部分资助粤军及其他革命事业。由于蒋对投机之奥妙了解非常透彻，在证券起落中，经过一年时间，赚了一百万元，为孙筹措一笔活动资金。
作为对时事相当敏感者，蒋对当时波及全国之新文化浪潮有所了解。孙想要以广东为基地，打算武力统一中国。1921年10月，蒋返回广州，奉孙命拟订进军两广计划统一中国。陈炯明则赞同章太炎等倡导“联省自治”，认为美国联邦制才能解决中国问题，武力统一只会使中国更糜烂、衰弱；陈炯明认为孙不如先完成广东一省之自治，再徐图其他。1922年1月，蒋应孙之召抵桂林，因孙未采纳蒋之建议先回广州巩固后方再图北伐，4月蒋返上海。3月，蒋主张讨伐陈炯明。4月，蒋在回上海船上还给陈炯明写信：“中正与吾公共同患难，已非一日，千里咫尺，声气相通。”6月16日，陈炯明发动武装，孙避往永丰舰，6月18日电蒋“盼速来”。6月17日，孙登永丰舰率海军对抗，6月19日蒋得孙急电：“事急盼即来此”。在上海，同乡虞洽卿指点蒋：拜青帮头号老大黄金荣为师。蒋赶赴上海，找到虞洽卿借到6万银元；蒋带著巨款搭到香港，再租一艘小艇沿珠江而上。6月29日，蒋抵广东。蒋到孙身边，陈炯明面色发青称：“他在先生身边，必定出许多鬼主意。”蒋接过永丰舰之指挥权，命令驶往下游。自是孙、蒋朝夕共处，指挥海军沿省河反攻，直到8月9日闻北伐军回师失利，蒋始侍孙离粤，8月14日抵上海。孙曾对外国记者称：“蒋某此来，不啻增加二万援军也。”蒋撰写《孙大总统广州蒙难记》，孙亲为作序，赞蒋“日侍余侧，而筹策多中，乐与余及海军将士共生死”，蒋由是博得孙信任重用，政治声誉提高；10月，孙编组“东路讨贼军”讨伐陈炯明，任许崇智为总司令兼第二军军长，蒋为第二军参谋长，蒋感到“军中将领，界限甚深，每相排挤”，不久便离开福建回上海。当时孙派蒋到福建去，和安福系军阀建立联系；在他们帮助下，孙于1923年回到广州。

赴苏联考察
1923年2月17日，孙特任蒋为大元帅行营参谋长。8月，蒋奉孙派率“孙逸仙博士代表”一行四人赴苏联学习考察，历时三月余：蒋赞赏苏联军队实行政治委员、党代表制；对其军械武器之研究与进歩，也认为可与欧美各国相竞争；但对于苏联没有同意蒋在库伦建立军事基地、向北京进攻之军事计划很失望，对于苏联之外蒙古政策很反感，认为苏联没有放弃其“侵略”之野心，因而认为苏联对中国之援助是别有用心；蒋还认为苏维埃政治制度是“专制主义”，与三民主义不相容，不能仿效；苏联之行加深蒋对苏联之认识和疑虑。11月22日，孙在信中鼓励蒋：“能坚忍耐烦，劳怨不避乃能其于有成，若十日无进步，则不愿干，则直无事可成也。”11月27日，蒋面见托洛茨基，托洛茨基对蒋临别赠言：“忍耐和活动二者，不可缺一”；蒋把它做为成功立业之要素，12月15日回到上海，并写一个考察报告。

与苏联合作
1924年1月16日，蒋到广州向孙覆命。1月24日，孙以大元帅名义委蒋为陆军军官学校筹备委员会委员长。10天后，又任蒋为中国国民党军事委员会委员。2月6日，蒋设陆军军官学校筹备处于广州南堤。蒋2月21日私自跑到上海，孙叫蒋回广州，蒋回信说：“中正如果回粤，焉能专心办学而不过问军事政治。”一个月后，蒋辞职，开始发放遣散费；4月，孙批复蒋“务须任劳任怨，百折不回，从穷苦中去奋斗，故不准辞职”。4月9日，蒋对黄埔军校第三期入伍生讲话，声言“一定要仿效俄国共产党办法”，获得苏联顾问之好感和信任。4月21日，蒋返回广州。5月3日，孙任命蒋为黄埔军校校长兼粤军总司令部参谋长。蒋在军校极力树立校长权威，培植个人势力，重用何应钦、王柏龄等人。10月，广州发生商团事变，蒋承孙命率黄埔学生平叛。蒋把军校师生编组成教导团，成为武装保卫南方政权和统一广东根据地，于当年10月与工团军、农民自卫军等合力平定广州商团武装事变。

东征
1925年2月，蒋参加国民革命军东征讨伐陈炯明。5月7日，中国国民党中执会应蒋之请，因教导团改称党军，校长名义又不能指挥党军，遂“任命蒋中正为党军司令官”。6月，蒋回师广州平定杨希闵、刘震寰。7月1日，陆海军大元帅大本营改组为国民政府，7月3日军事委员会正式成立，委员为蒋及汪精卫、胡汉民、伍朝枢、廖仲恺、朱培德、谭延闿、许崇智，以汪为主席；7月7日，蒋向军事委员会提出〈革命六大计画〉：一、发展西南革命势力，以抗拒帝国主义及军阀；二、革除军队积弊；三、统一财政；四、整理军队；五、利用罢工工人建筑道路；六、统一两广。8月20日，廖仲恺在广州被害，国民政府组织“处理廖案特别委员会”，得到苏联顾问鲍罗廷信任和支持之蒋与汪精卫、许崇智为委员，被授予政治、军事、警察全权，处理廖案及时局。8月24日，蒋当上广州卫戍司令。蒋先支持汪精卫将胡汉民驱送出国，继而又将握有军权之许崇智迫离广州，收编粤军部分师旅，一跃成为军事实力首要人物。8月26日，蒋把黄埔军校两团学生军组成国民革命军第一军，蒋自任军长。蒋再次讨伐陈炯明，肃清粤境。9月18日，汪授蒋以广州卫戍司令。汪和蒋在中央政治委员会通过下，派胡汉民前往莫斯科，旋即提名胡汉民为中国国民党驻共产国际代表。10月间，黄埔学生军和部分革命军第二次东征，肃清陈炯明势力。
1926年1月，蒋出席中国国民党第二次全国代表大会，向大会作军事报告，当选为中央执行委员，会后又被选为中央常务委员。2月8日，蒋辞国民革命军总监之职，2月9日再辞军事委员会委员及广州卫戍司令；汪既不批准，亦不挽留。

中山舰事件
1926年3月14日，汪暗示蒋离粤，蒋之处境益加困难。此时蒋以为汪和苏联顾问某些举措将削弱自己军权，甚或被放逐苏联，乃于3月20日称中山舰擅自行动密谋叛乱，宣布广州戒严，派兵逮捕海军局代理局长、中国共产党员李之龙，包围苏联顾问团住宅和省港罢工委员会，收缴卫队和纠察队枪支，制造“中山舰事件”。季山嘉与代理海军局长李之龙密谋，欲乘蒋乘中山舰自广州回黄埔时加以劫持，驶往俄国，以消除其破坏革命之障碍。苏联顾问鲍罗廷承认3月20日以来蒋所取得之权力，并按照蒋之要求，令共产党员退出国民革命军第一军，共产国际和斯大林也批准中国国民党以“同情党”名义参加共产国际，并选蒋为共产国际执委会主席团“名誉委员”。斯大林坚持国共合作，以期先完成自上而下之资产阶级民主革命，苏联顾问遂向蒋妥协，更阻止汪组织“反蒋联盟”。嗣后蒋诿过于汪，说汪挑拨国共关系，迫使汪离开广州出国。事后鲍罗廷自俄回粤，季山嘉离粤回俄，汪则借口养病，秘密赴欧。

中年经历
北伐
两广统一后，蒋主张北伐。1926年5月，由于中共中央执行共产国际命令之妥协方针，蒋在中国国民党二届二中全会提出一系列限共防共之“整理党务案”：规定中国共产党员不能担任中国国民党中执会主席，不允许中国国民党参加中国共产党，以及中国共产党员任职中国国民党高级党部执行委员不能超过1/3。北伐战争，蒋在苏联顾问帮助下，制定各个破敌方针。6月4日，中国国民党中央党部任命蒋为总司令，直到7月1日下北伐动员令，到7月9日在广州举行大规模誓师典礼。7月11日，在北伐军攻克长沙后半个月，蒋率总司令部人员离广州赴前线指挥作战；8月23日在长沙召集军事会议，决定北上进攻武汉。北伐有两股力量推动：其一自五四运动以来，经过五卅惨案，使民族主义弥漫，形成风潮；其二自苏联援助，人力物力。北伐军在攻克汀泗桥、贺胜桥后，于9月6日攻占汉口、汉阳，吴佩孚部死守武昌；蒋急于破城，几次下令北伐军攀城强攻均未奏效。11月9日，蒋进驻南昌。
北伐军继续分三路进军。1927年1月3日，蒋召开中央政治会议第六次临时会议，会后通告中央党部和国民政府暂驻南昌。3月，蒋拒不出席在武汉举行之中国国民党二届三中全会，全会选出蒋为武汉国民政府委员。蒋不断派人与英、美、法、日等国联系。3月，蒋在上海，连日召集秘密会议，与汪等商讨“反共问题”，得到李宗仁等支持；蒋下令取消上海特别市临时政府；支持吴稚晖、张静江等在上海召开中央监察委员会议，通过吴稚晖提出之《查办共产党案》。程潜率部入南京，收到武汉中央命令他逮捕蒋，程不予理会。
北伐战争胜利，蒋扩大军事实力。1927年，蒋离开上海赴南京，4月11日发出“已克复的各省一致实行清党”之密令；4月12日蒋以调解“工人内讧”为名，解除工人纠察队武装；时逢国民革命军北伐，苏联代表鲍罗廷及中共中央以“党的力量在前，革命的力量在后”为理由反对北伐；4月18日，蒋联合胡汉民等在南京另立国民政府，与武汉政府对峙。5月5日，南京中国国民党中央常务委员会第八十八次会议议决筹设中央党务学校，推定叶楚伧、曾养甫等为筹备员，后第九十二次中常会又议决任命蒋兼任校长。5月21日，南京中国国民党中央政治会议通过胡汉民、蒋、邓泽如、阎锡山、王伯群为国民政府委员。

一次下野
冯玉祥主张停止宁汉之争，共同北伐。1927年6月13日，南京中国国民党中央政治会议决定：设外交委员会，推胡汉民、蒋、吴敬恒、李石曾、伍朝枢为委员。6月20日至6月21日，蒋、胡汉民、吴敬恒等与冯玉祥会于徐州，协议统一指挥，完成北伐，6月22日由冯致电汪，指责武汉之恐怖政策。7月14日，南京中央政治会议决议：任命张静江、蒋等为浙江省政府委员。7月，被北伐军击溃之孙传芳在直鲁联军张宗昌帮助下反攻津浦铁路，7月24日攻陷徐州；8月6日，蒋退回南京守长江，威信骤降，桂系李宗仁、白崇禧拥兵自重逼蒋下台；在武汉之汪和唐生智又组织东征军通电讨蒋；而何应钦等嫡系亲信不愿出来维持蒋之地位；8月13日，蒋被迫宣布辞总司令职下野，回乡住月余后，于9月28日赴日本访问，与日本朝野各界广泛接触。
蒋下野后，李宗仁于8月16日电告汪，请将武汉中央政府尽快迁往南京，汪翌日在中央政治委员会会议上称，南京政府已经无人负责、停止办公，汪遂覆电李宗仁，决定迁南京，宁汉合流。9月17日，中国国民党中央特别委员会第二次代表大会选出蒋任南京国民政府委员。蒋欢迎从德国延揽来之外籍顾问、曾在鲁登道夫元帅麾下担任首席作战官之鲍尔将军；德国人也制订一套参谋本部制度，一旦蒋回任总司令，即可掌握每个阶段之军事作战和决策。10月19日，国民政府特任蒋为军事委员会委员。
1927年11月10日，蒋抵上海，11月16日汪、李宗仁到上海与之商谈取消特委员会和召开中国国民党二届四中全会事，蒋、桂实现联合；12月10日，南京政府任命蒋为总司令。
蒋下令查办汪、顾孟余、陈公博等广州成立之中国国民党中执委临时办公室，汪再度被迫出国。1928年1月3日，蒋任国民政府常务委员。2月2日，蒋在中国国民党二届四中全会上当选为中政委主席和军委主席，从此党政军权再度集中于蒋。3月，中央军事政治学校改名为“中央陆军军官学校”，在南京正式成立，以蒋为校长。3月7日，中国国民党中央政治会议第一三一次会议，推蒋为中央政治会议主席。蒋联合冯玉祥、阎锡山、李宗仁对奉系军阀北伐。总司令部组织大纲规定“国民革命军总司令得兼任军事委员会主席”。蒋集中优势兵力，专门攻击奉鲁军薄弱环节山东地区；而在河北、山西一带则采取守势，只投放有限兵力，比张作霖之战略步署略高一筹。

东北易帜
张作霖不敢恋战，带领文武官员离京出关，在皇姑屯被日军炸死。1928年6月15日，蒋以南京政府名义发表宣言，通告统一完成。7月6日，蒋、冯玉祥、阎锡山、李宗仁在北京开会，到西山碧云寺孙中山灵前举行“北伐完成报告祭”；8月9日，蒋派方本仁到奉天，劝张学良把五色旗换成青天白日旗。10月10日，蒋就任国民政府主席。12月29日，张学良通电“遵守三民主义，服从国民政府，改旗易帜”，蒋即电覆，南京政府宣布“统一告成”：“诸兄匡扶党国，表示精神，无任佩慰！……愿与诸公共策之。”

中原大战
蒋以中央政府名义强调“统一”和“集中”，要求各集团军“奉还大政”、“归命中央”。1929年1月，蒋以“裁军建设”相号召，召开全国编遣会议，对各派军事首领委以高官，但夺掉他们兵权。3月蒋桂战争一举打败桂系，收编李宗仁第四集团军，李宗仁、白崇禧、黄绍竑通电下野。冯玉祥不肯就范，知蒋必不肯罢休，乃作战略撤退，向豫西移动，以缩短战线，并及时炸毁陇海铁路、京汉铁路之桥梁和隧道，以阻蒋运兵。5月22日蒋下令讨冯，5月23日宣布开除冯党籍，5月24日下令通缉冯，冯部将韩复矩、石友三投蒋，5月27日冯通电下野。韩就任蒋所授之西北军总指挥，石就任蒋委任之第十三军军长。12月张发奎与驻广西桂军联合反蒋，蒋派何应钦将其击败，唐生智和石友三举兵反蒋，不久即被蒋击败。
蒋用重兵进攻、分化瓦解等办法战胜对手。最重要是从头到尾张学良一直效忠蒋。1930年2月28日，阎锡山迎冯玉祥到太原商议联合反蒋，宣布阎任总司令，冯为副总司令，4月2日蒋下令免阎职拿办，4月5日又下讨伐令，4月6日宣布永远开阎党籍。蒋于5月1日发布讨伐阎冯誓师词。5月11日，中原大战爆发，蒋由济南抵徐州，设行营于陇海铁路，以居中指挥，当晚下总攻击令，以中央军第二军团为主力，沿陇海铁路向归德进攻，与晋军、西北军开展大规模接触，孙殿英部被迫退往鹿邑、亳州，万选才部退至归德附近。在蒋军事进攻和政治策略兼施下，阎、冯军在陇海铁路、津浦铁路相继受挫，9月18日张学良通电拥蒋挥师入关；8月汪、陈公博改组派和邹鲁、谢持西山会议派联合倒蒋，在北平召开“中国国民党中央党部扩大会议”，无疾而终。战争共有24万人死伤；蒋并没追击已战败之军阀、打进地盘，蒋早已放弃试图说服或强迫他们大规模裁军。10月3日，蒋于开封军次，致电南京中央执行委员会告捷。12月6日，国民政府令：教育部新任部长高鲁未到任以前，由行政院院长蒋兼理。
面对中国国民党内部矛盾和纷争，以及社会舆论强烈要求民主、法治，蒋在中国国民党三届四中全会上，主张召开国民会议、制定“训政时期约法”，胡汉民反对；蒋于1931年2月28日将胡汉民软禁于南京汤山，导致5月广州召开“中国国民党中央执监委员非常会议”，另组“国民政府”。6月，蒋任全国经济委员会常务委员。6月15日，中国国民党三届五中全会第三次大会决议：由国民政府主席提请，蒋兼任行政院院长。6月17日，中国国民党中央会议推定蒋为政治会议主席。6月21日，蒋离开南京赴南昌亲自组织对江西红军实行第三次大“围剿”。6月26日，蒋为集中一切力量“围剿”红军，在南昌成立“陆海空军总司令行营党政委员会”，蒋自兼委员长。7月1日，蒋在南昌行营发出第三次“围剿”江西苏区红军之命令，蒋自任“围剿”军总司令，何应钦为前线总司令，聘用英、日、德军事顾问，调集30万国军采取“长驱直入”之战略，即日开始行动。

九一八
1931年7月12日，蒋密电张学良，对日军在东北之挑衅，须极力忍耐，勿生事端，“此非对日作战之时”。8月4日，蒋在南昌电中国国民党中央，坚持“安内可以攘外”，中央对当前国民排日运动“应取慎重态度，免为日方借口”。此时，日本帝国主义发动“九·一八”事变，日军迅速占领东北三省。9月19日，中国国民党中常会临时会议决议，急电蒋回南京主持一切。9月21日，蒋自江西回南京，在陵园官邸召集在南京中央委员讨论时局及应付日本侵略办法，议定：一、外交方面：加设特种外交委员会，为对日决策研议机关；二、军事方面：抽调部队，北上助防，并将攻粤部队及“剿共”计划，悉予停缓；三、政治方面：推出蔡元培、张继、陈铭枢专程赴粤，磋商统一团结御侮办法；四、民众方面：由国民政府及中央党部分别发布告全国军民书及党员书，要求国人镇静忍耐，努力团结，准备自卫，并信赖国际联盟公理处断。蒋请陈铭枢赴粤谋和，即以下野为条件，“亦甚愿接受”。九一八事变一起，青年学生就涌上街头示威，要求武装抗日；有2万名学生在南京集会，其中1千名南京中央大学学生闯入外交部长王正廷办公室殴打他；在广州汪阵营已经和南京濒于交战边缘，此时呼吁全国团结，但蒋应下台。
9月22日，蒋电告张学良，若日方胁迫以签字承认“二十一条”为退兵条件，望设法严拒，此案已在南京归为国际交涉。9月29日，上海各大学到南京请愿学生5千余人，强烈要求政府改弦更张，蒋不得不出面接见，穷于应付。10月8日，蒋与张群详谈，示备战不屈之决心，但仍期望通过外交解决东北问题。12月14日，宋庆龄得知邓演达遇害传闻，再次赶赴南京面见蒋，宋庆龄确认蒋杀害邓，勃然大怒，把茶几掀翻，蒋匆忙逃脱。

二次下野
蒋迫于各方压力，于1931年12月15日再次辞职；一个月后，他利用政局不稳，和汪在杭州举行秘密会谈，决定两人合作，蒋主军、汪主政。12月16日，蒋辞职通电发出，翌日宋美龄离开南京前赴上海。
前军统沈醉明言，杀中央研究院杨杏佛，为警告宋庆龄，杀《申报》主笔史量才，因怀疑与中国共产党有关系，都出自蒋意。

国共初战
1930年7月23日，蒋发布《告全国同胞一致安内攘外书》。中共成长，反映出中共青年领导人令人佩服之执著、领导力和组织技巧；蒋仍然渴望党军贯注同样之精神；此时中共三个苏区合起来只有1万5千支步枪，毛泽东之战术口号是他们得以存活之关键——“敌进我退；敌驻我扰；敌疲我打；敌退我追。”蒋还建立陈果夫、陈立夫CC系“中统”和黄埔系“军统”，专事破坏中国共产党，并防范中国国民党内反蒋派系；他于9月密令取缔“左联”等团体；12月下令颁布《出版法》，查禁“宣传共产主义”、“鼓吹阶级斗争”之书籍。俗称“蓝衣社”的“力行社”，门户森严，1938年解散时只有300人左右；蓝衣社任务是在全国各级学校灌输军事纪律和爱国精神，包括效忠“领袖”；蓝衣社痛恨法西斯日本，也激烈反帝国主义；其实，他们每项活动都没能停止中英文报纸和非正式印刷品，也不断出现抗议和批评蒋及蓝衣社。在将各派系军队收编改组后，蒋即从1930年12月起，连续五次向中共根据地发动军事“围剿”，先后调动上百万军队，并聘请外国军事顾问，经过四年鏖战，迫使红军退出江西、福建、湖北、河南、安徽等根据地长征。
蒋在各根据地反复“清剿”，命令西南地方军队堵截红军长征，借机“整理”西南诸省军政，逐步掌握云南、贵州、四川三省。1932年1月17日至1月20日，蒋在杭州密晤汪，“披肝沥胆以精诚对之”，达成联袂入南京“共支危局”协议。1月22日，蒋、汪返抵南京，汪于1月28日继任行政院长，并决定成立军事委员会，指定蒋、冯玉祥、何应钦、朱培德、李宗仁为五人常委。3月18日，蒋就任委员长，并兼任参谋本部参谋总长。蒋设立南昌行营，组织侍从室，到1936年1月，正式改组为“国民政府军事委员会委员长侍从室”，钱大钧任侍一处主任掌军事，陈布雷为侍二处主任掌政治与党务。

对日本帝国主义，蒋实行“攘外必先安内”之方针。1934年2月，蒋发起“新生活运动”，谋求重整道德、改变社会风气，号召恢复“忠孝仁爱信义和平”，实践“礼义廉耻”，来革新个人、改造社会、复兴民族；蒋自任新生活运动促进会会长，在全国各地建立分会推动，但收效甚微。5月，蒋任航空委员会委员长。
1935年4月1日，国民政府特任蒋为特级上将。11月1日，王亚樵集团剌客、晨光通讯社记者孙凤鸣于南京中央党部礼堂举行之中国国民党四届六中全会开幕式剌蒋不成，汪遇剌重伤。12月30日，国民政府令蒋等47员分别给予云麾勋章。但是经济之微弱增长远远赶不上日益庞大之军费开支，财政入不敷支。
在国统区大批捕杀中国共产党人士，查禁书籍；派宋子文去美国签订五千万美元之棉麦贷款协定，实际上是谋取剿共之经济支援。蒋坚持“攘外必先安内”政策，对日实施“不绝交、不宣战、不讲和、不订约”，先后同意签订淞沪、塘沽、何梅等一系列协定；他还阻挠冯玉祥组织察哈尔民众抗日同盟军抗御日本，镇压李济深、陈铭枢、蒋光鼐等人发动之“福建事变”。
蒋推行联保连坐法，要各户互相监视。蒋认为农村安定靠地主，故不惜代价扶助地主恢复其威权，对地方乡绅，尤视为反共支柱。1933年6月9日，国民政府派蒋兼中央陆军军官学校校长。蒋于7月28日，以“妨害统一政令”为名，通电迫冯玉祥解散民众抗日军。1934年11月7日，蒋在绥远会见荣王、德王、潘王等蒙人与党政人员，并对各主席和边外将领指导一切。

一二八
1932年1月28日，日军在上海制造一·二八事变，爆发淞沪抗战。驻上海第十九路军奋起抵抗，得到上海各界民众支持。1月31日，政府发表迁洛宣言，宋美龄与蒋乘车离开南京赴洛阳。蒋亲自负责全面调度指挥军事行动，致电前线士卒誓死御敌；同时，蒋下令在河南省洛阳设立临时首都，以示政府持久抗战之决心；日本急派更多部队和军舰，使得全上海市日军高达5万人；杜月笙也派出青帮狙击手在敌后攻击日本人，做为回应。蒋对日主张暂取逆来顺受态度，以待国际公判。5月5日，国民政府与日方签订《淞沪停战协定》。

西安事变
中国共产党中央红军到陕西省保安县吴起镇和陕北红军会师。1936年春，蒋调集中央军5个师入山西，准备打击经过长征实际逃亡进入西北之共军，同时也准备对日本侵犯绥远有限度抵抗。蒋仍然想要武力“剿灭”工农红军，在西安成立剿匪总司令部，自兼总司令，一再督饬张学良、杨虎城进兵陕北；张、杨“剿共”受挫，受抗日运动推动和中国共产党抗日统一战线政策之影响，主张联共抗日。中共方针应是“逼蒋抗日”。6月，毛泽东首度通知共产国际，已经成功和张学良、杨虎城有反蒋同盟秘密协议；斯大林8月13日回信，全面反对毛泽东之做法，直接指示毛泽东“立刻正式向国民党及蒋介石提议展开停火谈判，并就共同抗日签署具体协议”，包括成立“统一指挥本部及共同的军事计画”。7月14日，国民政府特派蒋为国防会议议长。冬，蒋赶到西安，催逼张、杨出兵；张、杨反对继续内战，向蒋苦口极谏遭拒，乃发动“兵谏”，于12月12日晨将蒋扣押。毛泽东收到来自张之急电，宣读电文，朱德、张国焘等人想立刻把蒋及同行将领处死；毛泽东立刻征询莫斯科之指示，提议把蒋交给“人民”公审；毛泽东拍发电给张，恭维张是“国家抗日领袖”，赞扬张“惊天动地的举动”，称根本不可能和蒋妥协，暗示张应“坚决地”对付蒋；斯大林命令毛泽东和蒋友好对话，找出方法和平解决，并释放蒋；接到斯大林命令后，毛泽东、周、朱于12月15日同意通电全国，称中共主张“西安事变”和平解决，任何贸然动作“只会如日本人的意”；周回到西安，一见到张就称“不能动（蒋）一根汗毛”，中国迫切要要蒋领导，斯大林和共产国际要求蒋继续领导中国；周告诉张应设法说服蒋，在原则上同意抗日统一战线，接著只能释放蒋，期待蒋信守诺言。后在中共和张、杨以及宋子文、宋美龄等多方面努力下，达成改组中国国民党、国民政府停止“剿共”政策、联合红军抗日等六项协议。周告诉宋子文和宋美龄，可以透过宋庆龄和周联系；他们显然都没有向蒋提过，宋庆龄是中共联络人。蒋被迫接受中国共产党停止内战、一致抗日的主张，开始第二次国共合作，共同抗日。12月25日，蒋由张陪同离开西安，到南京后扣押张，随即软禁；继又迫杨辞职、出国，分化瓦解叛变之东北军、西北军，调往河南、安徽。

抗日
“西安事变”后，蒋被迫停止内战，接受抗日。蒋停止“剿匪”，还开始每月拨款给中共部队；共产国际也继续资金提供，于1937年初给中共80万美元。迫于军民要求抗日，蒋于1937年1月5日下令撤销西北剿匪总司令部，改设西安行营；先派顾祝同等，后又亲与中共代表周恩来等人多次谈判国共合作事宜。2月18日，蒋呈请中国国民党五届三中全会，辞去本兼各职；全会决议：一、陕变张学良所提八项主张，不予置理；二、恳切慰留蒋。3月4日，蒋以禁烟总会总监名义通电全国，要求切实推行禁政，务期如限肃清烟毒。3月25日，中国国民党中常会决议，准蒋辞国民政府委员职。4月19日，蒋经国带著蒋方良和蒋孝文，回到上海；几个星期后蒋经国在杭州恭迎蒋并跪地磕头。7月芦沟桥事变起，日本发动全面战争；蒋筹划之抗战各项准备工作远未就绪，乃决定“不屈服、不扩大”，应付时局；在军事上紧急部署，命令第二十九军军长宋哲元即赴保定，“从速构筑预定之国防线工事”，“坚持到底，处处固守”；同时调集九个师向石家庄、保定集中；7月17日，他在庐山发表谈话；此时，蒋还企望芦沟桥事件能就地和平解决，以牺牲局部换取全局之苟安，连续接见英、美、法、德国驻华使节，希望列国出面调停；蒋对宋哲元在北平于日方谈判也“极度容忍”，没有采取果断措施及时调遣部队增援，延误战机，使日军入关轻易击溃第二十九军，而于7月29、30日占领平津地区；蒋急于取得各党各派势力合作和支持，在庐山、南京同周恩来等多次会谈，同意工农红军改编为国民革命军第八路军和新编第四军。8月12日，蒋在南京召开国防最高会议及党政联席会议，得到各地各派军事首领和中国共产党代表支持和拥护，举为陆海空军大元帅。8月16日，国防最高会议决议，由国民政府授权蒋为陆、海、空三军大元帅，统帅全国陆海空三军对日作战；蒋以中日尚未宣战，不宜组织大本营，只扩充军事委员会编制，设第一至第六6个部及国家总动员设计委员会、后方勤务部、卫生勤务部等，另有管理部。9月，蒋自兼第三战区司令长官，亲自指挥淞沪会战，迅速调集73个师约40余万兵力（占当时全国可调动兵力三分之一以上），在长江下游三角洲狭小地区阵地战，日军死伤5万余人。大本营副参谋长白崇禧等再三苦諌，蒋才准予向吴福线和锡澄线国防阵地转移。期间蒋一直指望英、美各国出面制止战争，期待布鲁塞尔九国公约会议，但英、美等国政府奉行“不干涉”政策，只有苏联于8月21日与中国签订《互不侵犯条约》，并给予军事贷款，派志愿空军助战。蒋得知九国公约将于11月3日开会，可能制裁日本，又决定收回成命，严令各部回到原有阵地死守。9月22日，中共中央发表《共赴国难宣言》，愿为彻底实现三民主义而奋斗。中共重申并入革命军，接受军事委员会调遣；蒋公开称，中共此一声明代表“全体国人现在都了解只有一个方向、只有一个目标”。12月23日，日军渡过黄河，担任津浦路北段作战指挥之韩复矩不战而退，为稳住战局和严肃军纪，蒋将韩处决。
日本在淞沪会战后，展开诱降活动；1937年11月5日，蒋在南京会晤德国驻华大使陶德曼，听取他转述日本提出七项和谈条件，表示愿意以七项条件作为谈判基础；11月12日日军直指南京，蒋调集共15个师约10余万人，统交唐生智守卫。11月20日，蒋宣布迁都重庆，是为陪都。
1938年1月1日，中国国民党中央常务委员会第六十二次会议议决，兼行政院长蒋辞职照准。2月，高宗武奉命在香港设立“日本问题研究所”，暗中与日方联系。3月29日，中国国民党临时全国代表大会在重庆国民政府礼堂举行开幕典礼；4月1日在武昌举行第四次会议，决议：一、制定《抗战建国纲领》；二、选举蒋为中国国民党总裁，汪精卫为副总裁；三、成立国民参政会；四、设立三民主义青年团。
蒋决定保卫徐州，不让日军主力离开津浦铁路，一面先后调集60万兵力以备决战，一面处决集团军总司令韩复矩。1938年3月至4月上旬，蒋曾亲赴徐州督导第五战区司令长官李宗仁筹划作战，台儿庄战役大捷，击败日军两个精锐师团，歼敌万人以上；嗣后日军增调兵力占领徐州，趁势沿陇海铁路西进，直扑中原要地郑州，蒋下令于6月9日炸毁花园口黄河大堤，以洪水泛滥将日军第14师团、第16师团及机械化部队困陷其中，战局暂告稳定，但河南东部和安徽北部、江苏北部受淹地区数百万人民生命财产也受到严重损失；黄河决堤后，日军沿大别山北麓和长江两岸向武汉推进。蒋重新部署武汉防务，以转入山地与湖沼地区作战为主，配置129个师及骑兵、炮兵等共约100万兵力，以及海军、空军，层层进行阵地战，尽量消耗日军有生力量，前后达4个多月，大小战斗数百次，迫使日军前后投入40万人以上，消耗军力重大。10月25日武汉失守，蒋于10月30日发表《告全国同胞书》，表示要坚持抗战到底。有位德国前任情报官员施滕纳斯成为“顾问”，实际上是蒋之卫队长，颇得宋美龄宠信；日后身分曝光，竟是苏联KGB特务。
1938年5月间，蒋告诉斯大林，没有“你的帮助”，中国无法撑下去，中国仍在“生死关头”；蒋请求苏联赶快再交运65架飞机，称中国只剩下10架轻型轰炸机；斯大林迅速答复，他将送出所需之轰炸机，供“阁下伟大的抗战”使用；不久，苏联派到中国之军事人员，包括顾问、飞行员、技师等，高达3,665人。外交部亚洲司司长高宗武奉蒋令，于7月5日自香港抵达神户。日本外相宇垣一成得到裕仁天皇秘密批准，计划与孔祥熙在军舰上晤面；9月25日马伯援自香港取道河内赴重庆，与蒋、孔祥熙详商，蒋也派郑介民到香港会谈；陆相坂垣征四郎反对和议，外相宇垣被迫于9月29日辞去外相职务，会谈流产。此时谣言又起，传说蒋可能和日本缔结和约；斯大林急电蒋，称更多援助将要启程，包括足够60个师之装备，以及追加500架战斗机。12月，日本首相近卫文麿发表第三次对华声明，阐明日本政府同“新生的中国”调整关系总方针。蒋在1938年数度向周提起，中国国民党和中国共产党合并为一个新政党——条件是毛泽东、周出国；蒋甚至很严肃地提议，国共合并后，中国共产党不需要正式解散，中国国民党可以加入共产国际；毛泽东回答，建议中国共产党员循1920年代往例，以个人身份加入中国国民党；最后，双方都无法做出妥协；数星期后，周终于告诉蒋，这个主意行不通；可以看出，蒋不是坚持意识形态、食古不化者，也不是强烈保守派；事实上，蒋是左派儒家，只要共产国际不来指挥蒋如何治理中国，蒋也可以接受反帝国主义之共产国际。

汪精卫投敌
尽管蒋声望崇隆，但自从失去上海后，蒋之政治基础受重创；从1937年至1945年征集1,400万壮丁当兵；以军事动员来讲，比例相当低——每年只占人口0.4%；相形之下，日本是1.3%，苏联是3%。此后，日本加强“政治谋略”攻势，方针以政治诱降为主、军事打击为辅；蒋对于中国国民党副总裁汪等一批亲日分子与日本方面秘密勾结谈判“和平”之行径，表示严正态度，于1939年元旦主持中国国民党中央常务委员会议，将汪开除出党，嗣后并下令通缉。河内刺汪案是戴笠奉蒋之命干，戴笠还于2月底3月初亲往河内布置。斯大林告诉蒋，苏德互不侵犯条约不会影响苏联对华援助；蒋在德苏条约公开后，亲笔修书给斯大林，称中国人民绝不会忘记斯大林之“真诚协助和伟大领导”；蒋强调，世界和平与公义“全赖苏联与中国”；可是私底下蒋认为，世界事务之巨变预示苏、日之间不无订定密约之可能，终将导致世界大战，届时中国将和苏联站在不同边，会和民主国家结盟对抗极权主义。
1939年底，高宗武与陶希圣突然出走，抵达香港，于1940年1月21日在《大公报》上刊登来函，公布汪《日支新关系调整要纲》。1940年3月29日，汪在南京成立汪精卫政权。1942年5月28日，陈布雷电报驻美大使胡适：“胡大使：咸（27）日由贺主任耀祖名义汇上美金四千元，系委座发高君宗武旅费，即请转交高君，并覆为荷。弟陈布雷。勘”。

皖南事变
中共组织占领区正规、游击军与建立地下行政体系，甚至说服许多秘密会党加入抗日游击运动；中共在西北边区和敌后地区扩大地盘，党员由1937年4万人，增至1940年80万人左右；蒋命令胡宗南和阎锡山布下防线，试图把北方堵在指定范围之内。为实施其反共方针，蒋大搞“国民精神总动员”，宣传“国家至上民族至上”、“军事第一胜利第一”、“意志集中力量集中”，以达到维护“军政军令及行政系统之统一”之目的，并在全国推行“新县制”，实行县、乡、保、甲之体制，把政治、武力、教育合为一体，在精神上组织上强化统治；另一方面，不断与八路军、新四军武装磨擦。1939年11月，中国国民党五届六中全会举行第七次大会，确定蒋兼任行政院长，孔祥熙改任副院长。蒋任中央、中国、交通、农民四银行联合办事总处主席。
1940年7月间，重庆中央军事委员会提议新四军和八路军集中到黄河河道北边；在周面前，蒋说成是避免“不同战区之间内斗”之计画，然后称他“真诚”希望中国共产党会“绝对服从”；然而毛泽东拒绝接受。11月15日，国民政府令：蒋请辞四川省政府主席兼职，派张群兼理。陈布雷称：“委座处理政治如同处理家事，军事要亲自处理，个人辛苦固不辞，但国家大政不与各主管官商定，恐将脱节”。

联合欧美
日本除继续采取政治诱降外，又施加军事压力，对中国国民党正面战场局部进攻。美国和日本新一回合之谈判，已订于1941年12月在华府展开；蒋急电赫尔、居里、诺克斯和史汀生，说：“美国一旦放松对日禁运，将使中国抗战悲溃”，并转知邱吉尔；邱吉尔发电给罗斯福，支持中方立场；罗斯福决定对日谈判时不提出放松禁运之方案。12月27日，蒋兼理外交部部长。
蒋采取保存实力，实行反共政策。1942年1月3日，美国宣布蒋为同盟国中国战区（包括越南、泰国等）陆空军最高统帅。蒋积极开展外交活动，争取美、英等国提供贷款和军用物资，抽调精锐部队组建远征军入缅作战，协同美、英军队重创日军。
1942年缅甸战役，史迪威把战败责任推给中国将领及蒋；英国人怪史迪威和中国人；蒋则怪英国人和史迪威；三方都不无道理，但是战败主要是史迪威严重低估日军实力之后果。美国航空母舰“大黄蜂号”乘载著名之杜立德轰炸机群空袭东京后，蒋发电给马歇尔，称日军为报复而攻打中国沿海地区，因为当地居民拯救美军飞行员，“日本人杀光了当地所有的男人、女人和孩童——我再重复一次，所有的男人、女人和孩童。”
蒋派员交涉，与美国、英国先后签订取消在华治外法权及有关特权之新约。美国、英国于1942年10月9日声明愿放弃在华治外法权及其他有关特权；1943年5月20日中美及中英新约分别在华盛顿、重庆互换批准本，并自即日起生效。
蒋对美国总统代表史迪威想要获得指挥中国军队全权之要求予以拒绝，并迫使罗斯福改派魏德迈接替史迪威。批蒋不遗余力，也是史迪威好朋友的白修德，在1942年自重庆发出之报导中即说：“蒋只有一个感情：中国。”
1944年6月底，罗斯福曾派副总统华莱士至重庆，蒋即抱怨史迪威之“不合作态度”，以及不信任史之判断，华莱士随即向罗斯福报告；到9月6日罗斯福派赫尔利为私人代表抵重庆，仍要求“史迪威在中国战场如艾森豪威尔之在欧洲”。蒋于9月25日要求撤换史迪威后，在10月19日得到罗斯福覆电，同意调回史迪威。1945年1月28日，蒋、赫尔利、魏德迈应美国互通广播公司之请，于是晚10时在重庆播讲《中印公路开辟之意义》，蒋宣布命名该路为“史迪威公路”，以纪念史迪威将军打通该路之努力。
1943年8月1日，国民政府主席林森逝世，中国国民党中央常务委员会临时会议选任蒋代理国民政府主席；9月13日中国国民党第五届十一中全会在重庆选举蒋为国民政府主席兼行政院长。蒋夫妇自重庆飞埃及参加开罗会议。1943年11月23日至26日，蒋应邀出席中、美、英三国开罗会议，和罗斯福、邱吉尔共同讨论对日作战及战后对日处置方案；会议加强中国作为四强之一国际地位，并决定战后中国收复东北、台湾之基本方案，蒋得到美国支持，取得外交成功；对于美国政府派赫尔利来华“调处”国共关系，蒋坚持中共必须先交出军队，实现“军事统一”。

对苏谈判与日本投降
经日美海战后，日军丧失作战主动权，美军转入战略大反攻，日军节节败退。1945年6月3日，蒋在重庆会见苏驻华大使彼德罗夫，详谈东北问题，并明白表示中国之态度，“务须达成我抗日目的，即求得东北领土与行政之完整”，彼得罗夫表示不难友好解决，并希望行政院长宋子文尽快访问苏联。8月7日，苏联对日宣战，近75万红军涌入中国东北。8月14日，中国政府和苏联政府在莫斯科签订中苏友好同盟条约。8月11日，美国国务卿贝尔纳斯代表中、美、英、苏经瑞士答复日本，同意其要求，至8月14日日本天皇遂颁布无条件投降之《敕书》，8月15日国民政府接获日本投降电文。在美国海、空军运输力量帮助下，蒋把长期分布在云南、贵州、四川、陕西等地之国军迅速运到南京、上海和华东、华北、华中各战略要地；并派出大批官员到收复区接收资产。

内战
中国抗日战争尚未结束，蒋已筹划内战，以消灭中国共产党在抗战八年间组建壮大之武装；1945年5月中国国民党第六次全国代表大会闭幕后两日，蒋调动10个师进攻新四军，7月又指令胡宗南调动9个师进攻陕甘宁边区。
中国抗日战争胜利之际，鉴于全国人民迫切要求和平与民主，蒋以“和平建国”为口号，“休养生息”、“民主宪政”、“军队国家化”为内政三方针，主动要求恢复中断之国共两党谈判。1945年8月，蒋电约毛泽东来重庆会谈，毛泽东在重庆个多月始回延安；8月14日，蒋给毛泽东发出第一封邀电：“万急，延安。毛泽东先生勋鉴：倭寇投降，世界永久和平局面，可期实现，举凡国际国内各重要问题，亟待解决，特请先生克日惠临陪都，共同商讨，事关国家大计，幸勿吝驾，临电不胜迫切悬盼之至。蒋中正未寒。”8月24日，国民政府隆重举行《联合国宪章批准书》签署典礼，蒋亲莅签署批准书，王世杰副署；毛泽东电覆蒋称：“鄙人极愿与先生会见，商讨和平建国大计。俟飞机到，恩来同志立即赴渝进谒，弟亦准备随时即赴渝。晤教有期，特此奉覆。”经过43日断续谈判，国共双方签订《会谈纪要》，确定“和平建国的基本方针”。在蒋批准下，以他们不适作战、徒然消耗可用于改善部队战力之资源为由，陈诚开始裁撤200多万国军；白崇禧极力反对，但美方支持，蒋迳自推动；结果复员编遣㤦官兵愤怒、失业、士气涣散；同时中共扩张，招纳傀儡政府部队、土匪流寇及前国军官兵。9月17日，延安《解放日报》称：“人民公敌蒋介石发出了内战的信号”。蒋盘算如何“消灭中共”，他秘密下令80万国军沿津浦铁路、平汉铁路、同蒲铁路、平绥铁路沿线进攻中共解放区。苏联迅速把大批日本武器和军事物资移交给中共。1945年12月31日，在国际国内和平舆论压力下，蒋被迫同意签订《关于停止国内军事冲突办法的协议》。1946年1月10日，虽人民反对内战，国际舆论反应强烈，在美国总统特使马歇尔调停下，蒋于向所属部队下达停战令；但是他密令所部趁停战命令下达前占领有利地点，随后又坚持东北地区不在停战范围之内，连续向关外增兵。
1946年2月，美国国会又通过《军事援华法案》，赋予美国政府广泛权力为蒋编练军队，以及提供武器和设备。2月19日，蒋在新生活运动十二周年纪念会上称要全国同胞“务必明礼义，知廉耻，负责任，守纪律，振衰起敝，贯彻始终。”
蒋在关外以“接收主权”为名，增兵东北。1946年5月5日，蒋率党、政、军要人在南京中山陵举行还都大典，与会者万余人。6月10日在上海成立海军军官学校，蒋亲兼校长，1947年12月1日全国各军事学校改制，蒋辞兼职，任名誉校长。

全面冲突
全国内战爆发开始，蒋实行全面进攻战略。1946年10月11日，国军占领张家口，后蒋立即发布召开国民大会之命令。11月25日，国民大会举行第一次大会，出席1,248人，蒋任主席。蒋凭借美国政府支持和援助，拥有强大兵力和炮火，在1946年7月至12月半年间占领解放军大小城镇105座，但却损失兵力70余万人。没有捕捉到解放军主力，占领土地与城市使战线愈拉愈长，成为防守负担与消耗，蒋密令修复据点后构筑防守工事，益发加重负担与消耗，而兵力耗损甚巨。
蒋为挽救其政治军事危机，镇压民主运动。1947年1月23日，国民政府任命蒋兼任国立政治大学校长。2月底，蒋下令驱逐中共驻南京、上海、重庆等地之谈判代表，最后关死和谈大门。3月1日，蒋主持举行国防最高委员会会议，决议：行政院长宋子文辞职照准；蒋兼任行政院长，张群任行政院副院长；中央政治大学与中央干部学校合并改组为国立政治大学，蒋兼任校长。蒋放弃全面进攻，改为重点进攻陕北和山东两大解放区；3月，他下令胡宗南部20余万人进犯陕北，3月19日占领延安，但这“是一个既浪费又空虚的、华而不实的胜利”。6月4日，美国驻华大使司徒雷登致电美国国务院：中国现状悲剧是蒋及其周围之人，不能理解全国人民和平之渴望，而只相信他们之特务，以至于不能迎合大众诉求，只能用残酷之镇压，实在帮共产党大忙。6月25日，蒋即发布《平字第一九〇六号训令》，通缉毛泽东。白宫于7月11日宣布派出代表团访华，魏德迈做一个多月实地调查，走访南京、台北、广州、上海以及华北、东北等地；魏德迈指出中国国民党文武官员普遍贪污和腐化，征兵极不公平，权贵子弟纷纷出国留学，以逃避兵役，甚至在沈阳直斥熊式辉说不出军中实有人数，暴露国军中吃空额之大弊病，并责骂熊从未到过军医院视察，所以不知道医院中有多少床位；魏德迈于8月24日离开中国前夕，在报端发表谈话，批评蒋政权“精神破产”。8月15日，蒋为党团统一组织发表《告党团同志书》，称党团组织合并统一，造成戡乱建国之动力，更是当前急切之图。10月10日，解放军总部发布《中国人民解放军宣言》，发出“打倒蒋介石，解放全中国”之号令。11月，蒋在南京召开军事会议，决定成立国防部九江指挥部，建立中原防御体系，分别组设东北、华北剿匪总司令部和陆军总司令部徐州司令部、国防部汉口指挥部等，加紧调兵遣将，四出巡视督战，力图挽回颓势。

二二八
1947年2月28日，由于台湾烟公卖局之查缉私烟，引发流血冲突，一时社会秩序顿形混乱，至3月12日国军登陆。3月2日，蒋电令驻京沪线之第二十一军开赴台湾“平乱”，军部及直属营、连和第一四六师即日在吴淞上船直开基隆，第一四五师在连云港集结候轮开高雄，限3月8日前到达，该军到台后归陈仪指挥。3月6日，二二八事件处理委员会在台北正式成立，并发表告全国同胞书，称“目标在肃清贪官污吏，争取本省同胞参加这次改革本省政治的工作”。3月7日，国防最高委员会决定取消台湾行政长官公署，改组省政府。3月8日，台湾全省除高雄、基隆、新竹外，民众控制大部县、市，各级处理委员会实际行使行政管理职权，并成立治安自卫队；国军第二十一军抵达台湾，在基隆港登陆。3月9日，闽台监察使杨亮功奉监察院命抵达台湾，上午接见记者发表谈话，希望迅速恢复秩序。3月10日，蒋在中枢扩大纪念周演讲，称：“务希台省同胞深明大义，严守纪律”，“自动取消非法组织，恢复地方秩序。”3月18日上午8时，蒋经国抵达基隆，第一次踏上台湾土地，由要塞司令史宏熹陪同视察。3月21日，监察院加派何汉文赴台调查事变情形。3月22日，中国国民党六届三中全会举行第八次大会，检讨经济、政治，并改选中央常务委员三分之一；会议通过将台湾行政长官陈仪撤职查办，及取销东北行辕下属之政治、经济两委员会两案。4月2日，中国国民党中常会开会通过三中全会各决议案，主要有：一、台湾行政长官陈仪撤职查办案，请政府立即执行；二、黄金潮案，请行政院、监察院迅予处理。4月17日，《国民政府施政方针》公布；中国国民党中常会通过《国民政府组织法》，推选蒋为国民政府主席；中常会并通过蒋提出之国府五院院长名单，孙科为国府副主席，张群、孙科、居正、于右任、戴传贤分别为行政、立法、司法、监察、考试五院院长。1950年4月5日，根据蒋指示，行政院决定将二二八事件人犯迅速予以保释。
1947年7月4日，在第六次国务会议上又通过蒋提议之《厉行全国总员，以勘平共匪叛乱案》。

制宪选举
蒋获得不受宪法限制之“紧急处置的权力”。1948年4月4日，蒋以总裁身份主持召开中国国民党中央全会，讨论总统、副总统选举提名，中央委员们纷纷发言，一致拥护蒋为总统候选人；蒋表明：第一届总统不一定由本党内选出，应该选党外的人；党外的人具有下列条件可当选：忠于宪法，努力推行宪政；有民主精神；有民族国家思想；对于中国文化历史有深刻认识。
1948年4月19日，第一届国民大会举行选举总统会，蒋以2,430票当选为中华民国第一任总统；5月20日，蒋在国民大会堂隆重举行宣誓就职大典，由国民大会主席吴敬恒监誓。此时美国人猜中国可能面临几个选择：蒋总司令依然担任国家领袖，重整旗鼓在华中和华南地区与共产党进行争夺；蒋总司令下台，让位给新生的“改革”政府（最有可能的首脑是：副总统李宗仁）；中国可能分裂成地方割据状况；共产党可能征服全中国。
军费开支庞大使财政经济濒临崩溃，财政赤字在1947年达到总支出90%，造成恶性通货膨胀和物价飞涨；蒋督饬国军、警察、宪兵、特务强化统治与镇压，国统区陷入“白色恐怖”之中。1948年1月，蒋采取重点防御战略，将战区分为20个绥靖区，设司令长官令，掌握军政大权，组训民众，以充实兵源，同时集中兵力于主点、主线之上。8月上旬，蒋召开南京军事会议，决定实行重点防御之战略，并准备撤出东北，确保华中，收缩战线，集中兵力，依托战略要点之坚固阵地坚守防御，同时组成强大兵团机动作战，以攻为守；为此，裁并绥靖区，减少机关，扩大机动兵团，并在大后方加紧编组训练二线兵团；蒋在会上打气说：“我个人蒙受如此的奇耻大辱，我仍然要百折不回继续奋斗，毫不灰心，毫不气馁，我不忍放弃这剿匪责任。所以，我不能不领导一般同志，艰苦奋斗，来定完成戡乱建国的使命。”。蒋于8月19日颁布《财政经济紧急处分令》，发行金圆券代替法币，限期收兑民间黄金、白银、外币等；还颁布《整理财政及加强管制经济办法》，强令限制物价；黑市猖獗，不到三个月财政经济即完全破产，金圆券迅速贬值几成废纸，社会更加骚动不安。

三次下野
1948年8月15日，李宗仁离开北平飞往南京前，对记者发表谈话，希望恢复“和谈”；12月24日，白崇禧首致电政府停止作战，主张邀请美、苏，联合调停冲突，同时程潜竟通电要求蒋下野；12月30日，白崇禧再度通电主和，张轸亦于同日要蒋下野。12月31日，蒋召集党、政、军要员开会竟日，研究下野文告，四易其稿。美国政府对蒋失去信心，在中国公开策动倒蒋活动，中国国民党内也有不少人要求蒋下野。蒋准备撤出大陆，派陈诚为台湾省主席兼警备司令，把库存277余万两黄金、1,520万枚银元以及大量珍贵文物、档案资料等运往台湾。
蒋为预作恢复之准备，曾于1949年1月10日，命蒋经国赴上海转告中央银行总裁俞鸿钧，将政府库存黄金外汇密运台湾；1月21日，蒋召集中国国民党中央常务委员会临时会议，正式宣布引退，旋即发布引退谋和文告，下午蒋乘专机离开南京飞杭州，蒋经国等随行；1月22日，蒋转返抵奉化溪口故里。
1月24日，中国国民党中央《特别紧急宣传通报》说：“总裁虽暂不行使总统职权，但仍以总裁地位领导本党。”。蒋下野后，代总统李宗仁力谋与中共和平谈判，派出代表团赴北平；但是蒋认为“毛泽东之八项条件为和谈基础，直等于投降”，对于李宗仁、何应钦等人设想之国共“隔江分治”之和谈方案他也不首肯，坚持“和谈必须先订停战协定”，以致国共谈判破裂。
4月20日解放军渡江直指南京，蒋于4月22日在杭州召集李宗仁、何应钦、白崇禧等人秘密会商，决定继续作战。决议如下：政府今后惟有坚决作战；联合全国自由人士共同奋斗；由何应钦院长兼国防部部长；加强中国国民党之团结；实行全面动员。4月25日，蒋拜别母坟，然后走上凤凰山，对故乡最后一次眺望。蒋父子离开溪口，乘车到下陈，至宁海团堧村，由象山乘竹筏驶至汽艇上太康号赴上海。蒋乘军舰于4月26日抵吴淞口，召集顾祝同、汤恩伯等人部署上海防御。4月26日，蒋驻节复兴岛；4月28日，中国国民党中央常务委员会通过“中央非常委员会组织条例”，以代行中央政治委员会职权，由蒋任主席，李宗仁任副主席。
5月7日，蒋乘静江轮由上海启程至舟山，预作上海撤退国军停顿之安排；蒋旋即经澎湖飞台北。6月24日，蒋扺达台北，入驻草山第一宾馆。7月10日，蒋应菲律宾总统季里诺邀请，飞马尼拉访问，与季里诺会议于碧瑶，至7月12日发表联合声明，号召东亚各国成立“亚洲反共联盟”。7月蒋至广州，组设中国国民党非常委员会，自任主席，指挥国军作最后抵抗；蒋先后在厦门、广州、重庆一再部署防御，各路军队无不兵败如山倒。
蒋鉴于局势之严重，于8月23日飞往广州，与李宗仁、阎锡山等筹划战守事宜；8月24日飞重庆主持西南军政人员会议；9月12日飞成都布置防务；9月22日飞昆明与驻军将领会商西南局势，而大势已无法挽回。
11月14日，蒋自台北飞到重庆。11月29日，主持军事会议，指示重庆外围作战计划，入夜林园行邸已闻枪声，兵工厂爆炸，始至白市驿机场；翌日晨飞抵成都，重庆于同日下午陷落。12月6日，蒋约见邱昌渭及刘士毅，要两人随政府先赴西昌。是晩，蒋认为西昌决不能作国府驻在地。12月7日，蒋指示阎锡山作好当晚离开成都之准备。蒋立即决定国府迁移台北，指示行政院召开紧急会议。是晚，行政院举行会议，通过国府迁设台北，随即发布“总统令”：“政府迁设台北，并在西昌设大本营，统率陆海空军在大陆指挥作战。此令。”四川军人刘文辉、邓锡侯等，与云南省政府主席卢汉密谋，欲扣留蒋。蒋12月10日从成都飞抵台湾，称要“反共复国”、“光复大陆”，以“三民主义建设台湾”。

晚年经历
在中晚年，除特殊情况外，蒋基本上不饮酒，不吸烟，励行规则刻板之生活。蒋还专门成立“敌后工作委员会”和“大陆游击总指挥部”来具体负责向中国大陆骚扰浸透。生活几近吝啬，吃过的苹果也要一一清点；一件衣服通常穿5、6年，且平时不穿高级衣料，除个别出访场合外，拒穿西装；与此同时，他在台湾修建30多座行馆，有些从未去住过。2004年10月18日，周联华牧师在台北接受访问称，蒋受基督教义吸引是因为它强调将道德思想转化为行动，单此一点和儒家学说相符。

党务改造
除陈诚、胡宗南等少数蒋亲信以外，过去军政大员到台湾后几乎完全失去权力。蒋同意蒋经国意见，拒绝杜月笙及上海帮派人物进入台湾，孔宋家族大多移居美国。宋美龄游说美国后返回台湾，蒋亲迎。
韩战爆发后，蒋成立中央改造委员会，成员全部与蒋有私人关系，没有陈立夫兄弟、孔宋家族和其他军阀代表；蒋似乎认为在日后或身后多年可以带来一个多党但严格控制之代议制社会，令社会安定和民众幸福。

土地改革
蒋在台湾总结在大陆垮台之教训，与副总统陈诚推行减租、公地放领和征收地主多余土地放给佃农等政策，竭力恢复和发展工农业生产，稳定财政经济；同时大力“改造”中国国民党，加强统治。

复任总统
蒋想办法使李宗仁回到台湾辞职，可是李宗仁也用各种办法来搪塞，一直滞留国外。1949年11月27日，中国国民党中央常务委员会鉴于中国西南地区战况艰危，决议先设法促请李宗仁回四川视事，否则即请蒋复职。
1950年2月28日，中国国民党中常会在台北宾馆召开，对复职事做最后讨论；蒋在会中说，过去一年来，他健康表面上看似一如往昔，但记忆力已大不如前。中国国民党中央常务委员、中央监察委员、中央政治委员、中央非常委员，均应邀出席，一致要求蒋复职；蒋为顺应舆情，乃于3月1日在台北复行视事。

筹备反攻
1949年6月来台后，蒋提出“一年反攻，三年成功”或者“一年准备，两年反攻，三年扫荡，五年成功”的口号。
蒋不断宣称要“反攻大陆”的理念，拒绝中共提出之两党协商和平解放台湾之建议；也反对“台湾独立”和“国际托管”等种种“两个中国”论调，表示“中国事可由中国人自己解决”，坚持一个中国立场，抵制美国、日本等势力觊觎台湾。作为一个政治人物，蒋很多活动都以实现其既定之政治目标为出发点，因此，他之文化观念具有强烈政治性质；只有透过政治帷幕，深窥其文化意义，才能深入了解现代中国历史行程中出现之蒋现象，作出科学之评估。
1954年，蒋在《陆军军官学校黄埔建校三十周年纪念训词》中，多次自称为“领袖”。

关闭政策
1949年6月，行政院宣布对辽河至闽江沿岸领海对实施军事封锁的政策，次年扩大封锁至广东；1950年代贯彻领海关闭政策之余，蒋令海空军延伸至公海截扣多艘外国商船并没收船货，如1953年至1954年的波兰籍普拉沙号油轮
、高瓦德总统号货轮、苏联籍陶普斯号油轮等，而在联合国组织引发国际争议。蒋下令“此乃俄共资匪物资十年来第一次之截获，亦为对第一次俄寇侵华之报复行动也”。部分苏联籍船员被无限期扣留，二死一自杀，中国籍船员被拘禁于绿岛，其间有被枪决与伤病而死者，最后幸存者至1988年蒋经国总统逝世后，由李登辉总统释放返国。

中美共同防御条约
1950年6月朝鲜战争爆发后，蒋凭台湾之战略地位，重新得到美国支持和庇护。蒋认为韩战是反攻好机会，数度游说美国援华，开辟第二战场，或由李弥率领的滇缅游击队反攻云南。1954年12月，和美国签订《中美共同防御条约》。

中华文化复兴运动
1967年7月28日，台湾各界举行中华文化复兴运动推行委员会发起大会，蒋任会长，中华文化复兴运动随即推行。蒋紧密地连接政治与文化，使现代中国既产生一批文化附庸从属于政治权威体制，同时也锻炼出一支文化新军积极投身于反对黑暗政治现实政治；单纯之文化建设和纯粹之文化人，在现代中国难以立足生根，这是蒋将文化政治化之必然结果。

外交
蒋反对“台湾独立”和“国际托管”等种种“两个中国”论调，表示“中国事可由中国人自己解决”，坚持一个中国立场，抵制美国、日本等势力觊觎台湾
抵挡不住中共日益强大和国际形势发展和变化，于第二十六届联合国大会上在2758号决议的结果出来前，蒋宣布退出联合国。

逝世
蒋自1972年起多病，于5月连任第五届总统后，即任命蒋经国为行政院院长，将统治台湾实权交给儿子。1975年4月5日，蒋因突发性心脏病，于下午11时50分在台北士林官邸逝世，当时告知严家淦及其他要员和家人到士林官邸瞻仰遗容。蒋灵柩暂厝于台北市南60公里处桃园县大溪慈湖宾馆正厅。

评价
蒋是20世纪最为重要的领导人之一，世界各国对蒋的评价偏差很大，褒贬不一。

纪念
蒋去世后，慈湖及中正纪念堂设中华民国三军仪队站岗，定每年民族扫墓节（清明节，于1972年起为国定假日）为“蒋总统逝世纪念日（后为先总统蒋公逝世纪念日）”。当时政府规定行文必须挪抬称他为“蒋公”，以示对蒋崇敬之意。
中华人民共和国国务院公布奉化蒋氏故居为全国重点文物保护单位。后堂名“报本堂”，上为吴敬恒手书之黑府金字横匾。两侧是蒋手书楹联，左联是，“报本尊亲是谓至德要道”；右联为“光前裕后所望孝子贤孙”。本堂分四排供奉著蒋从尊祖父以下四代灵位。报本堂屋顶上福、禄、寿三星高照。
日本建立中正神社，以蒋为主神，是附属于爱知县额田郡幸田町贵岭宫的摄末社。
在巴拉圭首都亚松森蒋介石大道亦设有蒋铜像。

荣誉
中华民国勋章奖章
国光勋章
 青天白日勋章
 一等宝鼎勋章
 采玉大勋章
 一等云麾勋章
 一等复兴荣誉勋章
 一等卿云勋章
 一等景星勋章
醒狮勋刀

外国勋章奖章
美国
 军团功绩勋章（1943年7月9日）
 陆军杰出服役勋章（1946年3月）
大韩民国
 建国勋章（1953年11月27日）
 无穷花大勋章（1966年2月15日）
泰国
  皇室友谊勋章（1963年6月5日）
多明尼加
 杜阿尔特、桑切斯和梅拉功勋勋章（1940年1月）
 克里斯托弗·哥伦布勋章（1948年7月）
 克里斯托弗·哥伦布大十字勋章（1971年10月）
菲律宾
 菲律宾荣誉军团勋章（总司令） （1949年）
 锡卡图纳大十字勋章（1960年）
哥伦比亚
 博亚卡勋章（特大十字）（1963年10月）
英国
 巴斯勋章（1941年）
秘鲁
 太阳勋章（钻石大十字级）（1944年10月）
捷克
 白狮勋章（1945年5月30日）
法国
 荣誉军团勋章（大十字）（1945年1月9日）
智利
 功绩勋章（1944年1月29日）
墨西哥
 阿兹特克鹰勋章（1945年4月）
希腊
 救世主勋章（1957年3月22日）
约旦
 文艺复兴最高勋章（1959年3月9日）
巴西
 南十字勋章（1944年）
义大利
 圣莫里斯和拉撒路勋章（1948年4月）
瑞典
 皇家六翼天使勋章（1948年6月4日）
西班牙
 天主教伊莎贝拉勋章（1936年5月）
 民事功绩勋章（1965年）
委内瑞拉
 解放者勋章（1954年7月）
越南共和国
金庆勋章（1960年1月）
比利时
 利奥波德勋章（1946年6月4日）
马拉威
 一等雄狮项环勋章（1967年8月5日）
玻利维亚
 安第斯神鹰勋章（1966年3月）
甘比亚
冈比亚共和国勋章（1972年11月）
阿根廷
 圣马丁解放者勋章（1960年10月）
瓜地马拉
 格查尔勋章（1956年12月7日）
尼加拉瓜
米格尔·拉雷纳加勋章（1974年11月）
鲁本·达里奥勋章（1958年10月）
巴拿马
 瓦斯科·努涅斯·德·巴尔博亚勋章（1960年2月）
巴拉圭
弗朗西斯科·索拉诺·洛佩兹元帅的项圈国家功绩勋章（1962年5月）

去蒋化
在台湾，随著1987年解除戒严后政治民主化，以及社会自由主义和个人主义盛行，民间对蒋中正的评价逐渐由“神格化”回归正常化；许多台湾人开始追究蒋在二二八事件与台湾白色恐怖时期所应负的责任，2000年民主进步党首次上台后，时任总统陈水扁大力实行去蒋化，推动移除蒋在台的铜像，并将中正纪念堂改名为台湾民主纪念园区，2008年由时任总统马英九改回原名“中正纪念堂”。
2018年，反蒋团体为纪念二二八事件71周年及对蒋的不满，到桃园慈湖陵寝泼洒红漆。

著作
蒋著有《西安半月记》《中国之命运》《苏俄在中国》等。蒋介石日记一度存于美国史丹佛大学胡佛研究所图书档案馆，现存于台湾国史馆。蒋一生语论、文电甚多，散见于报刊及内部档案，中国国民党官方曾出版过他之言论集多种，1956年编印过《蒋总统言论汇编》24卷，1984年出版《先总统蒋公全集》三册，1985年出版《先总统蒋公思想言论总集》40卷，都只是有选择收录他部分著述。

艺术形象
在中国大陆，与蒋相关的影视剧层出不穷。孙飞虎、赵恒多、许道临、马晓伟、陈道明、盖美、吴京安、郑玉、杜雨露、吴兴国、沈保平、张世会、张国立、翟万臣、张震、霍建华、王劲松、由立平、赵明、刘永波、张光北、韩英群、傅子明、张峻宁、刘之冰、潘勇、韩庚等人是在影视剧中饰演蒋的演员。电影有：1997年故事片《宋家皇朝》、2009年故事片《建国大业》、2012年故事片《一九四二》、2012年纪录片《走进蒋介石》、2015年故事片《开罗宣言》等。

注释
参见
蒋中正家族、王采玉、两蒋、蒋匪
蒋介石考察苏联、蒋介石访问印度
蒋介石逝世、蒋介石纪念、蒋公纪念歌
陈洁如、姚冶诚、陈洁如回忆录
李宗仁、白崇禧、李宗仁回忆录
蒋经国、蒋纬国、对蒋经国的评价
蒋中正所获荣誉列表
新生活运动、中华文化复兴运动、台湾白色恐怖时期
民国十五年以前之蒋介石先生、蒋总统秘录、蒋介石与现代中国的奋斗、蒋介石传 (2013年)
“常凯申”误译事件（将蒋介石误译为常凯申的中华人民共和国学术界纰漏事件）
西沙战事紧
蒋介石日记、蒋经国日记
蒋中正内阁、严家淦内阁、蒋经国内阁
孙中山、对孙中山的评价、宋庆龄
四大家族（蒋宋孔陈）、孔祥熙、宋蔼龄
宋嘉澍家族、宋美龄、宋子文
陈其美、陈果夫、陈立夫
陈诚、严家淦
中国国民政府、国民政府黄金十年
国民革命军、国民政府军事委员会
三民主义、蒋介石主义、国共合作
中国国民党、中国国民党主席、中国国民党迁台前历史
中正剑
介寿（为蒋介石祝寿）
李登科（蒋中正分身，老年神似蒋中正；高雄医生叶重顺则被称作孙中山分身）

参考文献
外部连结

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台湾大百科全书 - 蒋中正 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
林百乐（林百克之子）：《蒋介石的中国：一个政治研究》 （页面存档备份，存于互联网档案馆）