乙醚

二乙醚（英语：diethyl ether），简称乙醚，也称依打，是一种醚类有机化合物，结构简式为(C2H5)2O（可简写为Et2O）。乙醚是一种无色易燃、极易挥发的液体，遇火花、静电、高温、氧化剂（如高氯酸、氯气、氧气、臭氧等）时，有燃烧爆炸的危险；其气味刺激，带有甜味，曾被用作吸入性全身麻醉剂，也是常见的毒品加工原料。乙醚亦是一种实验室常用的微极性有机溶剂，与空气隔绝时相当稳定，长期储存时与氧气接触会逐渐形成易爆的氢过氧化乙醚混合物。乙醚稍溶于水，易溶于乙醇、苯、氯仿、石油醚。

历史
传说乙醚可能是由公元8世纪的贾比尔或拉蒙·柳利在1275年合成的。1540年，文艺复兴时期的医生瓦勒留斯·科尔杜斯首次具体描述了乙醚的合成方法，他将乙醚称为甜矾油（oleum dulce vitrioli），科尔杜斯通过蒸馏乙醇和矾油制备乙醚，并简单介绍了这种物质的药用性质。大约在同一时期，帕拉塞尔苏斯在狗身上发现了这种物质可用作镇痛剂。1729年，奥古斯特·西格蒙德·弗罗贝尼乌斯将这种物质命名为乙醚（ether）。人们曾经认为乙醚是某种硫化合物，直至约19世纪才被证明是错误的。

制备
实验室中，在浓硫酸作用下于140℃加热，可由乙醇经分子间失水制得乙醚：

  
    
      
        
          2
          
          EtOH
          
            
              →
              
                
                  140
                  
                    ℃
                  
                
              
              
                
                  H
                  2
                  S
                  O
                  4
                
              
            
          
          
            Et
            
              2
            
            
              
            
          
          O
          +
          
            H
            
              2
            
            
              
            
          
          O
        
      
    
    {\displaystyle {\ce {2EtOH ->[{H2SO4}][{140℃}] Et2O + H2O}}}
  

该反应中醇在酸性条件下质子化形成𨦡盐（a），接着与醇中的氧原子发生亲核取代，同时质子化的羟基以水的形式离去，然后再去质子化得到醚。
CH3CH2OH + H+ 
  
    
      
        
          
            
              
                
                  
                    
                      ↽
                    
                    
                    
                    
                      −
                    
                  
                
              
              
                
                  
                    
                      −
                    
                    
                    
                    
                      ⇀
                    
                  
                
              
            
          
        
      
    
    {\displaystyle {\ce {<=>}}}
  
 CH3CH2+OH2 (a) 
CH3CH2+OH2 + HOCH2CH3 
  
    
      
        
          
            
              
                
                  
                    
                      ↽
                    
                    
                    
                    
                      −
                    
                  
                
              
              
                
                  
                    
                      −
                    
                    
                    
                    
                      ⇀
                    
                  
                
              
            
          
        
      
    
    {\displaystyle {\ce {<=>}}}
  
 (CH3CH2)2+OH 
  
    
      
        
          
            
              
                
                  
                    
                      ↽
                    
                    
                    
                    
                      −
                    
                  
                
              
              
                
                  
                    
                      −
                    
                    
                    
                    
                      ⇀
                    
                  
                
              
            
          
        
      
    
    {\displaystyle {\ce {<=>}}}
  
 (CH3CH2)2O
此反应需要严格控制反应温度，并不断添加乙醇，如果反应温度达到170℃，则反应的产物会以乙烯为主。
另一种制备醚的方法是Williamson醚合成，反应是碱金属醇盐和卤代烷在无水条件下的亲核取代反应：

除硫酸外，磷酸、对甲苯磺酸、氧化铝、氯化锌、三氟化硼等酸性催化剂都能用于醇分子间失水反应。大部分乙醚是乙烯气相水合制备乙醇时的副产物，该工艺使用固相磷酸催化剂催化。工业上，常用γ-氧化铝作为催化剂，在300℃下脱水生成乙醚，此法可以用于制备一些高级醚：

  
    
      
        
          2
          
          EtOH
          
            
              →
              
                
                  300
                  
                    ℃
                  
                
              
              
                
                  A
                  l
                  2
                  O
                  3
                
              
            
          
          
            Et
            
              2
            
            
              
            
          
          O
          +
          
            H
            
              2
            
            
              
            
          
          O
        
      
    
    {\displaystyle {\ce {2EtOH ->[{Al2O3}][{300℃}] Et2O + H2O}}}

用途
可用作生产纤维素塑料如醋酯纤维的溶剂。
乙醚的十六烷值高，因其挥发性强、闪点低而可与石油馏分组合为发动机启动液。
可用作蜡、脂肪、油、香料、生物碱、软胶等的溶剂。
乙醚在水中的溶解度小，可作液-液萃取的溶剂；可以用于提取青蒿素。
乙醚曾作为吸入麻醉药使用（使用前必须以碘化钾醋酸溶液验纯，以确定无过氧化物），但因恢复期长且不良反应多，现今更倾向使用氟代醚麻醉药如地氟醚和七氟醚。
曾有说法称有不法分子使用浸有乙醚的毛巾捂人口鼻，迅速使被害人昏迷后偷抢财物，后经指出这是虚假的传言，理由是吸入乙醚蒸汽使人昏迷所用的时间太长，且易使被害者有生命危险。
乙醚曾被用作娱乐性药物，在19世纪30年代的美国曾举行过被称为“乙醚狂欢”的公共娱乐活动，人们吸食乙醚或笑气以达到亢奋状态。20世纪初的波兰农民流行在饮料中添加数滴（kropki）乙醚，兰科人会将它倒入牛奶、甜水或橙汁中，装在烈酒杯中饮用。

安全性
乙醚极易燃，久置又能形成易爆的混合物。乙醚蒸汽会与空气形成易燃的混合物，即使不是明火，也可能被加热板、电弧、蒸汽管道所点燃。
乙醚对光和空气敏感，倾向于以过氧化物的形式存在，可以形成具有爆炸性的过氧乙醚。过氧乙醚沸点更高，并且在干燥的时候可能发生爆炸。市售乙醚中会加入微量的抗氧化剂2,6-二叔丁基对甲酚（BHT）；与氢氧化钠一同储存会沉淀出氢过氧化醚。乙醚中的水和过氧化物可使用钠和二苯甲酮蒸馏，或是通过活性氧化铝柱去除。

备注
参考书籍
邢其毅等. 《基础有机化学》第四版 上册. 北京大学出版社. 2017a （中文（中国大陆））. 
邢其毅等. 《基础有机化学》第四版 下册. 北京大学出版社. 2017b （中文（中国大陆））.

参考文献
外部链接

Michael Faraday's announcement of ether as an anesthetic in 1818（页面存档备份，存于互联网档案馆）
Calculation of vapor pressure（页面存档备份，存于互联网档案馆）, liquid density（页面存档备份，存于互联网档案馆）, dynamic liquid viscosity（页面存档备份，存于互联网档案馆）, surface tension（页面存档备份，存于互联网档案馆） of diethyl ether, ddbonline.ddbst.de
CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（页面存档备份，存于互联网档案馆）