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少年司法における「未決」段階の身体拘束に関する総合的研究

本研究は、少年司法における「未決」段階の身体拘束に関する刑事政策上・国際人権法上の関心が高まるなか、現在それが果たしている機能とあるべき像を探ることを目的とした。本研究に取り組む中で公表した論文・学会報告・図書では、国際人権法上指摘されてきた日本の問題点は近時なお深まりを見せていること、それを解決するためのひとつの法策には国選付添人制度の拡充があることを示した。本研究の目的は、観護措置を中心として少年司法における「未決」段階の身体拘束をめぐる法的・犯罪学的・刑事政策的問題を総合的かつ体系的に解明し、解決策を提示することにある。その際、本研究は、(ア)判例分析、(イ)統計分析、アンケート調査、ヒアリングによる経験的調査、(ウ)とくにドイツを中心とした非核法研究、という研究手法を用いる。本年度は、判例の収集・分析と統計分析に着手するとともに、日本とドイツにおけるアンケート調査、ヒアリングのパイロット調査を行うことを予定していた。家庭の事情があり、今年度ドイツにおけるパイロット調査を実施することはできなかった。しかし、判例分析と統計分析に着手し、日本における実務家へのヒアリングのパイロット調査を実施することができた。これらの成果は、「研究発表」に掲げた論文で、部分的に公表している。本研究は、比較法的手法と経験的な実証的手法を用いるだけでなく、少年司法における「未決」段階の身体拘束をめぐる問題を総合的かっ体系的に解明し、具体的な解決策を不すことを目的としている。この目的から、平成19年度は、判例・統計の本格的な分析を推し進めるとともに、日本とドイツの両国において、アンケートとヒヤリングを用いた本調査を実施することを計画した。この計画の下で、本年度は、まず身体拘束時の援助課題を探るために、日本の少年司法従事者にヒヤリング調査とアンケート調査を行った。また、ドイツにおいて未決勾留施設と未決勾留回避のプロジェクトを参観し、ヒヤリング調査を行った。こうした研究活動の過程で得られた知見の一端は、論説「少年行刑法は不要か」に結実している。また、今年度の調査により得られた知見については、現在まとめる作業を行っており、来年度中には論説を公刊する予定である。本研究の目的は、観護措置を中心として少年司法における「未決」段階の身体拘束をめぐる法的・犯罪学的・刑事政策的問題を総合的かつ体系的に解明し、解决策を提示することにある。その際、本研究は、(ア)判例分析、(イ)統計分析、アンケート不調査、ヒアリングによる経験的調査、(ウ)とくにドイツを中心とした比較法研究、という研究手法を用いる。本年度の計画は、(1)判例・統計分析の継続、(2)ドイツと日本におけるアンケート調査及びヒアリング調査の実施、(3)研究成果の公表、にあった。このうち本年度実施できたのは、(1)判例・統計分析、(2)日本におけるヒアリング調査、(3)これまでの研究成果の部分的な公表である。これらに加えて、昨年度ドイツで実施したヒアリング調査の分析に時間を割いたため、今年度改めてドイツにおいて調査を実施するにまでは至らなかった。本年度公表した「少年行刑法は不要か」及び「ドイツにおける行刑改革」では、本研究の比較法領域での分析過程から得られた、未決の問題を含むドイツ(少年)行刑法をめぐる問題状況について、公表したものである。「国選付添人制度拡充への理論的課題」は、本研究の統計分析過程から得られた、未決段階における身体拘束の犯罪学的意味を土台として、法的な議論を展開したものであり、基礎理論と応用的な議論を結節させたものである。本年度行った学会報告は、いずれも少年司法制度改革の意味を探るものであり、直接には手が付けられていないはずの未決段階の身体拘束にも法制度改革の影響が及んでいることを明らかにしている。これも、本研究で得られた成果を基礎としたものである。殊に比較法の部分に関しては、来年度、いくつかの論文で研究成果をまとめ、公表する予定である。
レクチンを発現するユニークな樹状細胞亜集団の免疫系における重要性

本研究は、ガラクトース/N-アセチルガラクトサミン(Gal/GalNAc)特異的マクロファージC型レクチン(MGL)を発現する樹状細胞が、免疫応答を制御しうる新たな樹状細胞亜集団であるのかを明らかにすることを目的としている。これまでに、マウス骨髄細胞より分化誘導した未成熟樹状細胞にはMGLが発現し、この骨髄細胞由来未成熟樹状細胞には、GalNAcの付加した蛍光標識またはビオチン化標識ポリマーが、カルシウム依存的かつ、GalNAc特異的に結合し、細胞内に取り込まれることを明らかにしている。また、取り込まれた抗原が、細胞内でMGL、MHC classII、LAMP-1と共局在したことから、MGLが抗原の取り込みを介して、抗原提示に関わるのではないかと考えられた。本年度は、MGL陽性樹状細胞におけるMGLの機能の解析として、MGLが抗原提示に関与するかどうか検討した。MGLに対するモノクローナル抗体LOM-14(ラットIgG2b)が、マウス骨髄細胞由来未成熟樹状細胞に結合し、細胞内に取り込まれることをフローサイトメトリーにより明らかにした。あらかじめモノクローナル抗体LOM-14を結合させた後、一晩培養した骨髄細胞由来樹状細胞樹状細胞と、ラットIgGで免疫したマウスのリンパ節由来T細胞との共培養を行い、T細胞増殖試験を行った。モノクローナル抗体LOM-14を取り込ませていない樹状細胞と共培養した場合に比べ、モノクローナル抗体,LOM-14を取り込ませた樹状細胞と共培養したT細胞は高い増殖活性を示した。この結果より、未成熟樹状細胞上のMGLは、抗原を取り込み、抗原特異的T細胞への抗原提示に関わることが示された。本年度は、MGL陽性樹状細胞におけるMGLの機能の解析と、マウス生体内におけるMGL陽性樹状細胞亜集団の検出を試みた。1.MGL陽性樹状細胞におけるMGLの抗原の取り込みへの関与MGL陽性樹状細胞として、すでにMGLの発現を明らかにしていた骨髄細胞より分化誘導した未成熟樹状細胞を用いた。抗原のモデルとして、ビオチン標識または蛍光標識された、糖鎖の付加したポリマーを用いた。フローサイトメトリーによる解析の結果、カルシウム依存的かつ、糖特異的にGalNAcポリマーが未成熟樹状細胞に結合し、細胞内に取り込まれることを明らかにした。さらに、コンフォーカル顕微鏡による解析の結果、取り込まれたGalNAcポリマーは、細胞内でMGL、MHC classII、LAMP-1と共局在したことから、MGLが抗原の取り込みを介して、抗原提示にも関わる可能性が示された。2.マウス生体内におけるMGL陽性樹状細胞亜集団の検出これまでに、真皮MGL陽性細胞は、接触皮膚炎モデルにおいてリンパ節に遊走し、抗原に対する感作成立に関与することがすでに明らかにされていた。そこで、真皮に常在するMGL陽性細胞と、溶媒塗布により皮膚の細胞が流入したと考えられるリンパ節のMGL陽性細胞のフェノタイプをフローサイトメトリー法により解析した。これまでに、真皮のMGL陽性細胞は、MHC classII、CD11b、DEC-205陽性で、CD11c陰性であり、リンパ節では、MHC classII、CD11b、DEC-205陽性で、CD11cは一部で陽性であるという予備的な結果を得ている。
チェレンコフ光を用いたリアルタイム放射線治療精度評価システムの構築

本年度はチェレンコフ光のモンテカルロシミュレーションGEANT4の計算環境を構築した.はじめに,コバルトガンマ線の治療装置をGEANT4上でモデリングした.精度検証のため,空間的な線量分布の評価を行った.また通常線量のみの計算でしたGEANT4を使用しないため,本研究の対象であるチェレンコフ光の発生が計算できるように計算コードを修正した.単純な水ファントムをGEANT4で再現し,チェレンコフ光の強度が計算できるようになった.チェレンコフ光の発生条件は放射線のエネルギーのみならず媒質の光学特性にも依存するため,媒質の光学特性の情報を収集した.GEANT4では強度のみの計算であるが現在スペクトルが計算できるようにコードを修正中である.これらの情報をもって,計測カメラの量子効率から最適な測定条件を見積る.今年度は測定条件についても検討を図った.チェレンコフ光は非常に微弱であるため微弱な光を検出できる計測カメラの選定と測定条件を整理した.その結果,現在,C-dose camera (DoseOptics社)を用いた測定を考えており,比較的高ゲインで信号の低いチェレンコフ光を検出できることがわかった.治療室は通常明るい状態で治療するためこのような環境でも測定できる条件で考えている.現在,DoseOptics社のエンジニアリングと技術的な交渉をしている.使用する放射線の種類についても検討した.一般的に高エネルギーの光子ではチェレンコフ光が確実に発生するが,小線源治療192Irにおいてもチェレンコフ光が発生するため,小線源治療中のチェレンコフ光も測定することを検討している.放射線治療照射中に発生するチェレンコフ光は非常に信号が低く,通常の治療室環境下ではバックグラウンドより下回った発光量のため計測が不可能である.そのため,信号を増幅させる専用の計測カメラが必要となり,技術的な問題に直面していた.しかし,近年電子増幅させたCCDカメラが開発されたため,その計測カメラの利用を考えている.今年度はチェレンコフ光を検出可能な計測カメラ(C-dose, DoseOptics社)を用いてファントムに対して照射したときのチェレンコフ光の振る舞いについて評価する予定である.放射線の種類としては,コバルト治療装置,汎用治療装置(X線と電子線),また小線源治療においても確認する予定である.すべての測定においては,複雑なファントムを用いず単純な照射野と板型の水等価ファントムを用いる予定である.単純な測定系であるため,同一の条件をモンテカルロシミュレーションで再現し,実測の精度を評価する予定である.本年度はチェレンコフ光のモンテカルロシミュレーションGEANT4の計算環境を構築した.はじめに,コバルトガンマ線の治療装置をGEANT4上でモデリングした.精度検証のため,空間的な線量分布の評価を行った.また通常線量のみの計算でしたGEANT4を使用しないため,本研究の対象であるチェレンコフ光の発生が計算できるように計算コードを修正した.単純な水ファントムをGEANT4で再現し,チェレンコフ光の強度が計算できるようになった.チェレンコフ光の発生条件は放射線のエネルギーのみならず媒質の光学特性にも依存するため,媒質の光学特性の情報を収集した.GEANT4では強度のみの計算であるが現在スペクトルが計算できるようにコードを修正中である.これらの情報をもって,計測カメラの量子効率から最適な測定条件を見積る.今年度は測定条件についても検討を図った.チェレンコフ光は非常に微弱であるため微弱な光を検出できる計測カメラの選定と測定条件を整理した.その結果,現在,C-dose camera (DoseOptics社)を用いた測定を考えており,比較的高ゲインで信号の低いチェレンコフ光を検出できることがわかった.治療室は通常明るい状態で治療するためこのような環境でも測定できる条件で考えている.現在,DoseOptics社のエンジニアリングと技術的な交渉をしている.使用する放射線の種類についても検討した.一般的に高エネルギーの光子ではチェレンコフ光が確実に発生するが,小線源治療192Irにおいてもチェレンコフ光が発生するため,小線源治療中のチェレンコフ光も測定することを検討している.放射線治療照射中に発生するチェレンコフ光は非常に信号が低く,通常の治療室環境下ではバックグラウンドより下回った発光量のため計測が不可能である.そのため,信号を増幅させる専用の計測カメラが必要となり,技術的な問題に直面していた.しかし,近年電子増幅させたCCDカメラが開発されたため,その計測カメラの利用を考えている.今年度はチェレンコフ光を検出可能な計測カメラ(C-dose, DoseOptics社)を用いてファントムに対して照射したときのチェレンコフ光の振る舞いについて評価する予定である.放射線の種類としては,コバルト治療装置,汎用治療装置(X線と電子線),また小線源治療においても確認する予定である.すべての測定においては,複雑なファントムを用いず単純な照射野と板型の水等価ファントムを用いる予定である.単純な測定系であるため,同一の条件をモンテカルロシミュレーションで再現し,実測の精度を評価する予定である.当該年度は計測カメラの選定を行ってため使用額が残ってしまった.2019年度に計測カメラを購入予定である.
有機薄膜太陽電池の限界突破を指向した長距離励起子拡散長π共役系の創製

本研究を行う過程で,予想外な2つの発見をした.一つ目は,これまで合成が達成されてこなかった新たな有機鉛化学種を合成・単離したことである.この単離に成功した化学種はプルンビレノイドと呼ばれ,その構造と性質を初めて明らかにした.二つ目は,ベンゼンに代表される平面型π共役分子に,表・裏の表裏二面性を付加した新たな分子を創製したことである.この分子の性質を明らかにすると共に,金属の表面処理に応用すること,金属の性質を変化させることに成功した.本研究は,従来までの有機薄膜太陽電池の限界突破を指向した,長距離励起子拡散長をもつπ共役系の創製を目的としている.従来までの限界を打破するためには,有機半導体の根源的課題である“短い励起子拡散長"にアプローチし,大きなエネルギー損失を伴うキャリア生成機構から脱却することが必要不可欠となる.本研究では,1)大きな比誘電率と2)多次元的な電荷輸送パスを両立したπ共役化合物として,「ヘテラスマネンイオン結晶」を設計した.本年度の1つ目の達成点は,ヘテラスマネンイオン結晶の最小の切り出し構造であるモデル分子の合成に成功した点である.ヘテラスマネンイオン結晶の分子設計として重要な点は,π共役骨格内に2価鉛(プルンビレン)の結合様式をもつことにあり,この2価化学種とハロゲン化物イオンが互いに連結することでイオン結晶を形成する.この最小骨格としてプルンバシクロペンタジエニリデンを採用し,これにヨウ化アンモニウム塩を作用させることで,対応するヨウ化物塩の単量体を得ることに成功した.2つ目の達成点として,最小π骨格をもつプルンビレンが,配位性化合物の添加により連結構造体を形成できることを見出した点を挙げる.プルンバシクロペンタジエニリデンに二座配位子であるジオキサンを加えると,π骨格とジオキサンが交互に連結した1次元分子ワイヤーを形成することを明らかにした.当初の初年度の達成目標として,「高周期14族2価化学種を含む骨格に含むヘテラスマネンの合成」と「イオン結晶の構築法の確立」の2点を挙げていた.この内,「イオン結晶の構築法」は既に達成することが出来た.含14族元素ヘテラスマネンの合成に関しては,当初の計画通り検討を行ったものの,想定した目的化合物が得られず,複雑な混合物が得られた.この検討の後,即座に別の合成経路を模索し,現在,目的分子の前駆体を合成することに成功している.本研究を遂行する過程で,予想外の2つの発見をした.1つ目は,最も重い14族テトリレノイド(プルンビレノイド)の合成単離に初めて成功したことである.2つ目は,ヘテラスマネン骨格構築法を検討する過程で,表裏の2面性をもつπ共役分子の創製を達成したことである.テトリレン(R2E:)にアニオンが付加した化学種テトリレノイド([R2E-X]-)は,テトリレン等価体としての興味からケイ素,ゲルマニウム,スズ類縁体の合成が報告されているものの,もっとも高周期の鉛類縁体の合成は達成されていなかった.本研究では,イオン性結晶の初期検討として,π共役5員環の最小骨格化合物としてプルンバシクロペンタジエニリデン1を選定し,これにハロゲン化物イオンを作用させる検討を行った.得られた化合物の単結晶X線構造解析を行ったところ,プルンビレンπ骨格にハロゲン化物イオンが垂直に配位したプルンビレノイドであることが明らかとなった.本研究の目的分子を合成する過程で,表裏の2面性をもつπ共役分子の合成に成功した.目的分子を合成する上で鍵となる反応中間体(ヘキサリチオトリフェニレン)にリン試剤および単体硫黄を作用させたところ,トリフェニレン骨格が3つのリン原子で架橋された分子(トリホスファスマネン)が得られた.本分子は,π共役平面骨格に垂直方向に大きな双極子モーメントを有し,これまでの代表的な面外異方性分子(TiOPcなど)と比較し3倍ほど大きな値であった.本分子を金基板上に塗付したところ,硫黄原子と金原子が選択的に相互作用して吸着され,分子の面外双極子によって金の仕事関数が変化することが明らかとなった.本研究成果は,Journal of the American Chemical Society誌,2017, 139, 5787-5792に掲載された.本研究を行う過程で,予想外な2つの発見をした.一つ目は,これまで合成が達成されてこなかった新たな有機鉛化学種を合成・単離したことである.この単離に成功した化学種はプルンビレノイドと呼ばれ,その構造と性質を初めて明らかにした.二つ目は,ベンゼンに代表される平面型π共役分子に,表・裏の表裏二面性を付加した新たな分子を創製したことである.この分子の性質を明らかにすると共に,金属の表面処理に応用すること,金属の性質を変化させることに成功した.前年度に引き続き,高周期14族2価化学種を含む骨格に含むヘテラスマネンの合成検討を行う.既に合成した前駆体となる化合物から,目的のヘテラスマネン分子への誘導化を行う.

ここで得られるヘテラスマネン分子と昨年度の検討で手法を確立したイオン結晶の構築法を組み合わせることで,「ヘテラスマネンイオン結晶」の合成を検討する.今期の後半では,合成したイオン結晶の基礎物性(光吸収特性,溶解性,成膜性等)を評価し,更にはTRMCを用いた励起子拡散長の算出を行う.この励起子拡散長は,π骨格に含まれる14族元素,ハロゲン化物イオン,およびその対アニオンによって変化し得るため,それぞれの誘導体に関して,系統的な測定および解析を行う.有機物性化学,有機エレクトロニクス,典型元素化学
現職教員を対象とした教育専門職学位（Ed.D.）プログラムの創設

補助事業期間の1年間延長して研究を遂行した平成30年度においては、国内第二次調査、アメリカ第二次調査、ドイツ第二次調査を実施した。国内第二次調査は、類似制度の運用を行っている広島大学大学院教育学研究科「教職課程担当教員養成プログラム」、現職教員を多く受け入れている宮城教育大学教職大学院を中核対象として、担当者へのインタビュー調査を実施した。アメリカ第二次調査としては、中西部に位置するオハイオ州を対象とし、地元教育委員会との連携を軸としたプログラムの運営を行っているアクロン大学教育学部(The University of Akron, LeBron James Family Foundation College of Education)及びEd.D.取得者が勤務している複数の学校での資料収集及び関係者へのインタビュー調査を実施した。本調査は、平成28年度における西海岸地域調査、平成29年度における東海岸地域調査を補完する調査として位置づけた。ドイツ第二次調査としては、南西部に位置するバーデンヴュルテンベルク州を対象とし、ルートヴィヒスブルク教育大学(Paedagogische Hochschule Ludwigsburg)及び連携するカールスルーエ工科大学(Karlsruher Institut fuer Technologie)での資料収集及び関係者へのインタビュー調査を実施し、Ed.D.取得者へのインタビュー調査はメーリケギムナジウム(Moerike-Gymnasium Goeppingen )において実施した。本調査は、平成28年度における大都市における総合研究大学調査(ボン及びベルリン)を補完する調査として位置づけた。平成28年度においては、現職教員を対象とした教育専門職学位に関する先行研究の収集・分析と国内外の先進事例の調査を同時に進展させた。先行研究については、国立情報学研究所「CiNii」、国立国会図書館「NDL-OPAC」、アメリカInstitute of Education Sciences「ERIC」、ドイツDeutsche Nationalbibliothek提供の検索エンジン等の文献等データベースを活用して収集した。また、国内・海外実地調査にあたっては、調査対象大学等におけるEd.D.相当プログラムについて、量的・質的両側面における情報を入手した。具体的な調査対象は以下の通りである。国内調査:広島大学教育学研究科、愛知教育大学大学院・静岡大学大学院教育学研究科、名古屋大学大学院教育発達科学研究科国外調査:カリフォルニア州立大学ロサンゼルス校(CSULA)、カリフォルニア大学ロサンゼルス校(UCLA)[以上アメリカ]、ボン大学、ベルリン自由大学[以上ドイツ]先行研究の収集及び国内調査、ドイツ調査については所期の計画通り進捗している。アメリカ調査については、当初計画していたカーネギー財団Carnegie Project on the Education Doctorateへの調査について、日程調整がスムーズに進まず、平成29年度に実施することとした。それにより、平成28年度におけるアメリカ調査の対象がカリフォルニア州に限定されたことから、当初予定していたカリフォルニア大学ロサンゼルス校(UCLA)に加え、カリフォルニア州立大学ロサンゼルス校(CSULA)においても調査を実施することができた。平成29年度においては、国外調査(アメリカ第二次調査)について実施した一方、当該調査が調査対象機関との日程調整の結果、年度末(2月最終週)となったため、国内第二次調査について、補助事業期間の延長を申請することにより、次年度実施とすることした。以下、その概要を述べる。アメリカ第二次調査については、ピッツバーグ大学に本部を置くCarnegie Project on the Education Doctrateへの訪問調査(関連資料の収集及び所長との半構造化インタビュー調査)を実施すると共に、実践校としてニューヨーク市内のコロンビア大学、ロングアイランド大学における訪問調査を実施した。昨年度実施した西海岸地域実践校調査(カリフォルニア大学ロサンゼルス校(UCLA)、及び、カリフォルニア州立大学ロサンゼルス校(CSULA))とあわせ、アメリカにおける現職教員を対象とした教育専門職学位(Ed.D.)プログラムの運営に関する特質を把握することができた。一方、国内でのEd.D.プログラムのフィージビリティを検討するための資料を得ることを主眼とした国内二次調査については、国外調査結果(平成28年度ドイツ調査、平成28・29年度アメリカ調査)の分析を踏まえて次年度(平成30年度)に実施し、研究の総括を行うことにより、日本国内の諸状況に即したEd.D.プログラムのグランドデザインと、設置までのロードマップを構想する。「研究実績の概要」でも記述したとおり、平成29年度における国外調査(アメリカ第二次調査)の実施が調査対象機関との日程調整の結果、年度末(2月最終週)となったため、国内第二次調査(フィージビリティ調査)及び研究の総括について、補助事業期間の延長を申請することにより、次年度実施とすることした。

本調査は、平成28年度における大都市における総合研究大学調査(ボン及びベルリン)を補完する調査として位置づけた。平成29年度においても、先行研究の収集・分析と国内外の先進事例の調査を同時に進展させる。平成29年度の実地調査は、国内第二次調査(対象とする全機関)、アメリカ第二次調査(ペンシルベニア州立大学、マサチューセッツ大学アマースト校、カーネギー財団Carnegie Project on the Education Doctorate)とする。第二次調査実施に当たっては、平成28年度の各調査によって明らかとなった知見を基に調査枠組みを更新し、より詳細な調査を実施する。これらの調査結果を踏まえ、初等中等教育段階の教員を広く対象とした高度な研修を担い得る教育専門職学位(Ed.D.)プログラムのグランドデザインと、設置までの具体的なロードマップを構想し、その成果を国内学会で発表する。また、研究成果報告書を取りまとめ、関係機関に配布する。平成28・29年度に実施した国外調査結果(平成28年度ドイツ調査、平成28・29年度アメリカ調査)の分析を踏まえ、国内でのEd.D.プログラムのフィージビリティを検討するための資料を得ることを主眼とした国内二次調査(文部科学省、関係大学等)を実施し、初等中等教育段階の教員を広く対象とした高度な研修を行い得る教育専門職学位(Ed.D.)プログラムのグランドデザインと、設置までの具体的なロードマップを構想し、その成果を国内学会で発表する。国外実地調査が年度末となり、資料整理及び翻訳等に関する人件費・謝金の支出が不要となったため。平成29年度における国外調査(アメリカ第二次調査)の実施が調査対象機関との日程調整の結果、年度末(2月最終週)となったため、国内第二次調査(フィージビリティ調査)及び研究の総括について、補助事業期間の延長を申請することにより、次年度実施とすることした。国内外の調査で得られた資料の整理及び重要資料の翻訳、研究成果報告書の取りまとめ等に際し、リサーチアシスタントおよび研究補助員を雇用する。
リン酸塩類の水和とその生成物の工業的利用

リン酸塩類の水和およびその生成物について、研究・調査を行い、下記のような成果を得た。1)ポルトランドセメントや石膏から得られる水和硬化体は、多孔体となるため、曲げ強度が充分でない。リン酸カルシウム類の水和硬化体も同じ欠点を持っているので、硬化体の密度を増加させることと水和生成物粒子同士の結合強度を増加させる目的で、水和反応時に水溶性の高分子化合物を添加して、硬化体の調製を行っている。現在のところ、硬化体の密度の増加は、十分でないものの、曲げ強度は、改善された。(梅垣高士,山下仁大)2)アパタイト水和硬化体を調製する際に、出発物質として、非晶質リン酸カルシウムの利用を試み、また、有機酸を添加してその効果をしらべた。(安江任、荒井康夫)3)骨生理学上重要な各種カチオンを共存させて水酸アパタイトを電析させて、その生成結晶について、詳細な検討を行った。(門間英毅)4)水酸アパタイトを無機イオン交換体への応用についての検討を行った。その結果、鉛、カドウミウムなどの有害イオンを除去できる可能性を認めた。(鈴木喬)5)コバルト、ニッケルなどのリン酸塩類水和物を合成し、顔料として応用の検討を行い、合成法は、簡便で、従来の顔料と比較しても遜色ないものが得られることを認めた。(戸田善朝)1各種水溶性高分子およびそのモノマーの存在下で、リン酸カルシウム類の水和に関する実験を行い、水和反応の速度は、減少するものの、カルシウム欠損アパタイトが生成することがわかった。また、上記添加物の存在は、水和生成アパタイト結晶の形態に影響をおよぼすことが明らかとなった。(梅垣高士)2非晶質リン酸カルシウム、水酸アパタイトなどのリン酸カルシウム類とカルボン酸との複合体の調製条件について詳細な検討を行なった。(荒井康夫、安江任)3リン酸根とカルシウムイオンを含む水溶液の電解により、金属などの基質上に水酸アパタイト結晶を析出させ、その結晶形態、構造解析を行なった。(門間英毅)4水酸アパタイトの焼結条件を検討し、その焼結体の電気的測定を行なった。高温では、プロトン電導性があることを確認し、低温では誘電性のあることを確かめた。フッ素やイットリムの固溶により、電導性の向上が認められた。(山下仁大)5各種カチオン置換アパタイトを合成し、イオン交換特性をしらべた。そのイオン交換性を利用すると、鉛など、有害重金属イオンの除去に有効であることが確かめられた。(鈴木喬)6鉄、コバルト、ニッケルなどのリン酸塩水和物について、顔料への応用を目的として、合成条件の検討、光学的性質の測定などを行なった。粒子形態、粒子径、粒度分布などが、顔料としての粒子設計に重要なことを認めた。(戸田善朝)リン酸塩類の水和およびその生成物について、研究・調査を行い、下記のような成果を得た。(梅垣高士、山下仁大)2)アパタイト水和硬化体を調製する際に、出発物質として、非晶質リン酸カルシウムの利用を試み、また、有機酸を添加してその効果をしらべた。(安江任、荒井康夫)3)骨生理学上重要な各種カチオンを共存させて水酸アパタオトを電析させて、その生成結晶について、詳細な検討を行った。

その結果、鉛、カドミウムなどの有害イオンを除去できる可能性を認めた。(鈴木喬)5)コバルト、ニッケルなどのリン酸塩類水和物を合成し、顔料として応用の検討を行い、合成法は、簡便で、従来の顔料と比較しても遜色ないものが得られることを認めた。(戸田善朝)
選択的光付加を利用する生理活性なヘテロ中員環の合成

本研究ではヘテロ共役エノン、共役ジエノンの光[2+2]付加反応を解析して、その選択性の因子を明らかにするとともに、選択的光付加反応を利用して官能基の立体化学がコントロールされたシクロブタン部を調製する。さらに、歪みを内蔵するシクロブタン部を選択的に開環させ、中員環エーテルへの誘導ならびに骨格変換を利用したヘテロ環新規骨格化合物の合成法を開発する。本研究では次のことを明らかにした。1.ヘテロシクロペンテノンの1つである3(2H)-フラノン体とアクリロニトリル等のエチレン置換体との光反応による付加配向および立体選択的[2+2]付加反応等を解析した。オレフィン部に水酸基をもつ3(2H)-フラノンは電子不足なエチレン置換体およびアセチレン置換体と配向特異的に[2+2]付加し、水酸基をもたない3(2H)-フラノンはエチレン置換体の電子的性質に関係なく配向特異的に[2+2]付加体を与えた。これらの付加体の生成は励起三重項フラノンからのフロンティア軌道相互作用効果により合理的に理解された。2.ヘテロシクロヘキサジエノンの1つの2-ピロン体は、3,4-位が求電子的で5,6-位が求核的な付加反応性を示し、それぞれ付加位置、配向および立体選択的な[2+2]付加体を与えた。3.2-ピロン体をメチレン側鎖でつないだジ-2-ピロン体を調製し、光反応を行ない4環性シクロブタン体を多数得るとともに、その反応選択性の因子を明らかにした。ジ-2-ピロン体とジオレフインとの光反応でヘテロ大環状化合物の合成に成功した。4.3(2H)-フラノン体とアセチレン類との[2+2]付加体のシクロブテン部を熱的に開環させ、7員環エーテルへ誘導した。本研究ではヘテロ共役エノン、共役ジエノンの光[2+2]付加反応を解析して、その選択性の因子を明らかにするとともに、選択的光付加反応を利用して官能基の立体化学がコントロールされたシンクロブタン部を調製する。平成7年度の研究では次のことを明らかにした。3.2-ピロン体をメチレン側鎖でつないだジ-2-ピロン体を調製し、光反応を行ない

4環性シクロブタン体を多数得るとともに、その反応選択性の因子を明らかにした。4.3(2H)-フラノン体とアセチレン類との[2+2]付加体のシクロブテン部を熱的に開環させ、7員環エーテルへ誘導した。本研究ではヘテロ共役エノン、共役ジエノンの光[2+2]付加反応を解析して、その選択性の因子を明らかにするとともに、選択的光付加反応を利用して官能基の立体化学がコントロールされたシクロブタン部を調整する。さらに、歪みを内蔵するシクロブタン部を選択的に開環させ、中員環エーテルへの誘導ならびに骨格変換を利用したヘテロ環新規骨格化合物の合成法を開発する。平成8年度の研究では次のことを明らかにした。1.ヘテロシクロペンテノンの1つである3(2H)-フラノン体とエチルビニルエーテル等のエチレン置換体との光反応による付加配向および立体選択的[2+2]付加反応等を解析した。オレフィン部に水酸基をもつ3(2H)-フラノンは電子不足なエチレン置換体および電子不足なアセチレン置換体と配向特異的に[2+2]付加した。これらの付加体の生成は励起三重項フラノンからのフロンティア軌道相互作用効果により合理的に理解された。2.ヘテロシクロヘキサンジエノンの1つの2-ピロン体は、固相光反応で電子不足な環状オレフィンと5,6一位と求核的な付加反応性を示し、付加位置および立体特異的な[2+2]付加体を与えた。3.2-ピロン体をメチレン側鎖でつないだジ-2-ピロン体を調整し、ジオレフィンとの光付加反応を行ないヘテロ大環状化合物へ誘導した。その反応選択性の因子も明らかにできた。メチレン鎖長を変えたジ-2-ピロンとジオレフィンとの反応を検討することにより、さらなる大環状化合物の合成が期待される。
イネにおけるエリシター化合物を利用した天敵誘引物質の放出制御技術の開発

27年度が最終年度であるため、記入しない。イネは植食性昆虫の攻撃に対して、植食性昆虫を捕食あるいは寄生する昆虫を誘引するために、何らかの揮発性成分を放出していると考えられている。本研究課題では揮発成分放出の分子機構を理解し、さらに植物ホルモンなど植物シグナル伝達に影響する物質を添加することにより揮発性成分を人為的に放出制御することを目的としている。平成25年度は、イネより放出される揮発性成分の採取法の構築として、吸着剤Porapak Qを用いた揮発性成分回収ユニットを作成した。イネ植物体に対して刺激として(1)傷害(2)植食性昆虫由来エリシター(3)植食性昆虫による食害、の3種の処理を行い、24時間揮発性成分を回収後、GC-MSを用いて解析を行った。その結果、3種のいずれの処理においても主要な揮発性物質として、モノテルペンであるリナロールが検出された。またサリチル酸メチル、安息香酸メチルや数種の緑の香り(Green leaf volatiles、C6化合物)を含む、少なくとも10種以上のテルベノイドが検出された。興味深いことに、3種の刺激により誘導された揮発性成分の組成パターンはそれぞれ異なっていた。イネを用いた実験に加えて、ソルガム(Sorghum bicolor)が放出する揮発性成分の解析を試みた。ソルガムはバイオマス作物として利用が期待される作物であるが、揮発性成分の解析例は限られている。そこでイネ揮発性成分の解析に用いたシステムを利用し、傷害処理を行ったソルガムより揮発性成分を回収し解析を行った。本研究課題において基盤となる、イネ揮発性成分の解析システムを構築したことから平成26年度以降の研究計画である、エリシター化合物処理による揮発性成分の誘導解析、放出制御実験にむけた準備が整った。平成25年度に構築したPorapakを用いた揮発性成分回収システムおよびGC-MSを使用して、平成26年度はイネおよびソルガムにおいて、ジャスモン酸やBTH処理時の揮発性成分の放出量・パターンを測定する。また化合物処理を行ったイネ、ソルガムにおいて、捕食・寄生性昆虫を誘引あるいは忌避するかどうか解析することで単子葉植物における植食性昆虫対する防御の向上が可能か検討する。得られた成果をもとに国内、国際会議において研究成果の発表を行う。
自然免疫刺激を介した抑制型獲得免疫誘導による移植免疫制御法の確立

自然免疫は獲得免疫の指向性に重大な影響を及ぼす。臓器移植においては、移植臓器の拒絶反応制御に、感染症においては、生体内のウイルス制御に影響を与えることが報告されている。本研究は、「自然免疫惹起刺激による免疫抑制機構を介した移植免疫抑制法の確立」を目的とする。自然免疫機構を介した移植抗原特異的な免疫(獲得免疫)抑制方法の確立を、アロ臓器移植モデル等を用いて検討する。本年度はサルビアノール酸B(SalB)投与による、急性移植片対宿主病(aGvHD)の効果についての検討を行った。aGvHDは、同種造血幹細胞移植後に生じる致命的症状としてその問題が取り残されている。自然免疫反応はaGvHDにおいて重要な役割を果たすことが知られている。SalBは自然免疫反応に主要な効果を及ぼすことが広く報告されているが、aGVHDモデルにおける効果は未だ報告されていない。我々はB6ドナー脾細胞をSalB投与放射線未照射BDF1レシピエントに移植し、移植後14日目に肝臓および血清を採取した。その結果、SalBはaGvHDの肝障害を改善し、マウスの生存を促進した。また、SalBは、肝臓におけるaGVHDによって上昇する炎症誘発性サイトカインおよびケモカインの発現を低下させた。さらに、SalB処置、肝臓組織におけるPGC-1αおよび非実質細胞におけるHO-1発現を増強した。一方、HO-1阻害剤は、aGVHDを有するマウスの生存率の改善を無効にした。これらの結果は、SalBが、HO-1の発現誘導および自然免疫反応を介して、aGvHDを制御していることを示唆している。SalBはaGvHDにおける新しい治療方法となる可能性を有することを示唆するものである。また、本年は免疫制御効果知られているTLR2リガンドであるザイモザンの種類、投与量、投与経路、投与方法による免疫制御についての検討を行った。研究の前半では、糖鎖変異ウイルスによる自然免疫刺激およびTLR2リガンドが、免疫抑制を誘導する機序の解析。研究の後半では、これらの刺激による、自然免疫機構を介した移植抗原特異的な免疫(獲得免疫)抑制方法の確立を、マウスアロ臓器移植モデルを用いて検討する。本年度は、今まで行ってきたマイクロアレイ解析から漏れていたサル個体を用いたマイクロアレイ解析をおこなった。糖鎖変異ウイルス、野生株、非感染の3グループの末梢血単核球を用いて行った。その結果、糖鎖変異ウイルス群において、特異的に発現の違いが見られる遺伝子群について、より詳細な情報を得た。移植分野においては、免疫抑制の誘導が知られているTLR2リガンドであるザイモザンを用いて、マウスアロ心臓移植における生着延長効果を検討した。その結果、コントロール群に比してザイモザン投与群では、有意なアロ心臓移植片の生着が確認された。また、自然免疫担当細胞である樹状細胞やマクロファージに発現するC型レクチンに属するDectin-1に特異的に取り込まれるsiRNAデリバリーシステムを構築した。本デリバリーシステムを用い生体の自然免疫担当細胞におけるCD40の発現を特異的に抑制した。CD40の発現が抑制されたマウスは、アロ心臓移植片の永久生着を示した。同時に、移植片へのCD4およびCD8T細胞の浸潤低下と、制御性T細胞および制御性ミエロイド細胞の増加が確認された。ウイルス感染症における解析では、in vitroおよびex vivoにおける解析を行う予定であったが、in vivoの詳細な解析を先に行った方が、より生体で起こっている事象を明らかにする事が出来るであろうとの判断から、in vivoのデータ解析を追加して行っている。本年度は、糖鎖変異ウイルスによる自然免疫刺激に関する解析において、従来の末梢血単核球から抽出したRNAを用いたマイクロアレイによる遺伝子発現解析に加え、分画した細胞種事に抽出したRNAを用い、NGSによる遺伝子発現解析を行った。現在発現解析の結果を精査中である。移植分野においては、iPS細胞から制御性の樹状細胞(iPS-DCreg)を分化誘導させ、マウスアロ心移植モデルへの細胞治療に用いた。その結果、ドナータイプのiPS-DCregの投与は、マウスアロ移植片の永久生着を導いた。iPS-DCregはCTLおよび炎症性サイトカインを低減させた、一方、TGF-beta1依存的に制御性T細胞の活性を増強させた。

ウイルス感染症における解析では、in vitroおよびex vivoにおける解析を行う予定であったが、in vivoの詳細な解析を先に行った方が、より生体で起こっている事象を明らかにする事が出来るであろうとの判断から、in vivoのデータ解析を追加して行っている。自然免疫は獲得免疫の指向性に重大な影響を及ぼす。臓器移植においては、移植臓器の拒絶反応制御に、感染症においては、生体内のウイルス制御に影響を与えることが報告されている。本研究は、「自然免疫惹起刺激による免疫抑制機構を介した移植免疫抑制法の確立」を目的とする。糖鎖変異ウイルス等による自然免疫刺激が免疫抑制を誘導する機序を解析し、これらの刺激による自然免疫機構を介した移植抗原特異的な免疫(獲得免疫)抑制方法の確立を、アロ臓器移植モデル等を用いて検討する。本年度は移植抗原に対する制御免疫反応を検証する一環として、自然免疫による非特異的な刺激による自己免疫性肝炎に対する免疫制御効果について検討を行った。ConcanavaliA(ConA)をC57BL/6(B6)マウスへ静脈投与する事によってT細胞依存性に引き起こされる肝炎に、自然免疫刺激として黒酵母由来のβグルカンの投与を行った。その結果、βグルカン投与群では、血清中ALTおよびASTの有意な減少が見られ、肝炎抑制効果が確認された。一方T細胞に対する免疫反応制御機構を検討するために、血中および肝臓における制御性T細胞の割合を検討したが有意な差は見られなかった。また、肝臓における炎症性サイトカインの発現を検討したが、何れにおいても有意な差は見られなかった。一方、iPS細胞からMDSCを分化誘導させ、自己免疫性肝炎モデルに対する肝炎治療効果の検討を行った。その結果、iPS-MDSCは生体内外においてT細胞の増殖を抑制すること、その増殖抑制効果はiNOS依存的であることが確認された。自己免疫性肝炎モデルに対するiPS-MDSCの投与は、ALTの低下、浸潤T細胞の抑制を引き起こし、自己免疫性肝炎の発症を抑制した。黒酵母由来のβグルカンの自己免疫性肝炎抑制効果を明らかにする事ができた。この効果は末梢の制御性T細胞の誘導とは異なる新たな機序によるものと考えられた。本機序を明らかにする事が出来れば、黒酵母由来βグルカンの自己免疫制御・移植免疫制御への応用を可能にすると考えられ、自然免疫による非特異的な刺激による、移植抗原特異的免疫制御(獲得免疫)の誘導解明にも寄与しうると考えられる。またiPS-MDSCによる自己免疫性肝炎抑制効果を明らかにする事ができた。一方、動物移植モデルにおける解析が遅れている。自然免疫機構を介した移植抗原特異的な免疫(獲得免疫)抑制方法の確立を、アロ臓器移植モデル等を用いて検討する。本年度はサルビアノール酸B(SalB)投与による、急性移植片対宿主病(aGvHD)の効果についての検討を行った。
述語の意味による日本語談話理解システム

日本語複文の場合は、主節と従属節の間の関係が接続助詞によって明示されている。そこで複文に関する研究成果を直接利用できる場合として、まず二つの文の間の談話関係(例えば、順接)が文の表現によって明示されている場合を扱った。具体的には、「から」「ので」などの接続助詞に対応する文頭や文末で使われる「だから」、「...だもので」などがあり、これらによって前の文と後の文の関係が分かる場合を扱う。この際、ふたつの文の述語の意味ないしは語用論的性質によって、ふたつの文の主語の同一指示関係にいかなる制約が課せられるかを明らかにした。日本語では、頻繁に主語が省略されるから、このような制約を明らかにすることは、省略された主語の指示対象を同定するために不可欠である。主要な結果としては、従属節の述語をその意味によって、物理的動作、感情、感覚、社会的関係などに分類し、その意味分類によって主節と従属節の主語の一致、不一致を予測する制約を明らかにした。この制約により、「ので」文においては88%の精度で主語の一致、不一致を予測できた。また、この予測を行なう処理システムも試作した。一方、文頭、文末の「だから」、「...だもので」については、その文と因果関係にある文を探す方法を提案した。話言葉のコーパスで約60%について提案した方法が予測に成功した。これについても処理システムを試作した。
特異な骨格を持つ生理活性アルカロイド、チュベロステモニン類の不斉合成研究

本研究において、既に合成法を確立した重要合成中間体から、最も簡単な構造をしている天然物ステニンへの誘導を検討した。その結果、窒素の保護基であるベンジルオキシカルボニル基はステニンを合成する際に不都合であることが判明したので、メトキシカルボニル基に変えた基質を用いてさらに検討した。即ち、アセタール部分の還元と4-メトキシベンジル基の除去を同時に行い、アリル基をエチル基へとした後、水酸基を良い脱離基であるヨウ素へと変換した。最後に、メトキシカルボニル基の脱保護をヨードトリメチルシランを用いて行い、C環を構築後、ステニンの光学活性体を全合成することに成功している。次に、同じ合成中間体から、より複雑な構造をした天然物チュベロステモニン、チュベロステモニンAを合成するためにE環部の構築について検討した。E環部の導入は、我々が以前開発した方法に従って行った。即ち、触媒量のトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートの存在下、共通中間体とシリルジエノールエーテルとの縮合反応を行い、付加体をほぼ1:1の比率で得た。16位の立体配置については現在検討中である。現在、残るC環の構築と側鎖官能基の変換を行っている。今後の計画としては、今回得られた知見を基に残る標的化合物の合成法を確立するつもりである。さらに種々の類縁体を合成して、天然物、類縁体、合成中間体等の神経系に対する生理活性試験を行い、構造活性相関も探る予定である。その結果,窒素の保護基であるベンジルオキシカルボニル基はステニンを合成する際に不都合であることが判明したので、メトキシカルボニル基に変えた基質を用いてさらに検討した。即ち、アセタール部分の還元と4-メトキシベルジル基の除去を同時に行い、アリル基をエチル基へとした後、水酸基を良い脱離基であるヨウ素へと変換した。次に、同じ合成中間体から、より複雑な構造をした天然物チュベロステモニン、チュベロステモニンAを合成するために、上記のC環構築法が適用可能かどうかモデル化合物を用いて検討を行った。モデル化合物としては、D,E環部とC環構築に必要な側鎖を有する化合物を合成し、同様にヨウ素を脱離基として用いた。その結果、窒素の脱保護の際の溶媒をジクロロメタンからアセトニトリルに変えることにより、C環が構築できることがわかった。現在、この方法を用いてチュベロステモニン及びチュベロステモニンAの全合成を行っている。
ユネスコスクール国際交流事業と英語授業との連携を目指したカリキュラムの実践的研究

本研究は、国際交流事業を教科(英語科)カリキュラムと連携させることにより、限られた小数の国際交流事業参加者だけでなく、日々の授業に事前準備や事後指導を取り入れること(カリキュラム化すること)で、その他の生徒達にもその交流の教育的効果をもたらすことをねらいとしている。本国際交流プログラム(YES for ESD)は、本校がフィリピン、韓国、タイのユネスコ・スクールと提携し独自に作り上げたプログラムであり、ESD (Education for Sustainable Development)の理念のもと、各学校からの代表が参集し、大会テーマに沿ったディスカッションやプレゼンテーションを行うものである。今回のテーマは「文化の多様性」と「子供の人権」であった。カリキュラムとのリンクを考え、ESDや上述のテーマをもとに授業を展開し、海外のテーマに関する新聞記事等を豊富に読み、意見交換をその都度行った。授業内で出た意見や教材を集約し、フィリピンで行われたYES for ESDにて発表をした。また、出発前交流として、「スカイプ」を利用して韓国の参加者達と準備の進捗状況を報告するなど意見交換を行った。これら授業を利用した事前準備の成果は実際の交流場面で存分に発揮できた。また、ディスカッションの場面では、個人の意見を言い合うだけでなく、本校の参加できなかった生徒達の意見を代弁することもでき、間接的に全学年の生徒が国際交流に関わることができた。また、事後指導として、現地で得た海外の生徒の意見や発表の集約をまとめ、英語授業の中で報告することで体験してきたことを共有できた。事後アンケートでは、授業内でテーマに関する豊富な情報を事前に得ることができ、臆することなくディスカッションに参加できたという回答を得ている。また、参加していないその他の生徒についても英語学習に関する意識調査の中で、異文化に関する関心、異なる文化背景を持つ人たちとの交流に非常に強い関心を持っていることが数値として表れていることがわかった。
ボーダーライン金属錯体の触媒機能の開拓と精密有機合成への応用

本研究では、ボーダーライン遷移金属触媒(Fe,Bi)の触媒性能活用したアレン類およびアルキン類の環化異性化反応の開発を行った。その結果、アレニルアミンの分子内ヒドロミノ化反応やアルケニルアレーン類の分子内ヒドロアミノ化反応において、カチオン性鉄やビスマス触媒が極めて高い触媒活性を示し、既存の方法では合成が困難であった環状アミン類や多置換縮環芳香族化合物の単工程での合成経路の開発に成功した。また、上記したヒドロアミノ化反応においては、反応系内にアルコール類や活性オレフィン類を共存させることでタンデム反応が進行し、複雑な含願窒素環状化合物の合成にも成功した。申請者はHSAB則で定義されるボーダーライン金属錯体の興味深い触媒性能を発見し、アルケンやアルキン類の分子内ヒドロヘテロ原子化反応において、他の金属触媒の反応活性を凌駕する金属種であること見出した。しかし、ボーダーライン金属の触媒性能はまだ未知な部分が多く、更なる反応活性の調査が必要である。そこで、本研究では、(1)分子内ヒドロアリール化反応と(2)タンデム型エン/ヒドロアミノ化反応の探索を行い、ボーダーライン触媒のさらなる性能開拓を目指した。(1)分子内ヒドロアリール化反応の探索:ボーダーライン金属触媒(鉄、ビスマス)を用い、アルキニルアレーンの分子内ヒドロアリール化反応における最適反応条件(溶媒、温度、添加物等)を探索し、ジクロロメタン溶媒が最適であり、反応温度は80度が最も効果的であることが判った。また、同環化反応を様々な金属触媒で検討し、ボーダーライン金属触媒が他の金属触媒と比較して、最も高い触媒活性を示すことが判った。さらに、本触媒反応は特質すべき基質適応性を有している事が明らかになった。つまり、既存のヒドロアリール化反応では適応出来ない電子不足芳香族求核剤が反応基質に利用できる極めて希な反応性を有していることが判った。(2)タンデム型エン/ヒドロアミノ化反応の探索:これまでの研究成果より、ボーダーライン金属触媒はアミノオレフィン類の分子内ヒドロアミノ化反応において極めて高い触媒活性を発現することが判っている。本研究では、上記ヒドロアミノ化反応を、適当な親エン体の存在下で行った際、エン反応とそれに次ぐヒドロアミノ化反応が連続的に進行し置換ピロリジン体が高選択的に生成することを見出した。反応条件の探索により、本反応が効率的に進行するためには、ビスマストリフラート触媒を使用すること、ニトロメタン溶媒を用いることが極めて重要であることが判った。現在は、このタンデム反応における基質適応性を調査している。(1)分子内ヒドロアリール化反応の探索:ボーダーライン金属触媒(鉄、ビスマス)を用い、アルキニルアレーンの分子内ヒドロアリール化反応における最適反応条件(溶媒、温度、添加物等)を探索し、ジクロロエタン溶媒が最適であり、反応温度は80度が最も効果的であることが判った。また、同環化反応を様々な金属触媒で検討し、ボーダーライン金属種である鉄及びビスマス触媒が他の金属触媒を凌駕する極めて高い触媒活性を示すことが判った。さらに、本触媒反応は特質すべき基質適応性を有している事が明らかになった、つまり、従来のヒドロアリール化反応では使用できない電子不足芳香族求核剤が反応基質に利用できる。本研究では、上記ヒドロアミノ化反応を適当な親エン体の存在下で行うことで、エン反応とそれに次ぐヒドロアミノ化反応が連続的に進行し置換ピロリジン体が高選択的に生成することを見出した。本反応が効率的に進行するためには、ビスマストリフラート触媒を使用すること、ニトロメタン溶媒を用いることが極めて重要であることが判った。