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表象文化における潜在性と現実性に関する総合的研究

本年度は、初年度の成果を踏まえながら、ヴァーチャル・リアリティーという観点から具体的な作品や事例の分析を行なった。1.歴史的な記憶のメカニズム、及び記憶の現実性と潜在性という機能相互の関係の究明(高橋・杉橋・中島):戦争の記憶など、具体的な歴史的・社会的問題を取り上げ、潜在化した記憶が現実化されるメカニズムを精神分析の知見なども参照しつつ分析した。2.ヴァーチャル・リアリティーに依拠したアートのインタラクティヴな次元に関する、「ゲームの哲学」の観点に基づく解明(松浦・小林・高橋):さまざまなゲームを一種のヴァーチャル・リアリティーを共有することで展開されるプレイヤーの相互作用ととらえ、そのようなゲーム的相互作用を芸術創造の現場で活用している作品を対象に考察した。3.建築、庭、都市における空間構成の現実性と象徴性の分析(小林・ビュシ=グリュックスマン・田中):建築をはじめとする造形空間は3次元の現実空間であることを越え、さまざまな象徴性の仕掛けによって「ここ」ではない「他所」を連想させている。このような象徴的空間構成をヨーロッパと日本の庭園を中心に分析した。4.コンピュータによって生成された建築・都市空間表象の分析(田中・石光・松浦):サイバースペースと呼ばれる仮想的な空間経験を、メディア論的身体論の知見を踏まえつつ、思想史的な展望のなかで考察した。5.舞踏をはじめとする身体芸術におけるヴァーチャル・リアリティーの表現(石光・中島・杉橋):身体の現前が必要とされる舞踏やオペラなどの身体芸術をめぐり、その身体を通じて再現=表象=上演される仮想的な世界の構成要件を、バレー・ダンサーの運動表現やオペラの演出などを中心に分析した。本年度は芸術作品や事例の分析を総合し、報告書を作成した。具体的な成果は次の通り。1.潜在性と現実性の概念を思想史的に再考し、ヴァーチャル・リアリティーの概念の明確化をはかった。2.人間にとっての現実性を構成する重要な要因である記憶との関係から、歴史的な記憶のメカニズムを分析した。3.美術作品をはじめとする伝統的な視覚表象や美学的考察を、ヴァーチャル・リアリティーという視点から読み直し、主体と対象の関係性の歴史としての「眼差しの歴史」の可能性を検討した。4.コンピュータ・テクノロジーによって可能になった数々の映像表現を取り上げ、ヴァーチャル・リアリティーの概念を軸に、従来の映像表現との差異を分折した。5.ヴァーチャル・リアリティーの表現を支える工学的技術が情報工学の歴史のなかで発展してきた過程をたどることにより、同時代の社会・文化現象との結びつきを探り、その存立が前提とする諸条件を考察した。6.戦争の記憶など、具体的な歴史的・社会的問題を取り上げ、潜在化した記憶が現実化されるメカニズムを分析した。7.さまざまなゲームを一種のヴァーチャル・リアリティーを共有することで展開されるプレイヤーの相互作用ととらえ、そのようなゲーム的相互作用を芸術創造の現場で活用している作品を対象に考察した。8.言語芸術におけるヴァーチャル・リアリティー構築の技法を幅広く検討し、そこにおける仮想現実性の構造を析出した。9.建築をはじめとする造形空間が「ここ」ではない「他所」を連想させる象徴的空間構成を都市空間などを中心に分析した。
印象語による個人適応化顔画像検索の研究

近年,顔画像を対象とした研究が盛んに行われるようになってきたが,それらの多くは個人識別や画像処理を目的としており,顔画像検索を目的とした研究は少ない.本研究では,顔画像を対象とした検索システムをニューラルネットを用いて実現することを目的として行った.写真により収集した顔画像をイメージスキャナにより計算機に入力し,これをもとに顔の輪郭や各部位をワイヤーフレームモデルで表し,これから各顔の特徴量を算出した.また,各顔に対する印象をアンケートにより求め,物理的および感性的な印象を表す語に対する平均的な印象を算出した.前述の顔画像から求めた特徴量を入力ベクトル,アンケートから求めた平均的印象を目標関数とする教師データによりニューラルネットの学習を行い,顔画像検索システムの構築を試みた.しかし,顔に対する印象は個人により異なるため,平均的な印象による検索では,満足な結果を得ることができなかった.そこで,検索システムと並列実行可能なニューラルネットプログラムを作成し,検索者の検索結果を教師データとしてこのプログラムに与えることで,検索作業を進めるに従って次第に検索者の感性に近づいてゆく検索システムの構築を試みた.即ち,各顔の平均的印象を初期状態のインデックスとし,検索者がシステムの検索・提示した顔画像に対して行った可否の指示を元にインデックスの更新と教師データの更新を行う.この更新された教師データは,ニューラルネットプログラムに転送され,バックグランドで再学習を行う.再学習が適当な回数行われると,全ての顔画像に対するインデックスを再計算し,新たなインデックスとする.任意に選んだ顔画像を印象語で検索する実験を行った結果,目的とする顔画像が1位で出力されたのは50%,2位まででほぼ100%となり,再学習を導入しなかった場合に比べて検索率を大幅に改善することができた.近年,顔画像を対象とした研究が盛んに行われるようになってきたが,それらの多くは個人識別や画像処理を目的としており,顔画像検索を目的とした研究は少ない.本研究では,顔画像を対象とした検索システムをニューラルネットを用いて実現することを目的として行った.写真により収集した顔画像をイメージスキャナにより計算機に入力し,これをもとに顔の輪郭や各部位をワイヤーフレームモデルで表し,これから各顔の特徴量を算出した.また,各顔に対する印象をアンケートにより求め,物理的および感性的な印象を表す語に対する平均的な印象を算出した.前述の顔画像から求めた特徴量を入力ベクトル,アンケートから求めた平均的印象を目標関数とする教師データによりニューラルネットの学習を行い,顔画像検索システムの構築を試みた.しかし,顔に対する印象は個人により異なるため,平均的な印象による検索では,満足な結果を得ることができなかった.そこで,検索システムと並列実行可能なニューラルネットプログラムを作成し,検索者の検索結果を教師データとしてこのプログラムに与えることで,検索作業を進めるに従って次第に検索者の感性に近づいてゆく検索システムの構築を試みた.即ち,各顔の平均的印象を初期状態のインデックスとし,検索者がシステムの検索・提示した顔画像に対して行った可否の指示を元にインデックスの更新と教師データの更新を行う.この更新された教師データは,ニューラルネットプログラムに転送され,バックグランドで再学習を行う.再学習が適当な回数行われると,全ての顔画像に対するインデックスを再計算し,新たなインデックスとする.任意に選んだ顔画像を印象語で検索する実験を行った結果,目的とする顔画像が1位で出力されたのは50%,2位まででほぼ100%となり,再学習を導入しなかった場合に比べて検索率を大幅に改善することができた.
中世文学における伝承性とその視覚的展開に関する研究

本研究は、日本の中世文学に潜む民俗的な想像力を、その享受史の側から再検討を加えたものである。その際、江戸時代の絵画や芸能など視覚的な影響作品に着目した。その結果、伝承性の解明には、書物の挿絵や地方の演劇など周縁的な事象が重要となりうることを述べた。また、類型的と思われる絵画表現のなかに、典拠となった文学作品における「視線」の問題を示唆する場合がありうることも指摘した。2013年6月1、2日。日本大学文理学部で行われた平成二十五年度・中世文学会に出席。今回は特に、お伽草子系の異類物の絵画化について発表が二人からあり(『隠れ里』および『百鬼夜行絵巻』)、本研究にも大いに参考となった。6月29、30日。南山大学で行われた平成二十五年度・説話文学会に出席。ここでも、『麻疹太平記』と『是害房絵』という説話系文学作品の絵画化に関わる発表が続いて、あらたな知見を得ることができた。これらの研究発表はいずれも、民俗に基づく中世文学の視覚的想像力を問題とする内容で、本研究とも密接に関係するものである。それらを踏まえ、8月20日に「見返る西行ー伝承・絵画から和歌へー」(『西行学』)を、11月15日に「東北地方の“髪長姫"と“玉取姫"」(『國學院雑誌』)を、それぞれ上梓した。前者は、前年度のシンポジウム報告(前年度の研究成果には含めず)に基づくものだが、口頭発表の段階では時間の関係からふれえなかった絵画的イメージと和歌表現の問題を中心に大幅に改稿した。後者は、以前より考えていたテーマで、6月8日に日本文芸研究会で講演したことを機に、人形浄瑠璃との関わりなどを再検討し直して、東北地方における口頭伝承の問題を多角的に論じた。この間、断続的に『京狩野の研究』『岩佐又兵衛全集』『宗達伊勢物語図色紙』『近世和歌画賛の研究』『絵と語りから物語を読む』『源氏物語の享受』など、主に絵画関係の資料および研究書を中心とした物品を購入した。2012年6月23、24日。立教大学での平成二十四年度・説話文学会大会に出席した。今回は、創立五十周年記念大会ということもあって、注釈、メディア、絵巻などに関するシンポジウム特集の企画であり、本研究にとっても直接的に裨益する内容であった。7月中に、絵画関係の文献(『屏風絵にみる季節』『浮世絵大事典』『在外日本重要絵巻集成』など)を約30万円分を集中的に購入した。8月31日、9月1、2日。国文学研究資料館で、歌集や説話集の挿絵などについての文献調査を行ない、そののち学習院女子大学での平成二十四年度・伝承文学研究会大会に出席した。なかでも、伝承文学研究会の第一日目は、絵画に関わるシンポジウムであり、新しい知見を得ることができた。9月29、30日。上智大学での平成二十四年度・西行学会大会にシンポジウム報告者の一人として参加した。さきに記した国文学研究資料館での調査結果をも踏まえて、『西行物語絵巻』から「富士見西行」の工芸作品や草双紙の挿絵までおよぶ、西行の視覚的な伝承像に関する発表を行なった。なお、この発表に関しては、大幅に改稿したうえで、次年度に論文活字化を予定しており、今年度の「研究発表」からはいちおう除外してある。11月11日。『山形民俗』第26号に、「東北地方における炭焼き藤太・金売り吉次の伝説」という論文を発表し、源義経をめぐる伝承が東日本において浄瑠璃という形でどのようなイメージを提供していったか、について述べた。本研究の最終年度にあたるので、中世文学における伝承性と絵画性の問題を、これまでとは違った角度から深められるように努めた。2014年5月2425日、平成26年度中世文学会春季大会(早稲田大学)に出席した。特に、本研究とのかかわりからは、説話系絵巻の発表二本と、書籍絵画類資料などの展観が大いに参考となった。同じく6月21日には、和歌文学会6月例会(早稲田大学)において、「和歌的想像力と詠作主体ー八代集を中心にー」という論題で口頭発表を行なった。この学会発表においては、主に院政期から中世にむかう和歌史のなかで、聴覚との関係でいかに視覚的な表現が影響を受けるかを、具体例にそくしつつ、伝承的な類型性の問題にも言及しながら述べてみた。同じく79月にかけて、ちりめん本・職人歌合・浮世絵などを中心に、主に説話系のモティーフに基づく文学・絵画関係の複製や注釈あるいは研究書を集中的に購入した。同じく12月13日には、西行の伝承像に関する講演する機会を与えられたのを機に、その講演に基づき『西行学』の次号に「桧原峠を越え行く西行ー近世奥羽の地誌に見る伝説成長の一事例ー」を執筆した(入稿済み)。

この論文は、漂泊する西行像の地方的な展開を近世の地誌のなかに探ったものである。その執筆過程で、未確認の伝承文献資料を確認するため、12月25日に東京都立中央図書館に赴き、追加的な調査を行なって論文に反映させることができた。人文学本課題は、中世の日本文学における伝承的な視覚イメージを考察するもので、初年度より在地の民間芸能をも視野に入れた広い関心のもとで研究を進めてきた。今年度もその方向から、浄瑠璃などをとおした中世文学の地方伝説化を問題としてみた。と同時に、より文学作品に近い素材として、歌人の西行法師が後世の伝承的図像のなかで、彼固有の身体や仕種の特徴を際立たせてゆく現象についても考察した。これらの作業が、次年度にむけ、より民俗的な図像の対象範囲を拡大してゆく足掛かりになったと考えている。古注釈や絵巻あるいは工芸品などから、文学作品に潜む視覚的なイメージを考察するということで、初年度として主に、西行法師についての伝承像と、源義経伝説の民間芸能化とを取りあげてみた。特に、前者は「平成24年度の研究実施計画」にも述べたところの、『伊勢物語』の絵巻や奈良絵本との接点が具体的に伺えるもので、その研究を継続的に次年度への成果へつなげてゆきたいと考えている。次の一年が本課題の最終年度になるので、絵巻や注釈書のみならず、これまでやや手薄だった衣装や工芸品あるいは祭礼のなかで、中世文学に基づく図像の新たな発掘を期したい。そのことによって、中世文学の視覚的な享受を再評価し、基層文化的な側面からさらなる多彩な分析の可能性を提示できうるものと思う。次年度からは、祭礼の作り物まで研究対象を拡大する予定であるが、その前段階として工芸品からの延長で小袖装束の意匠をも視野に入れ、和歌や物語の視覚的な民間伝承化の問題を多角的に捉えてゆくこととしたい。該当なし
膀胱・前立腺における毛細リンパ管分布の解明

1.研究方法;膀胱全摘術にて得られる正常ヒト前立腺から得られる新鮮凍結標本を用いて,デスモプラキンを標識抗原とする酵素抗体法にて毛細リンパ管を同定検出している.2.知見;従来,正常ヒト前立腺においては実質内には毛細リンパ管は存在していないと推測されていた.(1)本研究により実質内にも毛細リンパ管が実在していることが証明できた.(2)前立腺実質内における毛細リンパ管は腺房内間質には認めず,腺房間結合織に存在していた.(3)前立腺腺房の直ぐ外側には網状毛細血管が認められ,その外側に比較すると乏しい密度で毛細リンパ管が分布していた.(4)前立腺の部位別に見た場合,両側射精管に囲まれる部位が最も毛細リンパ管が分布している場所であった.3.今後の展望;(1)腫瘍性ヒト前立腺における毛細リンパ管分布の変化を検討していきたい.その結果,前立腺癌のリンパ行性転移のメカニズムが解明できることが期待される.(2)現段階では,本方法は新鮮凍結標本のみで成功している.ホルマリン固定パラフィン包埋標本における抗デスモプラキン酵素抗体法を確立し,過去の前立腺癌症例における毛細リンパ管浸潤の実態を検討しその生物学的意義を検討したい.1.研究方法の変更;本奨励研究申請時には,病理組織学的にリンパ管を同定するための特異的なマーカーである5'-Nacleotidaseを酵素組織化学的に証明する方法を予定していた.実際に試行してみたところ,膀胱においては安定した結果を得られなかった.より確実な方法を目指し,酵素抗体法によるリンパ管同定を検討してみた.その結果,デスモゾームの構成分子の1つであるデスモプラキンを抗原とする事によりリンパ管を同定できそうで有ることが判明した.その為に,方法を申請時とは変更した方法で実験している.2.現況;現在,新鮮凍結切片を用いて正常膀胱・前立腺における毛細リンパ管同定を酵素抗体法間接法にて検討している.3.知見:(1)前立腺;腺腫内においては毛細リンパ管の分布は乏しい.前立腺においては主に被膜下領域に存在する.(2)膀胱;粘膜下筋層内においては毛細リンパ管の分布は乏しい.膀胱においてもリンパ管は主に漿膜下領域に存在する.4.今後の展望:(1)正常組織;毛細リンパ管分布様式の検討に関しては,更に症例を重ねていく.できれば,経年的な変化も検討していきたい.(2)腫瘍組織;浸潤性癌周囲におけるリンパ管の分布様式・リンパ管内浸潤様式・リンパ管内浸潤頻度を検討していく予定である.(3)臨床へのフィードバック;パラフィンブロックを用いて,過去の症例におけるリンパ管浸潤を確実に同定し,判明している予後との相関関係を確認していく.1.研究方法;膀胱全摘術にて得られる正常ヒト前立腺から得られる新鮮凍結標本を用いて,デスモプラキンを標識抗原とする酵素抗体法にて毛細リンパ管を同定検出している.2.知見;従来,正常ヒト前立腺においては実質内には毛細リンパ管は存在していないと推測されていた.(1)本研究により実質内にも毛細リンパ管が実在していることが証明できた.(2)前立腺実質内における毛細リンパ管は腺房内間質には認めず,腺房間結合織に存在していた.(3)前立腺腺房の直ぐ外側には網状毛細血管が認められ,その外側に比較すると乏しい密度で毛細リンパ管が分布していた.(4)前立腺の部位別に見た場合,両側射精管に囲まれる部位が最も毛細リンパ管が分布している場所であった.3.今後の展望;(1)腫瘍性ヒト前立腺における毛細リンパ管分布の変化を検討していきたい.その結果,前立腺癌のリンパ行性転移のメカニズムが解明できることが期待される.(2)現段階では,本方法は新鮮凍結標本のみで成功している.ホルマリン固定パラフィン包埋標本における抗デスモプラキン酵素抗体法を確立し,過去の前立腺癌症例における毛細リンパ管浸潤の実態を検討しその生物学的意義を検討したい.
東アジアにおける農耕拡散の実態解明に向けたヒトの形態解析と化学分析の融合研究

本研究の目的は、中国江蘇省蒋庄遺跡の240基から出土した新石器時代中期の人骨について、形態学と化学的分析を統合して、水田稲作起源地における人類集団の移動・拡散の実態をミクロの視点(個体単位)で解明することにある。2018年度については、8月に吉林大学辺境考古中心、古脊椎動物与古人類研究所、社会科学院考古研究所を訪問し、比較資料となる新石器から青銅器時代までの頭蓋を計測した。9月は、南京博物院江南工作所にて、連携研究者ら(高椋、覚張、板橋、米田)および海外研究協力者(朱)と調査を行った。まずはクリーニング済みの資料から着手し、歯冠エナメル質と骨のサンプリングを行い、その作業と並行して人骨カードの記載、歯冠計測、四肢骨計測を行った。サンプリングした資料は、人骨70点、人エナメル質51点、動物エナメル質18点であった。2-3月に再び南京博物院江南工作所にて、連携研究者ら(高椋、覚張、板橋、川久保、大野、富田)および海外研究協力者(朱)と調査を行った。人骨15点、人エナメル質60点、人歯石8点をサンプリングした。形態分析については、新たに3次元デジタイザーを用いた頭蓋計測と小変異の観察を追加した。9月の調査にてサンプリングした個体については、同位体分析済みであり、今のところ移入者や粟黍食者は検出されていない。形態分析については、データ未整理のため結果は保留とする。3月に金沢市で開催された国際シンポジウムにて海外研究協力者らと会い、来年度の調査について相談することができた。現地における人骨調査の進度は計画を上回っている。ただし、対象遺跡の発掘報告書が未刊行であるため、考古学情報の入手については少し滞っている。現地調査での作業をこれまで通り進めていくと共に、比較データの整理を行う。
Ｃ４型光合成獲得に寄与する制御因子の解明

これまでに、C4型Flaveria bidentiに変異を導入した変異体ライブラリをM2種子1840粒(230のM1種子に由来する)をスクリーニングした。その結果、C4-like型のようなRuBisCO局在(葉肉細胞と維管束鞘細胞の両方にRuBisCOの局在が見られる)の表現型を示す変異体を2系統取得した。これら2系統はそれぞれ独立の系統であり表現型には差異が見られた。一方は比較的表現型が弱く生育条件によっては観察されないものであったのに対して、もう一方は生育条件にほとんど依存することなく、表現型を示した。後者の生育条件に依存せずにC4-likeに似た表現型を示す変異体の原因変異を特定するために、次世代シーケンスによる全ゲノムリシーケンス解析を行い、ゲノム上の欠損の位置を特定した。その結果、約1Gbの全ゲノム中に70,371ヶ所の配列が欠損した箇所が同定された。これら約7万箇所の変異のうちのいずれが観察された表現型の原因変異であるのかを特定することは現状のままでは難しい。この困難を回避しC4型への進化の鍵を探るためには、当該変異体と野生型とのバッククロスを複数回重ねた子孫の中で表現型を保持しているものを同様に全ゲノム解析することや、同様の表現型を示す別系統の変異体を全ゲノム解析することが求められる。全ゲノムリシーケンスの結果から、今回作成した変異体ライブラリは1系統あたり約7万ヶ所の塩基欠損があり、10bp以上の欠損に限っても約3万ヶ所あることが明らかになっている。これは単純計算では任意の30kbのゲノム領域あたり1ヶ所の割合で10bp以上の欠損が見られるということに相当する。今回、230系統をスクリーニングして明確な表現型を示す系統は1系統しか得られなかったことからC4型においてRuBisCOを維管束鞘細胞へと局在化させる因子はごく少数であることが推察された。平成29年度が最終年度であるため、記入しない。C4植物は、CO2濃縮を行う特殊化した光合成様式(C4型光合成)をとるため、C3型光合成を行う一般の植物より乾燥や高温条件下で高いCO2固定能を発揮する。C4植物種は、C3種のゲノムにコードされているC4代謝酵素遺伝子やトランスポーターなどの発現がその制御因子の変異によって変化し徐々にC3-C4中間型、C4-like型そしてC4型の形質を獲得することにより出現したと考えられている。本研究ではC4型種であるFlaveria bidentisに変異を導入することによりC4-like型やC3-C4中間型の表現型を示す“先祖返り"個体を取得しその原因遺伝子を特定することによりC3からC4への進化の過程で変化があった制御因子を明らかにすることを目指している。2016年度においてはC4型種であるFlaveria bidentisの種子に対して重粒子線による変異原処理を行い、その後代であるM2世代の種子を獲得した。得られたM2世代の種子群からC4-like型種のようにRubisCOによる炭酸同化が葉肉細胞、維管束鞘細胞のどちらでも起こるようになった個体を探索しているが現在のところそのような個体は同定できていない。しかし、生育遅延などの表現型を示す個体は複数系統単離できている。これらの変異体の解析を進めることにより、C4への進化の過程で変化があった制御因子を明らかにできるものと考えられる。また、変異原処理に利用した種子の親世代のF.bidentisに関して由来の異なる複数系統とFlaveria属のもう一つのC4型種であるF.trinerviaのRAD-seqを行い、分子マーカーとなるSNPを同定した。このSNP分子マーカー情報は変異体の原因変異を同定する際に必要となる情報であり、変異体の原因変異同定に向けて着実に進展していると言える。理由:2016年度においてはC4型種であるFlaveria bidentisの種子に対して重粒子線による変異原処理を行い、その後代であるM2世代の種子を獲得した。これは、F.bidentisの種子に対して変異原処理を施した時期が8月と遅かったため、M2世代の種子を得る前に多くの植物体が低温により枯死してしまうというトラブルに見舞われたことにより、スクリーニングできる種子(系統)の数が少なかったためであると考えられる。しかし、2016年度に得られたM2世代種子のスクリーニングから生育遅延の表現型を示す個体は複数系統単離できている。現在はこれらの系統についてC4代謝酵素などの発現に変化がないか等の表現型解析を進めるとともに、原因変異特定のためのバッククロスを行っている。この同定の結果、バッククロスに用いる植物体はFlaveria属のもう一つのC4型種であるF.trinerviaではなく、F.bidentisの別系統が利用可能であることが明らかになった。

別種をバッククロスに用いる場合、ゲノム構造の違いが原因変異同定を難しくすることが考えられたが、今回明らかにした同種の別系統をバッククロスに用いることが可能であるため、原因変異同定に関してより迅速に進めることが可能になった。これまでに、C4型Flaveria bidentiに変異を導入した変異体ライブラリをM2種子1840粒(230のM1種子に由来する)をスクリーニングした。その結果、C4-like型のようなRuBisCO局在(葉肉細胞と維管束鞘細胞の両方にRuBisCOの局在が見られる)の表現型を示す変異体を2系統取得した。これら2系統はそれぞれ独立の系統であり表現型には差異が見られた。一方は比較的表現型が弱く生育条件によっては観察されないものであったのに対して、もう一方は生育条件にほとんど依存することなく、表現型を示した。後者の生育条件に依存せずにC4-likeに似た表現型を示す変異体の原因変異を特定するために、次世代シーケンスによる全ゲノムリシーケンス解析を行い、ゲノム上の欠損の位置を特定した。その結果、約1Gbの全ゲノム中に70,371ヶ所の配列が欠損した箇所が同定された。これら約7万箇所の変異のうちのいずれが観察された表現型の原因変異であるのかを特定することは現状のままでは難しい。この困難を回避しC4型への進化の鍵を探るためには、当該変異体と野生型とのバッククロスを複数回重ねた子孫の中で表現型を保持しているものを同様に全ゲノム解析することや、同様の表現型を示す別系統の変異体を全ゲノム解析することが求められる。全ゲノムリシーケンスの結果から、今回作成した変異体ライブラリは1系統あたり約7万ヶ所の塩基欠損があり、10bp以上の欠損に限っても約3万ヶ所あることが明らかになっている。これは単純計算では任意の30kbのゲノム領域あたり1ヶ所の割合で10bp以上の欠損が見られるということに相当する。今回、230系統をスクリーニングして明確な表現型を示す系統は1系統しか得られなかったことからC4型においてRuBisCOを維管束鞘細胞へと局在化させる因子はごく少数であることが推察された。2016年度は種子に変異原処理を施した時期が8月と遅かったため、M2世代の種子を得る前に低温により植物体が枯死してしまうというトラブルに見舞われた。そのため、本年度新たに変異原処理を施しF.bidentisのゲノムサイズに対して十分な数のM1世代の数を確保する。変異原処理については4月現在において既に処理済み・植物体を育成中であり本年度半ばには追加のM2種子が確保できる予定である。また、十分な数のM1世代の数を確保するために、新たに共同研究を展開し栽培規模の拡大を行う。2017年度はM2世代種子の確保や、すでに単離した生育遅延を示す変異体の解析を進めるとともに、引き続き変異体のスクリーニングを行い、昨年度までに明らかにした別系統のF.bidentisを用いてバッククロスを進め、その後代をRAD-Seqにかけることによって表現型の原因となった変異(C4型光合成の獲得に寄与する因子)を同定する。さらに、昨年度に行ったRAD-Seqの結果をもとにF.bidentisおよびF.trinerviaの分子マーカーを整理し利用可能な情報として整備していく。平成29年度が最終年度であるため、記入しない。
感染性真菌に対抗できる新しい抗菌デザインタンパク質の創製

既存の抗真菌薬が抱えている課題の改善策を提供する新規作用機序を有するタンパク質を創製し、併せて特異性を活用した高感度真菌症早期診断システムを構築した。真菌症の代表的な疾患のひとつである主病原真菌Candida albicansに対しての有効性評価を行ったところ、in vitroでのこのデザインタンパク質の有効性を、真菌破壊による吸光度の減少やコロニー形成能を指標にして評価検討を行ったところ、有効であるという結果を得た。既存の抗真菌薬が抱えている課題の改善策を提供する新規作用機序を有するタンパク質を創製し、併せて特異性を活用した高感度真菌症早期診断システム構築もめざした。デザインタンパク質は、(1)認識領域:真菌細胞を特異的に認識する分子からなる(2)抗菌ペプチド:ラクトフェリシンなどのペプチドを基本とする(3)リンカー:真菌が分泌する酵素などにより特異的に切断される配列からなる(4)抑制ペプチド:既知のマガイニンなどの抑制配列を基本とした。本タンパク質は、(1)の認識領域より特異的に標的真菌に接着し、真菌が増殖時に分泌する酵素(酸性プロテアーゼ)で(3)のリンカーが特異的に切断されることで抗菌ペプチドと抑制ペプチドが分離し、抗菌ペプチドが真菌細胞膜に穴を開け、細胞内成分を漏出させ死滅させる物理的な作用機序を有する。具体的には、「抗菌ペプチドでの真菌Candidaへの抗菌作用」、「抑制ペプチドを結合させることで病巣以外では抗菌活性は抑えられること」、「Candida特異的分泌酸性プロテアーゼの種類によってリンカーの配列が異なること」をベースに、リンカー(68アミノ酸残基を想定)の最適アミノ酸配列の決定のために、ペプチドライブラリーからハイスループットスクリーニングを行った。種々の組み合わせの検討により有効性の最適化を行い、最適リンカーを決定できた。また、薬効時間を考慮して、プロテアーゼ感受性を抑える修飾方法について検討し、真菌症の代表的な疾患のひとつである主病原真菌Candida albicansに対しての有効性評価を行ったところ、in vitroでのこのデザインタンパク質の有効性を、真菌破壊による吸光度の減少やコロニー形成能を指標にして評価検討を行ったところ、有効であるという結果を得た。
リンパ管内皮細胞を基軸とした動脈硬化制御機構の解明：免疫寛容不全の奏功起点を探る

申請者はこれまで血管機能を制御する極めてユニークな機構として、ストレス応答性細胞内プロテアーゼ「カルパイン」ファミリーを検証し、同機構が動脈硬化症、網膜症および腫瘍血管などの病態下で血管内皮細胞機能異常の主因となることを解明した。本研究提案では、リンパ管内皮細胞のタンパク質分解異常がいかにして動脈硬化症の形成に寄与するか、制御性T細胞との相互作用を中心に分子メカニズムの解明を目指す。
C型肝炎ウイルスのインターフェロン抵抗性の分子生物学的機序の解明

我々は、HCVのinterferon抵抗性がHCVのNS5A領域のアミノ酸配列によって決定されることを解明してきた。本研究では、このinterferon抵抗性とNS5Aの関連のメカニズムの解明および臨床応用を目的とした。NS5Aと相互作用する肝細胞蛋白はHCVのinterferon抵抗性に重要な役割をはたしていると考えられ、本研究ではyeast two-hybrid systemを用いてこの蛋白のscreeningを行った。すなわち、NS5Aを酵母GAL4のDNA binding domainとの融合蛋白として発現させ、これをtargetとしてGAL4 activation domainと融合させたhuman liver cDNA libraryをscreeningした。その結果、Rac,RabなどのGTP結合蛋白質、Grb2などのsignal伝達分子、proteasomeなどがNS5Aと相互作用しうることが判明した。今後、これらの蛋白質とinterferon抵抗性の関連の解明を行う予定である。NS5Aのアミノ酸変異の臨床的意義については、まずHCV-1bについて更に多数例での解析を進めた。その結果、NS5A2209-2248にアミノ酸変異が増加するほどinterferonの著効率は増大し、この領域を治療前に検索することが治療効果の予測に有用であることが判明した。さらに、HCV genotype 2についても、NS5Aとinterferon治療効果の関連を検討した。HCV-2においても、HCV-1bと同様にNS5Aにアミノ酸変異が増大するほど血中HCV-RNA量は低下し、interferonに対する感受性は増大した。興味深いことに、HCV-2bの著効率はHCV-2aに比して有意に低かったが、これはHCV-2bではNS5Aの変異の少ない症例がHCV-2aよりも高頻度に認められることが原因と考えられた。
糸状菌の生産するマイコアレキシンに関する化学的研究

本研究は当研究室で以前から行なっていたエンバク冠さび病菌の夏胞子が休眠時に含有して、発芽時に放出する自己発芽抑制物質に端を発している。この2年間本研究課題に従って、糸状菌を長期間培養して、養分飢餓・高温・薬物・異種微生物の混入などのストレス条件を与えたときに生成するマイコアレキシンと呼ぶべき自己防御反応に関与する物質について化学的に研究を展開し、それらの生物的意義についても検討を加えた。その結果下記に要約する研究成果を得た。1.エンバク冠さび病菌の夏胞子の含有する自己発芽抑制物質の構造に基づいて、多数の類緑化合物を合成し、作用機作も同じと考えられる高い生理活性を有する安定な類緑体の作成に成功した。2.同様の考えを炭そ病菌の胞子に適用して、胞子の発芽を自己制御する3種の新規化合物を天然界より初めて単離し、構造を決定した。3.さらにAspergillus属についても研究を展開し、上記のストレス状態で生成するマイコアレキシンをその1菌株より単離して、その構造をほぼ決定するに至った。4.イネ科植物の重要病害菌であるBipolaris属の数種の菌株より植物病原菌としての生活環の制御に関与すると考えられる畿種かの新規化合物を単離して構造を決定した。しかしこれらの化合物の生物学的意義についてはなお検討すべき状態にある。5.本研究の遂行にあたって、ストレス化合物の生成および蓄積を定性・定量的に検出できる新しい生物検定法を確立した。以上2年間における研究成果を要約したが、当初の研究課題の1つである揮発性のストレス化合物の変動に対するものとマイコアレキシンの生合成に関する成果は、現状ではまとまった成果と結論を得るには至っていない。予備的な実験結果から、糸状菌を養分飢餓状態・高温や薬物添加・異種微生物の混入などのストレスを与えて長期間培養したときに、糸状菌がマイコアレキシンと呼ぶべき自己防御物質を生産して、環境に適応していることを認めていた。今年はまず典型的なマイコアレキシンを生産する菌株を選定して、その培養条件を検討するとともに、その有効成分の単離と構造研究を行なった。まず菌株としてはAspergillus niger,Alternaria属、Colletotrichum属を選定して、上記のストレス条件を与えることによって生産されるマイコアレキシンを我々の研究室で開発した生物検定法によって検索した。その結果Aspergillus nigerから新物質としてマイコアレキシン2種を単離し、分子式はいずれもC_<13>H_<14>O_6と決定したが、全構造を確定するには至っていない。Alternaria属からは5種の物質を単離し、いずれも新しいインド-ル系化合物であることを確認した。興味あることにこれらの物質は、同菌の分生胞子の発芽を低濃度で抑制するので,胞子の休眠発芽を抑制する極めて重要な生理活性物質であると考える。本研究の成果については、今年度1月にパキスタンのカラチで開催された第4回国際天然物化学会議で発表した。交付申請書に記述した揮発性の抗菌活性を示す物質の単離については、現在検討中である。本年度の交付申請書にも述べたように、まず前年度の研究で見出したAspergillus nigerの1菌株の平板培養基中に放出される他の糸状菌の発育を阻害するマイコアレキシン(mycoalexin)の単離と構造決定に着手した。その結果下に示す2種の推定構造(I,II)を提出するに至った。これらの推定構造を確認する目的でIについて合成を行なったところ、合成した化合物のNMRスペクトルは天然より単離したものと若干異なるので、IIが正しい構造と考えられるが、現在X線解析により構造の確認を行っている。一方イネ科植物に対して多犯的に寄生する葉枯れ病菌Bipolaris

biーcolor ElーlおよびElー4株についてそれらの生態学的な挙動について化学的に考察した。その結果、Elーl株によりイモチ菌、炭そ病菌やさび病菌に対して抗菌性をまたイネ科植物に対して毒性を示す4種の物質を単離して、それらがいずれもcochlioquinoneの同族体であり、そのうち1種はIIIに示す新規化合物であることを確認した。またElー4株からはイネ科植物に対して毒性を示す2種の化合物を単離し、そのうち1種はmonocerinで、もう1種はIVに示す構造を有する新規化合物であることを確認した。Elー1およびEIー4から単離したこれら6種の化合物は、マイコアレキシンとしての意義はさらに検討する必要があるが、それぞれ両菌株の侵入・感染の場において何らかの重要な役割を果たしている可能性がある。
サケの小型・晩熟化:漁獲選択と成長速度の影響評価

北太平洋のサケ属魚類は、20世紀後半から成熟体長の小型化および高齢化が生じた。その原因として、漁業選択による進化であるという仮説と、気候変動によって生じた表現型可塑性であるという仮説の2つがある。昨年度までの分析の結果、成長低下による表現型可塑性で実際のサケの小型・晩熟化を定性的には説明できることが判明した。さらに、上記の結果は1960-2000年にわたる長期間の年変動に対しても有効であることが分かり、これまでの知見および研究成果を総括し、さけ・ます類の小型・晩熟化についてのレビューをMar. Ecol. Prog. Ser.誌において論文発表した。また、昨年度の分析により、体長よりもある期間の成長率のほうがサケの成熟率に強く関係しているということが判明し、これらの結果をEvolution誌に論文発表した。さらに、サケの成長率と成熟年齢の関係をモデル化した。我が国のサケの回帰量予測はシブリング法を用いて行われているが、成熟年齢の変動が回帰数の予測値に誤差をもたらすと考えられている。本研究で得られたサケの成長率と成熟年齢のモデル化は、若齢で回帰した個体の体長データから、その年級群の平均成熟年齢を予測することができるため、サケの回帰数の予測精度向上に役立つことが期待される。我が国のサケを含む北太平洋のサケ属魚類は、1970年代から回帰親魚の小型・晩熟化が進行している。その原因として、漁業や人工孵化放流による人為選択の可能性や環境変化に応答して生じたとする可能性が指摘されている。本研究では、サケ属魚類の資源動態モデルを構築することにより、成長低下による表現型可塑性で小型・晩熟化を説明できるのか、遺伝的変化が存在するのかについて検証することを目的とした。本年度は、サケ属魚類の資源動態(回帰親魚の体長・年齢組成を含む)をシミュレーションするためのモデル構築に着手した。サケの成長条件と成熟開始齢の関係式を明らかにするため、北海道に回帰した成熟個体およびベーリング海に生息する未成熟個体を収集した。得られた標本は、鱗の輪紋間隔の計測を行い、バックカリキュレーション法を用いて過去の成長履歴を順次推定している。これまでに得られた成長履歴と成熟率の関係式を用いてサケの年齢・サイズ構成モデルを構築した。その結果、成長低下による表現型可塑性で実際の小型・晩熟化を定性的には説明できるということが分かった。環境変動が資源動態に及ぼす影響を調べるため、生活史がシンプルなカラフトマスをモデルとして、気象条件が生存率に及ぼす影響について解析を進めた。また、人工孵化事業による人為選択を受けていないサケの自然再生産率を推定する手法の開発にも着手した。得られた成果の一部は、平成16年10月にホノルルで開催された北太平洋海洋科学機関PICESの年会で発表した。その原因として、漁業や人工艀化放流による人為選択の可能性や環境変化に応答して生じたとする可能性が指摘されている。昨年度のモデル解析およびシミュレーションにより、成長低下による表現型可塑性で実際の小型・晩熟化を定性的には説明できることが明らかとなったが、この内容について論文発表を行った。さらに、上記の結果は1960-2000年にわたる長期間の年変動に対しても有効であることが本年度の解析で分かった。また、鱗の計測に基づくバックカリキュレーションにより推定されたサケの成長履歴と成熟開始年齢の関係について分析を行ったところ、体長というよりも最近の成長状態のほうが成熟開始に強く関係していることが分かった。9月上旬にモンタナ州立大学付属フラッドヘッド湖生物学研究所(米国カリスペル市)で開催されたブルマス(bull trout)のワークショップに参加した。著者自身が過去に行ったアメマスの生活史形質の多様性(成熟年齢や成熟体長の変異性)について発表するとともに、世界各地のさけ・ます類で顕在化している小型・晩熟化および平衡して生じている種々の環境変化について情報収集を行い、北太平洋全体で生じているサケ科魚類の小型・晩熟化について意見交換を行うことができた。

本研究で得られたサケの成長率と成熟年齢のモデル化は、若齢で回帰した個体の体長データから、その年級群の平均成熟年齢を予測することができるため、サケの回帰数の予測精度向上に役立つことが期待される。
異文化理解と偏見 キプリング、ハーン、ロティ、クローデル、ウェーリーの場合

異文化理解と偏見のあらわれた具体的なケースについて、各研究者がそれぞれ考察した。その対象は、ハーンを中心にウェーリー、シュレイデル、周作人、新渡戸稲造、モース、リーチ、柳宗悦、ピアソン等、多岐にわたるものである。そして、異文化体験には西洋と非西洋の関係にとどまらない様々の場合があり、理解と偏見の諸相は個人の問題であると同時に文化的社会的背景の影響が大きく深いという事実立証された。今年度は、3回の研究会、及び全員1回ずつの出張によって、各自のテーマについて考察を深めると共に、お互いの研究成果について討議を重ねる一年となった。2006年7月1日、グループ第1回の会合では、今年度の計画を立てた後、平川が「明治の啓蒙期にお化けはどこへ消えたのか_渋沢、福沢、チェンバレン、ハーンのもののけ"Shinto ghosts"についての見方」と題する90分の発表を行った。この成果は間もなく『文学界』9月号に発表された。2007年2月4日7日には、遠野・花巻への調査研究旅行を実施、柳田国男、宮澤賢治ゆかりの土地を検証し、2人とラフカディオ・ハーンとの影響関係、及び三者に共通する、民俗学的視点と異文化への関心について討議した。また、この機会を利用して、第2回研究発表会を2月4日「柳田国男とラフカディオ・ハーン」と題して牧野が、第3回研究発表会を2月6日「シュレイデルの『日本と日本人』について」と題して土谷が行った。いずれも90分を越す発表で、「異文化理解と偏見」の考察に寄与するところ大であった。一方、橋本は2月3日18日イギリスに出張し、ロンドン大英図書館での文献調査及びランカスター大学でのジョン・マッケンジー教授との意見交換を行った。この出張での収穫は、来年度早々の研究会で発表されると共に、論文にまとめられる予定である。以上が平成18年度の主な研究実績である。今年度は昨年度に引き続き、研究会を重ねながら、異文化理解と偏見について考察を深めるとともに、討議を重ねた。第一回目の会合(2007年12月15日)では、今後の計画を相談後、土谷が「文学にみる偏見、無知ゆえの異文化誤解」、平川が「ハーン評価の変遷-『ユーマ』を手がかりに」と題する、それぞれ60分ずつの発表を行った。2008年2月15日17日には、霧島・鹿児島への調査研究旅行を実施、天孫降臨の地の資料調査、及び、鹿児島の史跡を検証した。さらに、この機会を利用して、研究発表会を二晩行い、劉が「周作人と柳田国男」、橋本が「ラフカディオ・ハーンと黄禍論」と題する、それぞれ90分ずつの発表をし、柳田国男、周作人とラフカディオ・ハーンとの影響関係、ハーンと黄禍論について、またハーンと神道、異文化への関心について討議した。これらの研究会の成果は、近く論文にまとめられる予定である。今年度は、調査研究旅行及び三回の研究発表会によって、考察を深め、討議を重ねた。2008年6月7目、今年度最初の会合では、一年間の研究予定を決めた後、「市河三喜夫妻とハーン」と題して河島が研究発表を行った。2009年2月16日19日には山形への調査研究旅行を実施、米沢、尾花沢、酒田、鶴岡等の土地を検証するとともに、この機会を利用して二回の発表会を行った。17日の発表は、土谷による「異文化理解の大大誤解-皆川博子の『猫舌男爵』をめぐって」、18日の発表は、牧野による「ハーンの「東洋の土を踏んだ日」について」で、」いずれも一時間半を超す、充実した内容であった。劉、橋本も、それぞれ資料研究のための出張によって、異文化理解と偏見についてのケースを考察している。平成20年度は当課題の最終年度であることから、2009年3月には六人全員の論文をまとめて、「研究成果報告書」として一冊の冊子にまとめた。この成果は、2009年6月新曜社から刊行予定の『講座小泉八雲』全二巻に反映されることになっている。すなわち、その一巻である「人物編」には、平川祐弘「ハーンにおけるクレオールの意味」、劉岸偉「神戸クロニクル時代のラフカディオ・ハーン」、河島弘美「市河三喜・晴子夫妻とハーン」が、また「作品編」には、牧野陽子「聖なる樹樹」「民話を語る母」、土谷直人「ハーンの目、シュレイデルの目」、橋本順光「ラフカディオ・ハーンの時事批評と黄禍論」がおさめられることになっているからである。これらは、従来の研究の中心であった日本と西欧はもちろん、さらにそればかりでなく、東欧、ロシア、中国などを専門分野とするメンバーによって構成されたグループだからこそ達成できた、豊かな研究成果であると思われる。
ストレス下でのリアルタイム細胞膜水透過係数の測定装置の開発と細胞膜水透過性の制御

温度を20°C一定で96時間貯蔵する実験区(対照区)と初期24時間は2°Cの低温ストレスを付与し、その後20°Cで72時間貯蔵する実験区について検討した。この条件設定は、低温ストレスにより水チャネル発現量が減少するという報告(Li et al.,2000)があり、一方、ホウレンソウの代表的な水チャネルであるPM28Aは収穫後12日で半減するという報告(前田,2004)があることに基づいている。ホウレンソウの葉肉細胞の細胞膜水透過係数Lpの経時変化24h毎に測定した(n=714)。その結果、両貯蔵区において大差はなかったが、24h後に2°C→20°C区のLpが20°C区より5%有意小さく、48hでは10%有意で小さい結果になった。これにより、2°C→20°C区は20°C一定区に比べLpが低く抑えられるとした予測が概ね裏付けられた。葉内の水のNMR縦緩和時間T_1(n=4)は2成分に分かれた。T_1の長い成分に着目すると、96hの貯蔵時間を通して両区に顕著な差は認められず、96hで増大するという傾向を示した。目減りは、20°C一定区で初期の24hに大きく、その初期の差が96h後にも維持された結果になった。以上、初期にのみ行う低温処理に目減りの抑制効果が認められ、それが水透過係数Lpの差に関係していることが示された。また、Lp測定の自動化については、画像処理プログラムの検討が残っているものの、システムは概ね構成された。農産物をはじめとする植物体内においては、細胞膜や液胞膜は水移動の抵抗として果たす役割が大きい。そこで、データの蓄積の意味も含め、特にしおれが生じやすい葉菜類について、水移動に関する物性値である細胞膜水透過係数(Lp)、NMRプロトン縦緩和時間(T1)を測定し、貯蔵温度、貯蔵時間および水分損失などとの関係から、葉菜類内の水の動きを検討すると共に、測定の自動化を図ることを目的とした。供試材料には18°Cで28日間養液栽培したホウレンソウを用いた。収穫したホウレンソウから、質量が15g30gのものを選び、貯蔵容器内湿度が飽和する状態で96時間貯蔵した。実験区は、20°C一定区と、貯蔵開始24時間は2°C、その後20°Cで貯蔵する温度変動区を設けた。T_1の測定は2株のホウレンソウの第3葉、第4葉の主脈を除いた中央部を飽和回復法により測定した。Lp測定はホウレンソウ第3・4葉中央部の裏面表皮を剥離して葉肉細胞のプロトプラストを調整し、周囲の溶液濃度を変え(0.6M→0.4M)て浸透圧変化を与え、体積変化を生じさせた。測定温度はいずれも20°Cである。両区の目減りは、収穫後24時間においては蒸散量が低い2°Cの方が低かったが、その後の目減りは両区ともほぼ同量であった。従って、貯蔵初期の24時間における目減りの差が貯蔵96時間まで維持されたと考えられる。96時間の貯蔵期間中、両区の長いT_1成分には差が認められず、貯蔵時間と共に増大するという類似の傾向を示した。また、短いT_1成分についても同様の傾向が認められた。一方、2°C一定で120時間貯蔵した既往の研究では、貯蔵期間中T_1に変化が認められなかったと報告されている。つまり、2°Cに24時間さらす操作はホウレンソウ組織内の水の束縛状態に大きな影響を与えないことが示唆された。

Lpについては、貯蔵開始48時間後に2°CにおけるLpが有意に小さいという結果がみとめられたが、すべての実験中において、標準偏差が既往の二層流法によるLpのデータ(Oshita et al.2006)より大きかった。これを解決する一方法はデータ数を増やすことであるが、このために必要な、測定・解析手法の更なる改良とデータ処理の自動化を検討中である。温度を20°C一定で96時間貯蔵する実験区(対照区)と初期24時間は2°Cの低温ストレスを付与し,その後20°Cで72時間少する実験区について検討した。この条件設定は,低温ストレスにより水チャネル発現量が減少するという報告(Lietal.,2000)があり,一方,ホウレンソウの代表的な水チャネルであるPM28Aは収穫後12日で半減するという報告(前田,2004)があることに基づいている。ホウレンソウの葉肉細胞の細胞膜水透過係数Lpの経時変化24h毎に測定した(n=714)。その結果,両貯蔵区において大差はなかったが,24h後に2°C→20°C区のLpが20°C区より5%有意小さく,48hでは10%有意で小さい結果になった。これにより,2°C→20°C区は20°C一定区に比べLp力砥く掬えられるとした予測が概ね裏付けられた。葉内の水のNMR縦緩和時間T1(n=4)は2成分に分かれた。T1の長い成分に着目すると,96hの貯蔵時間を通して両区に顕著な差は認められず,96hで増大するという傾向を示した。目減りは,20°C一定区で初期の24hに大きく,その初期の差が96h後にも維持された結果になった。以上,初期にのみ行う低温処理に目減りの抑制効果が認められ,それが水透過係数Lpの差に関係していることが示された。また,Lp測定の自動化については,画像処理プログラムの検討が残っているものの,システムは概ね構成された。
イリジウム錯体触媒による炭素-炭素結合生成反応及び炭素-ヘテロ原子結合生成反応

イリジウム錯体触媒を用いた炭素-炭素結合及び炭素-窒素結合生成反応を検討し以下の知見を得た。1)[Ir(cod)Cl]_2/dppe触媒存在下1,1-disubstituted-2,3-butadienyl acetateとマロン酸エステルのナトリウムエノラートの反応はアセトキシ基が置換した生成物を高収率で与えた。この反応によってアレンのα位に4級炭素を構築することができた。本反応は1-methylene-3,3-disubstitued π-アリルイリジウム中間体を経由して進行する。2)[Ir(cod)Cl]_2/dppe触媒存在下1,6-エンインとモノインの付加環化反応が進行し、シクロヘキサジエン誘導体が高収率で得られた。1,6-エンインのアリル位に置換基を有する基質とモノインの付加環化反応は高ジアステレオ選択的に進行した。配位子としてdppfを用いると1,6-エンインの環化異性化反応が進行し、1,2-アルキリデンメチレンシクロペンタンが得られた。これらの反応は1,6-エンインの酸化的環化によって生成するイリダシクロペンテン中間体を経由して進行する。3)[Ir(cod)Cl]_2/dppe触媒存在下1,6-heptadiyneとモノインの付加環化反応が進行し、ベンゼン誘導体が高収率で得られた。本反応は1,6-ジインの酸化的環化によって生成するイリダシクロペンタジエン中間体を経由して進行する。1,8-Octadiyneと1-alkyneの付加環化では、メタ体とオルト体が得られる。配位子としてdppeを用いた場合、高選択的にメタ体が得られた。Dppfを用いた場合、高選択的にオルト体が得られた。α,ω-エンインと不飽和化合物との反応は、これまでPauson-Khand反応などの研究が行われてきたが、モノインとの付加環化反応の研究例は極めて限られている。また、α,ω-エンインの環化異性化反応は、鎖状化合物から環状化合物を合成する重要な反応である。我々はこれまでに、[Ir(cod)Cl]_2/dppe触媒が1,6-ジインとアルキンの[2+2+2]付加環化反応で高い触媒活性を有することをすでに報告してきた。本研究では、[Ir(cod)Cl]_2/diphosphine触媒を用いると1,6-エンインとアルキンの付加環化反応によってシクロヘキサジエン誘導体が得られることをみいだした。また、1,6-エンインの環化異性化反応も進行し、これまで得られなかったZ体の生成物を高選択的に与えることも明らかにした。[Ir(cod)Cl]_2/dppe触媒存在下でdiethyl allyl(2-butynyl)malonateと3-hexyneをトルエン還流下3時間反応させると、付加環化体であるシクロヘキサジェン誘導体が収率73%で得られた。また、[Ir(cod)Cl]_2/dppf触媒存在下でdiethyl allyl(2-butynyl)malonateをトルエン還流下3時間反応させると、環化異性化が進行し、diethyl(Z)-3-ethyliden-4-methylene-1,1-cyclopentanedicarboxylateが収率92%で得られた。Z-選択的な環化異性化の初めての例である。これらの反応は1,6-エンインのイリジウム錯体への酸化的環化によって生成するイリダシクロペンテン中間体を経由して進行すると考えられる。

我々はこれまでに[Ir(cod)Cl]_2/DPPEよりなる触媒系がα,ω-ジインとモノインの付加環化に有効であることを示し報告してきた。1,8-Octadiyneと1-alkyneの付加環化では、生成物としてメタ体とオルト体が得られる。これまで、ルテニウム触媒によるメタ選択的付加環化、ロジウム触媒によるオルト選択付加環化が報告されているが、同じ基質から反応条件等を選択することにより、メタ選択的付加環化とオルト選択的付加環化を行うことは報告されていない。本研究では、適切な配位子を用いることによって同じ基質からメタ選択的付加環化とオルト選択的付加環化が可能であることを見出した。配位子としてDppeを用いた場合、高選択的にメタ体を与えた。dppfを用いた場合、高選択的にオルト体を与えた。(2-Propynyl)(2-butynyl)malonateと1-hexyneの反応では、[Ir(cod)Cl]_2/dppe触媒では収率93%で生成物が得られ、メタ体の選択率は80%であった。[Ir(cod)Cl]_2/dppf触媒では収率84%で生成物が得られ、オルト体の選択率は88%であった。様々な1-アルキンとの位置選択的付加環化反応を行なった。1-アルキンとしては、共役エンイン、水酸基を有するアルキン、トリメチルシリルアセチレンに適用可能でり、dppe配位子ではメタ選択的付加環化、dppf配位子ではオルト選択的環化を行うことができた。