凯瑟琳·赫本 事业
离开大银幕两年后，赫本同伊丽莎白·泰勒和蒙哥馬利·克利夫特共同主演田纳西·威廉斯同名争议舞台剧改编的电影《夏日痴魂》（1959年）。影片在伦敦取景，赫本自称这段经历“难受至极”。 她在拍摄期间与导演约瑟夫·曼凯维奇发生争执，最严重的时候甚至厌恶地朝他吐口水。《夏日痴魂》颇为卖座，赫本凭片中令人毛骨悚然的维奥利特·维纳布尔阿姨获演艺生涯中第八次奥斯卡提名。威廉斯对她的表演很满意，称赞“凯特是剧作家梦寐以求的演员，她以美到无与伦比的清晰发音让台词听起来比作者笔下效果还好”。他后来专为赫本写出剧作《巫山风雨夜》（1961年），赫本颇感受宠若惊，但觉得她不适合出演，最终由贝蒂·戴维斯接手。
1960年夏，赫本回到斯特拉特福德演出《第十二夜》和《安東尼與克麗奧佩托拉》。《紐約郵報》称赞她扮演的埃及艳后“变化多端，百看不厌”。演员本人也对角色塑造感到自傲。接下来她在薛尼·盧梅导演的《长夜漫漫路迢迢》（1962年）登场，演技更显精湛，戏路进一步拓宽。影片改编自尤金·奥尼尔的同名剧作，拍摄预算很低，赫本为此愿意将片酬降至已有水平的一成。她觉得奥尼尔的作品是美国“史上最佳剧作”，其中注射吗啡成瘾的玛丽·泰隆更是“美国戏剧史上最具挑战的女角色”，自认在本片中交出她半个多世纪演艺生涯最优异的答卷。《长夜漫漫路迢迢》为赫本赢得第九次奥斯卡影后提名和戛纳电影节最佳女演员奖，至今仍是她倍受赞誉的演出。
拍完《长夜漫漫路迢迢》后，赫本休假照顾生病的屈塞，她的下一部作品是五年后上映的《猜猜谁来吃晚餐》（1967年），这也是她与屈塞合拍的第九部电影。影片主题是异族婚姻，片中扮演赫本女儿的凯瑟琳·霍顿其实是她外甥女。屈塞患有心脏病，此时已病入膏肓，据霍顿事后回忆，大姨赫本在电影拍摄期间“极为紧张”。拍完角色的所有镜头后，屈塞仅过17天便去世。《猜猜谁来吃晚餐》让回归大银幕的赫本名利双收，不但刷新她参演电影的票房纪录，还在《牵牛花》过去34年后再次为她拿下奥斯卡影后桂冠。赫本自认这座小金人不单是对她的肯定，也是对屈塞的纪念。
屈塞去世后赫本很快回归演艺事业，希望以全身心投入工作来转移心情。面对多部剧本，她决定出演《冬獅》（1968年）中阿基坦的埃莉诺，觉得该角色“引人入胜”。演出前她阅读大量书籍了解人物，电影在法国南部的蒙馬儒修道院摄制，赫本与彼得·奧圖对戏。导演安东尼·哈维称她拍摄期间一直表现得“极其脆弱”，赫本自认很满意这段经历。约翰·罗素·泰勒在《泰晤士报》发文，宣称埃莉诺是赫本演艺生涯中“登峰造极的演出”，证明年过六旬的她依然在“不断成长、进步并持续给人惊喜”。影片获得奥斯卡金像奖所有主要奖项提名，并为赫本赢得第三座奥斯卡最佳女主角奖（与主演《妙女郎》的芭芭拉·史翠珊并列获奖），这也是她连续第二年获奖。此外，《冬獅》与《猜猜谁来吃晚餐》还为赫本赢得英國電影學院獎最佳女主角肯定。完成《冬獅》后赫本马不停蹄，马上又赶到尼斯参与《金屋春宵》（1969年）演出，但该片评价不佳，观众也不买账，影评人批评赫本的演出与人物要求完全不符。
1969年12月至1970年8月，赫本出演讲述可可·香奈尔生平的百老汇音乐剧《香奈儿传》。她在剧目开演前承认，以前还从未耐心看完过音乐剧。赫本唱功不强，但实在无法抵御演出的诱惑，正如伯格所说的那样：“声线不够，胆量来凑”。准备演出期间，她每周上六节声乐课，但每次演出都还是很紧张，心里想着诸如“我他妈在干嘛”之类问题。乐评人对剧目评价中规中矩，但赫本的演出得到肯定，公众反响热烈，演出周期两度延长。据赫本事后回忆，《香奈儿传》首度让她终于相信公众真的喜欢她，而不是讨厌她。赫本为此获托尼獎最佳音乐剧女演员奖提名。
赫本在20世纪70年代一直积极参加演出，据布里顿所述，这段时间她扮演的角色“要么是很能吃的老母亲，再不然就是独居的疯狂老妇人”。她先远赴西班牙，与凡妮莎·蕾格烈芙合演欧里庇得斯剧作《特洛伊妇女》的同名改编电影（1971年）。面对为何愿意接演该片的提问赫本回答，她想抓紧时间拓宽戏路，尝试所有类型角色。影片评论不佳，但堪萨斯城影评人协会提名赫本为年度最佳女演员。1971年，她签约出演格雷厄姆·格林剧作《与姑妈同游》的改编电影，但对起初的剧本很不满意并亲自改写，制片商又不接受他的修改，于是赫本退出项目，由瑪姬·史密芙取代。她的下一步电影改编自爱德华·阿尔比同名剧作，由托尼·理查德森执导，《微妙的平衡》于1973年小范围发行，但反响普遍不佳。
1973年，赫本首次进军电视荧屏，主演威廉斯同名剧作改编的电视电影《玻璃动物园》。她此前一直担心电视观众的反应，但影片的尼爾森收視率很高，是这年主流电视界有数的重要节目。。赫本因饰演片中思乡的南方母亲阿曼达·温菲尔德获艾美奖提名，令她敞开心怀投入小荧屏演出。她的下一步作品是电视电影《废墟中的爱情》（1975年），是以爱德华时代伦敦为背景的剧情片，另一位主演劳伦斯·奥利维尔是她的老朋友。该片同样收获好评和极佳收视成绩，并为赫本拿下她唯一的艾美奖。
赫本虽已十余次获提名，但一直没有出席奥斯卡颁奖典礼。她只在1974年来到现场，作为颁奖嘉宾向劳伦斯·温加顿颁发欧文·G·托尔伯格纪念奖。面对起立鼓掌的全场嘉宾，她开玩笑称“我很高兴没听到有人说：‘也该是时候了’。”第二年，她与約翰·韋恩合作主演西部片《狂人考伯恩》，该片是韦恩获奥斯卡影帝电影《大地惊雷》的续集。赫本继《非洲女王号》后再度出演虔诚的老处女，与充满男子气概的独行狭组队为家人惨死报仇。影片评价中规中矩，演员足以吸引部分观众走进电影院，但票房未达制片商预期。
1976年，赫本回到百老汇，参演伊妮德·巴格诺德剧作《事关引力》。剧中的巴西尔夫人为人乖僻，堪称为她量身定做的角色。剧目评价不佳但观众热情爆棚，随后的全国巡演同样大获成功。赫本在洛杉矶演出期间臀部骨折，但决定继续坐在轮椅上演出。人民选择奖这年经票选将她评为“最受欢迎电影女演员”。离开大银幕三年后，赫本又从1978年的冒险喜剧《气球旅行》回归，但该片却成为她演艺生涯中非常失败的作品。曾与赫本合作的编剧詹姆斯·普里多后来表示，该片就像赫本的“散失電影”，从发行的那一刻就注定失败。赫本自称接演该片的主要原因是想坐热气球。她的下一部作品是电视电影《锦绣前程》（1979年），在威尔士取景，是赫本最后一次与乔治·丘克合作，为她赢得第三次艾美奖提名。
进入20世纪80年代前，赫本已患上明显的震颤，总是不受控制地摇头。为此她休假两年，并在接受采访时称：“我的时代已经过去——该给孩子们让路，让他们好好流汗啦”。在此期间，她看到百老汇剧作《金色池塘》，对剧中老年夫妇应付年老所遇困难的情节深感触动。简·方达已经买下剧作的电影改编版权，作为送给父亲亨利·方达的礼物，赫本获选在片中饰演方达的夫人埃塞尔·塞耶。《金色池塘》大获成功，是1981年的美国电影票房亚军。已经74岁高龄的赫本依旧精力充沛，穿着衣服跳入斯夸姆湖，还在片中充满活力地献唱。影片为她赢得第二座英国电影学院奖和创纪录的第四座奥斯卡金像奖，亨利·方达也因本片获得他生命中唯一的奥斯卡奖，成为第三位（前两位是詹姆斯·史都華和亨弗莱·鲍嘉）与赫本合演电影后终获奥斯卡影帝肯定的银幕传奇人物。霍默·狄更斯在以赫本为主题的著作中指出，业界普遍认为方达此次获奖受情感因素影响较大，实际上是对赫本“长盛不衰的事业致敬”。
赫本还在1981年回归舞台，因《西区华尔兹》中年逾古稀但依然热爱生活的寡妇形象第二次获托尼奖提名。《综艺》杂志宣称该角色显然完全照搬赫本已为公众接受的形象。沃尔特·克尔在《纽约时报》发文称，赫本的表演足以“用毫无生气的台词表现无与伦比的精彩人生”。她本希望能将该剧拍成电影，但没有人愿意购买版权。赫本至此已经牢牢确立美国高人气演员的地位，《人物》周刊民意调查将她评为最受欢迎的电影女明星，人民选择奖也再度授予她最受欢迎电影女演员奖。
1984年，赫本主演黑色喜剧《格雷斯·奎吉莉》，讲述老妇人聘请杀手（尼克·诺尔蒂饰）了结残生的故事，赫本觉得这病态的主题颇为幽默，但电影无论票房还是评价都不理想。1985年，她又在讲述屈塞生平和事业的电视纪录片亮相。此后赫本主要参演电视电影，评价不及以往电视作品但观众一直青眼有加。这段时间每部电影发行时，赫本都宣告这是她最后的演出，却又不断地接演新角色。1986年的《戴拉福德夫人的婚姻》为她再获艾美奖，赫本又在两年后以喜剧《劳拉·兰馨长眠于此》（1988年）回归，她的侄孙女舒勒·格兰特也在片中演出。
1991年，赫本发行自传《我：凯瑟琳·赫本自传》，登顶畅销书榜单并维持一年多。1992年，她又一次在电视荧屏亮相，与瑞恩·奥尼尔合演《走向新生》，精彩演出再获金球奖提名。1994年，她又在《明星残缘》和安東尼·奎恩对戏，该片很大程度上是根据赫本的生平改编，包含许多涉及她个性和事业的隐喻。评论认为，赫本以往演过很多精力充沛的人物，如今就像是在虚构情境下把过往人物再演一遍，还称这些就是她的本色演出。
1994年上映的《爱情事件》是赫本最后的大银幕作品，上一部《格雷斯·奎吉莉》已是九年前的电影。该片由安妮特·班寧和沃伦·比蒂主演，87岁高龄的赫本出演配角，这也是她演艺生涯中除《台口餐厅》客串出镜外唯一未担任主演的作品。罗杰·伊伯特指出，这还是银幕上的赫本首次显出疲态，但那“雄伟的气魄”还在，她的桥段也非常抢戏。《纽约时报》的文章声称：“如果一定要说她的动作已经比以前要慢，那么至少在举止和风度上，她依然毫不逊色”。赫本最后出演的角色是电视电影《巴迪的圣诞节》（1994年），为她获得最后一次美國演員工會獎提名。