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聖若瑟書院 歷史
喇沙會同時從天主教香港代牧區接管位於第三街的西環養正院（West Point Reformatory，聖類斯中學前身），原希望為歐裔及華人孤兒提供工業學校教育，但因政府堅持養正院應負責羈押經裁判司定罪的少年犯，喇沙會認為其並無資源管理一所羈留式感化院，亦不符其辦學理念，終於1893年將養正院交還代牧區。
1876年6月，高主教以一萬四千港元購置了位於堅道9號（今堅道21號雅苑）的平房 Buxley Lodge 作校舍。
1877年，與聖保羅書院合辦香港開埠以來首場校際運動比賽。
1878年，書院在1月遷入堅道校舍，並開始招收華人學生，首屆共有30名。:21
1879年，在本身是天主教徒的港督軒尼詩支持下，政府放寬學校補助計劃中對宗教教育的限制，書院加入政府補助計劃，成為首批接受政府補助的天主教學校。當時書院共有200名葡裔學生和56名華人學生:23 。書院以英語授課，設葡語和法語選修課，於1905年起每天設中文課。:35
約1880年，書院成立足球隊，為中國最早的足球隊之一。:38
聖若瑟書院 歷史
1881年，書院學生人數已達三百人，華人約佔一成。高主教得悉堅道校舍不敷應用，遂在羅便臣道下的己連拿利購置新校舎。羅便臣道校舍由港督軒尼斯於1881年11月3日奠基，1882年建成，初時只有兩層高，後於1898年加蓋第三層，1903年增建兩側附翼供宿生住宿。書院開始全面提供八年級（小五）至一年級（中六）課程。:9
此時，書院的學生人數及考試成績皆為香港前列，在運動（足球、籃球、游泳及田徑）及寫作比賽方面亦有出色表現，政府年度教育報告形容書院與拔萃學校及嘉道理學校為香港的重點男校。三年制的高班課程為學生參加牛津大學本地考試（Oxford Local Examination）作準備，學生合格率頗高，足以讓他們獲洋行或政府聘用:37。香港大學成立後，考試改由大學主考，除多數學生獲得合格證書外，書院每年均有學生獲大學取錄（Matriculation）甚至獲頒政府獎學金。1937年前，港督及教育司每年均會出席書院的年度頒獎典禮，聽取校長的年報並致讚詞及頒獎。
約1881至1885年，後來的興中會會長楊衢雲於書院擔任英文教師。:14
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1899年，與拔萃男書院及皇仁書院舉行香港首場校際田徑比賽:38。2月2日，士蔑報報導書院與皇仁書院舉行足球比賽，以3：0勝出。
1904年，與拔萃男書院及皇仁書院舉行香港首場校際足球比賽。:38
1909年，首次在校際足球比賽中奪得總冠軍。:38
1913年9月，成立香港首支童軍旅團：香港第一旅，其時香港童軍總會尚未成立，旅團須在英國註冊，為香港童軍運動的發源地，亦為香港樂行童軍運動、海童軍運動、童軍大會操、童軍大露營的起源。
1917年，於羅便臣道校園近羅便臣道一邊建成南座大樓，新增課室。:135
1918年，分別取得校際足球及游泳比賽總冠軍，並在校際田徑比賽保持六連勝成績。:42
1918年2月13日，華南發生歷時50秒的南澳大地震，羅便臣道校舍北座聖若瑟樓附翼出現裂痕，政府認為不再適合作學校之用，書院急需搬遷。書院第14、18任校長艾瑪修士 (Bro. Aimar SAURON) 其後以10萬港元從政府購入在第一次世界大戰中被列為敵產充公的德國會所，9月3日起成為書院新址。:5
聖若瑟書院 歷史
同年，艾瑪修士有見九龍區學生的教育需要，在漆咸道創立聖若瑟書院分校（St. Joseph's College Branch School），1932年改稱喇沙書院。
1920年，舊大樓（又稱北座，後又稱高錕樓）落成作為課室之用，並於翌年揭幕。1925年，西座（又稱教堂座）落成，設有教堂、實驗室、舊禮堂。兩幢建築均由港督司徒拔揭幕並沿用至今，2000年列為法定古蹟。
1925至1927年，田徑隊連續三年贏得港督盾，即校際田徑賽冠軍:59，並於1932、1935、1936年再奪冠軍。
1934至1939年，香港第一旅破紀錄五度贏得童軍最高技能比賽威爾斯太子錦標。
1937年，盧溝橋事變爆發，中國進入全面對日抗戰。書院本其有教無類的辦學精神，免除來港貧苦學生的學費總額達8,673港元，至1939年有240名學生（全校學生共679名）獲學費減免或寬免。
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1941年12月7日，日軍侵略香港。開戰初期，英軍使用書院作為醫療基地，並收容逃出九龍的難民。12月18日，隸屬香港義勇防衛軍第5高射砲連的舊生何鴻政（Algernon Ho，何東家族成員）、潘廣權在西灣炮台陣亡，二人葬於赤柱軍人墳場。戰後，何鴻政母親、何世奇夫人羅巧貞以其子名義捐出課室家具，銘牌現存於書院5A班課室。12月19日，隸屬防衛軍第3連的書院教師 Anthony Lim、Percy Felix Lim、林劍鏗（Lim Kim Huan）與喇沙書院教師林尚德（Lim Seang Teik Francis）:7 在黃泥涌陣亡，四人姓名鐫刻於西灣國殤紀念墳場紀念碑上。12月23日，美籍修士戴韋倫（Bro. Peter Damian WHEALAN）志願駕駛救護車撤離傷兵時，在銅鑼灣保良局外被日軍槍擊殉職:6，其姓名鐫刻於跑馬地天主教聖彌額爾墳場喇沙會在港亡故修士紀念碑上。日本皇軍於12月27日（港英政府投降兩日後）佔用書院並要求修士立即離開，書院被逼停辦。:4
聖若瑟書院 歷史
日佔時期，書院被用作醫療倉庫、滯港馬來西亞籍學生的宿舍和博愛會醫院:4 。修士大多投靠會院位於西摩道的道明會神父 ，後來獲准乘船離港，輾轉到越南海防:3 。留港的第20任校長莊拉霖修士（Bro. John LYNAM）、前任九龍分校校長奧保祿修士（Bro. Paul O'CONNELL）和馬丁修士（Bro. Martin KELLEHER、1968年任聖若瑟小學首任校長) 則先由香港華仁書院校長博育賢神父（Fr. Edward BOURKE）接濟（當時香港華仁書院校舍正位於聖若瑟書院自1917至1921年所使用的羅便臣道校園南座，奧保祿修士更曾任該校舍主管:3）。由於莊拉霖修士認識校舍對面堅尼地道26號香港日本人學校 （該校舍於2016起撥予聖若瑟書院）的校長，日軍破例容許三位修士居於書院頂樓看守校園:28，由校工「阿耀」:9 協助。
1946年：書院於4月8日由校長莊拉霖修士重開:51，並邀請於匯豐銀行工作的1939年畢業生 Enrico Rosario 回校擔任學校秘書（直至1993年退休），令書院得以迅速恢復辦學:3。因應社會變遷，戰後學生以華人為大多數，並不再接受寄宿生。
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1957年：開始每年出版「綠與白校刊」（Green and White Magazine），由學生組成編輯部負責編輯。
1962年：德國會所拆卸，改建為一座八層高的現代建築物，稱為新座（New Building），1963年10月25日由港督柏立基開幕。
1967年：聖若翰救傷隊少青團聖若瑟救護見習支隊成立，為改制後香港首支聖若翰救傷隊少年隊伍:155。
1968年：聖若瑟小學創校，書院不再提供小學五年級及六年級課程，主管小學部的馬丁修士擔任首任校長。
1968年：港島第一旅成為至今唯一同年贏得深資童軍支部最高技能比賽（威爾斯太子錦標賽，1999年改名為全港深資童軍錦標）及童軍支部最高技能比賽（嘉爾頓錦標賽）的童軍旅。該旅深資童軍團15次奪得錦標，奪冠數為全港最多。
1969年：9月27日舉行首屆賣物會（Bazaar）為柴灣校舍（即後來的喇沙會學校張振興伉儷書院）籌款，1927年舊生、行政局首席非官守議員羅理基爵士主禮。
1972年：1月8日舉行首屆由學生組成開放日委員會主導的周年開放日，同由羅理基爵士主禮，自此建立由學生負責籌備開放日的傳統。
聖若瑟書院 歷史
1981年：學生會成立，負責弘揚若瑟夫精神及服務學生，並接手舉辦周年開放日、才藝表演、學生節等活動。
1990年代：第26任校長湯瑪士修士（Bro. Thomas FAVIER）大力推動體育校隊發展，並親自擔任足球隊領隊老師 :4，書院多次贏得學界足球以至游泳和籃球比賽冠軍。1990年至1993年，書院連續三年稱冠學界足球及游泳比賽。
2002年：湯瑪士修士卸任校長，並繼續擔任校監至2014年，由數學科教師梁長興接任成為首位非修士校長。湯瑪士修士是服務書院時間最長的修士（1964-1968；1971-2014）和校長（1986-2002）。:7
2002年、2010年:  該年香港中學會考出產四名10優狀元，為當屆會考最多狀元的學校。
2002年：7月16日於香港文化中心舉辦首屆公開售票的「綠與白音樂會」，1966年舊生、康樂及文化事務署署長梁世華主禮。
2003年：書院成為首間奪得該年星島全港校際辯論比賽中文組及英文組冠軍（第19屆）的學校，該紀錄至今尚未被打破。
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2007年：書院遷至堅尼地道以來的首次主要擴展工程完成，Agabeg 新翼（Agabeg Annex）於11月6日由舊生、東亞銀行主席李國寶揭幕。
2016年：書院獲教育局批准使用堅尼地道26號空置校舍，翻修工程於2018年9月完成，供中四和中六學生上課之用。
2020年：慶祝145周年校慶，並啟動名為 Vision 22 的校舍重建計劃，預計花費約5億元，短期內翻新新大樓主體和 Agabeg 新翼設施，長遠重建新禮堂以上的新大樓東部和開挖三角形球場下的護土牆，預期於22年後即2042年完成。
2022年：繼1998-99及1999-2000學年後，書院分別重奪該年學界足球精英賽及學界籃球精英賽冠軍，為書院首次同年稱冠足球及籃球精英賽。足球隊及籃球隊亦繼2009-10及2007-08學年後，於該年重奪校際比賽第一組別總冠軍。
2022年、2024年：Vision 22 的第一 （教員室、李家誠創新空間）、二（學生活動空間、張冠城紀念學習空間、健身室）期翻新項目分別完工，由1981年舊生、香港中文大學醫學院副院長盧煜明教授及1976年舊生、替代校監、第29任校長程景坡揭幕。
聖若瑟書院 歷史
1906年：慶祝遷往羅便臣道校園25周年銀禧慶典。11月3日，天主教香港代牧區宗座代牧師多敏主教主持感恩祭。同日傍晚，書院首次舉行開放日:32，懸掛彩燈並安排學生頌唱詩歌。
1925年：慶祝50周年金禧校慶，舉辦運動會、感恩祭、音樂會等活動。1926年5月17日，開放日由教育司活雅倫出席頒獎，1880年代舊生、太平紳士布力架致辭。:56
1935年：慶祝60周年鑽禧校慶，11月7日，天主教香港代牧區宗座代牧恩理覺主教主持感恩祭。11月27日，頒獎禮由1880年代舊生、立法局議員布力架主禮:77。同年出版鑽禧紀念特刊。
1975年：慶祝100周年校慶，九位學生組成百年校慶籌備委員會。2月21日於希爾頓酒店舉辦舊生晚宴。2月23日舉行感恩祭，天主教香港教區署理主教林焯煒共祭。2月28日於政府大球場舉行喇沙會學校運動會，由港督麥理浩主禮。3月1日舉行百年校慶開放日，由教育司陶建主禮。7月22日，市政局將校舍東面連接花園道與堅尼地道的小徑包打梨路（Boundary Path）更名為聖若瑟徑（St. Joseph's Path）以表祝賀。
聖若瑟書院 歷史
1995年：慶祝120周年校慶。3月26日，開放日由布政司陳方安生主禮（其夫婿輔警總監陳棣榮為書院1953年舊生，自香港大學畢業後曾短暫於書院任教化學與物理）。
2000年：慶祝125周年校慶。1月21日，天主教香港教區主教胡振中樞機主持校慶感恩祭。1月29日，千禧年開放日由行政長官董建華主禮。
2005年：慶祝130周年校慶。1月23日，於香港會議展覽中心舉行酒會。1月30日，開放日由1954年舊生、東亞銀行主席李國寶主禮。
2010年：慶祝135周年校慶。2月7日，開放日由1952年舊生、諾貝爾物理學獎得主「光纖之父」、香港中文大學前校長高錕主禮，並將舊大樓命名為高錕樓。
2015年：慶祝140周年校慶。2月1日，開放日由1954年舊生、東亞銀行主席李國寶主禮。3月19日，天主教香港教區主教湯漢樞機主持感恩祭。11月14日，於香港會議展覽中心舉行週年晚宴，逾1700人出席。
2020年：慶祝145周年校慶。1月10日，啟動禮由1954年舊生、東亞銀行執行主席李國寶主禮，並啟動名為 Vision 22 的校舍重建計劃。
2025年：慶祝150周年校慶。1月17日，啟動禮由教育局副局長施俊輝主禮。2月23日，開放日由1981年舊生、香港中文大學校長盧煜明教授致辭，1962年舊生、豐盛企業集團主席杜惠愷；1969年舊生、行政會議成員兼立法會議員林健鋒；1982年舊生、博物館諮詢委員會主席蘇彰德教授；1984年舊生、資深大律師石永泰主禮。3月19日，天主教香港教區主教周守仁樞機主持感恩祭，舊生神父共祭。同年舉行論壇、科學講座、象棋比賽、學生藝術作品展覽等。
聖若瑟書院 學校傳統
Labore et Virtute（拉丁文）；Labour and Virtue（英文）；勤勞與美德 （中文）；勤奮向善（聖若瑟小學中文版）。
勤勞與美德總結了聖若瑟書院主保聖人聖若瑟的一生：聖若瑟是一位勤勞的木匠，其高尚的品格使他成為耶穌的「父親」。校訓也彰顯聖若瑟書院的精神：本著勤勞與美德，學生應能活出成功的人生，持守書院的優良傳統。
聖若瑟書院校徽上的彩帶寫上校名 "SAINT JOSEPH'S COLLEGE"，十字架代表天主教信仰。盾徽上方的五角星和光芒取自喇沙會的會徽，左方的書本和明燈象徵知識，書本上的A和Ω象徵知識的傳授，右方的折骨取自聖若翰喇沙的家族紋章，象徵勇氣。盾徽下的鳶尾花是法國國花，代表聖若翰喇沙的故鄉，下綴書院的校訓 "LABORE ET VIRTUTE"。
聖若瑟書院 學校傳統
聖若瑟書院的校歌原名為 Our Alma Mater's Call，原曲為19世紀愛爾蘭傳統民歌O'Donnell Abú，由第17任校長馬爾真修士 （Bro Marcian James CULLEN，1921至1922年在書院服務）於1903年填上歌詞，1921年成為校歌。馬爾真修士曾出任香港、新加坡、馬來亞多間喇沙會學校校長，此曲遂成為多間學校共同的校歌。除香港的聖若瑟書院、聖若瑟小學及張振興伉儷書院以外，使用此校歌的喇沙會學校包括新加坡聖若瑟書院（St. Joseph's Institution）、馬來西亞檳城聖芳濟國民中學（St. Xavier's Institution）、馬六甲 St. Francis' Institution 及怡保 St. Michael's Institution 。
綠色與白色在創校初期已經是學校的代表色。 綠色代表愛爾蘭的國花酢槳草，白色則代表法國的百合花飾，原因應是因為早年獲派到書院的修士多來自愛爾蘭及法國，歷任修士校長更全為愛爾蘭人、法國人及愛爾蘭裔或法裔加拿大人。
聖若瑟書院 學校傳統
書院官方名稱為「聖若瑟書院 St. Joseph's College」，但校徽及部分場合使用英文全寫「Saint Joseph's College」。書院的中文官方名稱一度被登記為「聖若瑟英文書院」，直至2018年獲教育局批准於9月1日正名。1962年前，書院堅尼地道正門刻有「院書大 St. JOSEPH'S COLLEGE 瑟若聖」字樣:133。香港法例第53B章《古物及古蹟(古蹟及歷史建築物的宣布)(綜合)公告》第3(aq)條及第1048章《聖約瑟書院法團條例》則譯為「聖約瑟書院」，坊間亦常採用。
「若瑟夫精神」為書院對學生人格特質的理想。書院並無將之具體量化，但期望學生能活出自己所定義的「若瑟夫精神」，忠於上主、勇於承擔職務、關愛他人，並將之傳承予低年級學生。
創校初期，書院跟隨意大利習慣，將每星期三列為學校假期。現時，冬令時間的每星期三及夏令時間（九月及五月）為半日制，仍與意大利多數中學的課時相若。
此外，書院早於1883年便應教育司邀請提供簿記課:31，現時仍於初中開設會計導論科目。
聖若瑟書院 學校傳統
喇沙書院：1917年，聖若瑟書院第14、18任校長艾瑪修士於漆咸道南創辦聖若瑟書院分校（St. Joseph's College Branch School），1932年聖若瑟書院分校改稱喇沙書院。兩校與其他喇沙會學校每年舉辦交換生計劃、聯校運動會等交流活動。
香港華仁書院、九龍華仁書院：聖若瑟書院舊生、前教師徐仁壽於1919年創辦香港華仁書院、1924年創辦九龍華仁書院，並邀請聖若瑟教師林海瀾（林後擔任兩所華仁書院的校長）及劉保（徐仁壽的老師，亦為聖若瑟舊生）加入。1921年，聖若瑟書院在堅尼地道校園舊大樓落成後遷離羅便臣道校園南座（後稱羅便臣道8號），改予香港華仁書院辦學:4。日佔期間，已由耶穌會營辦的香港華仁書院曾於同一校舍收留書院三位修士。
聖若瑟書院 學校傳統
新加坡聖若瑟書院：二戰前，五位修士曾先後擔任香港與新加坡兩所聖若瑟書院校長：麥格夫（Bro. Osmind Gregory McGRATH）、洛他（Bro. Michael NOCTOR）、馬爾真（Bro. Marcian James CULLEN）、艾瑪（Bro. Aimar SAURON）、畢奇（Bro. Stephen BUCKLEY），新加坡聖若瑟書院四個社當中分別以主持1900年代擴建和譜寫校歌的洛他及馬爾真修士命名。兩校均以綠色與白色為代表色，並以 "Our Alma Mater's Call" 作為校歌。
英華書院：1914年，英華書院復辦，短暫租用聖若瑟書院於1876至1881年間使用的堅道9號 Buxley Lodge 作為校舍。
香港日本人學校：書院現時使用的堅尼地道26號校舍由該校的前身於1930年代籌建並於1935至1945年間使用。日佔期間，由於書院第20任校長莊拉霖修士與該校校長相熟，三位留港的喇沙會修士得以倖免於難，且獲准於書院繼續居住。:28
聖若瑟書院 學校傳統
皇仁書院：1947至1950年間使用堅尼地道26號校舍。1950年，借用聖若瑟書院7號校舍禮堂舉行周年頒獎禮。兩校共同舉辦香港首場學界田徑（1899年)、足球（1904年）:38、越野（1953年2月11日）賽事。
聖若瑟英文中學：該校於1958年由耶穌聖心門徒會修士孫保祿創辦。孫保祿曾於東北辦學，來港後獲喇沙會修士收留，1952年起於喇沙書院任教，並在喇沙書院校長菲力士修士（Bro. Felix SHEEHAN）和安東尼修士（Bro. Anthony KNOLL）大力協助下終覓得校舍，完成自行辦學的心願。為感念喇沙會修士的恩情，孫保祿將其學校以喇沙會主保聖人聖若瑟為名。然而，兩校並無聯繫。
張振興伉儷書院：建校規劃初期曾使用聖若瑟書院柴灣校舍作為項目名稱，1968年得旅美開平華僑張振興捐助50萬元建校，因而改為現稱。兩校校歌旋律相同，同以 "Laboure et Virtute" 為拉丁文校訓，校徽元素亦相近，不同之處在於該校為校歌填上中文歌詞，並以「行健自強」為中文校訓（聖若瑟書院譯為「勤勞與美德」，聖若瑟小學則譯為「勤奮向善」）。
聖保羅男女中學：該校於2016年將堅尼地道26號校舍交回教育局，書院其後透過校舍分配取得該校舍作擴展之用，2018年9月啟用。
聖若瑟書院 校園
聖若瑟書院坐落於中半山堅尼地道7號及26號，由金鐘太古廣場步行前往需約12到18分鐘，由中環港鐵站步行前往則約需8到12分鐘，亦可乘搭路線12A、23、40、103巴士和路線 1A、28小巴。校舍鄰近聖若瑟堂 (由天主教香港教區而非喇沙會營辦，巧合地與書院均為高主教的構思)、花園道纜車總站、香港公園、前任行政長官辦公室和聖保羅男女中學。午飯時間，不少聖若瑟書院和聖保羅男女中學的學生也會到附近堅麗閣旁的景成、文利和煊記三間士多購買飯盒。
校舍東面連接花園道與堅尼地道的小徑名為聖若瑟徑（St. Joseph's Path）。該路前稱包打梨路（Boundary Path），市政局於1975年7月28日通過更名，以紀念書院百年校慶。
聖若瑟書院 校園
聖若瑟書院校園由堅尼地道7號舊大樓 (Old Building，又稱高錕樓 Charles Kao Block或北座 North Block)、教堂座(Chapel Block，又稱西座 West Block)、新大樓 (New Building，又稱南座 South Block)、Agabeg 新翼 (Agabeg Annex) 和堅尼地道26號校舍組成。具歐陸風格的北座和西座在2000年8月18日被列為法定古蹟。
舊大樓、教堂座、新大樓之間的中庭為人造草地足球場，兩側新、舊禮堂下方的空間為籃球場。該空地原為德國會所的後院，書院於1918年9月3日遷入後即作為操場之用。英格蘭名宿積查爾頓曾於1988及1995年兩次蒞臨球場與學生交流。2024年，足球場以前校監、第26任校長湯瑪士修士命名，紀念其在校長任上親自帶領足球隊15度贏得學界總冠軍。
聖若瑟書院 校園
舊大樓於1920年落成，1921年9月5日由港督司徒拔揭幕:5、天主教香港代牧區宗座代牧師多敏主教祝聖:45，樓高四層，左右兩端各有一座塔樓，每層以遊廊連接五個標準課室和兩端的小房間。樓頂面向足球場一面建有藍白色舍利安拿式山牆，山牆內放有聖若翰喇沙和孩童石像，其上為十字架，其下寫上書院創校年份 1875。面向紅棉路的外牆以兩層高的巨型愛奧尼亞柱式承托，面向足球場一面則可見頂層遊廊的九個柱拱、中間兩層的愛奧尼亞柱式及托斯卡尼柱式、底層的大柱拱。舊大樓現時主要由中一、中二、中三和中五年級使用作課室，並設社工室、乒乓球桌、英語閣、數學閣和訓導老師室，底層連接聖若瑟徑側門和供中一學生專用的三角形硬地球場。
教堂座於1925年10月24日由港督司徒拔於卸任前揭幕:6，同樣樓高四層，由實心牆築成，牆上開設窗洞和教堂層的小陽台，頂部建有小塔和十字架，底層以托斯卡尼柱式承托。現設有教堂、音樂室、科學實驗室、初級化學實驗室、高錕教室以及舊禮堂（又稱李石朋紀念堂），舊禮堂下方的空間為籃球場和港島第一旅童軍室。
聖若瑟書院 校園
為擴展空間及適應戰後教育需要，書院拆除原建於1902年、樓高五層的歐式建築德國會所（Club Germania），並改建成樓高八層的現代化大樓。新大樓於1962年6月14日由喇沙會全球會長 Nicet Joseph 修士奠基、天主教香港教區主教白英奇祝聖，1963年10月25日由港督柏立基揭幕，該奠基石現置於足球場旁，牌匾則懸於正門後方。2020年，書院公佈名為 Vision 22 的重建計劃並開始籌款，首兩階段將翻新新大樓和 Agabeg 新翼的部分設施。第一期於2022年8月7日由舊生、時任香港中文大學醫學院副院長盧煜明教授揭幕。第二期於2024年1月28日由發起計劃的舊生、替代校監、第29任校長程景坡揭幕。
聖若瑟書院 校園
新座現有物理、生物、化學實驗室、新禮堂（又稱李石朋禮堂）、校務處、會議室、飯堂、學生會室、扶輪少年服務團室、修士宿舍，以及 Vision 22 計劃下重建的的第一期項目：亞爾豐索修士教員室、李家誠創新中心（謝家寶太平紳士視覺藝術室、STEM工作間、電腦室、校園電視室）；第二期項目：張冠城紀念學習中心（張冠城紀念圖書館、演講室）、自修室。張氏1928年參與聖約翰救傷隊的團體照現於演講室展示。
2005年，校舍於新禮堂下方進行擴展工程，增建空間命名為 Agabeg Annex 以紀念2005年將三百萬元遺產贈予書院的1927年畢業生 Godfrey Avryl Agabeg。新翼於2007年11月6日由舊生、東亞銀行主席李國寶揭幕。新翼原為利國偉爵士科技學習中心、舊生教員室 E、同仁會教員室 F、李仲賢醫生及李國賢博士視覺藝術室。在 Vision 22 重建計劃第二期完成後，現為學生活動中心（課外活動室、會議室、制服團體室、領袖生室、VEAPT室、輔導室）及康寶駒健身室，及翻新後的杜惠愷閱讀室。
聖若瑟書院 校園
受空間和法定古蹟地位影響，堅尼地道7號校舍的擴建潛力有限。書院因而於2014年向教育局申請使用位於堅尼地道26號、被列作一級歷史建築的空置校舍，2016年獲局方批准。 重修後的26號校舍於2018年9月新學年啟用，設有中四和中六課室、教員室、音樂禮堂、文淵閣（中文閣）、籃球場和會議室。26號校舍於2018年11月21日由天主教香港教區主教楊鳴章祝聖（牌匾現存於正門旁），2019年1月26日由舊生、香港中文大學醫學院副院長盧煜明教授揭幕。
聖若瑟書院 校園
26號校舍於1935年落成，由香港日本人學校所建，建築物呈L形，外觀為新古典主義建築，多處可見圓拱及柱式，面向堅尼地道一面三樓設有陽台。建築物多處包括屋簷、屋頂、陽台、女兒牆、操場柵欄具日本特色，走廊、煙囪體、和禮堂內兩邊的壁柱則受裝飾藝術風格影響。古物古蹟辦事處形容該建築風格為香港少見，原有建築特色保存良好。1940年9月8日，日人於校內設置香港首座「神社」（供奉天照大神）並舉行鎮座祭，1943年1月7日重置「香港神社」石碑，為日佔時期香港三座「神社」之一。石碑的基座現放置一尊聖若翰喇沙像，兩座狛犬1989年由英基堅尼地小學遷至沙灣徑新校園，1997年送還香港日本人學校，現存於小學部校長室門外。
聖若瑟書院 校園
香港日本人學校於1941年4月改稱香港日本國民學校，1942年8日改稱香港國民學校，日本戰敗後於1945年9月廢校。校舍戰後曾為警察訓練學校（1945-1946）、官立漢文高級中學（1946-1961，1951年改稱金文泰中學）、皇仁書院（1947-1950，共用）、堅尼地道小學（1961-1989，現稱堅尼地小學）、己連拿小學（1989-1991）、香港國際學校幼年教育中心（1991-1994）、香港加拿大國際學校小學部（1995-1998）、聖保羅男女中學附屬小學（1999-2008）、聖保羅男女中學（2008-2016，附翼）。
聖若瑟書院 校園
德國會所（Club Germania）建於1902年。第一次世界大戰期間英國向德國宣戰後，立法局於1914年10月6日通過《與敵貿易條例》，德國會所被港英政府列為敵產沒收。書院第14、18任校長艾瑪修士（Bro. Aimar SAURON）其後以十萬港元從政府敵產保管人購入德國會所，1918年9月3日起為書院所用，以取代在南澳大地震中損毀的羅便臣道校舍:5，後因空間不敷應用於1962年拆卸，改建為新大樓。 德國會所設有上禮堂（Upper Hall）、學生寢區（並無獨立睡房）、接待大堂、聯誼廳、桌球室、圖書館、地理室、化學、生物、物理實驗室、沖印房、校務處等。戰後，書院不再招收寄宿生（boarder）。
高主教得悉書院位於堅道9號的校舍不敷應用，遂於1881年3月於己連拿利和羅便臣道交界購置物業:23。書院自1881年6月6日起於羅便臣道辦學:23，北座及南座分別於1882年及1917年落成。1918年2月13日南澳大地震後書院分階段遷至德國會所，兩座校舍最終於1921年交還天主教香港代牧區。:5
初時，羅便臣道校園只有一間小屋，師生須於草棚內上課。北座（即聖若瑟樓，St. Joseph's Building）於1881年11月3日由港督軒尼詩奠基，1882年9月15日由署理總督馬師及督學官歐德理宣布啟用，學生人數共190人:23，1883年1月6日由署理總督馬師揭幕、宗座代牧高主教祝聖。聖若瑟樓原有兩層，後於1898年和1903年分別加建第三層及附翼供寄宿生住宿。南澳大地震後，政府認為聖若瑟樓不再適合作為校舍之用，聖若瑟樓自1920年起遂改作住宅，直至1988年拆卸並由長江實業重建為住宅樂信臺。坊間常將聖若瑟樓與鄰近的聖若瑟臺（St. Joseph's Terrace，住宅）、聖若瑟屋（St. Joseph's House，八十年代拆卸），聖若瑟別墅（St. Joseph's Villa，重建為高主教書院 C座）、聖若瑟大廈（St. Joseph's Mansion，後改名明愛恩理覺樓，重建為宏基國際賓館）混淆，但後四者均未曾為書院所用。:52
近羅便臣道的南座於1917年落成:6。書院遷離後，該三層大樓自1921年起成為香港華仁書院校舍（1927年起加入羅便臣道2-6號聖若瑟大廈，南座地址則重編為羅便臣道8號），1955年成為聖貞德學校校舍，直至1960年由該校拆卸重建。1986年，聖貞德學校遷出，原址成為樂信臺一部分。
時至今日，書院仍保存軒尼詩1881年11月3日於聖若瑟樓奠基儀式中使用的奠基石和銀鏟。
高主教得悉書院因空間所限無法取錄華籍學生後，於1876年以一萬四千港元購入位於堅道9號的平房 Buxley Lodge，設有四間課室。書院於1878年1月安排部分學生遷入。該址現為堅道21號雅苑，而非堅道99號豐樂閣的前身大宅百事樓（Buxey Lodge）。
前身為聖救世主書院校舍，設有四間課室，校舍位於砵典乍街與威靈頓街交界的第二代聖母無原罪堂，現為樂慶里休憩處。1878年1月，堅道校舍啟用後騰出的空間讓書院得以取錄中國籍學生:7。
第二代聖母無原罪堂的聖洗池及三個祭台後遷至位於堅道的第三代聖母無原罪主教座堂繼續使用至今，高主教後來遷葬於座堂內，亦放有聖若翰·喇沙的雕像。
聖若瑟書院 課外活動
聖若瑟書院以由學生主導各類型課外活動聞名。校方認為，相比考試，課外活動對個人成長更為重要；對校內職務的承擔亦包含於書院所定義的若瑟夫精神。
書院的主要學生團體包括學生會（Students' Union, SU）、扶輪少年服務團（Interact Club，俗稱In記）、品德教育及學業推廣委員會（Value Education and Academic Promotion Team, VEAPT）、領袖生組（Prefects' Board, PB）、社會服務團 (Social Service Group, SSG)。
成立於1981年9月，負責課外活動頒獎典禮（1981年起）、設計學生證、學生節（1982年起）、開放日（1985年起）、中一迎新、才藝表演（Internal Talent Quest, ITQ）（1986年起）、學生論壇（2016年起）、學生會選舉（2018年起）。早年曾舉辦聖誕派對、生涯規劃活動、公民教育活動、「綠與白普查」、售賣文具等，1992年與嘉諾撒聖心書院合辦聯校才藝表演，2024年與瑪利諾修院學校合辦交換生計劃。
聖若瑟書院 課外活動
1992年起，學生會每年舉辦週年開放日（當年稱為同樂日）。2005年起，首次為開放日推出由學生主唱、填詞和編曲的主題曲及音樂影片。2021年起，推行信任票制度，首次由學生投票選出學生會。
成立於1966年3月21日，早年由扶輪社社員督導，負責舉辦「綠與白步行籌款」、「綠與白舞會」及社會服務活動。綠與白舞會於1970年2月21日首次舉辦，早年用於為該年校刊籌款，並於現場舉行「綠與白小姐」選美比賽（Miss Green and White），千禧年後曾改為選出「綠與白情侶」（Green and White Couple），2012年起每年推出由學生包辦製作和演出的舞會宣傳短片。綠與白步行籌款於1972年首次舉辦，亦用於為校刊籌款。
成立於1997年，負責舉辦年度學術頒獎典禮、畢業典禮、健康校園活動及價值觀推廣等。
聖若瑟書院 課外活動
社會服務團舉辦校內及聯校活動，包括便服日(Dress Casual Day), 公民教育分享講座，聖誕服務(Xmas Service), 明愛慈善賣物會,復活節服務 (Easter Service)等，2022年與嘉諾撒聖心書院合辦 STEM Day，並與瑪利諾修院學校及基督教協基會黃埔綜合青少年服務中心合辦復活節服務 (Easter Service)。
成立於1984年9月，負責舉辦才藝表演（1985年起）及週年「綠與白音樂會」（2002年起），並組成室內男聲合唱團（Chamber Boys' Choir，2017年起）、管弦樂團等參賽及表演隊伍。
書院的制服團體為香港童軍總會港島第一旅（童軍團、空童軍團、深資童軍團、供聖若瑟小學學生參與的小童軍團及幼童軍團、供舊生參與的樂行童軍團）、香港聖約翰救傷隊少青團聖若瑟救護見習支隊、香港紅十字會紅十字青年團第17團。
聖若瑟書院 課外活動
港島第一旅（First Hong Kong Group）成立於1913年9月20日:133，前稱香港第一團（First Hong Kong Troop），為香港首支童軍旅團，成立時共有60名團員。由於香港童軍總會其時尚未成立，旅團1914年4月於英國童軍總會註冊，團長為寶雲（ F J Bowen） 少校，當時已有120名團員。11月設高級童軍團（St. Joseph's Body Guards）供18至25歲舊生參與，為香港樂行童軍活動的起源。12月設海童軍隊，由英國皇家海軍勝利艦艦長史捷菲（Philip Streatfeild）上校主持，為香港海童軍活動的起源，約於一戰前解散。1914年，第一旅於美利兵房操場舉行香港首次童軍露營，翌年於書院羅便臣道校園前地舉行香港首次童軍大會操。第一次世界大戰開戰後，全港童軍運動因歐籍領袖離港而中斷，直至1920年由寶雲中校回港重組第一旅並接任香港童軍總會香港總監:134。1934至1939年，香港第一旅破紀錄五度贏得童軍最高技能比賽威爾斯太子錦標，當時負責老師為柯昭璋:134，他戰時在昂船洲作戰遭遇空襲重傷，後因軍旅服務獲頒效率獎章（ED），1950-53年間成為香港童軍總會首位華人香港總監。
聖若瑟書院 課外活動
1968年，港島第一旅成為至今唯一同年贏得深資童軍支部最高技能比賽（威爾斯太子錦標賽）及童軍支部最高技能比賽（嘉爾頓錦標賽）的童軍旅。此後，港島第一旅連續六屆（至1978年）及於1984年奪得威爾斯太子錦標，並於2008、2014、2024年奪得改名後的全港深資童軍錦標，為歷屆奪冠最多（15次）的深資童軍團。童軍團則八次奪得嘉爾頓錦標，僅次於奪得十次的香港華仁書院港島第十五旅。2024年，港島第一旅成為首支同年贏得三項支部最高技能比賽的旅團：樂行童軍錦標賽、深資童軍錦標賽、幼童軍香港總監挑戰盾。
上世紀初期，第一旅童軍經常參與社會服務協助正規部隊，當中包括一戰初期接受傳訊及救護訓練、1925年普慶坊山泥傾瀉及1926年香港酒店大火。團長Hugh Braga（立法局議員布力架之子）在普慶坊從瓦礫中救出一人，獲貝登堡授予童軍英勇銀十字章。1953年聖誕節，石硤尾木屋區大火，第一旅童軍為首支到場支援的青少年制服團體。
香港聖約翰救傷隊少青團聖若瑟救護見習支隊成立於1967年11月1日。戰後，救傷隊重整原有的見習隊架構，全港首支見習支隊於聖若瑟書院成立:155。早於1913年，聖約翰救傷會便曾於書院教授急救課程，為該會青少年急救教育的起源。1927年，聖約翰救傷隊聖若瑟書院支隊成立:61，當時團員包括張冠城（張氏為地產商、大埔華爾登酒店東主，得其捐款並以其命名的張冠城紀念學習空間2024年於書院開幕），其參與救傷隊的團體照現於演講室展示。
香港紅十字會紅十字青年團第17團成立於1963年12月3日，為現存第13支青年團隊伍。
聖若瑟書院 學界體育比賽
多年來，聖若瑟書院於各項學界運動比賽中屢次奪冠，並出產唐福祥、張榮漢、郭寶根、彭甲友、陳振興、沙利士（九龍分校）、龔華傑、馮紀魂、黃興桂、李炳德、康寶駒、關祺、郭迪明、鄧浩光、鄧國光、山度士、李偉文、蔡芳裕、司徒文俊、陳志康、李偉倫、宗銘達、李思明、梁智駒、 司徒瑞祈、朱兆基、潘志豪、張錦州、翁萬特、符泳、方力申、辛法義、鍾國樑、趙蕸雄、王祐天、吳鎮男、顏卓彬、鄭清然、麥世霆、袁振謙等本地知名運動員及體育界人士。書院會取錄甚或主動邀請具潛質的學生運動員，並提供彈性的學習安排遷就日程，惟運動員亦須與其他學生一起上課和考試，以維持一定的成績供日後升學之用。中國香港學界體育聯會網站備存1991-92學年起的學界比賽冠軍名單，其餘資料來自書院紀錄，可能並不完整。
聖若瑟書院 學界體育比賽
聖若瑟書院足球隊約於1880年成立，為中國最早成立的足球隊之一，早於1899年已有與皇仁書院對賽紀錄，1903-04學年參與首屆與拔萃男書院及皇仁書院正式舉辦的校際足球比賽，1908-09學年贏得首次有記錄的大滿貫（高級組及初級組冠軍）:38，至今共贏得117項冠軍，奪冠數總計和奪得總冠軍數目（學體會1991-92學年有紀錄以來14次）均為全港最多。2022-23學年，足球隊分別睽違17、9、13、24年再次奪得甲組冠軍、乙組冠軍、總冠軍及精英賽冠軍。
D1（港九區）甲組冠軍（27次）1906-07, 1907-08, 1908-09, 
1911-12, 1916-17, 
1926-27, 
1932-33, 1935-36,
1951-52, 1953-54, 1954-55,
1967-68,
1976-77,
1984-85, 1985-86, 1986-87, 1987-88,
1990-91, 1991-92, 1992-93, 1995-96, 1996-97, 1998-99, 1999-00,
2000-01, 2005-06, 
2022-23
聖若瑟書院 學界體育比賽
D1（港九區）乙組冠軍（30次）1908-09,
1916-17, 1918-19, 1919-20, 
1920-21, 
1935-36,
1939-40, 
1949-50,
1951-52, 1952-53,
1974-75, 1979-80, 
1980-81, 1983-84,
1990-91, 1991-92, 1992-93, 1993-94, 1994-95, 1995-96, 1996-97, 1997-98, 1998-99, 1999-00,
2001-02, 2006-07, 2007-08, 2009-10,
2013-14,
2022-23
D1（港九區）丙組冠軍（15次）1982-83, 1984-85, 1986-87, 1987-88, 1988-89, 1989-90,
1990-91, 1991-92, 1992-93, 1994-95, 1995-96, 
2001-02, 2006-07, 2007-08,
2013-14
聖若瑟書院 學界體育比賽
D1（港九區）總冠軍（22次）1955-56,
1982-83, 1983-84, 1984-85, 1985-86, 1986-87, 1987-88,
1990-91, 1991-92, 1992-93, 1994-95, 1995-96, 1996-97, 1997-98, 1998-99, 1999-00,
2000-01, 2001-02, 2006-07, 2007-08, 2009-10,
2022-23
D1（港九區）大滿貫（8次）1908-09, 
1916-17, 
1935-36,
1951-52,
1990-91, 1991-92, 1992-93, 1995-96
全港學界精英賽冠軍（5次）1990-91, 1991-92, 1992-93, 1998-99,
2022-23
埠際賽冠軍（3次）1990-91，1991-92，1992-93
淘汰賽冠軍（7次）1948-49（甲組）、1951-52（甲、乙組）、1954-55（丙組）、1955-56（丙組）、1967-68（甲組）、1977-78（丙組）
聖若瑟書院 學界體育比賽
超級大滿貫（甲、乙、丙組及精英賽冠軍）（3次） 1990-91, 1991-92, 1992-93
聖若瑟書院游泳隊於1918年首次奪得學界游泳盾:42。1990至93學年，游泳隊連續三年贏得第一組別總冠軍，此後總排名長居第二，但亦有多次贏得各組別冠軍。
D1（港九區）甲組冠軍（12次）1991-92, 1995-96, 1997-98, 1998-99, 1999-2000,
2000-01, 2003-04, 2004-05, 2006-07,
2011-12, 2017-18
D1（港九區）乙組冠軍（7次）1951-52,
1988-89,
1990-91, 1991-92, 1992-93,
2008-09,
2015-16
D1（港九區）丙組冠軍（7次）1990-91, 1991-92, 1992-93,
2013-14, 2017-18,
2021-22, 2022-23
D1（港九區）總冠軍（3次）1990-91, 1991-92, 1992-93
D1（港九區）大滿貫（1次）1991-92
聖若瑟書院 學界體育比賽
聖若瑟書院籃球隊於1925年奪得初級組香港籃球總會盾:47，1935年奪得高級組及初級組冠軍並成為總冠軍:147。籃球隊於2017年降至第二組別，翌年重回第一組別，後於2022-23學年再次奪得精英賽冠軍和港島區第一組別總冠軍。
D1（港島區）甲組冠軍（12次）1993-94, 1994-95, 1995-96, 1996-97, 1997-98, 1998-99, 1999-2000, 2001-02, 2005-06, 2006-07, 2022-23, 2023-24
D1（港島區）乙組冠軍（6次）1992-93, 1997-98, 2003-04, 2005-06, 2007-08, 2022-23
D1（港島區）丙組冠軍（7次）1997-98, 1998-99, 2007-08, 2010-11, 2011-12, 2022-23, 2023-24
D1（港島區）總冠軍（8次）1997-98, 1999-2000, 2001-02, 2005-06, 2006-07, 2007-08, 2022-23, 2023-24
D1（港島區）大滿貫（2次）1997-98, 2022-23
全港學界精英賽冠軍（3次）1997-98, 1999-2000, 2022-23
超級大滿貫（甲、乙、丙組及精英賽冠軍）（2次）1997-98, 2022-23
羽毛球、乒乓球、網球、排球校隊現於第一組別作賽。2024-25學年，網球及排球校隊於前一學年奪得第二組別冠軍後重返第一組別，田徑校隊重上第二組別，越野校隊獲得資格於下一學年重上第一組別。
聖若瑟書院 傑出學生活動
自青苗基金於1985年舉辦首屆香港傑出學生選舉起，截至2024年（第39屆）聖若瑟書院共有14名學生當選香港傑出學生，在全港中學中排名第9。
書院學生亦多次當選由南華早報舉辦的年度傑出學生選舉和香港島校長聯會主辦的香港島傑出學生選舉。
4位學生曾獲政府頒發尤德爵士紀念基金獎。該獎項表揚於公開考試中取得優異成績並通過面試遴選的考生，自2001年起每年設6個名額。 另外，多年來均有學生獲教育局頒發香港卓越獎學金到海外知名大學升學。
聖若瑟書院是香港青年領袖同盟（Hong Kong Union of Young Leaders, HKUYL）的會員學校，1995年起每年均派出2名中四學生參與，以發展領導才能。
聖若瑟書院 公開考試成績
聖若瑟書院每年均有學生於香港中學文憑考試獲得4科或以上5**的成績，2015年和2019年分別有7位。 按照校方的數據，該校學生獲得5*或以上和4級或以上成績的各科平均比率約為一成五及七成，考獲33222成績者介乎七至八成。 以2022年及2023年考試而言，近八成畢業生能升讀本地大學學位課程。
自香港考試局於1978年接手舉辦香港中學會考至2011年會考停辦，聖若瑟書院共產生16位「10A狀元」，位列全港第6。
1931至1937年，共110位學生於香港大學入學試取得合格或取錄證書，僅次於英皇書院（187）及皇仁書院（130）。單計1933年，共16名學生考入香港大學。
1914至1921年，書院的香港大學入學試合格率為全港最高，教育司於1921年年報中點名嘉許。
1879至1903年，為釐定書院在《補助則例》下可獲的政府補助金金額，上課率達標的學生均需參與由教育司安排的考試，書院多年來表現均令教育司滿意。1890年起一段時期，庇理羅士捐款設立獎學金，聖若瑟書院及維多利亞書院（1894年改名為皇仁書院）各有兩個價值60港元的名額。
聖若瑟書院 歷任校長及校監
自首批六位喇沙會修士：來自馬賽的校長艾道菲修士（Bro. Hidulphe-Marie NICOLAS）、其侄子歷度那修士（Bro. Hidulphe-de-Jesus NICOLAS）及 Herbetus Joseph NICOLAS 修士、於倫敦見習的愛爾蘭人簡尼修士（Bro. Adrian Edmund CANNY）及Aldolphus DOYLE 修士、與來自巴黎的艾仕菲修士（Bro. ISFRID）於1875年11月7日抵港以來，共有184位修士曾於書院服務。部分在港亡故的修士葬於跑馬地天主教聖彌額爾墳場喇沙會墓地。
歷任修士校長（Director；1959年起改稱 Principal）名單以喇沙會紀錄為準，中文譯名採用天主教香港教區版本。
現時，聖若瑟書院管治架構之首為校監（Supervisor），並主持法團校董會。書院於1991年參與教育署學校管理新措施計劃，成立學校管理委員會，2013-14學年起按照《教育條例》要求改制為法團校董會。
聖若瑟書院 歷任校長及校監
按照《聖約瑟書院法團條例》（香港法例第1048章）第6(1)條，在香港的喇沙會需委任一位「校監」並向行政長官報告。法律上該職位全稱「聖約瑟書院在香港的校監」（The Director in Hong Kong of St. Joseph's College），但按照條例的詳題，「聖約瑟書院」代指喇沙會而非聖若瑟書院，故該職位實為喇沙會在港的代表，而非聖若瑟書院按照《教育條例》委任的校監。該職位通常由喇沙會香港區會長（Head of Hong Kong Lasallian Family）擔任，現任者為麥丹理修士（Bro. Dennis MAGBANUA）。
聖若瑟書院 參考資料
22°16′36″N 114°09′31″E﻿ / ﻿22.2767355°N 114.1587365°E﻿ / 22.2767355; 114.1587365
許冠文
許冠文，JP（英語：；1942年9月3日—），香港男演員，香港演藝人協會創會會長。1982年，憑《摩登保鑣》成為首屆香港電影金像獎最佳男主角，後獲香港導演會頒發「2017年度榮譽大獎」，香港編劇家協會頒發「銀禧榮譽大獎」，以及第40屆香港電影金像獎終身成就獎。2020年獲選第44屆香港國際電影節（HKIFF）「焦點影人」。2023年，憑《風再起時》獲頒第41屆香港電影金像獎最佳男配角。
在1970至1990年代，許冠文曾經自編自導，與其弟許冠英及許冠傑一同主演一系列深受歡迎的喜劇電影，開啟粵語喜劇先河。許冠文是「許氏兄弟」的長兄，么弟許冠傑於1970年代開啟粵語流行曲的潮流，被譽為是香港「歌神」。許氏兄弟的作品是粵語流行文化的先驅。
許冠文 早年生活
許冠文籍貫廣東番禺潭山村，1942年9月3日於廣東省廣州市出生。父親許世昌是教師，曾任酒店經理、銷售員等職務，亦是業餘小提琴樂師。母親李倩雲是粤劇愛好者，曾當播音員。許冠文本人曾經在亞視清談節目《今夜不設防》透露，在他之前還有一個幾歲就夭折的家姐，名為許家寶。
1950年，許冠文一家移居來到香港，最初父親跟兒女說只是暫時寄居，結果一直住了下來。 孩童時代，許氏一家住在鑽石山上元嶺木屋區，後來遷往蘇屋邨彩雀樓。 許冠文曾先後就讀佛教志蓮小學、喇沙書院（1962年中五）、柏立基教育學院（1965年畢業，一年制課程），由于家庭经济能力有限，他先於蘇屋北官立小學任教，再於聖芳濟書院任教職三年，隨後入读并在1969年畢業於香港中文大學聯合書院社會學系。入讀大學三年級期間曾申請《華僑日報》批出的助學金運動大專學生貸款繼續升學。少年時期，許冠文的興趣是集郵，曾經因為家境贫穷而要變賣自己的郵編珍藏。 大學時期，許冠文的志願是當總統和政治人物，他曾是中大聯合書院學生會會長。 曾奪得「孟氏基金會全港大專學院英文辯論比賽」冠軍。
許冠文 演藝事業
1968年3月，讀大學期間的許冠文為學費問題並在許冠傑引路下加入無綫電視（TVB），創作並主持《星辰校際盃常識問答比賽》，偶爾在弟弟許冠傑主持的《星報青年節目Star Show》中亮相。其後許冠文參與了綜藝節目《歡樂今宵》，主持《永安幸運輪》遊戲，並創作了《新聞趣事》、《如果集》等諷刺時事環節，和梁醒波、杜平等資深演員合作，獲得好評。
許冠文曾經在《歡樂今宵》中訪問當時剛回香港發展的李小龍，亦主持《報曉雅集》（香港首個晨早新聞節目）和參演其他TVB節目如《芳芳的旋律》、《七喜合家歡》，在《芳芳眼中的銀幕前後》中演出諷刺小品《悲歡離合大狂魔》等。1969年大學畢業後，許冠文曾經離開無綫，轉到中環上班，任職英資美靈廣告公司（Marklin Advertising），職位是助理客戶主任。
許冠文 演藝事業
1971至1972年期間，在無綫編導周梁淑怡的安排下，許冠文回到電視圈，與弟弟許冠傑共同創作並演出喜劇綜合節目《雙星報喜》。在《雙星報喜》中，二人合作的機關槍式搞笑GAG SHOW，諷刺時弊，加上以菲林拍攝的MV，演繹歐西流行曲，播出之後大受歡迎，奠定了許氏兄弟日後在影壇、樂壇的成功基礎。「邊個夠我威」、「點到你唔服」成為當年的潮語，改寫了港式諧趣劇的發展；而後來大受歡迎的「鐵塔凌雲」一曲（原名：就此模樣）亦是於此節目中首播（第二季1972年），標致著香港的流行文化正式進入粵語時代。
《雙星報喜》之後，許冠文升任TVB的創作主任，參與了1972年六一八雨災賑災義演節目《無綫電視籌款賑災慈善表演大會》（英語：）、第一屆香港小姐競選的籌備，和劉天賜、鄧偉雄等負責處境喜劇《香港73》的編劇，並於1973年大年初一和許冠傑主持《雙星報喜》的最後一集《雙星迎春》。
許冠文 演藝事業
1972年年中，身為電視藝員的許冠文，獲大導演李翰祥的賞識，起用為邵氏公司電影《大軍閥》的男主角，剃光頭破格演出濟南糊塗軍閥龐大虎，初次登上電影大屏幕的許冠文，和女星狄娜合作，結果票房突破港幣三百萬，位列全年第三位，同年許冠文亦以《大軍閥》中的形象，參與了1972年8月香港海底隧道通車的儀式。其後許冠文和邵氏公司繼續合作，在李翰祥導演指導下，拍攝《一樂也》、《聲色犬馬》、《醜聞》，共四部國語片，均獲得不錯的口碑和成績。
1974年，許冠文轉投鄒文懷先生的嘉禾電影公司，和許冠傑兄弟再度攜手，製作粵語對白的《鬼馬雙星》，開畫瞬即引起巨響，創下六百萬票房佳績，打破香港開埠票房紀錄。而電影的原聲粵語大碟亦於同年推出，暢銷香港及東南亞一帶各地。值得一提的是，《鬼馬雙星》的幕前幕後陣容十分鼎盛，包括策劃吳宇森，武術指導洪金寶，音樂顧嘉煇和蓮花樂隊，聯合主演有黃霑、呂有慧、許紹雄、石天和丁佩等。
許冠文 演藝事業
1974-1981年，許氏兄弟的喜劇電影《鬼馬雙星》(1974)、《天才與白痴》(1975)、《半斤八兩》(1976)、《賣身契》(1978)、《摩登保鑣》(1981)連續五次成為年度票房冠軍，並三度刷新香港開埠票房最高紀錄，成為當時的票房保證。
許冠文的喜劇經常描寫打工階層，自己則擅長演刻薄的老闆，歡笑中帶有無奈，深得普羅市民共鳴。而許氏兄弟電影中的配樂，除了和電影同名的主題曲之外，亦有多首流行插曲，包括：“雙星情歌”、“浪子心聲”、“天才白痴往日情”、“天才白痴夢”、“天才白痴錢錢錢”、“杯酒當歌”、“印象”等。
由吳宇森執導，弟弟許冠英主演的《發錢寒》(1977)取得1977年華語電影票房冠軍。在香港本土，《半斤八兩》是整個1970年代最高收入的電影，高於同時代的《星球大戰》、《大白鯊》、《超人》等荷里活大片。而弟弟許冠傑主演的《最佳拍檔》系列電影，亦佔據了1982-1984年連續三年的票房冠軍寶座。縱觀1974-1984，十一年當中的九年票房冠軍皆是由許氏兄弟（組合或個人）奪得，取得巨大的商業成功。
許冠文 演藝事業
1981年，香港首辦的香港電影金像獎頒獎典禮，許冠文憑《摩登保鑣》奪得最佳男主角，得到全香港電影業界認同，成為首位影帝。1981年在鄒文懷先生的安排下，許冠文和成龍參演了由嘉禾公司投資的荷里活電影《炮彈飛車》，與畢雷諾士、羅渣摩亞、甸馬田、小森美戴維斯等國際影星同場演出，結果成為美國全年賣座第四名。
1980年代許氏兄弟單飛時期作品：和葉蒨文、盧海鵬合演《鐵板燒》(1984)、和吳耀漢、岑建勳合演《智勇三寶》(1985)、和鍾楚紅、董驃合演《歡樂叮噹》(1986)、和梅艷芳、許冠英合演《神探朱古力》(1986)。許冠文於1987年離開合作多年的嘉禾電影公司，以許氏影業有限公司名義和新寶院線合作，自任出品人，和許冠英、張艾嘉、吳啟華合演《雞同鴨講》（1988），和許冠英、鄭文雅、黃百鳴、王祖賢合演《合家歡》（1989）。前者為該年度的暑期票房冠軍，而後者則是賀歲檔期冠軍。
許冠文 演藝事業
1990年許氏三兄弟重組作品《新半斤八兩》（1990），其後作品還有：與黎明、黃子華合作的《神算》（1992）、陳友導演的《丐世英雄》（1992）、和蕭芳芳合演《搶錢夫妻》（1993）、和軟硬天師合演《富貴人間》（1995）、和鞏俐、張曼玉合作王穎導演電影《中國匣》（1997）等，當中《搶錢夫妻》在1994年香港電影金像獎獲得最佳電影獎等提名，而《中國匣》在美國藝術電影市場的票房成績不俗。。在八、九十年代，許冠文、許冠英有較多合作，而許冠英、許冠傑合作作品則有：《花田囍事》（1993）、《水滸笑傳》（1993）、《大贏家》（2000）等。
許冠文於1977年獲得香港傑出青年獎。1993年許冠文因應成龍、梅艷芳之邀請，出任香港演藝人協會的創會會長，其後連任兩屆，現為該協會的永遠名譽會長。他亦曾任香港特別行政區港事顧問、1997和2002香港選舉委員會委員。
許冠文 演藝事業
1970年代後期至1980年代，許氏兄弟電影在日本、東南亞和部份歐洲等非華語地區享有一定的影響力。《半斤八兩》（Mr.Boo!ミスター・ブー）由嘉禾公司和東寶東和公司發行，1979年2月份在日本上映，牽起了Mr. Boo!電影熱潮，票房高達10億日圓，其後嘉禾公司安排了Mr Boo!系列的續篇：《賣身契》（Mr.Boo!インベーダー作戦）、《鬼馬雙星》（Mr.Boo!ギャンブル大将）、《摩登保鑣》（新Mr.Boo!アヒルの警備保障）、《鐵板燒》（新Mr.Boo!鉄板焼）等相繼在日本上映，成績理想。
許冠文 演藝事業
1979-1983年間，許冠文、許冠英、許冠傑三兄弟曾經多次訪日，並登上各類電視節目，Mr Boo!東京歌影迷會、大阪影迷會亦相繼成立，而許冠傑亦推出了多張同名的日語專輯。廣川太一郎（Taichirō Hirokawa 1939-2008）、北野武（Takeshi Kitano）負責許冠文、許冠傑二人的日版配音，Mr Boo!系列獲得漫畫大師赤塚不二夫和著名日本電影評論家林冬子的高度評價。1981年日本經典電影《車站》（駅Station）內有主角高倉健（Ken Takakura 1931-2014）在電影院觀賞《半斤八兩》的畫面。
1980年代後期，由許冠英領銜主演的《殭屍先生》（霊幻道士れいげんどうし）系列也成功登陸日本。1990年代《雞同鴨講》（ホンコン・フライド・ムービー）在日本推出時，許冠文被日媒譽為「人情喜劇王」。2012年，許冠文獲邀擔任第六屆日本沖繩喜劇電影節評委。《半斤八兩》（Mr.Boo!ミスター・ブー）的日本公映版底片現存於「東京國立近代美術館」（現為 National Film Archive of Japan）。
同期間，Mr Boo!系列在德國、法國、意大利和西班牙等國家上映，獲得良好迴響，為後來的香港電影如諧趣功夫片、靈幻殭屍片等登陸歐洲奠定良好的市場發行基礎。1984年《鐵板燒》獲邀瑞士國際喜劇節，許冠文在喜劇泰斗查理卓別林（Charles Chaplin）的居住地沃韋市（Vevey）獲得榮譽表揚獎。
2000年後許冠文演出作品：和劉青雲、楊千嬅合演《煎釀叄寶》（2003）、客串演出古天樂、劉青雲電影《鬼馬狂想曲》（2004）、和成龍、古天樂合演《寶貝計劃》（2006）、皮克斯動畫《天外奇蹟》（2009聲演）、《懸紅》（2012客串）、和王祖藍、王菀之合演《Delete愛人》（2014）等。
2016年主演的《一路順風》入選第53屆金馬獎最佳劇情片、最佳男主角等八項提名，第11屆亞洲電影大獎最佳電影、最佳男主角（提名），並獲得第36屆香港電影金像獎最佳兩岸華語電影。其後客串演出翁子光導演的《風再起時》，並憑該片獲得第41屆香港電影金像獎最佳男配角。2018年客串黃子華主演的賀歲喜劇《棟篤特工》。。2021年參與演出香港抗疫電影《總是有愛在隔離》。2024年，主演圍繞香港殯儀的電影《破·地獄》，是許冠文及黃子華繼1992年香港喜劇電影《神算》後再度合作。同年，主演香港犯罪動作劇情片《誤判》。
2025年6月3日，許冠文獲香港恒生大學頒授榮譽社會科學博士，以表揚他在演藝界的卓越貢獻及成就。
許冠文 藝術成就
1976年憑《天才與白痴》獲得倫敦電影節年度優秀獎。1978年憑《賣身契》獲取第15屆金馬獎「優秀電影」獎、最佳剪輯（張耀宗獲獎）、最佳導演（提名）。1982年許冠文凭《摩登保鑣》获得第1屆香港電影金像獎「最佳男主角」殊荣，成為香港首位「金像影帝」，其后的八年间，许冠文获得六次「最佳男主角」提名、三次「最佳編劇」提名。1984年《鐵板燒》於瑞士國際喜劇節參展，許冠文在喜劇泰斗查理·卓别林的居住地沃偉獲得榮譽表揚獎。
1989年憑《雞同鴨講》獲得美國電影學院（American Film Institute）於拉斯維加斯舉辦的國際喜劇電影節（Cinetex International Comedy Film Festival）中獲得最佳演員獎。
1991年憑《新半斤八兩》獲得香港藝術家聯會1990年度「最佳演員獎」。《雞同鴨講》、《新半斤八兩》亦分別獲得倫敦電影節年度優秀電影獎。1992年芝加哥藝術學院電影中心頒發「傑出電影藝術家獎」，並由芝加哥市長宣佈1992年3月14日為「許冠文日」。1995年憑《搶錢夫妻》入選日本東京國際電影節年度最佳亞洲電影。