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西奥多·罗斯福 重返公職
罗斯福返回纽约后，共和党领导人与他接洽，希望他参加 1886 年纽约市长选举。罗斯福接受了提名，尽管他几乎没有希望击败联合劳工党（ United Labor Party）候选人亨利·乔治和民主党候选人艾布拉姆·休伊特（Abram Hewitt）。罗斯福努力竞选，但休伊特以41%的得票率获胜，赢得了许多担心乔治激进政策的共和党人的选票。乔治的得票率为31%，罗斯福以27%的得票率位居第三。
在本杰明·哈里森意外地在1888年共和党全国大会上击败布莱恩获得总统提名后，罗斯福在中西部发表了支持哈里森的竞选演讲。在亨利·卡博特·洛奇的坚持下，总统哈里森任命罗斯福为美国公务员委员会成员，他在该职务上任职到1895年。虽然许多前任将该职位视为一种闲职，罗斯福却与贪腐者斗争，并要求执行公务员法。纽约太阳报形容罗斯福为“不可压制、好斗和激情”。罗斯福与邮政部长约翰·瓦纳梅克发生冲突，后者向哈里森的支持者分配了任命职位，而罗斯福试图迫使几名邮政工作人员辞职，给哈里森造成了政治损害。尽管罗斯福在1892年总统选举中支持哈里森连任，但获胜者格罗弗·克利夫兰重新任命了他。
西奥多·罗斯福 重返公職
1895年，罗斯福出任纽约市警察局局长。他任该职务两年，对警察局的运作施行了激烈变革。当年的纽约警界非常腐败，罗斯福采取了大刀阔斧的措施：定期巡查消防设施；对警员进行年度体能检测；新警员招聘严格依据体能和智力标准而非政治关系；招收少数民族和妇女警员；关闭导致腐败的、警方运营的商业设施；在所有的分局安装电话等等。
1897年威廉·麦金莱总统任命他为海军部副部长。海军部长约翰·隆（John Long）长期称病、不理政事，麦金莱对海军也不感兴趣，以至罗斯福大权独揽。他致力于海军现代化，并且大力推进美国的造舰能力。他的工作为未来的美西战争做了出色的战略准备。
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1898年2月15日，美国海军缅因号战舰在哈瓦那港被击沉，罗斯福认为将西班牙势力驱逐出古巴和菲律宾的天赐良机到来了，虽然麦金莱并无此雄心。这一事件发生后的第十天，是星期五下午，约翰·隆因故临时不在办公室，罗斯福越俎代庖，向海军加勒比海舰队司令和停泊于香港的舰队发出战备命令。部长约翰·隆事后对此越权行为也无意追究。4月25日美国国会向西班牙宣战，美西战争爆发，罗斯福不满足于在后方观战，他辞去海军部的文职工作，组建了一个包括西部牛仔老朋友和东部常青藤盟校老校友的兵团，号称美国第一志愿骑兵团，佩中校军衔，后晋升为上校。虽然号称是骑兵，罗斯福是该部队唯一有马可骑的人。在1898年古巴境内的两场战斗中，他指挥的该团旅战绩显赫。使美国赢得了美西战争。
从古巴归来后，罗斯福再度进入纽约政界，1898年当选为州长。
1900年大选，共和党推举他做麦金莱的副总统候选人。麦金莱赢得了大选，罗斯福也跟着进了白宫。不过，副总统这个闲差对于罗斯福这样的人而言，显然非常无聊。这段时期，他给人留下印象的行动是，在一次演讲中说出能表达其行事作风的名言：“温言在口，巨棒在手。”
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1901年9月6日，麦金莱总统被无政府主义者里昂·乔戈什刺杀，9月14日不治身亡。罗斯福补位登上总统宝座，成为美国歷史上最年轻的总统。他在第一任期保留了前总统的内阁和基本施政方针。
20世纪初，铁路被视为强大的力量。罗斯福认为政府应加强对铁路运输和跨州贸易的监管和规范，使国会於1906年通过了《赫本法案》，授权州际贸易委员会）设置铁路运费上限，同时也禁止铁路公司为关系公司免费运输货物。当时无人预料到未来蓬勃的汽车运输业对铁路的挑战，该法案对消费者和商业企业提供了一定程度的保护。同年，他还促使国会通过《纯净食品和药品法》和《肉类产品监督法案》，对养畜和肉类加工企业进行稽查和实施强制卫生标准。国会修正了该法案，以免小型屠宰场的不合卫生标准的产品损害出口和国内市场。
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罗斯福是第一位对环境保护有长远考量的总统，在猎人和渔民阶层获得了广泛支持。1904年3月14日，他在佛罗里达设立了第一个国家鸟类保护区，也是野生动物庇护系统的雏形。1905年，他敦促国会成立美国林业服务局，管理国有森林和土地。罗斯福设立的国家公园和自然保护区面积比其所有前任所设总和还多，共1亿9千4百万英亩，举世闻名的大峡谷国家公园就是其中之一。他常给《户外生活》杂志撰稿，昭示自然保护理念和报告国家公园进展。他在一篇文章中写道：“我们的发展与永久性财富的资源保护有密切的关系。”他并非极端环保主义者，认为自然资源应有效地使用，避免浪费。1906年，罗斯福在白宫召集全国州长会议，讨论对于水、森林和其他自然资源的有效规划、分析和使用问题。
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罗斯福政府的外交非常活跃。在古巴、波多黎各、菲律宾和巴拿马运河区，他动用军队的医疗部门，建立了公共卫生系统。他通过军队在当地建设基础设施。罗斯福急剧扩张了美国海军的规模。1902年委内瑞拉政府出现财政问题，拒绝支付外债，欧洲国家出动海军封锁其海港，委内瑞拉危机爆发。美国政府奉行门罗主义，警告欧洲列国不得干涉西半球事务，罗斯福命令美国海军前往委内瑞拉海域巡逻。罗斯福在1904年推出“罗斯福推论”：为了避免第三方在拉丁美洲采取行动，美国必须自行维持西半球的秩序，如果出现行为不轨的国家，美国有权进行军事干预，稱作「巨棒外交」。
1905年日俄战争開始，日本陆海军以弱胜强。虽然罗斯福对沙俄在远东的野心感到不安，对日军的战斗力极为欣赏，但是他也不愿意让日本在远东独大。罗斯福召集两国代表在新罕布什尔州普兹茅斯港进行和谈。他对调停人的角色非常着迷，连哄带吓，最终使两国签署了《朴次茅斯和約》。罗斯福因此赢得巨大的国际声誉，并且获得1906年度诺贝尔和平奖。后来，他又仲裁了德国与法国在摩洛哥的势力划分。一些历史学家认为，罗斯福的这两个行动从某种程度上避免了世界大战。
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罗斯福在外交上最显赫的成就是开凿巴拿马运河，将纽约与旧金山之间的水路航程缩短了8000英里（约1万4千公里）。当时，巴拿马是隶属于哥伦比亚的一个省。哥伦比亚与尼加拉瓜竞争运河选址。1902年，哥伦比亚与美国政府谈妥了一个条约，由美国出钱从法国购买巴拿马运河工程的设备，1881年法国在巴拿马有过失败的尝试。
条约签字後，在哥伦比亚参议院批准的手续中出了麻烦。哥伦比亚参议院的要价比条约高出一千万美元。美国政府拒绝就价格重新谈判，哥伦比亚政客于是提出新建议，将条约中第三方的法国公司踢开，结餘的款项付给哥伦比亚。哥伦比亚参议院在谈判中意图诡诈，罗斯福对于欺骗法国公司的做法感到厌恶。
1903年，罗斯福做出最后决定，出于对巴拿马运河利益的考虑，支持巴拿马独立。独立战争仅持续了几个小时，哥伦比亚軍人每人接受了50美元的贿赂，便放下武器。1903年11月3日，巴拿马共和国诞生，启用美国事先起草的宪法。不久，美国与巴拿马缔约，以美金一千万元的代价拥有巴拿马运河的开发和使用权。1904年运河工程开工，1914年竣工。
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在罗斯福第二任期的尾声，他派遣了一个由16艘最先进的战舰组成的舰队环绕地球，航程始于1907年12月16日，止于1909年2月22日。罗斯福向世界展示美國海軍有能力登上世界舞台。这个航程对于日益紧张的日美关系发挥了微妙的影响。大日本帝國海軍於日俄战争击败沙皇舰队後，美国海军在太平洋地区的力量显得薄弱。罗斯福巧妙地宣示了美国海军在这一地区的控制权。罗斯福的海军战略为美国在列强面前赢得了尊重。
1907年12月3日，罗斯福在年度谘文中，要求美国国会授权减免和取消八國聯軍的所得中庚子赔款超出实际损失部分，将多余部分用于资助大清帝國的教育和学生留美费用。1908年，美国向大清帝国退回半数庚子赔款。其中的一部分用于开办清华留美预备学校，即清华大学的前身。清华大学立校後，将一个体育馆命名为罗斯福纪念体育馆。
罗斯福进入白宫后仍本色不改。他喜欢带着朋友甚至内阁官员进行野外徒步、在白宫裡拳击、跟孩子打闹、高声朗读等等。1908年的一次拳击练习使其左眼永久失明。他精力充沛，对许多事务有狂热的兴趣，以至某国大使无奈地说，“记住，总统就像六岁小孩。”
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罗斯福曾试图推动英语拼写改革方案，在政府公文裡强行推动新拼音，并给政府印刷机构下令采用新文字。甚至总统关于巴拿马运河事务的公文都用了新拼音。《纽约世界报》用新拼音写的感恩节公告（粗體為新拼音詞匯）：
When nerly three centuries ago, the first settlers came to the country which has become this great republic, they confronted not only hardship and privasion, but terible risk of their lives. . . . The custom has now become national and hallowed by immemorial usage.
这一改革给公众带来很大困扰，最后他被迫收回成命。这一举动为大众提供了不少幽默话题。
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罗斯福的女儿爱丽丝·罗斯福·隆沃思是一位个性鲜明、颇受非议的人物。朋友们有时劝他管束自己的女儿，他却说：“我可以当美国总统，也可以管好爱丽丝，但实在无法同时做两件事。”有其父必有其女，爱丽丝刻薄地形容她老爹爱出风头，“他希望在每一场婚礼上担任新郎，每一回葬礼上充当尸体，每一次洗礼中扮演婴儿”（He wants to be the bride at every wedding, the corpse at every funeral, and the baby at every christening.）。
罗斯福在总统任内开创了诸多先例。1901年首次邀请一位黑人布克·華盛頓於白宫共进晚餐；奥斯卡·斯特劳斯成为第一个被任命为内阁部长的犹太人；麦金莱遇刺後，罗斯福成为第一位接受特勤部门全天候保护的总统；他是第一位在总统官方肖像上打领带的，自此成为美国总统肖像的着装惯例；他是第一个从副总统继位总统，并于下次大选中获胜连任者。1906年，罗斯福成为首位获得诺贝尔和平奖的美国人。同年，他视察巴拿马运河区，开创现任总统出国访问的先例。
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在罗斯福任内，俄克拉何马州加入了联邦。俄克拉何马包括的印地安保留地曾经试图以塞阔雅（英語：）州的名义单独加盟。1906年国会通过的法案裁定俄克拉何马及印地安领地作为一个州加入联邦。同时，裁定亚利桑那和新墨西哥作为一个州加盟。但是这部分议案被这两州的人民拒绝。
完成第二个总统任期后不久，罗斯福于1909年3月前往非洲探险。这次的旅程由史密森尼学会和美国国家地理学会提供赞助，引起世界媒体的关注。随行团队中有许多来自史密森尼学会的科学家，他们捕获了11397种动物，小到昆虫，大到河马和大象。其中512次属于狩猎，262种动物被食用。他们甚至捕捉了珍贵的白犀。大量动物被制成标本后运往华盛顿。标本的数量巨大，光是装货就用了一年时间。罗斯福自嘲道：“国家博物馆、美国自然历史博物馆和类似的动物研究机构之存在性可以被谴责的话，我才可受谴责。”他对这次科学考察非常兴奋，撰写了详细的日志。
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1908年，罗斯福认为国防部长威廉·霍华德·塔夫脱是自己进步主义思想的衣钵传人，极力推举塔夫脱做总统候选人。然而，塔夫脱有自己的一套进步主义，认为应当由法官而非行政官员或政客来判断是非公正，换而言之，侧重法治。塔夫脱不是手腕巧妙灵活的政客，也不似罗斯福那般精力充沛、个性喜人，更没有罗斯福的大众支持层面和紧紧追随的死党。当罗斯福认识到，降低进口关税可能造成共和党内部关系紧张，使制造业与零售商和消费者的利益尖锐对立，他就闭口不提这个话题。而塔夫脱无视关税变革的风险，一面鼓励改革者降税，另一面与保守派领袖进行交易，使关税的总体水平仍旧居高不下。总之，在各方之间和稀泥。在共和党内部危机四伏之际，罗斯福前往非洲和欧洲旅行，让塔夫脱自己拿主意。
塔夫脱与罗斯福的行事风格迥异，从来不在口头上得罪大商人。不过他主张在法律体系内解决问题，因而发起了90起针对大企业的反托拉斯诉讼，当时最大的企业美国钢铁公司也在被告之列，而该公司的兼併案得到过罗斯福的批准。结果，塔夫脱把所有人都得罪了：反托拉斯的改革者不喜欢他的保守言论；大企业家怨恨他的法律行动；罗斯福恼怒他使自己颜面扫地。
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罗斯福从欧洲返回后，出乎意料地对联邦法院大加讨伐，令塔夫脱甚为恼火。罗斯福不但声讨大企业，对联邦法官也不放过，而这些法官大多数是麦金莱、罗斯福和塔夫脱任命的。1910年的国会中期选举后，民主党控制了国会，使塔夫脱在1912年的连任选情岌岌可危。
1911年底，罗斯福最终与塔夫脱决裂，自行宣布角逐共和党总统候选人。但是他动手略迟，塔夫脱已经取得党内大佬们的支持。然而在12个州的党内初选中，罗斯福赢得了9个，表明他在普通选民中仍然颇受欢迎。不过，当时的初选不如现在这般重要。
共和党全国代表大会在芝加哥召开之际，罗斯福发现自己无法直接了当地取得总统候选人资格，于是呼吁自己的支持者离开会场，另起炉灶，成立进步党，并且按照总统和州级竞选的需要建立永久组织结构。该党外号“公鹿党”，因为罗斯福号称自己“像公鹿一样顽强”。他在代表大会上大呼：“这是世界末日的哈米吉多頓，我们为主而战！”他那十字军式的豪言壮语令与会代表大为振奋。这个党的竞选平台是加强政府干预，保护人民免受利益集团的压迫。
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1912年10月24日，在密尔沃基的一次競选活动中，理发店老板John Schrank向罗斯福開槍行刺，子弹击中演说稿和眼镜框后进入他的胸腔。罗斯福拒绝入院治疗，坚持完成了90分钟的强力演说。他对听众说：“不知你们听说过没有，刚才我挨了一枪，但是这不足以杀死一头公鹿。”医生诊治的结果是，枪伤严重，但是取出子弹会导致更大的危险。罗斯福的身体终生都有这个弹头。
在当年的总统大选中，罗斯福赢得27%的普选票，塔夫脱23%，民主党人威尔逊以42%的得票率当选。他带领大批进步主义者脱离了共和党，使之元气大伤，直至1916年罗斯福重返共和党才渐渐恢复。
1913年罗斯福到亚马孙河热带雨林地区探险，并将此次探险的经历写成了一本畅销书《穿越巴西野林》。这次探险的资助机构是美國自然歷史博物館，罗斯福答应提供新发现动物的标本。抵达南美后，探险队增加了一个更具进取心的目标：探索困惑河的源头。这条河后来被命名为罗斯福河，以纪念他的壮举。探险团队共有16位成员，包括罗斯福的次子克米特·罗斯福，美國自然歷史博物館派遣的人员，巴西军队的一个中尉，医生等。
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在顺着河流探险途中，罗斯福腿受轻伤，因此感染了疟疾，并且持续发烧。在配给食物有限的情况下，他担心自己拖累整个探险的日程，要求独自留下。但是他的儿子克米特坚持带他前行，队医也对他悉心照料，终于把他从死亡的边缘救回。这场疾病使他的体重减少了约20公斤。返回纽约后，罗斯福给朋友的信中写道：这场大病至少让他减寿10年。在余生中，他经常因为疟疾和腿伤未癒而住院治疗。
有专业人士怀疑罗斯福的考察结果，所以罗斯福身体在基本康复后，前往华府为此次河流探源答面對質詢。罗斯福的学术报告平息了争议，罗斯福河的命名得到了国际认可后，他便凱旋返乡。
罗斯福强烈批评伍德罗·威尔逊的外交政策，认为美国政府过于软弱。1914年第一次世界大战爆发後，罗斯福竭力支持英法協約國，认为他们是在捍卫人类文明。他主张对德国采取严厉措施，报复其潜艇袭击。当时德裔和爱尔兰裔美国人主张保持中立。罗斯福对此强烈谴责，指责这些人不爱国，将德国和爱尔兰的利益置于美国利益之上。1917年美国参战后，罗斯福自告奋勇组织一个志愿步兵营，但被威尔逊回绝。
罗斯福对威尔逊的批评使共和党于1918年重新夺回国会的控制权。罗斯福在选民中仍有很高的号召力，使他萌生角逐1920年总统大选之念。然而自1918年，疟疾使他的健康每况愈下。同年，他的小儿子昆廷·罗斯福参加空军赴法国作战，战机被击落而阵亡。昆廷是罗斯福的幼子，并且在精神气质上最像父親。丧子之痛的打擊使罗斯福的身体更加衰弱，病情自此再也無法好轉。
尽管晚年疾病缠身，罗斯福仍保持乐观的生活方式。他积极推动童子军活动。美国童子军总会授予他“首席童子军公民”称号，他也是唯一获此头衔者。
1919年1月6日，老罗斯福總統在自己的住家内安詳的離世，享壽六十一岁。收到他去世的消息后，他的儿子阿奇博尔德·罗斯福给亲友们发电报说：“老狮子去世了。”
美西战争期间，由于罗斯福在古巴的圣胡安山战斗中表现英勇，他的上级指挥官建议授予他荣誉勋章，但该指挥官后来又向陆军部发电报，投诉罗斯福从古巴撤军时行动迟缓，又使这枚勋章成为泡影。1990年代，罗斯福的支持者们对国家档案馆和美国陆军的相关记录提出复议。2001年1月16日，克林顿总统追授罗斯福荣誉勋章。罗斯福的儿子泰德·羅斯福將軍于1944年的诺曼底登陆战役中的英雄表现也获得荣誉勋章。罗斯福父子均获此项荣誉，在美国歷史上这样的家庭仅有两个。
1927年，罗斯福与乔治·华盛顿、托马斯·杰斐逊、亚伯拉罕·林肯并列雕刻在拉什莫尔山的美国总统纪念公园。美国海军用罗斯福的名字命名了两艘舰艇：罗斯福号潜艇于1961至1982年服役；羅斯福號航空母舰自1986年起在大西洋舰队服役。
西奥多·罗斯福 流行文化
1902年，在密西西比打獵的西奥多·罗斯福，拒絕殺害一頭小型黑熊，獲得相當的好評。他住所小镇Oyster Bay的玩具製造商藉此推出了與西奥多·羅斯福綽號同名的絨毛玩偶熊，並向他徵求冠名许可，罗斯福认为不可能会热卖所以许可任何厂商免费使用「泰迪熊」（Teddy Roosevelt）之名，但是從此「泰迪熊」聲名大噪。
西奥多·罗斯福童年時的綽號是"Teedie"（不是"Teddie"）；而他的成年時的綽號是"Teddy"，（西奥多·罗斯福並不喜歡"Teddy"，他較喜歡"T.R."）
此後在政治漫畫中，就常常用熊來代指西奥多·羅斯福。
電影《博物館驚魂夜》系列，由羅賓·威廉斯飾演。
西奥多·罗斯福 参考资料
Roosevelt, Theodore. The Works of Theodore Roosevelt (National edition, 20 vol. 1926); 18,000 pages containing most of TR's speeches, books and essays, but not his letters; a CD-ROM edition is available; some of TR's books are available online through Project Bartleby （页面存档备份，存于）
西奥多·罗斯福 参考资料
Fehn, Bruce. "Theodore Roosevelt and American Masculinity." Magazine of History (2005) 19(2): 52-59. Issn: 0882-228x Fulltext online at Ebsco. Provides a lesson plan on TR as the historical figure who most exemplifies the quality of masculinity.
McCullough, David. Mornings on Horseback, The Story of an Extraordinary Family. a Vanished Way of Life, and the Unique Child Who Became Theodore Roosevelt. (2001) popular biography to 1884
1939年 奥斯卡金像奖
（第12届，1940年颁发）
（其他奖项参见奥斯卡金像奖获奖名单）
格罗弗·克利夫兰
史蒂芬·格罗弗·克利夫兰（英語：，1837年3月18日—1908年6月24日），美国民主党籍政治家及律师，曾任第22、24任美国总统（1885-1889；1893-1897），在此前曾担任过纽约州州长、水牛城市长等职务。其為唐納·川普之前唯一一位达成两个非连续任期的美国总统，此紀錄維持了逾130年，同時亦曾连续3次在美国总统选举中获得多数普选票。
克利夫兰是亲商派波旁民主党（民主黨內保守派系）的领袖，故反对征收高额关税、自由铸造银币、通货膨胀、帝国主义以及对企业、农民和退伍军人提供补贴。对政治改革和财政保守主义的强烈批判立场使他成为美国保守主义思潮在这一时代的标志性人物。克利夫兰因其诚实、自强、正直，以及对古典自由主义原则的坚持而获得赞誉:8-12:4-5。他毫不留情地打击政治腐败、裙带关系和政党领袖对政治事务的插手。事实上，他身为改革者的威望是如此之高，以至于共和党內与其志趣相投的独立派在1884年总统大选中选择支持他而不是自己党派的候选人，使他首次赢得总统选举。往後他在1888年總統大選中取得較多普選票但在選舉人票失利而敗選下台，直到1892年總統大選勝選而回任總統。
格罗弗·克利夫兰
克利夫兰的第二个总统任期开始后，美国受到1893年大恐慌的强烈冲击并出现严重经济衰退，但他无法扭转困境，这也导致民主党在1894年期中选举惨败，并且使民主党中主张土地所有权再分配、支持自由铸造银币的一派占据了上风。这一局面引发的政治重组结束了第三党系，拉开了第四党系和进步时代的序幕。
克利夫兰敢于做出艰难的决策，并因此招致许多批评。1894年，他插手干预普尔曼大罢工，以求保持铁路运输畅通，此举不但激怒了全美的工会组织，还让伊利诺伊州的民主党人感到不满；他支持金本位、反对自由铸造银币的立场也导致与党派中支持自由铸造银币一派的疏远。:220-249此外，还有批评人士指责他缺乏远见，对第二任期內的全国性经济灾难——衰退和罢工——表现得不知所措:220-249。即便如此，经过困难重重的第二任期，他仍以有着诚信和品行良好的声誉着称。克利夫兰的传记作者艾伦·内文斯写道：“格罗夫·克利夫兰的伟大之处较为典型，并没有什么不同寻常的特质。其他普通民众通常不会有的那些秉赋，在他身上也没有。他诚实、勇敢、坚定、独立，并且拥有足够的常识，而他对这些品格的坚持程度是他人所不及的。”:4
格罗弗·克利夫兰
克利夫兰曾于1896年在纽约接见访美的中国清朝高官李鸿章，是李鸿章亲自会面过的两位美国总统之一，另一位是尤利西斯·格兰特。
格罗弗·克利夫兰 早年生活
史蒂芬·格罗弗·克利夫兰于1837年3月18日在新泽西州艾塞克斯县的考德威尔（）出生，父母分别叫理查德·法利·克利夫兰（）和安·尼尔·克利夫兰（）:8-10。理查德是位来自康涅狄格州的长老宗牧师:8-10:3-4，安则来自巴尔的摩，是位书商的女儿:3-4。理查德的祖上是英国人，1635年，第一位姓克利夫兰的英国移民从英格兰东北部来到马萨诸塞州:6。安是盎格鲁-爱尔兰新教徒和来自费城的德裔贵格会信徒后代:9。俄亥俄州城市克里夫兰的建立者摩西·克里夫兰（）是史蒂芬的远亲:7。
格罗弗·克利夫兰 早年生活
史蒂芬有8个兄弟姐妹，他的名字是为了纪念考德威尔第一长老教会的第一位牧师，理查德这时也是该教会的牧师，成年后，史蒂芬逐渐以中间名“格罗弗”为人所知:10:3。1841年，克利夫兰一家迁居纽约州奥农达加县费耶特维尔，史蒂芬的大部分童年时代都是在这里度过:11:8-9。据邻里之后的描述，史蒂芬那时“充满乐趣，而且很喜欢恶作剧”:11，同时他还酷爱户外运动:17。1850年，理查德成为奥奈达县克林顿（）的牧师，全家为此再度迁居:17-19。父亲对传教工作非常敬业，但收入水平对这个大家庭来说仍显不足。由于家境窘迫，史蒂芬不得不从学校退学，到费耶特维尔学习经商，开始为期两年的学徒期。这段学习时间不长，并且生活环境相当严峻，但史蒂芬还是学到了宝贵的经验；学徒期满后，他回到了克林顿:14。由于克林顿的牧师工作过于繁重，理查德于1853年接受指派前往由提卡附近的霍兰帕腾特（），全家再度迁居:21，理查德在此后不久后逝世:21。
格罗弗·克利夫兰 早年生活
克利夫兰在费耶特维尔学院和克林顿自由学院上小学:19:18-19，父亲于1853年去世后，他再次退学来攒钱补贴家用。这年晚些时候，他的哥哥威廉（）获聘成为纽约市盲人学院的教师，还为格罗弗找到一份助教的工作。1854年末，格罗弗返回霍兰帕腾特，教会的一位长老表示，只要他承诺毕业后从事牧师工作，教会愿意承担他的大学费用。格罗弗谢绝了这一提议，并在1855年决定西迁:23-27。他的第一站是水牛城，叔叔路易斯·艾伦（）给了他一份文职工作:27-33。艾伦在水牛城很有影响力，他把自己的侄子介绍给当地的很多要人，其中包括罗杰斯、布朗和罗杰斯律师事务所的合伙人:31-36。克利夫兰之后在这家律师事务所见习，开始学习法律，于1859年通过考试获得律师从业资格:14。
克利夫兰在罗杰斯律师事务所工作了3年，然后辞职开办了自己的律师事务所:14-15。1863年1月，他获指派为伊利县的助理地区检察官:46:15。随着南北战争如火如荼地展开，国会通过了《1863年征兵法》，要求身强力壮的男性在国家需要时服兵役，不然就要雇请他人代替:14。克利夫兰选择花150美元聘请32岁的波兰移民乔治·贝宁斯基（）代替自己服兵役，后者也在战争中存活下来:51-52:14。身为律师，克利夫兰以专心致志和辛勤工作闻名:52-53。1866年，他成功地为部分芬尼亚突袭的参与者辩护，使他们免于受到刑事处罚:54。1868年，克利夫兰因成功地为被控诽谤的水牛城《商业广告人》（）辩护而引起了同行业人士的注意:54-55。这段时间里，他仍然过着简朴的生活，住在普通的寄宿公寓里，用自己逐渐增多的收入为母亲和妹妹的生活提供支持:55-56。虽然自己家里较为简樸，但克利夫兰仍然积极参与社交，在酒店大堂和西式沙龙中随和地与他人交往:56。不过，他对叔叔一家人所處的水牛城上流社会总是避而远之:26。
格罗弗·克利夫兰 纽约州的政治生涯
从刚进入政坛时起，克利夫兰就是民主党人:44-45，他对包括约翰·弗里蒙特和亚伯拉罕·林肯在内的共和党人感到厌恶，罗杰斯律师事务所中的领导人也都是铁杆民主党人:32。1865年，他竞选地区检察官，以微弱劣势不敌自己的朋友兼室友，共和党候选人莱曼·贝斯（）:52-53。1870年，在朋友奥斯卡·福尔松（）的帮助下，他获得了伊利县警长一职的民主党提名:58，并于1871年1月1日在选举中以303票的优势当选，这时他还只有33岁:33。新的工作让他无法再担任律师，但收入仍然相当可观：据称，这两年的任期里他的薪金高达4万美元（1871年的4万美元，相当于2025年的100萬美元）:58。
格罗弗·克利夫兰 纽约州的政治生涯
克利夫兰担任警长的表现平淡无奇，传记作家雷克斯福德·特格韦尔形容他任职的这段时期在政治上纯粹是浪费时间。克利夫兰担任警长时知道警长办公室存在贪污行为，但选择不采取任何行动:36。1872年9月6日是帕特里克·莫里西（）的死刑执行日期，此人被判谋杀亲母罪名成立:34:61-62。身为警长，克利夫兰有责任亲自执行死刑，或是付给副警长10美元来执行:34:61-62。克利夫兰对绞刑持保留态度，但他还是亲自执行了这次死刑:34:61-62，1873年2月14日，他又绞死了另一个杀人犯约翰·加夫尼（）。
警长任期结束后，克利夫兰继续从事法律工作，与两位朋友莱曼·贝斯和威尔逊·比塞尔（）一起开办律师事务所:36:64。贝斯于1873年当选国会议员，所以没有在事务所中投入多少时间，但克利夫兰和比塞尔很快就成为水牛城法律业界的头面人物:66-71。到这个时候，克利夫兰的政治事业一直受到尊重，但总体上表现平常。正如传记作家艾伦·内文斯所写的那样：“1881年3月4日时，可能全国上下没有任何人会想到，水牛城这位经验简单有限、工作努力的律师会在4年后站到华盛顿，宣誓就职成为美国总统”:78。
格罗弗·克利夫兰 纽约州的政治生涯
这段时间里，克利夫兰与一位名叫玛丽亚·克罗夫特·哈尔平（）的寡妇开始了短暂的交往，之后还供给她和这一时期出生一个孩子的生活所需。此事在他之后第一次竞选总统期间引起了很大的注意。:41
19世纪70年代，水牛城的市政府已经变得越来越腐败，民主党和共和党政治机器合作瓜分各个公职:42-45:79:18-19:24。1881年，共和党的提名人选更是声名狼籍，民主党人决定把握机会，提名一位名声更好的候选人，争取心怀不满的共和党选民支持:79-80:18-19:24。政党领导人接洽了克利夫兰，后者表示只要党派提名的其他人选符合他的喜好，自己就愿意出马竞选水牛城市长:80-81。民主党的提名人选中排除了多位臭名昭著的政治家，于是克利夫兰接受了党派提名:80-81，最终他以15120票战胜得票11528的对手米尔顿·毕比（），于1882年1月2日就职:83。
格罗弗·克利夫兰 纽约州的政治生涯
克利夫兰的市长任期主要是在与党派机器的既得利益对抗:46-50:19。他否决了普通议会通过的街道清洁法案:84-86，因为这一街道清洁合约看起来是公开招标的，但是议会却因投标人的政治关系选择了要价最高的投标人，其要价高达42.2万美元，而最低度的投标人开价还不到10万美元:84-86。虽然这种跨党派的裙带关系在水牛城已是行有时日、相安无事，但新市长克利夫兰拒绝妥协，他在否决附言上毫不留情地写道：“我认为这是对人民利益最明目张胆、最放肆、最厚颜无耻的背叛，与挥霍公款相比也有过之而无不及”:85。议会于是改变了立场，将合约交给了要价最低的投标人:86。克利夫兰还要求州议会组建委员会，为改善水牛城排水系统制订方案，希望与之前当地提出的方案相比能够大幅降低成本，这一要求也得到采纳:58。这些做法与其他保障公众资金安全之举一起，让克利夫兰身为愿意清除政府腐败领导人的声誉得以在伊利县以外广为传颂:50-51:94-95。
格罗弗·克利夫兰 纽约州的政治生涯
纽约州民主党官员开始考量让克利夫兰竞选州长的可能性:94-99:26-27。丹尼尔·曼宁是位景仰克利夫兰的民主党内线人士，他在让克利夫兰成为候选人上发挥了重要作用:68-70。1882年，纽约州的共和党处于四分五裂的状态，民主党拥有优势，有多位人选竞争党派提名:94-99:26-27。民主党候选人中处出领先地位的两人分别是罗斯威尔·弗洛沃（）和亨利·华纳·斯洛克姆（）。双方的派系僵持不下，提名大会上无法就人选达成一致:101-103:26。克利夫兰在首轮投票中排名第三，接下来他因成为折衷人选而获得了大部分人的支持:103-104。共和党仍然处于分裂，克利夫兰在普选中以53万5318票轻取得票34万2464的共和党对手查尔斯·J·福尔杰:105。这一优势当时创下纽约州选举的新纪录，民主党人也在纽约州议会两院中都赢得了多数席位:28。
格罗弗·克利夫兰 纽约州的政治生涯
克利夫兰上任后的前两个月里就8次对立法部门的法案行使否决权:35，这其中第一个引起公众注意的是他否决了一项将纽约高架列车票价降至5美分的法案:35-36。该法案受到广泛支持，因为经营列车运营的老板杰伊·古尔德（）很不受欢迎，他上涨票价的做法也受到广泛谴责:114-116。克利夫兰认为这条法案有欠公正，古尔德是在铁路经营失败的情况下接管的，他让列车运营重新焕发出生机:116-117。此外，克利夫兰还认为通过法案来干预定价之举有违联邦宪法的契约条款:116-117。虽然法案一开始很得民心，但报纸还是赞扬了克利夫兰的否决:116-117。当时的纽约州众议员西奥多·罗斯福曾勉强投票支持其他惩罚铁路资本家的法案:117-118，但在克利夫兰行使否决权后，罗斯福像其他许多议员一样改变了立场，州议会也就没有再次通过法案来推翻州长的否决:117-118。
克利夫兰勇于对抗政治腐败之举为他赢得了普遍赞誉，但也招来纽约很有影响的坦慕尼协会的敌意:125-126。在約翰·凱利（）的领导下，坦慕尼协会之前就不赞成提名克利夫兰竞选州长，特别是在克利夫兰公开反对并阻止该组织的指定人选托马斯·格雷迪（）连任州参议员后，这种敌意又进一步增强了:77。克利夫兰还坚决反对该协会的提名人选，并且反对那些坦慕尼协会通过交易决策通过的法案:73。虽然失去了坦慕尼协会的支持，但克利夫兰得到了包括西奥多·罗斯福在内许多有改革意识的共和党人支持，在他们的帮助下，克利夫兰任内通过了多个法案，对市政进行改革:138-140。
格罗弗·克利夫兰 1884年大选
共和党在芝加哥召开提名大会，经过四轮投票后提名来自缅因州的前联邦众议院议长詹姆斯·G·布莱恩为总统候选人。许多共和党人认为布莱恩野心勃勃，并且道德上有所欠缺，所以这一提名疏远了许多党内人士:96-97:185-186。共和党中分裂出的独立派和康克林派都使党派实力严重削弱:88，民主党领袖认为，只要能找到合适的候选人，这可能会是他们从1856年以来首次得以战胜共和党人入主白宫的重要机遇:185-186。
塞缪尔·蒂尔登起初是民主党的领跑人选，他曾是该党在1876年大选中的候选人:146-147。蒂尔登因身体状况欠佳而谢绝了提名，他的支持者们于是转向支持其他多位人选:146-147。克利夫兰在早期拥有一定优势，特拉华州的托马斯·F·贝亚德、俄亥俄州的艾伦·瑟曼（）、艾奥瓦州的塞缪尔·弗里曼·米勒（）和马萨诸塞州的本杰明·巴特勒（）都拥有相当数量的追随着，此外还有多个州拥有自己的候选人:146-147。
格罗弗·克利夫兰 1884年大选
每位候选人都存在一些不利于获得提名的因素，例如贝亚德曾在1861年鼓吹国家分裂，所以北方人无法接受他；巴特勒则因自己在内战期间的言行受到整个南部的唾骂；瑟曼虽然受到普遍欢迎，但因年势已高而导致身体状况欠佳，并且他对于银本位的态度尚不明确:147。克利夫兰虽然也存在坦慕尼协会这样的反对者，但该组织名声不佳，反倒让克利夫兰有了更多的支持者:152-153:51-53。克利夫兰在首轮投票中就处于领先，全部820票中获得了392票:153。到了第二轮投票时，坦慕尼协会改为支持巴特勒，但其他许多代表则支持了克利夫兰，让他成功赢得提名:154:53-54。印第安纳州的托马斯·A·亨德里克斯则成为他的竞选搭档:154。
格罗弗·克利夫兰 1884年大选
政治腐败是1884年大选的核心问题；实际上，布莱恩的从政生涯中就涉足了多起可疑的交易:80。事实证明，克利夫兰反对腐败的声誉是民主党赢得大选的关键。威廉·哈德森（）为克利兰夫的竞选设计了这样的口号：“公职就是公众的信任”:84。有心改革的独立派共和党人谴责布莱恩的腐败，纷纷倒戈支持克利夫兰:156-159:55。对于卡尔·舒尔茨（）和亨利·沃德·比彻（）这样的共和党独立派人士来说，道德品质比党派忠诚更加重要，他们相信克利夫兰会热心推进公职体制改革，为提高政府办事效率不懈努力:156-159:55。就在民主党赢得共和党独立派支持的同时，他们也失去了一些蓝领工人的支持，这部分选民支持的是前民主党人本杰明·巴特勒领导的美钞党:187-188。总体而言，克利夫兰恪守先例，尽量减少到全国各地竞选旅行和演说的行程，而布莱恩则成为最早打破这一传统的候选人之一:93。
格罗弗·克利夫兰 1884年大选
竞选主要关注的是候选人的个人品格，每位候选人的支持者都有中伤他们的对手。克利夫兰的支持者旧事重提，指责布莱恩曾通过腐败手段对议会施加影响，令其决定对小石城和史密斯堡铁路和聯合太平洋鐵路有利，之后再将自己拥有的两家公司债券出售来获利:159-162:59-60。虽然布莱恩偏爱铁路公司的故事早在8年前就开始流传，但这次人们又发现了布莱恩的信件，使他之前的否认可信度大打折扣:159-162:59-60。布莱恩还在部分信件中写下了“烧掉这封信”的字样，这给了民主党人有力的武器，他们在集会上振臂高呼：“布莱恩、布莱恩、詹姆斯··布莱恩，缅因州来的大骗子，‘烧掉这封信’！”:111:177:59:34
格罗弗·克利夫兰 1884年大选
为了淡化自己过去带来的不利影响，布莱恩依靠坦慕尼协会和其他人来对克利夫兰道德上的优越形象加以反击:88。共和党人得到一位名叫乔治·博尔（）的投机传教士帮助，指称克利夫兰在水牛城做律师时有个私生子，他们高喊的口号是：“妈，妈，爸爸在哪儿？”:90面对这逐渐涌现的丑闻，克利夫兰立即指示自己的支持者：“最重要的，（就是）说出真相。”他承认自己1874年时曾为玛丽亚·克罗夫特·哈尔平的孩子支付抚养费，这位寡妇还声称克利夫兰就是孩子的父亲，并给孩子起名叫奥斯卡·福尔松·克利夫兰。哈尔平当时有与多位男子保持关系，克利夫兰的朋友兼律师事务所合伙人奥斯卡·福尔松也是其中之一，哈尔平的孩子就是以他来命名。克利夫兰并不知道孩子的父亲是谁，人们相信，他是因自己是所有男人中唯一的单身汉而主动承担了相应责任:91-92。1884年大选前不久，多家共和党报纸发表了哈尔平的宣誓书，她在其中声称，认识克利夫兰前，她的“生活（都）是纯洁无暇的”，并且“对我们孩子的血缘关系自始至终都是毫无疑问的，无论是格罗弗·克利夫兰还是他的朋友，如果是想要通过给孩子起名为奥斯卡·福尔松来否认这种关系，那么这种企图都无疑是可耻而虚假的”。
两位候选人都相信，纽约州、新泽西州、印第安纳州和康涅狄格州会是选举决胜的关键州:33。纽约州的坦慕尼协会民主党人经过一段时间的摇摆后决定，支持共和党人对他们没有任何价值，所以还是支持民主党人，或许多多少少还能得到一些好处:170-171。布莱恩本期望自己能够从愛爾蘭裔美國人中获得比大部分共和党候选人都要多的支持，虽然爱尔兰裔在19世纪时主要是民主党选民，但布莱恩的母亲是爱尔兰裔天主教徒，并且他在担任国务卿期间还一直支持爱尔兰土地联盟:170。爱尔兰裔在3个搖擺州的规模都相当可观，他们起初的确倾向于支持布莱恩，但是，共和党人塞缪尔·伯查德（）在竞选接近尾声时发表了一场对民主党来说举足轻重的演说，伯查德谴责民主党是个由“朗姆酒（鬼）、罗马派（天主教徒）和叛乱（分子）”组成的政党:181-184。大选前夜，民主党人将这些话加以传播，指责共和党对天主教徒缺乏必要的尊重。他们还指称布莱恩出席了一场有许多纽约最富有阶层人士在场的宴会:94-95。
选举结果，克利夫兰以微弱优势赢得全部4个摇摆州，其中纽约州的胜出幅度仅有1200票。普选票总数方面，克利夫兰的优势仅有0.25个百分点，选举人票上差距略大，克利夫兰以219票战胜182票的布莱恩。选举结果出炉后，克利夫兰的支持者对“妈，妈……”这样的攻击给出了经典的反击：“前去白宫。哈！哈！哈！”:64
格罗弗·克利夫兰 1885至1889年：第一个总统任期
就任总统后不久，克利夫兰需要任命所有总统有权任命的政府官员。通常情况下，一个党派执政后，之前由另一党派任命的官员都会由执政党指派的人员取代，但克利夫兰宣布，他不会解除任何工作出色的共和党官员职务，并且也不会单以党派立场来任命任何官员:208-211。他还利用自己的任命权减少联邦雇员数量，因为许多部门都已变得人满为患:214-217。但过了两年后，由于一些民主党同僚对自己不能进入重要部门而感到恼火，克利夫兰也开始任命更多的民主党人取代共和党官员:83，特别是那些涉及政策制定的职位:100。虽然他在部分人选上的确受到了党派政治的影响，但与之前的总统相比，克利夫兰更多地是通过考虑个人能力和价值来决定任命人选:238-241:59-60。
格罗弗·克利夫兰 1885至1889年：第一个总统任期
克利夫兰还改革了政府的其他多个部分。1887年，他签署法案建立州际商务委员会:354-357:85。他与海军部长威廉·柯林斯·惠特尼（）对海军进行现代化改造，还取消了已经导致所建船舶品质低劣的建造合同:217-223:77。克利夫兰下令对铁道投资商通过政府补助拥有的土地进行调查，此举激怒了这批投资者:223-228。内政部长卢修斯·拉马尔（）提出指控，通过政府补助获得土地的铁路投资者所建铁路并没有根据协议延长到相应地区，所以这些土地的所有权应该返还给公众:223-228。最终这些土地予以充公，总面积达33万平方公里:223-228。
克利夫兰是《1867年任期法》制定以后首位受其制约的民主党总统。该法案规定，由总统提名，但需联邦参议院确认才能上任的政府公职人选也需要有参议院批准才能由总统予以解职。克利夫兰坚决反对这一法案，并且一直拒绝遵守，这导致该法案于1887年废除。:130-134
格罗弗·克利夫兰 1885至1889年：第一个总统任期
克利夫兰的第一个总统任期里，共和党人控制了联邦参议院，为此他经常需要动用否决权:85。他否决了数以百计的南北战争退伍老兵私人养老金法案，因为他认为如果养老保险局已经拒绝了这些退伍军人的养老金请求，那么国会也不应该越俎代疱地要推翻这一决定:326-328:83-84。在共和国大军的压力下，国会通过法案为那些不是因服兵役致残的军人提供抚恤金，对此克利夫兰也动用了否决权:300-331:83，他使用否决权的次数当时创下新的纪录。1887年，克利夫兰否决了德克萨斯州种子法案，这也成为他总统生涯中最广为人知的一次否决:331-332:85。德克萨斯州有多个县因干旱导致庄稼欠收，国会于是通过法案拨款1万美元为当地农民购买种子:331-332。克利夫兰否决了这笔支出，他在否决的附言中表明了自己信奉的有限政府立场：
格罗弗·克利夫兰 1885至1889年：第一个总统任期
我在宪法中找不到任何允许这种拨款的条款，而且我也不认为政府应该有救济个人痛苦的权力和责任，对于公共服务和福利来说，这样的方式是不恰当的。在我看来，对这种普遍存在的、无视政府权力和义务限制的倾向应该坚决予以抵制，最终应该不断强调的一点是，虽然政府是由人民所资助的，但政府并不应该反过来对（单独的）个人加以资助。我们的同胞可以通过他们的友好和慈善来减轻其他同胞的不幸，这一点已经得到反复论证，并且最近也有得到证明。在这种情况下，联邦援助会助长人们对政府照顾的期望，削弱我们民族精神中的坚韧程度，同时，这样的做法还会让人们逐渐不再倾向于相互帮助，而正是这样的帮助让大家像兄弟般团结在一起。
格罗弗·克利夫兰 1885至1889年：第一个总统任期
货币问题是19世纪80年代美国最具争议性的议题之一，各方对货币究竟是应该由黄金和白银共同支撑还是只由黄金支持争论不休:157-158。这个问题还跨越了党派界线，西部的共和党人和南方的民主党人都号召允许自由铸造银币，而两党在东北部的代表议员都坚定支持金本位:201-205:102-103。与黄金相比，白银的法定价值有所不及，纳税人可以用白银来支付政府账单，但国际社会的债权人则要求以黄金偿债，两者共同作用，会导致国家的黄金储备日益枯竭:201-205。
格罗弗·克利夫兰 1885至1889年：第一个总统任期
克利夫兰和財政部長丹尼尔·曼宁都是金本位的坚定支持者，他们试图减少铸造银币时需要铸入的白银量，但这一数量是由1878年的《布兰德-艾里逊法》规定的:269。克利夫兰就任总统前曾呼吁国会废除这一法律，但没有成功:110。愤怒的西部和南方议员要求发行廉价货币，帮助他们选区的贫穷选民:268。作为回应，自由铸造银币运动中最重要的先行者之一理查德·布兰德（））于1886年提出法案，规定不再对政府铸造银币的含银量设限，这将令当时正在滑坡的货币明显膨胀:273。这项法案没有得到通过，同样没有通过的还有一项得到克利夫兰政府支持、要求废除所有银币铸造的法案:273。这样的结果是自由铸造银币问题的解决予以推迟，货币问题保持现状:277-279。
除货币问题外，保护性关税也是当时美国最具争议的财政问题。这个问题没有成为克利夫兰竞选总统时的核心议题，对此他的立场与大部分民主党人相同：关税额度应当降低:280-282。共和党人普遍赞成收取高额关税来保护美国的本土产业:280-282，内战结束后，美国的关税比例一直居高不下，到19世纪80年代时，由于关税带来的巨额收入，政府的运作已经出现盈余:286-287。
格罗弗·克利夫兰 1885至1889年：第一个总统任期
1886年，联邦众议院以微弱差距否决了一项旨在降低关税的法案:287-288。关税问题在这年的国会选举中引起了重视，支持贸易保护主义的国会议员数量有所上升，但克利夫兰仍继续主张关税改革:290-296:87-88。随着财政盈余的增加，克利夫兰和其他改革派呼吁只对贸易收入征收关税:370-371。他在1887年的国情咨文（右边的蓝色引用文字）中强调，政府不应该从人民手中收取比运作所需更多的财富:379-381。共和党人，以及包括塞缪尔·兰德尔在内的一些支持贸易保护论的北方民主党人深信，如果失去高关税的保护，美国的工业就会没落，因此他们继续抵制关税改革:383-385。
众议院筹款委员会主席罗杰·Q·米尔斯（）提出法案，将关税额度从47%降至40%左右:88-89。经过克利夫兰及其盟友的不懈努力，该法院得以在众议院通过:88-89。共和党主导的联邦参议院未能与民主党占优势的众议院达成共识，法案未能通过裁委会这一关。关税问题就这样一直持续到了1888年大选。
格罗弗·克利夫兰 1885至1889年：第一个总统任期
克利夫兰坚持不干预政策，曾在竞选时反对扩张和帝国主义。他拒绝推进上届政府的尼加拉瓜运河条约，在对外关系上总体也不是很热衷于扩张:205, 404-405。克利夫兰手下的国务卿托马斯··贝亚德与英国的约瑟夫·张伯伦就加拿大近海的捕鱼权展开谈判，并在新英格兰的共和党参议员反对的情况下达成了和解:404-413。克利夫兰还撤回了送交联邦参议院审议的柏林会议条约，该条约旨在确保刚果会对美国利益打开方便之门:80。
克利夫兰和越来越多的北方白人一样，认为内战后的重建时期是一次失败，这点也与几乎所有南方白人一致，所以他不愿意动用联邦权力行使宪法第十五条修正案，这条修正案旨在保障非裔美国人的投票权:65-66。克利夫兰没有任命过任何非裔美国人担任较为有利可图的职位，但他还是让弗雷德里克·道格拉斯继续担任哥伦比亚特区的契约登记员，并且在道格拉斯辞职后又任命了另一位黑人继任:65-66。
格罗弗·克利夫兰 1885至1889年：第一个总统任期
虽然克利夫兰曾谴责针对华裔美国人移民的暴行，但他认为华人移民并不愿意同化进入白人社会:72。国务卿托马斯··贝亚德经过谈判延长排华法案的有效期，而克利夫兰则游说国会通过议员威廉·劳伦斯·斯科特（）起草的《斯科特法》（），该法旨在阻止之前离开美国的华裔移民重新入境:73。《斯科特法》最终得以在国会两院顺利通过，经克利夫兰于1888年10月1日签字后成为法律:73。
在克利夫兰看来，美国就相当于是美洲原住民的监护人，他在首次就职演说中称：“就我们的角度而言，这种监护权意味着改善他们的现状，让他们行使自己的权利”:358-359:70。他对文化融合的理念加以鼓励，推动《道斯法案》通过，将印第安人的土地分配给各部落中的成员，而不是继续由联邦政府以信托形式为各部落托管这些土地:358-359:70。虽然印第安人酋长在会议中支持这一法案，但在实践中，大部分美洲原住民都不赞成:206-207。克利夫兰相信，《道斯法案》可以帮助美洲土著摆脱贫困，鼓励他们融入白人社会。法案最终削弱了部落政府的作用，让印第安人可以自己出售土地并获得资金:358-359:70。
格罗弗·克利夫兰 1885至1889年：第一个总统任期
1885年克利夫兰就职前的一个月裡，总统切斯特·艾伦·阿瑟通过行政命令将达科他领地中属温纳贝戈部落和乌鸦溪印第安保留地的1万6187.2平方公里土地开设成白人定居点:228-229:141-142。数以万计的定居者在这片土地边界聚集，准备将其占为己有:228-229:141-142。克利夫兰认为阿瑟的命令违反了政府同印第安人部落订立的条约，并于这年4月17日将其撤消，下令白人定居者离开这片领地:228-229:141-142。克利夫兰派第十八集团军前去监督这些条约的执行，并命令菲利普·谢里登将军对事件展开调查:228-229:141-142。
克利夫兰入主白宫时还是單身，妹妹罗丝·克利夫兰在哥哥任职的前两年里代理着白宫女主人的责任:149:158。1885年，弗朗西丝·福尔瑟姆来到首都和总统见面:78，她是克利夫兰的老朋友奥斯卡·福尔松的女儿，正在威尔斯学院就读，福尔瑟姆返校后，总统得到她母亲的许可与女方通信，两人之后很快订婚并成婚:78。1886年6月2日，克利夫兰和弗朗西丝·福尔瑟姆在白宫的蓝厅舉行婚禮:79，他也因此成为继约翰·泰勒以来首位在职时结婚的美国总统，并且截至今天仍是唯一在白宫舉行婚禮的总统。克利夫兰是奥斯卡·福尔松的遗产执行人，自福尔松去世后还承担着养育他女儿的责任，所以这场婚事很不寻常，不过公众对此倒是情绪稳定，没有什么特别的看法:170-176:302-308:78-81:51。弗朗西丝·福尔瑟姆结婚时还只有21岁，成为历史上最年轻的美国第一夫人，她的美貌和随和的个性很快就让公众喜欢上了她:80-81。
克利夫兰夫妇一共有5个孩子：鲁思（，1891至1904年）、埃丝特（，1893至1980年）、马里昂（，1895至1977年）、理查德·福尔瑟福（，1897至1974年）和弗朗西斯·格罗弗（，1903至1995年）。2010年去世的英国哲学家菲利帕·福特是两人的外孙女。
克利夫兰在第一个总统任期里成功提名了两位联邦最高法院大法官，第一位是曾担任密西西比州联邦参议员的卢修斯·拉马尔，他还曾是克利夫兰内阁的内政部长。1887年，最高法院大法官威廉·伯恩汉姆·伍兹（）去世，克利夫兰于这年下半年提名拉马尔继任。虽然拉马尔在担任联邦参议员时很受欢迎，但由于他在20多年前曾是美利堅聯盟國的官员，因此许多共和党议员投票反对。最终拉马尔的提名得以通过，但票数非常接近，32张支持票面对的是28张反对票。
几个月后，首席大法官莫里森·韦特与世长辞，克利夫兰于1888年4月30日提名梅尔维尔·富勒继任。克利夫兰曾提名富勒进入文官委员会，后者当时谢绝了提名，选择在芝加哥开办的律师事务所中继续工作，但这次他接受了提名。参议院司法委员会花了几个月时间对当时籍籍无名的富勒进行审查，最终以41票造成，20票反对通过了提名。:445-450
除最高法院大法官外，克利夫兰还提名了41位下级联邦法院法官，其中包括两名联邦巡回法院法官，9名联邦上诉法院法官和30名联邦地区法院法官。克利夫兰在国会取消巡回法院、建立上诉法院前后都担任了4年总统，所以他也是仅有的两位曾任命这两种法院法官的总统之一。另一位则是本杰明·哈里森，这两种法院的更替就是在他任内完成的。因此，两名巡回法院法官都是在克利夫兰第一个任期里任命的，而9位上诉法院法官则是在他的第二个任期里提名。
格罗弗·克利夫兰 1888年大选和回归私人生活
共和党提名印第安纳州的本杰明·哈里森竞选总统，纽约州的列维·P·莫顿则是副总统候选人。克利夫兰在密苏里州圣路易斯举行的民主党大会上轻松获得提名:90-91，副总统亨德里克斯早在1885年就已过世，因此民主党选择了俄亥俄州的艾伦·瑟曼（）作为克利夫兰的竞选搭档:90-91。
共和党在这场选举中占有上风，克利夫兰的竞选由卡尔文·布赖斯（）和威廉·巴纳姆（）管理，但两人显然都不善此道；而哈里森的竞选在马特·奎伊（）和约翰·沃纳梅克的经营下无论是在募捐还是战术上都更为积极。:166
共和党人在关税问题上大作文章，得到北方多个重要工业州的保护主义选民支持:418–420。此外，纽约州的民主党人因戴维·希尔（）的州长候选人问题出现分裂，削弱了克利夫兰在这个摇摆州所能够获得的支持力度:423-427。
格罗弗·克利夫兰 1888年大选和回归私人生活
与1884年大选一样，1888年选举的关键同样是纽约州、新泽西州、康涅狄格州和印第安纳州。这次克利夫兰只赢得了其中两个摇摆州，以14373票的劣势输掉了自己的大本营纽约州。共和党人还赢得了印第安纳州，这很大程度上是由一种欺诈性投票手段导致的结果:220-222:435-439。哈里森在全国范围所得到的普选票数量不及克利夫兰，但共和党以仅2348票的微弱优势赢得了印第安纳州，使得哈里森的选举人票数得以超过克利夫兰而赢得总统席位。克利夫兰继续努力工作直到任期结束，并且开始对回归私人生活充满期待:443-449。
格罗弗·克利夫兰 1888年大选和回归私人生活
格罗弗·克利夫兰离开白宫时对一位工作人员说：“杰里，如今我希望你好好照顾这套房子里所有的家具和装饰品，希望我们回来的时候可以看见所有东西都正像现在一样。”对方问起他几时会回来，克利夫兰回答：“我们会在四年後的今日回来。”:448克利夫兰一家迁居纽约，克利夫兰在班斯、斯泰森、特雷西和麦克维律师事务所找了份工作，这份工作更像是多人一起合作从事同一份职务，然而大家相处还算融洽。从事法律工作带来的收入水平一般，此时克利夫兰夫妻在巴泽兹湾拥有一套度假别墅，克利夫兰花了很多时间待在这里，并且迷上了钓鱼:175。1891年，克利夫兰夫妇的第一个孩子鲁思诞生:450:99-100。
哈里森领导的联邦政府行政部门与国会合作通过了《1890年关税法》和《谢尔曼收购白银法》，其中前者包含有相当激进的保护性关税措施，后者则增加了由白银担保的货币量:168，但克利夫兰认为这些政策会对美国的财政状况构成威胁而对其強烈谴责:465-467:102-105；起初克利夫兰保持克制并没有公开批评自己的继任者，直到1891年他觉得有必要表明自己的观点，使他在与多名纽约改革派人士会面时通过一封公开信表达了自己的担忧:467-468:104-105，就这样在1892年大选临近之时，这封信又将克利夫兰重新带到了聚光灯下:470-471。
格罗弗·克利夫兰 1892年大选
克利夫兰之前担任总统时留下了良好且持久的声誉，同时又在前不久就货币问题发表意见而引起公众注意，这两大因素让他成为最有希望获得民主党总统候选人提名的人选:468-469。纽约州参议员戴维·希尔是他的最大对手:470-473。希尔将民主党中反对克利夫兰的人士团结在一起，这些人包括自由铸造银币运动的支持者、关税保护主义者和坦慕尼协会成员，但这一联盟仍然不足以阻止克利夫兰获得党派提名:470-473。希尔为了达到目标还采取了一些极端措施，但克利夫兰仍然在芝加哥举行的党派大会上胜出，并且第一轮投票时就赢得了提名:182。为了争取自由铸造银币运动支持者的选票，民主党人选择了伊利诺伊州的阿德莱·E·史蒂文森作为副总统候选人:492-493:105。克利夫兰及其支持者更希望让印第安纳州的艾萨克·格雷（）作为他的竞选搭档，但他们还是接受了党派大会的安排。作为美国政府券和自由铸造银币运动的支持者，史蒂文森也支持自由发行由白银提供价值保障的货币，以求缓解农村地区经济困难的局面，而克利夫兰等人则是金本位和硬通货币政策的支持者，因此史蒂文森的存在让民主党候选人不至失去所有白银派选民的支持。
格罗弗·克利夫兰 1892年大选
共和党提名哈里森总统连任，这样1892年大选就成为四年前那场选举的复赛。与充满争议和动荡的1876、1884和1888年大选不同，据克利夫兰的传记作者艾伦·内文斯所说，1892年大选是“（内）战后一代人记忆中最干净、最安静，并且最可信的”一次大选:498，这其中部分是因为哈里森的太太卡罗琳（）正因肺结核而奄奄一息，本杰明完全没有亲身参与竞选。卡罗琳·哈里森于10月25日撒手人寰，这时距选举日只剩两星期，克利夫兰和其他所有候选人都停止了竞选，因此这年的选举日无论是对各位候选人还是整个国家来说都显得异常阴郁和寂静。
格罗弗·克利夫兰 1892年大选
1888年大选时，关税问题对共和党有利。但由于过去4年间通过的多条法律导致进口商品过于昂贵，许多选民如今转为期待关税改革，并且对美国的大型企业开始有了不信任的态度:499。传统上属共和党选民的许多西部居民转投新成立的人民党阵营，把票投给了该党候选人詹姆斯·韦弗。韦弗则承诺自由铸造银币，并且退伍军人会得到丰厚的养老金，工人每天只需工作八小时:505-506:106-107。坦慕尼协会民主党人选择支持自己党派的候选人，这样实现了内部团结的民主党就顺利赢得了纽约州:108。就在竞选期间，匹兹堡发生了霍姆斯特德大罢工，卡内基公司在这期间试图拆散工会，并且田纳西州的煤矿和钢铁公司也出现了类似的大型企业与劳工发生大规模冲突的情况，这导致许多人民党人士和劳工支持者都站到了克利夫兰一边:184-185。最终克利夫兰无论是在普选票还是选举人票上都以较大幅度取胜，这也是他连续第三次在普选票中胜出。
格罗弗·克利夫兰 1893至1897年：第二个总统任期
克利夫兰再度入主白宫后不久，美国的股票市场受到1893年大恐慌的冲击，他很快就面临着一场严重的经济衰退:114。由于之前铸造银币的影响，国家的黄金储备严重不足，给经济恐慌雪上加霜，于是克利夫兰召集国会召开特别立法会议商讨问题的解决办法:526-528。有关铸币问题争论的激烈程度一如往昔，经济恐慌促使更多的中立派议员转向支持《谢尔曼收购白银法》中的造币规定:526-528。即便如此，自由铸造银币运动的支持者数量仍然在芝加哥的一次大会后出现反弹，联邦众议院经过长达15个星期的辩论后才以较大比数——239票赞成，108票反对——决定废除《谢尔曼收购白银法》:524-528, 537-540。银币的废除问题在联邦参议院也激起轩然大波，克利夫兰不得不违心地对国会进行游说，他说服了足够数量的民主党参议员和东部的共和党参议员，最终以48票赞成，37票反对通过废除决定:192-195。财政部的黄金储备继续以较慢的速度减少，之后发行的债券令黄金的供给得到补充:126-127。以当时的情况来看，这一法律的废除对于自由铸造银币运动的支持者来说只是一次小挫折，但这实际上却是白银退出美国货币舞台的开始。