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말레이시아-태국 국경 분쟁
말레이시아-태국 국경에는 두 개의 분쟁 구간이 있다. 첫 번째는 골록강 상류의 부킷 젤리(젤리 힐) 지역의 육상 국경과 관련된 것이고, 두 번째는 타이만의 대륙붕 경계와 관련된 것이다. 어떤 분쟁도 양국 간의 침략으로 이어지지는 않았다.
골록강 상류 근처의 부킷 젤리(젤리 힐)로 알려진 지역의 육상 국경 8.5km 구간의 경계는 현재 양국 간에 분쟁 중이다. 그 결과 분쟁 지역은 42헥타르 면적이다. 국경을 따라 협력을 위한 공동 소위원회를 통한 분쟁 해결 협상이 진행 중이다. 이 분쟁은 육상 국경의 경계 설정 작업이 거의 완료될 무렵인 1990년대에 발생했다. 말레이시아의 전 외무장관 시드 하미드 알바르(Syed Hamid Albar)는 분쟁 해결 공식을 합의하지 못했기 때문에 실패했다고 말했다. 그는 1909년 영국-시암 조약의 국경 의정서에 기술된 지형적 특징이 변했기 때문에 문제가 발생했다고 말했다.
말레이시아-태국 국경 분쟁
말레이시아와 태국 간의 대륙붕 경계 분쟁은 양국이 경계선 등거리선을 계산할 때 채택하는 태국의 다른 기선에서 발생한다. 태국이 선포한 기선은 쿠알라 타바르(1909년 영국-시암 조약에 정의된 말레이시아-태국 육상 국경의 동쪽 종점)에서 북쪽으로 로신섬 (태국)까지, 그리고 북서쪽으로 코 크라까지 이어진다. 그러나 말레이시아는 로신섬을 유효한 기선 지점으로 간주하지 않고 해안을 따라 이어지는 기선을 기준으로 등거리선을 계산한다.
양국은 1979년 10월 24일에 이 지역의 해상 경계를 바다로 29 해리 (54 km)까지 합의했지만, 영해의 북동쪽 종점 너머의 경계는 분쟁의 대상이다. 말레이시아의 대륙붕 경계는 07° 49' N, 103° 02' 30" E 좌표의 종점에서 시작하며, 이는 말레이시아가 1979년에 발행한 영해 및 대륙붕 지도에서 지점 43에 해당한다. 태국은 대륙붕 경계가 07° 22'.0 N, 103° 42' 30" E 좌표의 종점까지 이어진다고 주장한다. 분쟁 지역의 작은 부분은 베트남의 주장에도 영향을 받는다.
말레이시아-태국 국경 분쟁
분쟁에 대한 잠정적인 해결책으로, 말레이시아와 태국은 1979년 2월 21일 분쟁 지역 전체를 포함하는 7,250km2의 공동 개발 지역을 설정하기 위한 양해각서를 체결했다. 이는 나중에 1990년 5월 30일 협정으로 이어졌다. 이 협정은 공동 개발 지역의 천연 자원의 공동 개발 및 혜택을 허용한다. 1999년, 말레이시아, 태국, 베트남은 세 나라가 중첩된 주장을 하는 지역에 대해 공동 개발 원칙에 기반한 협정을 체결했다. 모든 협정은 분쟁 지역에 대한 각국의 주권 주장을 침해하지 않는다고 명시적으로 밝히고 있다.
말레이시아-태국 국경 공동 개발 지역
말레이시아-태국 공동개발구역은 타이만에 위치한 7,250km2 면적의 지역으로, 양국 간 대륙붕에 대한 중첩된 주장을 해결하기 위한 임시 조치로 만들어졌다. 이 공식은 양국이 이 지역의 비생물적 천연 자원을 50:50으로 공유하도록 허용한다. 그러나 이는 이 지역에 대한 양국의 주권 주장을 소멸시키지는 않는다.
말레이시아의 대륙붕 한계 주장은 지점 A에서 지점 B를 거쳐 지점 C까지, 그리고 지점 G까지이다. 태국의 배타적 경제 수역 한계 주장은 지점 A에서 지점 D, E, F를 거쳐 지점 G까지이다. 태국은 지점 G를 넘어선 대륙붕 한계를 확정하지 않았다.
말레이시아-태국 국경 국경 통과 지점
태국과 말레이시아 사이에는 총 9개의 국경 통과 지점이 있다. 모든 국경 통과 지점은 영구적인 국경 통과 지점이다.
말레이시아의 국경
말레이시아의 국경은 브루나이, 인도네시아, 태국과의 육상 및 해상 경계와 필리핀, 싱가포르, 베트남과의 공유 해상 경계를 가리킨다.
말레이시아의 국경 육상 국경
말레이시아의 총 육상 국경 길이는 3,147.3 km이다.
말레이시아의 브루나이와의 국경은 481.3 km이다. 남중국해와 접하는 해안선을 제외하고, 브루나이는 보르네오섬에 있는 말레이시아의 사라왁주에 의해 완전히 둘러싸여 있다.
말레이시아는 보르네오섬에서 인도네시아와 육상 국경을 공유한다. 말레이시아의 사바주와 사라왁주는 국경의 북쪽에 위치하며, 인도네시아의 북칼리만탄주, 동칼리만탄주, 서칼리만탄주는 남쪽에 위치한다. 국경의 길이는 2,019.5 km이다.
말레이시아의 태국과의 국경은 말레이반도의 북쪽에 위치하며 서쪽의 말라카 해협과 동쪽의 태국만/남중국해 사이에 걸쳐 있다. 말레이시아의 크다주, 클란탄주, 페락주, 프를리스주는 태국의 나라티왓, 사뚠, 송클라, 얄라주와 접하고 있다. 국경 길이는 646.5 km이다.
말레이시아의 국경 해상 국경
말레이시아는 브루나이, 인도네시아, 필리핀, 싱가포르, 태국, 베트남과 공통 해상 경계를 가지고 있다. 해상 경계의 일부는 이웃 국가와의 협정을 통해 확정되었다. 말레이시아는 인도네시아, 필리핀, 태국, 싱가포르와 대륙붕, 영해 및 기타 국경 확정 협정 또는 조약을 체결하였다.
또한 말레이시아는 1979년에 지도 및 측량국이 발행한 지도를 통해 일방적으로 해상 경계를 선언했다. 1979년 지도에 표시된 대륙붕 및 영해 한계는 말레이시아의 이웃 국가들에 의해 인정되지 않았으며, 해상 경계 및 영토 분쟁의 대상이 되어왔다.
말레이시아는 태국 및 베트남과 중첩된 영유권 주장이 있는 지역에 대한 공동 개발 협정을 체결했다. 말레이시아는 2009년에 브루나이와 서한을 교환하여 양국 간의 해상 영토 분쟁을 해결했다. 현재 양국 간의 국경은 독립 이전의 영국 왕실령에 의해 결정된 경계를 따른다.
말레이시아의 국경 해상 국경
말레이반도의 대륙붕 및 영해 한계 좌표는 아래 표에 있다. 말레이반도 해안의 영해는 서쪽 말라카 해협과 남중국해/태국만에서 북쪽으로 태국과, 말라카 해협 서쪽과 남중국해 남동쪽에서 인도네시아와, 남중국해 북동쪽에서 베트남과 접한다.
보르네오섬에 위치한 말레이시아의 사바주와 사라왁주 해안의 대륙붕은 북쪽으로는 남중국해와 술루해를, 동쪽으로는 셀레베스해를 포함한다. 영해는 동쪽과 서쪽으로 인도네시아와, 북동쪽으로 필리핀과, 북쪽으로 베트남과 접한다.
국경의 일부만이 협정을 통해 확정되었다. 국경의 대부분은 1979년 말레이시아의 일방적인 선언 지도로 인해 발생했으며, 국경은 스프래틀리 군도의 일부를 포함하는 남중국해의 대부분의 국경을 포함하여 분쟁 대상이다.
말레이시아의 국경 분쟁
1995년 협정에 의해 정의된 국경 외에, 말레이시아와 싱가포르 사이에는 공통 국경을 확정하기 위한 공식적인 협정이 아직 없으며 이로 인해 여러 중첩된 영유권 주장이 발생했다. 싱가포르는 3 해리(6 km)의 영해 한계를 주장하는 반면, 말레이시아는 12-해리 (22 km)의 영해 한계를 주장한다.
2008년 5월 23일 국제사법재판소의 페드라브랑카섬 영유권 결정으로 이 섬이 싱가포르에 귀속됨에 따라, 섬 주변의 말레이시아-싱가포르 해상 국경의 새로운 부분도 결정해야 할 필요가 있다. 이 섬은 싱가포르의 최동단에서 24 해리 (44 km) 떨어져 있고, 말레이시아 해안선에서 남동쪽으로 7.7 해리 (14.3 km) 떨어져 있다.
또한 싱가포르의 조호르 해협 서쪽 입구에서의 매립 공사로 인한 말레이시아 영해 침범 의혹과 관련된 분쟁도 있다.
1973년 태국 민중 봉기
1973년 태국 민중 봉기 또는 10월 14일 사건(태국어: เหตุการณ์ 14 ตุลา), 거대한 비탄의 날(태국어: วันมหาวิปโยค)는 1970년 10월 14일 태국 방콕 랏차담는 거리에서 일어난 민중 봉기로 역사의 전환점이 된 사건이었다. 이 봉기는 반공주의 타놈 끼띠카쫀의 군사독재 종식으로 이어졌고 태국 정치 시스템을 변화시켰으며 특히 태국 대학생들이 정치에 미치는 영향력이 커지고 있음을 보여주었다.
1,3-다이메틸요소
1,3-다이메틸요소(1,3-Dimethylurea, DMU)는 요소 유도체이며 농업에서 주로 비료 및 토양 처리제의 성분으로 사용되며, 주로 질소 활용을 개선하고 보다 효율적인 식물 성장을 촉진한다. 독성이 거의 없는 무색 결정성 분말이다.
1,3-다이메틸요소 용도
서방형 질소: DMU는 종종 아이소뷰틸리딘 다이유레아(IBDU)와 같은 유도체 형태로 완효성 비료에 통합된다. 이 비료들은 더 오랜 기간에 걸쳐 질소를 점진적으로 방출하여 잦은 시비의 필요성을 줄이고 침출이나 휘발로 인한 질소 손실을 최소화한다.
환경 영향 감소: 질소 방출을 제어함으로써 과도한 질소가 환경으로 유출되는 것을 방지하여 수질 오염 및 대기 오염을 줄이고 보다 지속 가능한 농업 관행을 촉진한다.
우레아제 억제: 1,3-다이메틸요소는 우레아제 억제제로 작용하여 토양에서 요소 분해를 늦춘다. 요소는 종종 질소 비료로 사용되며, 너무 빨리 분해되면 암모니아 가스가 대기로 방출되어 식물에 대한 질소 가용성을 감소시키고 대기 오염을 유발한다. DMU는 우레아제를 억제함으로써 식물이 흡수할 수 있는 더 많은 질소를 토양에 유지하는 데 도움을 준다.
질소 효율성 향상: 휘발로 인한 질소 손실이 적어지면서 작물은 필요한 영양분에 더 잘 접근할 수 있게 되어 성장과 수확량이 향상된다.
1,3-다이메틸요소 용도
성장 조절: 특정 조건에서 1,3-다이메틸요소는 호르몬 수준을 조절하여 식물 성장에 영향을 미치는 것으로 생각된다. 작물의 필요에 따라 뿌리 발달 또는 영양 성장과 같은 특정 성장 단계를 촉진하는 데 사용될 수도 있다.
제형 안정제: DMU는 특정 살충제 및 제초제 합성 시 활성 성분의 안정성과 효과를 개선하는 데 사용될 수 있으며, 화학 물질이 해충 및 잡초 방제에 보다 효율적으로 작용하도록 보장한다.
토양 비옥도 향상: 토양 개량제의 한 성분으로서 DMU는 토양 구조와 영양분 보유를 개선하여 식물 뿌리에 더 유리한 환경을 조성한다.
실제로 DMU의 주요 역할은 비료의 안정제 및 완효성 방출제로, 농업에서 질소 사용의 낭비를 줄이고 효율성을 향상시킨다. 종종 다른 화합물과 함께 사용되어 전반적인 비료 성능을 향상시킨다.
1,3-다이메틸요소는 또한 카페인, 테오필린, 의약품, 섬유 보조제, 제초제 등의 합성에 사용된다.
직물 가공 산업에서 1,3-다이메틸요소는 섬유용 포름알데하이드 없는 이지케어 마감재 생산을 위한 중간체로 사용된다.
DMU의 세계 생산량은 25,000톤 미만으로 추정된다.
1,3-다이옥세인
1,3-다이옥세인(1,3-Dioxane) 또는 m-다이옥세인은 화학식 (CH2)4O2를 갖는 유기 화합물이다. 이것은 1-과 3- 위치에 탄소 원자 대신 두 개의 산소 원자를 가진 포화된 6원자 헤테로고리 화합물이다. 상업적 가치가 더 큰 1,4-다이옥세인은 이성질체이다. 두 다이옥세인 모두 무색 액체이다.
1,3-다이옥세인 준비 및 파생물
모체 1,3-다이옥세인은 브뢴스테드 산 또는 루이스 산 촉매의 존재 하에 폼알데하이드와 1,3-프로판다이올의 반응에 의해 준비된다.
치환된 유도체는 카르보닐 화합물에 대한 보호기로 사용될 수 있다. 케톤 또는 알데하이드와 1,3-다이올의 반응으로부터 준비된다.  이들은 또한 프린스 반응에 의해 생성될 수 있다.
1,3-다이옥세인 관련 화합물
1,3-다이옥솔레인은 화학식 (CH2)3O2를 갖는 5원자 고리이다.
다이옥세테인
다이옥세테인(dioxetane), 다이옥세탄 또는 다이옥사사이클로뷰테인(dioxacyclobutane)은 화학식 C2O2H4의 유기 화합물이며, 골격은 두 개의 산소 원자와 두 개의 탄소 원자로 이루어진 4원자 고리이다. 두 가지 이성질체가 있다:
1,3-다이옥세테인
1,3-다이옥세테인(1,3-Dioxetane, 1,3-다이옥사사이클로뷰테인)은 산소와 탄소 원자가 번갈아 배열된 4원자 고리 골격을 가진 화학식 C2O2H4의 헤테로고리 유기 화합물이다. 폼알데하이드 (COH2)의 이합체로 볼 수 있다.
1,3-다이옥세테인 유도체는 문헌에서 중간체로 거의 발견되지 않는다. 일반적으로 두 개의 카보닐 화합물의 [2+2] 고리화 첨가를 통해 제조된다. 분자 궤도 이론 계산에 따르면 이들은 더 집중적으로 연구되는 1,2-이성질체보다 더 안정적이어야 한다.
1,3-다이옥세테인다이온
1,3-다이옥세테인다이온(1,3-Dioxetanedione) 또는 1,3-다이옥사사이클로뷰테인-2,4-다이온이라고도 알려진 다이카르본산 무수물은 화학식 C2O4를 갖는 가상의 탄소 산화물 화합물이다. 이는 이산화 탄소 (CO2)의 고리형 이합체 또는 1,3-다이옥세테인 (1,3-다이옥사사이클로뷰테인)의 이중 케톤으로 간주될 수 있다.
이론적인 계산에 따르면 이 화합물은 실온에서 극도로 불안정하며 (반감기가 1.1 μs 미만) -196°C에서는 안정할 수 있다.
1,3-다이페닐트라이아젠
1,3-다이페닐트라이아젠(1,3-Diphenyltriazene)은 화학식 PhN=N-N(H)Ph (Ph = C6H5)를 갖는 유기 화합물이다. 이는 전형적인 트라이아젠, 즉 작용기 RN=N-NR2를 갖는 화합물이다. 옅은 노란색 고체이며, 페닐다이아조늄 염화물과 아닐린의 반응으로 제조된다. 부분적인 다이아조화를 통해 원팟 반응에서 아닐린으로부터 제조될 수 있다.
이는 평면 분자이다. N-N 거리는 1.287 및 1.337 Å이다.
1,4-뷰테인다이올
1,4-뷰테인다이올(1,4-Butanediol) 또는 뷰테인-1,4-다이올(다른 이름으로는 1,4-B, BD, BDO, 1,4-BD)은 HOCH2CH2CH2CH2OH의 화학식을 갖는 일차 알코올이자 유기 화합물이다. 1890년 네덜란드 화학자 피터 요하네스 데케르스(Pieter Johannes Dekkers)가 N,N'-다이나이트로-1,4-뷰테인다이아민의 산 가수분해를 통해 처음 합성하여 "테트라메틸렌 글라이콜"이라고 불렀던 무색의 점성 액체이다.
1,4-뷰테인다이올 합성
하나의 산업적 화학 합성 방법에서는 아세틸렌이 두 당량의 폼알데하이드와 반응하여 뷰틴-1,4-다이올을 형성한다. 뷰틴-1,4-다이올의 수소화를 통해 뷰테인-1,4-다이올을 얻는다. 또한 데이비 공정(Davy process)에서 무수 말레인산을 사용하여 산업적 규모로 생산되는데, 무수 말레인산은 먼저 메틸 말레에이트 에스터로 전환된 후 수소화된다. 다른 경로는 뷰타다이엔, 아릴 아세테이트 및 석신산으로부터 얻는 것이다.
BD를 생물학적으로 생산하는 방법은 유전자 변형 생물을 사용하는 것으로 상업화되었다. 생합성은 4-하이드록시뷰티르산을 통해 진행된다.
1,4-뷰테인다이올 산업적 용도
뷰테인-1,4-다이올은 산업적으로 용매로 사용되며, 특정 종류의 플라스틱, 탄성 섬유 및 폴리우레탄 제조에 사용된다. 유기화학에서 1,4-뷰테인다이올은 감마-뷰티로락톤 (GBL) 합성에도 사용된다. 인산과 고온의 존재 하에 중요한 용매인 테트라히드로푸란으로 탈수된다. 약 200°C에서 용해성 루테늄 촉매 존재 하에 다이올은 탈수소화를 거쳐 감마-뷰티로락톤을 형성한다. 또한 1,4-뷰테인다이올 다이글리시딜 에터를 합성하는 데 사용되며, 이는 에폭시 수지의 반응성 희석제로 사용된다.
1,4-뷰테인다이올은 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT) 플라스틱 생산에 사용된다.
2005년 기준 뷰테인-1,4-다이올의 세계 생산량은 연간 약 100만 톤이며, 시장 가격은 톤당 약 US$2,000 유로(1,600유로)였다고 한다. 2013년에는 전 세계 생산량이 수십억 파운드(약 100만 톤에 해당)에 달했다고 한다.
거의 절반은 스판덱스와 같은 섬유를 만들기 위해 테트라히드로푸란으로 탈수된다. 가장 큰 생산자는 바스프이다.
1,4-뷰테인다이올 환각제로의 사용
뷰테인-1,4-다이올은 일부 사용자들이 "Bute", "One Comma Four", "Liquid Fantasy", "One Four Bee", 또는 "One Four B-D-O"라고 부르는 환각제로도 사용된다.
일부 미국 연방 법원은 1,4-뷰테인다이올이 대사산물인 GABA 유사체 감마 하이드록시뷰티르산 (GHB)과 유사한 효과를 나타낸다고 밝혔으나, 다른 여러 연방 법원은 그렇지 않다고 판결했다.
1,4-뷰트e인다이올 (CAS 110-64-5)은 1,4-뷰테인다이올로 잘못 판매될 수 있지만 혼동해서는 안 된다.
1,4-뷰테인다이올 환각제로의 사용
뷰테인-1,4-다이올은 알코올 탈수소효소와 알데하이드 탈수소효소 효소에 의해 GHB 산으로 빠르게 전환되며, 이러한 효소의 수준 차이가 사용자 간 효과 및 부작용의 차이를 설명할 수 있다. 에탄올과 GHB의 병용 투여는 이미 심각한 위험을 초래하지만, 에탄올과 1,4-뷰테인다이올의 병용 투여는 상당히 상호작용하며 다른 많은 잠재적 위험을 동반한다. 이는 알코올을 대사하는 동일한 효소가 1,4-뷰테인다이올도 대사하므로 위험한 약물 상호작용이 발생할 가능성이 높기 때문이다. 에탄올과 1,4-뷰테인다이올을 과다 복용한 응급실 환자는 처음에는 알코올 중독 증상을 보이다가 에탄올이 대사되면서 1,4-뷰테인다이올이 효소와 더 잘 경쟁하게 되어 1,4-뷰테인다이올이 GHB로 전환되면서 두 번째 중독 기간이 이어진다.
1,4-뷰테인다이올 환각제로의 사용
뷰테인-1,4-다이올은 두 가지 약리학적 작용을 하는 것으로 보인다. 1,4-뷰테인다이올의 주요 정신 활성 효과는 GHB로 대사되기 때문이지만, 1,4-뷰테인다이올 자체적으로 잠재적인 알코올과 유사한 약리학적 효과를 가질 수 있다는 연구도 있다. 이 연구는 뷰테인-1,4-다이올이 에탄올과 함께 투여될 때 에탄올의 일부 행동 효과를 강화한다는 발견을 바탕으로 이러한 결론에 도달했다. 그러나 에탄올 효과의 강화는 단순히 함께 투여된 1,4-뷰테인다이올과 알코올 탈수소효소 및 알데하이드 탈수소효소 효소에 대한 경쟁으로 인해 발생할 수도 있다. 따라서 공유된 대사 속도 제한 단계는 에탄올의 알려진 독성 대사산물인 아세트알데하이드를 포함하여 두 화합물의 대사 및 제거를 늦추는 결과를 낳는다.
또 다른 연구에서는 쥐에게 뷰테인-1,4-다이올을 뇌실 내 주사한 후 아무런 효과도 발견하지 못했다. 이는 뷰테인-1,4-다이올이 본질적인 알코올 유사 약리학적 효과를 갖는다는 가설과 모순된다.
1,4-뷰테인다이올 환각제로의 사용
감마-하이드록시뷰티르산과 마찬가지로 뷰테인-1,4-다이올은 소량만 안전하다. 고용량에서는 메스꺼움, 구토, 현기증, 진정, 어지럼증과 같은 부작용이 나타나며, 다량을 섭취할 경우 잠재적으로 사망에 이를 수 있다. 알코올과 함께 사용하면 항불안 효과가 감소하고 부작용이 증가한다.
뷰테인-1,4-다이올은 현재 미국 규제 약물 목록에 연방적으로 등재되어 있지 않지만 여러 주에서는 1,4-뷰테인다이올을 규제 물질로 분류했다. 개인은 GHB와 상당히 유사한 연방 유사체법에 따라 1,4-뷰테인다이올 소지로 기소된 바 있다. 2002년 뉴욕의 연방 사건에서는 1,4-뷰테인다이올이 연방 법에 따라 GHB의 구조유사체로 간주될 수 없다고 판결했으나, 그 결정은 나중에 제2순회항소법원에 의해 뒤집혔다. 시카고 연방 지방 법원 배심원은 1,4-뷰테인다이올이 연방 법에 따라 GHB의 유사체가 아니라고 판결했으며, 이는 제7순회항소법원 항소에서 다투어지지 않았으나 이 판결은 사건 결과에 영향을 미치지 않았다. 영국에서는 2009년 12월 1,4-뷰테인다이올(다른 GHB 전구체인 감마-뷰티로락톤과 함께)이 1971년 약물 오용법에 따라 Class C 규제 물질로 지정되었다. 독일에서는 이 약물이 명시적으로 불법은 아니지만, 약물로 사용될 경우 불법으로 취급될 수 있다. 캐나다에서는 Schedule VI 전구체로 규제된다.
"빈디즈"(Bindeez, 북미에서는 "Aqua Dots")라는 장난감이 2007년 11월 유통업체에 의해 리콜되었는데, 뷰테인-1,4-다이올이 포함되어 있었기 때문이다. 이 장난감은 물을 뿌리면 서로 달라붙는 작은 구슬로 구성되어 있다. 뷰테인-1,4-다이올은 GC-MS에 의해 검출되었다. 생산 공장은 덜 유해한 펜테인-1,5-다이올을 뷰테인-1,4-다이올로 대체하여 비용을 절감하려 했던 것으로 보인다. ChemNet China는 뷰테인-1,4-다이올의 가격을 톤당 약 US$1,350~2,800로, 1,5-펜테인다이올의 가격을 톤당 약 US$9,700로 책정했다.
2021년 8월, 독일 다름슈타트 공과대학교 리히트비제 캠퍼스 L2.01 건물에서 음료를 마신 여러 명이 심하게 병에 걸렸다. 7명이 심각한 증상을 보였고, 2명은 프랑크푸르트 암 마인 병원으로 이송되었으며, 30세 한 명은 한때 위독한 상태였다. 뷰테인-1,4-다이올이 우유팩과 정수기 필터에서 검출되었다. 현장에서 형사들은 브로모페놀과 다이사이클로헥실아민도 발견했다.
1,4-뷰테인다이올 유도체
다양한 1,4-뷰테인다이올 화학적 유도체는 GHB 유사 약물 또는 GHB 수용체 효능제이다. 여기에는 GHB 자체, 감마-뷰티로락톤 (GBL), 아세부르산, 에틸 아세톡시 뷰타노에이트 (EAB), 감마-크로토노락톤, 감마-하이드록시뷰티르알데하이드, 감마-하이드록시발레르산 (GHV), 감마-발레로락톤, 감마-하이드록시크로톤산 (GHC 또는 T-HCA), 그리고 4-하이드록시-4-메틸펜탄산 (UMB68) 등이 포함된다. 1,4-뷰테인다이올 유도체는 아니지만 관련이 있고 GHB 수용체에 대한 친화도를 보이는 구조유사체는 3-클로로프로판산 (UMB66)이다.
1,4-뷰타인다이올
1,4-뷰타인다이올(1,4-Butynediol)은 알카인이자 다이올인 유기 화합물이다. 물과 극성 유기 용매에 용해되는 무색의 흡습성 고체이다. 그 자체로 상업적으로 중요한 화합물이며 다른 제품의 전구체로도 사용된다.
1,4-뷰타인다이올 합성
1,4-뷰타인다이올은 레페 합성에서 생성될 수 있으며, 이때 폼알데하이드와 아세틸렌이 반응물이다.
2 CH2O + HC≡CH → HOCH2CCCH2OH
몇몇 특허받은 생산 방법은 불활성 물질에 코팅된 구리비스무트촉매를 사용한다. 반응의 일반적인 온도 범위는 90°C에서 150°C까지이며, 이는 반응에 사용되는 압력에 따라 1~20 bar까지 다양하다.
1,4-뷰타인다이올 응용 분야
1,4-뷰타인다이올은 수소화를 통해 1,4-뷰테인다이올과 2-뷰텐-1,4-다이올의 전구체이다. 또한 특정 제초제, 섬유 첨가제, 부식 억제제, 가소제, 합성 수지 및 폴리우레탄 제조에도 사용된다. 이는 비타민 B6 합성에 사용되는 주요 원료이다. 또한 니켈 도금의 광택, 보존 및 억제에도 사용된다.
염소와 염산 혼합물과 반응하여 무코염소를 생성한다(HO2CC(Cl)=C(Cl)CHO). (참고: 무코브롬산).
1,4-뷰타인다이올 안전
1,4-뷰타인다이올은 부식성이 있으며 피부, 눈, 호흡기를 자극한다.
1,4-사이클로헥산다이온
1,4-사이클로헥산다이온(1,4-Cyclohexanedione)은 화학식 (CH2)4(CO)2을 갖는 유기 화합물이다. 이 흰색 고체는 세 가지 이성질체 사이클로헥산다이온 중 하나이다. 이 특정 다이케톤은 더 복잡한 분자의 합성에서 구성 요소로 사용된다.
1,4-사이클로헥산다이온 제조
1,4-사이클로헥산다이온은 석신산의 다이에스터로부터 두 단계로 제조된다. 특히 염기성 조건에서 다이에틸 석신산은 축합되어 사이클로헥센다이올 유도체인 다이에틸 석신오일석신산염을 생성한다. 이 중간체는 가수분해되고 탈탄산되어 원하는 다이카보닐을 얻을 수 있다.
이 다이온은 말로노나이트릴과 축합되어 탈수소화되어 테트라사이아노퀴노디메탄(TCNQ)을 생성할 수 있는 중간체를 제공한다.
1,4-사이클로헥산다이온 반응 및 용도
에틸렌 글라이콜로 카보닐 그룹 중 하나를 보호하면 1,4-사이클로헥산다이온 모노에틸렌 글라이콜 케탈, 즉 1,4-다이옥사스피로[4.5]데칸-8-온 [4746-97-8]이 얻어진다. 이 화합물은 라마트로반, 시클린돌, 플루신돌, LY-344864 [1217756-94-9], 프로바트립탄, 에피바티딘, 퀴넬로란, 브로마돌, 및 C-8813 합성 응용 분야에서 유용하기 때문에 사용된다.
1,8-디아자비시클로(5.4.0)운데크-7-엔
1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔(1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene) 또는 더 일반적으로 DBU는 화합물이며 아미딘 화합물에 속한다. 유기 합성에서 촉매, 착화 리간드, 그리고 비친핵성 염기로 사용된다.
1,8-디아자비시클로(5.4.0)운데크-7-엔 합성
DBU는 카프로락탐과 아크릴로나이트릴로부터 세 단계로 합성될 수 있다. 먼저, 나이트릴은 카프로락탐 질소에서 첨가 반응을 겪어 N-(2-시아노에틸)-카프로락탐을 생성한다. 이것은 N-아미노프로필-카프로락탐으로 수소화된 후, 분자 내 카보닐 축합을 통해 이민을 형성한다. 물은 분별 증류를 통해 제거된다.
1,8-디아자비시클로(5.4.0)운데크-7-엔 발견
시판되는 모든 DBU는 합성적으로 생산되지만, 해면동물인 바다 해면(Niphates digitalis)에서 분리될 수도 있다. DBU의 생합성은 아디프알데하이드와 1,3-다이아미노프로판으로 시작한다고 제안되었다.
1,4-다이브로모벤젠
1,4-다이브로모벤젠(1,4-Dibromobenzene, p-다이브로모벤젠)은 다이브로모벤젠의 이성질체인 아릴 브로마이드이며 상온에서 고체 상태이다. 염소 유사체보다 강한 냄새가 난다. 염료 6,6-다이브로모인디고의 전구체로 사용될 수 있다.
1,4-다이클로로뷰트-2-엔
1,4-다이클로로뷰트-2-엔(1,4-Dichlorobut-2-ene)은 화학식 ClCH2CH=CHCH2Cl을 갖는 유기염소 화합물이다. 시스와 트랜스 이성질체가 존재한다. 이 화합물은 클로로프렌의 산업 생산에서 중간체이다. 이는 기술 등급 클로로프렌의 주요 불순물이다.
1,4-다이클로로뷰트-2-엔 클로로프렌의 생산
클로로프렌은 네오프렌과 같은 합성고무 생산을 위한 단위체이다. 이는 뷰타다이엔으로부터 3단계 공정으로 생산된다. 첫 번째 단계는 뷰타다이엔의 액체 또는 증기상 염소화로, 3,4-다이클로로뷰트-1-엔과 1,4-다이클로로뷰트-2-엔(두 이성질체 모두)의 혼합물을 생성한다. 두 번째 단계에서는 1,4-다이클로로뷰트-2-엔과 3,4-다이클로로뷰트-1-엔의 혼합물을 촉매 존재 하에 60–120 °C로 가열하여 3,4-다이클로로뷰트-1-엔으로 이성질체화한다. 마지막으로, 중합 억제제 존재 하에 묽은 수산화 나트륨 용액으로 3,4-다이클로로뷰트-1-엔을 탈염화수소화(염화 수소의 제거)하면 조 클로로프렌이 얻어진다.
1,4-다이클로로뷰트-2-엔 기타 반응
1,4-다이클로로뷰트-2-엔은 다양한 헤테로고리의 전구체이다.
(E)-이성질체는 또한 해면동물 천연물 셉트린의 출발 물질 중 하나이다.
1,4-다이옥신
1,4-다이옥신(1,4-Dioxin, 다이옥신 또는 p-다이옥신으로도 불림)은 화학식 C4H4O2를 가지는 헤테로고리, 유기, 비방향족 화합물이다. 1,4-다이옥신에는 이성질체 형태인 1,2-다이옥신 (또는 o-다이옥신)이 있다. 1,2-다이옥신은 과산화물과 유사한 특성 때문에 매우 불안정하다.
"다이옥신"이라는 용어는 일반적으로 폴리염화 다이벤조다이옥신(PCDD)으로 알려진 1,4-다이옥신 유도체 계열에 가장 흔하게 사용된다.
1,4-다이옥신 제조
1,4-다이옥신은 고리화 첨가 반응, 즉 퓨란과 무수 말레산의 딜스-알더 반응에 의해 제조될 수 있다. 형성된 부가생성물은 탄소-탄소 이중 결합을 가지며, 이는 에폭사이드로 전환된다. 그런 다음 에폭사이드는 역-딜스-알더 반응을 거쳐 1,4-다이옥신을 형성하고 무수 말레산이 재생된다.
1,4-다이옥신 유도체
"다이옥신"이라는 단어는 다이옥신 핵심 골격 구조에 치환기 분자 그룹이 부착된 화합물을 일반적으로 지칭할 수 있다. 예를 들어, 다이벤조-1,4-다이옥신은 1,4-다이옥신 고리에 두 개의 벤조 그룹이 융합된 구조를 가진 화합물이다.
환경 오염 물질로서의 극단적인 중요성 때문에 현재 과학 문헌에서는 다이옥신이라는 이름을 종종 단순화하여 다이벤조-1,4-다이옥신의 염소화 유도체, 더 정확히는 폴리염화 다이벤조다이옥신(PCDD)을 나타내는 데 사용하며, 그중 2,3,7,8-테트라클로로다이벤조다이옥신(TCDD)은 테트라클로로화 유도체로서 가장 잘 알려져 있다. 할로젠화 유기 화합물 계열로 분류될 수도 있는 폴리염화 다이벤조다이옥신은 친유성 특성 때문에 인간과 야생생물에게 생체 축적되는 것으로 나타났으며, 알려진 기형유발물질, 돌연변이원, 발암 물질이다.
1,4-다이옥신 유도체
PCDD는 연소, 염소 표백 및 제조 과정을 통해 형성된다. 열과 염소의 조합은 다이옥신을 생성한다. 염소는 종종 지구의 자연 환경의 일부이므로 화산 활동 및 산불과 같은 자연 생태 활동은 PCDD 형성을 유발할 수 있다. 그럼에도 불구하고 PCDD는 대부분 인간 활동에 의해 생성된다.
유명한 PCDD 노출 사례로는 말라야 비상사태 중 말라야의 식물에 영국군이 살포하고 베트남 전쟁 중 베트남에 미군이 살포한 에이전트 오렌지, 세베소 참사, 빅토르 유셴코 독극물 사건 등이 있다.
폴리염화 다이벤조퓨란은 PCDD와 관련된 화합물 계열로, 종종 "다이옥신"이라는 일반 용어에 포함된다.
1,4-나프토퀴논
1,4-나프토퀴논(1,4-Naphthoquinone) 또는 파라-나프토퀴논(para-naphthoquinone)은 나프탈렌에서 파생된 퀴논이다. 휘발성 노란색 삼사정계 결정 형태를 띠며 1,4-벤조퀴논과 유사한 날카로운 냄새가 난다. 찬물에는 거의 녹지 않으며, 벤진에는 약간 녹고 극성 유기 용매에는 더 잘 녹는다. 알칼리 용액에서는 적갈색을 띤다.
천연 비타민 K는 1,4-나프토퀴논의 유도체이다. 하나의 방향족 고리가 퀴논 아단위에 융합된 평면 분자이다. 1,4-나프토퀴논 자체는 약간의 비타민 K 활성을 가지고 있다.
이것은 1,2-나프토퀴논의 이성질체이다.
1,4-나프토퀴논 제법
산업적 합성에는 바나듐 산화물 촉매를 이용한 나프탈렌의 호기성 산화가 포함된다.
C10H8  +  3/2 O2   →   C10H6O2  +  H2O
실험실에서는 다양한 나프탈렌 화합물의 산화에 의해 나프토퀴논을 생산할 수 있다. 저렴한 방법은 삼산화 크로뮴으로 나프탈렌을 산화시키는 것이다.
1,4-나프토퀴논 반응
1,4-나프토퀴논은 딜스-알더 반응에서 강력한 친다이엔체로 작용한다. 1,3-뷰타다이엔과의 부가물은 두 가지 방법으로 준비할 수 있다. 1) 두꺼운 유리관에 담긴 과량의 액체 뷰타다이엔에 나프토퀴논을 실온에서 오랫동안(45일) 노출시키거나 2) 1당량의 사염화 주석 존재 하에 낮은 온도에서 빠른 촉매 고리화 첨가를 수행한다.
1,4-나프토퀴논 사용
1,4-나프토퀴논은 주로 뷰타다이엔과 반응한 다음 산화하여 안트라퀴논의 전구체로 사용된다. 질화하면 염료 전구체로 사용되는 아미노안트라퀴논의 전구체인 5-나이트로-1,4-나프탈렌다이온이 생성된다.
1,4-나프토퀴논 유도체
나프토퀴논은 많은 천연 화합물의 중심 화학 구조를 형성하며, 가장 주목할 만한 것은 비타민 K이다. 메나디온이라고 불리는 2-메틸-1,4-나프토퀴논은 비타민 K보다 더 효과적인 응고제이다.
다른 천연 나프토퀴논에는 주글론, 플룸바긴, 끈끈이귀개과의 드로세론 등이 있다.
나프토퀴논 유도체는 중요한 약리학적 특성을 가지고 있다. 이들은 세포독성이 있으며, 상당한 항균, 항진균제, 항바이러스제, 살충제, 항염증제, 해열제 특성을 가지고 있다. 나프토퀴논 함유 식물은 중국과 남미 국가에서 널리 사용되며, 악성 및 기생충 질환 치료에 사용된다.
나프토퀴논은 친전자성 탄소-탄소 이중 결합을 통해 리간드로 기능한다.
1,4-나프토퀴논의 염소화 유도체인 다이클론은 살균제로 사용된다.
1,5-사이클로옥타다이엔
1,5-사이클로옥타다이엔(1,5-Cyclooctadiene, 사이클로옥타-1,5-다이엔이라고도 알려져 있다)은 화학식 C8H12, 특히 [−(CH2)2−CH=CH−]2을 갖는 고리형 탄화수소 (사이클로알켄)이다.
이 구조에는 이중 결합에 인접한 네 개의 C–C 단일 결합의 배열에 따라 달라지는 세 가지 입체 이성질체가 있다. 각 단일 결합 쌍은 이중 결합 평면의 같은 면 (cis,Z) 또는 반대 면 (trans,E)에 있을 수 있다. 세 가지 가능성은 cis,cis, trans,trans, cis,trans로 표시되거나 (Z,Z), (E,E), (Z,E)로 표시된다. (전체 대칭성 때문에 trans,cis는 cis,trans와 같은 배열이다.)
일반적으로 COD로 약칭되는 이 다이엔의 cis,cis 이성질체는 다른 유기 화합물로 가는 유용한 전구체이며 유기금속화학에서 리간드 역할을 한다. 강한 냄새가 나는 무색 액체이다. 1,5-사이클로옥타다이엔은 니켈 촉매 존재 하에 뷰타다이엔의 이량화로 제조될 수 있으며, 부산물로는 비닐사이클로헥센이 생성된다. 2005년에는 약 10,000톤이 생산되었다.
1,5-사이클로옥타다이엔 유기 반응
COD는 보란과 반응하여 9-보라바이사이클로[3.3.1]노난을 생성하는데, 이는 9-BBN으로 흔히 알려져 있으며 하이드로붕소화에 사용되는 유기화학 시약이다.
COD는 SCl2 (또는 유사한 시약)와 반응하여 2,6-다이클로로-9-싸이아바이사이클로[3.3.1]노난을 생성한다.
생성된 다이클로라이드는 인접기 보조에 의해 도움을 받는 친핵성 치환에서 다이아자이드 또는 다이시아노 유도체로 추가로 변형될 수 있다.
COD는 집시 나방 페로몬인 디스파르루어의 합성 중 하나에서 중간체로 사용된다.
1,5-사이클로옥타다이엔 금속 복합체
1,5-COD는 두 알켄 그룹을 통해 저가 금속과 결합한다. 금속-COD 착물은 분리할 수 있을 만큼 충분히 안정하고 관련 에틸렌 착물보다 더 견고한 경우가 많기 때문에 매력적이다. COD 착물의 안정성은 킬레이트 효과에 기인한다. COD 리간드는 포스핀과 같은 다른 리간드에 의해 쉽게 치환된다.
Ni(COD)2는 리간드 존재 하에서 무수 니켈 아세틸아세토네이트를 트라이에틸알루미늄으로 환원시켜 제조된다.
1⁄3[Ni(C5H7O2)2]3 + 2COD + 2Al(C2H5)3 → Ni(COD)2 + 2Al(C2H5)2(C5H7O2) + C2H4 + C2H6
관련 Pt(COD)2는 다이리튬 사이클로옥타테트라엔을 포함하는 더 복잡한 경로를 통해 제조된다.
Li2C8H8 + PtCl2(COD) + 3C7H10 → [Pt(C7H10)3] + 2LiCl + C8H8 + C8H12
Pt(C7H10)3 + 2COD → Pt(COD)2 + 3C7H10
1,5-사이클로옥타다이엔 금속 복합체
COD 착물에 대한 광범위한 연구가 보고되었으며, 이 중 상당수는 무기 합성 25, 26, 28권에 기술되어 있다. 백금 착물은 에틸렌의 16전자 착물 전구체이다.
Pt(COD)2 + 3C2H4 → Pt(C2H4)3 + 2COD
COD 착물은 출발 물질로 유용하다. 한 가지 주목할 만한 예는 다음과 같은 반응이다.
Ni(COD)2 + 4CO → Ni(CO)4 + 2COD
생성물 Ni(CO)4는 매우 독성이 강하므로, 필요할 때 반응 용기에서 생성하는 것이 유리하다. COD의 다른 저가 금속 착물로는 사이클로옥타다이엔 로듐 클로라이드 이합체, 사이클로옥타다이엔 이리듐 클로라이드 이합체, Fe(COD)(CO)3, 크랩트리 촉매 등이 있다.
니켈, 팔라듐, 백금과의 M(COD)2 착물은 사면체 기하학을 가지는 반면, 로듐과 이리듐의 [M(COD)2]+ 착물은 평면 사각형이다.
1,5-사이클로옥타다이엔 (E,E)-COD
E,E-COD 합성 (Stöckmann 등, 2011)
높은 변형을 가진 1,5-사이클로옥타다이엔의 트랜스,트랜스 이성질체는 알려진 화합물이다. (E,E)-COD는 1969년 조지 M. 화이츠아이즈와 아서 C. 코프가 시스,시스 화합물의 광이성질화를 통해 처음 합성했다. 다른 합성법 (사이클로옥테인 고리로부터의 이중 제거 반응)은 1987년 롤프 후이스겐에 의해 보고되었다. (E,E)-COD의 분자 형태는 의자형이라기보다는 비틀린 형태이다. 이 화합물은 클릭 화학 중재자로 연구되었다.
1,5-디아자비시클로(4.3.0)논-5-엔
1,5-디아자비시클로(4.3.0)논-5-엔(1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene, DBN)은 화학식 C7H12N2를 가지는 화학 화합물이다. 이것은 유기 합성에 사용되는 아미딘 염기이다. 유사한 기능을 가진 관련 화합물은 1,8-다이아자바이시클로[5.4.0]운데크-7-엔 (DBU)이다. DBU와 DBN의 공식 명칭의 비교적 복잡한 특성(따라서 약어의 일반적인 사용)은 이 화합물들이 바이시클릭이고 여러 기능 그룹을 포함한다는 사실을 반영한다.
1,5-디아자비시클로(4.3.0)논-5-엔 합성
DBN은 DBU와 유사하게 다음 방식으로 합성될 수 있다.
합성 과정은 2-피롤리돈과 아크릴로나이트릴의 마이클 첨가로 시작하여 수소화를 거쳐 최종적으로 탈수 반응을 통해 이루어진다.
1,5-디아자비시클로(4.3.0)논-5-엔 용도
다른 많은 유기 염기들과 유사하게 DBN은 탈할로젠화 수소화 반응, 염기 촉매 재배열 반응, 그리고 알돌 축합에 사용될 수 있다. 몇 가지 예시는 다음과 같다.
DBN의 아세테이트 염은 라이오셀 생산에 사용되는 불안정한 N-메틸모폴린 N-산화물의 대체제로 작용하여 셀룰로스 섬유를 가공하는 데 사용되는 상온 이온성 액체이다.
1,5-다이하이드록시나프탈렌
1,5-다이하이드록시나프탈렌(1,5-Dihydroxynaphthalene)은 화학식 C10H6(OH)2의 유기 화합물이다. 이는 다이하이드록시나프탈렌의 여러 이성질체 중 하나이다. 흰색 고체이며, 분해된 샘플은 종종 회색에서 연한 갈색 고체로 나타나고 극성 유기 용매에 용해된다. 특정 염료의 전구체이다.
1,5-다이하이드록시나프탈렌 준비 및 사용
1,5-다이하이드록시나프탈렌은 나프탈렌-1,5-다이설폰산을 강한 염기로 가수분해한 후 산성화하여 준비한다.
다양한 아릴 다이아조늄염과 결합하여 다이아조 염료를 생성한다. 삼산화 크로뮴으로 산화시키면 천연 염료인 주글론을 생성한다.
초분자화학에서 1,5-다이하이드록시나프탈렌은 인기 있는 시약이다.
1,5-다이티아사이클로옥테인
1,5-다이티아사이클로옥테인(1,5-Dithiacyclooctane, DTCO)은 화학식 (CH2CH2)CH2S)2를 갖는 유기 황 화합물이다. 이 고리형 다이티오에터는 극성 용매에 용해되는 무색 오일이다. 다양한 전이 금속 티오에터 착물을 형성한다.
DTO는 이고리형 다이양이온으로 산화될 수 있다.
DTCO는 1,3-프로페인다이싸이올을 1,3-다이브로모프로페인으로 다이알킬화하여 4% 수율로 처음 제조되었다.
1,5-펜테인다이올
1,5-펜테인다이올(1,5-Pentanediol)은 화학식 HO(CH2)5OH을 갖는 유기 화합물이다. 다른 다이올과 마찬가지로 이 점성이 있는 무색 액체는 가소제로 사용되며, 유화제 및 수지 중간체로 사용되는 폴리에스터를 형성한다.
1,5-펜테인다이올 합성 및 반응
1,5-펜테인다이올은 글루타르산 및 그 유도체의 수소화에 의해 생산된다. 또한 테트라하이드로푸르푸릴 알코올의 수소화분해로도 제조할 수 있다. 1,4-펜타다이엔은 다이아세테이트를 통해 1,5-펜테인다이올에서 제조할 수 있다.
1,5-펜테인다이올 빈디즈 오염
빈디즈(북미에서는 아쿠아 도츠)라는 장난감은 2007년 11월에 1,5-펜테인다이올이 1,4-부탄다이올로 무단 대체된 이유로 유통업체에 의해 리콜되었다. 이 장난감은 물을 뿌리면 서로 달라붙는 작은 구슬로 구성되어 있다. 섭취 시 감마-하이드록시뷰티르산으로 대사되는 1,4-부탄다이올이 GC-MS에 의해 검출되었다. ChemNet China는 1,4-부탄다이올의 가격을 톤당 US$1,350~2,800로, 1,5-펜테인다이올의 가격은 톤당 약 US$9,700로 책정하고 있다.
1,8-비스(다이메틸아미노)나프탈렌
1,8-비스(다이메틸아미노)나프탈렌(1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene)은 화학식 C10H6(NMe2)2 (Me = 메틸)를 갖는 유기 화합물이다. 이는 나프탈렌의 1,8-다이치환 유도체인 페리-나프탈렌으로 분류된다. 특이한 구조로 인해 뛰어난 염기성을 나타낸다. 시그마 알드리치의 상표명인 프로톤 스폰지로 자주 불린다.
1,8-비스(다이메틸아미노)나프탈렌 구조 및 특성
이 화합물은 두 개의 다이메틸아미노기가 나프탈렌 고리의 같은 면(페리 위치)에 붙어 있는 다이아민이다. 이 분자는 여러 가지 흥미로운 특성을 가지고 있는데, 하나는 매우 높은 염기성이고, 다른 하나는 분광학적 특성이다.
수용액에서 짝산의 pKa가 12.34인 1,8-비스(다이메틸아미노)나프탈렌은 가장 강한 유기 염기 중 하나이다. 그러나 양성자를 천천히 흡수한다. 이것이 상표명이 붙은 이유이다. 높은 염기성은 양성자화 시 변형 완화 및/또는 질소 고립 전자쌍 간의 강한 상호작용으로 설명된다. 또한 아닐린과 같은 많은 방향족 아민은 (질소가 sp2 혼성화되어 있고; 그 고립 전자쌍이 2p 궤도를 차지하며 방향족 고리와 상호 작용하고 전자 밀도가 당겨지기 때문에) 염기성이 감소하지만, 이 분자에서는 질소의 메틸기가 치환체들이 평면 기하를 채택하는 것을 방지하기 때문에 이것이 불가능하다. 이는 각 질소 원자의 메틸기를 서로에게 강요해야 하기 때문이다. 따라서 염기성은 다른 분자에서 발견되는 이 인자에 의해 감소되지 않는다. 입체 장애가 있어 약한 친핵체이다. 이러한 특성들의 조합 때문에, 이 화합물은 유기 합성에서 고도로 선택적인 비친핵성 염기로 사용되어 왔다.
1,8-비스(다이메틸아미노)나프탈렌 구조 및 특성
프로톤 스폰지는 또한 붕소에 대한 매우 높은 친화력을 보이며, 보란에서 수소화물을 치환하여 보로늄-보로하이드라이드 이온쌍을 형성할 수 있다.
1,8-비스(다이메틸아미노)나프탈렌 제조
이 화합물은 상업적으로 이용 가능하다. 아이오딘화 메틸 또는 황산 다이메틸을 사용하여 1,8-다이아미노나프탈렌을 메틸화함으로써 제조할 수 있다.
1,8-비스(다이메틸아미노)나프탈렌 관련 화합물
염기성이 훨씬 더 높은 2세대 프로톤 스폰지도 알려져 있다. 1,8-비스(헥사메틸트라이아미노포스파제닐)나프탈렌 또는 HMPN은 트라이에틸아민 존재 하에 트리스(다이메틸아미노)브로모포스포늄 브로마이드와 반응하여 1,8-다이아미노나프탈렌으로부터 제조된다. HMPN은 아세토나이트릴에서 pKBH+가 29.9로, 프로톤 스폰지보다 11배 이상 더 높다.
알-야시리와 푸치타는 새로운 Δ형 프로톤 스폰지 계열의 대표 물질을 얻기 위해 4,12-다이하이드로젠-4,8,12-트라이아자트라이앵글렌에서 추가 고리의 방향족화를 활용한다. 이 화합물의 계산된 양성자 친화도는 254 kcal/mol (B3LYP/6-311+G**)이며, 따라서 1,8-비스(다이메틸아미노)나프탈렌과 HMPN 사이에 위치한다.
프로톤 스폰지의 화학적 역은 수소화물 스폰지이다. 이 특성은 C10H6(BMe2)2에 의해 나타나며, 이는 수소화 칼륨과 반응하여 K[C10H6(BMe2)2H]를 생성한다.
1,8-다이아미노나프탈렌
1,8-다이아미노나프탈렌(1,8-Diaminonaphthalene)은 화학식 C10H6(NH2)2을 갖는 유기 화합물이다. 이것은 여러 이성질체의 나프탈렌다이아민 중 하나이다. 공기 중에서 산화로 인해 어두워지는 무색 고체이다. 상업용 안료의 전구체이다.
1,8-다이아미노나프탈렌 합성 및 반응
이것은 1,8-다이나이트로나프탈렌을 환원하여 제조되며, 1,8-다이나이트로나프탈렌은 1-나이트로나프탈렌을 나이트화하여 이성질체 혼합물로 얻어진다.
무수 프탈산 유도체로 처리하면 다이아민은 프탈로페리논으로 전환된다. 무수 프탈산 자체의 유도체인 솔벤트 오렌지 60은 유용한 주황색 안료이다. 이것은 1,8-비스(다이메틸아미노)나프탈렌의 전구체이다. 이 화합물은 다양한 알데하이드에 의해 페리미딘을 생산하는 데 사용된다.
1-아미노에탄올
1-아미노에탄올(1-Aminoethanol)은 화학식 CH3CH(NH2)OH의 유기 화합물이다. 알칸올아민으로 분류된다. 구체적으로는 2-아미노에탄올 (에탄올아민)의 구조 이성질체이다. 이 두 화합물은 아미노기의 위치가 다르다. 1-아미노에탄올의 중심 탄소 원자는 네 개의 다른 치환기를 가지고 있으므로, 이 화합물은 두 개의 입체 이성질체를 가진다. 상업적으로 중요한 2-아미노에탄올과는 달리, 1-아미노에탄올은 순수한 물질로 발견되지 않으며 주로 이론적인 관심사이다.
1-아미노에탄올은 아세트알데히드와 수성 암모니아 용액에 존재한다.
1-아미노에탄올은 알라닌 합성의 스트레커 반응에서 중간체로 제안된다.
1-아미노에탄올은 1833년 독일 화학자 요한 볼프강 되베라이너에 의해 처음 준비되었으며, 그 실험식은 1835년 독일 화학자 유스투스 폰 리비히에 의해 처음 결정되었다. 1-아미노에탄올의 구조는 1877년 독일-이탈리아 화학자 로베르트 시프가 구조가 CH3CH(OH)NH2임을 보일 때까지 입증되지 않았다.
1-아미노프로판-2-올
1-아미노프로판-2-올(1-Aminopropan-2-ol)은 화학식 CH3CH(OH)CH2NH2를 갖는 유기 화합물이다. 이는 아미노 알코올이다. 아이소프로판올아민이라는 용어는 또한 더 일반적으로 동족체인 다이아이소프로판올아민 (DIPA)과 트라이아이소프로판올아민 (TIPA)을 지칭할 수 있다.
1-아미노프로판-2-올은 카이랄성이다. 이는 프로필렌 산화물에 암모니아 수용액을 첨가하여 제조할 수 있다.
1-아미노프로판-2-올 생합성
(R)-1-아미노프로판-2-올은 코발라민의 생합성에 통합된 성분 중 하나이다. O-인산 에스터는 효소 트레오닌-인산 탈카복실화효소에 의해 트레오닌으로부터 생산된다.
1-아미노프로판-2-올 응용
아이소프로판올아민은 완충액으로 사용된다. 이들은 기름과 지방의 좋은 가용화제이므로 지방산과 설폰산 기반 계면활성제를 중화하는 데 사용된다.
라세미 1-아미노프로판-2-올은 일반적으로 금속가공유, 수성 코팅, 개인 위생용품, 이산화 타이타늄 및 폴리우레탄 생산에 사용된다. 이는 다양한 의약품 합성의 중간체이다.
(R)-1-아미노프로판-2-올은 효소 (R)-아미노프로판올 탈수소효소에 의해 아미노아세톤으로 대사된다.
헥실카인 합성이 한 가지 응용 분야이다.
1-브로모나프탈렌
1-브로모나프탈렌(1-Bromonaphthalene)은 화학식 C10H7Br의 유기 화합물이다.
이는 두 가지 이성질체 브로모나프탈렌 중 하나이며, 다른 하나는 2-브로모나프탈렌이다. 정상 조건에서 이 물질은 무색 액체이다.
1-브로모나프탈렌 합성 및 반응
나프탈렌을 브로민으로 처리하여 제조한다:
C10H8  +  Br2   →   C10H7Br  +  HBr
이 화합물은 아릴 브로마이드의 전형적인 많은 반응을 보인다. 브로마이드는 사이안화물에 의해 치환되어 나이트릴을 형성할 수 있다. 그리냐르 시약 및 유기리튬 화합물을 형성한다. 1-리시오나프탈렌은 추가로 리튬화되어 페리-나프탈렌 화합물의 전구체인 1,8-다이리시오나프탈렌을 생성할 수 있다.
1-브로모나프탈렌 응용
높은 굴절률 (1.656-1.659nD)로 인해, 1-브로모나프탈렌은 현미경 검사 및 결정의 굴절을 측정하는 데 매립제로 사용된다.
이 화합물은 또한 나프탈렌의 다양한 치환 유도체의 전구체로 사용된다.
1-브로모프로페인
1-브로모프로페인(1-Bromopropane, n-프로필 브로마이드 또는 nPB라고도 함)은 화학식 CH3CH2CH2Br을 갖는 브로모알케인이다. 무색의 가연성 액체로 용매로 사용된다. 특징적인 탄화수소 냄새가 난다. 21세기에는 몬트리올 의정서에 따라 염화 플루오린화 탄소 및 클로로알케인인 1,1,1-트라이클로로에테인의 단계적 폐지가 진행되면서 산업적 응용이 크게 증가했다. 또한 미국에서는 잠시 동안 퍼클로로에틸렌의 대체 드라이 클리닝 용매로 사용되기도 했다. 1-브로모프로페인은 인체에 심한 신경독성을 유발한다.
1-브로모프로페인 제조
1-브로모프로페인의 산업적 제조 방법은 해당 알켄에 자유 라디칼을 첨가하는 것이다. 이 방법으로 안티-마르코브니코프 생성물을 얻는다. 또는, n‑프로판올을 치환 브롬화할 수도 있다. 후자의 반응은 실험실 합성에도 가능하다.
치환 브롬화의 한 실험실 기술은 프로판올을 브로민화 수소와 황산 혼합물로 처리하는 것이다.
CH3CH2CH2OH  +  HBr   →   CH3CH2CH2Br  +  H2O
대안적인 합성 경로로는 프로판올을 삼브롬화 인으로 처리하거나 뷰티르산과의 훈스디커 반응을 통해 합성하는 것이 있다.
1-브로모프로페인 응용
다른 많은 액체 할로겐화 탄화수소처럼 1-브로모프로페인은 액체 또는 기체 용매로 사용된다. 발포 쿠션을 서로 접착하는 에어로졸 접착제의 접착제 용매로 사용된다. 블랙탑 생산, 항공 산업 유지보수, 합성 섬유 생산에 용매로 사용된다. 플라스틱, 광학 제품, 금속 표면의 탈지 용매로 사용되며, 전자 회로 기판의 납땜 잔여물을 제거하는 데 사용된다. 카우리-뷰탄올 값이 129로 1,1,1-트라이클로로에테인과 유사한 강력한 용매이다.
2006년부터 미국에서 드라이 클리닝에 사용되기 시작했다. FabriSolv 및 DrySolv 제품으로 대표되었다. 21세기에 그 사용이 증가한 것은 염화 플루오린화 탄소(예: CFC-113) 및 퍼클로로에틸렌을 대체하는 드라이 클리닝 용매가 필요했기 때문이다. 그러나 드라이 클리닝에서의 사용은 꾸준히 감소하고 있으며 2020년에는 드라이 클리닝에서의 사용이 거의 중단되었다. 반면 퍼클로로에틸렌은 2024년 현재 드라이 클리닝에서 가장 흔한 용매로 남아있다. 1-브로모프로페인과 함께 사용된 드라이 클리닝 기계는 PERC 기계를 개조한 것이었다.