토니 베넷 음악 경력
2011년 9월, 베넷은 85세 생일을 맞아 첫 협업 앨범의 후속작인 《Duets II》를 발매했다. 아레사 프랭클린, 윌리 넬슨, 퀸 라티파, 레이디 가가를 포함한 다양한 기법을 구사하는 17명의 유명 가수들과 듀엣을 선보였다. TV 시리즈 《블루 블러드》 시즌 2 첫 회에 출연해 캐리 언더우드와 함께 "It Had To Be You"를 불렀다. 에이미 와인하우스와 함께 부른 "Body and Soul"은 그녀가 사망하기 전 마지막으로 녹음한 곡으로 알려져 있는데, 빌보드 핫 100의 하위권에 진입하면서 베넷은 이 차트에 등장한 가장 나이 많은 생존 아티스트이자 가장 긴 기간에 걸쳐 차트에 진입한 아티스트가 되었다. 이 싱글은 유럽에서도 좋은 성적을 거두어 여러 나라에서 톱 15에 들었다. 앨범은 빌보드 200에서 1위로 데뷔했고, 베넷은 이 최고 순위에 오른 가장 나이 많은 생존 아티스트가 되었을 뿐만 아니라 자신 최초의 1위 기록을 세웠다. 이 이정표를 기념해 코스 헤드폰의 토니 베넷 시그니처 에디션(TBSE1)이 출시되었다(베넷은 1960년대에 코스 제품의 초기 사용자 중 한 명이었다). 2011년 11월, 컬럼비아는 73장의 CD와 3장의 DVD로 구성된 《Tony Bennett – The Complete Collection》을 발매했는데, 완전히 "완성된" 것은 아니었지만 마침내 CD로 발매되지 않았던 많은 앨범들과 미발표곡, 희귀 음원들을 선보였다. 2011년 12월에는 앤 공주가 참석한 가운데 솔퍼드에서 열린 로열 버라이어티 퍼포먼스에 출연했다.
와인하우스와 휘트니 휴스턴의 때 이른 죽음을 계기로 베넷은 2012년 2월 마약 합법화를 촉구했다. 2012년 10월에는 비센테 페르난데스, 후안 루이스 게라, 비센티코 등이 참여한 라틴아메리카 음악 듀엣 앨범 《Viva Duets》을 발매했다. 포트로더데일에서 진행된 이 프로젝트의 녹음과 촬영은 시의 공동 후원을 받았다. 2012년 10월 31일에는 샌프란시스코 자이언츠의 2012년 월드 시리즈 우승을 기념하는 시청 행사에서 10만 명이 넘는 팬들 앞에서 "I Left My Heart in San Francisco"를 불렀다. 또 다른 회고록 《인생은 선물이다: 베넷의 선》(Life is a Gift: The Zen of Bennett)을 출간했고, 아들 대니가 제작한 다큐멘터리 영화 《베넷의 선》(The Zen of Bennett)도 개봉되었다.
2014년 9월, 베넷은 텔아비브의 찰스 브론프만 강당에서 재즈 쿼텟과 함께 처음으로 이스라엘 공연을 가졌고 기립 박수를 받았다. 전날 저녁에는 텔아비브 야르콘 공원에서 레이디 가가의 무대에 깜짝 출연하기도 했다. 이 공연은 두 스타의 오랫동안 지연되었던 협업 앨범이자 후에 그래미상을 수상한 《Cheek to Cheek》이 발매되기 며칠 전에 이루어졌다. 이 앨범은 《빌보드》 차트에서 1위로 데뷔하며 88세의 베넷이 세운 최고령 1위 기록을 경신했고, 88세 69일이라는 나이로 "새로 녹음한 앨범으로 미국 앨범 차트 1위에 오른 최고령자"라는 기네스 세계 기록도 세웠다. 2014년 10월에는 콘서트 스페셜 《Tony Bennett and Lady Gaga: Cheek to Cheek Live!》를 발매했고, 연말에는 Cheek to Cheek 투어를 공동 헤드라이너로 시작했다. 두 사람은 반스 앤 노블 광고에도 함께 출연했다.
2015년 9월 25일에는 피아니스트 빌 샬랩이 참여한 제롬 컨의 곡들로 구성된 앨범 《The Silver Lining: The Songs of Jerome Kern》을 발매했다. 2015년 11월 1일에는 시티 필드에서 열린 캔자스시티 로열스와 뉴욕 메츠의 월드 시리즈 5차전에서 프랭크 시나트라 학교 합창단과 함께 "America the Beautiful"을 불렀다.
2016년 8월 19일, 90세 생일을 맞은 직후 샌프란시스코 페어몬트 호텔 앞에 세워진 8피트 높이의 베넷 동상 제막식이 열렸다. 다이앤 파인스타인 상원의원, 낸시 펠로시 하원 원내대표, 여러 샌프란시스코 시장들이 참석한 가운데 청년 합창단이 "I Left My Heart in San Francisco"를 부르며 베넷을 기렸다. 베넷은 1961년 이 호텔에서 처음 이 노래를 불렀다. 같은 해 11월 24일 메이시스 추수감사절 퍼레이드와 11월 30일 록펠러 센터 트리 점등식에서 공연했다. 2016년 12월 20일에는 NBC가 90세 생일을 기념하는 특별 콘서트 《토니 베넷 셀러브레이츠 90: 더 베스트 이즈 옛 투 컴》을 방영했다. 2018년 9월에는 조지 거슈윈의 "Fascinating Rhythm"을 68년 342일 만에 다시 녹음해 기네스 세계 기록 심사위원으로부터 "동일 아티스트가 같은 싱글의 원곡과 리메이크를 발매한 최장 시간 간격" 기록을 인정받았다. 이 곡은 9월 14일 발매된 다이애나 크롤과의 협업 앨범 《Love Is Here to Stay》에 수록되었다.
베넷의 마지막 앨범이 된 《Love for Sale》은 레이디 가가와의 또 다른 협업 음반으로 2021년 9월 30일 발매되었다. 이 음반은 대체로 호평을 받았고 미국에서 8위로 데뷔했다. 《가디언》의 알렉시스 페트리디스는 베넷의 나이와 건강 상태를 고려할 때 이 앨범에서의 공연이 "매우 놀랍다"고 평했다. 베넷은 생존 아티스트로서는 빌보드 200 차트 톱 10 앨범 최장 기간 기록을 경신했는데, 첫 톱 10 기록은 1962년의 《I Left My Heart in San Francisco》였다. 또한 95세 60일이라는 나이로 새로운 곡이 수록된 앨범을 발매한 최고령자로서 기네스 세계 기록을 세웠다.
베넷의 마지막 공연은 2021년 8월 3일과 5일 라디오 시티 뮤직 홀에서 레이디 가가와 함께한 두 차례의 쇼였다. 95세 생일을 맞은 지 9일 후인 2021년 8월 12일, 아들이자 매니저인 대니 베넷이 콘서트 은퇴를 발표했다. 대니는 아버지가 여전히 유능한 가수이지만 신체적으로 약해져 투어를 계속하면 큰 낙상 사고의 위험이 있다고 밝혔다. 마지막 두 콘서트의 선별된 공연을 담은 텔레비전 특집 《원 라스트 타임: 언 이브닝 위드 토니 베넷 앤 레이디 가가》가 2021년 11월 28일 CBS에서 방영되었다. 베넷의 마지막 TV 공연 역시 가가와 함께한 것으로, 2021년 12월 16일 《MTV 언플러그드》에서 방송되었다. 이 특집은 그해 7월 뉴욕시의 개인 스튜디오 관객들 앞에서 촬영되었으며, 《Love for Sale》의 듀엣 곡들이 포함되었다. 베넷과 레이디 가가의 두 협업 앨범 제작 과정을 담은 《더 레이디 앤 더 레전드》라는 다큐멘터리가 2023년 9월 파라마운트+에서 공개되었다.
은퇴 이후에도 2022년 초까지 베넷은 여전히 일주일에 세 번 음악감독과 리허설을 계속했다고 대니 베넷이 인터뷰에서 밝혔다.