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桑田佳祐 人物
2013年のサザンの活動の中で映画版『永遠の0』の主題歌のオファーを受けた際に製作途中の映画を観賞し、本人が言うには「手ぬぐいがビショビショになるほど」涙を流し、親しい関係者に「今年No.1の映画になるのではないか」と話し、「蛍」を書き下ろし提供した。桑田は情報の解禁に伴い発表されたコメントにおいて「『家族のために必ず生きて帰る。それこそが愛ではないか。』そう信じ、『待っている人がいる』ことそのものが生きる力となり、生きる原動力となっている。現代を生きる私たちにも通ずる、そんな主人公・宮部久蔵の姿に非常に大きな感動をいただきました」と述べた。同曲は『永遠の0』の原作者の百田尚樹から自身のTwitterで「胸に染みいるような素晴らしい歌」と評価されているほか、サザンファンを公言している政治家の北村晴男や山田宏からも高く評価されている。特に北村はサザンファンであるがゆえに、自身の葬儀では「蛍」を含めたサザンの楽曲をメドレー形式でかけることを希望している。
玉井詩織（ももいろクローバーZ）は自身の名前の由来がサザンの「栞のテーマ」から来ていることを桑田に直接伝えた。桑田はそれを受けて「（僕が）名付け親みたいなもんですね」と自慢し、笑いを誘った。
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オカマのことを「男と女のハーフだからニューハーフだね」と、1980年〜1981年ごろに大阪のラジオ番組で「Bettyのマヨネーズ」（パブ）のママに名付けた。「ニューハーフ」という言葉を世間に広めたのは桑田だと言われることも多いが、厳密に言えば当時の桑田がノリで発した言葉をメディアや世間が転用して使うようになっていった側面も強いため、桑田本人は「自分が広めたわけではない」という旨の発言を度々行っている。
桑田特有の遊び心・おふざけは数多くの変名にも反映されている。代表的な例は以下の通り。
夏 螢介 - なつ けいすけと読む。田内洵也の楽曲「深川のアッコちゃん」を桑田がリアレンジ・プロデュースする形で新録した際に使用した名義で、このバージョンのトラックのタイトルも「深川のアッコちゃん (produced by 夏 螢介 a.k.a. KUWATA KEISUKE)」となっている。2025年11月11日に放送された『うたコン』（NHK総合）に田内が出演した際には、桑田もこの名義でVTRでのコメントを出したが、姿は生成AIで作成されたものであり、それに桑田が声を当てる形をとった。
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ラジオ・パーソナリティとしての評価も高く、特に『桑田佳祐のやさしい夜遊び』では自然体なトークや、楽曲制作の裏話、生歌などを繰り広げている。同番組では度々ユニークな名言及びいわゆる迷言を発しており、先述した思想や語録の一部は番組の中で発せられたものも含まれている。桑田は本番前からメモ書きなどの用意周到な準備を綿密に行い、アドリブでのトークを時間内に終わらせるように気を配っている。また、ラジオでのトークに関して『オールナイトニッポン』については「気さくな兄貴風の語り口で人気を集めた」と後年に評され、『やさしい夜遊び』については「噺家のような桑田節で、放送コードギリギリのワードを巧みに操り番組を盛り上げる」とPOPEYE 2020年11月号で紹介されている。
楽曲と同様にエロティックな要素のある発言も多く見受けられており、当初は言葉が出なかった時や、シリアスな生歌や話題の後に照れくさくなると放送禁止用語を唐突に発言することもしばしばあったが、現在はトークのスキルが上がったこともあり、番組内でそういった発言をする頻度は減少傾向にある。
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桑田はれっきとした日本人であり、本人の口からも「やはり僕は日本人」「僕の中にあるのは、当然、日本人の情緒そのもの」と民族的立場を語っている:214。日本文化や古典への敬意を持っており、四季折々の情景や古語・都々逸・南京玉すだれを始めとした和風要素を楽曲の歌詞やライブの演出に取り入れている。特に歌詞に対してソロの楽曲「影法師」は「トニー・ヴィスコンティ風の幻惑的なストリングス・アレンジをバックに、しかし描かれている世界は俳句のような日本的情緒を漂わせている」と高瀬康一に評価されており、1999年10月に「鎌倉薪能」を見に行って感銘を受けたことがきっかけで制作されたサザンの楽曲「通りゃんせ」は「桑田によって慎重に選ばれた日本語が 美しくも物悲しい鎌倉の四季を描いている。これを言葉の鳴りと流れを重視して力強く歌う事により、妖しさまでをも引き出している姿は圧巻である」とスタッフに評され、原由子に提供した「京都物語」は「京都に久しぶりに行ったときに日本の文化の良さを再認識して、そういうことに触発されてできた」「原さんにぴったりな楽曲」と桑田自身が制作経緯と出来栄えを簡潔に語っている。音楽プロデューサーの亀田誠治はこのような姿勢をとる桑田を「『日本人である』っていうことを最大の武器にして音楽を作られてる方だと思いますね」と評し、歌詞について「すごく日本っぽいキーワードをたくさん使ってる」「日本っていう国が持つ文化とか日本民族の歴史みたいなものを、桑田さんはごく自然に音楽の歌詞としてまとめあげてるんじゃないかっていう気がするんですね」などと高く評価している。また、DVDの冊子に越前和紙を使用したり、自ら春画風のイラストを書き下ろしてTシャツにデザインするなど、ソロ・サザンを問わずDVDやグッズなどにも日本文化や和風要素を意欲的に取り入れている。また、『桑田佳祐のやさしい夜遊び』でも日本の四季・風習や名所の魅力をリスナーから募集し、それを基に桑田が語る企画を度々実施している。
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日本人が日本文化を見失ってしまうことへの強い危機感を持っており、そういった思いがあるゆえにビートルズなどの外国の文化への影響を受けている旨や日本的情緒を自身の音楽に積極的に取り入れていきたいことを語った上で「みんな日本人であることをもっと懐かしむべきだよ」と述べたり:52、サザンの11作目のオリジナル・アルバム『世に万葉の花が咲くなり』の制作の過程で『万葉集』を読み返し、日本語独特の情緒や情報量の多さに興味を覚えつつ「この言葉を我々はなくしていいのだろうか」といった危機感を持った旨を語ったりしている。2012年にベスト・アルバム『I LOVE YOU -now & forever-』の発売に伴い放送されたWOWOWでのインタビューで「今興味があるのは日本の『和』。そういったものをステージに取り入れられないかと考えているところです」と発言し、著書『やっぱり、ただの歌詩じゃねえか、こんなもん』でも「古の日本文化を、ステージなどに取り入れるのも有りだろう」と同年に開催された全国ツアーの演出案を語り:294、実際に全国ツアー『I LOVE YOU -now & forever-』でその演出が取り入れられた。また、その後もサザンの15作目のオリジナル・アルバム『葡萄』の制作経緯を「戦後70年、われわれ日本人の過去から現在、未来にいたるまでの生きざま、考え方を胸にメンバー、スタッフ一丸となって作り上げました」と簡潔にコメントしたり、2015年のサザンの全国ツアー『おいしい葡萄の旅』で百人一首80番（待賢門院堀河作）を朗読するなどの言動がみられている。なお、現在でこそ世界平和や友好を訴え、グローバルな発展などを意識したメッセージを発信しているイメージが強いが、先述した日本や日本人及び日本文化の将来への強い危機感から、独自の鎖国論を唱えた側面も存在しており、1999年発売の著書『素敵な夢を叶えましょう』の中では「日本はもう一回鎖国したほうがいいんではないかとつねづね思っててさ（中略）だから、貿易は出島だけですればいい（笑）。そうしたら、もう少し日本人の有り様、文化の中身みたいなものを考えるのではないかと。街並みなどもふくめて、とにかく我々は行政などが絡んでくると日本のいいところを捨ててしまいがちな気がするんだ」「中途半端に国際化を唱えるんであれば、いっそのこと鎖国したほうが日本人のパーソナリティには、合ってるんじゃないのかな」といった自説を語っている。
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先述の通り古より伝わる日本語の大切さを説いているが故に、昨今の若者が話す言葉や日本語の乱れには憤りを感じており、若いスタッフが使っていた「ガチヤバイ」「パない」といった言葉に対して「ついていけない」「褒められているのかどうか分からない」と語ったり、「超」や「彼氏」といった音圧とイントネーション重視の言葉に対して「頭の中でビジュアルがありすぎて、そこに向けてのセンテンス作りや一風変わったイントネーション作りが上手くなり過ぎた」「言葉から波及する、もしくは寄りかかるものが希薄なのよ」という見解を語っている。また、多くの若手のシンガーやミュージシャンの才能や歌唱力を認めている一方で、「最近のJ-POPにはどうも『生きた歌詞』が少ないように思える」「昨今の若者向けポップスからは共感やリアリティを感じることが出来ない」「日本人が、日本人の為に、日本の中で日本語を用いて歌う曲の衝撃が小さくなった」という見解も示しており、自身が歌謡曲や演歌の影響を受けた旨と、日本語の歌詞を書くことに対しての強い思いをアピールし「ならば自分で書かなければならない」と語っている。ただし、この思いを真面目に語った上で「かく言う私も『ボディ・スペシャルII』で"からまって愛はFeel So Good"とか書いちゃってる張本人なので、まったくエラそうなことは言えないのだが」と自虐ネタ的なオチをつけて笑いを誘うこともある。
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「声に出して歌いたい日本文学 <Medley>」の制作にあたり様々な日本文学に触れたことが、のちのオリジナル楽曲の制作に大きな影響を与えたことを述べており、同時に日本語の美しさや、ニュアンスの持たせ方、先達の表現力の豊かさに驚いた旨も述べている。また、2012年の全国ツアー『I LOVE YOU -now & forever-』で愛媛県松山市に滞在した際に道後温泉本館を訪れ、夏目漱石を偲んで作られた「坊つちやんの間」を見学した際には「現代のアートなんかでもそうだけど、相当、ぶっ飛んでるものだったんじゃないですかね、ある程度理解不能でも、民衆はそこが魅力でね、喰いついたに違いないと思うんですよ。日本人の言語感覚なり思考回路っていうか、僕は誇らしげに感じましたけどね」と発言している。音楽評論家の岩田由記夫は同楽曲に対し「『声に出して歌いたい日本文学』で彼（桑田）は己の根っこと大人になると何が大切か僕達に教えたかったのだ。これを愛国心と言う」と評価している。
俳句や短歌も好んでおり、『桑田佳祐のやさしい夜遊び』では度々句会を開催し、番組側から指定された季語で季節折々に合わせた俳句や短歌をリスナーから募集した。なお、俳人・歌人の中にも夏井いつきや俵万智のようにサザンファンであることを公言している人物が存在している。
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好きな文部省唱歌として「故郷」を挙げている他、『桑田佳祐のやさしい夜遊び』2010年5月29日放送分では「民族音楽を聴こう～あなたのルーツは?～」と題した企画を実施し「炭坑節」「安里屋ユンタ」「河内のオッサンの唄」「揺籃のうた」「阿波踊り」「愛国行進曲」「津軽じょんから節」「夕焼小焼」といった日本の民謡・歌謡曲・童謡・軍歌をオンエアしている。この回の生歌のコーナーでは先述の通り国歌「君が代」を独唱した。また、2022年の全国ツアー『お互い元気に頑張りましょう!!』では会場に合わせて各地の民謡やご当地ソングを歌うコーナーが存在した。このようなエピソードが多いことについては三橋美智也や三波春夫らが歌う歌謡曲や江利チエミが歌う「さのさ」などがテレビで流れたり、父親の鼻歌が「さのさ」や都々逸であったりと、子供時代からそういった音楽を耳にする環境にいたことが影響しており、桑田は「そうしたものが、子どものころから刷り込まれちゃっていたんじゃないですかね」「だから、僕らの年代というのは、ああいうニッポンの歌や民謡が意外とすんなり歌えるんだと思うんですよね」と語っている。先述の通りこういった楽曲を集めたカバーアルバムをリリースする案に対しては肯定的な反応を示している。
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先述した「通りゃんせ」の歌詞に若宮大路の一・二・三の鳥居を登場させたり、御霊神社を散策コースとして気に入っているなど、神社仏閣への参拝に肯定的である。また、毎日仏壇や神棚に手を合わせ、両親や姉の墓参りも積極的に行っている。また、地元である茅ヶ崎では毎年夏に浜降祭が開催されており、サザン名義の「歌えニッポンの空」の歌詞のモチーフになったり、ソロ名義の「MY LITTLE HOMETOWN」で茅ヶ崎甚句の掛け声の音源をサンプリングしたり、2009年に海の家『夏倶楽部』で演奏した際はバックダンサーが法被を着用し小さな御輿を担いだり、2017年の全国ツアー『がらくた』で演奏した際はバックモニターに神輿を登場させ、ステージにいる桑田も担ぐ仕草をして会場を盛り上げるなど、伝統行事や神事への敬意を込めることがある。また、サザン名義の「I AM YOUR SINGER」のMVで桑田を始めとしたメンバーが乗っていたカートには「浜降祭」と書かれたステッカーが貼られていた。
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ファッションや食の面でも日本的な要素を好んで取り入れており、病気療養を経て2010年12月31日の『第61回NHK紅白歌合戦』にビクター青山スタジオからの中継で出演し本格的に活動を再開した際には、紋付羽織袴姿で「それ行けベイビー!!」と「本当は怖い愛とロマンス」を熱唱した。ミニ・アルバム『ごはん味噌汁海苔お漬物卵焼き feat. 梅干し』を特集した『ROCKIN'ON JAPAN』2021年10月号では和室を背景に浴衣姿の桑田が表紙およびグラビアに登場した。桑田が理想とする和食のメニューとして飯、味噌汁、海苔、漬物、卵焼き、梅干しの6品を挙げている。これらは同ミニ・アルバムのタイトルやジャケットの由来にもなっている。
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歌舞伎に対して興味を持っている。桑田は十八代目 中村勘三郎のファンであり、十八代目 勘三郎もサザンのファンであった。十八代目 勘三郎が特発性両側性感音難聴での療養をした際に桑田が手紙でエールを送ったことをきっかけに、双方の間では間接的な交流があった。2012年の全国ツアー『I LOVE YOU -now & forever-』ではオープニングで歌舞伎を意識した演出が取り入れられた。また、サザンファンを公言している四代目 中村梅玉とも京都で出会ったことをきっかけに意気投合し、交流がある。サザンの楽曲「恋のブギウギナイト」では歌舞伎の声ネタを意識したSEがラスサビ前の間奏で取り入れられている。
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落語のファンであり、公言しているミュージシャンでは親交がある山下達郎やさだまさしと肩を並べる。桑田は落語の魅力を「人間の色気」と形容している。落語に存在する語感に親しみを持っている旨を語っており、歌詞に登場する粋な江戸言葉風のフレーズは落語からの影響が大きいのではないかといった指摘もされている。桑田が少年時代を過ごした昭和30年代から40年代は昭和落語の黄金期といわれており、さまざまなテレビ番組に出演していた落語家達は、当時の日本人には身近な存在だった。特に好きな落語家として立川談志、古今亭志ん朝、五代目 古今亭志ん生などを挙げている。特に談志への傾倒は相当なものであり、先述した『第61回NHK紅白歌合戦』に出演した際には、談志が発した「ふとした病」というフレーズを借用して自身が病気（食道癌）を乗り越えたことについて語っており、桑田を特集した「BRUTUS」2011年3月1日号では談志が出演した『落語のピン』のDVDを見ている旨を公言している。また、立川志の輔、三代目 桂春蝶、桂雀々らとの共演や交流があることが語られている。古今亭志ん朝、立川志の輔、桂吉弥、林家たい平、立川志の太郎、立川キウイ、立川志ららなどのようにサザンファンを公言している落語家も多く、特に志ん朝は自身の告別式の出棺の音楽に「栞のテーマ」が使用されたほどであった。桑田は2016年および2017年に架空の落語家『波乗亭 米祐』に扮して落語を演じた経験がある。桂雀々は桑田の落語を演じる才能を高く評価する発言をしており、『波乗亭米祐』名義で独演会を開催することや新作落語を制作することを桑田にリクエストし、「影響力のある米祐師匠ですから、もっと多くの人に落語の面白さを広めて欲しいと願います」と持ち上げている。
桑田佳祐 人物
2017年に桂雀々の落語会にゲストで出演していたブレイク前の六代目 神田伯山による講談を見たことを自身のラジオ番組で言及し高く評価した。当時桑田は長年メールでの親交がある太田光（爆笑問題）に伯山のことを教えており、後に太田と伯山は共演する頻度が多い間柄になった。
桑田は学生時代、父に教えてもらった影響からボウリングに傾倒する。憧れていたプロボウラーとして岩上太郎を挙げており、特に学生時代は岩上のフォームの真似を教室で披露したりもしていた。プロボウラーを目指していた時期があり、マイボールを保持しアマチュア公認の試合に出場していた。大人に混じっての公式戦では優勝しトロフィーを獲得。40年以上経過した2017年には実物を発見し写真で公開した。当時は毎週4ゲームずつ投げ、平均の点数は220点ほどあった。また、ボウリング場でアルバイトをしていた経験があり、レーンにオイルを引くなどして、客が来ない早朝には練習もしていた。しかし、ボウリングのレーンの規定などが変わってからフォームが決まらず、そこでプロボウラーになることを諦め、音楽に関心が移っていった。
桑田佳祐 人物
2016年に親交のあった矢島純一プロに還暦祝いとしてマイボールをプレゼントされて以降はボウリング熱が再燃し、週に一度スタッフと10ゲーム以上プレーしている。その実力は年を重ねても衰えず、1年後の2017年には279点という高記録を達成した。同年には自ら編集長に就任し『Sports Graphic Number』のボウリング特集号『Number PLUS 桑田佳祐×ボウリング特集』（文藝春秋、ISBN 9784160082311）を製作している。
2019年以降は自身の名を冠したボウリング大会『KUWATA CUP』を開催。テーマソングも担当し、「日本ボウリング競技 公式ソング」として日本ボウリング機構から認定されている。
2020年1月31日、自身初となるパーフェクトゲームを達成した。
福岡県を拠点に活動するサザンのトリビュートバンドであるKAWAMURA BANDの楽曲「君のメロディ」は、オリジナル曲でありながらも桑田の楽曲の作風を忠実に再現したものであった。同楽曲はボーカルであり作詞作曲を担当した河村和範の実家である『カワムラ家具』のCMソングに起用され、そのクオリティの高さゆえ事情を知らないサザンファンの視聴者から「サザンの新曲か!?」と問い合わせがサザンの公式ファンクラブ「サザンオールスターズ応援団」に殺到した。桑田はこれをきっかけに河村と対面し、労いの言葉をかけた。
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有料配信でのバラエティ番組やドラマの鑑賞を好んでいる。また、好きなサスペンスドラマや映画を見たうえで、プロットを楽曲の歌詞のアイディアに応用することもある。アダルトビデオ鑑賞も趣味の一つであり、それを題材にした楽曲も制作されている。MVや雑誌で多くのAV女優と共演したほか、村西とおる監督の型破りな半生を描いた配信ドラマ『全裸監督』をNetflixで視聴したことも語っている。
食用きのこメーカーや識者の間では桑田はエリンギを日本の食卓に広めた人物と言われており、エリンギの人工栽培が開始された1993年当時は知名度も低く生産も伸びなかったが、桑田が『ミュージックステーション』2000年11月3日放送分でエリンギ料理にハマっていることを公言し、実物をポケットから出した場面が放送されると、エリンギの出荷量が一気に10倍になるなどの反響を呼んだ。
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同学年で長年親交がある世良公則とは双方が「戦友」と語るほどの仲であり、現在もメールでやり取りをしたり、桑田が世良の自宅を訪れたりするなどの交流が続いている。桑田は世良について「ライバルで戦友でもあり大好きな人」「同時期にデビューして、同じようなことで楽しんだり悩んだり、そういうことを共有できたライバルですよ」「いまでもたまに会うと、なんか兄弟と久しぶりに会うときのくすぐったさを感じる」と話している。また、桑田は世良を精神的支柱として頼りにしている旨を語っており、「僕はいじめられたら、世良くんのところに行こうと思って。『世良に言いつけるぞ』みたいな」といった発言もしている。同学年のミュージシャンを集めて行われた「時代遅れのRock'n'Roll Band」の企画は世良との会話がきっかけで生まれたものであり、桑田がこの企画の案を出した際も、世良は真っ先に「桑ちゃんが動けば世の中は動く。ぼくは無条件にあなたの案に乗るよ」という言葉を桑田にかけて賛同した。桑田は後に「世良くんがいなかったら、出来なかっただろうなと思うんです」「世良公則さんとの友情がありまして。思いがけないささやかな友情から、楽曲ができました。ステキなミュージシャンと再会できまして、セッションできたこと、うれしゅうございました」と感謝の言葉を語っている。
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佐野元春とは1983年に『元春レイディオ・ショー』で共演して以来、渡米時のニューヨークの佐野の家を桑田が訪れたり、文通を行うなどの交流を行っている。また、佐野も桑田の才能を認めており、自身が司会を務めた『佐野元春のザ・ソングライターズ』（NHK教育テレビジョン）で真っ先に桑田に出演オファーをしたが、食道がんで休養していた時期と重なったためにいまだに実現していないといったエピソードがある。
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野口五郎とは「時代遅れのRock'n'Roll Band」よりも以前から音楽番組で共演した経験があり、野口から「今度一緒にセッションしませんか?」と誘われていた過去があったことも桑田が言及している。桑田が「時代遅れのRock'n'Roll Band」への参加オファーをかけに野口の作業スタジオを訪れた際には、桑田が数枚のレコードを持参し、互いに好きなザ・クルセイダーズ『南から来た十字軍』を始めとした音楽談義を行い、それを機に野口は「彼（桑田）が今まで作ってきた楽曲やアルバムの中に大きな一貫性のようなものが見えてきて、『なるほど、桑田佳祐がわかった!』と、心の中で膝を打ちました」といい、桑田の音楽性や人柄に対してより理解を示すようになった。また、その際の会話で西城秀樹の話題になり、桑田は野口に「（2018年に亡くなっている）秀樹さんの代わりにはなれないけれど、僕とこれから先の親友になってくれませんか? 僕じゃダメですかね?」と呼びかけており、野口はその心意気に感動し、その後も交流が続いている。
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桑田は同世代であるHOUND DOGに対して高い評価を与えており、1980年に『80's JAM』で共演した際のHOUND DOGの印象として「大友（康平）が客をノセるのが上手くてね」「ステージ裏から観ててアイツらには完全に食われそうでヤバいなと思ったんだけど、なるべく顔に出さないようにしてた」と語っている。現在もボーカルの大友康平とはメールや電話での交流を行っており、大友が「時代遅れのRock'n'Roll Band」のMVにドラマーとして出演したのは、桑田からの電話でのオファーがきっかけである。
桑田は西城秀樹への尊敬の念を持っており『ひとり紅白歌合戦』で楽曲を度々カバーしたほか、1995年のサザンのライブ『ホタル・カリフォルニア』ではオープニング・アクトとして西城を出演させている。西城の訃報が報じられたことを受け、桑田は2018年5月20日放送の『桑田佳祐のやさしい夜遊び』にて西城を追悼するコメントを述べ、ライブでのエピソードや西城の人柄を語ったうえで、生歌のコーナーで「YOUNG MAN (Y.M.C.A.)」を歌唱し、同年5月26日に行われた西城の告別式にサザンオールスターズとして弔電を届けている。また、『Act Against AIDS 2018 平成三十年度! 第三回ひとり紅白歌合戦』でも西城への追悼として「YOUNG MAN (Y.M.C.A.)」を歌唱した。
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桑田は松山千春の音楽やトークの才能を高く評価する発言を度々している。松山も桑田の楽曲を聴いている旨を語っている。二人とも同学年で野球やプロレス観戦という共通の趣味を持ち、草野球で対戦したこともある。また、双方ともに『オールナイトニッポン』のパーソナリティを担当した経験を持っているという共通点もある。また、松山は「時代遅れのRock'n'Roll Band」には参加していないが、前述した桑田と世良公則の会話の中ではメンバー候補の一人として話題に挙げられていた。
同郷の先輩の加山雄三とは、双方の父親同士が友人関係にあったこともあり、幼少のころから縁が深い。桑田がミュージシャンになってからは自身が主催した2006年の野外音楽イベント『THE 夢人島 Fes.』で共演したり、2014年の加山のライブに桑田がサプライズ出演するなどの交流があり、プライベートでは電話でやり取りをする仲である。桑田は『桑田佳祐のやさしい夜遊び』『ひとり紅白歌合戦』などで度々加山の楽曲をカバーしているほか、サザンとして開催した『茅ヶ崎ライブ2023』では「夕陽は赤く」「君といつまでも」を登場曲にした。
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長渕剛とは先述した確執や価値観の相違が取り沙汰されることも多いが、同世代であること、吉田拓郎・ボブ・ディランなどを始めとした音楽的ルーツ、国旗日の丸の掲揚及び国歌「君が代」の歌唱を肯定し、生まれ育った日本への強い愛情や世界平和を希求する思いを持っていること、『太田上田』（中京テレビ）を公式YouTubeチャンネルで視聴していることが太田光（爆笑問題）と上田晋也（くりぃむしちゅー）の口から証言されたことなど、桑田との共通点も多く存在しており、双方のファンを公言する著名人も多く存在している。上述した騒動は長渕の薬物事件を契機に沈静化したが、これ以前にも長渕に暴力や女性問題などを始めとしたスキャンダルやダーティな噂が多かったこともあり、業界人の多くがそういったことに無縁な桑田を支持していたとされ、以後二人は絶縁状態となったとされる。
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桑田は宇崎竜童を尊敬しており、宇崎をモデルにした「Hey! Ryudo! (ヘイ! リュード!)」がサザンの楽曲として存在するほか、1990年の著書で歌謡曲の衰退を憂いた際に「あんなに大好きだったのに、俺の中での愛すべき歌謡曲は1975年のダウン・タウン・ブギウギ・バンド『港のヨーコ・ヨコハマ・ヨコスカ』以降、ほとんど出てないですね」と発言している。また、2009年の『桑田佳祐の音楽寅さん 〜MUSIC TIGER〜』のアンプラグドライブ企画で同曲の替え歌をメンバー紹介を兼ねて歌ったり、山口百恵に提供された「プレイバックPart2」を『Act Against AIDS 2018 平成三十年度! 第三回ひとり紅白歌合戦』でカバーするなどしている。宇崎との縁はデビュー前に遡り、桑田が宇崎の楽屋にデモテープを持参して挨拶をし「事務所に入れてくれないか?」と打診したエピソードがある。宇崎の事務所に入ることは叶わなかったが、デビュー後には宇崎が原由子に「うさぎの唄」という楽曲を提供するなどの交流が生まれている。
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サザンのデビュー当時には内山田洋とクール・ファイブと音楽番組で共演する機会があり、桑田はその際に同グループのファンである旨をボーカルの前川清に直接伝えている。しかし、当時の桑田の出で立ちは半ズボンであったため、前川に理解されるまでには数年の時間を要することになった。前川が桑田の人柄や音楽性に理解を示すようになってからは互いに楽曲をカバーするようになり、前川の楽曲の特集を『桑田佳祐のやさしい夜遊び』で組んだ際には前川本人から感謝の言葉が発せられるなど、良好な関係が続いている。
松任谷由実とは1986年と1987年に『メリー・クリスマス・ショー』で共演し「Kissin' Christmas (クリスマスだからじゃない)」を共作した。以降は特段の交流がなかったが、2018年の『第69回NHK紅白歌合戦』で31年ぶりに再会し「勝手にシンドバッド」の歌唱中に実現したツーショットが話題となった。その後も交流が続き、2023年には先述の楽曲のリメイク版として「Kissin' Christmas (クリスマスだからじゃない) 2023」が制作された。
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忌野清志郎とは1983年のライブイベント『北海道スーパージャム'83』や『メリー・クリスマス・ショー』、1993年に開催された泉谷しげるの奥尻島救済コンサートなどで共演した。以降は共演はなかったが桑田と忌野は互いを認め合う良好な関係を続けていた。2009年5月に青山葬儀所で営まれた忌野のロック葬『忌野清志郎 AOYAMA ROCK'N ROLL SHOW』には桑田・原夫妻が参列した。
さだまさしとは1980年代には『ザ・ベストテン』（TBSテレビ）などで度々共演していた他、後年にはさだと桑田・原夫妻が軽井沢で遭遇し、さだが鰻を奢ったというエピソードが双方の口から語られている。サザンと親交が深い爆笑問題がパーソナリティを務めているラジオ番組『爆笑問題の日曜サンデー』（TBSラジオ）2010年6月13日放送分にさだがゲスト出演した際には、さだやサザンも含めたニューミュージックの歴史を振り返る発言を行った太田光の言葉に対する返答として「サザンオールスターズも天才だね」という発言をさだが行う一幕があった。一方の桑田も『今夜も生でさだまさし』（NHK総合）のファンであることを公言したり、さだの楽曲を度々ラジオ番組『桑田佳祐のやさしい夜遊び』でオンエアするなどし、さだへの敬意を持っている旨を語っている。
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泉谷しげるはアルバム『吠えるバラッド』の収録曲に桑田を『JOHN PAUL MacLENNON（ジョン・ポール・マッカレノン）』という名義でスライドギター奏者として参加させている。また、『メリー・クリスマス・ショー』や1993年に開催された奥尻島救済コンサート、93年及び94年のAct Against AIDSコンサートなどでも共演した。桑田は『桑田佳祐の音楽寅さん 〜MUSIC TIGER〜』の網走刑務所慰問ライブや『桑田佳祐のやさしい夜遊び』の拡大版などで泉谷の楽曲「春のからっ風」をカバーしている。
サザンのデビュー当時にはザ・ドリフターズのメンバーからも可愛がられており、『8時だョ!全員集合』（TBS系列）にも出演経験がある。なお、サザンのデビュー曲「勝手にシンドバッド」のタイトルは志村けんがかつてやっていた「渚のシンドバッド」（ピンク・レディー）と「勝手にしやがれ」（沢田研二）の振り付けをごちゃまぜにするコントネタから拝借したものだったことを桑田が度々語っている。
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THE ALFEEとも交流があり、桑田はサザンのライブのMCで「アルフィーより年下のサザンオールスターズです」と挨拶することもある。『メリー・クリスマス・ショー』での共演経験もある他、2025年にサザンが全国ツアー『THANK YOU SO MUCH!!』の一環で4月12日・13日にみずほPayPayドーム福岡でライブを行った際には、同じ二日間でTHE ALFEEも福岡サンパレスでライブを行っていたため、双方が楽屋に花束を届けた逸話が存在する。
サザンとして出場した際の『NHK紅白歌合戦』では三波春夫と2回共演しており、特に2回目にあたる1982年の『第33回NHK紅白歌合戦』では桑田が三波を真似ながら「チャコの海岸物語」を歌い物議を醸した。しかしながら会場のウケは良く、得点集計コーナーで桑田と三波が並んだ際は客席から大爆笑が起こった。当の三波はこのパフォーマンスを寛大に受け止め、桑田の芸に対する真摯さと人柄を称え、「（デビューから数えて）20年の歳月は、人間の心を知る見事な歌手を育てました」「更なる精進と活躍を祈ります」と今後の活躍を期待するコメントをサザンが20周年を迎えた1998年にしている。
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コメディアン・俳優の伊東四朗とはサザンが準レギュラーとして出演していたお笑い番組『いい加減にします!』や桑田が監督を務めた映画『稲村ジェーン』などで度々共演や仕事をする機会があり、後者では特別出演というクレジットがなされている。また、伊東は桑田及びサザンの楽曲や才能を認めており、自身がレギュラー出演しているラジオ番組『伊東四朗 吉田照美 親父・熱愛』（文化放送）2013年12月28日放送分の企画「第13回!輝く!伊東四朗大賞」の大賞に「ピースとハイライト」を選出している。この「輝く!伊東四朗大賞」は2001年末から実施されている企画であり、その年のヒット曲の中から毎年伊東が一切の先入観を抜きにして気に入った楽曲を大賞に選ぶ内容となっている。また、同番組では2018年・2021年の夏に『サザンオールスターズにこだわる』というテーマでサザンの特集を放送したこともある。
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1984年4月14日から9月1日まで毎月1回『サザンの勝手にナイトあっ!う○こついてる』というコント番組が日本テレビで放送されており、サザンと駆け出しだった三宅裕司や小倉久寛らスーパー・エキセントリック・シアター（SET）によるコントと音楽で構成されたバラエティ番組だった。同番組はサザンがメインであり、サザンと同じくアミューズに所属し、当時まだ無名であったSETはバーターとして出演していた。これについて三宅は「事務所が三宅裕司を売ろうとしていたとき、サザンがそれを理解して、一肌脱いでくれた」「サザンには足を向けて寝られない」と述べており、桑田を始めとしたサザンのメンバーへの感謝の念を度々話している。
アミューズの後輩で演劇ユニット「地球ゴージャス」の岸谷五朗・寺脇康文と親交があり、1987年の「悲しい気持ち (JUST A MAN IN LOVE)」発売当時にはバックダンサーとして南流石が振り付けを担当したグループ「湘南隊」が結成され、メンバーとして寺脇が参加している。2004年には岸谷からのオファーを受け、「地球ゴージャス」の舞台『クラウディア』に主題歌「FRIENDS」を提供したことがある。これらの縁があり、岸谷と寺脇は何度か『桑田佳祐のやさしい夜遊び』の代行パーソナリティーを担当した経験がある。
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同じくアミューズの後輩のBEGINとは2006年夏の『THE 夢人島 Fes.』や2008年3月に沖縄県石垣市の石垣市民会館で開催された『桑田佳祐 アコースティックライブ in 石垣島』で共演しており:86、2011年に桑田や福山が中心となってチーム・アミューズ!!として発表したチャリティーソング「Let's try again」にも参加している:15,88。桑田自身もBEGINの才能を認め、「涙そうそう」や「海の声」といったBEGINのメンバーが制作した楽曲を度々カバーしている。
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桑田は同じ事務所に所属していた三浦春馬が出演していた舞台をよく観劇していた旨を明かしており、特に2012年の主演舞台「地球ゴージャス」の『海盗セブン』での演技を「ひと際、光っていました」と高く評価している。『桑田佳祐のやさしい夜遊び』で三浦の訃報に言及した際には「踊りも剣劇もやってらしたけど、歌も悔しいことにすごくうまいのよ。色んな仕事があった中で…とても残念でね。あんなに若くて才能がある。もったいない」と語り、過去に事務所の仲間でパーティーをやった時のことを振り返り「すげえいいやつだよね。当たり前の言い方なんだけど、とても感じのいい人で。ご家族、スタッフ、ファンの方、大変ショックだと思いますけど、三浦春馬君の安らかな眠りを祈りましょう。才能にあふれる方、本当に残念です。ご冥福を心よりお祈りいたします」と人柄を称えた上で追悼した。
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奥田民生とはUNICORN解散直後から交流があり、1993年のAct Against AIDSコンサートで桑田、奥田、奥居香（当時プリンセス プリンセス）、宮田和弥（JUN SKY WALKER(S)）の4人で「光の世界」を歌唱。その後同曲は桑田と奥田のデュエットとしてレコーディングもされたが、2002年に桑田のベスト・アルバム『TOP OF THE POPS』に収録されるまで陽の目を見ることはなかった。桑田を特集した「BRUTUS」2011年3月1日号では「マークしている後輩」として再結成されたUNICORNの名が挙がっている。
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Mr.Childrenとは小林武史を介しての縁があり、「1993年の『光の世界』に続くコラボ曲を」という依頼を受け桑田が書き下ろした「奇跡の地球」で桑田佳祐&Mr.Childrenとしてコラボ共演し、1994年のAct Against AIDSコンサートで歌唱され、翌年にはシングルとしてのリリースもなされた他、当時フジサンケイグループ主催で毎年ゴールデンウィークに行っていたライブイベント『LIVE UFO '95』の企画として『桑田佳祐＆Mr. Children “Acoustic Revolution with Orchestra” 奇跡の地球』も東京・大阪・名古屋で全12公演開催された。その後も桑田とミスチルのボーカルの桜井和寿は互いの才能を認め合う発言を度々行う間柄となっている。
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桑田はエレファントカシマシのことをデビュー当時から気にかけており、その後1994年のAct Against AIDSコンサートで共演しているほか、2019年から2024年までの5年間は同じアミューズの先輩と後輩の関係になった。また、サザンの楽曲である「みんなのうた」は、制作当初はエレカシやTHE ROCK BANDのようなアレンジで、歌詞も「学校の先公が」などといった反抗的な内容だったと桑田が明かしている。桑田を特集した「BRUTUS」2011年3月1日号では「マークしている後輩」としてエレカシの名が挙がっている。
桑田はTHE YELLOW MONKEYに対して「直球勝負ならイエローモンキーには勝てない」と語り、その音楽性を高く評価しており、ボーカルの吉井和哉と『BRIDGE』2001年8月号で対談したり、2014年のサザンの楽曲「天国オン・ザ・ビーチ」のミュージック・ビデオに吉井をゲスト出演させたりといった交流があり、サザンが大トリとして出演した2024年9月23日の『ROCK IN JAPAN FESTIVAL 2024』でもTHE YELLOW MONKEYが別時間帯に出演し、サザンのステージのアンコールで演奏された「勝手にシンドバッド」での大団円にも参加している。
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サザンファンを公言し『ミュージックステーション』などで度々共演の機会があるaikoはサザンビーチちがさきで不定期に行われる無料ライブ『Love Like Aloha』で桑田のソロ名義やサザンを問わず幅広く楽曲をカバーしている。桑田はaikoのことを「素晴らしい子です」と称える発言をしており、2013年に開催された『Act Against AIDS 2013 昭和八十八年度! 第二回ひとり紅白歌合戦』ではaikoの楽曲「カブトムシ」をカバーしている。
サザンファンを公言する平井堅は大学生時代に、桑田の自宅の門の上に「コーラスでいいので雇ってください」という弟子入りを志願する趣旨のメッセージを入れたデモテープと手紙を置いていった経験がある。のちに平井と桑田は2003年の『桑田佳祐の音楽寅さん 〜MUSIC TIGER〜 サザンオールスターズスペシャル』（『FNS27時間テレビ みんなのうた』内での放送）や『桑田佳祐のやさしい夜遊び』2012年5月19日放送分で共演を果たし、後者では前述したデモテープの音源も放送された。このテープには当時の平井が歌ったプロコル・ハルム「青い影」、ビリー・ジョエル「ニューヨークの想い」の2曲が収録されている。
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フォークデュオのゆずは2人とも桑田の大ファンであり、ラジオ番組に「桑田さんとセッションがしたいです」と手紙を送ったところ、後日桑田は本当にゆずの路上ライブに出向き、3人でセッションをしたといわれている。その後はゆず、ユースケ・サンタマリア、KEIKO（globe）、こずえ鈴らが出演した1998年6月28日放送のスペースシャワーTVの特番『電リク野郎ELVISスペシャル“オール サザン 電リク”』や『ミュージックステーション』でも共演するようになり、桑田がゆずの楽曲「ヒカレ」を高く評価したり、北川悠仁が好きなサザンの楽曲として「素敵な夢を叶えましょう」を挙げるなど、双方が才能を認める発言をしている。また、ゆずの楽曲である「ガイコクジンノトモダチ」の歌詞については桑田や忌野清志郎の影響があった旨を北川が発言している。
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桑田は米津玄師の才能を高く評価しており、2015年12月に米津の楽曲「Flowerwall」を『桑田佳祐のやさしい夜遊び』でかけた際には「歌う日本ハム（当時）・大谷翔平」「J-POP界最強の男」「素晴らしいよ!」と熱弁した。2018年12月に誤った不仲説がネットニュースなどで報じられた際には、桑田と米津の双方が上述したエピソードや対面した経験があること引き合いに出し、さらに桑田が同年にリリースされた米津の楽曲「Lemon」を気に入っていることを言及した上で明確に否定する出来事があった。
落語会に訪れたり、DVDを鑑賞したことをきっかけに桑田・原夫妻共に三代目 桂春蝶のファンであり、特に桑田は春蝶とメールでの交流を持ち、フェスティバルホールで独演会を行うことが報じられた春蝶に対してエールを送り、春蝶のことを「大きな華がある」と称えたり、「月光の聖者達」を知覧特攻隊をテーマにした新作落語「明日ある君へ ～知覧特攻物語～」のエンディングテーマとして使用することを許可したり、落語会の終演後に食事に連れて行ったり、サザンのライブの打ち上げに参加させ、メンバー・大里洋吉・スタッフの前で落語を披露させたりしている。
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落語家の桂雀々とは「チャコの海岸物語」がリリースされた1982年ごろから親交があり、大阪のラジオ局の番組スタッフを通じてサザンのライブの打ち上げに呼ばれたり、別の機会ではサザンのメンバーの前で落語を披露したこともあった。また、桑田が雀々を介して敬愛するやしきたかじんと電話で話そうとしたエピソードも存在する。2017年6月22日に東京国際フォーラムホールCにて行われた「桂雀々独演会芸暦40周年記念公演『地獄八景亡者戯2017』」に桑田はシークレットゲストとして出演し「若い広場」を歌っており、この時には同じくスペシャルゲストとして出演した明石家さんまとも久々に共演を果たしている。
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出川哲朗もサザンのファンであり、若手時代にはウッチャンナンチャン、入江雅人らと共にライブに足を運んでいた。1998年のサザン20周年記念特番『バカさわぎの腰つき!!』（TBS系列）や2018年の『第69回NHK紅白歌合戦』で共演した経験もある。特に好きな楽曲は「旅姿六人衆」。2025年に発表されたサザンの楽曲「風のタイムマシンにのって」（原由子ボーカル曲）は、TBS系列『集まれ！内村と○○の会』2023年11月8日放送分で出川・秋元真夏・堀未央奈が由比ヶ浜から稲村ヶ崎までの移動の車中で「勝手にシンドバッド」をラジカセでかけるシーンがあり、それを桑田が観て感銘を受けたことがきっかけで制作されている。番組を観た桑田は「それを拝見して『いいなぁ』と思ってね。いや、実は色んな意味でとても感動して涙が出た（笑）」と振り返っている。
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爆笑問題とは1998年のサザン20周年記念特番『バカさわぎの腰つき!!』（TBS系列）及び『1998 スーパーライブ in 渚園』へのゲスト出演をきっかけに交流が始まり、特に太田光とはメールでのやりとりを行う間柄になっている。桑田は年下の太田のことを理由は不明だが「兄貴」と呼んでいる。桑田は爆笑問題の漫才のファンであり、太田の誘いを受けて原と共にタイタンライブに足を運び観覧したり、『爆笑問題の検索ちゃん』や『バクモン学園』（共にテレビ朝日系）を始めとした出演番組を楽しみに視聴していることや、番組の感想を太田にメールで送るなどのエピソードが語られている。太田も桑田の新曲がリリースされると一曲ずつ丁寧に感想をメールで送っており、『桑田佳祐のやさしい夜遊び』で紹介されることもある。また、桑田はサザンの活動に関する重要な情報を解禁前に太田に教えることがあり、その代表的な例として2008年の無期限活動休止や2013年の活動再開の際のエピソードが双方の口から語られている。特に後者の情報が解禁された際に桑田は「今まで（発表できずに）苦しかったというか。みんな口堅いね。絶対バレると思ってたんですけどね。抜かれるだろうと」「爆笑問題の太田さん、黙っててくれてありがとう」と『桑田佳祐のやさしい夜遊び』でコメントした。
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同じ美容院に通っていることがきっかけで、サザンファンを公言するさまぁ〜ずと交流がある。三村マサカズは自身がデザインしたTシャツを桑田へプレゼントしたことがあり、サザンの映像作品にも桑田がそのTシャツを着た姿が映されている。また、桑田は『桑田佳祐の音楽寅さん 〜MUSIC TIGER〜』の収録中に前述の美容院の美容師を通して「なんかいいボケがないか、大竹ちゃんに訊いてくれる?」と尋ねたこともあったといい、収録では大竹一樹が提案したボケを行なったものの、オンエアではその部分がカットされたという逸話が存在する。
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サザンファンを公言している伊達みきお（サンドウィッチマン）は『宮城ライブ 〜明日へのマーチ!!〜』のDVDを高く評価する発言をブログで行った。この記事は『桑田佳祐のやさしい夜遊び』2012年3月10日放送分で紹介されており、桑田・原夫妻も知っている。桑田は同年の全国ツアー『I LOVE YOU -now & forever-』セキスイハイムスーパーアリーナ公演でも前述の記事に言及した。伊達もブログの読者からのコメントを通してこのことを知っており、桑田と教えてくれた読者に感謝する発言を行った。なお、この時点では桑田とサンドウィッチマンは面識がなく、初めて共演したのはサザンが「究極の大トリ」として出演し、サンドウィッチマンが副音声で出演した2018年の『第69回NHK紅白歌合戦』だった。
格闘家の角田信朗はサザンの大ファンであり、「桑田佳祐というアーティストの熱狂的な信者」を自認している。1996年のスタジアムツアー『ザ・ガールズ万座ビーチ』横浜スタジアム公演の楽屋で挨拶をして以来桑田とは交流があり、2000年の年越しライブ『ゴン太君のつどい』では客席で観覧していた角田を桑田が発見し、ステージに上げている。桑田は「サザンオールスターズ特別名誉会員」という称号を角田に与えている。
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小説家の角田光代は15歳の時に『NUDE MAN』を聴いて以来ライブに通っていたほどのサザンファンである。また、桑田は角田の小説を愛読しており、その旨が『桑田佳祐のやさしい夜遊び』で語られていたことを知人から伝え聞いた角田は自身の小説と手紙をアミューズへ送った。後日、桑田はお返しとして万年筆と本への感謝の意を記したカードを送っている。これをきっかけに角田・河野丈洋夫妻は2012年に行われた桑田の全国ツアー『I LOVE YOU -now & forever-』横浜アリーナ公演へ招待された。この際に角田・河野夫妻は桑田の楽屋に通され挨拶を行っており、後に桑田はスタッフから「角田さんがお見えになりました」という言葉をかけられた際の顛末を自身のラジオ番組で「マッチョな方の角田（信朗）さんだと思ってた」などと笑いを交えながら振り返っている。後に角田信朗もこのネタを自身のInstagramで言及している。
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黒柳徹子とはTBSテレビ系の音楽番組「ザ・ベストテン」に、桑田がサザンの一員として出演して以来、親交が深い。サザンが2ndシングル「気分しだいで責めないで」で出演した際、桑田が歌の間に「ノイローゼ、ノイローゼ」と叫んでいたのを聞き、桑田への同情と司会者として出演者をかばわなければいけないという意識が働いたことにより、黒柳がとっさに「みなさま息子が失礼いたしました」と言えばいいと考え、それ以来桑田を「息子」と呼ぶようになり、桑田もその後黒柳を「お母さん」と呼ぶようになった。また、黒柳は原由子のことを「嫁」と呼んでいる。
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SMAPとは音楽番組で度々共演し、1997年にはメンバーの香取慎吾と原由子のデュエット曲「みんないい子」を制作・提供した。桑田はSMAPをリスペクトしており、SMAPの楽曲「夜空ノムコウ」「Dear WOMAN」を気に入って弾き語りでカバーしていた。また、2013年にサザンとして行ったスタジアムツアー『灼熱のマンピー!! G★スポット解禁!!』の冒頭ではサザンのメンバー5人が奈落からせり上がって登場し、ナレーターから「サザンオール…SMAP!!」と紹介され、全員がずっこけるコントが行われた。ちなみに、サザンの5人がずっこけた際にはBGMとしてSMAPの楽曲「がんばりましょう」のサビが流れていた。SMAPの解散後の2018年に開催された『平成三十年度! 第三回ひとり紅白歌合戦』ではサザンのメンバーが5人揃って「世界に一つだけの花」を歌唱した。また、SMAPも2016年にサザンの「涙のキッス」をカバーしている。なお、SMAPのマネージャーを担当していた飯島三智はサザンのファンである旨が語られている。
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桑田はTOKIOに対しても高い評価を与えており、特に2015年に発表されたTOKIOの楽曲「東京ドライブ」を『桑田佳祐のやさしい夜遊び』で高く評価し、ボーカルの長瀬智也の歌唱力や作詞・作曲・編曲の才能およびバンドの演奏能力を称えている。また、桑田は映画『空飛ぶタイヤ』における長瀬の演技に対しても「非常に面白かった」と称える発言を行っている。長瀬も同映画の主題歌だったサザンの楽曲「闘う戦士たちへ愛を込めて」の『寄っといで 巨大都市（デっかいまち）へ』のフレーズについて「そんなの絶対思いつかない」とコメントし、桑田の当て字のセンスに驚いている。また、長瀬は2018年に『やさしい夜遊び』にコメント出演した際に「僕らもやっぱりバンドとして音楽を追求してきたところもたくさんあって、どうしたらそんなに長くバンドが続くのかな? という秘訣をぜひ教えていただけたら」という相談を桑田に持ちかける発言をした。
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玉井詩織（ももいろクローバーZ）は『週刊ナイナイミュージック』（フジテレビ系列）2023年10月11日放送分で『茅ヶ崎ライブ2023』終演後のサザンのメンバーと共演しており、先述の通り自身の名前の由来が「栞のテーマ」からきていることを桑田に直接伝えている。桑田はこれに気を良くし、茅ヶ崎市立第一中学校の野球部の帽子（レプリカ）を玉井にプレゼントしている。また、サザンが大トリとして出演した2024年9月23日の『ROCK IN JAPAN FESTIVAL 2024』では、玉井が所属するももいろクローバーZも別時間帯に出演。サザンのステージのアンコールで演奏された「勝手にシンドバッド」では同日の公演に出演したヤバイTシャツ屋さん、緑黄色社会、Creepy Nuts、WANIMA、THE YELLOW MONKEYらと共にももクロも登場した。なお、桑田はこのステージの締めのコメントを玉井に求めており、玉井はその際に号泣しながら「桑田さんのおかげで、詩織という名前になりました。ありがとうございます!」と感謝の言葉を叫び、拍手喝采を浴びた。ちなみに、この時玉井は先述した野球帽を被って登場しており、桑田もももクロのグッズのTシャツを着用してアンコールに臨んでいた。また、桑田はこの『ROCK IN JAPAN FESTIVAL 2024』への出演に先立ち同日の公演に参加するアーティストの特集を『桑田佳祐のやさしい夜遊び』2024年9月7日放送分で行い、ももクロの楽曲では「サラバ、愛しき悲しみたちよ」をオンエアした。
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野球選手では長嶋茂雄を敬愛している。青学時代には長嶋の引退試合を青山の喫茶店で見ており、一つの時代の終わりを感じたのと同時に長嶋の人生と桑田自身の人生を比較し、人目をはばからず号泣したと語っている。この思い出を基にサザン名義で「栄光の男」を制作している。このことを知った長嶋は桑田の人柄と功績を「素晴らしい。歌をはじめ、他の面においてもすごい方」と称えており、同楽曲に対しても「桑田さんの素晴らしい音楽に私の野球がいくらかでも貢献できたと思うと大変うれしい気持ちです」とコメントしている。また、桑田はイチローに対しても敬意を持っており、2019年のサザンの全国ツアーで同楽曲を演奏した際には、本人サイドの許可を得た上でバックモニターに長嶋とイチローの映像が映され、2人の功績を称える演出を行った。イチローはサザンの楽曲を好んで聴いていることが報じられたことがある。桑田は引退してからのイチローについて「マリナーズのみならず、草野球をやったり、アマチュアを指導するための研修を受けたり、今後、何を目指していくのかというこだわりも特別で、そういうところも素晴らしいじゃないですか」と語っている。また、落合博満に対して強い共感を示しており、落合の個人主義的な側面を称賛した上で「落合には共感するね。凄く分かるんだ。彼がやろうとしていることが凄く」「もし野球が出来なくなったらうちのサザンへいらっしゃい（笑）」と述べている。
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プロサッカー選手の三浦知良と親交があり、1993年8月に行われた三浦と妻・りさ子の結婚披露宴でサザンオールスターズの生演奏のコーナーが設けられたり、2008年に日産スタジアムで開催されたサザンのライブ『真夏の大感謝祭』の最終日に三浦がゲスト出演し開会宣言を行った経験もある。また、誕生日が同じであり、同ライブで桑田が言及しているほか、一方の三浦も2021年に54歳の誕生日を迎えた際には、オンライン上で行われた誕生日イベントで敬意を込めて桑田のモノマネを披露している。
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プロレスのファンでアントニオ猪木を敬愛している。1982年に音楽番組「ザ・ベストテン」で初めて対面し、生放送中に得意技のコブラツイストをかけてもらった。また、猪木はサザン名義の「太陽は罪な奴」のミュージック・ビデオにも出演した。桑田はソロ・サザンを問わずライブ終了後に「1、2、3、ダーッ！」を観客と斉唱するのを恒例にしている。また、ライブが佳境を迎え盛り上がると、何度となくアゴを突き出しファイティングポーズをとることもある。猪木の死後開催された2022年の全国ツアー『お互い元気に頑張りましょう!!』で「Soulコブラツイスト〜魂の悶絶」が歌われた際には、間奏でプロレスラーを引退した際に語った詩を叫び、追悼とリスペクトを捧げている。2025年には猪木と元妻の倍賞美津子をモデルにした「ミツコとカンジ」がサザンの楽曲として発表された。インタビューなどで自身の音楽活動をプロレスに例えることもある。また、猪木以外にも団体や派閥を問わず様々なプロレスラーとの交流もあり、1989年には前田日明と『週刊プレイボーイ』（集英社）内で「平成元年大対談!! 前田日明VS桑田佳祐」と題した対談企画をした経験があり、桑田は前田について「あの人、頭良いんだよね」「前田さんのYouTube面白いんだよね」と称える発言をしており、YouTubeチャンネルの動画を全て見ている旨を語っている。2007年には「WONDA」（アサヒ飲料）のCMにおいて合成映像の中でジャイアント馬場と共演し、その際に馬場から16文キックを浴びせられた。
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元内閣総理大臣の安倍晋三は生前にサザンの楽曲を好んでおり、2014年の年越しライブ『ひつじだよ! 全員集合!』の二日目（12月28日開催）に昭恵夫人と共に来場した。ちなみに同ライブでの演出が当時の安倍内閣への批判だとネット上で誤解され、後にアミューズと桑田が否定する出来事が起きている。なお、安倍は「爆笑アイランド」の歌詞については驚いていたが、ライブそのものに対してはリズムに合わせて体を揺らし、桑田の軽妙なトークにも時折身を乗り出して聞き入っており、記者団から感想を問われた際に「楽しみましたよ」と答え、満足した様子だったとされる。昭恵夫人は後に自身の755で、同ライブをボックス席で観賞していたことを報告し、「（同ライブで演奏されなかった）いとしのエリーや真夏の果実を聴きたかったです」といった旨を述べている。2022年7月8日に銃撃事件により安倍が死去した際には、翌日に桑田が『桑田佳祐のやさしい夜遊び』にて追悼のコメントを行い、同世代として親近感を持っていた旨を語り、参議院予算委員会において参議院議員時代のアントニオ猪木の質問に対して当時の内閣総理大臣だった安倍が「猪木さん対ハルク・ホーガンとの闘いはテレビの前で熱中しました」と発言していたエピソードを振り返るなどして、早すぎる非業の死を惜しんでいる。