コントレイル (競走馬) 競走馬時代
大阪杯の後、コントレイルは宝塚記念への出走を予定していた。宝塚記念の約2ヶ月前（5月の第2週目）には、矢作は放牧先の大山ヒルズを訪れており、コントレイルのトレーナーは「ふっくらとした、いい感じできています。脚元も何の問題もありません。現在は486キロ。そのくらいのままの馬体重で帰厩すると思うし、前走ぐらいの体重で出せればいいなと思っています」と評価している。
放牧後、大山ヒルズの斎藤ゼネラルマネージャーから、コントレイルにエコー検査を行った結果、球節の部分が黒くなっていると矢作は連絡を受けた。本馬に痛がる様子は見られなかったが、獣医の診断によって内出血の広がりが見られ、矢作は前田幸治に宝塚記念出走の断念を進言した。
前述の出走声明から一転して矢作は「ちょっと大阪杯（3着）の疲れが取れない。使えないこともないが、万全の状態では使えないので宝塚記念を断念することにしました。（今後は）秋の天皇賞に万全の状態でいきたい」と説明し、出走による疲労が抜けていないことを理由に回避し、天皇賞・秋に向かうことが表明された。
後日、秋競馬の具体的な出走レースが発表され、天皇賞・秋とジャパンカップの2レースに出走することになった。有馬記念については本馬が得意な条件ではないとして見送り、ジャパンカップ出走後に引退することも併せて発表された。矢作は「秋は2戦に全力投球して、やめたいと思います」と語った。
コントレイルは9月28日に、放牧先の大山ヒルズから栗東に帰厩した。矢作は「宝塚記念を回避した後は7月までゆっくりと回復に努めて、8月から徐々に調教ペースを上げてきた。ここまで、すでに「15－15」は10本以上。牧場が、細心の注意を払って状態を上げてきてくれた。馬体は春と大きな変わりはないが、この馬に関してはそれでいいと感じている。目標は天皇賞・秋。気性的に休み明けでも走れるタイプであるし、大阪杯の敗因はレース直前の大雨による馬場悪化と断言できる。強敵がそろうが、あと1ヶ月しっかりと仕上げて、タイトルを積み上げたい」と発言した。
大阪杯以来の出走となるが、陣営はこの競走に向けて「ジャパンカップのことは考えず、まずは秋の天皇賞に全力投球」（矢作）で仕上げていた。また、福永は「春より断然いい。動きの質がいい。春はやっぱりジャパンカップで激走した疲れがあったのだろう。今回はすこぶるいいよ」と最大級の賛辞を送った。
10月31日に開催された天皇賞・秋（東京競馬場芝2000メートル、GI）には大阪杯以来の再戦となるグランアレグリアに加え、この年の皐月賞を無敗で制覇したエフフォーリアらが出走していた。オッズは上記2頭を押さえて単勝1番人気（2.5倍）となったが、グランアレグリア（同2.8倍）、エフフォーリア（同3.4倍）も差がなく続いた。わずかに雨が降ったが、良馬場での開催となった。
レースではゲートからバランスを崩して飛び出す形となり、序盤で立ち遅れる。グランアレグリアが逃げ馬の直後につけて先行し、その後ろをエフフォーリアが追走、コントレイルはさらにその後ろからレースを進める。最終直線で上がり3ハロンではメンバー中最速の末脚を発揮して、グランアレグリアをクビ差捉えるも、先んじて抜け出していたエフフォーリアに並ぶことができず、1馬身差の2着に終わった。
敗因について、福永は「勝った馬の位置で競馬をしたかった」と述べ、また「だんだんゲートの中でうるさくなってきた。きょうは、何とかゲートを出てくれたが…」と問題点も指摘した。矢作は「状態は良かったし、負けてはいけないレースだった」「ただ勝った馬が強かった」と悔しさを表し、引退レースとなる次走に向けて「また、ラストランに向けてしっかり仕上げ直します」と前を向いた。
引退レースとなるジャパンカップに向けて、11月11日から調教を再開。ゲート内での振る舞いを矯正するために、ゲート練習やプール調教も行った。最終追い切り後の状態について矢作は「いつも良いんですが、（今日も）本当もったいないくらい良い動きです。また一段上がった気がしますし、本格化してきたイメージは持っています」と自信を見せた。また、レースを前に福永は「無敗の3冠馬として、彼の名誉を守るためにも勝って、有終の美を飾りたいと強く思っています」、矢作も同様に「3冠馬としての誇りを持った強さを見ていただきたい」と意気込みを述べた。
11月28日に行われたジャパンカップには、エフフォーリアを破ってこの年の東京優駿に勝利していたシャフリヤールが出走。また、同じく東京優駿に勝利したマカヒキ（2016年勝ち馬）とワグネリアン（2018年勝ち馬）も出走しており、コントレイル自身を含めて史上初めて4世代の東京優駿優勝馬が集結した。また、前年の菊花賞でコントレイルに肉薄していたアリストテレス、この年のアルゼンチン共和国杯優勝など左回りで良績を残すオーソリティなどが出走。コントレイルが単勝1.6倍で1番人気に推され、以下シャフリヤール（同3.7倍）、オーソリティ（同7.1倍）、アリストテレス（同20.5倍）と3頭が抜けた人気を集めた。
レースは、アリストテレスが逃げ、コントレイルは好スタートを切ってコース中盤以降まで馬群中団を追走する。1000メートルの通過は62.2秒とスローペースだったが、向こう正面からキセキがポジションをあげていき3コーナーでは先頭に立つ。4馬身の差をつけてキセキが最後の直線に入ってくるが、まずオーソリティが抜け出し、コントレイルとシャフリヤールが馬体を合わせて伸びてくる。最後はコントレイルがオーソリティを差し切り2馬身差を付けて優勝、引退レースで有終の美を飾った。福永はゴール後や勝利インタビューの際に涙を流し「きょうで終わりだと、いろいろとこみ上げるものがありました。本当に立派な走りをしてくれました。感動しました」と喜びを述べた。
全レース終了後、東京競馬場のパドックにて引退式が行われた。福永は「コントレイルと過ごした時間は夢のような時間でした。ここまで深く一頭の馬に関わらせていただくことは、近年ではそうありません」「牧場、厩舎、そしてジョッキーが三位一体となって作り上げることが出来た三冠馬だと思いますし、それに応えたコントレイルという馬もまた、非凡な能力を持っている馬だと思います。ジョッキーとして、いちホースマンとして本当に得がたい経験をさせていただきました。本当に感謝しています」と、コントレイルや関係者への感謝を述べた。矢作は「プレッシャーとの戦いでしたが、本当に楽しい2年間を過ごさせていただきました。今年勝てなかった間は、周囲の雑音が聞こえたり悔しい思いをしていました。今日、こうして皆様の応援のおかげで勝つことが出来て感無量です」「コントレイルの子供で凱旋門賞を獲りに行きたいと思います」と夢を語った。
ジャパンカップのレーティングが126ポンドと評価され、2021年のワールド・ベスト・レースホース・ランキングで第5位、JPNサラブレッドランキングの4歳以上・芝でトップとなった。
国際競馬統括機関連盟（IFHA）が公表した「世界のトップ100GIレース」では、コントレイルが制した2021年度ジャパンカップの順位は、世界12位で、日本の中では天皇賞（秋）、有馬記念、大阪杯に次ぐ4位であった。
2021年度のJRA賞年度代表馬はエフフォーリアが受賞したが、JRA賞最優秀4歳以上牡馬に記者投票により選出された。これによりメイヂヒカリ以来65年ぶり2頭目となる、最優秀2歳・3歳・4歳以上牡馬を全て受賞した競走馬となった。
引退後は北海道安平町の社台スタリオンステーションで種牡馬となる。