日本における同性愛 歴史
また各地でゲイ映画の上映会などは既にあったが、1992年には第1回東京国際レズビアン&ゲイ映画祭が開催され、1994年8月28日には日本初のレズビアン＆ゲイパレードが催された。パレードはアジアではフィリピン（同年6月）に続き2番目に早い開催だった。学校での講演活動も行われるようになり、トランスジェンダーやインターセックスの団体も登場した。1991年に劇場公開されゲイの生活を4年間追い続けたドキュメンタリー映画「らせんの素描」にも出演した高校教師の平野広朗は、ゲイであることをカミングアウトして授業を行った。1990年代前半には、いくつかの民放ドキュメンタリー番組で、LGBT団体の活動やゲイの教師が取り上げられた。
1992年には学校の性教育授業の副教材、「ひとりで ふたりで みんなと」（小学生用）、「おとなに近づく日々」（中高生用）で同性愛について触れられた（その後、2000年代前半に東京都教育委員会が「不適切教材」としたため廃刊。但し同性愛者の中にもこの教材の同性愛に触れた部分ではなく、過激な性表現に対しては批判的な人はいる）。
1990年代はまた、新興ゲイ雑誌「Badi」と「G-men」が創刊されたほか、全国に多くのゲイサークル、ゲイ団体が誕生した。「Badi」はこれまで可視化されていなかった読者を含むそうしたゲイを誌面で顔が見える形で積極的に紹介した。その頃ネットは既に普及しており、個人で情報発信も行われていたが、これまで顔が見えにくかったゲイがゲイ雑誌という限られた枠内とはいえ、メディアを通して可視化されたのは画期的だった（80年代のゲイ雑誌「さぶ」に、読者のゲイがグラビアモデルを兼ねてインタビューに答える企画はあったが、飽くまでポルノだった）。因みに、薔薇族の2000年1月号（1999年11月発売）のサークルメンバー募集覧には全41通が掲載され、その内、スポーツ系ではバレーボール5件、テニス2件、武術1件、ダイビング1件、バドミントン1件、ボウリング1件、イベント系は8件、音楽系は3件などとなっている。
1990年代以降は、こうした大規模パレードやHIV啓発イベントなどによってゲイリベレーションの大衆化が進行した。また新興ゲイ雑誌の創刊などによって同性愛者のイメージも広がっていった。インターネットも普及した結果、情報量が飛躍的に拡大し、当事者の意識を大きく変えた。
Mr.レディーブームとゲイブーム
1988年、フジテレビ系バラエティ番組「笑っていいとも」で始まり、その後に1年続いた人気コーナー、「Mr.レディー & Mr.タモキンの輪」が火を点けたニューハーフブームがまず起こり、1990年頃からはメディアで「ゲイブーム」が起きた。比留間久夫の新宿二丁目を舞台にした小説「YES・YES・YES」（1989年）が文芸賞を受賞し、多くの週刊誌で取り上げられ話題になった。それに続き文藝春秋の雑誌クレア（1991年2月号）が、「ゲイ・ルネッサンス'91」という医学・社会・文化・芸術・風俗など多岐にわたる47ページのゲイの大特集を組んだのを筆頭に、IMAGO「ゲイの心理学」（91年2月号）、SPA!「ゲイの聖地・新宿二丁目ヌーベルバーグ体験ルポ」（91年4月24日号）、DIME「仕事ができる女はゲイが好き」（91年5月16日号）、朝日ジャーナル「ゲイに恋する女たち」（91年7月12日号）、インパクション「ゲイリベレーション」（71号8月発売）、アエラ「当世大学生事情 キャンパスに咲く“ゲイ・ルネサンス”」（93年10月25日号）、マルコポーロ「普段着のゲイ」（94年2月）など多くの雑誌がそれに続いた。別冊宝島でも度々同性愛が取り上げられ、テレビの情報番組などでもゲイ特集が組まれることがあった。
1990年には「動くゲイとレズビアンの会」（通称OCCUR）が東京都の宿泊施設の利用を拒否されたことがメディアに取り上げられ（「府中青年の家事件」）、結果として同性愛が注目を浴びることになった。
文学
文学の分野では他に、両刀の男娼を描いた中上健次の『讃歌』（90年）、比留間久夫の2作目でゲイとニューハーフを描いた「ハッピー・バースデイ」（90年）も話題を集めた。エドマンド・ホワイト「ある少年の物語」、「美しい部屋は空っぽ」、ジョン・フォックス (作家)（en）の『潮騒の少年』（en）、パトリシア・ネル・ウォーレン「フロントランナー」など、海外ゲイ小説もこの時期に邦訳され、西野浩司のゲイ短編集「ティッシュ」（95年）、「森の息子」（97年）などもゲイの間で脚光を浴びた。1996年には、高校の男性教師と男子生徒との同性愛関係を描いた福島次郎『バスタオル』が第115回芥川賞候補となった。SEXを終える度に、精液を拭って押入れに放り込んでいたバスタオルがタイトルになっており、この作品は宮本輝と石原慎太郎が絶賛している。
映画
ゲイ映画も多く公開され、1980年代後半のイギリスのゲイ映画『アナザー・カントリー』、『モーリス』の日本公開を経て、ゲイの青年同士の恋愛模様をドッキュメンした小島康史監督「らせんの素描」（91年）、リヴァー・フェニックスとキアヌ・リーブスがゲイの男娼役で主演した『マイ・プライベート・アイダホ』（91年）、豊川悦司と筒井道隆がゲイ役を演じた『きらきらひかる』（92年）、中島丈博監督『おこげ』（92年、一部は二丁目で撮影されている）、キャストに奥田瑛二演じるゲイが登場した滝田洋二郎監督の『眠らない街 新宿鮫』（1993年）、橋口亮輔監督作品で、袴田吉彦がゲイの男娼役で主演した『二十才の微熱』（93年）、岡田義徳がゲイ役で主演しロッテルダム国際映画祭でグランプリを受賞した『渚のシンドバッド』（95年）、トム・クルーズとブラッド・ピット主演の『インタビュー・ウィズ・ヴァンパイア』（94年）、レオナルド・ディカプリオが主演した『太陽と月に背いて』（1996年日本公開）、今泉浩一監督の『憚り天使』（1999年）などが公開された。
ドラマ
テレビドラマでは、日本で初めて本格的に男性同性愛を全編に渡って描いた日本テレビ系連続ドラマ「同窓会」（93年）が話題を集め、放送時間帯には新宿二丁目が閑散としたといわれた。その他、キャストの一部に西島秀俊演じるゲイが登場するフジテレビ系「あすなろ白書」（93年）、同性愛がテーマで池内博之主演の日本テレビ系「告白」（97年、エンディング主題歌も同性愛がテーマのユーミン『告白』）、つかこうへいの戯曲が原作で、五輪を目指し水泳に情熱を燃やす2人の青年の愛と葛藤を描いた同「ロマンス」（99年、新宿二丁目でもロケが行われた）などが放映された。
因みに「同窓会」では野外の出会いの場や二丁目のホストバーが、「新宿鮫」ではゲイの旅館が出てきて衝撃を与えた。また「同窓会」に出てくるゲイバー「スプラッシュ」の店名はニューヨークに実在したゲイバーから取られ、セットは二丁目に実在した「ZIP」（現ANNEX）がモデルだった。その他TBS系「上岡龍太郎がズバリ!」でもゲイの回が放送され、「ゲイ50人」（Badiに出演者募集のTBSの広告が掲載された）や「サラリーマンのゲイ」のほか、ニューハーフの回も多く放送された。
ゲイナイト
ゲイ・レズビアンナイト文化も開花した。1989年5月13日には日本初の一般向けクラブでのゲイナイトが新宿花園神社裏の「ミロス・ガレージ」で始まり、1991年には芝浦の大箱「ゴールド」でも開催された。同年には大阪「ゲネシス」でも開かれた。初期のゴールドなどのパーティーにはニューヨークからGO-GO-BOYSが招かれることがあり、ドラァグ・ショウもゴールドから始まった。こうしてゲイナイトは日本のゲイシーンの一つとして定着していった。
1994年にはユーミンこと松任谷由実がBadiの創刊準備号（1994年）を脇に抱え、仲通り交差点の「薔薇の文庫センター」「ベルジュルネ」（後に「レインボーワールド」に統合,現在閉店）の前で写真に収まったことは有名。
そのほか90年代は、東京国際レズビアン&ゲイ映画祭（92年）やゲイパレード（94年）が始まったり、新興ゲイ雑誌のBadiとG-menの2誌が創刊されたり、ゲイビデオ会社が激増した時代でもある。このようにゲイが注目を集めたり、ゲイマーケットが拡大した一連の現象は90年代ゲイブームと呼ばれる。但し90年代にゲイを取り上げたメディアの多くは一部を除いて、女性の目を通してみたゲイとか、女性にゲイが人気という脈絡のものが多く、ゲイブームといってもゲイ当事者が不在の仮初もしくは偽物といえるものだった。ゲイ当事者が主体的にメディアに関わり、注目を浴びるようになるには2000年代まで待たねばならなかった。
日本での男性同性間の性的接触を原因とするHIV感染によるエイズ発症者の増加が顕著で、異性間感染による発症者数が2001年以降は横ばいであるのに対し、男性同性間感染による発症者数は2004年に異性間感染の発症者数を超え、その後も増加が続いている。HIV感染の予防啓発の取り組み強化がNPOなどの協力を得て検討されると同時に、各自治体などではHIV陽性者の就業支援などのサポートも行われている。
人権擁護法案とゲイ襲撃事件
2000年には同性愛者を狙った「新木場殺人事件」が起き、一人が殺害され、被害届が出されたものだけでも数十件に及んだことからゲイ社会を震撼させた。そうした情勢の中で人権擁護法案が準備され、人権擁護推進審議会が2001年に出した答申において同性愛を含めた性的マイノリティについて言及。これを受けて提出された同法案は、日本で初めて性的マイノリティの人権救済が明記された。
同性愛者人権擁護条例とカミングアウト議員誕生
2003年には、宮崎県都城市が全国で初めて同性愛者の人権を明記した条例を施行する。同年、大阪府議会において日本で初めて同性愛者であることを公表した地方議会議員尾辻かな子が当選する。彼女はその後、性同一性障害である上川あやらとともに、「セクシャルマイノリティ議員連盟」を発足させる。連盟には、カミングアウトしていない議員も含めて複数の議員が参加している。同じく2003年のレインボーマーチ札幌では、札幌市長の上田文雄が参加したが、日本において地方自治体の首長がLGBTのイベントに参加したのは、これが初めてだった。2011年の地方統一選挙では、東京都豊島区議会で石川大我が、同中野区議会では石坂わたるが当選し、日本で最初のゲイを公表している議員の誕生となった。
政党が同性愛者対策の実施を公約化
政治面では、複数の政党も同性愛者政策に取り組みつつある。2000年には社会民主党、2007年には日本共産党、2009年には公明党、2012年にはみんなの党が国政選挙で性的少数者に関する公約を掲げた。また日本維新の会は公約では言及していないが、「レインボープライド愛媛」が2012年に行ったアンケートで、人権問題として性的少数者の問題に取り組んで行くことや同性結婚の制度導入に賛成した。
同性愛肯定論が50歳未満で8割近くへ
国民の同性愛に対する見方も年々肯定的になりつつあり、例えば電通総研の調査によれば同性愛を認める人は2005年で40%おり、十年ごとに10%ずつ上昇してきている。2013年6月4日に発表されたピュー・リサーチ・センターの調査では、日本で同性愛を認めるとの回答は全体で54%だった。但し世代別の差が大きく、18歳以上30歳未満では83%、30歳以上50歳未満では71%、50歳以上では39%となっており、50歳未満の世代では同性愛を肯定する意見が8割近くを占めた。
同性愛者の多様性への理解
2000年代は以前にもまして、女装・オネエのゲイであることをカミングアウトしたタレントが多くなり、地上波の娯楽番組にも多くの同性愛者が出演していた。著名人になるゲイもいた。2013年3月には、フジテレビ系バラエティ番組『笑っていいとも!』で「オネメン・コンテスト」が開催され、非女装・非オネエのゲイも次第に出演するようになっている。それによりこれまでは一面的だったが、多様なゲイの存在が徐々に認識されて支持されるようになりつつある。
LGBTコミュニティの変化
情報化社会を迎え、インターネットが普及したことで、新宿二丁目などのオフラインのLGBTコミュニティは衰退の危機に瀕している。顧客減少の煽りを受けたゲイ/レズビアンバーやゲイクラブ・イベントは異性にも門戸を開き生き残りを図ろうとする。また昨今の「オネエブーム」で新宿二丁目が観光地として取り上げられる機会が増えたことも、異性愛者の訪問者を激増させる要因になっている。しかしその結果同性愛者が新宿二丁目に足を踏み込みづらくなってしまい、彼らの居場所が奪われるという深刻な事態を招いている。また、2010年代後半には『G-men』と『Badi』が休刊し、紙媒体の月刊誌は『薔薇族』と『SAMSON』の二誌を残すのみになるなど、脱紙媒体の傾向が顕著となった。その一方で、インターネットとスマートフォンの普及によって、新しい出会いの場とメディアが登場した。2009年、アメリカ合衆国で、ゲイ・男性間性交渉者向けとしては初の位置情報を使った出会い系アプリGrindrがサービスを開始する。2011年、日本で開発されたナインモンスターズがリリースされ、2019年には日本国内のアクティブユーザーが45万人を突破するなど、ゲイコミュニティの一角を成すようになった。また、2012年にはゲイ向けウェブマガジンのGENXYがスタート、2018年にはTwitter上でLGBTQやフェミニズムについて情報発信を行うパレットークがサービスを開始した。