リチャード・ホルブルック 生涯
また、アフリカにおける紛争問題にも取り組み、2000年1月には、アメリカが安保理議長国となった機会を利用して、アフリカの諸問題を集中的に審議する6回の連続審議を実施した。このセッションでは、南アフリカ共和国のネルソン・マンデラ元大統領などアフリカ諸国の国家指導者たちが招請されたほか、アメリカのアル・ゴア副大統領などアフリカのみならず世界各国の指導者たちも招請され、主に当時混乱が続いていたコンゴ民主共和国やアンゴラなどへのより強力な介入を目指し、協議が行われた。この協議の中でホルブルックは、アフリカにおける紛争に対する世界各国の関心が低いとして、それを「二重基準だ」と非難している。また、彼は同年、国連安保理代表団の団長としてアフリカ諸国（コンゴ民主共和国・ザンビア・ジンバブエ・ルワンダ・ウガンダなど紛争地域も含めて）を実際に訪問している。
ホルブルックのアフリカ問題への取り組みは、紛争問題のみならずHIV・エイズや結核、マラリアなどの感染症対策にも及んだ。2000年1月の、アメリカが安保理議長国となった機会を利用して行った6回の連続審議では、国連安保理の歴史上初めてアフリカにおけるエイズ問題に関する審議を行った。このように、安保理で保健衛生問題をテーマにした審議が行われたのは史上初めてのことであった。この審議では、当時のゴア副大統領が議長を務め、最終的に「エイズは全ての国家にとって安全保障上の脅威である」とする宣言が採択された。
また、彼は国連大使を離任した後も感染症対策に引き続き取り組んだ。大使離任から1年後には、経済界の支援を動員したエイズ対策を目的とするNGOの運営を引き継ぎ、代表に就任した。ホルブルックが運営を引き継いだ当初、このNGOはおよそ17の参加者を要する小さな組織でほぼ活動停止状態にあったが、彼はその後組織の発展・改編に取り組み、このNGOを225以上の参加者を要する（2008年現在）世界規模の組織へと成長させた。
現在この組織は、エイズのみならず結核やマラリアといった、いわゆる「3大感染症」全てに活動対象を拡大しており、「エイズ・結核・マラリアに関する世界経済界連合（Global Business Coalition on HIV/AIDS, Tuberculosis and Malaria ＜略称:GBC＞）」という組織名で現在も活動している。GBCは、主に2002年に設立された世界エイズ・結核・マラリア対策基金に対する経済界からの支援を募ることを活動内容としており、現在では3大感染症撲滅を目指す活動の中でも中心的な役割を担っているとされる。GBCには、コカ・コーラやタイム・ワーナー、ダイムラー・クライスラー、リーバイ・ストラウス、ユニリーバ、スタンダード・チャータード銀行など、アメリカをはじめとする世界各国の大手企業も参加者に名を連ねている。
ホルブルックは、国連におけるイスラエルやユダヤ人団体の地位確保にも取り組んだことで知られる。その一例として挙げられるのが、イスラエルをアメリカと繋がりのある地域グループへ引き入れたことである。
イスラエルは元々、国連の地域グループ分類ではアジアグループに属するべき国であった。これはイスラエルの地理的位置に基づく分類であったが、このグループには当然アラブ諸国も多く含まれており、イスラエルがアジアグループの一員として活動することを許容しないアラブ諸国の働きかけによって、イスラエルのアジアグループにおけるメンバー資格は停止されていた。このため、イスラエルは長らくどこの地域グループからも締め出されている状況にあり、国連内では孤立した立場となっていた。
そこでホルブルックは、イスラエルを西ヨーロッパ諸国などで構成される西ヨーロッパ・その他グループ（Western European and Others Group：WEOG）へ引き入れることを発案し、2000年5月、イスラエルを暫定措置という形ではあるが、WEOGの正式メンバー（フルメンバー）として迎えた。これによって、イスラエルは長年続いてきた地域グループから排除された状態を脱することができ、各種国連機関のポストにも立候補する道を開くことができた。この効果は、2005年6月14日に行われた第60回国連総会（同年9月開会）の正副議長を決める選挙において、ダン・ギラーマン大使が副議長の1人に選出されるなど、明確な形となって表れている。
また彼は、国連大使としての任期末期には、アメリカのユダヤ人女性ボランティア団体であるハダサ（Hadassah，正式名称は「全米シオニスト女性協会（the Women's Zionist Organization of America）」）に対して、アラブ諸国の代表からの強い反対を押し切って、国連が経済社会理事会に参加するNGOに与える諮問資格（Consultative Status）を与えたことでも知られている。
国連大使離任後長らく民間でのNGO活動などを続けていたホルブルックであったが、2004年の大統領選挙の際には民主党大統領候補に指名されたジョン・ケリー上院議員のアドバイザーを務めたほか、4年後の2008年の大統領選挙の際にも、民主党指名候補の座を争っていたヒラリー・ローダム・クリントン上院議員（当時）の支援者・アドバイザーとして選挙キャンペーンに参加した。2008年の選挙キャンペーンは、クリントンがライバルであるバラク・オバマ上院議員（当時）に敗北するという形で終わったが、ホルブルック自身はその後2009年1月に、本選挙での当選を果たし大統領となったオバマからの指名を受け、アフガニスタン・パキスタン問題担当特別代表（特使）に就任、公職へと復帰した。なお、オバマ政権発足当初はマデレーン・オルブライトらと共に、クリントン政権発足時に続き再び国務長官候補に名前が挙がったとされているが、国務長官のポストにはオバマと民主党大統領候補の座を争ったクリントンが指名され、国務長官就任は再度叶わなかった。
特使として彼は、国連での タリバンとの和平交渉を担当する特使ポスト新設に向けた動きを支援しようとするダグラス・ルート将軍の動きを封じたとされる。また、オバマ大統領にアメリカ軍の増派や援助の増強などを進言すると共に、自らも特使として専門家などを集めた独自の政策立案チームを結成し、総勢1,000人を超える外交官や民間人をアフガニスタンに送り込むなど、主に民生支援の分野について人材の結集と派遣による政策立案・遂行を図った。
アフガニスタンの復興・安定化に向けた政策については、基幹産業である農業の育成が重要であると考えており、マザー・ジョーンズ誌のデイヴィッド・コーン記者の質問に対し、「今ワシントン（アメリカ政府）が採ることができる最もコスト対効果の高いアフガニスタン安定化政策は、過去に同様のケースで採られてきた政策に倣い、アフガンの農業セクターを生産性が高く利益が得られる輸出品目を作ることによって成長させることだ。過去の成功例に倣えば、アフガンは資金や雇用を得ることができ、それが国家の安定にも繋がる」と答えている。また、アフガニスタンの一部地域などで盛んに行われている麻薬（特にケシ）の栽培については、「抜本的な再検討」が必要であるとし、アフガン政府などが行っている厳しい取締り政策は失敗するだろうと述べるなど、厳しい取締り一辺倒な対策には懐疑的な見方を示していた。
紛争自体の解決と和平については、この紛争で軍事的勝利を得ることは無理だと考えており、なおかつ「タリバンをアル・カーイダから引き離すことは可能だ」と考えていたことなどから、タリバンも和平交渉プロセスに参加させるという「政治的解決」が必要だと考えており、彼らを和平交渉に参加させるべく交渉を行うと共に、ハーミド・カルザイ大統領率いる現政権側にも、政治的混乱を収拾し、タリバンとの政治的解決を目指すよう強く求めていた。
しかし一方で、ホルブルックの能力や経験をもってしても、アフガニスタンに安定をもたらすことは難しかったのではないかと見る向きもある。彼は、アフガニスタン政府のトップであるカルザイ大統領との折り合いが悪く、良好な関係を築けていなかったとされる。また、2009年のアフガン大統領選挙では、大規模な不正があったとしてピーター・ガルブレイス国連アフガニスタン担当次席特別代表らと共に選挙のやり直しを検討すべきだと主張し、ガルブレイスの上司であり、公正な選挙による民主主義の実現よりもまず治安安定を優先しようとするカイ・エイデ首席特別代表などと対立した。この選挙不正疑惑をめぐっては、最終的にガルブレイスが潘基文・国連事務総長によって解任される事態に発展している。このような状況から、前述のマザー・ジョーンズ誌のコーン記者は、「ホルブルックは、（アフガンの安定化に）何も進展をもたらさなかった」と評している。