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山本五十六 生涯
1884年（明治17年）4月4日、新潟県古志郡長岡本町玉蔵院町（現在の長岡市坂之上町3丁目付近）で、旧越後長岡藩士（120石）・高野貞吉の六男として誕生する。当時の父親の年齢から「五十六（いそろく）」と名付けられた。母親も45歳と高齢だった。子供の頃から負けず嫌いで、小学生時代、「何でも食べるが鉛筆は無理だろう」とからかわれると、その場で鉛筆を食べだした。息子の山本義正によれば、少年時代の山本はアメリカ人宣教師の元で聖書の勉強をしたことがあるという。
山本五十六 生涯
長岡町立阪之上尋常小学校、旧制新潟県立長岡中学校卒業。中学生時代に10歳年長の甥である高野力が病死し、その際の両親の「五十六が力に代わって立派な武士（軍人）になってくれれば」という言葉が五十六のトラウマとなった。故に軍人を目指し、既に「武士の家の子は武士になる」と語っていた。五十六の海軍兵学校志望は、叔母が嫁いだ野村貞から海軍の話をたびたび聞いていたのと、兵学校を目指したものの病弱では無理と諦め結局病没した高野力の影響が指摘される。1901年（明治34年）に海軍兵学校32期に200名中2番で入校。同期生に堀悌吉、塩沢幸一、嶋田繁太郎、吉田善吾などがいる。在学中に堀悌吉と親友になった。日露戦争中の1904年（明治37年）11月、海軍兵学校を192名中11番で卒業。卒業時に教官より「もっと喋れ」と注意され、自身でも「直にして温」と戒めている。少尉候補生として練習艦「韓崎丸」に乗船する。
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1905年（明治38年）1月に少尉候補生のまま装甲巡洋艦「日進」配属となり、5月27日の日本海海戦に参加する。この海戦において、左手の人差指と中指を欠損、左大腿部に重傷を負う。原因は、公式記録や五十六本人の手紙によれば「敵砲弾の炸裂」とされているが、旧海軍関係者間からは「日進」の前部砲塔における砲身内早発（膅発）である可能性が指摘されている。負傷時に着用していた軍服は、太平洋戦争勃発直前に故郷の博物館に寄贈された。左腕切断の可能性もあったが回復した。
その後防護巡洋艦「須磨」に5か月、戦艦「鹿島」に5か月、海防艦「見島」に4か月、駆逐艦「陽炎」に4か月と、各艦に勤務する。艦の勤務と並行して、海軍砲術学校普通科学生として16か月間、海軍水雷学校普通科学生として4か月の教育を受けた。卒業後、駆逐艦「春雨」、装甲巡洋艦「阿蘇」乗組みを経て三等巡洋艦（練習艦）「宗谷」に配属となる。「宗谷」では37期少尉候補生訓練を行い、井上成美、草鹿任一、小沢治三郎、鮫島具重を指導した。
1909年（明治42年）、アメリカ合衆国に駐在武官として赴任。1911年（明治44年）に海軍大学校乙種学生を卒業すると海軍砲術学校と海軍経理学校の教官になり、同僚の米内光政（後の海軍大臣・首相）と盟友になる。井上成美によれば、兵器学講座担当であったという。
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1914年（大正3年）12月、海軍大学校（甲種14期）に入学する。同期生に阿武清、有馬寛、出光万兵衛、秋山虎六などがいる。在学中の1915年（大正4年）、牧野忠篤の口添えで、旧長岡藩家老の家柄である山本家を相続する。海軍省に対する山本家への入籍および改姓届出は1916年（大正5年）9月20日付。
1916年（大正5年）12月、海軍大学校を卒業し、第2艦隊参謀に補されたが、着任した直後に腸チフスに罹患した。さらに、腸チフスの療養中に発症した虫垂炎が悪化して生命の危険に陥り、数時間に及ぶ大手術により一命を取り止めた。その後、故郷長岡で1917年（大正6年）年6月頃まで療養した。姪で看護婦の高野京が看病をした。回復後の1917年（大正6年）7月、海軍省軍務局員を務めたのち、海軍教育本部第一勤務となった。この頃、東京帝国大学医学部附属病院の医師・水野礼司から紹介された三橋礼子（会津藩士三橋康守の娘。礼子の母と礼司の母は姉妹で、米沢藩儒臣の湯野川忠国の娘。）に一目惚れし、見合いを経て8月31日に結婚した。
山本五十六 生涯
1919年（大正8年）4月5日、アメリカ合衆国への駐在を受命。ハーバード大学に留学した（～1921年5月5日）。1918年（大正7年）から「ナショナルジオグラフィック」を購読していた。長男の山本義正は、2度目のアメリカ滞在から日本に帰国した1928年（昭和3年）以降の事として「（山本がアメリカから帰国してから1930年（昭和5年）まで住んだ）鎌倉・材木座の自宅には、ナショナルジオグラフィックがアメリカから毎月届きました。当時小学生だった私は、父より先に封筒から取り出して良く見たものです」「（山本の）本棚の半分はアメリカの歴史に関する本で、他に黄色い背表紙のナショナルジオグラフィックがたくさん並んでいました。付録地図もケースの中に大切にとってありました。父はアメリカを知るためのあらゆる勉強をしていました」と語った。
アメリカ国内を視察し、油田や自動車産業、飛行機産業のサプライチェーンに強い印象を受けている。日本では専売指定されていた砂糖と塩でさえ、アメリカではプランテーションで大量生産され、市場で大量消費されている事をワシントンD.C.の喫茶店で知り、流通の差に衝撃を受ける。軍縮会議出席のため渡米中、山本がコーヒーに多量の砂糖を入れて飲むのを見た同席者が「ずいぶん甘党ですね」と声をかけると、「できるだけ（仮想敵である）アメリカの物資を使ってやるんだ」と冗談で答えている。
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このアメリカ滞在時に駐米海軍武官の上田良武大佐（海軍航空開発の第一人者）より受けた指導と視察、研究の影響が、航空機の活用に着目するきっかけになった可能性がある。
1921年（大正10年）7月19日に帰国後、軽巡洋艦「北上」副長、続いて海軍大学校教官（軍政学担当）に転じる。1年後、海軍大学校教頭に山本英輔が着任し山本五十六の航空機観に影響を与えた。1922年（大正11年）、井出謙治大将と共に欧州・米国を視察した。英国・ロンドン滞在中に関東大震災が発生すると、山本は動揺する周囲に対し「日本人は偉大な民族であり、前より立派に復興する」と励ましている。
1922年、ワシントン海軍軍縮条約で八八艦隊計画により建造されていた長門型戦艦二番艦「陸奥」が問題となり、それに対抗してアメリカ海軍がコロラド級戦艦三隻、イギリス海軍がネルソン級戦艦二隻を建造したことに関して「陸奥一隻のためにアメリカとイギリスを強くしすぎた」と皮肉を言っている。
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海軍省副官あるいは元帥副官の話が持ち込まれていたが、五十六の自身の希望と、山本英輔の推薦により、砲術から航空へ転科し、1924年（大正13年）9月、霞ヶ浦航空隊付、12月に教頭兼副長に補された。五十六は三和義勇（副長付）から航空機の操縦を学び、後に日本海軍の航空発展に深く関与するようになった。霞ケ浦空教官兼分隊長城英一郎大尉は、山本について、公私分別、操縦感もよく、適材適所に使い、情義厚く、航空隊内では山本は偉くなるぞと評判であったと日記に残している。山本はまず教頭兼副長を副長兼教頭に改め、三和に「当隊の軍紀風紀を刷新し遅刻、脱営者を皆無にするから補助しろ」と言った。また壇上で、「下士官、兵にして頭髪を伸ばしている者はみんな切れ。一週間の猶予をやる」と指示した。三和義勇によれば「山本は脱営者の見回りのため、自身で率先して巡検していた」という。
1925年、日本初の空母「鳳翔」が完成すると、「優秀な者を配員すべき」という意見があったが、山本は「そんな母艦はいらない。大多数が使えねばならないので、中級者を回し訓練を改善し努力いかんによるべき」とした。
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1925年（大正14年）12月、駐米大使館付武官となって、再びアメリカに滞在する。山本の航空隊在任は1年3か月であったが、「天洋丸」に乗船してアメリカに向う山本の頭上を、航空隊の部下達が編隊を組んで見送った。天性の物腰柔らかな態度を買われてアメリカに赴任した山本は英語力に磨きをかけるとともに、書道の腕前でアメリカの海軍士官やその妻たちを楽しませた。信じられないようなスピードで絹布の上に漢字を描いてみせたからである。
この際にも再びアメリカの石油や自動車、航空機や船舶などの生産や流通体制を視察、研究し、この経験が後の対米戦の戦略立案に大きな影響を与えた。
1927年（昭和2年）8月24日、美保関事件で軽巡洋艦「神通」艦長・水城圭次が自決した際、駐米武官・伊藤整一が「死んでは意味がない」と述べたところ、山本は「死を以て責に任ずるという事は、我が武士道の根本である。その考えが腹の底にあればこそ、人の長としても御勤めができる。そういう人が艦長に居ればこそ、日本海軍は大磐石なのだ。水城大佐の自決は立派とも言えるし、自分としては当然の事をやったとも考えて居る。君の様な唯物的考えは、今時流行るのかも知れぬが、それでは海軍の軍人として、マサカの時に役に立たぬぞ」と叱りつけている。
山本五十六 生涯
1928年（昭和3年）3月に帰国後、8月から軽巡洋艦「五十鈴」艦長を務めた。そこでの水雷学校での講義で、将来の海軍は航空主兵となること、「対米作戦では積極作戦をとりハワイを攻めるべき」と発言している。4ヵ月後に多段式空母「赤城」艦長に就任。着艦に失敗しそうになった飛行機に自ら飛びつき、山口多聞中佐らと共に飛行甲板から落ちるのを防ぐなど航空に全力を注いだ。佐官時代は愛煙家だったが、空母「赤城」艦長時代、航空機搭乗員が禁煙を宣告されたが無視していると、山本は「私も煙草は好きだが、日本の為だ。君ばかりに止めてはおかぬ」として禁煙を宣言した。それ以来、山本は煙草を吸わなかった。
1929年（昭和4年）11月、海軍少将に進級すると共にロンドン軍縮会議に次席随員として参加した。海軍随員であった山本と山口多聞は軍縮案に強硬に反対、日本側代表は混乱した。最も強硬に対米7割を主張し、首席全権の若槻禮次郎元首相を困らせ、大蔵省から派遣された賀屋興宣が、財政面から軍備の膨大な負担には堪えられないという旨の意見を言おうとした際には「賀屋黙れ、なお言うと鉄拳が飛ぶぞ！」等と怒鳴りつけて賀屋を黙らせたとも言われる。賀屋は、山本について「聞き上手で話やすい人。真に度胸のある、正しい素直な人。いつ論じ合っても後味の悪い事がない」と語っている。
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この軍縮条約を巡って海軍内に艦隊派と条約派という派閥争いが生じ、山本を含めた海軍の人事に大きな影響を与え、この一件が、山本が艦隊派から同志であると受け止められた一因となり、山本出世のきっかけにもなった。結局、外交団代表は山本の意に反して軍縮条約に調印。海軍士官学校同期生（第32期）クラス会で、山本は「適任ではなかった」と予備交渉における苦悩を語っている。失意の山本が海軍を退職するという噂さえ流れた。だが山本は立ち直り、軍令部次長・末次信正に対し「劣勢比率を押しつけられた帝国海軍としては、優秀なる米国海軍と戦う時、先ず空襲を以て敵に痛烈なる一撃を加え、然る後全軍を挙げて一挙決戦に出ずべきである」と進言した。
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1930年（昭和5年）12月、海軍航空本部技術部長に就くと航空主兵を強力に推し進めると同時に、未熟だった日本海軍航空機の発展に尽力した。外国機の輸入と研究に積極的であったが「外国機の輸入は我航空科学技術の恥辱と思わねばならぬぞ。それは日本科学の試験台なのだ。若し国産機が外国機の単なる模倣に終わったら、欧米科学に降伏したものと思え、その替わり、それを凌駕する優秀機が製造されたら、勝利は日本科学の上に輝いたと思え」と技術者達を激励している。1932年（昭和7年）、山本は海軍航空機の条件として、国産、全金属、単葉機の3つを掲げた。複葉機から単葉機への移行中に単葉機の速度が増え着艦距離が延びることが問題になったが、山本は「母艦発着甲板の方を長くせよ」と指導した。
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1933年（昭和8年）夏、柴田武雄によれば、横須賀海軍航空隊（横空）研究会において、日高実保（大尉、海兵50期）が雷撃訓練に対空砲火や敵戦闘機の妨害の概念を取り入れるよう主張し、遠距離での発射を見越した高々度高速発射砲や魚雷の改善を求め、続いて柴田大尉が戦闘機の機銃の射程延長と照準器や兵器弾薬の発明の必要性を訴えると、山本が立ち上がり2人の意見を言語道断と否定し、「そもそも帝国海軍のこんにちあるは、肉迫必中の伝統的精神にある。今後、1メートルたりとも射距離を延ばそうとすることは絶対に許さん」と叱責したという。柴田は「上に山本のようなわけのわからないのがいると必ず負ける、歴史を無視した精神偏重で、戦闘機や技術開発に努めるべきだったのに山本には能力も英知も欠けていた」と批判している。
同年10月に第一航空戦隊司令官となり、空母「赤城」に座乗した。故郷長岡の希望者22名を「赤城」に招き、自ら艦内を案内したこともある。
山本五十六 生涯
G3M(九六式陸上攻撃機)の生みの親は山本五十六である。1933年に山本五十六が帝国海軍の航空局技術部長であったとき、長距離陸上機が緊急に必要なことについて関係者を説得した。山本五十六は、このような長距離陸上機が太平洋の遠距離で海軍の作戦を支援するために艦載機と同様に必要なことを強調したのである。製作計画が開始され、最初の試作機が完成した。この最初の航空機は軍の仕様によって製作されたものではなく、単に将来の爆撃機の特性と性能を決定するために開発されたものであった。この航空機は本庄季郎、久保富夫、日下部信彦によって設計され、カ-9 と呼ばれた。これがG3M シリーズの原型で、1934年4月に初飛行した。
1934年（昭和9年）「赤城」の第一航空戦隊研究会で横空分隊長・源田実大尉は、敵の航空母艦を先制制圧するために急降下爆撃機を善用すること、航続距離の延伸、操縦性の軽快さ、戦闘機としての流用等を考慮した「単座急降下爆撃機」を考案して、戦闘機と攻撃機の半数ずつをこれと入れ替える意見を出した際、山本は「源田の言うように飛行機は攻撃に使用すべきである」としつつ、「航法上の安全性からやはり二座になる」と却下した。
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同年9月「俺も軍人だからね。どうしてもアメリカとやれといわれれば、アメリカともやってごらんにいれたいね。……俺の夢なんだからね。抑止力として、空母10隻、航空機800機を準備する。それだけで真珠湾とマニラを空襲し、太平洋艦隊とアジア艦隊を潰すことは確実にできるんだよ」「少なくとも一年間は、太平洋にアメリカの船と飛行機が存在しないってわけさ。それだけの戦争はやって見せる」と駐米大使・斉藤博に語ったとする主張がある。ただし、原徳三によれば当時の大本営にはPearl Harborを指す日本語が存在せず、山本は真珠港と呼んでいたとされる。また、アメリカ海軍は真珠湾ではなくサンディエゴを主な拠点としていた。
9月20日、山本は第二次ロンドン海軍軍縮会議予備交渉の海軍側首席代表として日本を離れた。対米強硬派の軍事参議官・加藤寛治は「…見送盛也、但シ山本少シク上ボセ気味、大ニ托スルニ不足…」と日記に書いている。山本は政府の意を受けて「戦艦・空母の全廃、兵力量の各国共通制限設定」を主張し、列強交渉団と互角に渡り合う。
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ただし、「戦艦・空母の全廃」は会議の決裂を日本政府が意図したものであり、山本が出発する直前の9月7日にワシントン海軍軍縮条約の破棄が決定している。このような状況の元で欧米と交渉中、同期の親友・堀悌吉が予備役に編入される大角人事があって山本は気力を失い、またアメリカも条約締結について冷淡であり、結局予備交渉は中断した。堀への手紙で山本は日本の対外強硬論への不満と苛立ちを語り、また愛人への手紙にも「自分がただ道具に使はれたに過ぎぬやうな気がして」と述べ、「誠に不愉快である」と心境を明かしている。ロンドンからかつての部下へ宛てた手紙には「英米を叩頭せしむるの日必しも遠からざるか如く被感候　海軍としては何はともあれ航空の躍進こそ急務中に急務なり」と書いた。
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ロンドンから帰国直前の1935年1月、日独間の親善のため山本をベルリンでナチス・ドイツ総統アドルフ・ヒトラーに面会させること、ソビエト連邦を対象にした日独提携に日本が同意するかどうかを探ることを任務としたヨアヒム・フォン・リッベントロップの命によって、ドイツ技術の日本への移転に大きな役割を果たしていたシンツィンガー・ハック商会の設立者でハインケル社の代理人、日独協会理事のフリードリヒ・ハックの訪問を受けた。山本はヒトラーとの面会を了承したが、松平恒雄駐英大使や武者小路公共駐独大使が、日本海軍高官がヨーロッパで孤立するドイツのトップといきなり会うことを危惧したため実現しなかった。山本はベルリンでリッベントロップやエーリヒ・レーダー海軍統帥部長官や日独協会会長のパウル・ベンケ提督らと会談した。1934年末にはハインケル社と日本海軍の間に急降下爆撃機の技術売却交渉が始まっており、交換条件として航空母艦赤城の技術提供をドイツ海軍が要望していた。急降下爆撃機の技術導入は空母艦載機の攻撃能力一新がかかった重要課題であり、九九式艦上爆撃機の完成に結実した。また、赤城の技術情報を得たドイツ海軍は空母グラーフ・ツェッペリンの建造に着手、1938年12月進水式を行った。日独間の対ソ提携の件はその夏以降、駐独陸軍武官の大島浩とリッベントロップの間で進められることになった。
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1935年（昭和10年）2月、シベリア経由で日本に帰国、東京駅に降りた山本を海軍大臣・大角岑生、外務大臣・広田弘毅等が出迎えた。山本は海軍を退職する意思を持ったが、堀に慰留された。山本はしばし故郷長岡で休養し、母校の学生達と交流する。第二次ロンドン海軍軍縮会議に赴く軍事参議官・永野修身から随行するよう要請されたが、先の予備交渉で懲りた山本は固辞した。
4月に故郷長岡の阪之上小学校で演説を行い、日本人として重要な恩として「天皇の恩、親の恩、師の恩」を挙げ、「世の中に立って、国の為に尽くすことが、先生に対する生徒の、第一の恩返しになる」と語っている。
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12月、海軍航空本部長に任命される。横山大観から絵の呈上の申し出があった際には、全力で勤務にあたるため芸術にひたる余裕なしと述べて断っている。空軍独立論について、山本は陸軍が主導権を握ることを懸念して強硬に反対した。のちに太平洋戦争の島嶼戦において、陸海軍航空隊との指揮権を統一する提案が出た際も、一貫して反対している。海軍航空本部総務部長を務めていた時、直接の部下だった草鹿龍之介が山本のための機密費・接待費の捻出に苦労していることを知ると、山本は自ら海軍省と交渉に乗り出して金500円（当時価格）を獲得し、草鹿に渡している。航空本部長時代、手相骨相鑑定家の水野義人を海軍航空本部嘱託に採用し、山本は航空搭乗員採用試験の際に応募者の手相・骨相を鑑定させ、採用・不採用の参考としている。
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この頃、欧米列強は新世代戦艦（ポスト条約型戦艦）の開発・建艦を一斉に開始し、日本も大和型戦艦の建造計画を立案する。山本は航空本部教育部長・大西瀧治郎大佐と共に反対論を唱え、艦政本部と対立した。山本の航空主兵論と艦政本部長・中村良三大将の大艦巨砲主義論の対立は結論が出ず、軍令部総長・伏見宮博恭王の仲裁で、翌年7月に高等技術会議で大和型2隻の建造が決定し、③計画における3万トン級正規空母（翔鶴型航空母艦）2隻の建造も決定した。山本は「砲戦が行われる前に飛行機の攻撃により撃破せられるから、今後の戦闘には戦艦は無用の長物になる」と反対し、大和型戦艦建造に携わった福田啓二によれば、山本は福田の肩に手を置き「どうも水を差すようですまんがね、君たちは一生建命やっているが、いずれ近いうちに失職するぜ。これからは海軍も空軍が大事で大艦巨砲はいらなくなると思う」と語った。福田は不沈艦は無理でも沈みにくい船を作ると反論した。また、山本は九六式陸上攻撃機など攻撃機の量産で航空戦力の攻撃力を強化したが、大西瀧治郎と共に攻撃力にならない戦闘機を軽視したことで、戦闘機無用論者と見なされている。
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1936年（昭和11年）2月の二・二六事件では、反乱に賛同する海軍青年士官を一喝して追い返し、重傷を負った侍従長・鈴木貫太郎のために医師を手配している。総理大臣・岡田啓介の救出にも米内光政と共に関わった。二・二六事件における米内の対応を山本は高く評価し、後日、永野修身が海軍大臣を辞任する際、山本は米内を後任として推薦している。
同年11月の長岡での講演会では、海軍を退職したのち長岡で青年の教育を行う夢を語っている。
1936年（昭和11年）11月25日、日独防共協定が締結、翌月12月1日に山本は海軍次官に就任。海軍省記者クラブ「黒潮会」に山本目当てで入会する新聞記者が多く、次官室会見で座れない記者が出るほどであった。山本は海軍担当新聞記者の家庭についても把握して話題にしていた。海軍次官時代、駐英大使・松平恆雄が葉巻を山本に贈ろうとしたところ、日中戦争（支那事変）解決までは吸わないと預け、戦死して預けたままとなった。同様に次官時代、執務室に「百戦百勝不如一忍　玄峰」の掛軸を飾っていた。次官時代の山本に三年間接した松島慶三（海軍報道部部員）によれば「山本は私怨を差し挟むほどの小人物ではない」という。1937年（昭和12年）、在南京総領事須磨弥吉郎との肝煎りで、対外情報収集と宣伝活動を目的にした内閣情報部設立に関与する。
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1937年（昭和12年）12月、高松宮宣仁親王（海軍少佐）が軍令部に着任する際、海軍省の正面玄関で職員全員が皇族を出迎える計画だったところ、山本は予定を取り消させ、高松宮は一少佐として到着した。ただし、山本は自ら親王の部屋に出向いて挨拶している。
次官就任は山本の政治手腕を買っていた永野修身の熱望によるものだったが、山本自身はあくまで航空本部長の職を天職だと考えており、続投を望んでいた。ただ、天真爛漫な性格の永野と性格の起伏が激しい山本の仲がしっくりいかないことは、新聞記者達の間では周知の事実だったという。2か月後、廣田内閣が総辞職して林内閣が成立し、山本は海軍大臣となった米内光政の下で林内閣・第1次近衛内閣、平沼内閣と留任する。この当時、海軍省では会議のあと米内が会見を行わず山本の会見だけで終わることもあった。米内の海軍大臣就任は永野の最大の功績の一つとされ、艦隊派としてワシントン海軍軍縮条約に反対し、統帥権でも問題を起こしていた末次信正の大臣就任阻止と加藤寛治海軍大将の影響力を抑えるという一面もあった。
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盧溝橋事件が発生して日中戦争（支那事変）に拡大、第二次上海事変が起きると海軍航空隊も本格的に投入された。山本は外交問題の処理に携わり、1937年（昭和12年）8月に駐華イギリス大使ナッチボルー・ヒューゲッセン(en:Hughe Knatchbull-Hugessen)が日本軍機の誤爆で負傷した事件、12月に海軍航空隊が米砲艦を誤爆したパナイ号事件の解決に奔走する。山本は駐日アメリカ大使ジョセフ・グルーに謝罪、同時に綿密な検証によってアメリカの誤解を解き、事件の余波を最小限に抑えている。だが1938年（昭和13年）11月25日、米内が南シナ海の海南島を占領する計画を五相会議で提案し、閣議了承される。海軍軍令部（次長・古賀峯一、第一部長・宇垣纏、第一部第一（作戦）課長・草鹿龍之介）も賛同し、1939年（昭和14年）2月に日本軍は海南島を軍事占領した。山本は米英の反発を招く事を懸念して反対したが、軍令部総長・伏見宮の賛成により制止できなかった。草鹿によれば日本の南方進出を見込んだ布石であったが、東南アジアに多数の植民地を持つ欧米列強との関係は一挙に悪化した。3月、米国で客死した前駐米大使・斎藤博の遺骨が米巡洋艦「アストリア」(USS Astoria, CA-34) で礼送され、横浜港にて山本が受け取ったという。4月、航空本部長を兼務した。
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山本は日独伊三国同盟の締結に対し、米内光政、井上成美らと最後まで反対した。この一件から海軍条約派三羽烏（海軍左派）とも言われているが、陸軍や外務省の提案に対して海軍の方針を示していただけで、対案を出す等積極的姿勢を見せなかった。山本達の反対理由は主に、以下の4つであった。
山本は海軍書記官・榎本重治に「世間ではオレを三国同盟反対の親玉のようにいうが、根源は井上なんだぞ」と不機嫌そうに語ったこともある。
三国同盟賛成派は山本のイメージを悪化させるプロパガンダを展開し、暗殺の風評を流した。山本は表面的には鷹揚に行動したが、密かに遺書も書いている。私服の憲兵が護衛についた他、自宅に機関銃が備えられたこともあった。山本は、三国同盟賛成と反英国・米国世論の盛り上がりは日本陸軍と内務省の合議による組織的なものと報告した。政治も世論も同盟締結に傾き、山本達は孤立していく。ところがノモンハン事件が起きて日本とソ連が軍事衝突を起こす中、8月23日、ドイツはソ連と独ソ不可侵条約を締結。平沼内閣は「欧州情勢は複雑怪奇なり」の言葉を残して総辞職、日独伊三国同盟第一次交渉は頓挫した。山本達は「（同盟締結の）芽だけを摘んで根元を刈り取らなかった」という指摘もある。
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千早正隆(戦艦「扶桑」の高角砲分隊長)によると、1938年（昭和13年）の「長門」後甲板上の天幕の下で行われた対空射撃研究会で高級将校は最前列のケンバス椅子に、一般士官は食卓用木製長椅子に座っていたが、研究発表中に入ってきた山本はオブザーバーという立場から後方の長椅子に座っていたという。
1939年（昭和14年）「水から石油が採れる」と主張した科学者に海軍共済組合で実験させた。海軍省先任副官・一宮義之らは反対したが、山本は「君達のように浅薄な科学知識ではわからない。深遠な科学というものはそうではない」とたしなめたが、その科学者は詐欺師だった。
1939年（昭和14年）8月30日、山本は第26代連合艦隊司令長官（兼第一艦隊司令長官）に就任する。山本は任官を拒否。吉田善吾が海軍大臣に内定された際、吉田の下で次官として留任し日米開戦を回避出来るように補佐する事を要望して、米内光政に人事の撤回を強く要求したが認められなかった。連合艦隊司令長官就任は采配・指揮能力を買われたのではなく、三国同盟に強硬に反対する山本が、当時の軍部内に存在した三国同盟賛成派勢力や右翼勢力により暗殺される可能性を米内が危惧し、一時的に海軍中央から遠ざけるためにこの人事を行った。
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山本は後任の次官・住山徳太郎について「海軍は誰が大臣、次官になろうと、根本政策、方針に変わりなく微動だにしない。住山が来たって同じで、その見本を示すためだ」と周囲に語っていた。また山本は自宅で新聞記者を前に普段飲まない酒を飲み、最善の御奉公をするつもりだと連合艦隊司令長官としての決意と覚悟を語っている。連合艦隊司令長官は山本の本望ではなく、後の兵学校同期生会で「仮に手柄をたてて賞められるようなことがあっても、それは次官当時、油をためた手柄に勝ることはなかろう」と話している。
山本はアメリカとの戦争は無謀と知りつつ海軍軍人・連合艦隊司令長官としてアメリカを仮想敵とした戦略を練り、連合艦隊参謀長・福留繁にハワイ奇襲作戦について語っていた。「アメリカと戦うためには航空機増産しかない」との信念に従って、当時最新鋭の零式艦上戦闘機と一式陸上攻撃機各1,000機の増産を求めるが、軍令部第一部長・宇垣纏に拒否された。福留によれば、大和型戦艦3・4番艦（信濃と111号艦）の建造を中止させて航空機優先の生産体制を作るため、伊藤整一を連合艦隊参謀長に、福留を軍令部第一部長にする人事が行われた。当時、水平爆撃の命中精度が著しく悪かったため、水平爆撃廃止論が圧倒的に有力であったが、山本は「私が連合艦隊の司令長官である限り、水平爆撃は廃止しない」と明言した。
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1940年（昭和15年）、第二次世界大戦緒戦でナチス・ドイツはフランスを含めヨーロッパのほぼ全域を掌握する。同年2月下旬の手紙で山本は三国同盟について「唯あんな同盟を作って有頂天になった連中がいざと云う時自主的に何処迄頑張り得るものか問題と存じ候。当方重要人事異動の匂いあり唯中央改善と艦隊強化も得失に迷いあり候」と懸念していた。山本の憂慮とは裏腹に日本はドイツへの接近を強め、日本海軍も親独傾向を強めていた。
幾度かの駐在経験からアメリカとの国力の違いを認識しており、4月11日の故郷・長岡中学校での講演で「伸びきったゴムは役に立たない。今の日本は上から下まで、全国の老人から子供までが、余りにも緊張し伸びきって、それで良いのか」と語りかけ、「日本がアジアの真のリーダーとなるには20-30年かかる」と述べている。
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海軍省と軍令部の省部合同会議で総論として三国同盟締結に傾き、9月15日の海軍首脳会議にて調印に賛成の方針が決定した。会議直前、山本は海軍大臣・及川古志郎から機先を制されて賛成するよう説得され、会議では殆ど発言しなかったので、司会役の海軍次官・豊田貞次郎により「海軍は三国同盟賛成に決定する」が正式な結論となる。山本は条約成立が米国との戦争に発展する可能性を指摘して、陸上攻撃機の配備数を2倍にする事を求めたのみだった。山本は堀悌吉に「内乱では国は滅びない。が、戦争では国が滅びる。内乱を避けるために、戦争に賭けるとは、主客転倒も甚だしい」と言い残して東京を去った。2か月後の9月27日、日本は日独伊三国同盟に調印した。山本はこれを受け、友人の原田熊雄に「全く狂気の沙汰。事態がこうなった以上全力を尽くすつもりだが、おそらく私は旗艦「長門」の上で戦死する。その頃までには東京は何度も破壊され最悪の状態が来る」と語った。
三国同盟の締結、日本海軍の海南島占領や北部仏印進駐などにより、日本とイギリス・アメリカとの関係は急速に悪化していった。当時の近衛文麿首相の『近衛日記』によると、近衛に日米戦争の場合の見込み問われた山本は
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「それは是非やれと言われれば初め半年や1年の間は随分暴れてご覧に入れる。然しながら、2年3年となれば全く確信は持てぬ。三国条約が出来たのは致方ないが、かくなりし上は日米戦争を回避する様極極力御努力願ひたい」
と発言している。
井上成美は戦後この時の山本の発言について「優柔不断な近衛さんに、海軍は取りあえず1年だけでも戦えると間違った判断をさせてしまった。はっきりと、『海軍は（戦争を）やれません。戦えば必ず負けます』と言った方が、戦争を回避出来たかも知れない」と述べている。山本は嶋田繁太郎に宛てた手紙で近衛との面会について「随分と人を馬鹿にしたる如き口吻にて現海軍の大臣と次官とに対し不平を言はれたり　是等の言分は近衛公の常習にて驚くに足らず。要するに近衛公や松岡外相等に信頼して海軍が足を地からはなす事は危険千万にして誠に　陛下に対し奉り申訳なき事なりとの感を深く致候御参考迄」と論じている。同時期、山本を訪問した反町英一に、秋には引退して故郷に戻りたいと語っている。11月10日の宮城で行われた紀元二千六百年記念行事には、「蔣介石率いる中国軍から宮城を空爆されるのを防ぐ」との理由で参加しなかった。
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1941年（昭和16年）1月7日、海軍大臣・及川古志郎への書簡『戦備ニ関スル意見』にて「（真珠湾攻撃構想は）既に昨年11月下旬、一応口頭にて進言せる所と概ね重複す」とあり山本はすでに真珠湾攻撃を検討していた。山本は及川への書簡で、自分を第一航空艦隊司令長官に格下げし直接指揮させてほしいと希望し、空母喪失と引き換えに戦争を一日で終える気構えも示していた。また、山本は連合艦隊司令長官には米内光政を期待していた。また、新聞記者に山本が海軍大臣だった場合の連合艦隊司令長官人事を問われ「米内さんだヨ。あのひと一人だネ」と答えている。書状には「大臣一人限御含迄」とあり、軍令部総長・伏見宮には伏せていた。堀悌吉への手紙によれば及川は米内の連合艦隊長官人事に同意したが、井上成美の反対で潰されたという。
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1月14日ごろ山本は第十一航空艦隊参謀長・大西瀧治郎少将へ手紙を送り、1月26日か27日に大西が長門の山本を訪ねてきた。大西への手紙の要旨は「国際情勢の推移如何によっては、あるいは日米開戦の已むなきに至るかもしれない。日米が干戈をとって相戦う場合、わが方としては、何か余程思い切った戦法をとらなければ勝ちを制することはできない。それには開戦劈頭、ハワイ方面にある米国艦隊の主力に対し、わが第一、第二航空戦隊飛行機隊の全力をもって、痛撃を与え、当分の間、米国艦隊の西太平洋進行を不可能ならしむるを要す。目標は米国戦艦群であり、攻撃は雷撃隊による片道攻撃とする。本作戦は容易ならざることなるも、本職自らこの空襲部隊の指揮官を拝命し、作戦遂行に全力を挙げる決意である。ついては、この作戦を如何なる方法によって実施すればよいか研究してもらいたい。」という要旨であった。大西は第一航空戦隊参謀・源田実に作戦計画案を早急に作るように依頼してそれに大西が手を加えて作案し3月初旬ごろ山本のもとへ提出された。山本は真珠湾の水深の関係から雷撃ができなければ所期効果を期待しえないので空襲作戦は断念するつもりであった。しかし不可能ではないと判断されたため戦艦に対し水平爆撃と雷撃を併用する案になった。
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1月24日、衆議院議員・笹川良一に「日米開戦に至らば己が目ざすところ、素よりグアム・フィリピンに非ず、はたまたハワイ・サンフランシスコに非ず、実にワシントン・ホワイトハウスの思ならざるべからず。当路の為政家果たして此本腰の覚悟と自信ありや」と語った。4月、地方長官会議で東京に集まった全国道府県長官・知事を旗艦「長門」に招き、「イザ戦う時には水平線の彼方に敵艦隊の煙が見える前に、撃滅してしまう決心である」「私はつねに艦隊の最先頭の旗艦の艦橋にあって指揮する。これは日本海軍の伝統なのです」と演説し、国民に向けた最後の言葉となった。6月、自らを「昭和の相模太郎（北条時宗）」になぞらえ、「雄大なるドイツの大作戦、ああ壮なる哉」と賞賛する。9月12日、再び近衛に日米戦の見通しについて語り、前年9月の会見と同様内容を答申しつつ、戦争になった場合は山本自らが飛行機や潜水艦に乗って1年から1年半は存分に暴れてみせると述べた。
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1941年（昭和16年）8月11日、連合艦隊司令長官に再任。政務参謀の藤井茂中佐によれば、山本に中央に戻って軍政で活躍して欲しいとの熱望が諸方面から寄せられ、藤井も山本の資質を軍政向きと見ていたが、実現することはなかったという。1941年（昭和16年）9月、連合艦隊航空参謀・佐々木影中佐に「戦艦は2隻あればいい。戦力としてではなく、連合艦隊の旗艦と、その予備艦としてだ。通信施設と居住施設はよくしなければいかん」と語っている。
連合艦隊の各艦隊長官の人事は海軍大臣と連合艦隊司令長官の意向が反映され、山本は第一航空艦隊の司令官として南雲忠一（兵学校36期）と小沢治三郎（兵学校37期）を候補にかけ、小沢より扱いやすい南雲を選び、水雷戦術専門の南雲の補佐として航空専門家の草鹿龍之介や源田実を参謀としてつけたと見る者もいる。連合艦隊司令長官付の近江兵治郎によれば、山本は、南雲が軍令部時代に堀悌吉中将を予備役に追いやったことに対して好印象を持っておらず、南雲が第一航空艦隊司令長官に任命された時には「南雲の水雷屋が」と悪態をついたという。10月22日に、第一航空艦隊から長官・南雲、参謀長・草鹿を更迭し、小沢を任命するように参謀長の宇垣纏から進言があり、山本は同意したという記述が宇垣の戦時日記にあるが、実現はされていない。
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第一航空艦隊参謀長の任についていた草鹿龍之介は真珠湾攻撃に反対の立場だった。そこで大西瀧治郎少将と相談の上、戦艦「長門」にいた山本を訪れて反対論を展開した。山本は大西と草鹿に「ハワイ奇襲作戦は断行する。両艦隊とも幾多の無理や困難はあろうが、ハワイ奇襲作戦は是非やるんだという積極的な考えで準備を進めてもらいたい」旨を述べ、さらに「僕がいくらブリッジやポーカーが好きだからといってそう投機的だ、投機的だというなよ。君たちのいうことも一理あるが、僕のいうこともよく研究してくれ」と話した。大西は「草鹿君、長官がああまで仰るなら、一つまかせてみようじゃないか」と前言を翻し、唖然とする草鹿を横目に、大西と山本はポーカーを始めた。山本は草鹿を「長門」の舷門まで見送り、「真珠湾攻撃は、最高指揮官たる私の信念だ。どうか私の信念を実現することに全力を尽くしてくれ」とを草鹿の肩を叩いた。
1941年（昭和16年）9月に海軍大学校で行われた真珠湾攻撃図上演習では、第一航空艦隊は大戦果をあげると同時に空母3隻が沈没・1隻が大破と判定された。山本は南雲の肩を叩いて「ああいうことは人によっていろいろ意見があるからね、かならず起るということはないよ」と語った。連合艦隊参謀長・宇垣纏によって撃沈判定は取り消され演習を続けた。
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9月24日、特別討議で参謀長・宇垣纏から軍令部第一部長・福留繁に対し、「自分は着任後日も浅く確たる自信はないが、山本長官は職を賭してもこの作戦を決行する決意である」と伝えられた。10月12日、近衛文麿別邸・荻外荘で会談が行われ、及川古志郎と海軍首脳は優柔不断な応答に終始、山本は「乃公（だいこう）が当局者であったら、海軍は正直に米国に対し最後の勝利はないというネ」と批判した。10月19日、空母4隻（赤城、加賀、蒼龍、飛龍）での奇襲作戦は承認されたが、翔鶴型航空母艦2隻（翔鶴、瑞鶴）を含む6隻という山本の希望は容認されず、連合艦隊参謀が軍令部に派遣され、この時にも「職を賭しても断行する決意である」と伝えられ、強硬な申し入れが行われた。これにより軍令部総長・永野修身の「山本長官がそれほどまでに自信があるというのならば」という一言で、軍令部側は全面的に譲歩して6隻使用を認めた。また海軍大臣・嶋田繁太郎に対する10月24日付の書簡で「開戦劈頭有力な航空兵力によって敵本営に斬り込み、米海軍をして物心ともに当分起ち難いまでの痛撃を加えるほかなしと考えることに立ち入った次第です」と述べ、山本の決意を知った嶋田はハワイ奇襲攻撃作戦に許可を出している。黒島亀人ら幕僚によれば、山本は「この作戦が採用されなければ長官の職責を遂行する自信ないから辞任する、この作戦に失敗すれば戦争は終わりだ」と漏らしていたという。
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しかし、南方での持久作戦を推奨する軍令部や、伝統的な洋上艦隊決戦を重視する多くの海軍軍人と山本の間には溝があった。また山本の心中は、故郷長岡で余生を過ごしたいという思いと、戦争になれば活躍して「さすがは五十サダテガンニ」と言われる事はしたいという思いに揺れていた。11月下旬から12月旬にかけて、家族や親しい人々にそれとなく別れを告げた。11月3日に嶋田と面会、「長門」に戻ったあと宇垣らを連れて7日から11日まで再び東京へ出張し、軍令部や陸軍と作戦の打ち合わせを行う。13日、呉にて各艦隊指揮官に大海令第一号を伝え、X時が12月8日であることを明かす。12月2日、上京した際に山本は軍令部に事前の宣戦布告を確認した。12月3日、昭和天皇に拝謁して勅語を賜り、侍従武官・城英一郎が山本の奉答文を届けると、天皇は三度読み返し満足げな表情を浮かべたという。
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山本はハワイ空襲と関連しハワイ攻略を相談したこともあり、ハワイにはアメリカ海軍軍人の半数が存在したため捕虜にすれば勢力回復が困難と見ていたが、実行はしていない。真珠湾攻撃の目標決定は、山本の意図である敵の主力機動部隊を緒戦で壊滅させ戦意をくじく心理的効果と敵の機動力の喪失にあった。甲標的母艦「千代田」艦長・原田覚より真珠湾攻撃での甲標的の使用を具申され、山本は一死奉公の奇襲案に感激するも、攻撃後の収容が困難なので不採用とした。しかし、何度も陳情があり採用となった。真珠湾攻撃に赴く甲標的搭乗員10名と対面した際、山本は直筆の揮毫を渡している。
12月8日に、マレー半島のイギリス軍に対して陸軍が行ったマレー作戦よりイギリスとの間に開戦し、続いて行われた真珠湾攻撃では戦艦4隻が大破着底、戦艦2隻が大・中破するなど、アメリカ海軍の太平洋艦隊を行動不能する大戦果をあげた。攻撃後、連合艦隊司令部では実行部隊である南雲艦隊による反復攻撃を訴える声があったが、山本は「南雲はやらんだろう」「機動部隊指揮官（南雲）に任せよう」と言った。参謀長・宇垣纏からは今から下令しても時機を失し攻撃は翌朝になると反対があった。
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12月9日に山本は幕僚にハワイ攻略、セイロン島攻略の研究を命じた。セイロン島攻略の目的はインド洋のイギリス海軍艦隊を誘いだし撃滅することが目的であった。またセイロン島を確保することで西方の態勢を整えインド独立、敵補給路遮断という狙いもあった。連合艦隊戦務参謀・渡辺安次によれば山本は「オーストラリアの攻略はあまりに迂遠すぎる」と言っていたという。しかし翌年2月から日本軍によるオーストラリア本土空襲が1943年11月まで実施されている。
12月10日に行われたマレー沖海戦も成功し、イギリスの新型戦艦「プリンス・オブ・ウェールズ」「レパルス」を撃沈する。連合艦隊旗艦戦艦「長門」で、山本は「レパルスは撃沈できるが、プリンス・オブ・ウェールズは大破だろう」と言うと、作戦参謀・三和義勇が2隻とも沈めると反論し、山本はビール10ダースを賭け、三和は1ダース賭けていた。12月10日夜、「長門」の艦橋にいた山本の元に天皇からマレー沖海戦の勝利を褒賞する感状が届いた。航海長・坂田涓三によれば、帽子を取って皇居の方向に最敬礼した山本が、椅子に座るなり艦橋の柵の上にうつぶせになり号泣したという。
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山本は1942年（昭和17年）1月18日から19日にかけて旗艦を臨時に 戦艦「大和」に移したあと、2月12日正式に旗艦を「大和」に変更した。従兵長・近江兵治郎によれば、山本が「大和」について語ったことはなかったという。「大和」を旗艦としていた頃、機関科の乗員に依頼して、軍用の小銃の実包を自分の猟銃に使用できるよう違法改造させたという話があるが、実際はスラバヤ攻略部隊から献上された英国製連装猟銃で、宇垣纏が参謀長室に飾っていたものである。
1942年（昭和17年）2月3日、宇垣が広島湾で撃ち落とした鴨20羽で山本や幕僚たちは水鳥鍋を楽しみ、何かと噛み合わない山本と宇垣も、この時だけは双方心から楽しんでいた。宇垣はこの後も木更津（3月13日）やトラック島でも鳥撃ちを行い、獲物を持ち帰って山本を喜ばせた。焼鳥会では山本もビールを片手に上機嫌だった。
3月30日、「大和」の射撃訓練に立ち合った際、46cm主砲が目標を大きく外れて着弾したため、山本は砲術長を厳しく叱責したが、すぐ「射撃の失敗を喜んでいる。今回命中したら大和の射撃はそれまでだ。しかしこの失敗あって日本海軍砲術の明日がある」と諭した。
マレー作戦、真珠湾攻撃、マレー沖海戦に始まる南方作戦（第一段作戦）で大本営の要望通りの成功を収めると、山本は第二段作戦に取り掛かった。
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山本は真珠湾攻撃前に対米最後通告が遅れないように中央に対し確認していたが、駐米大使館の失態により結果的に遅れていた。山本は「騙し打ちの声はアメリカの宣伝」と当初は考えていたが、1942年（昭和17年）2、3月ごろから本当に遅れたのではと考え始めていた。このため山本は、積極作戦で立ち直りを困難にして早急に敵の戦意喪失が必要と考えた。結果的に真珠湾攻撃が宣戦布告の前に行われ、アメリカ国民が激昂したことに山本は心を痛め「僕が死んだら、陛下と日本国民には、連合艦隊には決して初めからそういう計画をしておりませんと、そうはっきりと伝えて欲しい」と周囲に語っている。
4月4日の誕生日に、勲一等功二級の勲章が授与された。山本は「こんなもの貰って良いのかな」「自分はアメリカ軍の砲艦を南京近くで沈めた以外何もしてはおらん。軍令部総長功一級の関係からか」と恥ずかしがっていた。
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軍令部は米豪分断作戦を、連合艦隊司令部は当初インド洋作戦を主張し、軍令部に却下されるとハワイ攻略作戦へと重点を移す。連合艦隊司令部は、山本の望むハワイ攻略をにらんだミッドウェー島攻略作戦を独自に作成し、早く認めさせるため大本営の望むFS作戦を組み入れ4月1日までに幕僚にまとめさせた。連戦連勝の驕りから成功を前提にスケジュールが組まれ、敵勢力を事前に調べることもしなかった。作戦案は4月3日に軍令部に持ち込まれたがFS作戦を進めたい軍令部作戦課はこれに反対した。これに対し連合艦隊参謀・渡辺安次からミッドウェー攻略作戦が認められなければ山本は職を辞すと伝えられた。しかし軍令部作戦課は反対の意思を変えなかった。4月5日、渡辺は軍令部次長・伊藤整一から理解を得て、軍令部総長・永野修身まで伝えられ、第一部長・福留繁が召致され協議の末、FS作戦に修正を加えて連合艦隊案が採決され、第二段作戦の骨子となった。軍令部によれば決め手は「山本が十分な自信があると言うから」であったという。首席参謀・黒島亀人によれば、ミッドウェー作戦における山本の辞職示唆は脅しではなく決意していたという。また、山本の幕僚は一航艦の南雲長官と草鹿参謀長に批判的であり、南雲を第一航空艦隊長官から更迭すべきと要望したが、「それでは南雲が悪者になってしまう」と答えて却下した。
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2月22日には日本海軍の潜水艦によりアメリカ本土砲撃に成功したほか、アメリカ西海岸沿岸で大規模な通商破壊戦を行っている。これに対してアメリカ海軍は4月18日にドーリットル空襲により日本本土初空襲に成功、山本に国民から非難の投書があった。山本は以前から本土空襲による物質的精神的な影響を重視していたため、一層ミッドウェー攻略作戦の必要を感じた。連合艦隊航空参謀・佐々木彰によれば、山本は日本が空母によるハワイ奇襲を企図できるのであるから、哨戒兵力の不十分な日本本土に対して、アメリカもまた奇襲を企図できると考えていたようであるという。
5月8日、珊瑚海海戦で日本軍は失敗し、ポートモレスビー作戦は延期になり進攻が初めて止められた。連合艦隊司令部では徹底して追撃せず北上退避した第4艦隊司令長官・井上成美を臆病風、攻撃精神の欠如と非難した。山本は「珊瑚海でもはじめは相当苦戦しましたが結局は実力に物を云はせて押切つたわけでした」と知人に語っている。
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ミッドウェー島攻略とアメリカ機動部隊殲滅を目的とするミッドウェー作戦が6月7日決行予定で計画される。4月22日、帰還したばかりの実行部隊である第一航空艦隊に知らされると、山口多聞、源田実から戦力を一度立て直すべき、準備も間に合わず時期尚早と激しい反対があったが山本ら連合艦隊司令部はすでに決まったことであるとその声を黙殺した。第二艦隊司令長官・近藤信竹からも、「ミッドウェー作戦をやめアメリカとオーストラリア遮断に集中すべき」と意見があったが山本は奇襲できれば負けないと答えた。またミッドウェーの保持、補給には考えがなく、参謀長・宇垣纒は保持不可能なら守備隊は施設破壊して撤退すると答えている。山本は戦訓研究会で「長期持久的守勢を取ることは、連合艦隊司令長官としてできぬ。海軍は必ず一方に攻勢をとり、敵に手痛い打撃を与える要あり。敵の軍備力は我の5から10倍なり。これに対し次々に叩いてゆかなければ、いかにして長期戦ができようか。常に敵の手痛いところに向かって、猛烈な攻勢を加えねばならぬ。しからざれば不敗の態勢など保つことはできぬ。これに対してわが海軍軍備は一段の工夫を要す。従来のゆき方とは全然異ならなければならぬ。軍備を重点主義によって整備し、これだけは敗けぬ備えをなす要あり。わが海軍航空威力が敵を圧倒することが絶対必要なり」と発言。5月1日から4日までの図上演習ではミッドウェー攻略中に敵空母部隊出現で日本空母部隊が大被害を受ける結果が出るが、宇垣から「実際の作戦ではこのようなことにならないよう指導する」と判定のやり直し、被害下方修正が行われた。また戦訓研究会、図上演習でも各部隊から延期が求められ、攻略を目的とする空襲と敵機動部隊迎撃のどちらが主目的なのか、山本の乗る「大和」をはじめとする主部隊がなぜ支援の届かないはるか後方からついてくるのかといった疑問も出た。またこの頃、連戦連勝から軍全体として気が緩み機密保持が保たれておらず取り締まるべき連合艦隊司令部も同様であった。作戦準備も遅れ延期の要望が相次ぎ軍令部も2、3週間遅らせることを勧めたが聞かず、5月25日の最後の図上演習では攻略作戦成功後の検討だけであった。最終的に機材が間に合わずミッドウェー作戦は1日遅らせることを認めたが、攻略日の変更はなかった。戦艦群（特に低速の伊勢型戦艦・扶桑型戦艦）が作戦に加わったことについて、山本は事前の作戦会議で「情だよ」と答えている。
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ミッドウェー海戦直前の5月14日、山本は眼鏡をかけマスクをして変装すると、呉駅で愛人・河合千代子と落ち合った。山本は病み上がりだった河合を背負って人力車まで運んだ。河合が呉を去る時は、列車の窓越しに強く握り合って別れを惜しんでいる。直後には「私の厄を引き受けて戦ってくれている千代子に対しても、国家のため、最後の御奉公に精魂を傾ける。終わったら世の中から逃れて二人きりになりたい。5月29日には私も出撃して三週間洋上に出るが、あまり面白いことはないと思う」という趣旨の手紙を送った。
ミッドウェー作戦前の山本の「大和」航海中における生活は以下のようなものだった。まず午前6時ごろ艦橋に姿を現すと、無言で長官専用椅子に座る。当時の艦長・高柳儀八大佐、参謀長・宇垣纏と言葉をかわすこともなく、広い艦橋は沈黙に包まれたという。朝食後の作戦会議では、幕僚全員が発言するよう促した。朝夕30分の入浴習慣は、平時、戦時、停泊中、航海中とも変わることがなかった。午後8時になると艦橋作戦室で参謀・渡辺安次と将棋に興じ、4時間以上指すこともあった。このため午後8時以降の先任参謀は宇垣や黒島ではなく、渡辺と思われるほどであった。
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山本ら連合艦隊はミッドウェー作戦で敵機動部隊を誘い出し撃滅することを主目的として説明したが、軍令部はミッドウェー島攻略支援を主目的として示した。そのため実行部隊に連合艦隊の意図は徹底されなかった。山本ら連合艦隊司令部は第一航空艦隊（南雲艦隊）司令部に対し、命令には書きくわえなかったが、攻撃隊半数を待機させ敵機動部隊による側面からの攻撃に備えるように指導した。しかし連合艦隊司令部も敵機動部隊はハワイにおり、出現はミッドウェー作戦成功後でしか想定せず図上演習もしなかった。白石萬隆によれば、連合艦隊は若干企図が暴露しても敵艦隊を誘いだそうとしている節があったという。真珠湾にいるはずである敵機動部隊の動向の情報を南雲艦隊から機を逸せず知らせてほしいと出撃前に頼まれ、作戦の転換は連合艦隊から知らせることになっていたが、連合艦隊司令部は敵機動部隊が真珠湾を出たらしいことを察知したにもかかわらず南雲艦隊へ伝えることを怠った。連合艦隊司令部は5月中旬より敵通信増加を気に止めなかったが、6月3日までに入手した情報から我が動静偵知し活発に動いている、警戒すべきも好ましいと考えていた。4日ごろには敵機動部隊が存在する兆候をつかみ、幕僚が「南雲艦隊に知らせますか？」と山本に相談したが、山本は「敵に無線を傍受される恐れがあるし、南雲たちも気づいているだろう」と返答し、南雲艦隊へは伝えられなかった。また連合艦隊は全部隊へ東京からの甘い状況判断を流し続けたままであった。そのため南雲艦隊は周囲に敵機動部隊はいないものとして行動しており、攻略のための攻撃が不十分と知ると待機を指示された攻撃隊を使用した。参謀長・草鹿龍之介によれば「山本の望みは　南雲も幕僚もよくわかっており、状況が許す限りそうしたが、ミッドウェー基地から航空攻撃があり、敵空母の発見ない状況で半数を無期限に控置しておくのは前線指揮官としては耐えられない。後で問題だったとしても当時の状況では南雲の決定は正しかった」という。
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6月5日、ミッドウェー海戦において、日本軍はミッドウェー島攻撃中に敵機動部隊から攻撃を受け、南雲艦隊の主力空母4隻他を喪失する大敗北を喫する。山本は完成したばかりの戦艦「大和」に座乗して機動部隊後方を航海し、米軍とは全く交戦しなかった。空母「赤城」、「加賀」、「蒼龍」の被弾炎上という急報を「大和」作戦室で渡辺安次と将棋を指している時に受け取ったが、「うむ」「ほう、またやられたか」の一言だけをつぶやき、将棋はやめなかった。また、日本の主力空母4隻が撃沈された際には「南雲は帰ってくるだろう」と述べた。翌日昼ミッドウェー島を砲撃する案を渡辺が提案し黒島が同意するが山本はそれを却下した。山本は幕僚に敗因責任は私にある一航艦を責めてはいかんと言い、第一航空艦隊参謀長・草鹿龍之介に批判的な黒島に対しても「南雲、草鹿を責めるな」とくぎを刺した。
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大敗後、帰還した草鹿龍之介の「責任を取るべきところではあるが雪辱の機会を与えて欲しい」という言葉に、山本は「今回のことで誰か腹を切らねばならぬとしたらそれは私だ」と答え、再編された空母機動部隊（第三艦隊）の指揮を引き続き南雲と草鹿に採らせた。山本は南雲に「今次の戦果に関しては同憂の次第なるも、貴隊既往赫々たる戦績に比すれば、なお失うところ大なりとはせず。幸に貴長官再起復讐の決意烈々たるを拝聞し、君国のため真に感激に堪えず、願わくば最善をつくして貴艦隊の再編成を完了し、過去の神技に加ふるに、今次の教訓を加え、一挙敵を覆滅するの大策に邁進せられんことを。切に貴官のご勇健を祈る」との手紙を送っている。宇垣参謀長によれば、山本の内心は「全責任は自分にある」「下手の所ありたらば今一度使えば必ず立派に仕遂げるべし」だったという。
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日本へ帰還後の作戦研究会でも「屍に鞭打つ必要なし」として、大敗北の責任の追及や敗因研究が行われることはなかった。7月12日、山本以下連合艦隊司令部参謀達（宇垣は参加せず）は料亭で宴会を行い、着任したばかりの土肥一夫少佐によれば一同何事もなかったかのように陽気であったという。ミッドウェー海戦大敗北後、南雲艦隊の将兵に緘口令がしかれたが、山本は名刺に近況を書き愛人・河合千代子に送っている。海軍兵学校監事長・大西新蔵中将は、1945年（昭和20年）8月15日の玉音放送後、全校生徒を前に「ミッドウェー海戦で負けた時、Y元帥は当然腹を切るべきだった」と断言し、温情主義と情報の隠蔽が敗戦を招いたと指摘した。
ミッドウェーでは大敗したものの、その前後の期間、各地で日本海軍の進撃はいまだ続き、直前の5月30日にはオーストラリアのシドニー港のオーストラリアおよびアメリカ海軍艦艇を攻撃しこれに成功している。さらに6月にはアラスカのダッチハーバーの海軍基地への空襲を実施しこれに成功した。
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9月には、伊号第二五潜水艦の艦載機により、2度に渡りアメリカ本土を初空襲を敢行している。森林を爆撃することによる延焼被害を狙ったこの2度の空襲は、実際、自然消火して死者も出ず、単に「アメリカ本土爆撃」というシンボル的効果を狙ったものに過ぎなかったが、アメリカ史上初の敵軍機による本土空襲は、アメリカ政府をして、太平洋戦線における相次ぐアメリカ軍の敗北に意気消沈する国民に対する精神的ダメージをこれ以上増やさないために、軍民に厳重な報道管制を敷き、この空襲があった事実を極秘扱いさせた。
1942年（昭和17年）8月、アメリカ軍はガダルカナル島に来襲して日本軍の飛行場を占領、ガダルカナル島の戦いがはじまる。8月17日、「大和」に座乗する山本は「あと百日の間に小生の余命は全部すりへらす覚悟に御座候」と故郷へ手紙を送り日本を出撃した。
8月28日、前線拠点トラック島に進出し、連合艦隊司令部にて作戦立案と指導を行う。山本が「大和」の甲板から最前線へ向う駆逐艦や潜水艦を見送ったことに、乗組員達は感激した反面、厳しい戦いの中でトラック泊地から動かない「大和」や「武蔵」を「大和ホテル」「武蔵屋御殿」と揶揄した。大西瀧治郎も、この頃には「大和」から動かない山本を批判するようになっていた。
山本五十六 生涯
ガダルカナル島の戦いで苦戦する一因となったヘンダーソン飛行場を破壊すべく、山本は戦艦「大和」「陸奥」を率いて最前線に赴くことを検討し、陸軍大本営参謀・辻政信にも同様の返答をしたが、結局取りやめている。親友の堀悌吉には「当方一向面白からず。敵には困らぬが味方には困る」と訴えるなど、海軍と陸軍の対立、中央政府の楽観的な姿勢に悩んでいた。また新潟県出身兵で構成された歩兵第16連隊が全滅した時には「十六連隊の事は残念至極、連隊長大隊長の補充に行く者郷里より来信あり。会稽の恥を雪げと鞭撻し置きたるが恐らく生還はなし得まい。自分もガ島が奪還できなければ郷里へ帰れぬ。宜敷頼む」と宇垣纏に笑いながら語ったが、宇垣には山本の本心と感じられた。連合艦隊軍医長・今田以武生が「大和」を退艦する際いつ日本で会えるかと聞くと、山本は「来年五月」と明言していた。
1942年10月1日、山本は初めて「大和」の宇垣参謀長の私室を訪れ、雑談をかわした。宇垣は『戦藻録』に「夜長官来談、時余に及ぶ。打ち解けたる雑談共に楽し」と記述している。
山本五十六 人物
身長1m60cm、体重65kg。高木惣吉海軍少将によれば、ロンドン軍縮会議後に会った山本は「実物は五尺二寸ばかりの小男で、いかめしくもなければ、颯爽たる男振りというのでもない。舟乗りに似合わず低い声で、ひげのないやゝ長めの顔の特徴といえば眼が細く、口が大きくて意思的に締まっていること位であった」と述べている。辻政信陸軍大佐は、山本について「背の低い、横幅の広い、はち切れそうな身体である。全身鋼鉄のような感じを受ける。」と述べている。