伊集院光 深夜の馬鹿力の出来事 スペシャルウィーク
番組アルバイトを卒業する田代32に対するはなむけとして、2005年4月11日（第495回）「ありがとう田代びっくりプレゼントスペシャル」の後半に放送された、田代がDJを担当するトーク番組、というの建前で、実は番組スタッフが考案した珍奇な事件を予め仕込んで田代の周りで行っており、そのうちどれを（やらせであることを知らない）田代がトークのネタにするかというギャンブルで、使われなかったネタを考案した池田と渡辺は、数日換えてない互いのパンツを交換して着用するという罰ゲームを受けた。加えて、ラストに流れた知人たちからの応援メッセージを聞いて泣くかどうかまでもが賭けの対象になっており、真面目に感動していた田代をキレさせた。なお、珍奇な事件として創作されたネタの一つに、冷凍のカニを一方的に送りつけ代金を要求する「カニカニ詐欺」があるが、2008年頃から現実に急増し社会問題化している。
ウソ最終回
2005年10月17日（第522回）の放送冒頭では及川奈央が登場し「月曜JUNK 及川奈央の深夜に謝・謝Shake(シェイシェイシェイク)」 が放送される。これは開始5分で曲の流れている合間に伊集院が登場してネタ明かしがされ、及川による放送は12分ほどで終了。しかし前回の放送の最後で特別なことがあると語ってはいたものの、具体的な告知は行われておらず、しかも当日の新聞ラテ欄の番組名も書き換えられており、また日頃から「いつ首を切られてもおかしくない」などと冗談ながら発言していることなども重なり、企画なのか本当に降板したのか、一部リスナーに混乱を招いた。TBSラジオには朝から真偽を確かめる電話が鳴り、果ては新聞社からも問い合わせがあったという。このためTBSからも怒られ、のちの放送で「企画は完全に失敗」と語っている。過去にも同じように2000年1月3日（第221回）の「松任谷由実ベストコレクション」（後述）等といった真面目な番組に見せかけたウソ番組企画の「前科」があり、普段この番組を聞いていない層のリスナーからの問い合わせが殺到している。
サッカーW杯を10倍から8分の7倍楽しく観る方法
2006年6月12日の放送で、スペシャルウィーク2週目と2006 FIFAワールドカップの中継が重なってしまい、「数字（聴取率）を取るため」に作られた企画。番組開始直前まで試合があったため、収録された企画をトークの合間に編集する程切羽詰った状態となっていた。内容は、リスナーとアルバイトの河野をTBS会議室に集め、NHKの中継を見ている伊集院の音声のみで試合を解説するというような若手を使った企画がメインであった。その中の1つ「走れマネージャ小林・担当タレントサドンデスマッチ」にて、日本対オーストラリア戦開始15分前に、伊集院の当時のマネージャー・小林に電話し「（伊集院が所属する）ホリプロを辞めたいので、TBSに来て相談に乗って欲しい」と電話したら、大のサッカー好きである小林はサッカーを観ずにTBSにやって来るかという企画を行った。伊集院は予定通り小林に電話をしたが、実は小林はホリプロのタレントや役員らと集まってサッカー観戦をしている最中だった。伊集院の突然の相談電話を真に受けてその場で役員に相談してしまい一同騒然、サッカー観戦どころではなくなってしまい、「上司(社長等)も交えて話し合いたいので、明日ホリプロ第2会議室を取ったから来て欲しい」というメールが届き、逆に伊集院が大慌てする結果となってしまった。その後ホリプロの社長にも怒られ、その一件により暫く伊集院は小林に対して頭が上がらなくなってしまう。
赤坂の長澤まさみ
2006年10月16日放送（第574回）は『長澤まさみのオールナイトニッポン』（ニッポン放送）に対抗して「ウソ長澤まさみのオールナイトニッポン（赤坂の長澤まさみ）」を企画。『長澤まさみのオールナイトニッポン』と同じテーマ「まさみの好きなもの」でリスナーからメールを募り、合間に通常コーナーも取り入れながらの放送となった。冒頭では『オールナイトニッポン』のテーマである「ビタースイートサンバ」をバックにトークを展開し、『JUNK』としてのタイトルコールは最後までなく、当時TBSで放送中だった長澤主演のドラマ『セーラー服と機関銃』主題歌の馬鹿歌も披露された。伊集院が「ビタースイートサンバ」に乗せてトークをするのは、自身が『伊集院光のオールナイトニッポン』を担当していた1990年以来16年ぶりである。伊集院は「青春時代は、このテーマソングに乗せてしゃべることが夢だったが、ある時期から『二度とこの曲に乗せてしゃべることは無い』と思っていた」と話している。
東海道自転車サッカースペシャル
2006年12月11日（第582回）放送。元々は伊集院に公私ともに無礼を働いた「チームしくじり」（桐畑トールと河野和男）と、伊集院・サードメン高橋・構成渡辺が、桐畑の自転車を使い「縁切り」を掛けて行った罰ゲーム。当初、東海道本線・浜松駅を基点として「アメフト形式で京都方面（伊集院側）か東京方面（しくじり側）に自転車を押しこみ、互いの関係をどうするか」という根性を試すものだったが、スペシャルウィークにあたり、「結果、どの駅に自転車があるでしょう」とリスナーに予想してもらうものに変化させた。結果的に終わりが見えないのと、互いが疲弊していくだけのため、伊集院が2人の無礼を水に流し関係修復に至る。予想の正解は浜松駅から3駅京都寄りの弁天島駅だった。この時使われた自転車は桐畑の私物で、元は黄色いMTB（自動車メーカー名のついたMTB類型車）だったが、のちに盗まれてしまう。しかし、桐畑と同じアパートの階上の部屋に住む男性が全く同じ型の自転車（色はブラックだが明らかに手作業での塗装で、しかもところどころ剥がれて黄色い地肌が見えている）を乗りまわしたことから犯人が判明するものの、なぜか桐畑と仲良くなり飲みにいくようになっているという。
巨大ナナフシプレゼント
2009年10月12日（第730回）、伊集院がフリートークにおいて『今すぐ使える豆知識 クイズ雑学王』（テレビ朝日系）の企画でマレーシアに行った際、現地のコーディネーターから35cmある巨大なナナフシの標本を買った（日本円で3,000円相当）ためリスナーにお土産としてプレゼントする」と発言。翌週、「巨大ナナフシに対する思い入れ」をしたためたリスナーによる投稿が集まり、散々ナナフシに対して「持っていて気持ち悪い」などの発言を多発するものの、投稿したリスナーの中から1名にナナフシがプレゼントされた（スペシャルウィーク時の放送であるが過去と違い、特別企画を行わなくなってからのもの）。
2011年8月それぞれの夏
高校野球で活躍する高校生のそれとはまるで対極にある「自堕落な夏の過ごし方」を募集するという企画。2011年8月22日（第826回）の放送で告知がかけられ、番組公式サイトに専用のフォームが立ち上がったほか、翌週の8月29日（第827回）においても生放送中にメールでの投稿が呼びかけられた。スペシャルウイークでTBSラジオがリスナーへのプレゼント用に「60期連続聴取率No.1」のクオカードを作り、当番組にも割り当てがあったことから始まったコーナーで、投稿が採用されたリスナーにはクオカード1000円分（「夏の逆の頂点」と伊集院が判定したものには2000円分）が贈られた。
番組通算1009回記念「僕の好きな・あなたの好きな番組歴代コーナーベスト18」
2015年2月17日（第1009回）・24日（第1010回）放送。2014年12月に放送回数が1000回を突破した事を記念し、1009回（センキュウ＝thank you）にあたるスペシャルウィークに行われた企画。過去20年に放送されたコーナーの中から、思い出に残るものをリクエスト形式で募り、ランキング形式で振り返る内容。また、ランキングには入らなかったものの、伊集院が個人的に気に入っていたコーナーも紹介された。テーマ曲は「南回帰線」（堀内孝雄・滝ともはる）。1月6日（第1002回）に募集が開始され、放送までの間でリクエストの多かったコーナーからピックアップが行われた。「ベスト18」部分は最終的に放送された数であり、数字は告知の度に毎回異なった。リクエストを送ったリスナー・放送を聴いたリスナーには、特製ポストカードを計1009枚プレゼントした（発送にあたり消印を押してもらうために伊集院本人が直接鹿児島県・伊集院郵便局に赴いている）。また、これとは別にTBSの倉庫に残っていた番組ゆかりの品物（変死隊のCD、伊集院とアンタッチャブルのサイン入りボール、お尻コイン）もリスナープレゼントとして放出された。
当日の放送では鈴木順（2013年にTBSを定年退職）が進行ナレーションとして出演した他、同じく元TBSの宮内鎮雄が後編にナレーションで出演している。なお、2週にわたって行われることはあらかじめ決まっていたものの、万が一全て紹介しきれなかった場合は3週目を行わずにカットされることを伊集院が予告した。結果、1009回においては11位までが前編として放送され、翌週には後編としてベスト10を発表したが、2位まで紹介したところでエンディングとなり、「1位はみんなの心の中にある」というオチでしめくくった。
紹介されたコーナーは以下の通り。
漫湖よ甦れ。
2018年2月26日放送。朝の番組の沖縄ロケ中に伊集院が現地のレコードコレクター集団からとあるレコードを紹介された。内容は幼い頃に遊んでいた漫湖が汚染されてしまった事を憂いた真面目なメッセージソングだが、名称が標準語の女性器名称と同じという理由から朝の番組でかける事ができないと判断されこの番組で紹介された。