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男の娘 成立
小学校高学年くらいの少年同士、または少年と若者の性行為が描かれるショタ作品は、もともとは「やおい」（ボーイズラブ、BL）のサブジャンルであった。少年を主人公とするアニメでは主として女性ファンによる二次創作がおこなわれていて、1983年に高橋陽一『キャプテン翼』がアニメ化されると各地の同人誌即売会の規模は急激に拡大した。同作の登場人物が少年から青年へと成長していく中、女性たちの人気を再び博したのが、元気な小学4年生の活躍する『魔神英雄伝ワタル』（1988年）であった。ショタが「やおい」から分離し、独自のジャンルとして成立する契機となったのが『ワタル』である。『ワタル』と後続作品のヒットにより、少年ものの二次創作はさらに活性化していった。そして、1994年に『赤ずきんチャチャ』『勇者警察ジェイデッカー』『ヤマトタケル』が放映されると男性のショタファンも急増し、同人誌の即売会は3作品の男女のファンで混み合うようになる。この流れに『ロミオの青い空』『新世紀エヴァンゲリオン』（いずれも1995年。『エヴァンゲリオン』の主人公・碇シンジは、その優柔不断な態度などからショタキャラクターとして注目されていた。）などが続いていった。
男の娘 成立
そうした中で「男の娘」の源流のひとつを形成したのが、ショタ作品を集めたアンソロジーコミック「ショタアンソロジー」であった。これは二次創作の盛り上がりを受けて生まれた同人誌アンソロジーを母体としており、少年ものの二次創作を出身とする女性作家が多く、最初は完全に女性向けの商品であった。それが、1995年にショタ専門の同人誌即売会「ショタケット」が開催されると、男性作家・編集者がこれに刺激を受け、便乗するように男性向けのショタアンソロジーも作られるようになっていった（ § その他の背景も参照）。
すると刊行数の急増に作家の確保が追いつかなくなり、女性向けに描いていた作家を男性向けに融通するということがおこなわれるようになった（その逆のパターンもあった）。ショタアンソロジーは成年向け領域における女性作家の男性向けジャンルへの大量越境の橋頭堡（永山 2015, p. 153）となり、多くの男性読者が女性作家の表現に触れる契機となったのである。日本視覚文化研究者のシャロン・キンセラ（Sharon Kinsella）は、このことはかわいい女装少年の現代様式を生み出したクロスオーバーポイントのひとつとして検討できるだろうと述べている。
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このように成立したショタアンソロジーの多くは、性行為のシーンにおいて主人公の少年を受動的に描いていた。漫画・ジェンダー論研究者の堀あきこは、このことは読者男性の「男らしさ」（男性性）からの逃避願望を反映したものとして解釈できるとしている。永山は、ミソジニー（女性嫌悪）を内包する男性優位主義が衰退していった結果、女性を強く描き、少年を受動的に描く表現が登場してきたと解説している。ショタアンソロジーの性行為表現はまた、非常に過激なものでもあった。吉本は、ショタアンソロジーによって、かわいい少年が美少女と同じように、男性たちから「性的に消費」「まなざ（男性のまなざし）」される存在になっていったと述べている。
ショタアンソロジーが果たした重要な役割は〈かわいい男の子を性的に消費する表現を確立した〉ことであった。
—吉本 2015, p. 214、出典の強調は傍点
精神科医・批評家の斎藤環は、男性向けの作品では、少年は明らかに戦闘美少女の役割を担わされていると分析している。一方、吉本の調査によれば、この時点のショタアンソロジーでは女装している「受け」役は全体の3.5%にすぎなかった。吉本は、これは少年を女装させる手法がまだ確立していなかったためと推測している。
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ショタアンソロジーは1995年から1998年にかけてブームを迎える。ブームの火付け役となった『U.C.BOYS：アンダーカバーボーイズ』（1995年、茜新社）を除いては女性向けの商品として扱われたため、後述する成年マークも付けられず、18歳未満の若者にも買われていった。最も多くの巻数が発行された、女性読者中心の『ROMEO』（1996年、一水社→光彩書房。誌名の由来は『ロミオの青い空』。）などにも男性の読者がつき、ピークの1998年には63種もの単行本が書店に並んだ。ところが同年、同性愛表現をポルノの範疇に含め、漫画も規制の対象とした児童ポルノ法案が国会で審議入りすると出版各社に動揺が走った。漫画は結局規制対象から外されたものの、このことが最大の原因となってショタアンソロジーは1999年に一度壊滅する（図3）。
ショタアンソロジーの作家は約75%が女性であり、多くは2000年代初頭のボーイズラブへと流れていったが、一部はのちに「男の娘」の登場する成年向け漫画で活動することになる。吉本は、ショタの流れを汲む象徴的なキャラクターとしてブリジットや渡良瀬準、木下秀吉（いずれも後述）などを挙げている。伊藤は、ハス太や津田信澄（後述）などを例に挙げて、「男の娘」とショタの境界は必ずしも明確になっていないと2023年に述べている。
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1991年に『ストリートファイターII』（カプコン）がヒットすると、多くのメーカーがこのジャンルに参入して対戦型格闘ゲームのブームが発生した。そこでは、かわいらしい仕草の少女キャラクターも多く活躍するようになっていった。2002年5月、GUILTY GEARシリーズ（アークシステムワークス）の新作『GUILTY GEAR XX（ギルティギア イグゼクス）』が稼働を開始する。「男の娘」の直接の先祖・ブームの起爆剤であるとされるキャラクターが、この作品に登場するブリジットである。
男の娘 成立
ブリジットはヨーヨーを武器に戦う、修道女風のミニスカート装束にスパッツを履いたキャラクターである。作品のリリースを報じたニュースメディアに掲載されたイラストがどう見ても少女の姿であったことから、シリーズのファンたちは美少女キャラクターが新作に登場するものと喜び、沸き立った。ところが、その後の報道で判明した事実に彼らは大きな衝撃を受けることになった。ブリジットは、双子を忌避する因習が残る村に双子の弟として生まれたため、女の子の姿で育てられたという設定の少年キャラクターだったのである。大空ひばりや有栖川桜らとも違い、性自認はれっきとした男性であった。当時の「2ちゃんねる」での反応を調査した来栖・吉本によれば、最初は男だとわかって絶望のような否定的な感想が支配的であったという。それが次第に男の子でも萌えるのでは？むしろ男だからいい！などの肯定的な意見に逆転していった（表1）。性別に由来する悩みを抱えず、一貫して元気でかわいらしく描かれたブリジットは、ゲーマーのコミュニティの垣根を越えてオタク全体へと認知を広げていく。来栖の取材したところによれば、アーク社には売り出すためにわざと性別を隠しておいてセンセーショナルな発表をおこなうという意図はなかった。実は男であるという設定が期せずして話題を呼び込んだのである。
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ブリジットの影響で2002年から2003年にかけ、『好色少年のススメ』（2002年、茜新社）、『少年愛の美学』（2003年、松文館）、『少年嗜好』（2003年、桜桃書房）などのショタアンソロジーが、成年マーク付きで小規模ながら復活を遂げていった。そこでは1990年代と違い、女装少年の登場する作品も多く掲載されるようになっていた。
ブリジットが果たした役割は、〈かわいい少年と女装を結びつけた〉ことにあった。
—吉本 2015, p. 215、出典の強調は傍点
ブリジットの修道服はゆったりとしたデザインになっていて、男子の身体の線はそれによって隠されていた。吉本は、「男の娘」の描き方が確立されるまでにはもう少しの進歩を待たなければならなかったとしつつ、ブリジットの登場によって、かわいい少年をよりかわいらしく見せるための手段としての「女装」が発見されたと解説している。来栖も吉本とともに、女装した少年に「萌え」るという感覚を作り出し、女装を男性向けジャンルの萌え属性（萌え要素）のひとつとして確立させたのはブリジットであったと述べている。画像掲示板の「ふたば☆ちゃんねる」では「こんなかわいい子が女の子のはずがない」という「男の娘」を象徴する倒錯フレーズが生まれたが、吉本によればこれもブリジットに端を発したものであった。
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そして2002年11月、ブリジットをメインに据えた、女装・ふたなり・女体化の同人誌即売会「鰤（ぶり）計画」が開催され、盛況となった（いわゆるオンリーイベント。「鰤」はブリジットの愛称。）。2004年に「計画」へ改称したこのイベントには、のちの「男の娘」ブームを支えることになる人々が多数参加していた。例えば、後述する『オンナノコになりたい!』の著者・三葉と編集者・土方敏良はともに「計画」に参加しており、2人の出会いが同書の出版に繋がっている。「鰤計画」の刺激を受けた2006年の「男の娘COS☆H」では、参加者の交流により重きが置かれるようになった。前述したように、「男の娘」という語はそのイベントにおいて初めて記録に残る形で使用された。来栖は、「男の娘」という言葉の定着はブリジットによるところが大きかったと述べている。
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来栖は、『GUILTY GEAR XX』が稼働を始めた2002年を特別な年であったと評している。この年には漫画ジャンルにおいても、つだみきよ『プリンセス・プリンセス』、叶恭弘『プリティフェイス』、志村貴子『放浪息子』、宮野ともちか『ゆびさきミルクティー』といった複数の女装少年作品が発表されたが、それらに登場した女装少年は『放浪息子』を除いて、すべてブリジットと同様に性自認が男性であった（『放浪息子』の主人公にしても性的指向は徹底して女性に向いていた）。来栖は、1970年代 - 1990年代の女装キャラクターはオカマやニューハーフ的な、暗さや悩みといったものと無縁ではいられなかったとしたうえで、2002年に始まったこれらの作品群がかつての時代とは違う流れを生み出したと論じている。吉本は、塩野干支郎次『ブロッケンブラッド』（2003年）の主人公・守流津健一の女装について、強制されておこなっているところに笑いが生まれていると分析している。
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『ゆびさきミルクティー』はまた、「かわいい自分」という男性のナルシシズムを意識的に描いた点で、吉本・来栖らにより特筆すべき作品とみなされている。この時期の主要な作品としてはほかに、畑健二郎『ハヤテのごとく!』（2004年）、桜場コハル『みなみけ』（2004年）、遠藤海成『まりあ†ほりっく』（2006年）などが挙げられる。『週刊少年サンデー』（小学館）で連載された『ハヤテのごとく!』により、女装主人公の少年漫画はついに一般誌で定着した。
1990年代以降、武内直子の漫画作品『美少女戦士セーラームーン』（1991年）、テレビアニメ『少女革命ウテナ』（1997年）、今野緒雪による少女小説『マリア様がみてる（マリみて）』（1998年）のヒットを契機として百合ブームが発生した。百合とは、性的表現を含まない女性同性愛、少女同士の淡い関係・微妙な距離感などと説明されるような題材を扱う作品ジャンルであり、これもまた「男の娘」の背景のひとつと考えられている。
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まず『セーラームーン』が1992年にアニメ化されると、同作のパロディが女性同人誌コミュニティで盛んに作られるようになった。それらの内容は、セーラー戦士・天王はるかと海王みちるのカップリングに代表されるような百合（ただし性的描写を多分に含んでいた）であった。社会学者の熊田一雄によれば、吉屋信子以来の高邁な魂を呼び合う二人といった百合のテーマは、『セーラームーン』によって身近な愛へと一変した。藤本も、同作の二次創作においてそれ以前の百合作品に見られたような暗さが消失したことを指摘している。
『少女革命ウテナ』の主人公・天上ウテナは、男装した少女であった。従来創作における女性の男装シーンには、例えば『リボンの騎士』（1953年、前出）のサファイアや、池田理代子『ベルサイユのバラ』（1972年）のオスカルなどにおけるように、女性であることを捨てて社会的な力を獲得しようとする彼女たちの覚悟が繰り返し描かれてきたが、女性であることを決して捨てない天上ウテナの、ある種女性的な男装には、女性の生きづらさが減った、と思われた、二十世紀末の状況（久米 2013, p. 71）を示唆するような試みがあった。すでに『セーラームーン』によって女性であることが武器である（『ウテナ』監督・幾原邦彦）ことは示されていたのである。
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つまり九〇年代初めは、女であることをマイナスの記号だと考えない人の割合が全体の二〇パーセントを越える、その転換期だったのである。〔……〕ストレートに「愛と正義のために」闘うセーラームーンの一方で、少年ものの雄たる『新世紀エヴァンゲリオン』の主人公・碇シンジは「なぜエヴァに乗るのか？」と自問自答し続けている〔……〕。 — 藤本 1998, p. 222、ルビは省略
そこへ続いた『マリみて』の影響は大きかった。集英社の少女向けレーベル・コバルト文庫から1998年に刊行された『マリみて』は、2003年に男性たちの間で大きなブームを巻き起こし、2004年にはアニメ化もされた。俗世から隔絶された男子禁制のミッションスクールで、少女同士が恋愛的な関係（シスターフッド）を結ぶさまに、男性たちは「萌え」たのである。どうして俺は女子高生じゃないんだ！というファンによる関連掲示板への投稿は、彼らの間で名言として伝えられていった。
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男性が百合を支持した理由について、熊田は2005年に、社会学者・岩井阿礼の「やおい」に関する実証研究を援用した仮説を提示している。岩井は1995年、「やおい」の女性作家・読者は良妻賢母を理想とするような古い女性ジェンダーと、男女の対等な関係を求める新しい女性ジェンダーとの間で板挟みになっているという調査結果をもとに、彼女たちは「対等な対」のあり方に思いをめぐらせる思考実験あるいは避難の場として、「男性同性愛」という形式を、必要としたという推測をおこなった。熊田はそれを受け、21世紀初頭の男性たちもまた、女性たちを一方的に値踏みする古い男性ジェンダーと、対等な関係を求める新しい男性ジェンダーとの間で板挟みになる中で、かつての女性たちと同様に「対等な対」のあり方に思いをめぐらせる思考実験あるいは避難の場所として、「女性同性愛」という形式を必要としたと推測したのである。そして複数の専門家が、特にアダルトゲームにおける女装もののブームの背景に、この百合ブームがあったことを指摘している。
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後述する、主人公が女装して女学園に通うという内容の『処女はお姉さまに恋してる（おとめはボクにこいしてる、おとボク）』（2005年、キャラメルBOX）には、『マリみて』ブームの影響が強く見られる。物語の流れは、女装した主人公と、主人公を同性の友人として迎え入れた学園のヒロインたちとの間に、やがて女同士としての恋愛感情が芽生えていく——といったもので、日本近代文学研究者の久米依子は、この同性愛的な展開が自然に受容された背景に『マリみて』などのヒットがあったとしている。吉本やゲームシナリオライターの彼佐真近らも、女装もののアダルトゲームには百合関係を体験したいという男性たちの願望が反映されていると解説している。以下は、2010年の森瀬の記事における、ゲームシナリオライター2人の対談の抜粋である。
A：女装といえば、『おとボク』は当時、正直やられたと思った。マリみてを持ってくるアイデアとして、どうして自分では閃かなかったんだろうと。B：2005年というと、ちょうどブリジットの影響が芽を出す頃ですね。 — A・Bともにゲームシナリオライター、森瀬 2010, p. 78
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業界誌『PC NEWS』の編集長（2005年当時）・今俊郎は、アダルトゲーム市場のムーブメントは一般に周辺市場の動向に追随して生じると説明し、『おとボク』のブレイクも決して偶然のものではなかったと述べている。この時期には『マリみて』の影響などで、『おとボク』以外の女装もののアダルトゲーム作品も急速に数を増やした。2000年代の作品では、『るいは智を呼ぶ』（2008年、暁WORKS）や、『花と乙女に祝福を』（2009年、ensemble）などにも『マリみて』の影響が指摘されている。久米は、主人公が「男の娘」化するのちのライトノベル作品群についても、百合ブームから繋がった『おとボク』などのアダルトゲームの影響を直接に受けたものと推測している。
日本におけるアダルトゲームの市場は、1997年の『To Heart』（Leaf）や1999年の『Kanon』（Key）などのヒット以降、『AIR』（2000年、同）など注目作の登場もあり、2002年にかけて急速な拡大を遂げていった。それは業界にさまざまな表現の模索を可能とさせた。「男の娘」キャラクターに本格的な注目が集まったのは2005年、このジャンルにおいてであった。
男の娘 成立
アダルトゲームの作中に女装した少年を登場させることには、2004年まで賛否両論が存在していた。例えば『はなマルッ!』（2004年、TinkerBell）では、ヒロインの一人が男性であることが発売日まで伏せられていたため、購入した一部のユーザーがメーカーに抗議する事態に発展している。ところが2005年に『おとボク』と『はぴねす!』（ういんどみる）が発売されると、そうした状況は大きく変わった。『おとボク』の主人公・宮小路瑞穂は、祖父の遺言で名門女学園へ無理矢理に入学させられるが、たちまち人気者となり、全校生徒の代表（お姉さま）に選出される（ § 百合も参照）。『はぴねす!』の渡良瀬準は、主人公のヒロイン攻略をサポートするサブキャラクターのはずでありながら、女装姿でコケティッシュな魅力を自ら振りまき、物語をけん引していく。瑞穂と準はともに、メーカー公式のキャラクター人気投票で、正規のヒロインたちを差し置いて1位を獲得したのである。
瑞穂と準もまた、性自認を明確に男性とするキャラクターであった。来栖は、瑞穂と準が2000年代半ばを代表する「男の娘」であったとし、2人が同じ年に登場したのは偶然ではなかったという趣旨を述べている。吉本は、瑞穂と準をまさに「男の娘」と呼ばれるに相応しいキャラクターであったと評し、それまで曖昧だった「男の娘」の基準がこの2人により整理されていったと述べている。
男の娘 成立
瑞穂と準は〈男の娘の理想型のひとつを示した〉のである。
—吉本 2015, p. 216、出典の強調は傍点
暮沢も、瑞穂と準を「男の娘」の歴史におけるエポックメーキングなキャラクターと評している。両者の設定上の差異はまた、「男の娘」キャラクターに豊富なバリエーションが存在することを示していた（「男の娘キャラクターの一覧 § 分類」も参照）。
〔……〕
そして、この2つの作品が2006年にテレビアニメ化されたことで、それまで成年向けコンテンツに触れることのなかった人々にも「男の娘」的なキャラクター類型の存在が広く知られるようになった。テレビアニメ『乙女はお姉さまに恋してる』（『処女は—』から改題）は2006年の全アニメ作品を対象にした「このアニメがすごい! 2007」（宝島社）で13位に入賞し、宮小路瑞穂は第29回アニメグランプリ（徳間書店）で男性キャラクター部門の11位にランクインを果たした。
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吉本は、準の果たした役割を特に評価している。メーカー公式サイトで「オカマちゃん」と紹介されていた準のデザインは、瑞穂のような胸の膨らみがなく、肩幅も女性キャラクターよりわずかに広く描かれるなど、全体において目立たない程度に男性らしさを主張するもので、従来の女装少年たちのそれとは一線を画していた（吉本はそこに女装ショタの影響を認めている）。吉本は、ここにおいてついに「男の娘」の描き方のスタンダードが完成したと主張するのである。
準は、〈男の娘の描き方を完成させた〉点で、重要な役割を果たしたのである。
—吉本 2015, p. 217、出典の強調は傍点
準は「準にゃん」という愛称で親しまれるようになり、2006年のファンディスクでは攻略対象のヒロインに昇格した。2007年には渡良瀬準のオンリーイベント「準にゃん足りてる？」が開催されている。森瀬は、準がアダルトゲームにおける「男の娘」属性確立のターニングポイントとなったと述べている。宮本は、二次元の「男の娘」の確立の基盤となったキャラクターの一人として準を評価している。
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『おとボク』と『はぴねす!』のヒットによって女装ものはアダルトゲームにおいてブームを迎え、『恋する乙女と守護の楯』（2007年、AXL）や『キラ☆キラ』（2007年、OVERDRIVE）などの作品があとに続いた。女装もの専門ブランドのCatearやCAGEなどがこの人気を側面から支え、すでに『空想女装少年コレクション』（2005年）を出していた一迅社からは、『女装少年コレクション ゲーム編』（2008年）と『女装少年コレクション ゲーム編2009』（2009年）が続けて刊行された。2005年後半から2008年前半までに登場した女装少年キャラクターは48人（ゲーム編）であったのに対し、その後2009年前半までにさらに39人（ゲーム編2009、重複1人）が登場する事態となっていた。吉本は、わずか1年で驚くべき伸びを示したと述べ、2008年から2009年にかけて表現の幅が広がりを見せたと分析している。
アダルトゲーム業界が「男の娘」の拡散に果たした役割には大きなものがあった。
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『ストリートファイターII』と『セーラームーン』がヒットすると、日本におけるコスプレイヤーの数は両作品を中心に、1992年ごろから激増を始めた。『エヴァンゲリオン』のブームを経て、恋愛シミュレーションゲーム『ときめきメモリアル』（1994年、コナミ）が社会現象にもなった1990年代後半には、ギャルゲーやアダルトゲームがコスプレの主な題材として選ばれるようになる。同時期のメイド作品ブームもあって、女性コスプレイヤーたちの人気は『To Heart』や『Piaキャロットへようこそ!!2』（1997年、カクテル・ソフト）などに登場するメイドキャラクターへと集まった。コスプレ人口の拡大とともに、女性キャラクターのコスプレ願望を抱く男性の数も自然と増えていたが、メイド服は着用が容易で、量販店（ドン・キホーテなど）やインターネット通販などで安価かつ簡単に入手できたものであったことから、彼らの一部は実際の女装コスプレへと踏み切っていった。
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とはいえそうした女装者たちの外見は、どうしても見苦しいものになりがちであった。同人誌即売会の中には、他者に不快感を与えかねない女装コスプレを一律に排除したりせず、許可制や事前登録制にするなど妥協点を模索したところもあったが、最終的な判断を曖昧な主観に頼ったため、現地の会場などでは参加者同士のトラブルも生じるようになった。1990年代末の東京都内では、コミックマーケット（コミケ、コミケット）など少数の例外をのぞき、ほとんどのイベントで女装コスプレが禁止となっていた。前出の即売会「鰤計画」（2002年）と「男の娘COS☆H」（2006年）はともに多くの女装コスプレイヤーを参加させ、そのような状況に一石を投じようとしたものである。しかしながら結局、日本におけるコスプレとは2000年代半ばまで、女性による男装/女装コスプレとほぼ同義のものであり続けた。
そっと横顔を観察して「ああ、やっぱり男の子だ」と思う。それにしても美形だ。〔……〕
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クオリティの高い女装コスプレを可能にし、その流行の切っ掛けになったといわれるのが、2007年に一迅社が刊行した初心者向けの女装マニュアル『オンナノコになりたい!』である。同書はムダ毛の処理方法に始まり、女性服の入手手段、髪の毛のカットの仕方、化粧品の使い方などを解説したもので、内容的には従来の指南書の域を出るものではなかったが、表紙に萌え絵をあしらったそのデザインは二次元の女装キャラクターに憧れるオタク男性を主な購買層に据えたことをうかがわせるものであった。『オンナノコになりたい!』は女装の情報を求めていた新たな層の手に渡り、大きな話題を呼んだ。
男の娘 成立
来栖や椿、女装者・女装研究者のあしやまひろこらは、『東方Project』シリーズ（1996年 - 、上海アリス幻樂団）の影響も大きかったことを指摘している。ニコニコ動画の本格運用が始まり、『東方』はVOCALOID・アイドルマスターと並ぶ「御三家」の一角として、2008年ごろから爆発的なブームを形成していた。『東方』の男性コスプレイヤーも急増したが、作品キャラクターはほぼ全員が少女の姿をしていたため、彼らのコスプレは多くが必然的に女装コスプレとなったのである。伊藤によれば、2009年夏のコミックマーケットでは『東方』コスプレが非常に多かったほか、谷川流原作のアニメ『涼宮ハルヒの憂鬱』（2006年）の女装コスプレも目立ち、イベント会場は多くの女装コスプレイヤーでにぎわっていたという（図5）。
『東方』の人気は、女装という行為を一気に普遍的なものへと昇華させた。
—椿 2011, p. 28
男の娘 成立
この時期、二次元のキャラクターに対してだけでなく、現実の女装男性に対しても徐々に「男の娘」の呼称が使われ始めていた。即売会で急増した女装コスプレイヤーの中からは「男の娘」（コスプレした当人のこと）をタイトルに冠した同人写真集などが出され、旧来の女装家や女装願望を抱いていた人々の中からも、二次元キャラクターの姿を理想としつつ、商業作品のコスプレではない、自己表現としてのオリジナルの女装をしようとする動きが起こっていった（現実世界の女装の系譜と、二次元の「男の娘」文化の接続）。「男の娘」は女装した男性全般を無条件に指すものではなく、女装者のかわいらしさに対する見る側の評価が重視される言葉である（ § 定義も参照）。椿は、あなたは女性にしか見えないという「男の娘」が、女装した男性を指す語としては初めて肯定的な意味を持ったもの・褒め言葉として機能していたと考察している。
『オンナノコになりたい!』の発売と同じ2007年の8月、秋葉原では女装メイド喫茶「雲雀（ひばり）亭」が開店している。『Piaキャロットへようこそ!!2』のヒットに端を発し、2003年ごろにブレイクしたメイド喫茶のブームに陰りが見え始めていた時期のことで、非常設の企画店舗であったながらオープン当初から入店3時間以上待ちの混雑が続き、最盛期には6時間待ちの行列もつくられた。
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さらに同じ2007年8月には、モカというトランス女性（トランスジェンダー女性、MtF）により、定期開催の女装イベント「プロパガンダ」も立ち上げられている。mixiコミュニティで告知され、新宿二丁目にある収容人数50人の店で始まったこのイベントは、回を追うごとに参加人数が膨らんでいき、やがて国内最大規模の女装の祭典へと成長していく。川本の伝え聞いたところによれば、モカは二丁目特有の側面（ハッテン要素など）を極力排し、「プロパガンダ」をポップな方向へと誘導していった。あしやまは2014年に、「プロパガンダ」はのちの女装ブームの起爆剤となった感があると振り返っている。
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『オンナノコになりたい!』のあとには『オトコの娘のための変身ガイド』（2008年、遊タイム出版）や『女の子の声になろう!』（2009年、秀和システム）など、同様の入門書が数多く続いていった。伊藤はそのようなものからも、二次元の「男の娘」に憧れて、現実でそれを再現しようとする動きが当時起こっていたことが読み取れるとしている。吉本は、現実の男性に影響を与えたであろう作品として、自身の男性ジェンダーに違和感を持ち、女の子になりたいと願う（と吉本が解釈する）少年をそれぞれ主人公としていた『放浪息子』『ゆびさきミルクティー』（前出）を挙げている。来栖は、子供のころに読んだ『少女少年』（前出）などの影響を受けて女装を始めた者も多かったようだと述べている。
2006年以降、「男の娘」という概念は次第に認知されるようになり、普及していった（ § コスプレ・女装も参照）。アダルトゲームでは、2007年の『ツイ☆てる』（c:drive）公式サイト中に「男の娘」の記載が確認できる。ショタアンソロジーでも、2007年末になり「男の娘」という表現が初めて登場する（吉本調べ）。2008年のメディアミックス作品『オトコのコはメイド服がお好き!?』（ホビージャパン）を分析した吉本は、渡良瀬準に始まった「男の娘」キャラクターの描き方がこの時期には確立していると判断している。
男の娘 成立
2009年にかけて「男の娘」は急速に拡散していく。2007年にイラスト投稿サイトのPixivが、2008年にTwitter（のちの「X」）日本語版がそれぞれサービスを開始すると、多数の一般人がそこで作品を発表するようになっていった。「男の娘」は当時流行しつつあった萌え擬人化などとイラスト作品の相性がよく、インターネット上でブームとなっていった。例えば、オオムラサキを擬人化した茨城県下妻市のマスコットキャラクター「シモンちゃん」は、そのデザインが一新（2006年）されたところ、少女風の絵柄であったにもかかわらず背中の翅の特徴がオスのものであったため、女装した少年ではないかという噂が立った。下妻市は2007年に性別は未定という見解を出したが、それがかえって「シモンちゃん＝男の娘」イラストの拡散を煽ることになった。2009年のニンテンドーDS用ゲーム『THE IDOLM@STER Dearly Stars』（バンダイナムコゲームス）の主人公の一人・秋月涼は、女装した少年であった。『GUILTY GEAR XX』リリース時のブリジットと情報の出し方が似ており、男ではないかという大方の予想が的中すると、メーカーの決断を称える声とともに人気キャラクターとして定着した。あしやまは、『ひばりくん』と松本トモキ『プラナス・ガール』（2009年）の対比のうちに1980年代から2000年代に至るまでのパラダイムシフトを見いだしている。かつての大空ひばりは家族以外の人々には本当は男であることを隠さなければならなかったが、『プラナス・ガール』のヒロイン・藍川絆は性別を偽らずとも学園のアイドルとして受け入れられる。あしやまは、「かわいいは正義」が（2000年代において）作品のシンプルなテーマとして通用するようになったと述べている。
男の娘 成立の背景
2005年の熊田著には、ユダヤ・キリスト教文化圏から日本を訪れる人が、テレビ番組のオネエタレントを見て驚くというのは珍しくない話だということが書かれている。旧約聖書には女は男の着物を着てはならない。また男は女の着物を着てはならない（申命記22章5節）と記されている。百年戦争の英雄、ジャンヌ・ダルクが異端審問で火刑に処せられた理由は彼女の男装であった。旧約聖書にはまた男性同性愛が禁忌である旨も書かれており（レビ記20章13節）、フランスには1726年に男性同性愛者が死刑になった記録が残っている。一方、日本の神道・仏教には旧約聖書のような規範が存在しない。
日本における女装した少年の起源を遡ると、『古事記』（712年）および『日本書紀』（720年）のヤマトタケルにたどり着く。ヤマトタケルは叔母から贈られた「御衣（みそ）」「御裳（みも）」を身に着け、「童女（おとめ）」の姿になって油断した熊襲兄弟を宴席に討った。神道では女装をともなう祭礼が、横浜市戸塚区八坂神社の「お札撒き」や甲斐市竜王三社神社の「おみゆきさん」など、2015年時点の各地に残っている。
男の娘 成立の背景
女人禁制を建前とする仏教界は男性同性愛文化の温床であった。また、女装芸能が発祥した場所でもあった。日本の中世寺院社会では稚児とよばれた女装の少年が僧侶の男色の対象とされていて、儀式の場では延年などの芸能を披露していた（その模倣が白拍子である）。やがて延年や、猿楽・田楽などを源流とし、性別越境を特徴とする能や、阿国歌舞伎が生まれる。1629年、江戸幕府により遊女歌舞伎が禁止されると、少年が主演する若衆歌舞伎が盛んになり、そこから近世歌舞伎の女形が発生していく。歌舞伎の世界では、端役さえ与えられず舞台に立つ機会のない者を「陰子」とよんだ。陰子たちは生計のために茶屋で色を売るようになったと考えられており、陰子を含む茶屋の女装少年たちはやがて「陰間」と総称されるようになった。フランスなどとは対照的に、18世紀前半の日本の三都（江戸・京・大阪）では、陰間の接客する陰間茶屋が最盛期を迎えつつあったのである。
男の娘 成立の背景
西洋には女装を肯定的に描いた作品がアジア地域と比較して少ない。日本では宗教上の制約などがなかったこともあり、異性装を題材とした作品が古くから多く見られる。森瀬作成の「男の娘」年表・あしやまの論稿などから例を取ると、オリジナルが散逸し、改作のみが伝わった『とりかへばや物語』（作者不詳、平安時代末期）はそのようなジャンルでは先駆的と評されるもので、のちの数々の作品にも影響を与えている。『南総里見八犬伝』は、1814年から1842年にかけて曲亭馬琴が著した長編伝奇小説である。里見家復興のため活躍する八犬士のうち2人は女装しており、特に犬坂毛野は八犬士中随一の人気を集めた。三橋は、これは馬琴が江戸庶民の嗜好に合わせた側面もあったと推測している。
もともと『女装が似合うような男が美男子』という感覚を日本人はずっと抱いてきた。
—三橋、共同通信 2010
男の娘 成立の背景
日本にキリスト教規範の影響が及び、性別越境者に対する差別が強まったのは明治時代前期（1870年代 - 1880年代）以降のことである。文明開化の旗印のもと、異性装は違式詿違条例という法令で一時期禁止されていた。西洋の精神医学も異性装文化に影響を与えた。1886年にドイツの精神科医クラフト=エビングが『性の精神病理』を著し、日本にも紹介されると、これが元となった通俗性欲学が大正から昭和初期（1910年代 - 1920年代）にかけて広まっていく。それによれば「女性的男子」とは変態性欲という精神病の小分類のひとつであり、その最も好むところのものは、女装を為すことであった（クラフト=エビングらの目的は、「背教者」として迫害されていた西洋の性別越境者たちを医療施設に保護すること（医療化）にあった）。一方この時期には、男性の役を女性が演じる宝塚歌劇団から幼少期の手塚治虫が多大な影響を受けもしている。
男の娘 成立の背景
第二次世界大戦後、日本の性別越境文化は抑圧から解放されていく。終戦間もない時期には女装した男娼が上野などの街頭に立ち、1950年代には丸山明宏（その後美輪明宏に改名）に端を発したゲイブームが到来する。ゲイバー世界は男性同性愛者と女装者が混在するものだったが（「女装子」という言葉が後者に対する蔑称として生まれたのはこの時期である）、1960年代から1970年代にかけて両者の住み分けが進んでいった。1970年代にはピーター（池畑慎之介）がスターとして活躍した。美輪やピーターは、例えば『玉三郎恋の狂騒曲』（1972年、前出）の主人公・楡崎玉三郎のモデルにもなったと目されている。この時期にはまた、イタリア・フランス合作映画『ベニスに死す』（1971年）に出演したビョルン・アンドレセンの影響もあり、竹宮恵子『風と木の詩』（1976年）や、魔夜峰央『パタリロ!』（1978年）といった作品にも多くの女装少年が登場した。1980年代には、大規模なニューハーフブームが発生する。『ひばりくん』はこのブームを背景として作られた作品であり、逆にそのヒットを受けて「ひばり」を名乗った女装者も多くいた。そして1988年にバラエティ番組『笑っていいとも!』（フジテレビ）でニューハーフのコーナーが始まると、1992年ごろから1995年ごろにかけて多くのニューハーフがテレビ番組に出演し、オネエタレントとして活動するようになっていった。
男の娘 成立の背景
稚児や陰間などの女装を重視していた伝統的な文化は、21世紀初頭の時点では新宿や六本木のニューハーフパブ、新宿歌舞伎町周辺の女装コミュニティ（セミプロの世界）などに引き継がれている（対して、主に新宿二丁目周辺の女装を必要としないゲイのコミュニティが汲んでいるものは衆道の流れである）。三橋は、三次元の「男の娘」もそうした性別越境文化の長い伝統に連なるものであり、21世紀の特異現象などではないと主張している。佐伯は、「男の娘」はアニメや少女漫画といったポップカルチャーと強く結びついたまったく新しい女装現象であるとしつつ、それが性別越境の手段ではなくコスプレの一種であったことが江戸時代以前の社会的寛容への接続を可能にしたと考察している。
男の娘 成立の背景
インターネットは重要な役割を果たしたとされている。かつては本格的な女装を始めるためには、ニューハーフパブなどの世界や女装コミュニティに入るなどしてやり方を学んでいくのが一般的であった（アマチュア女装者はまた、エリザベス会館などの女装クラブにも集まった）。「プロパガンダ」の主宰をモカから引き継いだ西原さつきは、インターネットの普及により女装に関する情報が簡単に入手できるようになり、SNS（ソーシャル・ネットワーキング・サービス）などで仲間と交流しやすくなったことに加え、「男の娘」という言葉が登場したことで女装がポジティブでカジュアルなものに変わったと述べている。『マンガで振り返るオトコノコ10年史』（2020年、三和出版）は、写真編集アプリの登場と、Instagram（日本でのサービス開始は2014年）などにおけるような「盛る」文化の興隆がそのような動きに拍車を掛けたとしている。井戸も、次のように、若者が女装の方法をインターネットで学べるようになったことなどが大きいと述べている。
男の娘 成立の背景
いままでは情報がなくて、メイクのしかたひとつとってもわからなかった。女装しようと思っても、初めてやるときはすごく敷居が高いんです。まずお金がかかるし、女装用品をバレないように隠さなきゃいけない。むかしよく言われていたのは、女装趣味というのはひとりの愛人を囲うくらいコストのかかることなんだと。〔……〕いまはインターネットが使えればメイクのしかたとかいろいろな情報に接することもできるし、ちょっと女装をして写真をネットに上げればかわいいと言われるような増幅装置もある。 — 井戸 2015, p. 187
来栖も、三次元の「男の娘」文化は動画配信のようなインターネットの双方向メディアと相性が良かったと述べている。二次元の「男の娘」の成立にもインターネットは必要不可欠であった（ § 「男の娘」ブームなども参照）。
そのほかには、市販化粧品の品質が向上したことも三次元の流行の大きな一因となっていた。また西原は、日本人はもともと骨格の男女差が小さく、女装向きの民族であったことも手伝ったと指摘している。三橋も、西原の言うような傾向が2012年時点で以前より顕著になりつつあると述べている。
男の娘 成立の背景
「男の娘」を主人公に据えた『おとボク』の登場に対し、評論家の本田透が発売年中に考察をおこなっている。同作主人公の宮小路瑞穂は『マリみて』を彷彿とさせる女学園に女装して編入し、女生徒たちと親睦を深めていく。そこでははじめ友人関係が結ばれ、それが百合関係に発展し、最後に男であることが露見して恋愛関係になる。本田が着目したのは、従前に結ばれた対等な対としての関係が、新たな関係に進展したあとも、
というように継続する点である（図7）。瑞穂はまた、物語の視点人物でありながらしばしば画面上にその姿が映し出される。本田は、主人公が女装することで主人公に感情移入するプレイヤー自身が「萌え」の対象になっていると指摘し、現実における男女の恋愛とはもはや無関係な、そして現実世界では実現不可能な新しい関係性がそこで実現されていると作品を肯定的に評価した。
ところで、男性が女性キャラクターに感情移入するにあたっては外見と性感の乖離が障害になるはずであった。その点について、同じく『おとボク』の人気を分析した椿は、永山の以下の講演内容を援用しつつ、宮小路瑞穂（一般に主人公タイプの「男の娘」）はプレイヤーにその乖離を乗り越えさせるため、必然的に男性器が描写されているものだと主張している（「ミラーニューロン」も参照）。
男の娘 成立の背景
八〇年代末期から囁かれてきたことなんですが、エロ漫画の作者、読者というのは実は女の子になりたいんじゃないかということがあるんですね。

男性向けエロ漫画には、だいたい四半世紀、長めに見積もって半世紀の歴史があるんですけれども、そこで繰り返し描かれてきたのは、結局女の子が気持ちよくなっている画像ばかりなんですね。そうすると、やっぱり一所懸命頑張っている男になるよりは、気持ち良くなっている女の子になったほうが得だよねという意識がどこかで働いているのではないかと思います。
そこに、やはり男が女の感覚をシミュレートするのは難しいので、ペニスも残しておきたいということで、ふたなりブームやシーメールのブームが来るわけです。ただ飛躍が大き過ぎる。そこでショタ＝少年の身体ということになるわけですね。魔北葵という漫画家が指摘したことですが、ショタになぜみんな惹かれるかと言えば、あれはつまりロリータ体型のシーメールだからだと言うんですね。
 — 椿 2015, p. 194による永山 2003, pp. 52–53の抜粋
椿は同時に、批評家・東浩紀のアダルトゲームに関するアイデアを借りて、以下のように整理している。「男の娘」が主人公となるゲームのプレイヤーは、気持ちよくなる女性の立場に加え、服従させる男性の立場へも同時に感情移入しており、男性器の描かれる性行為の絵がそれを可視化しているというのである。
男の娘 成立の背景
ゲーム世界への没入感覚
モテないプレイヤーはゲーム世界の疑似恋愛に逃避するが、同一化する主人公は女装している。現実の恋愛を諦める心理に加え、「男らしさ」を放棄する態度までもがここに表出している。
現実世界における自覚
主人公は複数の女性キャラクターと性交渉を持つ（マルチシナリオ）。あるいは女装した主人公自らが陵辱される。現実世界のプレイヤーにとって、女性キャラクターは単なる攻略対象にすぎない。
受容のしかた
プレイヤーは、服従させる男性の立場と、気持ち良くなる女性の立場の双方に、多重人格的に感情移入している。この二面性（男性の解離）を、描写される男性器を通じて視覚が受容している。
同様のことを2005年の時点で彼佐がすでに指摘している。百合文化を受容したアダルトゲームのプレイヤーは美少女同士のシスターフッドに憧れるものの、感情移入するキャラクターが女性であっては感覚の乖離が生じてしまう。また男性として挿入することもできなくなる。彼佐は、そのジレンマを女装少年は簡単に乗り越えてしまったと述べたうえで、男性プレイヤーも「やおい」を楽しむ女性と同じように「受け」側（特に後輩ヒロイン）に感情移入しているのではないかという仮説を立てていた。
男の娘 成立の背景
椿は、「男の娘」が攻略対象となるゲームにおいてもプレイヤーは男性的に解離していると述べている。永山が2014年になって「男の娘」漫画に関して示した見方も同様である。ショタ漫画の男性読者が「攻め」と「受け」の両方に感情移入していることはすでに解明されていた（やはり男性器がポイントとなる）。永山は、ショタが一般向けに浸透したものが「男の娘」である以上、それはオートエロティシズムの文脈で読み解くと理解しやすいと説明している。来栖は、（成年向け媒体における）「男の娘」の魅力は、少女の外見をしているにもかかわらず男性器がある点に集約されると断じている。この問いには確実な答えがある。ペニスである。
一方、男性器を露出させない（多くは）一般向けの「男の娘」には、こうした欲求・感情移入の形を当てはめることができない。椿は、登場キャラクターの性別が男と女の二つに単純に分かれていた従来のハーレムものなどにおいては、両性のキャラクター間に発生する感情はお定まりな恋愛感情だけであったと指摘する。「男の娘」はそこへ、男性でも女性でもなく、しかし同時に男性でも女性でもある存在として投入され、
男の娘 成立の背景
といった役割を務めるようになった。椿は、これらによって生み出されるキャラクター関係のダイナミズム・関係性の多様さこそが、脱がない「男の娘」の作品にもたらす魅力なのではないかと考察している。このことは女性向けの作品、特に「やおい」に通じるものがあるという。
水野は、オタク男子を対象としたインタビュー調査をおこなっている（発表は2011年）。「男の娘」の魅力とは何かという質問に対し、ある19歳の男子高専生は要旨次のように回答したという。
この学生は女性に対して距離感を持っているが、性的指向は異性愛であるため男性グループの中にいるだけでは満足できない。水野は、安心できる同性でありながら女性的なかわいらしさをあわせ持つ「男の娘」キャラクターが、インタビュイーのジレンマを解決する存在になっていると分析している。
このように、女装少年〔＝男の娘〕には、男性の様々な欲望や願望が込められている。それはとりもなおさず、女装少年を作り出し、女装少年を熱狂的に楽しむ男性たちが、様々な抑圧を受け、不自由な思いをしていることを浮き彫りにする。—吉本 2009, p. 26
〔……〕
男の娘 成立の背景
三橋が最も重要と指摘している背景は、女装に対する男性たちの価値観の変化である。かつての男性上位社会においては、女装には「下降」のイメージがつきまとっており、マゾヒズムとも無縁ではなかった。しかし第二次世界大戦後、男性優位主義的な価値観は崩壊の一途をたどり、旧来文化から「かわいい文化」へのパラダイムシフトが生じた。元来女性や子供向けのものであった「かわいい」という言葉が、「きれい」「愛すべき」、「素敵な」「優れた」といった肯定的な意味たちを次々に獲得し（英: kawaii）、男性たちの領域にまで広がっていったのである。これは高度経済成長が終わり、生産者主導型（男性型）の消費社会が消費者主導型（女性型）のそれへと移行していく、1970年代中ごろから1980年代にかけての顕著な動きであった。男女雇用機会均等法（1986年施行）の定着なども経て、三橋は、日本人は男性的な文化よりも女性たちの「かわいい文化」のほうを上位に感じるようになったと説明している。三次元の「男の娘」たちの根幹にはより輝いているあこがれの女の子ライフに近づいていくという「上昇」志向があり、女装する彼らに対する社会の評価もまた肯定的なものに変化しているのだという。吉本は、二次元の「男の娘」にも、かわいいものを愛好したいかわいくなりたいなどといった男性たちの願望が反映されていると述べている。現代ファッション研究者の古賀令子は、1980年代に生まれたユニセックス志向の「かわいい」男性ファッションが2000年代において定着を見せているなどとし、質実剛健を旨としていた戦前の理想の男性像は、2009年時点ですでに消失していると書いている。
男の娘 成立の背景
バブル景気（1985年11月 - 1991年2月）の崩壊に、男女によるパイの奪い合いも重なって労働条件は悪化し、男性の収入は減少していったが、その一方で「男は仕事、女は家庭」といった戦前からの考え方（性別役割分業）は社会に残り続けた。毎日新聞は2013年、三次元の「男の娘」の背後に「生きづらい男社会」の現実や、男でいることの閉塞感が、現実の社会の映し鏡のように存在している可能性を報じている。記事中で佐伯は、男性は『稼がなければ』とプレッシャーがかかるのに、一部の女性は、結婚して経済的に男性に依存する生き方も許される。不況で労働環境が厳しくなり、そんな女性の役割に『逃げ込みたい』と考える男性がいる。と解説している。2015年当時、女装子専門のアダルトビデオメーカーを経営していたAV監督・二村ヒトシも、男性たちが“男”であろうとすることが、めんどうくさい“男”という役割を降りたいなどと思っていると推測している。佐伯は2015年の論稿において、三次元の女装はいまなお男性に押しつけられている稼得役割や社会的責任からの解放を当事者らが希求するものであると述べ、ブームの背景には男性に対する抑圧や男性の自殺の増加など、日本社会の深刻な「男性問題」があると推測している。吉本は、二次元の「男の娘」も、男であるために背負わなければならない様々な重荷＝社会通念から逃れたいゆえに女の子になりたいという一部の男性の願望を、極めて直接に反映したものだと述べている。
男の娘 成立の背景
21世紀の最初の20年間、日本では若い世代の約40 - 50%（キンセラ）が、異性との恋愛・結婚・育児という普通の人生からほぼ全面的に排除されてきた。キンセラは、そのような受難の時代と「男の娘」現象は広く関連しあっていると論じ、この新しい文化は二つの方向から検討できるとしている。ひとつの方向性としては、ある程度のルックスに恵まれている場合、ともかくも男性は社会の変革に適応しようとすることができる。三次元の「男の娘」はそれであるという。
そして、キンセラが批判的だが左翼的ではない抵抗の立場とみなすもうひとつの方向性が二次元の「男の娘」である。バブル期に成立した、男性は積極的に女性をリードする、デート費用は男性が全額負担する、などといった男女交際の規範はその後も残り、非常な負担として男性たちにのしかかるようになっていった。本田によれば、また吉本もそのようなケースは実際多いと認めるところ、このプレッシャーから逃れ、二次元の世界に真実の愛を求める存在こそがオタクである（その逃避はミソジニーであるともされる。 § 評価・影響も参照。）。久米は、主人公が「男の娘」となって少女たちの輪の中へ入っていくライトノベル作品などを愛好する男性たちの心理には、女性と交際して責任を負う男性の立場を回避したい願望が潜んでいると述べている。前出のアダルトゲーム開発者座談会において、参加者たちは主人公が受け身になるシーンがユーザーに好評だと口を揃えている。吉本は、恋愛やセックスでは主体的に動くよりは受け身に回るほうがはるかに楽であるとしたうえで、二次元の「男の娘」には「受け身になりたい」という男性の願望が反映されていると分析している。そして、これこそは前述した「かわいくなりたい」という欲望の根源になっているものだという。椿も、男でいることに疲れ、受け身になりたい男性たちが、ふたなりやショタに引き続き「男の娘」で性的な充足を得ようとしているとみている（ § メカニズム（二次元）も参照）。水野は、非モテ（オタク）男性のほうこそが旧来のジェンダー規範に強く囚われていると批判しているが、結局彼らは「男らしさ」の理想にほど遠い自分たちの「鏡」として「男の娘」を必要としたのだと述べている。
三橋・椿らが着目している背景として、ほかに性同一性障害（性別違和、性別不合）の認知の広がりがある。1995年、それまでもっぱら「性的倒錯」という肯定的でない訳語があてがわれていた「transsexualism」の概念が、前年のハリー・ベンジャミン国際性別違和協会の決定にのっとり、「性同一性障害（gender identity disorder）」として一般にも認知されるようになった。性別を越えて生きたいと願うことを精神疾患だと捉えるこの概念はメディア（例えば、上戸彩が当事者生徒を演じた『3年B組金八先生』第6シリーズ（2001年、TBS）など）で大きく取り上げられ、ニューハーフパブや新宿コミュニティなどの女装文化に再び打撃を与えた。一方で、性同一性障害への取り組みには医療による女性化を重視し、性表現やファッション、化粧といったものを軽視するきらいがあった。三橋は、「男の娘」ブームにはその反動という側面もあったと指摘している。気楽に性別を乗り越える（と三橋が主張する）「男の娘」にメディアが飛びついた面が大きいというのである。椿も、性同一性障害の広まりに、ファッションの女装文化としての「男の娘」が接続した面があるとみている。
もうひとつ、永山・吉本が指摘している背景として出版物の成年マークがある。遡ること1980年代初頭、それまで劇画タッチで描かれてきた成年コミックを「かわいい」アニメタッチで描くという転換がおこなわれ、いわゆるロリコン漫画ブームを形成した。1988年から1989年にかけて東京・埼玉連続幼女誘拐殺人事件が発生し、容疑者がロリコンのオタクだと報じられると、男性向け成年コミックには猛烈な批判が向いた（有害コミック騒動）。この騒動は出版各社が区分陳列のための成年マークを自主規制として導入することで一応の決着をみる。ところが、冬の時代を迎えたかに見えた業界は、その後逆に「成年マーク・バブル」（永山 2014, p. 102）に沸くことになった。永山の調査によれば、1990年代中・後半のほぼ全期間にわたり、年間1,000冊を超える成年コミックの出版ラッシュが続いたという。この主な要因は、永山・吉本によれば、いつ本当に規制されるかわからないという飢餓感や、成年マークが逆にエロ本であることの保証となったことなどであった。急拡大した成年コミック業界はロリコンに続く新しいエポックを模索し、そのひとつとしてショタアンソロジーのブームを発生させた。これがブリジットや渡良瀬準などのブレイクへと接続して「男の娘」の最大の源流とも目されるものになったことについては、 § ショタを参照のこと。
男の娘 ブームの収束
2015年時点までに「男の娘」ブームは全体としてピークを過ぎ、ひとつの収束を迎えた。当時の井戸はそれを低空飛行で安定と表現し、来栖は〔2015年〕現在、「男の娘」というワードに、数年前まで確かにあった魔法のようなものは消えてしまったかもしれないと語った。
2013年5月にミリオン出版の『おと☆娘』が休刊に追い込まれると、その9か月後の2014年2月には、『わぁい!』の一迅社も専門誌市場からの撤退を余儀なくされるに至った。椿は、少ないパイを両誌がおそらく奪い合ってしまった結果、売り上げが低迷したことを休刊の大きな要因として指摘している。井戸は、見るべき作品が両誌から生まれなかったためだとしている。両誌の漫画作品のうち『ひめゴト』だけが他誌へと移籍して連載を続行したが、それも2015年7月の単行本が最終巻となった。
成年マークのつかない一般向け「男の娘」コミックの刊行点数は2012年にピークを迎えたが、専門2誌が休刊し、付随するアンソロジーも終了すると、2014年には急激に数を減らした。吉本は、2015年時点で一般向けコミックでのブームは終了に向かっていると判断しているが、成年コミックでは一般向けでの供給減少を補うような形で好調が持続していると述べている（図9）。
男の娘 ブームの収束
アダルトゲーム業界では『おとボク』がヒットした直後の2005年の時点で、すでに彼佐などが「女装」と「美少年」以外の新たな要素が必要になってくるだろうと予測していた。さらに、以下のようにブームの早期終焉を危惧する声が上がっていた。
あとは企画力の勝負になると思うんですよね。例えば主人公の立場をどこに置くか、とか。ぶっちゃけ、大概どれも学園ものじゃないですか。既存の学園ものに、主人公の立場だけを単純に変えて、その女学園に放り込む、みたいな。そういうパターンを今後はもう少し変えていかないと、あっという間に飽和しちゃいますよ。 — 『空想女装少年コレクション』座談会コーナーでの発言（ミスターX）
2009年には、『はぴねす!』を企画した「ちゃとら」も、女装キャラクターが必然性なくゲームに登場することが渡良瀬準以降増えたと不満を語った。結局2015年になり、アダルトゲームでは明らかにブームが終了に向かっていると吉本は結論した（図10）。同年には、『女装山脈』（前出）などのディレクションを手掛けた西田一も、非常に残念なことですが、〔引用者注：ヒロインとしての〕男の娘が美少女ゲームの一ジャンルを築くことはついぞありませんでしたと述べ、受け皿の少なさから一過性のものに終わったとの認識を示している。
男の娘 ブームの収束
井戸は、ブームのころに面白いコンテンツがあまり出てこなかったと述べている。椿は、「男の娘」が有名になり、市場がその粗製濫造品であふれかえった結果、オタクたちが単純に飽きてしまったという可能性を指摘している。来栖も、「男の娘」の作品数が増え、単なる萌え属性としても使われ始めた結果、「女のキャラがただ男と言ってるだけ」というものに代表される、表層的に記号化され、物語も魅力も薄っぺらい平坦なキャラクターが多くなり、ユーザーに加え制作者までもが飽きてしまったのだと述べている。『オトコのコHEAVEN』（前出）などに作品が掲載された漫画家の七松建司は、2010年代前半のブームについて以下のとおり振り返っている。
ラノベとかアニメのヒロインにも、とりあえず男の娘は入れといた方がいいんじゃないのって空気はあったと思うんです。ストーリーにおいて重要じゃない役どころのキャラはとりあえず女装キャラということにしておいた方がキャッチーだ、という感じで放り込まれた女装キャラ結構見かけましたし。 — 七松 2022, p. 54