ジェフユナイテッド市原・千葉 歴史
後半戦に入り、第25節以降は17位と16位を推移、第34節で後半戦初の連勝を記録し15位浮上したものの、同節終了時点で2位福岡との勝点差が26となり、同シーズン3位以下が確定、8試合を残してJ2残留が確定した。最終成績は14位（15勝8分19敗）。
また、シーズンを通しての初の逆転勝利は11月11日第33節松本戦と異例の遅さであった。
11月27日にはGMの高橋悠太の退任を発表、翌月3日にテクニカルダイレクターの鈴木健仁のGM就任を発表した。
12月17日に田坂祐介、12月19日には佐藤寿人、更にすでに退団が発表されていた増嶋竜也が12月20日にそれぞれ現役引退が発表され、最終節後に同3名の引退セレモニーが開催された。
2021年
クラブスローガン：「WIN BY ALL!」
尹晶煥体制2年目。
本田功輝（青森）、工藤浩平（栃木シティ）、大野哲煥（岐阜）、ゲリア（オーストラリア1部パース）、下平匠（南葛SC）、アラン・ピニェイロが退団、佐藤優也が熊本へ、クレーベが横浜FC、古川大悟がいわきFC、為田大貴、鳥海晃司がC大阪、山下敬大がサガン鳥栖、乾貴哉が北九州へ完全移籍、堀米勇輝が山形、本村武揚が北九州へ期限付き移籍した。
また、岩崎悠人が札幌から、小田逸稀が鹿島から、サウダーニャがECバイーアから期限付き移籍で、福満隆貴（C大阪）、鈴木大輔（浦和）、大槻周平、末吉塁（山形）、伊東幸敏（鹿島）、小林祐介（柏）が完全移籍で加入、溝渕雄志が栃木への期限付き移籍から復帰、流経大柏高校から松原颯汰、修徳高校からブワニカ啓太が新卒加入した。
開幕から3戦勝ちなし（1分2敗）で第6節には降格圏内である21位まで順位を落とし、スタートダッシュに失敗するも、その後は第12節からの6戦負けなし（3勝3分）と持ち直し、前半戦（第21節）終了時点では10位まで浮上。
夏の移籍期間には岩崎悠人のレンタル期間が終了し鳥栖へ移籍、大槻周平が山口へ、松原颯汰がC大阪へ、溝渕雄志が栃木へ期限付き移籍した。また、檀崎竜孔が札幌より期限付き移籍で加入した。シーズン後半には、13戦無敗（8勝5分）の好調を見せたが、第36節終了時点でシーズン3位以下が確定し、J2残留が確定した。最終成績は17勝15分10敗の8位。失点は36でリーグ2位であった。
12月3日に安田理大、12月4日には船山貴之、矢田旭、相澤ピーターコアミの契約満了を発表した。
第101回天皇杯は2回戦で大宮に勝利したが、3回戦で川崎にPK戦の末敗北を喫し、敗退した。
2022年
クラブスローガン：「WIN BY ALL!」
尹晶煥体制3年目。
小田逸稀（鹿島）、檀崎竜孔（札幌）が期限付き移籍期間満了、溝渕雄志（讃岐）、岡野洵（町田）、矢田旭（愛媛）、船山貴之（相模原）、堀米勇輝（鳥栖）、伊東幸敏（大分）、杉山弾斗（九州リーグ・都農）、安田理大（松本）、相澤ピーターコアミ（青森）が退団、大槻周平（山口）、本村武揚（北九州）が期限付き移籍先の各チームへ完全移籍。 秋山陽介が仙台から、ダニエル・アウベスがSEパルメイラスから期限付き移籍で、風間宏矢（琉球）、佐々木翔悟（鹿島）、高木俊幸（C大阪）が完全移籍で加入、松原颯汰がC大阪への期限付き移籍から復帰、ユースから佐久間太一、齋藤来飛が昇格、三菱養和SCユースから西久保駿介、桐蔭横浜大学から篠原友哉が新卒加入した。  開幕直後の3月にはチアゴ・デ・レオンソ（広州城）が完全移籍で加入、齋藤来飛が青森へ育成型期限付き移籍した。
開幕戦ではJ3から初昇格を果たした盛岡にJ2初勝利を、第10節ではここまで勝利の無かった大宮にシーズン初勝利を献上するなど、流れに乗れないまま、第17節終了時点で18位まで順位を落とす。しかし、続く第18節からは3連勝を含む6戦無敗（4勝2分）で前半戦（第21節）を終えて8位、第25節終了時点では昇格プレーオフ圏内の6位に順位を上げる。
夏の移籍期間にはリカルド・ロペス（上海海港）が完全移籍、川崎から田邉秀斗が育成型期限付き移籍にて加入、サウダーニャが成都蓉城へ期限付き移籍した。
後半戦は一進一退を繰り返すも、第41節にて8位以下が確定、J2残留が決定した。また、シーズン中の9月9日に監督の尹晶煥が今シーズン限りで退任することが発表された。最終成績は17勝10分15敗の10位であった。
第102回天皇杯は2回戦で金沢に敗れ、敗退した。
2023年
クラブスローガン：「WIN BY ALL!」
小林慶行がコーチからトップチームの監督に昇格。
秋山陽介（仙台）、ダニエル・アウベス（SEパルメイラス）が期限付き移籍期間満了、リカルド・ロペス（ウクライナ1部ヴォルスクラ）、チアゴ・デ・レオンソ（アル・ダフラFC）、小島秀仁（YS横浜）、川又堅碁（沼津）が退団、チャン・ミンギュが町田へ完全移籍、櫻川ソロモンが岡山、佐久間太一が八戸へ期限付き移籍した。田中和樹が京都から期限付き移籍で加入、日高大（いわき）、松田陸（金沢）、呉屋大翔（大分）、椿直起（横浜FM）が完全移籍で加入、ユースから新明龍太、矢口駿太郎が昇格、新潟医療福祉大学から小森飛絢が、法政大学から近藤壱成が新卒加入した。サウダーニャは成都蓉城への期限付き移籍が終了し、ネフチ・バクーへの期限付き移籍となった。
外国人選手なしで迎えた開幕戦はルーキー小森の初得点を守り抜き勝利するも、その後は8戦勝ちなしで9節終了時点で降格圏の21位と、開幕ダッシュに失敗。また、3月には昨年からの育成型期限付き移籍を延長していた田邉秀斗が川崎へ復帰した。第10節で久々の勝利をあげると、その後は一進一退を繰り返し、前半戦（第21節）を終えて17位で折り返す。5月にはメンデス（京都）が加入。夏の移籍期間には、ドゥドゥ（今治）が完全移籍で、FC東京から西堂久俊が育成型期限付き移籍で加入し、末吉塁が岡山へ期限付き移籍した。
第27節の首位町田戦で勝利すると、次の第28節山口戦では4-0と圧勝。今シーズン最多得点を記録し、 2連勝した。その後2試合は1分1敗となるが、第31節からは上位の磐田や苦手とする秋田を相手に勝つなど、連勝を続け、第35節の栃木戦の見木の劇的ゴールにて勝利し、PO圏内の6位に浮上した。その後も連勝を続け、第37節岡山戦にて0-5で勝利し、クラブタイ記録の7連勝を挙げ5位に順位を上げた。その後は1分1敗と停滞するも、第40節のいわき戦、第41節の群馬戦で勝利し、最終節を前にPO圏内の6位以上が確定。J1昇格プレーオフ出場を決めた。最終順位は19勝10分13敗で6位。
プレーオフは3位の東京ヴェルディとの対戦になったが、準決勝で1-2で敗れたため敗退。15年ぶりのJ1昇格はまたも達成できなかった。
2024年
クラブスローガン：「WIN BY ALL!」
小林体制2年目。篠原友哉が現役引退し、西久保駿介（磐田）、新井章太（神戸）、新井一耀（長崎）、櫻川ソロモン（横浜）、近藤壱成（群馬）、ブワニカ啓太（いわき）、サウダーニャ（パルチザン）、末吉塁（岡山）、見木友哉（東京V）、福満隆貴（ヴェルスパ大分）、熊谷アンドリュー（金沢）が退団し、西堂久俊が期限移籍満了でFC東京へ復帰、松原颯汰が長野へ期限付き移籍した。一方で田中和樹（京都）が期限付きから完全移籍へ移行、藤田和輝（新潟）、横山暁之（藤枝）、林誠道（金沢）、高木和徹（東京V）、エドゥアルド（磐田）が完全移籍で、FC東京から岡庭愁人と品田愛斗が期限付き移籍、谷田壮志朗がアカデミーより昇格し、立教大学から久保庭良太が新卒加入で入団した。
昨季後半の好調さから昇格候補に挙げられていたものの、リーグ開幕戦の山形戦に敗れ黒星スタートを喫すると、ルヴァンカップもJ3から昇格した鹿児島に敗れ早々に敗退するなど幸先不安な出だしとなる。その後も勝ちと負けが交互し、第8節栃木SC戦でチーム記録となる8得点、16節愛媛戦では7得点を挙げるなど大量得点で勝つ試合もあれば、下位に沈む相手に敗れるといったな不安定な状態が続く。キャプテンの鈴木大輔や新規加入のエドゥアルド等主力選手が相次いで怪我により離脱したことも響き、夏の移籍市場で山越康平（東京V）、小川大貴（磐田）、杉山直宏（Ｇ大阪）を期限付き移籍で補強するも、27節終了時点で11勝4分12敗と負け越し、順位もプレーオフ圏外の8位と落ち込む。
そんな中、天皇杯ではJ1のFC東京、札幌を下すなど快進撃を見せ、準々決勝では京都に敗れベスト4進出とはならなかったものの、これをきっかけにリーグ戦でも復調を見せるようになる。
28節から30節まで小森飛絢が3試合連続で2得点を上げ勝利すると、32節山口戦ではハットトリックを達成。チームも5連勝を上げ残り2節を残して順位をプレーオフ圏内の4位まで上げる。
しかし、ホーム最終戦となる37節長崎戦を1-2で落とし6位に落ちると、最終節で同じく昇格プレーオフ進出を争う7位の山形との直接対決で0-4で大敗を喫し、結局プレーオフ圏外となる7位（19勝15敗4分）で終了した。
J1昇格プレーオフ出場こそ逃したものの、入団2年目だった小森飛絢が23得点でJ2得点王となり、ベストイレブン、そしてJ2最優秀選手となった。J2得点王は2013年のケンペス以来クラブ史上2度目、J2最優秀選手は初の快挙であった。
2025年
クラブスローガン：「WIN BY ALL!」
小林体制3年目。高木和徹（今治）、佐々木翔悟（Ｇ大阪）、新明龍太（FCティアモ枚方）、矢口駿太郎（沖縄SV）、藤田和輝（新潟）、岡庭愁人（山口）、山越康平（徳島）、小川大貴（磐田）、青嶋佑弥（栃木SC）、高木俊幸（東京ユナイテッドFC）、ドゥドゥ（岐阜）が移籍により退団し、メンデス、佐久間太一、齋藤来飛は契約満了より退団となった。去就が注目されていた小森飛絢はベルギーリーグのシント＝トロイデンVVへ期限付きで移籍し、谷田壮志朗が育成型期限付き移籍で鹿児島へ移籍した。
一方、デリキが（アトレチコ・ゴイアニエンセ）より期限付き移籍で加入し、岩井琢朗（順天堂大学）、猪狩祐真（産業能率大学）が新卒加入し、品田愛斗（FC東京）、杉山直宏（Ｇ大阪）が期限付きから完全移籍へ、石川大地（熊本）、河野貴志（秋田）、前貴之（山口）、吉田源太郎（讃岐）、薄井覇斗（松本）、若原智哉（京都）、植田悠太（京都）、安井拓也（町田）、ホセ・アウレリオ・スアレス（徳島）、カルリーニョス ジュニオ（清水）が完全移籍で加入した。また、アカデミー出身の鳥海晃司がC大阪より4シーズンぶりに復帰した。
前年後半の躍進の原動力となった小森の移籍や、ホーム開催のちばぎんカップにおいて柏に0-3で敗れるなど新戦力を加えながらも結果の出ていない状況で開幕を迎えることになるが、アウェーでの開催となった開幕戦でいわきFCに0-2勝利すると、ホーム開幕戦である第2節対カターレ富山戦も2-0で下し連勝を遂げる。第3節で2018年から勝利していなかった山形を3-2で下しチームの開幕連勝記録を更新すると、第4節アウェーでの対札幌戦も1-3で勝利し、札幌ドーム開催の試合でチームとして初の勝利を収め単独で首位となる。ルヴァンカップは富山に敗れ前年に続き初戦での敗退となったが、リーグ戦においては第7節で磐田に敗れるまで勝利を重ね、開幕6連勝と例年にない好調な出だしを切った。その後4連勝しJリーグ内最速で10勝を達成し4月終了の時点で10勝1敗（勝ち点30）、2位大宮との勝ち点差を7とし首位を独走状態となるが、5月に入り九州での12節熊本、13節鳥栖とのアウェー戦が2試合連続で引き分けとなると、20年ぶりの国立でのホーム開催となった大宮との上位対決は1-2で敗れてしまうが、Jリーグ加入後初の対戦となった第15節今治戦は終盤のオウンゴールにより0-1でアウェーの地で勝利を収めた。その後はホームで3位仙台との上位対決はこれまでホームで無敗という記録があり、あったものの0-0で引き分けに終わってしまい、その後も首位攻防戦で2位長崎にアウェーで0-1で敗戦。ホームで開催された下位である山口戦は0-0で勝ち点を取りこぼしてしまい、5月は1勝4分け2敗と失速。さらに、6月後半からは高木琢也新監督率いる長崎が猛追。第29節で3位に転落すると、J2優勝・J1復帰チャンスを賭けた最終節では5-0で大勝するが、水戸・長崎も勝ち点を挙げて得失点差で水戸の優勝が決まったため、過酷なJ1昇格プレーオフに挑むこととなった。