グラスワンダー 経歴
検量室内でグラスワンダーの先着が公示された瞬間、尾形は「やった」と叫んで両腕を突き上げ、そのままスペシャルウィーク調教師の白井寿昭と握手を交わした。的場は「よく残ってくれたなあ」と口にしながら、尾形厩舎調教助手の臼井武と握手を交わした。インタビューにおいては「負けた、と思った。ゴンドラ席から降りるエレベーターにも、暗い気持ちで乗った。よく差し返してくれたものだ。あれがこの馬の底力なんだろう」（尾形）、「ゴールに入った瞬間は差されたと思っていたから、掲示板に馬番が上がった瞬間は、正直おどろいた。ハナ差だけでも前に出られたことに感謝している」（的場）などと語った。有馬記念の連覇はスピードシンボリ（1969～70年）、シンボリルドルフ（1984～85年）に続く史上3頭目、間に宝塚記念をはさんだ「グランプリ三連覇」は、スピードシンボリに続く史上2頭目の記録であった。
当年の年度代表馬争いは、春秋グランプリ連覇のグラスワンダー、フランスで優れた実績を残したエルコンドルパサー、春秋天皇賞とジャパンカップを制したスペシャルウィークの、「20世紀最後の三強」と称されていた3頭が鼎立し「年度代表馬が3頭いてもおかしくない」といわれた混戦となった。記者投票では決まらず、選考委員会の審議にかけられた末にエルコンドルパサーが年度代表馬と最優秀5歳以上牡馬に選ばれ、グラスワンダーとスペシャルウィークには「特別賞」が授与された。また、レーティングではエルコンドルパサーに日本調教馬として史上最高値の134ポンドが与えられ、グラスワンダーはスペシャルウィークと並び、当年の日本調教馬で2位タイの123ポンドという評価となった。
5歳となった2000年は、当年より外国産馬に門戸が開かれた天皇賞（春）制覇と、秋の凱旋門賞出走を目指して現役を続行することになった。尾形は有馬記念で引退しても良いと考えていたが、種牡馬入りを見越したとき、前年限りで引退したエルコンドルパサー、スペシャルウィークとの繁殖牝馬の奪い合いを避けたいという思惑もあった。
有馬記念後のグラスワンダーは極めて状態が悪く、尾形が骨折を疑ったほどの歩様の乱れが、2月の中ほどまで治まらなかった。デビューから厩務員を務めていたベテラン・大西美昭が定年引退したことから、当年より他厩舎から移籍してきた当時24歳の佐々木力が新たな担当者となっていたが、佐々木は自責の念から不眠に陥り、的場が後年「グラスワンダーの状態も心配だが、佐々木厩務員の心身の状態も心配だった」と振り返るほど追い詰められた状態となった。
復帰戦は3月の日経賞と決まったが、その最終調教においても動きは重かった。日経賞当日は、的場が「絞れていない」と感じ、馬体重発表で観客からどよめきが起きた有馬記念の512kgから、さらに18kg増えた530kgという体重で、日ごろ馬体重をあまり気にしない的場も驚いたという。それでも当日は単勝オッズ1.3倍の1番人気に支持されたが、レースでは中団追走から要所で的場が激しく手綱を押してスパートを促すも、伸びがみられず6着に終わった。この内容に、続く天皇賞（春）への出走、そして凱旋門賞出走の計画も、いったん白紙に戻されることになった。
その後は春の目標を宝塚記念に一本化し、前哨戦として5月の京王杯スプリングカップに臨んだ。当日は前走から20kg減の馬体重で、ブラックホーク、キングヘイロー、ディクタットといった短距離のGI優勝馬も揃うなかで、単勝オッズ2.4倍の1番人気となった。しかしスタートで出遅れると、後方を追走したまま直線で伸びてくることもなく、過去最低の9着という結果に終わった。
不甲斐ない内容に、このあと的場は妻に「グラスワンダーから降ろされるかもしれない」と話したという。そしてその予想通り、尾形は的場に宝塚記念での騎手変更を通告。宝塚記念では蛯名正義が騎乗することになった。
宝塚記念は春の天皇賞を制したテイエムオペラオー、GI競走での善戦が続いていたステイゴールドに次ぐ第3位での選出となった。当年はテイエムオペラオーとグラスワンダーの一騎討ちとの下馬評で、当日の人気はテイエムオペラオー1.9倍、グラスワンダー2.8倍の順となった。スタートが切られると、先行集団に入ったテイエムオペラオーに対し、グラスワンダーは中団後方を追走。第3コーナーから最終コーナーにかけて、グラスワンダーはテイエムオペラオーを含む先団を一気に呑み込む勢いで進出していったが、しかし最後の直線に入ると伸びを欠き、テイエムオペラオー優勝の後方で6着に終わった。さらに競走後の向正面で蛯名が下馬。馬運車でコースを後にし、レントゲン撮影の結果「左第三中手骨骨折」と診断された。
競走後、尾形はグラスワンダーの引退を表明。蛯名は「第3コーナーでは楽勝かと思ったが、いきなり突っ張るような走り方になってしまった」と回顧し、尾形は「故障していなければ、良い勝負ができたというところまで持ってこられたと思う」と述べた。また尾形は後に、佐々木の仕上げについて「本当によく馬を作ってくれた。レース前はこの状態ならと思ったし、競馬に『たら、れば』はないが、故障がなければ勝っていただろうと思う。騎手も同じことを言っていたが、お世辞ではないだろう」と労った。当の佐々木は「僕が結果を出せずに、尾形先生にも厩舎スタッフにも、馬にも申し訳なかった。担当になってからは日経賞と京王杯に負けたが、宝塚で勝てばいいと思っていた。厩務員なのだから何よりも馬の無事を願わなければならないのに、僕は宝塚では勝ってほしいとばかり考えていた。その罰が当たったのだと思う」と反省の弁を述べている。
宝塚記念の終了後も経過観察のため阪神競馬場に2週間残り、7月3日に美浦トレーニングセンターへ帰厩。同23日には本格的な治療のためノーザンファーム空港牧場へ輸送された。のちに症状が改善したことから、当年の有馬記念当日の12月24日、中山競馬場において引退式が行われた。グラスワンダーは前年の有馬記念優勝時のゼッケン「7」を着けて登場したが、骨折が完治していないことから参列した的場の騎乗はなく、ファンの前を歩くのみで式を終えた。その後は種牡馬としての繋養場所となる北海道早来町の社台スタリオンステーションへ向かった。
2001年より種牡馬としての供用を開始。交配頭数は初年度189頭、2年目178頭と推移し、3年目の2003年から2006年にかけてはシャトル種牡馬として南半球でも種付けを行った。2007年からは繋養場所を日高町のブリーダーズ・スタリオン・ステーションに移している。
初年度産駒は2004年にデビュー。同年12月にフェリシアがフェアリーステークスを制し、産駒の重賞初勝利を挙げた。2006年、マルカラスカルが中山大障害を制し、産駒がGI競走（障害）を初制覇。2008年に躍進し、4月にはマルカラスカルが中山グランドジャンプで障害GI2勝目を挙げ、11月にはスクリーンヒーローがジャパンカップを制して産駒の平地GI初制覇。12月にはセイウンワンダーが朝日杯フューチュリティステークス（旧称・朝日杯3歳ステークス）でグラスワンダーとの親子制覇を達成した。同競走における親子制覇は、かつてグラスワンダーが比較されたマルゼンスキーと2頭の仔に続く、史上3例目であった。同年、グラスワンダーはJRA種牡馬ランキングで10位となり、初のベスト10入りを果たす。また、2011年にはアーネストリーが宝塚記念を制し、同競走において史上2例目の親子制覇を達成した。
ブルードメアサイアー（母の父）としてもメイショウマンボがGI競走を制している。また、後継として種牡馬となったスクリーンヒーローが安田記念・香港カップなど国内外のGI競走を6勝して2015年度の年度代表馬に選出されたモーリス、2015年の有馬記念を制したゴールドアクターを輩出し、モーリスは2017年から（2020年に産駒がデビュー）、ゴールドアクターは2019年から種牡馬としての供用が開始したため、2019年現在グラスワンダーのサイアーラインは3代目まで繋がっている。
2014年7月12日には、函館競馬場で行われたイベントにスペシャルウィークと共に参加し、最終レース終了後にパドックでその姿が披露された。スペシャルウィークが栗毛の馬を見ると興奮することから、2頭は離れてパドックを周回したが、互いに嘶きあって存在を確認する姿もみられた。
2016年10月29日、ブリーダーズ・スタリオン・ステーションからビッグレッドファームに移動した。
2020年4月2日、ビッグレッドファームより種牡馬を引退することが発表された。種牡馬引退後は明和牧場へ移動して余生を過ごす。但し、新型コロナウイルスのパンデミックの影響で見学は一切出来ない（種牡馬引退発表の5日後には緊急事態宣言も発令されている）。
2021年10月3日、モーリス産駒でありグラスワンダーの曾孫にあたるピクシーナイトがスプリンターズステークスを優勝し、父子四代でのGI競走制覇を達成。これは1984年にグレード制が導入されて以後、直系牡馬での達成はJRAにおいては史上初であった。
2025年8月8日、高齢による体力低下に伴い多臓器不全を発症し30歳で死亡。訃報は同日夕方、ビッグレッドファームの公式サイトで発表された。なお、JRAとしての正式発表は2025年8月19日となった。
死亡した2日後の8月10日には、本馬を所有していた半沢有限会社（2025年度はここまで通算1勝）がこの週に出走させていた所有馬2頭（アンダースコアとマインドミー）が共に勝利を挙げるという出来事も起こった。