上杉憲顕 生涯
この文書にみえる憲顕の復帰の「難治（難問）」については、鎌倉幕府に法体の執権が存在せず出家する時は役職を引くことが慣例だったことや、室町幕府においてもこの時点で法体の執事・管領がいなかったこと、同年6月3日に帰洛した使節が、基氏の上洛がやめになったことを報告した記録が『後愚昧記』にあることから、憲顕が出家していたことが問題であり、前例がない初めから法体の管領の就任について基氏が義詮を説得しに行こうとしていたのではないか、という田辺久子の説がある。これに対して久保田順一は、京都から度々言っているのに鎌倉側で難題となって決断できずに延引した、とこの文書が読めることから、鎌倉府内部の憲顕の復権に批判的な勢力が存在したことが「難治」だったのではないかと考えている。なお「喜連川判鑑」には憲顕が「貞治二年還俗」という朱書の記入があり、憲顕がこの時、一時的に還俗していたともみられている。
憲顕の復帰に反対する勢力として特に、憲顕没落後に上野・越後守護となっていた下野国の豪族・宇都宮氏綱がいた。氏綱は両国の守護を改替される結果となるため抵抗しており、特に宇都宮氏の宿老で、越後国の守護代として在国していない宇都宮氏に代わってほぼ守護と同様の権限を有していた芳賀高貞・高家兄弟の父である芳賀禅可は、はじめ越後で上杉方と小競り合いを起こした後、『太平記』によれば鎌倉に上る憲顕を上野で迎え撃とうとした。基氏は8月18日に、憲顕の参上によって氏綱が合戦に及ぼうとしているとして軍勢催促を行った。芳賀禅可は、平一揆や白旗一揆を引き連れて武蔵国に出陣した基氏の軍勢に対し、岩殿山（埼玉県東松山市）・苦林野（同県毛呂山町）で行われた合戦で敗退した。
さらに基氏軍は追撃の手を休めず、基氏は29日には下野の那須氏に軍勢催促を行い、自身は9月2日までに下野国足利に着陣して、討伐軍を宇都宮城に差し向けた。基氏は小山で下野守護・小山義政の小山氏館もしくは居館に入り、そこへ謝罪に訪れた宇都宮氏綱の弁明を入れてこれを赦免した。この時、芳賀禅可は出奔したという。
こうして東国武士の軋轢を呼びながらも、憲顕は関東管領として鎌倉に下向した。尊氏亡き後の幕府・鎌倉府によって代々の東国武家の畠山国清及び宇都宮氏綱が務めていた関東管領職及び越後・上野守護職は公式に剥奪され、さらに憲顕は氏綱の後任として上野守護となった。貞治2年（1363年）12月19日に基氏が中院通氏に上野国衙職の沙汰付を命じた御行書が、憲顕の上野守護在任を示す最も早い史料である。また相模守護だった河越直重と上野守護を下総と兼任していた千葉氏胤はそれぞれ相模・上総の守護を罷免され、相模守護に三浦高通、上総守護に世良田義政が任命された。基氏は憲顕を中核とする足利一門・譜代家臣と、東国武士（例として、本拠地高坂に近い岩殿山合戦で基氏側の軍を主導し、伊豆守護を留任されて侍所長官も兼務した高坂氏重）との両派のバランスを取っていた。憲顕は越後守護として京都の義詮の命令を受けながら、身は鎌倉に於いて基氏に仕えるという両属的な立場となっており、これは関東執事とは異なる関東管領の固有の役割であった。
守護としての憲顕の越後・上野支配について、越後国については、貞治2年（1363年）4月21日に義詮が憲顕に下した御行書の中で「当国漸く静謐化、その上厳重の寺領なり、軍勢の妨げを（止め）、一円雑掌に討ち渡すべし」と述べられており、憲顕の復帰によってようやく国内が安定に向かってきた様子が伺える。越後国の守護代として現地に残り支配に当たっていたのは憲将で、前述の貞治2年（1363年）4月21日の義詮からの御行書で命じられた土地の引き渡しの施行命令が、翌年7月25日に憲顕から憲将に伝えられている。
一方、上野国守護としての憲顕は中院家に対する上野国衙職の沙汰付などの処理に取り組んでいたが、地頭たちの荘郷への侵略が続いており、守護代を務める長尾景忠（入道教阿）が上野支配の実務を担っていた。また岩松氏の勢力圏である新田荘については、基氏が観応の擾乱後の尊氏の対応を真似て、守護である憲顕に命じるのではなく、両使（在地の国人2名）を用いて沙汰付を行っており、これは有力な国人が守護の立ち入りを拒否できる不入権を得る先触れとみられている。守護勢力から自立してきた岩松氏は、守護上杉氏にとって扱いの難しい存在となる。
復帰後の憲顕は最初こそ関東管領としての政務に取り組んだが、貞治3年（1364年）からは上杉左近将監（甥の上杉顕能とみられている）が上野国守護や関東管領に就き、憲顕の活動は限定的となった。それまでの関東執事が勤めていた公方の基氏の命令を発するという職務は、憲顕ではなく顕能が担った。一方で憲顕は度々上洛したり、将軍義詮からの関東における案件の依頼を受けるなど、幕府とも近しい距離にあった。久保田順一は、義詮が憲顕を通じて関東への介入する糸口を維持していたことに対抗するために基氏が憲顕に実権を与えず、その影響力を最小限に抑えようとしていたとみられると述べている。これに対し、むしろ憲顕が一族に積極的に権限を委譲し、憲顕自身は両府の調整役となって政権の安定化を図ろうとしていたとする研究や、基氏が対幕府交渉を行う関東管領を憲顕に、東国支配の要となる関東執事に顕能を登用し、併置していたとみる見解もある。鎌倉府に置いて憲顕が有力な人物であったことは、貞治3年（1364年）以降に憲顕の発給文書や需給文書等がみえなくなり、関東管領を辞したと推測される状況でも少しも変わっていなかった。
正平22年/貞治6年（1367年）に基氏が28歳の若さで死去し、翌正平23年/応安元年（1368年）12月7日に幕府将軍の義詮も亡くなると、幕府の将軍職と鎌倉府はそれぞれ幼少の足利義満と金王丸（のちの足利氏満）が継承することとなる。基氏の死後1か月後、京都から関東の事を執るように義詮から命じられた佐々木道誉が鎌倉に下向すると、鎌倉からは憲顕が上洛した。上洛の理由として、基氏が築いた権力と地位はあくまで基氏個人に帰属するもので親から子へ継承される"家"のものではなかったため、金王丸（氏満）の将来や東国支配の今後を、義詮と協議するためだったとみられている。憲顕は同年7月8日に三条西洞院大草入道宿所に宿をとったことが『師守記』にみえる。その後、憲顕は鎌倉に戻るが、12月7日に義詮が没した知らせを受け取ると、今度は金王丸の名代として再び上洛した。幕府管領の細川頼之と関東管領の上杉憲顕で、幼少の主君を抱えることになった両府の今後の政権運営を相談したものと考えられている。
基氏の死後に憲顕は出した文書は7点確認できており、奉書形式・命令内容が多岐にわたること・関東公方（氏満）が幼少で、実質的な政務が行いえなかったことなどから、基氏死後のこの期間は憲顕が関東管領に復帰して鎌倉府の政治運営を執り行っていたものと考えられており、復帰後の管領在任期間は応安元年（1368年）3月から同年9月19日に憲顕が死亡するまでと推測されている。
応安元年（1368年）3月、憲顕が上洛している最中に、武蔵・相模国の平姓武士で構成される平一揆と、その中心だった元相模守護の河越直重・伊豆守護と侍所長官を兼任する高坂氏重（武蔵平一揆の乱）、そして憲顕の復帰で苦汁を飲まされた宇都宮氏綱が挙兵した。上杉氏と反上杉氏の不安定な関係性を繋いでいたのは基氏の存在であったが、これらの人々は国清の失脚や宇都宮氏綱・河越直重らの守護改易、基氏の死により後ろ盾を失っており、幕府の支持を受けている憲顕に反発する形で挙兵に踏み切ったと考えられている。同年4月10日付の春屋妙葩の書状より、不穏な動きを察したとみられる憲顕が、3月28日に関東に帰国したことがわかっている。
しかし平一揆の乱には武蔵以外の武士はほとんど加わらず、それほどの広がりを見せなかった。関東管領を継いだ甥で婿の上杉朝房と能憲が、幼少の足利氏満を擁して6月初旬に河越に出陣し、6月11日に行われた最初の合戦で平一揆側を破り、平一揆は河越城に引き籠るも、城は17日に陥落した。その後討伐軍は牛島（墨田区）で残敵を掃討し、武蔵府中で軍勢を再編した後の6月下旬に下野足利に進駐して宇都宮攻めにかかり、9月6日に宇都宮氏綱は講和に応じた。これにより、河越氏・高坂氏は本領まで奪われて族滅し、その没収地は上杉一族に配分されて、河越城は後に扇谷上杉氏の拠点となった。
平一揆の乱の最中には、観応3年（1352年）の武蔵野合戦と同様、隙をついて新田義宗や脇屋義治などの南朝勢力が越後・上野の国境で兵を挙げたが、この鎮圧には、憲将・憲春らを派遣し、これを討った。またこの間に憲顕は、金王丸の意思を奉じて寺社への戦勝祈願や關所地の処分などの命令を発しており、その一部は本来は関東管領の職務ではなく、公方の基氏が行使していた職務だったが、憲顕がこれを関東管領の職務に吸収したことで、関東管領は幕府との交渉役に加えて鎌倉公方の意思の代弁者も兼ねる、さらなる大役に発展した。
そして憲顕は同年9月19日、宇都宮城陥落を見届けて足利の陣中にて63歳の生涯を閉じた。法名は国清寺桂山道昌。墓所は国清寺（静岡県伊豆の国市）。義堂周信の『空華日用工夫集』によれば、応安7年（1374年）に鎌倉の報恩寺で憲顕の七回忌が行われており、足利氏満も参列している。
関東管領は娘婿で犬懸上杉氏の朝房と実子の能憲が就任して幼い氏満の補佐を務め、能憲は憲顕から上野守護を継いだほか、武蔵・伊豆守護にもなり、山内上杉氏の家督を継承した。氏満を補佐する従兄弟同士の2人のことを『喜連川判鑑』は「両上杉」と称している。嫡男の憲将は憲顕が死去する2年前の貞治5年（1366年）6月26日に亡くなっており、兄弟の最年長者であった能憲が家督を継承したと考えられている。ただし久保田順一は、山内上杉家の「家督分」である上野守護に能憲が就いたことを示す確実な史料はなく、宅間上杉家にいったん養子に入った能憲が上野守護を継承することはできなかったため、憲春が上野守護に就いていたと述べている。植田真平は能憲が上野守護を継いだとしている。能憲による上杉氏の伊豆国守護補任は能憲の養父だった重能以来、およそ20年ぶりのことで、この後伊豆は上野国とともに山内上杉氏の世襲分国となる。
憲英は武蔵庁鼻和（埼玉県深谷市）を苗字の地として庁鼻和上杉家の祖に、憲栄の猶子となった山内家の上杉憲方の長男・上杉房方は越後上杉家成立の契機となった。
憲顕は鎌倉府の政治体制と上杉氏の地位を確立し、晩年の氏綱打倒により主要な政敵を全て滅ぼして関東の第一人者となり、一族繁栄の礎を築いた。貞治2年（1363年）に憲顕が再々度関東管領職についた後からは、同職は上杉氏が独占することとなり、憲顕の所領（武蔵国・伊豆国・その他）は上杉憲方、憲定に継承されて、上杉家所領として確定することになる。