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高田馬場 交通
※西早稲田駅は街区境界上に存在するが、所在地は新宿区戸山となる。
都営バス
カッコ内の停留所は町域外。
学習院女子大学前バス停は、地下鉄西早稲田駅と同じ場所にある。
関東バス
高田馬場 主な建物・施設
以下の施設は、住所上の所在地としては高田馬場ではない。
高田馬場 物語への登場
手塚治虫の代表作『鉄腕アトム』の主人公・アトムが、2003年4月7日に高田馬場で誕生したという設定になっていること、手塚プロダクションの本社が高田馬場にあることに因み、山手線高田馬場駅の発車メロディは鉄腕アトムの主題歌のメロディとなっている（※参考：手塚プロダクションのスタジオがある新座駅でもこのメロディが採用されている）。早稲田口を出たガード下には、手塚キャラクター総出演の大きな絵が掲示されている。
三田誠広の小説「高田馬場ラブソング」（1992年）の舞台になった。
柳美里の小説「山手線内回り」（2007年）の『JR高田馬場駅戸山口』の舞台になった。都営戸山ハイツや箱根山も本文に登場する。
佐藤正午の小説『月の満ち欠け』（2017年）の舞台になった。
『金田一少年の事件簿』の登場人物の1人が高田馬場のアパートに住んでいる。
2024年公開のアニメ映画「ふれる。」は高田馬場周辺を舞台としている。
ニコラシカ
ニコラシカ（Nikolaschka、他、綴り方多数）とは、ブランデーをベース（基酒）とするカクテルであり、ショートドリンク（ショートカクテル）に分類される。Nikolaschka以外にも、Nikolaschika、Nicolashka、Nicolaski、Nicolaskarなどと表記されることもある。アルファベット表記の場合、少なくとも7種類以上の綴り方があるとも言われる

。
日本では、一般に、ニコラシカという呼称が広まっているものの、アルファベットでの様々な綴り方があるために、ニコラシカ以外にも、ニコラスキ、ニコラスキー、ニコラスカ、ニコラスカーなどと、片仮名表記も変わることがある。しかし本稿では、以降、ニコラシカという表記で統一することとする。
ニコラシカ 由来
このカクテルは、ドイツのハンブルクで誕生したと言われている。ニコラシカというのは、ロシアの男性の代表的な名前の1つである、ニコライの愛称。ドイツ産まれなのにもかかわらず、なぜニコラシカといったロシア風の名称が与えられたのかについては諸説あり、名称の由来はハッキリとしない。
ニコラシカ 特徴
カクテルには基酒以外の酒が使用されることが多々あるが、ニコラシカの場合には、基酒であるブランデーのみを使用するという特徴がある。最大の特徴は、シェーカーやミキシング・グラスなどで材料を混合して完成させるのではなく、口内で混ぜることで完成させるという点である。通常、バーなどでは、注文したカクテルが完成された状態で客に提供されるが、ニコラシカは未完成の状態で客に提供される。
このカクテルは、ブランデーの入ったリキュール・グラスなどの上に、輪切りにしたレモンが乗せられ、そのレモンの中央部に砂糖が盛られた状態で客に出されるため、グラスが帽子をかぶったような形をしている。日本では主に上白糖が使用されるため、砂糖を山型に整形するのが一般的だが、欧米では主にグラニュー糖が使用されるため砂糖は山型に整形しにくい。このため、日本で作られるニコラシカの方が、帽子の高さが高くなりやすい。未完成の状態で提供されるため、ニコラシカを飲む人は砂糖の量が調節可能で、このカクテルの特徴の一つとなっている。カクテルとしてはレモンと砂糖が加わるものの、事実上、ブランデーのストレートを一気飲みするため、使用するブランデーによって味わいが大きく変わる特徴も持つ。
ニコラシカ 標準的なレシピ
読者の便利のため、「作り方」と「飲み方」に分割した。しかし、ニコラシカは口内で完成されるカクテルなので、作り方（提供の仕方）と飲み方（ニコラシカの完成）を、ここでまとめて記述する。
日本では、砂糖をリキュール・グラス、または、メジャー・カップ、または、スプーンといったものを使って、山型に整形して、レモンの上に乗せるのが一般的である。
砂糖は、様々な種類が使用されるが、グラニュー糖を使用する場合は、整形しにくいため、レモンの上に広げて乗せる。
日本には広く流通している上白糖などの固まりやすい砂糖が、欧米では手に入りにくい。欧米では、ニコラシカにグラニュー糖が用いられるため、日本で作られるニコラシカよりも、砂糖が輪切りにされたレモンの上に広がった状態となっている。
アンゴルモア
アンゴルモア（Angolmois, アンゴルモワとも）は、ノストラダムスの『予言集』百詩篇第10巻72番に登場する言葉である。
この詩を直訳した場合、その2行目と3行目は、「空から『恐怖の大王』が来るであろう。 / 『アンゴルモアの大王』を蘇らせる。」(Du ciel viendra un grand Roy d'effrayeur, / Resusciter le grand Roy d'Angolmois,)と読めるので、20世紀後半によく見られた恐怖の大王と破局的事態を結びつける解釈においては、アンゴルモアの大王もそれに関連する者と位置づけられることがあり、また時には両者が混同されることもあった。
アンゴルモア 出典
この語は、『予言集』（百詩篇）の第10巻72番に登場する。その詩の直訳はひとまず以下のようになる（翻訳上のより詳しい問題は第10巻72番を参照）。
1999年7か月、
空から恐怖の大王が来るだろう、
アンゴルモアの大王を蘇らせ、
マルスの前後に首尾よく支配するために。
アンゴルモア 信奉者による解釈の歴史
この詩は17世紀前半までの注釈書の類ではまったく言及がなく、20世紀に入るまではほとんど注目されないものであった。よってこの語に関しての解釈も、17世紀になるまで現れてはいない。
なお「恐怖の大王」との関係については、直訳どおりアンゴルモアの大王とされるものが恐怖の大王とされるものによって蘇ると解釈した事例と、後者を前者の比喩とし、恐怖の大王はアンゴルモアの大王の再来のような人物であると看做す事例が混在している。
初めてアンゴルモアの解釈に言及したのは、1672年に『予言集』の英仏対訳版を出した医師のテオフィル・ド・ガランシエールであった。彼は、原文を le Grand Roy d'Angoumois と綴った上で、こんな注をつけた。
ここでアングーモワの大王と呼ばれているのはフランス史上で最も勇敢な君主であったフランソワ1世である。彼は王となる前はアングレーム公の称号で通っていた。詩の残りの部分はわかりやすい。
つまり、アンゴルモアはアングーモワ地方を指すに過ぎず、その大王とは、ヴァロワ＝アングレーム家出身でノストラダムスの青年時代にフランス王の座にあったフランソワ1世を指しているという解釈である。17世紀末の解釈者バルタザール・ギノーは、アンゴルモアに直接言及したわけではなかったが、アンゴルモアの大王は「フランスの大王」の換称とした。
アンゴルモア 信奉者による解釈の歴史
1816年にはアングレーム公ルイ・アントワーヌ王子の結婚にあわせて出版されたパンフレットで、この詩がとりあげられた。こうした流れでは、「アンゴルモワの大王」がアングーモワ地方にかかわるフランスの王であることはほぼ自明のこととされていた。
1930年代にこの詩を解釈したマックス・ド・フォンブリュヌは、アンゴルモワをアングーモワと捉えるところまでは従前の論者たちと同じだったが、位置付けに変更を加えた。彼はアングーモワが古代にフン族が侵攻した地であることに着目し、「アングーモワの大王」はフン族の王アッティラを指し、「恐怖の大王がアングーモワの大王を蘇らせる」とは、アッティラが蘇ったと思わせるようなアジア人の指導者に率いられた軍隊がヨーロッパに侵攻するという意味だと解釈した。この黄禍論的解釈は、フランスの他の解釈者だけでなく、英語圏の論者たちにも踏襲するものが現れた。
この解釈は、フォンブリュヌの息子ジャン＝シャルル・ド・フォンブリュヌによってほぼそのまま引き継がれた。息子のフォンブリュヌの解釈書『歴史家にして予言者ノストラダムス』は、1980年代に国際的な大ベストセラーになった。
アンゴルモア 信奉者による解釈の歴史
アッティラ説によって「アンゴルモワ」がアジアからの侵略者という捉え方をする解釈者が現れる中、これはモンゴルを表すアナグラムだと解釈するものたちが現れた。懐疑派であったエドガー・レオニの注釈（1961年）の中にも、Angolmois を Mongolois とする説への言及がある。アナグラムの仕方には、コリン・ウィルソンのようにMongolians を導き出すものもあったが、いずれにしてもそこで出てくる「モンゴルの大王」は、「大ハーン」すなわちチンギス・ハーンの再来を思わせる人物の出現と解釈されていた。
のちには、ルーマニア出身の解釈者ヴライク・イオネスクのように、アッティラ説とモンゴル説を重ね合わせた解釈を展開するものも現れた。
日本では五島勉のミリオンセラー『ノストラダムスの大予言』（1973年）において、アンゴルモワはジャックリー（ジャックリーの乱）を表す古語だと紹介された。このもとになっていたのは、アメリカの解釈者ヘンリー・ロバーツの英訳だったが、ロバーツ自身は根拠を示していなかった。
この説は、海外では追随する者のほとんど見られない特異な説であるが、日本では「ジャックリーの乱がフランス南西部のアングーモワにまで波及した」といった史実と異なる紹介を行って、この説を採用する者も見られた。
アンゴルモア 実証的な立場の見解
20世紀後半以降の実証的な研究では、この語がアングーモワを指していることには異論がない。当時"o"と"ou"の違いがあいまいであったことから"Angolmois"は"Angoulmois"と同じなのである。実際、1605年版以降の『予言集』では、該当箇所が"Angoulmois"となっているものもある。アングーモワは、現代フランス語では"Angoumois"と綴るが、当時は"Angoulmois"と綴られることも珍しくなかった。
そして、ノストラダムスの予言を16世紀フランス史の文脈で捉えようとする立場では、（結果的にガランシエールの解釈と一致するが）「アングーモワの大王」をフランソワ1世の暗喩とみなしている。なお、五島勉以前の日本人にも、フランス文学者の澁澤龍彦のように「アングレームの大王」と訳し、フランソワ1世との関連を示唆する者はいた。
アンゴルモア アンゴルモアがキャラクターとして登場する作品
しばしば「恐怖の大王」と「アンゴルモアの大王」が混同される傾向にある。
フランシス・アルバート
フランシス・アルバート（英: Francis Albert）は、カクテルのひとつ。日本で考案されたカクテルである（後述）。
フランシス・アルバート 由来
フランク・シナトラの本名、フランシス・アルバート・シナトラより。シナトラのイメージのカクテルとして作られた。『バー・ラジオのカクテルブック』（1986年、尾崎浩司、榎木冨士夫 共著、大輪真之 写真、柴田書店）に掲載されている。
阿川佐和子は和田誠から聞いた話として以下のような話を記している。
和田はバー・ラジオのオーナーバーテンダー尾崎浩司と仲が良かった。和田の仲間たちがデューク・エリントンの楽曲を演奏するコンサートを開いた際に、コンサート会場に尾崎が出張バーを開き、そこで演奏した曲名『キャラバン』、『サテン・ドール』といった名前のオリジナル創作カクテルを提供した。この流れで和田と尾崎は歓談中に「フランク・シナトラのカクテルがあっても良い」ということになり、尾崎が考案することになった。しかし、カクテル名をそのまま「フランク・シナトラ」にしたのでは捻りがないため、本名の「フランシス・アルバート」をカクテルの名前とした。また、名称については、このカクテルを飲んだ八木正生が「シナトラではなくフランシス・アルバートと呼びたい」と喚いたため、この名前になったとも。
フランシス・アルバート 由来
ヨコハマのように例外もあるが、通常、カクテルではベースとなる酒は1種類である。しかし、尾崎はあえてバーボン・ウイスキーとジンを混ぜた。しかしながら、バーボン・ウイスキーとジンなら何でも良いわけではなく、試飲の末、ワイルドターキーとタンカレー・ドライ・ジンを用いたものが味が良いとしてレシピが決まった。
アルコール度数は高いが、悪酔いしないと阿川は記している。高岩遼も同様に「約40度近いカクテルだが、自分の見解では二日酔いにならない」と記している。
フランシス・アルバート レシピ
材料
ワイルドターキー - 1/2
タンカレー・ドライ・ジン - 1/2
ことこのカクテルに関しては銘柄限定である。
作り方
ワイルドターキーとタンカレー・ドライ・ジン等量をステアする。
カクテルグラスに注ぐ。
ロックスタイルで時間をかけて飲むことも好まれている。
ワイルドターキーとタンカレー・ドライ・ジンを30mlずつで作った場合のカロリーは約168kcalとなる。
浅田農産
有限会社浅田農産（あさだのうさん）は、兵庫県姫路市に所在した養鶏会社。
1957年（昭和32年）創業。2004年（平成16年）時点で兵庫県、京都府、岡山県内の6か所の養鶏場で175万羽のニワトリを飼育し、「アサダエッグ」の商品名で鶏卵と、農業用肥料を製造し販売していた。
鳥インフルエンザ事件により2005年（平成17年）に廃業した。
浅田農産 鳥インフルエンザ事件と会長自殺
2004年、大分県、山口県、岡山県、宮崎県などで鳥インフルエンザ被害が散発的に発生し、関係者の間で全国への波及が危惧されていた中、同年2月中旬に京都府丹波町の船井農場でニワトリが斃死し、2月17日時点で社長は鳥インフルエンザを疑った。
2月20日に1,043羽が大量死し、2月22日に感染を確信するも、社長は事態を京都府に報告せず、2月23日に残存するニワトリの全てを食肉業者へ出荷依頼した。2月26日にニワトリ約7,000羽の斃死が京都府南丹家畜保健衛生所へ匿名で電話通報され、翌2月27日に事態が発覚、京都府の調査で鳥インフルエンザ感染が明らかになった。この隠蔽により迅速に出荷停止されず、感染の疑惑がある鶏肉や鶏卵が市場に流通し、同年3月3日に農場から約5キロメートル北東の養鶏場で二次感染が判明した。
3月8日、同社社長の両親であり、後の捜査で隠蔽を指示したとされる創業者会長（67歳）とその妻（64歳）が姫路市内で首を吊り自殺、「大変御めいわくをおかけしました」などと書かれた遺書が自宅に残されていた。
なおこの件について、ドキュメンタリーディレクターの森達也は自著の中で、創業者夫妻はメディアスクラム、特にテレビ各局の過熱報道により自殺に追い込まれたと主張している。
浅田農産 鳥インフルエンザ事件と会長自殺
創業者会長は農家の次男に生まれ、小学校卒業後に養鶏場で働き、鶏舎1棟とニワトリ1,500羽で同社を創業した。独立系で業界トップクラスの養鶏業大手に成長させ、日本養鶏協会の理事と副会長を務めたが、事件の責任を問われ、協会から役員解任を通告されていた。
3月31日、京都府警察は感染を認識しながらニワトリの大量死を京都府に届けなかったとして、家畜伝染病予防法（届出義務）違反の疑いで姫路市の本社など数カ所を家宅捜索、社長ら3人を逮捕した。
4月21日、京都地検は社長を家畜伝染病予防法違反（届出義務）の罪で起訴した。家畜伝染病予防法違反で起訴された例は過去になかったが、京都地検は社会的影響と再発防止の観点から起訴に踏み切った。なお、社長と共に逮捕された常務と船井農場鶏舎責任者は従属的な立場だったとして起訴猶予処分とした。
6月17日、京都地裁（東尾龍一裁判長）で同社社長に対する裁判の初公判が開かれ、罪状認否で社長は起訴事実を認めた。冒頭陳述で検察官は、社長が鳥インフルエンザの感染を認識していながら、会社を守るために会長と共謀して京都府に届けなかったと指摘した。
浅田農産 鳥インフルエンザ事件と会長自殺
7月23日、論告求刑公判が開かれ、検察官は「自己の利益を図るために犯行に及んだ動機に酌量の余地はない」として社長に懲役1年、浅田農産に罰金50万円を求刑した。
弁護人は「鳥インフルエンザへの感染は不可抗力であり、業者に一身に責任を負わせることは理不尽」と指摘した上で情状酌量を求めて結審した。
8月10日、京都地裁（東尾龍一裁判長）は「自己中心的な犯行動機に酌むべき余地は乏しいが、厳しい社会的制裁を受けている」として社長に懲役1年、執行猶予3年の有罪判決、浅田農産に求刑通り罰金50万円の判決を言い渡した。
一連の事件で経営状態は著しく悪化し、従業員の大量解雇、船井以外の各農場を同業者に売却するなど資産処分や規模縮小で経営再建を図るも、2005年1月24日に神戸地裁姫路支部へ関連企業2社とともに負債総額26億5,000万円で自己破産申請し、廃業した。
浅田農産 その後
2005年12月より、本社所在地と社長が同一の「有限会社アーサープランニング」のネットショップトップページに、社長の謝罪文が記されていた。
鳥インフルエンザ発生元となった船井農場の跡地は京丹波町が寄付を受け、2016年には映画『本能寺ホテル』のロケ地となるなどの利用がなされている。
水曜天幕團
水曜天幕團（すいようてんまくだん）は、日本の劇団。2003年、北海道テレビ放送（HTB）開局35周年記念事業の一環として、同社の看板番組である『水曜どうでしょう』と演劇ユニット「TEAM NACS」のコラボレーション企画として結成された。旗揚げ公演として行われた「蟹頭十郎太」は、原作をディレクターの嬉野雅道が、演出をチーフディレクターの藤村忠寿が担当し、TEAM NACSをはじめとするCREATIVE OFFICE CUEタレント陣を中心としたメンバーが俳優陣として名を連ねた。
水曜天幕團 旗揚げ公演「蟹頭十郎太」
アズビィ（AZBY）　アーリオ工房　アリカデザイン　安全警備　岩崎印刷　ヴァーナル北海道★
裏方屋　HTBプロモーション　エヌフォト　エレメンツ　風の色　潟沼染工場　札幌パークホテル
しみず工房　しもみち書法院　ステージアンサンブル　ステップス　スーパーサブ　セーフティーガード
東宝コスチューム　ノーブルサベージ　花藤　BgBee　フィクス（FIXE）　北海専門店会★
北海道共立　北海道シミズ　北翔工業　三菱鉛筆北海道販売　miruca（HTB映像）
ユニファースト　ローソン★　ローソンチケット北海道オフィス
フランク・シナトラ
フランシス・アルバート・"フランク"・シナトラ（英語: Francis Albert "Frank" Sinatra、1915年12月12日 - 1998年5月14日）は、アメリカ合衆国のエンターテイナー・ポピュラー歌手・ジャズ歌手・俳優。通称「ザ・ヴォイス」。
フランク・シナトラ 概要
シナトラは、数々のヒット曲やゴールドディスクを世に送り出し、そのクルーナー（小さな声で歌う）・ヴォイスによる歌唱によって世界中に多くのファンを獲得した。ビング・クロスビー、エルヴィス・プレスリー、マイケル・ジャクソンなどと並び、20世紀アメリカを代表するエンターテイナーの一人である。
第二次世界大戦前の1930年代より死去する1990年代末まで長期に渡り現役の歌手として活動し、数々のミリオンセラーを連発、また多くのミュージシャンに影響を与えた。「Q誌の選ぶ歴史上最も偉大な100人のシンガー」において第3位にランクされた。
さらに1940年代以降は映画俳優としても活躍し、1953年には第26回アカデミー賞助演男優賞を受賞している。シナトラは、大作からミュージカル映画、コメディ映画まで数多くの映画に出演した。
しかし、デビュー期からイタリア系マフィアとの深い関係が度々取りざたされ、女優（キム・ノヴァクがモデル）を駄目にした歌手とのエピソードがある。またマフィアを介してジョン・F・ケネディと親密な交友関係を持ち、ケネディの大統領当選に貢献したものの、後に関係が悪化したとされる。
フランク・シナトラ プロフィール
世界が第一次世界大戦下にあった1915年に、ニューヨーク市近郊のニュージャージー州ホーボーケンで、イタリア系アメリカ人のアンソニー・マーティン・シナトラとドリーの元に長男として生まれる。シナトラは難産であり、鉗子のため鼓膜が破れていた。このことが歌手としてのキャリアに様々な形で大きく影響することになった。
その後カトリックとしての洗礼を受ける。少年期に音楽に興味を持ち始め、1930年代初頭、当時ラジオで人気を得ていたビング・クロスビーの歌声に憧れて歌手を志す。
全米が大恐慌の荒波に巻き込まれた1920年代末から1930年代において、父がニューヨークの消防局に勤めていた上に、ドリーも助産婦として安定した収入があったお陰で、十分に恵まれた少年時代を送ることができた。この頃マイクを使うようになり、マイクのおかげで大きい声を出す必要がなく、情感を出すクルーナースタイルを習得していく。
1935年、20歳の時に地元のイタリア人ボーカルトリオ「ザ・スリー・フラッシズ」に参加、「ホーボーケン・フォア」としてラジオ出演や、西海岸を含む全米巡業（ただし他のグループ・コメディアンも一緒の一座であり、レストランなどの店頭などで歌った）などを行い、後にソロ活動を行うために脱退した。
フランク・シナトラ プロフィール
その後バーのラウンジで歌っていたところを見出され、1939年には当時大衆的な人気が高かったトランペッター、ハリー・ジェイムスの楽団「ミュージック・メイカーズ」の専属歌手としてビクターよりプロデビューした。その歌唱スタイルはクロスビーの影響下にあるクルーナースタイルであった。
なお、この頃よりニュージャージー州やニューヨーク州、イリノイ州など東海岸を主な拠点とし、地元のレストランなどの利権を牛耳っていたイタリア系マフィアとの関係が深かったといわれている。また、1937年に警察に初めて逮捕されている。
1939年に、シナトラは同じイタリア系アメリカ人のナンシー・バルバートと4年間の交際の末に結婚した。ちなみに、彼女は有力なマフィアのジェノヴェーゼ・ファミリーの副ボスであるウィリー・モレッティと縁のある人物のいとこであった。
この頃ニューヨークで正式な歌唱法を学び、またラジオ番組に多数出演することでファンを増やしていった。1940年には、やはり人気のあったトロンボーン奏者トミー・ドーシーオーケストラに引き抜かれ移籍して大活躍、アメリカの10代の女性を中心にシナトラへの人気を決定的なものとした。
フランク・シナトラ プロフィール
なお、「ミュージック・メイカーズ」からの移籍にまつわるエピソードが、後にマフィアを描いた映画「ゴッドファーザー」で「（マフィアが）バンドリーダーの頭に銃を突き付け、（当時としても破格の安値であった）1,000ドルの移籍金で話をまとめた」として取り上げられている。
しかし、音楽的にリーダーのトミー・ドーシーによる滑らかなトロンボーン・プレイを研究し、自らの歌い回しに取り込み、また、世界で最初にマイクロフォンをマイクスタンドから取り外して歌うなど、マイクロフォンの特性をいかして自らの楽器とし、エレガントで巧みな歌唱テクニックは、既にこの頃から発揮されていた。
この頃、多くのスターを抱え、映画会社として黄金時代を迎えていたメトロ・ゴールドウィン・メイヤー（MGM）のミュージカル映画にも（演技はさして巧くないものの歌手としての才能を見込まれて）多数主演し、後にスタンダード・ナンバーとして記憶される曲を多く歌っている。なお、1940年に最初の娘であるナンシーが生まれた。
1941年12月の日本との間の開戦をきっかけにアメリカも参戦した第二次世界大戦では、多くの若者が兵士として徴兵された。シナトラも兵役を自ら志願したが、前記の通りシナトラは出生時の医療過誤のため鼓膜が破れており、2度も兵役不合格となった。
フランク・シナトラ プロフィール
その為、AFRS（American Forces Radio Service = アメリカ軍ラジオサービス）や慰問部隊の歌手の1人として、アメリカ全土の基地やヨーロッパ各地の前線を回ると同時に、レコードのリリースや戦意高揚のためのプロパガンダ映画を含む映画への出演、ビング・クロスビーなどと戦時公債キャンペーンなどのアメリカ国内でのイベントへの出演を続けた。従って、その歌手としてのキャリアが兵役によって中断されることはなかった。
大戦中の1942年には、弁護士を介してトミー・ドーシーよりMCA（芸能エージェント）に6万ドルで契約が移されたが、この時もシナトラに「一生分のギャラの1部を払うよう」に要求したトミー・ドーシーに対して、「マフィア的」なやり方をおこなったお蔭だと噂が流され、さも真実であるかのように喧伝された。しかし芸能組合が仲介に入り、前述の移籍料と1か月間の休養を取ることで決着した。
その後、ベニー・グッドマンとニューヨークのパラマウント・シアターで公演を行い、女性ファンから大人気を得た。アメリカ全土から男性の若者が戦場に赴いたこの時代、広報担当のジョージ・エヴァンスのおかげもあり、若々しい歌声のシナトラは10代の「ボビーソクサー（女学生たち）のアイドル」と呼ばれた。ニューヨークのパラマウント・シアターでの公演では、観客の女性に興奮のあまり気絶し失禁する者すら出たという。
フランク・シナトラ プロフィール
しかしかえって徴兵期の若い男性からの人気は低く、ニューヨークの劇場の看板のシナトラの顔写真に、これから戦場へ向かう兵士に卵をぶつけられるのが流行った程であった。また1944年には、生まれた息子（フランクリン）の名付け親である、民主党のフランクリン・D・ルーズベルト大統領の選挙キャンペーンに協力した。
しかし戦時下における熱狂的な人気の反動と、「ボビーソクサー」も年を重ねたこともあり、第二次世界大戦が1945年に終戦した後の1940年代後半から一時人気が低迷した。さらにシナトラと、当時人気が出てきたコロムビア・レコードのミッチ・ミラーとの音楽的対立も拍車をかけた。
さらに1947年には、シナトラの事を書き立てる芸能ジャーナリストのリー・モーティマーと、ロサンゼルスのナイトクラブ「シロス」で鉢合わせになり殴り倒した。逮捕はされはなかったものの、罰金9,000ドルを支払うよう治安判事裁判所から命令された。しかもこの際にモーティマーに対して脅しまがいの電話をかけたとして告発されるなど、この手のトラブルが増え、シナトラのイメージを損なった。さらに1950年には、歌手にとっては一番大切な喉の疾患で一時声が出なくなりスランプに陥った。
フランク・シナトラ プロフィール
またこの頃、シナトラは2人の子持ちで、ナンシーと離婚をせずに人気女優のエヴァ・ガードナーと恋愛関係にあった（さらにエヴァも人気俳優のミッキー・ルーニーと結婚していた）。この不倫は大きなスキャンダルとなり、所属している映画会社のMGM、レコード会社のコロムビア・レコードのいずれからも見放されてしまうという最悪の事態に陥ってしまう。
さらに、MCAからも干されてしまい、苦境に陥ったシナトラはAFTRAに駆け込み交渉し、結果としてMCA側が折れて和解し、晴れてシナトラは芸能界に復帰することができた。
さらに1940年代後半にハリウッドをも覆った「赤狩り」にシナトラも巻き込まれた。アメリカでは映画会社の不当な拘束に対して、俳優たちがSAGという俳優労組を結成しており、シナトラはこれに所属していた。またジョージ・エヴァンスの影響で民主党支持者であった。
フランク・シナトラ プロフィール
さらにシナトラはアメリカでは新興移民かつ少数民族であるイタリア系であり、さらに当時当たり前とされた黒人に対する人種差別に批判的なスタンスで、「アメリカ民主青年同盟」や「進歩的アメリカ市民連盟」といった「進歩的左翼組織」と縁が深かったことで、1946年1月に下院非米活動委員会でシナトラが「共産主義者の看板として行動している」として非難されたほか、「容共的」であるという疑惑をマスコミに持たれ、1950年になるとついにはワシントンD.Cのアメリカ合衆国国防総省に呼ばれた。
しかし、共和党のジョセフ・マッカーシー上院議員率いる非米活動委員会への召喚は免れ、「容共的」であるという疑惑を受けただけで疑いは晴れたが、同時期の朝鮮戦争への慰問部隊には過去の政治活動を理由として選ばれなかった。なお、この時「容共的」との疑惑を持たれたことから、これ以降民主党のジョン・F・ケネディや共和党のリチャード・ニクソンなどの反共的な若手政治家と親密になるが、人種差別に対して批判的なスタンスは変わらなかった。
シナトラはそのまま「過去の存在」となるかと思われたが、1953年にはフレッド・ジンネマン監督の第二次世界大戦前夜のアメリカ軍兵士を描いた文芸映画『地上より永遠に』の脇役であるイタリア系アメリカ人兵士「マッジオ」役に、友人のイーライ・ウォラックなどを退けて抜擢、結果的にこれが大きな転機となった。
フランク・シナトラ プロフィール
これまで主役級ばかりを次々と演じてきたシナトラにとって、脇役の演技は格落ちであり、しかも出演料も安かったにも関わらず、この役にほれ込み相当の運動をおこなった。イタリア系アメリカ人兵士で明るく陽気で、周囲から仲間はずれにされて虐げられる主人公にいつまでも味方をしたことが仇となり、軍隊内の虐待で惨めに死んで行く兵士を演じ、アカデミー賞助演男優賞を獲得、俳優として奇跡的なカムバックを成し遂げる。
この『地上より永遠に』の採用劇のエピソードも（様々な脚色も含めて）、イタリアン・マフィアを描いた映画「ゴッドファーザー」で取り上げられている。
なお、スランプの際の1951年11月にナンシーと離婚が成立し、エヴァ・ガードナーと結婚したが、人気復活とともに再発した浮気癖が原因で1957年に離婚している。
相前後して1940年代から契約していたコロムビア・レコードに代わり、当時は新興レーベルだったポピュラー音楽界のレーベルであるキャピトル・レコードと1952年に専属契約した。
コロムビア・レコード時代の盟友アクセル・ストーダールとのコンビを解消、新たにネルソン・リドルやビリー・メイ、ゴードン・ジェンキンズなどの優れた編曲家が指揮するオーケストラをバックに、円熟した歌唱力でスタンダード曲や、座付き作者とも言うべき作曲家ジミー・ヴァン・ヒューゼンと作詞家サミー・カーンらによる新曲を多数録音した。
フランク・シナトラ プロフィール
こうして1950年代後半のカムバック期にキャピトルから多数送り出されたアルバムは、ジャズ的センスに富んだ質の高いものばかりで、シナトラの最盛期をこの時代とする批評家は多い。またシナトラ＋リドルの、シンガーとアレンジャーのコンビネーションは、アメリカのポピュラー音楽史上最高と言われている。
また、1940年後半以降のアメリカで爆発的に普及が進んだテレビジョンにも進出し、1950年から1952年にかけてCBSで「フランク・シナトラ・ショー」と名付けられた音楽ショー番組が放映された。
なおこの頃、ビル・ヘイリーやエルヴィス・プレスリーなどの出現によりロックンロールの人気が高まった。だが、シナトラは10代を中心に人気を獲得したロックンロールに見向きもせず、音楽性はそのままでエンターテイナーとして、大人になったかつてのファン層を手放さないことで人気を維持し続けた。しかし1950年代末になると、当時も人気を誇っていたエルヴィス・プレスリーとテレビで共演し、何曲か共演で披露するなど余裕を見せた。
最盛期であった1950年代後半に、サミー・デイヴィスJr.やディーン・マーティン、ピーター・ローフォード、ジョーイ・ビショップらとともに「ラット・パック（Rat Pack、シナトラ一家）」を組み、ネバダ州・ラスベガスに自らが所有するカジノホテル、「サンズ（Sands）」を中心にツアーを行った。
フランク・シナトラ プロフィール
ちなみに、ラスベガスで遊び惚けるシナトラ達を「ラット・パック」と名付けたのは、人気女優のローレン・バコールであった。
また、シナトラ一家が総出演した『オーシャンと十一人の仲間』（1960年公開。後にジョージ・クルーニー、ブラッド・ピット、アンディ・ガルシアなどの出演でリバイバルされた『オーシャンズ11（Ocean's Eleven）』のオリジナル）などの映画に出演し高い人気を博した。
アメリカ国内では公民権運動が徐々に高まりつつあったが、まだまだ人種差別が激しく、多くのホテルがアフリカ系アメリカ人を客として受け入れることを拒んでいた1950年代後半のアメリカで、シナトラがアフリカ系の血を引いていたサミー・デイヴィスJr.を一家に入れて、「サンズ」のショーに出演させることに反対するものが多かった。
しかし、シナトラはデイヴィスJr.の音楽センスを高く評価していた上に、自らが新興移民のイタリア系移民であることから幼少期から自ら人種差別を受けることも多く、人種差別を嫌悪していたため、周囲の反対を押し切ってデイヴィスJr.をシナトラ一家に迎え入れた。またルイ・アームストロングとの共作をはじめ、黒人の音楽センスを高く評価していた。
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さらに、当時公民権運動を進めるマーティン・ルーサー・キング・ジュニア牧師を積極的に支援しただけではなく、ラスベガスでも当時人種差別が盛んで、黒人は食べるところからトイレ、さらには住める場所まで制限されていたが、シナトラはそのような差別を行うホテルやクラブを敬遠し、また黒人のアーティストにボディーガードをつけるなど様々な対策を行い、次第にシナトラを中心としたミュージシャンを中心にそのような差別は少なくなっていった。
しかしその反面、シナトラと仲の良かったアフリカ系アメリカ人ミュージシャンのクインシー・ジョーンズは自伝の中で、シナトラが「日常的に人種差別発言を行っていた」ことを暴露し、シナトラはサミー・デイヴィスに酔って暴力をふるっていたことも明らかになっている（これは他の白人メンバーに対しても同様であった）。
「シナトラ一家」のメンバーのローフォードが、1956年に民主党の上院議員のジョン・F・ケネディの妹パトリシアと結婚して以降、「ケネディの広報マシン」と呼ばれるようになったローフォードを通じて、ジョンやジョンの弟のロバートやエドワードなどのケネディ兄弟と家族ぐるみの親しい関係を結んだ。
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特定の党派の候補との親密な関係を懸念する者もいたが、その後シナトラはケネディ家を通じて民主党への支援を活発に行い、1960年の大統領選挙にジョンが出馬した際には、ローフォードやサミー・デイヴィスJr.などとともに、カリフォルニア州やネバダ州で行われた民主党の選挙資金調達パーティーに無償で出演するなど、ジョンの予備選勝利に向けて協力を行った。
さらに、1960年7月10日の民主党大会の初日前夜に、ビバリーヒルズのビバリー・ヒルトン・ホテルで開かれた民主党の資金調達パーティーでは、シナトラやローフォード、デイヴィスのほかにも、シナトラが親しかったジュディ・ガーランドやトニー・カーチスが出席し、シナトラはアメリカ国歌を歌ったばかりか、会場の各テーブルをまわり代議員へのジョンへの支援への説得を行った。これに対しケネディは、シナトラを「最高の友人」と最大級に誉めそやした。
またジョンは、予備選挙中にシナトラから紹介されたシナトラの元恋人のジュディス・キャンベルを経由して、シナトラとも関係の深かったマフィアの大ボスのサム・ジアンカーナを紹介してもらい（キャンベルとジアンカーナも性的関係にあった）、ウェストバージニア州における選挙への協力を直接要請した他、FBIの盗聴により、シナトラが同州のマフィアからケネディのために寄付金を募り、ケネディの選対関係者に提供したことが明らかになっている。
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なおケネディ兄弟は、シナトラから紹介されたジュディス・キャンベルと不倫関係を持っただけでなく、ジョンは同じくシナトラに紹介された女優のマリリン・モンローとも不倫関係にあったと言われる。
1961年1月20日のケネディ大統領就任式の際、ワシントンD.Cで行われた就任パーティー全てを仕切らせたのはシナトラであった。なおこの際にケネディの妻のジャクリーン・ケネディを会場に連れてきたのは、シナトラ本人であった。しかし、黒人と白人の異人種間で結婚することを人種差別的観点から唾棄したケネディは、シナトラの友人であったサミー・デイヴィスJr.夫妻（黒人と白人の異人種間で結婚したばかりであった）の出席を強く拒否し、シナトラは渋々これ承諾せざるを得なかった。
しかし下記のように1950年代後半以降、ケネディ兄弟、特にジョンがマフィアと関係の深いシナトラと深い関係を築き、ジョンがシナトラの元恋人のキャンベルやモンローと不倫関係を持ったこと、さらに上記のようにジョンが大統領選挙の本選において、ジアンカーナなどシナトラと親しいマフィアからの選挙不正への関与を含む選挙支援を受けたこと、そしてその後の関係の決裂が、後にジョンの名声を大きく傷つけるだけでなく、下記のように暗殺の原因の一つとなっていったといわれる。
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ジョンの大統領の任期1年目に入った1962年に入り、早くもシナトラとジアンカーナらのマフィアとの親密な関係がマスコミなどで問題視され、さらにマフィアへの取り締まり方針を強めたFBIとその長官のエドガー・フーヴァーからも、ジョンとシナトラ、そしてキャンベルとジアンカーナの密接な関係について証拠をもとに強い忠告を受けたこともあり、ケネディ政権の司法長官となったロバートが、ジョンとシナトラの関係を終結させるように画策した。
ジョンは、これを受けてパームスプリングスの「リトル・ホワイトハウス」と呼ばれた、ケネディを呼ぶことを前提に作られたシナトラ邸への訪問を直前になって断るなど、ロバートとフーヴァーの言いつけを聞き、あからさまに恩人であるシナトラと距離を置いたために、シナトラは激怒し落胆した。さらに連邦議会の公聴会で追及を受けたジアンカーナも、シナトラに対し「約束違反だ」と激怒した。
これ以降、ケネディ兄弟との関係が疎遠になっただけでなく、この頃はジョンの側近となっていただけでなく、ケネディ一族との関係を作ったローフォードを「シナトラ一家」から事実上追放することとなった。さらにシナトラは、ジョンとロバートとは大統領選挙での政敵（しかしかつてはケネディと仲が良かった）で、しかも共和党員であったリチャード・ニクソンとあからさまかつ密接な関係を結ぶまでになった。
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また、ジョンの大統領当選に多大な貢献をしたはずのシナトラは、1963年11月にジョンが暗殺された際には「大きなショックを受けた」（娘のナンシー談）が、いずれにしてもロバートが仕切ったジョンの葬儀には呼ばれなかった。
1960年代に入ってからは、個人レーベルとして「リプリーズ・レコード」を設立、後半は全盛期のキャピトル時代に比してやや水準は劣るものの、良質なアルバムを多数送り出している。また「リプリーズ・レコード」には、サミー・デイヴィスJr.やディーン・マーティン、ビング・クロスビーなどの友人も参加している。
1962年にはワールド・ツアーで初来日し東京でコンサートを行っており、これ以降数度に渡り来日公演を行っている。なお1963年12月には、歌手となった19歳の長男のフランクJr.が誘拐され、240,000ドルを要求されたものの2日後に解放されるという事件が起き、各国のマスコミをにぎわせた。
また、この頃全盛期のテレビジョンの音楽ショーへの出演の他に、映画俳優としての活動も活発に行っていたが、かつての人気アイドル的な役回り、評価ではなく、この頃は「演技派俳優」として『影なき狙撃者』などが評価を受けたほか、1965年には初の監督作品として『勇者のみ』の監督および出演を行っている。
フランク・シナトラ プロフィール
1966年7月に、シングル「夜のストレンジャー」を発表。初のグラミー賞を獲得しシナトラの人気が健在であることを世界中に示した。1967年3月には娘のナンシー・シナトラとデュエットで「恋のひとこと」を発表。ビルボードのHot 100チャートおよび全英シングルチャートで1位を記録した。さらに同年にはブラジルのボサ・ノヴァ歌手のアントニオ・カルロス・ジョビンとのコラボレーションアルバム「フランシス・アルバート・シナトラ&アントニオ・カルロス・ジョビン」を発表するなど精力的に活動した。なお、同アルバムはグラミー賞最優秀アルバム賞にノミネートされた。
1969年にはフランスの歌手クロード・フランソワの楽曲「Comme d' habitude（コム・ダビテュード / いつものように）」にポール・アンカが英語詞を付けたナンバー「マイ・ウェイ」をヒットさせ、124週に渡りシングルチャートに、51週に渡りアルバムチャートにとどまる大ヒットとなった（これは通俗的に流行したことで日本でもよく知られており、シナトラ＝「マイ・ウェイ」のイメージが強い）。以降この曲は「ニューヨーク・ニューヨーク」「夜のストレンジャー」に並ぶシナトラの代表曲となった。
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またこの頃、リアジェット機などの航空機チャーターやチタンの製造などの事業への投資を開始したほか、イスラエルやイタリア、フランスやブラジルなどの各国の子供向けのチャリティーへの協力を行うなど、自らの資金力と社会的影響力を元に、エンターテインメント以外の分野における活動を活発化させた。
なお全米黒人地位向上協会（NAACP）の活動資金集めのパーティーで、マーティン・ルーサー・キング・ジュニア牧師の前で「オール・マン・リバー」を歌ったときは、牧師を落涙させている。
これをシナトラ本人は「そろそろ（社会に）お返しの時が来た」と発言しているが、実はラスベガスでの賭博営業許可証を取得するなどのため、自らの好感度や影響力を上げるためにも大いに事業や寄付を利用した。
1965年から、シナトラと19歳の新人女優、かつ映画監督のジョン・ファローと女優のモーリン・オサリヴァンの子として生まれたミア・ファローとの恋愛が話題を呼び、1966年にファローとの結婚を表明した。エヴァ・ガードナーと離婚して以来「独身生活」を謳歌していたシナトラに、30歳近く年下の女優との結婚は話題を呼んだ。
フランク・シナトラ プロフィール
結婚当初は、パーム・スプリングスやロンドンへ自家用ジェット機で一緒に行くような仲であるなど、新婚生活は上手くいっているように見えたが、「ダイヤモンドのネックレスにジャック・ダニエル」が好みのシナトラに対し、「木彫りの首飾りにマリファナ」と言った当時流行り（子供向け）のヒッピー風が好み、さらにインドのマハリシ・マヘーシュ・ヨーギーを「尊師」とあがめるファローが長く保つはずがなかった。
さらにファローがロマン・ポランスキー監督の「ローズマリーの赤ちゃん」の撮影中に、シナトラとファローと夫婦で出演予定の「刑事」の撮影が迫っているとシナトラが電話したところ、ポランスキーが拒否したことでシナトラは激怒した。さらにファローが、シナトラと今や宿敵となったロバート・ケネディ上院議員たちとディスコで遊んでいたことが暴露されると、シナトラの怒りは頂点に達した。
怒ったシナトラは弁護士をメキシコにいたファローの元に送り、何もわからず唖然とするファローに無理やり離婚届にサインをさせ、この短い結婚はわずか2年弱で幕を閉じることになった。
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華々しい活躍を見せていたものの、若いミア・ファローと2年も持たなかった末の離婚と、1969年の父親アンソニーの死、新アルバム「ウオータータウン」の散々だった売れ行き、そして1960年代後から1970年代のアメリカを占めていた「ベトナム反戦」や「マリファナ」、「ヒッピー」が代表するような軽く安っぽく、そして貧乏くさい「若者文化」に馴染めず（これらはミア・ファローが好きなものであった）、1971年3月には一時引退を表明した。
6月にロサンゼルスのミュージック・センターで行われた引退公演には、シナトラが支援したスピロ・アグニュー副大統領やカリフォルニア州知事のロナルド・レーガン、ヘンリー・キッシンジャー大統領補佐官やモナコ王妃のグレース・ケリーまで駆け付ける、シナトラに相応しい壮大なものであった。
「引退」後は政治活動に熱心になり、リチャード・ニクソン大統領をはじめとする共和党を熱烈に支援した。しかし同時にギャンブルにマフィアが及ぼす影響について調べていた下院犯罪調査特別委員会から召喚状を受けたが、シナトラは公聴会の結果この容疑を跳ね付けた。
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しかしその2年後の1973年にはアルバム「Ol' Blue Eyes Is Back」と共に再び歌手業に復帰し、1974年には娘のナンシーとともに復帰ツアーをアメリカ国内や世界各国で行い、またこれ以降も、ニューヨークの「マディソン・スクエア・ガーデン」やラスベガスの大型高級ホテル「シーザース・パレス」などでの大規模なショーの定期公演を行う。
さらに、ロンドンやテヘラン、シドニー、さらに1979年にはエジプトのアンワル・アッ＝サーダートの妻が行うチャリティープログラムのためにピラミッド前でコンサートを行うなど、海外公演も再び精力的にこなすようになる。またアルバムのリリースやテレビ出演も以前同様に積極的にこなした。
この様に活発に活動をこなす中、1976年に「マルクス兄弟」のゼッポ・マルクスの前妻で、芸能界の顔なじみであったバーバラ・マルクスと結婚し、その後一生添い遂げることになるが、1977年には母親が飛行機事故で亡くなるという不幸に見舞われた。
1980年代は映画への出演こそ減ったものの、アルバムのリリースや、引き続きニューヨークやラスベガスをはじめとする全米各地でのショーや、日本やイギリス、ブラジルや西ドイツなど諸外国でのコンサート活動を精力的に行った。
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1980年には、ネバダ州賭博委員会の賭博営業許可証を取得しようとして、パーム・スプリングスのデザート病院への多額の寄付や、聖フランチェスコ医療センターのチャリティ公演、ドイツの「ナチ・ハンター」で有名なサイモン・ヴィーゼンタールの活動のためチャリティ公演など、様々な慈善行為を行った。また同年大統領に就任したロナルド・レーガンの選挙後援活動への多額の寄付をした。
さらに同年には、ブラジルのリオ・デ・ジャネイロのマラカナン・スタジアムでコンサートを行い、「単一のミュージシャンが行ったコンサートの世界最多動員」記録を打ち立てた。
1982年には、ラスベガスの「ゴールデン・ナゲット」ホテルと3年間で1,600万ドルという高額の専属ショー契約を交わし話題を呼んだ。また、同時期には同じイタリア系アメリカ人のリー・アイアコッカが社長に就任したクライスラーと高額のテレビCM出演契約を交わし、娘のナンシーとともに同社の「ニューヨーカー」などの高級車種のCMに出演したた。
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なお、1985年にはその長年の活動が認められて、以前カリフォルニア州知事選挙と大統領選の支援活動を行ったことのあるロナルド・レーガンより、大統領自由勲章を授与されたほか、訪日し「夜のヒットスタジオDELUXE」の生出演とコンサートを行った。また、アメリカを訪問したイタリアのアレッサンドロ・ペルティーニ大統領の前で歌を披露したほか、ルチアーノ・パヴァロッティとジョージ・シェアリングとともに、ニューヨークの「ラジオシティ・ミュージックホール」でコンサートを行った。
1986年には、ニュージャージー州のアトランティックシティーでの公演の最中に大腸憩室症により倒れそのまま入院するが、その後回復し、1988年にはディーン・マーティンとサミー・デイヴィス・ジュニアとともに「シナトラ一家」の再結成ツアーをアメリカ国内で行う。しかし、ディーン・マーティンが数度に渡り公演に遅刻したために、途中からはディーン・マーティン抜きでの公演となってしまい、2人が同じ舞台に上がるのはこれが最後となってしまう。
なお、マーティンはツアーの前年に、三男のディノ・ポール・マーティンを飛行機墜落事故で亡くし鬱病になったため、シナトラが朋友を元気づける為の催したツアーであった。
1990年に日本やイギリス、ブラジルなどを巡る最後の世界ツアーを行い、この際に最後の単独来日公演を神奈川県横浜市の「横浜アリーナ」で行う（1991年3月）、なお1994年にはナタリー・コールとのジョイント公演を福岡だけで行った。これが生涯で最後の来日となった。
1993年には、ロックンロール界の大御所であるU2のボノや、スペイン人スター歌手のフリオ・イグレシアス、またR&B界の大御所であるスティーヴィー・ワンダーやルーサー・ヴァンドロスといった各国のスーパースターとの競演アルバム『Duets』2連作をリリースし、ビルボードで1位を獲得するなど世界中で高い売り上げと評価を受けると共に、1930年代から1990年代に渡る最後の新作かつ世界的ヒットとなった。
しかしこの年に心臓発作で入院し、その後回復に万全を期すために活動を縮小していった。しかし、上記のように1994年にも来日公演を行うなど、度々各国のファンやマスコミの前に姿を見せ人気を博した。
1997年2月に再度心臓発作を起こした後は一般及びマスコミの前に姿を見せることはなくなり、自宅での治療に専念した。しかし1998年5月14日にビバリー・ヒルズの自宅で心臓発作を起こし、ウェスト・ハリウッドのセダース・サイナイ・メディカル・センターに運ばれ、そのまま回復することなく永眠した。
シナトラの死は世界各国で大きな衝撃を持って受け止められ、ビル・クリントン大統領がシナトラの死を悼むメッセージを述べたほか、エルトン・ジョンやポール・マッカートニー、マイケル・ジャクソンやルチアーノ・パヴァロッティなど世界各国のアーティストがその死を悼むメッセージを発表した。また、多くのファンがシナトラの自宅やハリウッドの「ウォーク・オブ・フェイム」のシナトラの星に花束を掲げた。
さらに、シナトラと縁が深いニューヨークのエンパイア・ステート・ビルディングが弔意を示すために（シナトラの瞳と同じ）青い照明に変えられたほか、同じくシナトラと縁が深いラスベガスの大通りの全ての照明が同じく弔意を示すために10分間完全に消灯された。
1998年5月20日にビバリー・ヒルズのカトリック教会で行われた葬儀には、前妻のミア・ファロー、グレゴリー・ペック、トニー・ベネット、ボブ・ディラン、ライザ・ミネリ、トニー・カーチス、ジル・セント・ジョン、ジャック・ニコルソン、ソフィア・ローレン、カーク・ダグラス、ロバート・ワグナー、ナンシー・レーガンなど、アメリカだけでなくヨーロッパの各界から多数が参列しその死を悼んだ。
1999年3月21日に行われた第71回アカデミー賞では、かつてアカデミー助演男優賞に輝き、さらに多くの話題作に出演したシナトラに対し、追悼のトリビュートが行われた。
フランク・シナトラ マフィアとの関係
常に表舞台を歩いてきたシナトラだが、その生涯にわたり、地元のニューヨークやシカゴ、ラスベガスのイタリア系を中心としたマフィアとの黒い噂が絶えなかった。
実際にマフィアの大物のサム・ジアンカーナやカルロ・ガンビーノ、ラッキー・ルチアーノなどのイタリア系マフィアの歴代の大ボスとの交流があったことが、FBIの資料で公になっており、その資料は合計で2,403ページにも及ぶことから、いかに深く広いつき合いがあったかわかる。特にニューヨークの最高級ホテルであるウォルドルフ＝アストリアの住人同士だったルチアーノとは友人だった。
1940年代、シナトラはジェノヴェーゼ・ファミリーの副ボスウィリー・モレッティと友人となった。シナトラの最初の妻だったナンシー・バルバートはモレッティと縁のある人物のいとこであった。
シナトラが『地上より永遠に』（1953年）の脇役に抜擢されるまでの有名なエピソードがある。つまり、スランプに陥りカムバックを狙ったものの、映画界における女性スキャンダルが元で役につけなくなったシナトラが「育ての親」であるサム・ジアンカーナに泣きつき、最終的にジアンカーナが裏で「マフィア的に」動いて役に抜擢されたというものである。
フランク・シナトラ マフィアとの関係
このエピソードは後に、イタリア系マフィアの血族を描いた映画、『ゴッドファーザー』で取り上げられ、世間に知られるようになる（映画上ではさすがに実名のシナトラではなく、「ジョニー・フォンテーン」と言う芸名になっている）。また『ゴッドファーザー』では、これ以外にも著名なシナトラにまつわるエピソードがいくつか取り上げられている。
娘のナンシーによれば、ケネディが1960年の大統領選挙に立候補する際、ケネディの父親で、密造酒商売を通じてマフィアと繋がりが深く、禁酒法時代に密造酒製造・販売で財を成してのし上がった過去で有名なジョセフ・P・ケネディが、シナトラの歌手デビュー当時から密接なつき合いがあるイタリア系マフィアの大ボスで、ショービジネス界を裏で握っているジアンカーナに「選挙運動に協力するように頼んでほしい」とシナトラに頼んだと証言している。
シナトラはジアンカーナに協力を要請したほか、その後元ガールフレンドでジアンカーナの情婦でもあったジュディス・キャンベルを、大統領になる前のケネディ大統領に紹介し、実際にキャンベルと女好きで有名なケネディは短期間の間、不倫関係になった。実際にその後ジアンカーナはケネディの大統領選挙の支援を行った。
フランク・シナトラ マフィアとの関係
しかしケネディは上記の様に大統領当選後の1962年に、ケネディ家とジアンカーナをはじめとするマフィアとの関係を怪しんだFBI長官ジョン・エドガー・フーヴァーに忠告を受けたため、マフィアの協力で大統領に当選したこと（さらにキャンベルとケネディが愛人関係であったこと）が表ざたになることを恐れた、ケネディの実弟で司法長官となったロバートが、ジアンカーナをはじめとするマフィアとの繋がりがあるシナトラを露骨に避けた上、この様な事実のもみ消しのために「マフィアを徹底的に取り締まる」と発表し、実際にジアンカーナとシナトラとの関係を一方的に断った。
このような仕打ちに怒ったジアンカーナとシナトラは徐々に反ケネディに傾いて行き、ケネディの死の1年前にその関係は完全に途絶えた。さらにジアンカーナは「ケネディ大統領暗殺事件の黒幕の一人」と言われ、「ケネディ兄弟の暗殺はジアンカーナへの裏切りに対する報復であっただろう」と言われる陰謀論の根拠となっている。実際にジアンカーナがケネディ暗殺をほのめかしているのを、FBIが盗聴で確認している。
フランク・シナトラ マフィアとの関係
なおシナトラは、1963年11月22日のケネディ大統領暗殺事件の直後に、1952年にかつて自分が出演した映画「3人の狙撃者」のフィルムを回収して回ったと言われている。そこでのシナトラの役は大統領狙撃未遂の主犯の上官だった。
これらのことは「公然の秘密」であり、メディアのインタビュアーがマフィアとの関係を尋ねることはタブーとされていて、実際に尋ねてしまった場合はインタビューは即時中断し、そのインタビュアーは二度とシナトラに対するインタビューはできなかった。
なお、有名なニュースアンカーのウォルター・クロンカイトがCBSテレビのインタビュー番組の収録の際、番組のプロデューサーにけしかけられてシナトラにマフィアとの関係を尋ねてしまった際には、怒ったシナトラが自らのマネージャーを呼びつけて中座し、インタビューは中止された。その後、シナトラとマネージャー、プロデューサーの話し合いの後に再開し、シナトラより「興行先で興行主がマフィアであると知らず同席することはあった」との説明があったに留まった。
フランク・シナトラ 私生活
1939年にホーボーケン時代からの恋人ナンシー・バルバトと最初の結婚をした後、1951年に離婚するまでの間に3人の子供をもうけた。3人ともエンターテイメントの世界に進んだ。
長女のナンシー（Nancy Sinatra）は歌手として活躍し、特にスパイ映画の007シリーズ第5作『007は二度死ぬ』の主題歌は世界的なヒットとなった。次女ティナは女優としてテレビを中心に活躍した。
長男のフランクJr.は歌手となったが、1963年12月にレイク・タホの自宅で誘拐され、240,000ドルを要求されたものの2日後に解放された。その後もピアニスト、音楽プロデューサー、歌手として活躍している。来日経験も多く、映画『ある兵士の賭け』に出演、2010年2月にはブルーノート東京で亡き父フランク・シナトラの歌を披露した。2016年3月に亡くなった。72歳だった。
母親のナタリー・シナトラは、1977年1月9日、シナトラの公演に向かう途中、乗っていた小型ジェット機がカリフォルニア州パームスプリングスの北西45kmの山中に墜落し、亡くなった。