シカゴ・カブス 球団の歴史
19年ぶりにアメリカンリーグを制し68年間優勝から遠ざかっているクリーブランド・インディアンスとの顔合わせとなったワールドシリーズでは、第1戦は相手エースのコーリー・クルーバーを打ち崩せずに完封負け。第2戦はリゾの適時打で先制すると5回にはレイズ時代にマドン野球を叩き込まれ、前年ロイヤルズの一員でワールドシリーズを制している4番のゾブリストも適時打で追加点を挙げ、5-1で勝利する。地元シカゴに戻っての第3戦は0-0で迎えた7回表1死1塁3塁で11年ぶりに復帰したココ・クリスプの一振りに沈むと、第4戦も初回にコーリー・クルーバーからリゾの適時打で1点を先制するものの、2回に先発のラッキーが先頭のカルロス・サンタナに同点のソロ本塁打を浴び、その後2死にするもののコーリー・クルーバーの打順で打球は三ゴロ、これを処理しようとした三塁手のクリス・ブライアントの送球を一塁手のリゾが取れずに後ろに逸らしてしまい、その間に生還され逆転される。3回も無死二塁でフランシスコ・リンドーアにタイムリーを打たれたのに続き、6回には一死一塁三塁でロニー・チゼンホールに犠飛を打たれ1-4。更に7回には無死一塁三塁でジェイソン・キプニスにとどめの一撃となら3点本塁打を浴び1-7。8回にファウラーがアンドリュー・ミラーからソロ本塁打を放つのがやっと。1勝3敗と崖っぷちに立たされる。後のなくなった第5戦も2回に2アウトの場面でレスターがホセ・ラミレスにソロ本塁打を打たれて、この試合も先制される。しかし4回にこのシリーズ不振に陥っていた先頭のクリス・ブライアントが重苦しいリグレーフィールドの空気を一掃する待望のシリーズ初本塁打。これで打線に火が付き、無死1塁3塁とチャンスを広げてアディソン・ラッセルが三塁への適時内野安打で逆転。更に1死満塁でそのシーズン限りで現役引退を宣言し、レスターが登板している時の女房役であるデビッド・ロスが左翼へ犠飛を放って三塁走者のゾブリストが生還しこの回3点を奪う。しかしレスターがピリッとせず、6回二死二塁でリンドーに適時打を打たれて1点差。しかし続くマイク・ナポリの打席でリンドーに盗塁を企図されるが、ロスが刺して何とか最少リードで凌ぐ。続く7回も一死二塁。ここでマドンはクローザーでヤンキースから獲得したチャップマンを投入。チャップマンが期待通り9回まで抑えてリグレー・フィールドでは71年ぶりとなるワールドシリーズ勝利で2勝目と踏みとどまる。クリーブランドに戻っての第6戦は勢いが止まらず初回、その年13勝を挙げたジョシュ・トムリンからクリス・ブライアントが2試合連続本塁打。さらにリゾとゾブリストが連打で繋ぎ2死1塁3塁でラッセルの右翼への打球を中堅手のタイラー・ネイキンが後ろに逸らしてしまい、右翼手のチゼンホールもカバー出来ない隙をついて2者が生還し3点を奪う。更に3回にはシュワーバーが四球を選び、クリス・ブライアントこそ打ち取られるものの、初回に続きリゾとゾブリストがヒットで繋ぎ一死満塁とし、ラッセルがワールドシリーズでは11年ぶりとなる満塁本塁打（グランドスラム）をやってのけ、3回までに7点を奪ってトムリンを降板させ、その後9回にも2点を奪って9-3で勝利し土俵際からの連勝で逆王手をかける。最終戦はデクスター・ファウラーが三度立ちはだかったコーリー・クルーバーからワールドシリーズ第7戦では史上初の先頭打者本塁打を放ち先制。3回にヘンドリックスがカルロス・サンタナに適時打を許し追いつかれるものの4回に先頭のクリス・ブライアントが単打、リゾが死球で出塁し続くゾブリストの打球は一塁ゴロの併殺コースだったが一塁手・ナポリの送球がそれて二塁手のリンドーがカバーするのが精一杯でアウトを1つしか取れずに1死1塁3塁。ラッセルが浅い犠牲フライを放つもサードランナーのクリス・ブライアントが迷わず本塁に突入しこれが功を奏し、続くコントレラスが中堅手・ラージャイ・デービスの頭上を抜く適時二塁打で2点を勝ち越す。更に5回この回先頭のハビアー・バエズが右中間への本塁打で貴重な追加点を挙げコーリー・クルーバーをマウンドから引き摺り下ろしたのに続き、二死にはなったものの2番手のミラーからクリス・ブライアントが四球で出塁するとリゾの打席でヒットエンドランを仕掛けたのが功を奏し、クリス・ブライアントが一塁から一気に生還し2点を追加して5-1とする。その裏2死1塁の状況で本来先発のレスターがマウンドに上がり、捕手をロスとバッテリーごと入れ替える策に出るが、キプニスの捕ゴロをそのロスが一塁に悪送球を犯して2塁3塁としてしまうと、続くリンドーの打席でレスターがロスのキャッチャーミットに命中するほどの暴投。3塁走者のサンタナに続き2塁走者のキプニスまでもが生還し2点差とされる。6回にロスが前の回の守備のミスを取り返す中越のソロ本塁打で一旦は3点リードするものの8回裏二死一塁の場面で3連投のチャップマンがフルカウントからブランドン・ガイヤーに右中間を破る二塁打で2点差。なおもランナー二塁でラジェイ・デービスに左翼席へ飛び込む同点の2点本塁打を浴び6-6と追い付かれて延長戦に縺れる。雨が降って17分間の中断を経て延長10回に先頭のシュワーバーが9回一死の場面から投げているブライアン・ショウからライト前ヒットで出塁するとマドンは代走にアルバート・アルモーラ・ジュニアを起用し勝負に出ると続くクリス・ブライアントが深い位置での中飛を打ち上げてアルモーラ・ジュニアは迷わず2塁へのタッグアップに成功する。リゾを敬遠で歩かせると5番のゾブリストがレフト線を破る二塁打でアルモーラ・ジュニアが生還し勝ち越し。ラッセルをイニング2度目の敬遠で歩かせ満塁策とすると代打のミゲル・モンテロが三遊間を破る適時打で8-6と勝ち越す。最後はカール・エドワーズ・ジュニアがラジェイ・デービスに適時打を許すものの、最後のマイケル・マルティネスをモンゴメリーが遊ゴロに打ち取り試合終了。1勝3敗と先に王手をかけられた所からの3連勝で、108年ぶり3回目のワールシリーズ優勝を果たした。第4戦を終えて1勝3敗からの3連勝は1985年のロイヤルズ以来31年ぶり、敵地で連勝してのワールドシリーズ制覇は1979年のパイレーツ以来37年ぶりである。
2017年も2年連続の地区優勝を果たした。NLDSでは元監督のダスティ・ベイカーが率いるワシントン・ナショナルズを3勝2敗で下したが、前年に続きロサンゼルス・ドジャースとの対戦となったNLCSでは1勝4敗で敗退した。
2018年2月にダルビッシュ有を6年1億2600万ドルで獲得した。この年は95勝を上げながらも最後にやや失速してしまったことが響き、急浮上してきたブルワーズにわずか1ゲーム差で敗れ、地区優勝をさらわれた。その後、ワイルドカードゲームでロッキーズに敗れNLDS進出を逃した。
2019年は主力に故障者が相次ぎ、84勝78敗でナ・リーグ中地区3位、5年ぶりにプレーオフ進出を逃した。9月29日に2015年から指揮を執ってきた監督のマドンが契約満了で退任することを発表した。
2020年3月30日、研修に参加した2人の球団職員が新型コロナウイルスに感染していたと発表した。2020年オフにはジョン・レスターとカイル・シュワーバーがFAで退団した。
2021年シーズンは、序盤こそ好調で首位争いを演じ、6月24日のドジャース戦では継投によるノーヒットノーランを達成したが、この翌日から11連敗を喫し7月のトレード期限では売り手に回った。アンソニー・リゾ、ハビアー・バエズ、クリス・ブライアントが移籍し、長年在籍していた2016年のワールドシリーズの主力選手の多くがいなくなりチームは解体した。この後さらに8月3日から12連敗を喫したが、フランク・シュウィンデルが8月度・9月度と2ヶ月連続でルーキー・オブ・ザ・マンスを受賞した。最終的に71勝91敗で地区4位という成績でシーズンを終えた。
オフの11月5日にレッズからウェーバーにかけられていたウェイド・マイリーを獲得した。
2022年3月16日、広島東洋カープからポスティングでのメジャー挑戦を目指していた鈴木誠也と5年総額8500万ドルで基本合意したと、シカゴの地元紙が報じ、スポーツ報知、サンケイスポーツなどがネット配信で報じた。
2023年は83勝79敗で地区2位だった。新監督にクレイグ・カウンセルが就任した。
2024年1月11日横浜DeNAベイスターズからポスティングでのメジャー挑戦を目指していた今永昇太と4年総額5300万ドルで合意した。89勝73敗で地区3位だった。シーズンオフにヒューストン・アストロズとのトレードでカイル・タッカーを獲得した。