ボーイング757 沿革
1990年代の前半には757の生産が年間100機となりピークを迎え、この間に発展型の検討も始められた。757はボーイングの単通路ジェット機のなかで、10年以上にわたって発展型が存在しない唯一のモデルであり、航続距離延長型の757-200Xや胴体延長型757-300Xの噂がたびたび流れたが、公式な発表は行われていなかった。1980年代、エアバスがA320の開発を始めようとしていた時期には、対抗する商品として短胴型として757-50を検討していたが実現しなかった。一方、欧州のチャーター便航空会社のは座席定員を増やした胴体延長型に特に興味を示し、そのような機体ができれば757の特徴である長い航続距離をもっと活かすことができると考えた。胴体延長モデルが実現すれば、チャーター便航空会社のニーズに応えられるほか、767-200より低い運用コストで同等の乗客数を乗せられる機種がボーイングのラインナップ加わることになり、座席数185席のエアバスA321の航続距離延長型にも対抗できる可能性があった。
1996年9月2日、チャーター便航空会社のコンドル航空から12機の発注を獲得し、ボーイングはファーンボロー国際航空ショーにおいて胴体延長型の757-300の開発を発表した。757-200のローンチ後18年ぶりの発展型の開発となった。この新型機は757-200よりも胴体が7.11メートル長くなり、座席数を約20パーセント、貨物室容積を約50パーセント拡大できる機内空間が生み出された。ボーイングは757-300の設計期間を同社史上最短にすべく開発に取り組み、ローンチから型式証明までに要した時間は27か月であった。開発上・コスト上の問題から大規模な改良は行われず、737ネクストジェネレーション（以下、737NG）シリーズで採用された新コックピットの採用も見送られた。この胴体延長モデルは、改良されたエンジンと強化されたアビオニクスを搭載し、内装も再設計された。757-300の初号機は1998年5月31日にロールアウトし、同年8月2日に初飛行した。1999年1月に型式証明を受領し、1999年3月19日にコンドル航空が初就航させた。
757-300はアメリカン・トランス航空、アルキア・イスラエル航空、コンチネンタル航空からも受注した。ボーイングでは、この757-300については「757-200のリプレイスを行なう機材ではなく、757-200と767-300の隙間を埋める、全く新しい機体」としていた。しかし、757-300の販売は低調で、最終的に合計55機が製造されるにとどまった。ボーイングは767-200の2大顧客であったアメリカン航空とユナイテッド航空に後継機として757-300を売り込もうとしたが、両社とも新型機の話に乗れるような財務状態では無かった。他のチャーター便航空会社へも売り込みをかけたが、新たな受注につながらなかった。757-300を市場投入したにもかかわらず、1999年11月までに販売が先細りし、受注残が減少したことを受けてボーイングは757の生産率を減らすことを検討し始めた。
757計画は財務上は成功をおさめたが、2000年代の初めには受注が伸び悩んで生産の継続が危うくなってきた。航空会社は財務リスクが低下したことによって、再び737やA320といった、757より小さい機体を求めるようになっていた。航空業界の景気が後退していたことに加え、機体年齢が比較的若い757が多く就航していたことも買い換え需要を少なくした。2000年にはエア2000とコンチネンタル航空が興味を示したことを受けて、ボーイングは長距離型の757-200Xを開発するかどうか再検討した。提案された派生モデルは、補助燃料タンクを追加するとともに757-300から主翼と降着装置を改良することで最大離陸重量を増やし、航続距離を5,000海里（9,260キロメートル）以上に延ばすというものであった。しかし、この提案は受注を得られることは無かった。2001年3月には、ボーイングは中古の757-200を貨物用の757-200SFに改造してDHL航空に初めて引き渡した。この757-200SFは、ボーイングが旅客機から貨物機への改造事業に初めて進出した事例となった。
757に対する航空会社の興味は失われる一方で、2003年には販売キャンペーンがリニューアルされ、新規受注が5機しかなかった757-300と757-200PFに販売の軸足が移された。さらに、姉妹商品であるはずの767も、767-400ERでは777と同様のグラスコックピットを採用したため、これまで通り757と767で共通という操縦資格を維持するためには、グラスコックピットでありながら在来型の計器表示での様式が必要となった。合理的な手段としては、767-400ER以外の767についてもグラスコックピットの様式を揃えることが考えられ、実際に2003年からは767-200ER・767-300ERでも、コックピットを767-400と同様式とすることになった。このような状況下で、757はボーイングの旅客機の中で、取り残され孤立した状態にあるとみられた。
その後、コンチネンタル航空が発注済みの757-300のうち未受領分を737-800に切り替える決定をしたことを受けて、2003年10月16日、ボーイングは2004年末で757の生産を終了することを発表した。1,050番目となる最終機は上海航空向けの757-200で、2004年10月28日にレントン工場での生産工程を完了し、2005年4月26日に納入された。ボーイングは757の生産プログラムが終了したのに合わせて、レントン工場の737型機の組み立てラインを整理・統合し、生産設備を40パーセント縮小して人員を他施設に移した。
757の生産終了後も、特に米国では、ほとんどの機体はそのまま商業運航に就いていた。しかし、2004年から2008年の間にかけて燃料価格が跳ね上がり、航空会社は保有機材の燃料効率を改善する必要性に迫られた。そこで、ボーイングは737NGで採用されたブレンデッド・ウィングレットと同様のものを757に追加装備できるようにした。757-200へのウィングレットの取り付け改修はアビエーション・ パートナーズ社によって行われることになり、2005年5月にFAAからの認可が下りた。757-200のウィングレットを発注したのはコンチネンタル航空であった 。このウィングレットによって誘導抗力が減少して燃料効率が5パーセント向上し、航続距離が200海里（370キロメートル）延長した。757-300へのブレンデッド・ウィングレット追加改修についても2008年にFAAから認可され、改修作業はアビエーション・ パートナーズ社によって行われた。757-300のウィングレット改修第1号は757-200と同じくコンチネンタル航空の機体で、2009年2月に就航を開始した。
2010年代には、757は米国の全レガシーキャリア（アメリカン航空、デルタ航空、ユナイテッド航空、USエアウェイズ）がまとまった機数を運用している唯一のナローボディ機となった。757の持つ収容能力と航続距離性能に肩を並べられるほどのナローボディ機は依然として存在しなかった。航空会社が757を置き換える際には、座席数が少なく航続距離が短い機種（737-900ER、A321など）を選ぶか、大型で航続距離が長いワイドボディ機（787ドリームライナー、A330-200など）を選ぶかのいずれかを強いられた。1989年に登場したツポレフ Tu-204は757に近い設計のナローボディの双発ジェット旅客機で、座席数200席のバージョンが存在したが、主にロシアの航空会社向けと見られていた。ボーイング社内では、215席で航続距離3,200海里（5,930キロメートル）の737-900ERが757-200に最も近い機種と見なされた。
ボーイング関係者は2011年に757の後継機となる200席級の旅客機の開発に取り組む計画は無いと述べた。その代わり、737-700と737-800でカバーしていた座席数145から180席の市場向けにコードネーム「ボーイングY1」と呼ばれる新型旅客機が検討されていた。Y1の胴体延長モデル、または787の中距離バージョンが実現すれば757の後継機となる可能性があった。しかし、2012年にY1プロジェクトは棚上げされ、737に新エンジンを採用して再設計する「737MAX」を開発することが決まった。ボーイングは737MAXの最大モデルで757の代替市場の大部分をカバーできるだろうと考えた。それと同時に、ボーイングは大西洋横断路線を想定した757の長距離型の後継機に関する研究を行っていることを明らかにした。
一方でエアバスはA321の航続距離を延長し、757とほぼ同等の航続距離となった「A321LR」を開発し、2018年より納入を開始している他、さらに航続距離を延ばした「A321XLR」も2024年に型式証明を取得しており、757の後継機として販売を伸ばしつつある。