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後醍醐天皇 人物
さて、大徳寺への寺領安堵の時期（6月7日）を見てみると、これは実は、持明院統への王家領安堵の時期と同日である。したがって、保立によれば、この二つは連動した政策であったのではないかという。最も注目されるのは、かつて花園上皇が大徳寺の宗峰妙超に寄進していた室町院領の「伴野床・葛西御厨」の安堵については、花園からの大徳寺への寄進を後伏見上皇に確認させる、という煩雑な手続きを踏んで行ったことである（『鎌倉遺文』32242・『大日本古文書 大徳寺文書』30）。この措置によって、大徳寺が改めて大覚寺統と持明院統の双方から崇敬を受けるという形式になったのである。室町院領はもともと大覚寺統・持明院統という天皇家内部の紛争の火種になっていた荘園群のため、これらが大徳寺という宗教的・中立的な組織に付けられたことの意味は大きい。つまり、後醍醐天皇は持明院統との融和路線を目指し、公家一統の象徴として大徳寺を表に立てたのではないか、という。
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しかも、後醍醐天皇は、「本朝無双禅苑」「五山之其一」といったただの華やかな名目で大徳寺を飾り立てるだけではなく、実際の造営や寺地確保においても、他の仏教宗派との紛争が起こらないように、細やかに腐心した痕跡が見られる。たとえば、後醍醐が建武の新政時に大徳寺に与えた寺域は、天台宗の円融院・梶井門跡と接している。ここで、当時の梶井門跡を管領していたのは、後醍醐の皇子で天台座主の尊澄法親王（のちの征夷大将軍・宗良親王）だった。尊澄（宗良）は元弘の乱以前、自身と関連がある善持寺という寺院の土地が、開堂したばかりの大徳寺に流入してしまう件を快く了承したことがあるなど（『大日本古文書 大徳寺文書』1-168）、天台宗延暦寺最高の地位にある僧でありながら、禅宗にも理解のある人物だった。このように、首都・京都に新たに大きな禅宗の寺院を造営・拡大するにあたって、自身の人脈によって、最も強い障害と考えられる仏教界の旧勢力・天台宗との軋轢を起こさないように図っている。この後醍醐の融和的な姿勢は、建武政権期で一貫したものだったと見られ、建武元年（1334年）10月20日の綸旨で再度敷地の確認を行っている（『大日本古文書 大徳寺文書』50）。
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無論、その後の建武の乱で建武政権が崩壊してしまったため、結果論としては、後醍醐の宥和計画である大徳寺を通じた公家一統そのものは成功しなかった。とはいえ、歴史的意義がなかったといえば、そうではなく、むしろ逆で、後醍醐の禅宗政策はその後の日本の歴史に決定的な影響を与えた。
宋学（新儒学）は、しばしば宋学の中の一つに過ぎない朱子学と同じものであると誤解されることが多いが、それは事実ではなく、この時代の宋学は禅宗とは不可分一体のものだった。鎌倉時代、日本がモンゴル帝国の脅威に晒されると、公武の各有識者は、それまでのナショナリズムを捨て、日本の近代化を図るべく、宋学と禅宗が一体になった思想を、南宋の禅僧である無準師範の門下や、南宋から日本に渡来した蘭渓道隆を通じて学んだ。この時点では、禅宗・宋学は諸勢力によってばらばらに学ばれるものに過ぎなかったが、後醍醐によって初めて禅律国家というものが具体的に提示され、国家統合の象徴として用いられることで、その後の隆盛が保証されることになった。保立によれば、後醍醐の肖像画が、律宗の西大寺出身の文観と、禅宗の大徳寺によって所持されたことがその端的な象徴ではないか、という。
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ただし、後醍醐だけが宋学に傾倒していたわけではない。たとえば、元応3年（1321年）に「讖緯説」を基に元亨へ改元する協議が為された際は、「讖緯説は『易緯度』や『詩緯』に依拠するものである」という宋学的な理由（欧陽脩や朱熹が同じような理由で讖緯説を否定している）で、大外記・中原師雄を始め、協議に参加した全員が「緯説用ふべからざる事」を主張した。また、北畠親房も讖緯説を「奇怪虚誕の事」と否定している。また、一条兼良の『尺素往来』によれば、儒学は従来は清原・中原両家によって「前後漢、晋、唐朝の博士」の旧注が用いられていたが、「近代」には玄恵が「程朱二公（宋学の大成者である程頤、朱熹のこと）」の「新釈」を用いて朝廷で「議席」を開いたという。加えて、『花園院宸記』元応3年（1319年）閏7月22日条によれば、持明院殿で行われた『論語』の談義に、日野資朝や菅原公時』らの学者官僚に混じって、玄恵らの宋学に通じた僧侶も参加し、花園院は特に玄恵の説くところを「誠に道に達するか」と讃えている。
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後醍醐の政策は、建武政権崩壊後も、足利政権によって武家禅宗国家として発展的に受け継がれた、という説もある。足利尊氏・直義兄弟によって後醍醐の冥福のために天龍寺が創建されたのはあまりにも有名であり、足利義満もまた、後醍醐によって才覚を発掘された禅僧夢窓疎石を名目の開山とし、相国寺を建立している。このように、足利氏政権が禅宗・儒学を国家の理念と位置づけ、しかも禅宗寺院が宗教上だけではなく経済的・社会的にも大きな役割を果たすようになったのは、建武政権からの連続性を否定できない、という。その後、武家禅宗国家は江戸幕府が崩壊するまで500年以上続くことになるが、「禅宗は武家のもの」という認識は江戸幕府が禅宗を深化させたのを過去遡及的に当てはめた理解に過ぎず、実際は、公武を超えた国家的事業に禅を据えた後醍醐こそが、武家禅宗国家の成立を切り開いた人物であると言えるのではないか、という。
しかし、観念的な外来思想である宋学は王朝政治のためのものであり、室町時代においてそれは京都の朝廷での狭い世界でしか通用しないものであったため、尊氏自身はその思想に興味はなく、「三島神社文書」に見えるように、鎌倉以来の武家政治の中で培われた、個別具体的な主従制や、行政や裁判を通じて生活に密着した統治思想に重きを置いていた。
祖父の亀山天皇は、真言律宗の開祖である叡尊に深く帰依したが、後醍醐もまた律宗の振興を図った。
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律宗とは、特にその代表者である叡尊の活動について言えば、1. 仏教界の堕落に対処するため、戒律（仏教における規律・規範）を重視して復興を図ったこと（律宗）、2. 釈迦・文殊菩薩・舎利（しゃり、釈迦の遺骨）への信仰を重視し、荒廃した寺院を復興し、様々な仏像を作成させたこと、3. 大衆との関わりを重視し、貧民救済などの慈善事業を活発に行ったこと（忍性も参照）、4. 密教僧として、鎌倉時代を代表する密教美術の制作を多く指揮・監修したこと、などが挙げられる。
後醍醐は、嘉暦3年（1328年）5月26日から始まる元徳2年（1330年）までの3年間、真言律宗の忍性に「忍性菩薩」、信空に「慈真和尚」、唐招提寺中興の祖の覚盛に「大悲菩薩」の諡号を贈った（『僧官補任』）。これらは、真言宗の高僧でありながら真言律宗が出身母体である腹心の文観房弘真からの推挙が大きかったと見られる。
忍性は、貧民やハンセン病患者、非人の救済に生涯を捧げた律僧である。後伏見天皇から叡尊への「興正菩薩」が、正安2年（1300年）閏7月3日だから、律僧が諡号を贈られたのは約28年ぶりで、忍性の入滅からも25年が経っている。
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後醍醐はまた、名誉を贈るだけではなく、各地の律宗の民衆救済事業に支援をしたと見られる。たとえば、東播磨（兵庫県東部）では、加古川水系の五ヶ井用水に対し、中世に何者かによって大規模な治水工事が行われ、その結果、700ヘクタールもの水田を潤す大型用水施設となり、加古川大堰が1989年に完成するまで、地域の富を生み出す心臓部になったことが知られている。金子哲は、同時代の記録を突き合わせて、この事業は当時まだ20代後半から30代だった文観によって開始されたのではないか、とした。そして、同時期の同地に、文観によって立てられた石塔群が大覚寺統の勢力範囲内にあり、「金輪聖王」（天皇）云々と掘られていることから、これらの事業には後宇多上皇や皇太子尊治親王（のちの後醍醐天皇）からの支援があったのではないか、と推測した。
神道家としての後醍醐天皇は、大覚寺統の慣例に則り、当時廃れつつあった伊勢神宮を保護し、外宮の度会家行から伊勢神道を学んだ。この縁で、後醍醐天皇第一の側近であり中世最大の思想家・歴史家でもある北畠親房も伊勢神道の思想を取り込み、主著『神皇正統記』等に表現したため、日本の哲学・歴史学への思想的影響は大きい。
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伊勢神宮は、古代日本では特殊な地位を築いていたが、律令制の崩壊や八幡宮・熊野神社の台頭によって、中世には権勢を失いかけていた。そこで、外宮の度会氏は伊勢神宮の独自性を保つため、独特の神道観を形成していった。ところが、後深草天皇を初め、持明院統の天皇は斎王（未婚の内親王もしくは女王を伊勢の斎宮に送り天照大神の御杖代（みつえしろ）＝依り代の巫女として仕えさせること）の制度を無視したため、伊勢神宮はさらに打撃を受け、天皇家との繋がりさえも失いかけていた。このような中、大覚寺統の天皇たちはなるべく斎王を送る制度を尊重したため、度会氏の側でも見返りとして秘伝である伊勢神道の書物を献上するようになっていた。岡野友彦によれば、「神本仏迹」（しんぽんぶつじゃく）、つまり本地垂迹とは逆に、日本の神々の方が本体で仏がその化身であるという、伊勢神道独特の神道優位主義が、鎌倉幕府から自立したがる傾向にある大覚寺統の思想に相通じるものがあったのではないか、という。
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度会氏は、元弘2年/正慶元年（1332年）までに、後宇多法皇と後醍醐天皇へ、度会家行が編纂した『類聚神祇本源』を献上し、両帝は同書の叡覧（天子としての閲覧）をした。また、後醍醐天皇は大覚寺統の慣習通り、元徳2年（1330年）に、西園寺禧子との間に生まれた懽子内親王を斎王として卜定（ぼくじょう、指名）したが、この直後に後醍醐が元弘の乱で隠岐に流されたため、実際に懽子内親王が伊勢に赴くことはなかった。元弘3年（1333年）、鎌倉幕府を打倒して建武の新政を開いた後醍醐は、寵姫阿野廉子との娘の祥子内親王を斎王に卜定したが、数年後に建武の乱で建武政権が崩壊したため、祥子内親王が歴史上最後の斎王となった。
その後、延元元年/建武3年（1336年）10月10日、後醍醐側近の北畠親房は、宗良親王を奉じて伊勢国に下向したが、このとき親房が頼ったのが、既に後醍醐天皇との繋がりがある度会家行だった。同地で、親房は家行から初めて伊勢神道を学び、特に伊勢神道の諸書の梗概を編集して成立した『類聚神祇本源』には興味を示して自らの筆で書写し始め、延元2年/建武4年（1337年）7月以降に書写し終わった。その後の親房の著作の中でも、特に『神皇正統記』『元々集』には伊勢神道からの影響が強く見られる。
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小笠原春夫は、この時期の度会家行・度会常昌・北畠親房・慈遍らの学派の活動について、「神道史上画期的な一出発の趣をな［す］」と評し、中世末期の吉田神道や近世初期の儒家神道などの後世の神道に対する影響は多大であると述べている。
また、後醍醐天皇と伊勢神道の結びつきは南朝の軍事面にも貢献し、宗教権門として伊勢国の8郡を支配する伊勢神宮からの支援を得た北畠家は、伊勢国に地盤を築くことに成功し、伊勢国司北畠家として、戦国時代末期まで200年以上に渡り同地の大勢力として君臨した。
一方、伊勢神宮の全てが南朝に協力した訳ではなく、中には北朝側についた神主もいた。これは、神宮内部での派閥争いとも関連していると見られているが、詳細は不明であり、後醍醐天皇と伊勢神宮の関係は2010年代時点でも研究され尽くした訳ではない。
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書家としては、和風の様式に、中国の宋風から派生した禅宗様を加え、「宸翰様」（しんかんよう）と呼ばれる書風を確立し（宸翰（しんかん）とは天皇の直筆文のこと）、新風を書道界にもたらした。財津永次によれば、後醍醐天皇は、北宋の文人で「宋の四大家」の一人である黄庭堅の書風を、臨済禅の高僧宗峰妙超（大燈国師）を介して習得したと思われるという。財津は後醍醐天皇の作を「覇気横溢した書として名高い」と評している。また、小松茂美は、後醍醐天皇を日本史上最も名高い能書帝としては伏見天皇に次いで取り上げ、「力に満ちた覇気あふれる書」を残したと評価している。
後醍醐天皇の書作品は、1951年から1955年にかけて、『後醍醐天皇宸翰天長印信（蠟牋）』、『後醍醐天皇宸翰御置文〈／元弘三年八月廿四日〉』、『四天王寺縁起〈後醍醐天皇宸翰本〉』、『三朝宸翰』 （後醍醐天皇宸翰消息10通を含む） の4件が国宝に指定されている。
当時は後醍醐天皇に限らず南北両朝の天皇が競って書を研鑽したため、この時期の諸帝の宸翰は史料としてだけではなく、書道の芸術作品としても重要である。その一方、角井博によれば、宸翰様は書風そのものの芸術的価値という点では評価が高いものの、和様書道の一部と見なされ、後世の書道への影響という点では特筆することがないという。
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後醍醐天皇は和歌にも造詣が深かった。『新後撰和歌集』から『新後拾遺和歌集』までの7つの勅撰和歌集に、多数の歌が入撰している。これらの勅撰集の中でも、第16となる『続後拾遺和歌集』（嘉暦元年（1326年）6月9日返納）は、後醍醐天皇が二条為定を撰者として勅撰したものである。実子で南朝征夷大将軍の宗良親王が撰者であった南朝の准勅撰集『新葉和歌集』にも当然ながら入撰しており、また宗良親王の家集『李花集』には、内面の心境を吐露した和歌が収録されている。南朝だけではなく、室町幕府初代将軍足利尊氏の執奏による北朝の勅撰集『新千載和歌集』でも24首が入撰しており、これは二条為世・二条為定・伏見院・後宇多院・二条為氏らに次いで6番目に多い。自身も優れた武家歌人であった尊氏は、後醍醐天皇を弔う願文の中で、「素盞嗚尊之詠、伝我朝風俗之往策」と、後醍醐の和歌の才能を歌神である素盞嗚尊（すさのおのみこと）になぞらえ、その詠み様は古い日本の歌風を再現するかのような古雅なものであったと評している。
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後醍醐天皇は、当時の上流階級にとっての正統文芸であった和歌を庇護した有力なパトロンと見なされており、『増鏡』第13「秋のみ山」でも「当代（後醍醐）もまた敷島の道もてなさせ給」と賞賛されている。なお、鎌倉時代中期の阿仏尼『十六夜日記』に「やまとの歌の道は（中略）世を治め、物を和らぐるなかだち」とあるように、この当時の和歌はただの文芸ではなく、己の意志を表現して統治を円滑するための強力な政治道具とも考えられていた。
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歌学上の業績としては、当時持明院統派閥の京極派に押されつつあった二条派を、大覚寺統の天皇として復興した。前述の『続後拾遺和歌集』の撰者に二条派の為定を採用したことが一例である。藤原北家御子左流は「歌聖」藤原定家などを輩出した歌学の家系であるが、当時の歌壇は、御子左流嫡流で政治的には大覚寺統側だった二条家の二条派と、その庶流で政治的には持明院統側だった京極派に二分していた（ここに鎌倉幕府と親しかった冷泉派を加えることもある）。歌風としては、二条派は伝統性と平明性を尊び、対する京極派は清新性を尊んだという違いがある。国文学研究者の井上宗雄および日本史研究者の森茂暁によれば、儒学を重んじる後醍醐天皇は、二条派の中でも、二条家当主ではあるが古儀に疎い二条為世よりも、その次男で儒学的色彩の濃い二条為藤の歌を好んだという。その論拠として、『花園天皇宸記』元亨4年（1324年）7月26日条裏書には、為藤の評伝記事について「主上（後醍醐）、儒教の義理をもつて、推して歌道の本意を知る」とあることが挙げられる。森の主張によれば、後醍醐天皇は歌学の教養を二条派から摂取しただけではなく、その逆方向に後醍醐天皇から為藤やその甥の為定の歌風に対する影響も大きく、二条派に儒風を導入させたという。
後醍醐天皇 御製
世をさまり 民やすかれと 祈こそ 我身につきぬ 思ひなりけれ（大意：世が治まり、民が安らかであるように、と祈ることこそが、我が身に尽きぬ思いなのだ）—御製、『続後拾遺和歌集』雑中・1142
践祚から『続後拾遺和歌集』成立までの間（1318年 - 1326年）に詠んだ歌。
あはれとは なれも見るらん 我民と 思ふ心は 今もかはらず（大意：流刑者として連行される私のことを、「あはれ」（哀れ）と、あなた方も思うのだろう。だが、私もまた、あなた方を我が民として「あはれ」（尊い）と想う気持ちは、今も変わらないのだよ）—後醍醐天皇、『増鏡』「久米のさら山」
よそにのみ 思ひぞやりし 思ひきや 民のかまどを かくて見んとは（大意：都にいたころは想像するしかなかった、民のかまどの煙を、これほど身近に見ることができるなんて。私が尊敬する仁徳天皇が、感極まって歌を詠んだ時に見たのも、このような光景だったのだろうか。こうしてみると、配流というのも悪いことばかりではないのだな）—後醍醐天皇、『増鏡』「久米のさら山」
『増鏡』「久米のさら山」によれば、鎌倉幕府に捕まって隠岐国に流される途中、美作国（岡山県東北部）に差し掛かった元弘2年/元徳4年（1332年）3月17日に詠んだ歌2首。
後醍醐天皇 御製
吉野の行宮にて、五月雨晴れ間なかりける比、雨師の社へ止雨の奉幣使など立てられける時、おぼしめつゞけさせ給けるこの里は 丹生（にふ）の川上 程ちかし 祈らば晴れよ 五月雨の空（大意：この吉野の里は、雨の神を祀る丹生川上神社に程近い。かつて、将軍源実朝は、雨も過ぎれば民の嘆きになる、と止雨を祈願したという。私もこのように祈るならば、晴れよ、憂鬱な五月雨の空よ）—後醍醐天皇御製、『新葉和歌集』雑上・1072
南朝を開いて吉野行宮にいた時代（1337年 - 1339年）に、五月雨が絶え間なく続いて、晴れの日がない頃に、雨の神を祀る丹生川上神社に勅使を立てて祈らせた時の歌。室町時代の説話文学である『吉野拾遺』にも、やや改変された形で引用された。
しるべする 道こそあらず なりぬとも 淀のわたりは 忘れじもせじ（大意：導誉よ、あなたが私を囚人として護送する道は、私が天皇だったそのむかし石清水八幡宮へ案内してくれた時とは、全く違ったものになってしまったね。そうだったとしても、この淀の渡し場は、あの時と変わらないのだから、私と同じくあなたもあの懐かしい日々を、きっと忘れてはいないだろうね）—後醍醐天皇、『増鏡』「久米のさら山」
後醍醐天皇 御製
元弘の乱の初戦に敗北し、鎌倉幕府に捕まって隠岐国へ向けて京都を出立した元弘2年/元徳4年（1332年）3月7日に、道を先導する武士の佐々木導誉に向けて詠んだ歌。のち足利尊氏の側近のバサラ大名として権勢を誇る導誉だが、この頃はまだ一介の佐渡判官に過ぎなかった。そのように天皇からすれば弱小な地位の武士であったにもかかわらず、後醍醐はむかし導誉が石清水八幡宮に案内してくれた時のことを正確に記憶しており、その時のことを懐かしく思って導誉に親しく語りかけたのである。
あと見ゆる 道のしをりの 桜花 この山人の 情けをぞ知る（大意：大切な桜花の枝を折ってまで、私が行く道の栞としてくれた跡が見える。この辺りの山人（木こりや炭焼きなど）の方々は、なんと情け深いのだろうか）—後醍醐天皇、『増鏡』「久米のさら山」
後醍醐天皇が隠岐に流される途中、元弘2年/元徳4年（1332年）3月8日から11日ごろに、道を先導してくれた山人らに対し感謝して詠んだ歌。
忘れめや よるべも波の 荒磯を 御船の上に とめし心は（大意：決して、忘れることはあるまい。荒い波の打ち寄せる磯辺で、船の上にたたずむ私を助けてくれた、あの日のことを。そして、寄る辺もない私のことを、船上山で護ってくれた、あの戦いのことを）—後醍醐天皇御製、『新葉和歌集』羇旅・572
後醍醐天皇 御製
後醍醐天皇が隠岐国を脱出して本州に辿り着いた際、最初に後醍醐に味方した伯耆国（鳥取県）の豪族・武将である名和長年のために詠んだ歌。准勅撰和歌集『新葉和歌集』羇旅歌の巻軸（その巻の末尾を飾る重要で優れた歌）である。長年は船上山の戦いで幕府軍に勝利し、その功績から、のち後醍醐の寵臣「三木一草」の一人になった。しかし、建武の乱で足利尊氏と戦い、討死した。
『新葉和歌集』で、この歌の後に撰者の宗良親王が書き加えた文によると、かつて、後醍醐天皇が名和長年の船上山での活躍を記した記録が存在した。そして、その記録の奥に付されたのがこの歌であったという。後醍醐による名和長年の伝記は散逸し、この歌のみが残る。
学問と芸術を愛好した皇帝らしく、後醍醐天皇は陰鬱でメランコリックな歌を得意とした。たとえば、自身の境遇を嘆いた和歌のうち2首が、『増鏡』の巻名である「むら時雨」と「久米のさら山」に採用されている。天皇家になんか生まれなければ良かったという歌や（#上なき身）、私もきっともうすぐ死ぬのだろう、といった歌もある（#我が世の末）。後者は詠んだ後に実際すぐ崩御している。後醍醐が偏諱（尊治の「尊」）を与えるほどに寵愛した武家歌人の足利尊氏もまた、40代半ばでも迷いの多いことを嘆いて遁世を願う和歌を詠んでおり、このような打たれ弱さは、尊氏と似た者同士とも考えられる。
後醍醐天皇 御製
なお、2010年代時点で世間に流布される人物像としては、後醍醐は不撓不屈の精神を持った武闘派の天皇と描かれることが多い。しかし、日本史研究者の呉座勇一の主張によれば、このような人物像は崩御してから数十年後に完成した軍記物語である『太平記』に多くを依拠しており、歴史的実像としては疑問点が多いという。
題しらずまだなれぬ 板屋の軒の 村時雨 音を聞にも 濡るゝ袖かな（大意：まだ住み慣れない板葺きの粗末な館で、時折激しく軒を打つ時雨の音を聞くと、物悲しさから涙で袖が濡れてくることよ。藤原資忠が庵で時雨の音に袖を濡らしたのは、旅の中の一夜に過ぎないが、私はいつまでこの館に幽閉されて、涙を流し続けることになるのだろうか？）—後醍醐天皇御製、『新葉和歌集』雑上・1119、『増鏡』「むら時雨」、『太平記』巻3
鎌倉幕府との戦いである 元弘の乱の初戦の笠置山の戦いに敗北して捕縛された後醍醐天皇は、元弘元年/元徳3年（1331年）10月初頭、大勢の武士に囲まれて入京し、六波羅探題の南側にある、板葺きのみすぼらしい館に幽閉された（『増鏡』『花園天皇宸記』）。『増鏡』によれば、この歌はその幽閉中に詠まれた和歌であるという。『増鏡』「むら時雨」の巻名は、この和歌に由来する。
後醍醐天皇 御製
つひにかく 沈み果つべき 報いあらば 上なき身とは 何生まれけむ（大意：最期はこのように奈落の底に落ちて死ぬという、前世からの因果応報があるのならば、どうして私はこれより上のない身分――天子などに生まれてしまったのだろうか…）—後醍醐天皇、『増鏡』「久米のさら山」
『増鏡』「久米のさら山」では、元弘の乱の初戦で敗北して隠岐国配流が決まり、都を出立する直前に詠んだ歌として配置されている。このようにはじめは落ち込んだ後醍醐だが、都を出てから隠岐にまで行く道中で、直に地方の民と触れ合うことができ、流刑というのも悪いことばかりではない、と思い直すことになる（#民のかまど）。
聞きおきし 久米のさら山 越えいかむ 道とはかねて 思ひやはせし（大意：かの歌に名高い「久米のさら山」を、私自身が越え行く道だなどとは、思いも寄らなかった。あの歌のように、私もきっと世間からすぐに忘れ去られて、その名が万代まで届くことはさらさらないのだろう）—後醍醐天皇、『増鏡』「久米のさら山」
『増鏡』によれば、京都を出立して隠岐島に流されるまでの道中、美作国佐良山（岡山県津山市の南部にある山）を通りかかった時に詠んだ歌であるという。『増鏡』「久米のさら山」の巻名は、この歌に由来する。
後醍醐天皇 御製
よし野ゝ行宮にてよませ給うてける御歌中にあだにちる 花を思の 種として この世にとめぬ 心なりけり（大意：あの西行法師の歌に言うように、桜の花は観る人がどれだけ愛しく想っても、それを何とも思わず儚く散ってしまう、その心こそ桜が真に神々しい理由なのだろう。しかし一人残された私の心と言えば、儚く散ってしまった桜の花のようなあの人のことが思い悩みの種になって、ああ、この世が本当に物憂い）—後醍醐天皇御製、『新葉和歌集』哀傷・1338
最晩年の吉野行宮時代（1337年 - 1339年）に詠んだ歌。誰を悼んだ哀傷歌なのかは具体的に書かれていないが、一人に特定するならば、推定30代で崩御した最愛の妃である皇太后西園寺禧子（後京極院）などが考えられる。
吉田前内大臣、右大弁清忠など打続きみまかりにける比、おぼしめしつゞけさせ給うける事問はん 人さへまれに 成にけり 我世の末の 程ぞ知らるゝ（大意：私と政治の問答を行った廷臣たちさえも少なくなってしまった――我が生涯の残りの命数も、もはや知れたものだ）—後醍醐天皇御製、『新葉和歌集』哀傷・1376
延元3年/建武5年（1338年）初頭、側近の公卿である吉田定房・坊門清忠が相次いで薨去したのを悼んだ歌。後醍醐の予見通り、この翌年に自身もまた崩御する。
後醍醐天皇 御製
元弘三年九月十三夜三首歌講ぜられし時、月前菊花といへる事をよませ給うけるうつろはぬ 色こそみゆれ 白菊の 花と月との 同じ籬（まがき）に（大意：決して色褪せずに、移ろわないものも、この世にはある。粗い垣根の上、白く輝く月に照らされた白菊の花、そのように花と月がお互い支え合って光る姿は、美しい。為子、私はあれから20年以上経った今でも、あなたの「月ならで うつろふ色も…」という白菊の歌を覚えているよ。あなたは白菊がすぐに色褪せることを悲しんだが、嘆くには当たらない。たとえ花の色が移ろうとしても、人の想いは、歌という形で、永遠に受け継がれるのだから）—後醍醐天皇御製、『新葉和歌集』秋下・386
後醍醐の皇太子時代の最初の正妃は、二条派を代表する大歌人である二条為子だったが、応長元年（1311年）もしくは翌年ごろに死去した。それから20年以上後の元弘3年（1333年）9月13日の夜、為子の代表歌である「月ならで うつろふ色も 見えぬかな 霜よりもさきの 庭の白菊」（『続後拾遺和歌集』秋歌下・381） を参考歌にして詠んだ一首である（為子の歌の詳細については、二条為子#白菊を参照）。
後醍醐天皇 御製
顕恋を忍べばと 思ひなすにも なぐさみき いかにせよとて もれしうき名ぞ（大意：忍んでいるから大丈夫だろう、と初めは思い込んでいたのだが、心の中でにやけていたのを周りに隠すことはできなかった。一体私にどうせよ、と自問自答したら余計焦ってしまって、例の騒動だ）—今上御製、『続千載和歌集』恋一・1139
正和2年（1313年）秋（7月 - 9月）ごろ、皇太子尊治親王（のちの後醍醐天皇）は、有力公家の西園寺家の姫君である西園寺禧子と密かに駆け落ちし、禧子を適当な場所に匿って、そのまま何も知らない振りをして朝廷に出仕しようとした。しかし、翌年1月にはやくも事件は露顕して、一騒動になった（『花園天皇宸記』正和3年（1314年）1月20日条）。上の後醍醐本人の証言によれば、後醍醐は恋愛関係でポーカーフェイスを保つことができない性格だったという。
後醍醐天皇 御製
元弘三年立后屏風に五節（ごせち）をよませたもうける袖かへす 天つ乙女も 思ひ出（いで）よ 吉野の宮の むかし語（がたり）を（大意：袖をひるがえして舞う五節舞の天女に等しいあなたも、どうか思い出して欲しい。吉野の宮の昔語りを。時の帝である天武天皇が、吉野に舞い降りたあなたの優雅さに呆然として、「天つ乙女が 天女らしく舞うことよ 唐玉を 袂に巻いて 天女らしく舞うことよ」と高らかに歌った、あの日のことを）—後醍醐院御製、『新拾遺和歌集』冬・622（『新葉和歌集』冬・501にほぼ同一歌）
皇太后禧子が崩御した同年の元弘3年12月7日（1334年1月13日）、新たな正妃として、対立皇統である持明院統の後伏見天皇第一皇女の珣子内親王が立てられた。これは、持明院統と西園寺家（珣子の従兄は西園寺家当主公宗）との融和路線を築くための政略結婚と見られ、しかも20歳以上の年齢差がある結婚だった。だが、後醍醐は珣子のために心を尽くし、立后屏風、つまり皇后が定まった時に有力歌人が歌を色紙に書いて屏風に貼る行事では、新郎であり二条派の大歌人でもある後醍醐自身も歌を詠んだ。そのうちの2首の両方ともが、北朝の勅撰和歌集と南朝の准勅撰和歌集の双方に同時入集するほどの秀歌だった（もう1首は珣子内親王#後醍醐から珣子への歌を参照）。
後醍醐天皇 御製
上記の歌は、『新葉和歌集』の版である「袖かへす 天津乙女も 思ひ出ずや 吉野の宮の 昔語りを」が刻まれた歌碑が、2012年時点で、奈良県吉野郡吉野町の吉野朝皇居跡に立てられている。
『増鏡』「久米のさら山」によれば、元弘の乱の笠置山の戦いに敗北し幕府に捕らえられた後醍醐天皇は、年が明けて元弘2年/正慶元年（1332年）2月頃になってもまだ、六波羅に囚われており、意気消沈する日々を送っていた。このとき、西園寺禧子は夫の慰めにと、後醍醐がかつて愛用していた琵琶を宮中から届けると、紙片に歌を書いて琵琶に添えた（『太平記』もほぼ同様の逸話を載せる）。
思ひやれ 塵のみつもる 四つの緒に はらひもあへず かかる涙を（大意：思いやってください。塵ばかりが積もる四つの緒（四弦の琵琶）に、払いきることも出来ないほど、絶えず落ちかかる私の涙を。そのむかし隠岐に流された後鳥羽院のため、院の琵琶を塵一つなく手入れしていたら老いの涙がかかってしまった藤原孝道のように、私もあなたの帰りを待っている間に、きっとしわくちゃのおばあちゃんになってしまうでしょう）—中宮禧子、『増鏡』「久米のさら山」（『新葉和歌集』雑下にほぼ同一歌）
これに対し、後醍醐も雨垂れのようにはらはらと涙をこぼし、歌を詠んだという。
涙ゆゑ 半ばの月は くもるとも なれて見しよの 影は忘れじ（大意：涙のために、その半ばの月（琵琶）と、半ばの月（満月）のようなあなたが曇って見える。けれども、あなたと逢って共に何度も観た夜の美しい月影（月の光）と、そのときの月影のように永久に美しいあなたの面影のことは、決して忘れはしない。どうかあなたは、いつまでも、月のように長く生きて欲しい）—後醍醐天皇御製、『新葉和歌集』雑下・1295（『太平記』流布本巻3「主上笠置を御没落の事」にほぼ同一歌）
かきたてし 音（ね）をたちはてて 君恋ふる 涙の玉の 緒とぞなりける（大意：確かにかつて私は琵琶をかき鳴らしたものだが、その音はもう絶ってしまった。私自身の音楽の楽しみよりも、あなたとの想いの方がずっと大切なのだから。その琵琶の緒（弦）は、あなたを恋しく想って流れるこの涙の玉を、首飾りとして連ねるための緒（紐）として使おう。『源氏物語』の大君は、自分の「玉の緒」（命）は涙の玉のように脆く儚いから緒を通せない、と言って、薫と永き契りを結ぶことを拒んだという。だが、私はたとえこれから刑や戦で死ぬかもしれない脆く短い命であったとしても、あなたがくれた緒を通して、あなたとの契りは――幾たび生まれ変わっても、永遠だ）—後醍醐天皇、『増鏡』「久米のさら山」
後醍醐天皇は琵琶の名手として著名であり、禧子の父である西園寺実兼や同母兄の今出川兼季に学び、その腕前は『増鏡』や、笙の名人であった将軍足利尊氏による弔文で絶賛されている。また、天皇家の神器である伝説の琵琶「玄象」（げんじょう）を初め、数多くの楽器の名物を所有していた。そうした天才音楽家としての名声や皇家累代の神宝、そして一国の皇帝たる自分自身の命よりも、最愛の正妃である禧子の存在と、禧子との永遠の契りの方が、はるかに尊い、と謳う歌である。
後醍醐天皇 評価（同時代）
河内国の土豪の立場から、元弘の乱による功績によって多大な朝恩を誇った楠木正成は、後醍醐を評価した発言をあまり残していない。しかし、『梅松論』には、足利尊氏が九州に落ち延びた際に、「君の先代を亡ぼされしは併せて尊氏卿の忠功なり（天皇が鎌倉幕府を滅ぼすことができたのは悉く尊氏卿の忠功による）」と発言した記録が残されており、天下の大勢は後醍醐への信頼を失い、信頼が尊氏側に移っていることをはっきりと認識していたことがわかる。また、『太平記』西源院本によれば、尊氏東上の際に、後醍醐や公卿に「京中で尊氏を迎え撃つべき」という自身の進言が聞き入れられなかったことに対し、「討死せよとの勅命を下していただきたい」と発言しており、開き直った正成の悲痛な言葉や不満を伝えている。加えて、『梅松論』には、正成が兵庫に下向する途中、尼崎において「今度は正成、和泉・河内両国の守護として勅命を蒙り軍勢を催すに、親類一族なほ以て難渋の色有る斯くの如し。況や国人土民等においておや。是則ち天下君を背けること明らけし。然間正成存命無益なり。最前に命を落とすべき（足利勢を迎え撃つため、正成は和泉や河内の守護として勅命により軍勢を催しても、親類・一族でさえ難色を示す。ましてや一般の国人・土民はついてきません。天下が天皇に背を向けたことは明確です。正成の存命は無益ですので、激しく戦って死にましょう）。」という旨を後醍醐に上奏したことが記されている。尊氏との戦争の勝敗が人心にあると考えていた正成は、世の中の人々が天皇や建武政権に背を向け、民衆の支持を得られていない状況では、敗北は必至であると考えていた。
後醍醐天皇 評価（同時代）
室町幕府初代征夷大将軍足利尊氏は、後醍醐天皇をよく肯定した。よくそれを表す文書として、後醍醐崩御百日目に尊氏が著した「後醍醐院百ヶ日御願文」 が知られ、以下に大意を示す。
古来より、大恩に報いることがないのは徳が無いと申します。かの『後漢書』「楊震伝」注に言うように、雀のような小鳥でさえ宝石の環をくわえて仁愛に感謝するのに、何も言わず恩を返さず、いったい我ら全ての民草が陛下の黄金のような君徳を忘れることがありましょうか。いいえ、決してありません。

伏して考え申し上げるに、後醍醐院は期に応じて運を啓かれ、聖王たる「出震向離」の吉相をお持ちになり、その功は神にも等しく、徳は天にもお達しになられていました。それゆえ、陛下は代々の諸帝のご遺徳をお集めになり、君臨すること太陽のごとく、我らが仰ぎ見ること雲のごとくの王者となられたのです。またそれゆえ、陛下は古の聖王たちの栄える事業をお引き継ぎになり、神武天皇以来このかた90余代の遙かな系図を受け継がれ、元応以降、18年のご在位をお保ちになったのです。
後醍醐天皇 評価（同時代）
陛下は、外には王道の大化をお成し遂げになりましたが、今の政治の道の本源はまさにここにありました。内には仏法の隆盛をお図らいになりましたが、その聖者のお心をどうして貴ばずにいられましょうか。陛下は神がかった書の才をお持ちになり、「書聖」王羲之にも迫るという唐太宗を超えるほどのものでいらっしゃいました。陛下の麗しい笙の響きさえあれば、いまさら漢高祖の伝説の笛を求める必要がありましょうや。陛下の和歌の才はまるで歌神の素盞鳴尊（すさのおのみこと）のようで、我が国古来の歌風を思い起こさせられました。陛下が琵琶の神器「玄象」（げんじょう）を取って奏でる秘曲の調べは、その初代の使い手である「聖王」村上帝の演奏にも等しい。究めるべき道をすべて究め、修めるべき徳をすべて修めた、それが後醍醐院というお方でいらっしゃいました。
しかるに、しばらく京の輝かしい宮廷を辞して、はるか吉野の都に行幸なさいました。その様は、龍馬が帰らず、聖なる白雲がそびえ立つこと峻厳なごとく。天子の輿は久しく外に留まり、ついに旅の中で崩御なされました。聖天子のような死ではなく、無念のうちに死んだ諸帝のように崩御なさったのは、ああ、なんとお痛ましいことでしょうか。
後醍醐天皇 評価（同時代）
ここに、陛下の弟子であるわたくしは、畏れ多くも亜相（大納言）に進み、征夷大将軍の武職に至りました。この運の巡り合わせは、漢という国が興った歴史のような幸運を思い起こさせます。弓矢を袋に入れて（武器を収めて）、ただ安らかな平和を乞い願い、国家を護ることで君にお仕えし、民を労ることで仁義を尽くしたいと思っております。
わたくしは戦功しか取り柄がない者ではありますが、ただそれのみによって、ここまで幸運な繁栄を為すことができました。わたくしのような弱輩が、ここまで力を得ることができた理由をよくよく考え申し上げてみますと、まさに、先帝陛下が巨大な聖鳥である鴻（おおとり）のように力強くお羽ばたきになったことに端を発しているに違いありません。
陛下の穏やかで優しいお言葉が、今もなおわたくしの耳の奥底に留まっております。陛下を慕い敬うあまりに胸が苦しくなるこの気持ちを、いったいどうしたら書き尽くすことができましょうか。わたくしが授かった恩恵は無窮であり、感謝して報いることを決して疎かにはできません。
後醍醐天皇 評価（同時代）
まず、七度の七日供養をつらつらと行い、追福を申し上げました。今、時の移り変わりを惜しみ、写経もいたしました。かつて、勝力菩薩陶弘景が入滅して百日後に、残された弟子たちは慕い上げ、唐太宗が崩御して百日後、官吏たちは先帝の余芳に従ったと言われています。しかし、はたしてその程度で済ますことができるでしょうか。
すなわちここに、図絵胎蔵界曼荼羅一鋪・金剛界曼荼羅一鋪、図絵観世音菩薩一鋪・摺写大日経三巻・理趣経四巻・随求陀羅尼経三巻を奉り、妙法蓮華経十部を転読させ、さらに五箇の禅室を加え、十人の僧に供養を行わせ、非人救済も実施しました。等持院に寄付も行い、密教の儀式の座も造り、前大僧正法印大和尚の主催で読経を行わせました。数多くの都人・僧・公卿・殿上人らが集まり、陛下の菩提を弔いました。全ての景色が荘厳で、陛下の威徳に相応しいものです。
陛下の聖霊は、この千五百秋之神州である日本より出でて、すみやかに阿彌陀如来の宝座へと向かわれるでしょう。三十六天の仙室へは向かわず、直ちに常寂光土、永遠の悟りを得た真理の絶対界へと到達なさるでしょう。そして、仏への敬いが足りない者に至るまで、あらゆる民を八正道へ、すなわち涅槃へ至るための正しい道へとお導きになるでしょう。

弟子　征夷大将軍正二位権大納言源朝臣尊氏　敬白 — 足利尊氏、「後醍醐院百ヶ日御願文」
後醍醐天皇 評価（同時代）
亀田俊和の主張によれば、尊氏から後醍醐への敬慕は実体を伴ったものであったという。亀田は、建武政権の諸政策は、尊氏の室町幕府も多くそれを受け継いでいた、と断定した。たとえば、後醍醐は、土地の給付の命令文書に追加の文書（雑訴決断所施行牒）を付けて、誤りがないか検査をすると共に、強制執行権を導入し、自前の強い武力を持たない弱小な武士・寺社でも安全に土地を拝領できるシステムを作った（ただし、後醍醐自身は建武元年（1334年）頃には既に施行牒を付けず綸旨のみで裁断を行い始めている上に、「建武以後の綸旨は、容易く改めてはならない」という旨の綸旨を発しており、自分が綸旨を乱発し、しかもその内容が改変されたり誤っていたりすることを認めている）。これは、執事高師直を介して足利尊氏にも受け継がれ、のち正式に幕府の基本法の一つになったという。
ただし、尊氏や直義が理想と政治の参考としたのは建武政権ではなく、建武式目に見えるように「北条義時・北条泰時の執権政治」であった。
後醍醐天皇 評価（同時代）
足利直義は、観応2年頃に、南朝方に与した際の関係を用いて、北畠親房と南北朝の講和交渉を行った。その際の往復書簡が「吉野御事書案」である。このとき、直義は後醍醐について「後醍醐が佞臣達を贔屓したので、事は大乱に及んだ」「光明は後醍醐から正式に三種の神器を譲られた上に、武家方は両統迭立の原則を守って光明の皇太子に成良親王を立て、皇位継承について十分配慮したにもかかわらず、後醍醐は独断で吉野に潜幸したのだから、武家方が天下を奪ったという批難は当たらない」と後醍醐の行動を批難している。
また、和睦の条件として公家一統を主張した親房に対し、「建武の新政の失敗を考えれば、それが無理なことは明らかであり、諸国の武士がそれを望むかどうかよく考えていただきたい」と答え、当時の武士、しかも武家方のナンバー2であり、後醍醐から多くの恩賞を賜った直義であっても、建武の新政は失敗であったと述べている。
後醍醐天皇 評価（同時代）
北畠親房は、慈円と共に中世の歴史家の双璧とされる顕学であり、後醍醐天皇の側近「後の三房」の一人に数えられ、後醍醐天皇崩御後には南朝を主導し、南朝准三宮として皇后らに次ぐ地位にまで上り詰めた公卿である。主著『神皇正統記』で、後醍醐天皇崩御を記した段では「老体から溢れ出る涙をかきぬぐうこともできず、筆の流れさえ止まってしまった」と、実子の北畠顕家が戦死した段落以上に力を込めて、自身の嘆きを記した。「三房」の一人とされる北畠親房の真の主は、後醍醐天皇の父の後宇多上皇であり、「後醍醐天皇に仕えた」と強調される考えが妥当でなく、北畠親房が後醍醐天皇に辛辣なのはそのためであるという意見もある。
親房は、『神皇正統記』で、総合評価としては、後醍醐天皇を最も優れた天皇の一人だとした。たとえば、真言密教への帰依が深いだけではなく、それ以外の宗派、たとえば禅宗なども手厚く保護し、中国から来た禅僧でも参内させたことを高く評価している。親房が特に賞賛するのは学問的能力で、和漢の道に通じていたという面において、中比（中古）以来、後醍醐に匹敵する天皇はいないという。また、後宇多上皇が治天の君を辞して、後醍醐が初めて親政を開始した時の政治について、優れた訴訟処理を行ったので、天下の民が後醍醐を敬った、と主張している。
後醍醐天皇 評価（同時代）
とはいえ、親房は後醍醐天皇の政策を支持している訳ではなかった。特に、『神皇正統記』では、建武政権の人事政策について、後醍醐天皇があまりに足利兄弟と武士全体に対し好意的に過ぎ、皇族・貴族の所領までもが武士の恩賞とされてしまったことが批判の的となっている。また、上横手雅敬が指摘するように、奥州合戦（文治5年（1189年））以降、恩賞として官位を配る慣例は絶えていたが、後醍醐天皇はこれを復活させ、足利尊氏を鎮守府将軍・左兵衛督・武蔵守・参議に叙したのを皮切りに、次々と武士たちへ官位を配り始めた。このことも、親房から、「公家の世に戻ったと思ったのに、まるで武士の世になったみたいだ、と言う人までいる」と、猛烈な抗議の対象となった。親房がイメージしていた「公家一統」の世は、『神皇正統記』の「公家の古き御政にかへるべき世」であり、後醍醐の「新政」とは対立する立場であった（実際に親房は建武政権下で冷遇されており、その政治力を強く発揮したのは後村上天皇の時代であった）。
後醍醐天皇 評価（同時代）
加えて、『太平記』によれば、建武2年（1335年）に尊氏が鎌倉に下向したまま召還命令に従わなかったことに対し、後醍醐が「たとひ其の忠功莫大なりとも、不義を重ねば逆臣たるべき条勿論也」として、直ちに追伐の宣旨を下そうとした際、親房ら公卿が「尊氏が不義、叡聞に達と雖も、未だ其の実を知らず。罪の疑わしきを以って功の誠あるを棄てられん事は仁政にあらず」と諫言しているが、これは親房が尊氏を弁護したのではなく、むやみに尊氏を厚遇しておきながら、安易にまたこれを破棄しようとしている後醍醐の朝令暮改ぶりに対して、「このままでは世論の信頼を失う可能性がある」というニュアンスで為された発言であった。
ところが、現実主義者・マキャベリストである親房は、政治思想上は後醍醐天皇を声高に批判しつつも、その裏で政治実務上は後醍醐天皇の政策を活用した。南朝の地方指揮官たちは、後醍醐天皇の政策を引き継ぎ、配下の武士に官位を授与する独自の裁量を与えられた。親房自身も、東国武士への官位推薦状を発することもあった（ただし、小田治久ら殆どの東国武士の再三の官位要求には、任官叙位の先例故実を根拠として、全く要求に応じておらず、結果的に親房の関東経営は失敗した）。
後醍醐天皇 評価（同時代）
後醍醐とは思想的に対立することも多かった親房にとって、後醍醐の思想はやはり受け入れられないものであった。そのため、後醍醐自身は召し上げることの無かった足利尊氏の「尊」の字をついぞ親房は用いることは無く、『神皇正統記』では一貫して「高氏」と記している。また、後醍醐が亡くなり親房自身が南朝の主導者となった後は、後村上天皇の綸旨にも見えるように、親房の指針によって南朝全体で尊氏を「高氏」と呼ぶようになった。
北畠親房の子である南朝公卿・鎮守府大将軍の北畠顕家もまた、後醍醐天皇へ上奏した『北畠顕家上奏文』（延元3年/暦応元年5月15日（1338年6月3日））で、後醍醐への批評を残している。7条しか残存しないためその全容は明らかではないが、少なくとも残る箇所に関しては後醍醐天皇の政治への実質的な全否定である。
この諫奏状は、陸奥国司として奥州平定に苦心した顕家自身が奥州の地で苦労して学び、見聞きしたことに基づき、血の滲むような厳しい批判を展開している。
後醍醐天皇 評価（同時代）
現存する7条を要約すると、「首都一極集中を止め地方分権を推進し各方面に半独立の大将を置くこと」「租税を下げ贅沢を止めること」「恩賞として官位を与える新政策の停止」「公卿・殿上人・仏僧への恩恵は天皇個人への忠誠心ではなく職務への忠誠心によって公平に配分すること」「たとえ京都を奪還できたとしても行幸・酒宴は控えること」「法令改革の頻度を下げること」「佞臣の排除」といったものになる。現存第1条は、後醍醐天皇の全国支配の統治機構に言及したものとして特に注目できる。また、残る6条のうちの半数が、人事政策への不満に集中していることも特徴である。
佐藤進一は、同時代人からの評価を知る上で『二条河原の落書』と並ぶ重要史料とし、後醍醐天皇を独裁的君主とする自身の説から、顕家の建武政権批判に原則的に同意した。
後醍醐天皇 評価（同時代）
後醍醐方の公家達は、万里小路宣房や千種忠顕などの後醍醐の寵臣を除き、概ね建武政権に批判的であった。そのため、建武3年（1336年）2月29日には、洞院公賢を始めとした公卿層が、「延元」への改元を主張した。後醍醐は改元に消極的であったが、公卿達は「後醍醐が立てた『建武』の年号を降ろすことで、新政を批判することになる」として積極的に改元を働きかけた。また、同年正月には、後醍醐の寵臣である万里小路宣房と千種忠顕が相次いで出家に追い込まれており、これも後醍醐の新政への批判が相次いだためであった。そのため、後醍醐はこの後に、これまでの「新政」に手を染めておらず、むしろ「新政」に批判的であった親房を宣房や忠顕らに代わって登用することで、公卿層の批判を抑えようとした。
『梅松論』には「記録所と決断所を置いたと言っても、近臣が密かに訴えて判決を捻じ曲げてしまい、天皇の決定を示す綸旨が朝に変じて暮れに改まるような状況であり、諸人の浮き沈みは掌を返すようである」とか「武士たちは建武政権が益無しと思い始め、武家が公家に恨みを含み、公家と武家が水火の陣となった」とある。
成立までに多くの人が携わったと言われる『太平記』では、建武政権が「政道正しからず」と述べられており、これは当時生きていた人々の一般的な認識であったと言える。
後醍醐天皇 評価（同時代）
後醍醐の政治は、武家や公家のみではなく、都市民や地方民にも批判された。都市民の批判として有名なものは「二条河原の落書」である。この落書の内容は、「御代に生てさまさまの、事をみきくそ不思議共、京童の口すさみ、十分一そもらすなり」という言葉で結ばれているように、当時の都市民の共通認識であった。
地方民の批判として有名なものは、建武元年（1334年）夏に若狭国の太良荘の農民が訴えた申状である。これは直接には荘園領主の当時に対して年貢が重くなったことを訴えたものであるが、この時期に年貢が重くなったのは、後醍醐が大内裏の造営等のために諸国に収入の20分の1を徴収する税をかけたことと関係しており、地方の人にとっても建武政権が期待外れであったことを示している。
連歌を完成した中世最大の文人であり、北朝において摂政・関白・太政大臣として位人臣を極めたどころか、准三宮として皇后らに准ずる地位にまで上った二条良基は、敵対派閥でありながら、生涯に渡り後醍醐天皇を尊敬し続けた。これは、『建武年中行事』を著した有職故実研究の大家・朝儀復興者としての後醍醐天皇を評価したものであるという。
中院通冬（極官は北朝大納言）は、後醍醐天皇崩御の速報を聞くと、「信用するに足らず」と半信半疑の念を示した（『中院一品記』延元4年8月19日条）。その後、室町幕府・北朝から公式な訃報を伝えられると、「天下の一大事であり、言葉を失う事件である。この後、公家が衰微することはどうしようもない。本当に悲しい。あらゆる物事の再興は、ひとえに後醍醐天皇陛下の御代にあった。陛下の賢才は、過去［の帝たち］よりも遥かに高く抜きん出たものであった。いったい、［陛下の崩御を］嘆き悲しまない者がいるであろうか」と評した（『中院一品記』延元4年8月28日条）。
また、『増鏡』の作者も、北朝の有力廷臣であるにもかかわらず、後醍醐天皇を賛美した。その正体は、前述した二条良基とする説が比較的有力である他、和田英松による二条為明説や、田中隆裕による洞院公賢説など、諸説ある。
一方、三条公忠（極官は北朝内大臣）は後醍醐天皇に批判的であり、「後醍醐院のなさった行いは、この一件（家格の低い吉田定房の内大臣登用）に限らず、毎事常軌を逸している（毎度物狂（ぶっきょう）の沙汰等なり）、どうして後世が先例として従おうか」と評した（『後愚昧記』応安3年（1370年）3月16日条）。
なお、北朝に対しては8月19日に南北両朝と関係のあった興福寺（大乗院・一乗院）から、室町幕府経由で奏聞があった。北朝では、後伏見法皇が崩御されたときに当時の後醍醐天皇が廃朝を行った例はあったものの、崇徳・安徳・後鳥羽・土御門・順徳など遠方で崩御した天皇のために諒闇を行った例はないということを理由に当初は何も行わない方針であった。『師守記』の暦応二年八月十九日条でも、光厳院とその周辺においては、後醍醐を崇徳以下の配流された天皇と同様に考えていたことがわかる。しかし、室町幕府は直ちに7日間の雑訴停止を決めた上に、朝廷に対しても廃朝を行うように武家執奏を行った。また、後醍醐天皇は光明天皇の外祖父にあたるという論もあり、最終的には四条隆蔭を上卿として廃朝・固関を行い、光明天皇は錫紵を着て外祖父に対する服喪を行った。この時の幕府の申し入れに対し、公家側は強い不満を抱いた。
北朝の治天の君であった光厳上皇は、政治的に対立してきた後醍醐天皇の国政レベルでの喪葬儀礼には反対していたが、義父であると共に同じ夢窓疎石を崇敬してきた者として、彼個人と室町幕府が主導する形での追善仏事が天龍寺にて行われている。これは後醍醐の怨霊化を防ぐと共に、持明院統代々の流儀に縛られて実施が困難であった禅宗様式での追善仏事を無関係な後醍醐の追善の場で行おうという思惑も含まれていたとみられている。
後醍醐天皇 評価（研究史）
『太平記』（1370年ごろ完成）の巻1「後醍醐天皇御治世の事附武家繁昌の事」（流布本）では、後醍醐天皇は初め名君として登場し、「天に受けたる聖主、地に報ぜる明君」と賞賛される。ところが、巻12から13で、元弘の乱で鎌倉幕府を打倒して建武の新政を開く段になると、今度は一転して完全なる暗君として描写されるようになる。例として、恩賞の配分に偏りがあったり、無思慮に大内裏造営を計画したり、地頭・御家人に重税を課したり、唐突な貨幣・紙幣発行を打ち出したり、武士の特権階級である御家人身分を取り上げたりと、頓珍漢な政策を繰り返し、さらに側近の公卿千種忠顕や仏僧文観が権勢に驕り高ぶり奢侈を極めるなど、人々の反感を買っていく。しかも、賢臣の万里小路藤房は後醍醐天皇にこうした悪政を諌めたが、全く聞き入れられなかったので、建武政権に失望し、僧侶となって遁世した、という物語が描かれる。
亀田俊和の主張によれば、このような「『太平記』史観」が後世を呪縛し続け、後醍醐天皇と建武政権への評価を固定的なものにしてしまったのだという。
その他にも、南北朝時代の作品で後醍醐天皇の暗君像に関与したものとして、『梅松論』、『二条河原の落書』といった文書等々を挙げることができる。
後醍醐天皇 評価（研究史）
江戸時代になると、『太平記』史観を受け継いだ朱子学者・歴史家から、再び後醍醐天皇は厳しく批難された。新井白石『読史余論』（正徳2年（1712年））、三宅観瀾『中興鑑言』（江戸時代中期）、頼山陽『日本外史』（文政10年（1827年））など当時の主要政治書・歴史書は、ほとんど『太平記』通りの批判的評価を後醍醐天皇に与えた。観瀾と山陽は大義名分論（臣下はいかなる状況であっても盲目的に主君に服従すべきという江戸時代的儒学思想）の有力な論客であり、「忠臣」楠木正成を称揚し、南朝正統史観を広めた立役者であるが、彼らでさえ揃って後醍醐に「不徳の君主」の烙印を押した。
後醍醐天皇 評価（研究史）
なぜ南朝正統史観でも後醍醐が批判されるという事態が起きたのかについて、亀田俊和は次のように説明する。南朝正統史観は「南朝正統」と名前があることから後醍醐天皇の政治的手腕が賛美されたと誤解されることがあるが、実は「南朝の正統性」「大義名分論」「忠臣論」と「後醍醐天皇の政権評価」は全くの別物として扱われていた。むしろ、後醍醐天皇が「暗愚で不徳の君主」であるからこそ、それでもなお正統であるがゆえに、この暗君に生死を賭し一身を捧げて仕えなければならなかった「忠臣」の「悲劇」が、判官贔屓の形で人々の共感を呼んだのだという。こうして、後醍醐天皇が開いた南朝が正統とされ、南朝の忠臣が賛美されればされるほど、その対比として逆に後醍醐自身はさらに暗君として批難されるという、皮肉な状況となってしまった。
後醍醐天皇 評価（研究史）
明治時代に入り、正式に南朝が正統であると政府から認められると、民間では大義名分論が主流であったが、逆に研究者の間では実証を重んじる気風が生まれ、日本史の多くの分野では研究に進展が見られた。ところが、建武政権・南北朝時代の政治研究については『太平記』史観からほとんど変化がなく、東京帝国大学や京都帝国大学の日本史研究者から、一貫して後醍醐天皇は批難された。久米邦武が臣下の無理解も指摘し、中村直勝が貨幣鋳造政策にやや好意的であるといった部分的な変化はあるものの、久米も中村も基本的には後醍醐天皇を酷評している。田中義成も黒板勝美も恩賞政策を中心に後醍醐批判を展開し、その内容はほぼ『太平記』と同じである。
このように、江戸時代的大義名分論からも、実証主義歴史学からも、後醍醐天皇愚君説が掲げられる中、1930年代、例外的に後醍醐を再評価した異端児が皇国史観の代表的研究者であった平泉澄である。
平泉は、『建武中興の本義』（1934年）において、建武政権の良い点については、多くの史料をあげ論証していき、特に『太平記』以来の定説である恩賞不公平説を退けた。亀田俊和の主張では、恩賞不公平説を反証する際に用いられた実証的手腕は、2016年時点の研究水準から見ても納得できるものであるという。
後醍醐天皇 評価（研究史）
ところが、建武政権の失敗については、「腐敗」した人民と「逆賊」足利尊氏に全ての責任を一方的になすりつけた。その妥当性はともかく、実はそれまでにはなかった視点という意味では、研究の新規性はある。
亀田は、平泉の皇国史観では前近代的な大義名分論が復活したことにより、全体的な研究水準はかえって後退してしまった、とする。しかも、「逆賊」足利尊氏を排撃する余り、建武政権と室町幕府の倫理的な断絶性が強調されたため、実証的には弱い面があった。その上、このわずか10年余り後、1945年の第二次世界大戦の日本敗戦によって、平泉は公職を追放されて存在そのものがタブーとなり、独創的・画期的な部分もあったとはいえ、後世に影響力をほとんど持たなかった。
戦後すぐの1940年代後半には、松本新八郎らによってマルクス主義からの批判が試みられ、建武政権は反革命路線・復古主義を取った失政と否定的に評価された。
後醍醐天皇 評価（研究史）
第二次世界大戦後、1960年代には、佐藤進一を中心として、後醍醐天皇は中国の皇帝を模倣した独裁者・専制君主であったという人物像が提唱され、建武政権についても、その政策は時代の流れや現実の問題を無視したものだったと否定的に評価された。佐藤進一の学説は定説として20世紀後半の南北朝時代研究の大枠を作り、こうした人物像や政権への否定的評価は、2010年代に入っても高校の歴史教科書（山川出版社『詳説日本史　日本史B』2012年など）で採用されるなど、高校教科書的な水準では定説としての地位は失っていない。しかし、後述するように、1990年代末からの新研究の潮流では複数の研究者から強い疑義が提出されている。
後醍醐天皇独裁君主説では、建武の新政の解釈と評価は、おおよそ以下のようなものとなる。
後醍醐天皇 評価（研究史）
建武の新政は表面上は復古的であるが、内実は中国的な天皇専制を目指した。性急な改革、恩賞の不公平、朝令暮改を繰り返す法令や政策、貴族・大寺社から武士にいたる広範な勢力の既得権の侵害、そのために頻発する訴訟への対応の不備、もっぱら増税を財源とする大内裏建設計画、紙幣発行計画のような非現実的な経済政策など、その施策の大半が政権批判へとつながっていった。武士勢力の不満が大きかっただけでなく、公家たちの多くは政権に冷ややかな態度をとり、また有名な二条河原の落書にみられるようにその無能を批判され、権威をまったく失墜した。
佐藤進一の進歩的暗君説を極限にまで発展させて、独自の説と言えるまで特異な論を為したのが、網野善彦による「異形の王権」論である。