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井伊直弼 生涯
嘉永5年（1852年）、丹波亀山藩主・松平信豪の次女・昌子（貞鏡院）を娶った。この年の4月、長野義言を彦根藩士として召し抱える。以降、長野は直弼の側近として活動し、また藩の重役の多くが彼の門人によって占められるようになる。
嘉永6年（1853年）6月8日、帰国したばかりの彦根で黒船来航の一報を受けた直弼は7月24日に江戸へ出府した。これに先立つ6月26日、老中首座の阿部正弘は、アメリカ合衆国の国書の写しを溜詰・溜詰格の大名に示し、アメリカの要求に対する対策を諮問してきた。直弼は8月10日に提出した意見書で「天主の邪教を防ぐという国益がある」と鎖国の継続を主張していたが、8月29日に提出した2通目の意見書では一転して現状での鎖国の維持は無謀とし、積極的な交易と開国を主張している。ただし、この意見書の後半には「海軍力を整備し、遠洋を航海できる技術を得れば、時宜を得て鎖国に戻すことも可能」と記してあり、このため直弼は元々は鎖国論者であり、彼の開国論を「政治的方便」とする説もある（後述）。
井伊直弼 生涯
阿部正弘は、幕政を従来の譜代大名中心から雄藩藩主（徳川斉昭、松平慶永ら）との連携方式に移行させ、斉昭を海防掛顧問（外交顧問）として幕政に参与させた。斉昭は攘夷を度々、強く唱えた。しかしこれは溜詰の筆頭であり、また自ら開国派であった直弼としては許しがたいものであった。直弼ら溜詰諸侯と阿部正弘や徳川斉昭の対立は、日米和親条約の締結をめぐる江戸城西湖の間での討議で頂点に達した。
安政2年（1855年）3月、アメリカから日本沿海測量の要望があった。幕府内は拒絶か容認かで二分されたため、阿部正弘は斉昭へ諮問し事態の収拾を図ろうとした。斉昭は阿部に、開国・通商派の老中・松平乗全（直弼とは個人的に書簡をやり取りするほど親しかった）、松平忠固の2名の更迭を要求し8月4日に阿部はやむなく両名を老中から退けた。10月9日、阿部が溜詰格の下総佐倉藩主・堀田正睦を勝手掛老中に推挙して老中首座を譲ったことで対立はひとまず収束したが、これは乗全と忠固の罷免に対して直弼を筆頭とする溜詰諸侯が一矢報いた形といえる。
安政4年（1857年）6月17日に阿部正弘が死去すると、堀田正睦は直ちに松平忠固を老中に再任し、溜詰の意向を反映した堀田正睦・松平忠固の連立幕閣が形成された。
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さらに直弼は第13代将軍・徳川家定の継嗣問題では血統を重視する立場から紀州藩主の徳川慶福を推挙し、一橋慶喜を推す前水戸藩主・徳川斉昭ら一橋派との対立を深めた。
安政4年（1857年）10月21日、合衆国大統領ピアースの親書奉呈のため江戸城にて将軍家定に謁見したアメリカ総領事ハリスは、その5日後、堀田正睦ら幕府当局者の前で2時間にわたる演説を試み、公使の江戸駐在・自由貿易・開港地の増設の三つを要求した。翌月11日、15日の両日、幕府は諸大名や直参に大統領親書とハリスの口上書、ならびにハリスの条約案の内容を開示して、公使の江戸駐在と通商許容の可否についての意見を求めた。同26日、直弼は溜詰9家を結束させ、通商を許容する旨の意見書を連名で提出した。その要旨は「日米同時に公使を派遣することとし、日本側の公使が用意できるまで猶予を申し入れる」、「ハリスが交渉に応じなければやむを得ず米側の要求を聞き入れるが、適当な年限を定めて、なるべく条約の条項を減らす」、「公使は江戸の外に駐在させる」、「武備を厳重にする」というものであった。
井伊直弼 生涯
同年12月2日、貿易開始の承諾が堀田からハリスに伝えられ、同11日より下田奉行・井上清直と目付・岩瀬忠震がハリスとの交渉を開始すると、明けて安政5年1月6日に審議を終え、同12日に通商条約および貿易章程を決定した。また、調印まで2か月の猶予が与えられ、この間に天皇の勅許を得ることとなった。同18日、勅許奏請のため上洛を命じられた堀田へ宛てた直弼の意見書によれば、その対外政策の方針は、外国人と日本人の接触を制限すること、彼らの宗法は禁止すること、外人と折衝する役人は強硬談判の姿勢を見せること、2年以内に日本からも使節を派遣すること、という内容であった。
安政5年（1858年）4月21日、孝明天皇からの条約勅許獲得に失敗した堀田正睦が江戸に戻り、将軍・家定に復命した際、堀田は福井藩主・松平慶永を大老に就けてこの先対処したいと家定に述べたところ、家定が「家柄からも人物からも大老は掃部頭（直弼）しかいない」と言ったため、急遽、直弼を大老とするよう将軍周辺が動いた。4月22日には御徒頭・薬師寺元真が彦根藩邸を訪れ、「水府老公（徳川斉昭）が家定を押込にして一橋慶喜を後継に立て、実権を握ろうとしている」と一橋派によるクーデター計画の情報をもたらした。直後に老中から御用召の奉書が直弼のもとに届けられた。
井伊直弼 生涯
4月23日、登城した直弼は老中から大老職拝命を伝えられ、大老に就任した。直弼は同日から御用部屋に入って執務を始め、「畳の温まる間もなく、海防策についての意見を述べられたので非常に驚いた」との幕府右筆役の証言が残っている。
直弼自身は、勅許なしの条約調印には反対であった。6月中旬、清国でアロー戦争が休戦となったことをきっかけに、ハリスは神奈川沖まで廻航し、戦勝の勢いに乗った英仏連合艦隊が日本に来航し、前年に結ばれた下田条約を超える内容の条約を要求してくるであろうから、速やかに米国と条約を締結してこれに備えるべきと勧告してきた。
これを受けて6月18日に行われた幕閣会議では、直弼と若年寄・本多忠徳のみが勅許を得てからの条約調印を主張した。急ぎ勅許を得る間、調印を引き延ばすようハリスと交渉するため、井上清直と岩瀬忠震を派遣したが、即刻の調印を目指していた井上と岩瀬は、やむを得ない場合は調印していいかと直弼に尋ね、直弼は「その場合は致し方ないが、できるだけ引き延ばすように（已むを得ざれば、是非に及ばず）」と答えた。これを受け、井上と岩瀬は調印承諾の言質を得たと判断して、6月19日にポーハタン号のハリスの許に行くとその日のうちに日米修好通商条約に調印した。
井伊直弼 生涯
勅許を得られぬまま条約調印が行われた事態に直弼は大老辞職の意思を宇津木景福ら側近に漏らしたが、宇津木らに「いま辞職すれば一橋派を利するだけである」と諫言されて翻意している。6月23日、直弼は堀田正睦と松平忠固を老中職から罷免し、代わって太田資始、間部詮勝、松平乗全の3名を老中に起用した。
6月24日、松平慶永、徳川斉昭と水戸藩主・徳川慶篤、尾張藩主・徳川慶恕が江戸城に押しかけ登城した。斉昭らは幕府の違勅調印を非難し、事態収拾のため一橋慶喜を将軍継嗣とすることと松平慶永の大老就任を要求したが容れられなかった。翌25日、幕府は徳川慶福の将軍継嗣決定を公表した。7月5日から6日にかけて、幕府は斉昭ら4名と一橋慶喜に隠居、謹慎、登城停止などの処罰を行った。家定が卒すると、翌8月、松平慶倫は直弼により幕府強化のために清水家の相続を慫慂されたが、固辞している。慶福は名を徳川家茂と改め、12月1日に将軍宣下を受けた。
安政5年（1858年）7月6日、朝廷から幕府に条約調印の経緯について御三家、大老の内から1名を上京させて説明せよとの沙汰書が届くが、幕府は先の不時登城に対する水戸・尾張両家への処分と大老の公務繁多を理由にこれを拝辞し、代わりに老中・間部詮勝と新任(再任)の京都所司代・酒井忠義を上京させることした。
井伊直弼 生涯
直弼の対応に憤った薩摩藩主・島津斉彬は藩兵2,500人を引き連れて上京し、御所を守護して幕府の無勅許調印を糺す勅許を得ようと計画したが、藩兵軍事調練中に飲んだ水に当り急逝した。
失意の内にある攘夷派の再起を図るべく、薩摩藩士とともに水戸藩士らが朝廷に働きかけた結果、孝明天皇は安政5年（1858年）8月8日、戊午の密勅を幕府の他、諸藩に回送するようにとの添書き付きで水戸藩にも下して幕府政治を非難した。これは朝廷が幕府を無視して一藩に全国諸藩を取りまとめるよう指示を出すという江戸時代の幕藩体制を無視した行為であった。
前代未聞の朝廷の政治関与に、幕府は厳しい態度で取り調べを進める。長野義言からの報告により、直弼は密勅降下の首謀者を梅田雲浜と断じて、所司代・酒井忠義に捕縛させた。
さらに、間部詮勝に命じて密勅に関与した人物の摘発や証言の収集を進める中で、水戸藩京都留守居役・鵜飼吉左衛門から家老・安島帯刀、奥祐筆・茅根伊与之助及び薩摩藩士・日下部伊三治に宛てた密書を押収して、薩摩藩兵の武力による倒幕など反体制的な行為の計画が露見し、多数の志士（橋本左内、吉田松陰、頼三樹三郎など）や宮家、堂上家の家臣（小林良典、飯田忠彦など）が捕縛され、彼らは12月5日から翌年2月25日にかけて、3度に分けて江戸へ護送された。
井伊直弼 生涯
この間に直弼は水戸藩に密勅の返納を命じる朝旨を仰ぐよう間部に命じ、間部による工作が功を奏して、安政6年（1859年）2月6日、度重なる幕府の非礼に対する天皇の怒りは氷解したとして密勅返納を命ずる勅書が幕府に下った。
2月17日から4月22日にかけて、戊午の密勅に関与した公卿・皇族への処分が順次行われ、青蓮院宮尊融入道親王、三条実万、二条斉敬らが隠居、落飾、謹慎などに処された。
8月27日、徳川斉昭に永蟄居、徳川慶篤に差控、徳川慶喜に隠居・謹慎、水戸藩連枝の3藩主に譴責の処分が下った。また、これに関連して11月23日に忍藩主・松平忠国に養嗣子・忠矩の離籍が命じられた。
志士たちへの処分は8月27日、10月7日、10月27日の3度に分けて行われ、切腹、死罪、遠島、重追放などの処分が下った。松平慶永の回顧録『逸事史補』には「橋本左内らについて、評定所から『流罪や追放、永蟄居が妥当』との意見書が大老掃部頭に提出されたが、数日後に『死刑』の附札が付いた書類が戻ってきた」とあり、厳罰の背景に直弼の意向があったことがうかがわれる。
井伊直弼 生涯
処罰は幕臣にもおよび、旧一橋派の岩瀬忠震や川路聖謨、水野忠徳、永井尚志らが慶喜擁立に奔走していたことを罪に問われ、免職などの処分を受けた。閣内でも直弼の厳罰方針に反対した老中の太田資始、久世広周、寺社奉行・板倉勝静らが免職された。さらに京都から江戸に戻った後、直弼と政治方針をめぐって対立を深めていた間部詮勝も罷免された。
こうした政策は尊王攘夷派など反対勢力から強い反感を買った。安政6年12月15日（1860年1月7日）、直弼は若年寄の安藤信睦とともに江戸城において徳川慶篤に3日以内に戊午の密勅を返上するよう申し渡した。この催促は数度にわたって続けられ、遂に慶篤は父の斉昭と相談の上、勅を幕府に返納することにした。安政6年12月20日（1860年1月12日）に水戸城で大評定が開かれ、勅諚の幕府への返納は已む無し、と決した。ところが水戸藩士民は勅書の返納を阻止、あるいは朝廷に直接返納すべきとし、尊攘激派は勅書の江戸降下を阻止しようと、小金宿、長岡宿といった水戸街道上の江戸への要路に駐屯して気勢を上げた。
井伊直弼 生涯
安政7年1月15日（1860年2月6日）、直弼は安藤信睦を老中に昇進させ、この日に登城した慶篤に対して重ねて勅の返納を催促した。そして1月25日を期限として、もし遅延したら違勅の罪を斉昭に問い、水戸藩を改易するとまで述べたという。 これが水戸藩の藩士を憤激させるのに決定的となり、水戸を脱藩した高橋多一郎や関鉄之介らによって直弼襲撃の謀議が繰り返された。水戸藩脱藩浪士らの不穏な動きは幕府も察知はしており、安政7年2月28日（1860年3月20日）にはかつて水戸藩邸に上使として赴いたことがある吉井藩主・松平信和が直弼を外桜田邸に訪ね、脱藩者による襲撃の虞があるため、大老を辞職して彦根に帰り、政情が落ち着いてから出仕すべきと勧めた。また辞職・帰国が嫌ならば従士を増やして万一に備えるように述べるも、直弼は受け入れなかった。
安政7年3月3日（1860年3月24日）5ツ半（午前9時）、直弼を乗せた駕籠は雪の中を、外桜田の藩邸を出て江戸城に向かった。供廻りの徒士、足軽、草履取りなど60余名の行列が桜田門外の杵築藩邸の門前を通り過ぎようとしていた時、関鉄之介を中心とする水戸脱藩浪士17名と薩摩藩士・有村次左衛門の計18名による襲撃を受けた。最初に短銃で撃たれて重傷を負った直弼は駕籠から動けず、供回りの一部は狼狽して遁走し、駕籠を守ろうとした彦根藩士たちの多くは、折から降り始めた雪を避けるために鞘に取り付けていた柄袋に邪魔をされ、抜刀する間も無く刺客たちに切り伏せられた。刺客は駕籠に何度も刀を突き刺した後、瀕死の直弼を駕籠から引きずり出し、首を刎ねた。享年46（満45歳没）。この事件を桜田門外の変と呼ぶ。
この日、彦根藩側役の宇津木左近は、直弼の駕籠を見送った後、机上に開封された書状を発見した。それには、水戸脱藩の浪士らが襲撃を企てている旨の警告が記されており、宇津木が護衛を増派しようとした時、凶報がもたらされた。
直弼の首級は現場から有村次左衛門によって持ち去られたが、戦闘で重傷を負っていた有村は若年寄・遠藤胤統邸門前で自刃したため、首は遠藤家に引き取られた。事件後、井伊家はこれを供侍の首と称して取り戻し、胴と縫い合わせた。
事件直後から直弼の死を秘匿するための工作が行われた。同日中に直弼名義で幕府に提出された届書には「負傷したので、一先ず帰邸した」とある。将軍・家茂からは見舞いとして高麗人参、氷砂糖、鮮魚が届けられた。この間、幕府は彦根藩に対し水戸藩への報復など過激な行動に走らないよう何度も慰留している。3月晦日、直弼は大老職を正式に免じられ、閏3月晦日にその死を公表された。
跡は次男・井伊直憲が継いだ。3月10日に幕府に嫡子とする旨を届けたが、4月28日に至ってようやく家督相続を許された。その後、文久の改革で反直弼派であった旧一橋派が政権を握ると、彼らは直弼の政治を咎め、文久2年（1862年）11月20日、幕命により彦根藩は10万石減封され、預かり地5万石も没収された。
井伊直弼 墓所
東京都世田谷区の豪徳寺「彦根藩主井伊家墓所」（国指定史跡）に墓がある。前述のようにその死が暫く秘されたため、墓碑に記された没日も実際の「安政7年3月3日」（1860年3月24日）とは異なり、表向きの「万延元年閏3月28日」（1860年5月18日）となっている。戒名「宗観院柳暁覚翁」は生前の直弼が考えていたものである。
また直弼が襲われた場所でその血が染み込んだ土を家臣たちが俵に詰めて彦根に運び、天寧寺に納め、後世そこに供養塔が建てられた。他に当時彦根藩の飛地であった下野国佐野（現在の栃木県佐野市）の天応寺でも祀られている。
井伊直弼 人物・逸話
井伊家の庶子には他の大名家の養嗣子、家臣の養子、領内の古刹の法嗣となった者もあり、直弼にもそういった養子縁組の話はあった。
天保5年（1834年）、異母弟・直恭とともに他の大名家の養子候補となり江戸に呼ばれて1年間滞在した。直恭は日向延岡藩主内藤家の養嗣子となったが、直弼の養子入りは叶わなかった
天保14年（1843年）、坂田郡長浜の大通寺から直弼を法嗣として迎えたいとの願いが彦根藩に出されており、直弼も大いに乗り気になっていた。しかし、藩では直弼を実子の無い世嗣・井伊直元の養子にとの案が浮上しており、この願いは聞き届けられなかった。直弼も同年9月24日付の家老・犬塚正陽宛の書状で養子志願を思い止まった旨を記している。
部屋住みの時代に国学、曹洞宗の禅、絵、和歌、兵学・居合・槍術などの武術、茶の湯、能楽などの修練に没頭していた。
居合では新心流から新心新流を開いた。
茶の湯では「宗観」の名を持ち、石州流の中に一派を確立した。著書『茶湯一会集』巻頭には有名な「一期一会」がある。
狂言にも造詣が深かった。廃曲となっていた『狸の腹鼓』の復曲（いわゆる『彦根狸』）を試み、また現代も上演される『鬼ヶ宿』『濯ぎ川』を新作するなど、狂言作家としての一面もあった。。
歌人としては私歌集『柳廼四附』（やなぎのしずく、国の重要文化財「井伊家文書」のうち）を残している。
井伊直弼 人物・逸話
直弼と養父となった兄・直亮（直中の三男）との仲は決して良好とは言えなかった。
直亮は直弼を疎んでおり、また直弼も直亮を疎み、藩の重役や彦根の友人たちとの手紙の遣り取りを控えるなど、非常に気を遣い、警戒していた。
弘化3年（1846年）に直弼が彦根にいた側室や侍女たちを彦根から江戸に呼び寄せたいと願い出た際、江戸に来た侍女の人数が希望より少なかったため、直弼は直亮の圧力を疑っている。
弘化4年（1847年）正月26日に行われた徳川家斉の七回忌法要で井伊家は「御先立」役の順番に当たっており、直弼も世嗣として参列する予定であった。「御先立」は衣冠の着用が義務付けられていたが、装束の新調を許されなかった直弼は亡兄・直元の装束を着用することにしたが、直前になって直亮から使用を差し止められたため、瘧（おこり）と称して引きこもらざるを得なかった。
直弼と正室・松平昌子の縁組願が幕府に提出されたのは 弘化3年（1846年）10月13日だが、この直前の9月に幕府から12代将軍・徳川家慶の養女・精（あき）姫（有栖川宮韶仁親王第3王女）を直弼の正室にという縁談が持ち込まれていた。井伊家はこの縁談が持ち上がった直後から直弼と昌子の縁談を進め、将軍家との縁組は辞退している。吉田常吉は、辞退の理由を将軍姫君輿入れによる多額の出費を藩主・直亮が嫌がったためではないかとしている。
井伊直弼 人物・逸話
直弼は一貫した攘夷論者であったとする説が石井孝によって唱えられている。石井はその証左として以下の点を挙げている。
長野主膳が直弼にあてた意見書の中で「現在となっては開国も仕方がないが、外国人を一定の場所（居留地）に閉じ込めて厳しく監視して商売を規制して、出て行くならそれで良し、報復するなら打ち払うべきである」と趣旨を述べ、直弼自身も安政5年（1858年）1月に堀田正睦に出した書簡の中で堀田の外交姿勢を「外国人の説に感服して一歩ずつ譲歩するのは嘆かわしく」「皇国風と異国風の区別を弁えるべきである」と批判している。
肖像画は上述の狩野永岳の作と、直弼の四男・井伊直安の作（豪徳寺蔵、世田谷区指定有形文化財（歴史資料））が知られている。肖像彫刻には、暗殺の翌年京都の仏師・福田曾平に作らせた木造（井伊神社蔵、彦根城博物館寄託）や、 豪徳寺所蔵の銅像（世田谷区指定有形文化財（歴史資料））のほか、彦根城金亀児童公園や横浜市の掃部山公園内などに、開国断行を顕彰して元藩士らにより銅像が建てられている。
井伊直弼 人物・逸話
藤田文蔵の手による掃部山公園の銅像は、前出の井伊直安の手による肖像画を参考にしたとされている。直安が9歳の時に父が殺害されたため、直安の幼き日の記憶を頼りに明治中期に描かれた。井伊氏分家の越後与板藩の養子となり同家を継いだ直安は、実父を敬愛し同じ墓所に葬られることを希望していたため、昭和10年（1935年）8月に85歳で死去したのち、与板藩主家の菩提寺の東京都墨田区向島の弘福寺ではなく、父も眠る彦根藩主家の菩提寺である世田谷区の豪徳寺に葬られた。
井伊直弼 井伊直弼が主題となった作品・行事
切手
日本開港百年記念（1958年）
博覧会
井伊直弼と開国150年祭（2008年）
小説
『花の生涯』（舟橋聖一著、1953年）
「井伊直弼」（徳永真一郎著、『幕末閣僚伝』収録、1982年）
『巨人伝説』（野口武彦著、2010年）
『妻女たちの幕末』―大奥の最高権力者 姉小路の実像―（穂高健一著、2023年）
戯曲
『井伊大老』『大老』（北條秀司作、1956年3月初演）
映画
『花の生涯 彦根篇 江戸篇』（1953年・松竹、演：八代目松本幸四郎）
『桜田門外ノ変』（2010年・東映、演：伊武雅刀）
テレビドラマ
『花の生涯』（1963年・NHK大河ドラマ、演：二代目尾上松緑）
『花の生涯』（1974年・日本テレビ、演：平幹二朗）
『花の生涯 井伊大老と桜田門』（1988年・テレビ東京12時間超ワイドドラマ、演：北大路欣也）
安川加壽子
安川 加壽子（やすかわ かずこ、1922年2月24日 - 1996年7月12日）は、1940年代から活躍した日本のピアニスト。旧姓、草間。独身時代は草間 加壽子（くさま かずこ）として活動していた。
兵庫県武庫郡深江（現・兵庫県神戸市東灘区深江）生まれ。父、草間志亨は、シカゴ大学を卒業後に国際連盟事務局などに勤めた外交官、母はオーバリン大学を卒業した世良。1923年からパリで育ち、当時のフランスで最も新しい流儀を身に付け、帰国後は日本の楽壇の中心人物として演奏活動、教育活動を行った。
安川加壽子 役職歴
日本芸術院会員、芸術家会議会長、日本演奏連盟理事長、日本ピアノ教育連盟会長、日仏音楽協会会長、フランス語教育振興協会会長、NHK交響楽団評議員、日本フィルハーモニー交響楽団理事、日本ショパン協会会長、日本フォーレ協会会長、日本音楽コンクール委員・審査員、日本国際音楽コンクール運営委員長、ABC音楽振興財団審査員長、シンフォニーホール賞委員、日本芸術文化振興財団委員、芸術研究振興財団理事。三菱文化振興財団理事、日本ユニセフ協会評議員、東京文化会館運営審議会委員、東京芸術劇場運営審議会委員、東京藝術大学名誉教授、桐朋学園大学客員名誉教授、大阪音楽大学客員教授
安川加壽子 教育版
戦後、ドビュッシーの楽譜の輸入版が高価すぎることや、フランス直伝の教えを受けられない人々のために、ドビュッシーピアノ独奏作品全集を分冊の形で音楽之友社から出版している。運指やペダリングは独自のものが書かれており、現在でも使えると主張するピアニストも少なくない。安川の没後に欠番であった連弾・2台ピアノのための曲集も出版されている。
安川加壽子 評伝
白水社、1999年／白水Uブックス、2008年、著者は門弟
楠木正成
楠木 正成（くすのき まさしげ、旧字体: 楠木 正成󠄁）は、鎌倉時代末期から南北朝時代にかけての武将。出自は諸説あり。自称は橘氏後裔。息子に正行、正時、正儀。
元弘の乱（1331年 - 1333年）で後醍醐天皇を奉じ、大塔宮護良親王と連携して、千早城の戦いで大規模な幕軍を千早城に引きつけて日本全土で反乱を誘発させることによって、鎌倉幕府打倒に貢献した。また、建武の新政下で、最高政務機関である記録所の寄人に任じられ、足利尊氏らとともに天皇を助けた。延元の乱での尊氏反抗後は、新田義貞、北畠顕家とともに南朝側の軍の一翼を担ったが、湊川の戦いで尊氏の軍に敗れて自害した。建武の元勲の1人。

明治以降は「大楠公（だいなんこう）」と称され、明治13年（1880年）には正一位を追贈された。また、湊川神社の主祭神となった。
楠木正成 生涯
建武2年（1335年）8月25日、『法華経』の写経を完了し、奥書に「橘朝臣正成」と自著していることから、遅くともこの時期までには橘氏の後裔を自称していた。
『太平記』巻第三「主上御夢の事 付けたり 楠が事」には、楠木正成は河内金剛山の西、大阪府南河内郡千早赤阪村に居館を構えていたとある。
楠木氏は橘氏の後裔とされる。正成の母は、橘遠保の末裔橘盛仲の娘。また、任官には源平藤橘の姓が必要であるため、楠木氏は橘氏を借りたとする説もある。『太平記』巻第三には、楠木氏は橘諸兄の後裔と書かれており、楠木氏と関係の深い久米田寺の隣の古墳は橘諸兄の墓といわれ、楠木氏は橘氏を礼拝する豪族であったともいわれる。
また『観世系図』によれば、観阿弥の母は河内玉櫛荘の橘正遠（正成の父・楠木正遠）の娘すなわち正成の姉妹という記録があり、この玉櫛荘を正成の出身地とする推定もある。
得能弘一が楠木氏駿河国出身説を提唱し（「楠木正成の出自に関する一考察」『神道学』128）、筧雅博、新井孝重も楠木氏の出自は駿河国とする。理由としては、以下の通りである。
楠木正成 生涯
楠木正成を攻める鎌倉幕府の大軍が京都を埋めた元弘3年（正慶2年、1333年）閏2月の公家二条道平の日記である『後光明照院関白記』（『道平公記』）に くすの木の ねはかまくらに成ものを 枝をきりにと 何の出るらん という落首が記録されている、この落首は「楠木氏の出身は鎌倉（東国の得宗家）にあるのに、枝（正成）を切りになぜ出かけるのか」という意とされ、河内へ出軍する幕府軍を嘲笑したものとされる。
また網野善彦は『高野春秋編年輯録』などを根拠に楠木氏はもともと武蔵国御家人で北条氏の被官（御内人）となり、霜月騒動で得宗領となった観心寺荘の代官として河内に移ったと推定した。これを裏付けるように正成は幼少時に観心寺で仏典を学んだと伝わる。さらに『吾妻鏡』建久元年11月7日条には源頼朝が右大将拝官のため上洛した際の随兵として「楠木四郎」という名前が記されている。この楠木四郎が正成と同族であるとする根拠は無いものの、新井孝重は「このものを入江荘の「楠木氏」とみると、河内楠木氏はふるくからの御家人であって、なおかつ北条氏被官人であったと考えるのがよい」としている。
これとは別に森田康之助は、弘安8年（1285年）1月29日付の常陸国国府での下文に「（常陸）国司代左近太夫将監橘朝臣」とあり、『楠嘉兵衛本楠木氏系図』には正成の父・正康は左近太夫であると記されているため、何かしら関係がある可能性を示した。
楠木正成 生涯
これら得宗被官・御家人説に対し、今井正之助は林羅山の『京都将軍家譜』『鎌倉将軍家譜』、浅井了意の『本朝将軍記』、馬場信意の『南朝太平記』、春潮房懐英の『高野春秋編年輯録』、仁井田好古の『紀伊続風土記』など、楠木氏得宗被官説の根拠として使われるものの大半は江戸時代に広まった『太平記』の注釈書である『太平記評判秘伝理尽鈔』の影響下にあり、その信憑性には疑問が残るとした。
また得宗被官・御家人説の大前提である河内国には「楠木」という字がないとされる点についても、現在の南河内郡太子町大字山田（旧・河内国石川郡山田）に「楠木」の小字があることが堀内和明によって指摘されており、そもそもの前提がゆらぐ形となっている。
永仁3年（1295年）、東大寺領播磨大部荘が雑掌（請負代官）でありながら年貢を送らず罷免された垂水左衛門尉繁晶の一味として楠河内入道がおり、黒田俊雄はこの河内楠一族を正成の父と推定し、正成の出自は悪党的な荘官武士ではないかとした。
林屋辰三郎は河内楠氏が散所民の長であったとした。兵藤裕己はこの説を有力とし、正成の行為も悪党的行為であるとした。
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元徳3年（1331年）9月、六波羅探題は正成が後醍醐天皇から与えられた和泉国若松荘を「悪党楠木兵衛尉跡」として没収した。網野善彦は、この時の正成は、若松荘の所有を主張していた内大臣僧正道祐から何らかの職を得ていたとする。このことから、正成が反関東の非御家人集団とみなす説がある。佐藤和彦によれば、楠木氏は摂津から大和への交通の要衝玉櫛荘を支配し、近隣の和田（にぎた）氏、橋本氏らは同族で、楠木氏は摂津から伊賀にいたる土豪と商業や婚姻によって結びついていた。また植村清二はこの「兵衛尉」官職名から幕府御家人とした。しかし、森田康之助は、高柳光寿の主張を踏襲する形で、「兵衛尉」は御家人でなくても名乗ることができ、むしろ兵衛尉を名乗っていることから正成は御家人ではなかったと述べた。
正成を非御家人とみなす説について新井孝重は、楠木氏が「鎌倉武士のイメージと大きく異なるゆえに、もともと鎌倉幕府と関係のない、畿内の非御家人だろうと考えられてきた」が、「畿内のように交通と商業が盛んなところであれば、どこに暮らす武士であっても、生活のしかたに御家人と非御家人の違いはないとみたほうがよい。だから楠木氏その存在のしかたを理由に非御家人でなければならない、ということにはならない」と述べている。
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元亨2年（1322年）、正成は得宗・北条高時の命により、摂津国の要衝淀川河口に居する渡辺党を討ち、紀伊国安田庄司湯浅氏を殺害し、南大和の越智氏を撃滅している。
この一連の状況は『高野春秋編年輯録』に詳しい。渡辺党を討った正成は高野山領を通過して紀伊安田へと向かい、安田荘を攻撃した。安田庄司は湯浅一族であり、当時湯浅氏は高野山との相論に負けて紀伊国阿氐河荘（阿瀬川荘）を没収されており、この正成の攻撃は没収地の差押さえであったとされる。その結果、正成は幕府から得宗領となった阿弖河荘を与えられた。
その後、正成は越智氏の討伐へと向かった。越智氏は幕府に根成柿の所領を没収され、さらには北条高時が興じる闘犬の飼料供出まで求められ、憤った越智邦永が自領で六波羅の役人を殺害するに至った。六波羅北方は討手として奉行人斎藤利行、小串範行らを二度にわたって派遣したが、そのゲリラ戦に手痛い敗北を喫していた。そのため、六波羅は正成を起用し、彼は越智氏を討つことに成功した。
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新井孝重は、正成が渡辺党、湯浅氏、越智氏といった反逆武装民を討滅したことは非常に興味深いと述べている。また、一連の軍事行動を否定する積極的な根拠は見いだせず、これらは本当にあったと考えている。新井は、得宗被官であった正成が反逆武装民を討つのは当然の行為であると指摘し、この当時はまだ鎌倉幕府に忠実な「番犬」として畿内ににらみを利かせていたとしている。
正成による渡辺党、湯浅氏、越智氏の討滅に六波羅は感嘆の声を上げ、そして怖れたといい、世間の人々にもその強烈な印象を与えた。当時、畿内では悪党が幕府への反逆、合戦を繰り返し、その支配に揺らぎが生じていた。幕府は安藤氏の乱で手を焼かされており、合戦の名人である正成が悪党のエネルギーを吸収し、いずれ反逆した場合への不安を抱いたとされる。
ただし、前述のように『高野春秋編年輯録』、『紀伊続風土記』などの楠木氏得宗被官説の根拠として用いられる史料の大半は『太平記評判秘伝理尽鈔』の影響下にあり、その信憑性には疑問が残る。
また、楠木氏は河内金剛山の辰砂採掘を生業とし、交通を抑える武装商人の面貌を備えており、それによって軍資金を調達していた可能性がある。
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加えて、正成は磯長の聖徳太子廟や四天王寺で六波羅方と戦闘を行なっているが、中世の鉱山労働者は太子信仰と深く結びついており、彼ら自身も「タイシ」と呼ばれたといい、辰砂を採掘していた可能性のある正成も太子信仰と関連があったと考えられる。
その後、正成は得宗被官でありながら後醍醐天皇の倒幕計画に加担するようになった。後醍醐天皇と正成を仲介したのは真言密教僧文観と醍醐寺報恩院道祐とされる。ほか、伊賀兼光の関係も指摘されている。
元徳3年（1331年）2月、後醍醐天皇が道祐に与えた和泉若松荘を正成は所領として得た。しかし、同年4月に倒幕計画が幕府側に知られると、8月に後醍醐天皇は笠置山に逃げ、その地で挙兵した（元弘の乱）。なお、正成はこのとき笠置山に参向している。『増鏡』によると天皇側は前もって正成を頼りにしていたという。正成は得宗被官から一転したため、鎌倉幕府からは「悪党楠兵衛尉」として追及を受けた。同年9月、六波羅探題は正成の所領和泉国若松荘を「悪党楠木兵衛尉跡」として没収した。
9月、笠置山の戦いで敗北した後醍醐天皇らは捕えられ、残る正成は赤坂城（下赤坂城）にて幕府軍と戦った（赤坂城の戦い）。幕府軍は当初、一日で決戦をつけることができると判断し、すぐさま攻撃を開始した。
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だが、正成は寡兵ながらもその攻撃によく耐えた。敵が城に接近すれば弓矢で応戦し、その上城外の塀で奇襲を仕掛けた。敵が堀に手を掛ければ、城壁の四方に吊るされていた偽りの塀を切って落として敵兵を退け、上から大木や大石を投げ落とした。これに対し、敵が楯を用意して攻めれば、塀に近づいた兵に熱湯をかけて追い払った。正成のこれらの一連の攻撃により、幕府軍の城攻めは手詰まりに陥った。
新井孝重は、一土豪に過ぎない正成に関東から上洛した軍勢が束になって攻撃を仕掛けたことに注目している。単なる悪党の蜂起であるならばこれほどの大軍勢の投入は有り得ず、正成の尋常ならざる実力の証左であるとしている。正成はかつて幕府に反逆した武士を次々に討伐した合戦の名人であり、鎌倉は明らかに正成を大いなる脅威と認識していたと考えられる。
しかし、赤坂城は急造の城であるため、長期戦は不可能と考えた楠木正成は、同年10月21日夜に赤坂城に自ら火を放ち、幕府軍に城を奪わせた。鎌倉幕府は赤坂城の大穴に見分けのつかない焼死体を20-30体発見し、これを楠木正成とその一族と思い込んで同年11月に関東へ帰陣した。
赤坂城には阿弖河荘の旧主湯浅宗藤（湯浅孫六入道定仏）が幕府によって配置され、その旧領である正成の領地を与えられた。一方、正成は赤坂城の落城後、しばらく行方をくらました。同年末、後醍醐方の護良親王から左衛門尉を与えられた。
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元弘2年/元徳4年（1332年）4月3日（12月とする説もある）、正成は湯浅宗藤の依る赤坂城を襲撃した。正成は赤坂城内に兵糧が少なく、湯浅宗藤が領地の阿弖河荘から人夫5、6百人に兵糧を持ち込ませ、夜陰に乗じて城に運び入れることを聞きつけ、その道中を襲って兵糧を奪い、自分の兵と人夫やその警護の兵とを入れ替え、空になった俵に武器を仕込んだ。楠木軍は難なく城内に入ると、俵から武器を取り出して鬨の声を上げ、城外の軍勢もまた同時に城の木戸を破った。これにより、湯浅宗藤は一戦も交えることなく降伏し、正成は赤坂城を奪い返した。
楠木勢は湯浅氏を引き入れたことで勢いづき、瞬く間に和泉・河内を制圧し、一大勢力となった。そして、5月17日には摂津の住吉・天王寺に進攻し、渡部橋より南側に布陣した。京には和泉・河内の両国から早馬が矢継ぎ早に送られ、正成が京に攻め込む可能性があると知らせたため、洛中は大騒ぎとなった。このため、六波羅探題は隅田・高橋を南北六波羅の軍奉行とし、5月20日に京から5千の軍勢を派遣した。
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5月21日、六波羅軍は渡部橋まで進んだが、渡部橋の南側に楠木軍は300騎しかおらず、兵らは我先にと川を渡ろうとした。だがこれは正成の策略で、前日に主力軍は住吉、天王寺付近に隠して 2,000余騎の軍勢を三手に分けており、わざと敵に橋を渡らせてから流れの深みに追い込み、一気に雌雄を決すという作戦であった。正成は敵の陣形がばらけたところで三方から攻め立て、大混乱に陥った敵は大勢が討たれ、残りは命からがら京へと逃げ帰った。
その後、六波羅は隅田、高橋の敗北を見て、武勇で誉れ高い宇都宮高綱（のち公綱）に正成討伐を命じ、7月19日に宇都宮は京を出発した。宇都宮は天王寺に布陣したが、その軍勢は600-700騎ほどであった。
和田孫三郎は正成に戦うことを進言したが、正成は宇都宮が坂東一の弓取りであること、そして紀清両党の強さを「戦場で命を捨てることは、塵や芥よりも軽いもの」と評してその武勇を恐れ、「良将戦わずして勝つ」と述べた。その後、夜にあちこちの山で松明を燃やし、宇都宮がいつ攻めてくるのかわからないような不安に陥らせ、三日三晩これを行った。
7月27日夜半、宇都宮がついに兵を京へ引くと、翌朝には正成が天王寺に入れ替わる形で入った。正成は天王寺に進出してからその勢いをさらに増したが、庶民に迷惑をかけてはならぬと部下には命じており、すべての将兵に礼を以て接したため、その勢いはさらに強大となった。
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8月3日、楠木正成は住吉神社に馬3頭を献上し、翌日には天王寺に太刀と鎧一領、馬を奉納した。
やがて、北条高時は畿内で反幕府勢力が台頭していることを知り、9月20日に30万余騎の追討軍を東国から派遣した。これに対し、正成は河内国の赤坂城の詰めの城として、千早城をその背後の山上に築いた。正成は金剛山一帯に点々と要塞を築きその総指揮所として千早城を活用し、千早城、上赤坂城、下赤坂城の3城を以て幕府に立ち向かうことにした。
元弘3年/正慶2年（1333年）2月以降、正成は赤坂城や金剛山中腹に築いた千早城で幕府の大軍と対峙し、ゲリラ戦法や落石攻撃、火計などを駆使して幕府の大軍を相手に一歩も引かず奮戦した（千早城の戦い）。正成は後醍醐天皇が隠岐島に流罪となっている間、大和国（奈良県）の吉野などで戦った護良親王とともに幕府勢力に果敢に立ち向かい、同年閏2月に後醍醐天皇は隠岐を脱出した。
幕府の軍勢が千早城に釘付けになっている間、正成らの活躍に触発されて各地に倒幕の機運が広がり、赤松円心ら反幕勢力が挙兵した。5月7日には足利高氏（のち尊氏）が六波羅を攻め落とし、京から幕府勢力は掃滅された。5月10日、六波羅陥落の報が千早城を包囲していた幕府軍にも伝わり、包囲軍は撤退し、楠木軍の勝利に終わった。
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そして、5月22日に新田義貞が鎌倉幕府を滅ぼしたが、その挙兵は正成の奮戦に起因するものであった。正成の討伐にあたって膨大な軍資金が必要となった幕府はその調達のため、新田荘に対して6万貫もの軍資金をわずか5日で納入するように迫り、その過酷な取り立てに耐え切れなくなった義貞が幕吏を殺害・投獄して反旗を翻したのである。
正成は後醍醐天皇が京へ凱旋する際、6月2日に兵庫で出迎え、道中警護についた。天皇が兵庫を出発して以降、正成はその行列の先陣を務め、その後陣には畿内の軍勢7千騎を引き連れていた。
後醍醐天皇の建武の新政が始まると、正成は記録所寄人、雑訴決断所奉行人、検非違使、河内・和泉の守護、河内守（国司）となる。また、そのほかにも河内新開荘、土佐安芸荘、出羽屋代荘、常陸瓜連など多くの所領を与えられた。正成は建武の新政において後醍醐天皇の絶大な信任を受け、結城親光、名和長年、千種忠顕とあわせて「三木一草」と併称され、「朝恩に誇った」とされる。
だが、建武元年（1334年）冬、正成が北条氏残党を討つために京を離れた直後、護良親王が謀反の嫌疑で捕縛され、足利尊氏に引き渡された。その直後、正成は建武政権の役職の多くを辞職したとされることから、正成は護良親王の有力与力であったと見られている。
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建武2年（1335年）、中先代の乱を討伐に向かった尊氏が、鎌倉で新政に離反した。追討の命を受けた義貞は12月に箱根・竹ノ下の戦いで尊氏に敗れて京へと戻り、これを追う尊氏は京へ迫った。
だが、翌年1月13日に北畠顕家が近江坂本に到着すると、正成は義貞や顕家と合流し、連携を取って反撃を仕掛けた。28日、正成は義貞、顕家、名和長年、千種忠顕らと共に京都へ総攻撃を仕掛ける。この合戦は30日まで続いた。この合戦の結果、尊氏は京都を追われ、後醍醐帝が京都を奪還する。
合戦は正成の策略と奇襲によって後醍醐帝らの勝利に終わり、京都の奪還には成功したものの、尊氏、直義兄弟ら、足利軍の主要な武将の首級を挙げることはできなかった。敗走する足利軍は丹波を経由して摂津まで逃れたが、2月11日に正成は義貞、顕家とともに摂津豊島河原（大阪府池田市・箕面市）の戦い（豊島河原合戦）で足利方を京から九州へ駆逐する。
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『梅松論』には、後醍醐帝の軍勢が足利軍を京都より駆逐したことに前後して、正成が新田義貞を誅伐して、その首を手土産に足利尊氏と和睦するべきだと天皇に奏上したという話がある。その根拠として、確かに鎌倉を直接攻め落としたのは新田義貞だが、鎌倉幕府倒幕は足利尊氏の貢献によるところが大きい。さらに義貞には人望、徳がないが、足利尊氏は多くの諸将からの人望が篤い、九州に尊氏が落ち延びる際、多くの武将が随行していったことは尊氏に徳があり、義貞に徳がないことの証である、というものであった。
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正成のこの提案は、『梅松論』にしか記載されておらず、事実かどうかは不明である。しかし、歴戦の武将であり、ゲリラ戦で相手を翻弄する手段を得意とし洞察力に長けた正成は純粋に武将としての器量として、義貞よりも尊氏を高く評価していた。加えて、義貞と正成は、相性があまりよくなかったといわれる。義貞は京都の軍勢を構成する寺社の衆徒や、その他畿内の武士達とは関係が薄く、『太平記』などに描かれる義貞は、鎌倉武士こそを理想の武士とする傾向があり、彼らへの理解に乏しかった。河内国などを拠点に活動する正成は、この点において、義貞と肌が合わなかったと考えられる。一方で、尊氏は寺社への所領寄進などを義貞よりも遥かに多く行っていて、寺社勢力や畿内の武士との人脈も多かった。義貞よりも尊氏の方が理解できる、尊氏の方に徳があると正成が判断してもおかしくはないと考えられている。
この提案は、天皇側近の公家達には訝しがられ、また鼻で笑われただけであり、にべもなく却下されてしまった。
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義貞は、播磨国の白旗城に篭城する足利方の赤松則村（円心）を攻めている間に時間を空費し、延元元年/建武3年（1336年）4月に尊氏は多々良浜の戦いで九州を制覇して態勢を立て直すと、京都奪還をめざして東進をはじめた。尊氏は高師直らと博多を発ち、備後国の鞆津を経て、四国で細川氏・土岐氏・河野氏らの率いる船隊と合流して海路を東進し、その軍勢は10万を越していた。一方、義貞の軍勢はその数を日ごとに減らし、5月13日に兵庫（現・兵庫県神戸市中央区・兵庫区）に到着した時には2万騎を切っていた。
絶望的な状況下、義貞の麾下で京都を出て戦うよう出陣を命じられ、5月16日には正成は京から兵庫に下向した。
『太平記』西源院本によれば、後醍醐や公卿に「京中で尊氏を迎え撃つべき」という自身の進言が聞き入れられなかったことに対し、「討死せよとの勅命を下していただきたい」と発言しており、開き直った正成の悲痛な言葉や不満を伝えている。
道中、正成は息子の正行に「今生にて汝の顔を見るのも今日が最後かと思う」と述べ、桜井の宿から河内へ帰した。これが有名な楠木父子が訣別する桜井の別れであるが、史実であるかどうかは不明である。
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『梅松論』には、正成が兵庫に下向する途中、尼崎において「今度は正成、和泉・河内両国の守護として勅命を蒙り軍勢を催すに、親類一族なほ以て難渋の色有る斯くの如し。況や国人土民等においておや。是則ち天下君を背けること明らけし。然間正成存命無益なり。最前に命を落とすべき（足利勢を迎え撃つため、正成は和泉や河内の守護として勅命により軍勢を催しても、親類・一族でさえ難色を示す。ましてや一般の国人・土民はついてきません。天下が天皇に背を向けたことは明確です。正成の存命は無益ですので、激しく戦って死にましょう）。」という旨を後醍醐に上奏したことが記されている。尊氏との戦争の勝敗が人心にあると考えていた正成は、世の中の人々が天皇や建武政権に背を向け、民衆の支持を得られていない状況では、敗北は必至であると考えていた。
24日、正成は兵庫に到着し、義貞の軍勢と合流した。正成は義貞と合流したのち会見し、義貞に朝廷における議論の経過を説明した。
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『太平記』によると、その夜、義貞と正成は酌み交わし、それぞれの胸の内を吐露した。義貞は先の戦で尊氏相手に連敗を喫したことを恥じており、「尊氏が大軍を率いて迫ってくるこの時にさらに逃げたとあっては笑い者にされる。かくなる上は、勝敗など度外視して一戦を挑みたい」と内情を発露した。義貞は鎌倉を攻め落とすという大功を成し遂げたため、その期待から尊氏討伐における天皇方総大将という過重な重荷を担わされた。そのため、ずっと常に世間の注目を受けていて、それを酷く気にせざるを得ず、箱根竹下での敗北、播磨攻めへの遅参、白旗城攻略の失敗などについて、義貞は強い自責の念を感じていた。
正成はこの義貞の心中の吐露に対して、「他者の謗りなど気にせず、退くべき時は退くべきであるのが良将の成すべきことである。北条高時を滅ぼし、尊氏を九州に追いやったのは義貞の武徳によるものだから、誰も侮るものはいない」といい、玉砕覚悟の義貞を慰めると同時にたしなめた。正成の説得で義貞の顔色は良くなり、夜を通しての彼らの物語に数杯の酒が興を添えた、と『太平記』は語っている。
しかし、正成は周囲の悪評や恥にばかり固執して勝敗を度外視した一戦を挑もうとする義貞の頑迷さに、同情したが同時に落胆もしたのではないか、と峰岸純夫は分析している。いずれにせよ、正成にとっては義貞と酌み交わした夜が最後の夜となった。
25日の辰刻（午前8時頃）、楠木・新田連合軍は足利軍と海を挟んで湊川で対峙した（湊川の戦い）。
山本隆志によれば、『梅松論』などから判断する限り、実際のこの戦いはそこまで大きな兵力差があった訳ではなく、細川定禅が率いる水軍の陽動と、それに乗った義貞の失策、その機をうまく突いて新田軍と楠木軍を分断させた足利兄弟の戦術的勝利という面が大きいという。
戦いに敗北した正成は、弟の楠木正季と刺し違えて最期を遂げたと伝わる。正成と正季の死に関しては『太平記』（二）巻第十六「正成兄弟討死事」に述べられている。敗走して手勢の少なくなった楠木勢73人は民家に駆け込み、六間の客殿に二列に並んで座り十念を唱えながら自害した。享年43歳。死に際に正成は正季に九界のうちどこに行くことを願うか問うと、正季は「七生マデ只同ジ人間ニ生レテ、朝敵ヲ滅サバヤトコソ存候へ」と答えた。
湊川で自害した正成の首は足利方に回収され、六条河原に梟首された。だが、正成の首を見た人々は、延元元年/建武3年（1336年）初頭にも偽の首が掲げられたこともあって、その首が本物か疑ったという。その後、尊氏は残された家族を気遣い、正成の首を故郷である河内に送り返した。
息子の正行（後世「小楠公」と称される）を筆頭に、正時、正儀らも正成と同じく南朝方として戦い、正行と正時は四條畷の戦いで激戦の末に戦死している。正儀は南朝の参議に登りつめ、（橘氏出身の自称は怪しいとはいえ）約400年ぶりの橘氏公卿となっている。孫の正勝は南北朝合一（明徳の和約）後も北朝に降らず、応永の乱で反幕府側として参戦し、その時の傷が元で死亡している。伝説では、正勝は「虚無」という普化宗の高僧となり、虚無僧や尺八を広めたとされる。また、彼らの子孫も後南朝に属して、北朝を擁する室町幕府と戦った。
南北朝の争いが北朝側の勝利に終わると、南朝側に尽くして死んだ正成は朝敵とされてしまった。だが、永禄2年（1559年）11月20日、正成の子孫と称した楠木正虎が朝敵の赦免を嘆願し、正親町天皇の勅免を受けて正成と楠木氏は朝敵でなくなった。ただし、この時点では「先祖である朝敵・正成の非を子孫が深く悔いたから」許されたという形式になっており、正成に非があるとする汚名の返上にまでは至らなかった。
室町時代の禅僧一休宗純が正成の曾孫という説がある。一休宗純は後小松天皇の落胤とされ母は南朝方の官女でその父親は楠木正澄。正澄の父は楠木正成の三男で南朝の参議楠木正儀である。明徳の和約(南北朝合一)により楠木正澄娘は官女として官職に入り後小松天皇の寵愛を受けたが皇位継承を妬む北朝方の讒言にあい一休宗純を連れ朝廷を追われることとなった。
楠木氏嫡流と言われた伊勢楠木氏は、伊勢国の金場（亀山市関町金場）や楠城を根城とする北勢四十八家楠氏として土豪になり、また第2代当主正重が千子村正の門下に入って刀工になるなど細々と活動を行っていた。しかし、第7代当主楠木正具が1576年天王寺の戦いで戦死、次いで第8代当主楠木正盛（盛信とも）が1584年小牧・長久手の戦い加賀野井城で戦死したことで絶えた。刀工としては正重のほか千子正真、坂倉正利、雲林院政盛など千子派の名工を輩出し大いに栄えた。木俣氏（木俣守勝など。維新後は木俣男爵家）は伊勢楠木氏の傍系（ただし、守勝の後を養子が継いだ為、血筋では繋がっていない）。またアラビア石油創業者山下太郎や、伊勢高楠家（仏教学者高楠順次郎が婿入りした家）が第7代当主正具の後裔を称する。
明治政府は、南朝の功臣の子孫にも爵位を授けるため、正成の子孫を探した。正成の末裔を自称する氏族は全国各地に数多く存在したが、直系の子孫であるかという確かな根拠は確認することができなかった。このため、新田氏、菊池氏、名和氏の子孫等は男爵に叙せられたが、楠木氏には爵位が与えられなかった。その後、下記の大楠公600年祭を前後して楠木氏の子孫が確認され、湊川神社内に楠木同族会が組織されて現在に至っている。初代会長は、伊勢楠木氏傍系子孫とされるアラビア石油創業者の山下太郎である。
楠木正成 年表
比較をわかりやすくするため、より歴史的事実に近いと思われる記述と、『太平記』によって世間に流布している記述を並列して示す。『太平記』が出典である場合、「出典」欄には巻数から記す。『太平記』章名は原則として天正本、そのため流布本と違う場合がある。『太平記』は月日の錯誤が多く、特に元弘2年（1332年）の正成再挙兵を8ヶ月も前倒ししている。ただし、元弘の乱の始期と終期（鎌倉幕府滅亡）、正成の命日は他の文献と一致する。
楠木正成 人物
『菊池武朝申状』（弘和4年（1384年）7月日）によれば、武朝の曽祖父の菊池武時が元弘の乱で戦死した後、その論功行賞の場で、正成は自らの功績を誇らず、他人である武時の功を強く推薦したという。曰く、元弘の乱では忠烈の者も労功の輩も多いが、みな生き長らえた者である。しかし、武時入道ひとりは勅諚によって落命した者である。忠厚第一とするのは当然ではないか、と論じた。そのため、正成の主張を後醍醐天皇は聴き入れたという。
上の「忠厚」という語については、平田俊春「楠公の戦死に関する学説について」（1940年）は「忠義」の意に解しているが、今井正之助「解説　正成討死をめぐる諸説と正成の出自」（2007年）は、『太平記』等の当時の諸書での用例を考えるなら、ここでいう「忠厚」とは「忠功」つまり（戦での）「功績」のことであろうと指摘している。
楠木正成 評価
南朝寄りの古典『太平記』では正成の事跡は強調して書かれているが、足利氏寄りの史書である『梅松論』でも「深慮遠謀の勇士」であり、忠誠の人として描かれている。湊川の戦い前に正成が尊氏との講和を説いたが容れられず、死を覚悟した描写では「敵も御方も惜しまぬ人ぞなかりける」と称賛している。
今日でいうゲリラ戦法を得意とした正成の戦法は、江戸時代に楠木流の軍学として流行し、正成の末裔と称した楠木正辰（楠木不伝）の弟子だった由井正雪も南木流軍学を講じていた。その他、応仁の乱前後から正成著と称する偽書の軍学書が多く作られ、伊藤博文も偽書の一つ『雑記』の古本を秘蔵し、のち末松謙澄子爵が入手して称賛しており、室町時代から明治初期に至るまで影響は大きかった。
楠木正成は、既に古典『太平記』巻16「楠木正成兄弟以下湊川にて自害の事」において、三徳兼備の和朝最大の武将として評価されている。南北朝分裂以降、仁が無い者は北朝に寝返り、勇が無い者は死を恐れてかえって死罪に合い、智が無い者は時流の変遷を理解できず道理のない振る舞いばかりしていたが、そのような中、ただ一人楠木正成のみが智・仁・勇の三徳（『中庸』で「天下の達徳」とされる儒学最高の理想）を兼ね備え、古今これほど偉大な死に様をした者はいない、と同書は評価している。
楠木正成 評価
正保2年（1645年）に活字本が刊行された『太平記評判秘伝理尽鈔』は江戸時代に軍学書のベストセラーとして広く読まれたが、『太平記』の正成賛美を受け継ぐ傾向が強く、正成が「坂東一の弓取り」宇都宮公綱を計略で撤退させるだけで直接対決しなかったことについても、出典の怪しい逸話を引いて、優れた将同士が直接戦えば双方に被害が甚大だったであろうから戦を仕掛けなかったのだ、と正成が弁解する話を伝えるなどして弁護している。また、「正成は多聞天王の化生（軍神の化身）ではなく、智・仁・勇を極めただけの人間だ」という論に対し、「もともと智が無かった者でも、その後に学問を好めば智者と呼ばれるように、（三徳を極めた人間こそが）多聞天にして聖人なのだ。正成には敵を退けて朝家を守護したという事実があるのだから、それは多聞天が帝を守護したのと違いがあろうか」という反駁で総括している。
江戸初期の儒学者は中国の人物を高く評価する傾向にあり、山崎闇斎『大和小学』（明暦3年（1657年））は、前漢の張良、蜀漢の諸葛孔明、唐の郭子儀を三徳に近い中国史の名将とし、日本の楠木正成は孔明の次ぐらいであって、これを三徳兼備などと称するのは『中庸』を読んだことがないのだろう、と評している。とはいえ、日本最高の名将が楠木正成であるという前提は、『太平記』から引き続いている。
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こうした江戸の儒家の影響を受けて、寛文5年（1668年）に江島為信が著した軍学書『古今軍理問答』は、『太平記』の流れを組む正成神聖視から離れ、正成を「智謀」のある大戦術家・大戦略家とはしながらも、「三徳兼備」という聖人評価については「孔子ですら智仁勇を自称せず、まして日本は夷国であって人の気質も偏屈で、賢人すらいない。楠木正成は日本国内においては無双の英雄の士ではあるが、智仁勇というほどではない」としている。また、『太平記評判秘伝理尽鈔』の出所不明の逸話を正し、その戦術・戦略についても、挙兵を急ぎすぎて赤坂城の用水設計に難があった点など、非がある部分については非を責めている。ただし、総合評価としては、正成を日本第一の武将とする結論はやはり変わらない。敵を見てその戦術を転化する変幻自在の謀計や、この時代にあって兵糧・用水など兵站の確保を重要視したこと、千早城という天険の要害を見出した築城技術などを評価している。『古今軍理問答』は、『保元物語』『平治物語』『平家物語』『甲陽軍鑑』なども論じているが、正成のことは「日本開闢以来の名将」と評している。
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寛文12年（1672年）、陽明学者熊沢蕃山は、甲州流軍学、越後流軍学、信州流軍学のうちどの軍法が優れてるのか、との問に、個人の将として優れているのは越後の景虎（ここでは上杉謙信の初名）、技術で優れているのは甲州・信州としつつも、戦国時代の軍法は小競り合いの類である、小事を知るには良いが、義経・正成・義貞（の軍法）の後に本当の合戦というのは存在しない、と答えている（『古事類苑』「兵事部」巻1に引く『集義和書』巻11）。
明治時代以降においても正成は軍事の天才として扱われていた。正成の研究を行っていた軍人林弥三吉は「其外に古今東西比類のない戦術、戦術家」と評し、「西にモルトケ東に大楠公」と世界史上における天才戦術家として扱った。一方で林部與吉や原田二郎のように歴史性を重視し、過度な神聖視を行わない見方もあったが少数であり、時代が進むにつれ薄れていった。また藤堂高英は正成が湊川の戦いなどで上申した戦略を退けられたことをひき、「統帥権の独立等は既に大楠公に於いて昌道されたのみならず、公自身に於いても守られた」として「統帥権の独立」を正当化する根拠としても用いた。秦郁彦はこうした意見が当時は説得力があるものと見られていたのではないかとしている。
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日夏繁高『同志茶話』は、源義経を「今古無之名将」、楠木正成を「古今無双の良将」と、日本史上の名将双璧とするが、正成が義経の兵法を研究したとする『太平記評判秘伝理尽鈔』の説については疑っている（『古事類苑』「兵事部」巻1に引く『同志茶話』巻6）。また、正成の千早城の籠城戦や藁人形を使った謀計などを評価しつつも、二人の名将は神速奇謀を主とした将であり、手本としてたやすく学べるものではない、と、楠木正成の戦法を取り入れたと自称する楠木流軍学などを批判している。
『国史大辞典』（1997年）でも、1336年の豊島河原合戦で勝利に沸き尊氏は再起不能であると楽観論を述べる後醍醐天皇軍に対し、尊氏はすぐに再挙して東上するであろうと予見して苦言を呈したことについて、「軍略家としての非凡な資質をうかがうことができる」と評されている。
江戸時代において、正成は忠臣として見直された。
水戸藩主徳川光圀の師であった朱舜水は正成を高く評価した人物であり、光圀とその修史事業である『大日本史』にも大きな影響を与えた。光圀が湊川神社に建立した正成の墓碑には光圀の揮毫により｢嗚呼忠臣楠子之墓｣と刻まれている。南朝を正統とした『大日本史』の正成像は基本的に『太平記』によるものであり、三宅観瀾、藤田幽谷、藤田東湖、会沢正志斎、青山延于といった水戸学を代表する人々も正成を深く尊崇した。
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佐賀藩では1663年（寛文3年）に『楠公父子桜井の駅決別の像』を製作し毎年祭祀を行っていた。一時絶えたが、1850年に国学者枝吉神陽が義祭同盟を結成し、正成崇敬を通して明治維新に繋がる尊王思想を広めた。とりわけ水戸藩の会沢正志斎や久留米藩の祀官真木保臣は、楠木正成をはじめとする国家功労者を神として祭祀することを主張し、慶応3年（1867年）には尾張藩主徳川慶勝が「楠公社」の創建を朝廷に建言した。長州藩はじめ楠公祭・招魂祭は頻繁に祭祀されるようになり、その動きはやがて後の湊川神社の創建に結実し、他方で靖国神社などの招魂社成立に大きな影響を与えた。
明治に入ると、南北朝正閏論を経て「南朝が正統である」とされると「大楠公」と呼ばれるようになり、講談などでは『三国志演義』の諸葛孔明の天才軍師的イメージを重ねて語られる。また、皇国史観の下、戦死を覚悟で大義のために従容と逍遥と戦場に赴く姿が「忠臣の鑑」「日本人の鑑」として讃えられ、修身教育でも祀られた。