後醍醐天皇 人物
また、後醍醐天皇は婚姻上でも御子左流二条家を優遇し、為世の娘（為定の叔母）であり、「歌聖」藤原定家からは曽孫にあたる二条為子を側室として迎えた。為子との間に、尊良親王および後に二条派最大の歌人の一人として南朝歌壇の中心となった宗良親王の男子二人をもうけている。『増鏡』では、後醍醐と為子は仲睦まじい夫婦だったと描かれている。
後醍醐天皇が勅撰を命じた『続後拾遺和歌集』で抜擢された武家歌人には、まだ「高氏」と名乗っていた頃の若き足利尊氏もいた。尊氏は前回の『続千載和歌集』のときにも二条家に和歌を送っていたのだが、その時は不合格で入撰せず、送った和歌が突き返されてきた。そこで、後醍醐天皇の時代に「かきすつるもくづなりとも此度は かへらでとまれ和歌の浦波」という和歌を送ったところ、今度は二条為定の眼に止まり、採用となったのである（歌の大意：どうせ私の和歌など、紀伊国和歌の浦で掻き集めて捨てる藻屑のように、書き捨てた紙屑だから、和歌の浦の波のように返ってくるのだろうが、どうか今度こそは返却されずに採用されて欲しい）。
なお、森茂暁は、『続後拾遺和歌集』が四季部奏覧された正中2年（1325年）という時期に着目し、これは正中の変で後醍醐天皇の鎌倉幕府転覆計画が発覚し、多数の手駒を失った翌年に当たるから、後醍醐の側で目ぼしい武士に恩を売って、少しでも反幕勢力を増やしたいという政治的意図があったのではないか、と推測している。また、尊氏の側でも、政治的意図はまだ後醍醐ほどには強くなかっただろうにせよ、二条家の背後にいる後醍醐に接近したいという想いがあり、両者で利害が一致した結果の採用なのではないか、とも推測している。ただし、2000年代後半以降、河内祥輔らによって、正中の変では後醍醐は倒幕を考えておらず、本当に冤罪だったとする説も唱えられている（詳細は当該項目参照）。
いずれにせよ、尊氏が後醍醐天皇から受けた影響は、単なる政治的なものには留まらず、歌学上でも後醍醐の意志を引き継いで二条派を振興した。南北朝の内乱が発生し、足利氏内部の実権が弟の足利直義に移った後、北朝（持明院統）で最初に勅撰された光厳天皇の『風雅和歌集』は京極派寄りであり、一時的に二条派は衰えた。しかし、観応の擾乱で直義に勝利し将軍親政を開始した尊氏は、幕府・北朝安定政策の一環として、北朝の後光厳天皇に『新千載和歌集』を執奏した。ここで尊氏は、自分が最初に入撰した『続後拾遺和歌集』の時の撰者である二条為定を、再び撰者に推薦した。さらに、五摂家の一つ九条流二条家の当主で連歌の大成者でもある二条良基（これまで登場してきた御子左流二条家とは別の家柄）は、有職故実研究者としての後醍醐天皇を尊敬しており、皇統から言えば京極派であるはずの後光厳天皇にも、後醍醐天皇系の二条派を学ぶように説得し、後光厳天皇もこれに納得して二条派に転じた。こうして、尊氏・良基の努力により、『新千載和歌集』の撰者には再び二条派の為定が復帰した。
後醍醐天皇の二条派は最終的に京極派に勝利し、京極派が南北朝時代中期に滅んだのに対し、二条派は近世まで命脈を保った。その著名な伝承者としては、南朝の宗良親王や北朝の頓阿・兼好法師、室町後期の宗祇・三条西実隆、戦国時代の三条西公条・三条西実枝・細川幽斎などがいる。幽斎の門下からは智仁親王・中院通勝らの堂上派と松永貞徳らの地下派に分かれて江戸時代に続き、江戸中後期には地下派の香川景柄（1745–1821年）の養子となった香川景樹（1768–1843年）が古今伝授の権威主義を批判し、二条派を発展的に解消して、その後継として実践を重んじる桂園派を新たに創始した。さらに明治時代には明治21年（1888年）に宮内省の部局御歌所の初代所長となった桂園派の高崎正風らが御歌所派を形成して、昭和21年（1946年）の御歌所廃止まで存続した。
文人としての後醍醐天皇の業績には、紫式部の小説『源氏物語』（11世紀初頭）の研究がある。後醍醐天皇は『定家本源氏物語』や河内方の註釈書『水原抄』を読み込み、余白に自らの見解を書き入れた。また、四辻善成の『河海抄』（1360年代）の序文によれば、後醍醐天皇は即位後間もない頃、源氏物語の講演を開催して自説を展開し、これを聴講していた医師で歌人の丹波忠守（善成の師）と意気投合して、その門下に入ったという。さらに、『原中最秘抄』（1364年）によれば、建武の新政の初期、公務の合間を縫って、河内方の研究者である行阿に命じて『河内本源氏物語』を献上させたり、源氏物語の登場人物の系図を自ら作成したりと、最も多忙な時期でも『源氏物語』研究を怠らなかったという。後醍醐天皇の研究成果は、嫡孫の長慶天皇に直接継承され、長慶は『源氏物語』の註釈書『仙源抄』を著作している。
なお、後醍醐天皇の弟弟子にあたる四辻善成の『河海抄』は、当時までの『源氏物語』の既存研究を列挙・検討した集大成的な研究書であるが、それまでの研究に見られない特徴として、『源氏物語』の「延喜天暦準拠説」を主張したことが知られる。つまり、登場人物の桐壺帝・朱雀帝・冷泉帝を、それぞれの実在の醍醐天皇・朱雀天皇・村上天皇に結びつけ、『源氏物語』は「延喜・天暦の治」を踏まえて描かれたものとして解釈しようとしたのである。
そして、国文学研究者の加藤洋介の論説によれば、「『源氏物語』延喜天暦準拠説」は四辻善成の独創ではなく、実は後醍醐天皇によって考え出されたものではないか、という。その論拠としては、以下のことが挙げられる。
そして、後醍醐天皇が考案した「『源氏物語』延喜天暦準拠説」は、共通の師である丹波忠守を介して、四辻善成に伝わったのではないか、という。また、後醍醐天皇にとって『源氏物語』研究とはただの趣味ではなく、王権を回復するための事業の一部であり、したがってその意志を受け継いだ善成の『河海抄』も、文学的な知見だけではなく、建武政権の性質を理解すること無しに読み解くことはできないのではないか、としている。
以上の加藤の論説は、森茂暁も「首肯される意見である」と賛同している。
後醍醐天皇は大覚寺統の天皇・皇族の間で習得が求められていた笛を粟田口嗣房、没後はその従兄弟の藤井嗣実から習得し、更に秘曲に関しては地下楽人の大神景光から習得していたとみられている。特に「羅陵王」という舞楽曲の一部で秘曲として知られた「荒序」という曲を愛好し、たびたびこの曲を演奏している。この曲は平時には太平を寿ぎ、非常時には勝利を呼ぶ曲と言われ、元寇の時にも宮廷でたびたび演奏されていた。このため、「荒序」と討幕を関係づける説もある。
更に後醍醐天皇は持明院統の天皇・皇族の間で習得が求められていた琵琶の習得にも積極的で、西園寺実兼に懇願して文保3年（1319年）1月10日には秘曲である慈尊万秋楽と揚真操を、元亨元年（1321年）6月15日には同じく秘曲の石上流泉と上原石上流泉の伝授を受け、翌元亨2年（1322年）5月26日には秘曲である啄木を実兼が進めた譜面を元に今出川兼季から伝授されている（実兼が病のため、息子の兼季が代理で教授した）。しかも天皇が伝授で用いたのは皇室の累代の名器とされた「玄上」であった。嘉暦3年（1328年）2月16日には、持明院統でも天皇しか伝授を受ける事が出来ないとされていた「啄木」の譜外口伝の伝授を兼季から受けていた。勅命である以上、兼季もこれを拒むことができず、その事情を伝えられた持明院統側では自らの系統を象徴する秘伝が大覚寺統の天皇に知られたことに衝撃が走った。後伏見上皇は日記の中で持明院統が守ってきた琵琶の道が今上（後醍醐天皇）に奪われてしまったと嘆いている。
更に綾小路有頼から催馬楽の秘曲を、二条資親からは神楽の秘曲の伝授を受けるなど積極的に各種の音楽の奥義を極めた他、西園寺家や平等院、東大寺正倉院から名器を召し上げて自らの物としており、物質面でも内容面でも両統迭立以来大覚寺統・持明院統で独自の文化を築きつつあった宮廷音楽の統一を図り、自らの権威を高めようとしていた。
中世には闘茶（茶道の前身）といって、茶の香りや味から産地を当てる遊びが流行したが、後醍醐天皇はそれを最も早く始めた人物の一人としても知られる。闘茶会であると明言されたものの史料上の初見は、後醍醐天皇の政敵である光厳天皇が元弘2年/正慶元年6月5日（1332年6月28日）に開いた茶寄合（『光厳天皇宸記』同日条）であるが、実際はそれに先立つ8年ごろ前に、後醍醐天皇の無礼講で開催された飲茶会（『花園院宸記』元亨四年十一月朔日条（1324年11月18日条））も闘茶であったろうと推測されている。
後醍醐天皇が開始した建武政権（1333–1336年）の下では、闘茶が貴族社会の外にも爆発的に流行した様子が、当時の風刺詩『二条河原の落書』に「茶香十炷」として記されている。さらに、武士の間でも広まり、室町幕府の『建武式目』（延元元年/建武3年11月7日（1336年12月10日））では茶寄合で賭け事をすることが禁じられ、『太平記』（1370年ごろ完成）でも、バサラ大名たちが豪華な室礼で部屋を飾り、大量の景品を積み上げて闘茶をしたという物語が描かれる。
また、茶器の一種で、金輪寺（きんりんじ/こんりんじ）茶入という薄茶器（薄茶を入れる容器）を代表する形式を考案した。これは、後醍醐天皇が大和吉野の金輪寺（修験道の総本山金峯山寺）で「一字金輪の法」を修行していた時に、蔦の木株から茶入を作り、天皇自ら修験僧らのために茶を立てて振る舞ったのが起源であるという。また、『信長公記』『太閤記』『四度宗論記』『安土問答正伝記』等によれば、戦国時代の武将織田信長は、後醍醐天皇御製の金輪寺の本歌（原品）であるという伝説の茶器を所持していたことがあり、天正7年（1579年）5月27日に、安土宗論で勝利した浄土宗高僧の貞安に下賜した。
中国では、北宋（960–1127年）の頃から、盆石（現代日本語の水石）といって、山水の景色を想起させるような美石を愛でる趣味があり、日本へは鎌倉時代末期から南北朝時代ごろに、臨済宗の虎関師錬を代表とする禅僧によってもたらされた。唐物趣味で禅宗に深く帰依した後醍醐天皇もまた愛石家として「夢の浮橋」という名石を所持しており、徳川家康の手を経て、2019年現在は徳川美術館が所蔵している。名前の通り橋状の石で、一見すると底面が地に密着するように見えるが、実際は両端のわずかな部分が接地するだけで、しかも橋のように安定性がある。石底には朱漆で「夢の浮橋」の銘が書かれており、筆跡鑑定の結果、後醍醐天皇の自筆であると判明している。その銘は『源氏物語』最終巻の「夢浮橋」に由来すると考えられている。徳川美術館はこの石を「盆石中の王者」と評している。
伝承によれば、「夢の浮橋」は、中国江蘇省江寧山からもたらされた霊石であり、後醍醐天皇は元弘の乱で京都を離れた際にも、「夢の浮橋」を懐に入れて片時も手放さなかったと伝えられる。
後醍醐天皇が才覚を見出した石立僧（いしだてそう、自然石による作庭を得意とする仏僧）としては、臨済宗の夢窓疎石がいる。夢窓疎石はもと世俗での立身出世を嫌い、各地を転々として隠棲する禅僧であったが、正中2年（1325年）春、後醍醐天皇は夢窓を京都南禅寺に招こうとし、一度は断られたものの、再び執権北条高時を介して来京を願ったため、夢想はやむを得ず同年8月29日に上京し南禅寺に入った。この後、夢窓は執権高時の帰依をも受けるようになった。元弘の乱後、建武元年（1334年）9月に後醍醐天皇は正式に夢窓疎石に弟子入りし、建武2年（1335年）10月に「夢窓国師」の国師号を授けた。後醍醐天皇が崩御すると、夢窓疎石は足利尊氏・直義兄弟に後醍醐天皇への冥福を祈るように薦め、このため足利兄弟は夢窓を開山として天龍寺を創建した。夢窓は直義と協議して、天龍寺船を元に派遣して貿易の儲けで寺の建築費用を稼ぎ、自らの手で禅庭を設計した。1994年、夢窓疎石の天龍寺庭園は、「古都京都の文化財（京都市、宇治市、大津市）」の一部として、ユネスコによって世界遺産に登録された。
唐物趣味
元亨4年（1324年）8月26日、後醍醐天皇は二条道平・北畠親房・洞院公敏・中院光忠・洞院公泰ら6人の公卿・殿上人を集めると、唐物（大陸から輸入した貴重品）を自慢気に見せびらかし、1人5点までを上限として、それぞれに好きなものを取らせた（『後光明照院関白記』（『道平公記』）同日条）。一見、微笑ましい逸話だが、実は奇妙な点ばかりである。まず、後醍醐天皇が自慢の唐物を見せびらかし、気前よく配った理由が不明である。集まった面々が腹心であり、この翌月には後醍醐天皇の倒幕計画が鎌倉幕府に発覚して騒動となる（正中の変）という時期を考えれば、正中の変との関係を疑いたくなるが、これら6人は正中の変では幕府から特に問題視されていない。しかも、これだけ大量の唐物をどこから手に入れてきたのか、なぜこの時点で鎌倉幕府を差し置いてそれだけの力を持っていたのかも不明である。確実に言えるのは、当時、後醍醐天皇とその一派は唐物趣味に熱狂しており、後醍醐天皇は困難を排してそれらを大量に獲得するだけの熱意と力を持っていたということである。
大脱走と山盛りのイカ
元弘の乱で隠岐国に幽閉された後醍醐天皇は、富士名雅清の手引で船を盗み出し、腹心千種忠顕と共に隠岐を脱出した。脱走に気付いた隠岐国守護佐々木清高は千艘の大船団を率い、後醍醐天皇を追跡。船頭がこれに恐怖して逃げようとすると、後醍醐天皇は「汝恐るる事なかれ。急漕向て釣をたるべし（急いで清高の船に向かって漕ぎ、その側で釣り糸を垂れよ）」と、逆にあえて追手に接近せよという詔勅を船頭に発した。さらに、自らを古代中国の聖君周文王に、船頭を釣り人から軍師に抜擢された文王の賢臣太公望になぞらえて、船頭を元気付けた。近づいてきた船頭に対し、清高が「怪しい船が通りかからなかったか」と聞くと、船頭は「今朝方、出雲に向かった船を見ました。順風なので、もう渡海したころでしょう」と嘘をついた。清高軍は船頭を疑って船を点検したが、後醍醐天皇の姿が全く見えないので、納得してそのまま出雲に向かった。なんと、後醍醐天皇は山盛りのイカで自分の身を覆い、隠れていたのである。天皇である後醍醐が、自身の「玉体」（天子の肉体を聖化して言う言葉）をイカに隠すような真似をする訳がない、という固定観念を逆手にとって、絶海の孤島からの脱出劇を成功させたのだった（以上、『梅松論』上）。
腹心の千種忠顕になりきる
隠岐国を脱出し、船上山に籠城した後醍醐天皇は、籠城に功績のあった在地の武士巨勢宗国に対し、側近の千種忠顕を「綸旨の奉者」として、感状を与えた。ところが、このとき忠顕は軍事行動に就いており、船上山にはいないので、彼に綸旨を書いて貰うのは物理的に不可能である。実は、この綸旨を書いたのは後醍醐天皇自身で、奉者となる資格を持つ臣下が側にいなかったため、部下の忠顕になりきり、忠顕の花押（サイン）を真似してまで、天皇が自分で自分の綸旨の奉者を装った、という前例の無い事件である。さて、世間によくある、「破天荒な後醍醐天皇」と言う通俗的な人物像からは、これもその破天荒さの一環と考えがちである。しかし、本郷和人によれば、この文書はむしろ後醍醐天皇の保守的・形式主義的な一面を表しているのではないか、という。もし後醍醐天皇が過激な改革者であったとすれば、蔵人（秘書官）・弁官（庶務官）ではない臣下を奉者とするか、あるいは綸旨に代わる新しい文書形式を作っても良かったはずである。そうしなかったのは、創作上ではない歴史的人物としての後醍醐天皇は、従来の手続きを忠実に踏襲する人間であることを示しているのではないか、という。