小田原征伐 豊臣秀吉の東征
上野国の北条支配下の諸侯も、小田原に籠城することを義務付けられていたため、籠城中に北方軍に城を攻略され本領を失う例が多かった。由良国繁と長尾顕長の兄弟も小田原に籠城しており、国繁の留守の桐生城は母親の妙印尼が守備していた。この齢70を越えた妙印尼が主導し国繁嫡男の貞繁を立てて兵2千を集め、前田利家を通じて桐生城を開城し、松井田城攻めに加わった。これが評価され、戦後に由良国繁と長尾顕長は助命された。さらに妙印尼に対して常陸国牛久城5400石が与えられ、これを国繁が相続した。国替えとはなったが、由良氏は存続に成功した。今村城の那波顕宗は上杉景勝を介して投降し、所領は失ったが助命され上杉氏の家臣となっている。大和晴清の那波城も開城している。晴清はのちに旗本となった。
安房国の里見氏は浦賀水道を巡って、北条氏とは長年抗争を続けていた。豊臣秀吉からの参陣の命を受けた里見義康はこれを好機と捉え、庇護していた小弓公方足利義明の遺児頼淳を擁して三浦半島へ渡航上陸し鎌倉へ進軍、鎌倉公方の復活を標榜し独自の禁制を発した。また房総方面では小弓城を奪還したともされている。これら一連の動きは秀吉の不興を大きく買ったが、徳川家康の執り成しがあったため里見氏は赦された。しかし安房一国は安堵されたものの、上総国の所領は没収された。
古河公方家は当時男子の当主は不在で、実質女当主の足利氏姫であったが、主立った動きをしていない。古河城周辺でも戦闘は無かったが、当時の公方家家中は実質的に北条氏系統の家臣が実権を握っていた。このために本来の公方家臣であった一色義直や簗田晴助は単独で豊臣氏と講和を行ったが、各々所領の安堵はならなかった。その後は徳川氏に仕えた。戦後、古河公方家は北条方であったとされ、古河城を立ち退かされ、鴻巣御所（古河公方館）に移らされた。翌年、秀吉の斡旋により、足利頼淳の子の足利国朝と結婚することになり、古河公方家と小弓公方家が統一されることとなった。
世田谷の吉良氏もまた、小田原北条氏と数代に渡る縁戚関係となっていた。古河公方同様に、北条氏は権威ある家を自身の権力基盤の支えとして利用していたようであるが、独立性は保たれ完全な臣従関係ではなかった。ただし吉良頼康や氏朝などは、北条氏から一字拝領する力関係となっていた。当主の吉良氏朝は小田原に籠城したため、戦後は所領を没収され、世田谷城（現・豪徳寺）や蒔田城、奥沢城（現・九品仏浄真寺）などの支城も廃城となった。氏朝は菩提寺に住んだが、のち関東入府した徳川家の家臣となった。
深谷上杉氏の本拠であった深谷城は、当主の上杉氏憲が北条に味方して小田原に詰めていたため不在の中、留守部隊を指揮した秋元長朝らが籠城抗戦を行っていたが、最終的に開城した。戦後、深谷上杉氏は所領を失った。氏憲は上杉景勝の領する信濃国更級郡に逼塞し、死去した。子孫は池田氏に招かれ、岡山藩士となった。氏憲の従兄弟の吉次の子孫は500石の旗本となり江戸幕府に仕えた（深谷氏）。相模国の宅間上杉家は北条氏に臣従していた。臣従とはいえ「宅間殿」と扱われる家格であった。小田原征伐の際、宅間規富は北条方に与したため、戦後に所領を失った。のち徳川家の旗本となった（宅間氏）。加賀爪上杉家は加賀爪政尚が若いころから徳川家康に仕えており、徳川家が関東に移封されると武蔵・相模国内に3千石を領し、数代後には万石を超え、一旦大名となっている。
白井長尾家は前田利家や上杉景勝らの北方軍によって白井城を攻められた。長尾政景は抗戦したが、本丸以外を落とされ開城した。輝景・政景兄弟は前田利家に預けられたが、のち同族上田長尾家である上杉景勝の家臣となった。足利長尾家の長尾顕長は小田原に籠城し、本拠も陥落しているが、前述のように実母妙印尼の活躍により助命され、子孫は徳川家臣の土井利勝に仕えて家老職となった。
「関東八屋形」と言われた諸侯の、小田原征伐後の状態は、以下のようになる。
所領安堵。
豊臣の権威を背景にした佐竹氏により小田氏治は追放。家臣の菅谷範政は浅野長政に推挙され徳川家臣となる。
所領没収。
常陸国統一。
所領没収。
（これ以前に本家は勢力を失っていた）支流の皆川氏が本領安堵。
所領没収となる所を家臣の嘆願により存続。本家分家共に所領削減。
所領安堵。
5月9日、後北条氏と同盟を結んでいたはずの奥州の伊達政宗が、秀吉の参陣要請（要求）に応じて本拠から小田原へと向かった。これにより、小田原城の外に北条氏を支援する勢力は無くなった。
開城への勧告は5月下旬ごろから始められており、それに伴う交渉は、支城攻略にあたった大名たちなどによって、それぞれに行われていた。6月に入るころ、小田原を囲む豊臣軍主力の陣中で、乱暴狼藉を働く者や逃散が頻発するようになる。この包囲中、戦らしい戦と言えば、7月2日に北条氏房（太田氏房）配下の広沢重信が蒲生氏郷・関一政勢に夜襲をかけ、広沢と蒲生が一騎打ちを行ったのが後北条氏側唯一と言える攻勢であり、囲む方は、井伊直政が蓑曲輪に夜襲を仕掛けた作戦と6月25日夜半に捨曲輪を巡る攻防があったぐらいであった。それ以外は、互いの陣から散発的に鉄砲を射掛けるぐらいのものであった。
そんな中、後北条氏側から離反の動きが見えるようになった。4月9日、小田原城に在陣中の皆川広照が豊臣軍に投降し、6月初旬には家康の働きかけによって、上野の和田家中と箕輪城家中が城外に退去している。
この6月に入るころには、氏房、氏規、氏直側近らによって、親族の徳川家康と織田信雄を窓口とした和平交渉が進んでいた。後世になって成立した『異本小田原記』では伊豆・相模・武蔵領の安堵の条件での講和交渉は行われ、同じく『黒田家譜』では、その講和条件を後北条氏が拒否したために秀吉が黒田孝高に命じて交渉に当たらせた事などが記されているが、実際のこのころには後北条領は家康に与えられることになっていたと考察されており、伊豆は4月中旬には既に家康の領国化が始まっていた。6月7日、織田信雄家臣の岡田利世が小田原城へ入り、氏直単独と二日間面談し、内容を徳川家康に報告している。城中では講和開城の噂が流れていて、警戒が緩んでいたようであり、12日には氏直から小幡信貞に対し、城内の綱紀粛正の命が出ている。同12日に氏政の母である瑞渓院と、継室の鳳翔院が同日に死去しているが、「大宅高橋家過去帳」の鳳翔院の記載から共に自害と見られている。
6月16日、北条氏重臣であった松田憲秀の長子の笠原政晴が、数人の同士とともに豊臣側に内通していたことを、政晴の弟の松田直秀が氏直に報告することで発覚し、政晴は氏直により成敗された。
6月22日、小田原城の篠曲輪を夜半の雨中に徳川家中の井伊直政が攻撃し、占拠した。
6月23日に落城した八王子城から守備隊だった者たちの多数の首と、将兵の妻子が城外で晒し者にされたことは、後北条氏側の士気低下に拍車をかけた。
残されていた北条氏の拠点城も、北の鉢形城は6月14日に守将の北条氏邦が出家する形で開城となり、伊豆の韮山城もまた6月24日に開城し、北条氏規は秀吉の元に出仕した。八王子城の落城に続いて津久井城も開城した。
6月24日、黒田孝高と共に織田信雄の家臣滝川雄利が小田原城に入り、降伏勧告を行った。先に降伏した氏規も小田原城に入り、降伏を説得している。
6月26日、小田原城を見下ろす石垣山に、関東初の近世城郭の威容を誇った「一夜城（石垣山城）」が完成したことも、後北条氏側に打撃をもたらした。城中では後北条氏の一族・重臣が、豊臣軍と徹底抗戦するか降伏するかで長く議論が紛糾した。この印象が後世に強くなり、本来は「平時に月2回ほど行われていた、後北条氏における定例の施政方針重臣会議」を指すものであった「小田原評定」という言葉が、「一向に結論がでない会議や評議」という意味合いの故事として使われるようになった。また豊臣方はこのころ、城方を精神的に追い詰めるため、夜中に包囲軍全軍で城に向かって鉄砲の一斉射撃をやっていたとする話も残る。
7月2日、太田氏房勢の広沢重信が蒲生氏郷・関一政と織田信雄の陣に夜襲をかけた。最後の意地とも言えるこの攻撃を予想していなかった蒲生陣は一旦取り乱すが、自ら槍を取った氏郷や蒲生郷可、田丸直昌、町野幸知、蒲生郷可、蒲生郷治、佃又右衛門ら主従は奮戦し、広沢を取り逃すもこれを退けた。この際に一軍の大将であった氏郷の鎧兜や槍には、激戦で負った傷が多数刻まれたと伝わる。
7月5日、氏直と太田氏房は滝川雄利の陣に向かい、滝川と黒田孝高を通して、己の切腹と引き換えに城兵を助けるよう申し出、秀吉に氏直の降伏が伝えられた。