ボブ・ディラン 経歴
この時期に至るまで、ディランの作風は大きく変化してきた。当初はパンキッシュな姿も見せたが、次第にアコースティック・ギターとハーモニカを用いた従来の作風を捨て、メロディーラインもアンサンブルも捨て、ひたすらリードギターを演奏するようになったのである。そのグルーヴ感を全面に押し出すスタイルを一部の評論家（特に小倉エージ）は「ボディ・ミュージック」とも形容した。ツアーメンバーには、テレビ番組「サタデー・ナイト・ライブ」も手がけたG・E・スミス（後述の30周年記念公演でもハウスバンドのギタリストとして、事実上のコンサートマスターであった）、ウィンストン・ワトソン（ジョン・ボーナムのような力強いドラミングで、1990年代半ばのディランを象徴した）、チャーリー・セクストン（元ソロ歌手）らが交代で参加している。
1990年に『アンダー・ザ・レッド・スカイ』を発表後、ディランはその後7年間自作曲のスタジオ・アルバムを制作しなくなった。そのことに関して、「過去にいっぱい曲を作ったので新曲を作る必要を感じない」と発言している。
その後、1997年までに発表されたものは、2枚のトラディショナル・ソングのカバー・アルバム『グッド・アズ・アイ・ビーン・トゥ・ユー』と『奇妙な世界に』、未発表曲のコンピレーション、ベスト数枚、MTVライブであった。またウィリー・ネルソンのアルバムへのゲスト参加、映画『ナチュラル・ボーン・キラーズ』への楽曲提供（ポール・アンカのカバー「ユー・ビロング・トゥ・ミー」）、マイケル・ボルトンとの共作「Time, Love And Tenderness」などもあった。
1991年2月、グラミー賞生涯功労賞（Lifetime Achievement）を受賞。授賞式では湾岸戦争開始直後の好戦気分溢れる時期でありながら、「戦争の親玉」をハードロックアレンジで歌い、聴衆を驚かせた。
同年には、それまでの過去の音源からの未発表曲を網羅した『ブートレッグ・シリーズ第1〜3集』を発表した。「アイ・シャル・ビー・リリースト」「ブラインド・ウィーリー・マクテル ("Blind Willie McTell") 」「夢のつづき ("Series Of Dreams") 」などの曲で再評価の兆しになった。
1992年10月16日にはレコードデビュー30周年を祝って、マディソン・スクエア・ガーデンで記念公演が開催され、多くのアーティストがディランの代表曲を歌った。ディランは当時、過去の人扱いにも似たこの「ボブ・フェスト（ニール・ヤングによる命名）」をよく思わず、舞台上でも時折不機嫌な表情を見せていた。また、出演者が勢ぞろいして歌った「マイ・バック・ページ」はCDでディランのボーカルが差し替えられていたりと、編集の形跡がみられる。 "Song to Woody" はPAの不備によりアルバム収録はならなかったが、アコースティック・ギター一本でリードギターを弾く「イッツ・オールライト・マ ("It's Alright, Ma (I'm Only Bleeding)") 」は満場の観客を捉えるに充分であった。
1994年、2月に8年ぶりに日本公演を行なう。4月には奈良市東大寺境内で行なわれたユネスコ主催の音楽祭『THE GREAT MUSIC EXPERIENCE '94 〜21世紀への音楽遺産をめざして〜 AONIYOSHI』のため再訪日。東京ニューフィルハーモニック管弦楽団と共に3曲(鐘をならせ("Ring Them Bells")、アイ・シャル・ビー・リリースド("I Shall Be Released")、激しい雨が降る("A Hard Rain's A-Gonna Fall"))を披露した。そのうちの1曲「はげしい雨が降る」のシンフォニックバージョンがヨーロッパ、オセアニアなどでシングルCD「ディグニティ」のカップリング曲として収録されている（国によっては「悲しきベイブ (Renaldo & Clara Version)」に差し替えられている）。
夏には「ウッドストック1994 ("Woodstock '94") 」にも出演。公式アルバムには、ディランの「追憶のハイウェイ61 ("Highway 61 Revisited") 」だけが収録された。年末にはMTVの公開番組『MTVアンプラグド』に出演。1960年代の曲を中心とした選曲で、評判となる（ディランは当初古いフォーク・ソングを演奏することに決めていたが、ソニーが反対した）。翌年『MTVアンプラグド』（1995年）のCD・ビデオが発売された。同時期、自身が設立したレーベルから、ジミー・ロジャースのトリビュートアルバムを発表。 "My Blue Eyed Jane" はエミルー・ハリス、ダニエル・ラノワとの久々の共演であった。
1997年2月に再び訪日。5月に心臓発作で倒れ、一時は危篤状態に陥るも快癒し、復帰した。この体調不良について、ディランは「もうすぐエルヴィスに会うのかと本気で思った。」と発言している。その直後、三度ラノワと組み、7年ぶりにオリジナル・アルバムの制作が発表された。自身の公演に若いファンが訪れているのを知ったことが契機である。このアルバム『タイム・アウト・オブ・マインド』は18年ぶりに全米トップ10に到達し、グラミー賞年間最優秀アルバム賞を受賞した。同年には、息子でありロック・バンド、ザ・ウォールフラワーズ(The Wallflowers) のフロントマンでもあるジェイコブ・ディランもグラミー賞を受賞していたため、親子揃っての受賞となった。
1997年9月、イタリアのボローニャで行われたカトリック教会世界聖体大会で教皇ヨハネ・パウロ2世の前に演奏する。教皇は2万人の会衆に対して「風に吹かれて」の歌詞に基づいた説教を行った。12月にホワイトハウスにてケネディ・センター名誉賞を受賞。ビル・クリントン大統領は、「ボブほどの大きな衝撃を与えた同世代のクリエイティヴ・アーティストはおそらくほかにいない。」と献辞を贈った。1999年6月から10月、ポール・サイモンとアメリカ国内ツアーを行う。2人の著名歌手による公演のため、チケットの価格は高騰した。
2000年代に入ると、ディランは霊感がなくなったと発言した。またワイン販売事業にも傾倒するようになった。公演ではかつての名曲は一切歌わず、新曲を演奏するようになった。日本公演も数多く開催し、世界中での顕彰も増えた。2000年には、映画『ワンダー・ボーイズ』に新曲「シングズ・ハヴ・チェンジド」を提供。2001年に、ゴールデングローブ賞主題歌賞とアカデミー歌曲賞を受賞した。
2001年2月から3月にかけて、5度目の日本公演を行う。直後の9月11日には43枚目となるアルバム『ラヴ・アンド・セフト』を発表。奇しくもアメリカ同時多発テロ事件当日の発売であったが、21年ぶりにチャート5位以内に到達した。
2002年より、ディランはほとんどギターを演奏しなくなり、キーボードに専念するようになった。これ関して、ディランは2004年のニューズウィーク誌の取材で、ギターでは自身の望むサウンドを実現できないことを理由に挙げ、専門のキーボードプレイヤーを探そうとしたが結局自分で演奏することにしたと答えている。またソロモン・バークが2002年7月に発表したアルバム『ドント・ギヴ・アップ・オン・ミー』に、自身の未発表曲「ステップチャイルド」を提供した。
2004年3月17日、ミシガン州デトロイトでの公演で、ホワイト・ストライプスのジャック・ホワイトと共演し、ストライプスの曲を演奏した。また、この年の「Bonnaroo Festival」に出演。「入り江にそって ("Down Along The Cove") 」が、CDに収録された。
2004年10月、自筆による自伝第1作『ボブ・ディラン自伝（Chronicles: Volume One）』が出版された。ショーン・ペンによる朗読CDも発売されている。また、「ディグニティ」のデモバージョンなどが収録された同名の2枚組CDもフランスのSony BMGより発売された。
2005年7月16日に、オンライン書店Amazon.comの創立10周年記念イベントで、ノラ・ジョーンズと「アイ・シャル・ビー・リリースト」を演奏した。この模様はインターネットで配信された。また同年9月から10月はじめには、マーティン・スコセッシ監督によるドキュメンタリー『ノー・ディレクション・ホーム（No Direction Home: Bob Dylan）』がテレビで放映された。ディラン本人の他、デイヴ・ヴァン・ロンク、スーズ・ロトロ、ジョーン・バエズ、アレン・ギンズバーグ、ピート・シーガーら関係の深い人達が出演した。またサウンドトラックは未発表曲で構成され、『ノー・ディレクション・ホーム：ザ・サウンドトラック（ブートレッグ・シリーズ第7集）』として発表された。この作品は、後に劇場公開されて翌年にはDVD化、2006年4月にはピーボディ賞、2007年1月にはコロンビア大学デュ・ポン・アワードを受賞している。
2006年3月からは、ラジオ番組『Theme Time Radio Hour』で、初めてDJを務めている（アメリカの衛星ラジオ局、MX・サテライト・ラジオの「ディープ・アルバム・ロック・チャンネル」にて放送）。5月、故郷のダルースで、ディランに関する地を巡る全長1.8マイルの道路に標識が設置され、「ボブ・ディラン・ウェイ」と命名された。毎年5月には、誕生日を祝うイベントも開催されている。
同年8月29日には、5年ぶりのアルバム『モダン・タイムズ』を発表。このアルバムは、9月16日付ビルボードアルバムチャートで『欲望』以来、30年半ぶりの1位を獲得した。また、このアルバムにも収録されている「サムデイ・ベイビー("Someday Baby")」は、ビルボードで98位と23年ぶりの100位以内に到達したシングル曲となった。米ローリング・ストーン誌や英Uncut誌は、このアルバムを2006年の年間ベスト・アルバム1位に挙げ、2007年2月のグラミー賞では、『モダン・タイムズ』と「サムデイ・ベイビー」で2冠を獲得した。
2007年、2008年の2年間をデビュー45周年とし、「DYLAN ICON」キャンペーンを実施。全キャリアを総括するベスト盤『DYLAN』発売を皮切りに、「我が道を行く("Most Likely You Go Your Way (And I'll Go Mine)") 」のリミックスの発表、「ニューポート・フォーク・フェスティバル」完全版DVD化、『オー・マーシー』から『モダン・タイムス』のアウトテイクやライブ音源などを収録した『テル・テイル・サインズ（ブートレッグ・シリーズ第8集）』の発売など、ディランの再評価を象徴する動きが見られた。
2007年10月には初の個展となる「The Drawn Blank Series」が、ドイツのケムニッツにて開催された。これは、1989年 - 1992年の間に描いたスケッチ（1994年に画集 "Drawn Blank" として発刊された）をもとに、ディラン自身が新たに手を加えて制作された絵画の展覧会である。2008年にはロンドンでも開催され、以後世界各地で展開されている。日本でも、2010年11月に六本木で開催された。
2008年には「卓越した詩の力による作詞がポピュラー・ミュージックとアメリカ文化に大きな影響与えた」としてピューリッツァー賞特別賞を受賞した。2009年4月、スタジオ・アルバム33作目となる『トゥゲザー・スルー・ライフ』を発売。ビルボード200と全英アルバム・チャートの両チャートで初登場1位を記録した。10月、売上印税を国際的な慈善機関に寄付するクリスマス・アルバム『クリスマス・イン・ザ・ハート』を発売。
2010年3月、9年ぶり6度目の日本公演で、Zepp OsakaとZepp Nagoya、Zepp Tokyoの3か所で行われた。
レコードデビュー50周年を迎えた2012年には、バラク・オバマ大統領より大統領自由勲章（文民に贈られる最高位の勲章）が授与された。9月には、35作目となる『テンペスト』を発売した。
2017年、収録曲が全てカバーソングであるCD3枚組のアルバム『トリプリケート』を発売した。
2016年10月13日、「アメリカ音楽の伝統を継承しつつ、新たな詩的表現を生み出した功績」を評価され、歌手としては初めてノーベル文学賞受賞が決定した。発表からしばらく沈黙を守っていたが、同月28日に授賞を受け入れると発表した。2週間も沈黙し続けた理由について、「あまりの事に、言うべき言葉が見つからなかった」と答えている。その後、11月16日、スウェーデン・アカデミーは本人から先約があるためノーベル賞授賞式に欠席すると書簡が送られてきたとして、ディランが授賞式に欠席すると発表した。同アカデミーによると、ディランは書簡で「非常に光栄」で、自ら賞を受け取りたかったと書いていたとする。
ノーベル賞の賞金を受け取るには記念講演を行うことが条件で、2017年4月、ディランはノーベル賞のメダルと証書は手にしたが、同年6月10日までに講演を行う必要があった。2017年6月5日、アカデミーはディランから受賞講演が送付されたと発表した。この公演がいつどのように行われたものか（公演を公開しているノーベル賞の公式YouTubeチャンネルによれば、2017年6月4日にロサンゼルスで収録されたとの記述がある）、単なる音声記録で代替したものであるのか、詳細は明確でないが、これによりディランは賞金の800万スウェーデン・クローナ（約1億円）を受け取ることが確定した。27分の講演の音声とテキストがアカデミーのウェブサイトで公開されていて、内容は、バディ・ホリーへの憧れを語り、『白鯨』、『西部戦線異状なし』、『オデュッセイア』を例に自身が受けた影響、そこから“歌とは何か”へと向かう考察を行うものとなっている。
2020年、自身のYouTubeチャンネルで、以下の3曲を発表した。
6月19日、上記の3曲を含む、8年ぶりとなるオリジナルアルバム『ラフ&ロウディ・ウェイズ』を発売した。
2020年4月に日本公演（追加公演を含めて4会場15公演）を予定していたが、世界的な新型コロナウイルス感染症の流行のため中止となった。12月7日、ユニバーサル ミュージック グループが、ディランの全楽曲の著作権を取得したと発表した。
2022年1月24日に米国のソニー・ミュージックエンタテインメントは、今後の新曲を含むディランの全楽曲の原盤権を取得したことを発表した。11月4日、バークリー音楽大学から名誉博士号を授与された。