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水曜どうでしょう 出演者
チーフディレクター。通称「魔神」、「藤やん」。大泉からは「ヒゲ」、「ゲンゴロウ」、「藤村くん」などと呼ばれることがある。ロケ以外では編集やナレーションなども担当し、2020年現在は、北海道テレビの提供アナウンスも読み上げている。実家は、かつて名古屋市中区で喫茶店「ラディッシュ」を経営しており、番組で訪れた事がある。ロケ中は積極的に会話に参加し、トークで爆笑することが多く、また大泉との罵り合いのバトルも多い。
撮影担当ディレクター。通称「うれしー」、「嬉野先生」。どうでしょう班の中で最年長。スチル写真が趣味で、大学時代に自主制作映画を作ったことがあるため、カメラマンを自ら買って出た。番組内ではカメラ撮影をするため、発言の機会は藤村Dに比べて少ないが、その一言が名言となることもある。撮影中は大泉と藤村の絡みがほとんどだが、カメラが回ってないところでは大泉と行動することが多い。そのため、大泉が小ボケをした時に一緒にいる嬉野がカメラを急遽回し、番組中に大泉のみのカットインが入ることも多々ある。またホテルなどに泊まる時にも大泉と嬉野Dが部屋が同じことが多いのだが、理由としては藤村Dのいびきがうるさく、大泉が嫌がるからである。(そのためミスターと藤村Dが部屋が一緒になることが多いため、そのことを逆手に取りに大泉へドッキリを仕掛けることもある)
TEAM NACS
水曜どうでしょう 出演者
『四国R-14』と前後企画（『ドラマ四国R-14を100倍楽しく見る方法』『メイキング・オブ・四国R-14』）、「対決列島」の前・後枠にはメンバー全員が出演。大泉も所属する演劇ユニットで、同じくCREATIVE OFFICE CUEに所属する。
水曜どうでしょう 出演者
安田顕
どうでしょう班以外では、最も出演回数が多い準レギュラー的存在。レギュラー最終回でのエンディングでは、鈴井・大泉と同じ扱いを受けた。初期企画『雅楽戦隊ホワイトストーンズR』では北郷誠役で鈴井・大泉らとともに出演していた。その後の旅企画などに登場する際は、HTBのマスコットキャラクター・onちゃんのスーツアクターとして登場することが多かった。その際、紹介テロップは「安田さん onちゃん」の表記になり、安田自身も「onちゃん」と呼ばれる（詳細は後述）。また、『どうでしょうリターンズ』では、番組ナビゲーター「DNA（「どうでしょうナビゲートあんちゃん」の略）」として出演した。
「シェフ大泉 夏野菜スペシャル」を始め、「シェフ大泉 クリスマスパーティー」や「対決列島」など、安田が参加した企画はいずれも番組内で人気が高い。藤村は「いつもは大泉さんとミスターの2人がメインだけど、そこへ全く違う爆弾を投入することによってテンポが出る」と評している。本編への出演は2005年の「激闘!西表島」を最後に遠ざかっているが、それ以降も2013年の「水曜どうでしょう祭 UNITE2013」・2019年の「水曜どうでしょう祭 FESTIVAL in SAPPORO 2019」にゲスト出演しており、番組との関係は続いている。
音尾琢真
noちゃんのスーツアクターとして「釣りバカ対決」に出演（詳細は後述）。安田と同じく、テロップでは「チームナックス音尾さんnoちゃん」と表記されている。
森崎博之
「四国八十八ヵ所III」で鈴井・安田の代理として出演。彼がカメラの回っていない際に車中で呟いた「『どうでしょう』の旅って、あんまり面白くないんですね」という言葉は、影の名言として語り継がれている。『リターンズ』では鈴井と共に、ナビゲート部分の台本構成を手がけた。
佐藤重幸（現：戸次重幸）
TEAM NACSのメンバーでは唯一、鈴井・大泉による本編の旅企画で出演がなく、顔写真が数回出たのと「対決列島」の前枠・後枠で出演しただけである。そのため、「ラストラン」におけるエンディングも、佐藤だけは『四国R-14』出演時の映像が使われている（他メンバーは本編出演時の映像）。
ビシバシステム
お笑いコンビ。初期企画のコントに出演していた。
住田隆
布施絵里（現：ふせえり）
ふせは、大泉が主演、藤村Dが演出、嬉野Dと四宮康雅元Pがプロデューサーを手掛けた、HTB制作・テレビ朝日系全国ネットの単発ドラマ『歓喜の歌』に出演している。
「水曜どうでしょうプロジェクト2000『四国R-14』」における出演者は『四国R-14#キャスト』を参照、その他の初期企画の出演者に関しては初期企画を参照のこと。また、企画に際して、ロケ先のガイド（アラスカ・コスタリカ・ユーコン川・ベトナム・西表島・アフリカ）や、HTBのアナウンサー（吉田みどり・金子のりとし・佐藤良諭など）も重要な役割を果たした。前枠・後枠では、平岸高台公園で遊ぶ子供達をエキストラとして"引き入れる"こともあった。
水曜どうでしょう スタッフ
ディレクター：杉山順一（「サイコロ3」同行、初期企画（旅企画除く）担当D）、福屋渉（「激闘!西表島」、「初めてのアフリカ」）、多田健（「30時間テレビ」）、清水浩（「東北2泊3日生き地獄ツアー」、「クイズ!試験に出るどうでしょう」、「中米・コスタリカで幻の鳥を激写する!」同行）、加藤朋秀（「粗大ごみで家を作ろう」）、牧有太（テレビマンユニオン、「初めてのアフリカ」撮影補助）
DVD制作スタッフについては、水曜どうでしょうDVD全集の項目を、四国R-14のスタッフについては、四国R-14の項目を参照。
水曜どうでしょう 年表
4月4日、福井テレビジョン放送で『Classic』放送開始。福井で放送が始まったため、全都道府県が何らかのシリーズを放送したことになり、『水曜どうでしょう』は全国制覇を達成。放送免許上、徳島県と佐賀県を放送地域とする放送局（四国放送、サガテレビ）で放送されていないが、徳島県は朝日放送または瀬戸内海放送、佐賀県は九州朝日放送または熊本朝日放送で事実上視聴可能。
8月7日、鳥取県内で「原付西日本制覇（第2夜）」が放送された際、このロケで鳥取砂丘の砂を採取したことが自然公園法で禁止された行為であったことが地元の視聴者により指摘され発覚、新聞等で報じられた。HTBはウェブサイト上で謝罪コメントを発表した。
8月10日、公式サイトに藤村・嬉野の連名で謝罪コメントを掲載。
8月23日、環境省近畿地方環境事務所から文書にて厳重注意を受けたことをウェブサイト上で発表。砂の採取に関しては特に注意はなかったものの、砂丘に番組名を大書したことが規定違反であると明かされた。→「水曜どうでしょうの企画 (日本国内) § 鳥取砂丘での不適切行為」も参照
水曜どうでしょう 年表
8月1日 - 17日、東北6県でグッズ販売会「水曜どうでしょう TOHOKU CARAVAN」を開催。新グッズ及び2013年に行われた「水曜どうでしょう祭り」で作りすぎたグッズ、大人の事情で販売出来なかったものをこっそり販売と銘打ったイベントとして、藤村及び嬉野の撮影会を合わせた企画。キャラバンではタイアップとして、ニコニコ動画での生放送及びニコニコ生放送でのアーカイブ放送を実施する。
9月25日、レギュラー放送最終回から20周年となったこの日に緊急生配信を実施。大泉は東京都内、鈴井は赤平市内の自宅、藤村と嬉野はこの日のどうでしょうキャラバン開催地の茨城県鉾田市の鹿島灘海浜公園からそれぞれリモートで出演し、レギュラー最終作「原付ベトナム縦断1800キロ」の思い出話や記念グッズの紹介のあとに、既に新作の収録が完了していること、2023年春以降を目処に放送を予定していることを明らかにした。
全国13会場で2024水曜どうでしょうCARAVANを開催。日程は 9月10日（木）～10月5日（土）。
全国12会場で2025水曜どうでしょうCARAVANを開催予定。日程は 9月13日（土）～10月5日（日）。
水曜どうでしょう 水曜どうでしょうシリーズ
1999年1月に開始された、「再放送版」の『どうでしょうリターンズ』は、全国テレビ局に販売・放送された。北海道テレビでは『どうでしょう』本放送の一時中断後、同枠で『リターンズ』を放送していたが、2004年5月に「原付ベトナム縦断」までの放送を終え、『リターンズ』の放送が終了。その後、2004年の新作「ジャングル・リベンジ」の放送を経て、「再々放送版」となる『水曜どうでしょうClassic』が第1回から放映開始された。なお、北海道テレビ同様に各ネット局でも『リターンズ』終了後には『Classic』が開始されているが、北海道テレビでの『Classic』開始（2004年7月14日）以降新たに『どうでしょう』を放送開始した局は、『リターンズ』ではなく『Classic』の第1回から放送開始となっている。2022年3月30日、HTBで『水曜どうでしょうプレミア』を放送予定（HTBのclassicは3月23日の原付日本列島制覇最終夜をもって終了）。
なお、いずれも「大泉・鈴井の旅企画」以外の「初期企画」については放送されない。それ以外についても、各々の放送局の判断、北海道テレビの意向により放送されない企画がある（主に「大泉の拉致」や「パブリシティに関わる」企画など）。
水曜どうでしょう 水曜どうでしょうシリーズ
北海道テレビは、新作放送について『リターンズ』『Classic』の放送枠で放送するため、この間再放送は一時中断する形を採っており、他の放送局も同様の形で放送するところが多い。
1999年1月5日 - 2004年5月5日（サイコロ1〜原付ベトナム1800キロ）放映、全209回。『どうでしょう』の再放送版。当初は火曜日深夜のみの放送だった。
放送枠
放送時間を23時台に変更した1998年4月以降の『どうでしょう』は、キー局のテレビ朝日による「『大相撲ダイジェスト』を放送する奇数月のみネオバラエティ枠を休止する」制度に則って番組を休止し、その期間に編集作業を充てるスケジュールを編成していた。しかし、1999年4月改編でテレビ朝日が方針を転換して「『大相撲ダイジェスト』の後にネオバラエティ枠を30分繰り下げ放送」というタイムテーブルに変更。それに伴いD陣から「番組制作をしていく上で定期的に休みが欲しい」という要望が出たことで、夏場所以降の改編に合わせた5月12日から隔月で番組を2週間休止させる代わりに、『リターンズ』が休止中の『どうでしょう』枠に昇格した。この編成は、『大相撲ダイジェスト』がネオバラエティ枠より遅い時間帯へ変更された2000年4月の改編後も続けられ、同年7月に鈴井が映画製作のため番組を休止した際も「休暇中の穴埋め番組」として放送された（『四国R-14』の放送期間中を除く）。
水曜どうでしょう 水曜どうでしょうシリーズ
なお、『リターンズ』は前述の水曜放送に加えて金曜日深夜にも放送されていたため、当該月は原則週2回の放送となったが、2002年4月2日から再び火曜日深夜のみの週1回放送に戻る。『どうでしょう』本放送終了の翌週である2002年10月2日からは、正式な"後番組"として『どうでしょう』の枠に移動。後述の『Classic』開始まで放送された。
2009年1月、全国で最後まで『リターンズ』を放送していた琉球朝日放送が放送回を全て消化し、『リターンズ』の放送は終了した。
内容
タイトルは火曜日放送だった時代の名残りのほか、「水曜日の放送を前提としていないため」「『なぜ水曜ではないのに番組名が"水曜"なのか』という指摘・批判を避けるため」などから、「水曜」を外した『どうでしょう』の名称を使用している。そのため、オープニング冒頭の英語表記も「Do you know? how do you like wednesday?（水曜どうでしょうを知っていますか?）」に変更された。
水曜どうでしょう 水曜どうでしょうシリーズ
本放送との主な違いは、企画の案内・紹介などの追加や、本放送当時に拡大放送された回は30分に収まるように分割・再構成がされていることなど。放送される企画は「日本全国サイコロの旅（サイコロ1）前編」から「原付ベトナム1800キロ第8夜」（本放送時の再編集）まで。2003年に放送されたDVD発売特番やレギュラー放送終了以降の新作は放送されない。本放送と同じVTRソースを使用しているため、実質的には「『Classic』よりも本放送の再放送」だが、エンディングテーマには樋口了一「1/6の夢旅人」（『リターンズ』後期では「1/6の夢旅人2002」）が使用されている。
番組をよく知らない視聴者への説明役として、安田が前枠・後枠に「どうでしょうナビゲートあんちゃん（DNA）」として出演、出演者や企画についての説明を行っている。これは、本放送当時は前枠・後枠でイベントや視聴者プレゼントの告知、エンディングテーマに2PLATOON、島谷ひとみなどのアーティストのプロモーションビデオなどを放送していたため、その差し替えとして放映された。安田によって読み上げられるナビゲートは、鈴井・森崎による台本である。
前枠・後枠
水曜どうでしょう 水曜どうでしょうシリーズ
本放送で使用される平岸高台公園ではなく、HTBのスタジオ内で撮影が行われていた。初期はリターンズ用に作られたセット・中期は副調整室・後期は照明以外に何も無い黒をバックにしたスタジオと、回を重ねるにつれ簡素になったほか、"DNA"の安田による企画説明もシリアスな口調から趣旨と関係ない行動（扮装や大食いなど）が増えていった。また、"DNA"の肩書きも中期以降は特別表記されなくなったほか、本放送時の前枠・後枠をそのまま放送することが増えたため、後期になると出演は減少している。
ごくわずかの最初期には鈴井・大泉が出演し、企画の感想や当時の思い出など放送回の補完として語るVTRも放送された（例としてサイコロ3の大泉ヘリ嘔吐事件についての振り返りトーク）。
2004年7月14日 - 2009年4月22日（サイコロ1〜ヨーロッパ20ヶ国完全制覇）、2013年5月22日‐2013年8月14日（原付日本列島制覇）、2017年12月13日 ‐ 2018年3月14日（初めてのアフリカ）放送（初回放送分）、全243回。
水曜どうでしょう 水曜どうでしょうシリーズ
全ての放送を終えた『リターンズ』の後釜として、2004年の新作（ジャングル・リベンジ）を挟んで開始された「再々放送版」。こちらも『どうでしょう』の再放送版ではあるが、『リターンズ』との大きな違いは「オリジナルソースからのデジタルリマスタリング製作」、「できるだけ完全な形での再放送」、「D陣（主に嬉野）による再編集」の3点で、初期の企画では2002年1月以降に本放送で導入されたフォントによって、新たにテロップの挿入が行われている。音声はレギュラー放送時代の企画はモノラル放送（モノステレオ）になっているが、2004年以降の新作はステレオ放送で行われている。
タイトルは『リターンズ』と同様、必ずしも水曜日放送とは限らないが、番組名の広まりに鑑みて『水曜どうでしょう』の名称を用いた。また、当初では水曜日以外の放送だったネット局でも、放送する曜日を水曜日に変更した局も複数ある。代表的な例として、東京メトロポリタンテレビジョン（TOKYO MX）では、それまでの月曜日放送から水曜日へ移動された。
水曜どうでしょう 水曜どうでしょうシリーズ
放送される企画は「サイコロ1（本放送時の再編集）」から「原付ベトナム1800キロ第8夜（本放送時の再編集）」、およびDVD発売特番を除いた「2004年以降の新作」まで。エンディングテーマソングは『リターンズ』後期と同じく、「1/6の夢旅人2002」。2004年以降の新作は、放送され次第ラインナップに順次追加されており、HTBでは「現時点での新作を再放送した時点で、再び『サイコロ1』から放送を始める」システムが採られている。
また、『リターンズ』と同様に30分枠で収まるように再構成が施されているが、『リターンズ』ではカットされた本放送時の前枠・後枠や、イベント開催やグッズ販売の告知、視聴者プレゼントなどのお知らせは、「当時の雰囲気を再現するため」テロップでの注意や但し書きを挿入した上で放映している。再編集で2週分に分割された回や、どうしても放送できない前枠・後枠には新たに撮影した映像がインサートされる。
水曜どうでしょう 水曜どうでしょうシリーズ
撮影当時はあまり問題視されなかった一般人の映像も、肖像権や個人情報保護の観点から問題とされる場合もあり、ネット配信やソフト化の障害にもなり得るため、空港やバス車内・街中などで周囲に映る一般人の姿や、車での移動中に前方車窓に映っていた車のナンバープレートがぼかし処理されるなど、『リターンズ』までは施されていなかった画像処理が『Classic』から行われるようになった。また、挿入歌・音楽（BGM）も権利関係で差し替えているケースが存在したり、著作権の関係で映像・画像が一部ぼかし・モザイク処理されていたりする。
公序良俗に反している場面があるもの、企画が大泉や安田などの「拉致」から始まるものなど、『リターンズ』では放送された企画が『Classic』では放送されないケースがあり、一部の「総集編」も放送されていない。また、『Classic』で一度放送された企画でも後から放送される放送局やHTBの都合で放送されなくなったケースもあり、「クイズ!試験に出るどうでしょう」や「原付西日本制覇」に関しては、前の放送回にて製作局側によってさらに編集が加えられている。
水曜どうでしょう 水曜どうでしょうシリーズ
2009年4月22日には、北海道地域で「ヨーロッパ20ヶ国完全制覇」の最終回を放送し、既存の作品はすべて『Classic』での放送が終了した。その次週の4月29日から再放送として「2周目」に突入し、「サイコロ1」から再び放送を開始した。また、2周目からは2011年の新作「原付日本列島制覇」、3周目の放送では2013年の新作「初めてのアフリカ」が『Classic』として新たに放送されるようになった（こちらは再放送扱いではない）。制作局のHTBでは2013年8月14日まで2周目を放送し、2013年8月21日から2018年3月14日まで3周目を放送し、2018年3月22日から2022年3月22日まで4周目を放送（「原付日本列島制覇」最終夜まで。「初めてのアフリカ」以降の放送はなし）。
2022年3月30日放送開始。
水曜どうでしょう 水曜どうでしょうシリーズ
『どうでしょう』の「再々々放送版」で、オリジナルソースからほぼ全面に渡って修正されているのが特徴。字幕テロップ・キャプションの刷新に加え、未公開シーンを加えた再編集がなされており、『Classic』では省かれた一部企画（『桜前線捕獲大作戦』，『十勝二十番勝負』）も放送ラインナップに再び加えられた一方で「総集編」が一切ラインナップに入らなくなった。また、新作を含め『どうでしょう』初の字幕放送が採用されており、Netflixでの配信版は字幕の表示選択が可能となっている。オープニング映像は2011年の『原付日本列島制覇』以降の放送に使われた16:9の画角のものが使われ、本編など4:3の映像においては画面左右にピラーボックスが挿入されている。既存シリーズ同様「サイコロ1」から順次放送され、第1回には鈴井とD陣による特別前・後枠も放送される。
放送に先駆け、「ヨーロッパ21ヵ国完全制覇」「ヨーロッパ・リベンジ」「ヨーロッパ20ヵ国完全制覇 完結編」については「hod（旧：HTB 北海道 on デマンド）」やNetflixにおいて独占先行配信が行われた。
1997年7月8日から2週間、朝の時間帯に『水曜どうでしょう』が再放送された。この再放送は、レギュラー放送時の企画、そして番組史において『水曜どうでしょう』の原形そのものが再放送された唯一の例である。当時、朝の時間帯におけるドラマ再放送枠で放送する作品がなかったため、「とりあえず"どうでしょう"を流そう」ということだったらしい。この再放送は、1997年6月18日放送「宮崎シーガイア・第二夜」の後枠で告知された。この時、この放送のため新たに収録された前枠・後枠では、鈴井が頻繁に『のりゆきのトークDE北海道』（当時の裏番組）のタイトルを連呼していた。また、第2回の後枠では放送日が水曜日だったこともあり、その日の本編（「サイコロ韓国食い道楽の旅」第1夜）の告知も行われた。この時、放送された企画は「サイコロ1」、「粗大ゴミで家を作ろう」、「闘痔の旅」、「サイコロ2」、「サイコロ3（前編のみ）」の5つ。エンディングテーマは、藤村がほぼ同世代の「奥様」に向けた1980年代の洋楽を中心に選曲された。
その後、2014年1月2日から3日の2日間、『新春お年玉スペシャル "おせち"もいいけど どうでしょうで相棒をサンドイッチしてみた』内で『相棒』の再放送と併せて、2013年新作の再放送（第12夜まで）を実施。朝の放送ではないものの、1997年以来約17年ぶりに『水曜どうでしょう』が再放送された。2020年1月2日の午後にも『ぶちぬき水曜どうでしょう 今年のお正月はずっとどうでしょうします!』で、Classic版「ヨーロッパ・リベンジ」の一挙放送と共に、2019年新作が第2夜まで再放送されている。
また、北海道テレビと同じテレビ朝日系列局のメ〜テレ（中京広域圏）も、2011年8月1日から3週間、2011年新作の再放送を行っていた（初期のものではないが、1997年の再放送とは「朝の時間帯に放送」「Classicなどの冠が付いていない」といった共通点がある）。これは、同局が夏休み期間中は『ワイド!スクランブル』を11時台からネットするため、30分の放送枠が確保できたことにより放送されたもので、このような措置は異例中の異例である。
水曜どうでしょう 前枠・後枠
番組では、オープニング後に挿入される映像を前枠（まえわく）、本編終了後に挿入される映像を後枠（あとわく）と呼んでいる。レギュラー放送時は毎週木曜日に撮影していた。
当初はいろいろな場所で撮影する計画で、初回の放送は北海道札幌市の円山公園で収録。その後も、ロケ先の宿泊地や局内の空いているスタジオ、大道具室などで収録していたが、「東京ウォーカー」第3夜以降は、HTB社屋の隣にある、札幌市豊平区の平岸高台公園での撮影が常態化され、「北極圏突入 〜アラスカ半島620マイル〜」第3夜以降は、現在の"定点観測"に近い撮影方法となった。また、数本を撮り溜めするため、企画の放送時期が春でも、前枠・後枠の収録時期が冬の場合、雪景色の映像が流れる。
基本的に出演するのは鈴井・大泉のみであるが、安田などのTEAM NACSのメンバーや「アーティストインタビュー」に出演した堂島孝平、猿岩石が出演したこともある。
水曜どうでしょう 前枠・後枠
初期は、モノクロに一部カラーの画面に「How do you like wednesday?」の文字を載せ、鈴井・大泉が前述のようにいろいろな場所で企画の感想などを語っていた。そして、番組開始1年を過ぎたころに放送された「ヨーロッパ21ヶ国完全制覇」から画面がフルカラーとなり、鈴井が企画内容及び前回までのあらすじを説明、大泉はあまりしゃべらず、意味のない（ときには企画とも一切関係ない）扮装を行うようになる。番組が23時台の放送になるころには、鈴井・大泉のどちらか、または二人が扮装するスタイルが確立し、どうでしょうの人気コーナーとなる。
番組開始以降、スケジュールの都合により、鈴井・大泉のどちらか1人で前枠・後枠を行う回があったものの、その後も「説明の鈴井・扮装の大泉」というスタイルがしばらく続いた。しかし、「日本全国絵ハガキの旅」の前枠において、旅人の中年男性にセクハラをされる女将姿に女装した鈴井がノリノリで女装したり、雪面にダイブしたりした。その企画を境に「扮装の鈴井・説明の大泉」が基本的な前枠・後枠のスタイルとなっていった。
水曜どうでしょう 前枠・後枠
なお、撮影地が平岸高台公園の場合、撮影中に敷地内で遊んでいる子供や通行人も収録し、放映される。また、D陣・カメラマン・音声・スタイリスト小松などの影が見切れることが多々ある。大泉は「（撮影中に人の流れを）止めたりしないのか?」と苦情を述べたほか、扮装した際に近くにいた子供をふざけて追い回して、泣かせてしまったことがある。
収録には本職のカメラマン・音声スタッフらが参加しており、嬉野は雑用全般を担当、藤村は収録中の映像をモニター越しで確認している。
番組中期までは『リターンズ』の項で述べたように、後枠の後にエンディングとしてアーティストのプロモーションビデオが流されていたが、末期には後枠の中で提供クレジットとエンドマークを出すようになった。この構成はレギュラー放送終了後の企画でも踏襲されている。
『Classic』では、オリジナル版の前枠・後枠を可能な限り使用しているが、どうしても使用できない場合や企画が編集によって1週分増えた場合に限り、鈴井・大泉が出演する『Classic』版の前枠・後枠が追加される。最初期の企画に関しては、2004年放送の「ジャングル・リベンジ」（前枠・後枠）と同じ衣装であるほか、その他企画ではHTBのスタジオ内で収録が行われた。
水曜どうでしょう 前枠・後枠
前枠・後枠に登場するキャラクターの扮装は、主にスタイリストの小松が持ってきたり、作ったり、パチンコで取ったりしたものである。また、本編や総集編、さらに一部企画内でもキャラクターが登場する。ここで登場するキャラクターは、グッズとして商品化されることもある。
主に鈴井
「ミスター」シリーズ
Mr.マリック（2周年記念!秘蔵VTR一挙公開!・30時間テレビで登場）
長嶋茂雄（2周年記念!秘蔵VTR一挙公開!・30時間テレビ・原付ベトナム縦断 最終夜 前枠で登場）
ミスタースポック（2周年記念!秘蔵VTR一挙公開!・30時間テレビで登場）
Mr.ビーン（未公開VTR&NG集一挙放出!!にて､頭に大きな豆の着ぐるみをつけて登場）
ミスタードーナツ（過去のマル秘映像一挙公開!にて､頭に巨大なドーナツをつけて登場）
カブシリーズ(主に原付西日本制覇)
カブト虫（西日本制覇 第2夜前枠で登場）
カブとりじいさん（西日本制覇 第4夜前枠で登場。元ネタは日本昔話「瘤取り爺さん」）
カブちゃん（西日本制覇 第3夜後枠&原付ベトナム縦断 第2夜後枠で登場。元ネタはサブちゃん（北島三郎）。ベトナムの第2夜後枠では事故を起こす「カブちゃん事故!」）
カブや姫（西日本制覇 第4夜後枠で登場。元ネタは日本昔話『かぐや姫』）
カブ（西日本制覇 第3夜前枠。魔法使いサリーに出てくるサリーちゃんの弟。スタイリスト小松の発案）
テントウムシ（転倒虫。西日本制覇 第2夜後枠で登場。）
「星人」シリーズ(主にジャングル・リベンジ)
タコ星人（屋久島 第2夜後枠&ジャングル・リベンジ 第1夜前後枠で登場）
ピロピロ星人（ジャングル・リベンジ 第3夜前後枠で登場）
つる星人（未公開VTR&NG集で登場）
はてな星人（屋久島 第1夜前枠で登場）
かぶとむし星人（屋久島 第1夜後枠で登場。キャラクター名は特に決まってない）
にわとり星人（屋久島 第2夜で登場）
主に大泉
主に安田
複数人・その他人物
水曜どうでしょう onちゃんの活躍
一部の前枠・後枠や「第1回水曜どうでしょうカルトクイズ世界大会」などの例外を除き、HTBのマスコットキャラクター・onちゃんが『どうでしょう』に出演する際のスーツアクターは安田顕が務める。安田が中に入ったonちゃんが登場する場合、「安田さん」と書かれた字幕の上に「×印」を付け、その続きに「onちゃん」という表記を用いている。また、登場時の前フリとして、画面に登場する前から「シューシュー」と空気穴から空気の出る音がしたり、字幕が黄色に変わったりするので、視聴者はこれから誰が出てくるのか分かる場合が多い。
onちゃんの着ぐるみは、後ろのファスナーから人間が入り、送風機で左後方の送風口から空気を送り込み、膨らます方式である。また、着ぐるみを膨らませた後は、内蔵されているバッテリーで送風機を作動させ続け、その「膨らみ」を維持する。この着ぐるみは、帽子の色や北海道テレビの社名ロゴが異なるものなど数体が存在するが、そのうち1体は「安田専用」ということになっている。実際にレギュラー放送時には、一般イベント用（帽子が緑色）と安田用（帽子が青色）の2体が存在した。しかし、「シェフ大泉 夏野菜スペシャル」（第3夜以降）の時は、「石狩浜での営業とバッティング」してしまい、安田が使用する分も持っていかれてしまったために、黄色い全身タイツに「簡易onちゃん」（後述）という姿で登場した。
水曜どうでしょう onちゃんの活躍
なお、同局開局40周年記念イベントに合わせて、着ぐるみonちゃんに限りなく同じ仕様の「寝ぐるみonちゃん」を限定品として一般発売した。ただし、これはその名の通り「onちゃん型の寝袋」であり、空気で膨らませる機能や膨らみを維持させる機能はない。
onちゃんの初登場シーンは、ぬいぐるみの置物が「北海道212市町村カントリーサインの旅II」第3夜前枠（1998年初放送）、着ぐるみとしての初登場は前述の「どうでしょうカルトクイズ世界大会」だが、撮影当時イベントを中心に細々と活動していた「onちゃんメイツ」の一員としての出演のため、同番組の「onちゃん」の代名詞である安田は入っていなかった。
本格的な登場は、「十勝二十番勝負」である。本来、企画の趣旨は『GOLGO』（AIR-G）の生放送中の大泉をどうでしょう班が拉致し、そのまま番組ロケに出発という手筈だったが、大泉と番組に出演していた安田も行きがかり上、同時に連れ去られてしまい、扱いに困った挙句、「とりあえずonちゃんの着ぐるみに入ってろ」と言われ、この時に初めて安田が中に入ったのである。
水曜どうでしょう onちゃんの活躍
『水曜どうでしょう』では、HTBのマスコットにも関わらず、大泉・藤村Dから時々「on」と呼び捨てにされ、安田がonちゃんに入るようになってからは、大泉から殴る蹴るの暴力行為を受けたり、更には鈴井から蹴られることもあった。onちゃんが大泉に反撃して殴りかかったこともあるものの、ほとんどの場面で大泉に返り討ちに遭っている（「十勝二十番勝負」など）。
局のマスコットでありながらかなり雑な扱いを受けており、ミミズを見つけた鈴井からは「食べる?」と訊かれ、大泉からは「バカみたいに膨らんでないでたまにはなにか動きつけろよ、バカ!」と罵倒を受け、挙げ句の果てには「誰よりもやる気ないのはこいつ」、「じゃあ何でそんなに黄色いんだよ」と言いがかりをつけられている。
しかし、そのぞんざいな扱いと愛嬌ある顔立ちのギャップ、そして安田の荒れっぷり（後述）から、水曜どうでしょうの枠を超え日本全国でも屈指の名物かつ人気キャラクターに成長する。元々onちゃん自身はHTB開局30周年のために1年間限定で使われる予定だったが、人気の高まりと共にその期限も無くなり、同社のマスコットキャラクターになるまで昇進した。
水曜どうでしょう onちゃんの活躍
『どうでしょう』では企画の都合上、もしくは局のイベント等で着ぐるみが貸し出し済みのため使用できないときには「簡易型onちゃんマスク」（通称・簡易onちゃん）を安田が着用する。簡易onちゃんは『どうでしょう』のスタイリスト・小松江里子の母が作成した「onちゃんの姿をした黄色い頭巾」であり、安田の顔が露出している。場合によっては、黄色の全身タイツを着用することがある。
簡易onちゃんの初登場は、「シェフ大泉 車内でクリスマス・パーティー」（1998年）である。それ以前は、安田がそのままの姿で企画に参加するものの、編集で顔に直接モザイク処理された上、onちゃんの画像が被せられるというもので、番組上で安田の顔が出ることはなかった。ただしDVD版においては、モザイク処理されていない安田の顔が一瞬だけ見切れる場面がある。「プレミア」では編集されておらず、安田の顔がそのまま登場する。
簡易onちゃんになった時の安田は、飲酒（特に日本酒）・喫煙を藤村に咎められ逆ギレする、「いや実際問題ね、この社長んとこじゃ食えないですよ」と所属事務所社長（当時）である鈴井本人の前で愚痴や不満を吐くなど、時にテレビ局のマスコットとは思えないような言動を見せ、この荒れっぷりが後に人気を得ることになった。
水曜どうでしょう onちゃんの活躍
後に、「簡易onちゃん」は2007年1月に市販化された。「HTBオンラインショップ」では初回が即日完売、3日後に販売が再開されたが、それもすぐに売り切れ、同年の4月まで生産が追いつかない状態となった。サイズは「大」か「小」のいずれかで、パッケージに入っている新品時には、顔の見える部分の台紙に安田の顔が印刷されている。
2008年11月にも再発売（サイズは「大」のみで）されたが、わずか2日で完売となった。その後、2012年、2016年にも再発売されている。
登場初期は、着ぐるみを膨らませるのに時間がかかってしまうため、着ぐるみを膨らませたまま車に乗り込んでいた。その際、onちゃん慣れした安田による最大の見せ場として「膨らんだまま車に乗車するシーン」があり、基本的には、背中から無理矢理体を押し込むか、体を少し萎ませて前から乗車する。この乗車方法を、後に登場するnoちゃんに手本として見せ付ける場面がある。
しかし、常に膨らませているとバッテリーが切れてしまうので、VTRが回っていない時などは、バッテリー切れ防止のために送風ファンのスイッチを停止するようになった。
水曜どうでしょう onちゃんの活躍
しかしながら、上述の着ぐるみを膨らませない（空気を循環させない）状態は、着ぐるみ内部を蒸し風呂のようにしてしまうため、安田は一度脱水症状になったことがある。
安田・大泉と同じTEAM NACSのメンバーである音尾琢真が、ブラックnoちゃんとして、onちゃんのライバルで、同じくHTBマスコットキャラクターの「noちゃん」の着ぐるみまたは「簡易noちゃん」（簡易onちゃんと同様、企画の都合上着ぐるみが着用できないとき）を着用して、登場する。
「簡易noちゃん」は、防寒用のフルフェイスマスクをベースに、目の位置にある「n」「o」と口の部分に穴が開けられ、マスクの後ろには尻尾が付いている。ただし、見た目は目出し帽となっており、「簡易noちゃん」を被っている限り、音尾の顔が出ることはない。
「チームナックス 音尾さん noちゃん」として登場したのは、2001年「釣りバカ対決! わかさぎ釣りII」と、2002年「釣りバカグランドチャンピオン大会 屋久島24時間耐久魚取り対決」の2回である。
水曜どうでしょう 番組テーマソング・BGM
番組冒頭のオープニングで流れるテーマ曲は、番組オリジナルの「水曜どうでしょうタイトル」または「How do you like wednesday?」というタイトルである。作曲者はピアノ調律師を本業とする川岸秀樹。リズムはドドンパ。なお、『5周年記念特別企画 札幌〜博多 3夜連続深夜バスだけの旅』の「水曜どうでしょう5周年記念セレモニー」では、「チャ〜ン…」とメロディラインを口ずさんでテーマ曲を斉唱した。
オープニングのアニメーションは、背景は黒のバックで、横書き・白字の「How do you like wednesday?」が左から1文字ずつ現れる所からスタートし、縦書き・赤字の「水曜どうでしょう」ロゴが左下からフレームイン→「How do…」の文字の文字が消える→「水曜どうでしょう」ロゴの文字の縁が黄色、中は砂嵐に変わり、福助人形が現れる→福助人形がお辞儀し、左目をウィンクする、という内容である。その後、その日の放送内容のダイジェスト映像（本編では未使用の映像が使われることもある）に切り替わり、提供したスポンサーが（ある場合は）表示される（HTBではJR北海道の一社提供となっていた時期もあった。現在、HTBの新作放送時は複数スポンサーとなっており、提供アナウンスは藤村Dが担当）。
水曜どうでしょう 番組テーマソング・BGM
HTBのモバイルサイトでは、かつてこの曲の着メロを無料ダウンロードできたが、現在は終了している。
「1/6の夢旅人」は、樋口了一が作詞・作曲を歌唱手掛けており、番組内外のさまざまな場面で使用されている。
1/6の夢旅人
1/6の夢旅人2002
1/6の夢旅人2002 〜sicorne ver.featuring 大泉 洋〜
番組内で流れる、緊迫したメロディやスリルを与えるBGM・効果音には、映画『ガメラ』の楽曲が多く使用されている。
番組内で使用されている代表的なBGMは、以下の通り。
「ギャオス逃げ去る」（予告編、前週のあらすじ等）
「ガメラ出現」（日時・場所の字幕スーパー）
「草体出現」（「リターンズ」前枠）
「戦車部隊移動I」（「四国R-14」）
著作権や音楽使用料の関係で、2010年以降に製作・発売された新作やDVD、インターネット放送においては、BGMの差し替えや自社製作（打ち込みによる演奏）などの対応がされている。
DVDの第10弾以降の予告編BGMは、『どうでしょう』ファンの音楽プロデューサー・本間昭光作曲によるオリジナル音源を使用している。
BGM変更に至った経緯として、藤村が本間に対し、「ガメラ」の音楽を『どうでしょう』のオリジナル風にアレンジするように作曲の依頼を出していた。
水曜どうでしょう 番組テーマソング・BGM
しかし、本間からの返答は「だったら、全く新しい曲でやらせてほしい」といった内容で、藤村・嬉野のD陣は「『ガメラ』の音源は『どうでしょう』にとって欠かせない」との認識を持っていた。当初は、ファンからのバッシングを危惧し、BGMの変更に躊躇したが、番組のファンである本間の強い要望から新たな音源が制作された。
この音源の完成当初は無題だったが、ドラマ『歓喜の歌』のサウンドトラックCDに収録されるにあたって、藤村が「水曜どうでしょう予告編」と命名した。イメージは「宇宙戦争」。
予告編BGMの変更に伴い、第10弾以降のDVD及び「原付日本列島制覇 東京-紀伊半島-高知」以降の予告編では、本間作曲による音源が使用されている。
松本晃彦「G-Groove」（ルート説明等のBGM）
「菊下楼」（シェフ大泉の登場曲）
ローズマリー・バトラー「汚れた英雄（英題：Riding High）」
マイケル・ナイマン「Prospero's Magic」（連続テレビ小説「フィヨルドの恋人」テーマ曲）
In the Soup「川」（エンディングテーマ）
小林旭「自動車ショー歌」（西日本編テーマソング・エンディングテーマ）
水曜どうでしょう 『水曜どうでしょう』シリーズネット局
『水曜どうでしょう』シリーズは現在、北海道を初めテレビ朝日系列局を中心にして多くの地域で放送しており、全国制覇も成している。詳しい放送時間や放送開始時期については公式サイト内の「ひと目でわかる!水曜どうでしょうシリーズを放送している全国テレビ局一覧」に記載されている。
2010年7月以降、アナログ放送においてすべての番組が16:9レターボックス化された。このため、高精細度（HD）映像でないものについては4:3の額縁放送になる（制作局のHTBでは額縁部分が番組特製のフレームになっている）。2011年の新作からは16:9フルハイビジョンの放送となった。
『Classic』を2周放送した局については、サイコロの旅、ジャングルシリーズ、ヨーロッパ編などをダイジェスト版にした総集編を『Classic』として放送しているところもある。
2023年10月現在の情報。備考など詳しい情報は次の表を参照。
2023年最新作放送予定
水曜どうでしょうプレミア放送中
水曜どうでしょうClassic 4周目放送中
水曜どうでしょうClassic 3周目放送中
水曜どうでしょうClassic 2周目放送中
2023年9月現在、以下の放送局で放送されている。
表中の記号について
「●」印=すべて放送済（現在は放送されていない）
「△」印=すべて放送済（並行放送）
水曜どうでしょう 『水曜どうでしょう』シリーズネット局
「○」印=途中まで放送済（現在は放送されていない）
空欄=未放送、放送中
現在の放送状況
プレミア・Classicの欄の背景を以下の色で表示。
新作の放送状況については『Classic』での放送も含む。また、今後の情報・現在の状況などについての詳細は別記。
※Classic等のレギュラー放送を一旦終了した局は、同じHTB制作で大泉が出演、鈴井が企画・構成の『おにぎりあたためますか』に切り替える局もあれば、全くの別番組に切り替える局等様々である（新作放送時は、『おにぎりあたためますか』等は一旦休止する局もある）。
インプレスTVのインターネット配信により一部企画を放送エリア以外でも観ることができたが、同サービスは2008年9月末に終了。これに代わり、同年9月1日から「HTB on Broadband "南平岸 ユメミル広場"」が配信を開始、2009年11月27日のサービス終了まで配信された。2011年の原付日本列島制覇では北海道テレビでの放送15分後にアクトビラ、ひかりTV、J:COMオンデマンドでのビデオ・オン・デマンド配信が行われた。
水曜どうでしょう 『水曜どうでしょう』シリーズネット局
2012年4月2日の「HTB 北海道 on デマンド」開設以後は過去作品の配信が同サイトで行われており、2013年の初めてのアフリカでは上記4サービスとTSUTAYA TVが北海道テレビでの放送45分後からの配信を、またGYAO!ストア、テレビドガッチ、ビデオパス、VideoMarket、楽天ShowTime、YNNが1週遅れる形で配信を行っている。
また、2014年7月には「水曜どうでしょう TOHOKU CARAVAN」開催の一環でニコニコ動画に公式チャンネルを開設、ニコニコ生放送にて秋田と青森からのキャラバンの模様を生中継したほか、対決列島の一挙放送も行った。2015年7月17日にはこの公式チャンネルを北海道テレビの公式チャンネルに統合した上で、原付ベトナム縦断1800キロからヨーロッパ20ヵ国完全制覇〜完結編〜までの総集編等を除く過去作品の配信を開始したほか、「DODESYO CARAVAN 2015」の生中継やサイコロの旅1〜3の一挙放送も行った。以降随時イベント開催時にはイベントの生中継と過去作の一挙放送、DVD発売時には藤村と嬉野のトーク番組を配信している。
ニコニコ生放送では、毎年「水曜どうでしょう どうでしょうキャラバン」開催記念でニコニコ水曜どうでしょう祭りとして放送される。
水曜どうでしょう 『水曜どうでしょう』シリーズネット局
Netflixでは、2016年から随時『Classic』『プレミア』や、『新作』追加し、見られるようになっている。『Classic』は、配信順で各企画が「シーズン○」と表記される。そのため、本来の企画順とは一致しない。また「第○夜」ではなく「エピソード○」と表記される。なお、Netflixでは、『Classic』『プレミア』も含め、タイトルが「水曜どうでしょう」となっている。
2013年2月20日よりビデオマーケットで携帯電話3キャリア（iモード/EZweb/Yahoo!ケータイ）とスマートフォン（Android/iOS）向けに配信を開始した。
アメリカ合衆国のロサンゼルスに拠点を置く日本語テレビ放送ユナイテッド・テレビジョン・ブロードキャスティング・システム（United Television Broadcasting System, UTB）にて放送、現地ローカル局（多言語放送局）であるKSCIデジタル18.2チャンネルを介して視聴できる（以前はロサンゼルス近郊のケーブルテレビでも視聴できた）。放送時間は毎週土曜日20時30分から（現地時間）。
ネット局（affiliation）に関する脚注を掲載。
水曜どうでしょう 『水曜どうでしょう』シリーズネット局
1999年1月から4月までは水曜未明（火曜深夜）に毎週放送。5月からは2002年3月までは大相撲開催週に休止する『水曜どうでしょう』および『鈴井の巣』（金曜）の穴埋めとして放送したため毎場所4回ずつ放送。2000年の『水曜どうでしょう』長期休止時も『リターンズ』を放送。2002年4月から再び水曜未明（火曜深夜）に毎週放送したが、『水曜どうでしょう』終了に伴い10月から木曜未明（水曜深夜）に移動。
2009年9月30日までは23:15 - 23:45に放送したあとに、「ネオバラエティ」（テレビ朝日制作）を30分繰り下げて放送した。10月からは『Classic』は、ネオバラエティを放送したあとの木曜 0:15 - 0:45（水曜深夜）の放送となった。2018年10月4日（3日深夜）から2019年9月26日（25日深夜）までは「報道ステーション」（テレビ朝日制作）の5分拡大に伴い、0:20 - 0:50の5分繰り下げ。2019年10月3日（2日深夜）より「報道ステーション」の5分短縮のため、5分繰り上げの0:15 - 0:45に戻った。新作放送中は放送なし（新作時は、『Classic』からを1時間繰り上げて『どうでしょう』を放送。「ネオバラエティ」は30分繰り下げとなる）。
水曜どうでしょう 『水曜どうでしょう』シリーズネット局
初期は、『リターンズ』の放送だったが、本家休止に伴い終了する。その後放送をストックするため遅れ放送していたが、北海道テレビより大幅に遅れていたため、土曜の他日曜にも放送していた。2007年10月 - 2009年9月は日曜に放送していたが、2009年10月より再び土曜に放送時間移動し2020年10月まで放送（第1・2土曜は自社制作の『ぷぁぷぁ金星』を放送）し、2021年4月より現在の時間で『Classic』を再開。
Classicは1周目を水曜 22:00 - 22:30（2008年9月まで木曜 0:30 - 1:00（水曜深夜）、2009年3月まで水曜23:00 - 23:30）に行っていた。2009年4月より2周目を土曜 19:55 - 20:55に2回連続放送していたが、2011年6月11日に終了。2013年4月3日より、総集編を放送。当初は23:00 - 23:30だった。終了時点の放送時刻は水曜 22:00 - 22:30。
水曜どうでしょう 『水曜どうでしょう』シリーズネット局
テレビ神奈川は「激闘!西表島」を2006年4月2日、9日の2日間に分けて4回ずつ放送。その後「2006年ヨーロッパ20カ国」を、第1夜 - 第5夜（2007年12月24日 - 12月28日）、第6夜 - 第9夜（2008年1月1日 - 1月4日）に放送。その間も『Classic』は通常通り放送。2011年4月4日より放送時間が木曜 23:00 - 23:30から月曜 22:00 - 22:30に変更。2014年12月22日から26日にかけては「sakusaku」の年末年始の休止に伴う再放送の代替番組として総集編を23:30 - 翌0:00（これまでのおにぎりあたためますかの枠）の時間帯で、29日は『Classic』2週目（「原付日本列島制覇」最終夜）の次に放送（22:30〜23:00）した後、2週目終了に伴い、2015年1月5日22:0 - 22:30の時間帯から総集編の続きへと移行した。「classic」放送開始の2006年12月から金曜 23:00 - 23:30→2009年4月から木曜 23:00 - 23:30→2011年4月から2015年3月まで月曜22:00 - 22:30に放送。2019年9月頃まで月曜 - 金曜 21:00 - 21:30の帯放送。
水曜どうでしょう 『水曜どうでしょう』シリーズネット局
名古屋テレビは2008年10月7日から12月2日まで、「水曜どうでしょう2006」という番組名で「ヨーロッパ20カ国完全制覇〜完結編〜」を再放送。その間も『Classic』は通常通り放送。また、2009年3月21日までの『Classic』放送分は毎週土曜 1:50 - 2:20（金曜深夜）にて放送していた。上記の放送時間は2009年4月1日から始まる（ヨーロッパ完全走破第4夜より）。また、2020年4月10日以降は放送休止扱いとなっていたが、8月5日より放送再開（@nagoyatv_6ch (29 July 2020). “8/5（水）深夜2:11から放送再開します”. X（旧Twitter）より2020年8月4日閲覧.）。2022年1月より当該時間帯でアニメ番組放送のため一旦放送を終了したが、同年4月13日より放送再開（@nagoyatv_6ch (1 April 2022). “1月クールの間お休みしていましたが 4月から再開します”. X（旧Twitter）より2022年4月12日閲覧.）。2024年は当該時間帯でアニメ番組が合計3クールに渡り放送されどうでしょうは4月からの1クールのみの放送（ここから『プレミア』に移行）に留まり、2025年1月から放送が再開されている。
水曜どうでしょう 『水曜どうでしょう』シリーズネット局
広島ホームテレビでは毎週2夜分ずつ放送し、2009年5月までに『リターンズ』、『Classic』、「ジャングル・リベンジ」、「激闘!西表島」、「ヨーロッパ20カ国」の放送を終了した。2009年11月8日日曜0:30からは1夜分を1回の放送として『Classic』の再放送を開始した。2011年5月1日からはこの時間帯で最新作を放送している。2014年11月で放送を『Classic』の終了。2022年1月11日より『Classic』の再開し、火曜→木曜 0:55 - 1:25（月曜→水曜深夜）の時間帯で「ヨーロッパ20ヵ国完全制覇」から「初めてのアフリカ」までを1夜ずつ放送。2022年11月16日よりHTBより約3年遅れで『北海道で家、建てます』を初放送。
水曜どうでしょう 『水曜どうでしょう』シリーズネット局
瀬戸内海放送は2007年4月29日まで『リターンズ』を放送。「ジャングル・リベンジ」・「激闘!西表島」は『リターンズ』放送期間中にそれぞれ集中放送。『リターンズ』終了後は、2007年5月6日から7月8日まで「2006年新作」を放送。2007年7月15日から『Classic』の放送を開始。2011年2月27日の「屋久島釣りバカグランドチャンピオン大会（最終夜）」をもって一旦終了。3月20日から6月5日まで「2011年新作」を放送後、6月12日の「原付ベトナム縦断1800キロ（第1夜）」から放送を再開。2011年3月までは1:05 - 1:35に放送。
以前にclassicを「原付ベトナム縦断1800キロ」まですべて放送後2010年3月25日で打ち切り。2011年4月11日から2011年最新作「原付日本列島制覇」を放送し、2011年6月28日で完了。7月5日分から、再びclassicをサイコロ1から再開。2011年最新作からは火曜 0:20 - 0:50（月曜深夜）で、『おにぎりあたためますか』とのコンプレックス形式で放送されていたが、2012年10月6日より1:25 - 1:55へ移動。その後、現在の時間帯へ。
1999年1月から4月までは水曜未明（火曜深夜）に毎週放送。5月からは2002年3月までは大相撲開催週に休止する『水曜どうでしょう』および『鈴井の巣』（金曜）の穴埋めとして放送したため、毎場所4回ずつ放送。2000年の『水曜どうでしょう』長期休止時も『リターンズ』を放送。2002年4月から再び水曜未明（火曜深夜）に毎週放送したが、『水曜どうでしょう』終了に伴い10月から木曜未明（水曜深夜）に移動。その後、木曜 0:55 - 1:25から現在の5分繰り下げへ。
木曜 0:45 - 1:15（ - 2009年10月1日）→1:15 - 1:45（2009年10月8日 - 2011年3月3日）→1:20 - 1:50（2011年6月16日 - 2014年3月27日）→0:50 - 1:20（2014年4月3日 - 2018年9月27日）→0:55 - 1:25（2018年10月4日 - 2019年9月26日）→0:50 - 1:20（2019年10月3日 - 、いずれも水曜深夜）。
2009年4月6日から放送開始。衛星放送としては初の放映となる。2010年6月8日まで月曜 23:00 - 23:30、9月27日まで22:55 - 23:25、2011年4月1日まで23:24 - 23:50、2012年4月1日まで1:00 - 1:30に放送（なお放送時間が30分間となっている期間は、本編終了後の通販番組も組み込まれるため、実際の終了時刻は表記の5分前）。2016年4月より水曜 23:00 - 翌0:00枠で放送を再開したが、週替わり枠「水曜ナイト」内での放送であるため、実質不定期放送。同年10月より6分縮小し23:00 - 23:54、2017年4月から9月まで木曜23:00
 - 23:54（ただし「木曜ナイト」枠のため、扱いは変わらず）。2017年10月より終了まで日曜 23:00 - 23:30での放送。
水曜どうでしょう ウェブサイト
2000年5月に掲示板・ディレクター陣の日記が開設され、2021年現在も続いている。
日記はD陣の出勤時に更新されており、新作やイベント、DVDの告知も行っている。
水曜どうでしょう どうでしょうグッズ
『どうでしょう』では、ストラップやキーホルダー、カレンダー、写真集など、これまでの企画に関連したさまざまなグッズを発売している。いずれのグッズも数量限定のため、発売直後に完売状態となることが多い。レギュラー放送終了後も新しいグッズが定期的に発売されている。またBANDAI SPIRITS（旧：バンプレスト）の一番くじや、ユニオンクリエイティブ製のフィギュアも発売されている。
グッズは、北海道に数ヶ所あるHTBグッズ取扱店及びHTBオンラインショップで販売されているほか、一部はローソンLoppiで予約購入できる。全国各地では、北海道産の食品やマスコットなどを販売するイベント（物産展）でも扱われたことがある。
以下のグッズについては、それぞれの項目を参照。
水曜どうでしょう 番組イベント
番組では、大学の学園祭や遊園地でのトークショーや番組関連の品物を揃えた展示会、番組内の企画をモチーフにしたパックツアーなど、視聴者との交流を目的としたイベントを数多く企画・実施している。
東北2泊3日 生き地獄体験ツアー
1998年12月19日から21日まで実施された視聴者参加型ツアー。「桜前線捕獲大作戦」の企画で訪れたロケ地を巡る行程で、ツアーとしては異例ともいえる400人もの参加者を集めた。
このツアーではどうでしょう班4人に加え、安田顕も参加しており、番組の収録やシークレットライブなどを行った。
アメリカ 生き地獄体験ツアー
1999年9月28日から10月2日まで実施されたツアー。「合衆国横断 〜北米大陸 3750マイル〜」の企画で訪れたロケ地のうち、主に西海岸一帯を巡る行程で実施され、およそ120人が参加した。
このツアーは「onちゃんカレンダー」の撮影との同時進行で行われ、どうでしょう班と安田は現地で途中合流し、トークショーを行った。
水曜どうでしょう写真展（同時開催 今世紀最後の大・大泉洋展）
1999年11月20日から12月5日まで札幌市の札幌パルコで、翌2000年3月16日から3月28日まで函館市の丸井今井函館店、同年7月29日から8月16日に三井グリーンランドで開催されたイベント。番組で使用されたさまざまな品々が展示され、開催期間中に2万人の観客を動員した。
水曜どうでしょう 番組イベント
藤村忠寿・嬉野雅道×TEAM-NACS 水曜天幕團旗揚げ公演「蟹頭十郎太」
レギュラー放送終了後の2003年10月に、番組放送7周年とHTB創立35周年を記念して開催された演劇公演。
有明トークライブ
DVD第3弾発売記念と鈴井貴之監督・大泉洋主演の映画『river』の東京国際映画祭招待&東京公開記念として2003年11月5日に東京都江東区のディファ有明で行われた4人のトークライブ。
祝 水曜どうでしょう8周年&『銀のエンゼル』キックオフ そして…ミスター大壮行会
番組8周年を記念して、2004年10月28日に北海道厚生年金会館（札幌市中央区北1西12）で開催されたイベント。鈴井貴之監督の映画『銀のエンゼル』の道内ロードショー公開記念と、韓国留学を控えた鈴井の壮行会も併せて行われた。
このイベントの一部は、DVD第5弾の特典映像「ミスター大壮行会」として収録されている。
水曜どうでしょう9th presents 祭 UNITE2005
2005年10月14日から16日にかけて、札幌市南区の真駒内公園で開催されたイベント。