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桑田佳祐のやさしい夜遊び 特別拡大版での放送
「桑田佳祐のやさしい夜遊び」15周年×TOKYO FM開局40周年記念特別番組『桑田佳祐の激しい夜遊び ～真夜中の生歌オール・リクエスト・ショー 途中疲れたらCDかけるんでゴメンねスペシャル～』は、2010年5月3日25時から29時に放送された特別番組。TOKYO FMから4時間にわたり生歌ライブや電話クイズを放送した。タイトル通り桑田が疲れた場合は原曲のCDを流して対応することも示唆されていたが、桑田が放送中に全曲生でやることを宣言し、冒頭で「京都物語」（原由子）をオンエアした以外はCDをかけることはなかった。内村光良、爆笑問題からのコメントもオンエアされた。
曲目
参加ミュージシャン
祝・生誕55周年&「MUSIC MAN」リリース記念『三井住友フィナンシャルグループ Presents 桑田佳祐のめでたい夜遊び ～いつもより55分延長して GO! GO! バースデースペシャル～』は、2011年2月26日23時から24時55分に放送された特別番組。
祝・ニューアルバム発売記念 「MUSIC MAN」マン開!桑田佳祐オールリクエスト祭り!
桑田佳祐のやさしい夜遊び 特別拡大版での放送
こちらは、「めでたい夜遊び」に先駆けて、TOKYO FMスペシャルウィーク期間中の2011年2月23日8時30分 - 19時（Blue Ocean、LOVE CONNECTION、やまだひさしのシナプス、シンクロノシティ）に東京ローカルで行われた特別企画。
三井住友銀行Presents 桑田佳祐のやさしい夜遊び　33回目のデビュー記念日に勝手にひとりで生歌スペシャルは、2011年6月25日23時から24時55分に放送された特別番組。同日にTOKYO FM HALLで行った公開収録の模様を放送。桑田にとっては食道癌での闘病後初めてのライブでもあった。サザンオールスターズからは原由子と松田弘が特別ゲストとして出演した。
ライブで演奏された曲目
ENCORE
参加ミュージシャン
桑田佳祐のめでたい夜遊び～“歳越し”バースデースペシャル～は、2012年2月25日23時から25時に放送された特別番組。桑田の56回目の誕生日を記念して放送された。
曲目
参加ミュージシャン
桑田佳祐のやさしい夜遊び 特別拡大版での放送
桑田佳祐のやさしい夜遊び～夏にサザンないの!? いいかげんに1000回!! ファンやめたるわ!! 生歌ライブ〜は、2014年7月12日 23時から24時55分に放送された特別番組。本番組の放送が1,000回を迎えたことを記念して、7月11日と翌12日の二日間TOKYO FM HALLにてイベントとして開催され、サザン・桑田ソロの楽曲から、デビュー当時に売り上げを競ったライバル楽曲、桑田が敬愛するミュージシャンの楽曲、2014年当時に注目を集めた楽曲および時事ネタを交えたジョークを中心に行われた。また、この模様はこのスペシャルで1,001回目の企画として放送された。
セットリスト出典。
曲目
ENCORE
参加ミュージシャン
桑田佳祐のめでたい夜遊び～ サザンオールスターズ Newアルバム『葡萄』リリース!! & 夜遊び20周年記念!! 『葡萄』100％スペシャル!!～は、2015年4月4日 22時から23時55分に放送された特別番組。サザンのオリジナル・アルバム『葡萄』のリリースと番組開始から20周年を迎えたことを記念して放送され、『葡萄』の収録曲のオンエアの他にも、リスナーから『葡萄』に対するメッセージの募集や、リスナーに直接電話を繋いで「葡萄クイズ」を出題するなど盛りだくさんな内容だった。
サザンオールスターズ『THANK YOU SO MUCH』完成披露プレミア試聴会「#サザンと夜遊び」は、2025年2月22日 22時30分から23時55分に放送された特別番組。同年3月19日にリリースするサザンのオリジナル・アルバム『THANK YOU SO MUCH』の収録曲を全曲オンエアする内容となっており、通常放送と異なりradiko等でのタイムフリー機能による配信は行われない旨があらかじめアナウンスされた。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 番組史
2020年5月2日 - 「“できることから”スローにちょっとずつ～今わたしたちにできることを一緒に考えよう!」というテーマで放送。後半にはこの日の為にレコーディングした曲「Stay Home Blues」をオンエアした。コロナ禍の社会を風刺し国民にエールを送った本楽曲は正式な音源としてのリリースはされなかったが、放送を受け、翌日以降、連日テレビのワイドショーやSNSで話題となった。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
番組構成
本番組は原則として台本は最初と最後の挨拶以外ほとんど存在しない。リスナーからのメッセージを紹介しつつ、桑田がその日に話したいこと、かけたい楽曲を時間内に最大限に届けられるようにペース配分を考えるのがディレクターの原田昴の役割であり、本人が言うには「出たとこ勝負」であるという。また、桑田も本番前にリスナーのメールを一つずつ丁寧に目を通し、必要に応じてメモをとっており、アドリブでのトークを時間内に終わらせるように気を配っている。
POPEYE 2020年11月号では本番組及び桑田の話術について「噺家のような桑田節で、放送コードギリギリのワードを巧みに操り番組を盛り上げる」と紹介されている。
番組リスナーについて
番組のリスナーであることを公言しているあるいは番組のことを話題にすることがある著名人ではいとうあさこ、坂本冬美、太田光（爆笑問題）が挙げられる。また、2023年・2024年にサザンと共演した玉井詩織（ももいろクローバーZ）のようにリアルタイムで本番組を聴いていることを自身のInstagramのストーリーズで報告した者や、後述するフリーアナウンサーの清野茂樹のように本番組にメッセージを送り、桑田に読まれた経験のある者もいる。コラムニストの勝谷誠彦も生前に本番組を「時間があえば聴くことにしている」と自身のメールマガジン内で公言していた。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
サザンのメンバーでは関口和之がリスナーであることがインタビューで語られており、選曲に共感することもあることを明かしている。
記念すべき第一回・ギタリスト特集（1995年4月1日放送分）
先述の通り桑田の「林家こぶ平です」という挨拶から始まった本番組は、当初こそは「真面目な音楽番組をやってみようじゃないか!」というコンセプトで行われており、初回のテーマも「ギタリスト特集」という内容で、桑田による解説を交えながら楽曲をかけていき、中盤にはギタリスト・シンガーソングライターのCharが音声メッセージで出演するなど、桑田が駄洒落やジョークで笑いを誘う場面が多々ありながらも言葉通り音楽的な方向に力を入れていた。
オンエアされた楽曲は以下の通り。
また、先述した『ドクトル桑田のなんでも相談室』もタイトルコール・コーナー紹介はなされたが、番組が始まったばかりでハガキが来なかったため、サザンの活動に関する近況報告に内容を変更。この中で同年5月と7月にシングルをリリースする旨を発言した。生歌のコーナーではエリック・クラプトンの「コカイン」を歌唱した。なお、この際の音源は30年後の2025年4月5日放送分及び同年8月9日放送分にて一部がオンエアされている。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
なお、翌週（4月8日放送分）の第二回は「ちょっとシュールなロックの詞」をテーマに放送しており、後に方針が変更されるまでは真面目な音楽番組というスタイルで番組は進んでいった。
日本の文化・名所や魅力を語る企画
本番組では日本の四季・風習や名所の魅力を募集し語る企画や、ご当地にちなんだ楽曲の特集を度々実施している。代表的な例は以下の通り。
ジャイアント馬場の追悼企画に清野茂樹がラジオネームでFAXを投稿（1999年2月13日放送分）
この回では同年2月1日に訃報が報じられたジャイアント馬場への追悼として『ジャイアント馬場に贈る言葉』というテーマで放送し、馬場に対する思い出や印象をリスナーからFAXで募っていた。
この回で桑田にFAXを読まれたリスナーの中には「ジャンボ」というラジオネームで投稿していた者がおり、後年にそれが当時広島エフエム放送のアナウンサーだった清野茂樹だった旨を本人が語っている。当時清野は夜勤で広島エフエムの社内におり、同回の生放送を聴いていたという。また、本人によるとラジオ番組にFAXを送った経験はこれが初めてだったという。
これらのエピソードは清野がレギュラー出演し、同じTOKYO FM系列で放送されている『ももいろクローバーZのハッピー・クローバー!TOP10』でも何度か言及されている。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
関口和之が登場し『大激論日本VSハワイどっちのビーチショー!』を開催（2002年7月20日放送分）
当時リリースした楽曲「私の青空 〜MY BLUE HEAVEN〜」（関口和之 featuring KONISHIKI）とオアフ島でのライブの宣伝を兼ねてゲストに関口和之を招いて行われたこの回では、『大激論日本VSハワイどっちのビーチショー!』と題した企画を実施。この企画ではハワイ派の関口チーム（関口と当時の番組アシスタント・池川佳葉）と日本派の桑田チーム（桑田と当時の番組アシスタント・中西正樹）が三つのテーマで討論をし、どちらの主張が理にかなっているかをリスナーの投票により決める内容となっていた。なお、一回ずつ討論が行われるごとに負けたチームは罰ゲームとしてアシスタントが梅干しを食べさせられることになった。激論を交わした結果、この企画では2対1で関口チームの優勝となっている。
この回の生歌のコーナーでは桑田の歌と関口のウクレレの伴奏による「ジャンク」（ポール・マッカートニー）が演奏された。
実姉・岩本えり子を追悼（2008年10月25日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
この回では同年10月19日に56歳の若さで亡くなり、放送当日に神奈川県藤沢市で葬儀・告別式が密葬で営まれた桑田の実姉・岩本えり子を追悼する内容を放送し、本人の人となりについて語り、カーペンターズやビートルズ、棺にレコードを入れたというサラ・ヴォーンなど、本人が好きだったとされるミュージシャンの楽曲を11曲紹介した。
桑田は一緒に住んでいた子供時代や学生時代を回想したり、伝説と称されてきた「いとしのエリー」（サザンオールスターズ）に関する逸話を「音の響きでエリーにしたんですよ。取材で『姉がえり子でアメリカに行ったのでエリーにした』と思いつきで言ってしまって…。迷惑かけたよね」と否定したりと、笑いを交えながらえり子との思い出を語り、最後は「久しぶりに姉の手をさすったりしたら、キレイだなと思った。本当、姉を尊敬しています。どうあがいても追いつけない。唯一、自慢できるのはレコードデビューできたことですよね。姉貴とまた、いつか天国で会ってカラオケをやるのを楽しみにしている」とコメントし、存在の大きさを吐露した上で番組を締めた。
忌野清志郎を追悼（2009年5月9日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
放送当日に桑田・原由子夫妻は前週（同年5月2日。先述の通り本番組の放送日だった）に訃報が報じられた忌野清志郎のロック葬『忌野清志郎 AOYAMA ROCK'N ROLL SHOW』に参列しており、この回ではそのことを中心にトークが進んでいる。桑田は原が忌野のファンだった旨を語った他、甲本ヒロトが読んでいた弔辞を高く評価する発言も行い、「高速で渋滞中に虹を見て、清志郎さんのことを考えた。数えるほどしか会ったことないけどワクワクする人でした」と忌野への敬意と追悼の念をコメントし、生歌のコーナーでは「ぼくの好きな先生」（RCサクセション）を歌唱した。
民族音楽特集で桑田が国歌「君が代」を独唱（2010年5月29日放送分）
この回では「民族音楽を聴こう～あなたのルーツは?～」と題した企画を放送。一曲目に原由子の「京都物語」をかけた以外は、「炭坑節」「安里屋ユンタ」「河内のオッサンの唄」「揺籃のうた」「阿波踊り」「愛国行進曲」「津軽じょんから節」「夕焼小焼」といった日本の民謡・歌謡曲・童謡・軍歌をオンエアし、所々で「コンドルは飛んでいく」「帰れソレントへ」「グレゴリオ聖歌」「アリラン」「アロハ・オエ」「カミン・ホーム」といった海外の楽曲も挟まれていた。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
生歌のコーナーでは国歌「君が代」を歌唱した。なお、桑田の国歌独唱はこれが初めてではなく、1999年にサザンオールスターズのライブとして開催された『シークレットライブ'99 SAS 事件簿 in 歌舞伎町』でアンコールの1曲目に観客と共に斉唱している。また、2014年11月14日に紫綬褒章を受章した際の伝達式で、他の受章者と共に歌唱する姿が報道されたこともある。ちなみに、2010年の6月と7月は生歌のコーナーを行わなかったため、結果として「君が代」が病気療養前に本番組で最後に披露した生歌となった。
病状を報告、妻・原由子への感謝を語る（2010年7月31日放送分）
先述の通りこの回では桑田は前半のみ出演し、当時患っていた食道がんの早期発見に関する経緯の説明を行い、手術・治療に伴う全国ツアーのキャンセル及び当時レコーディング中だったオリジナル・アルバムの発売の一時延期について改めて自身の口から報告した。この早期発見については、妻の原由子や原の幼なじみの医療関係者などを始めとした周囲の行動の結果であることが語られた。そのため桑田は原に対して下記のように感謝の念を発言し、ファンに対して必ず復帰することを宣言した。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
早期の食道がんが見つかりました。信頼できるお医者様の元で身を委ねてまりますので、みなさまぜひ、無理かもしれませんが、心配しないでいただければ、と思います。番組がどうなるかはわかりませんが、番組の中で私自身も逐一、状況を“ツイッター（と称して番組内で報告）”してまいります。本当に、ファンのみなさま、スタッフのおかげで、少し治療に専念させていただきます。また、今後は原由子には頭が上がらないでしょう。名残惜しいですが、しばしのお別れでございます。綺麗な体になって必ず帰ってまいりますので。それから、アルバムも完成させます。ちょっと遅れますが、予定が狂ってしまって申し訳ないです。ぜひともみなさま、お体を大切にしてください。桑田佳祐でした。また逢う日まで。それでは。 — 桑田佳祐
桑田が5ヶ月ぶりに番組に復帰（2011年1月1日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
この回では先述の通り桑田が5ヶ月ぶりに番組に復帰し、当時の病状や第61回NHK紅白歌合戦出場時のエピソードが語られ、改めて原由子への感謝の言葉を述べたり、「みなさんからのお祈りする気持ちに守られて、今日ここにいられる」と復帰までに携わったすべての人々に感謝する発言をした。既に完成し同年2月23日に発売されることが発表されたオリジナル・アルバム『MUSICMAN』についても「早く聴いて欲しいな。早くライブやりたいな」と意気込み、今後のライブの開催も示唆した。桑田は番組の最後に「本当に夢のような気持ち。5ヶ月前はちょっと半分絶望してこの番組を去ったんですが」「またここに来させてもらった。今年1年、また宜しくお願いします」と感謝の言葉を改めて述べて結んでいる。
東日本大震災発生後初の放送で日本への愛を表明（2011年3月19日放送分）
2011年3月11日に東日本大震災が発生し、TOKYO FMが非常体制に入ったため翌日12日に放送予定だった本番組は休止を余儀なくされた。これを受け当初予定された「こんな時期だからビートルズを聴こう！」という企画の放送は一旦見送られた上、番組の掲示板には震災前はビートルズ関連のリクエストが多かったが、震災後は被災したリスナーからのメールや桑田の楽曲へのリクエストが集中した。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
TOKYO FMは一週間後の3月18日から通常編成を再開し、翌日19日には本番組も放送を再開した。この回は前日に事前収録したものであり、ナット・キング・コール、ザ・ビーチ・ボーイズ、カーペンターズ、バート・バカラック、渥美清、都はるみ、ザ・ピーナッツ、ビートルズ、吉田拓郎といった桑田の音楽性に多大な影響を与えたミュージシャンの楽曲を中心にオンエアされ、生歌のコーナーではサザンオールスターズの「希望の轍」を歌唱した。
番組の終盤に桑田は下記のような発言を行っており、同時に「今この時こそみんなの力を信じる」と自らの意思を表明した。
日本の国民のみなさんは素敵で優しい人たちだと思う。この国に生まれて良かったなと思います。 — 桑田佳祐
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
桑田はこれまでも生まれ育った日本への愛と誇りを持っている旨や、日本人としてのアイデンティティを度々語っており、上記の発言を行って以降もそれは続いている。実際に先述した国歌「君が代」の独唱やソロライブ『宮城ライブ 〜明日へのマーチ!!〜』『I LOVE YOU -now & forever-』での国旗日の丸の掲揚といった行動に反映されたり、後にサザンの楽曲として発表された「東京VICTORY」「歌えニッポンの空」「神様からの贈り物」の歌詞にこういった思いが込められたりもしている。特に「神様からの贈り物」については歌詞に上記の発言を彷彿させる「この国で生まれて」というフレーズが存在している。
三度に渡り仙台から生放送（2011年5月28日、8月13日、2012年3月10日放送分）
東日本大震災発生後、桑田・原夫妻は度々宮城県仙台市を訪問し、本番組では三度に渡ってDate fmのスタジオから生放送を行った。なお、2011年に放送された際の模様の一部は、同年にリリースされたライブ・ビデオ『宮城ライブ 〜明日へのマーチ!!〜』の特典映像「Documentary of “宮城ライブ ～明日へのマーチ!!～”」に収録された。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
5月に訪問した際には既に地元のイベンターとのやり取りを行っていたこともあって、「仙台でライブをやりたい」と後の『宮城ライブ』の開催をほのめかす発言をした。生歌のコーナーでは「My Foreplay Music」を歌っている。
8月に訪問した際は既に『宮城ライブ』の開催が発表されていたため、ライブに対しての思いを語り、生歌のコーナーでは「風の詩を聴かせて」を歌っている。
2012年3月に訪問した際は『宮城ライブ』の会場だった宮城県総合運動公園総合体育館にソメイヨシノを植樹した事を報告し、宮城県出身で且つサザンファンを公言する伊達みきお（サンドウィッチマン）のブログの記事を紹介したり、震災後ライブでの演奏を自粛しているサザン最大のヒット曲「TSUNAMI」への思いを語るなどした。生歌のコーナーでは「月光の聖者達」を歌っている。
平井堅が登場（2012年5月19日放送分）
この回では、大学生時代に桑田の自宅の門の上に「コーラスでいいので雇ってください」という弟子入りを志願する趣旨のメッセージを入れたデモテープと手紙を置いていった経験がある平井堅がゲストとして出演している。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
先立って同年4月28日放送分では先述したデモテープと手紙が桑田の自宅で発見されたことが報告されており、5月19日放送分では平井本人にテープの内容を確認してもらった上で、そこに収録されている当時の平井がプロコル・ハルム「青い影」、ビリー・ジョエル「ニューヨークの想い」の2曲を歌う音源がオンエアされた。
生歌のコーナーでは「大きな古時計」と「慕情」（サザンオールスターズ）を桑田と平井がデュエットした。
原由子はこのことを振り返り「最近読んだ東野圭吾さんの『ナミヤ雑貨店の奇蹟』は手紙が時空を超える話で、サザンが登場したり、音楽を志す青年の話もありますが、現実にこんな事があるなんて!20年前の平井さんにとってはまさに奇蹟のような事が起こったのですね」と語っている。
蕎麦屋の二階で二週連続放送（2013年1月5日、1月12日放送分）
原由子・斎藤誠・片山敦夫をゲストに迎え、とある海辺の町の行きつけの蕎麦屋の二階を借りきっての放送を実施。5日は生放送で、12日はその直後に録音したものを放送した。
セットリスト出典
5日の曲目は以下の通り。
セットリスト出典
12日の曲目は以下の通り。
大瀧詠一・やしきたかじんを追悼、生歌のコーナーで「蛍」を熱唱（2014年1月11日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
前週（1月4日放送分）が録音放送だったため2014年最初の生放送となったこの回では、この三週間で報じられた大瀧詠一・やしきたかじん・淡路恵子の訃報への言及がなされ、特にたかじんに関しては、桑田が『たかじんnoばぁ〜』（よみうりテレビ）を見ていたほどのたかじんの大ファンである旨を言及し、過去に友人である関西の芸人を介してたかじんと電話で話そうとしたエピソードを語り、エンディングで「やっぱ好きやねん」をオンエアした上で追悼した。
なお、この回の生歌のコーナーでは当時タイアップ先の映画『永遠の0』が大ヒットしていたことに言及した上で「蛍」（サザンオールスターズ）を歌唱している。
58歳を目前にしての生歌スペシャル（2014年2月22日放送分）
この回では桑田が同年2月26日に58歳の誕生日を迎えることを記念して『58歳目前!生歌三昧&バースデーに向けてなんでも質問箱』と題した企画を実施した。
セットリスト出典
曲目は以下の通り。
紫綬褒章受章を報告、天皇陛下への敬意を語る（2014年11月15日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
桑田は当時紫綬褒章を受章しており、この回の放送の前日（11月14日）には配偶者である原由子と共に伝達式に出席。褒章と章記を受け取り、午後に皇居を訪れて当時第125代天皇だった明仁に拝謁した。この回のトークはこのことを中心に語ることになり、その中で桑田は下記のような発言を行い、受章した喜びや敬意と感謝を伝えた。
天皇陛下がお出ましになって、凄いねぇ、涙が出た。 — 桑田佳祐
なお、現在は受章した紫綬褒章は自宅の神棚に保管されていることが後の放送で桑田の口から明かされている。
ちなみにこの回のメッセージテーマは『紅葉がまっさかり!あなたの下半身は、最近高揚してますか? ～過去の暴れん坊エピソードも募集～』であり、それにちなんだメールも読まれた他、生歌のコーナーでは唱歌「もみじ」と「ヨイトマケの唄」（丸山明宏）のメドレーを歌っている。
謝罪放送（2015年1月17日放送分）
この回では前半で2014年の年越しライブでの演出についての謝罪及び第65回NHK紅白歌合戦出演時のパフォーマンスなどに関する釈明と実際の桑田の思想信条及び民族的立場と異なるデマの払拭を行っている。なお、前者に関しては騒動に対する批判のメールを一通紹介した上で謝罪をしている。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
かねてから桑田は自身がれっきとした日本人である事を公言しており、先述した日本の文化・名所や魅力を語る企画、および「この国に生まれて良かったなと思います」といった発言や国歌「君が代」の独唱、ソロライブでの国旗日の丸の掲揚などのエピソードでも分かるように、生まれ育った日本への強い愛情や誇りを表現し続けてきていたこともあり、後者に関する的外れな曲解やデマに対しては「それこそが都合のいい解釈です」「『反日だ』『お前は日本人じゃない』と言い出す方がいるのは本当に残念ですし、明確に否定させていただきます」と一蹴し、同じく曲解の対象となったサザンの楽曲「ピースとハイライト」については「たかが歌なので大した力はないかも知れませんが、私は日本を愛する者ですし、平和を願う者として、“希望の苗を植えていこうよ、地上に愛を植えていこうよ”というメッセージをお伝えしたい」という思いを語っている。
この回の後半では本来のメッセージテーマであった『寒い季節の贈り物～愛のメッセンジャー・サービス』と題した企画を行い、番組の終盤では改めて再び「不愉快極まりない思いをさせた方々には、ごめんなさいとか申し訳ないという言葉じゃ済まないと思う」と前者のトラブルへの謝罪の言葉を述べている。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
同年2月にファンクラブ会員向けに発送されたサザンオールスターズ応援団会報「代官山通信」第129号では、このラジオ放送を抜粋した文章が封入された。
前川清特集（2015年11月7日、11月14日放送分）
この二週間は桑田が敬愛する前川清の楽曲の特集を行った。
生歌のコーナーでは7日は「中の島ブルース」、14日は「長崎は今日も雨だった」を歌唱している。
前川本人もこのことを知り「桑田さんに感謝!感謝!感謝!」というコメントをブログを通して発している。
米津玄師の才能を高く評価（2015年12月26日放送分）
この回では先述の通り「桑田佳祐が選ぶ2015年邦楽シングルBEST20」が行われており、その中で米津玄師の「Flowerwall」をオンエアした際に、桑田が米津の才能を「歌う日本ハム（当時）・大谷翔平」「J-POP界最強の男」「素晴らしいよ!」と高く評価した。
2018年12月に誤った不仲説がネットニュースなどで報じられた際には、桑田と米津の双方が上述したエピソードや対面した経験があること引き合いに出し、さらに桑田が同年にリリースされた米津の楽曲「Lemon」を気に入っていることを言及した上で明確に否定する出来事があった。
女川町訪問（2016年3月26日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
この回では女川駅2階にある日帰り温泉施設「女川温泉ゆぽっぽ」の特設会場から生放送。東日本大震災を機に開設された宮城県女川町の臨時災害放送局女川さいがいFMが2016年3月29日に閉局することに伴って行われた企画であり、女川さいがいFMでもサイマル放送された。応募抽選で選ばれた約50人のリスナーは「ゆぽっぽで公開生放送を行う」としか聞かされておらず、来場後に内容を知る形になった。
セットリスト出典
曲目は以下の通り。
ラジオで放送された模様の一部は後に桑田のシングル「ヨシ子さん」の初回限定盤に収録された。また、放送終了後にはアンコールとして「I Feel Fine」（ザ・ビートルズ）、「波乗りジョニー」（桑田佳祐）、「蛍」（サザンオールスターズ）が演奏され、この模様は翌週（4月2日）に放送された。
バンドメンバーは、桑田（ボーカル・ギター）、小倉博和（ギター・コーラス）、斎藤誠（ギター・コーラス）、小田原豊（パーカッション）、原由子（キーボード・コーラス）。
『偉大なる歌謡曲に感謝 〜東京の唄〜』との連動企画（2016年6月4日、11日、18日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
この三週間は同年6月25日にWOWOWで放送された『偉大なる歌謡曲に感謝 〜東京の唄〜』に連動する形で同番組で桑田がカバーした「赤坂の夜は更けて」（西田佐知子）、「たそがれの銀座」（黒沢明とロス・プリモス）、「ウナ・セラ・ディ東京」（ザ・ピーナッツ）、「男はつらいよ」（渥美清）、「有楽町で逢いましょう」（フランク永井）、「車屋さん」（美空ひばり）、「新宿そだち」（大木英夫・津山洋子）、「神田川」（南こうせつとかぐや姫）、「東京ドドンパ娘」（渡辺マリ）の原曲の音源をオンエアしており、各放送日の翌日にスペシャルサイトにて、小貫信昭による紹介された楽曲の詳細解説がアップされた。
1111回記念、ソウルメイト・鈴木雅之が登場（2016年8月20日放送分）
この回では1111回を迎えたことを記念して、1977年のヤマハ主催の音楽コンテスト「EastWest」にサザンとシャネルズ（のちのラッツ&スター）が出場していた時からの縁であり、桑田とは「ソウルメイト」と称する程の仲である鈴木雅之がゲストとして出演。斎藤誠も参加して『1111回記念!ソウルメイト鈴木雅之を迎えて…佳祐・マーチン＋マコチン 人生の入魂ソング特集!』を放送した。
生歌のコーナーでは「ランナウェイ」（シャネルズ）、「ラヴ・イズ・オーヴァー」（欧陽菲菲）、「いとしのエリー」（サザンオールスターズ）を桑田と鈴木が熱唱した。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
なお、この回以前にも鈴木は1998年7月11日放送分にも山下達郎と共に出演。生歌のコーナーではテンプテーションズ「マイ・ガール」を桑田、鈴木、山下の三人で歌っている。
エンディングで米朝首脳会談に言及、拉致被害者の日本への帰国の実現を願う（2018年4月28日放送分）
この回のエンディングでは、同年に水面下での調整が行われていた米朝首脳会談について言及され、桑田は下記のような発言を行った。
何よりも、拉致被害者の方々がね、ご無事で帰国される事をお祈りいたします。 — 桑田佳祐
かねてから桑田は「漫画ドリーム」の替え歌で北朝鮮による日本人拉致問題や新疆ウイグル自治区での人権侵害などの啓発を行い、被害者の心情に寄り添う側面が存在しており、2015年に前者をテーマとしたサザンの楽曲「Missing Persons」を発表した際には拉致被害者の横田めぐみの両親である横田滋・早紀江夫妻が同曲を評価する発言を行っている。
他局の番組でのKANの問いに桑田が返答（2018年6月23日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
シンガーソングライターのKANが自身のラジオ番組『KANのロックボンソワ』（STVラジオ）2018年6月2日放送分で「エロティカ・セブン」（サザンオールスターズ）をオンエアした際に「私の推測では、『セブン』は作曲初期段階で意味もなく、あくまで響き的に出ていた語を結局採用したのではないか、と思っていますが、真相はいかに」という発言を行っており、このことを『やさしい夜遊び』のリスナーからの投稿で知った桑田は即座に「KANちゃんその通り! さすがです」と認める趣旨の発言をした。
KANの没後の2024年春には、桑田がファンクラブ会員限定のソロライブ「JAZZと歌謡曲とシャンソンの夕べ～R60」の中で「愛は勝つ」のカバーを行っている。
サザン最大のヒット曲「TSUNAMI」への思いを語る（2018年7月21日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
2018年のサザンのベスト・アルバム『海のOh, Yeah!!』には、東日本大震災以降ライブでの演奏を自粛しているサザン最大のヒット曲「TSUNAMI」が一曲目として収録されている。これに伴い桑田は同楽曲への思いを率直に語り、「しばらくこの曲はしまっておこうと思っていたんです」「ライブで歌わないということも、何かのメッセージになるんじゃないかと、実は思っていたんですけどね」「サザンとしては、スタッフも含めて、東北のことを忘れないし、まだ震災は終わっていませんから」といった旨を述べた上で、震災後初めて桑田の曲紹介により「TSUNAMI」がオンエアされた。なお、この回の放送以降も桑田は先述した「まだ震災は終わっていない」という思いから、ライブでの「TSUNAMI」の演奏を避けている状態にある。
この回の冒頭ではアシスタントの小野朗から、同年7月に起きた西日本を中心とする豪雨被害の被災者に向けてのお見舞いの言葉が発せられると共に、『海のOh, Yeah!!』の収益の一部を災害時の緊急支援、復興支援のために寄付することがアナウンスされた。加えて桑田も昨今の酷暑について言及し、「健康にお気をつけください」と優しく呼びかけ、リスナーやファンを気遣う発言を行った。また、この回では『海のOh, Yeah!!』収録曲の「北鎌倉の思い出」が初めてオンエアされている。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
真夏の夜の納涼生歌SP（2019年8月17日放送分）
この回では『真夏の夜の納涼生歌SP』と題し、六本木・YouTube Space Tokyoから放送された。同時にサザンオールスターズ公式YouTubeチャンネルでもライブ配信された。深夜にもかかわらずYouTubeだけでも5万人以上が視聴するほどの反響を呼んだ。
セットリスト出典
曲目は以下の通り。
ラジオでの放送が終了した後に、YouTubeチャンネルではアンコールとして「明日へのマーチ」（桑田佳祐）も演奏された。
バンドメンバーは、桑田（ボーカル・ギター・ベース）、斎藤誠（ギター）、片山敦夫（キーボード）、TIGER（コーラス）、はたけやま裕（パーカッション）。
志村けんを追悼（2020年4月4日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
この回では2020年3月29日に当時パンデミック初期であった新型コロナウイルス感染症（COVID-19）による肺炎で死去した志村けん（ザ・ドリフターズ）について言及され、サザンのデビュー曲である「勝手にシンドバッド」のタイトルが志村がやっていたギャグからの拝借だった旨を桑田が改めて説明し、「ドリフの皆さんにはかわいがっていただいた。『8時だョ!全員集合』にも出させていただいて、（ネタの）少年少女合唱団という夢のようなあれに出させていただいて」「このたび残念ながら、憎いコロナなんですけど。勝手にシンドバッドというタイトルのおおもとは、志村けんさんです。パクリのパクリでございます。つつしんで心より、志村けんさんのご冥福をお祈りいたします」と語った上で「勝手にシンドバッド」をオンエアし、「志村けんさん、ありがとうございました。あまりに偉大で、我々の青春でした。ポップアイコンでした。愛され続けた志村けんさん。志村けんさんがいなければ我々も表舞台に出てきていないと思います」と感謝の言葉を述べた。
また、この回の後半では志村がビートルズのファンで、来日公演を見に行っていた際の話や高校時代にジョージ・ハリスンの髪型と服装を真似していたエピソードを桑田が語った上で生歌のコーナーを行い、「ヒア・ゼア・アンド・エヴリホエア」（ビートルズ）を歌っている。
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
エンディングでは「いろいろ事態は変わっていきますけど、楽しいことも忘れちゃいけません。マスクしろよ」とメッセージをリスナーに送り、「希望の轍」（サザンオールスターズ）をBGMとして流しながら番組を終えた。
桑田佳祐のお家でRADIO2～竿だけ一本勝負!!～（2020年5月9日放送分）
この回では『WE LOVE RADIO, WE LOVE MUSIC 桑田佳祐のお家(うち)でRADIO～こんな時こそラジオでSMILE！』の第2弾にあたる企画『桑田佳祐のお家でRADIO2～竿だけ一本勝負!!～』をこの番組のみで実施。ゲストとして原由子も出演した。
セットリスト出典
曲目は以下の通り。
三浦春馬を追悼（2020年7月18日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
この回では桑田と同じアミューズ所属で、放送当日に訃報が報じられた三浦春馬について言及し、桑田は三浦が出演していた舞台をよく観劇していた旨を明かし、特に2012年の主演舞台「地球ゴージャス」の『海盗セブン』での演技を「ひと際、光っていました」と高く評価し、「踊りも剣劇もやってらしたけど、歌も悔しいことにすごくうまいのよ。色んな仕事があった中で…とても残念でね。あんなに若くて才能がある。もったいない」と続けた。また、事務所の仲間でパーティーをやった時のことを振り返り「すげえいいやつだよね。当たり前の言い方なんだけど、とても感じのいい人で。ご家族、スタッフ、ファンの方、大変ショックだと思いますけど、三浦春馬君の安らかな眠りを祈りましょう。才能にあふれる方、本当に残念です。ご冥福を心よりお祈りいたします」と追悼した。
筒美京平を追悼（2020年10月24日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
この回では桑田の音楽性に多大な影響を与え、同年10月7日に死去した筒美京平について言及し、「先週（10月17日放送分）は録音の放送でしたけど、その間に大きなニュースがありました。作曲家、筒美京平さんがご逝去されました」と切り出し、『ひとり紅白歌合戦』などのイベントを例に出して「たくさんの筒美京平さんの曲を歌わせて頂いた。気付くと筒美京平さんの曲。『よろしく哀愁』（郷ひろみ）とか『ブルー・ライト・ヨコハマ』（いしだあゆみ）とか」と回想。「青学の大先輩でね。職業作曲家のすごみ。すごく歌いやすい。歌い手の急所を知っている」と敬意を示し、一曲目に「魅せられて」（ジュディ・オング）を選曲。生歌のコーナーでは「また逢う日まで」（尾崎紀世彦）を歌唱し、筒美を追悼した。
生放送中に地震発生（2021年2月13日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
この回の生放送中に福島県沖を震源とした地震が発生した。桑田自身はこのことを後に『河北新報』のインタビューで「『近ごろ、東京で地震ないな』と言っていたんですよ。久しぶりの大きな揺れだったので驚きました。生放送中に、リスナーに向けて何と言えばいいか全く想定していなかったので、それは反省点でした。率先して気の利いたことを言うべきだったと、後になって思っても遅いんですが。なんか取り繕って、『ああ、揺れていますね。落ち着いて。平気、平気』と言っていたんですが、自分の防災意識はできていなかったと思いました」と振り返る発言をしている。
すぎやまこういちを追悼（2021年10月9日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
この回では桑田の音楽性に多大な影響を与え、同年9月30日に死去したすぎやまこういちについて言及し、「亜麻色の髪の乙女」（ヴィレッジ・シンガーズ）や「モナリザの微笑」（ザ・タイガース）といったすぎやまが作曲した楽曲を挙げながら、すぎやまの才能や人柄への敬意を語り、すぎやまがパーソナリティを務めたラジオ番組を愛聴していた旨を明かし、「我々の幼少期はザ・ヒットパレードっていうのがあってね。クレイジーキャッツとか、中尾ミエさんとか、みんな出てこられて、歌を覚えたもんだ。すぎやまこういちさんはヒットパレードの企画というんですか、もう偉大な作曲家。私より若い、私の息子なんかからすれば『ドラゴンクエスト』とか作られて…」と、フジテレビのディレクター時代からのすぎやまの功績を回想。「本当に偉大な作曲家が逝ってしまわれた」と追悼し、すぎやまが作曲したザ・ピーナッツの楽曲「恋のフーガ」をオンエアした。
リモート打ち上げを開催、戦友・世良公則との再会を語る（2022年2月26日放送分）
桑田佳祐のやさしい夜遊び 備考・エピソード
桑田が66回目の誕生日を迎えたこの日の放送では「“BIG MOUTH, NO GUTS”ラジオで打ち上げ!!見えないジョッキで乾杯だSP!!」と題して行われ、前年に開催した全国ツアー『BIG MOUTH, NO GUTS!!』に参加したサポートメンバーから桑田への祝福の言葉やツアーの思い出話などのコメントが届き、各メンバーとの生電話によるトークも行っている。
桑田佳祐のやさしい夜遊び ネット局
Aラインプログラムに該当するJFN系列38局とコミュニティFMの茅ヶ崎エフエムで放送。
茅ヶ崎エフエムを除く全局で、ウェブブラウザまたはスマートフォン・タブレット・スマートテレビなどのアプリを介して「radiko」（無料のリアルタイムまたはタイムフリー）・「radikoプレミアム」（有料のエリアフリー）で聴取可能。茅ヶ崎エフエムのホームページ上にて実施されているインターネットサイマル放送からは聴取できない。
アルトゥル・ショーペンハウアー
アルトゥール・ショーペンハウアー（独: Arthur Schopenhauer,1788年2月22日 - 1860年9月21日）は、ドイツの哲学者。主著は『意志と表象としての世界』（Die Welt als Wille und Vorstellung 1819年）。
アルトゥル・ショーペンハウアー 生涯
アルトゥール・ショーペンハウアーは1788年、富裕な商人であった父ハインリヒと、名門トロジーネル家の出身であった母ヨハンナ・ショーペンハウアーの長男としてダンツィヒに生まれる。
1793年（アルトゥール5歳）、ダンツィヒがプロイセンに併合された際に一家はハンブルクへ移住、妹アデーレが生まれた1797年（9歳）には当時の国際語であったフランス語習得のため、ルアーヴルの貿易商グレゴアール・ド・ブレジメール家に2年間預けられる。以後長く友情が続くこととなる、グレゴアールの息子でアルトゥールと同年であったアンティームと親交を結び、この地で幸福な時間を過ごす。
ハンブルクに帰った1799年（11歳）より約4年間、商人育成のためのルンゲの私塾に通学。アルトゥールはギムナジウムへの進学を希望したが、息子を商人にしようとする父に反対される。結局後に商人になるという約束のもとで2年間のヨーロッパ周遊の途にのぼることとなる。
アルトゥル・ショーペンハウアー 生涯
1800年（12歳）、家族とともに3か月のプラハ旅行へ、1803-1804年（15-16歳）にはやはり家族と連れ立ってヨーロッパ周遊大旅行（オランダ、イギリス、ベルギーフランス、オーストリア、シュレージェン、プロイセン）へ出ている。これらの旅行は父の商用旅行を兼ねておこなわれており、アルトゥール自身の旅日記が残されているが、上流階級との交流や劇場、美術館訪問などが記されていると同時に、路上の物売り、大道芸人、みすぼらしい旅館や居酒屋、旅人たちの労苦、民衆の貧窮、過酷な強制労働、絞首刑の場面など社会の底辺の悲惨と苦しみにも目が向けられ、しばしば激しい衝撃を受けていたことが窺われるが、その多くの感想には早くも厭世主義的な気分や判断がみられる。ただし、「厭世主義」といった言葉は一度たりとも彼の著作には見られない用語であり、厳密に言えば正確ではない。
アルトゥル・ショーペンハウアー 生涯
ハンブルクに帰ってきた翌年の1805年（17歳）1月、商業教育を受けるために当時のハンブルクで最も優れた実業家にして、ハンブルク市参事（閣僚に相当）であったイェニッシュの商会に入ったが、4月に父が不慮の死を遂げる。1806年（18歳）、伝統あるショーペンハウアー商会が解散すると、義務的に続けられる商業教育と精神的な仕事への渇望との板挟みに会い苦しむようになったが、原稿を書店に渡した後イタリアに旅立つ。翌1807年（19歳）、既にワイマールに移住していた母からの手紙で、学問の道に進むことへの助言と励ましを与えられ、これがアルトゥールの将来を決定することになる。6月にハンブルクを去りゴータのギムナジウムに入り、12月にはワイマールのギムナジウムに転じる。1808年（20歳）、ギムナジウムの校長で優秀なラテン語学者であるレンツにラテン語の会話を習う。
アルトゥル・ショーペンハウアー 生涯
1809年（21歳）、ゲッティンゲン大学に入学し医学部に籍をおきながら、最初の哲学の師となるゴットリープ・シュルツェのもとで哲学を学び、翌1810年（22歳）には哲学部へ移る。かねてよりシェリングに傾倒していた若きショーペンハウアーにシュルツェは、今後の勉強の目標はカントとプラトンであり、この二人を十分会得するよう忠告する。1811年（23歳）、復活祭の休暇にヴィーラントの招きでワイマールを訪れる。秋にベルリン大学に移り、ドイツの国民的哲学者であったフィヒテのもとで本格的な哲学研究を始めると、この時期からさまざまな思索を書き留めるようになる。
1812年（24歳）、ベルリン大学でのフィヒテとシュライエルマッヘルに対する尊敬が軽蔑と否定に変わり、これに反し古典文献学者ヴォルフを学者としても人間としても高く評価する。1813年（25歳）春、戦争の危険を感じ第四学期の済まないうちにベルリンを去りワイマールの母のところへ帰ったが間もなく母と気まずくなり、ルードルシュタットのホテルにこもって博士学位論文『根拠の原理の四つの根について』を完成、イエナ大学に提出し、10月18日に哲学博士の学位を得る。刊行された論文の最初の読者となったゲーテはその才能を高く評価し、自身の指導のもとに色彩現象を研究するよう懇請する。
アルトゥル・ショーペンハウアー 生涯
1814年（26歳）5月に母と完全に仲たがいしてドレスデンに移住するまでに、東洋学者フリードリヒ・マイヤーを通じて古代インド哲学、とくに『ウプネカット』を知るようになり、これによってショーペンハウアーの来るべき全思想が決定づけられることとなる。1815年（27歳）、色彩論『視覚と色彩について』を完成、翌1815年（28歳）これが刊行され、ゲーテに送る。1817年（29歳）、主著『意志と表象として世界』に対する準備工作が、3月から始めた「全体を、関連する論説でもって人々に把握させ得るようにすること」の範囲では終了し、翌1818年（30歳）5月、『意志と表象としての世界』完成、6月にゲーテにその旨を手紙で知らせ、原稿を書店に渡した後イタリアに旅立つ。
アルトゥル・ショーペンハウアー 生涯
1819年（31歳）初め、『意志と表象としての世界』がブロックハウス書店で刊行されたが、商業的には不成功に終わる。6月にミラノにて父の遺産の一部を預けておいたダンツィヒの銀行が倒産したの報を受け、この事件の整理にワイマールに戻る。1820年（32歳）3月、ベルリン大学にて「原因の四つの異なった種類について」というタイトルで教職に就くための試験講義を行い、講師の地位を得ると「哲学総論、あるいは世界の本質および人間の精神の学説について」というテーマで毎週5回講義するも、ショーペンハウアーは自分の講義を故意にヘーゲルの主講義の時間に合わせたため、聴講者が集まらず失望する。「イエナ文学新聞」に『意志と表象としての世界』への批判的議論が載り、反駁として『虚偽の引用に対するやむを得ざる告発』を書く。1821年（33歳）、いわゆるマルクェト事件が起こり、翌1822年（34歳）5月にはスイスを経て第2回のイタリア旅行に出る。1823年（35歳）5月、帰国しミュンヘンへ赴くと、この地でほぼ1年間病気に苦しみ、右耳が聞こえなくなる。憂愁が深まる中、翌1824年（36歳）5月29日から6月19日まで治療のためガシュタインに滞在、9月にはドレスデンへ赴く。
アルトゥル・ショーペンハウアー 生涯
1825年（37歳）、再びベルリンへ戻り、改めてベルリン大学で講義を行なおうと試みると、講義への聴講届は多かったものも、相変わらず理解されない。しかし、『意志と表象としての世界』は詩人ジャン・パウルにより『小書評』にて輝かしく批評される。1828年（40歳）には『意志と表象としての世界』第2版を意図し、「わが父の霊に」という献辞を書き、また1829年（41歳）にはカントの主著を英訳して出版することを計画している。1830年（42歳）、『視覚と色彩について』をラテン語に書き改めた『生理学的色彩論』Theoria colorum physiologicaを『眼科学的著述小全集』（ライプツィヒ、レオポルト・フォス社刊）第3巻の巻頭論文として発表、同じ年バルタザール・グラシャンの人生智三百則よりなる『神秘必携と処世術』を翻訳、しかしこれは死後に公刊された。このころ結婚の計画を考えたり打ち捨てたりしている。
アルトゥル・ショーペンハウアー 生涯
1831年（43歳）8月、コレラの流行を怖れてベルリンを逃れ、9月初めにフランクフルト・アム・マインに移るが、1832年（44歳）にマンハイムへ移住し丸1年滞在する。1833年（45歳）6月、フランクフルト・アム・マインに戻りついに定住、隠遁生活に入る。『意志と表象としての世界』第2版に載せるつもりの序文を書く。1834年（46歳）、『意志と表象としての世界』を加筆再版する代わりに「補足的な諸考察」Ergänzende Betrachtungenというタイトルのもとに別の追加巻を出版する計画を立てると、1835年（47歳）5月、『意志と表象としての世界』の売れ行きについてブロックハウスに2回目の照会をする。「著書の需要全然なく、在庫は大部分反故に。僅少部数のみ残してある」と前回より屈辱的な回答を受け、独立の論文とするつもりの「補足的な諸考察」の一部を『自然における意志について』Über den Willen in der Naturというタイトルのもとに書き改める。8月、ライン河に沿って4日間コープレンツへ旅行するが、以後フランクフルトを離れなかったため最後の旅行となる。
アルトゥル・ショーペンハウアー 生涯
1836年（48歳）、『自然における意志について』がジークムント・シュメルベル書店から刊行。1837年（49歳）、フランクフルト市に作られた「ゲーテ記念像建立委員会」に対しゲーテの記念像を胸像にすべきよう意見書を出す。また、『カント全集』が編纂されることにも関与、『純粋理性批判』は第2版ではなく第1版を採用すべきことを論じる。1838年（50歳）、母ヨハンナ死去。ノルウェー王立学士院（アカデミー）の懸賞募集に応じた論文『意志の自由について』をドロントハイムに送り、同時にデンマークアカデミーに懸賞論文『道徳の基礎について』（募集テーマは「道徳の基礎」）を書き始める。1839年（51歳）2月、『意志の自由について』が入賞、『道徳の基礎について』の原稿をコペンハーゲンに送るも、1840年（52歳）1月、こちらは受賞資格なしと決定する。1841年（53歳）、上の2つの懸賞論文を1冊にまとめ、『倫理学の二つの根本問題』としてヨハネス・クリスチアン・ヘルマン書店より刊行。1842年（54歳）、『意志と表象としての世界』の「続編」の仕事を続ける。
アルトゥル・ショーペンハウアー 生涯
1843年（55歳）、『意志と表象としての世界』の続編が完成。この年、フリードリヒ・ドルグードが自著『観念的実在論の誤れる根拠』で、世界歴史上の重要な思想家としてショーペンハウアーの名をあげている。1844年（56歳）、『意志と表象としての世界』正編第2版ならびに『続編』がブロックハウス書店より、書店側はショーペンハウアーに原稿料を払わないとすることで刊行される。ヴィースバーデンの弁護士ヨーハン・アウグスト・ベッカーがショーペンハウアーと哲学的な文通を始め、ショーペンハウアーの学説の支持者となると、1845年（57歳）、フリードリヒ・ドルグードが『真理に立つショーペンハウアー』なる著書をあらわす。同年ショーペンハウアーは『余録と補遺』Parerga und Paralipomenaを書き始め、翌1846年（58歳）7月より哲学博士ユリウス・フラウエンシュテットとの親密な交際が始まる。1847年（59歳）、学位論文『根拠の原理の四つの根について』の「著しく改正かつ増補した」第2版がヘルマン書店から刊行される。1848年（60歳）、フリードリヒ・ドルグードが『統一としての世界』という論文を発表し、その中でショーペンハウアーの体系が「一つの教訓詩の形であらわされている」と述べている。
1849年（61歳）8月、ボンにて妹アデーレ死去。司法官試補アダム・フォン・ドスとの交際が始まり、ドスはショーペンハウアー哲学の信奉者となる。1850年（62歳）、6年間にわたって続けた『余録と補遺』が完成し、フラウエンシュテットの尽力により翌1850年（62歳）11月にベルリンのA・W・ハイン書店から全2巻として、このときも原稿料なしで刊行される。1852年（64歳）、哲学博士エルンスト・オットー・リンドナーとの交際が始まる。1853年（65歳）、『ウェストミンスター・レヴュー』4月号にジョン・オクセンフォードが『ドイツ哲学における偶像破壊』という論文を発表、終始ショーペンハウアーを論じたもので、ショーペンハウアーをはじめて外国人に注目させる役割を果たす。1854年（9月）、『自然における意志について』を改訂増補した第2版がヘルマン書店から、12月には『視覚と色彩について』の第2版がハルトクノッホ書店から刊行される。フラウエンシュテットは『ショーペンハウアー哲学に関する書簡集』を発表する。リヒャルト・ワーグナーはその詩作『ニーベルングの指輪』に、自筆の「思慕と感謝の心より」という献辞を添えて送ってき、これに対しショーペンハウアーは、ワーグナーは音楽家としてよりも詩人としての才能をもっている、と言っている。さらにこの年、ショーペンハウアーの最初の伝記作家となり、また遺言執行人ともなるヴィルヘルム・グヴィナー法学博士と親しく交際する。
1855年（67歳）、フランスの画家ジュール・ルンテシュッツが油彩の肖像を描く。1883年に「ショーペンハウアーについてのわが想い出」を書くことになるワーグナーの弟子で若い作曲家のローベルト・フォン・ホルシュタインとの交際が始まる。1856年（68歳）、ベルリンのザクセ商会からルンテシュッツの描いた肖像画が華麗な石版画となって売り出される。ライプツィヒ大学哲学部が「ショーペンハウアー哲学の真髄の解説と批判」というテーマで懸賞論文を募集する。カール・Ｇ・ベールという学生がこれへの応募のため、4月にショーペンハウアーを訪れ、翌1857年（69歳）、2等賞を得る。この論文は『ショーペンハウアー哲学の概要ならびに批判的解説』として出版され、ショーペンハウアーはベールに「卓越した書」と記した令状を出す。同年ボン大学でクノートが、ブレスラウ大学ではG・W・ケオルバーがショーペンハウアー哲学に関する、大学でのはじめての講義を行っている。
1858年（70歳）、2月22日に70回目の誕生祝いが催され、ベルリン王立学士院がその会員にショーペンハウアーを推薦したがショーペンハウアーはこれを拒否した。8月、主著第2版が売り切れ、ブロックハウス書店よりの第3版を刊行したいとの申し入れを受けて9月に第3版刊行の準備にかかる。1859年（71歳）、画家アンギルベルト・ゲーベルが油彩の肖像を描き、それからエッチングを作る。7月1日ジェーネ・アウスジヒト17番地の16年にわたって間借していた住居を出、同16番地の隣家に移る。女流彫刻家エリザベート・ネイが大理石の胸像を造る。11月、主著第3版が、続編とともに刊行される。
1860年（72歳）、ゲーテの義妹オッティーリエが主著第3版へ祝辞を寄せる。『倫理学における二つの根本問題』の第2版への準備を始める。9月9日肺炎にかかり、9月18日遺言執行人ヴィルヘルム・グヴィナーと最後の会見をすると9月21日金曜の朝に死去。9月26日フランクフルト市の墓地に埋葬され、その遺志に従って墓石には彼の姓名だけが刻まれた。
アルトゥル・ショーペンハウアー 思想・影響
カント直系を自任しながら、世界を表象とみなして、その根底にはたらく「盲目的な生存意志」を説いた。この意志のゆえに経験的な事象はすべて非合理でありこの世界は最悪、人間生活においては意志は絶えず他の意志によって阻まれ、生は同時に苦を意味し、この苦を免れるには意志の諦観・絶滅以外にないと説いた。この厭世観的思想は、19世紀後半にドイツに流行し、ニーチェを介して非合理主義の源流となった。当時支配的であったヘーゲル哲学に圧倒されてなかなか世間に受け入れられなかったが、彼の思想は後世の哲学者や文学者、とりわけニーチェ、ワーグナー、トーマス＝マンたちに大きな影響をあたえている。
根本思想
ショーペンハウアーの思想は、主著[意志と表象としての世界]に描かれている。彼の哲学は、イマヌエル・カントの直系を自任しながらも、世界を現象としての「表象」（Vorstellung）とみなし、その根底には理性や目的を持たない「意志」（Wille zum Leben）が働いていると説いた。この意志の概念こそが、彼の提示する厭世観的世界観の核心をなしている。
生存意志と苦痛の必然性
アルトゥル・ショーペンハウアー 思想・影響
ショーペンハウアーによれば、世界の本質である意志は、自己目的のない盲目的な力であり、その客観化、すなわち個々の現象として現れた経験的世界は、絶え間ない闘争と苦痛に満ちたものとなる。この意志の絶え間ない自己肯定の結果、経験的な事象はすべて非合理であり、この世界は可能な限りの最悪の世界であると彼は断言した。生存意志の顕れである人間の生は、本質的に「欠乏」と「苦痛」を意味し、意志は絶えず他の意志によって阻まれる。たとえ一時的に欲望が満たされ苦痛から解放されたとしても、それはすぐに**「倦怠」（退屈、Langeweile）**へと変わり、人間は苦痛と退屈という二つの極の間を揺れ動き続けることになる。
救済の道：意志の否定
この苦痛に満ちた世界において、人間が苦を免れる道は、根源的な生存意志を一時的または究極的に「否定」（Verneinung）することに尽きる。