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石田三成 生涯
文禄2年（1593年）1月、三成の予見どおり、明軍の李如松が平壌に籠もる小西行長の軍を攻撃し、寒気と兵糧不足に苦しんでいた行長は持ちこたえられず、漢城（現・ソウル）へ退却した。この結果、日本軍の前線は総崩れとなり、迫り来る明軍をどこで迎え撃つかをめぐって、小早川隆景ら諸将と、三成ら奉行衆との間で意見が対立した。
隆景は、自らが守備を任され、秀吉からも死守を命じられていた要衝・開城において迎撃すべきと主張した。一方、三成は、大河を背にした開城では補給遮断による不利は避けられないとし、戦線を漢城まで後退させ、全軍を集結させた上で迎撃すべきだと提案した（『前野家文書』）。だが、この戦略は占領地を無血撤退することを意味し、隆景は激しく反発。「奉行衆は臆病風に吹かれたのか」「兵糧が尽きたならば、砂を食ってでも戦うべきだ」とまで語気を強めたという。加藤清正・加藤光泰らも、占領地の放棄に難色を示した。
最終的には大谷吉継・前野長康の仲裁により、小早川隆景も撤兵に同意。日本軍は漢城に集結し、文禄2年（1593年）1月26日、三成は小早川隆景・立花宗茂・吉川広家・黒田長政らとともに、漢城北方の碧蹄において明軍を迎撃した（碧蹄館の戦い）。この戦いで日本軍は明軍を撃退し、局地的な勝利を収めた。
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戦闘に際して三成は、敵の主力が騎馬を主体とする明軍であること（「此度の敵は胡馬に乗りたる迅速の大明馬兵に候なり」）を見抜き、鉄砲隊を高所に配置して敵を引きつけた上で迎撃すれば勝機がある（「鉄砲隊を持って打ち崩し候わば、勝利かたかるべし」）とする冷静な戦術分析を記している。
この戦果の直接的な功績は、立花宗茂の突撃などによる武功や、小早川隆景の用兵によるものであり、三成は戦後ただちに宗茂へ感状を送っている。しかし、開城から漢城への戦略的撤退判断や、鉄砲隊を活用した布陣といった全体戦略の枠組みには三成の見識が反映されており、自軍の攻勢限界を的確に見極めた兵站重視の判断が、勝利を下支えしていたとの評価もある。
続いて同年2月12日、三成は小西行長を先鋒に、黒田長政・宇喜多秀家・吉川広家・毛利勢を率い、後詰として小早川隆景を配して、漢城の北西約三里（約12km）に位置する幸州山に籠る朝鮮軍を攻撃した（幸州山城の戦い）。しかし日本軍は大敗を喫し、この戦いで三成は宇喜多秀家・吉川広家らとともに負傷したと伝えられている。
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この戦況を受け、2月18日に渡海の準備を進めていた秀吉は、在陣諸将に守備範囲の再編成を指示するとともに、浅野長政および黒田孝高を使者として漢城に派遣した。秀吉は先の開城からの撤兵判断を問題視しており、責任追及を目的とした訪問であったとされる。諸将が沈黙する中、三成のみが立ち上がり、撤兵に至った経緯と判断の合理性を堂々と弁明した。このとき、三成は全責任を一身に引き受ける覚悟で臨んでいたと伝えられている。
その後、戦闘や病死により兵力は著しく減少し、兵糧の不足や将兵間の対立も深刻化した。この事態を憂慮した三成らは、同年2月27日、漢城に在陣していた16名の諸将を招集し、「全ての事柄を率直に議論し、多数決に従い、勝敗の責任を皆で共有する」とする誓約を結ばせ、部隊の結束維持に努めた。
さらに、3月3日には宇喜多秀家以下の諸将が連署して兵糧の欠乏を訴える文書を提出しており、その中では「雑炊で凌いでいるが、それも1ヶ月余りしか持たない状況」であると記されていた。3月24日に漢城内外の部隊を点検した記録によると、兵力は約5万3,000人にまで減少しており、当初の兵員数に比して約3分の2にまで減少していた
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日本軍が苦戦を強いられる中、明との間で講和の動きが本格化した。碧蹄館の戦いにおいて明軍が敗北したことは、明政府内にも動揺をもたらし、朝鮮出兵の継続に対して慎重論が台頭するようになった。これを受けて明は、外交官の沈惟敬を小西行長のもとに派遣し、和解を模索させた。
当初、沈惟敬が提示した講和条件は、「朝鮮の二王子の返還」と「日本軍の漢城撤退」の二点であった。行長はこの条件について、三成・宇喜多秀家・小早川隆景らと協議を行い、逆に「明軍の朝鮮からの撤退」と「明国からの講和使節派遣」を条件として和議を成立させ、秀吉へ報告した。
同年4月17日、明の使節・謝用梓および徐一貫が漢城に到着。翌18日、三成ら三奉行は明使節を釜山まで護送する部隊に指示を出し、19日に漢城を出発した。これに呼応して、日本軍も講和の条件に従い、明使節の出発とともに漢城からの撤退を開始した。三成ら一行は釜山を経て、5月15日に名護屋へ帰還。こうして講和交渉の第一段階が終了したとされる。
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その後、三成は明使節を送り届けたのち、小西行長・大谷吉継らと共に再び釜山へ赴き、秀吉の命令を宇喜多秀家に伝達した。命令の内容は、「朝鮮の二王子を帰国させること」および「晋州城を攻略すること」であった。晋州城は慶尚道に位置する朝鮮側の重要拠点であり、秀吉はかねてよりその攻略を望んでいた。以前には前田利家・蒲生氏郷らを渡海させて攻撃させようとしたが、船舶・兵糧の不足により断念されていた。最終的に、小西行長・加藤清正・黒田長政らの軍勢によって包囲され、激戦の末、6月29日に晋州城は陥落した（晋州城攻防戦）。
一方、その前日の6月28日、秀吉は名護屋で明使節に講和条件を提示した。その主な内容は、「明の皇族を日本の天皇の妃に迎えること」「明との貿易開始」「朝鮮南部四道の割譲」など、七箇条から成るものであった。これらの条件は、三成ら三奉行および浅野長政・黒田孝高にも事前に示されており、秀吉自らの署名に続き、石田三成・増田長盛・大谷吉継・小西行長の副署が記されていた。
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その後、明側からの正式な回答が出るまで、日本軍は朝鮮半島南部に築いた十八箇所の拠点を中心に守備を固め、持久体制に入った。秀吉は同年8月25日に名護屋を引き揚げて大坂へ帰還し、徳川家康・前田利家らもこれに続いた。三成も9月に名護屋に帰国し、大坂へ帰り講和交渉の実務から一旦退いた。この持久体制は、交渉が決裂し再出兵が決定される慶長元年（1596年）9月まで、およそ3年間続くこととなった。
文禄3年（1594年）、9月3日に母・瑞岳院が死去、兄・正澄と親交が厚かった藤原惺窩や大村由己らが追悼の漢詩や文を送り、三成も佐和山城下に瑞岳寺を建立している。また、この年に島津氏・佐竹氏の領国を奉行として検地する。
文禄4年（1595年）、豊臣秀吉の命により、甥の豊臣秀次が謀反の嫌疑で糾問され、高野山にて切腹させられた（秀次事件）。事件後、秀次の旧領のうち近江国内の7万石が石田三成の代官地となる。また、三成は近江（滋賀県）佐和山19万4,000石の所領を秀吉から与えられ、正式に佐和山城主となった。佐和山城は畿内と東国を結ぶ要衝であり、軍事・政治両面で重要な拠点であったため、三成の地位は名実ともに豊臣政権の中枢に数えられるものとなった。
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なお、三成は秀次事件によって窮地に立たされた秀次の家臣らに対して、密かに保護の手を差し伸べていたとされる。前野兵庫は舞兵庫と改姓して登用され、木村宗左衛門も同様に三成の庇護下に置かれた。また、秀次家臣の中でもとくに重臣とされた「若江八人衆」は全員が三成に匿われ、後に高禄で召し抱えられている。これらの家臣団には、諸侯並の待遇を受けた者も多く、その陪臣層まで含めると、数百人規模での再雇用であったと考えられている。彼らは後の関ヶ原の戦いにおいても、石田方として奮戦している。
文禄4年（1595年）7月12日、豊臣秀次の切腹により、豊臣秀頼が豊臣家の後継者として確定的な立場となった。しかし、秀頼はなお幼少であったため、豊臣政権の安定を危ぶんだ秀吉は、徳川家康・毛利輝元・小早川隆景の三名に対し、秀頼を「疎略に存ぜず、表裏別心なく擁立する」旨を誓約する連署の起請文を提出させた。また、三成・増田長盛の両奉行にも同様の内容で血判を施した誓書の提出を命じている。さらに同年7月20日、秀吉は前田利家を秀頼の後見（守役）に任じ、秀次の旧邸である伏見の屋敷をその居所として与えた。
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秀吉は既に齢60を超えており、幼少の豊臣秀頼を支える体制の構築が急務となっていた。五奉行のみでは政権維持に不安があると考えた秀吉は、文禄4年（1595年）8月、徳川家康・前田利家・毛利輝元・小早川隆景・宇喜多秀家の5名を政治上の最高顧問として任命。これが「五大老」であり、三成ら「五奉行」とともに政務を合議制で運営する体制が敷かれた。なお、五大老のうち小早川隆景が慶長2年（1597年）に死去した後、その後任として上杉景勝が加えられている。ただし、近年の研究では政権内の序列が小早川隆景よりも上であった上杉景勝が隆景の死後に大老に加えられたとするのは矛盾として捉えられており、最初は景勝を加えた6名の集団であったと考えられている。
また、文禄4年（1595年）8月2日には五大老連署による御掟が発布され、大名の婚姻には秀吉の許可が必要であること、諸大名同士が私的に誓約を結ぶことを禁じるなど、体制の統制強化が図られた。さらに翌8月3日には追加規定が出され、訴訟や直訴に関しては、五大老・五奉行の10名が協議して処理にあたること、特に重要な訴えについては五大老が判断の上、秀吉へ報告する仕組みが整備された。
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慶長元年（1596年）、佐和山領内に十三ヶ条掟書、九ヶ条掟書を出す。明の講和使節を接待。同年、京都奉行に任じられ、秀吉の命令でキリシタン弾圧を命じられている。ただし、三成はこのときに捕らえるキリシタンの数を極力減らしたり、秀吉の怒りを宥めて信徒たちが処刑されないように奔走したりするなどの情誼を見せたという（日本二十六聖人）。
慶長元年（1596年）5月、明よりの国書を携えた使者・楊方亨が、沈惟敬と共に北京を出発。漢城を経て釜山から日本の船に分乗し、同年6月下旬に堺に到着した。豊臣秀吉は三成らに命じて明使節の接待を命じ、伏見城での引見を予定していたが、閏7月13日に発生した伏見大地震により城が大破し、予定が延期された。
その後、9月1日に大坂城において明使節一行との引見が実現し、秀吉は彼らから国書を受け取った。翌日、僧の承兌にその国書を読ませたところ、そこには秀吉が提示していた講和条件には一切触れられず、「秀吉を日本国王に封ずる」という旨が記されていた。これは事実上、明が秀吉を明の属臣と見なす内容であり、秀吉はこの書状をもって講和が破談となったと判断した。
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激怒した秀吉は、明使節を追放するとともに、講和交渉を主導していた小西行長の責任を厳しく追及し、誅殺を命じた。しかし、行長は陳弁をもって弁明し、承兌や三成も強く取り成したことで、ひとまずその場は収まりを見せた。だがこの事件を契機に、秀吉は講和を断念し、再度の朝鮮出兵を決意するに至った。
慶長2年（1597年）2月21日、再出兵のための編成が正式に発表され、総勢14万1500人の大軍が動員された。軍勢は1番から8番までの部隊に分けられ、本隊の先鋒は加藤清正・小西行長が交互に担当することとなった。釜山を中心とする沿岸地帯には、小早川秀秋らが後方の守備隊として配置された。
また、戦況報告の徹底管理を目的として、太田一吉・福原直堯・竹中重利・垣見一直・毛利高政・早川長政・熊谷直盛の7名が目付として任命され、各自に日記をつけて戦況を詳細に記録させるよう命じられた。このうち、福原直堯・熊谷直盛は三成の縁族、太田一吉・垣見一直は三成の家臣であり、三成と近しい人物が多く起用されていたことが注目される。これらの目付たちの報告は、釜山・壱岐・対馬・名護屋に設けられた継船中継点を経由し、迅速に本土へと送達される体制が整えられていた。
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今回の出兵（慶長の役）では、前回（文禄の役）のように明国までの侵攻を掲げた大規模戦略は採用されず、秀吉が提示していた講和条件のうち「朝鮮南部四道の割譲」を実力行使によって実現させることが主目的とされた。このため、諸将の間で戦意は高揚せず、全軍の指揮も上がらなかったとされる。
また、秀吉自身は今回の出兵に際し名護屋には下向せず、伏見にとどまって政務および軍事指揮を執る方針を取った。このため、三成も伏見にあって秀吉の側近として政務を補佐し、前線の諸将や目付からの報告を随時受け取りながら、後方支援および情勢判断における中枢的な役割を果たすこととなった。
慶長の役が始まると三成は国内で後方支援に活躍した。その一方で、この年に起きた蔚山城の戦いの際に在朝鮮の諸将によって戦線縮小が提案され、これに激怒した秀吉によって提案に参加した大名が譴責や所領の一部没収などの処分を受ける事件が起きた。この際、現地から状況を報告した軍目付は三成の縁戚である福原長堯らであり、処分を受けた黒田長政、蜂須賀家政らはこの処分を秀吉に三成・長堯が意見した結果ととらえ、彼らと三成が対立関係となるきっかけとなった。加藤清正は石田三成に帰国をしないことを秀吉に報告され、武断派との対立が深まったといわれている。
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慶長2年（1597年）12月、朝鮮に渡っていた小早川秀秋は、その行動に問題があったとして帰国を命じられ、翌慶長3年（1598年）4月に伏見城で秀吉に謁見した。この際、秀吉は秀秋の旧領である筑前一国と筑後二郡（いずれも現・福岡県）を没収し、これを蔵入地として直轄管理とする方針を決定。秀秋は越前北ノ庄（現・福井県福井市）へと移封された。
この蔵入地決定の背景には、当初秀吉が秀秋の旧領を三成に与える意向を抱いていたことがある。しかし、佐和山城を三成に代わって治めるにふさわしい人物が見当たらず、また三成の有能さを政務の中心で活かしたいという思いもあり、秀吉は三成の意向を確認したうえで、佐和山から動かさないことを決定した（『宇津木文書』）。その結果、秀秋の旧領は蔵入地とされ、三成には20万石、浅野長政には18万6,000石の代官支配が命じられた（大音新介宛『石田三成書状』）。
こうして慶長3年（1598年）6月1日、三成は大坂を出発し、筑前・筑後の蔵入地管理のために九州へと下向した。これは、まさに秀吉から三成に寄せられた深い信頼と、その行政手腕への高い評価を物語るものであった。
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三成はこの九州下向に際し、文人の是斎重鑑や画家の海北友松を同行させ、旅の途中で厳島神社や太宰府天満宮に立ち寄った。とくに太宰府では荒廃していた社殿の整備を命じるなど、代官職にとどまらず文化保護にも尽力している（是斎重鑑『九州下向記』詳細は「是斎重鑑・海北友松との交友」の節を参照）。
三成は6月16日に博多に到着した。到着に先立ち、筑前・筑後二郡に対して掟（法度）を出し、両国は豊臣家の蔵入地であることを再確認させた。田畑の名義（毛付）についてもすべて蔵入として処理すべきであり、仮に旧領主・小早川家の関係者が年貢の未納を理由に催促を行ったり、竹木を要求するようなことがあっても、一切応じてはならないと命じている。
さらに6月22日には、博多において近江の佐和山領で発布していた掟とほぼ同じ内容の法令を再度発出した。ただし、すべての訴訟は同年7月15日以後に行うようにという追加条項が添えられており、これは転封に伴う領民の不安や混乱が収まるまで、訴訟を一時停止する意図があったとみられる。
その後、三成は領内の巡視を行ったのち、7月5日に博多を出発し、7月15日に伏見へ帰着した。
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小早川秀秋は筑前・筑後から越前・北ノ庄（現・福井県）に転封され、その石高も52万2500石からわずか16万石へと大幅に削減された。そのため、従来通り多くの家臣を抱えておくことが困難となり、多くの旧臣が浪人することとなった。
この事情を知った三成は、秀秋の宗家である毛利輝元と相談のうえ、浪人となった旧臣たちに深く同情し、できる限り自身の家臣として抱え入れるよう努めた。曾根高光はその一人である。また、同じく旧臣であった清水景治に対しては、5000石での召し抱えを申し出たが、景治はその父・宗治が備中高松城で切腹した経緯に心を痛め、三成の厚意には応じず、無禄のまま輝元に仕える道を選んだという。
慶長3年（1598年）5月頃より、伏見にあった豊臣秀吉は重い病に伏し、8月10日頃からは病勢がさらに進行。8月18日、朝鮮出兵（慶長の役）の途上にして伏見城にて逝去した。享年62。秀吉の死は、豊臣政権における政権構造の動揺を招いただけでなく、朝鮮に在陣する諸将の処遇という緊急かつ重大な問題を残すこととなった
秀吉の死後、徳川家康・前田利家ら五大老をはじめとする年寄衆は、三成ら五奉行と共に、朝鮮半島に派遣されている渡海部隊の円滑な撤収について協議を重ねた。その結果、秀吉の死去を当面秘匿したうえで、早急に明軍と和平交渉を進め、全軍の撤退を図る方針が決定された。
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これを受け、8月25日には徳永寿昌・宮木豊盛の2名が朝鮮に派遣されることとなり、出発にあたっては加藤清正および小西行長の両将の意見を聴取したうえで、いずれかに和平交渉を担わせるよう指示が下された。また、現地の在番諸将に正確な命令を伝達するための通達と共に、三成ら五奉行の連署による「和平条件に関する覚書」が携行された。
この覚書には、王子の人質差出を第一条件とし、それが不可能な場合には、米・虎皮・豹皮・薬種・清蚕などの貢物を以って代替とすること、さらに貢物の補償として朝鮮の官人を対馬に連行するか、それも困難であれば釜山城を日本側の拠点として残置すること、といった複数の選択肢が柔軟に提示されていた。こうした交渉姿勢には、状況を見極めつつ和を重んじる三成らの慎重な外交姿勢が垣間見える。
また、在陣中の諸将の動揺を抑えるべく、徳永・宮木両名の派遣は「巡察のため」として通達され、秀吉の病状も「すでに快癒した」と伝えるなど、情報統制にも細やかな配慮がなされた。
徳永寿昌・宮木豊盛の両名が和平交渉のため朝鮮へ出発したのち、三成は、浅野長政・毛利秀元とともに、渡海部隊の撤収に備えるべく博多へ下向することとなった。しかし当時、三成は自身が京を離れている間の政局の動揺に対し強い懸念を抱いていたとされる。
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慶長3年（1598年）8月28日、三成は毛利輝元に対し、自身および増田長盛・長束正家・前田玄以の四奉行にあてた誓書を提出するよう求めている。この誓書では、たとえ五大老の中に秀頼に逆心を抱く者がいなくとも、四奉行と対立する者が現れた場合には、輝元が四奉行に与することを明言する内容となっており、三成が不在中の不測の事態に備え、毛利家との結束を強化しようとしていた姿勢がうかがえる。
さらに、9月3日には五大老・五奉行による連署の起請文が取り交わされ、政務処理は十人衆による多数決によって行うこと、十人衆と諸大名との私的な誓書交換の禁止、また互いの誹謗中傷や讒言への同調を禁ずるなど、七か条からなる合議制の原則が確認された。三成はこれらの措置を講じたうえで、博多へと下向した。
現地では、朝鮮からの撤退部隊を迎えるため、新造船100艘に加え、九州各地の浦々から200艘の船舶を動員し、合計300艘の艦船を準備。情勢次第では自ら渡海する構えも示し、情勢次第では自ら朝鮮へ渡海する構えを取っていた。
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一方、徳永・宮木の両名は10月1日に釜山に到着し、小西行長・加藤清正をはじめとする前線の諸将に撤退命令を伝達した。この時期、明軍は島津義弘が守備する泗川城を攻撃して大敗を喫した直後であり（泗川の戦い）、こうした情勢の変化も和平交渉を後押しする要因となった。結果として明軍との交渉は順調に進み、11月10日から渡海部隊の撤収が開始されることとなり、各隊は釜山へ集結することとなった。
これに先立つ11月2日、博多に待機していた三成と浅野長政のもとに、釜山から帰還した徳永・宮木両名が到着し、状況報告が行われた。これを受けて三成らは、撤退に関する最終方針を在陣諸将に通達した。内容は、明軍が和議に応じる場合には講和使節のみを釜山に残し、他の諸隊は速やかに帰還させるというものであった。また、仮に撤退時に明軍から攻撃を受けるなどして帰国が困難となった場合には、全軍が翌年3月まで現地に留まり、その際には三成・長政らが渡海して支援にあたる旨を伝えていた。
その後、明軍は秀吉の死去を知るや、日本軍の撤退を阻止すべく南海島（ナメド）付近に水軍を出撃させ、退路の遮断を図った。しかし、島津義弘らがこれを迎撃して激戦の末に撃退し、日本軍の退却路は守られた。こうして朝鮮各地から釜山に集結した諸将の部隊は順次帰還の途につき、慶長3年（1598年）12月には全軍の撤収が完了した。
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三成と浅野長政は、博多に戻ってきた将兵を出迎えてその労をねぎらい、秀吉の訃報を伝えるとともに、伏見に上り豊臣秀頼に謁するよう促した。その後、三成自身も任務を無事に全うして伏見へ帰還し、引き続き政務にあたることとなった。
慶長4年（1599年）2月2日、三成をはじめ五奉行は剃髪して秀吉の喪に服した。葬儀は同月29日、京都東山の方広寺において荘厳に営まれ、当日三成は葬列の第二列において金蓋の下右側を進み、そのすぐ後方には秀吉の棺が続いた。白虎旗の前という列席順は、三成の地位と信任の高さを示すものであり、本人にとっても深い感慨を覚える場であったと推察される。
また、秀吉は自身の死期を悟り、慶長3年（1598年）7月25日には諸大名への遺品配分を行っていた。三成には、愛蔵していた吉光の脇差と黄金五十枚が、また兄・石田正澄にも黄金五十枚が与えられている。
なお、慶長4年（1599年）に予定されていた朝鮮における大規模攻勢では、三成は福島正則や増田長盛とともに出征軍の大将となることが決定していた。しかし、秀吉の死去により攻勢は中止され、かわって戦争の終結と出征軍の帰国業務に尽力した。
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秀吉の死後、豊臣家の家督は嫡男の豊臣秀頼が継ぐ。しかし朝鮮半島よりの撤兵が進められるなか、政権内部には三成らを中心とする文治派と、加藤清正・福島正則らを中心とする武断派が形成され対立を深めていた。一方、徳川家康は同年10月から12月にかけて京極高次、細川幽斎ら諸大名を訪問して接触を図っていた。
慶長4年（1599年）初頭、徳川家康が複数の縁組を独断で進めていたことが明らかとなった。具体的には、家康は六男・松平忠輝に伊達政宗の娘を娶らせたほか、自身の養女2人を、それぞれ福島正之（福島正則の嫡子）、蜂須賀至鎮（蜂須賀家政の嫡子）に嫁がせたとされる。
これらの行為は、文禄4年（1595年）8月に五大老の連署により制定された「諸大名間の私的婚姻を禁ずる」条項に明確に違反するものであり、豊臣政権の合議制における重大な逸脱行為とみなされた。
この問題を受け、前田利家・三成らは慶長4年（1599年）正月19日、僧の承兌および生駒一正を使者として派遣し、家康に経緯の説明と釈明を求めた。使者は、五大老の一角である家康が連署による政道に背く場合は、「列席から除外されることもある」といった主旨を含んだ言葉を伝えたとされ、これに激しく反発した家康は、三成の言動を「過言」であるとして非難。両者の関係は急速に悪化した。
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この対立は一触即発の様相を呈し、大坂城下には「三成が家康の屋敷を襲撃しようとしている」との流言が広まり（『慶長記』）、家康側も防備を固めるため、池田輝政・福島正則・黒田長政・藤堂高虎らが馳せ集まった。一方で、三成に与する立場として宇喜多秀家・毛利輝元・上杉景勝・佐竹義宣・小西行長・長宗我部盛親らも大坂に結集し、両陣営はまさに一戦交える寸前にまで至った。
事態の収拾を図るため、生駒一正・堀尾吉晴・中村一氏らが斡旋にあたり、2月5日、家康と十人衆の他の9名との間で和解が成立。家康は、今後の政務運営において十人衆の合議による方針を遵守するとの誓約を交わし、十人連判による誓書を交換することで、いったんは事態が沈静化した。
なお、同日2月5日には、徳川家康ら五大老の連署により、小早川秀秋に筑前・筑後の旧領を再び知行させる旨の宛行状が出された。文面には「秀吉の遺命による」と記されていたが、これに伴い、三成が代官として管理していた領地は返還され、その任を解かれることとなった。
慶長4年（1599年）閏3月3日、五大老の一人・前田利家が大坂の屋敷にて死去した。三成は利家の容態悪化に際して屋敷に詰め、看病に努めていたという。
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その同日夕刻、三成が前田屋敷から退去するのを待ち受けて、加藤清正・黒田長政・細川忠興・池田輝政・藤堂高虎・福島正則・浅野幸長ら七名の武断派諸将が、三成の殺害を企てて出動するに至った。後世、この一件は「七将襲撃事件」と称されている。
これら七名の多くは徳川家康と姻戚関係にあり、たとえば加藤清正・黒田長政・池田輝政はいずれも家康の娘婿であり、福島正則の嫡子も家康の養女を娶っていた。また浅野幸長は、文禄4年（1595年）の秀次事件に際し、家康の取りなしを受けた恩義があったとされる。
なお、家康の侍医・板坂卜斎による記録『慶長記』では、池田輝政の代わりに脇坂安治、藤堂高虎の代わりに加藤嘉明が名を連ねており、史料によって一部異同が見られる。
三成は後年、この襲撃計画の首謀者として細川忠興の名を挙げており、忠興が事件直前に徳川家康より豊後国内に6万石を加増されていた点を重視している。
襲撃の計画をいち早く察知したのは、かつて三成に恩義を受けていた桑島治右衛門であった。治右衛門はすぐさま三成のもとへ駆けつけてこれを密告し、三成は前田屋敷を脱出して一旦自邸に退避した。
当日は大雨で、加藤清正と黒田長政の両勢だけでも3,000人の鉄砲隊が集結していたと伝わる。
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この危機の報を受けて、伏見に滞在していた佐竹義宣はただちに重臣の東義久および親族の相馬義胤を大坂へ派遣し、自身も大坂へと急行した。義宣は輿に乗せた三成を自ら警護して伏見城下の石田屋敷まで送り届けており、武断派の襲撃計画に対する強い危機感と、三成への信義がうかがえる。
なお、七将襲撃事件の際、「三成が敵である家康に助けを求め、単身で家康の向島の屋敷に入り難を逃れた」とする説があるが、これらの典拠となっている資料は明治期以降の『日本戦史・関原役』などで、江戸期の一次史料に三成が家康屋敷に赴いたことを示すものはない。
伏見城に退避した三成は、五奉行の前田玄以・増田長盛と協議を重ね、情勢の打開に向けた対応を模索していた。このとき三成は、小西行長・寺沢広高を使者として毛利輝元のもとへ派遣し、援軍を合戦を辞さない覚悟で要請した。輝元は七将が大坂城の立ち入りを止め、出入りを支配していることから、武力報復措置を控え、調停の糸口を探る姿勢を示した。
慶長4年（1599年）閏3月9日、伏見城を包囲した七将が三成を攻めようとしたので、輝元は安国寺恵瓊を徳川家康のもとへ遣わし、「戦闘回避」の意向を伝達。家康もこれに同意し、中村一氏らを伏見城に派遣して三成・玄以・長盛と協議を行った（『看羊録』『多聞院日記』）。
石田三成 政策と実務
三成は、豊臣政権下で秀吉直属の五奉行の一人として、さまざまな政策や実務に関わった。なかでも、各地での検地、地方大名との外交交渉、大名家内部の問題への調停など、現場に赴いて行う業務において、秀吉の側近としての存在感を発揮していった。
こうした活動を通じて、三成の政治的な影響力は、豊臣政権の統一事業が本格化する中で次第に高まっていったと考えられている。その存在感を示すものとして、三成に関する他大名らの証言がいくつか残されている。
また、奉行職は単に命令を伝えるだけの役職ではなく、大名の要望に応じて実際に調整を行い、場合によっては秀吉の判断さえ変更させることもあった。三成は、特に毛利家や島津家との交渉においてその役割を担い、後に関ヶ原の戦いでの連携にもつながっていく。
ただし、政策の大枠はあくまで秀吉の意志によって決められ、奉行の仕事は他の奉行との協調によって進められていた。三成一人が特別な権限を持っていたわけではない。たとえば、東国大名に対する影響力では浅野長政は秀次事件で失脚するまで三成を上回っており、また朝廷や寺社との交渉には前田玄以が主にあたっていたとされる。
五奉行による連署文書においても、署名順は前田玄以 → 浅野長政 → 増田長盛・石田三成 → 長束正家となっており、三成の奉行内での序列は3番手または4番手だったとみられる。
石田三成 政策と実務
その一方で、秀吉の死が近づくと、奉行衆と家康・五大老の間で交わされた起請文などにより、奉行の権限は形式的には強化された。これは、家康の台頭を抑え、政権を現体制で維持するための措置だったとされる。しかしこの構造こそが、秀吉没後の政権内対立を生み出し、関ヶ原の戦いという政権を揺るがす大きな対立へと発展することになる。
三成は、豊臣政権下で実施された「太閤検地」において中心的な役割を果たした。太閤検地とは、豊臣秀吉によって全国的に実施された土地調査であり、天正12年（1584年）頃より本格的に開始された。三成は近江国蒲生郡今在家村（現在の滋賀県東近江市）の検地帳に「石田左吉（三成）」の名で検地奉行の一人として記録されており、初期の段階から関与していたことが確認されている。
その後も三成は、美濃、奥羽、越後、薩摩・大隅・日向、常陸・磐城、下野、尾張など、広範囲に及ぶ地域の検地に従事した。検地に際しては、以下のような全国共通の基準が導入された：
これらにより、地域ごとに異なっていた測量・評価方法が統一され、近世における土地支配の基盤が整えられていった。
石田三成 政策と実務
三成は検地の円滑かつ公正な実施のため、多数の検地役人を起用し、彼らに対して「地主から物や金を受け取らないこと」「百姓をいじめたり威張ったりしないこと」「私怨に基づく不正な検地をしないこと」「担当区域の作業は怠らず迅速かつ丁寧に行うこと」といった誓約を課した。
さらに文禄3年（1594年）7月16日には検地役人に向けた11ヵ条の注意書を出し、以下のような配慮を指示している：
これらの方針は、単なる土地調査にとどまらず、生業の多様性や住民の生活にも配慮した包括的な政策であり、三成の高い行政能力と公平性を示すものとされる。これらの施策は、江戸時代に継承される土地制度の基盤を形成した点でも歴史的意義が大きい。
天正15年（1587年）の九州征伐では、豊臣秀吉の本隊約10万、豊臣秀長の別動隊約15万、総勢25万と馬2万頭にも及ぶ大軍が動員されたが、兵糧や弾薬の補給が滞りなく行われたことは、当時の戦史上きわめて異例の事例であった。この補給管理を担当したのが三成・大谷吉継・長束正家であり、その優れた実務能力が存分に発揮されたとされる。
石田三成 政策と実務
天正15年（1587年）の九州平定ののち、かつて貿易港として栄えていた博多の町は、大友氏と龍造寺氏の戦によって兵火にかかり、荒廃していた。これを憂慮した豊臣秀吉は博多の再興を命じ（『甫庵太閤記』）、三成をはじめ長束正家・小西行長・滝川三郎兵衛・山崎志摩守らを復興奉行に任じた。奉行たちは博多の町域を十町四方に区画し、碁盤目状に街路を整備して町割を行った。 さらに、かつて博多に存在した問屋や座などの既得権益を一切廃止し、誰もが自由に商売できる「自由都市」とする方針を打ち出した。また、地子（地代）や諸役（税）を免除し、借金帳消し令（徳政令）の適用も除外するなど、市民に有利な特例を設けて住民の還住を促した。この「徳政令の適用除外」は、一見すると救済措置を排除するように見えるが、むしろ博多の商人にとっては安定した商取引が保証される重要な方針であった。将来的な帳消しリスクを排除することで、商人たちの経済的信頼を取り戻し、町の復興と活性化を後押ししたと考えられている。加えて、武士が町内に居住することを禁じ、商人・職人による町人中心の自治都市としての復興を目指した。これらの政策により、商人たちは徐々に博多に戻り、町は再び活気を取り戻したとされる。
石田三成 政策と実務
三成の忍城攻めは、天正18年（1590年）に豊臣秀吉の小田原征伐の一環として行われた。秀吉は大軍をもって北条氏の本拠・小田原城を包囲する一方で、関東各地に点在する北条方の支城を別働隊により攻略させた。三成は別働隊の主将であった浅野長政の小田原召還と入れ替わる形で、別働隊の主将として佐竹義宣・多賀谷重経・宇都宮国綱ら約3万の兵を率いて忍城へ出陣した。三成の自前の軍勢は1500人ほどであったため、その20倍にも及ぶ兵力を預けられたことは、当時31歳であった三成に対する秀吉の信頼と抜擢の大きさを示すものとされている。大谷吉継もこれに従軍し、のちには真田昌幸も加わった。そして、忍城（現在の埼玉県行田市）には、同年6月5日以降に到着したと推定されている。三成は丸墓山古墳の頂上に陣を張った。丸墓山古墳は周囲を一望できる地形であり、三成はここから堤防の築造状況や水位の変化、忍城の様子を俯瞰して指揮を執ったとされる。
石田三成 政策と実務
『関八州古戦録』（1726年成立）等の後世の軍記物には、「忍城主・成田氏長はこの時小田原にいたが、城代・成田長親らを中心に3000人余りが立て篭もり三成を迎え撃った。忍城は周りを沼・池に囲まれた要害であり、城方の兵糧の備蓄も十分であることを理由に、三成が水攻めを発案し堤防を築いたが、豪雨による増水で堤防が決壊し作戦が失敗に終わった」と記されており、この逸話は三成の戦下手の証左とされてきた。
しかし、天正18年（1590年）7月3日付の浅野長政宛の秀吉朱印状には、忍城に対する水攻めは秀吉自身の指示によるものであることが明記されており、また作戦の実行にあたっては浅野長政や木村重茲の指示を仰ぐなど、三成はあくまで現地における指揮・実務を担った立場であったとされている。
さらに、同年6月13日付で三成が浅野長政に宛てた書状には、水攻めのみに固執するのではなく、より積極的な攻城戦の必要性を主張しており、三成自身が水攻めに否定的であった姿勢も読み取れる。
また、同年6月12日付の秀吉朱印状には、堤防工事に関する細かな指示が記されるとともに、「別奉行は送らない、忍城はお前に任せる」と明言されており、秀吉が三成に対して高い信頼を寄せていたことがうかがえる。
石田三成 政策と実務
城を水没させる堤の築造は、6月7日から始まり、同13日には総延長約28キロメートルにも及ぶ堤（石田堤）が完成した。この工事をわずか7日間で成し遂げたことは、三成の現場統率力および実務能力の高さを如実に物語るものである。そして利根川の水を利用した水攻めが始まった。ところが予想に反して本丸が沈まず、まるで浮いているかの様に見えたことから「忍の浮き城」と呼ばれた
。
なお、三成が設計した堤防によって本丸が水没せずに残された点については、堤の高さや水位を調整した結果であることから、三成が城内の全滅を避け、あえて本丸を水没させないよう意図的に配慮した可能性も指摘されている。この見方に立てば、水攻めは単なる制圧ではなく、無益な殺生を避けつつ降伏を促す心理的圧力として機能していたとも考えられる。
6月18日には、降り続いた豪雨の影響で本丸まで水没しそうになったが、これを防ぐため、城下忍口を守っていた本庄泰展は、配下の脇本利助、坂本兵衛らを堤防破壊に向かわせた。2人は夜半に城を抜け出し、堤防を2箇所破壊、これにより大雨で溜まりに溜まった水が一気に溢れ出し、豊臣軍に甚大な被害を与えた。約270人が溺死し、周囲は泥沼化して馬の蹄さえ立たない状況となった。この決壊は堤の脆弱さによるものではなく、忍城側の工作による意図的な破壊であったと伝えられている。
石田三成 政策と実務
忍城の開城には想定以上の時間を要したが、その背景には堤防決壊によって周辺が泥沼化し、攻城戦が著しく困難となったことがあったと考えられている。7月初旬には浅野長政らが、7月6日頃からは上杉景勝や前田利家らも攻城戦に加わったが、城はなおも落ちなかった。北条氏政・氏照兄弟が自刃し、小田原城が開城された7月11日以後も抵抗を続け、最終的に開城に至ったのは7月16日であった。なお攻城戦終盤や戦後処理では三成ではなく、浅野長政が主導的な役割を果たしていくことになる。
この水攻めについては、秀吉による権威の誇示、すなわち新参諸将や占領地である関東の民衆に対し、その圧倒的な物量と支配力を見せつける政治的パフォーマンスであったとの見解も存在する。堤防や水路の構築という大規模な土木工事は、軍事目的とともに、豊臣政権の威光を誇示する象徴的な意味合いを持っていたとされる。
また、三成とともに忍城攻めに参加した諸将のその後の動向は、三成との関係性をよく示しており、水攻めの実相を考察する上でも重要な手がかりとなっている。以下のように、彼らはいずれも関ヶ原の戦いにおいて西軍に加わるか、それに近い立場を取っている。
これらの武将たちが水攻めの現場において三成とともにあったという事実は、のちに彼らが示した忠誠や親交の深さを裏付けるものであり、水攻めの戦略に対する彼らの評価や立場もまた、後年の三成像を考察する上で重要な視点となっている。
三成は、佐和山城下の宿場における住民保護にも努めた。佐和山は、京都や江戸、北陸方面へ向かう交通の要所に位置しており、これらの宿場では諸大名の通行に際して人夫や食糧を過剰に供出させられる事態が頻発していた。これにより百姓や町人の生活は困窮し、地域に深刻な負担を与えていた。こうした状況を受け、三成は人夫や物資の供出に制限を設ける規定を制定した。具体的には、「一日あたり人夫5人、馬草は2頭分、米ぬかは2斗（約36リットル）、野菜は16人分まで」とし、それ以上の提供を免除する内容であった。このように、住民側の負担軽減を図る法令を出した大名は当時としては極めて稀であり、三成の庶民に対する配慮の深さを示すものとされている。
関ヶ原の戦いの際、会津征伐に従軍していた諸大名の妻子を人質に取ろうとしたが、細川忠興の妻・玉子に自害され、加藤清正、黒田長政らの一部大名妻子の逃亡を許すなど策は不完全なものとなった。また、この処置が結果的に東軍諸大名の敵対心を煽ったとする評価もある。しかし大名妻子に対する人質策は秀吉生存時の天正年間後期より政権の政策として用意されてきたものであって、三成個人の発案ではない。また三成は慶長5年9月12日付増田長盛宛三成書状（『愛知県史資料編13』1019号文書）において大坂における人質の扱いが寛大であることに不満を漏らすとともに、人質を安芸国宮島に移すことを提案しており、人質の処遇について一方的に命令できる立場ではなかったようである。
石田三成 人物像と逸話
石田三成には数多くの逸話が残されており、彼の人物像や評価形成に大きな影響を与えている。これらの多くは江戸時代以降に成立した軍記物や随筆などの二次史料に基づくものであり、史実とは異なる伝承も含まれている点には注意が必要である。特に江戸幕府成立後は、三成が徳川家康に敵対した立場であることから、奸臣的に描かれる例も多い。一方で、近代以降の実証史学の進展により、こうした評価の見直しも進められている。
石田三成 人物像と逸話
近江国のある寺院に、鷹狩りの帰りにのどの渇きを覚えた秀吉が立ち寄り、寺小姓に茶を所望した際、寺小姓は最初に大きめの茶碗にぬるめの茶を、次に一杯目よりやや小さい茶碗にやや熱めの茶を、最後に小振りの茶碗に熱い茶を出した。まずぬるめの茶で喉の渇きを鎮めさせ、後の熱い茶を充分味わわせようとする寺小姓の細やかな心遣いに感服した秀吉は彼を家臣とした。それがのちの石田三成である、という逸話がある。これが俗に「三杯の茶（三献茶）」と呼ばれる逸話である。この寺院については、伊吹山の観音寺（滋賀県米原市）という説と伊香郡古橋村（滋賀県長浜市木之本町）の法華寺三珠院もしくは飯福寺とされている。前者は石田家の本拠であった石田村に近く三成も庇護を与えていたこと、後者は三成の母方の岩田家の本拠である杉野村に近く何よりも関ヶ原の合戦で敗れた三成が落ち延びた地であることから、いずれも三成と縁が深かったと考えられる。ただし、この逸話が載せられている史料が江戸時代のもの（正徳6年（1716年）成立の『武将感状記』など）であること、また三成の息子が記した寿聖院『霊牌日鑑』では三成が秀吉に仕えたのは18歳の時に姫路においてと記されていることなどから、後世の創作であるとする説がある。
石田三成 人物像と逸話
ある年の10月、毛利輝元から豊臣秀吉への贈り物として、季節外れの桃が届けられた。これを受け取った三成は、毛利家の重臣を呼び寄せてこう伝えた。「たしかに立派な桃ですが、今の時期には珍しいゆえに、もし体に合わず公（秀吉）が体調を崩されたら一大事です。それでは、毛利家の名誉にもかかわります。どうか季節にふさわしいものを改めて献上ください。」この判断に「もっともだ。こうした冷静な配慮こそが、三成が秀吉に信頼される理由だ」と評価する声がある一方、「秀吉の権勢を笠に着た高慢な振る舞いだ」と受け取る人もいたという（小早川能久『翁物語』）。
石田三成 人物像と逸話
関ヶ原の戦いが近づく中、石田家の重臣・島左近は密議の場で三成に対し、「もし豊臣家のために立ち上がるつもりであったのなら、もっと早く決断すべきでした。今は好機を逃し、家康に味方する者も多い。この状況では、強引に動くよりも、敵対していた諸大名とも関係を修復して、時機をうかがうべきです」と進言した。 しかし三成は、「目先の成功よりも、戦の後にいかに世を平穏にするかが大切だ」としてこの意見を退けた。  その後、三成が席を外した際、家臣の樫原彦右衛門が左近に「あなたの意見がもっともだ。松永久秀や明智光秀は悪人ではあったが、決断力と行動力は人並み外れていた」と語った。  やがて家康は、左近の動きを探るため、同じ大和国出身の柳生宗矩を密かに使者として送り込む。宗矩と天下の行方について語る中で、左近はふとこの密議を思い出し、「今は松永や光秀のような決断力を持つ者もおらず、何も起こらないでしょう」と語ったという（『常山紀談』）。
石田三成 人物像と逸話
関ヶ原の戦いの直前、三成は増田長盛と密談した。三成は「五畿内の浪人を集めて兵力とし、家康に決戦を挑もう」と述べ、長盛は「いや、時節を待とう」と言った。すると三成は苦笑いし、「生前の太閤殿下は貴殿と拙者に100万石を与えると言われたが、我々は分不相応ですと断った。思えばあのとき、100万石を受けていれば今になって兵力の心配などする必要もないのに」と述べて長盛のもとを去ったという（多賀谷英珍『遺老物語』）。
石田三成 人物像と逸話
三成は、豊臣政権下の武将の中でも特に禅の教えに深い理解を持っていた人物であり、山城国大徳寺（臨済宗大徳寺派）の高僧・円鑑国師（春屋宗園）のもとをたびたび訪ねて参禅し、その教えを受けていた。こうした深い信仰のあらわれとして、天正14年（1586年）、三成は浅野幸長・森忠政とともに浄財を喜捨し、大徳寺境内に国師のための塔頭「三玄院」を建立したとされる。三玄院の表門には、三成邸宅の門が移築されたと伝わっており、三成にとって三玄院がいかに重要な場所であったかがうかがえる。現在の三玄院は明治時代に再建されたもので、当時の建物は現存していないが、三成の禅への傾倒を今に伝える貴重な遺構となっている。
三成の刑死の後、円鑑国師はその師檀関係に基づき、三成の遺体を大徳寺三玄院の境内に埋葬し、自ら墓碑を建てて香華を手向け、懇ろに弔った。さらに石田正澄・主水正・右近ら石田家に関わる人々のためにも塔影を建立したとされる。
石田三成 人物像と逸話
また、三成は文禄3年（1594年）に母の葬儀を三玄院で営み、さらに慶長4年（1599年）には、母の菩提を弔うために佐和山に「瑞岳寺」を建立し、円鑑国師を迎えて開山とした。落慶供養の際には、円鑑国師が弟子の董甫紹仲、江月宗玩、沢庵宗彭を伴って佐和山を訪れている。供養後、円鑑国師と江月宗玩は大徳寺へ戻ったが、董甫紹仲は瑞岳寺の住職として同寺に留まり、沢庵宗彭も佐和山に滞在したと伝えられている。江月は泉州堺の茶人・津田宗及の子であり、宗及と親しかった三成とは自然と親交を結んでいたとされる。三成は、所蔵していた豊臣秀吉の肖像や母の肖像に、円鑑国師による賛を請うなど、禅の師として深く信頼を寄せていた。
また、三成が深く尊敬していた禅僧に、妙心寺の高僧・伯蒲恵稜がいる。伯蒲は当時、学徳に優れた人物として知られており、三成は父・石田正継の菩提を弔うため、伯蒲に依頼して妙心寺境内に「壽聖院」を建立。慶長4年（1599年）に堂舎が竣工した。今では僅かに昔の面影をどどめるにすぎないが、壽聖院には、三成が寄進したと伝わる狩野永徳筆の屏風や、伯蒲が文禄3年（1594年）に賛を記した石田正継の寿像が今も伝わっている。関ヶ原の戦後、三成の長男・石田重家が大坂城を脱出し、壽聖院の伯蒲を頼って身を寄せたのも、三成と伯蒲の深い関係性を物語っている。
高野山は当時、仏教の聖地として非常に大きな勢力を有しており、大名たちをも凌ぐ影響力を持っていた。豊臣秀吉は当初、高野山が自らの命に従わないことに憤り、攻撃を検討していたとされる。しかし、三成は仏を敬い、平和を重んじる立場からこれを憂慮し、高野山の木食上人と交渉を行った。その上で秀吉に対して巧みにとりなしを行い、高野山攻撃を回避させたと伝わっている。これを契機に、三成と木食上人の間には親しい関係が築かれ、三成は母の菩提を弔うために高野山奥の院に一切経（仏教経典の全集）を寄進し、それを入れる経蔵を建立した。文禄5年（1596年）正月にこの経蔵は火災に見舞われたが、三成の尽力により速やかに再建され、朝鮮出兵の際に持ち帰った高麗版の大蔵経を納めたという。また、三成は自らの死後の安寧を祈念し、奥の院の経蔵近くに自らの墓所も設けていたと伝わっている。
また、滋賀県彦根市にある龍潭寺には、三成の遺詠と伝わる和歌が寺宝として伝えられている。龍潭寺は、関ヶ原の戦い後に井伊直政が、井伊氏の先祖の地である遠州井伊谷（現在の静岡県浜松市）から移建した寺で、もとは佐和山城の構内の敷地であったとされる。境内には、佐和山城門の古材を用いて建てられた茶室「果然室」が残されており、ほかにも佐和山城の瓦や梵鐘とともに、三成の遺詠「丹尺（たんじゃく）」が寺宝として伝わっている。その和歌は以下の通りである。「散残る 紅葉は殊に いとほしき 秋の名残は こればかりとぞ」この和歌は、秋の終わりに散り残った紅葉への哀惜の情を詠んだものとされ、過ぎ去った季節を惜しむなかに、わずかに残された美しさへの慈しみを込めた一首である。詠まれた時期は不明だが、彼の繊細な感受性と教養を象徴する和歌とされている。
慶長2年（1597年）、三成は神竜院の僧・梵舜に『源平盛衰記』の書写を依頼しており、この書物が三成の愛読書であったと考えられている。関ヶ原の戦いに敗れ、伊吹山の山中へと落ち延びた際、三成の脳裏には、石橋山の戦いに敗れて朽木の中に身を潜めた源頼朝の姿が重なっていたのではないかとされる。『源平盛衰記』には、敗戦後に頼朝が家臣たちに「戦とは勝つこともあれば負けることもある。一度の敗北で命を捨てるのではなく、生き延びて大義を成し遂げることこそ兵法にかなう」と語ったと記されている。三成が敗走してなお再起を目指した姿勢は、この頼朝の言葉から深い影響を受けていた可能性がある。また、捕縛後に本多正純が「自害もせずに捕らえられるとは」と暗に非難した際、三成が「汝は軍略を露ほども知らぬ。大将の道を語っても耳には入らぬであろう」と厳しく言い返したという逸話も、この背景と結びつけて語られている。
石田三成 対人関係
三成と大谷吉継の深い友情を示す逸話として、次のような話が広く知られている。あるとき、豊臣秀吉が開いた茶会において、茶碗を一口ずつ飲み回す形式で茶がふるまわれた。らい病を患っていた吉継は、顔から落ちた膿が茶に混じってしまったため、口にせずにそのまま茶碗を回した。以降の諸大名は誰も茶に口をつけずに回していったが、三成だけはためらわずに茶を飲み干したという。この出来事をきっかけに、二人の間には強い信頼関係が結ばれたとされる。しかしこの逸話は、典拠が明確でないことに注意を要する。歴史学者の本郷和人によれば、この話が江戸時代の記録にさかのぼることは確認されておらず、明治44年（1911年）にジャーナリスト福本日南が記した『英雄論』では、三成ではなく秀吉が茶を飲んだという異なる形で紹介されている。本郷は「これがぼくが知っているものとしては一番古い」としており、逸話の成立時期や信憑性については議論の余地がある。
石田三成 対人関係
また、吉継が徳川家康の会津征伐に従軍しようとしていた慶長5年（1600年）7月2日、三成は吉継を佐和山城に招いて密談を行った。三成は「上杉景勝が家康に対して挙兵した以上、豊臣家のためにこれを支援すべきである」として、打倒家康に向けた決起の意思を語った。このとき吉継はすでに病を患い、視力を失いかけていた。彼は家康と景勝の間を調停する可能性も考慮し、三成に対し挙兵の成功が困難であることや、戦いの得失を冷静に説き、翻意を促した。しかし三成の決意は固く、吉継に対しても豊臣家のために力を貸してほしいと強く求めた。吉継は佐和山に数日間滞在しながら深く熟慮したが、容易に結論を出すことはできなかった。7日に佐和山を去って垂井へ向かい、さらに家臣の平塚為広を三成のもとに遣わして再度の忠告を試みたものの、三成の意志は揺るがなかった。吉継は旧友を見捨てて東軍に与することを友情の上から忍びがたく思い悩み、ついに意を決して11日に佐和山へ戻り、三成と行動を共にする覚悟を固めたという。三成は吉継の決断を大いに喜び、それ以降、吉継は三成の主要な相談相手となり、挙兵に向けた画策が本格化していったとされる（『常山紀談』）。
石田三成 対人関係
三成は、豊臣政権初期より上杉家と深い関係を築いていた。天正11年（1583年）の賤ヶ岳の戦いで柴田勝家が滅亡した直後、三成は秀吉の命を受けて、上杉家の重臣である直江兼続と狩野秀治に書状を送り、秀吉との提携を求めた。これに応じて上杉景勝は大石綱元を派遣し、三成を通じて秀吉に戦勝の祝意を伝えるとともに、和睦の意を表した。兼続はこのとき、三成の斡旋に対する謝礼として馬一匹と白布五十端を贈っている。その後も三成は秀吉と上杉家との間の調整役を務め、天正14年（1586年）に景勝が上洛する際には、三成自らが金沢まで出迎えている。このような関係を通じて、三成と上杉家との間には早くから親密な信頼関係が築かれたとされ、関ヶ原の戦いにおいても、三成が上杉景勝・直江兼続と結んで挙兵した背景には、こうした長年の絆があったと考えられている。
石田三成 対人関係
慶長3年（1598年）11月、秀吉は上杉景勝に対して、会津・米沢九十二万石に旧領の佐渡・庄内を加えた総計百二十万石への加増および転封を命じた。この領地替えは、岩出山に拠る伊達政宗や山形の最上義光の抑えとして景勝を東国に配する狙いがあったとされるが、上杉家にとっても豊臣政権にとっても大規模な異動であった。この転封の実行に際し、秀吉は三成を現地に派遣し、上杉家の執政・直江兼続と連携して事務処理を進めさせた。現地には、三成と兼続の連署による掟書（不法行為を禁ずる通達）が残されており、主人の異なる二人の名が並んで発せられた文書は、当時としては極めて珍しい例とされる。これは、両者が強い信頼関係のもとで緊密に協力していたことを示す史料上の証左とされている。
石田三成 対人関係
慶長4年（1599年）8月、三成の次女・小石殿は、会津若松へ帰国する直江兼続に託され、上杉家に仕えていた岡重政に嫁いだ。重政はもとは蒲生氏郷の小姓であったが、のちに蒲生秀行に仕官し、蒲生騒動で秀行が改易された後、直江兼続の招きにより上杉家に転じた経歴を持つ。この縁談が成立した当時、三成は同年3月に発生した「七将襲撃事件」により五奉行を罷免され、佐和山城に蟄居していた。政権中枢から退いた不遇の中にあっても、三成は娘・小石殿の将来を案じ、深く信頼する直江兼続と上杉家に娘を託した。これは、娘の安寧を守るために選び取った縁談であったと考えられている。徳川家康が直江状を受けて会津征伐を決意する慶長5年（1600年）5月の直前にあたるこの時期、三成が西軍として挙兵する動機には、豊臣政権を守ろうとする信念と並び、上杉家や小石殿を守ろうとする切実な想いも含まれていたとされる。
石田三成 対人関係
三成は島津家との外交・調整役を務め、深い信頼関係を築いていた。天正15年（1587年）の九州平定後、島津義久は豊臣秀吉の命により上京の途についた。その道中、義久は筑前国・筥崎で催された秀吉の茶会に招かれ、ついで赤間ヶ関（現在の下関市）に到着した。このとき、三成はすでに赤間ヶ関城に滞在しており、義久の到着に際して出迎えを行い、また人質として薩摩から海路で先に到着していた義久の娘・亀寿と義久とを引き合わせた。義久の一行は高野山の木食上人を案内役とし、赤間ヶ関から瀬戸内海を舟で進み、7月10日に和泉国・堺へ到着した。堺の代官であった三成は、多くの小船を準備して義久の乗船を出迎え、丁重な接待にあたった。この上京を契機として、三成と島津氏の関係は急速に深まり、三成は島津家との間で外交・調整の役割を担っていくこととなる。天正16年（1588年）、三成のとりなしによって義久は大坂城で秀吉に謁見し、1万石の在京料を与えられた。滞京中、三成は細川幽斎とともに義久の支援役を務め、その帰国にも尽力した。幽斎が新納忠元に宛てた書簡では、「万事三成と相談しつつ、しかるべく取り計らっている」と記されており、三成が重要な調整役であったことがうかがえる。
石田三成 対人関係
また同年6月、義久の弟・島津義弘が上坂し秀吉に謁見した際にも、三成は義弘とたびたび会合を重ね、必要な調整にあたった。最終的に義久の帰国が許可され、質子であった亀寿の帰国も特例として認められた。当時の状況下では異例とも言える恩恵であり、三成の斡旋による功績は大きいとされる。この際、三成の父・石田正継も堺において代官を務めており、島津一行を手厚くもてなしたという。義久はこの恩義に報いるため、三成と幽斎に対し起請文を提出し、豊臣家への忠誠を誓うとともに、両名への感謝と今後の関係維持を強く願った。この文書には、「逆心の輩が現れても決して与せず」「不調法あらば幾度でも御指南を仰ぎたい」など、三成への深い信頼が表現されている。
このうち2通は「吉光腰物箪笥」に、残る13通は「青貝御紋附御文庫」に収められており、「吉光腰物箪笥」の文書は、慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いに際して、西軍に属する決断をした真田昌幸への返書と、上杉景勝との連絡を依頼し、信濃の仕置を任せる内容で、昌幸・信之・真田幸村宛てに送られたものである。「青貝御紋附御文庫」に納められた信之宛ての13通は白桐箱に収められ、その数は徳川秀忠・徳川家光に次ぐとみられている。これらの文書は七印文書の2通に比して極めて私的な内容が多く、花押の押されていないものも複数含まれている。その内容は、三成が自らを飾ることなく、感情を素直に表し、謙虚な日常のやりとりが多く記されていることが特徴である。たとえば、織田秀信の湯治の世話を信之に依頼する書状や、進物のやりとり、京の屋敷を行き来して語り合う様子などが含まれている。こうした書状の存在は、信之の几帳面な性格をうかがわせるとともに、三成との交流が私的かつ親密なものであったことを示す一因とされている。
また、三成が信之に宛てた13通の書状の宛名には、官位「伊豆守」に基づく「眞田伊豆守殿」が多く見られる一方で、5通が「眞豆州（御報・人々御中）」宛、残る8通が「さいつ（さま・様・殿）」という独特な宛名で記されている。「さいつ」は「真田伊豆守」から苗字と官位の一部を略した形と見られ、苗字と官位を一部省略するのはこの時代珍しいことではないものの、真田家に現存する他の書状では「眞田伊豆守」の正式表記が主であるため、三成の手紙がより親しみを込めた関係性を感じさせる表現であると指摘されている。
慶長3年（1598年）、三成は小早川秀秋の旧領の代官として九州へ下向する際に、文人の是斎重鑑や画家の海北友松らを伴い、文化的な親交を深めながら旅を続けた。旅の途中である6月3日には、厳島神社に参詣し、平家納経を拝観。平清盛の自筆と伝わる筆跡に感銘を受けたという記録が残っている。さらに6月27日には九州の太宰府天満宮を訪れ、荒廃していた社殿の再建に尽力。社司の大鳥居信寛に命じて、社務所である安楽寺をはじめ、堂舎や回廊などの整備を行わせたとされる（是斎重鑑『九州下向記』）。
石田三成 最期と伝承
関ヶ原の戦いで敗走した三成は、自身の領地である近江国の古橋村に身を潜めた。初めは三珠院を頼ったが、そのとき住職の善説より「何を所望か」と問われて「家康の首が欲しい」と答え、善説をあきれかつ恐れさせたとされる。その後、与次郎太夫という百姓の招きで、山中の岩窟に身を隠した。与次郎はこのとき徳川軍による咎めの責任を一身に引き受けるために妻を離縁し、刑死を覚悟で三成を介抱した。三成はこの義侠心に感じ入り、与次郎に咎めが及ばないよう、与次郎を説得して自分の居場所を徳川軍へ告げさせた。徳川軍を代表して三成の捜索にあたっていた田中吉政は、近辺の村々に対し、三成を生け捕りにした場合にはその村の年貢を永久に免除する、生け捕りにせず殺した場合にはその者に賞金百両を与える、逆に三成をかくまった場合には当事者のみならずその親族および村人全員にいたるまで処刑すると触れを出していたが、最終的には与次郎が三成の説得に従って自首したため、村は虐殺を免れている。捕縛された際の三成は、きこりのふりをして身にはぼろをまとい、兵糧米を少し持ち、破れ笠で顔を隠していたが、田中の兵でかつて三成の顔を知っている者がおり看破された（『田中系図』）。