hotchpotch/wikipedia-multilingual-ir-pairs huggingface dataset:
ボイルの法則 ボイル温度
実在気体におけるボイルの法則からのずれを圧力 p の冪級数で
と書いたとき、一次の補正項が B(TB) = 0 となる温度 TB はボイル温度と呼ばれる。
この冪級数で圧縮因子は
とあらわされる。ボイル温度では B(TB) = 0 だから
であり、圧力が0に近づくとき、圧縮因子は他の温度より早く1に近づく。そのため、ボイル温度においては、より高い圧力の領域までボイルの法則による近似が適用できる。
気体のいくつかの物理的性質は圧縮因子の一階微分に依存する。そのため一般の温度では圧力を0に近づけても、気体の性質は完全には理想気体のものとは一致しない。ボイル温度では、圧力が0に近いときの一階微分係数は理想気体のものと同じ1になり、実在気体の性質は理想気体と完全に一致する。
脱離反応
脱離反応（だつりはんのう、英: elimination reaction）は、化合物が原子団を放出してより原子数の少ない分子となる反応形式のことを言う。硫酸によってアルコールが脱水し、オレフィンとなる反応は脱離反応の好例である。反応機構別に E1反応 と E2反応 に分けられる。また反応機構的には全く異なるがカルボン酸の脱水縮合も脱離反応に含める場合があり、硫酸によりフタル酸が無水フタル酸になるのがこの例である。
脱離反応あるいは脱水縮合において放出される原子団は脱離基と呼ばれる。
脱水縮合については、記事　脱水縮合に詳しい。
脱離反応 アルケンの生成における規則
アルケンの生成における規則として以下のようなものがある。
ザイツェフ則
ハロゲン化アルキルのハロゲン脱離、アルコールの酸性条件下の脱離反応により生成する場合
ホフマン則
立体的に大きな強塩基を用いる場合や四級アンモニウムの脱離反応（ホフマン分解）やスルホニウム塩の分解により生成する場合
いずれの反応も複数の脱離過程（反応過程）が存在し、カルボカチオン転位が起こる場合もあるために複数のアルケン異性体を生成する。
ザイツェフ則（～そく、Saytzeff's rule、セイチェフ則とも表記）は、第3級カルボカチオンの隣にある炭素からのプロトン脱離によって生じる炭素間の二重結合は、カルボカチオンに結合している最も炭素の数が多いアルキル基にできやすいという規則である。
ホフマン則 （～そく、Hofmann rule）とは、カリウム tert-ブトキシドのような立体的に大きな強塩基を用いた時の反応や第4級アンモニウム塩を塩基で処理することにおいて、生成物のアルケンが、より少ない置換基をもつようになる方の生成が優先されるという規則である。これはメチル水素の方がメチレン水素より酸性度が高く、塩基によるプロトンの引き抜きが起きやすいためである。
脱離反応 E1反応（1分子脱離反応）
E1反応はイオンを経由して起こる脱離反応で、分子から1原子が脱離して生成したイオンから別のイオンが脱離し、新たな化合物ができる反応である。
ザイツェフ則ではハロゲンまたは水の脱離が律速段階であり、生成するカルボカチオンの安定性により生成する異性体（アルケン）の生成比率が決定づけられる。アルケンの置換基が第3級化合物、第2級化合物、第1級化合物と置換基の多い異性体ほど生成しやすい。これはアルキル基が多いほど超共役によりカルボカチオンが安定化するためと説明付けられている。また、その炭素に2重結合やベンゼンが結合していれば、共鳴構造をかけるので、アルキル置き換えカチオンより、級が1小さくても少し安定になる。例えば、1-ブタノールにおいて分子内脱水をすると1-ブテンではなく2-ブテンが主生成物となる（ワグナー・メーヤワイン転位）。また、ネオペンチルアルコール（2,2-ジメチル-1-プロパノール）を分子内脱水すると2-メチル-2-ブテンが得られる（ネオペンチル転位)。
ホフマン則では塩基によるプロトンの引き抜きが律速段階であり、置換基の少ない異性体（アルケン）ほど生成しやすい。これはβ位に脱離基を持つ炭素のうち置換水素の酸性度に低いものから引き抜かれてβ脱離が進行するためで、アルキル基の超共役は電子供与性であり置換アルキル基が多いものほど水素置換基の酸性度が低下するためと説明付けられている。
脱離反応 E2反応（2分子脱離反応）
E2反応は2つの分子が反応して片方は付加あるいは置換反応、もう一方が脱離反応を起こす反応機構（協奏的脱離反応）である。この反応は2分子が同時に反応にかかわるために化合物の立体配置が重要となる。また、2分子が同時にかかわるため、速度式は2次となる。
E2反応では、「脱離基の解離」「塩基による脱プロトン化」「反応炭素中心の軌道の再混成及び二重結合の生成」の3つが同時に進行する。
転位反応
転位反応（てんいはんのう、英語：rearrangement reaction）とは、化合物を構成する原子または原子団（基）が結合位置を変え、分子構造の骨格変化を生じる化学反応の総称である。一方、原子または原子団（基）が骨格に変化を与えずに結合位置を変える化学反応（メトキシ基やアセチル基の分子内転移など）を転移反応とよぶ。
反応形式別に、自己の分子骨格内で基が移動する分子内転位（ぶんしないてんい、intramolecular rearrangement）、基が一度遊離して異なる分子にも移動しうるものを分子間転位（ぶんしかんてんい、intermolecular rearrangement）と呼ぶ。
また反応機構別に求核転位（求核反応）、求電子転位（求電子反応）、シグマトロピー転位（シグマトロピー反応）、ラジカル転位（ラジカル反応）と呼び分けられる。
異性化の多くはプロトン（水素イオン）の転位を反応機構とし、生体内では酵素（EC.5群に属する異性化酵素）によって頻繁に転位反応が起こされている（注：EC.2群に属する転移酵素は分子内でなく分子間で原子団を移すものである）。
転位反応 主な転位反応
求核転位
ワーグナー・メーヤワイン転位（Wagner-Meerwein rearrangement）
ピナコール・ピナコロン転位
ベンジル・ベンジル酸転位
アリル転位
ウルフ転位（Wolff rearrangement）（アーント・アイシュタート合成）
ファボルスキー転位（Favorskii rearrangement）
プメラー転位（Pummerer rearrangement）
ループ転位（Rupe rearrangement）
マイヤー・シュスター転位（Mayer-Schuster rearrangement）
バンバーガー転位（Bamberger rearrangement）
フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェル転位（Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement）
スマイルス転位（Smiles rearrangement）
フリース転位（Fries rearrangement ;分子間転位）
ベックマン転位（Beckmann rearrangement）
クルチウス転位（Curtius rearrangement）
ロッセン転位（Lossen rearrangement）
ホフマン転位（Hoffmann rearrangement）
シュミット反応（Schmidt reaction）
転位反応 主な転位反応
バイヤー・ビリガー酸化（Bayer-Villiger Oxidation）
クリーギー転位（Criegee rearrangement）
デーキン反応（Dakin reaction）
ジエノン-フェノール転位 (dienone-phenol rearrangement)
アドベント
アドベント (Advent) は、キリスト教西方教会、聖公会においてイエス・キリストの降誕を待ち望む期間のことである。日本語では特に指定された言葉はなく、待降節（たいこうせつ）、降臨節（こうりんせつ）、または待誕節（たいたんせつ）とよぶ。
教派によって名称が異なり、主にローマ・カトリック教会や福音主義教会(ルター派)では待降節、聖公会（イングランド国教会、アングリカンコミュニオン）では降臨節と呼ぶ。
アドベント 概要
アドベントという単語は「到来」を意味するラテン語Adventus（＝アドベントゥス）から来たもので、「キリストの到来」のことである。ギリシア語の「エピファネイア（顕現）」と同義で、キリスト教においては、アドベントは人間世界へのキリストの到来、そして、キリストの再臨（ギリシア語のパルーシアに相当）を表現する語として用いられる。
西方教会では、教会の1年は待降節から始まる。11月30日の「聖アンデレの日」に最も近い日曜日からクリスマスイブまでの約4週間で、最も早い年で11月27日、遅い年でも12月3日に始まる。5世紀後半に、クリスマス前の断食の時期として、聖マルティヌスの日が開始日と定められたが、後にグレゴリウス1世の時代に、4回の主日と定められた。最初のアドベントを待降節第一主日、もしくは降臨節第一主日と呼び、その後、第二、第三、第四と主日が続く。
アドベント 概要
正教会では、一部の国を除きアドベントという概念はない。正教会では復活大祭および聖神降臨祭が教会暦の節目とされ、アドベントを基準に教会暦を数えることはせず、11月14日からクリスマスイブまでの40日間「使徒聖フィリップ（フィリポ、ピリポ、フィリポス）の斎」が行われる。これを英語圏などでアドベントと呼ぶことがある。ただし日本の正教会でこの時期を公式にアドベント等と呼ぶことはない。正教会の暦は本来ユリウス暦であるが、日本ハリストス正教会ではクリスマスをグレゴリオ暦で行う教会があるため、その場合は「フィリップの斎」の期間が短縮される。ただしクリスマスの前後の主日は特別な一連の祭を行う。詳しくは降誕祭の項を参照。
アドベント 歴史と儀式
アドベントをどのように守るかを定めた、現存する中で最古の文献は、トゥールの司教ペルペトゥスによる、11月11日からクリスマスまで週3回の断食を命じたものである。これはもともと、東方教会で、1月6日の公現祭（降誕日でもある）に洗礼を受ける予定の者が、その日のために、断食と、悔改めを行う準備期間であったためで、それが、西方教会においてクリスマス前の習慣となったのである。断食と悔い改めの時期であるため、カトリック、聖公会、ルター派では、祭服や祭壇布に悔い改めを意味する紫が使われる。また、第二主日から第四主日まで、栄光の歌であるグロリアを歌わない。アドベントの終了は12月24日の日没後で、かつてカトリックでは、この日を大斎とし、食物の摂取制限があった。ただし、第三主日だけは例外で、この日にはバラ色の祭服が用いられ（ローズサンデー）、アドベント中で唯一オルガン演奏が許される。このバラ色の主日は、四旬節第四主日のバラの主日と同じ意味を持つ。
カトリック百科事典には、次のような記述もある。
380年のサラゴサの教会会議の決議の第4カノン（条文）では、こういう準備期間に関して、12月17日から公現祭まで、教会に必ず出席するべしとある。
アドベント 歴史と儀式
他にも司教により、クリスマス前の準備期間が提唱されているが、法制化はされていない。ガリアのマソンで581年に開かれた会議では、9番目の条文で、11月11日からクリスマスまでで、四旬節に倣い、月、水、金に生贄を捧げるようにとある。
650年にスペインで、5回の日曜日のアドベントが祝われた。何度かの決議により、11月11日から、あるいは15日から、早いところでは秋分からの断食が法制化された。他の決議ではこの時期の結婚が禁止された。ギリシア正教会でもアドベントが遵守されていると、聖テオドルス (Theodore the Studite) の言にある。いつのことであるかは触れられていないが、8世紀に、礼拝としてではなく、断食と禁酒の時期としてアドベントが祝われたのがわかる。
11月15日からクリスマスまでの時期も、アラン人の族長ゴールによれば、のちに7日に短縮されている。しかしルーシ人の合議会ではかつての規則にのっとり、1720年に断食は11月14日からとされた。アンブロジウス派やモサラベの人々は、礼拝としてアドベントを祝うことはしなかったが、断食は行っていた。
アドベント 習慣
アドベントには、ろうそくを4本用意し、第一主日に1本目のろうそくに火をともし、その後、第二、第三、第四と週を追うごとに火をともすろうそくを増やしていくという習慣がある。この習慣は、一説によると、ドイツ国内の伝道の祖といわれるJ・H・ヴィヒャーンが始めたもので、ハンブルクにある子供たちの施設「ラウエス・ハウス」（粗末な家）で初めて行われた。当時は、クリスマスまで、毎日1本ずつそうそくを灯したといわれる。そして1860年以後は、ベルリン・テーゲルの孤児院にもこれが広められた。
常緑樹の枝を丸くまとめ、装飾した「アドベントリース」または「アドベントクランツ」に、4本のろうそくを立てる、もしくはアドベント用に4本のろうそくが立てられる燭台を用いるのが普通である。クランツのモミの枝は降誕日を、4本のろうそくは待降節の4回の主日を意味している。クランツ（冠の意）は称賛や崇敬を表し、王たる存在のイエスを象徴している。
アドベント 習慣
通常、ろうそくの色は白または典礼色に倣い紫であるが、第三週のガウデテ・サンデイのみはバラ色のろうそくを用いる場合が多い。なお、教会暦や風習に縛られない教会もある。また、家庭においてはろうそくの色は自由であり、実にさまざまなものが存在する。また、この時期の祈祷や賛美歌には、救世主の出現を待ち望むものが見られる。
子供たちの楽しみとしてアドベントカレンダーがある。紙や布などで作られ、1-24もしくは25までの日付の、窓やポケットがついており、その日の窓やポケットを開くと、イラストが現れたり、お菓子が入れてあったりする。
ドイツでは主日ごとにシュトレンを薄く切り、暖炉のところにおいているシュトレンを岩塩とバターなどで食べて祝う。このシュトレンの形と、砂糖でおおわれた外見は、幼子イエスが純白のマントでくるまれたことに由来すると言われる。
加水分解
加水分解（かすいぶんかい、英: Hydrolysis）あるいは水解（すいかい）とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる化学反応のことである。このとき水分子は、生成物の上で H（プロトン成分）と OH（水酸化物成分）とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。
化学式ABで表される化合物が極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の加水分解が起こるのが一般的である。
加水分解の逆反応は脱水縮合である。
加水分解 有機化合物の加水分解
カルボン酸誘導体、例えばエステル・アミドなどは、加水分解により元のカルボン酸に戻る。水酸化ナトリウムなど、塩基を用いたエステルの加水分解を特に鹸化（けんか）と呼ぶ。これらはカルボニル基へ水、もしくは水酸化物イオンが作用する付加脱離反応で進行する化学反応である。
アセタール、ヘミアセタールは加水分解により元のアルデヒドにもどり、ケタール、ヘミケタールは加水分解により元のケトンに戻る。通常は酸を触媒とし、中間体としてカルボカチオンを経由する。
以下に主な置換基の加水分解と生成物を示す。
各置換基の加水分解の特性・条件についてはそれぞれ左辺の項目に詳しい。また、これらの反応は生体内では酵素が関与する場合が多く、基質により異なる酵素が作用するが、それらの酵素を総称して加水分解酵素（ヒドロラーゼ）と呼ぶ。
加水分解 塩の加水分解
酸および塩基の解離平衡定数が小さい物質が塩を形成した場合、水溶液にした際に化合物の一部は元の遊離酸・塩基を生成するが、これを塩の加水分解と呼ぶことがある。弱酸から生成する陰イオンは水からプロトンを引き抜き水酸化物イオンを生成し、弱塩基から生成する陽イオンは水と反応してオキソニウムイオンを生成する。記事化学平衡に詳しい。
加水分解 無機化合物の加水分解
ハロゲン化物など求電子性の高い無機化合物には、加水分解を受けてハロゲン化水素とともに水酸化物やオキソ酸を与えるものがある。塩化チタン(IV) は空気に触れると白煙を生じるが、これは湿気により加水分解を受けて酸化チタン(IV) に変わるためである。
有機金属化合物も以下のような加水分解を受ける。反応性は化合物により異なる。ジエチル亜鉛など、空気中の湿気に触れると発火する化合物も知られる。
加水分解 経年劣化としての加水分解
ポリエステル系ポリウレタンやEVAといった材質は加水分解を起こすので、それらが利用されている製品では、ボールペン等の表面がべた付く、運動靴のソールが剥がれる等の経年劣化として観察される。
開環重合
開環重合（かいかんじゅうごう、英:Ring-opening polymerization）は環状化合物の環構造を解き、環の解かれた化合物の端同士が結合することで重合体とする反応である。合成繊維の6-ナイロンやナイロン-12はラクタムの開環重合により製造される。
開環重合は環状化合物の立体的なひずみをドライビングフォースとして進行するため、その原料となる環状化合物は三員環、四員環、および七員環以上であることが多く、立体的にひずみの小さい五員環および六員環化合物は重合しにくい傾向にある。
開環重合 原料
原料となる環状化合物としては、ラクトン、ラクタムなどの環状カルボニル化合物、エポキシドをはじめとするオキシラン化合物、および環状オレフィンが用いられる。
また、用いる原料により、その重合法も異なる。
開環重合 合成法
ラクトンおよびラクタムは主にアニオン重合により合成される。すなわち、金属アルコキシドのような塩基を触媒として用いることでラクトン、ラクタムからポリエステル、ポリアミドが合成できる。
エチレンオキシドはアニオン重合により重合体を得ることもできるが、オキシラン化合物の主な重合法はカチオン重合である。ルイス酸を触媒として用い、エチレンオキシドからはポリエチレングリコールが生成する。
環状オレフィンの重合法としては開環メタセシス重合 (ring opening metathesis polymerization, ROMP) がもっともよく用いられる。ノルボルネンをモノマーとして用いたポリノルボルネンは形状記憶樹脂となることが知られている。
Ε-カプロラクタム
ε-カプロラクタム（イプシロン カプロラクタム、ε-Caprolactam) はアミド、ラクタムの一種。分子式は C6H11NO、分子量は 113.16で、融点 69 °C、沸点 267 °C。別名 2-ケトヘキサメチレンイミン、2-オキソヘキサメチレンイミン、アミノカプロン酸ラクタム。ヘキサンの両端がアミド結合でつながった構造をしている。6-ナイロンの原料として知られる。
Ε-カプロラクタム 性質
白色で吸湿性の薄片または結晶で、水に溶けやすい。加熱や燃焼により分解して窒素酸化物、アンモニアなどを生じる。 強酸化剤と激しく反応する。加水分解するとε-アミノカプロン酸となる。
2019年の改訂で、国際がん研究機関 (IARC) によるIARC発がん性対象一覧で「Group3（ヒトに対する発がん性については分類できない）」に分類されている。
Ε-カプロラクタム 合成方法
ε-カプロラクタムの合成は、ベンゼン又はフェノールを出発物質として行われる。光ニトロソ化法を除き、まずシクロヘキサノンを合成し、これをシクロヘキサノンオキシムに変換する。光ニトロソ化法は、ニトロソベンゼンを合成し、これをシクロヘキサノンオキシムに変換する。関西大学が開発した手法ではシクロヘキサンを出発物質とし、ニトロソシクロヘキサンを経てシクロヘキサノンオキシムを得る。いずれの合成法においてもシクロヘキサノンオキシムのベックマン転位によりε-カプロラクタムが得られる。
Ε-カプロラクタム 合成方法
シクロヘキサンの酸化により得られたシクロヘキサノンを、ヒドロキシルアミン硫酸塩を用いてシクロヘキサノンオキシムに変換する。ヒドロキシルアミンの製造には古典的なRaschig 法、NO 還元法（BASF）、HPO 法（DSM）の 3 法がある。Raschig 法は亜硝酸アンモニウムをSO2で還元してジスルフォネートとし、次いで加水分解してヒドロキシルアミン硫酸塩とする方法である。この方法では、大量の硫酸アンモニウムが副生し、その量はカプロラクタムに対して重量比で 2.3 倍に達する。NO 還元法ではアンモニアを酸素で酸化して一酸化窒素とし、これを硫酸水溶液中でPt/C 系触媒により水添することによってヒドロキシルアミンの硫酸塩が製造される。この工程ではカプロラクタムに対して0.7 重量倍の硫酸アンモニウムが副生する。HPO 法（DSM）では、リン酸／硝酸アンモニウム緩衝液中で硝酸イオンを Pd 触媒の存在下で水素還元してヒドロキシルアミンとするもので、硫酸アンモニウムを全く副生しない。
シクロヘキサンを塩化ニトロシルと大過剰の塩化水素ガスの存在下で、光照射により直接シクロヘキサノンオキシム塩酸塩を得る。この方法はPNC法と略され、また東レが実用化しているため東レ法とも呼ばれる。
Ε-カプロラクタム 合成方法
シクロヘキサノンオキシムのベックマン転位は、従来は発煙硫酸によって行われていた。この方法は、反応に使用した硫酸をアンモニアで中和するためカプロラクタム 1トンあたり約 1.7 トンの硫酸アンモニウム（硫安）を副生する。硫安肥料は土壌に硫酸根を残し土壌の酸性化を招き、また冬も水を張った水田など酸素不足の土壌条件では硫酸イオンが還元され植物にとって有害な硫化水素が発生して植物をその根と地上部両面から枯らしてしまう問題がある（水田におけるいわゆる「秋落ち」現象）。さらに脱硫装置などカプロラクタム合成以外にも副生硫安が産出する日本において硫安は大幅な余剰であり価値が低い。またヒドロキシルアミンの製造においても硫酸アンモニウムが副生するため、硫安肥料の肥料価値の低下による余剰は問題となっていた。
Ε-カプロラクタム 合成方法
発煙硫酸を使用しない方法として、MFI型ハイシリカゼオライト触媒を用いた気相ベックマン転位を行うことで、目的物のカプロラクタムが得る方法が、2003年に住友化学により開発され工業化された。シクロヘキサノンオキシムをメタノール蒸気とともに触媒を充填した反応器に送り、反応後、メタノールは回収して反応器へとリサイクルされる。この方法は全く硫酸アンモニウムを副生しない触媒的な合成法として高く評価され、また気相ベックマン転位法に関し、2003年度グリーン・サステイナブル ケミストリー(GSC)賞経済産業大臣賞を受賞した。なお、ここで使われるハイシリカゼオライトは、アルミナをほとんど含まず（4 ppm以下）、中性のゼオライトであり、シリカライトとも呼ばれる。またアルミナの比率が高いゼオライトは、本反応にあまり有効ではない。ベックマン転位は典型的な酸触媒反応であるので気相ベックマン転位触媒には固体酸性が必要であるとみなされていただけに、アルミニウムを含まない中性のゼオライトで高選択率・高反応率の活性が得られたことについて予想外のこととしている。
全く別の方法として、塩化シアヌル触媒によりシクロヘキサノンオキシムをベックマン転位させカプロラクタムを収率約75 %で得る方法が開発された。従来のプロセスは副生する硫安の処理が大きな問題であり、また有害な塩化ニトロシルを使う必要から生成したシクロヘキサノンオキシムも塩酸塩となってしまって効率が悪いという問題点があった。またヒドロキシルアミンも爆発性の危険な物質であり、塩類の形でしか工業的には取り扱えなかった。しかしこの方法ではシクロヘキサンからカプロラクタムまでワンポット合成できる利点があり、副生物である第3級ブタノールは一酸化窒素と反応させて、再び第3級ブチルに変換し、系内を循環利用できることから、反応の原子効率をほぼ100 %とみなすことができる。
Ε-カプロラクタム 用途
カプロラクタムは開環重合によりナイロン6となる。その世界需要の約6割が繊維用途、約4割が樹脂用途となる。繊維用途はほぼ同率で衣料用繊維、タイヤコード、カーペット用となる。樹脂用途は約3⁄4がエンジニアリングプラスチック用、1⁄4がフィルム用となる。
ソナタ
ソナタ（イタリア語: sonata（ソナータ））は、クラシック音楽における器楽曲、室内楽曲の形式の一つ。多くは複数楽章から構成される。「ソナータ（イタリア語: sonata）」は、「鳴り響く」という意味の「ソナーレ（イタリア語: sonare）」に由来する語で「演奏されるもの」の意味であり、「歌う（イタリア語: cantare）」に由来する、「カンタータ（イタリア語: cantata、「歌唱されるもの」の意）」と対置される。日本では 奏鳴曲（そうめいきょく）と訳されることもある。
小規模のソナタはソナチネ（イタリア語: sonatine（ソナティーネ）、「小さなソナタ」の意）と呼ばれる。
ソナタ 概要
「ソナタ」と言う言葉が使われはじめた当初は、明確な定義はなく、様々な器楽曲が「ソナタ」と命名されていた。中期バロック時代になると形式が確立しはじめ、多楽章制の器楽曲または室内楽曲を指すようになった。これにはソナタ・ダ・カメラ（sonata da camera, 室内ソナタ）、ソナタ・ダ・キエーザ（sonata da chiesa, 教会ソナタ）などがある。
バロック後期のドメニコ・スカルラッティは数多くの単一楽章の「ソナタ」を残しているが、これらは元来が王女のために書かれたチェンバロの練習曲が後になって「ソナタ」と呼ばれたものである。
古典派、ロマン派時代のソナタは、1人、または、1人プラス伴奏（普通はピアノ伴奏）で演奏される独奏ソナタを指すようになった。
古典派時代のソナタは、基本的に次のような楽章構成を取る。
ソナタ 概要
第1楽章
急速な音楽で、形式はソナタ形式が用いられる。緩やかなテンポの序奏部がつくこともある。
第2楽章
緩徐楽章で叙情的な性格を持ち、二部形式や変奏曲形式による。調は第一楽章の近親調となる。
第3楽章
メヌエット。調は主調で、第2楽章と入れ替わることや、省略されることもある。ベートーヴェン以降はスケルツォが主流となった。
第4楽章
フィナーレ。急速な音楽で、ロンド形式をとることが多く、調は主調。主調が短調の場合は同主調となることもある。
この構成はそのまま交響曲、協奏曲、室内楽曲にも用いられた。また、時代が進むにつれ、メヌエット・スケルツオ楽章が近親調となる例も増え、ロマン派音楽時代になると中間楽章により遠い関係調が用いられることも多くなった。
公現祭
公現祭（こうげんさい、ギリシア語: ἐπιφάνεια, ラテン語: Epiphania Domini, フランス語: épiphanie, 英語: Epiphany）は、西方教会（カトリック教会・聖公会・プロテスタント諸派）において、異邦への救い主（イエス・キリスト）の顕現を記念する祝日。カトリック教会で「主の公現」とも表記される。聖公会ではこの祝日のことを顕現日（けんげんび）と呼び、対応する期節を顕現節（けんげんせつ）と呼ぶ。「主顕節」などとも呼ばれる。
元は東方教会の祭りであり、イエスの洗礼を記念するものであった。4世紀に西方教会に伝わり、現在の公現祭/顕現日となったが、西方教会ではイエスの洗礼の意味が失われ、幼子イエスへの東方の三博士の訪問と礼拝が記念の中心となり、異邦人に対する主の顕現として祝われるようになった。そして、イエスの洗礼の記念は、公現祭/顕現日の後日に祝われる。
正教会では東方教会における起源のまま、神現祭（しんげんさい、ギリシア語: Θεοφάνεια）もしくは主の洗礼祭（せんれいさい）と呼んでヨルダン川でのイエスの洗礼を記念し、三博士の礼拝は降誕祭で祭られている。
本項は西方教会における公現祭について詳述する。
公現祭 西方教会
西方で公現祭が祭日として祝われたことを示す最古の記録は4世紀のアミアヌス・マルセリヌスの361年の著作に見られる。
西方教会では公現祭が取り入れられる前からイエスの誕生の記念として12月25日のクリスマスを祝う習慣があった。そこでもともとはイエスの誕生の記念であった1月6日の公現祭とクリスマスの位置づけの整合性を保つため、12月25日から1月6日までの12日間を降誕節としてイエスの誕生を祝うというようになった。
ラテンアメリカなどでは独自にクリスマスから2月2日の聖燭祭（ラテン語、スペイン語：カンデラリア）までの40日間を降誕の祝いとしている。
カトリック教会では、一般的に1月6日に祝われる固定祭日であるが、現在の日本や米国などでは平日に信徒が教会に集まりにくいという社会事情にあわせて、1月2日から8日までの主日（日曜日）を「公現の主日」として祝っている。1970年代までのカトリック教会および1976年までの聖公会では、1月6日の公現祭（顕現日）から8日間の荘厳な祝いを行う習慣があった。1970年代以降もカトリック教会のある地域では公現祭の祝いを伝統にあわせてこの期間に行っている。
公現祭 西方教会
カトリック教会では公現祭のあとの最初の主日に「イエスの洗礼」を祝い、これをもって降誕節の終わりとしている。ただ日本やアメリカなど公現祭が移動祭日（主日に移動）になっている国で公現祭が1月7日あるいは8日に動くときには、その翌日の月曜日を「主の洗礼」また降誕節最終日とする。
聖公会では、顕現日前日までが降誕節、顕現日から「顕現節」とし、「顕現主日」といった移動祭日にはせず、顕現後第一主日を「主イエス洗礼の日」とする。
ルーテル教会でも、伝統的にこの日が祝われてきた。ヨハン・ゼバスティアン・バッハのクリスマス・オラトリオの第6部が、この日の讃美である。
日本などのルーテル教会では、1月2日から8日の間の1月6日に近い日曜日を顕現主日とし、その次の主日を「主の洗礼日」とする。
公現祭 世界各地の習慣
世界各地には公現祭に伴うさまざまな慣習がある。
ヨーロッパやアメリカ州のカトリック教会の信仰が盛んな地域では、この日にクリスマスツリーを片付け、豆や小さな人形、貴金属などを入れて焼いたケーキや菓子パンを切り分け、この豆などが当たった人をその日だけ王とする習慣があり、例えばフランスのガレット・デ・ロワなどがこれにあたる。この行事は古代ローマの農耕神サートゥルヌスの祭りサートゥルナーリアに由来する。
また、スペイン語圏、ポルトガル語圏やイタリアでは、子供たちがプレゼントをもらうのは伝統的にはクリスマスではなく公現祭の日（1月6日）である。東方の三博士がイエスに贈り物をもってきたという聖書の記述にちなむ風習である。
コーディネーター
コーディネーター（英語: coordinator）とは、ものごとを調整する役の人。
コーディネーター 概要
以下のような種類がある。
インテリア関連の資格でインテリアコーディネーターがあり、都市再開発関連で、財団法人再開発コーディネーター協会が認定している資格の名称は、"再開発プランナー"である。
そのほか資格名には福祉住環境コーディネーター, カラーコーディネーター検定試験, 色彩検定合格者への色彩コーディネーター、日本伝統文化コーディネーター , 日本歯科審美学会ホワイトニングコーディネーター, 全日本宗教用具協同組合#仏事コーディネーター, 全日本情報学習振興協会アシスティブテクノロジーコーディネーター試験, ジュエリーコーディネーター資格, プレハブ建築協会#プレハブ住宅コーディネーター資格認定制度、葬祭業業界での仏事コーディネーター、職業技能振興会／住宅建築コーディネーター協会#住宅建築コーディネーター,  などがある。日本ソムリエ連盟 (ANSA) 認定するのは「ワインコーディネーター」の資格である。サポートコミュニティ飛騨は災害ボランティアコーディネーター養成講座などを主催する。地球市民交流会は災害時通訳コーディネーターである「災害通訳士」資格を認定する。所属団体によってはツェリン・トブゲのように政党党首をコーディネーターという役職で呼ぶ場合もある。有償ボランティアとして、国際交流基金日米センターが日米草の根交流コーディネーター派遣プログラムを実施している。
コーディネーター 再開発コーディネーター
再開発コーディネーターは、再開発事業にかかわる技術提供を行いかつ再開発事業の推進役であり、この事業の円滑な遂行にあたる職能として呼称しているもの。現在は再開発コンサルタントが行う既成市街地の再開発が中心市街地の活性化やマンションの建替えから不動産や土地資産の信託かつ証券化まで、再開発事業を円滑に進める際、多岐にわたる専門知識と経験を要し、関係利権者や事業施行者（再開発令等）の指導や調整、公共団体やディベロッパー等の事業関係者との調整を図る必要があるので、専門の職が必要と化した。
ジャック・シャルル
ジャック・アレクサンドル・セザール・シャルル（Jacques Alexandre César Charles, 1746年11月12日 - 1823年4月7日）はフランスの発明家、物理学者、数学者、気球乗り。1783年8月、ロベール兄弟と共に世界で初めて水素を詰めた（有人）気球での飛行に成功。同年12月には有人気球で高度約1,800フィート（550メートル）まで昇った。モンゴルフィエ兄弟の熱気球に対して、シャルルのガス気球は Charlière と呼ばれた。
シャルルの法則は気体を熱したときの膨張の仕方を示したもので、ジョセフ・ルイ・ゲイ＝リュサックが1802年に定式化したが、ゲイ＝リュサックは公表されていないジャック・シャルルの業績を参照してシャルルの法則と名付けた。
1793年、科学アカデミー会員に選ばれ、間もなくフランス国立工芸院の物理学教授となった。
ジャック・シャルル 水素気球
約100年前の1662年にロバート・ボイルが発表した「ボイルの法則」や同時代のヘンリー・キャヴェンディッシュやジョゼフ・ブラックらの業績を学んだシャルルは、水素が気球を持ち上げるのに適していると考えた。彼は乗り物を設計し、ロベール兄弟に製作を依頼。彼らはパリのヴィクトワール広場にあった工房で気球を作り始めた。軽くてガスが漏れない気球を作るため、彼らはゴムをテレピン油に溶かし、絹のシートにそれを塗ったものを縫いあわせるという製法を考案した。もともとの絹布は赤と白だったが、ゴムを塗ったことで赤と黄色になった。
ジャック・シャルル 水素気球
1783年8月27日、シャルルとロベール兄弟はシャン・ド・マルス公園（現在はエッフェル塔が建っている）で世界初の水素入り気球の飛行試験を行った。観衆の中には当時77歳のベンジャミン・フランクリンもいた。このときの気球は径が約4mで体積33m3と小さく、9kg程度の荷重しか持ち上げられなかった。気球に詰める水素は、0.25トンの硫酸を0.5トンの鉄くずに注いで発生させた。そうして発生した水素を鉛の管を通して気球に詰めた。しかし、水素を一旦水に通して冷やすという工程を省いたため、熱い水素が気球に入れられてから冷却されて収縮したため、気球を膨らませるのに苦労した。気球が膨らんでいく様子は毎日告知され、26日には大勢の観衆がヴィクトワール広場に集まっていた。このためシャン・ド・マルス公園への運搬は深夜に行われた。
気球は北方に漂っていき、馬に乗った人々がそれを追跡した。すると45分後に21km離れたゴネスに着陸した。ゴネスの村人は落ちてきた気球を恐れ、熊手やナイフでそれを引き裂いてしまった。なお、このプロジェクトの資金は Barthelemy Faujas de Saint-Fond が寄付を募って集めた。
ジャック・シャルル 水素気球
1783年12月1日13時45分、シャルルとロベール兄弟はパリのテュイルリー宮殿で新たな有人気球の初飛行を行った。モンゴルフィエ兄弟の熱気球での有人飛行の成功の10日ほど後である。380m3の水素気球で、シャルルとニコラ＝ルイ・ロベールが搭乗した。気嚢には水素放出用バルブがあり、それに網が被せられていて、その網で人間が乗り込むバスケットを吊るす構造である。高度を調整するバラストとして砂を詰めた袋を使った。高度約1,800フィート（550メートル）まで上昇し、日没ごろにネル＝ラ＝ヴァレに着陸するまでの2時間5分で36kmを飛行した。ルイ・フィリップ2世が率いた一団が馬で気球を追いかけ、シャルルとロベールが気球から降りる際には、気球が再び浮かないよう押さえつけたという。
シャルルはその場で気球で再び飛行することを決めたが、水素ガスを一部失っていたため単独で乗り込むことにした。すると気球は急上昇して約3,000メートルの高度に達し、没したはずの太陽が再び見えたという。耳が痛くなってきたため、シャルルはバルブを操作して水素ガスを放出し、約3km離れたトゥール・デュ・レイに静かに着陸した。それ以降シャルルが気球に乗ることはなかったが、水素ガス気球はシャルルの栄誉を称えて Charlière と呼ばれるようになった。
ジャック・シャルル 水素気球
この初飛行を見た観衆は40万人に達したと言われている。プロジェクト資金集めの募金に応じた数百人は特等席で離陸を見物した。その特等席にはアメリカ合衆国大使だったベンジャミン・フランクリンもいた。また、シャルルは尊敬するジョセフ・モンゴルフィエを招待し、上空の風を調べるための小さな気球をモンゴルフィエに放ってもらった。
シャルルとロベール兄弟の次のプロジェクトは、ジャン＝バティスト・ムーニエが提案したやや長い気球に操縦機構をつけた飛行船の原形に基づいたものだった。設計はムーニエの考案した空気房を採用し、一種の推進機構と舵を備えていた。
シャルル自身はこれには搭乗しなかった。1784年7月15日、ロベール兄弟が M. Collin-Hullin とルイ・フィリップ2世を同乗させ、サン＝クルーからムードンまで45分間の飛行を行った。しかし、推進機構と舵は役に立たず、ガス放出用バルブを備えていなかったため、高度約4500メートルに達したころ気球が破裂しそうになり、ルイ・フィリップ2世が気嚢を切り裂いてガスを放出させた。
1784年9月19日、ロベール兄弟と M. Collin-Hullin は6時間40分の飛行を行い、パリからベテューヌ近郊のバーヴリーまでの186kmの飛行に成功した。これが航続距離100kmを越えた最初の飛行である。
水素気球は熱気球に比べて効率的だったため、間もなく取って代わった。1785年6月15日にピラトール・ド・ロジェが熱気球と水素気球の複合気球によるドーバー海峡横断に挑んだが引火爆発による事故で死亡、史上初の航空事故となった（もちろん、当時複合気球での火気の使用は危険だとシャルルは警告したが、ロジェは無視した）。現在では、水素気球は水素の引火爆発の危険性から製造はほとんど行われておらず、引火爆発の危険性の無いヘリウム気球に取って代わられている。
ジャック・シャルル 発明
シャルルは次のような発明をしている。
また、シャルルはベンジャミン・フランクリンの電気についての実験を確認している。
ジャック・シャルル シャルルの法則
シャルルの法則は、気体を熱したときの膨張の程度を説明したもので、1802年にジョセフ・ルイ・ゲイ＝リュサックが発表したが、彼はジャック・シャルルの未公表の成果を参照して法則名にシャルルの名を冠した。
1787年ごろ、シャルルは5つの風船にそれぞれ異なる気体を詰める実験を行った。風船の温度を80℃まで上げてみたところ、どの風船も同じ大きさまで膨張した。ゲイ＝リュサックは1802年の論文でこの実験に言及し、気体における体積と温度の正確な関係を明らかにした。シャルルの法則は、定圧下では理想気体の体積が絶対温度に比例するというものである。すなわち圧力が一定のとき、気体の体積はその絶対温度に比例して増大する。彼が示した式は、V1/T1 = V2/T2 である。
ジャック・シャルル 私生活
サントル地域圏、ロワレ県のボージャンシーに生まれる。自分より37歳も若い Julie Françoise Bouchaud des Hérettes (1784–1817) と結婚。詩人のアルフォンス・ド・ラマルティーヌが彼女と恋に落ちたといわれている。ラマルティーヌの『瞑想詩集』(1820) の発想の元になったのは彼女との出会いと死別だという。シャルルは妻より長生きし、1823年にパリで死去した。
ジャック・シャルル 記念碑
ネル＝ラ＝ヴァレにシャルルとロベールの1783年12月1日の初飛行を記念した石碑がある。
アウグスト・ケクレ
フリードリヒ・アウグスト・ケクレ・フォン・シュトラドーニッツ（Friedrich August Kekulé von Stradonitz、1829年9月7日 - 1896年7月13日）は、ドイツの有機化学者。ハイデルベルク大学、ベルギーのヘント大学を経て、1867年より終生ボン大学教授の職にあった。
メタン、硫化水素などの型を提唱し、メタンの型を拡張して、炭素原子の原子価が4であること、また炭素原子同士が結合して鎖状化合物を作ることを提唱した。その後、芳香族化合物の研究へと移り、ベンゼンの構造式として二重結合と単結合が交互に並んで六員環を構成するケクレ構造（亀の甲）を提唱した。ケクレは原子同士が連なっていく夢を見て鎖状構造を思いつき、ヘビ（ウロボロス）が自分の尻尾を噛んで輪状になっている夢を見てベンゼンの六員環構造を思いついたといわれている（後述）。その後、置換ベンゼンの異性体の数をケクレ構造で説明するためにベンゼン環は2つのケクレ構造の間を振動しているという仮説を提唱した。
アウグスト・ケクレ 生涯
1829年にヘッセン大公国の軍事参議官であったカール・ケクレを父としてダルムシュタットに生まれた。
1847年にダルムシュタットのルートヴィヒ・ゲオルクス・ギムナジウムを卒業し、ギーセン大学に入学した。入学当初は建築学を志望していたが、1848年にユストゥス・フォン・リービッヒの有機化学の講義を聴講して感銘を受け、一旦退学し有機化学へと転向した。1849年にギーセン大学に再び入り、リービッヒの門下生となった。
1851年に大学を卒業し、パリ大学のジャン・バティスト・アンドレ・デュマの元へと留学した。ここでシャルル・アドルフ・ヴュルツやシャルル・フレデリック・ジェラールと知り合い、彼らの研究していた型の説を学んだ。翌年リービッヒの元へと戻り、アミルオキシ硫酸の研究で博士号を取得した。その後、スイス・クールで分析化学者アドルフ・フォン・プランタの下で助手を務めた。
1854年にロンドンに移り、聖バーソロミュー病院のジョン・ステンハウスの助手となった。ケクレはここで働く間にアレキサンダー・ウィリアムソンらと知り合った。ここでケクレは硫黄化合物に関する研究を行なった。そして、ウィリアムソンが提唱した水の型の概念が硫黄化合物にも適用できることを提唱した。
アウグスト・ケクレ 生涯
1856年にハイデルベルク大学のロベルト・ブンゼンの元に移り講師となった。ここでケクレは今度は炭素化合物についての研究を行ない、1857年メタンの型の概念を提唱した。さらに翌年、これを拡張して炭素原子の原子価が4価であり、互いに結合して鎖状化合物を形成できるという説を提唱した。この年、ヘント大学の教授に就任した。ケクレはここで不飽和脂肪酸の幾何異性体について研究し、二重結合の概念を考察している。
1865年にはベンゼンのケクレ構造を提唱した。
1859年に有機化学の教科書『Lehrbuch der organischen Chemie』の第1巻を出版した。この教科書は1880年に第4巻第1部まで刊行されたところで中断してしまったが、これ以降に作られる有機化学の教科書の模範となった。また、世界初の化学者の国際会議である1860年カールスルーエ国際会議の開催に力を注いだ。
アウグスト・ケクレ 生涯
1867年にボン大学へと移り、さらに芳香族化合物に関する研究を続けた。
1872年に2置換ベンゼンの異性体の数を説明するため、ベンゼン環は2つのケクレ構造の間を振動しているという仮説を提唱した。これによりベンゼン環の安定性の原因は不明なままであったが、異性体の数は矛盾無く説明できるようになり芳香族化合物の整理・体系化が可能となった。
1878年、1886年、1891年にドイツ化学会の会長を務めた。
1895年に皇帝ヴィルヘルム2世により貴族に列せられ、ケクレ・フォン・シュトラドーニッツ (Kekulé von Stradonitz) と称した。
1896年にボンで死去。
ケクレの門下からはアドルフ・フォン・バイヤー、オットー・ヴァラッハ、ライナー・ルートヴィッヒ・クライゼンといった著名な有機化学者が出ている。
アウグスト・ケクレ ケクレの夢
ケクレは、彼が提案した2つの構造理論、炭素が互いに結合して鎖状化合物を作ること、ベンゼンが環状構造を持つことについて、夢からインスピレーションを得たと主張している。この夢は、1890年にベンゼンのケクレ構造提案25周年を記念して行なわれたベンゼン祭での記念講演の内容を、翌年ケクレ自身が書き起こした講演記録に記述が残されている。それによれば、まずケクレは1854年にロンドン滞在中に馬車の中で、大きな原子が小さな原子を引き連れて飛び回り、大きな原子同士がそのまま連なっていく夢を見て、炭素が互いに結合して鎖状化合物を作ることを思いついたという。
また、1861年にベルギーのヘントで教科書を執筆していた際に、ストーブの前でうたた寝をしたときに再び連なった原子が蛇のようにうねっており、さらに1匹の蛇が自身の尻尾に噛み付きながら回っている夢を見て、ベンゼンの環状構造を思いついたという。
講演記録以外にも、ケクレの息子がこれらの夢の話を聞いたことがあるとの証言を残している。
アウグスト・ケクレ ケクレの夢
しかし、本当にケクレがこれらの夢を見たかについては疑う向きもある。ジョン・ウォティッツとスザンナ・ルドフスキーによると、ケクレの話が夢を見てからその公表まであまりに長い時間が経っていること、また当時の新聞にもベンゼン祭に関する記述があるが、そこにケクレの夢の話がまったく書かれていないこと、講演記録が後からケクレ自身によって書き起こされたことから講演記録の信憑性が薄いとしている。また、ケクレは鎖状化合物の夢についての講演の最後に、この夢と同じような記述が1886年に出版されたヘルマン・コップの本に書かれていることを述べている。そこで実はコップの記述を借りて自身の夢として講演したのではないかとしている。
ベンゼン環の夢についてはベンゼン環の炭素を六角形に配置した図はオーギュスト・ローランの1854年に出版された本に記載されており、ケクレもその本を読んだことがあったこと、そして環状構造はそこから充分着想できたであろうとしている。また1886年に彼がドイツ化学会の会長に在職していたとき、懇親会で学会誌のパロディが作られ、そこにベンゼン環が6匹の猿が手と尻尾をつないだ絵で表現されていたので、これに対してユーモアで答えるために蛇の話を作ったのだとしている。またユーモアからではなく、これらの理論のプライオリティを補強するために夢の話を作ったのだろうという主張もある。
テルペン
テルペン (terpene) はイソプレンを構成単位とする炭化水素で、植物や昆虫、菌類、細菌などによって作り出される生体物質である。もともと精油の中から大量に見つかった一群の炭素10個の化合物に与えられた名称であり、そのため炭素10個を基準として体系化されている。分類によってはテルペン類のうち、カルボニル基やヒドロキシ基などの官能基を持つ誘導体はテルペノイド (terpenoid) と呼ばれる。それらの総称としてイソプレノイド (isoprenoid) という呼称も使われる。
テルペン 特徴
「テルペン」の語源はテレピン油であるが、実際はテレピン油に限らず多くの植物の精油の主成分である。テルペンは2つ以上のイソプレン単位 (C5) から構成されており、イソプレン単位の数に応じて、それぞれモノテルペン (C10)、セスキテルペン (C15)、ジテルペン (C20)、セステルテルペン (C25)、トリテルペン (C30)、テトラテルペン (C40) と呼ばれる。さらにイソプレン単位が多数重合すれば、天然ゴム（イソプレンゴム）が得られる。
モノテルペンはバラや柑橘類のような芳香を持ち、香水などにも多用される。例えばリモネンはレモンなど柑橘類に含まれる香気成分であり、溶剤や接着剤原料などとしても利用される。メントールは爽やかな芳香を持ち、菓子や医薬品に清涼剤として用いられている。
テルペン 特徴
モノテルペン類よりも大きなテルペノイドには生体において重要な役割（生理活性）を果たすものが多い。例えばトリテルペン類のスクアレンやホパノイド、コレステロール（ステロールの一種）は細胞膜の調整に重要な働きをする。特にステロールは真核生物の細胞膜の維持に必須である。また、植物色素として知られるカロテノイドもテルペノイドの一種である。カロテノイドは光合成生物において受光補助作用をもつ。また抗酸化機能も併せ持つ。同様にビタミンA、D、E、K、コエンザイムQあるいはクロロフィル、ヘム、胆汁酸もテルペノイドに由来する。セスキテルペノイドのアブシジン酸は植物ホルモンとして作用し、ジテルペノイドであるパクリタキセルは抗癌剤として使われる。
また、タンパク質を細胞膜に接着させるために疎水性であるイソプレノイド分子をタンパク質に付加するプレニル化が知られる。
大部分のテルペンは水に溶けない、すなわち疎水性である。その他の物理的・化学的性質については特に共通するといえる点はみられない。また、天然物をテルペンであると決めることができるような物理化学的性質もない。
テルペン 特徴
生理機能についても、全てのテルペンおよびテルペノイドに共通するものは存在せず、個々のサブグループがそれぞれ異なる機能を生体内で担っている。例えば植物は二次代謝物として多量かつ多種類のテルペン（主にジテルペンまで）を生産するが、一方トリテルペンは植物のみならずすべての真核生物、および多くの細菌の細胞膜中で重要な生理機能を担っている。また、テトラテルペンは光合成における集光補助作用や抗酸化作用を示し、真核生物、細菌そして一部の古細菌にとって重要である。
モノ・セスキ・ジテルペンは全て植物から、もしくはその精油から、水蒸気蒸留、抽出、クロマトグラフィーといった操作によって得られる。若い植物は炭化水素であるテルペンが、成熟した植物は酸素を含んだ誘導体、例えばアルコール、アルデヒド、ケトンなどを含んだものを生産する。工業的に化学合成され、生産されているテルペンもある。松の樹液から得られるピネンはメンタン、ミルセンやペリルアルデヒド、樟脳など、他のテルペノイドの合成原料として利用される。また、ミルセンからはメントールが製造される。
テルペン 歴史
「テルペン」という名称は、アウグスト・ケクレによって考案された、テレピン油 (turpentine) に由来するものである。最初はテレピン油に含まれる炭化水素や樹脂酸といった物質を指す語であった。のちに意味する対象は広がり、語の定義もより正確なものになっていった。テルペンの化学に最も大きく貢献したのは、ケクレのもとで研究を行ったオットー・ヴァラッハと、クロアチア生まれの化学者レオポルト・ルジチカである。
テルペン 歴史
当初、テルペンには抽出された植物などを由来とする名称が与えられていたため、結果として同じ化合物に対して複数の名前が付けられていた。ヴァラッハは1884年にそれらの整理を行い、多くは同一のものであることを示した。1892年には9種のテルペンの存在を明らかにした。また、1884年から1914年にかけて、180ページからなる Terpene und Camphor （テルペンと樟脳）を著した。ヴァラッハはテルペンがイソプレンを元に構成されていることも指摘した。アドルフ・フォン・バイヤーはテルペンの構造の整理に関する研究を行った。しかしながら、長きにわたる調査にもかかわらず、完全に構造がわかっているテルペンは多くなかった。セスキテルペンで初めて正しい分子式が明らかにされたのはサンタレンで、1910年、フリードリヒ・セムラー (Friedrich William Semmler) によるものである。
イソプレン則の原型は1887年にヴァラッハによって提唱され、1922年にルジチカによって「イソプレン則」としてまとめられた。フェオドル・リュネンとコンラート・ブロッホは1964年にテルペンの生合成に関する報告を行い、のち1965年にリュネンは著書 Der Weg der "aktivierten Essigsäure" zu den Terpenen und Fettsäuren （「酢酸」からテルペンおよび脂肪酸への経路）を発表した。
テルペン 生合成
生物によるテルペンの合成（生合成）がどのようにして行われているのかを初めて明らかにしたのはリュネンとブロッホである。彼らはメバロン酸経路によるイソペンテニル二リン酸 (IPP) およびその異性体であるジメチルアリル二リン酸 (DMAPP) の生成がテルペン合成の起点となることを示した。IPPとDMAPPは合わせてイソプレン単位と呼ばれる。その後の研究によって、植物ではIPPおよびDMAPP へと至る他の生合成経路も存在することが明らかとなり、こちらは非メバロン酸経路と呼ばれる。植物においてメバロン酸経路は細胞質基質に、非メバロン酸経路は葉緑体や白色体などのプラスチドに見られる。これらふたつの代謝経路の間で物質がやりとりされることはほとんどない。すべてのモノテルペンとジテルペンはプラスチドで生合成されるのに対し、すべてのセスキテルペンは細胞質基質で生合成される。
テルペン 生合成
今日ではメバロン酸経路は主に真核生物と古細菌に、一方で非メバロン酸経路は主に細菌に分布していることがわかっている。ただし、一部の細菌はメバロン酸経路をもつ。また、光合成を行う真核生物（藻類、植物）は多くがメバロン酸経路と非メバロン酸経路の両方をあわせ持っている。これは真核生物本来のメバロン酸経路に加えて、細胞内共生により取り込んだシアノバクテリア由来の非メバロン酸経路を今も維持しているためである。ただし、種によってはどちらか一方しかもっていない。例えば緑藻は非メバロン酸経路のみを保持している。今のところ非メバロン酸経路は古細菌には見つかっていない。
テルペン合成の例として、メバロン酸経路では酢酸の活性化体であるアセチル補酵素A（アセチルCoA）より合成が始まる。アセチルCoAがクライゼン縮合によってアセチル化体であるアセトアセチルCoAとなり、さらにアルドール縮合を受けるとβ-ヒドロキシ-β-メチルグルタリルCoAが生成する。これがメバロン酸に変換される。
テルペン 生合成
次にメバロン酸はリン酸化され、ホスホメバロン酸、さらにジホスホメバロン酸となる。その後、メバロン酸経路の最終生成物であるイソペンテニル二リン酸（IPP、C5）とその異性体であるジメチルアリル二リン酸（DMAPP、C5）へと変換される。メバロン酸経路をもつ真核生物および細菌ではメバロン酸からイソペンテニル二リン酸（IPP）までの３つの酵素反応はすべて相同な酵素群（GHMP酵素ファミリー）によって触媒される。一方、古細菌ではホスホメバロン酸からイソペンテニル二リン酸までの区間は真核生物・細菌とは別ルートで、２つの非GHMP酵素によって触媒される（変形メバロン酸経路）。
テルペン 生合成
次段階として、IPPおよびDMAPPはプレニル基転移酵素（プレニルトランスフェラーゼ；IPPS）によってさまざまなテルペンの基本骨格に誘導される。まずジメチルアリルトランストランスフェラーゼ（GPPS）によってIPP がDMAPPに結合してC10ゲラニル二リン酸 (GPP) が合成される。GPPはモノテルペン生合成の出発物質となる。ファルネシル二リン酸合成酵素（ファルネシル二リン酸シンターゼ；FPPS）はGPPにIPPを結合させてC15ファルネシル二リン酸 (FPP) を合成する。FPPはセスキテルペン生合成に利用される。さらにFPPを出発物質としてIPPが逐次結合することで、より長鎖のイソプレノイドが合成される。このイソプレノイド鎖の延長は基質（FPP）の末端（tail）にIPPの先端（head）が結合する（head-to-tail condensation）。IPPSは生成するイソプレノイド鎖の長さに応じて短鎖IPPS（C25まで）と長鎖IPPS（C30以上）に分けられる。GPPSおよびFPPSはともに短鎖IPPSである。両者はアミノ酸配列が相同で、共通祖先から分岐したと推定される。両者はすべての生物の共通祖先（LUCA）の時代にはすでに分岐していたと考えられている。すなわち、何らかのイソプレノイドがLUCA以前から存在していた可能性が高く、イソプレノイドの起源は生物史の中で極めて古い。ただし、メバロン酸経路と非メバロン酸経路のどちらが先に存在していたかは結論が出ていない。