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楠木正儀 生涯
南朝・北朝という枠には囚われず、内戦の早期終結を模索したのではないかとする説。
昭和初期の藤田精一は、「自分の主張を捨てて主戦派の長慶天皇に服従するか」「恥を忍んででも天下平和の福祉を追求するか」の二択を迫られた結果、後者を選んだのではないかとし、その心境は憐憫の情に耐えないと同情的に見ている。また、当時の幕府管領の細川頼之が弭兵（びへい、停戦）を是とする思想の持ち主のため、幕府についた方が講和が速く進むと見たのではないか、としている。
昭和時代の言論人徳富蘇峰は、正儀は南朝の皇室と人民の両方を全滅から救うため、幕府方の宥和派である細川頼之と通じて和平に向けた空気作りに努めたのであって、南北朝合一は正儀と頼之の代には実現しなかったとはいえ、その礎を築いた二人の功績は大きいのではないかとしている。
亀田俊和は、正儀は撫民思想（人民をいたわる思想）の持ち主で、南朝にいても勝ち目がない以上、北朝の武将として早々に戦乱を終わらせる方が民の利益になる、と考えたのではないかとしている。その論拠として、『太平記』で無意味な京都攻防戦に難色を示す場面があること（→第四次京都攻防戦）、及び、南北朝合一時の南朝天皇後亀山天皇が「君主とは民を第一に考えるもの」と持論を語っていたこと（『吉田家日次記』）を挙げている。
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南朝護持のためにあえて北朝に移ったとする説。
同時代の政敵が主張していた説。室町幕府内では細川氏と赤松氏以外の武将とはあまり仲が良くなく、特に斯波氏派閥の幕府の武将からは南朝からのスパイなのではと疑われていた（次節以降）。
江戸後期の松島履郷（1814–1844年）は、長慶天皇の下では重用されず大した動きが出来ないため、むしろ北朝に移って幕府内から便宜を図った方が南朝のためになると考えたのではないか、としている。
江戸後期の頼山陽は、『日本政記』（天保3年（1832年）脱稿、弘化2年（1845年）刊）で、今北朝と決戦すれば南朝は滅んでしまうが、南朝最大の名将の自分が北朝に移れば、南朝は大した戦いはできないから無茶はしないだろうし、また北朝としても自分を無視して大きな戦争を仕掛けることはできないから、逆に南朝の存続のためになると考えたのではないか、としている。
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自己の利益のために北朝に移ったとする説。
水戸学や皇国史観で支持された説。江戸時代の徳川光圀『大日本史』は、正儀は「二心」を持つ人物だったとし、時局に「臨機応変」だったと揶揄している。明治時代から昭和初期までは、一般的には正儀は邪悪な変節漢と見なされた（→皇国史観による非難）。ただし、皇国史観の下でも前述の藤田精一など正儀に好意的だった研究者は存在した。
前述したように、亀田は正儀が投降した主な理由は民のためだったと考えている。しかし、別の理由として、自分の現実策は愚かな上層部に全く評価されない、その上で敵が自分の才能を評価してくれて巨大な権益を提示してきたのならば、裏切っても当然なのではないか、と同情を交えて推測している。
正儀は帰順してから一年の間、全く南朝への軍事行動を取らず、また南朝も総大将を欠いて混乱にあったのか、軍事衝突がなかった。
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このころ細川頼之が南朝に和平交渉を持ちかけるも一蹴されたという説があるが、それは戦国時代最末期の陽翁の創作物『太平記評判秘伝理尽鈔』の推測であって歴史的事実ではない。ただし、頼之が戦争をそれほど好まず、宥和路線を取っていたことそのものは確かだと推測されている。呉座勇一によれば、特に、正平23年/応安元年6月17日（1368年7月2日）に発布された応安大法は、「戦争の象徴」である半済令（幕府の守護が荘園の年貢の半分を徴収できる法令）を制限するものであり、事実上の「大規模戦争終結宣言」であるという。
その後、ようやく建徳元年/応安3年（1370年）4月、河内国瓜破（うりわり、天王寺の東南にある地域）で南北軍の衝突（『異本年代記』）。11月1日、南朝の和田（和田正武？）らが正儀の拠点を攻めたが、正儀は防衛に成功、4日には首級9つが京にもたらされた（『花営三代記』）。しかし2年もの間、正儀が全く攻勢に出ないことについて、徐々に幕府の同僚からやはりまだ南朝と内通しているのではないか、正儀を手引きした頼之もそれに関わっているのではないか、と疑われるようになってきた。
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建徳2年/応安4年（1371年）5月8日、頼之は養嫡子の細川頼基を派遣して、正儀を助けさせる（『花営三代記』）。数日後、頼之は正儀への援軍を増やすことを決めた。ところが、将たちは「正儀には河内国を平定する意志がないから、命を救ったとしても何の意味もない」と言って、幕府管領である頼之の命令を拒絶した（『愚管記』応安4年5月20日条）。頼之は噴怨のあまり、20日未明、管領を辞め出家すると言って西方寺に引きこもった（『愚管記』）。そこで、当時満12歳の幼将軍足利義満は慌てて御所を出立し、西方寺に駆けつけて頼之の出家を制止、明け方に二人は一緒に帰京した（『愚管記』）。頼之がなおも意地を張って一身に正儀救援を主張し続けたため、ようやく増援が実行された（『愚管記』）。
当時、幕府の九州探題今川貞世による九州攻略が上手くいっていて畿内に注意を割けるようになったことと、また、幕府の身内からの疑惑を払拭するためか、正儀と頼之はこのあとしばらく南征を続けている。同年6月22日および8月6日にも正儀に加勢するための幕軍が集められた。
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8月13日、南朝軍が正儀の居城を攻撃（『花営三代記』）。南朝軍の主将は四条隆俊と和田正武だった（『朽木文書』）。28日、細川頼基が援軍として正儀に加勢する（『花営三代記』）。しかし、これでも撃退できず、10月1日には佐々木氏（朽木氏）の佐々木出羽二郎が（『朽木文書』）、10月4日には赤松則祐の息子が（『祇園執行日記』）、正儀に加勢する。11月3日、細川頼基を大将とする大軍が南征し、淀川を渡る（『吉田家日次記』）。11月5日、幕府軍は、河内国瓜破城を攻城中だった南朝軍に勝利、南朝の湯浅党は100余人の戦死者を出した（『花営三代記』）。11月9日には首級50余りが京に届く（『吉田家日次記』）。
文中元年/応安5年（1372年）8月、南朝が唯一成功を収めていた九州でも、幕将の今川貞世によって大宰府が陥落して懐良親王が落ち延び、ここに南朝主戦派の望みは完全に絶たれた。
11月24日、南朝の和田正頼（和田判官代）が、高山寺領河内新荘栂尾田を荒らしたため、幕府の河野辺駿河守某に護らせる（『高山寺文書』）。
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文中2年/応安6年（1373年）3月28日には細川氏春が征南総将として淡路から攻め入る。8月10日、細川氏春を大将として正儀と赤松光範が南朝臨時首都の天野行宮を攻め、正儀は先鋒武将として幕軍を先導し、天野行宮は陥落、長慶天皇は逃れた（『後愚昧記』同年8月13日条）。このとき、南朝軍は幕府軍に対し夜襲を仕掛け（10日未明なのか10日夜なのかは不明）、数刻（2〜6時間）の戦闘になった（『花営三代記』）。この戦いで幕府軍は40人余りが戦死、南朝軍は四条隆俊以下70人余りが討ち取られ、また「楠木の手の者」（南北に分かれていたどちらの楠木党のことを指すかは不明）も多く戦死した（『後愚昧記』）。
そもそも、正儀はかつて南朝の畿内での軍事力を事実上一人で支えていたため、その名将正儀が北朝に降ったことで、南朝の衰退に拍車が掛かり、幕府側の覇権が確立することになった。
なお、南朝の和平派後亀山天皇の即位はこの10年後とされる場合が多いが、正儀のこの年の軍事行動によって南朝の軍事力が崩壊した結果、南朝の主戦派が力を失い、和平派が力を得たことで、天野行宮陥落8日前の8月2日頃に即位したとする異説もある（→後亀山天皇の擁立）。
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一次史料である軍忠状の形式が、部下に対し温情のある人物だったことを示している。当時、部下の軍忠状に対する上官の承認は「承了（判）」などと短く書くのが普通で、極端に省略したものでは「（判）」と花押（署名用のサイン）だけ自署したそっけないものもあるが、正儀は「加一見候畢（判）」（一読を完了しました）と丁寧に書いている（『淡輪彦太郎助重軍忠状』正平7年6月）。機械的な定型文に拠らず長文・丁寧語で軍忠状に判をするのは、父の正成も同様であるため、父の習慣を見習った美徳である。
温厚で寡黙な人柄だったと見られ、正儀の感情の起伏について記した史料がほとんどない。生涯で唯一感情を露わに見せ、我を忘れて激怒したのが、若き日に、身内からの妨害で和平交渉が失敗に終わった時である（→和平交渉（1351年初）)。
後年、後亀山天皇は民の憂いを除くために南北朝合一を決意したと語っており（『兼敦朝臣記』、→明徳の和約)、帝を奉じた正儀もまた同じ撫民（ぶみん）思想（民をいたわる思想）を有していたと思われる。
理由は不明だが花押をたびたび変えており、中村直勝の説によれば、生涯に少なくとも4度は変更している。
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南北朝時代を代表する名将で、その生涯において、日本国の首都を計5回征服した。内訳としては、南朝武将として北朝首都の京都を4回占領、のち北朝武将として南朝臨時首都の天野行宮を1回占領している。正儀自身が一か八かの勝負や戦死者が増える戦いを嫌う性格だったためか、父の湊川の戦いや兄の四條畷の戦いのような、勝てば決着、負ければ滅亡といったような華々しい決戦はない。どちらかといえば、父の千早城の戦いのような、山岳地帯での防衛戦、敵将への調略、後詰による敵の補給線の遮断などを駆使した戦略的な勝負を好んだようである（→戦略革命）。しかし、正儀が南朝の軍事的支柱であったのは疑いなく、正儀一人が北朝に出奔したことによって南朝の軍事力はほぼ無力化されている。
正平6年/観応2年（1351年）、当時主戦派だった帝は正儀の和平交渉に横槍を入れて破棄させた。正儀はこれに怒り狂い、「幕府が吉野殿（後村上天皇）を討つなら自分も加勢する」とまで言ったという噂が立つほど、当初は不仲どころか憎悪の関係にあった（→和平交渉（1351年初）)。
ところが、正平7年/文和元年（1352年）、八幡の戦いで自ら武器を振るい幕府の包囲網を突破した後村上天皇は、真っ先に正儀を召し出して遷幸先の意見を問い、北朝上皇らの護送という重要任務を勅命するなど、この頃には関係が好転していた様子が見られる（→和泉防衛)。
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正平14年/延文4年（1359年）には、足利義詮の南征に備えるために、行宮（臨時首都）を楠木氏の菩提寺である観心寺に遷した（→足利義詮の南征)。
さらに、正平20年/貞治4年（1365年）になると、正儀が綸旨の奉者（天皇の命令文書を発給する係）を務めることもあった（→和平交渉（1367年）)。この役目は、「天皇のもっとも信頼あつき廷臣」で、普通は腹心の公家しか与えられない立場である。後村上天皇の代では、他に例えば村上源氏久我流六条家庶流中院家の中院具忠や桓武平氏高棟王流（堂上平氏）の平時経などが務めた。このような、格式と信頼の両方が問われるはずの地位を、公家でないどころか、武家の中でも下級から中級程度の家格に過ぎない正儀が賜っており、この頃には身分の壁を越えた最大の寵臣となっていた。
正平22年/貞治6年（1367年）、南朝代表洞院実守の失態により和平交渉が失敗に陥りかけると、後村上天皇は急遽正儀を代表に起用して交渉を再開させ、さらに正儀を右兵衛督（のち左兵衛督）に昇進させて最大限に便宜を図っている。南朝の武士で左兵衛督にまで登ったのは、新田義貞と正儀のただ二人である。
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槍という漢字は日本では本来「ほこ」と訓んでいた。現代日本語の槍（やり）は鎌倉時代に発明されたが、普及したのは室町時代である。初め「ほこ」と区別するために、『太平記』の頃から国字の「鑓」という漢字が用いられた。細川清氏と共に、日本の合戦で初めて槍（やり）を広く普及させたのが正儀である。もともと1330年代初期、大光寺合戦で安達高景・曾我道性ら北条氏残党が既に槍を用いた戦法を編み出していたが、南北朝時代中期まで主流の戦い方は依然として馬上打物（太刀を用いた騎兵の一撃離脱戦）と歩射（弓歩兵）だった。しかし、1350年代から1360年代にかけて行われた京都攻防戦で、正儀と清氏によって、槍歩兵による密集陣形が市街戦に有効な武器であることが示された。太刀に比べて安価であることも利点だった。このため、明徳の乱（元中8年/明徳2年（1391年））が発生した南北朝時代最末期の1390年代までには槍を用いた歩兵戦が増え、応仁の乱（応仁元年（1467年））に至って、正儀らが編み出した槍歩兵による密集陣形が定着することとなった。詳細は次節以降に述べる。
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江戸時代初期の藤原行定『雑々拾遺』（元和3年（1617年）跋）6巻10丁によれば、「［南朝の武将和田賢秀（楠木正季の子で、楠木正成の甥）が］暦応年間（1338–1341年）に手鉾（てぼこ）を改良して、鑓（現代日本語の槍）を初めて作り出した。これは短い武器に対抗するのに有利だからである。賢秀は鑓（槍）で大いに戦果を得た。その後、楠正儀が京都攻防戦の時に鑓（槍）を用いて敵を討つ事おびただしかった。これ以降、［鑓（槍）は］諸家に普及して、ついに武道の宝具となったのである」という。
『雑々拾遺』説のうち、和田賢秀が槍を発明したというのは誤りで、鎌倉時代末期の『拾遺古徳伝』（元亨3年（1323年））に槍の絵が描かれているから、鎌倉時代最末期に既に槍（やり）が存在したのは確実である。
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また、「やり」という日本語、および「やり」が現実の合戦で用いられた史料上の初見も、暦応年間（1338–1341年）より古く、『南部文書』所載、大光寺城（現在の青森県平川市大光寺）で行われた大光寺合戦に関する元弘4年（1334年）1月10日に書かれた手負注文（負傷者リスト）に登場する。この戦いは、建武政権の北畠顕家側についた曾我光高と、北条氏残党の安達高景側についた曾我道性の間で行われたが、
建武政権側の武士の矢木弥二郎（矢木八郎）が北条氏残党に「矢利」（もしくは「やり」）で胸（胴中）を突かれて半死半生にあるという文書が、現在知られている「やり」の最も古い例である。
さらに、軍記物『太平記』でも、鑓（槍）という単語そのものは、流布本巻15「三井寺合戦幷当寺撞鐘の事附俵藤太が事」にはやくも登場し、建武3年（1336年）1月に行われた三井寺合戦で、「是を防ぎける兵ども、三方の土矢間より、鑓長刀を差し出して、散々に突きけるを」と、足利方の細川定禅の兵が鑓（やり）と長刀（薙刀）を使用している場面がある。
しかし、『雑々拾遺』説も、正儀が槍の普及者であるという部分については、一端の真実がある。
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『太平記』では、前節の通り鑓（槍）という字そのものは巻15に登場するが、個人的武芸としての槍が印象的に登場するのは、流布本巻25「住吉合戦の事」で、正儀の兄楠木正行配下の武将のひとり僧兵阿間了願（安間了願）が馬上で柄が一丈（約3m）ばかりもある鑓（槍）を振るって暴れまわる場面である。
また、戦術としての槍が効果的に使われる場面に、巻30「吉野殿与相公林御和睦の事附住吉の松折るゝ事」がある。正平7年/文和元年（1352年）の京攻めの際（→第一次京都攻防戦、八幡の戦い）、正儀は一枚楯と算（横木）を組み合わせて即席の梯子を作り、京の民家の屋根に弓兵を配置したので、幕府の武将細川頼春は先に進むことができなかった。そこを正儀と和田氏の武将（和田正武？）の騎兵に挟み撃ちにされ、頼春は奮闘するも落馬してしまった。頼春は寝転びながらも太刀を振るって近寄る敵兵を斬りつけたが、最後は和田氏に仕える中間（ちゅうげん、武士と小者（雑務役）の中間の身分層）によって遠巻きに鑓（槍）で喉笛を突かれて討死した。後に三管領細川京兆家の祖と見なされた名門中の名門の武将が、正儀の槍を用いた戦術によって、名のある武将どころか武士ですらない者に討たれるという衝撃的なシーンである。なお、この頼春の嫡子が、のちに正儀の才能を高く評価し、その親友となる細川頼之である。
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続けて、巻37「新将軍京落の事」では、正平16年/康安元年（1361年）に行われた京攻め（→第四次京都攻防戦）について、当時南朝方の細川清氏（頼春の甥で頼之の従兄弟）の進言で槍を用いた戦術が採用される。それによれば、都中心部に攻め上る途中、正儀ら南朝主力（大和・河内・和泉・紀伊の部隊）は楯を持った歩兵を一面に並べ、楯の裏から鑓（槍）・長刀（薙刀）で馬を突いて落馬させ、その隙に清氏率いる騎兵が遊撃部隊として幕府軍を側面から攻撃するという計画だった。なお、『太平記』だけではなく、『源威集』でも、この6年前の神南の戦い（→第三次京都攻防戦）で、清氏が鑓（槍）を装備している描写があるため、清氏が槍を好んでいたのは実際確かなようである。こうして正儀率いる槍歩兵と清氏率いる騎兵で進軍した南朝方だったが、佐々木高秀ら幕府軍は新しい陣形を警戒し恐れて攻撃を仕掛けなかったので、一度も戦うことなく京都を占領した。
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『太平記』は軍記物であるから、頼春を討った武器が実際に槍であったかどうかなど、個々の事例については、史実かどうかきわめて疑わしい。しかし、『太平記』は正儀の存命中、北朝の中務大輔だったころに現在見る形が完成したから（→天野行宮攻防戦）、評判という意味では同時代史料であり、当時槍を利用した戦術・陣形が徐々に広まりつつあるという認識を著者たちが持っていて、正儀と清氏がその代表的戦術家と見なされたのは確かである。金子國吉は、新しい武器である槍が採用されつつあった理由を二つ挙げ、一つ目は、南北朝時代に歩兵の密集部隊編成が開発され、槍の突くという性質は、薙刀の振り回すという性質よりも密集陣形に適合していたこと、二つ目は、槍は太刀よりも廉価なため、経済力で幕府に劣る南朝方の兵にも揃えやすいというメリットがあったことが大きいとしている。また、『太平記』は伊勢宗瑞（俗に北条早雲）を初めとする後世の武将たちから、兵学書として研究されるなど、後世の軍事への影響は大きかった。
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とはいえ、南北朝時代はまだまだ馬上打物による戦闘が主流であって、歩兵単独で騎兵に対抗できる訳ではなかった。花田卓司が南北朝時代の軍忠状によって京都での戦闘発生地をプロットした結果、この時代は人家が密集した地区での市街戦は稀だったことが判明した。騎兵主体のこの時代では、市街地では小回りが利かず戦いにくかったからと考えられる。これは、100年後の応仁の乱（応仁元年（1467年））で、市街地かどうかに関わらず、京都全域が戦場になったこととは大きな相違がある。花田は、この100年の間のギャップを埋める軍事革命として、それまでは市街での戦闘を避ける傾向にあったのに、前述の四回目の京都攻防戦ではむしろ市街戦を前提として、槍歩兵による戦闘の徒歩化が積極的に戦術に組み込まれたことを指摘している。その後、南北朝時代最末期の明徳の乱（元中8年/明徳2年（1391年））を描いた『明徳記』では歩兵戦の描写が多くなることから、南北朝時代をかけて徐々に戦闘の歩兵化が進んだことが、応仁の乱での戦域拡大に繋がったのではないか、としている。
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呉座勇一は、賛否両論ある鈴木眞哉の「遠戦志向」論を支持し、槍の登場などは特に見るべきものではなく、南北朝時代には大した戦術革命など起こらなかったと主張している。一方、兵糧確保の手段が多様化したことや、籠城戦における後詰（攻城側の補給線を絶つ等、別働隊が籠城側を援護する戦略）、敵対する将兵への調略工作など、南北朝時代は戦略面での革命は顕著であり、こちらの新規性に注目すべきとしている。
正儀は、こちらの面でも、将軍足利義詮が大軍を率いて南征した際に、幕府の疲弊度を高めることで寡兵にもかかわらず南朝の滅亡を回避し、さらに幕府の重鎮細川清氏の調略に成功している（→南北相次ぐ離反）。その他、畿内の武将に対し積極的に調略行為を行っていたことが、『和田文書』や『淡輪文書』などの同時代史料で示されている。軍記物『太平記』の描写ではあるが、正平16年/康安元年（1361年）12月の京都攻防戦では、南朝の上層部でただ一人、敵の後詰による補給線の遮断について警鐘を鳴らし、攻めやすく守りにくい京都の無意味な占領作戦に反対するなど、兵站について鋭い考察を行う人物として描かれている（→第四次京都攻防戦）。
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軍記物『太平記』流布本巻31「八幡合戦の事附官軍夜討の事」は、歴史的事実と異なる逸話を捏造し、八幡の戦い（→第一次京都攻防戦）における正儀の性格・将才を酷評している。この合戦では、後村上天皇ら南朝方が3月11日（史実では3月15日）から八幡に籠城し、危機に陥っていた。『太平記』によれば、八幡での籠城から二ヶ月近くたった5月4日、正儀と副将の和田五郎は、援軍を集めて幕府軍の包囲を解かせるために、天皇を置いて先に包囲網を抜け出した。ところが、和田五郎は責任の重大さに精神を患って死に、一方の正儀は戦況を傍観して何もせずにいた、などと描写している。
楠木（正儀）はまた、父にも似ず兄とも違って、「心少し延びたる者」（心が少しのんびりとしている者、思案するばかりで実行的意欲の欠ける者）であったので、今日こそ（兵を招集します）明日こそ（します）と言うだけで、陛下が敵の大軍に囲まれていらっしゃるのを何とも思わずにいたのが、実に嘆かわしい。聖王・尭の子は尭のようにはならず、聖王・舜の弟は舜には似ないとはいうものの、この楠木（正儀）は正成の子であり、正行の弟である、いつのまに、親とも違って、兄からもこれほどまでに劣るようになってしまったのだと、謗らない人はいなかった。
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しかし、史実ではこの時期、後村上天皇の退路を確保するために、南進して和泉国に押し寄せる幕兵と日夜連戦しており（→和泉防衛）、正儀が戦いも徴兵もせず傍観していたというこの『太平記』の描写は、歴史的事実と反する事実無根の中傷である。また、後村上天皇が脱出した後は、真っ先に召し出されて次の遷幸先の賀名生の戦況について意見を問われ、捕虜となっていた北朝上皇らの護送の大任も任されるなど、「謗らない人はいなかった」という部分も事実と反する。
もっとも、「心少し延びたる者」という評価は、慎重で勝算のない戦いは避けるという面を示しているともいえ、『太平記』でも智将として一定の評価はされている。『太平記』流布本巻34「和田楠軍評定の事諸卿分散の事」では、畠山国清が攻めてきた時には（→足利義詮の南征)、幾ら大軍がいようが国清には天・地・人の三つがないから恐るるに足りない（山間部を攻めるには「天」候と季節が悪い・「地」形的にこちらの方が防衛に有利・国清には「人」望がなく他の氏族から妬まれているから大軍の統率が取れない）、戦いとは兵数ではなく智謀・武略であると言って天皇や公家を安心させた。さらに、南朝の行宮（臨時首都）を、金剛寺行宮よりも安全な地域にある楠木氏の菩提寺観心寺に遷すように献策して受け入れられた。
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また、『太平記』流布本巻34「平石城軍の事附和田夜討の事」では、戦をなるべく避ける賢将として、副将の猛将和田正武との性格の対比が描かれている。畠山国清の軍勢が赤坂城に押し寄せた時、正儀は「元来思慮深き」将として金剛山に後退することを主張したが、副将の正武は「いつも戦を先として、謀を待たぬ」将であったので正儀に反対し、幕軍の結城氏の陣に夜襲したという。逸話そのものの真偽はともかく、史実でも正儀は主戦派の長慶天皇とは仲が悪く、一方の正武は長慶天皇に一貫して仕えていたため、性格の比較としては的確に描かれている。
生涯にわたり京を巡り戦いを繰り広げているが、『太平記』では、南朝の公家らの性急な京奪還論には、批判的だったとされる（→第四次京都攻防戦）。
『太平記』によれば、捕虜に衣服や医薬を与えて解放するなど、人道家の一面も持っていた。兄の楠木正行にも類似の逸話が伝わる。
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『太平記』流布本巻36「山名伊豆守落美作城事附菊池軍の事」では、正平16年/康安元年（1361年）9月28日、摂津国神崎橋で、正儀が流した虚報に惑わされて橋を渡る幕府の佐々木秀詮と佐々木氏詮の兄弟（佐々木秀綱の子で佐々木導誉の孫とされる）を、橋の両側から挟み撃ちにして敗死させた。ここで既に勝負の決着は付いたのだが、なんと幕府の出雲守護代の吉田厳覚が真っ先に逃げ出して橋板を落としたため、幕兵は橋から落ちて溺死する者が続出した。
この時、正儀は父の正成の仁恵を受け継いで情け深い人物であったので、野伏に捕らえられて捕虜になった敵兵を一人も斬らなかった。さらに橋に落ちた敵兵を河から救出し、裸になっていた者には小袖を着せてやり、傷を負った者には薬で治療してやった。こうして捕虜たちを手厚くいたわったあと、京に帰還させた。幕府の兵士たちは、負けた恥は悲しいけれども、正儀の温情に喜ばない者はいなかった、という。
ただし、『大日本史料』によれば、この日に戦があったという記録は現存しないため、史実というよりは正儀の性格を表現するために書かれた伝説である。
『太平記』流布本巻37「新将軍京落の事」では、優れた武将でバサラ大名としても有名な粋人佐々木導誉とのやり取りが描かれる。
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正平16年/康安元年（1361年）、南朝方が攻めてきて（→第四次京都攻防戦）、都から逃れる時、佐々木導誉は自分の館にはきっと名のある大将が占領に来るのだろう、と思い、館の様相を賓客をもてなす時のように立派に整え、さらに酒も用意して、遁世者二人を残して、南朝の武将が来たらその人物に酒を勧めるように指示した。
そこに一番目に入ってきたのが正儀である。導誉は細川清氏（当時南朝方の有力武将）の宿敵だから館を焼いてしまえ、と南朝上層部からの声がない訳でもなかったが、正儀は導誉の振る舞いを粋に思って館を全く略奪せず、さらに酒肴を導誉が用意したものより立派なものに替え、返礼として秘蔵の鐙と白幅輪太刀（しろぶくりんのたち、鞘などを銀で飾った太刀）一振り、それに郎党一人を館に置いていった。
世間の人は、導誉については情け深く風情ありと評し、正儀については博打屋の爺さんに出し抜かれて鐙と太刀を取られたのだなあと笑ったのだった。
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以上の逸話が史実かは不明だが、二人は史実でも幸・不幸の両方で色々と係わりがあった。正平3年/貞和4年（1348年）1月5日、正儀の二人の兄が敗死した四條畷の戦いで、導誉は幕府方として活躍。同年2月8日、正儀と導誉は直に交戦し、導誉の次男の京極秀宗が戦死、導誉自身も負傷して後退（→吉野行宮陥落）。正平8年/文和2年（1353年）6月13日には導誉の長男佐々木秀綱が正儀の軍との戦いで討死（→第二次京都攻防戦）。このような戦場での不幸があった一方、正平22年/貞治6年（1367年）には、二人は両朝の和平派代表として協力し、講和の成立に尽力している（→和平交渉（1367年））。
『太平記』流布本巻34「二度紀伊国軍の事附住吉の楠折るゝ事」によれば、住吉大社の楠の木が倒れた時に、「楠の木＝楠木正儀のことだろう。官軍（南朝）総大将の正儀が倒れたら一体誰が後村上天皇をお守りするのだ」と大騒ぎになった。
すると、忠雲という僧正が説法して、「後漢の光武帝が貧しき民に恵みを施したら、枯れた槐の木が元通りになった」「応和の頃（村上天皇の時代）比叡山の僧兵たちが託宣に従って武器を捨てたら、枯れた数千本の松が元通りになった」と解説し、これを見習った行動を官軍（南朝）が実行すれば、きっと楠の木も元通りになるだろう、と説いている。
現行の『太平記』は正儀が北朝の中務大輔として北朝・室町幕府の有力者だった時に完成しており（→天野行宮攻防戦）、『太平記』成立後、史実では正儀は南朝に和平派が増えた頃を見計らって帰参したことや、正儀によって擁立された後亀山天皇が民の苦しみを取り除くために南北朝合一を締結したと証言していた（『兼敦朝臣記』）ことを考えると、この話の成立過程について、色々と想像の余地があるが、詳細は不明。
室町時代の説話文学『吉野拾遺』でも、正儀が情愛の深い人物だったという物語が描かれる。
赤松光範家臣の宇野六郎という武士の息子の熊王が、正儀の軍によって討死にした父の敵討ちをしたいと光範に申し出た。光範は自分のために死んだ家臣の子だから、形見同然であると言って最初は許さなかったが、熊王が強情を張ったので、光範は一度も手放したことのない愛用の宝刀を熊王に与えた。そこで熊王は、正儀のもとに行き、光範とその悪臣に父からの相続の遺領を奪われたと嘘を言って正儀に仕え、殺害する機会をうかがった。
ところが、正儀は熊王を大層可愛がったので、熊王にも徐々に迷いが出てきた。その後、熊王が15歳になると、領地を与えようと言ったが、熊王は戦場で手柄を立てていないからと言って断った。敵討ちの決意を鈍らせないため、熊王は父の七回忌の日に正儀暗殺を決行しようと心に決めた。しかし、それを知らない正儀は、当日、楠木氏同族河内和田氏の棟梁和田正武を烏帽子親として熊王に和田小次郎正寛（まさひろ）という名を与え、正式に楠木氏の一員に迎え、しかも後村上天皇がかつて正儀に下賜した鎧を熊王に授けた。
あまりの恩情に熊王は泣きながら経緯を語って詫び、自害しようとしたが、正儀らも泣き出して熊王を取り押さえ、自害を阻止した。熊王は敵討ちを諦め、父の仇を討つための刀で、自分のもとどり（髪を上に束ねた部分）を切り、僧となることを決意した。その後、河内国往生院（正儀の兄の正行に縁があると伝承される寺）で出家し、赤松光範に宝刀を返すと、正儀から授かった漢字は変えずに正寛（しょうかん）法師と号して、余生を過ごしたという。
室町時代末期に書かれた御伽草子『三人法師』にも正儀は脇役で登場、自分から離反した部下の子らにも情けのある人物として描かれる。この時期の書籍としては珍しく、正儀が北朝に投降した歴史的事実を拾っているのが特徴である。
この物語は三話構成で、最後の話が玄梅という僧、俗名を篠崎六郎左衛門という人物によって語られる。六郎左衛門の父の篠崎掃部助は楠木正成の一族で、湊川の戦いでも正成に殉死するほどの重臣だった。六郎左衛門自身も正行のもと武将として四條畷の戦いに参戦し、生き延びた後は正儀に仕えていた。しかし、正儀が足利方に投降すると聞くと、抗議の意から出家して僧侶となり、「玄梅」と名乗った。玄梅が諸国放浪して故郷に帰ってくると、妻は病死し、子の姉弟は日の暮らしにも困窮する有様だった。
当時、京都では、聖徳太子が開基して正儀が再興させたという「ほうにんじ」という寺で説法があり、姉弟が母の供養にと遺骨を持ち運んだ。姉弟が不遇を嘆いた和歌二首が詠まれると、僧侶も聴衆も泣き出し、出家するものが続出した。玄梅は子を愛しく思い名乗り出ようとしたが、一方で、愛着の煩悩に囚われるのではないかという恐怖を感じて、その場から急いで離れ、高野山で仏道に専念することにした。この事件を耳にした正儀は、玄梅の子らの境遇を不憫がり、玄梅の息子を家臣に取りたてて篠崎氏を再興させ、娘が比丘尼（正式な手続きで出家した尼僧）になれるように取り図らったという。
江戸時代の伝説によれば、その後、玄梅は樟葉道心と名乗って大阪府枚方市久親恩寺を開基したという（→墓所・史跡など）。なお、この御伽草子には、谷崎潤一郎による翻案が存在する（→関連作品）。
軍記物『足利治乱記』巻1では愛刀の太刀の名前は「龍尾（たつのを）」とされ、北朝に帰順する時に義満に譲与した。江戸時代の曲亭馬琴の文学作品『松染情史秋七草』巻2もこの場面を採用している。なお、江戸時代の伝説では、父の愛刀は国宝「小龍景光」とされるため、（後世の伝承ではあるが）親子で「龍」繋がりの武器を所持したことになる。
楠木正儀 評価
能力・人格・功績を高く評価され破格の出世を重ねた生前の評判（→後村上天皇との関係、→北朝での待遇、→参議昇進）に反し、軍記物『太平記』では父と兄に比べて劣る凡愚な将とされ（→心少し延びたる者）、江戸時代までの南北朝時代史は基本的に『太平記』をベースとしたため、評判が芳しくなくなった。
なお、『太平記』は1338–1350年ごろから編纂が続けられていたが、現在の形は1375–1379年ごろに完成したと考えられている。これは管領の細川頼之と、1374年ごろに中務大輔に任じられた楠木正儀が幕府の実権を握っていた期間に当たり（→細川頼之と協同する）、それを反映してか『太平記』では、正儀の父の正成は「三徳兼備」＝儒学思想上最大最高の聖人・英雄として絶賛され、また最終巻の最終章は頼之を主人公として未来への期待で締めくくられる。しかし、頼之の右腕だった当の正儀があまり良く描かれていないのはやや不思議である。正儀自身が謙遜して自分の業績を飾らせなかったのか、あるいは政敵が悪評を流したのかどうかは、史料が少なく判然としない。
楠木正儀 評価
江戸初期は、史料の不足もあり、正儀の北朝投降は疑われていた。江戸時代最大のベストセラーの一つだった陽翁『太平記評判秘伝理尽鈔』（1600年前後？）では、正儀が北朝に投降した事実は書かれず、最後まで東条に踏み止まって死去したとされている。その他、『編年小史』『歴代備考』『将軍家譜』『桑華紀年』『本朝通紀』等はいずれも北朝帰順を全く記載していない。井沢蟠竜(1668－1731)も『広益俗説弁』残編巻三の士庶「楠正儀足利家に降参の説」で『後太平記』の文章を引用し、北朝投降を否定した。林春斎（1618–1680年）が『続王代一覧』『続本朝通鑑』で北朝帰順を記載したが、偽書に拠ったのだろうとか、たとえ事実であるとしても世に知らしめるのは不都合であろう等々の非難を浴びた。その後、元禄（1688-1704年）ごろに跡部良賢が『楠木正儀降参考』を著して『花営三代記』『後愚昧記』などの古史料によって北朝投降が確実であることを考證し、続いて徳川光圀『大日本史』も正儀の北朝投降説を支持したことから、ようやく議論に決着が付いた。
北朝投降の真偽が確定したため正儀の行動への評論が試みられるようになり、批判論と擁護論の両方が存在した。
楠木正儀 評価
徳川光圀『大日本史』では、父の正成が第169巻（列伝第96）をいわゆる「忠臣」勢と共に丸ごと当てられているのに対し、正儀は第177巻（列伝第104）で語られる宇都宮公綱ら9人の中の一人に過ぎず、しかも順序は8番目と、非常に扱いが小さい。また、『太平記』での人物評を簡約して「為人遅重好謀（略）」と、謀略を好むあまり機敏性に欠ける性格と否定的に評し、負けることは少なかったもののそれは過剰に慎重派であったためで、さらに臨機応変ではあったがそれが正儀の短所であると、暗に北朝投降を非難している。ただし、光圀は正儀の去就に相当な関心があったらしく、古文書の『観心寺文書』を熟読していた際には、参議と称する人物の花押が正儀のものであることを一目で見抜き、正儀が南朝で参議に昇進していたという新事実の発見を『大日本史』にも載せるよう、中村篁渓・鵜飼錬斎・佐々宗淳（いわゆる助さん）らに命じ（『御意覚書』）、研究史に大きな貢献をしている。
大村藩の儒家松山飯山は、安政3年（1856年）に、父が忠臣であるのに子が孝子でなかった代表例として、楠木正儀と結城親朝（南朝の重臣結城宗広の嫡子で、後醍醐天皇の寵臣三木一草の一人結城親光の兄だが、晩年に北朝側に離反）を挙げている。
楠木正儀 評価
一方、松島履郷（1814–1844年）は、正儀を忠孝仁慈の深い人物と称賛し、北朝帰順は主戦派の長慶天皇と相容れず、その怒りに触れたためであり、北朝内にあっても深謀遠慮によって南朝のため色々と手を尽くしたのだが、ついに長慶天皇はそれを理解することがなかったのだと、正儀を弁護している。
頼山陽も正儀に好意的であり、『日本政記』（天保3年（1832年）脱稿、弘化2年（1845年）刊）で弁護している。頼山陽の推測によれば、細川清氏の南朝帰順時に、清氏と共に京を攻めるよう命じられると、正儀は反論して、別に清氏の力を借りなくても、自分の軍才なら京を落とす程度は一人で容易くできるが、立地的に占領を維持するのが難しい、それよりも戦力を蓄えるべきだと難色を示した。長慶天皇即位後にも同様の意見を述べたが、これが逆鱗に触れ、帝からの命令を受けた楠木宗族から一方的に攻撃を受けたため、北朝に寝返らざるを得なくなった。ここで、もし名将である自分が南朝にいたままだったら北朝との接戦になりかえって南朝を損耗・衰退させてしまっただろうが、自分が北朝にいる限り、南朝は良将を欠くから無駄な争いはしないであろうし、北朝もまた自分を差し置いて無理に南朝に攻撃を仕掛けないだろう、と南北朝間の戦乱を止めるための盾になることを決意したという。
楠木正儀 評価
明治時代になると、東京帝国文科大学史料編纂掛編『大日本史料』等、第一級の史料が整備され、『太平記』に拠らない評価をすることも理論上は可能となった。ところが、今度は南朝を唯一正統の朝廷とする皇国史観のもと、「国家に殉じた忠臣」と見なされた正成と正行に対し、正儀は二人の後継者でありながら、南朝と北朝を渡り歩いた変節漢と見なされ、栄えある忠義の一族の汚点・恥部として存在そのものがタブー視された。
なお、14世紀半ばの歴史書『梅松論』では、正成が後醍醐天皇に諫言して足利尊氏と有利な条件での早期講和を勧める場面が描かれるなど、正成はただ盲目的に忠を尽くした訳ではなく、子の正儀と同様に和平を重んじる妥協主義者・現実主義者としての側面も相当にあった。しかし、こういったエピソードは「賊党」足利氏の史書として、皇国史観では意識的に無視された。
戦前には、父の正成が正一位、兄の正行が従二位を贈位され、息子の正勝・正元や、親族の和田正遠・楠木正家なども揃って位階を追贈されているのに、彼は贈位を全く受けていない。
楠木正儀 評価
綿密な史料研究から長慶天皇の在位を確定させた実証的研究者八代国治ですら、正儀を日本の歴史上最も疑問とすべき人物であり、天皇家に背き、父兄の徳を傷つけ、家声を辱めた武将であると、口をきわめて非難している。また、おそらく正儀はその生来の間の抜けた性格が、山名時氏・仁木義長・細川清氏ら北朝武将からの影響を受けて背信行為を何とも思わない風に悪化したのではないだろうか、と嘲っている。
戦前においても、少数派ではあるものの、正儀への弁護を試みる者は存在した。当時は父の正成が理想的な忠臣と論評されていたため、「父と違って」正儀は現実主義だったという評価が多かった。
藤田精一は正儀に好意的で、北朝への帰順とその間の和平交渉の失敗については「得し所は、不忠・不孝の汚名のみ」としつつも、汚名を覚悟してまで自らの平和主義を追求しようとした時の正儀の心境を同情的に見ている。さらに、総評としては「英雄」と呼び、「楠木正儀は寧（むし）ろ平和の謀士なり。勇悍敢為、勝敗を乾坤、一擲の決戦に争ふの猛将にあらず。而（しか）も資質、貞実・沈深にして温情に富む」と、無益な争いを避ける思慮深い賢将であったことを称賛している。また、たびたび講和を主宰したことについて、優れた武将であると同時に、優れた政治家でもあったと評価している。
楠木正儀 評価
久米邦武や坪井九馬三らもまた、頼山陽ら江戸時代後期の正儀擁護論に則り、北朝帰順は主戦派との抗争に敗れた結果で仕方のないことであったとしている。
研究者以外では、言論人徳富蘇峰も、1935年、大阪毎日新聞紙上で、正儀の冤罪をそそぎたいと表明し、楠木正儀と細川頼之は南北両朝の妥協派代表であったとし、二人で共に手を取り合って南北朝合一への土壌を築いたことについて、「親父の型をふまずして、親父の志を成した男」と評している。
一般書籍では、少年向けの図書である春藤与市郎『武士道史談』（昭和10年（1935年））も、北朝への帰順には疑問を示しつつも、兄の正行が父の武勇を受け継いだのに対し、正儀は父の智謀を受け継ぎ、楠木氏の血筋を絶やさぬように慎重に生きた人物であり、最終的に南朝に戻ったことからも二心はなかったとし、「世の誤解を受けながらも苦忠を守った」立派な人物であると評している。
文芸では鷲尾雨工が正儀を主人公とする『吉野朝太平記』を著し、1935年に第二回直木賞を受賞している。
戦後は、戦前と一転して南北朝時代そのものが学術研究・大衆文芸の両方の興味の対象から外れがちになったため、正儀は戦前と変わらず歴史の闇に埋もれたままとなり、再評価の機会自体が中々与えられなかった。
20世紀末に至って、南北朝時代の新研究が進むと、徐々に正儀への再評価がなされるようになった。林屋辰三郎は、南朝内での和平派の勃興や、後亀山天皇の即位には、正儀が主導的役割を果たしていたのではないかと指摘している。森茂暁は、正儀が南朝の軍事的支柱だったとし、また和睦に尽力し、南朝内での和平派の土壌を築いた人物として評価している。亀田は、「偉大だった父と兄の血を受け継［ぐ］有能な武将」「柔軟な現実主義者」としている。2019年3月2日には、大阪市立中央図書館で生駒孝臣による講演会が開かれ、「南北朝時代を代表する武将」との評価を受けている。
また、在野の著述家の小池明も、正儀を父・正成の「君臣和睦」の思想を追求した人物として称賛している。
大衆文芸でも徐々に注目されるようになり、1990年の大谷晃一による小説を皮切りに、以降、小山龍太郎や阿部暁子らが正儀を主要人物とした作品を発表している（→関連作品）。
楠木正儀 墓所・史跡など
日部神社 - 大阪府堺市西区草部
本殿前の石燈籠（国指定重要文化財）は正儀の寄進によるものという伝説がある。この伝説は『和泉名所図会』（寛政8年（1796年））第2巻にも記載されている。刻文によれば「和泉国大鳥郡草部上条／牛頭天王燈炉也正平廿二／二年己／酉卯月八日」とあり、正平24年/応安2年（1369年）4月8日に、牛頭天王を奉じて寄進されたものである（当時、同地に牛頭天王を祭神とする八坂神社の分社が存在した）。また、「正平」の年号を使用しているように、当時ここは南朝の領地だった。
同神社の存在する草部郷上条は、正平4年/貞和5年（1349年）12月2日に、南朝の後村上天皇によって楠木氏の菩提寺である観心寺に寄進されているから（『観心寺文書』）、この石燈籠が楠木氏ゆかりである可能性は否定できない。ところが、前記の文が刻まれた日は、正儀が北朝に出奔し、4月3日に将軍足利義満に面会してから5日後に当たり（→北朝へ出奔）、しかも北朝の「応安」ではなく南朝の「正平」の元号を使用している。仮に正儀が寄進したとするならば、南朝在籍時に石工へ発注したのだが、その直後に北朝へ亡命したため、裏切り者と扱われて落成の現場に立ち会えず、寄進者として名前も刻まれなかったという経緯になる。
久親恩寺 - 大阪府枚方市
楠木正儀 墓所・史跡など
当寺の開基とされる樟葉道心（くずはどうしん）は、『三人法師』（→三人法師）に登場する篠崎六郎左衛門（正儀の旧臣）と同一人物という伝承がある。確実なところでは『久親恩寺縁起略記』（宝永5年（1708年））まで遡ることが可能。阪口弘之によれば、篠崎を主人公とする浄瑠璃『くずは道心』（延宝2年（1674年）4月刊）は、時期的に久親恩寺再興（延宝3年（1675年））に便乗して書かれたものと見られるため、正儀旧臣の篠崎と久親恩寺を結びつける伝説は、17世紀後半には既に存在したのではないかという。
また、同寺には正儀の名前が書かれた過去帳が保管されていたが、2016年の火災により焼失した。
五輪塔（伝・正儀の墓所） - 大阪府千早赤阪村
楠木正儀 墓所・史跡など
正儀の墓所説がある五輪塔。少なくとも1903年には、墓前に二基の石燈が存在し、その石燈には「延宝八年閏七月従五位下源良総」とあった。かつて千早赤阪村は下館藩（石川氏）の飛び地の領地だったため、おそらく石燈は延宝8年（1680年）閏7月に藩主が寄進したと考えられる（石川総良？　諱が逆転している理由は不明、底本の誤植か）。この五輪塔がいつごろから正儀の墓とされるようになったのかは不明だが、『河内名所図会』（享和元年（1801年）刊）や、中山利質編『南木誌』（嘉永2年（1849年）序、文久2年（1862年）刊）には正儀の墓として掲載されているため、遅くとも18世紀末までには正儀の墓であるとの説が広まっていた。なお、1903年の時点では、地元の住民から「首塚」の異名で呼ばれていた。
その他の墓所
1903年の時点では、奈良県吉野郡十津川村や京都府宇治市六地蔵などにも墓所があったと言われているが、詳細不明。
香具波志神社 - 大阪府大阪市淀川区加島
かつて「正儀駒つなぎ樟（まさのりこまつなぎくす）」という樹齢800年の楠の木が存在し、大阪府第二位の楠と言われ、昭和13年（1938年）に天然記念物に指定された。しかし、公害のためか昭和43年（1968年）に枯死した。昭和51年（1976年）に幹も切られ、2016年現在は切り株の上に小祠が断っている。『香具波志神社千年史』によれば、正平16年（1361年）ごろ、神崎橋で佐々木秀房らと戦う前に、正儀は当神社で戦勝祈願をし、その時に乗馬を繋いだのが「正儀駒つなぎ樟」であったという（→捕虜を手厚く遇する）。もっとも、その年に史実として秀房との戦があったとは考えにくいため（当該節参照）、軍記物『太平記』の成立後に出来た伝説と思われる。史実では、正平7年/文和元年（1352年）3月17日に正儀は神崎で赤松光範らと戦って敗走しているため（→第一次京都攻防戦）、仮に当神社を訪れたことがあるとしたら、この日と推測される。
楠木正儀 系譜
正儀の子について、絶対確実と言える事実は少ない。一次史料で確実なのは、元中7年/明徳元年（1390年）4月4日ごろには、正儀の後継者と思われる「楠木右馬頭」という人物が南朝で活動していたことである（『南狩遺文』）。基本的に、正儀の子孫は伊勢国を活動拠点として、後南朝の運動に加わったようで、応永22年（1415年）、伊勢国司北畠満雅が室町幕府に反抗したときは、それに呼応して戦った（『満済准后日記』応永22年7月24日条および大和興福寺関係文書『寺門事条々聞書』）。
応仁の乱（応仁元年（1467年））の時に至っても、守護畠山義就が河内・紀伊は「楠木分国」（楠木氏の領国）であると真面目に語るほど、楠木氏はそれなりの勢力を有していた（と思われていた）ようである（『大乗院寺社雑事記』文明2年5月11日条）。その後、戦国時代には楠木兵部大輔が伊勢国の小大名として活動したほか（『言継卿記』天文22年11月24日条、天文23年3月19日条、弘治2年9月条
）、織田信長や豊臣秀吉の右筆楠木正虎も育ちは伊勢国神戸出身である。
江戸時代の『群書類従』版『橘氏系図』で息子とされる人物は以下の四人。
楠木正儀 系譜
楠木正秀 - 通称は二郎左衛門。戦国時代に楠木氏への勅免を得ることに成功した書家楠木正虎（大饗正虎）の先祖とされる人物。四兄弟の中では唯一『尊卑分脈』版『橘氏系図』にも掲載されている。なお、正虎の子孫の讃岐楠木氏は、楠木正儀の書状を所持しているから（『大日本史料』6編19冊250頁所載『讃岐楠文書』）、正儀本人かはともかく、少なくとも正虎が正儀とかなり近い人物の子孫なのは確かと考えられる。
史実上の妻は不明。伝承では、新田四天王篠塚重広の娘で、和歌に優れさらに男よりも力が強かったという伊賀局なる人物が正室であったとされる。これは16世紀の説話集『吉野拾遺』や、茨城県岩井市幸田の篠塚家に伝わる『篠塚家系図』に拠る。一方、九州の星野家の『星野家譜』では、伊賀局は篠塚伊賀守の「妹」とされ、正儀ではなく新田義貞との間に操という娘がいたという。
創作上でよく採用される説として、『上嶋家文書』の家系図では、能楽の大成者観阿弥の従兄弟とされる。ただし、表章など能楽の研究者はこの系図を偽書であると退けている。また、一休宗純の祖父、もしくは曾祖父とする巷説もある（詳細は一休宗純の項目参照）。
国鉄DD54形ディーゼル機関車
DD54形ディーゼル機関車（DD54がたディーゼルきかんしゃ）は、日本国有鉄道（国鉄）が1966年（昭和41年）から設計・製造した液体式ディーゼル機関車である。
国鉄DD54形ディーゼル機関車 概要
亜幹線の無煙化を推進するため、すでに登場していたDD51形とDE10形の中間を担う客貨用機関車として製作された。
新三菱重工業にて1962年（昭和37年）に試作したDD91をベースとし、1966年に3両が試作機として製造された。その後、1968年（昭和43年）から1971年（昭和46年）までの4年間に37両が量産車として製造された。
エンジンや変速機などの主要機器は三菱重工がライセンス契約を結んだ西ドイツのメーカー（後述）の提携品を使用していたが、度重なる機器類のトラブル発生からいずれの車両も法定耐用年数（18年）を終えず運用を離脱した。結果、失敗機関車との烙印を押され、国鉄の資産運用について国会で質疑応答が行われる事態にまで発展した。
製造は全車三菱重工業が担当しており、製番は順に1389 - 1391・1485 - 1489・1631 - 1640・1738 - 1744・1750・1751・1753・1765 - 1776となる。製番が細分化されたのは、当時の三菱重工業三原製作所が国鉄向けの他形式の機関車も国鉄から受注・生産していたため であり、欠落部分の番号の大半はそれらに割り当てられている。
国鉄DD54形ディーゼル機関車 構造
車体は前後に運転台を配した「箱形」 である。試作車にあたるDD91形ではいわゆる湘南形の2枚窓構造の運転台を備えた構造・形状であったが、本形式に先行して設計・製造されたED72形・ED73形交流電気機関車および新幹線911形ディーゼル機関車と同様に窓下を突出させた「くの字」状の前面形態が採用され、車体断面も側板の上半分を内側に傾斜させた、ヨーロッパ調の独特のデザインとなっている。
総括制御による重連運用を考慮していないため正面貫通扉は装備せず、総括制御に必要な釣り合い管や制御用ジャンパ線受などを設置していない。
製造時期により外観は前灯の位置と前面窓の形状が異なるほか以下の相違点がある。
DD54 1 - 3（量産試作機）
ステンレス窓ガラス支持・前灯窓上・サイドエアフィルター形状・動輪輪芯形状
DD54 4 - 24
ステンレス窓枠・前灯窓下・連結器解放テコ先端形状・砂箱形状
DD54 25 - 40
窓ガラスHゴム支持・前灯窓下・車体溶接構造の変更
大別で上述3タイプ、各部仕様で細分すると1 - 6次車に区分される。
西ドイツのメーカーからのライセンス供与を受けて製作されたエンジン・変速機を搭載するが、動力台車や蒸気発生装置、それにブレーキシステムは同時期製作のDD51形や、DE10形などとの部品の共通化が図られている。
国鉄DD54形ディーゼル機関車 構造
なお、ライセンス生産となったエンジンや変速機については契約上、日本側での設計変更や改造は改良を含めて認められておらず、あくまで製造のみが認められていた。この契約事項が同機関車の運命を決定づける要因になった。
本形式は軸重上限の低い亜幹線での使用を前提とし、動軸重軽減のため軸配置を B-1-B とした。
一般的なアウトサイドフレーム（外側台枠）式の軸ばね台車を装着していたDD91形とは異なり、2軸インサイドフレーム（内側台枠）式台車であるDT131B（DD54 1 - DD54 3）あるいはDT131E（DD54 4 - DD54 40）を装着する。
これらは1965年設計のDD53形用DT131の派生機種にあたり、最終減速機の歯数比も、本形式と同じ1966年に設計されたDE10形試作車（DE10 1 - 4）用DT131Cと同じ4.482となっているなど、極力他形式と共通の部品を採用することで保守の合理化を図っている。
なお、量産車が装着するDT131Eは、DE10形基本番台（DE10 5以降）および500番台などに採用されたものと全く同一品であり、試作車もDD54 2は後述する脱線転覆事故での修理に際し事故で破損した1位側台車をDT131Eに交換している。
国鉄DD54形ディーゼル機関車 構造
2台の動力台車の間にTR104（DD54 1 - 3）あるいはTR104A（DD54 4 - 40）と呼称する、リンク機構により横動を許容される構造の1軸中間台車を装着する。量産車は、試作車用のTR104で台車装架であったATS車上子が車体床下装架に変更になった事に伴う設計変更を反映したものである。この中間台車の装着により、本形式は自重約70 tの大型機でありながら軸重は約14 tに抑えられ、4級線への入線が可能となっている。
使用予定線区の実輸送量に鑑み、DD51形よりやや出力を抑えた設計もDD91形から継承された。
搭載機関は西ドイツマイバッハ社（Maybach=現・MTUフリードリヒスハーフェン）設計によるMD870を三菱重工業がライセンス生産を行ったDMP86Z、液体変速機は爪クラッチを介在させた4段変速機構をもつDW5で、マイバッハ社のMekydro（メキドロ）K184Uのライセンス生産品である。この変速機構のため、力行中の変速進段時に一旦エンジン回転数が下がる変速音を発しながら加速するという独特の走行音であった。なお、1次車でシリンダーの水漏れトラブルが発生し、その対策をしたことから2次車の落成が遅れた。
国鉄DD54形ディーゼル機関車 構造
同時期の国鉄ディーゼル機関車で標準となっていた、DL14Aブレーキ装置を搭載する。
旅客列車牽引運用への対応として、全車が列車暖房用蒸気発生装置（SG）を搭載する。
SGはDD54 1 - 3がDD51形初期車と共通のSG4、DD54 4 - 24がこれを改良して蒸気発生量を増大させたSG4A、そしてDD54 25 - 40がSG4Aを完全自動運転方式に改良したSG4A-Sをそれぞれ搭載する。
いずれも同時期製造のDD51形に搭載されたものと同一設計品で、縦型水管式ボイラーを備える機種である。
国鉄DD54形ディーゼル機関車 改造工事
1968年（昭和43年）6月28日、山陰本線鳥取 - 湖山間の岩吉踏切付近で、急行「おき」を牽引中だったDD54 2の推進軸（ユニバーサルジョイント）が突如破損落下し、横転する事故が発生した。続く1969年（昭和44年）11月にも、山陰本線浜坂 - 久谷間の勾配力行中などのDD54 11、14が、落下した推進軸を原因とする床下からの出火事故を起こした。全般検査から間もない時期にも関わらず推進軸に起因するトラブルが続発したことから、福知山機関区では一斉点検を行いつつ同年12月以降鷹取工場へ順次入場、推進軸の強化や脱落防止加工を施工した。
1972年（昭和47年）に急行列車からの格上げで新設の寝台特急「出雲」牽引用として、前年に8両が新製配置された米子機関区所属車の中からDD54 32 - 37（6両）が同列車の牽引機に指定されたが、当時「出雲」に使用される20系客車は全車が110 km/h運転に対応するために応答性の高いAREB増圧装置付電磁自動空気ブレーキへ改造済で、電源車以外の全車が圧縮空気の消費量の多い空気ばね台車を装着することから、牽引にはブレーキ増圧装置・空気ばねへの空気圧供給用元空気溜管（MRP）引き通し・妻面腰板部中央にヘッドマーク装着固定用金具を追加搭載・設置する改造工事を施工した。
国鉄DD54形ディーゼル機関車 改造工事
また、試作車のDD54 1 - 3には1970年度の全般検査で動輪輪芯や砂撒き管の形態を量産車と同じ仕様に、さらに前面手すりの増設や屋上に出ている煙道の形状変更といった改造を実施、量産車の中でも初期に製造されたDD54 4 - 8に対しては同時期にDD54 9以降に準じた手すりや砂撒き管の改造が行われた。さらに1974年以降も稼働していたDD54 2とDD54 4 - 8に対しては、SG室部分の側面にあった通風フィルターを外側から鉄板で閉塞する工事を行っている。
国鉄DD54形ディーゼル機関車 運用
1966年に先行試作車であるDD54 1 - 3の3両が福知山機関区（現・福知山電車区）に新製配置された。先行試作車は試運転や性能試験を経て主に山陰本線の京都 - 福知山間と福知山線の普通列車をC57形に代わって牽引する運用に投入、1967年11月には米子鉄道管理局管内へ初の試運転を行い、以後1968年から量産車が順次落成し、運用区間も急行「おき」や貨物列車の牽引で山陰本線米子以東に拡大、1969年以降も増備は続き1971年までに全40両が出揃い、DD54 1 - DD54 29・DD54 38 - DD54 40の32両が福知山機関区に、DD54 30 - DD54 37の8両が米子機関区（現・米子運転所）に、それぞれ配置された。
本形式はその新製時の計画通り、当時山陰本線（浜田以東）・播但線・福知山線などの列車牽引運用に用いられていたC57形・C58形等の蒸気機関車を置換え、周辺の舞鶴線・伯備線（新見以北）・大社線にも入線し1972年末には一部の列車を除き山陰地区東部の全面的なディーゼル化を達成するなど当該路線群における無煙化を促進した。