楠木正儀 生涯
天野行宮攻めが評価されたのか、翌年の文中3年/応安7年（1374年）7月11日までには中務大輔の官職を与えられている（『渡辺文書』）。9月20日、南朝の淡輪左衛門大輔に対し、淡輪荘の本領安堵を保証し、北朝に勧誘した（淡輪左衛門大輔は2年前に北朝から南朝側に離反したばかり）（『淡輪文書』）。
また、日本最大の軍記物『太平記』は、ちょうどこの頃（1375–1379年頃）に、現在伝わる形が完成した。
正儀の北朝での凋落のターニングポイントになったのが、楠木氏同族和泉橋本氏の棟梁橋本正督の去就である。正儀が天野行宮を陥落させたことで、当時の南朝筆頭武将和田正武に次ぐ次席武将だった正督が北朝に投降し、当初、幕府での正儀の面目は大いに増した。
文中3年/応安7年（1374年）7月26日には、正督は和泉和田氏の和田助氏（当時南朝。前記の河内和田氏の和田正武とは別族）を勧誘するなど積極的に北朝武将として行動しており、しかも南朝での民部大輔（正五位下相当）の官職を北朝でも安堵されているなど、正儀と同様、北朝から破格の厚遇を受けていた（『和田文書』）。
ところが、正督はたびたび幕府からの離反行動を行った。
天授元年/永和元年（1375年）8月ごろ、橋本正督は南朝側に離反して和泉国土丸城に立てこもった。幕府はこれを攻め、8月25日、南朝の和泉国土丸城が陥落、城主の正督は幕府に投降し、今度は幕府方として紀伊国に向かわされた（群書類従本『花営三代記』）。造反した理由は不明だが、『花営三代記』ではこのとき、正督の官職を「宮内少輔」（従五位下相当）としており、同書が書き間違えたのでなければ、民部大輔から降格が行われていて、それと何か関係がある可能性もある。正督は、この時は一旦また幕府に従って罪を許され、紀伊の南朝軍を攻撃した。9月、紀伊国で南朝軍が敗退、幕府の紀伊守護らが在田郡に攻め入り、諸城を陥落させた（群書類従本『花営三代記』）。
天授4年/永和4年（1378年）11月2日、橋本正督は再び北朝から寝返って紀伊国で蜂起し、細川頼之の親族細川業秀を攻めたため、業秀は救援を求め、救援要請が5日に京に届いた（『花営三代記』『愚管記』『関岡始末記』）。17日、正督は細川頼基らと戦ったが敗退、夜には撤退した（『花営三代記』『後愚昧記』『愚管記』）。
一旦は橋本正督を退けた細川氏だったが、ここで追撃の手を緩めた。
天授4年/永和4年（1378年）12月2日、細川頼基は勝利を宣言して軍を解き帰京（『愚管記』）。同月13日、幕府側総大将の細川業秀も密かに陣営を抜け出して淡路に撤退した（『花営三代記』）。このことについて、藤田精一は、正儀と頼之は宥和派であるから、南朝の戦力が削がれたのをもって、攻撃の手を緩め、無益な戦いを避けたのでないか、としている。一方、亀田は、細川氏の求心力が低下して全軍を思うように動かせなかったのではないか、としている。どちらにしても、細川氏の意見が他の幕府軍から受け入れられなかったことや、楠木氏同族橋本氏の反乱で正儀の信用が落ちたのは確かである。
特に、徹底追撃を主張したのが将軍足利義満だった。12月20日までに、細川業秀は紀伊守護を解任され山名義理に交代、正儀も和泉守護を解任されて山名氏清に交代させられた（『花営三代記』『後愚昧記』）。このときに、摂津国住吉郡の権益も山名氏清に奪われたのではないかともいう。12月中には、将軍義満自らが南征した（『異本年代記』）。
天授5年/永和5年（1379年）1月25日、山名義理・山名氏清は、南朝の正督が守る和泉国土丸城を陥落させ、2月9日、紀伊国の湯浅・石垣の諸城を落とした（『花営三代記』）。
幕臣らの頼之への不信感は頂点に達し、ついに行動を起こした。天授5年/康暦元年（1379年）閏4月14日、康暦の政変により頼之失脚、出家（『後愚昧記』）。後ろ盾を失った正儀は、今度は北朝内で孤立することとなる。
天授6年/康暦2年（1380年）7月、反細川派の筆頭だった斯波義将が、摂津国多田院地頭の紛争について、赤松義則と正儀の家人が寺家雑掌を追い出し、横暴狼藉を働いていると非難。細川氏の片腕だった赤松氏と楠木氏を政界から追放するため、本格的に動き出した。
7月17日には、抵抗を続けていた橋本正督がついに山名氏清に討たれて橋本党の武将11人の首が晒され（『花営三代記』）、かつての同僚にして同族の正儀は失意の底にあった。
ただし、河内守護として一定の勢力を持つ正儀が室町幕府の中枢部からすぐに排斥された訳ではなく、12月25日には一族の楠木正直が幕府のパレードに参加していた（『花営三代記』）。
弘和2年/永徳2年（1382年）1月30日にはまだ北朝の中務大輔として活動していて、和田備前入道（和泉和田氏の和田助氏？）に所領安堵の書状を送っていた（『和田文書』）。
弘和2年/永徳2年（1382年）閏1月、正儀は南朝に帰参した。正儀の出奔で空位となった室町幕府の河内国守護職は、畠山基国が引き継いだ。
南朝帰参の契機となったのは、直接的には幕府での後ろ盾である細川頼之を失ったからである。これに加えて、林屋辰三郎は、正儀の長年の努力が実り、南朝内で和平派を支持する層が増えたからではないか、としている。
幕府の報復措置は速やかで、裏切った正儀に対し同月内に山名氏清を派遣した。弘和2年/永徳2年（1382年）閏1月17日ごろ、正儀は山名氏清と対峙し、24日、河内国平尾で交戦（『三刀屋文書』所収『出雲国須波郡新左衛門入道軍忠状　永徳2年3月日』）。正儀は野戦で敗退したため、「旧居之要害」（平尾城？土丸城？）に籠城し、河内国の南朝軍を招集した（『河内国通法寺文書』）。
なお、徳川光圀『大日本史』は『和漢合運暦』（＝吉田光由『和漢編年合運図』？）を引いて、このとき正儀は氏清に大敗し、宗族6人、家人140が死亡したとし、『南方紀伝』等も同様に伝える。しかし、これらは江戸時代初期の著作のため、数字が正確かどうかは不明である。また、前記一次史料では、正儀が野戦で敗北したことまではわかるが、平尾城に立てこもった後の籠城戦の勝敗まではわからない。
この後、軍記物『後太平記』は、元中5年/嘉慶2年（1388年）8月17日に嫡子の楠木正勝が河内国平尾で氏清に大敗したとしている（平尾合戦）。後世の軍記物のため、日付や戦闘内容をそのまま鵜呑みにしてよいかは疑問である。しかし、一次史料である元中7年/康応2年（1390年）3月7日『尼妙性等売券』（国会図書館編『貴重書解題』四）には、「平尾合戦」のとき山名氏の乱入によって荘園の券文（土地書類）が失われたとあるから、1380年代のどこかで楠木氏が氏清から手痛い打撃を受けて平尾城が陥落し、幕府の報復が成功したことは事実と考えられている。
その後、弘和2年/永徳2年（1382年）2月28日までには、北朝側に離反する前に南朝で任じられていた左兵衛督の官職に復帰した（『渡辺文書』弘和2年2月18日付下知状）。
同年12月24日までに参議に任じられ、議政官（国政を司る太政官の最高幹部）となった（『観心寺文書』河野辺兵庫頭宛書状12月24日付）。
楠木氏は四姓（源平藤橘）のひとつ橘氏の後裔を自称し、少なくとも『建武記』に収録されている当時の公文書でも橘氏として扱われている。橘氏は永観元年（983年）に参議橘恒平が没したのち没落して議政官が絶えていたため、正儀は実に399年ぶりの橘朝臣姓を称する議政官ということになる。
弘和3年/永徳3年（1383年）末、主戦派の長慶天皇が譲位し、替わって和平派の後亀山天皇が即位。
林屋辰三郎によれば、これは楠木正儀ら和平派が本格的に台頭した結果だった。森茂暁もまた、和平派が優勢となったことで譲位が行われたのだとする。
なお、別説として、『花営三代記』文中2年/応安6年（1373年）8月2日条には、北朝側の著者が聞いた噂話として、この頃長慶天皇から後亀山天皇への譲位があったという。この噂を真実と仮定する場合、同年、当時幕府の武将だった正儀が南朝に度重なる攻撃を加えた結果（→細川頼之との友情）、長慶天皇はその軍事力を喪失して主戦派は権威を失い、替わって和平派の後亀山天皇が台頭したのだと説明される。現代では、長慶天皇の在位確定に功績のあった八代国治の弘和3年説をそのまま踏襲する場合が多いが、文中2年説についても、古くは藤田精一が可能性を提示し、21世紀に至っても森茂暁が綸旨発給状況の研究から強く支持している。
弘和3年説、文中2年説のいずれを取るにしても、長慶天皇から後亀山天皇への譲位が、主に正儀の行動によるものであったことは一致する。
その後、元中2年/至徳2年（1385年）に河内国二王山で合戦があったという説もある（『天野山金剛寺旧記』）。
譲位させられた長慶院は元中3年/至徳3年（1386年）4月5日に院宣を発しており、この頃まではまだ南朝内に一定の権力を有した。その前年の元中2年/至徳2年（1385年）9月10日には、「今度の雌雄」について高野山丹生社に願文をしたためており（紀伊高野山文書『宝簡集』39）、雌雄を決する相手は室町幕府だったという説と、弟の後亀山天皇だったという説がある。しかし、仮にクーデターだったとしても、南朝内の和平派に未然に防がれたと思われ、後亀山天皇は在位し続けている。
その他の活動は不明だが、森茂暁は、これまでの経歴からして、北朝との和睦がまとまるよう、南朝内で和平の実現に向けた土壌作りに努めたのではないか、と推測している。
その後、南北朝の合一を見ぬまま、元中年間に卒去したとされるが、その正確な年月日は不明である。『国史大辞典』は帰参してから6–7年後（つまり、1388–1389年ごろ）に没したのではないかという説をあげている。
少なくとも元中3年/至徳3年（1386年）にはまだ生存しており、河内国・和泉国に下知状を出すなど公務を果たしている（『淡輪文書』）。一方、元中7年/明徳元年（1390年）4月4日に「伊予守」という者が「楠木右馬頭」へ当てた書状の文面（『南狩遺文』所収）が残るため、遅くともこの頃までには正儀は死去もしくは隠居し、嫡子（楠木正勝？）が右馬頭として家督を継いでいた。
異説として、伊勢楠木氏の家系図『全休庵楠系図』（慶安（1648–1652）頃）は弘和元年/永徳元年（1381年）に数え52歳で病死とするが、一次史料で弘和2年の書状があるから明らかに誤りである。第二の異説として、大阪府枚方市楠葉の久親恩寺過去帳によれば、元中8年/明徳2年（1391年）8月22日に赤坂で討死したとも伝わる。この過去帳では享年62とされていることから、没年逆算で生年は元徳2年（1330年）になる。しかし、この説も前記一次史料の『南狩遺文』で、元中7年/明徳元年（1390年）に正儀ではない人物が楠木氏の指揮を取っていることと矛盾する。
説によって数年のずれがあるとはいえ、正儀の生没年（1330年代前半–1388年？)は、南北朝時代の始終期（1336–1392年）とほぼ重なり、乱世と共に生まれ、乱世を終わらせるために費やした生涯だった。
元中9年/明徳3年閏10月5日（1392年11月19日）、明徳の和約が成立。1. あくまで南朝が乱の間の正統王朝でありそれが北に「譲国」するという形式になること、2. 両統迭立する（旧南朝と旧北朝で天皇を交代で出す）こと、3. 国衙領（荘園ではない公領）は大覚寺統（≒旧南朝）に与えること、4. 長講堂領（王家領荘園群の一つ）は持明院統（≒旧北朝）に引き渡すこと、の4条件により、ここに南北両朝が合一した（『近衛家蔵文書』）。
後から歴史を振り返って見てみれば、この和約は前途多難だった。その内容はほぼ履行されず、後亀山太上天皇ら旧南朝皇族への扱いを不満に思った親房の子孫伊勢国司北畠家や、楠木氏の子孫は、後南朝の反幕活動に身を投じていった。太平の世も長くは続かず、応永6年（1399年）応永の乱、嘉吉元年（1441年）嘉吉の乱、嘉吉3年（1443年）禁闕の変などの事件が幕府を揺るがし、そして応仁元年（1467年）、応仁の乱によって戦国の世が幕を開けた。
とはいえ、流血を伴わない和睦による南北朝の合一は、和平派の後亀山天皇の在位が必要不可欠の条件であり、帝の即位には正儀が大きく貢献していた。また、明徳の和約の交渉は、後村上天皇の御代に、地道に和平交渉が続けられた実績があってこそ実現したものだった。正儀の思想やその影響がどのようなものであったかについての史料に、『兼敦朝臣記』がある。和約成立から10年後の応永9年（1402年）3月20日、吉田神社祠官で和約を仲介した吉田兼敦に対し、後亀山太上天皇は、合一に踏み切った理由について、「所詮、聖運の泰否においては、ひとへに天道・神慮に任せ、民間の憂ひを」云々と「結局のところ、余自身の今後の処遇については、ひたすら天に任せることとし、それよりもまず第一に民の間の憂いを取り除くことが大切だった」と自身の想いを述べ、兼敦に感銘を与えている（『兼敦朝臣記』）。小康状態とはいえ、ようやくもたらされた太平の世によって、公家文化・武家文化・庶民文化が混じりあった北山文化が花開いた。
明徳の和約が成って後亀山天皇が入京したその日、帝に付き添った武士として、そこには伯耆党6人、和田氏1人、宇陀郡秋山氏1人、井谷氏1人、そして楠木党7人の姿があった（宮内庁書陵部所蔵『南山御出次第』）。『大乗院日記目録』は、この日のことを、「南北御合体、一天平安」と記した。