تاريخ نادي تشيلسي (1952–1983) الظهور (1963–1971)
تنافس تشيلسي مع توتنهام هوتسبير في أول نهائي لكأس الاتحاد الإنجليزي لكرة القدم بين فريقين لندنيين خالصين، والمعروف باسم نهائي كأس كوكني. كانت هذه أول مشاركة لتشيلسي في النهائي منذ عام 1915 وأول ظهور له على الإطلاق في النهائي على ملعب ويمبلي. كان رون هاريس، البالغ من العمر 22 عاماً، أصغر قائد على الإطلاق يشارك في المباراة النهائية للمسابقة، حيث قاد الفريق. في مباراة لم تكن على قدر التوقعات، لم يقدم تشيلسي الأداء المطلوب، ولم تكن ضربة رأس تامبلينغ المتأخرة كافية لمنع الخسارة 2–1 أمام توتنهام الذي يضم فينابلز وجيمي غريفز. تم إقالة دوهرتي بعد فترة وجيزة من بداية الموسم التالي بعد أن فاز الفريق بمباراتين فقط من أصل عشر مباريات افتتاحية، والتي تضمنت خسارة 6–2 على أرضه أمام ساوثهامبتون، وسط شائعات عن اضطرابات في غرفة الملابس بسبب مدفوعات المكافآت، وفي حين كان يقضي حظرًا لمدة 28 يومًا من إدارة كرة القدم أصدره الاتحاد الإنجليزي لكرة القدم.
بعد رحيل دوهرتي، تم تعيين مساعده رون سوارت مسؤولاً مؤقتًا عن الفريق الأول. خسر تشيلسي المباراة التالية بنتيجة 7–0 أمام ليدز يونايتد، وهو ما يعادل أعلى هزيمة للنادي على الإطلاق (في موسم 1953–54، خسروا بنتيجة 8–1 أمام وولفرهامبتون). تم تعيين ديف سيكستون، المدرب السابق لتشيلسي ومدرل ليتون أورينت، والذي كان يتمتع بشخصية أكثر هدوءًا وتحفظًا من دوهرتي، مديرًا فنيًا. وظلت نواة الفريق التي ورثها دوهرتي دون تغيير إلى حد كبير، على الرغم من أنه أضاف المزيد من القوة إلى الدفاع من خلال التعاقد مع جون ديمبسي وديفيد ويب، فضلاً عن التعاقد مع المهاجم إيان هاتشينسون، وإعطاء لاعب الوسط المتقلب ألان هدسون أول ظهور له واستدعاء الجناح بيتر هاوسمان. أثبت سيكستون أنه لاعب مؤثر في استقرار تشيلسي وقاده إلى احتلال أحد المراكز الستة الأولى مرتين أخريين، بالإضافة إلى مشاركة قصيرة في كأس المعارض في موسم 1968–69، حيث خرج على يد DWS برمية عملة.
في موسم 1969–70، سجل أوسغود وهوتشينسون 53 هدفًا فيما بينهما، مما ساعد النادي على احتلال المركز الثالث في الدوري والوصول إلى نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي مرة أخرى. هذه المرة كان المنافس هو ليدز يونايتد، حامل لقب الدوري وأحد الفرق المهيمنة في ذلك العصر. كان تشيلسي في العموم ثاني أفضل فريق في المباراة الأولى على ملعب ويمبلي والتي أقيمت على أرضية موحلة، لكنه نجح في العودة من التأخر مرتين ليحصل على التعادل 2–2، أولاً عن طريق هاوسمان ثم هدف التعادل برأسية متأخرة (قبل أربع دقائق من نهاية الوقت الأصلي) عن طريق هتشينسون. أقيمت مباراة الإعادة في أولد ترافورد بعد أسبوعين، وهي معروفة أيضًا بالتكتيكات الصارمة التي استخدمها كلا الجانبين بالإضافة إلى المهارة والموهبة التي تم عرضها.    وتأخر تشيلسي مرة أخرى لكنه أدرك التعادل للمرة الثالثة في المباراة بضربة رأس من أوسغود بعد تمريرة عرضية من كوكي. ومع دخول المباراة إلى الوقت الإضافي، تقدم تشيلسي للمرة الأولى عندما حول ويب برأسه في المرمى بعد رمية تماس من هتشينسون ليضمن الفوز 2–1.
أدى الفوز بالكأس إلى تأهل تشيلسي للعب في كأس الكؤوس الأوروبية لأول مرة. وقد قادتهم الانتصارات المباشرة على أريس وسسكا صوفيا إلى ربع النهائي، حيث أطاحوا بكلوب بروج بفضل عودة دراماتيكية. بعد تأخره 2–0 في مباراة الذهاب، احتاج تشيلسي إلى هدف أوسغود قبل تسع دقائق من نهاية الوقت الأصلي في مباراة متوترة ليعادل النتيجة في مجموع المباراتين. وفازوا بالمباراة 4–0 بعد الوقت الإضافي. وخرج مانشستر سيتي، حامل اللقب وزميله الإنجليزي، من الدور نصف النهائي. انتهت المباراة النهائية الأولى ضد ريال مدريد بالتعادل 1–1، لكن هدفًا نادرًا من ديمبسي وهجمة أخرى من أوسغود في مباراة الإعادة – التي أقيمت بعد يومين فقط – كانا كافيين لضمان الفوز 2–1 وأول شرف أوروبي لتشيلسي. صدرت أغنية "اللون الأزرق هو اللون" في عام 1972 مع أعضاء الفرقة الذين غنّوا، ووصلت إلى المرتبة الخامسة في مخطط الأغاني الفردية في المملكة المتحدة.  أصبحت الأغنية واحدة من أشهر أغاني كرة القدم الإنجليزية، وارتبطت إلى الأبد بفريق تشيلسي في تلك الحقبة.