معاملة المثليين في كوبا تاريخ
وفقًا لتقرير هيومن رايتس ووتش، «الحكومة [في عام 1997] ... زادت من مضايقتها للمثليين جنسياً، وداهمت العديد من النوادي الليلية المعروفة بكونها تستقبل الزبائن المثليين، وزُعم أنها تضرب وتحتجز العشرات من الزبائن». ذُكر أن المخرج الإسباني بيدرو ألمودوبار كان من بين عدة مئات من الأشخاص المحتجزين في مداهمة على مرقص للمثليين الأكثر شعبية في هافانا، إل بيريكيتون (بالإسبانية: El Periquiton)‏. وفقًا لتقرير صادر عن حكومة الولايات المتحدة، تم تغريم العملاء الكوبيين بالنادي وتحذيرهم من السجن إذا لم يتوقفوا عن إظهار المثلية الجنسية علنًا. تم إطلاق سراح الأجانب المحتجزين بعد فحص مستنداتهم. وورد أن العديد من الزبائن المثليين والمثليات الكوبيين تعرضوا للضرب على أيدي الشرطة. امتدت هذه الحملة إلى أماكن التقاء المثليين المعروفة الأخرى في جميع أنحاء العاصمة، مثل «مي كاييتو» (بالإنجليزية: Mi Cayito)‏، وهو شاطئ شرقي هافانا، حيث تم القبض على المثليين جنسياً أو تغريمهم أو تهديدهم بالسجن.
بعد هذه الحملة، بدأ المثليون جنسيا والمثليات الكوبيون في التستر وسط عمليات المداهمة المتقطعة لمكانات المثليين والمثليات. بدا أن انتقادات كاسترو الظاهرة لتوماس غوتيريز أليا وفيلمه الأخير غوانتاناميرا خلال خطاب ألقاه في فبراير/شباط 1998 أخاف مجتمع المثليين في كوبا. ومع ذلك، استمر عدد من نوادي المثليين السرية في العمل بشكل متقطع في المنازل الخاصة.
في ديسمبر 2000، كان نصف أفلام أمريكا اللاتينية التي عرضت في مهرجان هافانا السينمائي تحتوي على مواضيع المثليين. تُدار مهرجانات أفلام المثليين والمثليات في عدد من المدن الكوبية، وفي أكتوبر 2005، أقيم أسبوع سينما التنوع الجنسي في بينار ديل ريو.
ومع ذلك، في عام 2001، قامت الشرطة بحملة ضد المثليين والمتحولين جنسياً، ومنعتهم من الاجتماع في الشارع، وفرضت عليهم غرامة وأغلقت أماكن الاجتماعات.
في عام 2004، شمل المسلسل التلفزيوني الطويل «حديقة السرخس» (بالإسبانية: El jardín de los helechos)‏ شريكتين مثليتان كجزء من حكاياتها. في نفس العام، ذكرت هيئة الإذاعة البريطانية أن "الشرطة الكوبية أطلقت مرة أخرى حملة ضد المثليين جنسياً، وتحديداً موجهة إلى لابسي ملابس النساء (بالإسبانية: travestis)‏ الذين يعتقلون إذا كانوا يرتدون ملابس نسائية."
زار كارلوس سانشيز، ممثل المؤسسة الدولية للمثليين والمثليات ومزدوجي التوجه الجنسي والمتحولين جنسيا وثنائيي الجنس لمنطقة أمريكا اللاتينية والبحر الكاريبي، كوبا في عام 2004. وأثناء وجوده، سأل عن حالة المثليين والمثليات في البلاد وسأل الحكومة الكوبية لماذا امتنعت عن التصويت على «القرار البرازيلي»، وهو مقترح صدر عام 2003 إلى لجنة الأمم المتحدة لحقوق الإنسان من شأنه أن يعترف رمزياً «بحدوث انتهاكات لحقوق الإنسان في العالم ضد أشخاص بسبب توجههم الجنسي». جادلت الحكومة بأنه يمكن استخدام القرار لمهاجمة الدول العربية وعزلها، بما يتوافق مع «عدوان أمريكا الشمالية ضد أفغانستان والعراق». سأل سانشيز أيضًا عن إمكانية إنشاء منظمة للمثليين في كوبا. وقالت الحكومة إن تشكيل المنظمة سيصرف الانتباه عن الأمن القومي في ضوء التهديدات المستمرة من الولايات المتحدة. بعد لقائه مع بعض الكوبيين المثليين، أبلغ سانشيز بالملاحظات التالية:
1. «لا يوجد قمع مؤسساتي ولا عقابي ضد المثليات والمثليين جنسياً».
2. «لا توجد عقوبات قانونية ضد المثليين.»
3. «الناس خائفون من الاجتماع وتنظيم أنفسهم. إنه يعتمد بشكل أساسي على خبرتهم في السنوات السابقة، ولكن يمكن للمرء أن يفترض أن هذا الشعور سوف يختفي في المستقبل إذا بدأت المثليون والمثليات في العمل واستمروا في العمل وحصلت في نهاية المطاف على الدعم من الحكومة (يقدم المركز الوطني للتربية الجنسية هذا الدعم).»
4. "إن أداء عروض الدراغ كوينز (بالإسبانية: Transformismo)‏ مقبول بشكل جيد من قبل غالبية السكان الكوبيين. "
5. «هناك بالفعل تغيير في الطريقة التي ينظر بها الناس إلى المثلية الجنسية، ولكن هذا لا يعني نهاية التمييز ورهاب المثلية الجنسية. السكان أكثر تسامحًا مع المثليين والمثليات جنسيا».
6. «المثليات والمثليون جنسيا لا يفكرون في النشاط من أجل الحق في الزواج، لأن تلك المؤسسة في كوبا ليس لها نفس القيمة التي تتمتع بها في بلدان أخرى. فالأشخاص غير المتزوجين والمتزوجين يتمتعون بحقوق متساوية».
في عام 2006، بدأ التليفزيون الكوبي الذي تديره الدولة في تشغيل المسلسل التلفزيوني الطويل بعنوان «الوجه الآخر للقمر» (بالإسبانية: La Otra Cara De La Luna)‏ حيث «يكتشف رجل متزوج نفسه» من خلال علاقة جنسية مع صديق ذكر.
في عام 2012، أصبحت أديلا هرنانديز أول شخص من المتحولين جنسياً يشغل مناصب عامة في كوبا، وفازت في الانتخابات كمندوبة في مجلس بلدية كاباريان في مقاطعة فيلا كلارا بوسط البلاد.
في سيرته الذاتية «حياتي»، انتقد فيدل كاسترو ثقافة الفحولة الكوبية وحث على قبول المثلية الجنسية. لقد ألقى عدة خطب أمام الجمهور بخصوص التمييز ضد المثليين.
في مقابلة أجراها عام 2010 مع صحيفة «لا جورنادا» المكسيكية، وصف كاسترو اضطهاد المثليين جنسياً أثناء وجوده في السلطة «بظلم كبير، ظلم كبير!» وقال إنه يتحمل المسؤولية عن الاضطهاد، «إذا كان أي شخص مسؤولاً، فهو أنا .... لقد واجهنا الكثير من هذه المشاكل الرهيبة أو مشاكل الحياة أو الموت. في تلك اللحظات، لم أتمكن من التعامل مع هذه المسألة [ المثليين]. لقد وجدت نفسي منغمسًا، بشكل أساسي، في أزمة أكتوبر، في الحرب، في مسائل السياسة». قال كاسترو شخصيًا إن المعاملة السلبية للمثليين في كوبا نشأت عن مواقف ما قبل الثورة من المثلية الجنسية.