رحيم ستيرلينغ مسيرته الكروية
في ديسمبر 2018، زعم ستيرلينغ أن أقسامًا من وسائل الإعلام عملت على «تأجيج العنصرية» بتصويرها للاعبي كرة القدم الشباب من السود. ظهرت التعليقات بعد أن تعرض ستيرلينغ لانتهاكات عنصرية مزعومة خلال هزيمة السيتي 2–0 أمام تشيلسي.
بدأ عام 2019 بفوزه 2–1 على ليفربول، حيث صنع هدف الفوز لليروي ساني. في 6 يناير 2019، سجل هدفًا وصنع هدفًا في الفوز 7–0 على روثرهام، ليحجز مكانه في الدور الرابع. في 20 يناير 2019، سجل هدفًا ليقود السيتي للفوز 3–0 على هدرسفيلد تاون. في 3 فبراير 2019، صنع هدفين لسيرخيو أغويرو في الفوز على أرسنال 3–1، مما ساعد سيتي على التحرك بنقطتين خلف ليفربول. في 10 فبراير 2019، سجل هدفين ليهزم تشيلسي 6–0 على ملعب الاتحاد. في 20 فبراير 2019، في مباراة الذهاب بدوري أبطال أوروبا ضد شالكه، سجل هدف الفوز في الدقيقة 90 بفوزهم 3–2. في نهائي كأس رابطة الأندية الإنجليزية المحترفة 2019 24 فبراير 2019، سجل ركلة الترجيح التي ضمنت الفوز في ركلات الترجيح ليفوز بالكأس. في الشهر التالي، سجل هاتريك لأول مرة منذ 2015 في غضون 13 دقيقة – أسرع هاتريك لهذا الموسم – ليحقق الفوز 3–1 على واتفورد. سجل مرة أخرى في مباراة الإياب من مباراة مان سيتي في دوري أبطال أوروبا ضد شالكه ليساعد النادي على تحقيق فوز 7–0 (10–2) ومعادلة الرقم القياسي لأكبر فارق فوز في مرحلة خروج المغلوب من المسابقة. في 17 أبريل 2019، سجل ستيرلينغ هدفين واُلغي هدفه الثالث وهدف الفوز في مجموع المباراتين في الوقت المحتسب بدل الضائع في فوز مانشستر سيتي 4–3 على توتنهام هوتسبير في ربع نهائي دوري أبطال أوروبا مباراة الإياب، لكنهم خرجوا بأهداف خارج أرضهم بعد خسارتهم 1–0 في مباراة الذهاب. في 18 مايو 2019، سجل ستيرلينغ هدفين ليقود مانشستر سيتي للفوز على واتفورد 6–0 في نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي 2019 ليحقق ثلاثية محلية.
في موسم 2018–19، تم اختياره ضمن فريق العام من اتحاد لاعبي كرة القدم المحترفين وفاز بجائزة أفضل لاعب شاب في إنجلترا وجائزة أفضل لاعب في إنجلترا من اتحاد كتاب كرة القدم.
في درع الاتحاد الإنجليزي 2019 ضد ليفربول في 4 أغسطس، سجل ستيرلينغ الهدف الافتتاحي للمباراة في التعادل النهائي 1–1؛ فاز مانشستر سيتي في النهاية باللقب 5–4 بركلات الترجيح. في المباراة الافتتاحية لمانشستر سيتي من الدوري الإنجليزي الممتاز 2019–20، سجل ستيرلينغ هاتريك في الشوط الثاني – الهاتريك الثالث له في السنة التقويمية – في مباراة الفوز 5–0 خارج أرضه أمام وست هام يونايتد، مما وضعهم في صدارة جدول الترتيب بعد مباراة واحدة. في 22 أكتوبر 2019، سجل ستيرلينغ أول هاتريك له في دوري أبطال أوروبا في الفوز 5–1 على أتالانتا من مرلحة المجموعات لموسم 2019–20.
في فبراير 2020، خلال مقابلة مع أس، سُئل ستيرلينغ عما إذا كان يرغب يومًا ما في اللعب لريال مدريد. وردا على ذلك، أوضح ستيرلينغ أنه «لا أحد يعرف ما سيحمله المستقبل. أنا لاعب وأنا منفتح دائمًا على التحديات، لكن التحدي الآن هو في السيتي وأنا سعيد حقًا».
في 11 يوليو 2020، سجل ستيرلينغ ثالث هاتريك له هذا الموسم في الفوز 5–0 خارج ملعبه على برايتون. سجل هاتريك آخر في آخر ثلاث مباريات بالدوري هذا الموسم، وانتهى الدوري بمجموع 20 هدفًا في الدوري، وهو أفضل حصيلة تهديفية له على الإطلاق في الدوري الإنجليزي الممتاز.
في 7 أغسطس 2020، سجل الهدف الافتتاحي في الفوز 2–1 على أرضه أمام ريال مدريد، مما أخرجهم من دوري أبطال أوروبا في دور الـ16. وكان هدفه رقم 100 مع السيتي في جميع المسابقات، ليصبح أول لاعب إنجليزي يصل إلى هذا الرقم للنادي منذ دينيس تويرت[الإنجليزية] في عام 1981. في 15 أغسطس 2020، خسر مانشستر سيتي 3–1 أمام ليون في ربع نهائي دوري أبطال أوروبا، حيث أهدر ستيرلينغ فرصة هدف لتعادل النتيجة، حيث كانت النتيجة 2–1 عن لليون.
في 7 فبراير 2021، سجل ستيرلينغ هدفًا في الفوز 4–1 خارج أرضه على فريقه السابق ليفربول، ليبلغ هدفه رقم 100 مع مانشستر سيتي تحت قيادة بيب غوارديولا في جميع المسابقات. في 29 مايو 2021، لعب في نهائي دوري أبطال أوروبا 2021، عندما خسر مانشستر سيتي 1–0 ضد تشيلسي.