أليكس أوكسليد-تشامبرلين مسيرته الكروية
في 23 أبريل، فاز أوكسليد-تشامبرلين بجائزة رجل المباراة في نصف نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي ضد مانشستر سيتي، بعد أن قدم تمريرة حاسمة لـ ناتشو مونريال ليسجل هدف التعادل. كانت هذه ثاني مباراة له في دور وسط الجناح.
كما قدم تمريرات حاسمة لكلا الهدفين في الفوز 2-0 في المباراة على أرضه ضد نادي مانشستر يونايتد في 7 مايو.
في 31 أغسطس 2017، وقع أوكسليد-تشامبرلين عقدًا مدته خمس سنوات مع منافس نادي أرسنال في الدوري الإنجليزي الممتاز وهو نادي ليفربول مقابل 35 مليون جنيه إسترليني.
في 9 سبتمبر 2017، ظهر أوكسليد-تشامبرلين لأول مرة مع نادي ليفربول، حيث جاء كبديل في خسارة 5-0 أمام نادي مانشستر سيتي. سجل هدفه الأول للنادي في 17 أكتوبر، حيث خرج من مقاعد البدلاء ليسجل في فوز 7-0 في دوري أبطال أوروبا على نادي ماريبور، وهي النتيجة التي كانت أكبر فوز مشترك على الإطلاق في المسابقة، والفوز الأكبر خارج أرضه من قبل نادي إنجليزي.
في 4 نوفمبر 2017، سجل هدفه الأول مع النادي في الدوري الإنجليزي الممتاز في مباراة انتهت بالفوز 4-1 على نادي وست هام يونايتد.
في 14 يناير 2018، سجل الهدف الأول في فوز فريقه بنتيجة 4-3 على مانشستر سيتي، منهياً بذلك سلسلة مبارياتهم الخالية من الهزائم في الدوري الإنجليزي الممتاز في ذلك الموسم.
في 25 أبريل 2018، تعرض أوكسليد-تشامبرلين لإصابة خطيرة في ركبته في الدقيقة 15 من عمر مباراة نصف نهائي بطولة دوري أبطال أوروبا 2017-18 تحديدًا في مباراة الذهاب 5-2 ضد نادي روما الإيطالي، مما منعه من مواصلة اللعب خلال الموسم، أو المشاركة في كأس العالم 2018 التي ستُقام في روسيا.
في 18 يوليو، أكد ليفربول أن أوكسليد-تشامبرلين لن يلعب غالبية موسم 2018-19، حيث قال كلوب: «يبدو أن الوقت مناسب الآن لإخبار الناس أن الموسم المقبل سيكون التركيز على التعافي وإعادة التأهيل».
في 28 ديسمبر، صرح كلوب أن إعادة تأهيل أوكسليد-تشامبرلين كان «قبل الموعد المحدد» وأنه «إذا اتخذ خطوات أخرى كما فعل في الأسابيع القليلة الماضية، فيمكنه لعب كرة القدم في الدوري الإنجليزي الممتاز هذا الموسم، وهو أمر جميل أن نعرفه».
في 26 أبريل 2019، بعد 366 يومًا من إصابته، عاد أوكسليد تشامبرلين كبديل في مباراة إنتهت بالفوز لنادي ليفربول 5-0 على نادي هدرسفيلد تاون.
كان أوكسليد-تشامبرلين على مقاعد البدلاء ولم يلعب مباراة نهائي دوري أبطال أوروبا 2019 ضد نادي توتنهام هوتسبر التي إنتهت بنتيجة 2-0.
في 22 أغسطس، قام أوكسليد تشامبرلين بتمديد عقده مع نادي ليفربول حتى عام 2024.
بالعودة إلى لياقته وتعافيه من الإصابة بعد إعادة التأهيل المكثفة، في أواخر أكتوبر وأوائل نوفمبر، سجل أوكسليد-تشامبرلين ثلاثة أهداف في دوري أبطال أوروبا في غضون أسبوعين ضد نادي جينك، بالإضافة إلى جهد طويل المدى ضد ناديه السابق  أرسنال في كأس الرابطة يوم 30 أكتوبر.
سجل هدفه الأول في الدوري هذا الموسم في الشهر التالي، حيث سجل كرة من صناعة جوردان هندرسون ليقدم أول هدف في الفوز 3-0 خارج ملعبه على نادي بورنموث، في 7 ديسمبر.
بعد أسبوعين بالضبط، في 21 ديسمبر، بدأ أوكسليد-تشامبرلين مع ليفربول في نهائي كأس العالم للأندية ضد نادي فلامنغو، حيث لعب 75 دقيقة حتى تم إجباره على الخروج بسبب  إصابة بعد السقوط على كاحله؛ أكد كلوب لاحقًا كيف سيغيب أوكسليد-تشامبرلين عن المباراتين المتبقيتين لعام 2019، حيث تعرض لـ «إصابة في أربطة الكاحل».
سجل أوكسليد-تشامبرلين لاحقًا الهدف الخامس في فوز ليفربول 5-3 على نادي تشيلسي في 22 يوليو، آخر مباراة له على ملعب أنفيلد هذا الموسم.
عانى أوكسليد-تشامبرلين من إصابة في الركبة في 21 أغسطس، خلال معسكر الفريق ما قبل الموسم في النمسا.
في 19 مايو، سجل أوكسليد-تشامبرلين هدفه الأول هذا الموسم حيث لعب كبديل في الفوز 3-0 خارج الأرض على نادي بيرنلي.