كيفن دي بروين مسيرته الكروية
في 22 يناير 2018، وقع دي بروين عقدًا جديدًا طويل الأمد مع النادي، ليبقيه في النادي حتى عام 2023. في 23 يناير، سجل هدف الفوز في المباراة التي أنتهت 3–2 على بريستول سيتي في مباراة إياب نصف نهائي كأس رابطة المحترفين، مما ساعد السيتي على التأهل إلى المباراة النهائية، بعد أن فاز بمجموع المباراتين بنتيجة 5–3. في 31 يناير، سجل وصنع في مباراة الفوز 3–0 على وست بروميتش ألبيون، وتم اختياره من قبل بي بي سي سبورت كرجل المباراة. في 10 فبراير، صنع ثلاث أهداف، اثنتان لصالح أغويرو وواحدة لسترلينغ، في مباراة الفوز 5–1 على ليستر سيتي، ليصل عدد تمريراته الحاسمة إلى 14 تمريرة حاسمة. في 25 فبراير، شارك كأساسي في في نهائي كأس رابطة الأندية الإنجليزية المحترفة 2018 ضد أرسنال، ولعب 90 دقيقة كاملة، حيث فاز مانشستر سيتي بنتيجة 3–0 ليحصل على أول لقب في موسم 2017–18، وكأسهم الأولى بشكل عام تحت قيادة بيب غوارديولا.
في 31 مارس 2018، صنع هدف لغابرييل جيسوس في مباراة الفوز 3–1 على إيفرتون، مما يضمن أن السيتي محتاج فوزًا واحدًا إضافيًا فقط ليحصل على لقب الدوري الإنجليزي بشكل رسمي. في 22 أبريل، سجل في مباراة الفوز 5–0 على سوانزي سيتي. في 13 مايو، في اليوم الأخير من الموسم، صنع دي بروين هدف غابرييل جيسوس الوحيد في مباراة الفوز 1–0 على ساوثهامبتون، مما رفع مجموع نقاط السيتي إلى 100. كما تم اختيار دي بروين على أنه رجل المباراة من قبل بي بي سي. عن تمريراته الحاسمة الـ16 طوال موسم الدوري، فاز دي بروين جائزة أفضل صانع لعب في الدوري الإنجليزي الممتاز والتي تم منحها لأول مرة في هذا الموسم. تم اختياره أيضًا في فريق PFA لهذا العام، وتم اختيارخ أيضًا على أنه لاعب العام في مانشستر سيتي.
في 15 أغسطس 2018، عانى دي بروين من إصابة في الركبة خلال جلسة تدريبية، حيث أفادت عدة مواقع إخبارية أنه لا يمكنه اللعب لمدة تصل إلى ثلاثة أشهر. بعد ذلك بيومين، أكد مانشستر سيتي أنه يعاني من آفة في الرباط الجانبي من ركبته اليمنى، وليس بحاجة إلى جراحة، وأنه من المتوقع ألا يلعب لمدة ثلاثة أشهر. بعد فترة وجيزة من عودة دي بروين إلى اللعب في أكتوبر 2018، عانى مرة أخرى من إصابة في أربطة الركبة في الجولة الرابعة من كأس كاراباو ضد فولهام. كان من المتوقع أن تبعده الإصابة لمدة 5–6 أسابيع لكنه استأنف كامل التدريب في وقت أبكر بكثير من المتوقع بعد 3 أسابيع فقط. دخل كبديل في نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي ضد واتفورد، وسجل الهدف الثالث وصنع اثنين آخرين، حيث فاز السيتي بأول ثلاثية محلية في كرة القدم الإنجليزية للرجال. تم أختيار كرجل المباراة عن أدائه.
في 15 ديسمبر 2019، سجل دي بروين هدفين في مباراة الفوز 3–0 في الدوري الممتاز على أرسنال في ملعب الإمارات.
سجل دي بروين هدفه رقم 50 للسيتي في جميع المسابقات يوم 26 فبراير 2020 في فوزه 2–1 أمام ريال مدريد في مباراة دور الـ16 في دوري أبطال أوروبا.
في آخر مباراة في الدوري لهذا الموسم، سحق السيتي نورويتش سيتي 5–0 على أرضه. سجل دي بروين هدفين وقدم التمريرة الحاسمة رقم 20 له في الدوري، وهو ما يعادل الرقم القياسي الذي سجله تييري هنري في تحقيق أكبر عدد من التمريرات الحاسمة في موسم واحد، وفاز أيضًا بجائزة أفضل صانع الألعاب للموسم الثاني. بالإضافة إلى ذلك، أصبح أول لاعب في التاريخ يصل إلى 20 تمريرة حاسمة في موسم واحد في اثنتين من الدويات الخمس الكبرى في أوروبا.
في نهاية الموسم، حصل على جائزة أفضل لاعب في الدوري الإنجليزي الممتاز بعد تسجيله 13 هدفًا، وتمريرة 20 تمريرة حاسمة وخلق 104 فرصة من اللعب المفتوح، وهو أكبر عدد للاعب في أي من البطولات الخمس الكبرى في أوروبا منذ عام 2006.
تم اختياره أيضًا في فريق العام لاتحاد لاعبي كرة القدم المحترفين لهذا العام وفاز بجائزة أفضل لاعب في إنجلترا، ليصبح أول لاعب من مانشستر سيتي يفوز بها.
في 21 سبتمبر 2020، سجل دي بروين وصنع في مباراة الفوز 3–1 خارج أرضه أمام وولفرهامبتون واندررز في أول مباراة للسيتي هذا الموسم. مع الزيارة التي حسمت لأبطال الدوري الإنجليزي الممتاز، ليفربول، صنع دي بروين هدف غابرييل جيسوس قبل أن يتسبب بركلة جزاء، والتي اضاعها لاحقًا. انتهت المباراة بالتعادل 1–1. في 7 أبريل، وقع دي بروين عقدًا مدته أربع سنوات بعد التفاوض عليه بمساعدة البيانات الإحصائية لإثبات زيادة الأجر بنسبة 30 ٪.
في 25 أبريل 2021، مرر دي بروين ركلة حرة ليسدد إيميرك لابورتي برأسه إلى المرمى، مما سمح للسيتي بالفوز 1–0 على توتنهام هوتسبر في نهائي كأس رابطة الأندية الإنجليزية المحترفة 2021 على ملعب ويمبلي. في 28 أبريل، سجل هدفًا في الفوز 2–1 خارج أرضه على باريس سان جيرمان في نصف نهائي دوري أبطال أوروبا. في 29 مايو، تعرض دي بروين لإصابة في الرأس بعد اصطدامه مع أنطونيو روديغر في الشوط الثاني من نهائي دوري أبطال أوروبا 2018، ليحل محله غابرييل جيسوس؛ حيث وخسر فريقه 1–0 ضد ناديه السابق تشيلسي. كشفت الفحوصات الطبية بعد المباراة أن دي بروين يعاني من كسور حادة في الأنف وكسور في المدار الأيسر، مما يثير الشكوك حول مشاركته في بطولة أمم أوروبا 2020 التي أعيد جدولتها.
في نهاية الموسم، حصل دي بروين على جائزة أفضل لاعب في إنجلترا.