بوبي روبسون مسيرته التدريبية
وكتقدير لروبسون عرف بلقب «بوبي 5–0» بسبب فوزه في عدد من المباريات بنتيجة 5–0، وعاد ووقع عقدا جديدا مع الفريق في عام 1995، ولكنه كان قد أصيب بالتقرح فغاب عن الأشهر الأولى من موسم 1997/1996، لكنه قادهم للحفاظ على لقبهم على الرغم من ذلك.
تلقى روبسون في صيف 1996 اتصالا هاتفيا من قبل نائب رئيس نادي برشلونة خوان غاسبارت لمناقشة موهبة لويس فيغو، ولكن الاتصال انتهى بالاتفاق على توقيع العقد مع برشلونة، وقد استلم الفريق في يوليو 1996 وعين مورينيو كمساعد له مرة أخرى، وذلك بعد أن اشترط وجوده معه، وأصر على توقيع عقد مع المهاجم البرازيلي رونالدو بقيمة 19.4 مليون دولار أمريكي، والذي كان مؤثرا بشكل كبير في ذلك الموسم، حيث فازوا بلقب كأس الملك وكأس السوبر الإسباني وكأس الكؤوس الأوروبية.
وتم اختيار روبسون كمدرب العام في موسم 1997/1996، وعندها قال رونالدو: «إنه مدرب بحق وهو أحد أعظم المدربين في العالم».
في موسم 1998/1997 عُين روبسون كمدير عام لنادي برشلونة، بعد أن استلم لويس فان غال مهمة التدريب، ولكنه ظل في هذا المركز لمدة موسم واحد فقط قبل أن يعود لتدريب نادي بي أس في آيندهوفن لفترة قصيرة في موسم 1999/1998، وقد حصلوا على المركز الثالث في الدوري خلف فيينورد روتردام ونادي فيليم،  ولكنه قاد الفريق للتأهل إلى دوري أبطال أوروبا في آخر يوم في الموسم.
بعد انتهاء عقد روبسون، عاد إلى إنجلترا لكي يتسلم منصبا في الاتحاد الإنجليزي كفني، ولكن بعد استقالة رود غوليت من تدريب نادي نيوكاسل يونايتد، انتقل روبسون إلى تدريب النادي في سبتمبر 1999، وكان روبسون محبطا من الراتب الذي عرضه نيوكاسل في البداية وقال «لقد كان العرض أقل من المأمول»، ولكنه تعاقد معهم بمليون جنيه إسترليني في السنة.
في أولى مباريات في ملعب نيوكاسل، التقى نيوكاسل (صاحب المركز الأخير في الدوري) مع شيفيليد وينزداي صاحب المركز قبل الأخير، وقد استطاعوا الفوز عليهم بنتيجة 8–0، وفي أول موسم له مع الفريق استطاع إنهاء الدوري وهو في المركز الحادي عشر، بعد أن فاز في 14 مباراة من 32 مباراة قاد الفريق خلالها، وبعد استقالة كيفن كيغان من تدريب منتخب إنجلترا لكرة القدم طلب الاتحاد الإنجليزي من مدير نادي نيوكاسل فريدي شيبارد أن يجعل روبسون يأخذ حقيبة منتخب إنجلترا لفترة مؤقته ولكنه رفض، وفي موسم 2002/2001 أنهى نيوكاسل الدوري وهم في المركز الرابع، وفي الموسم الذي تلاه أنهوا الدوري وهم في المركز الثالث، لكي يضمنوا التأهل إلى دوري أبطال أوروبا لموسمين متتاليين.
واستمر في تدريب نيوكاسل حتى 30 أغسطس 2004 بعد أن تمت إقالته من قبل فريدي شيبارد بعد بداية سيئة للدوري في ذلك العام، وقد تمت إقالته بعد أن عبر عن استياءه من جمهور نيوكاسل الذي ترك الملعب قبل قيام الفريق بالمشي حول الملعب لتحية الجمهور في الموسم الفائت، ولكن بالرغم من تصريحاته إلا أنه بقي يحتل مكانه عالية بين الجماهير، وقد تم إعطاؤه وسام حرية نيوكاسل في 2 مارس 2005.
وتم إطلاق سيرته الذاتية في 2005 باسم «بوبي روبسون: إلى اللقاء وليس الوداع»، وقد تم اختيار العنوان من إحدى كلماته بعد أن ترك تدريب منتخب إنجلترا في 1990 عندما قال: «أنا هنا لأقول الوداع ولكن من الممكن بأن تكون إلى اللقاء»،  وفي الكتاب انتقد روبسون شيبارد مدعيا بأنه كان يخفي عنه معلومات عن عقود اللاعبين والمفاوضات، وقد انتقد أيضا الأخير ودوغلاس هال بسبب اهتمامهما المبالغ فيه للفريق الأول، وتركهم أمورا مهمة كالناشئين والأكاديمية، كما انتقد غرايام سونيس -المدرب الذي أتى بعد روبسون- ناشئي الفريق وذلك بعد حدوث إصابات عديدة في الفريق الأول.
في 7 يونيو 2005 رفض عرض نادي هارتس لكي يصبح مدربهم لأنه كان يريد البقاء في نادي نيوكاسل يونايتد، وفي 13 يناير 2006، تم تعيين ستيف ستاونتون كمدرب لمنتخب إيرلندا لكرة القدم وقد تم طرح اسم روبسون كمستشار للمنتخب. تنازل روبسون عن منصبه كمستشار في 17 نوفمبر 2007 بعد اخفاق المنتخب في تصفيات كأس أوروبا لعام 2008. مُنح روبسون منصب نائب رئيس هيئة مدربي الدوري بعد ذلك، ويُعتبر هذا المنصب منصبا تشريفيا.