بيل كوسبي مسيرة التمثيل
في عام 1987 حاول كوسبي العودة إلى السينما في الفيلم الساخر الجاسوس ليونارد الجزء 6. على الرغم من أن كوسبي نفسه كان المنتج وكاتب القصة فقد أدرك خلال الإنتاج أن الفيلم لن يحقق ما يريده وندد به علنا محذرا الجماهير من مشاهدته. في وقت لاحق من الثمانينيات عمل كوسبي مستشارًا لمعهد لوس أنجلوس للأفلام الطلابية.
بعد عرض عرض كوسبي في عام 1992 شرع كوسبي في عدد من المشاريع الأخرى والتي شملت إحياء برنامج مسابقات غروتشو ماركس الكلاسيكي راهن على حياتك من 19092 إلى 1993 والفيلم التلفزيوني أنا جاسوس: العودة (1994) وأسرار كوسبي (1994). في منتصف التسعينيات ظهر كمخبر في أفلام الجريمة والدراما بالأبيض والأسود لصالح قناة تيرنر كلاسيك موفيز. ظهر في ثلاثة أفلام أخرى: شبح أبي (1990) رجل النيزك (1993) وجاك (1996). بالإضافة إلى ذلك تمت مقابلته في فيلم 4 فتيات صغيرات (1997) لسبايك لي وهو فيلم وثائقي عن تفجير الكنيسة المعمدانية في شارع 16 الذي وقع عام 1963 في برمنغهام بولاية ألاباما.
أيضا في عام 1996 بدأ مسلسل جديد لشبكة سي بي إس كوسبي مرة أخرى حيث شاركه في البطولة فيليشيا رشاد زوجته على الشاشة في عرض كوسبي. شارك كوسبي في إنتاج المسلسل مع كارسي-ويرنر للإنتاج. وقد لعب كوسبي دور «هيلتون لوكاس» الكبير في السن الذي يحاول الحصول على وظيفة جديدة بعد تقليص حجم الموظفين في عمله السابق وفي هذه الأثناء يثير عصبية زوجته. شاركت مادلين خان في دور الشريكة التجارية لرشاد. تم التعاقد مع كوسبي من قبل سي بي إس ليكون المتحدث الرسمي باسم شركة ديجيتو التابعة لقناة دبليو دبليو جاي الافتراضية التي يقع مقرها في ديترويت خلال حملة إعلانية في الفترة من 1995 إلى 1998. كما استضاف كوسبي برنامجًا خاصًا تابعًا ل«سي بي إس» يدعى «الأطفال يقولون أشياء مفاجئة» في 6 فبراير 1995 والذي أعقبه عرض لكامل الموسم «كوسبي» كمضيف من 9 يناير 1998 إلى 23 يونيو 2000. بعد أربعة مواسم تم إلغاء كوسبي. آخر حلقة له تم بثها في 28 أبريل 2000. تم إلغاء برنامج «الأطفال يقولون أشياء مفاجئة» في نفس العام.
عرض مسلسل بيل الصغير الموجه للأطفال في مرحلة الروضة الذي ابتكره كوسبي الذي اقتبس جزئيا من طفولته من خلال نشأته في فيلادلفيا لأول مرة على قناة نيكلوديون في عام 1999. جددت الشبكة البرنامج الشعبي في نوفمبر 2000. في عام 2001 شمل جدول أعمال كوسبي نشر كتاب جديد فضلا عن تقديم خطابات في كلية موريس براون وجامعة ولاية أوهايو ومعهد رينسيلير بوليتكنك. وفي تلك السنة أيضًا وقع عقدًا مع شركة تونتيث سينتشوري فوكس لتطوير فيلم روائي مباشر يركز على شخصية ألبرت السمين الشهيرة من سلسلة الرسوم الكاريكاتورية التي رسمها في سبعينيات القرن العشرين. تم إصدار ألبرت السمين في دور العرض في ديسمبر 2004. في مايو 2007 تحدث كوسبي في خطاب في جامعة هاي بوينت. في صيف عام 2009 استضاف كوسبي حفل جست فور لوفس الكوميدي في مونتريال وهو أكبر مهرجان كوميدي في العالم.
من المقرر أن يعرض برنامج «إن بي سي» الجديد المقرر في عام 2015 والذي ابتكره مايك أومالي ومايك سيكويتز والذي أنتجه توم فيرنر كوسبي حيث كان سيلعب دور جوناثان فرانكلين بطريرك عائلة متعددة الأجيال. في 19 نوفمبر 2014 ألغت شركة إن بي سي عرض كوسبي الجديد بعد أن ظهرت الاتهامات من جديد أنه اعتدى جنسياً على النساء واغتصبهن.
ألغي إعادة عرض عرض كوسبي نتيجة لادعاءات الاعتداء الجنسي ضد كوسبي. في 19 نوفمبر 2014 أنهت كل من تي في لاند وإن بي سي علاقاتهما مع كوسبي وأعلنت شركة تي في لاند أنها كانت تعيد النظر في جدول أعمالها وتزيل أيضًا مقاطع الفيديو من موقعها على الإنترنت. في ديسمبر 2014 قامت شركة أسباير التي يملكها ماجيك جونسون بإزالة السلسلة من التشكيلة الخاصة بها. في يوليو 2015 قامت شبكة البث التلفزيوني بونس بسحب الإعادة وتوقفت قناة بيت عن عرض مسلسله. في أواخر عام 2014 أسقطته وكالة فنانون مبدعون التي تدير أعمال كوسبي منذ عام 2012 كعميل.