ريان غيغز مانشستر يونايتد
وفي 30 نوفمبر 2009، بعد يوم من عيد ميلاده، أعلن أنه سيتم تقديم عقد إضافي لمدة عام واحد يمتد حتى نهاية موسم 2010–2011، مما يجعله يتجاوز الذكرى العشرين لأول مباراة وأول هدف له مع النادي. وفي نفس اليوم، تم ترشيح غيغز لجائزة أفضل شخصية رياضية لعام 2009 من بي بي سي، والتي فاز بها لاحقا. وفي 12 ديسمبر 2009، تجاوز غيغز الرقم القياسي للاعب الخطوط الأمامية الإنجليزي غاري سبيد بعدد المباريات في الدوري الممتاز (535 مباراة). ثم في 18 ديسمبر 2009، وقع غيغز تمديد عقد لمدة عام واحد مع مانشستر يونايتد، ليبقى مع النادي حتى يونيو 2011، محتفل بالذكرى العشرين لأول عقد احترافي له وكذلك لأول ظهور له مع الفريق الأول – وهو أمر نادر جدا في تاريخ اللاعبين الذين يستمرون مع نفس النادي لمدة 20 عام دون انقطاع. وفي 31 ديسمبر 2009، تم تسمية غيغز أفضل لاعب في مانشستر يونايتد خلال العقد.
في 24 أبريل 2010، سجل غيغز أول ركلتي جزاء له في مسيرته بالدوري الإنجليزي الممتاز، حيث أحرز هدفين من ركلات الجزاء في الفوز 3–1 على توتنهام هوتسبير على ملعب أولد ترافورد.
وفي 16 أغسطس 2010، واصل غيغز سجله المميز في التسجيل في كل موسم من مواسم الدوري الممتاز منذ بدايته، بعد أن أحرز هدف مانشستر يونايتد الثالث في الفوز 3–0 على نيوكاسل يونايتد في افتتاحية الموسم الجديد. وبما أنه سجل أيضا في آخر موسمين من دوري الدرجة الأولى الإنجليزي القديم، أصبح بذلك قد سجل في 21 موسم متتالي في الدرجة العليا. في 17 يناير 2011، وصل غيغز إلى 600 مباراة في الدوري الممتاز (جميعها مع مانشستر يونايتد) في مباراة التعادل السلبي أمام توتنهام على ملعب وايت هارت لين. وبعد ذلك، في 18 فبراير 2011، وقع غيغز تمديد عقد لمدة عام واحد ليبقى مع النادي حتى يونيو 2012.
وفي 6 مارس 2011، تجاوز غيغز رقم بوبي تشارلتون القياسي في عدد مباريات الدوري مع مانشستر يونايتد بعد مشاركته في المباراة رقم 607 أمام ليفربول. وفي 26 أبريل 2011، في مباراة الذهاب لنصف نهائي دوري أبطال أوروبا أمام شالكه 04 (نادي غيلسنكيرشن-شالكه 04 لكرة القدم)، سجل غيغز الهدف الأول بعد تمريرة من واين روني، ليصبح بذلك أكبر هداف في تاريخ دوري أبطال أوروبا حتى ذلك الوقت. كما شارك غيغز في نهائي دوري أبطال أوروبا 2011، الذي خسر فيه مانشستر يونايتد 3–1 أمام برشلونة.
في بداية موسم 2011–2012، خاض غيغز أول مباراة أساسية له في البطولة الأوروبية خارج ملعبه ضد بنفيكا، وسجل هدف التعادل في المباراة التي انتهت 1–1 على ملعب إستاديو دا لوز، محطما رقمه القياسي كأكبر هداف في تاريخ دوري أبطال أوروبا. كما أصبح أول لاعب في التاريخ يسجل في 16 موسم مختلف من دوري أبطال أوروبا، متفوق على راؤول الذي كان متساوي معه في 15 موسم، بينما يحتفظ راؤول بالرقم القياسي للتسجيل في 14 موسم متتالي. وفي 19 نوفمبر 2011، لعب غيغز لأول مرة مباراة في الدوري في بلده ويلز ضد سوانزي سيتي على ملعب ليبرتي ستاديوم، وفاز يونايتد 1–0. وفي 21 ديسمبر 2011، واصل غيغز سجله بالتسجيل في كل موسم من المواسم العليا الـ22 بعد أن أحرز الهدف الثالث لمانشستر يونايتد ضد فولهام في الفوز 5–0 على ملعب كرافن كوتيج، وهو هدفه الأول في الدوري ذلك الموسم. وفي 10 فبراير 2012، وقع غيغز تمديد عقد لمدة عام واحد آخر مع مانشستر يونايتد.
في 26 فبراير 2012، خاض غيغز مباراته رقم 900 مع مانشستر يونايتد في فوز الفريق 2–1 خارج ملعبه على نورويتش سيتي، واحتفل بهذه المناسبة بتسجيل هدف الفوز في الدقيقة 90 بعد تمريرة من آشلي يانغ.  وبعد المباراة، صرح أليكس فيرغسون لقناة بي بي سي الرياضية بأنه يعتقد أن لاعب يلعب 900 مباراة لنادي واحد لن يتكرر ذلك أبدا. وبحلول مارس 2011، كان غيغز قد لعب مع أكثر من 140 لاعب مختلف في الفريق الأول ليونايتد.
وفي 19 أكتوبر 2012، وبعد أقل من شهر من عيد ميلاده التاسع والثلاثين، صرح غيغز لصحيفة الديلي تلغراف أنه يرغب في الانتقال إلى مجال التدريب والإدارة بعد اعتزاله اللعب، وأوضح أنه لم يحدد بعد ما إذا كان سيواصل اللعب بعد نهاية الموسم الحالي.
سجل غيغز أول هدف له في الدوري الإنجليزي الممتاز لموسم 2012–2013 في الفوز 2–0 على إيفرتون في 10 فبراير 2013، ليواصل بذلك سلسلة تسجيله للأهداف في 23 موسم متتالي في الدرجة العليا، بما في ذلك جميع 21 موسم في الدوري الممتاز.
وقع غيغز عقد جديد لمدة عام واحد مع مانشستر يونايتد في 1 مارس 2013، ليبقى في أولد ترافورد حتى يونيو 2014. وفي 5 مارس 2013، خاض غيغز مباراته الرسمية الألف في خسارة الفريق 2–1 أمام ريال مدريد في إياب دور الـ16 من دوري أبطال أوروبا. وفي 4 يوليو 2013، تم تعيين غيغز لاعبا–مدرب على يد المدير الفني الجديد ديفيد مويس، قبل أن يصبح المدير المؤقت للفريق واللاعب بعد إقالة مويس في أبريل 2014.
في 2 أكتوبر 2013، بعد نزوله كبديل ضد شاختار دونيتسك، أصبح غيغز اللاعب صاحب أكبر عدد من المشاركات في البطولات الأوروبية متجاوز بذلك راؤول، وهو إنجاز وصفه بأنه "خاص جدًا". وفي نوفمبر 2013، احتفل غيغز بعيد ميلاده الأربعين، وحظي بمدح واسع من وسائل الإعلام وشخصيات كرة القدم لتجاوزه هذا العمر وهو لا يزال لاعب محترف.
أعلن غيغز اعتزاله كرة القدم الاحترافية في 19 مايو 2014 من خلال رسالة مفتوحة إلى جميع مشجعي مانشستر يونايتد على موقع النادي الرسمي. وعند اعتزاله، تلقى غيغز العديد من الإشادات لإنجازاته العديدة طوال مسيرته ولطول فترة نشاطه الاحترافي.