hotchpotch/wikipedia-multilingual-ir-pairs huggingface dataset:
صومعة حسان لمحة تاريخية
شيدت من طرف السلطان يعقوب المنصور الموحدي، وكان يعد من أكبر المساجد في عهده. لكن هذا المشروع الطموح توقف بعد وفاته سنة 1199، كما تعرض للاندثار بسبب الزلزال الذي ضرب الرباط سنة 1755م. وتشهد آثاره على مدى ضخامة البناية الأصلية للمسجد، حيث يصل طوله 180 مترا وعرضه 140 مترا، كما تشهد الصومعة التي تعد إحدى الشقيقات الثلاث لصومعة الكتبية بمراكش، والخيرالدا بإشبيلية على وجود المسجد وضخامته.
ويرى المؤرخون أن اختيار هذا المسجد الذي تتجاوز مساحته 2550م2 بمدينة الرباط ليكون أكبر مساجد المغرب وليداني أكبر مساجد الشرق مساحة وفخامة، يدل على أن الموحدين كانوا يرغبون في أن يتخذوا من الرباط مدينة كبيرة تخلف في أهميتها مدينتي فاس ومراكش، وبالرغم من العناية التي بذلها كل من أبي يعقوب وأبي يوسف في إنشاء مدينة كبيرة بكل مرافقها لتخلد بذلك اسم الدولة الموحدية، فإن الرباط في الواقع لم تعمر بقدر ما كان يأمله منها أبو يوسف وخلفه. وهذا الأمر قد يكون من أهم الأسباب التي أوقفت حركة البناء في هذا الجامع بالإضافة إلى موت أبو يوسف المنصور قبل إكمال بنائه، كما أنه كان يستنفذ موارد الدولة مع المرافق الأخرى للرباط.
صومعة حسان لمحة تاريخية
في عهد الدولة الموحدية نفسها وفي فترة احتضارها عمد السعيد الموحدي إلى أخشاب المسجد وأبوابه، فصنع منها أجفانا سنة 641هـ فما لبثت أن احترقت بنهر أم الربيع وبذلك فسح للعامة مجال النهب والسلب ليسطوا على بقية هذه الأخشاب التي كانت من أشجار الأرز. وتوالي السطو أيام المرينيين ثم السعديين بل حتى أيام العلويين عهد السلطان عبد الله بن إسماعيل حيث صنع القراصنة من سلا والرباط سفينة من أخشاب الجامع المذكور وسموها بسفينة الكراكجية ثم انتزعها منهم السلطان محمد بن عبد الله.
ولم تكن أحداث الطبيعة بأرحم من الناس على هذا الأثر، فقد كان زلزال لشبونة سنة 1169هـ (1755م) الذي عم أثره بعض أنحاء المغرب خاصةً مكناس والرباط، سببا في سقوط عدة أعمدة وأطراف من السور والمنار، كما تهدمت عدة منازل من الرباط ثم تلا هذا الزلزال حريق عظيم أتى على ما بقي من أخشاب المسجد التي تحولت رمادا، وكان للأمطار ورطوبة البحر وتقلبات الجو أثرها أيضا على هذا البناء الأثري حتى استحال الجانب المطل على نهر أبي رقراق من المنار رماديا كما يبدو ذلك حتى الآن.
صومعة حسان لمحة تاريخية
أدرجت منظمة اليونسكو صومعة حسان ضمن قائمة المواقع التاريخية البارزة، لما تمثله من قيمة حضارية ومعمارية رفيعة. .
صومعة حسان مواد البناء
تتكون مواد البناء من مختلف المواد التي تشكل عادة البناء الأندلسي المغربي، كالحجر الرملي والآجر والحجر المنحوت والجص الذي كان يحتوي على قدر وافر من الجير ثم الرخام والخشب. وكانت تحادي سور القبلة عدة أبراج للزينة ولحفظ التوازن في آن واحد.
وليس معروفًا تمامًا الطريقة التي اعتمد عليها الموحدون لامداد الجامع بالماء، بصرف النظر عن الآبار، ولكن من الثابت أن عين أغبولة (بالدشيرة) كانت المورد الرئيسي لإمداد المدينة كلها بالماء، بل ولإمداد سلا أيضا عن طريق اقنية تمتد على القنطرة الكبيرة التي بناها أبو يوسف المنصور بين العدوتين، وهي قنطرة كان يعبرها الجيش وعموم الناس وكانت مبنية بناء محكما حسبما نقله صاحب كتاب «المغرب ومدنه الأثرية».
الصومعة مربعة الشكل ويصل علوها 44 مترا، ولها مطلع داخلي ملتو، يؤدي إلى أعلى الصومعة ويمر على ست غرف تشكل طبقات. وقد زينت واجهاتها الأربع بزخارف ونقوش مختلفة على الحجر المنحوت وذلك على النمط الأندلسي المغربي من القرن الثاني عشر.
صومعة حسان مواد البناء
يبلغ عرض جدار المنار مترين ونصف، ومن شأن العرض أن يحفظ توازنه، كما يبلغ عرض الصور مترا ونصف، وعلوه تسعة أمتار. وكان يقابل المحراب في خط مستقيم بخلاف أكثر المنارات في العمارة المغربية الأخرى التي تنزوي عادة في أحد الركنين من الجدار المقابل لجدار المحراب. ومن شأن هذا التصميم أن يضفي على الجامع طابعا هندسيا مميزًا. يبلغ كل جانب من المنار 16 مترا عرضا. أما ارتفاعه. فيبلغ 65 مترا ولكنه لو تم لبلغ علوه تقدير بعض الخبراء 80 مترا. وأهم المميزات المعمارية في هذا المنار بناؤه من حجر صلد نضدت أجزاؤه بعناية بالغة، وليس من المستبعد أن تكون أحجار المنار قد اقتطعت من محاجر تقع بالرباط نفسها.
صومعة حسان مواد البناء
اُختير موقع الصومعة في أمتن البقاع وأقدرها تحملا لثقل هذا البناء المميز. أضف إلى هذه المميزات أن الصومعة سهلة الارتقاء بفضل الدرجات المنبسطة التي كانت ترقاها الدواب حاملة أدوات البناء من حجر وطين وغيره. ولولا هذه المتانة التي تميز بناء المنار لتداعى على أثر الزلزال سنة 1755 م. ويكاد يستحيل أن تُؤْخَذ نظرة حقيقية عن الفن الزخرفي المعقد الذي تتميز به الصومعة، ولعل أهم ما يميزها هو التصميم الزخرفي المختلف لكل وجه من أوجهها الأربع. فالعقود المتجاوزة التي نحتت على كل من جدران المنار تزينها المقرنصات التي يرجع اتخاذها بالمغرب إلى عهد المرابطين، ولكنها تطورت بعدهم مع تعاقب الدول حتى اتخذت أشكالاً مختلفة. أما المعينات المقرصنة بدورها فتمثل بداية لدخول هذا الشكل الهندسي في مختلف العناصر الزخرفية في فن البناء وغيره منذ عصر المرينيين، كما يستدل على ذلك من بوابات المدارس ونوافذ بيوت الطلبة والمصنوعات الجلدية.
صومعة حسان مكونات المسجد
يبلغ طول المسجد 183م و139م عرضا. كما تبلغ مساحة قاعة الصلاة وحدها أزيد من 1932 مترا مربعا (أي 139 × 139) وهي مساحة غير معهودة في قاعات الصلاة بالمساجد الأخرى.
وليس للمسجد صحن واحد كباقي المساجد المغربية بل له صحن كبير قرب المنار وصحنان جانبيان ووسطه كله تثفله الأعمدة التي تتفاوت علوا من 25 ر 3م إلى 50 ر 6م، وتتميز البلاطات المقاربة للأسوار بعلو أعمدتها المستديرة الشكل. على أن استدارة الأعمدة كلها أمر غير عادي في عامة مساجد المغرب. ولضمان متانة السقوف، فقد اختيرت الأعمدة من الحجر والرخام الذي لا يعرف بالضبط مصدره ولكنه مجلوب من خارج الرباط. كما أن كل عمود يتكون من عدة قطع كثير منها غير منسجم انسجاما تاما ولكن لا يبعد أن تكون نية المصمم قد اتجهت إلى تلبيس أو زخرفة هذه الأعمدة فيما بعد، وإن كان من المعتاد لدى الموحدين وسابقيهم المرابطين الاهتمام بعنصر الضخامة والبساطة أكثر من الاهتمام بعنصر الزخرفة. وككل مساجد المغرب تقريبا فإن عقود جامع حسان كانت على ما يحتمل تتجه نحو القبلة.
صومعة حسان مكونات المسجد
ويشكل بيت الصلاة تصميما على شكل T ولكن الغريب أن أكثر الأساليب الكبرى هي التي تحادي الصحن المجاور للمنار. ويبلغ مجموع أساكيب بيت الصلاة 18 منها ثلاثة في الجنوب وسبعة في الشمال تحتوي على تسع عشرة بلاطة. أما الأساكيب الوسطى التي يجاورها صحنان صغيران فتشتمل على إحدى عشرة بلاطة وهذا بقطع النظر عن الأروقة الجانبية.
وفي داخل بيت الصلاة يمكن مشاهدة أعمدة صغيرة بين الأعمدة الأساسية، وهي من الآجر ويرتفع علوها إلى 40 سنتمترا تقريبا. وكان الغرض من هذه الأعمدة الصغيرة حفظ القوالب التي شيدت عليها العقود والتي ضاع أثرها. ويوجد جنوب الصحنين الصغيرين ثلاث بلاطات صغيرة وثلاث أكاسيب يفصلها عن باقي بيت الصلاة أعمدة صغيرة.
تبلغ أعمدته حوالي أربعمائة، كما كان عدد أبوابه 16، ستة منها في الجانب الغربي وأربعة في الجانب الشرقي واثنان جنوبا وأربعة في الجانب الشمالي. على أن تساقط أعمدة الجامع سنة 1755م ثم إعادة وضعها في عهد الحماية الفرنسية قد يثير بعض الشك في التصميم الأصلي لأعمدة المسجد. ولعل هذا هو السبب في عدم تناسق قطعيا تناسقا تاما.
صومعة حسان مكونات المسجد
أما محراب المسجد فيبلغ ثلاثة أمتار عرضا وثلاثة طولا. ولكن لم يبق إلا مكانة تهدم أعلاه. ويحيط بالمسجد سور عظيم يبدو من جهة المحراب مزدوجا، بدليل أن بعض أجزاء هذه الجهة قد سقط منها السور الداخلي، وبقي السور الخارجي مائلا.
وقد عمل في هذا المسجد سبعمائة أسير من أسارى الأفرنج مثل كثير من المساجد الأخرى بالمغرب. وقد وصفه صاحب الروض المعطار بأنه من أعظم مساجد الإسلام وأحسنها شكلا وأفسحها مجالا وأنزهها منظرا. ويلاحظ أن المحراب الذي يقع في أقصى البلاطة المركزية لا يتجه نحو الجنوب الشرقي، فجدار القبلة ينحرف كثيرا نحو الشرق، وهو مربع الشكل بخلاف باقي المساجد المغربية. ويتجه الصحنان الجانبيان عبر ثمانية أساكيب وثلاث بلاطات ويحيط بهما أعمدة ترتفع عليها عقود.
صومعة حسان مكونات المسجد
ونظرا لارتفاع البناء فإن بعض أبواب المسجد كان يصعد إليها بدرجات لم يبق منها الآن إلا سافلها، يحيط بها جدران من الجص وكانت سبعة من هذه الأبواب تشرف على الصحن. وكانت الأبواب في غاية الضخامة حسب تقدير بعض الخبراء. فقد كان ارتفاعها يتجاوز ارتفاع الجدار نفسه أي 10 أمتار، كما كان عرضها يداني عشرة أمتار ونصفا.
أما تيجان الأعمدة فتختلف زخرفته، فبعضها يشبه تيجان باب الرواح وبعضها يشبه تيجان أعمدة مسجد قرطبة.
ويمتد الصحن الكبير على مسافة 139 × 139م. ويشمل على آبار تغطيها عدة عقود. وتقع الآبار في وسط الصحن المذكور ويبلغ طولها 69 مترا وعرضها 28 مترا ونصفا بينما يتجاوز عمقها سبعة أمتار. وتحادي الصحن الكبير أروقة تمتد على جانب سور الجامع من الشرق إلى الغرب، كما يمتد رواق مزدوج جهة الجنوب.
ويستمد جامع حسان فنه بالجملة من مساجد الأندلس و[القيروان] والشرق الإسلامي. وهكذا يأخذ الجامع شكله العام من هندسة الجوامع الأندلسية، ومن بين مؤثراته الشرقية السدفتان المواجهتان لجدار القبلة، ومن مؤثرات القيروان عقود المنار المتجاوزة، وكذلك عدم تساوي الأعمدة ولو أنها كانت عن قصد في جامع حسان، ربما لترفع فوق صغارها قباب تتساوى في ارتفاعها مع السقف المنصوب فوق الأعمدة الكبيرة، ولكي لا يضفي تساوي العقود على المسجد طابعا رتيبا.
صومعة حسان قنوات الماء
يحتوي المسجد على آبار داخلية لحفظ المياه وتصريفها وبالتالي للاستعانة بها بالإضافة إلى مياه القنوات الخارجية التي لا يبدو لها مع ذلك أثر، كما لا نشاهد أثرا لفسقيات الوضوء التي يبدو من تصميم الجامع أنه لم يكن لها مكان في وسطه الذي كان معدا للتسقيف كمعظم مساحة الجامع.
ولقنوات الماء منافذ متباعدة تسدها بلاطات حجرية. وتمتد قناة أسفل أرض كل صحن على عمق ثلاثة أمتار وقد بنيت كلها من الجص إلا في بعض الأماكن حيث تتشكل أقواسها من الآجر. وعلى مسافة من أركان الآبار في الحاجز الشمالي تمتد قنوات أخرى محاذية لجوانب الصومعة. وهذه القنوات أسفل الأرض كسابقتها.
صومعة حسان قنوات الماء
تقع صومعة حسان هي موقع للتراث الثقافي المغربي، في الجانب الشمالي من المسجد بالرباط، الذي بدأ بناؤه على يد يعقوب المنصور الموحدي سنة 1195 م وتوقف بوفاته سنة 1199م. عرض كل جانب منها 16.20 مترا. أما ارتفاعها فيصل إلى 67.50 مترا، وعرض جدرانها 2.50 م. يصعد إليها بواسطة غقبات صغيرة إلى حد ما يبلغ عرضها 2 م تقريبا وهي أهم أثر ظل قائما في هذا الجامع. الواجهات الخارجية للصومعة المشهورة مبنية بالحجر . وتوجد بها فتحات تضيء الدرج . وهي مزينة بمجموعة كبيرة من الزخارف والنقوش التي يختلف شكلها في كل واجهة.
محافظة الحرث
محافظة الحُرَّث محافظة سعودية تقع على الحدود السعودية وتتبع لـمنطقة جازان جنوب غرب السعودية ومركزها الرئيسي الخوبة. سميت بالحُرَّث نسبةً إلى قبائل الحُرَّث التي تسكنها. أُسست إمارتها مع بداية توحيد المملكة العربية السعودية عام 1353 هـ.
محافظة الحرث الزراعة
تتميز المنطقة بكثرة الأودية والجبال والمناظر الخلابة والجو الجميل شتاء وكثرت الأمطار وتشتهر بزراعة الذرة الرفيعة والقصب؛ بسبب تساقط الأمطار طوال العام.
محافظة الحرث السكان
بلغ عدد سكان محافظة الحرث (11,561) نسمة حسب تعداد السعودية 2022، عدد السعوديين (8,290) نسمة، وعدد غير السعوديين (3,271) نسمة.
محافظة الحرث المعالم السياحية
تمتاز محافظة الحرث ببعض المعالم السياحية، منها:
تشتهر الخوبة بسوقها والمعروف باسم سوق الخوبة الذي يتم فيه عرض الكثير من المنتجات والحرف اليدوية، وتكثر الحركة به سابقا في يوم الخميس من كل أسبوع وقد عدل إلى يوم السبت صدرت موافقة الأمير محمد بن ناصر بن عبد العزيز، أمير منطقة جازان، بتغيير موعد سوق «الخوبة» الشعبية الأسبوعية من يوم الخميس إلى يوم السبت ليوافق العطلة الأسبوعية، وذلك اعتبارا من السبت المقبل 12 ربيع الأول 1436هـ، والتي يشارك فيها أبناء المنطقة وكذلك عدد من أبناء اليمن، حيث أن الكثير من أبناء القرى اليمنية يقومون بعرض منتجاتهم في هذا السوق وعرض عدد من النباتات العطرية التي يتم استخدامها في الغالب من قبل نساء المنطقة لعمل بعض تسريحات الشعر المعروفة في منطقه جازان بـ(الشلفه) كما يشتهر هذا السوق بعرض العديد من أنواع الحيوانات والطيور وأهمها الصقور التي تجذب العديد من محبي مهنة تربيه الصقور من خارج المنطقة والنمور والضباع.
محافظة الحرث المعالم السياحية
وسوق الخوبة تم تعطيله بسبب الحرب التي وقعت عام 2009 وذلك بعد أن تم إجلاء سكان الخوبة حفاظاً على أرواحهم. وبعد عودة السكان للمحافظة في 14 شعبان 1432 هـ، تم تجهيز سوق الخوبة للعمل بعد توقفه في بداية عام 1433 هـ.
محافظة الحرث المراكز التابعة
يتبع لمحافظة الحرث مركزان إداريان هما مركز الخوبة، ومركز الخشل.
تبعد الخوبة (مركز محافظة الحرث) عن مركز الإمارة 70 كيلومترًا مباشرة و95 كيلومترًا عبر الطريق.
حمض الخليك
حمض الخليك أو حمض الأسيتيك أو حامض خليك أو حمض الخل المعروف أيضا باسم حمض الإيثانويك، وصيغته CH3COOH، وهو مركب كيميائي عضوي، وحمض كربوكسيلي عضوي، يعطي الخل طعمه الحامض ورائحته النفاذة. حمض الخل النقي والخالي من الماء (حمض الخل الجليدي: وسمي كذلك لأنه يتجمد إذا انخفضت درجة حرارة الجو عن 16.8 °م) هو سائل عديم اللون يمتص الماء من الجو المحيط (الاسترطاب)، ويتجمد تحت 16.7° م إلى بلورات صلبة عديمة اللون. حمض الخل هو مادة أكالة، وبخاره يسبب التهيج للعيون، وجفاف وحرق الأنف، واحتقان الحلق والرئتين. وهو حمض ضعيف لأنه في الظروف القياسية لدرجة الحرارة، والضغط يتواجد الحمض المتفكك في توازن مع الشكل غير المتفكك في شكل محاليل مائية، على النقيض من الحموض القوية، التي تنفصل تمامًا.
حمض الخليك
حمض الخل هو واحد من أبسط الحموض الكربوكسيلية (ثاني أبسط حمض، بعد حمض الفورميك). وهو كاشف كيميائي هام ومادة كيميائية صناعية تستخدم في إنتاج البولي إثيلين تيريفثالات (بولي إستر) المستخدم في صناعة قوارير المياه التجارية والمشروبات الغازية؛ خلات السيليلوز المستخدمة بشكل أساسي في تصنيع أفلام التصوير؛ وخلات البولي فينيل المستخدمة في تصنيع غراء الخشب، فضلا عن الألياف الاصطناعية والأقمشة. في المنتجات المستخدمة في البيوت يستخدم حمض الخل المخفف كثيرا في إزالة الترسبات الكلسية. ويستخدم حمض الخل في صناعة الأغذية تحت رمز المواد المضافة إلى الأغذية E260 بوصفه منظم حموضة.
يبلغ الطلب العالمي على حمض الخل نحو 6.5 مليون طن سنويا، منها نحو 1.5 مليون طن من استرجاع النفايات؛ ويصنع الباقي المواد الأولية البتروكيماوية أو من المصادر البيولوجية.
محلوله المخفف يعرف بالخل ويستخدم في صناعة المخللات.، وهو معروف منذ القدم، وهو يوجد في الحالة الطليقة في إفرازات جسم الإنسان كالبول والعرق.
يحتوي حمض الخليك التجاري على 70 – 80 % من حمض الخليك.
خل الطعام فهو عبارة عن محلول مخفف لحمض الخليك تركيزه 3 - 5%.
يستعمل حمض الخليك في المأكولات وفي تعليب اللحوم والأسماك، وفي تصنيع الكثير من المواد العطرية والمذيبات، وفي دباغة الجلود وصناعة النسيج.
من أملاح حمض الخليك خلات الرصاص(CH3COO)2Pb.3H2O المسماة بسكر الرصاص، وهي مادة سامة تستعمل لإنتاج أبيض الرصاص (الاسفيداج)، وتستعمل خلات النحاس القاعدية (الزنجار) كصبغة خضراء.
حمض الخليك التسمية
الاسم الشائع حمض الخل هو الأكثر استخدامًا والمفضل رسميًا من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC. هذا الاسم مشتق من acetum، الكلمة اللاتينية للخل، وتتعلق بكلمة الحمض نفسها. التسمية المرادافة حمض الإيثانويك هو الاسم الذي يستخدم في تسميات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية.
حمض الخل الجليدي هو الاسم الشائع لحمض الخل الخالي من الماء. وأتى الاسم من البلورات المشابهة للجليد التي تتشكل تحت درجة حرارة الغرفة عند 16.7 °م.
الاختصار الرسمي الأكثر شيوعًا لحمض الخل هو AcOH أو HOAc حيث ترمز Ac إلى المجموعة الوظيفية الأسيتيل CH3−C(=O)−؛ وفي سياق تفاعل حمض-قلوي يستخدم اختصار HAc ويرمز Ac إلى شاردة الخلات (CH3COO−)، بالرغم من أن هذا الاستخدام يعتبره الكثيرون مضلل. ففي حالات أخرى، ينبغي عدم الخلط مع اختصار الأكتينيوم كعنصر كيميائي.
حمض الخليك التسمية
و لحمض الأسيتيك صيغة مجملة CH2O وصيغة كيميائية C2H4O2 أو HC2H3O2 (للتأكيد على دور الهيدروجين النشط في تشكيل ملح خلات الصوديوم). ولتوضيح أفضل للبنية، يكتب حمض الخل CH3-CO2-H، CH3COOH، CH3CO2H، or HOCOCH3. الشاردة الناتجة عن فقدان H+ من حمض الخل هي شادرة الخلات. قد يشير اسم خلات أيضا إلى الملح الذي يحتوي على هذه الشاردة، أو إستر لحمض الخل.
حمض الخليك الخصائص
يمكن أن ينفصل مركز الهيدروجين في مجموعة الكربوكسيل (−COOH) في الأحماض الكربوكسيلية مثل حمض الأسيتيك عن الجزيء عن طريق التأين:
بسبب هذا الإصدار من البروتون (H +)، يحتوي حمض الخليك على طابع حامضي. حمض الخليك هو حمض مونو بروتيك ضعيف. في محلول مائي، تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض 4.76. قاعدتها المترافقة هي أسيتات (CH3COO−). يحتوي المحلول 1.0 م (حول تركيز الخل المحلي) على الرقم الهيدروجيني البالغ 2.4، مما يشير إلى أن 0.4٪ فقط من جزيئات حمض الأسيتيك منفصلة. ومع ذلك، في محلول مخفف جدا (<10−6 M) يكون حمض الأسيتيك أكثر من 90 ٪.
حمض الخليك الخصائص
في حمض الخليك الصلب، تكون الجزيئات عبارة عن سلاسل، يتم ربط الجزيئات الفردية بواسطة روابط هيدروجينية. في البخار عند 120 درجة مئوية (248 درجة فهرنهايت) ، يمكن الكشف عن مركب جزيئي يتكون من جزيئين متطابقين مرتبطين ببعضهما. تحدث الأطياف أيضًا في الطور السائل في المحاليل المخففة في مذيبات غير هيدروجينية، وإلى حد ما في حمض الخليك النقي،  ولكنها تتعطل بواسطة مذيبات رابطة الهيدروجين. ويقدر انالبيبي الانشقاقي من مركب جزيئي في 65.0-66.0 كيلو جول / جزيء جرامي، والانتروبيا في 154-157 J mol − 1 K − 1. الأحماض الكربوكسيلية الأخرى تنخرط في تفاعلات مماثلة بين الجزيئات الهيدروجينية.
حمض الخليك الخصائص
حمض الخليك السائل هو مذيب ماء بروتيني (قطبي)، مشابه للإيثانول والماء. مع السماحية النسبية معتدلة ثابت (ثابت العزل الكهربائي) 6.2، يذوب المركبات القطبية ليس فقط مثل الأملاح غير العضوية والسكريات، ولكن أيضا المركبات غير القطبية مثل الزيوت وكذلك المواد المذابة القطبية. وهو قابل للامتزاج مع مذيبات قطبية وغير قطبية مثل الماء والكلوروفورم والهكسان. ومع وجود ألكانات أعلى (تبدأ بالأوكتان)، فإن حمض الخليك لا يكون قابلاً للامتزاج تمامًا، وينتقل انسيابيته مع الألكانات الأطول. تجعل خصائص المذيبات وامتزاجية حمض الخليك المادة الكيميائية الصناعية المفيدة، على سبيل المثال، كمذيب في إنتاج ثنائي ميثيل تيريفثاليت.
تبعًا إلى خدمات الصحة العامة الفسيولوجية، عادة ما يكون حامض الخليك مؤين بالكامل إلى أسيتات.
تعتبر مجموعة الأسيتيل، المستمدة رسميًا من حمض الخليك، أساسية لجميع أشكال الحياة. عندما تكون ملزمة أنزيم A، فإنه أمر أساسي لعملية التمثيل الغذائي للكربوهيدرات والدهون. على عكس الأحماض الكربوكسيلية ذات السلسلة الأطول (الأحماض الدهنية)، لا يحدث حمض أسيتيك في الدهون الثلاثية الطبيعية. ومع ذلك، فإن ثلاثي الأثلثين الاصطناعي (ثلاثي الجليسرين) هو مضاف غذائي شائع ويوجد في مستحضرات التجميل والأدوية الموضعية.
يتم إنتاج حمض الخليك وتفرزه بواسطة بكتيريا حمض الخليك، ولا سيما جنس الأسيتوباكتر وكلوستريديوم الأسيتوبوتيلية. توجد هذه البكتيريا بشكل عام في المواد الغذائية والمياه والتربة، وينتج حمض الخليك بشكل طبيعي عندما تفسد الفواكه وغيرها من الأطعمة. حمض الخليك هو أيضا مكون من التشحيم المهبلي للبشر والرئيسيات الأخرى، حيث يبدو أنه يستخدم كعامل مضاد للبكتيريا معتدل.
حمض الخليك الإنتاج
يتم إنتاج حمض الخليك صناعيًا سواء عن طريق التخمير البكتيري. حوالي 75 ٪ من حمض الخليك المصنوع للاستخدام في الصناعة الكيميائية يتم عن طريق كربونيل الميثانول، كما هو موضح أدناه. يشكل المسار البيولوجي حوالي 10٪ فقط من الإنتاج العالمي، لكنه يظل مهمًا لإنتاج الخل لأن العديد من قوانين نقاء الأغذية تتطلب الخل المستخدم في الأطعمة لتكون ذات أصل بيولوجي. العمليات الأخرى هي ميسمات فورمات الميثيل، تحويل الغاز التخليقي إلى حمض الخليك، وأكسدة المرحلة الغازية للإيثيلين والإيثانول. غالبًا ما يكون حمض الخليك نتاجًا جانبيًا لتفاعلات مختلفة، أي أثناء تخليق حمض الأكريليك الحفزي غير المتجانس  أو إنتاج حمض اللاكتيك التخميني. واعتبارًا من 2003-2005، قدر إجمالي الإنتاج العالمي لحمض الخليك البكر  بحوالي 5 مليون / طن (مليون طن في السنة)، تم إنتاج نصفها تقريبًا في الولايات المتحدة. كان الإنتاج الأوروبي حوالي 1 طن متري في العام، وانخفض، بينما كان الإنتاج الياباني 0.7 طن / أ. تم إعادة تدوير 1.5 طن آخر كل عام، ليصل إجمالي السوق العالمي إلى 6.5 طن متري في الساعة. ومنذ ذلك الحين، زاد الإنتاج العالمي إلى 10.7 مليون طن / في عام (2010)، وأكثر من ذلك ؛ ومع ذلك، من المتوقع حدوث تباطؤ في هذه الزيادة في الإنتاج. أكبر منتجين لحمض الخليك البكر هما سيلانيز و بي بي للمواد الكيماوية. ومن بين المنتجين الرئيسيين الآخرين الكيماويات الألفية، وكيماويات الجنيه الاسترليني، وسامسونغ، وإيستمان، وسفينسك إتانولكميمي.
حمض الخليك الإنتاج
يتم إنتاج معظم حمض الخليك بواسطة كربنلة الميثانول. في هذه العملية، يتفاعل الميثانول وأول أكسيد الكربون لإنتاج حمض الخليك وفقًا للمعادلة:
تتضمن العملية الميثيل يوديد كوسط، وتحدث في ثلاث خطوات. هناك حاجة إلى محفز، كربونيل معدني ، من أجل الكربونيل (الخطوة 2).
عمليتان مرتبطتان بربط كربونيل الميثانول: عملية مونسانتو المُحفز بالروديوم، وعملية كاتيفا المحفزة بالإيريديوم. العملية الأخيرة أكثر اخضرارًا وأكثر كفاءة ، وقد حلت إلى حد كبير محل العملية السابقة، وغالبًا في نفس مصانع الإنتاج. تُستخدم الكميات التحفيزية من الماء في كلا العمليتين، لكن عملية كاتيفا تتطلب أقل، وبالتالي يتم كبح تفاعل انزياح غاز الماء، ويتم تكوين عدد أقل من المنتجات الثانوية.
من خلال تغيير ظروف العملية، يمكن أيضًا إنتاج أنهيدريد الخل على نفس النبات باستخدام محفزات الروديوم.
حمض الخليك الإنتاج
قبل الاستغلال التجاري لعملية مونسانتو، كان معظم حمض الخليك ينتج بواسطة أكسدة الأسيتالديهيد. يظل هذا ثاني أهم طريقة تصنيع، على الرغم من أنه عادة لا يتنافس مع كربونيل الميثانول. يمكن إنتاج الأسيتالديهيد عن طريق ترطيب الأسيتيلين. كانت هذه هي التكنولوجيا المهيمنة في أوائل القرن العشرين.
تتأكسد مكونات النفتا الخفيفة بسهولة عن طريق الأكسجين أو حتى الهواء لإعطاء البيروكسيدات، والتي تتحلل لإنتاج حمض الخليك وفقًا للمعادلة الكيميائية، موضحة بالبوتان:
تتطلب مثل هذه الأكسدة محفزًا معدنيًا، مثل أملاح النافثينات من المنجنيز والكوبالت والكروم.
حمض الخليك الإنتاج
يتم إجراء التفاعل النموذجي عند درجات الحرارة والضغوط المصممة لتكون ساخنة بقدر الإمكان مع الحفاظ على سائل البوتان. ظروف التفاعل النموذجية هي 150 درجة مئوية (302 درجة فهرنهايت) و 55 صراف آلي. قد تتكون المنتجات الجانبية أيضًا، بما في ذلك البوتانون، أسيتات الإيثيل، حمض الفورميك، وحمض البروبيونيك. هذه المنتجات الجانبية ذات قيمة تجارية أيضًا، ويمكن تغيير شروط التفاعل لإنتاج المزيد منها عند الحاجة. ومع ذلك، فإن فصل حمض الخليك من هذه المنتجات الثانوية يضيف إلى تكلفة العملية.
في ظل ظروف مماثلة واستخدام محفزات مماثلة لاستخدامها في أكسدة البوتان، يمكن للأوكسجين في الهواء لإنتاج حمض الخليك أكسدة الأسيتالديهيد.
باستخدام محفزات حديثة، يمكن أن يكون لهذا التفاعل ناتج حمض الخليك أكبر من 95٪. المنتجات الجانبية الرئيسية هي إيثيل الأسيتات، وحمض الفورميك، والفورمالدهيد، وكلها تحتوي على نقاط غليان أقل من حمض الخليك ويتم فصلها بسهولة عن طريق التقطير.
يمكن تحضير الأسيتالديهيد من الإيثيلين عبر عملية واكر، ثم يؤكسد كما هو مذكور أعلاه.
حمض الخليك الإنتاج
في الآونة الأخيرة، شركة كيماويات شوا دينكو، التي افتتحت مصنع الاثيلين الأكسدة في أويتا، اليابان، في عام 1997، تجاريا أرخص من مرحلة واحدة تحويل الإيثيلين إلى حامض الخليك. يتم تحفيز العملية بواسطة محفز معدن بالاديوم مدعوم على حمض غير متجانس مثل حمض السيليكتونجستيك. عملية مماثلة تستخدم نفس العامل الحفاز المعدني على حمض السيليكتونغازك والسليكا:
ويعتقد أن تكون قادرة على المنافسة مع كربنلة الميثانول للنباتات الصغيرة (100-250 كيلوطن /أ)، اعتمادا على الأسعار المحلية من الاثيلين. وسوف يستند هذا النهج على استخدام تكنولوجيا أكسدة تحفيزية انتقائية رواية للأكسدة الانتقائية للإيثيلين والإيثان إلى حمض الخليك. بخلاف محفزات الأكسدة التقليدية، ستستخدم عملية الأكسدة الانتقائية ضوء الأشعة فوق البنفسجية لإنتاج حمض الخليك في درجات الحرارة المحيطة والضغط.
حمض الخليك الإنتاج
وبالنسبة لمعظم التاريخ البشري، جعلت خلالية من الخلالة جنس حمض الخليك، في شكل الخل. ونظرا لوجود كمية كافية من الأكسجين، يمكن لهذه البكتيريا أن تنتج الخل من مجموعة متنوعة من المواد الغذائية الكحولية. تتضمن الأعلاف شائعة الاستخدام عصير التفاح والنبيذ والحبوب المخمرة أو الشعير أو الأرز أو هراسة البطاطس. التفاعل الكيميائي الكلي الذي تيسره هذه البكتيريا هو:
وهناك محلول مخفف الكحول يلقح مع الخلالة ويحتفظ بها في مكان دافئ، مكان متجدد الهواء أصبح الخل على مدى بضعة أشهر. وتسهم طرق صناعة الخل الصناعية في تسريع هذه العملية عن طريق تحسين الإمداد بالأكسجين إلى البكتيريا.
حمض الخليك الإنتاج
من المحتمل أن تكون الدفعة الأولى من الخل الناتج عن التخمر قد تبعت أخطاء في عملية صنع الخمر. إذا كان يجب أن يتم تخميره عند درجة حرارة مرتفعة للغاية، فإن الأسيتو بكتر سيطغى على الخميرة التي تحدث بشكل طبيعي على العنب. ومع ازدياد الطلب على الخل للأغراض الطهوية والطبية والصحية، تعلم المخضرمون بسرعة استخدام مواد عضوية أخرى لإنتاج الخل في أشهر الصيف الحارة قبل أن يصبح العنب ناضجًا وجاهزًا للتجهيز في النبيذ. ومع ذلك، كانت هذه الطريقة بطيئة ولم تكن ناجحة دائمًا، حيث لم يفهم الخمارون العملية.
واحدة من العمليات التجارية الحديثة الأولى كانت «الطريقة السريعة» أو «الطريقة الألمانية»، التي مارست لأول مرة في ألمانيا في عام 1823. في هذه العملية، يحدث التخمير في برج معبأ بنشارة الخشب أو الفحم. تتدفق الأعلاف المحتوية على الكحول إلى قمة البرج، ويتم تزويد الهواء النقي من القاع إما بالحمل الحراري الطبيعي أو القسري. خفضت كمية الهواء المحسنة في هذه العملية الوقت اللازم لإعداد الخل من الشهور إلى الأسابيع.
حمض الخليك الإنتاج
في الوقت الحاضر، يتم صنع معظم الخل في ثقافة الدبابات المغمورة، والتي تم وصفها لأول مرة في عام 1949 من قبل أوتو هروماتكا وهاينريش إبنر. في هذه الطريقة، يتم تخمير الكحول إلى الخل في خزنة متقطعة باستمرار، ويتم تزويد الأكسجين من خلال الهواء المتصاعد من خلال المحلول. باستخدام التطبيقات الحديثة لهذه الطريقة، يمكن تحضير خل حمض الخليك بنسبة 15٪ خلال 24 ساعة فقط في عملية الدفعات، حتى 20٪ خلال 60 ساعة من عملية التغذية المجمعة.
يمكن أن الأنواع من البكتيريا اللاهوائية، بما في ذلك أعضاء من كلوستريديوم أو اسيتوباكتيريوم تحويل السكريات إلى حمض الخليك مباشرة دون خلق الإيثانول كمركب وسيط. يمكن تمثيل التفاعل الكيميائي الشامل الذي أجرته هذه البكتيريا كما يلي:
تنتج هذه البكتيريا الاسيتوجنيك (الكائنات الحية الدقيقة التي تولد كمنتج نهائي من التنفس أو التخمير) حامض الخليك من مركبات الكربون واحد، بما في ذلك الميثانول، أول أكسيد الكربون، أو خليط من ثاني أكسيد الكربون والهيدروجين:
هذه القدرة من كلوستريديوم على استقلاب السكريات مباشرة، أو لإنتاج حمض الخليك من مدخلات أقل تكلفة، تشير إلى أن هذه البكتيريا يمكن أن تنتج حمض الخليك أكثر كفاءة من الايثانول المؤكسدات مثل الخلالة. ومع ذلك، والبكتيريا المطثية أقل حمض مقاومة من الخلالة. حتى أن سلالات كلوستريديوم الأكثر مقاومة للأحماض يمكن أن تنتج الخل بتركيزات قليلة فقط، مقارنة بسلالات الأسيتوباكتر التي يمكن أن تنتج الخل بتركيزات تصل إلى 20٪. في الوقت الحاضر، إلا أنها تبقى أكثر فعالية من حيث التكلفة لإنتاج الخل باستخدام الخلالة، بدلا من استخدام كلوستريديوم والتركيز عليه. ونتيجة لذلك، على الرغم من أن بكتيريا استوجنيك معروفة منذ عام 1940، فإن استخدامها الصناعي يقتصر على عدد قليل من التطبيقات المتخصصة.