باولو مالديني مسيرة النادي
في الموسم التالي، أنهى ميلان مرة أخرى في المركز الثاني خلف يوفنتوس في الدرجة الأولى، ووصل إلى نصف نهائي دوري أبطال أوروبا، لكنه خسر أمام البطل برشلونة. خصمت النقاط من يوفنتوس وميلان لاحقًا بسبب تورطهما في فضيحة التلاعب بنتائج المباريات "كالتشيو بولي" عام 2006، ومنح اللقب للإنتر، وهبوط يوفنتوس، بينما احتل ميلان المركز الثالث بعد خصم النقاط. خلال الموسم، سجل مالديني أول ثنائية له في مسيرته الاحترافية، ضد ريجينا. في 25 سبتمبر 2005، حطم مالديني رقم دينو زوف في عدد المباريات بالدوري الإيطالي بعد أن لعب مباراته الـ571 ضد تريفيزو؛ قبل سبعة أيام، كان قد لعب مباراته الثامنة مئة في جميع المسابقات مع ميلان.
في الموسم التالي، ساعد مالديني في قيادة ميلان إلى المركز الرابع، على الرغم من خصم النقاط، مما أهل الفريق للحصول على مركز مؤهل حاسم لدوري أبطال أوروبا. لعب مالديني مباراته 600 في الدوري الإيطالي في 13 مايو 2007 في تعادل 1–1 ضد كاتانيا. قاد مالديني ميلان إلى نهائي دوري أبطال أوروبا الثالث خلال ست سنوات، حيث فازوا 2–1 على ليفربول في النهائي في 23 مايو 2007 في أثينا، منتقمين لهزيمتهم في 2005. بعمر 38 عامًا، أصبح مالديني أقدم قائد يرفع كأس دوري أبطال أوروبا. شارك في ثمانية نهائيات لدوري أبطال أوروبا خلال مسيرته، وهو رقم يساويه فقط باكو خينتو من ريال مدريد؛ ورفع مالديني الكأس خمس مرات، مرتين باعتباره قائدًا للفريق. في مقابلة مع إي إس بي إن قبل نهائي 2007، وصف مالديني نهائي دوري أبطال أوروبا 2005 بأنه أسوأ لحظة في مسيرته، وهو مباراة سجل فيها أسرع هدف في نهائي كأس أوروبا بعد 51 ثانية وأصبح أكبر لاعب يسجل في نهائي، لكن ميلان خسر بركلات الترجيح أمام ليفربول بعد تقدمه 3–0 في الشوط الأول. انتخب مالديني كأفضل مدافع في دوري الأندية لأدائه في 2007.
في عام 2007، بعد فوز ميلان بكأس السوبر الأوروبي ضد إشبيلية (على الرغم من أن مالديني لم يشارك في المباراة)، أصبح مالديني أول قائد أوروبي يرفع كأس العالم للأندية بعد فوز ميلان على بوكا جونيورز في 16 ديسمبر. أعلن عن خططه للاعتزال في نهاية الموسم 2007–08، قائلاً إنه سيعتزل "بدون ندم".
بعد إقصاء ميلان من دوري أبطال أوروبا على يد أرسنال في مارس، صرح مالديني أنه قد يؤجل اعتزاله لمدة عام إضافي على الأقل. ووقع على تمديد عقده في 6 يونيو ليبقى في ميلان لموسم 2008–09.
في 16 فبراير 2008، في مباراة ضد بارما على ملعب إنيو تارديني، شارك مالديني بدلًا من المدافع ماريك يانكولوفسكي ليصل إلى ظهوره الاحترافي رقم 1,000 منها 861 مع ميلان، 12 مع إيطاليا تحت 21 سنة، 1 مع المنتخب الأولمبي الإيطالي و126 مع المنتخب الإيطالي الأول.
في كرة القدم الأوروبية، كان حارس المرمى الإنجليزي بيتر شيلتون هو الوحيد الذي جمع عددًا أكبر من المشاركات في ذلك الوقت: 1,390 بين 1966 و1997. لعب مالديني آخر مباراة له في دوري أبطال أوروبا في 4 مارس 2008، بخسارة 2–0 على سان سيرو في دور الستة عشر ضد أرسنال، ما أدى إلى خروج ميلان من دوري أبطال أوروبا 2007–08. في 2008، تم منح مالديني وسام الاستحقاق من الفيفا، بالإضافة إلى جائزة بريمو إنترناسيونالي جاشينتو فاكيتي، المخصصة للاعب الذي أظهر مهارة ولعبًا نزيهًا طوال مسيرته.
في 18 أبريل 2009، أعلن مالديني اعتزاله في نهاية موسم 2008–09. في 17 مايو 2009، في ملعب فريولي، خاض مالديني مباراته الرسمية رقم 900 لميلان في مباراة بالدوري ضد أودينيزي. كانت آخر مباراة له في سان سيرو في 24 مايو، بخسارة 3–2 ضد روما، وتلقى تحية وقوف من الجماهير. ومع ذلك، وقع جدل صغير عندما احتج مشجعو ميلان المعروفون باسم Brigate Rossonere على مالديني أثناء وداعه.
كانت آخر مشاركة له مع ميلان، وآخر مباراة كلاعب نشط، في الفوز 2–0 ضد فيورنتينا في 31 مايو 2009، في آخر مباراة بموسم الدوري الإيطالي. حقق هذا الفوز لميلان المركز الثالث وتأهلوا لدوري أبطال أوروبا للموسم التالي. تلقى مالديني مرة أخرى تحية وقوف من الجماهير. وكما حدث مع رقم فرانكو باريزي 6، قام ميلان باعتزال قميص مالديني رقم 3، مع الإشارة إلى أنه سيتم توريث القميص لأحد أبنائه إذا انضم أحدهم إلى الفريق الأول.
في 28 أغسطس 2009 في مونت كارلو، حصل مالديني على جائزة تقديرية لمسيرته من الاتحاد الأوروبي لكرة القدم خلال سحب قرعة دور المجموعات من دوري أبطال أوروبا 2009–10. في 17 نوفمبر 2009، منحت صحيفة الرياضة الإسبانية ماركا مالديني جائزة "Marca Leyenda" تقديرًا لمسيرته وإنجازاته.