دييغو سيميوني المسيرة التدريبية
في موسم 2018–19، تعاقد أتلتيكو توماس ليمار قادمًا من موناكو ورودري من فياريال، وفي يناير 2019 تعاقد مع ألفارو موراتا على سبيل الإعارة من تشيلسي، بينما وقع قائد الفريق المخضرم غابي مع نادي السد القطري قبل بداية الموسم. احتل الفريق مرة أخرى المركز الثاني في الدوري خلف برشلونة وأمام غريمه ريال مدريد. في دوري أبطال أوروبا، تقدموا إلى دور خروج المغلوب الأول، حيث خرجوا على يد يوفنتوس، وفازوا في مباراة الذهاب 2–0 في واندا متروبوليتانو لكنهم خسروا مباراة الإياب 3–0 في تورينو بهاتريك كريستيانو رونالدو.
قاد سيميوني فريقه إلى دور الستة عشر من دوري أبطال أوروبا للمرة السادسة منذ توليه المسؤولية في عام 2011، بينما قبل وصوله، لم يفعل أتلتيكو ذلك سوى سبع مرات في 60 عامًا. في 11 مارس 2020، أقصى أتلتيكو مدريد حامل لقب دوري أبطال أوروبا ليفربول بفوزه 3–2 بعد الوقت الإضافي في أنفيلد، ليفوز 4–2 في مجموع المباراتين، بعد أن ضمن ساؤول فوزًا 1–0 في مباراة الذهاب في المقابل عن طريق هدف في الدقيقة الخامسة. في 27 يونيو 2020، فاز سيميوني بمباراته رقم 195 في الدوري الإسباني حيث تغلب أتلتيكو على ألافيس 2–1 يوم السبت. وبهذا الانتصار، تجاوز الأرجنتيني أسطورة النادي، لويس أراغونيس (194)، باعتباره المدرب صاحب أكبر عدد من انتصارات الدوري الإسباني في تاريخ النادي. في 7 يوليو 2020، تفوق سيميوني على جون توشاك ليصبح ثالث مدرب يدير أكبر عدد من المباريات في نادٍ واحد في تاريخ دوري الدرجة الأولى الإسباني خلال مباراة أتليتيكو ضد سيلتا فيغو، وهي مباراته رقم 323 في الدوري الإسباني. فقط ميغيل مونوز (ريال مدريد، 424) وأسطورة النادي لويس أراغونيس (407) بقيا متقدمين عليه.
في موسم 2020–21، أنهى أتلتيكو علاقته مع المهاجم المخضرم دييغو كوستا وتعاقد مع لويس سواريز بعد رحيله عن برشلونة. أعاد الفريق يانيك كاراسكو من داليان ييفانغ وتعاقد أيضًا مع جيفري كوندوغبيا من فالنسيا ولوكاس توريرا على سبيل الإعارة من أرسنال وموسى ديمبيلي على سبيل الإعارة من ليون، بينما غادر توماس بارتي إلى أرسنال وأُعير ألفارو موراتا إلى يوفنتوس. في 17 أكتوبر 2020، وصل سيميوني إلى فوزه رقم 200 في الدوري بفوزه 2–0 خارج أرضه على سيلتا فيغو. في 30 ديسمبر 2020، وصل إلى مباراته رقم 500 مع أتلتيكو مدريد بفوزه 1–0 على خيتافي. في 10 مارس 2021، تفوق سيميوني على لويس أراجونيس في تحقيق أكبر عدد من الانتصارات على الإطلاق كمدرب للنادي في فوز 2–1 على أرضه ضد أتليتيك بلباو، وهو فوزه رقم 309 بشكل عام.
بعد الهزيمة 4–0 خارج أرضه أمام بايرن ميونخ وإصابات عديدة للاعبين الأساسيين في نوفمبر 2020، عدّل سيميوني تشكيل فريقه من خلال تقديم دفاع بثلاثة لاعبين لأول مرة في فترة تدريبه لأتلتيكو. في هذا التشكيل، لعب كاراسكو كظهير جناح، مع توجيه الظهير الأيسر ماريو هيرموسو لتغطية مركز الظهير الأيسر أيضًا عندما تقدم كاراسكو للأمام، مما جعل التشكيل مرنًا من الناحية التكتيكية بين دفاع بثلاثة لاعبين وأربعة لاعبين. بعد التغيير في التشكيل، تم تعزيز أتلتيكو دفاعيًا وبدأ سلسلة من الانتصارات، بما في ذلك فوز 1–0 على أرضه ضد برشلونة. دفعت هذه السلسلة الفريق إلى تقدم بعشر نقاط على ريال مدريد وبرشلونة في سباق لقب الدوري الإسباني 2020–21 بحلول فبراير. مع ذلك، أدت سلسلة من النتائج السيئة بين فبراير وأبريل إلى خروج أتلتيكو من دوري أبطال أوروبا على يد تشيلسي، وتقليص ريال مدريد فارق النقاط إلى نقطتين قبل الجولة الأخيرة، ما يعني أن أتلتيكو كان بحاجة إلى الفوز في الجولة الأخيرة من الدوري الإسباني للفوز بالبطولة. بفضل هدف سواريز في الدقيقة 67، تمكن أتلتيكو مدريد في النهاية من الفوز بلقبه الثاني في الدوري الإسباني بقيادة سيميوني، بعد فوزه خارج أرضه على ريال بلد الوليد بنتيجة 2–1 في الجولة الأخيرة.
في 8 يوليو 2021، أعلن أتلتيكو مدريد عن تمديد عقد سيميوني حتى عام 2024، وفي نفس الإعلان تم الإعلان أيضًا عن تجديد عقود أعضاء جهازه الفني.
في 9 نوفمبر 2023، مدد سيميوني عقده مع أتلتيكو مدريد حتى 30 يونيو 2027. وفي وقت لاحق من ذلك الشهر، في 28 نوفمبر، أدار مباراته رقم 100 في دوري أبطال أوروبا في الفوز 3–1 خارج أرضه على فاينورد، ليصبح ثالث مدرب يحقق هذا الإنجاز مع نادٍ واحد بعد أليكس فيرغسون وأرسين فينغر. في 23 نوفمبر 2024، أدار مباراته رقم 700 مع النادي في جميع المسابقات في فوز 2–1 على ألافيس.