آلان شيرر المسيرة مع الأندية
في أول مباراة تحت قيادة روبسون، سجل شيرر خمسة أهداف في فوز نيوكاسل 8–0 على شيفيلد وينزداي. ومع روبسون، ابتعد الفريق عن مراكز الهبوط وأنهى الموسم في منتصف الجدول، وبلغ نصف نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي، لكنه لم يتمكن من الوصول إلى النهائي الثالث على التوالي بعد خسارته أمام تشيلسي. لم يغب شيرر سوى عن مباراة واحدة في الدوري وسجل 23 هدفاً.
شهد موسم 2000–01 فترة صعبة لشيرر بسبب الإصابات، حيث كان قد أعلن اعتزاله اللعب الدولي بعد بطولة أمم أوروبا 2000 ليركز على مسيرته مع النادي. سجل خمسة أهداف فقط في 19 مباراة في الدوري. أما موسم 2001–02 فكان أفضل بكثير، إذ سجل 23 هدفاً في 37 مباراة بالدوري، وساعد نيوكاسل على إنهاء الموسم في المركز الرابع، أفضل مركز له منذ 1997، مما أهّله للمشاركة في دوري أبطال أوروبا الموسم التالي. شهد الموسم أيضاً حادثة شهيرة في سبتمبر 2001، عندما طُرد روي كين بعد مشادة مع شيرر خلال فوز نيوكاسل 4–3 على مانشستر يونايتد. كما طُرد شيرر للمرة الثانية في مسيرته بعد اتهامه بضرب أحد لاعبي الخصم بالكوع في مباراة ضد تشارلتون أثلتيك، لكن تم إلغاء البطاقة لاحقاً بعد مراجعة الحادثة.
سجل شيرر ثلاثية في دوري أبطال أوروبا ضد باير ليفركوزن، وأضاف هدفين في مرمى إنتر ميلان خلال مرحلة المجموعات الثانية، ليصل مجموع أهدافه في البطولة إلى سبعة، إلى جانب 17 هدفاً في 35 مباراة في الدوري الإنجليزي الممتاز، ليختتم الموسم برصيد إجمالي قدره 25 هدفاً، ويساهم في حصول نيوكاسل يونايتد على المركز الثالث في الدوري.
أعلم عن تجربة شخصية مدى شراسة المعارك التي تدور بين المهاجمين والمدافعين. لذلك، فإن الحفاظ على مستواك كمهاجم من الطراز الأول لفترة طويلة يتطلب تفانيًا استثنائيًا، وإيمانًا بالنفس، وإرادة هائلة. وإذا أضفت إلى ذلك عددًا من الإصابات الخطيرة… كم؟ ثلاث إصابات؟ ومع ذلك، فإن هذا الرجل ما زال يقدم أداءً على أعلى مستوى، وهذا إنجاز مذهل حقًا.
بعد مباراة ضد يوفنتوس، التقيت أليساندرو دل بييرو، الذي، مثلي، لم يستطع إلا أن يتحدث بأعظم عبارات الإعجاب عن شيرر. لقد أرعب مدافعي يوفنتوس عندما التقى الفريقان في نيوكاسل، ووجدوه من أصعب الخصوم الذين واجهوهم في مسيرتهم. المدرب مارتشيلو ليبي كان يُثني بشدة على أداء شيرر، لدرجة أنه طلب من مهاجميه أليكس، ودافيد (تريزيغيه)، ومارسيلو (سالاس) أن يأخذوا معهم تسجيلات المباراة إلى منازلهم لدراسة أداء شيرر.
— غابرييل باتيستوتا متحدثًا عن إعجابه بشيرر، فبراير 2003.
في مطلع عام 2003، حصل نيوكاسل على فرصة جديدة للتأهل إلى دوري الأبطال، لكن الفريق ودّع التصفيات من الدور الثالث بعد الخسارة أمام بارتيزان بلغراد بركلات الترجيح، حيث كان شيرر من بين الذين أخفقوا في التسجيل. واصل الفريق مشواره بنجاح في كأس الاتحاد الأوروبي، وساهم شيرر بستة أهداف في وصول النادي إلى نصف النهائي قبل أن يودع البطولة على يد أولمبيك مارسيليا وصيف البطل. وعلى الصعيد المحلي، قدم شيرر موسماً جيداً مسجلاً 22 هدفاً في 37 مباراة، إلا أن ذلك لم يمنع الفريق من التراجع إلى المركز الخامس، مكتفياً بالتأهل مجدداً إلى كأس الاتحاد الأوروبي.
أعلن شيرر أن موسم 2004–05 سيكون الأخير له قبل الاعتزال، إلا أن مستواه كان متقلباً؛ إذ سجل سبعة أهداف فقط في 28 مباراة بالدوري إلى جانب زميله الجديد باتريك كلايفرت، وأنهى الفريق الموسم في المركز الرابع عشر. كان أداء النادي أفضل في المسابقات الأوروبية والمحلية، إذ وصل إلى ربع نهائي كأس الاتحاد الأوروبي قبل أن يُقصى على يد سبورتينغ لشبونة، وبلغ نصف نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي حيث خسر أمام مانشستر يونايتد. سجل شيرر ثلاثية في الدور الأول أمام هابوعيل بني سخنين، وأنهى الموسم برصيد 11 هدفاً أوروبياً إضافة إلى هدف واحد في البطولات المحلية.
في منتصف عام 2005، عدل شيرر عن قراره بالاعتزال بعد إقناع من المدرب غرايم سونيس. وقرر الاستمرار لموسم إضافي كلاعب ومدرب مساعد حتى نهاية موسم 2005–06. شهد هذا الموسم تحقيقه إنجازاً تاريخياً عندما حطم رقم جاكي ميلبورن القياسي الذي صمد 49 عاماً، بتسجيله الهدف رقم 201 مع النادي في مباراة أمام بورتسموث يوم 4 فبراير 2006، ليصبح الهداف التاريخي لنيوكاسل في جميع المسابقات الرسمية.
في 17 أبريل 2006، تعرض شيرر لإصابة في أربطة الركبة الداخلية خلال فوز فريقه 4–1 على سندرلاند، وهي المباراة التي سجل فيها هدفه رقم 206 والأخير بقميص نيوكاسل، في ظهوره رقم 395 مع النادي. تسببت الإصابة في غيابه عن آخر ثلاث مباريات من الموسم، لتنهي فعلياً مسيرته الكروية. أنهى شيرر موسمه الأخير مسجلاً 10 أهداف في 32 مباراة بالدوري.
أقيمت مباراة تكريمية لشيرر أمام فريق سيلتيك الاسكتلندي، وخصصت جميع عائداتها للأعمال الخيرية. وبسبب الإصابة التي تعرض لها في مباراة سندرلاند قبل ثلاثة أسابيع، لم يتمكن من المشاركة في المباراة كاملة، لكنه افتتح اللقاء وشارك في الدقائق الأخيرة ليسجل هدفاً من ركلة جزاء، ساهم بها في فوز نيوكاسل 3–2. امتلأ الملعب عن آخره بالمشجعين، الذين صنعوا لوحة ضخمة تحمل صورته في المدرجات، وشهدت المباراة لحظة مؤثرة عندما قام شيرر بجولة شرفية في أرجاء الملعب برفقة عائلته، بينما كان ابنه الصغير يغطي أذنيه من شدة الهتاف والتحية التي تلقاها والده من الجماهير.