hotchpotch/wikipedia-multilingual-ir-pairs huggingface dataset:
البراء بن مالك سيرته
بعد وفاة النبي محمد ﷺ، شارك البراء بن مالك في حروب الردة، وكان أحد مفاتيح نصر المسلمين يوم اليمامة حين رأى تأزم المعركة بعد أن تحصّن مسيلمة الكذاب ومن معه في الحديقة، فأمر أصحابه أن يحملوه على ترس على أسنة رماحهم، ويلقوه في الحديقة، فاقتحمها، وشدّ على المدافعين عن الحديقة حتى تمكن من فتح باب الحديقة، فدخلها المسلمون وانتصروا في المعركة، وجُرح البراء يومئذ بضعة وثمانين جرحًا، أقام خالد بن الوليد عليه شهرًا يداوي جراحه. ثم شارك البراء بعدئذ في فتوح العراق وفارس، وأظهر فيها الكثير من مواقف الشجاعة والإقدام في الحرب، وقد خشي الخليفة عمر بن الخطاب  على المسلمين الهلكة إن أمّروه عليهم، فكتب إلى أمراء الجيش: «لا تستعملوا البراء على جيش، فإنه مهلكة من المهالك يقدم بهم»، وقد اشتهر عن البراء أن قتل في معاركه مائة رجل من الشجعان مبارزة. وفي إحدى معارك تلك الفتوح، كان هو وأخوه أنس بن مالك عند حصن من حصون الفرس يحاصرونها، وكان الفُرس يُلقون كلاليب في سلاسل مُحمّاة، فتخترق جسد الرجل فيرفعونه إليهم، فأصابوا أنس، فأسرع البراء وقبض بيده على السلسلة، يخلصه منها حتى تمكن من ذلك، ثم نظر إلى يده فإذا لحمها سقط، وبقيت على العظم.
وفي حصار تستر سنة 20 هـ، استدل المسلمون بعد أن طال الحصار على سرب يصل إلى وسط المدينة، فدعى أبو موسى الأشعري  أمير الجيش البراء بن مالك، ليجمع جماعة يدخلون معه السرب لفتح الحصن من الداخل. استعان البراء بمُجزأة بن ثور وعدد من الرجال، فاستطاعوا الخلوص إلى جوف المدينة، وفتح باب الحصن، إلا أن البراء ومُجزأة قتلا يومها، قتله يومها الهرمزان قائد الفرس.
البراء بن معرور
البـراء بن معرور من بني سَلِمة الأنصاري الخزرجي أحد النقباء أبو بشر، قال موسى بن عقبة عن الزهري: كان البراء بن معرور من النفر الذين بايعوا البيعة الثانية  بالعقبة وهو أول من بايع في قول ابن إسحاق، وأول من استقبل القبلة، وأول من أوصى بثلث ماله.
البراء بن معرور نسبه
البـراء بن معرور بن صخر بن خنساء (وقيل خناس) بن سنان بن عبيد بن عدي بن غنم بن كعب بن سَلِمة بن سعد بن علي بن أسد بن ساردة (وقيل راشد) بن تزيد بن جشم بن الخزرج.
البراء بن معرور بيعته
كان نقيب قومه بني سلمة، وكان أول من بايع ليلة العقبة الثانية ، فعن محمد بن سعد قال: «إن البراء أول من تكلم من النقباء ليلة العقبة حين لقي رسول الله ﷺ السبعون من الأنصار فبايعوه، وأخذ منهم النقباء فقام البراء، فحمد الله وأثنى عليه فقال: الحمد لله الذي أكرمنا بمحمد وحيانا به فكنا أول من أجاب لإاجبنا الله ورسوله وسمعنا وأطعنا يا معشر الأوس والخزرج، قد أكرمكم الله بدينه، فإن أخذتم السمع والطاعة والمؤازرة بالشكر فأطيعوا الله ورسوله ثم جلس .»
قال ابن حجر في الإصابة: «وكان أول من ضرب على يد رسول الله ﷺ البراء بن معرور.»
قال في تلك البيعة: «يا أبا الفضل اسمع منا فسكت العباس بن عبد المطلب فقال البراء لك والله عندنا كتمان ما تحب أن نكتم وإظهار ما تحب أن نظهر وبذل مهج أنفسنا ورضا ربنا عنا إنا أهل حلقة وافرة وأهل منعة وعز وقد كنا على ما كنا عليه من عبادة حجر ونحن كذا فكيف بنا اليوم حين بصرنا الله ما أعمى على غيرنا وأيدنا بمحمد ﷺ ابسط يدك فكان أول من ضرب على يد رسول الله ﷺ.»
البراء بن معرور وفاته
روى أن البراء بن معرور مات قبل الهجرة فوجه قبره إلى الكعبة وكان قد أوصى عليه يعني على قبره وكبر أربعاً، وعن أبي قتادة قال: «أن البراء بن معرور أوصى إلى النبي ﷺ بثلث ماله يصرفه حيث شاء فرده النبي {{ص}»}، وقال ابن إسحاق وغيره: «مات البراء بن معرور قبل قدوم النبي إلى المدينة بشهر.»
تعديل مات بعد هجرة النبي ب16 شهر على الراجح
وتحولت القبلة يوم كان النبي يعزى زوجته أم بشر
وفضة
الوَفْضة (الجمع:وِفاض) أو محفظة جيب ويُقال لها بالعامية الجُزدان (من الفارسية عبر التركية بمعنى محفظة الكتاب) هي الوسيلة التي يحفظ بها الناس نقودهم وحاجات أخرى (كبعض الأوراق الصغيرة) عند تنقلهم في الأسواق، وحجم المحفظة عادة يكون بحجم الجيب، غالبًا ما تصنع من الجلد، وقد يكون جلدًا طبيعيًا غالي الثمن أو من الجلد الصناعي الرخيص، أو من النايلون أو القماش.
هناك محافظ نقود خاصة بالرجال وأخرى خاصة بالنساء وهي على الأغلب خاضعة للمودة من حيث الشكل والتصميم والحجم والجمالية والتفنن، وذلك بعكس المحافظ الرجالية فهي أكثر كلاسيكية.
شكل المحفظة عامة يتناسب والغرض الذي صنعت من أجله مع ضرورة تلبيتها لكل الأحتياجات المطلوبة، بحيث تكون مناسبة لحجم النقود الورقية مع جيوب إضافية لحفظ واحتواء الهويات وبطاقات الائتمان وبطاقات الزيارات والتعريف وبعض الصور الفوتوغرافية.
مر شكل المحافظ مع الزمن بعدة تطورات فإن تاريخها يعود إلى زمن استخدام النقود.
بعض المحافظ تحمل ماركات عالمية مشهورة، مما يرفع من سعرها.
محمد منير
محمد منير (وشهرته أحياناً منير) (10 أكتوبر 1954 -) مغني وممثل ودفّاف مصري، يُعرف بموسيقاه التي يخلط فيها الجاز بالسلم الخماسي النوبي، وكلمات أغانيه العميقة، وأسلوب أدائه ومظهره غير الملتزم بتقاليد الطرب والمطربين، وبخاصة شعره النامي وطريقة إمساكه بالميكروفون ووقوفه وحركاته العصبية الغريبة أثناء الغناء.
محمد منير نشاته
اسمه الكامل هو محمد منير أبا زيد جبريل متولي ولد في قرية منشيه النوبة بأسوان عام 1954. وتلقى منير تعليمه المبكر وقضى فترة الصبا في أسوان قبل أن يهاجر مع أسرته للعاصمة بعد غرق قرى النوبة تحت مياه بحيرة ناصر التي خلفها السد العالي، في أوائل السبعينيات. أحب ممارسة الغناء كهاوٍِ منذ الصغر وكان يغني لرفاقه في الجيش.
تخرج في قسم الفوتوغرافيا والسينما والتليفزيون من كلية الفنون التطبيقية جامعة حلوان. وأثناء أو بعد دراسته استمع إليه زكي مراد الشيوعي النوبي فأوصى عبد الرحيم منصور، الشاعر المعروف آنذاك بالاستماع إليه، وكبرت الدائرة لتشمل أحمد منيب الذي لم يكن أحد قد سمع به، فأخذ في تدريب منير على أداء ألحانه وألحان غيره النوبية، ثم بدآ في الاستعانة بكلمات معارفهم من الشعراء عبد الرحيم منصور وفؤاد حداد.
محمد منير مسيرته الاحترافية
كانت البداية الحقيقية بانضمام الموسيقيّ هاني شنودة الذي أضاف للمجموعة كثيرا، بألحانه وتوزيعاته غربية الطابع، بل إنه جلب أعضاء فرقته الحديثة وقتها فرقة المصريين ليرددوا ويعزفوا أغاني الألبوم الأول الذي لم يصادفه النجاح. وتلا ذلك ألبوم من إنتاج نفس الشركة التي اقتنعت بتلك المجموعة، والتي أتى شنودة إليها بيحيى خليل وفرقته، فنجح الألبوم وتبعته نجاحات متتالية في ألبومات نتاج لتعاون كامل مع فرقة يحيى خليل وملحنين وكتاب شباب وكبار، وتنوعت التجارب وأثراها اتجاه منير للدراما، وإشراك فرق غربية أيضا، والغناء بلهجات شامية وسودانية وجزائرية في خضم ما عرف بموسيقى الجيل وخلطها بين القوالب.
محمد منير مسيرته الاحترافية
بالرغم من الدراسة السينمائية لمنير إلا إن عشقه للغناء وميوله الموسيقية كانا قد حسما قراره في تحديد اتجاهه. وقد شجع منير على موهبة الغناء أخيه الأكبر فاروق الذي كان يتمتع أيضا بعذوبة صوته ووجد في أخيه الأصغر الحلم الذي طالما حلم به، لذلك كان فاروق منذ البداية هو الأب الروحي لمنير وهو الذي تولى توجيهه ورسم طريقه منذ البداية، كان فاروق يرتبط بصداقة مع اثنين نسجوا بدايات محمد منير الفنية وهم الشاعر «عبد الرحيم منصور» والملحن الكبير «أحمد منيب»
جمع فاروق بين الثلاثي الأسطورة «منير – عبد الرحيم – منيب» وما أن إستمع عبد الرحيم منصور وأحمد منيب إلى محمد منير حتى شعروا إنهم أخيرًا وجدوا ضالتهم في هذا الشاب الصغير وأدركوا أنهم في طريقهم إلى صنع أسطورة غنائية حقيقية لا يتبقى لها إلا التوفيق والنجاح حتى تكتمل.
محمد منير مسيرته الاحترافية
كان أهم ما يميز منير عن كل أبناء جيله أنه الوحيد الذي كان يحمل مشروعًا غنائيًا متكاملًا، لم يأتِ إلى القاهرة ليبحث عن أعمال فنية لكنه كان فقط يبحث عن جهة إنتاجية بينما مشروعه الفني كان جاهزًا مكتملًا مثلما كان فريدًا ومميزًا. فبعد اجتماع الثلاثي «منير – عبد الرحيم – منيب» انضم إليهم الموسيقار هاني شنودة، الذي أضاف لفريق العمل بألحانه وتوزيعاته الغريبة الطابع. هؤلاء المبدعون نسجوا معاً خليطاً رائعاً ونادراً من الموسيقى النوبية والسلم الخماسي مع الموسيقى الشرقية مع الموسيقى الغربية لتظهر بذلك الانطلاقة الأولى في تاريخ محمد منير وهو ألبوم «علموني عنيكي» الذي خرج للنور عام 1977، ثم قدم عام 1981 ألبوم «شبابيك» الذي حقق مبيعات هائلة وفي هذا الألبوم انضم إلى فريق العمل الموسيقار يحيى خليل بفرقته التي تولت توزيع الألبوم بالكامل ليكون محمد منير هو أول مطرب عربي يقدم موسيقى الجاز، وقد صنف ألبوم «شبابيك» بعد ذلك بسنوات من ضمن أفضل الألبومات الموسيقية العربية والأفريقية في القرن العشرين.
كان منير على موعد مع كاميرا يوسف شاهين حيث شارك في 1986 في فيلم «اليوم السادس» مع الراحلة داليدا، وشارك أيضاً في نفس العام في فيلم «الطوق والأسورة» مع شريهان للمخرج خيري بشارة، وكان فيلم «المصير» هو التعاون الثالث بين منير وشاهين، وانتج الفيلم عام 1997، وشارك الفيلم في العديد من المحافل والمهرجانات الدولية، وتم تكريم يوسف شاهين بجائزة خاصة في الذكرى الـ50 لمهرجان كان السينمائي، وقدم منير أغاني الفيلم في ألبوم حمل اسم الفيلم ومن أهم أغنياته «علي صوتك».
وقد فاز الفنان محمد منير بجائزة أفضل مطرب في مسابقة MEMA يوليو 2008.
محمد منير السمات الفنية
عرف منير بأدائه التلقائي والخارج عن آداب الأداء المعروفة للمصريين، فلم يشاهد في بدلة أو ثابتا أمام الميكروفون، وحركاته العصبية، ولهجته الهجين بين القاهرية والأسوانية، كما أن ارتباطه بأشعار الصف الأول من شعراء العامية المصرية وقواميسهم المغايرة الخالية من النبرة الرومانتيكية التي سادت منذ أواخر القرن التاسع عشر وموسيقاه المنفصلة عن الطرب الكلاسيكي، جعل الكثيرين ينكرونه ولكنه في المقابل أعجب الشباب بل وجمهور المهرجانات، وأطلق عليه محبوه في مصر «الملك» تيمنا باسم ألبومه السياسي الشهير. وقد استطاع منير أن يحطم في التسعينيات صورته كمغن للمثقفين، وصار من المألوف أن تسمعه في الشارع.
محمد منير حياته الشخصية
أعلن محمد منير عن خبر زواجه على فتاة، تعيش في لندن تدعى داليا محمد عبد الرحمن يوسف بتاريخ 18 أبريل 2014،  إلا أنه إنفصل عن زوجته بشكل مفاجيء وصادم لجمهوره بعد أقل من شهرين من الزواج.
محمد منير أعماله
أبرز أعماله على الإطلاق هي غنائه لمقدمة ونهاية المسلسل الكرتوني المصري الشهير بكار حيث حقق بغنائه لتترى البداية والنهاية نجاحا كبيرا في مختلف الأوساط والأعمار، داخل مصر وبجميع الدول العربية.
الروح للروح دايماً بتحن 2017 يحتوي الألبوم على 10 أغاني منهم 9 قام بغانئهم في مسلسل المغني الذي عرض في رمضان 2016 وقام بزيادة أغنية واحدة فقط تحمل اسم اللي غايب وسبقت وغنتها شريفة فاضل
إزاي 2011 وتم تصوير الأغنية في يوم واحد وهي من إخراج هادي الباجوري، وكان منير قد أهدى التليفزيون المصري هذه الأغنية قبل اندلاع الثورة بحوالي عام ونصف لكن التليفزيون رفض عرضها، وومع اندلاع الثورة قام منير بإهدائها إلى جميع القنوات الفضائية
محمد منير الجوائز
وفاز بالجائزة البلاتينية لأحسن مطرب مصرى وعربى عن أغنية «ياسمينا» التي شاركه الغناء فيها المطرب العالمى عادل الطويل، مع فريق «إيش أوند إيش»، أشهر الفرق الغنائية العالمية حالياً، واستحق جائزة شركة يونيفرسال العالمية، بعد أن وزعت الأسطوانة التي تضم أغنية «تحت الـياسمينا» 700 ألف نسخة محققة أعلى نسبة توزيع في ألمانيا.منير حصل أيضاً، في العام نفسه وعن الأغنية نفسها، باللغتين العربية والإنجليزية، على المركز الثالث في الاستفتاء الجماهيرى الذي نظمته قناة «بروسفن» لمسابقة أفضل أغنية في ألمانيا.
هدرجة
الهدرجة هي تفاعل كيميائي يتم من خلاله إضافة الهيدروجين إلى مركب آخر. عادة ما يستخدم هذا التفاعل لتقليل أو تشبيع المركبات العضوية. يتطلب تفاعل الهدرجة بشكل عام وجود تحفيز؛ بدونه قد يتطلب التفاعل وجود درجات حرارة عالية جدا.
يسمى التفاعل العكسي للهدرجة باسم تفاعل نزع الهيدروجين. تسمى التفاعلات التي يتم فيها كسر الروابط أثناء إضافة الهيدروجين باسم التحلل الهيدروجين. الهدرجة مختلفة تماما عن البرتنة أو إضافة الهيدريد، عكس هذه الأخيرة يكون لمنتج أو منتجات تفاعل الهدرجة نفس شحنة المتفاعلات.
خلال تفاعل الهدرجة بشكل عام، يكون غاز ثنائي الهيدروجين مصدرا للهيدروجين. مع ذلك، وباعتباره تفاعلا مهما نسبيا فقد طورت العديد من التقنيات الأخرى، بعضها يستخدم مصادر أخرى غير ثنائي الهيدروجين؛ تسمى هذه النوعية من التفاعلات باسم الهدرجة التحويلية.
يستخدم تفاعل الهدرجة في العديد من المجالات، لا سيما في الصناعات البتروكيماوية (تحويل الألكينات إلى ألكانات) وصناعة الأغذية (هدرجة الدهون غير المشبعة إلى دهون مشبعة).
هدرجة تاريخ
وصف تفاعل الهدرجة لأول مرة من قبل الكيميائي الفرنسي بول ساباتييه الذي يعتبر أب عمليات الهدرجة. بناء على العمل السابق لجيمس بويس، وهو كيميائي أمريكي يعمل في تصنيع منتجات الصابون، اكتشف ساباتييه في سنة 1897 أن إضافة آثار من النيكل كمحفز يسهل عملية إضافة الهيدروجين إلى الهيدروكربونات الغازية، وهي العملية التي أطلق عليها اسم «تفاعل ساباتييه». بفضل عمله المكثف في هدرجة المركبات العضوية وأعمال أخرى، حصل ساباتييه بحلول سنة 1912 على جائزة نوبل في الكيمياء مناصفة مع الكيميائي فيكتور غرينيار.
في وقت لاحق، تم استخدام الهدرجة في عدد من العمليات:
حصل فيلهلم نورمان في سنة 1902 في ألمانيا، وفي سنة 1903 في المملكة المتحدة على براءة اختراع بشأن عملية هدرجة الزيوت السائلة، والتي سرعان ما أصبحت من الصناعات الجديدة التي توسعت على نطاق عالمي؛
بحلول سنة 1922، وصف كل من فورهيس وآدامز جهازا لإجراء الهدرجة باستخدام ضغط مرتفع. استنادا إلى أعمال فورهيس وآدامز تم بحلول سنة 1926 تسويق «محرض بار» (شاكر بار)، وهو أول جهاز للهدرجة باستخدام حرارة وضغط مرتفعين، ولا يزال شائع الاستخدام إلى غاية اليوم.
هدرجة تاريخ
في سنة 1938، اكتشف أوتو رولين ما سمي بتفاعل أوكسو (التشكيل بالهيدروجين) الذي يقوم علي إضافة الهيدروجين وأول أكسيد الكربون معا إلى الألكينات لإنتاج الألدهيدات. نظرا لأن هذه العملية تنطوي على تكوين رابطة كربون-كربون، فهي بالإضافة إلى العديد من التغييرات، لا تزال موضوع آنيا. شهدت سنوات الستينيات تطوير محفزات متجانسة مثل محفز ويلكينسون. بوصول الثمانينيات، برزت هدرجة نويوري اللامتناظرة كأحد التطبيقات الأولى للهدرجة في مجال التخليق غير المتماثل، وهو أحد فروع الكيمياء المتنام والتي تسمح بإنتاج مواد كيميائية محددة (الكيمياء الدقيقة).
بحلول سنة 2004، تم تطوير جهاز إتش كوب، وهو جهاز هدرجة متطور.
هدرجة التفاعل
تعتبر تفاعلات الهدرجة بشكل عام متلائمة من الناحية الديناميكية الحرارية. يتطلب إحداث تفاعل الهدرجة وجود ثلاث مكونات رئيسية، الركيزة غير المشبعة، الهيدروجين (أو مصدر الهيدروجين)، والمحفز. يتم تفاعل الاختزال في درجات حرارة وضغط مختلفة اعتمادا على الركيزة ونشاط المحفز.
المركبات القابلة للهدرجة هي مركبات كيميائية لها رابطة متعددة واحدة أو أكثر. في بعض الحالات، خاصة بالنسبة للمركبات التي تتوفر على رابطة ثلاثية، يعتمد المنتج النهائي أيضا على الظروف التي ستتم فيه الهدرجة. على سبيل المثال الألكاينات، إذا تمت هدرجتها بطريقة لطيفة، فإنها ستنتج الألكينات بينما إذا تمت هدرجتها في ظل ظروف قاسية فإنها ستنتج في هذه الحالة الألكانات المقابلة.
أكثر مصادر الهيدروجين شيوعا في عملية الهدرجة هو غاز ثنائي الهيدروجين (H2)، يكون مخزنا عادة في أسطوانات مضغوطة. يتطلب تفاعل الهدرجة أيضا في كثير من الأحيان ضغط هيدروجين أكبر من الضغط الجوي. ينتج غاز ثنائي الهيدروجين صناعيا عن طريق إعادة تشكيل بخار الهيدروكربون (يقوم مبدأ عمل هذه الطريقة على تفاعل هيدروكربونات مثل الميثان وغيرها في وجود بخار الماء والحرارة).
هدرجة التفاعل
يمكن أيضا في بعض التطبيقات المتخصصة الأخرى، استخلاص الهيدروجين (نتكلم عن «نقل») من «مانحي هيدروجين»، تكون غالبا على شكل مذيبات مثل الهيدرازين، ديهيدرونافثالين، ثنائي الهيدروانثراسين، الإيزوبروبانول، حمض الفورميك أو الهيكسادين الحلقي. في التركيب العضوي، تكون عملية الهدرجة بالنقل مفيدة لتقليل المركبات القطبية غير المشبعة مثل الكيتونات أو الألدهيدات أو إيمينات.
حتى وإن كانت ظروف التفاعل مواتية من الناحية الديناميكية الحرارية، فمن الصعب جدا بدأ تفاعل الهدرجة بسبب الثبات العالي للهيدروجين. وهكذا مع بعض الاستثناءات، لا يحدث أي تفاعل بين ثنائي الهيدروجين (H2) والمركب العضوي عند درجة حرارة أقل من 480 درجة مئوية وفي حالة عدم وجود محفز. من ناحية، فإن تسخين وسط التفاعل إلى درجة حرارة عالية غير عملي (على الرغم من أنه ممكن)، ومن ناحية أخرى، لا يمكن لبعض المركبات العضوية أن تتحمل درجة حرارة عالية. وبالتالي فإن الحل المفضل يتمثل في استخدام محفز. سوف يرتبط هذا المحفز بكل من الهيدروجين والمركب غير المشبع، وبالتالي «يساعد» في التفاعل بينهما.
هدرجة التفاعل
تعتبر معادن مجموعة البلاتين، ولا سيما البلاتين والبلاديوم والروديوم والروثينيوم، محفزات نشطة بشكل خاص، ويمكنها العمل في ظل درجة حرارة منخفضة وضغط غاز (H2) منخفض.
في المقابل، طورت محفزات أخرى انطلاقا من الفلزات الأساسية، ولا سيما تلك المنحذرة من النيكل (مثل نيكل راني أو نيكل أوروشيبارا) كبديل أكثر اقتصادي، ولكنها بشكل عام تبقى أبطأ أو تتطلب درجات حرارة وضغط غاز عاليين (خاصة محفز نيكل راني). لذلك، من الضروري إيجاد حل وسط بين تفاعل المحفز (وبالتالي سرعة التفاعل) وسعره، وكذلك سعر المعدات اللازمة للعمل تحت ضغط مرتفع. هناك أيضا محفزات مطورة إنطلاقا من الكوبالت والحديد وكروميت النحاس أو الزنك.
المحفزات التي تظل في حالتها الصلبة معلقة في المذيب الذي يحتوي على مركب غير مشبع يراد هدرجة، أو المحفزات (مواد صلبة) التي تستخدم في تفاعلات الهدرجة التي يدخل فيها غاز (المتفاعلات الغازية)؛ يطلق عليها في الحالة اسم المحفزات غير المتجانسة.
هدرجة الديناميكا الحرارية والآلية
تكون آليات التحفيز غير المتجانس والتحفز المتجانس في معظم الحالات متشابهة نسبيا. حيث يرتبط المحفز (معدن) بجزيء الهيدروجين، ومن ثم بالمركب عن طريق رابطة المتعددة، لينقل بعدها ذرات الهيدروجين واحدة تلو أخرى. من خلال هذه الآلية، تضاف ذرات الهيدروجين على نفس الجانب الذي توجد به الرابطة المتعددة، وبالتالي يمكننا القول بأنه تفاعل إضافة من النمط مع.
ترتبط كل ذرة من جزيء ثنائي الهيدروجين بالمحفز (عادة ما يكون معدنا)، الشئ الذي يجعل الرابطة الموجودة بين الذرتين أكثر هشاشة وعاجزة إلكترونيا، فتصبح قابلة للتفاعل مع الرابطة المتعددة الغنية بالإلكترونات. كنتيجة لذلك تضاف ذرة هيدروجين إلى الرابطة المزدوجة (هذه الخطوة قابلة للعكس) ثم تضاف بعدها الذرة الأخرى (هذه الخطوة لا رجوع عنها في ظل ظروف الهدرجة).
هدرجة الديناميكا الحرارية والآلية
في معظم عمليات الهدرجة باستخدام المحفزات المتجانسة، يرتبط المعدن بالهيدروجين وبالمركب المراد هدرجته، لتكوين وسيط مكون من المركب والفلز والهيدروجين معا. إذا افترضنا أن التسلسل العام للتفاعلات هو التسلسل الموصوف أدناه، أو على الأقل تسلسل قريب جدا منه (نأخذ هنا الألكين مثلا كمركب).
LnM(H2) + CH2=CHR → Ln-1MH2(CH2=CHR) + L.
بزيادة ضغط غاز الهيدروجين، تزداد معه نسبة إذابة هذا الغاز في المذيب، وهو ما يؤدي بدوره إلى زيادة عدد جزيئات الهيدروجين المفككة (النشطة) بواسطة الفلز. من ناحية أخرى، تؤدي زيادة ضغط غاز الهيدروجين بشكل كبير إلى تقليل قابلية ذوبان المادة المتفاعلة الرئيسية، والتي يمكن أن تتبلور أو تترسب على جسيمات المحفز؛ وهو ما سيوقف تفاعل الهدرجة.
هدرجة الهدرجة الخالية من الفلزات
لمعظم الأغراض العملية، تتطلب الهدرجة محفزًا معدنيًا. ومع ذلك، يمكن أن تنطلق الهدرجة من بعض المانحين للهيدروجين بدون محفزات، والجهات المانحة للهيدروجين التوضيحية هي ثنائي أميد وأيزوبروبوكسيد الألومنيوم، وهذا الأخير يوضحه اختزال ميروين - بونندورف - فيرلي. تم فحص بعض أنظمة التحفيز الخالية من المعادن في البحث الأكاديمي. أحد هذه الأنظمة لتقليل الكيتونات يتكون من ثلاثي البيوتانول وثلاثي بوتوكسيد البوتاسيوم ودرجات حرارة عالية جدًا. يصف التفاعل الموضح أدناه هدرجة البنزوفينون:
وجدت دراسة حركية كيميائية أن هذا التفاعل هو من الدرجة الأولى في جميع المواد المتفاعلة الثلاثة مما يشير إلى حالة انتقالية دورية مكونة من 6 أعضاء.
يعتمد نظام آخر للهدرجة الخالية من المعادن على مركب الفوسفين-بوران، المركب 1، والذي أطلق عليه اسم زوج لويس المحبط. يقبل بشكل عكسي ثنائي الهيدروجين في درجات حرارة منخفضة نسبيًا لتكوين بورات الفوسفونيوم 2 التي يمكن أن تقلل من الإيمينات المعوقة البسيطة.
هدرجة التطبيقات
تعد هدرجة روابط الكاربون-كربون المتعددة (المزدوجة أو الثلاثية)، أحد أحدأهم تطبيقات الهدرجة التحفيزية في الكيمياء العضوية. تستخدم هذه التقنية فعليا في صناعة المواد الغذائية، لتشبع الدهون غير المشبعة وتحويلها من حالتها السائلة إلى الصلبة. في عملية الهدرجة هذه يستخدم بشكل عام ثنائي الهيدروجين مع محفز غير قابل للذوبان، مثل البلاديوم أو البلاتين أو الإيريديوم أو النيكل (نيكل راني). يمكن أن تشكل الهدرجة الجزئية للرابطة الثلاثية للألكينات مركبين: مماكبي الألكين المقابل E أو Z. يؤدي الاختيار الذي يتم الرسو عليه للمحفز أحيانا دورا مهما في الحصول بشكل تفضيلي على واحد من هذين الشبيهين الفراغيين (أمثلة: استخدام الليندلار كمحفز يؤدي في النهاية لإنتاج الشبيه Z بشكل تفضيلي؛ في المقابل يميل النظام المعتمد على الصوديوم أو الأمونيا أكثر نحو إنتاج الشبيه E).
مع ذلك، وفي ظل ظروف الهدرجة، يتم في غالب الأحيان هدرجة الألكينات نفسها بسرعة إلى ألكان؛ باستخدام محفزات خاصة أقل تفاعلا، مثل محفز الليندلار، يمكن إيقاف الهدرجة في مرحلة الألكين.
هدرجة التطبيقات
يلعب العائق الفراغي دورا مهما في تسهيل الهدرجة التحفيزية للألكينات، حيث يسمح إما بتنفيذ هذا التفاعل عند ضغط ودرجة حرارة «عاديين»، أو يتطلب ظروفا أكثر قسوة.
وبالتالي، سيتم هدرجة الألكين أحادي الاستبدال بسهولة، بينما سيكون من الصعب هدرجة الألكين متعدد الاستبدال.
يمكن أن تكون الهدرجة أيضا مقياسا لاستقرار المركبات غير المشبعة. على سبيل المثال من خلال ملاحظة عملية هدرجة كل من السيكلوهكسين والسيكلوهكسل 1,3-ديين، يمكننا استقراء الحاصل لاستنتاج تفاعل السيكلو هاكساترين النظري (ذي الروابط الموضعية المزدوجة) وبالتالي مقارنة استقراره مع البنزين، وهو ما يجعل من عملية قياس تأثير الاستقرار الناتج عن عدم تموضع الروابط المزدوجة في مركب عطري ممكنة.
يمكن عن طريق الهدرجة أيضا اختزال الروابط المتعددة بين الكربون وذرة متغايرة أو بين ذرة متغايرة وأخرى. على وجه التحديد، من الممكن اختزال مجموعات النترو والإيمين والأكسيم.
هدرجة التطبيقات
عملية هابر على سبيل المثال، وهي عملية واسعة النطاق تقوم بهدرجة النيتروجين لإنتاج الأمونيا:
يمكن أيضا هدرجة ثنائي الأكسجين جزئيا إلى بيروكسيد الهيدروجين، ولكنها تبقى عملية غير متطور بشكل جيد.
تستعمل عملية الهدرجة في العديد من التطبيقات الصناعية.
من بين تلك التطبيقات نجد على سبيل المثال لا الحصر: عملية هابر، وهي عملية هدرجة تمكن من تحويل ثنائي النيتروجين إلى أمونيا، وأيضا عملية بيرجيوس المستعملة في تصنيع البنزين الاصطناعي انطلاقا من الفحم الحجري. تُستخدم الهدرجة أيضا في الصناعات البتروكيماوية، لتحويل الألكينات إلى ألكانات أقل تطاير، وكذا تحويل المركبات العطرية إلى ألكانات مشبعة (بارافينات) وألكانات حلقية (نافثينات). بالإضافة إلى استعمالها التكسير الهيدروجيني للمخلفات الثقيلة لتحويلها إلى ديزل.
سكر الزيليتول (بوليول) كذلك، هو نتاج لعملية هدرجة الزيلوز.
هدرجة التطبيقات
أهم الآثار الجانبية للهدرجة غير المكتملة للمواد الدهنية هي مماكبة بعض المركبات غير المشبعة لتنتج على وجه التحديد أحماضا دهنية غير مشبعة (أحماض دهنية متحولة)، وهي أشكال تقابلية مختلفة تماما عن الأحماض الدهنية المقرونة السائدة طبيعيا. ينتج ذلك بسبب الحرارة القياسية لتكوين المنخفظة التي تمتاز بها المركبات التقابلية، وبالتالي فهي تتكون بشكل تفضيلي من الناحية ديناميكية الحرارية، مما يؤدي توازن الرابطة المتقابلة أو المقترنة بنسبة تقارب 1: 2. مع ذلك، للأحماض الدهنية التقابلية الناتجة عن عملية الهدرجة آثار بالغة على الصحة، حيث ان استهلاكها يزيد من خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية. ارتباطا هذا، تميل التشريعات في أوروبا والولايات المتحدة إلى أن تكون أكثر صرامة مع هذه المنتجات، من خلال تقييد بيعها والزام المصنعين بضرورة وضع نوع الدهون على ملصقات المنتجات الدهنية المشبعة المباعة في المتاجر.
إضافة محبة للإلكترونات
في الكيماء العضوية التفاعلات المحبة للإلكترونات (أو الشغوفة بالإلكترونات) هي تفاعلات إضافة حيث يتم إزالة رابطة باي من مركب كيميائي بتفاعل رابطتين تساهميتين جديدتين. وفي الإضافة المحبة للإلكترونات غالبا ما تتم للمواد التي بها رابطة كربون-كربون ثنائية أو ثلاثية.
Y-Z + C=C → Y-C-C-Z
القوة الدافعة لهذا التفاعل هو تكون متفاعل محب للإلكترون Y+ وهذا يكون رابطة تساهمية مع نظام (-C=C-) مشبع غني بالإلكترونات (الخطوة الأولي).
+step (1) Y+ + -C=C- → Y-C-C-
في الخطوة الأولي من التفاعل المحب للإلكترونات يتحد المركب الوسيط الموجب الشحنة مع (Z) والذي يكون غني بالإلكترونات لتكوين الرابطة التساهمية الثانية.
إضافة محبة للإلكترونات
step (2) Y-C-C+- + Z → Y-C-C-Z
الخطوة الثانية تتواجد أيضا في تفاعل SN1. العدد المحدد للمحب للإلكترونات وطبيعة المركب الوسيط الموجب الشحنة ليست دائما واضحة وتعتمد على المتفاعلات وظروف التفاعل.
وفى كل تفاعلات الإضافات غير متماثلة الكربون فإن إتجاه سير التفاعل مهم للغاية ويتم تحديده طبقا لقاعدة ماركينيكوف. مركبات البورون العضوية ينتج منها إضافة معاكسة لقاعدة ماركينيكوف. ويحدث هجوم للمتفاعلات المحبة للإلكترونات على الأنظمة الأروماتية وينتج منها استبدال أروماتي شغوف بالإلكترونات أكثر من تفاعلات الإضافة.
محب للإلكترون
المحب للإلكترونات (بالإنجليزية: Electrophile) إلكتروفيل هو مصطلح في الكيمياء، يعبر عن أي متفاعل ينجذب إلى الإلكترونات المشاركة في التفاعل الكيميائي باستقبال زوج من الإلكترونات للترابط مع شغوف بالنواة. ولأن المتفاعلات الشغوفة بالإلكترونات تستقبل إلكترونات، فإنها تكوّن أحماض لويسية (شاهد نظرية تفاعل حمض-قاعدة). معظم المتفاعلات الشغوفة باللإلكترونات موجبة الشحنة.
ومن المتفاعلات الشغوفة بالإلكترونات المهمة الأيون الكربوني الموجب، ويستخدم في كثير من تفاعلات الكيمياء العضوية.
في الكيمياء، المحبب الكهربائي الشغوف بالإلكترونات أو هو نوع كيميائي يشكل روابط مع محبي النيوكليوفيل بقبول زوج الإلكترون. نظرًا لأن المركبات الكهربائية تقبل الإلكترونات، فهي أحماض لويس. معظم المركبات الكهربائية مشحونة إيجابيا، ولها ذرة تحمل شحنة موجبة جزئية، أو لديها ذرة لا تحتوي على ثماني إلكترونات.
محب للإلكترون
تتفاعل الإلكتروفيلات بشكل أساسي مع محبي النواة من خلال تفاعلات الإضافة والاستبدال. تشتمل المركبات الكهربائية التي يتم رؤيتها بشكل متكرر في التوليفات العضوية على الكاتيونات مثل H + وNO + ، والجزيئات المحايدة المستقطبة مثل HCl ، وهاليدات الألكيل، وهاليدات الأسيل، ومركبات الكربونيل، والجزيئات المحايدة القابلة للاستقطاب مثل Cl 2 وBr 2 ، والعوامل المؤكسدة مثل الحموضة العضوية، والأنواع الكيميائية التي لا تفي بقاعدة الثمانيات مثل الكربينات والجذور، وبعض أحماض لويس مثل BH 3 وهيدريد ثنائي إيزوبوتيل ألومنيوم.
محب للإلكترون الكيمياء العضوية
تحدث هذه بين الألكينات والمركبات الكهربائية، وغالبًا ما تكون الهالوجينات كما هو الحال في تفاعلات إضافة الهالوجين. تتضمن التفاعلات الشائعة استخدام ماء البروم للمعايرة مقابل عينة لاستنتاج عدد الروابط المزدوجة الموجودة. على سبيل المثال، إيثيلين + بروم → 1،2-ديبروموثان:
مهاجمة أيون البروميد
يتم فتح أيون البرومونيوم بهجوم Br - من الجانب الخلفي. هذه تعطي مجاور ثنائي البروميد مع انتيبيبلانار التكوين. عند وجود محبي نوكليوفيل أخرى مثل الماء أو الكحول، فقد تهاجم هذه الكائنات 2 لإعطاء الكحول أو الأثير.
تسمى هذه العملية آلية Ad E 2 («إضافة، محبة للكهرباء، من الدرجة الثانية»). يتفاعل أيضًا اليود (I 2)، والكلور (Cl 2)، وأيون السلفينيل (RS + ) ، وكاتيون الزئبق (Hg 2+)، وثنائي كلورو كاربين (: CCl 2) من خلال مسارات مماثلة. سيظهر التحويل المباشر من 1 إلى 3 عندما يكون Br - فائضًا كبيرًا في وسط التفاعل. قد يكون أيون-برومو كاربينيوم الوسيط سائدًا بدلاً من 3 إذا كان للألكين بديل مثبت للكاتيونات مثل مجموعة فينيل. يوجد مثال على عزل أيون البرومونيوم 2.