hotchpotch/wikipedia-multilingual-ir-pairs huggingface dataset:
ممدوح حمدي أباظة
ممدوح حمدي أباظة من أعيان الشراكسة في سوريا. وُلد في قرية الغسانية بمحافظة القنيطرة عام 1932م ودرس الابتدائية في القنيطرة والاعدادية في دمشق وانتسب لدار المعلمين العامة في دمشق فتخرج منها وحصل على الشهادة الثانوية أيضا ليعمل في سلك التعليم في جبل العرب لفترة من الوقت .
كانت له اهتمامات أدبية توضح خصاله الوطنية التواقة للتضحية والفداء وكتب عدة قصص قصيرة منها ( بطل من بلادي ) عن طيار استشهد في سبيل الوطن كما أعد مسرحية بعنوان ( وهم ) حول العدوان الصهيوني على أرض فلسطين المقدسة كما شارك في عدة مظاهرات طلابية وطنية ضد الغزو الصهيوني .
كان حلمه ان يصبح طيارا يدافع عن وطنه وان ينال الشهادة في سبيل الله فبادر للانتساب إلى الكلية الجوية في سوريا عام 1952م وتخرج منها برتبة ملازم طيار عام 1955م وأجتاز العديد من الدورات العسكرية المقررة في الطيران .
ممدوح حمدي أباظة
استمر ترفيعه في الرتب العسكرية حتى وصل إلى رتبة لواء طيار عام 1978م وتولى خلال هذه الفترة مهام قيادية كقائد للاسراب القتالية ثم عين رئيسا لاركان القوى الجوية للأعمال القتالية ثم أصبح رئيسا لفرع التفتيش والدراسات .
تصدّى مع ثلاثة من أخوته الطيارين في أولى المعارك الجوية عقب حرب حزيران 1967م لسرب من طائرات العدو الإسرائيلي في سماء ميسلون وأصيبت طائرته بشظية نتجت عن تفجير طائرة معادية فهبط بطائرته سالما واستعار طائرة زميل له ليعود إلى الاجواء متابعا مقارعة طائرات العدو حيث اصاب ثلاثة طائرات منها .
وفي بطولة أخرى له أنقضّ على طائرات الميراج المعادية بجسم طائرته وقد نفذت منها الذخيرة مما أرعب طائرات العدو وعجزت عن إسقاطه فانسحبت من الاشتباك لائذة بالفرار وعاد البطل بطائرته وهي تكاد تكون خالية من الوقود .
ممدوح حمدي أباظة
كانت فكرة الموت على فراشه تقلقه حيث اعتقد دائما أن الطيار لا بد له من القمم والاعالي ليموت فيها وقد عبر عن رغبته بنهاية تشبه نهاية طيار بطل من زملائه انفجرت طائرته في الجو ولم يجدوا لجسده أثرا .
استُشهد باذنه تعالى وهو يحمل سلاحه بيده ويقاتل به ضدّ اعتداء آثم استهدف مقرّ عمله فتناثر جسده اشلاء على أرض الوطن بتاريخ 3-9-1981م ومُنح وسام الشجاعة ورُفِّع إلى رتبة عماد في القوات السورية المسلحة وهي أعلى رتبة في الجيش السوري .
نال الشهيد باذنه تعالى عِدة أوسمة عسكرية متميزة تقديرا لكفائته وشجاعته وتمّ إطلاق اسمه على مدرسة ثانوية في محافظة القنيطرة كما أُطلق اسمه على مستشفى جديد كبير في أرض الجولان المُحرّرة في مدينة القنيطرة .
بنات وموتوسيكلات (فلم)
بنات وموتوسيكلات (بالعربية: فتيات والدراجات النارية) هو فيلم مصري إنتاج 2008.
بنات وموتوسيكلات (فلم) قصة الفيلم
تدور قصة الفيلم حول قضية الغربة من خلال علاقات متشابكه بين مجموعه من الشباب والفتيات تجمعهم مسابقة لركوب الدراجات النارية وتدور الأحداث.
النداهة (فلم)
النداهة فيلم مصري صدر عام (1975).من إنتاج أفلام ماجدة، وإخراج حسين كمال. وبطولة: ماجدة، وشكري سرحان، وشويكار، وإيهاب نافع، وميرفت أمين. كتب السيناريو والحوار مصطفى كمال وعاصم توفيق عن قصة يوسف إدريس. بالاسم نفسه.
النداهة (فلم) ملخص القصة
«حامد» فلاح يعمل بوابا في إحدى عمارات القاهرة. تزوج من «فتحية» إحدى بنات قريته وأحضرها إلى المدينة لتعيش معه وتؤنسه في وحدته. تتفاعل فتحية مع سكان العمارة فمن تريدها أن تعمل لديها كخادمة ومن يراها امرأة شهية حتى يعتدي عليها أحد سكان العمارة. كما يوضح الكاتب يوسف إدريس من خلال قصة الفيلم التفاوت الطبقي والثقافي بين المصريين في هذه الفترة التي اتسمت بالتباين الشديد حيث قدَّم بطل الفيلم إيهاب نافع في صورة التقني البارع، ووقفت ماجدة وهي المرأة الجاهلة زوجة البواب أمام هذا التفوق التقني عاجزة عن الفهم وعن المسايرة وفي النهاية التهمها بطل الفيلم وفي ذلك كناية من المؤلف عن ضرورة مواكبة التطور العلمي المتسارع في العالم قبل أن يلتهمنا العالم.
النداهة
النداهة أسطورة شعبية مصرية
النداهة فيلم مصري يحمل هذا العنوان.
النداهة رواية مصرية عن أسطورة النداهة.
بوريس يوفان
بوريس يوفان (بالروسية: Иофан, Борис Михайлович ؛ بالإنجليزية: Boris Iofan) معماري روسي (1891 - 1976) معروف بمبانيه ذات العمارة الستالينية كمشروع قصر السوفيت الفائز 1931-1933 في موسكو.
توم برادي (مخرج)
توم برادي (بالإنجليزية: Tom Brady)‏ هو مخرج وكاتب سيناريو ومنتج أمريكي. من أهم أفلامه The Comebacks وقام بأخراج فيلمين لروب شنايدر هي هوت شيك وThe Animal. وكتابته التليفزيومية عديدة منها كتابته في The Critic وSports Night وThe Simpsons وHome Improvement. وهو خريج من جامعة هارفارد وجامعة هاواي في مانوا.
سقف سندي
الجملون  أو السقف السندي أو السطح السَّندي (بالإنجليزية: Mansard roof)‏ أو السَّقْف المُحَرَّد (بالإنجليزية: Curb roof)‏ ، في العمارة، هو سقف ذو جانبين طوليين منحدرين عُلوي وسُفلي، والسفلي أشدّ انحداراً. كان السقف السندي معروفاً في العصور الوسطى، واستعمل من جديد في القرن السابع عشر. أما الغرفة التي أسفل السقف فتُبنى عن طريق تصميم معين للسقف : عادي الانحدار في المنطقة العليا والوسطى، رأسي في الجزء الخارجي (منطقة المزراب).
عبد السلام العطاري
عبد السلام عارف عبد الوهاب العطاري ( 20 سبتمبر 1965-) هو شاعر وكاتب فلسطيني، وأَحد المٌؤسسِين لمواقِع وَمجَلات عَلى الشَبكَة العَنكبُوتِية، وهو عضُو اتحَاد الكتاب والأدباء الفلسطينيين، ومدير عام الآداب والنشر والمكتبات في وزارة الثقافة الفلسطينية.
عبد السلام العطاري سيرته
ولد عبد السلام العطاري بتاريخ 20 سبتمبر 1965 في بلدة عرابة في محافظة جنين. كان معدًا ومقدمًا لبرنامج "قناديل" الإذاعي الثقافي في إذاعة صوت القدس عام 2000، وعمل مديرًا لمكتب وزير الشباب والرياضة الفلسطيني منذ عام 1994 وحتى عام 2010. كما كان عضواً في الهيئة الاستشارية للجنة الوطنية الفلسطينية للتربية والثقافة والعلوم، ومدير تحرير مجلة أقواس الأدبية التي تصدر عن بيت الشعر الفلسطيني، مؤسس ورئيس تحرير مجلة أدبيات الالكترونية سابقاً.
بيريدين
البَيريدِين (أو البايريدين، ويرمز له اختصاراً Py) هو مركّب عضوي صيغته الكيميائية C5H5N وهو من المركّبات العطرية الحلقية غير المتجانسة. تتكوّن بنية البيريدين من حلقة سداسية غير مشبعة حاوية على ذرّة نيتروجين، وتوجد هذه الحلقة في بنية عددٍ من المركّبات المهمّة، متضمّنةً الآزينات وغيرها مثل النياسين والبيريدوكسين والنيكوتين.
يعدّ البيريدين من المركّبات الطليعية التي يبنى عليها في تشكيل مركّبات كيميائية أخرى في عددٍ من المجالات الصناعية التطبيقية مثل الكيمياء الزراعية وصناعة الدواء. يستخدم البيريدين في الصناعة مذيباً وكاشفاً كيميائياً؛ وكذلك في اصطناع الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA) في المختبر.
تاريخياً كان البيريدين يستحصل من قطران الفحم وكناتج ثانوي من عملية تغويز الفحم؛ إلّا أنّ ازدياد الطلب عليه أدّى إلى تطوير تفاعلات اصطناع عضوي من مركّبات بسيطة مثل الأسيتالدهيد والأمونياك. يُنتج سنوياً أكثر من 20 ألف طنّ من المركّب في مختلف أرجاء العالم.
بيريدين التسمية الكيميائية
وفق نظام تسمية هانتش-فيدمان والموصى بها من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) فإنّ التسمية النظامية للبيريدين هي «آزين»؛ إلّا هذه التسمية النظامية نادراً ما تستخدم مثلما هو أغلب الحال مع أغلب المركّبات العضوية البسيطة. ولذلك ووفق مراجعات IUPAC فإنّ استخدام آزين غير محبّذ حالياً وذلك لصالح استخدام تسمية «بيريدين».
يبدأ ترقيم الحلقة انطلاقاً من ذرّة النتروجين، وتُرمّز ذرّات الكربون بالأرقام وفق ذلك أو باستخدام السوابق وفق نمط الاستبدال في الحلقات العطرية: أورثو وميتا وبارا أو في بعض الأحيان باستخدام أحرف الأبجدية اليونانية (α-γ). وفقاً لما سبق فإنّ ذرة الكربون ألفا  α (أورثو) وبيتا β (ميتا) وغاما γ (بارا) تشير إلى الذرّات ذات الأرقام 2 و 3 و 4 على الترتيب.
يطلق على مشتقّ البيريدين اسم بيريدينيل، بحيث يشار إلى موقع الاستبدال برقم محدّد، مع العلم أنّ المشتقّ يشار إليه في بعض الأحيان بيريديل وفقاً لتوصيات IUPAC.  يسمّى الكاتيون الناتج عن إضافة كاشف محب للإلكترون (إلكتروفيلي) إلى ذرّة النتروجين بيريدينيوم.
بيريدين الإنتاج والتحضير
تاريخياً كان البيريدين يستحصل من قطران الفحم أو على شكل ناتج ثانوي من عملية تغويز الفحم، إلا أن تلك العمليات كانت مضنية وذات كفاءة متدنّية، إذ أنّ قطران الفحم يحوي البيريدين بنسبة 0.1% فقط؛ ممّا كان يتطلّب عمليّات تنقية متعدّدة المراحل، والتي كانت تقللّ من المردود بشكل إضافي. يستحصل على البيريدين حالياً بأساليب صناعية تقنية اعتماداً على تفاعلات كيميائية منسوبة إلى أسماء مكتشفيها، كما هو موضّحٌ أدناه.
ينسب تفاعل الاصطناع هذا إلى مكتشفه العالم أليكسي تشيشيبابين الذي نشره أوّل مرّة سنة 1924، ولا يزال مستخدماً في الصناعة. يصنّف هذا التفاعل كيميائياً على أنّه تفاعل تكاثف بين الألدهيدات أو الكيتونات أو أيّ مركّب من مركّبات الكربونيل β،α-غير المشبعة أو أيّ مزيج ممّا سبق مع الأمونياك أو الأمينات. يستخدم هذا النموذج لتحضير البيريدين ومشتقّاته، أمّا لتحضير البيريدين غير المستبدل، فيستخدم لذلك الفورمالدهيد أو الأسيتالدهيد.
بيريدين الإنتاج والتحضير
تحدث آلية التفاعل وفق الخطوات التالية: يتشكّل أوّلاً الأكرولين وفق تكاثف ألدولي بين الفورمالدهيد والأسيتالدهيد. يتكاثف الأكرولين بدوره مع الأسيتالدهيد والأمونيا إلى ثنائي هيدرو البيريدين، ومن ثمّ يحوّل الأخير بعملية أكسدة، غالباً حفزية، إلى البيريدين. تجرى العملية في الطور الغازي عند درجات حرارة تتراوح بين 400–450 °س؛ ويتألّف الناتج من مزيجٍ من البيريدين وعددٍ من المركّبات الثانوية مثل بيكولين و6،2-لوتيدين. على العموم يعتمد تركيب المزيج على نوع الحفّاز المستخدم؛ وعادةً ما تستخدم حفّازات من أملاح الفلزّات الانتقالية مثل فلوريد الكادميوم أو فلوريد المنغنيز الثنائي، بالإضافة إلى مركّبات الكوبالت والثاليوم. يفصل البيريدين كناتج أساسي عن النواتج الثانوية بعمليّات تنقية متعدّدة المراحل. لا يعدّ أسلوب اصطناع تشيشيبابين للبيريدين ملائماً للتطبيقات الصناعية بشكل كبير، بسبب المردود الضعيف (حوالي 20%)، ممّا جعل من التفاعل على شكله غير المعدّل من أساليب التحضير غير الشائعة.
بيريدين الإنتاج والتحضير
يحضّر المركب أيضاً بإجراء تفاعل نزع ألكيل من ألكيلات البيريدين، وهي مركّبات تنتج ثانوياً من عمليّات صناعية مختلفة. تجرى مثلاً عملية نزع ألكيل تأكسدية إمّا باستخدام أكسجين الهواء على حفّاز من أكسيد الفاناديوم الخماسي V2O5، أو على حفّاز من النيكل في الطور البخاري، أو الألكلة المهدرجة باستخدام حفّازات من الفضة أو البلاتين. يمكن أن يصل مردود هذا الأسلوب من التفاعلات إلى 93%، كما هو الحال عند استخدام حفّازات النيكل على سبيل المثال.
وصف أوّل اصطناع لمشتقّات البيريدين من الكيميائي آرثر رودولف هانتش سنة 1881، 
ولذلك ينسب إليه تفاعل اصطناع هانتش للبيريدين، والذي يستخدم فيه مزيج من β-حمض كيتو (غالباً أسيتو الأسيتات) وألدهيد (غالباً فورمالدهيد) والأمونياك أو أحد أملاحه كمانح نتروجيني. يحصل في البداية على ثنائي هيدرو البيريدين، والذي يتأكسد لاحقاً إلى مشتقّات البيريدين الموافقة. أوضح الكيميائي إيميل كنوفيناغل أنّه بالإمكان الحصول على مشتقّات البيريدين غير متناظرة الاستبدال وفق هذه العملية.
بيريدين الإنتاج والتحضير
يمكن تحضير البيريدين من إجراء تفاعل تحلّق ثلاثي الأركان، تتألّف مكوّناته من قسم من جزيء نتريل مع وحدتين من الأسيتيلين؛ ويدعى هذا التفاعل «تحلّق بونيمان»، وهو من حيث المبدأ تحوير لتفاعل اصطناع ريبه، ويمكن تنشيطه إما حرارياً أو ضوئياً. يتطلب التنشيط الحراري استخدام شروط قاسية، في حين أنّ تفاعل الإضافة الحلقية المنشّط ضوئياً يتمّ ضمن شروط معتدلة، حتى في الأوساط المائية، باستخدام حفّاز من معقد 5،1-حلقي الأوكتاديين (cod) مع الكوبالت (CoCp2(cod. يمكن وفق هذه الطريقة تحضير سلسلة من مشتقّات البيريدين، فعلى سبيل المثال عند استخدام أسيتونتريل يحصل على 2-ميثيل البيريدين، والذي يستحصل منه على البيريدين بعملية نزع ألكيل.
يعطي تفاعل اصطناع كرونكه وسيلة عامّة لتحضير مشتقّات البيريدين المستبدلة انطلاقاً من البيريدين نفسه. في هذا التفاعل تتمّ مفاعلة البيريدين مع α-برومو إستر ألكيلي ليتشكّل ملح بيريدينيوم، تكون فيه مجموعة الميثيلين ذات صفة حمضية قوية، ممّا يؤدي إلى حدوث تفاعل إضافة شبيه بتفاعل مايكل مع مركّبات الكربونيل α،β-غير المشبعة بوجود أسيتات الأمونيوم، حيث يحدث تفاعل إغلاق للحلقة وتشكّل للبيريدين المستبدل بالإضافة إلى بروميد البيريدينيوم.
يوجد النياسين، وهو من مشتقّات البيريدين (بيريدين-3-حمض الكربوكسيليك)، في عددٍ من الكائنات الحية. فعلى سبيل المثال تنتِج المتفطّرة السلّيّة (الاسم العلمي: Mycobacterium tuberculosis) والإشريكيّة القولونيّة (الاسم العلمي: Escherichia coli) حمض النيكوتينيك من تكاثف 3-فوسفات غليسيرالدهيد مع حمض الأسبارتيك.
بيريدين الوفرة الطبيعية
البيريدين مركّب غير واسع الانتشار في الطبيعة، لكنّه يوجد في أوراق وجذور بعض النباتات مثل ستّ الحسن (الاسم العلمي: Atropa belladonna)، وفي الختمية الطبّية (الاسم العلمي: Althaea officinalis).
يشكّل البيريدين، ولكن بكمّيّات نزرة، جزءاً من مكوّنات المركّبات العضوية المتطايرة الناتجة عن بعض عمليات المعالجات الغذائية للأطعمة والأطباق؛ مثل الدجاج المقلي، وسوكياكي، والقهوة المحمّصة، ورقائق البطاطا المقلية، ولحم الخنزير المقدّد المقلي. يوجد آثار من البيريدين كذلك في جبنة بوفور، والشاي الأحمر، وبعض أنواع العسل. أمّا في جسم الإنسان فيوجد ضمن تركيب الإفرازات المهبلية، وفي لعاب من يعانون من التهاب اللثّة. عثر على آثار من البيريدين أيضاً في دخان التبغ، والمرجوانا.
بيريدين الخواص الفيزيائية
في الشروط القياسية من الضغط ودرجة الحرارة يوجد البيريدين على شكل سائل عديم اللون يغلي عند الدرجة 115.2 °س ويتجمّد عند −41.6 °س؛ أمّا كثافته فمقدارها 0.9819 غ/سم3 وهي قريبة من كثافة الماء؛ في حين أنّ معامل الانكسار هو 1.5093 عند طول موجة 589 نانومتر ودرجة حرارة 20 °س. تؤدّي إضافة الماء إلى البيريدين بنسبة 40 مول% إلى تخفيض نقطة انصهاره من −41.6 °س إلى −65.0 °س. للبيريدين مغناطيسية معاكسة وتبلغ القابلية المغناطيسية له −48.7 × 10−6 سم3·مول−1؛ في حين تبلغ قيمة عزم ثنائي القطب قيمة مقدارها 2.2 ديباي. الحرارة القياسية لتكوين البيريدين هي 100.2 كيلوجول.مول −1 في الطور السائل، في حين أنّها 140.4 كيلوجول.مول −1 في الطور الغازي. عند 25 °س للبيريدين لزوجة مقدارها 0.88 ميلي باسكال.ثانية؛ وناقلية حرارية مقدارها 0.166 واط.متر−1·كلفن−1؛ أمّا حرارة التبخر فهي 35.09 كيلوجول.مول−1 عند نقطة الغليان تحت الضغط العادي، في حين أنّ حرارة الانصهار هي 8.28 كيلوجول.مول−1 عند نقطة الانصهار.
بيريدين الخواص الفيزيائية
يتبلور البيريدين وفق نظام بلوري معيني قائم وتكون له الزمرة الفراغية Pna21، أمّا أبعاد الشبكة البلورية بالبيكومتر فهي a = 1752 و b = 897 و c = 1135؛ بحيث يكون هناك 16 وحدة صيغة لكلّ وحدة خلية (مقيسة عند 153 كلفن). للمقارنة فإنّ البنزين يتبلور وفق النظام البلوري المعيني القائم أيضاً وله الزمرة الفراغية Pbca وأبعاد الشبكة البلورية بالبيكومتر هي a = 729.2 و b = 947.1 و c = 674.2 (مقيسة عند 78 كلفن)؛ إلّا أنّ عدد الجزيئات لكل خلية هو 4 فقط. يعود هذا الاختلاف جزئياً إلى انخفاض قيمة التناظر في جزيئات البيريدين (C2v) مقارنة مع البنزين (D6h). للبيريدين شكل مائي على هيئة ثلاثي هيدرات (py·3H2O)، وهو يتبلور وفق النظام البلوري المعيني القائم أيضاً، ولكن بالزمرة الفراغية Pbca، بحيث أنّ أبعاد الشبكة البلورية لها القيم التالية بالبيكومتر: a = 1244 و b = 1783 و c = 679؛ مع إمكانية وجود 8 وحدات صيغة لكل وحدة خلية (مقيسة عند 223 كلفن).
بيريدين الخواص الفيزيائية
تبلغ قيم النقط الحرجة للبيريدين 6.70 ميغاباسكال بالنسبة للضغط، و 620 كلفن بالنسبة لدرجة الحرارة؛ في حين أنّ الحجم الحرج يبلغ 229 سم3·مول−1. يعبّر عن ضغط البخار p للبيريدين في مجال من درجة الحرارة بين 340–426 °س وفق معادلة أنطوان:
حيث
T درجة الحرارة، أما A و B و C ثوابت قيمتها 4.16272 و 1371.358 و −58.496 على الترتيب.
يحوي طيف الامتصاص للبيريدين في الهكسان على ثلاث حزم عند أطوال الموجة 195 نانومتر (توافق الانتقال *π → π وامتصاصية مولية  ε مقدارها 7500 لتر.مول−1·سم−1) وعند 251 نانومتر (توافق الانتقال *π → π وامتصاصية مولية  ε مقدارها 2000 لتر.مول−1·سم−1) وعند 270 نانومتر (توافق الانتقال *n → π وامتصاصية مولية  ε مقدارها 450 لتر.مول−1·سم−1). أمّا طيف الرنين المغناطيسي النووي 1H NMR  للمركّب فله ثلاث إشارات (قمم) لها نسبة شدّة تكاملية 2:1:2 وهي توافق البرتونات الثلاثة المختلفة كيميائياً في بنية الجزيء؛ إذ أنّ الجزيء يحوي بروتونات ألفا α في المواقع 2 و 6 (ذات انزياح كيميائي 8.5 ppm) و بروتونات بيتا β في المواقع 3 و 5 (ذات انزياح كيميائي 7.1 ppm) و برتونات γ في الموقع 4 (ذات انزياح كيميائي 7.5 ppm). أمّا طيف 13C NMR للبيريدين فيظهِر قمّة ثلاثية الرؤوس عند δ(α-C) = 150 ppm و δ(β-C) = 124 ppm و δ(γ-C) = 136 ppm. جميع قيم الانزياح الكيميائي منسوبة إلى قياسات للمادّة خالية من المذيبات. يمكن استخدام وسائل تحليلية أخرى للكشف عن البيريدين مثل الاستشراب الغازي ومطيافية الكتلة.
بيريدين الخواص الكيميائية
يصنّف البيريدين كيميائياً من المركّبات الحلقية غير المتجانسة العطرية وله صفة قاعدية ضعيفة. يمتزج البيريدين مع الماء ومع أغلب المذيبات العضوية. يشكّل البيريدين مع حمض الهيدروكلوريك ملح هيدروكلوريد ينصهر بين 145–147 °س. يتصرّف البيريدين في التفاعلات العضوية مثل الأمينات الثالثية، وهو يخضع لتفاعلات كيميائية متعدّدة مثل البرتنة والألكلة والأسيلة والأكسدة الأمينية على ذرّة النتروجين؛ كما أنّه يخضع لتفاعلات الاستبدال المحبّة للنواة (النكليوفيلية) بصفته من المركّبات العطرية.
بيريدين الخواص الكيميائية
بسبب وجود ذرة النتروجين ذات الصفة الكهرسلبية في حلقة البيريدين فإنّ الجزيء يعاني نسبياً من نقص إلكتروني، ولذلك فهو لا يخضع لتفاعلات الاستبدال العطرية المحبة للإلكترونات (الإلكتروفيلية) بنفس السهولة التي تبرزها حلقة البنزين على سبيل المقارنة؛ وخاصّة إذا لم يتوفّر في مزيج التفاعل ما يسحب البروتونات المتحرّرة من التفاعل (إذ أنّ البيريدينيوم يعاني من نقص إلكتروني أكبر). بالمقابل؛ فإنّه وعلى العكس من البنزين ومشتقّاته فإنّ البيريدين أكثر عرضةً لتفاعلات الاستبدال المحبّة للنواة (النكليوفيلية)، ولتفاعلات فلزنة (إضافة فلز وتكوين مركب عضوي فلزي) على الحلقة باستخدام قواعد عضوية فلزّية قويّة. يمكن تصنيف تفاعلية البيريدين حسب الكواشف الكيميائية المستخدمَة إلى ثلاث مجموعات كيميائية: مع الكواشف المحبّة للإلكترون (الإلكتروفيلية) يحدث تفاعل استبدال محب للإلكترون (إلكتروفيلي) بحيث يظهر البيريدين صفاته العطرية؛ أمّا مع الكواشف المحبّة للنواة (النكليوفيلية) فيتفاعل البيريدين في الموقعين 2 و 4  بشكل شبيه للإيمينات؛ أمّا التفاعل مع أحماض لويس فيؤدّي إلى حدوث تفاعل إضافة على ذرّة النتروجين بشكل شبيه بالأمينات الثالثية، مثل قابلية البيريدين للأكسدة الأمينية (تشكيل أكسيد الأمين).
بيريدين الخواص الكيميائية
تحمل ذرّة النتروجين في البيريدين زوج غير رابط (زوج حرّ) من الإلكترونات، وبسبب أنّ هذا الزوج ليس جزءاً من عطرية حلقة البيريدين، يتّصف المركّب بصفات قاعدية، وذلك بشكل شبيه بالأمينات الثالثية. تبلغ قيمة ثابت تفكّك pKa الحمض المرافق (كاتيون البيريدينيوم) 5.25؛ حيث يمكن برتنة البيريدين بالتفاعل مع الأحماض لتشكيل كاتيون البيريدينيوم، وهو أيون متعدّد الذرّات، يكون فيه طول الروابط والزاويا بينها مماثلاً بشكل كبير للقيم في البيريدين؛ كما أنّ هذا الكاتيون متساو ٍإلكترونياً مع البنزين.
يعدّ البيريدين ربيطة ضعيفة نسبياً في تشكيل المعقّدات التناسقية مع أيونات الفلزّات الانتقالية؛ فعلى سبيل المثال يشكّل معقدات 1:1 مع النيكل الثنائي 2+Ni والنحاس الثنائي 2+Cu بحيث أن قيم ثابت التوازن الكيميائي log K1 تقع بين 1.9 و 2.6 على الترتيب. درست أطياف الأشعّة تحت الحمراء لمعقّدات البيريدين بشكل مفصّل؛ كما لوحظ نمط التناسق 6η فقط في المعقّدات ذات الإعاقة الفراغية الكبيرة، بحيث تكون ذرة النتروجين محجوبة فيها.
بيريدين الخواص الكيميائية
للمركب نظام مترافق من ستّة إلكترونات باي (π) غير متموضعة وموجودة فوق الحلقة المستوية، وبذلك يصنّف البيريدين من المركّبات العطرية وفق قاعدة هوكل. على العكس من البنزين تكون الكثافة الإلكترونية غير موزّعة بانتظام فوق الحلقة، وبشكل يعكس التأثير الحثّي السلبي لذرّة النتروجين؛ ولذلك السبب فإنّ للبيريدين عزم ثنائي قطب، كما له طاقة ثباتية رنينية (117 كيلوجول.مول−1) أضعف من البنزين (150 كيلوجول.مول−1). لطول الرابطة C–N في حلقة البيريدين قيمة مقدارها 137 بيكومتر، بالمقارنة مع 139 بيكومتر للرابطة C–C في المركّب نفسه، وهي القيمة نفسها للرابطة كربون-كربون في البنزين.
لجميع الذرّات في جزيء البيريدين تهجين مداري من النمط 2sp، حيث تكون ذرّة النتروجين متضمّنة في النظام π العطري باستخدام مدارات p غير الهجينة، ويكون الزوج غير الرابط في المدار 2sp بحيث يبرز خارجاً عن الحلقة وفي نفس سوية الرابطة سيغما σ. ولذلك لا يشارك الزوج غير الرابط في النظام العطري، كما أنّ ذرّة النتروجين لا تبدي لذلك أيضاً أيّ تأثير ميزوميري إيجابي.
بيريدين التفاعلات الكيميائية
يؤدّي انخفاض الكثافة الإلكترونية في حلقة البيريدين إلى تفضيل حدوث تفاعلات إضافة محبّة للنوى (نكليوفيلية) على ذرة النتروجين بالمقارنة مع تفاعلات الاستبدال المحبة للإلكترون (الإلكتروفيلية). يؤدّي تفاعل الإضافة المحبّ للنوى (النكليوفيلي) على ذرّة النتروجين إلى تعطيل الخواص العطرية وإعاقة حدوث الاستبدال المحب للإلكترون (الإلكتروفيلي). من جهة أخرى فإنّ تفاعلات الاستبدال العطرية المحبّة للنواة (النكليوفيلية) تحدث بشكل أسهل في البيريدين منه في البنزين.
إنّ العديد من تفاعلات الاستبدال المحبّة للإلكترونات (الإلكتروفيلية) على البيريدين إما أنّها لا تحدث، أو تحدث بشكل جزئي، ولكن على الرغم من ذلك فإنّ الصفة العطرية غير المتجانسة للحلقة يمكن تفعيلها بإجراء إضافة مجموعة وظيفية مانحة للإلكترونات. ولكن على العموم فإنّ تفاعلات الألكلة والأسيلة (تفاعلات فريدل-كرافتس) المميّزة للبنزين لا تكون ناجحةً على البيريدين، وتؤول إلى تفاعل إضافة على ذرّة النتروجين. تحدث تفاعلات الاستبدال عادة على الكربون رقم 3، وهو أكثر ذرّة كربون غنىً بالإلكترونات في الحلقة، ولذلك تتمّ عليه تفاعلات الاستبدال.
بيريدين التفاعلات الكيميائية
لا تكون تفاعلات الاستبدال في الموقعين 2 و 4 مفضّلة في الببريدين، لأنّها تؤدّي إلى تشكيل معقّدات σ غير المفضّلة طاقيّاً. ولكن على الرغم من ذلك يمكن تعزيز فرص حدوث الاستبدال في هذين الموقعين بإجراء استبدال إلكتروفيلي على N-أكسيد البيريدين أوّلاً، ثم نزع ذرة الأكسجين من على نتروجين الحلقة. إذ أنّ ارتباط الأكسجين بالنتروجين يقلّل من الكثافة الإلكترونية على ذرّة النتروجين، ممّا يعزّز من فرص حدوث استبدال في الموقعين 2 و 4. يمكن إزالة ذرّة الأكسجين بعدّة وسائل، أكثرها شيوعاً باستخدام مركّبات الفوسفور الثلاثي أو الكبريت الثنائي، والتي يسهل أكسدتها؛ فمثلاً يتأكسد ثلاثي فينيل الفوسفين وفق ما سبق إلى أكسيد ثلاثي فينيل الفوسفين.
بيريدين التفاعلات الكيميائية
تستلزم نترتة البيريدين بشكل مباشر وجود شروطٍ قاسية، وبالنهاية تعطي مردوداً ضعيفاً. بدلاً من ذلك يمكن الحصول على 3-نترو البيريدين من مفاعلة البيريدين مع خماسي أكسيد ثنائي النتروجين بوجود الصوديوم. كما يمكن إجراء عملية النترتة باستخدام كاشف رباعي فلوروبورات النترونيوم (NO2BF4) على 6،2-ثنائي برومو البيريدين، ثمّ بإزالة ذرّات البروم. أمّا السلفنة المباشرة للبيريدين فهي أصعب من النترتة المباشرة، ولكن بالرغم من ذلك فإنّه من الممكن الحصول على بيريدين-3-حمض السلفونيك بمردود مقبول من غلي البيريدين في فائض من حمض الكبريتيك عند 230 °س. إنّ التفاعل مع مجموعة SO3 تسهّل من إضافة الكبريت إلى ذرّة النتروجين، وخاصّة في وجود حفّاز من كبريتات الزئبق الثنائي.
بيريدين التفاعلات الكيميائية
على العكس من تفاعلي النترتة والسلفنة فإنّ تفاعل الهلجنة المباشرة يتم بشكل جيّد؛ إذ أنّ تفاعل البيريدين مع البروم الجزيئي في حمض الكبريتيك عند الدرجة 130 °س يعطي 3-برومو البيريدين بشكل فوري، ويكون مردود التفاعل في هذه الحالة أكبر من تفاعل الكلورة المباشر باستخدام الكلور الجزيئي في وجود حفّاز من كلوريد الألومنيوم عند الدرجة 100 °س. يمكن الحصول على 2-برومو البيريدين و 2-كلورو البيريدين من التفاعل المباشر مع الهالوجين الموافق بوجود حفّاز من كلوريد البالاديوم الثنائي.
يسهل حدوث مثل هذه التفاعلات على حلقة البيريدين على العكس من البنزين، ويعود ذلك إلى انخفاض الكثافة الإلكترونية بسبب وجود ذرّة النتروجين.  تتضمّن هذه التفاعلات حدوث استبدال مع حذف أيون هيدريد مع تشكّل مركّبات وسطية لها تشكيل الأراين، وغالباً ما تتمّ على الموقعين 2 و 4.
بيريدين التفاعلات الكيميائية
تحدث تفاعلات الاستبدال المحبّة للنوى بشكل أسهل مع مشتقّات البيريدين ذات المجموعات المغادرة مثل البروم أو الكلور أو الفلور أو حمض السلفونيك. تتضمّن الكواشف المحبّة للنواة (النكليوفيلة) كلّاً من الألكوكسيد والثيولات والأمينات والأمونياك. على العموم، فإنّ أيون الهيدريد مجموعة مغادرة ضعيفة، ولا يغادر إلّا في بعض التفاعلات الحلقية غير المتجانسة، وتلك تتضمّن تفاعل تشيشيبابين، والذي يعطي مشتقات البيريدين الأمينية على الموقع 2. ولذلك الغرض يستخدم أميد الصوديوم كاشفاً محبّاً للنواة للحصول على 2-أمينو البيريدين. يتحرّر أيون الهيدريد في هذا التفاعل ويتّحدّ مع بروتون من مجموعة أمين متوفّرة في الوسط ليشكّل جزيء هيدروجين.
بيريدين التفاعلات الكيميائية
يخضع البيريدين إلى تفاعلات جذرية، والتي تكون مسؤولة مثلاً عن حدوث ديمرة في وجود حفّاز من الصوديوم الفلزّي أو نيكل راني إلى 4،4'-ثنائي بيريدين، أو 2،2'-ثنائي بيريدين؛ وهي مركبات طليعية مهمّة في الصناعة الكيميائية. من التفاعلات الجذرية الأخرى للبيريدين تفاعل مينيشي، والذي يعطي 2-رابعي بوتيل البيريدين من تفاعل البيريدين مع حمض البيفاليك ونترات الفضة والأمونياك في حمض الكبريتيك بمردود 97%.
تسهل إضافة أحماض لويس إلى ذرّة النتروجين في البيريدين، حيث تتشكّل مركّبات البيريدينيوم الموافقة. إذ يؤدي التفاعل مثلاُ مع هاليدات الألكيل إلى ألكلة ذرّة النتروجين، وهذا يؤدّي إلى تشكّل شحنةٍ موجبةٍ في الحلقة، والتي تزيد من قابلية البيريدين إلى حدوث تفاعلات الأكسدة والاختزال. يستخدم تفاعل زينكه مثلاً من أجل الحصول على مركّبات البيريدينيوم وفق آلية جذرية.
يمكن اختزال البيريدين إلى البيبريدين، وهو الشكل المختزَل المهدرَج من البيريدين، باستخدام غاز الهيدروجين بوجود حفّاز نيكل راني. يعدّ هذا التفاعل ناشراً للحرارة، ويحرّر طاقة مقدارها 193.8 كيلوجول/مول، وهي أقلّ بقليلٍ من الطاقة المنتشرة عن هدرجة البنزين (205.3 كيلوجول/مول).
يستحصل على مشتقّات البيريدين المهدرجة جزئياً تحت شروط معتدلة. على سبيل المثال، يعطي الاختزال باستخدام هيدريد ألومنيوم الليثيوم مزيجاً من 4،1-ثنائي هيدرو البيريدين و 2،1-ثنائي هيدرو البيريدين و 5،2-ثنائي هيدرو البيريدين. يمكن الحصول على 4،1-ثنائي هيدرو البيريدين بشكل انتقائي باستخدام معقّدات عضوية فلزّية من المغنسيوم والزنك. أمّا (4،3Δ)-رباعي هيدرو البيريدين فيحصل عليه من الاختزال الكهركيميائي للبيريدين.
بيريدين الاستخدامات
يمثّل البيريدين أحد المواد المهمّة في الصناعات الكيميائية حيث يستخدم في العديد منها مثل الصناعات الدوائية، وصناعة المبيدات، وصناعة المطّاط واللواصق؛ كما يستخدم في الاصطناع العضوي كمحلّ (مذيب) وكمادّة متفاعلة. بلغ الإنتاج العالمي من هذه المادّة سنة 1989 حوالي 26 ألف طنّ؛ ثم لا لبث أن ازداد بشكل مطّرد منذ أوائل الألفية الثانية، بحيث أنّ سعة الإنتاج السنوي بلغت 30 ألف طن في الصين وحدها.
يستخدم البيريدين في تحضير المبيدات بشكل رئيسي كمادّة أوّليّة طليعيّة لإنتاج مبيدات الأعشاب باراكوات وديكوات. كما أنّ الخطوة الأولى في تحضير المبيد الحشري كلوربيريفوس تنطلق من كلورة البيريدين؛ وكذلك الأمر في تحضير مبيد الفطريات بيريثيون. وفق تفاعل زينكه يدخل البيريدين في تحضير كلوريد سيتيل البيريدينيوم و كلوريد لوريل البيريدينيوم، واللّذان يستخدمان من ضمن المعقّمات في مستحضرات العناية بالفم والأسنان.