蔡依林
蔡依林（，），出生於臺灣臺北縣新莊市（今新北市新莊區），是一名臺灣歌手、詞曲作家、演員。她被媒體稱為「亞洲流行天后」，是華人世界流行文化中最具影響力的人物之一。她因不斷革新她的音樂風格和視覺形象而聞名，在中文國家和地區獲得了足夠強大的知名度和粉絲基礎。她如今完全掌控她的演藝事業的各個方面，為推動流行舞曲成為大中華區主流音樂做出了重大貢獻。她的作品包含社會議題和思想內涵，在市場和口碑上均獲得了巨大成功。
1998年，蔡依林獲得由MTV中文台舉辦的歌唱比賽節目《新聲卡位戰》冠軍。1999年，她發行專輯《1019》，她憑藉兼具偶像和實力的優勢條件一炮而紅，清新亮麗的鄰家少女形象使她獲得青少年群體的喜愛並被媒體稱為「少男殺手」。2003年，她發行專輯《看我72變》，該專輯是她的第一次音樂改造，確立了她開始以流行舞曲為主導的音樂方向。2006年，她發行專輯《舞孃》，動感十足的舞曲風格和耀眼奪目的舞蹈令民眾印象深刻，奠定了她在華語樂壇的唱跳歌手的代表性地位。
2009年，蔡依林創立公司凌時差音樂，她開始完全主導她的演藝事業。2010年，她發行專輯《Myself》，該專輯在華語樂壇極具實驗性，是她首張真正意義上大量投入個人想法的專輯。2012年，她發行專輯《Muse》，該專輯融合流行音樂和流行藝術，音樂風格橫跨主流音樂和獨立音樂。2014年，她發行專輯《呸》，飽滿複雜的音樂和包羅萬象的主題使世界知道了華人舞曲的高水準。2018年，她發行專輯《Ugly Beauty》，該專輯探討世俗審美標準和人類情感兩極，製作水準領先華語樂壇。
蔡依林的唱片總銷量超過2500萬張，是2000年後唱片銷量最高的臺灣女歌手。她自2003年專輯《看我72變》開始的全部十張錄音室專輯均獲得臺灣年度女歌手唱片銷量冠軍，其中四張更獲得臺灣年度唱片銷量總冠軍。她迄今共獲得7座金曲獎，是金曲獎史上獲獎次數最多的華語女歌手和舞曲歌手。她在《富比士》雜誌的「富比士中國名人榜」上六次獲得綜合排名前20名，其中三次更獲得華人女歌手綜合排名第1名。2014年，《壹週刊》報導蔡依林的財產淨值超過新臺幣20億元。
蔡依林原名蔡宜凌，之後陸續改名蔡宜翎和蔡依翎，1980年9月15日出生在臺灣臺北縣新莊市（今新北市新莊區）的一個普通家庭。蔡依林的父親名叫蔡柱陳，母親名叫黃春美，上有一姐名叫蔡旻紋。蔡依林的父親年輕時曾擔任過會計的工作，之後在泰國開設工廠，而蔡依林的母親在臺灣獨自撫養兩個女兒，蔡依林的父親回到臺灣之後經營泰國移工人力仲介。蔡依林擁有四分之三的漢族血統，因為她的外祖母是臺灣原住民拍瀑拉族，所以她也擁有四分之一的拍瀑拉族血統。蔡依林國小就讀臺北縣新莊市新莊國民小學，她自國小一年級開始的成績就名列前茅，幾乎每學期的成績都名列班級前三名。蔡依林自國小時期就熱衷參加課外活動，她曾在國小時期參加學校的田徑隊，但之後因為腳踝受傷所以退出。她也自國小時期開始學習中國書法和鋼琴，並已經獲得鋼琴檢定九級資格。蔡依林國中就讀臺北縣新莊國民中學，高中就讀臺北市立景美女子高級中學。蔡依林在高中時期曾參加學校的排球隊，她也曾經和同學合組一個名叫Twister的樂團，但之後因為樂團表現不如預期所以解散。蔡依林曾在高中二年級在學校的熱門音樂社的迎新晚會上演唱團體The Cranberries的歌曲《Zombie》。她也曾在高中二年級的另一次學校的活動上演唱歌手Bette Midler的歌曲《The Rose》，之後她也錄製該歌曲並收錄在她的首張專輯《1019》。
蔡依林自高中時期就陸續參加歌唱比賽，她曾經獲得「景美女中校內歌唱比賽」第1名和「中廣高中職歌唱比賽」熱門音樂組第2名。1998年5月，蔡依林因為要滿足大學申請的課外活動經歷的需要所以參加由MTV中文台舉辦的歌唱比賽節目《新聲卡位戰》，她憑藉演唱歌手Whitney Houston的歌曲《Greatest Love of All》、歌手Mariah Carey的歌曲《Hero》、歌手LeAnn Rimes的歌曲《How Do I Live》等英文歌曲脫穎而出並最終獲得歌唱組第1名。評審李正帆評價：「如果能幫蔡依林做唱片會很過癮」，另一位評審陳玉貞也評價：「蔡依林是一個天生的歌手，她靠她的天賦在唱歌。」環球音樂音樂總監陳澤杉曾描述蔡依林在比賽期間台上台下判若兩人，台下是恬靜的制服學生，台上非常具有巨星潛質。1999年3月，蔡依林簽約唱片公司環球音樂，並成為環球音樂的年度重點新人。環球音樂之後給蔡依林安排了為期半年的一系列課程，包括每週兩次舞蹈課幫助她提高舞台表演能力、每週兩次化妝課幫助她在趕通告或接受簡單採訪的空檔自行化妝、語言訓練課幫助她從容面對媒體等。另外，環球音樂也安排她飛往愛爾蘭、日本、美國、英國等地觀摩國外歌手的現場表演。同年6月，蔡依林憑藉推薦甄試第一名的成績被私立輔仁大學英國語文學系錄取，並開始為期四年的「學生歌手」生涯。
1999年7月16日，蔡依林發行首張單曲《和世界做鄰居》，並預告將在同年9月上旬發行首張專輯。該歌曲是臺灣7-Eleven的年度廣告歌曲，並僅限在臺灣7-Eleven門市販售。同年9月10日，蔡依林發行首張錄音室專輯《1019》。該專輯由音樂人吳大衛、李偲菘和李偉菘製作，專輯融合流行、嘻哈、節奏藍調、世界音樂等音樂風格，展現蔡依林的音樂天賦和多面性。該專輯獲得樂評人的普遍好評，樂評人表示該專輯散發的少女情懷正好填補了當時臺灣樂壇鄰家少女定位的歌手的空缺，蔡依林兼具偶像和實力的優勢條件配合專輯的精良製作使她一炮而紅。該專輯在臺灣的銷量超過45萬張。同年12月4日，蔡依林在臺灣臺北市南港101舉辦「1019我可以演唱會」。2000年3月16日，蔡依林發行現場影音專輯《1019我可以演唱會 實錄伴唱》，該專輯收錄蔡依林的「1019我可以演唱會」的現場表演內容。
2000年4月26日，蔡依林發行第2張錄音室專輯《Don't Stop》。該專輯由音樂人吳大偉、李偲菘、李偉菘和陳偉製作，專輯融合流行、節奏藍調、嘻哈、搖滾、雷鬼等音樂風格。蔡依林在專輯中的唱功更勝以往，慢歌詮釋更加情感細膩，快歌詮釋更加揮灑自如。該專輯獲得樂評人的廣泛好評，樂評人表示專輯將歡快熱鬧的曲風作為主打確立了蔡依林快歌風格的主導方向。該專輯在臺灣的銷量超過50萬張，獲得2000年臺灣年度唱片銷量第6名，也是蔡依林出道至今在臺灣單張銷量最高的專輯。同月16日，蔡依林在臺灣臺中市巨蛋預定地舉辦「Don't Stop新歌首唱會」。同年7月10日，蔡依林在臺灣臺北市中正紀念堂舉辦「考生之夜演唱會」。同年5月5日，蔡依林發行寫真書《19歲》，該書在臺灣的銷量超過6萬本。
2000年12月22日，蔡依林發行第3張錄音室專輯《Show Your Love》。該專輯的音樂風格廣闊豐富，蔡依林在歌曲演繹方面也更趨成熟，由音樂人吳大衛、李偲菘、李偉菘、陳偉和鄭在允製作。該專輯獲得樂評人的正面評價，被評價是蔡依林在環球音樂時期真正意義上音樂風格相對豐富的專輯，快歌和慢歌的比例相當協調。該專輯在臺灣的銷量超過28萬張，獲得2001年臺灣年度唱片銷量第11名。2001年2月25日，蔡依林在臺灣板橋市臺北縣立體育場第一運動場舉辦「Show Your Love演唱會」。同年3月4日，蔡依林在臺灣臺中市臺中巨蛋預定地舉辦第二場「Show Your Love演唱會」。同月22日，蔡依林參加錄製日本富士電視台在日本東京舉辦的電視節目《Asia Super Live》，並演唱專輯中的歌曲《Show Your Love》。同年5月10日，蔡依林發行現場影音專輯《Show Your Love演唱會 卡拉OK》，該專輯收錄蔡依林在同年2月25日在臺灣板橋市舉辦的「Show Your Love演唱會」的現場表演內容。同年9月6日，專輯中的歌曲《愛上了一條街》MV獲得2001年MTV音樂錄影帶大獎國際觀眾選擇獎。
2001年6月28日，蔡依林發行為美國迪士尼動畫電影《失落的帝國》演唱的國語版主題曲《情不自禁》，她也成為繼歌手李玟和張學友之後的第三位演唱迪士尼電影中文主題曲的歌手。同年7月7日，蔡依林發行第4張錄音室專輯《Lucky Number》。該專輯融合流行、節奏藍調、迪斯可、嘻哈等音樂風格，由音樂人吳大衛、李偲菘、李偉菘、陳偉和黃韻玲製作。該專輯獲得樂評人的正面評價，被評價是蔡依林在環球音樂時期最為精彩的專輯。同月21日，蔡依林在臺灣臺北市南港101舉辦「Lucky Number新歌演唱會」。同月月初，蔡依林的父親蔡柱陳和經紀公司大聲音樂因合約認知分歧而發生財務糾紛。同年8月15日，蔡依林和家人召開記者會宣布蔡依林和大聲音樂終止合約關係。之後，大聲音樂召開記者會宣布蔡依林單方面提前終止合約關係屬於違約行為，但表示暫時不對蔡依林方面提出訴訟。同年11月月初，蔡依林簽約經紀人柴智屏的公司可米瑞智，大聲音樂對蔡依林方面提出刑事訴訟。同年12月4日，臺灣臺北地方檢察署開庭偵查，大聲音樂指出蔡依林方面涉嫌誹謗並要求賠償新臺幣2千7百萬元，蔡依林方面則指出大聲音樂涉嫌侵占。專輯《Lucky Number》因合約糾紛而缺乏宣傳，在臺灣的銷量超過15萬張，獲得2001年臺灣年度唱片銷量第19名。同年11月6日，環球音樂為蔡依林發行精選輯《Together》。2002年1月21日，蔡依林方面和大聲音樂分別請求提付仲裁。同年2月18日，蔡依林代表華語流行音樂和全球MTV電視台董事長兼執行長William Roedy、俄羅斯團體t.A.T.u.成為《商業週刊》雜誌美國版的封面人物。同年4月2日，環球音樂為蔡依林發行重混專輯《電音舞道館》。同年6月4日，中華民國仲裁協會判決蔡依林和大聲音樂提前終止合約需賠償大聲音樂新臺幣9百萬元。
2002年7月23日，蔡依林簽約唱片公司新力音樂。同年8月2日，蔡依林發行寫真書《假面公主·騎士精神》，該書在臺灣發行之後的兩週銷量超過5萬本。2003年3月7日，蔡依林發行第5張錄音室專輯《看我72變》。該專輯根據蔡依林的音質、唱腔、定位和潛能量身打造，由音樂人王治平、薛忠銘、周杰倫、李偲菘和黃怡製作，融合流行、迪斯可、放克、謠曲、嘻哈、英倫搖滾等音樂風格。該專輯獲得樂評人的廣泛好評，被評價是蔡依林定位轉型的關鍵作品，並確立了蔡依林以舞曲為主導的音樂方向。該專輯蟬聯臺灣唱片銷量排行榜週度冠軍10週，在臺灣和全亞洲的銷量分別超過36萬張和150萬張，獲得2003年臺灣年度唱片銷量第2名，也獲得2003年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名。該專輯入圍第15屆金曲獎最佳流行音樂演唱專輯獎，蔡依林憑藉該專輯入圍最佳國語女演唱人獎，音樂人鍾興民憑藉專輯中的歌曲《布拉格廣場》入圍最佳編曲人獎，最終音樂人鍾興民憑藉專輯中的歌曲《布拉格廣場》獲得最佳編曲人獎。同月9日，蔡依林主演的臺灣電視劇《Hi 上班女郎》在臺灣中視首播。同月14日，環球音樂為蔡依林發行精選輯《純真年代 1999－2001全記錄》。同年4月10日，蔡依林發行為香港電影《我的失憶男友》演唱的主題曲《愛的天使》、插曲《我很怕黑》和《你為何》。同月12日，蔡依林在臺灣臺南市臺南市政府前廣場舉辦「說愛你慶功演唱會」。同年6月14日，蔡依林在私立輔仁大學畢業並獲得英國語文學系學士學位。同年9月15日，蔡依林為藝人Madonna翻譯圖書《The English Roses》，之後她也陸續為Madonna翻譯其他五本圖書。同年9月10日，蔡依林發行為中國大陸電影《天地英雄》演唱的主題曲《海市蜃樓》。
2004年2月27日，蔡依林發行第6張錄音室專輯《城堡》。該專輯的音樂風格包羅萬象，融合流行、嘻哈、拉丁、香頌、重金屬、英倫搖滾等音樂風格，並由音樂人王治平、李偲菘、周杰倫、薛忠銘、鍾佐鴻和黃怡製作。該專輯獲得樂評人的普遍好評，樂評人表示該專輯鞏固了蔡依林在華語樂壇的成功發展趨勢。該專輯蟬聯臺灣唱片銷量排行榜週度冠軍9週，在臺灣和全亞洲的銷量分別超過30萬張和150萬張，獲得2004年臺灣年度唱片銷量第2名，也獲得2004年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名。同年4月17日，蔡依林在臺灣臺北市新光三越信義店停車場舉辦「就是愛慶功演唱會」。2004年8月7日，蔡依林在中國上海市虹口足球場展開首輪巡演「J1世界巡迴演唱會」，該巡演歷時一年零九個月在亞洲和北美洲7個城市共演唱8場次。同年11月12日，蔡依林發行新歌加重混專輯《J9 新歌+Party精選》。同日，環球音樂為蔡依林發行精選輯《Born to Be a Star 超級珍藏世紀精選》。2005年2月8日，蔡依林參加由中國中央電視台舉辦的「中國中央電視台春節聯歡晚會」，並演唱歌曲《愛情三十六計》。同年3月9日，蔡依林發行書籍《Jolin的24堂英文日記課》，該書在臺灣和全亞洲的銷量分別超過27萬本和100萬本。
2005年4月25日，蔡依林發行第7張錄音室專輯《J-Game》。該專輯融合流行、嘻哈、電子、舊學派、迪斯可、中國風等音樂風格，由音樂人薛忠銘、周佳佑、王治平和張健偉製作。該專輯獲得樂評人好壞參半的評價，被評價順應潮流且追求極致，但也被評價定位模糊且缺乏個性。該專輯在臺灣和全亞洲的銷量分別超過26萬張和120萬張，獲得2005年臺灣年度唱片銷量第2名，也獲得2005年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名。同年6月18日，蔡依林在臺灣臺中市國家音樂廳預定地舉辦「獨佔全亞洲慶功演唱會」。媒體曾經表示蔡依林和新力博德曼的合約關係早在同年2月結束，但蔡依林為報答新力博德曼的再造恩情所以在無合約的情況下仍熱切配合該專輯的宣傳工作。同年9月9日，蔡依林發行為美國迪士尼動畫電影《小美人魚》演唱的中文版插曲《海洋之心》。同月23日，蔡依林發行現場影音專輯《J1演唱會 影音全記錄》，該專輯是華人歌手史上首次使用HDTV和杜比數字5.1聲道技術製作的專輯，收錄蔡依林在2004年11月20日在臺灣臺北市中山足球場舉辦的「J1世界巡迴演唱會」的現場表演內容。該專輯蟬聯臺灣影音唱片銷量排行榜週度冠軍12週。同月28日，歌手羅志祥發行和蔡依林共同演唱的歌曲《真命天子》。同年12月30日，蔡依林發行書籍《Jolin的6場單字派對》，該書在臺灣和全亞洲的銷量分別超過18萬本和100萬本。
2006年2月16日，蔡依林簽約唱片公司百代音樂。同年5月5日，新力博德曼為蔡依林發行新歌加精選輯《J-Top 冠軍精選》，該專輯在臺灣的銷量超過10萬張，獲得2006年臺灣年度唱片銷量第5名。同月6日，蔡依林參加在泰國曼谷暹羅百麗宮舉辦的「2006年MTV亞洲大獎」，蔡依林獲得時尚風格大獎。同月12日，蔡依林發行第8張錄音室專輯《舞孃》。該專輯由音樂人張健偉、李偲菘、李偉菘、詹宇豪、黃立行和馬毓芬製作，專輯音樂風格以流行和電音為基礎，流暢俐落的舞曲曲風搭配令人驚艷的舞蹈表現也展露濃厚的異國情調。該專輯獲得樂評人的廣泛好評，被評價音樂內容豐富且製作精緻，具有極高的可聽性和流行性，奠定了蔡依林在華語樂壇的唱跳歌手的地位。該專輯在臺灣和全亞洲的銷量分別超過26萬張和250萬張，獲得2006年臺灣年度唱片銷量第1名。該專輯入圍第18屆金曲獎最佳國語專輯獎，蔡依林憑藉該專輯入圍最佳國語女歌手獎，音樂人張健偉也憑藉專輯中的歌曲《舞孃》入圍最佳單曲製作人獎，最終蔡依林憑藉該專輯獲得最佳國語女歌手獎和觀眾票選最受歡迎女（團體）歌手獎。同年7月1日，蔡依林在臺灣高雄市高雄市文化中心舉辦「玩美慶功演唱會」。同年9月15日，蔡依林在香港紅磡體育館展開第2輪巡演「唯舞獨尊世界巡迴演唱會」，該巡演歷時兩年半於亞洲、北美洲和大洋洲20個城市共演唱28場次，觀眾人數超過50萬人，票房收入超過新臺幣10億元。同月29日，蔡依林發行新歌加重混專輯《唯舞獨尊 演唱會鮮聽版&混音》。專輯中的歌曲《今天妳要嫁給我》獲得第18屆金曲獎最佳年度歌曲獎。同年11月3日，新力博德曼為蔡依林發行重混專輯《最愛 Live Concert音樂精選》。2007年2月17日，蔡依林參加由中國中央電視台舉辦的「中國中央電視台春節聯歡晚會」，並和歌手陶喆共同演唱歌曲《今天妳要嫁給我》。同年6月8日，蔡依林發行現場影音專輯暨紀錄片《地才》，該專輯收錄蔡依林的「唯舞獨尊世界巡迴演唱會」的紀錄片和蔡依林在2006年11月17日至19日在臺灣臺北市臺北小巨蛋舉辦的該巡演的部分現場表演內容。該專輯在臺灣的銷量超過12萬張，獲得2007年臺灣年度影音唱片銷量第1名。同年9月19日，新力博德曼為蔡依林發行精選輯《夢綺地精選》。
2007年9月21日，蔡依林發行第9張錄音室專輯《特務J》。該專輯由音樂人張健偉、李偉菘、林邁可、薛忠銘、馬毓芬、Lars Quang、Nik Quang、Rene Prang和Gabriel Ssezibwa製作。該專輯獲得樂評人好壞參半的評價，樂評人表示專輯保持了蔡依林一貫大膽嘗試的作風和多元化的音樂風格，但缺乏新鮮感和旋律性。該專輯在臺灣和全亞洲的銷量分別超過20萬張和300萬張，獲得2007年臺灣年度唱片銷量第1名。音樂人張健偉憑藉專輯中的歌曲《特務J》獲得第19屆金曲獎最佳單曲製作人獎，音樂人陳信安也憑藉該歌曲獲得最佳編曲人獎。該專輯搭配同名音樂電影發行，該電影在同年9月14日首映，並由蔡依林和演員金載沅、馮德倫和吳嘉龍主演。同年10月21日，蔡依林在臺灣淡水市淡水漁人碼頭舉辦「特務J慶功演唱會」。同年11月21日，歌手Kylie Minogue發行和蔡依林共同演唱的歌曲《In My Arms》。
2008年2月，百代音樂大中華區發生人事變動。同年3月，媒體表示百代音樂在同年復活節之後將結束在亞洲的唱片業務。同年7月18日，蔡依林獲得中華民國行政院勞動委員會彩蝶獎彩蝶指標獎，褒獎蔡依林在演藝界的傑出表現。同年8月3日，百代音樂亞洲區總裁鄭東漢表示將收購百代音樂大中華區的全部股份，包括臺灣的科藝百代、香港的金牌娛樂和中國大陸的步升大風，並將成立新唱片公司金牌大風，而旗下藝人包括蔡依林將自動轉移合約至金牌大風。同年8月，因專輯《城堡》中的歌曲《Love Love Love》作為北京奧運會的轉播歌曲而獲得荷蘭X Tips音樂排行榜第34週週度第1名。同年9月，該歌曲也獲得荷蘭X Chart音樂排行榜第38週週度第1名，之後更獲得該排行榜年度第10名。同年10月31日，金牌大風發行蔡依林原計劃在同年3月7日發行的書籍暨翻唱專輯《愛的練習語》。該專輯收錄蔡依林翻唱的10首英文歌曲，由音樂人李偲菘、李偉菘、張健偉、畢國勇、馬毓芬和李振權製作。該專輯未獲得樂評人的廣泛好評，樂評人評價原曲過於經典但該專輯的製作缺乏新意。該專輯在無實質宣傳的情況下在臺灣的銷量超過3萬張，獲得2008年臺灣年度西洋唱片銷量第1名。
2008年12月16日，蔡依林簽約唱片公司華納音樂。2009年2月27日，金牌大風為蔡依林發行新歌加精選輯《J世紀 2006－2009大牌新曲+精選盤》。同年3月27日，蔡依林發行第10張錄音室專輯《花蝴蝶》。該專輯由音樂人張健偉、李偉菘、李偲菘和馬毓芬製作。該專輯未獲得樂評人的廣泛好評，樂評人表示專輯選曲很流行，但欠奉驚喜、誠意和突破。該專輯在臺灣的預購量超過12萬張，獲得臺灣史上專輯預購量最高紀錄。該專輯蟬聯臺灣唱片銷量排行榜週度冠軍6週，在臺灣和全亞洲的銷量分別超過21萬張和100萬張，獲得2009年臺灣年度唱片銷量第1名。同月28日，蔡依林在臺灣新竹市中華大學展開「花蝴蝶校園巡迴演唱會」，該校園巡演原計劃演唱10場次，因蔡依林在校園巡演期間舊傷復發，演唱完4場之後取消其他場次。同年5月9日，蔡依林在臺灣臺中市市民廣場舉辦「花蝴蝶慶功演唱會」。同月24日，蔡依林於臺灣臺北市河岸留言舉辦「愈慢愈美麗慢歌演唱會」。同年10月9日，蔡依林發行現場影音專輯《單身情歌·萬人舞台 2009特別紀念版》，該專輯收錄蔡依林的「花蝴蝶慶功演唱會」和「愈慢愈美麗慢歌演唱會」的現場表演內容。同月15日，蔡依林和經紀人葛福鴻創立經紀公司凌時差音樂，並將經營蔡依林的專門藝人經紀、音樂製作及版權、演唱會主辦及版權和國際歌友會會員招募等事宜。2010年4月27日，蔡依林發行為中國2010年上海世界博覽會臺灣館演唱的主題曲《台灣的心跳聲》。
2010年8月13日，蔡依林發行第11張錄音室專輯《Myself》。該專輯以派對為概念，由音樂人陳信安、張健偉和馬毓芬製作。該專輯獲得樂評人毀譽不一的評價，被評價是華語舞曲專輯新標桿，但也被評價存在商業性和音樂性之間的失衡。該專輯在臺灣的銷量超過6.5萬張，獲得2010年臺灣年度唱片銷量第4名，也獲得2010年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名。專輯中的歌曲《美人計》MV入圍第22屆金曲獎最佳音樂錄影帶獎。專輯中的歌曲《美人計》獲得2010年諾基亞Ovi音乐年度全球下载量第9名。同年12月24日，蔡依林在臺灣臺北市臺北小巨蛋展開第3輪巡演「Myself世界巡迴演唱會」，該巡演歷時兩年零四個月在亞洲、歐洲和大洋洲31個城市共演唱35場次，觀眾人數超過60萬，票房超過新臺幣15億元。2011年7月12日，蔡依林發行書籍《養瘦》，該書在臺灣的銷量超過12萬本。同年12月31日，蔡依林參加由中國大陸湖南衛視舉辦的「快樂中國2011－2012跨年演唱會」，蔡依林的表演時段是當晚中國大陸最高收視率時段。2012年8月28日，索尼音樂為蔡依林發行精選輯《J女神 影音典藏精選》。
2012年9月14日，蔡依林發行第12張錄音室專輯《Muse》。該專輯將流行音樂和流行藝術結合，音樂風格橫跨主流音樂和獨立音樂，由音樂人林邁可、許哲珮、林俊傑和蔡健雅製作。該專輯獲得樂評人的廣泛好評，被評價是值得反覆聆聽且具備深度的流行音樂專輯。該專輯在臺灣的銷量超過10萬張，獲得2012年臺灣年度唱片銷量第3名，也獲得2012年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名。該專輯入圍第24屆金曲獎最佳國語專輯獎，專輯中的歌曲《大藝術家》和MV分別入圍最佳年度歌曲獎和最佳音樂錄影帶獎，蔡依林也憑藉該專輯入圍最佳國語女歌手獎，最終專輯中的歌曲《大藝術家》獲得最佳年度歌曲獎。2013年1月16日，蔡依林作為臺灣歌手代表參加在法國坎城舉辦的「MIDEM國際唱片展」。同月30日，蔡依林參加在法國巴黎舉辦的「臺灣音樂之夜」，法國影音平台iConcerts對蔡依林此次巴黎之行進行貼身專訪，並在同年4月9日播出蔡依林的專訪和「臺灣音樂之夜」的現場表演內容，蔡依林也是iConcerts首次合作的華人歌手。同年10月19日，蔡依林發行現場影音專輯《Myself世界巡迴演唱會 台北安可場》，該專輯收錄蔡依林在2012年12月22日至23日在臺灣臺北市臺北小巨蛋舉辦的「Myself世界巡迴演唱會」的現場表演內容。2014年5月19日，蔡依林發行為「2014年世界盃足球賽」演唱的英文單曲《Now Is the Time》，並收錄在全球發行的合辑《Pepsi Beats of the Beautiful Game》，也是蔡依林首次全球性實體發行的音樂作品。同年6月13日，蔡依林發行為中國大陸電影《小時代3：刺金時代》演唱的主題曲《萬花瞳》。同年8月27日，蔡依林發行為百事天貓「一塊變土豪」活動演唱的廣告歌曲《渴望就一塊》。同年10月31日，蔡依林開始擔任中國中央電視台綜藝頻道真人秀節目《中國正在聽》評審，該節目在同年12月30日結束。
2014年11月15日，蔡依林發行第13張錄音室專輯《呸》。該專輯由音樂人陳星翰、陳信安、鍾成虎、林俊傑和林邁可製作，專輯跳脫以往華語專輯框架，音樂飽滿複雜且主題包羅萬象。該專輯獲得樂評人的普遍好評，《彭博商業周刊》表示該專輯使國際了解到華人舞曲的世界水準，並稱蔡依林是「華人大舞曲家」。該專輯在臺灣的銷量超過8.5萬張，獲得2014年臺灣年度唱片銷量第4名，也獲得2014年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名。該專輯共入圍10項金曲獎，是金曲獎史上入圍最多獎項的專輯之一，包括專輯入圍最佳國語專輯獎和最佳演唱錄音專輯獎，專輯中的歌曲《Play我呸》入圍最佳年度歌曲獎，專輯中的歌曲《Play我呸》、《不一樣又怎樣》和《I'm Not Yours》MV入圍最佳音樂錄影帶獎，音樂人倪子岡和陳星翰憑藉專輯中的歌曲《Play我呸》入圍最佳編曲人獎，音樂人陳星翰和陳信安分別憑藉專輯中的歌曲《Play我呸》和《唇語》入圍最佳單曲製作人獎，設計師聶永真憑藉該專輯入圍最佳專輯包裝獎，最終該專輯獲得最佳國語專輯獎和最佳演唱錄音專輯獎，音樂人陳信安憑藉專輯中的歌曲《唇語》獲得最佳單曲製作人獎。2015年5月22日，蔡依林在臺灣臺北市臺北小巨蛋展開第4輪巡演「Play世界巡迴演唱會」，該巡演歷時一年零兩個月在亞洲和北美洲23個城市共演唱34場次，觀眾人數超過40萬。同年12月2日，蔡依林參加由韓國Mnet電視台舉辦的「第17屆Mnet亞洲音樂大獎」，蔡依林獲得最佳亞洲藝人獎。2016年2月26日，蔡依林為美國迪士尼動畫電影《動物方城市》臺灣中文版中的角色哈茱蒂配音，是蔡依林的首部配音作品。同年5月28日，蔡依林參加由韓國Mnet電視台舉辦的「M Countdown in China 亞洲強音盛典」。同年9月30日，音樂人Alesso發行和蔡依林合作的英文單曲《I Wanna Know》。同日，蔡依林作為亞洲歌手代表參加在中國上海市舉辦的「國際音樂峰會亞太峰會」。同年10月31日，音樂人陳星翰發行和蔡依林合作的單曲《戀我癖》。2017年5月12日，蔡依林發行為臺灣大愛電視「1+1 你加我」活動演唱的主題曲《讓愛傳出去》。同年6月20日，音樂人Hardwell發行和蔡依林合作的英文單曲《We Are One》。同年11月20日，蔡依林發行為臺灣動畫電影《幸福路上》演唱的主題曲《幸福路上》。同月25日，蔡依林參加「第54屆金馬獎」，並表演節目《時代歌后·幸福記憶》。同年12月29日，蔡依林發行為中國大陸電影《捉妖記2》演唱的主題曲《什麼什麼》。2018年1月30日，蔡依林發行現場影音專輯《Play世界巡迴演唱會》，該專輯收錄蔡依林在2015年5月22日至25日在臺灣臺北市臺北小巨蛋舉辦的「Play世界巡迴演唱會」的現場表演內容。該專輯獲得2018年臺灣年度影音唱片銷量第1名。同年6月12日，蔡依林發行為網路遊戲《地下城和勇士》演唱的十週年主題曲《我對我》。
2018年12月26日，蔡依林發行第14張錄音室專輯《Ugly Beauty》。該專輯回歸歌手內心層面，以打破世俗審美標準和探討人類情感兩極為主題。該專輯由蔡依林和音樂人陳星翰、蔣行杰、陳君豪、陳奕凡製作，專輯曲風強烈多元且不同以往，融合流行、嘻哈、電子、雷鬼、搖滾、節奏藍調等音樂風格。該專輯獲得樂評人的廣泛好評，被評價是華語樂壇領先性製作水準的音樂作品。該專輯截至2021年10月3日在中國大陸的數位銷量超過70萬張，是中國大陸史上港台女歌手單張數位唱片銷量第1名，蔡依林也憑藉該專輯獲得數位唱片總銷量港台女歌手第1名。該專輯蟬聯臺灣唱片銷量排行榜週度冠軍8週，獲得2019年臺灣年度唱片銷量第1名。該專輯共入圍8項金曲獎，也是第30屆金曲獎入圍最多獎項的專輯之一，包括專輯入圍年度專輯獎、最佳國語專輯獎和最佳演唱錄音專輯獎，專輯中的歌曲《玫瑰少年》入圍年度歌曲獎，專輯中的歌曲《怪美的》和《紅衣女孩》MV入圍最佳音樂錄影帶獎，蔡依林憑藉該專輯入圍最佳國語女歌手獎，音樂人陳星翰和蔡依林也憑藉專輯中的歌曲《怪美的》入圍最佳單曲製作人獎，最終該專輯獲得年度專輯獎，專輯中的歌曲《玫瑰少年》獲得年度歌曲獎，也是第30屆金曲獎獲得最多獎項的專輯之一。2019年1月21日，蔡依林開始擔任中國大陸影音平台愛奇藝真人秀節目《青春有你》舞蹈導師，該節目在同年4月6日結束。同月24日，蔡依林發行和歌手劉宇寧和抖音達人為中國大陸手機應用程式抖音短視頻共同演唱的單曲《新年抖來咪》。同年11月1日，蔡依林發行和歌手王俊凱共同演唱的單曲《心引力》。同年12月30日，蔡依林在臺灣臺北市臺北小巨蛋展開第5輪巡演「Ugly Beauty世界巡迴演唱會」，該巡演歷時一年零四個月在臺灣2個城市共演唱17場次，觀眾人數超過17萬，票房超過新臺幣4.8億元。2020年4月3日，蔡依林發行和歌手陳奕迅共同演唱的英文單曲《Fight as One》。同年11月22日，蔡依林發行為中國大陸電視劇《狼殿下》演唱的片頭曲《我是誰》、片尾曲《倒流》和插曲《對立面》。2021年3月21日，蔡依林發行和音樂人R3hab合作的英文單曲《Stars Align》。同年10月21日，蔡依林發行和音樂人Steve Aoki合作、和歌手MAX共同演唱的單曲《Equal in the Darkness》。
蔡依林在她的演藝生涯中一直不斷嘗試新的音樂想法，音樂人伍思凱曾經表示：「蔡依林已經超越一般歌手甚至已經到達藝術家的階段。」蔡依林的音樂風格以流行舞曲著稱，她曾經表示：「每個歌手都要建立自己的品牌及特色，或許我在抒情歌沒有太多代表作，但舞曲就是我最擅長的。」她的首張錄音室專輯《1019》以抒情歌曲為主，該專輯中的歌曲《Because of You》為她之後以舞曲作為她的主要音樂風格埋下了伏筆。她的第2張錄音室專輯《Don't Stop》將歌曲《Don't Stop》和《You Gotta Know》作為主打歌曲，真正意義上確定了她開始以舞曲為主的音樂方向。她的第3張錄音室專輯《Show Your Love》和第4張錄音室專輯《Lucky Number》很大程度上受到了節奏藍調的影響。
她的第5張錄音室專輯《看我72變》被認為是她的第一次音樂改造，該專輯的整體音樂氣質相比她之前的專輯已經有了較大的差別，該專輯中的多首舞曲都受到了迪斯科的影響。她的第6張錄音室專輯《城堡》中的歌曲《愛情三十六計》和《第一優先》融合了流行舞曲和重金屬音樂，她也在該專輯中演繹了香頌風格的歌曲《Love Love Love》。她的第7張錄音室專輯《J-Game》中的多首舞曲很大程度上受到了電子音樂的影響，她也在該專輯中演繹了融合嘻哈和中國風的歌曲《獨佔神話》。
她的第8張錄音室專輯《舞孃》標誌了她以歐陸舞曲作為她的主要舞曲風格的開始，她也成為推動流行舞曲成為大中華區主流音樂的重要人物，她也在該專輯中演繹了電子搖滾風格的歌曲《乖乖牌》。她在第9張錄音室專輯《特務J》中繼續發揚歐陸舞曲，該專輯奠定了她在華語樂壇唱跳歌手的代表性地位，她也在該專輯中演繹了搖擺樂風格的歌曲《怕什麼》。她的第10張錄音室專輯《花蝴蝶》中的多首舞曲很大程度上受到了合成器流行音樂的影響，她也在該專輯中演繹了流行搖滾風格的歌曲《愛引力》。
2009年10月，蔡依林創立她的音樂製作公司凌時差音樂，她開始完全主導她的演藝事業，她表示：「我現在有音樂的主導性。」她的第11張錄音室專輯《Myself》是她首張真正意義上大量投入想法的專輯，該專輯在華語樂壇極具實驗性，她表示：「在做流行音樂時，應該要去引領大家接受新的曲風、新的元素，挑戰既有概念。很多事情，最忌諱害怕，怕別人不喜歡，會有恐懼。」她也在該專輯中演繹了融合軟式搖滾和節奏藍調的歌曲《無言以對》。她的第12張錄音室專輯《Muse》的歌曲《迷幻》、《Dr. Jolin》和《Beast》分別受到出神音樂、漸進浩室和鐵克諾音樂的影響。她的第13張錄音室專輯《呸》中的舞曲部分很大程度受到了陷阱音樂和迴響貝斯的影響，她也在該專輯中演繹了融合噪音搖滾和另類舞曲的歌曲《第二性》，義守大學大眾傳播系副教授侯政男表示：「蔡依林提升了華人舞曲格局，樹立難以超越的高標準。」她的第14張錄音室專輯《Ugly Beauty》中的歌曲《怪美的》受到了鼓打貝斯的影響，她也在該專輯中演繹了融合哥德搖滾和陷阱音樂的歌曲《惡之必要》和融合熱帶浩室和舞場雷鬼的歌曲《玫瑰少年》。
蔡依林以演唱女中高音聲部為主。1998年5月，蔡依林參加由MTV中文台舉辦的歌唱比賽節目《新聲卡位戰》，她憑藉演唱Whitney Houston、Mariah Carey、LeAnn Rimes等歌手的歌曲脫穎而出並獲得歌唱組冠軍，這證明她有接近實力派的不俗唱功，另外評審陳玉貞也評價：「蔡依林是一個天生的歌手，她靠她的天賦在唱歌。」蔡依林的聲線十分具有辨識度，但她自出道以來曾經數次被評價唱功較弱，包括有聲線單薄、音域有限等問題。音樂人王治平曾經評價蔡依林：「唱功很一般，好在咬字有特色。」
蔡依林曾經數次入圍金曲獎最佳華語女歌手獎，之後她更憑藉2006年專輯《舞孃》獲得金曲獎最佳華語女歌手獎，她的唱功首次獲得專業音樂獎項的認可，但同時也有部分民眾質疑她的演唱實力是否有獲獎的資格，此屆金曲獎的總召劉亞文表示蔡依林是勝在她的全方位特質，並補充：「蔡依林以聰明靈巧、唱作俱佳的表演一路領先，尤其她《舞孃》專輯十分豐富，讓她擺脫藝人束縛，成為真正的歌手。」
蔡依林之後憑藉2014年專輯《呸》共入圍10項金曲獎但並未入圍最佳華語女歌手獎，原因是有評審指出該專輯存在電腦修音嚴重的問題而影響到其他評審的投票決定。音樂人鄭開來表示他不認為電腦修音有問題，並表示：「唱片就是要創造很獨特的聲音。」蔡依林的經紀人王永良也回應：「蔡依林不是靠電腦修音唱歌的歌手，歡迎來聽一次她的現場表演，我對她的實力有信心。」騰訊娛樂曾經表示蔡依林的唱功常被忽視，並評價：「蔡依林擁有頂尖氣息和高音技巧，跳完全場氣息仍如履平地的歌手，當下也數不出幾個來。」
2017年11月，蔡依林參加第54屆金馬獎並表演節目《時代歌后·幸福記憶》，她在演唱第一首歌曲《甜蜜蜜》時出現走音的問題，之後因為一連串的歌曲都是以低音聲部為主，讓平時擅長中高音聲部的她整體表現不如預期，此次表演遭受部分民眾的批評，她之後也坦承此次表演失誤。蔡依林近年來的唱功一直被民眾認可，現場表演的功力也備受肯定。
蔡依林曾經數次表示Madonna、Whitney Houston、Mariah Carey和Destiny's Child對她的演藝事業有著很深的影響和啟發。1998年5月，蔡依林參加由MTV中文台舉辦的歌唱比賽節目《新聲卡位戰》，她憑藉演唱Whitney Houston和Mariah Carey的歌曲脫穎而出並最終獲得歌唱組第1名，之後她表示這兩位歌聲高亢的歌手在她的學生時期對她有著很大的影響。
蔡依林在2004年展開的「J1世界巡迴演唱會」的開場瑜伽表演受到了同年Madonna在「Re-Invention World Tour」的開場瑜伽表演的啟發，她曾經表示她自從注意到自己把身體練得滿是肌肉之後就開始漸漸成為Madonna的粉絲，她也表示：「我希望未來自己做個舞台型的藝人，像瑪丹娜一樣，不管在音樂、舞台、舞蹈和服裝上，都能引領流行，她是我想要達到的演藝目標。」編舞師張勝豐曾經表示蔡依林曾經很認真地觀察Madonna的舞台表演，之後蔡依林也表示：「她很少跳排舞，但她的每個動作很有力，那就是我想達成的舞台演出。」蔡依林也在2010年專輯《Myself》中的歌曲《美人計》MV中演繹由Madonna發揚的Vogue舞，她之後表示：「瑪丹娜一直是我很敬仰的藝人，她很多東西都很創新，即便在當下她所做的作品受到很多大家輿論的攻擊，但是現在回頭看還是覺得她的東西是非常的驚人的。」Madonna在1980年代和1990年代將歐陸舞曲和電子音樂引進美國流行音樂，同樣地蔡依林也曾經表示「我想把西方最流行的舞曲，和華語歌壇接軌」，她也補充：「在做流行音樂時，應該要去引領大家接受新的曲風、新的元素，挑戰既有概念。」音樂人林哲儀評價：「革命，要在主流市場發生，才有大的效果。蔡依林以『天后』的高度嘗試揉和新的舞曲元素，相信有機會對普羅聽眾造成影響。」
蔡依林之後表示Destiny's Child對她之前也有著很大的啟發，她表示：「我好佩服她們，舞蹈跟歌唱都是真功夫。」另外，蔡依林曾經表示Janet Jackson、Kylie Minogue、林憶蓮、張惠妹、王菲、李玟等藝人也是她值得學習的對象。
蔡依林的時尚外形在民眾心中擁有深刻的印象，她也自出道以來在華人時尚領域數次引領流行風潮。蔡依林在她剛出道時憑藉清新亮麗的鄰家少女形象備受校園男生的歡迎，被媒體稱為「少男殺手」。2003年3月，蔡依林發行錄音室專輯《看我72變》打破之前的清純形象，她憑藉性感時髦的風格被《Ray》雜誌臺灣版評選為臺灣的「流行教主」，蔡依林也表示穿衣就是要穿出自己的個性和特色。2006年5月，蔡依林憑藉她獨特的時尚魅力獲得MTV亞洲大獎頒發的時尚風格大獎。同年12月，蔡依林被Yahoo! 奇摩時尚評選為「時尚人物票選」第1名，蔡依林獲得數名時尚雜誌總監和民眾的青睞，顯示大家對她的時尚風格的肯定。蔡依林近年來從性感冶豔的風格逐漸轉變為潮流前衛的時尚風格。2016年10月，蔡依林憑藉她獨樹一格的時尚品味被《Vogue》雜誌美國版專門報導，並評價她能大膽嘗試和成功駕馭多變風格的時尚穿搭。蔡依林自2007年開始陸續受邀參加巴黎時裝週、倫敦時裝週、紐約時裝週、米蘭時裝週、大都會藝術博物館慈善晚宴、維多利亞的秘密時尚秀等時尚活動，顯示活動主辦方對她在華人時尚領域的代表性地位的認可，她也是首位全部參加這六個時尚活動的華人歌手、首位參加大都會藝術博物館慈善晚宴的臺灣藝人和首位參加維多利亞的秘密時尚秀的亞洲藝人。蔡依林也曾經數次成為《Vogue》、《Elle》、《Harper's Bazaar》、《Marie Claire》、《Cosmopolitan》等時裝雜誌中文版的封面人物，證實她在華人時尚領域的影響力。蔡依林也在指甲彩繪方面引領潮流，是女孩們爭相模仿的對象。蔡依林曾經成為《Nail Up》雜誌臺灣版的封面人物，該雜誌的社長佐佐木重仁稱她為臺灣的「美甲天后」，蔡依林也曾經表示：「我不能忍受自己的指甲上沒有顏色，那會讓我非常沒有安全感。」蔡依林在《男人幫》雜誌臺灣版的「全球百大美女票選」上八次獲得前10名，其中在2016年更獲得第1名。
蔡依林在民眾心中一直是極具商業價值的女歌手，她自出道以來也獲得巨大的商業利益回報。蔡依林迄今的唱片總銷量超過2500萬張，她也是2000年後唱片銷量最高的臺灣女歌手。蔡依林自2003年錄音室專輯《看我72變》開始的全部十張錄音室專輯均獲得臺灣年度女歌手唱片銷量冠軍，其中四張更獲得臺灣年度唱片銷量總冠軍。蔡依林被媒體稱為「吸金女王」，她自2004年至2019年均獲得年度收入最高的臺灣女歌手第1名，另外她在2020年獲得年度收入最高的臺灣女歌手第2名。蔡依林在《富比士》雜誌自2010年開始包括港台和海外華人名人的九次「富比士中國名人榜」上六次獲得綜合排名前20名，其中三次更獲得綜合排名前10名，她也是歷年為數不多能上榜的華人女歌手。2014年11月，《壹週刊》報導蔡依林的財產淨值超過新臺幣20億元。截至2020年年底，蔡依林在新浪微博和Instagram分別擁有超過4300萬和400萬的粉絲數，她也因此獲得《富比士》雜誌在同年公布的「亞洲百大數位明星」之一，是亞太地區最具影響力社群媒體名人之一。
蔡依林擁有許多LGBT族群的粉絲，被媒體稱為「同志偶像」。2012年9月，蔡依林參加由台灣伴侶權益推動聯盟發起的多元成家百萬連署，蔡依林表示：「任何種的愛都要支持，批判別人的愛，就不在愛的路上。」蔡依林之後陸續通過《Dr. Jolin》、《迷幻》、《第二性》、《不一樣又怎樣》、《玫瑰少年》等歌曲表示對LGBT族群的支持。2015年4月，蔡依林獲得亞洲LGBT里程碑獎頒發的年度偶像獎，並評價她拋開輿論壓力以自身影響力倡導LGBT權利運動，蔡依林回應：「這個獎應該屬於所有為同志平權付出、發聲的人，才讓這個議題凸顯出來。」同年10月，蔡依林成為《Lezs》雜誌封面人物，蔡依林表示：「歌手不是靠獎座，或是其他有的沒的東西，而是要靠歌聲傳遞愛，讓大家獲得更多勇氣、開心與回憶，這就是我站在舞台上的意義。」2017年6月，蔡依林被《Billboard》雜誌專門報導，並評價她無畏華人社會的保守觀念，數次公開宣揚愛和平等的價值觀，成為亞洲最具代表性的同志偶像之一，蔡依林回應：「我沒有想要成為每一個人的偶像，我只想闡述我覺得對的事情，去鼓勵一些人，讓他們感到不孤單。」
蔡依林的感情生活一直受到民眾和媒體的關注，她出道至今曾和周杰倫、彭于晏、錦榮三名男藝人存在疑似或真實的長期戀人關係。2001年1月，蔡依林和周杰倫在臺灣綜藝節目《我猜我猜我猜猜猜》上相識。同年12月，蔡依林和周杰倫被目擊在日本新宿某居酒屋就餐，之後兩人數次被目擊在臺灣私下見面，兩人的戀人關係疑似曝光。2005年2月，周杰倫和侯佩岑被目擊同遊日本澀谷，蔡依林和周杰倫的疑似戀人關係結束，之後蔡依林和周杰倫開始在各種場合刻意避見對方，行為引起民眾和媒體的揣測，但迄今兩人從未公開明確承認兩人曾經存在戀人關係。2010年6月，蔡依林受邀擔任周杰倫在臺灣臺北市舉辦的「超時代世界巡迴演唱會」的表演嘉賓，兩人疑似恢復正常朋友關係。
2007年1月，蔡依林和彭于晏被目擊同遊英國倫敦，之後兩人數次被目擊在臺灣私下見面，兩人的戀人關係疑似曝光。2008年9月，彭于晏和他的經紀公司星勢力娛樂發生糾紛，而糾紛疑似是因為星勢力娛樂試圖阻礙蔡依林和彭于晏的戀人關係發展。2009年8月，彭于晏的前經紀人劉瑋慈間接證實蔡依林和彭于晏曾經存在自2006年中旬開始的超過三年的戀人關係，而兩人的分手疑似是因為彭于晏的母親因為反感蔡依林不願公開和彭于晏的戀人關係所以阻止兩人的戀人關係繼續發展。
2010年7月，錦榮出演蔡依林的歌曲《玩愛之徒》MV。同年9月，蔡依林和錦榮被目擊同遊日本東京，之後兩人數次同遊世界各地，兩人的戀人關係疑似曝光。2011年11月，蔡依林父親間接證實蔡依林和錦榮的戀人關係，並疑似證實蔡依林分別和周杰倫和彭于晏曾經存在戀人關係。2013年2月，蔡依林和錦榮飛往紐西蘭會見錦榮的父母，兩人的戀人關係做實。2016年12月，蔡依林的經紀人王永良證實兩人的戀人關係已經在同年11月結束。
蔡依林的成功使她成為了華人世界的一個流行文化符號，騰訊娛樂曾經表示：「蔡依林之所以成為流行樂壇的一個符號，憑借的不止是她的音樂、形象與舞蹈，更多的是她身上那種不服輸、不怕死的精神以及無限延伸的可能性。」網易娛樂也曾經表示：「或許，再過去幾個時代，當我們回首二十一世紀初的華語天后時，首先想到的是標桿是蔡依林而不是別人，這就如同我們回首二十世紀下半葉，永遠不能避開瑪丹娜的閃耀名字一樣。」前中國國民黨主席洪秀柱也曾經表示：「她在藝術上的成就，已經在華語流行音樂界樹立了難以超越的標竿，『蔡依林』這個名字，可以說是陪伴了一個世代的年輕人，走過整整二十年燦爛的青春。一直以來，我非常欣賞蔡依林認真拼命的性格，她如今收穫到的所有的光彩和掌聲，都是用無數的血汗淚水累積而來，令人尊敬、也令人激賞！」2010年4月，蔡依林獲得音樂風雲榜十年盛典頒發的十年十大最具影響力港台音樂人物。2016年12月，蔡依林獲得音樂盛典咪咕匯頒發的十年最佳女歌手。2019年5月，蔡依林在《Cheers快樂工作人》雜誌和《Elle》雜誌臺灣版的「誰是對新世代最具影響力女性」調查中的時尚風格方面獲得第1名，她也在性別議題方面和生活態度方面均獲得第2名，《Cheers快樂工作人》雜誌補充：「從流行歌手到社會運動者，這幾年蔡依林始終有意識地展現自己的能量。」
被稱為「亞洲流行天后」的蔡依林被認為是推動流行舞曲成為大中華區主流音樂的重要人物，《彭博商業周刊》臺灣版曾經表示：「蔡依林用音樂譜寫了『她時代』，她，令國際知道華人舞曲的世界水準。」騰訊娛樂也曾經表示：「蔡依林是近十年華語樂壇最常青的天后。從早期的鄰家女孩到後來的百變女皇，蔡依林最優秀的不是唱功，而是作為一個娛樂藝人努力的態度。」蔡依林也將華語音樂錄影帶的製作推向新高度，豆瓣曾經表示：「在蔡依林之前，一個音樂錄影帶的影響力是沒有這麼大的。到了蔡依林的時代，除卻普通的拍攝工作，每一個造型都隨著場景精心設計，每一個場景的搭建都要認真考量。各種蒙太奇的剪輯運用也得到質的飛躍。」蔡依林的作品也影響了許多其他後輩藝人，包括王心凌、楊丞琳、張韶涵、黃麗玲、鄧紫棋、徐佳瑩、艾怡良、孫盛希、吳映潔、郭書瑤、By2、劉柏辛、孟美岐、吳宣儀、程瀟、安崎、陳芳語、關詩敏、林采欣等。
擁有影響華人流行文化的地位的蔡依林也在社會議題上發揮正面影響力。《商業周刊》曾經表示：「即使地位已經稱霸華語歌壇，蔡依林卻不曾停下腳步，在表演的形式上以及舞蹈的展現上，不斷地突破自我，在歌曲中則跳脫小情小愛，將格局拉大到對社會議題、同性議題和女權議題的關注，蔡依林在藝術上的成長，帶領我們看見更廣的世界。」Apple Music表示：「蔡依林的傳承是建立在她的堅韌和先鋒的遠見上的。從1999年她以甜美偶像歌手的形象首次亮相，到2006年她開始在《舞孃》等專輯中深耕自己的標誌性流行舞曲和令人耀眼奪目的舞步。但這僅僅是這位大膽的藝人的開始，她繼續革新自己的歌聲，並在這個過程中成為一名同志偶像。像《Play我呸》和《怪美的》這樣的歌曲都是在尖銳的社會批判，並為華語流行音樂樹立了新的視覺和創意標準，這毋庸置疑讓蔡依林的藝術影響力經久不衰。」
蔡依林迄今共入圍15次金曲獎，包括2次年度專輯獎（原為最佳流行音樂演唱專輯獎）、4次年度歌曲獎、4次最佳華語專輯獎、4次最佳華語女歌手獎和1次最佳單曲製作人獎。蔡依林迄今共獲得7座金曲獎，包括憑藉專輯《Ugly Beauty》獲得的1座年度專輯獎、憑藉歌曲《今天妳要嫁給我》、《大藝術家》和《玫瑰少年》獲得的3座年度歌曲獎、憑藉專輯《呸》獲得的1座最佳華語專輯獎、憑藉專輯《舞孃》獲得的1座最佳華語女歌手獎和1座觀眾票選最受歡迎女（團體）歌手獎。蔡依林是金曲獎史上獲獎次數最多的華語女歌手，也是金曲獎史上憑藉以舞曲為主的專輯入圍和獲獎次數最多的歌手，也是金曲獎史上獲得年度歌曲獎次數最多的歌手。2014年專輯《呸》憑藉入圍10項金曲獎成為金曲獎史上入圍獎項數目最多的三張專輯之一，另外兩張專輯分別是周杰倫的《范特西》和張惠妹的《阿密特》，而2018年專輯《Ugly Beauty》也入圍8項金曲獎。
蔡依林也數次獲得其他中文音樂頒獎活動的獎項，包括北京流行音樂典禮、CCTV-MTV音樂盛典、Hito流行音樂獎、KKBox風雲榜、Music Radio中國Top排行榜、My Astro至尊流行榜、全球華人歌曲排行榜、全球華語榜中榜、全球華語歌曲排行榜、十大中文金曲頒獎音樂會、TVB8金曲榜、新城國語力頒獎禮、新城勁爆頒獎禮、IFPI香港唱片銷量大獎、新加坡金曲獎、音樂風雲榜、音樂盛典咪咕匯等，其中蔡依林共獲得Hito流行音樂獎8座Hito女歌手和8座Hito冠軍王（原為年度蟬連冠軍最久單曲/專輯）、KKBox風雲榜10座年度十大風雲歌手、2010年音樂風雲榜十年最具影響力港台音樂人物和2016年音樂盛典咪咕匯十年最佳女歌手。
蔡依林也曾入圍和獲得數個國際音樂頒獎活動的獎項，包括憑藉歌曲《愛上了一條街》MV獲得2001年MTV音樂錄影帶大獎國際觀眾選擇獎、憑藉歌曲《海盜》MV入圍2005年MTV日本音樂錄影帶大獎最佳亞洲藝人獎、獲得2006年MTV亞洲大獎時尚風格大獎、入圍2012年MTV歐洲音樂大獎最佳亞洲藝人獎、入圍2015年MTV歐洲音樂大獎最佳台灣藝人獎、獲得2015年Mnet亞洲音樂大獎最佳亞洲藝人獎等。2008年7月，蔡依林獲得中華民國行政院勞動委員會舉辦的彩蝶獎頒發的彩蝶指標獎，肯定她在演藝界的傑出表現。
蔡依林憑藉歌曲《今天妳要嫁給我》、《日不落》、《美人計》、《Play我呸》和《怪美的》5次獲得臺灣Hit FM年度百首單曲冠軍，她也是迄今獲得該榜單冠軍次數最多的歌手。蔡依林憑藉自2003年錄音室專輯《看我72變》開始的全部10張錄音室專輯均使蔡依林獲得臺灣年度女歌手唱片銷量冠軍，其中專輯《舞孃》、《特務J》、《花蝴蝶》和《Ugly Beauty》更獲得臺灣年度唱片銷量總冠軍。
蔡依林出道至今共代言過大量國際知名品牌和產品，包括7-Eleven、愛迪達、百事可樂、寶格麗、彪馬、波尼、博士倫、純品康納、蒂佳婷、地下城與勇士、豐田、蓋璞、桂格燕麥、海倫仙度絲、好自在、佳潔士、絕對伏特加、康寶、萊雅、利惠、麗仕、麥當勞、梅賽德斯－賓士、蒙牛、蜜絲佛陀、明基、摩托羅拉、娜斯、歐蕾、人頭馬、三星、森永、施華洛世奇、山葉、天翼之鍊、陽光滋味、英特爾、優食、渣打銀行、資生堂等。
蔡依林也曾和其中的某些品牌合作推出過合作款產品。2018年12月，蔡依林為波尼設計限量合作款球鞋，這款球鞋以該品牌的M100系列復古籃球鞋為藍本，並在同月22日開始發售。2019年7月，蔡依林為蓋璞設計6款合作款T恤，這6款T恤以2018年專輯《Ugly Beauty》中的6首歌曲為靈感，並在同月25日開始發售。同年9月19日，蔡依林為蓋璞設計的4款長袖套頭衛衣開始發售。
2007年9月，蔡依林和姐姐蔡旻紋成立指甲油品牌Oops! Jealous，該品牌的產品開始在網路購物平台PayEasy上販售，而蔡依林主要負責研發指甲油的顏色和款式。2010年8月，該品牌的產品開始在臺灣臺北市京站時尚廣場裡面的美妝販賣機「Easy時尚機」上販售。2011年10月，該品牌進駐個人護理產品零售店屈臣氏。另外，2009年9月，蔡旻紋和朋友在美國核桃市成立美甲店Oops! J&I，該店在2014年8月出售給其他投資者，但該投資者因為合約問題在2016年5月向蔡依林和蔡旻紋提出告訴，蔡依林的經紀公司發表聲明表示蔡依林並無涉及該店的任何商業行為，之後蔡旻紋也發表聲明表示蔡依林和該店並無投資關係。
2009年2月，美國服裝品牌Truth and Pride的創辦人Ken Erman成立服裝品牌Seventy Two Changes，並邀請蔡依林擔任該品牌的設計師。該品牌陸續在全球超過30座城市的百貨公司販售。蔡依林在該品牌的第一年共設計100件服飾，該品牌的第一年的業績約為美金100萬元。2010年2月，該品牌在中國上海市大上海時代廣場開設首家專賣店。蔡依林在該品牌的第二年總共設計400件服飾，該品牌的第二年的業績約為美金400萬元。蔡依林持有百分之十五的版稅，她在這兩年憑藉該品牌共收入美金75萬元。2011年2月，蔡依林和該品牌的合約關係到期，同時因為美國和中國大陸雙方的股東的經營理念不合，所以蔡依林選擇結束和該品牌的合作關係。
蔡依林一直積極參加慈善活動，每逢家鄉和周邊國家發生災害都會通過捐款等方式提供援助。蔡依林也一直熱心參加公益活動，內容涉及兒童和少年權利、老人權利、婦女權利、LGBT權利、身心障礙者權利、動物權利、公共衛生安全等。