中華民國與新加坡關係
中華民國與新加坡關係是指中華民國與新加坡共和國（通稱新加坡、星國）之間的關係。兩國無正式外交關係，但在對方首都互設具大使館功能的代表機構。雖無邦交，但兩國在政治、軍事、經濟等各領域皆保持密切關係。新加坡也數次在海峽兩岸官方交流間擔任第三方的角色。
1912年中華民國建立後，延續清朝政府在時為英國殖民地的新加坡設有总领事館，1950年1月，英国承认中华人民共和国后，中华民国驻新加坡总领事馆闭馆。
1965年8月9日，新加坡独立建國。8月11日，行政院長嚴家淦致電新加坡總理李光耀，承認新加坡政府。此後，中華民國總統蔣中正及蔣經國均派代表赴任新加坡，蔣經國甚至派次子蔣孝武長駐於新加坡。新加坡總理李光耀任內更訪問台灣達二十五次，堪稱是訪問台灣最多次的外國領導人。
1971年10月，新加坡在聯合國大會上支持中華人民共和國取得「中國」席次。
1987年6月8日至12日，行政院長俞國華伉儷訪問新加坡。
1987年12月9日，新加坡環境部長麥馬德抵台訪問。期間會見外交部長丁懋時及其他政府官員，並參觀環保設施。
1988年1月13日蔣經國逝世後，總理李光耀抵台參加其葬禮，表示「我來向這位已故總統，同時也是我的好朋友致哀」。7月4日，李光耀夫婦率領財政部長胡賜道、勞工部長李玉全抵台訪問，總統李登輝夫婦在臺北賓館設宴款待。
李登輝也于繼任總統後的1989年3月6日訪問新加坡，和李光耀會面，這是唯一在任的中華民國國家元首以官方身分訪問新加坡。4月17日，新加坡第一副總理兼國防部長吳作棟夫婦亦抵台訪問。
1990年1月4日，李光耀夫婦抵台訪問，陪同官員包括第二副總理王鼎昌、外交部政務次長宋比得等人。10月3日，新加坡与中华人民共和国建交。10月27日，李光耀夫婦再度抵台作私人訪問，並會見總統李登輝與行政院長郝柏村。
1991年10月，新加坡總統黄金辉致電李登輝慶賀中華民國國慶。
1993年4月27日，由中華民國陸委會授權的海峽交流基金會（海基會）董事長辜振甫，與中華人民共和國國台辦授權的海峡两岸關係協會（海協會）會長汪道涵於新加坡舉行會談。而辜汪會談也是自1949年兩岸分治以來，首度進行的準官方會晤。
1993年9月，新加坡外交部長黃根成在第48屆聯合國大會的總辯論中，表示國際社會應鼓勵台灣參與國際組織。
1994年10月、1995年10月、1996年10月，新加坡總統王鼎昌致電李登輝慶賀中華民國國慶。
1997年11月，新加坡總理吳作棟在參加亞洲太平洋經濟合作會議領導人非正式會議（APEC高峰會）後，過境台灣中正國際機場，與中華民國高層官員會面。
1999年9月21日，台灣發生大地震，新加坡政府派遣緊急救難隊抵台協助搜救。
2004年，李显龙在上任总理之前到访台湾，台湾媒体對此做出大幅報導，引起了中华人民共和国政府的不满。由于中国大陆主张对台湾拥有主权，中华人民共和国政府反对邦交国与台湾建立任何的正式关系。中華人民共和國外交部发言人章启月声称李显龙“伤害13亿中国人民感情”。这促使李显龙在当上总理后重申支持一个中国政策，反对台湾独立，并说台湾报章作出了推测性的报道，包括声称新加坡国防部长张志贤随同李显龙访台，即使张志贤当时人在新加坡。中華民國外交部長陳唐山以「鼻屎大的國家」來抨擊新加坡外交部長楊榮文於聯合國大會反對台獨的發言，引發爭議。楊榮文事後對此表示「難過」，並表示台灣可以不同意新加坡對台獨的立場，但無須發表偏激言論。
2008年9月，新加坡外交部長楊榮文在聯合國大會的總辯論表示，樂見台海兩岸關係趨於緩和，鼓勵兩岸繼續進行對話。2009年5月，對於中華民國以中華台北名義成為世界衛生大會觀察員，新加坡外交部發言人表示，星國認為此一正面發展顯示臺海兩岸確有「擱置爭議、共創雙贏」的決心，此為國際社會之福。
2011年，李光耀再度來台，與總統馬英九會晤；這也是他生前最後一次訪台。
2015年3月24日，李光耀逝世後，總統马英九親赴新加坡進行私人弔唁，但在官方追悼會進行前離開新加坡回台。外交部長林永樂亦前往新加坡駐台代表處弔唁。
2015年11月7日，中華民國總統馬英九與中華人民共和國領導人習近平以「兩岸（臺灣、大陸）領導人」的身分在新加坡會面。是自1949年兩岸分治以來，雙方最高領導人的首次會晤。馬英九在完成與習近平的會面後，又安排與新加坡總理李顯龍短暫會-{面}-茶敘，李顯龍事後在Facebook貼出圖文才將消息公開。李顯龍希望「馬習會」成果可為區域帶來穩定和平，而馬英九也在李顯龍的Facebook上回覆，感謝李顯龍與前故總理李光耀促進兩岸發展。
2017年9月20日，新加坡總理李顯龍應中國國務院總理李克強邀請訪問中華人民共和國，在北京與李克強會談後還會見了國家主席習近平等政府高層官員。會後新華社報導李顯龍說新加坡「堅持一個中國政策，反對台灣獨立。」但在新加坡官方發佈的新聞資料中，僅提及李顯龍向習近平重申新加坡會遵循自己的「一個中國」政策，並未提到「反對台灣獨立」。
2017年11月11日，出席APEC高峰會的中華台北領袖代表、親民黨主席宋楚瑜，和新加坡總理李顯龍、夫人何晶茶敘。李顯龍在Facebook貼出照片並寫道：「很高興與再次出任中華台北代表的宋楚瑜見面，我們與宋楚瑜及宋鎮邁一起喝茶。」
2019年2月，高雄市長韓國瑜訪問新加坡，除了與連鎖超市FairPrice、昇菘超市、簽約，推廣高雄農漁產品外，並參訪新加坡國立大學，觀摩青創育成中心，為高雄市未來成立青年局作準備。
2020年1月，中華民國總統與立委選舉結束後，新加坡外交部發言人表達祝賀，歡迎台灣順利完成大選，並認為新加坡與台灣多年來享有密切友善關係，將繼續在「新加坡的一個中國政策」基礎上，持續發展彼此關係。
2020年3月29日，對於2019冠状病毒病疫情在全球擴散，滯留在秘魯的55名台灣旅客在駐秘魯臺北經濟文化辦事處的協助下，自費搭乘包機離開秘魯，飛往美國邁阿密。同班機亦搭載日本、新加坡等84名外籍旅客，對此，新加坡外交部長維文透過Facebook發文表示「我們非常感謝台灣朋友的幫助，他們歡迎我們的新加坡人乘坐他們的飛機。」
2020年4月11日，新加坡總理夫人何晶對於中華民國外交部將準備100萬個醫療用口罩，捐贈給提出要求的新南向政策國家，其中包括新加坡，在Facebook分享這則新聞，但僅寫下「Errrr ...」（呃...），引發議論。12日，中華民國外交部表示，有和新加坡相關單位進行討論並獲初步正面回應，尚在積極協調中。並強調不會受到任何個人發言影響。13日，何晶修改內容表示感謝台灣，也提及不要在網路互相攻擊。14日，外交部捐贈160萬片口罩給新加坡在內的8個新南向政策國家。15日，何晶在Facebook指出，自己很放鬆，沒有理由對任何人生氣，卻附上「蔡英文網軍橫行闖禍、口罩外交失敗」的影片，再度引發議論。16日，何晶已補充表示，不同意那則影片的部分內容，也強調「她個人欠台灣總統一個道歉。」
2021年4月2日，臺灣太魯閣號列車發生事故，造成重大傷亡，新加坡外交部表示哀悼。
1968年11月14日，兩國換文同意互設代表處。
1969年3月6日，設立具大使館功能的中華民國駐新加坡商務代表團。1979年8月1日，新加坡也在中華民國设立類似功能的新加坡駐臺北商務代表處。
1990年10月3日，新加坡与中华人民共和国建交。于是中华民国驻新加坡商务代表团便在同年9月30日先行改名为驻新加坡台北代表处（Taipei Representative Office in Republic of Singapore）；原新加坡駐臺北商務代表處也於9月30日改名為新加坡駐臺北商務辦事處（Singapore Trade Office in Taipei）。
原定駐新加坡代表江春男於2016年8月2日在總統府宣誓，當晚遭警方臨檢發現酒測值超標，並依公共危險罪送辦。9日，向總統蔡英文請辭獲准；9月初，外傳將接替江春男的總統府新南向政策辦公室主任黃志芳，也傳出新加坡對黃志芳以往的「高調」行事作風有意見，以致破局。外交部長李大維在立法院受訪證實「黃志芳現在不是規劃在去新加坡的名單裡面，至於最後的人選，牽涉到我國跟新加坡，不是我方可以單方面決定」。最後由中華民國對外貿易發展協會董事長梁國新出任駐新加坡代表。
2020年1月14日，新加坡駐臺北商務辦事處代表黃偉權，率團前往空軍松山基地指揮部弔唁因空難殉職的參謀總長沈一鳴上將等8人的公祭儀式。
持有中華民國護照的中華民國公民可以免簽證的方式入境新加坡，停留最多30天且期滿即須離境。若計劃停留30天以上，應前往新加坡駐臺北商務辦事處申辦簽證，或入境後至新加坡移民與關卡局（ICA）提出申請。對短期內頻繁進出該國或於停留期滿後即再度入境者（尤其以陸路出境赴鄰近之馬來西亞柔佛州後再入境），將嚴審入境目的。
持有新加坡護照的新加坡公民也可以免簽證的方式入境中華民國，停留最多30天。
有鑑於2019冠状病毒病疫情，中華民國外交部的國外旅遊警示分級表將新加坡歸類為紅色警示：不宜前往，宜儘速離境（2021年12月28日更新）；衛生福利部的國際旅遊疫情建議等級表將新加坡按疾病歸類為第一級注意：提醒遵守當地的一般預防措施，與第二級警示：對當地採取加強防護（2016年8月29日更新）。另有鑑於嚴重特殊傳染性肺炎疫情，已將各國家與地區歸類為第三級警告：避免至當地所有非必要旅遊（2020年3月21日更新）。
1975年，时任新加坡总理李光耀与時任行政院長蒋经国签署《星光计划》，让新加坡軍隊的官兵在台湾接受军事训练。此计划延续至今。
随着新加坡在1990年与中华人民共和国建交后，中國提议新加坡转而让军人在海南岛接受军事训练；这是中國第一次提议让外国使用国内的军事基地，为的是阻扰新加坡与台湾的军事关系。但美國反对，新加坡仍然继续派兵到台湾受训。
2016年11月23日，香港海關在葵涌貨櫃碼頭例行搜查期間，發現共九輛未經申報的裝甲車，以涉嫌走私軍火予以扣查（《香港法例》第60章《進出口條例》第6A條）。裝載裝甲車的貨櫃，屬於一艘來自臺灣的貨船，貨櫃目的地爲新加坡。中華民國國防部事後發佈消息，指該批“裝甲車屬新加坡陸軍的AV-81八輪甲車，隨新加坡星光部隊在台灣完成訓練後返回新加坡”。新加坡國防部聲明承認事件，并補充“當中沒有彈藥”、期望“盡快運返新加坡”。
2016年11月28日，中華人民共和國外交部發言人耿爽在記者會上表示：「中方已向星國提出交涉，要求新方嚴格遵守香港特區有關法律，配合香港特區政府做好後續處理工作。中國政府一貫堅決反對與中國建交的國家與台灣地區開展任何形式的官方往來，包括軍事交流與合作。我們要求新加坡政府切實恪守一個中國原則。」29日，新加坡外交部長維文指出：「新加坡向來支持一個中國原則，立場從未改變，而新加坡與台灣長期以來有特別的安排，我們在台灣做的事也不是機密，新加坡不能遺忘曾協助新加坡建立武裝部隊的老朋友。」
由於香港的外交和國防權利全屬中華人民共和國中央人民政府，香港無權自行處理，令人關注事件會否進一步複雜化。最後，九輛裝甲車到2017年1月才歸還新加坡。
2018年花蓮地震於2月6日發生後，新加坡空軍一架C-130運輸機和派遣人員在空戰指揮部運輸團團長扎基爾·哈米德上校（）率隊下，載運新加坡武裝部隊捐贈的救援物資（包括帳篷、毛毯、醫療物資、食物及照明燈），於2月9日下午飛抵達花蓮空軍基地。國防部參謀本部副參謀總長兼執行官陳寶餘上將代表迎接，並由花蓮基地空軍第五聯隊作戰科科長胡中華上校接收星國物資。國防部發言人陳中吉少將表示該部對此致謝。總統蔡英文也致函新加坡總理李顯龍代表國民向他及新加坡人民表示感謝。新加坡國防部官方網站旋即於當日下午的新聞稿中公布此次人道救援之內容及照片。
中華民國與新加坡同為資本輸出國家，與東南亞國家協會（東協）其餘各國比較，低技術層次、高勞力密集的企業較難在新加坡尋得投資機會，但由於新加坡位居东南亚金融、貿易及運輸樞紐地位，勞動力相對較東南亞國家高，加上國際大廠紛紛將全球或區域總部設於新加坡，使新加坡擁有眾多國際級高階白領勞動力，因此臺商紛紛前往新加坡投資貿易、金融保險、電子、食品、化學材料等行業。此外，由於1997年香港主權移交，許多台商已將原在香港的區域總部遷往新加坡，以操作國際接單、融資、調撥零件、支援售後服務和蒐集國際市場最新情報等，因此自1996年起，台商赴新加坡投資大量增加。為整合台商的資源與力量，成立了「新加坡台北工商協會」。
經濟部國際貿易局於新加坡設立駐新加坡代表處經濟組。2009年9月1日，中華民國對外貿易發展協會（外貿協會）也設立台灣貿易中心。
新加坡政府自2015年起積極協助新加坡郵政（SingPost）開發臺灣市場，提供臺灣电子商务平台業者物流運輸服務，業者可利用新加坡郵政物流網路將商品銷售至新加坡與马来西亚。
2020年，新加坡是中華民國第6大貿易夥伴、第7大進口夥伴、第5大出口夥伴。出口至新加坡的金額為190億8,430萬6,029美元，年增4.947%。自新加坡進口的金額為89億8,830萬6,866美元，年增13.452%。貿易呈現出超（盈餘）100億9,599萬9,163美元，年減1.619%；2019年，新加坡是中華民國第6大貿易夥伴、第8大進口夥伴、第5大出口夥伴。中華民國則是新加坡第3大進口夥伴、第6大出口夥伴。
出口至新加坡的主要項目為：集成电路、機器之零件與附件；石油與提自瀝青礦物之油類、廢油；製造半导体、積體電路與平面顯示器用之機器與器具；鉑族金屬；電話機與其他傳輸或接收聲音、圖像或其他資料之器具；自動資料處理機、磁性或光學閱讀機；印制电路板；飽和非環一元羧酸及其酐、鹵化物、过氧化物與过氧酸，其鹵化、磺化、硝化或亞硝化衍生物；出口未超過5萬新臺幣之小額報單與其他零星物品；記憶、錄音或錄影裝置；反應起始劑、與觸媒；其他塑料製品、其他鋼鐵製品或其他制成品；不鏽鋼扁軋製品；聚縮醛、环氧树脂、、聚碳酸酯、聚丙烯酯與其他聚酯、聚醚；变压器、靜電式變流器與電感器；二極管、發光二極管、晶体管與類似半导体器件、光敏半導體裝置；电子工业用已摻雜之化學元素或化學化合物、銅箔、已曝光與已顯影之與軟片；示波器、频谱分析仪、供計量或偵測游離輻射之器具；醚、醚醇、、醚醇酚、過氧化醇、過氧化醚、過氧化酮及其鹵化、磺化、硝化或亞硝化衍生物；固定、可變或可預先調整之电容器；、酚或酚醇；鋼鐵製螺釘、螺栓、螺帽、鉚釘或墊圈；控電或配電用板或櫃等。
自新加坡進口的主要項目為：積體電路；製造半導體、積體電路與平面顯示器用之機器與器具；、；黃金；之玻璃封裝機器，以及玻璃製造或熱作機器；自動資料處理機、磁性或光學閱讀機；石油與提自瀝青礦物之油類、廢油；電子工業用已摻雜之化學元素或化學化合物；電話機與其他傳輸或接收聲音、圖像或其他資料之器具；記憶、錄音或錄影裝置；理化分析用儀器與器具、計量或檢查粘性、多孔性、膨脹性、表面张力與類似性能之儀器與器具，計量或檢查熱量、音量或光之儀器與器具、理化分析用切片機；示波器、頻譜分析儀、供計量或偵測游離輻射之器具；粘著劑；貴金屬、含貴金屬或貴金屬化合物之廢料；醫藥製劑、已加工但未鑲框或裝配其他材料之玻璃；乙烯、丙烯或其他烯烃之聚合物；環烴或非環烴；平面裝、感光性、未曝光照相用版、軟片或立即沖印組合；進口未超過5萬新臺幣之小額報單與其他零星物品、印刷電路板；合成橡胶之板、片、條與從油類獲得之硫化油膏；醫學用儀器與用具；非環醇及其鹵化、磺化、硝化或亞硝化衍生物；發電機組與旋轉變流機、食物調製品；液晶裝置、-{zh-hans:镭射; zh-hant:激光; zh-tw:雷射; zh-cn:激光;}-、其他光學用具與儀器；矿物油或與礦物油相同用途之其他液體用劑等。
根據中華民國經濟部投資審議委員會統計，1952－2020年，臺商赴新加坡總投資金額共148億9,052萬美元，計有658件。2020年共投資6億3,814萬美元，計有16件。主要投資項目有：電子零組件制造业、批發零售業、金融保險業、纺织业等；新加坡赴臺灣總投資金額共87億5,388萬美元，計有3,088件。2020年共投資2億4,242萬美元，計有197件。主要投資項目有：金融保險業、批發零售業、資通訊傳播業、專業科學技術服務業等。
臺商於新加坡的大型投資主要集中在金融保險、電子電器、运输等3大行業，投資額占總額的82.19%。金融業是台商投資新加坡行業的首位，目前已有臺灣銀行、彰化銀行、華南銀行、臺灣土地銀行、第一商業銀行、玉山商業銀行、兆豐國際商業銀行、國泰世華商業銀行、中國信託商業銀行、台新國際商業銀行、-{zh-hans:台北富邦商业银行; zh-hant:台北富邦商業銀行;}-、上海商業儲蓄銀行共12家銀行於新加坡設立分行。凱基證券於2014、2015年併購新加坡證券商Ong First Tradition Pte. Ltd.與AmFraser Securities Pte. Ltd.。
在半导体產業方面，台灣積體電路製造公司（台積電）於1999年在新加坡所投資的晶圓廠開始動工，隨後聯華電子於2000年投入36億美元興建12英吋晶圓廠，已於2003年量產。聯華電子亦於2014年投資1.1億美元設立特殊技術中心，專門開發300mm晶圓特殊集成电路的加工技術。另外，華碩、光寶科技、纬创资通於新加坡設立亚洲總部並開展研發活動，聯發科技亦設立創新研發中心。由於大型廠商投資案的緣故，帶動周邊設備、封裝測試及相關產業的發展，從而引進中小企業從事此方面的投資。
長春石化集團於2010年在新加坡裕廊島的石化園區，投資生產烯丙醇、異丙苯、乙酸乙烯酯單體等3類產品，已於2013年開始量產，第2期投資計畫亦於2018年開始量產，投資總計約5.5億美元；由於新加坡位居歐亞航線樞紐地位，中華航空、長榮航空、陽明海運、長榮海運與萬海航運等大型航運業者均在新加坡設有據點與航點，並帶動相關船務與維修的投資。
臺商近幾年進入垂直農場與高科技農業領域均有不錯成績，成為新加坡積極考察與引入的對象。2018年，臺商參與新加坡政府興建植物工廠計畫國際招标案，在28個國際廠商競爭下獲評選為優勝第1名，優先核配2.2公顷土地興建3座植物工廠，產出的蔬菜將供應新加坡市場。
王品集團旗下的蔬果品牌與新加坡餐飲集團莆田（PUTIEN）合作，於2014年在新加坡展店2間。Dazzling Café、思慕昔（Smoothie House）芒果冰於2015年透過授權方式與新加坡當地業者合作引進，鼎泰豐則在新加坡共有23間門市。此外，具有臺灣特色的手搖杯亦在新加坡受到歡迎，包括一芳、天仁茗茶、老虎堂（Tigersugar）等，均於2018年在新加坡展店。
目前有「臺星經濟聯席會議」，輪流在對方首都舉辦，至2019年已舉辦15屆。
2009年2月，中華民國向世界動物衛生組織（OIE）通報區域性口蹄疫（Foot and Mouth Diseases, FMD），新加坡便即刻暫停冷凍豬肉銷往該國。2012年，又通報OIE多起口蹄疫情；2010年1月，銷往新加坡的禽肉產品因「低致病性禽流感」（Low Pathogenicity Notifiable Avian Influenza, LPAI, ）疫情，遭新加坡禁止進口。經過協調與提供資料，並於2011年2月15日將追蹤報告遞交世界動物衛生組織，表示疫情受控制無新增案例後，新加坡自2011年2月28日起解除對中華民國的冷凍禽肉、加工禽肉產品與活禽鳥的進口禁令。但2011年3月，嘉義再傳出致病性禽流感，新加坡即自2011年3月24日暫停冷凍禽肉與活禽鳥進口至新加坡。目前均已解除含豬肉、禽肉與蛋类產品的進口禁令，經新加坡核准的臺灣業者共39家。
1945年8月15日日本無條件投降后，新加坡各地展开了庆祝抗日胜利的活动。
在1970年和1980年代，有更多的漢族移民到新加坡，到新加坡投資，工作，定居或念書。他們通常屬於受過高等教育的人士，並且在各專業領域如半導體、研發、法律、商業、金融、教育、宗教、與傳媒記者等。
2011年，來自台灣屏東縣的陳碩茂在阿裕尼集選區當選為新加坡國會議員，成為首位參政成功的台籍華裔人士。
新加坡有不少華裔歌手與演員前往台灣發展並走紅，例如：孫燕姿、范文芳、蔡健雅、林俊傑、黃靖倫、阿杜等。
在電影方面，2013年，由新加坡導演兼編劇陳哲藝所執導的《爸媽不在家》獲得第50屆金馬獎最佳劇情片、最佳新導演、最佳女配角、最佳原著劇本等獎項。
在1950年代和1960年代，有許多新加坡的華文老師來自台灣。
兩國每年皆籌組各80人的高中生友好訪問團進行互訪。中華民國政府也提供「臺灣獎學金」及「華語文獎學金」給予新加坡青年抵台攻讀學位或研習中文。新加坡3所國立大學與台灣多所大學簽有合作備忘錄，定期交流；新加坡教育部曾運用台灣製作的影片以供中小學生的電腦教學資料。
根據中華民國交通部觀光局統計，2017年新加坡抵台人數為42萬5,577人次；根據新加坡旅遊局統計，台灣赴新加坡人數為39萬5,549人次。相較2016年皆有成長。
台灣觀光協會並設立新加坡辦事處。
2008年11月，中華民國刑事警察局外事警官隊會同新加坡警方共同追查藏身中華人民共和國的詐騙集團，發現至少有8名新加坡民眾被騙匯出約合230萬新台幣到台灣，再由台灣的車手集團主謀率員在台領款。先將提領金額1成扣下做為佣金，再將其他9成匯到對岸。警方並查出該車手集團主謀同樣因擔任車手被捕遭羈押中，遂借提追查，全案偵破。
1名新加坡青年男性在2014年11月企圖性侵前往新加坡的1名臺灣女性，2015年10月7日，被法官斥責「大膽、無恥、卑鄙」並判處7年有期徒刑，另鞭刑6下。
4名在台灣的大學就讀的新加坡交換學生，在2016年底將2名台灣女性帶回租屋處輪流性侵，2017年10月6日，臺灣士林地方法院判處其1年8個月到1年11個月不等的有期徒刑，但嫌犯已與被害人和解，因此都獲得緩刑並限制出境。
2000年10月31日，新加坡航空班機在台灣中正國際機場起飛時發生空難，總共83人死亡，其中包括12名新加坡籍乘客與機組員。新加坡交通部部長並兩度抵台處理善後事宜。這也是新加坡航空自1972年創立以來，首次發生有人員喪生的空難事件。 兩國有直航班機，雙邊航班來往的城市如下（截至2019年12月2日）：