มิสแกรนด์สิงคโปร์
มิสแกรนด์สิงคโปร์ (; ) เป็นตำแหน่งในการประกวดนางงามระดับประเทศของสิงคโปร์ ผู้ที่ได้รับตำแหน่งจะได้เป็นตัวแทนชาวสิงคโปร์ในการประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนล ซึ่งจะถูกจัดประกวดขึ้นทุกปีในช่วงปลายปี โดยผู้ดำรงตำแหน่งมิสแกรนด์สิงคโปร์อาจมาจากการแต่งตั้งหรือจากการประกวดบนเวทีระดับชาติอย่างใดอย่างงหนึ่ง ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับการจัดการของผู้ได้รับสิทธิ์ในปีนั้นๆ ปัจจุบัน สิทธิ์ในการส่งตัวแทนจากสิงคโปร์เข้าร่วมการประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนลนั้นอยู่ภายใต้การกำกับดูแลของบริษัท อีอาร์เอ็ม สิงคโปร์มาเก็ตติ้ง จำกัด (ERM Singapore Marketing Pte Ltd) ซึ่งดูแลและบริหารงานโดย "อเล็กซ์ หลิว" (Alex Liu)
ผู้ดำรงตำแหน่งมิสแกรนด์สิงคโปร์คนแรก คือ อลิซาเบธ โฮตัน (Elizabeth Houghton) – รองชนะเลิศอันดับที่ 1 มิสเวิลด์สิงคโปร์ ซึ่งได้รับตำแหน่งมิสแกรนด์สิงคโปร์ 2013 จากการแต่งตั้งขององค์กรมิสเวิลด์สิงคโปร์ และเธอได้เข้าร่วมการประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนล 2014 ที่ประเทศไทย ซึ่งถือเป็นการประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนลครั้งแรก แต่ต้องถอนตัวออกจากการประกวดและถูกส่งตัวกลับประเทศ ด้วยเหตุผลที่ขัดแย้งกันระหว่างข้อมูลที่เธอและกองประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนลให้แก่สื่อมวลชน ส่วนผู้ดำรงตำแหน่งมิสแกรนด์สิงคโปร์ปัจจุบัน คือ คริสตัล ลิม (Crystal Lim) ซึ่งได้รับตำแหน่งจากการประกวด "มิสสิงคโปร์ 2017" แต่เธอไม่ได้เข้าร่วมการประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนล 2017 โดยไม่ทราบเหตุผลที่แน่ชัด
ประเทศสิงคโปร์เข้าร่วมการประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนลเป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 2013 ซึ่งเป็นการประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนลครั้งแรก โดยองค์กรมิสเวิลด์สิงคโปร์เป็นผู้ได้รับสิทธิ์ในการจัดส่งตัวแทนเข้าร่วมประกวด ผู้ที่ดำรงตำแหน่งมิสแกรนด์สิงคโปร์ 2013 คือ อลิซาเบธ โฮตัน (Elizabeth Houghton) รองชนะเลิศอันดับ 1 มิสเวิลด์สิงคโปร์ อย่างไรก็ตาม หลังจากเกิดปัญหาระหว่างกองประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนลกับโฮตันขึ้น จนทำให้ต้องส่งตัวเธอกลับประเทศสิงคโปร์ในระหว่างการเก็บตัวทำกิจกรรมของการประกวดมิสแกรนด์อนิเตอร์เนชันแนล 2013 สัญญาระหว่างองค์กรมิสเวิลด์สิงคโปร์กับกองประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนลจึงสิ้นสุดสง ต่อมาใน ปี ค.ศ. 2014 กลุ่มธุรกิจในโครงการอสังหาริมทรัพย์ชื่อ "เดอะไอส์แลนด์เดียโปรเจกต์" (The Islandia Project) เป็นผู้ที่ได้สิทธิ์ในการส่งตัวแทนเข้าร่วมการประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนล 2014 โดยได้มีการจัดการประกวด "มิสสิงคโปร์ไอส์แลนด์เดีย 2014" (Miss Singapore Islandia 2014) ขึ้น เพื่อเป็นการประชาสัมพันธ์โครงการดังกล่าว โดยการประกวดในครั้งนั้นจัดขึ้นในงานการลงนามสัญญาร่วมทุนระหว่างกลุ่มทุนต่างๆ ณ ห้างสรรพสินค้าโกลเด้นท์ไมล์คอมเพล็กซ์ โดยผู้ชนะการประกวดในครั้งนั้น คือ "เจซี อิน แทน" (Jasy ln Tan) และเธอได้เข้าร่วมการประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนล 2014 ที่ประเทศไทยในช่วงเดือนกันยายนของปีเดียวกัน แต่ไม่ผ่านเข้ารอบสุดท้าย
ในปี ค.ศ. 2015 การดำเนินโครงการ "เดอะไอส์แลนด์เดียโปรเจกต์" มีเหตุให้ต้องยกเลิกโครงการไป ทำให้สิทธิ์ในการส่งตัวแทนสิงคโปร์เข้าร่วมการประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนลว่างลง บริษัท อีอาร์เอ็มมาร์เก็ตติ้ง ซึ่งดำเนินงานเกี่ยวกับการจัดประกวดนางงามในประเทศสิงคโปร์จึงได้ติดต่อขอสิทธิ์ดังกล่าวไป โดยในปี ค.ศ. 2015 – 2016 นั้น ผู้ดำรงตำแหน่งมิสแกรนด์สิงคโปร์จะได้มากจากการแต่งตั้ง ต่อมาในปี ค.ศ. 2017 ผู้ดำรงตำแหน่งดังกล่าวนั้นจะมาจากเวทีการประกวด มิสสิงคโปร์ (Miss Singapore Beauty Pageant) โดยชนะการประกวดดังกล่าวในปีนั้น คือ "คริสตัล ลิม" (Crystal Lim) ซึ่งได้ดำรงตำแหน่ง "มิสแกรนด์สิงคโปร์ 2017" อย่างไรก็ตาม เธอไม่ได้เข้าร่วมการประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนล 2017 ที่ถูกจัดขึ้นที่ประเทศเวียดนามในช่วงเดือนตุลาคมของปีดังกล่าว โดยไม่ทราบเหตุผลที่แน่ชัด