เจียง ไคเชก
จอมพล เจียง ไคเชก (; 31 ตุลาคม ค.ศ. 1887 — 5 เมษายน ค.ศ. 1975) หรือชื่อตามภาษาจีนมาตรฐาน คือ เจี่ยง จงเจิ้ง (蔣中正) หรือ เจี่ยง เจี้ยฉือ (蔣介石) เป็นผู้นำทางการเมืองและการทหาร ผู้ดำรงตำแหน่งประธานาธิบดีแห่งสาธารณรัฐจีน ระหว่างปี ค.ศ. 1928 ถึง ค.ศ. 1975 โดยแบ่งเป็น 2 ช่วง ในช่วงแรกเจียง ไคเชกได้ดำรงตำแหน่งประธานาธิบดีแห่งสาธารณรัฐจีนได้ปกครองจีนแผ่นดินใหญ่จนถึง ปี ค.ศ. 1949 ช่วงที่สองหลังจากนั้นได้อพยพลี้ภัยไปอยู่เกาะไต้หวันและสถาปนาสาธารณรัฐจีนขึ้นมาใหม่ เจียงได้ดำรงตำแหน่งประธานาธิบดีแห่งจีนไต้หวันอีกครั้งนับจากนั้นถึงปี ค.ศ. 1975 เขาได้รับการยอมรับโดยนานาประเทศส่วนใหญ่ในฐานะผู้นำของประเทศจีนตามหลักความชอบธรรมทางกฎหมายจนถึงช่วงปลายปี ค.ศ. 1960 และช่วงต้นปี ค.ศ. 1970 เขาได้กลายมาเป็นผู้นำที่ไม่ใช่ราชวงศ์ที่ปกครองประเทศเป็นเวลาถึง 48 ปี
เจียงได้เป็นผู้หนึ่งที่ร่วมอยู่ในการปฏิวัติ ค.ศ. 1911 และทำการรบต่อต้านรัฐบาลของหยวน ซื่อไข่ และตั้งแต่ ค.ศ. 1918 เจียงได้เข้าร่วมเป็นสมาชิกพรรคก๊กมินตั๋ง ในฐานะที่เป็นสมาชิกที่โดดเด่น เขาได้กลายมาเป็นขุนศึกค้ำบัลลังก์ของดร.ซุน ยัตเซน บิดาผู้บุกเบิกสาธารณรัฐจีน เมื่อดร.ซุน ยัตเซน ถึงแก่อสัญกรรม ใน ค.ศ. 1925 เจียง ไคเชกได้เป็นผู้นำพรรคแทน เจียงได้ทำการรวมชาติจีนเป็นปึกแผ่น นำทัพกรีฑาขึ้นเหนือปราบปรามเหล่าขุนศึกจนสำเร็จ
และต่อมาพยายามรวบอำนาจในพรรคด้วยการกำจัดแกนนำพรรคคนอื่น ๆ ด้วยวิธีการต่าง ๆ ทั้งด้วยอำนาจทหารและอำนาจเงิน โดยมีการต่อท่อสายสัมพันธ์อันดีกับสหรัฐอเมริกาและญี่ปุ่น กระทั่งสามารถยกตนเองก้าวขึ้นเป็นประธานาธิบดีของสาธารณรัฐจีน และได้รับยกย่องเป็นประธานาธิบดีคนแรกของสาธารณรัฐจีนจากคำบรรยายใต้ภาพดังนี้ 「蔣公於民國三十七年當選中華民國第一任總統」 ใน ค.ศ. 1948
เจียง ไคเชกย้ายที่ตั้งรัฐบาลไปอยู่เมืองหนานจิง (นานกิง) ซึ่งอยู่ใกล้กับภูมิลำเนาเดิมบ้านที่มณฑลเจ้อเจียง แต่จากปัญหาฉ้อราษฎร์บังหลวง และถูกซ้ำเติมด้วยการรุกรานของกองทัพญี่ปุ่นจนเกิดความเดือดร้อนไปทุกหย่อมหญ้า เป็นเหตุให้เกิดกลุ่มต่อต้านขึ้นมามากมายเพื่อโค่นล้มการปกครองของพรรคก๊กมินตั๋ง กลุ่มที่สำคัญที่สุดคือ พรรคคอมมิวนิสต์จีน (จงกว๋อก้งฉ่านต่าง) โดยมีเหมาเจ๋อตุง เป็นแกนนำสำคัญของพรรคนี้ก่อตั้งขึ้นเมื่อ ค.ศ. 1921 จนกระทั่งกลายเป็นสงครามกลางเมือง ระหว่าง ค.ศ. 1927 ถึง ค.ศ. 1937 และระหว่าง ค.ศ. 1946 ถึง ค.ศ. 1949 แต่บางครั้งทั้งสองฝ่ายก็หันมาร่วมมือกัน เช่น ในสงครามจีน-ญี่ปุ่น ระหว่าง ค.ศ. 1937 ถึง ค.ศ. 1945 และในสงครามโลกครั้งที่สอง
โดยในช่วงหลัง ค.ศ. 1945 การทำสงครามกับฝ่ายคอมมิวนิสต์ รัฐบาลเจียง ไคเชกเป็นฝ่ายแพ้ต้องอพยพไปตั้งรัฐบาลจีนคณะชาติที่ไต้หวันใน ค.ศ. 1949 ได้รับการสนับสนุนจากสหรัฐอเมริกาด้วยดีตลอดมาจนถึง ค.ศ. 1971 จีนคณะชาติที่ไต้หวันถึงถูกถอดออกจากการเป็นสมาชิกองค์การสหประชาชาติ เปิดทางให้สาธารณรัฐประชาชนจีนเข้าเป็นสมาชิกแทน
เจียงไคเชกเกิดที่เมืองเฟิงหัว มณฑลเจ้อเจียง ห่างจากเมืองท่าทางตะวันออกของเมืองหนิงโปไปเป็นระยะทาง 30 ไมล์ ในวัยเด็กเจียงมีชื่อเริ่มแรกว่า "จูไท่" ครอบครัวของเจียงมีฐานะที่ดีได้รับการเคารพนับถือจากผู้คนในเมือง บิดาของเจียง เจียง จ้าวกง () และมารดา หวัง ไคหยู่ () ทั้งคู่เป็นครอบครัวที่ทำการค้าเกลือและใบชา
เจียงมีบุคคลิกที่ซุกซนโกรธง่ายและหัวรั้น ในวัย 3 ขวบ เขาได้ทดลองจวกตะเกียบแหย่ลงลำคอด้วยความอยากรู้อยากเห็นว่าตะเกียบจะลงไปได้ลึกเท่าไหร่ ซึ่งสุดท้ายมันก็ติดค้างและแม่ของเขาได้เรียกให้ผู้คนละแวกบ้านมาช่วยกันเอาตะเกียบออกด้วยความยากลำบาก
ในบันทึกของเจียง เขาเขียนพรรณนาถึงมารดาของเขาในฐานะที่เป็นศูนย์รวมของลัทธิขงจื้อ เพราะมารดาของเขามีอิทธิพลอย่างมากในวัยเด็ก เขาได้เติบโตภายใต้การเลี้ยงดูของมารดา มารดาของเจียงได้อบรมสั่งสอนให้เขาเติบโตมามีความเป็นสุภาพบุรุษอีกทั้งยังสอนถึงหลักคุณธรรมแบบจีนโบราณ เมื่อเจียงสูญเสียบิดาเมื่อเขามีอายุได้ 9 ปี ครอบครัวของเจียงมีเพียงมารดาที่ทำหน้าที่พยุงฐานะของครอบครัว มารดาของเจียงได้ทำงานหนักประหยัดอดออมและเสียสละอย่างมากเพื่อให้เจียงได้เล่าเรียนหนังสือ ในภายหลังเจียงได้ตระหนักมากขึ้นถึงประเด็นครอบครัวของเขาในวัยเด็ก ขณะที่กล่าวคำปราศรัยให้แก่สมาชิกพรรคก๊กมินตั๋งในปี ค.ศ. 1945 ว่า
ในช่วงที่เจียงเริ่มเรียน เขามีความสนใจในการสงครามอย่างมาก มีการเล่นเอาไม้มาทำเป็นดาบและอาวุธจำลองเป็นสนามรบหลังเลิกเรียนอยู่เป็นประจำ โรงเรียนประถมของเจียงได้สอนวิชาลัทธิขงจื้อและปรัชญาจีนโบราณ เจียงจึงได้เปลี่ยนชื่อจาก "จูไท่" เป็น ไคเชก (介石) ในสำเนียงแบบเจ้อเจียง หรือ เจี้ยฉือ ในสำเนียงภาษาจีนกลาง ที่แปลว่า หินบริสุทธิ์ เมื่อเจียงอายุได้ 14 ปี มารดาของเจียงได้จัดให้เจียงแต่งงานกับภรรยาชาวชนบทอายุ 19 ปี นามว่า เหมา ฟูเหมย (毛福梅) แต่เจียงกลับไม่ชอบคอและมีความรักกับภรรยาคนแรกคนนี้ เนื่องจากเขาพบว่าถูกบังคับจากมารดาที่ต้องการหาภรรยาให้กับเขาและให้เขายอมรับ เจียงจึงย้ายไปศึกษาในโรงเรียนอีกเมืองหนึ่งและให้ภรรยาของเขาคอยดูแลมารดาที่บ้าน
ในช่วงนี้เองเจียงได้พบและตระหนักถึงสภาพอันน่าเวทนาของบ้านเมืองในขณะนั้นเจียงได้พบว่าปัญหาหลักของประเทศมาจากการปกครองของราชวงศ์ชิงที่เป็นราชวงศ์ของชาวแมนจูซึ่งมาจากดินแดนแมนจูเรียทางตอนเหนือเข้ามาปกครองประเทศจีนเป็นเวลาหลายร้อยปี
ในปี ค.ศ. 1901 การปกครองของราชวงศ์ชิงได้ประสบแต่ความเหลวแหลกมาโดยตลอด ราชสำนักต้องพบภัยล่าอาณานิคมจากประเทศอังกฤษ ราชสำนักเป็นฝ่ายพ่ายแพ้ในสงครามฝิ่นจนถึงภายใต้พระนางซูสีไทเฮา
การปกครองยังคงล้มเหลวต่อเนื่อง พระนางไม่สามารถปกป้องประเทศจากการคุกคามจากชาติตะวันตกและญี่ปุ่นที่เริ่มเข้ามาล่าอาณานิคมและยึดครองประเทศจีนเช่นกัน เจียงจึงเริ่มมีแนวคิดอุดมการณ์ที่จะให้ประเทศจีนปกครองโดยชาวจีนและกอบกู้ฟื้นฟูประเทศขึ้น
เจียงได้เรียนหนังสือจบมัธยมเมื่อเขาอายุได้ 17 ปี เจียงวางแผนจะเรียนต่อในโรงเรียนกฎหมายแต่มีเหตุที่ทำให้กลับใจเขาได้พบกับเหล่าคนหนุ่มที่ได้ต่างทะยอยตัดหางเปียยาวแบบแมนจูทิ้ง เนื่องจากในขณะนั้นชาวแมนจูที่เข้ามาปกครองประเทศจีนได้มีประเพณีที่จะต้องบังคับให้ชายทุกคนไว้ผมทรงหางเปียยาว เมื่อเจียงถามคนกลุ่มนั้นเหตุใดจึงตัดหางเปียทิ้ง พวกเขากลับตอบว่า "เพื่อเป็นการต่อต้านความโหดร้ายและฉ้อฉลของราชสำนักชิง" ทำให้เจียงหันมาสนใจกับอาชีพทหารและล้มเลิกในการเรียนต่อในโรงเรียนกฎหมาย
ก่อนหน้าที่เจียงจะตัดสินใจเข้าเป็นทหารได้เกิดสงครามจีน-ญี่ปุ่นครั้งที่หนึ่งขึ้น ญี่ปุ่นได้พัฒนาประเทศจนเป็นมหาอำนาจแบบตะวันตกและส่งกองทัพเข้ารุกรานประเทศจีนที่กำลังอ่อนแอ
สงครามสิ้นสุดลงด้วยความพ่ายแพ้ของราชสำนักชิง ทำให้จีนต้องถูกบีบบังคับให้ลงนามในสนธิสัญญาชิโมโนเซกิ ความอัปยศดังกล่าวทำให้เจียงเห็นว่าจีนควรเรียนรู้บทเรียนจากสงครามครั้งนี้และควรศึกษาจากความสำเร็จทางการทหารของญี่ปุ่น แม้ว่าเจียงจะไม่ชอบการที่ญี่ปุ่นได้รุกรานและข่มเหงประเทศจีนก็ตาม แต่เขากลับเห็นว่าหากประเทศจีนจะเข้มแข็งได้ต้องเรียนรู้จากศัตรู เขาจึงคิดจำใจไปเรียนทางด้านการทหารที่ญี่ปุ่นและหาวิธีเดินทางไปญี่ปุ่น
เจียงได้ขออนุญาตมารดาของเขาเพื่อไปเรียนโรงเรียนการทหารของญี่ปุ่น ในช่วงแรกเธอคัดค้าน แต่ด้วยความมุมานะและพยายามอ้อนวอนมารดาของเจียงให้คล้อยตามจนในที่สุดมารดาของเขาก็อนุญาตและสนับสนุนทางด้านการเงินไปต่างประเทศ ในเดือนเมษายน ค.ศ. 1906 เมื่อเจียงเดินทางถึงญี่ปุ่นเขาพยายามสมัครเข้าโรงเรียนทหารทันทีแต่กลับถูกปฏิเสธและเมื่อเงินที่ได้มาเริ่มขัดสนเขาจึงเดินทางกลับประเทศจีน
ในปีเดียวกันเมื่อเจียงเดินทางกลับมา เหมาฝูเหม่ยภรรยาของเขาได้ให้กำเนิดบุตรชายแก่เจียงคนแรก เจียงตั้งชื่อลูกชายว่า เจียง จิงกั๋ว ต่อมาเจียงได้เข้าสมัครการฝึกฝนการทหารที่โรงเรียนการทหารเป่าติ้งที่เป็นสถาบันการทหารที่สนับสนุนโดยราชวงศ์ชิง เมื่อเจียงได้เข้ารับการฝึกที่เป่าติ้ง เขาได้ฝึกฝนอย่างขยันหมั่นเพียรและเชื่อฟังคำสั่งผู้บังคับบัญชาตลอดสร้างความประทับใจให้แก่ครูฝึกและเพื่อนทหารเป็นอย่างมาก จนกระทั่งเจียงได้ขึ้นชั้นปี 2 ของโรงเรียนทหาร เขาได้รับคัดเลือกเป็นนักเรียนทุนตัวแทนนักเรียนทหารแลกเปลี่ยนจีน หนึ่งในสี่นายไปศึกษาต่อที่โรงเรียนทหารของญี่ปุ่น
เหล่านักเรียนแลกเปลี่ยนจากจีนเริ่มเดินทางจากเมืองท่าต้าเหลียนนั่งเรือโดยสารมายังเมืองโกเบของญี่ปุ่นและเดินทางต่อไปยังกรุงโตเกียว เมื่อเจียงเดินทางมาถึงญี่ปุ่นอีกครั้ง เจียงได้เข้าเรียนในสถาบันโตเกียวชินบูกักโคะ ซึ่งเป็นโรงเรียนเตรียมทหารเพื่อเข้าศึกษาต่อในสถาบันการทหารกองทัพจักรวรรดิญี่ปุ่นสำหรับนักเรียนแลกเปลี่ยนจากจีนที่จะช่วยสอนเรื่องกิจการทางทหารและสำหรับนักเรียนที่ไม่ได้เป็นนายทหารชั้นประทวน
เมื่อเจียงจบการศึกษาจากสถาบันโตเกียวชินบูกักโคะในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1910 รายงานจากทางญี่ปุ่นระบุว่าคะแนนรวมทั้งหมดของเจียงได้อันดับที่ 55 จากทั้งหมด 62 อีก 8 คนเป็นที่สุดท้าย ถือว่าปานกลางไม่ดีมาก
หลังจากนั้นเจียงได้เข้าเรียนต่อในสถาบันการทหารกองทัพจักรวรรดิญี่ปุ่นที่ได้จัดเอาไว้ให้เหล่านักเรียนทุนแลกจากจีนที่มาศึกษา เจียงได้ถูกคัดเลือกเข้ากองพลที่ 13 แห่งหน่วยเหล่าปืนใหญ่ทะคะดะ ในขณะที่เรียนปืนใหญ่นั้นแม้เพื่อนร่วมชั้นชาวญี่ปุ่นจะดูถูกและกลั่นแกล้งเจียงและนักเรียนจากจีน แต่เจียงกลับอดทนและมุ่งมั่นไม่สนใจการดูถูกใดๆ เจียงฝึกฝนล้างห้องน้ำ อาบน้ำให้ม้าและอยู่ในสนามรบที่มีอาหารเพียงน้อยนิดทั้งหมดสร้างความประทับใจให้แก่ครูฝึกทหารชาวญี่ปุ่นได้อย่างต่อเนื่อง
ระหว่างที่เรียนที่ญี่ปุ่นนี้เองเจียงได้ข่าวการเคลื่อนไหวของดร. ซุน ยัตเซ็น ผู้ซึ่งต้องลี้ภัยหนีการตามล่ามาอยู่ญี่ปุ่นเนื่องจากเป็นผู้นำในขบวนการปฏิวัติเพื่อล้มล้างราชวงศ์ชิงหรือ "ถงเหมิงฮุ่ย" เจียงยังได้พบกับเฉิน ฉี่เหม่ยที่เป็นชาวเจ้อเจียงเหมือนกัน เฉินฉี่เหม่ยได้ช่วยสอนด้านลัทธิการเมืองให้กับเจียง เขาเปรียบเสมือนเป็นครูที่ดีและต่อมาได้กลายมาเป็นสหายคนสนิทของเจียง ด้วยความเลื่อมใสศรัทธาในคำปราศรัยของดร.ซุนที่จะปฏิวัติเพื่อล้มล้างการปกครองของราชวงศ์ชิงและก่อตั้งสาธารณรัฐ ปีเดียวกันนั้นเฉิน ฉี่เหม่ยได้พาเจียงเข้าร่วมขบวนการถงเหมิงฮุ่ย
เจียงรู้สึกตื่นเต้นและชื่นชมความกล้าหาญของนักปฏิวัติพวกนี้และคิดว่าเขาควรจะถือปืน หัดวางแผน เคลื่อนไหวทางการเมืองเหมือนนักปฏิวัติบ้าง เขาตัดทรงผมหางเปียแบบแมนจูทิ้งในที่สุด
ฤดูร้อนในช่วงปิดเทอมปีนั้นเอง เจียงก็กลับเจ้อเจียงมาเยี่ยมแม่ จากนั้นเดินทางไปเซี่ยงไฮ้ เขากับเฉินฉีเหม่ยรับหน้าที่ปล้นสถานที่ราชการ ช่วยเหลือชาวบ้านที่ถูกทางการกลั่นแกล้งรังแกและลอบสังหารเจ้าหน้าที่ในราชสำนักชิงอยู่หลายครั้ง จนชื่อของเขาก็เข้าไปอยู่ในบัญชีดำของกรมตำรวจ กิจกรรมปล้น-ฆ่าเป็นส่วนหนึ่งของสงครามจรยุทธ์และมันก็ทำให้สังคมแยกไม่ออกว่าใครเป็นพวกปฏิวัติ ใครเป็นพวกโจรนักเลง
เจียงสำเร็จการศึกษาจากสถาบันการทหารญี่ปุ่นเมื่อปี ค.ศ. 1911 เขาตัดสินใจอุทิศตนเข้าร่วมขบวนการถงเหมิงฮุ่ยเต็มตัว เจียงได้เดินทางกลับไปยังประเทศจีนโดยตั้งใจจะสู้รบเป็นนายทหารปืนใหญ่ เขาทำหน้าที่ในกองกำลังปฏิวัตินำกองทหารในเซี่ยงไฮ้ จนในที่สุดเกิดเหตุการณ์ที่สำคัญคือการลุกฮือต่อต้านราชวงศ์ชิงที่อู่ชางได้ขยายวงกว้างกลายเป็นการปฏิวัติซินไฮ่
เดือนพฤศจิกายน เฉิน ฉีเหม่ยใช้กองกำลังอาวุธบุกยึดเซี่ยงไฮ้ เฉินขึ้นมาเป็นจอมพลคุมเซี่ยงไฮ้ได้ เฉินสนิทกับเจียงมาก แต่แทนที่เขาจะแต่งตั้งเจียงเป็นเสนาธิการทหาร เขากลับยกตำแหน่งนี้ให้แก่นักเรียนแลกเปลี่ยนทหารคนอื่นที่สุขุมเยือกเย็นกว่าเจียง ขณะนั้น เฉินเอือมระอากับนิสัยเลวของเจียงเต็มที เจียงทั้งขี้เหล้า เสเพล เจ้าอารมณ์ กระนั้นก็ตามเฉินก็ยังมองว่าเจียงก็ยังมีข้อดีในตัว เขาเป็นคนเก่ง เป็นบุคคลากรที่ควรถนอมไว้ เฉินจึงให้เขาเป็นหัวหน้าหน่วยกล้าตาย พาทหารหมู่หนึ่งบุกเข้าไปช่วยนักปฏิวัติที่ถูกปิดล้อมอยู่ในเมืองหังโจวและเจียงก็ทำสำเร็จ เขากลายเป็นวีรบุรุษในท่ามกลางกองทัพนักปฏิวัติ และเฉินได้แต่งตั้งให้เขาเป็นผู้พันคุมกองร้อยทหารในเจียงซู
เจียงในฐานะเป็นร้อยโทของเฉิน ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1912 เกิดความขัดแย้งขึ้นระหว่างเฉินกับ เถา เฉิงกัง ศัตรูทางการเมืองของเฉิน ฉี่เหม่ย เมื่อเจียงทราบเรื่องเข้าก็ถึงขั้นอาสากำจัดเถา เฉิงกัง 
เถา เฉิงกังเป็นสมาชิกผู้มีอิทธิพลของคณะปฏิวัติพันธมิตรถงเหมิงฮุ่ยที่ทรยศทั้งซุนยัตเซ็นและเฉิน ไปตั้งตนเป็นหัวหน้าพรรคซิงหมิงซึ่งเป็นปฏิปักษ์กับพรรคของดร.ซุน เจียงถือโอกาสช่วงที่เถา เฉิงกังนอนป่วยอยู่ในโรงพยาบาล เมื่อรอบตัวเถาไม่มีมือปืนคอยคุ้มกัน เจียงฉวยจังหวะใช้ปืนพกยิงลอบสังหารเถาในโรงพยาบาล
เมื่อเจียงสังหารเถาเสร็จ เขาใช้เวลาส่วนใหญ่หนีหลบซ่อนกบดานที่เมืองเซี่ยงไฮ้ ในระหว่างนั้นเขาใช้เวลาส่วนใหญ่ไปกับการเขียนบทความด้านการทหาร และเขาก็ใช้ชีวิตเที่ยวเตร่สำมะเลเทเมา อีกทั้งยังเจ้าอารมณ์ ดื้อรั้น มีปากเสียงกับผู้คนบ่อยๆ ทำให้เพื่อนๆที่ร่วมงานต่างขยาดและไม่มีผู้อื่นกล้าเข้าใกล้ เจียงรู้สึกโดดเดี่ยวมากขึ้นเรื่อยๆ เขามักจะเข้าไปขลุกอยู่ในบาร์ ในไนต์คลับ ที่นั่นมีทุกอย่างที่เขาชื่นชอบ ทั้งสุราและสตรีอีกทั้งยังได้พบปะกับเพื่อนที่มีรสนิยมต่างกัน
ด้วยความสนิทสนมกับเฉิน ฉี่เหม่ยทำให้เจียงได้เข้าไปมีความสัมพันธ์กับกลุ่มคดีอาญากรรมของเซี่ยงไฮ้ (กลุ่มแก๊งเขียวของตู้ เย่ว์เซิงและหวง จิ่นหลง) เจียงเข้าร่วมกลุ่มแก็งเขียวก่อคดีปล้นฆ่าหลายคดี ทำให้เจียงเริ่มสนิทสนมกับพวกเจ้าพ่อมาเฟีย โดยเฉพาะตู้ เย่ว์เซิง ผู้มีมาดเจ้าพ่ออันเฉียบขาด เขาเป็นมาเฟียที่รักชาติที่มักจะทำร้ายและฆาตรกรรมชาวจีนที่ทำการขายชาติให้กับเหล่าประเทศที่มาแสวงหาผลประโยชน์ในจีน ทำให้ชื่อเสียงโด่งดังเป็นที่โจษจันกัน ในช่วงเวลาของเจียงในเมืองเซี่ยงไฮ้ ในเขตสัมปทานอังกฤษที่เป็นส่วนหนึ่งของเขตสัมปทานนานาชาติเซี่ยงไฮ้ ที่ซึ่งเหล่าชาติตะวันตกที่เข้ามาแสวงหาอิทธิพลในจีน ตำรวจอังกฤษได้เฝ้าดูเขาและกล่าวโทษเขาด้วยความร้ายกาจต่างๆ แต่เจียงไม่เคยถูกจับ ไม่เคยถูกสอบสวนและไม่เคยติดคุก
หลังจากราชวงศ์ชิงล่มสลายลง รัฐบาลชั่วคราวแห่งสาธารณรัฐจีนที่เพิ่งสถาปนาโดยดร.ซุน ก็เสียอำนาจในการปกครองประเทศให้กับยฺเหวียน ชื่อไข่ที่เข้ามาครอบครองตำแหน่งประธานาธิบดีแห่งสาธารณรัฐจีน ยฺเหวียน ชื่อไข่ผู้มีความมักใหญ่ใฝ่สูง ปรารถนาที่จะตั้งตนเป็นฮ่องเต้ เขาควบคุมอำนาจกองกำลังทหาร
และส่งมือสังหารไปลอบสังหารคู่แข่งทางการเมืองที่ไม่เห็นด้วยกับเขา ซึ่งก็คือบรรดาแกนนำฝ่ายประชาธิปไตยในพรรคของดร.ซุน
การกวาดล้างทางการเมืองของยฺเหวียนได้เป็นไปอย่างต่อเนื่อง ยฺเหวียนได้ปลดผู้ว่าราชการมณฑลต่างๆแล้วเอาขุนศึกที่จงรักภักดีเข้าไปทำหน้าที่แทนและเตรียมตั้งตนเป็นฮ่องเต้อีกครั้ง จนวันที่ 11 กรกฎาคม ค.ศ. 1913 ภายใต้การกระตุ้นของ ดร.ซุน ยัตเซ็น ได้มีการประกาศต่อต้านยฺเหวียน ชื่อไข่ที่จะรื้อฟื้นระบอบจักรพรรดิขึ้นมาอีกและทำให้พัฒนาการประชาธิปไตยของสาธารณรัฐล่าช้าทำให้การปฏิวัติรอบสองเปิดฉากขึ้น
ในปี ค.ศ. 1913 คณะปฏิวัติได้ทำการปฏิวัติครั้งที่สอง เพื่อขับไล่ยฺเหวียน ชื่อไข่ เจียง ไคเชกได้บุกเข้าไปปลุกระดมเพื่อนๆในค่ายทหารเจียงหนัน แต่พลาดท่าเสียทีเกือบถูกทหารของยฺเหวียนจับได้ เจียงได้หนีไปขอความช่วยเหลือจากตู้ เย่ว์เซิง ได้นักเลงอันธพาลกลุ่มใหญ่มาเป็นทหาร เจียงได้พูดปลุกระดมให้เหล่านักเลงนั้นสู้เพื่อประเทศชาติอย่างห้าวหาญ แต่เนื่องจากกองกำลังของเขาไม่มีระเบียบวินัย สู้รบไม่กี่อึดใจ ก็แตกพ่ายเสียที เจียงหนีเข้าไปในเขตเช่าอังกฤษอีกครั้ง ในเดียวกันกองกำลังของดร.ซุนพ่ายแพ้อย่างไม่เป็นท่า ดร.ซุนต้องลี้ภัยไปญี่ปุ่นอีกครั้ง ปี ค.ศ. 1915 เจียงกับเฉินถูกยฺเหวียน ชื่อไข่ตามล่าอย่างหนักทั้งคู่จึงจำใจหนีไปญี่ปุ่นอีกเช่นกันและคอยหาโอกาสลักลอบเข้าเซี่ยงไฮ้มาเคลื่อนไหวก่อการปฏิวัติอีก
ในปี ค.ศ. 1916 นักฆ่าของยฺเหวียน ชื่อไข่ได้ลักลอบเข้ามาในกองบัญชาการของฝ่ายปฏิวัติและยิงเฉิน ฉี่เหม่ยตาย การตายของเฉิน ฉี่เหม่ย สร้างความเศร้าโศกเสียใจแก่เจียง ไคเชกเป็นอย่างยิ่ง เฉินเป็นทั้งเพื่อนรัก เจ้านาย ผู้มีพระคุณและพี่น้องร่วมสาบานของเจียง ขณะนั้นเจียงอายุ 30 เขาสุขุมเยือกเย็นมากยิ่งขึ้นความตายของเฉินทำให้เจียงยิ่งตระหนักถึงการใช้ชีวิตอย่างมีสาระและไม่เที่ยวเตร็ดเตร่แบบเมื่อก่อนอีก