โรงเรียนอัสสัมชัญ
โรงเรียนอัสสัมชัญ (บ้างเรียก อัสสัมชัญบางรัก หรือ อัสสัมชัญกรุงเทพ, ย่อ: อสช, AC) เป็นโรงเรียนเอกชนชายล้วนขนาดใหญ่ในกลุ่มจตุรมิตร ซึ่งประกอบด้วยโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย, โรงเรียนเทพศิรินทร์, โรงเรียนอัสสัมชัญ และโรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย โรงเรียนแบ่งออกเป็น 2 ส่วน คือ แผนกประถม ซึ่งตั้งอยู่ในซอยเซนต์หลุยส์ 3 ถนนสาทรใต้ และแผนกมัธยม ซึ่งตั้งอยู่ในซอยเจริญกรุง 40 ถนนเจริญกรุง เขตบางรัก
โรงเรียนอัสสัมชัญ ได้รับการสถาปนาอย่างเป็นทางการขึ้นโดยบาทหลวงเอมิล ออกัสต์ กอลมเบต์ เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2428 ที่ใช้เรือนไม้ขนาดเล็ก เป็นที่สอนหนังสือแก่เด็กยากจน และกำพร้า จนเมื่อมีนักเรียนเข้าศึกษาเพิ่มมากขึ้น บาทหลวงกอลมเบต์จึงได้ขอเรี่ยไรเงินบริจาคเพื่อสร้างอาคารเรียนถาวรซึ่งก็คือ "ตึกเก่า" ขึ้นเป็นหลังแรกของโรงเรียน ในปี พ.ศ. 2444 ภราดา 5 ท่าน โดยการนำของภราดามาร์ติน เดอ ตูรส์ ภราดาอาแบล ภราดาออกุสต์ ภราดาคาเบรียล เฟอร์เร็ตตี และภราดาฟ. ฮีแลร์ ได้เดินทางมายังกรุงเทพมหานคร เพื่อสานต่องานด้านการศึกษาจากบาทหลวงกอลมเบต์ ทำให้โรงเรียนอัสสัมชัญ กลายเป็นโรงเรียนแห่งแรกในเครือคณะภราดาเซนต์คาเบรียลแห่งประเทศไทย ซึ่งประกอบด้วยโรงเรียนเซนต์คาเบรียล โรงเรียนมงฟอร์ตวิทยาลัย โรงเรียนเซนต์หลุยส์ และโรงเรียนที่ใช้คำนำหน้าว่า "อัสสัมชัญ" ด้วยกัน 11 แห่ง และมหาวิทยาลัย 1 แห่ง
ภายหลังการเข้ามาของคณะภราดาเซนต์คาเบรียลทั้งห้า โรงเรียนอัสสัมชัญได้พัฒนาการไปสู่สถานศึกษาของชนชั้นกลางถึงชั้นเจ้านายมากกว่าจะเป็นโรงเรียนของเด็กเข้ารีตหรือลูกกำพร้าตามวัตถุประสงค์เดิมที่บาทหลวงกอลมเบต์ ได้ตั้งไว้ตั้งแต่เริ่ม อนึ่งปัจจัยสำคัญที่ส่งผล คือ การเรียนการสอนซึ่งเป็นแบบตะวันตกในขณะนั้น และทำเลที่ตั้งซึ่งตั้งอยู่ในเขตเศรษฐกิจสำคัญ นับจากอดีตจนถึงปัจจุบันโรงเรียนมีอธิการมาแล้ว 17 คน อธิการคนปัจจุบัน คือ ภราดาวิริยะ ฉันทวโรดม ส่วนผู้อำนวยการโรงเรียนคือ ภราดา ดร.เดชาชัย ศรีพิจารณ์
แต่เดิมโรงเรียนชื่อ "โรงเรียนอาซมซาน กอเล็ศ" ซึ่งแปลมาจากภาษาฝรั่งเศสของคำว่า "Le Collège de l'Assomption" จนในปี พ.ศ. 2453 ภราดาฮีแลร์จึงได้แจ้งไปทางกรมการศึกษาเพื่อขอเปลี่ยนชื่อเป็น "โรงเรียนอาศรมชัญ" แต่พระยาวิสุทธิสุริยศักดิ์ อธิบดีกรมศึกษาขณะนั้น แนะนำว่าควรเปลี่ยนชื่อเป็น "โรงเรียนอัสสัมชัญ" ซึ่งกลายเป็นชื่อที่ใช้มาจวบจนถึงทุกวันนี้
โรงเรียนอัสสัมชัญ เป็นผู้บุกเบิกการแปรอักษรที่นำเข้ามาใช้ในการทำเชียร์ครั้งแรกของประเทศไทย ซึ่งเป็นแนวคิดของมาสเตอร์เฉิด สุดารา จนในเวลาต่อมา ก็ได้มีการเผยแพร่ไปสู่การแปรอักษรทั้งในงานจตุรมิตรสามัคคี และงานฟุตบอลประเพณีจุฬาฯ-ธรรมศาสตร์
ปัจจุบันโรงเรียนมีอายุ ปี เป็นโรงเรียนชายที่เก่าแก่ที่สุดเป็นอันดับ 3 ของประเทศ และเป็นโรงเรียนโรมันคาทอลิกแห่งแรกของประเทศ มีศิษย์เก่าและศิษย์ปัจจุบันรวมแล้วกว่า 5 หมื่นคน ซึ่งคนที่จบจากโรงเรียนอัสสัมชัญจะใช้คำว่า "อัสสัมชนิก" โรงเรียนอัสสัมชัญมีศิษย์เก่าที่เป็นบุคคลที่มีชื่อเสียงในแขนงต่าง ๆ ทั้งผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์ 2 คน, องคมนตรี 15 คน นายกรัฐมนตรี 4 คน และนักธุรกิจ ผู้บริหารอีกหลายคน จากการจัดอันดับหัวข้อ "มหาเศรษฐีในไทยประจำปี 2016" ของฟอร์บส์ประเทศไทย โดยเพียง 10 อันดับแรกก็มีบุคคลหรือทายาทในตระกูลที่เป็นศิษย์เก่าโรงเรียนอัสสัมขัญ ติดอันดับรวม 3 อันดับด้วยกัน
ผู้ให้กำเนิดโรงเรียนอัสสัมชัญ คือ บาทหลวงเอมิล ออกัสต์ กอลมเบต์ (คุณพ่อกอลมเบต์) อธิการโบสถ์อัสสัมชัญ ชาวฝรั่งเศส เมื่อ พ.ศ. 2420 โดยเริ่มจากการให้การศึกษาแก่เด็กคาทอลิก (คริสตัง) ณ วัดสวนท่าน อันเป็นโบสถ์คาทอลิกแห่งหนึ่งในชุมชนแถบบางรัก ใกล้ริมฝั่งเจ้าพระยา เขาเข้ามาอาศัยในประเทศสยามแล้วประมาณ 5 ปี ท่านได้เริ่มให้การศึกษาแก่เด็ก ๆ ในละแวกนั้น ซึ่งมีทั้งเด็กคาทอลิกที่ยากจน และกำพร้า เพื่อให้เด็กเหล่านั้นได้มีความรู้ ด้วยการสอนวิชาความรู้และศาสนาควบคู่กันไป จากหนังสือประวัติกระทรวงศึกษาธิการ พ.ศ. 2435 - พ.ศ. 2507 กล่าวถึงการจัดการศึกษาฝ่ายโรงเรียนราษฎร ว่า ""...ใน พ.ศ. 2420 มีโรงเรียนไทย-ฝรั่ง ซึ่งต่อมาเรียกว่าโรงเรียนอัสสัมชัญ..."" อันที่จริง โรงเรียนไทย-ฝรั่งที่ว่านี้ ที่ถูกต้องคือ โรงเรียนไทย-ฝรั่งเศส วัดสวนท่าน ซึ่งตั้งขึ้น โดยบาทหลวงเอมิล กอลมเบต์ (Piere Emile Colombet) นั่นเอง โรงเรียนไทย-ฝรั่งเศสแห่งนี้ กล่าวได้ว่าคือรากฐานที่พัฒนามาสู่โรงเรียนอัสสัมชัญในอีก 8 ปีต่อมา โดยแรกเริ่มมีนักเรียน 12 คน
ในช่วงปีแรกนั้น นักเรียนยังมีจำนวนน้อย ท่านต้องเดินไปตามบ้านเพื่อขอร้องให้ผู้ปกครองส่งเด็กมาเรียนหนังสือกับท่าน จนต่อมาท่านก็ได้ใช้เนื้อที่ประมาณ 8 ไร่ 3 งาน ตรงบริเวณนั้นก็มีบ้านของคุณพ่อกังตอง (pere Ganton) อันเป็นเรือนไม้เก่าขนาดเล็ก ๆ ที่สร้างขึ้นโดยมุขนายกฌ็อง-บาติสต์ ปาลกัว เมื่อ พ.ศ. 2392 เป็นบริเวณที่พักของคุณพ่อกังตองซึ่งเป็นหัวแรงใหญ่ในการดูแลงานโรงเรียน มีเรือนไม้ชั้นเดียวใต้ถุนสูง ซึ่งกั้นเป็นห้องเรียนได้ 1 ห้อง และบนเรือนเป็นห้องเรียนได้อีก 1 ห้อง เป็นอาคารเรียนหลังแรกของโรงเรียน และมีลานเล่นทีมีหลังคามุงด้วยจาก พอให้นักเรียนได้มีที่กำบังแดดและฝนยามวิ่งเล่นอีกหลังหนึ่งเท่านั้น นอกจากนี้คุณพ่อกอลมเบต์ยังได้จ้างนายคอนอแว็น ชาวอังกฤษให้มาเป็นครูใหญ่ โรงเรียนของท่านได้เริ่มเปิดเรียนวันแรกในวันที่ 16 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2428 ตั้งชื่อโรงเรียนว่า โรงเรียนอาซมซานกอเล็ศ (Le Collège de l'Assomption) ซึ่งมีความหมายว่า สถานที่สำหรับระงับบาปและหาวิชาความรู้ ซึ่งในขณะนั้นมีนักเรียน 33 คน
ด้วยจำนวนนักเรียนเพียง 33 คน ทำให้ครูใหญ่รู้สึกท้อถอยและคิดจะลาออกกลับไปยังประเทศของตน แต่คุณพ่อกอลมเบต์ก็ได้ปลุกปลอบและให้กำลังใจเรื่อยมา จนในที่สุดก็มีจำนวนนักเรียนเพิ่มขึ้นเป็น 80 คน โดยนักเรียนคนแรกของโรงเรียน คือ ยวงบัปติส เซียวเม่งเต็ก (อสช 1) ปีต่อมามีนักเรียนเพิ่มขึ้นเป็น 130 คน การเรียนการสอนในยุคแรกเป็นภาษาไทยควบคู่กับภาษาฝรั่งเศส
เมื่อจำนวนนักเรียนเพิ่มขึ้นเรื่อย ๆ สถานที่จึงคับแคบลง คุณพ่อกอลมเบต์ปรารถนาที่จะสร้างอาคารใหม่ ท่านจึงได้ออกเรี่ยไรเงินไปตามบ้านผู้มีจิตศรัทธาต่าง ๆ และได้ทูลเกล้าฯ ถวายฎีกาไปถึงพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวและสมเด็จพระบรมราชินีนาถ ซึ่งทั้งสองพระองค์ก็ได้พระราชทานพระราชทรัพย์ส่วนพระองค์ให้กับคุณพ่อกอลมเบต์เพื่อใช้ในการดำเนินงานการก่อสร้างเรียนครั้งนี้ โดยพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว พระราชทาน 50 ชั่ง (4,000 บาท) และสมเด็จพระบรมราชินีนาถ พระราชทาน 25 ชั่ง (2,000 บาท) พร้อมด้วยพระบรมวงศานุวงศ์และเจ้าขุนมูลนายต่าง ๆ ก็ได้ร่วมโดยเสด็จพระราชกุศลในครั้งนี้ด้วย
23 เมษายน พ.ศ. 2430 คุณพ่อกอลมเบต์ลงนามสัญญาก่อสร้างตึกเรียนหลังแรกกับมิวเตอร์กราซี (Mr. Grassi) สถาปนิกชาวอิตาลี ด้วยจำนวนเงิน 50,000 บาท และได้เริ่มวางรากฐานการก่อสร้างตึกหลังแรกของโรงเรียนซึ่งมีชื่อว่า "Le Collège de l'Assomption" (ซึ่งต่อมาเรียกว่า "ตึกเก่า") ในวันที่ 16 กรกฎาคม พ.ศ. 2430 และในวันที่ 15 สิงหาคม ปีนั้น อันเป็นวันสมโภชแม่พระรับเกียรติยกขึ้นสวรรค์ (อัสสัมชัญ) ซึ่งนับว่าเป็นฤกษ์ดี คุณพ่อกอลมเบต์จึงเลือกการวางศิลารากโรงเรียนในวันนั้น โดยเชิญคุณพ่อดองต์ (d'Hondt) ผู้ช่วยมุขนายกมิสซังกรุงเทพมหานคร มาทำการเสกศิลา และได้พระมหากรุณาธิคุณจากพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว พระราชทานพระบรมราชานุญาตให้สมเด็จพระบรมโอรสาธิราช เจ้าฟ้ามหาวชิรุณหิศ สยามมกุฎราชกุมาร เสด็จพระราชดำเนินโดยเรือพระที่นั่งกลไฟชื่อ "อาเลกซันตรา" ซึ่งกรมหมื่นดำรงราชนุภาพ อธิบดีกรมศึกษาธิการ พระยาภาสกรวงษ์ ผู้แทนเสนาบดีว่าการต่างประเทศ ได้นำคุณพ่อดองต์ และคุณพ่อกอลมเบต์ ไปรับเสด็จที่ท่า ผ่านกระบวนนักเรียน ตามทางประดับด้วยผ้าแดง ธงต่าง ๆ ต้นกล้วย ใบไม้ เสื่อลวด ดังปรากฏหลักฐานในราชกิจจานุเบกษา เล่มที่ 4 แผ่นที่ 18 หมายเลข 138 ว่า "ครั้น ณ วันจันทร์ เดือน 9 แรม 12 ค่ำ เวลาบ่าย 4 โมงเสศ...ทรงจับฆ้อนเคาะแผ่นศิลานั้น" แล้วดำรัสว่า "ให้ที่นี้ถาวรมั่นคงสืบไป" อาคารใหม่ ("ตึกเก่า") หลังนี้ได้สร้างสำเร็จบริบูรณ์ใน พ.ศ. 2433
ปี พ.ศ. 2439 จำนวนนักเรียนเพิ่มขึ้นจนถึง 300 คน และเพิ่มเป็น 400 คนในปีต่อมา จนทำให้ภาระของคุณพ่อกอลมเบต์เพิ่มมากขึ้น ศิษย์ของท่านมีทั้งชาวไทย ชาวจีน แขก ฝรั่ง ทั้งที่นับถือศาสนาพุทธ โรมันคาทอลิก โปรเตสแตนต์ ศาสนาอิสลาม ลัทธิขงจื๊อ ฯลฯ ทำให้ท่านมีเวลาเพื่อศาสนากิจอันเป็นงานหลักของท่านน้อยเกินไป ดังนั้นเมื่อตึกเรียนได้เริ่มใช้งานมา 10 ปีแล้ว คือเริ่มใช้งานในปี พ.ศ. 2433 การดำเนินงานของโรงเรียนก็เข้ารูปเข้ารอยมากขึ้น เมื่อท่านป่วยและต้องเดินทางกลับประเทศฝรั่งเศสเพื่อรักษาตัวในปี พ.ศ. 2433 ท่านจึงได้มอบหมายภาระทางด้านโรงเรียนนี้ให้กับคณะภราดาเซนต์คาเบรียล เพื่อมาดำเนินงานต่อจากท่าน เมื่อท่านได้กลับมาประเทศไทย หลังจากที่รักษาตัวที่อยู่ที่ฝรั่งเศสเกือบ 3 ปี ท่านยังแวะเวียนมาดูแลภราดรและโรงเรียนบ่อยครั้ง โดยเฉพาะทุกวันอาทิตย์และทุกปิดเทอมที่ท่านร่วมขบวนทัศนาจรด้วย
ความแตกต่างระหว่างโรงเรียนเก่า (พ.ศ. 2420 - พ.ศ. 2427) กับโรงเรียนใหม่ (พ.ศ. 2428 เป็นต้นมา) ของคุณพ่อกอลมเบต์ก็คือ โรงเรียนใหม่มิได้มุ่งสอนเฉพาะเด็กโรมันคาทอลิกอีกต่อไป หากเปิดกว้างสำหรับนักเรียนทุกเชื้อชาติ ศาสนา เมื่อพิจารณาช่วงเวลาที่โรงเรียนแห่งนี้เปิดสอนคือ พ.ศ. 2428 จะเป็นช่วงเวลาเดียวกันกับที่รัฐกำลังจัดตั้งโรงเรียนหลวงสำหรับราษฎรขึ้นตามวัด เพื่อให้ราษฎรทั่วไปมีโอกาสศึกษาเล่าเรียนตามแบบหลวงที่ได้จัดให้แก่พระบรมวงศานุวงศ์และบุตรหลานข้าราชการมาก่อนแล้ว เมื่อโรงเรียนอัสสัมชัญ หรืออาซมซาน กอเล็ศ เปิดขึ้นจึงเป็นการสอดรับกับนโยบายการจัดการศึกษาของรัฐพอดี ทั้งยังเป็นการช่วยขยายการศึกษาออกสู่ราษฎรอีกประการหนึ่ง
ในปี พ.ศ. 2443 บาทหลวงกอลมเบต์ได้ติดต่อขอความช่วยเหลือด้านบุคลากรมาจากคณะภราดาเซนต์คาเบรียล ณ ประเทศฝรั่งเศส และในวันที่ 20 ตุลาคม พ.ศ. 2444 ภราดา 5 ท่าน โดยการนำของภราดามาร์ติน เดอ ตูรส์ ภราดาอาแบล ภราดาออกุสต์ ภราดาคาเบรียล เฟอร์เร็ตตี และภราดาฮีแลร์ ได้เดินทางถึงกรุงเทพมหานคร และเข้ารับช่วงงานและสานต่องานด้านการศึกษาจากบาทหลวงกอลมเบต์ ทำให้โรงเรียนอัสสัมชัญกลายเป็นโรงเรียนแห่งแรกในมูลนิธิคณะเซนต์คาเบรียลแห่งประเทศไทย
ในเวลานั้นโรงเรียนมีอาคารอยู่ 3 หลังด้วยกันคือ "ตึกเก่า" เรือนไม้หลังแรก บ้านคุณพ่อกังตอง และลานเล่นที่มุมด้วยหลังคาจาก ซึ่งเป็นที่เล่น พักผ่อน และที่ทำโทษให้ "ยืนเสา" เมื่อทำผิด
เมื่อท่านภราดาเพิ่งเข้ามารับการสอนแทนคุณพ่อกอลมเบต์ใหม่ ๆ นั้น คุณพ่ออื่น ๆ ที่เคยเป็นครูก็ออกไปสอนศาสนากันทั้งสิ้น เหลือแต่คุณพ่อกังตองผู้เดียวที่เป็นพี่เลี้ยงให้แก่เหล่าภราดาและนักเรียน จนกระทั่งวันที่ 5 ตุลาคม พ.ศ. 2455 คุณพ่อกังตองก็จากไปรับตำแหน่งใหม่ที่ฮ่องกง และมรณภาพที่นั่นในปีต่อมา ตอนนั้นเหล่าภราดาที่เข้ามาอยู่ใหม่ ๆ ยังไม่ชำนาญภาษาไทย จึงได้มีการจัดให้มีครูไทยกำกับแปลในชั้นเรียนต่ำ ๆ ที่เด็กยังไม่เข้าใจภาษาต่างประเทศ ปอล จำเริญ (ขุนสถลรถกิจ) จึงได้สมัครมาช่วยเป็นครูแปลให้ จนสิ้นปี พ.ศ. 2445 ภราดาต่าง ๆ ก็สามารถจะพูดไทยได้ดีขึ้น
ในสมัยนั้นคณะภราดาจะทำหน้าที่สอนภาษาฝรั่งเศสและจ้างครูมาสอนภาษาอังกฤษแต่มิได้เป็นครูประจำ ครูประจำมีแต่ภาษาไทยเท่านั้น แต่เมื่อชั้นเรียนเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว ทำให้ต้องหาครูมาประจำตอนแรกก็เป็นพวกลูกครึ่งแขก-อังกฤษหรือลูกครึ่งโปรตุเกสบ้าง แต่แล้วในที่สุดก็พบว่านักเรียนเก่าของโรงเรียนที่จบออกมาแล้ว ซึ่งส่วนใหญ่เป็นเด็กกำพร้านั้นสามารถทำงานได้อย่างดี เพราะคุ้นเคยกับวิธีการสอน และระบบการทำงานของโรงเรียนมากกว่าคนนอก
ตั้งแต่เริ่มแรก การเรียนปีหนึ่งจะเริ่มจากสัปดาห์แรกของเดือนกุมภาพันธ์และเรียนเรื่อยไปจนวันที่ 21 ธันวาคมของทุกปี อันเป็นวันแจก Diploma Certificater และรางวัลต่าง ๆ สำหรับผู้ที่จบหลักสูตรและมีผลการเรียนดีเด่น ในวันนั้นจะมีการแสดงละครทั้งภาษาฝรั่งเศสและอังกฤษ เป็นประเพณีทุกปี บรรดาผู้ปกครองได้รับเชิญให้มาร่วมในงานนี้ด้วย
วันที่ 16 พฤษภาคม พ.ศ. 2454 ภราดามาร์ตินได้ขอเปลี่ยนโรงเรียนอัสสัมชัญ ซึ่งขึ้นทะเบียนของกระทรวงธรรมการอย่างโรงเรียนมัธยมพิเศษ เป็นโรงเรียนอุดมศึกษา และขอให้เจ้าพนักงานไปควบคุมการสอบไล่ของนักเรียน พ.ศ. 2455 แต่ทางกระทรวงฯ ก็ยังไม่ได้รับรองเทียบเท่าชั้นมัธยม 6 ให้เพราะจัดสอบไล่เองและข้อสอบเป็นภาษาอังกฤษทั้งหมด กระทรวงฯ มิได้เป็นผู้ตัดสินและตรวงสอบ จนกระทั่งในการสอบปลายปี 2485 โรงเรียนจึงได้ใช้ข้อสอบของกระทรวงฯ ซึ่งเป็นภาษาไทยแทน ในปี พ.ศ. 2456 ได้มีการจัดตั้งสภานักแต่งชื่อ "อัสสัมชัญอาคาเดมี" ขึ้นเพื่อรับสมาชิกเอก โท ตรี สำหรับนักเรียนที่ยังเรียนอยู่ และผู้ที่ออกไปแล้วจะได้หัดแต่งเรื่องราวให้มีโวหารสำนวนน่าชวนอ่าน และได้มีการจัดตั้ง "อัสสัมชัญยังแม็น" (A.C.Y.M.A.) สำหรับนักเรียนใหม่มีโอกาสรื่นเริงบันเทิงใจด้วยกัน และคบหาสมาคมกับนักเรียนเก่าที่เป็นผู้ใหญ่ รู้ขนบธรรมเนียมของโลกและการงานต่าง ๆ ด้วย ในวันที่ 22 เมษายน พ.ศ. 2457 ได้เกิดไฟไหม้ครั้งใหญ่ขึ้นแถวบางรัก เพลิงโหมตั้งแต่บ่ายสามถึงราวเที่ยงคืน อยู่ห่างจากโรงเรียนเพียง 2-3 ร้อยหลา
ในวันที่ 6 ธันวาคม พ.ศ. 2457 ได้มีการเปิดการแข่งขันกรีฑาของคณะเซนต์คาเบรียล (Gymkhana) ขึ้นเป็นครั้งแรก โดยโรงเรียนอัสสัมชัญก็ได้เข้าร่วมในกรีฑาครั้งนี้ด้วย และในวันที่ 11 ตุลาคม พ.ศ. 2458 เป็นวันที่โรงเรียนมีนักเรียนที่กำลงศึกษาอยู่ถึง 1,000 คน จากนั้น 2 ปี เกิดเหตุการณ์ไข้หวัดใหญ่ระบาดในช่วงวันที่ 15-25 ตุลาคม พ.ศ. 2461 ทำให้โรงเรียนหยุดชั่วคราว มีครูและนักเรียนป่วยเป็นไข้หวัดใหญ่เป็นอันมาก ต่อมา เกิดเหตุการณ์ไฟไหม้เมื่อตี 4 ของวันที่ 14 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2473 ที่บ้านติดกับเรือนไม้ของโรงเรียน ทุกคนเห็นตรงกันว่า โรงเรียนรอดมาได้ราวกับปฏิหาริย์ เพราะคำภาวนาของท่านภราดามาร์ติน เดอ ตูรส์ ซึ่งคุกเข่าสวดมนต์หันหน้าเข้าหาไฟอยู่บนระเบียงของเรือนไม้
วันที่ 1 มีนาคม พ.ศ. 2463 สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอฯ กรมพระยาดำรงราชานุภาพ สภานายกหอสมุดวิชรญาณสำหรับพระนคร ได้เสด็จทรงเยี่ยมดูโรงเรียนและพบปะกับภราดาฮีแลร์เพื่ออธิบายความคิดเห็นของพระองค์ในเรื่องหนังสือดรุณศึกษา ซึ่งภราดาฮีแลร์เป็นผู้แต่งขึ้นสำหรับใช้สอนภาษาไทยให้กับเด็กๆ โดยมีภราดาหลุยส์ อีแบร์ ครูวาดเขียนเป็นผู้วาดรูปถ่าน และรูปสีต่างๆประกอบ
วันที่ 7 พฤษภาคม พ.ศ. 2469 พระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัวและสมเด็จพระนางเจ้ารำไพพรรณี พระบรมราชินี เสด็จเยี่ยมชมกิจการของโรงเรียน พระองค์ได้ประทาน พระบรมราโชวาทตอนหนึ่งว่า
ในวันที่ 11 สิงหาคม พ.ศ. 2470 พระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าธานีนิวัติ ซึ่งทรงดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงธรรมการก็ได้เสด็จทรงเยี่ยมโรงเรียนอย่างเป็นทางการ โรงเรียนได้จัดงาน "สุวรรณสมโภช" หรือการฉลองครบรอบ 50 ปีในวันที่ 29 มกราคม พ.ศ. 2476
ในวันที่ 9 กันยายน พ.ศ. 2475 นักเรียนชั้นโตของโรงเรียนอัสสัมชัญและโรงเรียนเซนต์คาเบรียล นัดหยุดเรียน และไปชุมนุมในวันที่ 10 กันยายน พ.ศ. 2475 ที่บ้านเจ้าพระยาธรรมศักดิ์มนตรี (สนั่น เทพหัสดิน ณ อยุธยา) เสนาบดีกระทรวงการธรรมการ เพื่อเสนอข้อเรียกร้อง 3 ข้อ คือ ให้ลดค่าเล่าเรียนตามสมควร ให้หยุดเรียนในวันพิธีของศาสนาพุทธ และให้รับนักเรียนที่ถูกไล่ออกกลับเข้าเรียน ในที่สุด โรงเรียนให้คำตอบ ปรกติโรงเรียนก็พิจารณาลดค่าเล่าเรียนให้นักเรียนที่มีฐานะไม่ดีจ่ายค่าเล่าเรียนตามกำลังทรัพย์อยู่แล้ว และโรงเรียนยังมีเด็กกำพร้าและเด็กอนาถาที่งดเก็บค่าเล่าเรียน และจะต้องเลี้ยงดูอยู่หลายร้อยคน จึงขอให้พวกมีฐานะที่จะเสียได้ ได้ช่วยกันเสียค่าเล่าเรียนตามที่กำหนดด้วย ส่วนวันหยุดนั้นไม่อาจจะวางตายตัวได้ เพราะที่โรงเรียนเรียนมีนักเรียนหลายศาสนามาก หากหยุดก็ต้องหยุดในวันศาสนาอื่น ๆ ด้วย ซึ่งจะเป็นการยุ่งยาก แต่อย่างไรก็ตามก็ได้อนุญาตให้นักเรียนลาหยุดในวันศาสนาของแต่ละคนอยู่แล้วมิได้ขัดขวาง ส่วนจะให้รับนักเรียนที่ถูกไล่ออกไปกลับเข้าเรียนตามเดิมนั้นคงจะเป็นไปไม่ได้ ด้วยจะทำให้โรงเรียนเสียระบบการปกครองไป
ในการหยุดเรียนคราวนั้นโรงเรียนได้ปิดตัวเองไปเป็นเวลา 1 เดือนเต็ม ๆ โดยถือโอกาสเป็นปิดเทอมแทนเดือนตุลาคมไป และเปิดเรียนใหม่อีกครั้งหนึ่งในวันที่ 11 ตุลาคม พ.ศ. 2475 เหตุการณ์ครั้งนั้นนับว่าเกิดจากความรู้เท่าไม่ถึงการณ์ของนักเรียนบางคนเท่านั้น
ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2481 โรงเรียนก็ได้เปิดแผนกพาณิชย์ขึ้นในโรงเรียน โดยมีภราดาโรกาเซียงเป็นผู้ควบคุมดูแล ต่อมาแผนกนี้ได้ถูกย้ายไปเปิดเป็นโรงเรียนอัสสัมชัญพาณิชยการปัจจุบัน ต่อมาโรงเรียนอัสสัมชัญได้รับการรับรองวิทยฐานะเทียบเท่าโรงเรียนรัฐบาล ในวันที่ 1 พฤษภาคม พ.ศ. 2486 วันที่ 4 พฤษภาคม พ.ศ. 2489 พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดลเสด็จเยี่ยมโรงเรียนอย่างไม่เป็นทางการ โดยทรงเสด็จพระราชดำเนินเยี่ยมอาสนวิหารอัสสัมชัญ ก่อนที่จะเสด็จพระราชดำเนินกลับ โดยคุณพ่อโชแรง บาทหลวงอาสนวิหารอัสสัมชัญ ได้นำเสด็จพระราชดำเนินไปเยี่ยมชมโรงเรียนอัสสัมชัญด้วย และในปี พ.ศ. 2499 พระบาทสมเด็จพระปรมินทรมหาภูมิพลอดุลยเดชและสมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินีนาถ เสด็จพระราชดำเนินทอดพระเนตรการแสดงคอนเสิร์ต ซึ่งจัดโดยสถานทูตฝรั่งเศส ณ หอประชุมสุวรรณสมโภช ในวโรกาสที่โรงเรียนเฉลิมฉลองครบรอบ 75 ปี วันที่ 1 ธันวาคม พ.ศ. 2502 พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวภูมิพลอดุลยเดชก็ได้เสด็จพระราชดำเนินเปิดงานวชิรสมโภชอีกด้วย
จากความคิดเพื่อต้องการเชื่อมความสามัคคีของครูอาจารย์และนักเรียน ระหว่างโรงเรียนชายล้วนเก่าแก่ทั้ง 4 แห่งของไทย ซึ่งประกอบด้วย โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย โรงเรียนเทพศิรินทร์ โรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย และโรงเรียนอัสสัมชัญ มาสเตอร์บรรณา ชโนดม อาจารย์ใหญ่โรงเรียนอัสสัมชัญในขณะนั้น จึงตัดสินใจร่วมมือจัดการแข่งขันฟุตบอลจตุรมิตรสามัคคีระหว่าง 4 สถาบันขึ้น ซึ่งได้เริ่มขึ้นครั้งแรกในวันที่ 16 ตุลาคม พ.ศ. 2507 ณ สนามศุภชลาศัยกรีฑาสถานแห่งชาติ
สืบเนื่องจากโรงเรียนอัสสัมชัญคับแคบ ประกอบกับจำนวนนักเรียนทุกระดับชั้นมีจำนวนเพิ่มขึ้น ทำให้ต่อมาได้มีแนวคิดที่จะแยกแผนกประถมและแผนกมัธยมศึกษาออกจากกัน และในวันที่ 4 ธันวาคม พ.ศ. 2508 ก็เริ่มมีการก่อสร้างอาคารเรียนหลังแรกของแผนกประถมศึกษา คือ "ตึกมาร์ติน เดอ ตูรส์" บนสนามส่วนหนึ่งของโรงเรียนอัสสัมชัญพาณิชยการ ด้านติดเซนต์หลุยส์ซอย 3 ถนนสาทรใต้ ซึ่งมีเนื้อที่กว่า 5 ไร่ 4 งาน ใน พ.ศ. 2509 นักเรียนชั้นประถม 1-4 ได้ย้ายไปเรียนที่โรงเรียนอัสสัมชัญแผนกประถมม ณ เลขที่ 90/1 ซอยเซนต์หลุยส์ 3 ถนนสาทรใต้ เขตสาทร กรุงเทพฯ เพื่อลดจำนวนนักเรียนลงให้พอกับห้องเรียนที่มีอยู่ขณะนั้น
เปิดสอนเมื่อวันที่ 22 พฤษภาคม พ.ศ. 2509 มีภราดาวิริยะ ฉันทวโรดมดำรงตำแหน่งอธิการ และเริ่มให้นักเรียนเข้าเรียนวันแรกเมื่อวันที่ 23 พฤษภาคม พ.ศ. 2509 ทำพิธีเปิดอย่างเป็นทางการเมื่อวันที่ 6 พฤษภาคม พ.ศ. 2510 โดยพระคุณเจ้ายวง นิตโย เป็นผู้เสกอาคาร และหม่อมหลวง ปิ่น มาลากุล รัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการ เป็นประธานในพิธี
ปัจจุบันโรงเรียนอัสสัมชัญแผนกประถม เปิดทำการสอนตั้งแต่ระดับชั้นประถมศึกษาปีที่ 1-6 ส่วนระดับมัธยมศึกษาปีที่ 1-6 ใช้ที่โรงเรียนอัสสัมชัญ ถนนเจริญกรุง แขวงบางรัก เขตบางรักเช่นเดิม
ใน พ.ศ. 2511 ภราดาพยุง ประจงกิจได้ตั้งคณะ "วาย.ซี.เอส" (Y.C.S) ขึ้นเพื่ออบรมสั่งสอนให้นักเรียนคาทอลิกได้รู้จักการเป็นคาทอลิกที่ดีอยู่ในศีลธรรม ตามคำสอนของศาสนา ส่วนบัตรประจำตัวนักเรียนเริ่มใช้ในวันที่ 4 กันยายน พ.ศ. 2513 เป็นวันแรก
ใน พ.ศ. 2513 ตึกเก่า ซึ่งมีอายุได้ 80 ปีแล้ว ถูกรื้อถอนเพื่ร้างอาคารเรียนหลังใหม่ชื่อ "ตึก ฟ.ฮีแลร์" ในช่วงระหว่างกำลังก่อสร้างอาคาร ทำให้ห้องเรียนไม่เพียงพอสำหรับใช้ในการเรียนการสอน นักเรียนในขณะนั้นต้องผลัดกันเรียนเป็นผลัดเช้าและผลัดบ่ายที่ตึกกอลมเบต์ จึงเป็นที่มาของชื่อรุ่น สองผลัด ของนักเรียนที่จบชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 3 ในปีการศึกษา 2515 และนักเรียนรุ่นนั้น (พ.ศ. 2505 - 2517) ยังเป็นนักเรียนรุ่นสุดท้ายที่ได้เรียนที่โรงเรียนอัสสัมชัญ เขตบางรัก ตลอดตั้งแต่ชั้นประถมปีที่ 1 จนจบการศึกษาในชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 5 รุ่นต่อจากนี้จะย้ายไปเรียนระดับประถมศึกษาที่โรงเรียนอัสสัมชัญแผนกประถมแทน
วันที่ 21 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2515 พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวภูมิพลอดุลยเดช เสด็จพระราชดำเนินเปิด "ตึก ฟ.ฮีแลร์" ในปีเดียวกัน วันที่ 30 มิถุนายน สมเด็จพระนางเจ้ารำไพพรรณี พระบรมราชินีเสด็จพระราชดำเนินมายังหอประชุมสุวรรณสมโภชของโรงเรียน เพื่อทอดพระเนตรละครเรื่อง "อานุภาพแห่งความเสียสละ" ซึ่งจัดขึ้น ณ หอประชุมสุวรรณสมโภช และได้พระราชทานพระราชทรัพย์ส่วนพระองค์จำนวน 2,000 บาท แก่โรงเรียนเพื่อสมทบทุนสร้างตึก "ฟ. ฮีแลร์" ต่อมาในวันที่ 27 กรกฎาคม พ.ศ. 2515 จอมพล ถนอม กิตติขจร หัวหน้าคณะปฏิวัติ ได้มาเป็นประธานเปิดงานชุมนุมผู้แทนองค์การศาสนา ครั้งที่ 8 ณ หอประชุมสุวรรณสมโภช สองปีถัดมาในปี พ.ศ. 2517 มีการจัดตั้งสภานักเรียนขึ้น ซึ่งต่อมาได้เปลี่ยนรูปแบบเป็นคณะกรรมการนักเรียน ใน พ.ศ. 2527 โรงเรียนอัสสัมชัญมีอายุครบ 100 ปี ขณะนั้น สมเด็จพระสันตะปาปาจอห์น ปอล ที่ 2 อยู่ระหว่างเสด็จเยือนประเทศไทย และพระองค์ทรงเสกศิลาฤกษ์ ตึกอัสสัมชัญ 100 ปี ในวันที่ 15 มกราคม พ.ศ. 2529 พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าโสมสวลี พระวรชายาในสมเด็จพระบรมโอรสาธิราช สยามมกุฎราชกุมาร เสด็จพระราชดำเนินทอดพระเนตรการแสดงโขนชุด "สมโภชพระราม" ในงานสมโภชอัสสัมชัญ 100 ปี ณ หอประชุมสุวรรณสมโภช ภายในโรงเรียน
วันที่ 24 สิงหาคม พ.ศ. 2530 สมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี เสด็จพระราชดำเนินทรงเป็นองค์ประธานงานเฉลิมฉลองวโรกาสที่สมเด็จพระบรมโอรสาธิราช เจ้าฟ้ามหาวชิรุณหิศ สยามมกุฎราชกุมาร เสด็จพระราชดำเนินทรงประกอบพิธีวางศิลาฤกษ์ อาคารเรียนหลังแรกของโรงเรียนครบรอบ 100 ปี (15 สิงหาคม 2430) และเป็นครั้งแรกที่คณะนักเรียนโรงเรียนอัสสัมชัญร่วมกันแปรอักษร ที่สนามศุภชลาศัย กรีฑาสถานแห่งชาติ ในวันที่ 17 ธันวาคม พ.ศ. 2536 พลเอก พิจิตร กุลละวณิชย์ องคมนตรี ได้ให้เกียรติมาเป็นประธานในพิธีเปิดศูนย์คอมพิวเตอร์แห่งใหม่ในโรงเรียนอัสสัมชัญ ในโอกาส "ครบรอบ 108 ปี โรงเรียนอัสสัมชัญ" ในวันที่ 18 กรกฎาคม พ.ศ. 2537 สมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี ก็ได้เสด็จพระราชดำเนินทรงเป็นองค์ประธานในศุภวาระสมโภชครั้งนี้ด้วย ต่อมา ในสมัยภราดาวิริยะ ฉันทวโรดม เป็นอธิการโรงเรียนอัสสัมชัญสมัยที่ 2 นับได้ว่าเป็นช่วงสำคัญของโรงเรียนอัสสัมชัญ อาทิเช่น โรงเรียนได้รับเชิญจากสถานเอกอัครราชทูตไทย ประจำกรุงออตตาวา ประเทศแคนาดา ไปแสดงศิลปะและวัฒนธรรมไทยเทิดพระเกียรติ ณ โอเปร่าฮอล กรุงออตตาวา เนื่องในวโรกาสที่พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว ทรงครองสิริราชสมบัติครบ 50 ปี ในวันที่ 5 พฤษภาคม พ.ศ. 2539 เป็นต้น ในวันที่ 5 ธันวาคม พ.ศ. 2541 โรงเรียนอัสสัมชัญได้เป็นเจ้าภาพเปิดงานประชุมสมัชชาภราดาภาคพื้นเอเชีย-แปซิฟิก ในเครือนักบุญหลุยส์ เดอ มงฟอร์ต ในวันที่ 10 มกราคม พ.ศ. 2542 คณะนักเรียนโรงเรียนอัสสัมชัญ ร่วมแปรอักษรกับ 4 สถาบันจตุรมิตรในพิธีเปิดการแข่งขันกีฬาเฟสปิกเกมส์ ครั้งที่ 7 ณ สนามศูนย์กีฬามหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ รังสิต
นอกจากนี้ ทุก 2 ปี ในวันที่ 1 กรกฎาคม คณะนักเรียนโรงเรียนอัสสัมชัญจะร่วมแปรอักษรกับโรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย ในงานวันคล้ายวันสถาปนาคณะลูกเสือแห่งชาติ (ยกเว้น พ.ศ. 2554 โรงเรียนกลุ่มจตุรมิตรสามัคคีร่วมแปรอักษรในวันสถาปนาคณะลูกเสือแห่งชาติ ครบ 100 ปี)
วันที่ 25 มกราคม พ.ศ. 2556 ณ โรงเรียนอัสสัมชัญ มีการรวมตัวของกลุ่มที่เรียกตัวเองว่า "กลุ่มกู้อัสสัมชัญ" ซึ่งอ้างว่าภราดา อานันท์ ปรีชาวุฒิ อธิการโรงเรียน ใช้เงินฟุ้มเฟือย เช่น นำเงินของนักเรียนและผู้ปกครองไปสร้าง โรงเรียนอัสสัมชัญหลักสูตรภาษาอังกฤษ การเรียกเงินบริจาค (แป๊ะเจี๊ย) ในราคาสูง เป็นต้น และการบริหารโรงเรียนจนตกต่ำ จำนวนนักเรียน ป.6 ที่เลือกลาออกไม่ต่อ ม.1 ที่โรงเรียนอัสสัมชัญเพิ่มสูงขึ้นกว่าปกติ 5 เท่า จนทำให้หลายฝ่าย ทั้งคณะครูโรงเรียนอัสสัมชัญ ศิษย์ปัจจุบัน และศิษย์เก่า รวมตัวกันขับไล่ภราดา อานันท์ ให้ออกจากตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนอัสสัมชัญ โดยช่องทาง เช่น เฟซบุ๊คของกลุ่ม "กู้อัสสัมชัญ" จนเมื่อเวลาประมาณ 5 นาฬิกาของวันที่ 25 มกราคม 2556 ได้มีคำสั่งหยุดโรงเรียนอย่างกะทันหันจากผู้มีอำนาจสั่งการตั้งแต่วันที่ 25 มกราคม - 1 กุมภาพันธ์ 2556 แล้วภราดา อานันท์ ปรีชาวุฒิ ก็ไม่ได้ปรากฏตัวอีกเลยนับตั้งแต่เหตุการณ์นั้น จนมีคำสั่งให้พักการปฏิบัติหน้าที่ในฐานะผู้ลงนามแทนผู้รับใบอนุญาตโรงเรียนอัสสัมชัญ และโรงเรียนอัสสัมชัญแผนกประถม และในตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนอัสสัมชัญและโรงเรียนอัสสัมชัญประถม
มูลนิธิคณะเซนต์คาเบรียลแห่งประเทศไทยลงนามให้ ภราดาสุรสิทธิ์ สุขชัย ปฏิบัติหน้าที่ในฐานะผู้รับใบอนุญาตโรงเรียนอัสสัมชัญและโรงเรียนอัสสัมชัญแผนกประถม และในตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนอัสสัมชัญและโรงเรียนอัสสัมชัญประถม ชั่วคราว จนวันที่ 1 พฤษภาคม พ.ศ. 2556 ก็ได้มีคำสั่งแต่งตั้งให้ภราดา วิริยะ ฉันทวโรดม ดำรงตำแหน่งอธิการโรงเรียนอัสสัมชัญ และภราดา ดร.เดชาชัย ศรีพิจารณ์ ดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนอัสสัมชัญ จนถึงปัจจุบัน นับเป็นการแบ่งตำแหน่งผู้อำนวยการและอธิการเป็นครั้งแรก
เดิมโรงเรียนใช้ภาษาฝรั่งเศส "Le Collège de l'Assomption" ซึ่งคุณพ่อกอลมเบต์ใช้ชื่อในภาษาไทยว่า "โรงเรียนอาซมซาน กอเล็ศ" แต่คนภายนอกมักเรียกและเขียนผิด ๆ เนื่องจากคำนั้นออกเสียงยากและประกอบกับกรมศึกษา กระทรวงธรรมการ มีนโยบายให้เปลี่ยนชื่อโรงเรียนเป็นภาษาไทย ดังนั้น ในวันที่ 14 กันยายน พ.ศ. 2453 ภราดาฮีแลร์จึงได้แจ้งไปทางกรมการศึกษาเพื่อขอเปลี่ยนชื่อเป็น โรงเรียนอาศรมชัญ แต่อธิบดีกรมศึกษา พระยาวิสุทธิสุริยศักดิ์ แนะนำว่าควรเปลี่ยนชื่อเป็น โรงเรียนอัสสัมชัญ ไม่เพียงแต่การออกเสียงยังคล้ายกับชื่อเดิม ความหมายก็คงไว้ตามเดิมของคำว่า "อาศรมชัญ" ด้วย ดังนั้นในวันที่ 28 กันยายน พ.ศ. 2453 โรงเรียนอาซมซานกอเล็ศจึงได้เปลี่ยนชื่อมาเป็น โรงเรียนอัสสัมชัญ
คำว่า "อัสสัมชัญ" นี้ออกเสียงคล้ายกับภาษาอังกฤษว่า "Assumption" และยังมีคำในภาษาบาลีว่า "อัสสโม" แผลงเป็นไทยว่า "อาศรม" ซึ่งหมายความถึง "กุฏิที่ถือศีลกินพรต" ส่วนคำว่า "ชัญ" ก็ จะแยกตาม ชาติศัพท์เดิม ก็ได้แก่ ธาตุศัพท์ว่า "ช" ซึ่งแปลว่า เกิด และ "ญ" ซึ่งแปลว่าญาณ ความรู้ รวมความได้ว่า "ชัญ" คือที่สำหรับเกิด ญาณความรู้ เมื่อรวมสองศัพท์ มาเป็นศัพท์เดียวกันแล้ว ได้ว่า "อัสสัมชัญ" คือ "ที่สำหรับระงับบาปและหาวิชาความรู้"
ตราโล่ คือ เครื่องป้องกันศัสตราวุธทั้งปวง มีลักษณะเป็นโล่ พื้นสีแดงคาดสีขาวตรงกลาง มีตัวอักษร AC สีน้ำเงินไขว้กันอยู่กลางโล่ และตัวเลข 1885 คือปีคริสต์ศักราชที่บาทหลวงเอมิล กอลมเบต์ ก่อตั้งโรงเรียน นอกจากนี้ สีที่ปรากฏบนโล่ยังเตือนใจให้รำลึกถึงชาติ ศาสนา และพระมหากษัตริย์
ลักษณะเป็นสี่เหลี่ยมผืนผ้าขนาด 4 x 6 ส่วน มีสีพื้นแบ่งเป็น สามแถบเท่ากันตามแนวนอน เป็นสีประจำโรงเรียน โดยสีแดงอยู่แถบบนและล่าง มีสีขาวอยู่แถบกลาง และมีตัวอักษร AC สีน้ำเงินไขว้อยู่กลางผืนธง
เมื่อแรกตั้งโรงเรียน การแต่งกายของนักเรียนในสมัยนั้นยังไม่มีเครื่องแบบ นักเรียนแต่งกายตามชาติศาสนาของตน ทุกคนใช้หมวกสวมเสื้อนอกคอตั้งหรือเสื้อกุยเฮง แต่สำหรับนักเรียนประจำจะสวมเสื้อกางเกงตามแบบต่างประเทศ ตัดเย็บด้วยผ้าเนื้อดีลายเป็นตาสี่เหลี่ยมเล็ก ๆ สีดำแกมสีฟ้าเข้ม ดูไกล ๆ เป็นสีเทาคล้าม ๆ แต่จะไม่นิยมสวมรองเท้า มักจะสวมกันในวันแจกรางวัล และมีละครเมื่อปิดภาคปลายปีเท่านั้น และจะสวมเสื้อนอก กลัดกระดุมเรียบร้อยด้วย
บรรยากาศใหม่ ๆ ของโรงเรียนอัสสัมชัญ เริ่มขึ้นในวันเปิดเรียนวันที่ 15 พฤษภาคม พ.ศ. 2476 นักเรียนแต่งเครื่องแบบกันแล้ว เป็นเสื้อราชปะแตสีขาว กางเกงขาสั้นสีน้ำเงิน ถุงน่องสีขาว รองเท้าดำและหมวกหม้อตาลสีขาว ครบชุด
นับจากสงครามโลกครั้งที่ 2 เป็นต้นมา เครื่องแบบนักเรียนอัสสัมชัญเปลี่ยนจากเสื้อราชประแตนมาเป็นเชิ้ตสีขาวปักอัษรย่อของโรงเรียนและหมายเลขประจำตัวสีแดงเหนือปากกระเป๋าเสื้อด้านซ้าย ต่อมาได้ย้ายมาปักทางด้านขวาในระดับเดิมแทน และใช้กันจนทุกวันนี้
สำหรับนักเรียนเมื่อเข้าศึกษาในระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนปลายต้องมีเข็มตราโรงเรียน (เข็ม AC) ที่มุมบนด้านขวาของกระเป๋าเสื้อนักเรียนซึ่งอยู่ที่อกด้านซ้ายเป็นสัญลักษณ์ทุกคน
โรงเรียนอัสสัมชัญมีที่ดินทั้งหมด 8 ไร่ 3 งาน ตั้งอยู่บริเวณด้านหลังอาสนวิหารอัสสัมชัญ โดยก่อนที่โรงเรียนอัสสัมชัญเปิดโรงเรียนอย่างเป็นทางการ โรงเรียนมีอาคารชั่วคราวหลังหนึ่ง คือ บ้านของคุณพ่อกังตอง ซึ่งถือเป็นอาคารเรียนชั่วคราวแห่งแรกของโรงเรียน และอาคารหลังที่สองที่ได้รับเงินบริจาคมา คือ ตึกเก่า ส่วน "ตึกเตี้ย" คือตึกด้านข้างที่เชื่อมกันระหว่างตึกเก่า ต่อมาในปี พ.ศ. 2428 โรงเรียนอัสสัมชัญก็ได้เปิดเรียนอย่างเป็นทางการ มีการพัฒนาอาคารเรียนขึ้นตามลำดับ นับจากโรงเรียนก่อตั้งขึ้นใน พ.ศ. 2428 โรงเรียนมีทั้งหมด 9 อาคาร โดยอาคารปัจจุบันที่ยังคงเหลืออยู่ได้แก่ ตึกกอลมเบต์, ตึก ฟ.ฮีแลร์, อาคารอัสสัมชัญ 2003 และอาคารนักบุญหลุยส์-มารีย์ ส่วนภูมิทัศน์ (Landscape) บริเวณโดยรอบโรงเรียนทั้งด้านหน้าทางเข้าที่ก่อสร้างเป็นวงเวียนรอบอนุสาวรีย์คุณพ่อกอลมเบต์ บริเวณลานแดง ได้รับการออกแบบจากบริษัทสถาปนิก 49 (A49) โดยประภากร วทานยกุล กรรมการผู้จัดการ บริษัทสถาปนิก 49 และศิษย์เก่าอัสสัมชัญรุ่น 87
รายละเอียดอาคารแต่ละหลังมีดังนี้
ถือเป็นอาคารเรียนหลังแรกของโรงเรียนอย่างแท้จริง สร้างขึ้นเพื่อทดแทนอาคารไม้หลังแรก โดยสมเด็จพระบรมโอรสาธิราช เจ้าฟ้ามหาวชิรุณหิศ สยามมกุฎราชกุมาร ได้เสด็จมาทรงวางศิลาฤกษ์ ใน พ.ศ. 2430 ลักษณะอาคารเป็นแบบนีโอคลาสสิก ออกแบบโดยนายโยอาคิม กรัสซี (Joachim Grassi) สถาปนิกชาวอิตาลี นายช่างเอกประจำราชสำนักสยาม โดยมีอาคารคู่แฝดอีกหลัง ซึ่งก็คืออาคารศุลกสถานตั้งอยู่ไม่ห่างกันมาก (ปัจจุบันเป็นอาคารสถานีตำรวจดับเพลิงบางรัก และได้รับการขึ้นทะเบียนโดยกรมศิลปากร) 80 ปีต่อมา ถูกรื้อถอนเพื่อสร้าง "ตึก ฟ.ฮีแลร์" ซึ่งสามารถรองรับนักเรียนได้มากขึ้น หากแต่สัญลักษณ์ของตึกเก่าที่ยังคงหลงเหลือคือ ศิลาฤกษ์ที่ตั้งอยู่ข้างตึก ฟ.ฮีแลร์ปัจจุบัน
เป็นตึกที่เก่าแก่ที่สุดในบรรดาตึกที่เหลืออยู่ สร้างขึ้นโดยภราดาฮีแลร์ ซึ่งเป็นหัวเรี่ยวหัวแรงในการออกเรี่ยไรเงินทั้งในพระนครและต่างจังหวัดเพื่อให้ได้งบประมาณถึงแสนบาทเศษ จี. เบกเกอร์ (Mr. G. Begger) เป็นผู้รับงานเกี่ยวกับลงรากฐานตึก เมื่อวันที่ 3 กรกฎาคม พ.ศ. 2479 ทำพิธีวางศิลาฤกษ์วันที่ 15 สิงหาคม พ.ศ. 2479 และเซ็นสัญญาก่อสร้างตึกกับบริษัทคริสตินี่ ในวันที่ 19 มีนาคม พ.ศ. 2480 และได้เข้าเกณฑ์ขึ้นทะเบียนกับกรมศิลปากรเพื่อการอนุรักษ์ แต่ยังไม่จดทะเบียน เดิมใช้เป็นห้องเรียนในระดับมัธยมต้น ปัจจุบันใช้เป็นที่เรียนของนักเรียนในแผนก English Program และเป็นสถานที่ตั้งของงานอภิบาล ตึกนี้เคยถูกระเบิดในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2 โดนหอนาฬิกาของตึกซึ่งมุมนั้นเคยเป็นห้องพักของภราดา ฟ.ฮีแลร์ ตึกหลังนี้ถูกออกแบบในสถาปัตยกรรมที่เรียบง่าย สร้างขึ้นเพื่อเป็นเกียรติแด่คุณพ่อกอลมเบต์ ผู้สถาปนาและผู้ดำรงตำแหน่งอธิการคนแรกของโรงเรียนอัสสัมชัญ
เป็นหอประชุมแห่งแรกของโรงเรียนอัสสัมชัญ สร้างเมื่อโรงเรียนมีอายุ 80 ปี ภายหลังมีการสร้างทางเดินจากอาคารหอประชุมฯ กับอาคารข้างเคียง คือ "ตึก ฟ.ฮีแลร์" และ"ตึกกอลมเบต์" โดยทางเชื่อมฝั่งตึกกอลมเบต์เดิม ชั้นล่างเป็นที่ตั้งห้องน้ำเดิมของโรงเรียน และห้องปฏิบัติการวิทยาศาสตร์ ม.ต้น ถัดขึ้นมาเป็นห้องเรียนและห้องพักครูภาษาอังกฤษ ม.ต้น สำหรับทางเชื่อมฝั่ง "ตึก ฟ.ฮีแลร์" เดิม ชั้นล่างเป็น ฝ่ายวิชาการ ถัดขึ้นมาเป็นห้องพักครู และห้องปฏิบัติการชีววิทยา สำหรับใต้หอประชุมเดิมเป็นห้องเก็บของ และเป็นห้องเรียนวิชาไฟฟ้าและเขียนแบบ ต่อมามีการพัฒนาเป็นห้องเรียนในระดับมัธยมต้นเพิ่มขึ้นในช่วงปี พ.ศ. 2540 เนื่องจากปริมาณนักเรียนที่เพิ่มมากขึ้นและห้องเรียนใน"ตึกกอลมเบต์"ไม่สามารถรองรับจำนวนนักเรียนได้หมด อาคารแห่งนี้ได้ถูกรื้อถอนเมื่อปี พ.ศ. 2544 เพื่อที่จะสร้างอาคารคู่ประกอบ 2 อาคาร คือ "อาคารอัสสัมชัญ 2003" และ "อาคารนักบุญหลุยส์-มารีย์" และเมื่อปี พ.ศ. 2545 จะเป็นปีที่หอประชุมนี้จะมีอายุครบ 50 ปี
เป็นอาคารอเนกประสงค์ สร้างขึ้นเนื่องในโอกาสเฉลิมฉลองการก่อตั้งโรงเรียนครบ 100 ปี ชั้นล่างเป็นโรงอาหาร ชั้นสองเป็นห้องสมุด และชั้นสามเป็นโรงพลศึกษา ใช้สำหรับเล่นกีฬาในร่ม ซ้อมเชียร์และการแปรอักษร อาคารมีทางเดินเชื่อมต่อไปยัง "ตึกฟ.ฮีแลร์" และ "ตึกกอลมเบต์" โดยทางเชื่อมไปยัง "ตึก ฟ.ฮีเลร์" ชั้นบนสุดเป็นลานเอนกประสงค์ พื้นทาด้วยสีเขียว เรียกทั่วไปว่า "ลานเขียว" ภายหลัง ตึกได้ถูกรื้อถอนใน พ.ศ. 2547 เพื่อสร้างอาคารคู่ประกอบ 2 อาคาร
เดิมเป็นตึกเรียนของนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาตอนปลาย โดยในแต่ละชั้นมี 6 ห้อง ชั้นล่างเป็นโถงกว้างตลอดความยาวของตัวอาคาร ใช้สำหรับทำกิจกรรมทั่วไป โดยบริเวณด้านหน้าอาคารเป็น ลานแดง (เป็นอิฐมอญสีแดง) ตั้งแต่ พ.ศ. 2550 - ปัจจุบัน สถานที่ซึ่งใช้เข้าแถวตอนเช้า ประกอบด้วยเสาธงชาติ และเสาธงโรงเรียน รูปปั้นภราดา ฟ.ฮีแลร์ ส่วนด้านหลังอาคารเป็นสนามฟุตซอลขนาดเล็ก ชั้นบนสุดเป็นห้องพักของคณะภราดา ภายหลังใช้เป็นห้องเรียนสำหรับนักเรียนในระดับมัธยมศึกษาปีที่ 1-3 รวมถึงใช้เป็นห้องกิจกรรมต่าง ๆ เช่น ห้องเอซีแบนด์ ห้องดนตรีไทย ห้องกีต้าร์ ห้องไวโอลิน ศูนย์คอมพิวเตอร์1 และ ร้านถ่ายเอกสาร เป็นต้น
เป็นอาคารโมเดิร์นสูง 13 ชั้น (เมื่อนับรวมชั้น M) ออกแบบโดย ดร.อัชชพล ดุสิตนานนท์ สถาปนิกอาวุโสและศิษย์เก่าอัสสัมชัญรุ่น 2511 (อสช 20971) อาคารมีลิฟต์จำนวน 7 ตัว โดย 6 ตัวสำหรับนักเรียน และ 1 ตัวสำหรับครู ตัวอาคารประกอบด้วยห้องใต้ดินไว้สำหรับเก็บเพลทสำหรับงานแปรอักษร ห้องเรียนมัธยมศึกษาปีที่ 4-6 ห้องปฏิบัติการทางเคมี ห้องครุภัณฑ์ ห้องบริหารฝ่ายต่าง ๆ สำนักอธิการ หอประชุมออดิทอเรี่ยม ห้องประชุมย่อย 4 ห้อง ห้องแยกเรียน ที่พักภราดา พิพิธภัณฑ์อัสสัมชัญ และมีทางเดินเชื่อมสู่ "อาคารนักบุญหลุยส์-มารีย์" ซึ่งได้แก่ ชั้น 2,3,4,5 และ 6
เป็นอาคารสูง 6 ชั้น ใช้เงินลงทุนกว่า 5 ร้อยล้านบาท ประกอบด้วย ลิฟท์ 2 ตัว ชั้น 1 เป็นห้องอาหาร สำหรับนักเรียนและครู โดยมีการใช้บัตรนักเรียนที่เรียกว่า Student Smart Card เข้ามาใช้ในการซื้ออาหารรวมถึงเป็นบัตรเดบิตการ์ดของธนาคารกรุงเทพ ถือเป็นแห่งแรกของประเทศ ชั้นที่ 2 เป็นห้องมัลมีเดีย หรือสื่อการเรียนทางคอมพิวเตอร์ เป็นห้องถ่ายภาพ ห้องผลิตสื่อ ห้องคาราโอเกะ ภายในมีบันไดเชื่อมต่อไปยังชั้น 3 และชั้น 4 ซึ่งควบกัน เป็นชั้นของ "ห้องสมุดมาร์ติน เดอ ตูรส์" อออกแบบโดยให้บรรยากาศโล่ง ๆ และรับแสงธรรมชาติ ส่วนชั้น 5 ซึ่งเป็นชั้นลอยของชั้น 4 ซึ่งเป็นห้องปฏิบัติการคอมพิวเตอร์ และห้อง Robot โดยภายในพื้นที่ทั้งหมดรองรับด้วย WiFi ชั้น 6 เป็นหอประชุมขนาดใหญ่ โดยการออกแบบความสูงเท่าอาคาร 3 ชั้น ภายในออกแบบมาเพื่อ กีฬาในร่มอย่างเช่น แบดมินตัน รวมถึงใช้จัดกิจกรรมต่างๆภายในด้วย
โรงเรียนอัสสัมชัญมีสนามฟุตซอล 1 สนามตรงด้านหลังอาคาร ฟ. ฮีแลร์ สนามบาสเกตบอล 2 สนามใต้อาคารอาคารนักบุญหลุยส์-มารีย์ และสนามแบตมินตัน 6 สนาม บนหอประชุมหลุยส์ มารีย์ แกรนด์ ฮอล์ นักกีฬาโครงการฟุตบอลไปฝึกซ้อมที่โรงเรียนอัสสัมชัญ แคมปัส พระราม 2 แทนทั้งหมด
นับตั้งแต่โรงเรียนมีสนามวิลลามงฟอร์ตที่ข้างโรงพยาบาลเซนต์หลุยส์ ในปี พ.ศ. 2457 เป็นต้นมา ทีมฟุตบอลโรงเรียนอัสสัมชัญก็ได้นำชื่อเสียงมาสู่โรงเรียนเป็นอันมาก ในการแข่งที่ต่าง ๆ ทีมอัสสัมชัญมักจะได้ถ้วยชนะเลิศเสมอ โดยเฉพาะในสมัยที่เขตร ศรียาภัย ดาราฟุตบอลสมญา "แบ็คเขตร" ของทีมอัสสัมชัญ เป็นหัวหน้าทีม ตอนนั้นทีมฟุตบอลอัสสัมชัญแกร่งและมีชื่อเสียงมาก ในปี พ.ศ. 2469 ได้ชื่อว่าเป็นทีมที่แกร่งที่สุด เคยชนะถ้วยไซ่ง่อนในปี พ.ศ. 2474 และได้รับรางวัลเครื่องบินของกองทัพอากาศในปี พ.ศ. 2478 จนเมื่อคราวที่โรงเรียนฉลองสุวรรณสมโภชในปี พ.ศ. 2478 เขตรได้รับรางวัลเหรียญทองคำจารึกเป็นภาษาละตินว่า "SEMPER FIDELIS" แปลเป็นภาษาไทยว่า "ซื่อสัตย์ตลอดกาล" อันเป็นเหรียญเดียวที่โรงเรียนมอบให้นักเรียนตั้งแต่สร้างโรงเรียนมาตลอดเวลา 100 ปี
ปี พ.ศ. 2507 เริ่มการแข่งขันฟุตบอล "จตุรมิตรสามัคคี" ระหว่างโรงเรียนอัสสัมชัญ โรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัยและโรงเรียนเทพศิรินทร์ขึ้นเป็นครั้งแรก และนับแต่นั้นก็ได้จัดเป็นประเพณีสืบต่อมาจนถึงปัจจุบัน ถึงแม้ว่าทีมฟุตบอลของอัสสัมชัญจะมีชื่อเสียงมากในด้านความแข่งแกร่งในยุคของเขตร แต่ในงานกีฬาจตุรมิตร กีฬาฟุตบอลของอัสสัมชัญยังคงครองอันดับ 3 เหนือเทพศิรินทร์ ทิ้งห่างสวนกุหลาบและกรุงเทพคริสเตียน
ปี พ.ศ. 2515 เริ่มมีการแข่งขันกีฬาสีอันเป็นกีฬาภายในของโรงเรียน และมีการฟื้นฟูการแข่งขันกีฬาของเครือของคณะภราดาเซนต์คาเบรียล (Gymkhana) ในปี พ.ศ. 2522 อีกด้วย ปัจจุบัน นักกีฬาฟุตบอลโรงเรียนอัสสัมชัญ อยู่ในการกำกับของ "โครงการช้างเผือกอัสสัมชัญ" ซึ่งเป็นโครงการนักเรียนทุนมัธยมศึกษาตอนปลาย สำหรับเด็กต่างจังหวัดที่มีความสามารถด้านกีฬาฟุตบอลแต่ขาดแคลนทุนทรัพย์ โดยโครงการนี้จะมีสนามฟุตบอลเพื่อฝึกซ้อมและมีหอพักสำหรับนักกีฬา ที่โรงเรียนอัสสัมชัญ แคมปัส พระราม 2
โรงเรียนอัสสัมชัญ เริ่มมีชื่อเสียงในทีมบาสเกตบอลมากขึ้นนับตั้งแต่ปี พ.ศ. 2554 เป็นต้นมา โรงเรียนอัสสัมชัญก็ได้คว้าแชมป์บาสเกตบอลหลายรายการ เช่น รุ่นอายุไม่เกิน 18 ปี ในรายการ “อัสสัมชัญ บาสเกตบอล อินวิเตชั่น 2012” รุ่นอายุ 13 ปี ในรายการแข่งขัน "สพฐ. เฉลิมพระเกียรติสมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินีนาถ" ( SPONSOR THAILAND CHAMPIONSHIP 2013 ) ในปัจจุบันทีมบาสเกตบอลโรงเรียนอัสสัมชัญอยู่ภายใต้การดูแลของ "งานกีฬาโรงเรียนอัสสัมชัญ" และ "ชมรมบาสเกตบอลผู้ปกครองอัสสัมชัญ" โดยมี กฤษณะ วจีไกรลาศ (อัสสัมชนิก) เป็นผู้จัดการทีมคนปัจจุบัน มาสเตอร์ธงไชย มุขพันธ์ เป็นผู้ควบคุมทีม มาสเตอร์ภูริพันธ์ โชติหิรัญธนนนท์ และเกียรติวัฒน์ ศรีจันทร์วันเพ็ญ เป็นผู้ฝึกสอน
ราวกลางปี พ.ศ. 2487 ในวันชิงชนะเลิศฟุตบอลรุ่นกลางระหว่างอัสสัมชัญกับอุเทนถวาย มาสเตอร์เฉิด สุดาราจัดให้นักเรียนที่แต่งเครื่องแบบ ซึ่งเป็นเสื้อสีขาวติดกระดุม 5 เม็ด สวมหมวกหม้อตาลสีขาว และกางเกงสีน้ำเงินมาบรรจุให้เต็มเป็นพื้น จึงทำให้เกิดรูป "อสช" อย่างชัดเจน นับว่าเป็นภาพประวัติศาสตร์ภาพแรกของการแปรอักษรในประเทศไทย ณ สนามศุภชลาศัย และในปีต่อมาก็ได้มีการดัดแปลงแก้ไขมาเป็นภาพที่สามารถเปลี่ยนแปลงได้โดยอาศัยการย้ายตำแหน่งผู้แปร ต่อมาก็ดัดแปลงเป็นการใช้กระดาษสี ผ้าสี จนกระทั่งมาเป็นการใช้ "เพลท" และ "โค้ต" ดังในปัจจุบัน
ในปี พ.ศ. 2456 ภราดาฟ. ฮีแลร์ ได้เริ่มจัดพิมพ์หนังสือของโรงเรียน ซึ่งมีทั้งภาษาไทย อังกฤษ และฝรั่งเศส รวมอยู่ในเล่มเดียวกันชื่อ "อัสสัมชัญอุโฆษสมัย" ( Echo de L'Assomption) ฉบับแรกออกในวันที่ 11 กันยายน พ.ศ. 2456 และออกทุก 4 เดือน เพื่อเสนอเกี่ยวกับข่าวทั่วไปของโรงเรียน เช่น ข่าวเหตุการณ์ ข่าวกีฬา หรือข่าวมรณะ ตลอดจนบทความต่าง ๆ แต่แล้วเมื่อเกิดสงครามอินโดจีนในปี พ.ศ. 2484 ภราดาฮีแลร์ ต้องอพยพไปอยู่ที่เมืองปุทุจเจรี ในเขตปกครองปุทุจเจรี ประเทศอินเดีย ซึ่งเป็นดินแดนอาณานิคมของฝรั่งเศสในสมัยนั้น อีกทั้งกระดาษที่จะใช้พิมพ์หนังสือก็หาได้ยากเนื่องจากสภาวะสงครามจึงทำให้หนังสือ "อัสสัมชัญอุโฆษสมัย" ต้องถึงแก่กาลอวสานไป
ในปี พ.ศ. 2495 ในสมัยของเจษฎาธิการอูรแบง นักเรียนชั้นโตของโรงเรียนได้ร่วมกันจัดทำหนังสือ "อุโฆษสาร" ขึ้นแทนหนังสือ "อัสสัมชัญอุโฆษสมัย" โดยทำเป็น 3 ภาษาเช่นเดิมและคอลัมน์หลักก็คล้ายคลึงกับของเดิม ฉบับปฐมฤกษ์ได้พิมพ์ออกมาในวันที่ 15 สิงหาคม พ.ศ. 2495 แต่ออกมาได้เพียง 4-5 เล่มก็ต้องหยุดไป มาเริ่มใหม่ในปี พ.ศ. 2506-2524 ก็หยุดไปอีก ในช่วงหลังนี้รูปแบบของหนังสือได้เปลี่ยนไปเป็นแนวหนังสือประจำปีของโรงเรียนมากกว่า ดังนั้นเพื่อให้ยังคงมีการเล่าข่าวคราวของโรงเรียน และเป็นสนามฝึกนักแต่งทั้งหลายเช่นเดิม ทางชุมนุม ภาษา และวัฒนธรรมไทย ซึ่งมีมาสเตอร์ประถม โสจนานนท์ และมาสเตอร์ชาลี เชาวน์ศิริ เป็นหัวเรือใหญ่ ก็ได้ออกหนังสือรายเดือนชื่อ "อัสสัมชัญสาส์น" ขึ้นเป็นฉบับแรกในวันที่ 10 พฤศจิกายน พ.ศ. 2512 และต่อมาภายหลังได้มีผู้รับช่วงงานติดต่อกันมาจนถึงปัจจุบัน ได้เป็นหนังสือที่ออกโดยทางโรงเรียนเป็นครั้งเป็นคราวไป
ในปี พ.ศ. 2556 ได้มีการเริ่มตีพิมพ์วารสาร AC Echo โดย กองบรรณาธิการอัสสัมชัญ ซึ่งเป็นชมรมที่ก่อตั้งโดยนักเรียน โดยได้ตีพิมพ์ฉบับแรกในวันที่ 5 สิงหาคม ปกเป็นเรื่องราวของนายยูน พูนนอก หรือ ลุงยูน นักการอาวุโสของโรงเรียน หลังจากนั้นได้มีการตีพิมพ์ฉบับต่าง ๆ ที่มีเนื้อหาที่ทันสมัยและเป็นที่สนใจของนักเรียน เช่น เรื่องลี้ลับในโรงเรียน นอกจากนี้ยังมีการเผยแพร่ออนไลน์และมีแอปพลิเคชันอีกด้วย
โรงเรียนอัสสัมชัญมีกิจกรรมด้านศาสนาหลายกิจกรรม ซึ่งโดยหลักแล้วเป็นกิจกรรมทางศาสนาคริสต์ นิกายคาทอลิก ได้แก่ วจนพิธีกรรม เปิดปีการศึกษา, พิธีมิสซาศุกร์ต้นเดือน, พิธีสมโภชพระวรกาย และพระโลหิตพระคริสตเจ้า, พิธีฉลองศาสนนามท่านผู้อำนวยการ, พิธีวันฉลองนักบุญเปโตร อัครสาวก, วันระลึกถึงการสถาปนานักบุญหลุยส์-มารีย์ กรีญอง เดอ มงฟอร์ต, พิธีบูชามิสซาสมโภชแม่พระ และพิธีเปิดไฟคริสต์มาสและพิธีเสกถ้ำพระกุมาร นอกจากนี้โรงเรียนอัสสัมชัญยังได้ส่งเสริมกิจกรรมทางพุทธศาสนาด้วย เช่น การถวายเทียนจำนำพรรษาและหล่อเทียนพรรษา กิจกรรมฟังธรรมะบรรยายในทุกวันศุกร์ต้นเดือน
โรงเรียนอัสสัมชัญได้จัดทำหลักสูตรสถานศึกษาโดยยึดตามหลักสูตรการศึกษาขั้นพื้นฐาน พุทธศักราช 2544 และพุทธศักราช 2551 เป็นหลักสูตรแกนกลาง และสอดคล้องกับการจัดการเรียนรู้ตามพระราชบัญญัติการศึกษาแห่งชาติ พุทธศักราช 2542 นอกจากนี้โรงเรียนอัสสัมชัญกำหนดให้มีระบบการประกันคุณภาพภายใน ประกอบด้วยการประเมินคุณภาพภายใน การติดตามตรวจสอบคุณภาพการศึกษา และการพัฒนาคุณภาพการศึกษา มีระบบการประกันคุณภาพภายนอก โดยประกอบด้วย การประเมินคุณภาพภายนอก และการติดตามตรวจสอบคุณภาพการศึกษาการจัดการศึกษา
โรงเรียนอัสสัมชัญมีแผนการเรียนให้นักเรียนเลือกตามความถนัดและความชอบ ซึ่งแบ่งได้ดังนี้
ในปี พ.ศ. 2555 คณะกรรมการประเมินมาตรฐานการศึกษา ฝ่ายการศึกษามูลนิธิคณะเซนต์คาเบรียลแห่งประเทศไทย ประเมินมาตรฐานคุณภาพทางการศึกษาของโรงเรียนอัสสัมชัญ และเตรียมความพร้อมรับการตรวจประเมินมาตรฐานการศึกษารอบสามจากสำนักงานรับรองมาตรฐานและประเมินคุณภาพการศึกษา (องค์การมหาชน) หรือ สมศ. ผลการตรวจประเมินโรงเรียนอัสสัมชัญอยู่ในระดับคุณภาพดีมาก 4 ตัวบ่งชี้ และระดับคุณภาพดี 3 ตัวบ่งชี้จาก 12 ตัวบ่งชี้
จุดเริ่มต้นของสมาคมอัสสัมชัญนั้น สืบเนื่องมาจากการที่คุณพ่อกอลมเบต์ได้กลับจากการรักษาตัวที่ประเทศฝรั่งเศสในวันที่ 1 มกราคม พ.ศ. 2446 ซึ่งบรรดาลูกศิษย์ลูกหาของท่านได้พากันไปต้อนรับ เมื่อได้พบปะกันก็ได้หารือกัน ในที่สุดสมาคมอัสสัมชัญก็ได้ก่อตั้งขึ้นเป็นทางการในวันที่ 17 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2447 ทำให้สมาคมอัสสัมชัญเป็นหนึ่งในสมาคมศิษย์เก่าแห่งแรกของประเทศไทย เดิมทีต้องย้ายสถานที่ทำการบ่อย ๆ สุดท้ายได้ที่ทำการถาวรอยู่บริเวณกล้วยน้ำไท ถนนพระราม 4
นายกสมาคมอัสสัมชัญคนปัจจุบัน คือ ประภากร วทานยกุล และนายกกิตติมศักดิ์สมาคมอัสสัมชัญ คือ วัลลภ เจียรวนนท์
ในวันที่ 21 พฤศจิกายน พ.ศ. 2518 มีการเปิด "สมาคมผู้ปกครองและครูโรงเรียนอัสสัมชัญ" โดยสัญญา ธรรมศักดิ์ ศิษย์เก่าและนายกรัฐมนตรีในขณะนั้น เป็นนายกสมาคมฯ คนแรก จัดสร้างขึ้นเพื่อความร่วมมือกันระหว่างผู้ปกครองและครูในการดูแลนักเรียน
นายกสมาคมผู้ปกครองและครูโรงเรียนอัสสัมชัญคนปัจจุบัน คือ ดร. ชาติชาย นรเศรษฐาภรณ์
นอกจากในชั้นที่ 11 ของอาคารอัสสัมชัญ 2003 ที่เป็นที่ตั้งของพิพิธภัณฑ์อัสสัมชัญ ยังประกอบด้วยเว็บไซด์ www.assumptionmuseum.com/ ซึ่งเกิดขึ้นจากศิษย์เก่าอัสสัมชัญจำนวน 4 คน ประกอบด้วย ปณต อุดม (AC100) รศ.ดร.เชษฐ์ ติงสัญชลี (AC109) ทวารัตน์ หงส์นคร (AC114) และวัฒภูมิ ทวีกุล (AC106) ได้ร่วมตัวกันเสนอแนวคิดและได้พัฒนาเว็บไซด์พิพิธภัณฑ์อัสสัมชัญนี้ขึ้นเป็นเวลากว่า 2 ปี เปิดตัวครั้งแรกในปี พ.ศ. 2560 เพื่อเป็นแหล่งเก็บข้อมูล (Database) ที่เกี่ยวข้องกับโรงเรียนอัสสัมชัญตั้งแต่อดีตจนถึงปัจจุบัน โดยประกอบด้วย 4 หัวข้อใหญ่ ได้แก่ เส้นทางเวลา (Timeline) ช่วงเวลาประวัติศาสตร์ที่สำคัญของโรงเรียน โบราณวัตถุ เป็นการบันทึกภาพนิ่งของวัตถุเก่าของโรงเรียนที่ยังคงหลงเหลืออยู่พร้อมข้อมูลที่สำคัญ หนังสือเก่า ทั้งอุโฆษสมัย อุโฆษสาร หนังสือรุ่น อัสสัมชัญสาร หนังสือเก่าต่างๆ ของโรงเรียนที่สำคัญ โดยทำการสแกนเก็บไว้ในระบบดิจิตอล และ บทความต่างๆ เป็นบทความเปิด ที่มีทั้งการสัมภาษณ์ศิษย์เก่า เนื้อหาเกี่ยวกับโรงเรียนในมุมมองคนรุ่นใหม่
ในบรรดาศิษย์เก่าและศิษย์ปัจจุบันที่มีถึง 50,000 คน มีบุคคลเป็นจำนวนมากประสบความสำเร็จมากมายทั้งในด้านการเมือง ในด้านวิชาการ ในด้านธุรกิจ และในวงการบันเทิง โดยมีศิษย์เก่าเป็นผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์ 2 คน, องคมนตรี 15 คน และ นายกรัฐมนตรี 4 คน มีนักธุรกิจที่ประสบความสำเร็จที่ติดอันดับเศรษฐีที่รวยที่สุดในไทยหลายคน และบุคคลในวงการอื่นๆมากมาย
กล่าวได้ว่าเกือบทุกคณะรัฐมนตรีของไทยจะต้องมีศิษย์เก่าอัสสัมชัญที่ดำรงตำแหน่งทางการเมืองในคณะรัฐมนตรีนั้นด้วย โดยตั้งแต่ คณะรัฐมนตรี คณะที่ 1 - ปัจจุบัน มีเพียง คณะที่ 39 และ 44 เท่านั้น ที่ไม่มีศิษย์เก่าดำรงตำแหน่งในคณะรัฐมนตรี นอกจากนี้ ในสมัยสงครามโลกครั้งที่ 2 โรงเรียนอัสสัมชัญก็มีศิษย์เก่าที่เป็นเสรีไทย สายในประเทศ 26 คน, สายอังกฤษ 13 คน และสายอเมริกา 13 คน
ศิษย์เก่าที่เป็นนักการเมืองได้ดำรงตำแหน่งทางการเมือง เช่น พระยามโนปกรณ์นิติธาดา (ก้อน หุตะสิงห์) นายกรัฐมนตรีคนแรกของไทย, พันตรี ควง อภัยวงศ์ นายกรัฐมนตรีคนที่ 4 ของไทย หัวหน้าพรรคประชาธิปัตย์คนแรก, หม่อมราชวงศ์เสนีย์ ปราโมช นายกรัฐมนตรีคนที่ 6 ของไทย และเลขาธิการพรรคประชาธิปัตย์คนแรก, ศาสตราจารย์ สัญญา ธรรมศักดิ์ ประธานองคมนตรีคนแรก นายกรัฐมนตรีคนที่ 12 ของไทย, พันเอก (พิเศษ) ดร.ถนัด คอมันตร์ อดีตหัวหน้าพรรคประชาธิปัตย์ อดีตรัฐมนตรีว่าการกระทรวงต่างประเทศ ผู้ร่วมก่อตั้งอาเซียน เป็นต้น
ศิษย์เก่าที่ดำรงตำแหน่งทางตุลาการ เช่น ศาสตราจารย์สัญญา ธรรมศักดิ์ อดีตประธานศาลฎีกา, สันติ ทักราล อดีตประธานศาลฎีกา, ประมาณ ชันซื่อ อดีตประธานศาลฎีกา อดีตปลัดกระทรวงยุติธรรม เป็นต้น
โรงเรียนอัสสัมชัญนับเป็นหนึ่งในโรงเรียนที่สร้างเครือข่ายนักธุรกิจที่ใหญ่ที่สุดในเมืองไทย อ้างจากการจัดอันดับหัวข้อ "มหาเศรษฐีในไทยประจำปี 2016" ของฟอร์บส์ประเทศไทย โดยเพียง 10 อันดับแรกก็มีศิษย์เก่าติดอันดับถึง 3 อันดับ หรือถ้านับรวมทายาทในตระกูล ก็จะทำให้มีศิษย์เก่าอัสสัมชัญเข้าไปเกี่ยวข้องถึง 5 อันดับด้วยกัน
ศิษย์เก่าที่เป็นนักธุรกิจ ผู้บริหารระดับสูง หรือประกอบอาชีพทางเศรษฐกิจ เช่น วันชัย จิราธิวัฒน์ ประธานบริษัทในเครือเซ็นทรัล, ดร.วัลลภ เจียรวนนท์ รองประธานกรรมการเครือเจริญโภคภัณฑ์, ชวรัตน์ ชาญวีรกูล ผู้ก่อตั้งและประธานบริษัท ซิโน-ไทย เอ็นจิเนียริ่ง แอนด์ คอนสตรัคชั่น จำกัด (มหาชน) หรือ STECON, ศุภชัย เจียรวนนท์ กรรมการผู้จัดการใหญ่และประธานคณะผู้บริหาร บริษัท ทรู คอร์ปอเรชั่น จำกัด (มหาชน), ชาติศิริ โสภณพนิช กรรมการผู้จัดการใหญ่ธนาคารกรุงเทพ, อุเทน เตชะไพบูลย์ ผู้ก่อตั้งและประธานกรรมการ ธนาคารศรีนคร และผู้ก่อตั้ง มูลนิธิป่อเต็กตึ๊ง, อนันต์ อัศวโภคิน ประธานและกรรมการผู้จัดการบริษัทแลนด์แอนด์เฮ้าส์ จำกัด (มหาชน), ดร.ประสาร ไตรรัตน์วรกุล ผู้ว่าการธนาคารแห่งประเทศไทย กรรมการผู้จัดการธนาคารกสิกรไทย, ดร.ป๋วย อึ้งภากรณ์ อดีตผู้ว่าการธนาคารแห่งประเทศไทย และอดีตอธิการบดีมหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ , ฐาปน สิริวัฒนภักดี (AC107) กรรมการและรองกรรมการผู้อำนวยการใหญ่ บริษัทไทยเบฟเวอเรจ จำกัด (มหาชน) เป็นต้น
ศิษย์เก่าที่เป็นนักวิชาการ อาจารย์มหาวิทยาลัย นักเขียน นักประพันธ์ ที่มีผลต่อสังคมไทย เช่น สุลักษณ์ ศิวรักษ์ นักเขียน นักคิดคนสำคัญของประเทศไทย มีผลงานพิมพ์รวมเล่มแล้วมากกว่า 200 เล่ม ได้รับรางวัลและการประกาศเกียรติคุณต่าง ๆ มากมาย เมื่อปี 2538 ได้รับรางวัล Alternative nobel จากรัฐสภาสวีเดน และได้รับรางวัลศรีบูรพา เป็นคนที่ 6 (พ.ศ. 2537) นอกจากนี้ ยังเคยได้เสนอชื่อเข้ารับ รางวัลโนเบลสาขาสันติภาพ ถึง 2 ครั้ง, หม่อมเจ้าอากาศดำเกิง รพีพัฒน์ นักประพันธ์ เป็นที่รู้จักในนามปากกา "วรเศวต", ศาสตราจารย์ พระเจริญวิศวกรรม (เจริญ เชนะกุล) อดีตคณบดีคณะวิศวกรรมศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, ศ.นพ.บุญสม มาร์ติน ผู้บุกเบิกก่อตั้งคณะแพทยศาสตร์ มหาวิทยาลัยเชียงใหม่และคณบดีคนแรก, ดร.เกริก มังคละพฤกษ์ ผู้ก่อตั้งมหาวิทยาลัยเกริก, ศ.ดร.ไชยันต์ ไชยพร อดีตหัวหน้าภาควิชาการปกครอง คณะรัฐศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย รศ.ธเนศ วงศ์ยานนาวา เจ้าพ่อโพสต์โมเดิร์นประเทศไทย อาจารย์ประจำสาขาวิชาการเมืองการปกครอง คณะรัฐศาสตร์ มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์, ศาสตราจารย์ ดร.เกื้อ วงศ์บุญสิน รองอธิการบดีจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย และอดีตนายกสโมสรนิสิต แห่งจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย เป็นต้น
ศิษย์เก่าที่เป็นนักแสดง นายแบบ นักร้อง วงการบันเทิง นักข่าว และสื่อมวลชน เช่น เรืออากาศตรี ศาสตราจารย์พิเศษ ดร.แมนรัตน์ ศรีกรานนท์ นักดนตรี วงลายคราม ศิลปินแห่งชาติ สาขาศิลปะการแสดง ดนตรีสากล, จิตต์ จงมั่นคง ศิลปินแห่งชาติ สาขาทัศนศิลป์ (ภาพถ่ายศิลปะ), บัณฑิต อึ้งรังษี อดีตนักวาทยากรอันดับหนึ่งของโลก, กษิติ กมลนาวิน ผู้ประกาศข่าว, ผู้ดำเนินรายการ สายเลือดบอลไทย, นักแสดงและนายแบบ พีรพล เอื้ออารียกูล ผู้ประกาศข่าวกีฬา รายการทันโลกกีฬา, เป้ อารักษ์ อมรศุภศิริ นักแสดงและนายแบบ, อาเล็ก ธีรเดช เมธาวรายุทธ นักแสดงและนายแบบ, บอย ปกรณ์ ฉัตรบริรักษ์ นักแสดงและนายแบบ, เทียรี่ เมฆวัฒนา นักร้องและนักกีตาร์ วงคาราบาว, นิรุตต์ ศิริจรรยา นักแสดง, ดอม เหตระกูล นักแสดง, ณวัชร์ พุ่มโพธิงาม นักแสดง เป็นต้น
สำหรับนักเรียนที่เรียนจบจากโรงเรียนอัสสัมชัญทุกคน จะเรียกว่า "อัสสัมชนิก" (Assumptionist) หรือบางครั้งก็เรียกว่า "โอแม็ก" (OMAC) ซึ่งย่อมาจาก Old Man Assumption College ถึงอย่างไรก็ดี คำว่า OMAC ก็ยังรวมถึงคุณครูทุกคนที่สอนโรงเรียนอัสสัมชัญจนเกษียนอายุด้วย