ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์ () มีพระนามเต็มว่า ไดอานา ฟรานเซส (อังกฤษ: Diana Frances) สกุลเดิม สเปนเซอร์ (อังกฤษ: Spencer) ประสูติ 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2504 — สิ้นพระชนม์ 31 สิงหาคม พ.ศ. 2540 เป็นพระชายาองค์แรกของเจ้าชายชาลส์ เจ้าชายแห่งเวลส์ มกุฎราชกุมารอังกฤษ
ไดอานาถือกำเนิดในตระกูลขุนนางที่สืบทอดเชื้อสายจากราชวงศ์อังกฤษโบราณ  เป็นบุตรีคนที่ 3 ของ จอห์น สเปนเซอร์ ไวเคานต์อัลธอร์พ และฟรานเซส โรช ในวัยเด็กไดอานาพักอาศัยที่คฤหาสน์พาร์กเฮาส์ ซึ่งตั้งอยู่ภายในพื้นที่ตำหนักซานดริงแฮม ไดอานาเข้ารับการศึกษาในโรงเรียนที่ประเทศอังกฤษและได้เข้าศึกษาต่อเป็นเวลาสั้นๆ ในโรงเรียนการเรือนที่ประเทศสวิสเซอร์แลนด์  เมื่ออายุได้ 14 ปี ไดอานาได้รับบรรดาศักดิ์เป็น เลดี้ เมื่อบิดาสืบทอดฐานันดรศักดิ์ขึ้นเป็น เอิร์ลแห่งสเปนเซอร์ ไดอานาเริ่มเป็นที่รู้จักไปทั่วโลกเมื่อเป็นเข้าพิธีหมั้นหมายกับเจ้าชายชาลส์ เจ้าชายแห่งเวลส์ใน พ.ศ. 2524
พระราชพิธีอภิเษกสมรสระหว่างเลดี้ไดอานา สเปนเซอร์และเจ้าชายแห่งเวลส์ ประกอบพิธี ณ มหาวิหารเซนต์พอล เมื่อวันที่ 29 กรกฎาคม พ.ศ. 2524  โดยได้มีการถ่ายทอดสดพระราชพิธีนี้และมีผู้รับชมทางโทรทัศน์มากกว่า 750 ล้านคนทั่วโลก  ไดอานาได้รับการสถาปนาขึ้นเป็น เจ้าหญิงแห่งเวลส์ ดัชเชสแห่งคอร์นวอล ดัชเชสแห่งรอธเซย์ และเคาน์เตสแห่งเชสเตอร์ ไม่นานภายหลังพระราชพิธีอภิเษกสมรส เจ้าหญิงมีพระประสูติกาลพระโอรสองค์แรก เจ้าชายวิลเลียม และเจ้าชายแฮร์รี พระโอรสองค์ที่สองในอีก 2 ปีถัดมา ทั้งสองพระองค์อยู่ในตำแหน่งรัชทายาทลำดับที่สองและสามแห่งราชบัลลังก์อังกฤษ  ในระหว่างทรงดำรงพระอิสริยศเจ้าหญิงแห่งเวลส์ พระองค์ได้เสด็จพระราชดำเนินออกปฏิบัติพระกรณียกิจมากมายแทนสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 2 รวมทั้งเสด็จเยือนต่างประเทศอยู่สม่ำเสมอ  พระกรณียกิจที่สำคัญในบั้นปลายพระชนม์ชีพ คือ การรณรงค์ต่อต้านการใช้ทุ่นระเบิด  นอกจากนี้ยังทรงเคยดำรงตำแหน่งประธานโรงพยาบาลเด็กเกรทออร์มันด์สตรีท และให้การสนับสนุนโครงการและมูลนิธิอื่นๆ อีกจำนวนกว่าร้อยองค์กรจนกระทั่ง พ.ศ. 2539
ตลอดพระชนม์ชีพของพระองค์ ทั้งก่อนอภิเษกสมรสและภายหลังหย่าร้าง สื่อมวลชนทั่วโลกต่างเกาะติดชีวิตของไดอานาและนำเสนอข่าวคราวความเคลื่อนไหวเกี่ยวกับพระองค์อยู่ตลอดเวลา  ไดอานาทรงหย่าขาดจากพระสวามีในวันที่ 28 สิงหาคม พ.ศ. 2539  การสิ้นพระชนม์จากอุบัติเหตุทางรถยนต์อย่างกะทันหันในวันที่ 31 สิงหาคม พ.ศ. 2540 ยิ่งทำให้สื่อทุกแขนงล้วนแต่นำเสนอข่าวการสิ้นพระชนม์และภาพประชาชนที่แสดงความเศร้าโศกเสียใจต่อการจากไปของพระองค์  หนึ่งสัปดาห์ต่อมาพระราชพิธีพระศพถูกจัดขึ้นที่เวสต์มินสเตอร์แอบบีย์และมีการถ่ายทอดสดพระราชพิธีไปยังเครือข่ายโทรทัศน์ทั่วโลก
ไดอานา ฟรานเซส สเปนเซอร์ เกิดเมื่อวันเสาร์ที่ 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2504 ในพาร์กเฮาส์ เมืองซานดริงแฮม มณฑลนอร์ฟอล์ก เธอเป็นบุตรีคนสุดท้ายและบุตรคนที่สามจากทั้งหมด 5 คนของ จอห์น สเปนเซอร์ ไวเคานท์อัลธอร์พ (พ.ศ. 2467–2535) และภริยาคนแรก ฟรานเซส โรช (พ.ศ. 2479–2547)  ตระกูลสเปนเซอร์มีสายสัมพันธ์แน่นแฟ้นกับราชวงศ์อังกฤษมานานหลายชั่วอายุ  ทั้งย่าและยายของไดอานาต่างเคยปฏิบัติหน้าที่นางสนองพระโอษฐ์ในสมเด็จพระราชินีเอลิซาเบธ พระราชชนนี  ในช่วงเวลานั้นไวเคานต์หวังให้ทารกในครรภ์ที่ 3 (ไดอานา) กำเนิดเป็นเพศชาย เพื่อจะได้สืบทอดตำแหน่งขุนนางตระกูลสเปนเซอร์ต่อไป อีกทั้งไม่ได้มีการเตรียมชื่อเด็กหญิงไว้ล่วงหน้า จนกระทั่งหนึ่งสัปดาห์ผ่านไปฟรานเซสจึงตั้งชื่อทารกเพศหญิงผู้นี้ว่า ไดอานา ฟรานเซส ซึ่งได้นามต้นมาจากญาติห่างๆ ของเธอคือ ไดอานา รัสเซล ดัชเชสแห่งเบดฟอร์ด (พ.ศ. 2253–2278) หรือ เลดี้ไดอานา สเปนเซอร์​ ในนามเดิมก่อนการสมรส และเลดี้ไดอานาผู้นี้เคยถูกคาดหวังให้อภิเสกสมรสกับเจ้าชายเฟรเดอริก เจ้าชายแห่งเวลส์ (พ.ศ. 2250–2294)
ไดอานาเข้ารับพิธีศีลล้างบาปในวันที่ 30 สิงหาคม พ.ศ. 2504 ณ โบสถ์เซนต์แมรีแมกดาลีน เมืองซานดริงแฮม และมีเศรษฐีผู้มั่งคั่งรับเป็นลูกทูนหัว ไดอานามีพี่น้องรวม 4 คน ดังนี้ ซาราห์ (ปัจจุบันคือ เลดี้ซาราห์ แมคคอร์เคอเดล), เจน (ปัจจุบันคือ เจน เฟลโลวส์ บารอนเนสเฟลโลวส์) และชาลส์ (ปัจจุบันเป็น เอิร์ลแห่งสเปนเซอร์ที่ 9) ส่วนจอห์น พี่ชายเสียชีวิตขณะยังเป็นทารก ราวๆ 1 ปีก่อนไดอานากำเนิด  ความต้องการลูกชายไว้สืบทอดวงศ์ตระกูลสร้างแรงกดดันให้กับครอบครัวสเปนเซอร์ ซึ่ง ณ ขณะนั้นมีบุตรสาวอยู่แล้วถึง 2 คน ดังนั้นมีการเล่าลือกันว่าเลดี้อัลธอร์พถูกนำตัวไปตรวจร่างกายที่คลินิกสูตินรีเวชย่านถนนฮาร์ลีย กรุงลอนดอน เพื่อตรวจหา ”ความผิดปกติ” ชาลส์ เล่าถึงความอับอายของมารดาว่า "“เป็นช่วงเวลาเลวร้ายในครอบครัวและอาจเป็นจุดเริ่มต้นของการหย่าร้าง และพ่อแม่คงไม่มีวันลืมสิ่งต่างๆ ที่เกิดขึ้น”" ไดอานาเติบโตในคฤหาสน์พาร์กเฮาส์ซึ่งตั้งอยู่ภายในอาณาเขตของตำหนักซานดริงแฮม  โดยครอบครัวสเปนเซอร์เช่าคฤหาสน์หลังนี้จากสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 2  ผู้เป็นเจ้าของ  สมาชิกราชวงศ์อังกฤษมักเสด็จมาประทับที่ตำหนักซานดริงแฮมนี้เป็นประจำทุกปี  และไดอานายังเคยร่วมเป็นเพื่อนเล่นของเจ้าชายน้อยสองพระองค์ คือ เจ้าแอนดรูว์ เจ้าชายเอ็ดเวิร์ด พระราชโอรสของสมเด็จพระราชินี
บิดามารดาของไดอานาหย่าร้างกันเมื่อไดอานาอายุได้ 7 ปี  ฟรานเซสมีความสัมพันธ์กับ ปีเตอร์ ชานด์ คิดด์ และต่อมาได้เข้าพิธีสมรสกับชายคนนี้ใน พ.ศ. 2512  โดยไดอานาย้ายไปพักอยู่กับมารดาที่ลอนดอนระหว่างที่การแยกกันอยู่ในปีช่วงปี พ.ศ. 2510 แต่ในวันหยุดคริสต์มาสปีเดียวกันนั้น ลอร์ดอัลธอร์พไม่ยินยอมให้ไดอานากลับลอนดอนพร้อมกับฟรานเซส และในเวลาต่อมาบิดาชนะคดีฟ้องร้องสิทธิในการเป็นผู้ปกครองของไดอานา ซึ่งได้รับความช่วยเหลือทางคดีจากอดีตแม่ยาย รูธ โรช บารอนเนสเฟอร์มอย
พ.ศ. 2515 ลอร์ดอัลธอร์พตกหลุมรัก เรน เคาน์เตสแห่งดาร์ตมัธ บุตรีคนเดียวของ อเล็กซานเดอร์​ แมคคอเคอร์เดล และท่านผู้หญิงบาร์บารา คาร์ทแลนด์ ทั้งสองจดทะเบียนสมรสที่แค็กซ์ตันฮอลล์ กรุงลอนดอนเมื่อปี พ.ศ. 2519
พ.ศ. 2518 ไดอานาได้เลื่อนบรรดาศักดิ์เป็น เลดี้ ภายหลังที่พ่อสืบทอดบรรดาศักดิ์เป็นเอิร์ลแห่งสเปนเซอร์ ครอบครัวสเปนเซอร์จึงต้องย้ายออกจากพาร์กเฮาส์ เพื่อกลับไปพักอาศัยที่ยังคฤหาสน์อัลธอร์พอย่างถาวร โดยคฤหาสน์แห่งนี้คือบ้านประจำตระกูลสเปนเซอร์ตั้งอยู่ในมณฑลนอร์ทแธมป์ตัน
ไดอานาเรียนอ่านเขียนครั้งแรกกับครูหญิงประจำบ้าน เกอร์ทรูด อัลเลน  ต่อมาจึงได้เข้าเรียนที่โรงเรียนเอกชนซิลฟิลด์ เมืองเกย์ตัน มณฑลนอร์ฟอล์ก เมื่ออายุได้ 9 ปี จึงได้ย้ายไปเรียนที่โรงเรียนริดเดิลสเวิร์ธ ซึ่งเป็นโรงเรียนประจำหญิงล้วนใกล้เมืองดิส  ใน พ.ศ. 2516 เธอจึงได้เข้าเรียนในโรงเรียนเวสต์ฮีธเกิร์ลส์สคูล เมืองเซเว่นโอ๊กส์ มณฑลเคนต์ ซึ่งเป็นโรงเรียนเดียวกันกับที่พี่สาวทั้งสองเรียนอยู่ในตอนนั้น ไดอานามีผลการเรียนต่ำกว่าเกณฑ์มาตรฐาน ด้วยเหตุที่สอบไม่ผ่านการทดสอบความรู้วิชาพื้นฐานระดับประเทศ (O-Levels) ถึงสองครั้ง แต่งานกิจกรรมสาธารณะของเธอทำให้ไดอานาได้รับรางวัลนักเรียนดีจากโรงเรียนแห่งนี้  เธอลาออกจากโรงเรียนตอนอายุ 16 ปี และยังคงเป็นเด็กสาวขี้อายอยู่เหมือนเดิม  แต่ความสามารถพิเศษทางดนตรี (เปียโน) และกีฬา (ว่ายน้ำและดำน้ำ) ของเธอนั้นโดดเด่นน่าจับตา รวมทั้งยังสนใจเรียนบัลเลต์และแท็ปแดนซ์
พ.ศ. 2521 หลังเข้าเรียนที่โรงเรียนการเรือนอังสติตูอัลแป็งวิเดมาแน็ต เมืองรูฌมงต์ ประเทศสวิตเซอร์แลนด์ ได้เพียงหนึ่งภาคการศึกษา ไดอานาเดินทางกลับลอนดอน และที่เมืองหลวงนี้เธอพักอาศัยอยู่ในห้องชุดของแม่ร่วมกับเพื่อนร่วมชั้นเรียนอีกสองคน ต่อมาไดอานาเข้าเรียนทำอาหารในหลักสูตรพิเศษ แต่แทบไม่เคยปรุงอาหารให้เพื่อนรับประทาน  เธอทำงานหลายอย่างและได้รับค่าจ้างเพียงเล็กน้อย เคยเป็นครูสอนเต้นรำสำหรับเด็กแต่ต้องลาออกเมื่อขาดงานนานถึง 3 เดือนหลังประสบอุบัติเหตุระหว่างเล่นสกี จากนั้นจึงเข้าทำงานเป็นผู้ช่วยครูโรงเรียนเตรียมอนุบาล รับจ้างทำความสะอาดให้ซาราห์ พี่สาว รวมทั้งบรรดาเพื่อนๆ ของเธอเอง รับจ้างดูแลแขกและเตรียมอาหารเครื่องดื่มในงานปาร์ตี้  ต่อมาจึงได้รับเป็นพี่เลี้ยงให้กับครอบครัวโรเบิร์ตสันซึ่งเป็นชาวอเมริกันในลอนดอน ไดอานายังทำงานเป็นผู้ช่วยครูโรงเรียนเตรียมอนุบาลยังอิงแลนด์สคูล ย่านพิมลิโค
พ.ศ. 2522 ฟรานเซสซื้อห้องชุดที่โคลเฮิร์นคอร์ทในย่านเอิร์ลส์คอร์ทเพื่อมอบเป็นของขวัญวันเกิดอายุ 18 ปีให้แก่ไดอานา ไดอานาจึงได้ย้ายมาพักอยู่ที่ห้องชุดแห่งนี้พร้อมเพื่อนร่วมห้องอีก 3 คน จนถึงวันที่ 25 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2524
ไดอานาพบกับเจ้าชายชาลส์ครั้งแรกในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2520 ขณะที่ยังทรงคบหากับเลดี้ซาราห์ พี่สาวคนโตของไดอานา  ฤดูร้อน พ.ศ. 2523 ทั้งสองได้รับเชิญให้ไปร่วมพักผ่อนในชนบท ไดอานาชมเจ้าชายแข่งโปโล และเจ้าชายทรงเกิดความเสน่หาแก่ไดอานาและทรงปรารถนาที่จะได้เธอมาเป็นเจ้าสาว ความสัมพันธ์ก้าวหน้าไปอีกขั้นเมื่อพระองค์ส่งคำเชิญให้ไดอานาร่วมลงเรือพระที่นั่งบริตาเนียเพื่อเดินทางไปพักผ่อนวันหยุดที่เมืองคาวส์ ซึ่งเป็นเมืองท่าชายทะเลบนเกาะไอล์ออฟไวต์ บริเวณตอนใต้ของอังกฤษ  และตามด้วยจดหมายเชิญให้ไปพักผ่อนวันหยุดสุดสัปดาห์และเข้าเฝ้าฯ พระราชวงศ์ที่ปราสาทบัลมอรัลในสกอตแลนด์ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2523 ณ ปราสาทบัลมอรัล ไดอานาได้รับการต้อนรับอย่างอบอุ่นเป็นกันเองจากสมเด็จพระราชินีนาถ เจ้าชายฟิลิป ดยุกแห่งเอดินบะระ และสมเด็จพระราชินีเอลิซาเบธ พระราชชนนี  ต่อมาเจ้าชายจึงตัดสินพระทัยคบหากันกับเลดี้ไดอานาอย่างคู่รักเป็นเวลาสั้นๆ
วันที่ 6 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2524 เจ้าชายทรงขอหมั้นเลดี้ไดอานาและเธอตอบตกลง แต่ข่าวการหมั้นหมายถูกปิดเก็บความลับจากสื่อมวลชนนานกว่าสามสัปดาห์
สำนักพระราชวังบักกิงแฮมประกาศพิธีหมั้นหมายระหว่างเจ้าชายชาลส์และเลดี้ไดอานา สเปนเซอร์ อย่างเป็นทางการ ณ วันที่ 24 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2524 ไดอานาเลือกแหวนหมั้น ซึ่งประกอบจากเพชร 14 เม็ดล้อมแซฟไฟร์ซีลอนสีน้ำเงินน้ำหนัก 12 กะรัต ขึ้นวงเรือนจากแพลทินัมน้ำหนัก 18 กะรัต แหวนหมั้นวงนี้มีความคล้ายคลึงกับแหวนหมั้นของฟรานเซส มารดาของไดอานา  ผลิตและประกอบโดยร้านเพชรเจอร์ราร์ด ซึ่งเป็นผู้ผลิตอัญมณีสำหรับราชสำนัก (ณ ขณะนั้น) แต่สมาชิกราชวงศ์ไม่นิยมโปรดสั่งทำแหวนจากร้านเพชรแห่งนี้ และพบว่าแหวนวงนี้ปรากฏอยู่ในคอลเลคชันเครื่องเพชรที่มีอยู่เดิม และไม่ได้มีการออกแบบให้มีเอกลักษณ์เฉพาะแก่ไดอานา   นอกจากนี้ สมเด็จพระราชชนนีได้ประทานเข็มกลัดเพชรประดับไพลินเพื่อเป็นของขวัญหมั้นเพิ่มเติมแก่ไดอานาอีกด้วย
ใน พ.ศ. 2554 แหวนหมั้นแซฟไฟร์สีน้ำเงินนี้ถูกนำมาใช้อีกครั้งเพื่อเป็นแหวนหมั้นสำหรับนางสาวแคเธอริน มิดเดิลตัน และแหวนวงนี้จึงถูกทำเลียนแบบไปทั่วโลก
หลังการประกาศหมั้น ไดอานาลาออกจากตำแหน่งครูโรงเรียนอนุบาลและย้ายไปพักอยู่ในพระตำหนักคลาเรนซ์เฮาส์ ซึ่งเป็นที่ประทับของพระราชชนนี ณ ขณะนั้น  ต่อมาไดอานาจึงเข้าพักในพระราชวังเคนซิงตันจนกระทั่งวันอภิเษกสมรส  ไดอานาเป็นหญิงสาวชาวอังกฤษคนแรกในรอบ 300 ปีที่ได้เข้าพิธีอภิเษกสมรสกับมกุฎราชกุมารอังกฤษ และยังถือว่าเป็นพระสุณิสา(สะใภ้) พระองค์แรกของราชวงศ์วินด์เซอร์ที่มีอาชีพและรายได้เป็นของตัวเอง
การปรากฏกายครั้งแรกต่อสาธารณชนของไดอานาพร้อมกับเจ้าชายชาลส์ คือ งานบอลล์เพื่อการกุศลในเดือนมีนาคม 2524 ที่โกลด์สมิธส์ฮอลล์ และที่แห่งนั้นเธอได้มีโอกาสเข้าเฝ้า เจ้าหญิงเกรซ เจ้าหญิงพระชายาแห่งโมนาโก
เลดี้ไดอานาในวัยเพียง 20 ปี ได้รับการสถาปนาเป็นเจ้าหญิงแห่งเวลส์ ในพระราชพิธีอภิเษกสมรสกับเจ้าชายชาลส์ เจ้าชายแห่งเวลส์ เมื่อวันที่ 29 กรกฎาคม พ.ศ. 2524 ณ มหาวิหารเซนต์พอล สาเหตุที่เลือกจัดพิธีในมหาวิหารแห่งนี้ เพราะสามารถรองรับผู้เข้าร่วมพิธีได้มากกว่าเวสต์มินสเตอร์แอบบีย์ ซึ่งนิยมใช้เป็นสถานที่ประกอบพิธีอภิเษกสมรสในราชสำนักมาเป็นเวลายาวนาน  พระราชพิธีอภิเษกสมรสนี้ยิ่งใหญ่หรูหราจนมีการเปรียบเปรยกันว่างดงามปานงานแต่งงานในเทพนิยาย มีผู้ติดตามรับชมการถ่ายทอดสดพระราชพิธีกว่า 750 ล้านคนทั่วโลก และตลอดเส้นทางขบวนเสด็จมีประชาชน 600,000 คนต่างเฝ้ารอชมพระโฉมของเจ้าบ่าวและเจ้าสาว
ที่หน้าแท่นบูชาภายในมหาวิหาร ไดอานาทรงขานสองพระนามแรกของพระสวามีไม่ถูกต้องตามลำดับ พระองค์ตรัสว่า Philip Charles Arthur George แทนที่ควรจะเป็น Charles Philip  ไดอานาไม่ได้ตรัสว่า "จะเชื่อฟังพระสวามี" ระหว่างทำพิธีกล่าวคำปฏิญาณของคู่บ่าวสาว เนื่องจากทั้งสองขอให้ตัดประโยคดังกล่าวออกไป ไดอานาฉลองพระองค์ในชุดแต่งงานสีขาวมูลค่า 9,000 ปอนด์ (373,000​บาท–อิงอัตราแลกเปลี่ยน พ.ศ. 2524) พร้อมชายกระโปรงยาว 25 ฟุต (7.62 เมตร) บทเพลงที่ใช้บรรเลงระหว่างประกอบพิธีในมหาวิหารได้แก่ , ไอวาวทูดี มายคันทรี, หมายเลข 4, และก็อดเซฟเดอะควีน
หลังได้รับพระอิสริยศเจ้าหญิงแห่งเวลส์ ไดอานาอยู่ในลำดับที่ 3 แห่งลำดับโปเจียมฝ่ายใน (ต่อจาก สมเด็จพระราชินีนาถ และสมเด็จพระราชชนนี) และอยู่ในลำดับที่ 5 หรือ 6 ในลำดับโปเจียมแห่งราชอาณาจักรเครือจักรภพ (ต่อจาก สมเด็จพระราชินีนาถ วิซรอย ดยุกแห่งเอดินบะระ สมเด็จพระราชชนนี และเจ้าชายแห่งเวลส์) ไม่นานภายหลังพิธีอภิเษกสมรส สมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 2 ทรงพระราชทานเครื่องอิสริยาภรณ์แห่งราชวงศ์จำนวนหนึ่งแก่ไดอานา และทรงพระราชทานพระราชานุญาตให้ไดอานาใช้มงกุฎเคมบริดจ์เลิฟเวอร์สน็อต และยังทรงพระราชทานตราอาร์มให้แก่เจ้าหญิงอีกด้วย
เมื่ออภิเษกสมรสแล้ว ที่ประทับในกรุงลอนดอนอย่างเป็นทางการของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ คือ พระราชวังเคนซิงตัน นอกจากนี้ยังมีที่ประทับอีกแห่งในมณฑลกลอสเตอร์เชอร์ คือ พระตำหนักไฮโกรฟ เมืองเทตบรี
5 พฤศจิกายน พ.ศ. 2524 สำนักพระราชวังแถลงข่าวเรื่องเจ้าหญิงแห่งเวลส์ทรงตั้งพระครรภ์
เดือนมกราคม พ.ศ. 2525 ขณะที่มีอายุครรภ์ 12 สัปดาห์ เจ้าหญิงประสบอุบัติเหตุลื่นล้มบันไดในตำหนักซานดริงแฮม เซอร์จอร์จ พิงเกอร์ สตูนรีแพทย์ประจำราชสำนัก ถูกเรียกตัวมาจากลอนดอนเพื่อถวายการรักษาเจ้าหญิง ไดอานาได้รับบาดแผลฟกซ้ำรุนแรง แต่พระกุมารในครรภ์ไม่ได้รับอันตรายแต่อย่างใด
วันจันทร์ที่ 21 มิถุนายน พ.ศ. 2525 เจ้าหญิงไดอานามีพระประสูติกาลพระโอรสองค์แรก เจ้าชายวิลเลียม อาร์เธอร์ ฟิลิป หลุยส์ ณ อาคารลินโดวิง โรงพยาบาลเซนต์แมรี เขตแพดดิงตัน กรุงลอนดอน ภายใต้การควบคุมดูแลของเซอร์พิงเกอร์
ท่ามกลางเสียงวิพากย์วิจารณ์จากสื่อ เจ้าหญิงไดอานาตัดสินพระทัยเสด็จเยือนออสเตรเลียและนิวซีแลนด์พร้อมด้วยพระโอรสน้อย แต่กลับได้รับความนิยมจากประชาชน เจ้าหญิงทรงเคยตรัสถึงเหตุนี้ว่าในตอนแรกไม่ต้องการให้พระโอรสร่วมเสด็จด้วย แต่ต่อมา มัลคอล์ม เฟรเซอร์ นายกรัฐมนตรีออสเตรเลีย (ในขณะนั้น) เสนอว่าควรให้เจ้าหญิงเสด็จเยือนออสเตรเลียพร้อมด้วยเจ้าชายวิลเลียม
มีพระประสูติกาลพระโอรสองค์ที่สอง เจ้าชายแฮร์รี ชาลส์ อัลเบิร์ต เดวิด เมื่อวันเสาร์ที่ 15 มิถุนายน พ.ศ. 2527 พระองค์ตรัสว่าทรงมีความใกล้ชิดกับพระสวามีมากที่สุดระหว่างทรงพระครรภ์เจ้าชายแฮร์รี เจ้าหญิงไม่ได้ทรงเปิดเผยเพศของพระกุมารให้แก่ผู้ใดทราบล่วงหน้า รวมทั้งพระสวามี
ในเวลานั้น มีข่าวลือว่า เจ้าชายชาลส์มิใช่พระบิดาที่แท้จริงของเจ้าชายแฮร์รี แต่เป็น เจมส์ ฮิววิตต์ ครูสอนขี่ม้าที่เจ้าหญิงเคยมีความสัมพันธ์อย่างลับๆ เนื่องจากลักษณะทางกายภาพภายนอกที่คล้ายกันมากระหว่างพระองค์กับฮิววิตต์ แต่มีหลักฐานหลายชิ้นออกมาหักล้างข่าวลือนี้ ที่ยืนยันว่าเจ้าหญิงมีพระประสูติกาลเจ้าชายแฮร์รีก่อนที่จะทรงมีสัมพันธ์กับฮิววิตต์
เจ้าหญิงไดอานามักพาพระโอรสออกนอกเขตพระราชฐานเพื่อท่องเที่ยวและเยี่ยมชมตามสถานที่ต่างๆ ในเมืองอย่างเช่นสามัญชน เจ้าหญิงทรงไม่ยอมอ่อนข้อต่อพระสวามีและราชสำนักในเรื่องที่เกี่ยวข้องกับพระโอรส เจ้าหญิงทรงตั้งชื่อแรกของพระโอรสทั้งสองด้วยพระองค์เอง ทรงฝ่าฝืนธรรมเนียมปฏิบัติในราชสำนักหลายอย่าง เช่น ไม่โปรดให้มีพระพี่เลี้ยงสำหรับพระโอรสทั้งสอง ทรงเลือกโรงเรียน เครื่องแต่งกาย วางแผนกิจกรรมต่างๆ หากตารางเวลางานของพระองค์เอื้ออำนวย เจ้าหญิงจะทรงขับรถยนต์ไปส่งพระโอรสที่โรงเรียนด้วยพระองค์เอง นอกจากนี้ยังทรงกำหนดเวลาประกอบพระกรณียกิจของพระองค์ให้อยู่ภายในช่วงเดียวกันกับเวลาเรียนของพระโอรส
ภายในระยะเวลา 5 ปี ชีวิตคู่ของเจ้าหญิงเริ่มระหองระแหงและส่อแววร้าวฉาน ทั้งสองพระองค์ไม่สามารถปรับตัวเข้าหากันได้ด้วยสาเหตุต่างๆ เช่น ช่องว่างระหว่างวัยที่ห่างกันมากถึง 13 ปี และความคลางแคลงใจของไดอานาในความสัมพันธ์ของพระสวามีกับคนรักเก่า นางคามิลลา พาร์กเกอร์ โบลส์ ต้นปี พ.ศ. 2533 สาธารณชนต่างรับรู้ว่า ชีวิตคู่ของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ได้ล่มสลายลงแล้ว แม้ว่าในตอนแรกทั้งสองพระองค์ได้พยายามปิดบังปัญหานี้มาตลอด แต่กลับล้มเหลวเมื่อสื่อมวลชนเปิดโปงเรื่องส่วนพระองค์อย่างหมดเปลือกสองจนกลายเป็นข่าวครึกโครมไปทั่วโลก ทั้งเจ้าชายและเจ้าหญิงทรงต่างกล่าวโทษกันและกันว่าเป็นตัวทำลายชีวิตคู่ผ่านการให้ข่าวแก่นักข่าวหนังสือพิมพ์และพระสหาย
จุดแตกหักในชีวิตคู่ของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ เริ่มมีเค้าลางชัดเจนในช่วงต้นปี พ.ศ. 2528 เมื่อเจ้าชายชาลส์กลับไปสานความสัมพันธ์กับนางคามิลลา พาร์กเกอร์​ โบลส์ อดีตคนรักเก่าที่แต่งงานแล้ว ต่อจากนั้นไม่นานไดอานาก็ลอบมีสัมพันธ์ลับกับพันตรี เจมส์ ฮิววิตต์ ความสัมพันธ์ชู้สาวของเจ้าชายและเจ้าหญิงถูกเปิดเผยในเดือนพฤษภาคม 2535 ในหนังสือ "Diana: Her True Story" (ชีวิตจริงของไดอานา) เรียบเรียงโดย แอนดรูว์ มอร์ตัน ซึ่งเนื้อหาของหนังสือเล่มนี้เคยได้รับการตีพิมพ์มาก่อนแล้วในคอลัมน์ของนิตยสารรายสัปดาห์ The Sunday Times เนื้อหาในหนังสืออ้างว่าเจ้าหญิงทรงพยายามปลงพระชนม์ชีพพระองค์เองจากปัญหาต่างๆ มากมายที่รุมเร้า
ระหว่าง พ.ศ. 2535–2536 เทปบันทึกเสียงการสนทนาทางโทรศัพท์กับบุคคลที่สามของทั้งเจ้าชายและเจ้าหญิงหลุดออกมาสู่สื่อมวลชน ทำให้สาธารณชนได้ล่วงรู้ถึงความเกลียดชังระหว่างสองพระองค์ เทปบันทึกเสียงการสนทนาระหว่างไดอานากับเจมส์ กิลบี ถูกเผยแพร่โดยหนังสือพิมพ์เดอะซัน ผ่านบริการโทรศัพท์สายด่วนในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2535 บทสนทนาส่วนตัวนี้ได้รับการถอดความและตีพิมพ์ในหนังสือพิมพ์เดอะซันภายในเดือนเดียวกัน กรณีดังกล่าวเป็นที่รู้จักในนาม "สควิดจีเกต" โดยคำว่า "สควิดจี" ที่กิลบีใช้เรียกไดอานาอย่างสนิทเสน่หา
พฤศจิกายน พ.ศ. 2535 ข้อความส่วนหนึ่งจากเทปบันเสียง “คามิลลาเกต” ซึ่งบันทึกการสนทนาทางโทรศัพท์ระหว่างเจ้าชายชาลส์และนางคามิลลา ปรากฏในหนังสือพิมพ์แทบลอยด์หลายสำนักในอังกฤษ
ธันวาคม พ.ศ. 2535 ณ สภาสามัญชนแห่งสหราชอาณาจักร นายกรัฐมนตรี จอห์น เมเจอร์ ออกแถลงการณ์ เรื่องการแยกกันอยู่ระหว่างเจ้าหญิงและเจ้าชายแห่งเวลส์
มกราคม พ.ศ. 2536 ข้อความจากเทปบันทึกเสียงฉบับเต็ม คามิลลาเกต ถูกนำลงตีพิมพ์ในหนังสือพิมพ์หลายสำนักอีกครั้ง
พ.ศ. 2536 กลุ่มหนังสือพิมพ์เดอะมิเรอร์ลงภาพแอบถ่ายของเจ้าหญิงไดอานาระหว่างทรงออกกำลังกายอยู่ภายในโรงยิมแอลเอฟิตเนส ในภาพ เจ้าหญิงทรงอยู่ในชุดออกกำลังกายแนบเนื้อและกางเกงขาสั้น ภาพดังกล่าวลักลอบถ่ายโดย ไบรซ์ เทย์เลอร์ เจ้าของโรงยิม ทนายความของไดอานาดำเนินการทางกฎหมายทันทีที่ภาพดังกล่าวถูกเผยแพร่ โดยมีคำร้องให้ศาลห้ามให้มีการวางจำหน่ายและเผยแพร่ภาพดังกล่าวอย่างถาวร แต่อย่างไรก็ตามภาพถ่ายชุดนี้ถูกลักลอบนำไปตีพิมพ์โดยหนังสือพิมพ์นอกสหราชอาณาจักร ท้ายที่สุด ศาลมีคำสั่งห้ามกลุ่มหนังสือพิมพ์มิเรอร์และนายเทย์เลอร์ให้ทำซ้ำหรือเผยแพร่ภาพถ่ายของไดอานาเพิ่มเติมอีกเป็นอันขาดสุดท้ายกลุ่มหนังสือพิมพ์มิเรอร์ยอมประกาศขอโทษหลังถูกตั้งข้อครหาและวิจารณ์อย่างหนักจากหลายฝ่ายในสังคม มีการรายงานว่ากลุ่มหนังสือพิมพ์เดอะมิเรอร์ได้ชดเชยค่าเสียหายจำนวน 1 ล้านปอนด์ให้แก่เจ้าหญิงเพื่อเป็นค่าใช้จ่ายด้านกฎหมาย อีกทั้งยังบริจาคเงินจำนวน 2 แสนปอนด์ให้แก่องค์กรการกุศลของพระองค์ นายเทย์เลอร์ยอมจ่ายค่าเสียหายให้แก่ไดอานาเช่นเดียวกันด้วยเงิน 3 แสนปอนด์ แต่มีข่าวลือว่ามีสมาชิกราชวงศ์พระองค์หนึ่งได้ช่วยเหลือนายเลอร์ในเรื่องเงินค่าเสียหายดังกล่าว
เจ้าหญิงมาร์กาเรต ซึ่งเป็นพระมาตุลานี (ป้าสะใภ้) ของไดอานาทรงเผาทำลายจดหมาย “ลับสุดยอด” ซึ่งไดอานาทรงเขียนถึงสมเด็จพระราชชนนีเมื่อ พ.ศ. 2536 เจ้าหญิงมาร์กาเรตทรงรับสั่งว่าเนื้อหาในจดหมายเหล่านั้นเต็มไปด้วยเรื่องส่วนตัวจำนวนมาก วิลเลียม ชอว์ครอส นักประวัติศาสตร์ พูดถึงเรื่องนี้ว่า ไม่แปลกใจเลยที่เจ้าหญิงมาร์กาเรตทรงกำลังช่วยปกป้องพระมารดาและสมาชิกราชวงศ์พระองค์อื่นๆ” ชอว์ครอสเห็นว่าการกระทำของเจ้าหญิงมาร์กาเรตนั้นสมเหตุสมผล แต่หากพิจารณาในมุมนักประวัติศาสตร์ เขากลับรู้สึกเสียดายที่ทรงทำลายจดหมายนั้น
ระหว่างที่ไดอานากล่าวหาคามิลลาว่าเป็นตัวทำลายครอบครัวของพระองค์ เจ้าหญิงทรงเริ่มหวาดระแวงว่าเจ้าชายชาลส์กำลังลอบมีสัมพันธ์ลับๆ กับผู้หญิงคนใหม่ เดือนตุลาคม 2536 เจ้าหญิงเขียนจดหมายถึงเพื่อนสนิทคนหนึ่ง ใจความว่า ทรงเชื่อว่าพระสวามีกำลังหลงรัก ทิกกี เล็กจ์-เบิร์ก ผู้ช่วยส่วนพระองค์ (อดีตพระพี่เลี้ยง) และต้องการสมรสใหม่ผู้หญิงคนนี้ นางสาวเล็กจ์-เบิร์กเคยได้รับการว่าจ้างโดยเจ้าชายชาลส์ในตำแหน่งพระพี่เลี้ยงของพระโอรสทั้งสองเมื่ออยู่ในความดูแลของพระบิดา ไดอานาทรงกริ้วมากเมื่อทรงทราบความมิตรภาพที่ดีระหว่างพระโอรสกับเล็กจ์-เบิร์ก
3 ธันวาคม พ.ศ. 2536 เจ้าหญิงแห่งเวลส์ทรงประกาศถอนตัวจากชีวิตสาธารณชนอย่างเป็นทางการ และในเวลาเดียวกันนั้น ข่าวซุบซิบเรื่องสัมพันธ์รักระหว่างเจ้าหญิงไดอานากับเจมส์ ฮิววิตต์ อดีตครูสอนขี่ม้าของเจ้าชายวิลเลียมและเจ้าชายแฮร์รี กำลังแพร่สะพัดอย่างหนาหู จนถึงกับมีการตีพิมพ์เรื่องดังกล่าวเป็นหนังสือชื่อว่า "Princess in Love" และถูกนำมาสร้างเป็นภาพยนตร์ในชื่อเดียวกันใน พ.ศ. 2539
29 มิถุนายน พ.ศ. 2537 เจ้าชายแห่งเวลส์ทรงประทานสัมภาษณ์ผ่านทางรายการโทรทัศน์แก่ โจนาธาน ดิมเบิลบลี เพื่อชี้แจงถึงเรื่องชีวิตคู่ที่ล้มเหลวด้วยพระองค์เองต่อสาธารณชน ทรงยอมรับว่าพระองค์กลับไปมีความสัมพันธ์กับนางคามิลลา หลังจากที่ชีวิตคู่ของพระองค์กับเจ้าหญิงนั้นมาถึงทางตันในปี พ.ศ. 2529
ทินา บราวน์ แซลลี บีเดล สมิธ และซาราห์ แบรดฟอร์ด และนักเขียนหลายคน เห็นพ้องต้องคำในถ้อยคำให้สัมภาษณ์ของเจ้าหญิงในรายการโทรทัศน์ บีบีซีพาโนรามา ที่ออกอากาศช่วงปลายปี พ.ศ. 2538 ตอนหนึ่งของสัมภาษณ์เจ้าหญิงทรงเปิดเผยว่าทรงได้รับความทุกข์ทรมานสาหัสจากโรคซึมเศร้าและโรคบูลีเมียขั้นรุนแรง และทรงพยายามทำร้ายพระองค์เองด้วยการกรีดข้อพระหัตถ์และพระเพลา จากพระอาการต่างๆ ที่ทรงกล่าวไว้ในการสัมภาษณ์ครั้งนั้น ทำให้นักเขียนและนักประวัติศาสตร์ต่างลงความเห็นว่าไดอานามีความผิดปกติทางบุคลิกภาพแบบก้ำกึ่ง
มาร์ติน บาชีร์ ได้รับพระอนุญาตจากเจ้าหญิงแห่งเวลส์เพื่อขอสัมภาษณ์พระองค์ในรายการ พาโนรามา ซึ่งนำเสนอเรื่องราวเหตุการณ์ที่กำลังอยู่ในกระแส และเทปการสัมภาษณ์เจ้าหญิงออกอากาศเมื่อ 20 พฤศจิกายน พ.ศ. 2538
ทรงตรัสถึงเจมส์ ฮิววิตต์ว่า ""ใช่ ฉันเคยหลงรักเขา ใช่ฉันเคยหลงรักเขา แต่เขาทำให้ฉันเสียหายอย่างที่สุด”" ทรงตรัสถึงความสัมพันธ์ระหว่างเจ้าชายชาลส์กับนางคามิลลาว่า "“มีคนสามคนในชีวิตคู่และเรารู้สึกอึดอัด”" ทรงตรัสถึงพระองค์ในอนาคตว่า "“ฉันปรารถนาที่จะเป็นราชินีในใจของประชาชน”" และทรงแสดงความกังวลต่อความเหมาะสมในการขึ้นครองราชย์ของพระสวามีว่า "“หน้าที่ [ในฐานะประมุข] เป็นภารกิจสำคัญอย่างยิ่ง และมาพร้อมกับกฎเกณฑ์ต่างๆ มากมาย และฉันไม่รู้ว่าเจ้าชายจะสามารถปรับตัวให้เข้ากับตำแหน่งพระประมุขได้หรือไม่”"
20 ธันวาคม พ.ศ. 2538 สำนักพระราชวังบักกิงแฮมออกแถลงการณ์ เรื่อง สมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 2 มีพระราชหัตถเลขาถึงเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ ทรงแนะนำให้พระโอรสและพระสุณิสาทรงหย่าขาดกัน สำนักข่าวบีบีซีรายงานว่าพระราชหัตถเลขาและความเคลื่อนไหวของสมเด็จพระราชินีนาถเกิดขึ้นหลังจากพระองค์ได้รับการสนับสนุนจากนายกรัฐมนตรีและคณะองคมนตรีชั้นผู้ใหญ่หลังใช้เวลาปรึกษาหารือนาน 2 สัปดาห์ และในเวลาต่อมาไม่นานมีเอกสารแถลงการณ์ยินยอมหย่าร้างจากเจ้าชายแห่งเวลส์
กุมภาพันธ์​ พ.ศ. 2539 เจ้าหญิงแห่งเวลส์ทรงยอมรับข้อตกลงการหย่าร้างหลังการเจรจากับเจ้าชายและตัวแทนของสมเด็จพระราชินีนาถ ทั้งนี้เกิดความวุ่นวายภายขึ้นในสำนักพระราชวังบักกิงแฮม เมื่อไดอานาทรงมีพระประสงค์ให้มีการประกาศยินยอมหย่าของพระองค์พร้อมกับข้อตกลงต่างๆ อย่างเป็นทางการต่อสื่อมวลชน
กรกฎาคม พ.ศ. 2539 เจ้าหญิงและเจ้าชายยอมรับข้อตกลงในการหย่าร้าง
28 สิงหาคม พ.ศ. 2539 การหย่าร้างมีผลสมบูรณ์ และไม่กี่วันก่อนมีคำสั่งศาลให้ทั้งสองพระองค์หย่าขาด สำนักพระราชวังบักกิงแฮมเผยแพร่เอกสารสิทธิระบุว่า ไดอานาจะต้องสูญเสียฐานันดรศักดิ์ชั้นเจ้าฟ้า (Her Royal Highness) เนื่องจากมิได้เป็นเจ้าหญิงพระชายาในเจ้าชายแห่งเวลส์อีกต่อไป และให้ใช้พระนาม “ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์” แต่เพียงเท่านั้น มีการรายงานเพิ่มเติมว่า สมเด็จพระราชินีนาถทรงตัดสินพระทัยให้คงไว้ซึ่งพระอิสริยศ “เจ้าหญิงแห่งเวลส์” ท้ายพระนามของหลังการหย่าร้าง แต่เจ้าชายชาลส์ทรงคัดค้านและเรียกร้องให้ริบคืนพระอิสริยศดังกล่าวจากอดีตพระชายา
เนื่องจากเป็นพระมารดาของเจ้าชายวิลเลียม ผู้ซึ่งเป็นรัชทายาทอันดับสองและมีความเป็นไปได้ที่จะได้ทรงขึ้นครองราชย์ในภายภาคหน้า จึงมีความเห็นพ้องกันภายในราชสำนักว่า หลังทรงหย่าร้าง ควรให้ไดอานาดำรงพระอิสริยศเช่นเดียวกับที่ทรงเคยได้รับระหว่างการเป็นพระชายาในเจ้าชายแห่งเวลส์ เจ้าชายวิลเลียมเคยตรัสปลอบใจพระมารดาครั้งหนึ่งว่า "“ไม่เป็นไรครับแม่ ผมจะคืนยศให้แม่เองในวันที่ผมได้เป็นพระราชา”"
ทินา บราวน์ ระบุว่าก่อนหน้าการหย่าร้างเพียง 1 ปี เจ้าชายฟิลิป ดยุกแห่งเอดินบะระ ได้ทรงส่งจดหมายส่วนพระองค์เพื่อเตือนพระสุณิสา ว่า "“ถ้าเธอไม่ประพฤติตัวให้ดี เราจะริบยศเธอคืน”" และเจ้าหญิงทรงเขียนตอบกลับพระสัสุระว่า "“พระยศของหม่อมฉันเก่าแก่กว่าของท่าน ฟิลิป”"
ไดอานาได้รับเงินจำนวนมหาศาลเพื่อดำรงชีพจากเจ้าชายชาลส์หลังการหย่าร้างจำนวน 17 ล้านปอนด์ (665 ล้านบาท–อัตราแลกเปลี่ยน สิงหาคม พ.ศ. 2539) พร้อมเงินรายปีจำนวน 400,000 ปอนด์ต่อปี (15.65 ล้านบาทต่อปี–อัตราแลกเปลี่ยน สิงหาคม พ.ศ. 2539) ทั้งสองพระองค์ร่วมลงนามในข้อตกลงซึ่งมีเงื่อนไขเพิ่มเติมพิเศษ ห้ามมิให้ทั้งสองฝ่ายนำรายละเอียดต่างๆ ในระหว่างชีวิตคู่จนถึงการหย่าร้างไปเผยแพร่ไม่ว่าในกรณีใดๆ
หลังการหย่าร้างไม่นาน ไดอานาทรงกล่าวหา นางสาวทิกกี เล็กจ์-เบิร์ก ผู้ช่วยของเจ้าชายชาลส์ ว่า ลอบไปทำแท้งหลังตั้งท้องกับเจ้าชาย โดยเล็กจ์-เบิร์กไม่พอใจอย่างมากและได้เรียกร้องพระองค์ทรงกล่าวคำขอโทษ ต่อมา แพทริก เจฟสัน เลขานุการของไดอานา ขอลาออกหลังมีการกล่าวหาเกิดขึ้น และได้เขียนข้อความพาดพิงเจ้าหญิงไว้ว่า “ทรงสำราญพระทัยจากการให้ร้ายเล็กจ์-เบิร์กว่าหล่อนแอบไปทำแท้ง”
ไดอานาทรงมีความขัดแย้งกับพระมารดาอย่างรุนแรงในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2540 เมื่อฟรานเซสให้สัมภาษณ์กับนิตยสารฮัลโหล ว่า ไดอานาพอใจจากการถูกเรียกคืนอิสริยศหลังหย่าร้างกับเจ้าชายชาลส์ นับตั้งแต่นั้นเป็นต้นมาทั้งสองต่างไม่ยอมพูดจาหรือติดต่อกันอีกเลยจนกระทั่งไดอานาสิ้นพระชนม์
สำนักพระราชวังบักกิงแฮมชี้แจงว่า ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์ สิ้นพระชนม์ในขณะที่ยังเป็นสมาชิกราชวงศ์ เนื่องจากเป็นพระมารดาของรัชทายาทอันดับที่สองและสาม และข้อมูลนี้ได้รับการยืนยันจาก บารอนเนส บัทเลอร์-สลอส เจ้าหน้าที่โคโรเนอร์แห่งราชสำนัก ก่อนการพิจารณาคดีการสิ้นพระชนม์ของไดอานาเมื่อวันที่ 8 มกราคม 2550 โดยกล่าวว่า ""ดิฉันรู้สึกพึงพอใจที่ ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์ ยังคงสถานะเป็นสมาชิกราชวงศ์อยู่ แม้ว่าจะสิ้นพระชนม์ไปแล้วก็ตาม”" และความเป็นสมาชิกราชวงศ์ของพระองค์ได้รับการรับรองอีกครั้งโดยคณะลูกขุนแห่งศาลสูงไฮคอร์ท ซึ่งเป็นผู้กล่าวรับคำร้องพิจารณาคดีมรณกรรมของไดอานาและโดดีในฝรั่งเศส ดังนี้ "“การพิจารณาคดีครั้งนี้มีผู้เสียชีวิตสองคน ผู้หนึ่งเป็นสมาชิกแห่งพระราชวงศ์ (ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์) แต่อีกผู้หนึ่งไม่ใช่ (โดดี อัลฟาเยด) ”"
พระกรณียกิจอย่างเป็นการครั้งแรกของเจ้าหญิงแห่งเวลส์ คือ การเสด็จพระราชดำเนินเยือนประเทศเวลส์พร้อมกับเจ้าชายแห่งเวลส์เป็นเวลา 3 วัน ในเดือนตุลาคม พ.ศ​. 2524 และเสด็จไปร่วมรัฐพิธีเปิดประชุมรัฐสภาอังกฤษเป็นครั้งแรกเมื่อ 4 พฤศจิกายน พ.ศ. 2524 ต่อมาในวันที่ 18 พฤศจิกายน พ.ศ. 2524 เสด็จทรงเป็นประธานเปิดไฟต้นคริสต์มาสบนถนนรีเจนต์ ซึ่งถือว่าเป็นการเสด็จประกอบพระกรณียกิจครั้งแรกที่ไม่ได้เสด็จร่วมพระสวามีและพระบรมวงศานุวงศ์
เดือนมิถุนายน 2525 เสด็จร่วมทอดพระเนตรการสวนสนามทหารกองเกียรติยศในวโรกาสวันคล้ายวันพระราชสมภพของสมเด็จพระราชินีนาถ และเจ้าหญิงทรงปรากฏพระองค์บนระเบียงมุขพระราชวังบักกิงแฮมต่อประชาชนที่มาเข้าเฝ้าและใน พ.ศ. 2525 เจ้าหญิงไดอานาเสด็จพระราชดำเนินเยือนต่างประเทศโดยเพียงพระองค์เดียวเป็นครั้งแรก เพื่อเสด็จไปทรงร่วมพระราชพิธีพระศพของเจ้าหญิงเกรซแห่งโมนาโก ต่อมาในปีเดียวกัน เสด็จพร้อมด้วยเจ้าชายชาลส์ไปในการเสด็จพระราชดำเนินเยือนราชอาณาจักรเนเธอร์แลนด์ และเจ้าหญิงทรงได้รับพระราชทานเครื่องราชอิสริยาภรณ์ Order of the Crown จากสมเด็จพระราชินีนาถเบียทริกซ์แห่งเนเธอร์แลนด์
ปี พ.ศ. 2526 เจ้าชายแห่งเวลส์และเจ้าหญิงแห่งเวลส์เสด็จพระราชดำเนินเยือนประเทศออสเตรเลียและประเทศนิวซีแลนด์ พร้อมด้วยเจ้าชายวิลเลียม และทั้งสามพระองค์ทรงได้รับการต้อนรับจากตัวแทนชนเผ่าพื้นเมืองมาวรีในนิวซีแลนด์ ในเดือนกรกฎาคมและสิงหาคม พ.ศ. 2526 เจ้าชายและเจ้าหญิงเสด็จพระราชดำเนินเยือนประเทศแคนาดา ในการเสด็จฯ เยือนครั้งนี้ ทรงร่วมพิธีเปิดการแข่งขันกีฬามหาวิทยาลัยโลกฤดูร้อน 1983 ที่เมืองเอ็ดมันตัน และเสด็จพระราชดำเนินไปเกาะนิวฟันด์แลนด์เพื่อรำลึกการครบรอบ 400 ปีที่อังกฤษประกาศกรรมสิทธิ์เหนือดินแดนแห่งนี้เมษายน พ.ศ. 2528 เจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ พร้อมด้วยเจ้าชายวิลเลียมและเจ้าชายแฮร์รี เสด็จฯ เยือนประเทศอิตาลี และทรงได้พบกับประธานาธิบดีอาเลสซานโดร เปอร์ตินี และเสด็จพระราชดำเนินไปสันตะสำนักแห่งโรม และทรงเข้าเฝ้าสมเด็จพระสันตะปาปาจอห์น ปอลที่ 2 พฤศจิกายน 2528 เจ้าชายและเจ้าหญิงเสด็จฯ เยือนสหรัฐอเมริกา ณ ทำเนียบขาว ทรงเข้าพบประธานาธิบดีแห่งสหรัฐอเมริกา นายโรนัลด์ เรแกน และนางแนนซี เรแกน สุภาพสตรีหมายเลขหนึ่ง
พ.ศ. 2529 เจ้าหญิงและเจ้าชายแห่งเวลส์เสด็จฯ เยือนประเทศญี่ปุ่น, อินโดนีเซีย, สเปน และเสด็จไปทอดพระเนตรงานเวิลด์เอกซ์โป 1986 ซึ่งจัดขึ้นที่เมืองแวนคูเวอร์ รัฐบริติชโคลัมเบีย ประเทศแคนาดา
พ.ศ. 2531 เจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์เสด็จฯ เยือนออสเตรเลียเป็นเวลา 10 วัน และทรงเข้าร่วมพิธีเฉลิมฉลองวันชาติออสเตรเลียครบรอบ 200 ปี
ในระหว่างวันที่ 3-5 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2531 เจ้าหญิงและเจ้าชายแห่งเวลส์เสด็จฯ เยือนประเทศไทยในฐานะพระราชอาคันตุกะ เพื่อทรงร่วมถวายพระพรพระบาทสมเด็จพระปรมินทรมหาภูมิพลอดุลยเดช ในวโรกาสทรงเจริญพระชนมพรรษา 60 พรรษา
กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2532 เจ้าหญิงเสด็จฯ เยือนนครนิวยอร์ก สหรัฐอเมริกา และในระหว่างการเสด็จเยี่ยมโรงพยาบาลฮาร์เลม และทรงสร้างความประหลาดใจแก่สาธารณชนเมื่อทรงโอบกอดเด็กอายุ 7 ขวบคนหนึ่งซึ่งป่วยด้วยโรคเอดส์
ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2533 เจ้าชายชาลส์และเจ้าหญิงไดอานาเสด็จพระราชดำเนินเยือนประเทศไนจีเรียและแคเมอรูน และทรงร่วมเสวยพระกระยาหารค่ำที่ประธานาธิบดีแห่งแคเมอรูนจัดเลี้ยงถวายที่กรุงยาอุนเด โดยพระกรณียกิจหลักในการเสด็จฯ เยือนแคเมอรูนครั้งนี้คือ การเสด็จเยี่ยมโรงพยาบาลและเยี่ยมชมโครงการพัฒนาสตรี เดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2533 เจ้าชายชาลส์และเจ้าหญิงไดอานาเสด็จฯ เยือนประเทศฮังการีเป็นเวลา 4 วัน ซึ่งถือได้ว่าเจ้าชายและเจ้าหญิงเป็นสมาชิกราชวงศ์สองพระองค์แรกที่เสด็จฯ เยือนอดีตรัฐสมาชิกในกติกาสัญญาวอร์ซอ ทั้งสองได้ร่วมงานเลี้ยงพระยาหารค่ำ ซึ่งจัดถวายโดยประธานาธิบดีรักษาการ อาร์พาร์ด กอนทส์ และเสด็จพระราชดำเนินไปทอดพระเนตรการแสดงแฟชันที่พิพิธศิลปะประยุกต์ในกรุงบูดาเปสต์
ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2533 เจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์เสด็จพระราชดำเนินเยือนประเทศญี่ปุ่น เพื่อร่วมพระราชพิธีบรมราชาภิเษกของสมเด็จพระจักรพรรดิอะกิฮิโตะ
เพื่อเป็นการส่งเสริมขวัญกำลังใจให้แก่หน่วยกำลังพลที่ปฏิบัติงานในสงครามอ่าวเปอร์เซีย เจ้าหญิงแห่งเวลส์จึงเสด็จฯ เยือนประเทศเยอรมนีในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2533 เพื่อทรงพบกับครอบครัวทหารที่เข้าร่วมสงคราม และไม่กี่สัปดาห์ต่อมา เสด็จฯ เยือนเยอรมนีอีกครั้งในเดือนมกราคม พ.ศ. 2534 เพื่อเสด็จเยี่ยมฐานบินเบรอเกน และทรงเขียนจดหมายให้กำลังเพื่อตีพิมพ์ในนิตยสารทางการทหาร ได้แก่ "Soldier, Navy News" และ "RAF News"
กันยายน พ.ศ. 2534 เจ้าหญิงเสด็จฯ เยือนปากีสถานเพียงพระองค์เดียว และร่วมเสด็จฯ เยือนประเทศบราซิลพร้อมกับเจ้าชายชาลส์ ระหว่างการเสด็จฯ เยือนบราซิล เจ้าหญิงเสด็จไปที่องค์กรการกุศลที่ช่วยเหลือคนไร้บ้านและเยาวชนเร่ร่อน
การเสด็จฯ เยือนต่างประเทศครั้งสุดท้ายของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ คือ การเสด็จฯ เยือนประเทศอินเดีย เดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2535 และประเทศเกาหลีใต้ เดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2535 ในการเสด็จฯ เยือนอินเดียคราวนั้น เจ้าหญิงได้เสด็จไปเยี่ยมแม่ชีเทเรซา ในสถานสงเคราะห์เมืองโกลกาตา และทั้งสองจึงได้เริ่มติดต่อกันอย่างไม่เป็นทางการนับแต่นั้นมา
พฤษภาคม พ.ศ. 2535 เจ้าหญิงเสด็จฯ เยือนประเทศอียิปต์ และทรงเข้าพบกับประธานาธิบดีฮุสนี มุบาร็อก
แม้ว่าในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2536 ทรงประกาศถอนตัวจากกิจกรรมสาธารณะอย่างไม่มีกำหนด แต่เจ้าหญิงไดอานาทรงยืนยันว่าจะยังคงปรากฏพระองค์ในกิจกรรมการกุศลอยู่บ้างเป็นครั้งคราว ในฐานะที่ทรงดำรงตำแหน่งรองประธานสภากาชาดบริติช พระองค์ได้ทรงร่วมเป็นกำลังสำคัญในการจัดงานฉลองครบรอบ 125 ปี สภากาชาดบริติช ต่อมาสมเด็จพระราชินีนาถทรงส่งคำเชิญอย่างเป็นทางการให้เจ้าหญิงไดอานาทรงร่วมพิธีรำลึกวันดี-เดย์
กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2538 เจ้าหญิงเสด็จฯ เยือนประเทศญี่ปุ่น และได้ทรงเข้าเฝ้าฯ สมเด็จพระจักรพรรดิอะกิฮิโตะ และสมเด็จพระจักรพรรดินีมิชิโกะ ณ พระราชวังหลวงโตเกียว
มิถุนายน พ.ศ. 2538 เจ้าหญิงเสด็จฯ เยือนเมืองเวนิส ประเทศอิตาลี เพื่อทรงเข้าร่วมเทศกาลศิลปะเวนิสเบียนนาเล พฤศจิกายน พ.ศ. 2538 เจ้าหญิงเสด็จฯ เยือนประเทศอาร์เจนตินา เป็นเวลา 4 วัน เพื่อร่วมงานการกุศล ทั้งนี้ได้เสด็จฯ ไปเยี่ยมเยียนผู้ป่วยโรงพยาบาลดอกเตอร์แองเจิล รอฟโฟ กรุงบัวโนสไอเรส
ในระหว่างปี พ.ศ. 2538–2540 พระองค์ได้เสด็จฯ เยือนอีกหลายประเทศ เช่น เบลเยียม เนปาล สวิตเซอร์แลนด์ ซิมบับเว บอสเนียและเฮอร์เซโกวีนา แองโกลา และอื่นๆ และระหว่างเวลา 4 ปีที่ทรงแยกกันอยู่กับเจ้าชายชาลส์ เจ้าหญิงเสด็จพระราชดำเนินไปร่วมพิธีใหญ่สำคัญๆ ในฐานะพระราชวงศ์ชั้นผู้ใหญ่ เช่น พิธีรำลึกครบรอบ 50 ปี วันชัยในทวีปยุโรป พ.ศ. 2538 และพิธีรำลึกวันชัยเหนือญี่ปุ่น
งานฉลองวันคล้ายวันประสูติปีที่ 36 ชันษาของพระองค์และเป็นครั้งสุดท้าย จัดขึ้นที่หอศิลป์เทต กรุงลอนดอน และยังตรงกับการเฉลิมฉลองครบรอบ 100 ปีของการก่อตั้งหอศิลป์แห่งนี้อีกด้วย
ใน พ.ศ. 2526 พระองค์ทรงตรัสถึงความกดดันในสถานะใหม่ของพระองค์กับ นายไบรอัน เพ็กฟอร์ด ผู้ว่าการรัฐนิวฟันด์แลนด์ ณ ขณะนั้น ว่า "“ฉันรู้สึกว่าเป็นการยากมากเหลือเกินที่จะทนต่อความดันในการเป็นเจ้าหญิงแห่งเวลส์ แต่ฉันกำลังเรียนรู้เพื่อจะพร้อมรับมือกับหน้าที่นี้”" โดยในฐานะเจ้าหญิงแห่งเวลส์ สาธารณชนต่างคาดหวังให้พระองค์เสด็จพระราชดำเนินไปเยี่ยมเยียนโรงพยาบาล โรงเรียน และสถานที่สำคัญต่างๆ ดังที่สมาชิกพระราชวงศ์ทรงให้การสนับสนุนช่วยเหลือสังคมในช่วงศตวรรษที่ 20
ไม่นานหลังทรงอภิเษกสมรส เจ้าหญิงทรงเริ่มปฏิบัติพระกรณียกิจด้านการกุศลเพิ่มมากขึ้น ใน พ.ศ. 2531 ทรงปฏิบัติพระกรณียกิจจำนวน 191 ครั้ง และเพิ่มขึ้นเป็น 397 ครั้งใน พ.ศ. 2534  เจ้าหญิงทรงให้ความสำคัญอย่างยิ่งในการช่วยเหลือโครงการหรือองค์กรการกุศลที่เกี่ยวข้องกับโรคร้ายและสุขอนามัย โดยเฉพาะอย่างยิ่ง โรคเอดส์และโรคเรื้อน ซึ่งยังไม่มีสมาชิกราชวงศ์พระองค์ใดทรงปฏิบัติมาก่อน สตีเฟน ลี ผู้อำนวยการสถาบันควบคุมการระดมทุนเพื่อการกุศลแห่งสหราชอาณาจักร กล่าวถึงพระองค์ว่า พระองค์ประสบความสำเร็จอย่างมหาศาลในการระดมทุนเพื่อการกุศลในศตวรรษที่ 20
นอกจากพระกรณียกิจที่เกี่ยวข้องกับสุขภาพอนามัยแล้ว พระองค์ยังทรงขยายขอบเขตงานในอีกหลายด้าน เช่น การรณรงค์คุ้มครองสัตว์ และการรณรงค์ต่อต้านการใช้ทุ่นระเบิด  พระองค์เคยดำรงตำแหน่งองค์อุปถัมภ์องค์กรการกุศลที่ให้ความช่วยเหลือคนไร้บ้าน เยาวชน ผู้ติดยาเสพติด และผู้สูงอายุ ทรงดำรงตำแหน่งประธานโรงพยาบาลเด็กเกรทออร์มันด์สตรีทตั้งแต่ปี พ.ศ. 2532 ทรงเป็นองค์อุปถัมภ์ เฮดเวย์ ซึ่งเป็นสมาคมเพื่อผู้ป่วยทางสมอง ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2534-2539 ทรงเป็นองค์อุปถัมภ์พิพิธภัณฑ์เนเชอรัลฮิสทรี และทรงทำหน้าที่ประธานสถาบันดุริยางค์ศิลป์แห่งลอนดอนในพระราชูปถัมภ์
พ.ศ. 2531 ทรงเป็นองค์อุปถัมภ์สภากาชาดบริติชและทรงให้ความช่วยเหลือหน่วยงานย่อยของสภากาชาดบริติชในต่างประเทศ อีกทั้งทรงมักจะเสด็จไปเยี่ยมผู้ป่วยโรคร้ายและผู้ป่วยระยะสุดท้ายในโรงพยาบาลรอยัลบรอมป์ตันเป็นประจำทุกสัปดาห์
พ.ศ. 2535 เจ้าหญิงทรงเป็นองค์อุปถัมภ์พระองค์แรกของโครงการเชสเตอร์ชายด์เบิร์ธแอพพีล ซึ่งเป็นโครงการด้านการกุศลที่ให้ความช่วยเหลือด้านการผดุงครรภ์ และทรงใช้ช่องทางต่างๆ เพื่อระดมทุนช่วยเหลือโครงการแห่งนี้จนได้รับเงินบริจาคจำนวนมากถึง 1 ล้านปอนด์ และทรงประทานพระอนุญาตให้นำพระอิสริยศส่วนหนึ่งของพระองค์ (เคานท์เตสแห่งเชสเตอร์) มาใช้ตั้งชื่อโครงการ
มิถุนายน พ.ศ. 2538 เจ้าหญิงเสด็จฯ เยือนกรุงมอสโก และเสด็จฯ เยี่ยมโรงพยาบาลเด็กที่พระองค์ทรงเคยให้ความช่วยด้านอุปกรณ์ทางการแพทย์ และมีการทูลเกล้าฯ ถวายรางวัลอินเตอร์เนชันแนลเลโอนาร์โดไพรซ์แก่เจ้าหญิงแห่งเวลส์ ซึ่งรางวัลนี้จะมอบให้เฉพาะแก่ผู้อุปถัมภ์และบุคคลที่มีความโดดเด่นในด้านศิลปะ การแพทย์ และกีฬา ธันวาคม พ.ศ. 2538 เจ้าหญิงไดอานาทรงได้รับการทูลเกล้าฯ ถวายรางวัลมนุษยธรรมแห่งปีจากองค์กรยูไนเต็ดเซรีบรัลพอลซี นครนิวยอร์ก จากการที่พระองค์ทรงให้การอุปถัมภ์องค์กรการสาธารณกุศลต่างๆ มากมาย
ตุลาคม พ.ศ. 2539 ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์ทรงได้รับการทูลเกล้าฯ ถวายรางวัลเหรียญทองในการประชุมด้านสุขภาพ ซึ่งจัดการประชุมโดยศูนย์ปีโอมันซุ เมืองรีมีนี ประเทศอิตาลี
หนึ่งวันหลังจากทรงหย่า ไดอานาทรงประกาศลาออกจากองค์กรการกุศลจำนวนกว่า 100 แห่ง เพื่อทรงทุ่มเทพระราชกิจกับ 6 องค์กรหลัก ได้แก่ มูลนิธิเซ็นเตอร์พอยท์ บริษัทอิงลิชเนชันแนลบัลเลต์ โรงพยาบาลเด็กเกรทออร์มันด์สตรีท พันธกิจเพื่อต่อสู้โรคเรื้อน กองทุนโลกเพื่อต่อสู้โรคเอดส์ และโรงพยาบาลรอยัลมาร์สเดน แต่พระองค์ยังทรงปฏิบัติงานร่วมกับโครงการรณรงค์ต่อต้านการใช้ทุ่นระเบิดแห่งสภากาชาดบริติช แม้ไม่ได้ทรงดำรงตำแหน่งองค์อุปถัมภ์อีกต่อไป
พฤษภาคม พ.ศ. 2540 ไดอานาเสด็จฯ พระราชดำเนินไปเปิดศูนย์ริชาร์ด แอทเทนเบอเรอห์เพื่อผู้พิการและศิลปะ หลังจากทรงตอบรับคำเชิญจากพระสหาย ริชาร์ด แอทเทนเบอเรอห์
มิถุนายน พ.ศ. 2540 ฉลองพระองค์ชุดราตรีและชุดสูทของพระองค์ถูกนำออกประมูลโดยสถาบันคริสตีส์ในลอนดอนและนิวยอร์ก และรายได้จากการประมูลทั้งหมดถูกนำไปบริจาคให้แก่องค์กรการกุศล
พระกรณียกิจสุดท้ายอย่างเป็นทางการก่อนสิ้นพระชนม์ คือ เสด็จพระราชดำเนินไปทรงเปิดโรงพยาบาลนอร์ธวิกพาร์ก กรุงลอนดอน เมื่อวันที่ 21 กรกฎาคม พ.ศ. 2540
เจ้าหญิงไดอานาทรงเริ่มปฏิบัติพระกรณียกิจเพื่อช่วยเหลือและให้กำลังใจผู้ป่วยโรคเอดส์ตั้งแต่ พ.ศ. 2525 เป็นต้นมา ใน พ.ศ. 2532 เจ้าหญิงเสด็จฯ ไปทรงเปิดศูนย์บริการสุขภาพเพื่อผู้ป่วยโรคเอดส์แลนด์มาร์ก ซึ่งตั้งอยู่ทางตอนใต้ของกรุงลอนดอน พระองค์ทรงไม่รังเกียจที่จะสัมผัสร่างกายผู้ป่วยเอดส์ ทั้งที่การแพทย์ในสมัยนั้นยังไม่สามารถยืนยันได้แน่ชัดว่าโรคเอดส์สามารถติดต่อผ่านทางการสัมผัส เจ้าหญิงจึงถือเป็นสมาชิกพระราชวงศ์อังกฤษพระองค์แรกที่ทรงสัมผัสผู้ป่วยโรคเอดส์ ทรงพยายามลบล้างความเชื่อผิดๆ เกี่ยวกับโรคเอดส์ โดยทรงกุมมือผู้ป่วยโรคเอดส์คนหนึ่งในระหว่างเสด็จฯ เยี่ยมโรงพยาบาลเมื่อ พ.ศ. 2530 ทรงมีรับสั่งในเวลาต่อมาว่า "“ผู้ป่วยเชื้อเอชไอวีไม่ได้น่ากลัวอย่างหลายคนคิด เราสามารถจับมือและโอบกอดพวกเขาได้ สวรรค์เท่านั้นที่ทรงรู้ว่าพวกเขาต้องการ ยิ่งกว่านั้น เรายังสามารถอยู่อาศัยในบ้านเดียวกันร่วมกับผู้ป่วยได้ ทำงานในสถานที่เดียวกันได้ ตลอดทั้งใช้สนามเด็กเล่นและของเล่นร่วมกันได้อีกด้วย”" เจ้าหญิงไดอานาทรงไม่พอทัยเมื่อสมเด็จพระราชินีนาถทรงไม่โปรดให้พระองค์ทรงงานการกุศลเกี่ยวผู้ป่วยเอดส์ พร้อมทั้งทรงแนะนำให้เจ้าหญิงเลือกปฏิบัติพระราชกิจที่ "“น่าอภิรมย์”" มากกว่านี้
ตุลาคม พ.ศ. 2533 เจ้าหญิงเสด็จฯ ไปทรงเปิดแกรนด์มาส์เฮาส์ ซึ่งเป็นสถานสงเคราะห์เพื่อเยาวชนที่ป่วยด้วยโรคเอดส์ กรุงวอชิงตัน ดี.ซี. สหรัฐอเมริกา และยังเคยเป็นองค์อุปถัมภ์กองทุนโลกเพื่อต่อสู้โรคเอดส์ พ.ศ. 2534 เจ้าหญิงเสด็จฯ ไปโรงพยาบาลมิดเดิลเซ็กส์ และได้ทรงกอดผู้ป่วยคนหนึ่งที่แผนกผู้ป่วยเอดส์ ซึ่งกลายเป็นภาพข่าวโด่งดังในเวลาต่อมา ระหว่างที่ทรงให้การอุปถัมภ์องค์การเทิร์นนิงพอยท์ ซึ่งเป็นหน่วยงานที่รับผิดชอบด้านสาธารณสุข และใน พ.ศ. 2535 เจ้าหญิงทรงมีโอกาสเสด็จฯ ไปเยี่ยมชนโครงการของเทิร์นนิงพอยท์เพื่อผู้ป่วยติดเชื้อเอชไอวีและและผู้ป่วยเอดส์ ต่อมาทรงริเริ่มการระดมทุนเพื่อสนับสนุนการค้นคว้าวิจัยเพื่อรักษาโรคเอดส์
มีนาคม พ.ศ. 2540 เสด็จฯ เยือนประเทศแอฟริกาใต้ และทรงเข้าพบประธานาธิบดีเนลสัน แมนเดลา 2 พฤศจิกายน พ.ศ. 2545 นายแมนเดลามีถ้อยแถลงว่า กองทุนเนลสัน แมนเดลา เพื่อเด็กและเยาวชนจะร่วมงานภารกิจกับกองทุนอนุสรณ์ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์ เพื่อต่อสู้กับการแพร่ระบาดของโรคเอดส์อย่างรุนแรงในประเทศแอฟริกาใต้ โดยจะให้การช่วยเหลือผู้ป่วยและเยาวชนในที่ได้รับผลกระทบจากโรคร้ายนี้ และเขายังระบุว่า ไม่กี่เดือนก่อนที่จะสิ้นพระชนม์ เจ้าหญิงทรงมีแผนที่จะผนวกสององค์กรเพื่อทำงานการกุศลด้านโรคเอดส์ร่วมกัน แมนเดลายังกล่าวถึงเจ้าหญิงผู้ล่วงลับว่า "“เมื่อพระองค์ทรงสัมผัสร่างกายผู้ป่วยโรคเรื้อหรือทรงประทับบนเตียงร่วมกับผู้ป่วยเอดส์ชายรายหนึ่งพร้อมทรงกุมมือให้กำลังใจเขา พระองค์ได้เปลี่ยนแปลงความคิดสาธารณชนและเพิ่มโอกาสให้ผู้ป่วยเหล่านั้นได้มีชีวิตอยู่ต่อ”" แมนเดลายังกล่าวว่าเจ้าหญิงทรงใช้สถานะและชื่อเสียงของพระองค์เพื่อขจัดอคติที่มีต่อผู้ป่วยเชื้อเอชไอวีและผู้ป่วยเอดส์
พระองค์ทรงมีความสนใจด้านต่อต้านการใช้ทุ่นระเบิดจากการที่ทรงเป็นองค์อุปถัมภ์องค์กรฮาโลทรัสต์ ซึ่งทำหน้าที่เก็บกู้ทุ่นระเบิดที่หลงเหลือในพื้นที่ที่เคยเกิดสงคราม เดือนมกราคม พ.ศ. 2540 ภาพข่าวเจ้าหญิงในชุดเกราะและหน้ากากป้องกันแรงอัดระหว่างเสด็จฯ ไปเขตพื้นที่ทุ่นระเบิดในประเทศแองโกลา ถูกเผยแพร่ไปทั่วโลก ระหว่างการเสด็จฯ เยือนแองโกลา แต่ขณะเดียวกับพระองค์ทรงถูกวิจารณ์ว่ากำลังเข้าไปแทรกแซงการเมืองและเป็น ”ตัวอันตราย” ท่ามกลางกระแสวิจารณ์องค์กรฮาโลทรัสต์ได้ออกมาชี้แจงว่า พระกรณียกิจของไดอานากระตุ้นให้นานาชาติตระหนักถึงผลเสียหายร้ายแรงจากการใช้ทุ่นระเบิดและผู้ที่ได้บาดเจ็บจากอาวุธสงครามชนิดนี้
มิถุนายน พ.ศ. 2540 พระองค์ทรงขึ้นกล่าวสุนทรพจน์ระหว่างการประชุมเรื่องทุ่นระเบิด ซึ่งจัดขึ้น ณ สมาคมภูมิศาสตร์ในพระราชูปถัมภ์ และเสด็จฯ ไปกรุงวอชิงตัน ดี.ซี. เพื่อร่วมรณรงค์โครงการต่อต้านการใช้ทุ่นระเบิดของสภากาชาดอเมริกา และในระหว่างวันที่ 7–10 สิงหาคม พ.ศ. 2540 เพียงไม่กี่วันก่อนจะสิ้นพระชนม์ พระองค์ได้เสด็จฯ เยือนประเทศบอสเนียและเฮอร์เซโกวีนา เพื่อให้กำลังผู้ที่ได้รับผลกระทบจากทุ่นระเบิด พระราชกิจการต่อต้านทุ่นระเบิดของพระองค์นั้นเห็นผลอย่างเป็นรูปธรรมอย่างยิ่ง โดยเห็นได้ชัดจากการที่นานาประเทศร่วมลงนามในสนธิสัญญาออตตาวา เพื่อการยกเลิกใช้ทุ่นระเบิดในภาวะสงคราม และต่อมาสภาสามัญชนแห่งรัฐสภาอังกฤษก็ได้ผ่านร่างกฎหมายต่อต้ารการใช้ทุ่นระเบิดเมื่อ พ.ศ.​ 2542
แครอล เบลลามี ผู้อำนวยการองค์การยูนิเซฟ กล่าวว่า พื้นทุ่นระเบิดยังคงเป็นอันตรายต่อเด็กน้อยไร้เดียงสาทั่วโลก และเธอเสนอให้กลุ่มประเทศที่ผลิตและสะสมทุ่นระเบิดในคลังสรรพาวุธ ซึ่งได้แก่ สหรัฐอเมริกา จีน อินเดีย เกาหลีเหนือ ปากีสถาน และรัสเซีย เข้าร่วมลงนามในสนธิสัญญาต่อต้านทุ่นระเบิด
ปลายปี พ.ศ. 2540 โครงการต่อต้านทุ่นระเบิดสากลที่พระองค์ทรงร่วมรณรงค์ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลโนเบล และได้รับรางวัลโนเบลสาขาสันติภาพ หลังจากที่สิ้นพระชนม์เพียงไม่กี่เดือน 
การเสด็จพระราชดำเนินไปสถาบันเฉพาะทางด้านโรงมะเร็งครั้งแรกอย่างเป็นทางการของพระองค์ คือการเสด็จฯ ไปโรงพยาบาลศูนย์มะเร็งรอยัลมาร์สเดน เอ็นเอชเอสฟันเดชันทรัสต์ กรุงลอนดอน ใน พ.ศ. 2525  และพระองค์ทรงมอบเงินจำนวนหนึ่งที่ได้จากการประมูลฉลองพระองค์เมื่อ พ.ศ. 2540 ให้แก่โรงพยาบาลแห่งนี้ ผู้จัดการกองทุนโรงพยาบาลรอยัลมาร์สเดนกล่าวถึงพระองค์ว่า "“เจ้าหญิงทรงขจัดอคติและทัศนคติที่ไม่ดีของโรคร้าย เช่น โรคเอดส์ เชื้อเอชไอวี และโรคเรื้อน"" และทรงดำรงตำแหน่งประธานโรงพยาบาลศูนย์มะเร็งรอยัลมาร์สเดนตั้งแต่วันที่ 27 มิถุนายน พ.ศ. 2532 ในเวลาต่อมาเสด็จฯ มาเปิดแผนกผู้ป่วยมะเร็งเด็กวูล์ฟสันในวันที่ 25 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2536
มิถุนายน พ.ศ. 2539 เจ้าหญิงเสด็จฯ เยือนเมืองชิคาโกในฐานะประธานโรงพยาบาลรอยัลมาร์สเดน เพื่อทรงร่วมงานระดมทุนการกุศลและทรงจัดหาทุนได้มากถึง 1 ล้านปอนด์เพื่อการค้นคว้าวิจัยการรักษาโรงมะเร็ง และเดือนกันยายน พ.ศ. 2539 พระองค์ทรงตอบรับคำเชิญของแคเธอริน เกรแฮม และเสด็จฯ ไปกรุงวอชิงตัน ดี.ซี. เพื่อร่วมเสวยพระกระยาหารเช้าที่ทำเนียบขาว ซึ่งจัดขึ้นโดยศูนย์นีนา ไฮด์ เพื่อการวิจัยมะเร็งทรวงอก และพระองค์ยังเสด็จฯ ไปร่วมงานระดมทุนประจำปีสำหรับศูนย์วิจัยมะเร็งแห่งนี้ด้วย ซึ่งมีสำนักพิมพ์เดอะวอชิงตันโพสต์เป็นเจ้าภาพหลักในการจัดงาน
เจ้าหญิงเสด็จฯ ไปทรงเปิดมูลนิธิชิลเดรนวิธลูคีเมียอย่างเป็นทางการ (ปัจจุบันเปลี่ยนชื่อเป็น มูลนิธิชิลเดรนวิธแคนเซอร์ยูเค) เพื่อเป็นการรำลึกถึงเยาวชนที่เสียชีวิตจากโรคมะเร็งเมื่อปี พ.ศ. 2531 ย้อนกลับไปในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2530 ไม่กี่วันหลังจาก เจ้าหญิงทรงได้พบกับพ่อและแม่ของจีน โอกอร์แมน เด็กหญิงชาวอังกฤษที่เสียชีวิตลงด้วยโรคมะเร็ง การเสียชีวิตของจีนและพี่ชายของเธอในเวลาไล่เลี่ยกันสร้างความสะเทือนใจให้พระองค์เป็นอันมาก และทรงมอบความช่วยเหลือแก่ครอบครัวโอกอร์แมนเพื่อจัดตั้งมูลนิธิด้วย มูลนิธิดังกล่าวมีพิธีเปิดอย่างทางการเมื่อวันที่ 12 มกราคม พ.ศ. 2531 ที่โรงเรียนมัธยมมิลล์ฮิลล์ โดยพระองค์เสด็จฯ เป็นองค์ประธานในพิธีเปิด และทรงบริจาคเงินแก่มูลนิธิแห่งนี้จนกระทั่งทรงสิ้นพระชนม์
พฤศจิกายน พ.ศ. 2532 เจ้าหญิงแห่งเวลส์เสด็จฯ เยี่ยมโรงพยาบาลผู้ป่วยโรคเรื้อนในอินโดนีเซีย หลังจากนั้นไม่นานทรงให้การอุปถัมภ์พันธกิจเพื่อต่อสู้โรคเรื้อน ซึ่งองค์การกุศลที่ให้ความช่วยเหลือและการรักษาทางการแพทย์แก่ผู้ป่วยด้วยโรคเรื้อน และพระองค์ทรงสนับสนุนองค์การแห่งนี้จนสิ้นพระชนม์ นอกจากนี้เจ้าหญิงยังเสด็จฯ ไปโรงพยาบาลโรคเรื้อนในอีกหลายแห่งทั่วโลกในประเทศต่างๆ เช่น อินเดีย เนปาล ซิมบับเว และไนจีเรีย และทรงสัมผัสผู้ป่วยโรคเรื้อน ทั้งที่ๆ ณ เวลานั้นผู้คนไม่กล้าแตะต้องตัวผู้ป่วยเพราะความเข้าใจที่ผิดว่าโรคเรื้อนสามารถติดต่อได้ผ่านการสัมผัส พระองค์ทรงตรัสถึงการเสด็จเยี่ยมผู้ป่วยโรคเรื้อนว่า "“ฉันคิดคำนึงอยู่ตลอดในเรื่องการสัมผัสตัวผู้ป่วยโรคเรื้อน จึงได้พยายามใช้วิธีอย่างง่ายๆ เพื่อไม่ให้พวกเขารู้สึกว่ากำลังโดนหยามเหยียดหรือเป็นที่รังเกียจ""
หลังจากสิ้นพระชนม์ ศูนย์สุขศึกษาไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์ ในเมืองนอยดา ประเทศอินเดีย มีพิธีเปิดอย่างเป็นทางการในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ.​2542 โดยศูนย์ดังกล่าวนี้ก่อตั้งขึ้นเพื่อเป็นการรำลึกเป็นพระเกียรติคุณของพระองค์ และเพื่อดูแลช่วยเหลือผู้ป่วยที่ได้รับความทุกข์ทรมานจากโรคเรื้อนและภาวะทุพพลภาพ ศูนย์แห่งนี้ได้รับเงินทุนก่อตั้งโดยกองทุนอนุสรณ์ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
เจ้าหญิงแห่งเวลส์ทรงเป็นผู้สนับสนุนหลักขององค์กรเซ็นเตอร์พอยท์มาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2535 องค์กรแห่งนี้ให้การช่วยจัดหาที่อยู่และช่วยเหลือคนไร้บ้านในอังกฤษ พระองค์ทรงให้กำลังใจแก่เยาวชนเร่ร่อนและทรงตรัสว่า "“พวกเขาสมควรได้โอกาสเพื่อเริ่มต้นชีวิตที่ดีอีกสักครั้ง”" "“พวกเรา ในฐานะที่เป็นส่วนหนึ่งของสังคม ควรตระหนักว่า เยาวชนของเรา ผู้ซึ่งเป็นอนาคตของประเทศนี้ สมควรได้รับโอกาสอีก”" เจ้าหญิงไดอานาทรงมักพาเจ้าชายวิลเลียมและเจ้าชายแฮร์รีเสด็จเป็นการส่วนพระองค์เพื่อไปเยี่ยมศูนย์เซ็นเตอร์พอยท์ เจ้าหน้าที่ที่ทำงานในศูนย์แห่งนี้เล่าถึงช่วงเวลานั้นว่า เยาวชนในศูนย์ทุกคนรู้สึกปลาบปลื้มใจอย่างมาก เพราะทุกครั้งพระองค์เสด็จฯ เจ้าหญิงทรงไม่เสแสร้งและไม่ถือพระองค์แต่อย่างใด ปัจจุบันเจ้าชายวิลเลียมทรงดำรงตำแหน่งองค์อุปถัมภ์องค์การเซ็นเตอร์พอยท์
เจ้าหญิงทรงให้การสนับสนุนมูลนิธิและองค์การกุศลที่ช่วยเหลือสังคมและให้บริการทางสุขภาพจิต เช่น รีเลตและเทิร์นนิงพอยท์ รีเลตเป็นองค์การก่อตั้งขึ้นใหม่ใน พ.ศ. 2530 จากเดิมเคยเป็นหน่วยงานให้คำปรึกษาปัญหาชีวิตคู่ และเจ้าหญิงทรงให้ความอุปถัมภ์องค์การรีเลตมาตั้งแต่ พ.ศ. 2532เทิร์นนิงพอยท์ คือ องค์การที่ดูแลด้านสาธารณสุขที่ให้การบำบัดช่วยเหลือแก่ผู้ติดยาเสพติดและแอลกอฮอล์ รวมทั้งผู้ที่มีปัญหาสุขภาพจิต พระองค์ทรงเริ่มให้การสนับสนุนมาตั้งแต่ พ.ศ. 2530 และได้เสด็จฯ มาเยี่ยมผู้เข้ารับการบำบัดที่องค์การแห่งนี้อยู่เป็นประจำ ทรงกล่าวสุนทรพจน์เมื่อ พ.ศ. 2533 ที่องค์การเทิร์นนิงพอยท์ ดังนี้ว่า ""เราต้องใช้เจ้าหน้าที่ทางการแพทย์พูดจาหว่านล้อมสังคมที่หวาดกลัวให้ยอมรับบุคคล ผู้ได้รับการวินิจฉัยว่ามีความวิกลจริตกลับเข้าสู่สังคม ตลอดจนผู้ที่มีความผิดปกติของระบบประสาทและอาการอื่นๆ ที่เกี่ยวข้อง ซึ่งพวกเขาเหล่านี้ครั้งหนึ่งเคยถูกผลักไสให้พ้นไปจากสังคมสมัยวิกตอเรีย""
แม้ว่าจะทรงประสบความยุ่งยากในการเดินทางไปประเทศกลุ่มมุสลิม แต่ภายในปีเดียวกัน พระองค์ก็ได้เสด็จฯ เยือนประเทศปากีสถาน เพื่อทรงเยี่ยมศูนย์บำบัดผู้ติดยาเสพติดในกรุงลาฮอร์ เพื่อเป็นนัยบ่งบอกว่าการต่อต้านการใช้สารเสพติดคือหนึ่งในพระราชกิจหลัก
หลังจากทรงหย่าร้าง ไดอานาทรงได้รับอพาร์ตเมนท์หมายเลข 8 และ 9 ทางปีกขวาด้านหลังพระราชวังเคนซิงตัน อพาร์ตเมนต์แห่งนี้ใช้เป็นที่ประทับอย่างเป็นการตั้งแต่ทรงอภิเษกสมรสกับเจ้าชายชาลส์เมื่อปี พ.ศ. 2524 และต่อมาไดอานาทรงประทับอยู่ที่อพาร์ทเมนต์ในพระราชวังเคนซิงตันจนกระทั่งสิ้นพระชนม์ พระองค์ได้ทรงย้ายกองงานส่วนพระองค์มาที่พระราชวังเคนซิงตันด้วยเช่นกัน แต่ว่าได้พระบรมราชานุญาตให้ใช้สเตทอพาร์ตเมนท์ในพระราชวังเซนต์เจมส์ นอกจากนี้พระองค์จะยังมีอภิสิทธิ์ในการยืมเครื่องประดับและอัญมณีต่อไป ดังเช่นที่เคยทรงได้รับอภิสิทธิ์เช่นนี้ระหว่างดำรงพระอิสริยศเจ้าหญิงแห่งเวลส์ และพระองค์ยังทรงสามารถประทับเครื่องบินพระที่นั่งสำหรับพระราชวงศ์ของรัฐบาลอังกฤษได้ตามปกติ หากว่ามีพระกรณียกิจจำเป็นทั้งในสหราชอาณาจักรและในต่างประเทศ แต่ในหนังสือซึ่งถูกวางจำหน่ายในปี 2546 เขียนโดย พอล เบอร์เรล อดีตมหาดเล็กคนสนิทของไดอานา อ้างว่า ในจดหมายลับส่วนพระองค์ของเจ้าหญิงได้เปิดเผยว่า น้องชายของพระองค์ ชาลส์ สเปนเซอร์ ปฏิเสธไม่ให้ไดอานาเสด็จกลับไปประทับที่คฤหาสน์อัลธอร์พตามความปรารถนาของพระองค์
ไดอานาคบหากับศัลยแพทย์โรคหัวใจชาวอังกฤษ-ปากีสถาน นายแพทย์ฮัสนัท ข่าน พระสหายหลายคนกล่าวถึงชายผู้นี้ว่า “รักแท้ของไดอานา” และไดอานาเรียกเขาว่า “มิสเตอร์วอนเดอร์ฟูล” เดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2539 ไดอานาเสด็จฯ เยือนกรุงลาฮอร์ ประเทศปากีสถาน ตามคำทูลเชิญจากอิมราน ข่าน ญาติของฮัสนัท ข่าน และได้พบกับครอบครัวของฮัสนัทอย่างลับๆ ข่านเป็นผู้ที่รักความเป็นส่วนตัวอย่างมากและความสัมพันธ์ระหว่างไดอานากับเขาเป็นไปในทางลับ โดยที่ไดอานาทรงโกหกผู้สื่อข่าวและสื่อมวลชนเมื่อทรงถูกถามในเรื่องความสัมพันธ์นี้ ความสัมพันธ์ของทั้งสองกินเวลายาวนานราวๆ 2 ปี และจบลงอย่างคลุมเครือ เนื่องจากไดอานาทรงเคยตรัสพ้อถึงความเสียพระทัยที่เขาบอกเลิกพระองค์ แต่คำให้การของฮัสนัทในระหว่างพิจารณาคดีสิ้นพระชนม์ เขาเล่าว่าไดอานาเป็นผู้ยุติความสัมพันธ์นี้ในฤดูร้อน พ.ศ. 2540 และพอล เบอร์เรล ก็ได้ยืนยันไปในทิศทางเดียวกันว่า พระองค์เป็นผู้หยุดความรักระหว่างเขากับพระองค์ในเดือนกรกฎาคมปีนั้นเอง
หนึ่งเดือนต่อมา ไดอานาทรงได้รู้จักกับโดดี อัลฟาเยด ลูกชายของมหาเศรษฐี โมฮัมเหม็ด อัลฟาเยด ซึ่งเป็นเจ้าภาพจัดการท่องเที่ยวในช่วงลาพักร้อนให้กับพระองค์ในปีนั้น  มีพระดำริที่จะนำพระโอรสทั้งสองเสด็จไปพักร้อนที่หมู่บ้านเศรษฐีแฮมป์ตัน บนเกาะลองไอส์แลนด์ รัฐนิวยอร์ก แต่เจ้าหน้าที่ด้านความปลอดภัยปฏิเสธแผนการของพระองค์ หลังจากทรงตัดสินพระทัยเลื่อนการเสด็จเยือนประเทศไทย พระองค์ทรงตอบตกลงโดดีเพื่อร่วมเดินทางไปพักร้อนกับครอบครัวอัลฟาเยดที่ฝรั่งเศสใต้ ภายใต้การอารักขากำลังเจ้าหน้าที่รักษาความปลอดภัยประจำตระกูลนี้อย่างเข้มงวดจึงทำให้หน่วยราชองครักษ์ยินยอมให้พระองค์ได้เสด็จไปพักร้อนที่ฝรั่งเศส ในเวลานั้นโมฮัมเหม็ดได้ซื้อเรือยอชท์หรูชื่อว่า “โจนิคัล” ยาว 60 เมตร เพื่อเป็นการรับรองไดอานาและพระโอรส
ในกลางดึกของคืนวันที่ 31 สิงหาคม พ.ศ. 2540 ไดอานาทรงประสบอุบัติเหตุในรถยนต์ที่อุโมงค์ลอดใต้สะพานปองต์เดอลัลมา ในกรุงปารีส ประเทศฝรั่งเศส ความรุนแรงทำให้นายโดดี อัลฟาเยด พระสหาย และนายอองรี ปอล ผู้จัดการฝ่ายความปลอดภัยของโรงแรมริตช์เสียชีวิตในที่เกิดเหตุทันที เจ้าหญิงทรงได้รับบาดเจ็บสาหัส และสิ้นพระชนม์ในเวลาไม่กี่ชั่วโมงต่อมาในเวลาเช้ามืดของวันที่ 31 สิงหาคม พ.ศ. 2540 หลังจากทีมแพทย์ได้ถวายการรักษาอย่างสุดความสามารถ ณ โรงพยาบาลปิเต-ซาลเปตริแยร์ กรุงปารีส
พระราชพิธีพระศพของพระองค์มีขึ้นในวันที่ 6 กันยายน พ.ศ. 2540 ที่เวสต์มินสเตอร์แอบบีย์ และมีผู้รับชมการถ่ายทอดสดพระราชพิธีในสหราชอาณาจักรมากถึง 32.1 ล้านคน ซึ่งเป็นหนึ่งในการถ่ายทอดสดที่มีผู้ชมมากที่สุดของประเทศ นอกจากนี้ยังมีผู้ติดตามรับชมพระราชพิธีนี้ทั่วทุกมุมโลกกว่าหลายร้อยล้านคน
การไต่สวนคดีการสิ้นพระชนม์ครั้งแรกโดยเจ้าหน้าที่พิพากษาฝรั่งเศส สรุปว่าอุบัติเหตุที่เกิดขึ้นเป็นผลมาจากความประมาทของพลขับ อองรี ปอล ที่สูญเสียความสามารถในการควบคุมรถยนต์ และบิดาของโดดี นายโมฮัมเหม็ด อัล ฟาเยด เจ้ากิจการโรงแรมริทซ์ปารีส และเป็นนายจ้างของนายปอล อ้างว่า อุบัติเหตุนี้เป็นการปลงพระชนม์ไดอานา ซึ่งดำเนินการโดยหน่วยข่าวกรองเอ็มไอ 6 ของอังกฤษ และเจ้าชายฟิลิป ดยุกแห่งเอดินบะระ
การสืบสวนคดีสิ้นพระชนม์ของพระองค์ได้การรื้อฟื้นขึ้นมาสืบสวนใหม่อีกครั้งช่วงระหว่าง พ.ศ. 2547 และ พ.ศ. 2550–2551 ศาลอังกฤษมีคำพิพากษาในคดีนี้ว่าอุบัติเหตุเกิดขึ้นจากความประมาทร้ายแรงของนายอองรี ปอล พนักงานโรงแรมริทซ์ชาวฝรั่งเศส ซึ่งขับรถยนต์เมอร์เซเดสเบนซ์ด้วยความเร็วสูงเพื่อหลบหนีช่างภาพปาปารัสซีที่ติดตามถ่ายภาพ ในวันที่ 7 เมษายน พ.ศ. 2551 คณะลูกขุนยืนตามคำพิพากษาเดิม ตัดสินให้การสิ้นพระชนม์ของไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์ เกิดจากการกระทำโดยประมาทของนายอองรี ปอล
ไม่กี่วันหลังการตัดสินคดี นายโมฮัมเหม็ด ฟาเยด ประกาศวางมือจากต่อสู้คดีสิ้นพระชนมที่ดำเนินมายาวนานกว่า 10 ปี เพื่อรักษาพระเกียรติของพระโอรสทั้งสองของไดอานา
การสิ้นพระชนม์ของไดอานา เจ้าหญิงผู้ทรงเสน่ห์อย่างกะทันหันและไม่คาดคิดสร้างความโศกเศร้าสะเทือนใจไปทั่วโลก บุคคลสำคัญในหลายประเทศได้ส่งสาส์นแสดงความอาลัยมายังสหราชอาณาจักร ประชาชนทยอยนำช่อดอกไม้ เทียน การ์ดและจดหมายแสดงความอาลัยไปวางไว้หน้าประตูพระราชวังเคนซิงตัน เป็นเวลาต่อเนื่องกันนานหลายเดือน เมื่อเครื่องบินอัญเชิญพระศพพร้อมด้วยเจ้าชายชาลส์ อดีตพระสวามี และพระเชษฐภคินีของไดอานา เดินทางถึงกรุงลอนดอน ในตอนบ่ายวันที่ 31 สิงหาคม พ.ศ. 2540 และมีการนำพระศพไปเก็บรักษาต่อที่ห้องเก็บศพแห่งหนึ่งภายในกรุงลอนดอน จากนั้นโลงพระศพจึงได้รับการประดิษฐาน ณ โบสถ์หลวงในพระราชวังเซนต์เจมส์
พระราชพิธีพระศพจัดขึ้นภายในวิหารเวสต์มินสเตอร์เมื่อวันเสาร์ที่ 6 กันยายน พ.ศ. 2540 และเมื่อเย็นวาน (5 กันยายน พ.ศ. 2540) สมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 2 มีพระราชดำรัสแสดงความเสียพระราชหฤทัยต่อการสิ้นพระชนม์ของไดอานา ซึ่งถ่ายทอดสดสัญญาณภาพตรงจากพระราชวังบักกิงแฮม
พระโอรสสองพระองค์ เจ้าชายวิลเลียมและเจ้าชายแฮร์รีได้ทรงร่วมเสด็จตามขบวนพระศพพระมารดา พร้อมด้วยเจ้าชายชาลส์ อดีตพระสวามี เจ้าชายฟิลิป ดยุกแห่งเอดินเบอระ อดีตพระสสุระ ชาลส์ สเปนเซอร์ เอิร์ลสเปนเซอร์ที่ 9 พระอนุชา และตัวแทนจากสมาชิกหน่วยงานมูลนิธิและองค์การกุศลที่ไดอานาทรงให้การอุปถัมภ์
เอิร์ลสเปนเซอร์กล่าวถึงพระเชษฐภคินีผู้ล่วงลับว่า "“ไดอานาได้แสดงให้เห็นว่าในปีสุดท้ายของชีวิต เธอไม่จำเป็นต้องใช้ยศฐาบรรดาศักดิ์ใดๆ มาสร้างมนต์เสน่ห์แสนพิเศษให้ตัวเธอ”"เอลตัน จอห์น ได้ดัดแปลงเนื้อร้องเพลง Candle in the Wind สำหรับขับร้องประกอบเปียโนเป็นกรณีพิเศษในระหว่างช่วงหนึ่งของงานพระศพ ซึ่งโดยปกติเพลงนี้ถูกนำมาขับร้องสดในที่สาธารณะเพียงไม่กี่ครั้งเท่านั้น และเพลง Candle in the Wind ถูกจำหน่ายเป็นซิงเกิลใน พ.ศ. 2540 และรายได้ทั้งหมดที่ได้จากการขายซิงเกิลนี้ถูกนำไปบริจาคให้แก่องค์การกุศลของไดอานา
ในเวลาบ่ายของวันที่ 6 กันยายน พ.ศ. 2540 ครอบครัวสเปนเซอร์ประกอบพิธีฝังพระศพภายในพื้นที่คฤหาสน์อัลธอร์พ ซึ่งเป็นบ้านประจำตระกูลสเปนเซอร์ โดยพิธีถูกจัดขึ้นอย่างเป็นการส่วนตัว มีเพียงพระญาติและผู้ใกล้ชิดที่ได้รับเชิญเท่านั้นเข้าร่วมพิธีฝังพระศพ ได้แก่ เจ้าชายชาลส์ อดีตพระสวามี, เจ้าชายวิลเลียมและเจ้าชายแฮร์รี พระโอรสทั้งสองพระองค์ของไดอานา นางฟรานเซส ชานด์-คิดด์ พระมารดา เลดี้ซาราห์ แมคคอร์เคอเดล และบารอนเนสเจน เฟลโลวส์ พระเชษฐภคินี ชาลส์ สเปนเซอร์ เอิร์ลสเปนเซอร์ที่ 9 พระอนุชา พระสหายสนิท และบาทหลวงผู้ทำพิธี
ไดอานาทรงชุดเดรสแขนยาวสีดำสนิท ออกแบบและตัดเย็บโดยแคธรีน วอล์กเกอร์ ซึ่งชุดเดรสนี้พระองค์ทรงเลือกไว้ใช้ส่วนพระองค์เมื่อหลายสัปดาห์ก่อน พระองค์บรรทมอยู่ในโลงพระศพ พระหัตถ์ทั้งสองกุมสร้อยประคำซึ่งเป็นของขวัญที่ทรงได้รับจากแม่ชีเทเรชาแห่งกัลกัตตา ผู้วายชนม์ในสัปดาห์เดียวกันกับพระองค์ พระศพได้รับการฝังบนเกาะกลางทะเลสาบรูปไข่ (52.283082°N 1.000278°W) ซึ่งตั้งอยู่ทางสวนป่าทิศตะวันออกเฉียงเหนือของคฤหาสน์
กำลังพลจากกองพันทหารราบที่ 2 กรมทหารราบรักษาพระองค์ ในเจ้าหญิงแห่งเวลส์ ได้รับเกียรติให้ทำหน้าที่อัญเชิญโลงพระศพไปยังหลุมพระศพบนเกาะกลางทะเลสาบ ก่อนหน้านี้ มีความคิดที่จะนำพระศพบรรจุภายในสุสานประจำตระกูลสเปนเซอร์ ณ โบสถ์ในเมืองเกรทบริงตัน แต่เมื่อเอิร์ลสเปนเซอร์ พระอนุชา พิจารณาเรื่องความปลอดภัยและผู้คนจำนวนมากที่ต้องการเดินทางมาเคารพพระศพ ดังนั้นจึงมีการตกลงกันภายในว่าจะฝังพระศพที่คฤหาสน์อัลธอร์พ ซึ่งครอบครัวสามารถดูแลรักษาได้สะดวก อีกทั้งพระโอรส และพระญาติยังสามารถเดินทางมาสุสานพระองค์ได้อย่างเป็นการส่วนตัว
ภายหลังการสิ้นพระชนม์ กองทุนอนุสรณ์ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์ ได้รับสิทธิ์แต่เพียงผู้เดียวในการจัดการลิขสิทธิ์ภาพ ตราอาร์ม และสัญลักษณ์อื่นๆ ที่เกี่ยวข้องกับไดอานา ใน พ.ศ. 2542 เจ้าหน้าที่กองทุน นำโดย เลดี้ซาราห์ พระเชษฐภคินี ได้ฟ้องร้องคดีละเมิดลิขสิทธิ์กับบริษัทแฟรงคลินมินท์ สหรัฐอเมริกา ซึ่งเป็นผู้ผลิตและจำหน่ายตุ๊กตาไดอานา รวมทั้งจานและเครื่องประดับที่มีรูปพระองค์ปรากฏอยู่บนสินค้า ภายหลังจากที่ทางกองทุนปฏิเสธการให้สิทธิ์ใช้ภาพไดอานาแก่โรงกษาปณ์แห่งนี้
การพิจารณีคดีละเมิดลิขสิทธิ์นี้ถูกนำขึ้นไต่สวนที่ศาลรัฐแคลิฟอร์เนีย แต่การฟ้องร้องในกรณีที่เกี่ยวกับการนำภาพถ่ายบุคคลซึ่งเจ้าของงานนั้นเสียชีวิตไปใช้งานโดยไม่ได้รับอนุญาตนั้น ฝ่ายโจทก์สามารถดำเนินคดีแทนผู้เสียชีวิตได้ หากก่อนถึงแก่ความตาย ผู้เสียชีวิตได้พำนักอยู่ในรัฐแคลิฟอร์เนียเป็นเวลานานต่อเนื่อง 1 ปีขึ้นไป  แต่ไดอานาไม่ทรงเข้าเกณฑ์ดังกล่าว เนื่องจากไม่ได้ประทับอยู่ในรัฐแห่งนี้ก่อนสิ้นพระชนม์ ฉะนั้นศาลจึงถือว่าการฟ้องร้องคดีครั้งนี้ กองทุนเป็นผู้ดำเนินคดีแทนในฐานะผู้จัดการมรดก เป็นเหตุให้ศาลไม่รับฟ้อง และกองทุนฯ แพ้คดีในที่สุด
ต่อมาแฟรงคลินมินท์เรียกร้องให้กองทุนอนุสรณ์ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์ จ่ายค่าชดเชยทางกฎหมายเป็นจำนวนเงินทั้งหมด 3 ล้านปอนด์ (ประมาณ 180 ล้านบาท–อิงอัตราแลกเปลี่ยน พ.ศ. 2542) จนเป็นเหตุให้กองทุนไม่สามารถให้การสนับสนุนทางการเงินแก่องค์การกุศลอื่นๆ ได้
ต่อมาใน พ.ศ. 2546 แฟรงคลินมินท์ตัดสินใจฟ้องกลับกองทุนอนุสรณ์ฯ แต่เดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2547 ทั้งสองฝ่ายตกลงยอมความในชั้นศาล โดยกองทุนอนุสรณ์ฯ ยอมจ่ายเงินค่าชดเชยจำนวน 13.5 ล้านปอนด์ (1.01 พันล้านบาท–อิงอัตราแลกเปลี่ยน พ.ศ. 2547) ให้แก่บริษัทแห่งนี้ และให้กองทุนอนุสรณ์ฯ และแฟรงคลินมินท์สามารถนำเงินส่วนหนึ่งจากค่าชดเชยดังกล่าว ไปบริจาคให้แก่องค์การกุศลหรือนำไปใช้จ่ายเพื่อสาธารณประโยชน์ตามที่ทั้งสองฝ่ายเห็นสมควร
13 กรกฎาคม พ.ศ. 2549 นิตยสารอิตาลี "Chi" ตีพิมพ์ภาพถ่ายไดอานาขณะทรงติดอยู่ภายในซากรถเมอร์เซเดสเบนซ์ แม้ว่าจะมีการขอร้องห้ามไม่ให้เผยแพร่ภาพดังกล่าวสู่สาธารณชน ด้านบรรณาธิการนิตยสาร "Chi" ได้ออกมากล่าวปกป้องการตัดสินของกองบรรณาธิการ โดยอ้างว่า ตีพิมพ์ภาพดังกล่าวเนื่องจากยังไม่เคยได้รับการเผยแพร่ที่ใดมาก่อน และภาพเหล่านี้ไม่ได้เป็นการหมิ่นพระเกียรติแต่อย่างใด
1 กรกฎาคม พ.ศ. 2550 เจ้าชายวิลเลียม และเจ้าชายแฮร์รี เป็นเจ้าภาพการจัดคอนเสิร์ตการกุศลเพื่อรำลึกถึงพระมารดา ณ เวมบลีย์สเตเดียม ซึ่งตรงกับคล้ายวันประสูติปีที่ 46 ชันษาของไดอานา
พิธีทางศาสนาเพื่อรำลึกถึงไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์ ซึ่งเป็นวาระครบ 10 ปีของการสิ้นพระชนม์ ถูกจัดขึ้นเมื่อ 31 สิงหาคม พ.ศ. 2550 ณ โบสถ์การ์ดชาเพล ค่ายเวลลิงตัน กรุงลอนดอน มีสมาชิกพระราชวงศ์และพระประยูรญาติ สมาชิกจากตระกูลสเปนเซอร์ พระสหาย อดีตข้าราชบริพารและที่ปรึกษาในพระองค์ ตัวแทนจากองค์กรการกุศลของพระองค์ นักการเมือง เช่น กอร์ดอน บราวน์ โทนี แบลร์ และจอห์น เมเจอร์ ตลอดทั้งพระสหายจากแวดวงบันเทิง เช่น เดวิด ฟรอสต์ เอลตัน จอห์น และ คลิฟฟ์ ริชาร์ด
ภาพถ่ายส่วนพระองค์ระหว่างที่ยังเป็นวัยรุ่น ซึ่งกำลังนอนหนุนตักชายหนุ่มนิรนามผู้หนึ่ง โดยสันนิษฐานว่าอาจถูกบันทึกไว้เมื่อ พ.ศ. 2522–2523 และรอยดินสอเขียนไว้บนภาพว่า "“ห้ามเผยแพร่”" ภาพนี้อยู่ในคลังภาพของหนังสือพิมพ์เดลิมิเรอร์ และถูกนำออกประมูลที่ประเทศอังกฤษใน พ.ศ. 2556
19 มีนาคม พ.ศ. 2556 ชุดราตรีจำนวน 10 ชุดของไดอานา รวมทั้งชุดราตรีกำมะหยี่สีน้ำเงินรัตติกาลที่พระองค์สวมใส่ไปร่วมงานเลี้ยงพระกระยาหารค่ำที่ทำเนียบขาว และได้ร่วมเต้นรำกับนักแสดงฮอลลีวู้ด จอห์น ทราโวลตา (ต่อมาชุดราตรีนี้มีชื่อเรียกอีกอย่างว่า ทราโวลตาเดรส) ถูกนำออกประมูลได้เงินจำนวน 800,000 ปอนด์ (23.37 ล้านบาท–อัตราแลกเปลี่ยน มีนาคม พ.ศ. 2556)
เดือนมกราคม พ.ศ. 2560 จดหมายของไดอานาและสมาชิกพระราชวงศ์วินด์เซอร์ที่ทรงเขียนถึงมหาดเล็กพระราชวังบักกิงแฮม ถูกนำออกจำหน่ายในคอลเลกชัน "“จดหมายส่วนตัวของมหาดเล็กผู้ซื่อสัตย์กับพระบรมศานุวงศ์”" จดหมายทั้ง 6 ฉบับของไดอานาส่วนใหญ่มีใจความกล่าวถึงพระจริยวัตรประจำวันของพระโอรสสองพระองค์ และสามารถขายได้เงินจำนวน 15,100 ปอนด์ (521,000 บาท–อัตราแลกเปลี่ยน มกราคม พ.ศ. 2560)
นิทรรศการ “Diana: Her Fashion Story” ซึ่งจัดแสดงฉลองพระองค์ชุดราตรีและชุดสูทที่เจ้าหญิงทรงสวมใส่จำนวน 25 ชุด และได้เปิดให้เข้าชมอย่างเป็นทางการที่พระราชวังเคนซิงตัน ในวันที่ 24 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2560 เพื่อรำลึกการครบรอบ 20 ปีแห่งการสิ้นพระชนม์ เสื้อผ้าอาภรณ์ที่ทรงโปรดปรานเป็นผลงานออกแบบและตัดเย็บของแฟชันดีไซเนอร์ชื่อดังหลายคน เช่น แคทเธอรีน วอล์กเกอร์ และวิกเตอร์ เอเดลสไตน์ โดยนิทรรศการจะมีไปจนถึงปี พ.ศ. 2561
พระอนุชา ชาลส์ สเปนเซอร์ เอิร์ลสเปนเซอร์ที่ 9 ได้จัดพิธีรำลึกครบรอบการสิ้นพระชนม์เป็นประจำทุกปีและมีการจัดแสดงสิ่งของเครื่องใช้และภาพถ่ายที่เกี่ยวเนื่องกับไดอานา ณ คฤหาสน์อัลธอร์พ บ้านประจำตระกูลสเปนเซอร์ นอกจากนี้แล้วยังมีการงานกิจกรรมต่างๆ โดยมูลนิธิรางวัลไดอานาเมโมเรียลอวอร์ด อาทิเช่น การปรับปรุงออกแบบสวนเคนซิงตันการ์เดนส์ให้เป็นนัยสอดคล้องกับพระบุคลิกภาพและพระชนม์ชีพของไดอานา
ไดอานาทรงเป็นหนึ่งในสมาชิกราชวงศ์อังกฤษที่ได้รับความนิยมมากที่สุดเท่าที่เคยมีมาในประวัติศาสตร์ และพระองค์ทรงมีอิทธิพลต่อราชสำนักและพระราชวงศ์รุ่นหลัง ตั้งแต่การประกาศหมั้นกับเจ้าชายแห่งเวลส์ใน พ.ศ. 2524 จนกระทั่งสิ้นพระชนม์ใน พ.ศ.​2540 ไดอานาคือบุคคลสำคัญของโลก และถือได้ว่าพระองค์เป็นสตรีที่ถูกถ่ายภาพมากที่สุดในโลก พระองค์มีชื่อเสียงจากความเห็นอกเห็นใจผู้ตกทุกข์ได้ยาก สไตล์การแต่งกาย บุคลิกทรงเสน่ห์ของพระองค์ พระราชกิจด้านกาารกุศลระดับโลกของพระองค์ และชีวิตสมรสอันขมขื่นกับเจ้าชายแห่งเวลส์ อดีตราชเลขานุการส่วนพระองค์กล่าวถึงพระองค์ว่า ทรงบริหารจัดการเรื่องต่างๆ ได้ดีเยี่ยมและมุ่งมั่นในการทรงงาน เจ้าชายชาลส์พระสวามีทรงไม่สามารถยอมรับความจริงได้ว่า ไดอานานั้นได้รับความนิยมจากประชาชนอย่างล้นหลาม แต่ความมุมานะของพระองค์อาจกลายเป็นความมุทะลุเมื่อใดก็ตามที่ทรงรู้สึกว่าได้รับการปฏิบัติอย่างไม่เป็นธรรม
พอล เบอร์เรล อดีตมหาดเล็กที่เคยถวายงานรับใช้พระองค์จนกระทั่งสิ้นพระชนม์ กล่าวว่าพระองค์ทรงเป็นนักคิดที่สุขุมและลึกซึ้ง ภาพลักษณ์ของไดอานาต่อสาธารณชนคือการเป็นพระมารดาที่ทุ่มเทอุทิศพระองค์ให้แก่พระโอรส และพระบุคลิกภาพของพระโอรสทั้งสองได้รับอิทธิพลมาจากพระบุคลิกภาพและพระจริยวัตรของเจ้าหญิงอย่างไม่ต้องสงสัย ในช่วงปีแรกๆ ของการเป็นเจ้าหญิงแห่งเวลส์ ทรงถูกจดจำจากพระบุคลิกภาพที่เขินอายและสนุกสนานร่าเริง พระปฏิภาณไหวพริบ ตลอดจนการแต่งกายโก้หรูของพระองค์ ผู้คนที่ได้มีโอกาสติดต่อปฏิสัมพันธ์กับพระองค์ต่างให้ความเห็นว่าทรงปฏิบัติพระองค์ตามความต้องการจากพระทัย พระองค์ทรงเข้มแข็งอดทน ซึ่งเห็นได้จากการที่ทรงปฏิบัติหน้าที่ได้เหมาะสมตามความคาดหวังของพระราชวงศ์ และทรงเอาชนะอุปสรรคและความทุกข์ยากต่างๆ ถาโถมเข้ามาในระหว่างชีวิตสมรส ทั้งที่ๆ ทรงเข้ามาสู่ราชสำนักในขณะที่ยังเป็นเด็กสาวที่มีการศึกษาไม่มาก
การเสด็จออกไปเยี่ยมเยียนให้กำลังใจผู้ป่วย ผู้ป่วยระยะสุดท้าย ผู้ยากไร้ และผู้ที่ถูกทอดทิ้ง ทำให้ไดอานาเป็นที่รู้จักและได้รับความนิยมอย่างแพร่หลาย พระองค์ทรงรับรู้ถึงความรู้สึกนึกคิดของประชาชน และทรงให้สัมภาษณ์ถึงความปรารถนาที่ทรงอยากเป็นที่รักของประชาชน เมื่อ พ.ศ. 2538 ว่า "“ฉันปรารถนาที่จะเป็นราชินีในใจประชาชน"” นักชีวประวัติ ทินา บราวน์ ระบุว่า ""เพียงแค่พระองค์สบตา ก็ทรงสามารถดึงดูดใจผู้คนที่มาเข้าเฝ้าได้ราวกับว่าต้องมนต์สะกด”" ชื่อเสียงของพระองค์แผ่กระจาย ไปทั่วโลกจนนายโทนี แบลร์ นายกรัฐมนตรีอังกฤษ ถึงกับกล่าวว่า “"เจ้าหญิงทรงแสดงถึงความเป็นอังกฤษสมัยใหม่”" ตลอดพระชนม์ชีพไดอานาทรงได้สานความผูกพันระหว่างพระองค์กับประชาชนทั่วโลก และเมื่อพระองค์สิ้นพระชนม์ ทั่วทุกมุมโลกต่างแสดงความอาลัย บางคนตกอยู่ในอาการโศกเศร้าและร้องไห้คร่ำครวญเมื่อทราบข่าวการสิ้นพระชนม์
พระองค์ทรงเป็นผู้ปูทางให้แก่สมาชิกพระราชวงศ์พระองค์อื่นๆ ได้ประกอบพระกรณียกิจด้านการกุศลที่หลากหลายและเหมาะสมกับยุคสมัยใหม่มากขึ้น และยังส่งผลกระทบให้เกิดการเปลี่ยนแปลงกฎระเบียบหลายอย่างภายในราชสำนัก
ยูจีน โรบินสัน เขียนไว้ในคอลัมน์หนังสือพิมพ์เดอะวอชิงตันโพสต์ ว่า "“ไดอานาทรงผสมผสานบทบาทหน้าที่เจ้าหญิงเข้ากับความมีชีวิตชีวา ความกระตือรือร้น และสำคัญที่สุดคือ ความมีเสน่ห์ดึงดูดใจ”" อลิเซีย แคร์รอล แห่งหนังสือพิมพ์เดอะนิวยอร์กไทมส์ เปรียบเทียบพระองค์ว่าเหมือนกับ "“สายลมอันสดชื่น”" และพระองค์เป็นส่วนช่วยให้ราชวงศ์อังกฤษเป็นที่รู้จักมากขึ้นในสหรัฐอเมริกา
แม้ว่าจะทรงตกเป็นข่าวอื้อฉาวและมีปัญหามากมายในชีวิตสมรส แต่ความนิยมในตัวพระองค์ก็ยังอยู่ในระดับสูงสุดไม่เคยเสื่อมคลายจากผลการสำรวจต่างๆ ทว่าเจ้าชายชาลส์ พระสวามีกลับมีคะแนนความนิยมตกตำเป็นอย่างมาก โดยคะแนนความนิยมของไดอานาในระหว่างปี พ.ศ. 2524–2555 อยู่ที่ร้อยละ 47
พระองค์ทรงได้รับการเคารพรักราวกับปูชนียบุคคลจากชาวอังกฤษ หลังจากนายกรัฐมนตรีโทนี แบลร์ เรียกพระองค์ว่า "“เจ้าหญิงของประชาชน”" ในระหว่างการแถลงข่าวการสิ้นพระชนม์ การสิ้นพระชนม์จากอุบัติเหตุอย่างกะทันหันและไม่คาดฝันนำไปสู่ความโศกเศร้าอาลัยอาดูรของประชาชนทั่วเกาะอังกฤษและทั่วโลก และตามมาด้วยวิกฤติการณ์ร้ายแรงภายในประเทศที่สั่นคลอนราชสำนัก แอนดรูว์ มาร์ กล่าวถึงการสิ้นพระชนม์ของพระองค์ว่า พระองค์ทรงนำพา "“อารมณ์ความรู้สึก”" กลับคืนสู่สังคมอังกฤษอีกครั้ง
เอิร์ล สเปนเซอร์ พระอนุชา ได้ขึ้นกล่าวคำอาลัยในพระราชพิธีพระศพ ดังนี้ว่า "ไดอานาเป็นเนื้อแท้ของความเห็นอกเห็นใจผู้อื่น ภาระหน้าที่ สไตล์ และความงาม เธอเป็นสัญลักษณ์ของมนุษย์ทั่วโลกที่ไม่แก่ตัว เป็นผู้แบกรับระบบอำนาจเด็ดขาด และเป็นหญิงชาวอังกฤษแท้ๆ ที่โดดเด่นเหนือเกินความเป็นชาติ เป็นเพียงคนธรรมดาไร้ยศฐาบรรดาศักดิ์แต่มีคุณธรรมสูงส่ง และได้แสดงให้เห็นแล้วว่าในปีสุดท้ายของชีวิต เธอไม่จำเป็นต้องใช้ยศฐาบรรดาศักดิ์ใดๆ มาสร้างมนต์เสน่ห์แสนพิเศษให้กับตัวเธอ”ปี พ.ศ. 2540 พระองค์เป็นหนึ่งในผู้ได้รับการเสนอชื่อเพื่อเข้าชิงในตำแหน่ง "“บุคคลแห่งปีของนิตยสารไทม์”" และปี พ.ศ. 2542 นิตยสารไทม์คัดเลือกพระองค์ให้อยู่ในรายชื่อ "“100 บุคคลผู้ทรงอิทธิพลแห่งศตวรรษที่ 20”" ผลการสำรวจใน พ.ศ. 2545 ของสถานีโทรทัศน์บีบีซี ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์ ได้รับการโหวตให้อยู่อันดับที่ 3 ของชาวสหราชอาณาจักรผู้ยิ่งใหญ่ นำหน้าความนิยมสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 2 และสมาชิกราชวงศ์พระองค์อื่นๆ ใน พ.ศ. 2548 ไดอานาอยู่ในอันดับที่ 12 ของผลการสำรวจ "“100 บุคคลสำคัญในประวัติศาสตร์ญี่ปุ่น”"
ถึงพระองค์จะเป็นบุคคลสาธารณะและสมาชิกพระราชวงศ์ที่ได้รับความนิยมชมชอบจากประชาชน แต่ตลอดพระชนม์ชีพไดอานาทรงตกเป็นประเด็นให้สื่อรุมวิพากย์วิจารณ์อยู่บ่อยครั้ง แพทริก เจฟสัน เลขานุการส่วนพระองค์ซึ่งปฏิบัติหน้าที่รับใช้เจ้าหญิงมานาน 8 ปีเต็ม ได้เขียนบทความลงในหนังสือพิมพ์ เดอะเดลีเทเลกราฟ ว่า "“ทรงมีความสุ่มเสี่ยงอย่างมากที่จะถูกนักวิจารณ์จิกสับตลอดพระชนม์ชีพ และแม้ว่าจะทรงสิ้นพระชนม์ไปแล้ว คำครหาเหล่านั้นก็ไม่ได้มีทีท่าว่าจะเบาบางลง”"
ผู้สังเกตการณ์หลายคนให้ความเห็นว่า ไดอานาทรงปล่อยให้นักข่าวและช่างภาพปาปารัสซีเข้ามาในชีวิตของพระองค์ เพราะทรงรู้ว่าจะใช้สื่อมวลชนเป็นฐานอำนาจของพระองค์ได้อย่างไร เช่นนั้นจึงทรงออกปฏิบัติพระราชกรณียกิจมากมายเกินความจำเป็น และทรงทำลายเส้นแบ่งขอบเขตระหว่างชีวิตส่วนพระองค์และชีวิตสาธารณะ พระองค์ถูกวิจารณ์จากศาสตราจารย์ปรัชญา แอนโทนี โอเฮียร์ ว่า ""พระองค์ไม่สามารถปฏิบัติพระราชกิจได้อย่างสมบูรณ์แบบ พฤติกรรมบุ่มบ่ามขาดความยั้งคิดของพระองค์กำลังบ่อนทำลายสถาบันพระมหากษัตริย์ และทรงงานการกุศลเพียงเพื่อ “ตอบสนองความต้องการส่วนพระองค์”" เท่านั้น ภายหลังคำวิจารณ์ของศาสตราจารย์โอเฮียร์ถูกเผยแพร่ออกไป องค์กรการกุศลต่างๆ ที่เจ้าหญิงทรงให้การอุปถัมภ์ได้ออกมาโต้แย้งคำวิจารณ์นี้ว่าน่ารังเกียจและไม่เป็นการมิบังควร กระแสต่อต้านพระองค์ยิ่งรุนแรงขึ้นไปอีกเมื่อมีการกล่าวหาเจ้าหญิงว่า ""ทรงใช้สถานะพิเศษทางสังคมเพื่อกอบโกยประโยชน์ส่วนพระองค์" "และเกิดผลเสียร้ายแรงต่อภาพลักษณ์กองงานในพระองค์"" การทรงงานการกุศลของพระองค์ที่บางครั้งเจ้าหญิงมักทรงสัมผัสร่างกายผู้ป่วยโรคร้ายแรงและเป็นเรื่องแปลกใหม่ในสมัยนั้น ก่อให้เกิดกระแสตีกลับในทางลบจากสื่อมวลชน
แซลลี บีเดล สมิธ บรรยาถึงพระบุคลิกภาพของไดอานาว่า "“คาดเดาไม่ได้ เห็นแก่ตัว และหึงหวง”"สมิธยังได้โต้แย้งในความปรารถนาของพระองค์ในการทรงงานการกุศลว่า "“ได้แรงจูงใจจากความต้องการส่วนพระองค์ มากกว่าความตั้งใจจริงเพื่อเยียวยาปัญหาสังคม”""แต่อย่างไรก็ดี ยูจีน โรบินสัน ออกมาแก้ต่างว่า พระองค์จริงจังในพระราชกิจการกุศลนี้""
อย่างไรก็ตาม ซาราห์ แบรดฟอร์ด เปิดเผยว่า ไดอานานั้นมีความชิงชังต่อราชวงศ์วินด์เซอร์อยู่ไม่น้อยตามคำให้สัมภาษณ์ของผู้ใกล้ชิด ทรงให้ความเห็นว่าราชวงศ์ปัจจุบันเสวยราชสมบัติในฐานะ "“เจ้าต่างเมือง”" และยังทรงเรียกสมาชิกราชวงศ์พระองค์อื่นว่า "“พวกเยอรมัน”" ทั้งนี้แบรดฟอร์ดยังเชื่อว่า ไดอานาทรงตกเป็นเหยื่อของการตัดสินใจที่ผิดพลาดและลงเอยด้วยการที่ทรงสูญเสียอภิสิทธิ์ทางสังคมหลังการให้สัมภาษณ์ในรายการพาโนรามา นักประวัติศาสตร์หลายคนมองว่าพระองค์มีเล่ห์เหลี่ยมและมารยา และอ้างว่าเจ้าหญิงทรงมีความสัมพันธ์ไม่สู้ดีกับพระสสุระ เจ้าชายฟิลิป ดยุกแห่งเอดินบะระ แต่บ้างก็มีแย้งว่าเนื้อหาในจดหมายที่สองพระองค์ทรงเขียนติดต่อกันไม่ได้ชี้ชัดว่าทรงมีความบาดหมางใจระหว่างกัน
แอนน์ แอปเปิลบาม เชื่อว่า ภายหลังการสิ้นพระชนม์ของไดอานา ไม่ได้ทำให้เกิดผลต่อการเปลี่ยนแปลงของมติมหาชนแต่อย่างใด แนวคิดดังกล่าวนี้ได้ถูกรับรองโดยโจนาทาน ฟรีดแลนด์  เขาเคยเขียนในบทความไว้ตอนหนึ่งในหนังสือพิมพ์เดอะการ์เดียนว่า "“ความทรงจำและอิทธิพลของไดอานาแทบจะถูกกลืนหายไปภายในเวลาเพียงไม่กี่ปีหลังการสิ้นพระชนม์”" แต่ ปีเตอร์ คอนราด นักข่าวอีกคนแห่งเดอะการ์เดียน โต้แย้งว่า ""แม้จะสิ้นพระชนม์ไปนานแล้วกว่าหนึ่งทศวรรษ แต่พระองค์ก็ยังไม่เคยเงียบหายไปจากสื่อ”" และอัลลัน มาสซี จากหนังสือพิมพ์ เดอะเทเลกราฟ ให้คำนิยามว่า ไดอานาคือ "“คนดังของคนดัง”" และทัศนคติของพระองค์ "“จะยังคงกำหนดทิศทางในสังคมต่อไป”"
ไดอานาทรงเป็นผู้นำแฟชันและหญิงสาวมากมายทั่วโลกเลียนแบบสไตล์การแต่งกายของพระองค์ เอียน ฮอลลิงเชด แห่งหนังสือพิมพ์เทเลกราฟ เคยเขียนว่า "“ไดอานาสามารถทำให้เครื่องแต่งกายขายดิบดี เพียงแค่สินค้าชิ้นนั้นปรากฏบนรูปถ่ายพระองค์”" ซึ่งคำอ้างดังกล่าวอิงจากปรากฏการณ์รองเท้าบู๊ตยางซึ่งทำยอดขายในอังกฤษพุ่งกระฉูดในคริสต์ทศวรรษ 1980 มาแล้ว เมื่อช่างภาพถ่ายภาพพระองค์ทรงสวมรองเท้าบู๊ตยางรุ่นดังกล่าวไปร่วมล่าสัตว์กับเจ้าชายชาลส์ ณ ปราสาทบัลมอรัล
ดีไซเนอร์และผู้ที่มีโอกาสได้ถวายงานรับใช้พระองค์ ระบุว่า ไดอานาทรงใช้แฟชันและสไตล์การแต่งกายมาเพื่อส่งเสริมงานการกุศลของพระองค์ และแสดงความรู้สึกและสื่อสารผ่านการแต่งกาย นอกจากนี้พระองค์ยังคงเป็นต้นแบบและแรงบันดาลใจให้กับสไตลิสต์ บุคคลผู้ชื่อเสียง และหญิงสาวผู้รักแฟชันทั่วโลก รวมทั้งนักร้อง ริอานนา ที่ยอมรับว่าเธอได้อิทธิพลทางแฟชันจากพระองค์ เธอยังบอกว่าชื่นชอบการแต่งกายในลุคต่างๆ ของพระองค์ โดยเฉพาะเสื้อแจ็คเก็ตแบบโอเวอร์ไซส์ของพระองค์ และพระมาลาหลากหลายสไตล์
เจ้าหญิงทรงเลือกสไตล์การแต่งตัวตามแบบอย่างราชสำนักและสไตล์ที่เป็นนิยมในอังกฤษ และทรงสร้างสรรค์แฟชันหลายแบบเพื่อพระองค์เอง ในการเสด็จฯ เยือนต่างประเทศเพื่อการเจริญสัมพันธไมตรีอย่างเป็นทางการ เสื้อผ้าเครื่องแต่งกายหลายชิ้นของพระองค์ถูกคัดเลือกเพื่อให้เหมาะสมกับประเทศที่จะเสด็จไป และโปรดการสวมแต่งกายอย่างลำลองด้วยเสื้อแจ็คเก็ตทรงหลวมกับกางเกงจัมเปอร์ในเวลาส่วนพระองค์ แอนนา ฮาร์วีย์ อดีตบรรณาธิการนิตยสาร โว้ก และที่ปรึกษาด้านแฟชันของเจ้าหญิง กล่าวว่า ""พระองค์ทรงคิดคำนึงอยู่ตลอดเวลาว่าการแต่งกายของพระองค์จะสื่อความหมายได้อย่างไรบ้าง และนี่เป็นสิ่งสำคัญต่อพระองค์อย่างมาก”"
เดวิน แซสซูน หนึ่งในแฟชันดีไซเนอร์ที่เคยร่วมงานกับพระองค์ เชื่อว่าเจ้าหญิงทรง "“ฉีกกฎ”" ระเบียบราชสำนักระหว่างทรงทดลองสไตล์ใหม่ๆ ไดอานาทรงเลิกสวมถุงมือตามอย่างพระราชวงศ์ฝ่ายใน เนื่องจากทรงเห็นว่าการสวมถุงมือนั้นเป็นอุปสรรคอย่างหนึ่งในการสร้างปฏิสัมพันธ์กับบุคคลที่พระองค์เสด็จฯ ไปเยี่ยมเยียน โดยเฉพาะผู้ป่วยโรคร้าย อย่างเช่น โรคเอดส์ ในการเสด็จฯ ไปร่วมงานการกุศล เจ้าหญิงทรงเลือกใช้เครื่องแต่งกายที่มีรูปแบบหรือสีสันที่เข้ากันกับสภาพจิตใจของผู้ที่มาเข้าเฝ้าฯ ตัวอย่างเช่น ทรงเลือกเดรสสีสดและเครื่องประดับที่มีเสียงดังกรุ๊งกริ๊งสำหรับการเสด็จฯ ไปเยี่ยมและสามารถร่วมเล่นกับผู้ป่วยเด็กที่โรงพยาบาลได้
ดอนนาเทลลา เวอร์ซาเช แฟชันดีไซเนอร์แห่งเวอร์ซาเช ซึ่งครั้งหนึ่งเคยร่วมออกแบบแฟชันกับเจ้าหญิง และจานนี เวอร์ซาเช พี่ชายผู้ล่วงลับของเธอ ระบุว่า ความสนใจด้านแฟชันของพระองค์เริ่มต้นขึ้นหลังที่ทรงแยกกันอยู่กับเจ้าชายชาลส์ และไม่เคยมีใครมีความทุ่มเทเพื่อแฟชันอย่างเช่นพระองค์มาก่อน
แคเธอริน วอล์กเกอร์ ซึ่งเป็นดีไซเนอร์คนโปรดของไดอานา และทั้งสองได้ร่วมกันออกแบบและตัดเย็บ "“ชุดยูนิฟอร์มของราชสำนัก”" เมื่อเจ้าหญิงจะเสด็จฯ ไปต่างประเทศอย่างเป็นทางการ แคเธอรินและสามีจะทำการค้นคว้าข้อมูลสำหรับใช้เป็นแนวทางในการออกแบบ และยึดกฎเกณฑ์ว่าเครื่องแต่งกายนั้นต้องไม่โดดเด่นเกินพระองค์โดยเด็ดขาด และข้อมูลนี้สอดคล้องกับ ตากิ เธโอโดราโคปูโลส นักเขียน ได้เขียนถึงสไตล์การแต่งกายของไดอานาว่า “"ทรงไม่ต้องการให้เสื้อผ้าสวมใส่พระองค์”"
อีเลรี ลินน์ ภัณฑรักษ์นิทรรศการ "Diana: Her Fashion Story" ให้ความเห็นว่า พระองค์ทรงไม่ต้องการเป็น "“ไม้แขวนเสื้อ”" สไตล์เครื่องแต่งกายที่พระองค์และแคเธอรินร่วมกันออกแบบมีความเพรียวระหงและคล่องแคล่ว ซึ่งตัดส่วนประกอบที่ไม่จำเป็นออกไป เช่น ชิ้นผ้าจับจีบกรุยกราย ซึ่งเป็นที่นิยมในคริสตทศวรรษ 1980 แต่ยังคงรักษาความโก้หรูที่ช่วยเสริมรูปร่างของพระองค์และด้วยลุคเช่นนี้เองทำให้พระองค์กลายเป็นที่ตรึงตาตรึงใจไปทั่วโลก
ไดอานาเปิดตัวในแวดวงหญิงสาวสังคมชั้นสูงเป็นครั้งแรก โดยการไปร่วมงานบอลล์แห่งหนึ่งเมื่อ พ.ศ. 2522 เธอสวมชุดเดรสเกาะอกสีฟ้าจับจีบลูกไม้ตาข่ายจากห้องเสื้อเรกามุส ซึ่งเป็นหนึ่งในห้องเสื้อยอดนิยมของชนชั้นสูงในอังกฤษ
ตลอดระยะเวลา 16 ปีที่อยู่ในราชสำนัก พระองค์เลือกใช้เครื่องแต่งกายที่ออกแบบและตัดเย็บโดยดีไซเนอร์หลายราย อาทิเช่น แคเธอริน วอล์กเกอร์ วิกเตอร์ เอเดลสไตน์ จานนี เวอร์ซาเช จอร์โจ อาร์มานี คริสตินา สแตมโบเลียน แจสเปอร์ คอนแรน เดวิด และเอลิซาเบธ เอมานูแอล ฮาชิ จอห์น กาลลิอาโน ราล์ฟ ลอเรน คริสติย็อง ลาครัวซ์ บรูซ โอลด์ฟิลด์ ฌัก อาซากูรี เดวิด แซสซูน เมอร์เรย์ อาร์เบด จิมมี ชู นอกจากนี้พระองค์ยังโปรดเครื่องแต่งกายจากบริษัทแฟชันชั้นนำ ได้แก่ เวอร์ซาเช อาร์มานี ชาแนล ดิออร์ และ คลาร์กส์
ในบรรดาฉลองพระองค์ชุดราตรีที่ทรงสวมใส่ มีชุดที่โด่งดังของพระองค์ คือ 1. ชุดราตรีเกาะอกสีดำที่ทรงสวมไปร่วมงานคอนเสิร์ตการกุศลใน พ.ศ. 2524 ขณะยังเป็นพระคู่หมั้น 2. ชุดค็อกเทลของคริสตินา สแตมโบเลียน มีฉายาว่า "“เดรสแก้แค้น”" ซึ่งทรงสวมใส่ไปร่วมงานการกุศลในวันเดียวกับที่รายการโทรทัศน์แพร่เทปสัมภาษณ์คำสารภาพสัมพันธ์รักเจ้าชายชาลส์และคามิลลา ปาร์เกอร์ โบลส์ 3. ชุดราตรีกำมะหยี่สีน้ำเงินรัตติกาลของวิกเตอร์ เอเดลสไตน์ ซึ่งพระองค์สวมไปร่วมงานเลี้ยงรับรองที่ทำเนียบขาว และได้ร่วมเต้นรำกับนักแสดงฮอลลีวูด จอห์น ทราโวลตา และต่อมาชุดนี้ถูกเรียกว่า ""ทราโวลตาเดรส"" และ 4. ชุดราตรีเกาะอกปักมุกพร้อมเสื้อแจ็กเก็ตปักมุก หรือเป็นที่รู้จักในนาม "“เอลวิสเดรส”" โดยแคเธอริน วอล์กเกอร์ ซึ่งพระองค์ทรงสวมใส่เป็นครั้งแรกระหว่างการเสด็จเยือนอาณานิคมฮ่องกง เมื่อ พ.ศ. 2532
ในปีแรกๆ ของคริสต์ทศวรรษ 1980 พระองค์โปรดฉลองพระองค์เสื้อคอปกลายดอกไม้ เสื้อคอจีบ และใช้สร้อยไข่มุกเป็นเครื่องประดับ และทำให้เสื้อผ้าแบบดังกล่าวและไข่มุกกลายเป็นเทรนด์แฟชันของยุคนั้น ภายหลังการประกาศหมั้นของพระองค์  นิตยสารโว้กตีพิมพ์ภาพระฉายาลักษณ์ไดอานาในชุดเสื้อชีฟองสีชมพูอ่อนและคอริบบินผ้าซาติน และเสื้อชีฟองตัวนี้ถูกลอกเลียนแบบและผลิตซ้ำอย่างรวดเร็ว และยังขายหมดเกลี้ยงภายในเวลาเพียงไม่กี่วัน การปรากฏพระองค์ด้วยฉลองพระองค์ไหล่กว้างและเนื้อผ้าหรูหรา ทำให้สื่อมวลชนเรียกพระองค์ว่า "“Dynasty Di”"
ในเวลาต่อมาหลังทรงแยกกันอยู่และหย่าร้าง ไดอานาทรงมีความมั่นใจในด้านแฟชันเพิ่มมากขึ้น และทรงเปลี่ยนสไตล์การแต่งกายของพระองค์ ในการเสด็จฯ ไปประกอบพระกรณียกิจที่เป็นทางการ ทรงเลือกสวมใส่เสื้อเบลเซอร์ ชุดราตรีเปิดไหล่ข้างเดียว ชุดราตรีเกาะอก ชุดสูทสองสี ชุดสูทแบบทหาร และชุดเครื่องแต่งกายสีนู้ด นอกจากนี้ทรงทดลองแฟชันด้วยการแต่งกายหลายแบบ เช่น ทรงสวมเสื้อเชิ้ตขาวและกางเกงยีนส์ เดรสลายสกอต จัมพ์สูท และเดรสเข้ารูป
หลังจากที่ทรงแยกกันอยู่และหย่าร้างในเวลาต่อมา ไดอานาทรงได้รับอิทธิพลการแฟชันการแต่งกายจากดารานางแบบผู้มีชื่อเสียงหลายคน เช่น ซินดี ครอว์ฟอร์ด, มาดอนนา, เอลิซาเบธ เทย์เลอร์ หลังจากที่สิ้นพระชนม์ ชุดเดรสจำนวนหนึ่งของพระองค์ถูกนำออกประมูลและจำหน่ายให้บรรดาผู้สะสมและพิพิธภัณฑ์มากมาย และเดรสเหล่านี้มักจะทำเงินได้มากถึงหลักแสนปอนด์เมื่อนำออกประมูล
ทรงพระเกศาที่สั้นเป็นเอกลักษณ์ของพระองค์ ออกแบบโดย แซม แม็คไนท์ ภายหลังทรงเสร็จสิ้นการถ่ายภาพแฟชันนิตยสารโว้กเมื่อ พ.ศ. 2533 ซึ่งแม็คไนท์และเวอร์ซาเชลงความเห็นว่า พระเกศาสั้นสื่อถึงอิสรภาพของพระองค์ ก่อนเสด็จฯ ไปปฏิบัติพระกรณียกิจ ไดอานามักจะทรงแต่งพระพักตร์ด้วยพระองค์เองและมีช่างพระเกศามาประจำทุกครั้ง และพระองค์ทรงเคยตรัสกับแม็คไนท์ว่า "“สิ่งเหล่านี้ (การแต่งพระพักตร์และแต่งพระเกศา) ไม่ได้ทำเพื่อตัวฉันเลยนะ แซม, ฉันทำเพื่อประชาชนที่ฉันไปหาหรือเพื่อคนที่เดินทางมาหา, พวกเขาไม่ต้องการพบฉันในแบบสบายๆ นอกเวลาทำงานหรอกนะ, เขาต้องการเจ้าหญิง, มาแปลงโฉมเป็นเจ้าหญิงตามที่พวกเขาต้องการเถอะ”"
พ.ศ. 2532 ไดอานาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นหนึ่งในสตรีผู้แต่งกายดีที่สุดในโลก พ.ศ. 2547 นิตยสารพีเพิล ยกย่องให้พระองค์เป็นหนึ่งในสตรีที่งดงามที่สุดตลอดกาล และ พ.ศ. 2555 นิตยสารไทม์จัดลำดับให้ไดอานาอยู่ในรายชื่อ 100 แฟชันไอคอนตลอดกาลพ.ศ. 2559 ชาร์มาดีน รีด แฟชันดีไซเนอร์ ออกแบบคอลเลกชันเสื้อผ้าเครื่องแต่งกายเพื่อจำหน่ายบนเว็บไซต์ ASOS.com โดยได้รับแรงบันดาลใจจากสไตล์การแต่งกายของไดอานา ชาร์มาดีนแถลงผ่านสื่อว่า "“พระองค์ทรงมีความผูกพันอย่างไม่น่าเชื่อกับชุดกีฬาธรรมดาๆ กับเสื้อผ้าแฟชันสุดหรู และนี่จึงเป็นที่มาของคอลเลคชันนี้ และให้ความทันสมัยกว่าที่เคยมีมา”"
เดือนกุมภาพันธ์ มีการเปิดนิทรรศการแสดงฉลองพระองค์ของไดอานาที่พระราชวังเคนซิงตัน แคเธอริน เบนเน็ต แห่งหนังสือพิมพ์เดอะการ์เดียน วิจารณ์ว่า นิทรรศการแสดงเครื่องแต่งกายเช่นนี้เป็นหนึ่งในวิธีการเหมาะสมกับการระลึกถึงบุคคลสาธารณะที่ประสบความสำเร็จในด้านใดด้านหนึ่ง ผ่านมุมมองด้านแฟชันและการแต่งกาย แต่คุณงามความดีที่ไดอานาได้มอบให้แก่สังคมนั้นยังคง "“น่ากังขา”"
เมื่อสำนักพระราชวังบักกิงแฮมออกประกาศไดอานาสิ้นพระชนม์ ประชาชนหลายเชื้อชาตินำดอกไม้และจุดเทียนเพื่อไว้อาลัยหน้าประตูพระราชวังเคนซิงตันอย่างเนืองแน่น ในเวลาต่อมาได้มีการก่อสร้างอนุสาวรีย์หลายแห่ง ดังนี้
ประติมากรรม "ฟลามม์เดอลาลิเบอร์เต" ซึ่งตั้งอยู่บริเวณเหนือถนนลอดอุโมงค์สะพานปองต์เดอลัลมา กรุงปารีส ซึ่งอยู่ใกล้กับบริเวณที่พระองค์ประสบอุบัติเหตุ กลายเป็นอนุสรณ์อย่างไม่ทางการภายหลังการสิ้นพระชนม์ และนายโมฮัมเหม็ด อัลฟาเยด ได้จัดให้มีการแสดงสิ่งของที่ระลึกตั้งอยู่ภายในห้างสรรพสินค้าแฮร์รอดส์ ซึ่งครอบครัวอัลฟาเยดเป็นเจ้าของกิจการระหว่าง พ.ศ. 2528–2553 ได้แก่ รูปถ่ายของไดอานาและโดดี พร้อมรูปทรงปิรามิดบรรจุแก้วไวน์ที่ใช้ในพระกระยาหารเย็นมื้อสุดท้าย และแหวนหนึ่งวงที่โดดีเพิ่งมอบให้แก่พระองค์ก่อนสิ้นพระชนม์ และใน พ.ศ. 2548 ประติมากรรมรูปหล่อทองแดง "อินโนเซนต์วิกทิม" ถูกนำมาจัดตั้งภายในห้างสรรพสินค้า ซึ่งเป็นรูปเหมือนไดอานาและโดดีเต้นรำใต้ปีกนกอัลบาทรอส
บริษัทฮาร์กเนส ประเทศอังกฤษ ทำการปรับปรุงสายพันธ์กุหลาบ “Hardinkum” ให้ดอกสีขาวนวลทรงกลีบดอก 2 ชั้น มีกลิ่นหอมกลางถึงหอมแรง ในเวลาต่อมาได้รับการตั้งชื่อว่า "Rosa" ‘Princess of Wales’ เพื่อเป็นการรำลึกพระภารกิจที่ทรงรับอุปถัมภ์สมาคมโรคปอดแห่งสหราชอาณาจักรเป็นเวลายาวนานกว่าสิบปี และดอกกุหลาบขาวนี้เป็นดอกไม้ที่ไดอานาทรงโปรดปรานฤดูร้อน พ.ศ. 2541 กุหลาบสายพันธุ์ "Rosa" ‘Diana, Princess of Wales’ ถูกนำเข้าไปปลูกครั้งแรก ณ สถานเอกอัครราชทูตสหราชอาณาจักร กรุงวอชิงตัน ดี.ซี.
พ.ศ. 2541 บริษัทไปรษณีย์อาเซอร์มาร์กาแห่งประเทศอาเซอร์ไบจาน จำหน่ายแผ่นตราไปรษณียากรที่ระลึกไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์ โดยมีคำบรรยายภาษาอังกฤษว่า "DIANA, PRINCESS OF WALES The Princess that captured people's hearts (1961–1997)" “ไดอานา  เจ้าหญิงแห่งเวลส์ เจ้าหญิงผู้ครองหัวใจประชาชน (1961–1997) ” และในปีเดียวกันนั้นหลายประเทศ เช่น สหราชอาณาจักร โซมาเลีย คองโก และอาร์เมเนีย ได้จัดสร้างดวงไปรษณียากรที่ระลึกเจ้าหญิงแห่งเวลส์เช่นเดียวกัน
พระนามต้นของพระองค์ “ไดอานา” ถูกนำมาใช้ในสร้อยพระนามของพระนัดดา เจ้าหญิงชาร์ลอตต์ เอลิซาเบธ ไดอานา (ประสูติเมื่อ พ.ศ. 2558) และใช้ในสร้อยพระนามของพระภาติยะ เลดี้ชาร์ลอตต์ ไดอานา (กำเนิดเมื่อ พ.ศ. 2555) ธิดาของชาลส์ สเปนเซอร์
พ.ศ. 2560 เจ้าชายวิลเลียม และเจ้าชายแฮร์รี ทรงมอบหมายให้สร้างพระรูปปั้นเจ้าหญิงไดอานา พระมารดา เพื่อที่ระลึกในวาระครบ 20 ปีแห่งการสิ้นพระชนม์ และจะนำไปตั้งอยู่ภายในสวนเคนซิงตัน ทั้งสองพระองค์ทรงระบุว่า พระมารดาทรงเข้าถึงชีวิตจิตใจผู้คนมากมาย และทรงหวังว่า พระรูปปั้นนี้จะช่วยย้ำเตือนไปเยี่ยมชมพระราชวังเคนซิงตันให้รำลึกถึงชีวิตและผลงานของพระมารดา โดยจะใช้ทุนทรัพย์ในการก่อสร้างผ่านการบริจาค และมีคณะกรรมการดำเนินการควบคุมการก่อสร้าง ประกอบด้วยเป็นพระสหายและที่ปรึกษาผู้ใกล้ชิดของเจ้าหญิง รวมทั้งพระเชษฐภคินี เลดี้ซาราห์ แมคคอร์เคอเดล
พระนามและพระอิสริยยศเต็มของพระองค์นับตั้งแต่พระราชพิธีอภิเษกสมรสจนถึงการหย่าร้าง คือ Her Royal Highness The Princess Charles, Princess of Wales and Countess of Chester, Duchess of Cornwall, Duchess of Rothesay, Countess of Carrick, Baroness of Renfrew, Lady of the Isles, Princess and Great Stewardess of Scotland. เฮอร์รอยัลไฮเนส เจ้าหญิงชาลส์, เจ้าหญิงแห่งเวลส์และเคานท์เตสแห่งเชสเตอร์, ดัชเชสแห่งคอร์นวอล, ดัชเชสแห่งรอธเซย์, เคานท์เตสแห่งคาร์ริก, บารอนเนสแห่งเรนฟรูว์, เลดี้แห่งดิไอลส์, เจ้าหญิงและจอมทัพหญิงแห่งสกอตแลนด์หลังจากทรงหย่าร้างและสิ้นพระชนม์ ประชาชนทั่วไปยังคงนิยมเรียกพระองค์ต่อไปว่า เจ้าหญิงไดอานา ซึ่งเป็นอิสริยศที่พระองค์ไม่ได้รับพระราชทานจากการหย่าร้างและทรงมิได้มีชาติกำเนิดเป็นเจ้าหญิง แต่เป็นเพียงบุตรีของขุนนางชั้นเอิร์ล และได้รับฐานันดรศักดิ์ เลดี้ ฉะนั้นแล้วสื่อมวลชนจึงนิยมเรียกพระองค์อย่างลำลองว่า เลดี้ไดอานา สเปนเซอร์ หรือ เลดี้ได และทรงมีสมญานามที่ไม่เป็นทางการว่า ""เจ้าหญิงของประชาชน"" ซึ่งนายกรัฐมนตรีอังกฤษ โทนี แบลร์ อ้างอิงถึงพระองค์เช่นนี้ระหว่างกล่าวคำไว้อาลัยในพิธีพระศพของไดอานา