ถนนพระรามที่ 4
ถนนพระรามที่ 4 () เป็นถนนในกรุงเทพมหานคร เริ่มตั้งแต่ทางแยกหมอมี (แยกจากถนนเจริญกรุง) ข้ามคลองผดุงกรุงเกษมที่สะพานเจริญสวัสดิ์ ผ่านสถานีหัวลำโพง สามย่าน ไปบรรจบถนนสุขุมวิท
ถนนพระรามที่ 4 เดิมเรียกว่า "ถนนตรง" และ "ถนนหัวลำโพง (นอก)" เป็นถนนที่พระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว โปรดเกล้าฯ ให้สร้างขึ้นใน พ.ศ. 2400 เนื่องจากกงสุลอังกฤษ สหรัฐอเมริกา และฝรั่งเศสได้เข้าชื่อกัน พร้อมทั้งนายห้างต่างประเทศ ขอร้องรัฐบาลสยามว่า เรือลูกค้าที่ขึ้นมาค้าขายถึงกรุงเทพมหานครมีระยะทางไกล ถึงหน้าน้ำน้ำเชี่ยวมาก กว่าจะเดินทางถึงกรุงเทพมหานครก็ใช้เวลาหลายวัน จะขอไปตั้งห้างซื้อขายใต้ปากคลองพระโขนง ตลอดถึงบางนา และขอให้รัฐบาลขุดคลองลัดตั้งแต่บางนามาตลอดถึงคลองผดุงกรุงเกษม จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้เจ้าพระยารวิวงศ์มหาโกษาธิบดี (ขำ บุนนาค ต่อมาคือเจ้าพระยาทิพากรวงศ์) ที่พระคลัง จ้างกรรมกรจีนขุดคลอง ตั้งแต่หน้าป้อมผลาญไพรีราบ ตัดทุ่งลงไปถึงคลองพระโขนง และตัดคลองพระโขนงออกไปทะลุแม่น้ำใหญ่ แล้วเอามูลดินมาถมเป็นถนนฝั่งเหนือตลอดลำคลอง พระราชทานชื่อว่าคลองถนนตรง ครั้นขุดคลองแล้วชาวยุโรปก็ไม่ได้ลงไปอยู่ที่บางนาโดยอ้างว่าไกล คลองถนนตรงนี้ชาวบ้านเรียกว่า คลองวัวลำพอง และเรียกถนนว่าถนนวัวลำพองหรือหัวลำโพงตามชื่อทุ่งนาที่ถนนและคลองตัดผ่าน
ต่อมาได้มีการสร้างสะพานข้ามคลองผดุงกรุงเกษม ชาวบ้านเรียกกันว่าสะพานวัวลำพอง ถนนตรงเป็นถนนสายแรกในรัชกาลที่ 4 เป็นถนนเส้นตรงมีระยะทางไกล และมีพระบรมราชโองการให้เรียกทางที่ริมคลองนี้ว่า "ทางถนนตรง" ต่อมา ในวันที่ 16 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2462 รัชสมัยพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้เปลี่ยนชื่อถนนหัวลำโพง (นอก) ตั้งแต่ถนนเจริญกรุงถึงถนนหลวงสุนทรโกษา เป็น ถนนพระรามที่ 4 ทั้งนี้ด้วยเหตุผลทางประวัติศาสตร์ เพราะเป็นถนนที่พระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 4 แห่งพระราชวงศ์จักรีโปรดเกล้าฯ ให้สร้างขึ้นโดยนำมูลดินจากการขุดคลองลัดจากคลองผดุงกรุงเกษมไปถึงคลองเตยมาสร้างขึ้น
นอกจากนี้ถนนพระรามที่ 4 ในอดีตยังเป็นต้นสายของทางรถไฟสายปากน้ำ สถานีต้นสายชื่อว่าสถานีหัวลำโพง (ไม่ใช่สถานีรถไฟหัวลำโพงในปัจจุบันแต่ตั้งอยู่กลางถนนพระราม 4 หน้าโรงแรมสยามซิตี้ ส่วนสถานีรถไฟหัวลำโพงในปัจจุบันในอดีตชื่อสถานีรถไฟกรุงเทพ เมื่อยกเลิกทางรถไฟสายปากน้ำคนทั่วไป จึงเปลี่ยนมาเรียกชื่อสถานีรถไฟกรุงเทพเป็นสถานีรถไฟหัวลำโพงตามความเคยชินและติดปากของประชาชน) โดยรางรถไฟสายนี้วางขนานกับคลองหัวลำโพงมีทางรถไฟอยู่ตรงกลางระหว่างคลองหัวลำโพงกับถนนพระรามที่ 4 ซึ่งรางรถไฟอยู่ฝั่งโรงแรมสยามซิตี้ ตั้งแต่แยกมหาพฤฒารามมาตามถนนพระรามที่ 4 จนข้ามคลองพระโขนง (คลองแสนแสบ)จึงขนานกับแม่น้ำเจ้าพระยาไปสิ้นสุดที่เมืองสมุทรปราการ ต่อมาเมื่อบ้านเมืองเจริญขึ้นให้ความสำคัญในการเดินทางและขนส่งโดยใช้รถยนต์มากกว่า จึงได้ยกเลิกทางรถไฟสายนี้พร้อมกับถมคลองหัวลำโพงช่วงตั้งแต่คลองผดุงกรุงเกษมจนถึงตลาดคลองเตยทิ้ง เพื่อทำการขยายถนนถนนพระราม 4 ทำให้เขตทางของถนนพระรามที่ 4 กว้างขวางดังเช่นในปัจจุบัน และคลองหัวลำโพงบางส่วนที่ไม่ได้ถมตั้งแต่ตลาดคลองเตยไปจนถึงคลองพระโขนงปัจจุบันยังปรากฏให้เห็นอยู่ แต่คนทั่วไปนิยมเรียกคลองหัวลำโพงในส่วนนี้ว่า คลองเตย ส่วนเขตทางรถไฟสายปากน้ำตั้งแต่แยกมหาพฤฒารามถึงตลาดคลองเตยเป็นส่วนของถนนพระรามที่ 4 ส่วนตั้งแต่ตลาดคลองเตยจนตัดกับถนนสุขุมวิท ถมเป็นถนนใช้ชื่อว่าถนนทางรถไฟสายเก่า
วันที่ 28 พฤษภาคม พ.ศ. 2518 ได้เกิดเหตุจลาจลโดยกองกำลังตำรวจภายใต้การนำของ พ.ต.อ.ยุทธนา วรรณโกวิท ผู้บังคับการตำรวจนครบาลใต้ ได้พยายามนำเอากรรมกรส่วนที่เข้าข้างนายจ้างเข้าทำงาน เกิดการปะทะกับฝ่ายกรรมกรที่ต้องการประท้วง ฝ่ายตำรวจตัดสินใจใช้ไม้กระบองเข้าทุบตีกรรมกรที่นัดหยุดงาน ซึ่งล้วนเป็นกรรมกรหญิงทั้งสิ้น ทำให้กรรมกรบาดเจ็บ 28 คน นับเป็นครั้งแรกที่เริ่มมีการใช้วิธีการแยกสลายโดยให้กรรมกรขัดแย้งกันเอง และเป็นครั้งแรกที่ฝ่ายตำรวจใช้ความรุนแรงกับกรรมกร
อนึ่ง ถนนพระรามที่ 4 ช่วงตั้งแต่ทางแยกหัวลำโพงถึงทางแยกวิทยุ เป็นเส้นแบ่งเขตการปกครองระหว่างเขตบางรักกับเขตปทุมวัน และช่วงตั้งแต่ทางแยกวิทยุถึงทางแยกใต้ทางด่วนพระรามที่ 4 เป็นเส้นแบ่งเขตการปกครองระหว่างเขตปทุมวันกับเขตสาทร