ไมเคิล แจ็กสัน
ไมเคิล โจเซฟ แจ็กสัน () เป็นนักร้องชาวอเมริกัน นักแต่งเพลง นักออกแบบท่าเต้น นักแสดง โปรดิวเซอร์เพลงและนักการกุศล ได้รับการขนานนามว่าเป็น "ราชาเพลงป็อป" (The King of Pop)อิทธิพลทางดนตรี การเต้นรำ แฟชั่นและผลงานด้านมนุษยธรรม กับชีวิตส่วนตัวที่ถูกเผยแพร่ควบคู่ไปกับความสำเร็จ ทำให้เขาเป็นส่วนหนึ่งในวัฒนธรรมร่วมสมัยมากว่า 4 ทศวรรษ
เขาเป็นลูกคนที่ 8 ของครอบครัวแจ็กสัน ปรากฏตัวครั้งแรกในระดับอาชีพด้านดนตรีตั้งแต่อายุ 5 ปี โดยเป็นหนึ่งในสมาชิกวงเดอะแจ็กสันไฟฟ์ในปี ค.ศ. 1964 เขาเริ่มมีผลงานเดี่ยวในปี 1971 ขณะที่ยังคงเป็นสมาชิกของวงอยู่ ต้นคริสต์ทศวรรษ 1980 เขากลายเป็นส่วนสำคัญในวัฒนธรรมเพลงป็อป และถือเป็นศิลปินชาวแอฟริกัน-อเมริกันคนแรกที่มีผลงานออกอากาศผ่านทางช่องเอ็มทีวี มิวสิกวิดีโอของเขา ประกอบด้วยเพลง "Beat It", "Billie Jean" และ "Thriller" ได้รับการยกย่องสำหรับการทำลายอุปสรรคทางเชื้อชาติ และเปลี่ยนแปลงรูปแบบมิวสิกวิดีโอจากอุปกรณ์การประชาสัมพันธ์ไปเป็นรูปแบบของงานศิลปะ ความนิยมของมิวสิกวิดีโอเหล่านี้ได้ช่วยให้ช่องเอ็มทีวีที่เพิ่งเปิดใหม่นี้มีชื่อเสียง อัลบั้ม "Bad" ของเขาในปี 1987 นับเป็นอัลบั้มเพลงแรกในประวัติศาสตร์ที่มีเพลงอันดับ 1 ถึง 5 เพลงบนบิลบอร์ดฮ็อต 100 จากอัลบั้มเดียว มิวสิกวิดีโอในรูปแบบใหม่อย่างเพลง "Black or White" และ "Scream" ก็ยังออกอากาศบ่อยทางช่องเอ็มทีวี เขายังสร้างสรรค์สิ่งใหม่ตลอดคริสต์ทศวรรษ 1990 ด้วยชื่อเสียงที่เลื่องลือในฐานะศิลปินเดี่ยวกับลีลาบนเวทีและการแสดง แจ็กสันสร้างความโด่งดังให้กับเทคนิคการเต้นที่ซับซ้อนโดยใช้ร่างกายมากมายหลายๆท่า ซึ่งก่อให้เกิดการแพร่หลายอย่างมาก อย่างเช่นท่าเต้นหุ่นยนต์และท่าเต้นมูนวอล์ก เอกลักษณ์ทางด้านดนตรีและเสียงร้องอันโดดเด่นของเขายังมีอิทธิพลต่อศิลปินหลายแนวเพลง อิทธิพลของเขาได้แพร่กระจายไปสู่คนหลายรุ่นทั่วโลก
"Thriller" ถือเป็นอัลบั้มเพลงที่มียอดขายสูงสุดตลอดกาลสี่อัลบั้มเดี่ยวที่เหลือของเขา ก็ยังติดอันดับอัลบั้มที่ขายดีที่สุดในโลก ประกอบด้วยชุด "Off the Wall" (1979), "Bad" (1987), "Dangerous" (1991) และ "" (1995) แจ็กสันเดินทางไปทั่วโลกเพื่อร่วมกิจกรรมด้านมนุษยธรรม เขาหาเงินนับร้อยล้านดอลลาร์เพื่อมูลนิธิการกุศลของเขา มีซิงเกิลและผลกำไรจากทัวร์คอนเสิร์ตที่เขาสนับสนุนให้กับองค์กร 39 แห่ง บันทึกสถิติโลกกินเนสส์ระบุว่าเขาเป็นบุคคลบันเทิงที่มีส่วนร่วมในการกุศลมากยิ่งกว่าดาราหรือศิลปินคนใดๆ ชีวิตส่วนตัวของเขามักปรากฏตัวโดยการปรับเปลี่ยนเสื้อผ้าและพฤติกรรมให้คนอื่นจำไม่ได้ แต่นี่ก็เป็นสิ่งที่ทำลายภาพลักษณ์ที่ดีของเขาด้วยเช่นกัน เขายังถูกข้อกล่าวหาลวนลามทางเพศเด็กในปี 1993 แต่ก็ปิดลงโดยเขาไม่มีความผิดเนื่องจากมีหลักฐานไม่เพียงพอ แจ็กสันมีปัญหาเกี่ยวกับสุขภาพตั้งแต่ต้นคริสต์ทศวรรษ 1990 และยังมีข้อมูลรายงานขัดแย้งในเรื่องฐานะการเงินของเขาตั้งแต่ปลายคริสต์ทศวรรษ 1990 แจ็กสันแต่งงานมาแล้วสองครั้ง มีลูกสามคน ต่อมาในปี 2005 เขามีข้อพิพาทอีกครั้งเรื่องล่วงละเมิดทางเพศและอีกหลายคดี แต่เขาก็ไม่มีความผิด (ซึ่งในภายหลังคู่กรณีหลายรายได้ออกมายอมรับว่า แจ็กสัน ไม่ได้กระทำ และที่กล่าวหา เพราะเป็นเด็ก และถูกผู้ปกครองบังคับ โดยหวังที่จะได้รับเงินค่าเสียหาย)
เขาเป็นหนึ่งในไม่กี่ศิลปินที่มีชื่ออยู่ในร็อกแอนด์โรลฮอลออฟเฟมถึงสองครั้ง ผลงานของเขาประสบความสำเร็จได้รับบันทึกสถิติหลายครั้ง บันทึกสถิติโลกกินเนสส์จารึกชื่อเขาเป็น "ศิลปินบันเทิงที่ประสบความสำเร็จที่สุดตลอดกาล" เขาเป็นนักร้องคนเดียวจากโลกดนตรีป็อปและร็อกแอนด์โรลที่มีชื่ออยู่ในหอเกียรติยศแดนซ์ฮอลออฟเฟม และยังเป็นศิลปินเพียงคนเดียวที่มีเพลงฮิตติดท็อป 10 บนบิลบอร์ดฮ็อต 100 ทุก 10 ปี ติดต่อกันนานกว่าครึ่งศตวรรษ แจ็กสันชนะรางวัลจากเวทีต่างๆ นับร้อยกว่ารางวัล ทำให้เขาเป็นศิลปินที่คว้ารางวัลมากที่สุดในประวัติศาสตร์เพลงป็อปความสำเร็จอื่นๆ ของเขาได้แก่ สถิติในบันทึกสถิติโลกกินเนสส์หลายครั้ง 13 รางวัลแกรมมี่ รางวัลพิเศษ Grammy Legend Award , Grammy Lifetime Achievement Award 26 อเมริกันมิวสิกอวอร์ดส มากกว่าศิลปินคนใดๆ รวมไปถึงรางวัลพิเศษ "ศิลปินแห่งศตวรรษ" และ "ศิลปินแห่งทศวรรษ" 13 ซิงเกิลที่ขึ้นอันดับ 1 ในฐานะนักร้องเดี่ยว มากกว่าที่ศิลปินชายคนใดจะทำได้ และมียอดขายรวมกว่า 400 ล้านชุดทั่วโลก ไมเคิล แจ็กสัน เสียชีวิตเมื่อวันที่ 25 มิถุนายน ค.ศ. 2009 อายุได้ 50 ปี ในขณะที่เตรียมความพร้อมสำหรับคอนเสิร์ตคัมแบ็ก "ดิสอีสอิต" การเสียชีวิตของเขาสร้างความเศร้าโศกไปทั่วทุกมุมโลก การรายงานข่าวสารทางสื่อสิ่งพิมพ์และอิเล็กทรอนิกส์ต่างพุ่งขึ้นสูงที่สุดในรอบทศวรรษ งานพิธีไว้อาลัยได้รับการออกอากาศถ่ายทอดสดไปทั่วโลก ต่อมาในปี 2010 บริษัทโซนี่มิวสิกเอ็นเตอร์เทนเมนต์ ตกลงนามทำสัญญากับกองทุนจัดการมรดก เพื่อจัดจำหน่ายผลงานของเขา รวมถึงเพลงที่ไม่เคยเผยแพร่มาก่อน ไปจนถึงปี 2017 ด้วยมูลค่า 250 ล้านดอลลาร์สหรัฐ นับเป็นสัญญาที่มีมูลค่าสูงสุดที่เคยมีมาในประวัติศาสตร์อุตสาหกรรมดนตรีนิตยสารธุรกิจและการเงิน "ฟอบส์" จัดให้เขาเป็นบุคคลมีชื่อเสียงที่ทำรายได้สูงสุดอันดับ 1 หลังเสียชีวิตไปแล้ว ด้วยรายได้ 825 ล้านดอลลาร์สหรัฐในปี 2016 เพียงปีเดียว สูงที่สุดที่เคยมีการบันทึกไว้โดยสิ่งพิมพ์
ไมเคิล โจเซฟ แจ็กสัน เกิดเมื่อวันที่ 29 สิงหาคม ค.ศ. 1958 เขาเป็นบุตรคนที่ 8 ในจำนวน 10 คน ของครอบครัวชาวแอฟริกัน-อเมริกันชั้นแรงงาน อาศัยอยู่ในบ้านสองห้องนอน บนถนนแจ็กสันสตรีท ที่เมืองแกรี รัฐอินดีแอนา ย่านอุตสาหกรรมชานเมืองของชิคาโก บิดาชื่อโจเซฟ วอลเตอร์ "โจ" แจ็กสัน และมารดาชื่อแคเทอรีน เอสเตอร์ (สกุลเดิม สคริวส์) พ่อของเขา โจเซฟ เคยเป็นอดีตนักมวยและทำงานเป็นลูกจ้างโรงงานเหล็ก โจยังเล่นกีต้าร์ให้วงดนตรีท้องถิ่นแนวอาร์แอนด์บี ที่ชื่อ "เดอะฟอลคอนส์" เพื่อเสริมรายได้ให้ครอบครัว แม่ของเขา แคเทอรีน เป็นคนที่ศรัทธาในศาสนาพยานพระยะโฮวา เธอเล่นคลาริเน็ตและเปียโนและเคยมีแรงบันดาลใจเป็นนักแสดงประเทศตะวันตก เธอทำงานนอกเวลาที่ห้างสรรพสินค้าเพื่อสนับสนุนครอบครัว ไมเคิลเติบโตมาด้วยกันกับพี่น้องคือ รีบี แจ็กกี ติโต เจอร์เมน ลา โทยา มาร์ลอน แรนดี และเจเน็ต
แจ็กสันมีความสัมพันธ์ที่ไม่ค่อยดีกับพ่อ เขากล่าวว่า เขาถูกทารุณทั้งทางร่างกายและจิตใจจากพ่อของเขาเองตั้งแต่ครั้งยังเด็ก ที่ต้องฝึกซ้อมอย่างไม่หยุดหย่อน ถูกตีและถูกด่าทอ ในการทะเลาะวิวาทกันครั้งหนึ่ง — ที่มาร์ลอน แจ็กสันพูดถึง — โจเซฟห้อยไมเคิลลงด้วยขาเดียวและตีเขาครั้งแล้วครั้งเล่าด้วยมือของเขา ตีเขาที่หลังและบั้นท้าย โจเซฟมักจะขัดขาหรือผลักลูกชายของเขาเข้ากำแพง มีคืนหนึ่งขณะที่แจ็กสันหลับอยู่ โจเซฟปีนเข้าห้องผ่านทางหน้าต่างห้องนอน สวมหน้ากากแล้วเข้าห้องมาด้วยเสียงตะโกน โจเซฟพูดว่าเขาต้องการสอนให้ลูก ๆ ของเขาไม่เปิดหน้าต่างทิ้งไว้เวลานอน หลายปีถัดมา แจ็กสันพูดว่าเขาทนทุกข์ทรมานจากฝันร้ายเกี่ยวกับการถูกลักพาตัวจากห้องนอนของเขา
แจ็กสันพูดเปิดใจครั้งแรกเกี่ยวกับการถูกทารุณในวัยเด็ก ในการสัมภาษณ์กับโอปราห์ วินฟรีย์ ในปี 1993 เขาพูดว่าในช่วงวัยเด็ก เขามักจะร้องไห้จากความโดดเดี่ยวและในบางครั้งจะเริ่มอาเจียนเมื่อเห็นพ่อเขา ในปี 2003 โจเซฟยอมรับผ่านทางบีบีซีว่า เขาเฆี่ยนตีแจ็กสันจริงในวัยเด็ก โจยังพูดว่าเขาใช้วาจาทำร้ายลูกชายและล้อเลียนเขาอยู่บ่อยๆ การสัมภาษณ์อีกบทหนึ่งใน "Living with Michael Jackson" (2003) เขาปิดหน้าตัวเองด้วยมือและเริ่มร้องไห้เมื่อกำลังพูดถึงการถูกทารุณในวัยเด็ก แจ็กสันหวนรำลึกว่า โจเซฟนั่งลงบนเก้าอี้พร้อมถือเข็มขัดขณะที่เขาและพี่น้องซ้อมการแสดง และ "ถ้าคุณไม่ทำให้ถูกใจ เขาจะฉีกคุณเป็นชิ้น ๆ จัดการคุณจริง ๆ"อย่างไรก็ตามเขาก็ยังยกความดีให้กับระเบียบวินัยอันเคร่งครัดของพ่อ ที่ทำให้เขาประสบความสำเร็จเช่นนี้
แจ็กสันแสดงพรสวรรค์ด้านดนตรีตั้งแต่เด็ก ด้วยการแสดงต่อหน้าเพื่อนร่วมชั้นในระหว่างการเล่นดนตรีวันคริสต์มาสเมื่ออายุได้ 5 ขวบ ในปี 1964 แจ็กสันและมาร์ลอนชวนเข้าร่วมวง "แจ็กสันบราเทอร์ส"— วงที่ก่อตั้งโดยพี่ชายเขา แจ็กกี ติโต และเจอร์เมน — โดยแสดงเป็นนักดนตรีสมทบที่เล่นคองกาและแทมบูรีน ต่อมาแจ็กสันก็เริ่มเป็นนักร้องประสานและนักเต้น เมื่ออายุ 8 ปี เขาและเจอร์เมนเป็นนักร้องนำ และเปลี่ยนชื่อวงเป็นเดอะแจ็กสันไฟฟ์ วงออกทัวร์ในมิดเวสต์ตั้งแต่ปี 1966 ถึง 1968 แสดงในคลับคนผิวดำและตามงานต่าง ๆ เป็นวงสตริงที่เรียกว่า "ชิตลินเซอร์คิต" ที่พวกเขามักจะเล่นเป็นวงเปิดให้กับการเต้นระบำเปลื้องผ้าและการโชว์สำหรับผู้ใหญ่อื่น ๆ ในปี 1966 พวกเขาชนะรายการท้องถิ่นงานใหญ่ ที่พวกเขาแสดงความสามารถโดยการแสดงเลียนแบบศิลปินโมทาวน์ เพลงดัง ๆ และเพลง "I Got You (I Feel Good)" ของเจมส์ บราวน์ นำแสดงโดยไมเคิล แจ็กสัน
"นิตยสารโรลลิงสโตน" ได้อธิบายถึงแจ็กสันตอนเด็กไว้ว่าเป็นเด็ก "อัจฉริยะ" พร้อมด้วย "พรสวรรค์ทางด้านดนตรีอย่างเต็มเปี่ยม" และยังพูดว่าแจ็กสัน "เป็นที่รู้จักอย่างรวดเร็วที่เป็นตัวหลักในฐานะนักร้องนำ" หลังจากที่เขาเริ่มเต้นและร้องเพลงกับพี่ ๆ ของเขา เดอะแจ็กสันไฟฟ์ บันทึกเพลงหลายเพลง รวมถึงเพลง "Big Boy" (ปี 1967) ซิงเกิลแรกของพวกเขาภายใต้สังกัดท้องถิ่นที่ชื่อสตีลทาวน์ และได้เซ็นสัญญากับค่ายโมทาวน์ในปี 1969 โดยในปีเดียวกัน พวกเขาย้ายออกจากแกรี่ไปยังลอสแอนเจลิส สถานที่พวกเขาบันทึกเพลงสำหรับโมทาวน์ต่อไป วงสร้างสถิติบนอันดับเพลงโดยการมี 4 ซิงเกิลแรก ("I Want You Back", "ABC", "The Love You Save" และ "I'll Be There") ขึ้นสูงสุดอันดับ 1 บนบิลบอร์ดฮ็อต 100ในช่วงเวลานี้ ไมเคิลได้พัฒนาบทบาทจากนักแสดงเด็กไปยังทีนไอดอล ขณะที่เขาเริ่มปรากฏตัวในฐานะศิลปินเดี่ยวในช่วงต้นคริสต์ทศวรรษ 1970 โดยที่ยังคงผูกพันกับเดอะแจ็กสันไฟว์ เขามีผลงานเดี่ยวทั้งหมด 4 ชุดกับสังกัดโมทาวน์ อัลบั้มชุด "Got to Be There" และ "Ben" ที่มีเพลงดังอย่าง "Got to Be There" "Ben" ที่เป็นเพลงประกอบภาพยนตร์ในชื่อเดียวกัน เป็นซิงเกิลแรกที่ขึ้นอันดับ 1 บนชาร์ตเพลงของนิตยสารบิลบอร์ด และได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลเพลงประกอบภาพยนตร์ยอดเยี่ยม รางวัลลูกโลกทองคำ และรางวัลออสการ์ และเพลงเก่าของบ็อบบี เดย์ นำมาทำใหม่ที่ชื่อ "Rockin' Robin"
เดอะแจ็กสันไฟฟ์ ได้รับการอธิบายว่าเป็น "แบบฉบับที่ทันสมัยของศิลปินผิวสี" แม้ว่ายอดขายอัลบั้มของวงเริ่มลดลงในปี 1973 และสมาชิกในวงก็มีปัญหากับโมทาวน์ เพราะถูกจำกัดภายใต้ข้อห้ามที่ควบคุมความคิดสร้างสรรค์ พวกเขามีเพลงในท็อป 40 อยู่หลายเพลง รวมถึงเพลงดิสโก้ที่ติดท็อป 5 อย่าง "Dancing Machine" และเพลงดังติดท็อป 20 "I Am Love" ก่อนที่จะออกจากโมทาวน์ในปี 1975
เดอะแจ็กสันไฟฟ์เซ็นสัญญาใหม่กับ ซีบีเอสเรคเคิดส์ในเดือนมิถุนายน ค.ศ. 1975 โดยอยู่ในสังกัดย่อยฟิลาเดลเฟียอินเตอร์เนชันแนลเรคเคิดส์ ซึ่งต่อมาคือค่ายอีพิก และจากผลทางกฎหมายวงจึงได้เปลี่ยนชื่อมาเป็น เดอะแจ็กสันส์ โดยมีแรนดี้ น้องชายคนสุดท้องเข้าร่วมวงอย่างเป็นทางการ ในขณะที่เจอร์เมนเลือกที่จะอยู่โมทาวน์และเริ่มต้นอาชีพเดี่ยว หลังจากเปลี่ยนชื่อแล้ววงออกทัวร์ในระดับนานาชาติ และยังออกผลงานอัลบั้มมากกว่า 6 อัลบั้มในระหว่างปี 1976 และ 1984 ระหว่างช่วงเวลานี้ ไมเคิล แจ็กสันยังเป็นผู้เขียนเพลงหลักของวง มีเพลงฮิตอย่าง "Shake Your Body (Down to the Ground)", "This Place Hotel" และ "Can You Feel It"
ในปี 1978 แจ็กสันแสดงในบทบาทสแกร์โครว์ ในภาพยนตร์เพลง "The Wiz" เพลงบรรเลงประกอบภาพยนตร์เรียบเรียงโดยควินซี โจนส์ ที่เริ่มสนิทสนมกับแจ็กสันในช่วงการทำงานภาพยนตร์ และตกลงกันว่าจะร่วมทำผลงานในอัลบั้มเดี่ยวของแจ็กสันชุดต่อไป ในชุด "Off the Wall" ในปี 1979 แจ็กสันได้รับบาดเจ็บบริเวณจมูกระหว่างการฝึกซ้อมเต้น การศัลยกรรมจมูกของเขาไม่เสร็จดี เขาบ่นเรื่องความลำบากในการหายใจที่อาจเป็นผลร้ายต่ออาชีพเขาได้ เขาเอ่ยถึง ดร. สตีเวน โฮฟฟลิน ที่เป็นศัลยแพทย์จมูกเขาในครั้งที่ 2 และในการผ่าตัดอีกหลายครั้งถัดมา
โจนส์และแจ็กสันร่วมกันผลิตผลงานชุด "Off the Wall" อัลบั้มนี้เป็นช่วงการเปลี่ยนแปลงจากวัยรุ่นไปยังเสียงร้องของเขาที่มีความซับซ้อนมากยิ่งขึ้น ที่เขาจะสร้างเมื่อเป็นผู้ใหญ่ มีนักเขียนเพลงในอัลบั้มนี้นอกเหนือจากแจ็กสันแล้วคือ ร็อด เทมเพอร์ตัน จากวงฮีตเวฟ สตีวี วันเดอร์ และพอล แม็กคาร์ตนีย์ ออกวางขายในปี 1979 "Off the Wall" ถือเป็นอัลบั้มแรกที่มีซิงเกิลท็อป 10 จำนวน 4 เพลงในสหรัฐอเมริกา ซึ่งในนั้นมีซิงเกิลอันดับ 1 อย่างเพลง "Don't Stop 'Til You Get Enough" และ "Rock with You" "Off the Wall" ติดชาร์ตบิลบอร์ด 200 สูงสุดที่อันดับ 3 และมียอดขาย 8 ล้านชุดในสหรัฐอเมริกาและขายได้มากกว่า 20 ล้านชุดทั่วโลก ในปี 1980 แจ็กสันได้รับ 3 รางวัลอเมริกันมิวสิกอวอร์ดส ในสาขาอัลบั้มโซล/อาร์แอนด์บียอดนิยม สาขาศิลปินโซล/อาร์แอนด์บียอดนิยม สาขา ซิงเกิลโซล/อาร์แอนด์บียอดนิยมจากเพลง "Don't Stop 'Til You Get Enough" ในปีนั้นเองเขาได้รับรางวัลบิลบอร์ดมิวสิกอวอร์ดส ในสาขาท็อปแบล็กอาร์ทิสและท็อปแบล็กอัลบั้ม และยังได้รับรางวัลแกรมมี่ในสาขาศิลปินอาร์แอนด์บียอดเยี่ยม (กับเพลง "Don't Stop 'Til You Get Enough") เนื่องจากประสบความสำเร็จอย่างมาก แจ็กสันจึงรู้สึกว่า "Off the Wall" ควรจะมีผลกระทบมากขึ้นและควรเป็นที่คาดหวังให้กับการออกผลงานในชุดถัดมา ในปี 1980 แจ็กสันมีรายได้สูงสุดในอุตสาหกรรมดนตรีด้วยผลกำไรอัลบั้ม 37%
ปี 1982 แจ็กสันมุ่งมั่นเข้าสู่ความสนใจของเขาในการแต่งเพลงและภาพยนตร์ โดยมีผลงานเพลง "Someone In the Dark" ประกอบภาพยนตร์เรื่อง "อี.ที. เพื่อนรัก" ซึ่งได้รับรางวัลแกรมมี่ในสาขาอัลบั้มยอดเยี่ยมประเภทเพลงสำหรับเด็ก ความสำเร็จที่มากยิ่งขึ้น มาพร้อมกับการเปิดตัวอัลบั้มชุดที่หกของเขา "Thriller" อัลบั้มทำให้เขาได้รับ 7 รางวัลแกรมมี่ และ 8 อเมริกันมิวสิกอวอร์ดส จากอัลบั้มเดียว "Thriller" เป็นอัลบั้มที่ขายดีที่สุดทั่วโลกในปี 1983 รวมทั้งในอเมริกา และกลายเป็นอัลบั้มที่มียอดขายสูงสุดตลอดกาล มียอดขายสูงกว่า 109 ล้านชุด อัลบั้มติดในท็อป 10 บนบิลบอร์ด 200 นาน 80 สัปดาห์ติดต่อกันและอยู่อันดับ 1 นาน 37 สัปดาห์ และเป็นอัลบั้มแรกที่มี 7 ซิงเกิล ที่ติดท็อป 10 บนชาร์ตบิลบอร์ดฮ็อต 100 ประกอบด้วย "The Girl Is Mine" "Billie Jean", "Beat It" "Wanna Be Startin' Somethin'" "Human Nature" "P.Y.T. (Pretty Young Thing" และ "Thriller"ในปี 2015 อัลบั้มได้รับการรับรองมียอดขายมากกว่า 32 ล้านชุด เฉพาะในสหรัฐอเมริกาโดย"RIAA" ทำให้อัลบั้มนี้ถือเป็นอัลบั้มที่มียอดขายสูงสุดเฉพาะในสหรัฐอเมริกาอีกด้วย
นอกเหนือจากอัลบั้มเพลงแล้ว แจ็กสันได้ปล่อยผลงาน"Thriller" มิวสิกวิดีโอภาพยนตร์สั้นที่มีความยาว 14 นาที กำกับโดยจอห์น แลนดิส ในปี 1983 มิวสิกวิดีโอนี้ได้รับคำนิยามว่า "ทลายอุปสรรคทางเชื้อชาติ" ได้รับการออกอากาศทางเอ็มทีวีซึ่งเป็นช่องรายการที่พึ่งเปิดใหม่ในเวลานั้น ในปี 2009 มิวสิกวิดีโอได้รับการจดทะเบียนเข้าสู่หอภาพยนตร์แห่งชาติ โดยหอสมุดรัฐสภา ซึ่งนับเป็นผลงานมิวสิกวีดีโอชิ้นแรกและชิ้นดียวเท่านั้นที่ได้รับเกียรติยศในฐานะ "วัฒนธรรมภาพยนตร์ที่สำคัญในประวัติศาสตร์" 
นักกฎหมายของแจ็กสัน จอห์น บรังกา ตั้งข้อสังเกตว่าแจ็กสันมีส่วนแบ่งมากที่สุดในประวัติศาสตร์อุตสาหกรรมดนตรี ราว 2 เหรียญดอลลาร์สหรัฐต่ออัลบั้ม เขายังทำรายได้เป็นประวัติการณ์จากภาพยนตร์สารคดี ""The Making of Michael Jackson's Thriller"" ผลิตโดยแจ็กสันและจอห์น แลนดิส มียอดขายกว่า 350,000 ชุด ในเวลาไม่กี่เดือน นอกจากนี้เขายังทำเงินกับภาพลักษณ์อย่างจริงจัง อย่างเช่น ตุ๊กตาจำลอง ไมเคิล แจ็กสันและสินค้าใหม่ ๆ ในตลาด จนผู้เขียนชีวประวัติของแจ็กสันที่ชื่อ เจ. แรนดี ทาราบอร์เรลลี วิเคราะห์ไว้ว่า "ในบางกรณี "Thriller" หยุดขายไปเหมือนอย่างอุปกรณ์สันทนาการ อย่างจำพวกนิตยสาร ของเล่น ตั๋วหนังดังๆ และเมื่อเริ่มขายก็เหมือนกับสิ่งของสำคัญประจำบ้าน" ในปี 1985 ภาพยนตร์สารคดี ""The Making of Michael Jackson's Thriller"" ก็ยังได้รับรางวัลแกรมมี่สาขามิวสิกวิดีโอยอดเยี่ยมแบบยาว "นิตยสารไทม์" ได้กล่าวถึงอิทธิพลของแจ็กสันตรงจุดนั้นว่า "ดวงดาวแห่งการบันทึกเสียง คลื่นวิทยุ และวิดีโอ ชายผู้ฟื้นฟูธุรกิจอุสาหกรรมดนตรี นักแต่งเพลงผู้กำหนดจังหวะแห่งทศวรรษ นักเต้นรำด้วยฝีเท้าแห่งจินตนาการ นักร้องผู้ก้าวข้ามพรมแดนแห่งรสนิยมและสีผิว""เดอะนิวยอร์กไทมส์" เขียนว่า "ในโลกแห่งเพลงป็อป เมื่อมีไมเคิล แจ็กสัน จึงมีคนอื่นๆ"
นอกจากประสบความสำเร็จ สร้างสถิติใหม่ ๆ แล้ว "Thriller" ยังสร้างความเปลี่ยนแปลงให้กับอุตสาหกรรมดนตรี อย่างแรกได้ยกระดับความสำคัญของอัลบั้ม ขณะที่ความท้าทายต่อความเชื่อเกี่ยวกับความคาดหวังเพลงดังในอัลบั้มที่ควรจะเป็น อย่างที่สองคือ ยังช่วยฟื้นฟูอุตสาหกรรมดนตรีกับความเชื่อมั่นในความสามารถเป็นศิลปะชั้นสูง ท่ามกลางในระยะเวลานั้นที่รายได้จมไปเนื่องจากที่มีการวิเคราะห์ออกมาว่า "เป็นยุคความหายนะของพังก์และเพลงป็อปสังเคราะห์เสียง" ข้อสามคือ นำเอ็มทีวีก้าวไปสู่ยุครุ่งเรือง ขณะที่เอ็มทีวีก็ช่วยส่งเสริมในความสำเร็จของ "Thriller" ข้อสี่ "Thriller" ยังปูทางให้กับศิลปินอื่นตามมาอย่างเช่น พรินซ์ จนแล้วจนเล่า แจ็กสันก็ถือเป็นคนเดียวที่รอดจากธุรกิจดนตรี ในโอกาสครบรอบ 25 ปีของอัลบั้ม "Thriller" ก็ยังคงเป็นอิทธิพลสำคัญในวงการดนตรี ต่อศิลปินและวัฒนธรรมชาวอเมริกันอย่างมาก
25 มีนาคม ค.ศ. 1983 เขาแสดงสดในรายการโทรทัศน์เทปพิเศษครบรอบ 25 ปีโมทาวน์ที่ชื่อ "Motown 25: Yesterday, Today, Forever" ทั้งร่วมกับวงเดอะแจ็กสันไฟฟ์เองและได้ร้องเพลงของเขาเองในเพลง "Billie Jean" และยังเปิดตัวท่าเต้นที่ถือเป็นท่าเต้นที่สร้างชื่อเสียงของเขา "มูนวอล์ก" การแสดงของเขาในงานนี้มีผู้รับชมมากกว่า 47 ล้านคนในระหว่างการออกอากาศ ผู้สื่อข่าวจากนิตยสารโรลลิงสโตน มิเกล กิลมอ รายงานในภายหลังว่า "มีช่วงเวลาเมื่อคุณรู้ว่ากำลังได้ยิน หรือเห็น บางสิ่งที่น่าอัศจรรย์...ที่มาในคืนนั้น" การแสดงนี้ยังถูกนำไปเปรียบเทียบกับการปรากฏตัวของเอลวิส เพรสลีย์และเดอะบีทเทิลส์ ในรายการ "ดิเอดซัลลิแวนโชว์" "เดอะนิวยอร์กไทมส์" พูดไว้ว่า "ท่ามูนวอล์กที่ทำให้เขามีชื่อเสียง เป็นคำอุปมาอย่างเหมาะสมแล้วสำหรับท่าเต้นของเขานี้ เขาทำได้อย่างไร ในฐานะผู้เชี่ยวชาญ เขาเป็นนักมายากลผู้ยิ่งใหญ่ นักแสดงโดยไม่ใช้คำพูดอย่างแท้จริง ความสามารถในการนำหนึ่งขาก้าวไถลขณะที่อีกข้างงอและดูเหมือนว่าท่าเดินจะอยู่ในจังหวะพอเหมาะพอเจาะ"
ในเดือนพฤศจิกายน 1983 แจ็กสันและพี่น้องของเขา ร่วมมือกับ เป๊ปซี่ ด้วยค่าตัว 5 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ซึ่งทำลายสถิติค่าตัวในวงการอุตสาหกรรมโฆษณา แคมเปญแรกของเป๊ปซี่ เริ่มต้นด้วยการออกอากาศในสหรัฐอเมริกาจากปี 1983 - 1984 และเปิดตัวด้วยธีม "คนรุ่นใหม่" รวมถึงการสนับสนุนการท่องเที่ยว กิจกรรมการแสดง โดยใช้ภาพลักษณ์ของเขาในการประชาสัมพันธ์ แจ็กสันมีส่วนร่วมในการสร้างโฆษณาที่โดดเด่นให้กับเป๊ปซี่อย่างมาก เขาแนะนำให้ใช้เพลง "Billie Jean" เป็นดนตรีประกอบในรูปแบบใหม่ ซึ่งก็ประสบความสำเร็จอย่างสูง
แจ็กสันบาดเจ็บเมื่อวันที่ 27 มกราคม ค.ศ. 1984 ขณะถ่ายภาพยนตร์โฆษณาเป๊ปซี่ ที่ไชรน์ออดิทอเรียม ในลอสแอนเจลิส หนังศีรษะเป็นแผลไหม้ระดับสองหลังจากเกิดอุบัติเหตุสะเก็ดไฟไหม้ที่ผม เกิดขึ้นต่อหน้าแฟนเพลงมากมายในฉากถ่ายคอนเสิร์ต เหตุการณ์นำไปสู่การประโคมข่าวทางสื่อในเรื่องที่จะต้องตรวจสอบและการนำความจริงออกมา ทำให้เกิดความเห็นใจหลั่งไหลสู่แจ็กสันอย่างมาก แจ็กสันเข้ารับการรักษาเพื่อปกปิดรอยแผลเป็นและทำศัลยกรรมจมูกครั้งที่สามหลังจากนั้นและทำให้เกิดความเปลี่ยนแปลงหน้าตาของเขาอย่างชัดเจนเป๊ปซี่จัดไกล่เกลี่ยกับแจ็กสันนอกศาลและ แจ็กสันได้บริจาคเงิน 1.5 ล้านดอลลาร์สหรัฐให้กับบรอตแมนเมดิคอลเซนเตอร์ ในคัลเวอร์ซิตี รัฐแคลิฟอร์เนีย ที่เขาได้เข้ารักษา และยังให้โรงพยาบาลนำเทคโนโลยีที่ดีที่สุดที่มีอยู่ในการรักษารอยไหม้ให้แก่ผู้ป่วย ต่อมาตึกคนไข้ได้เปลี่ยนชื่อมาเป็น "ไมเคิล แจ็กสัน เบิร์น เซนเตอร์" เพื่อเป็นเกียรติแก่เขา
วันที่ 14 พฤษภาคม ค.ศ. 1984 แจ็กสันได้รับเชิญให้รับรางวัลที่ทำเนียบขาว สำหรับผลงานด้านมนุษยธรรมของเขา โดยมีประธานาธิบดี โรนัลด์ เรแกนเป็นผู้มอบรางวัลให้ สำหรับการช่วยเหลือการกุศลให้กับผู้ที่เอาชนะต่อสุราและยาเสพติดและมอบคำกล่าวขวัญแก่การสนับสนุนของเขาที่มีต่อสภาและทางหลวงแห่งชาติในการรณรงค์เมาแล้วไม่ขับ แจ็กสันบริจาคเพลง "Beat it" เพื่อใช้ในการประชาสัมพันธ์ สำหรับบริการสาธารณะ
แตกต่างจากอัลบั้มชุดก่อน "Thriller" ไม่ได้มีการประชาสัมพันธ์สำหรับการออกทัวร์อย่างเป็นทางการ แต่ในปี 1984 เขามีทัวร์วิกทอรีทัวร์ นำโดยเดอะแจ็กสันส์ ที่แสดงผลงานเดี่ยว ให้ผู้ชมอเมริกันมากกว่า 2 ล้านคน เขายังบริจาคเงิน 5 ล้านเหรียญดอลลาร์สหรัฐจากวิกทอรีทัวร์ให้การกุศลด้วย ผลงานการกุศลและรางวัลด้านมนุษยธรรมของเขายังคงมีบทบาทอย่างต่อเนื่องกับการเปิดตัวเพลง "We Are the World" ซึ่งเขาเขียนเพลงร่วมกับไลโอเนล ริชชี เขาได้ร่วมกับศิลปินอีก 39 คน ในการบันทึกเสียง เมื่อวันที่ 28 มกราคม 1985 และได้รับการปล่อยออกทั่วโลกในเดือนมีนาคม เพื่อช่วยเหลือผู้ยากไร้ในแอฟริกาและในสหรัฐอเมริกา ซิงเกิลนี้ทำรายได้มากกว่า 63 ล้านดอลลาร์สหรัฐ เพื่อบรรเทาความอดยาก และกลายเป็นหนึ่งในซิงเกิลที่ขายดีที่สุดตลอดกาล ด้วยยอดขายมากกว่า 20 ล้านชุด "We Are the World" ได้รับรางวัลแกรมมี่ในปี 1985 สาขาบทเพลงแห่งปี และถึงแม้ว่าในงานอเมริกันมิวสิกอวอร์ดส คณะกรรมการจะถอนเพลงประเภทการกุศลออกจากการแข่งขันเนื่องจากเห็นว่าไม่เหมาะสม แต่งานอเมริกันมิวสิกอวอร์ดสในปี 1986 ก็ได้ข้อสรุปในการสรรเสริญบทเพลงนี้สำหรับวันครบรอบ 1 ปี ซึ่งผู้คิดโปรเจกต์ยังได้เกียรติพิเศษจาก AMA สำหรับผู้สร้างสรรค์บทเพลง และอีกหนึ่งไอเดียสำหรับความช่วยเหลือจากสหรัฐอเมริกาไปยังแอฟริกา โดยแจ็กสัน ควินซีโจนส์ และผู้จัดงาน เคน คราเกน ได้รับรางวัลพิเศษสำหรับบทบาทของพวกเขาในการสร้างสรรค์เพลง
แจ็กสันมีความสนใจในธุรกิจซื้อขายลิขสิทธิ์เพลงที่กำลังขยายตัว ขณะที่เขาทำงานร่วมกับพอล แม็กคาร์ตนีย์ในช่วงต้นปี 1980 ทั้งคู่ก็ได้เป็นมิตรกัน และยังมีโอกาสไปมาหาสู่ด้วยกัน เขาได้เรียนรู้ต่อมาว่าแม็กคาร์ตนีย์ สามารถทำรายได้ราว 40 ล้านเหรียญต่อปีจากเพลงของคนอื่น แจ็กสันจึงเริ่มสนใจธุรกิจอาชีพการซื้อขายลิขสิทธิ์การจำหน่ายด้านดนตรีกับศิลปินหลาย ๆ คน แต่เขาก็ระมัดระวังในการซื้อขายเหล่านั้น เขาเริ่มต้นธุรกิจการซื้อขายเพลงอยู่หลายเพลง หลังจากนั้นไม่นาน เอทีวีซองส์ ที่เป็นเจ้าของลิขสิทธิ์ที่มีเพลงกว่าพันเพลง รวมถึงนอร์เทิร์นซองส์ แค็ตตาล็อกเพลงที่ส่วนใหญ่ที่เขียนโดยเลนนอนและแม็กคาร์ตนีย์ระหว่างปี 1963-1973 ก็ถูกเสนอขาย
ในปี 1984 โรเบิร์ต โฮล์มส์ศาล เศรษฐีนักลงทุนชาวออสเตรเลียผู้เป็นเจ้าของ ATV Music Publishing ได้ประกาศว่าเขากำลังนำแคตตาล็อกเพลงขึ้นเพื่อขายในปี 1981 แม็กคาร์ตนีย์ได้รับการเสนอราคาแคตตาล็อกที่ 40 ล้านเหรียญดอลลาร์ สอดคล้องกับช่วงเวลาที่แม็กคาร์ตนีย์เองได้ติดต่อโยโกะ โอโนะเพื่อซื้อลิขสิทธิ์ร่วมกัน โดยสนนราคาแยกกันคนละ 20 ล้านเหรียญดอลลาร์ แต่โอโนะคิดว่าพวกเขาสามารถซื้อมันด้วยราคา 10 ล้านเหรียญดอลลาร์สหรัฐ เมื่อทั้งสองไม่สามารถตกลงกันได้ และแม็กคาร์ตนีย์ ซึ่งไม่ต้องการเป็นเจ้าของลิขสิทธิ์เดอะบีทเทิ่ลเพียงลำพัง ก็ไม่ได้ติดตามข้อเสนอของเขาอีกเลย ตามการเจรจาต่อรองซื้อขายของ โฮล์มส์ศาล ในปี 1984 โดยแม็กคาร์ตนีย์ได้บอกปัดก่อนและปฏิเสธที่จะซื้อขาย
แจ็กสันรับรู้การซื้อขายจากนักฏกหมายของเขา จอห์น บรังกา เขาสนใจในแค็ตตาล็อกนี้แต่ก็ถูกเตือนว่าเขาอาจมีการแข่งขันสูง แต่เขาก็พูดว่า "ผมไม่สนใจ ผมต้องการเพลงเหล่านั้น เอาเพลงเหล่านั้นมาให้ได้บรังกา" (นักกฎหมายของเขา) ต่อจากนั้นบรังกาได้ติดต่อกับนักกฎหมายของแม็กคาร์ตนีย์ที่เข้าใจว่าลูกค้าของเขาไม่สนใจที่จะเสนอราคา เนื่องจากแม็กคาร์ตนีย์รู้สึกว่ามันมีราคาที่สูงเกินไป แต่บริษัทและนักลงทุนหลายคนต่างก็มีความสนใจในการเสนอราคา แจ็กสันเริ่มพูดคุยต่อรอง จนในที่สุดแจ็กสันสามารถเอาชนะคู่แข่งอื่นในการเจรจาหลายต่อหลายครั้งใน 10 เดือน โดยสนนราคาแค็ตตาล็อกเพลงที่ 47.5 ล้านเหรียญดอลลาร์ การซื้อขาย ATV Music Publishing ของแจ็กสันจึงสิ้นสุดลงเมื่อวันที่ 10 สิงหาคม 1985
สีผิวของแจ็กสันตั้งแต่ในช่วงวัยเด็กมีสีน้ำตาลปานกลาง แต่เมื่อเริ่มต้นคริสต์ทศวรรษ 1980 สีผิวของเขาดูซีดลง ซึ่งการเปลี่ยนแปลงนี้ทำให้สื่อประโคม รวมถึงมีข่าวลือออกมาว่าเขาฟอกสีผิว ในช่วงกลางคริสต์ทศวรรษ 1980 แจ็กสันถูกวินิจฉัยว่าเป็นโรคด่างขาวและโรคลูปัส การป่วยเป็นทั้งสองโรคนี้ทำให้เขาระคายเคืองต่อแสงแดด การรักษาในส่วนสีผิวที่ขาวกว่าเขาใช้การเมคอัพในบริเวณรอยด่างแจ็กสันกล่าวว่าเขาศัลยกรรมจมูกสองครั้งและไม่ได้มีการทำศัลยกรรมในส่วนอื่นๆ เขามีน้ำหนักที่ลดลงมาตั้งแต่ช่วงต้นคริสต์ทศวรรษ 1980 เพราะเปลี่ยนการควบคุมน้ำหนักและความต้องการให้มีร่างกายแบบนักเต้น มีผู้เกี่ยวข้องเห็นว่าแจ็กสันมักจะหน้ามืด และเห็นว่าเขามักจะทนทุกข์จากอะนอเร็กเซีย เนอร์โวซา (anorexia nervosa) หรือการกลัวอ้วน ซึ่งเป็นช่วงที่เขาน้ำหนักลดลงและกลายเป็นปัญหาสุขภาพของเขาในเวลาต่อมา
ในปี 1986 ข่าวในแท็บลอยด์ เขียนเรื่องราวว่าแจ็กสันนอนในตู้อ๊อกซิเจน (hyperbaric oxygen chamber) เพื่อชะลอสังขาร มีภาพถ่ายเขานอนอยู่ในกล่องตู้กระจก (ซึ่งความจริงแล้วเป็นภาพในขณะรักษาแผลไฟไหม้ที่ศีรษะ) ถึงแม้เรื่องดังกล่าวไม่เป็นความจริง ต่อมาเมื่อแจ็กสันซื้อลิงชิมแพนซี ที่มีชื่อว่า บับเบิลส์ มาก็รายงานว่าทำให้เขาตีห่างจากสังคมยิ่งขึ้น ในปี 2003 แจ็กสันกล่าวว่าบับเบิลส์ถูกฝึกให้ใช้ห้องน้ำเป็นและทำความสะอาดห้องนอนของตัวเอง ต่อมายังมีข่าวว่าแจ็กสันเสนอเงินซื้อกระดูกโจเซฟ เมอร์ริค หรือมนุษย์ช้าง เป็นเงิน 1 ล้านเหรียญและถึงแม้จะไม่ได้เป็นเรื่องจริง แจ็กสันก็ไม่ได้ออกมาปฏิเสธเรื่องดังกล่าวในเวลานั้นแต่อย่างใด แม้ว่าเขาจะเห็นโอกาสในการประชาสัมพันธ์ก็ตาม ต่อมาเขาเริ่มที่จะหยุดการรั่วไหลเรื่องราวที่ไม่เป็นความจริง เช่นเดียวกับที่สื่ออย่างแท็บลอยด์เริ่มรู้สึกว่าเรื่องดังกล่าวกระทบความรู้สึกและโลดโผนมากยิ่งขึ้น ด้วยเหตุดังนี้สื่อดังกล่าวจึงเริ่มแต่งเรื่องราวข่าวลือเกี่ยวกับเขา
จากนั้นเขาแสดงนำในภาพยนตร์สามมิติเรื่อง "Captain EO" กำกับโดยแฟรนซิส ฟอร์ด คอปโปลา ถือเป็นภาพยนตร์ที่แพงที่สุดที่ผลิตขึ้นต่อ 1 นาที ณ เวลานั้น และเขาเป็นพิธีกรให้กับดิสนีย์ธีมพาร์ก และดิสนีย์ยังได้นำภาพยนตร์บรรจุอยู่ในบริเวณที่เรียกว่า ทูมอร์โรว์แลนด์ เป็นเวลาเกือบ 11 ปี ขณะที่วอลต์ดิสนีย์ ฉายภาพยนตร์ในบริเวณเอปคอต ตั้งแต่ปี 1986 ถึง 1994ในปี 1987 เขาผันตัวเองออกจากลัทธิพยานพระยะโฮวา เพื่อตอบสนองความไม่พอใจของพวกเขาจากการแสดงมิวสิกวิดีโอเพลงทริลเลอร์
และจากความคาดหวังในเพลงฮิต แจ็กสันออกผลงานครั้งแรกในรอบ 5 ปี ในอัลบั้ม "Bad" ซึ่งเป็นอัลบั้มที่ถูกคาดหวังอย่างมากอัลบั้มมี 7 ซิงเกิล ที่ประสบความสำเร็จอย่างสูงในสหรัฐอเมริกา ซึ่ง 5 ซิงเกิล ประกอบด้วย ("I Just Can't Stop Loving You" "Bad" "The Way You Make Me Feel", "Man in the Mirror" และ "Dirty Diana") ขึ้นอันดับ 1 บิลบอร์ดฮอต 100 ซึ่งเป็นอัลบั้มแรกที่มีเพลงอันดับ 1 จากอัลบั้มเดียวมากที่สุด จากข้อมูลปี 2012 อัลบั้มมียอดขายระหว่าง 30-45 ล้านชุดทั่วโลก ซึ่งขายได้ในอเมริกา 9 ล้านชุด อัลบั้มได้รับ 2 รางวัลแกรมมี่ สำหรับสาขาจัดการเสียงยอดเยี่ยม และสาขามิวสิกวิดีโอยอดเยี่ยม สำหรับเพลง "Leave Me Alone" ในปี 1989 ในปีเดียวกัน แจ็กสันได้รับรางวัลพิเศษ Award of Achievement ที่งานอเมริกันมิวสิกอวอร์ดส หลังจาก "Bad" กลายเป็นอัลบั้มแรกที่มีถึง 5 ซิงเกิล ติดอันดับ 1 ในสหรัฐอเมริกา อัลบั้มแรกที่ติดท๊อปใน 25 ประเทศ และอัลบั้มที่มียอดขายสูงสุดทั่วโลกปี 1987 และ 1988ในปี 1988 "Bad" ได้รับรางวัลอเมริกันมิวสิกอวอร์ดส สาขาเพลงโซล/อาร์แอนด์บียอดนิยม
ทัวร์คอนเสิร์ตแบดเวิลด์ทัวร์ เริ่มตั้งแต่เมื่อวันที่ 12 กันยายน ค.ศ. 1987 สิ้นสุดเมื่อวันที่ 14 มกราคม ค.ศ. 1989 ในญี่ปุ่นเพียงที่เดียว บัตรขายหมดทุกรอบ ทั้ง 14 รอบ กับจำนวนคนถึง 570,000 คน ถือเป็นเกือบ 3 เท่าของสถิติเดิม 200,000 คนในทัวร์เดียวที่มีศิลปินออกทัวร์คอนเสิร์ตในญี่ปุ่น แจ็กสันยังสร้างสถิติในบันทึกสถิติโลกกินเนสส์ เมื่อคน 504,000 คนเข้าดูโชว์ที่ขายหมดในสนามกีฬาเวมบลีย์ 7 รอบ เขาแสดงคอนเสิร์ตรวมทั้งหมด 123 คอนเสิร์ตกับผู้ชมร่วม 4.4 ล้านคน ถือเป็นซีรีส์ทัวร์คอนเสิร์ตของศิลปินเดี่ยวที่ประสบความสำเร็จที่สุดที่เคยมี ซึ่งต่อมาได้ทำลายสถิติโดยฮิสทรีเวิลด์ทัวร์ของเขาเอง และยังทำลายสถิติเดิมในบันทึกสถิติโลกกินเนสส์เมื่อทัวร์ทำรายได้ 125 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ในระหว่างทัวร์เขายังได้เชิญเด็กด้อยโอกาสมาเข้าชมฟรีและยังบริจาคเงินให้โรงพยาบาล สถานที่เลี้ยงเด็กกำพร้า และองค์กรการกุศลอื่น ๆ
ในปี 1988 แจ็กสันออกอัตชีวประวัติที่ชื่อ "มูนวอล์ก" ที่ใช้เวลาทำกว่า 4 ปีและขายได้กว่า 200,000 ชุด แจ็กสันเล่าเรื่องเกี่ยวกับชีวิตวัยเด็กและประสบการณ์ต่าง ๆ ที่อยู่ร่วมในวงแจ็กสันไฟฟ์ รวมถึงความเจ็บปวดต่อการถูกทารุณในวัยเด็ก เขายังพูดถึงเรื่องศัลยกรรมพลาสติก ว่าเขาศัลยกรรมจมูกสองครั้งและผ่าที่คาง ในหนังสือเขาให้เหตุผลถึงการเปลี่ยนแปลงรูปลักษณ์บนใบหน้าของเขา น้ำหนักตัวที่ลดลง การควบคุมอาหารด้วยการเป็นมังสวิรัติ การเปลี่ยนทรงผมและแสงสีบนเวที "มูนวอล์ก" ติดอันดับ 1 บนยอดหนังสือขายดีของ "นิวยอร์กไทมส์" ต่อมาเขาออกภาพยนตร์ที่ชื่อ "มูนวอคเกอร์" ที่รวบรวมการแสดงสด มิวสิกวิดีโอ และตอนแสดงของแจ็กสันและโจ เพสซี "มูนวอคเกอร์" ติดอันดับ 1 ในสัปดาห์แรกบนชาร์ตบิลบอร์ดท็อปวิดีโอคาสเซตต์ ติดอันดับนาน 22 สัปดาห์ ซึ่งต่อมาก็ถูกโค่นอันดับ 1 โดยผลงานชุด "Michael Jackson: The Legend Continues" ของเขาเอง
ในเดือนมีนาคม 1988 แจ็กสันซื้อที่ดินใกล้กับ Santa Ynez รัฐแคลิฟอร์เนีย เพื่อสร้างเนเวอร์แลนด์ที่มีมูลค่า 17 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ซึ่งมีชิงช้าสวรรค์ สวนสัตว์ป่า และโรงภาพยนตร์บนเนื้อที่ 2,700 เอเคอร์ (11 ตร.กม.) มีผู้รักษาความปลอดภัย 40 คนบนพื้น ในปี 2003 มีการประเมินค่าเนเวอร์แลนด์ราว 100 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ในปี 1989 รายได้ประจำปีของเขาจากการขายอัลบั้ม โฆษณาและคอนเสิร์ต ตีค่าราว 125 ล้านดอลลาร์สหรัฐในปีนั้นปีเดียว เขายังถือเป็นชาวตะวันตกคนแรกที่ปรากฏตัวในโฆษณาทางโทรทัศน์ของสหภาพโซเวียต
จากความสำเร็จของเขา ทำให้เขาได้รับฉายา "คิง ออฟ ป๊อป" หรือ "ราชาเพลงป็อป" จากนักแสดงหญิงที่ตั้งชื่อให้เขา เอลิซาเบธ เทย์เลอร์ เธอยังเชิญรางวัลพิเศษให้กับเขาที่งานโซลเทรนมิวสิกอวอร์ดในปี 1989 โดยพูดว่า "ราชาแห่งป็อป ร็อกและโซลตัวจริง" ประธานาธิบดีจอร์จ เอช. ดับเบิลยู. บุช ยังเชิญรางวัล "ศิลปินแห่งทศวรรษ" ให้เขาเป็นพิเศษที่ทำเนียบขาว เพื่อเป็นการสดุดีให้กับอิทธิพลทางด้านดนตรีตลอดคริสต์ทศวรรษ 1980 จากปี 1985 ถึง 1990 แจ็กสันบริจาคเงิน 500,000 ดอลลาร์สหรัฐให้กับ United Negro College Fund และผลกำไรจากซิงเกิล "Man in the Mirror" ทั้งหมดก็เข้าการกุศล
เดือนมีนาคม 1991 แจ็กสันเซ็นสัญญาใหม่กับโซนีเป็นจำนวนเงิน 65 ล้านดอลลาร์สหรัฐ เป็นการทำลายสถิติมากที่สุดในเวลานั้น แซงหน้าการเซ็นสัญญาใหม่ของนีล ไดอะมอนด์กับโคลัมเบียเรเคิดส์ แจ็กสันออกผลงานชุดที่ 8 ชุด "เดนเจอรัส" ด้วยยอดขายในสหรัฐอเมริกา 7 ล้านชุดและ 32 ล้านชุดทั่วโลก ถือเป็นอัลบั้มเพลงแนวนิวแจ็กสวิงที่ประสบความสำเร็จที่สุดตลอดกาล ในสหรัฐอเมริกา ซิงเกิลแรกที่ชื่อ "Black or White" ถือเป็นเพลงฮิตที่สุดในอัลบั้ม ติดอันดับ 1 บนชาร์ตบิลบอร์ดฮอต 100 นาน 7 สัปดาห์ และเช่นเดียวกับทั่วโลกที่ขึ้นอันดับ 1 เช่นกัน ซิงเกิลที่ 2 คือ "Remember the Time" อยู่ในท็อปไฟฟ์นาน 8 สัปดาห์ โดยขึ้นสูงสุดที่อันดับ 3 บนบิลบอร์ดฮอต 100 ในปี 1992 อัลบั้ม"เดนเจอรัส" ยังได้รับรางวัลอัลบั้มเพลงที่มียอดขายทั่วโลกสูงสุดของปี และเพลง "Black or White" ก็ยังเป็นซิงเกิลที่ขายดีที่สุดของปีเช่นเดียวกัน นอกจากนี้แจ็กสันยังได้รับรางวัลสำหรับศิลปินที่มียอดขายมากที่สุดในคริสต์ทศวรรษ 80 อีกด้วยในปี 1993 แจ็กสันได้ขึ้นแสดงในงานรางวัล โซลเทรน อวอร์ด โดยนั่งเก้าอี้ เขาพูดว่าเขาบาดเจ็บระหว่างการซ้อม ในสหราชอาณาจักรและบางส่วนในยุโรป เพลง "Heal the World" ถือเป็นเพลงที่ประสบความสำเร็จที่สุดในอัลบั้ม ขายได้ 450,000 ชุดในสหราชอาณาจักร ติดอันดับ 2 นาน 5 สัปดาห์ ในปี 1992
แจ็กสันก่อตั้งมูลนิธิ "ฮีลเดอะเวิลด์ฟาวเดชัน" ในปี 1992 เป็นองค์กรการกุศลที่นำเด็กผู้ด้อยโอกาสมายังสวนสนุกในเนเวอร์แลนด์ มูลนิธิยังได้ส่งเงินนับล้านเหรียญดอลลาร์ไปยังทั่วโลกเพื่อช่วยเหลือเด็กที่ประสบภัยสงครามและโรคร้าย เดนเจอรัสเวิลด์ทัวร์เริ่มต้นวันที่ 27 มิถุนายน ค.ศ. 1992 สิ้นสุด 11 พฤศจิกายน ค.ศ. 1993 ทัวร์ทำรายได้มากกว่า 100 ล้านดอลลาร์สหรัฐ แจ็กสันแสดงกว่า 70 คอนเสิร์ตให้กับคนร่วม 3.5 ล้านคน เขาหาเงินทั้งหมดจากคอนเสิร์ตเข้าสู่มูลนิธิกาลกุศล โดยหาเงินได้นับล้านดอลลาร์ เขายังขายลิขสิทธิ์การออกอากาศของทัวร์เดนเจอรัสเวิลด์ทัวร์ให้กับช่องเอชบีโอ จำนวนเงิน 20 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ซึ่งเป็นการสร้างสถิติแพงที่สุดและยังครองสถิติจนถึงปัจจุบัน
หลังจากที่ไรอัน ไวต์เสียชีวิตลงไป แจ็กสันได้เข้าช่วยเหลือผู้ติดเชื้อเอชไอวี/เอดส์ ซึ่งยังคงเป็นปัญหาในเวลานั้น เขาได้เข้าขอร้องกับคณะบริหารคลินตัน ที่งานกาล่าสาบานตนรับตำแหน่งของบิล คลินตัน ให้มอบเงินมากกว่านี้ให้กับองค์กรเกี่ยวกับเอชไอวี/เอดส์ และการวิจัย ในการเยือนแอฟริกา แจ็กสันเข้าไปยังหลายประเทศในแอฟริกา หนึ่งในนั้นคือกาบองและอียิปต์ เขาเยี่ยมกาบองเป็นที่แรกและได้รับการต้อนรับอย่างกระตือลือล้น โดยที่มีคนมากกว่า 100,000 คน เข้ามาต้อนรับ บางคนถือป้ายเขียนไว้ว่า " ยินดีต้อนรับกลับบ้าน ไมเคิล " และในการเยือนไอวอรีโคสต์ แจ็กสันได้รับการสวมมงกุฎเป็น "King Sani" หรือ "ราชาแห่งซานิ" โดยหัวหน้าเผ่า เขากล่าวขอบคุณแขกผู้มีเกียรติในภาษาฝรั่งเศสและอังกฤษ และทำพิธีลงนามในเอกสารอย่างเป็นทางการในรัชสมัยของเขาและนั่งลงที่บัลลังก์ทองคำ ในระหว่างเป็นประธานพิธีเต้นรำ
ช่วงกลางปี 1992 แจ็กสันได้รับเชิญรางวัลพิเศษ "Point of Light Ambassador" จากประธานาธิบดีจอร์จ เอช. ดับเบิลยู. บุช จากการเชื้อเชิญเปิดให้เด็กผู้ด้อยโอกาสเข้าไปเล่นในเนเวอร์แลนด์โดยไม่คิดค่าใช้จ่าย เขายังได้กล่าวขณะรับมอบรางวัลว่า " ผู้คนแต่ล่ะคนสามารถสร้างความแตกต่างให้กับชีวิตของใครบางคนที่จำเป็นได้ " แจ็กสันเป็นศิลปินเพียงคนเดียวเท่านั้นที่ได้รับรางวัลนี้
หนึ่งในการแสดงอันกล่าวขวัญคือการแสดงช่วงพักครึ่งเวลาในการแข่งขันซูเปอร์โบวล์ ครั้งที่ 27 ของเดือน มกราคม ค.ศ 1993 อันเนื่องมาจากยอดผู้ชมที่น้อยลงในช่วงครึ่งเวลาของปีก่อนๆที่ผ่านมา ทางเอ็นเอฟแอลจึงตัดสินใจแสวงหาผู้ที่มีความสามารถที่จะเรียกจำนวนคนดูมากขึ้น ด้วยการปรากฏตัวของไมเคิล แจ็กสันสำหรับการดึงดูดความสนใจอย่างกว้างขวางของเขา โดยเริ่มการแสดงด้วยการที่แจ็กสันดีดตัวขึ้นบนเวทีพร้อมพลุไฟด้านหลัง ท่ามกลางเสียงกรีดร้อง เขายังคงนิ่งสนิท แข็งนิ่ง ยืนเป็นอนุสาวรีย์ แต่งตัวในชุดทหารสีดำและทองคำกับแว่นตากันแดด เขายังคงนิ่งสนิทอยู่หลายนาทีขณะที่เสียงเชียร์ยังคงดังลั่น จากนั้นเขาค่อย ๆ เคลื่อนตัวถอดแว่นตากันแดดออกและโยนทิ้งไปจากนั้นก็เริ่มร้องและเต้น กับ 4 เพลงคือ "Jam", "Billie Jean", "Black or White" และ "Heal the World" การแสดงครั้งนี้ถือเป็นจุดเปลี่ยนของซูเปอร์โบวล์ และนับเป็นซูเปอร์โบวล์ครั้งแรกที่ทำลายสถิติ มีคนในช่วงครึ่งเวลามากขึ้น โดยมีจำนวนผู้ชมมากกว่าการแข่งขันเอง ส่วนอัลบั้ม "เดนเจอรัส" ของเขากระโดดขึ้นมา 90 อันดับบนชาร์ต
แจ็กสันให้สัมภาษณ์ในรายการยาว 90 นาทีของโอปราห์ วินฟรีย์ เมื่อเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 1993 ถือเป็นการสัมภาษณ์ทางโทรทัศน์ครั้งที่ 2 ของเขาตั้งแต่ปี 1979 เขาทำหน้าบูดบึ้งขณะพูดถึงชีวิตที่ถูกทารุณด้วยน้ำมือพ่อของเขาในวัยเด็ก เขาเชื่อว่าเขาพลาดความสนุกสนานในชีวิตวัยเด็ก และยอมรับว่าเขามักจะร้องไห้เมื่อโดดเดี่ยว เขาปฏิเสธข่าวลือจากแท็ปลอยด์ที่ว่าเขาซื้อกระดูกมนุษย์ช้างหรือนอนในตู้ออกซิเจน เขาปฏิเสธข่าวที่เขาฟอกสีผิว และยังพูดครั้งแรกว่าเขาเป็นโรคด่างขาว การสัมภาษณ์ครั้งนี้มีผู้ชมอเมริกันสูงถึง 90 ล้านคน นับเป็นรายการแบบสัมภาษณ์ที่มีผู้ชมมากที่สุดในประวัติศาสตร์อเมริกา และถือเป็นการให้ความรู้เรื่องโรคด่างขาวที่ไม่ค่อยมีใครรู้เท่าไหร่ อัลบั้ม "เดนเจอรัส" กลับมาเข้าชาร์ทท็อป 10 อีกครั้ง หลังจากที่ออกขายมากกว่า 1 ปี
แจ็กสันได้รับรางวัล "ตำนานที่ยังคงอยู่" ในงานแจกรางวัลแกรมมี่ครั้งที่ 35 ในลอสแอนเจลิส เพลง "Black or White" ถูกเสนอชื่อรางวัลแกรมมี่ในสาขาร้องยอดเยี่ยม ส่วนเพลง "Jam" ถูกเสนอเข้าชิง 2 รางวัลในสาขาแสดงเพลงอาร์แอนด์บียอดเยี่ยมและเพลงอาร์แอนด์บียอดเยี่ยม อัลบั้ม"เดนเจอรัส" ยังได้รับรางวัลแกรมมี่ สาขาบันทึกเสียงยอดเยี่ยม และในปีเดียวกัน แจ็กสันได้รับ 3 รางวัลอเมริกันมิวสิกอวอร์ดส ในสาขาอัลบั้ม/ป็อป ยอดเยี่ยม เพลงโซล/อาร์แอนด์บียอดนิยม จากเพลง "Remember the Time" เขายังเป็นศิลปินคนแรกที่ได้รับรางวัลศิลปินนานาชาติแห่งความเป็นเลิศสำหรับการแสดงระดับโลกและความอาทรด้านมนุษยธรรมของเขาต่อมาในเดือนพฤษภาคมปีเดียวกัน ถือเป็นครั้งแรกและครั้งเดียวในปัจจุบัน ที่พิพิธภัณฑ์กินเนสส์เวิลด์เร็กเคิร์ดได้เชิญรางวัล Lifetime Achievement Award ให้เป็นพิเศษจากความสำเร็จของเขาอันเป็นประวัติการณ์อย่างไม่เคยมีมาก่อนในโลกบันเทิง
ในช่วงฤดูร้อนปี 1993 แจ็กสันถูกฟ้องร้องจากเรื่องละเมิดทางเพศจากเด็กชายอายุ 13 ปีที่ชื่อ จอร์แดน แชนด์เลอร์และพ่อของเขา อีแวน แชนด์เลอร์ อาชีพทันตแพทย์ ครอบครัวแชนด์เลอร์ได้เรียกร้องการจ่ายเงินจากแจ็กสัน ช่วงแรกเขาปฏิเสธการเรียกร้องนี้ ในที่สุดแล้วจอร์แดน แชนด์เลอร์ก็ได้บอกกับตำรวจว่าเขาถูกทารุณกรรมทางเพศ อีแวน แชนด์เลอร์ถูกบันทึกเสียงสนทนาที่แสดงถึงเจตนาที่พุ่งประเด็นไปยังการเรียกร้องค่าใช้จ่าย และพูดออกมาว่า "ถ้าฉันจะทำ ฉันชนะครั้งใหญ่ ไม่มีทางที่จะแพ้ ฉันจะได้ทุกสิ่งที่ฉันต้องการและพวกเขาจะถูกทำลายไปตลอดกาล...อาชีพการงานของแจ็กสันก็เป็นอันจบ" อย่างไรก็ตามเทปบันทึกเสียงนี้เป็นหลักฐานยืนยันว่าในช่วงเวลาดังกล่าวนั้นไม่มีการกระทำผิดในส่วนของแจ็กสัน โดยแม่ของจอร์แดนก็อยู่ในการสนทนาด้วย และต่อมาแจ็กสันก็ได้ใช้เสียงบันทึกนี้โต้แย้งว่าเขาเป็นเหยื่อของพ่อที่มีเป้าหมายเพียงเพื่อที่จะรีดไถเงินจากเขา
หลังจากนั้นจึงมีการตรวจสอบความจริงอย่างเป็นทางการ ในส่วนของแจ็กสัน ไร่เนเวอร์แลนด์ถูกตรวจสอบและมีเด็กหลายคนรวมถึงครอบครัวต่างปฏิเสธว่าแจ็กสันไม่ใช่เป็นพวกชอบมีเพศสัมพันธ์กับเด็ก ถึงแม้ภาพลักษณ์ที่สนับสนุนที่พี่สาวของเขา ลา โทยา กล่าวหาเขาว่าชอบมีเพศสัมพันธ์กับเด็กก็ตาม แต่เธอก็ถอนคำพูดภายหลัง แจ็กสันยอมถอดเสื้อผ้าให้ตำรวจและแพทย์ตรวจร่างกายของเขา ตรวจสอบลักษณะรายละเอียดของอวัยวะเพศของเขาตามที่จอร์แดนให้การ แพทย์สรุปว่ามีความใกล้เคียงตามคำบอก แต่ก็ไม่ถูกต้องซะทีเดียว เพื่อนของเขาพูดว่าเขาไม่เคยรู้สึกขายหน้าขนาดนี้มาก่อน แจ็กสันพูดเกี่ยวกับครั้งนี้ว่าต่อหน้าสาธารณะและประกาศว่าเขาบริสุทธิ์
เขาเริ่มใช้ยาแก้ปวดและยาระงับประสาท อย่าง Valium, Ativan และ Xanax เขาเริ่มใช้ยาเป็นประจำตั้งแต่ที่เขาประสบอุบัติเหตุบนเวทีระหว่างคอนเสิร์ตเดนเจอรัสทัวร์ ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1993 เขาก็เข้าสู่อาการติดยา สุขภาพของเขาทรุดตัวลง อย่างส่วนทัวร์เพิ่มเติมของเดนเจอรัสทัวร์ เขาก็ยกเลิกไปเพื่อเข้าการบำบัดในลอนดอนอยู่หลายเดือน โดยมีเอลิซาเบธ เทย์เลอร์และเอลตัน จอห์นมาช่วยอธิบายเกี่ยวกับการหายตัวของเขา ความเครียดต่อข้อกล่าวหาต่าง ๆ เป็นเหตุทำให้เขาหยุดกินและน้ำหนักของเขาลดลงอย่างเห็นได้ชัดจากสุขภาพอันย่ำแย่ เพื่อนของเขาและที่ปรึกษาทางกฎหมายเข้ามาดูและปกป้องผลประโยชน์ด้านการเงินให้กับเขา พวกเขาทำความเรียกร้องให้ออกมาแก้ปัญหาเกี่ยวกับการละเมิดทางเพศเด็กนอกศาล เชื่อว่าเขาคงอยู่ไม่รอดแน่หากมีการพิจารณาที่ยืดยาวกันอีกต่อไปออกไป 1 มกราคม ค.ศ. 1994 แจ็กสันยอมจ่ายเงิน 22 ล้านดอลลาร์สหรัฐนอกศาลให้จอร์แดนเพื่อยุติคดีความ แจ็กสันไม่ถูกจับและหยุดการตรวจสอบ โดยอ้างว่าขาดหลักฐาน
ภายหลังต่อได้มีการเปิดเอกสารที่รวบรวมข้อมูลการสอบสวนทั้งหมดในช่วงเวลาเกือบ 20 ปี โดยเอฟบีไอ ทนายความของแจ็กสันชี้ให้เห็นว่า ทุกข้อกล่าวหาที่ผ่านมาไม่มีหลักฐานอะไรที่ระบุถึงการรุนรานหรือเรื่องทางเพศที่ไม่เหมาะสมของแจ็กสันที่มีต่อผู้เยาว์ สอดคล้องตามรายงานของกรมเด็กและบริการครอบครัวที่สอบสวนแจ็กสัน เริ่มตั้งแต่ปี 1993 ตามข้อกล่าวหาของแชนด์เลอร์ และอีกครั้งในปี 2003 รายงานนี้แสดงข้อมูลให้เห็นว่ากรมตำรวจลอสแอนเจลิส และกรมเด็กและบริการครอบครัว ไม่พบหลักฐานที่น่าเชื่อถือของการล่วงละเมิดหรือประพฤติผิดทางเพศแม้แต่น้อย
เดือนพฤษภาคม ค.ศ. 1994 แจ็กสันแต่งงานกับนักร้อง-นักแต่งเพลง ลิซา มารี เพรสลีย์ บุตรสาวของเอลวิส เพรสลีย์ ทั้งคู่พบกันครั้งแรกในปี 1975 ในช่วงที่ครอบครัวแจ็กสันทำงานอยู่ที่เอ็มจีเอ็มแกรนด์โฮเทลแอนด์คาซิโน และได้มาติดต่อกันอีกครั้งผ่านเพื่อนของทั้งคู่ในต้นปี 1993 ตามที่เพื่อนคนหนึ่งของเพรสลีย์ว่า "ความสัมพันธ์แบบผู้ใหญ่ของพวกเขาเริ่มต้นในเดือนพฤศจิกายน ปี 1992 ใน L.A" ทั้งคู่ติดต่อกันทุกวันทางโทรศัพท์ จากกรณีข้อกล่าวหาลวนลามทางเพศกับเด็กเป็นเรื่องราวใหญ่โต แจ็กสันก็มาระบายอารมณ์ความรู้สึกกับลิซา มารี เธอยังเป็นห่วงเกี่ยวกับสุขภาพและปัญหาการติดยาของเขา ลิซา มารีอธิบายว่า "ฉันเชื่อว่าเขาไม่ได้ทำอะไรผิดและเขาถูกใส่ร้ายและใช่ ฉันก็เริ่มตกหลุมรักเขาแล้ว ฉันต้องการปกป้องเขา ฉันรู้สึกว่าฉันควรทำอย่างนั้น" จากนั้นไม่นาน เธอพยายามโน้มน้าวแจ็กสันให้ตกลงกันนอกศาลและเข้ารับการบำบัดยา ซึ่งเขาก็ทำตามนั้นทั้งสองอย่าง
แจ็กสันพูดคุยกับลิซา มารีทางโทรศัพท์ในช่วงฤดูใบไม้ร่วงปี 1993 ว่า "ถ้าฉันจะขอเธอแต่งงาน จะได้มั๊ย?"เพรสลีย์และแจ็กสันแต่งงานกันที่สาธารณรัฐโดมินิกันเป็นการส่วนตัว ในเวลานั้น แท็ปลอยด์ก็คาดเดาต่าง ๆ เกี่ยวกับงานแต่งงานมีขึ้นเพื่อลบล้างภาพลักษณ์การละเมิดทางเพศกับเด็ก แจ็กสันและเพรสลีย์หย่าร้างกันในอีก 2 ปีต่อมา แต่ยังคงเป็นเพื่อนที่ดีต่อกันในการสัมภาษณ์กับโอปราห์ เมื่อปี 2010 เพรสลีย์ยอมรับว่าพวกเขาใช้เวลาสี่ปีหลังจากการหย่าร้างที่จะ "กลับมาอยู่ด้วยกันและเลิกกัน" จนกระทั่งเธอตัดสินใจที่จะหยุด
ในปี 1995 แจ็กสันรวมเพลงแค็ตตาล็อกของเขาจากนอร์เทิร์นซองส์เข้ากับโซนี โดย Sony/ATV Music Publishing แจ็กสันครอบครองครึ่งหนึ่งของบริษัท มีรายได้ 95 ล้านดอลลาร์สหรัฐ และยังมีลิขสิทธิ์เพลงอีกจำนวนหนึ่ง จากนั้นเขาออกอัลบั้มคู่ที่ชื่อ "" แผ่นแรกชื่อ HIStory Begins มีเพลง 15 เพลงที่เป็นงานเพลงฮิตจากอัลบั้มเก่าของเขาซึ่งต่อมาถูกทำมารวมใหม่ในชื่อ "Greatest Hits – HIStory Vol. I" ในปี 2001 ส่วนแผ่นที่ 2 เป็นเพลงใหม่ 15 เพลง อัลบั้มเปิดตัวขึ้นชาร์ตอันดับ 1 ในสัปดาห์แรกและมียอดขาย 7 ล้านชุดในสหรัฐอเมริกา ถือเป็นอัลบั้มเพลงหลายแผ่นที่ขายดีที่สุดตลอดกาล กับยอดขาย 20 ล้านชุด (40 ล้านหน่วย) ทั่วโลก "HIStory" ยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่ในสาขาอัลบั้มยอดเยี่ยม
ซิงเกิลแรกถูกปล่อยจากอัลบั้มคือ "Scream/Childhood" ชื่อเพลง "Scream" ที่ร้องร่วมกับน้องสาวคนสุดท้องของครอบครัวเจเน็ต แจ็กสันประท้วงต่อสื่อ โดยเฉพาะสำหรับการปฏิบัติต่อเขาช่วงปี 1993 ที่ทำให้ภาพลักษณ์ของเขาผิดเพี้ยนต่อสาธารณะ ซิงเกิลเปิดตัวบนชาร์ตที่อันดับ 5 บนบิลบอร์ดฮอต 100 และยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่สาขา "การร่วมงานร้องในเพลงป็อปยอดเยี่ยม" "You Are Not Alone" เป็นซิงเกิลที่ 2 ของอัลบั้ม และยังครองสถิติบนบันทึกสถิติโลกกินเนสส์ สำหรับเพลงแรกที่เปิดตัวติดอันดับ 1 ทันที บนบิลบอร์ดฮอต 100 เพลงประสบความสำเร็จทั้งทางด้านศิลปะและยอดขาย และยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่สาขา "เพลงร้องป็อปยอดเยี่ยม" อีกด้วย
ปลายปี 1995 แจ็กสันถูกส่งตัวเข้าโรงพยาบาลระหว่างการซ้อมในการแสดงรายการโทรทัศน์ เนื่องจากเกิดอาการภาวะเครียด "Earth Song" เป็นซิงเกิลที่ 3 ของอัลบั้ม "HIStory" ขึ้นอันดับ 1 บนยูเคซิงเกิลส์ชาร์ต ยาวนาน 6 สัปดาห์ในช่วงคริสต์มาสปี 1995 มียอดขายมากกว่าล้านชุด ถือเป็นซิงเกิลของแจ็กสันที่ประสบความสำเร็จที่สุดในสหราชอาณาจักร ในปี 1996 แจ็กสันได้รับรางวัลแกรมมี่ สาขามิวสิกวิดีโอยอดเยี่ยม แบบสั้นจากเพลง "Scream" และรางวัลอเมริกันมิวสิกอวอร์ดส สาขา Favorite Pop/Rock Male Artist 
"HIStory" ประสบความสำเร็จอย่างต่อเนื่องพร้อมกับการประกาศเปิดตัวฮิสทรีเวิลด์ทัวร์ ทัวร์เริ่มเมื่อ 7 กันยายน ค.ศ. 1996 และจบลงเมื่อ 15 ตุลาคม ค.ศ. 1997 แจ็กสันแสดงกว่า 82 คอนเสิร์ต โดยออกทัวร์ไป 5 ทวีป ใน35 ประเทศและ 58 เมือง ทำรายได้รวม 165 ล้านเหรียญ โดยมีผู้ชมกว่า 4.5 ล้านคน ถือเป็นทัวร์ที่มียอดจำนวนผู้ชมมากที่สุดของแจ็กสัน และปัจจุบันยังเป็นทัวร์คอนเสิร์ตของศิลปินเดี่ยวที่ประสบความสำเร็จที่สุดในยอดจำนวนผู้ชม
ในช่วงระหว่างทัวร์ HIStory World Tour ในออสเตรเลีย เมื่อ 14 พฤศจิกายน ค.ศ. 1996 แจ็กสันแต่งงานกับ เดโบราห์ จีน โรว์ พยาบาลผิวหนังเพื่อนเก่าของเขา ผู้ดูแลรักษาอาการป่วยเมื่อเขาถูกวินิจฉัยว่าเป็นโรคด่างขาวช่วงกลางคริสต์ทศวรรษ 1980 มีลูกด้วยกัน 2 คน ซึ่งต่อมาเธออ้างว่าผู้เป็นพ่อที่แท้จริงไม่ใช่แจ็กสัน เป็นชายนิรนามบริจาคสเปิร์ม บุตรชายคนโตชื่อ ไมเคิล โจเซฟ แจ็กสัน จูเนียร์ (หลังจากหย่า ลูกชายเปลี่ยนชื่อเป็น พรินซ์ ไมเคิล แจ็กสัน) และลูกสาวชื่อ แพรีส แคเทอรีน แจ็กสัน แต่เดิมพวกเขาไม่มีแผนที่จะแต่งงานกัน แต่เมื่อโรว์ตั้งครรภ์ท้องแรก แม่ของแจ็กสันก็เข้ามาและแนะนำให้พวกเขาแต่งงานกัน ทั้งคู่หย่ากันในปี 1999 แต่ยังคงเป็นเพื่อนกัน โดยโรว์ก็ได้ให้สิทธิ์ดูแลเด็กกับแจ็กสัน
ในปี 1997 แจ็กสันออกผลงานอัลบั้ม ที่รวมซิงเกิลรีมิกซ์เพลงดังจากอัลบั้ม "HIStory" และมีเพลงใหม่ 5 เพลง ออกขายทั่วโลกมียอดขายกว่า 6 ล้านชุด (ข้อมูลปี 2007) ถือเป็นอัลบั้มเพลงรีมิกซ์ที่ขายดีที่สุดตลอดกาล และขึ้นอันดับ 1 ในสหราชอาณาจักร เช่นเดียวกับซิงเกิล "Blood on the Dance Floor" ก็ขึ้นอันดับ 1 ในสหรัฐอเมริกามียอดขายระดับแผ่นเสียงทองคำขาว แต่ขึ้นชาร์ตสูงสุดเพียงอันดับ 24 นิตยสารฟอร์บ ระบุรายได้ประจำปีของเขาที่ 35 ล้านเหรียญในปี 1996 และ 20 ล้านเหรียญในปี 1997
ตลอดเดือนมิถุนายน 1999 แจ็กสันมีส่วนร่วมมากมายกับงานการกุศล เขาร่วมกับลูชาโน ปาวารอตตี ในคอนเสิร์ตหาเงินในโมเดนา อิตาลี สนับสนุนโดยองค์กรไม่แสวงหาผลประโยชน์ วอร์ไชลด์ มีผู้ร่วมบริจาคนับล้านดอลลาร์สหรัฐให้กับผู้ลี้ภัยในโคโซโว เช่นเดียวกับงานหารายได้ให้กับเด็กในกัวเตมาลา ต่อมาในเดือนเดียวกันแจ็กสันริเริ่มคอนเสิร์ต "ไมเคิล แจ็กสันแอนด์เฟรนส์" คอนเสิร์ตหารายได้ในเยอรมนีและเกาหลี มีศิลปินมาร่วมอย่างสแลช วงสกอร์เปี้ยนส์ บอยซ์ทูเมน ลูเธอร์ แวนดรอส มารายห์ แครี เอ.อาร์. ราห์มาน Prabhu Deva Sundaram อานเดรอา โบเชลลี Shobana Chandrakumar และลูชาโน ปาวารอตตี การดำเนินการไปสู่ "Nelson Mandela Children's Fund" กาชาดและยูเนสโก
ปี 2000 แจ็กสันมีชื่ออยู่ในบันทึกสถิติโลกกินเนสส์ สำหรับการสนับสนุนองค์การการกุศล 39 หน่วยงาน มากกว่าดาราหรือบุคคลที่มีชื่อเสียงอื่น ๆ ในเวลานั้นแจ็กสันรอใบอนุญาตจากผลงานอัลบั้มที่จะลับมาเป็นของเขา ที่จะทำให้เขาสามารถประชาสัมพันธ์เพลงเก่าของเขาได้สะดวก และปกป้องจากโซนีที่ตัดรายได้ของเขาไป แจ็กสันคาดหวังว่าจะเกิดขึ้นในช่วงต้นสหัสวรรษใหม่ อย่างไรก็ตามเนื่องจากในสัญญามีรายละเอียดมากมาย การกลับคืนไปสู่เขาก็ยังคงใช้เวลานานอีกหลายปี แจ็กสันเริ่มการตรวจสอบและปรากฏว่านักกฎหมายของเขาก็เป็นตัวแทนของโซนีเช่นกัน ทำให้เกิดความขัดผลประโยชน์กัน แจ็กสันยังกังวลเกี่ยวกับความจริงที่ว่าช่วงหลายปีที่ผ่านมา โซนีพยายามซื้อหุ้นที่เขาเป็นเจ้าของ โดยแจ็กสันเกรงว่าโซนี่อาจจะมีความขัดแย้งทางผลประโยชน์ เนื่องจากหากอาชีพการงานหรือสถานการณ์การเงินของเขาทรุดลง เขาก็อาจจะต้องขายหุ้นส่วนในราคาต่ำ ถึงกระนั้นโซนีก็อาจทำอะไรบางอย่างกับอาชีพของเขา แจ็กสันพยายามหาทางออกตั้งแต่แรกจากสัญญาของเขา
เนื่องในโอกาสครบรอบ 30 ปีสำหรับการเป็นศิลปินเดี่ยวของแจ็กสัน ที่งานเฉลิมฉลองคอนเสิร์ตครบรอบ 30 ปีของเมดิสันสแควร์การ์เดน ซึ่งจัดขึ้นในเดือนกันยายน 2001 เขากับพี่น้อง เดอะแจ็กสันไฟฟ์ ได้ปรากฏตัวบนเวทีร่วมกันเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 1984 ในงานยังมีการแสดงของศิลปินอย่าง มายย่า อัชเชอร์ วิตนีย์ ฮูสตัน เอ็นซิงก์ และสแลช รวมถึงศิลปินอื่นอีกหลายคน การแสดงนี้เกิดขึ้นก่อนเหตุการณ์วินาศกรรม 11 กันยายนเพียงหนึ่งคืนจากการโจมตีของผู้ก่อการร้าย หลังจากเหตุการณ์วินาศกรรม 11 กันยายน แจ็กสันเป็นตัวตั้งตัวตีในการจัดงานหาเงินใน "ยูไนเต็ด วีแสตนด์: วอตมอร์แคนไอกีฟ" คอนเสิร์ตเพื่อการกุศล ที่สนามกีฬาอาร์เอฟเคในวอชิงตันดีซี คอนเสิร์ตเกิดขึ้นในเดือนตุลาคม 2001 ประกอบด้วยการแสดงจากหลากหลายศิลปิน รวมถึงตัวเขาที่แสดงในเพลง "What More Can I Give" เป็นเพลงสุดท้าย
ผลงานอัลบั้ม "Invincible" ประสบความสำเร็จ เปิดตัวอันดับ 1 ใน 13 ประเทศและมียอดขายราว 13 ล้านชุดทั่วโลก ยังได้รับแผ่นเสียงทองคำขาวคู่ในสหรัฐอเมริกา อย่างไรก็ตามยอดขายอัลบั้ม "Invincible" ถือว่าต่ำเมื่อเทียบกับผลงานในชุดก่อนเนื่องจากการทำเพลงที่ป็อปน้อยลง การขาดการประชาสัมพันธ์ การไม่ได้รับการสนับสนุนในทัวร์และความขัดแย้งกับค่ายเพลงต้นสังกัด อัลบั้มมี 3 ซิงเกิลคือ "You Rock My World", "Cry" และ "Butterflies" ซิงเกิลหลังไม่มีมิวสิกวิดีโอ แต่ก่อนที่จะออกผลงานอัลบั้ม "Invincible" แจ็กสันประกาศต่อหน้าประธานโซนีเอนเตอร์เทนเมนต์ ทอมมี มอตโตลา ว่าเขาจะออกจากโซนี ผลคือ ซิงเกิลทั้งหมด การถ่ายทำวิดีโอและการประชาสัมพันธ์ทุกอย่างจากอัลบั้ม "Invincible" ถูกยกเลิกทันที แจ็กสันจะกล่าวโทษมอตโตลาในเดือนกรกฎาคม ปี 2002 ว่าเป็น "ปีศาจ" และ "เหยียดสีผิว" โดยเขาไม่สนับสนุนต่อศิลปินแอฟริกัน-อเมริกัน ใช้ประโยชน์พวกเขาเพียงเพื่อผลประโยชน์ตัวเอง เขายังกล่าวโทษมอตโตลา ว่าเขาเรียก ผู้ร่วมงานของเขา เอิร์ฟ กอตตี ว่า "ไอ้มืดอ้วน" (fat nigger) โซนีออกมาโต้เถียงสาเหตุของความล้มเหลวของอัลบั้ม "Invincible" คือ ขาดการประชาสัมพันธ์ การปฏิเสธการทัวร์ประชาสัมพันธ์ของแจ็กสันในสหรัฐอเมริกา เนื่องจากในการประชาสัมพันธ์ต้องใช้เงินถึง 25 ล้านดอลลาร์สหรัฐ
ในปี 2002 แจ็กสันได้รับเชิญรางวัลครั้งที่ 22 จากอเมริกันมิวสิกอวอร์ดสในฐานะ "ศิลปินแห่งศตวรรษ" ในปีเดียวกัน ลูกคนที่ 3 ของเขาชื่อ พรินซ์ ไมเคิล แจ็กสันที่ 2 (หรืออีกชื่อว่า แบลงเคต) เกิดในปี 2002 แจ็กสันไม่เปิดเผยว่ามารดาของลูกคนนี้เป็นใคร แต่เขาก็พูดว่าเด็กคนนี้เป็นผลจากการผสมเทียมจากหญิงอุ้มบุญ โดยสเปิร์มของเขาเอง ในเดือนพฤศจิกายนปีนั้นเอง แจ็กสันนำลูกชายที่ยังแบเบาะมาที่ระเบียงห้องของโรงแรมแอดรอนในเบอร์ลิน โดยมีแฟนเพลงยืนรออยู่ข้างล่าง จากนั้นก็อุ้มทารกด้วยแขนขวา หย่อนตัวทารกห้อยลงนอกระเบียงสูง 4 ชั้น โดยทารกมีผ้าปิดหน้าอยู่ เป็นเหตุทำให้สื่อติเตียนต่อการกระทำครั้งนี้ของเขา แจ็กสันออกมาขอโทษภายหลังกับเหตุการณ์ที่เกิดขึ้นโดยบอกว่า "ถือเป็นความผิดพลาดอันใหญ่หลวง" ในเดือนพฤศจิกายน 2003 โซนีออกผลงาน "Number Ones" อัลบั้มที่รวมเพลงฮิตของเขา ทั้งซีดีและดีวีดี อัลบั้มมียอดขายระดับแผ่นเสียงทองคำขาวจากการรับรองโดยอาร์ไอเอเอ ในสหราชอาณาจักรได้รับการรับรองแพลทินัมหกครั้ง โดยมียอดขายไม่น้อยกว่า 1.2 ล้านชุด
ในซีรีส์การสัมภาษณ์กับมาร์ติน แบชเชียร์ ออกอากาศปี 2003 ในรายการชื่อ "Living with Michael Jackson" มีภาพแจ็กสันจับมือและกำลังพูดถึงการนอนกับเกวิน อาร์ซิโว อายุ 13 ปี ซึ่งต่อมาออกมาฟ้องร้องละเมิดทางเพศกับเขา หลังจากนี้รายการออกอากาศไม่นาน แจ็กสันถูกข้อกล่าวหากับคู่กรณี 7 รายเรื่องการลวนลามทางเพศ และ 2 กรณีจากให้สิ่งมึนเมากับอาร์ซิโว
แจ็กสันปฏิเสธข้อกล่าวหา โดยพูดว่าเป็นการนอนโดยไม่มีการถูกเพศสัมพันธ์มาเกี่ยวข้องเป็นเรื่องธรรมชาติ เอลิซาเบธ เทย์เลอร์เข้ามาปกป้องเขา โดยพูดว่า เธออยู่ที่นั่นเมื่อพวกเขาอยู่บนเตียง "ไม่มีสิ่งผิดปกติอะไร" และเธอบอกกับแลร์รี คิง ว่า "ไม่มีการสัมผัสกระตุ้นอารมณ์ทางเพศ พวกเราหัวเราะกันเหมือนเด็กและดูทีวีวอลต์ดิสนีย์อีกหลายเรื่อง ไม่มีเรื่องผิดปกติเลย" ในระหว่างการสืบสวนแจ็กสันถูกตรวจสอบสุขภาพจิตจาก ดร.สแตน แคตซ์ หมอที่คลุกคลีหลายชั่วโมงกับผู้กล่าวหาด้วย แคตซ์พูดว่า แจ็กสันเหมือนกลับไปเป็นเด็ก 10 ขวบ และไม่มีหลักฐานอะไรระบุว่าเขามีเพศสัมพันธ์กับเด็ก ระหว่าง 2 ปีที่เกิดคดีความ มีรายงานว่าแจ็กสันติดยาเพทิดีน และน้ำหนักลดฮวบ การพิจาณาคดีความเริ่มเมื่อวันที่ 31 มกราคม ค.ศ. 2005 ในแซนตามาเรีย รัฐแคลิฟอร์เนีย ใช้เวลานานถึง 5 เดือน จบลงปลายเดือนพฤษภาคม โดยแจ็กสันพ้นข้อกล่าวหาทั้งหมด หลังจากนั้นเขาก็ย้ายไปอยู่เกาะในอ่าวเปอร์เซีย บาห์เรน โดยเป็นแขกของชีค อับดุลลา
ข่าวเกี่ยวกับปัญหาด้านการเงินของแจ็กสันเริ่มมีบ่อยขึ้นในปี 2006 หลังจากที่บ้านที่ไร่เนเวอร์แลนด์ถูกปิดเพื่อลดค่าใช้จ่าย หนึ่งในปัญหาใหญ่ของเขาคือหนี้สินจำนวน 270 ล้านเหรียญซึ่งเขาไม่สามารถชำระคืนตามเวลา หนี้ก้อนนี้ถูกปรับโครงสร้างและย้ายจากธนาคารแห่งอเมริกาไปยังกลุ่มฟอร์ตเทรสอินเวสต์เมนต์ โซนียื่นข้อเสนอซึ่งทำให้แจ็กสันสามารถกู้เงินได้อีก 300 ล้านเหรียญ และได้ลดอัตราดอกเบี้ยเงินกู้ แลกเปลี่ยนกับการที่โซนีจะสามารถซื้อสิทธิครึ่งหนึ่งที่แจ็กสันมีต่ออัลบัมเพลงที่ทั้งสองถือร่วมกัน (ทำให้แจ็กสันเหลือสิทธิเพียงร้อยละ 25) แจ็กสันตกลงข้อเสนอปรับโครงสร้างหนี้ของโซนี แต่รายละเอียดของข้อตกลงนั้นไม่ถูกเปิดเผย อย่างไรก็ตาม ข้อมูลจากนิตยสารฟอร์บรายงานว่าแม้ว่าเขาจะมีหนี้สินเหล่านี้ แจ็กสันก็ยังคงทำเงินมากถึง 75 ล้านดอลลาร์สหรัฐต่อปีจากการยอดถือลิขสิทธิ์ผลงานเพลงร่วมกับโซนีเพียงอย่างเดียว
แจ็กสันได้รับเชิญรางวัลไดอะมอนด์อวอร์ดเมื่อวันที่ 15 พฤศจิกายน ค.ศ. 2006 จากยอดขายอัลบั้มมากกว่า 100 ล้านชุดที่งานเวิลด์มิวสิกอวอร์ดสนับเป็นการปรากฏตัวต่อสาธารณะชนเป็นครั้งแรกในรอบหลายปีที่ผ่านมา หลังจากการเสียชีวิตของเจมส์ บราวน์ แจ็กสันเดินทางกลับสหรัฐอเมริกาเพื่อสดุดีเขา เขากับคนร่วม 8,000 คน เข้าร่วมงานศพเมื่อ 30 ธันวาคม ค.ศ. 2006 หลายปี 2006 แจ็กสันเห็นว่าเขาควรให้เดบบี โรว์ อดีตภรรยา มีสิทธิ์เลี้ยงดูลูกสองคนแรกของเขา แจ็กสันและโซนีซื้อ Famous Music LLC จากเวียคอมในปี 2007 มีข้อตกลงจะให้ลิขสิทธิ์เพลงของเอ็มมิเน็ม ชาคีร่า และเบ็ก รวมถึงอื่น ๆ
การฉลองครบรอบ 25 ปีของอัลบั้ม "Thriller" โดยการออกอัลบั้มพิเศษ "Thriller 25" ที่มีเพลงที่ไม่เคยออกที่ไหนมาก่อนคือ "For All Time" และรีมิกซ์หลาย ๆ เพลงร่วมกับศิลปินรุ่นใหม่ ๆ ที่มีอิทธิพลต่อพวกเขา อัลบั้มชุด "Thriller 25" ยังมีดีวีดี มีซิงเกิลรีมิกซ์ 2 เพลงคือ "The Girl Is Mine 2008" และ "Wanna Be Startin' Somethin' 2008" โดย "Thriller 25" ติดชาร์ตขึ้นอันดับ 1 ใน 8 ประเทศในยุโรป และติดอันดับ 3 ในสหราชอาณาจักรและท็อป 10 มากกว่า 30 ชาร์ตทั่วโลก แต่ก็ไม่เข้าชาร์ตบิลบอร์ด 200 เนื่องจากไม่เป็นไปตามเงื่อนไขของชาร์ตแต่ติดอันดับ 1 ในชาร์ตป็อปแคตตาล็อก นาน 11 สัปดาห์และมียอดขายดีที่สุดในชาร์ตนี้นับตั้งแต่เดือนธันวาคม ค.ศ. 1996 ใน 12 อาทิตย์ "Thriller 25" ขายได้มากกว่า 3 ล้านชุดทั่วโลก "Thriller 25" ยังเป็นอัลบั้มที่ขายดีที่สุดในแคตตาล็อกอัลบั้มปี 2008 หลังจากการเสียชีวิตของแจ็กสัน อัลบั้มมียอดขายอีก 774,000 ชุดในสหรัฐอเมริกา
เพื่อฉลองอายุครบ 50 ปีของไมเคิล แจ็กสัน โซนีบีเอ็มจี ออกอัลบั้มรวมเพลงในชุดที่ชื่อ "King of Pop" เป็นชุดอัลบั้มที่มีเพลงต่าง ๆ ตั้งแต่เมื่อครั้งเป็นกลุ่มจนถึงเป็นศิลปินเดี่ยว เพลงเลือกจากการลงคะแนนเสียงโดยแฟนเพลง โดยแต่ละประเทศจะมีรายชื่อเพลงที่แตกต่างกัน ขึ้นอยู่กับการลงคะแนนของแฟนเพลงประเทศนั้น "King of Pop" ติดท็อป 10 โดยมากในประเทศส่วนใหญ่ที่ออกขาย และขายได้ทั้งในรูปแบบอัลบั้มนำเข้าในหลายประเทศ
ฟอร์ตเทรสอินเวสต์เมนต์ยึดทรัพย์จากการค้ำประกันของไร่เนเวอร์แลนด์ ที่แจ็กสันได้กู้เงินไปใช้มากกว่า 10 ล้านดอลลาร์สหรัฐ อย่างไรก็ตามฟอร์ตเทรสเลือกที่จะขายหนี้ของแจ็กสันให้กับ Colony Capital LLC. ในเดือนพฤศจิกายน โดยได้เปลี่ยนชื่อไร่เนเวอร์แลนด์เป็น Sycamore Valley Ranch Company LLC ที่เป็นการร่วมกันระหว่างแจ็กสันและ Colony Capital LLC. การตกลงครั้งนี้ถือเป็นการลบล้างหนี้ของเขาและมีรายงานว่ามีเงินเพิ่มอีกกว่า 35 ล้านเหรียญจากการร่วมทุนกันครั้งนี้ ในเวลาที่เขาเสียชีวิต แจ็กสันก็ยังคงเป็นเจ้าของเนเวอร์แลนด์/ไซคามอร์วัลเลย์อยู่ แต่ก็ยังไม่แน่ชัดว่ามีขอบเขตเท่าใด
เดือนมีนาคม ค.ศ. 2009 แจ็กสันได้ประกาศจัดคอนเสิร์ต ดิส อิส อิท ณ โอทู อารีนา กรุงลอนดอน ประเทศอังกฤษ ซึ่งถือเป็นคอนเสิร์ตใหญ่อย่างเป็นทางการครั้งแรกนับตั้งแต่ HIStory World Tour โดยแรกเริ่มจัดเพียง 10 รอบ แต่ด้วยแฟนเพลงที่ให้ความสนใจคอนเสิร์ตนี้เป็นอย่างมาก ทางผู้จัดจึงได้เพิ่มรอบเป็น 50 รอบ โดยทำลายสถิติขายบัตรคอนเสิร์ต มากกว่า 1ล้านใบในเวลาไม่ถึง 2 ช.ม โดยจะเริ่มตั้งแต่วันที่ 13 กรกฎาคม ค.ศ. 2009 และสิ้นสุดลงวันที่ 6 มีนาคม ค.ศ. 2010 โดยจะมีผู้ชมมากกว่า 1 ล้านคน จัดขึ้นที่โอทูอารีนา ในช่วงงานแถลงข่าวทัวร์คอนเสิร์ต เขาได้ถูกตั้งข้อสงสัยในความเป็นไปได้ว่าจะลามือ เขาพูดถึงความเป็นไปได้เกี่ยวกับผลงานของเขาหลังจากนี้ว่าเป็น "การปิดม่านครั้งสุดท้าย" แรนดี ฟิลิปส์ ประธานและซีอีโอ ของเออีจีไลฟ์ กล่าวว่า แค่ใน 10 วันแรกอย่างเดียว แจ็กสันก็จะได้เงินโดยประมาณ 50 ล้านปอนด์
25 มิถุนายน ค.ศ. 2009 แจ็กสันล้มลงที่คฤหาสน์ที่เขาเช่าอยู่ที่ 100 นอร์ธคาโรลวูดไดรฟ์ เขตโฮล์มบีฮิลส์ ในลอสแอนเจลิส จากความพยายามนวดหัวใจผายปอดกู้ชีพโดยแพทย์ส่วนตัวของเขาแต่ก็ไม่ประสบความสำเร็จ ตำรวจดับเพลิงได้รับแจ้งจาก 911 เมื่อเวลา 12:22 น. หลังจากนั้น 3 นาทีจึงถึงที่อยู่ของแจ็กสัน ได้รับการรายงานว่าเขาหยุดหายใจและได้พยายามช่วยเหลือเขาด้วยการนวดหัวใจผายปอดกู้ชีพอีกครั้งหนึ่ง แต่ก็ยังคงมีการปั๊มหัวใจอย่างต่อเนื่องที่ศูนย์การแพทย์โรนัลด์ เรแกน มหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนีย ลอสแอนเจลิส จากนั้น 1 ชั่วโมงหลังถูกส่งตัวมา จึงมีการประกาศว่าแจ็กสันเสียชีวิตเมื่อเวลา 14 นาฬิกา 26 นาที ตามเวลาท้องถิ่น หรือเวลา 4 นาฬิกา 26 นาที ของวันที่ 26 มิถุนายน ตามเวลาประเทศไทย
การเสียชีวิตของแจ็กสันก่อให้เกิดความเศร้าโศกไปทั่วทุกมุมโลก มีการออกแถลงการไว้อาลัยในประเทศต่างๆ เนื้อข่าวได้มีการแพร่กระจายไปอย่างรวดเร็วทางออนไลน์ ก่อให้เกิดการสัญจรล่าช้าทางอินเทอร์เน็ตและความผิดพลาดจากการเข้าใช้งานเกินพิกัด ทั้งเว็บไซด์อย่าง TMZ และ Los Angeles Times ต่างประสบปัญหากับช่วงเวลาที่หายไปเริ่มแรกกูเกิลเชื่อว่าคำขอใช้เครื่องมือค้นหามากกว่าล้านครั้งอยู่ภายใต้การโจมตีเครือข่ายการให้บริการ (DDoS) และปิดกั้นการใช้คำค้นหาที่เกี่ยวข้องกับไมเคิล แจ็กสันเป็นเวลา 30 นาที ทวิตเตอร์ได้รายงานความผิดพลาดเช่นเดียวกับวิกิพีเดียที่เวลา 15:15 น.มูลนิธิวิกิมีเดียรายงานว่าภายในเวลาหนึ่งชั่วโมง ประวัติของแจ็กสันมีผู้เข้าชมเกือบล้านคน อาจจะเป็นชั่วโมงเวลาที่มีผู้เข้าชมไปยังบทความใดๆมากที่สุดในประวัติศาสตร์ของวิกิพีเดีย เอโอแอลผู้ให้บริการข้อมูลทางเครือข่ายมัลติมีเดียซึ่งทรุดตัวลงเป็นเวลา 40 นาที กล่าวถึงปรากฏการณ์นี้ว่าเป็น "ช่วงเวลาแห่งประวัติศาสตร์ทางอินเทอร์เน็ต เราไม่เคยเห็นขอบเขตแห่งความลึกล้ำอะไรแบบนี้มาก่อน"ราว 15% ของการโพสข้อความบนทวิตเตอร์ (5,000 ทวีตต่อนาที) ล้วนรายงานกล่าวถึงแจ็กสันหลังจากที่ข่าวจบเมื่อเทียบกับ 5% ที่กล่าวถึงการเลือกตั้งในอิหร่านหรือไข้หวัดใหญ่ระบาดที่ได้ทำข่าวก่อนหน้านี้ในปีเดียวกันโดยรวมทั้งสิ้นการเข้าชมเว็บไซด์ตั้งแต่ 11% ถึงอย่างน้อย 20% เพิ่มสูงกว่าปกติแจ็กสันถูกออกอากาศทางสถานีโทรทัศน์ทั่วโลกเป็นพิเศษ ละครโทรทัศน์อังกฤษอีส soap opera เพิ่มฉากนาทีสุด เมื่อตัวละครตัวหนึ่งบอกคนอื่นๆเกี่ยวกับข่าว เอ็มทีวีและรายการโทรทัศน์ BET ได้ออกอากาศมิวสิกวิดีโออย่างต่อเนื่องเพื่อเฉลิมฉลองผลงานของเขาพร้อมด้วยรายการข่าวสดของปฏิกิริยาตอบรับทั้งจากพิธีกรเอ็มทีวีและเหล่าบุคคลมีชื่อเสียง มีการออกอากาศตลอดทั้งสัปดาห์และยังมีการถ่ายทอดสดงานพิธีไว้อาลัย
พิธีไว้อาลัยจัดขึ้นเมื่อ 7 กรกฎาคม ค.ศ. 2009 ที่สเตเปิลส์ เซ็นเตอร์ ในลอสแอนเจลิส โดยก่อนหน้านี้มีพิธีส่วนตัวของครอบครัวที่ฮอลออฟลิเบอร์ตีในฟอเรสต์ลอว์นเมโมเรียลพาร์ก และเนื่องจากความต้องการเข้าร่วมงานที่สูง ทางผู้จัดพิธีจึงกำหนดให้มีการลงทะเบียนผ่านเว็บไซต์เพื่อขอรับบัตรเข้าร่วมพิธีไว้อาลัย เป็นเวลา 2 วันก่อนเริ่มงานพิธี โดยมีการสุ่มแจกบัตรให้แก่แฟนๆจำนวน 8,750 ชื่อ จากการลงทะเบียน 1.6 ล้านคน สถานีโทรทัศน์ต่าง ๆ ทั่วโลกต่างถ่ายทอดงานพิธีอาลัยจากสเตเปิลส์ เซ็นเตอร์ โดยมีผู้ชมมากกว่า พันล้านคน
มีศิลปินมาร่วมงานอย่าง สตีวี วันเดอร์ ไลโอเนล ริชชี มารายห์ แครี เจนนิเฟอร์ ฮัดสัน อัชเชอร์ เจอร์เมน แจ็กสัน และชาฮีน จาฟาร์โกลี ที่ร้องเพลงในงาน ส่วนเบอร์รี กอร์ดี และสโมกี โรบินสัน กล่าวคำสรรเสริญ ขณะที่ควีน ลาติฟาห์ อ่านกลอน "พวกเรามีเขา" ประพันธ์โดยมายา อันเกลู บาทหลวงอัล ชาร์ปตัน ทำให้ผู้คนยืนลุกปรบมือเมื่อเขาพูดกับลูก ๆ ของแจ็กสันว่า " ไม่มีอะไรแปลกเกี่ยวกับพ่อของหนู ที่น่าแปลกคือสิ่งที่เขาต้องเผชิญต่างหาก แต่เขาก็รับมือกับมันได้ " สิ่งที่น่าจดจำได้ดีที่สุดเมื่อ บุตรสาวของแจ็กสัน แพรีส แคเทอรีน แจ็กสัน อายุ 11 ปี ร่ำไห้และบอกกับผู้คนทั้งโลกว่า "ตั้งแต่ที่หนูเกิดมา พ่อเป็นพ่อที่ดีที่สุดเกินกว่าที่คุณจะจินตนาการได้... หนูแค่อยากจะบอกว่า หนูรักเขามากเหลือเกิน"
ในเวลาต่อมาสำนักข่าวหลายแหล่งข่าวให้ข้อมูลไม่ระบุที่มาว่าเจ้าหน้าที่ชันสูตรศพลอสแอนเจลิสตัดสินใจระบุว่าการเสียชีวิตของไมเคิล แจ็กสันเป็นการถูกฆาตกรรม ในเวลาที่เสียชีวิต แจ็กสันถูกให้โปรโพฟอล ยานอนหลับที่ชื่อว่าลอราเซแพมและยามิดาโซแลมพนักงานสอบสวนกำลังจะสรุปสำนวนการสอบสวนเพื่อดำเนินคดีกับ นายแพทย์คอนราด เมอร์เรย์ แพทย์ประจำตัวของไมเคิล แจ็กสัน ในข้อหากระทำการโดยประมาทเป็นเหตุให้ผู้อื่นถึงแก่ความตายต่อไป ร่างของแจ็กสันถูกฝังเมื่อวันที่ 3 กันยายน 2009 ที่สุสานฟอเรสต์ลอว์น เมืองเกรนเดล รัฐแคลิฟอเนีย
หลังจากการเสียชีวิตของเขา แจ็กสันกลายเป็นศิลปินที่มียอดขายสูงสุดในปี 2009 ด้วยยอดขายมากกว่า 8.2 ล้านชุด เฉพาะในสหรัฐอเมริกา และ 35 ล้านชุดทั่วโลก ในช่วงระยะเวลา 12 เดือนหลังการเสียชีวิต แจ็กสันกลายเป็นศิลปินคนแรกที่มียอดขายดาวน์โหลดเพลงมากกว่าล้านชุดภายใน 1 สัปดาห์ ทำลายสถิติของเขา ด้วย 2.6 ล้านการดาวน์โหลดเพลง สามในห้าอัลบั้มเพลงของเขา สามารถทำยอดขายได้มากกว่าอัลบั้มเพลงใหม่ของศิลปินคนอื่นๆ เขายังเป็นศิลปินคนแรกที่มีถึงสี่อัลบั้ม ติดท๊อปขายดีที่สุดในสหรัฐอเมริกา ในระยะเวลาเพียงปีเดียวเท่านั้น
ซิงเกิล "'This Is It" ออกเมื่อวันที่ 12 ตุลาคม ค.ศ. 2009 จากผลงานอัลบั้มในชื่อเดียวกัน "This Is It" ที่ออกขายทั่วโลกวันที่ 26 ตุลาคม ค.ศ. 2009 และในอเมริกาเหนือในวันที่ 27 ตุลาคม ค.ศ. 2009 ก่อนภาพยนตร์สารคดี "Michael Jackson's This Is It" ออกฉาย 1 วันที่ภาพยนตร์ทำสถิติเป็นภาพยนตร์สารคดีหรือคอนเสิร์ตที่ทำรายได้มากที่สุดตลอดกาลด้วยรายได้มากกว่า 252 ล้านเหรียญทั่วโลก โดยเพลงใหม่นี้มี 2 เวอร์ชัน ทีอัลบั้มนี้ยังมีเพลงฮิตเก่า ๆ ของเขาซึ่งปรากฏในภาพยนตร์เช่นกัน
เมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน 2010 โซนีมิวสิกได้ออกแถลงข่าวการวางจำหน่ายผลงานชิ้นใหม่ ชื่ออัลบั้ม "ไมเคิล" เป็นรวมผลงานบันทึกเสียงของไมเคิล แจ็กสันที่ไม่เคยนำออกเผยแพร่ที่ใดมาก่อน มีกำหนดวางจำหน่ายในวันที่ 14 ธันวาคม โดยจะมีซิงเกิลชื่อ "Breaking News" ออกเผยแพร่ทางเว็บไซต์ MichaelJackson.com ในวันที่ 8 พฤศจิกายน 2010 โซนี่มิวสิกเอ็นเตอร์เทนเมนต์ ได้เข้าทำสัญญากับกองทุนจัดการมรดก ด้วยเงินมูลค่า 250 ล้านดอลลาร์สหรัฐ เพื่อสิทธิที่เกี่ยวพันกับการผลิต และจัดจำหน่ายผลงานทั้งอัลบั้มเพลง วีดีโอเกม ภาพยนตร์รวม 10 โครงการ รวมถึงเพลงที่ไม่เคยเผยแพร่มาก่อน ไปจนถึงปี 2017 นับเป็นสัญญาที่มีมูลค่าสูงที่สุดสำหรับศินปินที่เคยมีมาในประวัติศาสตร์อุสาหกรรมดนตรี มีการจัดหน่ายเกมส์ที่ผสมผสานการร้อง เต้น โดยใช้กล้องจับภาพการเคลื่อนไหว ชื่อว่า ในรูปแบบของเครื่องเล่นวิดีโอเกมนินเทนโด ดีเอส, เพลย์สเตชันพอร์เทเบิล และวี
วันที่ 3 พฤศจิกายน 2010 บริษัทคณะละครกายกรรม "เซิร์ค ดู เซอ เลย์" ประกาศว่าจะเปิดตัว """" ในวันที่ 11 ตุลาคม 2011 ที่ มอนทรีออล ในขณะที่การแสดงอย่างถาวรจะอยู่ในลาสเวกัส ช่วงเวลา 90 นาที กับต้นทุน 57 ล้านดอลล่าร์สหรัฐ โดยการแสดงจะรวบรวมบทเพลงและท่าเต้นของแจ็กสันเข้าด้วยกันกับงานศิลป์ของเซิร์ค การเต้นรำและการแสดงทางอากาศที่เกี่ยวข้องกับศิลปิน 65 คน ทัวร์มีผู้เขียนบทและควบคุมการผลิตโดยเจมี่ คิง โดยมีหัวใจสำคัญอยู่ที่ "ต้นไม้สร้างแรงบันดาลใจ" จุดเริ่มต้นของความคิดสร้างสรรค์ สถานที่ความรักในเสียงดนตรีของเขาและการเต้นรำ เทพนิยายและความมหัศจรรย์และความงามของธรรมชาติที่เปราะบางจะได้รับการปลดปล่อย ในวันที่ 3 ตุลาคม 2011 อิมมอร์ทัล อัลบั้มรีมิกซ์ดนตรีต้นฉบับของแจ็กสันได้ถูกประกาศว่ามีบันทึกเสียงต้นฉบับมากกว่า 40 เพลงของแจ็กสัน ผลิตโดยเควิน ตูนส์ ในเดือนเมษายน 2011 มหาเศรษฐีนักธุรกิจโมฮัมเหม็ด อัล ฟาเยด-ประธานสโมสรฟุตบอลฟูแล่มและเพื่อนเก่าแก่ของแจ็กสันเปิดตัวรูปปั้นของไมเคิล แจ็กสัน ด้านนอกสนามกีฬาของสโมสรเครเวนคอตทิจ
ในปี 2014 ค่ายเพลง Epic Records ประกาศการวางจำหน่ายผลงานชิ้นใหม่ ชื่ออัลบั้ม "เอ็กซ์สเกป" เป็นรวมผลงานบันทึกเสียงของไมเคิล แจ็กสันที่ไม่เคยนำออกเผยแพร่ที่ใดมาก่อน 8 เพลง มีกำหนดวางจำหน่ายในวันที่ 13 พฤษภาคม ในช่วงงานประกาศผลรางวัลบิลบอร์ดมิวสิกอวอร์ด ปี 2014 วันที่ 18 พฤษภาคม ปรากฏการณ์เทคโนโลยี "Pepper's ghost" ของแจ็คสันได้ปรากฏตัวขึ้นเต้นในการแสดงเพลง "Slave to the Rhythm" หนึ่งในเพลงอัลบั้มเอ็กซ์สเกป ในท้ายปีวงควีน ได้ปล่อยเพลงที่ร่วมร้องกันระหว่างเฟรดดี เมอร์คูรี และแจ็กสันที่เขาบันทึกเสียงไว้ในช่วงยุค 1980 ในเดือนธันวาคม 2015 อัลบั้ม Thriller กลายเป็นอัลบั้มที่มียอดขายเกิน 30 ล้านในสหรัฐอเมริกา และได้รับรองแพลทินัม 30
รายได้ของแจ็กสัน เพิ่มขึ้นอย่างมากหลังจากที่เขาเสียชีวิต ตามรายงานของนิตยสาร Forbes ปี 2016 เขาเป็นศิลปินที่มีรายได้สูงสุดหลังเสียชีวิตในแต่ละปีนับตั้งแต่วันที่เขาเสียชีวิต โดยมีตัวเลขหลายล้านเหรียญสหรัฐต่อปี (825 เหรียญสหรัฐ ในปี 2016)
สตีฟ ฮิวอีแห่งออลมิวสิกพูดว่า ตลอดการเป็นนักร้องเดี่ยว ความสามารถรอบด้านของเขาทำให้เขาได้ทดลองแนวเพลงที่หลากหลาย ในฐานะนักดนตรีแล้ว เขาสามารถทำได้ตั้งแต่เพลงเต้นรำแบบโมทาวน์และบัลลาด ไปถึงเทคโนและเฮาส์ นิวแจ็กสวิง เพื่อนำมารวมกับดนตรีแบบจังหวะเพลงฟังก์และกีตาร์ฮาร์ดร็อก ตัวเขาเองเคยกล่าวก่อนการออกผลงานชุด "Off the Wall" ว่า ลิตเทิล ริชาร์ด มีอิทธิพลให้กับเขาอย่างมาก
ต่างจากศิลปินอื่น แจ็กสันไม่ได้เขียนเพลงบนกระดาษ เขาจะคอยสั่งการใส่เครื่องบันทึกเสียงแทน เมื่อเริ่มอัดเสียงเขาจะร้องจากความจำในขณะเมื่อแต่งเพลง เขาจะเริ่มทำเสียงบีตบ็อกซ์และใช้เสียงตัวเองเป็นเครื่องดนตรีแทนจังหวะมากกว่าใช้อุปกรณ์ มีนักวิจารณ์หลายคนสังเกตว่า "Off the Wall" เป็นงานที่มีทั้ง ฟังก์ ดิสโก้-ป็อป โซล ซอฟต์ร็อก แจ๊ซ และป็อปบัลลาด ตัวอย่างเพลงที่โดดเด่นเช่น เพลงบัลลาด ใน "She's out of My Life" และ 2 เพลงในแนวดิสโก้อย่าง "Workin' Day and Night" และ "Get on the Floor"
ฮิวอียังกล่าวว่า "Thriller" กลั่นกรองเอาจุดแข็งจาก "Off the Wall" ไม่ว่าจะเพลงแดนซ์และร็อกก็ดูแข็งกร้าวขึ้น ขณะที่เพลงป็อปและเพลงบัลลาดจะดูอ่อนและเต็มไปด้วยอารมณ์ขึ้นเพลงที่โดดเด่นเช่น เพลงบัลลาด "The Lady in My Life" "Human Nature" และ "The Girl Is Mine" ส่วนเพลงฟังก์เช่น "Billie Jean" และ "Wanna Be Startin' Somethin'" และดิสโก้อย่าง "Baby Be Mine" และ "P.Y.T. (Pretty Young Thing)" สำหรับอัลบั้ม "Thriller" แล้ว คริสโตเฟอร์ คอนเนลลีจากนิตยสารโรลลิงสโตน วิจารณ์ไว้ว่า แจ็กสันได้พัฒนาจากธีมในจิตใต้สำนึกที่เกี่ยวกับความหวาดระแวงและความมืดมน ซึ่งสตีเฟน โทมัส เออร์เลไวน์ เสริมว่า สามารถเห็นอย่างชัดเจนในเพลง "Billie Jean" และ "Wanna Be Startin' Somethin'" ในเพลง "Billie Jean" แจ็กสันพูดเกี่ยวกับแฟนเพลงที่บ้าคลั่งที่กล่าวหาว่าเขาเป็นพ่อของลูกของเธอ ในเพลง "Wanna Be Startin' Somethin'" เขาโต้ข่าวซุบซิบและสื่อ ส่วนเพลง "Beat It" ที่พูดถึงการต่อต้านความรุนแรงของแก๊งค์อันธพาลในแนวเพลงร็อก ก็เป็นการคารวะต่อหนัง "West Side Story" และถือเป็นเพลงข้ามแนวในลักษณะร็อกที่ประสบความสำเร็จเป็นเพลงแรก จากคำกล่าวของ ฮิวอี เขายังสังเกตว่าเพลง "Thriller" แสดงให้เห็นว่าแจ็กสันเริ่มสนใจเรื่องไสยศาสตร์ ซึ่งต่อมาก็มีเขาก็แต่งเพลงเนื้อหาดังกล่าวอีก ในปี 1985 แจ็กสันร่วมเขียนเพลงการกุศลที่ชื่อ "We Are the World" ที่กล่าวถึงความอาทรมนุษยธรรม ซึ่งการแต่งเพลงรูปแบบดังกล่าวเขาก็นำมาใส่ในเนื้อเพลงและเป็นเรื่องที่เขาสนใจเป็นการส่วนตัวในเวลาต่อมา
ในอัลบั้ม "Bad" ได้แนวความคิดจากคนรักของคนอื่น สามารถเห็นได้จากเพลงร็อกอย่าง "Dirty Diana" ส่วนซิงเกิลแรก "I Just Can't Stop Loving You" เป็นเพลงรักทั่วไปแบบดั้งเดิม ขณะที่เพลง "Man in the Mirror" เป็นเพลงรักเกี่ยวกับการสารภาพรักและความตั้งใจอย่างแน่วแน่"Smooth Criminal" เป็นเพลงที่พูดถึงการถูกทำร้ายการข่มขืนและเป็นไปได้ว่าอาจพูดถึงฆาตกรรม สตีเฟน โทมัส เออร์เลไวน์ จากออลมิวสิก พูดว่า "Dangerous" นำเสนอแจ็กสันในลักษณะตัวตนที่ขัดแย้งกันอย่างสิ้นเชิง เขาวิจารณ์ว่า อัลบั้มนี้มีความหลากหลายมากกว่า "Bad" อัลบั้มก่อนหน้านี้ ที่ดึงดูดกลุ่มคนในเมืองขณะที่ก็สะดุดหูกับชนชั้นกลาง อย่างเพลง "Heal the World" ครึ่งแรกของอัลบั้มเป็นแนวนิวแจ็กสวิง มีเพลงอย่าง "Jam" และ "Remember the Time"และยังถือเป็นอัลบั้มแรกของแจ็กสันที่พูดถึงปัญหาความเจ็บป่วยทางสังคมอย่างเพลง "Why You Wanna Trip on Me" ที่พูดถึงการท้วงต่อโลกแห่งความหิวโหย เอดส์ การไร้ที่อยู่อาศัย และยาเสพติด "Dangerous" ยังมีเพลงที่พูดถึงในเรื่องทางเพศอย่าง "In the Closet" เพลงรักที่พูดถึงความต้องการและการปฏิเสธ ความเสี่ยงและการข่มอารมณ์ การอยู่โดดเดี่ยวและการติดต่อกัน ความเป็นส่วนตัวและการเปิดเผย ส่วนเพลงชื่อเดียวกับอัลบั้ม ก็ยังพูดถึงคนรักและความต้องการ ส่วนครึ่งหลังของอัลบั้มเป็นแนวป็อป-กอสเปล อย่าง "Will You Be There", "Heal the World" และ "Keep the Faith" ซึ่งเพลงเหล่านี้เป็นเพลงที่เปิดเผยที่ปัญหาส่วนตัว การต่อสู้และความกังวล ส่วนเพลงบัลลาด "Gone Too Soon" เป็นเพลงที่เขาอุทิศให้กับเพื่อนของเขาไรอัน ไวต์และผู้ป่วยโรคเอดส์
ในอัลบั้มชุด "HIStory" ได้สร้างบรรยากาศแบบหวาดระแวง เนื้อหามุ่งเน้นไปที่การทนทุกข์ทรมานและการดิ้นรนต่อสาธารณะ ที่ลงเนื้อหาในเพลงแนวนิวแจ็กสวิง-ฟังก์-ร็อก อย่าง "Scream" และ "Tabloid Junkie" รวมถึงเพลงอาร์แอนด์บีหวานซึ้งอย่าง "You Are Not Alone" แจ็กสันตอบโต้ต่อความอยุติธรรมและความรู้สึกแปลกแยกที่เขารู้สึก และมุ่งไปที่ความโกรธต่อสื่อ ในเพลงบัลลาดอย่าง "Stranger in Moscow" แจ็กสันโศกเศร้าต่อความไม่เป็นที่โปรดปรานอีกต่อไป ขณะที่เพลงอย่าง "Earth Song", "Childhood", "Little Susie" และ "Smile" ถือเป็นเพลงโอเปราแบบป็อป ในเพลงที่ชื่อ "D.S." แจ็กสันพูดจู่โจม ทอม สเนดดอน เขาพูดถึงสเนดดอนว่า เป็นพวกที่เห็นสายเลือดผิวขาวสูงส่งกว่าใคร ๆ "เขาต้องการให้ฉันไม่อยู่หรือตาย" เกี่ยวกับเพลงสเนดดอนพูดว่า "ผมเปล่า— เราพูดหรือเปล่า— ช่วยให้เกียรติเขาหน่อยโดยการฟังเพลง แต่ผมบอกแล้วสุดท้ายก็จบลงด้วยเสียงปืน"" Invincible" เป็นผลงานที่เขาทำงานอย่างหนักกับโปรดิวเซอร์ รอดนีย์ เจอร์กินส์มีเพลงแนวเออเบินโซลอย่าง "Cry" และ "The Lost Children" เพลงบัลลาดอย่างเช่น "Speechless", "Break of Dawn" และ "Butterflies" และเพลงรวมหลากหลายแนวเพลงอย่างฮิปฮอป ป็อป แร็ป ในเพลง "2000 Watts", "Heartbreaker" และ "Invincible"
แจ็กสันเริ่มร้องเพลงตั้งแต่ยังเด็ก เสียงของเขาและแนวทางการร้องเพลงก็เปลี่ยนไปอย่างเห็นได้ชัด ไม่ว่าจะจากเสียงแตกหนุ่มหรือความพอใจส่วนตัวในการตีความต่อแนวเพลงและธีมที่เขาเลือกที่จะแสดงออก ในระหว่างปี 1971 และ 1975 เสียงของแจ็กสันเป็นเสียงโซปราโนของเด็กผู้ชายไปทางเสียงเทอเนอร์สูงของเสียงชาย-หญิงต้นปี 1973 เขาได้ดัดแปลงเสียงแบบสะอึกเข้าไป โดยได้ยินครั้งแรกจากเพลง "It's Too Late to Change the Time" กับวงแจ็กสันไฟฟ์ ในอัลบั้ม "G.I.T.: Get It Together" ถึงแม้ว่าแจ็กสันจะไม่ได้ใช้เสียงลักษณะสะอึกอย่างมากมาย แต่ต่อมาผลงานอัลบั้มชุด "Off the Wall" สามารถพบได้มากในวิดีโอเพลง "Shake Your Body (Down to the Ground)" จุดประสงค์ของการทำเสียงแบบสะอึก เหมือนกับเป็นการกลืนอากาศหรืออ้าปาก เพื่อช่วยเพิ่มอารมณ์ ไม่ว่าจะตื่นเต้น เศร้าหรือกลัว และกับผลงานในปลายคริสต์ทศวรรษ 1970 ชุด "Off the Wall" ความสามารถในการร้องของเขาก็เป็นที่เด่นชัด ออลมิวสิกเขียนไว้ว่า "เสียงร้องอันเป็นพรสวรรค์อย่างเป็นที่สุด" ขณะที่นิตยสารโรลลิงสโตน เปรียบเทียบเสียงเขากับสตีวี วันเดอร์ว่า "ร้องหายใจขัด ร้องตะกุกตะกักแบบเรียบ ๆ" การวิเคราะห์ถึงเสียงร้องว่า "น้ำเสียงของแจ็กสันเป็นเสียงเทเนอร์ที่อ่อนนุ่ม ที่สวยงามมาก ลื่นไปอย่างนุ่มนวลสู่เสียงสูงอย่างน่าตกใจ ใช้ได้อย่างกล้าหาญ" และในปี 1982 เมื่อออกผลงาน "Thriller" นิตยสารโรลลิงสโตนให้ความเห็นการร้องว่า "เสียงผู้ใหญ่เต็มตัว" ที่ "แหลมสูงด้วยความเศร้า"
ในการออกผลงานชุด "Bad" ในปี 1987 เห็นได้ว่าเสียงร้องนำบนท่อนร้องอย่างกล้าหาญ และโทนที่เบาลงที่ใช้บนท่อนคอรัส การตั้งใจในการออกเสียงผิดของคำว่า "คัมมอน" () ก็ใช้บ่อยที่ออกเสียง เป็นเสียง เชมอน (cha'mone) หรือชามอน (shamone) ที่เป็นส่วนสำคัญในการแสดงออกและเหมือนเป็นภาพลักษณ์ของเขา จนในคริสต์ทศวรรษ 1990 จากการออกผลงานชุด "Dangerous" แจ็กสันใช้เสียงร้องเพิ่มขึ้นเพื่อแยกแนวเพลงและธีมของเพลง "นิวยอร์กไทมส์" เขียนไว้เกี่ยวกับบางเพลงว่า "เขากลืนลมเข้าไปกับเสียงร้องที่สั่นและกระตือรือร้น หรือต่ำลงไปเป็นเสียงกระซิบที่สื่อถึงความสิ้นหวัง และยังทำเสียงฟ่อผ่านฟัน นอกจากนี้เขายังมีเสียงโทนเศร้า" และเมื่อร้องเพลงเกี่ยวกับความเป็นหนึ่งเดียวกันหรือการยกย่องตัวเอง เขาจะร้องเสียงสไตล์ราบเรียบ ส่วนในเพลง "In the Closet" มีเสียงสูดลมหายใจชัดเจนและออกเสียงชัด ๆ ซ้ำ ๆ 5 ครั้ง แต่ทว่าในเพลงชื่อเดียวกับอัลบั้ม เขายังร้องแร็ปแบบพูด อีกด้วย และเมื่อพูดถึงชุด "Invincible" นิตยสารโรลลิงสโตนให้ความเห็นว่า "กับอายุ 43 ปี แจ็กสันยังคงร้องมีจังหวะอย่างสวยงามและเสียงร้องสั่นที่ยังกลมกลืนกัน"
โจเซฟ โวเกิล นักวิจารณ์วัฒนธรรมร่วมสมัยตั้งข้อสังเกตว่าแจ็กสันมีรูปแบบที่โดดเด่นเฉพาะตัว คือ "ความสามารถของเขาในการถ่ายทอดอารมณ์ ความรู้สึก โดยไม่ต้องใช้ภาษา ด้วยรูปแบบที่เป็นเอกลักษณ์อย่าง การคำราม สูดอากาศ การอ้าปากหายใจ สะอื้น หรือการเปล่งเสียง เขามักจะเล่นคำใช้เสียงบางอย่างที่ทำให้ผู้ฟังเแทบจับสังเกตไม่ได้" นีล แมค ยังสังเกตว่า สไตล์การร้องเพลงที่แหกกฎทั่วไปของแจ็กสันมีความเป็นต้นฉบับและโดดเด่นอย่างที่สุด จากเสียงสูงอันเกือบไม่มีตัวตน จนถึงความนุ่มนวล เสียงกลางที่หวาน ทั้งการควบคุมเสียงบนตัวโน๊ตที่รวดเร็ว การระเบิดจังหวะแต่ยังคงความไพเราะเอาไว้ ทั้งการทำเสียงแบบหอนหรือการร้องเยาะเย้ย (อย่างเช่น ฮี่ ฮี่ เพื่อคำรามและครวญคราง) เขามักไม่ได้ร้องเพลงในรูปแบบการใช้เสียงราบเรียบอย่างทั่วไปหรือเพลงบัลลาดอยู่บ่อยๆ แต่เมื่อเขาได้ร้อง ( อย่างเช่นเพลง Ben หรือ She's out of My Life ) ผลกระทบคือความเรียบง่ายที่มีประสิทธิภาพอย่างแท้จริง เนลสัน จอร์จ สรุปเสียงของแจ็กสันโดยพูดไว้ว่า
""งดงาม รุกราน คำราม เสียงร้องเด็กผู้ชายที่ดูเป็นธรรมชาติ เสียงสูงเหมือนผู้หญิง ความอ่อนโยน ทั้งหมดรวมกันเป็นองค์ประกอบสไตล์การร้องของเขา""
แจ็กสันถูกเรียกว่าเป็น "ราชาแห่งมิวสิกวีดีโอ" สตีฟ ฮิวอีแห่งออลมิวสิก สังเกตว่า แจ็กสันได้เปลี่ยนรูปแบบของมิวสิกวิดีโอให้เป็นในรูปแบบของศิลปะและเป็นเครื่องมือในการประชาสัมพันธ์ผ่านเนื้อเรื่องที่ซับซ้อน ท่าเต้น สเปเชียลเอฟเฟกต์และนักแสดงชื่อดัง และยังทลายอุปสรรคทางสีผิวไปในเวลาเดียวกัน ก่อนอัลบั้ม "Thriller" แจ็กสันติดปัญหาในการแสดงผลงานมิวสิกวิดีโอทางช่องเอ็มทีวี เนื่องจากเขาเป็นคนแอฟริกัน-อเมริกัน ซึ่งทางค่ายซีบีเอสก็เกลี้ยกล่อมให้เอ็มทีวีเปิดเพลง "Billie Jean" และต่อมา "Beat It" ซึ่งก็ทำให้ช่องเกิดความสัมพันธ์อันยาวนานกับแจ็กสัน และยังช่วยให้เพลงของศิลปินผิวดำคนอื่นเป็นที่รู้จักมากขึ้นด้วย คนในเอ็มทีวีเองก็ปฏิเสธเรื่องการแบ่งชนชั้นผิวสีทางช่องหรือเรื่องความกดดันในการเปลียนจุดยืนนี้ เอ็มทีวียังคงเล่นเพลงร็อกโดยไม่คำนึงถึงเชื้อชาติ และจากความนิยมในมิวสิกวิดีโอของแจ็กสันเองทางช่องเอ็มทีวี ยังทำให้ช่องมีชื่อเสียงมากขึ้นเช่นกัน ทั้งยังเน้นในเพลงป็อปและอาร์แอนด์บี การแสดงของเขาในงานครบรอบ 25 ปี ของโมทาวน์ "Motown 25: Yesterday, Today, Forever" ได้เปลี่ยนขอบเขตอิสระของการแสดงสดบนเวที และก้าวเข้าสู่ยุคสมัยที่ศิลปินรุ่นใหม่สามารถสร้างความน่าตื่นเต้นบนเวทีได้ราวกับมิวสิกวิดีโอ ในมิวสิกวีดีโอที่ดูราวกับเป็นภาพยนตร์สั้น เพลง "Thriller" ยังสร้างเอกลักษณ์ให้กับแจ็กสัน ขณะที่การเต้นในเพลง "Beat It" ก็ยังถูกนำเอามาเป็นต้นแบบอยู่บ่อยครั้ง ท่าทางการเต้นในเพลง "Thriller" ยังกลายมีผลต่อวัฒนธรรมป็อปไปทั่วโลก การทำเลียนแบบไม่ว่าจากภาพยนตร์อินเดียหรือการเต้นเลียนแบบของนักโทษในฟิลิปปินส์มิวสิกวิดีโอภาพยนตร์สั้น "Thriller" ได้สร้างมาตรฐานความตื่นเต้นเร้าใจให้กับมิวสิกวิดีโอ และถูกบันทึกไว้ว่าเป็นมิวสิกวีดีโอที่ประสบความสำเร็จที่สุดที่เคยมีมาโดยบันทึกสถิติโลกกินเนสส์
ในมิวสิกวีดีโอเวอร์ชันเต็มความยาว 19 นาที เพลง "Bad" ซึ่งกำกับโดยมาร์ติน สกอร์เซซี แจ็กสันได้ใช้ภาพลักษณ์เกี่ยวกับเพศและการเต้น ซึ่งไม่เคยมีมาก่อนในงานเขา เขาจะจับหรือแตะที่หน้าอก ลำตัวและเป้า ต่อมาในการสัมภาษณ์เมื่อปี 1993 โอปราห์ วินฟรีย์ ได้ถามเขาถึงที่มาของท่านี้ เขาอธิบายว่า "มันเกิดขึ้นโดยไม่รู้ตัว ขณะที่คุณกำลังเต้น สื่อสารภาษาดนตรี และเสียงต่างๆเคล้าคลอที่จะปั่นอารมณ์ให้ไปตามเสียงนั้น เมื่อถึงจุดๆหนึ่ง ผมก็คว้าจับตัวผมเอง มันเป็นดนตรีที่ขับดันให้ผมทำเช่นนั้น มันไม่ได้หมายความว่า เอาล่ะ เมื่ออยู่บนเวทีแล้วผมต้องเอามือแตะเป้าล่ะนะ บางครั้งเมื่อกลับไปดูบันทึกการแสดงย้อนหลัง ผมยังเคยคิดว่า นี่ผมทำแบบนั้นด้วยเหรอ ผมตกเป็นทาสของจังหวะเข้าแล้ว" "Bad" ได้รับกระแสตอบรับที่หลากหลายทั้งจากแฟนและนักวิจารณ์ โดย"นิตยสารไทม์" บอกไว้ว่า "น่าขายหน้า" ในมิวสิกวิดีโอยังร่วมด้วยเวสลีย์ สไนปส์ ซึ่งตอนนั้นยังไม่โด่งดัง สำหรับมิวสิกวิดีโอ "Smooth Criminal" แจ็กสันได้ทดลองนวัตกรรม "การเอนต้านแรงโน้มถ่วง 45องศา" เพื่อให้บรรลุผลในการแสดงสดนี้ แจ็กสันและนักออกแบบได้พัฒนารองเท้าพิเศษที่ล็อกเท้าของนักแสดงไปยังเวทีที่ช่วยให้พวกเขาโน้มไปข้างหน้า พวกเขาได้รับสิทธิบัตรสหรัฐ 5,255,452 สำหรับอุปกรณ์ และถึงแม้ว่ามิวสิกวิดีโอเพลง "Leave Me Alone" จะไม่ได้ออกอย่างเป็นทางการในสหรัฐอเมริกา แต่ในปี 1989 ก็ยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิง 4 รางวัลบิลบอร์ดมิวสิกวิดีโออวอร์ดส และในปีเดียวกันก็ได้รับ 3 รางวัลสิงโตทองคำ สำหรับสเปเชียลเอฟเฟกต์ในการผลิตผลงาน ต่อมาในปี 1990 "Leave Me Alone" ได้รับรางวัลแกรมมี่ในสาขามิวสิกวิดีโอยอดเยี่ยม ประเภทสั้น
เอ็มทีวีได้มอบรางวัล "ศิลปินผู้นำด้านมิวสิกวิดีโอแห่งทศวรรษ" ในปี 1988 และเพื่อเฉลิมฉลองความสำเร็จแก่เขาในรูปแบบงานศิลปะตลอดคริสต์ทศวรรษ 1980 ปีต่อมา 1991 ชื่อรางวัลดังกล่าวก็เปลี่ยนมาใช้ชื่อเขาเป็นครั้งแรก เพื่อเป็นเกียรติแก่เขา "Black or White" ยังเป็นที่กล่าวขวัญ โดยเมื่อวันที่ 15 พฤศจิกายน ค.ศ. 1991 ออกอากาศปฐมทัศน์พร้อมกันใน 27 ประเทศ มีผู้ชมประมาณ 500 ล้านคน ถือเป็นยอดจำนวนคนดูที่มากที่สุดสำหรับมิวสิกวิดีโอ ในมิวสิกวิดีโอมีฉากที่ถูกตีความว่าเกี่ยวกับธรรมชาติของการมีเพศสัมพันธ์และภาพความรุนแรง แต่ฉากดังกล่าวก็ถูกตัดออกไปเหลือเป็นเวอร์ชันยาว 14 นาที เพื่อป้องกันการถูกแบนและแจ็กสันก็ออกมาขอโทษในส่วนนี้ นอกจากแจ็กสันแล้ว ในมิวสิกวิดีโอนี้ยังมีดาราอย่าง แม็กคอเลย์ คัลกิน เพกกี ลิปตัน และจอร์จ เวนดต์ และจบลงด้วยการเปลี่ยนภาพด้วยโปรแกรมคอมพิวเตอร์ซึ่งเป็นการใช้เทคโนโลยีที่สำคัญในมิวสิกวิดีโอนี้
"Remember the Time" เป็นมิวสิกวิดีโอที่มีงานภาคผลิตทำอย่างละเอียด และถือเป็นมิวสิกวิดีโอที่ยาวที่สุดเพลงหนึ่งกับความยาว 9 นาที มีฉากอยู่ในยุคอียิปต์โบราณ ยังเป็นผู้บุกเบิกทางด้านวิชวลเอฟเฟกต์ รวมถึงผู้มีชื่อเสียงอย่าง เอดดี เมอร์ฟี อิมาน และแมจิก จอห์นสัน ซึ่งก็มีท่าเต้นซับซ้อนเป็นจุดเด่นเช่นเคย ในเพลง "In the Closet" ถือเป็นวิดีโอที่แสดงยั่วยุทางเพศที่สุดของแจ็กสัน มีซูเปอร์โมเดลอย่างเนโอมี แคมป์เบลล์ เต้นรำกับแจ็กสัน แต่มิวสิกวิดีโอเพลงนี้ถูกแบนในแอฟริกาใต้เนื่องจากภาพลักษณ์ที่แสดง
มิวสิกวิดีโอเพลง "Scream" กำกับโดยมาร์ก โรมาเนก และผู้ออกแบบงานสร้างคือทอม โฟเดน ถือเป็นหนึ่งในมิวสิกวิดีโอที่ได้รับเสียงวิจารณ์มากที่สุดเพลงหนึ่ง โดยในปี 1995 ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลเอ็มทีวีวิดีโอมิวสิกอวอร์ดส 11 สาขา มากกว่ามิวสิกวิดีโอใดที่เคยทำได้ และได้รับรางวัลในสาขา "มิวสิกวิดีโอยอดเยี่ยม" "ท่าเต้นยอดเยี่ยม" และ "องค์ประกอบศิลป์ยอดเยี่ยม" เพลงและมิวสิกวิดีโอเกี่ยวกับปฏิกิริยาตอบโต้ของแจ็กสันที่ได้รับจากสื่อหลังจากข้อกล่าวหาการละเมิดทางเพศต่อเด็กในปี 1993 ในปีถัดมา ได้รับรางวัลแกรมมี่สาขามิวสิกวิดีโอยอดเยี่ยม ประเภทสั้น ต่อจากนั้นบันทึกสถิติโลกกินเนสส์ยังให้ตำแหน่งว่าเป็นมิวสิกวิดีโอที่แพงที่สุดที่เคยทำมา โดยตกอยู่ที่ 7 ล้านดอลลาร์สหรัฐ
"Earth Song" ก็ยังเป็นเพลงที่แพงเช่นกันและก็ได้รับกระแสตอบรับที่ดี ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่สาขามิวสิกวิดีโอยอดเยี่ยม ประเภทสั้น ในปี 1997 เป็นมิวสิกวิดีโอที่พูดถึงสภาพแวดล้อม แสดงภาพการทารุณสัตว์ การตัดไม้ทำลายป่า สภาวะมลพิษและสงคราม มีการใช้ภาพสเปเชียลเอฟเฟกต์ ในช่วงเวลาที่ย้อนกลับไปทำให้ย้อนชีวิตกลับไป สงครามสิ้นสุดลงและป่ากลับฟื้นดังเดิม ในมิวสิกวิดีโอภาพยนตร์สั้นเพลง Ghosts ออกเมื่อปี 1997 โดยออกปฐมทัศน์ครั้งแรกในเทศกาลภาพยนตร์เมืองคานส์ปี 1996 โดยภาพยนตร์สั้นนี้เขียนบทโดยแจ็กสันและสตีเฟน คิง กำกับโดยสแตน วินสตัน มีความยาวกว่า 38 นาที และถือครองสถิติในบันทึกสถิติโลกกินเนสส์ในฐานะมิวสิกวิดีโอที่ยาวที่สุดในโลก ในมิวสิกวอิดีโอเพลง "You Rock My World" ที่มีความยาวกว่า 13 นาที ถูกกำกับโดยพอล ฮันเตอร์และได้รับการปล่อยในปี 2001 มิวสิกวิดีโอมีลักษณะเด่นที่การปรากฏตัวจากคริสทักเกอร์และมาร์ลอน แบรนโด วิดีโอได้รับรางวัลเอ็นเอเอซีพีอิมเมจอวอร์ดสำหรับความโดดเด่นของมิวสิกวิดีโอ
แจ็กสันเป็นบุคคลที่มีอิทธิพลต่อวงการดนตรีและวัฒนธรรมทั่วโลก เขาสามารถทลายกำแพงแห่งชนชาติไปได้ ผ่านศิลปะทางมิวสิกวิดีโอ ปูทางให้กับนักร้องผิวสีและเพลงป็อปสมัยใหม่ ผลงานของแจ็กสันมีความโดดเด่นด้านดนตรี การเต้นรำและสไตล์การร้องซึ่งมีอิทธิพลให้กับศิลปินมากมายหลากหลายแนวเพลง อย่างเช่น มารายห์ แครี เซลีน ดิออน มาดอนน่า บียอนเซ่ เจเน็ต แจ็กสัน อัชเชอร์ บริตนีย์ สเปียรส์ นี-โย จัสติน ทิมเบอร์เลค คริส บราวน์ บรูโน มาร์ส เดอะวีกเอนด์ คานเย เวสต์ และอาร์. เคลลี สำหรับบทบาทอาชีพของเขา เขาถือเป็นศิลปิน"หาตัวจับยาก"ในโลกใบนี้ ผู้ทรงอิทธิพลเหนือยิ่งกว่าศิลปินรุ่นใหม่ๆ ผ่านทางงานเพลงของเขาและงานการกุศล รายการโทรทัศน์ "BET" บรรยายถึงแจ็กสันว่า "เป็นที่แน่ชัดในฐานะผู้ให้ความบันเทิงที่ยิ่งใหญ่ที่สุดตลอดกาล" จากนักร้องเด็กที่เปิดตัวในฐานะสมาชิกของเดอะแจ็กสันไฟฟ์จนถึงการจากไปอย่างกะทันหัน แจ็กสันไม่เคยหยุดนิ่งที่จะพัฒนาพรสวรรค์ของเขา และ "ผู้ปฏิวัติวงการมิวสิกวีดีโอและนำท่าเต้นราวกับเดินบนดวงจันทร์สู่โลก" เสียงของแจ็กสัน เอกลักษณ์เฉพาะตัว การเคลื่อนไหว และมรดกทางดนตรีของเขายังคงสร้างแรงบันดาลใจแก่ศิลปินทุกประเภท 
จุดเด่นของเขาคือ "เสียงร้องอันเป็นเอกลักษณ์ ท่าเต้นที่เคลื่อนไหวสะดุดตา ผู้มีความสามารถทางด้านดนตรีอย่างเหลือเชื่อและมีพลังแห่งความเป็นดาราอย่างที่สุด" ในช่วงกลางคริสต์ทศวรรษ 1980 "นิตยสารไทม์" กล่าวถึงเขาว่า "ไมเคิล แจ็กสันคือศิลปินที่ยิ่งใหญ่ที่สุดนับตั้งแต่เดอะบีทเทิลส์ เขาเป็นปรากฏการณ์เดี่ยวที่ร้อนแรงที่สุดนับตั้งแต่เอลวิส เพรสลีย์ เขาอาจจะเป็นนักร้องผิวสีที่ได้รับความนิยมมากที่สุดเท่าที่เคยมีมา" ในปี 1990 "แวนิตีแฟร์" พูดถึงแจ็กสันว่า เป็นศิลปินที่ได้รับความนิยมมากที่สุดในประวัติศาสตร์การแสดง นักเขียน"เดลีเทเลกราฟ" ที่ชื่อทอม อัตลีย์ เรียกเขาว่า "บุคคลที่สำคัญอย่างยิ่งในประวัติศาสตร์ของวัฒนธรรมสมัยนิยม" และ "อัจฉริยะ" ในปลายปี 2007 แจ็กสันพูดถึงผลงานต่อมาของเขาและอิทธิพลในอนาคตว่า ""ดนตรีคือการปลดปล่อย เป็นของขวัญของผมที่จะมอบให้กับคนรักทั่วโลก ผ่านดนตรีของผม ผมรู้ว่าผมจะมีชีวิตอยู่ตลอดไป""
แดเนเยล สมิธ หัวหน้าบรรณาธิการนิตยสารอเมริกัน "Vibe" และนักข่าวสื่อสิ่งพิมพ์ เรียกแจ็กสันว่าเป็น "ดาราที่ยิ่งใหญ่ที่สุด"หัวหน้ากองบรรณาธิการบันทึกสถิติโลกกินเนสส์ เคร็ก เกล็นเดย์ กล่าวถึงเขาว่าเป็น "บุคคลที่โด่งดังที่สุดบนโลกอย่างไม่ต้องสงสัย แต่นั่นไม่ใช่แค่ชื่อเสียง มันคือดนตรีของเขา" "บัลติมอร์ซัน" เขียนบทความ "7 วิธีที่ ไมเคิล แจ็กสันเปลี่ยนโลก" จิลล์ โรเซ็น ตั้งข้อสังเกตว่า "เราจะจดจำเขาได้ หากเขาเป็นเพียงแค่นักแต่งเพลง เป็นแค่นักเต้นรำหรือแค่ผู้สนับสนุนแฟชั่น แต่ไมเคิล แจ็กสัน มีความโดดเด่นเหนือศิลปะเหล่านั้น และอื่นๆอีกมากมาย" มรดกของเขามีความยั่งยืนและแพร่กระจายอย่างหลากหลาย ทั้งอิทธิพลต่อเสียงร้อง การเต้นรำ แฟชั่น การทำวิดีโอ แรงบันดาลใจ การเป็นบุคคลที่มีชื่อเสียง และทลายความแตกต่างทางชาติพันธุ์ ตลอดระยะเวลานานหลายทศวรรษ แจ็กสันเป็นบุคคลที่ได้รับความสนใจจากสื่อมวลชนอยู่เสมอ เขามียอดขายนับล้านและข่าวลื่อเกี่ยวกับเขานับล้านเช่นเดียวกัน ขณะที่สำนักข่าว"ซีเอ็นเอ็น"กล่าวว่า "ถ้าจะมีใครบนโลก เป็นที่ยอมรับมากไปกว่าเขา บางทีอาจจะไม่มีอีกแล้ว เขาเป็นบุคคลที่โลกไม่อาจละสายตาได้"
ตลอดอาชีพของเขา เขามีรายได้จากผลงานเดี่ยวและมิวสิกวิดีโอ รวมถึงงานคอนเสิร์ตไปจนถึงผลงานโฆษณาตกอยู่ราว 750 ล้านดอลลาร์สหรัฐ เมื่อรวมกับรายได้จากการเป็นหุ้นส่วนใน Sony/ATV Music Publishing ที่เขาถือลิขสิทธิ์อยู่ครึ่งหนึ่ง ทำให้เป็นเรื่องยากที่จะประมาณรายได้แท้จริงของเขา นักวิเคราะห์บางคนวิเคราะห์ว่าผลงานแคตตาล็อกเพลงที่เขาถืออาจมีค่าอย่างน้อยราวพันล้านดอลลาร์สหรัฐ ในฐานะบุคคลที่โด่งดังที่สุดในโลกกับชีวิตส่วนตัวที่ถูกเผยแพร่ควบคู่ไปกับความสำเร็จในอาชีพ ทำให้เขาเป็นส่วนหนึ่งในวัฒนธรรรมร่วมสมัยตลอด 4 ทศวรรษ
วันที่ 19 ธันวาคม ค.ศ 2014 สภาวัฒนธรรมสัมพันธ์อังกฤษได้ยกย่องอิทธิพลทางดนตรีและชีวิตของไมเคิล แจ็กสันเป็น 1 ใน "80 เหตุการณ์ทางวัฒนธรรมที่สำคัญที่สุดในศตวรรษที่ 20"
ไมเคิล แจ็กสัน ได้รับการบรรจุชื่ออยู่บนฮอลลีวูดวอล์กออฟเฟมเมื่อปี 1980 ในฐานะสมาชิกของเดอะแจ็กสันไฟฟ์ และศิลปินเดี่ยวในปี 1984 ซึ่งเขาเป็นคนแรกที่มีชื่ออยู่ถึง 2 ครั้ง ตลอดอาชีพของเขา ได้สร้างความสำเร็จมานับครั้งไม่ถ้วน โดยการทำงานที่ผ่านมาเขาได้รับรางวัลต่างๆมาแล้วมากมาย ไม่ว่าจะเป็นรางวัลจากเวิลด์มิวสิกอวอร์ดสในฐานะศิลปินป็อปชายที่มียอดขายมากที่สุดในสหัสวรรษ รางวัลศิลปินแห่งศตวรรษจากอเมริกันมิวสิกอวอร์ดส และรางวัลศิลปินป็อปแห่งสหัสวรรษจากแบมบี เขามีชื่ออยู่ถึง 2 ครั้งในร็อกแอนด์โรลฮอลออฟเฟม ครั้งหนึ่งในฐานะสมาชิกวงเดอะแจ็กสันไฟฟ์ในปี 1997 และต่อมาในฐานะศิลปินเดี่ยวในปี 2001 เขายังมีชื่ออยู่ในหอเกียรติยศอีกหลายแห่ง รวมไปถึงโวคอลกรุ๊ปฮอลออฟเฟมในปี 1999 และซองไรเตอร์สฮอลออฟเฟมในปี 2002 ในปี 2010 แจ็กสันเป็นคนแรก(และคนเดียวในปัจจุบัน)จากนักร้องป็อปและร็อกแอนด์โรลทั่วโลกที่ได้รับจารึกชื่ออยู่ในพิพิธภัณฑสถานแห่งชาติของหอเกียรติยศแดนซ์ฮอลออฟเฟม ในปี 2014 เขายังมีชื่ออยู่ในอาร์แอนด์บีฮอลออฟเฟม เขาได้รับเชิญรางวัลพิเศษจากประธานาธิบดีที่ทำเนียบขาวถึง 2 ครั้ง ในปี 1992 เขายังได้รับรางวัลและการยกย่องจากประธานาธิบดีให้เป็น "Point of Light Ambassador" หรือแสงสว่างในชีวิต จากการเชื้อเชิญให้เด็กผู้ด้อยโอกาสเข้าไปเล่นในเนเวอร์แลนด์โดยไม่คิดค่าใช้จ่าย ซึ่งเขาเป็นศิลปินคนเดียวเท่านั้นที่ได้รับรางวัลนี้
รางวัลอื่นที่เขาได้รับอย่างเช่น สถิติหลายครั้งในบันทึกสถิติโลกกินเนสส์ (8 ครั้งในปี 2006 อย่างเดียว) การสนับสนุนองค์การการกุศล 39 แห่งมากกว่าดาราหรือศิลปินคนใดๆ สถิติเจ้าของอัลบั้มเพลงที่มียอดขายสูงสุดตลอดกาล รวมทั้งได้รับการบันทึกว่าเป็นเอนเตอร์เทนเนอร์ที่ประสบความสำเร็จที่สุดในประวัติศาสตร์ 13 รางวัลแกรมมี่ รางวัลพิเศษสาขาตำนานและความสำเร็จในชีวิต รางวัลอเมริกันมิวสิกอวอร์ดส 26 ครั้ง มากกว่าศิลปินคนใดๆ รวมถึงได้รับการยกย่องให้เป็น "ศิลปินแห่งศตวรรษ" และ "ศิลปินแห่งทศวรรษ" 13 เพลงอันดับ 1 ในฐานะศิลปินเดี่ยว มากกว่าที่ศิลปินชายคนใดจะทำได้ในชาร์ตฮอต 100 และยังมียอดขายมากกว่า 400 ล้านชุดทั่วโลก ผลงานอัลบั้ม 5 ชุด ประกอบด้วย Off the Wall (1979),Thriller (1982), Bad (1987), Dangerous (1991) และ HIStory(1995) ถือเป็นอัลบั้มเพลงที่มียอดขายสูงสุดตลอดกาล ด้วยอัลบั้มขายดีที่มากยิ่งกว่าศิลปินคนใดๆ ทำให้เขาเป็นศิลปินป็อปชายที่มียอดขายอัลบั้มมากที่สุดในโลก
ในปีค.ศ 1984 หนังสือพิมพ์ของสาธารณรัฐเกาหลี ได้ตีพิมพ์บทความ"ฤดูกาลแห่งความนิยม" โดยใช้ผลสำรวจของเยาวชนพบว่าที่โรงเรียนประถมศึกษาไม่มีนักเรียนคนใดไม่รู้จักไมเคิล แจ็กสันและเด็กๆยังมีความกระตือลือล้นในเพลงของเขา รายงานดังกล่าวยังได้ทำผลสำรวจเพิ่มเติมและพบว่าเด็กนักเรียนต่างรู้จักแจ็กสันแม้จะเป็นชื่อของนักร้องต่างประเทศนอกจากนี้จากการสำรวจในหัวข้อ"บุคคลระดับโลกที่มีชื่อเสียงมากที่สุด"โดยใช้กลุ่มเป้าหมายที่เป็นเด็กในระดับประถมศึกษากว่า 2,000 คน พบว่าแจ็กสันได้รับการโหวตให้มากที่สุด ตามด้วยประธานาธิบดีโรนัลด์ เรแกน, ลินคอล์น และทอมัส เอดิสันในประเทศญี่ปุ่นแจ็กสันได้รับความนิยมอย่างมากเช่นเดียวกับโลกตะวันตก และเรียกเขาว่าเป็น "ปรากฏการณ์ระดับไต้ฝุ่น" ขณะที่รองประธานอาวุโสของบริษัทโซนี่ มิวสิคญี่ปุ่นยังกล่าวถึงเขาว่า "ไม่มีนักแสดงคนใดมีพลังเหมือนไมเคิล แจ็กสัน เขาเป็นที่รักสำหรับความสามารถของเขา ดนตรีของเขา การเต้นของเขา เช่นเดียวกับจิตใจที่อ่อนโยน"ประเทศแอฟริกาเขาได้รับการยกย่องในฐานะผู้ที่ทลายการเลือกปฏิบัติทางเชื้อชาติ เขายังทำให้วัฒนธรรมของคนผิวสีและนักร้องรุ่นหลังเป็นที่ยอมรับมากขึ้นอีกด้วยเกาหลีก็ยังเป็นประเทศที่ได้รับอิทธิพลจากแจ็กสันอย่างสูง แจ็กสันยังได้รับความนิยมอย่างมากในอินเดีย ด้วยความนิยมของศิลปินตะวันตกที่มีชื่อเสียงที่สุดของแจ็กสันได้แพร่กระจายไปทั่วประเทศ ฮาร์ด คอร์ด นักร้องชาวอังกฤษเชื้อสายอินเดียพูดว่า"ถ้าคุณไปที่หมู่บ้านใดๆหรือทั่วทุกมุมในประเทศอินเดียคุณจะพบว่าทุกคนคุ้นเคยกับชื่อของไมเคิล แจ็กสัน ไม่มีนักดนตรีคนไหนจะแทนที่เขาได้"ในประเทศปากีสถาน แจ็กสันยังเป็นที่รู้จักอย่างแพร่หลายเช่นเดียวกับโคคาโคล่า ขณะที่ประเทศจีนซึ่งปิดตัวเองจากโลกตะวันตกมาจนถึงทศวรรษ 80 แจ็กสันก็ยังมีชื่อเสียงอย่างมาก ในเวลาที่ผู้คนส่วนใหญ่ยังคงอยู่ในชุดสูทสีน้ำตาลอมเหลืองและรัฐก็ยังควบคุมการเปิดเพลงทางวิทยุ แจ็กสันยังเป็นศิลปินคนแรกที่นำพาวัฒนธรรมเพลงป็อปตะวันตกมาสู่ประเทศ 
ชาร์ลี เคนดัลล์ ผู้อำนวยของสถานีวิทยุร็อกนิวยอร์ก อธิบายถึงเขาว่า "ไมเคิล แจ็กสันเป็นวัฒนธรรมของมวลชน เขาดึงดูดความสนใจของทุกคน" และกล่าวว่า "ไม่มีใครปฏิเสธได้ว่าเขามีเสียงที่น่าเกรงขามและลีลาที่สมบูรณ์แบบ เขาสามารถเต้นราวกับไม่ใช่มนุษย์ เขาดึงดูดความสนใจของคนทุกเพศทุกวัยและผู้ฟังเพลงทุกประเภท อย่างยากที่จะจำแนกหมวดหมู่" ทัวร์คอนเสิร์ตรอบโลกก็ยังเป็นช่วงเวลาที่เขาได้พบกับผู้นำประเทศในหลายทวีป นอกจากวงการดนตรีแล้ว แจ็กสันยังมีอิทธิพอย่างมากต่อวงการแฟชั่น ฟิลลิป โบลช สไตลิสชื่อดัง กล่าวว่า "ไมเคิล แจ็กสัน ไม่ได้รับอิทธิพลจากแฟชั่น แต่แฟชั่นต่างหากที่ได้รับอิทธิพลจากเขา"เขายังมีบทบาทด้านมนุษยธรรมและการช่วยเหลือเด็กและสังคม ทัวร์คอนเสิร์ตรอบโลกเดนเจอรัสเวิลด์ทัวร์ เขายังได้ยกผลกำไรทั้งหมดเข้าสู่มูลินิธิการกุศล และยังได้มอบเงินให้แก่มูลนิธิในทุกประเทศที่เขาเดินทาง ในขณะที่การเสียชีวิตของเขากลายเป็นข่าวพาดหัวหนังสือพิมพ์ทั่วโลก สื่อประเทศฮ่องกงได้นำเสนอข่าวว่า "ไม่มีส่วนใดของเอเชีย...และที่เหลือของโลก จะไม่จดจำไมเคิล แจ็กสัน" เว็บไซด์ชื่อดังของจีนขนามนามเขาว่า "นักร้องที่โดดเด่นที่สุดตลอดกาล" ขณะที่หลายๆคนทั่วโลกต่างรู้สึกว่าการเสียชีวิตของเขาเป็นเหมือนการสูญเสียความทรงจำในวัยเด็ก นับได้ว่าเขาเป็นซุปเปอร์สตาร์ของโลกผู้สร้างปรากฏการณ์อย่างแท้จริง หลังครบรอบวันเกิดของเขาในปีเดียวกัน ชาวเม็กซิโกยังได้ไปชุมนุมกันในกรุงเม็กซิโก ซิตี้ กว่า 13,957 คน เพื่อเต้นรำตามจังหวะและท่าทางตามเพลง " ทริลเลอร์ " เพื่อเป็นการไว้อาลัยแก่เขา นับเป็นการเต้นรำหมู่เพลงทริลเลอร์ที่ทำลายสถิติของกินเนสส์มีจำนวนคนเข้าร่วมมากที่สุด
หลังจากที่เขาเสียชีวิตไม่นานในวันที่ 25 มิถุนายน ค.ศ. 2009 เอ็มทีวีปรับเปลี่ยนช่องโดยเล่นมิวสิกวิดีโอของเขาเพื่อเป็นการอุทิศและเฉลิมฉลองในงานของเขา สถานียังออกอากาศมิวสิกวิดีโอของเขาเป็นเวลานานหลายชั่วโมง และยังมีการสัมภาษณ์สดในปฏิกิริยาตอบรับทั้งจากพิธีกรเอ็มทีวีและเหล่าบุคคลมีชื่อเสียง ตลอดทั้งสัปดาห์ยังมีรายการและยังมีการถ่ายทอดสดพิธีไว้อาลัย ในพิธีไว้อาลัย ณ วันที่ 7 กรกฎาคม ค.ศ. 2009 ผู้ก่อตั้งค่ายเพลงโมทาวน์ เบอร์รี กอร์ดี ยังสรรเสริญแจ็กสันว่าเป็น "คนบันเทิงที่ยิ่งใหญ่ที่สุดเท่าที่เคยมีมา"
ต่อมาวันที่ 29 ธันวาคม ค.ศ. 2009 สถาบันภาพยนตร์อเมริกัน รำลึกถึงเหตุการณ์การเสียชีวิตของแจ็กสันว่าเป็น "เหตุการณ์ที่สำคัญ" และกล่าวว่า "การเสียชีวิตของไมเคิล แจ็กสันอย่างกะทันหันในเดือนมิถุนายน เขาอายุเพียง 50 ปี เป็นเหตุการณ์ที่ทำให้ทั่วโลกต่างโศกเศร้าและเกิดการสรรเสริญตัวเขาไปทั่วโลกอย่างไม่เคยมีมาก่อน"
คาดว่า ไมเคิล แจ็กสัน มีรายได้ประมาณ 750 ล้านเหรียญสหรัฐ ในช่วงชีวิตของเขา ยอดขายจากการบันทึกเสียงเพลงของเขากับค่าย Sony ทำให้เขาได้รับค่าลิขสิทธิ์ประมาณ 300 ล้านล้านเหรียญสหรัฐ เขาได้รับเงินเพิ่มอีก 400 ล้านดอลลาร์ จากการทัวร์คอนเสิร์ต ,การรับรองการขายสินค้า และมิวสิกวิดีโอ การประเมินรายได้เหล่านี้ที่แจ็คสันสามารถหาได้ยากเนื่องจากต้องเสียภาษีรายจ่ายในการบันทึกเสียง และต้นทุนการผลิต
นอกจากนี้ยังมีการประเมินรายได้ ของแจ็คสันในช่วงยังมีชีวิตอยู่ ซึ่งมีตั้งแต่ลบ 285 ล้านเหรียญสหรัฐ จนถึงบวก 350 ล้านเหรียญสหรัฐจากในช่วงปี 2002, 2003 และ 2007