ชิคาโก บูลส์
ชิคาโก บูลส์ () เป็นหนึ่งในทีมบาสเกตบอลที่ในการแข่งขันลีกเอ็นบีเอ เมืองชิคาโก รัฐอิลลินอยส์ ก่อตั้งขึ้นเมื่อ ค.ศ. 1966 (พ.ศ. 2509) และสามารถคว้าแชมป์ในการแข่งขันบาสเกตบอลเอ็นบีเอได้ถึง 6 สมัยในปี ค.ศ. 1991, ค.ศ. 1992, ค.ศ. 1993, ค.ศ. 1996, ค.ศ. 1997 และปี ค.ศ. 1998
ทีมชิคาโก บูลส์ เป็นทีมบาสเกตบอลเอ็นบีเอที่ก่อตั้งขึ้นเป็นทีมที่สาม ถัดจากชิคาโก สแต็กส์ (Stags) ซึ่งเล่นระหว่างปี ค.ศ. 1946 ถึง 1950 และ ชิคาโก แพ็กเกอร์ (Packer) ซึ่งต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็น เซไฟร์ (Zephyrs) และย้ายไปอยู่เมืองบัลติมอร์ (ปัจจุบันคือ วอชิงตัน วิซาร์ดส์) ชิคาโก บูลส์ เริ่มลงสนามในการแข่งขันบาสเกตบอลเอ็นบีเอครั้งแรก ในฤดูกาล ค.ศ. 1966-67 ซึ่งตลอดระยะเวลาในการทำการแข่งขันชิคาโก บูลส์ ก็ไม่ประสบความสำเร็จเท่าที่ควร ในช่วงกลางคริสต์ทศวรรษที่ 1970 ชิคาโก บูลส์ เป็นที่รู้จักเรื่องเกมรับที่แข็ง มีผู้เล่นมีชื่อเสียงหลายคนหลายคน เช่น บ็อบ เลิฟ (Bob Love), นอร์ม แวนเลียร์ (Norm Van Lier), เจอร์รี่ สโลน (Jerry Sloan) แต่ทีมสามารถคว้าอันดับหนึ่งในดิวิชันเพียงครั้งเดียวและไม่เคยเข้าถึงรอบไฟนอลในเพลย์ออฟได้เลย
ช่วงปลายทศวรรษที่ 1970 ถึงต้นทศวรรษที่ 1980 ทีมอยู่ในอันดับรั้งท้ายของลีก จุดหนึ่งที่อาจพลิกผันชะตาของทีมบูลส์เลยก็คือสิทธิ์การดราฟอันดับแรกในปี ค.ศ. 1979 ระหว่างบูลส์กับแจ๊ส ซึ่งบูลส์แพ้จากการตัดสินด้วยการโยนเหรียญ พลาดสิทธิ์ในการดราฟแมจิก จอห์นสันไป บูลส์ได้ดราฟเป็นอันดับสองและเลือก เดวิด กรีนวูด (David Greenwood) แทน ผู้เล่นคนสำคัญในทีมช่วงนี้คือ อาร์ทิส กิลมอร์ (Artis Gilmore) ซึ่งทีมได้จากการดราฟหลังจากที่มีการสลายลีกเอบีเอ กิลมอร์ ถูกเทรดไปทีมแซน แอนโตนิโอ สเปอร์สในปี ค.ศ. 1982 ทีมเปลี่ยนแผนการเล่นหันมาเน้นเกมทำคะแนนด้วย เรกจี ทีอัส (Reggie Theus) แต่ก็ยังได้ผลที่ไม่ดี และเทรด ทีอัส ระหว่างฤดูกาล 1983-84
ในฤดูร้อนของปี ค.ศ. 1984 โชคชะตาของทีมก็ผลิกผันเมื่อทีมได้สิทธิ์การดราฟอันดับสาม หลังจากฮิวส์ตัน ร็อกเก็ตส์ และ พอร์ตแลนด์ เทรลเบลเซอร์ ฮิวส์ตัน รอกเก็ตส์เลือก ฮาคีม โอลาจูวอน (Hakeem Olajuwon) ส่วนพอร์ตแลนด์ เทรลเบลเซอร์สเลือก แซม โบวี (Sam Bowie) ส่วนบูลส์เลือกชู้ตติง การ์ด ไมเคิล จอร์แดน จากมหาวิทยาลัยนอร์ทแคโรไลนา ทีมภายใต้เจ้าของใหม่ คือ เจอร์รี ไรนส์ดอร์ฟ (Jerry Reinsdorf) และผู้จัดการทั่วไปคนใหม่ คือ เจอร์รี ครอส (Jerry Krause) ตัดสินใจสร้างทีมรอบ ๆ จอร์แดน จอร์แดนทำสถิติของแฟรนไชส์สมัยที่เล่นปีแรก โดยทำคะแนนและสตีลสูงสุด และพาบูลส์กลับเข้าสู่เพลย์ออฟ จอร์แดนได้รับให้เลือกอยู่ในออล-เอ็นบีเอทีมที่สอง และได้รางวัลผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมของเอ็นบีเอ (NBA Rookie of the Year Award)
ฤดูร้อนปีถัดมา ทีมได้พอยต์การ์ด จอห์น แพ็กซ์สัน (John Paxson) และดราฟเอาเพาเวอร์ฟอร์เวิร์ด ชารลส์ โอกเลย์ (Charles Oakley) เมื่อรวมกับจอร์แดน และเซ็นเตอร์ เดฟ คอร์ไซน์ (Dave Corzine) เป็นตัวบุกทำคะแนนให้ทีมในช่วงสองปีถัดมา ช่วงที่จอร์แดนบาดเจ็บกระดูกเท้าแตกช่วงต้นฤดูกาล 1985-86 จอร์แดนเป็นคนทำคะแนนเป็นอันดับสองของทีม รองจากวูดริดจ์ จอร์แดนกลับมาเล่นช่วงเพลย์ออฟ พาทีมบูลส์ซึ่งเป็นทีมอันดับที่ 8 มาพบกับบอสตัน เซลติกส์ ซึ่งชนะถึง 67 เกมแพ้ 15 เกมนำโดย แลร์รี เบิร์ด ถึงแม้ว่าบูลส์จะแพ้รวดแต่จอร์แดนก็สร้างสถิติเพลย์ออฟ ทำคะแนนสูงสุดในหนึ่งเกม คือ 63 แต้มในเกม 2 เบิร์ดเรียกจอร์แดนว่า "God disguised as Michael Jordan." หรือ "พระเจ้าปลอมตัวเป็นจอร์แดน"
ฤดูกาล 1986-87 จอร์แดน ยังคงสร้างสถิติใหม่ ๆ ทำคะแนนเฉลี่ยตลอดฤดูกาลสูงที่สุดในลีกคือที่ 37.1 คะแนน เป็นผู้เล่นบูลส์คนแรกที่ได้รับเลือกในออล-เอ็นบีเอทีมแรก แต่บูลส์ก็ยังแพ้เซลติกส์ในเพลย์ออฟ
การดราฟปี 1987 เจอร์รี ครอส เลือกเซ็นเตอร์ โอลเดน โพลีนิส (Olden Polynice) ที่อันดับแปด และเพาเวอร์ฟอร์เวิร์ด ฮาเรส แกรนต์ (Horace Grant) ที่อันดับสิบ และส่งโพลีนิสไปซีแอตเทิลในวันดราฟเพื่อแลกกับผู้เล่นอันดับห้า คือ สกอตตี พิพเพน (Scottie Pippen) ในตำแหน่งสมอลฟอร์เวิร์ด ทีมในฤดูกาล 1987-88 ใช้ผู้เล่นตัวจริง แพ็กซ์สัน และจอร์แดนในตำแหน่งการ์ด แบรด เซลเลอร์ส (Brad Sellers) และ โอกเลย์ ในตำแหน่งฟอร์เวิร์ด คอร์ไซน์ เป็นเซ็นเตอร์ และมี พิพเพน และ แกรนต์ เป็นตัวสำรอง บูลส์ก็สามารถสร้างกระแส ชนะ 50 เกม และเข้าถึงรอบรองในคอนเฟอร์เรนซ์ตะวันออก และแพ้ให้ดีทรอยต์ พิสตันส์ซึ่งเป็นแชมป์คอนเฟรนซ์ตะวันออก จอร์แดนได้เลือกเป็นผู้เล่นทรงคุณค่าเอ็นบีเอ รางวัลซึ่งเขาจะได้อีกสี่ครั้งตลอดอาชีพการเล่น ฤดูกาล 1987-88 ยังถือได้ว่าเป็นจุดเริ่มของทีมคู่อริระหว่าง พิสตันส์ บูล ซึ่งก่อตัวระหว่าง 1987 ถึง 1991
ฤดูกาล 1988-89 ยังเป็นฤดูกาลแห่งการเปลี่ยนแปลง โดยในช่วงฤดูร้อน ทีมได้เทรดเอา ชารลส์ โอกเลย์ เพาเวอร์ฟอร์เวิร์ดผู้ที่ทำรีบาวด์สูงสุดในลีกสองฤดูกาลที่ผ่านมา ไปยังนิวยอร์ก นิกส์แลกกับเซ็นเตอร์ บิลล์ คาร์ตไรต์ และสิทธิ์การดราฟ ซึ่งทีมใช้เลือกเซ็นเตอร์ วิลล์ เพอร์ดู ผู้เล่นตัวจริงซึ่งประกอบด้วย แพ็กซ์สัน จอร์แดน พิพเพน แกรนต์ และ คาร์ตไรต์ ใช้เวลาที่จะเล่นประสานงานกัน ทำให้ทีมชนะน้อยกว่าฤดูกาลที่ผ่านมา แต่ทีมสามารถผ่านเข้าไปรอบชิงคอนเฟรนซ์ตะวันออก แต่ก็แพ้แชมป์เอ็นบีเอปีนั้น คือ พิสตัน ใน 6 เกม
ฤดูกาล 1989-90 จอร์แดน ทำคะแนนรวมในฤดูกาลปกติ สูงที่สุดในลีกเป็นฤดูกาลที่ 4 ติดต่อกัน และเข้าเล่นออล สตาร์พร้อม สกอตตี พิพเพน เพื่อนร่วมทีม หัวหน้าโค้ชก็มีการเปลี่ยนแปลง จาก ดัก คอลลินส์ (Doug Collins) เป็นผู้ช่วย ฟิล แจ็กสัน (Phil Jackson) บูลดราฟเอาเซ็นเตอร์ สเตซี คิง (Stacey King) และ พอยต์การ์ด บี.เจ. อาร์มสตรอง (B.J. Armstrong) ด้วยผู้เล่นชุดนี้ บูลได้กลับไปแข่งชิงคอนเฟรนซ์ตะวันออกอีกครั้ง โดยแพ้ พิสตัน ใน 7 เกม ซึ่งต่อมาพิสตันก็คว้าแชมป์เอ็นบีเอได้อีกครั้ง
พอถึงฤดูกาล 1990-91 บูลส์สร้างสถิติชนะ 61 เกม สูงสุดเท่าที่ทีมเคยทำได้ในขณะนั้น ผ่านเข้าสู่เพลย์ออฟ เอาชนะพิสตันในรอบชิงคอนเฟอร์เรนซ์ และเอาชนะลอส แอนเจลิส เลเกอร์สที่นำโดย แมจิก จอห์นสัน ใน 5 เกมในรอบชิงชนะเลิศ จอร์แดนได้เป็นผู้เล่นทรงคุณค่าทั้งของฤดูกาลปกติและในรอบสุดท้าย และยังเป็นผู้ทำคะแนนฤดูกาลปกติสูงสุดเป็นสมัยที่ 5 ติดต่อกัน
บูลส์ได้แชมป์เอ็นบีเอสมัยที่สองในฤดูกาล 1991-92 จากการชนะ 67 เกมในฤดูกาลปกติ เอาชนะพอร์ตแลนด์ เทรลเบลเซอร์สที่นำโดย ไคลด์ เดร็กซ์เลอร์ (Clyde Drexler) ใน 6 เกม ปีนี้จอร์แดนยังได้เป็นผู้เล่นทรงคุณค่าฤดูกาลปกติและรอบสุดท้าย และเป็นผู้ทำคะแนนสูงสุดอีกสมัย
ฤดูกาล 1992-93 บูลส์ได้ทำสิ่งที่ทีมอื่นไม่เคยทำได้ในรอบยี่สิบปีที่ผ่านมา นับจากเซลติกส์สมัยช่วงคริสต์ทศวรรษ 1960 ที่โดยการเป็นแชมป์สามสมัยติดต่อกัน โดยเอาชนะ ชารลส์ บาร์คลีย์ (Charles Barkley) ผู้เล่นทรงคุณค่าฤดูกาลปกติ และฟีนิกซ์ ซันส์ จอร์แดนได้เป็นผู้เล่นทรงคุณค่ารอบสุดท้าย พร้อมกับสถิติคะแนนต่อเกมรอบสุดดท้ายสูงสุดที่ 41.0 แต้มต่อเกม จอร์แดนก็ยังเป็นคนทำคะแนนสูงสุดเป็นสมัยที่ 7 เท่ากับวิลต์ แชมเบอร์เลน (Wilt Chamberlain)
แต่ฤดูร้อนปีนั้น จอร์แดนก็ประกาศเลิกเล่นหลังจากที่พ่อของเขาถูกฆ่าตายไม่กี่เดือน บูลส์ในสมัยนั้นจึงนำโดย สก็อตตี พิพเพน ซึ่งกลายเป็นผู้เล่นชั้นนำคนหนึ่งในลีก และได้เป็นผู้เล่นทรงคุณค่าออล สตาร์ ทั้งฮอเรส แกรนต์ และ บี.เจ. อาร์มสตรองค์ ซึ่งเล่นสนับสนุนก็ได้เล่นในเกมออล สตาร์ด้วย ผู้เล่นอื่นที่เป็นกำลังสำคัญในทีม เช่น คาร์ตไรต์, เพอร์ดู, ชู้ตติ้งการ์ด พีท ไมเออรส์ (Pete Myers) และฟอร์เวิร์ดปีแรกชาวโครเอเชีย โทนี คูโคช (Toni Kukoč) ถึงแม้ว่าผลงานฤดูกาลปกติจะดี ชนะ 55 เกม แต่ก็แพ้นิกส์ในรอบสองของเพลย์ออฟ
บูลส์ เปิดฤดูกาล 1994-95 โดยอำลาสนาม ชิคาโก สเตเดียม (Chicago Stadium) ที่เป็นสนามเหย้าอยู่ 27 ปี และย้ายไปสนามปัจจุบัน คือ ยูไนเต็ด เซ็นเตอร์ (United Center)
ปี ค.ศ. 1994 บูลส์ สูญเสีย ฮอเรส แกรนต์, บิลล์ คาร์ตไรต์ และ สกอต วิลเลียมส์ จากการหมดสัญญา และ จอห์น แพ็กซ์สัน จากการเลิกเล่น และได้รอน ฮาร์เพอร์ (Ron Harper) ชู้ตติงการ์ดที่จะมาเล่นแทนที่จอร์แดนในระบบ ทริปเปิลโพสต์ ของเท็กซ์ วินเทอร์ และสมอลฟอร์เวิร์ด จัด บูชเลอร์ (Jud Buechler) ยุคนี้มี อาร์มสตรอง และฮาร์เพอร์ เป็นการ์ด พิพเพน และ คูโคช เป็นฟอร์เวิร์ด ส่วน เพอร์ดู เล่นเป็นเซ็นเตอร์ ในทีมยังมีสตีฟ เคอรร์ (Steve Kerr) ซึ่งเซ็นสัญญาเข้ามาก่อนฤดูกาล 1993-94 ไมเออร์ส และเซ็นเตอร์ ลุค ลองลีย์ (Luc Longley) จากการเทรดกับทิมเบอร์วูลฟ์สในปี ค.ศ. 1994 และ บิลล์ เวนนิงตัน (Bill Wennington) แต่ก็เล่นไม่ดีในฤดูกาล จนกระทั่ง 17 มีนาคม ค.ศ. 1995 เมื่อได้รับข่าวดีที่ว่า ไมเคิล จอร์แดน อาจกลับมาเล่นอีกครั้ง และเขาก็กลับมาเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่เก่งที่สุดในลีกอีกครั้ง ในเกมที่ห้าที่กลับมาเล่น ก็ทำคะแนนได้ 55 แต้มเมื่อแข่งกับนิกส์ บูลส์เข้าสู่เพลย์ออฟในอันดับห้า เอาชนะชาล็อต ฮอร์เนตส์ แต่ก็แพ้ออร์แลนโด แมจิกที่ประกอบไปด้วย ฮอเรส แกรนต์, แอนเฟอร์นี ฮาร์ดอะเวย์ และ แชคิล โอนีล ซึ่งเป็นแชมป์ในปีนั้น เนื่องจากจอร์แดนยังเล่นฝืดจากการพักไปนาน
ช่วงแรกที่จอร์แดนกลับมาเล่นในบูลส์ เขาใส่เสื้อหมายเลข 45 ซึ่งเป็นหมายเลขที่เขาใส่ตอนไปเล่นเบสบอลและยังเป็นหมายเลขที่ แลร์รี พี่ชายเขาใส่ตอนเล่นระดับไฮสคูล ไมเคิลต้องการเล่นได้ดีครึ่งหนึ่งของพี่ชายจึงเลือกหมายเลข 23 (ครึ่งหนึ่งของ 45 คือ 22.5 เมื่อปัดเศษขึ้นจะได้เท่ากับ 23) ที่จอร์แดนใส่หมายเลข 45 ตอนเพิ่งกลับมาเพราะ หมายเลข 23 โดนรีไทร์ไปแล้วตอนที่เขาเลิกเล่นครั้งแรก เขาได้หมายเลขเดิมอีกครั้งในเกมที่สองเมื่อพบกับทีมแมจิกในเพลย์ออฟ
ในช่วงจบฤดูกาล บูลส์ก็เสีย บี.เจ.อาร์มสตรอง ใน Expansion Draft แต่ครอสก็ทำข้อตกลงที่ฉลาดโดยเทรด วิล เพอร์ดู ไปซานแอนโตนิโอ สเปอรส์ แลกกับ เดนนิส ร็อดแมน ผู้ที่เชี่ยวชาญทางด้านการรีบาวด์แต่มีปัญหาเรื่องภาพพจน์ ร็อดแมนเป็นผู้เล่นที่ทำรีบาวด์สูงสุดในลีกสี่สมัยก่อนหน้านั้น และยังเป็นผู้เล่นหนึ่งในกลุ่ม แบดบอยส์ (Bad Boys) ทีมดีทรอยต์ พิสตันส์ คู่อริกับบูลส์สมัยปลายคริสต์ทศวรรษที่ 1980
ด้วยผู้เล่นหลักได้แก่ ฮาร์เปอร์, จอร์แดน, พิพเพน, ร็อดแมน และ ลองลีย์ และผู้เล่นสำรองเช่น เคอร์, คูโคช, เวนนิงตัน, บูชเลอร์ และการ์ด แรนดี บราวน์ (Randy Brown) บูลส์สร้างผลงานในฤดูกาลที่ดีที่สุดฤดูกาลหนึ่ง ทำสถิติชนะ 72 แพ้ 10 และพัฒนาจากชนะ 47 แพ้ 35 จากปีก่อนหน้า จอร์แดนทำคะแนนสูงสุดในลีกเป็นครั้งที่แปด ร็อดแมนทำรีบาวด์สูงสุดครั้งที่ห้า ในขณะที่เคอร์มีเปอร์เซนต์การชู้ตสามแต้มเป็นอันดับที่สองในลีก จอร์แดนเป็นผู้เล่นทรงคุณค่าทั้งในฤดูกาลปกติ เกมรวมดารา และ รอบสุดท้าย หรือที่เรียกว่า ทริปเปิลคราวน์ (Triple Crown) ครอสเป็นผู้บริหารแห่งปี แจ็กสันเป็นโค้ชแห่งปี และ คูโคชเป็นผู้เล่นสำรองแห่งปี ทั้งพิพเพนและจอร์แดนได้รับเลือกเป็น ออล-เอ็นบีเอ ทีมแรก จอร์แดน, พิพเพน และ ร็อดแมนได้รับเลือกเป็น ออล-ดีเฟนซีฟ ทีมหนึ่ง และเป็นทีมเดียวในประวัติศาสตร์ที่มีผู้เล่นสามคนในทีม ออล-ดีเฟนซีฟทีมแรก
นอกจากนี้ทีมของฤดูกาล 1995-96 ยังเป็นเจ้าของสถิติอื่น เช่นสถิติเล่นนอกบ้านดีที่สุด ในฤดูกาลที่เล่นนอกบ้าน 41 เกม (ชนะ 33 แพ้ 8) สถิติเริ่มต้นฤดูกาลดีที่สุด (ชนะ 41 แพ้ 3) ชนะในบ้านติดต่อกันสูงสุด (44 เกม โดยที่ 7 เกมอยู่ในฤดูกาลก่อนหน้านี้) เริ่มต้นฤดูกาลในบ้านดีที่สุด (ชนะ 37 โดยไม่แพ้เลย) สถิติชนะในบ้านดีเป็นอันดับสองในประวัติศาสตร์ (ชนะ 39 แพ้ 2) รองจากเซลติกส์ของฤดูกาล 1985-86 ที่ทำได้ 40-1 สถิติผลต่างของคะแนนทั้งฤดูกาลเป็นอันดับสองรองจาก เลเกอร์สฤดูกาล 1971-72 อยู่ 3 แต้ม ทีมเอาชนะซีแอตเติล ซูเปอร์โซนิค ที่นำโดย แกรี เพย์ตัน (Gary Payton) และ ชอน เคมป์ (Shawn Kemp) ในรอบไฟนอลและคว้าแชมป์สมัยที่สี่ ทีมบูลส์ของฤดูกาล 1995-96 มักถูกจัดเป็นทีมที่ดีที่สุดทีมหนึ่งในประวัติศาสตร์บาสเกตบอล
ฤดูกาล 1996-97 บูลส์เกือบจะทำสถิติชนะ 70 เกมติดต่อกันสองสมัย แต่แพ้ในสองเกมสุดท้าย จบฤดูกาลปกติด้วยสถิติ ชนะ 69 แพ้ 13 แต่ยังรักษาสถิติเล่นในบ้านชนะ 39 แพ้ 2 ได้ และจบฤดูกาลด้วยการเอาชนะทีม ยูทาห์ แจ๊ส ที่มี จอห์น สต็อกตัน และ คาร์ล มาโลน และเป็นแชมป์สมัยที่ห้า จอร์แดนทำคะแนนสูงสุดในลีกเป็นสมัยที่เก้า และเป็นสมัยที่สองติดต่อกัน ร็อดแมนทำรีบาวด์สูงสุดสมัยที่หกติดต่อกัน นอกจากนี้ เมื่อเอ็นบีเอ ฉลองครบรอบ 50 ปี จอร์แดน, พิพเพน และ รอเบิร์ด พารีช (Robert Parish) ก็ได้รับการยกย่องเป็นหนึ่งใน 50 ผู้เล่นยิ่งใหญ่ที่สุดในเอ็นบีเอ แพรีช ได้รับเลือกเนื่องจากผลงานที่โดดเด่นสมัยที่เล่นให้กับเซลติกส์แต่เล่นให้บูลส์ฤดูกาลเดียวคือ ฤดูกาล 1996-97 ซึ่งเป็นฤดูกาลสุดท้ายของเขา
บูลส์ ได้แชมป์สามสมัยติดต่อกัน โดยเอาชนะ 62 เกมในฤดูกาลปกติและเอาชนะบ๊อบแคทส์(Bobcats)ในรอบสุดท้ายของปี 1998 จอร์แดนยังได้ทริปเปิล คราวน์ เป็นผู้เล่นครงคุณค่าฤดูกาลปกติ เกมรวมดารา และรอบสุดท้าย อีกครั้ง ร็อดแมนเป็นแชมป์รีบาวน์สมัยที่เจ็ดติดต่อกัน
ไม่ใช่เรื่องง่ายๆ ที่จะมีผู้เล่นที่ยอดเยี่ยมมาอยู่ในทีมและทุ่มเททุกๆ สิ่งให้แก่ทีมได้ เพื่อให้เกียติผู้เล่นเหล่านั้น ชิคาโก บูลส์ จึงได้ตัดสินใจ รีไทร์ หมายเลข เสื้อให้กับผู้เล่นที่ยอดเยี่ยมตลอดกาลของทีม โดย หมายเลขดังกล่าวจะไม่มีใครสามารถใส่ได้อีก ได้แก่ หมายเลข 4 เจอร์รี่ สโลน เล่นให้ทีมปี 1966-1976 หมายเลข 10 บ๊อบ เลิฟ เล่นให้ทีมในปี 1968-1976 หมายเลข 23 ไมเคิล จอร์แดน เล่นให้ทีมปี 1984-1993 และ 1995-1998 หมายเลข 33 สก๊อตตี้ พิพเพ่น เล่นให้ทีมปี 1987-1998 
ฤดูร้อนปี ค.ศ. 1998 ถือเป็นจุดสิ้นสุดของยุคที่บูลส์ได้เป็นแชมป์ ครอสคิดว่าผู้เล่นในบูลส์เริ่มมีอายุมาก ตัดสินใจสร้างทีมขึ้นมาใหม่แทนที่จะทนกับทีมที่ผลงานค่อยๆ ตกต่ำลง โดยวางแผนจะเทรดผู้เล่นเก่งที่อายุมากเพื่อแลกกับสิทธิ์ในการดราฟอันดับแรกๆ และจะได้มีเงินมาเซ็นสัญญาผู้เล่นดีๆ เข้าทีม ครอสได้เทรด สก็อตตี พิพเพน ออกไปแลกกับ รอย โรเจอรส์ (Roy Rogers) (ซึ่งก็ปล่อยออกจากทีมในเดือนธันวาคม) และโอกาสการดราฟรอบสอง ตัดสินใจไม่ต่อสัญญา เดนนิส ร็อดแมน รวมทั้งเทรด ลุค ลองลีย์ และ สตีฟ เคอร์ แลกกับสิทธิ์การดราฟ ครอสจ้างโค้ชใหม่ คือ ทิม ฟรอยด์ ที่เคยสร้างผลงานที่มหาวิทยาลัยไอโอวาสเตต หลังจากที่ ฟิล แจ็กสัน ออกไป ไมเคิล จอร์แดน ก็ประกาศเลิกเล่นเป็นครั้งที่สองอย่างเป็นทางการ
ทีมเริ่มฤดูกาลด้วยผู้เล่น แรนดี บราวน์ (Randy Brown) ในตำแหน่งพอยต์การ์ด, รอน ฮาร์เปอร์ (Ron Harper) ในตำแหน่งชู้ตติงการ์ด, เบรนท์ แบร์รี (Brent Barry) เป็นสมอลฟอร์เวิร์ด, โทนี คูโคช เป็นเพาเวอร์ฟอร์เวิร์ด และ บิล เวนนิงตัน (Bill Wennington) ตำแหน่งเซ็นเตอร์ ฤดูกาล 1998-99 นี้ สั้นกว่าปกติเนื่องจากการประท้วงหยุดงานของนักกีฬา เหลือเล่นเพียง 50 เกมในฤดูกาล คูโคช เป็นผู้เล่นที่ทำคะแนน รีบาวน์ และ แอสซิสต์ มากสุดในทีม ทีมในฤดูกาลนี้ชนะเพียง 13 เกมเท่านั้น
ผลงานที่ตกต่ำของปีที่แล้ว มีผลให้ทีมจับสลากได้สิทธิ์การดราฟอันดับแรก และใช้เพาเวอร์ฟอร์เวิร์ด เอลตัน แบรนด์ (Elton Brand) ทีมสูญเสีย ฮาร์เปอร์ บราวน์ เวนนิงตัน และ แบร์รี ในช่วงปิดฤดูกาล ทำให้ แบรนด์ และผู้เล่นหน้าใหม่อีกคน คือ รอน อาร์เทสต์ (Ron Artest) เป็นผู้นำทีม โดยเฉพาะเมื่อ คูโคช บาดเจ็บไม่ได้ลงเล่นนานและดูเทรดแลกกับสิทธิ์การดราฟ แบรนด์ สามารถทำเฉลี่ย 20 แต้ม 10 รีบาวน์ เป็นครั้งแรกนับจากสมัยของ อาร์ทิส กิลมอร์ (Artis Gilmore) และทำคะแนน รีบาวน์ บล็อก เปอร์เซนต์การชู้ต และจำนวนนาทีที่ลงเล่น สูงสุดในบรรดาผู้เล่นปีแรกด้วยกัน ในขณะที่ อาร์เทสต์ ทำสติลสูงสุดของผู้เล่นปีแรก และยังเป็นผู้เล่นที่ทำคะแนนสูงเป็นอันดับสองในทีม ผลงานของแบรนด์ทำให้เขาได้รับเลือกเป็นผู้เล่นปีแรกยอดเยี่ยม (Rookie of the Year) ร่วมกับ สตีฟ แฟรนซีส (Steve Francis) ของฮิวส์ตัน รอกเก็ตส์ ในขณะที่อาร์เทสต์ได้รับเลือกอยู่ใน All-Rookie ทีมสอง แต่ทีมสร้างผลงานต่ำสุดในประวัติศาสตร์ทีม คือ ชนะ 17 แพ้ 65 และอยู่อันดับรองสุดท้ายของลีก
เพื่อกลับฟื้นคืนสู่ความยิ่งใหญ่ อีกครั้ง ปี 2002 ชิคาโก บูลส์ ต้องชิงการจับสลากสิทธิ์การดราฟ เพื่อ เหยา หมิง แต่ว่าอกหัก เนื่องจากปีนั้น ฮิวส์ตัน รอกเก็ตส์ ได้สิทธิ์การดราฟอันดับที่ 1 ไป แต่ทว่า ชิคาโก บูลส์ ก็ได้ สิทธิ์การดราฟอันดับที่ 2 ได้ เจย์ วิลเลี่ยมผู้เล่นที่มีสถติที่ดีที่สุดใน NCAA มาแต่ทว่าเขาเข้ามาเล่นใน NBA ได้ไม่นานก็ รถมอเตอร์ไซด์ คว่ำ ไป ทั้งๆ ที่ยังไม่ได้ช่วยอะไร BULLS มากซักเท่าไหร่ และยังไม่ถึงรอบ เพลย์ออฟ แต่ทว่าปีต่อมา 2003 ชิคาโก บูลส์ ตัดสินใจ เลือก พ้อยด์การ์ด มาอีกครั้ง หลังจากอกหักจากสิทธิ์การดราฟอันดับ 1 อย่าง เลบรอน เจมส์ และยังเพลาด ดเวนน์ เหว็ด แต่ ชิคาโก บูลส์ ก็ได้เลือก เคริก ไฮริช เข้ามา ทำสถิติ 12.0 แต้ม 6.8 แอสซิสต์ 1.3 สติล แต่ทว่า ทีมก็ยังไม่ได้เข้า เพลย์ออฟ แต่อย่างใด ปีต่อมา 2004 บูลส์ได้สิทธิ์การดราฟ อันดับที่ 3 และ อันดับที่ 7 จาก ฟีนิส์ ซันส์ เลือก 2 ผู้เล่น สัญชาติ อังกฤษ มาทั้ง 2 คนอย่าง เบน กอร์ดอน ตำแหน่ง ชู้ตติ้งการ์ด มาในอันดับ ที่ 3 และ ลูออง เดง ตำแหน่ง สมอลฟอร์เวิร์ด และ การ ดราฟรอบ 2 เลือก คริส ดูฮอน เข้ามาในอันดับที่ 39 และยังได้ อังเดรียส โนซิโอนี่ตำแหน่ง สมอลฟอร์เวิร์ด จาก อาร์เจนติน่า มาแบบไม่มีการดราฟ ด้วย แต่เนื่องด้วยการเล่นที่ไม่ค่อย สม่ำเสมอ ของ เบน กอร์ดอน จึงต้องนั่งม้านั่งสำรองดูเกมส์ก่อน โดยให้ คริส ดูฮอน เป็นผู้เล่น สตารท 5 โดย ประกอบ ด้วย เคริก ไฮริช คริส ดูฮอน ลูออง เดง ไทสัน เชนเลอร์ เอ๊ดดี้ ครอลี่โดย เบน กอร์ดอน เป็นผู้เล่นคนที่ 6 แต่ในฤดูกาลนี้ บูลส์ได้เข้าสู่รอบ เพลย์ออฟ อีกครั้ง หลังจาก ปี 1998 โดย เคริก ไฮริช ในถานะ กับตันทีม ทำสถิติ 15.7 แต้ม 6.4 แอสซิสต์ 1.6 สติล และในเพลย์ออฟ ทำ สถิติ 21.2 แต้ม 5.8 แอสซิสต์ และ 2.0 สติล เบน กอร์ดอน ทำ 15.1 แต้ม 3 คะแนน ได้ถึง 40.5 เปอร์เซนต์ ลงสนาม เฉลี่ยเวลา 24.4 นาที ได้รางวัล ผู้เล่นคนที่ 6 ยอดเยี่ยม NBA Sixth Man of the Year Award ลูออง เดง ทำ 11.7 แต้ม 5.3 รีบาวด์ และจากนั้น ทีมก็เข้าเพลย์ออฟ มาโดยตลอด แต่ บูลส์ยังไม่หยุดการพัฒนาแต่เพียงแค่การเข้า เพลย์ออฟ ปี 2007 ชิคาโก บูลส์ ได้สิทธิ์การดราฟอันดับ 9 ได้ โจอาคิม โนอาห์ เซ็นเตอร์ สูง 6 ฟุต 11 นิ้ว เข้ามา และ ปี 2008 ดราฟ เดอร์ริค โรส เข้ามา เป็นอันดับ 1 และ ปีแรกเขาทำ 16.8 แต้ม 6.3 แอสซิสต์ 3.9 รีบาวว์ ลงสนามเฉลี่ย 37.0 นาที ได้รางวัล ผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยม NBA Rookie of the Year Award และใน เพลย์ออฟ เข้าทำได้ 19.7 แต้ม 6.4 แอสซิสส์ 6.3 รีบาวว์ และใน ฤดูกาล 2009/2010 เดอร์ริค โรส ทำได้ถึง 20.8 แต้ม 6.0 แอสซิสต์ 3.8 รีบาวว์ และในเพลย์ออฟ ทำได้ 26.8 แต้ม 7.2 แอสซิสต์ 3.4 รีบาวว์ โจอาคิม โนอาห์ ทำได้ อีก 10.7 แต้ม 11.0 รีบาวว์ 1.6 บล็อก และในเพลย์ออฟ ทำได้ ถึง 14.8 แต้ม 13.0 รีบาวว์ 1.4 บล็อก และ ยิงลูกโทษ 94.7 เปอร์เซนต์ ลง 19 จาก 25 ลูก ทำให้บูลส์กลายเป็นทีมที่กลับมาน่าจับตามองของลีกอีกครั้งกับ 2 ผู้เล่นหน้าใหม่ ภายใต้ การเป็นผู้จัดการทีม อย่าง จอร์น แพ็กสัน อดีต พอยด์ การ์ด ชุด แชมป์ ของทีม