โรงเรียนสายปัญญา ในพระบรมราชินูปถัมภ์
โรงเรียนสายปัญญา ในพระบรมราชินูปถัมภ์ เป็นโรงเรียนหญิงล้วน สถาปนาขึ้นเมื่อวันที่ 18 กรกฎาคม พ.ศ. 2459 ภายหลังพระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์สิ้นพระชนม์ โดยบรรดาทายาทของพระองค์ได้บริจาคตำหนักส่วนพระองค์ และที่ดินข้างเคียงเพื่อตั้งเป็นโรงเรียนสตรีและรับโรงเรียนไว้ในอุปการะ สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ พระองค์เจ้ารังสิตประยูรศักดิ์ กรมพระยาชัยนาทนเรนทร ผู้เป็นพระนัดดา ทรงนำความขึ้นกราบบังคมทูลพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ พระราชทานนามโรงเรียนว่า “สายปัญญา” ต่อมาสมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินีนาถ ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ รับโรงเรียนสายปัญญา ไว้ในพระบรมราชินูปถัมภ์
ปัจจุบันโรงเรียนสายปัญญา ในพระบรมราชินูปถัมภ์ มีอายุ ปี เปิดรับสอนเฉพาะนักเรียนหญิง ในระดับชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1-6 ตั้งอยู่บนถนนกรุงเกษม เขตป้อมปราบศัตรูพ่าย กรุงเทพมหานคร มีเนื้อที่ 4 ไร่ 2 งาน 0.6 ตารางวา มีอาคารเรียน 4 หลัง มี 53 ห้องเรียน 53  ห้องเรียน แบ่งตามแผนการจัดชั้นเรียนระดับมัธยมต้นและมัธยมปลายดังนี้ 6-6-8/11-12-10 มีครูทั้งหมด 108 คน มีนักเรียนในปีการศึกษา 2557 รวมทั้งสิ้น 2,641 คน
ในพ.ศ. 2455 หลังจากที่พลเรือโท พระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์ สิ้นพระชนม์ได้ 1 ปี ทายาทได้พร้อมใจกันยกตำหนักส่วนพระองค์พร้อมด้วยที่ดินบริเวณใกล้เคียงให้เป็นของรัฐบาลเพื่อจัดเป็นสถานศึกษาสำหรับหญิง เนื่องด้วยเห็นว่าในสมัยนั้นรัฐบาลได้จัดตั้งโรงเรียนสำหรับนักเรียนชายขึ้นเป็นจำนวนมากแล้ว แต่โรงเรียนสำหรับสั่งสอนอบรมกุลสตรียังมีจำนวนน้อยอยู่ จึงได้ยกตำหนักให้เป็นของรัฐบาลใช้เป็นโรงเรียนสตรีเพื่อเป็นประโยชน์แก่ชาติบ้านเมืองต่อไป ทั้งจะเป็นการชอบด้วยพระอัธยาศัยของพระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์ดังนั้น สมเด็จพระเจ้าน้องยาเธอ พระองค์เจ้ารังสิตประยูรศักดิ์ กรมหมื่นชัยนาทนเรนทร (พระอิศริยยศในเวลานั้น) พระราชโอรสในเจ้าจอมมารดา หม่อมราชวงศ์เนื่อง สนิทวงศ์ ผู้เป็นพระธิดาในพระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์ ได้นำความขึ้นกราบบังคมทูลพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว พระองค์ทรงอนุโมทนาและทรงพระกรุณาโปรดเกล้าโปรดกระหม่อมพระราชทานนามโรงเรียนว่า “สายปัญญา” ทายาทจึงได้ทำพิธีมอบตำหนักแก่กระทรวงศึกษาธิการ ในพ.ศ. 2459 โดยมีข้อแม้ว่าถ้าไม่ทำเป็นโรงเรียนสตรีจะต้องคืนให้แก่ทายาทกองมรดก
โรงเรียนสายปัญญา ได้เปิดนักเรียนรุ่นแรก เมื่อวันที่ 17 พฤษภาคม พ.ศ. 2460 โดยมี หม่อมราชวงศ์เตื้อง สนิทวงศ์ พระธิดาในพระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์ เป็นอาจารย์ใหญ่ท่านแรก
เมื่อพ.ศ. 2460-2461 เปิดรับนักเรียนประเภทเช้าไปเย็นกลับ มีนักเรียนตั้งแต่ชั้นประถมศึกษาปีที่ 1 ถึงชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1 แล้วได้ขยายชั้นเรียนจนถึงชั้นมัธยมบริบูรณ์ ในวันที่ 18 กรกฎาคม พ.ศ. 2461 สมเด็จพระบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุ์วรเดช เสด็จมาเปิดโรงเรียน พระเจ้าน้องนางเธอ พระองค์เจ้าเยาวภาพงศ์สนิท พระเชษฐภคินีในกรมหมื่นชัยนาทนเรนทร พระธิดาพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ในเจ้าจอมมารดา หม่อมราชวงศ์เนื่อง สนิทวงศ์ ทรงพระกรุณารับเป็นองค์อุปการะโรงเรียนองค์แรก
ต่อมาในพ.ศ. 2473 สมเด็จพระเจ้าพี่ยาเธอ กรมขุนชัยนาทนเรนทรนเรนทร ได้ประทานตำหนักเก่าของพระองค์ เพื่อขยายชั้นเรียนของนักเรียนชั้นเล็กซึ่งเรียกว่า “สายปัญญาหลังเล็ก” แล้วเพิ่มชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 7 ขึ้นอีกชั้นหนึ่งที่ตำหนักพระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์ หรือเรียกว่า “สายปัญญาหลังใหม่”
พ.ศ. 2474 ได้เกิดเพลิงไหม้ที่ข้างโรงเรียนด้านเหนือโรงเรียนหลังใหญ่ ซึ่งทำให้ได้รับความเสียหาย พระเจ้าน้องนางเธอ พระองค์เจ้าเยาวภาพงศ์สนิท และสมเด็จพระเจ้าพี่ยาเธอ กรมขุนชัยนาทนเรนทรนเรนทร ได้ประทานที่ดินติดกับเขตเพลิงไหม้ อันเป็นที่ดินส่วนประองค์จำนวน 69 ตารางวา และเขตติดต่ออีกส่วนหนึ่งที่พระองค์ทรงติดต่อกับกระทรวงศึกษาธิการให้เช่าที่ของ หม่อมราชวงศ์สุวพรรณ สนิทวงศ์ พระโอรสองค์โตพระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์ อีก 152 ตารางวา เพื่อให้โรงเรียนปลอดภัยจากอัคคีภัย
พ.ศ. 2477 พระเจ้าบรมวงศ์เธอ พระองค์เจ้าเยาวภาพงศ์สนิท องค์อุปการะของโรงเรียนสิ้นพระชนม์ จึงได้ทูลเชิญสมเด็จพระเจ้าพี่ยาเธอ กรมขุนชัยนาทนเรนทร ซึ่งเป็นพระอนุชา ดำรงตำแหน่งองค์อุปการะแทนเป็นองค์ที่ 2
พ.ศ. 2479 บุตรและธิดาของ หม่อมราชวงศ์สุวพรรณ สนิทวงศ์ ได้สร้างเรือนสายสุวพรรณเพื่ออุทิศให้ หม่อมราชวงศ์สุวพรรณ สนิทวงศ์ และใน พ.ศ. 2480 สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ กรมพระยาชัยนาทนเรนทร ทรงประทานเรือนแถว 2 ชั้น จำนวน 2 แถว ทั้งหมด 9 ห้องซึ่งอยู่หน้าบริเวณโรงเรียน ให้เก็บผลประโยชน์จากค่าเช่า ซึ่งสามารถขยายชั้นมัธยมปีที่ 7-8 มีทั้งแผนกวิทยาศาสตร์เพิ่มข้นแล้วยกเลิกชั้นประถมศึกษา
ปีพ.ศ. 2489 ได้เปิดชั้นเตรียมอุดมศึกษาเพิ่มขึ้น 2 แผนก คือ แผนกวิทยาศาสตร์ และอักษรศาสตร์ แล้วได้ซ่อมตัวตึกพระองค์เจ้าสายฯ ที่ถูกสะเก็ดระเบิดเนื่องจากสงครามโลกครั้งที่ 2 สร้างกำแพงคอนกรีตขยายสนามหญ้าหน้าโรงเรียนไปจนจรดถนนกรุงเกษม และ หม่อมราชวงศ์เตื้อง สนิทวงศ์ได้เมตตาให้ที่ขยายถนนทางเดินเข้าโรงเรียนให้กว้างขึ้นติดต่อกับประตูรั้วโรงเรียนด้านซ้ายมีเนื้อที่จำนวน 10 ตารางวา
พ.ศ. 2490 กระทรวงศึกษาธิการให้เงินงบประมาณสร้างอาคารใหม่แทนอาคารสายสุวพรรณที่ถูกไฟไหม้ เป็นเรือน 2 ชั้น ลักษณะเป็นเรือนขวางต่อจากโรงอาหารมีห้องเรียนชั้นบน
พ.ศ. 2493 มีเหตุการณ์สำคัญ เกิดขึ้นคือ สมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินี เสด็จพระราชดำเนินพระราชทานประกาศนียบัตรแก่นักเรียนโรงเรียนสายปัญญาฯ
ต่อมาในปีพ.ศ. 2494 สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ กรมพระยาชัยนาทนเรนทร สิ้นพระชนม์ หม่อมเจ้าปิยะรังสิต รังสิต พระโอรส รับเป็นองค์อุปการะองค์ที่ 3 ในปีนี้กระทรวงศึกษาธิการได้ขอประทานซื้อที่ดินจาก หม่อมเจ้าปิยะรังสิต รังสิต เป็นเนื้อที่ 3 โฉนด จำนวน 279.6 ตารางวา ด้านซ้ายจรดถนนมังกร และได้ดำเนินการสร้างอาคารเรียน 3 ชั้น ขนานกับถนนมังกรและตั้งชื่อตึกว่า ”ตึกเตื้อง สนิทวงศ์” เพื่อเป็นอนุสรณ์และระลึกถึงหม่อมราชวงศ์เตื้อง สนิทวงศ์ อาจารย์ใหญ่คนแรกของโรงเรียน ตัวอาคารสร้างแล้วเสร็จ ใช้เป็นห้องเรียนและห้องสำนักงานต่างๆ ในปีพ.ศ. 2535
ในวันที่ 25 เมษายน พ.ศ. 2495 พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวภูมิพลอดุลยเดช พร้อมด้วย สมเด็จพระราชชนนีศรีสังวาลย์ และสมเด็จพระเจ้าพี่นางเธอ เจ้าฟ้ากัลยาณิวัฒนา โปรดเกล้าฯ พระราชทานที่ดิน 1 ไร่ 28 ตารางวา ด้านขวาทิศตะวันออกจรดถนนวังเจ้าสาย (ถนนกระทะ)
และในพ.ศ. 2496 สมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินี ทรงพระกรุณาโปรดเกล้า โปรดกระหม่อม รับโรงเรียนสายปัญญาฯ และสายปัญญาสมาคมอยู่ในพระบรมราชินูปถัมภ์
พ.ศ. 2506 มีการต่อเติมตึกเตื้อง สนิทวงศ์ ทั้ง 3 ชั้น โดยหักฉากกับตัวตึกเดิม และมีการสร้างตึกเรียนขึ้นใหม่อีก 3 หลัง โดยพ.ศ. 2511 สร้างตึกอาคารเรียน 3 ชั้น 12 ห้องเรียน เป็นตึกหลังกลางและตั้งชื่อว่า “ตึกเยาวภาพงศ์สนิท” เพื่อน้อมรำลึกถึงองค์อุปการะองค์ที่ 1 ปีพ.ศ. 2513 สร้างอาคารเรียน 4 ชั้น 12 ห้องเรียน ด้วยเงินงบประมาณและตั้งชื่อว่า “ตึกรังสิตประยูรศักดิ์” ในปีพ.ศ. 2516 ท่านผู้หญิงมณีรัตน์ บุนนาค นายกสายปัญญาสมาคม ได้จัดหาเงินมาดำเนินการก่อสร้างตึก 2 ชั้น โดยจำลองรูปทรงจากพระตำหนักพระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์เดิมที่ชำรุดทรุดโทรมและถูกรื้อไปแล้ว พร้อมอัญเชิญพระนาม “พระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์” เป็นชื่อตึก สมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินีนาถ เสด็จพระราชดำเนินทรงเปิด “ตึกพระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์” ในวันที่ 22 กรกฎาคม พ.ศ. 2517
พ.ศ. 2521 สร้างอาคารเรียนพิเศษ 5 ชั้น ตั้งชื่อว่า “ตึกวงษานุประพัทธ์” ตามนามเจ้าพระยาวงษานุประพัทธ์ (หม่อมราชวงศ์สท้าน สนิทวงศ์) หนึ่งในผู้ร่วมก่อตั้งโรงเรียน ผู้เป็นโอรสร่วมมารดากับเจ้าจอมมารดา หม่อมราชวงศ์เนื่อง สนิทวงศ์และหม่อมราชวงศ์สุวพรรณ สนิทวงศ์ ในพระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์
สมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี เสด็จพระราชดำเนินมาเปิดตึกวงษานุประพัทธ์ และป้ายชื่อตึกเยาวภาพงศ์สนิท (ตึกกลาง) และตึกรังสิตประยูรศักดิ์ ในวันที่ 9 สิงหาคม พ.ศ. 2522
พ.ศ. 2524 เรืออากาศเอกพจน์ สนิทวงศ์ ณ อยุธยา และ นาวาตรีปิยะพันธ์ สนิทวงศ์ ณ อยุธยา ผู้จัดการมรดก หม่อมราชวงศ์สุวพรรณ สนิทวงศ์ บริจาคที่ดินจำนวน 1 งาน 53 ตารางวา ให้แก่โรงเรียนทำให้มีเนื้อที่ขึ้นเป็น 4 ไร่ 31.6 ตารางวา
พ.ศ. 2527 กรมสามัญศึกษาได้จัดสรรงบประมาณในการสร้างอาคารเรียนแบบพิเศษ 6 ชั้น 13 ห้องเรียน และใช้ชื่ออาคารว่า “ตึกสายสุวพรรณ” ตามนามหม่อมราชวงศ์สุวพรรณ สนิทวงศ์ สมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี พร้อมด้วยพระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าโสมสวลี และพระเจ้าหลานเธอ พระองค์เจ้าพัชรกิติยาภา มีพระมหากรุณาธิคุณเสด็จเปิดตึกนี้เมื่อวันที่ 8 พฤศจิกายน พ.ศ. 2528
ในปีพ.ศ. 2533 หม่อมเจ้าปิยะรังสิต รังสิต องค์อุปการะองค์ที่ 3 สิ้นชีพิตักษัย โรงเรียนจึงทูลเชิญ ท่านผู้หญิงจารุลักษณ์กัลยาณี บูรณะนนท์ ซึ่งเป็นพระขนิษฐา ดำรงตำแหน่งองค์อุปการะเป็นองค์ที่ 4 และได้มีการรื้อถอนอาคาร 2 เพื่อก่อสร้างอาคารเรียนหลังใหม่เป็นอาคาร 6 ชั้น แต่ต่อมาในพ.ศ. 2538 โรงเรียนได้งบประมาณสร้างอาคารเรียนแบบอเนกประสงค์ 7 ชั้น 1 หลัง ต่อเนื่องจากปีงบประมาณ 2537 อาคารอเนกประสงค์ 7 ชั้น สร้างแล้วเสร็จ มอบงานวันที่ 22 ธันวาคม พ.ศ. 2539 และได้รับงบประมาณก่อสร้างต่อเชื่อมอาคารอเนกประสงค์กับตึกเตื้อง สนิทวงศ์ ด้วยเงินงบประมาณปี 2540
เมื่อวันที่ 18 มีนาคม พ.ศ. 2540 พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวและมีพระมหากรุณาธิคุณโปรดเกล้าฯ พระราชทานนามอาคารอเนกประสงค์หลังใหม่ ว่า “อาคารเฉลิมพระเกียรติ” พร้อมตรากาญจนาภิเษก ซึ่งตราเป็นอักษรตัวทองขนาดใหญ่ (ไฟเบอร์กลาสปิดทองคำเปลว) บนตึก 7 ชั้น เหนืออักษรชื่อและตราโรงเรียนสายปัญญา ในพระบรมราชินูปถัมภ์ พร้อมตั้งชื่อตึก 3 หลังที่ประกอบกันเป็นอาคารเฉลิมพระเกียรติ เพื่อระลึกถึงตึก 3 หลังที่ถูกรื้อไป คือ ตึกเยาวภาพงศ์สนิท ตึกรังสิตประยูรศักดิ์ ตึกวงษานุประพัทธ์
12 พฤษภาคม พ.ศ. 2541 จัดสร้างหอพระและสร้างพระพุทธรูปประจำโรงเรียนขึ้นหน้าอาคารเฉลิมพระเกียรติ ได้รับพระกรุณาจากสมเด็จพระญาณสังวร สมเด็จพระสังฆราช สกลมหาสังฆปริณายก ประทานนามว่า “พระพุทธสัมมาปัญญาประทาน” ทรงทำพิธีเบิกพระเนตรและบรรจุพระบรมสารีริกธาตุ ณ วัดบวรนิเวศวิหาร ในวันที่ 27 พฤษภาคม พ.ศ. 2541และทรงประมาณฤกษ์สำหรับประดิษฐานองค์พระบนแท่นที่ประทับในหอพระ ได้ฤกษ์วันที่ 28 พฤษภาคม พ.ศ. 2541
11 สิงหาคม พ.ศ. 2541 สมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี มีพระมหากรุณาธิคุณ เสด็จพระราชดำเนินเปิด “อาคารเฉลิมพระเกียรติ”
พ.ศ. 2548 ระหว่างวันที่ 15 - 16 พฤศจิกายน ได้มีการจัดงาน “พิธีเทศน์มหาชาติเฉลิมพระเกียรติ” ขึ้นเป็นครั้งแรก โดยความร่วมมือระหว่าง สายปัญญาสมาคมฯ และโรงเรียนสายปัญญา ในพระบรมราชินูปถัมภ์ ในวันที่ ณ ห้องประชุมชั้น 5 อาคารเฉลิมพระเกียรติ และได้มีการจัดโครงการพัฒนาการศึกษาปริยัติธรรมขึ้นเป็นครั้งแรก โดยมีวัตถุประสงค์เพื่อจัดการศึกษาปริยัติธรรมในสถานศึกษาให้แก่ผู้เรียน ซึ่งได้แก่ ครู นักเรียน ผู้ปกครอง และลูกจ้างประจำ ได้ศึกษาธรรมตามความสนใจ โดยได้รับความร่วมมือและความอนุเคราะห์จากท่านเจ้าคุณพระเทพสิริภิมณฑ์ และพระวิทยากร จาก วัดสระเกศราชวรมหาวิหาร
วันที่ 13 กันยายน พ.ศ. 2555 พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าโสมสวลี พระวรราชาทินัดดามาตุ เสด็จไปยังห้องประชุมสายปัญญาสมาคม โรงเรียนสายปัญญา ทรงบำเพ็ญพระกุศลถวายพระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์ เนื่องในโอกาสครบ 100 ปีวันสิ้นพระชนม์ ในการนี้ทอดพระเนตรนิทรรศการ "100 ปีรฦก พระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์" แสดงพระประวัติ และพระกรณียกิจ ที่ทรงมีพระปรีชาสามารถในด้านการแพทย์ สมุนไพร ศิลปะดนตรี วิทยาศาสตร์ และการช่าง ที่พระองค์ทรงปฏิบัติมาตลอดพระชนม์ชีพ ในการถวายงานพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวซึ่งนักเรียน และทางโรงเรียนสายปัญญาได้ร่วมกันจัดกิจกรรมขึ้นเพื่อน้อมรำลึกถึงพระกรุณาธิคุณ ที่ทรงมีคุณูปการต่อโรงเรียนสายปัญญา 
สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ พระองค์เจ้ารังสิตประยูรศักดิ์ กรมพระยาชัยนาทนเรนทร องค์อุปการะโรงเรียน ทรงออกแบบให้เป็นรูปโล่พื้นสีน้ำเงินซึ่งเปรียบประดุจท้องฟ้า และมีสายฟ้าแลบ 3 สาย สีเหลืองหรือสีทองพาดผ่านลงมา เปรียบเสมือนโรงเรียน เป็นสถานที่ให้แสงสว่าง โดยประทานความเห็นว่า “สายสนิทวงศ์” เป็น ชื่อบุคคล “สายปัญญา” เป็นชื่อโรงเรียน ฉะนั้น “สายฟ้าแลบ” จึงควรเป็นเครื่องหมายของโรงเรียน และทางโรงเรียนได้ออกแบบเพิ่มเติมรูป “พระขรรค์” สอดตามยาวของรูปโล่และมีริบบิ้นสีขาวรองรับโล่นั้นไว้ พร้อมด้วยมีพุทธภาษิตบรรจุอยู่ว่า “ นตถิ ปญญา สมาอาภา ” ซึ่งพระขรรค์นี้เป็นสัญลักษณ์ประจำพระองค์ในสมเด็จฯ กรมพระยาชัยนาทนเรนทร ทั้งยังเป็นตราราชสกุลสนิทวงศ์และตราประจำพระองค์ของพระเจ้าบรมวงศ์เธอ กรมหลวงวงศาธิราชสนิทต้นราชสกุลสนิทวงศ์อีกด้วย และเมื่อสมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินีนาถ ทรงรับโรงเรียนสายปัญญา และสายปัญญาสมาคม ไว้ในพระบรมราชินูปถัมภ์ ได้มีการเปลี่ยนแปลงตราโรงเรียน โดยเพิ่มตราพระนามาภิไธยย่อ ส.ก. ประดับภายใต้พระมหามงกุฏ ประดิษฐานเหนือตราเดิม และเปลี่ยนแปลงพระขรรค์เป็น 2 เล่ม ไขว้ขัดกันอยู่เบื้องหลังโล่
น้ำเงิน-เหลือง อาจารย์ใหญ่ท่านแรก คือ หม่อมราชวงศ์เตื้อง สนิทวงศ์ ได้ให้ไว้ เนื่องด้วยเห็นว่า “สีน้ำเงิน” เป็นสีที่ระลึกถึงพระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์ เนื่องจากทรงเป็นผู้บัญชาการทหารเรือ และทรงใช้สีน้ำเงินเป็นเครื่องแบบกรมเจ้าท่า สำหรับ “สีเหลือง” เป็นสีประจำวันประสูติ (วันจันทร์) ของสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ กรมพระยาชัยนาทนเรนทร ผู้ทรงเป็นองค์อุปการะองค์ที่ 2 ของโรงเรียน
ดอกสุพรรณิการ์
“นตถิ ปญญา สมาอาภา” แสงสว่างเสมอด้วยปัญญาไม่มี
 “ประพฤติดี วิชาดี มีทักษะ พละเด่น”
ประพฤติดี หมายถึง เป็นผู้มีระเบียบวินัยในตนเอง มีคุณธรรม ความดีงาม รับผิดชอบต่อ ตนเองและสังคม
วิชาดี หมายถึง การเป็นผู้มีความรู้ มีความเป็นเลิศทางวิชาการ สามารถใช้สติปัญญา ในการแก้ปัญหา
มีทักษะ หมายถึง มีความขยันในการทำงานและฝึกฝนจนสามารถนำความรู้และความชำนาญไปใช้ได้อย่างมีประสิทธิภาพ
พละเด่น หมายถึง ความเป็นผู้มีสุขภาพดีทั้งทางร่างกายและจิตใจ มีน้ำใจนักกีฬา เล่น กีฬาเป็น
เพลงสายฟ้า ประพันธ์คำร้องโดย จมื่นมานิตย์นเรศ (เฉลิม เศวตนันท์) ประพันธ์ทำนองโดย เอื้อ สุนทรสนาน
ทายาทของพระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าสายสนิทวงศ์กับโรงเรียนไว้ในอุปการะ อันมีองค์อุปการะในสายเจ้าจอมมารดา หม่อมราชวงศ์เนื่อง สนิทวงศ์ พระธิดา สืบทอดตำแหน่งกันมาดังนี้
ในปีพ.ศ. 2547 โรงเรียนได้รับการประเมินคุณภาพภายนอกรอบที่ 1 จาก สำนักงานรับรองมาตรฐานและประเมินคุณภาพการศึกษา (สมศ.) ในระดับดี "(ในครั้งนั้นมีเพียง 3 ระดับ คือ ปรับปรุง-พอใช้-ดี)"
ในปีพ.ศ. 2550 โรงเรียนได้รับการประเมินคุณภาพภายนอกรอบที่ 2 จาก สำนักงานรับรองมาตรฐานและประเมินคุณภาพการศึกษา (สมศ.) ในระดับดีมาก
ในปีพ.ศ. 2556 โรงเรียนได้รับการประเมินคุณภาพภายนอกรอบที่ 3 จาก สำนักงานรับรองมาตรฐานและประเมินคุณภาพการศึกษา (สมศ.) ในระดับดีได้รับพระราชทานรางวัลห้องสมุดดีเด่น ของสมาคมห้องสมุดแห่งประเทศไทย
เป็นโรงเรียนแกนนำยุทธศาสตร์พลังแผ่นดินต่อต้านยาเสพติด
ได้รับมอบธงและโล่เกียรติยศจากศูนย์ปฏิบัติการต่อสู้เพื่อเอาชนะยาเสพติด กรุงเทพมหานคร เพื่อประกาศว่า “โรงเรียนสายปัญญา เป็นโรงเรียนเข้มแข็งปลอดยาเสพติด” 2 ระยะต่อเนื่อง
ได้รับรางวัลชนะเลิศระดับเขต การประกวดประดับธงชาติ
ได้รับการประเมินเป็นอันดับ 1 ของเขตพื้นที่การศึกษาที่ 1 ในการประเมินการจัดกิจกรรมของสถานศึกษา ตามโครงการรักการอ่านสานสู่ฝันเฉลิมพระเกียรติสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี เนื่องในวโรกาสทรงเจริญพระชนมายุ 48 พรรษา สาขาส่งเสริมยอดนักอ่านสู่การเรียนรู้และสาขากิจกรรมส่งเสริมการอ่านด้านนักสื่อสารภาษาไทย
ได้รับแต่งตั้งให้เป็นศูนย์พัฒนาคุณภาพวิชาการห้องสมุดและแหล่งเรียนรู้ในโรงเรียนของ สำนักงานเขตพื้นที่การศึกษากรุงเทพมหานคร เขต 1
ได้รับป้ายพระราชทานจากสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี ในงาน “สวนพฤกษศาสตร์โรงเรียน” 
ตามโครงการอนุรักษ์พันธุกรรมพืชอันสืบเนื่องมาจากพระราชดำริ 
สมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี
รับนักเรียนจำแนกเป็น 2 ประเภท
โดยรับในอัตราที่ต่างกันในระดับชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1 และ 4 ดังนี้
ร้บนักเรียนในเขตพื้นที่บริการ และนักเรียนทั่วไปไม่จำกัดเขตพื้นที่บริการในอัตราส่วนร้อยละ 50:50 และรับนักเรียนทั่วไป ไม่จำกัดเขตพื้นที่บริการ โดยการคัดเลือกนักเรียนที่มีความสามารถพิเศษทางด้านศิลปะ ดนตรี นาฏศิลป์ กีฬา นักเรียนเงื่อนไขพิเศษ
นักเรียนชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 3 ปีการศึกษา 2556 ของโรงเรียนสายปัญญาฯ ร้อยละ 80 นักเรียนทั่วไป (โรงเรียนอื่น) ร้อยละ 20 นักเรียนที่มีความสามารถพิเศษทางด้านทัศนศิลป์ ดนตรีไทย ดนตรีสากล นาฏศิลป์ ด้านกีฬา และนักเรียนที่มีเงื่อนไขพิเศษตามประกาศของโรงเรียนรวมแล้วไม่เกิน 50 คน
โรงเรียนมีทั้งหมด 5 คณะสี ได้แก่ พวงชมพู ศรีตรัง กระดังงา ปาริชาติ และบัวหลวง มีการแข่งขันกีฬา ประกวดกองเชียร์ เต้นกายบริหาร เต้นแอโรบิก เดินพาเหรด เป็นต้น แต่ละปีไม่ได้มีเพียงนักเรียนชั้นม.1-ม.6 เท่านั้น ยังมีศิษย์เก่ากลับมาเยี่ยมโรงเรียนอีก ซึ่งวันกีฬาสีเปรียบเหมือนงานรวมศิษย์เก่างานหนึ่งได้เช่นกัน
เป็นงานเลี้ยง มีศิษย์เก่าหลายๆรุ่นของโรงเรียนมาร่วมงานและมีการแสดงของนักเรียน โดยจะจัดขึ้นปีเว้นปี
ซึ่งเป็นงานที่จัดขึ้นในช่วงวันเด็ก ซึ่งจะมีการแสดงของทั้งนักเรียน และการแสดงของอาจารย์ รวมทั้งมีแจกขนมให้นักเรียนฟรีอีกด้วย
โรงเรียนสายปัญญายังมีอัตลักษณ์ที่โดดเด่นคือการสืบทอดงานด้านศิลปหัตถกรรม ได้แก่ การพับผ้าเช็ดหน้าเป็นตัวสัตว์ การทำขนมไทย การประดิษฐ์ดอกไม้ การทำแป้งพวง การทำบุหงารำไป การพับตัวสัตว์จากวัสดุต่าง ๆ เป็นต้น
ทูลกระหม่อมหญิงอุบลรัตนราชกัญญา สิริวัฒนาพรรณวดี องค์ประธานโครงการ TO BE NUMBER ONE เสด็จทรงเปิดชมรม TO BE NUMBER ONE ของโรงเรียนสายปัญญา ในพระบรมราชินูปถัมภ์ ณ โรงเรียนสายปัญญา ในพระบรมราชินูปถัมภ์ ในวันศุกร์ที่ 10 สิงหาคม 2555
นอกจากนี้ ยังได้มีการจัดทำหนังสือ "ตำรับสายเยาวภา ของสายปัญญาสมาคม" ซึ่งเกิดขึ้นจากการรวบรวม-เรียบเรียง จากบรรดาพระประยูรญาติในพระเจ้าบรมวงศ์เธอ พระองค์เจ้าเยาวภาพงศ์สนิท ข้าหลวง และคณะครูโรงเรียนสายปัญญา ได้พร้อมใจกันเขียนตำรับอาหารคาวหวานตำรับสายเยาวภาของสายปัญญาสมาคม เพื่อพิมพ์เป็นหนังสือแจกในงานพระราชทานเพลิงศพ พระเจ้าบรมวงศ์เธอพระองค์เจ้าเยาวภาพงศ์สนิท ต่อมาสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ กรมพระยาชัยนาทนเรนทรได้ประทานลิขสิทธิ์แก่ หม่อมราชวงศ์เตื้อง สนิทวงศ์ อาจารย์ใหญ่ของโรงเรียน ตำรับตำรับสายเยาวภา ของสายปัญญาสมาคม จึงสืบทอดกันมาในโรงเรียนนับแต่นั้น (นอกจากตับรับสายเสาวภา โรงเรียนสายปัญญา และสายปัญญาสมาคมได้รวบรวมจัดพิมพ์หนังสืออีกสองเล่ม คือ กับข้าวรัตนโกสินทร์ 2525 โดยหม่อมหลวงเติบ ชุมสาย และ"ตำรับปลาท"ู )
รายการงามสายฟ้า สง่าฉวี เป็นรายการที่นำเสนอเกี่ยวกับโรงเรียนสายปัญญา และศิษย์เก่าอันทรงคุณค่ากับโรงเรียน เพื่อเผยแพร่ให้นักเรียนได้รับทราบและตระหนักถึงคุณค่าของโรงเรียน ออกอากาศทางโทรทัศน์ผ่านดาวเทียม CAT Channel บริษัท กสท โทรคมนาคม จำกัด (มหาชน)
ในอดีตโรงเรียนมีกิจกรรมให้นักเรียนเดินไปฟังพระธรรมเทศนา ที่วัดเทพศิรินทราวาส ราชวรวิหาร เป็นประจำทุกเดือน
เพจ นักเรียนเก่าสายปัญญาฯ https://www.facebook.com/นักเรียนเก่าสายปัญญาฯ-850689275021175/