버디 홀리
찰스 하딘 홀리(Charles Hardin Holley, 1936년 9월 7일 ~ 1959년 2월 3일)은 버디 홀리(Buddy Holly)로 알려진 미국의 음악가 겸 싱어송라이터로, 1950년대 로큰롤의 중심인물이다. 텍사스주 러벅에서 태어나 대공황 시기 음악적인 가정에서 성장했고 형재자매들과 기타 연주와 노래 부르는 연습을 했다. 가스펠, 컨트리, 리듬 앤 블루스 음악가의 영향을 받아 러벅에서 고등학교 친구들과 어울려 공연을 가졌다. 1952년에는 지역 텔레비전에 첫 출연을 했고 이듬해에는 "버디 앤 밥(Buddy and Bob)"을 친구 밥 몽고메리와 결성했다. 1955년경, 세 번 엘비스 프레슬리의 공연의 오프닝을 연 그는 음악 경력을 추구하기로 결심했다. 이때 그의 밴드 스타일은 컨트리 및 웨스턴에서 로큰롤로 선회했다. 그해 10월에는 빌리 헤일리 앤 히즈 코메츠의 오프닝을 염으로써 내쉬빌의 스카우터 에디 크랜달에게 발탁되었고, 크랜달은 데카 레코드와의 계약을 주선했다.
홀리는 데카에서의 녹음 세션에서 오웬 브래들리의 프로듀싱을 받게 된다. 그러나 브래들리의 스튜디오 통제 및 그가 제작한 사운드에 실망했고 뉴멕시코주 클로비스에 거주한 프로듀서 노먼 페티에게 가서는 〈That'll Be the Day〉 외 여러 곡의 데모를 녹음했다. 페티는 곧 밴드의 매니저가 되었고 그렇게 브룬스윅 레코드에 데모를 전달하는 것도 맡았다. 거기서 "더 크리케츠" 명의의 싱글이 발매되었는데, 이는 곧 홀리의 밴드 이름으로 정착했다. 1957년 9월 밴드가 당시 투어 도중이던 때, 〈That'll Be the Day〉는 미국 "매장 내 최고 판매" 차트 및 영국 싱글 차트에서 정상에 도달한다. 이 성공은 10월의 또다른 메이저 히트 〈Peggy Sue〉로 이어졌다.
1957년 11월, 《Chirping Crickets》가 발표돼 영국 음반 차트 5위를 달성한다. 1958년 1월에는 《에드 설리번 쇼》에서 두 번째 출연을 성사시켰고 그 직후 호주, 그 다음으로 영국에 순회공연을 돌았다. 1959년 초엽에는 새로이 밴드를 규합했는데, 훗날 음악 스타로 거듭나는 웨일런 제닝스 (베이스), 저명한 세션 음악가 토미 올섭 (기타), 칼 번치 (드럼)로 구성되었고, 미국 중서부로 순회공연을 개시했다. 아이오와 주 클리어 레이크 공연이 끝난 뒤 다음 공연장이 있는 미네소타주 몰헤드로 향하는 비행기에 탑승했다. 이륙에서 머지 않아 비행기는 추락했고 그와 리치 바렌, 빅 보퍼, 조종사 로저 피터슨은 비극적인 죽음을 맞았다. 뒷날 돈 매클레인은 〈The Day the Music Died〉에서 이 사건을 언급했다.
짧은 경력동안 홀리는 자신이 스스로 쓴 곡을 녹음하고 제작했다. 종종 두 대의 기타, 베이스, 드럼으로 된 전통적 로큰롤 라인업을 정립했다고 평가받는다. 다음세대 대중음악 아티스트에게 지대한 영향을 발휘하기도 했는데, 그중 밥 딜런, 비틀즈, 롤링 스톤스, 에릭 클랩튼, 엘튼 존이 있다. 1986년 출범한 로큰롤 명예의 전당 최초 헌액자 중 한 명이었고, 《롤링 스톤》은 "가장 위대한 아티스트 100인" 목록에서 그를 13위의 자리에 앉혔다.
1936년 9월 7일 오후 3시 30분경 찰스 하딘 홀리는 텍사스주 러벅에서 로렌스 오델 "L.O." 홀리와 엘라 폴라인 드레이크의 넷째 자식으로 태어났다. 손위 형제자매로 래리, 트레비스, 패트리시아 로가 있었다. 어릴 적에는 "친구(Buddy)"라는 별명으로 불렸다. 대공황 도중이었기에 홀리 가족은 러벅 내에서 자주 이사를 했고 아버지는 여러 번 직장을 옮겼다. 또한 가족은 태버나클 침례교회의 일원이었다.
홀리는 음악에 관심이 있었는데, 사실 가족 중 L.O.를 제외하면 모두가 악기 연주 및 노래 부르기를 할 수 있었다. 홀리의 손위 형제는 지역의 장기자랑 쇼에서 공연을 펼친 바 있었고, 버디 역시 한 번 바이올린을 들고 그들과 함께 했다. 다만 형 레리가 현에 기름칠을 해서 소리를 낼 수 없게 만들었기 때문에 연주는 못했다. 그런데도 형제는 행사에서 우승했다. 2차 세계대전 당시 레리와 트레비스는 군에 징집되었고, 거기서 돌아온 레리가 태평양 복무 도중 만난 동료선원에게 사들인 기타를 들고 왔다. 그 무렵 11살 홀리는 피아노 수업을 들었지만 아홉 달 넘기고 그만뒀다. 학교 버스에서 학우가 기타 연주하며 노래 부르는 모습을 보았기 때문이다. 버디의 부모는 그에게 처음에는 스틸 기타를 사 줬으나 그는 형의 기타를 갖고 싶다고 고집을 부렸고, 결국 부모는 전포당에서 기타를 구매하고 트레비스는 악기의 연주법을 알려 주었다.
어릴 적 행크 윌리엄스, 지미 로저스, 행크 쇼, 밥 윌스, 카터 일가에게서 음악적 영향을 받았다. 로코 윌리엄 초등학교 재학 시절 만난 밥 몽고메리와 친구가 됐고, 루빈 형제, 조니 앤 잭 등 노래를 함께 연습삼아 연주했다. 둘은 WSM의 라디오 프로그램 《그랜드 올리 오프라이》, KWKH의 《루이지애나 헤이라이드》, 그리고 《빅 D 잼보리》의 애청자였다. 당시 홀리는 고등학교에서 만난 다른 음악가들과도 연주했고 개중 소니 커티스와 제리 앨리슨이 있었다. 1952년 홀리와 잭 닐이 "버지 앤 잭"이라는 이름으로 지역 텔레비전 쇼의 장기자랑 쇼에서 듀오로 참가했다. 닐이 탈퇴한 뒤 그 자리는 몽고메리가 메웠고 그들은 팀 이름을 "밥 앤 밥"으로 개칭했다. 이 두 명은 1953년 KDAV의 《선데이 파티 쇼》에서 공연하고 러벅에서 라이브 공연을 선보였다. 당시 홀리는 심야 라디오 방송국이 들려주는 블루스와 리듬 앤 블루스에 심취해 있었다. 홀리는 지역 전송이 끊기는 한밤중 자기 차 안에서 커티스와 함께 먼 거리의 라디오 방송국의 주파수에 맞췄다. 홀리는 자신의 초기 컨트리 및 웨스턴 영향 및 R&B를 섞어 음악 스타일을 변형했다.
1955년, 고등학교 졸업 후 완전한 음악 경력을 추구하기로 결심했다. 부분적으로는 KDAV의 데이브 스톤에 의해 러벅에서 열린 엘비스 프레슬리의 라이브 공연 무대를 목격한 것이 원인이었다. 2월에 페어 파크 대경기장, 4월에 코튼 클럽, 그리고 6월 다시금 대경기장에서 열린 프레슬리의 공연의 오프닝을 열었다. 당시 자신의 밴드에는 스탠드업 베이스의 레리 웰본과 드럼의 앨리슨이 소속돼 있었고 음악 스타일 또한 C&W에서 로큰롤으로 전향한 상태였다. 10월, 스톤이 빌리 헤리 앤 히즈 코메츠의 공연을 예약한 뒤 홀리를 오프닝 무대에 배치했다. 그 모습이 바로 내슈빌의 스카우터 에디 크란달에 목격되었다. 그 모습에 감명받은 크란달은 그랜드 올레 오프라이의 매니저 지미 데니를 설득하여 홀리의 녹음 계약을 물색토록 했다. 스톤은 데모 테이프를 보냈고, 그것이 데니의 손에서 폴 코헨으로 전달되어 1956년 2월 밴드는 데카 레코드와 계약을 체결했다. 계약 도중 데카 측은 실수로 홀리의 성을 "Holly"로 오기했다. 그런 연유로 그는 "버디 홀리(Buddy Holly)"로 알려지게 됐다.
1956년 1월 홀리는 첫 전문적 녹음 세션을 가졌다. 프로듀서로 임한 사람은 바로 오웬 브래들리였다. 내쉬빌에서는 두 번 정도 세션에 참여했는데, 프로듀서가 세션 음악가 및 편곡가를 지정했고 때문에 홀리는 자신의 창조적 통제 능력을 상실한 것에 점차 불만족스러워 했다. 1956년 4월 데카가 〈Blue Days, Black Nights〉를 B면의 〈Love Me〉와 싱글발매했다. 파론 영의 오프닝 출연을 통해 홀리의 투어에서 데니가 합류했다. 투어 도중 그들은 "버디 홀리와 두 톤들(Buddy Holly and the Two Tones)"로 홍보되었는데 데카는 이후 그들을 "버디 홀리와 세 톤즈(Buddy Holly and the Three Tunes)"로 바꿔 불렀다. 이후로 레이블이 홀리의 두 번째 싱글 〈Modern Don Juan〉을 뒷면에 〈You Are My One Desire〉을 실은 형태로 발표했다. 그런데 아무런 호응도 얻지 못했다. 1957년 1월 22일에 데카가 홀리에게 계약연장은 없을 것이고 향후 5년간 어디에서도 같은 곡을 음반발매 해서는 안된다고 통지했다.
데카에 있는 동안 홀리는 기를 못 펴고 있었다. 버디 녹스의 〈Party Doll〉과 지미 보웬의 〈I'm Stickin' with You〉에 영감을 받은 그는 그 싱글들을 제작하고 홍보한 노먼 페티를 방분했다. 앨리슨, 베이시스트 조 B. 몰딘, 리듬 기타리스트 니키 설리번과 합류한 그들은 뉴멕시코주 클로비스에 위치한 페티의 스튜디오로 찾아갔다. 그곳에서 〈That'll Be the Day〉의 데모가 녹음되었는데, 사실 전에 내슈빌에서 녹음했던 곡이었다. 리드 기타를 연주하게 된 홀리는 자신이 원한 사운드를 발견할 수 있었다. 페티는 곧 그의 매니저가 되어 뉴욕 시 소재 브룬윅스 레코드에 음반을 전했다. 아직 데카에 소속된 홀리는 자기 명의로 음반을 낼 수가 없어 밴드 이름을 따르기로 했다. "크리케츠"라는 이름을 제안한 것은 바로 앨리슨이었다. 브룬스윅이 홀리에게 발매될 〈That'll Be the Day〉의 기본 편곡을 전달했고 그에게 후속 음반에 대한 예술적 통제 및 재정적 책임을 인도했다. 데모에 흥미를 느낀 레이블의 경영진은 새 버전 없이 그것을 곧장 발매하기로 했다. B면에 〈I'm Looking for Someone to Love〉가 실린 싱글이 크리케츠 명의로 발매되었다. 페티와 홀리는 나중에야 브룬스윅이 데카의 자회사임을 알았다. 그래서 법률상으로는 버디 홀리 명의로 출판해도 되는 것이었다. 크리케츠 명의의 음반은 브룬스윅을 통해 발매됐고, 와중 홀리 명의의 음반은 또다른 산하 레이블 코랄 레코드가 발매했다. 홀리는 두 레이블과 동시에 녹음 계약을 맺었다.
〈That'll Be the Day〉는 1957년 5월 27일 발매되었다. 페티는 홀리와 더 크리케츠를 어빈 펠드의 투어와 함께 공연을 예약했다. 어빈은 R&B 차트에 〈That'll Be the Day〉가 실린 것을 보고 밴드를 겨우 알았다. 페티는 위싱턴, DC, 볼티모어, 뉴욕 시에서 그들의 공연을 잡았다. 뉴욕 아폴로 극장에서는 8월 16일에서 22일까지 연주했다. 오프닝 공연을 하는 동안 그룹은 관객을 감명시키지 못했다. 그러나 공연에서 〈Bo Diddley〉를 포함시킨 뒤로 호응을 얻기 시작했다. 아폴로에서의 공연이 막바지에 다다를 때 〈That'll Be the Day〉가 차트에서 고공행진하기 시작했다. 싱글의 성공에 고무된 페티가 두 장의 음반발매 계획을 세웠다. 하나는 홀리, 다른 하나는 크리케츠의 것이었다. 8월 26일에는 딕 클라크가 진행하는 ABC의 《아메리칸 밴드스탠드》에 출연했다. 뉴욕 시로 떠나기 전 밴드는 에벌리 브라더스와 친구관계를 맺었다.
〈That'll Be the Day〉는 9월 23일 미국 "매장 내 최고 판매" 차트에서 정상을, 그리고 영국 싱글 차트에서는 11월의 3주에 1위를 달성했다. 9월 20일, 코랄이 뒷면에 〈Everyday〉를 실은 〈Peggy Sue〉를 발매했고, 홀리는 공연자로 이름을 세겼다. 10월 〈Peggy Sue〉가 빌보드 팝 차트 3위에, 그리고 R&B 차트에 2위에 올랐다. 영국 싱글 차트에서 6위까지 오르기도 했다. 이렇듯 노래의 성공이 커짐에 따라 홀리는 세간의 주목을 받았고 밴드 이름도 그즈음 "버디 홀리와 더 크리케츠"로 바꿔 홍보되었다.
9월의 마지막 주에는 밴드 멤버들이 가족 방문을 위해 러벅으로 왔다. 그때 홀리의 고교시절 여자친구 에코 맥과이어는 그를 떠나서 다른 급우와 사귀고 있었다. 맥과이어를 잊기 위해 홀리는 러벅의 팬 준 클라크와 관계를 가졌다. 클라크와의 관계를 정리한 뒤 홀리는 자신과 맥과이어의 관계의 중요성, 그리고 클라크와 자신은 일시적인 것임을 깨달았다. 한편, 본업인 녹음으로 복귀한 페티가 자기 밴드를 이끌고 오클라호마 시티에서 세션을 준비하고 있었다. 밴드가 해당 장소로 이동하는 동안 프로듀서가 임시 스튜디오를 설치했다. 그곳에서 음반 및 싱글에 담을 나머지 곡이 녹음되었고, 이후 페티는 클로비스에서 여러 음을 입혔다. 결과물 《The "Chirping" Crickets》가 1967년 11월 27일 발표되어 영국 싱글 차트에서 5위까지 올랐다. 10월에는 브룬스윅이 더 크리케츠의 두 번째 싱글 〈Oh, Boy!〉를 B면에 〈Not Fade Away〉를 담고서 발매했다. 팝 차트 10위, R&B 차트 13위를 달성했다. 1957년 12월 1일, 《에드 설리번 쇼》에 출연해 〈That'll Be the Day〉와 〈Peggy Sue〉를 공연했다. 그 뒤 니키 설리번이 빽빽한 투어 일정을 사유로 밴드를 탈퇴했다. 11월 29일, 홀리와 더 크리케츠가 《아서 머레이 파티》에서 〈Peggy Sue〉를 공연했다
1958년 1월 8일, 홀리와 더 크리케츠가 "미국의 가장 위대한 틴에이저 녹음 스타" 투어에 합류했다. 1월 25일에는 〈Rave On〉을 녹음했고 그 다음 날 《에드 설리번 쇼》에서 두 번째 출연을 성사시켜 〈Oh, Boy!〉를 노래했다. 1월 27일부터는 하와이 호놀룰루에서 시작해 호주에서 한 주 가량 순회공연을 했다. 3월경, 밴드는 영국 투어에서 25일간 총 50개 공연을 가졌다. 역시 같은 달 데뷔 솔로 음반 《Buddy Holly》를 발표했다. 미국으로 돌아간 이후 홀리와 더 크리케츠는 앨런 프리드의 빅 비트 쇼 투어에서 41일간 동행했다. 4월, 초기 내슈빌 세션에서 브래들린과 가진 녹음을 담은 《That'll Be the Day》가 발매되었다. 5월, 클로비스가 계획한 새로운 녹음 세션에 참가했다. 홀리는 리드 기타 연주자로 토미 올섭을 고용해 〈It's So Easy〉와 〈Heartbeat〉를 제작했다. 홀리는 올섭에게 인상을 받았고 그를 더 크리케츠에 합류시킨다. 6월, 뉴욕으로 여행을 온 홀리는 그곳에서 단독 녹음 세션을 가졌다. 더 크리케츠가 동행하지 않았기에 재즈 및 R&B 밴드를 연주자로 고용해 〈Now We're One〉과 보비 대린의 〈Early in the Morning〉을 녹음했다.
피어 사우스 사무실에 방문한 홀리는 그곳에서 마리아 엘레나 산티아고를 만났다. 그는 마리아에게 데이트를 신청했고 그 첫 데이트에서 청혼했다. 결혼식은 8월 15일에 열렸다. 페티는 결혼에 대해서 탐탁잖아 했고 홀리에게 팬들이 들어서 실망하는 일 없도록 비밀로 숨기라고 조언했다. 페티의 반응은 홀리와의 마찰로 이어졌고 홀리는 페티의 경리 일에 대해서도 따지기 시작했다. 더 크리케츠는 홀리의 전체 밴드 활동 통제와 그와 페티 간의 갈등으로 힘겨워했다. 홀리와 산티아고는 뉴욕의 음악적 장소, 예컨대 빌리지 게이트, 블루 노트, 빌리지 뱅가드, 자니 존스의 산티아고 등에서 빈번이 드나들었다. 산티아고가 후일 말하길 홀리는 플라멩코 기타 주법을 배우기를 간절히 원했고 종종 이모네 집에 방문해 그곳에서 피아노 연주를 했다고 한다. 홀리는 솔 가수와 로큰롤 가수 간의 협업을 계획했다. 그는 레이 찰스, 마할리아 잭슨과 함께 음반을 제작하길 원했다. 또한 영화 제작에 대한, 그리고 리 스트래즈버그의 배우 스튜디오의 배우 수업에 등록하고자 하는 열정도 있었다.
산티아고는 홀리의 투어에서 동행했다. 홀리와의 결혼을 숨기기 위해서 일단 더 크리케츠의 비서로 위장했다. 세탁물의 관리에서 장비의 설치 그리고 콘서트 수익의 수금까지 거들었다. 산티아고는 페티에 의해 수시로 뉴멕시코로 빠져나가는 수익금을 밴드를 위해 숨기고 있었다. 그와 그의 이모 프로비 가르시아는 피어 서던에 위치한 라틴 아메리카 음악부서의 임원이었는데, 그들은 홀리로 하여금 페티가 코랄-브룬스윅에 있는 자기 회사 계좌로 밴드의 로열티를 지불하고 있음을 확신시켰다. 홀리는 자기 로열티를 페티로부터 도로 가져온 뒤 그를 매니저 및 프로듀서직에서 내쫓을 계획을 세웠다. 에벌리 브라더스의 권고에 따라, 홀리는 변호사 해롤드 오렌스타인을 고용해 자기 로열티를 교섭하려 했다. 급기야 페티는 그에게 돈을 지불할 수 없다고 하며 문제를 일으켰다. 당시 뉴욕의 발기인 매니 크린필드는 홀리의 수익에서 상당부분을 재확보했다. 그린필드는 이전 투어에서 홀리를 위해 공연을 잡아준 바 있었고, 둘은 그린필드가 수익금에서 5%를 가져간다는 구두계약을 했다. 이후 그린필드는 자기가 홀리의 매니저를 수행한 듯 하며 홀리는 거절했지만 더 높은 지불이 있어야 마땅했다고 생각했다. 거기까지 생각이 미치자 그린필드는 홀리를 고소했다. 홀리의 로열티가 뉴욕에서 기원하여 주에서 벗어났으므로, 뉴욕 법에 따라 지급금은 분쟁이 가라앉을 때까지 동결되었다. 그러자 페티는, 자기에게 수익 손실의 책임을 지운 홀리에게 완전히 이양하는 것을 거부했다.
9월, 홀리는 클로비스에서 나와선 새로운 녹음 세션을 준비했다. 그 결과물이 〈Reminiscing〉과 〈Come Back Baby〉였다. 이 세션에서 러벅의 DJ 웨런 제닝을 초청해 프로듀싱과 녹음을 진행했다. 또한 홀리는 제닝을 위해 〈Jole Blon〉과 〈When Sin Stops (Love Begins)〉를 제작해 주었다. 뉴욕의 음악, 녹음, 출판 씬에 점차 관심을 갖게 된 홀리는 산티아고와 그리니치빌리지 5번가 브레볼트 아파트의 4H방으로 이사했다. 여기서 〈Crying, Waiting, Hoping〉, 〈What to Do〉 등 일련의 어쿠스틱 녹음물을 제작했다. 이들 노래 가운데 일부는 맥과이어와 그의 관계가 일단락 되었다는 일에 영감받았다. 10월, 홀리는 코랄을 위해 녹음을 했고, 이를 위해 색소포니스트 보미 리치맨과 전 NBC 교향악단인 18인조 오케스트라가 동원되었다. 세 시간 반 정도 걸린 세션에서 〈It Doesn't Matter Anymore〉, 〈Raining in My Heart〉, 〈Moondreams〉 (페티 작곡), 〈True Love Ways〉가 탄생했다.
홀리는 결국 1958년 12월 페티와 맺은 계약을 해지했다. 밴드 일원들은 아직 페티를 매니저로 쓰고 있었으므로 홀리는 더 크리케츠와도 갈라졌다. 또한 페티가 계속해 로열티로 생긴 수익을 챙기고 있어 어쩔 수 없이 새 밴드를 꾸려 투어로 복귀해야 했다.
1958년 12월, 홀리와 그 부인이 러벅에 찾아와 제닝스 라지디오 방송국을 방문했다. 홀리는 원터 댄스 파티 투어를 개시하기에 앞서 웨일런 제닝스 (전자 베이스), 토미 올섭 (기타), 칼 번치 (드럼)으로 구성된 밴드를 결성했다. 비행기에 오른 홀리와 제닝스는 1958년 1월 15일에 뉴욕 시에 도착했다. 투어를 주관한 제너럴 아티스트 코퍼레이션 본부에서 회담을 가지는 동안 제닝스는 워싱턴 스퀘어 공원에 위치한 홀리의 아파트에 머물렀다. 그들은 기차로 시카고로 가서 나머지 밴드 일원과 합류했다.
원터 댄스 파티 투어는 1959년 1월 23일 위스콘신 주 밀워키에서 시작됐다. 상당한 여행길은 각종 이동 문제를 동반했는데, 공연을 예정하면서 장소 간 거리는 고려하지도 않았기 때문이다. 이 문제에 더해 난방이 안 되는 버스는 두 번이나 추운 날씨에 고장이 났다. 이는 극심한 결과를 몰기도 했다. 홀리의 드러머 칼 번치가 버스에 탑승한 도중 발가락에 동상을 입어 병원으로 호송된 것이다. 따라서 홀리는 다른 이동수단을 강구해야만 했다. 아이오와주 클리어 레이크에서의 공연 전, 홀리는 제닝, 올섭, 본인을 위해 네 개의 좌석이 마련된 비치크래프트 보난자를 아이오와 주 매슨 시티에 위치한 다이어 항공 서비스로부터 전세했다. 홀리의 계획은 클리어 레이크 서프 볼룸의 공연을 끝낸 후 다음 장소인 미네소타 주 몰헤드로 노스다코타 주 파코를 경유해 향하는 것이었으며, 이는 그들에게 휴식과 옷을 세탁할 시간을 줌과 동시에 가혹한 버스 여행을 피하도록 하기 위함이었다. 클리어 레이크 공연 직후, 올섭이 동전 던지기에 져서 리치 발렌에게 자기 좌석을 내주었다. 한편 제닝스는 자원해서 J. P. 리처드슨 (일명 빅 보퍼)에게 자기 좌석을 주었는데, 그가 감기에 걸렸을 뿐더러 버스는 너무 춥고 자신과 같은 몸집의 남자에게는 너무 좁다고 불평했기 때문이다.
클리어 레이크 공연이 끝난 뒤 탈의실에서 올섭이 발렌과 동전 던지기로 좌석 양도 내기를 벌였다. 올섭은 새로 제작된 50센트를 꺼냈고 리치는 앞면을 택했다. 앞면이 나왔고, 발렌은 이에 "내 생애를 통틀어 무언가에서 이겨본 건 이번이 처음이야"라고 말했다. 올섭은 이후 텍사스 주 포트 워스에서 헤즈 업(Heads Up)이라는 레스토랑을 개업했다.
조종사 로저 피터슨은 궃은 날씨 속에 이륙을 개시했다. 그러나 비행 중 의지할 수 있는 것이라곤 계기판이 전부였다. 1959년 2월 3일 오전 1시 이륙에서 머지 않아 맨슨 시티에서 북쪽으로 5마일 가량 떨어진 위치의 옥수수밭에서 비행기는 즉각 곤두박질쳤다. 충격으로 엔터테인먼트들의 몸은 비행기에서 튕겨나갔다. 피터슨의 몸은 잔해에 얼기설기 얽혀 있었고 홀리는 두부, 가슴에 치명적인 외상을 입었고 팔과 다리는 수많은 열상과 골절로 얼룩졌다.
홀리의 장례식은 1959년 2월 7일 타버나클 침례교도 교회에서 거행되었다. 불과 몇 달 전 홀리의 결혼식의 주재를 맡은 벤 D. 존슨이 장례식을 진행했다. 상여꾼으로는 제리 앨리슨, 조 B. 몰딘, 니키 설리번, 밥 몽고메리, 소니 커티스, 필 에벌리가 있었다. 웨이런 제닝은 윈터 댄스 파티 이행의 책무에 붙들려 불참했다. 홀리의 시신은 도시 동부에 위치한 러벅 묘지에 안장되었다. 묘비는 그의 올바른 성인 홀리(Holley)를 따르며 그의 펜더 스트라토캐스터 기타가 새겨져 있다.
마리아 엘레나는 홀리의 죽음을 텔레비전으로 전달받았다. 다음 날, 그는 충격으로 유산을 했다. 다만 이에 대해 독립적인 출처는 제시되고 있지 않다. 홀리의 어머니는 라디오를 통해 소식을 접했고 기절했다. 마리아 엘레나의 유산으로 인해, 사건 다음 달에 당국은 경찰을 시켜 가족들의 허가가 나올 때까지 피해자 이름의 공개를 막았다. 산티아고는 장례식에 참석하지 않았고 절대 묘지 근처에 가지 않았다. 《아발란체 저널》에서, 그는 이렇게 말했다. "한편으로, 저는 스스로를 탓합니다. 그가 떠난 뒤로 한시도 편하지 않았어요. 2주간 임신을 했고 버디가 나와 함께 있어주기를 원했어요. 하지만 그는 기어이 투어를 잡고 말았죠. 그 곁에 없었던 때는 그때가 처음이었어요. 그러니 전 자신을 탓할 수밖에 없습니다. 제가 그와 동행했다면, 버디가 그 비행기에 타는 일은 결코 없었을 테니까요."
홀리의 노래 스타일은 그의 딸꾹질 창법과 육성과 가성 간의 교대를 특징으로 삼는다. 두들기는 기타 연주, 솔로, 중음주법, 벤트 노트, 블루스 코드 진행도가 그의 "더듬는 보컬"을 보완하는 요소가 된다. 종종 그의 다운스트로크에서 앨리슨의 "강렬한 " 퍼커선이 동반되는 경우가 있다.
홀리가 해롤드 뮤직에서 미화 249.50달러를 주고 처음 구매한 스트라토캐스터 기타는 곧 그의 특징적인 기타가 되었다. 펜더 스트라토캐스트는 당시 컨트리 음악가들 사이에서 유행했는데 홀리는 그 우렁찬 사운드를 보고 선택했다. 그의 "휙기적인" 연주 스타일은 "두툼한 리듬"과 "높은 현이 이끄는 작업"의 혼합으로 성립된다. 그가 처음 구매한 1954년산 스트라토캐스터는 1957년 순회공연 도중 미시간에 머물렀을 당시 도난당했다. 디트로이트 공연으로 향하기 전 이를 대체하기 위해 1957년산 모델을 구입했다. 홀리는 총 네 대에서 다섯 대의 스트라토캐스터를 보유하고 있었다.