暗号学的ハッシュ関数
暗号学的ハッシュ関数（あんごうがくてきハッシュかんすう、）は、ハッシュ関数のうち、暗号など情報セキュリティの用途に適する暗号数理的性質をもつもの。任意の長さの入力を（通常は）固定長の出力に変換する。
「メッセージダイジェスト」は、暗号学的ハッシュ関数の多数ある応用のひとつであり、メールなどの「メッセージ」のビット列から暗号学的ハッシュ関数によって得たハッシュ値を、そのメッセージの内容を保証する「ダイジェスト」として利用するものである。
暗号学的ハッシュ関数は、一般的なハッシュ関数に望まれる性質や、決定的であることの他、次のような暗号学的な特性をもたなければならない。
一般に通常のハッシュ関数と比べ、長い（最低でも100ビット程度）ハッシュ値が必要であり必要な計算も多いが、メッセージのチェックなどの目的に使われることから高速に計算できるほうが望ましい。一方、ログインパスワードなどの用途では、ハッシュ値を求める計算が重い（遅い）ことが必要である。この場合には、ハッシュ値のハッシュ値を何度も求める「ストレッチング」などの技法を用いるか、この目的に適するように設計された特別な暗号学的ハッシュ関数を用いる。
ここで「（事実上）」とあるのは、探索すべき空間が有限である以上、数学的には有限の時間で探索できるので、実際には探索の計算に必要な時間が現実的に十分に長いかどうか、という意味だからである。暗号学的ハッシュ関数は情報セキュリティ分野で様々に利用されている。たとえば、デジタル署名、メッセージ認証符号 (MAC)、その他の認証技術などである。目的によって特性はそれぞれ異なる。
通常のハッシュ関数として、ハッシュテーブルのインデックス、フィンガープリント、重複データの検出、ファイルの一意な識別、データの誤りを検出するチェックサムなどにも利用できるが、通常のハッシュ関数と比べて計算が重い点で、必ずしも適していない。
暗号学的ハッシュ関数は、通常は任意長のオクテット列を入力とし、固定長のハッシュ値を出力とする。
暗号学的ハッシュ関数には、少なくとも次のような特性が必須である。これらの特性は、悪意ある攻撃者でもダイジェストを変化させずに入力データを改竄できないことを示すものである。したがって、2つの文字列のダイジェストが同じ場合、それらが同一のメッセージである可能性は非常に高い。
これらの基準に適合した関数でも、好ましくない特性をもつものがありうる。現在よく使われている暗号学的ハッシュ関数は伸長攻撃に対して脆弱である。すなわち、ハッシュ値 "h(m)" とメッセージ長 "len(m)" が分かっていて "m" そのものは不明の場合、適当な "m"' を選んで "h (m || m')" が計算できる。ここで、"||" はメッセージの連結を意味する。この特性を利用して、ハッシュ関数に基づく単純な認証方式を破ることが可能である。HMACはこの問題への対策として考案された。
理想的には、さらに強い条件を課すこともできる。例えば、悪意ある者が非常によく似たダイジェストを生成する2つのメッセージを見つけることができないのが望ましい。また、ダイジェストだけから元のデータについて何らかの有用な情報を推測できないのが望ましい。これはある意味で、暗号学的ハッシュ関数は疑似乱数列を生成する関数（特に、暗号論的擬似乱数生成器）の関数に似ているといえる。しかし、決定性と計算効率は維持しなければならず、疑似乱数列生成系においては通常必要とされる最長周期の保証といった特性は、暗号学的ハッシュ関数にはない。
単純なチェックサムはもとより、巡回冗長検査などの誤り検出符号も、上で説明したような攻撃への耐性はなく、暗号的な目的には不適である。例えば、CRCがWEPでのデータ完全性保証に使われていたので、チェックサムの線形性を利用した攻撃が可能となった。
暗号について「困難 (hard)」と言った場合、。したがって、用途によって具体的な意味に若干の差がある。なぜなら、得られるものが大きいほど攻撃者は攻撃に手間をかけると予想されるからである。しかし、ダイジェストが長くなるとそれを破るのに必要な手間は急激に増大していくので、数ビット長くしただけでも数千倍の攻撃努力に対抗できるようになる。
計算複雑性理論では「困難 (hard)」という用語は特定の意味をもつ。しかし、ここでいう「困難」は、それとはほとんど関係がない。
暗号学的ハッシュ関数の典型的な利用例を以下に示す。アリスは難しい数学問題をボブに提示し、彼女自身はそれを解いたと主張する。ボブも解いてみるが、その前にアリスがはったりをかましていないことを確認したい。このときアリスは、自分の解答にランダムな文字列 (nonce) を付けてそのハッシュ値を計算し、ボブにハッシュ値を知らせる（この時点では解答そのものとnonceは秘密にしておく）。何日かしてボブがその問題を解いたら、アリスはnonceと自分の解答をボブに示すことで、既にその問題を解いていたことが証明できる。これはコミットメントスキームの簡単な例である。実際にはアリスとボブはコンピュータプログラムであることが多く、秘密にされることは数学問題の解などといったものではなく、もっと簡単に改竄できるものである。
安全なハッシュのもう1つの重要な用途として、データ完全性の検証がある。メッセージ（あるいはファイル）に改変が加えられているかどうかの判定であり、例えばメッセージを転送する前と後でメッセージダイジェストを計算し、比較することで検証する（転送以外の事象の前後でもよい）。
メッセージダイジェストは、確実にファイルを識別する手段としてバージョン管理システムで使われている（例えば、Git、Mercurial、）。また、sha1sum を使うと様々な種類のコンテンツ（ファイル、ディレクトリツリーなど）が一意に識別できる。
関連する用途としてパスワードの検証がある。パスワードは秘匿する必要があるので、通常はそのままクリアテキストでは格納されておらず、何らかのダイジェストの形式で格納されている。利用者を認証する際、利用者が入力したパスワードにハッシュ関数を適用し、出力のハッシュ値と格納されているハッシュ値とを比較する。このような使い方を一方向暗号などと呼ぶこともある。
セキュリティ上の理由と性能上の理由から、デジタル署名アルゴリズムの多くはメッセージのダイジェストについてだけ「署名」し、メッセージそのものには署名しない。ハッシュ関数は擬似乱数ビット列の生成にも使われる。
ハッシュは Peer to Peer のファイル共有ネットワークでのファイルの識別にも使われている。例えばed2kリンクでは、MD4から派生したハッシュとファイルサイズを組み合わせ、ファイルの識別に十分な情報を提供している。他にもMagnetリンクがある。このようなファイルのハッシュは、ハッシュリストやハッシュ木のトップハッシュであることが多く、それによって別の利点も生じる。
ブロック暗号を使って暗号学的ハッシュ関数、特に一方向性圧縮関数を構築する手法はいくつかある。
その手法は、暗号化に通常使われるブロック暗号の暗号利用モードに似ている。よく知られているハッシュ関数（MD4、MD5、SHA-1、SHA-2など）はブロック暗号的なコンポーネントを使った設計になっていて、関数が全単射にならないようフィードバックをかけている。
AESのような標準的ブロック暗号を暗号学的ハッシュ関数のブロック暗号部分に利用することも可能だが、一般に性能低下が問題となる。しかし、ハッシュと同時にブロック暗号を使った暗号化のような暗号機能も必要とするシステムで、しかもICカードのような組み込みシステムでは、コードの大きさやハードウェアの規模が制限されているので、共通化が有利となるかもしれない。
暗号学的ハッシュ関数は、任意長のメッセージを固定長の出力に変換しなければならない。したがって、入力を一連の固定長のブロックに分割し、それらに順次一方向性圧縮関数を作用させる。この圧縮関数はハッシュのために特に設計したものでもよいし、ブロック暗号を使って構築したものでもよい。 で構築されたハッシュ関数は、その圧縮関数と同程度の衝突困難性がある。ハッシュ関数全体で発生する衝突は、圧縮関数での衝突に起因する。最後のブロックには明らかにパディングが必要で、この部分はセキュリティ上重要である。
このような構築法を Merkle-Damgård construction と呼ぶ。SHA-1やMD5などのよく使われているハッシュ関数は、この形式である。
この構築法の本質的欠点として、length-extension 攻撃や generate-and-paste 攻撃に弱く、並列処理できないという点が挙げられる。より新しいハッシュ関数であるSHA-3は全く異なる構築法を採用している。
暗号学的ハッシュ関数（以下では「暗号学的」を省略する）は他の暗号の構築に使える。それらが暗号学的に安全であるためには、正しく構築するよう注意が必要である。
メッセージ認証符号 (MAC) はハッシュ関数から構築することが多い。例えばHMACがある。
ブロック暗号を使ってハッシュ関数を構築できると同時に、ハッシュ関数を使ってブロック暗号が構築できる。Feistel構造で構築されたブロック暗号は、使用したハッシュ関数が安全である限り、その暗号自体も安全であるといえる。また多くのハッシュ関数（SHAなど）は専用のブロック暗号を使い Davis-Mayer などの構成法で構築されている。そのような暗号は、ブロック暗号として従来のモードでも使えるが、同程度のセキュリティは保証できない。
擬似乱数列生成器 (PRNG) を、ハッシュ関数を使って構築できるが、そのままでは通常の「一般の擬似乱数列生成器の出力を暗号学的ハッシュ関数を通すようにして安全にしたもの」のような安全性はない（過去の出力結果が十分にあれば、未来の結果が予測可能だから）。安全にするにはさらにハッシュ関数を通さなければならない。また、現代的な擬似乱数列生成器では通常、周期は確定的だが、ハッシュ関数を利用したPRNGの周期は、衝突の確率でしか推定できず、確定的ではない。
ストリーム暗号はハッシュ関数を使って構築できる。多くの場合、暗号論的擬似乱数生成器をまず構築し、それが生成するランダムなバイト列を鍵ストリームとして使用する。というストリーム暗号は、SHA-1を使って内部の表を生成し、その表は鍵ストリーム生成に使われる。
複数のハッシュ関数の出力を連結すると、連結対象のハッシュ関数のうち最強のものと少なくとも同等以上の衝突困難性を提供できる。例えば、TLS/SSLはMD5とSHA-1を連結して利用している。これによって、どちらか一方が破られても全体としてはセキュリティが保てるようにしている。
しかし、Merkle-Damgård で構成したハッシュ関数は連結しても個々のハッシュ関数と同等な強度にしかならず、より強くなることはない。Jouxによれば、MD5のハッシュ値が同じになる2つのメッセージを見つけることができれば、攻撃者がさらに同じハッシュ値となるメッセージを見つけることは簡単である。MD5で衝突を起こす多数のメッセージの中にはSHA-1でも衝突を起こすものもありうるだろう。そうなれば、SHA-1での衝突を探すのに必要な時間は多項式時間でしかない。この論旨はハル・フィニーが要約している。
暗号学的ハッシュ関数は多数存在するが、その多くは脆弱性が判明し、使われなくなっている。ハッシュ関数自体が破られたことがなくとも、それを弱めたバリエーションへの攻撃が成功すると専門家が徐々にそのハッシュ関数への信頼を失い、結果として使われなくなることもある。実際、2004年8月、当時よく使われていたハッシュ関数（SHA-0、RIPEMD、MD5など）の弱点が判明した。このことから、これらのハッシュ関数から派生したアルゴリズム、特にSHA-1（SHA-0を強化したもの）とRIPEMD-128とRIPEMD-160（RIPEMDを強化したもの）の長期的なセキュリティに疑問が投げかけられた。SHA-0とRIPEMDは、既に強化されたバージョンに置換され、使われなくなっている。
2009年現在、最も広く使われている暗号学的ハッシュ関数はMD5とSHA-1である。しかし、MD5は既に破られており、2008年にはSSLへの攻撃にその脆弱性が利用された。
SHA-0とSHA-1はNSAの開発したSHAファミリに属する。2005年2月、SHA-1について160ビットのハッシュ関数に期待される 2 回の操作より少ない 2 回のハッシュ生成で衝突を見つける攻撃法が報告された。2005年8月には 2 回で衝突を見つける攻撃法の報告があった。SHA-1には理論上の弱点も指摘されており、数年で解読されるという示唆もある。さらに2009年6月に、理論的には 2 回でSHA-1での衝突を見つけられる攻撃法が報告された。最近ではSHA-2などのより新しいSHAファミリに移行したり、衝突困難性を必要としない無作為化ハッシュなどの技法を使って問題を回避している。
しかし、ハッシュ関数を応用しているものは多く、長期的な頑健性の保証は重要である。そのためSHA-2の後継となるSHA-3の公募が行われ、2015年にFIPS規格として発行された。
次の表に挙げたアルゴリズムは、安全でないと分かっているものもある。それぞれのアルゴリズムの状態は、個々の項目を参照のこと。
注: 「内部状態」とは、各データブロックを圧縮した後の「内部ハッシュ和」を意味する。多くのハッシュ関数は追加の変数として、それまでに圧縮したデータ長などの変数を保持しており、例えばデータ長がブロックに満たない場合のパディングに利用する。詳しくは を参照。