ITunes
iTunes（アイチューンズ）は、アップルが開発及び配布しているメディアプレーヤーである。
2001年1月に音楽再生・管理ソフトとしてリリースされ、iPodが発売されてからはその管理ソフトウェアとしての役割を持つようになった。その後のバージョンアップで動画ファイルの再生・管理やiTunes Storeへの接続機能が追加された。
当初は、WindowsからMacintoshへの"Switch"（乗り換え）を促すという販売戦略から、Macintosh版のみを無償配布していた。その簡略化されたユーザインタフェースなどで、アップル製の周辺機器・ソフトウェアへの興味を持ってもらう戦略だった。その後Windows版の無料配布を開始、iTunesを通してアップル流の操作感覚に親しんでもらい、iPodの購入とMacへの乗り換えを促すという方針に転換した。
主な機能や特徴は以下の通り。特徴的なものについては詳細を後述する。
任意の音楽データをピックアップし、その音楽のみの再生、音楽CDの作成ができる。
静的なプレイリストだけでなく、曲の抽出条件に基づく自動更新が可能なスマートプレイリスト をサポートしている。これを利用して、最近追加した音楽を拾い出したりユーザ自身が行った「評価」に基づいて抽出したりして再生することができる。また、あるプレイリストからさらに条件付きで抽出することも可能である。
ユーザによる楽曲管理は基本的にプレイリストを用いて行うようになっている。これは、ひとつの音楽をいろいろな角度から拾い出すことができるなどの利点がある。
Geniusは、iTunes8.0から導入されたプレイリスト自動生成機能である。Geniusはある1曲をベース曲に選び、選ばれたベース曲と相性の合う曲をプレイリストとして選び出す。リストアップする曲数の上限は25・50・75・100曲の4段階から選択できる。Geniusは曲の選別の際に、Geniusを使う個々のユーザーのiTunesライブラリをアップル側で統計的に分析したデータベースとアップルでライブラリを分析したあとに返ってくる個々のユーザーの曲関連性データを用いる。そのため、Geniusを使う際には、ライブラリの情報がアップル側へ送信されることに同意する必要がある。さらに、Geniusでプレイリストを作成する際には、選択したベース曲の情報がアップル側のデータベースに登録されていることが必須となるため、登録されていない曲でGeniusを使用することはできない。また、関連性データはiPodにも同期されるため、iPhone/iPod touch・第四世代iPod nano・第二世代iPod classic上でもGeniusを使うことが可能である。
2008年9月に始まったばかりのサービスであるため、まだGeniusに対応していない曲も多い。
楽曲ファイルに関するメタデータをデータベースの形に蓄積して一元的に管理している。これによって、曲名、アーティスト、アルバム、ジャンル、（ユーザがつけた）点数などの多数の要素で多角的に検索/絞り込みすることができる。また、音楽CDの読み込みからお気に入りの編集、携帯プレイヤーへの転送やオリジナルCDの作成等を一貫して行うことも可能としている。
iTunesの音楽ライブラリのインタフェースは、NEXTSTEP・macOSのファイルブラウザにおけるカラム表示を音楽データの管理に特化し、メタデータの概念を加えたものということができる。最初にリリースされた2001年当時には過去に例のない洗練されたユーザインタフェースであり、他の音楽管理ソフトにも大きな影響を与えた。アップル社もiPhotoをはじめとしたiLifeにiTunes風のデータ管理方式を採用し、macOSのFinderもバージョンアップのたびごとにiTunesライクなインタフェースを取り込んでおり、メタデータに関してはSpotlightにおいて参照される。
iTunesではオーディオ・ファイルについてのメタデータを2つのファイルで蓄積する。このiTunesライブラリはmacOSの場合オプションキー、Windowsの場合はShiftキーを押しながら起動する事で、自由に選択できる（iLifeソフトウェア共通の仕様）。iTunesライブラリは管理だけでなく、オブジェクトシリアライゼーションのためにも用いられ、それらの情報を外部アプリケーションで柔軟に参照出来る。
1つ目は、iTunes Libraryと呼ばれるバイナリファイルである。これは、以前のバージョンではiTunes "X" Music Libraryと呼ばれていた（"X"はバージョンを示す数字）。ID3タグのような、音声形式ファイルのタグからアーティストやジャンルといった情報をキャッシュするとともに、曲ごとの再生回数やレートといったiTunes独自に持つ情報が収められている。
2つ目のファイルはiTunes Music Library.xmlと呼ばれる、XML形式で書かれたファイルである。iTunesの情報が変更されるたびにこのファイルが更新される。このファイルがあることで、iTunesの情報を利用するアプリケーションをデベロッパが簡単に作成できる。macOSではシステム全般の設定ファイル（拡張子:.plist）としてのコーディングにXML（10.4からデフォルトはバイナリとなっている）が使用されており、iTunesにおいても最適化されているが、Windows系OSでは最適化されていないため、ライブラリが膨大になれば成る程iTunesの起動に時間がかかる。Windowsでは一般にレジストリが使用される。これらはNextSTEPからの遺産であるプロパティリストの一つの姿である。
iTunesではソフトウェアがファイルの保存場所や構成をデータベースの形で一元的に管理することで、曲名、アーティスト、アルバム、ジャンル、（ユーザがつけた）点数などの多数の要素で双方向的に検索/絞り込みすることができ、音楽CDの読み込みからお気に入りの編集、携帯プレイヤへの転送やオリジナルCDの作成等を一貫して行うことができる。
また楽曲の開始・終了時間をミリ秒単位で指定したり、1曲ごとの音量調整・イコライザプリセットなどをiTunes独自に指定したりすることが可能である。これらの情報は楽曲ファイル自体には保存されない。
楽曲のプロパティからは、楽曲ごとに歌詞を挿入することもできる。
iTunes 1.0はKerbango Internet Radio Tuner Serviceをサポートし、ユーザに人気のあるオンラインラジオストリームを提供していたが、Kerbangoが2001年に運営を終了すると、Appleは独自のウェブ・ラジオ・サービスを立ち上げた。2005年7月、iTunesラジオ・サービスは約200〜300の"ラジオ局"（ビットレートの異なる同一放送を含むと総計400 局以上）に対応し、多くがMP3ストリーミング形式になった。
iTunesはバージョン10現在、MP3、AIFF、WAV、AAC、HE-AAC（バージョン9.0.0.70以降でサポート）、及びApple Lossless形式のオーディオファイルを扱い、エンコードすることができる。このほか、オーディオブック等の再生も可能である。動画は、MPEG-4とH.264形式に対応している。
また、iTunesはQuickTimeをコア（macOSのマルチメディアのコアでもある）としているため、Ogg Vorbisオーディオ形式など、QuickTimeが標準でサポートしない形式のファイルの再生は、対応するQuickTimeコンポーネントを追加することで可能になる。ただしiTunesへインポートできるファイルの拡張子は.m4a .m4v .aac .mpg .mov .mp4 .wav .aiff（.aif）に限定されているため、左記の拡張子で一般に用いられないコーデックを用いたファイルは、あらかじめ任意のQuickTimeコンテナ等に格納する必要がある。QuickTimeで再生できれば中身のコーデックの種類は問わない。
Windows版は、保護されていないWMAファイルを他のオーディオ形式へ自動的に変換できるが、WMAファイルを直接再生することはできない。また、WMA形式へのエンコードもサポートしていない。
iTunes Libraryの共有はLAN内プロトコルBonjourによるゼロ・コンフィギュレーションネットワーク上で稼働する。このプロトコルはLAN内のMacintosh同士を容易に発見し接続できる（BonjourはmacOSの機能であるが、アップルによりBonjour for Windowsが用意されていてWindowsでも利用可能である）。
iTunes 4より追加された。当初と現在の実装内容は趣を異にする。
2009年9月、iTunes 9.0より新たに追加された機能。家庭内の最大5台までのPCで iTunes のメディアライブラリを共有できる。機器はMacだけでなくWindows PCやiPhone、iPad、AppleTVに対応。
主な機能は、iPhoneやiPadのRemoteアプリにてiTunesの操作、iPhoneやiPadのMusicアプリを使用してiTunes内のライブラリーの再生などの様々な機能を持っており、AirPlayと兼用することも可能である。
注意点としては使用時にiTunesを立ち上げる必要があり、iTunes上で表示される4桁の番号を別の機器に入力する必要がある。ホームシェアリングの使用にはアップルIDの登録が必須。
2005年5月、iTunes 4.8でビデオサポートが導入された。iTunesのビデオ・サポートはiTunesのバージョンが7に入ってから一気に変更され、独自の表示が作られ、サムネイルが表示されるようになった。今のところQuickTime Proで書き出したMPEG-4形式、QuickTime形式（拡張子は.mov）と、MPEG-1形式（但しiPodに出力する場合制限あり）、WMV形式のファイル（Windows版iTunesのみ）を扱うことが出来る。
iTunesはビジュアライザや外部装置のプラグインをサポートしている。アップル社のウェブサイトより、ビジュアライザ向けプラグインの開発キット（Mac向け Windows向け）を無料でダウンロードできる。外部装置のプラグインはデジタル音楽プレイヤーのための開発が前提とされている。
インターネットラジオ放送の番組等を、iPodで手軽に楽しめるようにしたものがポッドキャストである。バージョン 4.9 のリリースの際に iTunes にポッドキャスティング向けのサポートが追加された。バージョン 6以降にはビデオポッドキャストに対応し、ビデオ再生機能が付加されたiPodと共有できるようになった。ユーザはiTunes Storeに登録されているポッドキャストを選択すること、または配信者が提示するバナーをiTunesにドラッグ・アンド・ドロップしたり、URLをiTunesに入力することによってポッドキャストを購読できる。アップル社は"公式"ポッドキャストとして、Podfinder（と共に）、iTunes New Music Tuesday、Apple Quarterly Earnings Callの3つを運営している。
iTunesはiPodや他のデジタルオーディオプレーヤーが接続されるごとにそのプレイヤー内の楽曲とiTunesのライブラリ内の楽曲を自動的にできる。また、この自動同期機能は設定を変更することにより無効にすることができ、その場合は手動で曲やプレイリストをコピーすることになる。
アメリカ国内流通向けのiPodは、最初にiPodを自分のコンピュータに接続したときにiTunes Storeへ自動的にアクセスするようになっている。このページは現在アルバム全体またはインディーズの曲のどちらかがダウンロードできるLava及びからの無料アルバムサンプルを提供している。からのアルバムサンプルに先立って入手できウェブの特別リンクからアクセスできる。
iTunesは、iPod以外の多くの他の人気のある携帯型音楽プレイヤーもサポートしているが、iTunes Storeの商品である保護されたAAC音声ファイルの再生ができないことなどのいくつかの制限がある。サポートしているプレイヤーは、多くの Creative Labs社製Nomadプレイヤー、いくつかのRio Audio社製プレイヤー、及び SoundSpace 2 である。モトローラ社製の携帯電話（RAZR V3i、ROKR E1、SLVR L7）も利用できる。他のメーカも追加プラグインによって同期を可能としている。
また、競合製品であるウォークマンも2009年10月に発売されるAシリーズとSシリーズが独自のソフトと並行してiTunesに対応するようになった（ライブラリからのドラッグ&ドロップによる転送にのみ対応し、直接転送はできない）。
iTunes 7.1より、アップルのネットワークメディアプレイヤーApple TVとの連携機能が追加された。
2009年に米国で発売されたスマートフォンのPalm Preは、USBのベンダーIDを偽装することによってアップルに無断でiTunesでの転送に対応した。アップルはこれを問題視しiTunesのアップデートによってPalm Preとの同期を無効にしている。
iPod touchなどをカレンダー、連絡先、メモ機能などがあるPDAとして利用する人も増えて、WindowsパソコンのOutlookにある予定表、連絡先、メモ機能と同期も行える。これにはiPodをパソコンにつなげた状態で、画面左側の「デバイス」を軽くタッチして出てくる画面の上方にある「情報」で細かく指定ができ、例えばカレンダーは何日以内のみを同期するかなどが選べる。
iTunes 4からは、ユーザが音楽データを購入して（一部無料のものもある）iTunes上に直接ダウンロードできる iTunes Music Store を導入した。2003年4月のサービス開始以来、10億曲以上がダウンロードされ、2005年10月13日には、TV番組（米国のみ）やミュージックビデオといった動画の販売を開始した。2004年、ウェビー賞を受賞。
日本国内向けのサービスは2005年8月4日より、アイチューンズ株式会社（米Apple社の子会社）によって開始された。当初の提供楽曲数は約100万曲。2007年6月時点、日本での提供楽曲数は約400万曲。
2006年9月12日より、iTunes Music StoreはiTunes Storeと改称し、TV番組やPV等を640×480の解像度で配信、更に映画の配信を始めた。
iTunes 7.2より、英国EMI社のデジタル著作権管理（DRM）なしの楽曲データ購入に対応した。現在ではすべての楽曲がDRMフリーになっている。
macOS上で、iTunesはアプリケーションのアップル製iWork及びiLifeとの統合が考えられており、プレイリスト及び音楽が内部に蓄えられるアクセスを認められる、直接 iTunes Libraryを横断できる。 iTunesからの音楽ファイルはPagesの書類に直接埋め込まれiDVD、iMovie及びKeynote作品向けに楽譜を提供する事ができる。加えて、アップルの音楽制作プログラムであるGarageBandから書き出された音楽は、ユーザのiTunesのミュージックライブラリに自動的に追加される。
2005年9月7日、モトローラの携帯電話「ROKR E1」との連携が可能となりiTunes Storeで購入した音楽をUSBケーブル経由でこの携帯電話に転送して聞くことが出来る"iTunes Phone"を発表した。Cingularに対し2年契約、249ドルを支払うことによりこの携帯電話を利用することが出来る。その為、日本では利用することは出来ない。また、同じモトローラからiTunes Phone第2弾のRAZR V3i、第3弾のSLVR L7がリリースされた。
これらiTunes Phoneは、microSDカードの空き容量にかかわらず最大転送曲数は100曲までという制約がついている。
バージョン7.3からiPhoneに対応し、バージョン9.1からiPadにも対応。iPhone及びiPadのアクティベートおよび音楽、写真、テレビ番組、ムービーなどの同期ツールとして使われる。
iTunesは元々によって販売されていたMP3アプリケーションであった。アップルはSoundJam MPソフトウエアの権利を購入、開発元のサウンドステップ社から3人のプログラマを雇用した。iTunesの最初のリリースではCD書込を加え、インタフェースを模様替えした程度のものだったが、バージョンアップごとに改良し、多くの意味のある特徴を加えてきた（resume機能は意図的に外されている）。
最初にリリースされたバージョンである。このバージョンでは、純粋なジュークボックスソフトにすぎなかった。
初めてiPodをサポートした。このバージョンでは、純粋な楽曲管理・iPodへの転送に特化した形となっている。
主にiTunesの機能強化が図られた。このバージョン以降はMac OS 9に非対応。
AACに対応し、「iTunes Music Store」の音楽配信を開始した（アメリカのみ）。この頃からiTunesとiPodとの連携強化が図られた。
初めてWindowsへのインストールに対応し、Windows版ではiPodとの接続にも対応している。このバージョンのみ、Mac版とWindows版のダウンロード方法が異なる。音楽のみならず、iPodへの画像転送やビデオをサポートするなど、機能追加が目立った。
初代iPod nano発売と同時にリリースされたバージョンである。UIは刷新され、検索機能は検索欄に一元化された。第5世代iPod発売と同時に次期バージョンが出たため、非常に短いリリース期間であった。また今バージョンからインストーラーが各国語版ではなく統一され、OSの言語に合わせて表示されるようになった。
第5世代iPod発売と同時にリリースされたバージョンである。ビデオ転送をサポートした以外は前バージョンと見た目はほとんど変わっていない。なお、iPodに添付されているCD-ROMは、このバージョンが最後である。
UIが大幅に刷新され、従来のiTunesとは一線を画するほどの機能強化が図られた。このバージョンでは動作不安定や不具合が多く、たびたびアップデートがされた。7.2以降はVistaに対応し、7.4以降は2000に非対応となった。なお、バージョン 7以降はCD-ROMがiPodに添付されておらず、インストールはインターネット経由のみになった。
このバージョンでは安定性の向上及びバグ修正をメインとした強化が図られている。しかし、前バージョンと同等かそれ以上に動作不安定になったり、アップルのデバイスの検証に関する問題（iPod接続時の不都合など）があるなど、大幅な改善には至っていない。また8.1より64ビット版が登場。
UIやiTunes Store デザインを刷新、特にiTunes Storeはサービス開始以来初めてデザインが大幅に変更されている。新機能として、「iTunes LP」、「ホームシェアリング機能」などが追加され、既存機能では「Genius」が強化された。デザイン変更に伴い、iTunes Store上に表示された曲をプレイリストにドラッグアンドドロップできないというバグが報告されており、本バージョンではiMix作成が事実上困難になっている。
このバージョンからプログラムアイコンが変更された他、いくつかの新機能が追加された。またMac OS X版はこのバージョンよりMac OS X 10.5以降が必要となり、10.4以前では使用する事ができなくなった。
UIを大幅に刷新、iTunes Storeやミニプレイヤーのデザインも変更された。新機能として、「次はこちら」、「プレビュー履歴」などが追加され、既存機能ではiCloudとの連携が強化された。バージョン 7から搭載されていたCover Flowが廃止され、プログラムアイコンが再び変更された。Mac OS X版はこのバージョンよりMac OS X 10.6.8以降が必要となり、10.6.7以前では使用する事ができなくなった。Windows版はWindows 8に正式対応した。UIやアイコン等、デザインを大幅刷新。OS X版では最新バージョンであるOS X Yosemiteに最適化された半透明のデザインを採用している。対応OSはWindows版はXP SP3以降、OS X版は10.7.5以降となる。
12.7以降App管理機能が削除されたため、直前の12.6.2から分岐する形でApp管理機能を残したバージョンが開発者及びビジネスパートナー向けに配布されている。一部のユーザーがiTunesのプログラムファイルにあるフォント情報などが書かれたファイルを編集し、メイリオなどの日本語向けフォントに変更したことなどからiTunes 12.7以降のiTunesの日本語向けのファイルが編集出来ないようバイナリ化された。