樋渡啓祐
樋渡 啓祐（ひわたし けいすけ、1969年（昭和44年）11月18日 - ）は、日本の政治家、連続起業家（シリアル・アントレプレナー）、一般社団法人理事・理事長、経営者。樋渡社中株式会社代表取締役、宇多津町まちづくりアドバイザー、一般社団法人巨樹の会理事、株式会社地域経済活性化支援機構社外取締役、一般社団法人全国空き家バンク推進機構理事長。
前武雄市長（3期）、2015年にCCCが設立した子会社ふるさとスマホ株式会社（後に株式会社TSUTAYAに吸収合併され解散）の代表取締役社長に就任、2016年から会長だった。2017年1月18日にホワイトテクノロジー株式会社を設立し、2018年8月31日まで代表取締役だった。
佐賀県武雄市朝日町生まれ、東京大学卒業。
総務省で沖縄振興特別措置法に関わるなどした後、高槻市市長公室長を経て、2006年に武雄市長に当選し、当時日本で現役最年少の市長になった。日本で初めて市のホームページをフェイスブック化したと称したこと（SNSとの関わりの項を参照のこと。）、「佐賀のがばいばあちゃん」の誘致などで知られる。市民病院の民間移譲や武雄市図書館・歴史資料館のリニューアル（「ツタヤ図書館」）などで民間業者を使う斬新な施策を実施し注目を集めたが、その手法が「独善的」「話題先行」などとして批判も受けた。兼業農家の家庭に3人兄弟の長男として生まれたと語る。両親は「県庁の職員」であったとすることもあれば、「サラリーマン」とし「政治には全く縁遠い立場」とすることや、「私は兼業農家の小せがれ」とだけ演説することもある。
保育園は中退し、小学校・高校時代は不登校、大学入学当初も引きこもり気味だったと、さまざまな媒体で述べている。武雄市議会でも、「保育園中退、小学校不登校、中学校もあまり行ったり行かなかったり、高校になると、もう本当に進学でね、武雄高校進学でもうフォアグラ状態ですよ。ですので、それに反発して不登校。大学時代は、みんな頭がよすぎて、僕寝たきり、床ずれができましたよ。」と答弁している。一方、学生時代に海外へ40か国くらい行ったともしている。
「政策は商品。市民はお客さん。スピードは最大の付加価値」「逆風も体の向きを変えれば順風になる」などのキャッチフレーズを繰り返し唱えるその政治姿勢は、マスコミにより「樋渡流」と呼ばれ、賛否が分かれた。
武雄市長在任時は、トップダウン型の改革派としてメディアでもてはやされ自民党衆議院議員河野太郎が「私は『樋渡教』の信者です」と演説したのをはじめ、樋渡を信奉する政治家が一時は増えた。樋渡自身も、同じ改革派政治家と言われる橋下徹を「友人」と称している。ある武雄市議によれば、その政治スタイルから「佐賀の橋下徹」とあだ名されていたという。その他、実業界では孫正義を筆頭とするソフトバンクグループ各社の要職者との接触、あるいはカルチュア・コンビニエンス・クラブ（CCC）の増田宗昭との交友関係も、樋渡自身からの働きかけをきっかけに実現したとされる。一方で、堀江貴文のように武雄市図書館・歴史資料館（後述）を訪ねて来たことがきっかけで交流が始まったと樋渡が主張している者もいる。収監経験を持つ堀江を、樋渡は「まだあの麦飯（日本の刑務所における主食）の香りがしてた」と揶揄した。学術界には慶應義塾大学大学院メディアデザイン研究科の中村伊知哉や東洋大学の松原聡、グロービス経営大学院大学の堀義人といった知己がいる。また、元スポーツライターでタレントの乙武洋匡とも親交がある。武雄市への行政視察は樋渡が市長になった平成18年度から平成25年度までは単純増加ではないが増加傾向にあったものの、平成26年度には数を減らしていた。
樋渡のこうした積極的な交友関係づくりについては、例えば仲川元庸奈良市長が疑惑を持たれた行動のきっかけとして樋渡を批判する向きもあった。そうした批判に留まらず、言動や政治手法に対する批判もあった。他の首長の選挙における応援演説では、対立候補を徹底的にこき下ろしたとされる。2013年1月27日投票の松阪市長選挙で樋渡は現職の山中光茂を応援し、対立候補を応援した当時の自民党幹事長石破茂について「政権与党の幹事長なんかが、地方の首長選に肩入れするなっての。」とブログに記した。また2013年6月30日投票の横須賀市長選挙でも樋渡は現職の吉田雄人を応援する上で自公推薦、小泉進次郎が選対本部長を務めた対立候補に対して「談合相乗り」と非難し、この応援を歓迎した吉田ともども横須賀市議会議員の藤野英明から抗議されたが、吉田も樋渡も謝罪することはなかった。
2012年4月、香川県綾歌郡宇多津町の「まちづくりアドバイザー」に就任。3年間の就任期間中、宇多津町にて講演を行った。就任に際して「無償なので、お受けする」と述べたが、樋渡講演会経費には謝金が計上され。
武雄市長選挙では2008年の出直し選挙（市民病院民間移譲問題の項を参照のこと。）も含め、毎回「独善」「独断専行」と批判を受け続けてきた。市長を辞職して出馬した2015年1月投票の佐賀県知事選挙でも、県農政協議会幹部から「独善的だ」と評されるなど批判が根強く、対立候補が立てられた。樋渡は、過去に他の自治体の首長選を応援した際に対立候補への自公の推薦・応援を痛罵したことがあるにもかかわらず自公推薦を受け、選挙戦に臨んだ。なお、樋渡の武雄市長辞職から佐賀県知事選立候補の告示までの間に、佐賀市と武雄市の建設会社から各百万円の寄付が自民党佐賀県武雄市第二支部に対して行われ、さらにその寄付金計二百万円が「ひわたし（樋渡）啓祐後援会」へと寄付されたことが迂回献金ではなかったかと指摘されている。
選挙期間中は、自民党幹事長谷垣禎一をはじめとする国会議員が次々と佐賀県に応援に入り樋渡を支えたが、結果は落選となった。落選直後には与党政権の推し進める農協改革に地元農協が一致結束して抵抗した結果との評価もあったが、やがて自民党の副総裁高村正彦は「人選の仕方に問題があった」、選挙対策委員長茂木敏充は「自民党が推薦した候補の政治手法が争点となった」、さらに経済再生・TPP担当相甘利明は2014年12月14日に行われた衆院選で政策は支持されたとしつつも「候補者が支持されなかった」とそれぞれ評した。また、ジャーナリスト山田厚俊は自民党衆院議員の「なぜ、あんなヤツを推薦したんだ」という声とともに選挙プランナー松田馨の「候補者個人の資質の問題といっていいのではないか」という分析を伝えた。一方、対立候補を推した佐賀県農政協議会会長中野吉實は、勝因分析として県民が樋渡の政治姿勢に「脅威を感じて」いるとした。
この佐賀県知事選挙への立候補について、樋渡自身は「知事選に出たことも反省していません。むしろ良かったと思ってます」「自公から支援を受けたのが失敗の原因」と、落選後間もない頃に行われた講演で語っている。ただ、甘利の発言については、知事選後1年以上を経た2016年1月に甘利が都市再生機構（UR）への口利き疑惑で大臣辞任を表明した際、樋渡は自身のメールマガジンの中で、「甘利さんは僕が佐賀県知事選に落選した時に、『負けたのは候補者が悪かった。』と吐き捨てたことを知っている」と回顧している。
樋渡が武雄市長に就任した当時の武雄市民病院は、市内随一の救急医療機関（救急指定病院とは異なる）ながら累積赤字額が6億円を超え、新臨床研修制度の実施に伴う医師不足も深刻だったと樋渡は主張していた。そのため、樋渡は「病院改革」を名目に一般社団法人巨樹の会への市民病院の移譲を強力に推進した。
樋渡の方針に反発する市民病院勤務医たちの相次ぐ離職、そして武雄市議会のみならず市民までもが市民病院民間移譲の賛成派と反対派に分裂、さらに市長リコール運動という、樋渡いわく「想定外」の事態に発展したため、2008年11月に樋渡は自ら市長を辞職し、市民病院民間移譲の是非を問う市長選すなわち出直し選挙戦が始まった。結果として、樋渡は再選された。
再選を契機として樋渡は市民病院の民間移譲をより積極的に進め、ついに2010年2月1日、武雄市民病院は「一般社団法人巨樹の会 新武雄病院」と名を改め、再スタートを切った。また、翌年6月には国道沿いの交通至便地への移転新築が行われた。なお、樋渡は新武雄病院に改組してから救命救急センターになったと主張していたが、それを示す資料等は一切存在しない。
樋渡は、市民病院の民間移譲の賛成派と反対派が激しく争っていた頃の撮影動画を自身の講演等で引き合いに出し、反対派を指して「もう顔つき悪いでしょう。足を引っ張る奴は人相悪い奴なんですよ。」などと揶揄したことがあった。また、佐賀県知事選立候補のための再度の市長辞職と知事選落選を経た後に、一般社団法人巨樹の会の理事に就任している。（天下り問題の項も参照のこと。）2018年2月1日に投稿したInstagramでは、病院民間移譲論争当時を振り返り「バカなリコールや住民訴訟など跳ね飛ばして良かったとつくづく思う」と回顧した。
武雄市長在任時の樋渡は、東京都渋谷区にある代官山蔦屋書店に極めて強い感銘を覚え、TSUTAYAおよびTポイントサービスを運営するカルチュア・コンビニエンス・クラブ（CCC）を武雄市図書館・歴史資料館の指定管理者とすることを、求婚に例えるほど強力に推進した。2012年には武雄市市議会で議案が可決され、実績のなかったCCC（後に「（当時は）ド素人でした」と自ら振り返ったほどである。）が指定管理者に指名された。このような、自身の強い意思に基づく指定管理者制度の推進を、樋渡は「明るい癒着」と呼んだ。しかし、こうしたトップダウン型の指定管理者選定に対する、公共事業事業者選定の際の入札等の手続きを公正に実施したものなのかどうかといった疑問の声は、住民監査請求を経て、樋渡を1億8千万円の損害賠償の被請求者とする住民訴訟の提起に至った。
2013年4月1日、CCCが中心となって実施された武雄市図書館の全面改装が完了し、蔦屋書店とスターバックスコーヒーの店舗が1Fのスペースの主要な部分を占めるという新・武雄市図書館の運営が開始された。（蔦屋書店の店舗名は、「蔦屋書店 武雄市図書館」である。）この、蔦屋書店とスターバックスを中心に据えるいわゆる「ツタヤ図書館」のスタイルは、後述の他の自治体でも踏襲された。ちなみに、樋渡自身は後にスターバックスとドトールコーヒーとの比較で、「スタバ（スターバックスコーヒーの略称）は普段使いには高すぎるし、どこもかしこも混んでいるので敬遠気味。」と評価している。
樋渡の市長在任時から辞職後に至るまで、武雄市図書館蔵書の入替えに伴う貴重な歴史資料等の廃棄・除籍、および蔵書購入・選書リストに対する批判の声が主にネット上を中心に高かったが、2015年の夏以降は、マスコミや週刊誌等でも、指定管理者として事業委託を受けたCCCおよびそのグループ会社が過去に実施した選書方針への批判が起きた。これを受け、CCCは増田宗昭社長兼CEOの名で異例の「反省」コメントを発表した。さらに、その翌日には武雄市から教育長名で蔵書購入についての説明がなされた。この説明では、「委託業務を進める上で、利用者の安全対策に対応した整備等が緊急に発生したため、（武雄市）教育委員会の判断により委託料の範囲内で調整を図り、中古本（756万円）を購入することで当初予定額（2056万円）を抑え、安全対策を講じることとしました。」と示されている。安全性の問題については、図書館のデザイン段階からネット上を中心に指摘されてきたものでもあった。なお、蔵書購入以外の用途への委託料の使用につき、樋渡自身は「この決定プロセスについては、教育委員会及び現場に委ねており、当時の行政の最高責任者である私が詳細まで関知していなかった」と語っている。しかし、蔵書購入に関する文書の開示請求を受けた教育委員会は、該当する文書が存在しないと回答した。なお、この蔵書購入問題についても図書館リニューアルの経緯に対してと同様に監査請求が行われた。
この蔵書購入・選書問題は、神奈川県海老名市、愛知県小牧市、宮城県多賀城市、岡山県高梁市といった、武雄市図書館の事例を追った各自治体にも飛び火した。海老名市においては、教育長が選書やり直しを議会証言したにもかかわらず、2015年10月1日にリニューアルオープンした海老名市立中央図書館はほぼ武雄市図書館の手法を踏襲したもので、以下のような問題点が指摘された。
ちなみに、高い位置の書架とダミー書籍の設置理由について、リニューアル後の海老名市立中央図書館館長でCCC執行役員図書館カンパニー長でもある高橋聡は、武雄市図書館での経験を踏まえ「高い位置に本を置くと、CCCの図書館運営の“反対派”に本を取るよう何度も頼まれるから」と説明している。2015年11月5日付の日本経済新聞1面コラム「春秋」は、武雄市図書館に始まるこの選書や配架ぶりを「ずさん」「どんなに雰囲気が良くても値打ちは半減」「書物は泣いているに違いない」と表現した。
2015年10月4日に行われた小牧市の住民投票では、CCCと連携する新図書館建設計画への反対票数が賛成票数を上回り、その結果を受けた形で計画が白紙に戻された。しかし山口県周南市での住民投票における直接請求は議会に否決されるなど、CCCが主体となって企画・構築する公立図書館すなわち「ツタヤ図書館」は、小牧市以外の各自治体ではその計画が続行されている。一方で、先述のダミー書籍や陳列用の洋書類への公金支出が問題視されるといった現象も依然見られている。ただし、「ツタヤ図書館」の発祥の地である武雄市では、既にそれへの批判を許さない空気があるとまで言われている。
武雄市図書館と並行しつつ、樋渡は私企業「FB良品」（後にJAPAN satisfaction guaranteedを経て自治体特選ストアへ改称）を当時の市役所職員も駆り出しつつ推進を図った。樋渡が「Amazon、楽天に次ぐ、通販の第3極」を掲げて始められたFB良品は、JAPAN satisfaction guaranteedの頃には参加自治体の数が14にも及んだ（武雄市、鹿児島県薩摩川内市、岩手県陸前高田市、福岡県大刀洗町、新潟県燕市・三条市（燕三条として合同参加）、栃木県那須町、富山県南砺市、兵庫県多可町、沖縄県石垣市、香川県宇多津町、岐阜県関市、埼玉県坂戸市、徳島県上板町、静岡県三島市）。また、JAPAN satisfaction guaranteedの海外進出を目した日本自治体等連合シンガポール事務所の開設も樋渡が主導し、「やる気のある自治体が組んで、スピード感をもって打って出たい」と語った。
しかし、費用対効果がかんばしくないといった理由による複数自治体の相次ぐ脱退など、参加自治体の数には浮き沈みがあった。そのため、自治体特選ストア自体も苦戦を強いられ続けていた。
2018年3月1日、Facebook上に設置された自治体特選ストアのページで、同年3月29日付での「閉店」が告知された。3月1日時点の参加自治体は、武雄市、燕三条、南砺市、福島県郡山市の4地域のみであった。
武雄市長時代の樋渡によるもう一つの代表的な取り組みとして、2014年4月には約1億2298万円の公費を投じ、KEIAN社製のタブレットを用いたICT教育や、反転授業「スマイル学習」の試みを武雄市内の11の小学校で開始した。また、同年6月にはDeNAや東洋大学と共同で小学校一年生に向けたプログラミング教育を開始すると発表した。さらに2015年4月には、特異な授業メソッドを提唱する学習塾「花まる学習会」のノウハウを取り入れた「官民一体校」による授業が開始された。
2015年6月に行われた第1次検証報告会では、「タブレットを使った反転授業が成績向上に寄与した可能性がある」と市側から発表された。しかし、タブレット機種選定の過程やタブレット授業の現場の様子については、実際の授業を参観した人たちから「教科書やプリントでやったほうがずっと効率的でわかりやすい。時間の無駄だし、端末なんていらんよ」「もっとすごいのかと思っていたのに、がっかり」といった感想が聞かれたりするなど、疑問の声が上がった。さらに同年9月に行われた第2次検証報告会では、「（武雄市）ICT教育が効果を上げ始めている」とした。
2017年3月の第3次検証報告会では、東洋大学の松原聡（樋渡との関係については、政治家としての項を参照のこと。）が、「スマイル学習」がもたらしたとされるごくわずかな成績向上について「うれしい結果」と評価しつつも、「統計的に有意な差とは認められない。今後はスマイル学習の優位性を測るための指標やテストの開発も必要だ」と指摘し、研究の軌道修正を伴うさらなる継続を表明した。なお、「スマイル学習」に関わる教育現場の教職員60人に対し東洋大学が意識アンケートを行った際、6割近くの教職員が、今後は「スマイル学習」の実施回数を減らしたいと答えたことも第3次検証報告会で明らかにされた。
ちなみに、武雄市と東洋大学は、デジタル教材を用いた上述の「ICT教育」実証研究を全国初の試みであると2017年10月初頭に主張している。しかし、両者の実証研究よりも前に富士通ネットワークソリューションズが東北大学および東京都杉並区立和田中学校と共同で2012年春を目途に実証研究を始めた事例があった。
武雄市長在任中の2012年5月に、かねてからブログ等で樋渡を批判していたセキュリティ研究者の高木浩光に対し「君の上司（経済産業省）や国会議員に報告する」旨のTwitter投稿を行い、2013年2月には同じくTwitter上で樋渡に批判的なユーザを「ゴキブリ以下」と言及した。また、Facebook上では2013年12月、武雄市職員がGumblarウイルスに感染して他のユーザにスパムメッセージを発信してしまったことを指摘したユーザを「ひまじんうんこ」と侮辱した。
ちなみに、「千葉市職員のソーシャルメディアの利用に関するガイドライン」を元に武雄市で2011年2月に作成された「情報発信に関するガイドライン」には、「情報発信にあたっての基本原則―情報発信に当たっての基本ルール」の項で、以下の指針が示されている。
また、同じ「情報発信に関するガイドライン」の「情報発信にあたっての基本原則―具体的な『してはならない』事例」の項で、「相手が誰であろうとも、不敬な(相手を馬鹿にしたり、悪口など)言い方、発言」という例示がある。
こうした一連の言動に対しTwitter上でなされた批判を、樋渡は自身への「誹謗」と称した上で、「誹謗だらけのあの連中がのさばるから、地域は萎縮してちっとも良くならない。だから、僕はあの連中と戦う」と主張している。市長辞任後に、「Twitterはバカばっかですから、もうやめた(笑)」と回顧する一方でこれまでの自身の行動への批判者を「敵」と称しつつ、「でももう市長でもなんでもないし、どんなことも好きにできるから、もっと彼ら(敵)がイライラすることをやっていこうって考えてますよ(笑)」と語っている。
2014年6月の武雄市議会会期中に、自民党所属の谷口攝久議員に対し「借金を踏み倒している」などと発言し、あわせて自身のブログ「武雄市長物語」（当時）で「その（谷口）市議は、自分の議席で、ヘラヘラ笑っていました。許さん。また、いつも偉そうにご高説を曰わる御仁なだけに、その態度は許せないし、情けなさすぎる。」などと記した。谷口とその妻が樋渡のこれらの言動を自分たちへの名誉棄損として提起した訴訟で、2016年4月、佐賀地裁は樋渡と武雄市に計61万円の賠償金の支払いを命じる判決を下した。
2015年8月22日、兵庫県川西市の集合施設「アステ川西」で開かれた川西青年会議所による講演会で、「あほな医者ども」（市民病院民間移譲問題の項を参照のこと。）「ホリエモンは麦飯の香り」と発言した。
2015年9月に岐阜県可児市で開かれた可児青年会議所による講演会で、「民放は金魚のフン」「（増田宗昭）CCC社長は女郎屋の息子」などの発言を行い、後で樋渡自身が「反省」を表明した。
2005年12月19日高槻市議会で、総務省から高槻市へ出向していた樋渡が奥本務市長の意を受け学園まちづくり連絡協議会で関西大学、平安女学院大学との連携協定締結について発言、関西大学の高槻市進出の契機となったと認識していると答弁した。2008年11月17日に関西大学政策創造学部で「地域再生へのシナリオ〜武雄市の戦略〜」を講演する。
何度も韓国を訪れ、韓国の地方自治体の人々と知己を得ているとしている。
作詞家田中ユウスケが友人の出身地、武雄市の三間坂を歌詞に入れた曲を韓国の歌手リュ・シウォンが歌ったことをうけ、2007年8月7日の七夕イベントで本人不在のまま「地域振興に寄与した歌手」の認定証をリュ・シウォンに贈った。樋渡はブログで「リュ・シウォンさんin三間坂」と題して三間坂が「リュ・シウォンさん認定第一号地域」となったことを記し、「一言でいえば、柔らかい確かな存在感。今の日本人スターにはいませんね。」と何者かの写真を掲げて評した。リュ・シウォンは翌年2008年7月13日に武雄市を訪れた。
2012年2月に九州観光機構が韓国済州島のウォーキングコース「済州オルレ」を模し韓国人旅行客誘致のため武雄コースを含む九州オルレを選定。樋渡はこの九州オルレ武雄コースを「武雄オルレ」と称し、アピールにつとめた。
公人のソーシャル・ネットワーキング・サービス（SNS）発信について最初期の一人を自称し、かつてはその利用を好んでいた。なかでもFacebookを利用した活動のため多くのマスメディアから「フェイスブック市長」との異名をうけた。樋渡を撮影したスナップ写真にも、Facebookの投稿に同意や賞賛を示す際にクリックされる「いいね！」を意味するサムズアップのポーズを取っているものが多く見受けられる。
2010年8月19日に「日本ツイッター学会」と称する私的集団活動を開始し、同年9月に武雄市職員390人へTwitterのアカウントを配布した。2011年2月に「日本ツイッター学会」の主催でFacebook講習会を開催、「日本フェイスブック学会」と称する私的集団活動を開始して、「学会長」を名乗る。ただし2012年の学会総会には武雄市物産まつり実行委員会を経由して公費を投入、職員が動員された。
2011年2月、市の公式Facebookページを開設させた。樋渡は当時これを「市ホームページのフェイスブック化」と称していた。同年8月に株式会社SIIIS及び株式会社アラタナとともに、市のウェブサイトを閉鎖しFacebookページに完全移行すると発表したが、ウェブサイトは閉鎖されることなく存続し、Facebookの中に表示するものであった。当初ウェブサイトにアクセスするとFacebookページに強制転送されていたが、しばらくして転送するかどうかを選ばせるように変更された。さらに2012年4月には、武雄市役所内に一般的な広報広聴課に代わる形で「フェイスブック・シティ課」を設置した。
しかし、「完全移行」されたことになっていたサイトからの転送は2015年1月27日に起きたFacebook閲覧障害の後、廃止された。また「完全移行」と称している状態は「一覧性に欠け、検索しにくい」という不満の声が寄せられたとして、8月にサイトを更新し、「完全移行」と称するのもやめた。ただし、Facebook内のページも継続される。
樋渡は政策への反応を集めるのにソーシャルメディアは有用だが、匿名の罵倒が多いためソーシャルメディア上で双方向の議論をする価値はないという考え方を2013年に示した。
佐賀県知事選への立候補にあたって武雄市長を辞職した後、ツイートの大量削除とアカウントの非公開化を行った。知事選に落選すると、Twitterに留まらずFacebookアカウントもいったん非公開化した。再度の公開後、Facebookプロフィールの勤務先を「素浪人」とし、合わせて自身のブログのタイトルも、樋渡社中株式会社（後述）を起業するまでの間「素浪人物語」とした。
総務省（当時は総務庁）キャリアから職歴を始めて以降武雄市長を務めるまでは、企業勤務や起業の経験は一切なかった。とはいえ、起業や新興企業に対しては特に武雄市長時代には強い関心を示していた（ただし佐賀県知事選落選後ほどなく起業に至ったきっかけについては、「食っていかないといけない。だから悩む暇がなかったね。要するに、仕事を取りにいかないといけな（かった）」とも述べている）。例えば、武雄市の施策として100億円のベンチャーキャピタルファンドを設立すると表明してみたり、2012年の夏には米国シリコンバレーのアップル、Google、Facebookの本社をそれぞれ直接訪れたりしている。
地方創生や企業経営のコンサルティングの会社「樋渡社中」を2015年に起業し、以後講演活動などを行う。
2015年4月24日に開店した福岡市中央区のリラクゼーションスペース「コリニック天神店」は、樋渡が初めてプロデュースした店舗物件とされる。しかし、同店は同年5月19日に「諸般の事情により」閉店した。
2015年7月28日、スマートフォンを利用した高齢者支援・健康増進などを通じた地域活性を目的とする「ふるさとスマホ株式会社（略称ふるすま）」の代表取締役社長に就任した。樋渡の説明によると、CCCとフリービット株式会社の合弁企業であるトーンモバイル株式会社が販売するMVNOサービスおよびスマートフォン・デバイス「TONE」（そのキャッチコピーは、「世界初!! 『持っているだけで健康になるスマホ』へ」である。）を用い、スマートフォン内蔵の歩数計の記録に連動した「健康ポイント」と称する割増し型Ｔポイントの付与サービスなどを高齢者や学生をターゲットとして展開するとしている。ふるさとスマホ株式会社設立当初のサイトは、一枚画像のトップページとメールアドレスへのハイパーリンクのみで構成されていた。
群馬県下仁田町は、町長の金井康行自らが音頭を取り、ふるさとスマホが主体的に実施する実証事業を全国に先駆けて2016年3月に開始した。しかし、町民の間には「携帯電話で十分」「企業の営利活動を町が後押しするのか」などの反対意見も見られた。翌2017年3月7日、下仁田町は実証事業に基づくスマートフォンの町内全戸配布計画を白紙に戻すことを決定した。
2016年3月31日に樋渡は代表取締役を辞任。会長に就任と称したが法人登記からは名前がなくなっていた。4月時点では会社のウェブサイトに会長である旨が記載されていたが、6月にはそれらの記載もなくなった。2017年4月にはトップページへのアクセスを試みると404エラーが表示されるようになった。2017年5月25日付の官報号外第109号に掲載されたふるさとスマホ株式会社の第2期決算公告の貸借対照表は、負債の合計額が資産のそれを上回る債務超過状態であることを示していた。2017年6月1日付けでふるさとスマホ株式会社は株式会社TSUTAYAに合併して解散となった。
2015年11月6日に株式会社デジタルデザイン（2017年5月1日に「SAMURAI&J PARTNERS株式会社」に商号変更）が発表した地方創生事業、いわゆる株式会社自治体構想（カブジチ構想）も、樋渡が力を注いでいた事業の一つである。翌2016年10月17日には、デジタルデザインと佐賀県みやき町との間で「カブジチ構想」第一弾としての協定を締結していた。しかし、デジタルデザイン側は2017年3月17日、みやき町関連の事業からの撤退を表明した。これは、「カブジチ構想」を推進していたデジタルデザイン取締役（当時）で樋渡とも親交のある松田元が同年3月6日付で同社取締役を辞任したことに伴い、事業継続が困難になったためとされている。ちなみに、これまで一貫して樋渡に好意的な記事を書き続けてきたNet IB Newsは、「カブジチ構想」の下で創業されたみやきまち株式会社がコールセンター事業を始めとする地方創生プロジェクトを開始すると伝えている。SAMURAI&J PARTNERSは2017年7月5日、デジタルデザイン時代にTDnetに開示した「カブジチ構想」に関する文書に記載のあった自治体からの依頼を受け、社内外の確認を経て事実と異なる記載があったとして以下を改め、開示内容の訂正を行った。
2017年1月18日、ホワイトテクノロジー株式会社(樋渡いわく、略称は「WTC」または「ホワテク」)を武雄市に設立し、代表取締役に就任した。同社は主に地方自治体向けに、マイナンバーの秘匿に有効と主張する単一換字式暗号用「セキュリティフォント」の販売を低廉な価格で行っていくと目されていた。会社設立に先立ち、樋渡は2017年元旦のFacebook投稿で以下のように述べた。
第３弾は、セキュリティー。会社や個人の情報がどんどん漏れる中で、今まではファイアウォールを高く厚くするためにとんでもないお金をかけていたのが、１００分の１の値段で「盗まれても大丈夫」という地に足の着いたセキュリティーを皆さんにお届けします。
ホワイトテクノロジーの事業に対しては、長野県須坂市の三木正夫市長がTwitter上で期待を表明するツイートを投稿した。なお、2018年2月20日時点でホワイトテクノロジーのホームページにアクセスを試みると、404エラーが表示されることが確認されている。樋渡は2018年（平成30年）8月31日付けで代表取締役からも取締役からも辞任した。2018年12月21日現在、ホワイトテクノロジーのホームページはDNSで名前解決ができない状態になっている。
市長退任後の2015年6月、在職中に市民病院を移譲した一般社団法人巨樹の会の理事に就任。これに対して、天下りではないかと市民から非難が出た。
また、ふるさとスマホ株式会社代表取締役社長就任人事については、この会社はCCCの子会社であるCCCモバイル株式会社の100パーセント出資で設立されたものであり、武雄市長在任時に樋渡自身が武雄市図書館・歴史資料館の指定管理者にCCCを指名した経緯から、就任早々ネット上を中心に「天下り」「露骨」との批判が起き、週刊誌や女性誌の記事にも取り上げられた。
これを受け、樋渡は自身の有料メールマガジンで「武雄市役所のような弱小自治体からCCCのような日本を代表する企業の子会社の社長になったということは、僕的には下克上(笑)」と記した。
一方、これらの「天下り」と呼ばれた一連の人事に対し、事後収賄を懸念する者もいる。