オードリー・ヘプバーン
オードリー・ヘプバーン（、1929年5月4日 - 1993年1月20日）は、イギリス人で、アメリカ合衆国の女優。日本ではヘップバーンと表記されることも多い。ハリウッド黄金時代に活躍した女優で、映画界ならびにファッション界のアイコンとして知られる。アメリカン・フィルム・インスティチュート (AFI) の「最も偉大な女優50選」では第3位にランクインしており、インターナショナル・ベスト・ドレッサーにも殿堂入りしている。
ヘプバーンはブリュッセルのイクセルで生まれ、幼少期をベルギー、イングランドで過ごした。オランダにも在住した経験があり、第二次世界大戦中にはドイツ軍が占領していたオランダのアーネムに住んでいたこともあった。各種資料の一部に本名を「エッダ・ファン・ヘームストラ」とするものがある。これは、戦時中にドイツ軍占領下にあったオランダで、「オードリー」という名があまりにイギリス風であることを心配した母エラが、自らの名前をもじって（をとした）一時的に変えたものである。5歳ごろからバレエを初め、アムステルダムではソニア・ガスケル () のもとでバレエを習い、1948年にはマリー・ランバートにバレエを学ぶためにロンドンへと渡って、ウエスト・エンドで舞台に立った経験がある。
イギリスで数本の映画に出演した後に、1951年のブロードウェイ舞台作品『ジジ』() で主役を演じ、1953年には『ローマの休日』でアカデミー主演女優賞を獲得した。その後も『麗しのサブリナ』（1954年）、『尼僧物語』（1959年）、『ティファニーで朝食を』（1961年）、『シャレード』（1963年）、『マイ・フェア・レディ』（1964年）、『暗くなるまで待って』（1967年）などの人気作、話題作に出演している。女優としてのヘプバーンは、映画作品ではアカデミー賞のほかに、ゴールデングローブ賞、英国アカデミー賞を受賞し、舞台作品では1954年のブロードウェイ舞台作品である『オンディーヌ』() でトニー賞を受賞している。さらにヘプバーンは死後にグラミー賞とエミー賞も受賞しており、の一人となっている。
ヘプバーンの女優業は年齢と共に減っていき、後半生のほとんどを国際連合児童基金（ユニセフ）での仕事に捧げた。ヘプバーンがユニセフへの貢献を始めたのは1954年からで、1988年から1992年にはアフリカ、南米、アジアの恵まれない人々への援助活動に献身している。1992年終わりには、ユニセフ親善大使としての活動に対してアメリカ合衆国における文民への最高勲章である大統領自由勲章を授与された。この大統領自由勲章受勲一カ月後の1993年に、ヘプバーンはスイスの自宅で虫垂癌のために63歳で死去した。
ヘプバーンは、1929年5月4日にベルギーの首都ブリュッセルのイクセルに生まれ、オードリー・キャスリーン・ラストンと名付けられた。父親はオーストリア・ハンガリー帝国ボヘミアのウジツェ出身のジョゼフ・ヴィクター・アンソニー・ラストン（1889年 - 1980年）である。ジョゼフの母親はオーストリア系のアンナ・ユリアナ・フランツィスカ・カロリーナ・ラストンで、父親はイギリス、オーストリア系のヴィクター・ジョン・ジョージ・ラストンだった。ジョゼフはヘプバーンの母エラと再婚する以前に、オランダ領東インドで知り合ったオランダ人女性コルネリア・ビショップと結婚していたことがある。後にジョゼフはラストンという姓を、より「貴族的な」二重姓であるヘプバーン＝ラストンへと改名した。ジョゼフは自身のことを、スコットランド女王メアリの三番目の夫である第4代ボスウェル伯ジェームズ・ヘプバーンの末裔であると信じ込んでいたことによるが、ジョゼフがジェームズ・ヘプバーンの血をひいていたという事実はない。
ヘプバーンの母エラ・ファン・ヘームストラ（1900年 - 1984年）はフリース人の血を引く、バロネスの称号を持つオランダ貴族だった。エラの父親は男爵アールノート・ファン・ヘームストラ () で、1910年から1920年にかけてアーネム市長を、1921年から1928年にかけてスリナム総督を務めた政治家である。エラの母親のエルブリフ・ヘンリエッテもオランダ貴族の出身だった。エラは19歳のときに、ナイト爵位を持つヘンドリク・グスターフ・アドルフ・クオールズ・ファン・ユフォルトと結婚したが、1925年に離婚している。エラとヘンドリクの間には、アールノート・ロベルト・アレクサンデル・クオールズ・ファン・ユフォルト（1920年 - 1979年）と、イアン・エドハル・ブルーセ・クオールズ・ファン・ユフォルト（1924年 - 2010年）の二人の男子が生まれている。
ジョゼフとエラは、1926年9月にジャカルタで結婚式を挙げた。その後二人はベルギーのイクセルへ戻り、1929年にオードリー・ヘプバーンが生まれた。さらに一家は1932年1月にリンケビーク () へと移住している。ヘプバーンはベルギーで生まれたが、父ジョゼフの家系を通じてイギリスの市民権も持っていた。母の実家がオランダだったことと、父親の仕事がイギリスの会社と関係が深かったこともあって、一家はこの三カ国を頻繁に行き来していた。このような生い立ちもあって、ヘプバーンは英語、オランダ語、フランス語、スペイン語、イタリア語を身につけるようになった。
ヘプバーンの両親は1930年代にイギリスファシスト連合に参加し、とくに父ジョゼフはナチズムの信奉者となっていった。また、ジョゼフは子供たちの子守と性的関係を持っており、エラがこのことを知ると、ジョゼフは家庭を捨てて出て行った。その後1960年代になってから、ヘプバーンは赤十字社の活動を通じて父ジョゼフとダブリンで再会している。ジョゼフはヘプバーンに対して肉親の情を既に失っていたが、ヘプバーンはジョゼフが死去するまで連絡を保ち、経済的な援助を続けた。
ジョゼフが家庭を捨てた後、1935年にエラは子供たちと故郷のアーネムへと戻った。このときエラの最初の夫ヘンドリク・グスターフ・アドルフ・クオールズ・ファン・ユフォルトとの間の息子たちは、父親と共にデン・ハーグに住んでいた。1937年にエラと幼いヘプバーンはイギリスのケントへと移住した。ヘプバーンはエラム () という村の小さな私立女学校に入学し、14人の少女たちのまとめ役となった
。第二次世界大戦が勃発する直前の1939年に、母エラは再度アーネムへの帰郷を決めた。オランダは第一次世界大戦では中立国であり、再び起ころうとしていた世界大戦でも中立を保ち、ドイツからの侵略を免れることができると思われていたためである。1939年から1945年にわたってヘプバーンはアーネム音楽院に通い、通常の学科に加えてウィニャ・マローヴァのもとでバレエを学んだ。1940年にドイツがオランダに侵攻し、ドイツ占領下のオランダでは、オードリーという「イギリス風の響きを持つ」名前は危険だとして、ヘプバーンはエッダ・ファン・ヘームストラという偽名を名乗るようになった。1942年に、母エラの姉ミーシェと結婚していた貴族の伯父オットー・ファン・リンブルク＝シュティルムが、反ドイツのレジスタンス運動に関係したとして処刑された。また、ヘプバーンの異父兄イアンは国外追放を受けてベルリンの強制労働収容所に収監されており、もう一人の異父兄アールノートも弟イアンと同様に強制労働収容所に送られるところだったが、捕まる前に身を隠している。オットーが処刑された後に、エラ、ヘプバーン母娘と夫を亡くしたミーシェは、ヘプバーンの祖父アールノート・ファン・ヘームストラとともに、ヘルダーラントのフェルプ () 近郊へと身を寄せた。大戦中にヘプバーンは栄養失調に苦しみ、重度の貧血と呼吸器障害、浮腫に悩まされた。後にヘプバーンは回顧インタビューで「駅で貨車に詰め込まれて輸送されるユダヤ人たちを何度も目にしました。とくにはっきりと覚えているのが一人の少年です。青白い顔色と透き通るような金髪で、両親と共に駅のプラットフォームに立ち尽くしていました。そして、身の丈にあわない大きすぎるコートを身につけたその少年は列車の中へと呑み込まれていきました。そのときの私は少年を見届けることしか出来ない無力な子供だったのです」と語っている。
1944年ごろには、ヘプバーンはひとかどのバレリーナとなっていた。そしてオランダの反ドイツレジスタンス () のために、秘密裏に公演を行って資金稼ぎに協力していた。ヘプバーンはこのときのことを「私の踊りが終わるまで物音ひとつ立てることのない最高の観客でした」と振り返っている。連合国軍がノルマンディーに上陸しても一家の生活状況は好転せず、アーネムは連合国軍によるマーケット・ガーデン作戦の砲撃にさらされ続けた。当時のオランダの食料、燃料不足は深刻なものとなっていた。1944年にオランダ大飢饉が発生したときも、ドイツ占領下のオランダで起こった鉄道破壊などのレジスタンスによる妨害工作の報復として、物資の補給路はドイツ軍によって断たれたままだった。飢えと寒さによる死者が続出し、ヘプバーンたちはチューリップの球根の粉を原料に焼き菓子を作って飢えをしのぐ有様だった。当時のヘプバーンは何もすることがなかったときには絵を描いていたことがあり、少女時代のヘプバーンの絵が今も残されている。戦況が好転しオランダからドイツ軍が駆逐されると、連合国救済復興機関から物資を満載したトラックが到着した。ヘプバーンは後年に受けたインタビューの中で、このときに配給された物資から、砂糖を入れすぎたオートミールとコンデンスミルクを一度に平らげたおかげで気持ち悪くなってしまったと振り返っている。そして、ヘプバーンが少女時代に受けたこれらの戦争体験が、後年のユニセフへの献身につながったといえる。
1945年の第二次世界大戦終結後に、母エラとオードリーはアムステルダムへと移住した。アムステルダムでヘプバーンは3年にわたってソニア・ガスケルにバレエを学び、オランダでも有数のバレリーナとなっていった。1948年にヘプバーンは初めて映像作品に出演している。カルル・ファン・デル・リンデンとヘンリー・ジョセフソンが製作した教育用の旅行フィルム『オランダの七つの教訓』で、ヘプバーンの役どころはオランダ航空のスチュワーデスだった。オランダでのバレエの師ガスケルからの紹介で、1948年にヘプバーンは母親と共にロンドンへと渡り、イギリスのバレエ界で活躍していたユダヤ系ポーランド人の舞踊家マリー・ランバートが主宰するランバート・バレエ団 () で学んだ。ヘプバーンが自身の将来の展望を尋ねたときに、ランバートはヘプバーンがこのままバレエの世界で成功するだろうと請け合った。ただしヘプバーンの170cmという身長と、第二次世界大戦下の成長期に十分な栄養が摂れなかったことから、ヘプバーンがプリマ・バレリーナになることは難しいかもしれないという懸念も口にしている。いずれにせよ、ヘプバーンはこのランバートの言葉を信じて演劇の世界で生きていくことを決心した。ヘプバーンが映画スターになった後に、ランバートは「彼女（ヘプバーン）は大変な努力家でした。もし彼女がバレエを続けていたとしても、素晴らしいバレリーナとなったことでしょう」と語っている。
当時ヘプバーンの母エラは下働きの仕事で家計を支えていたが、ヘプバーン自身も金銭を稼ぐ必要に迫られていた。ヘプバーンは自身がバレエで研鑽を積んでいることから、舞台作品のコーラスガールがいいのではないかと考えた。後にヘプバーンは「私にはお金が必要でした。舞台の仕事はバレエの仕事よりも3ポンド以上高給だったのです」と語っている。ヘプバーンが出演した舞台劇として、ロンドンのヒッポドローム劇場 () で上演された『ハイ・ボタン・シューズ』（1948年）、ウエスト・エンドのケンブリッジ・シアター () で上演されたセシル・ランドーの『ソース・タルタル』（1949年）と『ソース・ピカンテ』（1950年）がある。舞台に立つようになってから、ヘプバーンは自身の声質が舞台女優としては弱いことに気付き、高名な舞台俳優フェリックス・エイルマーのもとで発声の訓練を受けたことがある。『ソース・ピカンテ』の出演時に、イギリスの映画会社アソシエイテッド・ブリティッシュ・ピクチュア・コーポレーション () の配役担当者に認められたヘプバーンは、フリーランスの女優としてイギリスの映画俳優リストに登録されたが、依然としてウエスト・エンドの舞台にも立っていた。ヘプバーンは1951年に『若気のいたり』 ()、『素晴らしき遺産』 ()、『若妻物語』 ()、『ラベンダー・ヒル・モブ』 () といった映画に端役で出演し、1952年にはソロルド・ディキンスン () の監督作品『初恋』に、主人公の妹役で出演した。ヘプバーンはこの映画で優れた才能を持つバレリーナを演じており、バレエのシーンではヘプバーンが踊っている姿を見ることができる。
1951年にヘプバーンはアメリカとフランスで公開される『モンテカルロへ行こう』への出演依頼を受け、フランスのリヴィエラでの撮影ロケに参加した。この現場に、当時自身が書いたブロードウェイ戯曲『ジジ (』の主役・ジジを演じる女優を探していたフランス人女流作家シドニー＝ガブリエル・コレットが訪れた。そしてコレットがヘプバーンを一目見るなり「私のジジを見つけたわ！」とつぶやいたという有名なエピソードがある
。『ジジ』は1951年11月24日にブロードウェイのフルトン・シアター () で初演を迎え、劇場入り口に張出された公演タイトルの上にヘプバーンの名前が掲げられた。『ジジ』の総公演回数は219回を数え、1952年5月31日に千秋楽を迎えた。ヘプバーンはこのジジ役で、ブロードウェイ、オフ・ブロードウェイで初舞台を踏んだ優れた舞台俳優に贈られるシアター・ワールド・アワード () を受賞している。『ジジ』はブロードウェイでの公演終了後、1952年10月13日のピッツバーグ公園を皮切りにアメリカ各地を巡業し、1953年5月16日のロサンゼルス公演を最後に、クリーヴランド、シカゴ、デトロイト、ワシントンで上演された。
1953年に公開されたアメリカ映画『ローマの休日』で、ヘプバーンは初の主役を射止めた。『ローマの休日』はイタリアのローマを舞台とした作品で、ヘプバーンは王族としての窮屈な暮らしから逃げ出し、グレゴリー・ペックが演じたアメリカ人新聞記者と恋に落ちるヨーロッパ某国の王女アンを演じた。『ローマの休日』の製作者は、当初アン王女役にエリザベス・テイラーを望んでいたが、監督ウィリアム・ワイラーがスクリーン・テストを受けに来たヘプバーンをアン王女役に抜擢した。後にワイラーは「彼女（ヘプバーン）は私がアン王女役に求めていた魅力、無邪気さ、才能をすべて備えていた。さらに彼女にはユーモアがあった。すっかり彼女に魅了された我々は「この娘だ！」と叫んだよ」と振り返っている。
製作当初のフィルムでは、主演男優グレゴリー・ペックの名前が作品タイトルの上に表示され、ヘプバーンの名前はより小さなフォントで、ペックの名前の下に置かれていた。しかしながらペックがワイラーに「変えるべきだ。彼女は僕とは比べ物にならないような大スターになる」として、ヘプバーンの名前を、作品タイトルが表示される前に、ペックの名前と同じ大きな文字で表示することを提案した。
『ローマの休日』のヘプバーンは評論家からも大衆からも絶賛され、思いも寄らなかったアカデミー主演女優賞のほかに、英国アカデミー最優秀主演英国女優賞、ゴールデングローブ主演女優賞をヘプバーンにもたらした。A. H. ワイラーは『ニューヨークタイムズ』に、以下のような劇評を残している。
ヘプバーンは7本の映画に出演するという契約をパラマウント映画社から提示され、映画撮影の合間には合計12カ月間の舞台出演を認めるという条件でこの契約にサインした。ヘプバーンの人気は高まり、1953年4月に発行された『タイム』誌の表紙にはヘプバーンのイラストが使用されている。
『ローマの休日』で大成功を収めたヘプバーンは、続いてビリー・ワイルダー監督の『麗しのサブリナ』に出演した。1954年に公開されたこの作品は、ハンフリー・ボガートとウィリアム・ホールデンが演じる富豪の兄弟が、お抱え運転手の娘で美しく成長したヘプバーンが演じるサブリナを巡って張り合うという物語である。ヘプバーンはこのサブリナ役でアカデミー主演女優賞にノミネートされ、英国アカデミー賞最優秀主演英国女優賞を受賞した。ボズリー・クロウザーは『ニューヨークタイムズ』誌で次のように評している。
『麗しのサブリナ』が公開された1954年には、ブロードウェイの舞台作品『オンディーヌ』() でメル・ファーラーと共演した。ヘプバーンはそのしなやかな痩身を活かして水の精オンディーヌを演じ、ファーラー演じる人間の騎士ハンスとの恋愛悲劇を繰り広げた。この作品について『ニューヨークタイムズ』は次のような劇評を書いている。
ヘプバーンは『オンディーヌ』で1954年のトニー賞 主演舞台女優賞を受賞した。同じ年には前年の『ローマの休日』でアカデミー主演女優賞を獲得しており、ヘプバーンはトニー賞とアカデミー賞を同年に受賞した三名のひとりとなった（2013年現在。その他の二人はシャーリー・ブースとエレン・バースティンである）。『オンディーヌ』で共演したヘプバーンとファーラーは、1954年9月25日にスイスで結婚式を挙げ、ときに波乱万丈だった二人の結婚生活は15年間続いた。
ヘプバーンは1955年にゴールデングローブ賞の「世界でもっとも好かれた女優賞」を受賞し、ファッション界にも大きな影響力を持つようになった。また、この頃ヘプバーンは、アンネ・フランクの『アンネの日記』を題材とした舞台作品 () と映画作品の両方への出演依頼を受けた。しかしながら、アンネと同年の生まれであるヘプバーンはアンネ役を引き受けることが「感情的に不可能」であり、自身の年齢が30歳に近く、年をとりすぎていることを理由に断っている。最終的に舞台のアンネ役はスーザン・ストラスバーグが、映画のアンネ役はミリー・パーキンスが演じた。
ヘプバーンはハリウッドでもっとも集客力のある女優のひとりとなり、10年間にわたって話題作、人気作に出演するスター女優であり続けた。ヘンリー・フォンダ、夫メル・ファーラーらと共演した、ロシアの文豪レフ・トルストイの作品を原作とした1956年の『戦争と平和』のナターシャ・ロストワ役で、英国アカデミー賞とゴールデングローブ賞にノミネートされている。1957年にはバレエで鍛えた踊りの能力を活かした最初のミュージカル映画『パリの恋人』に出演した。ヘプバーンはパリ旅行に誘い出された本屋の店員ジョー役で、フレッド・アステア演じるファッション・カメラマンに見出されて美しいモデルになっていくという物語である。この年には『昼下りの情事』にも出演しており、ゲイリー・クーパーやモーリス・シュヴァリエと共演した。
ピーター・フィンチと共演した1959年の『尼僧物語』では、心の葛藤に悩む修道女ルークを演じた。このルーク役で3度目となるアカデミー主演女優賞にノミネートされ、英国アカデミー賞 最優秀主演英国女優賞を獲得した。『バラエティ』誌は「これまでにないほどに多くを求められる役を見事にこなした」と評し、『フィルムズ・イン・レビュー』誌はヘプバーンの演技が「これまで上映された映画の中でも、もっとも素晴らしいもののひとつである」と評した。ヘプバーンは自身の演技に真実味を増すために、実際に修道僧たちと何時間も修道院で過ごしたといわれている。ヘプバーンは「これまでのどの映画作品よりも、時間と努力と思考を費やした作品でした」と語っている。
ヘプバーンは『尼僧物語』に続いて『緑の館』（1959年）に出演した。この作品でヘプバーンは、アンソニー・パーキンス演じるヴェネズエラ人アベルと恋に落ちる、密林で暮らす「美しく誇り高い」「幻想的」な少女リーマを演じた。1960年にはヘプバーンが出演した唯一の西部劇『許されざる者』でレイチェル役を演じた。レイチェルはバート・ランカスターやリリアン・ギッシュが演じる「粗野で頑固な役とは異なり、やや洗練されすぎた、線が細く教養ある」インディアン差別に反対する女性という役どころだった。
ファーラーとの間の長男ショーンが生まれた三カ月後の1960年に、ヘプバーンはブレイク・エドワーズの監督作品『ティファニーで朝食を』に出演した。この映画はアメリカ人小説家トルーマン・カポーティの同名の小説を原作としているが、原作からは大きく内容が変更されて映画化されている。原作者のカポーティは大幅に小説版から離れた脚本に失望し、主役の気まぐれな娼婦ホリー・ゴライトリーを演じたヘプバーンのことも「ひどいミスキャストだ」と公言した。これは、カポーティが主役のホリー役には友人であったマリリン・モンローが適役だと考えていたためだった。また、映画脚本のホリー役も原作からはかけ離れた演出がなされており、ヘプバーン自身も「娼婦の演技はできない」ことを製作者のマーティン・ジュロウにもらしていた。
原作のホリーの魅力でもあった性的風刺に満ちた言動は皆無だったが、ヘプバーンは1961年度のアカデミー主演女優賞にノミネートされ、ヘプバーンが演じたホリーはアメリカ映画を代表するキャラクターになった。このホリー・ゴライトリーはヘプバーンを代表する役といわれることも多く、映画版『ティファニーで朝食を』でのホリーのファッションスタイルと洗練された物腰が実際のヘプバーンと同一視されるようになっていった。しかしながらヘプバーンはこの役を「人生最大の派手派手しい役」と呼び「実際の私は内気な性格なのです。このような外向的な女性を演じることはかつてない苦痛でした」と語っている。『ティファニーで朝食を』の冒頭シーンで、ヘプバーンが身にまとっているジバンシィがデザインしたリトル・ブラックドレス（シンプルな黒のカクテルドレス ()） は、20世紀のファッション史を代表するリトル・ブラックドレスであるだけでなく、おそらく史上最も有名なドレスだといわれている
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ヘプバーンは1961年のウィリアム・ワイラー監督作品『噂の二人』で、シャーリー・マクレーン、ジェームズ・ガーナーと共演した。『噂の二人』はレズビアンをテーマとした作品で、ヘプバーンとマクレーンが演じる女教師が、学校の生徒に二人がレズビアンの関係にあるという噂を流されてトラブルとなっていくという物語だった。レズビアンを取り上げた作品としてはハリウッドで最初の映画のひとつだといわれている。当時の保守的な社会的背景のためか、作品自体もヘプバーンの演技も、批評家や大衆からあまり注目されなかった。『ニューヨークタイムズ』のボズリー・クロウザーは「よくできた作品とはいえない」としながらも、ヘプバーンの演技については「微妙な題材」のなかで「繊細かつ無垢な印象を与える」と評価している。『バラエティ』誌はヘプバーンの「柔らかな感性、深い心理描写と控えめな感情表現が見られる」と高く評価し、さらにヘプバーンとマクレーンを「互いを引き立てあう素晴らしい相手役」だと賞賛した。
ヘプバーンは1963年の『シャレード』でケーリー・グラントと共演した。ヘプバーンは、亡き夫が盗んだとされる金塊を求める複数の男たちに付け狙われる未亡人レジーナ・ランパートを演じている。そしてヘプバーンはこの役で、三回目にして最後となる英国アカデミー最優秀主演英国女優賞を獲得し、ゴールデングローブ賞にもノミネートされた。しかしながら、映画評論家ボズリー・クロウザーは「疑心暗鬼に陥っている役どころのはずなのに、一目で高級品と分かるジバンシィの衣装に身につけたヘプバーンは楽しそうだ」と辛口の評価を下している。かつてヘプバーンが主演した『ローマの休日』と『麗しのサブリナ』の相手役にも目されていたグラントは当時59歳で、年齢差がある当時34歳のヘプバーンを相手に恋愛劇を演じることに抵抗を感じていた。このようなグラントの意を汲んだ製作側は、ヘプバーンの方からグラントに心惹かれていくという脚本に変更している。ただしグラントはヘプバーン個人に対しては好印象を持っており、「クリスマスに欲しいものは、ヘプバーンと共演できる新しい作品だ」と語ったこともある。
ヘプバーンは1964年の『パリで一緒に』で、『麗しのサブリナ』で共演したウィリアム・ホールデンと、ほぼ10年ぶりにコンビを組んだ。パリで撮影されたこのスクリューボール・コメディは、「マシュマロみたいに中身のない空想譚 ()」とも呼ばれ、「一様に酷評された」。ただし、作品自体に低評価を下した批評家たちも、ヘプバーンの役作りには好意的だった。ヘプバーンが演じたガブリエル・シンプソンは、ホールデンが演じるスランプに陥った脚本家リチャード・ベンソンの手助けをする女性という役割だった。ヘプバーンの演技は「大げさに誇張された馬鹿話のなかで、一服の清涼剤だった」といわれている。
『パリで一緒に』に対する批評家たちからの悪評には、作品そのものだけでなく背景に使用されたセットの出来栄えの悪さも影響していた。さらに、『麗しのサブリナ』の撮影中にヘプバーンと恋愛関係にあったといわれるホールデンが、既に人妻であるヘプバーンを口説こうとしたことや、ホールデンがアルコール使用障害になっていたことなども、撮影現場の雰囲気や状況を悪化させた。主なシーンの撮影を終えて編集前のフィルムを目にしたヘプバーンが、あまりの出来の悪さに撮影カメラマンのクロード・ルノワール () の解雇を要求するという事態にまで発展した。また、ヘプバーンは縁起を担いで自身のラッキーナンバーである「55」番の楽屋を求めた。ヘプバーンは55番の楽屋を『ローマの休日』と『ティファニーで朝食を』でも使用していたことがあった。さらに、長きに渡ってヘプバーンの服飾を担当するジバンシィの名前を、香水担当としてクレジット表記することも要求している。
1964年のミュージカル映画『マイ・フェア・レディ』は、ジーン・リングゴールドが「『風と共に去りぬ』以来、これほど世界を熱狂させた映画はない」と1964年の『サウンドステージ』誌 () で絶賛した。しかしながら、ヘプバーンが演じた下町訛りの花売り娘イライザ・ドゥーリトルの配役決定の経緯は大きな論争を巻き起こした。ジョージ・キューカーが監督したこの作品は、同名の舞台ミュージカル『マイ・フェア・レディ』の映画化である。舞台でイライザを演じていたのはジュリー・アンドリュースだったが、アンドリュースには映画出演の話は来なかった。これは製作のジャック・ワーナー () が、ヘプバーンかエリザベス・テイラーをイライザ役に据えたほうが興行的に「儲かる」と考えたためだった。イライザ役を持ちかけられたヘプバーンは、自分よりもアンドリュースのほうがイライザに相応しいとしていったん断ったが、最終的にはヘプバーンがイライザ役に決まった。
ヘプバーンは以前出演したミュージカル映画『パリの恋人』で歌った経験があり、さらに『マイ・フェア・レディ』出演に備えて長期間の発声練習をこなしていたが、映画の中でヘプバーンが歌う場面はマーニ・ニクソンによって歌が吹き換えられた
。ニクソンが吹き替えに使われたのは、劇中のイライザの歌のキーが高く、ヘプバーンの声域である低めのメゾ・ソプラノまでキーを落とすことが困難だったためである。理由はどうであれ、歌を吹き替えることを知らされたヘプバーンは、激怒してその場から立ち去った。しかし翌日になってヘプバーンは戻ってきて、「ひどい態度だった」とその場の全員に謝罪している。劇中でヘプバーンが歌う場面では、前もって録音しておいた自身の歌にあわせてリップシンクしているが、ニクソンがさらにその上から吹き替えたために、ヘプバーンの口の動きとニクソンの歌声とは完全には一致していない。吹き替えも使うが、ヘプバーンの歌はできるだけ残すという約束だったにも関わらず、最終的には歌のおよそ90パーセントがニクソンによって吹き替えられた。ヘプバーンの歌声が残されているのは「踊り明かそう」の一節、「今に見てろ」の序奏部、「スペインの雨」での台詞と歌の掛け合い部分だけである。歌唱部分が全く別の声質を持つ他の女優に吹き替えられたことについて質問されたヘプバーンは、不快感を露にして「よくもそんなことを訊けるものですね。確かにレックスは演技をしながら、同時に歌の録音もこなしていましたが･･････次の機会には」と応え、唇をかみ締めてそれ以上は何も口にすることはなかった。後にヘプバーンは、もし歌のほとんど全てを吹き替えられることが分かっていれば、あの役を引き受けることは決してなかったと語っている。
ヘプバーンのイライザ役を巡る騒動は、第37回アカデミー賞授賞式で最高潮に達した。『マイ・フェア・レディ』はアカデミー賞に12部門でノミネートされ、そのうち8部門を受賞するという高い成績を残したが、ヘプバーンは主演女優賞にノミネートすらされなかった。そしてその年の主演女優賞を獲得したのは舞台版でイライザを演じたジュリー・アンドリュースで、『マイ・フェア・レディ』と同じミュージカル作品『メリー・ポピンズ』での受賞だったのである。マスコミはヘプバーンとアンドリュースが対立していると報道し、煽り立てようとしたが、ヘプバーンもアンドリュースも、両者の間には悪い感情はなく、仲のいい友人であるとこれらの報道を否定した。このような騒動はあったものの、多くの評論家は『マイ・フェア・レディ』でのヘプバーンの演技を「最高」だと賞賛した。ボズリー・クロウザーは『ニューヨークタイムズ』誌で「『マイ・フェア・レディ』で最も素晴らしいことは、オードリー・ヘプバーンを主演にするというジャック・ワーナーの決断が正しかったことを、ヘプバーン自身が最高のかたちで証明して見せたことだ」と評した。舞台版『マイ・フェア・レディ』でイライザの相手役のヒギンズ教授役を演じ、映画版でも引き続きヒギンズ教授役を務めたレックス・ハリスンはヘプバーンのことをお気に入りの一流の女優だと呼び、『サウンドステージ』誌のジーン・リングゴールドも「オードリー・ヘプバーンはすばらしい。彼女こそ現在のイライザだ」「ジュリー・アンドリュースがこの映画に出演しないのであれば、オードリー・ヘプバーン以外の選択肢はありえないという意見に反対するものは誰もいないだろう」とコメントしている。
ヘプバーンは1966年のコメディ映画『おしゃれ泥棒』で、有名な美術コレクターだが実は所有しているのは全て偽物であるという贋作者の娘で、父親の悪事が露見することを恐れる娘ニコルを演じた。ニコルはピーター・オトゥール演じる探偵シモン・デルモットに、相手が父親のことを調べている探偵だとは知らずに父親の悪事の隠蔽を依頼するという役だった。1967年には2本の映画に出演した。『いつも2人で』は、一組のカップルの波乱に満ちた結婚生活を、一本の道を舞台に描き出すという実験的なイギリス映画である。監督のスタンリー・ドーネンは、撮影中のヘプバーンがそれまでになく快活で楽しそうに見えたと語り、共演したアルバート・フィニーのおかげだったとしている。
1967年にヘプバーンが出演したもう1本の映画が、サスペンススリラー映画『暗くなるまで待って』だった。ヘプバーンは脅迫を受ける盲目の女性を演じ、その演技の幅の広さを見せ付けた。この『暗くなるまで待って』はヘプバーンとメル・ファーラーの離婚直前に撮影された映画だった。この作品にはファーラーが製作者として参加していたために、ヘプバーンの体重はストレスで7kg近く落ちてしまったが、共演者のリチャード・クレンナと監督のテレンス・ヤングに安らぎを見出したヘプバーンは、何とか撮影を乗り切ることができた。ヘプバーンはこの『暗くなるまで待って』のスージー役で5回目のアカデミー主演女優賞にノミネートされている。ボズリー・クロウザーは「ヘプバーンは哀切な役を演じた。彼女が見せる激しい動揺や恐怖心は我々の同情心や不安を掻きたててやまず、最後の場面では心から無事でいてくれと願ってしまう」と評した。
1967年に、ヘプバーンはハリウッドにおける15年間にわたる輝かしい経歴に区切りをつけ、家族との暮らしに時間を費やすことを決めた。その後ヘプバーンが映画への復帰を企図したのは1976年のことで、ショーン・コネリーと共演した歴史映画『ロビンとマリアン』への出演だった。1979年にはサスペンス映画『華麗なる相続人』の主役エリザベス・ロフを演じた。この作品の監督は1967年の『暗くなるまで待って』と同じくテレンス・ヤングで、共演はベン・ギャザラ、ジェームズ・メイソン、ロミー・シュナイダーらだった。『華麗なる相続人』の原作はシドニー・シェルダンの小説『血族』() で、シェルダンは映画化に当たり、ヘプバーンの実年齢にあわせてエリザベス・ロフを年長の女性に書き直している。大富豪の一族を巡る国際的な陰謀や人間関係をテーマとした映画だったが、評論家からは酷評され、興行的にも失敗して製作会社は大損害を被った。
ヘプバーンが映画で最後に主役を演じたのは、ピーター・ボグダノヴィッチが監督した1981年のコメディ映画『ニューヨークの恋人たち』() である。しかしながら、ボグダノヴィッチの交際相手でこの作品にも出演していたドロシー・ストラットンが、離婚寸前だった夫に1980年に殺害され、この作品の公開が危ぶまれた。最終的には公開までこぎつけたが、それでも短期間の上映に留まってしまっている。テレビ映画では1987年に『おしゃれ泥棒2』() で、ロバート・ワグナーと共演した。『おしゃれ泥棒2』には、ヘプバーンが主演した『シャレード』や『おしゃれ泥棒』などの映画から多くの要素が取り入れられている。
ヘプバーンの最後の出演映画となったのが1989年のスティーヴン・スピルバーグ監督作品『オールウェイズ』で、天使の役でのカメオ出演だった。この映画以降、ヘプバーンが携わった娯楽関連の作品は2本しかないが、どちらも非常に高く評価されヘプバーンの死後ではあるが国際的な賞を受賞している。1本がPBSのテレビドキュメントシリーズ『オードリー・ヘプバーンの庭園紀行』() で、1990年の春から夏にかけて撮影された、世界7カ国の美しい庭園を紹介するという紀行番組だった。本放送に先立って1991年3月に1時間のスペシャル番組が放送され、シリーズ本編の放送が開始されたのはヘプバーンが死去した1993年1月21日の翌日からだった。このテレビ番組で、ヘプバーンは死後に1993年のエミー賞の情報番組個人業績賞 () を受賞した。もう1本の1992年に発売された子供向け昔話を朗読したアルバム『オードリー・ヘプバーン 魅惑の物語』 () では、グラミー賞の「最優秀子供向けスポークン・ワード・アルバム賞」を受賞した。ヘプバーンはグラミー賞とエミー賞をその死後に獲得した、数少ない人物の一人となっている。
ヘプバーンは1989年にユニセフ親善大使に任命されている。そして、1992年にヘプバーンのユニセフでの活動をたたえてアメリカ合衆国大統領ジョージ・H・W・ブッシュが、文民に与えられるアメリカ最高位の勲章である大統領自由勲章をヘプバーンに授与した。さらに映画芸術科学アカデミーが、人道活動への貢献をたたえてヘプバーンの死後にジーン・ハーショルト友愛賞を贈り、息子が代理として賞を受け取った。第二次世界大戦中にドイツ占領下のオランダで辛い幼少期を送り、その後女優として大きな成功をおさめることができたという経験から、ヘプバーンは残りの人生を最貧困国の恵まれない子供たちへの支援活動に充てることを決めたのである。ヘプバーンは多くの国々を訪れているが、言葉の面で苦労したことはほとんどなかった。ヘプバーンは母国語として英語とオランダ語を、さらにフランス語、イタリア語、スペイン語の5ヶ国語を流暢に操ることができたためである。
ヘプバーンのユニセフでの本格的な活動は、1988年のエチオピアへの訪問が最初だった。当時のエチオピアは軍事クーデターで大統領となった独裁者メンギスツ・ハイレ・マリアムと、反政府組織が内戦を繰り広げており、100万人を超える難民で疲弊しきった国だった。このエチオピアでヘプバーンは、ユニセフが食糧支援を行餓死寸前の子供たち500人を収容していたメケレ () の孤児院を慰問した。このエチオピア訪問でヘプバーンは「とても悲しく、絶望感すら覚えました。200万以上の人々が餓死寸前の危機にあり、その多くは子供たちなのです。エチオピアに食料がないわけではなく、分配できないだけです。エチオピアでは内戦が続いており、支援活動を行っていた赤十字とユニセフの職員は北部都市から避難するように勧告を受けました。私は反政府の地域へ赴き、そこで食料を求めて10日もあるいは3週間も歩き続ける母子を目にしました。床が砂でむき出しとなっているその場しのぎの難民キャンプで、人々は死を待つしかないのです。恐ろしいことです。耐えられません。「第三世界」という言葉が私は嫌いです。我々はともに一つの世界に暮らしているのです。人道上、非常な苦難に直面している多くの人々がいるのだということを世界中が認識してほしいと願っています」と語った。
ヘプバーンは1988年8月に、予防接種のキャンペーンのためにトルコを訪れ、10月には南米諸国を訪れた。ヴェネズエラとエクアドルをめぐったヘプバーンは「小さな山村やスラム街、貧民街にも水道が設置されています。これはユニセフによるちょっとした奇跡といってもいいでしょう。また、少年たちがユニセフから送られたレンガとセメントで自分たちの学校を立てているのも目にしました」と振り返っている。1989年2月には中米を訪問し、ホンジュラス、エルサルバドル、グアテマラでそれぞれの大統領と面会している。同年4月にはロバート・ウォルダースとともに「オペレーション・ライフライン」計画の一環としてスーダンを訪れた。当時のスーダンは内戦下にあり、援助団体からの食糧支援が途絶えており、この計画はスーダン南部へ食料を運びこもうとするものだった。さらに10月にヘプバーンとウォルダースはバングラデシュへ赴いた。国連の報道写真家ジョン・アイザック () は「二人におびえて逃げ出そうとする子供もいるが、そんなときに彼女（ヘプバーン）はそっと近づいて抱きしめる。見たことのない光景だった。ためらいを見せるような子供には手を握ってやる。そのうちに子供たちが集まってきて、彼女の手を握ったりまとわりついたりしてくるんだ。彼女はまるでハーメルンの笛吹きみたいだったよ」とそのときの様子を振り返っている。1990年10月にヘプバーンはベトナムを訪れ、ユニセフが支援する予防接種の普及と水道設備設置に協力した。
死去する4カ月前の1992年9月に、ヘプバーンはソマリアを訪問した。当時のソマリアは、以前ヘプバーンが心を痛めたエチオピアやバングラデシュを上回るほどの悲惨な状況にあった。それでもなおヘプバーンは希望を捨ててはいなかった。「政治家たちは子供たちのことにはまったく無関心です。でもいずれの日にか人道支援の政治問題化ではなく、政治が人道化する日がやってくるでしょう」「奇跡を信じない人は現実主義者とはいえません。私はユニセフがもたらした、水という奇跡を目にしてきたのです。何百年にもわたって、水を汲むために少女や女性たちが何マイルも歩く必要がありました。でもいまでは家のすぐそばに綺麗な水があるのです。水は生命です。綺麗な水はこの村の子供たちの健康と同義なのです」「貧しい場所に住む人々はオードリー・ヘプバーンはご存知ないでしょうが、ユニセフという名前を覚えてくださいました。ユニセフという文字を目にしたときにそのような人々の顔が明るくなります。何かが起こるということが分かっているからです。例えばスーダンでは、水を汲み上げるポンプは「ユニセフ」と呼ばれているのです」
ヘプバーンは1952年に、ロンドンで舞台に立っていたころに知り合った男爵ジェイムズ・ハンソン () と婚約した。ヘプバーン自身は「一目ぼれだった」と語っている。しかしながら、ウェディングドレスが出来上がり、日程も決まっていたにもかかわらず、この結婚は破談となった。二人の仕事があまりにも異なっており、ほとんどすれ違いの結婚生活になってしまうとヘプバーンが判断したためだった。当時のヘプバーンの言葉に「私は結婚するのなら「本当の」結婚がしたいのです」というものがある。また、1950年代初めには、その後ミュージカル作品『ヘアー』のプロデューサーをつとめるマイケル・バトラー () と交際していたこともある。
ヘプバーンは、1953年の『ローマの休日』で共演したグレゴリー・ペックと噂になったことがあるが、両者共にこの噂を一蹴している。しかしながらヘプバーンは「多かれ少なかれ女優は主演男優に好意を抱くものですし、その逆の場合もあるでしょう。演じられているキャラクターを好きになった経験がある人には理解できると思います。珍しいことではありません。ただ、撮影が終わるとそのような感情はなくなってしまうものです」とも語っている。恋愛関係にあったかどうかはともかく、ヘプバーンとペックは終生の友人だった。1954年の『麗しのサブリナ』の撮影中に、ヘプバーンと既婚だったウィリアム・ホールデンは恋愛関係にあったといわれている。ヘプバーンはホールデンとの結婚と子供を望んだが、ホールデンは病気のため精管を切除しており、子供ができないことを告げられる。これによりヘプバーンが別れを切り出したといわれている 。また、『麗しのサブリナ』で共演したハンフリー・ボガートとは不仲だったと広く信じられているが、「「気の強いもの同士」と言われたこともありますが、私と一緒のときのボギー（ボガートの愛称）はとても優しい人でした」とヘプバーンは語っている。
グレゴリー・ペックが開いたカクテルパーティーで、ヘプバーンはアメリカ人俳優メル・ファーラーと出会った。ファーラーは「僕たちは劇場について話しはじめた。彼女は僕とグレゴリー・ペックが舞台を共同製作したこともある、ラ・ジョラ・プレイハウス・サマー劇場のことをとてもよく知っていた。僕が出ていた映画『リリ』は3回観たとも言っていた。別れ際に彼女は、僕と共演したいからいい作品があればぜひ声をかけて欲しいと言ってきた」と、ファーラーはこの出会いを振り返っている。ファーラーはヘプバーンの役を獲得するために奔走し、ブロードウェイ作品『オンディーヌ』の脚本をヘプバーンに送った。ヘプバーンはこの舞台への出演を承諾し、1954年1月から舞台稽古が始まっている。出会い、共演し、そして愛し合うようになった二人は、1954年9月25日にスイスのバーゲンストックで結婚した。二人の共演が決まっていた映画『戦争と平和』の撮影準備中のことだった。
ファーラーとの間の唯一の子供が誕生する以前に、1955年と1959年の二度にわたってヘプバーンは流産している。二度目の流産は『許されざる者』の撮影中に起こった落馬事故によるもので、岩に投げ出されたヘプバーンは背中を痛め、病院へと搬送されたが流産してしまった。このことはヘプバーンにとって心身ともに大きな傷となった。その後間もなく妊娠したヘプバーンは、子供を無事に出産するために一年間仕事を休んでいる。そして1960年7月17日に二人の長男ショーン・ヘプバーン・ファーラーが生まれた。
ヘプバーンとファーラーの結婚生活は長く続かないといわれていたが、ヘプバーンはファーラーが気難しいことは認めつつも、二人の仲はうまくいっていると主張していた。ファーラーがヘプバーンを支配下に置き、小説『トリルビー』の登場人物であるスヴェンガーリのようにヘプバーンを意のままにしているのではないかと噂されたことすらあるが、ヘプバーンはこの中傷を一笑に付している。ウィリアム・ホールデンは「オードリーがメルから影響されたがっているように見える」と語っている。その後もヘプバーンは妊娠したが、1965年と1967年の二度にわたり流産を繰り返した。最終的に二人は1968年12月5日に離婚し、二人の結婚生活は14年間で終わりを告げた。その後ファーラーは長寿を保ったが、2008年6月に心不全のために90歳で死去している。
ヘプバーンは1965年にスイス、レマン湖地方、モルジュ近郊のトロシュナ村に家を購入。息子、ショーンとの生活をはじめ、穏やかな生活を楽しみながら後半生を過ごした。
その後、ヘプバーンは船旅でイタリア人精神科医アンドレア・マリオ・ドッティと出会い、ギリシア遺跡を巡る旅行中にドッティに惹かれていった。ヘプバーンはさらに子供を望んでおり、そのためには女優を辞めてもいいと思っていた。当時40歳のヘプバーンと30歳のドッティは1969年1月18日に結婚し、1970年2月8日には帝王切開で男子ルカ・ドッティが生まれている。ルカを妊娠中のヘプバーンは日々の暮らしに非常に気を使い、数か月間にわたる休養生活を絵を描いて過ごしていた。1974年にヘプバーンは再びドッティの子を身篭ったが流産している。ドッティはヘプバーンを愛し、前夫メル・ファーラーとの息子ショーンとの仲も良好だったが、若い女性と関係を持つようになっていった。そしてヘプバーンのほうも1979年の映画『華麗なる相続人』の撮影中に、共演したベン・ギャザラと不倫の関係になっていた。ヘプバーンとドッティは1982年に離婚し、二人の結婚生活は13年で終わった。離婚したファーラーとの接触は徹底的に避けていたヘプバーンだったが、ドッティとは息子ルカの養育のことで離婚後も連絡を取り合った。ドッティは2007年10月に消化器官の合併症で死去している。
ドッティとの結婚生活が続いていた1980年から死去するまでヘプバーンは、妻であるイギリス人女優マール・オベロンと死別したオランダ人俳優ロバート・ウォルダース () と恋愛関係にあった。二人が知り合ったのは友人を介してであり、ヘプバーンとドッティとの結婚生活が終わりを迎えようとしていた時期だった。ドッティとの離婚が成立すると、ヘプバーンとウォルダースは一緒に暮らし始めたが、正式に結婚することはなかった。1989年のアメリカ人ジャーナリストバーバラ・ウォルターズとのインタビューで、ウォルダースと暮らしたそれまでの9年間を人生で最良の日々と振り返っている。
日本人では1972年テレビCMのコーディネートがきっかけで加藤タキとの交友が知られている。
1992年9月終わりに、ユニセフの活動で赴いていたソマリアからスイスの自宅へ戻ったヘプバーンは、腹痛に悩まされるようになった。専門医の診察を受けたが原因がはっきりせず、精密検査を受けるために10月にロサンゼルスへと渡った。11月1日にシダーズ＝サイナイ医療センター () で診察を受け、担当医が腹腔鏡検査でヘプバーンの腹部に悪性腫瘍を発見し、虫垂にも転移していることが判明した。これは腹膜偽粘液腫と呼ばれる極めて珍しいがんの一種だった。何年もかけて成長した悪性腫瘍が転移しており、小腸をも薄く覆い尽くしていた。外科手術のあと、医者はヘプバーンに抗がん剤フルオロウラシルとフォリン酸の投与による化学療法を開始した。手術から数日後ヘプバーンは腸閉塞にかかり、薬物療法だけでは身体の痛みを和らげることができなくなった。12月1日に再手術が行われたが、すでに悪性腫瘍が身体各部に転移しており、外科手術による摘出は不可能であるという決断がなされた。
ヘプバーンの余命がわずかであることを知らされた家族たちは、ヘプバーンの最後になるであろうクリスマスを自宅で過ごさせるために、スイスの自宅へとヘプバーンを送り返すことを決めた。しかしながら術後のヘプバーンは回復しきってはおらず、通常の国際便での旅には耐えることができない状態だった。このことを知ったヘプバーンの衣装デザイナーで長年にわたる友人だったユベール・ド・ジバンシィが、メロン財閥のポール・メロンの妻レイチェル・ランバート・メロンに頼んで、メロンが所有するプライベートジェット機をヘプバーンのために手配した。そして多くの花々で満たされたこのジェット機が、ヘプバーンをロサンゼルスからジュネーヴまで運んだ。1993年1月20日の夕方、ヘプバーンはスイスのトロシュナ () の自宅で、がんのために息を引き取った。ヘプバーンの死を知った旧友グレゴリー・ペックは、ヘプバーンが好きだったラビンドラナート・タゴールの詩を涙ながらに朗読している。
ヘプバーンの葬儀は、1993年1月24日にトロシュナの教会で執り行われた。ヘプバーンとメル・ファーラーの結婚式で牧師を務め、1960年に生まれた二人の息子ショーンの洗礼も担当したモーリス・アインディガーがこの葬儀を取り仕切った。ユニセフからはサドルッディーン・アーガー・ハーン () が弔辞を寄せ、高官たちがこの葬儀に加わっている。家族や友人、知人としては、ヘプバーンの息子たちや共に暮らしていたロバート・ウォルダース、異父兄イアン・クオールズ・ファン・ユフォルト、元夫のアンドレア・ドッティとメル・ファーラー、ユベール・ド・ジバンシィ、アラン・ドロン、ロジャー・ムーアらが参列した。また、グレゴリー・ペック、エリザベス・テイラー、オランダ王室からは献花が届けられた。葬儀の後、ヘプバーンはトロシュナを一望できる小高い丘の小さな墓地に埋葬された。
ヘプバーンの女優としての業績とその人間性は死後も長く伝えられている。米国映画協会が選定した「最も偉大な女優50選」でヘプバーンは第3位になっている。ハリウッドから遠ざかった晩年においても、ヘプバーンは映画界で存在感を放っていた。1991年にはリンカーン・フィルム・ソサエティから表彰を受け、アカデミー授賞式では何度もプレゼンターを務めている。ヘプバーンが死後に受けた賞としては、1993年のジーン・ハーショルト友愛賞、グラミー賞、エミー賞などがある。ヘプバーンの生涯は数多くの伝記となり、2000年には『オードリー・ヘプバーン物語』としてテレビ映画化されている。このテレビ映画でヘプバーン役を演じたのはジェニファー・ラブ・ヒューイットで、少女時代のヘプバーンはエミー・ロッサムが演じた。
ヘプバーンの映像は、世界中の広告媒体に使用されている。日本では本人が出演したテレビCMが1971年（日本エクスラン工業のエクスラン・ヴァリーエ）・82年（銀座リザ）に放送され、『ローマの休日』のモノクロフィルムを着色してデジタル化された映像がキリンの午後の紅茶のCMに採用されているほか、三井住友銀行が、インターネットを利用した銀行サービスや女性顧客向けの総合口座サービスのCMキャラクターにヘプバーンを起用している。このCMは、ヘプバーンが出演した映画から有名な場面を抜き出し、宣伝する商品に合うような日本語の台詞を吹き込む形式を取っている。この吹替を担当した声優がヘプバーンの映画作品でヘプバーンの声を多く担当した池田昌子だった。
アメリカでは『パリの恋人』でヘプバーンが踊るシーンが、AC/DCの曲『バック・イン・ブラック』とともに衣料メーカのGAPのCMに採用された。GAPはオードリー・ヘプバーン子供基金に多額の献金をしている。2013年には、3DCG制作されたヘプバーンの映像が、イギリス製チョコレートのギャラクシー () の広告に使用された。また一部では、ヘプバーンを同性愛者のアイコンにしようとする動きがある
ヘプバーンは1961年にインターナショナル・ベスト・ドレッサー () に選ばれて殿堂入りしており、死後においてもファッション界から敬意を払われている。アメリカの通信販売大手QVCによる「20世紀最高の美女」を決めるアンケート調査（女性2000人を対象に実施）と、飲料水エビアンを発売するダノンによる「史上最高の美女」の調査アンケートで、ともに1位となった
。当時のハリウッドでもてはやされていた、マリリン・モンロー、マルティーヌ・キャロル、キム・ノヴァク、ラナ・ターナーといった豊満な女優たちとは異なり、痩身のヘプバーンは優雅で大きな瞳と長い脚の非常に女性的な女優だった。当時の女性に対する典型的なイメージとは正反対の細いブラウンの眉を持つヘプバーンのことを、映画監督ビリー・ワイルダーは「忘れ難いファニーフェイス」と回想している。ワイルダーは「この女性が大きな胸を過去の遺物としてしまうだろう」とジョークを飛ばしたこともあった。
ヘプバーンのお茶目な妖精のような美貌と人形めいた痩身というイメージを決定付けたのは、ファッションデザイナーのユベール・ド・ジバンシィがデザインした洋服だった。。ジバンシィがヘプバーンのドレスを最初にデザインしたのは、1954年の映画『麗しのサブリナ』からである。衣装はイーディス・ヘッドの担当だったが、監督のビリー・ワイルダーは、パリで美しく変貌を遂げたサブリナの衣装は、パリのマネキンが着るような最新モードであるべきだと考え、自分で直接買い付けるようヘプバーンに命じた。
パラマウントの関係者であり、以前の修業先であったスキャパレリの元ディレクターだったスゴンザックから、「ヘプバーン」という女優が今パリに来ており、次の映画で使う衣装を探していると言われたジバンシィは、その名前から、自身の憧れでもあった大女優キャサリン・ヘプバーンだと思い込み、大喜びでアポイントメントを受けた。そのためオードリーと初めて顔を合わせたジバンシィは失望し、この依頼を断ろうとして、空いている時間がほとんどないとヘプバーンに答えている。それでも自身を魅力的に見せてくれるであろう衣装を正しく理解していたヘプバーンは、とにかくジバンシィがデザインした最新の洋服を見せてくれるように頼んだという。ジバンシィは仕方なく、前回のコレクションのサンプルの中から好きなものを選ぶように告げたが、最終的に3つのドレスとそれに合わせた帽子を選びだしたヘプバーンは、パリ・コレクションの一流モデルに合わせて作られたそれを、その場ですんなりと着こなしてみせた。ジバンシィは彼女が生みだした美しさとそのセンスの良さに衝撃を受け、以降二人は意気投合することとなった。
ところがジバンシィの名前は諸事情によりクレジットされず、独立して自分のメゾンを開いたばかりだった彼は酷く落胆した。そこでヘプバーンは、サブリナのプレミア・ショーで、映画の中で身に付けた3つのドレスを披露して回り、また彼のコレクションに出演するなどして宣伝に努めた。その後もヘプバーンは彼がデザインした多くの洋服を見事に着こなし、そのファッションスタイルはジバンシィの名とともに世界的に高く評価されることになっていった。二人の友情と協力関係はヘプバーンが死去するまで続いた。
「ジバンシィは私（ヘプバーン）の外見に、さまざまなものを加えてくれました。彼はいつも素晴らしく、そして最高でい続けてくれました。彼と私の好みはずっと同じだったのです。特別な素材と途方もない才能で仕立てられた、シンプルな細身のドレスと一組のイアリング以上に美しい装いはないでしょう」とヘプバーンは語っている。ジバンシィは『麗しのサブリナ』以降も『パリの恋人』、『昼下りの情事』、『ティファニーで朝食を』、『パリで一緒に』、『シャレード』、『おしゃれ泥棒』など、さまざまな映画作品でヘプバーンの衣装を担当した。また、ジバンシィはヘプバーンとの35年にわたる交友で「彼女（ヘプバーン）の身体のサイズは、1インチとして変わらない」ことにいつも驚かされていた。ジバンシィはヘプバーンの生涯を通じての友人、理解者であり、ヘプバーンはジバンシィにとって芸術の女神ミューズだった。ヘプバーンは「私とユベールはよく似ています。好みが同じなのです」と語っている。ヘプバーンはジバンシィのファッションモデルになったこともある。1988年にジバンシィがパリでサマー・コレクションを開催したときにヘプバーンは「私は世界のどこにいても、身近にユベールを感じています。彼は俗事に関心を向けるような人ではありません。自分の好きなことにしか興味がないのです」とコメントした。また、ジバンシィは「ランテルディ」という香水をヘプバーンのために調合している。
ジバンシィと同様に、著名なファッションカメラマンのリチャード・アヴェドンにとってもヘプバーンはミューズだった。アヴェドンが撮影したヘプバーンの顔のクローズアップ写真は、国際的に有名になった。この写真にはヘプバーンの特徴である眼差し、眉、口元が見事に映し出されていた。アヴェドンはヘプバーンについて「ヘプバーンを被写体にするという幸運に恵まれると、いまも、そしてこれから先もずっと私は自身の無力さを痛感することだろう。私には彼女の更なる魅力を引き出すことはできない。彼女はただそこに在り、私はそれを記録するのがやっとだ。何も付け加えることができない素晴らしい女性といえる。彼女の存在それ自身が完璧な肖像写真だ」と語っている。ヘプバーンと共演経験がある女優シャーリー・マクレーンは、1996年の著書『マイ・ラッキー・スターズ―わがハリウッド人生の共演者たち』で「（ヘプバーンは）稀に見る高い審美眼を持った女性で、私は彼女のスタイルやセンスを羨望の眼差しで眺めていました。彼女の近くにいるときには、自分が不恰好で流行おくれだと感じたものです」と記している。現代でもヘプバーンのファッションスタイルは、女性たちからの支持を集め続けている。
イタリアの靴デザイナーであるサルヴァトーレ・フェラガモは1999年に、「オードリー・ヘプバーンという女性、そのスタイル ()」と銘打った展示会で、ヘプバーンのためにデザインした靴を発表したことがある。また、『ティファニーで朝食を』でヘプバーンがサングラスをかけていたことで、当時の女性たちの間でもサングラスが流行した。この作品でヘプバーンがかけていたサングラスはレイバンのウェイファーラーモデル () だと間違えられることが多いが、オリヴァー・ゴールドスミスがデザインした「マンハッタン」と呼ばれるサングラスである。サングラスを着用したヘプバーンの写真は『ヴォーグ』や『ハーパース・バザー』など、多くのファッション誌の表紙を飾った。ヘプバーンはその生涯を通じてファッション界に刺激を与え、死後も影響を及ぼし続けている。ファッション評論家たちは、ヘプバーンがファッション界のアイコンとして長きに渡って親しまれているのは「すっきりとしたライン、シンプルだが目立つアクセサリー、単色でまとめた色使い」という、自分に似合うスタイルを貫き通したからだとしている。
ヘプバーンはファッションを楽しんではいたが、普段の暮らしの中ではそれほど重要視していなかった。世間から思われているイメージとは違って、ヘプバーンが好んでいたのはカジュアルで気楽な衣服だった。さらにヘプバーンは自身が魅力ある女性だとは思っていなかった。1959年のインタビューで「私は定期的に自分のことが大嫌いになります。太りすぎ、背が高すぎ、もしかしたら単純に醜いだけなのではないかと。私が本来、自分に自信がなく劣等感を抱えた優柔不断な女性であることは間違いありません。無理矢理にでも気力を振り絞らないと何もできないのです」と語っている。
2006年12月5日に、『ティファニーで朝食を』のためにジバンシィがデザインしたリトル・ブラックドレスがクリスティーズのオークションにかけられた。落札予想額は70,000ポンドだったが、最終的にはその7倍近い467,200ポンド（約92万ドル）で落札された。映画由来の衣装についた価格としては当時最高額だったが、マリリン・モンローが『七年目の浮気』で着用した、地下鉄の通気口からの風でまくれ上がった「サブウェイ・ドレス」が2011年6月に460万ドルで売却されてヘプバーンの記録を更新している。このヘプバーンのドレスの収益金は、インドの恵まれない子供たちを救済するチャリティー基金に寄付された。基金の責任者は「私は涙を禁じえません。伝説的とも言える女優が着用した衣装がレンガやセメントの購入資金となり、世界中の貧しい子供たちが通える学校を建てられることになるとは、本当に信じられない気持ちです」と述べた。しかしながら、このクリスティーズのオークションに出品されたドレスは、ヘプバーンが『ティファニーで朝食を』で着用したドレスではなかった。『ティファニーで朝食を』ではジバンシィがデザインした複数のドレスが用意されたが、実際にヘプバーンが映画で着用したドレスは2点だけだった。それら2点のドレスのうち1点はジバンシィが保存しており、もう1点はマドリードの衣装博物館に展示されている。2009年12月にもロンドンでヘプバーンが映画で使用した衣装のオークションが開催され、60,000ポンドの価格がついた『おしゃれ泥棒』で着用した黒のカクテルガウンなど、総額270,200ポンド（437,000ドル）で落札された。そしてオークションの収益金のうち半分が、オードリー・ヘプバーン子供基金とユニセフが共同で行っている学童支援活動に寄付された。