ブロムワレリル尿素
ブロムワレリル尿素（ブロムワレリルにょうそ、bromovalerylurea）は、鎮静催眠作用あるモノウレイド系の化合物である。日本では1915年に発売された商品ブロバリンという医薬品は不眠症の適応があり、一般医薬品ではアリルイソプロピルアセチル尿素との合剤であるウットや、頭痛薬などにも成分の1つとして配合され、ナロン、ナロンエースが市販されている。かつては商品カルモチンも販売されていた。第15改正日本薬局方より、ブロモバレリル尿素と表記される。国外ではブロミソバル（Bromisoval, Bromisovalum）で知られる。
ブロムワレリル尿素は1907年に登場し、危険性から20世紀前半にはバルビツール酸系が主流となり、これも現在では1960年代に登場したベンゾジアゼピン系に取って代わられている。アメリカでは、ブロムワレリル尿素を含む臭化物は医薬品としては禁止されている。日本では1965年より総合感冒薬には使用できない。過去に自殺に用いられ、過量服薬や乱用の危険性があるのに、2009年現在でも日本でなぜ用いられているか理解に苦しむ、という専門家のコメントがある。連用により薬物依存症、急激な量の減少により離脱症状を生じることがある。日本では「乱用の恐れのある医薬品の成分」として、含有される一般薬の販売が原則で1人1箱に制限されている。日本ではブロムワレリル尿素の催眠剤は習慣性医薬品、劇薬である。
急性の過剰摂取ではブロム中毒をきたす。血中濃度の半減期が12日と著しく長く、連用により慢性ブロム中毒をきたすことがあり、症状は多彩で精神、認知、神経、また皮膚の症状を生じる。小脳の萎縮を引き起こすことがある。
1907年にSoamが創薬し、1908年にドイツのKnoll社がブロムラル(Bromural)の商品名で発売した。
日本で処方箋が必要な医薬品には、1915年発売のブロバリン（Brovarin、日本新薬）が存在する。
鎮静剤として市販されている商品としては、「ウット」（伊丹製薬）がアリルイソプロピアルアセチル尿素などとの合剤、「奥田脳神経薬」（奥田製薬）がチョウトウ、ニンジンなどの生薬やカフェインなどとの配合剤である。また、鎮静作用から市販の鎮痛剤にも配合されている。ナロン、ナロンエース（大正製薬）がそうである。販売中止となったものに、リスロンS（佐藤製薬）、カルモチン（武田薬品工業）がある。
ブロムワレリル尿素は1907年（明治40年）に登場した。名古屋医科大学内科での、自殺を目的とした急性中毒は1925年から4年間では催眠劑は13.8%であったものが、1932年（昭和7年）から2年間で55%と著しく増加し、研究ではブロムワレリル尿素を含有する商品カルモチンに言及されている。（愛知県下では1935年から2年間では約43%である）
低用量の使用の際には危険性がより少ないということで、20世紀前半にはバルビツール酸系が主流となった。さらに、1960年代にこれらより死亡の危険性や依存の危険性が低いベンゾジアゼピン系が登場し、主流となった。アメリカでは、ブロムワレリル尿素を含む臭化物は医薬品としては禁止されている。
しかしながら、日本の1950～60年代の第二次自殺ブームの主役となった薬であり、多くの若者がこの薬で自殺を試みた。毎年約4000人が臭化物中毒で死亡し、ブロムワレリル尿素によるものが最も多かった。そのため、自殺を防ぐ目的で、市販薬では一定量を超えた薬は発売が禁止され、医師が発行する処方箋の必要な処方箋医薬品に変更された。1965年に「かぜ薬の承認基準」が設けられた時、ブロムワレリル尿素とアリルイソプロピルアセチル尿素については主作用が催眠作用であるため使用できる薬剤から削除された。
日本中毒情報センターへのブロムワレリル尿素の問い合わせ件数では、1990年代前半では毎年40件、2003年では4件であり（注・日本中の事故の総数ではない）、中毒診療では重要とされる。2010年の報告でも、不審死からの検死解剖から5年分2938件中で60件と主な原因となっているものではないが、検出が微増して続いているとされる。過量服薬や乱用の危険性があるのに、なぜ現在でも用いられているか理解に苦しむという専門家のコメントがある。薬物乱用（や自殺対策）の専門家である松本俊彦によれば、論外の薬である。
1990年代以降は、ナロン、ウット、ブロバリンを用いた常用による慢性ブロム中毒の報告も増えている。
2014年6月より、薬事法の改正によって、「乱用の恐れのある医薬品の成分」として、ブロムワレリル尿素が含有される一般薬の販売が原則で1人1箱に制限されている。
血中半減期が12日と著しく長い。（比較すればバルビツール酸系のフェノバルビタールで約4日、ベンゾジアゼピン系の長時間型とされるジアゼパムで約24時間であり、さらに20世紀後半にはトリアゾラム（ハルシオン）など、超短時間型の薬剤が開発されている。）このため連用により体内に蓄積し、慢性中毒症状をきたすことがある。腎機能が低下している場合、蓄積が助長される。
ブロムワレリル尿素は、体内で代謝されブロムとなり、クロールと置換され中枢神経系で細胞膜輸送系を障害する。このことが副作用の神経症状の発症機序となる。
以降に記すが、慢性的な摂取で臭化物中毒（bromid intoxication、ブロム中毒:bromism）をきたすが、症状は多彩で、精神、認知、神経、また皮膚の症状を生じる。
ブロムワレリル尿素は反復して摂取すると依存を生じることがある。服用後、眠気が現れることがあり、乗り物や機械類の操作をしないよう注意する必要がある。
薬物乱用頭痛の原因は鎮痛成分の連用が主となるが、市販の鎮痛薬に含まれるカフェイン、ブロムワレリル尿素、アリルイソプロピルアセチル尿素などの依存や離脱症状が、発症に寄与することが考えられる。
日本では2017年3月に「重大な副作用」の項に、連用により薬物依存症を生じることがあるので用量と使用期間に注意し慎重に投与し、急激な量の減少によって離脱症状が生じるため徐々に減量する旨が追加され、厚生労働省よりこのことの周知徹底のため関係機関に通達がなされた。
急性中毒では、見当識（いつ、どこ、だれの認識）の障害、言語障害、歩行障害などをきたす。呼吸抑制も生じる。服薬中止や輸液により数日から、遅くて数週間で回復するが、それ以降に残る症状は障害となったものと考えられる。
薬物鑑別のために使われる検出キット、トライエージでは、ブロムワレリル尿素は検出できない。一般に中毒の診断に画像検査を用いることは少ないが、ブロムワレリル尿素はX線に不透過のためX線検査が利用できる。
小脳、特に虫部の萎縮をきたすことがある。
アリルイソプロピルアセチル尿素によって薬疹を生じた患者で、ブロムワレリル尿素でも薬疹を起こし、交差反応が生じた例が報告されている。
アルキル化剤としての性質を利用して、ニトロベンジルピリジン法により簡便な操作で検出できる。検査試料としては胃内容液あるいは尿1mlを用い、10μg/ml以上の濃度で検出可能であるがこの方法は有機リン系農薬でも陽性となるので、必ずコリンエステラーゼ活性値が低下していないかを確認する必要がある。
ブロムワレリル尿素の測定法には「GC」、「GC/MS」、「HPLC」、「LC/MS」法があるが、熱に不安定でキャピラリーカラムを用いたGC法では分析が困難である。そのため「HPLC」を用いた方法が一般的に用いられる。
ブロムワレリル尿素と臭素の両方を考慮に入れる必要がありアセトアミノフェンを含有する場合は、これにも注意が必要である。ただし、１回摂取の急性中毒の場合は臭素が問題となることは少ない。胃内に多量に残存している場合が多いので、胃洗浄などの初期治療を行う必要がある。また、吸収されたブロムワレリル尿素の排泄促進には強制利尿が効果的である。致死量以上を服用した場合や臨床症状が悪化する場合には、活性炭血液吸着法や血液透析などの血液浄化法を行うこともあるが、中枢神経抑制だけならば気道の確保を中心とする保存的対症療法を行う。慢性の臭素中毒の治療には塩化物を投与する方法もある。