Fenilpropanolamin
Fenilpropanolamin (PPA, β-hidroksamfetamin), juga dikenal sebagai stereoisomer norefedrin, norpseudoefedrin, and cathine, adalah obat psikoaktif dari chemical class fenetilamin dan amfetamin yang digunakan sebagai senyawa stimulan, dekongestan, dan anoreksik. Senyawa ini biasanya digunakan dalam sediaan batuk dan pilek obat resep dan over-the-counter.
Pada kedokteran hewan, senyawa ini digunakan untuk mengendalikan kondisi pada hewan kecil dengan dosis yang harus terpantau. Obat ini tersedia dalam merek antara lain Propalin dan Proin.
Di Amerika Serikat, PPA tidak lagi tersedia di pasaran karena diklaim meningkatkan risiko stroke pada wanita muda. Di beberapa negara di Eropa, PPA masih tersedia dalam bentuk obat resep maupun obat over-the-counter. Di kanada, sediaan PPA ditarik dari pasar pada 31 Mei 2001. Di India penggunaan PPA untuk manusia tidak lagi diperbolehkan sejak 10 Februar 2011, tetapi larangan tersebut dicabut oleh keputusan hukum pada September 2011.
Fenilpropanolamin adalah suatu agonis reseptor alfa-adrenergis dan reseptor beta-adrenergis dan juga sebagai agonis parsial reseptor dopamine D.
Banyak hormon dan neurotransmiter simpatetis yang memiliki struktur mirip dengan kelompok fenetiylamin, dan biasanya memberikan efek respon "fight or flight", seperti peningkatan denyut jantung, tekanan darah, pelebaran pupil, penambahan energi, pengeringan membran mukosa, peningkatan jumlah keringat, dan berbagai efek tambahan lainnya.
Di Swedia, PPA masih tersedia dalam sediaan resep dekongestan seperti Rinexin, dan juga sediaan over-the-counter seperti Wick DayMed.
Di Inggris Raya, PPA tersedia dalam berbagai macam sediaan batuk dan pilek yang biasanya juga mengandung parasetamol dan analgesik lainnya sertakafein dan juga bisa dibeli bebas; tetapi, sediaan tersebut tidak diperbolehkan lagi penggunaannya untuk manusia. Pembelian PPA untuk tujuan akademis memerlukan surat ijin European Category 1.
Di Amerika Serikat, Food and Drug Administration (FDA) mengeluarkan edaran yang melarang penggunaan obat tersebut pada November 2000. Pada edaran tersebut, FDA meminta semua produsen obat untuk menghentikan pemasaran produk yang mengandung PPA. FDA memperkirakan bahwa PPA menyebabkan sekitar 200 sampai 500 kasus stroke per tahun pada pengguna usia 18 sampai 49 tahun. Pada tahun 2005, FDA mencabut ijin peredaran PPA sebagai obat over-the-counter sale. Karena PPA berpotensi untuk digunakan dalam pembuatan amfetamin, penyaluran senyawa ini dikendalikan oleh Combat Methamphetamine Epidemic Act of 2005. Saat ini PPA masih tersedia untuk digunakan pada anjing sebagai terapi beser.
Di dunia internasional, salah satu agenda dari pertemuan Commission on Narcotic Drugs pada tahun 2000 adalah memasukkan stereoisomer norefedrin ke dalam Tabel I United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances.
Sediaan obat yang mengandung PPA dilarang beredar di India sejak 27 Januari 2011. Pada 13 September 2011 Pengadilan Tinggi Madras mencabut larangan produksi dan penjualan obat pediatri nimesulide dan fenilpropanolamin (PPA).
Terdapat empat optical isomer dari PPA: dekstro- dan levo-norefedrin, serta dekstro- and levo-norpseudoefedrin. d-Norpseudoefedrin juga dikenal sebagai cathine, dan merupakan kandungan alami pada "Catha edulis" ("Khat").
Fenilpropanolamin, secara struktur, yang merupakan bagian dari kelas senyawa fenetilamin tersubtitusi, terdiri dari suatu siklik benzene atua suatu fenil, suatu moietas etil di-karbon, dan suatu terminal nitrogen, sehingga mendapatkan nama "fen-ethyl-amine". Adanya struktur metil pada karbon alfa (karbon pertama sebelum kelompok nitrogen) menyebabkan senyawa ini menjadi bagian dari amfetamin tersubtitusi. Efedrin adalah analog "N"-metil dari fenilpropanolamin.
Senyawa eksogen pada kelompok ini mengalami degradasi yang cepat oleh monoamine oksidase sehingga tidak mempunyai efektifitasi kecuali jika diberikan pada dosis tertinggi. Tetapi, penambahan α-metil bisa memberikan efek perlindungan sehingga senyawa tidak dimetabolisme. Pada umumnya, proses "N"-metilasi dari suatu amin primer akan meningkatkan potensinya; sedangkan proses β-hidroksilasi akan menurunkan aktifitas Sistem Saraf Pusat (SSP), tetapi memberikan selektifitas yang lebih baik untuk reseptor adrenergis.