Asam tereftalat
Asam tereftalat (suatu portmanteau dari pohon penghasil-turpentin terebinthus, dan asam ftalat) adalah senyawa organik dengan rumus kimia CH(COH). Padatan putih ini merupakan komoditas kimia, yang digunakan secara umum sebagai prekursor bagi poliester PET, yang digunakan untuk membuat serat dan botol plastik. Beberapa juta ton diproduksi setiap tahunnya.
Asam tereftalat pertama kali diisolasi (dari turpentin) oleh kimiawan Prancis Amédée Cailliot (1805–1884) pada tahun 1846. Pentingnya asam tereftalat baru disadari setelah Perang Dunia II. Perusahaan pertama yang mengkomersialkan penggunaan serat yang dibuat dari polietilena tereftalat adalah Imperial Chemical Industries di Britania Rata pada tahun 1949 dan DuPont di Amerika Serikat tahun 1953. Serat tersebut dibuat dari dimetil tereftalat melalui transesterifikasi dengan etilen glikol. Asam tereftalat diproduksi melalui oksidasi "p"-xilena dengan asam nitrat encer. Jenis oksidasi ini melibatkan penggunaan udara pada tahap oksidasi awal untuk meminimalkan konsumsi asam nitrat dan kesulitan dalam pemurnian. Pertumbuhan industri tekstil menyebabkan meningkatnya permintaan TPA. Pada tahun 1960an, semua asam tereftalat yang dihasilkan diubah menjadi dimetil ester, karena TPA tidak dapat disaring dan sulit dimurnikan. Saat ini TPA diproduksi dengan oksidasi "p"-xilena.
Asam tereftalat memiliki kelarutan yang sangat buruk dalam air dan alkohol; Akibatnya, sampai sekitar tahun 1970 asam tereftalat dimurnikan sebagai dimetil esternya. Senyawa ini menyublim saat dipanaskan.
Dalam proses Amoco, asam tereftalat diproduksi dengan oksidasi "p"-xilena oleh oksigen dalam udara:
Reaksi ini berlangsung melalui zat antara asam "p"-toluat yang kemudian dioksidasi menjadi asam tereftalat. Dalam asam "p"-toluat, penonaktifan metil oleh gugus penarik elektron asam karboksilat membuat metil sepersepuluh reaktif sebagai metil dari xilena itu sendiri, sehingga oksidasi kedua secara signifikan lebih menyulitkan.
Teknik kooksidasi menggunakan zat bantu yang secara simultan dioksidasi menjadi hidrogen peroksida yang meningkatkan aktivitas katalis oksidasi. Alat pelengkap meliputi: asetaldehida (proses Toray, Jepang), paraldehida (Eastman, AS), dan metil etil keton.
Metode ini dikembangkan untuk mengurangi konsentrasi kandungan 4-karboksibenzaldehida dalam produk akhir menjadi 200–300 ppm tanpa tahap pemurnian yang terpisah. Produk ini sering disebut "TPA kemurnian-medium". Dalam metode ini, pemanasan memberikan kelarutan TPA yang meningkat. Pada suhu tinggi, kristal TPA terus-menerus membubarkan dan mereformasi yang meningkatkan pelepasan 4-karboksibenzaldehida dalam larutan di mana oksidasi dapat diselesaikan.
"p"-Xilena dalam asam asetat dioksidasi seperti pada oksidasi Amoco menggunakan katalis kobalt-mangan-bromin. Bubur dipanaskan sampai 235–290 °C dan dioksidasi lebih lanjut di reaktor lain.
Metode ini mencakup proses oksidasi dua tahap baik pada suhu 175–230 °C alih-alih memanaskan antara setiap tahapannya. Setelah oksidasi multitahap, pemisahan dan pengeringan padat-cair untuk mendapatkan produk akhir dilakukan.
Sebagai alternatif, tapi tidak secara komersial signifikan, adalah proses yang disebut "proses Henkel" atau "Raecke", yang dinamai sesuai nama perusahaan dan pemegang paten. Proses ini melibatkan penataan ulang asam ftalat menjadi asam tereftalat melalui garam kalium yang sesuai. Asam tereftalat dapat disiapkan di laboratorium dengan mengoksidasi berbagai turunan "para"-disubstitusi benzena, termasuk minyak jintan atau campuran kumena dan kcuminol dengan asam kromat.Hampir seluruh pasokan asam tereftalat dunia dan dimetil tereftalat dikonsumsi sebagai prekursor bagi polietilena tereftalat (PET). Produksi dunia pada tahun 1970 sekitar 1.75 juta ton. Pada tahun 2006, permintaan asam tereptalat (PTA) dimurnikan secara global telah melampaui 30 juta ton.
Ada permintaan yang lebih kecil namun penting untuk asam tereftalat dalam produksi polibutilena tereftalat dan beberapa teknik polimer lainnya.
Di laboratorium penelitian, asam tereftalat telah dipopulerkan sebagai komponen untuk sintesis kerangka logam organik.
Obat analgesik oxycodone terkadang hadir sebagai garam tereftalat; Namun, garam oksikodon yang lebih umum adalah hidroklorida. Secara farmakologis, satu miligram "terephthalas oxycodonae" setara dengan 1.13 mg "hydrochloridum oxycodonae".
Asam tereptalat digunakan sebagai pengisi di beberapa granat asap militer, terutama granat asap M83 Amerika dan granat asap bergaya M90, menghasilkan asap putih tebal yang bertindak sebagai penghambur dalam spektrum tampak dan inframerah-dekat saat dibakar.
Asam tereftalat dan dimetil esternya memiliki toksisitas yang rendah, dengan di atas 1 g/kg (oral, tikus).