Mikhail II Asen
Mikhail II Asen (; skt. 1239 – Desember 1256/Januari 1257) merupakan kaisar (atau tsar) Bulgaria dari tahun 1246 hingga 1256 atau 1257. Dia adalah putra Ivan Asen II dari Bulgaria dan Eirene Komnene Doukaina. Dia menggantikan saudara tirinya, Kaliman Asen I. Ibundanya atau kerabat lainnya pasti memerintah Bulgaria selama minoritasnya.
Ioannis III Doukas Vatatzes, Kaisar Nicea, dan Mikhael II dari Epirus, menyerbu Bulgaria tak lama setelah kenaikan Mikhail. Vatatzes menangkap benteng-benteng Bulgaria di sepanjang sungai Vardar; Mikhael dari Epirus menguasai Makedonia barat. Dalam aliansi dengan Republik Ragusa, Mikhail II Asen masuk ke Serbia pada tahun 1254, tetapi ia tidak dapat menduduki wilayah Serbia. Setelah Vatatzes meninggal, ia merebut kembali sebagian besar wilayah yang hilang ke Nicea, tetapi putra dan penerus Vatatzes, Theodoros II Laskaris, meluncurkan serangan balik yang sukses, yang memaksa Mikhail menandatangani perjanjian damai. Tak lama setelah perjanjian, para "boyar" (atau bangsawan) yang tidak dikenal membunuh Mikhail.
Mikhail adalah putra Ivan Asen II dari Bulgaria dan Eirene Komnene Doukaina. Dia kemungkinan besar lahir di 1239. Ayahandanya, yang meninggal pada paruh pertama tahun 1241, digantikan oleh saudara tiri Mikhail yang berusia tujuh tahun, Kaliman. Kaliman meninggal secara tidak terduga (kemungkinan keracunan, menurut rumor kontemporer) pada bulan Agustus atau September 1246.
Mikhail, yang baru berusia tujuh atau delapan tahun, menggantikan saudara tirinya. Menurut teori ilmiah, ibunda Mikhail memerintah Bulgaria selama minoritasnya, tetapi dia tinggal di Tesalonika hanya tiga bulan setelah penobatannya. Menurut teori lain, saudara iparnya, "Sabastokrator" Petŭr, menjadi pemangku takhta untuk tsar yang masih bocah.
Ioannis III Doukas Vatatzes, Kaisar Nicea, menyerang Bulgaria segera setelah kematian Kaliman. Dia menangkap Serres dan merebut Melnik dengan dukungan penduduk setempat. Dia segera menyerbu lembah sungai Vardar, dan menduduki semua benteng di wilayah tersebut. Mikhael II Komnenos Doukas, penguasa Epirus, juga masuk ke Bulgaria dan menduduki Makedonia barat. Bulgaria mengakui penaklukan Vatatzes dalam perjanjian perdamaian pada akhir tahun 1246 atau awal tahun 1247. Perjanjian itu juga mengatur mereka untuk mendukung Vatatzes melawan Kekaisaran Latin Konstantinopel.
Béla IV dari Hongaria menganugerahkan Banat Severin kepada Ksatria Hospitaller pada tanggal 2 Juni 1247. Piagam hibah yang tercantum Bulgaria di antara negara-negara yang menentang Hospitaller untuk memberikan bantuan militer, membuktikan rencana Béla untuk menyerang Bulgaria. Meskipun hubungan tegang antara Hongaria dan Bulgaria, pasukan Bulgaria membantu Vatatzes untuk menyerang wilayah Trakia dari Kekaisaran Latin pada bulan Agustus 1247.
Willem van Ruysbroeck, yang mengunjungi Kekaisaran Mongol antara 1253 dan 1255, mendaftarkan wilayah Mikhail ("Blakiawilayah Assandan Bulgaria Kecil") di antara negara-negara yang memberi penghormatan kepada bangsa Mongol. Mikhail menyimpulkan aliansi dengan Republik Ragusa (sekarang Dubrovnik di Kroasia) melawan Stefan Uroš I, Raja Serbia pada tahun 1254. Perjanjian itu menunjukkan bahwa Sebastokrator Petŭr menguasai wilayah yang luas di Bulgaria hampir terlepas dari Mikhail. Setelah Radoslav dari Hum bergabung dengan koalisi, Mikhail meluncurkan kampanye melawan Serbia, mencapai sejauh Bijelo Polje. Menurut teori ilmiah, serangan Hongaria terhadap Bulgaria memaksa Mikhail untuk segera kembali dari Serbia.
Vatatzes meninggal pada tanggal 4 September 1254. Mengambil keuntungan dari tidak adanya pasukan Nicea yang signifikan, Mikhail masuk ke Makedonia dan merebut kembali tanah yang hilang ke Vatatzes pada tahun 1246 atau 1247. Sejarahwan Bizantium, Georgios Akropolites, mencatat bahwa penduduk setempat yang berbahasa Bulgaria mendukung invasi Mikhail karena mereka ingin melepaskan "kuk mereka yang berbicara bahasa lain". Untuk mengamankan hubungan damai dengan Hongaria, Mikhail menikahi, Anna, dan suaminya, Rostislav Mikhailovich. Seorang pria dan seorang wanita yang digambarkan di sebuah ikon di Gereja St Michael di Kastoria dikaitkan secara keliru dengan Mikhail dan istrinya (atau ibunda).
Putra dan penerus Vatatzes, Theodoros II Laskaris, meluncurkan serangan balik pada awal tahun 1255. Ketika mengacu pada perang baru antara Nicea dan Bulgaria, Rubruck menggambarkan Mikhail sebagai "anak laki-laki belaka yang kekuatannya telah terkikis" oleh bangsa Mongol. Mikhail tidak bisa menahan invasi dan pasukan Nicea merebut Stara Zagora. Hanya cuaca yang keras yang mencegah pasukan Theodoros melanjutkan invasi. Pasukan Nicea melanjutkan serangan mereka di musim semi dan menduduki sebagian besar benteng di Pegunungan Rodopi. Pemberontakan di Melnik memaksa Theodoros untuk berbaris menuju kota, tetapi ia berhasil mengalahkan para perusuh sebelum kembali ke Asia Kecil untuk musim dingin.
Mikhail menerobos masuk ke wilayah Eropa Kekaisaran Nicea pada musim semi tahun 1256. Dia menjarah Trakia dekat Konstantinopel, tetapi pasukan Nicea mengalahkan pasukan Cumannya. Dia meminta ayah mertuanya untuk menengahi rekonsiliasi antara Bulgaria dan Nicea pada bulan Juni. Theodoros setuju untuk menandatangani perjanjian damai hanya setelah Mikhail mengakui hilangnya tanah yang digugatnya untuk Bulgaria. Perjanjian itu menentukan hulu sungai Maritsa sebagai perbatasan antara kedua negara. Perjanjian damai membuat marah banyak boyar (atau bangsawan) yang memutuskan untuk menggantikan Mikhail dengan sepupunya, Kaliman Asen. Kaliman dan sekutunya menyerang tsar yang meninggal karena luka-lukanya pada akhir tahun 1256 atau awal tahun 1257.