Pertempuran Bileća
Pertempuran Bileca terjadi pada bulan Agustus 1388 antara pasukan Kerajaan Bosnia yang dipimpin oleh Duke Vlatko Vuković dan pasukan Kesultanan Utsmaniyah yang dipimpin oleh Lala Şahin Pasha. Tentara Kesultanan Utsmaniyah menyerbu Zachlumia, wilayah kerajaan di bagian selatan. Setelah beberapa hari melakukan penjarahan, para penyerbu terlibat pertempuran dengan pasukan Bosnia di dekat kota Bileca. Pertempuran ini berakhir dengan kemenangan menentukan bagi Kerajaan Bosnia.
Kesultanan Utsmaniyah, yang berbasis di Trakia, muncul sebagai faktor militer dan politik yang cukup besar di Balkan bagian barat pada tahun 1380-an. Setelah mengubah para penguasa dari berbagai negara di Makedonia menjadi vasal mereka, Kesultanan Utsmaniyah di bawah pimpinan Murad I mulai meluncurkan serangan ke barat, menuju pantai Adriatik. Mereka dengan semangat membantu para penguasa feodal di Balkan dalam perang di antara para penguasa itu sendiri, meningkatkan dan memanfaatkan perselisihan dan dengan sengaja melemahkan negara-negara Balkan. Kerajaan Bosnia dianggap cukup jauh dari serangan Kesultanan Utsmaniyah dan di timur terlindung oleh sabuk negara-negara independen yang tumbuh setelah jatuhnya Kekaisaran Serbia.
Namun, jarak antara Bosnia dan Kesultanan Utsmaniyah di Trakia terbukti tidak menjadi penghalang. Permusuhan antara Raja Tvrtko I dari Bosnia dan Đurađ II Balšić, penguasa Zeta (salah satu negara kecil di Serbia) dan vasal Murad, menyebabkan bentrokan antara Bosnia dan Turki terjadi lebih awal dari yang diharapkan. Serangan Kesultanan Utsmaniyah pertama ke Bosnia, yang tidak banyak diketahui, terjadi pada bulan Oktober 1386. Serangan ini kemungkinan diusulkan dan difasilitasi oleh Đurađ, dan menyebabkan kepanikan di Republik Ragusa yang bertetangga. Pada tahun 1388, Đurađ menghubungi komandan Kesultanan Utsmaniyah Lala Şahin Pasha, yang saat itu sedang berperang di Epirus, berharap untuk menyerang Tvrtko.
Ancaman serangan Kesultanan Utsmaniyah terhadap Bosnia muncul pada awal bulan Agustus 1388. Penguasa Kesultanan Utsmaniyah Murad I telah mengirim Lala Şahin Pasha untuk membantu Đurađ. Pihak berwenang Ragusa mengirim utusan kepada Đurađ untuk memberi tahu tentang adanya pasukan Turki yang telah masuk ke Zachlumia, wilayah kekuasaan Tvrtko di bagian selatan dan sangat dekat dengan Ragusa sendiri. Pada tanggal 15 Agustus, orang Ragusa membuat keputusan untuk memberikan perlindungan di negara mereka bagi rakyat Tvrtko yang melarikan diri dari gerak maju penyerbu. Mereka mengizinkan para bangsawan dan orang-orang biasa untuk berlindung, masing-masing di kota Dubrovnik dan pulau Ston.Dinding Ston dipersiapkan untuk pertahanan. Pada tanggal 19 Agustus, semua penduduk ditugaskan untuk mempertahankan pulau itu, dan hari berikutnya Tvrtko juga mengirim 1.000 orang untuk membantu penduduk. Seorang utusan juga dikirim pada hari itu untuk menemui Lala Şahin Pasha, yang sudah berada di dekatnya. Orang Ragusa berniat untuk mengamankan diri mereka sendiri dalam menghadapi pertempuran yang akan terjadi. Utusan yang dikirim menemui komandan pasukan Kesultanan Utsmaniyah itu mungkin dimaksudkan untuk bernegosiasi dan mencari informasi intelijen. Pada tanggal 22 Agustus, mereka juga meminta saran dari Kerajaan Hongaria.
Besarnya pasukan yang dikirim oleh Murad untuk melawan Tvrtko tidak diketahui. Namun, jumlahnya pasti cukup besar karena termasuk anak-anaknya sendiri. Pasukan ini tentu tidak terlalu besar, untuk menaklukkan, tetapi juga tidak kecil dan hanya merupakan pasukan penjarah. Tujuannya adalah membawa barang jarahan serta menampilkan kekuatan militer Murad.
Pasukan Raja Tvrtko, yang dipimpin oleh Duke Vlatko Vuković, dibiarkan oleh pasukan Turki untuk menembus masuk sejauh kota Bileca. Pasukan Bosnia terlibat pertempuran dengan penyerbu di ngarai Zachlumia dan mengalahkan mereka dengan telak. Lala Şahin Pasha nyaris tidak bisa lolos hidup-hidup; dan hanya sedikit prajuritnya yang seberuntung itu. Tanggal pasti pertempuran ini masih diperdebatkan; menurut kronik peristiwa di masa selanjutnya, pertempuran terjadi pada tanggal 27 Agustus. Namun pada tanggal 26 Agustus, orang Ragusa sudah memberitahu Raja Sigismund dari Hongaria tentang hasil pertempuran tersebut dan memutuskan untuk melepaskan orang Zetan dan Albania, yang telah menjadi tentara Kesultanan Utsmaniyah.
Serangan Kesultanan Utsmaniyah dan kekalahannya membuat Tvrtko dan Đurađ lebih bersedia untuk berdamai dengan satu sama lain. Kemenangan Bosnia tidak memperkecil dampak penjarahan yang dilakukan tentara Turki. Sementara serangan di masa depan tetap mungkin terjadi, tentara Bosnia tidak berhadapan lagi dengan tentara Kesultanan Utsmaniyah selama hampir satu tahun setelah kemenangan di Bileca. Namun pada bulan Juni 1389, Murad memimpin sendiri pasukannya dan bergerak ke arah barat, mungkin berniat untuk akhirnya menyerang Tvrtko. Murad mungkin juga menduga bahwa Lazar, penguasa Serbia Moravia, turut berkontribusi atas kekalahan di dekat Bileca. Hal Ini memaksa orang Bosnia dan Serbia untuk bersatu melawan pasukan Murad dalam Pertempuran Kosovo.