Diego Velázquez de Cuéllar
Diego Velázquez de Cuéllar (1465, Cuéllar, Spanyol – sekitar 12 Juni 1524, Santiago de Cuba) adalah seorang conquistador Spanyol. He menaklukkan seluruh Kuba dan memerintah wilayah tersebut atas nama Spanyol. Ia juga memindahkan Havana dari pesisir selatan Kuba barat ke pesisir utara dan menjadikannya pelabuhan dagang.
Tidak banyak yang diketahui mengenai kehidupan awal Diego Velázquez. Diego Velázquez lahir di Cuéllar sekitar tahun 1465 di wilayah Segovia, Spanyol. Ia menunjukkan kemampuan militernya dalam pertempuran di Kerajaan Napoli sebelum berpindah ke Sevilla. Di situ ia bertemu Bartolomeo Colombo. Ia pertama kali mengunjungi Dunia Baru bersama dengan awak perjalanan kedua Christopher Columbus pada tahun 1493.
Ia menetap [Hispaniola]] dan membantu menundukkan wilayah tersebut di bawah kepemimpinan Nicolás de Ovando, Gubernur Hindia. Menurut sejarawan Troy S. Floyd, "Velazquez sendiri, yang dilaporkan kaya berdasarkan standar pulau pada tahun 1511, memegang hak encomienda di Verapaz, Salvatierra de la Sabana, dan Santiago de Caballeros, dan di situ ia bermitra dengan encomendero yang tidak diketahui namanya dalam usaha penambangan."
Ia menikahi anak perempuan Cristóbal de Cuellar yang meninggal beberapa saat sesudahnya. Setelah itu ia tidak pernah menikah lagi.
Ia ditugaskan sebagai pemimpin ekspedisi penaklukan Kuba pada tahun 1511 dengan 300 pasukan. Ekspedisi yang dilancarkan selama tiga tahun ini dikenal akan kebrutalannya. Ia bertindak di bawah arahan dari Diego Columbus yang baru saja diangkat sebagai Wali Raja Hindia. Ia mendirikan beberapa permukiman Spanyol di pulau tersebut, seperti Baracoa pada tahun 1511 dan kemudian Santiago de Cuba pada tahun 1514 dan Havana pada tahun 1515. Velázquez lalu dilantik sebagai Gubernur Kuba. Para pendatang baru tidak ingin diperintah langsung oleh Diego Columbus, sehingga Velázquez menghimpun pertemuan "cabildo" (dewan pemerintahan lokal) yang berwenang untuk berurusan langsung dengan Spanyol. Akibatnya, Velázquez dan para pemukim di Kuba tidak lagi berada di bawah wewenang Columbus. Hal serupa akan dilakukan oleh para penjelajah Spanyol di Meksiko kepadanya.
Ia menyadari kelemahan para penduduk asli, sehingga Velázquez menyetujui impor budak kulit hitam pada tahun 1513. Ia juga mengizinkan ekspedisi-ekspedisi untuk menjelajahi daratan di barat, seperti ekspedisi Francisco Hernández de Córdoba ke Yukatan dan ekspedisi Juan de Grijalva pada tahun 1518. Velázquez juga diangkat sebagai "Adelantado" Kuba pertama dengan jurisdiksi atas bekas wilayah Kegubernuran Hindia. Ia pada awalnya mendukung ekspedisi Hernán Cortés ke Meksiko, tetapi ia mencabut dukungannya sebelum ekspedisi ini dijalankan. Cortés melanggar perintah Velázquez untuk membubarkan pasukannya dan tetap melancarkan ekspedisi seperti yang telah direncanakan. Pada Juni 1520, Velázquez mengirim pasukannya ke Meksiko untuk menangkap Cortés, tetapi ekspedisi ini berhasil dikalahkan oleh Cortés. Pasukan Velázquez yang tersisa malah bergabung dengan Cortés karena diiming-imingi harta karun di Tenochtitlan.
Velásquez sempat diberhentikan dari jabatannya sebagai Gubernur Kuba pada tahun 1521 karena perlakuannya terhadap tenaga kerja pribumi, tetapi jabatannya dikembalikan pada tahun 1523. Pada saat ia meninggal secara mendadak pada tahun 1524 pada usia 59 tahun, ia merupakan "orang Spanyol terkaya di Amerika" meskipun ia kehilangan uang akibat ekspedisi Francisco Hernández de Córdoba dan Hernán Cortés. Ia berhasil menaklukkan Kuba, mendirikan kota-kota yang hingga saat ini menjadi kota yang penting, membuat Kuba menjadi kaya dan menjadikannya tempat dilancarkannya ekspedisi-ekspedisi penaklukan ke tempat-tempat lain di benua Amerika.