Istana Odawara
Odawara dahulu merupakan benteng Klan Doi pada periode Kamakura, dan kira-kira di lokasi istana saat ini, pernah dibangun sebuah kediaman oleh Klan Kobayakawa. Setelah Pemberontakan Uesugi Zenshū di tahun 1416, Odawara berada di bawah kendali Klan Omori dari Suruga.
Omori kemudian dikalahkan oleh Ise Moritoki dari Izu, pendiri Klan Hojo Akhir di tahun 1495. Lima generasi Klan Hojo Akhir beranak pinak di Odawara sebagai pusat wilayah kekuasaan mereka, yang mencakup sebagian besar wilayah Kantō.
Selama periode Muromachi, Istana Odawara memiliki pertahanan yang sangat kuat, karena terletak di atas bukit, dikelilingi oleh parit dengan air di sisi yang rendah, dan parit kering di sisi bukit, ditambah dengan dinding dan tebing yang berada mengelilingi istana. Kondisi pertahanan istana yang kuat ini memudahkan pasukan bertahan untuk mengusir serangan pejuang besar Uesugi Kenshin pada tahun 1561 dan Takeda Shingen pada tahun 1569. Namun, dalam Pengepungan Odawara pada tahun 1590, Toyotomi Hideyoshi memaksa Klan Hojo Akhir untuk menyerah melalui kombinasi pengepungan selama tiga bulan dan penggertakan. Setelah memerintahkan penghancuran sebagian besar benteng, Hideyoshi memberikan aset yang dimiliki Hojo Akhir kepada Tokugawa Ieyasu.
Setelah Ieyasu menyelesaikan pembangunan Istana Edo, dia memberikan Istana Odawara kepada salah satu punggawa seniornya, Ōkubo Tadayo, yang kemudian merekonstruksi istana sehingga menjadi bentuk seperti sekarang dalam skala yang lebih kecil. Di luar masa tahun 1619-1685, yang mana dalam kurun waktu itu Klan Inaba merenovasi istana secara ekstensif, Klan Ōkubo menguasai dan memerintah Wilayah Odawara dari Istana Odawara hingga masa Restorasi Meiji.
Tokugawa Iemitsu, sebagai Shōgun ke-3 Tokugawa, mengunjungi Istana Odawara pada tahun 1634. Menara utama yang dibangun oleh Inaba hancur oleh gempa pada tahun 1703, namun kemudian dibangun kembali pada tahun 1706.
Pemerintahan Meiji yang baru memerintahkan penghancuran semua istana feodal sebelumnya, dan sesuai dengan perintah ini, seluruh struktur Istana Odawara dihancurkan pada tahun 1870-1872, dan bekas batu fondasi istana digunakan sebagai fondasi kuil Ōkubo Jinja, kuil yang didedikasikan untuk roh generasi Ōkubo Daimyo. Pada tahun 1909, Villa Imperial Odawara dibangun di bekas lokasi Istana Odawara. Villa Imperial hancur oleh Gempa Besar Kantō 1923. Pekerjaan renovasi dilakukan pada tahun 1930-1931, namun dengan hasil yang tidak terlalu baik. Pada tahun 1935, dua "yagura" yang tersisa dari gempa 1923 dipulihkan sebagian.
Pada tahun 1938, situs istana ditetapkan sebagai monumen bersejarah nasional, dengan perluasan area pelestarian sejarah pada tahun 1959, dan kembali diperluas pada tahun 1976 berdasarkan penyelidikan arkeologi lebih lanjut.
Pada tahun 1950, perbaikan dilakukan pada bekas fondasi istana, yang telah hancur sejak gempa besar Kantō, dan kawasan itu kemudian dijadikan Taman Istana Odawara, yang mencakup museum seni, museum sejarah lokal, perpustakaan kota, taman hiburan dan kebun binatang. Istana berjenjang tiga dan bertingkat lima, dengan lantai paling atas sebagai observatorium, dibangun pada tahun 1960 menggunakan beton bertulang untuk merayakan ulang tahun ke 20 penetapan Odawara sebagai kota. Namun, rekonstruksi istana dinilai kurang akurat secara historis, karena dek observasi yang seharusnya tidak ada ditambahkan atas desakan otoritas pariwisata Kota Odawara. Rencana mengenai pemulihan yang lebih akurat secara historis di sekeliling istana sesuai format akhir periode Edo mulai dibahas sejak akhir tahun 1960an. Rencana ini menghasilkan rekonstruksi Gerbang Tokiwagi (常磐木門) pada tahun 1971, Gerbang Akagane (銅門) pada tahun 1997, dan Gerbang Umade (馬出門) pada tahun 2009.
Istana Odawara hasil rekonstruksi terdaftar sebagai salah satu dari 100 Istana Terbaik Jepang oleh Japan Castle Foundation pada tahun 2006.
Istana Odawara ditutup untuk renovasi pada bulan Juli 2015 sampai dengan April 2016, dan kemudian dibuka kembali pada 1 Mei 2016. Pemerintah Kota Odawara menyumbangkan seluruh biaya masuk pada hari pertama pembukaan kepada Pemerintah Kota Kumamoto, untuk digunakan pada perbaikan Istana Kumamoto yang rusak akibat Gempa Bumi Kumamoto 2016.