Natrium hidrida
Natrium hidrida adalah senyawa kimia dengan rumus empiris NaH. Logam alkali hidrida ini utamanya digunakan sebagai basa kuat, namun mudah terbakar dalam sintesis organik. NaH mewakili hidrida garam, yang berarti senyawa ini seperti garam hidrida, yang terdiri dari ion Na dan H, berbeda dengan hidrida molekul yang lebih banyak seperti borana, metana, amonia dan air. Senyawa ini adalah bahan ionik yang tidak larut dalam pelarut organik (walaupun larut dalam Na cair), sesuai dengan fakta bahwa H tetap sebagai anion yang tidak diketahui dalam larutan. Karena ketidakterbatasan NaH, semua reaksi yang melibatkan NaH terjadi pada permukaan padatan.
NaH dihasilkan oleh reaksi langsung antara hidrogen dan natrium cair. NaH murni tidak berwarna, walaupun sampel secara umum berwarna abu-abu. NaH kira-kira 40% lebih padat dibandingkan Na (0.968 g/cm).
NaH, seperti LiH, KH, RbH, dan CsH, mengadopsi struktur kristal NaCl. Dalam motif ini, setiap ion Na dikelilingi oleh enam pusat H dalam suatu geometri oktahedral. Jari jari ionik dari H (146 pm dalam NaH) dan F (133 pm) dapat dibandingkan, seperti halnya jarak Na−H dan Na−F.
NaH adalah basa dengan cakupan dan penggunaan yang luas dalam kimia organik. Senyawa ini mampu mendeprotonasi berbagai asam Brønsted yang lemah untuk memberikan turunan natrium yang sesuai. Substrat yang "mudah" mengandung ikatan O-H, N-H, S-H, termasuk alkohol, fenol, pirazola, dan tiol.
NaH terutama digunakan untuk mendeprotonasi asam karbon seperti 1,3-dikarbonil dan analog seperti ester malonat. Turunan natrium yang dihasilkan dapat dialkilasi. NaH banyak digunakan untuk mempromosikan reaksi kondensasi senyawa karbonil melalui kondensasi Dieckmann, kondensasi Stobbe, kondensasi Darzens, dan kondensasi Claisen. Asam karbon lainnya yang rentan terhadap deprotonasi oleh NaH meliputi garam sulfonium dan DMSO. NaH digunakan untuk membuat belerang ilida, yang pada gilirannya digunakan untuk mengubah keton menjadi epoksida, seperti pada reaksi Johnson–Corey–Chaykovsky.
NaH mereduksi senyawa grup utama tertentu, namun reaktivitas analognya sangat jarang terjadi pada kimia organik ("lihat di bawah"). Terutama boron trifluorida bereaksi untuk menghasilkan diborana dan natrium fluorida:
Ikatan Si-Si dan S-S dalam disilana dan disulfida juga direduksi.
Serangkaian reaksi reduksi, termasuk hidrodesianasi nitril tersier, reduksi imina menjadi amina, dan amida menjadi aldehida, dapat dilakukan dengan pereaksi komposit yang terdiri dari natrium hidrida dan iodida logam alkali. (NaH:MI, M = Li, Na).
Penggunaan natrium hidrida telah diusulkan untuk penyimpanan hidrogen untuk digunakan pada kendaraan sel bahan bakar, hidrida terbungkus dalam pelet plastik yang dilumatkan dengan adanya air untuk melepaskan hidrogen.
Natrium hidrida dijual oleh banyak pemasok kimia biasanya sebagai campuran natrium hidrida 60% (w/w) pada minyak mineral. Dispersi semacam itu lebih aman untuk ditangani dan ditimbang dibandingkan NaH murni. Senyawa ini sering digunakan dalam bentuk ini namun padatan abu-abu murni dapat dibuat dengan cara membilas minyak dengan pentana atau THF, dengan hati-hati diambil karena pembekuan akan berisi jejak NaH yang bisa menyala di udara. Reaksi yang melibatkan NaH membutuhkan atmosfer inert, seperti gas nitrogen atau argon. Biasanya NaH digunakan sebagai suspensi dalam THF, pelarut yang menahan deprotonasi namun melarutkan banyak senyawa organonatrium.
NaH dapat menyala di udara, terutama saat kontak dengan air untuk melepaskan hidrogen, yang juga mudah terbakar. Hidrolisis mengubah NaH menjadi natrium hidroksida (NaOH), basa kaustik. Dalam prakteknya, sebagian besar natrium hidrida disalurkan sebagai dispersi dalam minyak, yang dapat ditangani dengan aman di udara.