Ashikaga Yoshiteru
Setelah ayahandanya, Yoshiharu, dipaksa pensiun pada tahun 1546 karena pergulatan politik dengan Hosokawa Harumoto, Yoshiteru menjadi "Sei-i Taishōgun", meskipun seorang boneka shōgun seperti ayahandanya. Yoshiteru baru berusia 11 tahun saat itu dan upacara penobatannya diadakan di Sakamoto, Provinsi Ōmi, di luar Kyoto.
Yoshiteru baru saja dikonfirmasi sebagai shōgun ketika ayahandanya Yoshiharu membuat gencatan senjata dengan Harumoto untuk kembali ke Kyoto. Namun, punggawa Harumoto, Miyoshi Nagayoshi berpisah dengan Harumoto untuk berpihak dengan Hosokawa Ujitsuna dan kedua Hosokawa memulai perang yang mendorong keluar Yoshiteru, ayahandanya Yoshiharu, dan Harumoto juga, dari Kyoto. Pada tahun 1550, Yoshiharu meninggal di Ōmi, tidak dapat kembali ke Kyoto.
Pada tahun 1552, Yoshiteru berdamai dengan Nagayoshi untuk kembali ke Kyoto. Namun, tahun berikutnya, Yoshiteru dan Harumoto memulai perang melawan Nagayoshi untuk menghapus pengaruhnya. Dengan bantuan Rokkaku Yoshikata, perang awalnya berjalan dengan baik untuk Yoshiteru tetapi ia diusir dari Kyoto lagi pada tahun 1558 dengan serangan balik dari Nagayoshi. Nagayoshi tidak mendesak setelah kemenangan untuk membunuh Yoshiteru karena takut dituduh membunuh seorang shogun, dan malah menandatangani gencatan senjata untuk mengembalikan Yoshiteru ke Kyoto di bawah pengaruhnya. Nagayoshi melanjutkan sebagai kekuatan nyata di Kyoto, dengan Yoshiteru tidak lebih dari stempel karet.
Peristiwa penting membentuk periode di mana Yoshiteru adalah shōgun :Dikelilingi oleh "daimyōs" yang hanya ingin menggunakan otoritas shogun untuk kebaikan mereka sendiri, Yoshiteru masih berhasil menegaskan kembali otoritas shōgun dengan diplomasi aktif yang diperluas ke setiap bagian Jepang. Dengan mencoba menegosiasikan perdamaian antara daimyō terkenal seperti Takeda Shingen dan Uesugi Kenshin, Shimazu Takahisa, Ōtomo Yoshishige, Mōri Motonari, dan Amago Haruhisa, otoritas shogun kembali diakui oleh berbagai daimyō. Kekurangan sumber daya, Yoshiteru tetap melihat peluang untuk memberikan kanji "輝" pada berbagai samurai seperti Mōri Terumoto untuk menjadi sesuatu yang dekat dengan seorang ayah baptis. Yoshiteru sangat dihormati karena tindakannya dan banyak peneliti menganggapnya sebagai shagun terakhir yang efektif untuk memegang jabatan itu. Oda Nobunaga dan Uesugi Kenshin termasuk di antara banyak daimyō dan samurai yang melakukan perjalanan ke Kyoto untuk memberi penghormatan kepada shōgun.
Pada tahun 1564, Nagayoshi meninggal karena sakit dan Yoshiteru melihat kesempatan untuk merebut kembali otoritas shōgun. Namun, Matsunaga Danjo Hisahide dan tiga anggota dewan Miyoshi, Miyoshi Triumvirs, yang ingin memerintah sama seperti Nagayoshi, bersedia untuk melakukan apa saja untuk menghapus Yoshiteru dari kekuatan dan membuat Ashikaga Yoshihide sebagai boneka "shōgun".
Pada tahun 1565, Matsunaga Danjo Hisahide dan Miyoshi Yoshitsugu mengepung kumpulan bangunan (yang nantinya akan menjadi Istana Nijō) tempat tinggal Yoshiteru. Tanpa bantuan yang datang tepat waktu dari daimyō yang bisa mendukungnya, Yoshiteru dan beberapa pasukan di bawahnya dikuasai Miyoshi.
Misionaris yesuit Pastor Luís Fróis, dalam bukunya tentang penggulingan Ashikaga Yoshiteru, menulis tentang hubungan cinta seksual yang kuat antara Yoshiteru dan pengawalnya, Odachidono. Hubungan cinta homoseksual seperti itu sangat umum di dunia samurai, di mana hubungan antara ksatria dan pengawal mereka diresapi dengan idealisme di mana romansa dan keberanian dalam pertempuran terkait erat. Menurut Pastor Fróis, pengawal shōgun, Odachidono, "bertempur dengan gagah berani dan dengan semangat pemberani sehingga semua pemberontak mulai berteriak bahwa dia tidak boleh dibunuh, tetapi bahwa dia harus hidup. Meskipun demikian, melihat tuannya mati, dan percaya itu adalah aib besar untuk bertahan hidup, pemuda itu membuang pedangnya, dan menarik keluar belatinya, dia memotong tenggorokannya dan kemudian perutnya. Akhirnya dia bunuh diri dengan berbaring telentang dengan belati di perutnya."
Tiga tahun berlalu sebelum sepupunya Ashikaga Yoshihide menjadi shōgun keempat belas.
Karena kekuatan batinnya dan keterampilan katana yang dikenalnya telah dipraktekkan secara teratur, Yoshiteru disebut "Kengo shōgun" (剣豪将軍) dan lebih dekat menjadi samurai dan panglima perang daripada shōgun apa pun sejak Ashikaga Takauji. Salah satu instruktur pedangnya adalah Tsukahara Bokuden, pendiri Kashima Shintō-ryu. Pemerintahannya sangat dipuji, tetapi telah terbunuh terlepas dari usahanya yang benar-benar menghancurkan sedikit pengakuan dan otoritas yang dibangun Yoshiteru.
Waka Yoshiteru dikatakan telah meninggalkan pada kematiannya menunjukkan sejauh mana aspirasinya dibandingkan dengan batas-batas prestasi.
Ada lebih dari satu nama era atau "nengō" di mana Yoshiteru diidentifikasi sebagai Shogun .