Asam propionat
Asam propionat (dari Bahasa Yunani "protos", berarti "pertama", dan "pion", berarti "lemak"; juga dikenal sebagai asam propanoat) adalah asam karboksilat yang terdapat di alam dengan rumus kimia CHCHCOOH. Senyawa ini merupakan cairan bening dengan bau tengik dan menyengat seperti layaknya bau badan. Anion CHCHCOO serta garam dan ester asam propionat dikenal sebagai propionat (atau propanoat).
Asam propionat pertama kali dideskripsikan pada tahun 1844 oleh Johann Gottlieb, yang menemukan senyawa tersebut di antara produk degradasi gula. Beberapa tahun kemudian, kimiawan lainnya memproduksi asam propionat dengan berbagai cara, tidak satupun dari mereka menyadari bahwa mereka memproduksi zat yang sama. Pada tahun 1847, kimiawan Perancis Jean-Baptiste Dumas menyatukan semua asam yang merupakan senyawa sejenis, yang kemudian ia sebut sebagai asam propionat, dari Bahasa Yunani πρῶτος (prōtos), berarti "pertama", dan πίων (piōn), berarti "lemak", dikarenakan asam paling sederhana H(CH)COOH yang merupakan karakteristik dari asam lemak, serta sifat lain yang serupa seperti menghasilkan lapisan berminyak dan memiliki garam kalium yang terasa seperti sabun.
Asam propionat memiliki sifat fisik pertengahan antara asam-asam karboksilat kecil, asam format dan asetat, serta asam lemak yang berukuran besar. Senyawa ini dapat tercampur di dalam air, tetapi dapat dipisahkan dengan air dengan menambahkan garam. Sementara itu, sama halnya dengan asam format dan asetat, senyawa ini terdiri dari sepasang molekul yang berikatan hidrogen baik pada fasa cair dan uap.
Asam propionat memperlihatkan sifat umum dari asam karboksilat: Ia dapat membentuk turunan amida, ester, anhidrida, dan klorida. Senyawa ini dapat mengalami halogenasi-alfa dengan bromin dalam kehadiran PBr sebagai katalis (reaksi HVZ) membentuk CHCHBrCOOH.
Dalam industri, asam propionat banyak diproduksi melalui hidrokarboksilasi etilena menggunakan nikel karbonil sebagai katalis:
Senyawa ini juga dapat diproduksi melalui oksidasi propionaldehida. Dalam kehadiran ion kobalt atau mangan, reaksi ini berlangsung dengan cepat pada suhu menengah sekitar 40–50 °C:
Asam propionat dalam jumlah besar pernah diproduksi sebagai produk samping pembuatan asam asetat. Pada saat itu, produsen asam propionat terbesar di diunia adalah BASF, dengan jumlah produksi kira-kira 150 kt/kapasitas produksi.
Asam propionat diproduksi secara biologis sebagai ester koenzim A, propionil-KoA, dari pemecahan metabolik asam lemak yang mengandung atom karbon ganjil, serta dari pemecahan asam amino. Bakteri dari genus "Propionibacterium" memproduksi asam propionat sebagai produk samping dari metabolisme anaerobik mereka. Jenis bakteri ini umumnya ditemukan pada perut ruminansia dan pada kelenjar keringat manusia, dan aktivitas mereka sebagian turut bertanggung jawab terhadap timbulnya bau seperti pada keju Swiss dan keringat.
Senyawa ini juga dapat dibiosintesis dalam usus besar manusia melalui fermentasi bakteri pada serat makanan.
Asam propionat menghambat pertumbuhan kapang dan beberapa bakteri sekitar 0.1 dan 1% berat. Sebagai hasilnya, asam propionat yang diproduksi banyak dikonsumsi sebagai bahan pengawet pada baik pakan hewan serta makanan untuk konsumsi manusia. Untuk pakan hewan, senyawa ini digunakan baik secara langsung atau digunakan dalam bentuk garam amoniumnya. Antibiotik Monensin ditambahkan pada pakan ternak untuk mendukung penghasil propionibacteria diabnding asam asetat di dalam rumen; hal ini membuat produksi karbon dioksida lebih sedikit dan konversi makanan yang lebih baik. Aplikasi utama lainnya adalah sebagai bahan pengawet pada makanan yang dipanggang, menggunakan garam natrium dan kalsium. Sebagai sebuah aditif makanan, penggunaan zat ini diizinkan di Uni Eropa, Amerika Serikat dan Australia serta Selandia Baru. Zat ini terdaftar dalam nomor INS (280) atau nomor E E280.
Asam propionat juga berguna sebagai zat antara dalam produksi bahan kimia lainnya, terutama polimer. Selulosa-asetat-propionat adalah sebuah polimer termoplastik yang berguna. Vinil propionat juga dapat digunakan. Dalam aplikasi khusus, senyawa ini juga dapat digunakan pada pestisida dan obat-obatan. Ester asam propionat memiliki bau seperti buah dan terkadang digunakan sebagai pelarut atau penyedap rasa buatan.