Reaksi SN2
Reaksi S2 adalah suatu jenis mekanisme reaksi substitusi nukleofilik dalam kimia organik. Dalam mekanisme ini, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan, dengan kata lain, dalam satu tahapan reaksi. Karena "dua" spesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan yang lambat (tahap penentu laju reaksi), hal ini mengarah pada nama substitusi nukleofilik (bi-molekular) atau "S2", jenis mekanisme utama lainnya adalah S1.
Jenis reaksi ini sangat umum dan karenanya memiliki bermacam-macam nama, seperti "substitusi nukleofilik bimolekular", atau, di antara kimiawan organik, "substitusi asosiatif" atau "mekanisme pertukaran".
Reaksi S2 sering kali terjadi pada pusat karbon sp alifatik dengan suatu gugus pergi yang bersifat stabil dan elektronegatif, menempel padanya (terkadang ditulis X), yang biasanya adalah suatu atom halida. Pemutusan ikatan C–X dan pembentukan ikatan baru (terkadang ditulis C–Y atau C–Nu) terjadi secara simultan melalui suatu keadaan transisi di mana suatu karbon yang menjadi target serangan nukleofilik adalah pentakoordinat, dan kira-kira terhibridisasi sp.
Penyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180° terhadap gugus pergi, karena hal tersebut menyediakan tumpang-tindih terbaik antara pasangan elektron sunyi pada nukleofil dan orbital anti-ikatan C–X σ*. Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat.
Jika substrat yang menjadi target serangan nukleofilik besifat kiral, reaksi ini terkadang mengarah pada konfigurasi (stereokimia), yang disebut sebagai inversi Walden.
Sebagai contoh reaksi S2, penyerangan Br (nukleofil) pada suatu etil klorida (elektrofil) menghasilkan etil bromida, dengan klorida lepas sebagai gugus pergi:
Penyerangan pada S2 dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat halangan sterik oleh substituen atau substrat. Karenanya, mekanisme ini biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Jika terdapat halangan sterik pada substrat dekat gugus pergi, seperti pada pusat karbon tersier, substitusi yang terjadi lebih disukai mengikuti mekanisme S1 dibandingkan S2, (S1 dapat pula disukai bila zat antara karbokation yang stabil dapat terbentuk).
Laju reaksi S2 mengikuti kinetika reaksi orde kedua, karena tahap penentu laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofil, [Nu] serta konsentrasi substrat, [RX].
Hal ini merupakan perbedaan utama antara mekanisme S1 dan S2. Dalam reaksi S1 penyerangan nukleofil setelah tahap penentu laju langsung selesai, sementara dalam S2 nukleofil memaksa gugus pergi untuk lepas dalam tahap penentu laju. Dengan kata lain, laju reaksi S1 hanya bergantung pada konsentrasi substrat sementara laju reaksi S2 bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil.
Dalam kasus di mana kedua mekanisme memungkinkan untuk terjadi (misalnya pada suatu pusat karbon sekunder), mekanisme bergantung pada pelarut, suhu, konsentrasi nukleofil atau pada gugus pergi.
Suatu reaksi samping yang umum terjadi di lokasi yang sama dengan reaksi S2 adalah eliminasi E2: anion yang datang dapat berperan sebagai basa daripada suatu nukleofil, menarik proton dan mengarah pada pembentukan alkena. Reaksi E2 umum terjadi ketika ion yang datang memiliki halangan sterik sehingga penarikan proton menjadi lebih mudah. Reaksi eliminasi biasanya lebih disukai pada suhu yang meningkat karena bertambahnya entropi. Efek ini dapat ditunjukkan dalam reaksi fasa gas antara sulfonat dan suatu alkil bromida sederhana yang terjadi di dalam spektrometer massa:
Dengan etil bromida, produk reaksi substitusi lebih mendominasi. Karena halangan sterik di sekitar pusat elektrofilik bertambah, seperti halnya isobutil bromida, substitusi lebih tidak disukai dan eliminasi merupakan produk yang mendominasi. Faktor lain yang membuat eliminasi lebih disukai adalah kekuatan basa. Dengan substrat benzoat yang kurang basa, isopropil bromida bereaksi dengan 55% substitusi.