Invasi Portugal ke Kerajaan Jaffna (1591)
Invasi Portugal ke Kerajaan Jaffna pada tahun 1591 merupakan ekspedisi militer kedua terhadap Kerajaan Jaffna oleh Portugal. Kampanye militer ini, yang dipimpin oleh Kapten André Furtado de Mendonça, dimulai dari Mannar dan berlanjut ke Nallur, ibu kota Kerajaan Jaffna. Portugal merebut kerajaan, membunuh raja, dan melantik Ethirimana Cinkam sebagai penguasa baru.
Ekspedisi militer pertama terhadap Kerajaan Jaffna berhasil sebagian, tetapi Portugal tidak melakukan kampanye militer lebih lanjut sampai kematian Cankili I. Kematiannya menciptakan persaingan atas takhta kerajaan di antara keturunannya dan membuka kesempatan bagi Portugal untuk campur tangan.
Karena pembunuhan putra pertama, putra kedua Cankili Puvirasa Pandaram menjadi raja; namun, Kasi Nayinar Pararacacekaran secara paksa merebut kerajaan dari dia. Puvirasa Pandaram kemudian meminta bantuan dari tentara Portugal, yang ditempatkan di Mannar. Portugal menangkap Kasi Nayinar, memenjarakannya, dan melantik penguasa baru. Kemudian, para pendukung Kasi Nayinar menyelamatkannya, membunuh penguasa baru, dan Kasi Nayinar merebut kembali kerajaan. Portugal membunuh Kasi Nayinar dan Periyapillai menjadi raja dengan dukungan mereka.
Pada tahun 1582, Puvirasa Pandaram merebut kerajaan dan menjadi tidak ramah kepada Portugal, meskipun sebelumnya dia pernah meminta bantuan dari mereka. Dia juga melanjutkan kegiatan-kegiatan anti-Portugal, termasuk serangan yang gagal terhadap pasukan Portugal di Mannar pada tahun 1591. Akibatnya, Portugal bersiap untuk menyerang Jaffna.
Pada 26 October 1591, Portugal, yang dipimpin oleh André Furtado, melancarkan kampanye militer melawan kerajaan Jaffna dari Mannar. Pasukan terdiri dari 1.400 tentara Portugal dan 3.000 Laskarin, yang berlayar dengan 43 kapal dan lebih dari 200 kapal kecil. Pasukan Jaffna mengantisipasi kedatangannya di Kayts, namun armada mendarat di Colombuthurai. Dengan dukungan senjata api berat, gelombang pertama 150 prajurit Portugal dan 200 Laskarin mencapai daratan. Serangan gelombang pertama memuaskan Portugal, yang berhasil membunuh prajurit musuh dan merebut dua buah artileri, lebih dari 300 senapan lontak, berbagai senjata lainnya, dan amunisi.
Gelombang kedua, terdiri dari 400 tentara Portugal, mencapai daratan, diikuti oleh sisa prajurit, yang merebut sebuah gudang dan ditempatkan pada malam hari. Keesokan harinya, pasukan Portugal berpawai menuju ibu kota dan menghadapi serangan defensif yang dipimpin oleh Pangeran Gago, menantu Puvirasa Pandaram. Gago tewas dalam aksi dan seluruh kompinya dihancurkan. Pasukan yang bergerak maju menghadapi serangan defensif sengit yang lain antara Kuil Nallur Kandaswamy dan Kuil Nallur Weerakaliyamman. Pangeran Ethirimana Cinkam terluka dan akan segera dieksekusi oleh pasukan penyerbu, tetapi diselamatkan oleh seorang kapten, Simão Pinhão.
Pasukan Portugal menangkap raja ketika dia mencoba melarikan diri ke dalam sebuah kuil. André Furtado memerintahkan eksekusi raja dengan memenggal kepalanya. Kepalanya kemudian ditusukkan pada sebuah tombak dan dipajang selama beberapa hari. Istana dijarah dan seluruh keluarga raja ditawan. Delapan ratus orang Badaga dan beberapa orang Moor Kozhikode dipenggal kepalanya, karena mereka dianggap musuh. Semua kapal di pelabuhan dibakar kecuali dua kapal untuk digunakan raja. Tiga kapal, 100 prajurit Portugal, dan 200 Laskarin ditempatkan di Jaffna atas permintaan raja baru.