Pondok Pesantren An-Nuqayah
Pondok Pesantren Annuqayah didirikan oleh KH. Moh Syarqawi. Beliau lahir di Kudus Jawa tengah. Kiai Syarqawi muda sebelum mendirikan pesantren pernah menuntut ilmu di berbagai pesantren di Madura, Pontianak, merantau ke Malaysia, Pattani (Thailand Selatan), dan bermukim di Makkah. Pengembaraan dia dalam menuntut ilmu tersebut dilakukan selama sekitar 13 tahun.
KH. Moh Syarqawi sendiri merupakan keturunan ke 10 dari Sunan Kudus (Ja’far Shadiq) di mana Sunan Kudus merupakan keturunan ke 24 dari Rasulullah. Itu artinya Kiai Syarqawi adalah keturunan ke 34 dari Rasulullah. Adapun perincian nasab beliau: Kiai Syarqawi bin Raden Sudikromo bin R. Mertowijoyo bin R. Tirtokusumo bin R. Arya Kering bin R. Arya Panyangkringan bin Panembahan Kebiji Dipokusumo bin P. Krapyak Yudhobongso bin P. kaliku bin P. Pakaos bin R. Jakfar Shodiq (Sunan Kudus) bin bin Sunan Ngudung bin Fadhal Ali Murtadha bin Ibrahim Zainuddin Al-Akbar bin Jamaluddin Al-Husain bin Ahmad Jalaluddin bin Abdillah bin Abdul Malik Azmatkhan bin Alwi Ammil Faqih bin Muhammad Shahib Mirbath bin Ali Khali’ Qasam bin Alwi bin Muhammad bin Alwi bin Ubaidillah bin Ahmad Al-Muhajir bin Isa bin Muhammad bin Ali Al-Uraidhi bin Ja’far Shadiq bin Muhammad Al-Baqir bin Ali Zainal Abidin bin Husain bin Sayyidah Fathimah Az-Zahra binti Nabi Muhammad Rasulullah.
Pondok Pesantren Annuqayah yang berlokasi di Guluk-Guluk Sumenep Madura didirikan pada tahun 1887 oleh K.H. Moh. Syarqawi.  Dalam kiprahnya menyebarkan ilmu, Kiai Syarqawi mula-mula membuka pengajian al-Qur’an dan kitab-kitab klasik di Prenduan Sumenep. Namun, dengan beberapa alasan, beberapa tahun kemudian beliau ‘hijrah’ ke desa Guluk-Guluk yang berjarak ± 7 km ke arah utara dari desa Prenduan, dan bermukim di sana hingga akhir hayatnya.
Di Guluk-Guluk, Kiai Syarqawi menerima sebuah kandang kuda dari seorang saudagar kaya bernama H. Abdul Aziz. Kandang kuda ini kemudian dirubah menjadi sebuah langgar. Di langgar itulah Kiai Syarqawi mulai mengajar membaca al-Qur’an dan dasar-dasar ilmu agama. Tempat itulah yang merupakan cikal bakal PP Annuqayah. Sekitar 23 tahun Kiai Syarqawi memimpin pesantren Annuqayah. Setelah Kiai Syarqawi meninggal dunia pada bulan Januari 1911, pesantren dipimpin oleh putra dia dari isteri pertama, K.H. Bukhari, yang dibantu oleh K.H. Moh. Idris dan K.H. Imam.
Mulai tahun 1917, kepemimpinan pesantren dilanjutkan oleh salah seorang putra Kiai Syarqawi, yakni K.H. Moh. Ilyas. Pada masa kepemimpinan Kiai Ilyas inilah, Annuqayah mengalami banyak perkembangan, misalnya pola pendekatan masyarakat, sistem pendidikan dan pola hubungan dengan birokrasi pemerintah. Perkembangan lain yang terjadi adalah ketika pada tahun 1923 K. Abdullah Sajjad, saudara Kiai Ilyas, membuka pesantren sendiri. Tempat baru itu kemudian dikenal dengan nama Latee ini berjarak sekitar 100 meter di sebelah timur kediaman K. Ilyas. Sejak K. Abdullah Sajjad membuka pesantren sendiri, pesantren-pesantren daerah di Annuqayah terus berkembang dan bermunculan, sehingga sekarang Annuqayah tampak sebagai “pesantren federasi”. Setelah Kiai Ilyas meninggal dunia di penghujung 1959, kepemimpinan di Annuqayah untuk selanjutnya berbentuk kolektif, yang terdiri dari para kiai sepuh generasi ketiga. Sepeninggal Kiai Ilyas, kepemimpinan kolektif Annuqayah diketuai oleh K.H. Moh. Amir Ilyas (w. 1996), dan kemudian dilanjutkan oleh K.H. Ahmad Basyir AS (w. 2017).
Nama Pesantren “Annuqayah” (النُّقَايَة) diambil dari nama sebuah kitab karya Syaikh Jalaluddin As-Suyuthi. Secara harfiyah, ‘annuqayah’ memiliki makna ‘bersih’ atau ‘murni’. Pemberian nama ini baru dilakukan pada tahun 1833 oleh Kiai Khazin Ilyas, salah satu cucu Kiai Syarqawi. kitab ‘Annuqayah’ karya Syaikh Jalaluddin As-Suyuthi mengandung 14 disiplin ilmu. Mungkin saja, pemberian nama ini merupakan harapan dari Kiai Khazin Ilyas agar para santri dapat mempelajari dan menguasai ilmu-ilmu tersebut.
Pondok Pesantren Annuqayah berada di desa Guluk-Guluk, Kecamatan Guluk-guluk Kabupaten Sumenep, kabupaten paling timur di pulau Madura. Sedangkan letak Kecamatan Guluk-Guluk berada pada paling barat kecamatan yang ada di kabupaten Sumenep, berjarak sekitar 30 km dari kota Sumenep, berbatasan dengan Kecamatan Pakong, Kabupaten Pamekasan.
Secara geografis, desa Guluk-guluk berada di antara 6°00'-7°30' dengan ketinggian ± 117 meter dari permukaan laut, dengan luas wilayah 1.675.955 ha dari luas kecamatan Guluk-Guluk yang memiliki lahan seluas 6.691.316 ha.
Wilayah yang cukup luas ini ternyata tidak memberikan harapan penghidupan bagi masyarakat Guluk-guluk karena susunan tanahnya , sebagaimana daerah Madura lainnya cenderung terdiri dari batu-batu berkapur (lime store rock) dan sebagian besar tanahnya berjenis mediteran. Sedangkan curah hujan rata-rata pertahunnya 2176 mm, dengan jumlah hariannya kurang lebih 100 hari per tahun.
Secara kepemimpinan, Annuqayah dipimpin secara kolektif. Dalam artian, Annuqayah tidak memiliki satu pengasuh yang memimpin pesantren secara keseluruhan, sebab Annuqayah terdiri dari berbagai asrama/komplek. Terdapat Dewan Pengasuh yang menaungi Pengurus Yayasan dan Pengurus Pesantren. Kebijakan dan peraturan di Pesantren Annuqayah merupakan hasil musyawarah Dewan Pengasuh dan unit-unit di bawahnya. Tetapi, masing-masing asrama/komplek juga diberi hak untuk mengatur sistem pembinaan santri dan pembelajarannya sendiri asal tidak menyimpang dengan peraturan dari pusat.
Annuqayah merupakan pesantren yang berbentuk federasi. Hal itu dimulai sejak Kyai Abdullah Sajjad (Putra Kiai Syarqawi) mendirikan pesantren sendiri yang bernama Latee pada tahun 1923. Inisiatif itu dilakukan ketika Annuqayah daerah Lubangsa yang didirikan Kyai Syarqawi tidak mampu lagi menampung santrinya. Berdirinya daerah Latee kemudian diikuti oleh berdirinya daerah/komplek lain. Hingga tahun 1972 Annuqayah sudah terdiri dari lima daerah yang seluruhnya diasuh oleh keturunan dan menantu Kyai Syarqawi. Saat ini (2019) total ada belasan daerah/komplek di Annuqayah.
Saat ini, Pondok Pesantren Annuqayah menampung lebih dari 8000 orang santri dari berbagai jenjang pendidikan, dari taman kanak-kanak sampai perguruan tinggi.
Dari tahun ke tahun ke tahun, Pondok Pesantren Annuqayah semakin berkembang, dan saai ini telah memiliki berbagai lembaga dan unit pengembangan intelektual, sosial, maupun ekonomi, di antaranya:Selain beberapa lembaga di atas dengan programnya masing-masing, salah satu lembaga pendidikan di Annuqayah (SMA 3 Annuqayah) memiliki program cinta lingkungan seperti pengelolaan sampah plastik, pembuatan pupuk organik, dan juga pembuatan jajan tradisional.
Annuqayah memiliki lembaga pendidikan formal dan lembaga pendidikan nonformal. Lembaga pendidikan formal memadukan kurikulum kemenag dan kurikulum pesantren. Adapun Lembaga pendidikan formal yang ada di Annuqayah yaitu:Selain lembaga pendidikan formal, Annuqayah juga menerapkan pendidikan diniyah (pendidikan nonformal). Namun struktur organisasi, kebijakan, dan penerapannya diserahkan langsung kepada pengurus daerah/komplek masing-masing.
Pondok Pesantren Annuqayah terdiri dari beberapa asrama/daerah/komple yang tersebar di lingkungan desa Guluk-Guluk Tengah, beberapa di anatranya:Selain asrama di atas, terdapat banyak sekali asrama-asrama baru yang bermunculan sebab berbagai faktor.