Ashikaga Yoshimasa
Yoshimasa adalah putra shogun ke-6, Ashikaga Yoshinori dengan selir bernama Hino Shigeko (putri dari Hino Shigemitsu). Ibu susunya bernama Imamairi no Tsubone yang setelah dewasa dijadikan selirnya. Yoshimasa memiliki adik kandung lain ayah yang bernama Ashikaga Yoshimi, dan kakak kandung lain ayah yang bernama Ashikaga Yoshikatsu. Selain itu, ia memiliki adik laki-laki lain ibu yang bernama Ashikaga Masatomo.
Sepanjang masa pemerintahannya, keshogunan dilanda kesulitan keuangan. Selain itu, keshogunan harus menghadapi gerakan petani yang disebut Tsuchi-ikki. Pemerintahan sepenuhnya dipercayakan kepada istrinya yang bernama Hino Tomiko serta shugo daimyō berpengaruh seperti Hosokawa Katsumoto dan Yamana Sōzen. Sementara itu, Yoshimasa menikmati hidup sebagai budayawan, dan mendalami berbagai kesenian.
Setelah ayah Yoshimasa (shogun ke-6, Ashikaga Yoshinori) terbunuh oleh Akamatsu Mitsusuke dalam Pemberontakan Kakitsu tahun 1441, anak Yoshimasa yang bernama Ashikaga Yoshikatsu diangkat sebagai shogun ke-7. Namun pada tahun 1443, Yoshikatsu meninggal dunia di usia muda. Dengan pendamping seorang kanrei bernama Hatakeyama Mochikuni, Yoshimasa dicalonkan sebagai pejabat shogun sewaktu masih berusia 8 tahun. Setelah menjalani upacara kedewasaan (genbuku), Yoshimasa diangkat sebagai shogun ke-8 pada tahun 1449.
Pada awalnya, Yoshimasa berusaha menghidupkan kembali kebijakan yang pernah dijalankan kakeknya (Yoshimitsu) dan ayahnya (Yoshinori). Selain itu, Yoshimasa berusaha menghentikan perang saudara berskala besar (Pemberontakan Kyōtoku) antara klan Uesugi antara Ashikaga Shigeuji yang menjabat Kamakura Kubō (Kogawa Kubō). Adik laki-laki lain ibu yang bernama Ashikaga Masatomo (pejabat Horigoe Kubō) diutusnya ke Kanto dengan tujuan menaklukkan Shigeuji. Namun tiga politisi besar dengan julukan "Tiga Iblis" yang terdiri dari Imamairi no Tsubone (ibu susu Yoshimasa), Karasuma Suketō, dan Arima Mochiie ikut campur dalam urusan pemerintahan. Selain itu, orang-orang terdekatnya juga ikut campur dalam urusan pemerintahan, mulai dari istrinya sendiri (Hino Tomiko) serta keluarga pihak istri (klan Hino) hingga Ise Sadachika yang menjabat sebagai pengurus klan Ashikaga. Pada praktiknya, shogun Yoshimasa tidak memegang kekuasaan sama sekali.
Pada masa pemerintahannya, konflik internal sering terjadi di kalangan shugo daimyō akibat masalah suksesi jabatan kepala klan. Yoshimasa awalnya berusaha menengahi, namun tidak berdaya menghadapi kanrei bernama Hosokawa Katsumoto dalam konflik internal klan Togashi di Provinsi Kaga. Pada tahun 1451, Yoshimasa juga berusaha menengahi konflik internal klan Oda (shugodai turun temurun di Provinsi Owari). Usahanya kembali gagal karena mendapat perlawanan dari klan Shiba yang menjabat penguasa klan Owari.
Dari istri bernama Hino Tomiko, Yoshimasa memiliki seorang anak laki-laki yang mati muda pada tahun 1459. Tomiko menuduh putranya meninggal akibat teluh yang dikirim Imamairi no Tsubone. Akibatnya, Imamairi dihukum buang ke Okinoshima di Danau Biwa, sedangkan duo pejabat Hino Tomiko dan Ise Sadachika semakin berkuasa.
Sementara itu, kekurangan pangan dan bencana alam sedang melanda negeri. Pada tahun 1461 terjadi peristiwa kelaparan besar zaman Kanshō di Kyoto. Menurut salah satu catatan, Sungai Kamo di Kyoto berhenti mengalir akibat terhalang tumpukan mayat. Keadaan sulit menyebabkan Yoshimasa kehilangan semangat untuk memerintah. Sebaliknya ia tenggelam dalam pesta minuman keras, kesenian sarugaku, dan pembangunan rumah mewah untuk dirinya sendiri. Di tengah penduduk Kyoto yang kekurangan pangan, Yoshimasa melakukan merenovasi Hana no Gosho (Istana Bunga). Peringatan dari Kaisar Go-Hanazono juga tidak diindahkannya.
Pada tahun 1464, Yoshimasa menyatakan niatnya untuk pensiun. Namun dari istrinya (Tomiko), Yoshimasa tidak memiliki anak laki-laki yang bisa dijadikan putra pewaris. Adik kandung Yoshimasa yang sudah menjadi biksu bernama Gijin diminta untuk melepaskan kebiksuannya dan kembali ke urusan dunia. Setelah menggunakan nama Ashikaga Yoshimi, ia dijadikan putra angkat oleh Yoshimasa sebagai persiapan menjadi shogun berikutnya.
Secara tidak terduga, Tomiko melahirkan bayi laki-laki pada tahun 1465. Anak tersebut nantinya dikenal sebagai Ashikaga Yoshihisa. Tomiko menginginkan Yoshihisa dijadikan pewaris jabatan shogun, tapi jabatan sudah tersebut dijanjikan untuk adik iparnya (Ashikaga Yoshimi). Demi mewujudkan keinginannya, Tomiko bersekutu dengan pejabat berpengaruh bernama Yamana Mochitoyo (Yamana Sōzen). Di pihak yang berseberangan, Yoshimi bersekutu dengan pejabat kanrei Hosokawa Katsumoto. Akibatnya, hak menjadi pewaris jabatan shogun (kepala klan Ashikaga) diperebutkan antara Hino Tomiko dan Ashikaga Yoshimi. Yoshimasa hanya berminat di bidang kebudayaan dan awalnya tidak memedulikan kedua pihak yang bertengkar. Putra pewarisnya, (Yoshihisa) maupun adik kandungnya (Yoshimi) tidak akan diberinya jabatan shogun. Persoalan bertambah rumit karena konflik klan Shiba dan klan Hatakeyama tentang suksesi kepala klan menyebabkan perang skala besar yang disebut Perang Ōnin tahun 1476. Dalam perang ini, pihak Go-Nanchō (sisa-sisa pengikut Istana Selatan) juga ikut dalam pertempuran.
Walaupun negara dalam keadaan perang saudara, Yoshimasa tidak berbuat apa-apa untuk menghentikan peperangan. Minatnya hanya pada pesta minum-minum dan acara perkumpulan penyair "renga". Hubungan dengan istrinya juga semakin buruk. Yoshimasa memutuskan pindah dari kediaman resmi Hana no Gosho ke rumah Ogawa ("Ogawa-tei"). Setelah komandan Pasukan Barat (Yamana Sōzen) dan komandan Pasukan Timur (Hosokawa Katsumoto) keduanya tewas, Yoshimasa pensiun secara resmi setelah mewariskan jabatan shogun kepada putra pewarisnya, Ashikaga Yoshihisa.
Sewaktu kebakaran melanda kota Kyoto pada tahun 1475, rumah kediaman shogun (Hana no Gosho) ikut musnah terbakar. Shogun Ashikaga Yoshihisa bersama ibunya (Tomiko) mengungsi ke tempat kediaman Yoshimasa di "Ogawa-tei". Yoshimasa melarikan diri ke kawasan Higashiyama, Kyoto karena tidak ingin hidup seatap lagi dengan istrinya. Setelah Perang Ōnin berakhir pada tahun 1477, Yoshihisa bermusuhan dengan ibunya akibat perbedaan pendapat. Sementara itu, Yoshimasa mengucilkan diri, dan semakin giat di bidang kesenian dan budaya. Keshogunan terbagi dua, sebagian menjadi pendukung Muromachi-dono (Tuan Muromachi atau shogun Yoshihisa) sedangkan sebagian menjadi pendukung Higashiyama-dono (Ashikaga Yoshimasa).
Pada tahun 1482, Yoshimasa mendirikan rumah peristirahatan yang disebut Istana Higashiyama. Istana tersebut nantinya populer dengan sebutan Ginkaku-ji (Paviliun Perak). Bangunan tersebut didirikannya untuk meniru Kinkaku-ji (Paviliun Emas) yang dibangun kakeknya (Ashikaga Yoshimitsu). Pada bulan Mei 1485 terjadi bentrokan bersenjata antara pengikut Yoshimasa dan pengikut shogun Yoshihisa yang mengakibatkan semakin memburuknya hubungan antara Yoshimasa dengan Yoshihisa. Bulan berikutnya, Yoshimasa menanggalkan urusan keduniawian dengan menjadi biksu.
Pada tahun 1489, shogun Yoshihisa tewas di medan perang sewaktu berada di medan pertempuran Penaklukan klan Rokkaku. Yoshimasa berniat kembali ke bidang politik karena terpaksa. Namun Yoshimasa dihalangi istrinya sendiri (Tomiko), dan akhirnya jatuh sakit hingga lumpuh. Setelah tidak lagi mampu menjalankan tugas pemerintahan, Yoshimasa berdamai dengan Ashikaga Yoshimi (adik kandung yang dijadikan putra angkat). Pada waktu itu, Yoshimi sedang berada dalam pengasingan di Provinsi Mino. Putra pewaris Yoshimi yang bernama Ashikaga Yoshiki (Yoshitane) dijadikan putra angkat oleh Yoshimasa, dan selanjutnya dilantik menjadi shogun ke-10.
Pada 7 Januari 1490, Ashikaga Yoshimasa, 55 tahun meninggal dunia tanpa sempat melihat Ginkaku-ji selesai. Makamnya antara lain terletak di Shōkoku-ji, sebuah kuil yang berdekatan dengan Ginkaku-ji.