Mitsubishi Ki-21
Pada 1936, Dinas Udara Angkatan Darat Kekaisaran Jepang mengeluarkan permintaan untuk sebuah pesawat pengebom berat untuk menggantikan Ki-20 (Pengebom Berat Tipe 92 Angkatan Darat) dan Ki-1 (Pengebom Berat Tipe 93 Angkatan Darat). Di dalam desain tersebut, pesawat setidaknya berawak empat orang, kecepatan puncak 400 km/jam, ketahanan terbang setidaknya lima jam, dan muatan bom 750 kg. Parameter desain tersebut sangat ambisius, dan di masa itu sedikit bomber dua mesin di dunia dapat memiliki performa semacam itu.
Mitsubishi dan Nakajima diminta untuk membuat prototipenya. Dua prototipe, Mitsubishi Ki-21 dan Nakajima Ki-19, memiliki performa yang hampir identik. Meskipun angkatan darat lebih menyukai Mitsubishi Ki-21, namun mesin Nakajima dipertimbangkan lebih unggul, dan setelah dievaluasi, Mitsubishi diminta untuk mengubah mesin radial Mitsubishi Ha-6 615 kW dengan mesin Nakajima Ha-5 dan memodifikasi ekornya. Desain tersebut kemudian diterima dan memasuki produksi dengan nama “Model 1A Pengebom Berat Tipe 97 Angkatan Darat”.
Pesawat mulai bertugas pada musim semi 1938, menggantikan pengebom Fiat BR.20 yang dibeli sebagai langkah sementara.
Beberapa versi pengembangan mengikuti kemudian sebelum akhirnya produksi dihentikan pada September 1944. Total 2.064 pesawat dibuat, 1713 oleh Mitsubishi dan 351 oleh Nakajima.
Ki-21-Ia digunakan dalam pertempuran pada Perang Tiongkok-Jepang Kedua di musim gugur 1938, awalnya dengan sukses besar, tetapi tidak dalam jumlah besar, karena produksi ditunda sehingga Angkatan Udara Kekaisaran Jepang tidak dapat memperkuat "Sentai" ke-60 dan ke-61 hingga akhir 1939. Namun pertempuran membuka kelemahan besar desain, yaitu kurangnya persenjataan dan tanki bahan bakar yang tidak dapat tersekat sendiri saat tertembak.
Ki-21-Ib adalah versi pengembangan untuk mengatasi kelemahan persenjataan dengan meningkatkan jumlah senapan mesin Tipe 89 7,7 mm menjadi lima, pengembangan permukaan ekor horisontal dan tepi belakang sirip sayap. Sebagai tambahan, perut tempat bom diperbesar. Senjata di ekor ditempatkan seperti ‘sengat’, dan dikendalikan dari jarak jauh. Juga tanki bahan bakar dilindungi sebagian dengan lapisan lembaran karet.
Pengembangan kemudian dilanjutkan dengan versi Ki-21-Ic dengan tanki bahan bakar tambahan yang dapat memuat 500 L, dipasang di perut belakang untuk senjata dan satu lagi senapan mesin 7,7 mm, sehingga total membawa enam senapan mesin. Empat bom 50 kg dibawa di bagian luar. Untuk mengimbangi penambahan beban, ukuran ban juga ditambah.
Namun Pengeboman Pearl Harbor, dimulainya Perang Pasifik, dan kehilangan akibat meningkatnya kuantitas dan kualitas pesawat-pesawat tempur Republik Tiongkok menyebabkan kebanyakan Ki-21-1a, -1b dan -1c diturunkan statusnya menjadi pesawat latih atau bertugas di garis belakang.
Pesawat yang dikirim ke garis depan sejak pertengahan 1940 diperlengkapi dengan mesin berpendingin udara Mitsubishi Ha-101 yang lebih bertenaga dan permukaan ekor horizontal yang lebih lebar. Versi ini dinamai Ki-21-IIa ("Pengebom Berat Tipe 97 Angkatan Darat Model 2A") dan menjadi versi utama yang dioperasikan oleh kebanyakan skuadron pengebom berat Angkatan Udara Kekaisaran Jepang di awal Perang Pasifik, dan memainkan peranan penting di banyak kampanye awal. Untuk operasi di Filipina, Grup Udara ke-5, ke-14, dan ke-62 Angkatan Udara Kekaisaran Jepang yang berpangkalan di Taiwan menyerang sasaran Amerika di Aparri, Tuguegarao, Vigan, dan lainnya yang ada di Pulau Luzon pada 8 Desember 1941. Grup Udara ke-3, ke-12, ke-60, dan ke-98 yang berpangkalan di Indochina Perancis, menyerang sasaran-sasaran Inggris dan Australia di Thailand dan Malaya, mengebom Alor Star, Sungai Petani dan Butterworth di bawah pengawalan Nakajima Ki-27 dan Ki-43. Namun sejak operasi-operasi di Burma pada Desember 1941 dan awal 1942, Ki-21 mulai mengalami kekalahan dari Curtiss P-40 dan Hawker Hurricane.
Untuk meng-kompensasi sebagian kehilangan, Angkatan Udara Kekaisaran memperkenalkan Ki-21-IIb, dengan senapan mesin Tipe 1 12,7 mm di turet atas (dioperasikan dengan pedal), desain ulang kanopi kokpit dan penambahan kapasitas bahan bakar. Meskipun digunakan di semua front Teater Pasifik, pada 1942 menjadi makin jelas bahwa desain pesawat ini makin ketinggalan zaman, dan segera disingkirkan dari tugas-tugas garis depan.
Meskipun dengan kelemahan-kelemahan itu, Ki-21 tetap bertugas hingga akhir perang, difungsikan sebagai transport (bersama dengan versi transport sipil MC-21), pelatihan awak pengebom dan pasukan para, misi-misi komando khusus dan rahasia, dan operasi-operasi kamikaze.
Sembilan Ki-21-Ia/b's dijual kepada Thailand pada 1940 untuk digunakan Angkatan Udara Kerajaan Thai melawan Perancis Vichy di Indochina Perancis tetapi tidak akhirnya tidak terlibat dalam Perang Perancis-Thai karena para awaknya belum selesai dilatih.
Di penghujung perang, Ki-21 yang tersisa digunakan oleh Pasukan Khusus "Giretsu" dalam serangan melawan kekuatan Amerika di Okinawa dan Kepulauan Ryūkyū. Satu operasi yang patut dicatat adalah serangan terhadap lapangan terbang Yontan pada 24 Mei 1945 malam. Sembilan Ki-12-IIb dari "Dokuritsu Chutai" ke-3 dikirim, masing-masing berisi 14 pasukan komando. Empat pesawat tertembak jatuh, lima berhasil didaratkan darurat di lapangan terbang. Para raider bersenjatakan senapan sub-mesin dan granat fosfor putih segera merusak perbekalan dan pesawat terbang yang ada di dekatnya, menghancurkan 264.979 L bahan bakar dan sembilan pesawat terbang, dan merusakkan 26 lainnya.
Sejumlah Ki-21-Ia dimodifikasi sebagai transport militer, digunakan oleh Greater Japan Airways yang dikontrak Angkatan Darat Jepang untuk pengangkutan di Tiongkok. Diberi kode "MC-20", persenjataan dan peralatan militer pesawat-pesawat ini dilucuti. Utamanya dipakai sebagai pengiriman barang, namun juga masing-masing dapat mengangkut sembilan pasukan penerjun payung. Pesawat yang dari awal didesain untuk pengangkutan diberi nama berbeda, Mitsubishi Ki-57.