Gugus fungsional
Dalam kimia organik, gugus fungsional adalah substituen atau bagian spesifik dalam molekul yang bertanggung jawab terhadap karakteristik reaksi kimia dari molekul-molekul tersebut. Gugus fungsional yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama atau serupa tanpa menghiraukan ukuran molekulnya. Hal ini memungkinkan untuk memprediksi secara sistematis reaksi kimia dan perilaku senyawa kimia serta desain sintesis kimianya. Selanjutnya, reaktivitas gugus fungsional dapat dimodifikasi oleh gugus fungsional lain di sekitarnya. Dalam sintesis organik, interkonversi gugus fungsional adalah salah satu tipe dasar transformasi.
Gugus fungsional adalah kelompok dari satu atau lebih atom-atom dari sifat-sifat kimia yang khas, tidak peduli apa yang melekat pada mereka. Atom-atom gugus fungsional tersebut saling terkait satu sama lain dan dengan molekul lainnya melalui ikatan kovalen. Untuk satuan berulang polimer, gugus fungsional melekat pada inti atom karbon nonpolar mereka dan dengan demikian menambah karakter kimia pada rantai karbon. Gugus fungsional juga dapat bermuatan, misalnya dalam garam karboksilat (–COO), yang mengubah molekul menjadi ion poliatomik atau ion kompleks. Gugus fungsional yang mengikat atom pusat dalam kompleks koordinasi disebut "ligan". Pengompleksan dan solvasi juga disebabkan oleh interaksi spesifik dari gugus fungsional. Dalam aturan umum ""like dissolve like"", adalah bersamanya atau saling berinteraksinya gugus fungsional yang menghasilkan kelarutan. Sebagai contoh, gula larut dalam air karena keduanya berbagi gugus fungsional hidroksil (–OH) dan hidroksil berinteraksi kuat satu sama lain. Ditambah lagi, ketika gugus fungsional lebih elektronegatif daripada atom yang mereka lekati, gugus fungsional akan menjadi polar, dan molekul-molekul nonpolar yang mengandung gugus-gugus fungsi ini menjadi polar dan menjadi larut dalam beberapa lingkungan berair.
Menggabungkan nama-nama gugus fungsional dengan nama-nama alkana induk menghasilkan apa yang disebut sebagai tata nama sistematis untuk penamaan senyawa organik. Dalam tata nama tradisional, atom karbon pertama setelah karbon yang menempel pada gugus fungsional disebut karbon alfa; yang kedua, karbon beta, ketiga, karbon gamma, dan seterusnya. Jika terdapat gugus fungsional lain pada karbon, ia dapat dinamai dengan huruf Yunani, misalnya, gamma-amina dalam asam gamma-aminobutirat berada pada karbon ketiga dari rantai karbon yang melekat pada gugus asam karboksilat. Konvensi IUPAC mengatur pelabelan numerik dari posisi ini, misalnya asam 4-aminobutanoat. Dalam berbagai nama tradisional, berbagai kualifikasi digunakan untuk memberi label isomer, misalnya, isopropanol (nama IUPAC: propan-2-ol) adalah suatu isomer dari n-propanol (propan-1-ol).
Berikut adalah daftar gugus fungsional yang sering dijumpai. Di dalam penulisan rumus, simbol R dan R' selalu menyatakan hidrogen yang terikat atau suatu rantai samping hidrokarbon berapa pun panjangnya, tetapi terkadang bisa merujuk pada gugus atom.
Nama-nama ini digunakan untuk merujuk pada bagian itu sendiri atau spesi radikal, serta untuk membentuk penamaan bagi halida dan substituen dalam molekul yang lebih besar.
Ketika hidrokarbon induk tidak jenuh, akhiran ("-il", "-ilidena", atau "-iliduna") menggantikan "-ana" (seperti pada "etana" menjadi "etil"); jika tidak, akhiran hanya menggantikan huruf terakhir "-a" (seperti "etuna" menjadi "etunil").
Perhatikan bahwa ketika digunakan untuk merujuk ke bagian, beberapa ikatan tunggal berbeda dari ikatan rangkap tunggal. Sebagai contoh, jembatan metilena (metanadiil) memiliki dua ikatan tunggal, sedangkan gugus metilena (metilidena) memiliki satu ikatan rangkap. Akhiran dapat digabungkan, seperti pada metiliduna (ikatan rangkap tiga) vs. metililidena (ikatan tunggal dan rangkap dua) vs. metanatriil (tiga ikatan rangkap dua).
Ada beberapa nama yang dipertahankan, seperti metilena bagi metanadiil, 1,x-fenilena bagi fenil-1,x-diil (di mana x adalah 2, 3, atau 4), karbuna bagi metiliduna, dan tritil bagi trifenilmetil.