Shima Kiyooki
Nama Shima Sakon yang sebenarnya adalah . Putrinya menjadi istri Yagyū Toshiyoshi yang waktu itu telah menjadi duda, dan memiliki cucu seorang ahli beladiri pedang bernama Yagyū Yoshikane.
Sakon lahir dari garis keturunan "kokujin" (samurai lokal) di Provinsi Yamato. Klan Shima diperkirakan menguasai wilayah sekitar kota Heguri, Distrik Ikoma, Prefektur Nara. Pada awalnya Sakon bertugas sebagai "shugo" (penjaga wilayah) di Provinsi Kawachi yang bertetangga, namun meluaskan pengaruhnya dengan membantu klan Hatakeyama di Provinsi Yamato. Sakon berada di pihak Hatakeyama Takamasa sewaktu bertempur melawan Miyoshi Nagayoshi dalam Pertempuran Kyōkōji. Pihak Hatakeyama mengalami kekalahan besar, dan Sakon melarikan diri.
Berkat pengalaman bertempur di bawah komando Tsutsui Junsei, Sakon diterima bergabung dengan klan Tsutsui, dan menjadi salah seorang pemilik tanah. Kecerdasan dan kemampuan militer Sakon menjadikan dirinya diangkat sebagai "samurai daishō" yang memimpin pasukan milik Tsutsui Junkei yang meneruskan kekuasaan ayahnya, Tsutsui Junsei. Sakon memimpin perang berkelanjutan melawan Matsunaga Hisahide yang sedang berusaha merebut Provinsi Yamato. Pada waktu itu, Tsutsui Junkei terkenal dengan dua penasehat militer yang mendampinginya, Matsukura Shigenobu yang terkenal dengan sebutan Ukon, dan Shima Sakon. Duet kedua penasehat militer tersebut dikenal dengan sebutan Ukon-Sakon.
Setelah tewasnya Tsutsui Junkei, klan Tsutsui dipimpin penerusnya yang bernama Tsutsui Tadatsugu. Sakon merasa tidak cocok dengan Tadatsugu dan meninggalkan klan Tsutsui. Setelah sempat menjadi pengikut Hashiba Hidenaga dan Toyotomi Hideyasu, Sakon menjadi ronin dan mengasingkan diri di Provinsi Ōmi.
Penguasa Ōmi waktu itu, Ishida Mitsunari bermaksud mempekerjakan Sakon yang sedang menjadi ronin. Selama menjadi ronin, Sakon terus menolak tawaran dari klan yang ingin mempekerjakannya. Tawaran Mitsunari juga ditolak Sakon, namun Sakon setuju setelah dibujuk Mitsunari dengan imbalan 15 ribu koku. Imbalan tersebut hampir setengah dari 40 ribu koku penghasilan yang didapat Mitsunari. Penjelasan lain mengatakan Sakon baru bekerja untuk Mitsunari setelah Mitsunari menjadi penguasa Istana Sawayama dengan penghasilan 190 ribu koku.
Setelah Toyotomi Hideyoshi tutup usia (1598), Tokugawa Ieyasu berusaha merebut pemerintahan dari klan Toyotomi. Sakon menyusun rencana untuk membunuh Ieyasu setelah posisi Mitsunari dan pemerintahan klan Toyotomi dalam keadaan bahaya. Mitsunari tidak menyetujui cara menyingkirkan Ieyasu seperti yang diusulkan Sakon, dan rencana tersebut batal. Dalam rencana Sakon yang banyak diragukan sejarawan, Sakon dibantu Natsuka Masaie, penguasa Istana Minakuchi di Provinsi Ōmi. Sakon meminta Masaie agar mengundang Ieyasu yang sedang perjalanan dalam misi penaklukan Aizu agar datang ke Istana Minakuchi. Di sana, rencananya Ieyasu akan dibunuh oleh Sakon dan kawan-kawan. Masaie menyetujui rencana Sakon, dan berhasil membuat Ieyasu berjanji untuk datang ke Istana Minakuchi. Namun, Ieyasu membatalkan kedatangan ke Istana Minakuchi setelah menerima informasi rencana pembunuhan dari mata-mata Ieyasu.
Sehari sebelum Pertempuran Sekigahara, Sakon memimpin 500 prajurit kubu pasukan barat dalam pertempuran kecil melawan kubu pasukan timur dalam Pertempuran Sungai Kuise. Pertempuran dimenangkan pasukan barat yang dipimpin Sakon dengan bantuan Akashi Takenori (pengikut Ukita Hideie). Malam sebelum pecahnya Pertempuran Sekigahara, Sakon bersama Shimazu Yoshihiro dan Konishi Yukinaga merencanakan serangan mendadak di malam hari terhadap kubu pasukan timur. Rencana tersebut batal karena ditolak Mitsunari. Kubu pasukan barat awalnya unggul dalam Pertempuran Sekigahara, tetapi keadaan berubah menjadi keunggulan kubu Ieyasu setelah Kobayakawa Hideaki membelot ke kubu pasukan timur. Sakon tahu dirinya segera akan mati, dan menyerang pasukan timur yang dipimpin Tanaka Yoshimasa dan Kuroda Nagamasa langsung dari depan. Sakon tewas terkena tembakan musuh.