Asetilena
Asetilena (Nama sistematis: etuna) adalah suatu hidrokarbon yang tergolong kepada alkuna, dengan rumus CH. Asetilena merupakan alkuna yang paling sederhana, karena hanya terdiri dari dua atom karbon dan dua atom hidrogen. Pada asetilena, kedua karbon terikat melalui ikatan rangkap tiga, dan masing-masing atom karbon memiliki hibridisasi orbital sp untuk ikatan sigma. Hal ini menyebabkan keempat atom pada asetilena terletak pada satu garis lurus, dengan sudut C-C-H sebesar 180°.
Asetilena ditemukan oleh Edmund Davy pada 1836, yang menyebutnya "karburet" baru dari hidrogen. Nama asetilena diberikan oleh kimiawan Perancis Marcellin Berthelot, pada 1860. Pada 1912, sebuah ledakan asetilena membutakan fisikawan Gustaf Dalén, yang kemudian pada tahun yang sama memperoleh hadiah Nobel di bidang fisika.
Bahan utama pembuatan asetilena adalah kalsium karbonat dan batubara. Kalsium karbonat diubah terlebih dahulu menjadi kalsium oksida dan batubara diubah menjadi arang, dan keduanya direaksikan menjadi kalsium karbida dan karbon monoksida,
Kalsium karbida (atau kalsium asetilida) kemudian direaksikan dengan air dengan berbagai metode, menghasilkan asetilena dan kalsium hidroksida. Reaksi ini ditemukan oleh Friedrich Wohler di 1862.
Sintesis kalsium karbida memerlukan temperatur yang amat tinggi, ~2000 derajat Celsius, sehingga reaksi tersebut dilakukan di dalam sebuah tungku bunga api listrik. Reaksi ini merupakan bagian penting dari revolusi di bidang kimia pada akhir 1800-an, dengan adanya proyek tenaga hidroelektrik di Air Terjun Niagara.
Asetilena juga dapat dihasilkan dengan reaksi pembakaran parsial metana dengan oksigen atau dengan reaksi "cracking" dari hidrokarbon yang lebih besar.
Berthelot dapat membuat asetilena dari metanol, etanol, etilena, atau eter, dengan cara melewatkan gas atau uap dari salah satu zat tersebut melalui tabung merah panas. Berthelot juga menemukan asetilena dapat dibuat dengan cara memberikan kejutan listrik terhadap gas-gas sianogen dan hidrogen. Ia juga dapat membuat asetilena dengan mereaksikan hidrogen murni dan karbon secara langsung dengan menggunakan tegangan listrik.
Reaksi pirolisis asetilena dimulai pada temperatur 400 °C(673 K) (cukup rendah untuk hidrokarbon). Hasil utamanya adalah dimer vinilasetilena (CH) dan benzena. Pada temperatur di atas 900 °C(1173 K), hasil utama reaksi adalah jelaga (karbon hitam).
Berthelot menunjukkan bahwa senyawa alifatik dapat diubah menjadi senyawa aromatik, dengan memanaskan asetilena di dalam tabung reaksi menghasilkan benzena dan sedikit toluena. Berthelot juga mengoksidasi asetilena menghasilkan asam asetat dan asam oksalat. Ia juga menemukan reduksi asetilena dengan hidrogen menghasilkan etilena dan etana.
Polimerasi asetilena dengan katalis Ziegler-Natta menghasilkan lapisan poliasetilena. Poliasetilena, rantai molekul karbon dengan ikatan tunggal dan ganda berselang-seling, merupakan semikonduktor organik yang pertama sekali ditemukan; reaksi dengan iodin menghasilkan bahan yang amat konduktif.
Walter Reppe menemukan bahwa asetilena dapat bereaksi pada tekanan tinggi dengan katalis logam berat menghasilkan senyawa-senyawa yang penting dalam industri.
Misalnya asetilena dan formaldehida menghasilkan 1,4-butunadiol sesuai reaksi dibawah ini, yang digunakan dalam industri