Sunan Prawoto
Sunan Prawoto (nama lahirnya Raden Mukmin atau ejaan China Muk Ming) adalah raja Demak keempat, yang memerintah tahun 1546-1549. Ia lebih cenderung sebagai seorang ahli agama daripada ahli politik. Pada masa kekuasaannya, daerah bawahan Demak seperti Banten, Cirebon, Surabaya, dan Gresik, berkembang bebas tanpa mampu dihalanginya. Menurut Babad Tanah Jawi, ia tewas dibunuh oleh orang suruhan bupati Jipang Arya Penangsang, yang tak lain adalah sepupunya sendiri. Setelah kematiannya, Hadiwijaya memindahkan pusat pemerintahan ke Pajang, dan Kerajaan Demak pun berakhir.
Naskah "babad" dan "serat" menyebut Raden Mukmin sebagai putera sulung raja Demak Trenggana. Ia lahir saat ayahnya masih sangat muda dan belum menjadi raja.
Pada tahun 1521, Pangeran Sabrang Lor meninggal dunia tanpa keturunan. Kedua adiknya, yaitu Raden Trenggana dan Raden Kikin, bersaing memperebutkan tahta. Raden Trenggana adalah adik kandung Pangeran Sabrang Lor, sama-sama lahir dari permaisuri Raden Patah; sedangkan Raden Kikin yang lebih tua usianya lahir dari selir, yaitu putri bupati Jipang.
Raden Mukmin memihak ayahnya dalam persaingan ini. Ia mengirim pembantunya bernama Ki Surayata untuk membunuh Raden Kikin sepulang salat Jumat. Raden Kikin tewas di tepi sungai, sedangkan para pengawalnya sempat membunuh Ki Surayata. Sejak saat itu Raden Kikin terkenal dengan sebutan Pangeran Sekar Seda ing Lepen, dalam bahasa Jawa artinya "bunga yang gugur di sungai". Pangeran Sekar Seda ing Lepen meninggalkan dua orang putra dari dua orang istri, yang bernama Arya Penangsang dan Arya Mataram.
Sepeninggal Trenggana yang memerintah Demak tahun 1521-1546, Raden Mukmin selaku putra tertua naik tahta. Ia berambisi untuk melanjutkan usaha ayahnya menaklukkan Pulau Jawa. Namun, keterampilan berpolitiknya tidak begitu baik, dan ia lebih suka hidup sebagai ulama daripada sebagai raja. Raden Mukmin memindahkan pusat pemerintahan dari kota Bintoro menuju bukit Prawoto. Lokasinya saat ini kira-kira adalah desa Prawoto, Kecamatan Sukolilo, Kabupaten Pati, Jawa Tengah. Oleh karena itu, Raden Mukmin pun terkenal dengan sebutan Sunan Prawoto.
Pemerintahan Sunan Prawoto juga terdapat dalam catatan seorang Portugis bernama Manuel Pinto. Pada tahun 1548, Manuel Pinto singgah ke Jawa sepulang mengantar surat untuk uskup agung Pastor Vicente Viegas di Makassar. Ia sempat bertemu Sunan Prawoto dan mendengar rencananya untuk mengislamkan seluruh Jawa, serta ingin berkuasa seperti sultan Turki. Sunan Prawoto juga berniat menutup jalur beras ke Malaka dan menaklukkan Makassar. Akan tetapi, rencana itu berhasil dibatalkan oleh bujukan Manuel Pinto.
Cita-cita Sunan Prawoto pada kenyataannya tidak pernah terlaksana. Ia lebih sibuk sebagai ahli agama daripada mempertahankan kekuasaannya. Satu per satu daerah bawahan, seperti Banten, Cirebon, Surabaya, dan Gresik, berkembang bebas; sedangkan Demak tidak mampu menghalanginya.
Sepeninggal Trenggana, selain Sunan Prawoto terdapat dua orang lagi tokoh kuat, yaitu Arya Penangsang bupati Jipang dan Hadiwijaya bupati Pajang. Masing-masing adalah keponakan dan menantu Trenggana.
Arya Penangsang adalah putra Pangeran Sekar Seda ing Lepen yang mendapat dukungan dari gurunya, yaitu Sunan Kudus untuk merebut takhta Demak. Pada tahun 1549 ia mengirim anak buahnya yang bernama Rangkud untuk membalas kematian ayahnya. Menurut Babad Tanah Jawi, pada suatu malam Rangkud berhasil menyusup ke dalam kamar tidur Sunan Prawoto. Sunan mengakui kesalahannya telah membunuh Pangeran Seda Lepen. Ia rela dihukum mati asalkan keluarganya diampuni. Rangkud setuju, lalu menikam dada Sunan Prawoto yang pasrah tanpa perlawanan sampai tembus. Ternyata istri Sunan yang sedang berlindung di balik punggungnya ikut tewas pula. Melihat istrinya meninggal, Sunan Prawoto marah dan sempat membunuh Rangkud dengan sisa-sisa tenaganya.
Pada tahun 1549 itu pula, Aryo Penangsang berhasil dibunuh oleh Danang Sutawijaya atas siasat dari Ki Juru Martani.
Sunan Prawoto meninggalkan seorang putra yang masih kecil bernama Arya Pangiri, yang kemudian diasuh bibinya, yaitu Ratu Kalinyamat dari Jepara. Setelah dewasa, Arya Pangiri menjadi menantu Hadiwijaya, raja Pajang, dan diangkat sebagai bupati Demak.
Menurut kronik Tiongkok Kuil Sam Po Kong, Ja Tik Su melantik seorang putera dari Mukming/Raden Mukmin sebagai raja Demak sepeninggal Mukming/Raden Mukmin.Sireng
Raden Mukmin disebut dengan nama Muk Ming, menurut kronik Tiongkok dari kuil Sam Po Kong, di daerah Simongan, sebelah barat daya Kota Semarang. Disebutkan bahwa pada tahun 1529, ia menggantikan Kin San (Raden Kusen) sebagai kepala galangan kapal di Semarang. Kin San adalah adik Jin Bun (Raden Patah).
Muk Ming dibantu masyarakat Tiongkok yang muslim dan non muslim bekerja menyelesaikan 1.000 kapal besar yang masing-masing dapat memuat 400 orang prajurit. Pembangunan kapal-kapal perang tersebut untuk kepentingan angkatan laut ayahnya, yaitu Tung-ka-lo (Trenggana) yang berniat merebut Maluku. Belum sempat Tung-ka-lo merebut Maluku, ia lebih dulu tewas saat menyerang Panarukan tahun 1546. Muk Ming pun naik takhta namun dimusuhi sepupunya yang menjadi bupati Ji-pang (Arya Penangsang). Perang saudara terjadi, dan kota Demak dihancurkan bupati Ji-pang. Muk Ming pindah ke Semarang tapi terus dikejar musuh, sehingga ia akhirnya tewas di kota itu. Galangan kapal hancur terbakar pula, dan yang tersisa hanya masjid dan kelenteng saja.