Dinasti Ayyubiyah
Dinasti Ayyubiyah atau Bani Ayyubiyah ( '; ') adalah sebuah dinasti Muslim berlatar belakang Kurdi yang didirikan oleh Salahuddin Ayyubi dan berpusat di Mesir. Dinasti tersebut memerintah sebagian besar wilayah Timur Tengah pada abad ke-12 dan ke-13. Salahuddin mulai menjabat sebagai wazir di Mesir Fatimiyah pada tahun 1169. Ia kemudian melengserkan Fatimiyah pada tahun 1171. Tiga tahun kemudian, setelah kematian atasannya dari Dinasti Zankiyah, Nuruddin Zanki, Salahuddin dinyatakan sebagai sultan. Dalam kurun waktu satu dasawarsa kemudian, Ayyubiyah mengobarkan perang penaklukan di wilayah Timur Tengah. Pada tahun 1183, mereka telah menguasai Mesir, Suriah, Mesopotamia utara, Hijaz, Yaman, dan pesisir Afrika Utara hingga mencapai perbatasan Tunisia modern. Sebagian besar wilayah Kerajaan Yerusalem jatuh ke tangan Salahuddin setelah ia berhasil memperoleh kemenangan yang gemilang dalam Pertempuran Hittin pada tahun 1187. Namun, Tentara Salib berhasil merebut kembali wilayah pesisir Palestina pada dasawarsa 1190-an.
Setelah Salahuddin menjemput ajalnya pada tahun 1193, putra-putranya saling memperebutkan kekuasaan. Pada akhirnya adik Salahuddin yang bernama al-Adil berhasil menjadi sultan pada tahun 1200. Semua sultan Ayyubiyah di Mesir pada masa selanjutnya adalah keturunannya. Pada dasawarsa 1230-an, amir-amir di Suriah mencoba memisahkan diri dari Mesir, dan Kesultanan Ayyubiyah pun terpecah sampai Sultan as-Salih Ayyub berhasil menyatukannya kembali dengan menaklukkan sebagian besar wilayah Suriah (kecuali Aleppo) pada tahun 1247. Pada masa yang sama, dinasti-dinasti Muslim setempat telah mengusir Ayyubiyah dari Yaman, Hijaz, dan sebagian wilayah Mesopotamia. Setelah as-Salih Ayyub tutup usia pada tahun 1249, al-Mu'azzam Turansyah menggantikannya di Mesir. Namun, al-Mu'azzam Turanshah dilengserkan tidak lama kemudian oleh para jenderal Mamluk yang sebelumnya berhasil menghalau serangan Tentara Salib ke Delta Nil. Maka kekuasaan Dinasti Ayyubiyah di Mesir pun berakhir. Upaya para amir Suriah (yang dipimpin oleh an-Nasir Yusuf dari Aleppo) untuk merebut kembali Mesir juga tidak membuahkan hasil. Pada tahun 1260, bangsa Mongol menjarah Aleppo dan kemudian menaklukkan wilayah-wilayah Ayyubiyah yang tersisa. Kesultanan Mamluk berhasil mengusir bangsa Mongol dan membiarkan seorang penguasa Ayyubiyah berkuasa di Hamat sampai penguasa terakhir wilayah tersebut dilengserkan oleh Mamluk pada tahun 1341.
Walaupun dinasti ini tidak bertahan lama, masa kekuasaan Ayyubiyah telah membawa kesejahteraan bagi rakyat di wilayah yang mereka kuasai. Mereka juga mendukung para cendekiawan dan mendirikan fasilitas-fasilitas pembelajaran yang diperlukan oleh mereka, sehingga mereka berhasil membangkitkan kembali kegiatan keilmuwan di dunia Islam. Selain itu, Dinasti Ayyubiyah berupaya memperkuat dominasi Sunni di wilayah mereka dengan mendirikan sejumlah madrasah di kota-kota besar.
Leluhur dinasti Ayyubiyah adalah Najmuddin Ayyub bin Syadi dari keluarga Rawadiyah yang merupakan satu golongan daripada Kurdi. Keluarga tersebut merupakan salah satu cabang konfederasi Hadzabani. Keluarga Rawadiyah bermukim di kota Dvin, Armenia utara. Mereka adalah kelompok Kurdi yang paling berkuasa di wilayah Dvin dan juga merupakan golongan elit politik dan militer di kota tersebut.
Hari-hari kejayaan mereka sirna ketika jenderal Turki merebut kota Dvin. Syadzi bin Marwan meninggalkan kota tersebut bersama dengan dua putranya, Najmuddin Ayyub dan Asaduddin Syirkuh. Temannya yang bernama Mujahiduddin Bihruz (gubernur militer Mesopotamia utara yang berada di bawah Dinasti Seljuk) menyambutnya dan mengangkatnya sebagai gubernur Tikrit. Setelah Syadi mangkat, Ayyub menggantikannya dengan bantuan dari saudaranya, Syirkuh. Mereka memerintah kota tersebut bersama-sama, dan warga kota pun menyukai mereka. Sementara itu, Imaduddin Zanki, penguasa Mosul, dikalahkan oleh Abbasiyah di bawah kepemimpinan Khalifah al-Mustarsyid dan Bihruz. Saat ia sedang mencoba melarikan diri ke Mosul melalui Tikrit, Zanki bernaung di tempat Ayyub dan memohon bantuan kepadanya. Ayyub bersedia membantunya dan ia menyediakan kapal-kapal kepada Zangi dan para pengikutnya agar mereka dapat menjangkau kota Mosul dengan mengarungi Sungai Tigris.
Abbasiyah kemudian mencoba menghukum Ayyub karena mereka telah membantu Zanki. Pada saat yang sama, Syirkuh membunuh orang kepercayaan Bihruz akibat tuduhan bahwa orang tersebut telah melakukan penyerangan seksual terhadap seorang wanita di Tikrit. Istana Abbasiyah mengeluarkan perintah penangkapan Ayyub dan Syirkuh. Namun, sebelum kedua kakak beradik tersebut dapat ditangkap, mereka meninggalkan Tikrit dan pergi ke Mosul pada tahun 1138. Setibanya di Mosul, Zangi mempekerjakan mereka dan menyediakan segala fasilitas yang mereka perlukan. Ayyub diangkat menjadi komandan Baalbek dan Syirkuh mengabdi kepada anak laki-laki Zangi, Nuruddin. Menurut sejarawan Abdul Ali, keluarga Ayyubiyah bangkit menjadi keluarga yang berpengaruh berkat perlindungan dari Zanki.
Pada tahun 1164, Syirkuh ditugaskan oleh Nuruddin Zanki untuk memimpin pasukan ke Mesir agar Tentara Salib tidak dapat memperkuat pengaruhnya di wilayah yang sedang dilanda kekacauan tersebut. Syirkuh mengangkat anak laki-laki Ayyub, Salahuddin, sebagai seorang perwira yang tunduk kepadanya. Mereka berhasil mengusir Wazir Dirgham dan mengembalikan wazir Mesir yang sebelumnya, Syawar, ke tampuk kekuasaan. Syawar kemudian memerintahkan agar Syirkuh dan pasukannya mundur dari Mesir, tetapi Syirkuh menolak dan mengklaim bahwa Nuruddin ingin agar ia tetap berada di sana. Dalam kurun waktu beberapa tahun, Syirkuh dan Salahuddin berhasil mengalahkan pasukan gabungan Tentara Salib dan Syawar, mula-mula di Bilbais dan kemudian di sebuah tempat di dekat Giza. Salahuddin sendiri ditugaskan untuk mempertahankan kota Iskandariyah ketika Syirkuh sedang mengejar Tentara Salib di Mesir Hilir.
Syawar tutup usia pada tahun 1169 dan Syirkuh menggantikannya sebagai wazir, tetapi ia menjemput ajalnya pada tahun yang sama. Salahuddin kemudian diangkat sebagai wazir oleh khalifah Fatimiyah al-Adid karena "tidak ada yang lebih lemah ataupun lebih muda" daripada Salahuddin, dan "tidak ada satu pun amir yang menurutinya atau mengabdi kepadanya", seperti yang dicatat oleh penulis kronik Muslim dari Abad Pertengahan, Ibnu al-Atsir. Salahuddin kemudian menyadari bahwa kedudukannya menjadi lebih bebas daripada sebelum-sebelumnya, dan hal ini membuat khawatir Nuruddin yang ingin tetap menancapkan pengaruhnya di Mesir. Nuruddin mencoba memicu perpecahan di keluarga Ayyubiyah dengan mengizinkan kakak laki-laki Salahuddin, Turansyah, untuk mendatangi Mesir dan mengawasi Salahuddin. Nuruddin juga memenuhi permintaan Salahuddin agar ayahnya, Ayyub, diperbolehkan pergi ke Mesir. Ayyub sebenarnya dikirim oleh Nuruddin untuk memastikan agar kekuasaan Abbasiyah dapat diproklamirkan di Mesir, sementara Salahuddin enggan melakukan hal tersebut karena ia sedang mengabdi sebagai wazir Dinasti Fatimiyah. Walaupun Nuruddin gagal memicu permusuhan di antara anggota keluarga Ayyubiyah, kerabat jauh keluarga tersebut (khususnya sejumlah gubernur di Suriah) tidak mendukung Salahuddin.
Salahuddin mengukuhkan kekuasaannya di Mesir setelah ia mengirim Turansyah untuk memadamkan sebuah pemberontakan di Kairo yang dikobarkan oleh pasukan Nubia yang berjumlah 50.000 orang di angkatan darat Fatimiyah. Sesudah itu, Salahuddin mulai menganugerahkan jabatan-jabatan tinggi kepada anggota keluarganya, dan ia juga memperkuat pengaruh Sunni di kota Kairo yang didominasi oleh Syiah pada masa itu dengan memerintahkan pembangunan madrasah fikih bermazhab Maliki di kota tersebut dan satu madrasah lain yang bermazhab Syafi'i di al-Fustat. Pada tahun 1171, al-Adid wafat dan Salahuddin memanfaatkan kesempatan ini dengan mengambil alih kekuasaan di Mesir. Setelah itu, ia menyatakan kesetiaannya kepada Kekhalifahan Abbasiyah yang beraliran Sunni dan berpusat di Baghdad.
Salahuddin mendatangi kota Iskandariyah pada tahun 1171–72. Walaupun ia memiliki banyak pendukung di kota tersebut, pada kala itu ia sedang menghadapi kesulitan keuangan. Pertemuan dewan keluarga kemudian diadakan di kota tersebut, dan mereka pun memutuskan bahwa mereka akan mengirim al-Muzhaffar Taqiuddin Umar (keponakan Salahuddin) sebagai pemimpin ekspedisi militer ke wilayah pesisir Barqa (Kirenaika) di sebelah barat Mesir dengan pasukan yang hanya terdiri dari 500 kavaleri. Untuk membenarkan penyerangan tersebut, mereka mengirim surat kepada suku-suku Badui di Barqa yang memarahi mereka karena mereka telah melakukan perampokan terhadap para musafir. Surat tersebut juga menuntut agar mereka membayar zakat berupa ternak.
Pada akhir tahun 1172, kota Aswan dikepung oleh para mantan prajurit Fatimiyah dari Nubia. Gubernur Aswan yang bernama Kanz ad-Dawlah (mantan loyalis Fatimiyah) memohon bantuan kepada Shalahuddin, dan Shalahuddin pun mengabulkan permohonan tersebut. Bala bantuan dari Salahuddin baru datang setelah pasukan Nubia sudah meninggalkan Aswan, tetapi pasukan Ayyubiyah yang dipimpin oleh Turansyah terus bergerak hingga mereka berhasil merebut kota Ibrim dan menaklukkan Nubia utara. Turansyah dan prajurit-prajurit Kurdinya untuk sementara berdiam di tempat tersebut. Dari Ibrim, mereka menjarah wilayah-wilayah sekitar, dan mereka baru menghentikan serangan mereka setelah menerima usulan gencatan senjata dari raja Nubia yang berkuasa dari Dongola. Meskipun Turansyah awalnya menanggapinya dengan agresif, ia kemudian mengirim utusan ke Dongola. Utusan tersebut menjabarkan bagaimana Nubia merupakan wilayah yang miskin. Oleh sebab itu, Dinasti Ayyubiyah (seperti pendahulu mereka, Fatimiyah) tidak mencoba memperluas wilayahnya ke selatan, tetapi mereka menuntut Nubia untuk menjaga Aswan dan Mesir Hulu. Garnisun Ayyubiyah di Ibrim kemudian ditarik pulang ke Mesir pada tahun 1175.
Pada tahun 1174, Syarifuddin Qaraqusy, seorang komandan yang mengabdi kepada al-Muzaffar Umar, berhasil menaklukan Tharabulus dari bangsa Norman dengan mengerahkan pasukan yang terdiri dari prajurit Turki dan Badui. Kemudian, ketika pasukan Ayyubiyah sedang disibukkan oleh perang melawan Tentara Salib di wilayah Syam, pasukan Ayyubiyah yang dipimpin oleh Syarafuddin berhasil merebut kota Kairouan dari Muwahhidun pada tahun 1188.
Pada tahun 1173, Salahuddin mengirim Turansyah untuk menaklukkan Yaman dan Hijaz. Penulis Muslim Ibnu al-Atsir dan kemudian al-Maqrizi menyatakan bahwa Ayyubiyah mencoba menaklukkan Yaman karena mereka ingin menjadikan wilayah tersebut sebagai tempat pelarian apabila Mesir jatuh ke tangan Nuruddin. Pada Mei 1174, Turansyah merebut Zabid dari tangan sebuah dinasti Khawarij, dan ia juga menghukum mati pemimpinnya, Mahdi Abdulnabi. Pada tahun yang sama, ia juga merebut kota Aden dari Banu Karam yang beraliran Syiah. Aden kemudian menjadi pelabuhan utama Dinasti Ayyubiyah di pesisir Samudera Hindia sekaligus kota utama di Yaman, meskipun ibu kota resmi Yaman di bawah kekuasaan Ayyubiyah adalah Ta'iz. Semenjak kekuasaan Ayyubiyah, kota tersebut memasuki zaman kesejahteraan berkat pembangunan infrastruktur, pendirian lembaga-lembaga baru, dan pencetakan koin tersendiri. Maka dari itu, Ayyubiyah memberlakukan pajak baru yang dikumpulkan oleh kapal-kapal galai.
Turansyah menaklukkan Sana'a dan mengusir para penguasa Hamdaniyah dari kota pegunungan tersebut pada tahun 1175. Setelah menguasai Yaman, Dinasti Ayyubiyah membentuk sebuah armada pesisir, "al-asakir al-bahriyya", yang mereka manfaatkan untuk mempertahankan wilayah pesisir dari serangan perompak. Penaklukan yang dilancarkan oleh Ayyubiyah sangat berdampak terhadap Yaman, karena Ayyubiyah berhasil menyatukan tiga negara yang sebelumnya merdeka (Zabid, Aden, dan Sana'a). Namun, saat gubernur Turansyah dipindahkan dari Yaman pada tahun 1176, pemberontakan meletus di wilayah tersebut, dan pemberontakan ini baru dapat dipadamkan pada tahun 1182 setelah Salahuddin mengangkat saudaranya yang lain, Tughtakin Saif al-Islam, sebagai gubernur Yaman. Sementara itu, "na'ib" (wakil gubernur) Ayyubiyah di Yaman, Utsman Az-Zanjili, menaklukkan banyak wilayah di Hadramaut pada tahun 1180.
Dari Yaman (dan juga dari Mesir), Ayyubiyah mencoba menguasai jalur dagang Laut Merah dan memperkuat kendali di wilayah Hijaz, yang merupakan tempat berdirinya sebuah pelabuhan dagang penting yang disebut Yanbu. Untuk mendukung perdagangan di Laut Merah, Ayyubiyah membangun fasilitas-fasilitas untuk pada pedagang di sepanjang jalur dagang Laut Merah-Samudera Hindia. Dinasti Ayyubiyah juga mencoba memperkuat klaim mereka sebagai kekhalifahan dengan menegakkan kedaulatan atas kota-kota suci Islam di Mekkah dan Madinah. Secara keseluruhan, penaklukan dan kemajuan ekonomi yang diprakarsai oleh Salahuddin berhasil mengukuhkan hegemoni Mesir di wilayah Arabia barat.
Walaupun secara resmi masih menjadi vasal Nuruddin, Salahuddin memberlakukan kebijakan luar negeri yang semakin independen. Kemerdekaan ini semakin menjadi jadi setelah kematian Nuruddin pada tahun 1174. Salahuddin lalu merebut wilayah Suriah dari tangan Dinasti Zankiyah, dan pada 23 November, ia disambut di Damaskus oleh gubernur kota tersebut. Pada tahun 1175, ia merebut Hamat dan Homs, namun tidak berhasil menguasai kota Aleppo setelah sempat melancarkan pengepungan. Kendali atas kota Homs diserahkan kepada keturunan Syirkuh pada tahun 1179, sementara kota Hamat diberikan kepada keponakan Salahuddin, al-Muzaffar Umar. Keberhasilan Salahuddin membuat takut Amir Saifuddin dari Mosul yang merupakan kepala Dinasti Zankiyah pada masa itu. Ia menganggap Suriah sebagai wilayah keluarganya, dan ia juga marah setelah mendengar kabar bahwa wilayah tersebut direbut oleh bekas bawahan Nuruddin. Ia mengerahkan pasukannya untuk melawan Salahuddin di dekat Hamat. Meskipun kalah jumlah, Salahuddin dan para prajurit veterannya berhasil mengalahkan pasukan Zankiyah. Setelah itu, ia menyatakan dirinya sebagai raja dan menghilangkan nama ash-Shalih Ismail al-Malik (putra remaja Nuruddin) dari salat-salat Jumat dan koin Islam, dan menggantikannya dengan namanya sendiri. Khalifah Abbasiyah al-Mustadi menyambut keberhasilan Salahuddin dan memberinya gelar "Sultan Mesir dan Suriah".
Pada musim semi tahun 1176, Dinasti Zankiyah dan Ayyubiyah kembali berseteru, kali ini di Tall Sultan yang berjarak 15 km dari Aleppo. Salahuddin berhasil memenangkan pertempuran tersebut, tetapi Saifuddin masih dapat melarikan diri. Pasukan Ayyubiyah kemudian menaklukkan kota-kota lainnya di Suriah, yakni Ma'arat an-Numan, A'zaz, Buza'a, dan Manbij. Walaupun mereka gagal merebut kota Aleppo selama pengepungan kedua, Ayyubiyah menandatangani sebuah perjanjian yang menyatakan bahwa gubernur Aleppo Gumushtigin dan sekutu-sekutunya di Hisn Kayfa dan Mardin mengakui Salahuddin sebagai penguasa berdaulat di Suriah, dan sebagai gantinya Gumushtigin dan as-Salih al-Malik diperbolehkan melanjutkan kekuasaan mereka di Aleppo.
Saat Salahuddin sedang berada di Suriah, Mesir diperintah oleh saudaranya, al-Adil. Pada tahun 1174–75, Kanz ad-Dawlah dari Aswan memberontak melawan Ayyubiyah karena ia ingin membangkitkan lagi Dinasti Fatimiyah. Ia mendapatkan dukungan dari suku-suku Badui setempat dan juga dari orang-orang Nubia, serta dari kelompok-kelompok lain seperti orang Armenia. Pada saat yang sama (entah kebetulan atau memang disengaja), para pemberontak yang dipimpin oleh Abbas bin Syadzi berhasil menguasai kota Qus di tepi Sungai Nil di Mesir tengah. Kedua pemberontakan tersebut dapat dipadamkan oleh al-Adil. Pada akhir tahun 1175 dan awal tahun 1176, Qaraqusy terus melakukan penjarahan di Afrika Utara bagian barat, sehingga Dinasti Ayyubiyah mulai berkonflik dengan Muwahhidun yang berkuasa di wilayah Maghrib.
Pada tahun 1177, Salahuddin memimpin pasukan yang berjumlah sekitar 26.000 orang (menurut seorang penulis kronik dari pihak Tentara Salib, Willelmus Tyrensis) ke wilayah Palestina selatan setelah ia mendengar kabar bahwa sebagian besar prajurit Kerajaan Yerusalem sedang mengepung kota Harim di sebelah utara Aleppo. Pasukannya tiba-tiba diserang oleh Ksatria Templar (yang dipimpin oleh Baudouin IV dari Yerusalem) di dekat Ramla. Akibatnya, pasukan Ayyubiyah mengalami kekalahan dalam Pertempuran Montgisard dan sebagian besar dari antara mereka gugur dalam pertempuran tersebut. Pada tahun berikutnya, Salahuddin dan pasukannya berkemah di Homs, dan lalu terjadi pertempuran-pertempuran kecil antara pasukannya (yang dipimpin oleh Farrukhsyah) melawan Tentara Salib. Salahuddin tetap tak gentar dan ia lalu menyerbu negara-negara Tentara Salib dari barat dan mengalahkan Baudouin dalam Pertempuran Marj Ayyun pada tahun 1179. Pada tahun berikutnya, ia menghancurkan kastil Chastellet (yang baru saja dibangun oleh Tentara Salib) dalam Pertempuran Arungan Yakub. Kemudian, selama perang yang berlangsung pada tahun 1182, Salahuddin kembali berhadapan dengan pasukan Baudouin dalam Pertempuran Kastil Belvoir di Kaukab al-Hawa.
Pada Mei 1182, Salahuddin akhirnya berhasil merebut kota Aleppo setelah melakukan pengepungan singkat; gubernur kota tersebut, yakni Imaduddin Zanki II, tidak disukai oleh bawahan-bawahannya, dan ia menyerahkan Aleppo kepada Salahuddin setelah Salahuddin menyatakan kesediaannya untuk mengembalikan kekuasaan Zanki II di Sinjar, Raqqa, dan Nusaibin. Zanki II kemudian menjadi vasal Ayyubiyah. Aleppo secara resmi jatuh ke tangan Ayyubiyah pada tanggal 12 Juni. Sehari setelahnya, Salahuddin dan pasukannya bergerak ke kota Harim (terletak di dekat Antiokhia yang dikuasai Tentara Salib) dan merebut kota tersebut setelah garnisunnya menjatuhkan pemimpinnya, Surhak. Setelah jatuhnya Aleppo dan tunduknya Zanki II kepada Salahuddin, Izzuddin al-Mas'ud dari Mosul menjadi satu-satunya saingan Muslim yang tersisa. Mosul sempat dikepung pada musim gugur tahun 1182, tetapi Salahuddin kemudian menarik pasukannya setelah konflik tersebut ditengahi oleh khalifah Abbasiyah an-Nasir. Mas'ud mencoba mendekatkan dirinya dengan Dinasti Artuklu dari kota Mardin, tetapi dinasti tersebut malah bersekutu dengan Salahuddin. Pada tahun 1183, kota Irbil juga berbalik memihak Ayyubiyah. Mas'ud kemudian mencari dukungan dari Pahlawan bin Muhammad, gubernur Azerbaijan. Walaupun Pahlawan bin Muhammad biasanya tidak ikut campur di wilayah Mesopotamia, kemungkinan bahwa ia dapat membantu Mas'ud di Mosul membuat Salahuddin menjadi lebih berhati-hati.
Kemudian dibuat sebuah kesepakatan yang menyatakan bahwa al-Adil akan memerintah Aleppo atas nama putra Salahuddin, al-Afdhal, sementara Mesir akan diperintah oleh al-Muzaffar Umar atas nama putra Salahuddin yang lain, Utsman. Setelah dua putra tersebut beranjak dewasa, mereka akan memegang kekuasaan di masing-masing wilayah mereka, tetapi jika salah satu dari mereka ada yang mangkat, maka salah satu dari dua bersaudara tersebut akan menguasai semuanya. Pada musim panas tahun 1183, setelah menyerang wilayah Galilea timur, penyerangan-penyerangan yang dilancarkan oleh Salahuddin mencapai puncaknya dalam Pertempuran al-Fulah di Lembah Jezreel. Pertempuran tersebut melibatkan pasukan Salahuddin melawan Tentara Salib yang dipimpin oleh Guy dari Lusignan. Pertempuran tersebut tidak membuahkan hasil bagi kedua belah pihak dan kedua belah pihak pun mundur. Saat Tentara Salib sedang membahas urusan dalam negeri, pasukan Salahuddin merebut Dataran Tinggi Golan dan memutus jalur persediaan utama Tentara Salib. Pada Oktober 1183 dan kemudian pada 13 Agustus 1184, Salahuddin dan al-Adil mengepung Karak yang dikuasai oleh Tentara Salib, tetapi tak dapat menaklukkannya. Setelah itu, pasukan Ayyubiyah menyerbu Samaria dan membakar kota Nablus. Salahuddin kembali ke Damaskus pada September 1184 dan hubungan antara Ayyubiyah dengan Tentara Salib relatif damai pada tahun 1184–1185.
Salahuddin melancarkan serangan terakhir ke Mosul pada akhir tahun 1185. Ia berharap agar dapat memenangkan pertempuran tersebut dengan mudah, tetapi serangan tersebut gagal akibat perlawanan yang sengit dari pihak Mosul. Selain itu, Salahuddin juga jatuh sakit, sehingga ia harus mundur ke Harran. Atas desakan Abbasiyah, Salahuddin dan Mas'ud merundingkan sebuah perjanjian pada Maret 1186 yang membiarkan Dinasti Zankiyah menguasai kota Mosul, tetapi sebagai gantinya mereka diwajibkan memberikan bantuan militer kepada Ayyubiyah apabila diminta.
Salahuddin mengepung Tiberias di Galilea timur pada 3 Juli 1187, sementara Tentara Salib berupaya menyerang pasukan Ayyubiyah di Kafr Kanna. Setelah mendengar kabar mengenai pergerakan Tentara Salib, Salahuddin dan gardanya kembali ke perkemahan utama mereka di Kafr Sabt. Mereka hanya menyisakan pasukan yang kecil jumlahnya di Tiberias. Mereka dapat melihat dengan jelas posisi Tentara Salib, dan Salahuddin kemudian memerintahkan kepada al-Muzaffar Umar untuk menempatkan pasukan di dekat Lubya agar Tentara Salib tidak dapat memasuki kota Hittin, sementara Gokbori dan pasukannya ditempatkan di sebuah bukit dekat asy-Syajarah. Pada tanggal 4 Juli, Tentara Salib bergerak menuju Tanduk Hittin dan menyerang pasukan Muslim, tetapi mereka kalah telak. Empat hari seusai pertempuran, Salahuddin mengajak al-Adil untuk turut serta dalam upaya penaklukan kembali Palestina. Pada tanggal 8 Juli, benteng Tentara Salib di Akko direbut oleh Salahuddin. Pasukannya juga berhasil merebut Nazaret, Saffuriya, Haifa, Kaisarea, Sebastia, dan Nablus, sementara pasukan al-Adil menaklukkan Mirabel dan Jaffa. Pada tanggal 26 Juli, Salahuddin kembali ke wilayah pesisir, dan kota Sarepta, Sidon, Beirut, dan Jableh kemudian menyerah kepadanya. Pada bulan Agustus, Ayyubiyah menaklukkan Ramla, Darum, Gaza, Bait Jibrin, dan Latrun. Ashkelon direbut pada tanggal 4 September. Pada September–Oktober 1187, Ayyubiyah mengepung Yerusalem. Setelah sempat berunding dengan Balian d'Ibelin, kota tersebut diserahkan kepada Salahuddin pada tanggal 2 Oktober.
Karak dan Mont Real di Transyordania juga jatuh ke tangan Salahuddin, yang kemudian disusul oleh Safad di Galilea timur laut. Pada akhir tahun 1187, Ayyubiyah telah menguasai semua wilayah Kerajaan Yerusalem di Syam kecuali kota Tirus yang dipertahankan oleh Conrad dari Montferrat. Pada Desember, kota Tirus dikepung oleh pasukan Ayyubiyah yang terdiri dari garnisun Salahuddin dan saudara-saudaranya dari Aleppo, Hamat, dan Mesir. Setengah dari armada angkatan laut Muslim direbut oleh pasukan Conrad pada 29 Desember, dan kemudian pasukan Ayyubiyah juga berhasil dihalau di daerah pesisir kota tersebut.
Paus Gregorius VIII menyerukan Perang Salib Ketiga melawan kaum Muslimin pada awal tahun 1189. Friedrich Barbarossa dari Kekaisaran Romawi Suci, Philippe Auguste dari Prancis, dan Richard I dari Inggris membentuk persekutuan dengan tujuan untuk menaklukkan kembali Yerusalem. Tentara Salib bertarung melawan pasukan Ayyubiyah di dekat Akko pada tahun yang sama, dan bala bantuan dari Eropa kemudian tiba. Dari tahun 1189 hingga 1191, Akko dikepung oleh Tentara Salib. Meskipun pasukan Muslim pada awalnya cukup berhasil, kota tersebut pada akhirnya jatuh ke tangan pasukan Raja Richard. Kemudian terjadi pembantaian 2.700 warga Muslim, dan Tentara Salib lalu berencana merebut Ashkelon di selatan.
Tentara Salib yang dipimpin oleh Raja Richard berhasil mengalahkan Salahuddin dalam Pertempuran Arsuf, alhasil Tentara Salib dapat menaklukkan Jaffa dan sebagian besar wilayah pesisir Palestina, tetapi mereka tak dapat merebut kembali wilayah-wilayah pedalaman. Raja Richard lalu menandatangani sebuah perjanjian dengan Salahuddin pada tahun 1192 yang mendirikan kembali Kerajaan Yerusalem di wilayah pesisir yang terletak di antara Jaffa dan Beirut. Perang ini merupakan perang besar terakhir pada masa hidup Salahuddin, dan ia menjemput ajalnya satu tahun kemudian pada tahun 1193.
Selama kiprahnya di Timur Tengah, Salahuddin tidak pernah mendirikan sebuah kerajaan yang terpusat. Sistem yang ia dirikan adalah kepemilikan turun temurun yang ia bagi-bagi kepada kerabat-kerabatnya, sehingga mereka mengendalikan wilayah-wilayah semiotonom. Meskipun para amir di Dinasti Ayyubiyah setia kepada sultan, mereka memiliki kebebasan tersendiri di wilayahnya. Setelah kematian Salahuddin, az-Zhahir memperoleh kota Aleppo dari al-Adil sesuai dengan kesepakatan. al-Aziz Utsman menguasai Kairo, sementara putra sulung Salahuddin, al-Afdal, tetap mengendalikan wilayah Damaskus, yang juga mencakup Palestina dan sebagian besar daerah Gunung Lebanon. Al-Adil kemudian memperoleh wilayah al-Jazira (Mesopotamia Hulu), dan di situ ia berhasil menahan rongrongan Dinasti Zankiyah di Mosul. Pada tahun 1193, Mas'ud dari Mosul bekerja sama dengan Zanki II dari Sinjar dan pasukan mereka mencoba menaklukkan al-Jazira. Namun, sebelum pasukan mereka dapat mewujudkan misi mereka, Mas'ud jatuh sakit dan kembali ke Mosul. al-Adil kemudian memaksa Zanki II untuk langsung berdamai sebelum Dinasti Zankiyah kehilangan semakin banyak wilayah kepada Ayyubiyah. Sementara itu, putra Al-Adil yang bernama al-Mu'azzam berkuasa di Karak dan Transyordania.
Putra-putra Salahuddin kemudian saling memperebutkan wilayah Ayyubiyah. Salahuddin sebelumnya telah mengangkat al-Afdal sebagai pemimpin wilayah Damaskus dengan tujuan agar putranya tetap menganggap kota tersebut sebagai tempat tinggal utamanya, sehingga ia dapat terus mengutamakan jihad melawan negara-negara Tentara Salib. Namun, al-Afdhal mendapati bahwa posisinya di Damaskus justru malah merugikan dirinya. Beberapa amir yang sebelumnya tunduk kepada ayahnya meninggalkan kota tersebut dan mendatangi Kairo untuk meminta Utsman agar ia menjatuhkan al-Afdhal dengan alasan bahwa al-Afdal adalah seorang pemimpin yang tidak berpengalaman. Al-Adil kemudian meminta Utsman untuk mengambil tindakan agar ketidakcakapan al-Afdal tidak membahayakan Dinasti Ayyubiyah. Maka dari itu, pada tahun 1194, Utsman secara terbuka menuntut jabatan sultan. Wilayah Damaskus lalu diserang beberapa kali pada tahun 1196, sehingga al-Afdal terpaksa meninggalkan wilayah tersebut dan harus puas dengan jabatan yang lebih rendah di Salkhad. Di Damaskus, Al-Adil menjadi letnan Utsman, dan ia menjadi tokoh yang sangat berpengaruh di Dinasti Ayyubiyah.
Setelah Utsman meninggal akibat kecelakaan saat sedang berburu di dekat Kairo, al-Afdal kembali menjadi sultan (meskipun putra Utsman, al-Manshur, sempat menjadi pemegang gelar penguasa di Mesir) saat al-Adil sedang sibuk berperang di timur laut. Sekembalinya dari sana, al-Adil berhasil menduduki Benteng Damaskus, tetapi kemudian menghadapi serangan dari pasukan gabungan al-Afdal dengan saudaranya, az-Zahir dari Aleppo. Pasukan gabungan tersebut pada akhirnya bubar, dan pada tahun 1200, al-Adil kembali melancarkan serangan. Pada saat yang sama, dua klan "mamluk" (prajurit budak) ikut terlibat dalam konflik. Kedua klan tersebut adalah Asadiya dan Salahiya, dan anggota dari kedua klan tersebut sebelumnya dibeli oleh Syirkuh dan Salahuddin. Salahiya mendukung al-Adil dalam perang melawan al-Afdhal. Berkat dukungan dari mereka, al-Adil dapat menaklukkan Kairo pada tahun 1200 dan mengasingkan al-Afdhal. Ia lalu menyatakan dirinya sebagai Sultan Mesir dan Suriah dan memercayakan wilayah Damaskus kepada al-Mu'azzam serta wilayah al-Jazira kepada putranya yang lain, al-Kamil. Selain itu, pada sekitaran tahun 1200, seorang syarif yang bernama Qatadah bin Idris merebut kekuasaan di Mekkah dan diangkat sebagai amir di kota tersebut oleh al-Adil.
Al-Afdal berupaya merebut kembali Damaskus untuk yang terakhir kalinya, tetapi upaya tersebut tidak membuahkan hasil. Al-Adil memasuki kota tersebut pada tahun 1201. Semenjak itu, pemerintahan Ayyubiyah dikuasai oleh garis keturunan al-Adil dan bukan lagi oleh garis keturunan Salahuddin. Namun, az-Zhahir masih menguasai kota Aleppo, sementara kota Samosata di Anatolia diberikan kepada al-Afdal. Al-Adil membagi-bagi wilayahnya kepada anak-anaknya: al-Kamil akan menggantikannya di Mesir, al-Asyraf akan memperoleh al-Jazira, dan al-Awhad dianugerahi kawasan Diyar Bakr, tetapi kawasan tersebut kemudian diberikan kepada al-Asyraf setelah kematian al-Awhad.
Al-Adil dimusuhi oleh penganut mazhab Hanbali di Damaskus karena ia dianggap telah menghiraukan Tentara Salib dan hanya pernah mengobarkan satu kampanye militer melawan mereka. Al-Adil meyakini bahwa Tentara Salib tidak dapat dikalahkan dalam pertempuran secara langsung. Upaya untuk menjaga kesatuan koalisi Muslim juga sulit untuk dilakukan selama kampanye-kampanye militer yang panjang. Pada masa kekuasaan al-Adil, wilayah Ayyubiyah bertambah secara perlahan, khususnya dengan memperluas kekuasaan Ayyubiyah di al-Jazira dan Armenia. Dinasti Abbasiyah pada akhirnya mengakui jabatan al-Adil sebagai sultan pada tahun 1207.
Tentara Salib melancarkan kampanye militer pada tanggal 3 November 1217 yang dimulai dengan sebuah serangan terhadap kawasan Transyordania. Al-Mu'azzam mendesak al-Adil untuk melancarkan sebuah serangan balasan, tetapi ia menolak usulan putranya. Pada tahun 1218, benteng Dimyath di Delta Nil dikepung oleh Tentara Salib. Walaupun Dimyath memiliki perbentengan yang kuat, kota tersebut akhirnya menyerah pada tanggal 25 Agustus. Enam hari kemudian, al-Adil wafat karena ia sangat terguncang setelah mendengar kabar jatuhnya kota Dimyath.
Al-Kamil menyatakan dirinya sebagai sultan di Kairo, sementara saudaranya al-Mu'azzam mengklaim takhta di Damaskus. Al-Kamil berupaya merebut kembali Dimyath, tetapi serangannya dipukul mundur oleh pasukan Jean dari Brienne. Setelah mendengar kabar mengenai upaya persekongkolan terhadapnya, ia melarikan diri, sehingga pasukan Mesir tidak memiliki pemimpin. Hal ini menimbulkan kekacauan, tetapi al-Kamil berhasil menyatukan kembali pasukannya berkat bantuan dari al-Mu'azzam. Namun, pada saat itu, Tentara Salib sudah merebut perkemahannya. Pemerintah Ayyubiyah lalu membuat tawaran kepada Tentara Salib: wilayah Palestina akan dikembalikan kepada Kerajaan Yerusalem (kecuali benteng Mont Real dan Karak) asalkan mereka mau mundur dari Dimyath. Tawaran ini ditolak mentah-mentah oleh pemimpin Perang Salib Kelima, Pelagius dari Albano. Walaupun begitu, pada tahun 1221, Tentara Salib mundur dari wilayah Delta Nil setelah pasukan Ayyubiyah berhasil memenangkan pertempuran di Mansura.
Di sebelah timur, Dinasti Khwarezmia di bawah kepemimpinan Jalauddin Mingburnu merebut kota Khilat dari tangan al-Asyraf. Sementara itu, Dinasti Rasuliyah (yang sebelumnya merupakan bani yang setia) mulai mengambil alih wilayah Ayyubiyah di Arabia. Pada tahun 1222, Dinasti Ayyubiyah mengangkat pemimpin Rasuliyah Ali bin Rasul sebagai gubernur Mekkah. Pemerintahan Ayyubiyah di Yaman dan Hijaz sendiri terus melemah, dan gubernur Yaman Ayyubiyah, Mas'ud bin Kamil, terpaksa bertolak ke Mesir pada tahun 1223. Untuk mengisi kekosongan, ia mengangkat Nuruddin Umar sebagai wakilnya. Pada tahun 1224, sebuah dinasti al-Yamani berhasil menguasai wilayah Hadramaut. Kendali Ayyubiyah di wilayah itu sendiri memang lemah akibat kesulitan dalam memerintah wilayah utama Yaman. Kemudian, setelah wafatnya Mas'ud bin Kamil pada tahun 1229, Nuruddin Umar mengangkat dirinya sebagai penguasa Yaman yang merdeka dan tidak lagi membayarkan upeti tahunan kepada pemerintah Ayyubiyah di Mesir.
Dinasti Ayyubiyah juga masih menghadapi ancaman dari Eropa. Kaisar Friedrich II mengobarkan Perang Salib Keenam yang berupaya memanfaatkan perselisihan antara al-Kamil dari Mesir dengan al-Mu'azzam dari Suriah. Al-Kamil kemudian menawarkan kota Yerusalem kepada Friedrich untuk menghindari serangan Suriah ke Mesir, tetapi Friedrich menolak tawaran tersebut mentah-mentah. Posisi Al-Kamil menguat setelah al-Mu'azzam tutup usia pada tahun 1227 dan digantikan oleh putranya, an-Nasir Dawud. Al-Kamil melanjutkan perundingan dengan Friedrich II di Akko pada tahun 1228, dan akhirnya mereka menandatangani perjanjian gencatan senjata pada Februari 1229. Perjanjian tersebut menyerahkan kota Yerusalem yang tidak dibentengi kepada Tentara Salib selama lebih dari sepuluh tahun, tetapi pada saat yang sama juga menjamin kendali Muslim atas tempat-tempat suci Islam di kota tersebut. Meskipun perjanjian tersebut sama sekali tidak berarti dari sudut pandang militer, an-Nasir Dawud memanfaatkannya untuk membangkitkan amarah rakyat Suriah, dan konon khotbah Jumat yang disampaikan oleh seorang khatib yang terkenal di Masjid Agung Umayyah di Damaskus telah membuat para penyimaknya "meraung-raung dan menangis".
Selain perjanjian dengan Tentara Salib, muncul juga usulan kesepakatan untuk memberikan wilayah Damaskus kepada al-Asyraf yang telah mengakui kedaulatan al-Kamil. An-Nasir Dawud menolak kesepakatan tersebut, terutama mengingat bahwa ia masih marah dengan gencatan senjata antara Dinasti Ayyubiyah dengan Tentara Salib. Pasukan Al-Kamil mengepung kota Damaskus untuk menegakkan usulan kesepakatan tersebut pada Mei 1229. Pengepungan tersebut sangat berdampak terhadap kehidupan kota, tetapi rakyat malah berpihak kepada an-Nasir Dawud dan mengecam perjanjian dengan Friedrich. Walaupun begitu, an-Nasir Dawud mengajak berdamai setelah satu bulan berlalu. Kota Damaskus kemudian diberikan kepada al-Asyraf, sementara an-Nasir Dawud mendapatkan wilayah baru yang berpusat di Karak.
Sementara itu, pasukan Seljuk bergerak menuju wilayah al-Jazira, sedangkan para keturunan Qatada bin Idris berperang melawan pemimpin-pemimpin Ayyubiyah di Mekkah. Konflik di Mekkah dimanfaatkan oleh Dinasti Rasuliyah yang ingin melengserkan kekuasaan Ayyubiyah di Hijaz. Mereka pada akhirnya berhasil mengambil alih wilayah tersebut pada tahun 1238 setelah Nuruddin Umar merebut kota Mekkah.
Pemerintahan Al-Asyraf di Damaskus berjalan stabil, tetapi Al-Asyraf dan amir-amir lainnya di Suriah ingin memerdekakan diri dari Kairo. Di tengah kericuhan tersebut, al-Asyraf meninggal dunia pada Agustus 1237 setelah mengidap penyakit selama empat bulan. Ia digantikan oleh saudaranya, as-Salih Ismail. Dua bulan kemudian, pasukan Mesir yang dipimpin oleh al-Kamil mengepung Damaskus, tetapi as-Salih Ismail sudah menghancurkan daerah pinggiran kota tersebut agar pasukan al-Kamil tidak dapat menemukan tempat bernaung. Pada tahun 1232, al-Kamil mengangkat putra sulungnya, as-Salih Ayyub, sebagai penguasa Hisn Kayfa. Namun, setelah al-Kamil wafat pada tahun 1238, as-Salih Ayyub mempertentangkan pengangkatan adiknya al-Adil II sebagai sultan di Kairo. As-Salih Ayyub pada akhirnya berhasil menduduki kota Damaskus pada Desember 1238, tetapi kota tersebut lalu direbut kembali oleh pamannya as-Salih Ismail pada September 1239. Sepupu Ismail, an-Nasir Dawud, kemudian memerintahkan penahanan Ismail di Karak agar Ismail tidak dapat ditangkap oleh al-Adil II. Ismail bersekutu dengan Dawud, dan Dawud membebaskannya pada tahun berikutnya, sehingga ia dapat menyatakan dirinya sebagai sultan pengganti al-Adil II pada Mei 1240.
Pada awal dasawarsa 1240-an, as-Salih Ayyub melakukan pembalasan terhadap orang-orang yang pernah mendukung al-Adil II, dan ia kemudian bertikai dengan an-Nasir Dawud. As-Salih Ayyub dan Ismail juga sama-sama mencoba mendapatkan dukungan dari Tentara Salib. Pada tahun 1244, as-Salih Ismail bersekutu dengan Tentara Salib, dan pasukan mereka berhadapan dengan pasukan gabungan antara as-Salih Ayyub dan Khwarezmia di Hirbiya di dekat Gaza. Maka meletuslah Pertempuran La Forbie. Pertempuran tersebut berhasil dimenangkan oleh as-Salih Ayyub, dan kota Yerusalem pun mengalami kehancuran.
Pada tahun 1244–1245, as-Salih Ayyub telah merebut wilayah Tepi Barat dari an-Nasir Dawud. Ia juga berhasil menguasai Yerusalem, dan kota Damaskus kemudian dapat diambil alih dengan mudah pada Oktober 1245. Tak lama setelah itu, Saifuddin Ali menyerahkan wilayah miliknya di Ajlun kepada as-Salih Ayyub. Persekutuan antara Khwarezmia dengan as-Salih Ayyub juga bubar, dan pasukan Khwarezmia kemudian dihancurkan oleh pasukan amir Ayyubiyah di Homs, al-Mansur Ibrahim, pada Oktober 1246. Berkat kekalahan Khwarezmia, as-Salih Ayyub dapat menaklukkan seluruh wilayah Suriah selatan. Jenderalnya yang bernama Fakhruddin lalu menundukkan wilayah-wilayah an-Nasir Dawud. Ia menjarah kota Karak, dan kemudian mengepung bentengnya yang terletak di atas bukit. Kebuntuan kemudian terjadi karena pasukan an-Nasir Dawud dan Fakhruddin sama-sama tidak dapat mengungguli yang lainnya. Mereka kemudian memuat kesepakatan yang menyatakan bahwa an-Nasir Dawud diperbolehkan mempertahankan bentengnya, tetapi ia harus menyerahkan wilayahnya yang lain kepada as-Salih Ayyub. Setelah menyelesaikan urusan di Palestina dan Transyordania, pasukan Fakhruddin bergerak ke arah Busra di utara, yang merupakan tempat terakhir yang masih dikuasai oleh as-Salih Ismail. Saat kota tersebut sedang dikepung, Fakhruddin jatuh sakit, tetapi para komandannya melanjutkan serangan mereka hingga kota tersebut jatuh pada Desember 1246.
Pada Mei 1247, as-Salih Ayyub menjadi penguasa wilayah Suriah yang terletak di sebelah selatan Danau Homs setelah berhasil menguasai Banyas dan Salkhad. Maka musuh-musuh as-Salih Ayyub dari pihak Ayyubiyah semuanya sudah ditundukkan (kecuali Aleppo yang masih dikuasai an-Nasir Yusuf), alhasil as-Salih Ayyub mulai melancarkan serangan terhadap Tentara Salib dan mengirim Fakhruddin untuk memimpin pasukan ke wilayah Tentara Salib di Galilea. Tiberias berhasil direbut pada tanggal 16 Juni. Gunung Tabor dan Kaukab al-Hawa juga jatuh ke tangan Ayyubiyah tidak lama sesudahnya. Kota Safad dengan benteng Ksatria Templarnya tampaknya tidak dapat direbut, sehingga pasukan Ayyubiyah bergerak ke arah selatan menuju Ashkelon. Walaupun Tentara Salib memberikan perlawanan yang sengit, armada Mesir dikirim oleh as-Salih Ayyub untuk membantu pasukan Ayyubiyah. Pada tanggal 24 Oktober, pasukan Fakhruddin berhasil menembus tembok kota dan membunuh atau menawan semua garnisun Tentara Salib. Kota tersebut kemudian dihancurkan dan yang tersisa hanyalah puing-puing.
As-Salih Ayyub kembali ke Damaskus untuk melihat perkembangan situasi di Suriah utara. Al-Asyraf Musa dari Homs menyerahkan benteng Salamiyah kepada as-Salih Ayyub pada musim dingin sebelumnya. Hal ini membuat khawatir an-Nasir Yusuf di Aleppo, karena ia menduga bahwa kota tersebut akan dijadikan pangkalan militer untuk merebut Aleppo. Maka An-Nasir Yusuf memutuskan untuk mengambil alih kota Homs pada musim dingin tahun 1248. Kota tersebut menyerah pada bulan Agustus, dan an-Nasir Yusuf berhasil memaksa al-Asyraf Musa untuk menyerahkan kota Homs. Sebagai gantinya, al-Asyraf Musa masih diperbolehkan berkuasa di sekitaran Tadmur dan Tall Basyir di Gurun Suriah. As-Salih Ayyub mengirim Fakhruddin untuk menaklukkan kembali Homs, tetapi Aleppo mengambil tindakan balasan dengan mengirim pasukan ke Kafr Tab di sebelah selatan kota Aleppo. An-Nasir Dawud meninggalkan Karak untuk mendukung an-Nasir Yusuf di Aleppo, tetapi saat ia sedang tidak berada di Karak, saudara-saudaranya al-Amjad Hasan dan az-Zahir Shadhi menawan calon pewarisnya, al-Mu'azzam Isa, dan kemudian mendatangi perkemahan as-Salih Ayyub di al-Mansourah di Mesir untuk menawarkannya kekuasaan atas Karak asalkan mereka mendapatkan kepemilikan di Mesir. As-Salih Ayyub menyetujui tawaran tersebut dan mengutus kasim Badruddin Sawabi sebagai gubernur Karak.
Pada tahun 1248, armada Tentara Salib yang terdiri dari 1800 perahu dan kapal mendatangi pulau Siprus dengan maksud untuk menaklukkan Mesir sebagai bagian dari Perang Salib Ketujuh. Komandan mereka, Louis IX, mencoba mengajak bangsa Mongol melancarkan serangan yang terkoordinasi ke Mesir, tetapi ajakan tersebut tidak membuahkan hasil. Maka Tentara Salib memutuskan untuk berlayar ke Dimyath dan penduduk setempat langsung melarikan diri setelah mereka mendarat. ash-Shalih Ayyub sendiri sedang berada di Suriah pada saat itu. Setelah mendengar kabar mengenai serangan tersebut, ia bergegas kembali ke Mesir, tetapi ia tidak mendatangi Dimyath. Ia pergi ke Manshurah dan di situ ia mengumpulkan pasukan yang melancarkan serangan-serangan untuk mengganggu Tentara Salib.
Ash-Shalih Ayyub jatuh sakit dan kesehatannya makin menurun akibat tekanan dari Tentara Salib. Istrinya yang bernama Syajaruddur menyerukan pertemuan para jenderal dan kemudian ia menjadi panglima tertinggi pasukan Mesir. Syajaruddur memerintahkan agar Mansurah dibentengi, dan juga agar persediaan-persediaan ditimbun di tempat tersebut. Selain itu, ia menitahkan agar pasukan Mesir dipusatkan di Mansurah, dan ia juga mengatur armada Mesir dan menempatkannya di berbagai tempat strategis di sepanjang Sungai Nil. Maka upaya Tentara Salib untuk merebut Mansurah berhasil dipatahkan, dan Raja Louis tiba-tiba menghadapi situasi yang genting. Ia memutuskan untuk menyeberangi Sungai Nil dan melancarkan serangan kejutan terhadap Mansurah. Sementara itu, ash-Shalih Ayyub tutup usia. Walaupun begitu, jenderal-jenderal Mamluk Bahri yang tunduk kepada Syajaruddur dan as-Salih Ayyub (termasuk Ruknuddin Baibars dan Aybak) melancarkan serangan balasan dan menimbulkan korban jiwa yang besar di pihak Tentara Salib. Pada saat yang sama, pasukan Mesir memutus jalur persediaan Tentara Salib dari Dimyath, sehingga bala bantuan tidak dapat didatangkan. Anak laki-laki As-Salih Ayyub yang baru saja dinyatakan sebagai sultan Ayyubiyah yang baru, al-Mu'azzam Turansyah, juga berhasil mencapai Mansurah pada saat itu dan semakin memperhebat pertempuran melawan Tentara Salib. Tentara Salib akhirnya menyerah dalam Pertempuran Fariskur, dan Raja Louis dan para pengikutnya ditangkap.
Setelah berhasil mengalahkan Tentara Salib, hubungan Al-Mu'azzam Turansyah dengan Mamluk semakin memburuk, dan Turansyah berulang kali mengancam mereka dan Syajaruddur. Kelompok Mamluk tidak ingin kehilangan kekuasaan mereka, sehingga mereka memberontak melawan sultan dan menghabisi nyawanya pada April 1250. Aybak menikahi Syajaruddur dan kemudian memerintah Mesir sebagai perantara Sultan al-Asyraf II. Walaupun al-Asyraf II merupakan sultan Ayyubiyah secara resmi, statusnya hanya berupa gelar saja.
An-Nasir Yusuf ingin mengembalikan kekuasaan para keturunan Salahuddin, dan kemudian ia menggalang dukungan dari semua amir Ayyubiyah di Suriah untuk merebut kembali Mesir dari cengkeraman Mamluk. Pada tahun 1250, ia berhasil merebut Damaskus dengan mudah. Wilayah an-Nasir Yusuf pun terbentang dari Sungai Khabur di Mesopotamia utara hingga Semenanjung Sinai (kecuali Hamat dan Transyordania). Setelah mendengar kabar tentang kematian al-Mu'azzam Turansyah dan kenaikan takhta Syajaruddur, an-Nasir Yusuf menyerang Mesir pada Desember 1250. Pasukan An-Nasir Yusuf jauh lebih besar dan memiliki persenjataan yang lebih baik daripada pasukan Mesir. Pasukan An-Nasir Yusuf terdiri dari pasukan Aleppo, Homs, Hama, dan pasukan anak-anak Salahuddin yang masih hidup, Nusrat al-Din dan Turansyah bin Salahuddin. Namun, pasukan an-Nasir Yusuf berhasil dikalahkan oleh pasukan Aybak. An-Nasir Yusuf kemudian kembali ke Suriah, dan wilayah tersebut kemudian secara perlahan terlepas dari kendalinya.
Mamluk bersekutu dengan Tentara Salib pada Maret 1252 dan mereka kemudian bersama-sama mengobarkan perang melawan an-Nasir Yusuf. Raja Louis (yang telah dibebaskan setelah pembunuhan al-Mu'azzam Turansyah) memimpin pasukannya ke Jaffa, sementara Aybak memutuskan untuk mengirim pasukannya ke Gaza. Setelah mendengar kabar mengenai persekutuan tersebut, an-Nasir Yusuf memindahkan pasukannya ke Tall al-Ajjul di luar kota Gaza agar pasukan Mamluk tidak dapat bertemu dengan Tentara Salib. Pasukan Ayyubiyah yang lainnya ditempatkan di Lembah Yordania. Aybak dan an-Nasir Yusuf sadar bahwa perang di antara mereka akan sangat menguntungkan Tentara Salib, sehingga mereka menerima mediasi dari Abbasiyah yang dilaksanakan oleh Najmuddin al-Badhirai. Pada April 1253, ditandatangani sebuah perjanjian yang menyatakan bahwa Mamluk akan tetap menguasai seluruh Mesir serta wilayah Palestina hingga mencapai (tetapi tidak termasuk) Nablus. Perjanjian tersebut juga memastikan kekuasaan an-Nasir Yusuf di Suriah. Akibatnya, kekuasaan Ayyubiyah di Mesir secara resmi berakhir. Setelah konflik antara Mamluk dan Ayyubiyah kembali memanas, al-Badhirai mengatur perumusan perjanjian lainnya, kali ini memberikan wilayah kekuasaan Mamluk di Palestina dan al-Arish di Sinai kepada an-Nasir Yusuf. Namun, an-Nasir Yusuf malah mengangkat seorang Mamluk yang bernama Kutuk sebagai penguasa Yerusalem, sementara Nablus dan Jenin diberikan kepada Baibars.
Masa pemerintahan an-Nasir Yusuf menjadi masa yang tenang selama lebih dari satu tahun setelah penetapan kesepakatan dengan Mamluk. Pada tanggal 11 Desember 1256, ia mengirim dua utusan ke ibu kota Abbasiyah di Baghdad agar ia dapat diangkat sebagai "sultan" secara resmi oleh khalifah al-Musta'sim. Akan tetapi, Mamluk sudah mengirim utusan ke Baghdad terlebih dahulu untuk memastikan agar an-Nasir Yusuf tidak dianugerahi gelar tersebut, sehingga al-Musta'sim sulit untuk memutuskan.
Pada awal tahun 1257, Aybak dibunuh akibat persekongkolan, dan ia digantikan oleh putranya yang masih berumur 15 tahun, al-Mansur Ali, sementara Saifuddin Qutuz menjadi tokoh yang sangat berpengaruh di pemerintahan. Tak lama sesudahnya, muncul desas-desus mengenai persekongkolan yang lain yang konon terkait dengan an-Nasir Yusuf. Wazir Syarifuddin al-Fa'izi dituduh terlibat dalam persekongkolan tersebut dan ia tewas dicekik oleh aparat Mesir. Anggota kelompok Bahri Mamluk di Suriah yang dipimpin oleh Baibars kemudian meminta an-Nasir Yusuf untuk melakukan campur tangan dengan menyerang Mesir, tetapi ia menolak mengambil tindakan, karena ia takut bahwa Dinasti Bahri akan menjatuhkannya jika mereka berhasil menguasai Mesir.
Hubungan antara an-Nasir Yusuf dan Bahri Mamluk semakin menegang setelah an-Nasir Yusuf menolak menyerang Mesir. Pada Oktober 1257, Baibars dan orang-orang Mamluk lainnya meninggalkan Damaskus atau diusir dari kota tersebut. Mereka kemudian pindah ke Yerusalem. Saat gubernur Kutuk menolak membantu mereka melawan an-Nasir Yusuf, Baibars melengserkannya dan memerintahkan agar amir Karak yang bernama al-Mugith Umar dinyatakan sebagai gubernur yang baru dalam khotbah di Masjid Al-Aqsa. Sebelumnya, al-Mugith Umar dikenal karena telah menerima para pembangkang politik dari Kairo dan Damaskus yang sedang mencari suaka.
Tak lama setelah menguasai Yerusalem, Baibars menaklukkan Gaza. An-Nasir Yusuf mengambil tindakan balasan dengan mengirim pasukannya ke Nablus. Maka meletuslah sebuah pertempuran dan kelompok Mamluk kemudian melarikan diri menyeberangi Sungai Yordan menuju kawasan Balqa. Mereka lalu pergi ke Zughar di ujung selatan Laut Mati, dan dari situ mereka menyatakan bahwa mereka tunduk kepada Karak. Hubungan baru Al-Mughith Umar dengan Baibars semakin memperkuat kemerdekaannya Karak dari an-Nasir Yusuf. Untuk memastikan kemerdekaan tersebut, al-Mughith Umar mulai membagi-bagikan wilayah Palestina dan Transyordania kepada orang-orang Bahri Mamluk. Mereka lalu membentuk pasukan kecil dan bergerak menuju Mesir. Walaupun awalnya cukup berhasil di Palestina dan al-Arish, mereka menarik diri setelah menyadari bahwa pasukan mereka kalah jumlah bila dibandingkan dengan pasukan Mesir. Al-Mughith Umar dan Baibars sendiri tidak merasa gentar dan mengirim 1.500 kavaleri ke Sinai pada permulaan tahun 1258, tetapi pasukan tersebut dikalahkan oleh pasukan Mamluk Mesir.
Ayyubiyah telah berada di bawah kedaulatan bangsa Mongol semenjak pasukan Mongol menyerang wilayah-wilayah Ayyubiyah di Anatolia pada tahun 1244. An-Nasir Yusuf mengirim duta besar ke ibu kota Mongol di Karakorum pada tahun 1250 tak lama setelah ia naik ke tampuk kekuasaan. Namun, perdamaian di antara mereka tidak berlangsung lama, karena Khan Agung Möngke memberikan arahan kepada saudaranya, Hulagu, untuk memperluas wilayah hingga mencapai Sungai Nil. Hulagu pun menghimpun 120.000 tentara untuk melaksanakan tugas ini. Pada tahun 1258, ia berhasil merebut Baghdad dan membantai para penduduknya, termasuk Khalifah al-Musta'sim dan sebagian besar anggota keluarganya. Pada tahun yang sama, bangsa Mongol merebut Diyar Bakr dari Ayyubiyah.
An-Nasir Yusuf kemudian mengirim seorang utusan untuk menghadap Hulagu, dan utusan tersebut menegaskan bahwa an-Nasir Yusuf menolak tunduk kepada Mongol. Hulagu tidak dapat menerima hal tersebut, sehingga an-Nasir Yusuf memohon bantuan dari Kairo. Permohonan tersebut bertepatan dengan berlangsungnya sebuah kudeta yang dilancarkan oleh kelompok Mamluk terhadap sisa-sisa kepemimpinan Ayyubiyah di Mesir. Qutuz kemudian menjadi sultan di Mesir. Sementara itu, pasukan Ayyubiyah dikumpulkan di Birzeh (tepat di sebelah utara Damaskus) untuk mempertahankan kota tersebut dari serangan bangsa Mongol yang sedang bergerak menuju Suriah utara. Aleppo kemudian dikepung selama seminggu, dan pada Januari 1260, kota tersebut jatuh ke tangan bangsa Mongol. Masjid Agung dan Benteng Aleppo dihancurkan dan sebagian besar penduduknya dibunuh atau dijual sebagai budak. Kehancuran kota Aleppo membuat panik kaum Muslim Suriah. Amir Ayyubiyah di Homs, al-Asyraf Musa, menawarkan persekutuan dengan bangsa Mongol ketika pasukan Mongol sedang mendekati kota tersebut, dan Hulagu kemudian mengizinkan sang amir untuk tetap berkuasa di Homs. Kota Hamat juga menyerah tanpa perlawanan, tetapi mereka tidak bersekutu dengan Mongol. An-Nasir Yusuf sendiri memutuskan untuk melarikan diri dari Damaskus untuk mencari perlindungan di Gaza.
Hulagu bertolak ke Karakorum dan menugaskan Kitbuqa, seorang jenderal Kristen Nestorian, untuk melanjutkan perang penaklukan. Damaskus menyerah setelah kedatangan pasukan Mongol, tetapi kota tersebut tidak dihancurkan seperti kota-kota Muslim lainnya yang telah ditaklukan oleh Mongol. Sementara itu, dari Gaza, an-Nasir Yusuf berhasil menggerakkan garnisun di Benteng Damaskus untuk memberontak melawan penjajah Mongol. Mongol membalasnya dengan melancarkan serangan artileri besar-besaran ke benteng tersebut. Ketika garnisun tersebut sadar bahwa an-Nasir Yusuf tak dapat menyelamatkan mereka, mereka memutuskan untuk menyerah.
Tentara Mongol lalu menaklukkan Samaria, membantai sebagian besar garnisun Ayyubiyah di Nablus, dan kemudian bergerak ke arah selatan hingga ke Gaza tanpa menghadapi perlawanan yang berarti. An-Nasir Yusuf kemudian ditangkap oleh pasukan Mongol dan dimanfaatkan untuk meyakinkan garnisun di Ajlun untuk menyerah. Sesudah itu, seorang gubernur Ayyubiyah yang bernama Banyas bersekutu dengan Mongol. Maka Mongol telah menguasai sebagian besar wilayah Suriah dan al-Jazira, sehingga mengakhiri kekuasaan Ayyubiyah di wilayah tersebut. Pada tanggal 3 September 1260, pasukan Mamluk yang berpusat di Mesir pimpinan Qutuz dan Baibars berani menantang bangsa Mongol dan berhasil mengalahkan pasukan Mongol dalam Pertempuran Ain Jalut. Lima hari kemudian, pasukan Mamluk merebut kota Damaskus. Dalam waktu sebulan, sebagian besar wilayah Suriah berhasil dikuasai oleh Bahri Mamluk. Sementara itu, an-Nasir Yusuf dibunuh saat masih ditawan oleh bangsa Mongol.
Banyak amir Ayyubiyah di Suriah yang dicela oleh Qutuz karena telah bersekutu dengan bangsa Mongol. Namun, al-Asyraf Musa telah mengkhianati Mongol dan membantu Mamluk di Ain Jalut, sehingga ia diperbolehkan meneruskan kekuasaannya di Homs. Sementara itu, Al-Mansur dari Hamat sedari awal sudah bertempur bersama dengan Mamluk, alhasil Hamat tetap diperintah oleh keturunan Ayyubiyah dari pihak al-Muzaffar Umar. Setelah al-Asyraf Musa wafat pada tahun 1262, sultan Mamluk yang baru, Baibars, mengambil alih kota Homs. Pada tahun berikutnya, al-Mughith Umar diperdaya oleh Mamluk, sehingga ia menyerahkan Karak kepada Baibars dan juga dihukum mati tak lama sesudahnya karena ia pernah membantu bangsa Mongol.
Penguasa Ayyubiyah yang terakhir di Hamat tutup usia pada tahun 1299, dan Hamat kemudian sempat dikuasai oleh Mamluk. Namun, pada tahun 1310, sultan Mamluk an-Nasir Muhammad memberikan Hamat kepada salah satu anggota Dinasti Ayyubiyah yang dikenal sebagai ahli geografi dan penulis, Abu al-Fida. Abu al-Fida wafat pada tahun 1331 dan digantikan oleh putranya, al-Afdal Muhammad. Hubungan al-Afdal Muhammad dengan Mamluk pada akhirnya memburuk, sehingga ia dicabut dari jabatannya pada tahun 1341 dan kota Hamat secara resmi dikuasai oleh Mamluk.
Di Anatolia tenggara, Ayyubiyah masih menguasai Hisn Kayfa yang masih dapat mempertahankan kemerdekaannya dari Ilkhanat Mongol yang memerintah Mesopotamia utara hingga dasawarsa 1330-an. Setelah Ilkhanat mengalami perpecahan, bekas vasal mereka di kawasan tersebut, Dinasti Artuklu, berperang melawan Ayyubiyah di Hisn Kayfa pada tahun 1334, tetapi mereka mengalami kekalahan dan Ayyubiyah bahkan berhasil merebut wilayah Artuklu di tepi kiri Sungai Tigris. Pada abad ke-14, Ayyubiyah membangun kembali kastil Hisn Kayfa yang berfungsi sebagai benteng mereka. Penguasa Ayyubiyah di Hisn Kayfa menjadi vasal Mamluk dan kemudian Beylik Dulkadir hingga mereka digantikan oleh Kesultanan Utsmaniyah pada awal abad ke-16.
Salahuddin membentuk struktur pemerintahan yang berasaskan kedaulatan kolektif: ia membentuk sebuah konfederasi yang terdiri dari berbagai wilayah yang disatukan oleh gagasan pemerintahan keluarga. Berdasarkan sistem ini, terdapat sejumlah "sultan kecil", sementara salah satu anggota keluarga Ayyubiyah akan menjadi "as-Sultan al-Mu'azzam", yaitu pemegang jabatan tertinggi. Setelah kematian Salahuddin, jabatan yang amat didambakan tersebut diperebutkan oleh anggota keluarga Ayyubiyah. Persaingan yang terjadi di antara anggota Bani Ayyubiyah di Mesir dan Suriah menjadi begitu sengit sampai-sampai salah satu dari antara mereka kadang-kadang akan bekerja sama dengan Tentara Salib. Kedua wilayah itu sendiri memiliki gaya pemerintahan yang berbeda. Di Suriah, setiap kota besar diperintah oleh seorang anggota keluarga Ayyubiyah yang relatif independen, sementara di Mesir, terdapat tradisi pemerintahan tersentralisasi yang memungkinkan kendali langsung atas provinsi-provinsi lain dari ibu kota di Kairo. Namun, Kekhalifahan Abbasiyah di Baghdad masih memegang hegemoni di wilayah Ayyubiyah, terutama di Asia Barat Daya. Contohnya, hakim kepala Damaskus masih diangkat oleh Abbasiyah pada masa kekuasaan Ayyubiyah.
Kekuasaan politik terpusat di rumah tangga Ayyubiyah yang tidak hanya terikat oleh hubungan darah; budak dan orang-orang terdekat dapat memperoleh kekuasaan yang besar atau bahkan yang tertinggi. Seringkali ibu kandung seorang penguasa Ayyubiyah yang masih muda bertindak secara independen atau bahkan sebagai penguasa. Para kasim juga memiliki kekuasaan yang besar di Ayyubiyah. Mereka berperan sebagai pengiring dan "atabeg" di dalam rumah tangga atau sebagai amir dan panglima pasukan di luar rumah tangga. Salah satu pendukung Salahuddin yang paling penting adalah kasim Bahauddin bin Syaddad yang membantunya melengserkan Fatimiyah, merampas harta benda mereka, dan membangun tembok benteng Kairo. Sepeninggalan al-Aziz Utsman, Bahauddin menjadi wali anak laki-laki Utsman, al-Mansur, sehingga ia sempat menguasai Mesir hingga al-Adil naik ke tampuk kekuasaan. Sultan-sultan berikutnya mengangkat kasim sebagai wali sultan dan bahkan menganugerahi mereka dengan kedaulatan atas kota-kota tertentu, seperti Syamsuddin Sawab yang dianugerahi kota Amid dan Diyar Bakr pada tahun 1239.
Dalam sistem pemerintahan dinasti Ayyubiyah, terdapat tiga cara utama dalam merekrut elit-elit terdidik yang diperlukan untuk memerintah kota-kota. Cara pertama adalah dengan memberikan dukungan ekonomi dan politik kepada para syekh yang mengabdi kepada keluarga penguasa Ayyubiyah di tingkatan daerah. Cara lainnya adalah dengan memberikan kepada para syekh pendapatan yang diperoleh "diwan", yakni badan pemerintahan negara. Metode ketiga adalah dengan memberikan wakaf kepada para syekh. Seperti negara-negara pendahulunya, Dinasti Ayyubiyah hanya memiliki segelintir lembaga negara. Untuk membentuk ikatan dengan elit-elit terdidik di kota-kota Ayyubiyah, mereka menjalankan praktik patronase. Praktik pemberian wakaf kepada golongan elit mirip dengan pemberian fief ("iqta'at") kepada para panglima dan jenderal. Dengan ini, Dinasti Ayyubiyah dapat merekrut elit yang bergantung kepada mereka, tetapi tidak terhitung sebagai bawahan secara administratif.
Setelah berhasil menaklukkan Yerusalem pada tahun 1187, Dinasti Ayyubiyah di bawah pemerintahan Salahuddin mungkin merupakan negara pertama yang menciptakan jabatan "amir al-hajj" (panglima peziarahan) untuk melindungi karavan Haji tahunan yang bertolak dari Damaskus ke Mekkah, dan Salahuddin menganugerahkan jabatan tersebut kepada Tughtakin bin Ayyub.
Pusat pemerintahan Ayyubiyah dari masa pemerintahan Salahuddin pada dasawarsa 1170-an hingga akhir masa pemerintahan al-Adil pada tahun 1218 terletak di kota Damaskus. Kota tersebut lebih strategis dalam upaya untuk mengalahkan Tentara Salib, dan juga memungkinkan sultan mengawasi bawahan-bawahannya yang cukup ambisius di Suriah dan al-Jazira. Kairo terlalu jauh untuk dijadikan pangkalan operasi, tetapi kota tersebut merupakan landasan ekonomi Dinasti Ayyubiyah. Maka dari itu, kota ini merupakan wilayah yang sangat penting. Ketika Salahuddin dinyatakan sebagai sultan di Kairo pada tahun 1171, ia memilih Istana Barat Kecil yang dibangun oleh Fatimiyah (bagian dari kompleks istana yang lebih besar di Kairo yang terpisah dari perkotaan) sebagai pusat pemerintahan. Salahuddin sendiri tinggal di bekas istana wazir Fatimiyah, Turansyah menetap di bekas tempat tinggal pangeran Fatimiyah, dan ayah mereka menduduki Anjungan Mutiara yang berada di luar Kairo dan menghadap ke terusan kota. Sultan-sultan Ayyubiyah berikutnya di Mesir tinggal di Istana Barat Kecil.
Setelah al-Adil I memperoleh kekuasaan di Kairo, dimulailah persaingan antara kota Damaskus dan Kairo untuk menjadi ibu kota Dinasti Ayyubiyah. Pada masa kekuasaan al-Adil dan al-Kamil, Damaskus masih menjadi provinsi otonom dan penguasanya berhak memilih penerus mereka sendiri, tetapi pada masa kepemimpinan as-Salih Ayyub, kampanye-kampanye militer melawan Suriah mengakibatkan penurunan status Damaskus menjadi vasal Kairo. Selain itu, Ayyub menetapkan aturan-aturan pemerintahan yang baru untuk melakukan sentralisasi terhadap rezimnya; ia memberikan jabatan-jabatan terpenting kepada orang-orang terdekatnya dan bukan kepada kerabat-kerabat Ayyubiyahnya. Sebagai contoh, istrinya yang bernama Syajaruddur mengurus pemerintahan di Mesir ketika Ayyub sedang berada di Suriah. Ayyub mendelegasikan kekuasaannya kepada anaknya yang sudah meninggal, Khalil, dan Syajaruddur secara resmi bertindak atas nama Khalil.
Pada abad ke-12, Islam merupakan agama utama di kawasan Timur Tengah. Tidak diketahui secara pasti apakah agama ini merupakan agama mayoritas di luar Semenanjung Arabia. Bahasa Arab merupakan bahasa kebudayaan dan juga bahasa yang dituturkan oleh warga kota, walaupun bahasa-bahasa lainnya yang sudah ada dari zaman pra-Islam juga masih digunakan untuk hal-hal tertentu. Kebanyakan orang Mesir menuturkan bahasa Arab pada masa Dinasti Ayyubiyah.
Bahasa Kurdi merupakan bahasa ibu penguasa-penguasa pertama Ayyubiyah, khususnya pada masa mereka ketika mereka bertolak dari Dvin. Sultan Salahuddin menuturkan bahasa Arab dan bahasa Kurdi, dan tampaknya juga bisa berbicara bahasa Turki. Menurut Yasser Tabbaa, seorang antropolog yang mengkhususkan diri dalam bidang kebudayaan Islam abad pertengahan, para penguasa Ayyubiyah yang memerintah pada abad ke-12 sudah jauh dari budaya Kurdi; tidak seperti para pendahulu mereka di Seljuk dan para penerus mereka di Mamluk, para penguasa Ayyubiyah telah "terarabisasi". Bahasa dan budaya Arab menjadi unsur utama dalam jati diri mereka alih-alih bahasa dan budaya Kurdi. Mereka sendiri sudah cukup terasimilasi ke dalam budaya Arab sebelum mereka mulai berkuasa, dan marga-marga Arab pun jauh lebih lazim daripada marga-marga non Arab di kalangan penguasa Bani Ayyubiyah. Beberapa pengecualiannya adalah marga non-Arab "Turansyah." Sebagian besar penguasa Ayyubiyah dapat menuturkan bahasa Arab secara fasih, dan beberapa dari antara mereka (seperti az-Zahir Ghazi, al-Mu'azzam Isa, dan amir-amir kecil di Hamat) merangkai puisi dalam bahasa Arab.
Arabisasi yang berlangsung di keluarga penguasa Ayyubiyah sangat berbeda dengan pasukan mereka yang tidak memiliki kesatuan budaya. Orang-orang Turki dan Kurdi mendominasi kavaleri, sementara kelompok nomaden Turkmen dan Arab mengisi satuan-satuan infanteri. Kelompok-kelompok nomaden tersebut biasanya menetap di padang rumput di luar kota, sehingga mereka terpisah dari kehidupan perkotaan yang kental dengan budaya Arab. Berkat pemisahan ini, mereka masih dapat mempertahankan tradisi mereka. Diduga Salahuddin berbicara dalam bahasa Turki kepada para panglima militernya. Seperti Bani Fatimiyah, para penguasa Ayyubiyah di Mesir tetap mempertahankan pasukan "mamluk" (budak militer) dalam jumlah besar. Pada paruh pertama abad ke-13, pasukan "mamluk" kebanyakan berasal dari golongan Turk Kipchak dan Adighe, dan terdapat bukti kuat yang menunjukkan bahwa pasukan tersebut masih menuturkan bahasa Kipchak.
Sebagian besar penduduk Suriah pada abad ke-12 memeluk agama Islam Sunni, dan biasanya mereka memiliki latar belakang Arab atau Kurdi. Terdapat juga komunitas Muslim Syiah Dua Belas Imam, Druze, dan Alawit. Penganut Islam beraliran Ismailiyah berjumlah kecil dan kebanyakan berdarah Persia, dan mereka datang dari wilayah Alamut. Kebanyakan dari mereka tinggal di wilayah pegunungan di dekat pesisir Suriah utara. Terdapat pula komunitas Kristen dalam jumlah yang besar di Suriah utara, Palestina, Transyordania, dan Mesopotamia Hulu. Mereka menuturkan bahasa Aram dan merupakan penduduk asli wilayah tersebut. Kebanyakan dari mereka mengikuti Gereja Ortodoks Suryani. Mereka tinggal di desa-desa Kristen atau desa-desa dengan campuran penduduk Muslim dan Kristen. Mereka juga menetap di biara-biara dan kota-kota kecil. Dalam kehidupan sehari-hari, mereka tampaknya hidup rukun dengan tetangga-tetangga Muslim mereka. Secara ideologis, mereka dipimpin oleh Patriark Antiokhia.
Di Yaman dan Hadramaut, sebagian besar penduduknya menganut agama Islam Syiah bermazhab Zaidiyah. Wilayah Mesopotamia Hulu dihuni oleh orang-orang Kurdi dan Turki yang beragama Islam Sunni, meskipun terdapat juga minoritas Yazidi dalam jumlah yang besar. Orang Yahudi tersebar luas di wilayah-wilayah Islam, dan sebagian besar kota Ayyubiyah memiliki komunitas Yahudi, karena orang Yahudi berperan penting dalam bidang perdagangan, produksi, keuangan, dan pengobatan. Di Yaman dan beberapa wilayah di Suriah, orang Yahudi juga tinggal di permukiman pedesaan. Amir Ayyubiyah di Yaman pada tahun 1197–1202, al-Malik Mu'izz Isma'il, pernah mencoba memaksa orang Yahudi Aden masuk Islam, tetapi upaya ini dihentikan setelah sang amir menjemput ajalnya pada tahun 1202. Di kalangan Yahudi sendiri (terutama di Mesir dan Palestina) terdapat minoritas Karait.
Di Mesir, terdapat komunitas Kristen Koptik, Melkit, Turki, Armenia, dan orang kulit hitam Afrika. Orang Armenia dan orang kulit hitam merupakan kelompok yang berjumlah yang besar di wilayah Mesir Hulu. Pada masa Bani Fatimiyah, kaum non-Muslim di Mesir pada umumnya hidup sejahtera kecuali pada masa pemerintahan Khalifah al-Hakim. Namun, setelah Syirkuh menjadi wazir, dikeluarkan sejumlah titah yang merugikan penduduk non-Muslim. Setelah kedatangan pasukan ekspedisi Suriah (yang terdiri dari orang Turk Oghuz dan Kurdi) ke Mesir, kelompok minoritas juga mengalami penindasan, baik yang beragama Islam maupun yang beragama lain. Insiden-insiden tersebut terjadi saat Syirkuh dan Salahuddin menjadi wazir di Fatimiyah.
Pada permulaan masa pemerintahan Salahuddin sebagai sultan di Mesir, berdasarkan masukan dari penasihatnya yang bernama Qadi al-Fadil, orang Kristen dilarang bekerja di bidang administrasi keuangan, tetapi berbagai amir Ayyubiyah masih mengizinkan orang Kristen bekerja di pemerintahan. Sejumlah aturan lainnya juga diberlakukan, seperti pelarangan terhadap konsumsi alkohol, prosesi keagamaan, dan pembunyian lonceng gereja. Orang-orang Kristen yang sebelumnya berpangkat tinggi juga masuk Islam bersama dengan anggota keluarga mereka pada masa awal pemerintahan Ayyubiyah. Menurut sejarawan Yaakov Lev, penindasan yang dialami oleh non-Muslim menimbulkan beberapa dampak permanen terhadap mereka, tetapi dampaknya terbatas di tingkatan daerah. Sementara itu, untuk mengurus perdagangan di Laut Tengah, Bani Ayyubiyah mengizinkan orang-orang Eropa (khususnya orang Italia, tetapi termasuk juga orang Prancis dan Katalunya) bermukim di Iskandariyah dalam jumlah yang besar. Namun, setelah meletusnya Perang Salib Kelima, 3.000 pedagang di kawasan tersebut ditangkap atau diusir.
Bani Ayyubiyah pada umumnya memberikan jabatan-jabatan tinggi di militer dan birokrasi kepada orang Kurdi, Turki, dan orang-orang dari Kaukasus. Tidak banyak hal yang diketahui mengenai para prajurit Ayyubiyah, tetapi jumlah pasukan berkuda Ayyubiyah biasanya berkisar pada angka 8.500 hingga 12.000. Kavaleri Ayyubiyah kebanyakan terdiri dari orang-orang Kurdi dan Turki yang terlahir bebas dan kemudian dibeli oleh para amir dan sultan sebagai budak militer atau "mamluk"; pada awal masa kekuasaan Ayyubiyah, terdapat pula kontingen Turkmen dalam jumlah yang besar. Selain itu, terdapat pasukan pembantu Arab, bekas satuan-satuan Fatimiyah seperti pasukan yang terdiri dari orang Nubia, serta kontingen-kontingen Arab yang terpisah (khususnya dari suku Kinaniya, yang biasanya ditugaskan untuk mempertahankan Mesir). Pasukan Kurdi dan Turki kadang-kadang saling bersaing memperebutkan jabatan militer, dan menjelang akhir kekuasaan Ayyubiyah, jumlah pasukan Turki jauh lebih besar daripada Kurdi. Walaupun para sultan Ayyubiyah memiliki latar belakang Kurdi, mereka tetap berlaku adil terhadap kedua kelompok tersebut.
Belum ada angka yang dapat menunjukkan secara pasti jumlah penduduk di wilayah kekuasaan Ayyubiyah. Colin McEvedy dan Richard Jones menyatakan bahwa pada abad ke-12, Suriah memiliki jumlah penduduk sebesar 2,7 juta, Palestina dan Transyordania dihuni oleh 500.000 orang, dan Mesir memiliki populasi di bawah 5 juta. Josiah C. Russel menyatakan bahwa pada periode yang sama, terdapat 2,4 juta orang yang tinggal di 8.300 desa di Suriah, sehingga terdapat sekitar 230.000–300.000 orang yang menetap di sepuluh kota, delapan di antaranya adalah kota Muslim yang berada di bawah kekuasaan Ayyubiyah. Kota terbesar di wilayah Ayyubiyah adalah Edessa (pop. 24.000), Damaskus (pop. 15.000), Aleppo (pop. 14.000), dan Yerusalem (pop. 10.000). Kota-kota kecil lainnya meliputi Homs, Hamat, Gaza, dan Hebron.
Russel memperkirakan jumlah penduduk di wilayah pedesaan Mesir berjumlah 3,3 juta di 2.300 desa, sehingga pedesaan Mesir pada masa itu memiliki kepadatan yang tinggi. Menurutnya, hal ini dimungkinkan oleh produktivitas lahan yang tinggi, sehingga hasil panen pun meningkat. Sementara itu, jumlah penduduk di wilayah perkotaan lebih rendah, yaitu 233.100 jiwa atau sekitar 5,7% jumlah penduduk di Mesir. Kota-kota terbesarnya adalah Kairo (pop. 60.000), Iskandariyah (pop. 30.000), Qus (pop. 25.000), Dimyath (pop. 18.000), Fayyum (pop. 13.000), dan Bilbais (pop. 10.000). Sejumlah kota kecil berada di pinggiran Sungai Nil. Kota-kota kecil tersebut adalah Damanhur, Asyut, dan Tanta. Kota-kota di Mesir juga padat penduduk, khususnya akibat urbanisasi dan industrialisasi yang lebih besar daripada tempat lainnya.
Setelah berhasil mengusir Tentara Salib dari sebagian besar wilayah Suriah, Dinasti Ayyubiyah memberlakukan kebijakan perdamaian dengan mereka. Perang melawan Tentara Salib juga sama sekali tidak menghentikan hubungan dagang dengan negara-negara Eropa. Malahan hubungan ekonomi di antara mereka bermanfaat bagi kedua belah pihak, khususnya dalam bidang pertanian dan perdagangan.
Dinasti Ayyubiyah telah mengambil berbagai tindakan untuk meningkatkan produksi pertanian. Terusan-terusan digali untuk menyediakan irigasi di berbagai wilayah kekaisaran. Pembudidayaan tebu secara resmi didukung untuk memenuhi permintaan yang besar dari penduduk setempat maupun dari bangsa Eropa. Sementara itu, akibat Perang Salib, berbagai jenis tanaman dari wilayah Ayyubiyah menyebar ke Eropa, seperti wijen, "carob", milet, beras, lemon, melon, aprikot, dan bawang merah.
Faktor utama yang memperkuat industri dan perdagangan di Dinasti Ayyubiyah adalah ketertarikan bangsa Eropa terhadap barang-barang baru yang mereka temui saat sedang berhubungan dengan kaum Muslim. Komoditas-komoditas tersebut meliputi dupa, wewangian, dan tanaman aromatik dari Arabia dan India, serta jahe, tawas, dan lidah buaya. Bangsa Eropa juga tertarik dengan gaya busana dan perabotan yang baru. Permadani, karpet, dan dewangga yang dibuat di Timur Tengah dan Asia Tengah mulai diperkenalkan di dunia Barat berkat hubungan antara Tentara Salib dengan Ayyubiyah. Para peziarah Kristen yang mengunjungi Yerusalem kembali dengan membawa tempat penyimpanan pusaka buatan Arab. Selain itu, karya-karya seni dari timur yang terbuat dari berbagai macam bahan (seperti kaca, tembikar, emas, atau perak) bernilai tinggi di Eropa.
Permintaan dari Eropa terhadap produk-produk pertanian dan komoditas-komoditas industri telah menggairahkan perdagangan internasional. Dinasti Ayyubiyah berperan penting dalam hal ini, karena mereka menguasai jalur dagang di Laut Merah yang melewati pelabuhan-pelabuhan di Yaman dan Mesir. Walaupun Dinasti Ayyubiyah bekerja sama dengan Republik Genova dan Venesia di Laut Tengah, kedua negara tersebut tidak dapat mengakses Laut Merah. Oleh sebab itu, Dinasti Ayyubiyah dapat memperoleh keuntungan dari perdagangan di Samudra Hindia tanpa diganggu oleh mereka. Di Laut Tengah, Dinasti Ayyubiyah sangat diuntungkan dari pajak dan komisi yang mereka pungut dari orang-orang Italia.
Seiring dengan perkembangan perdagangan internasional, asas-asas dasar kredit dan perbankan mulai dikembangkan. Para pedagang Yahudi dan Italia memiliki agen-agen perbankan di Suriah yang melaksanakan transaksi bisnis. Wesel juga digunakan untuk bertransaksi, sementara uang disimpan di bank-bank di Suriah. Kegiatan perdagangan dan industri telah memasok dana yang diperlukan oleh sultan-sultan Ayyubiyah untuk memenuhi kebutuhan perbelanjaan militer serta untuk pembangunan. Pada masa kekuasaan al-Adil dan al-Kamil, pemerintah sangat memperhatikan kondisi ekonomi negara. Al-Kamil bahkan sangat ketat dalam mengatur pengeluaran negara; konon saat ia menjemput ajalnya, ia meninggalkan kas yang nilainya setara dengan anggaran setahun penuh.
Para penguasa Ayyubiyah merupakan orang-orang yang terdidik dan mereka mendukung kegiatan belajar mengajar. Madrasah-madrasah dibangun di wilayah Ayyubiyah tidak hanya untuk mendidik siswa, tetapi juga untuk menyebarkan agama Islam Sunni. Menurut Ibnu Jubayr, kota Damaskus pada masa pemerintahan Salahuddin memiliki 20 madrasah, 100 tempat pemandian, serta biara-biara darwis Sufi dalam jumlah yang besar. Ia juga membangun madrasah-madrasah di Aleppo, Yerusalem, Kairo, Iskandariyah, dan berbagai kota di Hijaz. Banyak pula madrasah yang dibangun oleh para penerusnya. Bahkan istri para penguasa Ayyubiyah, para panglima, dan para bangsawan juga ikut mendirikan dan mendanai sejumlah lembaga pendidikan.
Meskipun para penguasa Ayyubiyah mengikuti mazhab Syafi'i, mereka juga membangun madrasah-madrasah untuk keempat mazhab Sunni. Sebelum Bani Ayyubiyah berkuasa, tidak ada madrasah yang beraliran Hanbali dan Maliki di Suriah, tetapi Bani Ayyubiyah kemudian mendirikan sekolah-sekolah khusus untuk mazhab-mazhab tersebut. Pada pertengahan abad ke-13, Ibnu Syaddad mendirikan 40 madrasah Syafi'i, 34 madrasah Hanafi, 10 madrasah Hanbali, dan tiga madrasah Maliki di Damaskus.
Setelah Salahuddin menegakkan kembali agama Sunni di Mesir, 10 madrasah didirikan di Kairo pada masa kekuasaannya, ditambah dengan 25 madrasah lainnya pada masa penguasa-penguasa setelah Salahuddin. Madrasah-madrasah tersebut didirikan di tempat yang penting dari segi ekonomi, politik, dan agama, khususnya madrasah yang terletak di al-Fustat. Sebagian besar dari madrasah-madrasah tersebut merupakan madrasah bermazhab Syafi'i, tetapi ada pula yang mengikuti mazhab Maliki dan Hanafi. Madrasah yang dibangun di dekat makam Imam Asy-Syafi'i terletak bersebelahan dengan pusat peziarahan Sunni.
Selain dirintis oleh para penguasa, sejarah mencatat bahwa para pejabat tinggi di Dinasti Ayyubiyah membangun 26 madrasah di Mesir, Yerusalem, dan Damaskus. Rakyat jelata juga mendirikan sekitar 18 madrasah di Mesir, termasuk dua lembaga medis, padahal pembangunan madrasah oleh rakyat jelata merupakan hal yang tidak lazim pada masa itu. Sebagian besar madrasah di Dinasti Ayyubiyah mewajibkan guru dan siswanya untuk tinggal di asrama. Para guru di madrasah tersebut merupakan ahli fiqih dan akidah, dan mereka mendapatkan gaji dari madrasah tempat mereka bekerja. Sementara itu, para siswa di madrasah tidak hanya mendapatkan tempat tinggal, tetapi juga memperoleh bimbingan dari guru untuk bidang yang ingin mereka kuasai serta uang saku untuk memenuhi segala kebutuhan. Madrasah dianggap sebagai lembaga yang bergengsi di Dinasti Ayyubiyah. Pada masa itu, orang yang ingin menjadi pejabat di pemerintahan harus lulus dari madrasah terlebih dahulu.
Berkat dukungan yang diberikan oleh Dinasti Ayyubiyah, kegiatan intelektual kembali bangkit di wilayah yang dikuasai oleh Ayyubiyah. Para cendekiawan di Ayyubiyah sangat berminat pada bidang kedokteran, farmakologi, dan botani. Salahuddin membangun dua rumah sakit di Kairo yang mengikuti Rumah Sakit Nuri di Damaskus; rumah sakit tersebut tak hanya merawat pasien, tetapi juga menawarkan pendidikan medis. Banyak ilmuwan dan dokter yang telah berkiprah di Mesir, Suriah, dan Irak pada zaman Ayyubiyah. Beberapa dari antara mereka adalah Moshe ben Maimon, Ibnu Jami, Abdullatif al-Baghdadi, ad-Dakhwar, Rasyidun as-Suri, dan Ibnu al-Baithar. Beberapa cendekiawan mengabdi kepada keluarga penguasa Ayyubiyah secara langsung, dan bahkan ada juga yang menjadi dokter pribadi sultan.
Pencapaian arsitektur terbesar pada zaman Ayyubiyah adalah arsitektur militernya, ditambah dengan pembangunan madrasah-madrasah Sunni untuk memperkuat agama tersebut (khususnya di wilayah Mesir yang sebelumnya didominasi oleh Syiah). Perubahan terbesar yang diberlakukan oleh Salahuddin di Mesir adalah dengan menutup Kairo dan al-Fustat di dalam tembok kota. Beberapa teknik perbentengan dipelajari dari Tentara Salib, seperti tembok luar yang mengikuti topografi alami. Banyak juga teknik yang diwarisi dari Fatimiyah, seperti makikolasi dan menara bundar, sementara teknik-teknik lainnya dikembangkan sendiri oleh Ayyubiyah, khususnya perencanaan konsentrik.
Perempuan Muslim (terutama dari keluarga Ayyubiyah), keluarga gubernur setempat, dan keluarga ulama turut serta dalam mengembangkan arsitektur Ayyubiyah. Di Damaskus, perempuan menjadi pendukung proyek-proyek arsitektur keagamaan. Berkat dukungan dari mereka, telah dibangun lima belas madrasah, enam khanqah Sufi, dan dua puluh enam lembaga amal dan keagamaan di kota tersebut. Di Aleppo, Madrasah al-Firdaus, yang dikenal sebagai salah satu mahakarya Ayyubiyah di Suriah, didukung pembangunannya oleh ratu Dhaifa Khatun.
Pada September 1183, pembangunan Benteng Kairo dimulai atas perintah dari Salahuddin. Menurut al-Maqrizi, Salahuddin memilih Perbukitan Muqattam sebagai tempat pembangunan benteng tersebut karena udara di sana lebih segar daripada tempat lainnya di Kairo. Namun, pembangunannya tidak semata-mata didasarkan pada udara yang menyegarkan, tetapi untuk keperluan pertahanan. Tembok dan menara di bagian utara benteng tersebut kebanyakan dibangun pada masa kekuasaan Salahuddin dan al-Kamil. Pembangunan benteng tersebut diselesaikan pada masa kepemimpinan Al-Kamil. Ia memperkuat dan memperbesar beberapa menara yang sudah ada, seperti dua menara dari masa kekuasaan Salahuddin (Burg al-Haddad dan Burg al-Ramla) yang diperbesar dengan menutupinya dengan struktur berbentuk setengah lingkaran. Al-Kamil juga menambahkan beberapa menara berbentuk persegi yang berfungsi sebagai menara benteng. Menurut Richard Yeomans, struktur paling menakjubkan yang dibangun oleh al-Kamil adalah sejumlah menara benteng raksasa berbentuk persegi panjang yang berada di tembok utara. Perbentengan yang dibangun oleh al-Kamil memiliki ciri khas berupa batu-batuannya yang tampak menonjol, sementara menara-menara buatan Salahuddin memiliki bebatuan yang terlihat halus. Gaya bebatuan yang menonjol merupakan ciri khas benteng-benteng Ayyubiyah lainnya, seperti yang dapat ditemui pada Benteng Damaskus dan Busra di Suriah.
Kota Aleppo mengalami perubaan besar pada zaman Ayyubiyah, khususnya pada masa pemerintahan az-Zahir Ghazi. Tembok di kota tersebut mulai dirombak ulang setelah az-Zahir Ghazi merobohkan "vallum" dari zaman Nuruddin dan membangun ulang tembok utara dan barat laut (tempat yang paling rentan diserang) yang terbentang dari Gerbang Bab al-Jinan hingga Bab an-Nasr. Ia membagi-bagikan tugas pembangunan menara di bagian tembok ini kepada para pangeran dan perwira militernya; nama pangeran yang terkait dengan pembangunan suatu menara ditorehkan di menara tersebut. Kemudian, az-Zahir Ghazi memperluas tembok timur sampai ke arah selatan dan timur, dan tindakan ini menunjukkan keinginannya untuk menggabungkan benteng Qala'at al-Syarif yang sudah lapuk di luar tembok kota Aleppo. Gerbang Bab Qinnasrin dibangun ulang oleh an-Nasir Yusuf pada tahun 1256. Gerbang tersebut masih berdiri saat ini dan merupakan salah satu mahakarya arsitektur militer Ayyubiyah. Secara keseluruhan, pembangunan yang diprakarsai oleh Bani Ayyubiyah sangat mengubah wajah kota Aleppo. Bentengnya dibangun ulang, fasilitas penyediaan air diperluas, dan air mancur dan tempat pemandian juga dibangun di jalanan dan berbagai daerah kota. Selain itu, puluhan tempat suci, masjid, madrasah, dan makam dibangun di berbagai tempat di Aleppo.
Setelah kota Yerusalem berhasil dikuasai oleh Salahuddin, pemerintah Ayyubiyah menggelontorkan dana yang besar untuk membangun rumah, pasar, tempat pemandian umum, dan penginapan untuk para peziarah. Sejumlah pengerjaan juga dilakukan di Al Haram Asy Syarif. Salahuddin memerintahkan agar seluruh tembok dalam dan tiang di Kubah Shakhrah dilapisi dengan pualam, dan ia juga memprakarsai renovasi mosaik di bagian penopang kubah. Mihrab masjid al-Aqsa diperbaiki, dan pada tahun 1217, al-Mu'azzam Isa membangun serambi utara masjid yang dilengkapi dengan tiga gerbang. Kubah Mi'raj juga dibangun, sementara pemugaran dilakukan terhadap kubah-kubah yang berdiri sendiri di Al Haram Asy Syarif.