Naoe Kanetsugu
Kanetsugu dilahirkan tahun 1560 di provinsi Echigo sebagai putra pertama Higuchi Kanetoyo yang merupakan pengikut Nagao Masakage, dan ibu dari klan Izumi asal Shinshu. Ayah Kanetsugu disebut-sebut sebagai keturunan Higuchi Kanemitsu yang bekerja sebagai penasehat senior Minamoto no Yoshinaka (Kiso Yoshinaka).
Setelah ayah Kagekatsu yang bernama Nagao Masakage wafat, Uesugi Kenshin menjadikan Uesugi Kagekatsu sebagai putra angkat. Kanetsugu merupakan teman sepermainan Kagekatsu, sehingga Sentō-in (ibu Kagekatsu sekaligus kakak perempuan Uesugi Kenshin) mengajak Kanetsugu untuk tinggal di Istana Kasugayama bersama anaknya. Pernyataan ini tidak didukung bukti-bukti kuat karena kurangnya catatan sejarah mengenai keadaan masa itu. Dalam buku sejarah Hankanfu (tahun 1702), ayah Kanetsugu justru ditulis sebagai tukang kayu bakar dan arang.
Uesugi Kenshin wafat pada tahun 1578, kekuasaan diwariskan kepada Uesugi Kagekatsu. Sampai bulan Agustus 1580, Higuchi Kanetsugu merupakan pendamping sekaligus perantara kalau ada pihak yang ingin berhubungan dengan Kagekatsu. Selanjutnya tanggal 15 Agustus 1580, Kanetsugu diangkat sebagai penulis "Inhanjō" (surat resmi) bagi Kagekatsu.
Pada tahun 1581, ketika Yamazaki Shūsen dan penasehat senior Kagekatsu bernama Naoe Nobutsuna sedang rapat di Istana Kasugayama, Mōri Hidehiro datang untuk membunuh Yamazaki Shūsen. Nobutsuna begitu terkejut dan membalas serangan Mōri Hidehiro dan berhasil melukai Hidehiro di bagian muka, tetapi berakhir dengan terbunuhnya Nobutsuna di tangan Hidehiro. Naoe Nobutsuna merupakan kepala klan Naoe yang tidak memiliki putra pewaris, sehingga Kagekatsu yang tidak ingin garis keturunan klan Naoe terputus menjodohkan Kanetsugu dengan Osen no kata yang merupakan putri Naoe Kagetsuna dari klan Naoe. Pernikahan Kanetsugu dengan Osen no kata menjadikan Kanetsugu sebagai putra angkat keluarga Naoe. Higuchi Kanetsugu lalu berganti nama menjadi Naoe Kanetsugu, dan diangkat sebagai pewaris klan Naoe. Selanjutnya, Kanetsugu yang dipasangkan dengan Kanō Hideharu memulai tugas sebagai pejabat pemerintah.
Pada tahun 1583, Kanetsugu diangkat sebagai penguasa provinsi Yamashiro ("Yamashiro no Kami") dengan jabatan Jugoige. Sejak akhir tahun 1584 Kanō Hideharu jatuh sakit, sehingga pemerintahan dalam negeri dan hubungan luar negeri hampir seluruhnya menjadi tanggung jawab Kanetsugu. Setelah Hideharu wafat, Kanetsugu bertugas seorang diri sampai di akhir hayatnya.
Pada tahun 1588, Toyotomi Hideyoshi menghadiahkan nama keluarga Toyotomi kepada Kanetsugu atas keberhasilannya menaklukkan Shibata Shigeie pada tahun sebelumnya (1587). Secara berturut-turut Kanetsugu mencatat keberhasilan dalam tugasnya menaklukkan provinsi Sado pada tahun 1589, dan menghancurkan klan Hōjō dalam Pertempuran Odawara (1590). Pada tahun 1592, Kanetsugu ikut serta dalam invasi ke Joseon bersama Uesugi Kagekatsu.
Pada tahun 1598, Toyotomi Hideyoshi menukar provinsi Echigo yang dimiliki Kagekatsu dengan wilayah Aizu (sekarang di Prefektur Fukushima) yang bernilai lebih tinggi (1.200.000 koku). Kanetsugu mendapat hadiah dari Hideyoshi berupa provinsi Dewa di Yonezawa senilai 60.000 koku termasuk tambahan prajurit sehingga total bernilai 300.000 koku.
Setelah Hideyoshi wafat tanggal 18 Agustus 1598, Tokugawa Ieyasu berusaha mengambil alih kepemimpinan. Kanetsugu merupakan teman dekat Ishida Mitsunari, sehingga Kanetsugu memutuskan untuk berada di pihak Ishida Mitsunari dan menjadi musuh Tokugawa Ieyasu. Pengikut setia klan Uesugi bernama Fujita Nobuyoshi tidak sependapat dengan Kanetsugu yang ingin menjadi lawan Ieyasu, dan mengusulkan perdamaian dengan klan Tokugawa. Usul berdamai dengan Ieyasu membuat murka Kanetsugu yang berakibat pada pengusiran Fujita Nobuyoshi. Kanetsugu juga berkali-kali menolak undangan Ieyasu untuk datang mengunjunginya di Kyoto. Ieyasu tidak senang dengan pembangkangan Kanetsugu dan melancarkan serangan ke Aizu yang dikenal sebagai Penaklukan Aizu. Peristiwa penyerangan ini menjadi sebab tidak langsung Pertempuran Sekigahara.
Kanetsugu memimpin 30.000 prajurit elit untuk menyerbu ke Yamagata yang merupakan wilayah kekuasaan Mogami Yoshiaki. Penyerangan Kanetsugu berhasil menghancurkan berbagai posisi klan Mogami seperti Istana Hataya yang dipertahankan pengikut Yoshiaki yang bernama Eguchi Gobei. Selanjutnya, pasukan Kenetsugu menyerang berbagai posisi pengikut klan Mogami, seperti Istana Hasedō yang dipertahankan Shimura Mitsuyasu dan Istana Kamiyama yang dipertahankan Satomi Minbu. Akibat perlawanan sengit pasukan Mogami, penyerbuan ke Istana Hasedō memerlukan waktu yang lama, ditambah tewasnya jenderal di pihak pasukan Uesugi yang bernama Kamiizumi Yasutsuna.
Sementara itu, Pertempuran Sekigahara pecah di provinsi Mino, dan kabar kekalahan kubu pasukan barat sampai di Ōshū (provinsi Mutsu). Semangat tempur pasukan Mogami yang berpihak di kubu pasukan timur dalam Pertempuran Sekigahara menjadi menyala-nyala. Pasukan pimpinan Rusu Masakage datang untuk mengejar pasukan Kanetsugu. Pertempuran sengit terjadi antara pasukan Kanetsugu dengan pasukan Rusu Masakage yang dikirim Date Masamune untuk membantu pasukan Mogami. Pengikut Kenshin seperti Suibara Chikanori dan Maeda Toshimasu bertempur mati-matian hingga berhasil menekan kerugian hingga sekecil mungkin. Perlawanan yang diberikan pasukan Uesugi sewaktu sedang ditarik bahkan sempat dipuji-puji pihak lawan (Mogami Yoshiaki dan Tokugawa Ieyasu).
Di bulan ke-7 tahun 1601, Uesugi Kagekatsu berangkat ke Kyoto ditemani Naoe Kanetsugu untuk memohon pengampunan dari Tokugawa Ieyasu. Permohonan ampun dikabulkan Ieyasu dan klan Uesugi boleh terus dipertahankan, tetapi menerima hukuman berupa pemindahan wilayah kekuasaan klan Uesugi dari provinsi Aizu ke provinsi Dewa Yonezawa yang hanya bernilai 300.000 koku.
Naoe Kanetsugu diminta bersumpah setia kepada Tokugawa Ieyasu, dan Kanetsugu berganti nama sebagai Shigemitsu pada tanggal 4 Januari 1608. Setelah itu, Kanetsugu membangun tanggul dan kota sekeliling Istana Yonezawa. Kanetsugu berjasa dalam membangun dasar-dasar pemerintahan wilayah ("han") Yonezawa, termasuk pembangunan industri dan pertambangan.
Sementara itu, klan Uesugi mencoba berdamai dengan klan Tokugawa dan menjalin hubungan dengan Honda Masanobu. Pada tahun 1609, klan Uesugi dibebaskan dari pajak sebesar 100.000 koku berkat bantuan Honda Masanobu yang tampil sebagai penengah sehingga klan Uesugi sangat terbantu. Selain itu, putra Masanobu yang bernama Honda Masashige untuk sementara sempat dijadikan putra angkat Kanetsugu. Hubungan bapak-anak antara Kanetsugu dan Masashige bahkan masih terus berlanjut setelah status putra angkat Masashige dibatalkan.
Pada masa tuanya, Kanetsugu sempat bertempur di pihak Tokugawa dalam Pertempuran Osaka tahun 1614. Di rumah kediaman Uroko-yashiki di Edo, Kanetsugu wafat di usia 60 tahun pada tanggal 19 Desember 1619.
Pada mulanya Naoe Kanetsugu dimakamkan di kuil Tokushō-ji kota Yonezawa. Perselisihan yng terjadi antara kuil Tokushō-ji dengan kuil Rinsen-ji berakhir dengan kemenangan pihak kuil Risen-ji dan penutupan kuil Tokushō-ji. Sebagai akibatnya, Naoe Kanetsugu dimakamkan kembali di kuil Rinsen-ji yang masih terletak di dalam kota yang sama.
Sejak tahun 1938, Naoe Kanetsugu dipuja di kuil Matsugasaki-jinja, kota Yonezawa. Sampai berakhirnya Perang Dunia II, di kota Yonezawa diselenggarakan festival tahunan Naoe Matsuri yang diadakan setiap tanggal 30 April.
Setelah Kanetsugu tutup usia, garis keturunan klan Naoe terputus akibat putra Kanetsugu yang tutup usia di usia muda sedangkan status Honda Masashige sebagai putra angkat klan Naoe sudah dibatalkan. Honda Masashige kemudian menjadi penasehat senior ("karō") klan Maeda di wilayah "han" Kaga dengan penghasilan 50.000 koku. Pendapat lain mengatakan Kanetsugu memang tidak ingin lagi ada pewaris keluarga Naoe, karena merasa bertanggung jawab sebagai penyebab berkurangnya wilayah kekuasaan keluarga Uesugi. Selain itu, Kanetsugu bermaksud mengurangi beban pengeluaran keluarga Uesugi yang tidak lagi harus menghidupi klan Naoe.
Naoe Kanetsugu menerima gelar Ju-shi-i secara anumerta pada tahun 1924.