Toyotomi Hideyori
Hideyori lahir di Istana Osaka sewaktu sang ayah Toyotomi Hideyoshi sudah berusia 57 tahun. Dibesarkan di Istana Fushimi, Hideyori merupakan pewaris kekuasaan Toyotomi Hideyoshi setelah Toyotomi Hidetsugu diperintahkan melakukan seppuku. Pada masa tua Hideyoshi, Hideyori dibantu sistem dewan yang terdiri dari lima menteri senior (Go Tairō) dan lima pelaksana pemerintahan (Go Bugyō). Setelah Hideyoshi wafat pada tahun 1598, Hideyori pindah ke Istana Osaka.
Setelah wafatnya Hideyoshi, salah satu dari lima menteri senior yang bernama Tokugawa Ieyasu muncul sebagai pemimpin yang berpengaruh. Selain itu, di dalam pemerintahan Toyotomi sendiri terjadi saling sikut, sehingga setelah wafatnya menteri senior Maeda Toshiie dan tewasnya salah satu dari lima pelaksana pemerintahan Ishida Mitsunaru yang diperintahkan seppuku, Tokugawa Ieyasu berhasil menguasai pemerintahan klan Toyotomi.
Pada tahun 1600, pecah Pertempuran Sekigahara antara pasukan Ishida Mitsunari dengan pasukan Tokugawa Ieyasu. Hideyori menjadi panglima Pasukan Barat yang berada di bawah perlindungan Mōri Terumoto (salah satu anggota dewan lima menteri senior). Pasukan Timur dan Pasukan Barat yang dibantu pasukan pengawal pribadi Hideyori bernama bertempur habis-habisan dalam perang menegakkan keadilan "demi kehormatan Hideyori." Pasukan Hideyori akhirnya kalah dan dijadikan bawahan oleh Ieyasu.
Setelah memenangkan perang, Ieyasu bertindak seenaknya memecah wilayah kekuasaan klan Hashiba menjadi bagian-bagian kecil. Jika sebelum perang, secara keseluruhan Hideyori diberi 2.400.000 koku, Hideyori pasca Sekigahara hanya dijadikan daimyō yang merangkap tiga wilayah Settsu, Kawachi, dan Izumi dengan penerimaan hanya 650.000 koku.
Pada tahun 1603, Ieyasu ditunjuk istana sebagai jenderal besar (Seitaishōgun) untuk menjalankan pemerintahan dan mulai membangun Istana Edo. Dalam praktiknya Ieyasu melepas Hideyori dari segala kekuasaan dan wewenang. Perselisihan lalu terjadi antara klan Hashiba dengan klan Tokugawa, tetapi demi menjalankan wasiat Hideyoshi pada tahun yang sama Hideyori dikawinkan dengan Putri Sen yang merupakan cucu Tokugawa Ieyasu (putri shogun ke-2 Tokugawa Hidetada) dengan istrinya Oeyo (adik perempuan Yodo dono). Setelah menikah dengan Putri Sen, Hideyori menerima jabatan Udaijin.
Ieyasu berniat mengadakan pertemuan dengan Hideyori dan mengundangnya untuk pergi ke Kyōto, tetapi Yodo dono (ibu kandung Hideyori) tidak setuju dan berkali-kali menolak undangan ini. Ieyasu membatalkan undangan, dan sebagai gantinya mengutus putra ke-6 yang bernama Matsudaira Tadateru ke Istana Osaka. Pada tahun 1611, Hideyori akhirnya berangkat ke Kyoto dengan perlindungan Katō Kiyomasa dan Asano Yoshinaga. Pertemuan dengan Ieyasu kemudian dilakukan di Istana Nijō.
Menurut hasil pertemuan dengan Ieyasu, Hideyori ternyata tidak dijadikan bawahan klan Tokugawa tetapi secara resmi kedudukannya sebagai penerus garis keturunan Tokugawa tidak berubah. Hideyori sayangnya kehilangan sang pelindung Katō Kiyomasa, Ikeda Terumasa, dan Asano Yoshinaga yang wafat karena sakit sebelum pecah perang di Osaka.
Pada tahun 1614, hubungan antara Hideyori dan Ieyasu menjadi retak akibat ukiran nama Ieyasu pada genta di kuil Hōkōji yang ditulis terpisah-pisah. Ieyasu sangat marah karena merasa dilecehkan oleh Hideyori. Ieyasu juga tidak bisa lagi mentolerir klan Hashiba yang secara resmi merupakan penerus garis keturunan Tokugawa, tetapi meminta perlakukan khusus sehingga pecah Pertempuran Musim Dingin Osaka.
Daimyō yang mempunyai pengaruh besar seperti Fukushima Masanori dan Katō Yoshiakira sudah diminta Hideyori agar mengirimkan pasukan untuk membantunya di Istana Osaka, tetapi ajakan ini tidak ditanggapi. Sebagai gantinya, Istana Osaka dibantu kelompok Ronin seperti Sanada Yukimura (alias Sanada Nobushige), Gotō Matabee (Gotō Mototsugu) dan Chōsokabe Morichika. Pengikut Hideyori yang bernama Ōno Harunaga dan Yodo dono malah bertikai dengan kelompok Ronin. Pertikaian ini ternyata tidak pernah bisa didamaikan. Sanada Yukimura dan kelompoknya sudah bersikeras ingin menyerbu Kyoto, tetapi kelompok Ōno Harunaga dengan keras kepala menentang rencana ini, bahkan kabarnya Harunaga memutuskan untuk bertahan saja di dalam istana yang terkepung.
Pasukan Tokugawa yang menganggap enteng penyerbuan ke Istana Osaka ternyata mendapat kesulitan berat akibat perlawanan gagah berani pasukan para Ronin. Persedian makanan dan amunisi yang dibawa pasukan Tokugawa juga mulai habis. Selain itu, musim dingin juga mengakibatkan semangat tempur pasukan Tokugawa jatuh pada titik paling rendah. Tokugawa Ieyasu lalu menawarkan perjanjian damai dengan Hideyori. Pada awalnya, Hideyori menentang ajakan damai Ieyasu dan baru menerima perjanjian damai setelah didorong-dorong oleh sang ibu Yodo dono.
Perjanjian damai ternyata cuma taktik pihak Tokugawa dan tidak pernah berlaku. Pihak Tokugawa mengabaikan perjanjian damai dan menimbun semua parit pertahanan yang ada di Istana Osaka. Protes pihak Hideyori yang menentang penimbunan semua parit pertahanan tidak ditanggapi oleh pihak Tokugawa. Sebaliknya, pihak Tokugawa justru meminta Hideyori untuk mengusir semua Ronin yang telah membantunya dan bermaksud untuk memindahkan Hideyori ke wilayah lain. Hideyori menentang usul ini, sehingga Ieyasu kembali mengumumkan perang dan pecah Pertempuran Musim Panas Osaka. Sanada Nobushige bermaksud menyertakan Hideyori ke dalam pertempuran untuk mempertinggi semangat bertempur pasukan Toyotomi, tetapi sayangnya rencana ini tidak terlaksana. Ada pendapat yang mengatakan Yodo dono sangat mencintai anak kesayangannya, sehingga bersikeras tidak mengizinkan Hideyori maju berperang.
Walaupun Hideyori tidak maju berperang, Sanada Yukimura bertempur mati-matian bagaikan singa lapar sehingga Sanada Yukimura selalu dipuji-puji sebagai "ksatria Jepang paling nomor satu." Pasukan Tokugawa secara berturut-turut dibuat kocar-kacir oleh pasukan Yukimura, sampai akhirnya pasukan Sanada harus bertempur melawan pasukan inti Ieyasu. Sanada Yukimura sebenarnya hanya tinggal satu langkah lagi dalam memenangkan pertempuran. Sanada Yukimura berhasil mengejar Tokugawa Ieyasu dan menjepitnya, tetapi Ieyasu tidak juga berhasil dibunuh. Sanada Yukimura kemudian kelelahan dan malah tewas terbunuh karena kehabisan tenaga. Pasukan Hideyori sedikit demi sedikit kemudian berhasil dihancurkan oleh pasukan Ieyasu.
Pada akhirnya menara utama Istana Osaka terbakar habis. Hideyori yang lari ke bagian luar istana yang disebut Yamazatomaru berhasil dikepung oleh pasukan Tokugawa. Sebelum menara utama terbakar habis, Ōno Harunaga bermaksud menyerahkan Putri Sen kepada Tokugawa. Sebagai gantinya, Harunaga memohon pengampunan atas nyawa Hideyori, namun rencana ini tidak terlaksana. Toyotomi Hideyori bersama ibundanya Yodo dono dan Ōno Harunaga melakukan bunuh diri. Hideyori tewas di usia 23 tahun.
Putra Hideyori yang bernama Toyotomi Kunimatsu juga dibunuh, sedangkan nyawa anak perempuannya yang bernama Putri Naa mendapat pengampunan karena bersumpah untuk menjadi bikuni.
Makam Hideyori berada di distrik Higashiyama, Kyoto.
Konon Hideyori mendapat pendidikan gaya "Kuge" (aristokrat), karya tulisnya yang masih tersisa banyak dipuji orang. Hideyori dikabarkan berperawakan tinggi besar dibandingkan rata-rata, tinggi badan sekitar 197 cm dengan berat badan sekitar 161 kg. Hideyori sering dicurigai sebagai bukan anak biologis Hideyoshi karena perawakan Hideyori yang jauh berbeda dibanding ayahnya yang berperawakan kecil dan tinggi badan 152 cm.
Muka Hideyori kabarnya dipenuhi bekas penyakit cacar. Menurut sebuah dokumen, ketika Ieyasu melangsungkan pertemuan dengan Hideyori di Istana Nijō, Tokugawa Ieyasu merasa takut melihat penampilan Hideyori, dan merasa gentar melihat kewibawaan yang dimiliki Hideyori. Dokumen yang sama mencatat bahwa Ieyasu mengambil keputusan untuk menghancurkan klan Toyotomi setelah melihat penampilan Hideyori yang begitu berwibawa.
Hubungan Hideyori dengan istrinya Putri Sen (cucu Tokugawa Ieyasu) kabarnya sangat baik, sayangnya di antara mereka tidak dikaruniai keturunan sehingga anak dari istri Hideyori yang lain dijadikan anak angkat.
Cerita simpang-siur yang mempermasalahkan ayah kandung Hideyori umumnya berkisar pada cerita Hideyori sebagai putra kandung Ōno Harunaga atau Ishida Mitsunari.
Jenazah Hideyori tidak pernah diidentifikasi sehingga menurut Jean Crasset dalam buku
"Histoire de l'Eglise du Japon," Hideyori mungkin tewas sewaktu Istana Osaka jatuh tetapi mungkin juga berhasil lari bersama ibunya dan dilindungi oleh daimyō di daerah terpencil.
Menurut buku harian pedagang Inggris Richard Cocks ("Diary of Richard Cocks"), Hideyori mungkin tewas terbakar tetapi mungkin juga lari ke Satsuma atau Ryukyu.