मैडोना (मनोरंजनकर्ता)
मैडोना (मैडोना लुईस चिकोने जन्म, 16 अगस्त 1958) एक अमेरिकी रिकॉर्डिंग कलाकार, अभिनेत्री और उद्यमी है। बह सिटी, मिशिगन में जन्मी और रोचेस्टर हिल्स, मिशिगन में पली-बड़ी, वह सन् 1977 में न्यूयार्क शहर में आधुनिक नृत्य में करियर के लिए स्थानांतरित हो गई। पॉप संगीत समूहों के ब्रेकफास्ट क्लब तथा एम्मी के एक सदस्य के रूप में प्रदर्शन करने के बाद उसने अपने ही नाम "मैडोना" की टाइटल (शीर्षक) अपना पहला ऐल्बम सन् 1983 में सर रिकॉर्ड्स से रिलीज़ किया गया।
"लाइक अ वर्जिन" (1984) और "ट्रू ब्लू" (1986) जैसे स्टूडियो ऐल्बमों से उसके हिट गानों की श्रृंखला ने गीतात्मक तत्व की सीमाओं को तोड़कर मुख्यधारा के लोकप्रिय संगीत और संगीत वीडियो की कल्पना में स्थापित कर उन्हें पॉप आइकॉन के रूप में वैश्विक मान्यता दिलाई, जो एमटीवी (MTV) पर एक नियमित कार्यक्रम बन गया। उसकी पहचान को "डेस्परेटली सीकिंग सुज़ान" (1985) फिल्म से बढ़ावा मिला, जिसमें मैडोना की मुख्य भूमिका नहीं होने के बावजूद भी उसे व्यापक रूप से मैडोना को प्रसिद्धि दिलाने का साधन माना गया। "'लाइक अ प्रेयर" ' में धार्मिक कल्पना के व्यापक प्रयोग से, मैडोना को उसकी विविध संगीत प्रस्तुतियों के लिए उसे सकारात्मक समीक्षा प्राप्त हुई, जबकि उसी समय धार्मिक परंपरावादियों और वेटिकन से समालोचना का सामना करना पड़ा. 1992 में, मैडोना ने मवेरिक्क निगम, अपने और टाइम वार्नर के बीच एक संयुक्त उद्यम की स्थापना की. उसी वर्ष, उसने अपने काम में यौन सामग्री का खुल्लम-खुल्ला उपयोग किया। स्टूडियो ऐल्बम "इरोटिका" की रिलीज़ के साथ ही साथ, कॉफ़ी टेबल बुक "सेक्स" का प्रकाशन, और कामुक रोमांचक "बॉडी ऑफ़ एविडेंस" में अभिनय, जिन सबको परंपरावादियों और उदारवादियों से समान रूप से नकारात्मक प्रतिक्रियाएं प्राप्त हुईं.
सन् 1996 में मैडोना ने नायिका की भूमिका में फिल्म "एविटा" में अभिनय किया, जिसके लिए संगीत अथवा हास्य में सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री के लिए उसे गोल्डेन ग्लोब पुरस्कार मिला. मैडोना का सातवां स्टूडियो ऐल्बम "रे ऑफ़ लाइट" (1998) अपनी गीतात्मक गहराई के लिए समीक्षकों द्वारा सर्वाधिक प्रशंसित और स्वीकृत हुआ। 2000 के दशकों के दौरान, मैडोना ने चार स्टूडियो ऐल्बम रिलीज़ किए, जिसमें से सभी गानों ने "बिलबोर्ड" 200 पर नंबर एक स्थान पर प्रथम प्रवेश किया। वार्नर ब्रदर्स रिकॉर्ड्स से अलग होकर मैडोना ने सन् 2008 में लाइव नेशन के साथ 120 मिलीयन डॉलर के एक अभूतपूर्व अनुबंध पर हस्ताक्षर किया।
मैडोना की 200 मिलीयन से भी अधिक ऐल्बमों की बिक्री विश्वभर में हुई है। रिकॉर्डिंग इंडस्ट्री एसोसिएशन ऑफ़ अमेरिका ने उसे 20वीं सदी की सर्वाधिक बिकने वाली महिला रॉक कलाकार तथा उसके अपने 64 मिलीयन प्रमाणित ऐल्बमों के साथ,U S की द्वितीय सर्वाधिक बिकने वाली महिला कलाकार की श्रेणी में रखा है। "गिनीज वर्ल्ड रिकार्डस ने" उसे संसार की सर्वकालीन सफलतम महिला रिकॉर्डिंग कलाकार के रूप में सूचीबद्ध किया है। सन् 2008 में, "बिलबोर्ड" पत्रिका ने "बिलबोर्ड हॉट 100 के चार्ट के इतिहास में सफलतम एकल कलाकार" मानते हुए मैडोना को दूसरे नंबर पर रखा है, केवल द बीटल्स से पीछे. उसी वर्ष उसे रॉक ऐंड रोल हॉल ऑफ़ फेम में शामिल कर लिया गया। समकालीन संगीत में सर्वाधिक प्रभावशाली महिला मानी जाने वाली मैडोना अपने संगीत और अपनी छवि को लगातार नया कुछ आयाम देने के लिए एवं रिकॉर्डिंग उद्योग में स्वायत्तता का स्तर बरकरार बनाए रखने के लिए जानी जाती है। असंख्य संगीत कलाकारों को प्रभावित करने वाली के रूप में उसे मान्यता प्राप्त है।
मैडोना का जन्म मिशिगन की बे सिटी में 16 अगस्त 1958 को सुबह 7 बजकर 5 मिनट पर मैडोना लुईस, जो फ्रेंच कनाडियन तथा जर्मन मूल की थी और सिल्वियो चिकोने, जो इतालवी अमेरिकी क्रिसलर/जेनरल मोटर्स के डिज़ाइन इंजीनियर थे, जो मूलतः पैसेंत्रो, आब्रुज्जो, इटाली के पहली पीढ़ी के थे, से हुआ। चिकोने के सगे-संबंधी भी रोमानिया में ही रहते थे जो रोमानियन मूल के ही थे। अपने छः भाई-बहनों में मैडोना तीसरी संतान थी, उसके सहोदारों के नाम मार्टिन, ऍन्थोनी, पाउला. क्रिस्टोफर और मेलेनी हैं। मां की और से वह ज़केरी क्लौटीएर और जीन गुयों दूज़ों की वंशोद्दभूत है।
मैडोना का पालन-पोषण पोंटिअक और ऐवोन टाउनशिप (वर्तमान से रोचेस्टर हिल्स) के डेट्रायट उपनगरों में हुआ था। उसकी मां की मृत्यु 30 वर्ष की आयु में ही स्तन कैसर से 1 दिसम्बर 1963 को हो गई। तब उसके पिता ने परिवार की परिचारिका, जोन गुस्ताफ्सन के साथ शादी कर ली जिससे उनकी दो संताने जेनिफ़र और मारियो चिकोने हुई. अपने पिता की दूसरी शादी पर टिप्पणी करते हुए मैडोना ने कहा: "मै जब बड़ी हो रही थी, मैंने अपनी सौतेली मां को स्वीकार नहीं किया।.. पीछे मुड़कर देखती हूं तो सोचती हूं मैं सचमुच उसके लिए एक मुश्किल थी।" उसने सेंट फ्रेडरिक और सेंट एंड्रयूज़ एलीमेंट्री स्कूलों में (अब होली फैमिली रीजनल स्कूल के नाम से जाना जाता है) शिक्षा प्राप्त की. वहां वह अपने उच्च जीपीए (GPA) और अपने असामान्य व्यवहार के लिए जानी जाती रही, विशेषकर एक अंडरवियर कामोत्तेजक वस्तू के रूप में:मैडोना अपनी कक्षाओं के बीच खाली समय में बरामदे में कई प्रकार के व्यायाम जैसे कार्टव्हील्स और हैण्डस्टैंडस करती रही और मध्यावकाश में मंकी बार के सहारे घुटनों के बल झूलती रही, और कक्षाओं के दौरान एक झटके से अपने स्कर्ट को डेस्क के ऊपर तक बेपरवाह खींच लेने में हिचकती नहीं थी ताकि सभी लड़के उसके ब्रीफ्स (अन्तरीय) देख सकें.
बाद में, वह स्ट्रेट ए छात्रा के रूप में और चीयरलीडिंग दस्ते के एक सदस्य के रूप में रौचेस्टर एडम्स हाई स्कूल चली गई। हाई स्कूल से स्नातक होने के बाद मैडोना ने यूनिवर्सिटी ऑफ़ मिशिगन से नृत्य में छात्रवृत्ति प्राप्त की. वह बैले (नृत्य-नाटिका) की शिक्षा प्राप्त करना चाहती थी और उसने कक्षाओं में शामिल होने के लिए अपने पिता से अनुमति प्राप्त करने के लिए उन्हें मना भी लिया था। उसके बैले शिक्षक ने उसे नृत्य में अपना करियर बनाने के लिए उसे प्रोत्साहित किया, इसलिए उसने 1977 में कॉलेज छोड़ दिया और न्यूयॉर्क सिटी में स्थानांतरित हो गई। उस वक्त मैडोना के पास कम पैसे थे और इसीलिए डंकिन डोनट्स में परिवेशिका के रूप में तथा आधुनिक नृत्य मंडलियों के साथ काम करते हुए गंदगी में रहना पड़ा था। न्यूयॉर्क के लिए प्रस्थान करते समय मैडोना ने कहा "यह पहली बार है कि मैं हवाई जहाज़ में सफ़र करूंगी, पहली बार टैक्सी की सवारी करूंगी. मैं यहां अपनी जेब में 35 डॉलर लेकर आई थी। यह मेरे लिए पहली बार बहादुरी की बात होगी. फ्रेंच डिस्को कलाकार पैट्रिक हरनैनडेज़ के साथ नर्तकी के रूप में 1979 के विश्व भ्रमण पर अपना प्रदर्शन करने निकली, मैडोना संगीतकार डैन गिलरॉय के साथ रोमांस रचाने लगी, बाद में चलकर जिसके साथ उसने न्यूयॉर्क में अपने पहले रॉक बैंड द ब्रेकफास्ट क्लब का गठन किया। वह बैंड के लिए गाती तथा ड्रम एवं गिटार बजाती थी और क्वींस के कोरोना में एक रूपांतरित यहूदी आराधनालय में रहती थी। हालांकि, वह उनसे अलग हो गई और 1980 में उसने एम्मी नाम के दूसरे बैंड का गठन, ड्रम बजाने वाले अपने पूर्व बॉयफ्रेंड स्टेफेन ब्रे के साथ किया। उसने ब्रे के साथ गाने लिखे और निर्माण भी किया जिससे स्थानीय लोगों का ध्यान न्यूयॉर्क के डांस क्लबों में उसकी ओर गया। DJ और रिकॉर्ड निर्माता, मार्क केमिंस उसके प्रदर्शन रिकॉर्डिंग्स से इतने प्रभावित हुए कि उन्होंने उसके बारे में सर रिकार्ड्स के संस्थापक सेय्मॉर स्टीन का ध्यान आकृष्ट किया।
मैडोना ने सर रिकॉर्ड्स, जो लेबल पहले वार्नर ब्रदर्स रेकॉर्ड्स का था, के साथ एकल गानों के समझौते पर हस्ताक्षर किए. 24 अप्रैल 1982 को उसकी पहली रिलीज़ "एवरीबॉडी" थी। उसका पहला ऐल्बम "मैडोना", मुख्यतः रेग्गी लुकास द्वारा तैयार किया गया था। उसी समय, दिसम्बर 82 से जनवरी 83 के मध्य लॉस एंजेल्स के दौरे के दौरान जीन मिशेल बासकेंट के साथ उसकी अटति में रहती हुई वह उसके साथ प्रगाढ़ संपर्क में आ गई। बाद में उसने उस कलाकार को शीघ्र ही, उसके मादक द्रव्य के सेवन और देर रात के कारण उसे छोड़ दिया और संगीतकार जॉन "जेलीबीन" बेनिटेज़ के साथ जब ऐल्बम का विकास कर रही थी, उसका हाथ थाम लिया।
धीरे-धीरे मैडोना का चेहरा और वेशभूषा, प्रदर्शन और संगीत वीडियोज़, युवतियों और औरतों के बीच प्रभावशाली हो गए। फैशन और आभूषण डिज़ाईनर मैरिपोल के द्वारा डिज़ाइन किए गए मैडोना के आभूषणों की स्टाइल लेस लगे टॉप्स, केप्री पैंट्स के ऊपर स्कर्ट, फिशनेट जैसे मोज़े, क्रिश्चियन के क्रॉस लगे गहने, एकाधिक किश्म के कंगने और रंगे बाल 1980 के दशक में महिलाओं में फैशन की प्रवृति बन गई। उसका अनुवर्ती ऐल्बम, "लाइक ए वर्जिन" (1984) "बिलबोर्ड" 200 पर नंबर वन ऐल्बम बन गया। अपने टाइटल ट्रैक पर इसके वाणिज्यिक प्रदर्शन की सफलता ने उत्साह से भर दिया, "लाइक अ वर्जिन" जो लगातार छः हफ़्तों तक "बिलबोर्ड" हॉट 100 के नंबर वन की उंचाई पर पहुंच कर अपनी जगह बनाए रखा. इस ऐल्बम को रिकॉर्डिंग इंडस्ट्री एसोसिएशन ऑफ़ अमेरिका ने डायमंड का प्रमाणपत्र दिया और इसकी विश्वभर में 21 मिलीयन से भी अधिक प्रतियां बिकीं. उसने अपना ट्रेडमार्क "बॉय-टॉय" बेल्ट पहनकर पहले एमटीवी (MTV) वीडियो म्यूजिक अवार्ड्स के अवसर पर इस गाने को प्रस्तुत किया। इस प्रदर्शन को एमटीवी (MTV) के इतिहास में महान प्रतीकी पलों में से एक माना गया है, ठीक उसी प्रकार जिस प्रकार "'लाइक अ वर्जिन" ' ऐल्बम कोनैशनल एसोसिएशन ऑफ़ रिकॉर्डिंग मारचेंडाइसर्स तथा रॉक हॉल ऑफ़ फेम ने डेफिनेटिव 200 ऐल्बम के सर्वकालीन ऐल्बमों में से एक के रूप में सूचीबद्ध किया है।
अगले ही साल, "विजन क्वेस्ट" नामक फिल्म में, क्लब गायिका की एक शुरूआती संक्षिप्त भूमिका से मैडोना ने फिल्मों की मुख्यधारा में प्रवेश किया। इसके साउंडट्रैक में उसका दूसरा नंबर वन एकल गायन "क्रेजी फॉर यू" शामिल था। वह कॉमेडी फिल्म "डेस्परेटली सीकिंग सुज़ान" में भी दिखाई पड़ी, यह एक ऐसी फिल्म थी जिसने यूनाइटेड किंगडम में उसके पहले नंबर वन एकल गायन "इनटू द ग्रूव" को पेश किया। हालांकि वह फिल्म की मुख्य अभिनेत्री नहीं थी, लेकिन उसका व्यक्तिव ही इतना आकर्षक था कि इस मूवी को व्यापक रूप से मैडोना की (और व्यावसायिक) सफलता की सीढ़ी के रूप में देखा गया। सीज़र अवार्ड में बेस्ट फॉरेन फिल्म के लिए इस फिल्म को नामांकन मिला और "न्यूयॉर्क टाइम्स" के फिल्म समीक्षक विन्सेंट कैनबी ने इस फिल्म को 1985 की दस सर्वश्रेष्ठ फिल्मों में से एक नामांकित किया, जिसकी मुख्य भूमिका में रोज़ाना आर्क़ुएट को उसकी भूमिका के लिए बीएएफटीए (BAFTA) की सहायक अभिनेत्री का पुरस्कार मिला. "मेटेरियल गर्ल" के लिए म्युज़िक वीडियो के फिल्मांकन के समय मैडोना ने शॉन पेन के साथ डेटिंग करती हुई अपने जन्मदिन की सत्ताइसवीं सालगिरह पर उसी साल उसके साथ शादी कर ली.
मैडोना ने आरंभिक अभिनय के रूप में द वर्जिन टूर शीर्षक से बिस्टी बोयज़ के साथ अपना पहला संगीत का दौरा उत्तरी अमेरिका में शुरू किया। जुलाई 1985 में, "पेंटहाउस" और "प्लेबॉय" पत्रिकाओं ने न्यूयॉर्क में मैडोना के कई नग्न चित्र प्रकाशित किए. मैडोना ने इन फोटोग्राफों के लिए इसलिए पोज़ दिए क्योंकि उसे पैसों की जरुरत थी। लेकिन चूंकि उसने उचित जारी प्रपत्रों पर हस्ताक्षर कर दिये थे इसीलिए कोई कानूनी कार्यवाई भी नहीं कर सकीं. इसके प्रकाशन ने मीडिया में हंगामा खड़ा कर दिया. हालांकि, वह अड़ी रही और वह उन चित्रों के प्रकाशन में क्षमाप्रार्थिनी भी नहीं हुई जिसके लिए उसे 25 डॉलर प्रति सत्र भुगतान किया जा चुका था। अंततः ये चित्र 100000 डॉलर के मूल्य तक बिके. उसने इस घटना को आउटडोर लाइव एड चैरिटी (Live Aid charity) कंसर्ट में संदर्भित किया है। उसने कहा कि वह अब तो अपना जैकेट भी नहीं उतारेगी क्योंकि वे [मीडिया] इसे अब से अगले दस साल तक थामें रह जा सकते है।
मैडोना ने अपना तीसरा ऐल्बम, "ट्रू ब्लू", 1986 में रिलीज़ किया जिसपर "रोलिंग स्टोन" को तत्काल प्रतिक्रिया व्यक्त करनी पड़ी कि "यह सुनने में ऐसा लगता है कि यह सीधे दिल से निकला है।" विश्वभर के 28 से अधिक देशों में यह चार्ट के शीर्ष पर रहा जो उस वक्त का अभूतपूर्व रिकॉर्ड था और जिसने "गिनीज़ बुक ऑफ़ वर्ल्ड रिकॉर्ड" में भी अपनी जगह बना ली. इस ऐल्बम ने बिलबोर्ड हॉट 100 के चार्ट पर तीन नंबर वन एकल गानों को जन्म दिया:"लिव टू टेल", "पापा डोंट प्रीच" और "ओपन यौर हार्ट", इसके साथ ही साथ अन्य शीर्ष पांच एकलों को "ट्रू ब्लू" और "ला इस्ला बोनिता". इसी साल, मैडोना ने "संघाई सरप्राइज़" (जिसे समीक्षकों ने सराहा) फिल्म में भूमिका अदा की और डेविड रेब की प्रस्तुति "गूज़ ऐंड टॉम-टॉम" में शॉन पेन के साथ सह-भूमिका में नाटकीय शुरुआत की. सन् 1987 में, मैडोना ने "हु'ज़ दैट गर्ल" में प्रमुख भूमिका अदा की एवं यूनाइटेड स्टेट्स नंबर टू गाने "कौजिंग अ कमोशन" तथा टाइटल ट्रैक के साथ चार गानों का भी योगदान दिया. उसी वर्ष, वह हुज़ दैट गर्ल के दुनिया के दौरे पर निकल पड़ी. मैडोना के नवोन्मेषी पोशाकों के लिए दौरे में प्रशंसा मिली. बाद में उसी वर्ष, उसने पुराने हिट्स, "यू कैन डांस" का रिमिक्स ऐल्बम जारी किया। सन् 1988 में, पेसेंट्रों शहर के अधिकारियों ने मैडोना की आवाक्ष मूर्ति का निर्माण आरंभ कर दिया. मूर्ति इस तथ्य की स्मृति स्वरूप थी कि उसके पूर्वज कभी पेसेंट्रों में ही रहा करते थे। शॉन पेन के साथ मैडोना का वैवाहिक संबंध भी समाप्त हो गया। दिसम्बर 1987 में तलाकनामा के कागजातों की पेशी और फिर वापस लिए जाने के बाद, सन् 1988 के नववर्ष की पूर्व संध्या में वे जुदा हो गए और जनवरी 1989 में उनका तलाक हो गया। पेन से शादी के सवाल पर मैडोना ने कहा, "मैं सम्पूर्ण रूप से अपने पेशे के प्रति समर्पित हूं और किसी भी आकार अथवा प्रकार से उदार, होने को तैयार नहीं."
1989 के आरंभ में, मैडोना ने शीतल पेय पेप्सी के उत्पादकों के साथ विज्ञापन के एक समझौते पर हस्ताक्षर किया। उसने अपने नए गाने, "लाइक अ प्रेयर" का शुभआरंभ पेप्सी के विज्ञापन के साथ किया और इसके लिए एक म्यूजिक वीडियो भी बनाया. इस वीडियो में कई कैथोलिक प्रतीकों जैसे कि क्षतचिह्नं और ज्वलन्त क्रूस का प्रदर्शन किया गया। इस विषय वस्तु के कारण वैटिकन ने वीडियो की निंदा की. विज्ञापन प्रसारण और संगीत वीडियो लगभग एक समान थे, इसीलिए पेप्सी, लोगों को यह समझाने में असमर्थ था कि विज्ञापन किसी मायने में अनुचित नहीं था। उन्होंने मैडोना के साथ वाणिज्यिक विज्ञापन प्रसारण एवं प्रयोजना का अनुबंध रद्द कर दिया. हालांकि, अनुबंध के लिए उसे दी जाने वाली फीस बरकरार रखी गई। उसी वर्ष, मैडोना का चतुर्थ स्टूडियो ऐल्बम, "लाइक अ प्रेयर" रिलीज़ हुआ था। यह पैट्रिक लियोनार्डो और स्टीफेन ब्रे के साथ सह-लिखित तथा सह-निर्मित था। "रॉलिंग स्टोन" ने इसकी प्रशंसा करते हुए लिखा, "कला के उतने ही करीब जितना कि पॉप संगीत हो सकता है". "बिलबोर्ड 200" के ऐल्बम चार्ट पर "लाइक अ प्रेयर" नंबर वन की उंचाई पर पहुंच गया और विश्वभर में सात मिलीयन प्रतियां बिक गई, जिसमें से चार मिलीयन प्रतियां अकेले यूनाइटेड स्टेस में बिक गई। इस ऐल्बम ने तीन शीर्ष पांच एकल गाने प्रस्तुत किये विशेषकर टाइटल ट्रैक पर (हॉट 100 में उसका सातवां नंबर एक एकल), "एक्सप्रेस यौरसेल्फ" और "चेरिश" विशेष रूप से उल्लेखनीय है। 1980 के दशक के अंत तक, अपने तीन नंबर वन ऐल्बमों और सात नंबर वन एकलों के साथ मैडोना उस दशक की सर्वाधिक सफल महिला कलाकार बन गई; अब वह केवल माइकल जैक्सन से ही पीछे रह गई।
1990 में, मैडोना ने "ब्रेथलेस" महोनी फिल्म में अभिनय किया, जो कॉमिक बुक सीरिज़ "डिक ट्रेसी" का अनुकरण थी। मूवी की मुख्य शीर्षक भूमिका में वॉरेन बेट्टी था। इस फिल्म के रिलीज़ के साथ ही साथ उसने अपना ऐल्बम "आई' ऍम ब्रेथलेस" जारी किया, जिसमें उन गानों को शामिल किया गया जो फिल्म की 1930 के दशक की सेटिंग से प्रेरित थे। इसमें उसका आठवां US नंबर वन एकल, "वोग" और "सूनर और लेटर", भी विशेष रूप से शामिल था, यह एक ऐसा गाना था जिसने स्टीफन सोंथेम को सर्वोत्तम मौलिक गाने के लिए अकादमी पुरस्कार दिलाया था। फिल्म के लिए शूटिंग के दौरान, बेट्टी के साथ मैडोना ने रिश्ता शुरू कर दिया. वह "आई' ऍम ब्रेथलेस" के ऐल्बम कवर पर और उसकी डॉक्युमेंट्री, "ट्रुथ और डेयर" में भी दिखाई दिया. 1990 की समाप्ति के साथ ही उनका संबंध भी समाप्त हो गया। मैडोना ने अपना ब्लौंड एम्बिशन वर्ल्ड टूर की शुरुआत 1990 में अप्रैल महीने में की. धार्मिक और यौन विषय-वस्तुओं के विशेष प्रदर्शन से, इस दौरे में उसकी पेशकश, "लाइक अ वर्जिन", ने विवाद खड़ी कर दी जिसमें दो पुरुष नर्तक हस्तमैथुन में लिप्त होने से पहले उसके अंगों को दुलार से सहलाते हैं। पोप ने पुनः कैथोलिकों को उसके कार्यक्रमों में शामिल होने से मना कर दिया. उत्तेजक कामुकता के प्रदर्शन के खिलाफ "फैमिग्लिया डोमानी" नाम के एक निजी संघ ने भी इस दौरे का बहिस्कार किया। प्रतिक्रिया स्वरूप प्रत्युत्तर में मैडोना ने कहा, "मै इतालवी अमेरिकी हूं और इस पर मुझे गर्व है" और चर्च जो "केवल प्रजनन को छोड़कर यौन पर पूरी तरह से अपने तेवर दिखाता है।" बाद में उसने दौरे की लेजर डिस्क रिलीज़ के लिए वर्ष 1992 में बेस्ट लौंग फॉर्म म्यूजिक वीडियो की श्रेणी में ग्रेम्मी पुरस्कार जीता.
मैडोना का सर्वप्रथम सर्वश्रेष्ठ- हिट्स संग्रह ऐल्बम, "द इम्मॉकुलेट कलेक्शन" नवम्बर 1990 में रिलीज़ हुआ। इसमें "जस्टिफाई माई लव" और "रेसिक्यु मी" शीर्षक से दो नए गाने शामिल किए गए। जो उस दौर में "बिलबोर्ड" चार्ट के इतिहास में किसी महिला कलाकार का सर्वोच्च शुरुआती एकल था। जो पंद्रहवें नंबर पर प्रवेश कर नवें नंबर के शिखर पर पहुंच गया। "जस्टिफाई माई लव", मैडोना का नौवां US नंबर वन एकल था। इसके म्यूजिक वीडियो की विशेष प्रस्तुतियों में परपीड़ित- कामुकता, दासता, समलैंगिक चुंबन एवं संक्षिप्त नग्नता की प्रधानता थी। इसे एमटीवी (MTV) के लिए अत्यधिक यौनता का खुल्लम-खुल्ला प्रदर्शन माना गया और स्टेशन से प्रसारण पर प्रतिबंध लगा दिया गया। आखिरकार, "द इम्मॉकुलेट कलेक्शन" किसी एकल कलाकार का सबसे अधिक बिकने वाला ऐतिहासिक संग्रह बन गया। RIAA ने इसे हीरक प्रमाणन दिया और यूनाइटेड किंगडम में किसी महिला कलाकार के सर्वाधिक बिकने वाले ऐल्बम में सूचीबद्ध किया। वर्ष के अंत में, मैडोना ने जेनिफर लिंच की विवादास्पद फिल्म "बोक्सिंग हेलेन" को छोड़ देने का फैसला किया। 1990 के अंत से 1991 के आरंभ तक, मैडोना मॉडल एवं अश्लील कामुक कलाकार टॉनी वॉर्ड के साथ प्रेस संबंध बनाने के लिए मेल जोल करती रही जिसने उसके म्यूजिक वीडियो "चेरिश" एवं "जस्टिफाई माई लव" में अभिनय किया था। उसने वेनिला आइस के साथ आठ महीने तक संबंध बनाए रखा. उसका पहला वृत्तचित्र, "ट्रुथ और डेयर" (जिसे उत्तरी अमेरिका से बाहर इन "बेड विथ मैडोना" नाम से जानते थे), 1991 के मध्य में रिलीज़ हुई. इस वृत्तचित्र ने उसके ब्लौंड एम्बिशन वर्ल्ड टूर का सिलसिलेवार ब्यौरा साथ ही साथ उसके निजी जीवन की झलकियां भी पेश की. अगले ही वर्ष, वह बेस बॉल फिल्म "ए लीग ऑफ़ देयर ओन" में एक इटालियन- अमेरिकन, मै मोर्दाबीटो की भूमिका में नजर आयी। उसने फिल्म की थीम पर आधारित गीत "दिस यूस्ड टू बी माइ प्ले ग्राउंड" को उसनें रिकॉर्ड किया जो "बिलबोर्ड" के हॉट 100 पर दसवां नंबर-वन हिट हो गया।
1992 में, मैडोना ने अपनी मनोरंजन कंपनी मवेरिक की स्थापना की जिसमें एक रिकॉर्ड कंपनी (मवेरिक रिकॉर्ड्स) एक फिल्म निर्माण कंपनी (मवेरिक फिल्म्स) और एक संगीत प्रकाशन, टेलीविज़न, विपणन एवं पुस्तक प्रकाशन विभाग भी अंतर्मुक्त हैं। यह व्यापारिक समझौता संयुक्त उपक्रम का समझौता टाइम वॉर्नर के साथ $60 मिलियन डॉलर की लागत रिकॉर्डिंग और कारोबार का साझा समझौता था। इस समझौते से उसे बीस प्रतिशत की रॉयल्टी मिली, जो उस वक्त माइकल जैक्सन की आय के बराबर थी। इस साझा व्यवसाय से मैडोना का पहला प्रकाशन "'सेक्स" ' नाम की पुस्तक प्रकाशित हुई जिसमें कामोत्तेजक और खुल्लम-खुल्ला अंगों को उभार कर दिखाई गई तस्वीरें थी जिसे स्टीवन मिसेल ने कैमरे से खींची थी। इसने मीडिया और आम जनता में सशक्त प्रतिक्रिया पैदा की, इसके बावजूद 50 डॉलर प्रति पुस्तक की दर से कुछ ही दिनों में इसकी 1,500,000 प्रतियां बिक गई। ठीक उसी समय उसने अपना पांचवां स्टूडियो ऐल्बम "इरोटिका" रिलीज़ की. इस ऐल्बम ने "बिलबोर्ड" 200 पर नंबर दो से शुरुआत की. इसका टाइटल ट्रैक "बिलबोर्ड" हॉट 100 के तीसरे नंबर की ऊंचाई पर पहुंच गया। "इरोटिका" ने भी आगे चलकर पांच एकल गानों "डीपर ऐंड डीपर", "बैड गर्ल", "फीवर", "रेन" और "बाइ बाइ बेबी" नाम से निर्माण किया।
उसकी उत्तेजक कल्पना यौन उत्तेजक थ्रिलर्स "बॉडी ऑफ़ एविडेंस" और "डैंजरस गेम" के साथ भी जारी रहा. पहली फिल्म में S&M तथा दासता के दृश्य थे अतः आलोचकों द्वारा प्रशंसनीय नहीं हुई. "डैंजरस गेम्स" उत्तरी अमेरिका में सीधे वीडियो से ही रिलीज़ हुई थी फिर भी मैडोना के प्रदर्शन के लिए अच्छी समीक्षाएं मिली. "न्यूयॉर्क टाइम्स" ने बताया कि "वह अपनी भावनाओं के प्रति, जो उसके चतुर्दिक उग्र रूप से पैदा होती हैं, प्रभावशाली ढंग से समर्पित हो जाती है।" 1953 के अंत में मैडोना द गर्ली शो वर्ल्ड टूर पर निकल पड़ी. इससे उसे विशेष रूप से कोड़ों की मार से शासन करने वाली पोशाक में टॉपलेस नर्तकियों से घिरी दिखाया गया है। इस शो पर्टोरीको में नकारात्मक प्रतिक्रिया का सामना करना पड़ा जब उसने इसके झंडे को मंच पर अपने पैरों तले रौंद दिया. रूढ़िवादी यहूदियों ने इसराइल में हुए शो के खिलाफ विरोध किया। उसी वर्ष, वह डेविड "लेटर मैन के साथ लेट शो" में दिखाई दी. उसे लेटरमैन ने अपने शो में, "विश्व के बड़े सितारों में से एक के रूप में पेश किया जिसके पिछले 10 वर्षों में उसके 80 मिलियन से भी अधिक ऐल्बम बिक गए, एवं मनोरंजन उद्योग की कुछ मानी-गरामी हस्तियों के साथ सोई..,"मैडोना ने बाद में बार-बार चार अक्षरों वाले शब्द का इस्तेमाल किया और लेटरमैन को उसने अपना एक जोड़ा अंडरवियरदेते हुए उसे सूंघने को कहा. "ट्रुथ और डेयर", "यौन पुस्तक", "इरोटिका", "बॉडी ऑफ़ एविडेंस" की रिलीज़ तथा लेटरमैन के साथ प्रदर्शन - इन सबने आलोचकों के लिए मैडोना पर यौनचारिणी स्वधर्मत्यागिनी के रूप में सवालिया निशान खड़े कर दिए. उसे अपने आलोचकों से काफी कड़ी नकारात्मक प्रचार का सामना करना पड़ा और प्रशंसकों ने उस पर टिप्पणी करते हुए कहा कि "वह बहुत दूर चली गई थी" और इसी वजह से उसका करियर समाप्त होने को है।
मैडोना ने अपनी इस उत्तेजक छवि के रंग को हल्का करने की कोशिश अपना एकल "आइ विल रिमेम्बर" रिलीज़ कर की, जिसे उसने आलेक केशीशीयन की फिल्म "विथ हॉरर" के लिए रिकॉर्ड किया था। वह एक पुरस्कार समारोह में लेटरमैन के साथ सहमी सहमी पेश हुई, साथ ही साथ, जे लीनो के शो में भी एकसाथ दिखी. हालांकि, आम जनता ने उसे अभी भी स्वीकार नहीं किया। तभी उसने यह महसूस किया कि लंबे समय तक अपने आपको बनाए रखने के लिए उसके संगीत करियर में कुछ नाटकीय परिवर्तन की आवश्यकता है। अपने छठे स्टूडियो ऐल्बम "बेडटाइम स्टोरीज़" में उसने अपनी छवि को नम्र करने और आम जनता के साथ एक बार फिर जोड़ने की कोशिश की है। इस ऐल्बम ने "बिलबोर्ड" 200 पर तीसरे नंबर से आरंभ किया और चार एकल तैयार किए - "सीक्रेट", "टेक अ बो", जो "बिलबोर्ड हॉट 100" में सात सप्ताहों तक नंबर वन पर रहा, "बेडटाइम स्टोरी" और "ह्युमन नेचर". उसी समय वह प्यार में फिटनेस ट्रेनर कार्लोस लियॉन के साथ उलझ गयी। अपनी छवि को सुधारने की दिशा में नम्र और नमनीय बनाना जारी रखते हुए, मैडोना ने मई 1985 में, गाथागीतों का एक संग्रह, "समथिंग टू रिमेम्बर" रिलीज़ किया। इसमें उसके मरविन गे सोंग के कवर "आइ वांट यू" तथा दस शीर्ष हिट गाने "यू विल सी" को विशेष रूप से पेश किया गया। अगले ही वर्ष मैडोना की सर्वाधिक समीक्षित सफल फिल्म, "इविटा" रिलीज़ हुई. उसने इवा पेरॉन के किरदार के मुख्य अंश को चरित्रायित किया, यह ऐसा किरदार था जिसे वेस्ट एंड में पहली बार एलेन पेइग ने निभाई थी। साउंडट्रैक ऐल्बम में उसके तीन एकलों के साथ "यू मस्ट लव मी", भी अंतर्मुक्त था, लेकिन जिस गाने ने ऐन्ड्रेयु लॉयड वेब्बर और टीम राइस को बेस्ट ऑरिजनल साँग के लिए 1997 में अकादमी पुरस्कार अर्जित किया वह "डोंट क्राई फॉर मी अर्जेंटीना" था। मैडोना ने किसी संगीत या हास्य की भूमिका के लिए सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री का गोल्डन ग्लोब पुरस्कार जीता. 14 अक्टूबर 1996 को मैडोना ने कार्लोस लियोन की बेटी लौर्डेस मारिया सिकोन लियोन को जन्म दिया.
लौर्डेस को जन्म देने के बाद मैडोना पूर्वी रहस्यवाद और दासता से जुड़ गई। उसकी यह धारणा और छवि में परिवर्तन उसके सातवें ऐल्बम "रे ऑफ़ लाइट" में स्पष्ट परिलक्षित है। यह ऐल्बम संयुक्त राज्य अमेरिका में नंबर दो पर आरंभ हुआ। ऑलम्यूजिक ने इसे "सबसे अधिक साहसी रिकॉर्ड" कहा. इस ऐल्बम ने दो US शीर्ष पांच, एकल गाने बनाए: "फ्रोजेन", जो नंबर दो पर पहुंच गया और "रे ऑफ़ लाइट" जो पांचवे नंबर पहुंचा। उसी वर्ष मैडोना को तीन ग्रेमी अवार्ड्स से सम्मानित किया गया। द टाइटल ट्रैक "रे ऑफ़ लाइट" ने "सर्वोत्तम संक्षिप्त आकार के म्यूजिक वीडियो" और "बेस्ट डांसिंग रिकॉर्ड" के लिए दो ग्रेमी अवार्ड जीते और Windows XP को बाजार में परिचित-प्रचलित करने के लिए Microsoft ने इस गाने का उपयोग विज्ञापन अभियान में किया गया। पहले एकल "फ्रोजेन" पर बेल्जियन गीतकार सैल्वेटोर अक्वाविवा के 1993 के गीत "Ma Vie Fout L'camp" की साहित्यिक चोरी का इल्जाम लगा और अंत में, ऐल्बम पर बेल्जियम में प्रतिबंध लगा दिया गया। "रे ऑफ़ लाइट" को रोलिंग स्टोन 500 के सर्वकालीन सर्वश्रेष्ठ एल्बमों में 363 नंबर का दर्जा दिया गया। ऐल्बम के अलावा, मैडोना को "म्यूजिक ऑफ़ द हार्ट" में वायोलिन शिक्षिका की भूमिका में अभिनय के लिए अनुबंधित किया गया, लेकिन उसने निर्देशक वेस क्रेवेन के साथ "रचनात्मक मतभेद" का हवाला देते हुए इस परियोजना को त्याग दिया. 1999 में भी फिल्म "" के लिए साउंडट्रैक पर रिकॉर्ड किए गए एकल "ब्यूटीफुल स्ट्रेंजर" के साथ मैडोना ने "रे ऑफ़ लाइट" की सफलता का अनुकरण किया। यह हॉट 100 में 19वें नंबर पर पहुंच गया और "मोशन पिक्चर, टेलीविज़न अथवा अन्य दृश्य मीडिया के लिए सर्वश्रेष्ठ लिखित गीत" की श्रेणी में ग्रेमी अवार्ड जीता.
मैडोना ने "द नेक्स्ट बेस्ट थिंग" इन 2000 फिल्म में अभिनय किया। फिल्म में साउंडट्रैक पर उसने दो गानों का योगदान दिया, "टाइम स्टूड स्टिल" एवं अंतर्राष्ट्रीय हिट "अमेरिकन पाइ", जो डॉन मैकलीन के 1970 के एकल का कवर संस्करण था। मैडोना ने अपना आठवां स्टूडियो ऐल्बम, "म्यूजिक" को सितंबर 2000 में रिलीज़ किया। विश्वभर में 20 से अधिक देशों में यह ऐल्बम नंबर-वन के स्तर पर हिट हो गया और पहले 10 दिनों में ही इसकी 4 मिलियन प्रतियां बिक गई। संयुक्त राज्य अमेरिका में, यह उसका चौथा नंबर वन और "बिलबोर्ड 200" में पहली बार प्रवेश करने वाला पहला नंबर वन ऐल्बम हो गया। इससे तीन एकल; "म्यूजिक" जो मैडोना का बारहवां US नंबर वन एकल बन गया, साथ ही साथ "डोंट टेल मी" और "व्हाट इट फिल्स लाइक फॉर ए गर्ल" निकले. बादवाले के म्यूजिक वीडियो में मैडोना को कार से दुर्घटना कराकर हत्या करते हुए दिखाया गया जिसपर एमटीवी (MTV) तथा वीएच1 (VH1) पर प्रसारण के लिए प्रतिबंध लगा दिया गया। इसी वर्ष मैडोना गाइ रिची के साथ रिश्ता जोड़ बैठी जिससे वह अपने अंतरंग मित्रों स्टिंग और उसकी पत्नी ट्रेडी स्टाइलर के मार्फ़त 1999 में मिली थी। 11 अगस्त 2000 को, इन्होंने अपने बेटे रोक्को को जन्म दिया. बाद में उसी वर्ष, मैडोना और रिची ने स्कॉटलैंड में शादी कर ली.
ड्रोउन्ड वर्ल्ड टूर शीर्षक से उसका संगीत के कार्यक्रम का पांचवां दौरा मई 2001 में आरंभ हुआ, यह 1993 के बाद उसका पहला दौरा था। इस दौरे में उसने उत्तरी और यूरोप के शहरों का परिभ्रमण किया। यह वर्ष का सर्वोच्च आय वाला संगीत के कार्यक्रमों का दौरा था जिसने 47 प्रदर्शनों की बिक्री से 75 मिलियन डॉलर की कुल आय की. "GHV2" के शीर्षक से उसने अपना दूसरा हिट्स कलेक्शन रिलीज़ किया जो दौरे के होम वीडियो रिलीज़ के साथ एक ही समय में मेल रखा गया। "बिलबोर्ड 200" पर इस ऐल्बम ने सातवें नंबर पर शुरुआत की. मैडोना ने अपने पति गाइ रिची द्वारा निर्देशित फिल्म "स्वेप्ट अवे" में भी अभिनय किया। यह 2002 में रिलीज़ हुई थी। यह फिल्म व्यावसायिक और आलोचनात्मक स्तर पर असफल रही और यूनाइटेड किंगडम में सीधे ही वीडियो से इसे प्रसारित कर दिया गया। उसी वर्ष बाद में, उसने बीसवीं जेम्स बॉण्ड की फिल्म "डाई अनदर डे" का शीर्षक गीत रिलीज़ किया, जिसमें वह एक कैमियो की भूमिका कर रही थी। "बिलबोर्ड" हॉट 100 पर यह गीत आठवें नंबर पर पहुंच गया और "सर्वश्रेष्ठ मौलिक गीत" के लिए गोल्डेन ग्लोब अवार्ड तथा "वर्स्ट साँग" के लिए गोल्डेन रास्पबेरी अवार्ड के लिए नामांकित किया गया।
मैडोना ने "X-STaTIC Pro=CeSS" नाम की एक प्रदर्शनी के आयोजन के लिए फैशन फोटोग्राफर स्टीवेन क्लेन के साथ सहयोग स्थापित किया। इसमें W मैगज़ीन और सात अन्य वीडियो अंशों के फोटोशूट की फोटोग्राफी शामिल थी। यह आयोजन न्यूयॉर्क की डीच प्रोजेक्ट्स गैलेरी में मार्च से मई तक चलता रहा. इसको तब संपादित रूप में विश्व के अनेक स्थानों में भेजा गया। "अमेरिकन लाइफ" नाम का अपना नौवां ऐल्बम मैडोना ने रिलीज़ किया। यह अमेरिकी सामाजिक जीवन की थीम पर आधारित था और इसकी मिली जुली समीक्षाएं हुईं. शीर्षक गीत "बिलबोर्ड" हॉट 100 की सैंतीस नंबर की ऊंचाई पर पहुंच गया। "अमेरिकन लाइफ" की केवल चार मिलियन प्रतियां बिककर, उसके करियर का सबसे कम बिकने वाला ऐल्बम हो गया। बाद में, उसी वर्ष, मैडोना ने 2003 एमटीवी (MTV) वीडियो म्यूजिक अवार्ड्स के समारोह में ब्रिटनी स्पीयर्स, क्रिस्टीना एग्विलेरा और मिस इलियट के साथ "हॉलीवुड" गीत का प्रदर्शन किया। प्रदर्शन के ही दौरान मैडोना ने स्पीयर्स और एग्विलेरा का चुम्बन ले लिया, फलतः पत्रिकाओं में खलबली मच गई। उसी दौरान मैडोना ने स्पीयर्स के एकल गाने "मी अगेंस्ट द म्यूजिक" में अतिथि कलाकार के रूप में अपना कंठ-स्वर दिया. 2003 के क्रिसमस के मौसम के दौरान, मैडोना ने एक रिमिक्स EP "रिमिक्स ऐंड रीविजिटेड" रिलीज़ किया, जिसमें "अमेरिकन लाइफ" और "यौर ऑनेस्टी", जो पहले "बेड टाइम स्टोरीज़" के रिकॉर्डिंग सत्र से पहले ट्रैक पर रिलीज़ नहीं हुए थे, उन गानों के रॉक संस्करण पुनः रिलीज़ किए गए। मैडोना ने कालावे आर्ट्स ऐंड इंटरटेनमेंट के साथ पांच पुस्तकों के लिए अनुबंध पर हस्ताक्षर किया, और पहला "द इंग्लिश रोज़ेज" शीर्षक से प्रकाशित हुआ। इसकी कहानी चार इंग्लिश स्कूली छात्राओं को लेकर थी जिनमें आपस में इर्ष्या और जलन थी। इसके प्रकाशन-प्रसारण के पश्चात्, "द इंग्लिश रोज़ेस" न्यूयॉर्क टाइम्स की बेस्ट सेलर्स की सूची में शीर्ष पर पहुंच गया।
अगले ही वर्ष मार्च में, मैडोना और मवेरिक ने वॉर्नर म्यूजिक ग्रुप और इसकी पूर्व मूल कंपनी, टाइम वॉर्नर पर संसाधनों के कुप्रबंधन और निम्न स्तर के लेखांकन के कारण कंपनी को लाखों डॉलर्स के नुकसान के भुगतान का हवाला देते हुए मुकदमा दायर कर दिया. बदले में वॉर्नर ने भी यह आरोप लगाते हुए प्रतिघाती मामला दायर किया कि मवेरिक ने करोड़ों डॉलर का नुकसान स्वतः कर दिया था। विवाद का समाधान तब हुआ जब मैडोना और रॉनी दशवे के स्वामित्व वाले मवेरिक के शेयर खरीद लिए गए। अब यह कंपनी वॉर्नर म्यूजिक की पूर्ण स्वामित्व वाली सहायक कंपनी बन गई लेकिन मैडोना अब भी एक अलग रिकॉर्डिंग अनुबंध के अंतर्गत वॉर्नर के साथ ही हस्ताक्षरित थी। बाद में उसी वर्ष, मैडोना रीइन्वेंशन वर्ल्ड टूर पर यूनाइटेड स्टेट्स, कनाडा और यूरोप के लिए प्रस्थान कर गई। 125 मिलियन डॉलर की कुल आय कर, यह 2004 का सर्वोच्च आय वाला दौरा हो गया। इस दौरे पर उसने "आइ एम् गोइंग टू टेल यू अ सीक्रेट" नामक वृत्तचित्र बनाया. ठीक उसी वर्ष, "100 सर्वकालीन सर्वश्रेष्ठ कलाकारों" की सूची में "रॉलिंग स्टोन" ने छत्तीसवें नंबर पर अपना स्थान बना लिया। 2004 में राष्ट्रपति चुनाव के दौरान, मैडोना ने वेस्ली क्लार्क के डेमोक्रेटिक नामांकन का समर्थन किया।
उसने टीवी पर संगीत कार्यक्रम "सुनामी ऐड" में भी हिस्सा लिया और जॉन लेनन के गीत "इमैजिन" का कवर संस्करण प्रस्तुत किया। जनवरी 2005 में आयोजित इस कार्यक्रम से एशिया के सुनामी पीड़ितों के लिए धन इकठ्ठा किया गया। इसी वर्ष जुलाई में मैडोना ने लंदन में लाइव 8 सहायता कोष संग्रह कार्यक्रम पेश किया जिसका लक्ष्य ब्रिटेंस मेक पॉवर्टी हिस्ट्री अभियान और ग्लोबल कॉल फॉर एक्शन अगेंस्ट पॉवर्टी के उद्देश्यों को समर्थन देना था। उसका दसवां स्टूडियो ऐल्बम, "कंफेशंस ऑन अ डांस फ्लोर" नवंबर में रिलीज़ हुआ और प्रमुख संगीत बाजारों में नंबर वन पर अपनी बिक्री शुरू की. "बेस्ट इलेक्ट्रोनिक/डांस ऐल्बम" के लिए इस ऐल्बम ने ग्रेमी अवार्ड जीता. अपने पूर्व स्टूडियो ऐल्बम की मिली-जुली समीक्षाओं के बाद, "कंफेशंस" को आलोचकों से सकारात्मक समीक्षाएं प्राप्त हुईं, इसके बारे में कहते हुए कि यह उसकी व्यावसायिक विशिष्टता की वापसी थी। हालांकि यहूदी धर्मगुरुओं ने ऐल्बम के गीत "इस्सैक" की निंदा की और दवा किया कि यहूदी कानून में रब्बी के नाम के व्यवसायीकरण की सख्त मनाही है। मैडोना ने दावा किया कि उसने यह नाम एक यहूदी गायक के नाम पर लिया था और कहा कि, "ऐल्बम तो अभी बाहर प्रसारित हुआ ही नहीं, अतः यहूदी विद्वान किस प्रकार जान गए कि मेरा गीत किसके बारे में है?" ऐल्बम "हंग अप" का पहला एकल पैंतालिस देशों में रिकॉर्ड तोड़ते हुए नंबर वन पर पहुंच गया। दूसरा एकल "सॉरी" यूनाइटेड किंगडम में मैडोना का बारहवां नंबर वन हो गया।
2006 के मध्य तक, फैशन वस्त्रों के प्रस्तुत कारक H&M ने उनके विश्व्यायी मॉडल बनने के लिए मैडोना को अनुबंधित किया। अगले साल ही, "मैडोना द्वारा बनाए" एक विशेष प्रकार के पहनावा को अंतर्राष्ट्रीय स्तर पर लॉन्च किया। मैडोना का कंफेशंस टूर मई 2008 में आरंभ हुआ। वैश्विक स्तर पर इसे 1.2 मिलियन दर्शकों ने देखा, जिससे 260.1 मिलियन डॉलर की कुछ आय हुई. "लिवर टू टेल" के प्रदर्शन के समय धार्मिक प्रतीकों जैसे कि क्रुस्मुर्ती और कांटों का ताज के व्यवहार के कारण रुढ़िवादी रूसी चर्च और रसिया के यहूदी समुदाय के संघ ने अपने सदस्यों को संगीत कार्यक्रमों को बहिष्कार करने का निवेदन किया। कंसर्ट के खिलाफ वेटिकन के साथ ही साथ डसेलडोर्फ के बिशपों ने भी विरोध किया। प्रत्युत्तर में मैडोना ने कहा कि मेरा प्रदर्शन न तो इसाई विरोधी है न ही धर्म विरोधी अथवा ईश निन्दात्मक है। बल्कि, मेरा दर्शकों से मेरा यह नम्र निवेदन है कि वे मानवजाति को एक दूसरे की सहायता करने के लिए प्रोत्साहित करें और दुनिया एक सम्पूर्ण इकाई में आबद्ध दिखाई दे.
दौरे के दौरान, मैडोना ने मलावी की यात्रा की ताकि वहां मलावी पहल को प्रोत्साहित करने के लिए एक अनाथालय की आर्थिक मदद की जा सके. 10 अक्टूबर 2006 को, उसने डेविड बांदा मवाले नाम के एक बच्चे को अनाथालय से गोद लेने के लिए दत्तक पत्र दायर किया। उसका नया नाम डेविड बांदा मवाले सिकोने रिची रखा गया। इस दत्तक ग्रहण से सशक्त सार्वजनिक प्रतिक्रिया पैदा हो गई क्योंकि मलावी कानून के अनुसार होने वाले माता-पिता का गोद लेने से पहले एक वर्ष तक मलावी में निवास करना आवश्यक है। इस प्रयास को खूब प्रचारित किया गया और कानूनी विवादों में उलझ कर इसका अंत हुआ। "द ओप्राः विनफ्री शो" में मैडोना ने उसपर लगाए गए आरोपों का खंडन किया। उसने कहा कि मलावी में कोई लिखित दत्तक-ग्रहण कानून नहीं है जो विदेशी दत्तक-ग्रहण को विधिवत नियंत्रित करता हो और चूंकि जब वह बांदा से मिली थी तब वह मलेरिया और तपेदिक से बचने के बाद न्यूमोनिया से पीड़ित था। गायक और मानववादी सक्रिय कार्यकर्ता, बोनो ने उसके बचाव-पक्ष में कहा, "कल्पना से भी परे दरिद्रता की दशा से उबरकर किसी बच्चे की मदद करने के लिए मैडोना की तो प्रशंसा की ही जानी चाहिए." कुछ लोगों ने कहा कि बांदा के जैविक पिता योहन ने दत्तक-ग्रहण का मतलब ही नहीं समझा और उसने यह अनुमान लगा लिया कि पूरी तैयारी केवल पालन-पोषण को बढ़ावा देने के लिए की जा रही है। उसने कहा कि "ये तथाकथिक मानवाधिकार के कार्यकर्ता हर रोज़ मुझे परेशान कर रहे हैं। मुझे धमकी दे रहें हैं कि मैं इस बारे में बिलकुल ही नहीं जानता कि मैं क्या करने जा रहा हूं." उन्होंने यह भी कहा, "वे अपने अदालती मामले में मेरा समर्थन चाहते हैं, जो मैं नहीं कर सकता क्योंकि मैं जानता हूं कि मैडोना और उसके पति के साथ मेरी क्या रजामंदी हुई है। 28 मई 2008 को दत्तक-ग्रहण को अंतिम रूप दे दिया गया।
मई 2007 में, मैडोना ने एकमात्र डाउनलोड गीत "हे यू" लाइव अर्थ सीरीज़ के कंसर्ट की प्रत्याशा में रिलीज़ किया। पहले सप्ताह के लिए गीत को बिना मूल्य उपलब्ध कराया गया था। उसने जुलाई 2007 में लंदन लाइव अर्थ कंसर्ट में इसका प्रदर्शन भी किया। मैडोना ने वार्नर ब्रदर्स रेकॉर्ड्स से अपने अलगाव की घोषणा कर दी और अक्टूबर में उसने लाइव नेशन के साथ 120 मिलियन डॉलर के दस वर्षों के लिए नये अनुबंध कर लिए. वह "लाइव नेशन आर्टिस्ट" के नये संगीत विभाग की प्रतिष्ठता रिकॉर्डिंग कलाकार बन गई। उसी वर्ष, द रॉक ऐंड रोल हॉल ऑफ़ फेम ने यह घोषणा की कि मैडोना 2008 की पांच प्रतिष्ठितों में से एक हैं। 10 मार्च 2008 को यह समारोह आयोजित हुआ। मैडोना ने मलावियों के द्वारा झेली जा रही समस्याओं पर एक वृत्त चित्र, "आइ एम बिकॉज़ वी आर", का लेखन और निर्माण किया। इस वृत्तचित्र का निर्देशन उसके भूतपूर्व माली नाथन रिसमैन के द्वारा किया गया। "द गार्जियन" ने "आइ एम बिकॉज़ वी आर" की प्रशंसा यह कह कर की कि वह "आई, देखी और संसार के सबसे बड़े फिल्म समारोह पर विजय प्राप्त कर ली." उसने "फिल्थ ऐंड विस्डम" नाम की अपनी पहली फिल्म का निर्देशन भी किया। ब्रिटिश प्रेस से इसे मिली-जुली समीक्षाएं मिली. "द टाइम्स" ने कहा कि यह "उसके लिए गर्व की बात है" जबकि "द डेली टेलीग्राफ" ने फिल्म के बारे में कहा कि,"पहला प्रयास पूरी तरह से निराशाजनक तो नहीं (लेकिन) मैडोना अगर दैनिक कार्य में जुटी रहती है तो और भी बेहतर कर सकती है।"
मैडोना ने अप्रैल 2008 में अपना ग्यारहवां स्टूडियो ऐल्बम, "हार्ड कैंडी" रिलीज़ किया। "रॉलिंग स्टोन" ने इसकी तारीफ "उसके होने वाले दौरे का दिलचस्प स्वाद" के रूप में की. इस ऐल्बम ने विश्वभर के 37 देशों में नंबर वन से शुरुआत की, इसमें 2,80,000 प्रतियों की बिक्री के साथ "बिलबोर्ड" 200 भी शामिल है। विश्वभर में इस ऐल्बम को सकारत्मक समीक्षाएं ही प्राप्त हुईं हालांकि कुछ आलोचकों ने इसे "शहरी बाजार को तहस-नहस करने का प्रयास" कहकर इसकी निंदा भी कि. इसका प्रमुख एकल "4 मिनट्स" "बिलबोर्ड" हॉट 100 पर नंबर तीन पर पहुंच गया। यह मैडोना का "बिलबोर्ड" हॉट 100 के शीर्ष में पहुंचने वाला सैंतीसवां एकल था, इस प्रकार एल्विस प्रिस्ली जैसे सर्वाधिक टॉप टेन हिट्स वाले कलाकार से भी आगे निकल गई। अपने तेरहवें एकल के साथ उसने यूनाइटेड किंगडम में किसी महिला कलाकार के लिए सर्वाधिक नंबर-वन एकल के रिकॉर्ड को बनाए रखा. ऐल्बम को आगे प्रोत्साहन देने के लिए, मैडोना स्टिकी और स्वीट टूर पर रवाना हो गई, जो लाइव नेशन के साथ उसका प्रथम प्रमुख उपक्रम था। यह 280 मिलियन यू एस डॉलर की कुल आय के साथ किसी एकल कलाकार के लिए सर्वाधिक आय वाला दौरा हो गया जो पिछले कंफेशंस टूर के रिकॉर्ड को भी तोड़ कर आगे निकल गया। यह दौरा नई यूरोपीय तारीखों और उन स्थानों को जोड़कर अगले वर्ष के लिए बढ़ा दिया गया जिन जगहों पर मैडोना पिछली बार नहीं जा सकी थी, अततः तेल अवीव में अंतिम दो तिथियों के साथ यह दौरा समाप्त हो गया। सम्पूर्ण दौरे अंत में कुल आय 408 मिलियन US डॉलर हो गया।
मैडोना के भाई, क्रिस्टोफर सीकों द्वारा लिखी विवादास्पद पुस्तक, "लाइफ विद माई सिस्टर मैडोना" जुलाई में प्रकाशित हुई. द न्यूयॉर्क टाइम्स की बेस्ट सेलर की सूची में इस पुस्तक ने दूसरे नंबर पर प्रवेशारम्भ किया। यह मैडोना के द्वारा अनुमोदित नहीं थी और इसीलिए दोनों के रिश्तों के बीच दरार पड़ गई। मैडोना ने अपने पति गाइ रिची के साथ तलाक के लिए 2008 में मुकदमा दायर किया। तलाक के आरंभिक आदेश की अनुमति के बाद दिसंबर में अलगाव को अंतिम रूप दे दिया गया। अपने ऐल्बम "हार्ड कैंडी" के लिए रिकॉर्डिंग एसोसिएशन ऑफ़ जापान गोल्ड डिस्क अवार्ड्स समारोह में मैडोना को जापान गोल्ड इंटरनैशनल आर्टिस्ट ऑफ़ द इयर पुरस्कार से सम्मानित किया। मैडोना ने फिर मलावी से गोद लेने का निश्चय किया। देश के सर्वोच्च न्यायालय ने शुरू-शुरू में शिफुन्ड़ो "मर्सी" जेम्स को गोद लेने की मंजूरी दे दी. हालांकि, बाद में इस गोद लेने के आदेश को कोर्ट के रेजिस्टरार, कें मांडा ने इस कारण खारिज कर दिया कि मैडोना मलावी निवासिनी नहीं थी। देश के सर्वोच्च न्यायालय ने इस आदेश को उलट दिया. 12 जून 2009 को मलावी के सुप्रीम कोर्ट ने मैडोना को मर्सी जेम्स को गोद लेने के अधिकार की स्वीकृति दे दी.
सितम्बर 2009 में, मैडोना ने अपना तीसरा सर्वाधिक हिट ऐल्बम "सेलिब्रेशन" रिलीज़ किया और वॉर्नर ब्रदर्स रिकॉर्ड्स के साथ रिलीज़ बंद कर दिया. इसमें नये गाने "सेलिब्रेशन" और "रिवॉल्वर" (लील वायने को प्रमुख रूप से पेश करते हुए) शामिल थे, साथ ही उसके करियर के पूरे काल-क्रम के 34 हिट्स भी इसमें शामिल थे। युनाइटेड किंगडम के ऐल्बम चार्ट में यह ऐल्बम मैडोना का ग्यारहवां नंबर-वन ऐल्बम बन गया, एकल अभिनय के साथ सर्वाधिक नबर-वन ऐल्बमों के कारण उसे एल्विस प्रिस्ली के साथ जोड़ा जाने लगा. जून में "फोर्ब्स मैगजीन" ने उसे तृतीय सर्वाधिक सशक्त प्रतिष्ठित व्यक्ति के रूप में नामांकित किया। 2009 एमटीवी (MTV) वीडियो संगीत पुरस्कार में 13 सितम्बर 2009 को एक अभिभाषण के साथ माइकेल जैक्सन को श्रद्धांजलि देती हुई दिखाई पड़ी.
मैडोना ने अपने बारहवें स्टूडियो ऐल्बम के लिए अपना काम आरम्भ कर दिया है, जो 2008 के "हार्ड कैंडी" का अनुवर्ती है और रैप प्रोड्यूसर ए-ट्रैक तथा रॉक प्रोड्यूसर ब्रैनडन ओ' ब्रायन को भी सूची बद्ध किया है। उसके बारे में कहा जाता है कि वह रन-D.M.C के अभिनव 1980 के रैप/रॉक हिट वॉक दिस वे, की सफलता का अनुकरण करने की उम्मीद कर रही है और गिटार बजाने की कला में महारत हासिल कर गिटार की भरी भरकम आवाज से प्रयोग करने को उत्सुक है।
एक कलाकार के रूप में मैडोना का संगीत समीक्षाओं के मध्य समीक्षा का विषय रहा है। लेखक रॉबर्ट एम. ग्रांट ने अपनी पुस्तक "कनटेम्पोरेरी स्ट्रेटेजी एनालिसिस" (2005) में टिप्पणी करते हुए लिखा है कि "सर्वोत्कृष्ट स्वाभाविक प्रतिभा के कारण निश्चय ही" उसने सफलता नहीं पाई है। एक गायक, संगीतकार, नर्तकी, गीतकार, या अभिनेत्री के रूप में, मैडोना की प्रतिभा सामान्य सी दिखती है।" दृढ़ता के साथ उनका यह मानना है कि मैडोना की सफलता दूसरों की प्रतिभा पर निर्भरशील है और उसके व्यक्तिगत संबंधों ने नई खोजों में महत्वपूर्ण भूमिका अदा कर उसके करियर को दिर्घायित की है। इसके विपरीत "रॉलिंग स्टोन" पत्रिका ने भी पुस्तकों की प्रतिभा और अमिट गीतों के साथ एक अनुकरणीय गीतकार, तथा उसके लाइव दृश्यों वाली प्रस्तुतियों से बेहतर स्टूडियो गायिका के रूप में मैडोना के नाम का उल्लेख किया है। "भारी-भरकम प्रतिभा" नहीं होने के बावजूद भी उसे "हल्के-फुल्के गीतों के लिए परिपूर्ण गायिका" कहा गया है।
1985 में मैडोना ने टिप्पणी की कि, पहला गीत जिसने उसपर अपनी सशक्त छाप छोड़ी, वह नैन्सी सिनात्रा लिखित "दीज़ बूट्स आर मेड फॉर वाल्किंग" थी जिसने उसके "दृष्टिकोण को दिशा" देकर उसे प्रभावित किया है। एक युवती के रूप में, उसने साहित्य, कला और संगीत के प्रति अपनी अभिरुचि को व्यापक बनाने की कोशिश की और इस दौरान वह शास्त्रीय संगीत में दिस्चस्पी लेने लगी. उसने इसका भी उल्लेख किया कि उसकी पसंदीदा शैली बैरोक है और वह मोजार्ट और चौपिन को इसलिए पसंद करती है कि वह उनकी "नारी सुलभ गुणों" को पसंद करती है। 1999 में, मैडोना ने उन सांगीतिक प्रभावों को पहचाना जिसने उसपर अपना प्रभाव छोड़ा था जैसे कि करेन कारपेंटर, द सुप्रिम्स और लेड जेपेलिन तथा नर्तक-नर्तकियां जैसे कि मारता ग्राहम और रुडोल्फ न्युरेव. "द ऑब्ज़र्वर" को दिए गए 2006 के एक साक्षात्कार में, मैडोना ने अपनी मौजूदा संगीत रुचियों की चर्चा करते हुए जिन नामों का उल्लेख किया उनमें डेट्रायट नेटिव्स, द रिकाउनटर्स और व्हाईट स्ट्राइप्स के साथ ही साथ न्यूयॉर्क बैंड द जेट सेट शामिल था।
मैडोना की कैथोलिक पृष्ठभूमि और उसके माता पिता के साथ संबंध उसके ऐल्बम "लाइक अ प्रेयर" में परिलक्षित हैं। यह आहवान भी धर्म का उसके करियर पर प्रभाव की ही याद दिलाता है। टाइटल ट्रैक के लिए उसके वीडियो में कैथोलिक प्रतीकों, जैसे कि क्षतचिह्न, का समावेश मिलता है। वर्जिन दौरे के दौरान उसने एक रोजरी पहनी और "ला इस्ला बोनिता" म्यूजिक वीडियो में इसे पहन कर प्रार्थना करते हुए प्रदर्शन भी किया। उसने अपने काम में अपनी इतालवी विरासत को भी संदर्भित किया। "लाइक अ वर्जिन" के लिए वीडियो में वेनिस व्यवस्था को फीचर किया गया है। द "ऑपेन योर हार्ट" वीडियो में उसके बॉस को इतालवी भाषा में उसे डांटते हुए दिखाया गया है। हू इज दैट गर्ल टूर के वीडियो रिलीज़ "सिअओं, इटालिया!- लाइव फ्रॉम इटाली" में, उसने "पापा डोंट प्रीच" को पोप ("पापा" पोप के लिए प्रयुक्त इतालवी शब्द है) को समर्पित किया है।
अपने बचपन के दौरान, मैडोना जिन कलाकारों से प्रेरित हुई थी, उनके बारे में बाद में उसने कहा "मैं कैरोल लोम्बार्ड और जुडी हॉलिडे तथा मर्लिन मनोरे को पसंद करती थी। वे सब अविश्वसनीय रूप से मजेदार थे।.. और मैंने खुद को उनमें पाया।..मेरा बालिकापन, मेरा ज्ञान और मेरी मासूमियत". उसका म्यूजिक वीडियो "मेटेरियल गर्ल" मुनरों की फिल्म "जेंटलमैन प्रेफर ब्लौन्ड्स" से लिए गए गीत "डायमंड्स आर अ गर्ल्स बेस्ट फ्रेंड" की ही पुनः सृष्टि थी और बाद में उसने 1930 के उटपटांग हरकत वाले हास्य का अध्ययन किया, खासकर अपनी फिल्म "हू इज दैट गर्ल" की तैयारी में लोम्बार्ड के हास्य हरकतों का अध्ययन किया। "एक्सप्रेस योरसेल्फ" (1989) वीडियो, फ्रिट्ज लैंग की मूक फिल्म "मेट्रोपौलिस" (1927) से प्रेरित था। वोग के लिए बने वीडियो ने हॉलीवुड के ग्लैमर फोटोग्राफरों की स्टाइल, विशेषकर होर्स्ट पी. होर्स्ट, को पुनः सर्जित किया और मर्लिन डाएटरिच, कैरोल लोम्बार्ड तथा रीटा हेवर्थ की भंगिमाओं की भी नक़ल की, जबकि इसके गीतों में उन कलाकारों के नाम संदर्भित हैं जिनसे उसे प्रेरणा मिली है, जिसमें मैडोना के आइडल बेट्टे डेविस के साथ-साथ लुईस ब्रुक्स और दिता पार्लो के नाम शामिल हैं।
कला जगत से भी वह प्रेरित हुई जिसमें फ्रीडा काहलो जैसे कलाकार की कला का माध्यम विशेष रूप से उल्लेखनीय है। उसका 1995 का म्यूजिक वीडियो "बेडटाइम स्टोरी" में काहलो और रेमेडियोस वारो के पेंटिंग्स से प्रेरित छवियों को विशेष रूप से व्यवहृत किया गया है। उसका 2003 में बना वीडियो "हॉलीवुड" फोटोग्राफर गाइ बोर्दिन की कृति के प्रति श्रद्धांजलि थी, हालांकि इसने कानूनी कार्रवाइयों को भड़का दिया क्योंकि बोर्दिन के बेटे ने अपने पिता के कार्य के अनधिकृत उपयोग का आरोप लगाया. नई पीढ़ी के अन्य कलाकारों, जैसे कि एंडी वारहोल, उसके संगीत वीडियोज "इरोटिका" और "डिपर ऐंड डीपर" के लिए प्रेरणा स्रोत थे। अपनी अंडरग्राउंड फिल्मों में S&M कल्पना चित्र के वारहोल के प्रयोग इन वीडियोज़ में स्पष्ट परिलिक्षित थे। मैडोना ने यहां तक कि वारहोल के एक बार के म्यूजिक एडिक सेड्ग्विक की "डीपर ऐंड डीपर" की भी नक़ल की है।
मैडोना अपने ऐल्बम "बेड टाइम स्टोरीज" के रिलीज के बाद 1994 में एक यहूदी रहस्यवाद के स्कूल काब्बालाह की अनुयायी बन गयी। उसने अपने ऊपर धर्म के प्रभाव के बारे में बात की है और लाखों डॉलर का दान न्यूयॉर्क और लंदन के आसपास धर्म के आधार पर चलने वाले स्कूलों को दिया है। 2004 में, उसने अपना नाम बदल कर एस्तेर कर लिया है, जिसका हिब्रू में अर्थ 'स्टार' है। हालांकि, काब्बालाह (ग़ुलामी) का विसर्जन उत्तेजना का कारण बना और उसे यहूदी धर्म गुरुओं (रब्बियों) से विरोध का सामना करना पड़ा जिन्होंने मैडोना के धर्म धारण को पवित्र वस्तु दूषक और सेलिब्रिटी के कलाप्रेम के रूप में देखा. मैडोना ने काब्बालाह अध्ययन का बचाव यह कहते हुए किया कि, "अगर मैं नाजी पार्टी में शामिल हो जाती तो यह कम विवादास्पद हुआ होता" और रही काब्बालाह "किसी को चोट नहीं पहुंचाता". धर्म का मैडोना के संगीत पर प्रभाव- विस्तार होता ही गया, विशेष रूप से "रे ऑफ लाइट" और "म्यूजिक" जैसे ऐल्बमो पर यह प्रभाव स्पष्ट है। यह उसके री-इन्वेंसन वर्ल्ड टूर 2004 में प्रदर्शित किया गया जिसमे प्रदर्शन के दौरान मैडोना और उसकी नर्तकियां एक टी -शर्ट पहने थीं जिसपर लिखा था "Kabbalists Do It Better." (कब्बालियों इसे बेहतर ढंग से करते हैं).
"द मैडोना कंपेनियन" में, उसके जीवनी लेखक एंड्रयू मेट्स ने इस बात का उल्लेख किया है कि हाल ही के किसी भी अन्य पॉप कलाकार से मैडोना ने एमटीवी (MTV) एवं म्यूज़िक वीडियो पर अपनी लोकप्रियता की स्थापना और उसके रेकॉर्ड किये गए काम में वृद्धि के लिए ज्यादा इस्तेमाल किया है। उनके अनुसार, उसके गानों में संगीत वीडियो की कल्पना मजबूत संदर्भ में होती है, जब संगीत की चर्चा होती है। सबसे अधिक चर्चा में रहे गीतों के प्रति मीडिया और जनता की प्रबल प्रतिक्रिया मिली वे हैं, "पापा डोंट प्रीच", "लाइक अ प्रेयर" अथवा "जस्टिफाई माई लव", संगीत और उनके प्रभाव को बढ़ावा देने के लिए संगीत वीडियो बनाये गए न कि स्वयं गीत को ही. उसके शुरूआती संगीत वीडियोज में अमेरिकी और हिस्पैनिक मिश्रित सड़क शैली और एक तेजतर्रार ग्लैमर प्रतिबिंबित है। मूलतः एक नर्तकी के रूप में मैडोना ने, संगीत वीडियो के माध्यम से इस कल्पना को अभिव्यक्ति प्रदान की है। उसके पहले वास्तविक संगीत वीडियो के गाने "बर्निंग अप", "बौर्डरलाईन" और "लकी स्टार", के साथ मैडोना ने अपने नवीन तरकीबों के प्रयोग में अग्रणी न्यूयॉर्क फैशन की भावना को अमेरिकी दर्शकों को प्रेषित किया। उसने "ट्रू ब्लू" युग से चली आ रही संगीत वीडियो के साथ काल्पनिक चित्रों और हिस्पैनिक संस्कृति और कैथोलिक प्रतीकों को समावेश करना जारी रखा. लेखक डगलस केलनर ने इंगित किया कि, "ऐसे 'बहुसंस्कृतिवाद' और उसकी सांस्कृतिक उत्क्रामी गतियां काफी सफल रहीं जिसने उसे बड़े और विविध युवा दर्शकों के बीच प्रिय बना दिया." वीडियो में मैडोना की स्पेनी लुक (आकृति) लोकप्रिय हो गयी और स्त्रियों के छोटे जैकेट स्तरित स्कर्ट रोजरी माला क्रूश पहनकर प्रस्तुत हुई जो उस समय फैशन के प्रति रुझान में प्रकट हो गया जैसाकि वीडियो में दिखाया गया है।
शिक्षाविदों ने कहा कि वह अपने वीडियो के द्वारा सूक्ष्म रूप से पुरुष की प्रभावी भूमिका में परिवर्तन लाना चाहती थी और "दृश्यरतिक पुरूष की वस्तु के प्रति दृष्टि"के बीच शक्तिशाली संबंधों को सामान्य बनाना चाहती थी। यह प्रतीकवाद और कल्पना शायद संगीत वीडियो में सबसे अधिक प्रचलित "लाइक अ प्रेयर" में पाया जाता है। इस वीडियो में एक अफ्रीकी अमेरिकी चर्च की गायन मंडली को शामिल किया गया है जिसमें मैडोना एक काले संत की मूर्ति की तरह कई जलते क्रूशों के सामने गायन करती है। पवित्र के साथ नापाक का यह मिश्रण वेटिकन को नाराज कर देता है और परिणामस्वरूप पेप्सी को अपना विज्ञापन वापस कर लेना पड़ा. आरंभिक वीडियोज में युवा लड़कों जैसी दिखने वाली लड़कियों की भूमिका की और यौन व्यक्तित्व को "जस्टिफाई माई लव" और "एक्सप्रेस योरसेल्फ" को उभारा, मैडोना ने खुद को जो संस्कृतियों से जरा भी विचलित नहीं हुई और संघर्ष सहन करती रही, के रूप में प्रतिनिधित्व किया। इस से रहित, वीडियो के अंत में वह अपने आप को ऑफ-स्क्रीन नाच में पेश करती है। उसकी पुनर खोज उसके सबसे ताजा वीडियो "रे ऑफ लाइट" में जारी है, जिसकी 1998 एमटीवी (MTV) वीडियो संगीत पुरस्कार में इस वर्ष के पुरस्कार के साथ वीडियो की सराहना की गयी।
एमटीवी (MTV) के आगमन के दौरान मैडोना का उभर कर आना और 'इसके लगभग अनन्य रूप से लिप-सिंस्ड वीडियो के साथ, एक युग की शुरुआत की जब औसत संगीत प्रेमी बस गायकों के मुँह की ओर देखते हुए शब्दों में खुशी से हर दिन घंटों, बिता सकते हैं।" संगीत वीडियो और लिप सिंसिंग के बीच सहजीवी रिश्ते ने दृश्यों और संगीत वीडियो के मंच पर प्रदर्शन हेतु रूपांतरित किये जाने के प्रति एक इच्छा पैदा की. "न्यूयॉर्क टाइम्स" के क्रिस नेल्सन ने अपने रिपोर्ट में कहा है: "मैडोना और जेनेट जैक्सन जैसे कलाकार प्रदर्शन की विद्या के लिए नए मानक तय करते हैं, ऐसे संगीत समारोहों के जरिये जिनमें केवल शानदार अलंकृत परिधान और यथार्थ समय पर आतिशबाज़ी बनाने की विद्या ही नहीं बल्कि पुष्ट नृत्य भी शामिल हैं। मंच पर साक्षात गाने की कीमत पर ये प्रभाव पैदा हुए. "डलास मोर्निंग न्यूज़" के थोर क्रिस्तेंसें ने टिप्पणी की है कि मैडोना ने अपने 1990 ब्लोंड एमबीसन टूर के दौरान जबसे लिप सिंसिंग से जो ख्याति अर्जित की, तबसे उसने अपने प्रदर्शन पर गौर करते हुए "अधिकतर सबसे मुश्किल गायन भागों में स्थिर खड़ी रहना और मंडली के नृत्य को गुनगुनाते हुए बैकअप देना न कि तूफानी नृत्य पेश करना.
"रॉलिंग स्टोन" के अनुसार, मैडोना "सर्वकालीन महानतम पॉप गायकों में से एक है". वह पृथ्वी पर दुनिया की सबसे अधिक आय करने वाली महिला गायक भी है". 2008 में मैडोना का स्टिकी एंड स्वीट टूर एक एकल कलाकार द्वारा सर्वोच्च कुल आय वाला कॉन्सर्ट टूर बन गया. "[[बिलबोर्ड हॉट 100]] में सर्वकालीन शीर्ष कलाकार" पर मैडोना को सबसे सफल एकल कलाकार (अन्य समग्र कलाकारों में द्वितीय, केवल बीटल्स के पीछे) के रूप में स्थान दिया गया है, जिसमे 2008 में वह बिलबोर्ड हॉट 100 के इतिहास में दस हिट कलाकार के रूप में एल्विस प्रेस्ली से भी आगे निकल गयी है। ब्रिटिश चार्ट के इतिहास में भी वह सबसे अधिक संख्या में नंबर वन ऐल्बम के रिकॉर्ड के साथ और एकल महिला कलाकार के नंबर वन एकल गानों के साथ यूनाइटेड किंगडम में सबसे सफल महिला है। सन् 2007 में, VH1 ने मैडोना को "ग्रेटेस्ट वूमन ऑफ़ रॉक एंड रोल" में आठवें स्थान पर सूचीबद्ध किया है। 10 मार्च 2008 को, उसे रॉक और रोल हॉल ऑफ फेम में शामिल किया गया।
मैडोना के समय-समय पर चौंकाने वाले काल्पनिक यौन-चित्रों के प्रयोग से उसके कर्रियर को फायदा हुआ है और साथ ही साथ कामुकता और नारीवाद के सार्वजनिक बहस पर प्रभाव भी पड़ा है। "द टाइम्स" ने टिप्पणी की है कि, "आप माने या न माने, मैडोना ने संगीत में महिलाओं के बीच एक क्रांति शुरू कर दी है। महिला शरीर की प्रबल इच्छा को बजाय एक बार्बी गुड़िया की तरह लगने के एक मशीन की तरह दिखाया. सेक्स, नग्नता, शैली और कामुकता पर उसके व्यवहार और विचार ने आम लोगों को उस पर ध्यान देने को मजबूर कर दिया. रोजर स्ट्रेटमैटर ने अपनी पुस्तक "सेक्स सेल्स" में यह रिपोर्ट पेश की है। (2004) कि "जिस पल से मैडोना देश के राडार स्क्रीन पर 1980 के मध्य में अचानक से आई, उसने अपनी शक्ति और सत्ता का फरपूर इस्तेमाल आम जनता को एक झटका देने के लिए किया और उसके प्रयास रंग लाए." उन्होंने आगे टिप्पणी की, "[टी]he पॉप की रानी आलोचना पर फलती फूलती रही और पूरे दशक में, लगातार नारी की यौन शक्ति का लगातार गुणगान करते हुए महिलाओं के लिए उसके सबसे मौलिक मुद्दों को दोहराती रही. "हेटिंग वीमेन के लेखक शैमुएल बोटेक ने अमेरिका के नारी सेक्स" (2005) के प्रतिकूल अभियान में संगीत और अश्लील साहित्य के बीच की रेखा मिटा देने के लिए काफी हद तक मैडोना को जिम्मेदार ठहराया है। उन्होंने कहा: "मैडोना से पहले, महिलाओं को आवाज के लिए प्रसिद्ध होना संभव था नकि संगीत के सुपरस्टार के रूप में उभरने के लिए विदरण की. लेकिन उत्तर-मैडोना जगत में, यहां तक कि काफी ऊंचे कलाकार जैसे कि जेनेट जैक्सन को भी अब दबाव का अहसास होता है कि वे भी ऐल्बम बेचने के लिए राष्ट्रीय टेलीविजन पर अपने शरीर का प्रदर्शन करते हैं।" हाल ही में मैडोना अध्ययन के शैक्षणिक उपअनुशासन के हिस्सा के रूप में लघुसंख्यक समुदाय के समलैंगिक लोगों और समलैंगिक स्त्रियों जिसका वह वीडियो में प्रयोग करती है जैसेकि "वोग", "लाइक अ प्रेयर", "ला इस्ला बोनिता" एवं "बोर्डरलाइन" में. पुस्तक "सेक्स" में उसे पुरुषों और महिलाओं के साथ यौन स्थितियों में दिखाया गया है और उभय यौन के बारे में लोगों को शिक्षित करने के लिए उसके अवदान को आकलित किया गया है। उस समय भी नाओमी कैंपबेल और सांद्रा बर्नहार्ड सहित अन्य महिलाओं के साथ उसके संबंधों के बारे में अटकलें थी।
उसके बिंदास कामुकीकरण व्यक्तित्व ने कई युवा कलाकारों को प्रभावित किया है। "रौट्लेज अंतर्राष्ट्रीय महिला विश्वकोश: ग्लोबल वीमेंस इस्सूज एंड नोलेज" (2000) ने लिखा है, "मैडोना नियंत्रण पर उपदेश दे सकती है लेकिन उसने यौन उपलब्धता के बारे में एक भ्रम की सृष्टि की है जिसे कई महिला पॉप कलाकारों ने अनुकरण करने की मजबूरी महसूस की." लेखक-निर्माता सैंटियागो फौज-हरनान्देज़ ने, अपनी पुस्तक "मैडोनाज ड्राउन्ड वर्ल्ड्स" में टिप्पणी की है कि पॉप कलाकारों जैसे ब्रिटनी स्पीयर्स, क्रिस्टीना अगुइलेरा, जेनिफर लोपेज, कइली मिनोग और पिंक मैडोना की बेटियों की तरह हैं इस अर्थ में कि उसकी शैली का अनुकरण करने का फैसला लेने से पहले वे उसे सुनती और प्रशंसा करती रही हैं। उन सभी में, मैडोना का प्रभाव सबसे अधिक स्पियर्स में दिखाई देता है, जिसे उसका शागिर्द कहा जाता है। स्पियर्स ने अपनी समानता पर टिप्पणी करते हुए कहा: "मुझे लगता है कि हम एक ही दौड़ में शामिल हैं। जब हम कुछ चाहते हैं, हम उसे पाते हैं।" स्पाइस गर्ल्स पर मैडोना का प्रभाव उसके संगीत वीडियो में एक शक्ति के रूप में उसकी नारीवाद की पुनर्व्याख्या के साथ आया। उल्लेख किया है कि "लड़की की शक्ति" का स्पाइस गर्ल्स' का नारा लड़कियों को नारी स्वतंत्रता के चित्रण से प्राप्त हुआ है। डेस्टिनी'स चाइल्ड के बेयोंस नोल्स उसकी संगीत नियंत्रण की भावना से अधिक प्रभावित हुए. अमेरिकी पॉप संस्कृति की मुख्यधारा में यूरोपीय इलेक्ट्रॉनिक नृत्य संगीत की शुरुआत और स्टुअर्ट प्राइस एवं मिरवैज अह्मद्जई जैसे निर्माताओं को सुर्खियों में लाने का श्रेय उसे है।
मैडोना ने अपने उद्योग में एक आदर्श महिला उद्योगपति के रोल मॉडल के रूप में ख्याति प्राप्त की है, वह "1.2 अरब डॉलर से अधिक की बिक्री में महिलाओं के वित्तीय नियंत्रण के लिए लंबे समय तक लड़ी थी". उसने अपने कैरियर के पहले दशक के भीतर ही 1.2 बिलियन डॉलर की बिक्री की कमाई की. वार्नर म्यूजिक की एक वैनिटी लेबल (इसी तरह के सौदे मारिया केरी और अन्य कलाकारों के साथ हो चुके थे) की पेशकश, कुछ ही सालों में मवेरिक्क रिकॉर्ड्स में असामान्य रूप से ऐसे लेबल के लिए - उसके प्रयासों के कारण एक बड़ी वाणिज्यिक सफलता मिल जाती है। 2009 में "टाइम्स" में लिखते हुए, संगीत पत्रकार रॉबर्ट संडल ने बताया कि मैडोना के साथ 1992 में लिए गए एक साक्षात्कार में यह स्पष्ट हो गया था कि 'एक सांस्कृतिक बड़ा हिट्टर' होने के कारण पॉप संगीत ज्यादा महत्वपूर्ण है: एक कैरियर जिसे उसने एक दुर्घटना करार दिया है". उसका कुछ भी सार्वजनिक यौन व्यक्तित्व बन जाना और एक गुप्त तथा अपने वित्तीय मामलोंके प्रति"पीड़नोन्मादी"हो जाना, (उदाहरण के लिए इंटीरियर डिजाइनर, अपने भाई पर गोली चला देना जब उसने उससे लाईट फिटिंग के लिए चार्ज किया, इस प्रक्रिया में उसके साथ परायाना बर्ताव करती है) के बीच विरोधाभास का भी उसने उल्लेख किया है।. लंदन बिजनेस स्कूल में मडोना के व्यावसायिक कौशल का शिक्षाविदों द्वारा विश्लेषण किए जाने पर उसे एक "गतिशील उद्यमी" के रूप में प्रस्तुत किया गया है, सफलता की दृष्टि से उसकी पहचान, संगीत उद्योग के बारे में उसकी समझ, अपने प्रदर्शन की सीमा को पहचानने की क्षमता (और इस प्रकार मदद लेना), उसका "निरा कठिन परिश्रम" और परिवर्तन करने की क्षमता की कुंजी ने उसे एक महत्वपूर्ण व्यावसायिक सफलता प्रदान की है। हालांकि उसकी अपने संगीत की सीमा से उबरने की क्षमता की गीतकार जोनी मिशेल ने तीखी आलोचना की है, जिसकी व्यापक रूप से रिपोर्ट की गयी टिप्पणी के अनुसार "[मैडोना] ने मैदान के बाहर भी प्रतिभा के महत्व की कद्र की है। उसने अपार धन कमाया और संसार में सही लोगों को किराये पर रख कर विश्व की सबसे बड़ी स्टार बन गई है।" ये टिप्पणियां सम्पूर्ण समकालीन संगीत उद्योग पर एक निरंतर हमले का हिस्सा थीं, इसलिए मिशेल के साथ पूरी तरह रिकॉर्डिंग छोड़ने की धमकी दी. संवाददाता माइकल मैक विलियम्स कहते हैं: "मैडोना के बारे में शिकायत करना कि- वह उदासीन, लालची, प्रतिभाहीन है- इसमें कट्टरता और उसकी कला का सार दोनों ही छिपा है, जो जोशपूर्ण सबसे ज्यादा मानवीय सभी पॉप संस्कृति में सबसे अधिक गहराई तक संतोषजनक है।"
अपने पूरे कैरियर के दौरान मैडोना ने डेविड बॉवी की तरह, अपने दृश्य और संगीत के व्यक्तित्व की श्रृंखला के जरिये बार-बार अपने आप को आविष्कृत किया है, साथ ही साथ एक फिल्म और रंगमंच अभिनेता बनने के लिए अपने कैरियर का विस्तार किया है। फौज हर्नान्दिस का तर्क है कि अपने आप को पुनः तलाशना उसकी प्रमुख सांस्कृतिक उपलब्धियों में से एक है। वे तर्क देते हैं कि वह लगातार आने वाले प्रतिभाशाली निर्माताओं और पिछले अज्ञात कलाकारों के साथ काम कर उसने यह उपलब्ध किया है, जबकि वह हमेशा मीडिया के ध्यान के केंद्र में रही है। ऐसा करते हुए उसने एक उदाहरण कायम कर दिया है कि मनोरंजन उद्योग में कोई कैसे अपना कैरियर बनाए रखने के लिए अपने आप को संभालता है।
2006 में जल भालू की एक नई प्रजाति (लैटिन: Tardigrada) का नाम "Echiniscus madonnae," मैडोना के नाम पर रखा गया। "ई. मैडोने" के विवरण वाले पेपर को मार्च 2006 (खंड: 1154, पृष्ठ: 1-36) में "ज़ूटैक्सा" नामक अंतर्राष्ट्रीय पशु वर्गीकरण पत्रिका में प्रकाशित किया गया। नई प्रजाति के नाम के लिए लेखक का पक्ष समर्थन में कहना था: "हम अपने समय के सबसे महत्वपूर्ण कलाकारों में से एक, मैडोना लुईस वेरोनिका रिची को इस प्रजाति को समर्पित कर बहुत खुश हैं।" प्रजातियों के वर्गीकरण एकीकृत सूचना प्रणाली (इंटिग्रेटेड टैक्सोनोमिक इन्फोरमेंसन सिस्टम (ITIS) की संख्या 711,164 है।