विन्स मॅकमहन
विन्सेंट कैनेडी "विन्स" मॅकमहन जूनियर (जन्म 24 अगस्त 1945) एक अमेरिकी पेशेवर कुश्ती प्रवर्तक, उदघोषक, टीकाकार, फिल्म निर्माता और सामयिक पेशेवर पहलवान हैं। मॅकमहन वर्तमान में पेशेवर कुश्ती को बढ़ावा देनेवाले वर्ल्ड रेसलिंग इंटरटेनमेंट (डब्ल्यूडब्ल्यूई) (WWE) के सीईओ एवं चेयरमैन के रूप में कार्य कर रहे हैं और वे कंपनी के एक प्रमुख शेयरधारक भी हैं। डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) और ईसीडब्ल्यू (ECW) के अधिग्रहण के बाद, मैकमोहन की डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) टीएनए (TNA) और आरओएच (ROH) के देशव्यापी विस्तार तक एकमात्र शेष प्रमुख अमेरिकी पेशेवर कुश्ती प्रचारक कंपनी बनी रही।
कैमरे के सामने आनेवाले पात्र के रूप में, वे सभी डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) ब्रांडों में दिखाई दे सकते है (हालांकि ज्यादातर समय तक, वे "रॉ" पर दिखाई देते हैं). मॅकमहन ने डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) की दुनिया में स्वयं पर आधारित मिस्टर मॅकमहन के रिंग नाम से एक पात्र की भूमिका निभाई है और पूर्व डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) चैम्पियन होने के साथ-साथ वे पूर्व ईसीडब्ल्यू (ECW) विश्व चैम्पियन भी हैं। वे रॉयल रंबल 1999 के विजेता भी थे।
विन्स, लिंडा मॅकमहन के पति हैं, जिनके साथ उन्होंने 1980 में डब्ल्यूडब्ल्यूई की स्थापना से लेकर उनके सितम्बर 2009 में सीईओ के पद से इस्तीफा दिए जाने तक डब्ल्यूडब्ल्यूई को चलाया था। लिंडा 1999 से 2001 तक कुश्ती के रिंग में भी सक्रिय थीं। 2010 से, वे अमेरिका की सीनेट के लिए, एक रिपब्लिकन के रूप में स्वयं द्वारा वित्तपोषित एक अभियान चला रही हैं।
मैकमोहन 12 वर्ष की उम्र में, सबसे पहले अपने पिता विन्सेंट जे. मॅकमहन की कंपनी कैपिटल रेसलिंग फेडरेशन के लिए प्रवर्तक बने। उस समय, मैकमोहन अपने पिता के पेशेवर कुश्ती के नक्शेकदम पर चलने को इच्छुक थे और अक्सर उनके साथ मैडिसन स्क्वायर गार्डन के दौरे पर जाते थे। मैकमोहन एक पहलवान भी बनाना चाहते थे लेकिन उनके पिता ने उन्हें यह कहते हुए इसकी इजाजत नहीं दी कि प्रवर्तक शो में सामने नहीं आते बल्कि उन्हें अपने पहलवानों से अलग होकर रहना चाहिए।
1968 में, मैकमोहन ईस्ट कैरोलिना यूनिवर्सिटी से एक व्यावसायिक डिग्री के साथ स्नातक हुए और एक घुमंतू सेल्समैन के रूप में एक अनिर्वचनीय कॅरियर शुरू करने के बाद, वे अपने पिता के वर्ल्ड वाइड रेसलिंग फेडरेशन के प्रवर्तन में एक प्रबंधकीय भूमिका निभाना चाहते थे (हालांकि विन्सेंट सीनियर इस कारोबार में उतरने के अपने पुत्र के विचारों से सहमत नहीं थे). 1969 में, मैकमोहन ने अपने की शुरुआत एक रिंग के अंदर-उदघोषक के रूप में डब्ल्यूडब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWWF) के "ऑल-स्टार रेसलिंग" के लिए मैचों की उदघोषणा करते हुए की। 1971 में, उन्हें मेन के एक छोटे से क्षेत्र का काम सौंपा गया, जहाँ उन्होंने अपने पहले कार्ड का प्रचार किया। बाद में, 1971 में रे मॉर्गन का स्थान लेने के बाद वे टेलीविजन के मैचों के लिए खेल-दर-खेल उदघोषक बन गए, जो भूमिका उन्होंने नवम्बर 1997 तक नियमित रूप से निभाई.
पूरे 1970 के दशक के दौरान, मैकमोहन अपने पिता की कंपनी में प्रमुख शक्ति बने रहे और अगले दशक में, विन्स ने टीवी सिंडिकेशन की ट्रिपलिंग में अपने पिता की सहायता की। उन्होंने कंपनी के नाम को बदलवा कर वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन (डब्ल्यूडब्ल्यूएफ) (WWF) रख दिया। युवा मैकमोहन 1976 में मुहम्मद अली बनाम एंटोनियो इनोकी के मैच 1979 में, विन्स ने केप कॉड कोलिज़ीयम को खरीदा, जहाँ उन्होंने कुश्ती समर्थक होने के अतिरिक्त हॉकी के खेलों और संगीत कार्यक्रमों को बढ़ावा दिया और उन्होंने यह साबित करना शुरू कर दिया कि वे अपने पिता सेवानिवृत्ति के बाद डब्ल्यूडब्ल्यूएफ को चलाने की जिम्मेदारी निभाने में सक्षम थे। था वह कुश्ती में इसके अलावा करने के लिए समर्थक संगीत औरजैसा कि वह शुरू करने के लिए साबित होता है कि उसके वह . 1980 तक, मैकमोहन कंपनी के चेयरमैन बन गए थे, और टाइटन स्पोर्ट्स को शामिल किया जा चुका था; 1982 में, 37-साल के मैकमोहन ने टाइटन द्वारा अपने पिता (जिनकी मई 1984 में मृत्यु हो गयी) से कैपिटल रेसलिंग कंपनी के अधिग्रहण का नेतृत्व किया, इस प्रकार वे और उनकी पत्नी लिंडा मैकमोहन ने वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन का नियंत्रण अपने हाथ में ले लिया।
वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन की खरीद के समय, पेशेवर कुश्ती क्षेत्रीय कार्यालयों द्वारा संचालित व्यवसाय था। विभिन्न प्रवर्तकों ने आपस में यह साझा फैसला किया था कि वे एक दूसरे के कार्य क्षेत्र में दखल नहीं देंगे और यह नीति दशकों तक बेरोकटोक कायम रही। इस उद्योग की सम्भावनाओं पर मैकमोहन का एक अलग दृष्टिकोण था। 1963 में, डब्ल्यूडब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWWF) नॅशनल रेसलिंग एलायंस से अलग हो गया, जो देश भर के सभी क्षेत्रीय प्रदेशों एवं सुदूर जापान तक एक अधिशाषी इकाई थी।
उन्होंने कंपनी के पूर्वोतर अमेरिकी कार्यक्षेत्र के बाहर के क्षेत्रों में इसको बढ़ावा देकर और अमेरिकन रेसलिंग एसोसिएशन एडब्ल्यूए (AWA) जैसी अन्य कंपनियों से प्रतिभाओं को अपने साथ जोड़कर राष्ट्रीय स्तर पर कंपनी का विस्तार करना शुरू कर दिया। 1984 में, उन्होंने हल्क होगन को नियुक्त किया जो डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) के नए करिश्माई मेगास्टार बने और दोनों जल्दी ही अपने उद्योग के साथियों की नाराजगी का कारण बन गए क्योंकि उन्होंने इसे बढ़ावा देने के लिए प्रतिद्वंद्वी क्षेत्रों में यात्राएं और प्रसारण करना शुरू कर दिया। इसके बावजूद, मैकमोहन (जो अब भी डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के चरचराहट वाली आवाज के सौम्य मासूम उदघोषक के रूप में दिखाए जाते हैं) ने रेसलिंग की स्टोरीलाइनों में पॉप संगीत के सितारों को शामिल करते हुए "रॉक "एन" रेसलिंग कनेक्शन" तैयार किया। इसके परिणामस्वरुप, डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) ने अपने प्रसंशकों का विस्तार राष्ट्रीय मुख्यधारा के दर्शकों में सफल रहा क्योंकि इसके प्रचार कार्यों को एमटीवी (MTV) के कार्यक्रमों में व्यापक रूप से दिखाया गया। 31 मार्च 1985 को, उन्होंने पहले रेसलमैनिया का प्रचार किया जो मैडिसन स्क्वायर गार्डन में आयोजित किया गया था जिसके क्लोज्ड सर्किट टीवी के जरिये संपूर्ण अमेरिका में प्रसारण किये जाने से रेसलमैनिया को निर्विवाद सफलता मिली। इसका परिणाम यह हुआ कि डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) अपने सभी प्रतियोगियों में सबसे आगे निकल गया और हल्क होगन जल्दी ही संपूर्ण पॉप-संस्कृति के प्रतिरूप और बच्चों के रोल मॉडल बन गए।
1980 के दशक के आख़िरी वर्षों के दौरान, मैकमोहन ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) को एक अनूठे खेल मनोरंजन ब्रांड का स्वरुप दिया जिसने पारिवारिक दर्शकों के बीच पहुँच कर ऐसे प्रसंशकों को भी अपनी ओर आकर्षित किया जिन्होंने इससे पहले कभी कुश्ती की ओर ध्यान ही नहीं दिया था। अपने स्टोरीलाइनों को अत्यधिक प्रचारित सुपरकार्ड्स की ओर निर्देशित करते हुए, मैकमोहन इन आयोजनों का पीपीवी (PPV) टेलीविजन पर लाइव प्रचार करते हुए मुनाफ़ा कमाने का एक बिलकुल नया तरीका दूंढ निकाला, जो एक ऐसी अवधारणा थी जिसने सभी प्रकार के खेलों के लिए आयोजनों की प्रोग्रामिंग में पूरी तरह एक क्रांतिकारी बदलाव ला दिया और डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) को एक मल्टी-मिलियन डॉलर के साम्राज्य में तब्दील कर दिया। 1987 में, मैकमोहन ने कथित रूप से रेसलमैनिया III के लिए पोंटियक सिल्वरड्रोम (जिसे "खेल मनोरंजन के इतिहास में सबसे बड़ी भीड़" कहा गया था) में 93,173 प्रशंसकों को आकर्षित किया, जिसमें हल्क होगन बनाम विशालकाय आंद्रे मुकाबले के धमाकेदार मुख्य आयोजन को दिखाया गया था। हालांकि, वास्तविक उपस्थिति संख्या एक बहस का मुद्दा है।
टेड टर्नर के वर्ल्ड चैम्पियनशिप रेसलिंग डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) के पीछे कई सालों के संघर्ष के बाद, 1990 के दशक के उत्तरार्ध में मैकमोहन ने अपने उद्योग के एक प्रमुख प्रवर्तक के रूप में अपनी पहचान कायम की, जब उन्होंने एक ऐसी पूर्णतः नयी ब्रांड नीति को अपनाया जिसने आखिरकार डब्ल्यूडब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) को प्रमुखता पर वापस ला दिया। अधिक क्रूरतापूर्ण और सनकी प्रशंसकीय आधार बनाने की लोगों की पसंद को महसूस करते हुए मैकमोहन ने स्टोरीलाइनों को एक अधिक वयस्क-उन्मुख स्वरुप की ओर मोड़ना शुरू कर दिया। यह अवधारणा डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) मनोवृत्ति के रूप में मशहूर हुई और मैकमोहन ने व्यक्तिगत रूप से एक नए युग का निर्माण किया जब उन्होंने }सरवाइवर सीरीज में, जिसे अब "मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब" के रूप में जाना जाता है, डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप को ब्रेट हार्ट से दूर ले जाने का फैसला किया। तब से लेकर, मैकमोहन, जिन्होंने वर्षों तक डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के स्वामित्व के महत्व को पीछे छोड़कर स्वयं एक सिर्फ एक मधुर भाषी उदघोषक के रूप में पहचाने जाने लगे ओर रंगीन मिज़ाज कमेंटेटरों के लिए ईर्ष्या का कारण बनकर स्वयं को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) की स्टोरीलाइनों में एक दुष्ट "मिस्टर मैकमोहन" के रूप में उभारा, जो बाद में स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टीन के साथ झगड़े का कारण बन गया, जिन्होंने बॉस के अधिकार को चुनौती दी थी। इसके परिणाम स्वरुप, डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) ने अपने साप्ताहिक "मंडे नाईट रॉ" प्रसारणों के लिए, जिसे केबल टेलीविजन पर सर्वोच्च-रेटिंग वाले कार्यक्रमों के बीच स्थान मिला, लाखों दर्शकों का ध्यान की ओर खींचते हुए, स्वयं को राष्ट्रीय पॉप-संस्कृति के मध्य में वापस पा लिया।
1980 के दशक की शुरुआत में, मैकमोहन ने संक्षिप्त रूप से साउथ यारमाउथ मैसाचुसेट्स में आइस हॉकी को बढ़ावा देने का काम किया। उनके केप कॉड बकेनियर्स ने केप कॉड कोलिज़ीयम में खेला, जो ए.ए. (AA) सर्किट, अटलांटिक कोस्ट हॉकी लीग के संस्थापक सदस्यों में से थे। ऐतिहासिक रूप से, एसीएचएल (ACHL) को एनएएचएल (NAHL) जैसे 1970 के दशक के अप्रिय एवं लुढ़काव वाले दौर, जिसकी निंदा बेहतरीन फिल्म "स्लैप शॉट" में की गयी थी और आज के अधिक विश्वसनीय ईस्ट कोस्ट हॉकी लीग के बीच एक बिछुड़ी हुई कड़ी समझा जाता है। जब एनएचएल (NHL) के बोस्टन ब्रून्स (जिसने एक बार केप कॉड कब्स को एक फ़ार्म टीम के रूप में उपयोग किया था) सहित समस्त भावी निवेशकों ने, या तो एक साधारण ट्रैक रिकॉर्ड वाले आयोजन स्थल पर एक नयी फ्रेंचाइजी बनाने के विचार को ठुकरा दिया या फिर बस प्रवेश शुल्क का भुगतान नहीं किया, उन्हें यह सुनिश्चित करने के लिए एक कदम उठाना पड़ा कि भवन (जो उनके स्वामित्व का था) में एक मुख्य किरायेदार होगा। अन्य मालिकों के साथ तनाव के बीच जल्द ही मैकमोहन ने अपना समर्थन वापस ले लिया। उन्होंने 1982 की शुरुआत में, लीग के पहले सीजन के समाप्त होने से पहले ही फ्रेंचाइजी से अपने हाथ खींच लिए।
अक्टूबर 1999 में, मैकमोहन ने कंपनी के शेयरों की प्रारंभिक सार्वजनिक पेशकश (IPO) में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) का नेतृत्व किया। 23 मार्च 2001 को, उन्होंने कमजोर होते डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) को मात्र 5 मिलियन डॉलर में खरीद लिया। तीन दिन के बाद उनका "विजयी भाषण" डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) "रॉ" और "डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) नाइट्रो", दोनों पर साइमलकास्ट किया गया था।
वर्ष 2000 में, मैकमोहन ने एक्सएफ़एल (XFL) को लांच कर एक बार फिर पेशेवर कुश्ती की दुनिया से बाहर कदम रखा। आखिरकार लीग फरवरी 2001 में शुरू हुआ जब मैकमोहन पहले ही गेम में सामने दिखाई दिए। हालांकि, लीग प्रचार की कमी के कारण जल्दी ही बंद हो गया। 2003 की गर्मियों में, मैकमोहन ने दिवालियेपन की अदालत में एक्सट्रीम चैम्पियनशिप रेसलिंग का अधिग्रहण कर लिया, इस प्रकार मैकमोहन और वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन उत्तरी अमेरिका में एकमात्र प्रमुख रेसलिंग प्रवर्तक के रूप में शेष रह गया।
वर्ष 2009 में, मैकमोहन ने एक बिलकुल नया केबल नेटवर्क शुरू करने में अपनी रूचि दिखाई.
वर्ष 2010 में, मैकमोहन ने वर्ष 2011 की गर्मियों तक एक बिलकुल नए केबल नेटवर्क को लांच करने की अपनी योजना की घोषणा की।
मिस्टर मैकमोहन विन्स मैकमोहन का एक ऑन-स्क्रीन चरित्र है, जो अक्सर एक घमंडी हील बॉस होने का स्वांग रचता है। यह चरित्र 1997 की सरवाइवर सीरीज में, मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब के बाद कुश्ती के प्रशंसकों में मैकमोहन के लिए असल जिंदगी की घृणा से उभरा था।
कई अन्य तिकड़में जो मैकमोहन के कैमरे के सामने के व्यक्तित्व का अभिन्न हिस्सा बन गए हैं, जैसे कि उनके गले से निकली एक विशेष विस्मय भरी आवाज "यू आर फायर्ड!" और उनका "पावर वाक"—अपने हाथों को घुमाते हुए और अपने सिर को झटके देते हुए किनारे-किनारे बड़े अहंकारी तरीके से, रिंग की ओर एक अतिरंजित अकड़. आम तौर पर इसके साथ जिम रॉस की एक टिप्पणी भी होती है, जैसे कि "एकमात्र ऐसा आदमी जिसे मैं जानता हूँ कि वह इस प्रकार चल सकता है।" पावर वाक का प्रयोग दर्शकों से एक प्रतिक्रिया पाने के लिए किया जाता है, (विशेषकर जब वह एक हील के रूप में रहता है), लेकिन साथ ही यह एक हास्यात्मक सुकून भी देता है। डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) सुपर स्टार जॉन सीना ने "डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) होमकमिंग" से पहले "डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) एक्सपोज्ड स्पेशल" पर एक मजाक में कहा था कि मैकमोहन "कुछ इस तरह चलता है जैसे कि उसकी गुदा में झाडू का डंडा डाल दिया गया हो". जिम कॉर्नेट के अनुसार, पावर वॉक एक बच्चे के रूप में विन्स मैकमोहन के पसंदीदा पहलवानों में से एक, डॉ॰ जैरी ग्राहम द्वारा प्रेरित था। हालांकि, फैबुलस मूला अपनी आत्मकथा में यह दावा करती हैं कि "नेचर ब्वाय" बडी रोजर्स इस चाल के लिए मैकमोहन की प्रेरणा थे।
मैकमोहन ने डब्ल्यूडब्ल्यूई को प्रभावित करनेवाली असल जिंदगी की घटनाओं पर कई बार अपने इस चरित्र का प्रदर्शन करना बंद कर दिया था, जैसे कि 1999 में ओवर द एज में ओवन हार्ट की मौत पर, वर्ल्ड ट्रेड सेंटर पर सितम्बर 11 के हमले के बाद और क्रिस बेनोइट की मौत पर.
जबकि मिस्टर मैकमोहन के चरित्र ने पहली बार यह चिह्नित किया कि मैकमोहन को 1993 में, डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) में एक कमीने इंसान (हील) के रूप में दर्शाया गया था, मैकमोहन का वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन और युनाइटेड स्टेट्स रेसलिंग एसोसिएशन के बीच क्रॉस-प्रोमोशन को लेकर जेरी लॉलर के साथ एक झगड़ा शुरू हो गया था। मेम्फिस, टेनेसी में, (जहाँ यूएसडब्ल्यूए (USWA) का निर्माण किया गया था), लॉलर को एक प्रमुख मासूम चेहरे वाले चरित्र के रूप में देखा जाता था (जो उनके डब्ल्यूडब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) के व्यक्तित्व के विपरीत था जिसमें वे एक डरपोक कमीने आदमी के रूप में दिखाई देते थे), जबकि मैकमोहन मेम्फिस के दर्शकों के बीच एक संतुष्ट कमीने आदमी के रूप में दिखाई पड़ते थे ("मिस्टर मैकमोहन" के चरित्र के समतुल्य) जिसने लॉलर को "पेशेवर कुश्ती के सम्राट" की अडिग कुर्सी से नीचे उतार दिया। इस एंगल के एक हिस्से के रूप में, मैकमोहन ने इस प्रकार के लक्ष्य को हासिल करने के लिए विभिन्न डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) पहलवानों को मेम्फिस भेजा. इस एंगल ने पहली बार यह भी साबित किया कि मैकमोहन स्वयं मैचों के बीच में आकर अपनी भूमिका निभा सकते है, जबकि वे कभी-कभार लॉलर को टोक देते थे या रिंग के बाहर बैठकर उनपर टिप्पणियाँ किया करते थे। इस एंगल के दौरान, मैकमोहन ने सीधे तौर पर कभी यह जाहिर नहीं किया कि वे डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के मालिक थे (वापस 1993 में, जब मैकमोहन को टेलीविजन पर केवल एक मुख्य उदघोषक के रूप में दिखाया जाता था) और लॉलर एवं मैकमोहन के बीच झगड़े को भी डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टेलीविजन पर नहीं दिखाया जाता था और यहाँ तक कि दोनों ने टेलीविजन शो "सुपरस्टार्स" के लिए साथ मिलकर (सैवेज के साथ) कमेंट्री करना जारी रखा। लॉलर और मैकमोहन के बीच झगड़े ने 1993 में समरस्लैम में हार्ट के विरुद्ध लॉलर के मैच की ओर माहौल बनाने में मदद की। यह एंगल तब चरम पर पहुंचा जब ततांका ने लॉलर को हराकर युनाइटेड वर्ल्ड चैम्पियनशिप जीत लिया जब मैकमोहन ने चैम्पियनशिप बेल्ट पहनते हुए लॉलर को घूरकर देखा. इस स्टोरीलाइन का अंत बड़े ही अप्रत्याशित ढंग से हुआ जब लॉलर पर मेम्फिस में एक युवती के साथ बलात्कार करने का आरोप लगाया गया और उसे डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) से हटा दिया गया। इसके तुरंत बाद वे वापस लौट आए, हालांकि, उस लड़की ने बाद में यह कहा कि बलात्कार के सभी आरोप झूठे थे।
1997 में सरवाइवर सीरीज में, ब्रेट हार्ट ने लंबे समय से प्रतिद्वंद्वी रहे शॉन माइकल्स के विरुद्ध मुख्य आयोजन में अपने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप को बचा लिया। मैकमोहन, जो डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) के मालिक थे, उन्होंने पहले एक मालिक के रूप में सामने आकर भूमिका निभाने की बजाए खेल-दर-खेल उदघोषक के रूप में काम करने के विकल्प को चुना था। सरवाइवर सीरीज के करीब आते हफ्तों में, हील हार्ट के विरुद्ध मैकमोहन की एक प्रतिद्वंद्विता शुरू हो गयी थी। मैच के दौरान, माइकल्स ने हार्ट की खुद की पहचान रूपी जवाबी पैंतरे द शार्पशूटर को हार्ट पर आजमाया. हार्ट ने इसका प्रत्युत्तर देने से मना कर दिया। हालांकि, मैकमोहन उठकर सामने आये और रेफरी को घंटी बजा देने का आदेश दिया जिससे कि हार्ट को स्क्रूइंग कर इस प्रतियोगिता से बाहर कर दिया जाए और माइकल्स को चैंपियन घोषित किया जा सके। इस घटना को बाद में "मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब" का नाम दिया गया।
दिसम्बर, 1997 में "रॉ इज वार" पर, की रात के बाद, विन्स मैकमोहन ने स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन के व्यवहार और मनोवृत्ति के बारे में बात की, क्योंकि ऑस्टिन ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के आधिकारिक कमिशनर स्लॉटर के साथ मारपीट की थी और जिस प्रकार उसने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के उदघोषकों, जैसे कि जिम रॉस और स्वयं मैकमोहन पर हमला किया था। मिस्टर मैकमोहन ने यह मांग की थी कि ऑस्टिन दुबारा आयोजित मैच में द रॉक के विरुद्ध अपने इंटरकांटिनेंटल चैम्पियनशिप को बचा ले. जैसा कि पिछले मैच में, स्टोन कोल्ड ने द रॉक और नेशन ऑफ डोमिनेशन गैंग के विरुद्ध अपने पिकअप ट्रक का इस्तेमाल एक हथियार के रूप में किया था। ऑस्टिन ने खिताब को द रॉक से छीन लेने का फैसला किया था, लेकिन फिर ऑस्टिन ने द रॉक को एक स्टोन कोल्ड स्टनर दिया और विन्स मैकमोहन को रिंग की रस्सियों से उठाकर बाहर फेंक दिया। जब रॉ हवा में उछल गया, तो मिस्टर मैकमोहन ने ऑस्टिन को आगबबूला होकर देखा, विन्स ने एक स्टील की कुर्सी उठाई और फिर ऐसा लगा कि दोनों लड़ने ही वाले हैं, लेकिन रेफरी और डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) के अधिकारियों ने दोनों व्यक्तियों को रोक दिया। यह ऑस्टिन-मैकमोहन की प्रतिद्वंद्विता की शुरुआत थी। कई महीनों के बाद जब विन्स ने माइक टायसन का परिचय डब्ल्यूडब्ल्यूएफ से कराया, ऑस्टिन और टायसन एक मुकाबले में सामने आये और इससे मिस्टर मैकमोहन ने खुद को शर्मिन्दा महसूस किया। जब केविन केली द्वारा यह पूछा गया की क्या वे स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैंपियन के रूप में देखना चाहते हैं, तो उन्होंने कहा कि यह सार्वजनिक संबंधों का एक व्यावसायिक दुःस्वप्न होगा। जब उनसे दुबारा पूछा गया कि हाँ या नहीं, तो उन्होंने कहा "यह सिर्फ एक नहीं की बात नहीं है, यह एक बहुत बुरा नहीं है और ऑस्टिन, यही एकमात्र आख़िरी कारण है क्योंकि विन्स मैकमोहन ने ऐसा कहा, बहुत बहुत धन्यवाद." रॉ इज वार के 30 मार्च के एपिसोड में, ऑस्टिन के रेसलमैनिया 14 में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) खिताब जीतने के बाद की रात को, विन्स मैकमोहन ने अपने आप को एक नए खिताबी बेल्ट के साथ प्रस्तुत किया और ऑस्टिन को यह चेतावनी दी कि वे उसके विद्रोही स्वभाव को नहीं मानते और यह कि यह सब कुछ एक "आसान तरीके से या कठिन तरीके से" किया जा सकता था। ऑस्टिन ने इसका जवाब एक अन्य स्टनर के रूप में दिया और दर्शकों की भीड़ से कहा "आपने जो कुछ अभी देखा वह काम को करने का एक कठिन तरीका है। यदि आप स्टोन कोल्ड को इसी तरह मुश्किल तरीके से काम करते देखना चाहते हैं तो मुझे एक बहुत बुरा सा हाँ कहें!" भीड़ ने इसकी प्रतिक्रया बिलकुल उसी प्रकार व्यक्त की। इस घटना ने एक सप्ताह के बाद एक सेगमेंट शुरू किया जहाँ ऑस्टिन ने कुछ ही दिन पहले एक मीटिंग में सूट और टाई में सामने आकर, मैकमोहन के साथ "प्ले बॉल" खेलने का वादा किया था, जिसमें प्रफुल्लित मैकमोहन अपना और अपने नए कॉरपोरेट चैम्पियन की एक तस्वीर ले रहे थे। यह सब कुछ ऑस्टिन की एक चाल थी, जिसने इस सेगमेंट के क्रम में मैकमोहन से यह कहते हुए सूट को फाड़ दिया था कि यह आख़िरी मौक़ा है जब वह ऑस्टिन को इस तरह की पोशाक में देख रहा है, ऑस्टिन ने अपने बॉस को "कॉरपोरेट ग्रेपफ्रूट्स" में धकेल दिया और दोनों की एक दूसरी तस्वीर खींच ली जबकि मैकमोहन दर्द से दोहरा हो गया था। अप्रैल 1998 में, ऐसा लगा कि ऑस्टिन और मैकमोहन अपने मतभेदों का फैसला एक असली मैच में लड़कर करने जा रहे हैं, लेकिन तभी डूड लव ने सामने आकर यह घोषणा की कि यह मैच एक प्रतियोगिता के रूप में नहीं था। यह घटना लव और ऑस्टिन के बीच एक मैच की वजह बनी, जहाँ मिस्टर मैकमोहन खिताबी मैच के दौरान रिंग के किनारे बैठे रहे। ऑस्टिन ने इस पर टिप्पणी करते हुए कहा विन्स मैकमोहन ने ऐसा सिर्फ एक बार और किया था और यह मौक़ा था सरवाइवर सीरीज का, जब किसी अन्य को खिताबी दौर से बाहर निकाल दिया गया था (जिसका संदर्भ मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब से था). इस मैच को डूड लव ने जीत लिया जा ऑस्टिन द्वारा मैकमोहन को एक कुर्सी उठाकर मारने के कारण उसे अयोग्य घोषित कर दिया गया था। इन योर हाउस में एक दुबारा हुए मुकाबले में: डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप के लिए ओवर द एज, मैकमोहन द्वारा रेफरी की भूमिका निभाने और टाइमकीपर एवं रिंग उदघोषक के रूप में क्रमशः उसके "व्यावसायिक कठपुतलियों" (जेराल्ड ब्रिसको और पैट पैटरसन) के होने के बावजूद, ऑस्टिन अपना खिताब बचाने में कामयाब रहा।
मैकमोहन ऑस्टिन बर्बादी के लिए वह सब कुछ करना जारी रखा जो वह कर सकता था और आखिरकार 1998 के किंग ऑफ द रिंग टूर्नामेंट में उनकी टीम को एक बड़ी जीत हासिल हुई। वहाँ, ऑस्टिन ने एक फर्स्ट ब्लड मुकाबले में केन के हाथों अपना डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप का खिताब गँवा दिया। ऑस्टिन ने अगली रात रॉ में चैम्पियनशिप को वापस जीतकर मैकमोहन को क्रोधित कर दिया। ऑस्टिन समरस्लैम में द अंडरटेकर के विरुद्ध भी विजयी होकर उभरा. जवाब में, मैकमोहन ने इन योर हाउस: ब्रेकडाउन में एक ट्रिपल थ्रेट मुकाबले का आयोजन किया: जहाँ उनहोंने यह नियम बनाया कि अंडरटेकर और केन एक दूसरे पर हमला नहीं करेंगे। इस आयोजन में, अंडरटेकर और केन दोनों ने एक ही समय में ऑस्टिन को पिन कर दिया। मैकमोहन ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप को छोड़ने और इसका पुरस्कार अंडरटेकर और केन के बीच एक मैच के आधार पर देने का फैसला किया। ऑस्टिन ने दोनों में से किसी के लिए गिनती करने से मना कर दिया और मैच के आखिर में दोनों पर हमला किया। बाद में मैकमोहन ने उसपर फायर किया, हालांकि ऑस्टिन ने इसका बदला मैकमोहन का अपहरण कर और उसे "बन्दूक के निशाने पर" रिंग के बीच में लाकर किया, जिसके बारे में बाद में पता चला कि वह एक खिलौने वाली स्क्रॉल युक्त बन्दूक थी जिसे पढ़ा गया "बैंग! 3:16." यह सेगमेंट मैकमोहन के लिए बहुत ही शर्मिंदगी भरा था क्योंकि इसमें यह दिखाई दिया कि वे इतना डर गए थे कि उन्होंने अपने पैंट में पेशाब कर दिया। स्टोन कोल्ड को बाद में शेन मैकमोहन ने दुबारा-साइन किया।
मैकमोहन ने यह आदेश दिया कि डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप 14-आदमियों के एक टूर्नामेंट के रूप में आयोजित होगा जिसका नाम 1998 के सरवाइवर सीरीज में डेडली गेम्स रखा गया था। मैकमोहन ने यह यकीन दिलाया कि मैनकाइंड फाइनल में पहुँचेगा क्योंकि मैनकाइंड ने अस्पताल में मैकमोहन से मुलाक़ात की थी जब अंडरटेकर और केन द्वारा मैकमोहन को अस्पताल भेज दिया गया था। उन्होंने मैन्कैंड को उसके एक हार्डकोर रेसलिंग लीजेंड रूपी पहचान के कारण डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) हार्डकोर चैम्पियनशिप का पुरस्कार भी दिया था। मूलतः, मैकमोहन इस प्रकार का अभिनय कर रहे थे जैसे कि मुकाबले के दौरान वे मैनकाइंड की मदद कर रहे हों. एक बिंदु पर, डा रॉक ने अपना ध्यान मैकमोहन की ओर लगाया. मैकमोहन एक स्क्रूजॉब के बाद मैनकाइंड की और मुड़े, हालांकि द रॉक ने मैनकाइंड को शार्पशूटर में पकड़ लिया। मैनकाइंड ने जवाब नहीं दिया था लेकिन मैकमोहन ने रेफरी को घंटी बजा देने का आदेश दिया और इस प्रकार द रॉक को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ चैम्पियनशिप का खिताब दिलवा दिया। यह एक साल पहले हुए "मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब" को एक श्रद्धांजलि थी। मैकमोहन ने द रॉक को एक "कॉरपोरेट चैंपियन" बताया, इस प्रकार उसके बेटे शेन और द रॉक के साथ कॉरपोरेशन को जन्म दिया। में, मैनकाइंड ने द रॉक को हराकर डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप जीत लिया जब द रॉक को मैंडीबल क्लाउ में धकेल दिया। हालांकि, मैकमोहन ने फैसले को बदलते हुए और बेल्ट को अपने चुने हुए चैम्पियन, द रॉक को वापस देकर मैनकाइंड को एक बार फिर से स्क्रू कर दिया। मैकमोहन "रॉ" के 11 जनवरी 1999 के संस्करण में एक "कॉरपोरेट रम्बल" में एक अनिश्चित प्रतिभागी के रूप में भाग लेने के लिए पहुँचे, लेकिन उन्हें काइना द्वारा बाहर कर दिया गया। 1999 में मैकमोहन का स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन के साथ एक लंबे समय तक चलने वाला झगड़ा दुबारा शुरू हो गया, जबकि दिसंबर 1998 में एक ज़िंदा दफ़न कर देने वाले मुकाबले में उन्होंने रॉयल रम्बल योग्यता के साथ ऑस्टिन का सामना अंडरटेकर से करवाया था। ऑस्टिन ने केन की मदद से अंडरटेकर को हरा दिया। उन्होंने 100,000 डॉलर का ईनाम वैसे किसी व्यक्ति के लिए रखा था जो रॉयल रम्बल मुकाबले में ऑस्टिन को बाहर का रास्ता दिखा सके। रॉयल रंबल में, रॉक की मदद से, मैकमोहन ने मैच जीत लिया और रेसलमैनिया XV में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैंपियन द रॉक खिताब के खिलाफ एक खिताबी मैच अर्जित किया। हालांकि, उन्होंने अपने स्थान को ठुकरा दिया और डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) आयुक्त शॉन माइकेल्स ने यह पुरस्कार ऑस्टिन को दे दिया। ऑस्टिन ने फैसला किया की वे अपना खिताब मैकमोहन के ऊपर दाग दें जिससे कि उन्हें इन योर हाउस: सेंत वैलेंटाइन्स डे मैसेकर में एक स्टील के पिंजड़े में होनेवाले मैच) में विन्स से मुकाबला करने का मौक़ा मिल जाए. मैच के दौरान, बिग शो—कॉरपोरेशन का एक भावी सदस्य - बाधित, जो डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) में अपने सफ़र की शुरुआत कर रहे थे। उसने ऑस्टिन को पिंजरे के किनारे की और फेंक दिया इस प्रकार उसे जीत दे दी।
कॉरपोरेशन ने अंडरटेकर के नए गुट "मिनिस्ट्री ऑफ डार्कनेस" के साथ एक नया झगड़ा शुरू कर दिया, जिसके बाद विन्स मैकमोहन की बेटी स्टेफ़नी मैकमोहन का परिचय कराते हुए एक स्टोरीलाइन तैयार की गयी। स्टेफ़नी ने एक "प्यारी सी मासूम लड़की" की भूमिका निभाई, जिसे द मिनिस्ट्री द्वारा दो बार अपहरण कर लिया गया था। जब पहली बार उसका अपहरण किया गया था, तो केन शैमरॉक द्वारा मैकमोहन की ओर से उसे स्टेडियम के एक बेसमेंट से ढूंढ निकाला गया। जब दूसरी बार उसका अपहरण किया गया था, तब अंडरटेकर ने उसके साथ शादी करने की कोशिश की और उसे जबरदस्ती मिनिस्ट्री के क्रूसीफिक्स से बाँध दिया, लेकिन उसे स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन द्वारा बचाया लिया गया। इस वाकये से मैकमोहन और ऑस्टिन के बीच एक संक्षिप्त दोस्ती की शुरूआत हुई और लम्बे समय से चला आ रहा उनका झगड़ा शांत हो गया।
इसके परिणाम स्वरूप "हायर पावर" नाम का एक पहले से अज्ञात चरित्र विकसित हुआ जिसकी खोज शेन मैकमोहन और द अंडरटेकर ने की थी। हालांकि, विन्स मैकमोहन बाद में "रॉ" के 7 जून के संस्करण में "हायर पावर" के रूप में प्रकट हुए जिसने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) चैम्पियन ऑस्टिन के साथ उसके झगड़े को फिर से सुलगा दिया। मैकमोहन के बेटे शेन ने कॉरपोरेशन का अंडरटेकर की मिनिस्ट्री ऑफ डार्कनेस के साथ विलय कर कॉरपोरेट मिनिस्ट्री बना ली। मैकमोहन एक स्थिर द यूनियन के सदस्य बन गए जो मई 1999 के दौरान, कुछ समय तक अस्तित्व में रहा। मैकमोहन के "हायर पावर" बनने के परिणाम स्वरुप, लिंडा और स्टेफ़नी मैकमोहन ने ऑस्टिन को उसके प्रति अपने कायफेब घृणा के कारण अपने हिस्से में से डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के 50% शेयर उसे दे दिए थे।
किंग ऑफ द रिंग में, विन्स और शेन मैकमोहन ने एक हैंडीकैप लैडर मैच में ऑस्टिन को हराकर डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) का नियंत्रण फिर से हासिल कर लिया। जबकि सीईओ, ऑस्टिन ने एक डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) खिताबी मैच का कार्यक्रम तैयार किया, जिसे किंग ऑफ द रिंग के बाद "रॉ" पर दिखाया जाना था। मैच के दौरान, ऑस्टिन एक बार फिर अंडरटेकर को हराकर डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैंपियन बन गए। फुल्ली लोडेड में, ऑस्टिन का एक बार फिर से अंडरटेकर के विरुद्ध मैच का कार्यक्रम निर्धारित था। अगर ऑस्टिन हार जाते, उन्हें एक बार फिर से डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप की कुश्ती से प्रतिबंधित कर दिया जाता; और अगर वे जीत जाते, विन्स मैकमोहन को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ टीवी (WWF TV) पर दिखाई देने से वंचित कर दिया जाता. ऑस्टिन ने अंडरटेकर को हरा दिया और मैकमोहन को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ टीवी (WWF TV) से प्रतिबंधित कर दिया गया।
मैकमोहन 1999 के पतझड़ के मौसम में एक नए चेहरे के रूप में सामने आये और ट्रिपल एच के विरुद्ध एक मैच में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप जीत लिया, जो "स्मैकडाउन!" के 16 सितम्बर के एपिसोड में ऑस्टिन द्वारा बाहर से हस्तक्षेप के कारण संभव हुआ। हालांकि इस तथ्य के कारण कि फुल्ली लोडेड 1999 के समझौते की शर्तों के अनुसार उन्हें डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टीवी पर आने की अनुमति नहीं थी, उन्होंने अगले सोमवार के "रॉ इज द वार" के दौरान अपना खिताब छोड़ देने का फैसला ले लिया था। हालांकि स्टीव ऑस्टिन ने एक डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टाइटल शॉट के लिए उन्हें फिर से बहाल कर लिया। अगले कुछ महीनों के अंदर मैकमोहन और ट्रिपल एच के बीच झगड़ा हो गया, जिसमें झगड़े की मुख्य वजह थी स्टेफ़नी मैकमोहन के साथ शादी की ट्रिपल एच की स्टोरीलाइन. इस झगड़े की पराकाष्ठा 1999 में अरमागेदौन में देखी गयी; जब मैकमोहन ने एक नो होल्ड्स बार्ड मैच में ट्रिपल एच का सामना किया जिसमें मैकमोहन की हार हो गयी। उसके बाद, स्टेफ़नी उस पर निर्भर हो गयी।
मैकमोहन "रॉ इज वार" के 13 मार्च 2000 के संस्करण में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ टीवी (WWF TV) पर वापस लौटे जिससे द रॉक को बिग शो से अपने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टाइटल शॉट को वापस जीतने में मदद मिली, उसने शेन मैकमोहन और ट्रिपल एच पर भी हमला किया। दो हफ्ते बाद, मैकमोहन और द रॉक ने शेन मैकमोहन और द बिग शो को एक टैग टीम मैच में विशेष मेहमान रेफरी मैनकाइंड की मदद से हरा दिया। रेसलमैनिया 2000 में, ट्रिपल एच ने एक फैटल फोर-वे एलिमिनेशन मैच में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप का बचाव किया जिसमें प्रत्येक प्रतियोगी के पास उसके कोने में एक मैकमोहन था। ट्रिपल एच के कोने में उसकी पत्नी स्टेफ़नी मैकमोहन थी जो स्वयं भी एक डब्ल्यूडब्ल्यूएफ महिला चैंपियन थी, द रॉक के कोने में विन्स मैकमोहन थे, जबकि मिक फोली के कोने में लिंडा मैकमोहन थी और बिग शो के अपने कोने में शेन मौजूद थे। बिग शो और फोली के बाहर निकाल दिए जाने के बाद, ट्रिपल एच और द रॉक बचे रह गए। हालांकि विन्स द रॉक के कोने में थे, वे स्टीव ऑस्टिन के साथ अपने झगड़े के बाद पहली बार अत्यंत उग्र होकर एक कुर्सी से उसे मारने के बाद द रॉक की ओर मुड़े, जिसने ट्रिपल एच को मैच जीतने और अपना खिताब बरकरार रखने में उसकी मदद की। इस घटना ने मैकमोहन-हेम्स्ली युग की आधिकारिक तौर पर शुरुआत कर दी।
किंग ऑफ द रिंग में, मैकमोहन, शेन और डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियन ट्रिपल एच ने डब्ल्यू डब्ल्यू एफ चैम्पियनशिप के लिए छः आदमियों के एक टैग टीम मैच में ब्रदर्स ऑफ डिस्ट्रक्शन (अंडरटेकर और केन) और द रॉक का सामना किया। इस मैच की शर्त थी कि जो कोई भी स्कोरिंग पिनफॉल बनाएगा वह डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैंपियन बन जाएगा. मैकमोहन को द रॉक ने पिन कर दिया जिसने रॉक को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप और उसकी टीम को विजयश्री दिला दी। "रॉ" के 18 दिसम्बर के संस्करण में, मैकमहन ने एक गैर-खिताबी भिडंत में कर्ट एंगल का सामना किया जिसे मिक फोली के हस्तक्षेप और दोनों पर आक्रमण करने के कारण एक प्रतियोगिता-रहित मुकाबले में तब्दील कर दिया गया। मैच के बाद, दोनों व्यक्तियों ने फोली की पिटाई की और मैकमोहन ने उसे निकाल दिया। तब मैकमोहन और स्टेफ़नी ने शेन के विरुद्ध एक गठबंधन तैयार कर लिया। रेसलमैनिया एक्स-सेवन में, मैकमोहन से शेन से लिंडा के सामने हार गए—जिसे एक नर्वस ब्रेकडाउन के मौके पर भावनात्मक रूप से सताया गया था; इस ब्रेकडाउन ने उसे असहाय कर दिया था क्योंकि विन्स ने ट्रिश स्ट्रेटस के साथ एक सार्वजनिक विवाहेत्तर संबंध की शुरुआत कर दी थी; आखिरकार, वह बहुत अधिक उदास हो गयी थी, स्टोरीलाइन में—विन्स को एक हल्का घूँसा मारा था। उसी रात को, मैकमोहन ने स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन के साथ एक गठबंधन तैयार किया, जिसने द रॉक को हराकर एक और डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप हासिल करने में उनकी मदद की। इसने दूसरी बार यह भी चिह्नित किया कि उसने रेसलमैनिया में द रॉक को स्क्रू किया था। दोनों ने, ट्रिपल एच के साथ मिलकर, एक गठबंधन तैयार किया जिसे ऑस्टिन और ट्रिपल एच ने देखा और उन्होंने एक क्रूर कायफेब आक्रमण और कायफेब सस्पेंशन के बाद द रॉक को मुकाबले से बाहर कर दिया था (ऐसा इसलिए किया गया था जिससे कि द रॉक बहार जाकर द स्कॉर्पियन किंग को फिल्माए), ऑस्टिन और ट्रिपल एच ने सभी तीन प्रमुख डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) खिताबों (ऑस्टिन का डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप, इंटरकांटिनेंटल चैम्पियनशिप जिसे ट्रिपल एच ने जीता था और टैग टीम चैम्पियनशिप) को एक ही समय में अपने पास रखा था। यह गठबंधन ट्रिपल एच को लगी एक चोट की वजह से और मैकमोहन द्वारा एक व्यावसायिक उद्यम शुरू करने के कारण थोड़े ही दिनों तक चला.
मैकमोहन ने लम्बे-समय तक प्रतिद्वंद्वी प्रवर्तक रहे वर्ल्ड चैम्पियनशिप रेसलिंग (डब्ल्यूसीडब्ल्यू) (WCW) को मार्च 2001 में एओएल (AOL) टाइम वार्नर से खरीद लिया और इस संस्थान के कई पहलवानों को अपने साथ साइन कर लिया। इस घटना ने विद्रोही स्टोरीलाइन की शुरुआत कर दी, जिसमें पूर्व डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) के पहलवान नियमित रूप से डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के पहलवानों के खिलाफ मुकाबलों में भिड़ते रहे। "रॉ" के 9 जुलाई 2001 के संस्करण में, कुछ चरमपंथियों के साथ-साथ कई पूर्व ईसीडब्ल्यू (ECW) पहलवानों ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) रोस्टर पर, डब्ल्यूसीडब्ल्यू पहलवानों के साथ शामिल होकर द एलायंस तैयार किया। स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन, शेन और स्टेफ़नी मैकमोहन के साथ एलायंस में शामिल हो गए, जिसने वापस आये रॉक को भी इसमें शामिल होने के लिए मनाने की कोशिश की लेकिन नाकाम रहे जब उसने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के साथ रहने का फैसला किया, विन्स मैकमोहन ने टीम डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) का नेतृत्व किया। सरवाइवर सीरीज में, टीम डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) ने एक सरवाइवर सीरीज एलिमिनेशन मैच में टीम एलायंस को हराकर डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के लिए विजयश्री हासिल कर ली और विद्रोही स्टोरीलाइन का अंत हो गया। 2001 में सरवाइवर सीरीज में डब्ल्यूसीडब्ल्यू/ईसीडब्ल्यू (WCW/ECW) गठबंधन के धराशायी होने के बाद, मैकमोहन ने "विन्स मैकमोहन किस माय आस क्लब" बनाया जिसे "मिस्टर मैकमोहन किस माय आस क्लब" भी कहा गया, जो कई डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) व्यक्तियों को मिलाकर बनाया गया था जिन्हें रिंग के बीच में जाकर उनके नितम्बों को चूमने का आदेश दिया गया था, जो आम तौर पर निलंबन या मना करने पर निकाल दिए जाने की एक धमकी थी। यह क्लब मूलतः "स्मैकडाउन!" के एक एपिसोड में मैकमोहन को रिकिशी के नितम्बों को चूमने के लिए मजबूर करने के बाद, द रॉक द्वारा बंद घोषित कर दिया गया था। ; हालांकि, क्लब के सेगमेंट को वर्षों तक कई बार दुबारा तैयार किया गया। इस नौटंकी ने इसके अपने इंटरनेट आधारित कार्टूनों को जन्म भी दिया, जिनका शीर्षक था "मिस्टर मैकमोहन किस माय आस क्लब - डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) की सबसे अधिक मूल्यवान संपत्ति." एनिमैक्स इंटरटेनमेंट द्वारा निर्मित कार्टून श्रृंखला 22 नवम्बर 2006 को WWE.com पर पहली दिखाई गयी। कार्टून को बाद में डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) और कार्टून नेटवर्क के बीच हुए एक समझौते के बाद रद्द कर दिया गया क्योंकि इस शो और कार्टून नेटवर्क के कार्यक्रम "ऐसी मैक्जी (Assy McGee)" में काफी समानताएं थीं। नवंबर 2001 में, रिक फ्लेयर आठ वर्षों के अंतराल के बाद स्वयं के डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के सह-स्वामित्व की घोषणा के साथ डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) में वापस लौट आये। दोनों ने एक दूसरे का सामना जनवरी 2002 के रॉयल रंबल में एक स्ट्रीट फाईट मुकाबले में किया जिसे फ्लेयर ने जीता। सह-स्वामित्व के उनके स्टेटस के कारण, मैकमोहन "स्मैकडाउन!" के मालिक बन गए। जबकि फ्लेयर "रॉ" के मालिक बने। हालांकि, "रॉ" के 10 जून 2002 के संस्करण में, मैकमोहन ने फ्लेयर को हराकर प्रतिद्वंद्विता को समाप्त कर दिया और डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) के इकलौते मालिक बन गए।
"स्मैकडाउन!" के 13 फ़रवरी 2003 के संस्करण में, मैकमोहन ने पाँच-महीने के अंतराल के बाद हल्क होगन की वापसी को रोकने की कोशिश की लेकिन होगन द्वारा (नॉकआउट कर) बाहर कर दिए गए और एक एटॉमिक लेगड्रॉप प्राप्त किया। जब कोई रास्ता नहीं बचा, तो मैकमोहन ने द रॉक के साथ होगन के मैच में हस्तक्षेप किया। वास्तव में होगन ने मैच जीत लिया था क्योंकि उसने द रॉक को एक एटॉमिक लेगड्रॉप से मार दिया था लेकिन तभी बिजली गुल हो गयी थी। जब रोशनी पर वापस आयी, मैकमोहन होगन का ध्यान बांटने के लिए रिंग के पास आ गए। रेफरी सिल्वेन ग्रेनियर ने द रॉक को एक कुर्सी दी, जिसे उसने होगन पर मार दिया। उसने एक रॉक बॉटम के साथ होगन को हराकर मैच को समाप्त कर दिया। इसी कारण रेसलमैनिया XIX के एक मैच में मैकमोहन का सामना होगन से हुआ, जिसमें एक स्ट्रीट फाईट में मैकमोहन पराजित हो गए। तब मैकमोहन ने होगन को रिंग से प्रतिबंधित कर दिया, लेकिन होगन "मिस्टर अमेरिका" का स्वांग रचकर वापस लौट आए। मैकमोहन ने यह साबित करने की कोशिश की कि मिस्टर अमेरिका के मुखौटे के अंदर होगन है लेकिन इन कोशिशों में उन्हें नाकामी ही हाथ लगी। बाद में होगन ने डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) को छोड़ दिया और उसी समय मैकमोहन ने दावा किया कि उन्होंने ही मिस्टर अमेरिका के हल्क होगन होने का पता लगाया था और उसे "निकाल दिया" था।
मैकमोहन ने अपनी बेटी स्टेफ़नी से स्मैकडाउन! के रूप में इस्तीफा देने को कहा. "स्मैकडाउन!" के 2 अक्टूबर 2002 के संस्करण में जनरल मैनेजर स्टेफ़नी ने हालांकि, इस्तीफा देने से इनकार कर दिया और इसने दोनों के बीच एक "मैं छोड़ दूंगा" का मैच निर्धारित कर दिया। कोई दया किये बगैर मैकमोहन ने "मैं छोड़ दूंगा" के एक मैच में स्टेफनी को हरा दिया, जब लिंडा ने तौलिया उठाकर उनपर फेंक दिया। बाद में उसी रात, उन्होंने एक बाइकर चेन मैच में द अंडरटेकर के खिलाफ डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) चैम्पियनशिप बचाने में ब्रूक लेस्नार की मदद की। इससे मैकमोहन और अंडरटेकर के बीच एक प्रतिद्वंद्विता शुरू हो गयी। सरवाइवर सीरीज में, एक बरीड एलाइव मैच में मैकमोहन ने केन की मदद से अंडरटेकर को हरा दिया।
वर्ष 2005 के अंत में मैकमोहन ने एरिक बिस्चौफ़ के साथ एक झगड़े की शुरुआत की, जब उन्होंने यह तय किया कि बिस्चौफ़ "रॉ" के महाप्रबंधक के रूप में अपनी भूमिका को अच्छी तरह नहीं निभा रहे है। उन्होंने "एरिक बिस्चौफ़ पर एक मुकदमा" शुरू किया, जहाँ मैकमोहन ने न्यायाधीश की भूमिका निभाई. अंत में मुकदमा बिस्चौफ़ की हार पर समाप्त हुआ; मैकमोहन ने उन्हें निकाल दिया और एक कूड़े से भरे ट्रक में डालकर उन्हें दूर भेज दिया। बिस्चौफ़ महीनों तक गायब रहे। तकरीबन एक वर्ष के बाद 2006 के अंत में "रॉ" पर, मैकमोहन के एक कार्यकारी सहायक जोनाथन कोचमैन बिस्चौफ़ को लेकर आए जिससे कि वे अपनी पुस्तक "कंट्रोवर्सी क्रियेट्स कैश" के पूरा होने की घोषणा कर सकें. बिस्चौफ़ ने यह कहते हुए मैकमोहन पर धमाकेदार टिपण्णी करनी शुरू कर दी, कि उन्हें "रॉ" के महाप्रबंधक के रूप में एक अपारंपरिक तरीके से निकाला गया था और यह कि अगर बिस्चौफ़ के अत्यंत विद्रोही विचारों का साथ नहीं होता तो कोई मैकमोहन पैदा नहीं होता और यह भी कि डी-जेनरेशन एक्स और कुछ नहीं बल्कि न्यू वर्ल्ड ऑर्डर का एक चुराया गया हिस्सा था।
"रॉ" के 26 दिसम्बर 2005 के संस्करण में, विन्स ने व्यक्तिगत रूप से को देखा. शॉन माइकल्स भी वहाँ आये और वे भी हार्ट के बारे में बातें करने लगे। मैकमोहन ने जवाब दिया, "मैंने ब्रेट हार्ट को स्क्रू किया था। शॉन, अब तुम मुझे स्क्रू करने का मौक़ा मत दो". वर्ष 2006 के रॉयल रंबल में, जब शेल्टन बेंजामिन को बाहर करने के बाद माइकल्स अंतिम रूप से छः प्रतियोगियों में बचे रह गए, तो मैकमोहन के प्रवेश करने की थीम संगीत ने माइकल्स का ध्यान भंग कर दिया, जिससे शेन मैकमोहन को उन्हें बाहर करने का मौक़ा मिल गया। "रॉ" के 27 फ़रवरी 2006 के संस्करण में, शेन ने माइकल्स को बेहोश कर दिया। जब माइकल्स के पूर्व रॉकर्स टैग टीम साथी मार्टी जेनेटी माइकल्स को बचाने सामने आये, उसे मैकमोहन के "किस माय आस क्लब" में शामिल होने के लिए मजबूर किया गया। "सटरडे नाइट्स मेन इवेंट" के 18 मार्च के संस्करण में, माकल्स ने एक स्ट्रीट फाईट में शेन का सामना किया। मैकमोहन ने माइकल्स को चित कर दिया जबकि शेन ने माइकल्स को शार्पशूटर में ले लिया। माइकल्स ने इसका जवाब नहीं दिया, लेकिन मैकमोहन ने रेफरी को घंटी बजा देने का आदेश दिया, जिससे शेन की जीत हो गयी (मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब का दूसरा संदर्भ). रेसलमैनिया 22 में, विन्स मैकमोहन ने एक नो होल्ड्स बार्ड मैच में माइकल्स का सामना किया। स्पीरिट स्क्वायड और शेन के हस्तक्षेप के बावजूद, मैकमोहन माइकल्स को हारने में असमर्थ रहे। बैकलैश में, विन्स मैकमोहन और उनके बेटे शेन ने एक नो होल्ड्स बार्ड मैच में माइकल्स और गॉड (लोकप्रियता के कारण मिली एक पहचान) को हरा दिया।
"रॉ" के 15 मई 2006 के संस्करण में, ट्रिपल एच ने शेन को एक ताकतवर हथौड़े से मारा, जो वास्तव में माइकल्स के लिए था। अगले सप्ताह "रॉ" पर, ट्रिपल एच को माइकल्स को किसी चीज से मारने का एक और मौक़ा मिला लेकिन इसके बजाए उसने स्पीरिट स्क्वायड को चित कर दिया। कुछ हफ़्तों तक, मैकमोहन ने माइकल्स को नज़रअंदाज कर दिया और ट्रिपल एच को "किस माय आस क्लब" में शामिल होने के लिए मजबूर कर उसके साथ प्रतिद्वंद्विता शुरू कर दी (ट्रिपल एच ने क्लब में शामिल होने की बजाए मैकमोहन को एक पैडिग्री दे मारा) और उन्हें स्पिरिट स्क्वायड के विरुद्ध एक गौंटलेट हैंडीकैप मैच में धकेल दिया। हालांकि, माइकल्स ने ट्रिपल एच को बचा लिया और दोनों ने मिलकर डी-जनरेशन एक्स (DX) का पुनर्गठन किया। इसके कारण आगामी गर्मियों के मौसम में मैकमोहन और डीएक्स (DX) के बीच लगातार झगड़ा चलता रहा। वर्ष 2006 के समरस्लैम में, मैकमोहन उमागा, बिग शो, फिनले, मिस्टर केनेडी और विलियम रीगल के हस्तक्षेप के बावजूद एक टैग मैच में डीएक्स (DX) से हार गए। मैकमोहन बंधुओं ने स्वयं ईसीडब्ल्यू (ECW) वर्ल्ड चैम्पियन बिग शो के साथ गठबंधन तैयार कर लिया। अनफॉरगिवन में, मैकमोहन बंधुओं ने डीएक्स (DX) का सामना करने के लिए एक हेल इन ए सेल मैच में द बिग शो के साथ टीम बना लिया। अपने 3-पर-2 की बढ़त के बावजूद, मैकमोहन बंधु एक बार फिर डीएक्स (DX) से हार गए और इस प्रकार प्रतिद्वंद्विता का अंत हो गया।
जनवरी 2007 में, मैकमोहन ने डोनाल्ड ट्रंप के साथ झगड़ा शुरू कर दिया, जिसे प्रमुख मीडिया आउटलेट्स पर दिखाया गया। मूलतः ट्रम्प खुद मैकमोहन से लड़ना चाहता था लेकिन उनहोंने एक सौदा कर लिया: दोनों व्यक्ति अपना एक प्रतिनिधि चुनेंगे जो रेसलमैनिया 23 में एक हेयर बनाम हेयर मैच में एक दूसरे से भिड़ेंगे. वह व्यक्ति जिसका प्रतिनिधि मैच हार जाएगा उसे अपने सिर के बाल गंजे करने होंगे। "रॉ" पर अनुबंध पर हस्ताक्षर करने के बाद, जब मैकमोहन ने ट्रंप के कंधे पर कई बार उंगलियाँ गड़ाकर उसे उकसाया तो ट्रम्प ने अपने सर से मैकमोहन को मेज के ऊपर रिंग में धकेल दिया। बाद में एक पत्रकार सम्मेलन में, एक तस्वीर खिंचवाने के मौके के दौरान, मैकमोहन ने ट्रंप से हाथ मिलाने की पेशकश की लेकिन उन्हें अपने हाथ वापस खींच लेने पड़े जब ट्रंप ने अपने हाथ खींच लिए थे। मैकमोहन ट्रम्प की टाई के साथ खेलने लगे और ट्रंप की नाक पर एक झटका दिया। इससे ट्रंप को गुस्सा आ गया और तब उसने मैकमोहन के चेहरे पर जोरदार थप्पड़ मार दिया। तब मैकमोहन को ट्रंप के अंगरक्षकों और ट्रंप के प्रतिनिधि, बॉबी लैशली द्वारा पलट कर हमला करने से रोक दिया गया। रेसलमैनिया 23 में, मैकमोहन का प्रतिनिधि (उमगा) मैच हार गया। इसके परिणाम स्वरुप, ट्रंप और लैशली ने स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन की मदद से, जो "बैटल ऑफ द बिलियनेयर्स" मैच में विशेष मेहमान रेफरी की भूमिका में था, मैकमोहन के हेयर को गंजा कर दिया।
तब मैकमोहन ने लैशली के साथ उसकी ईसीडब्ल्यू (ECW) चैम्पियनशिप को लेकर एक प्रतिद्वंद्विता शुरू कर दी। बैकलैश में, मैकमोहन ने अपने बेटे शेन और उमागा के साथ मिलकर एक 3-पर-1 हैंडीकैप मैच में लैशली को पिन कर ईसीडब्ल्यू (ECW) चैम्पियनशिप जीत लिया लिया। जजमेंट डे में, मैकमोहन ने एक बार फिर से लैशली के खिलाफ एक 3-पर-1 हैंडीकैप मैच में अपनी ईसीडब्ल्यू (ECW) चैम्पियनशिप का बचाव किया। लैशाली ने एक डोमिनेटर के बाद शेन को पिन कर मैच जीत लिया था लेकिन मैकमोहन ने कहा कि वे अब भी चैम्पियन हैं क्योंकि लैशली तभी चैम्पियन बन सकता है जब वह उन्हें हरा देगा। अंततः मैकमोहन वन नाईट स्टैंड में एक स्ट्रीट फाईट में शेन और उमागा के हस्तक्षेप के बावजूद लैशली से ईसीडब्ल्यू (ECW) चैम्पियनशिप हार गए।.
11 जून 2007 को, डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) ने "रॉ" की समाप्ति के बाद एक सेगमेंट प्रसारित किया जिसमें मैकमोहन को एक लिमोजीन में विस्फोट होने से कुछ ही पलों पहले उसमें प्रवेश करते हुए दिखाया गया था। कुछ ही मिनटों के अंदर शो का प्रसारण रोक दिया गया और WWE.com ने इस एंगल के बारे में बताया, जैसे कि यह एक सच्ची घटना थी, जिसमें मैकमोहन को "मृत समझ लिया गया था।" हालांकि यह काल्पनिक चरित्र "मिस्टर मैकमोहन" का भाग्य था, वास्तविक व्यक्ति को कोइ नुकसान नहीं पहुंचा, मैकमोहन की "प्रकल्पित मौत" की स्टोरी लाइन का एक हिस्सा भर था। बाद में डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) ने सीएनबीसी (CNBC) को यह बताया कि वास्तव में उनकी मौत नहीं हुई थी।
"रॉ" के 25 जून 2007 का संस्करण "मिस्टर मैकमोहन" के लिए तीन घंटों के एक यादगार के रूप में निर्धारित था। हालांकि, क्रिस बेनोएट की वास्तविक मौत की वजह से, शो का शुरुआत मैकमोहन को एक खाली पड़े क्षेत्र में खड़े हुए दिखाकर हुई, यह बताते हुए की उनकी मौत की कहानी केवल उनके चरित्र की मौत थी जो स्टोरीलाइन का ही एक हिस्सा था। इसके बाद बेनोएट को एक श्रद्धांजलि दी गयी जिसने तीन घंटे की निर्धारित समय-सीमा को पूरा कर दिया। डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) टेलीविजन पर उनकी अंतिम उपस्थिति तबतक कायम रही जब तक कि अगली रात 6 अगस्त 2007 को "ईसीडब्ल्यू (ECW) ऑन साई फाई" पर, यह स्वीकार करने के बाद कि बीती रत को बेनोएट की श्रद्धांजलि प्रसारित की गयी थी, उन्होंने यह घोषणा की कि अब आगे बेनोएट की चर्चा नहीं होगी क्योंकि हालात बदल गए हैं और यह कि ईसीडब्ल्यू (ECW) शो उनलोगों को समर्पित होगा जो बेनोएट की ह्त्या की घटना से प्रभावित हुए थे। 6 अगस्त के शो में, मैकमोहन ने कहा कि उन्होंने अपनी मौत की काल्पनिक कहानी यह देखने के लिए गढ़ी थी कि वास्तव में लोग उनके बारे में क्या सोचते हैं, जिसमें स्टेफनी पर अपने पिता की अंतिम इच्छा और वसीयतनामे की जाँच करते हुए झूठे शोक का दिखावा करने और यह देखने का आरोप लगाया गया था कि इससे उसे क्या फ़ायदा होगा।  "मिस्टर मैकमोहन" का चरित्र "मंडे नाईट रॉ" के 6 अगस्त के एपिसोड में आधिकारिक तौर पर वापस लौट आया। उसने कई विषयों के बारे में बातें की, जिनमें संयुक्त राज्य कांग्रेस द्वारा एक जाँच बिठाने और आईआरएस (IRS) को पैसे देने की बातें शामिल थीं। मिस्टर मैकमोहन ने "रॉ" का एक नया महाप्रबंधक निर्धारित करने के लिए एक शाही लड़ाई की भी घोषणा की, जिसे विलियम रीगल ने जीत लिया। "रॉ" के अंत में, जोनाथन कोचमैन ने मैकमोहन को (स्टोरीलाइन) काफी समय से खोये हुए एक नाजायज बच्चे के बारे में एक पितृत्व संबंधी मुकदमे की जानकारी दी, जिसे आगामी हफ़्तों में डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) रोस्टर के एक पुरुष सदस्य के रूप में खोज निकाला गया। "रॉ" के 3 सितंबर के एपिसोड में, मैकमोहन सामने आये और तब उन्हें उनके परिवार द्वारा आमना-सामना कराया गया। उन्हें मिस्टर केनेडी द्वारा रोका गया जिसने यह दावा किया कि वही मैकमोहन की "नाजायज औलाद" है, लेकिन उसे भी एक वकील द्वारा यह कहते हुए रोका गया कि केनेडी मैकमोहन का बेटा नहीं है और असली बेटे का खुलासा आनेवाले हफ़्तों में "रॉ" पर किया जाएगा. अंततः उनके नाजायज का खुलासा "रॉ" पर 10 सितंबर को हौर्न्सवूगल के रूप में किया गया। फरवरी 2008 को, हौर्न्सवूगल के कई महीनों के "मुश्किल प्यार" की adbhut घटनाओं के बाद, जॉन "ब्रैडशॉ" लेफील्ड ने यह बताया कि हौर्न्सवूगल मैकमोहन का बेटा नहीं था और वास्तव में वह फिनले का बेटा था। फिर यह पता चला कि इस घोटाले के बारे में शेन, स्टेफ़नी और लिंडा मैकमोहन ने फिनले के साथ मिलकर सोचा था। "रॉ" के 2 जून के एपिसोड में, मैकमोहन ने घोषणा की कि अगले सप्ताह की शुरुआत से, वे 1,000,000 डॉलर "रॉ" पर लाइव लुटा देंगे। प्रशंसक इसके लिए ऑनलाइन रजिस्टर कर सकते थे और हर सप्ताह, अनियमित रूप से चुने गए प्रसंसकों को 1,000,000 डॉलर का एक हिस्सा प्राप्त होगा। मैकमोहन का मिलियन डॉलर का उन्माद सिर्फ कुछ ही फफ्तों तक चला और 23 जून को "रॉ" के 3-घंटे के ड्राफ्ट एपिसोड के बाद इसे निलंबित कर दिया गया। 500,000 डॉलर लुटा देने के बाद, "रॉ" के मंच पर एक विस्फोट हुआ और यह दो हिस्सों में बँटकर धराशायी होकर मैकमोहन के ऊपर आ गिरा. 30 जून को, शेन ने "रॉ" से पहले डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) के दर्शकों को संबोधित करते हुए प्रशंसकों को यह जानकारी दी कि उनके परिवार ने उनके पिता की स्थिति को निजी तौर पर गोपनीय रखने का फैसला किया था। इसके अलावा, उन्होंने उस अवधि के दौरान जिसे "अशांत समय" का नाम दिया था, डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) के साथ मिलकर खड़े होने का आग्रह भी किया। मैकमोहन ने ब्रांड की व्यवस्था को दुबारा बहाल करने की कोशिश में "रॉ" के नए महाप्रबंधक के रूप में अंतिम रूप से माइक एडामेल की नियुक्ति से पहले, कई बार पहलवानों से एकजुटता बनाए रखने का आग्रह भी किया।
5 जनवरी 2009 को क्रिस यरीको ने स्टेफ़नी मैकमोहन से बात करते हुए यह घोषणा की कि विन्स "रॉ" में वापस लौटेंगे. अगले सप्ताह, एक स्टोरी लाइन में यरीको को डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) से निकाल दिया गया। 19 जनवरी 2009 को, विन्स एक नए चेहरे के रूप में लौट आए और यरीको पर अपनी बेटी के निर्णय का समर्थन किया। हालांकि, स्टेफ़नी ने यरीको को फिर से नियुक्त कर लिया। तब रेंडी ऑर्टन सामने आये और यह दावा किया कि स्टेफ़नी ने उनसे माफी माँगी थी, लेकिन विन्स ने कहा कि ऑर्टन ने उनसे माफी माँगी थी। क्योंकि विन्स ऑर्टन को निकालने ही वाले थे, ऑर्टन ने विन्स पर थप्पड़, लात चला दिया और विन्स के सिर पर प्रहार किया जो शेन मैकमोहन की वापसी का कारण बना। 30 मार्च 2009 को, मैकमोहन ने ऑर्टन का सामना करने के लिए अपने बेटे शेन और दामाद ट्रिपल एच के साथ "रॉ" पर एक चौंकाने वाली वापसी की। रेसलमैनिया की अगली रात, मैकमोहन यह घोषणा करने के लिए "रॉ" पर आये कि ऑर्टन को बैकलैश में चैम्पियनशिप में शामिल होने का और कोई मौक़ा नहीं दिया जाएगा बल्कि उसकी जगह पर उसकी विरासत के सदस्यों को ट्रिपल एच, उनके बेटे शेन और स्वयं उनका सामना करने का अवसर मिलेगा, (बाद में रात को इसे रॉ के महाप्रबंधक विक्की गुरेरो द्वारा बदलकर प्रतियोगिता को 6-आदमियों की टैग टीम का डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) चैम्पियनशिप बना दिया गया। उसी रात एक मैच में, ऑर्टन ने मैकमोहन को चुनौती दी, जिसमें उनकी विरासत ने उनपर हमला किया, जब ऑर्टन ने भी आरकेओ (RKO) पर वार किया। ट्रिपल एच, शेन और एक वापसी करने वाले प्रतियोगी बतिस्ता की मदद से, मैकमोहन ने यह घोषणा की कि बैकलैश के 6-आदमियों के टैग टीम मैच में बतिस्ता उनकी जगह लेंगे; बैकलैश में ऑर्टन ट्रिपल एच को चित कर डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) चैम्पियन बन गया। रॉ पर हर सप्ताह एक नया मेहमान होस्ट लेकर आने के बाद, विन्स ने अपनी मुख्य उपस्थिति स्मैकडाउन! में दर्ज की। इस प्रकार स्मैकडाउन पर अपनी गतिविधियों के लिए थिओडोर लांग को परिवीक्षा में रखा। रॉ पर 24 अगस्त के एपिसोड में, विन्स ने एक जन्मदिन की भिडंत रखी, लेकिन द लिगेसी द्वारा इसे रोक दिया गया और छः-आदमियों के टैग टीम मैच के रूप में उनकी लंबे समय की प्रतिद्वंद्वी टीम डीएक्स (DX) के साथ लड़ा गया, जिसमें जॉन सीना के हस्तक्षेप से उनकी जीत हुई। वे स्मैकडाउन! पर दिखाई देते रहे, समय-समय पर मुकाबले में शामिल होते और लांग को यह याद दिलाते हुए कि वह अभी भी परिवीक्षा में है। रॉ के 16 नवम्बर के संस्करण में, वे 3 महीनों में पहली बार मैडिसन स्क्वायर गार्डन में आयोजित शो में मेहमान होस्ट रॉडी पाइपर के साथ एक रिंग के अन्दर के सेगमेंट में शामिल होने के लिए आये जिसमें मैकमोहन ने रिंग की गतिविधियों से अपनी "सेवानिवृत्ति" की घोषणा की।
"रॉ" के 4 जनवरी 2010 के एपिसोड में, मैकमोहन ने "सरवाइवर सीरीज 1997" में मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब के बाद पहली बार (टेलीविजन पर प्रसारित) रॉ के विशेष अतिथि होस्ट ब्रेट "द हिटमैन" हार्ट का सामना किया, इस इरादे के साथ कि उपरोक्त मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब से इस हिस्से को काटकर जमीन में दफ़न कर दिया जाए. दोनों अंतिम रूप से इस हिस्से को जमीन में दफन कर देने के लिए सामने आये, लेकिन एक दूसरे से हाथ मिलाने के बाद, विन्स ने हार्ट की कमर पर एक लात मारी और उस क्षेत्र को भारी सामूहिक आवाज के साथ धिक्कारते के लिए छोड़ दिया और भीड़ यह चिल्लाती रही "तुमने ब्रेट को स्क्रू कर दिया! तुमने ब्रेट को स्क्रू कर दिया!." तब दोनों के बीच रेसलमैनिया XXVI में एक मैच रखा गया, जिसमें हार्ट ने एक नो होल्ड्स बार्ड लंबरजैक मैच में मैकमोहन को हरा दिया। मैच से पहले, ब्रेट हार्ट ने यह घोषणा की कि उनके आमने-सामने होने की शुरुआत के बाद पारंपरिक "ब्रेट स्क्रूड ब्रेट" अब पलटकर अब "ब्रेट स्क्रूड विन्स!" के स्वरुप में हो जाएगा . तब विन्स मैकमोहन ने यह घोषणा की कि वास्तव में यह विन्स ही था जिसने ब्रेट को स्क्रू किया था और यह कि उनके बीच होने वाले मुकाबले में इतिहास एक बार फिर से दोहराया जाना था। तब मिस्टर मैकमोहन का यह कहना था कि मैच को बदलकर एक लंबरजैक मुकाबला कर दिया गया था, जिसमें लंबर जैक और कोई नहीं बल्कि हार्ट का परिवार था, जो ब्रेट को अपमानित करना चाहता था। हालांकि, इससे पहले कि मैच की शुरुआत होती, ब्रेट ने यह घोषणा की कि यह सब कुछ मैकमोहन में अतिआत्मविश्वास का एक वारिस तैयार कर ब्रेट को फ़ायदा पहुँचाने के रची गयी एक चाल थी जिससे कि ब्रेट इसका दुरुपयोग कर सके और साथ ही यह सुनिश्चित हो जाए कि मैकमोहन हालात को टालने के लिए अपने अधिकार का उपयोग नहीं कर पाएगा. मैच के दौरान, मैकमोहन के रिंग बाहर निकलते ही हार्ट राजवंश सहित हार्ट के परिवार के सदस्यों ने उनपर आक्रमण कर दिया, जिससे कि हार्ट को इसका फ़ायदा मिल सके। मैच के दौरान हार्ट ने कई बार कुर्सी से मैकमोहन को मारा और उसके बाद अपना प्रसिद्ध शार्पशूटर उनपर आजमाया, विडंबना यह थी कि मैकमोहन पर जवाबी जीत हासिल करने के लिए वही चाल आजमाई गयी जो मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब में हार्ट के लिए आजमाई गयी थी। रेसलमैनिया के बाद यह यह घोषणा की गयी कि विन्स अब डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) टेलीविजन पर अपने चरित्र मिस्टर मैकमोहन के रूप में दिखाई नहीं देंगे, जो रिंग के अंदर की प्रतिस्पर्धाओं में उनकी आधिकारिक सेवानिवृति थी। वे 31 मई के संस्करण में रॉ पर वापस आये जहाँ उन्होंने ब्रेट हार्ट के रॉ का महाप्रबंधक बनने पर उनको बधाई दी।
मिस्टर मैकमोहन 22 जून के संस्करण में एक बार फिर यह घोषणा करने के लिए सामने आए कि वे ब्रेट हार्ट को महाप्रबंधक की जिम्मेदारी से बाहर निकाल रहे हैं क्योंकि उन्होंने डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) फैटल 4 वे में अच्छा प्रदर्शन नहीं किया था। उसके बाद उन्होंने यह घोषणा की कि अब एक नया गुमनाम महाप्रबंधक बनाया जाएगा जो अपनी घोषणाओं और फैसलों को ई-मेल के जरिये घोषणा की मेज तक पहुँचाएंगे. महाप्रबंधक का पहला फैसला डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) टाइटल मैच जॉन सीना और चैम्पियन शीमस के बीच आयोजित करना था, जिसमें मैकमोहन एक अतिथि इन्फोर्सर की भूमिका में थे। बाद में इस मैच को एनएक्सटी (NXT) सीजन 1 सुपरस्टार्स द्वारा बाधित कर दिया गया था जिन्हें तभी नए महाप्रबंधक द्वारा दुबारा नियुक्त किया गया था। सुपरस्टार्स ने स्वयं मिस्टर मैकमोहन पर हमला करने से पहले सीना पर आक्रमण किया था।
मैकमोहन का जन्म 24 अगस्त 1945 को पाइनहर्स्ट, उत्तरी केरोलिना में हुआ था। मैकमोहन के पिता, विन्सेंट जे. मैकमोहन ने तभी अपने परिवार को छोड़ दिया था जब मैकमोहन एक छोटा सा बच्चा था। मैकमोहन 12 वर्ष की आयु तक अपने पिता से नहीं मिले थे। विन्स ने अपने बचपन का ज्यादातर समय अपनी माँ और अपने कई सौतेले पिताओं के साथ रहते हुए बिताया. "प्लेबॉय" के साथ एक साक्षात्कार में, मैकमोहन ने दावा किया कि उनके सौतेले पिताओं में से एक, लिओ लुप्टन उसकी माँ को मारते थे और जब वह उन्हें बचाने की कोशिश करते थे तो वे उसकी भी पिटाई कर देते थे। उन्होंने कहा, "यह दुर्भाग्यपूर्ण है कि मैं उसे मार सकता इससे पहले ही वह मर गया। मैं ऐसा करके बहुत खुश होता. अपने प्रारंभिक जीवन में, मैकमोहन डिस्लेक्सिया की समस्या से उबरकर निकले थे।
मैकमोहन ने 26 अगस्त 1966 को न्यू बर्न, उत्तरी केरोलिना में लिंडा मैकमोहन के साथ शादी की थी। दोनों एक चर्च में मिले थे जब लिंडा 13 साल की और विन्स 16 साल के थे। उस समय तक मैकमोहन को उनके सौतेले पिता के उपनाम का उपयोग करते हुए, विन्स लुप्टन के नाम से जाना जाने लगा था। उनका परिचय विन्स की माँ और विकी लुप्टन (अब विकी आस्क्यू) द्वारा कराया गया था। उनके दो बच्चे थे, शेन और स्टेफ़नी, दोनों ने अपना समय डब्ल्यूडब्ल्यूएफ/ई (WWF/E) के साथ परदे के सामने और परदे के पीछे भी बिताया. शेन ने 1 जनवरी 2010 को कंपनी का साथ छोड़ दिया; जबकि स्टेफ़नी अपनी परदे के पीछे की भूमिका में अब भी सक्रिय है।
मैकमोहन के पास मैनहट्टन में 12 मिलियन डॉलर का एक पेंटहाउस, ग्रीनविच, कनेक्टिकट में 40 मिलियन डॉलर की एक हवेली और 20 मिलियन डॉलर का एक छुट्टियां मनाने वाला घर और बोका राटन, फ्लोरिडा में 47-फुट का एक खेल प्रांगण है जिसका नाम "सेक्सी बिच" है। "फोर्ब्स" ने डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) के इस दावे की पुष्टि करते हुए कि वह वर्ष 2001 का अरबपति है, मैकमोहन के पास 1.1 अरब डॉलर की संपत्ति का उल्लेख किया है, हालांकि उन्होंने बताया कि तब से वे इस सूची में नीचे आ गए है।
मैकमोहन के चार पोते-पोतियाँ हैं: डेक्लन जेम्स और केन्योन जेसी मैकमोहन, जो शेन और उनकी पत्नी मैरिसा के बेटे हैं; और औरोरा रोज और मर्फी क्लेयरी लेवेस्क, जो स्टेफनी और उनके पति पॉल "ट्रिपल एच" लेवेस्क की बेटियाँ है।
रीटा शैतर्टन (रिंग नाम: "रीता मैरी") एक पूर्व रेफरी थीं जो 1980 के दशक में वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन में अपने स्टिंट के लिए जानी जाती थीं। उन्हें डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) में, संभवतः कुश्ती समर्थक इतिहास में, पहली महिला रेफरी होने का के रूप में हालांकि, मालिक मैकमोहन के खिलाफ यौन उत्पीड़न के आरोपों की वजह से उनका कार्यकाल विवादों से भरा था। 3 अप्रैल 1992 को, शैतर्टन जेराल्दो रिवियेरा के टेलीविजन शो "नाऊ इट कैन बी टोल्ड" में यह आरोप लगाते हुए सामने आयी कि 16 जुलाई 1986 को मैकमोहन ने उनके साथ उनके लिमोजीन में मुख मैथुन करने के लिए उसे मज़बूर किया था और, इसका विरोध करने पर, उसके साथ बलात्कार करने की कोशिश की थी। इस कथित घटना के संदर्भ में मैकमोहन पर कोई आपराधिक मुकदमा दायर नहीं किया गया, आपराधिक क़ानून की सीमाएं पारित कर दी गयी थीं।
1 फ़रवरी 2006 को, बोका राटन, फ्लोरिडा के टैनिंग बार में एक कार्यकर्ता ने मैकमोहन पर यौन उत्पीड़न का आरोप लगाया. कार्यकर्ता ने कहा कि उन्होंने उसे "जबरदस्ती छुआ था और उसे परेशान किया था।" पहली नज़र में, ऐसा लगा कि यह आरोप उन्हें बदनाम करने के लिए लगाया गया था क्योंकि मैकमोहन 2006 के रॉयल रंबल के लिए उस समय मियामी में थे। जल्दी ही यह स्पष्ट किया गया कि कथित घटना के बारे में रंबल के दिन पुलिस को सूचना दी गयी थी, लेकिन वास्तव में यह घटना एक दिन पहले घटी थी। 27 मार्च को, फ्लोरिडा के एक टेलीविजन स्टेशन ने यह सूचना दी कि एक जांच के परिणाम स्वरुप मैकमोहन के खिलाफ कोई मुकदमा दायर नहीं किया जाएगा.
1989 में, हल्क होगन व्हीकल "नो होल्ड्स बार्ड" का सह-निर्माण करते हुए मैकमोहन ने फिल्म बनाने वाले जल का सेवन किया था।
1993 में, प्रचार से संबंधित एक स्टेरॉयड विवाद के बाद उन्हें इसका दोषी पाया गया था। मैकमोहन को अपने पहलवानों के बीच स्टेरॉयड बाँटने का आरोप लगने पर 1994 में उनपर मुकदमा चलाया गया। एक पूर्व पहलवान, नैल्ज़ को मैकमोहन के खिलाफ गवाही देने के लिए अभियोजन पक्ष द्वारा बुलाया गया, जिसने यह कहा कि विन्स ने उसे स्टेरॉयड का उपयोग शुरू करने के लिए उकसाया था। एक कानूनी कार्यवाही के रूप में, मुकदमे की सुनवाई के दौरान उनकी पत्नी लिंडा को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) का सीईओ बना दिया गया। उनके द्वारा यह स्वीकार करने के बावजूद कि 1980 के दशक में उन्होंने स्वयं स्टेरॉयड का सेवन किया था, उन्हें सभी आरोपों से बरी कर दिया गया। अभियोजन पक्ष ने हल्क होगन को अपना स्टार गवाह बनाया था और मुकदमे की सुनवाई के दौरान उसकी गवाही ने दोनों की दोस्ती को बुरी तरह बर्बाद कर दिया, हालांकि होगन की गवाही ने मैकमोहन का बचाव किया।
हालांकि व्यक्तिगत रूप से उन्होंने जेल के समय को निकाल दिया, डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) की सार्वजनिक छवि को धक्का लगा जब प्रो रेसलिंग की शुरुआत इसके पॉप संस्कृति के शिखर से एक धीमी ढलान के रूप में हुई।
2001 में, "प्लेबॉय" द्वारा मैकमोहन का साक्षात्कार किया गया था और पत्रिका के दूसरे अंक के लिए उसी वर्ष अपने बेटे शेन के साथ साक्षात्कार में उन्होंने हिस्सा लिया। मार्च 2006 में (60 साल की आयु में) मैकमोहन को "मसल एंड फिटनेस" पत्रिका के मुख्य पृष्ठ पर दिखाया गया। इसके प्रकाशन के बाद के महीनों में, बैकस्टेज सेगमेंट के दौरान इसे मैकमोहन के कार्यालय में देखा जा सकता था। मुख्य पृष्ठ के एक बड़े हिस्से को रेसलमैनिया 22 में शॉन माइकल्स के साथ मैकमोहन के मैच के दौरान एक हथियार के रूप में इस्तेमाल किया गया था और डी-जेनरेशन एक्स (शॉन माइकल्स और ट्रिपल एच) द्वारा "रॉ" के एक एपिसोड के दौरान उनके पुनर्मिलन को विरूपित कर दिया गया था।
22 अगस्त 2006 को, मैकमोहन के कैरियर की झलक दिखाती हुई एक दो-डिस्क वाली डीवीडी (DVD) सेट रिलीज की गयी थी। डीवीडी का शीर्षक सिर्फ "मैकमोहन" है। बॉक्स कला एक व्यक्ति विन्स मैकमोहन और एक चरित्र मिस्टर मैकमोहन के बीच धुंधले सच का प्रतीक है। "मैकमोहन" मिस्टर मैकमोहन के चरित्र की प्रोफाइलिंग को दिखाता है, जैसे कि पहलवानों के साथ प्रतिद्वंद्विता, ऑन-स्क्रीन फायरिंग और हास्य-परिहास इसके अलावा, डीवीडी विन्स की व्यावसायिक जिंदगी को दिखाती है, जैसे कि डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) और ईसीडब्ल्यू (ECW) का अधिग्रहण और एक्सएफ़एल (XFL) का विघटन. मैकमोहन के अपने पेशेवर कुश्ती के कैरियर में उनके सर्वप्रमुख नौ मैचों को भी मैकमोहन में शामिल किया गया है।