ब्रैड पिट
विलियम ब्रैडली "ब्रैड" पिट (जन्म 18 दिसम्बर 1963) एक अमेरिकी अभिनेता और फिल्म निर्माता हैं। उन्हें दुनिया के सबसे आकर्षक पुरुषों में से एक के रूप में उद्धृत किया गया है, एक ऐसा ठप्पा, जो मीडिया को उनके परदे से बाहर के जीवन पर रिपोर्ट करने के लिए ललचाता है। पिट को दो अकादमी पुरस्कार नामांकन और चार गोल्डन ग्लोब पुरस्कार नामांकन प्राप्त हुआ है, जिसमें से उन्होंने एक जीता है।
पिट ने अपने अभिनय कैरियर की शुरूआत टेलीविज़न पर अतिथि भूमिकाओं से की, जिसमें 1987 में CBS धारावाहिक "डल्लास" में एक भूमिका शामिल है। उन्हें 1991 की रोड फ़िल्म "थेल्मा एंड लुईस" के एक बेपरवाह अनुरोध-यात्री के रूप में पहचान मिली जो जीना डेविस के चरित्र को फुसलाता है। पिट को बड़े बजट के निर्माणों में मुख्य भूमिका "अ रिवर रन्स थ्रू इट" (1992) और "" (1994) के माध्यम से मिली.1994 के नाटक "लेजेंड्स ऑफ़ द फॉल" में उन्हें एंथनी हॉपकिन्स के साथ भूमिका दी गई, जिसके लिए उन्हें पहली बार गोल्डन ग्लोब नामांकन प्राप्त हुआ। 1995 में उन्होंने क्राइम थ्रिलर "सेवन" और कल्पित विज्ञान फ़िल्म "ट्वेल्व मंकीस" में समीक्षकों द्वारा प्रशंसित अभिनय किया, जिनमें परवर्ती फ़िल्म के लिए उन्हें सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता का गोल्डन ग्लोब पुरस्कार और अकादमी पुरस्कार नामांकन मिला. चार साल बाद 1999 में, पिट ने कल्ट हिट "फ़ाइट क्लब" में अभिनय किया। इसके बाद 2001 में, उन्होंने अंतर्राष्ट्रीय स्तर पर अत्यधिक सफल फ़िल्म "ओशन्स इलेवन" और उसके सीक्वेल "ओशन्स ट्वेल्व" (2004) और "ओशन्स थर्टीन" (2007) में अभिनय किया। उन्हें अपनी सबसे बड़ी व्यावसायिक सफलता "ट्रॉय" (2004) और "Mr. & Mrs. स्मिथ" (2005) से मिली.पिट को 2008 की फ़िल्म "द क्यूरिअस केस ऑफ़ बेंजामिन बटन" में, शीर्षक भूमिका में अपने प्रदर्शन के लिए दूसरा अकादमी पुरस्कार नामांकन प्राप्त हुआ।
अभिनेत्री गिनिथ पाल्ट्रो के साथ एक प्रभावशाली रिश्ते के बाद, पिट पांच साल तक अभिनेत्री जेनिफ़र एनीस्टन से विवाहित रहे.यथा 2009, वे एंजेलीना जोली के साथ एक ऐसे रिश्ता में जुड़ कर रह रहे हैं, जिसने दुनिया भर में मीडिया का ध्यान आकर्षित किया है। उनके और जोली के तीन दत्तक बच्चे हैं, मैडॉक्स, ज़हारा और पैक्स और उन्होंने तीन जैविक बच्चों, शीलोह, नॉक्स और विविएन को जन्म भी दिया है। पिट प्लान B एंटरटेनमेंट नामक एक निर्माण कंपनी के मालिक हैं, जिसने अन्य फिल्मों के साथ 2007 की सर्वश्रेष्ठ फिल्म के लिए अकादमी पुरस्कार विजेता "द डिपार्टेड" का निर्माण किया। जोली के साथ अपने रिश्ते की शुरूआत से ही, वे संयुक्त राज्य अमेरिका और अंतर्राष्ट्रीय स्तर पर, सामाजिक मुद्दों में अत्यधिक आवेष्टित हुए हैं।
जेन एट्टा (जन्मतः हिलहाउस), एक हाईस्कूल काउंसेलर और विलियम एल्विन पिट, एक ट्रक कंपनी के मालिक के बेटे पिट का जन्म शॉनी, ओक्लाहोमा में हुआ। अपने भाई-बहनों डौग (जन्म 1966) और जूली नील (जन्म 1969), के साथ वे स्प्रिंगफ़ील्ड, मिसौरी में पले, जहां उनका परिवार उनके जन्म के तुंरत बाद ही चला गया। बचपन में उनका पालन-पोषण एक रूढ़िवादी दक्षिणी बपतिस्मा के रूप में हुआ।
पिट ने किकापू हाई स्कूल में अध्ययन किया, जहां वे गोल्फ़, टेनिस और तैराकी टीम के सदस्य थे। इसके अलावा, वे स्कूल के मूल सिद्धांत और न्यायिक क्लब, स्कूली वाद-विवाद और संगीत आयोजनों में भाग लेते थे। अपनी स्नातक की पढ़ाई के बाद, पिट ने 1982 में मिसौरी विश्वविद्यालय में दाखिला लिया। सिग्मा ची बिरादरी के सदस्य के रूप में, उन्होंने बिरादरी के कई कार्यक्रमों में अभिनय किया। विज्ञापन पर ध्यान केन्द्रित करते हुए, उन्होंने पत्रकारिता में उपाधि हासिल की. 1985 में, अपनी डिग्री अर्जित करने के दो सप्ताह पहले, पिट ने विश्वविद्यालय छोड़ दिया और अभिनय की शिक्षा लेने के लिए लॉस एंजलिस, कैलिफ़ोर्निया चले गए। जब उनसे पूछा गया कि उन्होंने विश्वविद्यालय क्यों छोड़ दिया, तो पिट का यह जवाब था: "जैसे-जैसे स्नातक नज़दीक आ रहा था, मुझे कुछ निराशा-सी अनुभूति हो रही थी। मैंने अपने दोस्तों को नौकरियां पाते देखा.मैं घर बसाने के लिए तैयार नहीं था। मैं फिल्मों से प्यार करता था। वे मेरे लिए अलग दुनिया में जाने का एक द्वार थीं और मिसौरी वह जगह नहीं थी, जहां फिल्में बनती थीं। तभी अचानक मुझे ख़याल आया: यदि वे मेरे पास नहीं आ सकती हैं, तो मैं उनके पास जाऊंगा."
लॉस एंजलिस में संघर्ष के दौरान, पिट ने विभिन्न सामयिक नौकरियां की.इन नौकरियों में शोफ़र से लेकर, अपनी अभिनय कक्षाओं की फ़ीस के लिए एक एल पोलो लोको चिकन का भेस बनाना शामिल है। उन्होंने प्रशिक्षक रॉय लंदन के साथ अभिनय का अध्ययन शुरू किया।
पिट ने परदे पर अपने अभिनय कैरियर की शुरूआत 1987 में "नो वे आउट", "नो मैन्स लैंड" और "लेस दैन ज़ीरो" में बिना श्रेय वाले भागों के साथ की. ABC के प्रहसन "ग्रोइंग पेन्स" में एक अतिथि भूमिका के साथ उन्होंने टेलीविजन पर अभिनय का श्रीगणेश किया। दिसम्बर 1987 और फ़रवरी 1988 के मध्य वे CBS प्राइमटाइम धारावाहिक "डैल्लस" की चार कड़ियों में प्रस्तुत हुए, जिसमें उन्होंने शैलेन मैकॉल के किरदार चार्ली वेड के प्रेमी रैन्डी की भूमिका निभाई. पिट ने इस किरदार का वर्णन करते हुए कहा कि वह "एक बेवकूफ़ प्रेमी है, जो बिस्तर में पकड़ा जाता है". बाद में उन्होंने मैकॉल के साथ अपने दृश्यों के बारे में कहा: "यह वास्तव में मेरे लिए पसीने से तर हथेलियों का समय था। यह असभ्य-सा था, क्योंकि मैं पहले कभी उससे नहीं मिला था।" बाद में 1988 में पिट ने FOX पुलिस नाटक "21 जम्प स्ट्रीट" में अतिथि भूमिका निभाई.
इसके अलावा उसी वर्ष, युगोस्लाविआई-U.S. द्वारा सह निर्मित फ़िल्म "द डार्क साइड ऑफ़ द सन" में उन्होंने अपनी पहली प्रमुख भूमिका निभाई.उन्होंने एक युवा अमेरिकी का किरदार निभाया, जो अपने परिवार द्वारा त्वचा की अवस्था के लिए एक उपाय खोजने के लिए एड्रियाटिक ले जाया जाता है। फ़िल्म को क्रोएशियाई स्वातंत्र्य संग्राम के छिड़ने के कारण रोक दिया गया और फ़िल्म 1997 तक प्रदर्शित नहीं हुई. 1989 में, पिट दो मोशन पिक्चर्स में दिखाई दिए.पहली, "हैप्पी टुगेदर" कॉमेडी में एक सहायक भूमिका के रूप में थी और दूसरी, डरावनी फ़िल्म "कटिंग क्लास" में एक फ़ीचर भूमिका में थी, जो सिनेमा-घरों तक पहुंचने वाली उनकी पहली फ़िल्म थी। उन्होंने टेलीविजन पर "हेड ऑफ़ द क्लास", "फ्रेडिस नाईटमेयर्स", "थर्टीसमथिंग" और (दूसरी बार) "ग्रोइंग पेन्स" में अतिथि भूमिकाएं निभाईं.
1990 में पिट को NBC टेलीविजन फ़िल्म "टू यंग टु डाई?" में भूमिका दी गई, जो एक अपमानित किशोरी की कहानी थी, जिसे हत्या के जुर्म में मौत की सजा दी गई थी। पिट ने, ड्रग व्यसनी बिलि कैंटन की भूमिका निभाई, जो जूलियट लेविस द्वारा अभिनीत एक भगोड़ी युवती का लाभ उठाता है।"इंटरटेनमेंट वीकली" के एक फ़िल्म समीक्षक ने लिखा: "पिट उसके गुंडे प्रेमी के रूप में एक शानदार घृणित व्यक्ति है; जो आवाज़ और स्वरूप में एक दुष्ट जॉन कौगर मेलेनकैंप की तरह लग रहा है, वह वाक़ई डरावना है।" उस वर्ष, उन्होंने एक छोटी FOX नाटकीय श्रृंखला "ग्लोरी डेज़" में सह-अभिनय किया, जो भूमिका छह कड़ियों तक चली, और HBO की टेलीविजन फ़िल्म "द इमेज" में एक सहायक भूमिका में दिखाई दिए.
परदे पर पिट का अगला अवतरण 1991 की फ़िल्म "अक्रॉस द ट्रैक्स" के साथ हुआ, जिसमें उन्होंने जो मैलोनी, एक उच्च विद्यालय धावक की भूमिका निभाई.यह किरदार रिकी श्रोडर द्वारा अभिनीत आपराधिक भाई की भूमिका के साथ व्यवहार करता है। 1991 की रोड फ़िल्म "थेल्मा एंड लुईस" में अपनी सहायक भूमिका के साथ पिट ने जनता का विस्तृत ध्यान आकर्षित किया। उन्होंने छोटे-स्तर के अपराधी J.D. का किरदार निभाया, जो थेल्मा (जीना डेविस) के साथ दोस्ती करता है। उनके डेविस के साथ प्रेम दृश्य को ऐसे क्षण के रूप में उद्धृत किया गया है, जिसने पिट को एक आकर्षक व्यक्तित्व के रूप में परिभाषित किया।
"थेल्मा एंड लुईस" की सफलता के बाद पिट ने कैथरीन कीनर और निक केव के साथ "जॉनी स्यूड" (1991) में अभिनय किया, जो एक महत्वाकांक्षी रॉक स्टार के बारे में एक छोटे बजट की फ़िल्म थी।रॉबर्ट रेडफ़ोर्ड की 1992 आत्मकथात्मक फ़िल्म "अ रिवर रन्स थ्रू इट" में पॉल मैकलीन की भूमिका करने से पहले 1992 में, वे "कूल वर्ल्ड" में दिखे; इसमें पात्र को उन्होंने जिस तरह निभाया, उस अभिनय को उनका "कैरियर बनाने वाला" प्रदर्शन के रूप में वर्णित किया गया है, और उन्होंने यह स्वीकार किया कि फ़िल्म बनाते वक़्त उन्होंने "थोड़ा दबाव" महसूस किया। उन्होंने कहा कि यह उनके "सबसे कमज़ोर प्रदर्शनों में से एक था। .. यह कितनी अजीब बात है कि उसी ने मुझे सबसे ज़्यादा सम्मान दिलाया।" जब रेडफ़ोर्ड के साथ काम करने के बारे में पूछा गया, पिट ने कहा, "यह टेनिस की तरह है: जब आप ख़ुद से बेहतर किसी खिलाड़ी से खेलते हैं, तो आपका खेल बेहतर होता जाता है।"
पिट "टु यंग टु डाई?" के अपने सह-कलाकार जूलियट लेविस के साथ 1993 की रोड फ़िल्म "कैलिफ़ोर्निया" में दुबारा साथ आए, जहां उन्होंने एक क्रमिक हत्यारे और लुईस के किरदार के पूर्व-प्रेमी अर्ली ग्रेस की भूमिका निभाई. फ़िल्म की अपनी समीक्षा में, "रॉलिंग स्टोन" के पीटर ट्रैवर्स ने पिट के प्रदर्शन को "सर्वोत्कृष्ट, सभी बाल-सुलभ आकर्षण और फिर एक घरघराहट, जिससे डर टपकता है" कहा. बाद में उस वर्ष, पिट ने भविष्य का पुरुष सितारा का शोवेस्ट पुरस्कार जीता
वर्ष 1994, फ़ीचर फ़िल्म "" में Louis de Pointe du Lac पिशाच के रूप में अभिनय की वजह से, पिट के कैरियर में एक महत्वपूर्ण मोड़ साबित हुआ। जिसका उत्तरार्ध ऐन राईस के 1976 के इसी नाम के उपन्यास पर आधारित था। वे कलाकारों के उस दल से जुड़े थे, जिसमें टॉम क्रूज, क्रिस्टन डन्स्ट, क्रिसटियन स्लेटर और एंटोनियो बेंडेरास शामिल थे।1995 समारोह में दो MTV मूवी पुरस्कार जीतने के बावजूद उनका प्रदर्शन अच्छी तरह स्वीकार नहीं किया गया। "डालस ऑब्सर्वर" के अनुसार,"ब्रैड पिट ... समस्या का एक बड़ा हिस्सा हैं [फिल्म में]. जब निर्देशक उनके अहंकारी, गठीले, मिलनसार रूप को उभारते हैं तो ... उन्हें देखना आनंददायक होता है। लेकिन उनके बारे में ऐसा कुछ नहीं है जो आंतरिक पीड़ा या स्व-जागरूकता को दर्शाए, जो उन्हें एक उबाऊ लुईस बनाता है।" "इंटरव्यू विथ द वैम्पायर" के प्रदर्शन के बाद, पिट ने 1994 में "लेजेंड्स ऑफ़ द फॉल" में अभिनय किया जो बीसवीं सदी के प्रथम चार दशकों में सेट थी। पिट ने कर्नल विलियम लुडलो (एंथनी हॉपकिंस) के पुत्र ट्रीस्टन लुडलो का किरदार निभाया.एडन क्विन और हेनरी थॉमस ने पिट के भाइयों की भूमिकाएं निभाईं. फ़िल्म को आम तौर पर प्रतिकूल स्वीकृति मिली, लेकिन कई फ़िल्म समीक्षकों ने पिट के अभिनय की सराहना की. "द न्यूयॉर्क टाइम्स" के जेनेट मेस्लिन ने कहा,"पिट का संकोच मिश्रित अभिनय और दृष्टिकोण ऐसी मनभावन पूर्णता उत्पन्न करता है कि यह शर्म की बात है कि फ़िल्म का उथलापन उसके रास्ते में आ जाता है।""डेज़र्ट न्यूज़" ने भविष्यवाणी की कि "लेजेंड्स ऑफ़ द फॉल" "[पिट के] बड़े-परदे के रोमांटिक मुख्य-कलाकार की हैसियत को मज़बूत करेगा. इस भूमिका के साथ, पिट ने सर्वश्रेष्ठ अभिनेता की श्रेणी में गोल्डन ग्लोब पुरस्कार का अपना पहला नामांकन प्राप्त किया।
1995 में, उन्होंने अपराध फ़िल्म "सेवन" में मॉर्गन फ़्रीमैन और गिनिथ पैल्ट्रो के साथ पुलिस जासूस डेविड मिल्स का किरदार निभाया, जो केविन स्पासी द्वारा अभिनीत, एक क्रमिक हत्यारे को खोजता है। "वेराइटी", पिट के प्रति काफी सम्मानजनक रहा: "यह परदे का सर्वश्रेष्ठ अभिनय है। उत्सुक युवा जासूस के रूप में पिट ने एक ऊर्जावान, विश्वसनीय और भरोसेमंद काम किया है। फ़िल्म को सकारात्मक समीक्षाएं मिलीं और इसने अंतर्राष्ट्रीय बॉक्स ऑफिस पर $327 मीलियन कमाए. "सेवन" की सफलता के बाद, पिट ने टेरी ग़िलिअम की 1995 की कल्पित-वैज्ञानिक फ़िल्म "ट्वेल्व मन्कीस" में जेफ़्री गोइन्स की सहायक भूमिका निभाई. फ़िल्म को मुख्य रूप से सकारात्मक समीक्षाएं प्राप्त हुई और पिट की विशेष रूप से सराहना की गई।"न्यूयॉर्क टाइम्स" के जेनेट मेस्लिन ने कहा कि "ट्वेल्व मन्कीस" "उग्र और परेशान करने वाली थी" और टिप्पणी की कि पिट ने "विस्मयकारी सनकी प्रदर्शन दिया" और अंत में कहा कि वह "एक अजीब चुंबकत्व से जेफ़्री को चमकाता है, जो बाद में फ़िल्म में महत्वपूर्ण हो जाता है।" पिट को इस फ़िल्म के लिए सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता का गोल्डन ग्लोब पुरस्कार मिला, और उन्होंने अपना पहला अकादमी पुरस्कार नामांकन प्राप्त किया।
अगले वर्ष, पिट क़ानूनी नाटक "स्लीपर्स" (1996) में दिखे, जो लोरेंजो कारकटेर्रा के इसी नाम के उपन्यास पर आधारित है; फ़िल्म में केविन बेकन और रॉबर्ट डी नीरो ने अभिनय किया। तथापि, फ़िल्म पूर्ण रूप से विफल रही. 1997 की फ़िल्म "द डेविल्स ओन" में पिट ने आयरिश रिपब्लिकन आर्मी आतंकवादी रॉरी डेवानी के रूप में हैरिसन फ़ोर्ड के साथ अभिनय किया। पिट को फ़िल्म के लिए आयरिश उच्चारण सीखने की जरुरत पड़ी. उसी वर्ष, जीन जैक्स अनौड की फ़िल्म "सेवन इयर्स इन तिब्बत" में उन्होंने ऑस्ट्रियाई पर्वतारोही हाइनरिश हारर की मुख्य भूमिका निभाई. पिट ने इस भूमिका के लिए महीनों प्रशिक्षण लिया, जिसके लिए उन्हें पर्याप्त पर्वतारोहण और ट्रेकिंग अभ्यास की आवश्यकता थी, जिसमें अपने सह-कलाकार डेविड थ्युलिस के साथ कैलिफ़ोर्निया और आल्प्स की चट्टानों पर चढ़ना शामिल था।
1998 में, "मीट जो ब्लैक" में पिट की प्रमुख भूमिका थी। उन्होंने मृत्यु का मानवीकरण अभिनय किया, जो मानव बनने के मायने जानने के लिए एक युवक के शरीर में बसता है। फ़िल्म को मिश्रित समीक्षाएं मिलीं और पिट के प्रदर्शन की बहुधा आलोचना हुई."सैन फ़्रासिस्को क्रॉनिकल" के मिक लासेल्ल ने निष्कर्ष दिया: "सिर्फ़ ऐसा नहीं है कि पिट का प्रदर्शन ख़राब है। यह दुखदायक है। दर्शकों को यह विश्वास दिलाने के लिए कि वह मृत्यु के सारे रहस्य जानता है, पिट को निष्क्रिय चेहरे और चमकीली आंखों के साथ संघर्षरत देखना दर्दनाक अनुभव है।
1999 की फ़िल्म "फ़ाइट क्लब" में पिट ने एक सीधे वार करने वाले और करिश्माई योजना बनाने वाले टायलर डरडेन की भूमिका निभाई, जो एक भूमिगत फ़ाइट क्लब चलाता है।चक पालानिउक के इसी नाम के उपन्यास पर आधारित यह फ़िल्म, "सेवन" के निर्देशक डेविड फिन्चर द्वारा निर्देशित की गई। इस भूमिका की तैयारी के लिए पिट ने मुक्केबाजी, ताईक्वानडो और हाथापाई में प्रशिक्षण लिया। अपनी भूमिका के सौंदर्य-प्रसाधनों के लिए, पिट ने स्वेच्छा से अपने सामने के दांत के टुकड़े हटा दिया थे जिसे फ़िल्मांकन की समाप्ति के बाद वापस लगा दिया गया। फ़िल्म के प्रचार के दौरान उन्होंने कहा,"ज़रूरी नहीं कि लड़ाई 'अपने क्रोध को किसी और पर निकालना' हो. विचार बस वहां जाना, अनुभव करना, विशेष रूप से एक मुक्का खाना और देखना कि कैसे आप दूसरे छोर पर बाहर आते हैं। "फ़ाइट क्लब", जिसका प्रीमियर 1999 वेनिस अंतर्राष्ट्रीय फ़िल्म समारोह में हुआ, अंततः बॉक्स ऑफिस की उम्मीदों पर नाकाम रही और इसे फ़िल्म आलोचकों से बिल्कुल उल्टी प्रतिक्रिया प्राप्त हुई. लेकिन, DVD जारी होने के बाद यह फ़िल्म एक आराध्य क्लासिक बन गई। फ़िल्म की स्वीकार्यता के बावजूद, पिट का प्रदर्शन आलोचकों द्वारा सराहा गया।CNN के पॉल क्लिंटन ने कहा,"पिट ने साबित कर दिया है कि वह प्रयोग से डरते नहीं हैं और इस बार इसने फल दिया." "वेराइटी" ने पिट के ""थेल्मा एंड लुईस" में अपनी सफल भूमिका से चली आ रही "मस्त, करिश्माई और अधिक गतिशील शारीरिक क्षमता" पर टिप्पणी की. "फ़ाइट क्लब" के बाद पिट, गाइ रिची द्वारा 2000 में निर्देशित गैंगस्टर फ़िल्म "स्नैच" में दिखे. एक आयरिश जिप्सी बॉक्सर के रूप में पिट के प्रदर्शन और अस्पष्ट आयरिश उच्चारण ने आलोचना और प्रशंसा दोनों बटोरी. "सैन फ़्रांसिस्को क्रॉनिकल" के मिक लासेल्ल ने कहा,"[उसे] आदर्श रूप से एक आयरलैंडवासी की भूमिका में रखा गया है, जिसका उच्चारण इतना अस्पष्ट है कि ब्रिटेनवासी भी उसे नहीं समझ सकते. यह फ़िल्म पिट के साथ हमारे पिछले संबंधों को भी भुनाती है। कई साल तक पिट ऐसी भूमिकाओं से जकड़े हुए थे जिसमें गहरे आत्मनिरीक्षण की आवश्यकता थी, लेकिन हाल ही में उन्होंने अवसादपूर्ण हास्य की अतिचारिता और भड़कीली बहिर्मुखता में अपने आसार देखे."
अगले वर्ष पिट ने जूलिया रॉबर्ट्स के साथ रोमांटिक कॉमेडी "द मैक्सिकन" (2001) में अभिनय किया। फ़िल्म को नकारात्मक स्वीकार्यता मिली, लेकिन बॉक्स ऑफिस पर वह सफल रही. उन्होंने अगली भूमिका 2001 शीत युद्ध थ्रिलर "स्पाई गेम" में निभाई, जिसमें वे CIA के विशेष क्रियाकलाप प्रभाग के एक प्रभारी बने. पिट ने रॉबर्ट रेडफ़ोर्ड के साथ काम किया, जो उनके परामर्शदाता की भूमिका में थे। Salon.com ने फ़िल्म का आनंद उठाया, लेकिन महसूस किया कि न तो पिट और ना ही रेडफ़ोर्ड ने "दर्शकों के लिए कोई भावनात्मक संबंध पेश किया।" फ़िल्म ने दुनिया भर में $143 मिलियन की कमाई की. बाद में उस वर्ष, पिट ने लूटपाट फ़िल्म "ओशंस इलेवन" में रस्टी रायन की भूमिका अदा की, जो 1960 के दशक की रैट पैक की इसी नाम की फ़िल्म का पुनर्निमाण थी। वे कलाकारों के उस दल के सदस्य थे, जिसमें जॉर्ज क्लूनी, मैट डैमन, एंडी गार्सिया और जूलिया रॉबर्ट्स शामिल थे। फिल्म आलोचकों द्वारा सराही गई और बॉक्स ऑफिस पर विश्व भर में $450 मिलियन की कमाई करते हुए सफल रही. 22 नवम्बर 2001 को, पिट, टी.वी. श्रृंखला "फ्रेंड्स" के में एक अतिथि भूमिका में प्रस्तुत हुए, जहां उन्होंने एक ऐसे आदमी की भूमिका अदा की जो जेनिफ़र एनिस्टन के किरदार के प्रति शत्रुता रखता है, उस वक़्त पिट, एनिस्टन के साथ विवाहित थे। इस प्रदर्शन के लिए उन्हें एम्मी अवार्ड के लिए हास्य श्रृंखला में बेजोड़ अतिथि अभिनेता की श्रेणी में नामित किया गया।
जॉर्ज क्लूनी की 2002 में प्रथम निर्देशित फ़िल्म "कन्फेशन्स ऑफ़ अ डेंजरस माइंड" में पिट की अतिथि भूमिका थी और MTV के कार्यक्रम "जैकऐस" में वे प्रस्तुत हुए, जहां कई कलाकार सदस्यों के साथ वे जंगली अंदाज़ में गोरिल्ला सूट पहन कर लॉस एंजिलिस की सड़कों पर दौड़े."जैकऐस" के बाद की एक कड़ी में पिट ने खुद के मंचीय अपहरण में भाग लिया। 2003 में उन्होंने अपनी पहली स्वर-अभिनीत भूमिका की और ड्रीमवर्क्स की एनिमेटेड फ़िल्म "" के नाममात्र के किरदार के लिए और एनिमेटेड टेलीविजन श्रृंखला "किंग ऑफ़ द हिल" की एक कड़ी में बूमहौअर के भाई पैच के लिए अपनी आवाज़ दी.
2004 में, पिट ने दो फिल्मों, "ट्रॉय" और "ओशंस ट्वेल्व" में अभिनय किया। "इलियड" पर आधारित "ट्रॉय" में उन्होंने नायक अकिलीस की भूमिका निभाई. "ट्रॉय" के फ़िल्मांकन से पहले पिट ने छह महीने तक तलवारबाज़ी का प्रशिक्षण लिया। सेट पर उन्होंने अपने कंडरापेशी को चोटिल कर लिया, जिससे कई हफ़्तों के लिए निर्माण बाधित हो गया। दुनिया भर में $497 मिलियन के राजस्व के साथ यह फ़िल्म 2008 के अंत तक उनके कैरियर की सबसे अधिक लाभ अर्जित करने वाली फ़िल्म है। फ़िल्म ने U.S. के बाहर $364 मिलियन की कमाई की और इसकी घरेलू कमाई केवल $133 मिलियन थी। "द वाशिंगटन टाइम्स" के स्टीफ़न हंटर ने लिखा: "एक भूमिका जिसमें वास्तविक जीवन से ज्यादा विस्तृत आयामों की आवश्यकता थी, वे खासे उत्कृष्ट रहे." "ओशंस इलेवन" की सफलता ने पिट को 2004 में इसकी अगली कड़ी "ओशंस ट्वेल्व" में भूमिका करने के लिए प्रेरित किया।CNN के पॉल क्लिंटन ने विचार व्यक्त किया कि पॉल न्यूमैन और रॉबर्ट रेडफ़ोर्ड के बाद पुरुषों में पिट और क्लूनी की युगलबंदी सबसे बेहतरीन है। दुनिया भर में $362 मिलियन अर्जित करते हुए, यह फिल्म वित्तीय रूप से सफल रही.
अगले वर्ष, पिट ने एक्शन कॉमेडी "Mr. & Mrs. स्मिथ" (2005) में अभिनय किया। डौग लीमन द्वारा निर्देशित यह फ़िल्म एक ऊबे हुए विवाहित जोड़े की कहानी है, जिन्हें ये पता चलता है कि वे दोनों ही गुप्त हत्यारे हैं और जिन्हें एक दूसरे को मारने के लिए नियत किया गया है। पिट ने जॉन स्मिथ के रूप में एंजेलीना जोली के साथ अभिनय किया। फ़िल्म को मिश्रित समीक्षा मिली, लेकिन आम तौर पर दोनों के बीच की युगलबंदी के लिए इसकी सराहना की गई।"स्टार ट्रिब्यून" ने कहा,"हालांकि कहानी बेतरतीब लगती है, मगर फ़िल्म मिलनसार आकर्षण, त्वरित ऊर्जा और सितारों की परदे पर तापनाभिकीय युगलबंदी से चलती रहती है।" 2005 की सबसे ज़्यादा सफ़ल फ़िल्मों में से एक बनते हुए, दुनिया भर में इस फ़िल्म ने $478 मिलियन कमाया. अपनी अगली फीचर फिल्म, Alejandro González Iñárritu's की बहु-कथा नाटक "बेबल" (2006) में पिट, केट ब्लैनचेट के साथ दिखाई दिए. फ़िल्म में उनका प्रदर्शन आलोचकों द्वारा सराहा गया और "सिएटल पोस्ट-ईंटेलीजेंसर" का मानना था कि वे "विश्वसनीय" रहे और उन्होंने फ़िल्म को 'स्पष्टता" प्रदान की. पिट ने इसे [अपने] फ़िल्मी कैरियर के सर्वोत्तम निर्णयों में से एक माना." 2006 कान फ़िल्म समारोह में बतौर एक विशेष प्रस्तुति, फ़िल्म को प्रदर्शित किया गया और बाद में 2006 टोरंटो अंतर्राष्ट्रीय फ़िल्म समारोह में प्रदर्शित किया गया। "बेबल" को सर्वश्रेष्ठ नाटक के लिए गोल्डन ग्लोब पुरस्कार मिला और पिट को सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता के लिए गोल्डन ग्लोब नामांकन प्राप्त हुआ। कुल मिला कर, फ़िल्म ने सात अकादमी पुरस्कार और गोल्डन ग्लोब पुरस्कार नामांकन बटोरे.
पिट ने दुबारा तीसरी ओशंस फ़िल्म "ओशंस थर्टीन" (2007) में रस्टी रायन की भूमिका निभाई. यह सीक्वेल, यद्यपि पहली दो फ़िल्मों की तरह धनार्जन नहीं कर सकी, तथापि इसने अंतरराष्ट्रीय बॉक्स ऑफिस पर $311 मिलियन कमाए. पिट की अगली फ़िल्म भूमिका 2007 वेस्टर्न नाटक "द अस्सेसिनेशन ऑफ़ जेस्सी जेम्स बाई द कावर्ड रॉबर्ट फ़ोर्ड" में एक अमेरिकी अपराधी जेस्सी जेम्स की थी, जो रॉन हैनसेन के 1983 के इसी नाम के उपन्यास पर आधारित थी।एंड्रयू डोमिनिक द्वारा निर्देशित और पिट की कंपनी प्लैन बी द्वारा निर्मित इस फ़िल्म का प्रीमियर 2007 वेनिस फ़िल्म समारोह में हुआ। "फ़िल्म जर्नल इंटरनेशनल" के लुईस बील ने कहा कि कहानी में पिट "डरावने और करिश्माई" हैं। अपने प्रदर्शन के लिए उन्हें वेनिस में सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए वोल्पी कप पुरस्कार मिला. हालांकि पिट ने फ़िल्म को बढ़ावा देने के लिए समारोह में भाग लिया, मगर एक प्रशंसक द्वारा उनके अंगरक्षकों को धक्का देकर उन पर हमला किए जाने पर वे वहां से जल्दी चले गए। उन्होंने अंततः एक वर्ष बाद 2008 समारोह में अपना पुरस्कार ग्रहण किया।
पिट 2008 की ब्लैक कॉमेडी "बर्न आफ्टर रीडिंग" में दिखाई दिए, कोएन भाइयों के साथ यह उनका पहला सहयोग था। फ़िल्म को आलोचकों से सकारात्मक स्वीकृति मिली."द गार्जियन" ने फ़िल्म को "एक कस कर बांधी गई, प्रभावशाली कथानक वाली जासूसी कॉमेडी" कहा और टिप्पणी की कि पिट का प्रदर्शन सबसे मजेदार था। बाद में उन्हें डेविड फिन्चर की फ़िल्म "द क्यूरियस केस ऑफ़ बेंजामिन बटन" (2008) में नायक बेंजामिन बटन की भूमिका दी गई। यह फ़िल्म एफ़.स्कॉट फिट्ज़गेराल्ड की 1921 की इसी नाम की लघु कहानी का आंशिक रूप से रूपांतरित संस्करण है; कहानी एक ऐसे आदमी की है जो अस्सी साल की उम्र वाला पैदा होता है और उल्टे क्रम से उम्रदराज़ होता है। "द बाल्टीमोर सन्" के माइकल स्रागो ने कहा "पिट के संवेदनशील प्रदर्शन ने 'बेंजामिन बटन' को एक कालजयी कृति बनाने में मदद की. इस भूमिका से पिट ने अपना पहला स्क्रीन एक्टर्स गिल्ड अवार्ड नामांकन अर्जित किया, साथ-ही-साथ चौथा गोल्डन ग्लोब और दूसरा अकादमी पुरस्कार नामांकन भी पाया। फ़िल्म को कुल तेरह अकादमी पुरस्कार नामांकन प्राप्त हुए और इसने दुनिया भर में $329 मिलियन अर्जित किए.
2008 के बाद पिट की परियोजनाओं में शामिल हैं अगस्त 2009 में प्रदर्शित क्वेंटिन तरनटिनो की "इनग्लोरियस बास्टर्ड्स" . 2009 कान फ़िल्म समारोह की एक विशेष प्रस्तुति में फ़िल्म प्रदर्शित हुई. उन्होंने अधिकृत फ़्रांस में नाज़ियों जूझने वाले एक अमेरिकी प्रतिरोधक सेनानी लेफ्टिनेंट अल्डो रेने की भूमिका निभाई. इसके अलावा, वे सीन पेन के साथ सह-अभिनीत और टेरेंस मलिक द्वारा निर्देशित "द ट्री ऑफ़ लाइफ़" में प्रस्तुत होंगे. "लॉस्ट सिटी ऑफ़ Z" में अभिनय के लिए उन्होंने हस्ताक्षर किए हैं, जिसमें वे रहस्यमय अमेज़ान सभ्यता की खोज करने वाले एक ब्रिटिश अन्वेषक की भूमिका निभाएंगे. यह फ़िल्म डेविड ग्रान द्वारा लिखित इसी नाम की पुस्तक पर आधारित है।
जेनिफ़र एनिस्टन और पैरामाउंट पिक्चर्स के CEO ब्रैड ग्रे के साथ मिल कर पिट ने 2002 में फिल्म निर्माण कंपनी प्लान B एंटरटेनमेंट की स्थापना की. 2005 से एनिस्टन और ग्रे भागीदार नहीं रहे. कंपनी द्वारा निर्मित फ़िल्मों में जॉनी डेप अभिनीत "चार्ली एंड द चॉकलेट फ़ैक्ट्री" (2005), "द अस्सेसिनेशन ऑफ़ जेसी जेम्स बाई द कावर्ड रॉबर्ट" (2007) और एंजेलीना जोली अभिनीत "अ माइटी हार्ट" (2007). इसके अतिरिक्त, 2007 की सर्वश्रेष्ठ फ़िल्म विजेता "द डिपार्टेड" के निर्माण में प्लान B शामिल थी। परदे पर पिट को एक निर्माता के रूप में श्रेय मिला; तथापि, ऑस्कर में जीत के लिए केवल ग्राहम किंग को पात्र माना गया। साक्षात्कार में पिट, उत्पादन कंपनी की चर्चा के लिए अनिच्छुक रहे हैं।
पिट एक हेनकेन विज्ञापन में दिखाई दिए, जो 2005 सुपर बाउल के दौरान प्रसारित हुआ; यह डेविड फिन्चर द्वारा निर्देशित था, जिन्होंने पिट को तीन फ़ीचर फ़िल्मों में निर्देशित किया, "सेवन", "फ़ाइट क्लब" और "द क्यूरियस केस ऑफ़ बेंजामिन बटन" . पिट, एशियाई बाज़ार के लिए रूपायित कई टी.वी. विज्ञापनों में दिखे, जिसमें सॉफ़्ट-बैंक और एडविन जीन्स जैसे उत्पाद शामिल थे।
पिट ONE अभियान का समर्थन करते हैं, जिसका उद्देश्य तीसरी दुनिया के देशों में AIDS और ग़रीबी से लड़ना है। वे 2005 PBS सार्वजनिक टेलीविजन श्रृंखला "Rx फॉर सर्वाइवल: अ ग्लोबल हेल्थ चैलेंज" के वर्णनकर्ता थे, जो मौजूदा वैश्विक स्वास्थ्य मुद्दों पर चर्चा करता है। नवम्बर, 2005 में पिट और एंजेलीना जोली ने 2005 कश्मीर भूकंप का प्रभाव देखने के लिए पाकिस्तान की यात्रा की. अगले वर्ष, पिट और जोली, हैती में पैदा हुए एक हिप-हॉप संगीतकार वाईक्लिफ जीन द्वारा स्थापित परोपकारी संस्था Yéle Haïti द्वारा समर्थित स्कूल का दौरा करने हैती गए। मई, 2007 में पिट और जोली ने सूडान के दारफ़ुर क्षेत्र में संकटग्रस्त चाड और दारफ़ुर के तीन राहत संगठनों को $1 मिलियन का दान दिया. क्लूनी, डेमन, डॉन शैडल और जेरी वाइनट्राउब के साथ वे, नॉट ऑन आवर वॉच के संस्थापकों में से एक हैं, एक ऐसा संगठन जो दुनिया का ध्यान और उसके संसाधनों को दारफ़ुर में घटित जैसे नरसंहार को बंद करने और रोकने के लिए केन्द्रित करने का प्रयास करता है। पिट की वास्तुकला में एक जानकार रूचि है, जिसका इस्तेमाल उन्होंने 2006 में मेक इट राइट फ़ाउंडेशन को बनाने में किया। इस परियोजना के लिए उन्होंने कैटरीना तूफ़ान के बाद न्यू ऑरलियन्स में आवासीय पेशेवरों के एक समूह को, न्यू ऑरलियन्स के नौवें वार्ड में 150 नए घरों के वित्तपोषण और निर्माण के उद्देश्य से एकत्रित किया। स्थिरता और वहनीयता पर जोर देते हुए मकानों को तैयार किया जा रहा है। पर्यावरण संगठन ग्लोबल ग्रीन USA के साथ अन्य तेरह वास्तुशिल्प फ़र्म, इस परियोजना में शामिल हैं, जिनमें से कई फ़र्में अपनी सेवाओं को दान कर रहीं हैं। पिट और लोकोपकारक स्टीव बिंग, प्रत्येक ने $5 मिलियन का दान दिया है। अक्तूबर 2008 में, प्रथम छह घर पूर्ण हो गए। अपने हरित आवास की अवधारणा को राष्ट्रीय मॉडल के रूप में बढ़ावा देने और संघीय वित्त पोषण की संभावनाओं पर चर्चा करने के लिए पिट ने, मार्च 2009 में अमेरिकी राष्ट्रपति बराक ओबामा और हाउस ऑफ़ रिप्रेसेंटेटिव की अध्यक्ष नैन्सी पेलोसी के साथ बैठक की.
सितम्बर, 2006 में पिट और जोली ने दुनिया भर में मानवीय सहायता के निमित्त एक परमार्थ संगठन, द जोली-पिट फाउंडेशन की स्थापना की. संगठन ने अपने प्रारंभिक अनुदान के रूप में ग्लोबल एक्शन फॉर चिल्ड्रेन और डॉक्टर्स विदाउट बोर्डर्स, दोनों को $1 मिलियन का अनुदान दिया. अगले महीने, जोली-पिट फाउंडेशन ने दिवंगत अमेरिकी पत्रकार डेनियल पर्ल की स्मृति में गठित एक संगठन डैनियल पर्ल फाउंडेशन को $100,000 दान किए. संघीय फाइलिंग के अनुसार, 2006 में पिट और जोली ने संगठन में $8.5 मिलियन डाला; जिसने 2006 में $2.4 मिलियन और 2007 में $3.4 मिलियन दान किया। जून 2009 में, जोली-पिट फाउंडेशन ने सैनिकों और तालिबान उग्रवादियों के बीच लड़ाई द्वारा विस्थापित हुए पाकिस्तानियों की मदद के लिए एक U.N. शरणार्थी एजेंसी को $1 मिलियन का अनुदान दिया.
1995 में "एम्पायर" द्वारा पिट, फ़िल्मी इतिहास में 25 अति आकर्षक सितारों में से एक के रूप में चुने गए। इसके अलावा, उन्हें दो बार, 1995 और 2000 में "पीपल" द्वारा सर्वाधिक आकर्षक जीवित व्यक्ति करार दिया गया। "फोर्ब्स" की वार्षिक सेलिब्रिटी 100 की सूची में वे 2006, 2007 और 2008 में क्रमशः No. 20, No. 5 और No. 10 पर रहे. 2007 में, उन्हें टाइम 100 में सूचीबद्ध किया गया, यह विश्व में 100 सबसे अधिक प्रभावशाली लोगों का एक संकलन है, जो "टाइम" द्वारा सालाना चुने जाते हैं। उन्हें श्रेय दिया जाता है कि उन्होंने "अपने स्टार-पवर से लोगों का ध्यान उन स्थानों और कहानियों की ओर खींचा, जिसे आम तौर पर कैमरा नहीं पकड़ पाते". पिट को एक बार फिर टाइम 100 में शामिल किया गया; हालांकि, उन्हें बिल्डर्स एंड टाइटन की सूची में चयनित किया गया। अक्तूबर 2004 में पिट ने छात्रों को 2004 अमेरिकी राष्ट्रपति चुनाव में मतदान के लिए प्रोत्साहित करने के लिए मिसौरी विश्वविद्यालय का दौरा किया, जिसमें उन्होंने जॉन केरी का समर्थन किया। इसके बाद अक्तूबर में उन्होंने भ्रूण मूल कोशिका अनुसंधान के लिए आर्थिक सहायता का सार्वजनिक रूप से समर्थन किया। उन्होंने कहा,"हमें यह सुनिश्चित करना है कि हम इन रास्तों को खोलते हैं, ताकि हमारे सर्वश्रेष्ठ और प्रतिभाशाली उन उपचारों को खोज सकें, जिनके बारे में उन्हें लगता है कि वे खोज सकते हैं।" इसके समर्थन में उन्होंने प्रोपोसिशन 71 का समर्थन किया, जो एक कैलिफ़ोर्निया मतपत्र पहल है, जो मूल-कोशिका अनुसंधान के लिए संघीय सरकार निधीयन प्रदान करेगी.
2005 में शुरू होकर, एंजेलीना जोली के साथ पिट का रिश्ता दुनिया भर में सबसे ज्यादा चर्चित सेलिब्रिटी कहानियों में से एक बन गया। 2006 के प्रारंभ में जोली के गर्भवती होने की खबर की पुष्टि के बाद, उनसे सम्बद्ध अभूतपूर्व मीडिया प्रचार "पागलपन की हद तक पहुंच गया" जैसा कि रायटर ने अपनी कहानी में वर्णित किया "द ब्रेंजलीना फीवर". मीडिया के ध्यान से बचने के लिए, यह जोड़ा अपनी बेटी शिलोह, "यीशु मसीह के बाद सबसे ज़्यादा अपेक्षित शिशु", के जन्म के लिए नामीबिया चले गए। दो वर्ष बाद, जोली की दूसरी गर्भावस्था की पुष्टि ने मीडिया के उन्माद को एक बार फिर भड़काया. दो सप्ताह के दौरान जब जोली समुद्र तट पर स्थित अस्पताल नाइस में थीं, तो पत्रकारों और फोटोग्राफरों ने जन्म पर रिपोर्ट देने के लिए बाहर विचरण-स्थल पर डेरा डाल दिया.
सितम्बर 2008 में, पिट ने कैलिफ़ोर्निया के 2008 मतदान प्रस्ताव प्रोपोसिशन 8 से, जो समलैंगिक विवाह को वैध ठहराने के को बदलने की एक पहल है, मुकदमा लड़ने के लिए $100,000 का अनुदान दिया. अपने रुख़ के लिए पिट ने कारण बताए. "क्योंकि किसी को यह अधिकार नहीं है कि वह दूसरे को उसके जीवन से च्युत करे, भले ही वे इससे असहमत हों, क्योंकि हर किसी को अपनी इच्छानुसार जीवन जीने का अधिकार है यदि वे दूसरे को नुकसान नहीं पहुंचाते और चूंकि अमेरिका में भेदभाव के लिए कोई जगह नहीं है, मेरा वोट समानता के लिए और प्रोपोसिशन 8 के खिलाफ़ होगा.
1980 दशक के उत्तरार्ध और 1990 दशक में, पिट अपने कई सह-कलाकारों के साथ सिलसिलेवार रिश्तों में लिप्त थे, जिनमे शामिल हैं रॉबिन गिवेंस ("हेड ऑफ़ द क्लास"), जिल शोलेन ("कटिंग क्लास"), और जूलियट लुईस ("टू यंग टू डाई?") और "केलिफ़ोर्निया"), जो डेटिंग के समय सोलह साल की होते हुए उनसे दस साल छोटी थीं। पिट का बहुचर्चित रोमांस और सगाई, "सेवन" की नायिका गिनिथ पाल्ट्रो के साथ भी हुई, जिसके साथ उन्होंने 1995 से 1997 तक डेटिंग की. पिट 1998 में "फ़्रेंड्स" की अभिनेत्री जेनिफ़र एनिस्टन से मिले और मालिबू में एक निजी विवाह समारोह में 29 जुलाई 2000 को उससे विवाह किया। वर्षों तक उनकी शादी हॉलीवुड में एक दुर्लभ सफलता के रूप में मानी गई; तथापि, जनवरी, 2005, में पिट और एनिस्टन ने घोषणा की कि सात साल साथ रहने के बाद उन्होंने औपचारिक रूप से अलग होने का निर्णय लिया है। दो महीने बाद, एनिस्टन ने असमाधेय मतभेद का हवाला देते हुए, तलाक के लिए अर्जी दी.
जैसे-जैसे एनिस्टन के साथ पिट का विवाह समाप्ति की ओर बढ़ा, "Mr. & Mrs. स्मिथ" के फिल्मांकन के दौरान अभिनेत्री एंजेलीना जोली के साथ उनका मेल-मिलाप एक पूर्ण प्रचारित हॉलीवुड गप्पेबाज़ी में बदल गया। जहां पिट ने व्यभिचार के दावे से इनकार किया, वहीं उन्होंने स्वीकार किया कि जोली के साथ सेट पर "प्यार हो गया" और कहा कि एनिस्टन के साथ अलगाव के बाद भी "Mr. & Mrs. स्मिथ" का निर्माण चल रहा था।
अप्रैल, 2005 में, एनिस्टन के तलाक की अर्जी दायर करने के एक महीने बाद, कुछ खोजी तस्वीरों का सेट उभरा; तस्वीरें, जो एक समुद्र तट पर पिट, जोली और उसके बेटे मेडोक्स को केन्या के समुद्र तट पर दिखा रहीं थीं, जिससे पिट और जोली के बीच संबंधों की अफवाहें पुख्ता हो रहीं थीं। गर्मियों के दौरान, दोनों लगातार एक साथ नज़र आने लगे और मनोरंजन मीडिया ने इस युगल को "ब्रैंजलीना' करार दिया. पिट और एनिस्टन के अंतिम तलाक़ के काग़ज़ातों को लॉस एंजलिस सुपीरियर कोर्ट द्वारा 2 अक्टूबर 2005 को मंजूरी दी गई और उनकी शादी ख़त्म हो गई। 11 जनवरी 2006 को, जोली ने "पीपल" में यह पुष्टि की कि वह पिट के बच्चे की मां बनने वाली है और इस तरह सार्वजनिक रूप से पहली बार अपने संबंधों की पुष्टि की. अक्तूबर 2006 को "एस्क्वायर" के साथ एक इंटरव्यू में पिट ने कहा कि वह और जोली शादी करेंगे "जब देश में विवाह-इच्छुक प्रत्येक शख्स क़ानूनी रूप से योग्य हो जाएगा."
मीडिया रिपोर्टों के बावजूद कि पिट और एनिस्टन के कटु संबंध हैं, फरवरी 2009 के एक साक्षात्कार में पिट ने कहा कि वह और एनिस्टन 'एक-दूसरे का हाल-चाल जानते रहते हैं" और कहा, "वह मेरे जीवन का एक बड़ा हिस्सा थी और मैं उसके जीवन का."
अक्तूबर 2007 के एक साक्षात्कार में पिट ने ख़ुलासा किया कि वह अब ईसाई नहीं हैं और ना ही पुनर्जन्म में विश्वास रखते हैं। "यह समझने में शांति मिलती है कि मेरे पास केवल एक ही जीवन है, यहां और अभी और मैं जिम्मेदार हूं." जुलाई 2009 में उन्होंने एक साक्षात्कार में कहा कि वह भगवान में विश्वास नहीं करते और वे "शायद 20 प्रतिशत नास्तिक और 80 प्रतिशत अज्ञेयवादी हैं।"जुलाई 2005 में, पिट, जोली के साथ इथियोपिया गए, जहां जोली ने अपनी दूसरी संतान, ज़हारा नाम की एक छह महीने की लड़की को गोद लिया; जोली ने बाद में कहा कि उसने और पिट ने बच्चे को गोद लेने का फ़ैसला एक साथ लिया। दिसंबर 2005 में, इस बात की पुष्टि हो गई कि पिट क़ानूनी रूप से जोली के दो बच्चों, मेडोक्स और ज़हारा को गोद लेने के इच्छुक हैं। 19 जनवरी 2006 को, कैलिफ़ोर्निया के एक न्यायाधीश ने इस अनुरोध को मंजूरी दे दी और बच्चों का उपनाम औपचारिक रूप से "जोली-पिट" कर दिया गया।
27 मई 2006 को जोली ने स्वकोपमुंड, नामीबिया में एक बेटी को जन्म दिया, शीलोह नोवेल जोली-पिट. पिट ने पुष्टि की है कि उनकी नवजात बेटी का पासपोर्ट नामीबिया का होगा. वितरक गेटी इमेजेज़ के माध्यम से युगल ने शीलोह की पहली तस्वीरें बेचीं. उत्तर-अमेरिकी अधिकारों के लिए "पीपल" ने $4.1 मिलियन से अधिक का भुगतान किया, जबकि ब्रिटिश पत्रिका "हेलो!" ने मोटे तौर पर $3.5 मिलियन देकर अंतर्राष्ट्रीय अधिकार प्राप्त किए; दुनिया भर में अधिकारों की कुल बिक्री ने क़रीब $10 मिलियन अर्जित किए. मुनाफ़े को पिट और जोली ने एक अज्ञात परोपकारी संस्था को दान दिया. न्यूयॉर्क में मेडम तुसाड्स ने दो-वर्षीय शिलोह की एक मोम की प्रतिमा का अनावरण किया, जिसने शिलोह को पहला शिशु बना दिया जिसकी मेडम तुसाड्स में एक प्रतिमा है।
15 मार्च 2007 को जोली ने वियतनाम से एक तीन साल के लड़के, पैक्स थिएन जोली-पिट (मूल रूप से पैक्स थिएन जोली) को गोद लिया। चूंकि अनाथालय अविवाहित जोड़ों को गोद लेने की अनुमति नहीं देता, जोली ने एकल अभिभावक के रूप में पैक्स को गोद लिया और पिट ने बाद में उसे संयुक्त राज्य अमेरिका में अपने बेटे के रूप में गोद लिया।
मीडिया द्वारा महीनों अटकलें लगाए जाने के बाद, जोली ने 2008 कान फिल्म समारोह में इसकी पुष्टि की कि वह जुड़वां बच्चों की उम्मीद कर रहीं हैं। 12 जुलाई 2008 को जोली ने युगल के जुड़वां, नॉक्स लियोन नामक लड़के और विविएन मर्शेलीन नामक लड़की को फ्रांस में नाइस के लेनवल अस्पताल में जन्म दिया. नॉक्स और विविएन की पहली तस्वीरों का अधिकार संयुक्त रूप से "पीपल" और "हेलो!" को $14 मिलियन में बेचा गया- जो किसी भी सेलिब्रिटी की ली गई अब तक की सर्वाधिक महंगी तस्वीरें हैं। पैसा जोली-पिट फाउंडेशन में गया।, U.S.