सिंगापुर का इतिहास
सिंगापुर के इतिहास का विवरण 11वीं सदी से उपलब्ध है। 14वीं सदी के दौरान श्रीविजयन राजकुमार परमेश्वर के शासनकाल में इस द्वीप का महत्त्व बढ़ना शुरु हुआ और यह एक महत्वपूर्ण बंदरगाह बन गया, लेकिन दुर्भाग्यवश 1613 में पुर्तगाली हमलावरों द्वारा इसे नष्ट कर दिया गया। आधुनिक सिंगापुर के इतिहास की शुरुआत 1819 में हुई, जब एक अंग्रेज सर थॉमस स्टैमफोर्ड रैफल्स द्वारा इस द्वीप पर एक ब्रिटिश बंदरगाह की स्थापना की गयी। ब्रिटिश औपनिवेशिक शासन के तहत दक्षिण-पूर्व एशिया में भारत-चीन व्यापार और भंडारगृह (एंट्रीपोट) व्यापार, दोनों के एक केंद्र के रूप में इसका महत्त्व काफी बढ़ गया और यह बड़ी तेजी से एक प्रमुख बंदरगाह शहर में तब्दील हो गया।
द्वितीय विश्व युद्घ के समय जापानी साम्राज्य ने सिंगापुर को अपने अधीन कर लिया और 1942 से 1945 तक इसे अपने अधीन रखा। युद्ध समाप्त होने के बाद सिंगापुर वापस अंग्रेजों के नियंत्रण में चला गया और स्व-शासन के अधिकार के स्तर को वढ़ाया गया और अंततः 1963 में फेडरेशन ऑफ मलाया के साथ सिंगापुर का विलय कर मलेशिया का निर्माण किया गया। हालांकि, सामाजिक अशांति और सिंगापुर की सत्तारूढ़ पीपुल्स एक्शन पार्टी तथा मलेशिया की एलायंस पार्टी के बीच विवादों के परिणाम स्वरूप सिंगापुर को मलेशिया से अलग कर दिया गया। 9 अगस्त 1965 को सिंगापुर एक स्वतंत्र गणतंत्र बन गया।
गंभीर बेरोजगारी और आवासीय संकट का सामना करने के कारण, सिंगापुर ने एक आधुनिकीकरण कार्यक्रम पर काम करना शुरू कर दिया जिसमें विनिर्माण उद्योग की स्थापना, बड़े सार्वजनिक आवासीय एस्टेट के विकास और सार्वजनिक शिक्षा पर भारी निवेश करने पर ध्यान केंद्रित किया गया। आजादी के बाद से सिंगापुर की अर्थव्यवस्था में प्रति वर्ष औसतन नौ प्रतिशत की वृद्धि दर्ज की गयी है। 1990 के दशक तक यह एक अत्यंत विकसित मुक्त बाजार अर्थव्यवस्था, सुदृढ़ अंतरराष्ट्रीय व्यावसायिक संबंध और जापान के बाहर एशिया में सर्वोच्च प्रति व्यक्ति सकल घरेलू उत्पाद के साथ दुनिया के सबसे समृद्ध देशों में से एक बन गया था।
सिंगापुर का सबसे प्रारंभिक लिखित रिकॉर्ड तीसरी सदी के एक चीनी विवरण में मौजूद है जिसमें "पु लुओ चुंग" (蒲罗中) द्वीप का वर्णन किया गया है। यह स्वयं भी मलय नाम ""पुलाऊ उजोंग"" या (मलय प्रायद्वीप का) "अंतिम द्वीप" का एक लिप्यंतरण (ट्रांसलिटरेशन) था। अर्ध-पौराणिक सेजारा मेलायु ("मलय इतिहास") में श्रीविजय के एक राजकुमार, श्री त्रिभुवन (जिसे सांग नील उत्तम के रूप में भी जाना जाता है) की एक कहानी है जो 13वीं सदी के दौरान द्वीप पर आया था। जब राजकुमार ने एक सिंह को देखा तो उन्होंने इसे एक शुभ संकेत माना और वहां पर सिंगपुरा नामक एक बस्ती का निर्माण कर दिया, जिसका संस्कृत में अर्थ होता है "सिंह का शहर". हालांकि, सिंगापुर में सिंहों की मौजूदगी की संभावना काफी कम है, 20वीं सदी की शुरुआत तक कई बाघ द्वीप में विचरते रहते थे।
1320 में, मंगोल साम्राज्य ने "लांग या मेन" (या "ड्रैगन्स टूथ स्ट्रेट") नामक एक स्थान के लिए एक व्यापार अभियान को रवाना किया था जिसके बारे में माना जाता है कि यह द्वीप के दक्षिणी भाग में स्थित केप्पल बंदरगाह था। 1330 के आसपास द्वीप की यात्रा करने वाले चीनी यात्री वांग दायुआन ने दान मा क्सी (मलय "तामासिक" से, 淡马锡) नामक मलय और चीनी निवासियों वाली एक छोटी सी बस्ती का उल्लेख किया था। 1365 में रचित एक जावानीस महाकाव्य, नगरक्रेतागम में भी टेमासेक "समुद्री शहर" नामक द्वीप पर एक बस्ती के बारे में संदर्भित किया गया है। फोर्ट कैनिंग में हाल की खुदाई में यह संकेत देने वाले सबूत मिले हैं कि 14वीं सदी में सिंगापुर एक महत्वपूर्ण बंदरगाह था।
1390 के दशक में, एक पालेमबंग राजकुमार, परमेश्वर मजापहित साम्राज्य द्वारा अपदस्थ कर दिए जाने के बाद भाग कर टेमासेक पहुंच गया था। 14वीं सदी के दौरान, सिंगापुर में सियाम (अब थाईलैंड) और जावा-आधारित मजापहित साम्राज्य के बीच मलय प्रायद्वीप पर नियंत्रण के लिए संघर्ष छिड़ गया था। सेजारा मेलायु के मुताबिक सिंगापुर को एक ही मजापहित हमले में हरा दिया गया था। मलाका जाने के लिए मजबूर किये जाने से पहले उन्होंने इस द्वीप पर कई वर्षों तक शासन किया था, मलाका में ही उन्होंने मलाका सल्तनत की स्थापना की थी। सिंगापुर मलक्का सल्तनत का एक महत्वपूर्ण वाणिज्यिक बंदरगाह और बाद में जोहोर सल्तनत बन गया था। 15वीं सदी की शुरुआत में, सिंगापुर एक थाई मातहत का राज्य था लेकिन मलक्का सल्तनत जिसकी स्थापना इस्कंदर ने की थी, उन्होंने शीघ्र ही पूरे द्वीप पर अपने अधिकार क्षेत्र का विस्तार कर लिया। 1511 में पुर्तगालियों द्वारा मलक्का पर कब्जा किये जाने के बाद मलय के एडमिरल सिंगापुर भाग गए और जोहोर लामा में एक नई राजधानी की स्थापना की और सिंगापुर में एक बंदरगाह अधिकारी को नियुक्त रखा. पुर्तगालियों ने 1587 में जोहोर लामा को नष्ट कर दिया. 1613 में पुर्तगाली हमलावरों ने सिंगापुर नदी के मुहाने पर बनी बस्तियों को जला दिया और तब यह द्वीप गुमनामी के अंधकार में डूब गया.
16वीं और 19वीं सदियों के बीच मलय द्वीपसमूह पर धीरे-धीरे यूरोपीय औपनिवेशिक शक्तियों ने नियंत्रण कर लिया जिसकी शुरुआत 1509 में मलक्का में पुर्तगालियों के आगमन के साथ हुई. पुर्तगालियों के प्रारंभिक प्रभुत्व को 17वीं सदी के दौरान डच लोगों द्वारा चुनौती दी गयी जिन्होंने इस क्षेत्र के ज्यादातर द्वीपों पर नियंत्रण कर लिया था। डच लोगों ने द्वीपसमूह के भीतर व्यापार पर एकाधिकार स्थापित कर लिया, विशेष रूप से मसालों के मामले में जो उस समय इस क्षेत्र का सबसे महत्वपूर्ण उत्पाद था। अंग्रेजों के साथ-साथ अन्य औपनिवेशिक शक्तियों को अपेक्षाकृत एक मामूली उपस्थिति तक सीमित कर दिया गया था।
1818 में सर थॉमस स्टैमफोर्ड रैफल्स को बेनकूलेन पर ब्रिटिश कॉलोनी के लेफ्टिनेंट गवर्नर के रूप में नियुक्त किया गया. वे इस बात के लिए प्रतिबद्ध थे कि ग्रेट ब्रिटेन को द्वीपसमूह में प्रभुत्वशाली शक्ति के रूप में नीदरलैंड की जगह लेनी चाहिए, क्योंकि चीन और ब्रिटिश भारत के बीच वह व्यापार मार्ग द्वीपसमूह से होकर गुजरता था, जो चीन के साथ अफीम के व्यापार की शुरुआत की दृष्टि से अत्यंत महत्वपूर्ण हो गया था। डच लोग डच-नियंत्रित बंदरगाहों में अंग्रेजों की गतिविधियों पर रोक लगाकर या उन्हें भारी टैरिफ देने के लिए मजबूर कर इस क्षेत्र में ब्रिटिश व्यापार का गला घोंट रहे थे। रैफल्स ने मलक्का के जलडमरूमध्य के साथ एक नए बंदरगाह की स्थापना कर डच लोगों को चुनौती देने की आशा व्यक्त की थी, जो भारत-चीन व्यापार के लिए जहाज़ों के गुजरने का प्रमुख मार्ग था। उन्होंने भारत के गवर्नर-जनरल और ब्रिटिश ईस्ट इंडिया कंपनी में अपने वरिष्ठ अधिकारी लॉर्ड हेस्टिंग्स को क्षेत्र में एक नया ब्रिटिश आधार बनाने के एक अभियान को वित्तपोषित करने के लिए राजी कर लिया।
रैफल्स 29 जनवरी 1819 को सिंगापुर आये और शीघ्र ही इस द्वीप को नए बंदरगाह के लिए एक स्वाभाविक पसंद के रूप में मान्यता दे दी. यह मलक्का जलडमरूमध्य के निकट मलय प्रायद्वीप के दक्षिणी छोर पर स्थित है और यहां एक प्राकृतिक गहरा बंदरगाह, ताजे पानी की आपूर्ति और जहाजों की मरम्मत के लिए लकड़ियां उपलब्ध हैं। रैफल्स को एक छोटी सी मलय बस्ती मिली जिसकी आबादी कुछ सैकड़ों में थी, यह सिंगापुर नदी के मुहाने पर स्थित थी जिसका मुखिया तेमेंगोंग अब्दुर रहमान था। द्वीप पर जोहोर के सुल्तान तेंग्कू रहमान का नाम मात्र का शासन था जिस पर डच और बुगिस लोगों द्वारा नियंत्रण कर लिया गया था। हालांकि, सल्तनत को गुटीय विभाजन से कमजोर कर दिया गया था और तेमेंगोंग अब्दुर रहमान तथा उसके अधिकारी तेंग्कू रहमान के बड़े भाई तेंग्कू हुसैन (या तेंग्कू लांग) के प्रति वफादार थे जो निर्वासित होकर रियाऊ में रह रहे थे। तेमेंगोंग की मदद से रैफल्स हुसैन को तस्करी के जरिये सिंगापुर वापस लाने में कामयाब रहे. उन्होंने हुसैन को जोहोर के असली सुलतान के रूप में मान्यता देने का प्रस्ताव रखा और उनके लिए वार्षिक भुगतान की व्यवस्था की; बदले में हुसैन ने अंग्रेजों को सिंगापुर में एक वाणिज्यिक बंदरगाह की स्थापना करने का अधिकार दिया. 6 फ़रवरी 1819 को एक औपचारिक संधि पर हस्ताक्षर किया गया और इस तरह आधुनिक सिंगापुर का जन्म हुआ।
रैफल्स संधि पर हस्ताक्षर किये जाने के फ़ौरन बाद बेनकूलेन लौट आये और मेजर विलियम फरकुहर को कुछ तोपों और भारतीय सैनिकों की एक छोटी सी टुकड़ी के साथ नयी बस्ती का प्रभारी बनाकर वहां छोड़ दिया. एक बिखरे ढांचे (स्क्रैच) से वाणिज्यिक बंदरगाह की स्थापना करना एक चुनौतीपूर्ण प्रयास था। फरकुहर प्रशासन को उचित रूप से वित्त पोषित किया गया और राजस्व जुटाने के लिए बंदरगाह शुल्क जमा करने से रोक दिया गया क्योंकि रैफल्स ने यह तय किया था कि सिंगापुर एक निःशुल्क बंदरगाह होगा. इन कठिनाइयों के बावजूद नई कॉलोनी तेजी से विकसित हुई. जैसे ही निःशुल्क बंदरगाह की खबर पूरे द्वीपसमूह में फैली, बुगिस, पेरानाकन चीनी और अरब व्यापारी द्वीप की ओर उन्मुख हुए जो डच लोगों के व्यापारिक प्रतिबंधों को दरकिनार करना चाहते थे। संचालन के प्रारंभिक वर्ष के दौरान 400,000 डॉलर (स्पेनिश डॉलर) के मूल्य का व्यापार सिंगापुर से होकर गुजरा. 1821 तक इस द्वीप की आबादी 5,000 के आस-पास पहुंच गयी थी और व्यापार की मात्रा 8 मिलियन डॉलर थी। 1825 में आबादी 10,000 के आंकड़े तक पहुंच गयी और 22 मिलियन डॉलर की व्यापार मात्रा के साथ सिंगापुर लंबे समय से स्थापित पेनांग बंदरगाह से आगे निकल गया.
रैफल्स 1822 में सिंगापुर में लौट आए और फरकुहर के कई फैसलों के आलोचक बन गए, इसके बावजूद कि फरकुहर ने बस्ती के शुरुआती मुश्किल वर्षों में इसका नेतृत्व करने में कामयाबी हासिल की थी। फरकुहर ने लोगों को सिंगापुर में बसने के लिए आमंत्रित किया। उन्होंने गुजरने वाले जहाजों को सिंगापुर में रुकने के लिए आमंत्रित करने के उद्देश्य से सेंट जोन्स द्वीप पर एक अंग्रेज अधिकारी को भी तैनात किया। इसके अलावा उन्होंने प्रत्येक चूहे और सेंटीपीड को मारने के लिए धनराशि की पेशकश की क्योंकि ये विनाशकारी जीव प्रारंभिक निवासियों के लिए मुश्किल पैदा कर रहे थे। अत्यावश्यक राजस्व जुटाने के क्रम में फरकुहर ने जुआ और अफीम की बिक्री के लिए लाइसेंस बेचना शुरू कर दिया जिसे रैफल्स सामाजिक बुराइयों के रूप में देखते थे। कॉलोनी की अव्यवस्था पर हैरान रैफल्स ने बस्ती के लिए नई नीतियों के एक सेट के आलेखन का निश्चय किया। उन्होंने "रैफल्स प्लान ऑफ सिंगापुर" के तहत सिंगापुर को कार्यात्मक और जातीय सबडिविजनों में संगठित किया। इस संगठन के अवशेष आज भी जातीय पड़ोसी क्षेत्रों में पाए जा सकते हैं।
7 जून 1823 को रैफल्स ने सुल्तान और तेमेंगोंग के साथ एक दूसरी संधि पर हस्ताक्षर किया जिसने इस द्वीप के ज्यादातर हिस्सों में अंग्रेजी अधिपत्य का विस्तार कर दिया. सुल्तान और तेमेंगोंग ने द्वीप के अपने अधिकाँश प्रशासनिक अधिकारों का व्यापार किया जिसमें क्रमशः 1500 डॉलर और 800 डॉलर के आजीवन मासिक भुगतान पर बंदरगाह करों का संग्रह भी शामिल था। इस समझौते ने द्वीप को ब्रिटिश कानून के अधीन कर दिया जिसमें प्रावधान था कि यह मलय रिवाजों, परंपराओं और धर्म को ध्यान में रखेगा. रैफल्स ने फरकुहर की जगह जॉन क्रॉफर्ड को नए गवर्नर के रूप में नियुक्त किया जो एक कुशल और मितव्ययी प्रशासक था। अक्टूबर 1823 में रैफल्स ब्रिटेन चले गए और कभी सिंगापुर वापस नहीं लौटे क्योंकि 44 वर्ष की उम्र में 1826 में उनका निधन हो गया था। 1824 में सुल्तान ने सिंगापुर की सत्ता सदा के लिए ईस्ट इंडिया कंपनी को सौंप दी.
सिंगापुर में एक ब्रिटिश चौकी की स्थापना पर शुरुआत में संदेह व्यक्त किया गया था क्योंकि डच सरकार ने शीघ्र ही अपने प्रभाव क्षेत्र का उल्लंघन करने के लिए ब्रिटेन का विरोध किया था। लेकिन जिस तरह सिंगापुर तेजी से एक महत्वपूर्ण व्यापारिक पोस्ट के रूप में उभरा, ब्रिटेन ने द्वीप पर अपना दावा मजबूत कर लिया। एक ब्रिटिश अधिकार क्षेत्र के रूप में सिंगापुर की स्थिति को 1824 की एंग्लो-डच संधि द्वारा मजबूती दी गयी जिसने मलय द्वीप समूह को दो औपनिवेशिक शक्तियों के बीच बाँट दिया जिसमें सिंगापुर सहित मलक्का जलडमरूमध्य का उत्तरी क्षेत्र ब्रिटेन के अधिकार क्षेत्र के अंतर्गत आ गया. 1826 में सिंगापुर को पेनांग और मलक्का के साथ समूहीकृत कर जलडमरूमध्य की बस्तियों का निर्माण किया गया जिन पर ब्रिटिश ईस्ट इंडिया कंपनी का नियंत्रण हो गया. 1830 में जलडमरूमध्य की बस्तियां ब्रिटिश भारत में बंगाल प्रेसीडेन्सी की एक "रेजीडेंसी" या सबडिविजन बन गयीं.
बाद के दशकों के दौरान सिंगापुर इस क्षेत्र में एक महत्वपूर्ण बंदरगाह बन गया. इसकी सफलता के कई कारण थे जिसमें चीन में बाजार का खुलना, समुद्रगामी भाप के जहाज़ों (स्टीमशिप) का आगमन और मलय में रबड़ एवं टिन का उत्पादन शामिल था। एक निःशुल्क बंदरगाह के रूप में इसकी स्थिति ने बाताविया (जकार्ता) और मनीला में अन्य औपनिवेशिक बंदरगाह शहरों पर इसे महत्वपूर्ण बढ़त प्रदान किया जहां टैरिफ लगाए जाते थे, इसने दक्षिण-पूर्व एशिया में काम करने वाले कई चीनी, मलय, भारतीय और अरब व्यापारियों को सिंगापुर की ओर आकर्षित किया। बाद में 1869 में स्वेज नहर के खुल जाने से सिंगापुर में व्यापार को और अधिक बढ़ावा मिला. 1880 तक 1.5 मिलियन टन से अधिक सामग्रियां प्रतिवर्ष सिंगापुर से होकर गुजराती थीं जिनमें से लगभग 80% कार्गो का परिवहन स्टीमशिप द्वारा होता था। मुख्य व्यावसायिक गतिविधि एंट्रीपोर्ट (entrepôt) व्यापार के रूप में थी जो कराधान रहित और न्यूनतम प्रतिबंध के अंतर्गत काफी तेजी से निखरा. कई व्यापारी घरानों की स्थापना सिंगापुर में हुई जो मुख्यतः यूरोपीय व्यापार कंपनियों द्वारा की गयी थी लेकिन इसमें यहूदी, चीनी, अरब, अर्मेनियाई, अमेरिकी और भारतीय व्यापारी भी शामिल थे। कई चीनी बिचौलिये भी थे जिन्होंने यूरोपीय और एशियाई व्यापारियों के बीच अधिकांश व्यापार का संचालन किया।
1827 तक चीनी सिंगापुर में सबसे बड़े जातीय समूह बन गए थे। इनमें पेरानाकन शामिल थे जो पहले के चीनी निवासियों के वंशज थे और चीनी कूली जो अफीम युद्धों के कारण दक्षिणी चीन में आर्थिक संकट से बचकर सिंगापुर भाग आये थे। कई लोग गरीब अनुबंधित मजदूरों के रूप में सिंगापुर पहुंचे थे और वे मुख्य रूप से पुरुष थे। 1860 के दशक तक मलायी दूसरे सबसे बड़े जातीय समूह बन गए थे और उन्होंने मछुआरों, कारीगरों या मजदूरों के रूप में ज्यादातर कम्पुंग में निरंतर रहकर काम करते थे। 1860 तक भारतीय दूसरे सबसे बड़े जातीय समूह बन गए। उनमें अकुशल मजदूर, व्यापारी और ऐसे अपराधी शामिल थे जिन्हें जंगलों की सफाई और सड़कें बिछाने जैसे सार्वजनिक निर्माण परियोजनाओं को पूरा करने के लिए भेजा गया था। इसमें भारतीय सिपाही दल भी शामिल थे जिन्हें अंग्रेजों द्वारा सिंगापुर में मोर्चाबंदी के रूप में तैनात किया गया था।
सिंगापुर के बढ़ते महत्व के बावजूद द्वीप पर शासन करने वाला प्रशासन अपर्याप्त कर्मचारी से ग्रस्त, निष्प्रभावी और जनता के कल्याण के प्रति उदासीन था। प्रशासकों को आम तौर पर भारत से तैनात किया जाता था और ये स्थानीय संस्कृति एवं भाषाओं से अपरिचित थे। हालांकि 1830 से 1867 के दौरान आबादी चार गुना बढ़ गयी थी, सिंगापुर में सिविल सेवा का आकार अपरिवर्तित रहा था। अधिकांश लोगों को सार्वजनिक स्वास्थ्य सेवाएं उपलब्ध नहीं थीं और विशेष रूप से भीड़-भाद वाले कामकाजी-वर्ग के क्षेत्रों में हैजा (कॉलेरा) और चेचक (स्मॉल पॉक्स) जैसी बीमारियां गंभीर स्वास्थ्य समस्याओं का कारण बनी थीं। प्रशासन के निष्प्रभावी और मुख्य रूप से पुरुष, क्षणिक और अशिक्षित प्रकृति की आबादी होने के परिणाम स्वरूप समाज क़ानून की अवमानना करने वाला और अराजक हो गया था। 1850 में लगभग 60,000 लोगों के शहर में केवल बारह पुलिस अधिकारी मौजूद थे। वेश्यावृत्ति, जुआ और मादक पदार्थों का सेवन (विशेष रूप से अफीम का) बड़े पैमाने पर हो रहा था। चीनी आपराधिक गुप्त समाज (आधुनिक समय के ट्रायड्स की तरह) अत्यंत शक्तिशाली थी और इनमें से कुछ के पास दसियों हज़ार सदस्य मौजूद थे। प्रतिद्वंद्वी समाजों के बीच संघर्ष के युद्धों के कारण कभी-कभी सैकड़ों लोगों की मौत हो जाती थी और उन्हें दबाने के प्रयासों को सीमित सफलता ही हाथ लगती थी।
सिंगापुर की निरंतर प्रगति के साथ-साथ जलडमरूमध्य की बस्तियों में प्रशासन की नाकामी गंभीर होती गयी और सिंगापुर के व्यापारी समुदाय ने ब्रिटिश भारत के शासन के खिलाफ आन्दोलन करना शुरू कर दिया. 1 अप्रैल 1867 को ब्रिटिश सरकार जलडमरूमध्य की बस्तियों की स्थापना एक अलग क्राउन कॉलोनी के रूप में करने पर सहमत हुई. इस नई कॉलोनी को लंदन में स्थित एक औपनिवेशिक कार्यालय के पर्यवेक्षण के तहत एक गवर्नर द्वारा शासित किया गया. गवर्नर को एक कार्यकारी परिषद और एक विधायी परिषद का सहयोग मिला था। हालांकि परिषद के सदस्य चुने नहीं जाते थे, स्थानीय आबादी के और अधिक प्रतिनिधियों को धीरे-धीरे कई वर्षों में शामिल किया गया था।
औपनिवेशिक सरकार द्वारा उन गंभीर सामाजिक समस्याओं से निपटने के लिए कई उपाय शुरू किये गए जिनका सामना सिंगापुर को करना पड़ रहा था। चीनी समुदाय की जरूरतों को पूरा करने, विशेष रूप से कूली व्यापार की बुरी गालियों पर नियंत्रण करने और चीनी महिलाओं को जबरन वेश्यावृत्ति के लिए मजबूर करने से रोकने के लिए 1877 में पिकरिंग के तहत एक चीनी संरक्षित राज्य की स्थापना की गयी। 1889 में गवर्नर सर सेसिल क्लेमेंटी स्मिथ ने गुप्त समाजों को प्रतिबंधित कर दिया जिससे उन्हें भूमिगत हो जाना पडॉ॰ फिर भी, युद्धोपरांत काल में कई सामाजिक समस्याएं बनी रहीं जिसमें एक गंभीर आवासीय कमी और खराब स्वास्थ्य और जीवन स्तर भी शामिल था। 1906 में एक क्रांतिकारी चीनी संगठन तोंग्मेंघुई ने किंग राजवंश को उखाड़ फेंकने में प्रतिबद्धता दिखाई और सन यात-सेन के नेतृत्व में सिंगापुर में अपनी नान्यांग शाखा की स्थापना की, जिसने दक्षिण पूर्व-एशिया में संगठन के मुख्यालय के रूप में काम किया। सिंगापुर में आप्रवासी चीनी आबादी ने तोंग्मेंघुई को उदारता से दान दिया जिसने 1911 की जिनहाई क्रांति को संगठित किया जो चीनी गणराज्य की स्थापना का कारण बना.
सिंगापुर प्रथम विश्व युद्ध (1914-1918) से अधिक प्रभावित नहीं हुआ था क्योंकि यह संघर्ष दक्षिण-पूर्व एशिया तक नहीं फैला था। युद्ध के दौरान एक मात्र महत्वपूर्ण घटना सिंगापुर में रक्षा-सैनिकों के रूप में तैनात ब्रिटिश मुस्लिम भारतीय सिपाहियों द्वारा 1915 के विद्रोह के रूप में थी। इस तरह की अफवाहें सुनने के बाद कि उन्हें तुर्क साम्राज्य से लड़ने के लिए भेजा जाना था, सैनिकों ने विद्रोह कर दिया, जोहोर और बर्मा से आये सैनिकों द्वारा विद्रोह को दबाये जाने से पहले उन्होंने अपने अधिकारियों और कई ब्रिटिश नागरिकों को मार दिया. युद्ध के बाद, ब्रिटिश सरकार ने तेजी से महत्वाकांक्षी हो रहे जापानी साम्राज्य के निवारक के रूप में सिंगापुर में एक नौसेना बेस बनाने के लिए काफी मात्रा में महत्वपूर्ण संसाधनों को वहां पर भेजा. 500 मिलियन डॉलर की एक आश्चर्यजनक लागत से पूरा किये गए इस नौसेना बेस ने उस समय दुनिया के सबसे बड़े ड्राई डॉक को काफी हद तक बढ़ावा दिया, यह तीसरा सबसे बड़ा फ्लोटिंग डॉक था और यहां पूरी ब्रिटिश नौसेना को छः महीनों तक सहायता देने वाले पर्याप्त ईंधन के टैंक मौजूद थे। यह 15-इंच के नौसेना बंदूकों और तेनगाह एयर बेस पर तैनात रॉयल एयर फोर्स स्क्वाड्रनों द्वारा सुरक्षित था। विंस्टन चर्चिल ने "पूरब के जिब्राल्टर" का नाम दिया था। दुर्भाग्य से यह एक जहाजी बेड़ा रहित बेस था। ब्रिटेन होम फ्लीट यूरोप में तैनात था और जरूरत पड़ने पर इसे तुरंत सिंगापुर भेजने की योजना बनायी गयी थी। हालांकि, 1939 में द्वितीय विश्व युद्ध छिड़ने के बाद फ्लीट पर प्रतिरक्षी ब्रिटेन द्वारा पूरी तरह कब्जा कर लिया गया.
7 दिसम्बर 1941 को जापान ने पर्ल हार्बर पर हमला कर दिया और प्रशांत युद्ध की वास्तविक शुरुआत हो गयी। जापान के उद्देश्यों में से एक दक्षिण-पूर्व एशिया पर कब्जा करना और अपनी सैन्य एवं औद्योगिक जरूरतों को पूरा करने के लिए प्राकृतिक संसाधनों की प्रचुर मात्रा में आपूर्ति सुरक्षित करना था। सिंगापुर, जो इस क्षेत्र में मित्र देशों का मुख्य आधार था, यह एक प्रत्यक्ष सैन्य लक्ष्य था। सिंगापुर में ब्रिटिश सेना के कमांडरों का मानना था कि जापानी आक्रमण दक्षिण से समुद्र मार्ग से होगा, क्योंकि उत्तर में घने मलायी जंगल आक्रमण के खिलाफ एक प्राकृतिक बाधा का काम करेंगे. हालांकि अंग्रेजों ने उत्तरी मलाया पर हमले से निपटने के लिए एक योजना का खाका तैयार कर लिया था लेकिन इसकी तैयारी कभी पूरी नहीं हुई. सेना को पूरा विश्वास था कि "सिंगापुर किला" किसी भी जापानी हमले से सुरक्षित रहेगा और यह विश्वास सिंगापुर की रक्षा के लिए भेजे गए ब्रिटिश युद्धपोतों के एक स्क्वाड्रन, फ़ोर्स जेड के साथ-साथ "एचएमएस प्रिंस ऑफ वेल्स" और क्रूजर "एचएमएस रीपल्स" आने से और सुदृढ़ हो गया. स्क्वाड्रन को एक तीसरी कैपिटल शिप, विमान वाहक "एचएमएस इनडोमिटेबल" के साथ इस्तेमाल किया जाना था, लेकिन यह स्क्वाड्रन को हवाई कवर के बिना छोड़कर अपने मार्ग में ही धरती पर फंस गया.
8 दिसम्बर 1941 को जापानी सेना उत्तरी मलाया में कोटा भारु में उतरी. मलाया पर आक्रमण की शुरुआत के सिर्फ दो दिन बाद जापानी सेना के बमवर्षकों और टारपीडो हमलावर विमानों के हमले से पहांग में कुआंटान के तट से 50 मील की दूरी पर "प्रिंस ऑफ वेल्स" और "रीपल्स" समुद्र में डूब गया, जो द्वितीय विश्व युद्ध में ब्रिटिश नौसेना की सबसे बुरी हार थी। दोनों कैपिटल जहाज़ों की सुरक्षा के लिए मित्र देशों की हवाई सहायता समय पर नहीं पहुंच पाई थी। इस घटना के बाद सिंगापुर और मलाया को हर दिन हवाई हमलों का सामना करना पड़ा जिसमें अस्पतालों या व्यावसायिक परिसरों जैसे नागरिक संरचनाओं को निशाना बनाया जाना शामिल था जिसके कारण प्रत्येक बार दसियों से लेकर सैकड़ों लोगों की जानें जाती थीं।
जापानी सेना मित्र देशों के प्रतिरोध को कुचलते और दरकिनार करते हुए मलय प्रायद्वीप से होकर तेजी से दक्षिण की ओर बढ़ी. मित्र देशों की सेनाओं के पास टैंक नहीं थे जिसे वे उष्णकटिबंधीय वर्षावनों में अनुपयुक्त मानते थे और उनकी पैदल सेना जापानी लाइट टैंकों के विरुद्ध शक्तिहीन साबित हो रही थी। चूंकि उनका प्रतिरोध जापानी बढ़त के खिलाफ विफल रहा था, मित्र देशों की सेनाओं को सिंगापुर की ओर दक्षिण दिशा में वापसी के लिए मजबूर होना पडॉ॰ 31 जनवरी 1942 तक आक्रमण के आरंभ होने के सिर्फ 55 दिनों के बाद जापानियों ने पूरे मलय प्रायद्वीप पर विजय प्राप्त कर लिया था और सिंगापुर पर हमले के लिए तैयार थे।
जोहोर और सिंगापुर को जोड़ने वाली पक्की सड़क को मित्र देशों की सेनाओं ने जापानी सेना को रोकने के एक प्रयास में उड़ा दिया था। हालांकि जापानी कई दिनों के बाद हवा वाली नावों में बैठकर जोहोर के जलडमरू को पार करने में कामयाब रहे. आगे बढ़ रहे जापानियों के खिलाफ मित्र देशों की सेनाओं और सिंगापुर की आबादी के स्वयंसेवकों द्वारा वीरतापूर्ण लड़ाइयां जैसे कि पसिर पंजांग की लड़ाई इसी अवधि के दौरान हुई थीं। हालांकि, ज्यादातर रक्षा पंक्ति बिखर गयी थी और आपूर्ति व्यवस्था चरमरा गयी थी,  लेफ्टिनेंट-जनरल आर्थर पर्सिवल ने मित्र देशों की सेनाओं के लिए इम्पीरियल जापानी सेना के जनरल तोमोयुकी यामाशिता के सामने चीनी नववर्ष के दिन 15 फ़रवरी 1942 को सिंगापुर में आत्मसमर्पण कर दिया. लगभग 130000 भारतीय, ऑस्ट्रेलियाई और ब्रिटिश सैनिक युद्धबंदी बन गए, जिनमें से कई लोगों को बाद में दास मजदूरों के रूप में "हेल शिप्स" कहे जाने वाले कैदी परिवहन वाहनों के माध्यम से बर्मा, जापान, कोरिया या मंचूरिया ले जाया गया. सिंगापुर का पतन इतिहास में अंग्रेजी-नेतृत्व वाली सेनाओं का सबसे बड़ा आत्मसमर्पण था।
सिंगापुर का नया नाम स्योनान-तो (昭南岛 "शोनान-तो (Shōnan-tō)" जापानी में "लाइट ऑफ द साउथ आइलैंड (दक्षिणी द्वीप का प्रकाश)" दिया गया जिस पर 1942 से 1945 तक जापानियों का कब्जा बना रहा. जापानी सेना ने स्थानीय आबादी के खिलाफ कड़े उपाय किये जिसमें सैनिकों, विशेष रूप से "केम्पीताई" या जापानी सैन्य पुलिस चीनी आबादी के साथ ख़ास तौर पर क्रूरता से पेश आ रहे थे। सबसे उल्लेखनीय क्रूरता चीनी नागरिकों के सूक चिंग नरसंहार के रूप में थी जो चीन में युद्ध के प्रयास में समर्थन के खिलाफ एक जवाबी कार्रवाई थी। सामूहिक मौत (फांसी) में मलाया और सिंगापुर में 25,000 और 50,000 के बीच लोगों की जीवन लीला समाप्त कर दी गयी। बचे हुई आबादी को जापानी कब्जे के पूरे साढ़े तीन वर्षों में गंभीर कठिनाइयों का सामना करना पड़ा.
15 अगस्त 1945 को मित्र राष्ट्रों के सामने जापानियों के आत्मसमर्पण के बाद सिंगापुर अराजकता की स्थिति में आ गया; लूटपाट और प्रति-हिंसा बड़े पैमाने पर फ़ैल गयी थी। दक्षिण-पूर्व एशिया कमान के मित्र देशों के सुप्रीम कमांडर लॉर्ड लुईस माउंटबेटन के नेतृत्व में ब्रिटिश सैनिक जनरल हिसाइची तेराउची की ओर से जनरल इतागाकी शिशिरो से इस क्षेत्र में जापानी सेना से औपचारिक आत्मसमर्पण प्राप्त करने के लिए 12 सितंबर 1945 को सिंगापुर वापस लौटे और मार्च 1946 तक द्वीप पर शासन के लिए एक ब्रिटिश सैन्य प्रशासन का गठन किया। युद्ध के दौरान बिजली और पानी की आपूर्ति प्रणालियों, टेलीफोन सेवाओं के साथ-साथ सिंगापुर बंदरगाह पर बंदरगाह सुविधाओं सहित अधिकांश बुनियादी सुविधाओं को नष्ट कर दिया गया. वहां भोजन की भी कमी हो गयी जो कुपोषण, बीमारी और अनियंत्रित अपराध एवं हिंसा के बढ़ने का कारण बन गया. खाद्य-सामग्रियों की अत्यधिक कीमतें, बेरोजगारी और मजदूरों के असंतोष की पराकाष्ठा 1947 में हमलों की एक श्रृंखला के रूप में देखी गयी जिसके कारण सार्वजनिक परिवहन और अन्य सेवाओं में बड़े पैमाने पर अवरोध उत्पन्न हुआ। 1947 के उत्तरार्द्ध तक अर्थव्यवस्था में सुधार होना शुरू हो गया जिसमें दुनिया भर से टिन और रबड़ की बढ़ती मांग ने काफी योगदान दिया लेकिन अर्थव्यवस्था के युद्ध से पूर्व की स्थिति में वापस लौटने में कई और साल लग गए।
सिंगापुर की रक्षा करने में ब्रिटेन की विफलता ने सिंगापुर वासियों की नजर में एक अजेय शासक के रूप में इसकी विश्वसनीयता को नष्ट कर दिया था। युद्ध के बाद के दशकों में स्थानीय जनता के बीच एक राजनैतिक जागृति देखी गयी और "मर्डेका" या मलय भाषा में "आजादी" के नारों के प्रतीक से उपनिवेश-विरोधी और राष्ट्रवादी भावनाओं का उभार हुआ। ब्रिटिश अपनी ओर से सिंगापुर और मलय के लिए धीरे-धीरे स्व-शासन को बढ़ावा देने के लिए तैयार थे। 1 अप्रैल 1946 को जलडमरू की बस्तियों को भंग कर दिया गया और सिंगापुर एक अलग क्राउन कॉलोनी बन गया जहां एक गवर्नर के नेतृत्व में नागरिक प्रशासन कायम हो गया. जुलाई 1947 में अलग कार्यकारी और विधान परिषदों की स्थापना की गयी और अगले वर्ष विधान परिषद के छह सदस्यों के चुनाव की अधिसूचना जारी कर दी गयी।
मार्च 1948 में आयोजित सिंगापुर का पहला चुनाव सीमित था क्योंकि इसमें विधान परिषद के पच्चीस सीटों में से केवल छः सीटों को निर्वाचित किया जाना था। केवल ब्रिटिश लोगों को वोट करने का अधिकार था और योग्य लोगों में से केवल 23,000 या लगभग 10% ही वोट देने के लिए पंजीकृत थे। परिषद के अन्य सदस्यों को या तो राज्यपाल द्वारा या व्यापार मंडल द्वारा चुना गया था। निर्वाचित सीटों में से तीन सीटों पर नव-गठित सिंगापुर प्रोग्रेसिव पार्टी (एसपीपी) ने जीत हासिल की थी जो एक रूढ़िवादी पार्टी थी जिनके नेता व्यापारी और पेशेवर लोग थे और तत्काल स्व-शासन के लिए दबाव डालने के प्रति अनिच्छुक थे। अन्य तीन सीटों को निर्दलीय ने जीता था।
चुनावों के तीन महीने के बाद मलय में साम्यवादी समूहों द्वारा एक सशस्त्र विद्रोह - मलायी आपातकाल - छिड़ गया. अंग्रेजों ने सिंगापुर और मलय दोनों जगह वाम-पंथी समूहों को नियंत्रित करने के कड़े उपाय किये और विवादास्पद आतंरिक सुरक्षा क़ानून लागू किया जिसने "सुरक्षा के लिए खतरा" बनने वाले संदिग्ध व्यक्तियों के लिए सुनवाई के बिना अनिश्चितकालीन कारावास की अनुमति दे दी. चूंकि वामपंथी समूह औपनिवेशिक प्रणाली के सबसे मजबूत आलोचक थे, स्व-शासन की प्रगति कई सालों के लिए ठप पड़ गयी।
विधान परिषद का दूसरा चुनाव 1951 में आयोजित किया गया जब निर्वाचित सीटों की संख्या बढ़ाकर नौ कर दी गयी। इस चुनाव में भी एक बार फिर एसपीपी का वर्चस्व रहा जिसने छह सीटें जीती. हालांकि इसने एक विशिष्ट स्थानीय सिंगापुर की सरकार के गठन में योगदान दिया, औपनिवेशिक प्रशासन अभी भी प्रभावी था। 1953 में मलाया में साम्यवादियों (कम्युनिस्टों) को दबा दिए जाने और आपातकाल की सबसे बुरी स्थिति के समाप्त होने के साथ सर जॉर्ज रेंडेल के नेतृत्व में एक ब्रिटिश आयोग ने सिंगापुर के लिए एक सीमित स्वरूप के स्व-शासन का प्रस्ताव रखा. बत्तीस सीटों में से लोकप्रिय चुनाव द्वारा चुने गए पच्चीस सीटों की एक नयी विधान सभा ने विधान परिषद की जगह ली जिससे एक संसदीय प्रणाली के तहत सरकार के मुखिया के रूप में एक मुख्यमंत्री और मंत्रिमंडल के रूप में मंत्री परिषद का चयन किया गया. अंग्रेजों ने आंतरिक सुरक्षा और विदेशी मामलों जैसे क्षेत्रों पर अपना नियंत्रण और कानून पर अपने वीटो को अधिकार को बनाए रखा.
विधान सभा के लिए चुनाव 2 अप्रैल 1955 को आयोजित किये गए जो एक नजदीकी-मुकाबले का मामला था जिसमें कई नयी राजनीतिक पार्टियों ने चुनाव में हिस्सा लिया। पिछले चुनावों के विपरीत मतदाताओं को स्वचालित रूप से पंजीकृत किया गया जिससे मतदाताओं की संख्या बढ़कर 300,000 के आसपास हो गयी। चुनाव में एसपीपी को बुरी तरह हार का सामना करना पड़ा जो केवल चार सीटें ही जीत पायी. नवगठित, वाम-धारा की लेफ्ट फ्रंट पार्टी सबसे बड़े विजेता के रूप में उभरी जिसने दस सीटें जीती और तीन सीटों पर जीत हासिल करने वाले यूएमएनओ-एमसीए गठबंधन के साथ मिलकर गठबंधन-सरकार का गठन किया। एक अन्य नई पार्टी, वामपंथी पीपुल्स एक्शन पार्टी (पीएपी) ने तीन सीटों पर जीत हासिल की थी।
लेफ्ट फ्रंट के नेता दाऊद मार्शल सिंगापुर के पहले मुख्यमंत्री बने. उन्होंने एक अस्थिर सरकार का संचालन किया जिसमें उन्हें औपनिवेशिक सरकार या अन्य स्थानीय पार्टियों से कोई ख़ास सहयोग प्राप्त नहीं हुआ। सामाजिक अशांति बढ़ रही थी और मई 1955 में हॉक ली बस दंगे भड़क उठे जिसमें चार लोगों की हत्या कर दी गयी और मार्शल की सरकार को गंभीर रूप से अविश्वसनीय बना दिया गया. 1956 में चीनी हाई स्कूल और अन्य स्कूलों में चीनी मिडिल स्कूल के दंगे भड़क गए जिससे स्थानीय सरकार और चीनी छात्रों एवं संघवादियों के बीच तनाव और अधिक बढ़ गया, संघवादियों को साम्यवादियों के प्रति सहानुभूति रखने वाला माना जाता था।
अप्रैल 1956 में मार्शल ने मर्डेका वार्ता में पूर्ण स्व-शासन की बातचीत करने के लिए लंदन जाने वाले एक प्रतिनिधिमंडल का नेतृत्व किया, लेकिन जब अंग्रेज सिंगापुर की आंतरिक सुरक्षा पर नियंत्रण छोड़ने के खिलाफ हो गए तो यह वार्ता विफल हो गयी। अंग्रेज कम्युनिस्ट प्रभाव और मजदूरों के हड़तालों को लेकर चिंतित थे जो सिंगापुर की आर्थिक स्थिरता को खोखला कर रहे थे, उन्होंने यह महसूस किया कि स्थानीय सरकार इससे पहले के दंगों से निपटने में अप्रभावी रही थी। वार्ता की विफलता के बाद मार्शल ने इस्तीफा दे दिया.
नए मुख्यमंत्री लिम एव हॉक ने कम्युनिस्ट और वामपंथी समूहों के खिलाफ एक कानूनी कार्रवाई शुरू की जिसमें आंतरिक सुरक्षा क़ानून के तहत कई ट्रेड यूनियन नेताओं और पीएपी के कई कम्युनिस्ट समर्थक सदस्यों को कैद कर लिया गया. ब्रिटिश सरकार ने साम्यवादी आंदोलनकारियों के खिलाफ सख्त रुख को मान्यता दी और मार्च 1957 में जब वार्ता का एक नया दौर आयोजित किया गया तो वह पूर्ण स्व-शासन प्रदान करने पर सहमत हो गयी। इसके अनुसार, एक सिंगापुर प्रदेश का निर्माण अपनी स्वयं की नागरिकता के साथ किया जाएगा. विधान सभा के सदस्यों की संख्या बढ़ाकर इक्यावन कर दी जाएगी जिन्हें लोकप्रिय चुनाव द्वारा चुना जाएगा और रक्षा एवं विदेशी मामलों को छोड़कर सरकार के सभी पहलुओं पर प्रधानमंत्री एवं मंत्रिमंडल का नियंत्रण होगा. गवर्नर के प्रशासन की जगह एक "यांग डी-पर्तुआन नेगारा" या राज्य के प्रमुख की व्यवस्था की गयी। अगस्त 1958 में सिंगापुर प्रदेश (स्टेट ऑफ सिंगापुर) की स्थापना की व्यवस्था के लिए यूनाइटेड किंगडम की संसद में सिंगापुर प्रदेश अधिनियम (स्टेट ऑफ सिंगापुर एक्ट) पारित किया गया.
नयी विधान सभा के लिए चुनाव मई 1959 में आयोजित किये गए। पीपुल्स एक्शन पार्टी (पीएपी) ने इक्यावन सीटों में से तैंतालीस सीटें जीतकर चुनावों में एक बड़ी जीत हासिल की. उन्होंने यह कामयाबी चीनी-भाषी बहुमत, विशेष रूप से मजदूर संघों और कट्टरपंथी छात्र संगठनों को मना कर हासिल की. उनके नेता ली कुआन यू, जो एक युवा कैम्ब्रिज-शिक्षित वकील था, सिंगापुर के पहले प्रधानमंत्री बने.
पीएपी की जीत को विदेशी और स्थानीय व्यापार जगत के नेताओं द्वारा निराशा के साथ देखा गया था क्योंकि पार्टी के कुछ सदस्य कम्युनिस्ट समर्थक थे। कई व्यवसायों ने तुरंत अपने मुख्यालयों को सिंगापुर से कुआलालम्पुर स्थानांतरित कर लिया। इन अशुभ संकेतों के बावजूद पीएपी सरकार ने सिंगापुर के विभिन्न आर्थिक और सामाजिक समस्याओं से निपटने के लिए एक प्रभावशाली कार्यक्रम शुरू कर दिया. आर्थिक विकास की देखरेख की जिम्मेदारी नए वित्त मंत्री गोह केंग स्वी ने संभाली जिनकी रणनीति करों में छूट से लेकर जुरोंग में एक बड़े औद्योगिक एस्टेट की स्थापना तक के उपायों के जरिये विदेशी और स्थानीय निवेश को प्रोत्साहित करने की थी। एक कुशल कार्यबल को प्रशिक्षित करने के लिए शिक्षा प्रणाली का पुनरुद्धार किया गया और चीनी भाषा की जगह अंग्रेजी भाषा को शिक्षण की भाषा के रूप में प्रयोग करने को बढ़ावा दिया गया. सरकार की ओर से एक मजबूत निरीक्षण के साथ मजदूरों की अशांति को समाप्त करने के लिए मौजूदा मज़दूर संघों को, कई बार बल पूर्वक, एक एकल छाता संगठन के रूप में सुदृढ़ किया गया जिसे नेशनल ट्रेड यूनियन कांग्रेस (एनटीयूसी) का नाम दिया गया. सामाजिक मोर्चे पर लंबे समय से मौजूद आवास की समस्या का समाधान करने के लिए एक आक्रामक और बेहतर-वित्तपोषित सार्वजनिक आवासीय कार्यक्रम की शुरुआत की गयी। कार्यक्रम के पहले दो वर्षों के दौरान 25,000 से अधिक गगनचुंबी, कम लागत वाली इमारतों का निर्माण किया गया.
सिंगापुर पर शासन करने में अपनी सफलताओं के बावजूद ली और गोह सहित पीएपी नेताओं का मानना था कि सिंगापुर का भविष्य मलाया के साथ जुड़ा हुआ हैं। उन्होंने महसूस किया कि सिंगापुर और मलाया के बीच ऐतिहासिक और आर्थिक संबंध इतने मजबूत थे कि उन्हें अलग राष्ट्रों के रूप में बनाए रखना संभव नहीं था, इसलिए उन्होंने दोनों के विलय के लिए एक जोरदार अभियान चलाया। दूसरी ओर पीएपी की बड़ी कम्युनिस्ट समर्थक शाखा ने विलय का जोरदार विरोध किया जिसने मलाया की सत्तारूढ़ पार्टी के रूप में युनाइटेड मलायाज नेशनल ऑर्गेनाइजेशन का प्रभाव कम होने का डर पैदा कर दिया था जो निष्ठापूर्ण ढंग से कम्युनिस्ट-विरोधी थी और उनके खिलाफ पीएपी के गैर-कम्युनिस्ट गुट का समर्थन मिल जाता. यूएमएनओ नेता भी पीएपी सरकार के प्रति अपने अविश्वास और उन चिंताओं के कारण विलय के विचार को लेकर आशंकित थे कि सिंगापुर की बड़ी चीनी आबादी जातीय संतुलन को बिगाड़ सकती थी जिस पर उनकी राजनीतिक शक्ति का आधार निर्भर करता था। 1961 में यह मुद्दा प्रमुख बन गया जब कम्युनिस्ट समर्थक पीएपी मंत्री ओंग एंग गुआन ने पार्टी से दलबदल कर लिया और बाद के उप-चुनाव में एक पीएपी उम्मीदवार को हरा दिया, यह एक ऐसा कदम था जिसने ली की सरकार के गिरने का खतरा पैदा कर दिया. कम्युनिस्टों समर्थक द्वारा अधिग्रहण की संभावना के मद्देनजर यूएमएनओ विलय पर अपने रुख से पलट गयी। 27 मई को मलाया के प्रधानमंत्री टुंकु अब्दुल रहमान ने मौजूदा मलय फेडरेशन, सिंगापुर, ब्रुनेई और सबा एवं सरवाक के ब्रिटिश बोर्नियो क्षेत्रों को मिलाकर मलेशिया के फेडरेशन का एक विचार प्रस्तुत किया। यूएमएनओ के नेताओं का मानना था कि बोर्नियो के प्रदेशों में अतिरिक्त मलय आबादी सिंगापुर की चीनी आबादी को संतुलित कर देगी.
मलेशिया के प्रस्ताव ने पीएपी के भीतर नरमपंथियों और कम्युनिस्ट समर्थकों के बीच लंबे समय से चल रहे संघर्ष को प्रज्वलित कर दिया. लिम चिन सियोंग के नेतृत्व में कम्युनिस्ट समर्थकों ने पीएपी की योजना के तहत मलेशिया में प्रवेश के खिलाफ अभियान छेड़ने के लिए पीएपी को छोड़ कर एक नयी विपक्षी पार्टी बारिसन सोशियलिस (सोशलिस्ट फ्रंट) का गठन कर लिया। जवाब में ली ने विलय पर एक जनमत संग्रह का आहवान किया और अपने प्रस्ताव के लिए जोरदार अभियान चलाया जिसमें मीडिया पर सरकार के मजबूत प्रभाव का सहयोग भी प्राप्त हुआ। बारिसन सोशियलिस ने जनमत संग्रह के प्रपत्र को खाली छोड़ने के लिए प्रेरित किया, क्योंकि उन्होंने सोचा था कि इनकी गिनती नहीं की जाएगी. 1 सितंबर 1962 को आयोजित जनमत संग्रह में 70% मतों ने विलय के लिए पीएपी प्रस्ताव का समर्थन किया। इसमें खाली मत भी शामिल थे क्योंकि पीएपी ने खाली मतों की गिनती विकल्प ए (सिंगापुर राष्ट्रीय जनमत संग्रह, 1962) के रूप में की थी। इससे बारिसन सोशियलिस के सदस्य नाराज हो गए।
2 फ़रवरी 1963 को संयुक्त आंतरिक सुरक्षा परिषद (इंटरनल सिक्योरिटी काउंसिल) द्वारा ब्रिटिश औपनिवेशिक, मलेशियन फेडरल और सिंगापुर की सरकारों के प्रतिनिधियों को मिलाकर ऑपरेशन कोल्डस्टोर के कूट नाम से एक व्यापार सुरक्षा विस्तार शुरू किया गया, जिसमें लिम चिन सियोंग जैसे प्रमुख बारिसन सोशियालिस नेताओं सहित सौ से ज्यादा कम्युनिस्ट-समर्थक कार्यकर्ताओं को सिंगापुर में हिरासत में लिया गया.
9 जुलाई 1963 को सिंगापुर, मलय, सबा एवं सरवाक के नेताओं ने मलेशिया फेडरेशन की स्थापना के लिए मलेशिया समझौते पर हस्ताक्षर किया।
16 सितंबर 1963 को मलाया, सिंगापुर, सबा एवं सरवाक का औपचारिक रूप से विलय कर दिया गया और मलेशिया का गठन हुआ। पीएपी सरकार ने महसूस किया कि एक राष्ट्र के रूप में सिंगापुर का अस्तित्व मुश्किल होगा. उनके पास प्राकृतिक संसाधनों का अभाव था और उन्हें एक गिरते पुनर्निर्यात व्यापार और एक बढ़ती हुई जनसंख्या का सामना करना पड़ रहा था जिसके लिए रोजगार की आवश्यकता थी। इसलिए सिंगापुर ने महसूस किया कि यह विलय एक आम मुक्त बाजार बनाकर, व्यापार शुल्कों को हटाकर, बेरोजगारी संकट का संधान कर और नए उद्योगों का समर्थन कर अर्थव्यवस्था को फ़ायदा पहुंचाने के लिए किया गया था। ब्रिटिश सरकार सिंगापुर को पूर्ण स्वतंत्रता देने के प्रति अनिच्छुक थी क्योंकि उनका मानना था कि यह साम्यवाद के लिए एक स्वर्ग बन जाएगा.
संघ शुरू से ही कठोर था। 1963 में सिंगापुर के प्रदेश चुनावों के दौरान यूएमएनओ की एक स्थानीय शाखा ने मलेशिया के रचनात्मक वर्षों के दौरान प्रदेश की राजनीति में हिस्सा नहीं लेने के पीएपी के साथ यूएमएनओ के एक पूर्व समझौते के बावजूद चुनावों में हिस्सा लिया। हालांकि यूएमएनओ अपनी सभी बोलियां हार गयी, यूएमएनओ और पीएपी के बीच संबंध बिगड़ गए क्योंकि पीएपी ने जैसे-को-तैसा के तर्ज पर 1964 के संघीय चुनाओं में मलेशियन सोलिडेरिटी कन्वेंशन के एक हिस्से के रूप में यूएमएनओ के उम्मीदवारों को चुनौती दी और मलेशियाई संसद में एक सीट पर जीत हासिल की.
जातीय तनाव बढ़ गए क्योंकि सिंगापुर के चीनियों में उस सकारात्मक कार्रवाई की संघीय नीतियों द्वारा भेदभाव किये जाने के खिलाफ घृणा फ़ैल गयी, जिसने मलेशिया के संविधान के अनुच्छेद 153 के तहत मलयों को विशेष विशेषाधिकार की गारंटी प्रदान की थी। इसके अलावा मलयों को प्राथमिकता के आधार पर अन्य वित्तीय और आर्थिक लाभ भी दिए गए थे। ली कुआन यू और अन्य राजनीतिक "नेताओं" ने ""मलेशियन मलेशिया!"" के प्रदर्शनकारी नारे के साथ मलेशिया में सभी जातियों के साथ उचित और एक समान व्यवहार की वकालत करना शुरू कर दिया.
इस बीच सिंगापुर में मलायी लोगों को संघीय सरकार के इन आरोपों के जरिये तेजी से उकसाया जा रहा था कि पीएपी मलायी लोगों के साथ बुरा बर्ताव कर रही थी। बाहरी राजनीतिक परिस्थिति भी तनावपूर्ण थी जब इंडोनेशिया के राष्ट्रपति सुकर्णो ने मलेशिया के विरुद्ध एक "कोंफ्रोंटासी" (टकराव) की स्थिति की घोषणा की और नए देश के खिलाफ सैन्य एवं अन्य कार्रवाइयां शुरू कर दी जिसमें 10 मार्च 1965 को इंडोनेशियाई कमांडो द्वारा सिंगापुर में मैकडोनाल्ड हाउस पर बमबारी की की घटना शामिल थी जहां तीन लोग मारे गए थे। इंडोनेशिया ने मलाई लोगों को चीनियों के खिलाफ भड़काने के लिए विद्रोही गतिविधियों का भी सहारा लिया। इसके परिणाम स्वरूप कई जातीय दंगे हुए और व्यवस्था को बहाल करने के लिए लगातार कर्फ्यू लगाए गए। सबसे कुख्यात दंगे 1964 के जातीय दंगे थे जो पहली बार 21 जुलाई को पैगंबर मुहम्मद के जन्मदिन पर हुए थे जिसमें तेईस लोग मारे गए और सैकड़ों लोग घायल हो गए थे। अशांति के दौरान खाद्य-सामग्रियों की कीमतें आसमान छूने लगी जब परिवहन व्यवस्था को बाधित कर दिया गया जिसके कारण लोगों के लिए और अधिक कठिनाई पैदा हो गयी।
राज्य और संघीय सरकारों ने भी आर्थिक मोर्चे पर संघर्ष किया था। यूएमएनओ नेताओं को यह डर था कि सिंगापुर का आर्थिक प्रभुत्व राजनीतिक सत्ता को अनिवार्य रूप से कुआलालम्पुर से दूर ले जाएगा. एक साझा बाजार की स्थापना के पहले के समझौते के बावजूद सिंगापुर को शेष मलेशिया के साथ व्यापार करने में निरंतर प्रतिबंधों का सामना करना पड़ा. जवाबी कार्रवाई में सिंगापुर ने सबा और सरवाक को दोनों पूर्वी प्रदेशों के आर्थिक विकास के लिए पहले से सहमत ऋण की पूरी सीमा प्रदान करने से इनकार कर दिया. सिंगापुर के बैंक ऑफ चाइना की शाखा को कुआला लम्पुर की केन्द्र सरकार द्वारा बंद कर दिया गया क्योंकि इस पर चीन में कम्युनिस्टों को वित्तपोषित करने का संदेह था। परिस्थिति इस कदर तीव्र हुई कि वार्ता शीघ्र ही समाप्त हो गयी और दोनों ओर से अपमानजनक बातों और लेखनों का दौर शुरू हो गया. यूएमएनओ के चरमपंथियों ने ली कुआन यू की गिरफ्तारी की मांग कर दी.
और अधिक रक्तपात से बचने का कोई अन्य विकल्प नहीं देखकर मलेशिया के प्रधानमंत्री टुंकु अब्दुल रहमान ने सिंगापुर को महासंघ (फेडरेशन) से निष्कासित करने का निर्णय लिया। 9 अगस्त 1965 को मलेशिया की संसद ने निष्कासन के पक्ष में 126-0 से मतदान किया। उस दिन शोकाकुल ली कुआन यू ने एक टेलीविजन पत्रकार सम्मेलन में घोषणा की कि सिंगापुर एक संप्रभु, स्वतंत्र राष्ट्र था। एक व्यापक रूप से संस्मरणीय वक्तव्य में उन्होंने कहा था कि: ""मेरे लिए, यह एक वेदना का पल है।" "मेरी पूरी जिंदगी, मेरी पूरी युवावस्था में, मैंने दोनों प्रदेशों के विलय और एकता में विश्वास किया था।"" नया देश सिंगापुर गणराज्य (रिपब्लिक ऑफ सिंगापुर) बन गया और यूसुफ़ बिन इशाक पहले राष्ट्रपति नियुक्त किये गए।
अचानक स्वतंत्रता प्राप्त करने के बाद सिंगापुर को एक अनिश्चितताओं से भरे भविष्य का सामना करना पड़ा. कोंफ्रोंटासी जारी था और रूढ़िवादी यूएमएनओ गुट ने अलगाव का दृढ़तापूर्वक विरोध किया; सिंगापुर को इन्डोनेशियाई सेना द्वारा हमले के खतरों और प्रतिकूल शर्तों पर जबरन मलेशिया फेडरेशन में एकीकरण का सामना करना पड़ा. सिंगापुर ने तुरंत अपनी संप्रभुता की अंतरराष्ट्रीय मान्यता की मांग की. नया राष्ट्र 21 सितंबर 1965 को संयुक्त राष्ट्र में शामिल हो गया और इसका 117वां सदस्य बन गया; और उसी वर्ष अक्टूबर में यह राष्ट्रमंडल (कॉमनवेल्थ) में शामिल हो गया. विदेश मंत्री सिन्नाथाम्बी राजरत्नम ने एक नई विदेश सेवा का नेतृत्व किया जिसने सिंगापुर की स्वतंत्रता और अन्य देशों के साथ राजनयिक संबंध स्थापित करने पर जोर देने में मदद की. 22 दिसम्बर 1965 को संविधान संशोधन अधिनियम पारित किया गया जिसके तहत राष्ट्र के प्रमुख राष्ट्रपति बन गए और सिंगापुर राष्ट्र सिंगापुर गणराज्य बन गया. सिंगापुर ने बाद में 8 अगस्त 1967 को दक्षिण-पूर्व एशियाई राष्ट्र संघ की सह-स्थापना की और 1970 में यह गुट-निरपेक्ष आन्दोलन में शामिल हो गया.
एक छोटा सा द्वीप राष्ट्र होने के कारण सिंगापुर को एक व्यावहारिक देश होने के लिए अनुपयुक्त के रूप में देखा गया और अधिकांश अंतरराष्ट्रीय मीडिया सिंगापुर के अस्तित्व की संभावनाओं को लेकर उलझन में था। संप्रभुता के मुद्दे के अलावा बेरोजगारी, आवास, शिक्षा और प्राकृतिक संसाधन एवं जमीन की कमी दबाव डालने वाली समस्याएं थीं। बेरोजगारी 10-12% के बीच थी जो नागरिक अशांति बढ़ने का खतरा उत्पन्न हो गया था।
सिंगापुर के विनिर्माण क्षेत्र को बढ़ावा देने पर ध्यान केंद्रित करते हुए राष्ट्रीय आर्थिक रणनीतियां तैयार करने और इन्हें लागू करने के लिए 1961 में आर्थिक विकास बोर्ड का गठन किया गया था। विशेष रूप से जुरोंग में औद्योगिक एस्टेटों की स्थापना की गयी थी और करों में छूट से देश में विदेशी निवेश को आकर्षित किया गया था। औद्योगीकरण ने विनिर्माण क्षेत्र को उच्च मूल्य-वर्धित वस्तुओं का उत्पादन करने और अधिक से अधिक राजस्व प्राप्त करने वाले क्षेत्र में बदल दिया था। इस दौरान बंदरगाह पर उपलब्ध जहाज़ों द्वारा दी जाने वाली सेवाओं की मांग में वृद्धि और व्यापार बढ़ने से सेवा उद्योग में भी अच्छी प्रगति हुई. इन प्रगतियों ने बेरोजगारी के संकट को कम करने में मदद की. सिंगापुर ने शेल और एस्सो जैसी बड़ी तेल कंपनियों को भी सिंगापुर में तेल रिफाइनरियों की स्थापना के लिए आकर्षित किया जो 1970 के दशक के मध्य तक दुनिया का तीसरा सबसे बड़ा तेल शोधन केंद्र बन गया. सरकार ने एक ऐसी शिक्षा प्रणाली पर भारी निवेश किया जिसने अंग्रेजी को शिक्षण की भाषा के रूप में अपनाया और उद्योग के लिए अनुकूल सक्षम कार्यबल के विकास के लिए प्रशिक्षण पर जोर दिया था।
बेहतर सार्वजनिक आवास की कमी, खराब स्वच्छता और उच्च बेरोजगारी के कारण अपराध से लेकर स्वास्थ्य समस्याओं तक कई सामाजिक समस्याएं पैदा हो गयी थीं। अवैध बस्तियों के प्रसार के परिणाम स्वरूप सुरक्षा संबंधी खतरे पैदा हो गए और 1961 में यह बुकित हो स्वी स्क्वैटर अग्निकांड का कारण बना जिसमें चार लोग मारे गए और 16,000 अन्य लोग बेघर हो गए थे। स्वतंत्रता से पहले गठित आवास विकास बोर्ड को आगे भी काफी हद तक सफलता मिलाती रही और अवैध बस्तियों के पुनर्वास के लिए किफायती सार्वजनिक आवास प्रदान करने वाली विशाल भवन निर्माण परियोजनाएं काफी तेजी से आगे बढीं. एक दशक के भीतर अधिकांश आबादी को इन अपार्टमेंटों में आवास की व्यवस्था कर दी गयी। 1968 में केंद्रीय भविष्य निधि (सेन्ट्रल प्रोविडेंट फंड) (सीपीएफ) आवासीय योजना शुरू की गयी जिसने यहाँ के निवासियों को अपने अनिवार्य बचत खाते का उपयोग एचडीबी फ्लैटों की खरीद के लिए करने की अनुमति दी और इस तरह सिंगापुर में गृह स्वामित्व धीरे-धीरे बढ़ता गया.
ब्रिटिश सैनिक सिंगापुर की स्वतंत्रता के बाद भी वहीं बने रहे लेकिन 1968 में लंदन ने 1971 तक सैनिकों की वापसी के फैसले की घोषणा कर दी. सिंगापुर अपनी सेना का गठन करने के लिए तैयार हो गया जिसे सिंगापुर आर्म्ड फोर्सेस कहा गया और 1967 में एक राष्ट्रीय सेवा कार्यक्रम की शुरुआत हुई.
इसके अलावा आर्थिक सफलता 1980 के दशक तक निरंतर जारी रही जब बेरोजगारी की दर 3% तक गिर गयी और वास्तविक सकल घरेलू उत्पाद में 1999 तक लगभग 8% की औसत दर से वृद्धि होती रही. 1980 के दशक के दौरान सिंगापुर ने उन अपने पड़ोसियों से मुकाबला करने के लिए जिनके पास अब सस्ते मजदूर उपलब्ध थे, अपने आप को उच्च-तकनीकी उद्योगों जैसे कि वेफर फैब्रिकेशन क्षेत्र के स्तर तक उन्नत करना शुरू कर दिया. सिंगापुर चांगी हवाई अड्डा 1981 में खोला गया था और सिंगापुर एयरलाइंस को विकसित कर एक प्रमुख एयरलाइन बना दिया गया था। सिंगापुर का बंदरगाह दुनिया के सबसे व्यस्त बंदरगाहों में से एक बन गया और इस अवधि के दौरान सेवा एवं पर्यटन उद्योग में भी काफी तेजी से वृद्धि हुई. सिंगापुर एक महत्वपूर्ण परिवहन हब और एक प्रमुख पर्यटन स्थल के रूप में उभरा.
आवास विकास बोर्ड निरंतर सार्वजनिक हाउसिंग को बढ़ावा देता रहा और आंग मो किओ जैसे नए शहरों का डिजाइन और निर्माण किया गया.  इन नए आवासीय एस्टेटों में बड़े और उच्च-स्तरीय अपार्टमेन्ट बनाए गए थे और इनमें बेहतर सुविधाएं मौजूद थीं। आज 80-90% आबादी एचडीबी अपार्टमेंटों में रहती है। 1987 में इनमें से ज्यादातर आवासीय एस्टेटों और सिटी सेंटरों को जोड़ने वाले प्रथम मास रैपिड ट्रांजिट (एमआरटी) लाइन का संचालन शुरू हुआ।
सिंगापुर में राजनीतिक स्थिति स्थिर थी और इस पर पीपुल्स एक्शन पार्टी का प्रभुत्व था जिसके पास 1966 से 1981 तक के दौरान संसद में 15 वर्षों का एकाधिकार रहा था, जिसने इस अवधि के दौरान चुनावों में सभी सीटों पर जीत हासिल की थी। कुछ कार्यकर्ताओं और विपक्षी राजनेताओं द्वारा पीएपी के शासन को सत्तावादी करार दिया जाता है जो सरकार द्वारा राजनीतिक एवं मीडिया गतिविधियों के सख्त विनियमन को राजनीतिक अधिकारों के उल्लंघन के रूप में देखते हैं। अवैध प्रदर्शनों के लिए विपक्षी राजनेता ची सून जुआन को सजा देने और जे.बी. जयरत्नम के खिलाफ मानहानि के मुकदमों को विपक्षी दलों द्वारा ऐसे अधिनायकवाद के उदाहरणों के रूप में उद्धृत किया गया है। अदालत प्रणाली और सरकार के बीच शक्तियों के विभाजन की कमी ने विपक्षी पार्टियों द्वारा न्याय की निष्फलता के आरोपों को और अधिक बढ़ावा दिया. सिंगापुर की सरकार में कई महत्वपूर्ण परिवर्तन हुए. संसद के गैर-संसदीय सदस्यों की शुरुआत 1984 में विपक्षी पार्टियों के तीन पराजित उम्मीदवारों तक को सांसद के रूप में नियुक्त करने की अनुमति देने के लिए की गयी। संसद में अल्पसंख्यकों का प्रतिनिधित्व सुनिश्चित करने के इरादे से कई सीटों वाले मतदाता विभाजन के लिए 1988 में सामूहिक प्रतिनिधित्व वाले निर्वाचन क्षेत्रों (जीआरसी) की शुरुआत की गयी। संसद के मनोनीत सदस्य की शुरुआत 1990 में गैर-निर्वाचित गैर-दलीय सांसदों की अनुमति देने के लिए की गयी। एक ऐसे निर्वाचित राष्ट्रपति का प्रावधान करने के लिए जिनके पास राष्ट्रीय राजस्व के उपयोग और सार्वजनिक कार्यालय की नियुक्तियों में वीटो का अधिकार हो, 1991 में संविधान में संशोधन किया गया. विपक्षी दलों ने शिकायत की थी कि जीआरसी प्रणाली ने सिंगापुर के संसदीय चुनावों में उनके लिए पांव ज़माना मुश्किल बना दिया था और अनेकता मतदान प्रणाली अल्पसंख्यक दलों को बाहर कर देती थी।
1990 में ली कुआन यू ने नेतृत्व की बागडोर गोह चोक टोंग को सौंप दी जो सिंगापुर के दूसरे प्रधानमंत्री बने. देश को आधुनिकता की राह पर ले जाते हुए गोह ने नेतृत्व की एक अधिक खुली और परामर्शी शैली प्रस्तुत की. 1997 में सिंगापुर ने एशियाई वित्तीय संकट और कड़े उपायों के प्रभाव का अनुभव किया, जैसे कि सीपीएफ़ योगदान में कटौती को लागू किया गया.
2000 के दशक की शुरुआत में सिंगापुर स्वतंत्रता-उपरांत के कुछ संकटों का सामना करना पड़ा जिनमे 2003 का सार्स (एसएआरएस) प्रकोप तथा आतंकवाद का खतरा शामिल है। दिसंबर 2001 में सिंगापुर में दूतावासों और अन्य बुनियादी सुविधाओं को बम से उड़ाने की एक योजना का खुलासा हुआ और जेमाह इस्लामिया समूह के तकरीबन 36 सदस्यों को आंतरिक सुरक्षा क़ानून के तहत गिरफ्तार किया गया. संभावित आतंकवादी गतिविधियों को रोकने और उनका पता लगाने और उनके द्वारा किये जाने वाले नुकसानों को कम से कम करने के लिए महत्त्वपूर्ण आतंकवाद विरोधी उपाय किये गए।
2004 में ली कुआन यू के ज्येष्ठ पुत्र ली सिएन लूंग सिंगापुर के तीसरे प्रधानमंत्री बन गए। उन्होंने राष्ट्रीय सेवा की अवधि को ढाई साल से घटा कर दो साल करने और कैसीनो जुआ को वैध करने सहित कई नीतिगत बदलाव किये. 2006 का आम चुनाव एक मील का पत्थर था क्योंकि इसमें चुनाव को कवर करने और इस पर टिपण्णी करने के लिए सरकारी मीडिया की बजाय इंटरनेट और ब्लॉगिंग का प्रमुखता से इस्तेमाल किया गया था। 66% मतों के साथ 84 संसदीय सीटों में से 82 पर जीत हासिल कर पीएपी सत्ता में लौटी. 2005 में दो पूर्व राष्ट्रपतियों, वी किम वी और देवन नायर का निधन हो गया. नवंबर 2007 की शुरुआत में आईओसी ने एथेंस, बैंकाक, सिंगापुर, मास्को और ट्यूरिन को प्रथम युवा ओलंपिक खेलों की मेजबानी के लिए पांच उम्मीदवार शहरों के रूप में चुना. जनवरी 2008 में उम्मीदवारों की संख्या को और कम कर सिर्फ मॉस्को और सिंगापुर तक सीमित कर दिया गया. अंत में 21 फ़रवरी 2008 को सिंगापुर को स्विट्जरलैंड के लॉज़ेन से किये जाने वाले लाइव टेलीकास्ट के माध्यम से 2010 के प्रथम युवा ओलंपिक खेलों का मेजबान घोषित किया गया, सिंगापुर को मास्को के 44 मतों के मुकाबले 53 मत प्राप्त हुए थे। सिंगापुर सभी 26 खेलों में प्रतिस्पर्धा कर रहा है।