Serena van der Woodsen
Serena van der Woodsen (s. 7. heinäkuuta) on Blake Livelyn näyttelemä kuvitteellinen hahmo sarjassa "Gossip Girl". Hän on rikas ja suosittu ja hänellä on paljon ihailijoita, mikä toisinaan aiheuttaa riitoja varsinkin hänen parhaan ystävänsä Blairin kanssa. Hänelle sanotaan usein, ettei hän käytä kaikkea potentiaaliaan, mutta hän on kuitenkin ihan hyvä oppilas.
Serenan äiti on seurapiirihenkilö Lily van der Woodsen (myöhemmin sarjassa Lily Bass, Lily Humphrey). Isäänsä hän ei tunne, ja yrittääkin kolmannella kaudella etsiä tätä, mutta tämä ei halua tavata häntä. Hän saa kuitenkin myöhemmin kirjeen isältään. Hänellä on myös nuorempi veli Eric van der Woodsen, joka paljastuu ensimmäisellä kaudella homoseksuaaliksi. Eric on myös syy Serenan paluuseen, sillä tämä tuli kotiin kun Eric yritti itsemurhaa.
Sarjan alussa Serena palaa kotiin sisäoppilaitoksesta, jonne hän lähti vuotta aiemmin kertomatta kenellekään miksi tai hyvästelemättä. Tästä syystä Blair on hänelle vihainen ja riita vain kasvaa, kun Blairin poikaystävä Nate kertoo hänelle pettäneensä häntä Serenan kanssa aiemmin. Blair luulee Serenan lähteneen tämän vuoksi, mutta myöhemmin selviää, että syynä olikin sekoilut Serenan entisen ystävän Georginan ja Pete-nimisen pojan kanssa, joka kuoli huumeiden yliannostukseen Serenan läsnä ollessa. Serena syytti itseään tapahtuneesta, mutta se ei todella ollut hänen vikansa. Georgina kuvasi tapahtumat salaa videolle ja kiristi sillä Serenaa myöhemmin.
Sarjan alussa Serena tutustuu Dan Humphreyyn, poikaan, joka on ollut häneen vuosia ihastunut. He ovat epätodennäköinen yhtälö, sillä Serena on rikas ja suosittu seurapiirihahmo Manhattanilta ja Dan tavallinen keskiluokan - Brooklynista. He kuitenkin alkavat seurustella, ja siitä alkaa heidän pitkäaikainen on-off -suhteensa, jonka he kuitenkin päättävät lopullisesti pian sen jälkeen kun kuulevat, että heillä on yhteinen velipuoli.
Serena seurusteli myös hetken aikaa Aaron Rosen kanssa, mutta jätti tämän pian palaten taas Danin luokse. Myös Nate oli pitkään rakastunut Serenaan ja yritti kertoakin tälle, mutta tämä torjui hänet, huolimatta siitä että oli pettänyt Blairia hänen kanssaan. Serena seurustelee kolmannella kaudella Carterin kanssa, joka päättyy eroon. Pian hän huomaa ihastuvansa Naten serkkuun, kongressiedustajaan, Tripp Vanderbiltiin. Tämä suhde päättyy siihen, kun hän kuulee, että Trippin vaimo, Maureen ei otakkaan avioeroa Trippin kanssa. Kun Tripp ja Serena joutuvat autokolariin, Tripp pakenee paikalta ja pettää lopullisesti Serenan luottamuksen. Tämän jälkeen Serena aloittaa vihdoin seurustelun Naten kanssa. Suhde toimii hyvin, ainakin kemia, mutta myös tämä suhde päättyy eroon. Serenalla on varmaan eniten poikaystäviä koko sarjassa. Hän seurustelee 2 opettajan kanssa ja monen muun miehen kanssa kunnes palaa Danin, ensirakkautensa luokse. Silloin kuitenkin Blair ja Dan seurustelevat, josta Serena on mustasukkainen. Dan kuitenkin eroaa Blairista, ja alkaa pian seurustella uudestaan Serenan kanssa. Suhteessa on taas mutkia Danin kirjoittaman kirjan takia. Kuitenkin kaikki järjestyy ja sarjan viimeisellä tuotantokaudella, viimeisessä jaksossa, viimeisessä kohtauksessa, on Danin ja Serenan häät.