Kloorifenoli
Kloorifenolit ovat substituoituja fenoleja, joiden vetyatomeista yksi tai useammat ovat korvautuneet kloorilla.
Kloorifenolit todettiin ensimmäistä kertaa kivihiilitervaa kloorattaessa vuonna 1836.
Kloorifenolien hyötykäyttö on yleensä perustunut niiden pieneliöitä tappavaan vaikutukseen ja aineita on hyödynnetty liimoissa, maaleissa, nahkatuotteissa, rakennustarvikkeissa, valokuvausliuoksissa, kankaissa sekä teollisuuden kiertovesijärjestelmissä. Maailmalla kloorifenolit voivat olla edelleen käytössä kemiallisten yhdisteiden lähtöaineina tai välituotteina. Suomessa etenkin pentakloorifenolin käyttö kaupallisesti on kielletty valtioneuvoston päätöksellä (143/2000). Pentakloorifenolin lisäksi kielto koskee sen suoloja ja estereitä, sekä kemikaaleja, joissa kyseisiä aineita on enemmän kuin 0,1 painoprosenttia.
Suomessa kloorifenolivalmisteita on käytetty varsinkin puunsuojauksessa. Yleisin valmisteista tunnettiin nimellä Ky5, jossa vaikuttavana aineina oli tetra-, tri- ja pentakloorifenolien natriumsuoloja. Aine oli tarkoitettu sahatavaran sinistymisen estämiseen. Nykyisin kloorifenolien käyttö sinistymisen estämiseen on Suomessa kielletty.
Kloorifenolit ovat myrkyllisiä, myrkyllisin niistä on pentakloorifenoli. Aineet voivat imeytyä ihmisen elimistöön hengitysteiden kautta tai ihon lävitse. Mikäli isoja ihoalueita altistuu kloorifenoleja sisältäville liuoksille, voi se aiheuttaa vakavankin myrkytystilan. Suun kautta saadun tappavan annoksen ihmiselle on arvioitu olevan 50-200 mg/kg. Voimakas altistuminen aiheuttaa ihmisille hengitysvaikeuksia, hikoilua, kuumeilua ja vatsavaivoja. Tetra- ja trikloorifenoli aiheuttaa vastaavia oireita, mutta ihminen kestää niitä hieman suurempia annoksia.
Kloorifenolit voivat aiheuttaa myös syöpää.
Päijät-Hämeen Kärkölässä Koskisen Oy:n sahatehtaassa sattui vuonna 1972 tulipalo, jonka yhteydessä vesistöön pääsi sinistymisenestoaine KY-5:ttä, joka sisältää kloorifenolia. Kun WHO:n asettama yläraja on 10 mikrogrammaa, Kärkölästä mitattiin vuoden 1988 huhtikuussa noin 200 000 µg:n pitoisuus kloorifenolia. Myös läheisen Valkjärven kaloista löytyi suuria pitoisuuksia. Eläinkokeissa kloorifenolin oli huomattu aiheuttavan syöpää ja munuaisvaurioita.
Kunnanjohtaja Tauno Paassilta kuitenkin vähätteli myrkyn vaikutuksia ja asetti kunnan kahden kuukauden tiedotuskieltoon ympäristöonnettomuudesta. Koskisen Oy:n toimitusjohtaja Kalevi Koskinen taas vaati silloisen ympäristöministeri Kaj Bärlundin eroa. Tehtaan päästöstä tehtiin rikosilmoitus, josta seurasi syyttämättäjättämispäätös. Koskisen oy:llä säilyi korvausvelvollisuus ja lopulta korkein hallinto-oikeus päätti vuonna 2008, että Koskisen Oy on vastuussa Kärkölän pilaantuneesta pohjavedestä. Vuosina 1972−1986 kärköläläiset sairastuivat muita useammin imusolmukesyövän alalaji non-Hodgkinin imusolmukesyöpään (14 tapausta, kun maan keskiarvo oli 7) ja pehmytkudossyöpiin (6, kun keskiarvo oli alle 2). Sen jälkeen sairastavuus niihin laski alle keskitason, mikä saattaa tarkoittaa, että kloorifenoli vain nopeuttaa syövän kehittymistä.
Biopuhdistuksessa kloorifenoleja hajottamaan pystyviä pieneliöitä ovat mm. Rhodococcus-, Pseudomonas-, Flavobacterium- ja monet Mycobacterium-suvun bakteerit. Kloorifenolien täydelliseen hajottamiseen tarvitaan aina monilajinen pieneliökanta. Varsinaiset kloorifenoleja hajottavat pieneliöt pilkkovat yhdisteen sellaiseen muotoon, että toiset pieneliöt voivat muuttaa sen kivennäisiksi.