Organolyijy-yhdisteet
Organolyijy-yhdisteet ovat organometalliyhdisteitä, jotka sisältävät lyijyn ja hiilen välisen kovalenttisen sidoksen. Aikaisemmin organolyijy-yhdisteet olivat hyvin käytettyjä polttomoottoreissa nakutuksenestoaineina ja muovien stabiloijina, mutta näistä käytöistä on luovuttu yhdisteiden myrkyllisyyden vuoksi.
Toisin kuin lyijyn epäorgaanisissa suoloissa organolyijy-yhdisteet, joissa lyijy esiintyy hapetusluvulla +II, ovat hyvin reaktiivisia ja disproportioituvat lyijyksi ja organolyijy(IV)yhdisteiksi. Ainoat suhteellisen stabiilit lyijy(II)organometalliyhdisteet ovat väriltään violetti bis(trimetyylisilyylimetyyli)lyijy ((CH(SiMe))Pb) ja metalloseeneihin kuuluva plumboseeni, jolla onniin kutsuttu vääntynyt sandwich-rakenne. Reaktiivisina välivaiheina tunnetaan niin kutsuttuja plumbyleenejä, jotka muistuttavat karbeeneja.
Organolyijy-yhdisteet lyijyn hapetusluvulla +IV ovat hieman pysyvämpiä, mutta silti reaktiivisempia verrattuna vastaaviin organotinayhdisteisiin. Hiilen ja lyijyn välinen sidos on heikompi kuin hiilen ja tinan välinen sidos johtuen lyijyn suuremmasta koosta, suuremmasta sidospituudesta lyijyn ja tinan välillä ja hiilen ja lyijyn välisestä suuresta polarisoituvuudesta. Neljänarvoisella lyijyllä on tuhansia organometalliyhdisteitä, joissa vaihtelee orgaanisten alkyyli- tai aryyliryhmien ja mahdollisten muiden lyijyyn sitoutuneiden ryhmien määrä. Mono-organolyijyt ovat pysymättömiä ja tunnetaan ainoastaan monoaryylilyijykarboksylaatteja tai monoalkyylilyijytrihalogenideja. Dialkyylilyijy-yhdisteet ovat hieman pysyvämpiä ja niiden yleinen kaava on muotoa RPbX, missä X on halogeeni, hydroksidi-ioni tai karboksylaatti-ioni. Triorganolyijy-yhdisteet ovat lähes yhtä stabiileja kuin vastaavat organotinayhdisteet ja niiden yleinen kaava on muotoa RPbX, missä X on halogeeni, hydroksidiryhmä, karboksylaattiryhmä tai sulfinaattiryhmä. Stabiileimpia organolyijy-yhdisteitä ovat tetra-alkyyli- tai tetra-aryylilyijyt sekä heksaorganodiplumbaanit, joissa esiintyy myös kovalenttinen sidos kahden lyijyatomin välillä. Nämä ovat suhteellisen helposti haihtuvia värittömiä nesteitä.
Ensimmäisen kerran organolyjy-yhdisteitä valmisti Carl Jacob Löwig vuonna 1851. Tyypillisin tapa valmistaa organolyijy-yhdisteitä on lyijykloridin tai lyijyasetaatin reaktio Grignard-reagenssien kanssa. Muita tapoja ovat lyijyn ja natriumin metalliseoksen reaktio organohalogeenien kanssa pyridiinin toimiessa katalyyttinä, organotina- tai organoalumiiniyhdisteiden reaktio lyijysuolojen kanssa tai hydroplumbaatioreaktio, jossa trialkyyli- tai triaryylilyijyhydridi reagoi alkeenin kanssa. Heksaorganodiplumbaaneja valmistetaan matalassa lämpötilassa lyijysuolasta ja Grignard-reagenssista.
Tetraetyylilyijyä on aikaisemmin käytetty suuria määriä polttoaineiden lisäaineena estämää nakutusta ja sen on eniten tuotettu yksittäinen organolyijy-yhdiste. Aineen haitallisuuden vuoksi sen käytöstä on kuitenkin luovuttu. Organolyijy-yhdisteiden myrkyllisyys vähentää niiden käyttöä orgaanisissa synteeseissä verrattuna vastaaviin organotinayhdisteisiin. Muutamia käyttökohteita on kuitenkin kytkentäreaktioissa, joissa muodostuu uusia sidoksia hiiliatomien välille esimerkiksi fenyylilyijytriasetaattijohdannaiset reagoivat fenolien ja alkeenien kanssa kytkentäreaktiolla. Alkyylilyijy-yhdisteet ovat nukleofiilisia ja ne reagoivat elektrofiilien kuten karbonyyliyhdisteiden kanssa nukleofiilisella additioreaktiolla.