Wolter von Plettenberg
Wolter von Plettenberg oli Liivinmaan ritarikunnan maamestari vuosina 1494–1535. Plettenbergiä on pidetty usein Liivinmaan maamestareista suurimpana ja hän voitti ritarikunnan käymän sodan Moskovan ruhtinaskuntaa vastaan vuosina 1501–1503. Voittoa seurasi pitkä rauha ja taloudellinen kukoistus. Toisaalta Liivinmaa oli heikentynyt sotilaallisesti ja uskonpuhdistuksessa von Plettenberg pidättäytyi katolilaisuudessa, mikä esti osaltaan Vanhan-Liivinmaan muotoutumisen sekulaariksi yhtenäisvaltioksi. Se säilyi sen sijaan löyhänä konfederaationa Saksan keisarikunnan yhteydessä.
Suuriruhtinaaksi vuonna 1462 noussut Iivana III ja hänen hallitsemansa Moskova oli alkanut liittää pienempiä venäläisiä ruhtinaskuntia itseensä. Novgorodin tasavalta oli vallattu vuonna 1478 ja nyt Iivana uhkasi myös Vanhaa-Liivinmaata. Venäläiset olivat hyökänneet Liivinmaalle vuonna 1481 ja he polttivat esimerkiksi Viljandin. Venäläiset solmivat lopulta 10-vuotisen välirauhan, joka uusittiin vuonna 1493. Liivinmaalla puhuttiinkin käsitteestä "Ruche gefahr" eli Venäjän vaara. Plettenberg valittiin Liivinmaan ritarikunnan maamestariksi vuonna 1494. Hän pyrki käyttämään uuden välirauhan aikaa Liivinmaan sotilaallisen valmiuden kasvattamiseen. Uuta sotaa pidettiin väistämättömänä ja merkkinä tästä oli Hansaliiton kauppahovin sulkeminen Novgorodissa. Liivinmaan maapäivät päätti ylimääräisestä sotaverosta, jonka avulla kunnostettiin vanhoja linnoja. Plettenberg pyrki myös solmimaan liiton Liettuan suuriruhtinaskunnan kanssa, joka kaatui kuitenkin Puolan valtakiistoihin. Vuonna 1501 von Plettenberg teki yksin ritarikunnan joukkojen kanssa hyökkäyksen Venäjälle. Sotaretki ei tuottanut suurempia tuloksia ja samaan tapaan päättyi myös sitä seurannut venäläisten vastaisku. Vuonna 1502 Pihkovan lounaispuolella käytiin kuitenkin suuri taistelu Smolinajärvellä, jossa ritarikunta sai huomattavan voiton venäläisistä. Ritarikunta solmi solmi venäläisten kanssa uuden välirauhan, jota jatkettiin sopimusta uusien aina vuoteen 1558. Plettenberg oli voitollaan näin saavuttanut harvinaisen pitkän rauhan jakson, jota seurasi taloudellinen nousukausi.
Ulkoinen uhka oli torjuttu, mutta Liivinmaalla oli von Plettenbergin kaudella myös sisäisiä muutoksia. Uskonpuhdistus levisi 1520-luvulla ja esimerkiksi Saksalaisen ritarikunnan suurmestari Albrekt Brandenburgilainen oli julistanut ritarikuntansa evankeliseksi vuonna 1525. Liivinmaalla evankelistuminen olisi saattanut johtaa eroon Saksan keisarikunnasta ja ritarikunnan sekularisoitumiseen, mikä oli voinut merkitä yhtenäisen ritarikuntavaltion muodostumista. Wolter von Plettenberg liittoutui kuitenkin Wolmarin maapäivillä heinäkuussa 1525 katolilaisen papiston ja vasalliston kanssa. Liivinmaan territoriot pysyivät näin keisarikunnan yhteydessä ja maa säilyi löyhänä säätyvaltais-territoriaalisena konfederaationa. Plettenbergistä tuli Saksan valtakunnanruhtinas ja hän sai äänioikeuden Saksan "Reichstagissa" vuonna 1526. Saksalaisen ritarikunnan luterilaistumisen myötä ritarikunnan omistukset Preussissa muutettiin Preussin herttuakunnaksi, mikä merkitsi myös Liivinmaan ritarikunnan muodollista itsenäistymistä. Albrekt myi oikeutensa Liivinmaahan von Plettenbergille 4 000 guldenin hintaan. Käytännössä ritarikunta oli ollut kuitenkin itsenäinen jo vuodesta 1459 Saksalaisen ritarikunnan alati heikentyessä. Toisaalta myös Liivinmaan ritarikunta oli von Plettenbergin sodan jäljiltä sotilaallisesti heikko. Plettenbergin kaudella ritarikunnalla oli suurimmillaan 450 ritariveljeä ja määrä puolittui vuosisadan puoliväliin mennessä. Monet Liivinmaan linnoista oli rakennettu ennen tuliaseiden aikaa, mikä teki niistä vanhentuneita. Halua maksaa linnojen korjaamista ei kuitenkaan ollut. Talonpojilta vietiin puolestaan aseenkanto-oikeus 1500-luvun alussa. Plettenberg kuoli vuonna 1535 ja hänen seuraajansa kamppailivat Liivinmaan sisäisten ongelmien kanssa. Lopullisesti Liivinmaa romahti Liivinmaan sodan alettua vuonna 1558 ja sen hallitsemat alueet päätyivät Ruotsin, Tanskan, Puola-Liettuan ja Moskovan Venäjän käsiin.