پنی‌سیلین
پنی‌سیلین که با نام (pen و PCN) نیز شناخته می‌شوند، دسته‌ای از آنتی‌بیوتیک‌ها شامل پنی‌سیلین جی (به صورت تزریق وریدی)، پنی‌سیلین وی (به صورت خوراکی)، پروکائین بنزیل‌پنی‌سیلین و بنزاتین بنزیل‌پنی‌سیلین (به صورت تزریق ماهیچه‌ای) است. پنی‌سیلین‌ها از نخستین داروهای ساخته شده جهت درمان بیماری‌های ناشی از باکتری‌های بیماری‌زا بودند که همچنان به صورت گسترده کاربرد دارد. پنی‌سیلین‌ها نخستین بار در سال ۱۹۲۸ توسط دانشمند اسکاتلندی الکساندر فلمینگ کشف شدند و با تلاش دانشمندان دیگری چون هوارد والتر فلوری و ارنست بوریس چاین در سال ۱۹۴۲ به صورت انبوه به بازار عرضه شد.
ویژگی مشترک همه پنی‌سیلین‌ها وجود حلقه بتا-لاکتام در ساختار آن است که به آنتی‌بیوتیک‌های بتا-لاکتام مشهور هستند.
حدود ۱۰٪ از مصرف‌کنندگان پنی‌سیلین به آن حساسیت نشان می‌دهند، به همین دلیل بررسی بیماران پیش از مصرف برای شناسایی حساسیت ضروری است.
پنی‌سیلین‌ها گروهی از داروهای آنتی‌بیوتیک هستند که در برابر ارگانیسم‌های آسیب‌پذیر به‌ویژه باکتریهای گرم مثبت به کار می‌روند. پنی‌سیلین‌ها نخستین گروه از دسته آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام هستند.
عملکرد بتالاکتام‌ها به‌طور خلاصه به این صورت است: نتیجه این فرایند تخریب دیواره باکتری و از بین رفتن سلول باکتری است.فرم اصلی و اولیه پنی‌سیلین، بنزیل پنی‌سیلین (پنی‌سیلین G) است که شامل هستهٔ ۶- آمینو پنی سیلانیک اسید که در تمام پنی سیلین‌ها مشترک است به اضافهٔ یک زنجیرهٔ فرعی بنزیل.
طیف اثر پنی‌سیلین محدود بوده و هنوز در کاربرد بالین به کار می‌رود. شامل عفونت‌های ایجاد شده توسط:
طیف اثر محدود پنی‌سیلین و همچنین عدم جذب خوراکی آن منجر به تغییراتی در ساختار شیمیایی پنی‌سیلین گردید و داروهای مؤثرتر دیگری تولید شدند.
تأثیر پنی سیلین‌ها در برابر باسیل‌های گرم منفی را می‌توان با یک رشته دگرگونی‌های شیمیایی در زنجیره پهلویی پنی‌سیلین‌ها افزایش داد. آمینوپنی‌سیلین‌ها شامل آمپی‌سیلین و آموکسی‌سیلین در برابر باسیل‌های گرم منفی فعال هستند که پنی‌سیلین‌ها در برابر آن‌ها غیرفعال بوده‌اند. با این حال داروهای مزبور در برابر برخی ارگانیسم‌ها به خصوص سودوموناس آئروژینوزا و کلبسیلا پنومونیه مؤثر نیستند.
یکی از مشکلات مهم در مصرف پنی‌سیلین، آبکافت شدن آن توسط اسید معده‌است که با تغییر زنجیره پهلویی برطرف می‌شود. محلی که اسید معده مانع آبکافت دارو می‌شود در پیوند آمیدی میان زنجیره پهلویی و هسته پنی سیلانیک اسید می‌باشد. اصلاح جزئی در این محل در زنجیره پهلویی، همانند افزودن اکسیژن که به سنتز پنی‌سیلین V می‌انجامد، یا افزودن گروه آمین (که به سنتز آمپی سیلین می‌انجامد) از آبکافت دارو جلوگیری کرده و به این صورت بیمار می‌تواند دارو را به صورت خوراکی مصرف کند.
در برابر عملکرد بتالاکتاماز باکتری‌ها تغییرات دیگری به وجود آمد، دست یابی آنزیم به حلقهٔ بتا لاکتام را می‌توان با اصلاح زنجیرهٔ پهلویی سد نمود. این عمل با افزودن حلقه‌های بزرگ آروماتیک صورت می‌گیرد. این حلقه‌ها در بر گیرندهٔ گروه‌های اتیل و متیل فراوان مانند متی‌سیلین، اکساسیلین، نفی سیلین و دیگر نمونه‌های مشابه هستند. مهار کننده‌هایی مانند اسید کلاوونیک و سولباکتام، دفاعی دیگر در برابر بتالاکتامازها هستند. این مواد آنالوگ‌های ساختمانی پنی سیلین بوده که فعالیت ضد میکروبی کمی دارند ولی با قدرت بسیار به بتالاکتامازها اتصال یافته و مانع محافظت از پنی‌سیلین می‌شوند. ترکیباتی همانند آموکسی سیلین - اسید کلاوولانیک (کوآموکسی‌کلاو) از این خاصیت بهره گرفته‌اند.
عموماً گفته می‌شود که پنی‌سیلین‌ها در سطحی که اثر بالینی‌شان نمایان می‌شود سمی نیستند. مشکل اصلی این ترکیبات افزایش حساسیتی (Hypersensivity) است که تقریباً در ۱ تا ۱۰ درصد بیماران روی می‌دهد. واکنش‌های افزایش حساسیت دربرگیرندهٔ شوک آنافیلاکسی، بثورات پوستی، کم‌خونی همولیتیک، نفریت و تب دارویی است. آنافیلاکسی جدی‌ترین عارضهٔ دارو است که در ۰٫۵ درصد بیماران روی می‌دهد. مرگ بر اثر آنافیلاکسی در ۰٫۰۰۲ درصد بیماران (یک در پنجاه هزار) به چشم می‌خورد. در هر صورت عمل تست دارو برای کسانی که نخستین بار پنی‌سیلین مصرف می‌کنند الزامی است.
برای جلوگیری و اجتناب از بروز واکنش آنافیلاکسی هنگام تزریق پنی‌سیلین، که می‌تواند کشنده باشد، توصیه شده‌است که عدم حساسیت سریع بیمار به دارو تست شود. این تست با چکاندن یک قطره از محلول پنی‌سیلین در درون چشم انجام می‌شود. در این تست در صورت حساسیت بیمار به پنی‌سیلین علایم قرمزی و سوزش چشم پدیدار خواهد شد. روشی دیگر برای انجام تست حساسیت، تزریق زیرجلدی یک قطره پنی‌سیلین به بیمار است. اگر بعد از پانزده دقیقه احساس خارش یا کبودی در محل تزریق مشاهده نشد، بیمار حساسیت ندارد.
تست برای بیمارانی که سن زیر ۱۲ سال دارند به دلیل احتمال کم ایجاد حساسیت قبلی انجام نمی‌شود. همچنین برای بیمارانی که در کمتر از یک سال گذشته سابقهٔ تزریق داشته‌اند نیز الزامی برای انجام تست وجود ندارد.